JP3239309B2 - 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、新規な縮合複素環化合物またはその塩及び
合成中間体、さらにそれらの製造法および農園芸用殺菌
剤に関する。
合成中間体、さらにそれらの製造法および農園芸用殺菌
剤に関する。
（ロ）従来の技術 これまで、各種植物病害の原因となる病原菌に対し
て、ある種のアミド系化合物が殺菌作用を有することが
知られている。例えば、特開昭57−167978、特開昭63−
135364及び特開昭63−246367に記載の化合物はブドウ、
キュウリなどのベト病菌や、トマト、ジャガイモなどの
疫病菌等に効果を示すことが知られている。しかし、そ
れらの従来の合成化合物は決して充分な防除作用、ある
いは安全性を持つとは言いがたい。
て、ある種のアミド系化合物が殺菌作用を有することが
知られている。例えば、特開昭57−167978、特開昭63−
135364及び特開昭63−246367に記載の化合物はブドウ、
キュウリなどのベト病菌や、トマト、ジャガイモなどの
疫病菌等に効果を示すことが知られている。しかし、そ
れらの従来の合成化合物は決して充分な防除作用、ある
いは安全性を持つとは言いがたい。
（ハ）発明が解決しようとする課題 本発明は上記した従来の欠点を克服し、植物病害に対
し優れた防除効果を示す化合物、その製造法および植物
病害の防除剤を提供することを課題とする。つまり、野
菜や果樹の病害原因として重要視されているベト病や疫
病は降雨の多い時期に発生、蔓延しやすいことから、こ
れらの植物病害に対して予防的、治療的効果の両方を合
わせ持ち、散布後の降雨によって流失せず（耐雨性）優
れた防除効果を有する、また栽培植物に対して薬害を示
さず、温血動物、魚類に対する毒性も少ない化合物を提
供すること、及び簡単な、かつ高収率なその製造法、お
よびそれを含有する有用な農薬組成物を提供することを
課題とする。
し優れた防除効果を示す化合物、その製造法および植物
病害の防除剤を提供することを課題とする。つまり、野
菜や果樹の病害原因として重要視されているベト病や疫
病は降雨の多い時期に発生、蔓延しやすいことから、こ
れらの植物病害に対して予防的、治療的効果の両方を合
わせ持ち、散布後の降雨によって流失せず（耐雨性）優
れた防除効果を有する、また栽培植物に対して薬害を示
さず、温血動物、魚類に対する毒性も少ない化合物を提
供すること、及び簡単な、かつ高収率なその製造法、お
よびそれを含有する有用な農薬組成物を提供することを
課題とする。
（ニ）課題を解決するための手段 本発明者らは、前記課題を解決するためにアミド誘導
体について鋭意研究した結果、下記一般式（Ｉ）で示さ
れる縮合複素環化合物またはその塩の創製に成功すると
ともに、これらが各種の植物病害に対して優れた防除効
果を有し、特にベト病や疫病に卓効を示し、耐雨性に優
れ、しかも植物に対する薬害のない、温血動物、魚類に
対する毒性も少ない、および工業的にも有利に得られる
ことを知見し、さらにこれらの知見に基づき種々検討を
加えた結果本発明を完成するに至った。
体について鋭意研究した結果、下記一般式（Ｉ）で示さ
れる縮合複素環化合物またはその塩の創製に成功すると
ともに、これらが各種の植物病害に対して優れた防除効
果を有し、特にベト病や疫病に卓効を示し、耐雨性に優
れ、しかも植物に対する薬害のない、温血動物、魚類に
対する毒性も少ない、および工業的にも有利に得られる
ことを知見し、さらにこれらの知見に基づき種々検討を
加えた結果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式 ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子、またはC,O,Sもしく
はＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わさ
れる縮合複素環化合物またはその塩に関する。
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子、またはC,O,Sもしく
はＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わさ
れる縮合複素環化合物またはその塩に関する。
また、本発明によれば、一般式 Ｑ−CO−Ｚ （II） ［式中のＱは一般式（Ｉ）に記載の定義と同じ、Ｚは脱
離基を示す］で表わされる化合物またはその塩と、一般
式 ［式中、X,Yは一般式（Ｉ）に記載の定義と同じ。］で
表わされる化合物またはその塩とを反応させることを特
徴とする、一般式（Ｉ）の縮合複素環化合物またはその
塩の製造法が提供される。
離基を示す］で表わされる化合物またはその塩と、一般
式 ［式中、X,Yは一般式（Ｉ）に記載の定義と同じ。］で
表わされる化合物またはその塩とを反応させることを特
徴とする、一般式（Ｉ）の縮合複素環化合物またはその
塩の製造法が提供される。
さらに本発明は、一般式（Ｉ）の縮合複素環化合物ま
たはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関する。
たはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関する。
かつ、本発明は、一般式 Q1−CO−Ｚ （IV） ［式中のQ1は下式で示される橋頭にＮ原子を有する縮合
複素環基を、但し であり、R1＝COOCH2CH3の時、R2及びR3の１つは水素原
子以外を示し、Ｚは脱離基を示す。］で表わされる縮合
複素環カルボン酸またはその塩に関する。
複素環基を、但し であり、R1＝COOCH2CH3の時、R2及びR3の１つは水素原
子以外を示し、Ｚは脱離基を示す。］で表わされる縮合
複素環カルボン酸またはその塩に関する。
［式中のR1は、C1-6アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキ
シ、C1-4アルキルチオ、C6-10アリールオキシ、C6-10ア
リールチオ、アルコキシカルボニル、フェニル、置換フ
ェニル、芳香族複素環基を、R2、R3は水素原子、C1-6ア
ルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、スルホ、モノ−又
はジ−アルキルスルファモイル、アルコキシカルボニ
ル、ホルミル、シアノ、フェニル、置換フェニル、芳香
族複素環基を示す。］ また、本発明は、一般式 ［式中、環はピリジン、ピリダジン、ピリミジンまた
はピラジンであって、C1-6アルキル、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、スルホ、モノ−又はジ−アルキルスルファ
モイル、アルコキシカルボニル、ホルミル、シアノ、フ
ェニル、置換フェニルまたは芳香族複素環基で置換され
ていてもよく、Ｚは脱離基を示す。］で表わされる化合
物またはその塩と一般式 または ［式中、Ｗはハロゲン原子を、R1及びR2は前記と同意義
を示す。］で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする、一般式 Q2−CO−Ｚ （VIII） ［式中、Q2は式 （R1,R2及びR3は前記と同意義を示す。）で表わされる
基を、Ｚは前記と同意義を示す。］で表わされる化合物
またはその塩の製造法に関する。
シ、C1-4アルキルチオ、C6-10アリールオキシ、C6-10ア
リールチオ、アルコキシカルボニル、フェニル、置換フ
ェニル、芳香族複素環基を、R2、R3は水素原子、C1-6ア
ルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、スルホ、モノ−又
はジ−アルキルスルファモイル、アルコキシカルボニ
ル、ホルミル、シアノ、フェニル、置換フェニル、芳香
族複素環基を示す。］ また、本発明は、一般式 ［式中、環はピリジン、ピリダジン、ピリミジンまた
はピラジンであって、C1-6アルキル、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、スルホ、モノ−又はジ−アルキルスルファ
モイル、アルコキシカルボニル、ホルミル、シアノ、フ
ェニル、置換フェニルまたは芳香族複素環基で置換され
ていてもよく、Ｚは脱離基を示す。］で表わされる化合
物またはその塩と一般式 または ［式中、Ｗはハロゲン原子を、R1及びR2は前記と同意義
を示す。］で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする、一般式 Q2−CO−Ｚ （VIII） ［式中、Q2は式 （R1,R2及びR3は前記と同意義を示す。）で表わされる
基を、Ｚは前記と同意義を示す。］で表わされる化合物
またはその塩の製造法に関する。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物またはその
塩は、公知のアミド系化合物とは異なりカルボニル部分
に橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基という特定の基を
持つ点で特徴づけられる新規構造の化合物である。更
に、本発明の化合物は後記するように、特にベト病や疫
病に卓効を示し、耐雨性に優れしかも植物に対する薬害
がなく、しかも温血動物、魚類に対する毒性も少ないと
いう特徴を有する。
塩は、公知のアミド系化合物とは異なりカルボニル部分
に橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基という特定の基を
持つ点で特徴づけられる新規構造の化合物である。更
に、本発明の化合物は後記するように、特にベト病や疫
病に卓効を示し、耐雨性に優れしかも植物に対する薬害
がなく、しかも温血動物、魚類に対する毒性も少ないと
いう特徴を有する。
上記一般式（Ｉ）及び（II）において、Ｑは置換基を
有してもよい橋頭にＮ原子（イオン化していない）を有
する縮合複素環基を示し、ここで橋頭にＮ原子を有する
縮合複素環基とは、橋状結合の先端と末端の位置にある
原子、即ち橋頭原子の両方またはいずれか一方が窒素原
子である縮合複素環基を意味する。Ｑで示される置換基
を有してもよい橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基は、
例えば一般式 ［式中、環ａ、環ｂはそれぞれ置換されていてもよい含
窒素複素環を示す］で表わされる縮合複素環から橋頭以
外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成
される基を示す。このような縮合複素環基は、例えば一
般式 ［式中、−は結合手を、ほかの記号は前記と同じ定義］
で表わすことができる。
有してもよい橋頭にＮ原子（イオン化していない）を有
する縮合複素環基を示し、ここで橋頭にＮ原子を有する
縮合複素環基とは、橋状結合の先端と末端の位置にある
原子、即ち橋頭原子の両方またはいずれか一方が窒素原
子である縮合複素環基を意味する。Ｑで示される置換基
を有してもよい橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基は、
例えば一般式 ［式中、環ａ、環ｂはそれぞれ置換されていてもよい含
窒素複素環を示す］で表わされる縮合複素環から橋頭以
外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成
される基を示す。このような縮合複素環基は、例えば一
般式 ［式中、−は結合手を、ほかの記号は前記と同じ定義］
で表わすことができる。
このうち一般式 で表わされる基が好ましい。
環ａ、環ｂで示される含窒素複素環とは、１ないし４
個の窒素原子を含み、さらに１ないし３個の酸素原子ま
たは／および１ないし３個の硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）を含んでいてもよい４ない
し８員、好ましくは５または６員の複素環を意味し、こ
れらは、さらに５または６員の脂環（例、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン）、芳香環（例、ベンゼン、ナフタ
レン）、複素環（好ましくは５〜６員複素環）と縮合し
ていてもよい。
個の窒素原子を含み、さらに１ないし３個の酸素原子ま
たは／および１ないし３個の硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）を含んでいてもよい４ない
し８員、好ましくは５または６員の複素環を意味し、こ
れらは、さらに５または６員の脂環（例、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン）、芳香環（例、ベンゼン、ナフタ
レン）、複素環（好ましくは５〜６員複素環）と縮合し
ていてもよい。
このような縮合複素環基のなかで、５員環と６員環が
縮合した［５−６］縮合複素環基が特に好ましい。
縮合した［５−６］縮合複素環基が特に好ましい。
上記式中環ａは好ましくは１ないし３個の窒素原子を
有する５員複素環を示し、環ｂは好ましくは、１ないし
２個の窒素原子を有する６員複素環、または１もしくは
２個の窒素原子及び１個の硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）を含む５員複素環を示す。
有する５員複素環を示し、環ｂは好ましくは、１ないし
２個の窒素原子を有する６員複素環、または１もしくは
２個の窒素原子及び１個の硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）を含む５員複素環を示す。
環ａ、環ｂはそれぞれ、後に定義される置換基（B1,B
2,B3）で１〜３個、同一または異なって置換されていて
もよい。
2,B3）で１〜３個、同一または異なって置換されていて
もよい。
一般式 で示される基には、具体的には例えば一般式 ［上記式中、Ａは該イミダゾール環の［1,2］位で縮合
環を形成する基を、Ａ′は該イミダゾール環の［1,5］
位で縮合環を形成する基を、Ａ″は該ピラゾール環の
［1,5］位で縮合環を形成する基を、Ａは該ピロール
環の［1,2］位で縮合環を形成する基を、Ａ′は該ト
リアゾール環の［3,4］位で縮合環を形成する基を、B1,
B2,B3は後に定義される置換基を示す。
環を形成する基を、Ａ′は該イミダゾール環の［1,5］
位で縮合環を形成する基を、Ａ″は該ピラゾール環の
［1,5］位で縮合環を形成する基を、Ａは該ピロール
環の［1,2］位で縮合環を形成する基を、Ａ′は該ト
リアゾール環の［3,4］位で縮合環を形成する基を、B1,
B2,B3は後に定義される置換基を示す。
基A,A′,A″,A，またはＡ′は環構成原子として
１ないし４個、好ましくは３ないし４個の炭素原子を含
み、さらに１ないし３個の窒素原子、炭素原子または／
および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていても
よい）を含んでいてもよい。］で示される基等が含まれ
る。
１ないし４個、好ましくは３ないし４個の炭素原子を含
み、さらに１ないし３個の窒素原子、炭素原子または／
および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていても
よい）を含んでいてもよい。］で示される基等が含まれ
る。
上記縮合複素環基のうち、一般式 で示される基等が好ましい。
さらに、一般式 で示される基等がより好ましい。
一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては 一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などがある。
一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などがある。
一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などがある。
一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などがあげられる。
これら縮合環の具体例としては、例えば、イミダゾ
［1,2−ａ］ピリジン、イミダゾ［1,2−ａ］ピリミジ
ン、イミダゾ［1,2−ｃ］ピリミジン、イミダゾ［1,2−
ａ］ピラジン、イミダゾ［1,2−ｂ］ピリダジン、イミ
ダゾ［1,2−ｂ］（1,2,4）トリアジン、イミダゾ［2,1
−ａ］イミダゾール、イミダゾ［1,2−ｂ］ピラゾー
ル、イミダゾ［2,1−ｂ］チアゾール、イミダゾ［2,1−
ｂ］（1,3,4）チアゾール、2,3−ジヒドロイミダゾ［2,
1−ｂ］チアゾール、ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン、
ピラゾロ［5,1−ａ］チアゾール、ピラゾロ［1,5−ａ］
ピリジン、ピロロ［1,2−ｂ］ピリジン、イミダゾ［1,5
−ａ］ピリジン及び（1,2,4）トリアゾロ［3,4−ｂ］チ
アゾール等が挙げられる。
［1,2−ａ］ピリジン、イミダゾ［1,2−ａ］ピリミジ
ン、イミダゾ［1,2−ｃ］ピリミジン、イミダゾ［1,2−
ａ］ピラジン、イミダゾ［1,2−ｂ］ピリダジン、イミ
ダゾ［1,2−ｂ］（1,2,4）トリアジン、イミダゾ［2,1
−ａ］イミダゾール、イミダゾ［1,2−ｂ］ピラゾー
ル、イミダゾ［2,1−ｂ］チアゾール、イミダゾ［2,1−
ｂ］（1,3,4）チアゾール、2,3−ジヒドロイミダゾ［2,
1−ｂ］チアゾール、ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン、
ピラゾロ［5,1−ａ］チアゾール、ピラゾロ［1,5−ａ］
ピリジン、ピロロ［1,2−ｂ］ピリジン、イミダゾ［1,5
−ａ］ピリジン及び（1,2,4）トリアゾロ［3,4−ｂ］チ
アゾール等が挙げられる。
一方、一般式 で示される基には、具体的には例えば一般式 ［B1,B2は後に定義される置換基を示す］ で示される基等が含まれる。
この様な基の具体例としては、例えば 6H−（1,2,4）トリアゾロ［1,2−ｂ］（1,2,3,4）テ
トラジル、1H−（1,2,4）トリアゾロ［1,2−ａ］（1,2,
4）トリアジル、（1,2,3）トリアゾロ［2,1−ａ］（1,
2,3）トリアジン−４−イウム、（1,2,4）トリアゾロ
［1,2−ａ］ピリダジン−４−イウム及び6H−ピラゾロ
［1,2−ａ］（1,2,4,5）テトラジル等が挙げられる。
トラジル、1H−（1,2,4）トリアゾロ［1,2−ａ］（1,2,
4）トリアジル、（1,2,3）トリアゾロ［2,1−ａ］（1,
2,3）トリアジン−４−イウム、（1,2,4）トリアゾロ
［1,2−ａ］ピリダジン−４−イウム及び6H−ピラゾロ
［1,2−ａ］（1,2,4,5）テトラジル等が挙げられる。
Ｑの縮合複素環基の置換基B1,B2,B3は同一又は異なっ
ていてもよい。その例としては、水素原子、ニトロ、ア
ミノ、水酸基、シアノ、C1-3アシル（ホルミルなど）、
カルバモイル、カルボキシル、C1-4アルコキシ−カルボ
ニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニルな
ど）、スルホ、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素、弗素な
ど）、C1-4のアルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二
ブトキシ、第三ブトキシなど）、C6-10アリールオキシ
（フェノキシなど）、C6-10アリール−カルボニル（ベ
ンゾイルなど）、C8-10アリール（フェニルなど）、C
7-10アラルキル（ベンジル、フェネチルなど）、C3-7シ
クロアルキル（シクロヘキシルなど）、C1-4アルキルチ
オ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチル
チオ、tert−ブチルチオなど）、C8-10アリールチオ
（フェニルチオなど）、C7-10アラルキルチオ（ベンジ
ルチオなど）、モノ又はジ−C1-4アルキルスルファモイ
ル（モノ又はジメチルスルファモイル、モノ又はジエチ
ルスルファモイル、モノ又はジ−ｎ−プロピルスルファ
モイルなど）、C1-6アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ペンチル、ヘキシルなど）、置換フ
ェニル（２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、４−ブロモ
フェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェ
ニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニ
ル、2,6−ジフルオロフェニル等のモノ−，ジ−，トリ
−またはテトラ−ハロゲン置換フェニル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４
−イソプロピルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5
−ジメチルフェニル、3,4−ジチルフェニル、2,5−ジエ
チルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル等のモノ
−，ジ−，トリ−またはテトラ−C1-4アルキル置換フェ
ニル、２−メトキシフェニル、３−メトオキシフェニ
ル、４−メトオキシフェニル、3,4−ジメトオキシフェ
ニル等のモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-4アル
コキシ置換フェニル、２−メチルチオフェニル、3,4−
ジメチルチオフェニル等のモノ−、ジ−、トリ−または
テトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニル、２−クロロ−
４−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−メチル
−４−アミノフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニ
ル、２−ニトロ−４−メチルフェニル等）、芳香族複素
環基（ピリジル、フリル、チエニル、チアゾリル等の５
または６員複素環基）が挙げられる。ことに、B1,B2,B3
のうち何れか一つが、炭素数１〜６のアルキル、フェニ
ル、置換フェニルであるのが好ましい。
ていてもよい。その例としては、水素原子、ニトロ、ア
ミノ、水酸基、シアノ、C1-3アシル（ホルミルなど）、
カルバモイル、カルボキシル、C1-4アルコキシ−カルボ
ニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニルな
ど）、スルホ、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素、弗素な
ど）、C1-4のアルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二
ブトキシ、第三ブトキシなど）、C6-10アリールオキシ
（フェノキシなど）、C6-10アリール−カルボニル（ベ
ンゾイルなど）、C8-10アリール（フェニルなど）、C
7-10アラルキル（ベンジル、フェネチルなど）、C3-7シ
クロアルキル（シクロヘキシルなど）、C1-4アルキルチ
オ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチル
チオ、tert−ブチルチオなど）、C8-10アリールチオ
（フェニルチオなど）、C7-10アラルキルチオ（ベンジ
ルチオなど）、モノ又はジ−C1-4アルキルスルファモイ
ル（モノ又はジメチルスルファモイル、モノ又はジエチ
ルスルファモイル、モノ又はジ−ｎ−プロピルスルファ
モイルなど）、C1-6アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ペンチル、ヘキシルなど）、置換フ
ェニル（２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、４−ブロモ
フェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェ
ニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニ
ル、2,6−ジフルオロフェニル等のモノ−，ジ−，トリ
−またはテトラ−ハロゲン置換フェニル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４
−イソプロピルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5
−ジメチルフェニル、3,4−ジチルフェニル、2,5−ジエ
チルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル等のモノ
−，ジ−，トリ−またはテトラ−C1-4アルキル置換フェ
ニル、２−メトキシフェニル、３−メトオキシフェニ
ル、４−メトオキシフェニル、3,4−ジメトオキシフェ
ニル等のモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-4アル
コキシ置換フェニル、２−メチルチオフェニル、3,4−
ジメチルチオフェニル等のモノ−、ジ−、トリ−または
テトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニル、２−クロロ−
４−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−メチル
−４−アミノフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニ
ル、２−ニトロ−４−メチルフェニル等）、芳香族複素
環基（ピリジル、フリル、チエニル、チアゾリル等の５
または６員複素環基）が挙げられる。ことに、B1,B2,B3
のうち何れか一つが、炭素数１〜６のアルキル、フェニ
ル、置換フェニルであるのが好ましい。
上記一般式（IV）において、Q1は、下式で示される橋
頭にＮ原子を有する縮合複素環基を示し、 置換基R1、R2、R3は、同一または異なっていてもよ
く、前記と同意義を示す（但し、 でありR1＝COOCH2CH3の時、R2及びR3の１つは水素原子
以外を示す）。置換基R1としては、上記B1,B2,B3で述べ
たごときC1-6アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキシ、C
1-4アルキルチオ、C8-10アリールオキシ、C6-10アリー
ルチオ、アルコキシカルボニル、フェニル、置換フェニ
ル、芳香族複素環基が用いられる。R2,R3としては、水
素、ニトロ、アミノ、スルホ、ホルミル、シアノ、フェ
ニルのほか、上記B1,B2,B3で述べたごときC1-6アルキ
ル、ハロゲン、モノ又はジ−アルキルスルファモイル、
アルコキシカルボニル、置換フェニル、芳香族複素環基
が用いられる。とりわけ、R1がフェニル基または置換フ
ェニルを示す場合が好ましい。
頭にＮ原子を有する縮合複素環基を示し、 置換基R1、R2、R3は、同一または異なっていてもよ
く、前記と同意義を示す（但し、 でありR1＝COOCH2CH3の時、R2及びR3の１つは水素原子
以外を示す）。置換基R1としては、上記B1,B2,B3で述べ
たごときC1-6アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキシ、C
1-4アルキルチオ、C8-10アリールオキシ、C6-10アリー
ルチオ、アルコキシカルボニル、フェニル、置換フェニ
ル、芳香族複素環基が用いられる。R2,R3としては、水
素、ニトロ、アミノ、スルホ、ホルミル、シアノ、フェ
ニルのほか、上記B1,B2,B3で述べたごときC1-6アルキ
ル、ハロゲン、モノ又はジ−アルキルスルファモイル、
アルコキシカルボニル、置換フェニル、芳香族複素環基
が用いられる。とりわけ、R1がフェニル基または置換フ
ェニルを示す場合が好ましい。
Q1の好ましい例は、下記で述べるＱ′,Q″等である。
一般式（Ｉ）のＸは、水素原子、またはC,O,Sもしく
はＮを介する基を示す。このうち、Ｃを介する基として
は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル及びＣ
に結合手を有する芳香族複素環基;Oを介する基として
は、アルコキシ、アリールオキシ及びアラルキルオキ
シ;Sを介する基としては、アルキルチオ、アリールチオ
及びアラルキルチオ;Nを介する基としては、アルキルア
ミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ及びＮに結合
手を有する芳香族複素環基がそれぞれ挙げられる。
はＮを介する基を示す。このうち、Ｃを介する基として
は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル及びＣ
に結合手を有する芳香族複素環基;Oを介する基として
は、アルコキシ、アリールオキシ及びアラルキルオキ
シ;Sを介する基としては、アルキルチオ、アリールチオ
及びアラルキルチオ;Nを介する基としては、アルキルア
ミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ及びＮに結合
手を有する芳香族複素環基がそれぞれ挙げられる。
上記のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ及びアルキルアミノのアルキルとしては、直鎖ま
たは分枝状の炭素数１〜10を含有するアルキルが含まれ
る。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−
オクチル及びｎ−デシルが挙げられる。
ルチオ及びアルキルアミノのアルキルとしては、直鎖ま
たは分枝状の炭素数１〜10を含有するアルキルが含まれ
る。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−
オクチル及びｎ−デシルが挙げられる。
上記のアルケニルとしては、炭素数２〜４を含有する
アルケニル、例えばビニル、アリル、２−メタリル、３
−メタリル、３−ブテニルが挙げられる。
アルケニル、例えばビニル、アリル、２−メタリル、３
−メタリル、３−ブテニルが挙げられる。
上記のシクロアルキルとしては、３〜６員のシクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシルが挙げられる。
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシルが挙げられる。
上記のシクロアルケニルとしては、３〜６員のシクロ
アルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニ
ル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
アルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニ
ル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
上記のアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールアミノのアリールとしては、炭素数６〜10を含有
するアリール、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナ
フチル等が挙げられる。
リールアミノのアリールとしては、炭素数６〜10を含有
するアリール、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナ
フチル等が挙げられる。
上記のアラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルチ
オ及びアラルキルアミノのアラルキルとしては、炭素数
７〜10を含有するアラルキル、例えばベンジル、フェネ
チルが挙げられる。
オ及びアラルキルアミノのアラルキルとしては、炭素数
７〜10を含有するアラルキル、例えばベンジル、フェネ
チルが挙げられる。
また、Ｃに結合手を有する芳香族複素環基としては、
例えば 等のＣに結合手を有する５または６員芳香族複素環基等
が挙げられる。
例えば 等のＣに結合手を有する５または６員芳香族複素環基等
が挙げられる。
Ｎに結合手を有する芳香族複素環基としては、例えば 等のＮに結合手を有する５員含窒素芳香族複素環基等が
挙げられる。
挙げられる。
上記したC,O,SもしくはＮを介する基のそれぞれの基
は、さらに、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カ
ルボキシル、スルホ、ハロゲン（弗素、塩素、臭素な
ど）、炭素数１〜４を含有するアルコキシ（メトキシ、
エトキシなど）、炭素数１〜４を含有するアルキルチオ
（メチルチオ、エチルチオなど）、フエニルチオ、ベン
ジルチオなどの１〜４個で置換されていてもよい。
は、さらに、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カ
ルボキシル、スルホ、ハロゲン（弗素、塩素、臭素な
ど）、炭素数１〜４を含有するアルコキシ（メトキシ、
エトキシなど）、炭素数１〜４を含有するアルキルチオ
（メチルチオ、エチルチオなど）、フエニルチオ、ベン
ジルチオなどの１〜４個で置換されていてもよい。
Ｘの好ましい例として、例えば水素原子,C1-10アルキ
ル、C2-10アルケニル、C1-10アルコキシ、C1-10アルキ
ルチオ、フェニル、ハロゲン置換フェニル、ＣまたはＮ
に結合手を有する５または６員芳香族複素環基などが挙
げられる。これらの基の具体例には、前述のB1,B2,B3で
挙げたもの等も含まれる。
ル、C2-10アルケニル、C1-10アルコキシ、C1-10アルキ
ルチオ、フェニル、ハロゲン置換フェニル、ＣまたはＮ
に結合手を有する５または６員芳香族複素環基などが挙
げられる。これらの基の具体例には、前述のB1,B2,B3で
挙げたもの等も含まれる。
一般式（Ｉ）のＹは電子吸引基を示し、例えばシアノ
基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロ
メチル基などが挙げられる。Ｙの好ましい例は、シアノ
基などである。
基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロ
メチル基などが挙げられる。Ｙの好ましい例は、シアノ
基などである。
本発明の特に興味ある化合物は、次式（Ｉ′）： ［式中Ｑ′は （但し、Ｂ１′とＢ２′の何れか一方が、炭素数１〜６
のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基で、他方
が水素原子）、Ｘ′はフェニル基、ハロゲン置換フェニ
ル基又はＣに結合手を有する芳香族複素環基を示す。］ で表わされる化合物である。
のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基で、他方
が水素原子）、Ｘ′はフェニル基、ハロゲン置換フェニ
ル基又はＣに結合手を有する芳香族複素環基を示す。］ で表わされる化合物である。
化合物（Ｉ）中、さらに興味ある化合物は、次式： ［式中Ｑ″は （但し、Ｂ１″はフェニル基または置換フェニル基、Ｂ
２″は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基）、
Ｘ″はフェニル、フッソ置換フェニル、チエニルまたは
フリル基を示す。］で表わされる化合物である。
２″は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基）、
Ｘ″はフェニル、フッソ置換フェニル、チエニルまたは
フリル基を示す。］で表わされる化合物である。
上記式（Ｉ′）、（Ｉ″）において、Ｂ１′とＢ２′
及びＢ２″で示される炭素数１〜６のアルキル基及びＢ
１′とＢ２′及びＢ１″で示される置換フェニル基とし
ては、上記B1,B2及びB3について述べたもの等が用いら
れる。また、Ｘ′で示されるハロゲン置換フェニル基と
しては、たとえばＦ、Cl、Br等のハロゲンで１〜４個置
換されたフェニル基が用いられ、Ｘ″で示されるフッ素
置換フェニル基としては、たとえばｏ−、ｍ−又はｐ−
フロロフェニル、ｏ、ｏ−,m−又はｐ−ジフロロフェニ
ル、2,4,6−トリフロロフェニル等が用いられる。Ｘ′
で示されるＣに結合手を有する芳香族複素環基として
は、たとえば上記Ｘで述べたもの等が用いられる。
及びＢ２″で示される炭素数１〜６のアルキル基及びＢ
１′とＢ２′及びＢ１″で示される置換フェニル基とし
ては、上記B1,B2及びB3について述べたもの等が用いら
れる。また、Ｘ′で示されるハロゲン置換フェニル基と
しては、たとえばＦ、Cl、Br等のハロゲンで１〜４個置
換されたフェニル基が用いられ、Ｘ″で示されるフッ素
置換フェニル基としては、たとえばｏ−、ｍ−又はｐ−
フロロフェニル、ｏ、ｏ−,m−又はｐ−ジフロロフェニ
ル、2,4,6−トリフロロフェニル等が用いられる。Ｘ′
で示されるＣに結合手を有する芳香族複素環基として
は、たとえば上記Ｘで述べたもの等が用いられる。
Ｑ′およびＱ″の好ましい具体例として、たとえば式 （式中、ｎは0,1,2,3又は４を、ｌは同一または異なっ
てC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオま
たはハロゲンを示す。）で表わされる基等が用いられ
る。そして、 の基の具体例としては、上記B1,B2及びB3の置換フェニ
ルで述べたごときもの等が用いられる。Ｘ′およびＸ″
の好ましい具体例としては、たとえば２−チェニル基等
が用いられる。
てC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオま
たはハロゲンを示す。）で表わされる基等が用いられ
る。そして、 の基の具体例としては、上記B1,B2及びB3の置換フェニ
ルで述べたごときもの等が用いられる。Ｘ′およびＸ″
の好ましい具体例としては、たとえば２−チェニル基等
が用いられる。
本発明の化合物（Ｉ）は、不斉炭素を有し、異性体を
生ずるが、本発明は、各異性体の単独のみならずそれら
の混合物も包含するものである。
生ずるが、本発明は、各異性体の単独のみならずそれら
の混合物も包含するものである。
また、本発明の化合物（Ｉ）の塩としては、置換基と
して酸性基（たとえばカルボキシルなど）を有している
場合に、これらの基が例えばナトリウム、マグネシウ
ム、カリウム、カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ
土類金属と形成する塩や、あるいは、置換基中にある塩
基性基または縮合複素環において形成される、例えば塩
酸、リン酸、硫酸などの鉱酸、例えばシュウ酸、酢酸、
安息香酸などの有機酸との塩が挙げられる。
して酸性基（たとえばカルボキシルなど）を有している
場合に、これらの基が例えばナトリウム、マグネシウ
ム、カリウム、カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ
土類金属と形成する塩や、あるいは、置換基中にある塩
基性基または縮合複素環において形成される、例えば塩
酸、リン酸、硫酸などの鉱酸、例えばシュウ酸、酢酸、
安息香酸などの有機酸との塩が挙げられる。
本発明において用いられる原料の縮合複素環を有する
カルボン酸（II）または（IV）あるいはそれらの塩は、
例えば、J.Org.Chem.,37巻、3107頁（1972年）;J.Org.C
hem.,36巻、2678頁（1971年）;J.Org.Chem.,42巻、4197
頁（1977）;J.Med.Chem.,17巻、645頁（1974年）;J.Me
d.Chem.,20巻、386頁（1977）;J.Med.Chem.,15巻、982
頁（1972年）;J.Med.Chem.,28巻、876頁（1985）;Tetra
hedron Lett.,21巻、2195頁（1980）;J.Chem.Soc.,Perk
in Trans.I.1159頁（1987）等に記載の公知方法に準じ
た方法によって製造することができる。
カルボン酸（II）または（IV）あるいはそれらの塩は、
例えば、J.Org.Chem.,37巻、3107頁（1972年）;J.Org.C
hem.,36巻、2678頁（1971年）;J.Org.Chem.,42巻、4197
頁（1977）;J.Med.Chem.,17巻、645頁（1974年）;J.Me
d.Chem.,20巻、386頁（1977）;J.Med.Chem.,15巻、982
頁（1972年）;J.Med.Chem.,28巻、876頁（1985）;Tetra
hedron Lett.,21巻、2195頁（1980）;J.Chem.Soc.,Perk
in Trans.I.1159頁（1987）等に記載の公知方法に準じ
た方法によって製造することができる。
たとえば、化合物（II）または（IV）あるいはそれら
の塩の一部は、芳香族複素環アミノカルボン酸、あるい
はその反応性誘導体または塩と化合物（VI）または（VI
I）とを反応させる等により製造することができる。
の塩の一部は、芳香族複素環アミノカルボン酸、あるい
はその反応性誘導体または塩と化合物（VI）または（VI
I）とを反応させる等により製造することができる。
特に、新規化合物（IV）またはその塩の中でも繁用さ
れる化合物（VIII）またはその塩は、化合物（Ｖ）また
はその塩と化合物（VI）または（VII）とを反応させる
ことにより製造することができる。
れる化合物（VIII）またはその塩は、化合物（Ｖ）また
はその塩と化合物（VI）または（VII）とを反応させる
ことにより製造することができる。
上記式（II）、（IV）、（Ｖ）、（VIII）において、
Ｚは脱離基を示し、−CO−Ｚはたとえば−COOHまたはそ
の反応性誘導体等を示す。従って、化合物（II）または
その塩は、式 Ｑ−COOH （II′） ［式中のＱは前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化合
物（IV）またはその塩は、式 Q2−COOH （IV′） ［式中のQ1は前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化合
物（Ｖ）またはその塩は、式 ［式中の環は前記と同意義を示す。］で表わされるカ
ルボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化
合物（VIII）またはその塩は、式 Q1−COOH （VIII′） ［式中のQ2は前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体またはその塩を示すこ
とができる。
Ｚは脱離基を示し、−CO−Ｚはたとえば−COOHまたはそ
の反応性誘導体等を示す。従って、化合物（II）または
その塩は、式 Ｑ−COOH （II′） ［式中のＱは前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化合
物（IV）またはその塩は、式 Q2−COOH （IV′） ［式中のQ1は前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化合
物（Ｖ）またはその塩は、式 ［式中の環は前記と同意義を示す。］で表わされるカ
ルボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化
合物（VIII）またはその塩は、式 Q1−COOH （VIII′） ［式中のQ2は前記と同意義を示す。］で表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体またはその塩を示すこ
とができる。
芳香族複素環アミノカルボン酸、カルボン酸（I
I′）、（IV′）、（Ｖ′）および（VIII′）のカルボ
キシル基における反応性誘導体としては、例えば、酸無
水物、活性アミド、活性エステル等が用いられ、このよ
うなカルボキシル基の反応性誘導体を具体的に述べると
次のとおりである。
I′）、（IV′）、（Ｖ′）および（VIII′）のカルボ
キシル基における反応性誘導体としては、例えば、酸無
水物、活性アミド、活性エステル等が用いられ、このよ
うなカルボキシル基の反応性誘導体を具体的に述べると
次のとおりである。
１）酸無水物： ここで酸無水物としては、例えば、ハロゲン化水素酸
（例えば、塩酸、臭化水素酸等）混合酸無水物、モノア
ルキル炭酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸（例えば、
酢酸、ピバリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、トリクロル酢
酸等）混合酸無水物、芳香族カルボン酸（例えば、安息
香酸等）混合酸無水物、対称型酸無水物が用いられる。
（例えば、塩酸、臭化水素酸等）混合酸無水物、モノア
ルキル炭酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸（例えば、
酢酸、ピバリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、トリクロル酢
酸等）混合酸無水物、芳香族カルボン酸（例えば、安息
香酸等）混合酸無水物、対称型酸無水物が用いられる。
２）活性アミド： ここで活性アミドとしては例えば、ピラゾール、イミ
ダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾー
ル、ペンゾトリアゾール等とのアミドが用いられる。
ダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾー
ル、ペンゾトリアゾール等とのアミドが用いられる。
３）活性エステル： ここで活性エステルとしては例えば、メチルエステ
ル、エチルエステル、メトキシメチルエステル、プロパ
ルギルエステル、４−ニトロフェニルエステル、2,4−
ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステ
ル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエ
ステル等のエステルの他、１−ヒドロキシ−1H−２−ピ
リドン、Ｎ−ヒドロキシサクシンミド、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミド等とのエステル等が用いられる。
ル、エチルエステル、メトキシメチルエステル、プロパ
ルギルエステル、４−ニトロフェニルエステル、2,4−
ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステ
ル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエ
ステル等のエステルの他、１−ヒドロキシ−1H−２−ピ
リドン、Ｎ−ヒドロキシサクシンミド、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミド等とのエステル等が用いられる。
このようなカルボキシル基の反応性誘導体は使用する
酸の種類によって適宜選択され、さらにカルボキシル基
を遊離のままで使用してもよく、その様な場合には縮合
剤の存在下に反応を行なうのが好ましく、そのような縮
合剤としては例えば、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチ
ルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−
ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ−
エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド等が用いられる。
酸の種類によって適宜選択され、さらにカルボキシル基
を遊離のままで使用してもよく、その様な場合には縮合
剤の存在下に反応を行なうのが好ましく、そのような縮
合剤としては例えば、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチ
ルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−
ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ−
エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド等が用いられる。
また、芳香族複素環アミノカルボン酸、カルボン酸
（II′）、（IV′）、（Ｖ′）及び（VIII′）は、化合
物（Ｉ）の塩で述べたごときアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属あるいは酸と塩を形成したものを用いてもよ
い。
（II′）、（IV′）、（Ｖ′）及び（VIII′）は、化合
物（Ｉ）の塩で述べたごときアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属あるいは酸と塩を形成したものを用いてもよ
い。
式（VI）、（VII）中、ＷはたとえばCl,Br,F等のハロ
ゲン原子を示す。また、式（Ｖ）中の環は、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンを示し、こ
れらは上記R3で述べたごとき基で置換されていてもよ
い。Q2の好ましい例は、例えば上記Ｑ′,Q″等である。
ゲン原子を示す。また、式（Ｖ）中の環は、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンを示し、こ
れらは上記R3で述べたごとき基で置換されていてもよ
い。Q2の好ましい例は、例えば上記Ｑ′,Q″等である。
この反応は、無溶媒あるいは適切な溶媒中、必要に応
じて塩基などの縮合剤の存在下で行なうことができる。
適切な溶媒としては例えばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒロドフラン、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類が単独でまたは混合して用いら
れる。又必要に応じて、水と芳香族炭化水素類またはハ
ロゲン化炭化水素類との組み合わせを用いることもでき
る。
じて塩基などの縮合剤の存在下で行なうことができる。
適切な溶媒としては例えばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒロドフラン、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類が単独でまたは混合して用いら
れる。又必要に応じて、水と芳香族炭化水素類またはハ
ロゲン化炭化水素類との組み合わせを用いることもでき
る。
溶媒の使用量はカルボン酸、あるいはその反応性誘導
体にたいして、１から50倍量、好ましくは、５から10倍
量用いる。
体にたいして、１から50倍量、好ましくは、５から10倍
量用いる。
このような溶媒に塩基を添加することにより反応を促
進させることもできる。適切な塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、DBU（1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ−７
−エン）のような第三級アミン類、あるいは炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコラート等のア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩並びにアルカリ金属アルコラート類、あるいは
ｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩が用いられる。
塩基の使用量としては、カルボン酸またはその反応性誘
導体または塩に対して１から５当量、好ましくは１から
３当量用いる。
進させることもできる。適切な塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、DBU（1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ−７
−エン）のような第三級アミン類、あるいは炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコラート等のア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩並びにアルカリ金属アルコラート類、あるいは
ｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩が用いられる。
塩基の使用量としては、カルボン酸またはその反応性誘
導体または塩に対して１から５当量、好ましくは１から
３当量用いる。
本反応において式（VI）または（VII）で示される化
合物は芳香族複素環アミノカルボン酸、あるいはその反
応性誘導体または塩に対して約1.1〜2.0倍モル用いる。
本反応は室温（−10℃〜30℃）で行なってもよいが、反
応を円滑に進行させるために、30〜100℃程度に加温し
ておこなってもよい。
合物は芳香族複素環アミノカルボン酸、あるいはその反
応性誘導体または塩に対して約1.1〜2.0倍モル用いる。
本反応は室温（−10℃〜30℃）で行なってもよいが、反
応を円滑に進行させるために、30〜100℃程度に加温し
ておこなってもよい。
反応時間は反応温度等により異なるが、通常15分〜24
時間、好適には30分〜10時間程度である。
時間、好適には30分〜10時間程度である。
このようにして得られた化合物（II）または（IV）
は、シリカゲルクロマトグラフィー（メルク製キーゼル
ゲル60、溶出溶媒クロロホルム、酢酸エチルエステル
等）等の自体公知の手段により遊離塩基として単離精製
するか、あるいは常法に従って、例えば塩酸、硫酸、リ
ン酸等の無機酸、または酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、
酒石酸、シュウ酸、プロピオン酸、マレイン酸、リンゴ
酸、マロン酸、フマール酸、マンデル酸、アスコルビン
酸等の有機酸との付加塩として公知の手段、たとえば濃
縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶、クロマト
グラフィー等で単離、精製される。さらに遊離のカルボ
キシル基等が存在する場合は、常法に従って、前記した
ようなアルカリ金属や、アルカリ土類金属との塩にして
上記のごとき公知の手段で単離、精製することができ
る。また、上記反応によって得られる縮合複素環カルボ
ン酸誘導体（II）あるいは（IV）またはその塩を、一般
的なニトロ化反応によって、ニトロ置換体を、又Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（NBS）、Ｎ−クロロスクシンイミ
ド（NCS）等のハロゲン化試薬でハロゲン置換体に変換
し得ることができる。
は、シリカゲルクロマトグラフィー（メルク製キーゼル
ゲル60、溶出溶媒クロロホルム、酢酸エチルエステル
等）等の自体公知の手段により遊離塩基として単離精製
するか、あるいは常法に従って、例えば塩酸、硫酸、リ
ン酸等の無機酸、または酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、
酒石酸、シュウ酸、プロピオン酸、マレイン酸、リンゴ
酸、マロン酸、フマール酸、マンデル酸、アスコルビン
酸等の有機酸との付加塩として公知の手段、たとえば濃
縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶、クロマト
グラフィー等で単離、精製される。さらに遊離のカルボ
キシル基等が存在する場合は、常法に従って、前記した
ようなアルカリ金属や、アルカリ土類金属との塩にして
上記のごとき公知の手段で単離、精製することができ
る。また、上記反応によって得られる縮合複素環カルボ
ン酸誘導体（II）あるいは（IV）またはその塩を、一般
的なニトロ化反応によって、ニトロ置換体を、又Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（NBS）、Ｎ−クロロスクシンイミ
ド（NCS）等のハロゲン化試薬でハロゲン置換体に変換
し得ることができる。
また、アミン類（III）またはその塩（上記（II）、
（IV）で述べたごとき酸との塩）は、自体公知の方法ま
たはそれに準じた方法によっても製造することができ
る。
（IV）で述べたごとき酸との塩）は、自体公知の方法ま
たはそれに準じた方法によっても製造することができ
る。
化合物（Ｉ）またはその塩は、前記式（II）で表わさ
れる化合物またはその塩と前記式（III）で表わされる
化合物またはその塩とを反応させて製造される。
れる化合物またはその塩と前記式（III）で表わされる
化合物またはその塩とを反応させて製造される。
さらに詳しくは、化合物（Ｉ）またはその塩を製造す
るには通常、化合物（II）またはその塩と化合物（II
I）またはその塩とを、無溶媒あるいは適切な溶媒中、
適切な塩基または縮合剤の存在下で反応させる。適切な
溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が単独でま
たは混合して用いられる。又必要に応じて、水と芳香族
炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類との組み合わせ
を用いることもできる。溶媒の使用量は、化合物（II）
またはその塩に対して、１から50倍量（重量）、好まし
くは５から10倍量用いる。このような溶媒に塩基を添加
することにより反応を促進させることもできる。適当な
塩基としては例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、DBU（1.8−ジアザビシクロ
［5.4.0］ウンデン−７−エン）のような第三級アミン
類、あるいはあるいは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコラート等のアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩並びにアル
カリ金属アルコラート類、あるいはｎ−ブチルリチウム
のような有機金属塩が好適に用いられる。塩基の使用量
は、化合物（II）またはその塩に対して、１から20当
量、好ましくは、２から５当量用いる。適当な縮合剤と
しては例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、カルボニ
ルジイミダゾール、Ｎ−メチル−２−ブロモピリジニウ
ムイオダイド、ジシクロヘキシルイミド等が単独でまた
は混合して用いられる。縮合剤の使用量は、化合物（I
I）又はその塩に対して、１から10当量、好ましくは、
２から５当量用いる。
るには通常、化合物（II）またはその塩と化合物（II
I）またはその塩とを、無溶媒あるいは適切な溶媒中、
適切な塩基または縮合剤の存在下で反応させる。適切な
溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が単独でま
たは混合して用いられる。又必要に応じて、水と芳香族
炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類との組み合わせ
を用いることもできる。溶媒の使用量は、化合物（II）
またはその塩に対して、１から50倍量（重量）、好まし
くは５から10倍量用いる。このような溶媒に塩基を添加
することにより反応を促進させることもできる。適当な
塩基としては例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、DBU（1.8−ジアザビシクロ
［5.4.0］ウンデン−７−エン）のような第三級アミン
類、あるいはあるいは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコラート等のアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩並びにアル
カリ金属アルコラート類、あるいはｎ−ブチルリチウム
のような有機金属塩が好適に用いられる。塩基の使用量
は、化合物（II）またはその塩に対して、１から20当
量、好ましくは、２から５当量用いる。適当な縮合剤と
しては例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、カルボニ
ルジイミダゾール、Ｎ−メチル−２−ブロモピリジニウ
ムイオダイド、ジシクロヘキシルイミド等が単独でまた
は混合して用いられる。縮合剤の使用量は、化合物（I
I）又はその塩に対して、１から10当量、好ましくは、
２から５当量用いる。
本反応において化合物（II）またはその塩は化合物
（III）またはその塩に対して1.1〜1.5倍モル用いる。
本反応は冷却下ないし室温（−20〜30℃）で行なっても
よいが、反応を円滑に進行させるために、30〜100℃程
度に加温して行なってもよい。
（III）またはその塩に対して1.1〜1.5倍モル用いる。
本反応は冷却下ないし室温（−20〜30℃）で行なっても
よいが、反応を円滑に進行させるために、30〜100℃程
度に加温して行なってもよい。
反応時間は反応温度等により異なるが、通常15分〜15
時間、好適には30分〜８時間程度である。このようにし
て得られた化合物（Ｉ）は、シリカゲルクロマトグラフ
ィー（メルク製キーゼルゲル60、溶出溶媒クロロホル
ム、酢酸エチルエステル等）等の自体公知の手段により
遊離塩基として単離精製するか、あるいは常法に従っ
て、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、または酢
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸、プロピ
オン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、フマール
酸、マンデル酸、アスコルビン酸等の有機酸との付加塩
として上記のごとき公知の手段で単離精製される。さら
に置換基としてカルボキシル基等が存在する場合は、常
法に従って、前記したようなアルカリ金属や、アルカリ
土類金属との塩にして上記のごとき公知の手段で単離、
精製することができる。
時間、好適には30分〜８時間程度である。このようにし
て得られた化合物（Ｉ）は、シリカゲルクロマトグラフ
ィー（メルク製キーゼルゲル60、溶出溶媒クロロホル
ム、酢酸エチルエステル等）等の自体公知の手段により
遊離塩基として単離精製するか、あるいは常法に従っ
て、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、または酢
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸、プロピ
オン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、フマール
酸、マンデル酸、アスコルビン酸等の有機酸との付加塩
として上記のごとき公知の手段で単離精製される。さら
に置換基としてカルボキシル基等が存在する場合は、常
法に従って、前記したようなアルカリ金属や、アルカリ
土類金属との塩にして上記のごとき公知の手段で単離、
精製することができる。
このようにして製造される本発明の化合物（Ｉ）、ま
たはその塩は、病原菌に起因する種々の植物病害のう
ち、特にキュウリ、ハクサイ、タマネギ、豆類等の野菜
類やブドウなどの果樹に発生するベト病や、トマト、バ
レイショ、ピーマン、カボチャ等の疫病等に対して顕著
な防除効果がある。さらに本発明の化合物（Ｉ）または
その塩は、植物に散布した後、かなり長時間安定に存在
して殺菌効果を持続し（残効性）、また、散布後の降雨
による流失が少ないために殺菌効果の低下が小さく（耐
雨性）、ベト病や疫病の発生の多い雨期でも充分な効果
を発揮する。又、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は
植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低
いなど、農業用殺菌剤として安全でかつ有利な性質を併
せ持っている。
たはその塩は、病原菌に起因する種々の植物病害のう
ち、特にキュウリ、ハクサイ、タマネギ、豆類等の野菜
類やブドウなどの果樹に発生するベト病や、トマト、バ
レイショ、ピーマン、カボチャ等の疫病等に対して顕著
な防除効果がある。さらに本発明の化合物（Ｉ）または
その塩は、植物に散布した後、かなり長時間安定に存在
して殺菌効果を持続し（残効性）、また、散布後の降雨
による流失が少ないために殺菌効果の低下が小さく（耐
雨性）、ベト病や疫病の発生の多い雨期でも充分な効果
を発揮する。又、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は
植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低
いなど、農業用殺菌剤として安全でかつ有利な性質を併
せ持っている。
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を殺菌剤として使
用するに当っては、一般の農薬のとりうる形態、すなわ
ち、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩の１種又は２種
以上を使用目的によって適当な担体と共に製剤化する、
たとえば適当な液体担体に溶解するか、もしくは分散さ
せるか、または適当な固体担体と混合するか、もしくは
吸着させる等、常法に従い、乳剤、油剤、噴霧剤、水和
剤、粉剤、錠剤、軟膏などの製剤として使用するのが望
ましい。さらにこれらの製剤には必要に応じ、乳化剤、
懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘奬剤、安定剤など
を添加してもよい。これらの製剤は、自体公知の方法で
調製することができる。
用するに当っては、一般の農薬のとりうる形態、すなわ
ち、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩の１種又は２種
以上を使用目的によって適当な担体と共に製剤化する、
たとえば適当な液体担体に溶解するか、もしくは分散さ
せるか、または適当な固体担体と混合するか、もしくは
吸着させる等、常法に従い、乳剤、油剤、噴霧剤、水和
剤、粉剤、錠剤、軟膏などの製剤として使用するのが望
ましい。さらにこれらの製剤には必要に応じ、乳化剤、
懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘奬剤、安定剤など
を添加してもよい。これらの製剤は、自体公知の方法で
調製することができる。
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩の製剤中の含有割
合は乳剤、水和剤などは１〜80重量％程度が適当であ
り、油剤、粉剤などとして0.1〜10重量％程度が適当で
あり、粒剤としては５〜50重量％程度が適当であるが、
使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適宜希
釈増量（たとえば100〜5000倍）して散布するのがよ
い。
合は乳剤、水和剤などは１〜80重量％程度が適当であ
り、油剤、粉剤などとして0.1〜10重量％程度が適当で
あり、粒剤としては５〜50重量％程度が適当であるが、
使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適宜希
釈増量（たとえば100〜5000倍）して散布するのがよ
い。
使用する液体担体（溶媒）としては、例えば水、アル
コール類（たとえば、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコールなど）、エーテル類（たとえ
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチル
ケトンなど）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ケロシ
ン、灯油、燃料油、機械油など）、芳香族炭化水素類
（たとえば、ベンゼン、トルエン、キシルン、ソルベル
トナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水
素（たとえば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩
化炭素など）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（た
とえば、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂
肪酸グリセリンエステルなど）、ニトリル類（例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が
適当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合
で混合して使用する。
コール類（たとえば、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコールなど）、エーテル類（たとえ
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチル
ケトンなど）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ケロシ
ン、灯油、燃料油、機械油など）、芳香族炭化水素類
（たとえば、ベンゼン、トルエン、キシルン、ソルベル
トナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水
素（たとえば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩
化炭素など）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（た
とえば、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂
肪酸グリセリンエステルなど）、ニトリル類（例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が
適当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合
で混合して使用する。
固体担体（希釈、増量剤）としては、植物性粉末（た
とえば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物
性粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土な
どのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、珪藻
土、雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭等が用いられ、これは１種又は２種以上を適
当な割合で混合して使用する。
とえば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物
性粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土な
どのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、珪藻
土、雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭等が用いられ、これは１種又は２種以上を適
当な割合で混合して使用する。
また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリ
コール、ペクチン、たとえばモノステアリン酸グリセリ
ンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、
たとえばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、た
とえばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色
ワセリン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種
以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添
加したもの等を適宜使用することができる。
コール、ペクチン、たとえばモノステアリン酸グリセリ
ンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、
たとえばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、た
とえばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色
ワセリン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種
以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添
加したもの等を適宜使用することができる。
乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとして使用され
る界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキ
シアルキルアリールエステル類（例、ノナール 、竹本
油脂KK製）、アルキル硫酸塩類（例、エマール10 、エ
マール40 、花王アトラスKK製）、アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン 、ネオゲンＴ 、第一工業製薬
（株）製：ネオペレクス 、花王アトラスKK製）、ポリ
エチレングリコールエーテル類（例、ノニポール85 、
ノニポール100 、ノニポール160 、三洋化成KK製）、
多価アルコールエステル類（例、トウィーン20 、トウ
ィーン80 、花王アトラスKK製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。
る界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキ
シアルキルアリールエステル類（例、ノナール 、竹本
油脂KK製）、アルキル硫酸塩類（例、エマール10 、エ
マール40 、花王アトラスKK製）、アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン 、ネオゲンＴ 、第一工業製薬
（株）製：ネオペレクス 、花王アトラスKK製）、ポリ
エチレングリコールエーテル類（例、ノニポール85 、
ノニポール100 、ノニポール160 、三洋化成KK製）、
多価アルコールエステル類（例、トウィーン20 、トウ
ィーン80 、花王アトラスKK製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。
本発明の殺菌剤は植物の種子に対しては勿論のこと、
植物の苗から収穫までのいずれの時期においても使用で
きる。本発明の殺菌剤を植物病害の発生前にあらかじめ
植物に使用することにより発病を予防できるのみならず
常法に従い発病直後に植物に使用してもよい。
植物の苗から収穫までのいずれの時期においても使用で
きる。本発明の殺菌剤を植物病害の発生前にあらかじめ
植物に使用することにより発病を予防できるのみならず
常法に従い発病直後に植物に使用してもよい。
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を農薬として使用
する場合、その使用量は対象植物の生育段階、生育状
況、疫病の種類、発病の状態、薬剤の施用時期あるいは
施用方法などの諸条件によって異なるが、一般に化合物
（Ｉ）またはその塩が10アール当り３〜300g程度、好ま
しくは10〜100g程度となるように調製すればよい。ま
た、使用濃度としては、有効成分が約10〜1000ppmの範
囲になるようにすればよい。また、使用方法としては、
植物に直接散布、直接散粉、灌注あるいは種子粉衣して
もよい。さらに植物に安全かつ有効に使用されるなら
ば、使用量、使用濃度あるいは使用方法を適宜変更して
もよい。また、必要に応じて他種の殺菌剤（例えば、有
機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、ベンズイミダゾー
ル系殺菌剤、銅系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノー
ル系殺菌剤、トリアゾール系殺菌剤、ピリミジン系殺菌
剤、アクリル酸系殺菌剤、スルフェンアミド系殺菌剤、
アミノ酸系殺菌剤、抗生物質など）、殺虫剤（天然殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、ネライ
ストキシン系殺虫剤、合成ピレスロイドなど）、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節
物質、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、香料、色素、
肥料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子ないし高分子
のリン酸類などと適宜の割合で混合してもよく、また、
効力増強も目的でもって金属塩類（たとえば塩化銅、硫
酸銅など）を加えて使用することもできる。
する場合、その使用量は対象植物の生育段階、生育状
況、疫病の種類、発病の状態、薬剤の施用時期あるいは
施用方法などの諸条件によって異なるが、一般に化合物
（Ｉ）またはその塩が10アール当り３〜300g程度、好ま
しくは10〜100g程度となるように調製すればよい。ま
た、使用濃度としては、有効成分が約10〜1000ppmの範
囲になるようにすればよい。また、使用方法としては、
植物に直接散布、直接散粉、灌注あるいは種子粉衣して
もよい。さらに植物に安全かつ有効に使用されるなら
ば、使用量、使用濃度あるいは使用方法を適宜変更して
もよい。また、必要に応じて他種の殺菌剤（例えば、有
機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、ベンズイミダゾー
ル系殺菌剤、銅系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノー
ル系殺菌剤、トリアゾール系殺菌剤、ピリミジン系殺菌
剤、アクリル酸系殺菌剤、スルフェンアミド系殺菌剤、
アミノ酸系殺菌剤、抗生物質など）、殺虫剤（天然殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、ネライ
ストキシン系殺虫剤、合成ピレスロイドなど）、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節
物質、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、香料、色素、
肥料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子ないし高分子
のリン酸類などと適宜の割合で混合してもよく、また、
効力増強も目的でもって金属塩類（たとえば塩化銅、硫
酸銅など）を加えて使用することもできる。
（ホ）発明の効果 本発明により提供される化合物（Ｉ）またはその塩
は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れた効果を示
す。雨が降っても化合物（Ｉ）またはその塩を流失せず
優れた耐雨性を示すので雨期に特に優れた防除効果を発
揮する。本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は野菜や果
樹の病害を減少させると共に、作物に対する薬害のない
優れた殺菌剤として用いることができる。
は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れた効果を示
す。雨が降っても化合物（Ｉ）またはその塩を流失せず
優れた耐雨性を示すので雨期に特に優れた防除効果を発
揮する。本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は野菜や果
樹の病害を減少させると共に、作物に対する薬害のない
優れた殺菌剤として用いることができる。
試験例１ トマト疫病予防効果試験 本発明の化合物を、ジメチルホルムアミド（最終濃度
１重量％）に溶解し、さらにキシレン（最終濃度0.02重
量％）、トウィーン20 （最終濃度0.02重量％）を加
え、所定の有効成分濃度になるように水で希釈した。こ
の液に展着剤ダイン（武田薬品工業KK製、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル20重量％とリグニンスル
ホン酸カルシウム12重量％を含む）を0.05重量％（最終
濃度）の割合で添加して散布液を調製し、トマト幼苗
（約４週苗）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾
後、トマト疫病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）
を噴霧接種した。接種後５日間17℃の湿室に保ったの
ち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の
係数で表示した。
１重量％）に溶解し、さらにキシレン（最終濃度0.02重
量％）、トウィーン20 （最終濃度0.02重量％）を加
え、所定の有効成分濃度になるように水で希釈した。こ
の液に展着剤ダイン（武田薬品工業KK製、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル20重量％とリグニンスル
ホン酸カルシウム12重量％を含む）を0.05重量％（最終
濃度）の割合で添加して散布液を調製し、トマト幼苗
（約４週苗）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾
後、トマト疫病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）
を噴霧接種した。接種後５日間17℃の湿室に保ったの
ち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の
係数で表示した。
防除価3:病斑面積０〜５％、防除価2:病斑面積６〜15
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。
結果を第１表に示す。
試験例２ キュウリベト病予防効果試験 本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例
１と記載した方法で調製し、キュウリ幼苗（約３週苗）
にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、キュウリベ
ト病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）を噴霧接種
した。接種後１日間20℃の湿室に、その後６日間湿室に
保ったのち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除
価を係数で表示した。
１と記載した方法で調製し、キュウリ幼苗（約３週苗）
にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、キュウリベ
ト病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）を噴霧接種
した。接種後１日間20℃の湿室に、その後６日間湿室に
保ったのち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除
価を係数で表示した。
防除価3:病斑面積０〜５％、防除価2:病斑面積６〜15
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。
結果を第２表に示す 試験例３ ブドウベと病予防効果試験 本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例
１と記載した方法で調製し、ブドウ幼木（約６週苗）に
したたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、ブドウベと病
菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）を噴霧接種し
た。接種後10日間18℃の湿室に保ったのち、個体に占め
る病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で表示し
た。
１と記載した方法で調製し、ブドウ幼木（約６週苗）に
したたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、ブドウベと病
菌の遊走子のう懸濁液（濃度約105/ml）を噴霧接種し
た。接種後10日間18℃の湿室に保ったのち、個体に占め
る病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で表示し
た。
防除価3:病斑面積０〜５％、防除価2:病斑面積６〜15
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。結果を第３表に示す。
％、防除価1:病斑面積16〜30％、防除価0:病斑面積31％
以上。結果を第３表に示す。
上記第１〜３表において、供試化合物の欄における数
字は下記実施例で合成された化合物No.を示す。
字は下記実施例で合成された化合物No.を示す。
上記の試験結果から本発明化合物（Ｉ）またはその塩
は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れた防除効果
を有する事が示された。
は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れた防除効果
を有する事が示された。
（ヘ）実施例 次に実施例によって本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるべきものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるべきものでは
ない。
尚、以下の実施例におけるカラムクロマトグラフィー
における溶出はTLC（Thin Layer Chromatography、薄層
カラムクロマトグラフィー）による観察下に行われた。
TLC観察において、TLCプレートとしてメルク（Merck）
社製のキーゼルゲル60F254（Art・5715）を、展開溶媒
としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用
いられた溶媒を、検出法としてはUV検出器を採用した。
カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル
60（70〜230メッシュ、Art.7734）を用いた。NMRスペク
トルはプロトンNMR（1HNMR）を示し、内部または外部基
準としてテトラメチルシランを用いて、特に記載のない
限りVARIAN EM390（90MHz）型スペクトロメーターで測
定し、それぞれδ値をppmで示した。展開溶媒として混
合溶媒を用いる場合、（ ）内に示した数値は各溶媒の
容量混合比である。
における溶出はTLC（Thin Layer Chromatography、薄層
カラムクロマトグラフィー）による観察下に行われた。
TLC観察において、TLCプレートとしてメルク（Merck）
社製のキーゼルゲル60F254（Art・5715）を、展開溶媒
としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用
いられた溶媒を、検出法としてはUV検出器を採用した。
カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル
60（70〜230メッシュ、Art.7734）を用いた。NMRスペク
トルはプロトンNMR（1HNMR）を示し、内部または外部基
準としてテトラメチルシランを用いて、特に記載のない
限りVARIAN EM390（90MHz）型スペクトロメーターで測
定し、それぞれδ値をppmで示した。展開溶媒として混
合溶媒を用いる場合、（ ）内に示した数値は各溶媒の
容量混合比である。
尚、参考例、実施例で用いる各略号は次の意義を有す
る。
る。
s:シングレット、d:ダブレット、m:マルチプレット、
br:ブロード、J:カップリング定数、Hz:ヘルツ、CDCl3:
重クロロホルム、DMSOd6:重ジメチルスルホキシド、％
（収率を除く）:W/W％。
br:ブロード、J:カップリング定数、Hz:ヘルツ、CDCl3:
重クロロホルム、DMSOd6:重ジメチルスルホキシド、％
（収率を除く）:W/W％。
また室温とあるのは約15〜25℃を意味する。
実施例１ イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
エステルの合成（化合物No.1−１） ジエトキシブロモエタン2.0ml（13.2ミリモル）に47
％臭化水素2.5ml（14.4ミリモル）を加え、50℃で２時
間反応する。反応終了後室温まで冷却し、エチルアルコ
ール7.0mlと炭酸水素ナトリウム1.0g（11.9ミリモル）
を加えよく１時間撹拌する。不溶物を濾別し、濾液に２
−アミノニコチン酸メチルエステル1.0g（6.6ミリモ
ル）、炭酸水素ナトリウム2.0g（13.8ミリモル）及びエ
チルアルコール7.0mlを加え、加熱還流下に４時間反応
する。反応終了後室温まで冷却し、反応液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液に加え、ジクロロメタンで抽出（10
0ml×３）する。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム（MgSO4）で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム次いでクロロホルム／メタノール＝9/1）で精製
し、融点（m.p.）67〜69℃の黄色結晶として目的化合物
0.6g（収率55％）を得る。
エステルの合成（化合物No.1−１） ジエトキシブロモエタン2.0ml（13.2ミリモル）に47
％臭化水素2.5ml（14.4ミリモル）を加え、50℃で２時
間反応する。反応終了後室温まで冷却し、エチルアルコ
ール7.0mlと炭酸水素ナトリウム1.0g（11.9ミリモル）
を加えよく１時間撹拌する。不溶物を濾別し、濾液に２
−アミノニコチン酸メチルエステル1.0g（6.6ミリモ
ル）、炭酸水素ナトリウム2.0g（13.8ミリモル）及びエ
チルアルコール7.0mlを加え、加熱還流下に４時間反応
する。反応終了後室温まで冷却し、反応液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液に加え、ジクロロメタンで抽出（10
0ml×３）する。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム（MgSO4）で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム次いでクロロホルム／メタノール＝9/1）で精製
し、融点（m.p.）67〜69℃の黄色結晶として目的化合物
0.6g（収率55％）を得る。
実施例２ ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸メチルエステルの合成（化合物No.1−３） ブロモアセトン6.5g（42.7ミリモル）と２−アミノニ
コチン酸メチルエステル4.8g（31.5ミリモル）をエチル
アルコール50mlに加え、加熱還流下に17時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、反応液を減圧下に溶媒を除
去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlに加え、
クロロホルムで抽出（100ml×３）する。抽出液を水洗
し、MgSO4上で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム次いでクロロホルム／メタノール＝9/1）で精製
し、油状物として目的化合物4.0g（収率85％）を得る。
ボン酸メチルエステルの合成（化合物No.1−３） ブロモアセトン6.5g（42.7ミリモル）と２−アミノニ
コチン酸メチルエステル4.8g（31.5ミリモル）をエチル
アルコール50mlに加え、加熱還流下に17時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、反応液を減圧下に溶媒を除
去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlに加え、
クロロホルムで抽出（100ml×３）する。抽出液を水洗
し、MgSO4上で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム次いでクロロホルム／メタノール＝9/1）で精製
し、油状物として目的化合物4.0g（収率85％）を得る。
実施例３ ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸エチルエステル臭素酸塩の合成（化合物No.1−
25） フェナシルブロマイド11.0g（55.3ミリモル）と２−
アミノニコチン酸エチルエステル8.68g（52.2ミリモ
ル）をメチルエチルケトン100mlに加え、加熱還流下に
5.5時間反応する。反応終了後室温で一夜放置し、析出
した結晶を濾取する。m.p.174〜176℃の結晶として目的
化合物16.3g（収率89.96％）を得る。
ルボン酸エチルエステル臭素酸塩の合成（化合物No.1−
25） フェナシルブロマイド11.0g（55.3ミリモル）と２−
アミノニコチン酸エチルエステル8.68g（52.2ミリモ
ル）をメチルエチルケトン100mlに加え、加熱還流下に
5.5時間反応する。反応終了後室温で一夜放置し、析出
した結晶を濾取する。m.p.174〜176℃の結晶として目的
化合物16.3g（収率89.96％）を得る。
実施例４ ３−クロロ−２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン−８−カルボン酸メチルエステルの合成（化合物No.1
−15） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸メチルエステル5.3g（27.9ミリモル）をクロロ
ホルム30mlに溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド3.7g
（27.9ミリモル）を加え室温で40分間反応する。反応液
に10％炭酸ナトリウム水溶液80mlを加え30分撹拌する。
反応終了後有機層を分離する。水層をクロロホルムで抽
出（10ml×３）する。抽出液を併せ水洗し、MgSO4上で
乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
し、油状物として3.6g（収率57％）の目的化合物を得
る。
ン−８−カルボン酸メチルエステルの合成（化合物No.1
−15） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸メチルエステル5.3g（27.9ミリモル）をクロロ
ホルム30mlに溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド3.7g
（27.9ミリモル）を加え室温で40分間反応する。反応液
に10％炭酸ナトリウム水溶液80mlを加え30分撹拌する。
反応終了後有機層を分離する。水層をクロロホルムで抽
出（10ml×３）する。抽出液を併せ水洗し、MgSO4上で
乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
し、油状物として3.6g（収率57％）の目的化合物を得
る。
実施例５ ３−ジメチルアミノメチル−２−メチル−イミダゾ［1,
2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルエステルの合
成（化合物No.1−17） アセトニトリル10mlに37％ホルムアルデヒド0.3mlと
酢酸0.4mlを加え、０℃でよく撹拌しながら50％ジメチ
ルアミン水溶液0.3mlをゆっくり加える。次に２−メチ
ル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メ
チルエステル1.0g（3.7ミリモル）を加え50℃で２時間
反応する。その後室温で2.5時間撹拌する。反応液を減
圧下に濃縮し、飽和NaHCO3水溶液で中和する。この溶液
をジクロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。減圧下に濃縮し、m.p.123〜124℃の結晶と
して目的物0.48g（収率52％）を得る。
2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルエステルの合
成（化合物No.1−17） アセトニトリル10mlに37％ホルムアルデヒド0.3mlと
酢酸0.4mlを加え、０℃でよく撹拌しながら50％ジメチ
ルアミン水溶液0.3mlをゆっくり加える。次に２−メチ
ル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メ
チルエステル1.0g（3.7ミリモル）を加え50℃で２時間
反応する。その後室温で2.5時間撹拌する。反応液を減
圧下に濃縮し、飽和NaHCO3水溶液で中和する。この溶液
をジクロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。減圧下に濃縮し、m.p.123〜124℃の結晶と
して目的物0.48g（収率52％）を得る。
実施例６ ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸の合成（化合物No.1−４） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸メチルエステル4g（21ミリモル）をエチルアル
コール45ml、水20mlに溶解し、水酸化ナトリウム2.5g
（63ミリモル）を加え、加熱還流下に30分間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、減圧下に溶媒を濃縮する。
濃縮液に水40mlを加え、濃塩酸でpH4にする。析出した
結晶を濾取し、目的物2.3g（収率64％）を得る。
ボン酸の合成（化合物No.1−４） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸メチルエステル4g（21ミリモル）をエチルアル
コール45ml、水20mlに溶解し、水酸化ナトリウム2.5g
（63ミリモル）を加え、加熱還流下に30分間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、減圧下に溶媒を濃縮する。
濃縮液に水40mlを加え、濃塩酸でpH4にする。析出した
結晶を濾取し、目的物2.3g（収率64％）を得る。
実施例７ ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸の合成（化合物No.1−26） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩8.4g（24.2ミリモ
ル）を20％NaOH水溶液200ml、エチルアルコール100mlに
加え加熱還流下に１時間反応する。反応終了後室温まで
冷却し、減圧下にアルコールを除去する。濃縮液を濃塩
酸でpH4にする。析出した結晶を濾取し、m.p.226℃の結
晶として目的物5.67g（98.4％）を得る。
ルボン酸の合成（化合物No.1−26） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩8.4g（24.2ミリモ
ル）を20％NaOH水溶液200ml、エチルアルコール100mlに
加え加熱還流下に１時間反応する。反応終了後室温まで
冷却し、減圧下にアルコールを除去する。濃縮液を濃塩
酸でpH4にする。析出した結晶を濾取し、m.p.226℃の結
晶として目的物5.67g（98.4％）を得る。
実施例８ ２−クロロメチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８
−カルボン酸の合成（化合物No.1−90） ２−クロロメチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−
８−カルボン酸エチルエステル8.4g（24.2ミリモル）を
濃塩酸100mlに加え加熱還流下に５時間反応する。反応
終了後室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
でpH4にする。析出した結晶を濾取し、m.p.250℃（分
解）の結晶として目的物5.67g（98.4％）を得る。
−カルボン酸の合成（化合物No.1−90） ２−クロロメチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−
８−カルボン酸エチルエステル8.4g（24.2ミリモル）を
濃塩酸100mlに加え加熱還流下に５時間反応する。反応
終了後室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
でpH4にする。析出した結晶を濾取し、m.p.250℃（分
解）の結晶として目的物5.67g（98.4％）を得る。
実施例 ９ ３−ニトロ−２−（４−ニトロフェニル）−イミダゾ
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成（化合物N
o.1−96） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル2.9g（10ミリモル）を濃硫酸
5mlに溶解し、10℃で70％硝酸1.3mlをゆっくり滴下し
た。滴下終了後室温で30分撹拌する。氷水に注ぎ、20％
水酸化ナトリウムを加えてpH7にする。析出した結晶を
濾取し、題記化合物のエチルエステル3.6g（収率99.2
％）を得る。この結晶を濃塩酸35ml中加熱還流下に1.5
時間反応し、室温まで冷却する。析出した結晶を濾取、
乾燥し、m.p.300℃以上の目的化合物2.9g（87.3％）を
得る。
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成（化合物N
o.1−96） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル2.9g（10ミリモル）を濃硫酸
5mlに溶解し、10℃で70％硝酸1.3mlをゆっくり滴下し
た。滴下終了後室温で30分撹拌する。氷水に注ぎ、20％
水酸化ナトリウムを加えてpH7にする。析出した結晶を
濾取し、題記化合物のエチルエステル3.6g（収率99.2
％）を得る。この結晶を濃塩酸35ml中加熱還流下に1.5
時間反応し、室温まで冷却する。析出した結晶を濾取、
乾燥し、m.p.300℃以上の目的化合物2.9g（87.3％）を
得る。
実施例 10 ３−ニトロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸の合成（化合物No.1−125） ２−エトキシカルボニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリ
ジン−８−カルボン酸エチルエステル3.8g（14.5ミリモ
ル）を濃硫酸10mlに溶解し、10℃で70％硝酸1.5mlをゆ
っくり滴下した。滴下終了後室温で30分撹拌する。氷水
に注ぎ、20％水酸化ナトリウムを加えてpH7にする。析
出した結晶を濾取し、m.p.139〜140℃の結晶として２−
エトキシカルボニル−３−ニトロ−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル2.4g（収
率53.8％）を得る。この結晶を濃塩酸35ml中加熱還流下
に1.5時間反応し、室温まで冷却する。析出した結晶を
濾取、乾燥し、m.p.300℃以上の目的化合物1.2g（74.3
％）を得る。
ボン酸の合成（化合物No.1−125） ２−エトキシカルボニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリ
ジン−８−カルボン酸エチルエステル3.8g（14.5ミリモ
ル）を濃硫酸10mlに溶解し、10℃で70％硝酸1.5mlをゆ
っくり滴下した。滴下終了後室温で30分撹拌する。氷水
に注ぎ、20％水酸化ナトリウムを加えてpH7にする。析
出した結晶を濾取し、m.p.139〜140℃の結晶として２−
エトキシカルボニル−３−ニトロ−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル2.4g（収
率53.8％）を得る。この結晶を濃塩酸35ml中加熱還流下
に1.5時間反応し、室温まで冷却する。析出した結晶を
濾取、乾燥し、m.p.300℃以上の目的化合物1.2g（74.3
％）を得る。
実施例 11 ３−ホルミル−２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピ
リジン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物
No.1−119） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩1.47g（４ミリモ
ル）をDMF8mlに溶解し、内温15℃以下に保ちながらオキ
シ塩化リン2mlを滴下する。その後、室温で30分、70℃
で２時間反応する。反応終了後冷却、反応液を氷水中に
注ぎ20％NaOHでpH7にし、析出した結晶を濾取する。エ
チルアルコールより再結晶し、m.p.139℃の無色針状晶
として目的化合物1.0g（85.5％）を得る。
リジン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物
No.1−119） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩1.47g（４ミリモ
ル）をDMF8mlに溶解し、内温15℃以下に保ちながらオキ
シ塩化リン2mlを滴下する。その後、室温で30分、70℃
で２時間反応する。反応終了後冷却、反応液を氷水中に
注ぎ20％NaOHでpH7にし、析出した結晶を濾取する。エ
チルアルコールより再結晶し、m.p.139℃の無色針状晶
として目的化合物1.0g（85.5％）を得る。
実施例 12 ３−シアノ−２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリ
ジン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物N
o.1−121） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩1.96g（5.35ミリモ
ル）、トリエチルアミン0.55g（5.44ミリモル）をアセ
トニトリル20mlに加える。内温０〜−20℃に保ちながら
クロロスルホニルイソシアネート（ClSO2NCO）0.8ml
（9.19ミリモル）をアセトニトリル5mlに溶解した溶液
を滴下する。その後、室温で１時間反応し、DMF1.5mlを
アセトニトリル5mlに溶解した液を加える。その後室温
で１時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、濃縮液に
水を加えジクロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホル
ム）で精製し、m.p.87〜89℃の結晶として目的化合物1.
06g（67.9％）を得る。
ジン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物N
o.1−121） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩1.96g（5.35ミリモ
ル）、トリエチルアミン0.55g（5.44ミリモル）をアセ
トニトリル20mlに加える。内温０〜−20℃に保ちながら
クロロスルホニルイソシアネート（ClSO2NCO）0.8ml
（9.19ミリモル）をアセトニトリル5mlに溶解した溶液
を滴下する。その後、室温で１時間反応し、DMF1.5mlを
アセトニトリル5mlに溶解した液を加える。その後室温
で１時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、濃縮液に
水を加えジクロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホル
ム）で精製し、m.p.87〜89℃の結晶として目的化合物1.
06g（67.9％）を得る。
実施例13 ２−エトキシカルボニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物No.1
−123） ブロモピルビン酸エチルエステル2.3g（10.2ミリモ
ル）と２−アミノニコチン酸エチルエステル1.7g（10ミ
リモル）をメチルエチルケトン17mlに加え、加熱還流下
に５時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、反応液
を減圧下に溶媒を除去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液50mlに加え、クロロホルムで抽出（100ml×３）
する。抽出液を水洗し、MgSO4上で乾燥後、減圧下に濃
縮する。濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチルエステル）で精製し、m.p.97℃
の結晶として目的化合物0.7g（26.7％）を得る。
ン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物No.1
−123） ブロモピルビン酸エチルエステル2.3g（10.2ミリモ
ル）と２−アミノニコチン酸エチルエステル1.7g（10ミ
リモル）をメチルエチルケトン17mlに加え、加熱還流下
に５時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、反応液
を減圧下に溶媒を除去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液50mlに加え、クロロホルムで抽出（100ml×３）
する。抽出液を水洗し、MgSO4上で乾燥後、減圧下に濃
縮する。濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチルエステル）で精製し、m.p.97℃
の結晶として目的化合物0.7g（26.7％）を得る。
実施例 14 ２−メチル−３−スルホ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物No.1
−127） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸エチルエステル1.2g（5.9ミリモル）をクロロ
ホルム15mlに溶解し、クロロスルホン酸0.6mlを加え加
熱還流下に３時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮
し、水を加え析出した結晶を濾取、よく水洗後乾燥す
る。m.p.247〜250℃（分解）の結晶として目的化合物1.
2g（71.4％）を得る。
ン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物No.1
−127） ２−メチル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸エチルエステル1.2g（5.9ミリモル）をクロロ
ホルム15mlに溶解し、クロロスルホン酸0.6mlを加え加
熱還流下に３時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮
し、水を加え析出した結晶を濾取、よく水洗後乾燥す
る。m.p.247〜250℃（分解）の結晶として目的化合物1.
2g（71.4％）を得る。
実施例 15 ２−メチル−３−Ｎ−メチルスルファモイル−イミダゾ
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル
の合成（化合物No.1−129） ２−メチル−３−スルホ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリ
ジン−８−カルボン酸エチルエステル1.7g、トリｎ−プ
ロピルアミン2.6gをアセトニトリル17mlに加える。内温
50〜60℃に保ちながらオキシ塩化リン1.1mlを滴下す
る。その後、同温で１時間反応する。反応終了後減圧下
に濃縮し、水を加え析出した結晶を濾取、よく水洗後乾
燥する。２−メチル−３−クロロスルホニル−イミダゾ
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル
をm.p.182〜183℃の結晶として1.2g（66.3％）を得る。
この結晶1.2gをアセトニトリル12mlに溶解し、内温０〜
10℃に保ちながら40％メチルアミン水溶液0.75gをアセ
トニトリル3mlに溶解した溶液を滴下する。その後、室
温で１時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、濃縮液
に水を加え希塩酸でpH7にし析出した結晶を濾取、よく
水洗後乾燥する。m.p.184〜185℃の結晶として目的化合
物1.1g（93.2％）を得る。
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル
の合成（化合物No.1−129） ２−メチル−３−スルホ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリ
ジン−８−カルボン酸エチルエステル1.7g、トリｎ−プ
ロピルアミン2.6gをアセトニトリル17mlに加える。内温
50〜60℃に保ちながらオキシ塩化リン1.1mlを滴下す
る。その後、同温で１時間反応する。反応終了後減圧下
に濃縮し、水を加え析出した結晶を濾取、よく水洗後乾
燥する。２−メチル−３−クロロスルホニル−イミダゾ
［1,2−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル
をm.p.182〜183℃の結晶として1.2g（66.3％）を得る。
この結晶1.2gをアセトニトリル12mlに溶解し、内温０〜
10℃に保ちながら40％メチルアミン水溶液0.75gをアセ
トニトリル3mlに溶解した溶液を滴下する。その後、室
温で１時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、濃縮液
に水を加え希塩酸でpH7にし析出した結晶を濾取、よく
水洗後乾燥する。m.p.184〜185℃の結晶として目的化合
物1.1g（93.2％）を得る。
実施例16 ２−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸の合成（化合物No.1−135） ブロモマロン酸ジエチルエステル26mlと２−アミノニ
コチン酸エチルエステル13.3gの混合物を窒素気流下80
〜90℃で６時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、
アセトン100mlを加え析出した結晶を濾取、3,8−ジエト
キシカルボニル−２−ハイドロキシ−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン臭素酸塩9.98g（34.8％）を得る。この結
晶6.6gをオキシ塩化リン30mlに加え、耐圧反応容器中16
0℃で２時間反応する。反応終了後減圧下に過剰のオキ
シ塩化リンを除去、エチルアルコールを加え減圧下濃
縮、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：クロロホルム）で精製し、２−クロロ−3,8−
ジエトオキシカルボニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン（化合物No.1−133）m.p.105〜106℃の結晶として2.2
g（40.3％）を得る。この結晶0.9gをエチルアルコール1
0mlに溶解し、10％水酸化ナトリウム5mlを加え室温で１
時間反応する。反応液を濃塩酸でpH4にし析出した結晶
を濾取、よく水洗後乾燥する。m.p.210〜212℃（分解）
の結晶として２−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン−3,8−ジカルボン酸0.73g（100％）を得る。この結
晶0.73gを濃塩酸5ml中に加え２時間加熱還流下に反応す
る。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH4にし
析出した結晶を濾取する。m.p.237℃の結晶として目的
化合物0.5g（83.9％）を得る。
ボン酸の合成（化合物No.1−135） ブロモマロン酸ジエチルエステル26mlと２−アミノニ
コチン酸エチルエステル13.3gの混合物を窒素気流下80
〜90℃で６時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、
アセトン100mlを加え析出した結晶を濾取、3,8−ジエト
キシカルボニル−２−ハイドロキシ−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン臭素酸塩9.98g（34.8％）を得る。この結
晶6.6gをオキシ塩化リン30mlに加え、耐圧反応容器中16
0℃で２時間反応する。反応終了後減圧下に過剰のオキ
シ塩化リンを除去、エチルアルコールを加え減圧下濃
縮、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：クロロホルム）で精製し、２−クロロ−3,8−
ジエトオキシカルボニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン（化合物No.1−133）m.p.105〜106℃の結晶として2.2
g（40.3％）を得る。この結晶0.9gをエチルアルコール1
0mlに溶解し、10％水酸化ナトリウム5mlを加え室温で１
時間反応する。反応液を濃塩酸でpH4にし析出した結晶
を濾取、よく水洗後乾燥する。m.p.210〜212℃（分解）
の結晶として２−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジ
ン−3,8−ジカルボン酸0.73g（100％）を得る。この結
晶0.73gを濃塩酸5ml中に加え２時間加熱還流下に反応す
る。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH4にし
析出した結晶を濾取する。m.p.237℃の結晶として目的
化合物0.5g（83.9％）を得る。
実施例17 α−（イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−１） α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル0.7g
（5.5ミリモル）をアセトニトリル20mlに溶解し、よく
撹拌しながらイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸クロライド1.0g（5.5ミリモル）を加える。室温
で２時間反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し
水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ml及びクロロ
ホルム50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離する。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチルエス
テル/n−ヘキサン＝2/1）で精製し、m.p.149〜151℃の
結晶として目的化合物0.16g（収率11％）を得る。
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−１） α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル0.7g
（5.5ミリモル）をアセトニトリル20mlに溶解し、よく
撹拌しながらイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カル
ボン酸クロライド1.0g（5.5ミリモル）を加える。室温
で２時間反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し
水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ml及びクロロ
ホルム50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離する。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチルエス
テル/n−ヘキサン＝2/1）で精製し、m.p.149〜151℃の
結晶として目的化合物0.16g（収率11％）を得る。
実施例18 α−（イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−５−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−134） α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル0.7g
（5.5ミリモル）をアセトニトリル20mlに溶解し、よく
撹拌しながらイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−５−カル
ボン酸クロライド1.0g（5.5ミリモル）を加える。室温
で２時間反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し
水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ml及びクロロ
ホルム50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離する。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メチルアルコー
ル／クロロホルム＝1/9）で精製し、アモルファスとし
て目的化合物0.9g（収率64％）を得る。
ニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−134） α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル0.7g
（5.5ミリモル）をアセトニトリル20mlに溶解し、よく
撹拌しながらイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−５−カル
ボン酸クロライド1.0g（5.5ミリモル）を加える。室温
で２時間反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し
水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ml及びクロロ
ホルム50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離する。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メチルアルコー
ル／クロロホルム＝1/9）で精製し、アモルファスとし
て目的化合物0.9g（収率64％）を得る。
実施例19 α−（２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−
８−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニ
トリルの合成（化合物No.2−24） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸1.5g（5.5ミリモル）を乾燥テトラハイドロ
フラン100mlに加え、窒素気流下室温でよく撹拌しなが
らカルボニルジイミダゾール1.5g（5.5ミリモル）をゆ
っくり加える。加え終わってから室温で８時間反応す
る。次に、α−（２−フリル）−α−アミノアセトニト
リル0.7g（5.5ミリモル）を加える。室温で５時間反応
する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水20mlと酢酸
エチルエステル50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チルエステル/n−ヘキサン＝1/1）で精製し、m.p.197〜
199℃の結晶として目的化合物0.9g（収率64％）を得
る。
８−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニ
トリルの合成（化合物No.2−24） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸1.5g（5.5ミリモル）を乾燥テトラハイドロ
フラン100mlに加え、窒素気流下室温でよく撹拌しなが
らカルボニルジイミダゾール1.5g（5.5ミリモル）をゆ
っくり加える。加え終わってから室温で８時間反応す
る。次に、α−（２−フリル）−α−アミノアセトニト
リル0.7g（5.5ミリモル）を加える。室温で５時間反応
する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水20mlと酢酸
エチルエステル50mlを加えよく撹拌後、有機層を分離す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チルエステル/n−ヘキサン＝1/1）で精製し、m.p.197〜
199℃の結晶として目的化合物0.9g（収率64％）を得
る。
実施例20 α−（３−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８
−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニト
リルの合成（化合物No.2−10） ３−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸1.8g（9.2ミリモル）をチオニルクロライド20m
lに加え、よく撹拌しながら加熱還流下に30分間反応す
る。反応終了後、減圧下に濃縮する。得られた粗酸クロ
ライドとα−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリ
ル1.1g（8.5ミリモル）をアセトニトリル50mlに加え、
よく撹拌しながら室温で１時間反応する。反応終了後、
減圧下に溶媒を除去し水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液50ml及びクロロホルム50mlを加えよく撹拌後、有
機層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチルエステル/n−ヘキサン＝1/2）で精
製し、m.p.142〜143℃の結晶として目的化合物0.6g（収
率22％）を得る。
−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニト
リルの合成（化合物No.2−10） ３−クロロ−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸1.8g（9.2ミリモル）をチオニルクロライド20m
lに加え、よく撹拌しながら加熱還流下に30分間反応す
る。反応終了後、減圧下に濃縮する。得られた粗酸クロ
ライドとα−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリ
ル1.1g（8.5ミリモル）をアセトニトリル50mlに加え、
よく撹拌しながら室温で１時間反応する。反応終了後、
減圧下に溶媒を除去し水20ml、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液50ml及びクロロホルム50mlを加えよく撹拌後、有
機層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチルエステル/n−ヘキサン＝1/2）で精
製し、m.p.142〜143℃の結晶として目的化合物0.6g（収
率22％）を得る。
実施例21 α−（２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−
８−イルカルボニルアミノ）−（３−クロロフェニル）
アセトニトリルの合成（化合物No.2−35） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸1.0g（4.2ミリモル）α−（３−クロロフェ
ニル）−α−アミノアセトニトリル0.77g（4.6ミリモ
ル）及びNaHCO31.1g（13.1ミリモル）をアセトニトリル
10mlに加え、よく撹拌しながら氷冷下でオキシ塩化リン
0.7ml（7.51ミリモル、アセトニトリル5mlに溶解）をゆ
っくり加える。加え終わってから室温で10時間反応す
る。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水50ml、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液でpH7とし、ジクロロメタン／
酢酸エチルエステル（10/1）で抽出（100ml×２）す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液にア
セトニトリル5mlを加え析出した結晶を濾取する。m.p.2
10〜211℃の結晶として目的化合物0.44g（収率27.2％）
を得る。
８−イルカルボニルアミノ）−（３−クロロフェニル）
アセトニトリルの合成（化合物No.2−35） ２−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸1.0g（4.2ミリモル）α−（３−クロロフェ
ニル）−α−アミノアセトニトリル0.77g（4.6ミリモ
ル）及びNaHCO31.1g（13.1ミリモル）をアセトニトリル
10mlに加え、よく撹拌しながら氷冷下でオキシ塩化リン
0.7ml（7.51ミリモル、アセトニトリル5mlに溶解）をゆ
っくり加える。加え終わってから室温で10時間反応す
る。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水50ml、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液でpH7とし、ジクロロメタン／
酢酸エチルエステル（10/1）で抽出（100ml×２）す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液にア
セトニトリル5mlを加え析出した結晶を濾取する。m.p.2
10〜211℃の結晶として目的化合物0.44g（収率27.2％）
を得る。
実施例22 α−（３−ジメチルアミノメチル−２−フェニル−イミ
ダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミ
ノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−79） アセトニトリル10mlに37％ホルムアルデヒド0.3mlと
酢酸0.4mlを加え、０℃でよく撹拌しながら50％ジメチ
ルアミン水溶液0.3mlをゆっくり加える。次にα−（２
−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イル
カルボニルアミノ）−（３−フルオロフェニル）アセト
ニトリル1.0g（2.7ミリモル）を加え50℃で２時間反応
する。その後室温で2.5時間撹拌する。反応液を減圧下
に濃縮し、飽和NaHCO3水溶液で中和する。この溶液をジ
クロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。減圧下に濃縮し、濃縮液をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
し、m.p.123〜124℃の結晶として目的物0.47g（収率40.
8％）を得る。
ダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミ
ノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニトリルの合成
（化合物No.2−79） アセトニトリル10mlに37％ホルムアルデヒド0.3mlと
酢酸0.4mlを加え、０℃でよく撹拌しながら50％ジメチ
ルアミン水溶液0.3mlをゆっくり加える。次にα−（２
−フェニル−イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イル
カルボニルアミノ）−（３−フルオロフェニル）アセト
ニトリル1.0g（2.7ミリモル）を加え50℃で２時間反応
する。その後室温で2.5時間撹拌する。反応液を減圧下
に濃縮し、飽和NaHCO3水溶液で中和する。この溶液をジ
クロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。減圧下に濃縮し、濃縮液をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
し、m.p.123〜124℃の結晶として目的物0.47g（収率40.
8％）を得る。
実施例23 α−（３−メチルスルフィニルメチル−イミダゾ［1,2
−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（２−
フリル）アセトニトリルの合成（化合物No.2−122） クロロホルム10mlにα−（２−メチルチオメチル−イ
ミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミ
ノ）−（２−フリル）アセトニトリル0.33g（１ミリモ
ル）を加え、内温を５℃に保ちながらｍ−クロロ過安息
香酸0.25g（1.1ミリモル）を加える。加え終わってから
室温で2.5時間撹拌する。反応液を飽和NaHCO3水溶液で
処理する。クロロホルム層を分離後水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。減圧下に濃縮し、濃縮液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
エステル）で精製し、m.p.214〜216℃の結晶として目的
物0.1g（収率30.3％）を得る。
−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（２−
フリル）アセトニトリルの合成（化合物No.2−122） クロロホルム10mlにα−（２−メチルチオメチル−イ
ミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミ
ノ）−（２−フリル）アセトニトリル0.33g（１ミリモ
ル）を加え、内温を５℃に保ちながらｍ−クロロ過安息
香酸0.25g（1.1ミリモル）を加える。加え終わってから
室温で2.5時間撹拌する。反応液を飽和NaHCO3水溶液で
処理する。クロロホルム層を分離後水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。減圧下に濃縮し、濃縮液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
エステル）で精製し、m.p.214〜216℃の結晶として目的
物0.1g（収率30.3％）を得る。
実施例 24 α−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［1,2−ａ］
ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（３−フルオ
ロフェニル）アセトアミドの合成（化合物No.2−169） α−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（３−フ
ルオロフェニル）アセトニトリル1.26g、クロロスルホ
ン酸0.5mlをクロロホルム13mlに加え、加熱還流下に1.5
時間反応する。反応液を減圧下に濃縮し水を加える。析
出した結晶を濾取し、エチルアルコールより再結しm.p.
118〜120℃の結晶として目的物0.45g（34.1％）を得
る。
ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（３−フルオ
ロフェニル）アセトアミドの合成（化合物No.2−169） α−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［1,2−
ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（３−フ
ルオロフェニル）アセトニトリル1.26g、クロロスルホ
ン酸0.5mlをクロロホルム13mlに加え、加熱還流下に1.5
時間反応する。反応液を減圧下に濃縮し水を加える。析
出した結晶を濾取し、エチルアルコールより再結しm.p.
118〜120℃の結晶として目的物0.45g（34.1％）を得
る。
実施例１〜16に準じて得られる化合物（II）を第４表
に、融点、NMRのデーターを第５表に、実施例17〜24に
準じて得られる化合物（Ｉ）を第６表に、融点、NMRの
データーを第７表に示す。
に、融点、NMRのデーターを第５表に、実施例17〜24に
準じて得られる化合物（Ｉ）を第６表に、融点、NMRの
データーを第７表に示す。
実施例17から24に準じて得た化合物（Ｉ）のトマト疫
病予防効果試験、キュウリベト病予防効果試験およびブ
ドウベト病予防効果試験の結果を上記第１表〜第３表に
示す。以下の製剤例における化合物No.は上記実施例中
の化合物No.を意味する。もちろん本発明化合物はこれ
らのみに限定されるものではない。
病予防効果試験、キュウリベト病予防効果試験およびブ
ドウベト病予防効果試験の結果を上記第１表〜第３表に
示す。以下の製剤例における化合物No.は上記実施例中
の化合物No.を意味する。もちろん本発明化合物はこれ
らのみに限定されるものではない。
製剤例１（乳剤） 化合物No.2−２ 20重量％ キシレン 75重量％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニ
ボール85 三洋化成KK製） ５重量％ を均一に混合してなる乳剤 製剤例２（水和剤） 化合物No.2−24 50重量％ 珪藻土 44重量％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニ
ボール85 三洋化成KK製） ６重量％ を混合粉砕して得られる水和剤 製剤例３（粉剤） 化合物No.2−27 ３重量％ クレー 40重量％ タルク 57重量％ を均一に混合してなる粉剤
ボール85 三洋化成KK製） ５重量％ を均一に混合してなる乳剤 製剤例２（水和剤） 化合物No.2−24 50重量％ 珪藻土 44重量％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニ
ボール85 三洋化成KK製） ６重量％ を混合粉砕して得られる水和剤 製剤例３（粉剤） 化合物No.2−27 ３重量％ クレー 40重量％ タルク 57重量％ を均一に混合してなる粉剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松浦 一穂 京都府京都市左京区山端壱町田町８番地 の59 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 471/04 107 A01N 43/90 103 A01N 47/38 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｑは式 （B1およびB2は同一または異なって、水素原子、ニト
ロ、アミノ、水酸基、シアノ、C1-3アシル、カルバモイ
ル、カルボキシル、C1-4アルコキシ−カルボニル、スル
ホ、ハロゲン、C1-4アルコキシ、C6-10アリールオキ
シ、C6-10アリール−カルボニル、C6-10アリール、C
7-10アラルキル、C3-7シクロアルキル、C1-4アルキルチ
オ、C6-10アリールチオ、C7-10アラルキルチオ、モノ又
はジ−C1-4アルキルスルファモイル、C1-6アルキル、モ
ノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−ハロゲン置換フェニ
ル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-4アルキル
置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C
1-4アルコキシ置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−ま
たはテトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニル、２−クロ
ロ−４−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−メ
チル−４−アミノフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフ
ェニルおよび２−ニトロ−４−メチルフェニルから選ば
れる置換フェニルまたは５もしくは６員芳香族複素環基
を示す。） で表わされるイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−８−イル
基を、 Ｘは水素原子、C1-10アルキル、C2-10アルケニル、C
1-10アルコキシ、C1-10アルキルチオ、フェニル、ハロ
ゲン置換フェニルまたはＣもしくはＮに結合手を有する
５または６員芳香族複素環基を、 Ｙはシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基ま
たはトリクロロメチル基を示す。〕 で表わされる化合物またはその塩。 - 【請求項２】一般式 〔式中Ｑ′は （Ｂ１′およびＢ２′の一方が、C1-6アルキル基、フェ
ニル基又はモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−ハロゲ
ン置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−
C1-4アルキル置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−また
はテトラ−C1-4アルコキシ置換フェニル、モノ−、ジ
−、トリ−またはテトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニ
ル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、４−ニトロフェ
ニル、２−メチル−４−アミノフェニル、２−ブロモ−
４−ニトロフェニルおよび２−ニトロ−４−メチルフェ
ニルから選ばれる置換フェニルで、他方が水素原子を示
す。）で表される基を、 Ｘ′はフェニル基、ハロゲン置換フェニル基又はＣに結
合手を有する５または６員芳香族複素環基を示す。〕 で表わされる化合物またはその塩。 - 【請求項３】請求項１記載の化合物またはその塩を含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項４】一般式 Q1−CO−Ｚ （IV） 〔式中、Q1は式 〔式中、R1は、C1-6アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキ
シ、C1-4アルキルチオ、C6-10アリールオキシ、C6-10ア
リールチオ、C1-4アルコキシ−カルボニル、フェニル、
モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−ハロゲン置換フェ
ニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-4アルキ
ル置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−
C1-4アルコキシ置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−ま
たはテトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニル、２−クロ
ロ−４−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−メ
チル−４−アミノフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフ
ェニルおよび２−ニトロ−４−メチルフェニルから選ば
れる置換フェニルまたは５もしくは６員芳香族複素環基
を、 R2は水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、
スルホ、モノ−又はジ−C1-4アルキルスルファモイル、
C1-4アルコキシ−カルボニル、ホルミル、シアノ、フェ
ニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−ハロゲン置
換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-4
アルキル置換フェニル、モノ−、ジ−、トリ−またはテ
トラ−C1-4アルコキシ置換フェニル、モノ−、ジ−、ト
リ−またはテトラ−C1-4アルキルチオ置換フェニル、２
−クロロ−４−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、
２−メチル−４−アミノフェニル、２−ブロモ−４−ニ
トロフェニルおよび２−ニトロ−４−メチルフェニルか
ら選ばれる置換フェニルまたは５もしくは６員芳香族複
素環基を示し、 Ｚは、水酸基、メトキシ基またはエトキシ基を示す。〕 で表わされる化合物またはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16623590A JP3239309B2 (ja) | 1989-06-23 | 1990-06-23 | 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16150789 | 1989-06-23 | ||
| JP1-161507 | 1989-06-23 | ||
| JP28035889 | 1989-10-27 | ||
| JP1-280358 | 1989-10-27 | ||
| JP2-114318 | 1990-04-27 | ||
| JP11431890 | 1990-04-27 | ||
| JP16623590A JP3239309B2 (ja) | 1989-06-23 | 1990-06-23 | 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418091A JPH0418091A (ja) | 1992-01-22 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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