RU2004127931A - 2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents

2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений Download PDF

Info

Publication number
RU2004127931A
RU2004127931A RU2004127931/04A RU2004127931A RU2004127931A RU 2004127931 A RU2004127931 A RU 2004127931A RU 2004127931/04 A RU2004127931/04 A RU 2004127931/04A RU 2004127931 A RU2004127931 A RU 2004127931A RU 2004127931 A RU2004127931 A RU 2004127931A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
residues
groups
halogen
Prior art date
Application number
RU2004127931/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Клеменс МИНН (DE)
Клеменс Минн
Хартмут АРЕНС (DE)
Хартмут Аренс
Хансйорг ДИТРИХ (DE)
Хансйорг Дитрих
Лотар ВИЛЛЬМС (DE)
Лотар Вилльмс
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
Хуберт МЕННЕ (DE)
Хуберт Менне
Original Assignee
Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Байер Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Гмбх (De), Байер Кропсайенс Гмбх filed Critical Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2004127931A publication Critical patent/RU2004127931A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (10)

1. Соединения формулы (I), а также их соли
Figure 00000001
где R1 и R2, каждый независимо друг от друга, означает атом водорода, аминогруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу, каждая с 1-4 С-атомами в алкильном остатке или (С3-С6)циклоалкиламиногруппу, (С5-С6)циклоалкениламиногруппу, (ациклический или циклический) углеводородный остаток или углеводородоксигруппу с 1-10 С-атомами, предпочтительно с 1-6 С-атомами, или гетероциклильный остаток, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу или гетероциклиламиногруппу, каждая с 3-9 С-атомами в цикле, предпочтительно с 3-6 атомами в цикле, и 1-3 гетероатомами в цикле из группы, состоящей из N, O и S, причем каждый из указанных последними шести остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, аминокарбонила, карбоксила, сульфонила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С6)алкоксила, (С2-С6)алкенилоксигруппы, (С2-С6)алкинилоксигруппы, (С1-С6)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминогруппы, [(C1-C6)алкил]карбонила,
[(C2-C6)алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)алкокси]карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, [(C2-C6)алкинилокси]карбонила, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, (С1-С4)алкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила;
причем каждый из указанных последними 24 заместителей не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, [(С1-С4)галогеналкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, [(C1-C4)галогеналкокси]карбонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
или ацильный остаток органической кислоты из группы, состоящей из формила, аминокарбонила, моно- или ди[(C1-C4)алкил]аминокарбонила, [(C1-C6)алкил]карбонила, [(C2-C6)алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)алкокси]карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, фенилкарбонила, (С1-С6)алкилсульфонила, причем каждый из указанных последними 9 остатков в алифатической части или в фенильном цикле не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, незамещенного или замещенного, и предпочтительно незамещенного фенила и, в случае циклических остатков, также (С1-С6)алкила и (С1-С6)галогеналкила;
причем гетероциклил, если подробнее не указано, также в составных остатках содержит, соответственно, 3-9 атомов в цикле, предпочтительно 3-6 атомов в цикле, и 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из N, O и S; или
R1 и R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 означают насыщенный или ненасыщенный неароматический гетероциклический остаток с 3-6 атомами в цикле и 1-4 гетероатомами в цикле, причем наряду с N-атомом другие, в случае необходимости, гетероатомы в цикле выбраны из группы, состоящей из N, O и S, и остаток не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкоксикарбонила и оксогруппы;
причем каждый из углеродсодержащих остатков R1 и R2, включая заместители, содержит 1-20 С-атомов;
R3 означает атом водорода, аминогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С5-С6)циклоалкенил, фенил или гетероциклил, причем каждый из указанных последними восьми остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, карбоксила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксила, гидрокси(С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)-группы, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкилтиогруппы, моно(С1-С4)-алкиламиногруппы, ди(C1-C4)алкиламиногруппы, [(C1-C4)алкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С1-С4)алкиламинокарбонила, ди(C1-C4)алкиламинокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, причем каждый из указанных последними 6 остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила и (С1-С4)галогеналкоксила; и (С1-С4)алкилсульфонила и (С1-С4)галогеналкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
или ацильный остаток формулы -В*-А*, где
А* означает атом водорода или (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С5-С6)циклоалкенил или фенил, причем каждый из указанных последними шести остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, карбоксила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)-галогеналкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, моно(С1-С4)-алкиламиногруппы, ди(C1-C4)алкиламиногруппы, фенила и (С3-С6)циклоалкила, причем каждый из указанных последними 2 остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила и (С1-С4)галогеналкоксила; и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила; и
В* означает двухвалентную группу формулы -СО-, -СО-О-, -СО-NR’-, -S(O)p- или -S(O)p-O-, причем р означает 0, 1 или 2 и R’ означает атом водорода, алкил с 1-6 С-атомами, фенил, бензил, циклоалкил с 3-6 С-атомами или алканоил с 1-4 С-атомами,
причем остаток формулы -В*-А*-, включая заместители, содержит 1-12 С-атомов;
R4 означает остаток формулы -Z1-R6, причем Z1 и R6 имеют нижеуказанные значения;
R5 означают, каждый независимо друг от друга, галоген, цианогруппу, изоцианатогруппу, нитрогруппу, остаток формулы -Z2-R7, причем Z2 и R7 имеют нижеуказанные значения; или
два соседних остатка R5 вместе образуют наконденсированный цикл с 4-6 атомами в цикле, который является карбоциклическим или содержит 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из O, S и N, и который не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила и оксогруппы;
R6 и R7, R8, R9, каждый независимо друг от друга, означают атом водорода, за исключением R7=атом водорода, если Z2 означает простую связь, или ациклический углеводородный остаток с 1-10 С-атомами или циклический углеводородный остаток с 3-6 С-атомами или гетероциклический остаток, причем каждый из указанных последними углеродсодержащих остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, аминокарбонила, карбоксила, сульфонила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С6)алкоксила, (С2-С6)алкенилоксигруппы, (С2-С6)алкинилоксигруппы, (С1-С6)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, моно- и ди-[(C1-C6)алкил]аминогруппы, [(C1-C6)алкил]карбонила, [(C2-C6)-алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)алкокси]-карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, [(C2-C6)алкинилокси]-карбонила, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, (С1-С4)алкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила;
причем каждый из указанных последними 24 заместителей не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, [(C1-C4)галогеналкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, [(C1-C4)галогеналкокси]карбонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила; или
R8 и R9 вместе с атомом углерода группы CR8R9 (в случае групп Y1 или Y2) или два остатка R8 или R9 из двух групп Y1 и/или Y2 вместе со связанными атомами групп Y1 и/или Y2, образуют карбоциклический остаток с 3-8 С-атомами или гетероциклический остаток, причем каждый из указанных последними двух остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, нитрогруппы и цианогруппы;
Х1, Х2, Х3, Х4, каждый независимо друг от друга, означают атом углерода, который замещен атомом водорода или одним из указанных заместителей R5, или атом азота, или два соседних символа Х1, Х2, Х3 и Х4, соответственно, вместе образуют двухвалентную группу формулы -О-, -S-, -NH- или -NR-, где R имеет указанное для R3 значение, при условии, что группы Х1, Х2, Х3, Х4 вместе со связанным структурным С2-звеном наконденсированного цикла образуют карбоциклический или гетероциклический ароматический пяти- или шестичленный цикл;
(Y1)m означает m двухвалентных групп Y1, причем каждая группа Y1, независимо от других остатков Y1, означает группу формулы -О-, -СО-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- или -N(O)-, причем q означает 0, 1 или 2 и R* имеет указанное для R3 значение, или группу формулы CR8R9, причем R8 и R9 имеют вышеуказанное значение;
Y2 означает группу, как указано для Y1, или простую связь, причем две соседние группы пар символов Y1 и Y1 или пар символов Y1 и Y2 представляют собой негетероатомные группы одного и того же значения и группы (Y1)m и Y2 вместе со связанным С2-звеном ароматического цикла и связанным с R4 атомом углерода образуют наконденсированный карбоциклический или гетероциклический, неароматический, от четырехчленного до восьмичленного, цикл;
Z1 и группы Z2, каждые, независимо друг от друга, означают простую связь или двухвалентную группу формулы -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR’-, -O-NR’-, -NR’-O-, -NR’-CO-, -CO-NR’- и при этом р означает 0, 1 или 2 и R’ означает атом водорода, алкил с 1-6 С-атомами, фенил, бензил, (С3-С6)циклоалкил или алканоил с 1-6 С-атомами;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4; и
n означает 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Соединения или их соли по п. 1, отличающиеся тем, что
R1 и R2, каждый независимо друг от друга, означают атом водорода, аминогруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу, каждую с, 1-4 С-атомами в алкильном остатке или (С3-С6)циклоалкиламиногруппу, (С5-С6)циклоалкениламиногруппу, углеводородный остаток или углеводородоксигруппу, каждые с 1-10 С-атомами или гетероциклильный остаток, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу или гетероциклиламиногруппу, каждую с 3-9 атомами в цикле и 1-3 гетероатомами в цикле из группы, состоящей из N, O и S, причем каждый из указанных последними шести остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, аминокарбонила, карбоксила, сульфонила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С6)алкоксила, (С2-С6)алкенилоксигруппы, (С2-С6)алкинилоксигруппы, (С1-С6)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминогруппы, [(C1-C6)алкил]карбонила, [(C2-C6)алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)алкокси]карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, [(C2-C6)алкинилокси]карбонила, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, (С1-С4)алкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила;
причем каждый из указанных последними 24 заместителей не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, [(С1-С4)галогеналкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, [(C1-C4)галогеналкокси]карбонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
или ацильный остаток органической кислоты из группы, состоящей из формила, аминокарбонила, моно- и ди[(C1-C4)алкил]аминокарбонила, [(C1-C6)алкил]карбонила, [(C2-C6)-алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)-алкокси]карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, фенилкарбонила, (С1-С6)алкилсульфонила, причем каждый из указанных последними 9 остатков в алифатической части или в фенильном цикле не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, незамещенного или замещенного и предпочтительно незамещенного фенила и, в случае циклических остатков, также (С1-С6)алкила и (С1-С6)галогеналкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 означают насыщенный или ненасыщенный неароматический гетероциклический остаток с 3-6 атомами в цикле и 1-4 гетероатомами в цикле, причем наряду с атомом азота другие, в случае необходимости, гетероатомы в цикле выбраны из группы, состоящей из N, O и S, и остаток не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкоксикарбонила и оксогруппы;
R3 означает атом водорода, аминогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С5-С6)циклоалкенил, фенил или гетероциклил, причем каждый из указанных последними восьми остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, карбоксила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксила, гидрокси(С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)-группы, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкилтиогруппы, моно(С1-С4)алкиламиногруппы, ди[(C1-C4)алкил]аминогруппы, [(C1-C4)алкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С1-С4)алкиламинокарбонила, ди(C1-C4)алкиламинокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, причем каждый из указанных последними 6 остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила и (С1-С4)галогеналкоксила; и (С1-С4)алкилсульфонила и (С1-С4)галогеналкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
или ацильный остаток формулы -В*-А*, где
А* означает атом водорода или (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С5-С6)циклоалкенил или фенил, причем каждый из указанных последними шести остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, карбоксила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, моно(С1-С4)алкиламиногруппы, ди(C1-C4)алкиламиногруппы, фенила и (С3-С6)циклоалкила, причем каждый из указанных последними 2 остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила и (С1-С4)галогеналкоксила; и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)-галогеналкила; и
В* означает двухвалентную группу формулы -СО-, -СО-О-, -СО-NR’-, -S(O)p- или -S(O)p-O-, причем р означает 0, 1 или 2 и R’ означает атом водорода, алкил с 1-6 С-атомами, фенил, бензил, циклоалкил с 3-6 С-атомами или алканоил с 1-4 С-атомами,
причем остаток формулы -В*-А*-, включая заместители, содержит 1-12 С-атомов;
R4 означает остаток формулы -Z1-R6, причем Z1 и R6 имеют нижеуказанные значения;
R5 означают, соответственно, независимо друг от друга, галоген, CN, SCN, NO2, остаток формулы -Z2-R7, причем Z2 и R7 имеют нижеуказанные значения; или
два соседних остатка R5 вместе образуют наконденсированный цикл с 4-6 атомами в цикле, который является карбоциклическим или содержит 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из O, S и N, и который не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила и оксогруппы; и
R6 и R7, R8, R9, каждый независимо друг от друга, означают атом водорода, за исключением R7=атом водорода, если Z2 означает простую связь, или ациклический углеводородный остаток с 1-10 С-атомами или циклический углеводородный остаток с 3-6 С-атомами или гетероциклический остаток, причем каждый из указанных последними 3 углеродсодержащих остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, аминокарбонила, карбоксила, сульфонила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С6)алкоксила, (С2-С6)алкенилоксигруппы, (С2-С6)-алкинилоксигруппы, (С1-С6)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, моно- и ди[(C1-C6)алкил]аминогруппы, [(C1-C6)алкил]карбонила, [(C2-C6)алкенил]карбонила, [(C2-C6)алкинил]карбонила, [(C1-C6)алкокси]карбонила, [(C2-C6)алкенилокси]карбонила, [(C2-C6)алкинилокси]карбонила, моно- и ди[(C1-C6)алкил]амино-карбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, (С1-С4)-алкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила;
причем каждый из указанных последними 24 заместителей не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, [(C1-C4)галогеналкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, [(C1-C4)галогеналкокси]карбонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
Х1, Х2, Х3, Х4, каждый, независимо друг от друга, означают атом углерода, который замещен атомом водорода или одним из указанных заместителей R5, или атом азота, или два соседних символа Х1, Х2, Х3 и Х4, соответственно, вместе образуют двухвалентную группу формулы -О-, -S-, -NH- или -NR-, где R имеет указанное для R3 значение, при условии, что группы Х1, Х2, Х3, Х4 вместе со связанным С2-звеном наконденсированного цикла образуют карбоциклический или гетероциклический ароматический пяти- или шестичленный цикл;
(Y1)m означает m двухвалентных групп Y1, причем каждая группа Y1, независимо от других остатков Y1, означает группу формулы -О-, -СО-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- или -N(O)-, причем q означает 0, 1 или 2 и R* имеет указанное для R3 значение, или группу формулы CR8R9;
Y2 означает группу, как указанная для Y1, или простую связь, причем две соседние группы пар символов Y1 и Y1 или пар символов Y1 и Y2 представляют собой негетероатомные группы одного и того же значения и причем группы (Y1)m и Y2 вместе со связанным С2 -звеном ароматического цикла и связанным с R4 С-атомом образуют наконденсированный карбоциклический или гетероциклический, неароматический, от четырехчленного до восьмичленного, цикл;
Z1 и группы Z2, каждые, независимо друг от друга, означают простую связь или двухвалентную группу формулы -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR’-, -O-NR’-,
-NR’-O-, -NR’-CO-, -CO-NR’- и при этом р означает 0, 1 или 2 и R’ означает атом водорода, алкил с 1-6 С-атомами, фенил, бензил, циклоалкил с 3-6 С-атомами или алканоил с 1-6 С-атомами;
причем гетероциклил, если подробнее не указано, также в составных остатках, соответственно, содержит 3-9 атомов в цикле и 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из N, O и S.
3. Соединения, а также их соли по п.1, отличающиеся тем, что
R1 и R2, каждый независимо друг от друга, означают атом водорода, аминогруппу, моно- или ди[(С1-С4)алкил]аминогруппу или (С3-С6)циклоалкиламиногруппу, (С5-С6)циклоалкениламиногруппу, углеводородный остаток или углеводородоксигруппу, каждую с 1-10 С-атомами или гетероциклильный остаток, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу или гетероциклиламиногруппу, каждую с 3-9 атомами в цикле и 1-3 гетероатомами в цикле из группы, состоящей из N, O и S, причем каждый из указанных последними шести остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, формила, аминокарбонила, карбоксила, сульфонила, цианогруппы, тиоцианатогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С2-С4)алкенилоксигруппы, (С2-С4)алкинилоксигруппы, (С1-С4)алкокси-поли(алкиленокси)группы, гидрокси-поли(алкиленокси)группы, (С1-С4)алкилтиогруппы, моно- и ди[(C1-C4)алкил]аминогруппы, [(C1-C4)алкил]карбонила, [(C2-C4)алкенил]карбонила, [(C2-C4)алкинил]карбонила, [(C1-C4)-алкокси]карбонила, [(C2-C4)алкенилокси]карбонила, [(C2-C4)алкинилокси]карбонила, моно- и ди[(C1-C4)алкил]аминокарбонила, фенила, феноксигруппы, (С3-С6)циклоалкила, фенилкарбонила, феноксикарбонила, гетероциклила, (С1-С4)алкилсульфонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила;
причем каждый из указанных последними 24 заместителей не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, [(С1-С4)галогеналкил]карбонила, [(C1-C4)алкокси]карбонила, [(C1-C4)галогеналкокси]карбонила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
или ацильный остаток органической кислоты из группы, состоящей из формила, аминокарбонила, моно- и ди[(C1-C4)алкил]аминокарбонила, [(C1-C4)алкил]карбонила, [(C2-C4)-алкенил]карбонила, [(C2-C4)алкинил]карбонила, [(C1-C4)-алкокси]карбонила, [(C2-C4)алкенилокси]карбонила, фенилкарбонила, (С1-С4)алкилсульфонила, причем каждый из указанных последними 9 остатков в алифатической части или в фенильном цикле не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, SCN, NO2, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, незамещенного или замещенного фенила и, в случае циклических остатков, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)-галогеналкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота группы NR1R2 означают насыщенный или ненасыщенный неароматический гетероциклический остаток с 3-6 атомами в цикле и 1-4 гетероатомами в цикле, причем наряду с N-атомом другие, в случае необходимости, гетероатомы в цикле выбраны из группы, состоящей из N, O и S, и остаток не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкоксикарбонила и оксогруппы;
R3 означает атом водорода, аминогруппу, формил, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, моно-, ди- или полигидрокси(С1-С4)алкил, гидрокси-поли[(C2-C4)алкиленокси]-(С1-С4)алкил, моно-, ди- или поли(С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С4)алкокси-поли[(C2-C4)алкиленокси]-(С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкокси(С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)-галогеналкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил или аминокарбонил, или (С1-С4)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)алкил]амино(С1-С4)-алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди(С1-С4)алкиламинокарбонил, (С1-С5)алканоил, [(C2-C4)алкенил]карбонил, [(C1-C4)алкокси]-карбонил, (С2-С4)алкенилоксикарбонил, аминокарбонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил-(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)-алкил]аминокарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С5)алканоил(С1-С4)алкил, [(C2-C4)алкенил]карбонил-(С1-С4)алкил, [(C1-C4)алкокси]карбонил-(С1-С4)алкил или (С2-С4)алкенилоксикарбонил(С1-С4)алкил,
причем каждый из указанных последними 16 остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, CN, (С1-С4)алкоксила и (С1-С4)галогеналкоксила; или
(С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкиламино-(С1-С4)алкил, фенил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил(С1-С4)алкил, фенокси(С1-С4)алкил, фенил(С1-С4)алкил, гетероциклил, гетероциклил(С1-С4)алкил или один из указанных последними 10 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила и (С1-С4)алкоксила;
R4 означает атом водорода, формил, карбоксил, цианогруппу, тиоцианатогруппу, аминокарбонил, (С1-С4)алкил, циано-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксил, (С1-С4)алкиламиногруппу, ди[(C1-C4)алкил]аминогруппу, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, (С2-С6)алкенил, галоген(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген(С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)алкил]амино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкиламино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкил, гетероциклил-(С1-С4)алкил с 3-6 членами цикла, причем циклические группы в указанных последними 3 остатках не замещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, галогена и цианогруппы; или фенил, феноксигруппу, фенилкарбонил, фенилкарбонил(С1-С4)алкил, феноксикарбонил, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил(С1-С4)алкил, фенокси(С1-С4)алкил, фенил(С1-С4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламиногруппу, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу, (C1-C5)алканоиламиногруппу, N-[(C1-C5)-алканоил]-N-[(C1-C4)алкил]аминогруппу, [(C2-C4)алкенил]-карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинил]карбониламиногруппу, [(C1-C4)алкокси]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкенилокси]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинилокси]-карбониламиногруппу, фенилкарбониламиногруппу, феноксикарбониламиногруппу, (С1-С4)алкилсульфонил, (С2-С4)алкенилсульфонил или один из указанных последними 27 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)алкоксила и, в случае циклических частей, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
R5, если n=1, и остатки R5, каждый независимо друг от друга, если n больше, чем 1, означает галоген, гидроксил, аминогруппу, нитрогруппу, формил, карбоксил, цианогруппу, тиоцианатогруппу, аминокарбонил, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксил, (С1-С4)алкиламиногруппу, ди[(C1-C4)алкил]аминогруппу, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилтиогруппу, галоген-(С1-С4)алкилтиогруппу, (С2-С6)алкенил, галоген-(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген(С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)алкил]амино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкиламино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкил, гетероциклил(С1-С4)алкил с 3-6 членами цикла, причем циклические группы в указанных последними 3 остатках не замещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, галогена и цианогруппы; или фенил, феноксигруппу, фенилкарбонил, фенилкарбонилоксигруппу, фенилкарбонил(С1-С4)алкил, феноксикарбонил, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил-(С1-С4)алкил, фенокси(С1-С4)алкил, фенил(С1-С4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламиногруппу, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу, (C1-C5)-алканоиламиногруппу, N-[(C1-C5)алканоил]-N-[(C1-C4)алкил]-аминогруппу, [(C2-C4)алкенил]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинил]карбониламиногруппу, [(C1-C4)алкокси]карбонил-аминогруппу, [(C2-C4)алкенилокси]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинилокси]карбониламиногруппу, фенилкарбониламиногруппу, феноксикарбониламиногруппу, (С1-С4)алкилсульфонил, (С2-С4)алкенилсульфонил или один из указанных последними 28 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)-алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)-алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)алкоксила и, в случае циклических частей, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
причем гетероциклил в остатках, соответственно, содержит 3-9 атомов в цикле и 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из N, O и S; или
два соседних остатка R5 вместе образуют наконденсированный цикл с 4-6 атомами в цикле, который является карбоциклическим или содержит 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из O, S и N, и который не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила и оксогруппы;
R8 и R9, каждый независимо друг от друга, означают атом водорода, формил, карбоксил, цианогруппу, тиоцианатогруппу, аминокарбонил, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксил, (С1-С4)алкиламиногруппу, ди[(C1-C4)алкил]аминогруппу, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилтиогруппу, галоген-(С1-С4)алкилтиогруппу, (С2-С6)алкенил, галоген(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген(С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)алкил]амино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкиламино(С1-С4)-алкил, (С3-С9)циклоалкил, гетероциклил(С1-С4)алкил с 3-6 членами в цикле, причем циклические группы в указанных последними 3 остатках не замещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, галогена и цианогруппы; или фенил, феноксигруппу, фенилкарбонил, фенилкарбонил(С1-С4)алкил, феноксикарбонил, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил(С1-С4)-алкил, фенокси(С1-С4)алкил, фенил-(С1-С4)алкил, гетероциклил, гетероциклиламиногруппу, гетероциклилоксигруппу, гетероциклилтиогруппу, (C1-C5)алканоиламиногруппу, N-[(C1-C5)-алканоил]-N-[(C1-C4)алкил]аминогруппу, [(C2-C4)алкенил]-карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинил]карбониламиногруппу, [(C1-C4)алкокси]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкенилокси]карбониламиногруппу, [(C2-C4)алкинилокси]карбониламиногруппу, фенилкарбониламиногруппу, феноксикарбониламиногруппу, (С1-С4)алкилсульфонил, (С2-С4)алкенилсульфонил или один из указанных последними 27 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)алкоксила и, в случае циклических частей, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
Х1, Х2, Х3, Х4, каждый независимо друг от друга, означают атом углерода, который замещен атомом водорода или одним из указанных заместителей R5, или атом азота, или два соседних символа Х1, Х2, Х3 и Х4 вместе образуют двухвалентную группу -О-, -S-, -NH- или -NR-, где R имеет указанное для R3 значение, при условии, что группы Х1, Х2, Х3, Х4 вместе со связанным структурным С2-звеном наконденсированного цикла образуют карбоциклический или гетероциклический ароматический пяти- или шестичленный цикл;
(Y1)m означает m двухвалентных групп Y1, причем каждая группа Y1, независимо от других остатков Y1, означает группу -О-, -СО-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- или -N(O)-, причем q означает 0, 1 или 2 и R* имеет указанное для R3 значение, или группу CR8R9;
Y2 означает группу, как указано для Y1, или прямую связь, причем две соседние группы пар символов Y1 и Y1 или пар символов Y1 и Y2 представляют собой негетероатомные группы одного и того же значения и группы (Y1)m и Y2 вместе со связанным структурным С2-звеном ароматического цикла и связанным с R4 атомом углерода образуют наконденсированный карбоциклический или гетероциклический, неароматический, от четырехчленного до восьмичленного, цикл;
причем гетероциклил, соответственно, если подробнее не указано, также в составных остатках содержит 3-9 атомов в цикле и 1-3 гетероатома в цикле из группы, состоящей из N, O и S;
4. Соединения, а также их соли по п. 1, отличающиеся тем, что
R1, R2, независимо друг от друга, означают атом водорода, аминогруппу, формил, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламиногруппу, ди[(C1-C4)алкил]аминогруппу, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген(С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил или фенил, феноксигруппу, фенилкарбонил, фенилкарбонил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламинокарбонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, аминокарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил или один из указанных последними 10 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкила, формила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)-алкоксикарбонила, (С1-С4)алкоксила;
R3 означает атом водорода, аминогруппу, формил, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, галоген(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил или фенил, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, аминокарбонил, фенокси-(С1-С4)алкил, фенил-(С1-С4)алкил или один из указанных последними 6 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила и (С1-С4)алкоксила;
R4 означает атом водорода, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, галоген(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкиламино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкил, гетероциклил(С1-С4)алкил с 3-9 членами в цикле, причем циклические группы в указанных последними 3 остатках не замещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, галогена и цианогруппы; или фенил, фенокси-(С1-С4)алкил, фенил-(С1-С4)алкил, гетероциклил или один из указанных последними 4 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)-галогеналкоксила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)алкоксила и, в случае циклических частей, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила;
R5, если n=1, и остатки R5 каждый независимо друг от друга, если n больше, чем 1, означает галоген, гидроксил, аминогруппу, нитрогруппу, формил, цианогруппу, аминокарбонил, (С1-С4)моноалкиламинокарбонил, (C1-C4)диалкиламинокарбонил, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксил, (С1-С4)-алкиламиногруппу, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, (С1-С4)-алкиламино(С1-С4)алкил, ди[(C1-C4)алкил]амино(С1-С4)алкил или [(C1-C4)алкил]карбонил, [(C1-C4)галогеналкил]карбонил, [(C1-C4)алкокси-(С1-С4)алкил]карбонил, формиламиногруппу, [(C1-C4)алкил]-карбониламиногруппу, [(C1-C4)галогеналкил]карбониламиногруппу, фенил, феноксигруппу, фенилкарбонил, фенилкарбониламиногруппу, гетероциклил или один из указанных последними 5 остатков, который замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)алкила, (С1-С4)галогеналкила, (С1-С4)алкоксила, (С1-С4)галогеналкоксила и (С1-С4)алкилтиогруппы;
R8 и R9, каждый независимо друг от друга, означает атом водорода, (С1-С4)алкил, циано(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкил, гидрокси(С 1 -С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, галоген(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкиламино-(С1-С4)алкил, (С3-С9)циклоалкил, гетероциклил(С1-С4)алкил с 3-9 членами в цикле, причем циклические группы в указанных последними 3 остатках не замещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, галогена и цианогруппы; или фенил, фенокси(С1-С4)алкил, фенил(С1-С4)алкил, гетероциклил или один из указанных последними 4 остатков, который в ациклической части или в циклической части замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (С1-С4)-алкоксила, (С1-С4)алкилтиогруппы, (С1-С4)галогеналкоксила, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)-алкоксила и, в случае циклических частей, также (С1-С4)алкила и (С1-С4)галогеналкила.
5. Соединения, а также их соли по п.1, отличающиеся тем, что
Х1, Х2, Х3, Х4, каждый независимо друг от друга, означает атом углерода, который замещен атомом водорода или одним из указанных заместителей R5, или атом азота, или два соседних символа Х1, Х2, Х3 и Х4 соответственно вместе образуют двухвалентную группу -О-, -S-, -NH- или -NR-, где R означает атом водорода или (С1-С4)алкил, при условии, что группы Х1, Х2, Х3, Х4 вместе со связанным структурным С2-звеном наконденсированного цикла образуют карбоциклический или гетероциклический ароматический пяти- или шестичленный цикл;
(Y1)m означает m двухвалентных групп Y1, причем каждая группа Y1, независимо от других остатков Y1, означает группу СН2, СН(СН3), СН(С2Н5), СН(СН3)2 или СН(С6Н5) и m означает 0, 1, 2 или 3;
Y2 означает прямую связь или группу -O-, -S-, CH2, CH(CH3) или (С1-С4)алкиламиногруппу, причем две соседние группы пар символов Y1 и Y1 или пар символов Y1 и Y2 представляют собой негетероатомные группы одного и того же значения и группы (Y1)m и Y2 вместе со связанным структурным С2-звеном ароматического цикла и связанным с R4 атомом углерода образуют наконденсированный карбоциклический или гетероциклический, неароматический, от четырехчленного до восьмичленного, цикл.
6. Способ получения соединений формулы (I) и их солей по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что
а) соединение формулы (II)
H-R13 (II)
где R13 означает функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из эфиров карбоновых кислот, орто-эфиров карбоновых кислот, хлорангидридов карбоновых кислот, амидов карбоновых кислот и ангидридов карбоновых кислот,
вводят во взаимодействие с бигуанидом формулы (III) или его аддитивной солью кислоты
Figure 00000002
или
b) соединение формулы (IV)
Figure 00000003
где R14 означает способный к обмену остаток или удаляемую группу,
вводят во взаимодействие с амином формулы (V) или его аддитивной солью кислоты
Figure 00000004
или
с) диамино-1,3,5-триазин формулы (VI)
Figure 00000005
вводят во взаимодействие с изоцианатом формулы (VII)
Figure 00000006
или
d) в случае триазина структуры (VIII)
Figure 00000007
остаток R15, который представляет собой удаляемую группу или отщепляемый остаток, отщепляют;
причем в формулах (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) и (VIII) остатки R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, Y1 и Y2 и символы m и n имеют указанные в формуле (I) значения.
7. Гербицидное или регулирующее рост растений средство, отличающееся тем, что оно содержит одно или несколько соединений формулы (I) или их солей по любому из пп.1-5 и вспомогательные для получения препаративных форм средства, используемые для защиты растений.
8. Способ борьбы с сорняками или регулирования роста растений, отличающийся тем, что эффективное количество одного или нескольких соединений формулы (I) или их солей по любому из пп.1-5 наносят на растения, семена растений или посевную площадь.
9. Применение соединений формулы (I) или их солей по любому из пп.1-5 в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
10. Применение по п.9, отличающееся тем, что соединения формулы (I) или их соли используются для борьбы с сорняками или для регулирования роста в культурах полезных или декоративных растений.
RU2004127931/04A 2002-02-20 2003-02-06 2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений RU2004127931A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10207037.7 2002-02-20
DE10207037A DE10207037A1 (de) 2002-02-20 2002-02-20 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004127931A true RU2004127931A (ru) 2005-04-10

Family

ID=27635161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004127931/04A RU2004127931A (ru) 2002-02-20 2003-02-06 2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7479471B2 (ru)
EP (1) EP1478628B1 (ru)
JP (1) JP4755396B2 (ru)
KR (1) KR101107877B1 (ru)
CN (1) CN100491359C (ru)
AR (1) AR038562A1 (ru)
AT (1) ATE410416T1 (ru)
AU (2) AU2003212235A1 (ru)
BR (1) BR0307877B1 (ru)
CA (1) CA2476828C (ru)
DE (2) DE10207037A1 (ru)
ES (1) ES2312754T3 (ru)
MX (1) MXPA04008044A (ru)
MY (1) MY138410A (ru)
NZ (1) NZ534737A (ru)
RU (1) RU2004127931A (ru)
TW (1) TW200303170A (ru)
WO (1) WO2003070710A1 (ru)
ZA (1) ZA200405699B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19921883A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
CA2515116C (en) * 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE102004034571A1 (de) * 2004-07-17 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1790227A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
JP5188988B2 (ja) * 2006-02-10 2013-04-24 トランステック ファーマ，インコーポレイティド ベンゾアゾール誘導体、組成物、及びオーロラキナーゼ阻害剤としての使用方法
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
DE102006016884A1 (de) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2147600A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
ES2608967T3 (es) 2011-03-28 2017-04-17 Mei Pharma, Inc. (Aralquilamino sustituido en alfa y heteroarilalquilamino)pirimidinil y 1,3,5-triazinil benzimidazoles, composiciones farmacéuticas que los contienen, y estos compuestos para usar en el tratamiento de enfermedades proliferativas
US20140088103A1 (en) * 2011-03-28 2014-03-27 Mei Pharma, Inc. (fused ring arylamino and heterocyclylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating proliferative diseases
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
RU2509770C2 (ru) * 2012-06-22 2014-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "Молекулярные Технологии" Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
WO2015047124A1 (ru) * 2013-09-26 2015-04-02 Общество с ограниченной ответственностью "Молекулярные Технологии" Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
PL3071206T3 (pl) 2013-11-22 2022-01-17 CL BioSciences LLC Antagoniści gastryny (eg yf476, netazepid) do leczenia i zapobiegania osteoporozie
PL3102576T3 (pl) 2014-02-03 2019-12-31 Vitae Pharmaceuticals, Llc Dihydropirolopirydynowe inhibitory ror-gamma
UA118989C2 (uk) 2014-10-14 2019-04-10 Вітае Фармасьютікалс, Інк. Дигідропіролопіридинові інгібітори ror-гамма
US9845308B2 (en) 2014-11-05 2017-12-19 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Isoindoline inhibitors of ROR-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
WO2017016914A1 (de) * 2015-07-24 2017-02-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte furano-/thienocycloalkylamino-2-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2017024018A1 (en) 2015-08-05 2017-02-09 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Modulators of ror-gamma
WO2017087608A1 (en) 2015-11-20 2017-05-26 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Modulators of ror-gamma
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
US9481674B1 (en) 2016-06-10 2016-11-01 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
AU2018271862B2 (en) 2017-05-23 2022-12-15 Mei Pharma, Inc. Combination therapy
IL298639A (en) 2017-07-24 2023-01-01 Vitae Pharmaceuticals Llc Inhibitors of gamma ror
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
US11351176B2 (en) 2017-08-14 2022-06-07 Mei Pharma, Inc. Combination therapy
WO2024003913A1 (en) * 2022-06-30 2024-01-04 Adama Agan Ltd. Process for the preparation of biguanidine salts and triazines

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
GB1479544A (en) * 1974-02-07 1977-07-13 American Cyanamid Co 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylurea derivatives their preparation and their use
US3953506A (en) * 1974-02-07 1976-04-27 American Cyanamid Company Ureidotetralin compounds
US3953606A (en) * 1974-02-07 1976-04-27 American Cyanamid Company Compositions and method of using ureidotetralin compounds or derivatives thereof
US4154740A (en) * 1976-03-23 1979-05-15 American Cyanamid Company Substituted tetrahydrobenzothiophenes and method of preparation thereof
WO1988002368A1 (en) 1986-09-30 1988-04-07 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
RU2058983C1 (ru) 1989-02-20 1996-04-27 Идемицу Козан Компани Лимитед Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
US5286905A (en) 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
US5527954A (en) * 1993-04-08 1996-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for the production of 2-fluoroisobutyric acid or its ester
JPH08183781A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
CN1207735A (zh) * 1995-11-27 1999-02-10 出光兴产株式会社 三嗪衍生物
DE19607450A1 (de) * 1996-02-28 1997-09-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641692A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744232A1 (de) * 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19921883A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
MXPA02003436A (es) * 1999-10-07 2002-08-20 Amgen Inc Inhibidores de triazina cinasa.

Also Published As

Publication number Publication date
ATE410416T1 (de) 2008-10-15
CN1636001A (zh) 2005-07-06
DE10207037A1 (de) 2003-08-28
WO2003070710A1 (de) 2003-08-28
EP1478628A1 (de) 2004-11-24
KR20040089655A (ko) 2004-10-21
AU2009251129A1 (en) 2010-01-21
CN100491359C (zh) 2009-05-27
BR0307877A (pt) 2004-12-28
US7479471B2 (en) 2009-01-20
JP2005525351A (ja) 2005-08-25
ZA200405699B (en) 2005-07-01
DE50310607D1 (de) 2008-11-20
JP4755396B2 (ja) 2011-08-24
MXPA04008044A (es) 2004-11-26
AU2003212235A1 (en) 2003-09-09
EP1478628B1 (de) 2008-10-08
AU2009251129B2 (en) 2011-12-22
AU2009251129B9 (en) 2012-05-03
MY138410A (en) 2009-05-29
US20040002424A1 (en) 2004-01-01
BR0307877B1 (pt) 2014-12-23
CA2476828A1 (en) 2003-08-28
NZ534737A (en) 2006-03-31
AR038562A1 (es) 2005-01-19
ES2312754T3 (es) 2009-03-01
CA2476828C (en) 2012-08-21
KR101107877B1 (ko) 2012-01-25
TW200303170A (en) 2003-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004127931A (ru) 2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU98105147A (ru) 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU98117853A (ru) 2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазины в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
JP2018509418A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
RU96113104A (ru) Фунгицидные циклические амиды
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
EP1732391A1 (de) Herbizid-safener-kombination
RU2005133716A (ru) 6-алкил или алкенил-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов
RU96121627A (ru) Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений
RU2004130840A (ru) Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
US6444614B2 (en) Aspartic acid derivative-containing compositions and use thereof in stimulating and/or regulating plant and plant precursor growth
JPH0393783A (ja) 置換スルホニルアミノアゾール類
JPWO2020094363A5 (ru)
RU2004130832A (ru) Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
NZ209874A (en) 5-amino-1-phenylpyrazoles and herbicidal compositions
RU2001101524A (ru) 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и использование в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
JP2908853B2 (ja) 除草剤組成物
JP2005526100A5 (ru)
AR122817A1 (es) Heteroariloxipiridinas sustituidas, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
US11634390B2 (en) Agricultural chemicals
HU202846B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients
RU2006106702A (ru) 6-(1,1-дифторалкил)-4-аминопиколинаты и их использование в качестве гербицидов
RU2217425C2 (ru) Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070828