JP2000508650A - 除草剤に有用な複素環置換ベンゾイルイソチアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し；Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のアルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘテロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し；Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスルホニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又はアルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル：無置換もしくは置換のアリールオキシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し；又は、ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ちアルキル、アルコキシ又はアリールを有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、窒素の少なくとも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又は無置換もしくは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く；Ｒ³が、下記の一般式２： ｛但し、Ｚ及び置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が請求項１と同義である。｝を表す。］で表される４−ベンゾイルイソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールの農業で慣用される塩、その製造方法、及びその除草剤への使用。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤に有用な複素環置換ベンゾイルイソチアゾール 本発明は、新規な置換ベンゾイルイソチアゾール、その製造方法及び除草剤と して使用する方法に関する。 特許文献（ＥＰ０５２７０３６、ＥＰ０５２７０３７、ＥＰ０５６０４８２、 ＥＰ０５８０４３９、ＥＰ０５８８３５７、ＥＰ６０９７９７、ＥＰ０６０９７ ９８、ＥＰ０６３６６２２、ＷＯ９４／１４７８２、ＷＯ９４／１８１７９、Ｗ Ｏ９５／１５６９１及びＷＯ９５／１６６７８）には、置換４−ベンゾイル−５ −シクロアルキルイソオキサゾールは顕著な出芽前除草活性を有する種類の化合 物であることが、開示されている。この種の化合物の代表例である、４−（２− スルホニルメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−５−シクロプロピル イソオキサゾールは、トウモロコシの出芽前に使用される、１又は２子葉の有害 植物に対する除草活性成分として、Rhone−Poulecにより開発されている（PRA20 1772，Technical Bulletin）。 更に、４−アルキル又は４−シクロアルキル−５−アリール又は５−ヘテロア リール−イソオキサゾールの除草及び殺虫活性について開示されている（ＧＢ２ ２８４６００、ＷＯ９５／２２９０３、ＷＯ９５／２２９０４及びＷＯ９５／２ ５１０５）。 公知の化合物の除草活性は、事後法（出芽後法）に欠点があるだけでなく、事 前法（出芽前法）においても部分的に満足できる程度であり、また栽培植物との 適合性も不完全である。 これまでの従来技術には、本発明の除草又は殺虫性の４−ベンゾイルイソチア ゾールを見出すことはできない。 その合成に関する限り、これまで４−ベンゾイルイソチアゾールのみに関心が 絞られていた。置換イソチアゾール及び炭素環縮合誘導体が基本的な開発の目的 であるが(例、D.L．Pain，B.J．Peart，K.R.H．Wooldrige，Comprehensive Hete rocyclic Chemistry,第６巻，Part 4B，131頁，Ed．A.R．Katritzky， Pergamon Press，Oxford 1984)、アシル化、特にベンゾイル化誘導体のみが文献 に記載されていることもあった（例、A.J．Layton，E．Lunt，J．Chem．Soc．(1 968)611，A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，C．M．Sanudo，Synth．Commu n．17（1987）1207，A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，C.M．Sanudo，J． Heterocycl．Chem．25（1988）235）。 ヒドロキシプロピルアミノカルボニル−置換４−ベンゾイルイソチアゾールの あるものは、ＥＰ０５２４７８１及びＥＰ０６１７０１０において、筋肉弛緩剤 として、或いは失調に好適な治療用アミドとして、試験されている。ＥＰ０４４ ９２２３では、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンゾイルイ ソチアゾールが５−リポキシゲナーゼ(5−lipoxygenase)及びシクロオキシゲナ ーゼ(cyclooxygenase)の阻害剤であり、従って抗炎症性作用を有すると主張され ている。 ＵＳ５０３４３８５には、カルバペネム(carbapenem)置換ベンゾイルチアゾー ルは抗菌性を有することが開示されている。 本発明の目的は、作用特性が改良され、そして栽培植物との適合性が改良され た新規な除草活性成分を提供することをにある。 本発明者等は、上記目的が、本発明の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾー ルにより達成されることを見出した。驚くべきことに、この化合物は有害植物に 対する著しい除草活性と、栽培植物との適合性とを兼備している。 本発明は、一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し； Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のア ルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘ テロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し； Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロ ゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又 はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル ケニルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化さ れていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アリールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスル ホニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又はア ルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル；無置換もしくは置換のアリールオ キシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ−又は ジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、又 は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリ ールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し；又 は、 ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全 にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ちアルキル、アルコキ シ又はアリールを有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、窒素の少な くとも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロ アルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又は無置換も しくは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く； Ｒ³が、下記の一般式２： ｛但し、Ｚが、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１個〜３個のヘテロ原子を有し 、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、基−ＣＯ−Ｒ⁸、アルキル、ハロアルキル 、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル チオ、ジアルキルアミノ又はフェニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル置換フェニルで置換されていても良い）、又は オキソ基（互変異性体のヒドロキシル基の形で存在していても良い）で置換され ていても良い５員又は６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を表すか、或いはこ れらの置換基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキル−置換 された縮合フェニル環、縮合炭素環又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、 ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ又はハロアルキルで置換されて も良い第２の縮合複素環と共に、二環系を形成し； Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ ルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール 、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル 、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シク ロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアル キニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ 、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ 、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアル キルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シ クロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニ ルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又は ジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無 置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シク ロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル 、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、 シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シ クロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルス ルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ス ルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスル ホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル 、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスルホキ シル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールアルケ ニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、無置換もしくは置換のモ ノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ− アリールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリール アミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、ア ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニ ルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ア リールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニ ルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ ニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル キルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シク ロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール アルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキ ニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ −アルキルアミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールア ミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカル ボニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、無置 換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルカルボニルアミノ、無置換もしくは置 換のモノ−又はジ−アリールカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のＮ−アル キル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっ ていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルア ミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ 、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキ シカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリ ールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリール アルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミ ノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキ シ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロア ルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミ ノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニ ル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルケニルス ルホキシル、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアル ケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハ ロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキ ルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノ カルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニ ルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ；シアノ又はニトロを表し、 又は下記の基：（但し、ｎが１、２又は３を表し；ｍが０、１、２又は３を表す。） のいずれかを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が、共に合体して５員又は６員の飽和もしくは不飽和の芳香族もし くは非芳香族で置換されても良いアルキレン、アルケニレン又はアルカジエニレ ン鎖を形成しても良く、 Ｒ⁸が、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ｒ⁹が水素又は アルキルを表し、Ｒ¹⁰がアルキルを表す。）を表す。｝ で表される基を表す。］ で表される４−ベンゾイルイソチアゾールに関し、そして一般式１で表される４ −ベンゾイルイソチアゾールの農業で慣用される塩に関する。 冒頭で示された化合物１の定義において、共通の用語は、下記の基を一般に表 すものである： ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜６又は１〜1０の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆ア ルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メ チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル 、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ ルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、 ４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１， ３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３， ３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプ ロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； アルキルアミノ基： 上記の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基を結合状態で有するアミノ 基； ジアルキルアミノ基： 互いに独立に、それぞれ上記の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基を 結合状態で２個有するアミノ基； アルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜1０ の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６ 又は１〜1０の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルスルホキシル基： スルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数 １〜６の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６の アルキルアミノ基； ジアルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のアルキル当たり１〜 ６の炭素原子数を有するジアルキルアミノ基； アルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜 ６のアルキルアミノ基； ジアルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する上記のアルキル当たり １〜６の炭素原子数を有するジアルキルアミノ基； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置準された基、例えばＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル（例 、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ チル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２ ，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２− フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ− ２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル ）； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６の直鎖又 は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ（例、メチルオキシ、エチルオキ シ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロ ピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペ ンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチル ブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、 ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピル オキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペ ンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１ ，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチ ルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキ シ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチ ルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２ −メチルプロピルオキシ）； アルコキシカルボニル基： オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する上記の炭素 原子数１〜６個の直鎖又は分岐アルキル基； ハロアルコキシ基： 炭素原子数１〜６の上記の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子 のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に 結合する基； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜４又は１〜 ６の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（例、メチルチオ、 エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプ ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチル チオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、 ２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１， １−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチ ルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチ ルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３− ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチ オ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチ ルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピ ルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロ ピルチオ）； シクロアルキル基： 炭素環員３〜６を有する単環のアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチル及びシクロヘキシル）； アルケニル基： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜６又は２〜１０の直鎖又は分岐 のアルケニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニル、１−プロペニル、 ２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチ ル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２ −メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニ ル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル −２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２ −プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１ −ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセ ニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル −１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル 、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２ −ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３ −メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペ ンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メ チル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル− ３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテ ニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１ ，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２， ２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメ チル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１ −ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニ ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチ ル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル ； アルケニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する任意の位置に１個の二重結合を有 する炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基： 硫黄原子（アルケニルチオ）を介して、又は窒素原子（アルケニルアミノ）を 介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜６ の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルケニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重 結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のア ルキニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（例、エチニル、２−プロピニル、２− ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３− ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブ チニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメ チル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘ キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１ −メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペ ンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メ チル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル −３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブ チニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エ チル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル− ２−プロピニル； アルキニルオキシ基、アルキニルチオ基及びアルキニルアミノ基： 酸素原子（アルキニルオキシ）を介して、硫黄原子（アルキニルチオ）を介し て又は窒素原子（アルキニルアミノ）を介して骨格に結合する、任意の位置にｌ 個の三重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐アルキニル基； アルキニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の三重 結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニル基； シクロアルケニル基；シクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基及 びシクロアルケニルアミノ基： 直接、酸素原子（シクロアルケニルオキシ）を介して、硫黄原子（シクロアル ケニルチオ）を介して又は窒素原子（シクロアルケニルアミノ）を介して骨格に 結合する、炭素環員３〜６を有する単環のアルケニル基（例、シクロプロペニル 、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル）； シクロアルコキシ基；シクロアルキルチオ基及びシクアルキルアミノ基： 酸素原子（シクロアルコキシ）を介して、硫黄原子（シクロアルキルチオ）を 介して又は窒素原子（シクロアルキルアミノを介して骨格に結合する、炭素環員 ３〜６を有する単環のアルケニル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチル及びシクロヘキシル）； シクロアルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のシクロアルキル基 ； シクロアルコキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のシクロアルコキシ 基； アルケニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のアルケニルオキシ 基； アルキニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のアルキニルオキシ 基； ヘテロシクリル基： 環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１個〜３個のヘテロ原子を含み、 炭素原子を介して直接骨格と結合する飽和もしくは部分的に不飽和の単環又は多 環の複素環基（ヘテロシクリル）、 例えば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニ ル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル 、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、 ５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル 、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピ ラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリ ジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２− イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジア ゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４− トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１， ３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル 、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，３ −ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５−ジヒド ロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン −２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４ −イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イ ル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル 、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イル 、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２ −イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾ ール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒ ドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキ サゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジ ヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル 、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾー ル−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ イソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４， ５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−３ −イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソピ ラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒ ドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４， ５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イ ル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール −３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキ サゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒド ロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジ ヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５ −ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２ ，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル 、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール− ４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダ ゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒド ロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５ −ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル 、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル 、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダ ジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジ ニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３， ５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン −３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２− イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４， ５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル 、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４， ５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル 、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン− ２−イル、１，３−ジチアン−２−イル； アリール基、及びアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニル基 アリールスルホニル基及びアリールスルホキシル基：直接、酸素原子（−Ｏ−） を介して（アリールオキシ）、硫黄原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、 カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（アリールカルボニル）、或いはオキシカル ボニル基（−ＯＣＯ−）を介して（アリールオキシカルボニル）、スルホニル基 （−ＳＯ₂−）を介して（アリールスルホニル）、スルホキシル基（−ＳＯ−） を介して（アリールスルホキシル）、骨格と結合する単環又は多環の芳香族炭化 水素基、例えば、フェニル、ナフチル及びフェニルアントレニル、或いはフェニ ルオキシ、ナフチルオキシ及びフェニアントレニルオキシ、及び対応するカルボ ニル基及びスルホニル基； アリールアミノ基：窒素原子を介して骨格に結合する単環又は多環の芳香族炭 化水素基； ヘテロアリール基： 炭素環員とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の 酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有し、炭素を介し て直接する単環又は多環の芳香族環基、例えば １〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール：環員として、炭素環員以 外に１〜３個の窒素原子を有しても良い５員のヘテロアリール基（例えば、２− ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、 ２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル及 び１，３，４−トリアゾール−２−イル）、 １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子、又 は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有する５員のヘテロアリール：環員とし て、炭素環員以外に１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素 又は硫黄原子、又は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有しても良い５員のヘ テロアリール基（例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリ ル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２， ４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１， ２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、 １，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イ ル）、 １〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子 を有する５員の炭素環縮合ヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、炭素原 子の他に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の 硫黄又は酸素原子、又は１個の硫黄又は１個の酸素原子を有しても良く、そして ２個の隣接する炭素環員又は１個の酸素と隣接する１個の炭素環員が、ブタ−１ ，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた基、 １〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基 ：６員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素原 子又は１〜４個の窒素原子を有しても良い基（例、２−ピリジニル、３−ピリジ ニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニ ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリ アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル及び１，２，４，５−テ トラアジン−３−イル）； １〜４個の窒素原子を有する６員のベンゾ縮合ヘテロアリール基：２個の隣接 する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた ６員のヘテロアリール環基（例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノ キサリン）； 及び対応するオキシ、チオ、カルボニル又はスルホニル基。 「部分的に又は完全にハロゲン化」との用語は、上記ように特徴付けられた基 の水素原子のいくつか或いは全てが、前記した同一又は異なるハロゲン原子で置 換され得ることを表すことを意図して使用されている。 「無置換もしくは置換の（された）」との用語は、問題の有機基が所望のよう に置換できることを示しており、好適な置換基は、原則として本出願で示された 全てのものである。 好ましい置換基としては、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、好まし くはシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ア リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヒドロキシル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオ キシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアル キルアルキルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アミノ、無置換もし くは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ −アリールアミノ、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（ アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、アルケニルアミノ、シ クロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニ ル、アルケニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキ ルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、スルホキシ ル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、シクロアルキルスルホキ シル、シクロアルキルアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、アリール アルキルスルホキシル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シクロア ルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アリールカルボニル、 アリールアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニ ルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコ キシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、 アミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボ ニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換 もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びア リールが同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アルケ ニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、アリールオ キシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロ アルキル、ハロアルケニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミ ノ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニ ルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキルスルホニル 、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルケニルスル ホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルコキ シカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニ ル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロ アルケニルオキシカルボニルアミノ、シアノ又はニトロを挙げることができる。 特に好ましい置換基として、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヒドロキシル、アルコ キシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキ ルチオ、アリールチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキル アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置換もしくは 置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異 なっていても良い）、シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル 、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキルス ルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル 、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカ ルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無 置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは 置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アリールオキ シカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル チオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホキシ ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシカル ボニルアミノ、シアノ又はニトロを挙げることができる。 生物活性の点から、一般式１の化合物は、Ｘが酸素のものが好ましい。 更に好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素又は無置換もしくは置換のアル コキシカルボニルを表す場合のものである。 他の好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素又は弗素、塩素又は臭素でモノ 置換又は多置換されても良い炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニルを表す場 合のものである。 特に好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素、メトキシカルボニル又はエト キシカルボニルを表す場合のものである。 好ましい一般式１の化合物は、さらにＲ²が炭素原子数１〜６のアルキル（特 に好ましくは、メチル、エチル、イソピロピル又はｔｅｒｔ−ブチル）；又は炭 素原子数３〜６のシクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−メチルシクロ プロピル）；又はアリール｛この基は１個以上の下記の基：即ち、アルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ（これらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていて も良い）又はハロゲンを結合状態で有していても良く、特に好ましくは３−トリ フルオロメチルアリール、２，４−ジフルオロアリール｝；ヘテロアリール又は ヘテロシクリル｛これらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていても、或い は１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アルコキシ又はアリールを結合状態で 有していても良く、特に好ましくは１，３−ベンゾジオキソール、２，２−ジフ ルオロ−１，３−ベンゾジオキソール、１，３−ベンゾオキサチオール、３，３ −ジオキソ−１，３−ベンゾオキサチオール、ベンゾオキサゾール、ピラゾール 又はチエニル｝を表す場合の化合物である。 さらに、一般式１で表される好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２の基 で表されるものである。 上式において、Ｚが、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１個〜３個のヘテロ原 子を有し、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、基−ＣＯ−Ｒ⁸、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、無置換のフェニル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換されたフェニル、又はオキ ソ基（互変異性体のヒドロキシル基の形で存在していても良い）で置換されてい ても良い５員又は６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を表すか、或いは該複素 環基が、無置換の縮合フェニル環、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−置換された縮合フェニル環、縮合炭素環、又 は無置換の第２の縮合複素環又はハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル−、ジＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルコキシ−又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−置換された第２の縮合複素環と共に、 二環系を形成し； Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一であっても異なってもいても良く、相互に独立して水素、ア ルキル、シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコ キシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ オ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ、無置換もし くは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置換もしくは置換のＮ−アルキル −Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い） 、シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルス ルホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、シクロ アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、シク ロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボ ニル、シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボ ニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置換 もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換 のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一 でも異なっていても良い）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカ ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、 ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスルホ ニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカ ルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、 ；シアノ又はニトロを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が、共に合体して５員又は６員の飽和もしくは不飽和の芳香族もし くは非芳香族で置換されても良いアルキレン、アルケニレン又はアルカジエニレ ン鎖を形成しても良く、 Ｒ⁸が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又は ＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ｒ⁹が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し、Ｒ¹⁰がＣ₁〜Ｃ₄アルキルを 表す。）を表す。 一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２ａの基で 表されるものである。 上式において、Ｚ及びＲ⁴〜Ｒ⁷は一般式２で定義した基を表すか、或いは下記 の意味を有する。 即ち、Ｚが、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１個〜３個のヘテロ原子を有し 、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、基−ＣＯ−Ｒ⁸、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、ジ− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル −又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−置換のフェニル、又はオキソ基（互変異性体のヒ ドロキシル基の形で存在していても良い）で置換されていても良い５員又は６員 の飽和もしくは不飽和の複素環基を表すか、或いは該複素環基が無置換の縮合フ ェニル環、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロ アルキル−置換された縮合フェニル環、縮合炭素環、又は無置換の第２の縮合複 素環又はハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ジＣ₁〜Ｃ₄ア ルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−又はＣ₁〜 Ｃ₄ハロアルキル−置換された第２の縮合複素環と共に、二環系を形成し； Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立にアルキル、アルケ ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキ ル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリー ルアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキ ルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオ キシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリー ルアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケ ニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ 、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアル ケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、 アリールアルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキ ルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置換もしく は置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも 異なっていても良い）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル アミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アルケニ ルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シクロ アルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロア ルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニ ル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、スルホキ シル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシ ル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル、シク ロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスルホキシル、 アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールアルケニルス ルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、無置換もしくは置換のモノ−又 はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリー ルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ スルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、アルキル カルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカ ルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカル ボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリール アルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカル ボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、 アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルア ルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアル キルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコ キシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオ キシカルボニル、アミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アル キルアミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノー又はジ−アリールアミノカ ルボニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル （アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、無置換もしくは置換 のモノ−又はジ−アルキルカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又は ジ−アリールカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリ ールカルボニルアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い） 、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニ ルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロア ルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニ ルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシ カルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニル オキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲ ン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロア ルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチ オ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロア ルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロア ルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルケニルスルホキシル 、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカル ボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニ ルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカ ルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル 、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、 ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ；シアノ又はニトロを表す。 また、一般式１で表される好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２ｂの基 で表されるものである。 上式において、Ｚ及びＲ⁴〜Ｒ⁷は一般式２又は２ａで定義した基を表す。 一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２ｃの基で 表されるものである。 上式において、Ｚ及びＲ⁴〜Ｒ⁷は一般式２又は２ａで定義した基を表す。 更に、一般式１で表される好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２の基： 又は２ａ〜２ｃの基で表されるものである。 上式（２、２ａ〜２ｃ）において、Ｚは前記と同義であり、そして Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、 ２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ましく はエテニル、２−プロペニル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アル キニル（好ましくはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチル又はシクロヘキシル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜 Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニル、アリール（好ましくはフェニル又はナフチル）、ア リールＣ₁〜Ｃ₆アルキル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アル キニル、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ、エチル オキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ キシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ（好ましくはエテニルオ キシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ又は３−ブテニルオキシ）、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ（好ましくはエチニルオキシ、２−プロピニルオキシ 、２−ブチニルオキシ又は３−ブチニルオキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ（ 好ましくはシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ 又はシクロヘキシルオキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、アリールオキシ（好ましくは フェノキシ又はナフチルオキシ）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、アリールＣ₂ 〜Ｃ₆アルケニルオキシ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルチオ（好ましくはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ又はヘキシルチオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ルチオ（好ましくはエテニルチオ、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ又は ３−ブテニルチオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ（好ましくはエチニルチオ、２− プロピニルチオ、２−ブチニルチオ又は３−ブチニルチオ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルチオ（好ましくはシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチ ルチオ又はシクロヘキシルチオ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、アリールチオ（好ましくはフェニルチオ又はナフチル チオ）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、ア リールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ 、無置換もしくは置換のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル 及びアリールが同一でも異なっていても良い）、スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルスルホニル（好ましくはメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル ホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、２−メチルプロピル スルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルスルホニル（好ましくはシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホ ニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆ア ルケニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、 アリールスルホニル（好ましくはフェニルスルホニル又はナフチルスルホニル） 、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホニ ル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、スルホキシル、無置換もしくは置 換のモノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ−又 はジ−アリールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−ア リールアミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い ）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル（好ましくはメチルカルボニル、エチルカルボ ニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、 ２−メチルプロピルカルボニル、ペンチルカルボニル又はヘキシルカルボニル） 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル（好ましくはエテニルカルボニル、２−プロペ ニルカルボニル、２−ブテニルカルボニル又は３−ブテニルカルボニル）、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキニルカルボニル（好ましくはエチニルカルボニル、２−プロピニル カルボニル、２−ブチニルカルボニル又は３−ブチニルカルボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキルカルボニル（好ましくはシクロプロピルカルボニル、シクロブチ ルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘキシルカルボニル）、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂ 〜Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルカル ボニル、アリールカルボニル（好ましくはフェニルカルボニル又はナフチルカル ボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニル カルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルカルボニル、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシカルボニル（好ましくはメチルオキシカルボニル、エチルオキシカル ボニル、プロピルオキ シカルボニル、１−メチルエチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、 ペンチルオキシカルボニル又はヘキシルカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ シカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキ シカルボニル（好ましくはシクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキ シカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカル ボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂ 〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（好ましくはフ ェニルオキシカルボニル又はナフチルオキシカルボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆ア ルコキシカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、アリール Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、無置換もしくは置換 のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、無置換もしくは置換のモ ノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一でも異な っていても良い）、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカル ボニルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールカルボニルアミノ 、無置換もしくは置換のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ （アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ アミノカルボニル（好ましくはメチルオキシアミノカルボニル、エチルオキシア ミノカルボニル、プロピルオキシアミノカルボニル、１−メチルエチルオキシア ミノカルボニル、ブチルオキシアミノカルボニル、２−メチルプロピルオキシア ミノカルボニル、ペンチルオキシアミノカルボニル又はヘキシルオキシアミノカ ルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシアミノカルボニル（好ましくはエチレン オキシアミノカルボニル、２−プロペニルオキシアミノカルボニル、２−ブテニ ルオキシアミノカルボニル又は３−ブテニルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシアミノカルボニル（好ましくはエチニルオキシアミノカル ボニル、２−プロピニルオキシアミノカルボニル、２−ブチニルオキシアミノカ ルボニル又は３−ブチニルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキ シアミノカルボニル（好ましくはシク ロプロピルオキシアミノカルボニル、シクロブチルオキシアミノカルボニル、シ クロペンチルオキシアミノカルボニル又はシクロヘキシルオキシアミノカルボニ ル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜₆アルコキシアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル キルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシアミノカルボニル、アリールオキシアミノカルボ ニル（好ましくはフェニルオキシアミノカルボニル又はナフチルオキシアミノカ ルボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルコキシアミノカルボニルアミノ、アリールＣ₂ 〜Ｃ₆アルケニルオキシアミノカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ アミノカルボニル、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素、臭素又は沃素）、Ｃ₁〜 Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオ ロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ ル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチ ルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチル オキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、１−フルオ ロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ 、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオ キシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２− フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ又はペンタフルオ ロエチルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ（好ましくはクロロメチルチオ、ジクロロメチ ルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチル チオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエ チルチオ、２，２−ジフルオロエチルチ オ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチ オ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フル オロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ又はペンタフルオロエチル チオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキルアミノ（好ましくはクロロメチルアミノ、ジクロロメチルアミノ、 トリクロロメチルアミノ、フルオロメチルアミノ、ジフルオロメチルアミノ、ト リフルオロメチルアミノ、クロロフルオロメチルアミノ、ジクロロフルオロメチ ルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、１−フルオロエチルアミノ、２−フ ルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２，２−トリフル オロエチルアミノ、２−クロロ−２−フルオロエチルアミノ、２−クロロ−２， ２−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルアミノ、 ２，２，２−トリクロロエチルアミノ又はペンタフルオロエチルアミノ）、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ハロアルケニルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルキルスルホニル（好ましくはクロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホ ニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメ チルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホ ニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロ４メチルスルホニ ル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２− ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２ −クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ チルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２， ２−トリクロロエチルスルホニル又はペンタフルオロエチルスルホニル）、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ハロアルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキルカルボニル（好ましくはクロロメチルカルボニル、ジクロロメチ ルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、ジフ ルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロフルオロメチ ルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカ ルボニル、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチルカルボニル、２ ，２，−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフ ルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−ク ロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ エチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル又はペンタフルオ ロエチルカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアル キニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル（好ましくはクロロメチ ルオキシカルボニル、ジクロロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキ シカルボニル、フルオロメチルオキシカルボニル、ジフルオロメチルオキシカル ボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、クロロフルオロメチルオキシカ ルボニル、ジクロロフルオロメチルオキシカルボニル、クロロジフルオロメチル オキシカルボニル、１−フルオロエチルオキシカルボニル、２−フルオロエチル オキシカルボニル、２，２−ジフルオロエチルオキシカルボニル、２，２，２− トリフルオロエチルオキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ カルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシカルボニル、２，２ −ジクロロ−２−フルオロエチルオキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエ チルオキシカルボニル又はペンタフルオロエチルオキシカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノカルボニル（好ましくはクロロメチルアミノカルボ ニル、ジクロロメチルアミノカルボニル、トリクロロメチルアミノカルボニル、 フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフ ルオロメチルアミノカルボニル、クロロフルオロメチルアミノカルボニル、ジク ロロフルオロメチルアミノカルボニル、クロロジフルオロメチルアミノカルボニ ル、１−フルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニ ル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエ チルアミノカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルエチルアミノカルボニ ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロ ロ−２−フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミ ノカルボニル又はペンタフルオロエチルアミノカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアル ケニルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルコキシカルボニルアミノ（好ましくはク ロロメチルオキシアミノカルボニル、ジクロロメチルオキシカルボニル、トリク ロロメチルオキシアミノカルボニル、フルオロメチルオキシアミノカルボニル、 ジフルオロメチルオキシアミノカルボニル、トリフルオロメチルオキシアミノカ ルボニル、クロロフルオロメチルオキシアミノカルボニル、ジクロロフルオロメ チルオキシアミノカルボニル、クロロジフルオロメチルオキシアミノカルボニル 、１−フルオロエチルオキシアミノカルボニル、２−フルオロエチルオキシアミ ノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルオキシアミノカルボニル、２，２，２ −トリフルオロエチルオキシアミノカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチ ルオキシアミノカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシアミ ノカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシアミノカルボニル 、２，２，２−トリクロロエチルオキシアミノカルボニル又はペンタフルオロエ チルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシカルボニルアミ ノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、シアノ又はニトロを、一 般に表す。 更に、一般式１で表される化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｄの基を表す場合 のものが好ましい： 上式において、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に 、アルキル（好ましくはメチル又はエチル）、アルキルスルホニル（好ましくは メチルスルホニル又はエチルスルホニル）、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素又 は臭素）、又はハロアルキル（好ましくはジフルオロメチル、トリフルオロメチ ル、テトラフルオロエチル又はトリクロロメチル）を表す。 一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｅの基を表 す場合のものが好ましい： 上式において、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ 独立に、アルキル（好ましくはメチル又はエチル）、アルコキシ（好ましくはメ トキシ、エトキシ）、アリールオキシ（好ましくはフェノキシ）、アルキルスル ホニル（好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニル）、ハロゲン（好ま しくは弗素、塩素、臭素又は沃素）又はハロアルキル（好ましくはジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、テトラフルオロエチル又はトリクロロメチル）を表 す。 他の、一般式１で表される好ましい化合物としては、置換基を上述した好まし い置換基の組合せの中から選んだ場合のものが該当する。 一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールは、 ａ）ハロイソチアゾール化合物３： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が前記と同義であり、Ｙがハロゲン（好ましくは塩素、臭素 又は沃素）を表す。］ を、マグネシウム元素、有機マグネシウム化合物又は有機リチウム化合物、及び 一般式４： ［但し、Ｒ³が前記と同義であり、Ｔがハロゲン（好ましくは塩素、臭素又は沃 素）、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ（好ましくはＮ−メトキシ−Ｎ−メ チルアミノ）又はシアノを表す。］ で表されるカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜１１１℃の温度 範囲（好ましくは−２０−１１１℃の温度範囲）で反応させることにより得るこ とができる（A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanudo，Synth．Co mmun．17(1987)1207)。 或いは、一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールは、 ｂ）一般式５： ［但し、Ｒ³が前記と同義であり、Ｙがハロゲン（好ましくは塩素、臭素又は沃 素）を表す。］ で表されるハロベンゼンを、マグネシウム元素、有機マグネシウム化合物又は有 機リチウム化合物、及び一般式６ａ又は６ｂ： ［但し、Ｘ、Ｒ¹及びＲ²が前記と同義であり、Ｒ¹¹がハロゲン（好ましくは塩素 、臭素又は沃素）、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ（好ましくはＮ−メト キシ−Ｎ−メチルアミノ）を表す。］ で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜 １１１℃の温度範囲（好ましくは−２０−１１１℃の温度範囲）で反応させるこ とにより得ることができる（A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．San udo，J．Heterocyclic Chem．25（1988）235）。 ハロイソチアゾール化合物３は、一般式７： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が前記と同義である。］で表されるイソチアゾール化合物を 、文献（その代表的なものとしてa．A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M ．C．Sanudo，Synth．Commun．17(1987)1207；b．Vasilevskii，Izv．Akad，Nau k．SSSR Ser．Khim．（1975）616が挙げられる）に公知の方法によりハロゲン化 することにより合成される。 一般式７のイソチアゾール化合物は概ね公知であり、文献(その代表的なもの として、a．D.N．McGregor．U．Corbin，J.E．Swigor，I.C．Cheney，Tetrahedr on 25（1968）389;b．F．Lucchesini，N．Picci，Heterocycles 29（1983）97) に公知の方法で同様に合成される。 一般式６ｂで表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体は、ハロイソチアゾー ル化合物３を、無機シアン化物、例えばシアン化銅(I)と、文献（その代表的な ものとして、A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanudo，J．Hetero cyclic Chem．25（1988）235が挙げられる）に記載の方法で、反応させることに より合成される。一般式６ａの対応するイソチアゾールカルボン酸誘導体は、文 献に公知の方法により、一般式６ｂのイソチアゾールカルボン酸誘導体から出発 して、合成することができる。 有機マグネシウム化合物の好ましい例としては、アルキルマグネシウムハライ ド（例、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、塩化メチルマグネ シウム又は塩化エチルマグネシウム）を挙げることができる。好適な有機リチウ ム化合物としては、脂肪族リチウム化合物で、例えばリチウムジイソプロピルア ミド、ｎ−ブチルリチウム又はｓｅｃ−ブチルリチウムを挙げることができる。 有機溶剤は、使用される出発物質の種類に応じて選択される。一般に、どのよ うな不活性溶剤でも好適である。好ましい不活性溶剤としては、脂肪族の、環式 又は非環式エーテルで、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ サン又は１，２−ジメトキシエタンを挙げることができる。さらに、ベンゼン及 びトルエン等の不活性芳香族溶剤も使用できる。 出発物質は、互いに化学両論量で普通に反応する。しかしながら、出発物質の 一方を、０．１〜１０モル当量過剰で使用することも、例えば収率を改善するた めに、有利であろう。 式４の安息香酸誘導体は下記のように製造することができる： 式４の、例えば塩化ベンゾイル（Ｔ＝Ｃｌ）等のハロゲン化ベンゾイルは、式 ４の安息香酸（Ｔ＝ＯＨ）をそれ自体公知の方法で塩化チオニルと反応させるこ とにより製造される。 式４の安息香酸（Ｔ＝ＯＨ）は、式４の対応するエステル（Ｔ＝Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ）から、酸又は塩基の加水分解により公知の方法で製造することができる 。 式４で表される中間体は、例えば図表１及び２に示すように、下記に示す経路 を介して製造することができる。 図表１ ［但し、ＴがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、ＹがＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）₂ ＣＦ₃、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｆを表し、Ａ¹がＳｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₃、Ｂ（ＯＨ）₂ 、Ｚｎ（Ｈａｌ）、ＨａｌはＣｌ又はＢｒを表し、Ｚ、置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及 びＲ⁷が前記と同義である。］ この図表によれば、アリールハロゲン化合物又はアリールスルホネート８を、 ヘテロアリールスタナン（スチル・カップリング：Stille couplimg）、ヘテロ アリール硼素化合物（スズキ・カップリング：Suzuki couplimg）又はヘテロア リール亜鉛化合物（ネギシ・カップリング：Negishi couplimg）Ｖ（参照、例え ばSynthsis 1987，51−53，Synthesis 1992，413）と、パラジウム又はニッケル 遷移金属触媒存在下及び塩基の存在もしくは不存在下に、公知の方法で反応させ 、一般式４の新規な化合物を得ることができる。 式４ａの安息香酸誘導も、式１０の対応する臭素又は沃素置換化合物を、一酸 化炭素及び水と、高圧下、パラジウム、ニッケル、コバルト又はロジウム遷移金 属触媒の存在下に反応させることにより得ることができる： 図表２［但し、Ｚ¹がＺ又はＣＮを表し、ＴがＯＨ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、 置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が前記と同義である。］ 触媒のニッケル、コバルト又はロジウム、特にパラジウムは、金属の形或いは 慣用の塩の形で存在し得る。これらの塩は、例えばハロゲン化合物の形（例、Ｐ ｄＣｌ₂、ＲｈＣｌ₃・Ｈ₂Ｏ）、酢酸塩（例、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂）、シアン化物等 、公知の原子価状態で存在し得る。これらは、第３級ホスフィン、金属アルキル カルボニル、金属カルボニル（例、ＣＯ₂（ＣＯ）₈、Ｎｉ（ＣＯ）₄）との金属 錯体、第３級ホスフィンとの金属カルボニル錯体（例、（ＰＰｈ₃）₂Ｎｉ（ＣＯ ）₂）、又は第３級ホスフィンとの遷移金属塩錯体としても存在することができ る。最後に述べた態様が、パラジウムの場合に、触媒として特に好ましい。ホス フィンリガンドの性質は、広い範囲で変化させることができる。例えば、それら は下記の式で表すことができる： 上式において、ｎが１、２、３又は４を表し、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵が低級アルキル、例 えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル、アリール、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアリール（例、ベンジル、 フェネチル）又はアリールオキシを表す。アリールとしては、ナフチル、アンス リル、そして好ましくは無置換もしくは置換のフェニルを挙げることができ、一 方置換基はカルボキシル化反応に対して不活性であるように注意を払う必要があ るが、それらは広範囲で変化させることができ、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル（例、 メチル）、カルボキシル基（例、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍは例えばアルカリ金属 、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩を表す））、又は酸素を介して結合する Ｃ−有機基（例、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）等の全ての不活性Ｃ−有機基まで含む。 ホスフィン錯体は、公知の方法、例えば冒頭で記載した文献に記載された方法 で製造することができる。例えば、出発物質は、通常の市販の金属塩、例えば ＰｄＣｌ₂、又はＰｄ（ＯＣＯＣＨ₃）₂、であり、さらにホスフィン、例えばＰ （Ｃ₆Ｈ₅）₃、Ｐ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₃、ＰＣＨ₃（Ｃ₆Ｈ₅）２、１，２−ビス（ジフ ェニルホスフィノ）エタン、が加えられる。 遷移金属に対するホスフィンの量は、通常０〜２０モル当量、特に０．１〜１ ０モル当量、特に好ましくは１〜５モル当量である。 遷移金属の量は臨界的ではない。勿論、より少ない量、例えば式４の出発材料 に対して０．１〜１０モル％、特に１〜５モル％が、コスト削減の点で好ましい であろう。 安息香酸４（Ｔ＝ＯＨ）を製造するため、反応は、一酸化炭素と出発材料１０ に対して少なくとも等モルの水を用いて行われる。反応材料の水はまた、同時に 溶剤として機能する。即ち最大量は臨界的ではない。 しかしながら、出発物質の性質及び使用する触媒により、溶剤として、反応材 料の代わりにカルボキシル化に使用される塩基又は異種の不活性溶剤を用いるこ とが有利であろう。 適当な不活性溶剤としては、カルボキシル化に慣用される溶剤であり、例えば 炭化水素（例、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン）、 エーテル（例、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ サン、ジメトキシエタン）、置換アミド（例、ジメチルホルムアミド）、完全置 換尿素（例、テトラ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル尿素）又はニトリル（例、ベンゾニトリ ル、アセトニトリル）を挙げることができる。 本発明の方法の好ましい態様では、反応材料の１種、特に塩基、を過剰に使用 し、従って溶剤を追加して調製する。 本発明の方法に好適な塩基は、反応の際遊離する沃化水素又は臭化水素と結合 することができる全ての不活性塩基である。その例として、ｔｅｒｔ−アルキル アミン等の第３級アミン、例えばトリアルキルアミン（例、トリエチルアミン） 、環状アミン（例、Ｎ−メチルピペリジン又はＮ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、 ピリジン）、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属炭酸水素塩、或いはテトラア ルキル置換尿素誘導体（例、テトラメチル尿素等のテトラＣ₁〜Ｃ₄アルキル尿素 ）を挙げることができる。 塩基の量は臨界的ではないが、１〜１０モル、特に１〜５モルが通常使用され る。塩基を溶剤として同時に使用する場合、その量は、コスト低減、小反応容器 が使用できるよう、そして反応材料間の接触が最大となるようにとの現実的な理 由から、必要以上に過剰となるのを避けるようにしながら、反応材料が溶解でき るように一般に配分される。 反応中の一酸化炭素の圧力は、存在するＣＯが常に式１０の化合物に対して過 剰となるように調整される。室温での一酸化炭素の圧力は、１〜２５０バールが 好ましく、特に５〜１５０バールが好ましい。 カルボニル化は、一般に２０〜２５０℃、特に３０〜１５０℃の範囲で行うこ とが好ましく、連続式でもバッチ式でも良い。バッチ式の製造の場合、一定圧を 維持できるように、一酸化炭素を反応混合物に連続的に注入することが好都合で ある。 公知でない出発物質として使用されるこれらの式１０のアリールハロゲン化合 物は、公知の合成法を適宜組み合わせることにより簡単に製造することができる 。 例えば、ハロゲン化合物１０は、対応するアニリンをサンドメイヤー反応（Sa ndmeyer reaction）に付すことにより得ることができ、これらのアニリンは適当 なニトロ化合物を還元することにより得られる（参照、例えば、Ｚ¹＝ＣＮの化 合物１０：Liebigs Ann．Chem．1980，768-778）。臭化アリール１０は更に適当 な出発物質を直接臭素化することにより得ることができる（参照、例えばMonats h．Chem．99，（1968）815-822）。 図表３ 上式において、ＴがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、ＹがＣｌ、ＮＢｒ、Ｉ、−Ｏ Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｆを表し、ｚ及びＲ⁴〜Ｒ⁷が前記と同義であり 、Ｒ¹⁶が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアル キル、無置換もしくは置換のフェニル又はトリメチルシリルを表し、そしてＲ¹⁷ が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、又は無置換もしくは 置換のフェニルを表す。 アリールハロゲン化合物又はアリールスルホネート８から出発して、アリール メチルケトン１１は、出発物質のアリールハロゲン化合物又はアリールスルホネ ート８を、ビニルアルキルエーテルと、パラジウム又はニッケル遷移金属触媒の 存在下、且つ塩基の存在又は不存在下に、公知の方法により反応させ、次いで加 水分解することにより、製造することができる［参照、例えばTetrahedron Lett ．32，(1991)，1753-1756］。 エチニル化芳香族１２を、アリールハロゲン化合物又はアリールスルホネート ８を、置換アセチレンと、パラジウム又はニッケル遷移金属触媒の存在下に反応 させることにより、公知の方法で製造することができる(例えば、heterocycles 24(1986)，31-32)。 誘導体１２（Ｒ¹⁶＝Ｈ）は、シリル化合物１２（Ｒ¹⁶＝−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃）か ら好都合に得られる［J．Org．Chem．46，(1981)，2280-2286］。 アリールハロゲン化合物又はアリールスルホネート４ｂに、パラジウム触媒の 存在下にオレフィンとのヘック反応(Heck reaction)を起こさせて、アリールア ルケン１３を得る（参照、例えばHeck，Palladium Reagents in Organic Synthe sis，Academic Press，London 1985 and Synthesis 1993，735-762）。 公知でない、出発物質として使用されるベンゾイル誘導体４ｂ[参照、例えばC oll．Czech．Chem．Common．40，(1975)，3009-3019(1975)]は、公知の合成法の を適宜組み合わせることにより容易に製造することができる。 例えば、スルホネート４ｂ（Ｙ＝−ＯＳ（Ｏ）₂ＣＦ₃、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｆ）は 、対応するフェノールから得ることができ；公知でないもの（参照、例えばＥＰ １９５２４７）は公知の方法（参照、例えばSynthesis 1993，735-762）により 製造することができる。 ハロゲン化合物４ｂ（Ｙ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）は、たとえば、対応するアニリ ンをサンドメイヤー反応起こさせることにより得ることができる。 図表４ 上式において、ＡがＳ、ＮＨ又はＮＯＨを表し、ＴがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表 し、そしてＲ₄〜Ｒ₇が前記と同義である。 イソフタル酸誘導体１６は、アルデヒド１５から公知の方法［参照、J．March Advanced Organic Chemistry第３版(1985)，629頁以下,．Wiley-Interscience Publication］で製造することができる。 オキシム１７は、アルデヒド１５をヒドロキシルアミンと公知の方法［参照、 March Advanced Organic Chemistry(1985),第３版，805-806頁，Wiley-Intersci ence Publication］で反応させることにより有利に得られる。 オキシム１７は、公知の方法［参照、J．March Advanced Organic Chemistry( 1985)，第３版，931-932頁，Wiley-Interscience Publication］によりニトリル １８に転化することができる。 公知でない、出発物質として必要なアルデヒド１５は、公知の方法で製造する ことができる。たとえば、図表５に示されるようなメチル化合物２２から合成す ることができる。 図表５ 上式において、Ｔ及びＲ⁴〜Ｒ⁷が図表４と同義である。メチル化合物２２を一 般的な公知の方法で反応させて、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド又は１，３− ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインと反応させて、ベンジルブロミドを得 る。ベンジルブロミドからベンズアルデヒド１５を得る反応は、また文献に公知 である（参照、Synth．Commun．22(1992)，1967-1971）。 前駆体１１〜１８は、複素環中間体４を合成するために好適である。 例えば、５−オキサゾリル［参照、例えばJ．Heterocyclic Chem.，28,(1991) ，17-28］又は４−チアゾール誘導体［参照、例えばMetzger，thiazolesin:The Chemistry of Heterocyclic Compounds，(1976)，第34巻，175頁以下］は、ハロ ゲン化中間体１４を介してアセトフェノン１１から得ることができる。 アセチレン１２及びアルケン１３は、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサ ゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソ オキサゾール−５−イル誘導体［参照、Houben-Weyl，Methoden der organishen Chemie，(Methodsin Organic Chemistry),第４版，(1965),第X/3巻，843頁以下 ］を合成するために好適である。 文献に公知の方法に従い、通常の方法で得られる安息香酸１６及びその酸クロ リド１９を、例えば、２−オキサゾリル−、１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル−及び１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−誘導体［参照、例えば J．Heterocycic Chem．28,（1991）17-28］又は２−ピロリル誘導体［参照、例 えばHeterocycles 26,（1987）3141-3151］を製造するために使用することがで きる。 １，２，４−トリアーゾール−３−イル誘導体を、ベンゾニトリル１８から公 知の方法［参照、例えばJ．Chem．Soc．(1954)，3461-3464］により製造するこ とができる。 ベンゾニトリル１８は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル［参照、例 えばJ．Heterocyclic Chem.，28(1991)，17-28］、２−チアゾリル、４，５−ジ ヒドロチアゾール−２−イル又は５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン− ２−イル誘導体［参照、例えばHouben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie (Methods in Organic Chemistry),第４版(1985),第E5巻，1268頁以下］に、チオ アミド、アミドオキシム又はアミジン中間体２１を介して転化することができる 。 文献に公知の方法に従い、１，２，４−チアジアゾール−５−イル誘導体［参 照、例えばJ．Org．Chem．45(1980)，3750-3753］又は１，３，４−チアジアゾ ール−２−イル誘導体［参照、例えばJ．Chem．Soc.，Perkin Trans．I(1982)， 1987-1991］も、チオアミド２１（Ａ＝Ｓ）から得ることができる。 オキシム１７を３−イソオキサゾリル誘導体への転化は、公知の方法で、中間 体ヒドロキサモイルクロリド２０を介して同様に実施できる［参照、例えばHoub en-Weyl，Methoden der Organischen Chemie(Methods in Organic Chemistry), 第４版(1965),第X/3巻，843頁以下］。 一般式１の特に好ましい化合物の例は、下記の表にまとめられている。基の規 定は、基の特定の組合せのみならず、単独でもそれぞれ好ましいものである。 表１： 表２： 表３： 表４： 表５： 表６： 表７： 表７： 表９： 表10： 表11： 表12： 表13： 表14： 化合物１及びその農業上有用な塩−異性体混合物及び純粋な異性体の両方共− 除草剤として好適である。１を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生を、特に 高施与率で、防除するのに好適である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法によるが、化合物１又はこれらを含む組成物は、更に多くの栽培植物 に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として 以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒ ｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔ ｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（ｌｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（ｚｅａ ｍａｙｓ）。 上記除草剤組成物又は活性成分は、事前法または事後法により施与される。有 効物質にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長してい る雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだ け接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒 布、レイ−バイ）。 さらに、上記化合物１は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、 一般的な処理法を含めて使用することができる。 化合物１又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液 、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、 ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与 方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質 の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 不活性添加剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点 の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに 植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパ ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体 、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エ タノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えば シクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、 水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行 うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およ び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて 希釈するのに適する。 界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例え ばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチ ルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ ウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファー トのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデ カノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；硫酸化脂肪アルコー ルグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸と フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化 オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグ リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／ エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル エーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコール ポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃 液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性成分と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タル ク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲 石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成 物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ ウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、 セルロース粉末）および他の固形担体物質である。 直接使用可能な調製液の活性成分（有効成分）１の濃度は、広い範囲で変更す ることができる。一般に、その処方は、活性成分を、０．００１〜９８重量％、 好ましくは０．１〜９５重量％の量で含む。活性成分は９０〜１００％の純度（ ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使 用される。 本発明の化合物２４．３３は、例えば、下記のように配合することができる： １： ２０重量部の化合物２４．３３を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重 量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（ ８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び ５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からな る混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微 細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 II： ２０重量部の化合物２４．３３を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量 部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチ レンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレ ンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１００ ０００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％ の有効成分を含む水性分散液を得る。 III： ２０重量部の化合物２４．３３を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量 部の鉱物油（沸点２１０〜２８００Ｃの留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１ モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。こ の溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより ０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の化合物２４．３３を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液か ら得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてそ の混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の 水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分を 含む噴霧混合物を得る。 Ｖ： ３重量部の化合物２４．３３を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これ により３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の化合物２４．３３を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェ ノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフ ィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII： １重量部の化合物２４．３３を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部 のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油 からなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の化合物２４．３３を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量 部のエマルファーＥＬ(Emulphor EL;エトキシル化ヒマシ油）からなる混合物に 溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、ヘテロシクリル置換ベンゾイ ルイソチアゾール１を多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有 効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与される。混合に適当な成 分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミ ド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテ ロ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベン ゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリ ールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘 導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリ ド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸 及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロ アニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボ ン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリ ノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジ アゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−又はヘテロアリールオキ シフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプ ロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピ リジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スル ホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボ キシアミド及びウラシル、を挙げることができる。 更に、化合物１は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物保 護剤、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用するこ とが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用され るミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃 縮物類も添加し得る。 有効成分の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、 ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好まし くは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 ［合成実施例］ ［実施例１］ ４−［２’−クロロ−３’−（イソオキサゾール−３”−イル）−４’−スル ホニルメチルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソチアゾール、２４．３３の 合成 下記の操作を水分を排除した状態で行う。６０ｍｌの、トルエン／テトラヒド ロフラン（３：１（ｖ／ｖ））に０．０８モルのメチレンマグネシウムブロミド を溶解した１．４Ｍ溶液に、氷冷しながら２００ｍｌのテトラヒドロフランに９ ．０ｇ（０．０４モル）の４−ヨード−５−シクロプロピルイソチアゾールを溶 解した溶液を加える。その際、反応温度が５℃を超えないようにする。反応混合 物に、３００ｍｌのテトラヒドロフランに２５．６ｇ（０．０８ミリモル）の２ −クロロ−３−（イソオキサゾール−３’−イル）−４−スルホニルメチルベン ゾイルクロリドを溶解した溶液を加える。発熱反応がおさまった後、有機金属化 合物の残りを１００ｍｌの１０％濃度塩酸で加水分解する。反応混合物をジエチ ルエーテルに採取し、水性状態で後処理し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてろ 過して、真空下に溶剤を除去する。粗生成物を、シクロヘキサン／酢酸エチル（ １０：１〜４：１（ｖ／ｖ））の混合物を用いて２５０ｇのシリカゲル上で精製 する。 収率：４．６ｇ（２８％）、無色固体として。 ２７０ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ［ｐｐｍ］：１．０（ｍ，２Ｈ ）、１．４（ｍ，２Ｈ）、３．０（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、６．６（ ｓ，１Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、８．２（ｓ，１Ｈ）、８．６（ｓ，１Ｈ）。 実施例２及び３に記載の一般式１の有効成分は、実施例１に記載の方法を利用 して、一般式３のハロイソチアゾール化合物を一般式４のカルボン酸誘導体と反 応させることにより、同様に合成した。 ［実施例２］ ４−［２’−クロロ−３’−（４”，５”−ジヒドロイソオキサゾール−３” −イル）−４’−スルホニルメチルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソチア ゾール、２５．３３の合成 ２７０ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ［ｐｐｍ］：３．２（ｓ，３Ｈ ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、４．６（ｍ，２Ｈ）、７．２（ｍ，５Ｈ）、７．４（ ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）。 ［実施例３］ ４−［２’−クロロ−３’−（チアゾール−２”−イル）−４’−スルホニル メチルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソチアゾール、２６．３３の合成 ２７０ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ［ｐｐｍ］：１．０（ｍ，２Ｈ ）、１．４（ｍ，２Ｈ）、３．０（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、７．７（ ｍ，２Ｈ）、８．０（ｍ，１Ｈ）、８．３（ｄ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）。 ［使用実施例］ 式１のヘテロシクル置換ベンゾイルイソチアゾール（２４．３３）の除草作用 を温室実験で示すことができた。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐植したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成 長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ ックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植 物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効 物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも 、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植す ることも可能である。 事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当た り０．５ｋｇ又は０．２５ｋｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。表１５： 温室で事後法の場合の選択的除草活性

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヒル，レジーナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 カルドルフ，ウベ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 プラト，ペーター ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ハンス―バルケ―シュトラーセ、13 (72)発明者 フォセン，マルクス ドイツ国、Ｄ―68199、マンハイム、ヴィ ルヘルム―ヴント―シュトラーセ、７ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 【要約の続き】 しくは置換のアリール又は無置換もしくは置換のアリー ルオキシを結合状態で有していても良く；Ｒ³が、下記 の一般式２： ｛但し、Ｚ及び置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が請求項１ と同義である。｝を表す。］で表される４−ベンゾイル イソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾイル イソチアゾールの農業で慣用される塩、その製造方法、 及びその除草剤への使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し； Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のア ルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘ テロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し； Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロ ゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又 はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル キルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化され ていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア リールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスルホ ニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又は アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル；無置換もしくは置換のアリー ルオキシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ− 又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ 、又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及び アリールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し ；又は、 ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全 にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ちアルキル、アルコキ シ又はアリールを結合状態で有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、 窒素の少なくとも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又 は無置換もしくは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く； Ｒ³が、下記の一般式２： ｛但し、Ｚが、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる１個〜３個のヘテロ原子を有し 、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、基−ＣＯ−Ｒ⁸、アルキル、ハロアルキル 、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル チオ、ジアルキルアミノ、又はフェニル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル 又はハロアルキルで置換されていても良い）、又はオキソ基（互変異性体のヒド ロキシル基の形で存在していても良い）で置換されていても良い５員又は６員の 飽和もしくは不飽和の複素環基を表すか、或いは該複素環基が、ハロゲン−、シ アノ−、ニトロ−、アルキル−もしくはハロアルキル−置換されたフェニル環、 縮合炭素環又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ジアルキルアミノ、アル コキシ、ハロアルコキシもしくはハロアルキルで置換されても良い第２の縮合複 素環と共に、二環系を形成し； Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ ルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール 、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル 、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキ シ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチ オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、 シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケ ニルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又は ジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無 置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シク ロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル 、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、 シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シ クロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルス ルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ス ルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスル ホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル 、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスルホキ シル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールアルケ ニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、無置換もしくは置換のモ ノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ− アリールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリール アミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、ア ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニ ルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ア リールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニ ルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ ニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シ クロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニ ル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、 アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アミノ カルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、 無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしく は置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキ ルカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールカルボニル アミノ、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（ アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカル ボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミ ノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル アミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルア ルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリール アルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ア リールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキ ニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハ ロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキ ルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロア ルキルスルホキシル、ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキニルスルホキシ ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカル ボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロア ルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルア ミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニル アミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボ ニルアミノ、シアノ又はニトロを表し、又は下記の基：（但し、ｎが１、２又は３を表し；ｍが０、１、２又は３を表す。） のいずれかを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が、共に合体して５員又は６員の飽和もしくは不飽和の芳香族もし くは非芳香族基で置換されていても良いアルキレン、アルケニレン又はアルカジ エニレン鎖を形成しても良く、 Ｒ⁸が、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ｒ⁹が水素又は アルキルを表し、Ｒ¹⁰がアルキルを表す。）を表す。｝ で表される基を表す。］ で表される４−ベンゾイルイソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾイ ルイソチアゾールの農業上慣用の塩。 ２．Ｘが酸素を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 ３．Ｒ¹が水素又は無置換もしくは置換のアルコキシカルボニルを表す請求項１ 又は２に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール。 ４．Ｒ²がアルキル、シクロアルキル、又はハロゲンもしくはハロアルキルでモ ノ−もしくはポリ−置換されても良いアリール、又はハロゲンでモノ−もしくは ポリ−置換されても良いヘテロアリールを表す請求項１〜３のいずれかに記載の 一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール。 ５．Ｒ²がメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル 、１−メチルシクロプロピル、３−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフ ルオロフェニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，２−ジフルオロ−１，３− ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾオキサチオリル、３，３−ジオキソ−１， ３−ベンゾオキサチオリル、ベンゾオキサゾリル、ピラゾリル又はチエニルを表 す請求項１〜４のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチア ゾール。 ６．Ｒ³が一般式２： ［但し、Ｚが、請求項１と同義であり、そして Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル 、シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、 アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ア ミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ又は無置換もしくは 置換のモノ−又はジ−アリールアミノ又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル− Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、 シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスル ホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、シクロア ルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、シクロアル キルカルボニル、アリールカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、 シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、 無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置換もしく は置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ− アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一でも異 なっていても良い）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニ ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロア ルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスルホニル、 ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニ ル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、シアノ 又はニトロを表し； Ｒ⁴及びＲ⁵が、共に合体して５員又は６員の飽和もしくは不飽和の芳香族もし くは非芳香族基で置換されていても良いアルキレン、アルケニレン又はアルカジ エニレン鎖を形成しても良い。］ で表される基を表す請求項１〜５のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ７．Ｒ³が一般式２ａ： で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ８．Ｒ³が一般式２ｂ： で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ９．Ｒ³が一般式２ｃ： で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １０．Ｒ³が一般式２ｄ： ［但し、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、アルキ ル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アリールオキシ、ハロゲン又はハロアル キルを表す。］ で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １１．Ｒ³が一般式２ｄ： ［但し、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、弗素、 塩素、臭素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチル、トリフ ルオロメチル、テトラフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。］ で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １２．Ｒ³が一般式２ｅ： ［但し、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、 アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、ハロゲン又はハ ロアルキルを表す。］ で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １３．Ｒ³が一般式２ｅ： ［但し、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、 メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、弗素 、塩素、臭素、沃素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオロ エチル又はトリクロロメチルを表す。］ で表される基を表す請求項１２に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソ チアゾール。 １４．一般式３： ［但し、Ｙがハロゲンを表す。］ で表されるハロイソチアゾール化合物を、マグネシウム元素、有機マグネシウム 化合物又は有機リチウム化合物、及び一般式４： ［但し、Ｔがハロゲン、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ又はシアノを表す 。］ で表されるカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜１１１℃の温度 範囲で反応させる工程を含む請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイ ルイソチアゾールの製造方法。 １５．一般式５： ［但し、Ｙがハロゲンを表す。］ で表されるハロベンゼンを、マグネシウム元素、有機マグネシウム化合物又は有 機リチウム化合物、及び一般式６ａ又は６ｂ： ［但し、Ｒ¹¹がハロゲン又はＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノを表す。］ で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜 １１１℃の温度範囲で反応させる工程を含む請求項１に記載の一般式１で表され る４−ベンゾイルイソチアゾールの製造方法。 １６．請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール、及 び不活性添加剤を含む除草剤組成物。 １７．除草のために有効な量の、請求項１に記載の一般式１で表される４−ベン ゾイルイソチアゾールを用いて、望ましくない植物及び／又はその環境を処理す る工程を含む望ましくない植生を制御する方法。