JPH0418091A - 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（イ）産業上の利用分野 本発明は、新規な縮合複素環化合物またはその塩及び合
成中間体、さらにそれらの製造法および農園芸用殺菌剤
に関する。 （ロ）従来の技術 これまで、各種植物病害の原因となる病原菌に対して、
ある種のアミド系化合物が殺菌作用を有することが知ら
れている。例えば、特開昭５７−１６７９７８、特開昭
６３−１３５３６４及び特開昭６３−２４６３６７に記
載の化合物はブドウ、キュウリなどのベト病菌や、トマ
ト、ノヤガイモなどの疫病菌等に効果を示すことが知ら
れている。しかし、それらの従来の合成化合物は決して
充分な防除作用、あるいは安全性を持つとは言いがたい
。 （ハ）発明か解決しようとする課題 本発明は上記した従来の欠点を克服し、植物病害に対し
優れた防除効果を示す化合物、その製造法および植物病
害の防除剤を提供することを課題とする。つまり、野菜
や果樹の病害原因として重要視されているベト病や疫病
は降雨の多い時期に発生、蔓延しやすいことから、これ
らの植物病害に対して予防的、治療的効果の両方を合わ
せ持ち、散布後の降雨によって流失せず（耐雨性）優れ
た防除効果を育する、また栽培植物に対して薬害を示さ
ず、温血動物、魚類に対する毒性ら少ない化合物を提供
すること、及び簡単な、かつ高収率なその製造法、およ
びそれを含有する育用な農薬組成物を提供することを課
題とする。 （ニ）課題を解決するための手段 本発明者らは、前記課題を解決するｒ二めにアミド誘導
体について鋭意研究しｆこ結果、下記一般式（１）で示
される縮合複素環化合物またはその塩の創製に成功する
とともに、これらが各種の植物病害に対して優れｆ二防
除効果を有し、特にベト病や疫病に卓効を示し、耐雨性
に優れ、しかも植物に対する薬害のない、温血動物、魚
類に対する毒性も少ない、および工業的にも有利に得ら
れることを知見し、さらにこれらの知見に基づき種々検
討を加えた結果本発明を完成するに至った。 即ち、本発明は、一般式 ％式％（） ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子、またはＣ，Ｏ，Ｓも
しくはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。コで表
わされる縮合複素環化合物まにはその塩に関する。 また、本発明によれば、一般式 ％式％（） ［式中のＱは一般式（１）に記載の定義と同じ、Ｚは脱
離基を示す］で表わされる化合物まｆこはその塩と、一
般式 ［式中、Ｘ、Ｙは一般式（Ｉ）に記載の定義と同じ。］
で表わされる化合物またはその塩とを反応させることを
特徴とする、一般式（Ｉ）の縮合複素環化合物またはそ
の塩の製造法が提供される。 さらに本発明は、一般式（１）の縮合複素環化合物また
はその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に
関する。 かつ、本発明は、一般式 ％式％（） ［式中のＱｌは下式で示される橋頭にＮ原子を存する縮
合複素環基を、但し であり、Ｒ’　＝　ＣＯＯＣＨｔ　ＣＨｙの時Ｒ２及び
Ｒ３の１つは水素原子以外を示し、Ｚは脱Ｍ基を示す。 二で表わされる縮合複素環カルボン酸またはその塩に関
する。 口式中のＲ１は、Ｃ＋−ａアルキル、ハロゲン、Ｃ１−
４アルコキノ、Ｃ３−４アルキルチオ、Ｃｒ　ｓ　−＋
　ｏアリールチオン、ＣＳ−＋。アリールチオ、アルコ
キノカルボニル、フェニル、置換フェニル、芳香族複素
環基を、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、ＣＩ−６アルキル、ハ
ロゲン、ニトロ、アミノ、スルホノ、モノ−又はノーア
ルキルスルファモイル、アルコキノカルボニル、ホルミ
ル、シアノ、フェニル、置換フェニル、芳香族複素環基
を示す。〕 また、本発明は、一般式 ［式中、■環はピリジン、ピリダジノ、ビリミノンまた
はピラジンであって、Ｃｌ−８アルキル、ハロゲン、ニ
トロ、アミノ、スルホン、モノ−又はジ−アルキルスル
ファモイル、アルコキンカルボニル、ホルミル、シアノ
、フェニル、置換フェニルまたは芳香族複素環基で置換
されていてもよく、Ｚは脱離基を示す。〕で表わされる
化合物またはその塩と一般式 または 町　　　　　　　　　（■） Ｗ−ＣＨ−ＩＨ〜ＯＨ ［式中、Ｗはハロゲン原子を、Ｒ１及びＲ２は前記と同
意義を示す。］で表わされる化合物とを反応させること
を特徴とする、一般式 ％式％（） ε式中、Ｑ２は式 （Ｒ’、Ｒ’及びＲ３は前記と同意義を示す。）で表わ
される基を、Ｚは前記と同意義を示す。−で表わされる
化合物ま１こはその塩の製造法に関する。 一般式（

【）て表わされる本発明の化合物またはその塩
は、公知のアミド系化合物とは異なりカルホニル部分に
橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基という特定の基を持
つ点て特徴つけられる新規構造の化合物である。更に、
本発明の化合物は後記するように、特にベト病や疫病に
卓効を示し、耐雨性に優れしかも植物に対する薬害かな
く、しかも温血動物、魚類に対する毒性も少ないという
特徴を有する。 上記一般式（１）及び（ＩＩ）において、Ｑは置換基を
有してもよい橋頭にＮ原子（イオン化していない）を有
する縮合複素環基を示し、ここで橋頭にＮ原子を有する
縮合複素環基とは、橋状結合の先端と末端の位置にある
原子、即ち橋頭原子の両方またはいずれか一方が窒素原
子である縮合複素環基を意味する。Ｑて示される置換基
を有してもよい橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基は、
例えば一般式 ％式％ 一式中、環Ｒ１環すはそれぞれ置換されていてしよい含
窒素複素環を示す曇で表わされる縮合複素環から橋頭以
外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成
される基を示す。このような縮合複素環基は、例えば一
般式 こ式中、−は結合手を、ほかの記号は前記と同じ定義］
で表わすことができる。 このうち一般式 ％式％ ：１１ で表わされる基が好ましい。 環Ｒ１環すで示される含窒素複素環とは、■ないし４個
の窒素原子を含み、さらにｌないし３個の酸素原子また
は／およびＩないし３個の硫黄原子（モノまたはりオキ
シド化されていてもよい）を含んていてもよい４ないし
８員、好ましくは５または６員の複素環を意味し、これ
らは、さらに５まＬは６員の脂環（例、シクロペノタノ
、シクロヘキサン）、芳香環（例、ヘンセン、ナフタレ
ン）、複素環（好ましくは５〜６員復素環）と縮合して
いてもよい。 このような縮合複素環基のなかで、５Ｎ環と６員環が縮
合した！５〜６］縮全６］縮基りく特に好ましい。 上記式中環ａは好ましくは１ないし３個の窒素原子を膏
する５貝複素環を示し、環すは好ましくは、ｌないし２
個の窒素原子を有する６員複素環、またはｌもしくは２
個の窒素原子及び１個の硫黄原子（モノまたはノオキシ
ド化されていてもよい）を含む５員複素環を示す。 環Ｒ１環すはそれぞれ、後に定義される置換基（Ｂ’、
Ｂ’、Ｒ３）で１〜３個、同一または異なって置換され
ていてらよい。 一般式 Ｉｌｌ □、ａＮ　　ｌ）パ て示される基には、具体的には例えば一般式こ上記式中
、Ａは該イミダゾール環の二１．２３位て縮合環を形成
する基を、八°は該イミダゾール環の［１，５３位て縮
合環を形成する基を、Ａ”は該ピラゾール環の［１，１
位で縮合環を形成する基を、Ａパは該ピロール環の二１
．２：位で縮合環を形成する基を、Ａ””は該トリアゾ
ール環の［３゜４コ位で縮合環を形成する基を、Ｂ１．
　Ｂ２．　Ｂ　３は後に定義される置換基を示す。 基、Ａ、Ａ’　、Ａ”、Ａ”’、またはＡ””は環構成
原子としてｌないし４個、好ましくは３ないし４個の炭
素原子を含み、ざらに１ないし３個の窒素原子、酸素原
子ま几は／および硫黄原子（モノまたはノオキノド化さ
れていてもよい）を含んでいてもよい。］で示される基
等が含まれる。 上記縮合複素環基のうち、一般式 ％式％） て示される基等が好ましい。 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては 一般式 Ｂｌ ・′のでさ Ａ　１３．・ ―Ｎ−二一 ７・　　＼ Ｂｌ で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などがある。 一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などかある。 一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などかある。 一般式 で表わされる基の骨格である一般式 で表わされる縮合環としては などかめげられる。 これら縮合環の具体例としては、例えば、イミダゾ［１
，２−ａ”）ピリジン、イミダゾｒ１．２−ａ］ピリミ
ジン、イミダゾＣ１，２ｃｌ　ピリミジン、イミダゾＪ
１．２−ａ：ピラノン、イミダゾ［１，２−す二、ビリ
タノン、イミダゾニ１．２−ｂ：　　（１，２，４）ト
リアノン、イミダゾＪ２．１−ａ３イミダゾール、イミ
ダゾ［１，２−ｂ　］ピラゾール、イミダゾＣ２，１−
ｂ１チアゾール、イミダゾＣ２，１−ｂ］　　（１，３
，４）チアゾール、２．３−ノヒドロイミダゾ［２，１
−ｂ　］チアゾール、ピラゾロ［１，５−ａ］ビリミノ
ン、ピラゾＯＬ５．１ａｊチアゾール、ピラゾロＣ１，
５−ａ１ビリノン、ピロロ［１，２−ｂ　］ピリジン、
イミダゾＣ１，５−ａ］ピリジン及び（１，２，４）　
トリアゾＯＣ３，４−ｂＥチアゾール等が挙げられる。 一方、一般式 ％式％ で示される基には、具体的には例えば一般式１：　ｓ　
１．　Ｂ２は後に定義される置換基を示す］で示される
基等が含まれる。 この様な基の具体例としては、例えば ６Ｈ〜（１，２，４）　トリアゾロ［１，２−ｂ　］　
（１，２，３゜４）テトラノル、Ｉ　Ｈ−（１，２，４
）　トリアゾロ［１、２−ａ　］　（１，２，４）　ト
リアジル、（１，２，３）トリアゾロ［２゜１−ａコ（
１′、２．３）トリアジン−４−イウム、（１，２，４
）トリアゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−４−イウム及
び６Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］（１，２，４，５）テ
トラジル等が挙げられる。 Ｑの縮合複素環基の置換基ｓ　Ｉ　、　ｓ　ｔ、　Ｂ　
３は同−又は異なっていてもよい。その例としては、水
素原子、ニトロ、アミノ、水酸基、シアノ、Ｃ，−３ア
ノル（ホルミルなと）、カルバモイル、カルホキノル、
Ｃ１−４アルコキノーカルホニル（メトキン力ルホニル
、エトキノカルホニル、ｎ−プロポキンカルボニル、ｌ
−プロポキンカルボニルなと）、スルホン、ハロゲン（
塩素、臭素、ヨウ素、弗素など）、Ｃ１，，４のアルコ
キノ（メトキノ、エトキン、プロポキン、イソプロポキ
ン、ブトキノ、イソブトキノ、第二ブトキノ、第三ブト
キノなど）、ｃｅ−ｔｏアリールオキン（フェノキノな
と）、ＣＢ　−１０アリール−カルボニル（ヘンジイル
なと）、ＣＳ−＋Ｏアリール（フェニルなど）、Ｃ７−
１０アラルキル（ヘンノル、フェネチルなど）、Ｃ３−
７ノクロアルキル（シクロヘキンルなど）、Ｃ１−４ア
ルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅ
ｃ　−ブチルチオ、　ｔｅｒｔ−ブチルチオなど）、Ｃ
８，１゜アリールチオ（フェニルチオなど）、０７−１
゜アラルキルチオ（ベンノルチオなど）、モノ又はジー
ＣＩ−４アルキルスルフアモイル（モノ又はツメチルス
ルファモイル、モノ又はりエチルスルファモイル、モノ
又はジ−ｎ−プロピルスルファモイルなど）、Ｃ＋−ｇ
アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ペンチル、ヘキノルなど）、置換フェニル（２−１０ロ
フエニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、
２〜フルオロフエニル、４〜ブロモフエニル、２．３−
ジクロロフェニル、２．４−ジクロロフェニル、２．６
−ジクロロフェニル、２．４〜ノフルオロフエニル、２
．６−ノフルオロフエニル等のモノ−、ジー、トリーま
Ｔこはテトラーハロケノ置換フェニル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−
イソプロピルフェニル、２，４−ツメチルフェニル、２
，５−ツメチルフェニル、３，４−ツメチルフェニル、
２．５−ジエチルフェニル、２．４．６−トリメチルフ
エニル等のモノ−、ジー、トリーまたはテトラ−Ｃ３−
４アルキル置換フエニル、２−メトキンフェニル、３−
メトキンフェニル、４−メトキンフェニル、３゜４−ノ
メトオキンフェニル等のモノ−、ジー、トリーまたはテ
トラ−０１−４アルコキソ置換フエニル、２−メチルチ
オフェニル、３．４−ツメチルチオフェニル等のモノ−
、ノー、トリーまｆ二はテトラＣｌ−４アルキルチオ置
換フエニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、４−ニ
トロフェニル、２−メチル−４−アミノフェニル、２−
ブロモ−４−ニトロフェニル、２−二トロー４−メチル
フェニル等）、芳香族複素環基（ビリノル、フリル、チ
エニル、チアゾリル等の５または６員複素環基）が挙げ
られる。ことに、Ｂ’、Ｂ’、Ｂ’のうち何れが一つが
、炭素数１〜６のアルキル、フェニル、置換フェニルで
あるのが好ましい。 上記一般式（ＩＶ）において、Ｑｌは、下式で示される
橋頭にＮ原子を有する縮合摸索環基を示し、置換基ＲＩ
　、　Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なっていてもよく、
前記と同意義を示す（但し、Ｒ′ でありＲ’＝Ｃ０ＯＣＨ，ＣＨｊの時、Ｒ２及びＲ３の
１つは水素原子以外を示す）。置換基Ｒ０としては、上
記Ｂ１．Ｂ２．Ｂ３て述へにごときＣｌ−６アルキル、
ハロゲン、Ｃ１，４アルコキノ、Ｃ１−４アルキルチオ
、ｃｓ−ｔｏアリールオキン、Ｃ８−１゜アリールチオ
、アルコキシカルボニル、フェニル、置換フェニル、芳
香族複素環基が用いられる。Ｒ２、Ｒ９としては、水素
、ニトロ、アミノ、スルホン、ホルミル、フェニルのほ
か、上記Ｂ１．　Ｂｔ、　Ｂ３で述べたごときＣ＋−ｅ
アルキル、ハロゲン、モノ又はジ−アルキルスルファモ
イル、アルコキノカルボニル、置換フェニル、芳香族複
素環基が用いられる。とりわけ　Ｒ１がフェニル基また
は置換フェニルを示す場合か好ましい。 Ｑｌの好ましい例は、下記で述へるＱ’、Ｑ”等である
。 一般式（１）のＸは、水素原子、またはＣ１０゜Ｓもし
くはＮを介する基を示す。このうち、Ｃを介する基とし
ては、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル及び
Ｃに結合手を有する芳香族複素環基；０を介する基とし
ては、アルコキン、アリールアミノ及びアラルキルアミ
ノ、Ｓを介する基としては、アルキルチオ、アリールチ
オ及びアラルキルチオ、Ｎを介する基としては、アルキ
ルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ及びＮに
結合手を有する芳香族複素環基がそれぞれ挙げられる。 上記のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ及びアルキルアミノのアルキルとしては、直鎖また
は分岐状の炭素数１〜１０を含有するアルキルが含まれ
る。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅａ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、５ｅｃ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキノル、イソヘキノル
、ｎ−オクチル及びｎ−ヂノルが挙げられる。 上記のアルケニルとしては、炭素数２〜４を含有するア
ルケニル、例えばビニル、アリル、２−メタリル、３−
メタリル、３−ブテニルが挙げられる。 上記のシクロアルキルとしては、３〜６員のシクロアル
キル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシク
ロヘキンルが挙げられる。 上記のシクロアルケニルとしては、３〜６員のシクロア
ルケニル、例えばシクロプロベニル、シクロベンテニル
及びシクロヘキセニルが挙げられる。 上記のアリール、アリールアミノ、アリールチオ、アリ
ールアミノのアリールとしては、炭素数６〜１０を含有
するアリール、例えばフェニル、トリル、キノリル、ナ
フチル等が挙げられる。 上２己のアラルキル キルチオ及びアラルキルアミノのアラルキルとしては、
炭素数７〜１０を含有するアラルキル、例えばベンジル
、フェネチルが挙げられる。 また、Ｃに結合手を有する芳香族複素環基としては、例
えば 等のＣに結合手を有する５または６員芳香族複素環基等
が挙げられる。 Ｎに結合手を有する芳香族複素環基としては、例えば 等のＮに結合手を有する５員含窒素芳香族複素環基等が
挙げられる。 上記しｉ：ｃ，Ｏ．ＳもしくはＮを介する基のそれぞれ
の基は、さらに、二）・口、アミノ、ヒドロキノ、シア
ノ、カルボキシル、スルホン、ハロゲン（弗素、塩素、
臭素など）、炭素数１〜４を含有するアルコキン（メト
キン、エトキンなど）、炭素数１〜４を含有するアルキ
ルチオ（メチルチオ、エチルチオなど）、フェニルチオ
、ヘンシルチオなどの１〜４個で置換されていてもよい
。 Ｘの好ましい例として、例えば水素原子，Ｃｌ−＋ａア
ルキル、Ｃ　ｔ−ｔｏアル１ケニル、Ｃ　Ｉ−１０アル
コキン、Ｃ　、、、アルキルチオ、フェニル、ハロゲン
置換フェニル、ＣまたはＮに結合手を有する５または６
員芳香族腹素環基なとが挙げられる。これらの基の具体
例には、前述のＢ’，Ｂ’．Ｂ３で挙げたもの等も含ま
れる。 一般式（Ｉ）のＹは電子吸引基を示し、例えばシアノ基
、カルバモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロメ
チル基などが挙げられる。Ｙの好ましい例は、シアノ基
などである。 本発明の特に興味ある化合物は、次式（Ｉ’）：。・−
。。−ＮＨ−ＣＨ”’ 、′１°９ Ｎ の何れか一方が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル
基又は置換フェニル基で、他方が水素原子）、Ｘｏはフ
ェニル基、ハロゲン置換フェニル基又はＣに結合手を有
する芳香族複素環基を示す。；・で表わされる化合物で
ある。 化合物（Ｉ）中、ざらに興味ある化合物は、次式 ％式％（１） ［式中Ｑ″は （但し、Ｂｌ″はフェニル基または置換フェニル基、Ｂ
２″は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基）、Ｘ
＋はフェニル、フッソ置換フェニル、チエニルまたはフ
リル基を示す。１で表わされろ化合物である。 上記式（１′）、（１’）において、Ｂ”、Ｂ２′及び
８２゛°で示される炭素数１〜６のアルキル基及びｓ　
ｌ’　、　Ｂ！’及びＢｌｏｏで示される置換フェニル
基としては、上記Ｂ１、Ｂ２及びＢ３について述べたも
の等が用いられる。まｆこ、Ｘｏで示されるハロケン置
換フェニル基としては、たとえばＰ，Ｃｌ。 Ｂｒ等のハロゲンで１〜４個置換されたフェニル基が用
いられ、Ｘ′′で示されるフッ素置換フェニル基として
は、たとえば０−、ｍ−又はｐ−フロロフェニル、０、
ｍ−又はｏ−、ｐ−ジフロロフェニル、２．４．６−　
トリフロロフェニル等が用いられる。Ｘｏで示されるＣ
に結合手を宵する芳香族複素環基としては、たとえば上
記Ｘで述べたもの等が用いられる。 Ｑ゛およびＱ”の好ましい具体例として、たとえば式 （式中、ｎは０．ｌ、２．３又は４を、Ｑは同一または
異なって０１〜４アルキル、ｃｌ−４アルコキシ、ｃ＋
−ａアルキルチオまたはハロゲンを示す。）Ｂ２及びＢ
３の置換フェニルで述べたごときもの等が用いられる。 Ｘ゛およびＸｌの好ましい具体例としては、たとえば２
−チエニル基等が用いられる。 本発明の化合物（Ｉ）は、不斉炭素を有し、異性体を生
ずるが、本発明は、各異性体の単独のみならずそれらの
混合物も包含するものである。 また、本発明の化合物（Ｉ）の塩としては、置換基とし
て酸性基（たとえばカルボキシルなど）を有している場
合に、これらの基か例えばナトリウム、マグ不ソウム、
カリウム、カルノウム等のアルカリ金属、アルカリ土類
金属と形成する塩や、あるいは、置換基中にある塩基性
基ま１ニは縮合複素環において形成される、例えば塩酸
、リン酸、硫酸なとの鉱酸、例えばノユウ酸、酢酸、安
密香酸などの何機酸との塩か挙げられる。 本発明において用いられる原料の縮合複素環を有するカ
ルボン酸（ＩＩ）まｆこは（ＩＶ）あるいはそれらの塩
は、例えば、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、３７巻、３１
０７頁（１９７２年）　：　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、Ｊ
６＠、２６７８頁（１９７１年）　；　Ｊ、Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、　、４２＠、４１９７頁（１９７７）　；　
Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、１７巻、６４５頁（１９７４
年）　；　Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、２０巻、３８６頁
（１９７７）；　Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、１５巻、９
８２頁（１９７２年）；Ｊ、ＭｅｄＣｈｅｆｆｌ、　、
　２８巻、８７６頁（１９８５）　；　Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、。 ２１巻、２１９５頁（１９８０）　；　Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓｌ、１１５９頁（
１９８７）等に記載の公知方法に準じた方法によって製
造することかできる。 たとえば、化合物（ＩＩ）または（ＩＶ）あるいはそれ
らの塩の一部は、芳香族複素環アミノカルホン酸、ある
いはその反応性誘導体ま几は塩と化合物（Ｖｌ）または
（■）とを反応させる等により製造することができる。 特に、新規化合物（ＩＶ）またはその塩の中でも繁用さ
れる化合物（■）ま１こはその塩は、化合物（Ｖ）まｆ
こはその塩と化合物（Ｖｔ）または（■）とを反応させ
るとにより製造することかできる。 上記式（ｎ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（■）において、Ｚ
は脱離基を示し、−ＣＯ−Ｚ　はたとえば−ＣＯＯＨま
たはその反応性誘導体等を示す。従って、化合物（Ｉ［
）またはその塩は、式０式％（） ［式中のＱは前記と同意義を示す。コて表わされるカル
ボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化合
物（ＩＶ）またはその塩は、式０式％（） ［式中のＱｌは前記と同意義を示す。］で表わされるカ
ルボン酸あるいはその反応性誘導体または塩を示し、化
合物（Ｖ）またはその塩は、式［式中の■環は前記と同
意義を示す。二で表わされるカルホン酸あるいはその反
応性誘導体まｒ二は塩を示し、化合物（■）またはその
塩は、式０式％（） ｃ式中のＱ２は前記と同意義を示す。うて表わされるカ
ルボン酸あるいはその反応性誘導体まばその塩を示すこ
とかできる。 芳香族複素環アミノカルボン酸、カルホン酸（ｎ’）、
（ＩＶ’）、（ν″）および（■°）のカルホキノル基
における反応性誘導体としては、例えば、酸無水物、活
性アミド、活性エステル等が用いられ、このようなカル
ホキノル基の反応性誘導体を具体的に述べると次のとお
りである。 ■）酸無水物・ ここで酸無水物としては、例えば、ハロゲン化水素酸（
例えば、塩酸、臭化水素酸等）混合酸無水物、モノアル
キル炭酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸（例えば、酢
酸、ピバリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、トリクロル酢酸
等）混合酸無水物、芳香族カルボン酸（例えば、安い、
香酸等）混合酸無水物、対称型酸無水物か用いられる。 ２）活性アミド・ ここで活性アミドとしては例えば、ピラゾール、イミダ
ゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、
ベンゾトリアゾール等とのアミドが用いられる。 ３）活性エステルニ ここで活性エステルとしては例えば、メチルエステル、
エチルエステル、メトキンメチルエステル、プロパルギ
ルエステル、４−ニトロフェニルエステル、２，４−ジ
ニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル
、ペンタクロロフェニルエステル、メンルフェニルエス
テル等のエステルの他、１−ヒドロキン−ＩＨ−２−ピ
リドン、Ｎ−ヒドロキンフタルイミド、Ｎ−ヒドロキン
フタルイミド等とのエステル等が用いられる。 このようなカルホキノル基の反応性誘導体は使用する酸
の種類によって適宜選択され、さらにカルホキノル基を
遊離のままで使用してもよく、その様を場合には縮合剤
の存在下に反応を行なうのか好ましく、そのような縮合
剤としては例えば、Ｎ、Ｎ’−ノシクロヘキンルカルホ
ノイミト、Ｎ−シクロへキノルーＮ°−モルホリノエチ
ルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキノル−Ｎ’−（４−
ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ−
エチル−Ｎ’−（３〜ツメチルアミノプロピル）カルボ
ッイミド等か用いられる。 まｆ二、芳香族複素環アミノカルボン酸、カルボン酸（
■°）、（■′）、（■゛）及び（■°）は、化合物（
Ｉ）の塩で述べたごときアルカリ金属またはアルカリ土
類金属あるいは酸と塩を形成したものを用いてもよい。 式（Ｖｌ）、（■）中、ＷはたとえばＣ１，Ｂｒ。 Ｆ等のハロゲン原子を示す。また、式（Ｖ）中のの環は
、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラノンを
示し、これらは上ｇ２Ｒ３で述べたごとき基で置換され
ていてもよい。Ｑ２の好ましい例は、例えば上記Ｑ’、
Ｑ”等である。 この反応は、無溶媒あるいは適切な溶媒中、必要に応し
て塩基などの縮合剤の存在下で行なう二とかできる。適
切な溶媒としては例えばエチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、ヘンゼン、トルエン、
キルン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、ノオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキン
エタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の
ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類が単独でまたは混合して用いられる。 又必要に応じて、水と芳香族炭化水素類またはハロゲン
化炭化水素類との組み合わせを用いることもてきる。 溶媒の使用量はカルボン酸、あるいはその反応性誘導体
にたいして、■から５０倍量、好ましくは、５から１０
倍量用いる。 このような溶媒に塩基を添加することにより反応を促進
させることもできる。適切な塩基としては、例えばトリ
エチルアミン、ピリノン、４−ジメチルアミノピリジン
、ＤＢＵ（１，８−ノアザヒシクロニ５．４．０３ウン
デカ−７−二））のような第三級アミン類、あるいは炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコラー
ド等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩並びにアルカリ金属アルコラード類、
あるいはｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩か用い
られる。塩基の使用量としては、カルボン酸ま几はその
反応性誘導体ま１こは塩に対してｌから５当量、好まし
くは１から３当量用いる。 本反応において式（ＶＤまたは（■）で示される化合物
は芳香族複素環アミノカルボン酸、あるいはその反応性
誘導体ま１こは塩に対して約１．１〜２．０倍モル用い
る。本反応は室温（−１０℃〜３０℃）で行なってもよ
いが、反応を円滑に進行させる１こめに、３０〜１００
℃程度に加温しておこなってもよい。 反応時間は反応温度等により異なるが、通常１５分〜２
４時間、好適には３０分〜１０時間程度である。 このようにして得られに化合物（ｎ）まｆ二は（〜°）
は、シリカゲルクロマトグラフィー（メルク製キーゼル
ゲル６０、溶出溶媒クロロホルム、酢酸エチルエステル
等）等の自体公知の手段により遊離塩基として単離精製
するか、あるいは常法に従って、例えば塩酸、硫酸、リ
ン酸等の無機酸、ま几は酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、
酒石酸、シュウ酸、プロピオン酸、マレイン酸、リンゴ
酸、マロン酸、フマール酸、マンデル酸、アスコルビン
酸等の有機酸との付加塩として公知の手段、たとえば１
縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶、クロマト
グラフィー等で単離、精製される。 さらに遊離のカルボキシル基等が存在する場合は、常法
に従って、前記したようなアルカリ金属や、アルカリ土
類金属との塩にして上記のごとき公知の手段で単離、精
製することかできる。まに、上記反応によって得られる
縮合複素環カルホン酸誘導体（Ｉｔ）あるいは（ＩＶ）
またはその塩を、−殻内ｔニトロ化反応によって、ニト
ロ置換体を、又Ｎ−ブロモスクンンイミド（ＮＢＳ）、
Ｎ−クロロスクノンイミト（ＮＣＳ）等のハロゲン化試
薬でハロゲン置換体に変換し得ることができる。 また、アミン類（ＩＩ［）またはその塩（上記（Ｉｌ）
、（ＩＶ）で述べたごとき酸との塩）は、自体公知の方
法またはそれに準Ｌ１こ方法によっても製造することか
できる。 化合物（Ｉ）まｆこはその塩は、前記式（ＩＩ）で表わ
される化合物またはその塩と前記式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物まｒこはその塩とを反応させて製造される。 さらに詳しくは、化合物（ｒ）またはその塩を製造する
には通常、化合物（ｎ）またはその塩と化合物（ＩＩＩ
）またはその塩とを、無溶媒あるいは適切な溶媒中、適
切な塩基または縮合剤の存在下で反応させる。適切な溶
媒としては例えばベンゼン、トルエン、キルン等の芳香
族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が単独でまたは混
合して用いられる。又必要に応じて、水と芳香族炭化水
素類またはハロゲン化炭化水素類との組み合わせを用い
ることもできる。溶媒の使用量は、化合物（ｎ）または
その塩に対して、１から５０倍量（重量）、好ましくは
５から１０倍量用いる。このような溶媒に塩基を添加す
ることにより反応を促進させることもでさる。 適当な塩基としては例えばトリエチルアミン、ビリノン
、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジア
ザビンクロ［５，４，０］ウンデン−７−エン）のよう
な第三級アミン類、あるいはあるいは炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、璽炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムアルコラード等のアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸
塩並びにアルカリ金属アルコラード類、あるいはｎ−ブ
チルリチウムのような有機金属塩が好適に用いられる。 塩基の使用量は、化合物（ｎ）またはその塩に対して、
１から２０当量、好ましくは、２から５当量用いる。適
当な縮合剤としては例えば塩化チオニル、オキン塩化リ
ン、カルボニルジイミダゾール、Ｎ−メチル−２−プロ
モピリジニウムイオダイド、ノンクロヘキノルイミド等
が単独でまたは混合して用いられる。縮合剤の使用量は
、化合物（ｆｆ）又はその塩に対して、■からＩＯ当量
、好ましくは、２から５当量用いる。 本反応において化合物（ｎ）またはその塩は化合物（Ｉ
ＩＩ）またはその塩に対して１．１〜１．５倍モル用い
る。本反応は冷却下ないし室温（−２０〜３０℃）で行
なってもよいか、反応を円滑に進行させるために、３０
〜１００℃程度に加温して行なってもよい。 反応時間は反応温度等により異なるか、通常１５９〜１
５時間、好適には３０分〜８時間哩度である。 このようにして得られた化合物（１）は、シリカゲルク
ロマトグラフィー（メルク製キーゼルゲル６０、溶出溶
媒クロロホルム、酢酸エチルエステル等）等の自体公知
の手段により遊離塩基として単離精製するか、あるいは
常法に従って、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、
または酢酸、ヘンゼンスルホン酸、Ｉ）−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、酒石酸、シュウ
酸、プロピオン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、
フマール酸、マンデル酸、アスコルビン酸等の有機酸と
の付加塩として上記のごとき公知の手段で単離精製され
る。さらに置換基としてカルボキシル基等が存在する場
合は、常法に従って、前記しＴコようなアルカリ金属や
、アルカリ土類金属との塩にして上記のごとき公知の手
段で単離、精製することかできる。 このようにして製造される本発明の化合物（Ｉ）、また
はその塩は、病原菌に起因する種々の植物病害のうち、
特にキュウリ、ハクサイ、タマネギ、豆類等の野菜類や
ブドウなどの果樹に発生するヘト病や、トマト、バレイ
ノヨ、ピーマン、カポチャ等の疫病等に対して顕著な防
除効果がある。さらに本発明の化合物（１）またはその
塩は、植物に散布した後、かなり長時間安定に存在して
殺菌効果を持続しく残効性）、まｆこ、散布後の降雨に
よる流失が少ないｆ二め殺菌効果の低下か小さく（耐両
性）、ベト病や疫病の発生の多い雨期でも充分な効果を
発揮する。又、本発明の化合物（１）ま１こはその塩は
植物に対する薬害ら少なく、かつ魚類に対する毒性も低
いなど、農業用殺菌剤として安全でかつ有利な性質を併
せ持っている。 本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を殺菌剤として使用
するに当っては、一般の農薬のとりうる形態、すなわち
、本発明の化合物（Ｄま几はその塩の１１１又は２種以
上を使用目的によって適当な担体と共に製剤化する、た
とえば適当な液体担体に溶解するか、もしくは分散させ
るか、または適当な固体担体と混合するか、もしくは吸
着させる等、常法に従い、乳剤、油剤、噴霧剤、水和剤
、粉剤、錠剤、軟膏などの製剤として使用するのか望ま
しい。さらにこれらの製剤には必要に応じ、乳化剤、＠
濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘奨剤、安定剤などを
添加してもよい。これらの製剤は、自体公知の方法で調
製することかできる。 本発明の化合物（１）まｎはその塩の製剤中の含有割合
は乳剤、水和剤などは１〜８０重量％程度が適当であり
、油剤、粉剤などとして０．１〜ＩＯ重量％程度が適当
であり、粒剤としては５〜５０重量％程度が適当である
が、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更して
もよい。乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適
宜希釈増量（！コとえば１００〜５０００倍）して散布
するのがよい。 使用する液体担体（溶媒）としては、例えば水、アルコ
ール類（たとえば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
、エチレングリコールなど）、エーテル類（たとえば、
ノオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルな
と）、ケトン類（たとえば、アセトン、メチルアルコー
ルなど）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ケロシン、灯
油、燃料油、機械油など）、芳香族炭化水素類（たとえ
ば、ベンゼン、トルエン、キノルン、ソルヘルトナフサ
、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素（たと
えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素な
ど）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（たとえば、
酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリ
セリンエステルなど）、ニトリル類（例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が適当てあ
り、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合し
て使用する。 固体担体（希釈、増量剤）としては、植物性粉末（たと
えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性
粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土など
のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉なとのタルク類、珪藻土
、雲母粉などのノリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、
活性炭等が用いられ、これらは１種又は２種以上を適当
な割合で混合して使用する。 また、軟膏基剤としては、Ｔ二とえばポリエチレングリ
コール、ペクチン、たとえばモノステアリン酸グリセリ
ンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、
たとえばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、た
とえばグリセリン等り多価アルコール、ワセリン、白色
ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等のＩ！または２種
以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添
加したもの等を適宜使用することができる。 乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとして使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキン
アルキルアリールエステル類（例、ノナール＄、竹本油
ＭＦｉＩＫＫ製）、アルキル硫酸塩類（例、エマール１
０豊、エマール４０６、花王アトラスＫＫ製）、アルキ
ルスルホン酸塩類（例、不オゲン０、ネオゲンＴｆ′、
第一工業製薬（抹）製ネオベレクス［有］、花王アトラ
スＫＫ製）、ポリエチレングリコールエーテル類（例、
ノニボール８５ε、ノニポールｔｏｏｔ、ノニボール１
６０ε、三洋化成ＫＫ製）、多価アルコールエステル類
（例、トウィーン２０＠、トウィーン８０ｓ１花王アト
ラスＫＫ製）などの非イオン系およびアニオン系界面活
性剤が用いられる。 本発明の殺菌剤は植物の種子に対しては勿論のこと、植
物の苗から収穫までのいずれの時期においても使用でき
る。本発明の殺菌剤を植物病害の発生前にあらかじめ植
物に使用することにより発病を予防できるのみならず常
法に従い発病直後に植物に使用してもよい。 本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を農薬として使用す
る場合、その使用量は対象植物の生育段階、生育状況、
疫病の種類、発病の状態、薬剤の施用時期あるいは施用
方法などの諸条件によって異なるか、一般に化合物（Ｉ
）またはその塩か１０アール当り３〜３００ｇ程度、好
ましくは１０−１００ｇ程度となるように調製すればよ
い。また、使用濃度としては、有効成分か約１０〜１１
０００ｐｐの範囲になるようにすればよい。また、使用
方法としては、植物に直接散布、直接散粉、潅注あるい
は種子粉衣してもよい。ざらに植物に安全かつ有効に使
用されるならば、使用量、使用濃度あるいは使用方法を
適宜変更してもよい。また、必要に応じて他種の殺菌剤
（例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、ベン
ズイミダゾール系殺菌剤、銅系殺菌剤、有機硫黄系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、トリアゾール系殺菌剤、ピリ
ミジン系殺菌剤、アクリル酸系殺菌剤、スルフェンアミ
ド系殺菌剤、アミノ酸系殺菌剤、抗生物質など）、殺虫
剤（天然殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺
虫剤、ネライストキンン系殺虫剤、合成ピレスロイドな
ど）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、
植物発育調節物質、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、
香料、色素、肥料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子
ないし高分子のリン酸類などと適宜の割合で混合しても
よく、また、効力増強ら目的でもって金属塩類（たとえ
ば塩化銅、硫酸鋼など）を加えて使用することらできる
。 （ホ）発明の効果 本発明により提供される化合物（１）ま几はその塩は、
野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れた効果を示す。 雨が降っても化合物（１）まＴ二はその塩を流失せず優
れｆコ耐雨性を示すので雨期に特に優れに防除効果を発
揮する。本発明の化合物（１）またはその塩は野菜や果
樹の病害を減少させると共に、作物に対する薬害のない
優れた殺菌剤として用いることができる。 （以下余白） 試験例１　トマト疫病予防効果試験 本発明の化合物を、ジメチルホルムアミド（最終濃度１
重量％）に溶解し、さらにキルン（最終濃度０．０２重
量％）、トウイーン２０８　（最終濃度０．０２重量％
）を加え、所定の有効成分濃度になるように水で希釈し
ｆこ。この液に展着剤ダイン（大田薬品工業ＫＫ製、ポ
リオキノエチレンノニルフェニルエーテル２０重量％と
リグニンスルホン酸カルシウム１２重量％を含む）を０
．０５重量％（最終濃度）の割合で添加して散布液を調
製し、トマト幼苗（約４透面）にしたｆコり落ちる程度
に噴霧した。風乾後、トマト疫病菌の遊走子のう懸濁液
（濃度約１０５／１ρ）を噴霧接種した。接種後５日間
１７℃の温室に保ったのち、個体に占める病斑の面積率
を調査し、防除価を次の係数で表示した。 防除価３：病斑面積０〜５％、防除価２：病斑面積６〜
１５％、防除価１．病斑面積１６〜３０％、防除価０：
病斑面積３里％以上。 結果を第１表に示す。 試験例２　キユウリベト病予防効果試験本発明の化合物
を、所定の１宴を含む散布液を試験例１と記載しｆコ方
法で調製し、キュウリ幼苗（約３透面）にしたｆこり落
ちる程度に噴霧した。 風乾後、キユウリベト病菌の遊走子のう懸濁液（ｉ１度
約１ｏ　５／ｍｃ）を噴霧接種した。接種後１日間２０
℃の温室に、その後６日間１室に保ったのち、個体に占
める病斑の面積率を調査し、防除価を係数で表示し１こ
。 防除価３：病斑面積０〜５％、防除価２　病斑面積６〜
１５％、防除価１：病斑面積１６〜３０％、防除価０：
病斑面積３１％以上。 結果を第２表に示す 試験例３　ブドウへと病予防効果試験 本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例１
に記載した方法で調製し、ブドウ幼木（約６透面）にし
たたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、ブドウベと病菌
の遊走子のう懸濁液（濃度約１０５／１１２）を噴霧接
種した。接種後ｌＯ日日間８℃の温室に保ったのち、個
体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で
表示した。 防除価３　病斑面積Ｏ〜５％、防除ｇＥ２　病斑面積６
〜１５％、防除価１　病斑面積１６〜３０％、防除価Ｏ
：病斑面積３１％以上つ結果を第３表に示す。 上記第１〜３表において、供試化合物の欄における数字
は下記実施例で合成されに化合物Ｎｏを示す。 （以下余白） 第１表 ２−５　　　　　３　　　　ｉ　　２−５７　　　　　
３２Ｊ　　　　　　３　　　　’　　２−５８　　　　
３２−９　　３　１２−５９’　　　３ ２−２０　　　　３　　　　ｉ２−６８３２−１７５　
　　　３　　　：　　２−１９４　　　　３（ｒ人′Ｆ
−糸色） 第１表（続き３） トマト　　　Ｉ　　　　　　　　　トマト２−２３７　
　　　　　３　　　　、　　ｌ　　２−２５８　　　　
　　３第２表 キュウリ　　　１　　　　　　　　キュウリべと病予防
効果試験、　　　　　へと病予防効果試験２−２　　　
　　　３　　　　　　：　　２−４１　　　　　　３２
−３　　　　　　　３　　　　　　’２−４２　　　　
　　　３２−４　　　　　　３　　　　　　：２−４５
　　　　　　３２−２０　　　３　　　：　２−５９　
　　３２−１１１０　　　　３　　　　・　２−１４２
　　　　３第２表（続き２） 化合物Ｎｏ、　　　　２００ｐｐｍ　　　　　ｌ化合物
Ｎｏ、　　　　２００ｐｐｍ２−１６４　　　３　　　
．２−１１１１７　　　３□ ２−１７８　　　３　　　　ｊ２−２０４　　　３第３
表（続き２） ブドウ　　　　　ｌ　　　　　　　　ブドウベと病予防
効果試験　　　　　　へと病予防効果試験化合物Ｎｏ、
　　　　２００ｐｐｍ　　　　　ｌ化合物Ｎｏ、　　　
２００ｐｐｍ上記の試験結果から本発明化合物（Ｉ）ま
たはその塩は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して優れ
た防除効果を有する事が示された。 （へ）実施例 次に実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるべきものではない
。 尚、以下の実施例におけるカラムクロマトグラフィーに
おける溶出はＴ　Ｌ　Ｃ（Ｔｈｉｎ　ＬａｙｅｒＣｈｒ
ｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層カラムクロ７トグラフイ
ー）による観察下に行われた。ＴＬＣ観察において、Ｔ
ＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼ
ルゲル６０　Ｆ　ｔｓ−（Ａｒｔ・５７１５）を、展開
溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒とし
て用いられた溶媒を、検出法としてはＵＶ検出器を採用
した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼ
ルゲル６０（７０〜２３０メツツユ、Ａｒｔ、７７３４
）を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲ（’Ｈ
ＮＭＲ）を示し、内部または外部基準としてテトラメチ
ルシランを用いて、特に記載のない限りＶＡＲＩＡＮ　
　ＥＭ３９０（９０ＭＨｚ）型スペクトロメーターで測
定し、それぞれδ値をｐｐｍで示した。展開溶媒として
混合溶媒を用いる場合、（）内に示した数値は各溶媒の
容量混合比である。 尚、参考例、実施例で用いる各略号は次の意義を有する
。 Ｓ・シングレット、ｄ・ダブレット、ｍ゛マルチブレツ
トｂｒニブロート、Ｊ°カップリング定数、Ｈｚ・ヘル
ツ、ＣＤＣｌ３　　重クロロホルム、Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏｄ
　ｅ　：重ノメチルスルホオキント、％（収率を除＜）
：Ｗ／Ｗ％。 また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。 実施例１ イミダゾロ、２〜ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
エステルの合成（化合物Ｎｏ、１−１）シェドキンブロ
モエタン２．ＯｘＱ　（１３，２ミリモル）に４７％臭
化水素２．５ｘＱ　（１４，４ミリモル）を加え、５０
℃で２時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、エチ
ルアルコール７．０Ｊ１１２と炭酸水素ナトリウム１．
０９　（１１，９ミリモル）を加えよく１時間撹拌する
。不溶物を濾別し、濾液に２−アミノニコチン酸メチル
エステル１．０９（６，６ミリモル）、炭酸水素ナトリ
ウム２．０９（ｔａ、ｇ　ミリモル）及びエチルアルコ
ール１．Ｑｘ（ｌを加え、加熱還流下に４時間反応する
。反応終了後室温まで冷却し、反応液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液に加え、ツクコロメタンで抽出（１００
ｘＣＸ　３　）する。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネ
７ウム（Ｍｇ５Ｏ，）で乾燥後、減圧下１こ濃縮する。 ！に補液をンリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒　クロロホルム次いてクロロルム／メタノール−９
／ｌ）で精製し、融点（ｍ、ｐ、）６７〜６９℃の黄色
結晶として目的化合物０６ｇ（収率５５％）を得る。 実施例２ ２−メチル−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−カ
ルボン酸メチルエステルの合成（化合物Ｎ０ｌ−３） ブロモアセトン６．５９（４２，７ミリモル）と２−ア
ミノニコチン酸メチルエステル４．８ｇ（３ｔ、５ミリ
モル）をエチルアルコール５０ｍＱに加え、加熱還流下
に１７時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、反応
液を減圧下に溶媒を除去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液５０村に加え、クロロホルムで抽出（ｌｏＯ，
ｙｃｘ　３　）する。抽出液を水洗し、ＭｇＳＯ３上で
乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム次いてク
ロロホルム／メタノール−９／ｌ）で精製し、油状物と
して目的化合物４０９（収率８５％）を得る。 実施例３ ２−フェニル−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩の合成（化合物Ｎｏ
、　Ｉ　−２５） ツェナノルブロマイド１１．０ｇ（５５４ミリモル）と
２−アミンニコチン酸エチルエステル８．６８９（５２
，２ミリモル）をメチルエチルケトン１００Ｉｊ１２に
加え、加熱還流下に５５時間反応する。反応終了後室温
で一夜放置し、析出した結晶を濾取する。ｍ、ｐ、１７
４〜１７６℃の結晶として目的化合物１６．３９（収率
８９９６％）を得る。 実施例４ ３−クロロ−２−メチル−イミダゾ）１．２−ａコピリ
ジン−８−カルボッ酸　メチルエステルの合成（化合物
Ｎｏ、　ｌ　−１５） ２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ３ビリンン−８−カ
ルボン酸メチルエステル５．３９（２７，９ミリモル）
をクロロホルム３０１ρに溶解し、Ｎ−クロロスクノン
イミト３．１９（２７，９ミリモル）を加え室温で４０
分間反応する。反応液に１０％炭酸ナトリウム水溶液８
０．２　Ｑを加え３０分撹拌する。反応終了後有機層を
分離する。水層をクロロホルムで抽出（ｌｏｗ（２ｘ　
３　）する。抽出液を併せ水洗し、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ，上
で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒　クロロホルム）で精
製し、油状物として３６９（収率５７％）の目的化合物
を得る。 実施例５ ３−ジメチルアミノメチル−２−メチル−イミダゾ［１
，２−２Ｌコピリノン−８−カルボン酸　メチルエステ
ルの合成（化合物Ｎｏ、１−１７）アセトニトリル１０
ｘｒ２に３７％ホルムアルデヒド０．３ｍｇと酢酸０４
１ρを加え、０℃でよく撹拌しながら５０％ツメチルア
ミン水溶液０，３ｍＱをゆっくり加える。次に２−メチ
ル−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−カルボン酸
メチルエステル１．０９（３，７ミリモル）を加え５０
°Ｃて２時間反応する。その後室温で２５時間撹拌する
。反応液を減圧下にｉｌ！縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶
液で中和する。この溶液をジクロロメタンで抽出し、水
洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下に濃縮し、
ｍ、　ｐ　、１２３〜１２４℃の結晶として目的物０．
４８１＋　（収率５２％）を得る。 実施例６ ２−メチル−イミダゾ［１，２−ａコピリジン−８＝カ
ルボン酸の合成（化合物Ｎｏ、　１−４　）２−メチル
−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−カルボン酸メ
チルエステル４．９（２１ミリモル）をエチルアルコー
ル４５ｘＱ、水２０ｘＱに溶解し、水酸化ナトリウム２
．５ｇ（６３ミリモル）を加え、加熱還流下に３０分間
反応する。反応終了後室温まで冷却し、減圧下に溶媒を
ａ縮する。濃縮液に水４ＱｘＱを加え、濃塩酸でｐＨ４
にする。析出し１こ結晶を濾取し、目的物２．３９（収
率６４％）を得る。 実施例７ ２−フェニル−イミダゾＥｌ、２−ａ］ピリノン−８−
カルボン酸の合成（化合物Ｎｏ、　Ｉ　−２６）２−フ
ェニル−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−カルボ
ン酸エチルエステル臭素酸塩８．４ｇ（２４，２ミリモ
ル）を２０％ＮａＯＨ水溶液２００ｆｆｄ、エチルアル
コール１００２１２に加え加熱還流下に１時間反応する
。 反応終了後室温まで冷却し、減圧下にアルコールを除去
する。濃縮液を濃塩酸でｐＨ４にする。析出した結晶を
濾取し、ｍ、ｐ、２２６℃の結晶として目的物５．６７
９　（９８，４％）を得る。 （以下余白） 実施例８ ２−クロロメチル−イミダゾ［１，２−ａ３ビリノン−
８−カルボン酸の合成（化合物Ｎｏ、ｌ−９０）２−ク
ロロメチルーイミダゾ）１．２−ａ口ピリジン−８−カ
ルボン酸エチルエステル８．４ｙ　（２４，２ミリモル
）を濃塩酸ｌｏｇｉＱに加え加熱還流下に５時間反応す
る。反応終了後室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液でＰＨ４にする。析出した結晶を濾取し、ｍ、
ｐ、２５０°Ｃ（分解）の結晶として目的物５．６７９
　（９８，４％）を得る。 実施例　９ ３−ニトロ−２−（４−ニトロフェニル）−イミダゾ［
１，２−ミコピリジン−８−カルホン酸の合成（化合物
Ｎｏ、１−９６） ２−フェニル−イミダゾＪｌ、２−ａ］ピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル２．９ｇ（１０３９モル）を
濃硫酸５　ｍ　ｌに溶解し、１０℃で７０％硝酸１．３
ｍｌをゆっくり滴下した。 滴下終了後室温で３０分撹伴する。氷水に注ぎ、２０％
水酸化ナトリウムを加えてｐＨ７にする。 析出した結晶を濾取し、題記化合物のエチルエステル３
．６ｇ（収率　９９．２％）を得る。この結晶を濃塩酸
３５　ｍ　Ｉ中布熱還流下に１．５時間反応し、室温ま
で冷却する。析出した結晶を濾取、乾燥し、ｍ、ｐ、３
００℃以上の目的化合物２．９ｇ（８７３％）を得る。 実施例　１０ ３−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａコピリジン−８−カ
ルボン酸の合成（化合物Ｎｏ、１−１２５）２−エトキ
シカルボニル−イミダゾ［１，２−ミコピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル３．８ｇ（１４，５ミリモル
）を濃硫酸１０　ｍ　ｌに溶解し、１０℃で７０％硝酸
１　、５　ｍ　ｌをゆっくり滴下した。滴下終了後室温
で３０分撹拌する。 氷水に注ぎ、２０％水酸化ナトリウムを加えてｐＨ７に
する。析出した結晶を濾取し、ｍ、ｐ１３９〜１４０℃
の結晶として２−エトキシカルボニル−３−ニトロ−イ
ミダゾＣＩ、２−ミコピリジン−８−カルボン酸エチル
エステル２４ｇ（収率５３．８％）を得る。この結晶を
濃塩酸３５　ｍ　Ｉ中布熱還流下に１５時間反応し、室
温まで冷却する０升出し１こ結晶を濾取、乾燥し、　ｍ
　、　ｐ３００℃以上の目的化合物１．２ｇ　（７４，
３％）を得る。 実施例　１１ ３−示ルミルー２−フェニルーイミダゾＥ１゜２−ミコ
ピリジン−８〜カルホン酸エチルエステルの合成（化合
物Ｎｏ、［−１１９）２−フェニル−イミダゾ［１，２
−ミコピリジン−８−カルボン酸エチルエステル臭素酸
塩１．４７ｇ（４ミリモル）をＤＭＦ８ｍｌに溶解し、
内！１５℃以下に保ちなからオキン塩化リン２ｍｌを滴
下する。その後、室温で３０分、７０℃で２時間反応す
る。反応終了後冷却、反応液を氷水中に注ぎ２０％Ｎａ
ＯＨでｐＨ７にし、析出した結晶を濾取する。エチルア
ルコールより再結晶し、ｍ、ｐ、１３９℃の無色針状晶
として目的化合物１．０ｇ（８５，９５％）を得る。 実施例　１２ ３−ノアノー２−フェニルーイミダゾ［ｌ、２−ａ３ピ
リノン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物
Ｎｏ、ｌ−１２１） ２−フェニルーイミダゾ［１，２−ａＪピリジン−８−
カルボン酸エチルエステル臭素酸塩１９６ｇ（５，３５
ミリモル）、トリエチルアミン０．５５ｇ　（５，４４
ミリモル）をアセトニトリル２０　ｍ　ｌに加える。内
温０〜−２０°Ｃに保ちながらクロロスルホニルイソノ
アネート（Ｃｌ５０２ＮＧＯ）０．８ｍ１（９，１９ミ
リモル）をアセトニトリル５ｍｌに溶解した溶液を滴下
する。その後、室温で１時間反応し、ＤＭＦｌ、５ｍｌ
をアセトニトリル５　ｍ　ｌに溶解した液を加える。そ
の後室温で１時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、
濃縮液に水を加えシクロロメタンで抽出し、水洗機無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下に濃縮する。 ＃硝酸をノυカゲルカラムクＣマドグラフィー（溶出溶
媒・クロロホルム）で精製し、ｍ、ｐ、１ｌｉ７〜８９
℃の結晶として目的化合物１．０６ｇ（６７９％）を得
る。 実施例　１３ ２−エトキシカルボニル−イミダゾ［、ｔ　、　２−ａ
］ピリジン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化
合物Ｎ　ｏ　、　Ｉ　−１２３）ブロモピルビン酸エチ
ルエステル２．３ｇ（１０，２ミリモル）と２−アミノ
ニコチン酸エチルエステル１．７ｇ（１０ミリモル）を
メチルエチルケトン１７ｍ１に加え、加熱還流下に５時
間反応する。反応終了後室温まで冷却し、反応液を減圧
下に溶媒を除去し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
５０　ｍ　ｌに加え、クロロホルムで抽出（Ｉ　ＯＯｍ
　Ｉ　Ｘ　３　）する。抽出液を水洗し、Ｍ　ｇ　Ｓ　
ＯＡ上で乾燥後、減圧下に濃縮する。濃縮液をンリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒：酢酸エチルエ
ステル）で精製し、ｍ、ｐ。 ９７℃の結晶として目的化合物０．７ｇ　（２６，７％
）を得る。 実施例　１４ ２−メチル−３−スルホ−イミダゾ［１，１−ａ］ピリ
ノン−８−カルボン酸エチルエステルの合成（化合物、
’Ｊ　ｏ　、　１−１２７　）２−メチル−イミダゾＥ
１．２−ａ（ピリジン−８−カルボン酸エチルエステル
１．２ｇ（５，９ミリモル）をクロロホルム１５　ｍ　
ｌに溶解し、クロロスルホン酸０　、６　ｍ　ｌを加え
加熱還流下に３時間反応する。反応終了後減圧下に濃縮
し、水を加え析出し１こ結晶を濾取、よく水洗後乾燥す
る。 ｍ、ｐ、２４７〜２５０℃（分解）の結晶として目的化
合物１．２ｇ　（７１，４％）を得る。 実施例　ｌ５ ２−メチル−３〜Ｎ−メチルスルファモイル−イミダゾ
１１．２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸　エチルエス
テルの合成（化合物Ｎｏ、１−２−メチル−３〜スルホ
−イミダゾ［Ｊ、２−１コピリジン−８−カルボン酸エ
チルエステル１．７ｇ、トリｎ−プロピルアミン２．６
ｇをアセトニトリル１７　ｍ　ｌに加える。内温５０〜
６０℃に保ちなからオキノ塩化リン１　、１　ｍ　ｌを
滴下する。その後、同温で１時間反応する。反応終了後
減圧下に濃縮し、水を加え析出した結晶を濾取、よく水
洗後乾燥する。、２−メチル−３−クロロスルホニル−
イミダゾＮ、２−ａＦビリノン−８−カルボン酸エチル
エステルをｍ、ｐ、１８２〜１８３℃の結晶として１．
２ｇ（６６，３％）を得る。この結晶１．２ｇをアセト
ニトリル１２ｍ１に溶解し、内温０−１０℃に保ちなが
ら４０％メチルアミン水溶液０７５ｇをアセトニトリル
３ｍｌに溶解した溶液を滴下する。その後、室温で１時
間反応する。反応終了後減圧下に濃縮、濃縮液に水を加
え希塩酸でｐＨ７にし析出した結晶を濾取、よく水洗後
乾燥する。ｍ、ｐ、＋８４〜１８５℃の結晶として目的
化合物１．１ｇ（９３，２％）を得る。 実施例　１６ ２−クロロ−イミダゾ［１，２−ｈＥピリジン−８−カ
ルホン酸の合成（化合物Ｎｏ、ｌ−１３５）ブロモマロ
ン酸ジエチルエステル２６　ｍ　ｌと２−アミノニコチ
ン酸エチルエステル１３．３ｇの混合物を窒素気流下８
０〜９０℃で６時間反応する。反応終了後室温まで冷却
し、アセトン１００ｍ１を加え析出した結晶を濾取、３
．８−ジェトキシ−カルボニル−２−ハイドロキン−イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン臭素酸塩９．９８ｇ（３
４，８％）を得る。この結晶６．６ｇをオキシ塩化リン
３０　ｍ　ｌに加え、耐圧反応容器中１６０℃で２時間
反応する。反応終了後減圧下に過剰のオキシ塩化リンを
除去、エチルアルコールを加え減圧上濃縮、濃縮液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒・クロロ
ホルム）で精製し、２−クロロ−３，８−シェドオキシ
カルボニル−イミダゾ［１，２−２Ｌ］ピリジン（化合
物Ｎｏ、１１−１３３）、ｐ、１０５−１０６°Ｃの結
晶として２．２ｇ（４０，３％）を得る。この結晶０．
９ｇをエチルアルコールＩ　Ｏｍ　ｌに溶解し、】０％
水酸化ナトリウム５　ｍ　ｌを加え室温で１時間反応す
る。反応液を濃塩酸でｐＨ４にし析出しＬ結晶を濾取、
よく水洗後乾燥する。ｍ、ｐ、２１０〜２１２℃（分解
）の結晶として２−クロロ−イミダゾ［ｌ、２−１］ピ
リノン−３，８−ジカルホン酸０．７３ｇ（１００％）
を得る。この結晶０．７３ｇを濃塩酸５ｍｌ中に加え２
時間加熱還流下に反応する。反応液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液でｐＨ４にし析出した結晶を濾取する。　
ｍ、ｐ２３７°Ｃの結晶として目的化合物０．５ｇ（８
３９％）を得る。 実施例１７ α−（イミダゾ［１，２−＋１コピリジン−８−イルカ
ルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合
成（化合物Ｎｏ、２−１） α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル０．７
ｇ（５，５ミリモル）をアセトニトリル２０２Ｑに溶解
し、よく撹拌しながらイミダゾ［１，２−ミコピリジン
−８−カルボン酸クロライド１．０９　（５，５ミリモ
ル）を加える。室温で２時間反応する。反応終了後、減
圧下に溶媒を除去し水２０ｘＱ、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液５ＱｉＱ及びクロロホルム５０１Ｑを加えよく
撹拌後、有機層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：酢酸エチルエステル／ｎ−ヘキサン＝
２／１）で精製し、ｍ　、　ｐ　、　１４９〜１５１℃
の結晶として目的化合物０．１６９（収率１１％）を得
る。 実施例１８ α−（イミダゾ［１，２−ａコピリジン−５−イルカル
ボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリルの合成
（化合物Ｎｏ、　２−１３４）α−（２−フリル）−α
−アミノアセトニトリル０．７９（５，５ミリモル）を
アセトニトリル２ＱｉＣに溶解し、よく撹拌しながらイ
ミダゾ［１，２−ミコピリジン−５−カルボン酸クロラ
イド１．０９（５，５ミリモル）を加える。室温で２時
間反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水２０
ｍＱ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０１Ｑ及びクロ
ロホルム５０１夕を加えよく撹拌後、有機層を分離する
。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、ａ補液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒・メチルア
ルコール／クロロホルム＝１／９）で精製し、アモルフ
ァスとして目的化合物０９９（収率６４％）を得る。 実施例１９ α−（２−フェニル−イミダゾＥ１．２−ａ］ピリジン
−８−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセト
ニトリルの合成（化合物Ｎｏ、２−２４）２−フェニル
−イミダゾ［１，１１］］ピリジンー８−カルホン酸１
．５ｇ５．５ミリモル）を乾燥テトラハイドロフラン１
００ｚＱに加え、窒素気流下室温でよく撹拌しながらカ
ルボニルジイミダゾール１５ｇ（５，５ミリモル）をゆ
っくり加える。加え終わってから室温で８時間反応する
。次に、α−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリ
ル０．７９（５，５ミリモル）を加える。室温で５時間
反応する。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水２０ｘ
（！と酢酸エチルエステル５０ｍＱを加えよく撹拌後、
宵機層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチルエステル／ｎ−ヘキサン＝ｌ／１）
で精製し、ｍ、　ｐ　、１９７〜１９９℃の結晶として
目的化合物０９ｇ（収率６４％）を得る。 実施例２０ α−（３−クロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−
８−イルカルボニルアミノ）−（２−フリル）アセトニ
トリルの合成（化合物Ｎｏ、２−１０）３−クロロ−イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１．８
９（９，２ミリモル）をチオニルクロライド２０スクに
加え、よく撹拌しながら加熱還流下に３０分間反応する
。反応終了後、減圧下に濃縮する。得られた粗酸クロラ
イドとα−（２−フリル）−α−アミノアセトニトリル
１．１１ｉ’　（８，５ミリモル）をアセトニトリル５
０ｘＩ２に加え、よく撹拌しながら室温で１時間反応す
る。反応終了後、減圧下に溶媒を除去し水２０村、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｘＱ及びクロロホルム５
０１ρを加えよく撹拌後、宵機層を分離する。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチルエステル
／ｎ−ヘキサン＝１／２）で精製し、ｍ、ｐ、１４２〜
１４３６Ｃの結晶として目的化合物０６９（収率２２％
）を得る。 実施例２１ α−（２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−８−イルカルボニルアミノ）−（３−クロロフェニル
）アセトニトリルの合成（化合物Ｎ０１２２−フェニル
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１
．０ｇ（４，２ミリモル）、α−（３−クロロフェニル
）−α−アミノアセトニトリル０．７７９（４６ミリモ
ル）及びＮａＨＣＯ３１，１９（１３，１ミリモル）を
アセトニトリル１．Ｏａ＋（ｌに加え、よく撹拌しなが
ら水冷下でオキシ塩化リン０．７ｘ＆　（７，５１ミリ
モル、アセトニトリル５ｄに溶解）をゆっくり加える。 加え終わってから室温で１０時間反応する。反応終了後
、減圧下に溶媒を除去し水５ＵｔＱ、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液でｐＨ７とし、ジクロロメタン／酢酸エチ
ルエステル（１０／Ｉ）で抽出（１００！ＩＱ×２）す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮液にア
セトニトリル５Ｒρを加え析出した結晶を濾取する。ｍ
、ｐ、２１０〜２１１°Ｃの結晶として目的化合物０．
４４ｇ（収率２７．２％）を得る。 実施例２２ α−（３−ツメチルアミノメチル−２−フェニル−イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリノン−８−イルカルボニルアミ
ノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニトリルの合成
（化合物Ｎｏ、　２−７９　）アセトニトリル１０肩ρ
に３７％ホルムアルデヒド０．３ｚ（と酢酸０．４ｚＣ
を加え、０℃でよく撹拌しなから５０％ツメチルアミン
水溶液０．３ｍＱをゆっくり加える。次にα−（２−フ
ェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルカ
ルボニルアミノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニ
トリル１．０ｇ（２，７ミリモル）を加え５０℃で２時
間反応する。その後室温で２５時間撹拌する。反応液を
減圧下に濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ＋水溶液で中和する。 この溶液をジクロロメタンで抽出し、水洗後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。減圧下に濃縮し、濃縮液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒　クロロホル
ム）で精製し、ｍ、ｐ、１２３〜１２４℃の結晶として
目的物０．４１９　（収率４０，８％）を得る。 実施例２３ α−（３−メチルスルフィニルメチル−イミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）−（２
−フリル）アセトニトリルの合成（化合物Ｎｏ、　２−
１２２） クロロホルム１０１１Ｑにα−（２−メチルチオメチル
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリノン−８−イルカルポニ
ルアミノ）−（２−フリル）アセトニトリル（１，３３
９（１ミリモル）を加え、内温を５℃に保ちなからｍ−
クロロ過安息香酸０．２５ｇ（１，１ミリモル）を加え
る。加え終わってから室温で２５時間撹拌する。 反応液を飽和ＮａＨＣＯ，水溶液で処理する。クロロホ
ルム層を分離後水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する
。減圧下に濃縮し、濃縮液をンリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（溶出溶媒ご酢酸エチルエステル）で精製し
、ｍ、ｐ、２ｉ４〜２１６℃の結晶として目的物０．１
１（収率３０．３％）を得る。 実施例　２４ α−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１゜２−ａ
］ピリジン−８−イルカルボニルアミノ）＝（３−フル
オロフェニル）アセトアミドの合成（化合物Ｎｏ、２−
１６９） α−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１゜２−λ
］ピリジンー８−イルカルボニルアミノ）−（３−フル
オロフェニル）アセトニトリル１．２６ｇ、クロロスル
ホン酸０　、５　ｍ　ｌをクロロホルムＩ　３　ｍ　ｌ
に加え、加熱還流下に１．５時間反応する。反応液を減
圧下に濃縮し水を加える。 析出し１こ結晶を濾取し、エチルアルコールより再結し
ｍ、ｐ、１１８〜１２０’Ｃの結晶として目的物０．４
５　ｇ　（３４，１％）を得る。 実施例１〜１６に準して得られる化合物（Ｉｆ）を第４
表に、融点、ＮＭＲのデーターを第５表に、実施例１７
〜２４に準じて得られる化合物（Ｉ）を第６表に、融点
、ＮＭＲのデーターを第７表に示す。 （以下余白） 第４表 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’
　　　Ｒ’　　　Ｒ’１−Ｉ　　　ＨＨ）ｌ）ＩＭｅ １−２　　　ＨＨＨＨＨ ｌ−３Ｍｅ　　　　　　ＨＨＨＭｅ ｌ−４Ｍｅ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−５Ｅｔ　　　　　　ＨＨＨＭｅ ｌ−６Ｅｔ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−７ｎＰｒ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−８ｉＰｒ　　　　　　ＨＨＲＭｅ ｌ−９ｉＰｒ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−１０ｎＢｕ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−１１ｔＢｕ　　　　　　ＨＨＨ’Ｍｅ１−１２　　
ｔＢｕ　　　　　　ＨＨＨＨｌ−１３［（ＣＩ　　　Ｈ
ｌ（Ｅｉ ｌ−１４ＨＣ１ｌ（ＨＨ ｌ−１５Ｍｅ　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨＭｅｌ（６Ｍ
ｅ　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨＨｌ−１７Ｍｅ　　　　
　ＣＨＪＭｅ２ＨＨＭｅｌ−１８Ｍｅ　　　　　ＣＨｔ
ＮＭｅｔ　　ＦＪ　　　ＨＨｌ−１９Ｍｅ　　　　　　
Ｍｅ　　　ＨＨＨｌ−２０Ｍｅ　　　　　ＣＨ，ＣＨ，
ＣＮ　ＨＨＨｌ−２１Ｍｅ　　　　　　ＣＨＯＨＨＨｌ
−２２Ｍｅ　　　　　　ＮＯｘ　　　ＨＨＨｌ−２３Ｍ
ｅ　　　　　ＣＨ＝ＣＭｅ、　　ＨＨＨｌ−２４Ｃ，［
ｌ、ＨＨＨＭｅ ｌ−２７２−ＭｅＣｅＨ−ＨＦ！　　　ＨＭｅ第４表（
続き１） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　
　Ｒ５１−２８２−ＭｅＣｓＨ４ＨＨＨＨ ｌ−２９２−ＭｅＣｓＨ４ＨＨＨＥｔ ｌ−３０３−ＭｅＣｓｆ（、ＨＨＨＭｅＩＪＩ　　３−
ＭｅＣｓＨ４ＨＨＨＨ ｌ−３２４−ＭｅＣｓＨ４ＨＨＨＭｅ ｌ−３３４−ＭｅＣ，Ｈ，ＨＨＨＨ ｌ−３４２，５−ＭｅａＣｓＨ＊　　　ＨＨＨＨｌ−３
，＋　　２．４．６−Ｍｅ３Ｃ８Ｈ２ＨＨＨＨｌ−３６
２−ＭｅＯＣｅＨ４ＨＨＨＭｅｌ−３７２−ＭｅＯＣｅ
Ｈ４１（ＨＨＨｌ−３８３−ＭｅＯＣ８Ｈ，ＨＨＨＭｅ
ｌ−３９３−ＭｅＯＣ，Ｈ，［（ＨＨ［（１−４０４−
ＭｅＯＣｅＨ４ＨＨＨＭｅｌ−４１４−！ｊｅＯｃ、Ｈ
，ＨＨ）ｔ　　　Ｒ１４２３，４−（ＭｅＯ）ｔｃＪ３
ＨＨＨＥｔｌ−４３３，４−（ＭｅＯ）ＩＣ６Ｈ３）Ｉ
　　　　ＨＨ１（１４４２−ＣＩＣｓＬ　　　　ＨＨＨ
Ｍｅｌ−４，＋　　２−ＣＩＣｓｌ（−’ｒｌ　　　　
ＨＨＲ１１６３−ＣＩＣａＨ−ＨＨＨＭｅ ｌ−４７３−ＣＩＣ，Ｈ４ＨＨＨＨ ｌ−４８４−ＣＩＣ，Ｈ，ＨＨｔ（Ｍｅｌ−４９４−Ｃ
ＩＣ，Ｉ（、［（ＨＨＨｌ−５０４−ＢｒＣｓＨ，ＨＨ
ＨＭｅ ｌ−５１４−ＢｒＣ，Ｈ，Ｈ’　　ＨＨＨｌ−５２４−
ＮＯｔＣａＨ，ＨＨＨＭｅｌ−５３４−ＮＯ，ＣＪ、　
　　　ＨＩ（Ｈ！（１−５４２−ＦＣ＠Ｈ，ＨＨＨＨ 第４表（続き２） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ５１−ｓ５２−Ｆ、４−ＭｅＣｓＨ３ＨＨ
Ｈ１（１−５６２−Ｍｅ、４−ＭｅＳＣａ［Ｉｉ　　Ｈ
ＨＨＨｌ−５７２，４，６−Ｃ１３ＣＪ２　　ＨＨＨＨ
ニー５８　　ＣｅＨｓ　　　　　ＣＨｔＮＭｅ２Ｈ）Ｉ
　　　Ｍｅｔ−５９Ｃａｎ５　　　　　ＣＨＪＭｅ２Ｈ
ＨＨｌ−６０ＣｅＨ６Ｃｌ　　　ＨＨＭｅ ｌ−６Ｉ　　　Ｃ，Ｈ６Ｃｌ　　　ＨＨＨｌ−６２Ｃ，
Ｈ５Ｍｅ　　　ＦＩ　　　ＨＨｌ−６３ＣａＨ，Ｃ，Ｈ
，ＨＨＭｅ ｌ−６４Ｃ，Ｉ（５Ｃ，Ｈ２Ｏｌ（Ｈ ｌ−６５Ｃ，Ｈ５ＣＨＯＨＨＥｔ ｌ−６６Ｃ，）Ｉｓ　　　　　　Ｎｏ２１（ＨＨｌ−６
７ＣＪ、　　　　　　Ｃ１ｌ　　　ＨＨＨｌ−６８Ｃ，
）Ｈ５Ｃｌ、Ｃ）［、ＣＮ　　Ｉ（ｌ（Ｈｔ−ｓ９Ｃａ
ｒｔｓ　　　　　ＣＨ”ＣＭｅ、ＨＩ（Ｈｌ−７０Ｃ，
Ｈ，Ｃ）Ｉ、　　　　　Ｍ　　　　ＨＩ（Ｒ１４１ＣＦ
３　　　　　　ＨＨＨＥｔ ｌ−７２ＣＦ、　　　　　　Ｆｌ　　　　１１　　　Ｈ
Ｈｌ−７３ＣＩ　　　　　　　ＨＦｌ　　　）Ｉ　　　
Ｅｔｌ−７４ＣＩ　　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨＥｔｌ
−７５ＯＭｅ　　　　　　Ｅｌ　　　　ｌ’ｌ　　　Ｈ
Ｅｔｌ−７６ＯＭｅ　　　　　　［Ｉ　　　　ＥＩ　　
　ＴＪ　　　Ｈｌ−７７ＳＭｅ　　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−７８ＨＯＭｅ　　　ＨＨＥｌ ｌ−７９２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　ＨＨＨＥｔｌ−８
０２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　ＨＨＨＨｌ−８１Ｃ５Ｆ
ｌｓ　　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　ＨＭｅ第４表（続き３
） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ５ｔ−８２Ｃａｔ（５Ｈ５−ＭｅＨＨ ｔ−ｏ　　ＣｓＦ！ｓ　　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　７−
Ｍｅ　　Ｅｔｌ−８４Ｃ５Ｈ６Ｈ５−Ｍｅ　　７−Ｍｅ
　　Ｈｔ−８５ＣａＨｓＯＣＨｚ　　　　ＨＨＨＭｅｌ
−８６Ｃ５Ｈ５０Ｃ１（、ＨＨＨＨ ｔ−８７Ｃ，Ｈ５ＳＣＨ２ＨＨＨＥｔ ｔ−８８Ｃ，ＨｓＳＣＩ（、ＨＨＨ）ＩＬ−８９ＣＨ，
ＣＩ　　　　　ＨＨＨＥｔｌ−９０ＣＨ，ＣＩ　　　　
　Ｉ（ＨＨＨｌ−９１Ｃ，ＨｓＯＣＨｔ　　　ＣＨ２Ｎ
Ｍｅ２ＨＨＥｔＩＪ２　　ＣＨｔＯＭｅ　　　　　Ｈｔ
（ＨＥｔｌ−９３ＣＨ２ＳＭｅ’　　　　　ＨＨ）Ｉ　
　’　　Ｍｅｌ−９４ＣＨ，ＳＭｅ　　　　　ＨＨＨＨ
ｌ−９５４−Ｎｏ、ＣＪ、　　　Ｎｏ、　　　ＨＨＥｔ
ｔ−９６４−ＮＯｔＣ，ｌ（、Ｎｏ、　　　ＨＨＨｌ−
９７２，４−（ＮＯ２）ｔｃｓＨｓ　　Ｎｏｔ　　　Ｈ
ＨＨｌ−９８２−ｔｈｉａｚｏｌｙｌ　　　ＨＨＨＨｉ
−９９４−Ｍｅ、３−Ｎｏ、ＣｅＨ６Ｃｌ、　　　ＨＦ
［Ｈｌ（００２Ｍｅ、４−ｔＢｕｃＪ３ＨＨＨＥｔｌ−
Ｌｏｔ　２−Ｍｅ、４−ｔＢｕＣ，Ｈ，Ｈｔ（［（［（
１（０２２−Ｍｅ、５−ｔＢｕｃＪ３ＨＨＨＥｔｌ−１
０３２−Ｍｅ、５−ｔＢｕｃｅＨ３Ｈ１１ＨＨｌ−１０
４２，４−Ｍｅ２ＣＪ３ＨＨＨＨｌ−１０５３，４−Ｍ
ｅ、Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＨｌ（Ｏ６２，３，４，５−Ｍｅ４
ＣｓＨＨＨＨ、Ｅｔｌ−１０７２，３，４，５−Ｍｅ４
Ｃ＠ＨＨＨＥＩ　　　Ｈ第４表（続き４） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ５１−１０８２，５−ＥｔｚＣｅＨ３ＨＨ
ＨＥｔｌ−１’０９　２，５−Ｅｔ、Ｃ，！（、ＨＨＨ
Ｈｌ−１１０４−ＥｔＣ，Ｈ，ＨＨＨＨ ｌ−１１１４−ＥｔＣ，）１．　　　　ＨＨｌ（Ｅｔｌ
（１２２，５−ＣＩ−（：ｅＨ３Ｈ）！　　　ＨＨｌ−
ｉ１３　２．５−（ＭｅＯ）２Ｃ８Ｈ３１（ＨＨＨｌ−
１１４２−〇Ｍｅ、５−ＣＩＣｓＨ３ＨＨＨＨｌ−１１
５２−ＯＭｅ、５−ＭｅＣＪ、　　ＨＨＨＨｌ−１１６
２−ＳＭｅ、５−ｔ−ＢｕＣｓＥ１３ＨＨＨＨｌ−１１
７２−ＳＭｅ、５−ＭｅＣａＨｓ　　ＨＨＨＨｌ（１８
２−Ｍｅ、４−ＭｅＳＣｅＨ＊　　ＨＨＨＥｔｌ−１１
９ＣｅＨｓ　　　　ＣＨＯＨＨＥｔｌ−１２０Ｃ，Ｈ５
ＣＩＯＨＨＨ ｌ−１２１Ｃａｔ（ｓ　　　　ＣＮ　　　　ＨＨＥｔｌ
−１２２Ｃ，）ｉ、（Ｊ　　　　ｌ（ＨＨｌ−１２３Ｃ
００Ｅｔ　　　　ＨＨＨＥｔｌ−１２４Ｃ００Ｅｔ　　
　　Ｎｏ、　　　ＨＨＨｌ−１２５ＨＮｏ、　　　［（
ＨＨ ｌ−１２６４−５ｏ３ＨＣ＠Ｈ，ＨＨＨＨｌ（２７Ｍｅ
　　　　　５ＯｓＨＨＨＥｔｌ（２８Ｍｅ　　　　　Ｓ
ＯＪ　　　■　　１（ＨＬ−１２９Ｍｅ　　　　　ＳＯ
ＪＨＭｅ　　ＨＨＥｔｌ（３０Ｍｅ　　　　　ＳＯＪＴ
ＩＭｅ　ＨＨＨｌ（３１Ｍｅ　　　　　５ＯｔＣＩ　　
ＨＨＥｔｌ−１３２０ＨＣ００Ｅｔ　　ＨＩ（Ｅｔｌ−
１３３ＣＩ　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　ＨＨＥｔ第４表（
続き５） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ’１−１３４　　　ＣＩ　　　　　ＧＯＯ
ＨＦＩ　　　ＨＨｌ−１３５ＣＩ　　　　　ＨＨＨＨ ｌ−１３６Ｍｅ　　　　　ＮＨ４Ｉ　　　ＨＥｔｉ−１
３７Ｍｅ　　　　Ｃ，Ｈ，ＣＨ＝Ｎ　　ＨＨＨｌ−１３
８Ｃ，Ｈ５０ＨＨＨＨ ｌ−１３９２−ＦＣ，Ｈ，ＨＨＨＥｔ ｌ−１４０４−ＦＣ，Ｈ４ＯＨＨＥｔ ｌ−１４１４−ＦＣＪ４ＨＨＨＨ ｌ−１４２２，４−Ｆ、ＣＩ３　　　ＨＨＨＥｔｌ−１
４３２，４−ＦＩＣ，Ｈ３ＯＨＨＨｌ−１４４２，６−
ＦｔＣａＬ　　　ＨＨＨＥｔｌ−１４５２，６−Ｆ２Ｏ
，Ｈ３ＯＨＨＨｌ（４６Ｍｅ　　　　ＮＯ２ＨＨＥｔ ｌ−１４７２−ｔｈｉａｚｏｌｙｌ　　　ＨＨＨＥｔｌ
−１４８２−ＳＭｅ、５−ＭｅＣｓＨ＋　　ＨＨＨＨＬ
（４９２−Ｍｅ、４−ＭｅＳＣｅＨ３ＨＨＨＥｔｌ−１
５０４−ＦＣ，Ｉ（、ＨＨＨＨ ｌ（５１２，４−（ｉ−Ｐｒ）ｔｃｓＨ３ＨＨＨＥｔｌ
−１５２２，４−（ｉ−Ｐｒ）ｔｃｓＨ３ＥＩ　　　　
Ｈ）ｌ　　　Ｆｌｌ−１５３２−フェニル−イミダゾ［
１，２−ｂ］ピリダジン−８−カルボン酸１−１５４　
　６−りａα−２−７エニルーイミダゾ［１，２−ｂ］
ピリダジン−８−カルボン酸（以下余白） 第５表 Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．８０（ＬＨ，ｄ、Ｊ・０．９１
（ｚ）、８．３７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．５５（ＩＨ，
ｄｊ□７．５Ｈｚ）、８．６５（ＬＨ，ｄ、Ｊ４．５Ｈ
ｚ）。 ７．４５（１１（、ｓ）、７．９５（ｌ）！、ｄ、Ｊ４
．７５Ｈｚ）、８．２５（ＬＨ，ｄ。 ８、２５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．７５Ｈｚ）　、　９．
００（ｌ）Ｉ、ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 （ＨＢｒ塩）　　４．ｏ５（３１（、ｓ）、７．６０（
１１１，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．３５（ＬＨ，ｓ）
。 ８．５０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９．２５（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ７．６２（１８，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）４．５０（Ｉ
Ｈ，ｄｊ＝６．７５Ｈｚ）。 （３Ｈ，ｓ）、６．７５（ＩＨ，ｔ、Ｊ４　　）５Ｈｚ
）、７．４５（ＩＩ（、ｓ）。 ７．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５ＦＩｚ）、８．２６
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ。 （ＩＨ，ｔ、に６．７５Ｈｚ）、７．８５（ＩＨ，−ｓ
）、７．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝第５表（続き１） （ＨＢｒ塩）　　　８．３３（ＩＨ，ｓ）、８．４５（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９．１２（ｌＨ，ｄ。 ７．０５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．７０（
ＬＨ，ｓ）、８．００（ｌＨ，ｄ。 ８．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９．００（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）
、７．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．４２
（ＩＨ，ｄ。 ｄｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１０．０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
６．７５Ｈｚ）。 （３Ｈ，＋＋＋）、７．９５（ＬＨ，ｓ）、７．９８−
８．１５（３ＦＩ、ｍ）、８．３０（ＩＨ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．８０（ＩＨ，ｓ）、９．１０
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）７．２５−７．４０（
３Ｈ，＋ｎ）、７．８０（ＩＨ，ｓ）、７．９０−８．
１０第５表（続き２） 化合物Ｎｏ、　　融点（℃）　　　　　　　ＮＭＲ（δ
値５１−２８　　　２２０（昇華）　　２．３８（３Ｈ
，ｓ）、７．３０−７．８０（５Ｈ，ｍ）、８．５０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．７５（ＬＨ，ｓ）
、９．２８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ８．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．８７（
ＩＨ，ｓ）、９．１５（ＬＨ，ｄ。 ｍ）、８．１０（ＩＨ，ｄＪ＝６．７５Ｈｚ）、８．６
５（ＬＨ，ｓ）、８．９０（１８゜７．２５（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝８．２５Ｈｚ）、７．８５−８．０５（３Ｈ，ｍ
）。 ７．９０（１Ｂ、ｓ）、８．２８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５
．７５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ８．２５Ｈｚ）、８．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、８．７０（ＬＨ，ｓ）。 ７．６７（ＬＨ，ｍ）、８．０２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 １３７（ＬＨ，ｓ）、８．８５ＣＩＨ，ｄｄ、Ｊ４．５
Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）。 （ＨＢｒ塩）　　　７．５０−７．８０（２Ｈ，ｍ）、
７．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）
。 ８．５４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．９５（
ＬＨ，ｓ）、９Ｊ４（ＬＨ，ｄ。 １．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、８．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１３．７５Ｈｚ）、８．７５（ＩＨ。 第５表（続き３） （ＨＢｒ塩）　　　７．８０（４Ｈ，ｍ）、８．５４（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．９９（ＩＨ，ｓ）
。 ８．４８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９．０Ｏ（
ＩＨ，ｓ）、９．２５（ＩＨ，ｄ。 ■−４０油状　　　３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．０５（
３Ｈ，ｓ）、６．８３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．７５Ｈｚ
）。 ７．００（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．２５Ｈｚ）、７．８０−
８．１０（４Ｈ，ｍ）、８．２５１−４１　　１７１〜
１７３　３．７８（３Ｈ，ｓ）、７．０５（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝８．２５Ｈｚ）、７ＪＯ（３Ｈ，ｔ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．７
５Ｈｚ）、８．６０（ＩＨ，ｓ）。 （ＨＢｒ塩）　　　４．４７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）、７．１５（１８，ｄ、Ｊ＝’９．０Ｈｚ）。 ７．４８−７．６８（２Ｈ，ｍ）　、８．４２（ｌ［（
、ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）　。 ８．８８（ＩＨ，ｓ）、９．１２（ｌＨ，ｄ、Ｊ４．５
Ｈｚ）、（ＤＭＳＯｄｇ）１−４３　　２４３〜２４５
　３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、７．
１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。 ７．４０−７．７８（２Ｈ，ｍ）、８．３５（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．８３（ＬＨ，ｓ）、９．１Ｏ
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、（ＤＭＳＯｄｓ）１−
４５　　　２０５（昇華＞　　７．２ｓＱｎ、ｔ、Ｊ＝
ａ、ａｎｚ）、７．４ｏ−７，６ｏ（ａｕ、ｍ）、ｇ、
ｏｏ−１３０（２Ｈ，ｍ）４．８４（ＬＨ，ｓ）、９．
００（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 （ＨＢｒ塩）　　　８．１０（ＩＨ，ｂｒ）、８．４５
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．９６第５表（続
き４） （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ□１．５Ｈｚ、７．２Ｈｚ　、（ＤＭ
ＳＯｄｓ）第５表（続き５） （３Ｈ，ｍ）、７．３５−７．６２（４Ｈ，ｍ）、７．
６５−７．８２（３Ｈ，ｍ）。 ７．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、８．０８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ・６．３Ｈｚ）。 ７．００（１１（、ｔ、Ｊ：６．３ｔｉｚ）、８．０Ｌ
（ｌＨ，ｄｄ、　Ｊ−７，３Ｈｚ。 ０．８Ｈｚ）、８．４２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ４．５Ｈｚ、
０．８Ｈｚ）、８．０Ｏ−Ｈｚ）、８．６０−８．６７
（ＬＨ，ｍ）、８．８３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ
。 （３［（、ｍ）、７．３５−７．６２（４１（、ｍ）、
７．６５−７．８２（３ｔ（、ｍ）。 （ＨＢｒ塩）　　　７．８８−８．０８（２Ｈ，ｍ）、
８．４０（１）１．ｄ、Ｊ’１．０Ｈｚ）、８．８０（
２Ｈ，ｍ）、８．０９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、
８．５０（ＬＨ，ｓ）、８．７８４、５８（２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝６．３Ｈｚ）　、　６．４２（ＬＨ，ｓ）　、　７
．２０−７．５０第５表（続き６） （ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．６８（ＩＨ，ｓ）
、７．９３（ｌ）１．ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈ
ｚ）、８．２８（１Ｂ、ｄｄｊ・６．６Ｈｚ、１．５Ｈ
ｚ）。 （３Ｈ，ｍ）、８．２７（ＩＨ，ｄｊ＝７．５Ｈｚ）、
８．４２（ＬＨ，ｓ）、９．０５８．１Ｑ（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．８９（１８，ｄ、Ｊ＝６．６ｔ
（ｚ）。 ４．８６（２Ｈ，ｓ）　、　６．８７（ＩＨ，ｔ　、　
Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　７．７２（ＩＨ，ｓ）　。 ７．９３（１８，ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）
、８．２８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．９３（ＩＨ，ｄｄｊ
＝７．５Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）、８．２８（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．６８（ＩＨ，ｓ）、
７．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。 第５表（続き７） ８、００（ＬＨ，ｄ、　Ｊ・３．０Ｈｚ）、　８．０５
（１）（、ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ４．５２（２Ｈ，ｑ、Ｊ・７，０Ｈｚ）、　６．７５（
ＩＨ，ｔ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）。 ７．２０−７．４０（２Ｈ，ｍ）、　７．７０−８．０
０（３Ｈ，ｍ）、　８．３３（ＩＨ。 ）１ｚ）、　７．３６（２Ｈ，ｍ）、　７．８２（ｌＨ
，ｄｊ＝９．０Ｈｚ）、　８，４０４．５１（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．７８（ＩＨｌｔ、Ｊ＝６．７
５Ｈｚ）。 ７．０５−７．４０（２Ｈ，ｍ）、　７．７６（ＬＨ，
ｓ）、　７．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　
８．０５（ＬＨ，ｍ）、　ｌ！、３２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
６．７５Ｈｚ）。 Ｈｚ）、　７．３０（２）１．ｍ）、　７．８５（ＬＨ
，ｍ）８．０８（ＬＨ，ｄ、Ｊ：６．７５Ｈｚ）、　８
．４５（ＬＨ，ｓ）、　８．９０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）。 １（ｚ）、　７．２３（ｌＨ，ｓ）、　７．６０（ｌＨ
，ｄ、Ｊ＝６．６）１ｚ）。 ７．４５（１Ｂ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　８．２８（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。 １．５Ｈｚ）、　８．５２（ＬＨｌｓ）、９．０５（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ：６．６．１．５第５表（続き８） ｔ（ｚ）、　７．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．７２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）
、　７．７７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、　８．２
８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．６．１．５Ｈｚ）、　８．７
０（ＬＨ，ｓ）、　９．０３（ＬＨ，ｄｄ。 ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
６．７５Ｈｚ）、　８．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５
Ｈｚ）、　８．５９（ｉｆｆ、ｓ）、　９．３３（ＩＪ
Ｉ、ｄ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．４５−８．６０（２Ｈ，ｍ
）、　９．２９（１８，ｄ、Ｊ７．９５（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、　８．５３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５
Ｈｚ）。 ８．３８（ＬＨ，ｓ）、　９．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）。 ８．３３（ＬＨ，ｄ、Ｊ：６．７５Ｈｚ）、　８．７９
（ＬＨ，ｓ）、　９．１０（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ２）、（ＤＭ凹屯）ｄｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、　８．７３（ＩＨ，ｓ）、　９．０５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝７．５７．４５（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
　８．２８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．６゜１．５Ｈｚ）、
　８．５２（ＩＨ，ｓ）、　９．０５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝６．６゜８．１２（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、　
８．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。 ８．８９（１１，ｓ）、　９．１６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６
．３Ｈｚ）。 ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．７３（ＩＨ，ｓ）、　９．
０５（ＬＨ，ｄ、Ｊニア、５８．６４（ＬＨ，ｓ）、　
　９．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５）１ｚ）。 （ＤＭＳｏｄ、） 第５表（続き１０） ７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　７．５０−
７．６５（３Ｈ，ｍ）。 ７．１１１２−８．０３（２Ｈ，ｍ）、　８．２７（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．２Ｈｚ）、　９．９０（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．２Ｈｚ）、　１０．１
５Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．：１５．６．６Ｈｚ）、　９．８
０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ｌＪ５゜８．０１（ＩＩ、ｄｄ、
Ｊ＝１，３５．７．３５Ｈｚ）、　８．１７−８．４９
（３８，００−８，２３（３Ｈ，＋ｎ）、　８．６８（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＪ５．６．９７．９４−８．１２（
１１，ｍ）、　８．３０（１Ｂ、ｓ）、　８．４０（Ｉ
Ｈ，ｄ。 １３７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．６５Ｈｚ）、
　９．５２（ＩＦＩ、ｄｄ、　　。 ７．５Ｈｚ）、　（Ｄ慇ル） 第５表（続き１１） （ト）解）　　　　４．２４（ＬＨ，ｂｒ）、　４．５
１（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５　Ｈｚ）、７．７２（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　８．５７（１１，ｄｄ、Ｊ＝
１．３５．７．８Ｈｚ）、　９．３０（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１．３５．７．８Ｈｚ）。 ｄｄ、Ｊ：１．３５．７．５Ｈｚ）、　９．３０（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ’１．３５゜ｓ）、　４．４７（２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．２５（１１１，ｂｒ）、　７．
０３（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　８．１１（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．５６．９１ＣＩＨ，ｂｒ）
、　７．６０（ｌｌ’ｌ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　８
．３４−ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．３０（１Ｂ、ｔ
、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　８．２８（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝１．５．７．１Ｈｚ）、　８．９８（ＬＨ，
ｄｄ、Ｊ＝１．５．７．１’　　Ｈｚ）、（ＣＤＣＩＪ 第５表（続き１２） １−１３２　　　（ＨＥｒ塩）　　　　１．２０−１．
４９（６Ｈ，ｍ）、４．１２−４．６０（４Ｈ，ｍ）、
７．２０−７．４２（ＬＨ，ｍ）、　８．１１（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．８Ｈｚ）。 １−１３３　　１０５〜１０６　　１．４４（６Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．３１−４．６６（４Ｈ，ｍ）
。 ７．１５（ＩＨ９ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　８．１７（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：１．３５゜７．５Ｈｚ）、　９．５７
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＪ５．７．５Ｈｚ）１−１３４　
　２１（１−２１２５，４０−８，００（２Ｈ，ｂｒ）
、７．３８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。 （分解）　　　　　８．１８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３
５．６．６Ｈｚ）、９．５５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊｌ−１３
５２３７７，２５（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．
１９（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＬＪ５゜７．５Ｈｚ）、　７．
６５−８．２９（ＩＨ，ｂｒ）、　８．３５（ＩＨ，ｓ
）。 １−１３６　　アメ状晶　　　１．４２（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ）、　２．４３（３Ｈ，ｓ）、　２．９１
（２Ｈ。 ｂｒ）、　４．４７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６
．８１（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．８２（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＪ５．７．５Ｈｚ）、　８．２０（Ｌ
Ｈ。 ７．６８（３Ｈ，ｍ）、　７．９３−１１１．２１（３
Ｈ，ｌ１１）、　８．７６−８．９５（２（ＨＥｒ塩）
　　　　７．３０−７．７０（４Ｈ，ｍ）、８．００−
８．２５（ＬＨ，ｍ）、８．３９（１゜Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　８．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ
）、　９．２０（１第５表（続き１３） （ＨＢｒ塩）　　　　７．４０（２Ｈ，ｔ、Ｊ：９．０
Ｈｚ）、７．６２（ＬＨ，ｔ、Ｊ：６．７５Ｈｚ）。 ８．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．０．６．０Ｈｚ）、　
８．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）、　８．８８
（ＩＨ，ｓ）、　９．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）６．０Ｈｚ）、　８．２８（ＩＨ，ｄｊ＝６．７５
Ｈｚ）、８．７３（ＬＨｌｓ）。 ９．０６（ＬＨ，ｄ、Ｊ：６．７５Ｈｚ）、　（ＤＭＳ
Ｏｄａ）１−１４２　　９７〜９９　　１．５０（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．８５（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７
．０Ｈｚ）。 ６．８０−７．２０（３Ｈ，ｍ）、　７．９０（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝６．７５）１ｚ）。 ８．０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、　８．３４（
１１’１．ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ８．４５−８．６５（ＬＨ，ｍＸＣＤＣ１，）１−１４
３　　２４０（昇華）　　　７．００−７．４０（２Ｈ
，ｍ）、７．６５−８．１０（２Ｈ，ｍ）、　８＋５６
（ＬＨ，ｓ）、　８．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、９．０Ｌ（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ２）、　（
ＣＦ３ＧＯＯＤ）１−１４４　２０６〜２０８　　１．
４１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．５５（２Ｈ，
ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。 （ＨＢｒ塩）　　、　　７．２０−７．９０（４Ｈ，ｍ
）、　８．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８
゜８．５５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、　８．９９
（ＩＨ，ｄ、Ｊ：６．７５Ｈｚ）。 第５表（続き１４） ｑｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）、　８．２５（ＬＨｌｄ、Ｊ・６．７５Ｈｚ
）、　９．５５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 （ＨＢｒ塩）　　　　７．．３０（ＩＨ，ｍ）、８．８
８（２Ｈ，ｍ）、８．３０（ＩＨ，ｍ）、８，７０２．
９５（ＩＨ，ｍ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　３．４８（ＩＨ
，ｍ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。 ４．４５（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　６．７５−
７．７５（５Ｈ，ｍ）、７．９５（ＬＨ，ｄｊ＝６．７
５Ｈｚ）、　８．３５（ＩＨ，ｄ、Ｊ’６．７５Ｈｚ）
７．６０（４Ｈ，ｍ）、　８．３５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　８．４８（ＬＨ１２−Ｉ　　　　　Ｈ
ＨＨＨ＾−１ ２−２　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＨＨ＾−■２
−３　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　ｌ（ＩＩ　　　　
ＨＡ−２２−４Ｍｅ　　　　　　　　　　ＨＩｔ　　　
　Ｉｔ　　　Ａ−４２−５ＥＬ　　　　　　　　　　Ｈ
ＩＩ　　　　Ｈ＾−１２−６ｎＰｒ　　　　　　　　　
Ｉｔ　　　　　　ＨＩＩ　　　＾−１２−７ｉＰｒ　　
　　　　　Ｉｆ　　　　ＨＩＩ　　Ａ−１２−，８ｎＢ
ｕ　　　　　　　　　ＨＨＩｔ　　　＾−１２−９　　
　　ｔＢｕ　　　　　　　　　Ｈｔｌ　　　　ＨＡ−１
２−１０８ＣＩ　　　　　ＨＩＩ　　　Ａ−１２−１１
Ｍｅ　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　Ｈ１＋　　　Ａ
−１２−１２Ｍｅ　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　Ｈ
ＩＩ　　　Ａ−１２−１３Ｍｅ　　　　　　　　　ＣＨ
ＯＨＨＡ−１２−１４Ｍｅ　　　　　　　　　ＮＯ＋　
　　　）Ｉ　　　　Ｉｆ　　　＾−１２−１５　　　Ｍ
ｅ　　　　　　　ＣＨ，ＮＭｅ、　　　　Ｉｔ　　　　
ＨＡ−１２−１６Ｍｅ　　　　　　　ＣＦ、（ＪＩＦ、
　　　　ＩＩ　　　　Ｈ＾−１２−１７　　　Ｍｅ　　
　　　　　Ｃ１ｌ、ＮＭｅ、　　　　ＨＩｔ　　　Ａ−
２２−１８Ｍｅ　　　　　　　ＣＨＪＭｅ、　　　　Ｈ
Ｈ＾−４２−１９　　　Ｍｅ　　　ＣＨ，ＮＭｅ、’）
ＩＣＩ＊ＨＨ＾−４２−２０　　’Ｍｅ　　　　　ＣＩ
ＩｚｊＪ）　　　ＨＨ＾−１２−２１　　　Ｍｅ　　　
　　　　ＣＨ，５−ｉＰｒ　　　ＨＨ＾−４２Ｊ２　　
　Ｍｅ　　　　　　　Ｃ）Ｉ、Ｃ）ＩＩＣＮ　　’　　
ＨＨ＾−４２−２３　　　Ｍｅ　　　　　　　Ｃｌｌ＝
Ｃ１１ｅ、　　　　ＨＨ＾−４２−２４　　　Ｃ，Ｈ５
ＨＨＨＡ−１ ２−２５Ｃ，Ｈ，ＨＨ１１人−２ ２−２６Ｃ，）Ｉ、　　　　　　　　　ＨＨＨＡ−３第
６表（続きｌ） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ”　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ’　
　　Ｒ’　　　Ｒ’２−２７　　Ｃ，Ｒ５ＨＨＨＡ−４ ２−２８Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−５ ２−２９Ｃ，Ｈ２Ｎ　　　　ＨＨＡ−６２−３０Ｃ，Ｒ
５１（ＨＨＡ−７ ２−３１Ｃ，Ｈ５Ｈ’　　　ＨＨＡ−８２−３２Ｃ，Ｈ
２Ｎ　　　　ＨＨＡ−９２−３３Ｃ，Ｈ２Ｎ　　’　　
ＨＨＡ−１０２−３４Ｃ，［（、ＨＨＨＡ−１１ ２−３５ＣｅＨｓ　　　　　　ＨＨＨＡ−１２２−３６
Ｃ，Ｈ２Ｎ　　　　ＨＨＡ−１３２−３７Ｃ，Ｈ６Ｎ　
　　　ＨＨＡ−１４２４８Ｃ−１ｓ　　　　　　ＨＨＨ
Ａ−１５２−３９ＣｅＨｓ　　　　　　ＨＨＨＡ−１６
２−４０ＣＪ５　　　　　　ＨＨｌ（Ａ−１７２−４１
ＣＪｓ　　　　　　ＨＨＨＡ−１８２−４２ＣＪ、ＨＨ
ＨＡ−１９ ２−４３ＣａＨｓ　　　　　　ＨＨＨＡ−２０２−４４
Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−２１ ２−４５ＣａＨｓ　　　　　’　　ＨＨＨＡ−２２２−
４６Ｃ，Ｈ２Ｎ　　　　ＨＨＡ−２３２−４７Ｃ，Ｈ，
ＨＨＨＡ−２４ ２−４８Ｃ，Ｈ２Ｎ　　　　ＨＨＡ−２５２−４９Ｃ，
Ｈ６Ｎ　　　　ＨＨＡ−２６２−５０Ｃ，Ｈ６Ｎ　　　
　ＨＨＡ−２７２−５１Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−２８ ２−５２Ｃ−Ｈ２Ｎ　　　　ＨＨＡ−２９表−６（続き
２） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ’２−５３　　Ｃ−Ｌ　　　　　　ＨＨＨ
Ａ−３０２−５４２−ＭｅＣ，Ｈ，ＨＨＨ＾−工２−５
５　２−ＭｅＣｓＨａ　　　　ＨＨＨＡ−２２−５６２
−ＭｅＣＪａ　　　　ＨＨＨＡ−４２−５７３−ＭｅＣ
Ｊ４ＨＨＨＡ−１ ２−５８４−！１ｌｅＣＪ−ＨＨＨＡ−１２−５９２，
５−Ｍｅ、Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−６０２，５−Ｍｅ
、Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−２２−６１２，５−ＭｅｔＣ，Ｈ
ｓ　　　’ＨＨＨＡ−４２−６２２，４，６−Ｍｅ、Ｃ
Ｊｔ　　Ｈｆ［ＥＩ　　Ａ−１２−６３２−ＭｅＯＣｓ
Ｈ４ＨＨＨＡ−１２−６４３−ＭｅＯＣｓＨ４ＨＨＨＡ
−１２−６５４−！１ｅＯｃｓＨ４Ｈ、ＨＨＡ−１２−
６６３，４−（ＭｅＯ）ｆｃ＠Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−６
７３，４−（ｌｌＩｅｏ）ｔｃｓＨ３ＨＨＨＡ−４２−
６８２−ＣＩＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−６９３−ＣＩＣ
，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−７０４−ＣＩＣ，Ｈ，ＨＦ［Ｈ
Ａ−１２−７１４−ＢｒＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−７２
４−ＮＯＩＣ＠Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−７３２−ＦＣ，Ｈ
，ＨＨＨＡ−１ ２−７４２−Ｆ、４−ＭｅＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−７
５２−Ｍｅ、４−ＭｅＳＣｓＨｓ　　ＨＨＨ＾−４２−
７６２，４，６−Ｃ１，Ｃ，Ｈ，ＨＨＨＡ−１２−７７
Ｃ，Ｈｓ　　　　ＣＨ，ＮＭｅ、　　ＨＨＡ−１２−７
８Ｃ，■、　　　　ＣＩ、ＮＭｅ、ＨＨ＾−２第２表（
続き３） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ’２１９　　Ｃ５Ｈｓ　　　　　ＣＨ２Ｎ
Ｍｅｔ　　ＨＨＡ−４２−８０Ｃｓ１（−ＣＨＪＭｅｔ
　・ＨＯ木　［ｆＨＡ−４２−８１ＣＪｓ　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　ＨＨＡ−１２−８２Ｃ−［１ｓ　　　　　Ｍ
ｅ　　　　ＨＨＡ−４２−８３Ｃ−１ｓ　　　　　Ｃ５
Ｈｓ　　　ＨＨＡ−４２−８４Ｃ，Ｈ５ＣＦＩＣＨＦ２
ＨＨへ−１２−８５ＣｓＬ　　　　　ＣＨＯＨＨＡ−１
２−８６Ｃ，Ｈ，Ｎｏｔ　　　ＨＨＡ−１２−８７ｃａ
Ｈｓ　　　　　ＣＮ　　　　■　　ＨＡ−１２−８８Ｃ
５Ｈｓ　　　　　ＣＨｔＣＨｔＣＮ　　ｌ’ｌ　　　Ｈ
Ａ−１２−８９ＣＪｓ　　　　　ＣＨ＝ＣＭｅｔ　　Ｈ
ＨＡ−１２−９Ｄ　　Ｃ，Ｈ，ＣＨ（ＯＨ）ＣＣ１ｊ　
　ＨＨＡ−１２−９１ＣＪ５ＣＨ！　　　　ＨＨＨＡ−
１２Ｊ２　　ＣＦ３　　　　　　ＨＨＨＡ−１２−９３
ＣＩ　　　　　　ＨＨＨＡ−１２−９４ＣＩ　　　　　
　ＣＩ　　　　ＨＨＡ−１２−９５ＣＨＯＨＨＨＡ−２ ２−９６ＣＮ　　　　　　ＨＨ［１Ａ−２２Ｊ７　　Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅｔ　　　　ＨＨＨＡ−２２−９８ＣＨ＝ＮＯ
Ｅｔ　　　　［（ＨＨＡ−２２−９９ＯＭｅ　　　　　
　ＨＨＨＡ−１２−１００ＯＭｅ　　　　　　ＨＨＨＡ
−２２−１０１ＯＭｅ　　　　　　ＨＨＨＡ−４２−Ｌ
Ｑ２　　ＳＭｅ　　　　　　ＨＨＨＡ−１２−１０３Ｈ
ＯＭｅ　　　ＨＨＡ−１ ２−１０４２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　ＨＩＩ　　　ＨＡ
−１２−１０５２−ｆｕｒｙｌ　　　　ＨＨＨＡ−１第
６表（続き４） 化合物Ｎｏ、Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　　Ｒ
”２−１０６　２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　ＨＨＨ＾＝１
２（０７ＣＪｓ　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　　ＨＡ−１２
−１０８ＣＪｓ　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　　ＨＡ−２２
−１０９ＣｅＨｓ　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　　ＨＡ−４
２−１１０Ｍｅ　　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　　　ＨＡ−４
２−１１１Ｍｅ　　　ＣＨＪＭｅｔ　　　５−Ｍｅ　　
　ＨＡ−２２−１１２Ｃ，Ｈｓ　　　　　Ｈ５−Ｍｅ　
　７−Ｍｅ　　Ａ−１２−１１３Ｃ，Ｈｓ　　　　　Ｈ
５−ＣＦ３　７−ＣＦ、　Ａ〜１２−１１４　　ＣａＨ
ｓＯＣＨｔ　　　ＨＨＨＡ−４２−１１５ＣａＨｓＳＣ
Ｈｔ　　　ＨＨＨＡ−４２−１１６Ｃ，Ｈ，５ＯＣＨ１
Ｈ’ＨＨＡ−４２−１１７Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、ＣＨ，ＨＨＨ
Ａ−４２−１１８ＣａＨｓＯＣＨｔ　　ＣＨｔＮＭｅｔ
　　　ＨＨＡ−４２（１９ＭｅＯＣＨｚ　　　、！ＩＨ
ＨＡ−１２（２１ＭｅＳＣＨｔ　　　　ＦＩ　　　　Ｈ
Ｈ＾−１♀ ２−１２２　　ＭｅＳＣＩｉｔ　　　　ＨＨＨＡ−１２
（２３ＭｅＳＣＨｔ　　Ｃ１ｌＣ１１ｔＮ　　　　ＨＨ
Ａ−１２−１２４ＭｅＳＯｔＣＨｔ　　　Ｈ［Ｉ　　　
Ｈ＾−４２（２７ＭｅＪＣ３ＳＣＨｚ　　　ＨＨＨＡ−
１２−１２８ＣＩＣＩＩ　　　　　ＨＨ）Ｉ　　Ａ−１
２−１２９ＣＦａ　　　ＣＪｓＮＨＣＯＨＨ＾−４２−
１３０　　　ＨＣ，ＨｓＣＯＨＩ（Ａ−２２−１３１Ｈ
Ｃ，１ＩＩＣ（ＯＨ）　　　ＨＨＡ−２第６表（続き５
） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ３
Ｒ’　　　Ｒ６２−１３２ＨＣ，Ｒ５ＣＨ２ＨＨＡ−２
２−１３３ＨＥｔ　　　ＨＨＡ−２ ２−１３４Ｃ，Ｒ５ＨＨＨＡ−４ ：”１３５　　２−ＭｅＣｅＨ４ＣＨＯＨＨＡ−１２−
１３６２−ＦＣ，Ｈ，ＨＨＨ八−４２−１３７２−ＦＣ
，Ｈ，ＨＨＨＡ−２２−１３８３，４−ＭｅＯｔＣｇＨ
３Ｈｌ（Ｈ”２−１３９　２．５−ＭｅｔＣａＬ　　　
Ｈ６−Ｍｅ　　ＨΔ−１２−１４０　　４−ＦＣ，Ｈ２
ＯＩ（ＨＡ−２２−１４１２，４−ＦｔＣ，Ｈ２ＯＨＨ
〃２−１４２　２．６−ＦＩＣｓＨ３ＨＨＨ〃２−１４
３　　　Ｃ６Ｈ５Ｃ［（２ＳＯ３ＨＨＨ〃２−１４４　
４−ＭｅｔＮＣｅｌ（、ＨＨ［（”２−１４５＋−Ｎｏ
２ｃＱＩ（４ＮＯ２８Ｈ〃２−１４６　　　Ｃ，Ｈ５Ｃ
ＨＯＨＨ〃２−１４７　　　Ｃ５Ｈｓ　　　　　Ｆ　　
　　ＨＨ”２−１４８　　　Ｃ６Ｈ５Ｃ）［＝ＮＣ，Ｈ
５ＨＨ〃２−１４９４−Ｍｅ、３−ＮＯｔＣａＨ３ＮＯ
ｔ　　　ＨＨ”２−１５０　　　Ｍｅ　　　　　　ＨＨ
ＨＡ−１１２−１５１Ｅｔ　　　　　　ＨＨＨＩ ３−１５２　２−ＭｅＣｓＨ−ＨＨＨ〃２−１５３４−
ＦＣ，Ｈ４ＨＨＨ〃 ２（５４Ｍｅ　　　　　ＮＯｘ　　　ＨＨＡ−２２−１
５５４−Ｃ，Ｒ５−Ｃ，Ｒ５ＨＨＨ〃２−１５６　　　
Ｃ５Ｈｓ　　　　　ＨＨＨ”２（５７ＣＪｓ　　　　Ｃ
Ｎ　　　　Ｈ）Ｉ　　〃第６表（続き６） 化合物Ｎｏ、Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　　Ｒ
６２−１５８ＨＮＯ２ＨＨ〃 ２−１５９４−Ｍｅ、３−Ｎｏ２Ｃ，Ｈ２ＯＨＨ”２−
１６（１２，４−（ＮＯ２）２Ｃ，Ｈ，Ｎｏ２　　　　
　Ｈ）ｆ　　　ノ／２−１６１４−ＳＯ，ＨＣＪ、ＨＨ
Ｈノ／２−１６２２．５−Ｃｌ２ＣＪ３ＨＨＨノ／２（
６３２，５−（ＭｅＯ）２ｃａＨ＋　　ＨＨＨ〃２−１
６４　　　Ｍｅ　　　　５Ｏ３ＨＨＨ”２（６５Ｍｅ　
　　　ＳＯＪＨＭｅ　　ＨＨ”２−１６６　　Ｃ，Ｈ５
ＯＨＨ〃 ２−１６７　　　ＣＩ　　　　ＨＨＨ〃２−１６８　４
−Ｎｏ２Ｃ，Ｈ，ＨＨＨ〃２（６９Ｍｅ　　　　Ｎ０２
ＨＨＨＮＣＨ（ＯＥｆ）ＣＯＮＨ７２（７０Ｍｅ　　　
　ＮＯ２ＨＨＡ−１１２（７１２−ｔｈｉａｚｏｌｙｌ
　　ＨＨＨＡ−２２−２７２ＣＦ３　　　　ＨＨＨＨＮ
ＣＨ（３−ＦＣＪ、）ＣＯＮＨ２２−１７３３−ＨＯＣ
，Ｈ２ＯＨＨＡ−２２−１７４２−ＨＯＣ，Ｈ２ＯＨＨ
〃 ２−１７５２−ＭｅＯＣ，Ｈ，ＨＨＨ〃２−１７６３−
ＭｅＯＣ８Ｈ，ＨＨＨ〃２（７７４−ＭｅＯＣＪ−ＨＨ
Ｈ〃 ２−１７８２−ＣＩＣ，Ｈ２ＯＨＨ〃 ２−１７９３−ＣＩＣ６Ｈ４ＨＨＨ〃 ２−１８０４−ＣＩＣ，Ｈ２ＯＨＨ” ２−１８１２．４−ＭｅｚＣａＨ３ＨＨＨ”２−１８２
３．４−Ｍｅ２Ｃ，Ｈ２ＯＨＨ”２−１８３２−Ｍｅ、
４−ＭｅＳＣａＨ３ＨＨＨ）／第６表（続き７） ２（８４２−Ｍｅ、４−ｔＢｕｃｓＨ３ＨＨＨ〃２−１
８５２−Ｍｅ、＋−ｔＢｕｃＪ３ＨＨＨ〃２（８６２−
Ｃ１，＋−ＭｅＣｅＨ３［（ＨＨ〃２（８７３−ＭｅＣ
ｓＨ４ＨＨＨ〃 ２（８８４４ｅＣｓＨ４ＨＨＨ〃 ２−１８９　　　Ｍｅ　　　　　Ｎ＝ＣＨＣＪｓ　　Ｈ
Ｈ〃２−１９０　０Ｃ，Ｒ５ＨＨＨ〃 ２−１９１　５Ｃ８Ｈ５ＨＨＨ〃 ２−１９２　０Ｈｓ　　　　　ＨＨＨ〃２−１９３　　
ＣｅＨｓ　　　　　Ｈ５（ＩＨ６−Ｃ１〃２−１９４　
　β−ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　ＨＨＨ〃２−１９５　　
　Ｍｅ　　　　　Ｎｌ２　　　ＨＨ〃２（９６２，３，
４，５−Ｍｅ４Ｃｓ［（ＨＨＨ〃２−１９７　　　Ｅｔ
　　　　　ＨＨＨ”２−１９８２−ＥｔＣ，Ｈ，ＨＨＨ
〃 ２（９９３−ＥｔＣａＨ４ＨＨＨ” ２−２００４−ＥｔＣＪ４ＨＨＨ〃 ２−２０１　４−ＢｒＣｅＨ−ＨＨＨ〃２−２０２２．
５−ＥｔｔＣａＨ３ＨＨＨ”２−２０３２−Ｍｅ、５−
ＣＩＣ，Ｈ２ＯＨＨ”２−２０４　２−Ｍｅ、５−Ｅｔ
ＣｓＨ３ＨＨＨ”２−２０５２−Ｅｔ、５−ＭｅＣａＨ
ａ　　ＨＨＨ”２−２０６２．４−（ＭｅＯ）ｔｃ８Ｈ
３ＨＨＨ〃２−２０７　２−ＭｅｔＮＣＯＣｓＨ−ＨＨ
Ｈ〃２−２０８２−ＭｅＯＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＨＨＨ〃２−
２０９２−Ｍｅ、４−ＭｅＳＯＣａＨ３１（ＨＨ〃第６
表（続き８） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ’
　　　Ｒ’　　　Ｒ６２−２１０２−！ｌｌｅ、４−Ｍ
ｅＳＯ２ＣｅＨ−ＨＨＨ”２−２１１　５−Ｍｅ、２−
ＭｅＯＣ６Ｈ３ＨＨＨ”２−２１２５−ＣＩ、２−Ｍｅ
ＯＣｅＨ３ＨＨＨ〃２−２１３２．４−（ｉ−Ｐｒ）２
Ｃ６Ｈｆｆ　　ＨＨＨｌ／２−２１４　２．５−（ｉ−
Ｐｒ）、Ｃ，Ｒ３ＨＨＨ’１２−２１５　　４−ｉＰｒ
Ｃｓ＆　　　　　　　ＨＨＨ’ノ２−２１６５−Ｍｅ、
２−ＭｅＳＣＪ３ＨＨＨｌ／２−２１７　　　　Ｃ，Ｈ
，、ＨＨＨノ１２−２１８５−ｔ−Ｂｕ、２−ＭｅＳＣ
ｅＨ＋　　ＨＨＨ”２−２１９５−Ｃ１，２−ＭｅＳＣ
，ｔ（３ＨＨＨ／）２−２２０　４−ＣＮＣ１１Ｈ−Ｈ
ＨＨ〃２−２２１　２−ＣＩＣ６Ｈ４ＨＨＨ〃２−２２
２　　３−ＣＦ５Ｃ，Ｈ，ＨＨＨノ／２−２２３２−Ｍ
ｅ、５−ＣＦ５Ｃ，Ｈ，Ｈｌ（Ｈ”２−２２４２．５−
（Ｍｅｎ）、Ｃ，Ｈ３ＥＩ　　　Ｈｌ（Ａ−４２−２２
５２，３，４，５−Ｍｅ４ＣＪ　　ＨＨＨｌ／２−２２
６２．５−（ｉ−Ｐｒ）２Ｃ，Ｈ２ＯＨＨ〃２−２２７
２−Ｍｅ、４−ｔＢｕｃ、Ｈ，＋　　Ｈ）Ｉ　　　Ｈ〃
２−２２８２−Ｍｅ、５−ｔＢｕｃｅＨｚ　　ＨＨＨ／
ノ２−２２９２．４−Ｍｅ２Ｃ，Ｉ（３ＨＨＨ”２−２
３０２．５−Ｍｅ、Ｃ，Ｈａ　　　　ＨＨＨ”２−２３
１３．４−Ｍｅ２Ｃ，Ｉ（３ＨＨ’　　Ｈ”２−２３２
２．４．５−Ｍｅ３ＣｅＨｔ　　　ＨＨ［（ｌ／２−２
３３２．＋−Ｍｅｔ、４−ＣＩＣ−Ｈｚ　　ＨＨＨ”２
−２３４２．４−Ｍｅ、ＣＪ、　　　ＣＨＯＨＨＡ−２
２−２３５２，５−Ｍｅ２ＣｅＨ３Ｃ１（ＯＨＨ”第６
表（続き９） 化合物Ｎｏ、　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　Ｒ’　
　　Ｒ’　　Ｒ５２−２３６２，４−Ｍｅ、Ｃ，Ｈ３Ｃ
ＨｔＯＨＨＨＡ−２２−２３７２，５−Ｍｅ２ＣｓＨｓ
　　　ＣＨ２０ＨＨＨ〃２−２３８２．５−ＭｅｚＣｅ
Ｌ　　　　ＨＨＨＡ−１１２−２３９２−Ｍｅ、５−ｉ
ＰｒＣｓＨ３ＨＨＨＡ−２２−２４０２−Ｍｅ、５−ｉ
ＰｒｃｓＨ３ＨＨＨＡ−４２−２４１２−Ｍｅ、５−Ｅ
ｔＣＪ３ＨＨＨＡ−４２−２４２２，５−ＥｔｔＣ，）
１３　　　１（）１　　　）１　　〃２−２４３２−Ｆ
、４−ＭｅＯＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−２２−２４４２−Ｍｅ
、４−ＭｅＯＣＪ３ＨＨＨ〃２−２４５５−Ｆ、２−Ｍ
ｅＯＣ＠Ｈ，ＨＨｆｌ　　〃２−２４６３．５−Ｍｅ＊
、４−ＭｅＯＣＪｔ　ＨＨＨＡ−２２−２４７２−Ｆ、
５−ＭｅＣＪｌ＋　　　ＨＨＨ〃２−２４８５−Ｆ、２
−ＭｅＣｓＨ３ＨＨＨ〃２−２４９２−Ｍｅ、５−Ｅｔ
ＣＪ３ＨＨＨＡ−１１２−２５０２−Ｍｅ、５−ｉＰｒ
ｃａＬ　　ＨＨＨ”２−２５１２．４−ＦｔＣｓＨ＋＋
　　　　ＨＨＨＡ−４２−２５２２，６−ＦｔＣ＠Ｈ３
ＨＨＨ〃２−２５３２．４（ｒＰｒ）＊ＣａＨｓ　　Ｈ
ＨＨＡ−１１２−２５４３−ＢｕＯＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−
２２−２５５３−ＢｕＯＣａＨ−ＨＨＨＡ−１１２−２
５６３−ＥｔＯＣ，Ｈ，ＨＨＨＡ−２２−２５７３−ｉ
ＰｒＯｃｓＨ，ＨＨＨ〃２−２５８−ＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｈ
ＨＨＡ−２第６表（続き９） ２−２６１　　ＩＨＨＨＡ−１ ２−２６２ＩＨＨｌ（Ａ−４ ２−２６３ＩＨＨＦ［Ａ−１１ ２−２６４３，４−Ｍｅ、Ｃ，Ｈ３ＨＨＨＡ−１２−２
６５α−（イミダゾミー１．２−ａ’１ピリジン−５−
イルカルボニルアミバー（２−フリル）７セトニトリル
２−２６６　　α−（イミダゾ［１，’２−ａ］ピリジ
ン−６−イルカルボニル７ミノ）−（２−フリル）アセ
トニトリル２−２６７　　α−（３−クロ［＋−２−フ
ェニル−イミダゾ［１，２−ｂコチアゾール−５−イル
カルボニルアミ／）−（２−フリル）７セトニトリル ２−２６８　　α−（イミダゾ［Ｌ、２−ａコＣリダジ
ン−３−イルカルボニルアミバー（２−フリル）７セト
ニトリル２−２６９　　α−（６−メドキシーイミダゾ
［：ｌ、２−ｂコ〔ラダ２ンー３−イルカルボニルフミ
ノ）−（２−７リル）アセトニトリル ２−２７０　　α−（ビラゾ［＋［１，２−ｂ］ピリミ
ジン−３−イルカルボニル７ミハー（２−フリル）アセ
トニトリル２−２７１　　α−（２−メチルインドリジ
ン−８−イルカルボニルアミノ）−（２−チエニル）１
セトニトリル２−２７２　　α−（２−フェニル−イミ
ダゾ［１，２−ｂコビリダジン−８−イルカルボニル１
ミノ）−（２−隼ル）１セトニトリル ２−２７３　　ａ−（６−りａａ−２−７ｘニル−イミ
ダゾ［１，２−ｂ］Ｅリダジンー８−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チェニ＊ＨＣ１：塩酸塩、　＊ＨＯ：蓚
酸塩 第６表のＲ８におけるＡ−１−Ａ−３０は次の基を示す
。 第７表 ６．９０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．５０（
ＬＨ，ｂｒ）。 ７．５５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．７２（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）。 ８．１２（ＬＨ９ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．３２（
ＩＨ，ｄ、Ｊ□６．７５Ｈｚ）。 ６．９０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．４０（
ＩＨ，ｂｒ）。 ７．５５（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．１Ｏ−８
４Ｏ（２１，ｍ）。 ２−３　　１４（１−１４１２，４０（３Ｂ、ｓ）、６
．７８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ
，ｍ）。 ７．４５（１■、ｍ）、７．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．
０Ｈｚ）、７．８８（ＬＨ，ｓ）。 ８．０１３（１Ｂ、ｄＪ＝６．７５Ｈｚ）、８．７８（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ２−４　　２０４〜２０５　２．４０（３ｔ１．ｓ）、
６．５５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 ７．０８（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．２０−
７．７０（４Ｈ，ｍ）。 ７．８８（ＬＨ，ｓ）、８．０５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）。 ８．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、１１．２４
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 −６，７０（２Ｈ，ｍ）、６．７５（１ｔ１．ｄ、Ｊ＝
３．０Ｈｚ）、７．０８（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ
）、７．８３（ＩＨ，＋＊）、７．８８（ＩＨ，ｓ）、
８．０７（１Ｂ、ｄｄ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、１７８（ＬＨ，ｄｄ
、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ｍ）　、　６．’７Ｑ（ｉｎ、　ｄ、ｂ３．０Ｈｚ）　
、　７．０３（ＩＨ，ｔ　、　ｂ６．７５Ｈｚ）。 ７．７５（ＬＨ，ｍ）、７．８０（ＩＨ，ｓ）、８．０
６（１１１，ｄｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ。 １、５Ｈｚ）　、　８．７３（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．
７５Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）　、　１１．４８（ＬＨ。 Ｈｚ）　、　７゜Ｑ５ＣＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）
、７．７８ＣＬＨ，ｍ）、７．８４（ＩＨ。 ｓ）　、　８．０７（ＬＨ，ｄ　、　Ｊ＝６．７５Ｈｚ
）　、　８．７４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．７５Ｈｚ）　
。 ・６．７５Ｈｚ）、７．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ・１５Ｈｚ
）、７．５８（１Ｂ、ｓ）。 Ｊ＝３．９５Ｈｚ）、７．０ｇ（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７
５１（ｚ）、７．５０（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．１０−８．３０（２Ｈ，ｍ）、
　１１．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．２５（２１（、ａ＋
）、６．６８（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．９２
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．４１３（ＩＨ，
ｂｒ）、８．１２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．７５Ｈｚ）。 ８．４０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、１１．５８
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５０Ｈｚ）。 Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５
Ｈｚ）、７．１０−７．５０（４Ｈ，ｍ）、８．２０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｅｒｚ）、８．４５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ□２−１９　　　１７１〜１７４ ３．７７（２Ｈ，ｓ）、６．５０（２Ｈ，ｍ）、６．６
５（ＬＨｌｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．９５（ＩＨ，ｔ
、Ｊ□６．７５Ｈｚ）、７．５５（ＩＨ，ｂｒ）、８．
２５（ｉｔ（、ｄ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．４７（１Ｈ１ｄ、Ｊ＝６．７
５Ｈｚ）　、　１１．４５（ＬＨｌｄ、　Ｊ（ＩＨ，ｔ
、Ｊ二６．７５Ｈｚ）、７Ｊ５−７．６５（４Ｈ，＋ｎ
）、７．７０−７．９０（２Ｈ，ｍ）　、　７．９２（
ＬＨ，ｓ）　、　８．１０−８．３０（２Ｈ，ｍ）　、
　１１　、５６（ＬＨ。 ７．６５（４Ｈ，ｍ）　、　７．７０−７．８２（１Ｂ
、　ｍ）　、　７．８６−８．０２（２Ｈ，ｍ）　。 ８．０４−８．２０（ＩＨ，ｍ）　、８．５９（ＩＨ，
ｓ）　、８．７３−８．９ＣＩ（ｌＨ，ｍ）　。 ７．３５−７．６０（７Ｈ，ｍ）、７．８０−８．００
（２Ｈ，ｍ）、８．１５（ＬＨ，ｄ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．６７（ＩＨ，ｓ）、８．８４
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 −７，７３（７）！、ｍ）、７，８０−７．９９（２Ｈ
，ｍ）、８．０２−８．２０（ＩＨ，ｍ）　、　８．５
６（ＬＨ，ｓ）　、　８．７２−８．８９　（ＩＨ，ｍ
）　、　１１．３０　（１８゜７．９５（４Ｈ，ｍ）、
８．０３Ｊ、２０（ＩＨ，ｍ）、８．４２（ＬＨ，ｓ）
、８．６６−８．８０（ＩＨ，ｍ）、１１Ｊ３（Ｉｆ（
、ｄ、Ｊ□６．６Ｈｚ）、（ＣＤＣ１ｚ＋ＤＭＳＯｄ、
） Ｉｌｌ）、　７．７８−７．９５（２Ｈ，ｍ）　、８．
　ＬＤＣＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５Ｈｚ、　７．５Ｈｚ
）、８．５４（ＩＨ，ｓ）、８．７８（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ
＝１．３５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、比７．０４〜７．５３
（７Ｈ，ｍ）、７．７０−７．９１（２）［１ｍ）、８
．１０（ＬＨｌｄｄ　。 Ｊ＝１　、５Ｈｚ、　７．２ｆｆｚ）、８．５３（ＩＬ
　ｓ）、８．７９（Ｉ）１．ｄｄ、　Ｊ＝１．５Ｈ７Ｊ
２−７．６５（４Ｈ，ａ＋）、　７．６８−８．０２（
５Ｈ，ｍ）、　８．１０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．
７．２Ｈｚ）、　８．５５（ＩＨ，ｓ）、　８．８０（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１’、３５，７．２Ｈｚ）、　１１．
２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．４５Ｈｚ）７．２４−７．６
５（６Ｈ，ｍ）、　７．８８−８．０３（２Ｈ，ｍ）、
　８．１０（ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．０５Ｈｚ）、　８．５３（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　８．８２（ＬＨ，ｄｄ。 Ｊ＝１．３５．７．０５Ｈｚ）、　１１．３０（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）ｍ）、　６．８９−７．０１（
ＬＨ，ｍ）、　７．４３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）
。 ７Ｊ１−７．５８（３Ｈ，ｍ）、　７．７２−７．９２
（２Ｈ，ｍ）、　８．１［ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ・１．３５，７．５Ｈｚ）、　８．５５（ＬＨ
，ｓ）、　８．７９（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ−７，８４（ＩＯ
Ｈ，ｍ）、　７．９０（ＬＨｌｓ）、　８．１ｌ−８Ｊ
２（２Ｈ；ｍ）。 −７，９２（４Ｈ，ｍ）、８．１６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１．３５Ｈｚ、７．２Ｈｚ）。 ８．２２（ＬＨ，ｓ）、８．５７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
１５Ｈｚ、７．２Ｈｚ）。 ７Ｊ２−７．５３（３Ｈ，ｍ）、７．６１−７．９１（
４）１７ｍ）、７．９２−８．２２（３１（、ｍ）、８
．３３（ＬＨ，ｓ）、８．６５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−１，
３５Ｈｚ、７．２７．２Ｈｚ）、７．３０−７．６８（
７Ｂ９ｍ）、７．７４−７．９２（２Ｈ，ｍ）。 ８．１１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５Ｈｚ、７．２Ｈｚ
）８．５５（ｌＨ，ｓ）、８．７９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１．３５Ｈｚ、７．２Ｈｚ）、１１．２５（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝６．３Ｈｚ）ｄｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ、７．５Ｈｚ
）　、　７．１６（ＬＨ，ｔ　、　Ｊ＝６．９Ｈｚ）　
、　７．２８−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．９０−８．
２０（３Ｈ，ｍ）、８．６０（１Ｈ，ｓ）、８．８２（
ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．３５Ｈｚ、　６．９Ｈｚ）　、
　１０　、９０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７　、５Ｈｚ）。 −８，３７（ＩＩＨ，ｍ）、８．７９−８．９４（ＬＨ
，ｍ）、　１１．９７（ＩＨ９ｄ、ルア、　３１−１．
’／　１（４Ｈ，ｍ）、７．８０−８．３０（４Ｈ、ｍ
）　、８．５５（ＩＨ、ｓ）　。 ８、ｆ３８Ｊ、８７（２Ｈ，ｍ）、８．９８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２．８５Ｈｚ）　、１１．３０第７表（続き５） ２−４５　　１８２〜１８３　３．３１（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、５．３２−５．６２（ＬＨ，ｍ）、６
．９３（ＬＨ。 ｔ　、　Ｊ４．６Ｈｚ）、　７．２３−７．６２（８１
，ｍ）　、　７．８５−８．０２（３Ｈ，ｍ）　。 ８．０７−８４６（２Ｈ，ｍ）、１１．０３（ＬＨ，ｄ
ｊ＝８．７Ｈｚ）。 ２−４６　　１２２〜１２４　３．０２（３Ｈ，ｂｒ）
、６．５９（ＬＨ，ｂｒ）、６．８８−７．１２（２Ｈ
，ｍ）。 ７．１８−７．５８（５Ｈ，ｍ）、７．６２−７．８３
（ＬＨ，ｍ）、７．９３−８．２５（２Ｈ，ｍ）、８Ｊ
５（ＩＨ，ｓ）、８．６０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ
）。 ２−４７　　１９０〜１９２　２．２２（３Ｈ，ｓ）、
６．６２−６．７５（ＩＨ，ｍ）、６．８２（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．１４（１１，ｔ、Ｊ＝６．９
Ｈｚ）、７．３１−７．６３（３Ｈ，ｍ）。 ７．７６−８．１９（４Ｈ，ｍ）、８．５６（ＩＨ，ｓ
）　、８．７２−８．９０（ＬＨ，ｍ）。 ２−４８　　１９２〜１９３　２．４２（３Ｈ，ｓ）、
６．２０−６．３１（ＩＨ，ｍ）、６．５６（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝３．３Ｈｚ）、７．１５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７：２
Ｈｚ）、７．２８−７．６３（３Ｈ，ｍ）。 ７．８９−８．０６（３Ｈ，ｍ）　、８．１２（ＬＨ，
ｄｄ、　Ｊ　＝１．３５Ｈｚ、　７．２Ｈｚ）。 ８．５９（ＬＨ，ｓ）、８．８１（１１，ｄｄ、Ｊ＝１
．３５Ｈｚ、７．２Ｈｚ）。 ２−４９　　１７３〜１７４　４．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝６．３Ｈｚ）、７．１２（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ
）、７．２４−７．６２（３Ｈ，ａ＋）、８．００−８
．２５（３Ｈ，ｍ）、８．、５８（ＩＨ，ｓ）。 ８．７１−８．８７（１８，ｍ）、ｌＯ，５９（ＬＨ，
ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．５Ｈｚ）、８．９２（１１
，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．２３−７．６８（３■３
ｍ）。 ７Ｊ９−８．１８（４１，ｍ）、８．２９−８．５０（
ＬＨ，ｍ）、　１０．９５（１Ｂ。 第７表（続き６） ２−５２　　１９６〜１９７　２．４１（３Ｈ，ｓ）、
６’、４９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．８０−
７．０６（２Ｈ，ｍ）、　７．２３−７．５７（４Ｈ，
ｍ）、７．７５−７．９５（３Ｈ，ｍ）、　８．０７−
８４２（２Ｈ，ｍ）、　１１．４８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７
．８Ｈｚ）、（ＣＤＣＩ−）２−５３　　１５９〜１６
１　６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．１２
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７゜３２−７．６１（
３Ｈ，ｍ）、　７．６９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）
、　７．８２−８゜１４（３Ｈ，ｍ）、　８．２２（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．２．９．３Ｈｚ）、　８．５７（Ｉ
Ｈ，ｓ）、８．７２−８．８９（２Ｈ，ｍ）、　ＩＬ、
２６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。 ２−５４　　１７５〜１７７　２．５４（３Ｂ、ｓ）、
６．５５−６．７０（２Ｈ，ｍ）、８．７５（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７
５Ｈｚ）、７．３０−７．５０（３Ｈ，ｍ）。 ７．８０−８．００（２Ｈ，ｍ）、８．１５（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．４５（ＩＨ，ｓ）、８．８
５（１１，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、１１．３５（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝２−５５　　１７５〜１７６　２．４５（３
Ｈ，ｓ）、６．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）７．
ＬＯ−８ＪＯ（８Ｈ。 ＋ｎ）、８．４２（１Ｂ、ｓ）　、８．８６（ＩＨ，ｄ
、　Ｊ＝６．７５Ｈｚ）　、　１１２７（ＩＨ。 ｄ、Ｊニア、５Ｈｚ）、　（ＤＭＳＯｄｓ）２−５６　
　１１９〜１２０　２．４５（３Ｈ，ｓ）、６．５３（
１Ｂ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．１０−７．９０（９
Ｈ。 ａ）、８．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．
４５（１■、ｓ）、８．８６（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１１．２８（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　（ＤＭＳＯｄｓ）２−５７　　２
１４〜２１６　２．４０（３Ｈ，ｓ）、６．５０−６．
７０（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｂ、ｄｊ＝３．０Ｈｚ
）、７．００−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．６５−７．
９５（３Ｈ，ｍ）、１１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、８．５５（ＩＨ，ｓ）、８．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝３．０Ｈｚ）、７．１５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、７．３２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．３５Ｈｚ）、７．
７５−８．００（３Ｈ，ｍ）、８．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝６．７５Ｈｚ）、８．５４（ＬＨ，ｓ）、８．８０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、１１．５２６、４１−
６．５８（２Ｈ，ｍ）　、　６．７２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝３．０Ｈｚ）　、　７．０８（ＩＨ。 ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．１８（ＬＨ，ｍ）、７．５
２−７．７２（２Ｈ，ｍ）、８．０５（ＩＨ，ｓ）、８
．２７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ、０．３Ｈｚ）
８．５９（ＬＨ，ｄｄ。 Ｊ＝７．５Ｈｚ、０．３Ｈｚ）、１１．４８（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。 ６、９０−７．２５（４Ｈ，ｍ）　、　７．３１−７．
４８（２Ｈ，ｍ）　、　７．８０（ＬＨ，ｓ）　。 ７．１８−７．４０（２Ｈ，ｍ）、１１．５６（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 Ｈｚ）、７．００−７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．９５（
ＩＨ，ｂｒ）、８．００−８．２５（２Ｈ，ｍ）　、　
８．６８（ＬＨ，ｓ）、８．８７（ＩＨ，ｔ　、　Ｊ＝
６．７５Ｈｚ）　。 Ｈｚ）、６．８５−７．６０（５Ｈ，ｍ）、７．８９（
ＩＨ，ｍ）、８．１３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）
、８．５８（ＩＨ，ｓ）、８．８０（１Ｂ、ｄＪ＝６．
７５Ｈｚ）。 ＬＬ、４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　（ＤＭ
ＳＯｄ−）２−６５　　１７９〜１８０　３．８５（３
Ｈ，ｓ）、６．５５−６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．７０
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．００−７．２５（
３Ｈ，ｍ）、７．８５−８．０５（３Ｈ，ｍ）、８．１
２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．４５（ＬＨ，
ｓ）、８．８０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝Ｈｚ）、７．４３−７
．６８（２Ｈ，ｍ）、７．　ｔｏ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ）。 ８．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．５０（
ＬＨ，ｓ）、８．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ６．８３−７．２
０（３Ｈ，ｍ）　、　７．２５−７．６０（５Ｈ，ｍ）
　、　７．８８（ＬＨ，ｓ）　。 ８、１８（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、　１．５Ｈｚ
）、８．２５（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．Ｏｔ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）、７．３４−７．６６（３Ｈ，ｍ）、７．７
８（ＬＨ，ｂｒ）。 ８．１０−８．３０（２Ｈ，ｍ）、８．７６（ＬＨ，ｓ
）、８．８８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７
５Ｈｚ）、７．３５−７．７０（２Ｈ，ｍ）、７．８８
−８．３０（４Ｈ，ｍ）、８．６６（１８，ｓ）、８．
８４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ｔ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）、７．５３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．２５Ｈｚ）、７．９０−８．２０（４）１．ｍ）　、
８．６１（ＩＨ，ｓ）、８．８２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）。 ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、７．７８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．２５Ｈｚ）、７．９０（２）１．ｄ。 Ｊ＝８．２５Ｈｚ）、７．９８（ＬＨ，＋ｓ）、８．１
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）。 ８．６０（ＬＨ，ｓ）、８．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．
７５Ｈｚ）、１１．３２（ＬＨ，ｄ。 Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、（ＤＭＳＯｄｓ）（ＩＨ，ｔｊ＝
６．７５Ｈｚ）、７．９５−８．４５（６Ｈ，ｎ＋）、
８．７５−８．９０６．７５Ｈｚ）、７．３０−７．６
０（３Ｈ，ｍ）、７．９５（ＬＨ，ｍ）、８．０５−８
．３５（２Ｈ，ｍ）、８．５４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．５
Ｈｚ）、８．９０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．９０−７．１１
（２Ｈ，ｍ）、７Ｊ２−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．６
３−７８４（２Ｈ，ｍ）、８．２８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ、０．７５Ｈｚ）、８．６３（ＬＨ。 ｄｄｊ＝７．５Ｈｚ、０．７５Ｈｚ）、１１．６５（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）第７表（続き１０） ６．９１−７．３４（２Ｈ，ｍ）、７．４３−７．６０
（６Ｈ，ｍ）、７．６８−７．８５（２Ｈ，ｍ）、８．
２１−８．３８（ＬＨ，ｍ）、８．５７−８．７３（Ｉ
Ｈｌｍ）。 ２−８０　　　〜１２５ ｔ　、　Ｊ＝６．９Ｈｚ）　、　７．４０−７．７３（
３Ｈ，ｍ）　、　７．８８−８．２９（４Ｈ，ｍ）　。 ８．６５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５）１ｚ、６．９Ｈｚ
）、ＬＬ、０５（ＩＨ，ｄｊ・７２６．９Ｈｚ）、７．
２８−７．８６（９Ｈ，ｍ）、８．１２（１１（、ｄｄ
、Ｊ＝１．５Ｈｚ。 ６．９Ｈｚ）、８．６２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ
、６．９Ｈｚ）、１１．３９（ＩＨ。 −７，７５（１４Ｈ，ｍ）、８．０５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝６．３Ｈｚ、　１．３Ｈｚ）。 ８．２５（ＬＨ，ｄｄＪ＝６．３Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）
、　ＬＬ、６ｇ（ＩＨ，ｄ、Ｊ・６．３−７．５５（４
Ｈ，ｍ）、７．９８（ＩＨ，ｓ）、７ＪＯ（ＬＨ，ｄｄ
Ｊ＝７．５Ｈｚ。 １．５Ｈｚ）、７．３５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ
、１．５Ｈｚ）、１０．８５（ＬＨ。 ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　（ＣＤＣ１３）２−１０４　
２２１〜２２２　６．１５−６．７０（２Ｈ，ｍ）、６
．７０−６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２０（ＩＨ，ｔ。 Ｊ□６．５Ｈｚ）、７．８０−７．９５（ＬＨ，ｍ）、
８．２７（ＬＨ，ｄｄｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、
８．４１（ＬＨ，ｓ）、８．８３（ＩＨ，ｄｄｊ＝７．
５Ｈｚ。 ｍ）、７．７０−７．８５（２Ｈ，ｍ）、７８０（ＬＨ
，ｓ）、８．０５（２Ｈ，ｓ）。 ６、５０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ・６．３Ｈｚ）、６．５４（
ＬＨ，ｄ、Ｊ・６．３Ｈｚ）、６．６７（ＬＨ，ｄｊ＝
３．０Ｈｚ）、７．３１−７．５２（３Ｈ，ｍ）、７．
５５（１［１，ｍ）。 ７．６２（ＬＨ，ｓ）、７．７１−７．９２（２Ｈ，ｍ
）、１２．３０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７
．１Ｏ−７，５０（９Ｈ，ｍ）、７．５５（ＬＨ，ｓ）
、８．１９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、１１．２３
（ＬＨ，ｄｊ−９，０Ｈｚ）。 ８．０Ｈｚ）、７．００−７．５０（９Ｈ，ｍ）、７．
７０（ＩＨ，ｓ）。 ８．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、１１．２１（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。 （ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．４９（ＬＨ，ｍ）
、７．６２（ＬＨ，ｓ）、８．１５−３．９０（２Ｈ，
ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、６．３７−６．５３（２
Ｈ，ｍ）、６．９３（ＬＨ，ｔ、Ｊ：６．３Ｈｚ）、７
．４８（ＬＨ，ｍ）、８．２３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、８．５１（ｌ）１．ｄｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、１１．３２−６．７３（Ｉ
Ｈ，ｍ）、６．９５（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７
．５０（ＬＨ，ｍ）。 ７．６０（ＩＨ，ｓ）、８．１２−８．３０（２Ｈ，ｍ
）、　１１．２７（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝第７表（続き１２
） ２−１２２　　２１４〜２１６　２．６１（３Ｈ，ｄ、
Ｊ＝３．０Ｈｚ）、４．２０（２Ｈ，ｓ）、６．３３−
６．５１（２ｔＬｍ）、６．５８−６．７５（ＩＨ，ｍ
）、７．０８（ＬＨ，ｔ、Ｊ□６．０Ｈｚ）、７．６０
（ＬＨ，ｍ）、８．００（ＩＨ，ｓ）、８．１８（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、８．６０（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、１１．０８
（ＩＨ，ｄ。 ｓ）、６．３２−６．４８（２Ｈ，ｍ）、６．６５（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
６．０Ｈｚ）、７．５０（ＬＨ，ｍ）、７．７２（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、８．５０（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．０ｆ（ｚ、１．５Ｈｚ）、１１．４
０６．５１（２Ｈ，ｍ）、６．５９−６．７０（ＬＨ，
ｍ）、６．９３（ＩＨＪ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．４５
−７．５５（ＬＨ，ｍ）、７．７８（１）１．ｓ）、８
．２８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１１．２１（ｉ
ｔ（、ｂｒ）、　（ＣＤＣｌ２）２−１２８　　１８４
〜１８６　４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．３２−６．５０
（２Ｈ，ｍ）、６．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）
　、　６．９８（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）　、　
７．５０（ｉｔ（、ｍ）　、７．７２（ＩＨ。 ｓ）、８．２３（ＬＨ，ｄ、Ｊ・７．５Ｈｚ）、１１．
ＬＯ（ＩＨ，ｂｒ）（塩酸塩）　　（８Ｈ，ｍ）、　７
．８２−８．１０（２Ｈ，ｍ）、８．１６−８．３２（
ＩＨ，ｍ）。 ８．６８（ＬＨ，ｓ）、　８．８２−９．００（ＬＨ，
ｍ）、　１１．２１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６、３Ｈｚ）　、
　（ＤＭＳＯｄ、） ２−１３５　　１１２〜１１５　２．４０（３Ｈ，ｓ）
、６．３５（２Ｈ，ｍ）、６．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３
．０Ｈｚ）。 ７’、２０−７．６０（８Ｈ，ｍ）、　８．５５（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　９．８０（！Ｈ，ｄ、Ｊ
＝６．７５Ｈｚ）、　９．８２（ＬＨ，ｓ）、　１１．
０７（ＩＨ，ｄｊ＝Ｈ，ｍ）、　８．１８（ＩＨ；ｄ、
Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ４．５
Ｈｚ）、　８．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、
　１１．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５ｔ（、ｄｊ＝６．
０Ｈｚ）；　７．９５−８．２５（ＬＨ，ｍ）、　８．
１５（ＬＨ，ｄ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）、　８．４８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　８．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝、　　６．８０−７．１５（３Ｈ，ｍ）、４．８２（
ＬＨ，ｓ）、８．２３（２Ｈ，＋＋）。 ６．３２−６．４９（２Ｈ，ｍ）、　６．６１（ＬＨ，
ｍ）、　６．９５−７．２０（２Ｈ。 ｍ）、　７．５０（１Ｂ、ｍ）、　６．６２（２Ｈ，ｍ
）、　８．０５（ＩＨ，ｍ）。 Ｈ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、　７．７７（ＬＨ，ｄｄ、
Ｊ＝６．０．３．０Ｈｚ）。 ７．８５−８．２０（３Ｈ，ｍ）、　８．５８（１Ｂ、
ｓ）、　８．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｈ，ｄｄｊ＝３．７
５．５．２５Ｈｚ）、７．９０−８．３５（２Ｈ，ｍ）
、　８．５０（１１，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈ２）、　８．９
０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ２）、　１１．１３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、　８．１５−８．４０（２Ｈ，
ｍ）、　１１．５６（ＬＨ，ｄ。 （２Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．６０（４Ｂ９ｍ）、７
．７２−７．８８（２ｔ（、ｍ）。 ８．２８（ＩＨ，ｍ）、　８．６８（ＬＨ，ｍ）、　１
１．６３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　
６．８２−７．１５（２Ｂ９ｍ）、　７．２０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．３２−７．５０（２Ｈ，
ｍ）、　７．７４（ＬＨ，ｓ）、　８．１５（２Ｈ。 ７．５０（ＩＨ，ｍ）、　７．６０−７．８３（２Ｈ，
ｍ）、８．０８−８．６３（５Ｂ１ｍ）、　９．６７（
ＩＨ，ｄｄｊ＝１．３５．７．３５Ｈｚ）、　１０．４
９（ＩＨ，ｄ。 （分解）　　　７．２１−７．３３（ＩＨ，ｍ）、７．
３６−７．６６（５Ｈ，ｍ）、７．７０−７．９２（２
Ｈ，ｍ）、　８．５８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ・１．３５．７
．５Ｈｚ）。 ９゜８３（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５，７．２Ｈｚ）、
　１０．１５（ＩＨ，ｓ）。 Ｈ，ｄ、Ｊ：１．５Ｈｚ）、　８．１５−８．４０（２
Ｈ，ｍ）、　１１．５６（１８，ｄ。 ７．６２（ＬＩＨ，ｍ）、　７．６８−７．８６（２Ｈ
１＋ｎ）、　８．５０（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ・１．３５．７
．５Ｈｚ）、　８．８８（ＬＨ，ｓ）、　ｌＱ、３０（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ・１．３５．７．５Ｈｚ）、　１１．４
２（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　（ＣＤＣＩ、）１
（、ｍ）、　７．３８−７．５０（ＬＨ，ｍ）、７．５
６−７．８２（３Ｈ，ｍ）。 ８．１４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．８．２５Ｈｚ）
、　８．４８−８．６３（２Ｈ。 ｍ）、　９．５８−９．７３（ＩＨ，ｍ）、　１０．５
１（ＬＨ，ｄ、Ｊ・７．５Ｈｚ）Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、
　７．４０−７．８０（５８，ｍ）、　７．９４（ｌＨ
，ｓ）。 ８．１５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．７５．１．５０Ｈｚ）
、　８．８５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ・６．７５．１．５０Ｈ
ｚ）、　１１．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５１Ｈｚ）６
．４０（１Ｂ、ｄ、Ｊ４．５Ｈｚ）、　６．９３（ＬＨ
，ｔ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）。 ７．３０−７．７５（６Ｈ，ｍ）、　８．０８−８．３
０（２Ｈ，ｍ）、　１１．５２（ＬＨ。 Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．８５（６Ｈ，ｍ）、８．１
３（ＩＨ，ｄ、Ｊ□６．７５Ｈｚ）。 ８．４０（ＬＨ，ｓ）、　８．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　１１．１８（ＬＨ。 ８．００（７Ｈ，ｍ）、　８．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　８．５０（ＬＨ。 ｓ）、　８．８０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　
ＬＬ、１９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５７．２０−７．５５
（３Ｈ，ｍ）、　８．６０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、　９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　
１０．８５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 第７表（続き１６） ２−１５５　１６３〜１６５　６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、６．９５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）。 ７．００−７．’３０（ＩＨ，ｍ）、　７．３２−７．
７８（ＬＨ，ｍ）、　７．９２（ＬＨ。 ｓ）、　８．２１（２Ｈ，ｍ）、　Ｌｌ、５７（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 （ＣＤＣ１３） ２−１５６　１１１〜１１５　６．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝６．７５Ｈｚ）、６．６８−７．１１（ＩＨ，ｂｒ）
。 （塩酸塩）　　７．１１−７．８２（７Ｈ，ｍ）、７．
８８−８．１１（２Ｈ，ｍ）、８．２３（ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ＝ｌＪ５．７．５Ｈｚ）、　８．６８（ＬＨ，
ｓ）、　８．９２（ｌＨ，ｄｄ。 Ｊ＝１．３５．７．５Ｈｚ）、　１１．２６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）（ＤＭＳＯｄａ） ２−１５７　１７４〜１７６　６．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、７．００−７．１９（２Ｈ，ｍ）、７
．３６−７．５８（５Ｈ，ｍ）、　７．９８−１１６（
２Ｈ，ｍ）、　８．２５−８．４８（２Ｂ９ｍ）、　１
１．２７（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　（ＣＤＣＩ
３）２−１５８　１６７〜１６８　６．５７（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０２−７．１８（ＬＨ，ｍ）
、７．３８−７．７０（３Ｈ，ｍ）、　８．６３（ＩＨ
，ｄｄｊ＝１．３５．７．５Ｈｚ）。 ８．６６（ＩＨ，ｓ）、　９．６１（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１．３５．７．５Ｈｚ）。 ２−１５９　２３８〜２４０　２．５１３（３Ｈ，ｓ）
、６．６８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．０３−
７．２５（２（分解）　　　Ｈ，ｍ）、７．．４６−７
．７２（３Ｈ，ｍ）、８．０１−８．２４（２Ｈ，＋＋
＋）。 ８．４５−１５２（ＬＨ，＋ｎ）、　ｆ３．６３（ＬＨ
，ｓ）、　８．７０−８．８６（ＬＨ。 ２−１６０　２１９〜２２０　６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ）、６．９２−７．１０（ＬＨ，ｍ）、７
．２７−（分解）　　　７．３９（１）１．ｍ）、７．
４９−７．８４（ＩＨ，ｍ）、７．６８−８．０２（３
８゜ｍ）、　８．１９−８．３８（ＩＨ，ｍ）、　８．
５２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＬＪ５゜７４５Ｈｚ）、９．６
２（ＬＨ，ｄｄｊ□１．３５．７．３５Ｈｚ）、　１０
．３７（分解）　　　８．０１（５Ｈ，ｍ）、８．２３
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５，７．５Ｈｚ）。 ８．７０（ＬＨｌｓ）、　８．９１（１）１．ｄｄ、Ｊ
’ｌＪ５．７．５Ｈｚ）。 ７．００−７．２０（ＩＨ，ｍ）、　８．１０（ＩＨ，
ｍ）８．２０−８．３５（２Ｈ，ｍ）。 ６．８５−７．２５（４Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．７
５（３Ｈ，ｍ）、　８．２１（ＬＨ。 ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　８．４０（ＬＨ，ｓ）、　８
．５２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 （トリエチルアミン塩）　Ｊ・７．５Ｈｚ）、　　６．
５６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　　６．９２−７
．１８（２Ｈ。 ｍ）、　７．２８−７．５０（２Ｈ，ｍ）、　８．２８
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：１．３５゜７．５Ｈｚ）、９．００
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．５Ｈｚ）、　１１．
４４（ＬＨ。 ７．０１−７．３２（２Ｈ，Ｉ＋＋）、　７４６−７．
８１（３Ｈ９ｍ）、　８．３２−８．５０（ＩＨ，ｍ）
、　８．９７（ｌＦｌ、ｄｄ、Ｊ＝１．３５．６．６Ｈ
ｚ）。 （ｐ−トルエン又ル本ン酸幻区）　　７．２Ｈｚ）、　
　７．０３−７．３６（５Ｈ９ｍ）、　　７．４０−７
．６２（６Ｈ，ｍ）。 ７．６７−７．７８（ＬＨ，ｍ）、　７．８５−８．０
１（２Ｈ，ｍ）、　８．１９（ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ・１．３５．７．５Ｔ（ｚ）、　８．６２（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　８．８７（ＬＨ，ｄｄ。 Ｊ・１．３５．７．５Ｈｚ）、　１１．１９（ＬＨ，ｄ
、Ｊ’７．２Ｈｚ）。 第７表（続き１８） ２−１６７　１９５〜１９６　６．７３（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、７．０３−７．３３（２Ｈ，ｍ）、７
．３６−７．４８（ＬＨ，ｍ）、　７．６５（ＩＨ，ｄ
ｃｌ、Ｊ＝１．３５．５．４Ｈｚ）。 ８．１７（１）Ｔ、ｄｄｊ＝１．３５．７．８Ｈｚ）、
　８．２５（ＬＨ，ｓ）。 ８．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．２Ｈｚ）、
　１０．４２（１８，ｄ、Ｊ・２−１６８　２５３〜２
５６　６．５５−６．７５（３Ｈ，ｍ）、７．２０（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、８．０Ｏ−８，５０（５
Ｈ，ｍ）、　８．７５−８．９０（２Ｈ，ｍ）、　１１
．２５（ＬＨ，ｄ、Ｊ２−１６９　１９６〜１９８　１
．１５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．８０（３Ｈ
，ｓ）、３．６７（２Ｈ，ｑ。 Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　５．７４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．０
Ｈｚ）、　７．４０−７．９０（２Ｈ。 ｍ）、　７．６０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　
８．５０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９．６０（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、１０．５０（ＬＨ，ｄ
、　Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　（ＤＭＳＯｄ−） ２（７０１８５〜１８７　２．７２（３Ｈ，ｓ）、６．
５２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４０−７．７
５（６Ｈ，ｍ）、　８．５０（１）１．ｄ、Ｊ＝６．７
５１（ｚ）、　１０．７２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２−１７１
　２２２〜２２３　６．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、７．１０−７．３０（２Ｈ，ｍ）、７．５５（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　７．６５−８．８０（２Ｈ，ｍ）、７．９
５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）。 ８．２０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．６４
（ＬＨ，ｓ）、　８，８５（ＩＨ，ｄ。 Ｊ：６．７５Ｈｚ）、　１０．９８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６
．５Ｈｚ）、　（ＤＭＳＯｄｅ）２−１７２　１１８−
１２０　５．０５（２１（、ｂｒ）、６．５４（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２１−７．８５（６Ｈ，ｍ
）、　８．１６−８．３１（ＩＨ，ｍ）、８．７２−８
．９８（２Ｈ，ｍ）。 １０．４８（ＬＨ，ｄｊ４．２Ｈｚ）、　（ＤＭＳＯｄ
ｅ）２−１７３　１７８〜１８０　６．７８（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．２０（ＬＨ９ｔ、Ｊ＝６．５
Ｆｌｚ）。 （塩酸塩）　　７ＪＯ−７，８２（７Ｈ，ｍ）、８．１
０（ＬＨ９ｍ）８．５６（ＬＨ，ｓ）。 第７表（続き１９） ２−１７４　１８８〜１９０　６．７３（ＬＨ，ｄ、Ｊ
：６．５Ｈｚ）、６．９５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ
）。 （塩酸塩）　　７．００−７．９８（８Ｈ，ｍ）、８．
２０（ＬＨ，ｍ）８．２５（ＬＨ，ｓ）。 ２−１７５　１５８〜１５９　４．００（３Ｈ，ｓ）、
６．７５（ＬＨ，ｄｊ・７．５Ｈｚ）、６．９３−７．
４５（５Ｈ，ｍ）、　７．５５（ＬＨ，ｍ）、　７．７
５（ＬＨ，ｍ）、　７．９５−８．３０（２Ｈ。 ｍ）、　１１１．５８（１）１．ｓ）、　８．８５（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１１．４５２−１７６
　　　　１６０〜１６１　　　３．７５（３Ｈ，ｓ）、
６．７８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８５−７
．６３（７Ｈ，ｍ）、７．７２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．
０，１．０Ｈｚ）、　８．１７（ＩＨ２ｄｄ。 Ｊ＝６．７５．１．５Ｈｚ）、　８．５９（ＩＨ，ｓ）
、　１１１．８２（ＩＨ，ｄｄ。 ２−１７７　２２９〜２３０　３．８６（３Ｈ，ｓ）、
６．７４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１９０−７．
２５（３Ｈ，ｍ）、　７．５０（１［、ｍ）、　７．７
２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−６，０，１，０Ｈｚ）。 ７．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　８．１２（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．７５゜１．５Ｈｚ）、８．４２（
ＩＨ，ｓ）、　８．８８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ・６．７５．
１．５Ｈｚ）、　１１．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊニア、５Ｈ
ｚ）、（ＤＭＳＯｄｓ）２−１７８　１７２〜１７３　
６．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．１５−７
．８５（６Ｈ，ｍ）、８．００−８．３５（３Ｈ，ｍ）
、　８．８５（ＬＨ，ｓ）、８．９５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
６．７５Ｈｚ）。 ２−１７９　２２５〜２２６　６．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、７．０５−７．３０（２Ｈ，ｍ）、７
．４０−７．６０（３Ｈ，ｍ）、　７．６５−８．０５
（３Ｈ，ｍ）、　８．１８（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈ
ｚ）、　８．６５（ＬＨ，ｓ）、　８．８１（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝６．７５ｔｌｚ）。 ７．６５（２Ｈ，ｍ）、　７．７７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６．０．１．０Ｈｚ）、　７．９５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．５Ｈｚ）、　８．１５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．７５．
１．５Ｈｚ）。 ８．６３（ＩＨ，ｓ）、　８．８４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６．７５．１．５Ｈｚ）。 ６．９１−７．１８（４Ｈ，ｍ）、　７．３３−７．４
５（２Ｈ，ｍ）、　７．６０（ｉｔ（。 ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．７８（ＩＨ，ｓ）、　８
．２８−８．４０（２Ｈ，ｍ）。 Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　７．０３−７．３０（３Ｈ，ｍ）
７Ｊ９−７．５１（２Ｈ，ｍ）。 ７．５３−７．６５（ＬＨ，ｍ）、　７．８５（ＬＨ，
ｓ）、　８．１０−８．２８（２Ｈ。 ２−１８３　　２０５〜２０７　２．５０（６Ｈ，ｂｒ
）、６．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０Ｏ
−７，３０（４Ｈ，ｍ）、　７．３８−７．５３（ＬＨ
，ｍ）、７．６５−７．８５（２Ｈ，ｍ）。 ８．１４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．３５
（ＬＨ，ｓ）、　８．８５（ＬＨ，ｄ。 ６．８０−７．１５（２Ｈ，ｍ）、　７．２０−７．４
５（４Ｈ，ｍ）、　７．６０−７．８５（２Ｈ，ｍ）、
　８．１８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８ＪＯ
（ＬＨ，ｄ。 ６．８０−７．２０（２Ｈ，ｍ）；　７．２１−７．５
１（４Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９０（２Ｈ，ｍ）、　
８．２１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６，７５１（ｚ）、　８．３
２（ＬＨ，ｄ。 Ｈ，ｍ）、　７．３８−７．５６（２Ｈ，ｍ）、７．７
２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。 ７．９０（１Ｂ、ｍ）、　８．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　８．７８（１Ｂ。 ｓ）、８．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、比１
ｇ（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ，ａ＋）、　８．１８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．５８（ＩＨ，ｓ）
。 ８．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１１．４
３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 Ｈ，ｍ）、　７．５４（ＩＨ，ｍ）、　７．６５−７．
９５（３Ｈ，ｍ）、　８．１３（ＬＨ。 ｄｄ、に６．７５．１．５Ｈｚ）、　８．５０（ＬＨ，
ｓ）、　８．８３（ＬＨ，ｄｄ。 Ｊ＝６．７５．１．５Ｈｚ）、　１１．３８（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 紛解）　　　　Ｈ，ｍ）、７．３３−７．６７（６Ｈ，
ｍ）、７．８６−８．０７（２Ｈ，ｍ）、８．２３（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．６．４５Ｈｚ）、　８．６１
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｉ！５゜６．４５Ｈｚ）、　８．７
１（１１，ｓ）、　１１．３３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．８
Ｈｚ）。 ７．５３（８Ｈ，ａ＋）、　７．６０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１．３５．５．１Ｈｚ）。 ８．１３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３５．７．５Ｈｚ）、
　８．３８（ＬＨ，ｓ）。 ８．８８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．ａ５．６．７５Ｈｚ）
、　１０．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　（Ｄ
ＭＳＯｄａ） ７．６０（３Ｈ，ｍ）、　７．７８−８．０７（５Ｈ，
ａ＋）、　８．１５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ・１．５．６．４
５Ｈ２）、　８．３９−８．４７（ＬＨ，Ｑｌ）、　８
．６９（ＩＨ，Ｓ）。 ８．８３（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５．６．４５）ｆｚ）
、　１１．３８（ＩＨ，ｄｊ＝Ｈｚ）、　６．７０−７
．１４（２Ｈ，ｍ）、　７．３５−７．５１（２Ｈ，ｍ
）。 １！、００−８．２９（２Ｈ，ｍ）、　１１．４９（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．Ｌ）ｌｚ）、−７，２８（２Ｈ，ｍ）
、　７．３５（ＩＨ，ｓ）、７．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
３．０Ｈｚ）。 ７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　８．０５−
８．２８（２Ｈ，ｍ）、　８．８２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６
．７５Ｈｚ）、　ＬＬ、４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）。 ６．６２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．８５−
７．１０（２Ｈ，ｍ）、　７Ｊ５（工■、＋ｎ）、　７
．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　７．７５（Ｉ
Ｈ，ｓ）。 ８．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５，１．５Ｈｚ）、　
８゜６２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５６．７１（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．００−７．４０（４Ｈ，ｍ
）、　７．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、　７．
６０−７．９０（３Ｈ，ｍ）、　８．１０（ＩＨ，ｄ。 に６．７５）ｔｚ）、８．４３（ＬＨ，ｓ）、　８．７
５（ＩＢ、ｄ、Ｊ＝６．７５Ｆｌｚ）。 ７．９５（６Ｈ，ｍ）、　８．１３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６．７５．１．５Ｈｚ）。 ８．５５（ＬＨ，ｓ）、　８．８０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６．７５．１．５Ｈｚ）、　１１゜ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ
）、　７．０５−７．３１（４Ｈ，ｍ）、　７．３８−
７．４９（ＬＨ。 ｍ）、　７．５２−７．６１（ＬＨ，ｍ）、　７．６３
−７．７６（ＬＨ，ｍ）、　８．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
ｌＪ５．７．５）１ｚ）、　８．３８（ＬＨ，ｓ）、　
８．８８（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝Ｌ、３５．６．９５Ｈｚ）、　’１１．２１
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５）ｆｚ）。 Ｈ，ｍ）、　７．４８（ＩＨ，ｍ）、　７．７０（ＩＨ
，ｍ）、　７．９３（ＩＨ，ｍ）。 ８．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．５０
（１Ｂ、ｓ）、　８．８５（ＬＨ，ｄ。 Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　６．７７（ＬＨ，ｄ、Ｊ４．２Ｈ
ｚ）、　７．０２−７．３０（３Ｈ。 ｍ）、　７．４０−７．５２（ＬＨ，ｒｎ）、　７．６
３−７．７７（２）１．ａ＋）、　８．１３（ＬＨ，ｄ
ｄ、１．３５．７．５Ｈｚ）、　８．４１（ＩＨ，ｓ）
、　８．８３（ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ＝１．３５．６．７５Ｈｚ）、　１１．２８（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈ２）。 ６．９０−７．５０（５Ｈ，ｍ）、　７．８０−８．１
５（３Ｈ，＋ｎ）、　８．４２（ＩＨ。 ｓ）、　８．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ・６．７５Ｈｚ）、　
１１．０８（１Ｂ、ｄ、Ｊ・８．５Ｈｚ）、（ＤＭＳＯ
ｄ−） ７．０５−７．３５（２Ｈ，ｍ）、　７．４８（１８，
ｍ）、　７．６５−８．２２（５Ｈ。 ｍ）、　８．５８（ＬＨ，ｓ）、　８．８８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１１．１８６．９１（ＬＨ，
ｔｊ＝７．５）ｆｚ）、７．ＱＱ−７，３（１（３Ｈ，
ｍ）、　７．３５−７、．５２（３Ｈ，ｍ）、　７．８
９（ＩＨ，ｄｊ＝２．０Ｈｚ）、　８．２２（ＩＨ，ｓ
）。 ８．１８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）、　
８．２５（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ・７５゜Ｈ，ｍ）、　７．４
８−７．６１（２Ｈ，ｍ）、８．０５−８．２５（２Ｈ
，ｍ）。 ８．４２（１Ｂ、ｓ）、　８．５９（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝
７．５．１．５Ｈｚ）。 ３．９０（ＩＨ，ｍ）、　６．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ・８
．５Ｈｚ）、　７．０５−７．７０（７Ｈ，ｍ）、　８
．１８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　８．２３（
ＩＨ，ｓ）。 ８．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、　１１．２
０（１）！、ｄｊ＝８．５Ｈｚ）。 ３．１８（ｌＨ，ｍ）、　３．４０−３．７０（ＬＨ，
ｍ）、　６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　６
．９０−７．２０（２Ｈ，ｍ）、　７．７０（ＬＨ，ｓ
）、　８．１５−Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．９
８（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　７．０８−７．１
８（ＬＨ，ｍ）、　７．２８（ＬＨ，ｄ、Ｊ□８．５Ｈ
ｚ）、　７．３５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７５（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．８９（ＩＨ，ｓ）
、　８．２０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０．１．５Ｈｚ）
、　８．２５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０．１．５６．８
０−７．２０（ＬＨ，ｍ）、　７．３８−７．７０（３
Ｈ，ｍ）、　８．１０（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）、　８．５３（ＬＨ，
ｓ）、　８．８２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ２−２２５　　８３
〜８５　　２．３０（１２Ｈ，ｂｒ）、６．４２（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８５−７．５０（６Ｈ，
ｍ）、　７．７０（ＩＦＩ、ｓ）、　８．１５−８．４
０（２）１．ｍ）。 ２−２２６　　　　　アモルファス　　　　　１．１０
−１．５０（１２Ｈ，ｍ）、　　２，８０−３．２０（
ＬＨ，ｍ）、　　３．４０−３．８０（ＩＨ，ｍ）、　
６．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．８０−
７．６５（８Ｈ，ｍ）、　７．７３（ＬＨ９ｓ）、　８
．１０−８．４０（２Ｈ，ｍ）、　１１，４５６．９０
−７．７０（８Ｈ，ｍ）、　７．８０（ＩＨ，ｓ）、　
８．１５−８．４０（２Ｈ９７，００−７，６０（７Ｂ
１ｍ）、　７．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、　
８．１８（ＬＨ，ｄＪ＝６．７５Ｈｚ）、　８．３２（
ＬＨ，ｓ）、　８．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−６，９９（Ｌ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．０８−７．５８（７Ｈ
，ｍ）、　７．７９（ＬＨ，ｓ）、　８．１５−８．４
０（２Ｈ，ｍ）、　１１．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５
６．９７（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　７．００−
７．２０（３Ｈ，ｍ）、　７Ｊ５−７．６５（４Ｈ，ｍ
）、　７．７６（ＬＨ，ｓ）、　８．１６−８．４０（
２Ｈ，ｍ）。 Ｈａｍ）、　８．ＬＯ（ＬＨ，ｓ）、　８．１８（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）。 ８．５２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）、　
１１．４８（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈ９ｄ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ）、　６．９８（ＬＨ，ｔ、Ｊ・６．０Ｈｚ）、　
７．１０（２Ｈ。 ｍ）、　７．３５−７．５５（４Ｈ，ｍ）、　７．７９
（ＬＨ，ｓ）、　８．１５−８．４０７．１５（ＬＨ，
ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　７．３２（ＩＨ，ｓ）、　７
．４０−７．７０（４Ｈ，ｍ）、　７．７１（ＩＨ，ｓ
）、　８．１８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．３．１．５Ｈｚ
）、　８．４０（ＩＨ，ｓ）、　８．８０（ＬＨ，ｄｄ
、Ｊ＝６４．１．５Ｈｚ）。 ６．９５−７．１２（ＩＨ，ｍ）、　７．１３−７．４
５（６Ｈ，ｎ）、８．６１（ＩＨ，。 ｄｄｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）、　９．８３（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）。 ９．８５（１Ｂ、ｓ）、　１１．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ：
８．０１（ｚ）、（ＣＤＣ１ａ）６．９５−７．１２（
１１（、ｍ）、　７．２０−７．４８（６Ｈ，ｍ）、　
８．５７（ｌ）Ｉ。 ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）、　９．８２（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．５）１ｚ）。 ２−２３６　１７０−１７１　　２．２５（３Ｈ，ｓ）
、２．３８（３Ｈ，ｓ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．
５３（１）１．ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　６．９０−７
．４０（７Ｈ，ｍ）、　８．１５（ｌＨ，ｄｄ。 Ｊニア、５．１．５Ｈｚ）、　８．５０（ＬＨ，ｄｄ、
Ｊ＝７．５．１．５Ｈｚ）。 Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　６．９２−７．４５（７
Ｈ，ｍ）、　８．２２（ＩＨ，ｄｄ。 Ｊ＝６．３．１．５Ｈｚ）、　８．５０（ｌＨ，ｄｄ、
Ｊ・６．３．１．５Ｈｚ）。 ２−２３８　１３８〜１３９　　２．３２（３Ｈ，ｓ）
、２．４１（３Ｈ，ｓ）、６．３５（ｌＨ，ｄＪ＝８．
５Ｈｚ）。 ６．９８（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　７．０５−
７．１８（ＩＨ，ｍ）、　７．３７−７．７５（７Ｈ，
ｍ）、　７．７９（ＬＨ，ｓ）、　８．１８−８．３０
（２Ｈ，ｍ）。 Ｈ，ｍ）、　６．７８（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
　７．０３−７．３０（４Ｈ，ｍ）。 ７．３９−７．５０（ＩＨ，ｍ）、　７．５８−７．７
６（２Ｈ，ｍ）、　８．１３（ＬＨ。 ｄｄ、Ｊ＝７．３５．１．３５Ｈｚ）、　８．４０（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　８．８２（ｌＨ，ｄｄ。 Ｊ−６，９，１，３５）ｉｚ）、　１２．２９（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）Ｈ９ｍ）、　６．５８（１）１．
ｄｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．０８−７．７１（８Ｂ１ｍ
）。 ８．１５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）、
　８．４０（ＬＨ，ｓ）。 ８．８４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：６．７５．１．３５Ｈｚ）
、　１２．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｊ＝７．５）１ｚ）、
　６．５２（ｉｆ（、ｄ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ）、　７．
０２−７．６０（８Ｈ，ｍ）、　８．１３（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）、　８．４０（ＬＨ。 ｓ）、　８．８２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．６．１．３５
Ｈｚ）、　１２．２０（ＩＨ，ｄ。 ｄ、Ｊ・８．４Ｈｚ）、　６．９０−７．５２（８Ｈ，
ｍ）、７．７７（ＩＨ，ｓ）。 ８．１７−８．４０（２Ｈ，ｍ）、　１２．４２（ｌＨ
，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。 （４Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．６８（２Ｈ，ｍ）、　
７．８１（ＩＨ，ｍ）。 ８．１０−８．２９（２Ｈ，ｍ）、　１１．４５（ＬＨ
，ｄ、Ｊ４．５Ｈｚ）６．７０−７．１８（３Ｈ，＋＋
＋）、　７．３２−７．５０（２Ｈ，ｍ）、　７．７７
（ＬＨ。 ｓ）、　８．２０−８．４２（２Ｈ，ｍ）、　１１．６
０（ＬＨ，ｄ、Ｊ４．５Ｈｚ）。 Ｈ，ｍ）、　７．４８−７．６０（２Ｈ，＋Ｒ）、　７
．６８−７．８５（ＬＨ，＋＋＋）。 ８．２１（ＬＨ，ｄｄ、Ｊニア、５．１．５Ｈｚ）、　
８．４３（ＩＨ，ｓ）、　８．６０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
７．５，１．５Ｈｚ）、　１１．４０（ＬＨ，ｄｊ＝６
．３Ｈｚ）。 ６．９７（［、ｔ、ｈ７．５Ｈｚ）、　７．００−７．
２２（ＬＨ，ｍ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、　７．８５
（ＩＨ，ｓ）、　８．１５−８．３５（２Ｈ，ｍ）、　
ｌＬ６Ｉ（ＩＨ９ｍ）、７．４７−７．６０（ＬＨ，ｍ
）、　７．７１−８．０５（３Ｈ，ｍ）。 ８．１３（ＩＬｄｄ、Ｊ＝７．５．１．３５）Ｔｚ）、
　８．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）、　８．８８
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）、　１１．
２２（ＩＨ，ｃｌ。 Ｈ，ａ＋）、　７．４０−７．５５（ｌｌ’ｌ、＋ｎ）
、　７．６６−７．９８（３１ｍ）。 ８．１４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，１．３５Ｈｚ）、
　８．３９（ＩＨ，ｓ）、　８．８３（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ
＝７．５．１．３５Ｈｚ）、　１１．２１（ＩＨ，ｄ、
ｄ、　Ｊ＝６．６Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．４７（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　７．００−７．３０（３Ｈ
。 ｍ）、　７．４５−７．８０（６Ｈ，ｍ）、　８．１７
（ｌＨ，ｄｄ、Ｊニア、３５゜１．３５Ｈｚ）、　８．
４０（ＩＬｓ）、　８．８４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．７
５゜Ｈ，ｍ）、　６．４９（１８，ｄ、Ｊ４．５Ｈｚ）
、　７．０４−７．３２（３Ｈ，ｍ）。 ７．４５−７．８１Ｃ６Ｈ，ｍ）、　８．１５（ｌＨ，
ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）。 ８．４０（ＬＨ，ｓ）、　８．８３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６．６．１．３５Ｈｚ）。 １３０（２Ｈ，ｍ）、　８．４５（ＩＨ，ｄｊ＝４．５
Ｈｚ）、　８．８８（ＩＨ，ｄ。 Ｊ４．７５Ｈｚ）、　１１．１８（ＩＥｌ、ｄ、Ｊ４．
５Ｈｚ）−（ＤＭＳＯｄＪ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５）
１ｚ）、　８．４８（ＩＩ（、ｔ、Ｊ＝１．５）１ｚ）
、　８９２（ＩＨ，ｄ、に６．７５Ｈｚ）、　１１．３
８（ＩＨｌｄ、Ｊ−７，５Ｈｚ）。 ３．８Ｑ（Ｌ）ｉ、ｍ）、　６．５５（ｉｔ（、ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、　７．００−７．８０（９８，ｍ）、
　８．１０−８．３５（２Ｈ，ｍ）、　８．８５（ｌＨ
，ｄ、Ｊ＝６．７５（４Ｈ，ｍ）、　　７．４０−７．
５５（ＩＨ，ｍ）、　　ア　６６−７．９８（３Ｈ，ｍ
＞８．１４（ＬＨ，ｄｄｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）、
　８Ｊ９（１８，ｓ）。 ８．８３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．３５Ｈｚ）、
　１１．２１（ｌＨ９ｄ、Ｊ・（８Ｈ，ｍ）、　７．６
８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．８．１．３５Ｈｚ）、　７．
８２（ＬＨ。 ｓ）、　８．０５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊニア、３５，１．３
５Ｈｚ）、　８．７２（ＩＨ，ｄｄ。 Ｊ＝７．２．１．３５１（ｚ）、　１１２５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ・７．５Ｈｚ）。 ６．８５−７．２０（２Ｈ，ｍ）、　７．２５−７．５
５（２Ｈ，ｍ）、　７．７５（ＬＨ。 ｓ）、８、Ｉ（１−８，４０（２Ｈ，＋ｎ）、　１１．
１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 ６．９０−７．１７（３Ｈ，ｍ）、　７．３８−７．４
８（２Ｈ，ｍ）、　７．７０（ＬＨ。 ｓ）、　８．１２−８．３２（２Ｈ，ｍ）、　１１．４
８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）（ＣＤＣＩ＋） Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　７．４２−７．５９（３Ｈ，ｍ）
、　７．６０−７．７８（２Ｈ，ｍ）。 ７．６８（ＬＨ，ｓ）、　８．１５−８．３２（２Ｈ１
ｍ）、１１Ｊ３（ＬＨ，ｄ、ル６．９０（ＩＨ，ｓ）、
　６．９８（ＩＨ，ｔ、Ｊ・６．３Ｈｚ）、　７．１５
−７．６０（６Ｈ，ｍ）、　７．７０（ＬＨ，ｓ）、　
８．１５−８．３７（２Ｈ，ｍ）、　１１，４１６．４
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ’４．５Ｈｚ）、　６．６７（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。 ６．８７−７．０６（２Ｈ，ｍ）、　７．７０（ＩＨ，
ｓ）、　８．１４−８．３８（２Ｈ。 Ｈ，ｍ）、　６．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、
　７．００（１１（、ｔｊ＝６．３Ｈｚ）、　７．２３
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．５．１ＪＨｚ）、　７．５５−
７．７７（３Ｈ，ｍ）、　８．０６（Ｉｆｆ、ｓ）、　
８．１３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．５．１．３５Ｈｚ）、
　８．４７（ＩＨ，ｄｄｊ＝６．５．１．３５Ｈｚ）、
　１１．６５（ＬＨ，ｄ。 ｍ）、　８Ｊ（１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ）、９
．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。 ７．５０（４Ｈ，ｍ）、　７．８０−８．００（ＩＨ，
ｍ）、　７．８５（ＬＨ，ｄｊ＝４．５Ｈｚ）、　８．
３２（ＩＦ［、ｓ）、　８．５０（Ｉｆ（、ｄ、Ｊ＝４
．５１（ｚ）。 ７．５５（４Ｈ，ｍ）、　７．７５−７．９５（ＩＨ，
ｍ）、　７．８２（１，Ｈ，ｓ）。 実施例１７から２４に準じて得た化合物（＋）のトマト
疫病予防効果試験、キュウリヘト病予防効果試験および
ブドウベト病予防効果試験の結果を上記第１表〜第３表
に示す。以下の製剤例における化合物Ｎｏ、は上記実施
例中の化合物Ｎｏを意味する。もちろん本発明化合物は
これらのみに限定されるものではない。 製剤例１（乳剤） 化合物Ｎｏ、２−２２０重量％ キシレン　　　　　　　　　　　　　７５重量％ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニボール８
５・三洋化成ＫＫ製）　５重量％を均一に混合してなる
乳剤 製剤例２（水和剤） 化合物Ｎｏ、２−２４　　　　　　　５０重量％珪藻土
　　　　　　　　　　　　４４重量％ポリオキノエチレ
ンアルキルアリールエーテル（ノニポール８５”三洋化
成ＫＫ製） ６重量％ を混合粉砕して得られる水和剤 製剤例３（粉剤） 化合物Ｎｏ、２−２７　　　　　　　　３重量％クレー
　　　　　　　　　　　　４０重量％タルク　　　　　
　　　　　　　５７重量％を均一に混合してなる粉剤

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
   る縮合複素環基を、Ｘは水素原子、またはＣ、Ｏ、Ｓも
   しくはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表
   わされる縮合複素環化合物またはその塩。 ２、一般式 Ｑ−ＣＯ−Ｚ（II） ［式中のＱは請求項１に記載の定義と同じ、Ｚは脱離基
   を示す］で表わされる化合物またはその塩と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｘ、Ｙは請求項１に記載の定義と同じ。］で表
   わされる化合物またはその塩とを反応させることを特徴
   とする請求項１記載の一般式（ I ）の縮合複素環化合
   物またはその塩の製造法。 ３、請求項１記載の一般式（ I ）の縮合複素環化合物
   またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌
   剤。 ４、一般式 Ｑ＾１−ＣＯ−Ｚ（IV） ［式中のＱ＾１は下式で示される橋頭にＮ原子を有する
   縮合複素環基を、但し ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＾１＝ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿３の時、Ｒ＾２
   及びＲ＾３の１つは水素以外を示し、Ｚは脱離基を示す
   。］で表わされる縮合複素環カルボン酸またはその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中のＲ＾１は、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ハロゲン
   、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿４アルキル
   チオ、Ｃ＿６＿−＿１＿０アリールオキシ、Ｃ＿６＿−
   ＿１＿０アリールチオ、アルコキシカルボニル、フェニ
   ル、置換フェニル、芳香族複素環基を、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   は水素、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ハロゲン、ニトロ、
   アミノ、スルホン、モノ−又はジ−アルキルスルファモ
   イル、アルコキシカルボニル、ホルミル、シアノ、フェ
   ニル、置換フェニル、芳香族複素環基を示す。］ ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、（Ａ）環はピリジン、ピリダジン、ピリミジン
   またはピラジンであって、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ハ
   ロゲン、ニトロ、アミノ、スルホン、モノ−又はジ−ア
   ルキルスルファモイル、アルコキシカルボニル、ホルミ
   ル、シアノ、フェニル、置換フェニルまたは芳香族複素
   環基で置換されていてもよく、Ｚは脱離基を示す。］で
   表わされる化合物またはその塩と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） または ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、Ｗはハロゲン原子を、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求
   項４に記載の定義と同じ。］で表わされる化合物とを反
   応させることを特徴とする、一般式Ｑ＾２−ＣＯ−Ｚ（
   VIII） ［式中、Ｑ＾２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は請求項４に記載の定義と
   同じ）で表わされる基を、Ｚは前記と同意義を示す。 ］で表わされる化合物またはその塩の製造法。