NO317105B1 - 2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling - Google Patents

2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling Download PDF

Info

Publication number
NO317105B1
NO317105B1 NO20004159A NO20004159A NO317105B1 NO 317105 B1 NO317105 B1 NO 317105B1 NO 20004159 A NO20004159 A NO 20004159A NO 20004159 A NO20004159 A NO 20004159A NO 317105 B1 NO317105 B1 NO 317105B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
group
formula
compounds
carbon atoms
phenyl
Prior art date
Application number
NO20004159A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20004159L (no
NO20004159D0 (no
Inventor
Brian Anthony Moloney
David Hardy
Elisabeth Anne Saville-Stones
Original Assignee
Bayer Cropscience Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27269216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO317105(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9803413.5A external-priority patent/GB9803413D0/en
Priority claimed from GBGB9813998.3A external-priority patent/GB9813998D0/en
Priority claimed from GBGB9817353.7A external-priority patent/GB9817353D0/en
Application filed by Bayer Cropscience Ltd filed Critical Bayer Cropscience Ltd
Publication of NO20004159D0 publication Critical patent/NO20004159D0/no
Publication of NO20004159L publication Critical patent/NO20004159L/no
Publication of NO317105B1 publication Critical patent/NO317105B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører forbindelser med fungicid.-aktivitet, deres anvendelse samt mellomprodukter for deres fremstilling, og en fremgangsmåte for fremstilling av mellom-produktene. Oppfinnelsen vedrører også et "pesticid preparat som inneholder en eller flere av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Endelig vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte for å bekjempe plantepatogene sopp' i et sted som ér infisert eller som er tilbøyelig til å bli infisert dermed.
I et første- aspekt tilveiebringer oppfinnelsen anvendelse av
.forbindelser méd formel I og salter derav som plantepatogene fungicider
hvori A<1> er 2-pyridyl med opp til fire substi.tuenter som kan være like eller'-forskjellige og er valgt til å være halogenatom, alkylgruppe med 1 til 5 karbonatomer, haloalkyl-gruppe med 1 til 5 karbonatomer, cyanogruppe, hydroksy-gruppe, 'benzyl, -COOR5a eller -O.S02R<5a> hvor R<5a> er en alkylgruppe med 1 til S karbonatomer,-
A<2> er- fenyl eventuelt substituert med opp til 5'substituenter'
som kan være.like eller forskjellige og er valgt'til a være"håiogenatom, hydroksy, cyano,' nitro, succinimido,..
radikal E, OE, SE hvor E er eh alkylgruppe med 1 til 5
karbonatomer, fenyl eller pyrrolyl, som hver eventuelt kan være substituert med halogenatom, fenylgruppe eller cyanogruppe,- eller åminogruppe substituert med to ålkylgrupper med 1 til 5 karbonatomer;
L er -(C=0)-, -S02- eller -(C=S)-, R<1> er valgt til å være hydrogen, alkylgruppe med. 1 til 5'
karbonatomer eventuelt substituert med fenyl eller cyanogruppe eller -COOR<Sa> hvor R<5a> er en alkylgruppe med 1 til S karbonatomer; og
R<2> er valgt til være hydrogen eller alkylgruppe med 1 til 5
karbonatomer eventuelt substituert med fenyl.
Særlig foretrukne substituenter på 2-pyridylgruppen (A<1>)er Cx-C5-alkyl, cyano, halogen, alkoksykarbonyl, alkylsulfonyl og trifluormetyl, særlig klor og trifluormetyl.
Fenylgruppen A<2> kan ha opp til fem substituenter, foretrukket opp til 3, særlig opp til to, som kan-være like eller forskjellige fra hverandre. Særlig foretrukne substituenter på pyridylgruppen A<2> er alkoksy, C1-C5-alkyl, halogen, nitro eller trifluormetyl.
Koblingsgruppen L er foretrukket -(C=0)-.
R<1> er foretrukket hydrogen. Når den ikke er hydrogen, er den . foretrukket C^-Cs-alkyl, eventuelt substituert med fenyl, eller alkoksykarbonyl.
Mange av forbindelsene med formel I er nye. I henhold til et annet aspekt tilveiebringer derfor oppfinnelsen forbindelser med formel I
og salter derav, hvori:
A<1> er en 2-pyridylgruppe med substituenter i kun 3-og/eller 5-stillingen hvor substituentene er■som definert i det foregående;
R<1> og R<2> er hydrogen; og
A<2> og L er som definert i det foregående.
En hvilken som helst alkylgruppe tilstede i molekylet har fra 1 til 5 karbonatomer.
Alkylgruppen kan bl.a. være substituert med halogen eller fenyl. En særlig foretrukket gruppe er trifluormetyl.
I foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen er A<1> en mono-eller disubstituert 2-pyridylgruppe som er substituert med klor og/eller trifluormetyl i 3- og/eller 5-stiliingen, f.eks. 2-{5-klor-3-trifluormetyl)pyridyl, L er -C{=0)- og R<1> og R2 er hydrogen.
Særlig foretrukne substituenter på A<2> fenyl er halogen. . Forbindelsene ifølge oppfinnelsen har aktivitet som fungicider, særlig mot soppsykdommer på planter, f.eks. meldugg-sopp og særlig kornmeldugg (Erysiphe graminis) og vinblads-skimmel (Plasmopara viticola), "rice blast" (Pyricularia oryzae), korn-øyeflekk (Pseudocercosporella herpotrichoides),. risskallsyke (Péllicularia sasakii), gråskimmel (Botrytis cinerea),rotbrann (Rhizbctonia solani), hvetebrunrust (Puccinia recondita), sen tomatbladflekkssyke eller potet-tørråte (Phytophthora infestans), epleskurv (Ventura inaequalis), bladflekksopp (Leptosphaeria nodorum). Andre sopper mot hvilke forbindelsene kan være' aktive inkluderer andre melduggsopper, andre rustsopper og generelle patogener av Deuteromycete, Ascomycete, Phycomycete og Basidiomycete opprinnelse.
Oppfinnelsen tilveiebringer således også en fremgangsmåte for å bekjempe sopp på et sted som er infisert eller som er til-bøyelig til å bli infisert dermed, og som. omfatter å tilføre en forbindelse med formel I til stedet.
Oppfinnelsen tilveiebringer også ét pesticid preparat som omfatter en forbindelse med formel I i blanding med et agrikulturelt aksepterbart fortynningsmiddel eller bærer.
Preparatet ifølge oppfinnelsen kan selvfølgelig inkludere mer enn en forbindelse i henhold til oppfinnelsen.
I tillegg kan preparatet omfatte en eller flere ytterligere aktive bestanddeler, f.eks. forbindelser som er kjent til å utvise plantvekstregulerende egenskaper, herbicide egenskaper, fungicide egenskaper, insekticide egenskaper eller anti-middegenskaper. Forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan alternativt anvendes i rekkefølge med den andre aktive bestanddel.
Fortynningsmiddelet eller bæreren i preparatet ifølge oppfinnelsen kan være fast eller flytende, eventuelt i assosi-asjon med et overflateaktivt middel, f.eks. et dispergerings-middel, emulgeringsmiddel eller fuktemiddel. Passende over-flateaktive midler inkluderer anioniske forbindelser som et karboksylat, f.eks. et metallkarboksylat av en langkjedet fettsyre, et N-acylsarkosinat, mono- eller diestere av fos-forsyre med fettalkoholetoksylater eller salter av slike estere, fettalkoholsulfater som natriumdodecylsulfat, natri-umoktadecylsulfat eller natriumcetylsulfat, etoksylerte fettalkoholsulfater, etoksylerte alkylfenolsulfater, lignin-sulfonater, petroleumsulfonater, alkyl-arylsulfonater som alkyl-benzensulfonater eller lavere alkylnaftalensulfonater, f.eks. butyl-naftalensulfonat, salter av sulfonerte naftalen-formaldehydkondensater, salter av sulfonerte fenol-formal-dehydkondensater, eller mere komplekse sulfonater som amid-sulfonatene, f.eks. det sulfonerte kondensasjonsprodukt av oleinsyre og N-metyltaurin eller dialkylsulfosuccinatene, f.eks. natriumsulfonatet av dioktylsuccinat. Ikke-ioniske midler inkluderer, kondensasjonsproduktene av fettsyreestere, fettalkoholer, fettsyreamider eller fett-alkyl- eller alkenyl-substituerte fenoler med etylenoksyd, fettestere av fler-verdige alkoholetere, f.eks. sorbitanfettsyreestere, konden-sasjonsprodukter'av slike estere med etylenoksyd, f.eks. polyoksyetylen-sorbitanfettsyreestere, blokk-kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, acetyleniske glykoler som 2,4,7,9-tetrametyl-5-dekyn-4,7-diol eller etoksylerte acetyleniske glykoler.
Eksempler på et kationisk overflateaktivt middel inkluderer f.eks. et alifatisk mono-, di- eller polyamin som et acetat, naftenat eler oleat, et oksygenholdig amin som et aminoksyd eller polyoksyetylenalkylamin, et amid-koblet amin fremstilt ved kondenseringen av en karboksylsyre med et di- eller polyamin, eller et kvaternært ammoniumsalt.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan ha en hvilken som helst form som er kjent innen teknikken når det gjelder formuler-inger av agrokjemikalier, f.eks. en oppløsning, en dispersjon, en vandig emulsjon, et påstrøingspulver, en frødres-sing, et desinfeksjonsmiddel, en røk, et dispergerbart pulver, et emulgerbart konsentrat eller granuler. Den kan dessuten være i en passende form for direkte påføring eller som et konsentrat eller primært preparat som krever fortyn-ning med en passende mengde vann eller annet fortynningsmiddel før anvendelse.
Et emulgerbart konsentrat omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen oppløst i et <y>ann-ublandbart' løsningsmiddel som dannes .til en emulsjon med vann i nærvær av et emulgeringsmiddel.
Et påstrøingspulver omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen som er inngående blandet og malt med et fast pulverformet fortynningsmiddel, f.eks. kaolin.
Et granulært faststoff omfatter-en forbindelse ifølge oppfinnelsen assosiert med fortynningsmidler tilsvarende dem som kan benyttes for påstrøingspulverne, men hvor blandingen er granulert ved hjelp av kjente metoder. Alternativt omfatter det den aktive bestanddel absorbert eller adsorbert på ét pre-granulært fortynningsmiddel, f.eks. blekejord, attapul-gitt eller kalksteinspartikler .■
Fuktbare pulvere, granuler eller korn omfatter vanligvis, den aktive bestanddel i blanding med en passende surfaktant og et inert pulverfortynningsmiddel som kaolin.
Et annet passende konsentrat er et strømbart suspensjonskon-sentrat som er dannet ved å male forbindelsen med vann eller annen væske, et fuktemiddel og et suspensjonsmiddel.
Konsentrasjonen av den aktive bestanddel i preparatet ifølge oppfinnelsen, som påført til planter, ■ er foretrukket innen området fra 0,0001 til 1,0 vekt%, særlig fra 0,0001 til 0,01 vekt%. I et primært preparat kan mengden aktiv bestanddel variere i stor utstrekning og kan f.eks. være fra 5 til 95 vekt% av preparatet.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen påføres generelt forbindelsen på frø, planter og deres voksested. Forbindelsen kan således anvendes direkte på jorden før, ved eller etter radsåing slik at tilstedeværelsen av aktiv forbindelse i jorden kan regulere veksten av sopp som kan angripe frøene. Når jorden behandles direkte kan'den aktive forbindelse til-føres på en hvilken som helst måte som tillater at denne blandes inngående med jorden slik som ved sprøyting, ved bredsåing av en fast form av granuler, eller ved.å tilføre den aktive bestanddel samtidig som radsåing ved innføring derav i det samme såbrett som frøene. En passende til-før ingsmengde er innen området fra 5 til 1000 g pr. hektar, mer foretrukket fra 10 til 500 g pr. hektar.
Den aktive forbindelse kan alternativt anvendes direkte på planten ved f.eks. sprøyting eller forstøvning, enten på tidspunktet når soppen har begynt å vise seg på planten eller før tilstedeværelse av sopp som en beskyttende foranstalt-ning. I begge disse tilfeller er den foretrukne tilførsels-måte ved bladsprøyting. Det er generelt viktig å oppnå god kontroll av sopp i plantens tidlige vekststadier da dette er det tidspunkt da planten kan skades mest alvorlig. Sprøyte-middelet eller pulveret kan passende inneholde et pre- eller post-emergens herbicid dersom dette menes å være nødvendig. Det er noen ganger praktisk å behandle plantens røtter før eller under utplanting, f.eks. ved å dyppe røttene i en passende væske eller fast preparat. Når den aktive bestanddel anvendes direkte på planten er en passende tilførselsmengde fra 0,025 til 5 kg pr. hektar, foretrukket fra 0,05 til 1 kg pr. hektar.
I tillegg kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes på planter eller deler derav som er blitt genetisk modifiserte for å utvise en egenskap som soppresistens, insektsresistens og/eller herbicid resistens.
Forbindelsene med formel I kan oppnås ved å reagere en forbindelse med formel II eller dens hydrokloridsalt, med-en forbindelse- med formel III i henhold til reaksjonsskjerna 1, hvor X er en utgående gruppe som halogen. Når L er -(C=0)-eller -S02, omfatter foretrukne reaksjonsbetingelser blanding av II med det tilsvarende benzoyl eller sulfonylklorid i nærvær av-trietylamin.
Forbindelser med formel I hvor R<2> er eventuelt substituert alkyl kan .fremstilles ved å alkylere, på kjent måte, forbindelser med formel I hvor R2 er hydrogen.
Forbindelser med formel III er kjente og kan oppnås på kjent riiåte.
Visse mellomproduktforbindeIser med formel Ila som angitt under er kjente, dvs. forbindelser med generell formel II hvor R<1> og R2 er hydrogen. Teknikkens stand inneholder imid-lertid ingen fremstillingsmetode for oppnåelse av forbindelser med formel Ila i et høyt utbytte. Man har nå utviklet en s.lik metode heri.
I henhold til et tredje aspekt tilveiebringer derfor oppfinnelsen en fremgangsmåte for å fremstille forbindelser ved formel Ila som omfatter trinnene "med:
a) reaksjon, under basiske betingelser, av' forbindelser med formel IV med forbindelser med formel V til å gi mellomprodukter med formel VI,
f
b) omdannelse av mellomprodukter' med formel VI til mellompro dukter med'-formel Vil, c) omdannelse av mellomprodukter med formel VII til forbin delser med formel Ila,
hvor
R<*> og Rk som kan være like eller forskjellige er alkyl,
alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, heterocyklyl eller fenyl, som hver kan være substituert (foretrukket
eventuelt substituert fenyl),
E1 ■ er både en elektrontiltrekkende gruppe og en gruppe som r
kan erstattes med hydrogen ved anvendelse av metodologi som er kjent for den fagkyndige kjemiker i overensstemmelse med trinn c) (foretrukket en karboksygruppe eller en karboksyestergruppe),
X<1> er en utgående gruppe (foretrukket halogen), og
A<1> og R<1> er som definert i det foregående i forbindelse med
det første aspektet av oppfinnelsen.
Foretrukne basiske betingelser for trinn a) omfatter reaksjon med et alkalimetallhydrid, alkoksyd eller karbonat.
Foretrukne reaksjonsbetingelser for trinn b) omfatter behandling med fortynnet syre, foretrukket fortynnet saltsyre!
Når E<1> er en karboksygruppe eller karboksyestergruppe vil passende reaksjonsbetingelser for dekarboksylering [trinn c)] være kjent for den fagkyndige kjemiker. Foretrukne dekakar-boksyleringsbetingelser omfatter oppvarming av. VII med vandig fortynnet saltsyre.
Forbindelser med formel IV er kjente og kan fremstilles på kjent måte, og mellomprodukter VI og VII kan isoleres. De kan alternativt dannes in situ og det påfølgende reaksjons-trinn kan utføres uten isolering eller rensing. Det er foretrukket at mellomproduktet VI dannes in situ, mens det er foretrukket at mellomprodukt VII isoleres.
Gjennom denne beskrivelse, dersom sammenhengen ikke krever noe annet, vil ordet "omfatte" eller variasjoner som "omfatter" eller "omfattende" forstås til å bety innlemmelsen
■ av angitt enhet eller gruppe av enheter, men ikke utelukkelse av noen annen enhet eller gruppe av enheter, inkluderende fremgangsmåtetrinn.
Hydrokloridsaltet av forbindelser med formel Ilb, dvs. for--bindelser med generell formel II hvor R<1> er eventuelt substituert alkyl og R<2> er hydrogen, kan fremstilles i henhold til reaksjonsskjerna 2. X<2> er en utgående gruppe som brom og basen er foretrukket kalium-tert-butoksyd. Foretrukne reaksjonsbetingelser for omdannelse til hydrokloridsaltet av Ilb er behandling med fortynnet saltsyre.
r
"Mange av forbindelsene med formel Ilb og deres hydroklorid-salter er nye. I henhold til et fjerde aspekt tilveiebringer derfor den foreliggende oppfinnelse mellomproduktforbindelser med formel Ilb og salter derav
hvor A<1> er som definert i det foregående i henhold til det første aspekt av oppfinnelsen og R<1> er eventuelt substituert alkyl, idet substituentene er som definert over' f o-r R<1> i henhold til det første aspekt av oppfinnelsen.
2-pyridylgruppen (A<1>) kan .ha opp til fire substituenter, foretrukket opp til to, som kan være like eller forskjellige fra hverandre. Substituentene er foretrukket på 3- og/eller 5-stillingen av 2-pyridylgruppen.
Særlig foretrukne substituenter på 2-pyridylgruppen (A<1>) er C1-C5-alkyl, halogen og trifluormetyl, særlig klor og trifluormetyl.
A<1> er foretrukket en mono- eller di-substituert 2-pyridyl-.gruppe som er substituert med klor og/eller trif luormetyl. Oppfinnelsen er illustrert ved hjelp av de etterfølgende eksempler. Strukturer til isolerte nye forbindelser ble bekreftet ved NMR og/eller andre passende analyser.
EKSEMPEL 1
N- r ( 3- klor- 5- trif luormetyl- 2- pyridyl) metyl"! - et . a . tt- trif luor- o-toluamid
(Forbindelse 1)
En oppløsning av (3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)metylamin (0,35 g) i tørr eter (2 ml) ble tilsatt til en oppløsning av 2-trifluormetylbenzoylklorid (0,39 g) og trietylamin
(0,27 ml) i tørr eter (5 ml) og blandingen ble omrørt over natten. Vann (20 ml) og etylacetat (10 ml) ble tilsatt og den organiske fase ble separert og vasket med vandig natrium-hydrogenkarbonat, tørket og avdampet under redusert trykk. Resten ble renset ved silikagelkromatografi til å gi tittelproduktet, smp. 127-130°C.
EKSEMPEL 2
N- r( 3- klor- 5- trifluormetyl- 2- pyridyl) metyl! - N- metyl- 2. 6-diklorbenzamid
(Forbindelse 63)
Natriumhydrid {0,077 g av en 60% dispersjon i olje) ble tilsatt, med omrøring, til en oppløsning av forbindelse 21 (se i
tabellen i det etterfølgende) i .tørr tetrahydrofuran og under nitrogen ved romtemperatur. Blandingen ble oppvarmet til . 3 0°C og etter 10 minutter ble den omrørt ved romtemperatur i 3 0 minutter. Metyljodid (0,12 ml) ble tilsatt og blandingen ble omrørt ved romtemperatur over natten. Blandingen ble av-kjølt ved den dråpevise tilsetning av en oppløsning av meta-nol i tetrahydrofuran etterfulgt av vann. Tetrahydrofuranet ble fjernet ved avdamping under redusert trykk og resten ble fordelt mellom vann og eter. Det vandige lag ble ekstrahert to ganger med eter og de kombinerte ekstrakter ble vasket med vann og deretter med saltoppløsning og tørket. Ekstrakten ' ble avdampet under redusert trykk til å gi tittelproduktet, smp. 83-84°C.
EKSEMPEL 3
N-r f3.5- diklor- 2- pyridyll metyl!- 2. 6- diklorbenzamid (Forbindelse 59}
Til en omrørt oppløsning av produktet fra trinn b) (se under)
(0,30 g) og trietylamin (0,4 ml) i tetrahydrofuran (5 ml) ble det tilsatt 2,6-diklorbenzoylklorid (0,2 ml)'dråpevis ved romtemperatur og omrøring ble fortsatt i 12' timer. Reaksjonsblandingen ble konsentrert, vann ble tilsatt'(10 ml) og blandingen ble omrørt i 15 minutter. Blandingen ble filtrert og det oppnådde faststoff ble vasket med vann og deretter med lett petroleum (kokepunkt 40-60°C). Faststoffet ble rekrys-tallisert fra diisopropyleter til å gi tittelproduktet, smp. 161-165°C.
' Fremstilling av utgangsmaterialer
a) Etyl- 2- f3. 5- diklor- 2- pyridyl)alycinat
Til en omrørt oppløsning av natriumhydrid (0,445 g) i tørr
dimetylformamid (4 ml) og ved 0°C ble det tilsatt etyl-N-(difenylmetylen)glycinat (1,485 g) i tørr dimetylformamid (3 ml) og omrøring ble fortsatt i 20 minutter. 2,3,5-tri-klorpyridin (1,58 g) i tørr dimetylformamid (4 ml) ble deretter tilsatt dråpevis i løpet av 10 minutter ved 5°C og reaksjonsblandingen ble omrørt i 2 timer ved romtemperatur. 2M saltsyre (25 ml) ble tilsatt og omrøringen fortsatte i 2 timer. Oppløsningen ble vasket med dietyleter og lagene ble separert. Den vandige fase ble nøytra-lisert med mettet vandig natriumbikarbonat og ekstrahert med etylacetat. De kombinerte etylacetatlag ble vasket med en saltoppløsning (x2), tørket (MgS04) , filtrert og løsningsmiddelet ble fjernet for å etterlate en rest som ble renset ved silikagelkromatografi ved eluering med etylacetat/lett petroleum (40-60°C) til å gi tittelproduktet .
b) ( 3. 5- djklor~ 2- pyridyl) metylaminhydroklorid
En blanding av produktet fra trinn a) (0,24 g) og 3M saltsyre (2 0 ml) ble oppvarmet med tilbakeløp i 4 timer.
Etter avkjøling ble blandingen vasket med dietyleter og lagene ble separert. Vann ble fjernet fra den vandige fase ved azeotrop avdamping med toluen (x3) til å gi tittelproduktet.
EKSEMPEL 4
N- fl-( 3- klor- 5- trifluormetYl- 2- pyridYl)- 2- fenyletyll- 2. 6-diklorbenzamid
(Forbindelse 83)
Til en oppløsning av produktet fra trinn c) (se under)
(0,31 g) i diklormetan (10 ml) ble det tilsatt trietylamin
(0,28 ml) etterfulgt av 2,6-diklorbenzoylklorid (0,15 ml). Blandingen ble omrørt ved romtemperatur i 1,5 timer og deretter avdampet til tørrhet. Dietyleter (20 ml) ble tilsatt og oppløsningen ble vasket med 2M saltsyre (10 ml), deretter vann (10 ml), deretter natriumbikarbonatoppløsning (10 ml) etterfulgt av vann (10 ml). Det organiske lag ble separert, tørket (MgS04) og løsningsmiddelet ble fjernet. Resten ble renset ved silikagelkromatografi [lett petroleum (kokepunkt 40-60°C):dietyleter (1:1)] til å gi tittelproduktet som et faststoff, smp. 164-168°C.
Fremstilling av utgangsmaterialer
a) N- r( 3- klor- 5- trifluormetyl- 2- pyridyl) metyll benzofenonimin Til en oppløsning av benzofenonimin (1,67 ml) i tørr
diklormetan (25 ml) og ved 10°C ble det tilsatt (3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)metylaminhydroklorid (2,47 g). Oppløsningen ble omrørt ved romtemperatur i 3 timer og deretter filtrert. Filtratet ble avdampet til tørrhet og renset ved silikagelkolonnekromatografi [lett petroleum-/dietyleter (4:1)] til å gi tittelproduktet.
b) N-n - (3-klor-5-trif luor metyl- 2- pyridyl) - 2- f enyletyll benzofenonimin
Til en oppløsning av kalium-tert-butoksyd (0,33 g) i tetrahydrofuran (5 ml) og ved -60°C ble produktet fra trinn a) i tetrahydrofuran (10 ml) tilsatt. Etter om-røring ved -60°C i 10 minutter ble benzylbromid (0,36 ml) i tørr tetrahydrofuran (2 0 ml) tilsatt dråpevis ved -5 0°C Oppløsningen fikk deretter sakte vende tilbake til romtemperatur og omrøring over natten fortsatte. Blandingen ble avdampet til tørrhet og dietyleter (35 ml) og eddik-syre (2 ml) ble tilsatt. Blandingen ble vasket med vann (3x10 ml) og fasene ble separert. Den organiske fase ble tørket (MgS04) og løsningsmiddelet ble fjernet til å gi tittelproduktet.
c) l-( 3- klor- 5- trifluormetyl- 2- pyridyl)- 2- fenyletylamin-hydroklorid
Til en oppløsning av produktet fra trinn b) (1,29 g) i dietyleter (5 ml) ble det tilsatt IM saltsyre (10 ml) ved romtemperatur og oppløsningen ble omrørt ved romtemperatur i 2 timer. Blandingen ble filtrert til å gi et faststoff som ble vasket med vann (15 ml) deretter eter (15 ml). Tørking i vakuum ga tittelproduktet. Vann ble fjernet fra den vandige fase ved azeotrop destillasjon med toluen (x3) til å gi ytterligere mengder av tittelproduktet.
På lignende måte som i ett av de foregående eksempler ble de etterfølgende forbindelser med den generelle formel Ia oppnådd. Tabellen inkluderer forbindelsene som er beskrevet de foregående eksempler.
EKSEMPEL 5
N- Tl-( 3- klor- 5- trifluormetyl- 2- pyridyl)- 2. 4- diklorbenzen-sulfonamid
(Forbindelse 501)
Trietylamin (0,28 ml) ble tilsatt til en suspensjon av (3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)metylaminhydroklorid (0,25 g)
i tetrahydrofuran (6 ml). Etter 15 minutter ble den hvite suspensjonen filtrert og vasket med tetrahydrofuran. Filtratet og vaskeløsningene ble tilsatt til 2,4-diklorbenzensulfo-nylklorid (0,25 g) og blandingen ble omrørt over natten ved romtemperatur, vann ble tilsatt og blandingen ble omrørt i 30 minutter. Det hvite faststoff som dannet seg ble samlet. Dette var tittelproduktet, smp. 125-126°C (Forbindelse 501).
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser med generell formel Ia oppnådd. Tabellen inkluderer forbindelsen beskrevet i det foregående eksempel.
EKSEMPEL 6
Etyl- 2- f3- klor- 5- trifluormetyl- 2- pYridyl)-M-(3 .4-dimetoksy-henzoyl) glycinak
(Forbindelse 601)
Trietylamin (0,28 ml) ble tilsatt til en oppløsning av etyl-2 -(3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)glycinat (1 g, fremstilt på tilsvarende måte som utgangsmaterialet for eksempel 3) i dimetylformamid (10 ml) med omrøring etterfulgt av 3,4-dime-toksybenzoylklorid (0,70 g). Blandingen ble omrørt i 45 minutter og avdampet. Resten ble ekstrahert med etylacetat og ekstrakten ble bearbeidet til å gi tittelproduktet, smp.
40-43°C. (Forbindelse 601)
På tilsvarende måte som i ett av de foregående eksempler ble de etterfølgende forbindelser i tabell 3 med generell formel le oppnådd. Tabellen inkluderer forbindelsen som beskrevet i det foregående eksempel.
EKSEMPEL 7
N- r{ 3- klor- 5- tri£luormet vl- 2- pyridyl) metyl! - 2- klorbenzen-tioamid
{Forbindelse 701)
En oppløsning av forbindelsen .23, (3,84 g) og Lawessons reagens (4,45 g) i toluen (-50 ml) ble oppvarmet ved 80°C i 1 time. Blandingen ble renset ved silikagelkolonnekromatografi til å gi tittelforbindelsen, smp. 102-103°C.
. På tilsvarende måte ble de etterfølgende forbindelser oppnådd. Tabellen inkluderer forbindelsen beskrevet i det foregående eksempel.
TESTEKSEMPEL.
Forbindelser ble analysert for deres aktivitet mot en eller ' flere ay de etterfølgende: Phytophthora infestans: sen flekksyke/tørråte Plasmopara viticolå: vinbladskimmel
Erysiphe graminis f. sp. tritici: hvetemeldugg Pyricularia oryzae: "rice blast"
Leptospaeria nodorum: bladflekksopp
Botrytis cinerea-: gråskimmel
En vandig oppløsning av forbindelsen ved deri ønskede konsen-trasjon inkluderende ét fuktemiddel ble tilført ved sprøyting eller ved gjennombløting av den nederste del av stilken til forsøksplantene, som passende. Etter en gitt tid ble planter eller plantedeler inokulert med passende testpatogener før og etter tilføring av forbindelsene som er passende, og ble holdt under kontrollerte betingelser som er egnet for å .opp-rettholde plantevekst og utvikling av sykdommer. Etter en passende tid ble grad av infeksjon av den rammede del av planten estimert visuelt. Forbindelsen ble vurdert på en skala fra 1 til 3 hvor 1 er liten eller ingen kontroll, 2 er moderat kontroll og 3.er god,til total kontroll. Ved en kon-sentrasjon på 50 0 ppm (vekt/volum) eller lavere, scoret forbindelsen 2 eller høyere mot de ovennevnte sopp.
Phytophthora infestans
1, 3, 6, 8. 13, 14, 17-21. 22, 23, 25, 27, 29, 31-34, 37-46," 59, 62-64, 66, 68-
71, 85, 87, 95, 98, 101, 107, 110, 122-124, 128, 130, 132, 171, 173, 180
og 701.
Plasmopara viticola
1, 3, 13, 14, 15, 17-21, 22, 23, 25, 27, 29, 31-34, 37, 39, 41-46, 59, 63, 64,
66, 69, 71, 84, 86. 87, 102-110, 124, 128, 130,-132, 150 og -171.
Erysiphe qraminis f. sp. tritici
16.25,28,146,147,148,151,155,156,165,150 og 151.. Pyricularia oryzae 16, 25, 31, 38, 41, 45, 65, 89. 97, 146, 157, 169. 150, 151, 152, 156, 158
og 1 76.
Leptosphaeria nodorum
15, 16. 18, 22, 33, 34, 92, 63. 128, 130, 143, 149 -og 150.
Botrytis cinerea
127,130,134 og 139

Claims (6)

  1. l. Anvendelse av forbindelser med formel I og salter derav som plantepatogene fungicider
    hvor
    A<1> er 2-pyridyl med opp til fire substituenter som kan være
    like eller forskjellige og er valgt.til å være halogenatom, alkylgruppe med 1 til 5 karbonatomer, haloalkyl-gruppe med 1 til 5 karbonatomer, cyanogruppe, hydroksy-gruppe, benzyl, -COOR<5a> eller -OS02R<5a> hvor R<Sa> er en alkylgruppe med 1 til 5 karbonatomer;
    A<2> er fenyl eventuelt substituert med opp til 5 substituenter
    som kan være like eller forskjellige og er valgt til å være halogenatom, hydroksy, cyano, nitro, succinimido, radikal E, OE, SE hvor E er en alkylgruppe med l til 5 karbonatomer, fenyl eller pyrrolyl, som hver eventuelt kan være substituert med halogenatom, fenylgruppe eller cyanogruppe; eller aminogruppe substituert med to alkylgrupper med l til 5 karbonatomer;
    L er -(C=0)-, -S02- eller -(C=S)-,
    R<1> er valgt til å være hydrogen, alkylgruppe med l til 5
    karbonatomer eventuelt substituert med fenyl eller cyanogruppe eller -C0OR<5a> hvor R<5a> er en alkylgruppe med 1 til 5 karbonatomer; og
    R<2> er valgt til være hydrogen eller alkylgruppe med l til 5
    karbonatomer eventuelt substituert med fenyl.
  2. 2. Forbindelse,
    karakterisert ved at den har formel I og salter derav, hvori:A<1> er en 2-pyridylgruppe med substituenter i kun 3-. og/eller 5-stillingen hvor substituentene er som definert i krav 1;
    R<1> og R2 er hydrogen; og A2 og L er som definert i krav l.
  3. 3. Pesticid preparat,
    karakterisert ved at det omfatter minst en forbindelse som definert i krav l eller 2 i blanding med et agrikulturelt aksepterbart fortynningsmiddel eller bærer.
  4. 4. Fremgangsmåte for å bekjempe plantepatogene sopp i et sted som er infisert eller som er tilbøyelig til å bli-infisert dermed,
    karakterisert ved at den omfatter tilføring av en forbindelse med formel I som angitt i krav 1 eller 2 til stedet.
  5. 5. Fremgangsmåte for fremstilling av-mellomproduktforbindel-
    ser med formel Ila
    karakterisert ved at den omfatter trinnene med: a) reaksjon under basiske betingelser av forbindelser med formel IV med forbindelser med formel V til å gi mellomprodukter med formel VI b) omdannelse av mellomprodukter med formel VI til mellom- ■ -produkter med formel VII,
    og c) omdannelse av mellomprodukter med formel VII til forbin
    delser med formel Ila
    hvor
    Ra og R<b> som kan være like eller forskjellige er alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, heterocyklyl eller fenyl, som hver kan være substituerte, (foretrukket eventuelt substituert fenyl),
    E<1> er både en elektrontiltrekkende gruppe og en gruppe som kan erstattes med hydrogen ved anvendelse, av metodologi som er kjent for den fagkyndige kjemiker i overensstemmelse med trinn c) (foretrukket en karboksygruppe eller en karboksyestergruppe),
    X<1> er en utgående gruppe, og
    A<1> og R<1> er som definert i krav 1.
  6. 6. Mellomproduktforbindelser,
    karakterisert ved at de er forbindelser med formel Ilb og salter derav,
    hvor A<1> er. som definert i krav 1 og R<1> er eventuelt substituert, alkyl, idet substituentene er.som definert' i'krav l.
NO20004159A 1998-02-19 2000-08-18 2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling NO317105B1 (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9803413.5A GB9803413D0 (en) 1998-02-19 1998-02-19 Fungicides
GBGB9813998.3A GB9813998D0 (en) 1998-06-30 1998-06-30 Fungicides
GBGB9817353.7A GB9817353D0 (en) 1998-08-11 1998-08-11 Fungicides
PCT/GB1999/000304 WO1999042447A1 (en) 1998-02-19 1999-02-16 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20004159D0 NO20004159D0 (no) 2000-08-18
NO20004159L NO20004159L (no) 2000-10-17
NO317105B1 true NO317105B1 (no) 2004-08-09

Family

ID=27269216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20004159A NO317105B1 (no) 1998-02-19 2000-08-18 2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6503933B1 (no)
EP (1) EP1056723B1 (no)
JP (1) JP4749542B2 (no)
KR (1) KR100603172B1 (no)
CN (1) CN1132816C (no)
AR (1) AR017459A1 (no)
AU (1) AU751032B2 (no)
BR (2) BR9908007B1 (no)
CA (1) CA2319005C (no)
CZ (1) CZ298746B6 (no)
DE (1) DE69937633T2 (no)
DK (1) DK1056723T3 (no)
ES (1) ES2293717T3 (no)
HU (1) HU229030B1 (no)
ID (1) ID26626A (no)
IL (3) IL137573A0 (no)
NO (1) NO317105B1 (no)
NZ (1) NZ505954A (no)
PL (1) PL194057B1 (no)
PT (1) PT1056723E (no)
RO (1) RO120970B1 (no)
RS (1) RS50017B (no)
RU (1) RU2224746C2 (no)
SI (1) SI20356B (no)
SK (1) SK286310B6 (no)
TR (2) TR200101071T2 (no)
TW (1) TW575562B (no)
UA (1) UA72204C2 (no)
WO (1) WO1999042447A1 (no)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1204323E (pt) * 1999-08-18 2004-11-30 Aventis Cropscience Gmbh Fungicidas
GB9919558D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB9919588D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
KR100818566B1 (ko) * 2000-08-25 2008-04-01 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 2-아미노에틸피리딘의 제조 방법
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
EP1746089B1 (en) * 2000-08-25 2015-06-17 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of 2-cyanopyridine derivatives
AU2002211233A1 (en) 2000-09-18 2002-03-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
FR2821719B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
MXPA03010436A (es) * 2001-05-15 2004-03-09 Du Pont Amidas biciclicas fusionadas a piridinilo como funguicidas.
FR2831022B1 (fr) * 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
WO2004016088A2 (en) * 2002-08-12 2004-02-26 Bayer Cropscience S.A. Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative
EP1422220A1 (en) * 2002-11-20 2004-05-26 Bayer CropScience SA Process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative
EP1594848A1 (en) * 2003-02-19 2005-11-16 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
US10533998B2 (en) 2008-07-18 2020-01-14 Bio-Rad Laboratories, Inc. Enzyme quantification
GB0307403D0 (en) 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Selection by compartmentalised screening
GB0307428D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Compartmentalised combinatorial chemistry
US20060078893A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Medical Research Council Compartmentalised combinatorial chemistry by microfluidic control
CN1311742C (zh) * 2003-04-15 2007-04-25 拜尔农科股份有限公司 含吡啶基甲基苯甲酰胺衍生物和百菌清的杀真菌组合物
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
EP1570737A1 (en) 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
JP4829506B2 (ja) * 2004-02-17 2011-12-07 石原産業株式会社 チオアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
US20050221339A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Medical Research Council Harvard University Compartmentalised screening by microfluidic control
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
EP2255627A3 (de) 2004-04-30 2012-09-26 Basf Se Fungizide Mischungen
US7429604B2 (en) * 2004-06-15 2008-09-30 Bristol Myers Squibb Company Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US7968287B2 (en) 2004-10-08 2011-06-28 Medical Research Council Harvard University In vitro evolution in microfluidic systems
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US9215874B2 (en) * 2005-02-11 2015-12-22 Thomas Wegmann Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a thiazolecarboxamide derivative
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US7960391B2 (en) 2005-05-03 2011-06-14 Bayer Cropscience Ag Heterocyclylethylbenzamide derivatives
MX2007014073A (es) 2005-05-13 2008-02-12 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de 2-piridil-metilen-carboxamida.
EP1885698A1 (en) 2005-05-18 2008-02-13 Bayer CropScience S.A. 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP1893024B1 (de) 2005-06-09 2010-10-13 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
WO2007031283A2 (de) 2005-09-13 2007-03-22 Basf Se Verfahren zum schutz vor phytopathogenen mit kiralaxyl, entsprechende verwendung und mittel hierzu
WO2007081386A2 (en) 2006-01-11 2007-07-19 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic devices and methods of use
US9562837B2 (en) 2006-05-11 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Systems for handling microfludic droplets
US20080014589A1 (en) 2006-05-11 2008-01-17 Link Darren R Microfluidic devices and methods of use thereof
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2077912B1 (en) 2006-08-07 2019-03-27 The President and Fellows of Harvard College Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants
EA016909B1 (ru) 2006-09-18 2012-08-30 Басф Се Пестицидные смеси
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
US8772046B2 (en) 2007-02-06 2014-07-08 Brandeis University Manipulation of fluids and reactions in microfluidic systems
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
ES2325523B1 (es) * 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
US8592221B2 (en) * 2007-04-19 2013-11-26 Brandeis University Manipulation of fluids, fluid components and reactions in microfluidic systems
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
PL2201839T3 (pl) 2007-04-25 2012-01-31 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
EP2205082B1 (en) 2007-09-26 2012-04-04 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US20100311582A1 (en) * 2008-01-25 2010-12-09 Syngenta Crop Protection, Inc. Chemical compounds
WO2010009365A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Raindance Technologies, Inc. Droplet libraries
US8528589B2 (en) 2009-03-23 2013-09-10 Raindance Technologies, Inc. Manipulation of microfluidic droplets
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
EP2486409A1 (en) 2009-10-09 2012-08-15 Universite De Strasbourg Labelled silica-based nanomaterial with enhanced properties and uses thereof
US10837883B2 (en) 2009-12-23 2020-11-17 Bio-Rad Laboratories, Inc. Microfluidic systems and methods for reducing the exchange of molecules between droplets
CN102741233A (zh) 2010-02-04 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途
WO2011100604A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US9399797B2 (en) 2010-02-12 2016-07-26 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US10351905B2 (en) 2010-02-12 2019-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analyte analysis
US9366632B2 (en) 2010-02-12 2016-06-14 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
CN102770433A (zh) 2010-02-24 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂
CN102970867A (zh) 2010-03-18 2013-03-13 拜耳知识产权有限责任公司 作为活性剂对抗非生物植物应激的芳基和杂芳基磺酰胺
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
EP3447155A1 (en) 2010-09-30 2019-02-27 Raindance Technologies, Inc. Sandwich assays in droplets
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012109600A2 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Raindance Technologies, Inc. Methods for forming mixed droplets
WO2012112804A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Raindance Technoligies, Inc. Compositions and methods for molecular labeling
CN103491785A (zh) 2011-03-23 2014-01-01 拜耳知识产权有限责任公司 活性化合物组合
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102246760A (zh) * 2011-04-30 2011-11-23 江西海科瑞特作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺与精甲霜灵的杀菌组合物
US8841071B2 (en) 2011-06-02 2014-09-23 Raindance Technologies, Inc. Sample multiplexing
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8658430B2 (en) 2011-07-20 2014-02-25 Raindance Technologies, Inc. Manipulating droplet size
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN106234367A (zh) * 2012-06-13 2016-12-21 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN102972408B (zh) * 2012-11-21 2015-01-07 青岛文创科技有限公司 含三唑酮和氟啶酰菌胺的杀菌组合物
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
CN103081913A (zh) * 2013-01-18 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与醚菌酯的杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US11901041B2 (en) 2013-10-04 2024-02-13 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analysis of nucleic acid modification
US9944977B2 (en) 2013-12-12 2018-04-17 Raindance Technologies, Inc. Distinguishing rare variations in a nucleic acid sequence from a sample
EP3089746A4 (en) * 2013-12-30 2017-08-30 Lifesci Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic inhibitory compounds
EP3090063B1 (en) 2013-12-31 2019-11-06 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detection of latent retrovirus
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN105475357B (zh) * 2014-09-19 2018-07-17 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
US10899932B2 (en) 2014-10-24 2021-01-26 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP3088390A1 (en) 2015-04-30 2016-11-02 Bayer CropScience AG Catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridines
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10647981B1 (en) 2015-09-08 2020-05-12 Bio-Rad Laboratories, Inc. Nucleic acid library generation methods and compositions
US11419334B2 (en) 2016-11-21 2022-08-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method of promoting plant growth effects
CN106879634A (zh) * 2016-12-30 2017-06-23 新昌县赛因斯生物科技有限公司 一种含有氟吡菌胺的植物病害防治组合物
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3489221A1 (en) 2017-11-22 2019-05-29 Bayer AG Process for the preparation of fluopicolide
WO2022248683A1 (en) 2021-05-27 2022-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Plant growth regulator for turfgrass and method for regulating growth of turfgrass
WO2023131951A1 (en) * 2022-01-05 2023-07-13 Fortephest Ltd. Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides
WO2024013736A1 (en) * 2022-07-12 2024-01-18 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO750876L (no) * 1974-03-28 1975-09-30 Bayer Ag
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
ES2043625T3 (es) * 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
GB8820231D0 (en) 1988-08-25 1988-09-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzazole compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
GB9409882D0 (en) * 1994-05-18 1994-07-06 Sandoz Ltd Organic compounds
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4446338A1 (de) 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
US6077954A (en) * 1996-08-01 2000-06-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
RU2224746C2 (ru) 2004-02-27
NO20004159L (no) 2000-10-17
CZ298746B6 (cs) 2008-01-16
RO120970B1 (ro) 2006-10-30
HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
SK12392000A3 (sk) 2001-03-12
DE69937633T2 (de) 2008-10-30
NZ505954A (en) 2002-12-20
CZ20002993A3 (cs) 2001-11-14
AR017459A1 (es) 2001-09-05
US6503933B1 (en) 2003-01-07
US6828441B2 (en) 2004-12-07
HU229030B1 (en) 2013-07-29
TR200002395T2 (tr) 2000-11-21
UA72204C2 (uk) 2005-02-15
JP2002503723A (ja) 2002-02-05
TW575562B (en) 2004-02-11
IL137573A (en) 2006-08-01
IL173648A (en) 2008-08-07
EP1056723B1 (en) 2007-11-28
EP1056723A1 (en) 2000-12-06
CA2319005A1 (en) 1999-08-26
YU51400A (sh) 2002-09-19
SK286310B6 (en) 2008-07-07
TR200101071T2 (tr) 2002-06-21
BR9917742B1 (pt) 2012-08-21
HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
DE69937633D1 (de) 2008-01-10
IL137573A0 (en) 2001-07-24
BR9908007B1 (pt) 2013-06-11
SI20356B (sl) 2008-04-30
JP4749542B2 (ja) 2011-08-17
PT1056723E (pt) 2008-01-09
ES2293717T3 (es) 2008-03-16
AU751032B2 (en) 2002-08-08
BR9908007A (pt) 2001-01-30
RS50017B (sr) 2008-09-29
KR20010034505A (ko) 2001-04-25
SI20356A (sl) 2001-04-30
CA2319005C (en) 2009-05-05
DK1056723T3 (da) 2007-12-27
NO20004159D0 (no) 2000-08-18
KR100603172B1 (ko) 2006-07-24
WO1999042447A1 (en) 1999-08-26
ID26626A (id) 2001-01-25
CN1132816C (zh) 2003-12-31
CN1291187A (zh) 2001-04-11
PL342376A1 (en) 2001-06-04
AU2527199A (en) 1999-09-06
US20030171410A1 (en) 2003-09-11
PL194057B1 (pl) 2007-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO317105B1 (no) 2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling
KR100818540B1 (ko) Ｏ-사이클로프로필-카복스아닐리드 및 이를 포함하는 살진균 조성물
JPS6052146B2 (ja) Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2014187297A1 (zh) N-吡啶(杂)芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
CZ279334B6 (cs) Prostředek k potlačování škůdců
NO164451B (no) Anvendelse av visse heterocykliske forbindelser for bekjempelse av sopp og/eller bekjempelse eller regulering av plantevekst, nye kjemiske forbindelser og fungicid og/eller plantevekstregulerende preparat inneholdende slike.
EA001313B1 (ru) Пестициды
CZ86493A3 (en) Pyrazole compounds
GB2102782A (en) Nitroarylalkylsulfone derivatives as gametocides
CZ466989A3 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
EA009699B1 (ru) Тиазолилбифениламиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами
NO119122B (no)
EA019612B1 (ru) Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
UA120701C2 (uk) N-циклоалкіл-n-{[2-(1-заміщений циклоалкіл)феніл]метилен}-(тіо)карбоксамідні похідні
EP0120480B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JPH02231487A (ja) 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法
JPH06220017A (ja) 置換ヒドロキシアルキルピリジン類
CS247091B2 (en) Antifungicide agent for appliaction in the agriculture and production method of its affective compounds
US4767443A (en) Antifungal and antibacterial diazine derivatives compositions, intermediates, and method of use therefor
HU202367B (en) Fungicide and bactericide compositions containing pyrimidine derivative as active components and process for producing new pyrimidine derivatives
DK165408B (da) Phenoxyphthalidderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, herbicide praeparater, der indeholder derivaterne, samt anvendelse af derivaterne som herbicider
JPH04230271A (ja) 殺微生物剤
JPH054976A (ja) トリアゾール誘導体、その製法および除草剤
JPH02235871A (ja) シクロプロピル‐ヒドロキシエチル‐アゾリル誘導体
CN113788798A (zh) 氘代的杀菌化合物及其制法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired