TW575562B - Fungicides - Google Patents

Fungicides Download PDF

Info

Publication number
TW575562B
TW575562B TW88101970A TW88101970A TW575562B TW 575562 B TW575562 B TW 575562B TW 88101970 A TW88101970 A TW 88101970A TW 88101970 A TW88101970 A TW 88101970A TW 575562 B TW575562 B TW 575562B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
compound
group
scope
patent application
Prior art date
Application number
TW88101970A
Other languages
English (en)
Inventor
Brian Anthony Moloney
David Hardy
Elizabeth Anne Saville-Stones
Original Assignee
Agrevo Uk Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27269216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TW575562(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9803413.5A external-priority patent/GB9803413D0/en
Priority claimed from GBGB9813998.3A external-priority patent/GB9813998D0/en
Priority claimed from GBGB9817353.7A external-priority patent/GB9817353D0/en
Application filed by Agrevo Uk Ltd filed Critical Agrevo Uk Ltd
Application granted granted Critical
Publication of TW575562B publication Critical patent/TW575562B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Description

575562 Α7 Β7 、發明説明 技術範圍 本發明係關於式工
At R2 I - -八2 (I)
Rj
' &物及其鹽供用作致植物病之殺菌劑 及用於製備這些化合物之中間物。 詳細説明 本發明之第一方面是提供式I 其製備方法，
A
A2 又化合物及其鹽供用作致植物病之殺菌劑，在式（J)中 A1是取代之2-吡啶基； △〜是選擇性取代之苯基； L 是-(C 二〇）-，_ s 0 2 -或-(C S )-; R 1是氫，選擇性取代之烷基或脂醯基；及 R **是氫或選擇性取代之虎基； 該2 -吡啶基（A 1 )可以有達至4個取代基，這是達至2個， 其可以是彼此相同或不同。合宜是這些取代基是在該2 _吡 啶基之3及/或5位置。 在該2 -吡啶基上之較可取的取代基是齒素，羥基，氰基 ，硝基，S F 5，三烷矽烷基，選擇性取代之胺基，脂醯基或 -4- 匕尺度延出中民內家標今（) Μ規格（21 ox 297公梦) 575562 A7 B7 五、發明説明 一個E，0E或SE基團，其中E是烷基，烯基，炔基，環烷 基，裱:晞基，苯基，雜環基，其每一個可以是選擇性取代 ，或一個-C(E) = N-Q基團，其中Q是E，〇E，SE或選擇性 取代之胺基；或兩個鄰接基連同它們或其連接之原子生成 一個選擇性取代之環其可以含達至3個雜原子。尤其可取的 取代基是奴氧基’烷基，氰基，齒素，硝基，烷氰羰基， 烷亞硫醯基，烷磺醯基及三氟甲基，特別是氯及三氟甲基。 該苯基，A2，可以有達至5個取代基，宜是達至3，尤其 是達芏2，其可以是彼此相同或不同。較可取的取代基是如 以上爲A 1界定者。特別可取的取代基是烷氧基，烷基，卣 素’硝基或三氟甲基。 合：!：是該連接基團L是-(c = 〇)-。 R合且疋氫。當不是氫時，合宜是烷基。選擇性被苯基 或烷氧羰基取代。 式1之化合物很多是新穎化合物。因此根據一第二方面， 本务明提供式I之化合物其中A ^是一個2 _吡啶基其有取代基 在3及/或5位置及不在其他位置，Rl&R2是氫及八2及匕是如 以上所界定。 本以明也包括任何在此以後特地舉例之化合物。 g存，於該分子中之任何烷基宜是有1至10個碳原子，尤其 疋1芏7個碳原子，及特別是1至5個碳原子。 $ — ！Ί1 — 〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、、刀子中之任何晞基或块基宜是有2至7個碳原子 ，例如缔丙基，2#基或炔丙基。 存在A球分子中之任何環烷基，環晞基或環炔基宜是有3 尺度遥 rNS ) Λ4規格（2丨〇乂 297公茇）
I A ii 印 A7 B7 五 '發明説明 :7個碳原子’尤其是環丙基，環戊基，環己基，或環己晞 卷〇 田：代基存在於任何烷基，烯基，炔基，環烷基，環烯 ^或衣块基π上時可以例如是自f，氰基，選擇性取代之 氧I選擇性取代之燒硫基，録，㈣，硝基，選擇 ，耳代之月文基’月曰^基，脂醯氧基，脂醯硫基，選擇性取 2又本基，廷擇性取代之雜環基，選擇性取代之苯硫基， 、琴擇i生取代之苯氧基，選擇性取代之雜環氧基或選擇性取 代之雜環硫基。 在任何k基，晞基或炔基上之較可取的取代基是燒氧基 ，齒烷氧基或烷硫基，各含丨至^-個碳原子； 性取代之苯基。尤其可取者是三氟甲基。 μ %烷基，環烯基，環炔基也可以被選擇性取代之烷基， 炔基或烯基取代及反之。 當取代基任存於任何苯基或雜環基上時宜是如界定在A? 上之取代基。 雜環基此詞包括芳族及非芳族雜環基兩者。雜環基通常 是5，6或7原子環含達至4個選自氮，氧及硫之雜原^。雜 環基之例是呋喃基，嘧吩基，吡咯基，吡咯啉基，咪唑基 ，二氧戊環基，呤唑基，，塞唑基，咪唑基，咪唑啉基，咪 唑哫基，吡唑基，吡唑啉基，吡唑啶基，異呤唑基，昱嘧 唑基，氧雜二唑基，三唑基、塞二唑基，哌修吡啶基 ，六氫吡啶基，二喝烷基，嗎福啉基，二嘍烷基，硫嗎福 啉基，嗒畊基，嘧啶基，吡畊基，六氫吡啩基，三畊基， 木纸張尺度適;丨1中SH家標今（ΓΝ$ ) Λ4規格（2丨 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
575562 A7 B7 五、發明説明（4 f: A if p菜。坐p林基’笨弁峡a i . 一 十不唑基，四唑基，苯幷哼唑基，咪唑吡啶 基’苯并号7Γ基’ 1，3 -苯幷喧畊基，$ ττ坐p比淀基，苯并吱喃基"奎琳基，峻㈣基，峻嗔琳基，環丁礙基，二 風峻。坐#基’笨幷π坐基，缺醯亞胺基，苯幷啥喃基，口丫 庚因基，氧雜口丫庚因基，Μ庚因基，二口丫庚因基及苯幷 二吖庚因基。 版基可以破例如一或兩個£或脂醯基取代，其各是相同或 不同或兩個取代基連同與其連接之氮能生成一個環，宜 疋個5 土 7原子％，其可以是被取代的及可以含其他雜原 子，例如嗎啉，嚜嗎啉，或六氫吡啶。此環可以被取代如Α。 脂醯基此詞包括含硫及磷之酸以及羧酸之 之例因_此是-⑶^ ,以㈣，_CXNR5aR6a^ -C〇N(R)a)〇R“，-C〇〇NR5aR“，-C〇N(R5')NR6aR7a …CO’，-CSSR)a，_S(〇)yR5a，_S(〇)2〇R5a， ^S(〇)yNRDaR6a ? -p(^X)(〇R5a)(〇R6a) ^ -co-cooR^a 其中r ，R6m7d，其可以是相同或不同，是氫，選擇 t取代之烷基，選擇性取代之烯基，選擇性取代:炔基， 、睪丨生取代足3衣烷基，選擇性取代之環烯基，選擇性取代 炔基，選擇性取代之苯基或選擇性取代之雜環基，或 R及R6d，或R6a&R7a連同它們與其連接之原子能生成— 個環’ y是1或2及X是氧或硫。 當被取代，在苯基及烷基上之取代基是如以上所界定。 在本發明之較可取的化合物中 Al是—個單··或雙-取代之2_吡啶基，被氣及/或三氟甲基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j
、訂
/ ^ 五、 發明説明 A7 B7
f： A 1T 取代於3-及/或5-位置 X 是-c( = 0)-;及 ':氫或烷基，例如甲基，及尤其是氫；及 ^^氫，燒基（例如甲基），《或燒氧談基（例如乙氧幾 卷）及尤其是氫。 在A苯基上之特別可取的取代基是卣素。 _本毛日月（化合物具活性作爲殺菌㉟，尤*是對植物之眞 菌疾^病_例如锨病及特別是穀類白粉病（Erysiphe graminis) 及匍匄露菌病（Plasm〇para vitic〇la)，稻熱病（pyricuiaria yzae)谷頰眼點病（Pseudocercosporella herpotrichoides)， 禾3、、又枯病（PelllCularia sasakii)，灰雷病（Botrytis Cinerea)， 一枯病（Rhlzoctonia s〇lani)，赤銹病（puccinia r“〇ndlta)，馬鈴薯晚疫病（Phytophthora infestans)， "、不黑星病（V e n t u r丨a丨n a e q u a i丨s )，穎枯病 (Leptosphaeria nodorum)。這些化合物對其可以是有效之其 他呉囷包括不完全菌，子囊菌，藻菌及坦子菌源之其俋白 粉病，銹病，及一般病原體。 本發明也提供一種在岌黴菌感染之場所或易受黴菌感染 之場所在該處戰鬥黴菌之方法，其包含施用式丨之一種化合 物至該場所。 本發明也提供一種農業組合物其包含式I之—種化合物與 一種農業可接受也稀釋劑或載劑混合。 本盔明足！合物當然可以包括一種以上之本發明之化合 物。 例如 2 - ( 5 -氯-3 -氟甲）吡啶基； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 575562 A7 B7 五、發明説明 此外，該組合物可以包含一或多種其他有效成分，例如 化合物其經知爲具植物生長調節，殺草，殺菌，殺出或殺 蟎性質者。替代方式是本發明之化合物可以與其他有效成 分依序使用。 在本發明之組合物中之稀釋劑或載劑可以是一種固體或 一種液體，選擇性與一種界面活性劑（例如一種分散劑，乳 化劑或濕調劑）缔合。適當的界面活性劑包括陰離子化合物 諸如酸鹽，例如，一種長鏈脂肪酸之金屬複酸鹽；N -醯 基肌胺酸鹽：磷酸與脂肪醇乙氧基化物之單-或二-酯或此類 酯之鹽；脂肪醇硫酸鹽諸如十二基硫酸鈉，十八基硫酸鈉 或鲧鐵基硫酸鈉；乙氧基化之脂肪醇硫酸鹽；乙氧基化之 fe基硫Μ ;木質石黃酸鹽；石油續&鹽；紀方基¥酸鹽 諸如燒基苯績酸鹽或低燒基蕃續酸鹽，例如丁基苏續酸鹽 ;磺化之蒸-甲醛縮合物之鹽；磺化之酚-甲醛縮合物之鹽； 或更複雜的績酸鹽諸如醯胺續酸鹽，例如績化之油酸與Ν -甲基牛績酸之縮合產物或二燒基績丁二酸鹽，例如丁二酸 二辛酯之磺酸鈉鹽。非離子劑包括脂肪酸酯，脂肪醇，脂 肪酸睦胺或肪基-或坪基-取代之驗與壤氧乙抗之縮合產 物，多羥醇醚之脂肪酯，例如脱水山梨醇脂肪酸酯，此類 §旨與環氧乙燒之縮合產物，例如聚氧乙晞脱水山梨醇脂肪 酸酯，環氧乙烷與環氧丙烷之嵌段聚合物，乙炔性二醇諸 又h
Aii 如2，4，7，9 -四甲基-5 -癸炔-4 性二醇。 醇，或乙氧基化之乙炔 陽離子界面活性劑之例包括，例如 種脂肪單- -或 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
木纸ft尺度適扣:家標β ; (’NS )八4規格（210X297公;^ 575562 A* B7 五、發明説明 i：l
A 多元胺作爲乙酸酯，萘酸酯或油酸酯；一種本氧胺 種胺氧化物或聚氧乙埽燒基胺：藉縮合—種^酸與^者如一― 或夕元胺裘備之一種連結醯胺之胺；或一種季銨鹽。 本發明之组合物可以採取用於配製農業化學 知之任何形態，例如，一種溶液，一種分散體，—種：： 礼視’ -種撒粉，—種種籽塗劑，一種薰蒸劑，— ，-種可分散粉，一種可乳化濃液或顆粒。此外 训 是以適合供直接使用之形態或作爲一種濃縮物或基^組= 物其在使用之前需要以適量之水或其他稀釋劑將其稀釋。D 一種可乳化濃液包含本發明之一種化合物溶解於—種水 可溶混的溶劑中，其與水在一種乳化劑之存在下生成二種 礼液。 、一種撒粉包含本發明之一種化合物與一種固體粉狀稀釋 劑例如高嶺土緊密混合及研磨。 一種顆粒固體包含本發明之一種化合物與可用於撒粉之 類似稀釋劑缔合，但該混合物是以已知之方法結粒。替代 方式是其包含有該有效成份吸收至或吸附在一種預結粒之 #釋劑’例如，漂白土，鎂鋁海泡石或石灰石粗砂。 可濕潤粉，顆粒或粒子通常包含該有效成分與一種適當 的界面活性劑及一種鈍性稀釋劑諸如瓷土混合。 另一種適當的濃縮物是一種可流動懸浮濃液其是藉研磨該 化合物與水或其他液體，一種濕潤劑及一種懸浮劑生成。 在本發明之組合物中該有效成分之濃度，以施用至植物 -10- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 --- __________ 木紙汶尺度返⑴中 )八4現格（210 X 297公 575562 五 A7 B7 '發明説明（ /‘· .小 ·?- i；) 1ν 合ii 且是在0.0001至1〇重 〇 0 十 4圍内，尤其是在0.0001J υ·〇1重丨里/〇。在一種基本组合物 二、 嘗唐料私π π、，e 这有效成分之量可θ 見廣交動及可以是，例如，該 卢女八犯、、 且D物足自5至95重量％ 〇 在本發明之万法中，該化合物 .^ ^ ^ τ 吊疋她用至種籽，植私 或其種植地。因此，可以在样種 、、1 以在彳田種時，之前或之後直接施用 邊化合物土該土壌，是以在該土 辰甲玲化合物之存在能指 制可能侵害種籽之黴菌之生長。各 ^ 固王农 田以孩有效化合物直接處 理土壤時’可以以任何方六'並钟占 — 1 ^万式具此使孩有效化合物與該土 i| 密切混合者施用該有效化合物，諸如藉噴灑，藉撒佈一種 固體形態之顆粒，或藉與播種同時施用該有效成分藉將其 插入至種籽之同一洞穴中。適當的施用量是每公頃自5至 1000克之範圍内，更宜是每公頃自10至500克。 替代方式疋叮以直接施用該有效化合物至植物藉，例如 ，噴灑或撒粉當黴菌已開始在該植物上出現之時或在徵菌 出現之前作爲一種保護措施。在此兩種案例中較可取的祐 用方式是藉葉喷灑。在植物生長之初期獲得良好的黴菌控 制通常是具重要性，由於此是植物最易受嚴重傷害之時期 。該噴灑或撒粉可以合宜地含一種先-或後-萌發殺草劑倘若 認爲有此需要。有時，在種植之前或種植期間處理植物之 根邵，例如’藉’X潰該根部於一種適‘的液體或固體組合 物中是可行的作法。當直接施用該有效化合物至植物，適 當的施用量是每公頃自〇 . 0 2 5至5公斤，宜是每公頃自〇 . 〇 f 至1公斤。 此外，本發明之化合物可以施用至植物或其部分其已經 11 - 、張尺度適川中標:M rNS ) Λ4規格（2丨0X297公沒）
(請先閱讀背面之注意事項再填苟本頁)
、1Τ
575562 Λ7 B7 五、發明説明 =學上改性以展示具㈣諸如抗黴菌’昆蟲及/或殺草劍 二:方案1 ’可'藉式:1之-種化合物，或其氯化氫鹽， 式種化合物反應獲得式!之化合物，其中X是一個 離去基團諸如鹵素。當L·是-(c = C〇_< Sn 〆— ’ 4 _卜0 2 **時，較可取的 反應條件包含在三乙胺之存在下人 硫酿氯。 T-口 11與對應的苯甲酿氯或 方案1 R2 R2 1 —、 八1 A1
(N)
NH A" -x Μ. 、[/
.1 - - -I I - I C讀先閱讀背面之注意事項蒋 %, :本黃 A:
R (HI) (I) :— j ^>"、^Ά"Μ 導爲-y 合^- ϋ 普爷 、幻之化合物其中R2是選擇性取代之烷基可以以已知之方 式藉fe基化式I之化合物其中R 2是氫製備。 式III之化合物是已知之化合物或可以以己知之方式獲得。 '在以下中間物式IIa之某些化合物是已知者，是即通式π 之化合物其中R 1及R 2是氯。炊 、 ' L ”、、而琢技藝沒有供用於製備 式11 a之化合物之南產率制借·女、、土 τ- 门座午表備万法。吾人茲已開發如此的一 種方法。 '因此，根據一第三方面，本發明提供一種用於製備式IIa 之化合物之方法，其包含以次步驟： (a)在驗性條件下，式1V之化合物與式V之化合物反應以 得式VI之中間物，
線 -12- 575562 A7 B7 五、發明説明 10
Ra Rb Αί——X丨 Ε1
(VI) (IV) (V) b)轉化式VI之中間物成爲式VII之中間物,Ra
Αί ^ΝΗ
Rl 2 Ε' Ε1 (1) (VI) .(VII) c )轉化式V11之中間物成爲式11 a之化合物，
2 E1 (VII)
NH
2 H
NH (2) (Ha) 其中 央 I ' _r 消 合f;
Ra及Rb，是可以是相同或不同，是烷基，晞基，炔基，環 烷基，環烯基，雜環基或苯基，其各可以是取代的（宜 是選擇性取代之苯基）或氫； E 1是一個吸電子基團及一個基團可以使用熟練之化學師所 知之方法依照步騷c)被氫置換兩者（宜是一個致基或一 個羧酯基團）； X1是一個離去基團（宜是自素）及 A1及R1是如在以上本發明之第一方面所界定。 -13- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
木纸張尺度適/Π中SS家標卒（rNS ) Λ4規格（210 X 297公釐 575562 A7 Β7 五、發明説明（η ) — 一 用於步骤a)之較可取的驗性條件包含以一種驗金屬氫化 物，烷醇鹽或碳酸鹽反應。 用於步驟b )之較可取的反應條件包含以稀酸，特別是稀 鹽反應。 當E 1是一個羧基或羧酯基團時，用於脱羧化作用[步驟 〇]之適當反應條件將是熟練之化學師所知者。較可取的脱 幾化條件包含將v 11與稀鹽酸水溶液加熱。 式IV足化合物是已知者，或可以藉已知之方式製備。可 以分離中間物VUVH。替代方式是可以在原處產生它們及 進行隨後之反應步.驟不經分離或純化。中間物心在原處 屋生爲較可取，而中間物νπ以經分離爲較可取。 二j本説明書中·，除文脈需要作其他解釋者外，"包含"此 Η意味包括-個陳述之整數或整數口 他整數或整數組群，包括方法步驟。 排除任何其 式π b足化合物之.氯化氫鹽， 、 是選擇性取代之燒基2 Λ ^式Η〈化合物其中Ri X-是-個離去基團諸如溴及該驗宜是第：反么 。 化爲lib之氣仆气赶' ^ 疋弟一 -丁知钾。用於轉 方案2 ❹〈牧可取的反應條件是以稀鹽酸處理。 丨i 丨· (請先閱讀背ί&之注意事項再填寫本頁 %
_22c=NH A1 1) base 2) R^2
Ph ΐ: A fl· 卜k /Ph
R1 Ph acid
A
nh2.hci R1 木纸張尺度鸿用屮S1¾家榡泠 -14- CNS) :297公筇 575562 A7 B7 12 五、發明説明（ 多種式lib之化合物及其氯化氫鹽是新穎化合物。因此 根據一第四方面本發明提供一種式IIb之化合物，及其鹽， A1、 /NH〇 R1 (Nb) 其中A1是如以上所界定及Ri是選擇性取代之烷基。 1¾ 2 - p比咬基（A 1 )可以有達至4個取代基，宜是達至2個， 其可以是彼此相同或不同。合宜是這些取代基是在該2 _咐 啶基之3及/或5位置上。 ~ 菖取代時，在式11 b之2 - ρ比淀基（a 1)上之較可取的取代基 疋鹵素’羥基，氰基，硝基，S F 5，三烷矽烷基，選擇性取 代之版基，脂_基，或一個基團E，〇E或s £，其中E是埃 基，烯基，炔基，環烷基，環烯基，苯基或雜環基，其各 是選擇性取代，或一個基團_C(E卜N_Q，其中卩是£，〇丘 ，S E或選擇性取代之胺基；或兩個鄰接取代基連同它們與 其連接之原子生成一個選擇性取代之環其可以含達至3個雜 原子。尤其可取的取代基是烷氧基，烷基，_素，一硝基1 二氟甲基，特別是氯及三氟甲基。 A1合宜是一個單-或二-取代之2_吡<基，被氧 甲基取代。 /一 ^
實例説曰I 以次之例例証本發明。分離出之新穎化合物之沾構导藉 N M R (核磁共振）及其他適當分析証實。 & j 15- 木纸張尺度適州中K围家標淨.（rNS ) /\4規格（210X 297公斧 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ----- X 消 合
Jr- 1->·:κ,ΐν-.^;πτ^ί 合 Μ、^.: 575562 Α7 Β7 五、發明説明（13) 例1 N - LLj 三氟曱-2 -外匕症）_甲基1 -泛，α-三氟·鄰-笔^^ 醯胺（化 加入（3 -氯-5 -三氟甲-2-吡啶基）甲胺（0.35克）在無水乙 醚（2毫升）中之溶液至2 -三氟甲基曱苯醯氯（0.39克）及三乙 胺（0 · 2 7 升）在無水乙醚（5毫升）中之溶液及攪掉該混合物 過夜。加入水（20毫升）及乙酸乙酯（10毫升）及分離該有機 相及以碳酸氫鈉水溶液洗滌，經乾燥及在減壓下蒸發。藉 石夕凝膠層析法純化該殘留物以得標題產物，熔點127-130°C。 例2 - 三氟甲-2-吡啶）甲基卜N -甲基-2,6-二氯苽§^ 胺（化合物6 3 ) 於攪拌下加入氫化鈉（〇 · 〇 7 7克之在油中之6 0 %分散體）至 化合物21(見以下表中）在無水四氫呋喃中在氮氣下及於室 溫之溶液。加溫該混合物至3 〇。(：及1 〇分鐘後於室溫攪拌3 〇 分鐘。加入碘化甲烷（〇 · 1 2毫升）及於室溫攪拌該混合物過 夜。一滴一滴加入甲醇在四氫呋喃中之溶液以驟冷該混合 物繼以加入水。藉於減壓力蒸發移除四氫呋喃及該殘留物 在水與乙醚間分配。以乙醚萃取該水層兩次，及以水及然 後鹽水洗滌該併合之萃取物及經乾燥。於減壓下蒸發該萃 取物以得標題產物，熔點8 3 - 8 4 。 例3 卜 2，6 -二氯苯醯胺（化合物 5 9 ) 對自階段b)(見以下）之產物（〇.3〇克）及三乙胺（〇.4毫升） -16> 4、紙張尺度適 ) Λ4規^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
575562
局 'j - 合
A7 B7 在四氫呋喃（5毫升）中之溶液，於攪拌下在室溫一滴一滴知 入2,6_二氯苯醯氯（0.2毫升）及繼續攪拌12小時。濃縮該反 應此合物，加入水（1 〇毫升）及攪拌該混合物1 5分鐘。過、歲 該混合物及以水及然後以輕石油（沸點4 0〜6 0 °C )洗條所得之 固體°自二異丙醚再結晶該固體以得標題產物，这勢 1 6 1 〜1 6 5 °C。 製備 a) 5 -二氣-2 - P比啶基）甘胺酸乙醋 對氫化鈉（〇 · 4 4 5克）在無水二甲基甲醯胺（4毫升）之溶液 在〇。〇於攪拌下加入N-(二苯伸甲基）甘胺酸乙酯（1 4 8 5克） 在無水二甲基甲醯胺（3毫升）中之溶液及繼續攪掉2 〇分鐘。 然後在1 0分鐘期間於5 °C —滴一滴加入2,3，5 -三氯吨咬 (1 · 5 8克）在典水一甲基甲臨胺（4耄升）中之溶液及於室溫搜 拌該反應混合物2小時。加入2M鹽酸（25毫升）及繼續攪掉2 小時。以二乙醚洗滌該溶液及分離爲兩層。以飽和碳酸氫 鈉水溶液中和該水相及以乙酸乙酯萃取。以鹽水（二次）洗^ 該併合之乙酸乙酯層，乾燥（MgS〇4)，過濾及移除該溶劑 以餘留殘留物其是藉矽凝膠層析法純化以乙酸乙酯/輕石油 (4 0〜6 0 °C )洗脱以得標題產物。 b) ( 3，5 氣-说口定基）曱胺氣化氛 於迴流下加熱自階段a)之產物（〇24*)&3m鹽酸之混合 物4小時。於冷卻後，以二乙基醚洗滌該混合物及其分離爲 兩層。咸水相以甲冬（三次）楮共沸蒸發移除水以得標題產物： 例4 _____ - 17- 木tκκ 家標肀 575562 A7 B7 五 、發明説明 15 Λ)[ J η 卑 $ 工 t： 人、 XJ 作 印 ^11·- ( 3..:.氯三氟甲_ 2 -说啶）-2 -茉A某1- 2，6 -二氦苯醯 HL化合物8 3 )_ 對自階段c)(見以下）之產物（〇·3克）在二氯甲烷（1〇毫升） 中之溶液加入三乙胺（〇 . 2 8毫升）繼以2，6 -二氯苯醯氯（〇 · 1 5 毫升）。於室溫攪掉該混合物丨.5小時及然後蒸發至乾。加 入二乙基醚（20毫升）及以2M鹽酸（1〇毫升），然後水（10毫 升）’然後碳酸氫鈉溶液（1 〇毫升）繼以水（丨〇毫升）洗滌該溶 液。分離該有機層，乾燥（M g S Ο 4 )及移除該溶劑。藉矽凝 膠層析法[輕石油（沸點4 0〜6 0 °C );二乙醚（1 : 1 )]純化該殘 留物以得標題產物作爲一種固體，熔點1 6 4〜1 6 8 °C。 起始物料之製備 a) ^LiIX3 -氣-5 -三氟甲-2 -吡啶）甲基1二苯甲酮亞胺 對二苯甲酮亞胺（1 · 6 7毫升）在無水二氯甲烷（2 5毫升）中 於1 0 C之溶液加入（3 -氯-5 _三氟甲_ 2 -吡啶基）甲胺氯化氫 (2.4 7克）。於室溫授掉该;答液3小時及然後過遽。蒸發該游 液至乾及藉碎凝膠層析法[輕石油/二乙醚（4 : 1 )]純化以得授 題產物。 b ) 二氯-5 - Hr 2 :吡口定）-2 -笨乙某甲酮亞脸 ~ — ~ —--- 對第三-丁醇鉀（0.3 3克）在四氫呋喃（5毫升）中之溶液於 °C加入自階段a )之該產物在四氫呋喃（1 0亳升）中。於_ 6 〇 ^ 攪拌1 0分鐘後於-5 0 C —滴一滴加入苄基溴（〇 . 3 $毫升）於么 水四氫呋喃（2 0毫升）中。任由該溶液慢慢達至室溫及繼績 攪拌過夜。蒸發該混合物至乾及加入二乙酸（3 5毫升）及乙 酸（2毫升）。以水（3 X 1 0毫升）洗滌該混合物及其分離爲兩相 -18- 、、泛仄尺度適/1] rNS ) A4規格（2!0X 297公漦) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂
575562 A7 B7 16 發明说明 。乾燥孩有機物（Mgs〇4)及移除該溶劑以得標題產物。 c) 吡啶卜2 _苯基乙胺氯 對自階段b )之產物（1 · 2 9克）在二乙醚（5毫升）中之溶液於 室溫加入1 Μ鹽酸（1 0亳升）及於室溫攪拌該溶液2小時。過 據該混合物以得一種固體，以水（1 5毫开）及然後乙醚（1 5毫 升）將其洗蘇。在眞2中乾燥以得標題產物。以甲苯（X 3 )籍 共沸蒸餾自該水相移除水以得另外量之標題產物。 以先前之例之一相似的方式獲得通式1 a之以次化合物。 讀表包括描述於先前例中之化合物。
(請先閱讀背面之注土思事項、再填巧本頁I
19- 、尺度埼 rNS ) Λ4 規格（210X 297 公沒 575562 A7 B7 五、發明説明 17
ir1 屮 41 η 又:】 合 I ji匕合教 〆 R2 (R3)q (r4)p 熔點（°c) 1 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CF3 127-30 2 Η Η 3-CL 5-CF3 2-丁二酸亞胺基 173-4 3 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-Br 88 4 Η Η 3-CI, 5-CF3 3,5-CI2 138-9 5 Η Η 3-CI, 5-CF3 3,4-CI2 147-50 6 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,5-CI2 123 7 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,4-CI2 128 8 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3-CI2 146-7 9 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,4-(〇Me)2 166 10 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-OPr' 98-100 11 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-OCOMe 100-4 12 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-But 139-41 13 Η Η 3-CL 5-CF3 2-N〇2 137-40 14 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,6-F2 152-4 15 Η Η 3-CI, 5-CF3 2A-F2 135 16 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-CI 108-10 17 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3-Me2 158 -20- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T •^w 本纸仄尺度適州中囡[囚家標夺（（15)/\4規格（210/ 297公釐） 575562 A7 B7 五、發明説明（18 ) 化合物 R1 R2 (R3)q (R4)p 熔點（。〇 18 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-F 1 16-7 19 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Me 135-6 20 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Br 油 · 21 Η Η 3-Clf 5-CF3 2,6-CI2 130-3 22 Η Η 3-α, 5-CF3 2-OMe 140-4 23 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI 77-80 24 Η Η 3-CI, 5-CF3 - 98-100 25 Η Η 5-CF3 2,6-CI2 152-3 26 Η Η 3-CI, 5-CF3 _ 2,6-Μθ2 123 27 U Η 3-CI, 5-CF3 2,3-F2 88-91 28 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,4,6-Μθ3 146-9 29 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3-(CH)4· 138-140 30 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI-4-F 111-3 31 Η Η 3-CI, 5-CF3 2、-CI-6-F 1 52-3 32 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,4,6-F3 126-8 33 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3,6-F3 1 29 34 Η . Η 3-CI, 5-CF3 2,6-(〇Me}2 151 35 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-OCF3 89-90 36 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-CF3 133-4 37 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI, 4-N〇2 147-9 38 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-Ph 146-8 39 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-F, 6-CF3 1 18-120 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 % 消 氺纸張尺度適川tKg家標4 ( (、NS ) Λ4規格（210X297公f ) 575562 A7 B7 五、發明説明（19 ) 化合妆 R1 R2 (R3)q (r4)p 熔點.（°C) 40 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-F, 3-CF3 102-5 41 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-F, 6-CF3 134-6 42 Η Η * 3-CI, 5-CF3 4-F, 2-CF3 100-3 43 Η Η 3-CI, 5-CF3 f5 99-101 44 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-丨 118-9 45 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Br, 5-OMe 122-5 46 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,6-(CF3)2 半固體 47 Η Me 5-CF3 2,6-CI2 89-94 48 Η Et 5-CF3 2,6-C!2 82-3 49 Η Η 5-CF3 2-CI 91-3 . 50 Η Η 5-CF3 2-F 64-6 51 Η Η 5-CF3 2-0Me 86-9 52 Η Η 5-CF3 2-CF3 128-130 53 Η Η 5-CF3 2-N〇2 124-6 54 Η Η 5-CF3 2,6-F2 122-4 55 Η Η 5-CF3 2,3-Me2 103-6 56 Η Η 5-CF3 4-CI 107-10 57 Η Η 5-CF3 2-Br 1 1 6-9 58 Η Η 3-Ci, 5-CF3 2,4,6-013 152-3 59 Η Η 3,5-02 2,6-CI2 161-5 60 Η Η 5-Ci 2,6-CI2 129-32 61 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-NMe 2 143-4 -22- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
木紙張尺度適州中园囚家標卒（（、NS ) Λ4規格（210X297公漦） 575562 A7 B7 五、發明説明（20 ) fi 又h 消 A /j； 卜合牲 R1 R2 (R3)q (r4)p 熔點（°c) 62 Η Η 5-CI 2-Ν〇2 129-32 63 Η Me 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2 83-4 64 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Ν〇2，4-Me * 138-9 65 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-OPh 97-9 66 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI, 6-Br 144-6 67 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 3-CI 118-9 68 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 5-CI 143-4 69 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-F, 6-I 133-5 70 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-SMe 116-7 71 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3,5,6-F4 1 1 2-4 72 Η Η 3-α, 5-CF3 2-Ph 117-8 73 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-F, 3-Me 120-1 74 Η Η 3-CL 5-CF3 2-Me, 4-Br 107-8 75 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI, 5-Br 1 19-20 76 Η Η 3-Cl, 5-CF3 2-OMe, 5-Ci 181-2 77 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Ci, 5-N〇2 143-4 78 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-CI, 5-SMe 94-5 79 Η Η 3-C!, 5-CF3 2-OEt 167-8 SO Η Η 3-CI, 5-CF3 2-OCH2Ph 134-5 81 Η Η 3-α 5-CF3 2-OMe, 4-SMe 162-3 82 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Me, 5-N〇2 129-30 83 ΐ基 Η 3-CI, 5-CF3 2,6-C 丨 2 164-8 -23 - («先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
.本紙張尺度適州中SS家標j ( rNS ) Λ4規格（21〇Χ 297公茇） 575562 -贞 五、發明説明 21 A7 B7 化合物 R1 R2 (R3)q (R4)P 熔點(X) 84 T基 Η 3-α, 5-CF3 2-N〇2 147-9 85 Me Η 3-C\f 5-CF3 2,6-Ci2 115-8 86 Me Η 3-Ci, 5-CF3 2-N〇2 油. 87 Me Η 3-CI, 5-CF3 2-CI, 6-F 1 12-6 88 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-Me, 5-N〇2 油 、 89 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-Me, 5-N〇2 152 90 Η Η 3-Ci, 5-CF3 2,5-(〇Me)2 165 91 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3-(OMe)2 ' 117 92 Η Η 3-CI, 5-CF3 '2-OMe, 4-CI 200 93 Η Η 3-C!, 5-CF3 2,4,5-(〇Me)3 184 94 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,4-(CF3)2 101 95 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 4-CI 1 16 96 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,3,4-(OMe)3 1 25 97 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,5-(CF3)2 112 98 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 3-OMe 149 99 Η Η 3-C丨，5-CF3 2,4-(N02)2 152 100 Η Η 3-CI, 5-CF3 2,5-Br2 136 101 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 5-OMe 油 102 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Br, 3-N〇2 148 103 Η Η 3-C!, 5-CF3 2-N〇2, 4-CF3 138 104 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Br, 5-N〇2 151 105 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-OPr 1 22 -- -- - - — - - S0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 、1Τ %_____ -24 木紙張尺度適川中囡园家標冷·（ rNS ) Λ4規格U10X297公茇） 575562 A7 __B7 五、發明説明（22 ) -25- 木纸張尺度適州中KB；家標今（rNS ) Λ4規格（210X297公漦） (謂先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
化合物 R1 R2 (R3)q (R4)p 熔辱（°c) :106 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-(1-咄咯基） 油 107 Η Η 3-α 5-CF3 2-Br, 5-CI 138 -108 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-[(2-CN-苯硫基） 油 109 Η Η 3-Ci, 5-CF3 2-CN 134 1 10 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-N〇2, 4,5-(OMe)2 143-4 1 1 1 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-Me 137-8 112 Η Η 3-α, 5-CF3 4-OMe 148-9 1 13 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-CF3 120-1 114 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-N〇2 115-6 115 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-N〇2 114-5 1 1 6 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-F 78-9 117 Η Η 3-α, 5-CF3 3-N〇2, 4-CI 127-8 118 Η Η 3-CI, 5-CF3 3,4 - M e 2 128-9 1 19 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-CI, 4-OMe 122-3 1 20 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-CN 108-10 121 Η Η 3-α, 5-CF3 3-CN 122-3 1 22 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-CN, 4-OMe 116-7 1 23 Η Η 3-α, 5-CF3 3-ΐ氧基 、 油… 1 24 Η Η 3-CI, 5-CF3 3-笨氣基 71-2 1 25 Η Η 3-α, 5-CF3 3-F 123-4 1 26 Me Η 3-CI, 5-CF3 2-CI 99 1 27 Γνΐ e Η 3-CI, 5-CF3 2,3-Me2 1 24 :工消於合作打印$ 575562 A7 B7 五、發明説明 23 化合私 R1 R2 (r\ (R% 熔點.（°c) 128 Me Η 3-C丨，5-CF3 2-Br 113 129 Me Η 3-CI, 5-CF3 3-Br 105 130 Me Η 3-CI, 5-CF3 2-CF3 - 100 131 Me Η 3-CI, 5-CF3 2,4,6-F3 121 132 Me Η 3-Ci, 5-CF3 2-I 1 29 133 Me Η 3-CI, 5-CF3 2-F 丰固體 134 Me Η 3-CI, 5-CF3 2-CI 136 135 Me Η 3-CI, 5-CF3 2,6-F2 111 136 Me Η 3-CI, 5-CF3 2,4-F2 102 137 Me Η 3-Ci, 5-CF3 2-CF3, 5-F 100 138 Me Η 3-CI, 5-CF3 3-CF3, 2-F 油 139 Me Η 3-Ci, 5-CF3 2-Me 89 1 40 Me Η 3-CI, 5-CF3 4-N〇2 1 33 141 卞基 Η 3-CI, 5-CF3 2-CI 161 142 芊基 Η . 3-C!, 5-CF3 2,3-Me2 1 73 143 节基 Η 3-CI, 5-CF3 2-Br 1 57 144 苄基 Η 3-CI, 5-CF3 3-Br 1 69 145 ΐ基 Η 3-CI, 5-CF3 2-CF3 1 66 146. 芊基 Η 3-C!, 5-CF3 2,4,6-F3 1 54 147 ΐ基 Η 3-C!, 5-CF3 2-丨 1 74 148 苄基 Η 3-CI, 5-CF3 2*F 127 149 ΐ基 Η 3-Ci, 5-CF3 4-CI 197 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ;ί} 合il -26-
木纸仄尺度適;彳]中SS家標卒（rNS ) Λ4規格（210Χ297公茇 575562 A7 ___ B7 五、發明説明（24 ) ί匕合物 R1 R2 (R3)q (r4)p /溶點（°c) 1 50 罕基 Η 3-CI, 5-CF3 2,6-F2 153 151 卞基 Η 3-CI, 5-CF3 2,4-F2. 1 29 152 ΐ基 Η 3-CI, 5-CF3 2-F, 3-CF3 147 1 53 芊基 Η 3-CI, 5-CF3 3-F, 6-CF3 182 1 54 基 Η 3-CI, 5-CF3 2-Me 176 155 卞丞 Η 3-Cl, 5-CF3 4-N〇2 197 1 56 芊基= Η .、 3-α, 5-CF3 - 199 157 ¥基' Η 3-α, 5-CF3 2-CI, 6-F 189 158 Η Η 3-CF3 2-N〇2 129-36 159 Η Η 3-CF3 2-Br 95-8 160 Η Η 3-CF3 2-CI 108-10 161 Η Η 3-CF3 2-CF3 110-15 1 62 Η Η 3-CF3 2-I 126-36 1 63 Η Η 3-CF3 2-C!, 6-F 161-2 1 64 Η Η 3-CF3 2,6-F2 142-6 1 65 Η Η 3-CF3 2,6-(〇Me)2 128-9 1 66 Η Η 3-CF3 2-CF3, 5-F 128-9 1 67 Η Η 3-CF3 2,4,6-CI3 ΚΠ-4 1 68 Η Η 3-CF3 2 二 6-F3 127-9 169 Η Η 3-CF3 2-Br, 6-CI 169-70 170 Η Η 3-CF3 2,6-Cl2 169-71 171 Η Η 3-CI, 5-CF3 2-Me, 6-NO2 164-5 , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ♦ 'IT1 ------ 合 ίί -27- 木纸疚尺度远用中囚沒家標冷.（（％)/\4規格（2丨〇:< 297公漦） 575562 A7 B7 五、發明説明（25) 1rr;,.ir-r,!M1 |ί匕合分 R1 R2 (R3)q (R4)p 熔點（°C) 172 Η H 3-CI, 5-CF3 2,6-(OMe), 3-C! 177-8 173 Η H 3-C!, 5-CF3 2,6-(〇Me)2, 3-N〇2 184-5 174 Η H 3-CI, 5-CF3 2,3,5-CI3, 6-〇H 300-10 175 Η H 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2, 3-OH 96-8 176 Η H 3-CI, 5-CF3 2-CI, 6-OH 1 1 6-8 177 Me H 3-CI, 5-CF3 - 1 10 178 Me H 3-CI, 5-CF3 4-MeO 146 179 Me H 3-CI, 5-CF3 3,5-C!2 157 180 Me H 3-CI, 5-CF3 2,4-C!2 油 181 H H 3-CI, 5-CF3 2-CI,6-MeS 139-142 182 H H 3-CI, 5-CF3 2-CH2CI 92-3 183 H H 3-CI, 5-CF3 2-(2-Br-Ph)CH2S 油 184 Et H 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2 113-6 185 Et H 3-CI, 5-CF3 2-CL6-F 116-8 186 Et H 3-CI, 5-CF3 4-CI 90-2 137 Et H ^ ' 3-CI, 5-CF3 4-F 78-80 188 Pr H 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2 121-3 189 Pr H 3-CI, 5-CF3 2-CL6-F 1 10-2 190 Pr H 3-CI, 5-CF3 4-CI 88-90 191 Pr H 3-CL 5-CF3 4-F 1 13-5 192 P「 H 3-CI, 5-CF3 2,4-CI2 油 193 Pr' H 3-CL 5-CF3 2,4-CI2 148-52 -28- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
木纸張尺度適州中KS家標卒（rNS ) Λ4規格（210X297公梦) 575562 A7 B7 五、發明説明（26) 部”决ηΐί-.^η 1 化合物 R1 R2 (R3)q (r4)p 熔點.（°c) 1 94 Η Η 3-CI, 5-CF3 4-巳u〇 100-3 195 Η Η 5 41基 2,6-CI2 17 6-8 196 Η Η 5-氰基. 2-CI,6-F 171-3* 197 Η Η 5-氰基 2-Brf6-CI 159-61 1 98 Η Η 5·1氰基 2-N02 151-3 199 Η Η 5-氰基 4-CI 1 1 6-8 200 Η Η 3-CI, 5-CF3 -2-苯鄰二甲醯亞脖墓 1 73-4 201 Me Η. 3-CI, 5-CF3 4-BuO 94-5 202 Η Η 5-OCOMe 2,6-CI2 153-4 203 Η Η 5-OCOMe 2-CL6-F 137-8 204 Η Η 5-OCOMe 2-Br,6-CI 1 58-9 205 Η Η 5-OCOMe 2-1 144-5 206 Η Η 5-OCO^t 2,6-CI2 . 98-100 207 Η Η 5-OCOEt 2-Br,6-CI 96-8 203 Η Η 5-OCOEt 2-Clr6-F 97-9 209 Η Ή 5-OCOEt 4-CI 112-4 · 210 Η Η 5-OCOEr 2-Ci 84-7 . 211 Η Η 5-OCOEt 2-N〇2 85-9— -29- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
木纸張尺度適州中阀^家標卒（（、NS ) Λ4規格（2：10 X 297公漦） 575562 五、發明説明（27 ) A7 __B7 212 H. H 5-OS〇2Me 2.6-CI2 132-3 213 Η H 6·〇Η 2,6-Cb 269-70 214 Η H 6-Me- 3-OS〇2Me 2,6-012 1S5-6 215 Η H 6-CI 2,6d2 139-41 216 Η H 4-CI 2,6-CI2 156^7 217 Pri H 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2 、· 135-7 218 nc-ch2 H 3-CI, 5-CF3 2,6-CI2 160-3 219 nc>ch2- H 3‘CI, 5-CF3 2-CI.6-F 155-6 221 nc-ch2 H 3-CI, 5-CF3 4-CI 118-9 222 nc-ch2 H 3-CI, 5-CF3 3,5-CI2 ' 122-4 223 nc-ch2 H 3-CI, 5-CF3 2,4-CI2 110-2 例5 N -「1 - ( 3 -氯-5 -三氟甲-2 -说啶基）_ 2，4 -二氯苯磺醯胺（化合 物 5 0 1 ) 加入三乙胺（0.28毫升）至（3 -氯-5-三氟甲-2-吡啶基）甲 胺氯化氫（0 · 2 5克）在四氫呋喃（6毫升）中之懸浮液。1 5分鐘 後，過濾該懸浮液及以四氫吱喃洗條。加入該濾液及洗液 至2，4 -二氯苯磺醯氣（〇 . 2 5克）及於室溫攪拌該混合物過濾 ，加入水及攪拌3 0分鐘。收集生成之白色固體。此是標題 產物，熔點1 2 5〜1 2 6 °C (化合物5 0 1 )。 以相似方式，獲得通式1 a之以次化合物。該表包括描述 於先前例中之化合物。 -30- 木紙乐尺度適用中SS家標4 ( rNS ) /\4規格（210X 297公漦） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
575562 A7 B7
化合物 I (R% 熔點(°c) '501 2,4-CI2 125-6 502 4-Me 113-4 503 2-CI 114-5 504 2-Ci,4-F 99-101 505 2-F 126-8 506 2,3 -N = CH-CH = CH- 145-6 507 2-CN 154-7 508 2-Br 134-6 509 2,6-CI2 160-1. 510 2,5-(〇Me)2 1 19-23 51 1 2,6-F2 141-3 512 2-CI-6-Me 170-2 513 2-N〇2 1 16-8 514 6-Me-3-N02 1 13-5 515 2,3 -CH = CH-CH 二 CH- 94-5 516 2,4-F2 93-5 517 2,5-C!2 92-3 518 3,4-G2 1 17-8 519 5-CI-2-MeO 94-5 520 2,4,6-CI3 1 37-9 521 4-0Ι-2,5-Μθ2 I 30-2 -31 - 木纸仏尺度適川中SK家標肀（（’NS ) Λ4現格（2 10X 297公茇） 575562 A7 B7 五、發明説明（29 )' {匕合物 (R4)p 熔點(°c) 522 2r4-CI2-5-Me 155-7 523 4-CI 132-3 524 2,3-CI2 · 104-6 525 2-CF3 102-4 526 - 99-100 527 3-PhO 88-9 528 3,4-(〇Me)2 126-7 529 3,5-CI2 125-7 530 5-F-2-Me 88-9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 例6 丁 2-(3 -氯-5-三氟甲-2-吡啶基）-N-(3,4 -二甲氧苯甲醯基）甘 胺酸乙酯（化合物6 0 1 ) % 於攪拌下加入三乙胺（0.28毫升）至2-(3 -氯-5-三氟甲- 2-吡啶基）甘胺酸乙酯（1克；以例3之起始物料之相似方式製 備）在二甲基甲醯胺（1 0毫升）中之溶液，繼以加入3,4 -二甲 氧苯甲氯（〇 . 7 0克），攪拌該混合物4 5分鐘及將其蒸發。 以乙酸乙酯萃取該殘留物及精煉該萃取物以得標題產物， | 熔點40〜43 Ό(化合物601)。 为 以先前之例之一相似的方式獲得通式1 c之以次在表3中之 % 化合物。該表包括描述於前例中之化合物。 -32- 木紙艮尺度適川中因^家樣夺.（（、NS ) Λ4規格（210Χ：297公漦） 575562 A7 B7 五、發明説明 30 F；
(R4)n (丨C) 表3 化合物 Qz R2 L (r4)p 熔點（°c) 601 Η Η -C( = 0)- 3,4-Me2 40-3 602 Η 芊基 . -C( = Ol· 4-MeO 116-9 603 Η Η -C( = 〇)- 2,4-CI2 107-10 604 Η Η -SO 2- 3,4-CI2 89-92 605 Η Η -C( = 0)- - 油 606 Η Η -c( = 〇)- 2-Me 油 607 Ή Η -C( = 〇)- 4-MeO 91-4 608 Η Η -c(:〇)- 3-N〇2 油 609 Η Η -c(二◦)- 4 -第三-丁基 油‘ 610 Η Η -c( = 〇)- 2-CF3 油 61 1 Η Η -c(二〇)- 2,6-CI2 油 612 Η Η -S〇2_ 3-CF3 74-6 613 Η Η -C(二〇)- 2-F 油. 614 Η Η -c( = 〇)- 2-CI 油 615 Η Η -C(-0}- 3-Br 62-4 616 Η Η -S〇 2,5-C!2 油 617 Η 乙基 -C(-O)- - 油 618 Η 乙基 -C(二〇}- 2-CI 油 619 Η 乙基 -c( = 〇)- 3-N〇2 油 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ? __________--， ί 、1Τ % -- --1- - ---- -1 ...... 1 --- ϊ---- -1 A 杉. 印 ί 33 本纸張尺度適扣中1^囚家標卒（（3$)/\4規格（2丨0/ 297公沒 575562 A7 B7 五、發明説明 例 化合物 Qz R2 L (R4)p 1熔點(°α 620 Η 乙基 -C(二〇)- 4-MeO 油 621 Η Η -C(二〇卜 2-Br 155-6 622 Η Η -c(二〇)- 3,4-(〇Me)2 40-3 623 Η 芊基· -C(二〇)- 4-MeO 116-9 N - f ( 3 -氯-5 -三氟甲-2 -吡啶）甲基1 - 2 -氯苯硫代醯胺（化合 物 7 0 1 ) 加熱化合物23(3.84克）及La wesson反應劑（4.45克）在 曱苯（5 0毫升）中之溶液於8 0 °C 1小時。藉矽凝膠層析法純化 該混合物以得標題化合物，熔點1 0 2〜1 0 3 °C。 以相似方式獲得以次化合物。該表包括描述於前例中之 化合物(R4)r
又:) 合 化.合物 R1 (r4)p 熔點 t 701 Η 2-CI 102-5 702 Η 4-Me 97-9 703 Η 3-fvle 72-5 704 Η 2-MeO 172-5 7〇5 Η 3-MeO 86-8 706 Η 4-MeO 107-9 707 Η 3-CI 92-5 •34- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-纸K尺度这⑷中KK家標今.（CNS ) Λ·4規格（210乂297公漦 575562 A7 _____B7 五、發明説明（32 ) 化合物 R1 (r4)p 熔點（°c) 708 H 4-CI 123-5 709 H 4-ΜΘ2Ν 145-7 71〇 H 3-EtO 62-4 711 H 4-EtO 115-8 712 H 3-N〇2 108-9 713 M 4 -第三-丁基 、· 88-91 714 H 4-N〇2 190-2 715 H . 4-PrO 95-8 716 H 4-Pr'O 86-8 717 H 3-CI,4-MeO 147-9 718 H 3-BuO * 油.· 719 H 3-CI,4-Me2N 107-9 Ί20 H 4-Br 122-4 721 H 3,4,5-(〇Me)3 132-3 722 Me 3-Me 119-21 723 Me 3-MeO 107-8 7 24 Mg 4-MeO 1 22-3 725 Me 2-CI ' 1 14-5 726 Me 3-CI 112-5 727 Me 4-CI 1 27-9 728 Me 3-EtO 100-1 7 29 Me 4-EtO 101-4 730 Me 3-NO 2 1 17-9 731 Me 4-吊三-丁基 〆 112-4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 % 訂 I ........I !-_-!- - 1 - :1 I I::—-- · -35- 木纸仏尺度送(~('NS ) A4AUS ( 210 X 297^^ ) 575562 化合物 R1 (R4)p '埃點（°c) 732 Me 4-N〇2 246-8 733 Me 4-PrO 97-8 734 Me 4-PH〇 92-3 735 Me 3-CI,4-MeO 103-5 736 Me 3-BuO 73-6 737 Me 3-CL4-Me2N 85-8 738 Me 4-Br 140-2 739 Me 3,4,5-(〇Me)3 1 18-120 740 H 2-Me 101-4 741 H 2,3-CH 二 CH-CH 二 CH- 154-6 742 H 4-BuO 76-80 743 H 4-PhCH20- 1 10-4 744 Me 4-Me 134-5 745 Me 2-MeO 109-1 2 746 Me 4-M02N 177-80 747 Me 2,3-CH = CH-CH 二 CH- 123-5 743 Me 4-BuO 100-3 749 . Me 4-PhCH20- 132-4 A7 B7 五、發明説明（33 ) -36- 玖張尺度这.⑴屮( rNS ) Λ4規抬（：；OX297公漦） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
575562 A7 B7 IV- 34，3 7 -4 6，59 1〇1? 1〇7, 11〇 18 0 and 701. /、、 五、發明説明（34 ) _試驗例 對一或多種以次：
Phytophthora infestans:馬鈴薯晚疫病 Plasmopara viticola:葡萄露菌病 Erysiphe graminis f· sp. trifici:麥類白粉病 Pyricularia oryzae:稻熱病 Leptosphaeria nodorum:穎枯病 Botrytis cinerea:灰霉病 噴麗或藉浸潤該試驗植物之莖基視適當而定施加該化 合物t 一種水落液於所需之濃度，包括一種濕潤劑。在某 一定時間之後在施加該化合物之前或之後視適當而定對植 物或植物部分接種適當試驗病原體及將其保持於適合供維 诗植物生長及疾病之發展之受控制之環境條件下：於一段適 當時間後，肉眼估計該植物之受影響部分之感染程度。以 得分1至3評估該化合物，其中i是微小或沒有控制，2是中 度控制及3是良好至完全控制。於濃度5〇〇 p一重量溶積) ，對上述眞菌得分2或更高之化合物。 馬鈐薯晚痘1 4 17 ο 1 ， 〜1，22, 23，25，27，29，31- 6 2-64 c ’ 66，68-7 1，85，87，95，98, 1 22- 1 24 1 〇 〇 ’ !28, 130， 132， 171， 173, 葡萄露菌病 ^ 13^ 14, 15, 17-21 22， 23， 25, 27, 29， 31-34, •37- 297公f ) 木纸&尺度这出巾丨明家標 575562 A7 B7 五、發明説明（35 ) 37，39，41-46，59，63，64，66，69，71，84，86，87, 102-110，124，128，130，132，150 and 17 1. 麥類白粉病 16，2 5, 2 8，146，147，148，151，155，1 5 6, 1 6 5，1 50 and 151. 稻熱病 16，25，31，38，41，45，65，89，97，146，157，169, 150，151，152，156，158 and 176. 穎枯病 15，16，18, 2 2, 33，34，92，63，128, 130，143，149 and 150. 灰霉病 127，130，1 34 and 13 9. -38- 木纸張尺度这用家彳ί rNS ) Λ4規格（210 X 297公梦） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 575562 第〇8810197〇號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(92年J J月） 六、申請專利範圍 1· 一種式I之化合物或其鹽， A1, -A2 (I) 其中 A 1是取代之2 -吡啶基； A2是選擇性取代之苯基； L 是-(C = 〇)-，_s〇2-或 _(c = S)-; R1是氫’選擇性取代之烷基或脂醯基；及 R2是氫或選擇性取代之烷基； 供用作致植物病之殺真菌劑。 2. 根據申請專利範圍第！項之式j之化合物或其鹽，其中a i 是一個2-吡啶基其有取代基在3及/或5位置及不在其他位 置，R1及R2是氫及八2及[是界定於申請專利範圍第i項 中 〇 3. —種除害劑，其含根據申請專利範圍第1或2項之式〗之化 合物或其鹽與-種農業可接受之稀釋劑或載劑混 4·::在所或易受感染之處所戰鬥致植物病真 囷之万法，其包，施用根據申請專利 之化合物或其鹽至該處。 負之式I 5· —種用於製備式na中間化合物之方法， Α1 裝 NH〇 Ή (Ha) O:\57\57090-921118.D0C\ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公复） 575562 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 其包含以次步騾： a)在鹼性條件下，式IV之化合物與式V之化合物反應以 得式VI之中間物，
    E1 .E1 • (VI) (VII) 裝 玎 A1—X1 -^ a1 丫 N=<f Rb E1 ' E1 (IV) (V) (VI) b )轉化式VI之中間物成為式V11之中間物， c)轉化式V11之中間物成為式11 a之化合物，
    其中 Ra及Rb，其可以是相同或不同，是垸基，晞基，块基， 環烷基，環晞基，雜環基或苯基，其各可以是取代的（ 宜是選擇性取代之苯基）； -2- O:\57\57090-921118.DOC\ 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 575562 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 E 1是一個吸電子基團及一個基團其可以使用熟練之化學 師所知之方法依照步騾c)被氫置換（宜是一個羧基或一 個羧酯基團）兩者； X1是一個離去基團；及 A 1及R1是如申請專利範圍第1項中所界定。 -3- O:\57\57090-921118.DOO 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
TW88101970A 1998-02-19 1999-02-09 Fungicides TW575562B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9803413.5A GB9803413D0 (en) 1998-02-19 1998-02-19 Fungicides
GBGB9813998.3A GB9813998D0 (en) 1998-06-30 1998-06-30 Fungicides
GBGB9817353.7A GB9817353D0 (en) 1998-08-11 1998-08-11 Fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW575562B true TW575562B (en) 2004-02-11

Family

ID=27269216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW88101970A TW575562B (en) 1998-02-19 1999-02-09 Fungicides

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6503933B1 (zh)
EP (1) EP1056723B1 (zh)
JP (1) JP4749542B2 (zh)
KR (1) KR100603172B1 (zh)
CN (1) CN1132816C (zh)
AR (1) AR017459A1 (zh)
AU (1) AU751032B2 (zh)
BR (2) BR9917742B1 (zh)
CA (1) CA2319005C (zh)
CZ (1) CZ298746B6 (zh)
DE (1) DE69937633T2 (zh)
DK (1) DK1056723T3 (zh)
ES (1) ES2293717T3 (zh)
HU (1) HU229030B1 (zh)
ID (1) ID26626A (zh)
IL (3) IL137573A0 (zh)
NO (1) NO317105B1 (zh)
NZ (1) NZ505954A (zh)
PL (1) PL194057B1 (zh)
PT (1) PT1056723E (zh)
RO (1) RO120970B1 (zh)
RS (1) RS50017B (zh)
RU (1) RU2224746C2 (zh)
SI (1) SI20356B (zh)
SK (1) SK286310B6 (zh)
TR (2) TR200101071T2 (zh)
TW (1) TW575562B (zh)
UA (1) UA72204C2 (zh)
WO (1) WO1999042447A1 (zh)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9919588D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB9919558D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
MXPA02001453A (es) * 1999-08-18 2003-01-28 Aventis Cropscience Gmbh Fungicidas.
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
RU2266900C2 (ru) * 2000-08-25 2005-12-27 Байер Кропсайенс Са Способы получения производных 2-аминометилпиридина и 2-цианопиридина
CN100368400C (zh) * 2000-08-25 2008-02-13 拜尔农科股份有限公司 制备2-氨乙基吡啶的方法
BR0114122A (pt) * 2000-09-18 2003-07-01 Du Pont Composto, composições fungicidas e método de controle de doenças vegetais causadas por patógenos vegetais fúngicos
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2821719B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
BR0209687A (pt) * 2001-05-15 2004-09-14 Du Pont Método de controle de doenças vegetais, composto e composição
FR2831022B1 (fr) * 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
NZ537608A (en) * 2002-08-12 2006-04-28 Bayer Cropscience S Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative
EP1422220A1 (en) * 2002-11-20 2004-05-26 Bayer CropScience SA Process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative
CA2508731A1 (en) * 2003-02-19 2004-09-02 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
US20060078893A1 (en) 2004-10-12 2006-04-13 Medical Research Council Compartmentalised combinatorial chemistry by microfluidic control
GB0307403D0 (en) 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Selection by compartmentalised screening
GB0307428D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Compartmentalised combinatorial chemistry
BRPI0408039B1 (pt) * 2003-04-15 2015-07-07 Bayer Sas Composição fungicida e método para o controle preventivo ou curativo de fungos fitopatogênicos
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1570737A1 (en) 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
JP4829506B2 (ja) * 2004-02-17 2011-12-07 石原産業株式会社 チオアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
US20050221339A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Medical Research Council Harvard University Compartmentalised screening by microfluidic control
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
EP1591442A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
US7429604B2 (en) * 2004-06-15 2008-09-30 Bristol Myers Squibb Company Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US7968287B2 (en) 2004-10-08 2011-06-28 Medical Research Council Harvard University In vitro evolution in microfluidic systems
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2529047T3 (es) * 2005-02-11 2015-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE602006003756D1 (de) 2005-05-03 2009-01-02 Bayer Cropscience Sa Neue heterocyclylethylbenzamid-derivate
EP1881978B1 (en) * 2005-05-13 2012-08-29 Bayer CropScience AG Fungicide 2-pyridyl-methylene-carboxamide derivatives
WO2006122952A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2857175C (en) 2005-09-13 2015-02-10 Isagro S.P.A. Method for protecting phytopathogenic agents by kiralaxyl, the use thereof and used substances
WO2007081386A2 (en) 2006-01-11 2007-07-19 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic devices and methods of use
EP2481815B1 (en) 2006-05-11 2016-01-27 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic devices
US9562837B2 (en) 2006-05-11 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Systems for handling microfludic droplets
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2008021123A1 (en) 2006-08-07 2008-02-21 President And Fellows Of Harvard College Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants
ES2711418T3 (es) 2006-09-18 2019-05-03 Basf Se Mezclas pesticidas que comprenden un insecticida antranilamida y un fungicida
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
EA200901040A1 (ru) 2007-02-06 2010-02-26 Басф Се Пестицидные смеси
US8772046B2 (en) * 2007-02-06 2014-07-08 Brandeis University Manipulation of fluids and reactions in microfluidic systems
ES2325523B1 (es) * 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
US8592221B2 (en) 2007-04-19 2013-11-26 Brandeis University Manipulation of fluids, fluid components and reactions in microfluidic systems
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
PL2229814T3 (pl) 2007-04-25 2012-10-31 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
ATE551901T1 (de) 2007-09-26 2012-04-15 Basf Se Ternäre fungizidzusammensetzungen mit boscalid und chlorthalonil
EP2231632A2 (en) * 2008-01-25 2010-09-29 Syngenta Participations AG 2-cyanophenyl sulfonamide derivatives useful as pesticides
EP4047367A1 (en) 2008-07-18 2022-08-24 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detecting target analytes with droplet libraries
WO2010111231A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Raindance Technologies, Inc. Manipulation of microfluidic droplets
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
CN103548836A (zh) 2009-07-16 2014-02-05 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
EP2486409A1 (en) 2009-10-09 2012-08-15 Universite De Strasbourg Labelled silica-based nanomaterial with enhanced properties and uses thereof
EP2517025B1 (en) 2009-12-23 2019-11-27 Bio-Rad Laboratories, Inc. Methods for reducing the exchange of molecules between droplets
EP2531491A1 (en) 2010-02-04 2012-12-12 Syngenta Participations AG Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US10351905B2 (en) 2010-02-12 2019-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analyte analysis
US9399797B2 (en) 2010-02-12 2016-07-26 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
JP5934657B2 (ja) 2010-02-12 2016-06-15 レインダンス テクノロジーズ， インコーポレイテッド デジタル検体分析
US9366632B2 (en) 2010-02-12 2016-06-14 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
WO2011113861A2 (de) 2010-03-18 2011-09-22 Bayer Cropscience Ag Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103153958A (zh) 2010-07-02 2013-06-12 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
BR112013002073A2 (pt) 2010-07-29 2016-05-24 Syngenta Participations Ag derivados de éter de dioxima microbicidas
EP2622103B2 (en) 2010-09-30 2022-11-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Sandwich assays in droplets
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3412778A1 (en) 2011-02-11 2018-12-12 Raindance Technologies, Inc. Methods for forming mixed droplets
EP3736281A1 (en) 2011-02-18 2020-11-11 Bio-Rad Laboratories, Inc. Compositions and methods for molecular labeling
HUE038497T2 (hu) 2011-03-23 2018-10-29 Bayer Ip Gmbh Hatóanyag-kombinációk
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
CN102246760A (zh) * 2011-04-30 2011-11-23 江西海科瑞特作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺与精甲霜灵的杀菌组合物
US8841071B2 (en) 2011-06-02 2014-09-23 Raindance Technologies, Inc. Sample multiplexing
DE202012013668U1 (de) 2011-06-02 2019-04-18 Raindance Technologies, Inc. Enzymquantifizierung
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8658430B2 (en) 2011-07-20 2014-02-25 Raindance Technologies, Inc. Manipulating droplet size
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN106234367A (zh) * 2012-06-13 2016-12-21 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN102972408B (zh) * 2012-11-21 2015-01-07 青岛文创科技有限公司 含三唑酮和氟啶酰菌胺的杀菌组合物
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
CN103081913A (zh) * 2013-01-18 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与醚菌酯的杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US11901041B2 (en) 2013-10-04 2024-02-13 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analysis of nucleic acid modification
US9944977B2 (en) 2013-12-12 2018-04-17 Raindance Technologies, Inc. Distinguishing rare variations in a nucleic acid sequence from a sample
AU2014373735B2 (en) * 2013-12-30 2020-03-12 Lifesci Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic inhibitory compounds
WO2015103367A1 (en) 2013-12-31 2015-07-09 Raindance Technologies, Inc. System and method for detection of rna species
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN105475357B (zh) * 2014-09-19 2018-07-17 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
WO2016062880A2 (de) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen
EP3088390A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-02 Bayer CropScience AG Catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridines
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10647981B1 (en) 2015-09-08 2020-05-12 Bio-Rad Laboratories, Inc. Nucleic acid library generation methods and compositions
UA125697C2 (uk) 2016-11-21 2022-05-18 Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт Спосіб стимулювання ефектів росту рослини
CN106879634A (zh) * 2016-12-30 2017-06-23 新昌县赛因斯生物科技有限公司 一种含有氟吡菌胺的植物病害防治组合物
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3489221A1 (en) * 2017-11-22 2019-05-29 Bayer AG Process for the preparation of fluopicolide
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
WO2023131951A1 (en) * 2022-01-05 2023-07-13 Fortephest Ltd. Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides
WO2024013736A1 (en) * 2022-07-12 2024-01-18 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO750876L (zh) * 1974-03-28 1975-09-30 Bayer Ag
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
ES2043625T3 (es) * 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
IL88133A0 (en) * 1987-10-26 1989-06-30 Lilly Co Eli N-phenylalkylbenzamide fungicides
GB8820231D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzazole compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
GB9409882D0 (en) * 1994-05-18 1994-07-06 Sandoz Ltd Organic compounds
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4446338A1 (de) 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
US6077954A (en) * 1996-08-01 2000-06-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
BR9908007B1 (pt) 2013-06-11
AR017459A1 (es) 2001-09-05
CN1291187A (zh) 2001-04-11
JP2002503723A (ja) 2002-02-05
NO20004159L (no) 2000-10-17
JP4749542B2 (ja) 2011-08-17
PL342376A1 (en) 2001-06-04
AU2527199A (en) 1999-09-06
SI20356A (sl) 2001-04-30
RS50017B (sr) 2008-09-29
SK286310B6 (en) 2008-07-07
EP1056723B1 (en) 2007-11-28
KR100603172B1 (ko) 2006-07-24
CZ298746B6 (cs) 2008-01-16
AU751032B2 (en) 2002-08-08
US6828441B2 (en) 2004-12-07
NO317105B1 (no) 2004-08-09
ID26626A (id) 2001-01-25
NO20004159D0 (no) 2000-08-18
EP1056723A1 (en) 2000-12-06
TR200002395T2 (tr) 2000-11-21
BR9917742B1 (pt) 2012-08-21
WO1999042447A1 (en) 1999-08-26
CA2319005C (en) 2009-05-05
HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
PL194057B1 (pl) 2007-04-30
CA2319005A1 (en) 1999-08-26
RO120970B1 (ro) 2006-10-30
HU229030B1 (en) 2013-07-29
DE69937633T2 (de) 2008-10-30
YU51400A (sh) 2002-09-19
NZ505954A (en) 2002-12-20
SK12392000A3 (sk) 2001-03-12
CZ20002993A3 (cs) 2001-11-14
CN1132816C (zh) 2003-12-31
TR200101071T2 (tr) 2002-06-21
IL137573A0 (en) 2001-07-24
BR9908007A (pt) 2001-01-30
PT1056723E (pt) 2008-01-09
DE69937633D1 (de) 2008-01-10
IL173648A (en) 2008-08-07
KR20010034505A (ko) 2001-04-25
US6503933B1 (en) 2003-01-07
IL137573A (en) 2006-08-01
US20030171410A1 (en) 2003-09-11
RU2224746C2 (ru) 2004-02-27
DK1056723T3 (da) 2007-12-27
UA72204C2 (uk) 2005-02-15
SI20356B (sl) 2008-04-30
ES2293717T3 (es) 2008-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW575562B (en) Fungicides
CN111868042B (zh) 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
JP3902647B2 (ja) 置換２−フェニルピリジン
US5342835A (en) Antifungal agents based on amides containing a phenyl group
TW304938B (zh)
TWI484912B (zh) 新穎之經鹵素取代的化合物
TWI287013B (en) Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
TWI286548B (en) Benzoylpyridine derivative or its salt, fungicide containing it as an active ingredient, its production process and intermediate for producing it
JP2007153847A (ja) フェノキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤
JP2001139535A (ja) ヒドロキシイミン誘導体およびベンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法
UA70970C2 (uk) Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
TW200901887A (en) Thiadiazolyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP2692723B1 (en) Aryloxy dihalopropenyl ether compound and use thereof
AU596377B2 (en) Antimicrobial phenyl substituted pyridinyl derivatives
NZ200282A (en) Treating plants,parts of plants,seeds thereof or the locus thereof with certain nitroarylsulphones in order to stimulate flower formation
CN107629012B (zh) 吩嗪-1-羧酸双酰胺类化合物及其应用
US4441913A (en) Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions
WO1999052881A1 (fr) Derives de 2-anilinopyrimidinone, intermediaires utilises dans la production de ceux-ci, procede de production correspondant et pesticides contenant ces derives comme principe actif
US4488895A (en) N-Diazolyalkyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
JPH06192252A (ja) ピラジン誘導体および除草剤
JPH0741468A (ja) 抗菌活性を有するアリールプロピルアミン
JP2504072B2 (ja) 置換ベンゾイル誘導体および除草剤
JP2000508650A (ja) 除草剤に有用な複素環置換ベンゾイルイソチアゾール
JPH0253775A (ja) ピラゾールカルボキサミド誘導体及び除草剤
JPH02231487A (ja) 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiration of patent term of an invention patent