ES2284605T3 - Derivados de fenil(tio)ureas y fenil(tio)carbamatos fungicidas. - Google Patents
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- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Abstract
Compuestos de fórmula general (I) así como sus sales: (Ver fórmula) en la que: - W representa O o S; - Y representa un radical -NR 1 R 2 , -OR 3 o -SR 3 ; - R 0 representa un radical alquilo o el átomo de hidrógeno; - R 1 y R 2 , que pueden ser iguales o diferentes, representan un radical alquilo o acilo, pudiendo estar sustituido cada uno de ellos con un alcoxi; o el átomo de hidrógeno; o narra-, -OR a en los que Ra y R b , que pueden ser iguales o diferentes. representan un radical alquilo, acilo o carbociclo. pudiendo estar sustituido cada uno de ellos; - R 3 representa un radical alquilo o acilo, pudiendo estar sustituido cada uno de ellos con un alcoxi; o el átomo de hidrógeno; - R 1 y R 2 o R 1 y R 0 o R 3 y R 0 o Ra y R b , tomados junto con los átomos que les conectan, pueden formar un ciclo, opcionalmente sustituido, formando el conjunto entonces un grupo carbiciclilo o heterociclilo; - R 4 representa un radical alquilo que puede estar sustituido con un átomo de hidrógeno; - R 5 representa un radical alquilo o acilo, pudiendo estar sustituido cada uno de ellos; o el átomo de hidrógeno; - R 6 representa un radical fenilo o un radical heterociclilo aromático; - A representa -O- o -S- .
Description
Derivados de fenil(tio)ureas y
fenil(tio)carbamatos fungidas.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de fenil(tio)ureas y
fenil(tio)carbamatos fungicidas, a su procedimiento de
preparación y a las composiciones fungicidas que los contienen.
La solicitud de patente WO 95/22532 describe
feniltriazolinonas que poseen actividad herbicida. En particular,
está presente el compuesto de fórmula (A), para el que no se aporta
ninguna característica.
El resumen y las reivindicaciones de composición
y de utilización de esta solicitud se refieren únicamente a la
utilización de tales compuestos para usos herbicidas; la descripción
soporta en efecto esta descripción únicamente con datos de actividad
herbicida. Se hace mención simplemente en esta solicitud a una
posible actividad fungicida para ciertos compuestos. Sin embargo, no
se facilita ningún dato de actividad fungicida. No hay ninguna
indicación sobre la naturaleza de los compuestos que pueden poseer
tal actividad fungicida y no hay ninguna publicación en cuando a la
actividad fungicida del compuesto (A).
Además, la publicación
DE-3102590 da a conocer compuestos cuya fórmula
general es la siguiente:
Las características técnicas esenciales para los
compuestos dados a conocer por este documento son la presencia de
una función éster y de un grupo 1,3-pirazol o -un
1,2,4-triazol en presencia de un átomo de nitrógeno
unido a un fenilo sustituido. Además, los compuestos dados a conocer
para los que se menciona una actividad biológica, poseen una función
éster unida en posición \beta con relación al átomo de nitrógeno
unido al grupo fenilo. No se han sintetizado los dos ejemplos de
compuestos 71 y 130 y por tanto no han podido ser ensayados
biológicamente.
La solicitante ha descubierto ahora que algunos
carbamatos nuevos, tiocarbamatos, ureas y tioureas, así como sus
derivados poseen actividad fungicida. Así, la invención se refiere a
los compuestos de fórmula general (I) así como a sus sales:
en la
que:
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\vtcortauna
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\vtcortauna
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\vtcortauna
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\vtcortauna
Según un aspecto preferido, la invención se
refiere a los compuestos de fórmula general (1) y a las sales de
éstos en los que
- -
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\vtcortauna
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\vtcortauna
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\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
Según un aspecto particularmente preferido de la
invención, ésta se refiere a los compuestos de fórmula general (I),
y sus sales, tal como se han definido anteriormente, y que poseen
las características siguientes tomadas aisladamente o en
combinación:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
\newpage
Los complejos de los compuestos de la invención
pueden formarse normalmente a partir de una sal de fórmula NAn o
NAn_{2}, en el que N representa un catión metálico, por ejemplo
cobre, manganeso, cobalto, níquel, hierro o cinc y An representa un
anión, por ejemplo cloruro, nitrato o sulfato.
Los N-óxidos de los compuestos de la invención,
cuando éstos comprenden un átomo de nitrógeno que puede estar
oxidado, están asimismo comprendidos en el campo de la presente
invención.
En el caso en que los compuestos según la
invención existan en formas de isómeros geométricos E y Z, la
invención comprende los isómeros individuales, así como las mezclas
de éstos en todas las proporciones.
En el caso en que los compuestos según la
invención existan en formas de isómeros tautómeros, la invención
comprende los isómeros individuales tautómeros, así como las mezclas
de éstos en todas las proporciones.
En el caso en que los compuestos según la
invención existan en formas de isómeros ópticos, la invención
comprende los isómeros individuales, así como las mezclas de éstos
en todas las proporciones, estando comprendida la mezcla 50:50,
llamada mezcla racémica.
Cualquier grupo alquilo definido anteriormente
puede ser lineal o ramificado, y comprende generalmente de 1 a 10
átomos de carbono, preferentemente de 1 a 7 átomos de carbono,
preferentemente también de 1 a 5 átomos de carbono.
Todos los grupos alquenilo o alquinilo definidos
anteriormente pueden ser lineales o ramificados, comprenden
preferentemente de 2 a 7 átomos de carbono, y contienen generalmente
hasta 3 dobles o triples enlaces que pueden ser conjugados, por
ejemplo vinilo, alilo, butadienilo o propargilo.
Los grupos carbociclilo pueden ser saturados,
insaturados o aromáticos y contener de 3 a 8 elementos. Los grupos
carbociclilo saturados preferidos comprenden ciclopropilo,
ciclopentilo y ciclohexilo. Los grupos carbociclilo insaturados
preferidos comprenden hasta 3 dobles enlaces. Un grupo carbociclilo
aromático preferido es el fenilo. El término carbociclilo posee la
misma definición en la presente invención. Además, el término
carbociclilo comprende cualquier tipo de grupos carbociclilo
fusionados, tales como naftilo, fenantrilo, indanilo e indenilo.
Los grupos heterociclilo pueden ser saturados,
insaturados o aromáticos y contener de 3 a 7 elementos, entre los
que hasta 4 de ellos pueden ser heteroátomos tales como nitrógeno,
oxígeno y azufre. Así, por grupo heterociclilo se entiende por
ejemplo furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo,
imidazolilo, dioxolanilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolinilo,
imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo,
piranilo, piridilo, piperidinilo, dioxanilo, morfolino, ditianilo,
tiomorfolino, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo,
sulfolanilo, tetrazolilo, triazinilo, azepinilo, oxazepinilo,
tiazepinilo, diazepinilo y tiazolinilo.
Además, el término heterociclilo comprende los
grupos heterociclilo fusionados, por ejemplo benzimidazolilo,
benzoxazolilo, imidazopiridinilo, benzoxazinilo, benzotiazinilo,
oxazolopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo,
quinoxalinilo, dihidroquinazolinilo, benzotiazolilo, ftalimido,
benzofuranilo, benzodiazepinilo, indolilo e isoindolilo. El término
heterociclilo posee las mismas definiciones.
El adjetivo "sustituido" que califica los
grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo y heterociclilo
significa que estos grupos pueden estar sustituidos con uno o varios
sustituyentes, idénticos o diferentes, elegidos entre: hidroxi,
alquenilo, alquinilo, mercapto, azido, nitro, halógenos, ciano,
acilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo opcionalmente sustituido,
amino opcionalmente sustituido, amonio opcionalmente sustituido,
carbociclilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente
sustituido, cianato, tiocianato, -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a};
-SOR^{a}; -SO_{2}R^{a} y -Si(R^{a})_{3},
siendo R^{a} alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o
heterociclilo, pudiendo estar cada uno de ellos opcionalmente
sustituido. Para los grupos carbociclilo y heterociclilo la lista
comprende además alquilo, alquenilo y alquinilo, pudiendo estar cada
uno de ellos opcionalmente sustituido. Sustituyentes preferidos para
los radicales alquilo, alquenilo o alquinilo son: alcoxi, haloalcoxi
o alquiltio, conteniendo cada uno de ellos de 1 a 5 átomos de
carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente sustituido. Los
sustituyentes preferidos para los grupos carbociclilo y
heterociclilo son: alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o
alquiltio, conteniendo cada uno de ellos de 1 a 5 átomos de carbono;
halógeno; o fenilo opcionalmente sustituido.
Para los radicales alquilo y los átomos de
carbono de los grupos carbociclilo y heterociclilo, la lista
comprende los radicales divalentes tales como oxo o imino,
opcionalmente sustituido con amino opcionalmente sustituido, R^{a}
o -OR^{a} (donde Ra es tal como se ha definido anteriormente).
Radicales preferidos son oxo, imino, alquilimino, oximino,
alquiloximino o hidrazono.
Los grupos amino, cuando están sustituidos y,
cuando proceda, pueden estar sustituidos con uno o dos sustituyentes
idénticos o diferentes elegidos entre alquilo, alquenilo, alquinilo
opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, -OR^{a}
(donde R^{a} es tal como se ha definido anteriormente),
carbociclilo, heterociclilo y acilo. Según otro aspecto, dos
sustituyentes, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden
formar un grupo heterociclilo, preferentemente un grupo
heterociclilo que contiene de 5 a 7 elementos, que puede estar
sustituido y que puede contener otros heteroátomos, por ejemplo
morfolino, tiomorfolino o piperidinilo.
\newpage
El término acilo comprende los restos de ácidos
sulfurados y fosforados e igualmente ácidos carboxílicos. Dichos
restos están también comprendidos en las fórmulas generales:
-C(=X^{a})R^{b}, -S(O)_{pR}O^{b} y
-P(=X^{a})(OR^{a})(OR^{a}), donde, de forma apropiada, X^{a}
representa O o S, R^{b} es tal como se define para R^{a},
-OR^{a}, -SR^{a}, amino opcionalmente sustituido o acilo; y p
representa 1 ó 2. Grupos preferidos son -C(=O)R^{c},
-C(=S)R^{c}, y -S(O)_{p}R^{c} en los que
R^{c} representa alquilo, alcoxi C_{1}-C_{5},
alquiltio C_{1}-C_{5}, fenilo, feniloxi,
feniltio, carbociclilo, heterociclilo o amino, pudiendo estar cada
uno de ellos opcionalmente sustituido.
Los compuestos de la invención son útiles como
fungicidas y controlan los patógenos de la familia Deuteromicetos,
Ovomicetos, Ascomicetos, Ficomicetos y Basidiomicetos. Se pone en
evidencia una actividad antimicótica sobre las enfermedades de los
cereales, tales como, por ejemplo:
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\vtcortauna
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\vtcortauna
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\vtcortauna
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\vtcortauna
Igualmente:
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\vtcortauna
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\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
se controlan.
De este modo, la presente invención proporciona
igualmente un método para combatir los hongos fitopatógenos en un
lugar que está infestado o es susceptible de estarlo, que comprende
la aplicación en este lugar de un compuesto de formula (I) o de una
de sus sales.
La invención proporciona igualmente una
composición para la agricultura que comprende un compuesto de
fórmula (I) o una de sus sales en mezcla con un diluyente o un
soporte aceptable en agricultura.
La composición según la invención puede
comprender por supuesto más de un compuesto según la invención.
Además, la composición puede comprender una o
varias materias activas adicionales, por ejemplo compuestos
conocidos por poseer propiedades reguladoras del crecimiento de las
plantas, propiedades herbicidas, fungicidas, insecticidas,
acaricidas, antimicrobianas o antibacterianas. El compuesto según la
invención puede utilizarse de esta forma, por ejemplo, de forma
simultánea, sucesiva o alternativa con la(s) otra(s)
materia(s) activa(s).
El diluyente o el soporte en la composición
según la invención puede ser un sólido o un líquido junto con un
agente tensioactivo, por ejemplo un agente dispersante, un agente
emulsionante o un agente humectante. Los agentes tensioactivos
adecuados comprenden compuestos aniónicos tales como un carboxilato,
por ejemplo un carboxilato metálico de un ácido graso de cadena
larga; un N-acilsarcosinato; mono- o di-ésteres de
ácido fosfórico con etilatos de alcoholes grasos o etilatos de
alquilfenol o sales de dichos ésteres; sulfatos de alcoholes grasos
tales como sulfato de dodecil-sodio, sulfato de
octadecil-sodio o sulfato de
cetil-sodio; sulfatos de alcoholes grasos
etoxilados; sulfatos de alquil-fenol etoxilados;
sulfonatos de lignina; sulfonatos del petróleo; sulfonatos de
alquil-arilo tales como sulfonatos de
alquil-benceno o sulfonatos de alquilo
inferior-naftaleno, por ejemplo sulfonato de
butil-naftaleno; condensados de sales de
naftalen-sulfona-formaldehído;
condensados de sales de
fenol-sulfona-formaldehído; o
sulfonatos más complejos tales como sulfonatos de amida, por ejemplo
el producto de condensación de ácido oleico y de
N-metil-taurin-sulfona;
dialquil-sulfosuccinatos, por ejemplo sulfonato de
sodio de dioctil-succinato; derivados ácidos de
compuestos alquilglucósidos y alquilpoliglucósidos y sus sales
metálicas, por ejemplo citrato o tartrato de alquilpoliglucósido; o
ésteres mono-, di- y tri-alquílicos de ácido cítrico
y sus sales metálicas.
Los agentes no iónicos comprenden productos de
condensación de ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, amidas
de ácidos grasos o fenoles sustituidos con alquil- o alquenil-
grasos con óxido de etileno y/o de propileno; ésteres grasos de
éteres de alcoholes polihídricos, por ejemplo ésteres de sorbitán de
ácidos grasos; productos de condensación de dichos ésteres con óxido
de etileno, por ejemplo, ésteres de polioxietilen sorbitán; ácidos
grasos; productos alquil glucósidos, productos alquil
poliglucósidos; copolímeros bloque de óxido de etileno y de óxido de
propileno; glicoles acetilénicos tales como el
2,4,7,9-tetrametil-5-decino-4,7-diol;
glicoles acetilénicos etoxilados; copolímeros injertados en el
eslabón acrílico; tensioactivos de siloxano alcoxilados; o
tensioactivos de tipo imidazolina, por ejemplo
1-hidroxietil-2-alquilimidazolina.
Ejemplos de agentes tensioactivos catiónicos
comprenden, por ejemplo, una mono-, una di- o una poliamina, en
forma de acetato, de naftenato o de oleato; una amina que contiene
oxígeno, como un óxido de amina, una
polioxietilen-alquilamina o una
polioxipropilen-alquilamina; una amina ligada a una
amida preparada por condensación de un ácido carboxílico con una di-
o una poliamina; o un sal de amonio cuaternario.
Las composiciones según la invención pueden
tener cualquier forma en el ámbito de la formulación de los
compuestos agroquímicos, por ejemplo, disolución, aerosol,
dispersión, emulsión acuosa, microemulsión, concentrado dispersable,
polvo para pulverizar, composición para la envoltura o recubrimiento
de las semillas, composición para fumigación o para nebulización,
polvo dispersable, concentrado emulsionable, granulados o banda
impregnada. Además, pueden estar en una forma conveniente para su
aplicación directa o como concentrado o composición primaria que
necesita dilución con una cantidad conveniente de agua o de otro
diluyente antes de su aplicación.
Un concentrado dispensable comprende un
compuesto según la invención, disuelto en uno o varios disolventes
solubles en totalidad o en parte en agua, y uno o varios agentes
tensioactivos y/o poliméricos. La adición de la formulación en el
agua provoca una cristalización de la materia activa, estando
controlado el procedimiento por los tensioactivos y/o los polímeros,
lo que conduce a una dispersión fina.
Un polvo pulverizable comprende un compuesto
según la invención mezclado y molido íntimamente con un diluyente
sólido pulverulento, por ejemplo, el caolín.
Un concentrado emulsionable comprende un
compuesto según la invención disuelto en un disolvente no miscible
en agua y que forma una emulsión o una microemulsión en el momento
de la adición en el agua en presencia de un agente emulsionante.
Un granulado sólido comprende un compuesto según
la invención asociado a diluyentes similares a los que pueden
emplearse para los polvos pulverizables, estando aquí la mezcla
granulada según los métodos conocidos. Según una alternativa, el
granulado sólido que comprende la materia activa absorbida o
envuelta sobre un soporte granulado preformado, por ejemplo, la
tierra de Fuller, la atapulgita, la sílice o la caliza (limestone
grit'' en inglés).
Los polvos humectables, gránulos o granulados,
que comprenden habitualmente la materia activa mezclada con
tensioactivos convenientes y un diluyente en polvo inerte tal como
la arcilla o la tierra de diatomeas.
Otro concentrado conveniente es una suspensión
concentrada fluida formada por molienda del compuesto de la mezcla
con agua u otro líquido, tensioactivos y un agente de
suspensión.
La concentración de la materia activa en una
composición de la presente invención, tal como la aplicada en las
plantas, está con preferencia comprendida entre 0,0001 y 1,0 por
ciento en peso, particularmente entre 0,0001 y 0,01 por ciento en
peso. En una composición primaria, la cantidad de materia activa
puede variar en gran medida y puede, por ejemplo, estar comprendida
entre 5 y 95 por ciento en peso de composición.
Cuando se utiliza, un compuesto de la invención
se aplica generalmente a las semillas, a las plantas o a su hábitat.
Así, el compuesto puede aplicarse directamente sobre el suelo antes,
en el momento o después de la siembra de modo que la presencia de la
materia activa en el suelo pueda controlar el crecimiento de los
hongos que pueden atacar las semillas. En un tratamiento directo del
suelo, la materia activa puede aplicarse de cualquier manera que le
permita estar íntimamente mezclada en el suelo tal como por
pulverización, por difusión de granulados en forma sólida o por
aplicación de la materia activa en el mismo momento que la semilla
utilizándola en el mismo semillero que los granos. Una dosis de
aplicación conveniente está comprendida entre 5 y 1000 g por
hectárea, preferentemente incluso entre 10 y 500 g por hectárea.
Alternativamente la materia activa puede
aplicarse directamente a la planta, por ejemplo por pulverización o
espolvoreo ya sea en el momento en que el hongo ha comenzado a
aparecer en la planta ya sea antes de la aparición del hongo como
medida de protección. En estos dos casos el modo de aplicación
preferido es una pulverización en las hojas. Es generalmente
importante obtener una lucha eficaz contra los hongos en las fases
precoces de crecimiento de la planta, puesto que es el momento en el
que la planta puede dañarse más seriamente. La pulverización o el
espolvoreado puede de manera cómoda contener un herbicida de pre- o
pos-emergencia si éste es sin embargo necesario. A
veces, es factible tratar las raíces, los bulbos, los tubérculos u
otras excrecencias vegetales de una planta antes o durante la
plantación, por ejemplo, impregnando las raíces en una composición
líquida o sólida conveniente. Cuando la materia activa se aplica
directamente a la planta una dosis de aplicación conveniente está
comprendida entre 0,025 y 5 kg por hectárea, preferentemente entre
0,05 y 1 kg por hectárea.
Además, los compuestos según la invención pueden
aplicarse a los frutos, legumbres o granos cosechados para prevenir
la infección durante el almacenamiento.
Además, los compuestos según la invención pueden
aplicarse a las plantas o partes de éstas que han sido modificadas
genéticamente.
Además, los compuestos según la invención pueden
utilizarse para tratar infecciones micóticas en la madera de
construcción y para la aplicación a la salud pública. Los compuestos
según la invención pueden asimismo utilizarse para tratar
infecciones micóticas en animales domésticos o de granja.
Los compuestos según la invención pueden
prepararse por numerosas vías, según procedimientos conocidos.
Así, los compuestos de fórmula general (I)
pueden por ejemplo prepararse a partir de compuestos de fórmula
general (II) según el Esquema 1 siguiente
Esquema
1
Las condiciones de reacción siguientes pueden
utilizarse para realizar la conversión de los compuestos de fórmula
(II) en los compuestos de fórmula (I)
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
Además, los compuestos de fórmula general (I)
pueden convertirse en otros compuestos de fórmula general (I) por
modificación de los radicales R^{0}, R^{1}, R^{2} o R^{3}; o
por acilación, cianación o alquilación cuando W representa O y
R^{0}, R^{1} , R^{2} o R^{3} representan el átomo de
hidrógeno;
En el caso en el que R^{0} es diferente del
átomo de hidrógeno, des los compuestos de fórmula general (II)
pueden prepararse a partir de los compuestos de fórmula general
(III) según el Esquema 2 siguiente:
Esquema
2
\newpage
Las condiciones de reacción siguientes pueden
utilizarse para realizar la conversión
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
Los compuestos de fórmula general (III) pueden
prepararse por reducción del radical nitro de los compuestos de
fórmula (IV) según el Esquema 3. Las condiciones de reacción
preferidas comprenden una reacción con el hidrato de hidrazina en
etanol catalizada por paladio o platino;
Esquema
3
Los compuestos de fórmula (IIIa), es decir los
compuestos de fórmula general (III) en la que A representa un enlace
directo, pueden prepararse según el Esquema 4, en el que Xv
representa un grupo saliente:
Esquema
4
Los compuestos de fórmula (IIIb), es decir los
compuestos de fórmula general (IR) en la que R^{4} representa un
átomo de halógenos, pueden prepararse según un Esquema 5, en el que
X^{T} representa un átomo de halógeno. Cuando X^{T} representa
el bromo las condiciones de reacción preferidas comprenden la
agitación con bromo en un disolvente conveniente.
Esquema
5
\newpage
Los compuestos de fórmula (IIIc), es decir los
compuestos de fórmula general (III) en la que A representa NHC(=O)-;
los compuestos de fórmula (IIId), es decir los compuestos de fórmula
(III) en la que A representa un enlace directo y R^{6} representa
el radical ftalimido opcionalmente sustituido, en la que la línea
curva que conecta las posiciones 3 y 4 del radical ftalimido
representa la cadena carbocíclica opcionalmente sustituida; y los
compuestos de fórmula (IIIe), es decir los compuestos de fórmula
general (III) en la que A representa un enlace directo y R^{6}
representa el radical pirrolilo, opcionalmente sustituido en las
posiciones 2 y 5 por uno o varios radicales R que pueden ser iguales
o diferentes; pueden prepararse a partir de los compuestos de
fórmula (V) según la metodología presentada en el Esquema 6. Para
determinados compuestos de fórmula (V), la protección/desprotección
del radical amino en posición orto del radical R^{4} puede
requerirse para mejorar los rendimientos.
Esquema
6
Los compuestos de fórmula (IVa), es decir los
compuestos de fórmula general (IV) en la que A representa un radical
AZ, pueden prepararse haciendo reaccionar los compuestos de fórmula
(VI) con los compuestos de fórmula (VII) según el Esquema 7.
A^{Z} representa un radical que, en un
compuesto (VI), forma un anión en condiciones básicas. A^{Z}
representa alternativamente un átomo de nitrógeno primario o
secundario básico. X^{Z} representa un grupo saliente,
preferentemente un átomo de halógeno. Cuando A^{Z} representa el
átomo de oxígeno, las condiciones de reacción preferidas comprenden
el tratamiento (VI) con 1 hidruro de sodio seguido de la adición de
(VII). Cuando A^{Z} representa el átomo de azufre, las condiciones
de reacción preferidas comprenden la reacción de (VI) con (VII) en
presencia de una base amina terciaria tal como la
etildiisopropilamina. Cuando A^{Z} representa -CHR^{7}-, las
condiciones de reacción preferidas comprenden el tratamiento (VI)
con terc-butilato de potasio en dimetilformamida a
baja temperatura. Cuando A^{Z} representa un átomo de nitrógeno
básico, no se requiere ninguna base.
Esquema
7
Los compuestos de fórmula (IVb), es decir los
compuestos de fórmula general (IV) en la que A representa un radical
Aw, pueden prepararse haciendo reaccionar los compuestos de fórmula
(VIIII) con los compuestos de fórmula (IX) según el Esquema 8. AW
representa un radical que, en un compuesto (VIIII), forma un anión
en condiciones básicas. XW representa un grupo saliente,
preferentemente un átomo de halógeno. Las condiciones básicas
preferidas comprenden la reacción de (VIII) con carbonato de
potasio, carbonato o hidruro de sodio seguida de la adición de
(IX).
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Esquema
8
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (IVc), es decir los
compuestos de fórmula general (IV) en la que A representa O, pueden
prepararse por reacción de los compuestos de fórmula (X) con ácidos
bóricos de fórmula (XI) según el Esquema 9. Las condiciones de
reacción preferidas comprenden una reacción con el acetato de cobre
y la trietilamina.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
9
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (IVd), es decir los
compuestos de fórmula (IV) en la que A representa un enlace directo
pueden prepararse según el Esquema 10 a partir de los compuestos de
fórmula (XII) en la que X^{Z} representa un grupo saliente,
preferentemente un átomo de halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
10
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (IV) en la que A
representa un enlace directo y R^{6} representa un radical
heterociclilo pueden prepararse utilizando numerosos métodos
conocidos por el experto en la materia (por ejemplo, véase
"Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Vols.
1-7, A. R. Katritzky y C. W. Rees). A título de
ejemplo, las vías de acceso a los compuestos de fórmula (IV) que
contienen un radical
1,2,4-oxadiazol-3-ilo
[compuesto (IVe)] y un radical
1,3,4-oxadiazol-2-ilo
[compuesto (IVf)] se presentan en los Esquemas 11 y 12.
\newpage
Esquema
11
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
12
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (IIIf), es decir los
compuestos de fórmula general (III) en la que A representa
-CHR^{7}- con R^{7} que representa un radical hidroxi o alcoxi,
pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula (IIIg) según la
metodología descrita en el Esquema 13, en el que R representa un
radical alquilo opcionalmente sustituido o el átomo de hidrógeno, y
en el que R^{6} representa un radical carbo- o
hetero-cíclico opcionalmente sustituido y que puede
formar un anión en condiciones básicas.
De manera análoga, la serie de reacción descrita
en el Esquema 13 puede efectuarse en los compuestos de fórmula
(IIIf) en la que la función amina se sustituye por un precursor de
dicha función, por ejemplo el radical -NO_{2} o el radical
-N(CW)R_{0}.
Esquema
13
De manera alternativa, utilizando químicas
similares a las descritas anteriormente, los compuestos de fórmula
general (1) pueden prepararse introduciendo R^{6} después de la
formación de la entidad -NR_{0}(CW)Y.
Otros métodos para acceder a los compuestos de
fórmula (1) así como a sus compuestos intermedios y de partida
perecerán evidentes a un experto en la materia, como los descritos
por ejemplo en Brown, B.R. The Organic Chemistry of Ahphatic
Nitrogen Compounds (Oxford Science Publications, 1994) y Patai, S.
"The chemistry of cyanates and their thio derivatives" (John
Wiley's Sons, 1977).
Además, los compuestos según la invención pueden
prepararse utilizando las técnicas bien conocidas de la química
combinatoria.
La invención se ilustra mediante los Ejemplos
siguientes pero no debe entenderse que está limitada por éstos. Las
estructuras de los compuestos nuevos, aislados, se han confirmado
por R.M.N. y/o otros análisis apropiados. Los espectros R.M.N. de
protón (^{1}H R.M.N.) se han registrado en deuterocloroformo y los
desplazamientos químicos (S) se dan en partes por millón referidas
al tetrametilsilano.
(Compuesto
27)
A una disolución de
1-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-4-isotiocianato-2,5dimetil-benceno
(1,9 g) en tetrahidrofurano (6 ml) a 0ºC se añade gota a gota
etilmetilamina (450 mg). La mezcla de reacción obtenida se agita a
temperatura ambiente durante 1 h después se concentra y se disgrega
en heptano. El producto del título se obtiene en forma de un
precipitado blanco.
A una mezcla refrigerada a 10ºC de
2-cloro-1,4-xileno
(1,4 g), ácido acético (17 ml) y ácido sulfúrico 198% (1 ml) se
añade gota a gota mezcla sulfonítrica a 0ºC compuesta de ácido
sulfúrico (3,8 ml) y ácido nítrico (1 ml). Se vierte el medio de
reacción en una mezcla de agua/hielo y después se filtra. El
precipitado amarillo se recristaliza en éter de petróleo para dar el
compuesto del título.
A una disolución de
1-cloro-2,5-dimetil-4-nitrobenceno
(9,5 g) en dimetilformamida (60 ml) en atmósfera inerte se añade
3-t-butilfenol (7,5 g) y carbonato
de potasio (6,9 g). La mezcla de reacción obtenida se calienta a
reflujo durante 5 h, después se divide en una mezcla agua/éter
diisopropílico. La fase orgánica se lava con una solución acuosa
básica, después con agua a pH 7. Un secado sobre sulfato de
magnesio, después la adición de negro de humo, seguido de una
filtración sobre Celite permite obtener tras la concentración el
producto del título.
A una mezcla de
1-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2,5-dimetil-4-nitrobenceno
(8,65 g) y paladio al 5% sobre carbón (100 mg) en
n-propanol (60 ml) calentada a 90ºC se añade gota a
gota hidrazina hidratada (4,3 ml). La mezcla de reacción se mantiene
a 90ºC durante 2 h, después se filtra sobre celite. La concentración
permite obtener el compuesto del título.
A una mezcla bifásica a temperatura ambiente de
4-((3-(1,1-dimetiletil)fenil)oxi)-2,5-dimetilanilina
(1,35 g) en tolueno (6 ml) y bicarbonato de sodio (840 mg) en agua
(6 ml) se añade tiofosgeno (0,38 ml). La mezcla de reacción
obtenida se agita durante 2 h, después se decanta. La fase acuosa se
extrae con tolueno, después las fases orgánicas reagrupadas se lavan
con agua, se secan (sulfato de magnesio) y se concentran para dar el
producto del
título.
título.
El procedimiento descrito para la síntesis de la
N'-(4-((3-(1,1-dimetiletil)fenil)oxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metiltiourea
se ha generalizado a otras aminas y se ha transpuesto a otras
condiciones de temperatura y de los disolventes, principalmente el
acetonitrilo, el éter dietílico y la dimetilformamida. Este
procedimiento se ha utilizado asimismo para la síntesis de
tiosemicarbazidas y tiohidroxilureas.
En el caso de la
1-(4-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2,5dimetilfenil)-l,3-dihidro-2H-imidazol-2-tiona
(Compuesto 16), la tiourea cíclica se ha obtenido haciendo
reaccionar según el procedimiento descrito anteriormente el
dimetilacetal del aminoacetaldehído sobre la
4{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2,5-dimetilanilina.
El procedimiento descrito para preparar la
4-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2,5-dimetilanilina
se ha utilizado asimismo para preparar las anilinas siguientes: la
4-[(3-clorofenil)oxi]-2,5-dimetilanilina,
la
4{[4-cloro-3-(trifluorometil)fenil]-oxi)-2,5-dimetil-anilina,
la
4-{[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]oxi}-2,5-dimetilanilina,
la 2,5-dimetil-4-{[3-(tri-
fluorometil)fenil]oxi}anilina, la 4-[(4-etilfenil)oxi]-2,5-dimetilanilina, la 4-[(4-clorofenil)-oxi]-2,5-dimetilanilina y la 4-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2-(trifluorometil)anilina.
fluorometil)fenil]oxi}anilina, la 4-[(4-etilfenil)oxi]-2,5-dimetilanilina, la 4-[(4-clorofenil)-oxi]-2,5-dimetilanilina y la 4-{[3-(1,1-dimetiletil)fenil]oxi}-2-(trifluorometil)anilina.
Se han sintetizado otras anilinas utilizadas
como compuestos intermedios en la síntesis de los productos
ejemplificados según los métodos siguientes.
A una disolución a temperatura ambiente de
3-metil-4-nitrobenzoato
de metilo (25 g) en metanol (300 ml) se añade hidrazina hidratada
(6,7 ml). La mezcla de reacción se calienta durante 15 minutos a
reflujo, después se enfría. El precipitado filtrado y secado
corresponde a la
3-metil-4-nitrobenzohidrazida.
A una mezcla constituida por
3-metil-4-nitrobenzohidrazida
(3,9 g), de trietilamina (3 ml) y de cloruro del ácido
2,2-dimetilpropanoico (2,6 ml) en diclorometano (120
ml) y agitada durante 2 h se añade agua. Después del secado,
evaporación y disgregación de la fase orgánica en éter de petróleo,
se obtiene la
N-(2,2-dimetilpropanoil)-3-metil-4-nitrobenzohidrazida
en forma de precipitado.
A una suspensión de
N'-(2,2-dimetilpropanoil)-3-metil-4nitrobenzohidrazida
(5,1 g) en tolueno (200 ml) se añade pentóxido de fósforo (10 g).
Después de calentamiento a reflujo durante 2 h la mezcla de reacción
se vierte en agua helada y se extrae con éter dietílico. Las fases
orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de magnesio, se
evaporan y se purifican por cromatografía sobre sílice (eluyente
éter dietílico/éter de petróleo: 2:1) para dar
2-(1,1-dimetiletil)-5-(3-metil-4-nitrofenil)-1,3,4-oxadiazol.
Una mezcla de
2-(1,1-dimetiletil)-5-(3-metil-4-nitrofenil)-1,3,4-oxadiazol
(1,6 g), de FeCl_{3}\cdot6H_{2}O (5 g) y de polvo de cinc (4
g) en una mezcla de dimetilformamida/agua (1:1, 25 ml) se calienta a
100ºC durante 30 minutos, después se filtra sobre Celite. Después de
la dilución con una solución acuosa saturada en carbonato de sodio,
la mezcla de reacción se extrae con éter dietílico. Un secado sobre
sulfato de magnesio y una evaporación en fase orgánica permiten
obtener la anilina del título.
A una suspensión de hidruro de sodio (dispersión
al 60% en aceite mineral, 3 g) en dimetilformamida anhidra (300 ml)
se añade a temperatura ambiente
4-amino-2,5-dimetilfenol
(10,5 g). La mezcla de reacción se agita durante 30 minutos después
se añade lentamente
5-bromo-3-fenil-1,2,4-tiadiazol
(18 g) preparado según Chem. Ber. 1961, 94, 2043. Después de
agitación durante 15 h, la mezcla de reacción se diluye en agua
helada y se extrae con éter dietílico. Un secado sobre sulfato de
magnesio seguido de una concentración de las fases orgánicas
reunidas permite obtener el compuesto del título.
Una mezcla de
1-cloro-2,5-dimetil-4-nitrobenceno
(1,65 g) y 1,2,3,4tetrahidro-isoquinoleína (5 ml) en
N-metilpirrolidina (5 ml) se agita a 140ºC durante
15 h. Una dilución en agua seguida de una extracción en éter
dietílico y de una cromatografía sobre sílice (eluyente éter de
petróleo/éter dietílico: 1:1) de la fase orgánica secada y evaporada
permite obtener la
2-(2,5-dimetil-4-nitrofenil)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinoleína.
La
2-(2,5-dimetil-4-nitrofenil)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinoleína
se reduce según métodos ejemplificados anteriormente para dar la
anilina del título.
Una mezcla de
1-bromo-2,5-dimetil-4-nitrobenceno
(3,6 g), ácido
(1-benzotien-2-il)bórico
(3,6 g), tetrakistrifenilfosfina paladio (0,4 g), solución acuosa
(2 M) de carbonato de sodio (17 ml), en etanol (36 ml) y tolueno
(100 ml) se agita a reflujo durante 18 h. Una evaporación parcial
seguida una extracción del acetato de etilo, un secado de la fase
orgánica seguido una nueva evaporación permite obtener el
2-(2,5-dimetil-4-nitrofenil)-1-benzotiofeno.
El
2-(2,5-dimetil-4-nitrofenil)-1-benzotiofeno
se reduce según métodos descritos anteriormente para dar la anilina
del título.
(Compuesto
3)
Una disolución de
2-(4-isotiocianato-2,5-dimetilfenil)-1-benzotiofeno
(0,22 g) y de sulfenilacetato de etilo (0,09 g) en éter dietílico (2
ml) se agita durante 18 h a temperatura ambiente. El medio de
reacción se evapora, después se disgrega en éter de petróleo para
dar el compuesto del título.
(Compuesto
116)
A una disolución de
4-{[4-cloro-3-(trifluorometil)fenil]oxi}-2,5-dimetilanilina
(3 g) en acetato de etilo anhidro (50 ml) se añade a 60ºC bajo argón
una espátula de carbón activo, después de difosgeno (2,07 g). La
mezcla de reacción obtenida se calienta a 60ºC durante 1 h después
se agita a temperatura ambiente durante 15 h. Una filtración sobre
Celite seguida de una evaporación y de una recogida en éter de
petróleo (50 ml) al que se añade N-etilmetilamina
(1,12 g) permite obtener tras la evaporación
N-(4-{[4-cloro-3-(trifluorometil)fenil]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilurea.
A una disolución de este último compuesto (380 mg) en
tetrahidrofurano (2 ml) se añade una suspensión de hidruro de sodio
a 60% en aceite mineral (46 mg) después el yoduro de etilo (300 mg).
La mezcla de reacción se agita a 50ºC durante 2 h después se diluye
en agua y se extrae con éter dietílico. Un secado de la fase
orgánica sobre sulfato de magnesio seguido de evaporación permiten
obtener el compuesto del título.
El procedimiento descrito para la síntesis de la
N'-(4-{[4-cloro-3-(trifluoro-metil)fenil]oxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilurea
se ha generalizado a otras aminas y se ha transpuesto a otros
disolventes, principalmente el acetonitrilo, el éter dietílico y la
dimetilformamida. Se han utilizado procedimientos similares para la
síntesis de las hidroxilureas, semicarbazidas y carbamatos.
Los ejemplos siguientes (Tabla 1) ilustran, de
manera no limitativa algunos compuestos según la presente invención
y que se han sintetizado a partir de los procedimientos
anteriores.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Las características analíticas de los compuestos
de la Tabla 1 se describen en la tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Los compuestos han sido evaluados por su
actividad contra una o varias enfermedades micóticas siguientes
- Phytophthora infestans: mildiu del tomate
- Erysiphe graminis f. sp. Tritici: oidio del trigo
- Pyricularia oryzae: piriculariosis del arroz
- Leptosphaeria nodorum: septoriosis del trigo, variedad nodorum Mycosphaerella graminicola: septoriosis del trigo, variedad tritici Puccinia recondita: tizón pardo de los cereales
- Pyrenophora teres: helmintosporiosis de la cebada
Las soluciones o dispersiones acuosas de los
compuestos a la concentración deseada, incluyendo uno o varios
agentes humectantes, se aplican por pulverización o por impregnación
de la base del tallo de las plantas de la prueba, según el caso.
Después de un tiempo dado, las plantas o partes de las plantas se
inoculan con patógenos de las pruebas apropiados, y conservados en
condiciones medio-ambientales controladas
convenientes para mantener el crecimiento de la planta y el
desarrollo de la enfermedad. Después de un tiempo apropiado, el
grado de infección de la parte infectada de la planta se estima
visualmente. A una concentración de 500 ppm (peso/volumen) o menos,
los compuestos siguientes presentan contra las enfermedades
micóticas especificadas un control de al menos 65% de eficacia
referido a un testigo no tratado.
44,45
\vskip1.000000\baselineskip
1, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 33,
42, 43, 45, 52, 53, 54, 55, 83, 84, 124, 170
\vskip1.000000\baselineskip
35
\vskip1.000000\baselineskip
18, 27, 45, 124, 169, 170, 171
\vskip1.000000\baselineskip
124, 127, 131, 140, 149, 157, 167, 169, 170
\vskip1.000000\baselineskip
77, 93, 95, 113, 118, 119, 124, 128, 132, 140,
144, 145, 149, 150, 157, 164, 165.
Claims (6)
1. Compuestos de fórmula general (I) así como
sus sales:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
2. Compuestos según la reivindicación 1 en los
que
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
\newpage
3. Compuestos según una de las reivindicaciones
anteriores que poseen las características siguientes consideradas
aisladamente o en combinación
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
4. Utilización de los compuestos según una
cualquiera de las reivindicaciones anteriores como fungicidas.
5. Composición fungicida que comprende al menos
un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o
una de sus sales en mezcla con un diluyente o un soporte aceptable
en agricultura.
6. Método para combatir los hongos fitopatógenos
en un lugar que está infestado o es susceptible de estarlo, que
comprende la aplicación en este lugar de un compuesto según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o una de sus sales.
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