【発明の詳細な説明】
硫黄−置換されたフェニルスルホニル尿素、これらの製造
方法および除草剤および植物生長調節剤としての使用
本発明は、除草剤および植物生長調節剤の技術分野、特に、有用な植物の作物
における広葉雑草およびイネ科雑草を選択的に防除する除草剤に関する。
複素環式置換分を有しそしてフェニル環上にアミノまたは官能化されたアミノ
基または硫黄置換分を有するフェニルスルホニル尿素が、除草性および植物生長
調節性を有することは知られている(EP-A-1515；EP-A-7687；EP-A-30138；US-A-
4,892,946；US-A-4,981,509；US-A-4,664,695；US-A-4,632,695；EP-A-116518；
EP-A-23141（=US-A-4,310,346）；US-A-4,369,058；EP-A-84020；EP-A-192489；
DE42 36 902A1)。
驚くべきことには、複素環式置換分を有するあるフェニルスルホニル尿素が、
除草剤および植物生長調節剤として特に適してすることが見出された。
本発明は、式(Ｉ)
の化合物およびその塩に関するものである。
上記式において、
Ｗは、酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１または２であり、
R*は、式-CHO、-CH=N-Rまたは
の基であり、
Ｒは、Ｈ、OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシまたはアルキニルオキシ（記載した最後の６個の基のそれぞれは、置換さ
れていないかまたは置換されている）であり、または置換されていないかまたは
置換されているフェニルまたはアシル、アミノまたはモノ−またはジ置換された
アミノであり、
X1は、Ｏ、Ｓ、NHまたは−Ｎ（アルキル）−であり、
X2は、Ｏ、Ｓ、NHまたは−Ｎ（アルキル）−であり、
R′およびR″は、相互に独立して、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル（記載した最後の３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはアルコ
キシ、アルキルチオまたはハロゲンにより置換されている）であるか、または一
緒になって(C2-C4)アルキレンまたは(C2-C4)アルケニレンであり、
R1は、ヒドロキシル、アミノ、モノ−またはジ置換されたアミノ、ヒドロキシ
ルアミノ、置換されたヒドロキシルアミノ、ヒドラジノ、置換されたヒドラジノ
、脂肪族炭化水素または炭化水素オキシ基またはアリール、ヘテロアリール、ア
リールオキシまたはヘテロアリールオキシ（記載した最後の６個の基のそれぞれ
は、置換されていないかまたは置換されている）であり、
R2は、ハロゲン、CN、NO2、アミノ、モノ−またはジ置換されたアミ
ノ、アルキルまたはアルコキシ（記載した最後の２個の基のそれぞれは、置換さ
れていないかまたは置換されている）であり、
R3は、水素、ヒドロキシル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)
アルケニルまたは(C2-C4)アルキニル（記載した最後の４個の基のそれぞれは、
置換されていないかまたはハロゲン、好ましくはＦ、ClまたはBrにより置換され
ている）であり、
ＸおよびＹは、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−または
ジ置換されたアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシまたはアル
キルチオ（記載した最後の９個の基のそれぞれは、置換換されていないかまたは
置換されている）であり、
ル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロアルコキシである）である。
式(Ｉ)および後述するすべての式において、アルキル、アルコキシ、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ基および相当する不
飽和のおよび（または）置換された基は、それぞれの場合、炭素骨格において直
鎖状または分枝鎖状であることができる。特にことわらない限り、これらの基に
対して、例えば１〜６個の炭素を有するかまたは不飽和の基の場合には２〜６個
の炭素原子を有する低炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどのよ
うな混成意義に包含されるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル基、ヘキシル基、例
えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルまたはヘプチル基
、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルであ
り；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に
相当する可能な不飽和の基の意義を有する；アルケニルは、例えばアリル、１−
メチル−プロプ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−２−エン−１−イ
ル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチル−ブト
−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブト−２−エン−１−イルであり；そ
してアルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３
−イン−１−イルおよび１−メチル−ブト−３−イン−１−イルである。
ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素は沃素である。ハロアルキル、ハロアル
ケニルおよびハロアルキニルは、それぞれ、部分的にまたは完全にハロゲン好ま
しくは弗素、塩素および（または）臭素、特に弗素または塩素により置換された
アルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2
FCHCl、CCl3、CHCl2およびCH2CH2Clであり；ハロアルコキシは、例えばOCF3、OC
HF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり；相当する説明は、ハロ
アルケニルおよびハロゲンにより置換された他の基に適用される。
炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状のそして飽和または不飽和の脂肪
族または芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルケニルまたはアリールであり；アリールは一環式、二環式
または多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、
インデニル、インダニル、ペンタレニル、フレオレニルなど、好ましくはフェニ
ルであり；炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルまたは３、４、５、６または７個の環原子を有するシ
クロアルキルまたはフェニルであり；相当する定義は、炭化水素オキシ基の炭化
水素基に適用される。
複素環式基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族
性のものであることができ；それは環中に好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、SOおよびSO2
からなる群からの１個または２個以上の異種単位を含有するのが好ましく；好ま
しくは、それは、３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環式基または５個または
６個の環原子を有するヘテロ芳香族基でありそして１、２または３個の異種単位
を含有している。複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリー
ル）、例えば少なくとも１個の環が１個または２個以上の異種原子を含有してい
る一環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばピリジル、ビリミジニル、ピ
リダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロ
リル、ピラゾリルおよびイミダゾリルまたは部分的に水素添加された基、例えば
オキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モル
ホリニルまたはテトラヒドロフリルであることができる。置換された複素環式基
に対する可能な置換分は、以下に記載する置換分そしてさらにまたオキソである
。オキソ基は、異種環原子上に存在することもでき、これは、例えばＮおよびＳ
の場合には異なる酸化程度で存在することができる。
置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、フェニルおよびベンジルまたは置換されたヘテロシクリルまたはへ
テロアリールのような置換された基は、例えば置換されていないもとの基から誘
導された置換された基であって、置換分は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シア
ノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモ
イル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばア
シルアミ
ノおよびモノ−およびジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび環状
基の場合においてはまた、アルキルおよびハロアルキル、ならびにアルケニル、
アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどのような上述した飽和炭
化水素−含有基に相当する不飽和の脂肪族基からなる群からの１個または２個以
上、好ましくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の場合には、
１〜４個の炭素原子、特に１個または２個の炭素原子を有する基が好ましい。ハ
ロゲン、例えば弗素および塩素、(C1-C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チル、(C1-C4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C1-C4)アルコキ
シ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ、お
よびシアノからなる群からの置換分が一般に好ましい。置換分メチル、メトキシ
および塩素が特に好ましい。
モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルお
よびアリールからなる群からの１個または２個の同一または異なる基によってＮ
−置換されている置換されたアミノ基からなる群からの化学的に安定な基であり
、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリール
アミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環式基であり；１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい；アリールは、好ましくはフェニ
ルまたは置換されたフェニルであり；以下に記載する定義が、アシル、好ましく
は(C1-C4)アルカノイルに適用される。相当する定義は、置換されたヒドロキシ
ルアミノまたはヒドラジノに適用される。
場合によっては置換されていてもよいフェニルは、好ましくは置換されていな
いかまたはハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、
(C1-C4)ハロゲンアルキル、(C1-C4)ハロゲンアルコキシおよびニトロからなる群
からの１個または多数の、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置
換されているフェニル、例えばｏ−、ｍ−またはｐ−トリル、ジメチルフェニル
基、２−、３−または４−クロロフェニル、２、３および４−トリフルオロフェ
ニル、２、３および４−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−
ジクロロフェニルおよびｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニルである。
アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
の基、例えばチオカルボン酸、場合によってはＮ−置換されていてもよいイミノ
カルボン酸の基およびカルボン酸モノエステル、場合によってはＮ−置換されて
いてもよいカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸およびホスフ
ィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば(C1
-C4−アルキル)カルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は、例えばフェ
ニルについて上述したように置換されていてもよい）またはアルコキシカルボニ
ル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機
酸の基である。
アルキル、アシル、アリール、置換された基などのような一般的用語の上記の
例は、完全なリストでなく；特に、これらの用語は、また、好ましい化合物につ
いて以下に記載されるのと同様の意義を包含する。
本発明は、また、式(Ｉ)により包含されるすべての立体異性体およびその混合
物に関する。式(Ｉ)のこのような化合物は、一般式(Ｉ)に別個に示されていない
が、１個または２個以上の不斉炭素原子あるいはまた二重結合を含有する。エナ
ンチオマー、ジアステレオマーおよびＺおよ
びＥ異性体のような特定の空間的形態により定義される可能な立体異性体は、す
べての式(Ｉ)に包含されそして慣用の方法によって立体異性体の混合物から得る
ことができるか、さもなければ、立体化学的に純粋な出発物質を使用した立体選
択的反応によって製造することができる。
式(Ｉ)の化合物は、-SO2-NH-基の水素が農業に適した陽イオンにより置換され
ている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、さもな
ければアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。
特に重要である本発明による式(Ｉ)の化合物またはその塩は、
R*が、式-CHO、-CH=N-Rまたは
の基であり、
Ｒが、Ｈ、OH、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコ
キシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、置換されていないかまた置換されているフェニ
ルまたは〔(C1-C3)アルキル〕カルボニル、〔(C1-C3)アルコキシ〕カルボニル、
アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、モノ
−またはジ〔(C1-C6)アルキル〕アミノ、〔(C1-C3)アルキル〕カルボニルアミノ
、〔(C1-C3)アルコキシ〕カルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、メチル
アミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、好ましくはＨまた
は(C1-C4)アルキルであり、
X1が、酸素原子であり、
X2が、酸素原子であり、そして
R′およびR″が、相互に独立して、(C1-C4)アルキルである化合物である。
特に重要である本発明による式(Ｉ)の化合物は、
R1が、OH、NR4R5、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル
、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケンオキシ、(C2-C6)アルキンオキシ、(C3-C7
)シクロアルキル、(C3-C7)シクロアルコキシ、(C3-C7)シクロアルキル(C1-C2)
アルキル、(C3-C7)シクロアルキル(C1-C4)アルコキシ、フェノキシ、フェニル、
チエニルまたはビリジル（記載した最後の15個の基のそれぞれは、置換されてい
ないかまたはハロゲン、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)ア
ルケンオキシ、(C2-C4)ハロアルケンオキシ、(C2-C4)アルキンオキシ、(C2-C4)
ハロアルキンオキシ、CN、NO2、N3、SCN、OCN、OH、NR6R7、CO-R8、(C1-C4)アル
キルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、置換されていないおよび置換されている
フェニル、SO-R9およびSO2R10および環状基の場合においては、また(C1-C4)アル
キルおよび(C1-C4)ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によ
って置換されている）であり、
R2が、ハロゲン、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C5)アルコキ
シアルキル、NO2、NR11R12、CN、(C1-C3)アルコキシまたは(C1-C3)ハロアルコキ
シであり、
R3が、Ｈ、OH、(C1-C3)アルキル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)アルキニルま
たは(C1-C3)アルコキシ、好ましくはＨまたは(C1-C4)アルキルであり、
R4が、Ｈ、OH、NH2、モノ−およびジ〔(C1-C3)アルキル〕アミノ、(C1-C4)ア
ルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)ア
ルコキシ、(C2-C4)アルケンオキシ、(C2-C4)アルキンオキシ（記載した最後の８
個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(C1-C3)アルコキシ
、(C1-C3)ハロアルコキシ、(C1-C3)アルキルチオおよび(C1-C3)ハロアルキルチ
オからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R5が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、〔(C1
-C4)アルキル〕カルボニル、〔(C2-C4)アルケニル〕カルボニル、〔(C1-C4)アル
コキシ〕カルボニル、〔(C2-C4)アルケンオキシ〕カルボニル、〔(C1-C4)アルキ
ル〕アミノカルボニル、ジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノカルボニル、(C1-C4)アル
キルスルホニル、(C2-C4)アルケニルスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホ
ニルまたはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノスルホニル（記載した最後の13個の基
のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、OH、(C1-C3)アルコキシ、(
C1-C3)ハロアルコキシ、(C1-C3)アルキルチオおよび(C1-C3)ハロアルキルチオか
らなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
またはNR4R5が、一緒になって複素環式基(該基は、Ｎ原子に加えて、環骨格中
にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有していてもよ
くそして該基は、置換されていないかまたはオキソ官能、ハロゲン、OH、NH2、N
O2、NHCH3、N(CH3)2、CN、CONH2、CONHCH3、CO-OCH3、CON(CH3)2、COCH3、CO-H
、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシおよび(C1-C3)ハ
ロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている
)であり、
R6が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2
-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、OH、(C1-C3
)アルコキシまたは(C2-C3)ハロアルコキシであり、
R7が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2
-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、CO-H、CO2C
H3、CO-CH3、CO-NH2、CONHCH3またはCON(CH3)2であり、
または、NR6R7が一緒になって、複素環式基(該基は、Ｎ原子に加えて、環骨格
中にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有していても
よく該基は、置換されていないかまたはハロゲン、OH、NH2、NO2、CONHCH3、CON
H2、NHCH3、N(CH3)2、CN、CO2CH3、CON(CH3)2、COCH3、CO-H、(C1-C3)アルキル
、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、(C1-C3)ハロアルコキシおよびオ
キソ官能からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている)で
あり、
R8が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、(C1
-C3)ハロアルコキシ、(C1-C3)アルキルチオ、(C1-C3)ハロアルキルチオ、NH2、N
HCH3、N(CH3)2またはOHであり、
R9が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C5)アルコキシアルキル
、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニルまたは(C2-C4
)ハロアルキニルであり、
R10が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C5
)ハロアルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C2-C4)アルケ
ンオキシ、(C2-C4)ハロアルケンオキシ、NH2、モノ−またはジ〔(C1-C4)アルキ
ル〕アミノであり、
R11が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、(C1
-C3)ハロアルコキシまたはOHであり、
R12が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、CHO、COCH3、CO2CH3、C
O2C2H5、SO2CH3またはCNであり、
または、NR11R12が、一緒になって、複素環式基(該基は、Ｎ原子に加えて、環
骨格中にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有してい
てもよくそして該基は置換されていないかまたはハロゲン、OH、NH2、NO2、NHCH3
、N(CH3)2、CN、CONHCH3、CO2CH3、COCH3、CON(CH3)2、CO-H、(C1-C3)アルキル
、CONH2、(C1-C3)アルコキシ、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)ハロアルコキシお
よびオキソ官能からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されてい
る)であり、
ＸおよびＹが、相互に独立して、Ｈ、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ア
ルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、(C3-C7)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル
、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシまたはモノ−またはジ〔(C1-C4
)アルキル〕アミノ（記載した最後の９個の基のそれぞれは、置換されていない
かまたはハロゲン、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アル
キルチオおよび(C1-C4)ハロアルキルチオからなる群からの１個または２個以上
の基によって置換されている）であり、そして
ＺがCHまたはＮである化合物である。
好ましい本発明による式(Ｉ)の化合物およびその塩は、
R1が、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニルまたは(C1-C4
)アルコキシ(記載した最後の４個の基のそれぞれは、置換されていないかまた
はハロゲン、(C1-C4)アルコキシおよび(C1-C4)アルキルチオからなる群からの１
個または２個以上の基によって置換されている)であるか、または(C3-C6)シクロ
アルキル、ベンジル、フェニル、チエニルまたはピリジル（記載した最後の５個
の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1
-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、CN、NO2およ
びOHから
なる群からの１個または２個以上の基によって置換されている)であるか、また
はNH2またはモノ−またはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノであり、そして
ｎが０、１または２である化合物である。
好ましい本発明による式(Ｉ)の化合物およびその塩は、また、R2が、(C1-C4)
アルキル、(C1-C4)アルコキシまたハロゲンでありそしてｍが０、１、２または
３、好ましくは０または１である化合物である。
好ましい本発明による式(Ｉ)の化合物およびその塩は、また、基ＸおよびＹの
一方がハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル
、(C1-C4)ハロアルコキシまたはモノ−またはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノであ
りそして基ＸおよびＹの他方が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシまたは(C1
-C4)ハロアルコキシである化合物である。
好ましい本発明による化合物(Ｉ)およびその塩は、また、式S(O)n-R1の基がス
ルホニル尿素基に対して２−位にありそして基R*NHが５−位にある化合物である
。
さらに、本発明は、
a) 式(II)
の化合物を、式(III)
(式中、R**は置換されていないまたは置換されたフェニルまたは(C1-C4)アルキ
ルである)の複素環式カルバメートと反応させるか、または
b) シアン酸塩、例えばシアン酸ナトリウムまたはシアン酸カリウムのようなア
ルカリ金属のシアン酸塩の存在下、式(IV)
のスルホクロライドを、式(Ｖ)
の複素環式アミンと反応させるか、または
c) 式(II)のスルホンアミド（ａ参照）を、式(VI)
Ar-O-CO-Cl (VI)
(式中、Arは、置換されていないかまたは置換されたアリール基である)のクロロ
ギ酸アリールエステルおよび式(Ｖ)の複素環式アミン(ｂ参照)と逐次反応させる
か、または
d) 式(VII)
のスルホニル尿素を、既知方法と同様にしてホルミル化してR*=CHOである式(Ｉ)
の化合物を得、そしてR*=CH=NRまたはR*=CH(X1R′)(X2R″)である場合には、得
られたホルミル化合物を誘導化して式(Ｉ)の上記ホルミ
ル同等物を得、または
e) 適当な塩基の存在下に式(II)のスルホンアミド（ａの変形参照）を、式(VII
I)
の（チオ）イソシアネートと反応させる（上記の式(II)〜(VIII)において、基R1
、R2、R3、R*、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺおよび指数ｍおよびｎは、式(Ｉ)において定
義された通りでありそして変形方法a)〜c)においては、Ｗ＝Ｏである式(Ｉ)の化
合物が最初に得られる）ことからなる式(Ｉ)の化合物またはその塩の製法に関す
る。
式(II)の化合物と式(III)の化合物との反応は、好ましくは、−10℃〜特定の
溶剤の沸点の温度で、例えば塩化メチレン、アセトニトリル、ジオキサン、ジメ
チルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミドまたはテトラヒドロフラン(THF)
のような不活性溶剤中で、塩基接触作用下で実施される。使用される塩基は、特
にR**＝(置換された)フェニルである場合には（例えばEP-A-44807参照）、例え
ば有機アミン塩基、例えば1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン(D
BU)またはトリエチルアミン、さもなければ水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムまたはアルコレート、例えばナトリウムメチレート、カリ
ウム第３ブチレートまたはナトリウムフェノレートまたは炭酸塩、例えば炭酸ナ
トリウムまたは炭酸カリウムであるか、またはトリメチルアルミニウムまたはト
リエチルアルミニウムであり、特にR**＝アルキルである場合においては（EP-A-
155516）後者である。
式(II)のスルホンアミドは、例えば以下の方法によって得ることがで
きる：化合物(IIａ)＝R*がCHOである(II)を製造する反応式１参照。
スルホン酸(IX)またはそのアルカリ金属塩と塩素化剤例えばPCl3、POCl3また
はSOCl2との反応から式(Ｘ)のスルホクロライドが生じる。この反応は、バルク
中でまたは不活性溶剤、例えば塩化メチレン、スルホランまたはアセトニトリル
中でまたは不活性成分の溶剤混合物中で実施される。次なるアンモニアまたは第
３ブチルアミンとの反応は、式(XI)（Ｒ＝Ｈまたは第３ブチル）のスルホンアミ
ドを生じる。これらの化合物は、適当な塩基、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸
カリウムの存在下に、溶剤、例えばジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドまたはＮ−メチルピロリジノン中でメルカプタンを使用して式(XII)（
ｎ＝０）の相当するメルカプタンに変換することができる。適当な酸化剤
を選定することによって、既知方法と同様にして式(XII)（ｎ＝１および２）の
相当する化合物を製造することができる。
例えば酢酸媒質中の鉄を用いるかまたは他の慣用の方法（例えばPd-C／水素に
よる水素添加）による式(XII)の化合物のニトロ基の還元後に、式(ＸIII)のアニ
リンが得られる。
この化合物を、文献から知られている方法と同様な方法によって、例えばギ酸
および無水酢酸でホルミル化して式(IIａ)または(ＸIV)の化合物を得る。Ｒ＝第
３ブチルである場合には、第３ブチル基を、強酸との反応によって、式(ＸIV)の
芳香族化合物から分裂させて式(IIａ)のスルホンアミドを得る。使用できる強酸
は、例えばH2SO4またはHClのような鉱酸または例えばCF3COOHのような強有機酸
である。
式(Ｉ)中に存在するような他の基を与えるための式(IIａ)ホルミル基での誘導
化は、既知方法と同様にして、この段階において実施することができる。
変形方法(ａ)による化合物(II)の反応に必要な式(III)のカルバメートは、文
献から知られているかまたは既知方法（EP-A-70804またはUS-A-4,480,101参照）
と同様にして製造することができる。
ｎ＝２でありそしてR1＝窒素または酸素官能である式(Ｉ)の化合物に対しては
、他の合成方法が反応式１に代わる方法として推奨される。ｎ＝０でありそして
例えばR1＝ベンジルである式(XII)の化合物を、塩素または次亜塩素酸塩による
酸化的塩素化によって、式(ＸＶ)の相当するスルホクロライドに変換する。式(
ＸＶ)のスルホクロライドとアルコレート、フェノレートまたはアミンとの反応
によって、式(XII)（ｎ＝２、R1＝O-R′、R1＝NR″R′′′）のニトロ芳香族化
合物を得ることができる。さらに、式(Ｉ)(ｎ＝２、R1＝OR′、R1＝NR″R′′′
)の相当するスルホニル尿素を与える合成式は、上述した化合物(XII)→化合物(
Ｉ)の変換と同様にして実施することができる（反応式２参照）。
このようにする代わりに、R*＝CHOである式(Ｉ)のスルホニル尿素は、ホルミ
ル化試薬と式(VII)
のスルホニル尿素との反応によって製造することができる。このために、はじめ
に、式(VII)の化合物を、−10℃〜70℃、好ましくは０〜40℃の温度の反応容器
中の不活性溶剤、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミドま
たはN,N−ジメチルアセトアミドに導入しそして適当なホルミル化剤、例えばギ
酸および酢酸の混合無水物を加える。式(VII)の化合物は、文献（EP-A-23141、U
S-A-4,369,058）から既知であるかまたはこれらの文献に記載されている方法と
同様な方法で製造することができる。
式(II)のスルホンアミドとクロロギ酸アリールエステル(VI)および式(Ｖ)の複
素環式アミンとの反応は、同様に、式(Ｉ)の化合物を与える。適当な塩基、例え
ばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下に、式(IIａ)のスルホンアミド
およびクロロギ酸アリールエステル（例えばAr＝フェニル）から、式(ＸVI)
の相当するスルホニルカルバメートがまず形成される。式(ＸVI)のこれらのスル
ホニルカルバメートを次に複素環式アミン(Ｖ)と反応させてスルホニル尿素(Ｉ)
を得ることができる（US-A-4,994,571参照）。
スルホクロライド(IV)と式(Ｖ)のアミノ−複素環式化合物およびシアン酸塩、
例えばシアン酸ナトリウムおよびシアン酸カリウムとの反応は、−10℃〜100℃
、好ましくは０℃〜50℃の温度で非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ス
ルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ピリジン、ピコリン
またはルチジンまたはこれらの溶剤の
混合物中において実施される（US-A-5,157,119参照）。
式(VIII)の(チオ)イソシアネートは、文献(EP-A-232067、EP-A-166516)から知
られている方法によって得ることができる。（チオ）イソシアネート(VIII)と化
合物(II)との反応は、適当な塩基、例えばN(C2H5)3またはK2CO3の存在下に、不
活性の非プロトン性溶剤、例えばアセトンまたはアセトニトリル中で−10℃〜10
0℃、好ましくは20℃〜100℃で実施される。
式(Ｉ)の化合物の塩は、好ましくは、０〜100℃の温度で、不活性の極性溶剤
、例えば水、メタノール、アセトン、塩化メチレンまたはテトラヒドロフランお
よび個々の場合においては、また非極性溶剤、例えばトルエンまたはヘプタン中
で製造される。本発明による塩を製造するための適当な塩基は、例えばアルカリ
金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
水酸化物、例えばNaOH、KOHまたはCa(OH)2、アンモニアまたは第一級、第二級お
よび第三級アミンからなる群から適当なアミン塩基、例えばトリエチルアミンま
たはエタノールアミンである。塩形成のための適当な酸は、例えばHCl、HBr、H2
SO4またはHNO3である。
式(II)、(IV)、(ＸIV)および(ＸVI)の中間体は、新規でありそして本発明は、
同様にこれらの化合物に関する。これらの化合物は、式(ＸVII)
（式中、U*は、NH2、Clまたはモノ−またはジ置換されたアミノ、例えば
アルキルアミノ、特にｔ−ブチルアミノまたはアリールオキシカルボニルアミノ
でありそしてR*、R1、R2、ｎおよびｍは、式(Ｉ)において定義された通りである
）の化合物に相当する。
上記変形方法において述べた「不活性溶剤」とは、それぞれの場合において、
特定の反応条件下で不活性であるが、任意の所望の反応条件下では不活性である
必要はない溶剤を意味する。
以下の「本発明による式(Ｉ)の化合物」なる用語は、即座にまた、式(Ｉ)の化
合物の塩に関する。
本発明による式(Ｉ)の化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉植物および双
子葉植物の有害植物に対してすぐれた除草活性を有している。防除が困難であり
そして根茎、台木または他の永続的な組織から芽を出す多年性雑草もまた本発明
の活性化合物によって容易に攻撃される。これらの物質が播種前、発芽前または
発芽後に施用されるかどうかには関係がない。
本発明による化合物によって防除することのできる単子葉植物および双子葉植
物の雑草群の若干の代表的な植物を例示することができるが、これらの植物名を
挙げることによってある種に限定されることはない。
単子葉植物種の雑草の場合においては、例えば一年性群からのAvena、Lolium
、Alopecurus、Phalaris、Echinochloa、Digitaria、SetariaおよびCyperus種お
よび多年性の種では、Agropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghumそしてまた
多年性Cyperus種が、容易に攻撃される。
双子葉植物種の雑草の場合においては、作用スペクトルは、例えば、一年性雑
草の場合におけるGalium、Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、Amaranthus、
Sinapis、Ipomoea、Matricaria、AbutilonおよびSidaおよび多年性雑草の場合に
おけるConvolvulus、Cirsium、
RumexおよびArtemisiaのような種にまで及ぶ。
例えばSagittaria、Alisma、Eleocharis、ScirpusおよびCyperusのような、米
の場合の特定の成長条件下で存在する雑草も、本発明による活性化合物によって
同じく顕著に防除される。
本発明による化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合は、雑草播種の出芽は
完全に防止されるか、または雑草は子葉段階まで生長するけれどもその生長は停
止されそして最後に３〜４週間の終わりにおいて完全に枯死する。
活性化合物を出芽後の方法によって植物の緑色部分に施用する場合は、同様に
、生長の徹底的な停止が処理後非常に急速に起き、雑草植物は、施用時において
存在する生長段階にとどまるかまたはある期間後に完全に枯死し、その結果、作
物に有害な雑草競合は、この方法で非常に初期におよび永続的に除去される。
本発明による化合物は、単子葉植物および双子葉植物の雑草に対してすぐれた
除草活性を有するけれども、経済的に重要な作物、例えば小麦、大麦、ライ麦、
米、とうもろこし、甜菜、綿および大豆のような作物は有意に害されないか、ま
たは全く害されない。これらの理由のために、本発明の化合物は、特に農業作物
農園における望ましくない植物の生長を選択的に防除するのに適している。
さらに、本発明による物質は、作物における顕著な生長調節性を有している。
これらの物質は調節的な方法で植物の内因性代謝に干渉し、それ故に、例えば乾
燥および発育阻止された生長を誘発することによって、植物容量に調節された影
響を与えるためにおよび収穫を容易にするために使用することができる。さらに
、これらの化合物は、また同時に植物を枯死することなく望ましくない植物生長
を抑制および阻止するのにも
適している。植物生長の阻止は、倒伏をこの手段によって減少または完全に防止
することができるので多くの単子葉植物および双子葉植物の作物において大きな
役割を果たす。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤原液、散布溶液、粉剤または粒剤の形態
の慣用の処方で使用することができる。それ故に、本発明は、また式(Ｉ)の化合
物を含有する除草および植物生長−調節組成物に関するものである。
式(Ｉ)の化合物は、存在する生物学的および／または化学物理学的パラメータ
ーによって、種々な方法で処方することができる。適当な処方の可能性は、例え
ば水和剤(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性原液、乳剤原液(EC)、エマルジョン(EW)
、例えば水中油および油中水エマルジョン、散布溶液、懸濁液原液(SC)、油また
は水を基にした分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉
衣剤、散布によって土壌に施用される粒剤、微小粒剤、散布粒剤、吸収粒剤およ
び吸着粒剤の形態の粒剤(GR)、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV処方、
微小カプセルおよびワックスである。
これらの処方の個々の型は、原則的に知られており、例えば次の文献に記載さ
れている。
technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th edition 1986,Wade v
an Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973; K
．Martens，“Spray Drying”，Handbook，3rd edition 1979，G．Goodwin Ltd
．London．
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な処方補助剤は
、同様に知られており、例えば次の文献に記載されている。
Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,2nd ed
ition，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v．Olphen,“Introduction to Clay
Colloid Chemistry”; 2nd edition，J．Wiley & Sons，N.Y.；C．Marsden，“
Solvents Guide”; 2nd edition，Inter-science，N.Y．1963; McCutcheon's“D
etergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.；Sisl
ey and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Publ．Co．I
nc.,
〔Surface-active ethylene oxide adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.,
〔Chemical technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4thedition 1
986．
殺害虫作用を有する他の物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤
とのおよび毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との組み合わせを、これ
らの処方を基にして、例えばすぐに使用できる処方の形態でまたはタンク混合物
として製造することができる。
水和剤は、水中で一様に分散できる製剤であり、活性化合物と一緒に希釈剤ま
たは不活性物質に加えて、また、イオン性および／または非イオン性の界面活性
剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル−サルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベン
ゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン
−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル−ナフタレン−スルホン酸ナトリ
ウムまたはナトリウムオレイルメチルタウリドを含有する。水和剤を製造するた
めに
は、例えば除草活性化合物を、慣用の装置、例えばハンマーミル、噴射ミルおよ
びエアージェットミル中で細かく粉砕し、同時にまたは後で処方補助剤と混合す
る。
乳剤原液は、活性化合物を、イオン性および／または非イオン性の１種または
２種以上の界面活性剤（乳化剤）と一緒に、有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはより高い沸点の芳香族溶
剤または炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解することによって製造される。
使用することのできる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸カルシウム
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性の乳化剤、
例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン縮
合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、活性化合物を、微細な固体物質、例えばタルク、天然に存在するクレ
ー、例えばカオリン、ベントナイトまたはピロフィライトまたは珪藻土と一緒に
粉砕することによって得られる。
懸濁液原液は、水または油を基にすることができる。これらは、例えば商業的
に入手できるビードミルによってそして適当である場合は、例えば他の型の処方
に対する上述したような界面活性剤を加えて湿式粉砕することによって製造する
ことができる。
エマルジョン、例えば水中油エマルジョン(EW)は、水性有機溶剤および適当で
ある場合は、例えば他の型の処方に対する上述したような界面活性剤を使用して
、撹拌機、コロイドミルおよび／または静力学的混合
機によって製造することができる。
粒剤は、活性化合物を、吸着できる粒状の不活性物質上に散布することによっ
て、または活性化合物の濃厚液を、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって、担体物質、例えば砂、カオリナイト
または粒状の不活性物質の表面に適用することによって製造することができる。
適当な活性化合物は、また、必要な場合は肥料との混合物として、肥料粒剤の製
造に慣用の方法で造粒することもできる。
水分散性粒剤は、一般に、固体の不活性物質を使用することなく、噴霧乾燥、
流動床造粒、ディスク造粒、高速度混合機による混合および押出しのような慣用
の方法によって製造される。ディスク、流動床、押出しおよび噴霧粒剤の製造に
対しては、例えば、“Spraydrying Handbook”3rd edition 1979．G．Goodwin L
td.，London; J.E．Browning,“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1
967，147頁およびその後の頁；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，5t
h edition,McGraw-Hill，New York 1973，8-57頁に記載されている方法を参照さ
れたい。
さらに、植物保護剤の処方の詳細については、例えばG.C．Klingman,“Weed C
ontrol as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York,1961，81-96頁
およびJ.D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Hand-book”，5th edition，
Blackwell Scientific Publications，Oxford,1968，101-103頁を参照されたい
。
農薬処方は、一般に、式(Ｉ)の活性化合物0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％
を含有する。水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量％で
あり、100重量％までの残りの成分は、慣用の処方成
分からなる。乳剤原液においては、活性化合物の濃度は、約１〜90重量％、好ま
しくは５〜80重量％である。粉剤一様の処方は、活性化合物１〜30重量％、好ま
しくは普通活性化合物５〜20重量％を含有し、散布溶液は、活性化合物約0.05〜
80重量％、好ましくは２〜50重量％を含有する。水分散性粒剤においては、活性
化合物の含有量は、部分的に、活性化合物が液状形態または固体形態の何れで存
在するかおよびどのような造粒補助剤、増量剤などが使用されるかに依存する。
水分散性粒剤においては、活性化合物の含有量は、例えば１〜95重量％、好まし
くは10〜80重量％の間にある。
さらに、上述した活性化合物の処方は、適当である場合は、特定の慣用の粘着
剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤および溶剤、増量剤
、担体物質および染料、泡止め剤、蒸発阻止剤およびpHおよび粘度に影響を与え
る剤を含有する。
例えば、Weed Research 26，441-445(1986)、または“The Pesticide Manual
”，9th edition，The British Crop Protection Council，1990/91，Bracknell
，Englandおよびその中にあげられている文献に記載されているような既知の活
性化合物は、混合物処方としてまたはタンク混合物として、本発明による活性化
合物に対する組み合わせパートナーとして使用することができる。以下の活性化
合物を、例えば文献から知られそして式(Ｉ)の化合物と組み合わせることのでき
る除草剤としてあげることができる。（註：化合物は、適当である場合は慣用の
コード番号と一緒に、the International Organization for Standardization（
ISO）による“普通名称”または化学名で記載した。
アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち〔
〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ〕−２−ニトロフェニル〕−２−メトキシエチリデン〕アミノ〕オキシ〕
酢酸および−酢酸メチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；ア
ミドスルフロン；アミトロール、AMS、すなわちアンモニウムスルファメート；
アニロホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（DPX-A 8747）；アジプ
ロトリン；バルバン；BAS 516H、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−
3,1−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセー
ト；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ；ベ
ンゾフルオル；ベンゾイル−プロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；
ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシ
ニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテ
ナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール(CH-90
0)；カルベタミド；カフェントラゾン(ICI-A 0051)；CDAA、すなわち２−クロロ
−N,N−ジ−２−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわちジエチル−ジチオカ
ルバミン酸２−クロロアリルエステル；クロメトキシフェン；クロラムベン；ク
ロルアジホプ−ブチル；クロルメスロン(ICI-A 0051)；クロルブロムロン；クロ
ルブファム；クロルフェナック；クロルフルセコール−メチル；クロリダゾン；
クロリムロンエチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスウロン
、クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミ
ド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホプおよびそのエス
テル誘導体（たとえばクロジナホプ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロ
プ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルウロン（JC 940）；シアナジン；
シクロエート；シクロスルファムロン（AC 104）；シクロキシジム；シクルロン
；シハロ
ホプおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH-112)；シペルクオ
ート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4−DB；ダラポン；デスメジ
ファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカムバ；ジクロベニル；ジクロルプロ
プ；ジクロホプおよびそのエステル、例えばジクロホプ−メチル；ジエタチル；
ジフェノクスウロン；ジフェンゾクオート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジ
メタクロル：ジメタメトリン；ジメテナミド(SAN-582H)；ジメタゾン；クロマゾ
ン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ：
ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクオート；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エ
グリナジン−エチル；EL 177、すなわち、５−シアノ−１−（1,1−ジメチルエ
チル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；
EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチ
ジムロン；エチオジン；エトフメセート；F 5231、すなわちＮ−〔２−クロロ−
４−フルオロ−５−〔４−（３−フルオロプピル）−4,5−ジヒドロ−５−オキ
ソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル〕フェニル〕エタンスルホンアミド；エトキ
シフェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル、NH-252）；エトベンズア
ニド(HW 52)；フェノプロプ；フェノキサン、フェノキサプロプおよびフェノキ
サプロプ−Ｐおよびそのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよび
フェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロプ−メチ
ル；フラザスルフロン；フルアジホプおよびフルアジホプ−Ｐおよびそのエステ
ル、例えばフルアジホプ−ブチルおよびフルアジホプ−Ｐ−ブチル；フルクロラ
リン；フルメトスラム；フルメチュロン；フルミクロラクおよびそのエステル（
例えばペンチルエステル、S-23031）；フルミオキサジン(S-482)；フルミプロピ
ン；フルポキ
サム(KNW-739)；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロ
パシル(UBIC-4243)；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルル
タモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリ
ホセート；ハロサテン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエス
テル、NC-319）；ハロキシホプおよびそのエステル；ハロキシホプ−Ｐ（＝Ｒ−
ハロキシホプ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル
；イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル
；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロ
パリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホプ；カ
ルプチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；MCPA；MCPB；メコプロプ；
メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズ
ロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロ
ン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)；
メトクスウロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；MH；モリネート；モ
ナリド；モノカルバミドジハイドロジンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン
；MT 128、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メ
チル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；MT 5950、すなわちＮ−〔３−ク
ロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル〕−２−メチルペンタンアミド；ナプ
ロアニリド；ナプロプアミド；ナプタラム；NC 310、すなわち４−(2,4−ジクロ
ロベンゾイル)−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコ
スルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフ
ェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル(RP-02
0630);オ
キサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクオート；ペブレート；ペンジメタ
リン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペ
ロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスル
フロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジ
ン−エチル；プロメトン；プロメトリンェプロパクロル；プロパニル；プロパキ
ザホプおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピ
ザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（CGA-152005）
；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラ
ゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバク（KIH-2031）；ピロキソホプおよびそ
のエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラク；キンメラク；キノ
ホプおよびそのエステル誘導体；キザロホプおよびキザロホプ−Ｐおよびそのエ
ステル誘導体、例えばキザロホプ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリルおよび−
エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（DPX-E-9636）；S 275、すなわち２
−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム：シ
ジュロン；シマジン；シメトリン；SN 106279、すなわち２−〔〔７−〔２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ〕−２−ナフタレニル〕オキシ
〕プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフェントラゾン（FMC-97285、F-6
285）；スルファズロン；スルホメチュロン−メチル；スルホセート（ICI-A 022
4）；TCA；テブタム(GCP-5544)；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テ
ルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；THF 450、すなわ
ちN,N−ジエチル−３−〔（２−エチル−６−メチルフェニル)スルホニル〕−１
Ｈ−1,2,4−トリアゾール−
１−カルボキサミド；テニルクロル（NSK-850）；チアザフルオロン；チゾピル
（Mon-13200）；チジアジミン（SN-124085）；チフェンスルフロン−メチル；チ
オベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリアレート；トリアスル
フロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジ
ファン；トリエタジン；トリフルザリン；トリフルスルフロンおよびエステル（
例えばメチルエステル、DPX-66037）；トリメチュロン；トシトデフ；ベルノレ
ート；WL 110547、すなわち５−フェノキシ−１−〔３−(トリフルオロメチル)
フェニル〕−１Ｈ−テトラゾール；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-3
24；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-
600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127およびKIH-2023。
使用に際しては、商業的に入手できる形態の処方は、適当である場合は慣用の
方法によって、例えば水和剤、乳剤原液、分散液および水分散性粒剤の場合にお
いては、水により稀釈される。粉剤様の処方、土壌または散布粒剤および散布溶
液は、普通、使用前に追加的な不活性物質で希釈しない。
散布される式(Ｉ)の化合物の必要量は、屋外の条件例えば温度、湿度、使用さ
れる除草剤の性質などによって変化する。散布量は、広い範囲内において、例え
ば活性物質0.001〜10.0kg／haまたはそれ以上、好ましくは0.005〜５kg／haの間
において変化することができる。
Ａ．化学的実施例
(a) Ｎ−第３ブチル−２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
はじめに乾燥した２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(
純度90％)165ｇを、アセトニトリル264ml、スルホラン264mlおよびジメチルホル
ムアミド（DMF）16.5mlに導入する。オキシ塩化燐198
mlの滴加後、混合物を沸点において２時間加熱する。混合物を冷却した後、それ
を、冷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮する。残留物（スルホランおよび２−クロロ−５−ニトロベンゼンスル
ホニルクロライドの混合物）を、塩化メチレン1500mlにとり、第３ブチルアミン
130mlを加え(氷浴冷却)そして混合物を室温で約２時間撹拌する。稀塩酸で洗浄
し、MgSO4で乾燥した後、有機相を濃縮する。残留物をメタノールと一緒に撹拌
し０℃に冷却する。析出した固体(109ｇ、融点168〜171℃)を分離し乾燥する。
同様にして、かなりな量（46.7ｇ）の生成物の第二のフラクションを、母液から
単離することができる。
b) Ｎ−第３ブチル−２−エチルメルカプト−５−ニトロベンゼンスルホンアミ
ド
エチルメルカプタン5.6mlを室温で、Ｎ−第３ブチル−２−クロロ−５−ニト
ロベンゼンスルホンアミド20.0ｇ、炭酸カリウム18.9ｇおよびDMF 100mlの懸濁
液に加える。混合物を３時間撹拌した後、それを高真空下で濃縮する。残留物を
、水にとり濃塩酸で酸性にする(pH１〜２)。この水性相を酢酸エチルで抽出する
。合した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で濃縮する。このようにして
、所望のエチルメルカプタン21.25ｇを得た。融点：172〜174℃。
c) ５−アミノ−２−エチルメルカプト−Ｎ−第３ブチルベンゼンスルホンアミ
ド
亜鉛粉末13.3ｇを、Ｎ−第３ブチル−２−エチルメルカプト−５−ニトロベン
ゼンスルホンアミド12ｇ、塩化アンモニウム17.7ｇ、水50mlおよびエタノール20
0mlの混合物に少量ずつ加え、混合物を70℃で10時間撹拌する。固体を濾去し酢
酸エチルで洗浄した後、濾液を減圧下で濃縮
する。濾液からの残留物を、酢酸エチルにとり混合物を水で洗浄する。硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、有機相を濃縮する。このようにして、所望のアニリン9.
4ｇを得た。
1H-NMR(80 MHz，D6-DMSO): δ ppm=1.10(s，9H，C(CH 3)3); 1.15(t，2H，CH2CH 3
); 2.85(q，2H，CH 2CH3); 5.60(s，2H，NH 2); 6.60(s，1H，NH); 6.70(dd，1H
，4-H); 7.20(d，1H，6-H); 7.30(d，1H，3-H)
d) Ｎ−第３ブチル−２−エチルメルカプト−５−ホルミルアミノベンゼンスル
ホンアミド
ギ酸1.1mlを、無水酢酸2.5mlに滴加する。混合物を50℃で１時間加熱した後、
溶液を室温に冷却し、DMF 10mlに溶解した５−アミノ−２−エチルメルカプト−
Ｎ−第３ブチルベンゼンスルホンアミド3.0ｇを加える。反応混合物を50℃で１
時間撹拌した後、それを高真空下で濃縮する。残留物を酢酸エチルにとり混合物
を稀塩酸および水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機相を濃縮す
る。所望のホルミルアニリン誘導体3.13ｇを得た。これは、さらに精製すること
なく次の反応に使用することができる。
e) ２−エチルメルカプト−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−第３ブチル−２−エチルメルカプト−５−ホルミルアミノベンゼンスルホ
ンアミド3.13ｇを、室温でトリフルオロ酢酸20ml中で撹拌する。反応が終了した
ときに、揮発性成分を高真空下で留去する。次の反応に使用するのに十分な純度
を有する固体3.20ｇを得た。融点：127℃。
f) Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕−２−
エチルメルカプト−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド（表１、実施例
１〜26）
DBU 3.4mlを、０℃のアセトニトリル30ml中の２−エチルメルカプト−５−ホ
ルミルアミノベンゼンスルホンアミド3.0ｇおよび4,6−ジメトキシ−２−フェノ
キシカルボニルアミノピリミジン4.6ｇの懸濁液に滴加する。反応が終了したと
きに、アセトニトリルを留去し、残留物を水にとり、混合物をジエチルエーテル
で洗浄する。水性相を濃塩酸で酸性（pH１〜２）にした後、沈殿した固体を分離
しジイソプロピルエーテルで洗浄する。このようにして、生物学的実験に使用す
るのに十分な純度を有する所望のスルホニル尿素1.13ｇを得た。融点：185〜187
℃（分解）。
g) Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホニル−５−ニトロベンゼンスルホンアミ
ド
を、65℃の温度のメタノール900ml中のＮ−第３ブチル−２−エチルメルカプト
−５−ニトロベンゼンスルホンアミド60.0ｇの溶液に滴加する。反応混合物をこ
の温度で５時間撹拌した後に、それを冷却し、水に注加し、酢酸エチルで抽出す
る。合した有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。このよう
にして、エチルスルホン60.6ｇを得た。
融点：108〜111℃。
h) ５−アミノ−Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホンベンゼンスルホンアミド
Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホニル−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
40ｇを、メタノール1500mlに溶解し、10％パラジウム付炭素0.5ｇを加え、混合
物を水素雰囲気（１気圧）下で撹拌する。水素の吸収が終わったときに、触媒を
分離し溶液を濃縮する。このようにして、アニリン誘導体32.9ｇを得た。融点：
193〜195℃。
i) Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホニル−５−ホルミルアミノンベンゼンス
ルホンアミド
ギ酸0.82mlを、無水酢酸1.85mlに滴加する。混合物を50℃で２時間撹拌した後
、DMF 10ml中の５−アミノ−Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホニルベンゼンス
ルホンアミド2.5ｇの溶液を室温で滴加する。この混合物を、はじめに50°で３
時間撹拌しそして高真空下で濃縮する。残留物を水にとり混合物を酢酸エチルで
抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶剤を留去する。残留物(3
.0ｇ)は、所望の生成物を含有しさらに反応させるのに十分な純度を有している
。
j) ２−エチルスルホニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−第３ブチル−２−エチルスルホニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホ
ンアミド3.0ｇを、トリフルオロ酢酸20ml中で撹拌する。反応が終了したときに
、トリフルオロ酢酸を留去する。残留物を、少量の酢酸エチルと一緒に撹拌する
。固体を分離し乾燥した後、所望のスルホンアミド1.65ｇを得た。融点：186〜1
89℃。
k) Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕−２−
エチルスルホニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド（表３、実施例
３〜26）
DBU 0.86mlを、アセトニトリル40ml中の２−エチルスルホニル−５−ホルミル
アミノベンゼンスルホンアミド1.30ｇおよび4,6−ジメトキシ−２−フェノキシ
カルボニルアミノピリミジン1.50ｇの懸濁液に滴加する。それから、混合物を室
温で撹拌する。反応が終了したときに、アセトニトリルを留去する。残留物を水
にとり混合物をジエチルエーテルで洗浄する。水性相を、濃塩酸で酸性にする（
pH＝１〜２）。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄しそして乾燥する
。このようにして、
所望のスルホニル尿素1.65ｇを得た。融点：152℃（分解）。
l) Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕−２−
エチルスルホニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミドナトリウム塩（
表３、実施例３〜28）
はじめにＮ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕
−２−エチルスルホニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド（実施例
ｋ参照）10.0ｇを、メタノール20mlに導入する。メタノール中のナトリウムメチ
レートの30％濃度溶液4.2mlの添加後、混合物を室温で撹拌する。溶剤を留去し
た後、次の生物学的実験に十分な純度を有する無色の固体9.7ｇを得た。融点：1
97〜202℃（分解）。
次の表１、２、３、４、５、６および７に記載した化合物は、上記実施例(ａ)
〜(ｌ)の方法によってまたは同様な方法によって得た。
表中における略号：
m.p.＝固化点(℃)＝融点(℃)
(d)＝分解を伴う融点
Et＝エチル
Me＝メチル
Pr＝nPr＝ｎ−プロピル
iPr＝イソプロピル
cPr＝シクロプロピル
Bu＝nBu＝ｎ−ブチル
iBu＝イソブチル
tBu＝ｔ−ブチル
Ph＝フェニル
(R2)m＝すべての基R2の記載; この欄において“−”は置換分を有し
ていない(ｍ＝０)ことを意味し、例えば４−Clは４−位に
おけるCl（ｍ＝１）を意味する。
Ｂ．処方の実施例
a) 粉剤は、式(Ｉ)の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量
部を混合しそして混合物を衝撃ミル中で粉砕することによって得られる。
b) 水中で容易に分散することのできる水和剤は、式(Ｉ)の化合物25重量部、
不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部および湿展剤および分散剤として
のリグニンスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレイルメチルタウリ
ド１重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得ら
れる。
c) 水中で容易に分散することのできる分散濃厚液は、式(Ｉ)の化合
トン×207）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(８EO)３重
量部およびパラフィン鉱油（例えば沸点範囲約255〜277℃以上）71重量部と混合
し、混合物を粉砕ビードミル中において５ミクロン未満の粉末度まで粉砕するこ
とによって得られる。
d) 乳剤原液は、式(Ｉ)の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75
重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得ら
れる。
e) 水−分散性粒剤は、式(Ｉ)の化合物75重量部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量
部およびカオリン７重量部を混合し、混合物をピンディスクミル上で粉砕しそし
て粉末を、造粒液体としての水上に散布することにより、流動床中で造粒するこ
とによって得られる。
f) 水分散性粒剤は、また
式(Ｉ)の化合物25重量部、
2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
ナトリウムオレイルメチルタウリド２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム17重量部、および
水50重量部
をコロイドミル上で均質化および予備粉砕し、次に混合物をビードミル上で粉
砕しそしてこのようにして得られた懸濁液を、１−成分ノズルによって噴霧塔中
において噴霧および乾燥することによって得られる。
Ｃ．生物学的実施例
１．出芽前の方法による雑草に対する作用
単子葉植物および双子葉植物の雑草植物の種子または根茎の片を、プラスチッ
クの植木鉢中の砂壌土中におきそして土壌で覆う。それから、水和剤または乳剤
原液の形態で処方された本発明による化合物を、換算したときに600〜800l／ha
の水の量を適用して、種々な薬量の水性懸濁液またはエマルジョンとして被覆土
壌の表面に散布する。
処理後、植木鉢を温室に入れ雑草に対して良好な生長条件下に保持する。３〜
４週間の試験期間後の試験植物の出芽後に、植物損傷または出芽損傷を、未処理
の比較対照と比較して肉眼的に評価する。試験結果が示すように、本発明による
化合物は、広いスペクトルのイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な出芽前除
草活性を有している。例えば、１ヘクタール当たり活性物質0.3kg以下の量で適
用した場合の出芽前の方法において、実施例１−26、２−26、３−１、３−13、
３−26、３−51、３−76、３−101および３−103（表１、２および３参照）は、
シロガラシ(Sinapis alba)、Chrysanthemum segetum、Avaena sativa、ハコベ
(Stellaria media)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ネズミムギ(Lolium m
ultiflorum)、Setaria spp.、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Am
aranthus retroflexus)およびPanicum miliaceumのような有害な植物に対して非
常に良好な除草作用を有している。
２．出芽後の方法による雑草に対する作用
単子葉植物および双子葉植物雑草の種子または根茎の片を、プラスチックの植
木鉢中の砂壌土中におき、土壌で覆いそして温室中で良好な生長条件下で生長さ
せる。播種の３週間後に、試験植物を３葉段階において処理する。水和剤として
または乳剤原液として処方された本発明による化合物を、換算したときに600〜8
00l／haの水の量を適用して、種々な薬量で植物の緑色部分に散布する。試験植
物を温室中で最適の生長条件下で約３〜４週間保持した後に、製剤の作用を、未
処理の比較対照と比較して肉眼的に評価する。本発明による組成物は、また、出
芽後の方法において、広いスペクトルの経済的に重要なイネ科および広葉雑草に
対して良好な除草活性を有している。例えば、１ヘクタール当たり活性物質0.3k
g以下の量で適用した場合の出芽後の方法において、実施例１−26、２−26、３
−１、３−13、３−16、３−26、３−51、３−76、３−101および３−103(表１
、２および３参照)は、シロガラシ(Sinapisalba)、ハコベ(Stellaria media)、
イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、Chrysa
nthemum segetum、Setariaspp.、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ
(Amaranthusretroflexus)、Panicum miliaceumおよびAvena sativaのような有害
な植物に対して非常に良好な除草作用を有している。
３．作物の耐性
さらに温室内における実験において、比較的多数の作物および雑草の
種子を、砂壌土中に入れ土壌で覆う。植木鉢の若干は、１の部において記載した
ように直ぐに処理し、他の植木鉢は植物が２〜３枚の真の葉に発育するまで温室
中におき、２の部において記載したように種々な薬量で本発明の式(Ｉ)の物質を
散布する。適用および温室内における放置時間の４〜５週間後に、本発明による
化合物は、活性化合物の高い薬量においてさえも出芽前および出芽後の方法によ
って損傷することなく例えば大豆、綿、セイヨウアブラナ、甜菜および馬鈴薯の
ような双子葉作物を残すということが肉眼的評価により見出される。さらに、若
干の化合物は、また、イネ科作物、例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ、とう
もろこしまたは米を保護する。若干の式(Ｉ)の化合物は、高度な選択性を有して
おり、それ故に農業作物における望ましくない植物生長を抑制するのに適してい
る。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９６年１１月１２日
【補正内容】
請求の範囲
１．式(Ｉ)
の化合物またはその塩。
上記式において、
Ｗは、酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１または２であり、
R*は、式-CHO、-CH=N-Rまたは
の基であり、
Ｒは、Ｈ、OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシまたはアルキニルオキシ（記載した最後の６個の基のそれぞれは、置換
されていないかまたは置換されている）であり、または置換されていないかまた
は置換されているフェニルまたはアシル、アミノまたはモノ−またはジ置換され
たアミノであり、
X1は、Ｏ、Ｓ、NHまたは−Ｎ（アルキル）−であり、
X2は、Ｏ、Ｓ、NHまたは−Ｎ（アルキル）−であり、
R′およびR″は、相互に独立して、水素、アルキル、アルケニルまたはアル
キニル（記載した最後の３個の基のそれぞれは、置換されてい
ないかまたはアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンにより置換されている）
であるか、または一緒になって(C2-C4)アルキレンまたは(C2-C4)アルケニレンで
あり、
R1は、ヒドロキシル、アミノ、モノ−またはジ置換されたアミノ、ヒドロキ
シルアミノ、置換されたヒドロキシルアミノ、ヒドラジン、置換されたヒドラジ
ノ、脂肪族炭化水素または炭化水素オキシ基またはアリール、ヘテロアリール、
アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ（記載した最後の６個の基のそれぞ
れは、置換されていないかまたは置換されている）であり、
R2は、ハロゲン、CN、NO2、アミノ、モノ−またはジ置換されたアミノ、ア
ルキルまたはアルコキシ（記載した最後の２個の基のそれぞれは置換されていな
いかまたは置換されている）であり、
R3は、水素、ヒドロキシル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4
)アルケニルまたは(C2-C4)アルキニル（記載した最後の４個の基のそれぞれは、
置換されていないかまたはハロゲン、好ましくはＦ、ClまたはBrにより置換され
ている）であり、
ＸおよびＹは、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−また
はジ置換されたアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシまたはア
ルキルチオ（記載した最後の９個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは
置換されている）であり、
キル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロアルコキシである）である。
２．R*が、式-CHO、-CH=N-Rまたは
の基であり、
Ｒが、Ｈ、OH、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アル
コキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、置換されていないかまた置換されているフェ
ニルまたは〔(C1-C3)アルキル〕カルボニル、〔(C1-C3)アルコキシ〕カルボニル
、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、モ
ノ−またはジ〔(C1-C6)アルキル〕アミノ、〔(C1-C3)アルキル〕カルボニルアミ
ノ、〔(C1-C3)アルコキシ〕カルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、メチ
ルアミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノであり、
X1が、酸素原子であり、
X2が、酸素原子であり、そして
R′およびR″が、相互に独立して、(C1-C4)アルキルであり、
R1が、OH、NR4R5、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニ
ル、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケンオキシ、(C2-C6)アルキンオキシ、(C3
-C7)シクロアルキル、(C3-C7)シクロアルコキシ、(C3-C7)シクロアルキル(C1-C2
)アルキル、(C3-C7)シクロアルキル(C1-C4)アルコキシ、フェノキシ、フェニル
、チエニルまたはビリジル（記載した最後の14個の基のそれぞれは、置換されて
いないかまたはハロゲン、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)
アルケンオキシ、(C2-C4)ハロアルケンオキシ、(C2-C4)アルキンオキシ、(C2-C4
)ハロアルキンオキシ、CN、NO2、N3、SCN、OCN、OH、NR6R7、CO-R8、(C1-C4)ア
ルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、置換され
ていないおよび置換されているフェニル、SO-R9およびSO2R10および環状基の場
合においては、また(C1-C4)アルキルおよび(C1-C4)ハロアルキルからなる群から
の１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R2が、ハロゲン、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C5)アルコ
キシアルキル、NO2、NR11R12、CN、(C1-C3)アルコキシまたは(C1-C3)ハロアルコ
キシであり、
R3が、Ｈ、OH、(C1-C3)アルキル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)アルキニル
または(C1-C3)アルコキシであり、
R4が、Ｈ、OH、NH2、モノ−およびジ〔(C1-C3)アルキル〕アミノ、(C1-C4)
アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4
)アルケンオキシ、(C2-C4)アルキンオキシ（記載した最後の８個の基のそれぞ
れは、置換されていないかまたはハロゲン、(C1-C3)アルコキシ、(C1-C3)ハロア
ルコキシ、(C1-C3)アルキルチオおよび(C1-C3)ハロアルキルチオからなる群から
の１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R5が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、〔(
C1-C4)アルキル〕カルボニル、〔(C2-C4)アルケニル〕カルボニル、〔(C1-C4)ア
ルコキシ〕カルボニル、〔(C2-C4)アルケンオキシ〕カルボニル、〔(C1-C4)アル
キル〕アミノカルボニル、ジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノカルボニル、(C1-C4)ア
ルキルスルホニル、(C2-C4)アルケニルスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスル
ホニルまたはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノスルホニル（記載した最後の13個の
基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、OH、(C1-C3)アルコキシ
、(C1-C3)ハロアルコキシ、(C1-C3)アルキルチオおよび(C1-C3)ハロア
ルキルチオからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）
であり、
またはNR4R5が、一緒になって複素環式基（該基は、Ｎ原子に加えて、環骨
格中にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有していて
もよくそして該基は、置換されていないかまたはオキソ官能、ハロゲン、OH、NH2
、NO2、NHCH3、N(CH3)2、CN、CONH2、CONHCH3、CO-OCH3、CON(CH3)2、COCH3、C
O-H、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシおよび(C1-C3
)ハロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる）であり、
R6が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(
C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、OH、(C1-
C3)アルコキシまたは(C2-C3)ハロアルコキシであり、
R7が、Ｈ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(
C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、CO-H、CO2
CH3、CO-CH3、CO-NH2、CONHCH3またはCON(CH3)2であり、
または、NR6R7が一緒になって、複素環式基(該基は、Ｎ原子に加えて、環骨
格中にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有していて
もよく該基は、置換されていないかまたはハロゲン、OH、NH2、NO2、CONHCH3、C
ONH2、NHCH3、N(CH3)2、CN、CO2CH3、CON(CH3)2、COCH3、CO-H、(C1-C3)アルキ
ル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、(C1-C3)ハロアルコキシおよび
オキソ官能からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）
であ
り、
R8が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、(
C1-C3)ハロアルコキシ、(C1-C3)アルキルチオ、(C1-C3)ハロアルキルチオ、NH2
、NHCH3、N(CH3)2またはOHであり、
R9が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C5)アルコキシアルキ
ル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニルまたは(C2
-C4)ハロアルキニルであり、
R10が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-
C5)ハロアルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C2-C4)アル
ケンオキシ、(C2-C4)ハロアルケンオキシ、NH2、モノ−またはジ〔(C1-C4)アル
キル〕アミノであり、
R11が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、
(C1-C3)ハロアルコキシまたはOHであり、
R12が、Ｈ、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)ハロアルキル、CHO、COCH3、CO2CH3
、CO2C2H5、SO2CH3またはCNであり、
または、NR11R12が、一緒になって、複素環式基(該基は、Ｎ原子に加えて、
環骨格中にＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよびSO2からなる群からの他の異種単位を含有して
いてもよくそして該基は置換されていないかまたはハロゲン、OH、NH2、NO2、NH
CH3、N(CH3)2、CN、CONHCH3、CO2CH3、COCH3、CON(CH3)2、CO-H、(C1-C3)アルキ
ル、CONH2、(C1-C3)アルコキシ、(C1-C3)ハロアルキル、(C1-C3)ハロアルコキシ
およびオキソ官能からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる）であり、
ＸおよびＹが、相互に独立して、Ｈ、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)
アルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、(C3-C7)シクロアルキル、
(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシまたはモノ
−またはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノ（記載した最後の９個の基のそれぞれは
、置換されていないかまたはハロゲン、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコ
キシ、(C1-C4)アルキルチオおよび(C1-C4)ハロアルキルチオからなる群からの１
個または２個以上の基によって置換されている）であり、そして
ＺがCHまたはＮである、請求項１記載の化合物またはその塩。
３．R1が、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニルまたは(C1
-C4)アルコキシ(記載した最後の４個の基のそれぞれは、置換されていないかま
たはハロゲン、(C1-C4)アルコキシおよび(C1-C4)アルキルチオからなる群からの
１個または２個以上の基によって置換されている)であるか、または(C3-C6)シク
ロアルキル、ベンジル、フェニル、チエニルまたはピリジル(記載した最後の５
個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(C1-C4)アルキル、(
C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、CN、NO2お
よびOHからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている)であ
るか、またはNH2またはモノ−またはジ〔(C1-C4)アルキル〕アミノであり、
ｎが０、１または２であり、
R2が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシまたはハロゲンであり、
ｍが、０、１、２または３であり、
基ＸおよびＹの一方がハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-
C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシまたはモノ−またはジ〔(C1-C4)ア
ルキル〕アミノでありそして基ＸおよびＹの他方が、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)
アルコキシまたは(C1-C4)ハロアルコキシ
である請求項１または２記載の化合物またはその塩。
４．a) 式(II)
の化合物を、式(III)
(式中、R**は置換されていないまたは置換されたフェニルまたは(C1-C4)アル
キルである)の複素環式カルバメートと反応させるか、または
b) シアン酸塩の存在下、式(IV)
のスルホクロライドを、式(Ｖ)
の複素環式アミンと反応させるか、または
c) 式(II)のスルホンアミド（ａ参照）を、式(VI)
Ar-O-CO-Cl (VI)
(式中、Arは、置換されていないかまたは置換されたアリール基である)のクロ
ロギ酸アリールエステルおよび式(Ｖ)の複素環式アミン(ｂ
参照)と逐次反応させるか、または
d) 式(VII)
のスルホニル尿素を、既知方法と同様にしてホルミル化してR*=CHOである式(
Ｉ)の化合物を得、そしてR*=CH=NRまたはR*=CH(X1R′)(X2R″)である場合には、
得られたホルミル化合物を誘導化して式(Ｉ)のホルミル同等物を得、または
e) 適当な塩基の存在下に式(II)のスルホンアミド(ａの変形参照)を、式(V
III)
の（チオ）イソシアネートと反応させる（上記の式(II)〜(VIII)において、基
R1、R2、R3、R*、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺおよび指数ｍおよびｎは、式(Ｉ)において
定義された通りでありそして変形方法a)〜c)においては、Ｗ＝Ｏである式(Ｉ)の
化合物が最初に得られる）ことからなる請求項１記載の式(Ｉ)の化合物またはそ
の塩の製法。
５．請求項１〜３の何れかの項記載の式(Ｉ)の少なくとも１種の化合物またはそ
の塩および植物保護において慣用の処方補助剤からなる除草または植物の生長調
節組成物。
６．請求項１〜３の何れかの項記載の式(Ｉ)の少なくとも１種の化合物またはそ
の塩の活性な量を、植物、植物の種子またはこれらが生長する場所に適用するこ
とからなる、有害な植物を防除するかまたは植物
の生長を調節する方法。
７．除草剤または植物生長調節剤としての請求項１〜３の何れかの項記載の式(
Ｉ)の化合物またはその塩の使用。
８．式(ＸVII)
（式中、U*は、NH2、Clまたはモノ−またはジ置換されたアミノでありそしてR*
、R1、R2、ｎおよびｍは請求項１〜３の何れかの項記載の式(Ｉ)において定義
された通りである）の化合物〔但し、
ａ）U*が、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノまたは
アリルアミノであり、
R*がホルミルであり、
R1が、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノまたは
アリルアミノであり、
R2が、メチル、ホルミルアミノ、塩素またはトリフルオロメチルであり、
ｍが１の数であり、そして
ｎが２の数である式(ＸVII)の化合物または
ｂ）U*がジメチルアミノであり、
R*がホルミルであり、
R1がｏ−ニトロフェニルであり、
ｍが０の数であり、そして
ｎが０の数である式(ＸVII)の化合物は除く〕。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ
Ｇ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ
Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ
，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，
ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｒ
Ｏ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ
，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 バウアー，クラウス
ドイツ連邦共和国デー−63456 ハーナウ.
ドールナー シユトラーセ 53デー
(72)発明者 ビーリンガー，ヘルマン
ドイツ連邦共和国デー−65817 エプシユ
タイン．アイヒエンヴエーク26
(72)発明者 ロジンガー，クリストフアー
ドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハ
イム．アム・ホーホフエルト33