ES2233429T3 - Gungicidas. - Google Patents

Gungicidas.

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ES2233429T3
ES2233429T3 ES00956481T ES00956481T ES2233429T3 ES 2233429 T3 ES2233429 T3 ES 2233429T3 ES 00956481 T ES00956481 T ES 00956481T ES 00956481 T ES00956481 T ES 00956481T ES 2233429 T3 ES2233429 T3 ES 2233429T3
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ES
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pyridyl
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ppm
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Tracey Cooke
Tennyson Aventis CropScience SA EKWURU
David Hardy
Peter Millward
Brian Moloney
Andrew Pettinger
Peter Stanley Thomas
Richar Michael Turner
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Aventis CropScience GmbH
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Abstract

El uso de compuestos de la fórmula general I o II o de sus sales como fungicidas fitopatógenos **(Fórmula)** en los que A1 es 2-piridilo su N-óxido, cada uno de los cuales está sustituido con uno a cuatro grupos de los que al menos un es haloalquilo; A2 es un grupo heterociclilo que es furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piperidinilo, morfolino, pirimidinilo, pirazinilo, sulfolanilo, bencimidazolilo, imidazopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, indolilo, benzotienilo o pirazolopirimina; o un grupo carbociclilo que es insaturado o aromático y contiene de 3 a 8 átomos en el anillo; cada uno de los cuales puede estar sustituido; R1 y R2 que pueden ser iguales o diferentes, son Rb, ciano, nitro, halógeno, -ORb, -SRb o amino opcionalmente sustituido, o R1 y R2 junto con el carbono al que están unidos pueden formar un anillo 3-, 44-,5- o 6- carbocíclico heterocíclico, que puede estar sustituido; R3 es Rb, -ORb, o -N(Rb)2, ciano, iminometilo N-sustituido o o nitro; o o R3 y A2, junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; L es C(=X)-0 SO2-donde X es oxígeno, azufre, N-ORb, N-Rb o N-N(Rb)2; y Y es halógeno, -ORb, -SRb, -N(Rb)2, -NRb(ORb) o -NRbN(Rb)2; y Rb, que puede ser el mismo o diferente, es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; o hidrógeno o acilo o dos grupos Rb adyacentes junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros; con la condición de que cuando R1 es hidrógeno y R2 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido o acilo, A2 no es fenilo opcionalmente sustituido.

Description

Fungicidas.
Esta invención se refiere al uso de compuestos que tienen actividad fungicida.
En un primer aspecto, la invención proporciona el uso de compuestos de la fórmula general I o II o de sus sales como fungicidas fitopatógenos
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en los que
A^{1}
es 2-piridilo o su N-óxido, cada uno de los cuales está sustituido con uno a cuatro grupos de los que al menos uno es haloalquilo;
A^{2}
es un grupo heterociclilo que es furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piperidinilo, morfolino, pirimidinilo, pirazinilo, sulfolanilo, bencimidazolilo, imidazopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, indolilo, benzotienilo o pirazolopirimina;
\quad
o un grupo carbociclilo que es insaturado o aromático y contiene de 3 a 8 átomos en el anillo;
\quad
cada uno de los cuales puede estar sustituido;
R^{1} y R^{2} que pueden ser iguales o diferentes, son R^{b}, ciano, nitro, halógeno, -OR^{b}, -SR^{b} o amino opcionalmente sustituido, o R^{1} y R^{2} junto con el carbono al que están unidos pueden formar un anillo 3-, 4-, 5- o 6- carbocíclico o heterocíclico, que puede estar sustituido (R^{1} y R^{2} son preferiblemente hidrógeno, acilo, alquilo opcionalmente sustituido o ciano);
R^{3}
es R^{b}, -OR^{b}, o -N(R^{b})_{2}, ciano, iminometilo N-sustituido o nitro; o R^{3} y A^{2}, junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros (R^{3} es preferiblemente hidrógeno, iminometilo N-sustituido o alquilo opcionalmente sustituido);
L
es -C(=X)- o -SO_{2}-, donde X es oxígeno, azufre, N-OR^{b}, N-R^{b} o N-N(R^{b})_{2} (L es preferiblemente -C(=O)-, -C(=S)- o -C(=NOR^{b})-); y
Y
es halógeno, -OR^{b}, -SR^{b}, -N(R^{b})_{2}, -NR^{b}(OR^{b}) o -NR^{b}N(R^{b})_{2} (preferiblemente -OR^{b}, -SR^{b}, o -N(R^{b})_{2}); y
R^{b},
que puede ser el mismo o diferente, es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; o hidrógeno o acilo o dos grupos R^{b} adyacentes junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
con la condición de que cuando R^{1} es hidrógeno y R^{2} es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido o acilo, A^{2} no es fenilo opcionalmente sustituido.
Los sustituyentes preferidos sobre el grupo 2-piridilo (A^{1}) son halógeno, hidroxi, ciano, nitro, SF_{5}, trialquilsililo, amino opcionalmente sustituido, acilo, o un grupo -R^{a}, -OR^{a} o -SR^{a}, o un grupo -C(R^{a})=N-Q, donde Q es -R^{a}, -OR^{a} o -SR^{a}, o amino opcionalmente sustituido, donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo, heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; o dos sustituyentes adyacentes junto con los átomos a los que están unidos forman un anillo opcionalmente sustituido que puede contener hasta 3 heteroátomos. Los sustituyentes especialmente preferidos son alcoxi, alquilo, ciano, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y trifluorometilo, particularmente cloro y trifluorometilo.
Preferiblemente, el grupo 2-piridilo está sustituido en la posición 3 y/o en la posición 5.
La invención incluye también el uso de cualquiera de los compuestos que se aclaran específicamente con ejemplos más adelante, siempre que estén englobados dentro de las fórmulas I o II.
Todos los grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados y preferiblemente tienen de 1 a 10 átomos de carbono, especialmente 1 a 7 y particularmente 1 a 5 átomos de carbono.
Todos los grupos alquenilo o alquinilo pueden ser lineales o ramificados y preferiblemente tienen de 2 a 7 átomos de carbono y pueden contener hasta 3 dobles o triples enlaces que pueden estar conjugados, por ejemplo vinilo, alilo, butadienilo o propargilo.
Todos los grupos carbociclilos pueden ser saturados, insaturados o aromáticos, y contienen de 3 a 8 átomos en el anillo. Los grupos carbociclilos saturados preferidos son ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Los grupos carbociclilos insaturados preferidos contienen hasta 3 dobles enlaces. Un grupo carbociclilo aromático preferido es fenilo. El término carbocíclico debe ser interpretado de forma similar. Además, el término carbociclilo incluye cualquier combinación de grupos carbociclilos condensados, por ejemplo naftilo, fenantrilo, indanilo e inde-
nilo.
Todos los grupos heterociclilos pueden ser saturados, insaturados o aromáticos, y contienen de 5 a 7 átomos en el anillo, y hasta 4 de ellos pueden ser heteroátomos tales como nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de grupos heterociclilos son furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolilo, dioxolanilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piranilo, piridilo, piperidinilo, dioxanilo, morfolino, ditianilo, tiomorfolino, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo, sulfolanilo, tetrazolilo, triazinilo, azepinilo, oxazepinilo, tiazepinilo, diazepinilo y tiazolinilo. Además, el término heterociclilo incluye grupos heterociclilos condensados, por ejemplo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, imidazopiridinilo, benzoxazinilo, benzotiazinilo, oxazolopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, dihidroquinazolinilo, benzotiazolilo, ftalimido, benzofuranilo, benzodiazepinilo, indolilo e isoindolilo. El término heterocíclico debe ser interpretado de forma similar.
Todos los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cuando están sustituidos, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y se pueden seleccionar de la lista: hidroxi; mercapto; azido; nitro; halógeno; ciano; acilo; amino opcionalmente sustituido; carbociclilo opcionalmente sustituido; heterociclilo opcionalmente sustituido; cianato; tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a}; y -Si(R^{a})_{3}, donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, y cada uno de ellos puede estar sustituido. En el caso de cualquiera de los grupos carbociclilo o heterociclilo la lista incluye adicionalmente: alquilo, alquenilo y alquinilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido. Los sustituyentes preferidos sobre cualquiera de los grupos alquilo, alquenilo o alquinilo son alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, conteniendo cada uno de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente sustituido. Los sustituyentes preferidos sobre cualquiera de los grupos carbociclilo o heterociclilo son alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, conteniendo cada uno de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente
sustituido.
En el caso de cualquier grupo alquilo o cualquier carbono del anillo insaturado en cualquier grupo carbociclilo o heterociclilo, la lista incluye un grupo divalente tal como oxo o imino, que puede estar sustituido con amino opcionalmente sustituido, R^{a} o -OR^{a}. Los grupos preferidos son oxo, imino, alquilimino, oxiimino, alquiloxiimino o hidrazono.
Todos los grupos amino, cuando están sustituidos o cuando es apropiado, pueden estar sustituidos con uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y se pueden seleccionar de la lista: grupos alquilo opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, -OR^{a} y acilo. Alternativamente, dos sustituyentes junto con el nitrógeno al que están unidos pueden formar un grupo heterociclilo, preferiblemente un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros, que puede estar sustituido y puede contener otros heteroátomos, por ejemplo, morfolino, tiomorfolino o piperi-
dinilo.
El término acilo incluye los residuos de ácidos que contienen azufre y fósforo así como de ácidos carboxílicos. Típicamente los residuos siguen las fórmulas generales -C(=X^{a})R^{c}, -S(O)_{p}R^{c} y -P(=X^{a})(OR^{a})(OR^{a}), donde apropiadamente X^{a} es O o S, R^{c} es como se ha definido para R^{a}, -OR^{a}, -SR^{a}, amino opcionalmente sustituido o acilo; y p es 1 ó 2. Los grupos preferidos son -C(=O)R^{d}, -C(=S)R^{d}, y -S(O)_{p}R^{d} donde R^{d} es alquilo, alcoxi de C_{1} a C_{5}, alquiltio de C_{1} a C_{5}, fenilo, heterociclilo o amino, cada uno de los cuales puede estar sustituido.
Los complejos de los compuestos de la invención se forman usualmente a partir de una sal de la fórmula MAn_{2}, en la que M es un catión de un metal divalente, por ejemplo, cobre, manganeso, cobalto, níquel, hierro o cinc y An es un anión, por ejemplo, cloruro, nitrato o sulfato.
En los casos en que los compuestos de la invención existen como los isómeros E y Z, la invención incluye los isómeros individuales así como sus mezclas.
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En los casos en que los compuestos de la invención existen como isómeros tautoméricos, la invención incluye los tautómeros individuales así como sus mezclas.
En los casos en que los compuestos de la invención existen como isómeros ópticos, la invención incluye los isómeros individuales así como sus mezclas.
Los compuestos usados en la invención tienen actividad frente a las enfermedades fúngicas de las plantas, por ejemplo, los mildius y particularmente el mildiu de los cereales (Erysiphe graminis) y el mildiu de la vid (Plasmopara viticola), añublo del arroz (Pyricularia oryzae), mancha ocular de los cereales (Pseudocercosporella herpotrichoides), tizón de la vaina del arroz (Pellicularia sasakii), botritis (Botrytis cinerea), viruela de la patata (Rhizoctonia solani), roya marrón del trigo (Puccinia recondita), tizón tardío del tomate o de la patata (Phytophthora infestans), roña de las manzanas (Venturia inaequalis), y manchas de la gluma (Lepstosphaeria nodorum). Otros hongos frente a los cuales pueden ser activos los compuestos incluyen otros mildius, otras royas, y otros patógenos generales con origen de deuteromicetos, ascomicetos, ficomicetos y basidiomicetos.
La invención por tanto, proporciona también un método para combatir los hongos fitopatógenos en un lugar (locus) infestado o propenso a ser infestado con ellos, que comprende aplicar al lugar un compuesto de la fórmula I.
El uso de un compuesto de la invención puede incluir naturalmente el uso de más de uno de estos compuestos.
Además, la composición puede comprender uno o más ingredientes activos adicionales, por ejemplo los compuestos conocidos como poseedores de propiedades reguladoras del crecimiento de las plantas, herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, antimicrobianas o antibacterianas. Alternativamente, el uso de un compuesto de la invención se puede llevar a cabo secuencialmente con los otros ingredientes activos.
El diluyente o vehículo de la composición puede ser un sólido o un líquido opcionalmente en asociación con un agente tensioactivo, por ejemplo un agente dispersante, un agente emulsionante o un agente humectante. Los agentes tensioactivos adecuados incluyen compuestos aniónicos tales como un carboxilato, por ejemplo un carboxilato metálico de un ácido graso de cadena larga: un N-acilsarcosinato: mono- o di-ésteres de ácido fosfórico con etoxilatos de alcoholes grasos o etoxilatos de alquil-fenol o las sales de dichos ésteres; sulfatos de alcoholes grasos tales como dodecilsulfato de sodio, octadecilsulfato de sodio o cetilsulfato de sodio; sulfatos de alcoholes grasos etoxilados; sulfatos de alquilfenoles etoxilados; sulfonatos de lignina; sulfonatos de vaselina; sulfonatos de alquil-arilo tales como sulfonatos de alquil-benceno o sulfonatos de (alquil inferior)-naftaleno; sales de condensados de naftaleno sulfonado-formaldehído; sales de condensados de fenol sulfonado-formaldehído; o sulfonatos más complejos tales como los amidosulfonatos, por ejemplo el producto sulfonado de la condensación del ácido oleico y la N-metil-taurina; los sulfosuccinatos de dialquilo, por ejemplo, el sulfonato sódico de dioctilsuccinato; derivados ácidos de glucósidos de alquilo y materiales de poli(glucósidos de alquilo) y sus sales metálicas, por ejemplo, materiales de citrato o tartrato de poliglucósido de alquilo; o ésteres mono-, di- y tri-alquílicos de ácido cítrico y sus sales
metálicas.
Los agentes no iónicos incluyen productos de condensación de ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, amidas de ácidos grasos, o fenoles grasos sustituidos con alquilos o alquenilos, con óxido de etileno y/o óxido de propileno; ésteres grasos de éteres de alcoholes polihidroxilados, por ejemplo, ésteres de ácido graso y sorbitán; productos de condensación de dichos ésteres con óxido de etileno, por ejemplo, ésteres de ácido graso y poli(oxietilen-sorbitán); glucósidos de alquilo, materiales de poli(glucósidos de alquilo); copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; glicoles acetilénicos tales como 2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol, glicoles acetilénicos etoxilados, copolímeros de injerto basados en ácido acrílico; tensioactivos de siloxano alcoxilados; o tensioactivos tipo imidazolina, por ejemplo, 1-hidroxietil-2-alquilimidazolina.
Ejemplos de un tensioactivo catiónico incluyen, por ejemplo, una mono-, di- o poliamina alifática como un acetato, naftenato u oleato; una amina que contiene oxígeno tal como un óxido de amina, polioxietilen-alquilamina o polioxipropilen-alquilamina; una amina unida a amida preparada por condensación de un ácido carboxílico con una di- o poli-amina; o una sal de amonio cuaternario.
Las composiciones pueden tomar cualquier forma conocida en la técnica de las formulaciones de compuestos agroquímicos, por ejemplo, una solución, un aerosol, una dispersión, una emulsión acuosa, una microemulsión, un concentrado dispersable, un polvo espolvoreable, un recubrimiento de semillas, un fumigante, un humo, un polvo dispersable, un concentrado emulsionable, gránulos o una tira impregnada. Además, pueden estar en una forma adecuada para la aplicación directa o como un concentrado o composición primaria que requiere dilución con una cantidad adecuada de agua u otro diluyente antes de la aplicación.
Un concentrado dispersable comprende un compuesto disuelto en uno o más disolventes miscibles con agua o semi-miscibles con agua junto con uno o más tensioactivos y/o material polimérico. La adición de la formulación al agua da como resultado la cristalización del ingrediente activo, siendo controlado el proceso por los tensioactivos y/o polímeros que producen una dispersión fina.
Un polvo espolvoreable comprende un compuesto íntimamente mezclado y triturado con un diluyente sólido pulverulento, por ejemplo, caolín.
Un concentrado emulsionable comprende un compuesto disuelto en un disolvente inmiscible con agua que forma una emulsión o microemulsión al añadirlo al agua en presencia de un agente emulsionante.
Un sólido granular comprende un compuesto asociado con diluyentes similares a los que se pueden emplear en los polvos espolvoreables, pero la mezcla se granula por métodos conocidos. Alternativamente, comprende el ingrediente activo absorbido o como un recubrimiento sobre un vehículo granular pre-formado, por ejemplo, tierra de Fuller, atapulgita, sílice o arena caliza.
Los polvos, gránulos o granos humectables, usualmente comprenden los ingredientes activos en mezcla con tensioactivos adecuados y un diluyente de polvo inerte tal como arcilla o tierra de diatomeas.
Otro concentrado adecuado es un concentrado en suspensión que fluye fácilmente, que se prepara triturando el compuesto con agua u otro líquido, tensioactivos y un agente de suspensión.
La concentración del ingrediente activo en la composición usada en la presente invención, cuando se aplica a las plantas está preferiblemente dentro del intervalo de 0,0001 a 1,0 por ciento en peso, especialmente de 0,0001 a 0,01 por ciento en peso. En una composición primaria, la cantidad de ingrediente activo puede variar ampliamente y puede representar, por ejemplo, de 5 a 95% en peso de la composición.
La invención se aplica generalmente a semillas, plantas o a su hábitat. Por ello, el compuesto se puede aplicar directamente al suelo antes de la siembra, durante la siembra o después de la siembra, de tal modo que la presencia del compuesto activo en el suelo puede controlar el crecimiento de los hongos que pueden atacar a las semillas. Cuando se trata el suelo directamente se puede aplicar el compuesto activo de cualquier manera que permita que se mezcle íntimamente con el suelo tal como pulverizando, esparciendo una forma sólida de gránulos, o aplicando el ingrediente activo al mismo tiempo de la siembra insertándolo en el mismo hueco que las semillas. Una velocidad de aplicación adecuada está dentro del intervalo de 5 a 1000 g por hectárea, más preferiblemente de 10 a 500 g por
hectárea.
Alternativamente, se puede aplicar el compuesto activo directamente a la planta, por ejemplo pulverizando o espolvoreando o bien en el momento en que el hongo ha empezado a aparecer sobre la planta o bien antes de la aparición del hongo como una medida protectora. En ambos casos, el modo preferido de aplicación es por pulverización foliar. Generalmente es importante obtener un buen control de los hongos en las etapas iniciales del crecimiento de la planta, ya que éste es el tiempo en el que la planta puede sufrir el mayor daño. La pulverización o espolvoreo puede contener convenientemente un herbicida pre- o post-salida si se considera necesario. Algunas veces, es practicable tratar las raíces, bulbos, tubérculos u otros acodos vegetativos de una planta antes o durante la plantación, por ejemplo, sumergiendo las raíces en una composición adecuada líquida o sólida. Cuando el compuesto activo se aplica directamente a la planta, una velocidad adecuada de aplicación es de 0,025 a 5 kg por hectárea, preferiblemente de 0,05 a 1 kg por hectárea.
Además, los compuestos usados en la invención se pueden aplicar a las frutas, vegetales o semillas cosechadas, para evitar la infección durante el almacenaje.
Además, los compuestos usados en la invención se pueden aplicar a las plantas o a sus partes que han sido modificadas genéticamente para presentar un rasgo tal como la resistencia a los hongos y/o a los herbicidas.
Además, los compuestos usados en la invención se pueden usar para tratar infestaciones de hongos en las maderas de construcción y en aplicaciones de salud publica.
Los compuestos usados en la invención se pueden preparar, de forma conocida, de varios modos.
Los compuestos de la fórmula Ia, esto es los compuestos de la fórmula general I en los que L es L^{1} que es -C(=O)-, -C(=S)-, -SO_{2}- o -C(=NOH)-, se pueden preparar según el esquema de reacción 1 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula III o sus sales hidrocloruro con los compuestos de la fórmula IV, en los que Q es un grupo lábil tal como halógeno, preferiblemente cloro. Una base preferida es trietilamina.
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Esquema 1
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2 
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Los compuestos de la fórmula IV en los que L^{1} es -C(=O)-, -C(=S)- o -SO_{2}- se pueden preparar a partir del correspondiente compuesto hidroxi por métodos conocidos por los químicos expertos.
Los compuestos de la fórmula IV se pueden aislar y usar según el esquema 1. Alternativamente, los compuestos IV se pueden generar in situ por métodos conocidos por los químicos expertos, por ejemplo, usando POCl_{3} para generar el cloruro de ácido a partir del correspondiente ácido carboxílico, seguido por la adición del compuesto III.
Los compuestos de la fórmula IVa, esto es los compuestos de la fórmula general IV en los que L^{1} es -C(=NOH)- se pueden preparar según el esquema de reacción 2.
Esquema 2
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3 
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Los compuestos de la fórmula Ib, esto es los compuestos de la fórmula general I en los que L es -C(=O)-, se pueden preparar según el esquema de reacción 3 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula III en presencia de una base adecuada tal como trietilamina, con los compuestos de la fórmula V en presencia de carbonil-diimidazol (CDI).
Esquema 3
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4 
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La preparación de los compuestos de la fórmula V en los que A^{2} es 3-hidroxi-2-benzo[b]furilo forma parte de los conocimientos de la técnica, véase P. C. Unangst, D. T. Connor, S. R. Miller, J. Het. Chem. 1996, 33, 2025-2030.
Muchos compuestos de la fórmula III se pueden preparar por los métodos descritos en la solicitud internacional PCT/GB/99/00304. Los compuestos de la fórmula IIIa, esto es los compuestos de la fórmula general III en los que R^{1} es hidrógeno y R^{2} es ciano, se pueden preparar por métodos análogos a los descritos aquí (véase el esquema de reacción 3a).
Esquema 3a
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5 
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Los compuestos de la fórmula III en los que R^{1} es alquilo y R^{2} es ciano o acilo, se pueden preparar alquilando los análogos en los que R^{1} es hidrógeno.
Los compuestos de la fórmula Ic, esto es los compuestos de la fórmula general I en los que L es -C(=N-OR^{b})-, se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula Id en los que L^{1} es -C(=NOH)-, según el esquema de reacción 4, usando metodología conocida por los químicos expertos. Por ejemplo, los compuestos de la fórmula Ic en los que R^{b} es -C(=O)NHR, se pueden preparar por reacción con R-NCO; los compuestos en los que R^{b} es -C(=O)R, se pueden preparar por reacción con RCOCl y los compuestos en los que R^{b} es -SO_{2}R, se pueden preparar por reacción con RSO_{2}Cl.
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Esquema 4
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6 
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Los compuestos de la fórmula IIa, esto es los compuestos de la fórmula general II en los que Y es -SR^{b} se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula Ig, esto es los compuestos de la fórmula Ia en los que L^{1} es -C(=S)-, según el esquema de reacción 5. Las condiciones de reacción comprenden tratar Ig con una base tal como hidruro de sodio seguido por reacción con R^{b}Q donde Q es un grupo lábil, preferiblemente halógeno.
Esquema 5
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7 
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Los compuestos de la fórmula Ih, esto es los compuestos de la fórmula general I en los que A^{2} es fenilo 2-sustituido cuyo sustituyente junto con R^{3} y los átomos de interconexión forma un anillo de 6 miembros, se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula Ij, por tratamiento con una base, preferiblemente carbonato de potasio en acetona, seguido por reacción con RQ donde Q es un grupo lábil, según el esquema de reacción 6.
Esquema 6
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8 
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Los compuestos de la fórmula general Ij, se pueden preparar haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula IIIb con los compuestos de la fórmula VI en presencia de una base adecuada, tal como trietilamina, según el esquema de reacción 7.
Esquema 7
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9 
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Los compuestos de la fórmula VI, se pueden preparar por métodos conocidos por los químicos expertos a partir del correspondiente compuesto amino.
Los compuestos de la fórmula I o II en los que A^{1} es N-óxido de piridilo, se pueden preparar a partir del correspondiente derivado de piridilo mediante reacciones conocidas por los químicos expertos; por ejemplo, reacción con ácido peracético.
Otros métodos serán evidentes para los químicos expertos en la técnica, como serán los métodos para preparar los materiales de partida y los intermedios.
Se pueden preparar también colecciones de compuestos de las fórmulas I y II de una forma paralela, ya sea manualmente, automáticamente, o semi-automáticamente. Esta preparación paralela se puede aplicar al procedimiento de reacción, elaboración o purificación de los productos o intermedios. Para una revisión de tales procedimientos véase, S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated synthesis", Volume I, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77.
Además, los compuestos de la fórmula I o II se pueden preparar usando métodos con soporte sólido, en los que los reactantes están unidos a una resina sintética. Véase por ejemplo: Barry A. Bunin en "The Combinatory Index", Academic Press, 1998 y "The tea-bag method" (Houghten, US 4.631.211: Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 5131-5135).
Las estructuras de los compuestos aislados se confirmaron por NMR y/o otros análisis apropiados.
Ejemplo 1 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-2-furamida
(Compuesto 1)
A una mezcla de (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamina (1 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) se añadió trietilamina (1 mmol) a temperatura ambiente y se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Se añadió la mezcla a una solución de cloruro de 2-furoilo (1 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) a temperatura ambiente y se dejó en agitación a temperatura ambiente durante la noche. Se evaporó la mezcla a sequedad y se lavó el residuo con agua. Se filtró el sólido, se lavó con éter dietílico/éter de petróleo ligero (punto de ebullición 60-80ºC) y se secó para dar el producto del epígrafe, ^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 6,55 (1H, m), 7,2 (1H, m), 7,5 (1H, s), 7,8 (1H, br. s), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Ejemplo 2 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-5-bromofuramida
(Compuesto 23)
A una mezcla de ácido 5-bromofuroico (0,19 g) y carbonil-diimidazol (CDI) en diclorometano, se añadió (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamina y se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante la noche. Se lavó la mezcla con ácido clorhídrico 2 M, después con bicarbonato de sodio saturado, se secó (MgSO_{4}) y se evaporó para dar el producto del epígrafe, punto de fusión 77,8ºC.
Los siguientes compuestos de la fórmula Ik (véase la Tabla A), esto es los compuestos de la fórmula general I en los que L es -C(=O)- y R^{1}, R^{2} y R^{3} son hidrógeno, se pueden preparar por métodos análogos a los de los ejemplos
1 y 2.
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TABLA A 
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10
11 
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12 
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Los datos de ^{1}H N.M.R. de los compuestos de la Tabla A que no fueron sólidos a temperatura ambiente se presentan a continuación.
Compuesto 1
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 6,55 (1H, m), 7,2 (1H, m), 7,5 (1H, s), 7,8 (1H, br. s), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 2
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 7,1 (1H, s), 7,5 (1H, m), 7,6 (1H, br. s), 7,65 (1H, m), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 3
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,5 (3H, s), 2,7 (3H, s), 4,9 (2H, d), 7,4 (1H, br. s), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 4
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,05 (3H, s), 4,9 (2H, d), 7,7 (1H, br. s), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
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Compuesto 5
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 7,45 (1H, d), 7,8 (1H, br. s), 8,0 (1H, s), 8,2 (1H, m), 8,8 (1H, s) y 8,9 (1H, d).
Compuesto 6
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,1 (3H, s), 4,9 (2H, d), 7,7 (1H, br. s), 8,0 (1H, s), 8,2 (1H, m), 8,6 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 7
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 7,7 (1H, br. s), 8,0 (1H, s), 8,7 (1H, s) y 9,0 (1H, s).
Compuesto 8
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,95 (2H, d), 7,4-7,65 (5H, m), 8,0 (1H, s), 8,1 (1H, s)y 8,8 (1H, s).
Compuesto 9
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,6 (2H, s), 4,9 (2H, d), 6,9-7,1 (3H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,95 (1H, s), 8,1 (1H, br. s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 10
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,95 (2H, d), 7,45 (1H, m), 7,85 (1H, s), 8,0 (1H, s), 8,25 (1H, m), 8,8 (2H, m) y 9,2 (1H, s).
Compuesto 11
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,9 (2H, d), 7,0 (1H, d), 7,5 (1H, d), 8,0 (1H, s), 8,6 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 12
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,05 (2H, d), 7,85-8,0 (3H, m), 8,2-8,3 (2H, m), 8,85 (1H, s), 9,2 (1H, s) y 9,7 (1H, d).
Compuesto 13
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,0 (2H, d), 7,55 (2H, m), 7,85 (1H, m), 7,95 (1H, m), 8,0 (1H, s) y 8,85 (1H, s).
Compuesto 14
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,75 (3H, s), 4,1 (3H, s), 5,0 (2H, d), 8,0 (1H, s), 8,75 (1H, s) y 8,9 (1H, s).
Compuesto 15
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,50 (2H, d), 7,3 (4H, m), 7,5 (2H, t), 7,95 (1H, s), 8,25 (1H, m), 8,55 (1H, br. s), 8,6 (1H, s) y 8,7 (1H, s).
Compuesto 16
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,75 (3H, s), 4,9 (2H, d), 6,8 (1H, s), 7,35 (2H, d), 7,65 (2H, d), 8,0 (1H, s) y 8,8 (1H, s).
Compuesto 32
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,75 (6H, d, 2xMe), 3,92 (6H, d, 2xMe), 4,89 (6H, d, 2xMe), 7,20-30 (4H, m, Ar), 7,85 (1H, s, NH), 7,95 (1H, s, py-H) y 8,70 (1H, s, py-H).
Compuesto 45
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,92 (2H, d, -CH_{2}-), 7,51 (1H, br. s, NH), 7,61 (1H, d, pyH), 8,0 (1H, s, py-H), 8,90 (1H, s, py-H) y 8,96 (1H, s, pyH).
Compuesto 46
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,98 (3H, s), 4,82 (2H, d), 6,80 (s, Ar-H), 7,36 (1H, br. s), 7,97 (s, Ar-H) y 8,77 (s, ArH).
Compuesto 47
^{1}H N.M.R. (DMSO) \delta(ppm) 4,73 (2H, d), 7,00 (s, Ar-H), 8,46 (ArH, s), 8,76 (NH, t), 8,91 (1H, s, Ar) y 12,75 (br. s, NH).
Compuesto 52
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,45 (3H, s), 5,00 (2H, d), 7,35 (1H, t), 7,45 (1H, t), 7,60 (1H, d), 7,80 (1H, d), 8,0 (1H, s), 8,40 (1H, t) y 8,80 (1H, s).
Compuesto 53
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,57 (6H, d), 5,00 (2H, d), 5,15 (1H, m), 7,35 (1H, t), 7,45 (1H, t), 7,60 (1H, d), 7,75 (1H, d), 8,0 (1H, s), 8,70 (1H, t) y 8,80 (1H, s).
Compuesto 54
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,95 (2H, d), 5,60 (2H, s), 7,35 (1H, t), 7,45 (1H, t), 7,40-7,60 (7H, m), 7,80 (1H, d), 7,95 (1H, s), 8,30 (1H, s) y 8,55 (1H, t).
Compuesto 55
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,90 (3H, s), 4,35 (3H, s), 5,00 (2H, d), 6,95 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 7,65 (1H, d), 8,00 (1H, s), 8,55 (1H, t) y 8,80 (1H, s).
Compuesto 56
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,90 (3H, s), 4,95 (2H, d), 5,60 (2H, s), 6,95 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 7,40 (3H, m), 7,55 (2H,m), 7,65 (1H, d), 7,95 (1H, s), 8,3 (1H, s) y 8,40 (1H, t).
Compuesto 57
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 4,40 (3H, s), 5,00 (2H, d), 7,40 (1H, d), 7,50 (1H, d), 7,80 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,40 (1H, t) y 8,80 (1H, s).
Compuesto 59
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,3 (1H, m), 1,65 (1H, m), 1,85 (1H, m), 2,55 (1H, m), 4,75 (2H, d), 7,1-7,3 (5H, m), 7,95 (1H, s) y 8,7 (1H, s).
Compuesto 60
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,4 (4H, dd), 3,8 (4H, dd), 4,75 (2H, d), 6,1 (1H, br.s), 7,95 (1H, s) y 8,95 (1H, s).
Compuesto 61
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,05 (2H, d), 7,4-7,6 (4H, m), 7,8 (1H, d), 7,9-8,05 (3H, m), 8,4 (1H, d) y 8,75 (1H, s).
Ejemplo 3 N-[1-(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)-1-cianoetil]-2,6-diclorobenzamida
(Compuesto 110)
A una suspensión de cloruro de 1-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)-1-cianoetilamonio (0,51 g) en diclorometano seco (10 ml), se añadió trietilamina seca (0,3 ml) seguida por la adición gota a gota de cloruro de 2,6-diclorobenzoilo (0,42 g) y se agitó la mezcla durante 4 horas. Se lavó la mezcla de reacción con solución acuosa de bicarbonato de potasio (2 x 10 ml) y se secó la fase orgánica (MgSO_{4}). Se evaporó el filtrado sobre sílice y se purificó por cromatografía en gel de sílice en gradiente, eluyendo con éter dietílico/diclorometano (0-20%) para dar el compuesto del epígrafe, punto de fusión 166-7ºC.
Preparación de los materiales de partida a) (3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)[(difenilmetilen)amino]-acetonitrilo
A una suspensión de hidruro de sodio al 60% (4,0 g) en dimetilformamida seca a 0-2ºC bajo nitrógeno, se añadió gota a gota una solución de N-(difenilmetilen)aminoacetonitrilo (11,1 g) en dimetilformamida seca (60 ml) y se agitó la mezcla durante 1 hora a 0ºC. Se añadió gota a gota a lo largo de 10 minutos 2,3-dicloro-5-trifluorometil-piridina (7 ml) en dimetilformamida seca (20 ml). Se agitó la mezcla a 0ºC durante 30 minutos y después se calentó a 22ºC durante 3 horas. Se enfrió de nuevo la mezcla a menos de 10ºC, y se añadió gota a gota etanol (3 ml) y se continuó agitando durante 15 minutos. Se vertió la mezcla como una corriente fina sobre una mezcla en agitación de éter dietílico (500 ml) y solución acuosa saturada al 20% de cloruro de amonio. Se separaron las fases y se lavó la fase orgánica con solución acuosa saturada al 20% de cloruro de amonio (2 x 150 ml). Se secó la fase orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó sobre sílice rápida (50 g). La cromatografía en gel de sílice eluyendo con éter dietílico al 5-20% en éter de petróleo de punto de ebullición 40/60ºC, dio el compuesto del epígrafe, punto de fusión 108-110ºC.
b) 2-(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)-2-[(difenilmetilen)amino]-propionitrilo
A una solución en agitación de terc-butóxido de potasio (1,91 g) en tetrahidrofurano seco (50 ml) a -60ºC bajo nitrógeno, se añadió gota a gota una solución del producto de la etapa a) anterior (5 g) en tetrahidrofurano seco (20 ml). Se agitó la mezcla a -60ºC durante 15 minutos y después se añadió gota a gota yoduro de metilo (1,5 ml) y se calentó la mezcla a 22ºC durante 18 horas. Se evaporó el disolvente en vacío y el residuo se sometió a reparto entre éter dietílico y cloruro de amonio acuoso saturado al 50%. Se extrajo la fase acuosa con éter (2 x 50 ml) y los extractos orgánicos reunidos se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, Se evaporó la fase orgánica filtrada sobre sílice rápida (20 g). La cromatografía en gel de sílice eluyendo con éter dietílico al 10-30% en éter de petróleo ligero (punto de ebullición 40/60ºC) dio el compuesto del epígrafe. ^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,24 (3H, s, CH_{3}), 7,10-7,62 (10H, m, Ar-H), 7,90 (1H, s, py-H) y 8,54 (1H, s, py-H).
c) Hidrocloruro de 2-amino-2-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)-propionitrilo
A una solución, agitada vigorosamente, del producto de la etapa b) (5,5 g) en éter dietílico (100 ml) bajo nitrógeno, se añadió cloruro de hidrógeno acuoso 2 M (100 ml) y se continuó agitando durante 36 horas. Se separaron las fases y se extrajo la fase orgánica con cloruro de hidrógeno acuoso 2 M (2 x 20 ml). Se extrajeron las fases acuosas reunidas con éter dietílico (2 x 20 ml) y se eliminaron los extractos orgánicos. Se evaporó la fase acuosa en vacío y después se sometió a destilación azeotrópica con tolueno (3 x 50 ml). Por trituración con éter dietílico seguida por filtración y secado en vacío se obtuvo el compuesto del epígrafe, punto de fusión 165-70ºC.
Los siguientes compuestos de la fórmula Im (véase la Tabla B), esto es, los compuestos de la fórmula general I en los que A^{1} es 3-Cl-5-CF_{3}-2-piridilo, L es -C(=O)- y R^{3} es hidrógeno, se pueden preparar por métodos análogos a los de los ejemplos 1, 2 y/o 3.
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TABLA B
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Los datos de ^{1}H N.M.R. de aquellos compuestos de la Tabla B que no fueron sólidos a temperatura ambiente se presentan a continuación.
Compuesto 102
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,23 (1H, t), 4,25 (1H, m), 6,46 (1H, d), 7,12 (1H, m), 7,44 (1H, d), 7,50 (1H, d), 7,63 (1H, d) y 8,78 (1H, s).
Compuesto 112
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,32 (3H, s, Me), 7,22 (1H, m, Ar-H), 7,40 (1H, d, Ar-H), 7,54 (1H, d, Ar-H), 8,14 (1H, d, py-H), 8,36 (1H, s, NHCO) y 8,76 (1H, d, py-H).
Compuesto 115
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 6,54 (1H, d, CHCN), 7,46 (2H, m, 2xAr-H), 7,80 (2H, d, 2xAr-H), 7,9 (1H, d, NHCO), 8,12 (1H, d, py-H) y 8,80 (1H, d, py-H).
Compuesto 120
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) entre otros, 7,6 (1H, d, ar-H), 7,75 (2H, d, 2xAr-H), 8,18 (1H, d, py-H), 8,84 (1H, d, pyH).
Ejemplo 4 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-N-[(cianoimino)metil]-4-clorobenzamida
(Compuesto 205)
Se preparó este compuesto de forma análoga al ejemplo 1 usando cloruro de 2-clorobenzoilo y el material de partida descrito a continuación
Preparación de los materiales de partida N-Ciano-N'-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilmetil)formamidina
A una suspensión en agitación de hidrocloruro de (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamonio (19 g) en etanol (180 ml), se añadió trietilamina (10,7 ml) y se continuó agitando durante 15 minutos. Se añadió después gota a gota etoxicianoimidato (8,29 g) en etanol (20 ml), y se agitó a temperatura ambiente durante 20 minutos. Se separó el disolvente en vacío y el residuo se sometió a reparto entre éter dietílico y agua. Se separó la capa orgánica y se filtró. Se secó el filtrado (MgSO_{4}) y se evaporó para dar el compuesto del epígrafe, punto de fusión 106-8ºC.
Los siguientes compuestos de la fórmula In (véase la Tabla C), esto es, los compuestos de la fórmula general I en los que A^{1} es 3-Cl-5-CF_{3}-2-piridilo, L es -C(=O)- y R^{2} es hidrógeno, se pueden preparar por métodos análogos a los de los ejemplos 1, 2, 3 y/o 4.
TABLA C
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Los datos de ^{1}H N.M.R. de aquellos compuestos de la Tabla C que no fueron sólidos a temperatura ambiente se presentan a continuación.
Compuesto 205
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,24-5,36 (2H, s, CH_{2}), 7,45-7,56 (4H, m, Ar-H), 7,82-7,88 (1H, s, Ar-H), 8,50-8,56 (1H, s, N=CH) y 8,84-8,96 (1H, m, ArH).
Compuesto 206
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,3-5,5 (2H, m, CH_{2}), 7,6-7,8 (4H, m, Ar-H), 7,9 (1H, s), 8,5 (1H, m, N=CH) y 8,65 (1H, s, ArH).
Ejemplo 5 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-2-nitrofenilacetamido-oxima
(Compuesto 304)
Se preparó este compuesto de forma análoga al ejemplo 1 reemplazando el cloruro de furoilo con 2-nitro-\alpha-clorobenzaldoxima (véase la etapa b a continuación).
Preparación de los materiales de partida a) 2-Nitrobenzaldoxima
A una solución de 2-nitrobenzaldehído (15,1 g) e hidrocloruro de hidroxilamina (6,6 g) en etanol (110 ml) y agua (4 ml), se añadió acetato de sodio (13,6 g) y se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 4 horas. Se vertió la mezcla sobre agua (500 ml) y se filtró la mezcla para dar el compuesto del epígrafe.
b) 2-Nitro-\alpha-clorobenzaldoxima
Se hizo burbujear cloro gas durante una hora a través de una solución enfriada en hielo del producto de la etapa a) (10,7 g) en ácido clorhídrico concentrado (60 ml) y agua (12,3 ml). Se agitó después la mezcla a temperatura ambiente durante la noche. Se filtró la mezcla para dar el compuesto del epígrafe.
Ejemplo 6 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-2-nitrofenilacetamida-O-(fenilcarbamoil)oxima
(Compuesto 305)
A una mezcla en agitación del producto del ejemplo 5 (0,9 g) e isocianato de 2,6-diclorofenilo (0,33 g) en acetonitrilo (50 ml) se añadieron tres gotas de trietilamina. Se calentó la mezcla a reflujo durante 2 horas. Se separó el disolvente al enfriar, y el residuo se purificó por cromatografía en gel de sílice para dar el compuesto del epígrafe, punto de fusión, 138-40ºC.
Los siguientes compuestos de la fórmula Ip (véase la Tabla D), esto es, los compuestos de la fórmula general I en los que A^{1} es 3-Cl-5-CF_{3}-2-piridilo, R^{1}, R^{2} y R^{3} son hidrógeno y L es -C(=X)-, se pueden preparar por métodos análogos a los de los ejemplos 5 y 6.
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TABLA D
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Los datos de ^{1}H N.M.R. de los compuestos de la Tabla D que no fueron sólidos a temperatura ambiente se presentan a continuación.
Compuesto 306
3,1 (3H, s), 4,4 (2H, d), 7,15 (1H, br. t), 7,65 (1H, m), 7,8 (2H, m), 7,8 (2H, m), 7,9 (1H, s), 8,25 (1H, d) y 8,8 (1H, s).
Ejemplo 7 Hidrocloruro de N'-[(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-2-clorobenzamidina
(Compuesto 307)
Se preparó este compuesto a partir de hidrocloruro de (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamonio y la sal de yoduro de hidrógeno de 2-clorotiobencimidato de metilo, usando los métodos descritos en R. C. Schnur, J. Org. Chem. 1979, Vol. 44, No. 21, 3726. Se preparó la sal de yoduro de hidrógeno de 2-clorotiobencimidato de metilo usando los métodos descritos en Matsuda et al., Synthetic Communications, 1997, 2393. ^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 5,10 (2H, d, CH_{2}), 7,60 (1H, m, ArH), 7,65-7,80 (3H, m, ArH), 8,60 (1H, m, py-H), 9,04 (1H, m, py-H), 9,80-10,00 (2H, br. m, =NH.HCl) y 10,55 (1H, br.m, NH).
Ejemplo 8 N-(\alpha-Aliltio-2-clorobenciliden)-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamina
(Compuesto 403)
A una mezcla de hidruro de sodio (0,33 g) en tetrahidrofurano (10 ml), se añadió N-[(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]-2-clorobencenotioamida (para la preparación véase el documento PCT/GB/99/00304) (3,07 g) en tetrahidrofurano (50 ml), gota a gota con agitación durante 20 minutos hasta que hubo cesado la efervescencia. Se añadió a la mezcla de reacción bromuro de alilo (0,09 g) en tetrahidrofurano (5 ml), y se agitó la solución durante la noche a temperatura ambiente. Se evaporó la mezcla a sequedad y el residuo se sometió a reparto entre diclorometano (10 ml), agua (5 ml) y salmuera (5 ml). Se separó la fase orgánica y se evaporaron en vacío el disolvente y el agua residual. Se purificó el residuo por cromatografía en gel de sílice eluyendo en gradiente con éter de petróleo ligero (punto de ebullición 60/80ºC)/éter dietílico para dar el compuesto del epígrafe.
Los siguientes compuestos de la fórmula IIb (véase la Tabla E), esto es, los compuestos de la fórmula general II en los que A^{1} es 3-Cl-5-CF_{3}-2-piridilo, A^{2} es 2-Cl-fenilo y R^{1} y R^{2} son hidrógeno, se pueden preparar por métodos análogos a los del ejemplo 8.
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TABLA E
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Ejemplo 9
N-{[3-Cloro-5-(trifluorometil)-2-piridil]metil}-4,5-dicloro-3,6-epoxi-1,2-dicarboximida
(Compuesto 503)
A una mezcla de (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamina (1 mmol) en xileno (5 ml), se añadió trietilamina (1 mmol) a temperatura ambiente y se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Se filtró la mezcla y se añadió el filtrado a anhídrido 4,5-dicloro-3,6-epoxi-1,2-dicarboxílico (1 mmol) en xileno (5 ml) a temperatura ambiente. Se calentó la mezcla de reacción a 130ºC durante 48 horas. Se separó el disolvente al enfriar, se lavó el residuo con éter dietílico/ éter de petróleo ligero (punto de ebullición 60/80ºC) y se secó para dar el compuesto del epígrafe.
Ejemplo 10 3-(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil-1,2,3,4-tetrahidro-4-oxo-2-tioxoquinazolina
(Compuesto 504)
A una suspensión de cloruro de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridil]metilamonio (0,12 g) y feniltioisocianato de 2-(metoxicarbonilo) (0,10 g) en tetrahidrofurano seco (10 ml), se añadieron 10 gotas de trietilamina. Se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante la noche. Se separó el disolvente por evaporación en vacío y se extrajo el producto con acetato de etilo y se lavó con ácido clorhídrico 2 M. Se recogió la capa orgánica y se evaporó en vacío para dar el compuesto del epígrafe. ^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 6,15 (2H, s), 7,15 (1H, d), 7,35 (1H, t), 7,7 (1H, t), 7,9 (1H, s), 8,18 (1H, d), 8,75 (1H, s) y 10,2 (1H, s, NH).
Ejemplo 11 3-(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil-3,4-dihidro-4-oxo-2-[(4-clorobencil)tio]quinazolina
(Compuesto 507)
Se preparó este compuesto a partir del producto del ejemplo 10 y bromuro de 4-clorobencilo de forma análoga al ejemplo 8, punto de fusión, 137ºC.
Ejemplo 12 N-[(3-Cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metil]ftalimida
(Compuesto 518)
Una mezcla de anhídrido ftálico (0,601 g), hidrocloruro de 3-cloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilamonio (1,0 g) y carbonato de potasio pulverizado (0,28 g) en dimetilformamida, se agitó a 148ºC durante 7 horas. Después de enfriar, se añadió agua (10 ml) y se filtró la mezcla para dar un sólido. Se disolvió el sólido en acetato de etilo, se secó (MgSO_{4}) y se separó el disolvente. Se trituró el residuo con éter dietílico para dar el compuesto del epígrafe, punto de fusión, 145-6ºC.
Ejemplo 13 2-{[3-Cloro-5-(trifluorometil)-2-piridil]metil}-3-hidroxi-1-indanona
(Compuesto 516)
A una solución enfriada en hielo del producto del ejemplo 12 (1,23 g) en metanol (12,3 ml) se añadió borohidruro de sodio en porciones a lo largo de 5 minutos y se continuó agitando durante la noche. Se sometió a reparto la mezcla entre cloruro de amonio saturado (50 ml) y acetato de etilo (50 ml). Se separaron las capas y se secó (MgSO_{4}) la capa orgánica. Por evaporación se obtuvo el compuesto del epígrafe, punto de fusión, 174-8ºC.
Los siguientes compuestos de la fórmula Iq (véase la Tabla F), esto es, los compuestos de la fórmula general I en los que A^{1} es 3-Cl-5-CF_{3}-2-piridilo, R^{1} y R^{2} son hidrógeno, y R^{3} y A^{2} junto con los átomos de interconexión forman un anillo, se pueden preparar por métodos análogos a los de los ejemplos 9, 10, 11, 12 y/o 13. Los compuestos 514, 515 y 517 se pueden preparar por alquilación simple del compuesto 516; tales métodos son familiares para los químicos expertos.
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TABLA F 
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Los datos de ^{1}H N.M.R. de aquellos compuestos de la Tabla Z que no fueron sólidos a temperatura ambiente se presentan a continuación.
Compuesto 502
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,6 (1H, d), 1,8 (1H, d), 2,4 (4H, s), 4,9 (2H, s), 6,15 (2H, s), 7,9 (1H, s) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 503
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,25 (1H, d), 3,85 (1H, d), 3,95 (1H, d), 4,35 (1H, m), 4,9 (1H, s), 4,95 (2H, s), 5,1 (1H, m), 7,9 (1H, s) y 8,65 (1H, s).
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Compuesto 504
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 6,15 (2H, s), 7,15 (1H, d), 7,35 (1H, t), 7,9 (1H, s), 8,18 (1H, d), 8,75 (1H, s) y 10,2 (1H, s, NH).
Compuesto 511
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,27 (3H, s), 5,7 (2H, s), 7,25 (1H, t), 7,65 (1H, d), 7,75 (1H, t), 7,95 (1H, s), 8,25 (1H, d) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 512
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 2,25 (1H, t), 4,1 (2H, d), 5,65 (2H, s), 7,45 (1H, t), 7,65 (1H, d), 7,75 (1H, t), 7,95 (1H, s), 8,25 (1H, d) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 513
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,8 (3H, s), 4,05 (2H, s), 5,65 (2H, s), 7,45 (1H, t), 7,55 (1H, d), 7,75 (1H, t), 7,95 (1H, s), 8,25 (1H, d) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 514
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,1 (3H, t), 3,1 (1H, m), 3,3 (2H, s), 4,6 (1H, d), 5,4 (1H, d), 6,1 (1H, s), 7,4-7,6 (3H, m), 7,9 (2H, m) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 515
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 1,1 (3H, d), 1,2 (3H, d), 3,7 (1H, m), 4,7 (1H, d), 5, (1H, d), 6,1 (1H, s), 7,4-7,6 (3H, m), 8,8-8,9 (2H, m) y 8,6 (1H, s).
Compuesto 517
^{1}H N.M.R. (CDCl_{3}) \delta(ppm) 3,0 (3H, m), 4,6 (1H, d), 5,4 (1H, d), 6,1 (1H, s), 7,5-7,7 (3H, m), 7,9 (2H, m) y 8,6 (1H, s).
Ejemplo de ensayo
Los compuestos fueron evaluados en cuanto a su actividad frente a uno o más de los siguientes:
Phytophthora infestans: tizón tardío del tomate
Plasmopara viticola: mildiu de la vid
Erysiphe graminis f. sp. Tritici: mildiu del trigo
Pyricularia oryzae: añublo del arroz
Lepstosphaeria nodorum: manchas de la gluma
Se aplicaron soluciones o dispersiones acuosas de los compuestos a la concentración deseada, incluyendo un agente humectante, pulverizando o empapando la base de los tallos de las plantas de ensayo, según sea apropiado. Después de un tiempo dado, las plantas o partes de las plantas fueron inoculadas con los patógenos de ensayo apropiados antes o después de la aplicación de los compuestos, según sea oportuno, y se mantuvieron bajo condiciones ambientales controladas adecuadas para mantener el crecimiento de la planta y el desarrollo de la enfermedad. Después de un tiempo apropiado, se estimó visualmente el grado de infección de la parte de la planta afectada. Se evaluaron los compuestos con una puntuación de 1 a 3 en los que 1 es poco o ningún control, 2 es un control moderado y 3 es un control de bueno a total. A una concentración de 500 ppm (p/v) o menor, los siguientes compuestos dieron una puntuación de 2 o más frente a los hongos especificados.
Phytophthora infestans
7, 14, 34, 37, 45, 104, 108, 110, 111, 112, 206, 210 y 214.
Plasmopara viticola
7, 14, 34, 37, 41, 42, 43, 44, 45, 109, 110, 111, 112, 206, 214 y 301.
Erysiphe graminis f. sp. Tritici
2, 4, 15, 31, 108 y 516.
Pyricularia oryzae
4, 39, 41, 108, 109, 113, 116, 201, 215, 512 y 516.
Lepstosphaeria nodorum
11, 15, 46, 48, 49 y 50.

Claims (2)

1. El uso de compuestos de la fórmula general I o II o de sus sales como fungicidas fitopatógenos
26
en los que
A^{1}
es 2-piridilo o su N-óxido, cada uno de los cuales está sustituido con uno a cuatro grupos de los que al menos uno es haloalquilo;
A^{2}
es un grupo heterociclilo que es furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piperidinilo, morfolino, pirimidinilo, pirazinilo, sulfolanilo, bencimidazolilo, imidazopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, indolilo, benzotienilo o pirazolopirimina;
\quad
o un grupo carbociclilo que es insaturado o aromático y contiene de 3 a 8 átomos en el anillo;
\quad
cada uno de los cuales puede estar sustituido;
R^{1} y R^{2} que pueden ser iguales o diferentes, son R^{b}, ciano, nitro, halógeno, -OR^{b}, -SR^{b} o amino opcionalmente sustituido, o R^{1} y R^{2} junto con el carbono al que están unidos pueden formar un anillo 3-, 4-, 5- o 6- carbocíclico o heterocíclico, que puede estar sustituido;
R^{3}
es R^{b}, -OR^{b}, o -N(R^{b})_{2}, ciano, iminometilo N-sustituido o nitro; o R^{3} y A^{2}, junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros;
L
es -C(=X)- o -SO_{2}-, donde X es oxígeno, azufre, N-OR^{b}, N-R^{b} o N-N(R^{b})_{2}; y
Y
es halógeno, -OR^{b}, -SR^{b}, -N(R^{b})_{2}, -NR^{b}(OR^{b}) o -NR^{b}N(R^{b})_{2}; y
R^{b},
que puede ser el mismo o diferente, es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; o hidrógeno o acilo o dos grupos R^{b} adyacentes junto con los átomos de interconexión, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros;
con la condición de que cuando R^{1} es hidrógeno y R^{2} es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido o acilo, A^{2} no es fenilo opcionalmente sustituido.
2. Un método para combatir los hongos fitopatógenos en un lugar infestado o propenso a ser infestado con ellos, que comprende aplicar al lugar un compuesto según la reivindicación 1.
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