HU229030B1 - 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides, their use, intermediates and preparation thereof - Google Patents

2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides, their use, intermediates and preparation thereof Download PDF

Info

Publication number
HU229030B1
HU229030B1 HU0100817A HUP0100817A HU229030B1 HU 229030 B1 HU229030 B1 HU 229030B1 HU 0100817 A HU0100817 A HU 0100817A HU P0100817 A HUP0100817 A HU P0100817A HU 229030 B1 HU229030 B1 HU 229030B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
substituted
compound
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
HU0100817A
Other languages
English (en)
Inventor
Brian Anthony Moloney
David Hardy
Elizabeth Anne Saville-Stones
Original Assignee
Bayer Cropscience Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27269216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU229030(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9803413.5A external-priority patent/GB9803413D0/en
Priority claimed from GBGB9813998.3A external-priority patent/GB9813998D0/en
Priority claimed from GBGB9817353.7A external-priority patent/GB9817353D0/en
Application filed by Bayer Cropscience Ltd filed Critical Bayer Cropscience Ltd
Publication of HUP0100817A2 publication Critical patent/HUP0100817A2/hu
Publication of HUP0100817A3 publication Critical patent/HUP0100817A3/hu
Publication of HU229030B1 publication Critical patent/HU229030B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Funglpldkérst alkalmazható [(l-plrlcllh-matilj-amm-azármazókak, alkalmaaiauk, intermadtarjetk és előállítások
A találmány tárgyát fungícid aktivitással rendelkező vegyüietek, előállításuk és az előállításukhoz szükséges intermedierek képezik.
A találmány tárgyát elsősorban az r2
Rí általános képletu vegyületek — amely képletben
A1 jelentése szubsztituált 2-plriddcsoport;
A45 jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
L jelentése karbo.nil-, szulfónil- vagy t.iokarbonil~csoport;
R1 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkíicsoport vagy acilcsoport; és
R jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkiiesoport — és sóik fitoparogén funglcidekként való alkalmazása képed,
A 2~piri.dilcsoport.nak (A;) legfeljebb négy, előnyösen legfeljebb két szubsztituen.se lehet, ezek lehetnek azonosak vagy egymástól különbözők, A szubsztituensek előnyösen a 2-piridil-csoport 3- és/vagy 5-helyzetáben. lehetnek,
A 2-piridilc.soporton (A2) elhelyezkedő előnyös szufesztituessek halogénatom, hidroxi-, ciano-r nitro-, ~SFs, trialkí.1-sdlil-csoport; adott esetben szubsztituált amino-, ac.il- vagy egy -E, ~C—E vagy ~S~E általános képietű csoport, amelyekben E *
«.*.«* *XX« * * »»V * * β * *-♦-* * « <Sr«* * X * χ* jelentése alkil-, alkenil-, clkloalkri-, cikloalkenil-, remivegy he terseikiikus csoport, amelyek mindegyike aöott esetben szubsztituálva van; vagy egy -C-(S)bl--Q általános képletö csoport, amelyben Q jelentése -£, -Ό-Ε, vagy ~S~E általános képietü csoport vagy adott esetben szubsztituált aminocsoport; vagy két sxomszédos szubsztituens, azokkal az atomokkal együtt, amelyekhot kapcsolódnak, egy adott esetben szubsztituáit, legteijebb három heteroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak. Különösen előnyös zzubsztituensek az. alkoxi”., alkil-, ciano-esoportok, haloyenatomok, nitro-, aikozí-karbonil-, alkilszulfini1- és az alkilszulton l 1 -csoportok, különösképpen a klőratom és a tr i. f.luor-metil-csoport,
A teniicsöportnak (Az> legfeljebb öt, előnyösen legfeljebb három, különösen -előnyösen legfeljebb két szabsztituense lehet, amelyek lehetnek azonosak vagy egymástói különbözők. A szubszcztaensek előnyösen ugyanazok, mint amelyeket a fentiekben az A:-re megadtunk. Különösen előnyős szubsztltuensek az alkoxi-,- alkui-csoportok, halogénatomok, nitro-, vagy trifiuor-raetil-csoportok .
Az I, összekötő csoport előnyösen karbonilcsoport.
F? jelentése előnyösen hidrogénatom. Amennyiben hidrogénatomtői eltérő, úgy előnyösen adott esetben fenilcsoporttai szubsztituált alkíl- vagy alkon!-karbonil-csoport.
Számos (1) általános képietü vegyüiet új. Ezért, másodsorban a találmány tárgyát képezik azok az (1) általános képietü vegyületek, amelyekben A; jelentése 3- és S- helyzetben — de más helyzetben nem — szubsztituált 2-pirldilesöpört, fő és kő jelen
Μ**Χ * *♦* « * ’ « V « X ♦·*♦ ♦**
X # * * Λ* ♦ X ** ♦* tés-e hidrogénatom, és A é-s L jelentése a fentiekben megadott.
A találmány tárgyát képezi továbbá a megadott példákkal szemléltetett bármely vegyület.
A molekulában jelen levő bármely alkiícsoport előnyösen 1-10 szénatomot, különösen 1-7 szénatomot, és különösképpen 1-5 szénatomot tartalmaz.
A to le'kuiában jelen levő bármely .alkenil- vagy aikinilcsoport előnyösen 2-7 szénatomot tartalmazó, mint például aa aliil-, vinii- vagy a l-propinil-cs-oport.
A molekulában jelen levő bármely cikloalkil-,- cikloaikenilvagy elkloalkinii-csoport előnyösen 3-7 szénatomot tartalmazó, különösen a orklopropil-, co.kiopenl.zl-, eiklohexii- vagy c.ikiohoxen i1-csoport.
Amennyibén bármely- alkil-, alkenil-, aikinil-, oikioalkii-, cikioalkenil-,· eiklosiklnil-cscportcn szubsztituensek vasnak, azok lehetnek például haiogénatomok, oiasocsoport, adott esetben szubsztituált aikoxicsoport, adott esetben szubsztituált alkii-tio-csoport, merkap-to-,· hidroxi-, nitro-csoport, adott esetben szubsztituált amnoc söpör t, acii-, aoiloxi-, acil-tio-csopoxt, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált heterociklikus csoport, adott esetben szubsztituált fenil-tio-csoport, adott esetben, szubsztituált f.enoxiosopo-rt, adott esetben szubsztituált heterocikiil-oxi-csopo-rt vagy adott esetben szubsztituált heterooiklil-tio-csoport.
Előnyös szubsztituensek bármely alkilcsoporton, alkenilcsoporton vagy alkinilcsoporton az aikoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tio-csoporz, amelyek cmdogyike 1-5 szénatomos; halogén'30.300/SS ί * atomok; vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport. Különösképpen előnyös a ttiifuor-metil-csoport.
A cikloalkil--, eíkloaikenil-, cikloalkinil-cscportok szintén lehetnek adott esetben szubsztituált alkilcsoportokkal, aikmllcsoportokkal vagy álként, icsoportokkal szubsztituálva, és toréi tv a.
Amennyiben bármely fenrlcsoporion vagy heterooiklikus csoporton srubsztituensck vannak, azok előnyösen azonosak a fentiekben az A'~re megadottakkal.
A heterooiklikus csoport fogalom egyaránt jelene aromás és nem aromás csoportokat, a heterooiklikus csoportok általában 5, 6, vagy ? tagú gyűrök, amelyek legfeljebb 4, a nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott heteroatomot tartalmaznakheterooiklikas csoportra példaként említhető a fur.ll-, tien.il-, plrrolrl-, pí troliéinál-, imidazolii-, éioxoianíi-, oxazoi.il-, tlazolii-, imidazolii-, imidazolinil-, pirazolil-, pirazolínil-, izcxazolil-, Izotiazoiil-, oxadiazclil-, triazol 11-, tiadiazoiil-, pi.ra.nil-, piridil-, piperidinil-, dicxanil-, mortoüno-, dltianíl-, tiomorfolino-, piridazinii-·, pirimidinii-, piraziníl.~, piperazinil-, triazinil-, tlacclinil-, bezrmidazolil-, tetrazoiil-, benzoxazol.il, imidazopiridil-, 1,3~benzoxazinil~,
1,3-bervsotiazinil-,· oxszolopiridil-, benzo-furanil-, kinolil-, klnazoiinil, kínoraiinii-, S2u.lfol.anil-, díhidrokinazolinil-, benzotiazolii-, ftallmido-, benzofuranil-, azepinli-, oxezepinil~, tiazepinll-f diazeplnii- és benzo-diazepinii-csoport,
Az aminocsoportok szubsztituálva lehetnek például egy vagy két -E csoporttal vagy aci.leseperttel, amelyek lehetnek, azonosak ΰ . Oi Ö / Ö S vagy egymástól különbözők, vagy a kát szufoszcituens gyűrűt alkothat a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, amely előnyösen 5-7 tagból áll, szubsztituálva lehet, és más heteroatomokat is tartalmazhat, mint a például morféi inii™, tiomorfolin.i.1- vagy piperidinli-csoport. Ez a gyűrű az A-nál megadóttakho-z hasonlóan lehet szubsztituálva.
Az acilcsoport kén- ás foszrortartsimú savak, valamint karbonsavak. savma.radéka.it jelenti. Példák az aciicsopor tokra a -ÓQH : Ó -ŐOQR’, -CXRRR', -COX {R '/; OR1’’, -CQONFé’R'’·’, -ŐOÓ (Ó ŐR^R: 1, -COSR ’, -CSSFÓj -S ÍO}yP?·*, -S (O) ;:ÖR'-‘, ~S íöi ,.NRÓh ó ~7ó-Xí (OR'M) (OR'1) , -öO~CGOR/'’ általános képletű csoportok, amelyekben Ró R: : és R;‘ lehetnek azonosak vagy különbözők, és jelentésük hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alki lesöpört, adott esetben szubsztituált alkenílcsoport, adott esetben ssubsztitűéit alkinilcsoport, adott esetben szubsztituált cikloaikti csoport, adott esetben szubsztituált eikloalkenilcsoport, adott esetben szubsztituált alkinilcsoport, adott esetben szubszti.tűéit fenílcsoport vagy adott esetben szubsztituált heterocikiikus Coopert, vagy FC’ és Ró vagy Rí* és R?i azzal/azokkal az atommai/atemokkai együtt amelyíek)bet kapcsolódnak., gyűrűt képezhetnek, y jelentése 1 vagy 2, ás X jelentése oxigén- vagy kénatom.
Amennyiben szebaztituáltak, úgy a fenil- és alkiicsoporton levő srufosztítuensek azonosak a fentiekben megadottakkal..
A taiálmány szerinti előnyös vegyületekben Al jelentése egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált 2“pi r -idi 1-csoport, amely 3- és/vagy sz 5-heI.yzetben klóratommal és/vagy trifiaor-metri-csoporttal szubsztituált, '?0.S43/SS
Φφφ .««« * * Λ
Φ* Φ^ mint például az 5~klór-3-(trifiuor-metil}~i~paradli-csoport;
X jelentése karboníicsoport; és
Bi jelentése hidrogénatom, vagy alkiicsoport, például metricsoport, és különösen hidrogénatom; és r< jelentése hidrogénatom, alkilcsoport (például metilcsoport), benzücsoport vagy alkoxi-karboni1-csoport (például stozi-karbon!1-csoportj és különösen hidrogénatom.
Λ:ζ A' feni.(.csoporton különösen előnyös szubszt docensek a balogé na tóműk,
Λ találmány szerinti vegyületeknek fungierdként hatásosak, speciálisan növények olyan gombabetegségeí ellen, mint például a gabona lisztharmat ürysiphe graminis) , szőlöperonoszpőra (Pdasmoosra viticoia), rizs fönn vadán (Pyrículáíria oryzaeh gabona foltosság (Psevdooeroosporeiia herpoárlcholdes), rleshéjpenész (Peliicsieria sasakii;, szürkepenéss {Bocrytis oinerea), burgonya koszosoöás (Bhizootonia soiani), búza barnarozsda íPöccints reöondata), paradicsom- vagy bürgonyavész (Fhyüopbtbora intéstansj, almavarasodás (Ventoria inaegoaiis), pelyváioltosság (Léptosphaeria sodorom) . Más olyan gombák, amelyek ellen ezen vegyületek hatásosak lehetnek, az egyéb lisztharmat félék, rozsdafélék és a Deuteromyceta, Ascomyceta, Phycomyceta és Basídiomyceta eredetű egyéb pstogének,
A találmány tárgya továbbá eljárás gombák leküzdésére a fertőzött helyen vagy a fertőzésnek kitett helyen, amely eljárás egy (1) általános képletü vegyület helyi alkalmazásból áll.
A találmány tárgyát képezi továbbá olyan mezőgazdasága ké?s, 3-m/az * * ‘ϊ d szltmeny, amely egy (.1 > általános képletű vacsvöietet tartalmaz mezőgazdaságilag elfogadható bigífőszerreI vagy tó.voanyaggai keverve .
A találmány szerinti készítmény természetesen tartalmazhat egynél több találmány szerinti vegyüietet is.
Ezen felül a készítmény tartalmazhat egy vagy több további hatóanyagot is, például olyan vegyüieteket, amelyekről tudjuk, hogy növekedésszabályzó, herbicid, fungicid, inszekticid vagy atkaölő tulajdonságokkal rendelkeznek. Másrészről a találmány szerinti vegyölet egymást követően másik hatóanyaggal is alkalmazna tő ,
Λ találmány szerinti készítményben levő hígitószer vagy vivőanyag iehet szilárd vagy folyékony, adott esetben egy felületaktív anyaggal, például d.rs zpergáiöszerrel, emuigeátcr ra 1 vagy nedvesítés serrel társítva. Alkalmas felületaktív anyagok közé tartoznak az snionos vegyületek, mint a karboxilátok, például egy hosszá szénláncü zsírsav fém-karboxilátja; egy ü-acil-szarkozinát; foszforsav zsiraikohoi-etoxilátokkal képzett mono- vagy d.tószferei vagy ezen észterek sói; zsiralkohoi-szolfátok, mint például nátrium-dodecllszulfát, nátrínm-oktadeciIszol f át vagy nátnum-oetilszulf át; etoxiIáit zsiralkohoi-szolfátok; etoxiiált alkil-fenolszulfátok; lígnínszulfonátok; petróleum szulfonátok;
al'kíl-aril-szuifonátok, például aikii-benzolszuironátok vagy (rövidszéniáncű alkili-naftaiinszuifonátók, például bucii-naftalinszulf onát; szuif onált naf taiin-formaldeh.id kondenzációs termékek sói; szulfonáit fenol-formaldehid kondenzációs termékek sói; vagy még összetettebb szulfonátok, mint az amíd-szulfom.s4ö/8£ ί
« «
Λ·* nátok, példáéi olajsav és d-metil-taonin vagy diai kil-ocokoinasok széiionáit kondenzációs termékei, példáéi a dioktil-szokcinát nátrium-szol fonák ja. Nemionos vegyületek közé tartoznak zsírsav-észterek, zsiraikoholok, zsirsav-amldok vagy hosszá széniáncú zsírsav~slk.il- vagy hosszú széniáncú zsirsav-a.lken.ii~ -csoportokkal szabsztituált fenolok etilén-oxiddai képzett koncé η z á c i o s te r mé kei, ρ ο 1 r h i d r ο χ 1 - a I k ο h o 1 · é t e r e k z s 1 r s a v -é s z t e r e i, példáéi szorbitán-zsirsav-észterek, ilyen észterek etíién-ozíddai képzett kondenzáezös termékei, például poiioxzetí tén-szorbvián-z;nl rsav-észterek, etiién-oxed és ρropiién-oxid blokk-kopolimerje!, aceti ién-glíkoiok, cint a 2, 4,7, Ú-zetramet L L-ú-decin-1,7-diói, vagy etoxíiált scetiléngiikoiok.
Kationos felületaktív agyagokra példaként egy oizhás mono-, di- vagy pollamin aceéátja, naftenátja vagy oleátjs; egy oxigéntartalmú amin, például egy amin-oxid vagy poiioxietiién-aikr1-amin; egy karbonsavnak egy disminnai vagy poiiaminnai való kondenzáció jávai eidáliitott amidkapcsoit amin; vagy egy kvaterner a mmo n r oms ó eml i t he t ő..
A találmány szerinti készítmények bármilyen, a szakterületen az sgrokemikáiiák kiszerelési formáira ismert formában lehetnek, lehetnek például oldatok, diszperziók, vizes emulziók, porozöszerek, csavázösserek, gázosító szerek, füstölőszerek, diszpergálhatő porok, emnigeáihatö koncentrátornak vagy granulátumok. Xlszereihetők továbbá közvetlen alkalmazásra alkalmas formában ís, mint koncentrátumo'k vagy olyan primer készítmények, amelyeket felhasználás előtt megfeleld más digitőszennel· fel keli hígítani.
y.oío/so mennyiségű vízzel vagy ϊ
fc* fc * fc fc » fc * * ♦ $> *♦«· -,.,- · ’V*
As emulgeálható koneentrátum egy vízzel nem elegyedő- oidőezerben feloldva tartalmaz, amely emulgeátor jelenlétében vízzel emulziót képez.
A. p-orosősz-er egy találmány szerinti vegyületet egy szilárd, pori zható hígító anyaggal, például kaolinnal bensőségesen összekeverve és osszeorölve tartalmat,
A granulált szilárd forma egy találmány szerinti vegyületet a porozószerekben alkalmazhatckhoz hasonló hígító anyagokkal társítva tartalmaz, de a keverék ismert módszerekkel granulálva van. T,s uruimezha 13 a a granulált kiszerelés a hatóanyagot ogy, a granulálóé előtt hozzáadott hígító anyagon, például tuLiorfoldón, attapnigiton vagy mészkolíszten abszorbeálva vagy abszorbeálva un bebvesithető porok, granulátumok vagy szemcsék a hatóanyagot egy megfelelő felületaktív anyaggal és egy inért, por alakú higitószerrel, például porcelánfölddal keverve tartalmazzák.
További alkalmas koneentrátum például egy folyékony., szuszpenzió koneentrátum, amely a hatóanyagnak vízzel vagy más folyadékkal, nedves!főszerrel és szuszpendálöszerrei együtt történő őrlésével készíthető.
A találmány szerinti készítményben levő hatóanyag koncentrációja a növényekre alkalmazva előnyösen a 0,000.1-1,0 tómegszázaiék, különösen a 0,0001-0,01 tömegszazaiék tartományban van. Egy primer készítményben a hatóanyag mennyisége széles tartományban változhat, és például, a készítmény tömegének 5-95 %-a lehet,
A találmány szerinti eljárásban a vegyületet a vetőmagvaka.OOi/SK:
t «Φ8« *Φ Φ« *· „ Φ φ χ Φ * » ♦ «Φ ·* -* Φ ΦΦΦ ·♦·-♦
Φ φ χ ♦ Φ φ Φ ««» χφ ♦* ♦ * ♦ *' ra, növényé kre vagy azok termőhelyére általánosan a lka Árazható. Ennélfogva a vegyület alkaImazhatő kőzvettenui a talajra vetés előtt, vetés alkalmával vagy a vetést követően ágy, hogy a talajban levő hatóanyag jelenléte gátolná tudja azon gombák fejlődését, amelyek megtámadhatjak a vetőmagokat. Közvetlen talaj kezelés esetén a hatóanyagot bármilyen módon alkalmazhat jak, amely lehetővé teszi a talajjal való bensőséges érintkezést, például permetezéssel, granulátum szilárd állapotban történő kzszórásáva ί vagy a hatóanyagnak a vetéssel egy időben u vetőmagvukka1 megegyező bolyra történő kijuttatásával, Megfelelő alkalmazási .arány 5-1000 g/bektár, előnyösen l0~5üü g/hektár.
dántk lobétőségként a hatóanyag közvetlenül a növényre is a 1 kaImazbató, például permetezéssel vagy porozással, vagy akkor, amikor a növényeken a gomba kezd megjelenni, vagy még a gomba megjelenése előtt megelőző intézkedésként. Mindkét ilyen esetben az alkalmazás előnyös módszere a levelek permetezése- A gombák fejlődésének hatékony meggátiása általában a növény rejlődésének korai szakaszában fontos, mivel ez az az időszak, amikor a növények iegsúiyosabban károsodhatnak. A permetezőszer vagy a porozásáéi alkalmasan tartalmazhat kikelés előtt vagy kikelés után hatásos nerbieideket is, amennyiben es szükségesnek látszik, Néha célszerű a növények gyökeret kiűltetés előtt vagy a kiültetés során kezelés alá vetni, például a gyökereknek megfelelő folyékony vagy szilárd készítménybe történő bemártásával. Amennyiben a hatóanyag közvetlenül a növényeken kerül alkalmazásra, a megfelelő alkalmazási arány 0,025-5 kg/bektáron, előnyösen 0,05-1 kg/bektár.
A találmány szerinti vegyületek továbbá genetikailag mődoo.usos « ♦ « * Φ « * * Φ » φφ · * φ »ΧΧ ΧΦΦ « X» <♦ χ» * * *♦ sitott nővényekre vagy azok részeire is alkalmazhatok gomba-, rovar·- és/vagy növény.·, kártevőkkel szemben:. ellenálló képesség ki fe j tétére
Az (!) általános képietű vegyöletek egy {II? általános képleté vegyüietnek vagy sósavas sójának egy (ΣΙΙ) általános képietű vegyűlettei való reakciójával állíthatók elő az 1. reakcióvázlat szerint, amelyben X jelentése kilépő csoport, példán! egy halogén. Amennyiben L jelentése karbon ii- (00} vagy szn .1 £ on 1 lesöpö rt (-3Ο..-5, az előnyös reakciőkorüImeny a « i. I / általános képietű vegyüietnek a megfelelő benzol1- vagy szol főni l~ -klorléét1 zrietii-amln jelenlétében történő elegyLtése.
Al
R2 !
Ah
RX a2—L—χ
Rí
R (Ili) (I)
Azok az {1} általános képietű vegyületek, amelyekben k jelentése adott esetben szabszfcituáit alkiiesoport, olyan ·{ jf.} általános képietű vegyületek ismert módón történő alkrlezesévei állíthatók elő, amelyekben R': jelentése hidrogénatom.
A (Ili) általános képletu vegyületek ismertek vagy ismert módon előáIli tha tők.
Ismertek egyes alább említett (Hal általános képietű intermedier vegyöletek, azaz olyan (II) általános képietű vegyülőtek, amelyekben R1 és át jelentése hidrogénatom. A szakirodalomban azonban nincs magas kitermelést eredményező eioáilitási eljárás a {Ua5 általános képietű vegyületekre. Ezért mi most egy
S.HÍ/Í3 ««
1.
Ilyen el járást cclgozsonk ki.
Esért, harmadsorban, a találmány tárgya agy eljárás a nia) általános képletű. vegyületek előállítására, amely az alábbi lápé sebből áll:
al a (IV) általános képletö vegyületek reagál ta tása oátikns körülmények között (VI általános képleté vegyüietekkel (VI) általános képletű intermedierekké.
(IV) (V) (VX) ni a (VI) általános képletű intermedierek «Italaki tása (vili általános képletű Intermedierekké, ,Ra
At >
A1
Rb
RÍ
É1 (VII) ci a (Víl) általános képletö illa) általános képleté vegyületekké intermedierek átalakítása
At .NH?
vZ
ahol a képletekben
R' és R azonosak vagy különbözők, és jelentésük alkil-, al.'kenii-, alkínil-, cikloaíkil-, cikloalkenil-csoporc, heterociklíkas csoport vagy fenilesoport, amelyek mindegyike szafcsctitnálvs ό , ssí.cas
Lehet {előnyöséé, adott esetben szabsztiteáit fenilesöpört} vagy h1 d r o gé n a t om;
S; jelentése eiektronvisszatartó csoport, amely ugyanakkor a képzett vegyész számára ismert módszerekkel hidrogénatommal helyettesíthető a ej teakoiólépésnek megfelelően (előnyösen karboxiosoport vagy karboxi-észter-csoport};
X1 jelentése kilépő csoport {előnyösen halogénatom}; és
A’ és R: jelentése azonos a fentiekben, találmány első tárgyánál megadok lakkéi,
Az a) reakciólépés esetében az előnyös bázisos kérdi Idények, egy alkáli tém~hi.drlddel, -aikoxiddal vagy -karbonáttal való reágáItatást jelentenek.
Az b; reakciőiépés szempontjábői előnyös körülmények egy big savval, különösen híg sósavval történő reakciót jelentenek.
Amennyiben El jelentése karboxi- vagy karboxá~észbet-csoport, ágy a dekarboxiiezésre [a] reakciólépés] alkalmas reakciókörülmények a képzett vegyész számára Ismertek. Előnyös dekarboxilezési körülmény a (VII) általános képletü vegyület big vizes sósavoldattal történő melegítése,
A (IV) általános képletü vegyüietek ismertek, vagy Ismert módon előállíthatok, a (VI) és {VII} általános képletü intermedierek elküiöníéhetek. Másik lehetőségként ezek in sitt is előállíthatok, és a következő reakciőiépés elkülönítés vagy tisztítás nélkül is végrehajtható, Előnyös, ha a (VT) általános képletü intermediert in cica állítják elő, a {Vili általános képletü vegyületet viszont előnyös elkülöníteni.
A (llö) általános képletü vegyüietek — azaz olyan (11) ái.taZö.sSO/SS *
♦ Κ» »» ** iános képletü vegyületek, amelyekben Fi jelentése adott esetben szubsztitoált alkiicsoport# és E: jelentése hidrogénatom — sósavas sója a 2, reá ke lóvé z lat szerint állítható elő, ahol X': jelentése kilépő csoport, például brómatom# és a bázis nátrium-terc-butanoléi. A ííibi általános képletü vegyület sósavas sóját eredményező konverzió számára előnyős reakciókörülmény a híg sósavval való reagál tatás .
2. Reakcxóvázlafc /NH2
HCS
PhaC™ NH
1} bázis 2) Rtx2 zNa ,Ph sav
Ph
HC!
Rí
Ph
Számos újak. Ezért, ílib) általános képletü vegyület és azok negyedsorban a találmány tárgyát képezik
Ak zNH2 sósavas a
söl
Rí (IXfo) általános képleté vegyületek és sóik# amelyekben A1 jelentése a fentiekben megadottakkal azonos, és Fi jelentése adott esetben szubszti tuáit alkiicsoport.
A 2-pirirtilosoport (A1} legfeljebb négy, előnyösen legfeljebb két szubsztituenst hordozhat, amelyek lehetnek azonosak vagy különbözők. A szubsztitoensek előnyösen a 2-píridu. 1-csoport
2- és/vagy 5-helyzetében lehetnek.
'?O.S<iÖ/S:Í ί
φ φφ ΦΧ ** ♦ » φ Φ * X
Amennyiben szubsztituált, a (11b) általános képletű vegyületben a 2-piridii-csoportor {Ab előnyös szubsztituansek a halogénco. hidroxi ciano-, SE-, triaikii-szil11-csoport, adott ecetben szubsztituált aminoesoport, aciLesöpört vagy olyan. ~S, -OS vagy -SE általános .képletű csoport, amelyekben E jelentése alkil-, alkenil-, alkinll-, cikloalkil-, cikloalkenil-, fenil- vagy heteroci ki. i kos csoport, amelyek mindegyike adott esetben szubsztituálva van, vagy olyan ~C{E)-b-0 általános képletű csoport, amelyben Q jelentése ~E, -OS vagy -SE általános képletű csoport vagy adott esetben czzíbsztituáí t aminoesoport; vagy két szomszédos -szubsztí.tuens azokkal az atomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak, adott esetben stnbstitdáit, legfeljebb három hete-roatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak. Különösen előnyös szubsztituensek az alkoxi-, alkilcsoport, balogénatom, nltro- és feri-fluor~metíX—csoport.
Előnyösen A1 jelentése klórral vagy trifiuor-metii-csoporttel mono- vagy diszubsztituáit 2-piridil-csoport,
A találmányt az alábbi példákkal szemléltetjük. Az elküldni tett éj vegyüietek szerkezetét magmágneses rezonanciáva l (NME; és/vagy más alkalmas analitikai módszerekkel bizonyítóttok.
1, példa
N-{ (3-&lőr-5- (trlfluor-m^tii) -2-piridii] -metii)-a,az, o-triflnor-o-toluamd (1 „ vegyület)
0,35 g· U 3-klőr-S- (trif loor-metil) -2-pri.dlií -metii) -amin 2 ml vízmentes dietil-éterrel készített oldatát hozzáadjuk 0,39 g 2-(trifluor-metil·) -benzoil-klorid és v,2ű mi trietil-amin 5 ml vízmentes dietil-éterrel készített, oldatához, és az elegyet éjszakán át keverte tjük. Utána hozzáadunk 20 ml vizet és 10 ml etil-acetátot, a tö,340/33
ΦΧΧ« **« ««» szerves fázisú elkülönítjük, és vizes nátrium-hidrogén-karbonát~ -Oldattal mossuk, szári tjük, majd csökkentett nyomáson bepároijuk. A maradékot szílikagélen kromatográfiával tisztítva kapjuk a cím szerinti terméket, amelynek olvadáspont ja 127-130 ‘Cd
2. példa •·»ι·^ι·».ι > »1 I A.WAW.VWWV
N~{ [3-K.16x~5~ (trifluor-metil) ~2~pXxidiXl-metii>~if~mefc.il~
-2, ő-diklóx-benzamid (63. vegyüiet)
0,377 g nátrium-hídridet (Sülős olajos diszperzió) adónk keverés közben, nitrogén átmosztárában, szobahőmérsékfoton a 2l. vegyülök (diód az alábbi táblázatot} vízmentes tetroh rdroCurán-nai készített oldatához, át elegyed 33C~ta melegítj, majd tíz porc óiméi tavai szobahőmérsékleten 30 nercig köveztél jék. hozzáadunk 3, 12 mi metii-jedidot, es az elegyet éjszakán at szobahőmérsékleten kevertetjük, A reakciót metanol totranidrofuránnai készített oldatának, majd víznek cseppenként! hozzáadásával leáll ltjuk. A tetrahidrofuránt csökkentett nyomáson leporoljuk, a maradékot víz es dietii-eter között megoszlatjuk. A vizes fázist diétái-éterrel kétszer extrából jak, az egyesített extraktumot vízzel, majd nátríum-kiorid-oidattal mossuk, és szárítjuk, az extraktumot csökkentett nyomáson bepároijuk, és a cím szerinti terméket kapjuk, amelynek olvadáspontja 33-84¾.
N- [ (3,5-Dikiór~2-piridi 1) ~mfcü] ~2,6-diklóx-benKamid (59. vegyüiet)
0,33 g b; reakeiőlépésböi (lásd az alábbiakban; származó termék és 0,4 mi trietil-amin 5 ml tetrrahídrofuránnai készített oldatához keverés közben, szobahőmérsékleten, cseppenként hozzá ϊ
X Χφ *
X XX φ ΦΦ » *
Φ Φ « Φ Φ « V φ: ΦΦΦ
Φ S X Φ «
ΧΦ *Χ ΦΧ φφ*
X
Φ* adunk 0,2: ml 2,5-diklór-fcenzoii-kloridot, ás .a keverést 12 erén keresztül £oÍvta éjek, A. reakcióelegyet bepereljük, 10 mi vizet adank hozzá, és az elegyet 15 percig keverte;;;: uk . Az elegyet szarjuk, és a kapott szilárd anyagét vízzel, majd cetre Leteteti íforráspont 40-usC} mossak, A szilárd anyagot diizopropil-áterbői átkristáiyositva kapjak a címben megadott terméket, amelynek olvadáspontja 161~Í65°C.
A kiindulási anyagok előállítása:
e ) £fcíl~2~ { (3,5“diklór~2~pisidíl) } -glicinát
0,44 5 g nátrium-hidrid 4 mi vízmentes d imet.;. 1- to rmamiddai kenet tett oldatához keverés közben, 0 Oon hozzáad jak 1,405 g etil-ί O {di-feniOmetiiOgiioináti 3 mi vízmentes dimet ;. L-formamiddal készített oldatát, és a keverést 20 percig toiytatjuk. ezután 1,55 g 2,5,5-trikiőr~pírléin 4 ml vízmentes dimetii-tormamiddal készített oldatát 5 °C~on 10 perc alatt hozzácsepegtetjük, és a reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten keverj. Hozzáadunk 25 ml 2 M sosavoidatot, és a keverést 2 órán keresztül folytatjuk, Az oldatot dietii-éterrel mossuk, en a fázisokat elválasztjuk. A vizes fázist telített, vizes nátrium-hidrogén-kazPonát-oidattai semlegesíti, ás etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos oázisokat nátriam-kiorid-oldattai kétszer mossak, kIgSŐ,,-on száritotjuk, szűrjük, és az oldószert lepároi juk, a kapott maradékot sziiikagéien etri~a.eetát/petroléter (fp. 4ő~60aC}: eleggyel. elnálvs kromatográfiásan tisztítjuk.. így a címben megadott terméket kapjuk.
fe > ( [ (3., 5~Diklór-2~pi,rídil) ~mt.il] -amin} -hidxoklorxd
0,24 g aj reakcíölépésben kapott terméket 20 mi 3 M sósavoldattal 4 órán keresztül, visszafolyatő hűtő alatt forralunk. Az.
'?s.ss;v;;£ i
elegyet ezótán lehűtjük, dletr1-éterrel mossuk, és a iázrsokat elválasztjuk. A vizes lázasból a vizet toíuollal háromszor végzett azeotrögös Geszti nációval eitávoli t jük, igy a címben megadott terméket kapjuk.
öh~{l~ [3-XXór~5~ (trifluor-mafcil) -2~piridil] - (2-fenil-et.il) }-2,6-diklór-benzamid (83. vegyüiet)
0,31 g oí reakciólépésből (lásd alább; kapott termék 10 mi mefiién-diklóriddal készített oldatához 0,28 ml t ríet'i 1-amint, majd 0,15 mi (2,6-diklór-benzol1)“kloridot adunk, Az elegyet szobahőmérsékleten 1,5 órán keresztül kevertj, majd stár,arra pároljuk. hozzáadunk 2ü mi dietil-étert, és az oldatot 10 mi 2 M sósavoldattal, majd 10 mi vízzel, majd 10 mi natrlum-hIdrogén-karbonát-oldattál, végül 10 ml vízzel mossuk. A szerves tézist elkülönítjük, dgSQ,-tai szárítótjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot sziiikagéien kromatográiiával tisztítjuk f elválás 1:1 petroléter (ip. 40-60°CG/dietíl-éter eleggyel], és a címben megadott terméket kapjak, amelynek olvadáspontja 164-1 nőéi.
A kiindulási anyagok előállítása
a) 3?~( [3--&lőr-5- {trifluor-metil} -2-piridilj-metil} -bensőfanon-isiin.
1,67 mi. benzofenon-ímin 25 ml vízmentes metlién-diklóriddal készített oldatához; 10*0-0« 2,47 g {fá-kiőr-5-(frifluor-metilj-2-piridí 1] -meti.l~aminí -hidrokioridot adunk. As oldatot szobahőmérsékleten 3 órán keresztül kevertetjük, majd szűrjük. A szőrietek szárazra pároljuk, szilíkagélen kromatográfiávai tisztítva ( elválás 4:1 petro.iéter/dzetil-éter eleggyel) kapjuk a címben ar ee/íí·;
$ ** * * X * χ« V * · « »»«*** ♦ « * * 9 * * , «♦ X χ» ** *♦ ** m ega da áh t a rméke t, b· Ar-{1~ [3~Klór~S~ (ferifluor-mefeil) ~2-pírrdiIj - (2-fenil-etil) }-benzofenon-imin
0,33 g nátrínm---terc™bntanoiác 5 ml tetrahidro-furánnal készített oldatához -63 C-on hozzáadjuk az a) reakoróiépesben kapott termék 10 ml tetrahidro-furánnal készített oldatát. Az e.legyet -63' C-on 10 percig keverjük, majd -50*C-ou oseppenkent hozzáadjuk 0,36 ml benzll-broeid 20 mi vízmentes satrahidroburánnai készt tett oldatát. Hagyjuk, hogy az oldat lassan akarja a szobahőmé rso k le tét, és a keverést éjszakán át folytatjuk. Az elegyet szárazra pároljuk, 35 ml dretií-etert és 2 ml ecetsavat adunk hozzá. Az elegyet háromszor 10 ml vízzel mossuk, és a fázisokat elválasztjuk. A szerves fázist duSén-tai szárítjuk, az oldószert leporolva a címben megadott terméket kapjuk.
c í <1~[3~&lór~5~(trifluor-metál)“2-pirxdiIJ-<2-£enxX~efcii)-amin >-hídroklorid
1,29 g bl reakciőiépésből kapott termék 5 ml dietil-éterrel készített oldatához szobahőmérsékleten 10 mi 1 M sősavoldatot adunk, és az oldatot szobahőmérsékleten két órán keresztül keverhetjük, Az elegyet szűrjük, a kapott szilárd anyagot 15 viszel, majd 15 mi dietil-éterrel mossuk. Vákuumban történő szántás után kapjuk a símben megadott terméket, A vizes fázisból a vizet toiuollai háromszor végzett azeotrop dssztiiláclöval eltávolítjuk, és a címben megadott termékből újabb mennyiséget kapunk.
Az előző példák valamelyikéhez hasonló módszerrel kapjuk a következő (la) általános képlető vegyületeket. A táblázat tartalmazza az előző példákban közölt vegyületeket is.
S. OSO U3Z ««
Α «φφ i( Φφ X «» Φ *
Φ X φ X * φ Λ.
Φ*φ 9 * * «** **♦ «♦ * » Φ * * * φΦΦ φφ ** ** **
Η | 3-0, S'CF3 2'
3-0, S-CFg
9 I; η ί 3-0, 5-CF3 ( 2-Ο=3
I Η 3-0, S-C?3 i 3-8r
H 3-0, S-CF3 ] 3,3-02 j 3-0, S-O=3 3-0, 5-Cr3
3-0, S-C?3 2,3-02 [ 3-0, 5-CF3 2,4-(0Me)2
3(4-O2
2.3-Ch
2,4-00
I 10 > Η {
«< z—'-} y* j*»r* 1 '
0-O3 3-0 Pr*
98- WO
| 3-0, 5-CF3 | 2-0C0Me
100-4
Η
3-0, 5-CF3
4-80
133-41
í 13 | H H 1 3-0, 5-CF- j 2-N02 ΐ | 137-40
114 H { } I H 1 3-0, 5-0=- s | 2,6-F2 1 152-4
i ) 1 i ........ —1------------
Η
135
H i 3-0, 5-CF3 j 3,4-r2
j 16 | H | H 1 3-0, 5-05 1 4-0 1 | 108-10 —
T7 I.H L 1 1 [ 3-0, 5-0=3 { 2,3-=Me2 ' ' - ί ...... i 158
;-lÜ/SS «♦ #* « * «41 * * φΑ » * * * Ψ * » · *
Λ * * X * * * * »# ·♦-* ** ♦*
1 Vegyj Rl : j (8¼ í 1P4M
Ϊ ; i
j 18 | H H j 3-0, S-CF3 j 2-F
3-0- S-Cf3 2-Me
Í o.p, ; i ns·?
3-0. 2-CF3 I 2-Sf ) 3-CL 5-CF3 | 2.6-O2
3-0, S-CF3 2-OMe
3-0, 5-Cf3 | 2-0
3-0, 5-CF3
5-CF3 1 2,6-0 2
3-0, 5-CF3 2,63-0, 5-CF3 | 2,3-F2
3-0, 5-CF3 2,4,6
3-0. 5-CF3 ) 2,33-0, 5-CF3 2-O-4-F
135-6 ólai
140-4
I 77-80
98-100.
152-3
123 ) 146-9 i 138-140
111-O, 5-CF3
2-CI-8-F
I 152-3
1 -s-> < ÖA. ; Η I H 3-0, 5-CF3 1 } xrf 2,4,S-F3 125-8
j 33 |_ H Η 1 3-0, 5-CH 2,3,6-F3 : 129
134 i_ H H I 3-0, 5-CF3 2,6-iOIMen 151
| 35 | H H | 3-0, S-CF3 1 2-OCF3 8S-S0
j 36 : H H | 3-0, 5-CF3 3-CF3 ) 133-Λ
j H j 3-0, 5-CFa ] 2-0, 4-NO2
-4-Ph
H j 3-0, 5-CF3 | 2-F, S-CF3
0,S40/6K
< j --------------
i V©<jV- ρξ í í R2 1 (R3U ί ÖX
#*··'» $««Ί< *·« ♦ * * 4 Κ » ♦ * *«, * * 4 ♦ ♦ > » * * ♦ X ·* ♦· * $·** -»4r »'” 4β* »'· ΐ ο.ρ. Γ€)
-4— 57 j H j H ———~η———-—-- 15-CF3 1 2-8f 3 1 16-9
SS 1 H | 1“ 1 3-Cl 5-CFg 5 ** I 2,4,6-03 152-3'
2,δ-α2
I 161-5
ί 2;6-Ci2
3-0, 5-CH ί 4-NMev
!.3ϋδ/az
29-32
143-4
Vegyi n'
Rz í 70 fc -. fc v fc<fcfc* «··>» - ? 9 · χ> fc fc fc « fc fc fc * fc »vfc fcfcX Λ fc *fc«··*.
i i
» ; 5 ** >·*<· κ rí 5>-Cs
2-NCMe
3-0, 5-CF3 | 2,6-02 ϊ 64 H
3-0, S-CF3
2-NCB, 4-Ma
H
I 3-0. 8-CF3 I 2-OFh 3-Ci, S-CF3 I 2-0, 6-8?·
ί 69 | H
H j 3-0, S-CF3 | 2«NO2, 3-0
3-0, 5-CF3 [ 2-NO2, 5-CI
I H j 3-0, S-CF-s 2-F, 6
H
3-0, 5-CF3 s 2-SMe
i 71 H
H j H j 3-0, 5-CF3 2,3,5.8¾ | 3-0, 5-CF3 I 2-Ph
H
I 74 I H ) Η I 3-0; 5-CF3 i 2-F, 3-Me
Ι 3-0, S-CF3 2-Me, 4-8r
107-
:!
I H S; 3-0, 5-CF3 2-0, 5-Br
119-20 j H i 3-0. 5-CF3 I 2-ÖMs, 3-0
181-2
I H
! 79 1 H
3-0, 5-CF3 2-0, S-NC'2
143-4
3-0, 5-CF3 I 2-0, 5-SMe j 94-8
3-0, S-CF3 j 2-0£t ; 1677
H
3-0, 5-CF3 1 2-OCFhPb 1 134-5
XT í fca. J
3-0, 5-CF3 [ 2-OMe, 4-SMe i 162-3
3-0, S-CF3 2-Me, 5-NC-2 | 123-30 benzil H 3-0. S-CF3 j 2,8-02
I 164-8
*«*< ’ « * $ ··*»« * > > χ < * * *ν«* χ-* *
’Φ Φ 4Í
» Φ « * * ♦ « » >
* *:♦ * #
♦ ♦XX ** *♦ »* « φ « φ Φ * Φ φφφ Ν β « 5>Φ» Χ»Φ
j 133 j Me $ 1H s 3-CL S-CF3 í 24 ; Miszilárd
1134 [ .Ms $ 1 H 3-CL 5-CF3 I 2-0 1 38
1135 í j Ms } .............. 1 H 3-CL 5-CF3 -- 1 2,343 111 1 i j
3-CL 3<F3 ί 2-CF3, 54 j 3-Ci, S-CF3
3-CL S-CF3 j 2-Me
3-CL S-CF3 j 4-? i
3-CL 5-CFa 2,44φφ < X
100
3-CF3. 2-?
I33
ISI
3-CL S-Cf.3 i 2-Cl
p42 benzil [H [341,5-0¾) 143 benzi/ l H | 3-CL S-CF3 í í ' i i 2.3-M82 | 173 j 2~8r | 157
μ 44 ί benzil H | 3-CL 5-CF3 3-Br | 189 |
p4S | besizli 1 H | 3-CL 5-CF3 2-CF3 I 186 Ϊ
148 benzil H j 3-CL 5-CF3 1 i 1 i 2,4,643 154 1 ? !
1 147 benzli | Η I 3-CL 5-Cr^ i s is 24 |174 | ϊ s
| US | benzil | H j 3-CL 5-CF3 24 ' H 27 ’ 1 i 1
* ♦ « A * * * ♦ φ «Φ Φ
| 169 |Η I Η 1 1 3-CF3 ) 2-Br S Q ί 169-70
ί 170 1 Η Ικ ' ί 3-CF-3 ) .2.S-CH í 169-71
ί 1 ίί 1
y- ΐ π 2 I ?r3 j ÍR4}, {171 ; Η
172 ίΜ
I 3-01, 5-€F3 I 2-W, S-NÖ?
3-0, 5-CF3 I 2,6-fÖMeh 3-CI
173 I Η ♦ * 4 X * 4 4 φ * * ·*** ** « « φ φ * * * s w í Q.p. 5 ν,ί
1?7H j 3-0, S~CF3 i 2.6-fÖMe}2, 3~MG2 I 184-5 ΐ 174 1 Η j 3-Ci, 5-CF3 2,3/5-(¾ 8-ÖH j 300-10
184 let |h | s-α, 5-CF3 12,6-cb j m-s
IS5 | Et | Η l 3-CL 5-CF3 2-CVS-F I 116-8
188 | Et Jh j 3-CL 5-CR3 4-Ci L.............ί................:..........1 1 ..... 30-2
1 1 ί { 187 1 El j H 3-0, 5-CF3 4-F 78-80 ]
ÜSS Rt | H | 3-0, 5-CR3 ' Ϊ ί ί ί Ί 2,S-Ci2 121-3 )
189 I Rf | H | 3-Ci, 5-CFg j 2-CLS-F __L í . ... ...... ...................................... 110-2
Hsa· j Fr [Η I 3-CI, 5-CF3 i 4-0 88-90
191 1 Rf Lh 1 3-a, S~C?3 : _.............|............L .... ί 4-F 113-5
192 | Rr {HÍ 3-CÍ. 5-CR3 ] L i 2,4-Ch | olaj
X φ X ♦ ♦ ««« Φ * X *Χ* ♦ ·Μ *
«♦*
w &ε
kegy. j R ‘ j R2 1............ i í$3y > n ί ζ^ 1«% : ο,β. Γ0) ‘ J
I i ΐ 215 j 5 ; H t H | s-a I 2,δ·Ο2 133-41 j j
[216 | H 1 H :5 j 4Ό | 2.6-a2 156-7 i 1
1 21? 1 1 l Pd |h j 3-CL 5-CFg Í 2,6-0? i: -1 135-7 |
$ [ 213 | nc-ch2 | 3-0, 5-CF3 1 2.6’CÍ2 ! 160-3 I
I 219 [ MC-CW? A. i j H j 3-Ci, S~Cr3 12-0,6-F 1 1S5-6 | §
| 271 j NC-CHg í | H 3-0, 5-CF3 i 4-0 1 118-3 1 ! 1
j 222 1 NC-CR-? A. Γ 1 3-CÍ, 5-CF3 I 3,5-02 122-4 I
1 223 1 NC-CH2 1 H í j 3-0, 5-CF3 1 2,4-O2 i.................;..............! --™~d 110-2
ő?-{ 1 - [3-Klór~-5~ (trifluor-metil) -2-píridíl] ) -2,4-diklór0,28 mi trietil-amint adunk 0,2.5 g {( 3-k.l.ór-5-(trifiuor-mehil) -2-piridíl]} -wtil-arain) -h.idroklor.id 6 ml tetrahidrofuráncai készített, szuszpenziójához. 15 perc múlva a fehér szuszpenziót leszűrjük., és tetrahldrofuránnal mossuk. Az eredeti és a mosáskor kapott szűrletet hozzáadjuk 0,25 g 2, ^-dikiő-r-benzolszulfOnit-klorldho-z, az eiegyet másnapig szobahőmérsékleten keverhetjük, vizet adunk hozzá, és 30 percig kevertetjük. A képző-
előtt, fehér, szilárd any ’ago-t. önszegyűjtji iX , Ez a cl zsben m< dGO ’L L
termék, amelynek elv adái spont.ja 125-126*0 / *“· 0 I. vegyület)-
Hasonló módszer re i kapjuk a követke Z O (la) általános ké d I £ ~
tű vegyületeket. A t ,ábl ázat tartalmazza az előző példában közölt
veavuietec is (la)
F3C
i SOS 2,3
745-6
ί ^'Ucí'í : > χ3 ί ..................... ί .................. ϊ
1 503 1 2-St 134-6
Ι 503 2,8-α2 | 150-1,
1 510 i 2X0^2 7 I 119-23 ί
>Π
41-3
512 { 2-Ci-S-Me 170-2 ί
5
) 513 $ i/iWO 11:6-8
7 | 2.5-α2 57 8 fsACh
Π 3-5 ί 513 5-CI-2-M&Q j 520 | 2 4,δ-α3
34-5
(3,4-diíwtoStíl-2-(3~kl6r-5-(tri£luor-met!1)-2xi-benxoil)-glicinát (őöl. vegyület)
0,23 ml trietil-amint. adunk 1 g, a 3. példa kiindulási anyagához hasonló módon előállított éti.1-2-( 3-k.10r-.5-(trifIuor~ -metil) -2-piridÍlj -glicinát 10 mi dimetil-formámóddal készített oldatához keverés közben, majd hozzáadunk meg ö,7ö g 3,4-dimefcoxi-benzoi1-kloridot. Az eiegyet 45 percig kevertetjük, majd hepároljuk. A maradékot etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumokat feldolgozva kapjuk a címben megadott terméket, amelynek olvadáspontja 4Ö-43®C. {601-, vegyület)
Az előző példák valamelyikéhez hasonló módszerrel kapjuk a következő, 3. táblázatban szereplő llc) általános képletű vegyületeket. A táblásat tartalmazza az előző példában közölt vegyű.£
φχχφ ΦΦφ» φ *φ «φ φ φ V
X * φ* «-«τ φ * φΑ *Φ
Φ
[3-Κΐόχ—5~(txifluor-metíl)-2-benzol-tioamid (701,
3,84 q 23. vegyűlet. és 4,45 g Lawesson-reagens 50 ml toiu~ ol.La.i készített oldatát egy órán át 8ö°C-on melegítjük. Az elegyet szilikagélen krotnabográf iával tisztítva kapjuk a címben megadott terméket, amelynek olvadáspontja 102-103’ü.
Hasonló módszerrel kapjuk a következő vegyüieteket, A táblázat tartalmazza az előző példában közölt vegyüietet is.
«** e««x « * > * « ** «*
Vizsgálatok
A vegyületeket egy vagy több következő gomba elleni hatásosság szempontjából értékeltük ki.
Péy tizpé téora Inőestens: burgonyavéss
Piasmopara vitlcols: szőlőperonoszpöra
Erysipée gramin.is f. sp. trifzci: gabona lisztharmat
Pyrászílaria oryzae: rizsfonnyadás áepto.spáaeria sodorain; pelyvafoltosság Botrysra cinerea; ssürkepenéss
A vizsgálatokban a vegyület nedvesltőszert tartalmazó, kívánt koncentrációjú oldatát alkalmaztuk permedéként vagy a vizsgálati növény tövének beáztatasával, amint az megfelelő volt. Adott idő múltán a növényt vagy növényeket megfertőztük a megfelelő vizsgálati kórokozókkal, és azokat olyan szabályozott környezeti körülmények között tartottak, amelyek megfeleltek a növények tej ködöse és a betegség kifejlődése számára. Megfelelő idő elteltével a növény megtámadott részének fertőzése mértékét vizuálisan kiértékeltük. A vegyület hatásosságát 1-tol 3-ig terjedő pontozással értékeltük, ahol 1 kis vagy semmi gátlást, 2 mérsékelt gátlást és 3 jó vagy teljes gátlást jelent. A vegyület 300 ppm {tömeg/térf.) vagy annál kisebb koncentrációban 2-es vagy magasabb gátlást mutatott a fenti gombák ellen.
Péy topó té o re 1n f e s t ács
1, 3, 3, 6, 13, 14, 17-2.1, 22, 23, 25, 27, 29, 31-34, 37-46, 59, 62-64, 66, 63-71, 35, 37, 95, 98, 101, 107, dl. 122-124, 128, 130, 132, 171, 173, 130 és 701
Plasmopara vltlcola
1, 3, 13, 14, 15, 17-21, 22, 23, 25, 27, 29, 31-34, 37, 39, 41-46, 39, 63, 64, 66, 69, 71, 84, 86, 87, 102-110, 124, 128,
130, 132, 150 és 171 .9ry s i pé e gr ami η 1 a f, sp. t.rl élei
16, 25, 28, 146, 147, 1.48, 151, 155, 156, 165, 150: és 151 “0.540/SZ
ΦΦΦ* £φ*Φ *·*: ΦΦ *
Φ φ « X Φ * X ♦ ** Φ ' φ Φ * ΦΦ Φ *
17, ο/ζ\ί οua <3 rla oryzae
16, 25, 31, 38, 41, 45, €5, 89, 97, 146, 1
151, 152, 156, 158 és 176,
Lepfcogpfiaeria nodoTua?
15, 16, 13, 22, 33, 34, 92, 63, 123, 130, 143, Botrytlg clnőrea 127, 130, 134 és 139
149 és 150.
746 Ms 4-Mő2N
2,3-CH-CH-€H~CH
4-éhC.HgOMe 4-SuO

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok j&z általános képletű vegyületek — amely képletben
    A* jelentése 2-piridilcsoport., amely legfeljebb négy, a következő szubsztítoensek közül, egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenssei szubsztituált: haiogénatom; hidroxi-; ciano-; nitro-; -SF<; trialkil-sziiil-csoporT; adott esetben egy vagy két, olyan S- vagy aeiiesoporttai szubsztituált -aminocsoport, amelyek megegyeztek vagy egymástól eltérnek; acil·-, E-, 0E- vagy SS- általános képletű csoport, amelyekben E jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, eikloalkil-, cíkloalkenil-, fenil- vagy heteroclklikns csoport, amelyek mindegyike adott esetben halógénatommai, ciano-, alkoxi-, aikíi-tío-, merkapto-, hidroxi-, nitro-, ami.no-, acil-, acil-oxi-, acil-tio.-, fenil-, heterocik111-, fenil-tio-, fenoxi-, heterooiklil-oxi- vagy heterocikiiltio-csoporttai szubsztítuálva van; vagy egy -C(Sj-N-Q: általános képletű csoport, amelyben Q jelentése E, GE, vagy SE általános képletű csoport vagy egy aminocsoport, amely adott esetben egy vagy két, olyan E~ vagy aeiiesoporttai szubsztituált, amelyek megegyezőek vagy egymástól eltérnek;
    két szomszédos szubsztituens, azokkal az atomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak egy legfeljebb három heteroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak;
    Ar jelentése fenílcsoport, amely adott esetben legfeljebb öt, a
    7O.S4Ö/&S
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, azaal jellemezve, hogy az A‘‘ jelölésű 2-piridil-csoport legfeljebb két szubss70.840/SE > χ a γ\ tit.uen.ssel s zufcs21 ituá 11.
  3. 3- és/vagy 5-helyzetben egymástól függetlenül a következő szubsztituensek közül választunk:, haiogénatom.; hidroxi·-; ciano-.; nitro-; -SE-? trialkil-szilí l-csoport; adott esetben egy vagy két, olyan E~ vagy acilcsoporttal szubsztituált aminocsoport, amelyek megegyezöek vagy egymástól eltérnek? acii™, E-, OE- vagy SE- általános képletü csoport, amelyekben E jelentése alkil-, alkenil-, aikinil-, cikloalkil-, cikioalkenil.-, fenilvagy heterociklikus csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, ciano-, aikoxi-, alkil-tio-, merkapto-, 'hidroxi-, nitro-, amino-, acii-, acii-oxl-, acil-tío-, fenil-, heterocikül-, fenil-tio-, fenoxi-, heterociklil-oxi- vagy heterocikliltio-csoporttal szubsztituálva van; vagy egy -C (E) általános képletü csoport, amelyben Q jelentése E, OE, vagy SE általános képleté csoport vagy egy aminocsoport, amely adott esetben egy vagy két, olyan E- vagy acilcsoporttal szubsztituált, amelyek megegyeznek vagy egymástól eltérnek?
    két szomszédos szubsztituens, azokkal az atomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak agy legfeljebb három hetsroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak;
    A2 jelentése fenilcsoport, amely adott esetben legfeljebb öt, a következő szubsztituensek közül, egymástól függetlenül kiválasztott szubsztitusnssel. szubsztituált: halogénatom.; hidroxi™;
    ciano-; nitro-? ~SEs; trialkii-szilíl-csoport; adott esetben egy
    Ö.S4Ö/SS vagy két, olyan E- vagy aeilcsoportbal szubsztituáit aminocsoport, amelyek, megegyezőik vagy egymástól eltérnek; acél-, E-, OE- vagy SS- általános képietű csoport, amelyekben E jelentése aikil-, alken.il-, aikinil-, cikloalkil-, cikioaikenil-, fen11vagy heterocikiikus csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, ciano-, alkoxi-, alkii-tio-, merkspto-, hidroxi-, nitro-, amino-, acil-, acil-oxi-, acil-tio-, fenil-, heterociklil-, fenil-tio-, fenoxi-, betérceikii1-oxi- vagy heterociklilt io-csoporttal szubsztltuálva. van; vagy egy ~C (Ej- S-Q általános képleté csoport, amelyben Q jelentése Ε, OE, vagy SE általános képietű csoport vagy egy aminocsoport, amely adott esetben egy vagy két, olyan E- vagy aeilcsoporttál szubsztituáit, amelyek megegyézőek vagy egymástól eltérnek;
    két szomszédos szubsztituens,· azokkal az atomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak egy legfeljebb három heteroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak;
    L jelentése ~<C~0}~, -SOg- vagy -<C=S)- csoport;
    Rl és R2 jelentése hidrogénatom.
    12. A 11. igénypont szerinti vegyület, ass&al jeXXer&ezve, hogy -az AA jelölésű 2-piridil-osoport alkoxi-, aikil- cianocsoporttal, halogénatommal, nitro-, alkoxi-karbonil-, alkil—szulf inii-, alkil-szulfon.il- vagy trif luor-metil-csoporttal szubsztituáit.
    13. A 12. igénypont, szerinti vegyület, azzal Jalleaeave-, hegy az A jelölésű 2-piridil-osoport klóratommai és/vagy t.rifiuor-meti1-csoporttal szubsztituáit.
    14. A 13. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemeave, hogy az Ah jelölésű z-piridil-csoport 2-(3-k.lór-5-trifiuor-metli) -piridil-csoport.
    7S. 8<3Ö/3E
    ΦΦΦ φφφχ «X «« '♦ * Φ 9 φ * ΦΦΧ X φ ΦΦ * · Φ «V *♦ ΦΦΦ φφ φφ
    15. Α 11-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyűlet, aszal jellemezve, hogy L jelentése -(C=0}~ csoport.
    ló. A 11-15. igénypontok bármelyike szerinti vegyűlet, aszal jellemezve,· hogy az At jelölésű fenilcsoport halogént tornai szubsztituáit.
    17b Peszticíd készítmény, amely a ll~lő. igénypontok bármelyike szerinti vegyüieteket tartalmaz mezőgazdaságilag elfogadható hígitószerrel vagy vivőenyaggal keverve.
    13. Eljárás fitopatogsn gombák leküzdésére a fertőzött helyen vagy a fertőzésnek kitett helyen, azzal jellemezve, hogy egy, az 1-10. igénypontok bármelyikében meghatározott vagy a illő, igénypontok bármelyike szerinti (I) képletű. vegyüietet alkalmazunk az illető helyen.
    13, Eljárás a
    Ak zNH2 (ua ;
    általános képletű. intermedier vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy:
    a) lúgos körülmények között (IV) általános képletö vegyületekst reagálhatunk ÍV) általános képletű vegyületekkel (VI) általános képletű vegyületekké;
    A1~
    b) a (VI) .általános képletű intermediereket átalakítjuk (Vll) általános képletö intermedierekké;
    •?Ö.S40/EiH:
    Λ Λ ·’* • · V φφ φφ
    É1
    Α’·
    Εΐ
    c) a (Vll) általános képletű intermediereket átalakítjuk (Ha.) általános képletű vegyületekké;
    At
    AR zNH2
    Él ahol a képletekben
    Ra és P? azonosak vagy különbözők, és jelentésük alkil-, alkenil-, alkiníi-, cikloalkil-, cikloalkenil-csoport, heterooiklíkus csoport vagy fenilcsoport, amelyek mindegyike szuhsztitualva lehet (előnyösen adott esetben szubsztituált .fenilcsoport) ;
    E'1 jelentése elektronvonzó csoport, amely a képzett vegyész számára ismert módszerekkel hidrogénatowal helyettesíthető a c5 reakciölépésnek megfelelően (előnyösen karboxi-csoport vagy egy karboxi-észter-csoport);
    Xx jelentése kilépő csoport; és
    A1 jelentése a 11. igénypontban meghatározottal azonos.
    20. Az
    Al .NH?
    R1
    7Ö.84S/BE
    3. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás# azzal jellemezve, hogy az A2 jelölésű feniicsoport aikoxi-, alkilesöpörttal, halogénatommal# nitro- vagy trífluor-metélcsoporttal szubsztituáit.
    9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az L jelölésű csoport -ÍC-O)- csoport.
    10. Az 1-3, igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy R1 hidrogénatom.
    11. Az
    70.840/3S * φ 9 9 9 Ίί * « 9 Α Α » ♦♦ * ♦ · * * * ♦ 9Χ «-».« «« «« <η képletü vegyület és sói, amely képletben A1 jelentése 2-piridiIcsoport, amely a szubsztituált, és a szabsztituenseket
    3. A 2. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hegy az A'1 jelölésű l-piríáil-csoport a 3- és/vagy 5-helyzetben szubsztituáit.
    4. Az 1-3, igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az 2b jelölésű 2-pír.Iái. 1-csoport aikoxi-, alkil- clanc-csoporttal# halogénatorrstai, nitro-, aikoxi-karbcníi-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil- vagy trífluor-metii-•csoporttal szubsztituáit.
    5. A é. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az Ax jelölésű 2-pir.iáí 1-csoport klóratommal és/vagy trífluor-meti1-csoporttal szubsztituáit.
    6. Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az A/ jelölésű feniicsoport legfeljebb 3 szubsztituenssel szubsztituáit.
    7. A 6. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az A* jelölésű feniicsoport legfeljebb 2 szubsztituenssel szubsztituáit.
    3.9
    94 ΧΦΦ ΦΧ φφ következő szubsztituensek közül, egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenssei szubsztituált: halogénatom; hidroxi-; ciano-; nitro-; -SEs; triáikil-szilil-csoport; adott esetben egy vagy két, olyan £- vagy acilcsoporttal szubsztituált aminocsoport, amelyek megegyezőék vagy egymástól eltérnek; acil-, E-, 0E- vagy SE- általános kepletű csoport, amelyekben S jelentése alkíl-, alkenil-, aikinil-, cikloalkii-, cikloalkenil-» fenilvagy hsterociklikus csoport, amelyek mindegyike adott esetben halogénétosszál, ciano-, aikoxi-, alkli-tio-, merkapto-, hidroxi-, nitro-, amino-, acil-, acil-oxi-, acii-tio-, fenil-, heterocik111—, fenil-tio·-, fenoxi-, heterociklii-oxi- vagy hoteroeikliltio-csoporttal szubsztituálva van; vagy egy -CíEi-N-Q általános képletű csoport, amelyben Q: jelentése Ε, OE, vagy SE általános képletű csoport vagy egy aminocsoport, amely adott esetben egy vagy két, olyan E- vagy acilcsoporttal szubsztituált, amelyek megegyezőek vagy egymástól eltérnek;
    két szomszédos szubsztituens, azokkal az atomokkal, együtt, amelyekhez kapcsolódnak egy legfeljebb három heteroatomot tartalmazó gyűrűt alkotnak;
    L jelentése ~yC-ö>~, -SOg- vagy -(OS)- csoport;
    Rí jelentése hidrogénatom; adott esetben 1-5 szénatomos aikoxi-, halogén-aikoxi-, alkll-tio-csoporttal, halogénatommal vagy fenil csoporttal szubsztituált alkiicsoport; vagy acilcsoport; és Ff jelentése hidrogénatom; adott esetben 1-5 szénatomos aikoxi-, halogén-aikoxi-, alkil-tio-csoporttal, 'halogénatommal vagy feni lesöpört tar szubsztituált alkilcsoport — és sóik alkalmazása fitopatogén fungzöldekként.
  4. 4 9 általános képletü. vegyületek és sóik, mint intermedierek, amely képletben A1 jelentése, a 11. igénypont szerinti, és R: jelentése adott esetben 1-5 szénatornos alkoxi-, haiogén~alkoxi~ vagy aiki.1-tio-csoporttai szubsztituált alkiiesoport, halogénatom vagy fenílesoport, azzal a kikötéssel, hogy:
    amikor A* jelentése 2-(5-butil)-piriáil-csoportf akkor R* etilcsoporttól eltérő jelentésű csoport;
    - a (llfo) vegyület nem l-amíno-5-etoxí-í- {3~metil-2~piriáíl) -pentán,
    - a (lib) vegyület nem l-amíno-5™etoxi~l~;5-mstii~2-piriáíl)-pentán;
    - a (llfo) vegyület nem i~amino-4-etoxi~I~(3-metíl~2~piriáil;-botán; és
    - a fllb) vegyület nem l-ami.no-4-etoxi-l-(5~metil-2-pi.rió:il)-bután...
HU0100817A 1998-02-19 1999-02-16 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides, their use, intermediates and preparation thereof HU229030B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9803413.5A GB9803413D0 (en) 1998-02-19 1998-02-19 Fungicides
GBGB9813998.3A GB9813998D0 (en) 1998-06-30 1998-06-30 Fungicides
GBGB9817353.7A GB9817353D0 (en) 1998-08-11 1998-08-11 Fungicides
PCT/GB1999/000304 WO1999042447A1 (en) 1998-02-19 1999-02-16 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0100817A2 HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
HUP0100817A3 HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
HU229030B1 true HU229030B1 (en) 2013-07-29

Family

ID=27269216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0100817A HU229030B1 (en) 1998-02-19 1999-02-16 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides, their use, intermediates and preparation thereof

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6503933B1 (hu)
EP (1) EP1056723B1 (hu)
JP (1) JP4749542B2 (hu)
KR (1) KR100603172B1 (hu)
CN (1) CN1132816C (hu)
AR (1) AR017459A1 (hu)
AU (1) AU751032B2 (hu)
BR (2) BR9917742B1 (hu)
CA (1) CA2319005C (hu)
CZ (1) CZ298746B6 (hu)
DE (1) DE69937633T2 (hu)
DK (1) DK1056723T3 (hu)
ES (1) ES2293717T3 (hu)
HU (1) HU229030B1 (hu)
ID (1) ID26626A (hu)
IL (3) IL137573A0 (hu)
NO (1) NO317105B1 (hu)
NZ (1) NZ505954A (hu)
PL (1) PL194057B1 (hu)
PT (1) PT1056723E (hu)
RO (1) RO120970B1 (hu)
RS (1) RS50017B (hu)
RU (1) RU2224746C2 (hu)
SI (1) SI20356B (hu)
SK (1) SK286310B6 (hu)
TR (2) TR200002395T2 (hu)
TW (1) TW575562B (hu)
UA (1) UA72204C2 (hu)
WO (1) WO1999042447A1 (hu)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU7278500A (en) 1999-08-18 2001-03-13 Aventis Cropscience Gmbh Fungicides
GB9919588D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB9919558D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
CN100368400C (zh) * 2000-08-25 2008-02-13 拜尔农科股份有限公司 制备2-氨乙基吡啶的方法
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
RU2266900C2 (ru) * 2000-08-25 2005-12-27 Байер Кропсайенс Са Способы получения производных 2-аминометилпиридина и 2-цианопиридина
BR0114122A (pt) 2000-09-18 2003-07-01 Du Pont Composto, composições fungicidas e método de controle de doenças vegetais causadas por patógenos vegetais fúngicos
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
FR2821719B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
CN1509140A (zh) * 2001-05-15 2004-06-30 �Ű˾ 作为杀菌剂的吡啶基稠合二环酰胺
FR2831022B1 (fr) * 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306155A (en) * 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
SI1531673T1 (sl) * 2002-08-12 2006-06-30 Bayer Cropscience Sa Novi 2-piridiletilbenzamidni derivati
EP1422220A1 (en) 2002-11-20 2004-05-26 Bayer CropScience SA Process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative
JP2006517958A (ja) * 2003-02-19 2006-08-03 ニューロジェン・コーポレイション アリール酸ピリミジニルメチルアミド、ピリダジニルメチルアミドおよび関連化合物
GB0307403D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Selection by compartmentalised screening
US20060078893A1 (en) 2004-10-12 2006-04-13 Medical Research Council Compartmentalised combinatorial chemistry by microfluidic control
GB0307428D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Compartmentalised combinatorial chemistry
CN1311742C (zh) * 2003-04-15 2007-04-25 拜尔农科股份有限公司 含吡啶基甲基苯甲酰胺衍生物和百菌清的杀真菌组合物
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
EP1570737A1 (en) 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
JP4829506B2 (ja) * 2004-02-17 2011-12-07 石原産業株式会社 チオアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
US20050221339A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Medical Research Council Harvard University Compartmentalised screening by microfluidic control
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
EP1591442A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
US7429604B2 (en) * 2004-06-15 2008-09-30 Bristol Myers Squibb Company Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US7968287B2 (en) 2004-10-08 2011-06-28 Medical Research Council Harvard University In vitro evolution in microfluidic systems
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2529047T3 (es) * 2005-02-11 2015-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1888535B1 (en) 2005-05-03 2008-11-19 Bayer CropScience S.A. New heterocyclylethylbenzamide derivatives
BRPI0612945B1 (pt) * 2005-05-13 2018-11-06 Bayer Cropscience Sa composto e método para o combate de fungo fitopatogênico
EP1885698A1 (en) 2005-05-18 2008-02-13 Bayer CropScience S.A. 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
BRPI0612022B1 (pt) 2005-06-09 2016-12-06 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica
EP2514310A1 (de) 2005-09-13 2012-10-24 ISAGRO S.p.A. Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu
CA2636855C (en) 2006-01-11 2016-09-27 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic devices and methods of use in the formation and control of nanoreactors
US9562837B2 (en) 2006-05-11 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Systems for handling microfludic droplets
EP3031918B1 (en) 2006-05-11 2018-03-14 Raindance Technologies Inc. Microfluidic devices
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2008021123A1 (en) 2006-08-07 2008-02-21 President And Fellows Of Harvard College Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants
EP2489262B1 (en) 2006-09-18 2018-11-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
WO2008097559A2 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Brandeis University Manipulation of fluids and reactions in microfluidic systems
US20100029698A1 (en) 2007-02-06 2010-02-04 Basf Se Pesticidal Mixtures
ES2325523B1 (es) * 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
WO2008130623A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Brandeis University Manipulation of fluids, fluid components and reactions in microfluidic systems
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
NZ589395A (en) 2007-04-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing cyprodinil and a benzonobornene amide derivative useful for controlling diseases on plants caused by phytopathogens
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101808521A (zh) 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物
EP2500340A1 (en) * 2008-01-25 2012-09-19 Syngenta Participations AG. 2-Cyanophenyl Sulfonamide Derivatives Useful as Pesticides
EP2315629B1 (en) 2008-07-18 2021-12-15 Bio-Rad Laboratories, Inc. Droplet libraries
WO2010111231A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Raindance Technologies, Inc. Manipulation of microfluidic droplets
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
US10520500B2 (en) 2009-10-09 2019-12-31 Abdeslam El Harrak Labelled silica-based nanomaterial with enhanced properties and uses thereof
EP2517025B1 (en) 2009-12-23 2019-11-27 Bio-Rad Laboratories, Inc. Methods for reducing the exchange of molecules between droplets
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US9399797B2 (en) 2010-02-12 2016-07-26 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US10351905B2 (en) 2010-02-12 2019-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analyte analysis
CA2789425C (en) 2010-02-12 2020-04-28 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis with polymerase error correction
US9366632B2 (en) 2010-02-12 2016-06-14 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
BR112012023551A2 (pt) 2010-03-18 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh aril e hetaril sulfonamidas como agentes ativos contra estresse abiótico em plantas
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR082405A1 (es) 2010-07-29 2012-12-05 Syngenta Participations Ag Derivados microbicidas de eteres de dioximas
US9562897B2 (en) 2010-09-30 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Sandwich assays in droplets
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2673614B1 (en) 2011-02-11 2018-08-01 Raindance Technologies, Inc. Method for forming mixed droplets
US9150852B2 (en) 2011-02-18 2015-10-06 Raindance Technologies, Inc. Compositions and methods for molecular labeling
IN2013CN07575A (hu) 2011-03-23 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
CN102246760A (zh) * 2011-04-30 2011-11-23 江西海科瑞特作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺与精甲霜灵的杀菌组合物
US8841071B2 (en) 2011-06-02 2014-09-23 Raindance Technologies, Inc. Sample multiplexing
EP2714970B1 (en) 2011-06-02 2017-04-19 Raindance Technologies, Inc. Enzyme quantification
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8658430B2 (en) 2011-07-20 2014-02-25 Raindance Technologies, Inc. Manipulating droplet size
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN106234367A (zh) * 2012-06-13 2016-12-21 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR122019015130B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN102972408B (zh) * 2012-11-21 2015-01-07 青岛文创科技有限公司 含三唑酮和氟啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103081913A (zh) * 2013-01-18 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与醚菌酯的杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US11901041B2 (en) 2013-10-04 2024-02-13 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analysis of nucleic acid modification
US9944977B2 (en) 2013-12-12 2018-04-17 Raindance Technologies, Inc. Distinguishing rare variations in a nucleic acid sequence from a sample
BR112016015449A8 (pt) * 2013-12-30 2020-06-09 Lifesci Pharmaceuticals Inc compostos inibidores terapêuticos, composição farmacêutica os compreendendo e uso dos mesmos
US11193176B2 (en) 2013-12-31 2021-12-07 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detecting and quantifying latent retroviral RNA species
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN105475357B (zh) * 2014-09-19 2018-07-17 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
EP3088390A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-02 Bayer CropScience AG Catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridines
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10647981B1 (en) 2015-09-08 2020-05-12 Bio-Rad Laboratories, Inc. Nucleic acid library generation methods and compositions
BR112019010193B1 (pt) 2016-11-21 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de ácido 3-cloro-5- (trifluorometil)piridina-2-carboxílico) para induzir respostas positivas de crescimento em plantas, método para tratar plantas que necessitam de uma resposta positiva de crescimento, e composição agroquímica
CN106879634A (zh) * 2016-12-30 2017-06-23 新昌县赛因斯生物科技有限公司 一种含有氟吡菌胺的植物病害防治组合物
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3489221A1 (en) * 2017-11-22 2019-05-29 Bayer AG Process for the preparation of fluopicolide
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
WO2023131951A1 (en) * 2022-01-05 2023-07-13 Fortephest Ltd. Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides
WO2024013736A1 (en) 2022-07-12 2024-01-18 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO750876L (hu) * 1974-03-28 1975-09-30 Bayer Ag
DE2417763A1 (de) 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE3783415D1 (de) * 1986-08-29 1993-02-18 Shell Int Research Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung.
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
IL88133A0 (en) * 1987-10-26 1989-06-30 Lilly Co Eli N-phenylalkylbenzamide fungicides
GB8820231D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzazole compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
GB9409882D0 (en) * 1994-05-18 1994-07-06 Sandoz Ltd Organic compounds
DE4434637A1 (de) 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4446338A1 (de) 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
US6077954A (en) * 1996-08-01 2000-06-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SI20356B (sl) 2008-04-30
CZ298746B6 (cs) 2008-01-16
TW575562B (en) 2004-02-11
CN1291187A (zh) 2001-04-11
EP1056723B1 (en) 2007-11-28
HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
AR017459A1 (es) 2001-09-05
RS50017B (sr) 2008-09-29
NO317105B1 (no) 2004-08-09
US20030171410A1 (en) 2003-09-11
BR9908007B1 (pt) 2013-06-11
KR100603172B1 (ko) 2006-07-24
CA2319005A1 (en) 1999-08-26
NO20004159L (no) 2000-10-17
CN1132816C (zh) 2003-12-31
SK286310B6 (en) 2008-07-07
TR200101071T2 (tr) 2002-06-21
NO20004159D0 (no) 2000-08-18
BR9917742B1 (pt) 2012-08-21
HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
NZ505954A (en) 2002-12-20
KR20010034505A (ko) 2001-04-25
EP1056723A1 (en) 2000-12-06
WO1999042447A1 (en) 1999-08-26
ID26626A (id) 2001-01-25
PL342376A1 (en) 2001-06-04
AU2527199A (en) 1999-09-06
SK12392000A3 (sk) 2001-03-12
IL137573A (en) 2006-08-01
PT1056723E (pt) 2008-01-09
CA2319005C (en) 2009-05-05
AU751032B2 (en) 2002-08-08
YU51400A (sh) 2002-09-19
DE69937633D1 (de) 2008-01-10
TR200002395T2 (tr) 2000-11-21
BR9908007A (pt) 2001-01-30
RU2224746C2 (ru) 2004-02-27
ES2293717T3 (es) 2008-03-16
JP4749542B2 (ja) 2011-08-17
PL194057B1 (pl) 2007-04-30
CZ20002993A3 (cs) 2001-11-14
JP2002503723A (ja) 2002-02-05
DK1056723T3 (da) 2007-12-27
SI20356A (sl) 2001-04-30
US6503933B1 (en) 2003-01-07
DE69937633T2 (de) 2008-10-30
UA72204C2 (uk) 2005-02-15
IL173648A (en) 2008-08-07
RO120970B1 (ro) 2006-10-30
US6828441B2 (en) 2004-12-07
IL137573A0 (en) 2001-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229030B1 (en) 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides, their use, intermediates and preparation thereof
JP3041315B2 (ja) 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物
MXPA01007923A (es) Derivados de n2-fenil-amidina.
EP3625215B1 (en) Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
HU204168B (en) Fungicide, insecticide, acaricide and nematocide compositions containing acrylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
JPH01146867A (ja) 殺菌性化合物、その製造法及びこれを含有する殺菌剤組成物
EP0452782B1 (en) Novel intermediates for preparing guanidine derivatives, their preparation and use
JP2002193909A (ja) 殺菌性フェニルアミジン誘導体
WO2000015637A1 (en) 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
JP2005517642A (ja) 殺菌剤として有用なピリジルオキシアルカン酸アミド誘導体
JP2819142B2 (ja) アクリル酸モルホリド類，その製造法及び製剤
JP2854935B2 (ja) プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法
AU2016218073B2 (en) 2-oxo-3,4-dihydroquinoline compounds as plant growth regulators
HU208904B (en) Herbicidal compositions containing pyridyl-cyclopropane-derivatives as active active agent and prrocess for the production of the active agents
EP1439169B1 (en) Difluoroalkene derivative, pest control agent containing the same, and intermediate therefor
EP0008145B1 (en) Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation
JPWO2019168112A1 (ja) イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤
JPH10505824A (ja) 殺有害生物性ピリジン誘導体
JPS63258878A (ja) 殺線虫組成物
TW201643146A (zh) 新穎之三唑衍生物
JPH08507053A (ja) ピリミジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用方法
US5229384A (en) Compositions for protecting plants from diseases
JPH09176170A (ja) 殺微生物剤
JP2605651B2 (ja) グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤
HUT55961A (en) Fungicide compositions containing thiazolyl-5-carbonamode derivatives as active components and process for producing the active components

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Change of name, address

Owner name: BAYER CROPSCIENCE LIMITED, GB

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE LIMITED, GB