ES2231414T3 - Derivados fungicidas de fenilimidato. - Google Patents
Derivados fungicidas de fenilimidato.Info
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Abstract
Un compuesto de la fórmula general I y sus sales como fungicidas **(Fórmula)** en el que ¿ R1 y R2, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido, e hidrógeno; ¿ R4 y R5, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno; ¿ R6 es carbo- o heterociclilo opcionalmente sustituidos.
Description
Derivados fungicidas de fenilimidato.
Esta invención se refiere a derivados fungicidas
de fenilimidato, su proceso de preparación y las composiciones
fungicidas que los contienen.
Los solicitantes han encontrado que ciertos
fenilimidatos tienen actividad fungicida. Por ello, la invención
proporciona un compuesto de la fórmula general (I) y sus sales como
fungicidas:
en el
que
- \bullet
- R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido, e hidrógeno;
- \bullet
- R^{4} y R^{5}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno;
- \bullet
- R^{6} es carbo- o heterocicliclo opcionalmente sustituidos.
En la técnica anterior, ya se han descrito
ciertos compuestos biológicamente activos.
El documento WO-95/22532 describe
compuestos herbicidas que son feniltriazolinonas sustituidas. El
compuesto de la presente invención difiere de estos compuestos en
que R^{1} y R^{2} no pueden formar un anillo heterocíclico donde
los 2 átomos de nitrógeno estén dentro de un anillo de triazol y por
el átomo de oxígeno que enlaza con el anillo fenilo en el compuesto
según la invención. Aunque hay una afirmación en este documento que
indica que ciertos compuestos muestran actividad fungicida, no se
proporciona ningún dato de actividad fungicida. No se da ninguna
indicación acerca de qué compuestos son fungicidas y no hay ninguna
sugerencia de que el compuesto A pudiera ser activo como
fungicida.
El documento EP-317266 describe
compuestos insecticidas donde un anillo está monosustituido. El
anillo M del compuesto según la presente invención está sustituido
con 3 grupos o átomos. De forma adicional, R^{2} en el compuesto
según la estructura de la invención está enlazado a través de un
átomo de oxígeno, mientras que X en los compuestos del documento
EP-317266 no representa un átomo de oxígeno.
El documento US-4093655 describe
compuestos herbicidas para el arroz en los que un grupo R está
enlazado mediante un grupo amino al átomo de carbono de una función
imino, mientras que en los compuestos según la invención de los
solicitantes, R^{2} está enlazado mediante un átomo de
oxígeno.
El documento EP-532022 describe
compuestos que soportan un átomo de azufre como fragmento enlazador
en una función imidato. Los compuestos de la invención son
diferentes porque R^{2} está unido por medio de un átomo de
oxígeno.
El documento GB-2095251 describe
compuestos que soportan un grupo imidazol en un anillo, este grupo
está directamente enlazado o unido por medio de un fragmento
enlazador Y. Además, los ejemplos descritos en este documento no
muestran un anillo que esté trisustituido como en el caso de los
compuestos según la invención.
El documento EP-191514 describe
compuestos que soportan un sustituyente imidazol en el átomo de
carbono de una función imino. En el compuesto según la invención de
los solicitantes, R^{1} no representa un heterociclo.
El documento EP-378308 describe
derivados de acrilato. Algunos de estos derivados de acrilato han
mostrado actividad fungicida en las condiciones descritas en este
documento. El compuesto según la presente invención es un derivado
de imidato que es una clase diferente de compuestos químicos
fungicidas. Es bien conocido que la actividad fungicida varía entre
diferentes clases de compuestos.
La presente invención proporciona entonces un
compuesto fungicida de la fórmula (I).
Preferiblemente R^{1} es alquilo, que puede
estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio o fenilo
opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo opcionalmente
sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio,
que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno),
o es hidrógeno. R^{1} es especialmente alquilo de
C_{1}-C_{10}(por ejemplo metilo) o
hidrógeno.
Preferiblemente R^{2} es alquilo, que puede
estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o
fenilo opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo
opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de
carbono, o con halógeno), o es hidrógeno. R^{2} es especialmente
alquilo de C_{1}-C_{10} (por ejemplo metilo o
etilo) o hidrógeno o ciano.
Preferiblemente R^{4} es alquilo, que puede
estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o
fenilo opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo
opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de
carbono, o halógeno); o es hidroxi; halógeno; ciano; acilo
(preferiblemente -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{c} o
-S(O)_{p}R^{c}, donde R^{c} es alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino,
dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; feniloxi, feniltio,
carbociclilo, heterociclilo); alcoxi; haloalcoxi; o alquiltio.
R^{4} es especialmente alquilo de
C_{1}-C_{10}(por ejemplo metilo o etilo)
o halógeno.
R^{5} es preferiblemente un grupo definido como
el R^{4} preferido anterior. R^{5} es especialmente alquilo de
C_{1}-C_{10} o halógeno. Más preferiblemente, el
grupo R^{5} está unido a la posición 5 del anillo M.
Preferiblemente R^{6} es un heterociclilo
aromático opcionalmente sustituido [preferiblemente tiazolilo,
isotiazolilo, tiadiazolilo (especialmente
1,2,4-tiadiazolilo), piridilo o pirimidinilo].
Cuando está sustituido, R^{6} puede estar
sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o
diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista preferida:
alquilo, alquenilo, alquinilo, carbo- o heterociclilo, cada uno de
los cuales puede estar sustituido; hidroxi; mercapto; azido; nitro;
halógeno; ciano; acilo; amino opcionalmente sustituido; cianato;
tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a} y
-Si(R^{a})_{3}, donde R^{a} es alquilo,
alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los
cuales puede estar sustituido.
Una lista preferida de sustituyentes de R^{6}
es: hidroxi; halógeno; ciano; acilo (preferiblemente
-C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o
-S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino,
dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, feniloxi, feniltio,
carbociclilo, heterocicliclo); amino; alquilamino; dialquilamino;
alquilo; haloalquilo; R^{a}O-alquilo;
aciloxialquilo; ciano-oxialquilo; alcoxi;
haloalcoxi; alquiltio; carbociclilo (preferiblemente ciclohexilo o
ciclopentilo) opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo,
alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido
con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
En una realización preferida, la invención
proporciona un compuesto de la fórmula general (I) y sus sales como
fungicidas, en el que:
\bullet R^{1} es alquilo, que puede estar
sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo
opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi, alquiltio o halógeno; o es hidrógeno;
\bullet R^{2} es como se definió R^{1} en
esta realización;
\bullet R^{4} es alquilo, que puede estar
sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo
opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi, alquiltio o halógeno; halógeno; acilo (preferiblemente
-C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o
-S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino,
dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; feniloxi, feniltio,
carbociclilo, heterociclilo);
\bullet R^{5} es un grupo definido como
R^{4} en esta realización;
\bullet R^{6} es fenilo o heterociclilo
aromático, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, que
pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la
lista: hidroxi; halógeno; ciano; acilo (preferiblemente
-C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o
-S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino,
dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; o feniloxi, feniltio,
carbociclilo, heterociclilo); amino; alquilamino; dialquilamino;
alquilo; haloalquilo; R^{a}O-alquilo;
aciloxialquilo; ciano-oxialquilo; alcoxi;
haloalcoxi; alquiltio; carbociclilo (preferiblemente ciclohexilo o
ciclopentilo) opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo,
alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido
con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
Cualquier grupo alquilo puede ser de cadena
sencilla o ramificada y tiene preferiblemente de 1 a 10 átomos de
carbono, especialmente de 1 a 7 y particularmente de 1 a 5 átomos de
carbono.
Cualquier grupo alquenilo o alquinilo puede ser
de cadena sencilla o ramificada y tiene preferiblemente de 2 a 7
átomos de carbono y puede contener hasta 3 dobles o triples enlaces
que puede estar conjugados, por ejemplo, vinilo, alilo, butadienilo
o propargilo.
Cualquier grupo carbocíclico puede ser saturado,
insaturado o aromático, y contener de 3 a 8 átomos en el anillo. Los
grupos carbocíclicos saturados preferidos son ciclopropilo,
ciclopentilo o ciclohexilo. Los grupos carbocíclicos insaturados
preferidos contienen hasta 3 dobles enlaces. Un grupo carbocíclico
aromático preferido es el fenilo. El término "carbocíclico"
debería interpretarse de forma similar. Además, el término
"carbocíclico" incluye cualquier combinación de grupos
carbocíclicos condensados, por ejemplo naftilo, fenantrilo, indanilo
e indenilo.
Cualquier grupo heterocíclico puede ser saturado,
insaturado o aromático, y contener de 3 a 7 átomos en el anillo de
los que hasta 4 pueden ser heteroátomos tales como nitrógeno,
oxígeno y azufre. Son ejemplos de grupos heterocíclicos furilo,
tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolilo,
dioxolanilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo,
imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo,
piranilo, piridilo (y piridil-N-óxido),
piperidinilo, dioxanilo, morfolino, ditianilo, tiomorfolino,
piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo, sulfolanilo,
tetrazolilo, triazinilo, azepinilo, oxazepinilo, tiazepinilo,
diazepinilo y tiazolinilo.
Además, el término "heterociclilo" incluye
grupos heterocíclicos condensados, por ejemplo, bencimidazolilo,
benzoxazolilo, imidazopiridinilo, benzoxazinilo, benzotiazinilo,
oxazolopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo,
quinoxalinilo, dihidroquinazolinilo, benzotiazolilo, ftalimido,
benzofuranilo, benzodiazepinilo, indolilo e isoindolilo. El término
"heterocíclico" debería interpretarse de forma similar.
Cualquier grupo alquilo, alquenilo, alquinilo,
carbociclilo o heterociclilo, cuando está sustituido, puede estar
sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o
diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: hidroxi;
mercapto; azido; nitro; halógeno; ciano; acilo; alcoxicarbonilo;
aminocarbonilo opcionalmente sustituido; amino opcionalmente
sustituido; amonio opcionalmente sustituido; carbociclilo
opcionalmente sustituido; heterociclilo opcionalmente sustituido;
cianato; tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a}; -SOR^{a};
-SO_{2}R^{a} y -Si(R^{a})_{3}, donde R^{a}
es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada
uno de los cuales puede estar sustituido. En el caso de cualquier
grupo carbociclilo o heterociclilo la lista incluye adicionalmente:
alquilo, alquenilo y alquinilo, cada uno de los cuales puede estar
sustituido. Los sustituyentes preferidos de cualquier grupo alquilo,
alquenilo o alquinilo son alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que
contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; o fenilo
opcionalmente sustituido. Los sustituyentes preferidos de cualquier
grupo carbociclilo o heterociclilo son alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de
carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente
sustituido.
sustituido.
En el caso de cualquier grupo alquilo o cualquier
carbono insaturado de un anillo de cualquier grupo carbociclilo o
heterociclilo, la lista incluye un grupo divalente tal como oxo o
imino, que pueden estar sustituidos con amino opcionalmente
sustituido, R^{a} o -OR^{a} (donde R^{a} es como se definió
anteriormente). Son grupos preferidos oxo, imino, alquilimino,
oximino, alquiloximino o hidrazono.
Cualquier grupo amino, cuando esté sustituido y
donde sea apropiado, puede estar sustituido con uno o más
sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de
la lista: grupos alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo,
alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, amino opcionalmente
sustituido, -OR^{a} (donde R^{a} es como se definió
anteriormente) y acilo. Alternativamente, dos sustituyentes, junto
con el nitrógeno al que están unidos, pueden formar un grupo
heterociclilo, preferiblemente un grupo heterociclilo de 5 a 7
miembros, que puede estar sustituido y puede contener otros
heteroátomos, por ejemplo, morfolino, tiomorfolino o
piperidinilo.
El término "acilo" incluye los residuos de
ácidos que contienen azufre y fósforo así como ácidos carboxílicos.
Típicamente los residuos están cubiertos por las fórmulas generales
-C(=X^{a})R^{b}, -S(O)_{p}R^{b} y
-P(=X^{a})(OR^{a})(OR^{a}), donde son X^{a} apropiados O o
S, R^{b} es como se definió R^{a}, -OR^{a}, -SR^{a}, amino
opcionalmente sustituido o acilo; y p es 1 ó 2. Son grupos
preferidos -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C}, y
-S(O)_{p}R^{C},donde R^{C} es alquilo, alcoxi de
C_{1}-C_{5}, alquiltio de
C_{1}-C_{5}, fenilo, feniloxi, feniltio,
carbociclilo, heterociclilo o amino, cada uno de los cuales puede
estar sustituido.
Los complejos de compuestos de la invención se
forman habitualmente a partir de una sal de la fórmula MAn o
MAn_{2}, en la que M es un catión de un metal, por ejemplo cobre,
manganeso, cobalto, níquel, hierro o zinc y An es un anión, por
ejemplo, cloruro, nitrato o sulfato.
En los casos en que los compuestos de la
invención comprenden un átomo de nitrógeno que puede estar oxidado,
los N-óxidos de tales compuestos son también parte de la
invención.
En los casos en que los compuestos de la
invención existan como los isómeros E y Z, la invención incluye los
isómeros individuales así como sus mezclas.
En los casos en que los compuestos de la
invención existan como isómeros tautómeros, la invención incluye los
tautómeros individuales así como sus mezclas.
En los casos en que los compuestos de la
invención existan como isómeros ópticos, la invención incluye los
isómeros individuales así como sus mezclas, incluida la mezcla
racémica.
Los compuestos de la invención tienen actividad
como fungicidas, especialmente contra enfermedades fúngicas de las
plantas, por ejemplo, mildius y en particular el oidio de los
cereales (Erysiphe graminis) y el mildiu de la vid
(Plasmopara viticola), la quemazón del arroz (Pyricularia
oryzae), la mancha ocular de los cereales
(Pseudocercosporella herpotrichoides), el tizón de la vaina
del arroz (Pellicularia sasakii), el moho gris (Botrytis
cinerea), la podredumbre (Rhizoctonia solani), la roya
parda del trigo (Puccinia recondita), el tizón tardío del
tomate o la patata (Phytophthora infestans), la roña del
manzano (Venturia inaequalis), y la mancha de la gluma
(Leptosphaeria nodorum). Otros hongos contra los cuales
pueden ser activos los compuestos incluyen otros oidios, otras
royas, y otros patógenos en general de origen entre los
Deuteromicetos, Ascomicetos, Ficomicetos y Basidomicetos.
Esta invención proporciona también un método para
combatir hongos en un lugar infestado o propenso a ser infestado por
ellos, que comprende aplicar al lugar un compuesto de la fórmula
I.
La invención proporciona también una composición
agrícola que comprende un compuesto de la fórmula I mezclado con un
diluyente o vehículo aceptables en el sector agrícola. La
composición de la invención puede incluir, desde luego, más de un
compuesto de la invención.
Además, la composición puede comprender uno o más
ingredientes activos adicionales, por ejemplo compuestos que se sabe
que poseen propiedades reguladoras del crecimiento de la planta,
herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, antimicrobianas o
antibacterianas. Alternativamente el compuesto de la invención se
puede utilizar de forma simultánea, secuencial o alternativa con
el(los) otro(s) ingrediente(s)
activo(s).
El diluyente o vehículo de la composición de la
invención puede ser un sólido o un líquido opcionalmente en
asociación con un agente tensioactivo, por ejemplo, un agente
dispersante, agente emulsificante o agente humectante. Los agentes
tensioactivos adecuados incluyen compuestos aniónicos tales como un
carboxilato, por ejemplo, un carboxilato metálico de un ácido graso
de cadena larga; un N-acilsarcosinato; mono o
diésteres de ácido fosfórico con etoxilatos de alcoholes grasos o
etoxilatos de alquilfenol o sales de tales ésteres; sulfatos de
alcoholes grasos tales como dodecilsulfato sódico, octadecilsulfato
sódico o cetilsulfato sódico; sulfatos de alcoholes grasos
etoxilados; sulfatos de alquilfenoles etoxilados; sulfonatos de
lignina; sulfonatos de petróleo; sulfonatos de
alquil-arilo tales como sulfonatos de alquilbenceno
o sulfonatos de alquilo inferior-naftaleno, por
ejemplo, sulfonato de butil-naftaleno; sales de
condensados de naftaleno sulfonatado - formaldehído; sales de
condensados de fenol sulfonatado - formaldehído; o sulfonatos más
complejos tales como los sulfonatos de amidas, por ejemplo el
producto de condensación sulfonatado del ácido oleico y la
N-metiltaurina; los sulfosuccinatos de dialquilo,
por ejemplo, el sulfonato sódico de dioctilsuccinato; derivados
ácidos de alquilglucósidos y materiales polialquilglucosídicos y sus
sales de metales, por ejemplo, materiales de poli(citrato o
tartrato de alquilglucósido); o ésteres de mono, di y trialquilo del
ácido cítrico y sus sales de metales.
Los agentes no iónicos incluyen productos de
condensación de ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, amidas
de ácidos grasos o fenoles sustituidos con alquilos o alquenilos
grasos con óxido de etileno y/o propileno; ésteres grasos de éteres
de alcoholes polihidroxílicos, por ejemplo, ésteres de ácidos grasos
y sorbitán; productos de condensación de tales ésteres con óxido de
etileno, por ejemplo, ésteres de ácidos grasos y sorbitán con
polioxietileno; alquilglucósidos, materiales polialquilglucosídicos;
copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno;
glicoles acetilénicos tales como
2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol,
glicoles acetilénicos etoxilados; copolímeros de injerto basados en
ácido acrílico; agentes tensioactivos con siloxano alcoxilado; o
agentes tensioactivos tipo imidazolina, por ejemplo,
1-hidroxietil-2-alquilimidazolina.
Los ejemplos de un agente tensioactivo catiónico
incluyen, por ejemplo, una mono, di o poliamina alifática como un
acetato, naftenato u oleato; una amina que contiene oxígeno tal como
un óxido de amina, polioxietilenalquilamina o
polioxipropilenalquilamina; una amina enlazada a una amida preparada
por condensación de un ácido carboxílico con una di o poliamina; o
una sal de amonio cuaternario.
Las composiciones de la invención pueden tomar
cualquier forma conocida en la técnica para la formulación de
compuestos agroquímicos, por ejemplo, una solución, un aerosol, una
dispersión, una emulsión acuosa, una microemulsión, un concentrado
dispersable, un polvo fino, un recubrimiento para semillas, un
fumigante, un vapor, un polvo dispersable, un concentrado
emulsificable, gránulos o una tira impregnada. Además, puede estar
en una forma adecuada para la aplicación directa o como un
concentrado o composición primaria que requiere la dilución con una
cantidad adecuada de agua u otro diluyente antes de la
aplicación.
Un concentrado dispersable comprende un compuesto
de la invención disuelto en uno o más disolventes miscibles o
semimiscibles con agua junto con uno o más materiales tensioactivos
y/o poliméricos. La adición de la formulación al agua da como
resultado la cristalización del ingrediente activo, estando
controlado el proceso por los agentes tensioactivos y/o poliméricos,
dando como resultado una fina dispersión.
Un polvo fino comprende un compuesto de la
invención mezclado íntimamente y molido con un diluyente
pulverulento sólido, por ejemplo, caolín.
Un concentrado emulsionable comprende un
compuesto de la invención disuelto en un disolvente inmiscible con
agua que forma una emulsión o microemulsión al añadir agua en
presencia de un agente emulsionante.
Un sólido granular comprende un compuesto de la
invención asociado con diluyentes similares a los que se pueden
emplear en los polvos finos, pero la mezcla se granula por métodos
conocidos. Alternativamente comprende el ingrediente activo
absorbido o revestido sobre un vehículo granular preformado, por
ejemplo, tierra de Fuller, atapulgita, sílice o granalla de
caliza.
Los polvos, gránulos o granos humectables
comprenden habitualmente el ingrediente activo mezclado con agentes
tensioactivos adecuados y un diluyente inerte en polvo tal como
arcilla o tierra de diatomeas.
Otro concentrado adecuado es una suspensión
concentrada con capacidad para fluir que se forma moliendo el
compuesto con agua u otro líquido, agentes tensioactivos y un agente
que facilita la suspensión.
La concentración del ingrediente activo en la
composición de la presente invención, tal como se aplica a las
plantas, está preferiblemente dentro del intervalo de 0,0001 a 1,0
por ciento en peso, especialmente 0,0001 a 0,01 por ciento en peso.
En una composición primaria, la cantidad de ingrediente activo puede
variar ampliamente y puede ser, por ejemplo, de 5 a 95 por ciento en
peso de la composición.
Un compuesto de la invención en uso se aplica
generalmente a semillas, plantas o a su hábitat. Así, el compuesto
se puede aplicar directamente al suelo antes, durante o después de
perforarlo, de modo que la presencia del compuesto activo en el
suelo pueda restringir el crecimiento de hongos que puedan atacar
las semillas. Cuando el suelo se trata directamente, el compuesto
activo se puede aplicar de cualquier manera que permita que se
mezcle íntimamente con el suelo tal como pulverizándolo, esparciendo
una forma sólida de gránulos, o aplicando el ingrediente activo al
mismo tiempo que se perfora insertándolo en el mismo agujero que las
semillas. Una proporción adecuada para su aplicación está dentro del
intervalo de 5 a 1000 g por hectárea, más preferiblemente de 10 a
500 g por hectárea.
Alternativamente el compuesto activo se puede
aplicar directamente a la planta, por ejemplo, pulverizándolo o
espolvoreándolo o en el momento en el que el hongo ha empezado a
aparecer sobre la planta o antes de la aparición del hongo como
medida protectora. En ambos casos el modo preferido de aplicación es
por pulverización foliar. Generalmente es importante obtener una
buena restricción de los hongos en los estadios tempranos de
crecimiento de la planta, puesto que este es el momento en el que la
planta puede resultar dañada más severamente. El spray o polvo puede
contener de forma conveniente un herbicida previo o posterior a la
aparición de las hierbas si se cree que esto es necesario. Algunas
veces, es factible tratar las raíces, bulbos, tubérculos u otros
propágulos vegetativos de una planta antes o durante la plantación,
por ejemplo, sumergiendo las raíces en un líquido o composición
sólida adecuados. Cuando el compuesto activo se aplica directamente
a la planta una proporción adecuada de aplicación es de 0,025 a 5 kg
por hectárea, preferiblemente de 0,05 a 1 kg por hectárea.
Además, los compuestos de la invención se pueden
aplicar a frutos, hortalizas o semillas cosechados para prevenir la
infección durante el almacenamiento.
Además, los compuestos de la invención se pueden
aplicar a plantas o partes suyas que hayan sido modificadas
genéticamente para exhibir un rasgo tal como la resistencia a los
hongos o a los herbicidas.
Además, los compuestos de la invención se pueden
utilizar para tratar infestaciones fúngicas en la madera y en
aplicaciones para la salud pública. También se pueden utilizar los
compuestos de la invención para tratar infestaciones fúngicas en
animales domésticos y de granja.
Los compuestos de la invención se pueden
preparar, de manera conocida, de una variedad de formas.
Los compuestos de la fórmula general (I) se
pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general II que
se hacen reaccionar con
R^{1}-C(O-R^{2})_{3}
según el Esquema 1. Tal reactante se puede obtener de
suministradores comerciales o se puede preparar mediante métodos
evidentes para un experto en la técnica. De manera general, todos
los materiales de partida utilizados para la preparación de los
compuestos de la invención o están comercialmente disponibles o se
pueden preparar por métodos bien conocidos por el experto en la
técnica. Tales métodos se pueden encontrar, por ejemplo, en la
bibliografía, en patentes, en los "Chemical Abstracts", en
bases de datos electrónicas o en Internet.
\newpage
Esquema
1
Los compuestos de la fórmula (l) se pueden
preparar, por ejemplo, por combinación de las siguientes aminas
mostradas en la tabla A (compuestos de la fórmula II) y orto-ésteres
mostrados en la tabla B (compuestos de la fórmula
R^{1}-C(O-R^{2})_{3})
mostrada más adelante:
(Los compuestos de las tablas A y B se pueden
obtener de suministradores comerciales o se pueden preparar mediante
métodos evidentes para el químico experto en la técnica).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Los compuestos de la fórmula general II se pueden
preparar por reducción del grupo nitro de los compuestos de la
fórmula III según el esquema de reacción 2. Las condiciones de
reacción preferidas comprenden la reacción con cloruro estannoso en
ácido clorhídrico concentrado.
Esquema
2
Los compuestos de la fórmula IIa, es decir,
compuestos de la fórmula general II donde A es un enlace directo, se
pueden preparar según el esquema de reacción 3, donde X^{v} es un
grupo saliente.
Esquema
3
Los compuestos de la fórmula Ilb, es decir,
compuestos de la fórmula general II donde R^{4} es halógeno, se
pueden preparar según el esquema 4 donde X^{T} representa
halógeno. Cuando R^{4} es bromo las condiciones de reacción
preferidas comprenden agitar con bromo en un disolvente
adecuado.
Esquema
4
Los compuestos de la formula Ilc, es decir,
compuestos de la fórmula general lI donde A es NHC(=O)-; los
compuestos de la fórmula Ild, es decir, compuestos de la fórmula II
donde A es un enlace directo y R^{6} es ftalimido opcionalmente
sustituido, donde la línea curva que conecta las posiciones 3 y 4
del grupo ftalimido representa el anillo carbocíclico opcionalmente
sustituido; y los compuestos de la fórmula lIe, es decir, compuestos
de la fórmula general II donde A es un enlace directo y R^{6} es
pirrolilo, opcionalmente sustituido en las posiciones 2 y 5 con uno
o más grupos R que pueden ser iguales o diferentes; se pueden
preparar a partir de compuestos de la fórmula IV según la
metodología mostrada en el esquema de reacción 5. En el caso de
ciertos compuestos de la fórmula IV, se puede requerir la
protección/desprotección del grupo amino en orto con respecto a
R^{4} para mejorar los rendimientos.
\newpage
Esquema
5
Los compuestos de la fórmula IIIa, es decir,
compuestos de la fórmula general III donde A es un grupo A^{z},
se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula V
con compuestos de la fórmula VI según el esquema de reacción 6.
A^{z} es un grupo que, en el compuesto V, forma un anión en
condiciones básicas. A^{z} es alternativamente un átomo de
nitrógeno básico primario o secundario. X^{z} es un grupo
saliente, preferiblemente halógeno. Cuando A^{z} es oxígeno, las
condiciones de reacción preferidas comprenden tratar V con hidruro
sódico seguido de la adición de VI. Cuando A^{z} es azufre, las
condiciones de reacción preferidas comprenden hacer reaccionar V con
VI en presencia de una base tipo amina terciaria tal como
etildiisopropilamina. Cuando A^{z} es -CHR^{7}-, las condiciones
de reacción preferidas comprenden tratar V con
terc-butóxido potásico en dimetilformamida a baja
temperatura.
Cuando A^{z} es un átomo de nitrógeno básico,
no se requiere ninguna base.
Esquema
6
Los compuestos de la fórmula IIIb, es decir,
compuestos de la fórmula general III donde A es un grupo A^{w},
se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula VII
con compuestos de la fórmula VIII según el esquema de reacción 7.
A^{w} es un grupo que, en el compuesto VII, forma un anión en
condiciones básicas. X^{w} es un grupo saliente, preferiblemente
halógeno. Las condiciones básicas preferidas comprenden la reacción
de VII con carbonato potásico o hidruro sódico seguido de la adición
de VIII.
\newpage
Esquema
7
Los compuestos de la fórmula (IIIc), es decir,
compuestos de la fórmula general III donde A es O, se pueden
preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula IX con ácidos
borónicos de la fórmula X según el Esquema 8. Las condiciones de
reacción preferidas comprenden la reacción con acetato de cobre y
trietilamina.
Esquema
8
Los compuestos de la fórmula IIId, es decir,
compuestos de la fórmula III donde A es un enlace directo, se pueden
preparar según el esquema de reacción 9 a partir de compuestos de la
fórmula XI donde X^{z} es un grupo saliente, preferiblemente
halógeno.
Esquema
9
Los compuestos de la fórmula III donde A es un
enlace directo y R^{6} es un heterociclilo se pueden preparar
utilizando una variedad de métodos conocidos por un químico experto
(por ejemplo, véase "Comprehensive Heterocyclic Chemistry",
Vols. 1-7, A. R. Katritzky y C. W. Rees). A modo de
ejemplo, en los esquemas 10 y 11 se muestras rutas que conducen a
compuestos de la fórmula III que contienen un grupo
1,2,4-oxadiazol-3-ilo
(compuesto Ille) y un grupo
1,3,4-oxadiazol-2-ilo
(compuesto Illf).
Esquema
10
Esquema
11
Alternativamente, utilizando una química similar
a la descrita anteriormente, se pueden preparar compuestos de la
fórmula I introduciendo R^{6} después de la formación del resto
imidato.
Otros métodos serán obvios para el químico
experto en la técnica, como lo serán métodos para preparar
materiales de partida e intermedios.
Además, se pueden preparar compuestos de la
invención utilizando una metodología química combinatoria.
La invención se ilustra en los siguientes
Ejemplos. Las estructuras de los nuevos compuestos aislados se
confirmaron mediante R.M.N., espectrometría de masas y/u otros
análisis apropiados. Los espectros de R.M.N. de protón ( R.M.N. de
^{1}H) se determinaron en deuterocloroformo y las desviaciones
químicas (\delta) se expresaron en partes por millón con respecto
al tetrametilsilano.
Etapa
1
A una suspensión de hidruro sódico (0,4 g al 60%
en aceite) en N-metilpirrolidinona seca (10 ml) se
le añadió lentamente 3-trifluorometilfenol (1,62 g).
Cuando hubo cesado la efervescencia, se añadió
3-cloro-6-nitro-p-xileno
(1,85 g) y se agitó la mezcla a 120-40ºC durante 5
horas. Al enfriar, se vertió la mezcla en agua y se extrajo la
mezcla con éter dietílico (x3). Los extractos etéreos combinados se
secaron (MgSO_{4}), se filtraron y se evaporaron para dar el
compuesto del título en forma de un sólido, p.f.
68-71ºC.
Etapa
2
A una mezcla agitada de cloruro estannoso (10,8
g) en ácido clorhídrico concentrado (24 ml) y etanol (50 ml) se le
añadió el producto de la Etapa 1 anterior (2,46 g) y se calentó la
mezcla a 75ºC durante 2 horas. Al enfriar se añadió una solución de
hidróxido potásico lentamente con enfriamiento. Se extrajo la mezcla
con éter dietílico (x3) y los extractos combinados se lavaron con
salmuera, se secaron (MgSO_{4}), se filtraron y se evaporaron
hasta sequedad para dar un residuo en bruto que se purificó mediante
cromatografía en gel de sílice eluyendo con petróleo ligero (p.f.
60-80ºC)/acetato de etilo (3:1) para dar el producto
del título, p.f. 58-60ºC.
\newpage
Etapa
3
Se disolvió la anilina A1 obtenida de la Etapa 2
(0,20 g) en trimetilortoacetato (1 ml) y se añadió ácido
p-toluensulfónico (3 mg). La solución se calentó a
80ºC durante 4 horas, se enfrió y se evaporó hasta sequedad para dar
un aceite en bruto que se purificó mediante cromatografía en gel de
sílice para dar el compuesto del título. Análisis de
espectroscopía de masas: 339 (M+1) (electrospray ^{+}ve).
Los siguientes compuestos de la fórmula la (véase
la Tabla 1), es decir, compuestos de la fórmula general I donde G
representa oxígeno y -A-R^{6} está en para con
respecto al resto imidato, se pueden preparar por métodos análogos a
los del Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Se evaluó la actividad de compuestos frente a una
o más de las siguientes enfermedades fitopatógenas:
\bulletErysiphe graminis f. sp.
tritici: oidio del trigo
\bulletPuccinia recondita: roya parda
del trigo
\bulletSeptoria nodorum: septoria
nodorum del trigo
\bulletSeptoria tritici: septoria
tritici del trigo
\bulletPyrenophora teres: mancha
reticular de la cebada.
Se aplicaron soluciones acuosas o dispersiones de
los compuestos de la invención a la concentración deseada,
incluyendo uno o más agentes humectantes, mediante pulverización o
empapando la base del tallo de las plantas de ensayo, según fuera
apropiado. Después de un tiempo dado, se inocularon las plantas o
partes de las plantas con los patógenos de ensayo adecuados y se
mantuvieron en condiciones ambientales controladas adecuadas para
mantener el crecimiento de la planta y el desarrollo de la
enfermedad. Después de un tiempo apropiado, se estimó visualmente el
grado de infección de la parte afectada de la planta. A una
concentración de 500 ppm (p/v) o menor, los siguientes compuestos
presentaron una reducción de al menos 65% en las enfermedades
fúngicas especificadas frente a los controles no tratados.
| Erysiphe graminis f. sp. tritici: | 2 |
| Septoria tritici: | 5, 9 |
| Puccinia recondita: | 25 |
| Pyrenophora teres: | 2, 3, 4, 5, 6,12 |
Claims (22)
1. Un compuesto de la fórmula general I y sus
sales como fungicidas
en el
que
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los
cuales puede estar sustituido, e hidrógeno;
\bullet R^{4} y R^{5}, que son iguales o
diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno;
\bullet R^{6} es carbo- o heterociclilo
opcionalmente sustituidos.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
que R^{1} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi,
haloalcoxi, alquiltio, o fenilo opcionalmente sustituido.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el
que R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido con alquilo,
haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno
de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno.
4. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{1} es alquilo de
C_{1}-C_{10}.
5. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{1} es metilo.
6. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{2} es alquilo, que puede estar sustituido
con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente
sustituido.
7. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{2} es fenilo opcionalmente sustituido con
alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen
cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno.
8. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{2} es alquilo de
C_{1}-C_{10}.
9. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{2} es metilo.
10. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{4} es alquilo que puede estar sustituido
con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio.
11. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{4} es alquilo de
C_{1}-C_{10}.
12. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{4} es metilo o etilo.
13. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{5} es un grupo definido como R^{4} en
cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12.
14. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que, cuando está presente, R^{5} está unido a la
posición 5 del anillo M.
15. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{6} es un heterociclilo opcionalmente
sustituido.
16. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{6} es tiazolilo, isotiazolilo,
tiadiazolilo, piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituidos.
17. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que R^{6} es 1,2,4-tiadiazolilo
opcionalmente sustituido.
18. Un compuesto según cualquier reivindicación
precedente, en el que, cuando está sustituido, R^{6} puede estar
sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o
diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: alquilo,
alquenilo, alquinilo, carbo- o heterociclilo, cada uno de los cuales
puede estar sustituido; hidroxi; mercapto; azido; nitro; halógeno;
ciano; acilo; amino opcionalmente sustituido; cianato; tiocianato;
-SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a} y -Si(R^{a})_{3},
donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o
heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido.
19. Un compuesto según la reivindicación 18, en
el que, cuando está sustituido, R^{6} puede estar sustituido con
uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que
pueden seleccionarse de la lista: hidroxi; halógeno; ciano; acilo;
amino; alquilamino; dialquilamino; alquilo; haloalquilo;
R^{a}O-alquilo; aciloxialquilo;
ciano-oxialquilo; alcoxi; haloalcoxi; alquiltio;
carbociclilo, opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo,
alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido
con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
20. El uso de un compuesto según cualquier
reivindicación precedente y sus sales como fungicidas.
21. Una composición fungicida que comprende al
menos un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
19 mezclado con un diluyente o vehículo aceptables en el sector
agrícola.
22. Un método para combatir hongos fitopatógenos
en un lugar infestado o propenso a ser infestado por ellos, que
comprende aplicar al lugar un compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 19.
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