JP2000505047A

JP2000505047A - ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

Info

Publication number: JP2000505047A
Application number: JP9509762A
Authority: JP
Inventors: ギーンケ，ヴオルフガング; ミン，クレメンス; ヴイルムス，ロタール; ビーリンガー，ヘルマン; バウアー，クラウス; ロジンガー，クリストフアー
Original assignee: ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1995-08-24
Filing date: 1996-08-05
Publication date: 2000-04-25
Also published as: DE19531084A1; KR19990044078A; AU6741896A; BR9610276A; US6239071B1; HUP9802426A2; CZ53798A3; RU98105147A; DE59611257D1; HUP9802426A3; MX9801469A; TW343971B; CN1157384C; WO1997008156A1; AU726490B2; IL122822A0; ATE301641T1; PL186600B1; EP0848710A1; UA61893C2

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、R¹は、場合によっては置換されていてもよい（C₁〜C₆）アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいフェニルであり；Ａは、場合によっては置換されていてもよい炭化水素基でありそしてR²、R³、R⁴、R⁵、Ｘおよびｎは請求項１において定義した通りである）の化合物およびその塩に関するものである。これらの化合物は除草剤および植物生長調節剤として適している。化合物（Ｉ）は、部分的に例えば請求項10における式（IV）のような新規な中間体を使用する請求項６記載の方法によって製造される。

Description

【発明の詳細な説明】 2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用本発明は、除草剤および植物生長調節剤の技術分野、特に有用な植物の作物における雑草およびイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関するものである。６−位において置換された２−アミノ−４−(フェノキシアルキルアミノ)−1, 3,5−トリアジンが除草および植物生長調節性を有することは開示されている。例えば、WO 94／24086、EP-A-509544、EP-A-492615参照。さらに、除草作用を有する２−アミノ−４−〔アリールアミノ−または（ヘテロ）アリールアルキルアミノ〕−６−ハロアルキル−1,3,5−トリアジンは、すでに開示されている。例えばUS-A-3,816,419、WO 90／09378、WO88／02368参照。この場合において４−〔（ヘテロ）アリールアルキルアミノ〕基を有する既知の活性化合物は、場合によってはさらに枝分れ置換されていてもよい“アルキル ”としてメチレン架橋を有している。若干の場合において、既知の活性化合物は、その使用において有害な植物に対する除草作用が十分であり、活性化合物を使用して防除することのできる有害植物の範囲が非常にせまくまたは有用な植物の作物における選択性が非常に低いという不利点を有している。他の活性化合物は、プレカーサーおよび試薬の不十分な入手可能性または不十分な化学的安定性のために、工業的規模で経済的に製造することはできない。本発明の一つの目的は、除草剤または植物生長調節剤として使用することのできる2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン型の他の活性化合物を提供することである。ドイツ特許出願19 522 137.0号においては、とりわけ、トリアジン環の６−位に場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル基または酸素、窒素または硫黄原子を有する複素環を含有しそして４−位に場合によってはさらに枝分れ置換されていてもよい線状プロピレン鎖を有するフェニルアルキル基を有する上述した型の除草剤が提案されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物およびその塩に関するものである。式中、 R¹は、（C₁〜C₆）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₂〜C₄ ）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル(該基は置換されていないかまたは置換されている)および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたは置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル(該基は置換されていないかまたは置換されている)であり、R²および R³は、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜10個の炭素原子を有する、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基、それぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）、またはアシル基であるか、または R²およびR³は、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜４個の異種環原子を有する複素環式基（該窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R⁴は、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、１〜10個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）またはアシル基であり、 R⁵は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B¹-Y¹（式中、B¹およびY¹は後述した通りである）の基であり、Ａは、１〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルキレン基またはそれぞれが２〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン（３個の最後に述べたジラジカルのそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式-B²-Y² の基からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nは、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、COOH、CN、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは置換されていないかまたは置換されている１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基である）の基または式-B⁰-R⁰（式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は芳香族の飽和または部分的に飽和の炭素環式または複素環式基でありそして環式基は置換されているかまたは置換されていない）の基であり、または、２個の隣接基Ｘは、一緒になって、炭素環式系であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている４〜６個の環原子を有する縮合環式系であり、好ましくは、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、（C₁ 〜C₆）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₆）アルコキシ、（C₂〜C₆）アルケニルオキシ、（C₂〜C₆）アルキニルオキシ、（C₁〜 C₆）アルキルチオ、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルコキシ〕カルボニルまたは〔（C₁〜C₄）アルキルチオ〕カルボニル（最後に述べた９個の基における炭化水素含有部分は置換されていないかまたは置換されている）であり、ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に２または３であり、 B⁰、 B¹、B²は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式-O-、-S(O)_p-、-S(O)_p-O-、-O-S(O)_p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO- S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'-CO-、-CO-NR' -、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'-CO-NR"-（式中、ｐ＝０、１または２でありそしてR'およびR"は、相互に独立して、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するアルカノイルである）の群からの２価の基であり、 Y¹、Y²は、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは例えば１〜20個の炭素原子を有する、好ましくは１〜10個の炭素原子を有する非環式炭化水素基または３〜８個の炭素原子、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）である。式（Ｉ）の化合物は、例えばアミノまたはアルキルアミノのような塩基性基に対する適当な無機または有機酸、例えばHCl、HBr、H₂SO₄またはHNO₃そしてまた蓚酸またはスルホン酸の付加によって塩を形成することができる。例えばスルホン酸またはカルボン酸のような脱プロトン化形態で存在する適当な置換分は、例えばアミノ基のようなそのままでプロトン化できる基と内部塩を形成することができる。同様に、例えばスルホン酸またはカルボン酸のような適当な置換分中の水素を農薬に適した陽イオンにより置換することによって塩を形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩またはアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。式（Ｉ）およびすべての以下の式において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオそしてまた、炭化水素構造における相当する不飽和および（または）置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状であることができる。特にことわらない限り、これらの基において、例えば１〜６個の炭素原子を有するまたは不飽和基においては２〜６個の炭素原子を有する低級炭化水素構造が好ましい。アルキル基およびアルコキシ、ハロアルキルなどのような組み合わされた意義におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルである。アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意義を有し；アルケニル基は、例えばアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２ −エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１ −イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチル−ブト−３−イン−１−イルである。シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲンによって、好ましくは弗素、塩素および（または）臭素によって、特に弗素または塩素によって部分的にまたは完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、CF₃、CHF₂、CH₂F、CF₃CF₂、CH₂FCHCl 、CCl₃、CHCl₂、CH₂CH₂Clである。ハロアルコキシは、例えばOCF₃、OCHF₂、OCH₂ F、CF₃CF₂O、OCH₂CF₃およびOCH₂CH₂Clである。同じことは、ハロアルケニルおよびハロゲンによって置換された他の基にも適用される。炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状のそして飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリールであり；この場合におけるアリールは、一環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。炭化水素基は、好ましくは、12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニルまたは３、４、５、６または７個の環原子を有するシクロアルキルまたはフェニルである。同じことは、炭化水素−オキシ基における炭化水素基にも適用される。複素環式基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族性であることができ；それは、好ましくは環中に１個または２個以上の異種単位、すなわち、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、SO、SO₂からなる群からの異種原子または環員（これは、また置換された異種原子を包含する）を含有し；好ましくは、それは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または５または６個の環原子を有しそして１、２または３個の異種単位を含有するヘテロ芳香族基である。複素環式基は、例えば、少なくとも１個の環が１個または２個以上異種原子を含有する一環式、二環式または多環式の芳香族系のようなヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであることができ、または部分的にまたは完全に水素添加された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニルまたはテトラヒドロフリルである。置換された複素環式基に対する可能な置換分は、以下に述べる置換分そしてまたオキソである。オキソ基は、また異種環原子上にも存在することができ、これは、例えばＮおよびＳの場合において種々の酸化状態で存在することができる。置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジルまたは置換されたヘテロシクリルまたはヘテロアリールのような置換された基は、例えば未置換のもとの物質から誘導された置換された基であり、置換分は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、またアルキルおよびハロアルキルからなる群からの１個または２個以上、好ましくは１、２または３個の基である。置換されたアルキルなどのような“置換された基”なる用語は、置換分として、上述した飽和炭化水素含有基のほかに、相当する不飽和の脂肪族および芳香族基、例えば場合によっては置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシなどを包含する。炭素原子を有する基の場合においては、１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。好ましい置換分は、一般にハロゲン、例えば弗素および塩素、（C₁〜C₄）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（C₁〜C₄）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からのものである。この場合において、置換分メチル、メトキシおよび塩素が、特に好ましい。モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群からの１個または２個の同一または異なる基によりＮ− 置換されている置換されたアミノ基の群からの化学的に安定な基、好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ− アルキル−Ｎ−アリールアミノそしてまた、Ｎ−複素環である。この場合において、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。この場合において、アリールは、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルであり；アシルに対してはさらに以下に記載する定義が適用され、好ましくは（C₁〜C₄）アルカノイルである。同じことは置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。場合によっては置換されていてもよいフェニルは、好ましくは置換されていないフェニルまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁ 〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個または多数個、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換されたフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロおよびトリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2 ,3−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸、例えばチオカルボン酸、場合によってはＮ−置換されていてもよいイミノカルボン酸の基または炭酸モノエステル、場合によってはＮ−置換されていてもよいカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の基である。この場合において、基は、それぞれの場合において、アルキルまたはフェニル部分、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されていてもよい。フェニル部分における置換分の例は、置換されたフェニルに対してすでに一般的に上述した置換分である。本発明は、また、式（Ｉ）によって包含されるすべての立体異性体およびそれらの混合物に関するものである。式（Ｉ）のこのような化合物は、式（Ｉ）において別個に示されていない１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結合を含有する。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体のような特定の空間的形態によって定義される可能な立体異性体は、すべて式（Ｉ）に含まれそして慣用の方法によって立体異性体の混合物から得るかまたは立体化学的に純粋な出発物質と組み合わせた立体選択的反応によって製造することができる。特に、除草作用が強力であり、選択性が良好でありそして（または）製造が容易であるという理由のために、特に重要な化合物は、 R¹が、(C₁〜C₆)アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁ 〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔(C₁〜C₄)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R²およびR³が、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれがアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔（C₁〜C₄）アルコキシ〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ −およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素または炭化水素−オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜 C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔（C₁〜C₄）アルコキシ〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であり、 R⁵が、水素、ハロゲンまたは式-B¹-Y¹（式中、B¹およびY¹は以下に定義する通りである）の基であり、Ａが、式A¹、A²、A³またはA⁴ -CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹- -CR¹²=CR¹³- （A¹）（A²）（A³） -CR¹⁴R¹⁵-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹- （A⁴）の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B²-Y²の基であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、COOH、CN、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは、（C₁〜C₆）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニルまたは（C₂〜C₆）アルキニルであり、３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）の基または式-B⁰-R⁰ （式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は、（C₃〜C₆）シクロアルキル、（C₃ 〜C₆）シクロアルケニルまたはフェニルであり、最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは好ましくはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（ C₁〜C₄）ハロアルキルおよび（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）の基であり、または２個の隣接基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、好ましくは、Ｘは、それぞれの場合において、相互に独立して、ハロゲン、（ C₁〜C₆）アルキル、（C₁〜C₆）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（ C₁〜C₄）アルキルオキシカルボニルまたは（C₁〜C₄）アルキルチオカルボニル（最後に述べた５個の基は、置換されていないかまたはハロゲンまたは(C₁〜C₄)アルコキシによって置換されている）であり、ｎが、０、１、２、３または４、好ましくは２または３であり、 B⁰、B¹、B²が、それぞれ相互に独立して直接的結合または式-O-、-S-、 -CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO-、-CO-NR' -、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'CONR"-（式中、R'およびR"は、相互に独立して、Ｈまたは（C₁〜C₄）アルキルである）の２価の基であり、 Y¹、Y²が、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３〜６個の炭素原子を有する環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔(C₁ 〜C₄）アルコキシ〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（ C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜 C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）である本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩である。さらに、特に重要な化合物は、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（ C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₃〜C₆）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）ハロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、およびフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ− （C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（ C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ −（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する（C₃〜C₉）ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上、好ましくは３個までの基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜 C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜 C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ(それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有する)であり、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ、ハロ−（ C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ− （C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜 C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、ハロ− （C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔 (C₁〜C₄)アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−(C₁〜C₄)アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する (C₃〜C₉)ヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上、好ましくは３個までの基によって置換されている）、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−(C₁〜C₄)アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄ ）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、または非環式部分においてまたは好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜 C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄ ）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）であり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲン、（C₁〜C₈）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₃〜C₆）シクロアルキル、（C₃〜C₉）シクロアルケニル、フェニル、３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（最後に述べた７個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁ 〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔(C₁ 〜C₄)アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（ C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁ 〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜 C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆ ）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄ ）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ−（C₁ 〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃ 〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有するヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（ C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上、好ましくは３個までの基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄ ）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄ ）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄ ）アルコキシ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16個の基の一つであり、または２個の隣接基Ｘが、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上によって置換されている）である本発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩である。さらに特に重要な化合物は、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、ベンジルまたは〔（C₃ 〜C₆）シクロアルキル〕−（C₁〜C₂）アルキルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂ 〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁ 〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキルまたはフェニル、フェニル−（C₁ 〜C₄）アルキルまたはフェノキシカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの３個までの基によって置換されている最後に述べた３個の基の一つであるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）ジアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの１〜３個の基によって置換されている最後に述べた５個の基の一つであり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲンまたは（C₁〜C₄）アルキル、好ましくはＨまたは（C₁〜C₄）アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘがそれぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩である。本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物およびその塩は、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは〔（C₃〜C₆）シクロアルキル〕メチル、好ましくは-CH₃、-CH₂F、-CHF₂、-CF₃、 -CH₂Cl、-CHCl₂、-CCl₃、-CH₂Br、-CHBr₂、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂F、−CF₂CHF₂、-CH₂ CH₂Cl、-CH₂CH₂Br、-CH(CH₃)₂、-CF(CH₃)₂、-C(CH₃)₂Cl、-CH₂CH₂CH₂F、-CH₂CH₂ CH₂Clまたはシクロプロピルメチルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミルまたは（C₁〜C₄）アルキルであるかまたは R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、４〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択される）であり、 R⁴が、水素または（C₁〜C₄）アルキルであり、 R⁵が、Ｈ、(C₁〜C₄)アルキルまたは(C₁〜C₄)ハロアルキル、好ましくはＨ、CH₃ 、C₂H₅、ｎ−またはi-C₃H₇、ｎ−ブチル、CF₃またCH₂CF₃、特にCH₃であり、Ａが、上記式A¹、A²またはA³の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²およびR¹³が、相互に独立して、水素または(C₁ 〜C₄)アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである化合物である。本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物およびその塩は、また上述した好ましい化合物の１または２以上の特徴を有する化合物である。本発明は、また、（ａ）式（II）Ｒ¹−Ｆｕ（II）（式中、Fuは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからなる群からの官能基である）の化合物を式（III）のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または（ｂ）式（IV）（式中、Z¹は置換できる基または脱離基、例えば塩素、トリクロロメチル、（C₁ 〜C₄)アルキルスルホニルおよび置換されていないかまたは置換されているフェニル−（C₁〜C₄）アルキルスルホニルまたは(C₁〜C₄)アルキルフェニルスルホニルである）の化合物を式（Ｖ）の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式(II)、(III)、(IV)および（Ｖ）において、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ＡおよびＸそしてまたｎは式（Ｉ）において定義した通りである）ことからなる式（Ｉ）の化合物またはその塩を製造する方法に関するものである。式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは、−10℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜60℃で不活性有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノールまたはエタノール中で塩基触媒作用下において実施される。式（III）の酸付加塩を使用する場合は、これらは一般に、塩基を用いて反応系内で遊離化される。適当な塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（DBU）である。それぞれの塩基は、この場合において、例えば式（III）の化合物に関して、0.1〜３モル当量の範囲で使用される。式（III）の化合物に関して、式（II）の化合物は、例えば等モル量でまたは２モル当量までの過剰な量で使用することができる。根本的に、適当な方法は、文献（Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky，C.W．Rees，Pe rgamon Press，Oxford，New York，1984，Vol．3;Part 2B;ISBN 0-08-030703-5 ，P.290参照）において知られている。式（IV）および（Ｖ）の化合物の反応は、好ましくは、−10℃とそれぞれの溶剤または溶剤混合物の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜60℃で不活性有機溶剤、例えばTHF、ジオキサン、アセトニトリル、DMF、メタノールまたはエタノール中で塩基触媒作用下において実施される。もしも酸付加塩として使用される場合は、化合物（Ｖ）は、塩基を使用して反応系内で任意に遊離化される。適当な塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン(DB U)である。それぞれの塩基は、この場合において、一般に式（IV）の化合物に関して、１〜３モル当量の範囲で使用される。式（IV）の化合物は、例えば式（Ｖ）の化合物に関して等モル量でまたは２モル当量までの過剰な量で使用することができる。根本的に、適当な方法は、文献（Comprehensive Heterocyclic Chemi stry，A.R．Katritzky，C.W．Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984 ，Vol.3;Part 2B;ISBN 0-08-030703-5，p.482）において知られている。式(II)、(III)、（IV）および（Ｖ）の出発物質は、商業的に入手することができるかまたは文献から知られている方法または同様な方法によって製造することができる。化合物は、また、例えば以下に記載する方法の一つの方法によって製造することもできる。式（IV）の化合物またはその直接的プレカーサーは、例えば次のようにして製造することができる。１．式（II）の化合物を式（VI）（式中、Z²は、（C₁〜C₄）−アルキルまたはフェニル−（C₁〜C₄）−アルキルでありそしてR²およびR³は式（Ｉ）において定義された通りである）のアミジノ− チオ尿素誘導体と反応させることによってZ¹＝-SZ²である式（IV）の化合物が得られる。２．式（VII）（式中、R¹は、式（Ｉ）において定義された通りである）のアミジノまたはその酸付加塩を、式（VIII）（式中、Z³は、（C₁〜C₄）−アルキルまたはフェニル−（C₁〜C₄）アルキルである）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートと反応させることによって、Z¹＝-S -Z³である式（IV）の化合物が得られる。３．アルカリ金属ジシアナミドを式（II）のカルボン酸誘導体と反応させることによって、Z¹＝NH₂である式（IV）の化合物が得られる。４．トリクロロアセトニトリルを式（IX）Ｒ¹−ＣＮ（IX）（式中、R¹は、式（Ｉ）において定義された通りである）のニトリルと反応させて、はじめに式（Ｘ）（式中、Z¹およびZ⁴は、それぞれCCl₃である）の化合物を得、その後式HNR²R³（式中、R²およびR³は、式(Ｉ)において定義された通りである）の化合物と反応させてZ¹＝CCl₃である式（IV）の化合物を得る。式（II）のカルボン酸誘導体と式（VI）のアミジノチオ尿素誘導体との反応は、好ましくは、−10℃〜溶剤の沸点の温度、好ましくは０℃〜20℃で有機溶剤、例えばアセトン、THF、ジオキサン、アセトニトリル、DMF、メタノールまたはエタノール中で塩基触媒作用下で実施される。しかしながら、反応はまた、水中でまたは１種または２種以上の上述した有機溶剤を使用した水性溶剤混合物中で実施することもできる。（VI）を酸付加塩として使用する場合は、それは、場合によっては塩基を使用して反応系内において遊離化することができる。適当な塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン(DBU)である。それぞれの塩基は、この場合において、例えば式（VI）の化合物に関して、１〜３モル当量の範囲にある。式（II）および（VI）の化合物は、例えば等モル量においてまたは式（II）の化合物の２モル当量までの過剰の量を使用して使用することができる。根本的に、適当な方法は、文献（H．Eilingsfeld，H．Scheuermann，Chem.Ber.；1967，100,1874参照）から知られている。式（IV）の相当する中間体は、新規である。式（VII）のアミジンと式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートとの反応は、好ましくは、−10℃〜溶剤の沸点の温度、好ましくは20℃〜80℃で不活性有機溶剤、例えばアセトニトリル、DMF、ジメチルアセトアミド（DMA）、Ｎ −メチルピロリドン（NMP）、メタノールまたはエタノール中で塩基触媒作用下において実施される。(VII)を酸付加塩として使用する場合は、それは、場合によっては塩基を使用して反応系内で遊離化することができる。適当な塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン(DBU)である。それぞれの塩基は、この場合において、例えば式（VIII）の化合物に関して、１〜３モル当量の範囲で使用される。式（VII）および（VIII）の化合物は、一般に、等モル量でまたは式（II）の化合物の２モル当量の過剰な量を使用して使用することができる。根本的に、相当する方法は、文献(T.A．Ri1ey，W.J．He nney，N.K．Dalley，B.E．Wilson，R.K.Robins;J．Heterocyclic Chem.;1986，2 3(6)，1706-1714参照)から知られている。式（IV）の相当する中間体は新規である。 Z¹＝塩素である式（Ｘ）の中間体の製造は、アルカリ金属ジシアナミドを式（ II）のカルボン酸誘導体（Fuは、好ましくは官能基カルボン酸クロライドまたはカルボキサミドである）と反応させることによって実施することができる。反応成分の反応は、例えば−10℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜80℃ で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素中で酸触媒作用下で実施することができる。得られた中間体を、反応系内で適当な塩素化試薬、例えばオキシ塩化燐を使用して塩素化することができる。適当な酸は、例えばHClのようなハロゲン化水素酸または、例えばAlCl₃またはBF₃のようなルイス酸である（US-A-5095113，DuPont参照）。 Z¹、Z⁴＝トリハロメチルである式（Ｘ）の中間体の製造は、相当するトリハロアセトニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることによって実施することができる。反応成分の反応は、−40℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは−10℃〜30℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素で酸触媒作用下で実施する。適当な酸は、例えばHClのようなハロゲン化水素酸または例えばAlCl₃またはBF₃のようなルイス酸である（EP-A-130939 Ciba Geigy参照）。 Z¹＝（C¹〜C⁴）アルキルメルカプトまたは置換されていないフェニル−（C₁〜 C₄）−アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、−40℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜80℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼン、塩素化炭化水素または他の溶剤中で、適当な塩素化剤、例えば元素状塩素またはオキシ塩化燐を使用して、Z¹＝Clである式（IV）のより反応性のクロロトリアジンに変換することができる（J.K．Chakrabarti，D.E．Tupper;Tetrahed ron 1975，31(16)，1879-1882参照）。 Z¹＝（C₁〜C₄）アルキルメルカプトまたは置換されていないフェニル−（C₁〜 C₄）−アルキルメルカプトまたは（C₁〜C₄）アルキルチオである式（IV）の中間体は、０℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜80℃で適当な溶剤、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アルコール、アセトンまたはこれらの混合物中で、適当な酸化試薬、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素またはパーオキソモノ硫酸カリウムを使用して酸化することができる（T.A．Riley，W.J．Henne y，N.K．Dalley，B.E．Wilson，R.K．Robins;J．Heterocyclic Chem.;1986，23( 6)，1706-1714参照）。次の酸が、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適している：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸、さらに、燐酸、硝酸、硫酸、モノ−またはジ官能カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸、そしてまた、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸または1,5−ナフタレンジスルホン酸。式(Ｉ)の酸付加化合物は、簡単な方法で慣用の塩形成方法によって、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶剤、例えばメタノール、アセトン、塩化メチレンまたはベンジンに溶解しそして０〜100℃の温度で酸を加えることによって得ることができそして既知の方法で、例えば濾去によって単離しそして場合によっては不活性有機溶剤で洗浄することにより精製される。式(Ｉ)の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、０〜100℃の温度で不活性極性溶剤、例えば水、メタノールまたはアセトン中で製造される。本発明による塩の製造に適した塩基は、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOHまたはKOH、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えばNaH、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、カリウム第３ブトキシドまたはアンモニアまたはエタノールアミンである。上記方法変形において記載した“不活性溶剤”としては、それぞれの場合において、すべての反応条件下においては不活性でないが、特定の反応条件下において不活性である溶剤が企図される。以下において式（Ｉ）の化合物（本発明による化合物）として記載される本発明による式（Ｉ）の化合物およびその塩は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の有害な植物に対してすぐれた除草活性を有している。防除することが困難でありそして根茎、根台木または他の永久器官から萌芽する多年生雑草さえも、上記活性化合物によってよく防除される。この場合において、物質を播種前、出芽前または出芽後の何れにおいて適用するかは重要ではない。詳細に、例として、呼称の結果として起こるある種に限定することなく、本発明による化合物によって防除することのできる若干の代表的な単子葉および双子葉雑草植物相をあげることができる。単子葉雑草種の側面においては、例えば一年生の群からAvena、Lolium、Alope curus、Phalaris、Echinochloa、Digitaria、SetariaそしてまたCyperus種および多年生の種のAgropyron、Cynodon、ImperataならびにSorghumそしてまた多年生のCyperus種がよく防除される。双子葉雑草種の場合においては、作用の範囲は、例えば１年生の雑草の場合におけるGalium、Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、Amaranthus、Sinapis、I pomoea、Matricaria、AbutilonおよびSidaおよび多年生の雑草の場合におけるCo nvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaのような種に延長される。例えばSagittaria、Alisma、Eleocharis、ScirpusおよびCyperusのような特定の栽培条件下での稲作における雑草も同様に、本発明による活性化合物によって非常によく防除される。本発明による化合物を発芽前に土壌の表面に適用する場合は、雑草苗の出芽は完全に阻止されるか、または雑草は種葉段階まで生長するが、それから生長が止まり、最後に３〜４個間経過した後に完全に枯れる。活性化合物を出芽後の植物の緑色部分に適用する場合は、同様に、処理後非常に急速に生長の劇的な中止が起こりそして雑草植物は適用のときに存在する生長段階にとどまるか、ある時間後に完全に枯れる。その結果、この方法において、作物に対する有害な雑草競合は、非常に早めにそして持続的に除去される。本発明による化合物は、単子葉および双子葉雑草に対してすぐれた除草活性を有するが、例えば小麦、大麦、ライ麦、米、とうもろこし、甜菜、綿および大豆のような経済的に重要な作物は、わずかに損傷されるにすぎないかまたは全く損傷されない。これらの理由で、本発明の化合物は、農作物栽培場における望ましくない植物の選択的防除に非常に高度に適している。さらに、本発明による物質は、作物における顕著な生長調節性を有している。これらの物質は、植物自体の代謝において調節的方法で介入しそしてその結果、調節された方法で植物成分に影響を与えるためにおよび例えば乾燥および発育阻害を起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらの物質は、また同時に植物を破壊することなく、望ましくない植物生長を調節および阻止するのに適している。多くの単子葉および双子葉作物において、植物生長の阻止は、倒伏をこの手段によって減少または完全に防止することができるので、大きな役割を果たす。本発明による化合物は、水和剤、乳剤原液、散布用溶液、微粉組成物または粒剤の形態の慣用の製剤において使用することができる。それ故に、本発明は、また式（Ｉ）の化合物を含有する除草および植物生長調節組成物に関するものである。式（Ｉ）の化合物は、特定の生物学的および（または）物理化学的パラメーターによって、種々の方法で処方することができる。適当な処方の可能性は、例えば、水和剤（WP）、水溶性粉末（SP）、水溶性濃厚液、乳剤原液（EC）、エマルジョン（EW）、例えば水中油および油中水エマルジョン、散布用溶液、懸濁濃厚液（SC）、油または水を基にした分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（CS）、微粉組成物（DP）、粉衣剤、散布および土壌適用のための粒剤、微粒、噴霧粒、被覆粒および吸着粒の形態の粒剤（GR）、水分散性粒剤（WG）、水溶性粒剤(S G)、ULV処方、微小カプセルおよびワックスである。これらの個々の型の処方は、原則的に知られておりそして、例えば、 Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th edition 1986，Wade van Valkenburg ，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y．1973;K．Martens，“Spr ay Drying”Handbook，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されている。不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な処方助剤は、同様に知られておりそして例えば、Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v．Olp hen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”;2nd Ed.，J．Wiley & Sons ，N.Y.;C．Marsden，“Solvents Guide”;2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963;M cCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridge wood N.J.;Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”， Technologie”〔Chemical Technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich ，4th Ed．1986に記載されている。これらの処方を基にして、他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤そしてまた毒性緩和剤、肥料および（または）生長調節剤との組み合わせも、また、例えば仕上り処方の形態でまたはタンクミックスとして製造することができる。水和剤は、水中で均質に分散することができそして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、またイオン性および（または）非イオン性の型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレオイルメチルタウレートを含有する製剤である。水和剤を製造するためには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよび空気−ジェットミルのような慣用の装置中で微細に粉砕しそして同時にまたはその後に処方助剤と混合する。乳剤原液は、イオン性および（または）非イオン性型の１種または２種以上の界面活性剤（乳化剤）を添加して、活性化合物を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはその代わりに、比較的高沸点の芳香族溶剤または炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解することによって製造される。使用することのできる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン− 酸化エチレン縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。微粉組成物は、活性化合物を、微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによって得られる。懸濁濃厚液は、水または油を基にすることができる。これらは、例えば、商業的に入手できるビードミルによる湿式粉砕によってそして適当である場合は、例えば他の型の処方の場合において既に上述した界面活性剤を添加して製造することができる。エマルジョン、例えば水中油エマルジョン（EW）は、例えば水性有機溶剤および適当である場合は、例えば他の型の処方の場合において既に上述した界面活性剤を使用して撹拌機、コロイドミルおよび（または）スタテック（Static）ミキサーによって製造することができる。粒剤は、活性化合物を吸着性の粒状の不活性物質にジェット適用することによって、または、活性化合物の濃厚液を、粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体の表面にまたは粒状の不活性物質の表面に適用することによって製造することができる。適当な活性化合物は、また所望により肥料との混合物として、肥料粒剤を製造するための慣用の方法で粒状化することもできる。水−分散性粒剤は、一般に、固体の不活性物質なしに、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床粒子形成、ディスク粒子形成、高速ミキサーを使用する混合および押出しによって製造される。ディスク、流動床、押出しおよび噴霧粒剤の製造にあたっては、例えば“Spray-Drying Handbook”3rd ed．1979，G．Goodwin Lt d.，London;J.E．Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 19 67，147ff頁;“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hi ll，New York 1973，8-57頁参照。さらに植物保護剤の処方の詳細については、例えばG.C．Klingman，“Weed Co ntrol as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96頁およびJ.D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，10 1-103頁参照。農薬製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％を含有する。水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして100重量％までの残りは慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活性化合物の濃度は約１〜90重量％、好ましくは５〜80重量％である。微粉の形態の処方は、活性化合物１〜30重量％、好ましくは活性化合物多くとも５〜20重量％を含有する。散布用溶剤は、活性化合物約0.05〜80重量％、好ましくは２〜50重量％を含有する。水分散性粒剤の場合においては、活性化合物の含量は、部分的に活性化合物が液体または固体形態で存在するかおよび何れの粒子形成助剤、充填剤などが使用されるかに依存する。水分散性粒剤の場合においては、活性化合物の含量は例えば１〜95重量％、好ましくは10〜80重量％の間にある。さらに、上記活性化合物の処方は、適当である場合は、それぞれの場合において慣用である粘着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、防腐剤、霜保護剤および溶剤、充填剤、担体および着色剤、泡止め剤、蒸発阻止剤およびpHおよび粘性調節剤を含有する。混合物処方においてまたはタンクミックスにおいて本発明による活性化合物に対して使用することのできる組み合わせ成分は、例えばWeed Research 26，441- 445(1986)または“The Pesticide Manual”，10th edition，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry，1994およびそこに引用されている参照文献に記載されているような既知の活性化合物である。文献から既知であり式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる除草剤は、例えば次の活性化合物（備考：化合物は、International Organization for Standardization（ISO）による“普通名称”によってまたは適当である場合は慣用のコード番号とともに化学名によって示される）である。アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち〔〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)−フェノキシ〕−２− ニトロフェニル〕−２−メトキシエチリデン〕アミノ〕−オキシ〕酢酸およびメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（DPX-A8947）；アジプロトリン；バルバン；BAS 516 H、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−3,1−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン −メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナクロル、ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール(CH-900)；カルベタミド；カフェントラゾン(ICI-A0051)；CDAA、すなわち２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート、クロメトキシフェン；クロラムベン；クロラジホプ−ブチル、クロルメスロン（ICI-A0051）：クロルブロムロン；クロルブファム；クロラフェナック；クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスウロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホプおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホプ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルウロン（JC 940）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(AC 104)；シクロキシジム；シクルウロン；シハロホプおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH-112)；シペルクオート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4-DB；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカムバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホプおよびそのエステル例えばジクロホプ−メチル；ジエタチル；ジフェノクスウロン；ジフェンゾクオート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド(SAN-582H)；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクオート；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL 77、すなわち５−シアノ−１−(1,1−ジメチルエチル)−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；EPTC ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ5231、すなわちＮ−〔２−クロロ−４− フルオロ−５−〔４−(３−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−５−オキソ− １Ｈ−テトラゾール−１−イル〕フェニル〕−エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル、HN-252）；エトベンザニド (HW 52)；フェノプロプ；フェノキサン；フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐそしてまたそれらのエステル例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェンウロン；フレームプロプ −メチル；フラザスルフロン；フルアジホプおよびフルアジホプ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフルアジホプ−ブチルおよびフルアジホプ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメトウロン；フルミクロラックおよびそのエステル(例えばペンチルエステル、S-23031)；フルミオキサジン（S-482）；フルミプロピン；フルポキサム（KNW-739）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル（UBIC-4243）；フルリドン；フルオロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリロキシフェン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル、NC-319）；ハロキシホプおよびそのエステル、ハロキシホプ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホプ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキンおよび塩例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロトウロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホプ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；MCPA；MCPB ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)；メトクスウロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；MHモリネート；モナリド；モノカルバミドジヒドロゲンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；MT 128、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；MT 5950、すなわちＮ −〔３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル〕−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち４−(2,4−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル(RP-020630 )；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクオート；ぺブレート；ぺンジメタリン；パーフルイドン；フェンイソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホプおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロプイソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（CG A-152005）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバック（KIH-2031）；ピロキソホプおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホプおよびそのエステル誘導体、キザロホプおよびキザロホプ −Ｐおよびそれらのエステル誘導体例えばキザロホプ−エチル；キザロホプ−Ｐ −テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン(DPX-E9636)；Ｓ 275、すなわち２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−(２−プロピニルオキシ) フェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シジュロン；シマジン；シメトリン；SN 106279、すなわち２−〔〔７−〔２−クロル−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ〕−２−ナフタレニル〕オキシ〕プロパン酸およびメチルエステル；スルフェントラゾン（FMC- 97285、 F-6285）；スルファズロン；スルホメトウロン−メチル；スルホセート（ICI-A0 224）；TCA；テブタム（GCP-5544）；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−３−〔（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル(NSK-850) ；チアザフルロン；チゾピル(Mon-13200)；チジアジミン（SN-24085）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、DPX−66037）；トリメトウロン；トシトデフ；ベルノレート；WL 110547；すなわち５−フェノキシ−１− 〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−テトラゾール；UBH-509；D-4 89；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWC O-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127およびKIH-2023。使用に際しては、商業的に入手できる形態で存在する処方は、場合によっては、例えば水和剤、乳剤原液、分散液および水分散性粒剤の場合においては、水によって慣用の方法で希釈される。微粉、土壌または散布粒剤および散布用溶液の形態の製剤は、慣用的に使用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、とりわけ温度、湿度、使用される除草剤の性質のような外部条件によって変化する。それは、広範囲の限界内において、例えば活性物質0.001〜10.0kg／haまたはそれ以上の間で変化することができるが、好ましくは0.005〜５kg／haの間にある。Ａ．化学的実施例実施例Ａ１２−アミノ−４−(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)−６−(１−フェニル−３− ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン（表１、実施例55参照）ナトリウム1.2ｇ（0.05モル）およびメタノール100mlから製造したメトキシド溶液を、メタノール50mlおよび粉砕された分子ふるい３Ａ７ｇ中の３−ビグアニジノ−１−フェニルブタン塩酸塩6.7ｇ(0.025モル)に加える。それから、1,1, 2,2−テトラフルオロプロパン酸メチル7.2ｇ（0.045モル）を加えそして混合物を25℃で２時間そして65℃で４時間撹拌する。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残留物を、酢酸エチルにとる。それを、水で洗浄しそして硫酸ナトリウムを使用して乾燥する。乾燥剤を濾去しそして溶剤を真空中で蒸発する。カラムクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル）により精製した後、２−アミノ−４ −（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−６−（１−フェニル−３−ブチルアミノ）−1,3,5−トリアジン6.95ｇ（理論値の81％）を得た。実施例Ａ２２−アミノ−４−イソプロピル−６−〔１−（４−フルオロフェニル）−３−ブチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン（表１、実施例２参照）２−アミノ−４−クロロ−６−イソプロピル−1,3,5−トリアジン2.6ｇ（0.01 5モル）およびK₂CO₃ 2.1ｇ(0.015モル)をはじめに、アセトニトリル50mlに導入する。アセトニトリル20mlに溶解した１−（４−フルオロフェニル）−３−ブチルアミン2.5ｇ（0.015モル）を、この溶液に滴加する。それから、それを３時間加熱還流する。それから、固体成分を吸引濾去しそして濾液を回転蒸発器中で濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー(溶離剤：酢酸エチル)により精製する。収量：4.1ｇ（理論値の90％）。実施例Ａ１およびＡ２によってまたは同様にして、以下の表１および２に記載した化合物を得た。表中： No．＝実施例または実施例番号 Phys．Data＝化合物の特有の物理的データ Me ＝メチル Et ＝エチル Pr ＝プロピル i-Pr ＝イソプロピル c-Pr ＝シクロプロピル t-Bu ＝第３ブチル Ph ＝フェニル (X)n ＝フェニル環上の置換分の位置および性質（位置１＝Ａに結合） “−”＝フェニル環上に置換分なし（ｎ＝０）表１：式（Ｉ）の化合物個々の実施例に対するNMRデータ：表２：式（Ｉａ）の化合物Ｂ．処方の実施例（ａ）微粉組成物は、式（Ｉ）の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。（ｂ）容易に水分散することのできる水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、湿展剤および分散剤としてのリグノスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウレート１重量部を混合しそして混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。（ｃ）容易に水分散することのできる分散原液は、式（Ｉ）の化合物20重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（トライト（8 E0）３重量部およびパラフィン鉱油（沸点範囲、例えば約255〜277℃以上） 71重量部と混合しそして混合物を摩擦ボールミル中で粉砕することによって５ミクロンより細かいものが得られる。（ｄ）乳剤原液は、式（Ｉ）の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。（ｅ）水分散することのできる粒剤は、式（Ｉ）の化合物 75重量部リグノスルホン酸カルシウム 10重量部ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部ポリビニルアルコール 3重量部およびカオリン 7重量部を混合し、ピンディスクミル中で粉砕しそして粉末を、粒子形成液体として水を噴霧することによって流動床中で粒状化することによって得られる。（ｆ）水分散することのできる粒剤は、また式（Ｉ）の化合物 25重量部 2,2'−ジナフチルメタン−6,6'− 5重量部ジスルホン酸ナトリウムナトリウムオレオイルメチルタウレート 2重量部ポリビニルアルコール 1重量部炭酸カルシウム 17重量部および水 50重量部をコロイドミル中で均質化および予備微粉砕化し、それからビードミル中で粉砕しそしてこのようにして得られた懸濁液を単一物質ノズルによって噴霧塔中で噴霧および乾燥することによって得られる。Ｃ．生物学的実施例１．出芽前の除草作用単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎の片を、プラスチックの植木鉢中の砂壌土中におきそして土壌で覆う。それから、水和剤または乳剤原液の形態で処方された本発明による化合物を、600〜800l／haの相当量の水適用率を使用して、水性懸濁液またはエマルジョンとして種々の使用量において被覆土壌の表面に散布する。処理後、植木鉢を温室に入れそして雑草に対する良好な生長条件下に保持する。３〜４週間の試験期間後に、試験植物の出芽後の植物および出芽損傷を、未処理の比較対照に比較して、肉眼的に評価する。試験結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲なイネ科雑草および雑草に対して、良好な出芽前除草活性を有している。例えば、実施例番号１、２、３、４、６、11、37、38、39、40、 41、43、48、49、55、91、 99、106、2-22、2-23、2-34、2-35、2-36、2-37、2-38、2-51、2-69、2-70および2-70ａ（表１および表２参照）の化合物は、この試験において、１ヘクタール当り活性物質1.25kgまたはそれ以下の施用量において、Stellaria media，Loliu m multiflorum，Matricaria inodora，Echinochloa crus-galli，Sinapis alba およびAvena sativeのような有害な植物に対して、非常に良好な出芽前の除草作用を示す。２．出芽後の除草作用単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎の片を、プラスチックの植木鉢中の砂壌土中におきそして土壌で覆いそして良好な生長条件下で温室中で生長させる。播種の３週間後に、試験植物を、３葉段階において処理する。水和剤としてまたは乳剤原液として処方された本発明による化合物を、600〜800l／haの相当量の水適用率を使用して、種々の使用量で植物の緑色部分に散布する。試験植物を最適の生長条件下で温室中で約３〜４週間放置した後、製剤の作用を、未処理の比較対照と比較して肉眼的に評価する。出芽後、本発明による組成物は、広範囲な経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な除草活性を有している。例えば、実施例番号１、２、３、４、５、37、38、39、40、41、43、48 、49、99、106、2-23、2-34、2-36、2-38、2-51、2-69、2-70および2-70ａ（表１および表２参照）の化合物は、この試験において、１ヘクタール当り活性物質 1.25kgまたはそれ以下の施用量で、Sinapis alba，Echinochloa crus-galli，Lo lium multiflorum，Stellaria media，Matricaria inodora，Cyperus iriaおよびAvena sativaのような有害な植物に対して、良好な出芽後の除草作用を示す。３．米における有害な植物に対する作用移植および播種米ならびに典型的な米雑草およびイネ科雑草を、水田条件(水の灌水高さ：２〜３cm)下で温室中で３葉段階(Echinochloa 1.5葉)まで密閉プラスチックポット中で生育させる。それから、本発明による化合物による処理を実施する。これを実施するために、処方された活性化合物を、水中で懸濁、溶解または乳濁しそして種々の量で撒水によって試験植物の灌水中に施用する。処理をこの方法で実施した後、試験植物を、最適の生長条件下で温室中におきそしてこの方法で全試験期間中保持する。施用後約３週間で、評価を、未処理の比較対照と比較した植物損傷の眼による評価によって実施する。本発明による化合物は、有害な植物に対する非常に良好な除草作用を示す。例えば、実施例番号１、２、４、６、11、38、39、43、49、 99、2-35、2-36、2-37、2-38、2-51および2-70の化合物（表１および表２参照）は、例えばCyperus monti,Echinochloa crus-galliおよびSagittaria pygmaeaのような米作物の典型的な雑草である有害な植物に対する試験において、非常に良好な除草作用を示す。４．作用植物の耐性さらに、温室内における試験において、比較的多数の作物および雑草の種子を、砂壌土中に入れそして土壌で覆う。ポットの若干は、１項において記載したように直ちに処理しそして残りのポットは、植物が２〜３枚の真の葉に発育するまで温室中におきそして２項において記載したように種々の薬量で本発明による式（Ｉ）の物質を散布する。散布および温室内における放置時間の４〜５週間後に、本発明による化合物は、活性化合物の高い薬量においてさえも、例えば大豆、綿、西洋アブラナ、甜菜および馬鈴薯のような双子葉作物で出芽前および出芽後に何ら害がないことが肉眼的評価により見出される。さらに若干の化合物は、また例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ、とうもろこしまたはイネのようなイネ科作物を保護する。若干の場合における式（Ｉ）の化合物は、高い選択性を示しそしてそれ故に、農業作物における望ましくない植物生長を防除するのに適している。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年７月１１日（１９９７．７．１１）【補正内容】請求の範囲１．除草剤または植物生長調節剤としての式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。式中、 R¹は、（C₁〜C₆）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₂〜C₄ ）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたは置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R²およびR³は、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜10個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基、それぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている)、またはアシル基であるか、またはR²およびR³は、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜４個の異種環原子を有する複素環式基（該窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R⁴は、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、１〜10個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）またはアシル基であり、 R⁵は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B¹-Y¹（式中、B¹およびY¹は後述した通りである）の基であり、Ａは、１〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルキレン基またはそれぞれが２〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン（３個の最後に述べたジラジカルのそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式-B²-Y²の基からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nは、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、COOH、C N、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは置換されていないかまたは置換されている１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基である）の基または式-B⁰-R⁰（式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は芳香族の飽和または部分的に飽和の炭素環式または複素環式基でありそして環式基は置換されているかまたは置換されていない）の基であり、または、２個の隣接基Ｘは、一緒になって、炭素環式系であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている４〜６個の環原子を有する縮合環式系であり、ｎは、０、１、２、３、４または５であり、 B⁰、B¹、B²は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式 -O-、-S(O)_p-、-S(O)_p-O-、-O-S(O)_p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S- 、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'-CO-、-CO-NR'- 、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'-CO-NR"-（式中、ｐ＝０、１または２でありそしてR'およびR"は、相互に独立して、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するアルカノイルである）の群からの２価の基であり、 Y¹、Y²は、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは３〜８個の炭素原子を有する非環式炭化水素基または環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）である。２．式（Ｉ）の化合物およびその場合において、R¹が、（C₁〜C₄）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ、(C₁〜C₄)アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔(C₁〜C₄)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル(該基は置換されていないかまたは置換されている)であり、 R²およびR³が、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれがアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄ ）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄ ）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄ ）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔(C₁〜C₄)アルコキシ〕カルボニル、〔(C₁〜C₄)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄ ）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔(C₁〜C₄)アルコキシ〕カルボニル、〔(C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であり、 R⁵が、水素、ハロゲンまたは式-B¹-Y¹（式中、B¹およびY¹は以下に定義する通りである）の基であり、Ａが、式A¹、A²、A³またはA⁴ -CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹- -CR¹²=CR¹³- （A¹）（A²）（A³） -R¹⁴R¹⁵-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹- （A⁴）の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸ およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B²-Y²の基であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、C00H、CN、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは、（C₁〜C₆）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニルまたは（C₂〜C₆）アルキニルであり、３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）の基または式-B⁰-R⁰ （式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は、（C₃〜C₆）シクロアルキル、（C₃ 〜C₆）シクロアルケニルまたはフェニルであり、最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは好ましくはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（ C₁〜C₄）ハロアルキルおよび（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）の基であり、または２個の隣接基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、ｎが、０、１、２、３または４であり、 B⁰、B¹、B²が、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式 -O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO -、-CO-NR'-、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'C0NR"-（式中、R'およびR"は、相互に独立して、Ｈまたは（C₁〜C₄）アルキルである）の２価の基であり、 Y¹、Y²が、それぞれの場合において相互に独立して、Ｈまたは１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３〜６個の炭素原子を有する環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁ 〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄ ）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔（C₁〜C₄）アルコキシ〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）である請求項１記載の使用。３．式（Ｉ）の化合物およびその塩において、R¹が、（C₁〜C₄）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、(C₃〜C₆)シクロアルキル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁−C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）ハロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、およびフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、(C₁〜C₄)アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（ C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（ C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび(C₁〜C₄)アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ− （C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（ C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ −（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する（C₃〜C₉）ヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜 C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、(C₁〜C₄)アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁ 〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有する）であり、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−(C₁〜C₄)アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁ 〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜 C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（ C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（ C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する（C₃〜C₉）ヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（ C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁−C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、または非環式部分においてまたは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜 C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄ ）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）であり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲン、（C₁〜C₈）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、（C₃〜C₉）シクロアルケニル、フェニル、３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（最後に述べた７個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁ 〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔（ C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（ C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁ 〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁ 〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜 C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔(C₁〜C₄ )アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ− （C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有するヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄ ）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄ ）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄ ）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16個の基の一つであり、または２個の隣接基Ｘが、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ）ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄ ）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上によって置換されている）である請求項１または２記載の使用。４．式（Ｉ）の化合物およびその塩において、R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁ 〜C₄）ハロアルキル、ベンジルまたは〔（C₃〜C₆）シクロアルキル〕−（C₁〜C₂ ）アルキルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂ 〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁ 〜C₄）アルキル〕アミノ−(C₁〜C₄)アルキルまたはフェニル、フェニル−（C₁〜 C₄）アルキルまたはフェノキシカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの３個までの基によって置換されている最後に述べた３個の基の一つであるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、（C₁−C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）ジアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの１〜３個の基によって置換されている最後に述べた５個の基の一つであり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲンまたは（C₁〜C₄）アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘがそれぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである請求項１〜３の何れかの項記載の使用。５．式（Ｉ）の化合物およびその塩において、R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁ 〜C₄）ハロアルキルまたは〔（C₃〜C₆）シクロアルキル〕メチルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミルまたは（C₁〜C₄）アルキルであるかまたは R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、４〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択される）であり、 R⁴が、水素または（C₁〜C₄）アルキルであり、 R⁵が、Ｈ、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）ハロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²またはA³の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²およびR¹³が、相互に独立して、水素または（ C₁〜C₄）アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである請求項１〜４の何れかの項記載の使用。６．式（Ｉ）において、（ａ）R¹＝Ｈ、R⁵＝水素そしてＡ＝CH₂であり、または（ｂ）R¹＝ｎ−プロピル、R⁴＝Ｈ、R⁵＝CH₂OH、Ａ＝-CH(OH)-、ｎ＝０そして基NR²R³＝モルホリン−４−イルであり、または（ｃ）R¹=C₅H₁₁、C₆H₅、C₁₀H₂₁、R^*、CH₂CH₂R^*、R⁴＝Ｈ、R⁵＝Ｈ、Ａ＝-CH₂CH₂ -、(X)_n＝3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシそして基NR²R³＝NHCH₂CH₂R^*（上記式において、それぞれの場合においてR^*＝3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニルである）である場合を除いた請求項１に定義された式（Ｉ）の化合物またはその塩。７．（ａ）式（II）Ｒ¹−Ｆｕ（II）（式中、Fuは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからなる群からの官能基である）の化合物を式（III）のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または（ｂ）式（IV）（式中、Z¹は置換できる基または脱離基である）の化合物を式（Ｖ）の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）において、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ＡおよびＸそしてまたｎは式（Ｉ）において定義した通りである）ことからなる請求項６記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製法。８．請求項１〜６の何れかの項記載の式（Ｉ）の１種または２種以上の化合物またはその塩および植物保護において慣用の処方助剤を含有する除草剤または植物生長調節組成物。９．請求項１〜６の何れかの項記載の式（Ｉ）の１種または２種以上の化合物またはその塩の有効量を植物、植物の種子または栽培領域に施用することからなる有害な植物を防除または植物の生長を調節する方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ヴイルムス，ロタールドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハイム．ケーニヒシユタイナーシユトラーセ 50 (72)発明者ビーリンガー，ヘルマンドイツ連邦共和国デー−65817 エプシユタイン．アイヒエンヴエーク26 (72)発明者バウアー，クラウスドイツ連邦共和国デー−63456 ハーナウ. ドールナーシユトラーセ53デー (72)発明者ロジンガー，クリストフアードイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハイム．アム・ホーホフエルト33

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）の化合物およびその塩。式中、 R¹は、（C₁〜C₆）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₂〜C₄ ）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたは置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R²およびR³は、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜10個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基、それぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている)、またはアシル基であるか、または R²およびR³は、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜４個の異種環原子を有する複素環式基（該窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R⁴は、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、１〜10個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）またはアシル基であり、 R⁵は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B¹-Y¹（式中、Ｂ¹およびＹ¹は後述した通りである）の基であり、Ａは、１〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルキレン基またはそれぞれが２〜５個の線状に結合した炭素原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン（３個の最後に述べたジラジカルのそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式-B²-Y²の基OH、NH₂、NO₂、COOH、 CNからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nは、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、COOH、C N、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは置換されていないかまたは置換されている１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基である）の基または式-B⁰-R⁰（式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は芳香族の飽和または部分的に飽和の炭素環式または複素環式基でありそして環式基は置換されているかまたは置換されていない）の基であり、または、２個の隣接基Ｘは、一緒になって、炭素環式系であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている４〜６個の環原子を有する縮合環式系であり、ｎは、０、１、２、３、４または５であり、 B⁰、B¹、B²は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式 -O-、-S(O)_p-、-S(O)_p-O-、-O-S(O)_p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S- 、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'-CO-、-CO-NR'- 、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'-CO-NR"-（式中、ｐ＝０、１または２でありそしてR'およびR"は、相互に独立して、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するアルカノイルである）の群からの２価の基であり、 Y¹、Y²は、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは３〜８個の炭素原子を有する非環式炭化水素基または環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）である。２．R¹が、（C₁〜C₄）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたは置換されている）およびフェニル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔(C₁〜C₄)アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）および３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（該環は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜 C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は置換されていないかまたは置換されている）であり、 R²およびR³が、それぞれ相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれがアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ− およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔(C₁〜C₄) アルコキシ〕カルボニル、〔(C₁〜C₄)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、それぞれがアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれが１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素 −オキシ基またはそれぞれが３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、(C₁〜C₄)アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂ 〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔(C₁〜C₄)アルコキシ〕カルボニル、〔(C₁〜C₄)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また、（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはアシル基であり、 R⁵が、水素、ハロゲンまたは式-B¹-Y¹（式中、B¹およびY¹は以下に定義する通りである）の基であり、Ａが、式A¹、A²、A³またはA⁴ -CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹- -CR¹²=CR¹³- （A¹）（A²）（A³） -CR¹⁴R¹⁵-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹- （A⁴）の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式-B²-Y²の基であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、OH、NH₂、NO₂、CHO、COOH、CN、SCNまたは式-B⁰-R（式中、B⁰は後述する通りでありそしてＲは、（C₁〜C₆）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニルまたは（C₂〜C₆）アルキニルであり、３個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）の基または式-B⁰-R⁰ （式中、B⁰は後述する通りでありそしてR⁰は、（C₃〜C₆）シクロアルキル、（C₃ 〜C₆）シクロアルケニルまたはフェニルであり、最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは好ましくはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（ C₁〜C₄）ハロアルキルおよび（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）の基であり、または２個の隣接基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、ｎが、０、１、２、３または４であり、 B⁰、B¹、B²が、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式 -O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-O-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO -、-CO-NR'-、-O-CO-NR'-、-NR'-CO-O-または-NR'CONR"-（式中、R'およびR"は、相互に独立して、Ｈまたは（C₁〜C₄）アルキルである）の２価の基であり、 Y¹、Y²が、それぞれの場合において相互に独立して、Ｈまたは１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３〜６個の炭素原子を有する環式炭化水素基または３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有する複素環式基（３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₄）アルケニル、（C₂〜C₄）アルキニル、（C₂〜C₄）アルケニルオキシ、（C₂〜C₄）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔（C₁〜C₄）アルコキシ〕カルボニル、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルフィニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニル、（C₁〜C₄）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁ 〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。３．R¹が、（C₁〜C₄）アルキル〔該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₃〜C₆）シクロアルキル（該基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）ハロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、およびフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C₁〜C₄）アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている〕、またはフェニル（該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₂）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₂）アルキル〕アミノカルボニルおよび(C₁〜C₄)アルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ− （C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（ C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ −（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する（C₃〜C₉）ヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜 C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜 C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有する）であり、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されそして基は置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ− （C₁〜C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ −（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜 C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆ ）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄ ）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ−（ C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（ C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有する（C₃〜C₉）ヘテロシクリル− （C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル −（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、または非環式部分においてまたは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜 C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16個の基の一つ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）であり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲン、（C₁〜C₈）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、（C₃〜C₉）シクロアルケニル、フェニル、３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を有するヘテロシクリル（最後に述べた７個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁ 〜C₄）ハロアルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ〔（ C₁〜C₄）アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、〔（C₁〜C₄）アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルスルホニルおよび環式基の場合においては、また（C₁〜C₄）アルキルおよび（C₁〜C₄）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（C₁〜C₄）アルキル、シアノ−（C₁ 〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルアミノ、ジ〔（C₁ 〜C₄）アルキル〕アミノ、ハロ−（C₁−C₄）アルキル、ヒドロキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、ハロ（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルチオ、ハロ−（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₂〜C₆）アルケニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、ハロ−（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₃〜C₉）シクロアルキル、３〜９個の環員を有するヘテロシクリル−（C₁〜C₄）アルキル（最後に述べた３個の基における環式基は、置換されていないかまたは（C₁〜C₄）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（C₁〜C₄ ）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄ ）アルキルアミノカルボニル−（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、（C₁〜C₄）アルキルチオ、（C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₁〜C₄）ハロアルコキシ、ホルミル、（C₁〜C₄ ）アルキルカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニル、（C₁〜C₄）アルコキシ（それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個の異種環原子を含有している）からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた16 個の基の一つであり、または２個の隣接基Ｘが、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環系（この環系は、炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの異種環原子を含有しそしてこの環系は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄ ）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上によって置換されている）である請求項１または２記載の式（Ｉ）の化合物およびその塩。４．R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキル、ベンジルまたは〔（ C₃〜C₆）シクロアルキル〕−（C₁〜C₂）アルキルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、（C₂ 〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）アルキルアミノ−（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁ 〜C₄）アルキル〕アミノ−（C₁〜C₄）アルキルまたはフェニル、フェニル−（C₁ 〜C₄）アルキルまたはフェノキシカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの３個までの基によって置換されている最後に述べた３個の基の一つであるか、または R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択されたものでありそして該基は、置換されていないかまたはハロゲン、（C₁〜C₄）アルキルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 R⁴が、水素、アミノ、ホルミル、（C₁〜C₄）アルキル、ジ〔（C₁〜 C₄）アルキル〕アミノ、（C₁〜C₄）アルコキシ−（C₁〜C₄）アルキル、（C₂〜C₆ ）アルケニル、（C₂〜C₆）アルキニル、（C₁〜C₄）ジアルキルアミノ−（C₁〜C₄ ）アルキル、フェニル、フェノキシ−（C₁〜C₄）アルキル、フェニル−（C₁〜C₄ ）アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシおよび（ C₁〜C₄）アルコキシカルボニルからなる群からの１〜３個の基によって置換されている最後に述べた５個の基の一つであり、 R⁵が、水素、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは（C₃〜C₆）シクロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²、A³またはA⁴の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸およびR¹⁹が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲンまたは（C₁〜C₄）アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘがそれぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである請求項１〜３の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。５．R¹が、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは〔（C₃〜C₆）シクロアルキル〕メチルであり、 R²およびR³が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミルまたは（C₁〜C₄）アルキルであるかまたは R²およびR³が、基NR²R³の窒素原子と一緒になって、４〜６個の環原子および１〜２個の異種環原子を有する複素環式基（窒素原子に加えて、可能なその上の異種環原子はＮおよびＯからなる群から選択される）であり、 R⁴が、水素または（C₁〜C₄）アルキルであり、 R⁵が、Ｈ、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）ハロアルキルであり、Ａが、上記式A¹、A²またはA³の２価の基であり、 R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²およびR¹³が、相互に独立して、水素または（ C₁〜C₄）アルキルであり、 (X)_nが、ｎ個の置換分Ｘでありそしてこの場合において、Ｘは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁〜C₄）アルキルまたは（C₁〜C₄）アルコキシである請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。６．（ａ）式（II）Ｒ¹−Ｆｕ（II）（式中、Fuは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからなる群からの官能基である）の化合物を式（III）のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または（ｂ）式（IV）（式中、Z¹は、置換できる基または脱離基である）の化合物を式(Ｖ) の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式(II)、(III)、（IV）および（Ｖ）において、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ＡおよびＸそしてまたｎは式（Ｉ）において定義した通りである）ことからなる請求項１〜５の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製法。７．請求項１〜５の何れかの項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその塩および植物保護において慣用の処方助剤を含有する除草剤または植物生長調節組成物。８．請求項１〜５の何れかの項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその塩の有効量を植物、植物の種子または栽培領域に施用することからなる有害な植物を防除または植物の生長を調節する方法。９．除草剤および植物生長調節剤としての請求項１〜５の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。 10．式（IV）（式中、式（Ｉ）におけるようなR¹、R²、R³およびZ¹は、請求項６において定義した通りである）の化合物。