JPS61286366A - 農業上有用なスルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機化学および農芸化学の分野に属し、殺菌剤
および除草剤として有用な、一連の新規ピリジニル−お
よびピリミジニルスルホンアミド類を提供するものであ
る。

本発明は、式（Ｉ）： に３ 〔式中、ｎは０またはｌ、ｍは０．１、または２、Ｒは
水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、またはフッ素、
塩素、臭素またはヨウ素でモノ置換されたフェニル、ｋ
　はピリジニル、ピリジニルオキシドまたは５−ピリミ
ジニル、ＲはＣ３−Ｃ８シクロアルキル”　４−６１０
　アルキル、シアノ、フェニル、またはフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、Ｃ１−０３アルキル、Ｃ１−Ｃ３（フル
オロ、クロロまたはブロモ）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ５（フルオロ、クロロまたはブロモ）
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、ヒドロキシ、ニ
トロまたはシアノでモノまたはジ置換されたフェニル、
マタはＣ３−Ｃ８シクロアルキルメトキシま　　　　′
たはフェノキシでモノ置換されたフェニル　Ｒ３はＣ−
Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、ジ（ｃ−ｃ　
　アルキル）アミノ、ｃ、−Ｃ３（フルオロ、クロロマ
タはブロモ）アルキル、フェニル、またはフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６３アルキルまたはＣ，−Ｃ３
（フルオロ、クロロまたはブロモ）アルキルでモノまた
はジ置換されたフェニルである。ただし、ｍが１または
２である場合のみＲ２はシアノである。〕 で示されるスルホンアミド類、およびＲ１がピリジニル
または５−ピリミジニルである場合には、その酸付加塩
（ただし、Ｒ１が５−ピリミジニルである化合物の塩は
、ハロゲン化水素酸塩のみである）を提供するものであ
る。

本発明はまた、植物病原菌を阻Ｉ卜する量の式（Ｉ）の
化合物を該植物病原菌から保護しようきする植物または
植物が成育する土壌に適用することからなる、植物の病
原菌の有害作用を減じ、または予防する方法を提供する
ものである。

さらに本発明は、前掲の式（Ｉ）で示される化合物の製
造方法であって、式（ＩＩ） ：Ｒ’−（ＣＨＲ）ｍ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２（Ｉ
Ｔ）で示されるアミンを、式（■） ：Ｒ８０ＯＨ（ＩＩＩ） 〔両式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびｍは前述し
たものである〕 で示されるスルホン酸またはその活性化誘導体でスルホ
ン化し、所望により式（Ｉ）のピリジニル生成物を酸化
して対応するピリジニル酸化化合物（オキサイド）を合
成し、そしてさらに、所望ならば得られたピリジニルま
たはピリミジニル生成物を塩化することからなる方法を
提供するものである。

本発明はさらに、式（Ｉ）で示される化合物および農芸
化学上許容されつる不活性担体を含有する農芸化学上有
用な組成物を提供するものである。

さらに本発明は、式（Ｉ）の化合物を雑草または雑草が
生育している土壌に投与することにより、雑草の生長力
を減じる方法を提供するものである。

ただし、かかる除草剤の用途としての化合物には、式（
Ｉ）中、Ｒ２がシアノまたはｃｌ−Ｃ３（フルオロ、り
白日、またはブロモ）アルキＩし、シアノ、ニトロ、シ
クロアルキルメトキシまたはフェノキシで置換されたフ
ェニルである化合物は含まれていない。

本明細書中において、温度は摂氏の度数で示す。

ことわりのない限り、濃度、百分率などの表示はすべて
重量単位で行う。

本明細書中で用いられる一搬的な化学用語はそれらの通
常の意味を持っている。たとえば、「ハ”　　　ロアル
キル」は、いくつかのフッ素、塩素または臭素原子で置
換されたアルキル基を示す。「ハロフェニル」は、前述
の一般式において記載したように、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素原子で置換されたフェニル環を示す。

「Ｃ１−０４アルキル」は、たとえば、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、１−メチルプロピルおよび
【−ブチルを含んでいる。「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
」は、たとえば、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルオヨヒシクロブチルを含む。「Ｃ４−Ｃ１
ｏアルキル」は、たとえば、ブチル、２−メチルプロピ
ル、ペンチル、ヘキシル、３−エチルヘキシル、オクチ
ル、１，１−ジエチルヘキシル、ノニルおよびデシルを
含む。

「Ｃ１−Ｃ５アルキル」ハメチル、エチル、フロビルお
よびイソプロピルを含む。「Ｃ１−０３（フルオロ、ク
ロロまたはブロモ）アルキル」は、前記の３つのハロゲ
ン原子のいくつかで置換されたアルキル基を含む。「Ｃ
１−０３アルコキシ」は、１個の酸素原子を介して結合
するアルキル基を意味し、そして「Ｃ１−Ｃ３（フルオ
ロ、クロロまたはブロモ）アルコキシ」は、前記のハロ
ゲン原子のいくつかで置換され、１個の酸素原子を介し
てＣ３アルキルチオＪは、１個のシ子を介して結合する
上述のアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ３アルキルア
ミノ」は、アミノ窒素原子を介して結合するアルキル基
を意味し、そして、「ジ（Ｃ４−０３アルキル）アミノ
は、１個のアミノ窒素原子を介して結合する２個のアル
キル基（それらは同じでも異なっていてもよい）を意味
する。

「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は、たとえば、メチル。

エチル、プロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、ヘ
キシル、および３−メチルペンチルを含む。

本発明化合物の内の一定のクラスのものが、望ましいも
のである。以下の短い記述の各々は、本発明化合物の望
ましいサブクラスを示している。

後述の制限事項を組み合わせで、さらに限定された望ま
しい化合物のサブクラスを作成してもよい。

ａ）　　ｎは１である。

ｂ）　ｍは０または１である。

ｃ）　ｍはＯである。

ｄ）　　Ｒは水素またはアルキルである。

ｅ）　　Ｒは水素またはメチルである。

ｆ）　　Ｒは水素である。

ｇ）　　Ｒ’　はピリジニルまたはピリジニルオキシｆ
ｌｌｌ　　　　　　　　　’ ドである。

ｈ）Ｒ１はピリジニルである。

ｉ）ｋ　　は３−ピリジニルまたは３−ピリジニルオキ
シドである。

ｊ）　　Ｒ’　は５−ピリミジニルである。

Ｋ）Ｒ２は置換フェニルである。

１）　　Ｒ２ハハロゲン、アルキル、ノ＼ロアルキルマ
タハハロアルコキシで置換されたフエニＩしてある。

ｍ）　　Ｒ”はハロゲンで置換されたフエニＩしてある
。

ｎ）Ｒ”はフッ素または塩素で置換されたフェニルであ
る。

０）Ｒ２はフッ素または塩素およびアルキルで置換され
たフェニルである。

Ｐ）Ｒはアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
または置換フェニルテアル。

９）Ｒ３はＣ１−０４アルキル、メチルアミノ、ジメチ
ルアミノまたは置換フェニルである。

ｒ）Ｒ３はメチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ま
たはハロゲン、メチルまたは（フルオロ、クロロまたは
ブロモ）メチルで置換されたフェニルである。

ｓ）　Ｒはメチルである。

【）Ｒ３はメチルアミノまたはジメチルアミノである。

ｕ）Ｒ３はフッ素、塩素、メチルまたは（フルオロ、ク
ロロまたはブロモ）メチルで置換されたフェニルである
。

次に示す化合物は、式（Ｉ）に包含される化合物を更に
例示するものである： Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−Ｎ−（Ｌ：’リミ
ジンー５−イルーメチル）エタンスルホンアミド Ｎ−シクロペンチル−Ｎ、−［１−（ピリジン−３−イ
ル）フロビル〕−イソプロパンスルホンアミド・酸化物 Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル
）−３−メチルブタンスルホンアミドＮ−ペンチル−Ｎ
、、−［，１＝　（ピリジン−２−イル）−２−メチル
プロピル〕−ヘキサンスルホンアミド Ｎ−へキシル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−【
−ブタンスルホンアミド・塩酸塩Ｎ−ウンデシル−Ｎ−
（ピリミジン−５−イルメチル）−２−エチルブクンス
ルホンアミドＮ−（１，１−ジメチルブチル）−Ｎ−［
，１−（ピリミジン−５−イル）エチル〕−メタンスル
ホンアミド Ｎ−（１，３−ジメチルペンチル）−Ｎ−（ピリジン−
４−イルメチル）−メタンスルホンアミド・酸化物 Ｎ−シアノメチル−Ｎ′−メチル−Ｎ−（ピリジン−４
−イルメチル）スルファミド Ｎ−（２，６−ジフルオロペンチル）−Ｎ′−プロピル
−Ｎ−（ピリジン−３−イル）スルファミド・乳酸塩 Ｎ−（３，５−’）クロロベンジル−Ｎ′−イソプロピ
ル−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）スルファミド Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）スルファミド Ｎ−（２，５−ジブロモフェニル）−Ｎ′−エチル−Ｎ
’−プロピル−Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）フロ
ビル〕スルファミド、　塩酸塩Ｎ−エチル−Ｎ’−（３
−ヨードフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ’　−（ピリジン
−２−イルメチル）スルファミド Ｎ−（２−（３−フルオロ−５−ヨードフェニル）エチ
ル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）　−（１，
１，２，２−テトラフルオロエタン）スルホンアミド・
臭化水素酸塩 Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリミジ７−５−
イルメチル）−（１，２−ジクロロプロパン）スルホン
アミド Ｎ−（２，４−ジエチルフェニル）−Ｎ−（１−（ピリ
ジン−２−イル）−エチル）−（１，１，１−トリブロ
モイソプロパン）スルホンアミド・酸化物Ｎ−（４−プ
ロピルベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル
）−クロロメタンスルホンアミド Ｎ−（３−エチル−５−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロエタン
）スルホンアミド・酪酸塩Ｎ−（２−イア７”ロピルー
４−メチルフェニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イ
ル）ブチル〕−ジブロモエタンスルホンアミド・臭化水
素酸塩Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｎ−（３−
）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−（１−クロロ−２
−ブロモエタン）スルホンアミド・酢酸塩Ｎ−（４−ブ
ロモメチルベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−（３，３，３−トリフルオロプロパン）スルホン
アミド Ｎ−（４−ペンタブロモエチルベンジル）−Ｎ−（ヒＩ
Ｊミジンー５−イル）ベンゼンスルホンアミド Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）エチル〕−Ｎ−（３
−ヘプタフルオロプロピルベンジル）−（３−フルオロ
ベンゼン）スルホンアミドＮ−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ２，２−
ジクロロエチル）フェニル〕エチル］　−Ｎ　−（ヒＩ
Ｊ　シン−２−イルメチル）−（２，４−ジフルオロベ
ンゼン）スルホンアミド・塩酸塩 Ｎｔ　（４−（１，２，３−）リブロモイソプロピル）
フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−（４
−クロロベンゼン）スルホンアミドＮ−（ピリジン−３
−イルメチル）−Ｎ−［２゜４−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］−（２，３−ジクロロベンゼン）スル
ホンアミド・塩酸塩 Ｎ−〔４−（１−クロロエチル）−２−トリフルオロメ
チルフェニルＪ−Ｎ−（１−（ピリミジン−５−イル）
フロビル］−（２−ブロモベンゼン）スルホンアミド Ｎ−（２−りｏロメチル−５〜へブタフルオロプロピル
フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−（３，５−
ジブロモベンゼン）スルホンアミド・酸化物 Ｎ−［３，５−ビス（ブロモメチル）フェニル〕−Ｎ−
（ピリジン−４−イルメチル）−（４−ヨードベンゼン
）スルホンアミド Ｎ−Ｃ２，６−ビス（フルオ・ロメチル）ベンジル］−
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−（２，５−ショー
トベンゼン）スルホンアミド・酢酸塩Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−（
３−メチルベンゼン）スルホンアミド Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−（ピ！Ｊジンー３
−イルメチル）−（２−プロピルベンゼン）スルホンア
ミド Ｎ−（２１７プロホキシフエニル）−Ｎ−（１−（ピリ
ミジン−５−イル）エチル）−（２−エチル−４１ソプ
ロピルベンゼン）スルホンアミド・塩酸塩 Ｎ−（３，４−ジェトキシフェニル）−Ｎ−（ピリジン
−３−イルメチル）−（３−トリフルオロメチルベンゼ
ン）スルホンアミド・塩酸塩Ｎ−（５−エトキシ−２−
メトキシフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル
）−〔２−ジクロロメチル−４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエチル）ベンゼン〕スルホンアミド Ｎ−（２，６−ジプロポキシベンジル）−Ｎ−（ピリミ
ジン−５−イル−メチル）−（３−（２，２゜２−トリ
ブロモエチル）−５−フルオロメチルベンゼン〕−スル
ホンアミド Ｎ−［１−（ピリジン−２−イル）エチル］−Ｎ−［：
２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル］−
（４−クロロ−２−フルオロベンゼン）スルホンアミド
・酸化物 Ｎ−（２−（４−（１−クロロエトキシ）フェニル〕エ
チル）−Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）エチル）−
（４−７”ロモー３−フルオロベンゼン）スルホンアミ
ド・酸化物 Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｎ−（３−へブタ
フルオロプロポキシフェニル）−（２−フルオロ−５−
ヨードベンゼン）スルホンアミドＮ−Ｃ４−（１，１，
２−トリブロモエトキシ）フェニル〕−Ｎ　−（ヒＩＪ
　’；ンー３−　イル−メチル）−（２−エチル−３−
フルオロベンゼン）スルホンアミド・酢酸塩 Ｎ−［２−（１，１，３−トリブロモイソプロポキシ）
フェニル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−（４
−フルオロ−２−ヘプタフルオロプロピルベンゼン）ス
ルホンアミド Ｎ　−Ｃ４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）−２−）リフルオロメトキシフェニル］−Ｎ−（ピ
リジン−３−イル）−（２−クロロ−３−ヨードベンゼ
ン）スルホンアミド・臭化水素酸塩Ｎ−（２−クロロメ
トキシ−３−ペンタフルオロエトキシフェニル）　−Ｎ
−１：１−Ｃピリジン−３−イル）ブチル〕−（２−ク
ロロ−３−ヨードベンゼン）スルホンアミド Ｎ−（３−（２，２−ジブロモエトキシ）−４−（３−
クロロエトキシ）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イ
ル）−（３−クロロ−４−イソプロピルベンゼン）スル
ホンアミド Ｎ−（（２−フルオロフェニル）（ピリミジン−５−イ
ル）メチル〕−Ｎ−（３−メチルチオフェニル）−（４
−クロロ−２−）　ＩＪフルオロメチルベンゼン）スル
ホンアミド Ｎ−（４−エチルチオフェニル）−Ｎ−（ヒｌＪミジン
ー５−イル）−（４−ブロモ−２−ヨードベンゼン）ス
ルホンアミド−塩酸塩 Ｎ−（２−プロピルチオベンジル）　−Ｎ−（ピリミジ
ン−５−イルメチル）−（３−ブロモ−４−ｌ−ｆ−ル
ベンゼン）スルホンアミドＮ−（３，４−ジメチルチオ
ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−（２
−ブロモ−５−）　ＩＪ　クロロメチルベンゼン）スル
ホンアミド・酸化物 Ｎ−［（３−１０ロフエニル）（ピリジン−２−イルメ
チル）−Ｎ−（２，６−’）エチルチオフェニル）−（
２−ヨード−４−プロピルベンゼン）スルホンアミド・
ヨウ化水素酸塩 Ｎ−［２−（５−イソプロピルチオ−３−メチルチオフ
ェニル）エチル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）
−（３−ペンタブロモエチル−４−ヨードベンゼン）ス
ルホンアミド Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（ヒｌＪミジン
ー５−イルメチル）−［５−（２−ブロモプロピル）−
２−エチルベンゼン〕スルホンアミド Ｎ−（２，６−シヒドロキシフエニル）−Ｎ−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−メタンスルホンアミド・メタン
スルホン酸塩 Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｎ−（１−（ピリジン−
３−イル）プロピルコメタンスルホンアミド Ｎ、−（３，５−ジニトロベンジル）−Ｎ−（ピリジン
−３−イル）−エタンスルホンアミドＮ−（２−シアノ
フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−（４
−トＩＪフルオロメチルベンゼン）スルホンアミド、酸
化物 Ｎ−（２，４−ジシアノフェニル）−Ｎ−（ピリミジン
−５−イルメチル）　−Ｎ’　、　Ｎ’−ジメチルスル
ホンアミド・塩酸塩 Ｎ−（３−シクロプロピルメトキシフェニル）−Ｎ−（
（４−ブロモフェニル）（ピリミジン−５−イル）メチ
ル〕−メタンスルホンアミドＮ−（４−シ／）ロブチル
メトキシフェニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イル
）エチル］−メタンスルホンアミド Ｎ−（３−シクロオクチルメトキシフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イル）−メタンスルホンアミド、スルホ
ン酸塩 Ｎ−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチ
ル）　−Ｎ’　、　Ｎ’−ジエチル−Ｎ−（ピリジン−
３−イル）スルホンアミド・スルホン酸塩Ｎｒ（５−７
’ロモー２−フルオロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３
−イルメチル）−（３−クロロベンゼン）スルホンアミ
ド Ｎ−（４−フルオロ−２−ヨードフェニル）−Ｎ、−（
ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルンアミド Ｎ−（３−フルオロ−５−メチルベンジル−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−（４−フルオロベンゼン）ス
ルホンアミド・酸化物 Ｎ−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチル）フェニル〕−Ｎ−（ピリジン−−４−イ
ル）−メタンスルホンアミド Ｎ　−（２−ｘ　ト＋シー　４−フルオロフェニル）−
Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル〕−メタンス
ルホンアミド Ｎ−［３−（２，２−ジクロロエトキシ）−３−フルオ
ロフェニル］　−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）
−（４−ブロモベンゼン）スルホンアミド Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルチオベンジル）−Ｎ
−［（２−ヨードフェニル）（ピリミジン−５−イル）
メチル〕−メタンスルホンアミドＮ−（３−フルオロ−
４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル
メチル）−メタンスルホンアミド・塩酸塩 Ｎ−（４−フルオロ−２−二トロフェニル）−Ｎ−（ピ
リジン−３−イルメチル）−（４−トリフルオロメチル
ベンゼン）スルホンアミドＮ−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−
エタンスルホンアミド Ｎ−（４−ブロモ−３−クロロベンジル）−Ｎ−（ピリ
ミジン−５−イルメチル）−メタンスルホンアミド・ヨ
ウ化水素酸塩　　　・ Ｎ−（２−クロロ−５−ヨードフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−４−イル）−メタンスルホンアミド Ｎ−（４−クロロ−２−エチルフェニル）−Ｎ−［（フ
ェニル）（ピリジン−３−イル）メチル〕−（４−クロ
ロベンゼン）スルホンアミドＮ−（３−クロロ−４−１
−ＩＪフルオロメチルフェニル）　−Ｎ−（１−（ピリ
ジン−３−イル）エチル〕−メタンスルホンアミド・塩
酸塩Ｎｔ（２−クロロ−５−インプロポキシフェニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド・
酸化物 Ｎ−〔４−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）フェ
ニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−ヘキサン
スルホンアミド・酸化物Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
チオフェニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−メタ
ンスルホンアミド Ｎ−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−［
１−（ピリミジン−５−イル）エチル］−ペンタンスル
ホンアミド Ｎ−４２−（２−クロロ−４−二トロフェニル）エチル
］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−ヘキサンスル
ホンアミド Ｎ−（３−りｄロー２−シアノフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド・塩酸
塩 Ｎ−（２−ブロモ−４−ヨードフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド Ｎ−（３−ブロモ−２−プロピルフェニル）−Ｎ−（ピ
リジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド・酸
化物 Ｎ−〔２−ブロモ−５−（２，２−ジクロロエチル）フ
ェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタン
スルホンアミド・酸化物 Ｎ−（４−ブロモ−３−インプロポキシフエニル）−Ｎ
−（ピリジン−４−イルメチル）−【−ブタンスルホン
アミド・酢酸塩 Ｎ−〔３−ブロモ−５−（２−ブロモプロポキシ）ベン
ジル］−Ｎ−［１−（ピリミジン−５−イル）ブチル］
−メタンスルホンアミドＮ−（４−ブロモ−２−メチル
チオフェニル）−Ｎｔ−（ピリミジン−５−イルメチル
）−メタンスルホンアミド Ｎ−（３−フロモー２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イルメチル）−プロパンスルホンアミド
・プロピオン酸塩 Ｎ−（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−メタンスルホンアミド Ｎ−（２−ブロモ−４−シアノフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−（４−ブロモベンゼン）スル
ホンアミド・塩酸塩 Ｎ−（３−ヨード−５−プロピルフェニル）−Ｎ−［１
−（ピリミジン−５−イル）エチル〕−メタンスルホン
アミド Ｎ−４２−（１−ブロモエチル）−６−ヨードフェニル
）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホ
ンアミド・酸化物 Ｎ−（３−ヨード−４−プロポキシフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド・
酸化物 Ｎ−（４−ヨード−３−トリフルオロメトキシベンジル
）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホ
ンアミド Ｎ−［２−（４−エチルチオ−２−ヨードフェニル）エ
チル］−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−ブタンスルホン
アミド・塩酸塩 Ｎ−（（２−フルオロフェニル）（ピリジン−３−イル
）メチル〕−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヨードフェニ
ル）−メタンスルホスアミドＮ−（２−ヨード−４−ニ
トロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−
メタンスルホンアミド Ｎ−（３−シアノ−５−ヨードフェニル）＝Ｎ−４（フ
ェニル）（ピリミジン−５−イル）メチルＪ−（３−フ
ルオロベンゼン）スルホンアミドＮ−［５−（１−ブロ
モイソプロピル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イル）−メタンスルホンアミド・酸化物 Ｎ−（４−ｆｆ−）キシ−３−メチルフェニル）−Ｎ−
（１−（ピリミジン−５−イル）エチル〕−メタンスル
ホンアミド Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−フロ
ビルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−
メタンスルホンアミド Ｎ−（２−イソプロピル−４−イソプロピルチオフェニ
ル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−エタンスル
ホンアミド Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イルメチル）−（４−クロロベンゼン）
スルホンアミド−酢酸！Ｎ−（２−二トロー３−プロピ
ルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メ
タンスルホンアミド Ｎ−（２−シアノ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（ヒＩ
Ｊシンー４−イルメチル）−（４−フルオロベンゼン）
スルホンアミド Ｎ−（２−メトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−Ｎ−［１−（ピリミジン−５−イル）エチル］−メ
タンスルホンアミド・フッ化水素酸塩 Ｎ−（３−クロロメチル−５−ペンタフルオロエトキシ
フェニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−メタンス
ルホンアミド Ｎ−［４−（３，３，３−）リブロモプロビル）−２−
イソプロピルチオフェニル−Ｎ−（ピリジン−３−イル
メチル）−メタンスルホンアミド・酸化物 Ｎ−（３−（１，２−ジクロロエチル）−２−ヒドロキ
シベンジル］　−Ｎ−［（フェニル）（ピリジン−３−
イル）メチル］−メタンスルホンアミド・硝酸塩 Ｎ−（３−’）クロロメチル−４−ニトロフェニル）−
Ｎ−（ピリジン−３−イル）−プロパンスルホンアミド
・酸化物 Ｎ−［５−（Ｃ３−ジブロモイソプロピル）−２−シア
ノフェニル］　−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）
−【−ブタンスルホンアミド・塩酸塩 Ｎ−（５−ペンタフルオロプロポキシ−２−メトキシフ
ェニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−メタ
ンスルホンアミド Ｎ　　（４−エトキシ−２−エチルチオフェニル）−Ｎ
−［１−（ピリミジン−５−イル）ブチル］−フロパン
スルホンア、ミド Ｎ−（３−ヒドロキシ−５−プロポキシフェニル）−Ｎ
−（ピリジン−３−イル）−イソプロパンスルホンアミ
ド Ｎｔ（３−インプロポキシ−４−二トロベンジル）−Ｎ
−（ピリジン−２−イル）−（４−メチルベンゼン）ス
ルホンアミド Ｎ−（３−シアノ−２−メトキシベンジル）−Ｎ−（ピ
リジン−４−イルメチル）−（３−クロロベンゼン）ス
ルホンアミド Ｎ−（４−メチルチオ−２−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−メタンス
ルホンアミド・酸化物 Ｎ−〔２−ヒドロキシ−４，−（２，２，２−）リクロ
ロエトキシ〕フェニル）−Ｎ−［１−（ピリミジン−５
−イル）エチル〕−メタンスルホンアミド Ｎ−（（２，２−ジブロモエトキシ）−４−二トロフェ
ニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−メタン
スルホンアミド Ｎｔ（２−シアノ−３−フルオロメトキシベンジル）−
Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−ベンゼンスルホンアミ
ド・臭化水素酸塩 Ｎ−（（３−フルオロフェニル）（ピリミジン−５−イ
ル）メチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチルチオ
ベンジル）　−Ｎ’　、　Ｎ’−ジメチルスルファミド Ｎ−（３−エチルチオ−５−二トロフェニル）−Ｎ’−
プロピル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）スルファ
ミド・酸化物 Ｎ−Ｃ２−（４−シアノ−３−プロピルチオフェニル）
エチル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタン
スルホンアミド Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル）　−Ｎ’−（ヒＩＪ　ミシン−５−イＩｌ
ｚメチル）スルファミド Ｎ−（２−シアノ−３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（
ピリミジン−５−イルメチル）−メタンスルホンアミド Ｎ−（４−シアノ−２−二トロベンジル）−Ｎ−（ピリ
ミジン−５−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド 本発明化合物は、類似した既知化合物を合成する方法に
類似した方法により製造される。最も便利な合成経路の
最終段階は、式（ＩＩ）：Ｒ’−（ＣＨＲ）ｎ−ＮＨ−
（ＣＨ，、）、、Ｒ”　　　　（ＩＩ）で示される置換
アミンのスルホン化である。

この置換アミンは、式（■）： Ｒ−５Ｏ□ＯＨ（ｕｒ） で示されるスルホン酸またはその活性化誘導体を用いて
スルホン化される。式（ＩＩＩ）で示されるスルホン酸
のハロゲン化スルホニル、特にスルホニルクロリドまた
はスルホニルプロミドのような活性型を使用するのが最
も都合がよい。ハロゲン化スルホニルを用いる場合、そ
の反応混合物中にハロゲン化水素のスカベンジャ＝（酸
捕獲剤）を加えることが望ましい。好ましくは、中程度
の強度の塩基がこの目的のために用いられる。アルカリ
金属の炭酸塩、重炭酸塩および水酸化物がハロゲン化水
素のスカベンジャーとしてかなり便利である。

しかし、もし必要ならば、他の塩基、すなわちアルカリ
金属およびアルカリ土類金属の水素化物、およびトリエ
チルアミン、トリエタノールアミンなどのような第三級
アミンも使用しうる。　　。

式（ＵＬ）で示されるスルホン酸の、別の便利な活性型
は無水物であり、それはスルホン酸２分子を縮合して合
成したものでも、スルホン酸とその他の酸を縮合して合
成したもの（「混合無水物」）でもよい。スルホン化試
薬としてこのような無水物を用いる場合は、酸スカベン
ジヤーも、他の反応開始剤も、そして触媒もその反応混
合物中に加える必要がない。

スルホン化は不活性有機溶媒中で、好ましくはその沸点
が便利な還流温度を提供する溶媒中で、極めて都合よく
進行する。ノ１０ゲン化アルカン溶媒は特に便利である
。このような溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、
クロロホルムなどがある。しかし、アミンおよびスルホ
ン酸と反応せず、所望の反応温度において安定な有機溶
媒ならばどれを使用してもよい。例えば、芳香族溶媒、
アミン類、ケトン類などを使用することができ、これら
の溶媒はある特別な化合物の合成にとって好ましい。

一般に、スルホン化は、周囲温度から約１００℃までの
範囲の穏やかな温度において進行する。

約３０℃から約７０℃の適度に高められた温度で反応を
行なうのが最も好ましい。所定の合成にとつての最適温
度は、その装置の処理量およびその生成物の望ましい収
率を考慮して、特定の所望される化合物によってかわる
。

スルホン化は、反応体を等モル量づつ用いると、不都合
なく進行する。しかし、通常、１つの反応体が特に高価
であるか、入手困難である場合には、もう１つの反応体
を実質上過剰に用いて、量的に少ない反応体の方が完全
に消費されることを確実にする。

式（Ｉｆ）で示される置換アミンで、式中のｎが０であ
るものＣま、次式： で示されるアルデヒドまたはケトンを次式＝（Ｄ）　　
　Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）、Ｒ２で示されるアミンと反応さ
せて合成するのが最も好ましい。

この反応は、水トラツプを用いて、式：で示される反応
生成物に平衡を片寄らせながら還流温度で行なうのが最
も好ましく、反応は急速に進行する。アルデヒドまたは
ケトンと、アミンとの縮合は、キシレンやトルエンのよ
うな、高沸点の水と混合することのできない溶媒中で、
ごく少量ノトルエンスルホン酸のような開始剤の存在下
において、行なうのが好ましい。

式（Ｅ）で示されるイミンは、化学的方法または触媒法
のいずれによっても容易に還元されで、式（ＩＩ）で示
されるアミンとなる。このイミンは、水素化硼素または
シアノ水素化硼素を用いる還元によって、化学的に還元
するのが好ましい。このような反応はアルコール溶媒中
、周囲温度から約１００℃の範囲の適度の温度において
、都合よく進行する。

式（ｎ）で示されるアミンであり、式中、ｍおよびｎが
０でないものもまた、アミンとハロゲン化誘導体との反
応により容易に合成される。その反応は以下のように表
わされる。

式（Ｆ）および（Ｇ）中、Ｘはハロゲン、好ましくけ塩
素または臭素であるか、またはその他の好適な「脱離基
」、例えばスルホネート基である。

このような反応は、前述のスルホン化反応で使用される
ものと類似の酸スカベンジヤーの存在下で行なわれる。

さらに、式（ＩＩ）で示されるアミンは次式：（Ｈ）０ Ｒ１−ＣＸＩ 〔式中、Ｘｌはフッ素２、塩素または臭素である〕で示
されるアミンとを反応させることにより容易に合成され
、次式：　　　　゛ （，１）　　　　　０ Ｒ１−Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍＲ２ で示されるアミドが得られる。このアミドを還元（ＪＴ
）で示されるアミンが得られる。ハロゲン化ハミンとの
この反応は、前述したように、酸スカベンジヤーの存在
下、適度に高められた温度で、ハロゲン化アルカン、芳
香族、アミド類、ケトン類などの不活性溶媒中で進行す
る。この反応で合成したアミドは、化学的方法、好まし
くは水素化アルミニウムリチウムを用いて、エーテル溶
媒中で、周囲温度または適度に高められた温度で還元さ
れる。

ピリジン酸化物が所望する生成物である場合、強力な酸
化剤を用いて、ピリジン基を最終段階において酸化する
。塩化過安息香酸が、このような酸化に使用するのに便
利であり、かつ望ましい。

他の強力な酸化剤も有用であり、必要ならば用いてよい
。

本発明化合物の酸付加塩は、本発明化合物と、適当な酸
とを混合するだけで容易に合成される。

塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、乳酸、ヘキサン酸、硫酸、硝酸、リン酸、オル
トリン酸などのような酸が所望により使用でき、酸付加
塩を生成する。このような塩は、本発明化合物を遊離塩
基の形で、ベンゼンまたはトルエンあるいはハロゲン化
アルカンのような芳香族溶媒である適切な溶媒中に溶解
し、所望の酸を過剰に添加することにより製造するのが
最も好ましい。塩酸のような酸を、気体の形で、反応溶
液中に良く攪拌しながら吹き込むのが便利である。

以下の例は、本発明をさらに説明するものである。

製造例１　３−（４−クロロフェニルアミノメチＰ〕ピ
リジン ４−クロロアニリン６３．８ｇをトルエン２５０−に溶
解し、３−ピリジンカルボキシアルデヒド４７．２ｉを
加えた。ごく少量のＰ−）ルエンスルホン酸を加え、次
にこの混合物を加熱して沸騰させ、６時間還流し、生成
した水をトラップ中に集めた。約８．５〜９−の水を集
めた。その時点で、この混合物を冷却し、減圧下、溶媒
を除去した。

この残留物を石油エーテルでトリチュレートし、沖過し
、得られた固体を更に石油エーテルで洗浄し、乾燥して
、不純生成物８８．６ｇを得、これを温メタノールに溶
解した。冷却により生じた沈殿を、更にメタノールでト
リチュレートシ、このサスペンションを澱過した。得ら
れた固体を更に冷メタノールと石油エーテルで洗浄し、
空転して、３−（４−クロロフェニルイミノメチル）ピ
リジ７　（４９，６ｇｌｍ、ｐ、　６５−６８°）を得
た。

上記の生成物をエタノールに溶解し、水素化硼素ナトリ
ウム８．９ｇをゆっくり加えた。この混合物を周囲温度
にて一晩攪拌し、エタノールを留去した。残留物を酢酸
エチルに溶解し、この溶液を水を用いて数回抽出した。

その有機溶液に硫酸マグネシウムと活性炭を加えて乾燥
し、沖過し、そのｔ液を減圧下、蒸留した。残留物を酢
酸エチル中に取り、追加の酢酸エチルを用いて、シリカ
ゲルカラムに適用した。生成物を含むフラクションを合
わせで、減圧上蒸留し、所望の生成物（２３゜１　ｇ、
ｍ、ｐ、９５−９８°）を得た。

実施例Ｉ　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−（３−クロロプロパン）スル
ホンアミド 製造例１の生成物１．９ｇを攪拌しながらジクロロメタ
ンに溶解し、それに炭酸カリウム１．４ｇおよび３−ク
ロロプロパンスルホニルクロリド１．２−を加えた。こ
の混合物を周囲温度にて、数日間攪拌し、その後、水で
２回抽出した。その有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥
し、沖過し、蒸留して曲状の残留物を得た。この残留物
をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラム上、クロロ
ホルムを用いて溶離するクロマトグラフィーを行なった
。

生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下蒸留して、
所望の生成物０．４ｇを得た。その生成物は以下の元素
分析値を示した。

理論値：　Ｃ，５０，１５：Ｈ，４，４９；Ｎ、７．８
０：実測値：Ｃ，４９，９０：Ｈ，４，４２：Ｎ、７．
５７実施例２　　Ｎ　−（２，６−シエチルフエニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホン
アミド ３−（２，６−ジニチルフエニルアミノメチル）を ピリジン３．９ｇメタンスルホニルクロリド約１０へ −に溶解し、この混合液を周囲温度にて３日間放置した
。その後、水で希釈し、水酸化す）　ＩＪウム水溶液を
用いて、約ｐｏｌｉｏの塩基性にした。その溶液を酢酸
エチル１５−を用いて２回抽出し、その有機層を合わせ
、水１５ｍ／で２回洗浄し、乾燥した。その有機溶液を
減圧下で蒸留し、油状生成物４．５ｇを得た。これを酢
酸エチルに溶解し、酢酸エチルを用い、短いシリカゲル
カラムで精製した。生成物を含むフラクションを合わせ
、蒸留し、不純な生成物３．５ｇを得た。これをジクロ
ロメタン１０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン１．２６
４およびメタンスルホニルクロリド０．７ｍ／を加えた
。この混合物を周囲温度にて、３日間攪拌し、その後沖
過し、そのρ液を減圧下蒸留した。残留物をクロロホル
ムに溶解し、クロロホルム：メタノール（１９：１）を
用いて溶離するシリカゲルカラムで精製した。生成物を
含むフラクションを合わせ、減圧下蒸留して、生成物３
．７ｇを得た。

実ｍ例３　　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１
−（ピリジン−３−イル）エチル〕−メタンスルホンア
ミド ３−［１−（４−フルオロフェニルアミノ）エチルコピ
リジン１０．８ｇをジクロロメタン５０ｄに溶解し、炭
酸カリウム１０．４ｇを加え、次にメタンスルホニルク
ロリド５．９−を加えた。この混合物を周囲温度にて２
日間攪拌し、さらにメタンスルホニルクロリド１．８−
を加えた。その混合物をその後、おだやかに還流しなが
ら４日間攪拌した。その後、冷却し、水で２回抽出し、
乾燥し、濃縮して浦を得た。この油をジクロロメタンに
溶解シ、ジクロロメタン、次にクロロホルム、最後にク
ロロホルム：アセトンを用いて溶離するシリカゲルクロ
マトグラフィーを行ない、油状生成物１０．７ｇを得た
。結晶種を入れて、これを結晶化した。（ｍ、ｐ、　ｓ
２−８５°） 理論値：　Ｃ，５７，１３：）（，５，１４：Ｎ、９．
５２：実測値：Ｃ，５６，８３：Ｈ，５，４４：Ｎ、９
．３８実施例４　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
（ピリジン−３−イルメチル）−クロロメタンスルホン
アミド ３−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン２．
６ｇを攪拌しながらジクロロメタンに溶解し、この溶液
に炭酸カリウム２．１ｇおよびクロロメタンスルホニル
クロリド２．２５ｇを加えた。この混合物を周囲温度に
て数日間攪拌し、その後、実施例３に記載されているよ
うに後処理して、所望の生成物（０，６ｇ、　ｍ、ｐ、
　９８−１００°）を得た。

理論値：　Ｃ，４７，１４：Ｈ，３，６５：Ｎ、８．４
６；実測値：　Ｃ，４７，２５：Ｈ，３，５７：Ｎ、８
．４５実施例５　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド ３−（４１０ロフエニルアミノメチル）ピリジン５．５
ｇをジクロロメタン５０ｍ１に溶解し、炭酸カリウム３
．８ｇ番加えた。これに、攪拌しながら、メタンスルボ
ニルクロリド２．４−を滴下して加えた。この混合物を
周囲温度にて数日間攪拌し、次に水で２回洗浄し、乾燥
し、濃縮して固体を得た。この固体を石油エーテルを用
いでトリチュレートし、乾燥して、所望の化合物（７，
１ｇ、ｍ。

ｐ・１３７．５−１４０．５°　）を得た。その所望の
生成物をジエチルエーテルで、さらにトリチュレートし
、乾燥して、精製された所望の生成物（７，０ｇ、ｍ、
Ｐ、１３７−１４１°）ヲ得り。

理論値：Ｃ，５２，６１：Ｈ，４，４２：Ｎ、９．４４
：実測値：　Ｃ，５２，３９：Ｈ，４，３２：Ｎ、９．
２７実施例６　　Ｎ　−（２，４−ジクロロフェニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホン
アミド ３−（２，４−ジクロロフェニルアミノメチル）ピリジ
ノ２．７ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウム１
．４ｇの存在下、周囲温度において、メタンスルホニル
クロリド０．９　ｒ、Ｊと、数日間反応させた。この反
応混合物を実施例４に記載したように後処理して、油３
．２ｇを得た。この油を石油エーテルでトリチュレート
し、その後ジエチルエーテルでトリチュレートし、沖過
して、固体２．８ｇを得た。この固体をクロロホルムで
トリチュレートし、沖過し、乾燥して、所望の生成物（
０，９ｇ、ｍ、Ｐ、１８０−１８６°）ヲ得り。コノ生
成物０兄素分析値は以下の通りであった。

理論値：Ｃ，４７，１４：Ｈ，３，６５：Ｎ、８．４６
：実測値：Ｃ，４７，４２：Ｈ，３，４３：Ｎ、８．７
２実施例７　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ＝（ピ
リジン−３−イルメチル）−（４−メチルベンゼン）ス
ルホンアミド ３−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン１．
９ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウム１．４ｇ
存在下、周囲温度にで、Ｐ−）ルエンスルホニルクロリ
ド１．９１ｇと一夜反応させた。

次にこの混合物を実施例４に記載のように後処理して油
を得、この油をクロロホルムに溶解し、最初クロロホル
ムで、次にクロロホルム：酢酸エチル（１９：１）を用
いて溶離するシリカゲルカラムで精製した。生成物を含
むフラクションを合わせ、減圧上蒸留し、油状固体１．
２ｇを得、この固体をジエチルエーテルおよび石油エー
テルを用いてトリチュレートし、沖過し、乾燥して、所
望の生成物（０，９ｇ、　ｍ−ｐ、　９０−９１°）を
得た。

その元素分析値は以下に示すようであった。

理論値、Ｃ，６１，２０：Ｈ，４，６０：Ｎ、・７．５
１：実測値：　Ｃ，６１，１６：Ｈ，４，４７：Ｎ、７
．７０実施例８　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’
。

Ｎ′−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ス
ルホンアミド ３−　（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン２
．８ｇをジクロロメタンに溶解し、それに炭酸カリウム
２．１ｇおよびジメチルスルファモイルクロリド１．６
　ｍｌを加えた。この混合物を周囲温度で１日攪拌し、
その後、穏やかに加熱しながら３日間攪拌した。その後
、その溶媒を減圧蒸留し、油状の残留物をクロロホルム
を用い、シリカゲルクロマトグラフィーを行なうことに
より精製し、所望の生成物３．９ｇを得た。この生成物
の元素分析値は以下に示すようであった。

理論値、Ｃ，５１，６１：Ｈ，４，９５；Ｎ、１２．９
７：実測値：　Ｃ，５１，３７：Ｈ，４，９２：Ｎ、１
２．６０実施例９　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−（ピリジン−３−イルメチル）−インプロパンスルホ
ンアミド ３−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン３．
３ｇをクロロホルムに溶解し、炭酸カリウム２．３ｇの
存在下、周囲温度においで、イソプロパンスルホニルク
ロリド２．４ｇと数日間反応させた。この反応混合物を
、実施例４に記載したように後処理し、油状生成物をク
ロロホルムに溶解し、シリカゲルを用い、クロロホルム
で溶離して精製し、所望する生成物０．６ｇを得た。そ
の元素分析値は以下に示す通りであった。

理論値：　Ｃ、５５，４６：Ｈ、５，２８：Ｎ、　８．
６２　：実測値：　Ｃ，５５，１８：Ｈ，５，４５：Ｎ
、８．９１実施例１０　　Ｎ−（１−メチルヘキシル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホン
アミド ３−（１−メチルへキシルアミノメチル）ピリジン３．
１ｇを攪拌しながらジクロロメタンに溶解し、これに炭
酸カリウム２．１ｇおよびメタンスルホニルクロリド１
．１６４を、氷浴槽中で冷却しながら加えた。この混合
物を周囲温度にて、４日間攪拌した。この反応混合物を
、水１５ｍ１で２回抽出し、その有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、１過し、減圧蒸留した。残留物を酢酸エ
チルに溶解し、酢酸エチルを用いてシリカゲルクロマト
グラフィーを行ない、精製した。生成物を含むフラクシ
ョンを合わせ、所望の生成物１．７ｇを得た。

元素分析値： 理論値：　Ｃ，５９，１２：Ｈ，８，５１：Ｎ、９．８
５：実測値：Ｃ，５８，８６：Ｈ，８，３３：Ｎ、９．
５７実ｍ例１１　　Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−
Ｎｔ（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンア
ミド ３−（４−フェノキシフェニルアミノメチル）ピリジン
５．５ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウム３ｇ
の存在下、メタンスルボニルクロリド１．７ｍｌと反応
させた。この混合物を、周囲温度にて数日間攪拌した。

それをジクロロメタンで希釈し、水で抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧蒸留した。その残留物をジエチ
ルエーテルおよび石油エーテルを用いてトリチュレート
し、沖過し、乾燥して所望の生成物（６，４ｇ、　ｍ、
ｐ。

１３０−１４０°　）を得た。

理論値：　Ｃ，６４，３９：Ｈ，５，１２：Ｎ、７．９
０：実測値：　Ｃ，６４，６３：Ｈ，４，８９：Ｎ、７
．６９実施例１２　　Ｎ　−（２，４−ジクロロベンジ
ル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスル
ホンアミド ３−（２，４−ジクロロベンジルアミノメチル）ピリジ
ン３．２ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、これ
に炭酸カリウム２ｇおよびメタンスルホニルクロリド１
．１６ｒｎｌを加えた。この混合物を周囲温度にで、数
日間攪拌し、その後、水１５ｍ１で２回抽出し、乾燥し
、沖過し、減圧上蒸留して油を得た。この残留物をクロ
ロホルムに溶解し、最初はクロロホルム、次にクロロホ
ルム：アセトン（９：１）を用いる溶離をシリカゲル上
で行ない、精製した。生成物を含むフラクションを合わ
せ、減圧蒸留して、不純な生成物２．９ｇを得、これを
石油エーテルを用いてトリチュレートして所望する生成
物（２，１ｇ、　ｍ、　ｐ、　７８−８０°）を得た。

理論値：Ｃ，４８，７１；Ｈ，４，０９：Ｎ、８．１１
：実測値：　Ｃ，４８，７９：Ｈ，４，１７：Ｎ、８．
２４実ｍ例ｔ　３　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスル
ホンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン８．９ｇをジクロロメタン３０−に溶解し、これに
炭酸カリウム６．９ｇおよびメタンスルホニルクロリド
３．９ｍｌを加えた。この混合物を、周囲温度にで数日
間攪拌し、その後、加熱し、還流温度にて一夜攪拌した
。次いで冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し１、
硫酸マグネシウムで乾燥し、少容量になるまで蒸留した
。この残留物を、最初はジクロロメタン、その後ジクロ
ロメタン：酢酸エチル（９：　１　）を用いて溶離する
シリカゲルクロマトグラフィーにかけた。生成物を含む
フラクションを合わせて蒸留し、粗生成物を得、これを
ジエチルエーテルでトリチュレートシ、乾燥して所望の
生成物（５，６ｇ、　ｍ、ｐ、　１３２−１３５゜）を
得た。

理論値：Ｃ，５２，３４：Ｈ，４，０５：Ｎ、９．３９
：実測値：　Ｃ，５２，４２：Ｈ，４，１５：Ｎ、９．
５８実施例１４　　Ｎ−（４−シアノフェニル）−Ｎ−
（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド ３−（４−シアノフェニルアミノメチル）ピリジン４．
２ｇをジクロロメタン２５−に溶解し、炭酸カリウム４
．１ｇおよびメタンスルホニルクロリド２．４　ｍｌを
加えた。この混合物を、周囲温度にて４日間攪拌し、そ
の後、ジクロロメタン３ｏｒｎｌで希釈した。その後、
それを水２ｏｒｎｌで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸留して油状残留物を得た。この残留物をシリカゲ
ルカラム上でクロマトグラフィーを行ない、ジクロロメ
タンで溶離した。生成物を含むフラクションを合わせ、
蒸留し、得られた残留物をジエチルエーテルでトリチュ
レートシ、所望の生成物（１ｇ、　ｍ、ｐ、７３−７５
゜）を得た。

理論値：Ｃ，５８，５２：Ｈ，４，５６：Ｎ、１４．６
２実測値：Ｃ，５８，２５：Ｈ，４，７３：Ｎ、１４．
４０実施例１５　　Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）
’−Ｎ−Ｃ，４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ
）フェニル〕−メタンスルホンアミド ３−［４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）フェ
ニルアミノメチル〕ピリジン４．２ｇをジクロロメタン
１５−に溶解し、これに炭酸カリウム２．７ｇおよびメ
タンスルホニルクロリド１．６ｍｌを加えた。この混合
物を、周囲温度にて３日間攪拌し、その後、ジクロロメ
タンで希釈し、水２５−で抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、蒸留して油を得た。この残留物をジエチルエー
テル中に取り入れ、不溶部分を分離した。その生成物を
静置してゆっくり結晶化し、その結晶を石油エーテルで
トリチュレートし、ジエチルエーテルおよび石油エーテ
ルを用いで洗浄し、所望の生成物（３，７ｇ、ｍ、Ｐ、
６９−７Ｑ°）を得た。

理論値：Ｃ，５０，００：Ｈ，４，２０，Ｎ、７．７７
：実測値：Ｃ，４９，９６：Ｈ，４，１５：Ｎ、７．６
４実施例１６　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［
１−（ピリジン−３−イル）ペンチル〕−メタンスルホ
ンアミド ３−　（１−（４−フルオロフェニルアミノ）ペンチル
コピリジン５．５ｇをジクロロメタン４０ｍ１に溶解し
、これに炭酸カリウム３．４ｇおよびメタンスルホニル
クロリド１．９４を加えた。この混合物を、周囲温度に
て一晩攪拌し、その後、更にメタンスルホニルクロリド
１．９ｍｌを加え、この混合物を穏やかに加熱しながら
３日間攪拌した。その後、冷却し、重炭酸ナトＩＪウム
水溶液、次いで、水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧蒸留した。その残留物をクロロホルムに溶解し
、シリカゲル上、クロロホルムで溶離して精製し、所望
の生成物０．７ｇを得た。

理論値：Ｃ，６０，６９；Ｈ，６，２９：Ｎ、８．３３
：実測値：　Ｃ，６０，９７：Ｉ（，６，００：Ｎ、８
．０６実施例１７　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−（ピリジン−３−イルメチル）−エタンスルホンアミ
ド ３−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン４．
３７ｇをジクロロメタン２０−に溶解し、炭酸カリウム
４．１ｇおよびエタンスルホニルクロリド３．８ｇを加
えた。この混合物を穏やかに還流しながら、−晩攪拌し
、その後、周囲温度にで数日間放置した。この混合物を
水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、沖過した。こ
の残渣をクロロホルム中に取り入れ、シリカゲル上、ク
ロロホルムで溶離して精製した。生成物を含むフラクシ
ョンを合わせ、減圧蒸留して所望の生成物（Ｉｇ、ｍ、
Ｐ、１０４−１０６°）を得た。

理論値：　Ｃ，５４，１０：Ｈ，４，８６：Ｎ、９．０
１　：実測値：ｃ、５４．３ｉ　：Ｈ，４，６５：Ｎ、
８．８９実施例１．ｓ　　Ｎ−（４−フルオロベンジル
）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホ
ンアミド ３−（４−フルオロベンジルアミノメチル）ピリジン３
．２４ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、無水メ
タンスルホン酸２．９６ｇを加えた。この混合物を短時
間沸騰し、沈殿を生成させた。さらにジクロロメタン１
５−を加え、その混合物を周囲温度にて、２日間放置し
た。その後、重炭酸ナトリウム水溶液２０−および水酸
化ナトリウム水溶１＆５−を用いて希釈し、その有機層
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留して油
を得た。

この油をクロロホルムに溶解し、シリカゲル上で、最初
、クロロホルム、その後、クロロホルム：酢酸エチルを
用いて溶離して精製した。生成物を含むフラクションを
合わせ、蒸留して、油１．２ｇを得、これをクロマトグ
ラフィーにかけて、所望する生成物０．９５ｇを得た。

理論値：　Ｃ，５７，１３：Ｈ，５，１４；Ｎ、９．５
２　：実測値：　Ｃ，５６，８６：Ｈ，５，２１：Ｎ、
９．３９実施例１９　　Ｎ−（４−クロロヘキシルメト
キシフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−
メタンスルホンアミド ３−（４−クロロへキシルメトキシフェニルアミノメチ
ル）ピリジン３．５ｇをジクロロメタン１５−に溶解し
、炭酸カリウム２．７６ｇおよびメタンスルホニルクロ
リド１．５５−を加えた。この混合物を穏やかに加熱し
ながら、２０時間攪拌し、その後、重炭酸ナトリウム水
溶液で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留し
た。その残留物をクロロホルムに溶解し、シリカゲル上
、クロロホルムで溶離するクロマトグラフィーを行なっ
た。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留し、その残留
物をジエチルエーテルでトリチュレートし、沖過し、乾
燥して粗生成物２．３３ｇを得、これをさらにジエチル
エーテルで洗浄して所望の生成物（１，８８ｇ、ｍ、ｐ
、１３６−１４０°）を得た。

理論値：Ｃ，６４，１４：Ｈ，７，００：Ｎ、７．４８
：実測値：　Ｃ，６３，９３：Ｈ，６，７６：Ｎ、７．
５３実施例２　ｏ　　Ｎ　−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−トリフル
オロメタンスルホンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン３．７ｇを攪拌しながらジクロロメタンに溶解し、
−１５℃にまで冷却した。これに、炭酸カリウム２．７
６ｇおよび無水トリフルオロメタンスルホン酸３．４−
を滴下して加えた。この混合物を周囲温度にまで温めな
がら、−晩攪拌し、その後、重炭酸ナトリウム水溶液で
抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留した。そ
の残留物をクロロホルムに溶解し、シリカゲル上、クロ
ロホルムで溶離するクロマトグラフィーを行ｆ、Ｌ　ツ
タ。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留し、その残留
物に、シリカゲル上、クロロホルムで溶離するクロマト
グラフィーを再び行ない、所望の生成物１．４３ｇを得
た。

理論値：　Ｃ、４４，３２：Ｈ、２，５８：Ｎ、　７．
９５　：実測値：　Ｃ，４４，４８：Ｈ，２，８５：Ｎ
、７．９１実施例２１　　Ｎ−［２−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）フェニル］−Ｎ−（ピリジン−３
−イルメチル）−メタンスルホンアミド ３−　（２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）
フェニルアミノメチル〕ピリジン３ｇをジクロロメタン
１５−に溶解し、無水メタンスルホン酸２．６ｇを加え
た。この混合物を、周囲温度にで２日間攪拌し、その後
、重炭酸ナトリウム水溶液２〇−で希釈し、ジクロロメ
タンで抽出した。その有機層を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、不完全に減圧蒸留した。その残留溶液
をシリカゲルカラムを用い、酢酸エチルで溶離した。生
成物を含むフラクションを合わせ、減圧上蒸留し、所望
の化合物（０，５４ｇ、　ｍ、Ｐ、８０−８４°）を得
た。

理論値：　Ｃ，５０，００：Ｈ，４，２０：Ｎ、７．７
７　：実測値：Ｃ，５０，０７：Ｈ，４，０５：Ｎ、７
．８９実ｍ例２２　　Ｎ−（４−フェノキシフェニル）
−Ｎ、−（ピリジン−３−イルメチル）−エタンスルホ
ンアミド ３−（４−フェノキシフェニルアミノメチル）ピリジン
２．８ｇをアセトニトリル１００−に溶解し、これに炭
酸カリウム２ｇおよびエタンスルホニルクロリド１．３
ｇを加えた。この混合物を、周囲温度で２日間攪拌し、
その後、沖過し、減圧濃縮した。得られた油状の残渣を
、シリカゲル上、トルエン：アセトン（４：１）を用い
て溶離スルクロマトグラフィーにかけた。生成物を含む
フラクションを減圧蒸留し、その残留物をジエチルエー
テル中に取り入れた。放置して沈殿を生成させた。この
沈殿は所望の生成物（２，０ｇ、　ｍ、　Ｐ、７９−８
０°　）であった。

理論値：Ｃ，６５，２０：Ｈ，５，４７：Ｎ、７．６０
：実測値：Ｃ，６５，４２：Ｈ，５，４６：Ｎ、７．５
５製造例２　５−　（２，４−ジフルオロフェニルアミ
ノメチル）ピリミジン ５−クロロメチルピリミジン２６．７ｇをジメチルホル
ムアミド２５−に溶解し、２．４−ジフルオロアニリン
９．４ｇを加え、次に重炭酸ナトリウム６．１ｇを加え
た。この混合物を、穏やかに加熱しながら数日間攪拌し
た。その後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。その
有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
蒸留して油１３゜７５ｇを得た。この油をジクロロメタ
ンに溶解し、シリカゲル上、ジクロロメタンで溶離し、
精製して、所望の中間生成物４．９ｇを得た。

）−Ｎ−（ピリ、〈］］ンー５−イルメチル−メタンス
ルホンアミド 製造例２の生成物をジクロロメタン２０−に攪拌しなが
ら溶解し、これに無水メタンスルホン酸４．３ｇを加え
た。この混合物を、周囲温度で数日間攪拌し、その後、
重炭酸す）　ＩＪウム水溶液および水を用いて抽出し、
その有機溶液の方を硫酸マグネシウムで乾燥し、不完全
に蒸留し、シリカゲル上、最初、ジクロロメタン、その
後クロロホルムで溶離して精製した。生成物を含むフラ
クションを合わせて、所望の生成物（１，８ｇ、　ｍ、
ｐ。

１．４２−１４５°）を得た。

理論値：Ｃ，４８，１６：Ｈ，３，７０：Ｎ、１４．０
４：実測値：　Ｃ，４８，３９；Ｉ（，３，６０：Ｎ、
１３．８８、　　実施例２４　　Ｎ−（２−シアンエチ
ル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）　−（４−ク
ロロベンゼン）スルホンアミド ３−（２−シアノエチルアミノメチル）ピリジン２．４
ｇを攪拌しながらジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、
これに炭酸カリウム２．７ｇおよび４−クロロベンゼン
スルホニルクロ’Ｊ　Ｆ　３．８　ｇ　ヲ加エタ。

この混合物を、周囲温度にて数日間攪拌し、その接水で
希釈した。生じた固体を沖過して分離し、水およびジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥して粗生成物３．２５ｇを
得た。これを熱い酢酸エチルに溶解し、沖過し、そのｒ
液を不完全に蒸留し、ジエチルエーテルで希釈した。生
成した固体を沖過して分離し、乾燥して、所望の生成物
（２，５９ｇ、ｍ、ｐ、　１．２７−１２９°）を得た
。

理論値：Ｃ，５３，６５：Ｈ，４，２０：Ｎ、１２．５
１：実測値：Ｃ，５３，８５：Ｉ（，３，９０：Ｎ、１
２．５４実ｍ例２ｓ　　Ｎ　−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）　−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イル）−エチ
ル〕−メタンスルホンアミド ３−（１−（２，４−ジフルオロフェニルアミノ）エチ
ル〕ピリジン３．５ｇを攪拌しながら、ジクロロメタン
１５−に溶解し、無水メタンスルホン酸２．６ｇを加え
た。この混合物を、周囲温度にで数日間攪拌し、その後
、重炭酸ナトリウム水溶液で抽出した。その後、その有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、沖過し、蒸留して油
を得た。この油をジクロロメタン中に取り入れ、シリカ
ゲル上、最初にジクロロメタンで、次にクロロホルムで
溶離するクロマトグラフィーを行なった。生成物を含む
フラクションを合わせ、減圧蒸留して、所望の生成物（
２，７９ｇ、ｍ、Ｐ、７６−７８°）を得た。

理論値：Ｃ，５３，８４：Ｈ，４，５２：Ｎ、８．９７
：実測値：Ｃ，５４，０５：Ｈ，４，３８：Ｎ、８．９
８実施例２６　　Ｎ−Ｃ２−Ｃ４−クロロフェニル）エ
チル）’−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタン
スルホンアミド ３−［２−（４−クロロフェニル）−エチルアミンメチ
ル〕ピリジン２．０４ｇをジクロロメタン１５−に溶解
し、無水メタンスルホン酸１．７４ｇを加えた。この混
合物を、短時間沸騰し、その後、周囲温度にて数日間攪
拌した。これを重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジク
ロロメタンで抽出した。その有機層を重炭酸ナトリウム
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留
した。

その残留物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲル上、酢酸
エチルで溶離するクロマトグラフィーを行なった。生成
物を含むフラクションを減圧蒸留して、所望の生成物（
０，７８ｇ、ｍ、Ｐ、７７−７８°）を得た。

理論値：Ｃ，５５，４６；Ｈ，５，２８：Ｎ、８．６２
：実測値、Ｃ，５５，５９：Ｈ，５，３７：Ｎ、８．６
５実施例２７　Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ
−（ピリジン−３−イルメチル）−ブタンスルホンアミ
ド ３−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチル）ピリジ
ン４．２ｇをジクロロメタン１５ｍ１．に溶解し、これ
に炭酸カリウム４．１ｇおよびブタンスルホニルクロリ
ド４．７ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にて４日
間攪拌し、その後、穏やかに還流しながら、さらに数日
間攪拌した。その後、重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し
、ジクロロメタンで抽出し、その有機層の方を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、蒸留して油を得た。この浦をシリカ
ゲルカラムにかけ、ジクロロメタンで、次いでクロロホ
ルムで溶離して、所望の生成物０．７５ｇを得た。

理論値：　Ｃ，６５，０３：Ｈ，７，２８：Ｎ、８．４
３　：実測値：Ｃ，６４，８７：Ｈ，７，４１：Ｎ、８
．１７実施例２８　　Ｎ−［２−（４−クロロフェニル
）エチル］’−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−メ
タンスルホンアミド ４’−［２−（４−１０ロフエニル）−エチルアミノメ
チルコピリジン７．４ｇをジクロロメタン５゜−に溶解
し、これに炭酸カリウム４ｇおよびメタンスルホニルク
ロリド４ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にで一晩
攪拌し、その後、さらにジクロロメタン１００−を加え
、次に水２００ｄを加えた。その有機層を分離し、水で
洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。その残渣をシリカゲル
上、アセトンを溶離液として用いてクロマトグラフィー
を行なった。生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留
し、その残留物を静置して結晶化させた。生じた結晶を
石油エーテルでトリチュレートし、諷過し、乾燥して、
所望の生成物（４，０ｇ、ｍ、ｐ。

９６−９９°）を得た。

理論値：　Ｃ，５５，４６：Ｈ，５，２７：Ｎ、８．６
２：実測値：　Ｃ，５５，５５：Ｈ，５，３４；Ｎ、８
．５８実施例２９　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスル
ホンアミド・酸化物 実施例１３で生成した化合物３．０ｇをクロロホルム１
５ｍＡ’に溶解し、攪拌しながら００に冷却した。これ
に塩化過安息香酸２．１ｇを加え、この混合物を３０分
間攪拌した。その後、０°において一晩放置し、その後
、炭酸カリウム水溶液で抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。この溶媒を減圧下で除去して油を得、この油を
ジエチルエーテルでトリチュレートした。固体が生じ、
これをρ過によって回収し、所望の生成物（０，８９ｇ
、ｍ、ｐ、１３９−１４１°）を得た。

理論値：Ｃ，４９，６８：Ｈ，３，８５：Ｎ、８．９１
：実測値：Ｃ，４９，５６：Ｈ，４，０４：Ｎ、８．６
９実施例３０　　Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド ３−（２−フェニルエチル）アミノメチルピリジン４．
４ｇを、ジクロロメタン６０ｍ１中、炭酸カリウム４ｇ
の存在下、周囲温度においで、メタンスルホニルクロリ
ド２．４ｇと数日間反応させた。

混合物を次に、１００−のジクロロメタンで希釈し、５
０−の水で抽出した。その有機層の方を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮した。その残留物をトルエン中に
取り入れ、シリカゲル」二、トルエン：アセトン（９：
１）で溶離するクロマトグラフィーを行なった。生成物
を含むフラクションを合わせ、減圧蒸留し、その残留物
を静置して固化させた。生じた固体をエーテルでトリチ
ュレートし、乾燥して所望の生成物（１，８ｇ、ｍ、ｐ
。

９４−９５°）を得た。

理論値：Ｃ，６２，０４：Ｔ（，６，２５：Ｎ、９．６
５：実測値：Ｃ，６１，７７：Ｈ，６，１９：Ｎ、９．
６２実施例３ｘ　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル
）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−ブタンスルホ
ンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン４．４ｇをジクロロメタン１５−に溶解し、これに
炭酸カリウム４．１ｇおよびブタンスルホニルクロリド
４．７ｇを加えた。この混合物を、穏やかに還流しなが
ら数日間攪拌し、その後冷却し、重炭酸ナトリウム水溶
液２０−および水酸化ナトリウム水溶液５−で希釈した
。更にジクロロメタンを追加し、このサスペンションを
振とうし、その有機層を分離した。それを重炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その
後、蒸留して容量をより少なくし、シリカゲルカラム上
でジクロロメタンで溶離するクロマトグラフィーを行な
った。このクロマトグラフィーを２回繰り返して、所望
の生成物０．３８ｇを得た。

理論値：Ｃ，５６，４６：Ｈ，５，３３：Ｎ、８．２３
：実測値、Ｃ，５６，２６：Ｈ，５，１０；Ｎ、８．２
３実施例３２　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−２−イルメチル）−メタンスルホンアミド ２−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン３．
３ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、炭酸カリウム
２．７ｇおよびメタンスルホニルクロリド１５ｒｎｌを
加えた。この混合物を、周囲温度にて一晩攪拌し、その
後、穏やかに還流しながら１日攪拌した。ざらにメタン
スルホニルクロリド０．５−を加え、穏やかな還流を数
時間続けた。その後、この混合物を冷却し、沖過し、こ
のｒ液をシリカゲルカラム上、クロロホルムで溶離する
クロマトグラフィーにかけた。生成物を含むフラクショ
ンを合わせ、蒸留して、所望の生成物１ｇを得た。

理論値：Ｃ，５２，６１：Ｈ，４，４２：Ｎ、９．４４
：実測値：　Ｃ，５２，８５：Ｈ，４，５９：Ｎ、９．
４９実施例３３　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
〔１−（ピリジン−３−イル）エチル３−Ｃ４−クロロ
ベンゼン）スルホンアミド ３−Ｃ１，−（４−クロロフェニルアミノ）エチルコピ
リジン３．５ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウ
ム２７ｇおよび４−クロロベンゼンスルホニルクロリド
４．２ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にて３日間
攪拌し、その後、還流しながら一晩攪拌した。この混合
物を冷却し、水で抽出し、その有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、沖過し、蒸留して油を得た。この油をジク
ロロメタン中に取り入れ、シリカゲルカラム上、ジクロ
ロメタンで溶離するクロマトグラフィーを行なった。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留し、その残留
物を、ジエチルエーテル／石油エーテルから再結晶して
所望の生成物（２，７ｇ、ｍ、ｐ、　１１４−１１６°
）を得た。

理論値：Ｃ，５６，０３：Ｈ，３，９６：Ｎ、６．８８
：実測値：Ｃ，５６，０８：Ｈ，３，８４：Ｎ、６．８
１実施例３４　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（
ピリジン−４−イルメチル）−メタンスルホンアミド ４−（４−クロロフェニルアミノメチル）ピリジン３．
３ｇをジクロロメタン１５−に溶解し、炭酸カリウム２
．７ｇおよびメタンスルホニルクロリド１．６４を加え
た。この混合物を、周囲温度にて数日間攪拌し、この過
程でさらにメタンスルホニルクロリド０．５　Ｔｎｌを
加えた。この混合物をその後、ジクロロメタンで希釈し
、重炭酸ナトリウム水溶液および水で抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、蒸留した。その残留物をジクロロメ
タン中に取り入れ、シリカゲル上、最初ジクロロメタン
で、次にジクロロメタン：酢酸エチル（９：１）で溶離
するクロマトグラフィーにかけた。生成物を含むフラク
ションを合わせ、蒸留し、その残留物を石油エーテルお
よびジエチルエーテルでトリチュレートして所望の生成
物、２．１ｇを得た。

理論値：Ｃ，５２，６１：Ｈ，４，４２：Ｎ、９．４４
：実測値：Ｃ，５２，７９：Ｈ，４，６０：Ｎ、９．４
２実施例３５　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’。

Ｎ′−ジメチル−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イル）エ
チル〕スルホンアミド ３−［１−（４−クロロフェニルアミノ）エチルコピリ
ジン３．５ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウム
２．７ｇおよびジメチルスルファモイルクロリド２．９
ｇを加えた。この混合物を、周囲温度においで３日間攪
拌し、その後、更にジクロロメタン２５−を加え、水で
抽出した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸
留して油を得、この油をジクロロメタン中に取り入れ、
シリカゲル上、クロロホルムを用いて溶離するクロマト
グラフィーを行なった。生成物を含むフラクションを合
わせ、蒸留して所望の生成物０．３ｇを得た。

理論値：Ｃ，５３，０１；Ｈ，５，３４：Ｎ、１２．３
６：測定値、Ｃ，５３，２９：Ｈ，５，５２：Ｎｊ１２
．４０実施例３６　　Ｎ−ドデシル−Ｎ−（ピリジン−
３−イルメチル）−メタンスルホンアミド３−ドデシル
アミノメチルピリジン４．１ｇをジクロロメタン１５−
に溶解し、炭酸カリウム２．７ｇおよびメタンスルホニ
ルクロリド１．６−を加えた。この混合物を、周囲温度
において３日間攪拌し、その後、ジクロロメタンで希釈
し、水で抽出した。その有機層を乾燥し、蒸留して油を
得、この油をジクロロメタンに溶解し、シリカゲル上、
ジクロロメタンで溶離するクロマトグラフィーを行なっ
た。生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留して油３
．５ｇを得、これを静置して結晶化し、冷石油エーテル
およびジエチルエーテルでトリチュレートした。得た固
体を乾燥して所望の生成物（３，２ｇ、ｍ、Ｐ、４３−
４４°）を得た。

理論値：Ｃ，６４，３６：Ｈ，９，６７：Ｎ、７．９０
：実測値：Ｃ，６４，２４；Ｈ，９，６０：Ｎ、７．６
２実施例３７　　Ｎ−ドデシル−Ｎ−（ピリジン−３−
イルメチル）−（４−クロロベンゼン）スルホンアミド ３−ドデシルアミノメチルピリジン３．８ｇをジクロロ
メタン１０ｍ１に溶解し、炭酸カリウム１．９ｇおよび
４−クロロベンゼンスルホニルクロリド２．９５ｇを加
えた。この混合物を、周囲温度において一晩攪拌し、そ
の後、水で抽出し、更にジク口口〆タン２０−を加えた
。その有機層を分離し、乾燥し、蒸留して油を得、この
油をジクロロメタンで、△ジクロロメタン：酢酸エチル
（９：１）で溶離するクロマトグラフィーを行なった。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留して、所望の
化合物４．５ｇを得た。

理論値：　Ｃ，６３，９１：Ｈ，７，８２：Ｎ、６．２
１　：実測値：　Ｃ，６３，７４：Ｈ，７，５９：Ｎ、
６．３２実施例３８　　Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−（ピ
リジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド３−
クロロへキシルアミノメチルピリジン２，８５ｇをジク
ロロメタン１５−に溶解し、炭酸カリウム２．８ｇおよ
びメタンスルホニルクロリド１．６−を加えた。この混
合物を短時間激しく沸騰させ、その後、周囲温度におい
て一晩攪拌した。この混合物に更にジクロロメタン２５
−を加えて希釈し、水２０−で抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。

その有機層の容積を減らし、シリカゲル上、最初、ジク
ロロメタンで、次にジクロロメタン：酢酸エチル（９：
１）で溶離するクロマトグラフィーを行なった。生成物
を含むフラクションを減圧蒸留し、その残留物を石油エ
ーテルおよびジエチルエーテルでトリチュレートして、
所望の化合物０．８ｇを得た。

理論値：Ｃ，５８，１８：Ｈ，７，５７：Ｎ、１０．４
４：実測値：　Ｃ，５８，４０：Ｈ，７，６７：Ｎ、１
０．６３実施例３９　　Ｎ−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−Ｎ−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−メ
タンスルホンアミド ３−（３−）リフルオロメチルフェニルアミノメチル）
ピリジン３．８ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、
炭酸カリウム２．７ｇおよびメタンスルホニルクロリド
１．６　ｍｌを加えた。この混合物を、周囲温度におい
で一晩攪拌し、穏やかに還流しながら、さらにもう１日
、攪拌した。さらにメタンスルホニルクロリド１．６−
を加え、この混合物を、還流下、さらに３日間攪拌した
。その後冷却し、重炭酸すｌ−ＩＪウム水溶液２０ｍ／
で希釈し、その有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥し、
減圧蒸留した。その残留物をジエチルエーテルおよび石
油エーテルでトリチュレートし、乾燥して所望の生成物
（４，７ｇ、ｍ、Ｐ、１０６−１１０°）を得た。

理論値：　Ｃ，５０，９１：Ｈ，３，９７：Ｎ、８．４
８：実測値：Ｃ，５１，１６：Ｈ，３，７９；Ｎ、８．
７７実施例４０　　Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−クロロメタンスルホンアミド ３−（シクロへキシルアミノメチル）ピリジン２．８５
ｇをジクロロメタン２０−に溶解し、炭酸カリウム２．
７ｇを加え、次にクロロメタンスルホニルクロリド３．
５ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にて２日間攪拌
し、さらにクロロメタンスルホニルクロリド２ｇを加え
、この混合物をさらに３日間攪拌した。その後−水２０
ｍ／で希釈し、その有機層を分離し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、蒸留して油を得た。この油をジクロロメタン
に溶解し、シリカゲル上、ジクロロメタン：酢酸エチル
（９：１）で溶離するクロマトグラフィーを行なった。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留して、生成物
（１，４ｇ、　ｍ、Ｐ、　６７−７２°）を得た。この
生成物は、最初は油であったが、自然に結晶化した。

理論値：　Ｃ，５１，５６：Ｈ，６，３２：Ｎ、９．２
５；実測値：　Ｃ，５１，８４：Ｈ，６，５４：Ｎ、９
．２９実ｍ例４１　　Ｎ−（４−メチルチオフェニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−クロロメタンス
ルホンアミド ３−（４−メチルチオフェニルアミノメチル）ピリジン
３．４ｇをジクロロメタン２５−に溶解し、炭酸カリウ
ム４．１ｇおよびクロロメタンスルホニルクロリド４．
５ｇを加えた。この混合物を、周囲温度において４日間
攪拌し、その後、重炭酸ナトリウム水溶液２０ｒｎｌを
加えた。この混合物をジクロロメタン１５−で抽出し、
その有機層を重炭酸すｌ−ＩＪウム水溶液で洗浄し、乾
燥し、蒸留して油を得た。この油をジクロロメタンに溶
解し、シリカゲル上、ジクロロメタンで溶離するクロマ
トグラフィーを行なった。その生成物を含むフラクショ
ンは、所望の生成物１．６ｇを与えた。

理論値：　Ｃ，４９，０４：Ｈ，４，４１：Ｎ、８．１
７　：実測値：　Ｃ，４９，１９：ＩＴ、４．５０　：
Ｎ、７．９４実Ｍｉ例４２　　Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−（３
−トリフルオロメチルベンゼン）スルホンアミド３−（
３，４−ジクロロフェニルアミノメチル）ピリジン３．
８ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、炭酸カリウ
ム２．７ｇを加え、次に３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルクロｌＪド４．９ｇを加えた。この混合物
を、周囲温度において４日間攪拌し、更にこのスルホニ
ルクロリド２ｇを加え、この混合物を、還流温度にてさ
らに３日間攪拌し蒸留して容積を少すくシた。この残留
物を、シリカゲルカラムにかけで、ジクロロメタンで溶
離し、所望の生成物（１，７ｇ、ｍ、ｐ、１０１−１０
３°）を得た。

理論値：Ｃ，４９，４７：Ｈ，２，８４：Ｎ、６．０７
：実測値：Ｃ，４９，２５：Ｈ，２，８８：Ｎ、５．９
４実施例４３　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホン
アミド・塩酸塩 ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジンｌ１ｇをジクロロメタン５０ｍ１に溶解し、メタン
スルホニルクロリド４．６　ｍ／を加えた。

この混合物を、周囲温度において一晩攪拌した。

固体が生成し、これを混合物から濾過した。

その炉液をシリカゲル上、最初、ジクロロメタンを、次
にジクロロメタン：酢酸エチルを、そして最後にジクロ
ロメタン：メタノールを用いて溶離するクロマトグラフ
ィーにかけた。生成物を含むフラクションを合わせ、蒸
留して、所望の化合物１．９ｇを遊離塩基の形で得た。

この生成物を、攪拌しながらジクロロメタンに溶解し、
塩化水素をこの溶液中に吹き込んだ。この混合物をジエ
チルエーテル２５０ｍ１で希釈し、濾過した。得た固体
をジエチルエーテルで洗浄し、減圧上乾燥して、所望の
化合物（２ｇ、　ｍ、　Ｐ、　２０３−２０６°）を得
た。

理論値：　Ｃ，４６，６４：Ｈ，３，９１：Ｎ、８．３
７　：Ｃｌ！、　１０．５９　： 実測値：Ｃ，４６，９４：Ｈ，４，１５：Ｎ、８．６０
：Ｃ／、１０．８１　： 実施例４４　　Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル
）　−Ｎ−（ヒｌＪシンー３−イルメチル）−メタンス
ルホンアミド ３−（４−４０ロー２−メチルフェニルアミノメチル）
ピリジン２．４ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し
、炭酸カリウム２．１ｇおよびメタンスルホニルクロリ
ド２ｒｎｌを加えた。この混合物を、周囲温度にて数日
間攪拌し、その後、還流下にさらにもう１日攪拌した。

その後、冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液２０ｍ／およ
び２Ｎ水酸化ナトリウム５−で希釈し、ジクロロメタン
２０ｒｎｌを加えた。

その有機層を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し
、蒸留して油を得た。この油をジクロロメタンに溶解し
、シリカゲル上、最初はジクロロメタンを、次にジクロ
ロメタン：酢酸エチルを用いで溶離するクロマトグラフ
ィーを行なった。生成物を含むフラクションを合わして
、所望の生成物１．８ｇを得た。

理論値：Ｃ，５４，１０：Ｈ，４，８６：Ｎ、９．０１
　：実測値：　Ｃ，５４，１７：Ｈ，５，０４：Ｎ、９
．０４実施例４５　　Ｎ−（２−メチルフェニル）Ｎ−
（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド ’　　３−（２−メチルフェニルアミノメチル）ピリジ
：ン１０ｇをジクロロメタン１００−に溶解し、炭酸カ
リウム１０ｇおよびメタンスルホニルクロリド８ｇを加
えた。この混合物を、周囲温度において３日間攪拌し、
その後、ジクロロメタン珍希で の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留して油を得
、この油を、シリカゲル上、アセトン：トルエン（１：
４）を用いて、クロマトグラフィーにかけた。生成物を
含むフラクションを合わせて、蒸留し、その残留物を静
置して固化し、ジエチルエーテルから再結晶して、所望
の生成物（２，９ｇ、ｍ−９，９７−９８°）ヲ得り。

実ｍ例４６　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−
Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−メタンスルホンア
ミド ４−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン４．７ｇをクロロホルム１５ｒｎｌに溶解し、炭酸
カリウム４．１ｇを加え、次にメタンスルホニルクロリ
ド２．３　ｍ／を加えた。この混合物を還流下、−晩攪
拌し、その後、周囲温度においで数日間攪拌した。その
後、ジクロロメタン２０ｒｎｌおよび重炭酸ナトリウム
水溶液２０ｒｎｌで希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム５ｍ
ｌを加えた。その有機層を、次に重炭酸す）　ＩＪウム
水溶液で洗浄し、乾燥し、蒸留した。その残留物をジク
ロロメタンに溶解し、シリカゲル上でクロマトグラフィ
ーを行ない、粗生成物０．５ｇを得、これをジエチルエ
ーテルでトリチュレートして、所望の生成物（０，２５
ｇ、　ｍ。

ｐ、１０１−１０５°）を得た。

理論値：Ｃ，５２，３４；Ｈ，４，０５：Ｎ、９．３９
：実測値：Ｃ，５２，１６：Ｈ，３，８４：Ｎ、９．３
６実施例４７　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）
　−Ｎ／　、　Ｎ／−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−
イルメチル）スルホンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン３．３ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、炭酸
カリウム２．８ｇおよびジメチルスルファモイルクロリ
ド３．６ｇを加えた。この混合物を、周囲温度において
数日間攪拌し、その後還流下、４時間攪拌した。この混
合物を、次に冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液２０−お
よび水２０−で抽出し、乾燥し、蒸留して油を得た。こ
のＭＪをジクロロメタンに溶解し、シリカゲル」二、ジ
クロロメタン：酢酸エチル（９：１）で溶離するクロマ
トグラフィーを行ない、所望の化合物２．１ｇを得た。

理論値：Ｃ，５１，３７：Ｈ，４，６２：Ｎ、１２．８
４：実測値：　Ｃ，５１，４２：Ｈ，４，５１：Ｎ、１
２．９６実施例４８　　Ｎ−（２−フルオロベンジル）
−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−メタンスルホン
アミド ４−（２−フルオロベンジルアミノメチル）ピリジン４
．２ｇをジクロロメタン５０ｒｎｌに溶解し、これに炭
酸カリウム３ｇおよびメタンスルホニルクロリド２．５
ｇを加えた。この混合物を、周囲温度においで４時間攪
拌し、その後、水５０ｒｎｌで希釈し、ジクロロメタン
１５０ｄで抽出した。その有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状の残渣を、シリカ
ゲル上、トルエン：アセトン（３：２）で溶離するクロ
マトグラフィーにかけた。生成物を含むフラクションを
蒸留し、油を得、これを静置して固化し、石油エーテル
でトリチュレートして、所望の生成物（３゜２５　ｇ、
　ｍ、ｐ、　６９−７０°）を得た。

理論値：Ｃ，５７，１３：Ｈ，５，１４：Ｎ、９．５２
：実測値：Ｃ，５７，０４；Ｈ，５，３０：Ｎ、９．５
２実施例４９　Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（
ピリジン−３−イル）−メタンスルホンアミド ３−（４−フルオロベンジルアミノ）ピリジン４．０４
ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、無水メタンスル
ホン酸３．５ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にお
いで１日間攪拌し、その後、還流下でさらに１日間攪拌
した。その後冷却し、重炭酸ナトリウム２５−および水
２０−で抽出した。その有機層を乾燥し、減圧蒸留した
。その残留物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲル上
、ジクロロメタンで溶離するクロマトグラフィーを行な
った。生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留し、そ
の残留物を石油エーテルおよびジエチルエーテルでトリ
チュレートして、所望の生成物（１，９６ｇ、ｍ、Ｐ、
９３−９５°）を得た。

理論値：Ｃ，５５，７０：Ｈ，４，６７：Ｎ、９．９９
：実測値：Ｃ，５５，５１：Ｈ，４，４２：Ｎ、１０．
１４実施例５ｏ　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル
）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−エタンスルホ
ンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン４．４ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、炭
酸カリウム４．１ｇおよびエタンスルホニルクロリド３
．９ｇを加えた。この混合物を還流下、数日間攪拌した
。その後、重炭酸ナトリウム水溶液２０ｒｎｌおよびジ
クロロメタン２０．、／で洗浄シ、その有機層を乾燥し
、蒸留して油を得た。この油をジクロロメタンに溶解し
、シリカゲル上、ジクロロメタンで溶離するクロマトグ
ラフィーを行ない、ジエチルエーテルおよび石油エーテ
ルでトリチュレートして、所望の生成物（１，２ｇ、　
ｍ、ｐ。

９１−９２°）を得た。

理論値：　Ｃ，５３，８４：Ｈ，４，５２：Ｎ、８．９
７：実測値：　Ｃ，５３，８１：Ｈ，４，３８：Ｎ、８
．９２実施例５１　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−（４−クロ
ロベンゼン）スルホンアミド ３−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）ピリ
ジン４．４ｇをジクロロメタン２０ｒｎｌに溶解し、炭
酸カリウム４．１ｇおよび４−クロロベンゼンスルホニ
ルクロリド６．３ｇを加えた。この混合物を、周囲温度
にて４日間攪拌し、その後、ジクロロメタン２０ｍ１で
希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液２５ｍ１．で抽出した
。その有機層を乾燥し、濃縮して油を得、この油をジク
ロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムにかけ、ジクロ
ロメタンで溶離し、その後、ジクロロメタン：酢酸エチ
ル（９：１）で溶離した。生成物を含むフラクションを
合わせ、蒸留し、その残留物を石油エーテルでトリチュ
レートして、所望の生成物（３，１ｇ、　ｍ、ｐ。

１４０−１４３°）を得た。

理論値：Ｃ，５４，７６：Ｉ（，３，３２：Ｎ、７．１
０：実測値、Ｃ，５４，８９：Ｈ，３，４３：Ｎ、６．
９９製造法３　３−（４−ヒドロキシフェニルアミノメ
チル）ピリジン ３−（４−ヒドロキシフェニルイミノメチル）ピリジン
５ｇを製法１の過程に従って合成し、エタノール５０−
に溶解した。パラン９４Ｍ素の水素添加触媒１ｇを加え
、この混合物を４　Ｑ　ｐｓｉｇ。

の水素圧下において１時間攪拌した。その後、触媒を沖
過により除去し、そのｒ液を蒸発乾固した。

その残留物の大部分は、所望の生成物の中間体であった
。

実施例５２　　Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−
（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド 製造法３から得た残留物をジクロロメタン２〇−に溶解
し、これに炭酸カリウム１０．５ｇおよびメタンスルホ
ニルクロリド５．８−を加えた。この混合物を、次に還
流下に３時間攪拌した。それを冷却し、水２０ｍ１で希
釈し、沖過した。得られた固体を水およびジエチルエー
テルで洗浄し、乾燥して、Ｎ−（４−メタンスルホニル
オキシフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）
−メタンスルホンアミド５，１ｇを得た。これをエタノ
ール中に懸濁し、加熱し、冷却し、沖過し、乾燥して、
精製中間体（４，４ｇ、　ｍ、Ｐ、　２０７−２１０°
）を得た。

上述の生成物をアセトン：エタノール（４：１）２５−
中に懸濁し、加熱した。その後、沖過し、そのｒ液を減
圧蒸留した。その残留物をジエチルエーテルでトリチュ
レートし、沖過し、乾燥して、所望の化合物（２，７ｇ
、　ｍ、ｐ、　２０８−２１０°）を得た。

理論値：Ｃ，５６，１０：Ｈ，５，０７：Ｎ、１０．０
６：実測値：　Ｃ，５４，８１：Ｈ，４，８０：Ｎ、９
．６７実施例５３　　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−（（ピリジン−３−イル）（４−フルオロフ
ェニル）メチルクーメタンスルホンアミドＮ−［（４−
フルオロフェニル）−（ピリジン−３−イル）メチル］
−２，４−ジフルオロアニリン４．７ｇをジクロロメタ
ン１５ｒｎｌに溶解し、無水メタンスルホン酸２．８ｇ
を加えた。この混合物を、周囲温度において１日間攪拌
し、その後、重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、乾燥し
た。次に、それをシリカゲルカラムにかけで、ジクロロ
メタン、次いでジクロロメタン：酢酸エチル（９：１）
で溶離した。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧
蒸留し、結晶化して所望の生成物１，８ｇを得た。

理論値：　Ｃ，５８，１６：Ｈ，３，８５：Ｎ、７．１
４　：実測値：Ｃ，５８，１４：Ｈ，４，０７：Ｎ、６
．９０実施例５４　　Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ
−゛（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンア
ミド ３−　（４−メチルフェニルアミノメチル）ピリジン３
．５ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、炭酸カリウ
ム２．７ｇおよびメタンスルホニルクロリド２．ｌ／を
加えた。この混合物を還流下、−晩攪拌し、その後、水
２０ｉで抽出し、減圧蒸留した。

その残留物をジエチルエーテルでトリチュレートし、乾
燥して、所望の生成物（４，５ｇ、　ｍ、Ｐ、１４３−
１４６°）を得た。

理論値：　Ｃ，６０，８５：Ｈ，５，８４：Ｎ、１０．
１４　：実測値：Ｃ，６０，６５；Ｈ，５，５４：Ｎ、
９．９７実施例５５　　Ｎ−（３−ニトロフェニル）−
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンア
ミド ３−（３−ニトロフェニルアミノメチル）ピリジン３．
２ｇをトルエン１５ｍ／に溶解し、炭酸カリウム２．７
ｇおよびメタンスルホニルクロリド１．６４を加えた。

この混合物をＩＪｎ熱して穏やかに煮沸し、還流下−晩
攪揮した。水２５ｉおよび酢酸エチル２５ｍ／を加え、
その有機層を乾燥し、減圧蒸留した。その残留物をジエ
チルエーテルでトリチユレートし、沖過し、乾燥して所
望の生成物（２゜４　ｇ、ｍ、ｐ、　１３１−１３３°
）を得た。

理論値：Ｃ，５０，８１：Ｈ，４，２６：Ｎ、１３．６
７：実測値：Ｃ，５１，０１：Ｈ，４，２５：Ｎ、１３
．４３；実ｍ例５６　　Ｎ−（２−フルオロフェニル）
−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホン
アミド ３−（２−フルオロフェニルアミノメチル）ピリジン６
ｇをアセトン５０ｉに溶解し、炭酸カリウム５ｇおよび
メタノスルホニルクロリド５ｇを加えた。この混合物を
、周囲温度において一晩攪拌し、その後、還流下で６時
間攪拌した。この混合物を冷却し、ρ過し、このρ液を
減圧濃縮して油７．４ｇを得、この浦をシリカゲル上、
アセトン：トルエン（１：４）を用いて溶離するクロマ
トグラフィーにかけた。生成物を含むフラクションを合
わせ、蒸留して、所望の生成物（９，７ｇ、ｍ、ｐ、１
２０°）を得た。

理論値：Ｃ，５５，７０：Ｈ，４，６７：Ｎ、９．９９
：実測値：　Ｃ，５５，５１：Ｈ，４，４４：Ｎ、９．
８１実施例５７　Ｎ−フェニル−Ｎ−（ピリジン−３−
イルメチル）−メタンスルホンアミド３−（フェニルア
ミノメチル）ピリジン３．７ｇをジクロロメタン２０ｍ
／に溶解し、これに炭酸カリウム４．１ｇおよびメタン
スルホニルクロリド２゜５−を加えた。この混合物を還
流下、−晩攪拌し、その後、重炭酸ナトリウム水溶液２
０ｍ／およびジクロロメタン２０−で希釈した。その有
機層を分離し、水２０ｒｎｌで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧蒸留した。その残留物をジエチルエー
テルでトリチュレートし、乾燥して、粗生成物４゜９ｇ
を得た。これをジクロロメタン１０−および酢酸エチル
２０ｒｎｌに溶解し、沖過した。そのｐ液を減圧蒸留し
、その残留物を石油エーテルでトリチュレートし、沖過
し、乾燥して、所望の化合物（４，４ｇ、ｍ、ｐ、１０
４−１０５°）を得た。

理論値：Ｃ，５９，５２：Ｈ，５，３８：Ｎ、１０．６
８：実測値：Ｃ，５９，３１：Ｈ，５，２２：Ｎ、１０
．４３：実施例５８　　Ｎ−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）−Ｎ−（ピｌＪジンー３−イルメチル）メタンス
ルホンアミド ３−（２，４−ジメトキシフェニルアミノメチル）ピリ
ジン７．３ｇをジクロロメタン２５−に溶解し、炭酸カ
リウム５．５ｇおよびメタンスルホニルクロリド３．１
ｒｎｌを加えた。この混合物を還流下、−晩攪拌した。

その後、冷却し、ジクロロメタン２５ｍ／で希釈し、重
炭酸ナトリウム水溶液２５ｍ１で洗浄した。その有機層
ｍを分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧蒸留した。

その残留物を酢酸エチル中に懸濁し、沖過した。

その炉液を蒸留し、その残留物をジエチルエーテルでト
リチュレートし、沖過し、減圧下、乾燥し、所望の生成
物（６，７ｇ、ｍ、ｐ、１１７−１１９°）を得た。

理論値：Ｃ，５５，８９：Ｈ，５，６３：Ｎ、８．６９
：実測値、Ｃ，５５，８２：Ｈ，５，６３：Ｎ、８．８
１実施例５９　　Ｎ　−（４−フルオロフェニル）−Ｎ
−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミ
ド ３−（４−フルオロフェニルアミノメチル）ピリジン２
３ｇをジクロロメタン１５ｒｎｌに溶解し、炭酸カリウ
ム２．１ｇおよびメタンスルホニルクロリド１６２ｉを
加えた。この混合物を還流下、２日間攪拌し、その後冷
却し、重炭酸ナトリウム水溶液２０ｍ１および２Ｎ水酸
化す）　ＩＪウム５−で希釈した。その有機層を重炭酸
すｌ−ＩＪウム水溶液で再び洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧蒸留した。その残留物を、温ジエチルエ
ーテルでトリチュレートし、生じた固体を沖過し、乾燥
して、所望の生成物（２，６ｇ、　ｍ、Ｐ、　１１２−
１１３°）を得た。

理論値：Ｃ，５５，７０：Ｈ，４，６７：Ｎ、９．９９
：実測値：Ｃ，５５，４７：Ｈ，４，６０：Ｎ、９．９
４実施例６ｏ　　Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンスルホンア
ミド ３−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチル）ピリジ
ン４．２ｇをジクロロメタン２０ｒｎｌに溶解し、炭酸
カリウム４．１ｇおよびメタンスルホニルクロリド２．
５　ｒｎｌを加えた。この混合物を、還流下、週末の間
攪拌し、その後、重炭酸す）　ＩＪウム水溶液２０−で
抽出した。その有機層を乾燥し、減圧蒸留した。その残
留物をジエチルエーテルに溶解し、生成した溶液を不溶
性物質から分離して、減圧上蒸留した。得られた油をク
ロロホルムに溶解し、シリカゲル−Ｌｌ　クロロホルム
：酢酸エチルを用いて溶離するクロマトグラフィーを行
ない、所望の生成物（２，５ｇ、　ｍ、ｐ、６２−６５
°）を得た。

理論値：Ｃ，６２，０４：Ｈ，６，２５：Ｎ、９．６５
：実測値：　Ｃ，６１，８４：Ｈ，６，０５：Ｎ、９．
４９実施例６１　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
［１−（ピリジン−３−イル）メチＩし〕−（４−メチ
ルベンゼン）スルホンアミド ａ−［１−（４−クロロフェニルアミノ）エチルコピリ
ジン３．５ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、炭酸
カリウム２７ｇおよびＰ−トメレニンスルホニルクロリ
ド３．８ｇを加えた。この混合物を、周囲温度にて一晩
攪拌し、その後、還流下、３時間攪拌した。冷却後、水
２０−を加え、その有機層を重炭酸ナトリウム水溶液２
０ｍ１で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留
した。その曲状残留物をジクロロメタンに溶解し、シリ
カゲＩし上、最初、ジクロロメタン　　　− ・　　　　　　で、その後、クロロホ ルムで溶出するクロマトグラフィーにかけた。生成物を
含むフラクションを合わせ、蒸留して、油１．４７ｇを
得た。これは直ちに結晶化した。生じた固体を石油エー
テルでトリチュレートし、所望の生成物（１，１ｇ、　
ｍ、Ｐ、１０１−１０３°）を得た。

理論値：　Ｃ、６２，０９：Ｈ、４，９５：Ｎ、　７．
２４　：実測値：Ｃ，６２，１７：Ｈ，４，７６：Ｎ、
７．２６実施例６２　　Ｎ−（４−クロロ−２−メトキ
シフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチＩし）メ
タンスルホンアミド ３−（４−クロロ−２−メトキシフェニルアミノメチル
）ピリジン２．５ｇをジクロロメタン２０艷に溶解し、
これに炭酸カリウム２．１ｇおよびメタンスルホニルク
ロリド１．２４を加えた。この混合物を、穏やかに加熱
しながら２日間攪拌し、その後、重炭酸すｌ−ＩＪウム
水溶液で抽出した。その有機層を乾燥し、減圧蒸留し、
その残留物をジクロロメタンに再び溶解し、無水メタン
スルホン酸２．６ｇを加えた。この混合物を、周囲温度
において数日間攪拌し、更に、出発物質のアミン２．５
ｇと共に、更に無水メタンスルホン酸２．６ｇを加えた
この混合物を、周囲温度において、更に数日間攪拌し、
その後、重炭酸ナトリウム水溶液２０ｒｎ！およびジク
ロロメタン１５ｍ１で希釈し、その有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、蒸留して油を得た。この油をクロロホ
ルムに取り入れ、シリカゲル上、クロロホルムで溶離す
るクロマトグラフィーにかけ、所望の生成物（１，１７
ｇ、　ｍ、ｐ、　１２１−１２３°）を得た。

理論値：Ｃ，５１，４５：Ｈ，４，６３：Ｎ、８．５７
：実測値：　Ｃ，５１，７２：Ｈ，４，７８：Ｎ、８．
４３実施例６３　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
［（フェニル）（ピリジン−３−イル）メチル］−（’
４−クロロベンゼン）スルホンアミドＮ−（（フェニル
）（ピリジン−３−イル）メチル〕−４−クロロアニリ
ン２．８ｇをジクロロメタン１５ｍ１に溶解し、これに
炭酸カリウム２．７６ｇおよび４−クロロベンゼンスル
ホニルクロリド４．２２ｇを加えた。この混合物を、約
４０°において２日間攪拌した。その後、重炭酸ナトリ
ウム水溶液２０ｍ１で希釈し、その有機層を分離し、水
で洗浄し、乾燥し、蒸留して油を得た。この油をジクロ
ロメタンに取り入れ、更に炭酸カリウム２゜７ｇを加え
、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド４．２ｇを加
えた。この混合物を、還流下、週末の間攪拌し、その後
、上述のように後処理した。

得られた固体をクロロホルムに取り入れ、シリカゲル上
、クロロホルムで溶離するクロマトグラフィーを行ない
、残渣を得、これを石油エーテルでトリチュレートして
、所望の生成物（１，１５ｇ。

ｍ、Ｐ、９８−１０５°）を得た。この生成物を、ジエ
チルエーテル／石油エーテルから再結晶して、精製した
生成物（０，７ｇ、ｍ、Ｐ、１０９−１１２°）を得た
。

理論値：Ｃ，６１，４２：Ｈ，３，８７：Ｎ、５．９７
：実測値：　Ｃ，６１，６２：Ｈ，４，０６：Ｎ、５．
８４実施例６４　　Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェ
ニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−メタンス
ルホンアミド ３−（２−クロロ−４−メチルフェニルアミノメチル）
ピリジン３．５ｇをジクロロメタン１５−に溶解し、炭
酸カリウム２．８ｇおよび無水メタンスルホン酸３．５
ｇを加え、この混合物を、周囲温度において３日間攪拌
した。更に無水メタンスルホン酸３．５ｇを加えた。３
日間の攪拌が終了した次の日、その混合物を重炭酸ナト
リウム水溶液２〇−で希釈し、その有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧蒸留して残留物を得、これをジク
ロロメタンに溶解した。この溶液を、シリカゲルカラム
上、最初、ジクロロメタンで、その後、クロロホルムで
溶離するクロマトグラフィーにかけた。

生成物を含むフラクションを合わせ、蒸留して所望の生
成物３．１ｇを得た。

理論値：Ｃ，５４，１０：Ｈ，４，８６：Ｎ、９．０１
；実測値：　Ｃ，５３，８２：Ｈ，４，８６：Ｎ、８．
７４実施例６５　　Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
４１−（ピリジン−３−イル）エチルクーベンゼンスル
ホンアミド ３−（１−（４−１０ロフエニルアミノ）エチルコピリ
ジン３．５ｇをジクロロメタンに溶解し、炭酸カリウム
２．７ｇおよびベンゼンスルホニルクロライド２．５５
ｍＡ’を加えた。この混合物を、周囲温度においで１日
間攪拌し、その後、ジクロロメタン１０−で希釈し、重
炭酸ナトリウム水溶液２〇−および水２０ｒｎｌで抽出
した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸
留して油を得た。

この油をジエチルエーテルに溶解し、生じた不溶物を分
離した。その後、その溶媒を減圧下、蒸留して除き、生
成した油をクロロホルムに取り入れ、シリカゲルカラム
上、クロロホルムで溶離するクロマトグラフィーを行な
った。生成物を含むフラクションを蒸留して、所望の生
成物３．１ｇを得た。

理論値：Ｃ，６１，２０：Ｈ，４，６０：Ｎ、７．５１
：実測値：　Ｃ，６０，９２：Ｈ，４，５３：Ｎ、７．
２６本発明によって提供される化合物の活性を以下に例
示する。

試験例１ 選択された化合物４８ｍｇを溶媒１．２ｍＡ’に溶解し
、該被験化合物を製剤化して適用した。この溶媒は、Ｔ
ｗｅｅｎ２０（非イオン性界面活性剤）　１００ｍｌト
、アセトン５００−およびエタノール５０〇−とを混合
し、調製した。溶媒／被検化合物溶液を脱イオン水で希
釈し、最終的に全１１２０ｍ１とした。

製剤化した被検化合物群を、土壌トレンチ法濯注法また
は葉面散布法の両方法で施用した。葉面散布施用法には
、以下の植物の病原体類およびそれらに対応する宿主植
物類を用いた。

エリシフエ噂グラミニス・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
Ｉａｇｅｎａｒｉｕｍ　）　（炭そ病菌）−きゅうりｏ
ｒｙｚａｅ　）　（いもち病菌）−稲ボトリチス・シネ
レア（Ｒｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ’）（灰色か
び病菌）−ぶどう ヘルミンソスポリウム・サチブム（ 斑点病菌）−小麦 プシニア・レコンジタ・トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒ
ｅｃｏｎｄｉＬａ　　ｔｒｉｔｉｃｉ）　（葉さび病菌
）−小麦フィトフトラ・インフェスタンス（ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　（疫病菌）−トマト 葉面散布法は被検化合物濃度百万分の４００（４００ｐ
ｐｍ、　）においで、以下の２つの方法のいずれかによ
り行なった。即ち、灰色かび病菌試験では、製剤化した
被検化合物を、小型噴霧器を使用して約８ポンド／平方
インチ（ｐｓｉ）の圧力で漿果類に散布した。他の試験
例では、製剤化した被検化合物を噴霧フード内で手で散
布した。種々の植物を植えた個々のポットをフード内の
一段高く設けられた回転台上に載置した。スプレー・ガ
ンを用いて、全ての被検溶液を、４０ｐｓｉの圧力下、
手で施用した。噴霧に際しては、植物の全表面に噴霧さ
れるよう、台を回転させ、噴霧は、しずくが垂れるまで
行なった。全処置標本を乾燥させ、２４時間後、宿主植
物に病原体を接種した。

土壊潅注法には、以下の植物の病原体類、および宿主植
物類を用いた。

キサントモナス・オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏ
ｒｙｚａｅ　）　（バクテリア斑点病）−稲とうもろこ
し短小モザイクウィルス−とうもろこし ５ｏｌａｎｉ　）（立枯れ病）−綿 メロイドシネ・インコグニド（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔｏ　）　　（根瘤線虫）−きゅうり土
壌潅注法は、１４日齢の稲、１０日齢のとうもろこし、
１０日齢のきゅうりおよび播種したばかりの綿を植えた
各ポットの土壌表面に被検製剤１０−を均一に注入する
ことにより行なった。土壌表面におけるポットの大きさ
は直径２．５インチであった。従って、４００　ｐｐｍ
　　の゛被検溶液剤を１０ｙｄ施用する古、散布用量は
１１ポンド／ニーカー（ｚｂ、　／Ａ、）　　すなわち
１２．３キログラム／ヘクタＡ（ｋｇ　／　ｈａ−）に
相当した。立枯病菌試験は、より小さなポットで行ない
、被検製剤２〇−を施用した。従って、この場合の用量
は、３５　／ｂ。

／　Ａ、　　（３９，２ｋｇ／ｈａ、　）に相当した。

施用の２４時間後に、稲およびとうもろこしに接種を行
なった。綿およびきゅうりは施用したその日に接種を行
なった。

前述の種々の植物疾患の制御における被検化合物の効果
を、１〜５等級に段階付けた。等級「１」は重篤な症状
（または非制御）、「２」は中程度の症状、「３」は軽
度の症状、「４」は極く軽度の症状、そして「５」は無
症状（または制御率１００％）を意味する。「＋」の印
は、少し上の段階を示している。また植物毒性が発現し
た場合に４は、１を毒性なし、５を植物の枯死とする１
〜５の等級に従って段階付けた。なお、植物毒性を認め
た場合には、その植物に発現した損傷の型を指示する文
字を該当植物に付した。それらの損傷は以下の符号で表
わされる： Ｇ−全体の壊死 Ｗ−（、おれ Ｓ＝発育阻害 Ｃ−背比 Ｆ＝形態形成 上記の方法で評価した本発明化合物群の活性を、葉面施
用法および土壊潅注法の結果に基づき、表１に示す。

試験例２ 植物の疾患に対するこの葉面施用試験で調べた被検化合
物群は、試験例１に於いて既述した方法と同じ方法で製
剤化された。この濃度４００　ｐｐｍのものをＴｗｅｅ
ｎ　２０　（０，０５％、非イオン性界面活性剤）を含
む水で連続的に希釈し、被検化合物を低い濃度で含む各
種製剤を得た。植物は、葉面施用に関する前述の方法と
同じ方法で処理され、接種された。本実験で用いた病原
体類およびそれらに対応する宿主植物類は以下のとおり
である：エリシフエ・グラミニス・トリチシ（ 菌）−乾燥マメ フィトフトラ・インフェスタンス（ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　（疫病菌）−トマト ペンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）　（がんしゆ病菌）−りんごト コレク胃チウム　ラゲナリウム（ Ｃｏｌｌｅｃｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　Ｉａｇｅｎａｒｉｕ
ｍ）　　（炭そ病菌）−きゅうり ｏｒｙｚａｅ　）　（いもち病菌）−稲プラスモパラ・
ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）
　（べと病菌）−ぶどうセルコスポーラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ　）　（斑点病菌
）−てんさい適当期間インキュベーションし、非対照植
物群に症状が現れた時点で各処置を、前記の等級システ
ムに従い、疾病の重篤度に応じて段階付けた。

その結果を表２に示す。

表２ 表２（続き） 試験例３ 本発明に係るいくつかの化合物を、穀類の種々の疾患の
制御に関してさら番こ調へた。被検化合物群を前述の如
く製剤化し、葉面散布および土＠潅注の両方法で施用し
た。この土＠潅注法を適用することにより、１つのタイ
プの全身性制御評価が得られた。土壌潅注法は、６日齢
の小麦を植えたポットの土壌表向に被検製剤１０＋＋ｄ
！を均一に注入することにより施用し、４００　ｐｐｍ
製剤を用いる場合には、処置量は１．１　ｆｉｂ／ニー
カーになった。

表中に示されているように、より低濃度の製剤もまた使
用した。葉面施用法および土壌潅注法のいずれの方法で
処理された植物も、処理の２４時間後に接種を行なった
。本試験で用いた疾患および宿主植物は以Ｆのとおりで
ある。

エリシフエ・グラミニス・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
葉さび病） ヘルミントスポリウム・サチビウム 病） セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）　（セプトリア菌性汚染病） 適当な期間インキュベーションし、非対照植物に症状が
現われた時点で各処置植物を、疾病の徽篤度に応じて段
階付けた。葉面施用と土壌潅注試験の結果を表３に示す
。

表３ ４４００４２Ｇ４　５　４　５　１　５　５５　１００
　　１　１　　　　　１２５　　４２Ｓ表３（続き） 実施例　　　うどん葉さび斑点古血うどん葉さび斑点古
血番号ＰＰＭこ疾病　病　病こ疾病　病　病１２４００
４２Ｇ４　４　５　３　１　１　１４００４２Ｇ　４２
Ｇ５　５　１ ２５５　１　４　１　５　５　　ｉ　　４２Ｇ１４４０
０３２Ｇ３　５　４　５２Ｇ３　１　４２５１　　３４
４２Ｓ　　　　１ １５４００　　　５２Ｇ　４　　　　　　５２Ｃ１００
４５５２Ｃ 試験例４ 本発明化合物群の殺真菌作用を証明するために、いくつ
かの化合物を土＠潅流法でも評価した。被検化合物群５
７■を、アセトンとエタノールの５０容量％（Ｖ／Ｖ）
混液１ｍＱに溶かして製剤化した。

Ｔｗｅｅｎ　２０の０，１％水溶液を加えて最終容量を
１６ｍＱに調節した。

病原体に感染した土壌を容量８オンスの紙コツプに入れ
た。土壌表面に凹みを設け、その凹み番こセラｌ−ム（
Ｃｅｌａｔｏｍ）　ＭＰ　−７８吸湿顆粒剤３ｇを入れ
た。化合物製剤の４ｍ（！（４０１ｂ／Ａ、即ち４４、
８　ｋｇ　／ｈａｉこ相当する量）をとり、顆粒剤に加
え、コツプの蓋を閉めた。この容器を約１０秒間、手で
振った後、被検化合物が土壌中に完全に混入されるよう
、約１０分間、ローラー上に置いた。

この様番こして処置した土を２．５インチの丸型プラス
チック製ポットに入れ、宿主植物の種子を加え、その上
に更に処置済みの土をかけた。病原体および宿主植物は
次の通りである： リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　）（紋枯病菌）−綿 フイチウム・アファノデルマトウム　（１’ｙＬｈｉｕ
ｍａｐｈａｎｏｄｅｒｍａｔｕｍ　）　（立枯病菌）−
綿フサリューム・ソラニ・ファセオＩＪ　（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍパーティシリウム・アルホーアトリウム（Ｖｅｒ
Ｌｉｃｉｌｌｕｍ　ａｌｈｏ−ａｔｒｕｍ　）　（Ｌお
れ病菌）−線部処理対照植物に症状が塊れた時点で、処
理植物における被験化合物群の効果を観察し、１〜５の
等級に段階付けて表わした。これらの試験の結果を表４
に示す。

表４ 土壌性疾患 ５’　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　　　　　４２
．５　　　　１　　　　　　　　　　　　　　４４　　
４０　　　４、　　　　　　　　５　　　　１表４（続
き） 土壌性疾患 ２．５３ ２．５１ 試験例５ 本発明化合物群のいくつかを前述の方法で製剤化した後
、葉面散布法で施用した。この試験に用いた疾病および
宿主植物は次の通りである：“エリシフエ・グラミニス
・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ（いもち病）−稲 プシニア・レコンジタ・トリチシ　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
（灰色かひ病）−ぶどう シュードペロノスポラ・キューベンシスちや ペンチュリア・イナエクアリス　（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　　（かんしゆ病）−りんごセ
ラトリア・トリチシ　（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　Ｌｒ１ｔｉ
ｃｉ　）（古血病）−小麦 （斑点病）−てんさい 被検化合物の効果は以下に示す１〜９の等級に段階付け
て評価を行なった。

１　　０−１９％　制御 ２　　　２０−２９％ ３　　　３０−３９％ ４　　　４０−５９％ ５　　　６０−７４％ ６　　　７５−８９％ ７　　　９０−９６％ ８　　　９７−９９％ ９　１００％制御、疾病なし 植物毒性は前述した１〜５の等級で評価した。

表５ 葉面性疾患 表５（続き） 葉面性疾患 実施例　　　うどんいもち葉さび灰色かべとがんしゆ古
血斑点２０　４００　９２Ｇ　　　　　　　　　ｇ２１
　４００　６２Ｇ １００２２Ｃ１１１ ２６４００７２Ｇ 表５（続き） 葉面性疾患 実施例　　　うどんいもち葉さび灰色かへとがん一古血
斑点査　号ＰＰＭこ病　　病　　病　ひ病　病　　病　
　病　病２７　１００８２Ｇ ６．２５３ ４００８　．３　２．　　１　　１ ２８　４００３２Ｇ　　１　１２Ｃ１１２９１００９２
Ｇ　　　　　　　　　　　　　　　　　６６．２５３　
　　　　　　　　　　　　　　　　　４１．５６２　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１４００９２Ｇ　　
１　４２Ｇ　　１　　１３１　４００９２Ｇ　　　　８
２Ｇ ６．２５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３
２　４００１　　　６　１２Ｇ　　１　−５６．２５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４００５．１
１１８ 表５（続き） 葉面性疾患 ３８　４００８２Ｇ ４００７２Ｇ　　１　５　　１　１ ６．２５２ ■（１０７１４ 表５（続き） 葉面性疾患 実施例　　　うどんいもち葉さび灰色かへとかん一古血
斑点４３　１００９２Ｇ　　　　　　　　　　　　　　
８２Ｇ　　９２Ｃ２５８５８２Ｇ ６．２５７　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　
　　４４００９２Ｇ　　１　８２Ｇ　　１　１４００８
２Ｇ　　　１　　１　　　　　ｔ　　　１４００７２Ｇ
　　　１　　１　　　　１　　１４７　４００９３Ｇ　
　　　　８２Ｇ １００９２Ｇ　　　　　５　　　　　　　　　５２Ｇ　
　Ｂ６．２５　５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４４８　４００６２Ｇ　　１　　１　　　
　１　　１４００７２Ｇ　　　１　　５　　　　１　　
１ｒｌ’）Ｑ） 表５（続き） 葉面性疾患 ５１４００１　　ｌ　１　１１ ５５　４００６、　１　１　　１　１ ６．２５　２ 表５（続き） 葉面性疾患 ５８　４００７２Ｇ　　１　１２Ｇ　　１　１５９　４
００９２Ｇ　　１　６２０　１　１２Ｃ１，５６１１１ １，５６１１１ ６，２５１１ ６２４００７２Ｇ　　１　１２Ｇ　　１　５６４　４０
０７２Ｇ　　１　４　　１　１２５　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｂ試験例６ 原菌に対し、被験化合物の施用時期と病原菌の接種時期
を互いに変えて疾病の予防用および治療用の処置を評価
するため、以下の実験方法を用いて、温室内で更に試験
した。以下の表中、施用の時期は施用後、被検植物暑こ
病原菌を接種するまでの時間数で表わす。従って、負の
時間数は、施用前に病原菌が接種されたことを意味して
いる。

これらの試験において、被検化合物を種々の量で製剤化
して施用した。その鼠は前述の試験例２の如く、以下の
表中に於いて散布剤の百方分率（ｐｐｍ　）で示してあ
る。すべての被検化合物は葉面散布法で施用した。

これらの試験の結果は試験例５で記載したように、等級
１〜９を用いて評価された。

この試験では、以下の植物病原菌およびそれら番こ対応
する宿主植物を使用した。

セルコスポラ’＋　ヘチ：ｌ］　ラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）（斑点病菌）−てんさい ベンチュリア・イナエクアリス　（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　　（がんしゆ病菌）−りんご
ポドスパエラ・レウコトリチア（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａＩｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　（うどんこ病菌）−り
んごエリシフェ・シコラセアルム　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
Ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　　（うどんこ病菌）
−きゅうりおよびかぼちや （うどんこ病）−ぶどう この試験の結果は以下の表６に示す。

表６ 実施例　　　施用斑点かん（ト）りんご窃うりぶどうう
どんうとん　うどん 番　号ＰＰＭ時期病菌病菌こ病菌こ病菌こ病菌６　　４
００　　　　２９．０ １００　　　　２　８．０ ５０　　　　２９．０ ５０−７２　　　　　９．０ ５０　　　　２　　　　　９．０ ４０　−１６８　　　　　　　　　　５．０４０　　　
　２　　　　　　　　　　　　　　　１．０４０　　　
４８　　　　　　　　　　　　　　　１．０４０　−１
６８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０２
５　　　　２　　　　　９．０ ２０　　　　２　　　　　８．０ ２０　　　７２　　　　　４．０ ２０　　１４４　　　　　６．０ ２０　−１６８　　　　　　　　　　１．０表６（続き
） 実施例　　　施用斑点かん（支）りんごき制りぶどう１
．２．５　　　２　　　　　８．５ １０　　　　２　　　　　７．０ １０　　　７２　　　　　３．０ １０　　１４４　　　　　１．０ ６．２−７２　　　　　９．０ １３　４００　　　２９．０ １００　　　　２　９．０ ５０　　　　２９．０ ５０−７２　　　　　９．０ ５０　　　２　　　　９．０ 表６（続き） 実施例　　　施用斑点かんけりんごきゅうりぶどう力′
４註やうどんうどん　うどん　うどん １３　　２０　　１２０　　　　　　　　　　　　　５
．０２０　　１６８　　　　　　　　　　　　　３．０
２０　−１６８　　　　　　　　　　　　　　　　　５
．０１２．５−７２　　　　８．０ １２．５　　　２　　　　８．５ １０　　　２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８．０１０　　　２　　　　５．０ １０　　　７２　　　　　１．０ １０　　１４４　　　　　３．０ ６．２−７２　　　　８．０ ５　　　２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８．０２．５　　　２　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８．０２０　４００　　　２　９．０ １００　　　２　９．０ ５０　　　２９．０ ５０−７２　　　　９．０ ５０　　　２　　　　５．５ ４０　−１６８　　　　　　　　　５．０４０　　　２
　　　　　　　　　　　　　１．０４０　　　４８　　
　　　　　　　　　　　１．０４０　−１６８　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．０２５−７２　　　　
８．０ ２５　　　２　　　　７．０ ２０　　　２　　　　　１．０ ２０　　７２　　　　１．０ ２０　　１４４　　　　　１．０ ２０　−１６８　　　　　　　　　５．０２０　　　２
　　　　　　　　　　　　　’９．０２０　　　２　　
　　　　　　　　　　　１．０２０　　４８　　　　　
　　　　　　　　４．０２０　　４８　　　　　　　　
　　　　　１．０２０　　１２０　　　　　　　　　　
　　　３．０表６（続き） 実施例　　　施用斑点かんけりんご齢メりぶどう　力（
註や２０　　２０　１６８　　　　　　　　　　　２．
０２０　−１６８　　　　　　　　　　　　　　１．０
１２．５　−７２　　、　　８．０ １２．５　　　２　　　　５．０ １０　　　２　　　　１．０ １０　　　７２　　　　　１．０ １０　１４４　　　　１．０ ６．２−７２　　　　３．０ ２３．５０’−７２９，０ ５０２８，０ ４０−１６８８，０ ４０２１，０ ４０４８１，０ ２５２６，０ ２０２５，０ ２０７２４，０ ２０１４４５，０ ２０−１６８７，０ ６，２−７２８，０ 表６（続き） 実施例　　　施用斑点かんじりんご齢メリ３ばと゛うう
どんうどん　うどん １００　　　２　８．０ ５０　　　２９．０ ５０−７２　　　　　９．０ ５０　　　２　　　　　８．０ ４０　−１６８　　　　　　　　　６．０４０　　　２
　　　　　　　　　　　　　８．０４０　　４８　　　
　　　　　　　　　　３．０４０　−１６８　　　　　
　　　　　　　　　　　　７．０２５−７２　　　　　
８．０ ２５　　　２　　　　　６．０ ２０　　　２　　　　　８．０ ２０７２７．０ ２０　　１４４　　　　　１．０ ２０　−１６８　　　　　　　　　５．０２０　　　２
　　　　　　　　　　　　　９．０２０　　　２　　　
　　　　　　　　　　５．０２０　　４８　　　　　　
　　　　　　　５．０２０　　４８　　　　　　　　　
　　　　１．０２０　１２０　　　　　　　　　　　　
　４・０２０　　１６８　　　　　　　　　　　　　３
．０２０　−１６８　　　　　　　　　　　　　　　　
　５．０１２．５−７２　　　　　４．０ １２．５　　　２　　　　　５．５ １０　　　２　　　　　７．０ １０　　７２　　　　　４．０ １０　１４４　　　　　４．０ ６２−７２　　　　　４．０ ４４　４００　　　２　９．０ １００’　　　　２　９．０ ５０２９．０ ５０−７２　　　　　９．０ ５０　　　２　　　　　７．０ 表６（続き） 実施例　　　施用　斑点かん（ト）りんこ齢乃りぷどう
表６（続き） 実施例　　　施用　斑点かん膿りんご帥うりぶどうＺＵ
　　ｔｂ８　　　　　　　　　　１．０゜表６（続き） 試験例７ 本発明に係る代表的な化合物をりんごのかんしゆ病制御
に対して低量を用いて、さらに試験した。

被検化合物を試験例２１こ記載の如く製剤化し、りんご
苗木の葉に施用した。処置植物に、処置の数時間後に、
病原菌胞子の懸濁液を散布して接種した。

非処置対照植物群に疾病が完全に現われた時点で、被検
化合物による疾病制御を観察し、０〜１０の等級に段階
付けた。この等級は試験例５に記載した１〜９の等級を
少し拡張したものであり、この等級中、０は制御されな
いことを示し、１００は完全に制御されることを示して
いる。

（１，３４） 表７ 実施例番号　　　　　ＰＰＭ　　　　　　制御段階３　
　　　　　　　　６．２５　　　　　　　　４３　　　
　　　　　１２．５　　　　　　　　　５３５０９．５ ６　　　　　　　　　６．２５　　　　　　　　９６　
　　　　　　　１２．５　　　　　　　　　８１３　　
　　　　　　　６．２５　　　　　　　　０１３　　　
　　　　　１２．５　　　　　　　　　　４１３　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　９．５４３６．２
５０ ４３　　　　　　　　１２．５　　　　　　　　　０４
３５０９．５ ５６６．２５０ ５６　　　　　　　　１２．５　　　　　　　　　０試
験例８ 本発明化合物群を、小型穀物の５つの典型的な疾病に対
し、温室において試験を行なった。この試験は、病原菌
とそれに対応する宿主として以下のものを用いたこと以
外は、実質上、試験例２１こ記載の方法に従って行なっ
た。

エリシフエ・グラミニス・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　（うどんこ
病）−小麦エリシフエ・グラミニス・ホルデエイ 大麦 プシニア・レコンジタ・トリチシ　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ヘルミンソスポリウム・サチブム （古血病菌）−小麦 この試験の結果は１〜９の等級で評価し、以下に示した
。以下に示した結果は、種々の病原菌ごとに１〜５回の
試験を行ない、それらの平均値を記載したものである。

表８ 予防用葉面施用による小麦 および大麦の疾病の制御 表８（続き） 予防用葉面施用による小麦 および大麦の疾病の制御 実施例　　　　小　麦大　麦葉さび　斑点　古血うどん
こ　うどんこ ４４　　　６．２５６．５　　　６　　　　１　　　　
８　　　　９１２．５　　６．５　　　７　　　　　１
　　　　９　　　　９２５　　　７．２　　　７．５　
　　３　　　　８．７　　　９５０　　　８　　　　　
　　　　　５　　　　８　　　　８．５１００　　　８
　　　　　　　　　　７　　　　８　　　　８．５５９
　　　６．２５３．３　　　７　　　　１　　　　１　
　　　１１２．５　　５．２　　　８　　　　　１　　
　　１　　　　１２５　　　６．２　　　８　　　　１
　　　　３．７　　　３５０　　　５．５　　　　　　
　　　１．７　　　６．７　　　８１００　　　７．７
　　　　　　　　　３．３　　　８．３　　　９６０　
　　６．２５４．８　　　１．５　　　１　　　　１　
　　　２１２．５６　　　　３　　　　　１　　　　１
　　　　８２５　　　６．５　　　４．５　　　１　　
　　３　　　　９５０　　　７　　　　　　　　　　１
　　　　５．７　　　９１００　　　９　　　　　　　
　　　２．２　　　７．７　　　９試験例９ 本発明化合物群のきわめて低濃度での、小麦うどんこ病
に対する治療効果および予防効果の両効果を評価するた
めに、その評価が可能となるような時期に施用する試験
を多数の化合物について行なった。治療用施用は、小麦
苗にうどんこ病菌を接種した２日後にその施用を行ない
、予防用施用では、施用後、被検化合物の噴霧が乾燥す
るに足りる時間のみが経過した後に接種を行なったこと
以外は本試験例の方法は試験例２１こ記載した方法と同
様であった。本実験の結果を１〜９の等級で評価し、２
回試験を行なって、その平均値で示した。

表９ ６．２５　　　　８　　　　　６．５ １２．５　　　　８．５　　　　７ １３　　３．１２５　　　１．５　　　　１．５６．２
５　　　　４．５　　　　２ １２．５　　　　５．５　　　　４ ２０　　３．１２５　　　１　　　　　１６．２５１１
．５ １２．５　　　　１　　　　　２ ２３　　３．１２５　　　１　　　　　１６．２５　　
　　１　　　　　１ １２．５　　　　３．５　　　　３．５２５　　３．１
２５　　　３　　　　　１．５６．２５６．５４ １２．５　　　　８　　　　　６ 表９（続き） １２．５　　　　８　　　　　７ １２．５　　　　５．５　　　　４．５１２．５　　　
　７．５　　　　７ 対照　　０　　　　　　１　　　　　１試験例１Ｏ ここに報告されている実験は、小麦葉さび病の予防用お
よび治療用制御を評価するために行われた。この実験は
試験例９の方法と同じ方法で行われた。

表１Ｏ 試験例１１ 本発明化合物の予防用および治療用の施用を、小麦葉さ
び病に対してさらに行なった。その方法は、接種と治療
処置との間の時間を１〜３日と変動させたこと以外は試
験例１ｏと同様に行なった。

その結果は１回の試験から得た。

表１１ 鎌（イ）号ＰＰＭ　　　３日　２日　１日　　０日６　
　　１２．５　　５　　　１　　　１　　　１、ｆ：、
ｇ　　　９　　７　　７　　５２０　　１２．５　　１
　　　１　　　　　　　１２５．２　　　１　　　　ｊ
　　　　１５０　　４　　　ｌ　　　ｌ　　　１ ２３　　１２．５　　１　　　１　　　１　　　１表１
１（続き） 治療用制御　　　　　予防用 ２５　　１２．５　　６　　　３　　　１　　　１８　
　　　６　　　　　ｌ　　　　　４１認　　９　９　６
　６ ４４　　１２．５　　４　　　２　　　１　　　１訛　
　°　　“　　３３ ５９　　１２．５　　１　　　１　　　１　　　１、認
　　°　　°　　”　　。

６０　　１２．５　　１　　　１　　　１　　　１、、
、　　３　　１　　１　　１ 対照　　　０１１１　　　　１ 試験例１２ 本発明化合物が植物内へ浸透し、全身性の植物病原菌制
御を行なう能力を有するか否かを実験した。この実験は
約３０ＣＩＩＩの長さの葉をもつ、１４〜２１日齢の小
麦および大麦を選択して行なった。

被検化合物は試験例１に記載の方法で製剤化したが、濃
度はｉ　ｏ　ｏ　ｐｐｍ、で、葉の中央の５ｍの横幅帯
に散布した。散布の２４時間後に植物にうどんこ病を感
染させ、うどんと病原菌が成長するのに好ましい条件を
維持した。非処置対照植物群にうどんこ病が十分に発現
した時点で、処置葉上におけるうどんこ病（ＰＭ）感染
部位の、処置幅帯からの距離を、近位方向および遠位方
向の両方から測定した。各々の被検化合物に関して、葉
に散布し、測定するこの実験を１０回づつ繰り返し行な
った。以下の表中にそれらの平均値を示した。

表１２ 大麦　　　小麦 試験例１３ ここで報告されている実験は、代表的な本発明化合物が
小麦の根によって吸収され、その小麦の葉へと移動して
、葉を病原菌から予防する能力について調べるために行
なわれた。被検化合物を試験例２に記載の方法で製剤化
し、その製剤を６日齢の小麦が植えであるポットの土壌
表面にその総量が以下の表中に示す施用率となるように
均一に散布した。処置植物群に、処置の２４時間後に病
原菌を接種した。非処置植物群に完全に疾病が現われた
時点で処置植物群に対する疾病制御を前述の１〜９の等
級に段階付けて表わした。表中、植物毒性は「米」　で
示した。

表１３ 小麦への土壌混注法投与 による疾病の浸透性制御 １．２５　　　４　　　１　　　１　　６２．５　　　
　６　　　１　　　１　　８１３　　　　０．６２５　
　　　１　　　　１　　　　１　　　　５米１．２５　
　　　　１　　　　１　　　　１　　　　９米２．５　
　　　　　３　　　　５　　　　２　　　　９米２０　
　０．６２５　　　１　　　１　　　１　　４１．２５
　　　　　４　　　　１　　　　１　　　　８米２．５
　　　　　　５　　　　５　　　　１　　　　８米２３
　　０．６２５　　　８　　　４　　　１　　９１．２
５　　　９　　　６　　　１　　９２．５　　　　　９
米　　　８，５米　　６．５　　９米２５　　０．６２
５　　　５　　　１　　　１　　９１．２５　　　　　
６　　　　５　　　　１　　　　９米２．５　　　　　
７米　　　６，５米　　１　　　９米４４　　０．６２
５　　　１　　　１　　　１　　９１．２５　　　３　
　　１　　　１　　９２．５７．５米　　３．５　　　
１　　　　９米５９　　０．６２５　　　１　　　１　
　　１　　７１．２５　　　２　　　１　　　１　　７
２．５　　　　３　　　１　　　１　　９６０　　０．
６２５　　　１　　　１　　　１　　１１．２５　　　
１　　　１　　　１　　６２．５　　　　　　３　　　
　１　　　　１　　　　９米対照　　０　　　　　　１
　　　１　　　１１試験例１４ この試験は、本発明化合物で種子をコーティングするこ
とによる疾病制御を評価するために行なわれた。種子１
０ｇを処置するのに適量の被検化合物ヲアセトン：エタ
ノール（１：１）２ｍＱに溶解し、小型の回転ドラム内
で種子にこの溶液を散布することにより、健康な小麦の
種子および黒穂病（ユスチラゴーヌダ）　（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ　ｎｕｄａ　）に感染した大麦の種子に被検化合
物を施用した。溶媒が蒸発したら、その種子を無菌温室
土壌が入れである６ＣＩｎのプラスチックポットに２５
個づつ植えた。各処置ごとに、上記の如く播種したポッ
トを４個づつ用いて実験を行なった。小麦の種子を温室
で７日間生育させ、その後、うどんこ病に感染させた。

大麦の種子はもともと黒穂病に感染していた。小麦うど
んこ病の制御を、種を植えた１６日後に評価し、大麦黒
穂病の制御を、種を植えた８０日後に評価した。疾病制
御の評価は１〜９の等級を用いて行なった。実験を繰り
返し行ない、それらの結果の平均値を求め、以下の表中
に示し１Ａ７Ａ た。

表１４ 種子コーティング処置（こよる疾病制御対照　　０　　
　　　　１　　　　　　　１試験例１５ 本発明化合物中、代表的な化合物を、小麦の葉に施用し
て、温室内に植えた小麦の斑紋病（シュードセルコスポ
リラ・ヘルポトリコイデス）（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　
）に対して試験を行なった。被検化合物を試験例２１こ
記載の方法で製剤化し、プラスチックポット中で栽培し
ている１４日齢の小麦に散布した。散布した製剤が乾燥
した時点で病原菌を小麦に接種した。非処置の対照植物
に疾病が完全に現れた時点において、被検化合物による
疾病制御を１〜９の等級で評価し、処置により生じた傷
害をＯ〜１０の等級で評価した。実験を繰り返し行ない
、それらの平均値を、以下の表中に示した。

表１５ 小麦斑紋病制御のための葉面施用 １００　　　　　　８．５　　　　　　　２２０２５　
　　　　　１．５　　　　　　　０１００　　　　　　
１．５　　　　　　　０１００７．５０ ４４　　　２５　　　　　　　Ｂ、５　　　　　　　０
５９　　　２５　　　　　　１．５　　　　　　　０６
０　　　２５　　　　　　１、　　　　　　　０１００
　　　　　　５．５　　　　　　　０４００８．５４ 対照　　　０　　　　　　１．５　　　　　　　０試験
例１６ 本発明化合物を、温室で植えた大麦の網しみ病（ビレ／
ポラ・テレス）　（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅ
ｓ　）および葉日焼は病（リュンコスボリウム・七カリ
ス）　（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉ
ｓ　）　　に対して試験を行なった。被検化合物は、実
質上試験例２に記載の方法で製剤化し、若い大麦番こ施
用した。同日に、被検化合物を、病原菌接種前番こ施用
して両方の疾病に対する予防用制御を調べ、また、被検
化合物施用の１日前に植物にその病原菌の接種を行ない
葉日焼は病の治療的制御を調べた。これらの試験Ｉこお
いては、疾病制御を制御の百分率で評価し、繰り返し実
験し、その結果の平均値を求めて、以下の表に示した。

表１６ 大麦の疾病制御 試験例１７ ピーナツツの斑点病（セルコスポラ・アラチコラ）　（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｃｏｌａ　）およ
びてんさいの斑点病（セルコスポラ・ベチコラ）　（Ｃ
１ｈｅｔｉｃｏｌａ）の制御に対する本発明化合物の能
力をこれらの試験において調べた。被検化合物を、試験
例２記載の方法で製剤化し、温室内のプラスチックポッ
トで生育している若幼ビーナツツおよび若幼てんさいの
葉に施用した。予防用の効果を調べる試験では、被験化
合物を植物に施用し、乾燥した後に病原菌の接種を行っ
た。また、被験化合物の治療用の効果を調べる試験の場
合には、被鹸化合物を植物に施用する５日前に病原菌の
接種を行なった。

非処置対照植物群に完全に疾病が発現した時点で、被検
化合物の効果を１〜９の等級で評価した。２または３回
繰り返して試験を行ない、その平均値を以下の表に示し
た。

表１７ 予防用および治療用施用による斑点病の制御１００　　
　　２．３　　　　３，５　　　７　　　　　３．５試
験例１８ 実施例１３に記載の化合物を、きゅうりのうどんこ病菌
（スファエロテ力・フリジニア）（５ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の４つの分離株１コ対
して試験を行なった。その分離株のうちの３つは、既知
抗真菌剤であるフエナリモールに耐性であり、残りの１
つの分離株はこの抗真菌剤すなわちフエナリモールに対
し感受性であった。被検化合物を製剤化し、きゅうりの
苗に施用し、被検化合物の散布が葉の上で乾燥した時点
できゅうりの苗に病原菌を接種した。対照植物群に疾病
が完全に発現した時点、即ち被検化合物施用の１２日後
において、経験をつんだ観察者がこの疾病の制御を、対
照に対する百分率で評価した。その結果を以下のモール
の感受性菌、分離株２．３および４はフェナリモールの
耐性菌を示す。

表１８ 試験例１９ 実施例１３に記載の化合物の、いちこ斑点病（マイコス
ファエレラ・フラカリアエ）（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ　）に対する制御を調べる
ために、いちごを用いて、フィールド（野外）試験を行
なった。各区画は２フイ一ト幅の列状の成熟いちごを含
んでおり、各試験区画は１列５フイートとした。１ガロ
ン当り１ポンドの被検化合物が含まれる水性懸濁剤を調
製し、被検化合物の濃度が４０．８０および１６０　ｐ
ｐｍ　　という所望の濃度とするのに必要な量のこの水
性懸濁剤を水中に分散して、散布剤を調製した。開花前
、満開時、実がつき始める時期、結実時、いちご収穫の
熟実期において、その散布剤を７５ガロア　／　ニーカ
ーという容量で散布することにより被検化合物の施用を
行なった。以下に示したそれぞれの日付において、植物
を観察し、被検化合物による、作物損傷に対する制御を
、対照に対する損傷百分率で評価した。熟実期の損傷は
いずれの例でも観察されなかったので、そのデーターは
表から除いである。

各々の処置は、３回づつ繰り返し行ない、それらの結果
の平均値を次表に示した。

４０８０％　　　６３％　　　５３％ 試験例２０ 実施例１３に記載の化合物を水性懸濁剤（１ポンド／ガ
ロン）に製剤化し、ローマりんごのりんごがんしゆ病に
対して試験を行なった。水性懸濁剤で希釈して所望の被
検化合物濃度の散布剤を調製し、１本の本当たり、希釈
して調製した散布剤２リツトルの散布量で雰霧器を用い
て木に施用した。２本の木が１処置単位である。この試
験期間中、作物の損傷は全く観察されなかった。被検化
合物の施用は、緑頂端期から第２次カバー期までの７日
間ごとに、およびその後の１４日間ごとに行なった。

りんごがんしゆ病、うどんこ病およびサビ病に対する制
御をそれぞれの日付において観察し、制御率で評価した
。その結果を以下に示した。

表２０ ４０８５％ ＰＰＭ　　　　　　　　　　　　　　　６月２６日４０
８２％ サビ病に対する制御 ４０　　　　　　　　　　１００％ 試験例２１ 実施例１３に記載の化合物を水性懸尚剤（０，７５ポン
ド／ガロン）に製剤化し、てんさいのセルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）斑点病に対するフィールド試験
を行なった。てんさいはつねに植えられ、各々の試験区
画は１０フイートのひとうわてあった。

１処置ごとに３回づつ試験を行なった。散布剤はその３
回の試験ごとにおいて２１という輩で施用し、その散布
剤の濃度見試験区画ニーカー当りの被検化合物のグラム
数で計算して、所望の量の被検化合物が供給されるよう
調整した。

被検化合物は以下の４回、８月１６日、８月２３日、８
月３０日および９月６日において施用した。

斑点病に対する制御を以下の表に示す日付において観察
し、斑点病制御率で示した。

表２１ ３０９６％　　　９４％　　　９２％　　８９％試験例
２２ 実施例１３に記載の化合物を水性懸濁剤（１ポンド／ガ
ロン）ｌこ製剤化腰成熟したぶどうを用いて、うどんこ
病および黒画病（グイグナルディア・ビデネリイ）　（
Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｎ、ｅ４倶）に対して試
験を行なった。被検化合物を下記の濃度に希釈し６月２
９日、７月１３日、７月１９日、８月２日および８月１
４日に施用した。散布剤は３回の試験ごとに２４施用し
、各々の試験は５フイートの１つのうねのぶどうで行な
った。この疾病制御および作物損傷を下記のそれぞれの
日付において観察した。いかなる処置を行なった場合に
も、収穫物に損傷は観察されなかったので、その損傷の
結果は示されていない。

表２２ ４０　　　　　９５％　　　　　　９３％黒菌病に対す
る制御 ＰＰＭ　　　　　　　　　　８月２９日４０　　　　　
　　０％ 試験例２３ 実施例１３に記載の化合物を水性懸濁剤（１ボンド／ガ
ロン）に製剤化し、大麦の葉日焼は病に対してフィール
ド試験を行なった。各々の試験区画は５×１０フイート
であり、各々の処置ごとにこのような区画を３個づつ使
用した。この３回の試験には散布剤を２１施用した。そ
の散布剤は１ニーカー当りのボンド数で計算して、所望
の施用量が与えられる濃度に調製した。被検化合物を２
回、大麦のジョインティング期および後期ブーティング
期において施用し、第２回目の施用後２週間目および４
週間目においてその大麦を観察した。

いずれの処置においても収穫物の損傷は観察されず、こ
の試験区画で生産された大麦の重量はその対照試験区画
で生産されたものの重量と全く同じであった。被試検化
合物による疾病制御の結果は以下のよってあった。

表２３ ０．１２５　　　　　　６０％　　　　　　６６％０．
２５６３８０ ０．５　　　　　　　７３　　　　　　　９０試験例２
４ 実施例１３に記載の化合物を小麦のセプトＩＪア（５ｅ
ｐｔｏｒｉａ　）古血病およびうどんこ病に対してフィ
ールド試験を行なった。試験方法は、被検化合物を小麦
のジョインティング期および初期ヘディング期において
施用することを除けば、実質上、試験例２３で用いた方
法と同じであった。疾病側御を、第２回目の施用の１６
日後に評価した。いずれの処置においても、収穫物の損
傷は発現せず、処置区画の収穫量は非処置区画の収穫量
と有意差がなかった。その結果は以下のようであった。

表２４ ０．１２５　　　　　５０％　　　　　　５０ｆ。

０．２５　　　　　　６８　　　　　　７８０．５　　
　　　　　８２　　　　　　９０試験例２５ 実施例１３に記載の化合物を、小麦の葉さび病およびセ
プトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）古血病に対して試験し
た。葉さび病接種を５月３日に行なったことを除いては
、実質上、試験例２４と同じ方法でフィールド試験を行
なった。被検化合物の施用は５月１０日および５月２３
日に行ない、疾病制御を６月１日および６月１４日に観
察した。収穫物の損傷は発現せず、処置小麦の収穫率は
非処置対照小麦の収穫率の９７％から１００％であった
。

表２５ ０．１２５　　２１％　　　２１％　　　　　　０％０
．２５　　　５３　　　　２５　　　　　　　１２０．
５　　　　６８　　　　３１　　　　　　　５２試験例
２６ 実施例３に記載の化合物を小麦の葉さひ病およびセプト
リア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）古血病に対して、実質上、
試験例２４と同じ方法でフィールド試験を行なった。被
検化合物を２回、５月１２日および５月２５日に施用し
、その疾病制御を６月９日に評価した。処置作物におい
ては、収穫物に損傷は発現しなかった。

表２６ ０．２５　　　　　　３７％　　　　　１４％０．５　
　　　　　２１　　　　　　０１．０　　　　　　８０
　　　　　　０２．０　　　　　　８２　　　　　　０
試験例２７ 実施例３に記載の化合物をてんさいのセルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）斑点病およびうどんこ病（工し
て、実質上、前述の試験例２１と同じ方法でフィールド
試験を行なった。被検化合物を３回、８月１７日、９月
３日、９月１７日に施用し、その疾病制御を１０月１９
日に評価した。収穫物に損傷は観察されなかった。

表２７ ６００　　　　　８０％　　　　１００％試験例２８ 実施例３に記載の化合物を用いて、ヒャクニチソウのう
どんと病に対する試験を行なった。この試験においては
、被検化合物を９月３日および９月１６日に施用し、う
どんこ病の制御を９月２１日および１０月８日に観察し
、評価を行なった。

被検化合物を乳剤（２ポンド／ガロン）に製剤化し、そ
れを所望濃度番こまで希釈した。いずれの処置において
も収穫物の損傷は観察されなかった。

表２８ ＰＰＭ、　　　　　　９月２１日　　　　１０月８日□
□□□□□□□□□□□□□□−□−←□−ト□□□□
−□□□□□□□□□□□□□□□−□□□□咄−−□
―□□□３００　　　　　８７％　　　　　９２％１２
００　　’　　　　９９　　　　　　９９本発明化合物
のうち代表的化合物を除草剤の効果の範囲を調べるため
に、除草剤試験システムで試験を行なった。後述の試験
において、被検化合物の施用量は特にことわりのない場
合、土地１ヘクタール当たりの被検化合物のキログラム
Ｃｋ（ｊ／ｈａ）で表示する。

後に示す表中、余白は、該当する植物種に対して被検化
合物の試験を行なっていないことを示している。すべて
の試験において、非処置の植物またはポットを対照とし
て用いた。被検化合物による制御の評価は、処理植物ま
たはポットと対照とを比較して行なった。後述の試験に
おいては、１が正常の植物を示し、５が枯死した植物ま
たは発芽かない植物を示す１〜５の等級で段階付けて植
物群を評価した。

試験例２９ プラスチックのポットを無菌の砂状ローム質土壌で満た
し、トマト、大メヒシバおよびブタ草の種を植えた。各
々のポットに個別に施肥した。

被検化合物は、ある植物には発芽前に、また、ある植物
には発芽後に施用した。発芽後の被検化合物の施用の場
合は、種子を植えてから約１２日後（こ発芽した植物に
散布して行なった。発芽前施用の場合は、種子を植えた
次の日に土壌上に散布して行なった。各々の被検化合物
は１００ｍ１！当り２ｙの濃度で、アセトン：メタノー
ル（１：１）に溶解した。この溶液にはまた、アニオン
性−非イオン性界面活性剤混合物（２ｇ／　１００ｍＱ
）が含まれていた。この溶液１ｍＱを脱イオン水で４ｍ
Ｑに希釈し、この希釈した溶液１．５　ｍＱを各々のポ
ットに施用した。これは、被検化合物の施用量１６．８
＆ｇ／ｈａ　　に相当する。

被検化合物を施用した後、そのポットを温室に移し、必
要ならば水を与え、被検化合物施用の１〇−１３日後に
観察し、評価を行なった。

以下の表は、数種の本発明化合物番ごついて試験を行な
った結果を示している。

表２９ 試験例３０ この試験は、はぼ試験例２９に記載の如くに行なわれた
が、この試験においてはポットではなく平らな金属製ト
レイに種を植えた。被検化合物は試験法２９に記載の製
法に従って製剤化した。ただし、界面活性剤を含む溶媒
に溶解して被検化合物濃度を約６．Ｆ／１００ｍＱとし
、この有機溶液をトレイに施用する前に１２倍８の水で
希釈した。

被検化合物は、以下の表に示す様に、８４ｂ／Ａという
濃度およびそれより低濃度で使用した。試験を行なった
代表的化合物の、後述の特定の植物種に対する試験結果
は以下のようであった。発芽前これらの表中、植物の種
類は、下記のコードを用いて示してある。

Ａ　とうもろこし Ｂ綿 Ｃ大豆 Ｄ　小麦 Ｅ　アルファルファ Ｆ　てんさい Ｇ稲 １１　　きゅうり ■　トマト Ｊ　大麦 Ｋ　イヌエビ ■、　シロザ Ｍ　オナモミ Ｎ　大メヒシバ ０　とうがらし Ｐ　ブタ草 Ｑ　ホソムギ ｋ　小メヒシバ Ｓ　エノコログサ Ｔ　まきつき Ｕ　カラスムギ ■　ハマスゲ Ｗ　バッジヨウマメ（ベルベットリーフ）Ｘ　シロバナ
ヨウシュチョウセンアサガオＹ　タデ ２　アサガオ ａ　ヒャクニチソウ 表Ａ ６　．５　１１１１　１１１１１４１２　５　１　１１
１１　１１１１３３１ｉ　！５５２４　５３３１３４　
１１１１　３１　１１　１ｕｌｌ　　１　１　１１１表
Ａ（続き） 表Ａ（続き） 表Ａ（続き） 番号１　ｂｓ／Ａ　ＡＨＣＩ）Ｅ　Ｆ　ＧＨＩ　Ｊ　Ｋ
　ＬＭＮＯＰ　ＱＲ５−ｒＵＶＷＸＹ　Ｚ　ａ□５，１
１工、轡−−−１−、−両一一轡軸一□−−■−−−−
−−−−６１８ｉ　　　　　２１　　　４２３４　　　
　　２６３８１　２１川３２ 表Ｂ 表Ｂ（続き） ５４　８　　　　　　１１　１．１１　１１１　１１６
０　　Ｂ　　　　　　　２２　３２３　２１２　２３表
Ｂ（続き） 前述の試験により、本発明に係る化合物群は種々の植物
病原菌の有害作用を軽減し、植物の保護に有用であるこ
とがわかった。従って、本発明化合物の重要な１つの態
様は、植物または植物が生育している土＠蚤こ本発明化
合物を施用すること番こより植物に対する植物病原菌の
有害作用を軽減する新規の方法である。この新規の方法
を実施しても、必ずしも植物病原菌が殺滅されるもので
はない。前述のデーターが示すように植物病原菌を抑制
する量の本発明化合物を施用することにより、たとえ植
物病原菌の一部のみが本発明化合物によって殺菌される
にすぎなくても、疾病の有害作用は軽減するのである。

「植物病原菌抑制置」と１７）う語句は本明細書中では
、植物病原菌の有害作用を軽減するのに十分な量を意味
して０る。［有害作用を軽減する」という語句は、病原
菌の再生速度およびその生長力を軽減する程十分に病原
菌を弱め、その結果、宿主植物をこおける明確な疾病の
徴候および付随するその損傷か非処置植物と比較して減
少することを意味している。

植物保護技術においては、いつもそうであるように、本
発明化合物群を成長期の間番こ、数日間力）ら数週間ま
での間隔をおいて、多数回、天候および疾病の重篤度に
応じて、施用することによって、最善の結果が得られる
。本発明化合物群は植物病原菌の侵襲の前に施用しても
、その後に施用しても効果がある。

本発明化合物群は真菌性の植物病原菌に対して使用する
のが好ましい。本発明化合物が効果的に使用される特に
好ましい作物はぶどう、きゅうり、小麦、大麦、ビーナ
ツツおよびてんさいである。

本発明化合物群を使用するのが好ましい特に重要な植物
病原菌は小麦の葉さび病原菌、セプｌ−ＩＪア汚古血原
菌、葉枯病菌性古血病原菌、小麦、カポチャ、てんさい
およびぶどうのうどんこ病原菌、そして、てんさいおよ
びビーナツツのセルコスポーラ斑点病原菌などである。

通常、植物保護剤の葉への施用量は施用される散布剤の
濃度によって計量される。この方法で計量を行なうのは
、習慣上、葉が薄い膜で被われるのに十分な量の散布施
用を行なうので、施用された総数布量は、処置されてい
る植物の葉の面積番こよって変わるからである。通常、
約５　Ｐ−Ｐ−ｍ　〜５００　ｐ−ｐ、ｍの範囲の化合
物濃度が本発明化合物の実施において使用されるが、約
１０　ｐ、ｐ、ｍ　〜約１００　ｐ、ｐ、ｍまでの濃度
を使用するのが好ましい。もちろん、特定の場合におい
て使用されるべき濃度は、用いる化合物が何であるか、
および天候、化合物が施用される葉の特徴によって変動
するのと同様、治癒されるべき感染の重篤度番こよって
も変動する。

しかしながら、その他の場合番こは、施用する化合物の
量は、１単位領域の土地当りに施用される総量で計量す
るのが好ましい。本発明化合物を土壌に施用する場合、
施用する化合物量をこの方法で計量するのが明らかに好
ましい。きゅうりのように少ししか広がらない作物を扱
う場合にも、保護されるべき領域１単位ごとで施用量を
計量することが好ましい。このような場合には、病原菌
、作物および環境因子に応じて、使用する本発明化合物
の総量は約０，１ポンド／ニーカー〜約１０ポンド／ニ
ーカーが望ましい。

本発明化合物群の多くは、前述の試験で示されたように
選択的除草剤であるから、それらは雑草または雑草が生
育する土壌に、除草剤の効果が発揮される量の本発明化
合物を施用することにより、雑草の生長力を減じる方法
においても、また有用である。前述の試験結果により、
本発明化合物群の多くは作物（こけ安全であり、それ故
、そのような本発明化合物は耕作地番こおいて、雑草と
の競争から作物を保護するため番こ使用しうることがわ
かるであろう。本明細書の文脈中、雑草の種は「雑草」
という語句に含まれている。

本発明化合物は発芽前および発芽後のいずれの時点で施
用しても、雑草の生長力を減じる効果があることがわか
るだろう。それ故、本発明化合物を、雑草が発芽する時
点で、土壌に施用して、土壌との接触により雑草の種に
作用を与えることができるし、また発芽した雑草に対し
ては、雑草の発芽部分に直接接触させて使用することも
できる。

本発明化合物を発芽前に施用する場合には、施用する化
合物を土壌中に混入するのが好ましいが、必ずしもそう
することが必要というわけではない。

本明細書中、「〜の生長力を減じる」という語句は、本
発明化合物と接触する雑草を枯死させることおよび損傷
させることの両方を意味している。

試験結果から明らかなように、雑草群の全部の個体が枯
死する場合もある。また、本発明化合物の施用によって
、雑草の一部が枯死して、一部は損傷を受ける場合もあ
るし、さら番こまた、雑草が枯死することはなく、ただ
損傷するのみである場合もある。本発明化合物の施用に
より、雑草の一部分が損傷されて雑草の生長力が減少す
ることは、たとえ雑草群の一部分が生き残っているとし
ても、有益であることか理解されよう。その生長力が減
じた雑草は、疾病、乾燥、栄養不足などのような植物を
害する自然のストレスの影響を受けやすいのである。

一般に、施用量は約１．０ｎｂ／ニーカー〜約２０Ｉ！
ｂ／ニーカーまでの範囲である。最適量は通常、約２，
０１）ｈ／ｘ−カール約１０１Ｖ：ｒ−−−カー４テ（
７）範囲が好ましい。特定の雑草に対する施用量の選択
には、化合物の施用方法、天候、土壌のタイプ、土壌中
の有機物成分および水の硬度および水に懸濁している有
機物成分の含量を包含する多（の因子が影響を与えるこ
とが理解されよう。本発明化合物は発芽前および発芽後
の両方の時点で効果があるので、本発明化合物を土壌ま
たは雑草に投与するべき時期は広範に変えることができ
る。結局、雑草が生長または発芽しているどのような時
期において本発明化合物を施用しても、雑草は制御され
るのである。また本発明化合物を休止期の間に土壌に施
用しておき、その後の温暖な季節に起こる雑草の発芽を
制御してもよい。本発明化合物は、本発明化合物を活性
成分とする組成物の剤形および本発明化合物と農業上許
容しつる不活性担体とを含む組成物の剤形で、抗真菌剤
または除草剤の目的で施用される。式（Ｉ）の化合物は
これらの組成物中に、０．１重量％〜９５重量％の濃度
で存在させることができる。その組成物は施用時に水で
希釈して用いる濃縮製剤であるか、またはそれ以上の処
理をせず（こ施用する粉状または粒状製剤である。これ
らの組成物は、農芸化学技術において常套の製造方法お
よび方式に従って製造される。

しかし、農芸化学者か容易に所望の組成物を調製するこ
とができる様に、その組成物を製剤化するための処方が
作成されるのが普通である。

本発明化合物を分散するのに用いる分散剤は、本発明化
合物の乳剤から調製された水性懸濁剤または水性乳剤で
あることが非常に多い。このような水溶性、水−懸局性
または乳化性製剤は、通常水和剤として知られている固
型物であるか、または通常乳剤または水性懸濁剤として
知られている液状物質である。水和剤は成形して粒状の
水和剤としてもよく、本発明の活性化合物と不活性な担
体、および界面活性剤をよく混合したものである。

活性成分の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％
である。不活性担体は一般に、アタパルジャイト・クレ
ー類、モンモリロナイト・クレー類、ケイソウ上類、精
製ケイ酸塩類の内から選択される。水和剤の約０５〜約
１０％を構成している有効な界面活性剤類は、スルホン
化リグニン類、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタ
レンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類
、アルキルサルフェート類およびアルキルフェノールの
エチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤
から選択される。

本発明化合物の乳剤は、水と混ざり合わない有機溶媒と
乳化剤との混合物である不活性担体に、本発明化合物を
、液体の重量（こ対し約１０％〜約５０％のような都合
のよい化合物濃度で含有しているものである。有用な有
機溶媒には芳香族（特にキシレン類）、石油のフラクシ
ョン（特に重質の芳香性ナフサのような石油の高沸点の
ナフタレンおよびオレフィン部分）が含まれる。さらに
また、ロジン誘導体を含むテルペン系溶媒や、２−エト
キシエタノールのような混合アルコール類のようなその
他の有機溶媒を使用することもできる。

乳剤に適している乳化剤は前述したのと同じ型の界面活
性剤から選択される。

水性懸濁化剤は本発明の難水性化合物を、水性溶媒中番
こ、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で分散した
懸濁剤である。懸濁剤は本発明化合物を微細に粉砕し、
水および前述したのと同じ型の界面活性剤から選択され
る界面活性剤とから成る溶媒中に、その粉砕物を激しく
混合すること番こよって調製される。無機塩類のような
不活性成分を、水性媒質の密度を増加させるために加え
てもよい。水性混合物を調製し、この混合物を、サンド
・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジナイザー
のような装置を用いてホモジナイズすることによって、
本発明化合物の粉砕および混合を同時に行なうことがた
いへん効果的である。

本発明化合物は顆粒状組成物として施用してもよく、こ
れは特に土壌に施用するのに便利である。

顆粒状組成物は通常、その全体または大部分が、クレー
類または安価なその類似物から成る不活性担体中に、本
発明化合物を約０．５重量％〜約１０重量％の濃度で分
散して含んでいるものである。

このような組成物は通常、本発明化合物を適当な溶媒中
に溶解し、あらかじめ適切な粒子サイズに成粒した顆粒
担体中にこの溶液を、約０．５〜約３ｍＱの範囲内で、
混入すること番こよって製造する。

このような組成物は担体と本発明化合物とでドー（練り
粉）またはパスタを製造し、粉砕し、乾燥して所望の顆
粒子サイズを得ることによって製造してもよい。

本発明化合物を含む粉剤類は粉末状番こした本発明化合
物と、カオリン・クレーおよび粉砕火山岩などのような
適当な粉末状の農業用担体とをよく混合することによっ
て簡単に調製される。粉剤類は本発明化合物を約１％〜
約１０％含んでいるのが適している。

以下番こ、典型的な処方を記載して、本発明化合物の組
成物が調製される方法をさらに例を挙けて説明する。所
望の本発明化合物はすへて、いかなる方法で処方しても
よいことが理解されるだろう。

乳剤 実施例３に記載の化合物　　２４．５％５ｐｏｎｔｏ　
１００３　（界面活性剤混合物）１０．０％エチレング
リコール、メチルエーテル２０％キシレン　４５．５％ 乳剤 実施例３に記載の化合物　　３３．３％５ｐｏｎｔｏ　
１００３　（界面活性剤混合物）１０．０％キシレン　
５６．７％ 水性＠副剤 実施例１３に記載の化合物　　９．４％Ｔｅｒｇｉｔｏ
ｌ　ＴＭＮ−５（非イオン性界面活性剤）１０．０％ 精製ケイ酸塩類　１．０％ キサンタン溶液（２％）１０．０％ 消泡剤　０．２％ リクニンスルホネート　０．３％ 水６９．１ｆ。

上記生成物を摩擦ミル中で、本発明化合物の粒子の５０
％が直径３ミクロン以ｆ（こなるまで、２．５時間粉砕
した。

乳剤 実施例１３（こ記載の化合物　　１２．５％非イオン性
界向活性剤　１６．０％ ５ｐｏｎｔｏ　７１４Ｔ（界面活性剤混合物）４．０％
ジメチルホルムアミド　５０．０％ 芳香性ナフサ　１７．５％ 水性＠副剤 実施例１３に記載の化合物　　１２．５％Ｔｅｒｔｉｇ
ｏｌ　ＴＭＮ−６（非イオン性界面活性剤）１０．０ｆ
。

精製ケイ酸塩類　１．０％ キシレン溶液（２％）１０．０％ 消泡剤　０，２％ 水６６．３％ 生成物を摩擦ミル中で、本発明化合物の粒子の５０％が
直径２．８ミクロン以下となるまで、４時間粉砕した。

乳剤 実施例４４に記載の化合物　　１２．５％Ｔｏｘｉｍｕ
ｌ　　Ｄ（界面活性剤混合物）２．０％５ｐｏｎｔｏ　
ＡＤ　６−２９　（非イオン性界面活性剤）２．０％ 芳香性ナフサ　８３．５％ 乳剤 実施例６に記載の化合物　３７．５％ Ｔｏｘｉｍｕｌ　Ｄ　（界面活性剤混合物）２．５％Ｔ
ｏｘｉｍｕｌ　Ｈ（非イオン性界面活性剤）２．５％芳
香性ナフサ　５７．５％ 乳剤 実施例４４に記載の化合物　１２．５％ポリエチレング
リコール、メチルエーテル５７．６％ Ｔｏｘｉｍｕｌ　Ｄ　（界面活性剤混合物）　　２．０
％５ｐｏｎｔｏ　ＡＤ　−２９（非イオン性界面活性剤
）２．０％ 芳香性ナフサ　２５．９％ 乳剤 実施例６の化合物　　３７．５％ プロピレングリコール、メチルエーテル３９．７％ Ｔｏｘｉｍｕｌ　Ｄ　（界面活性剤混合物）　　２．！
ｌ５ｐｏｎｔｏ　Ａｌ）６−２９　２．５％芳香性ナフ
サ　１７．８％ 乳剤 実施例６の化合物　　２５．０％ Ｔｏｘｉｍｕｌ　Ｄ　（界面活性剤混合物）３．０％５
ｐｏｎｔｏ　ＡＤ６−２９　（非イオン性）　３．０％
芳香性ナフサ　６９．０％ 試験例３１ 本発明化合物の代表的な化合物を、人間に感染する真菌
類である、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ　　ｆｌａｖｕｓ　）、カンジダ・アルビカン
）に対して試験した。これらの真菌類を寒天プレ−ト上
で培養し、既知量の本発明化合物を浸漬した７ｙｎｍの
ペーパーディスクを用いて、本発明化合物を真菌と接触
させた。本発明化合物の活性は、ソノペーパーディスク
の周囲に生じる真菌の生長阻害ゾーンによって示された
。以下にその結果を、この活性が生じる本発明化合物の
最小濃度番こよって示す。試験を行なった本発明化合物
の最大量は２０　ｍｃｇ／ディスクであった。この最大
濃度においても活性が観察されない場合はｒＮＪで示す
。

表３１ 被検化合物の　　　　　　　　　　　　　　Ｔ、メンタ
グロ表３１（続き） 被検化合物の　　　　　　　　　　　　　　　　　１”
、メンタグ０４種の本発明化合物番こついて、その化合
物を２５．５０および１００ＴＮＱ／ｋｑ、腹腔内注射
することにより、マウスにおけるＣ、アルビカンス（Ｃ
１ａｌｂｉｃａｎｓ　）感染に対する効力試験を行なっ
た。実施例６に記載の化合物については、５０〜／ｋＱ
投与量においてのみ、そして実施例２５に記載の化合物
については１　ｏ　ｏ　Ｍ９／ｋｑ投与量においてのみ
この感染は制御された。

従って、該被検化合物は人間を含む動物の、真菌性病原
菌の制御に対してもまた有用である。該被検化合物は特
に、乾進状白腓や膣感染症などのような皮ｊ（至）また
は粘膜の感染を制御するために局所的に使用してもよい
。該被検化合物はまた、特に、洗剤、石けんまたは真菌
類以外の病原菌に対して効果のある他の抗菌剤と共に処
方して、真菌性病原菌で汚染された表面および物質の滅
菌用に用いられる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１、ｍは０、１または２、Ｒは水
   素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル、またはフッ素
   、塩素、臭素またはヨウ素でモノ置換されたフェニル、
   Ｒ＾１はピリジニル、ピリジニルオキシドまたは５−ピ
   リミジニル、Ｒ＾２はＣ＿３−Ｃ＿８シクロアルキル、
   Ｃ＿４−Ｃ＿１＿０アルキル、シアノ、フェニル、また
   はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿３（フルオロ、クロロまたはブロモ）
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   （フルオロ、クロロまたはブロモ）アルコキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３アルキルチオ、ヒドロキシ、ニトロまたはシア
   ノでモノまたはジ置換されたフェニル、またはＣ＿３−
   Ｃ＿８シクロアルキルメトキシまたはフェノキシでモノ
   置換されたフェニル、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３（フルオロ、クロロ
   またはブロモ）アルキル、フェニル、またはフッ素、塩
   素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル＝またはＣ
   ＿１−Ｃ＿３（フルオロ、クロロまたはブロモ）アルキ
   ルでモノまたはジ置換されたフェニルである。ただし、
   ｍが１または２である場合のみＲ＾２はシアノである。 〕 で示される化合物、およびＲ＾１がピリジニルまたは５
   −ピリミジニルである場合には、その酸付加塩（ただし
   、Ｒ＾１が５−ピリミジニルである化合物の塩は、ハロ
   ゲン化水素酸塩のみである）。 ２、ｎが１である第１項記載の化合物 ３、Ｒが水素またはメチルである第１項または第２項に
   記載の化合物。 ４、Ｒ＾１がピリジニルまたはピリジニルオキシドであ
   る第３項記載の化合物。 ５、Ｒ＾２が置換フェニルである第４項記載の化合物。 ６、Ｒ＾２がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３（フルオロ、クロロ、ま
   たはブロモ）アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿３（フルオロ
   、クロロまたはブロモ）アルコキシで置換されたフェニ
   ルである第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＾３がＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、メチルアミノ、
   ジメチルアミノまたは置換フェニルである第６項記載の
   化合物。 ８、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジ
   ン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド、 Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（ピリジン
   −３−イルメチル）−メタンスルホンアミド、 Ｎ−４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジ
   ン−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド、 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−
   イルメチル）−メタンスルホンアミド、Ｎ−（２，４−
   ジメチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル
   ）−メタンスルホンアミドまたはこれらの酸付加塩であ
   る第１項記載の化合物。 ９、第１項〜第８項のいずれかに記載の式（ I ）で示
   される化合物の植物病原菌抑制量を、植物または植物が
   生育している土壌に施用することにより、植物に対する
   植物病原菌の有害作用を軽減または予防する方法。 １０、農業上許容しうる担体と第１項〜第８項のいずれ
   かに記載の式（ I ）で示される化合物とを含有してな
   る農薬。 １１、第１項に記載の式（ I ）の化合物およびその塩
   の製造方法であつて、式（II）： Ｒ＾１−（ＣＨＲ）＿ｎ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｒ
   ＾２（II）で示されるアミンを式（III）： Ｒ＾３−ＳＯ＿２ＯＨ（III） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｎおよびｍは式
   （ I ）の場合と同意義である〕 で示されるスルホン酸またはその活性誘導体でスルホン
   化し、所望ならば、得られた式（ I ）で示されるピリ
   ジニル生成物を酸化して対応するピリジニルオキシドを
   得、さらに所望により得られたピリジニルまたはピリミ
   ジニルの生成物を塩化することからなる方法。 １２、第１項記載の式（ I ）〔ただし、Ｒ＾２はシア
   ノまたは、Ｃ＿１−Ｃ＿３（フルオロ、クロロまたはブ
   ロモ）アルキル、シアノ、ニトロ、シクロアルキルメト
   キシまたはフェノキシで置換されたフェニルではない。 〕で示される化合物またはその塩を雑草または雑草が生
   育する土壌に施用することからなる、雑草の生長力を軽
   減する方法。