MXPA04008044A - 2-amino-4-biciclilamino-6h-1,3,5-triazinas, procedimientos para su preparacion y su utilizacion como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. - Google Patents

2-amino-4-biciclilamino-6h-1,3,5-triazinas, procedimientos para su preparacion y su utilizacion como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.

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Abstract

El invento se refiere a compuestos de la formula (I) y sus sales, (ver formula I)en que R1- R5, X1- X4, Y1, Y2 y n y m estan definidos como en la formula (I); dichos compuestos se pueden usar como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas y se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos descritos en la presente, pasando por productos intermedios que en parte son nuevos.

Description

2-AMINO-4-BICICLILAMINO-6H-1.3.5-TR1AZINAS. PROCEDIMIENTOS PARA SU PREPARACIÓN Y SU UTILIZACIÓN COMO AGENTES HERBICIDAS Y REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS MEMORIA DESCRIPTIVA 2-Amino-4-bicicl¡lamino-6H-1 ,3,5-triazinas, procedimientos para su preparación y su utilización como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas El invento se refiere al sector técnico de los agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas, en particular de los agentes herbicidas destinados a la represión de malezas y de malas hierbas, en presencia de cultivos de plantas útiles, y del crecimiento indeseado de plantas en general. ' Es conocido que las 2-amino-4-ciclohexilamino-6-perhaloalquil-1 ,3,5-triazinas (véanse p.ej. los documentos de patentes de los EE.UU. US-A-3816419 y US-A-3932167) o las 2-amino-4-alquilamino-6-halógenoalquil-1 ,3,5-triazinas (véanse los documentos de solicitudes de patente internacionales WO-A-90/09378 (= documento de solicitud de patente europea EP-A-41 1 153), WO-A-88/02368 (EP-A-283522), WO-A-94/24086, EP-A-509544, EP-A-492.615) y también las 2-amino-4-biciclilamino-1 ,3,5-triazinas (documentos WO 97/31904 (DE-A-19607-450), WO-A-97/19936) poseen propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas. aplicación de los derivados de este tipo como agentes herbicidas selectivos para la represión de plantas dañinas o como agentes reguladores del crecimiento de las plantas en presencia de diferentes cultivos de plantas útiles, exige sin embargo con frecuencia una cantidad consumida anacrónica o conduce a daños indeseados de las plantas útiles. Además, la aplicación de las sustancias activas es en muchos casos antieconómica a causa de unos costos de preparación relativamente altos. De modo sorprendente, se encontraron por fin nuevas 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas sustituidas con radicales bicíclicos, que se pueden emplear de una manera ventajosa como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Los compuestos de esta serie se distinguen, junto a un buen perfil de actividades y una buena tolerabilidad por las plantas cultivadas, por unos baratos procesos de preparación y unas posibilidades de acceso para la parte de triazina, puesto que en las sustancias aquí descritas la triazina se puede preparar a partir de compuestos precursores baratos y bien accesibles, y por lo tanto se puede prescindir de la utilización de productos intermedios caros y difícilmente accesibles. Son objeto del presente invento compuestos de la fórmula (I) y sus sales, en que R y R2 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, un grupo de la fórmula NR'R", en la que R' y R" en cada caso independientemente uno de otro, significan H, alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C5-C6), o significan un radical hidrocarbilo o un radical hidrocarbiloxi (acíclico o cíclico) en cada caso con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido con 1 a 6 átomos de C, o significan un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, estando cada uno de los seis radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido, o significan un radical acilo de un ácido orgánico con 1 a 20 átomos de C, de modo preferido con 1 a 12 átomos de C, en particular con 1 a 8 átomos de C, o R1 y R2 en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR R2, significan un radical heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, realizándose que, junto al átomo de N, los eventualmente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido, teniendo cada uno de los radicales R1 y R2 que contienen carbono, inclusive los sustituyentes, de 1 a 20 átomos de C, de modo preferido de 1 a 12 átomos de C, en particular de 1 a 10 átomos de C, R3 significa hidrógeno, amino, alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci- C4)-amino, alquilo (C C6), alcoxi (C C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo, realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término,, independientemente unos de otros, está sin sustituir o sustituido, y el respectivo radical, inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 12 átomos de C, en particular de 1 a 10 átomos de C, o significa un radical acilo de la fórmula -B*-A*, en el que A* significa hidrógeno o un radical hidrocarbilo acíclico o cíclico con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido con 1 a 6 átomos de C, que está sin sustituir o sustituido, y B* significa un grupo divalente de la fórmula -CO-, -CO-O, -CO- NR'-, -S(0)p- ó -S(0)p-0-, siendo p = 0, 1 ó 2 y siendo R' hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoílo con 1 a 6 átomos de C, teniendo -B*-A*, inclusive los sustituyentes, de 1 a 12, de modo preferido de 1 a 10 átomos de C, - R4 significa un radical de la fórmula -Z1-R6, estando Z1 y R6 definidos como se señala más adelante, los R5 en cada caso independientemente unos de otros, significan halógeno, ciano, isocianato, nitro, un radical de la fórmula -X2-R7, estando definidos Z2 y R7 como se señala más adelante, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC ) y oxo, R6, R7, R8, R9 en cada caso independientemente unos de otros significan hidrógeno, estando excluido que R7 sea = hidrógeno cuando Z2 es = un enlace directo, o significan un radical hidrocarbilo acíclico con 1 a 20 átomos de C, de modo preferido con 1 a 10 átomos de C, o un radical hidrocarbilo cíclico, de modo preferido monocíclico, que tiene preferiblemente. de 3 a 8 átomos de C, en particular con 3 a 6 átomos de C, o un radical heterocíclico, de modo preferido con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, estando cada uno de los tres radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido y teniendo, inclusive los sustituyentes, de modo preferido hasta 30 átomos de C, en particular hasta 20 átomos de C, o R8 y R9 en común con el átomo de C de un grupo CR8R9 (para Y1 o Y2) o dos radicales R8 y R9 procedentes de dos grupos Y1 y/o Y2, en común con los átomos unidos de los grupos Y1 y/o Y2, significan en cada caso un radical carbocíclico con 3 a 8 átomos de C, en particular con 3 a 6 átomos de C, o un radical heterocíclico, de modo preferido con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, estando cada uno de los dos radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido y teniendo, inclusive los sustituyentes, de modo preferido hasta 16 átomos de C, en particular hasta 12 átomos de C, X1, X2, X3, X4 en cada caso independientemente uno de otro, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos contiguos X1, X2, X3 y X4 significan, en cada caso en común, un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, estando definido R como para el caso de R3 y significando de modo preferido hidrógeno o alquilo (CrC6), presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo de cinco miembros o de seis miembros aromático carbocíclico o heterocíclico, (Y1)m significa m grupos divalentes Y1, significando cada grupo Y1 independientemente de los otros grupos Y1, un grupo de la fórmula -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- ó -N(O)-, siendo q = 0, 1 ó 2 y estando definido R* como para R3, y significando de modo preferido hidrógeno, alquilo (d-C6), bencilo o fenilo, en particular hidrógeno, alquilo (CrC4) o fenilo, o significando un grupo de la fórmula CR8R9, estando definidos R8 y R9 como con anterioridad, y Y2 significa un grupo como se ha definido para Y1 o significa un enlace directo, representando dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 unos grupos sin heteroátomos del mismo significado, y formando los grupos (Y1)m e Y2 en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, un anillo no aromático carbocíclico o heterocíclico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros, Z1 y los grupos Z2 en cada caso independientemente unos de otros, significan un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula -O-, -S(0)p, - S(0)p-0-, -0-S(0)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-,-0-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, y en este caso p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo (C3-C6) o alcanoilo con 1 a 6 átomos de C, m significa 0, 1 , 2, 3 ó 4, en particular 1 ó 2, y n significa 0, 1 , 2, 3 ó 4, en particular 0, 1 ó 2, muy especialmente 1 ó 2. Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales mediante reacción por adición de un ácido inorgánico u orgánico apropiado, tal como por ejemplo HCI, HBr, H2S04 ó HN03, pero también ácido oxálico o ácidos sulfonicos, con un grupo de carácter básico, tal como p.ej. amino o alquilamino. Sustituyentes apropiados, que se presentan en una forma desprotonada, tal como p.ej. de ácidos sulfonicos o ácidos carboxilicos, pueden formar sales internas con grupos a su vez protonables, tales como grupos amino. Se pueden formar sales asimismo mediante el recurso de que, en el caso de sustituyentes apropiados, tales como p.ej. ácidos sulfonicos o ácidos carboxilicos, el hidrógeno es reemplazado por un catión apropiado para la agricultura. Estas sales son, por ejemplo, sales de metales, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalino-térreos, en particular sales de sodio y de potasio, o también sales de amonio, sales con aminas orgánicas o sales cuaternarias de amonio. En la fórmula (I) y en todas las siguientes fórmulas son válidas las siguientes definiciones: En los grupos divalentes tales como B*, Z1 y Z2, que también pueden simbolizar puentes pluriatómicos tales como -CO-NR'-, un radical compuesto en la notación -B*-A* ó -Z -R6 significa el grupo -CO-NR'-A* o -CO-NR'-R6 respectivamente y no el grupo -NR'-CO-A* o -NR'-CO-R6 respectivamente. En los grupos divalentes -(Y1)m- la unión está definida de tal manera que el sitio de enlace libre escrito a la izquierda está unido al átomo de C, que está sustituido con R4; de modo correspondiente, el sitio de enlace libre escrito a la izquierda del siguiente grupo Y1 está unido con el enlace libre escrito a la derecha del primer grupo Y1.
Un grupo de la fórmula -S(0)p- significa un átomo de azufre con dos enlaces libres, al que están unidos por dobles enlaces p átomos de oxígeno, es decir, que cuando p es = 0, 1 ó 2, significa un grupo de la fórmula -S-, -S(=0)- (o abreviadamente -SO-, sulfinilo) o -S(=0)2- (o abreviadamente -SO2-, sulfonilo), y no por ejemplo también -S-O- (sulfeniloxi) o -SO-O- (sulfiniloxi). Los grupos con heteroátomos significan grupos uniatómicos o pluriatómicos con carácter grandemente funcional, que constan de uno o varios átomos diferentes de átomos de carbono (heteroátomos), pero que también pueden contener átomos de carbono. En el caso de Y1 son de esta índole los grupos de las fórmulas -O-, -CO-, C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- o -N(O)-, al contrario que los grupos de la fórmula CR8R9. Los conceptos de alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio, así como los conceptos para correspondientes radicales insaturados y/o sustituidos, abarcan en cada caso tanto los correspondientes radicales con un entramado lineal de carbonos así como también con un entramado ramificado (no cíclico) de carbonos. La expresión "alquilo (CrC4)" significa una notación abreviada para alquilo con uno a 4 átomos de carbono, es decir que abarca los radicales metilo, etilo, 1 -propilo, 2-propilo, 1 -butilo, 2-butilo, 2-metil-propilo o tere. -butilo. Los radicales alquilo generales con un intervalo indicado mayor de átomos de C, p.ej. "alquilo (C-i-Ce)" abarcan, de modo correspondiente, también radicales alquilo lineales o ramificados con un mayor número de átomos de C, es decir, a modo de ejemplo también los radicales alquilo con 5 y 6 átomos de C. Cuando no se indica de un modo especial, en los casos de los radicales hidrocarbilo tales como radicales alquilo, alquenilo y alquinilo, también en radicales compuestos, se prefieren los entramados de carbonos inferiores, p.ej. con 1 a 6 átomos de C, en particular con 1 a 4 átomos de C, o bien, en el caso de grupos insaturados, con 2 a 6 átomos de C, en particular con 2 a 4 átomos de C. Los radicales alquilo, también en los significados compuestos tales como alcoxi, haloalquilo, etc. significan p.ej. metilo, etilo, n-ó i-propilo, n-, i-, t- ó 2-butilo, pentilos, hexilos tales como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3-dimetil-butilo, heptilos tales como n-heptilo, -metil-hexilo y 1 ,4-dimetil-pentilo; los radicales alquenilo y alquinilo tienen los significados de los radicales insaturados posibles, que corresponden a los radicales alquilo; alquenilo significa p.ej. vinilo, alilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metil-pentenilo o hexenilo, de modo preferido alilo, 1 -metil-prop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1 -ilo, but-2-en-1 -ilo, but-3-en-1 -ilo, 1 -metil-but-3-en-1 -ilo o 1 -metil-but-2-en-1 -ilo. El alquenilo incluye en particular también radicales hidrocarbilo lineales o ramificados con más de un doble enlace, tales como 1 ,3-butadienilo y 1 ,4-pentadienilo, pero también radicales alenilo o cumulenilo con uno o varios dobles enlaces acumulados, tales como por ejemplo alenilo (1 ,2-propadienilo), 1 ,2-butadienilo y ,2,3-pentatrienilo. El alquinilo significa p.ej. propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo, 1 -metil-but-3-in-1 -ilo.
El alquinilo incluye en particular también radicales hidrocarbilo lineales o ramificados, con más de un triple enlace o también con uno o varios triples enlaces y uno o varios dobles enlaces tales como por ejemplo 1 ,3-butatrienilo o 3-penten-1-in-1-ilo. Un alquilideno, p.ej. también en la forma de alquilideno (C-I-C-IO), significa el radical de un alcano lineal o ramificado, que está unido a través de un doble enlace, no estando todavía establecida la posición del sitio de enlace. En el caso de un alcano ramificado entran en cuestión naturalmente sólo las posiciones, en las que dos átomos de H pueden ser reemplazados por el doble enlace; los radicales son p.ej. =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 ó =C(C2H5)-C2H5. El cicloalquilo significa un sistema anular saturado carbocíclico, que tiene preferiblemente 3-8 átomos de C, p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de un cicloalquilo sustituido, se abarcan sistemas cíclicos con sustituyentes, estando unidos los sustituyentes con un doble enlace al radical cicloalquilo, p.ej. un grupo alquilideno tal como metilideno. En el caso de un cicloalquilo sustituido se abarcan también sistemas alifáticos pluricíclicos, tales como por ejemplo biciclo[1.1 .0]butan-1 -ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1 -ilo, biciclo[2.1 .0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-5-ilo, adamantan-1 -ilo y adamantan-2-ilo. El cicloalquenilo significa un sistema anular parcialmente insaturado, no aromático carbocíclico, que tiene preferiblemente 4-8 átomos de C, p.ej. 1 -ciclobuten¡lo, 2-ciclobutenilo, 1 -ciclopentenilo, 2-cíclopentenilo, 3- ciclopentenilo, o 1-ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1 ,3-ciclohexadienilo o 1 ,4-ciclohexadienilo. En el caso de un cicloalquenilo sustituido, son correspondientemente válidas las explicaciones dadas para un cicloalquilo sustituido. Un halógeno significa por ejemplo fluoro, cloro, bromo o yodo.
Los halo-alquilo, -alquenilo y -alquinilo significan alquilo, alquenilo y respectivamente alquinilo, sustituido parcial o totalmente con átomos de halógeno iguales o diferentes, de modo preferido seleccionados entre el conjunto formado por fluoro, cloro y bromo, en particular entre el grupo formado por fluoro y cloro, p.ej. monohaloalquilo (= monohalógenoalquilo), perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI¡ el haloalcoxi es p.ej. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 y OCH2CH2CI; lo correspondiente es válido para haloalquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. El arilo significa un sistema aromático mono-, bi- o poli-cíclico, por ejemplo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo, fluorenilo y similares, de modo preferido fenilo. Un radical o anillo heterocíclico (heterociclilo) puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; cuando no se define otra cosa distinta, éste contiene de modo preferido uno o varios, en particular 1 , 2 ó 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, seleccionados preferiblemente entre el conjunto formado por N, O y S; de modo preferido, es un radical heterociclilo alifático con 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático con 5 ó 6 átomos de anillo. El radical heterocíclico puede ser p.ej. un radical o anillo hetero-aromático (heteroarilo), tal como p.ej. un sistema aromático mono-, bi-o poli-cíclico, en el que por lo menos 1 anillo contiene uno o varios heteroátomos. De modo preferido, es un anillo heteroaromático con un heteroátomo seleccionado entre el conjunto formado por N, O y S, por ejemplo piridilo, pirrolilo, tienilo o furilo; de modo adicionalmente preferido es un correspondiente anillo heteroaromático con 2 ó 3 heteroátomos, p.ej. pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo. De modo más aún preferido, es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado, con un heteroátomo seleccionado entre el conjunto formado por N, O y S, por ejemplo oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolinilo, pirrolidilo o piperidilo. De modo adicionalmente preferido, éste es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado, con 2 heteroátomos seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, por ejemplo piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolínilo. Como sustituyentes para un radical heterocíclico sustituido entran en cuestión los sustituyentes mencionados más adelante, y adicionalmente también oxo. El grupo oxo puede presentarse también junto a los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes etapas de oxidación, p.ej. en los casos de N y S. Ejemplos preferidos para heterociclilo son un radical heterocíclico con 3 a 6 átomos de anillo, seleccionados entre el conjunto formado por piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, oxiranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), pirrolidilo, piperidilo, en particular oxiranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo u oxolanilo, o es un radical heterocíclico con dos o tres heteroátomos, por ejemplo pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazodinilo o morfolinilo. Cuando un entramado fundamental está sustituido "con uno o varios radicales" tomados entre una enumeración de radicales (= conjunto) o entre un conjunto definido genéricamente de radicales, entonces esto incluye en cada caso la simultánea sustitución con varios radicales iguales y/o estructuralmente diferentes. Los radicales sustituidos, tales como un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significan por ejemplo un radical sustituido que se deriva del entramado fundamental sin sustituir, significando los sustituyentes por ejemplo uno o varios, de modo preferido 1 , 2 ó 3 radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y di-alquil-aminocarbonilo, amino sustituido tal como aciiamino, mono- y di-alquil-amino y alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono- y di-alquil-aminoalquilo e hidroxi-alquilo eventualmente sustituido; en el concepto de "radicales sustituidos", tales como alquilo sustituido, etc., como sustituyentes, adicional-mente a los radicales que contienen hidrocarbilo saturados que se han mencionado, están incluidos correspondientes radicales alifáticos insaturados y aromáticos, tales como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, fenilo, fenoxi, etc., eventualmente sustituidos. En el caso de radicales cíclicos sustituidos con porciones alifáticas en el anillo, están abarcados también sistemas cíclicos con los sustituyentes del tipo de los que están unidos con un doble enlace al anillo, p.ej. con un grupo alquilideno tal como metilideno o etilideno. Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplo ("primer plano de sustituyentes"), siempre y cuando que contengan porciones con un contenido de hidrocarbilo, pueden estar sustituidos allí eventualmente de modo adicional ("segundo plano de sustituyentes") por ejemplo por uno de los sustituyentes que se ha definido para el primer plano de sustituyentes. Son posibles otros correspondientes planos de sustituyentes adicionales. Preferiblemente, por el concepto de "radical sustituido" se abarcan solamente uno o dos planos de sustituyentes. Sustituyentes preferidos para los planos de sustituyentes son por ejemplo amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi, carboxamido, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, monoalquil-amino, dialquil-amino, N-alcanoíl-amino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxí, cicloalqueniloxi, alcoxi-carbonilo, alqueniloxi-carbonilo, alquiniloxi-carbonilo, ariloxi-carbonilo, alcanoílo, alquenil-carbonilo, alquinil-carbonilo, aril-carbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquil-aminosulfonilo, dialquil-aminosulfonilo, N-alquil-aminocarbonilo, ?,?-dialquil-aminocarbonilo, N-alcanoil-aminocarbonilo, N-alcanoil-N-alquil-amino-carbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxí, benciltio, ariltio, arilamino y bencilamino. En el caso de radicales con átomos de C, son preferidos los que tienen de 1 a 6 átomos de C, de modo preferido 1 a 4 átomos de C, en particular 1 ó 2 átomos de C. Se prefieren por regla general sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, p.ej. fluoro y cloro, alquilo (Ci-C4), de modo preferido metilo o etilo, halo-alquilo (Ci-C4), de modo preferido trifluorometilo, alcoxi (CrC4), de modo preferido metoxi o etoxi, halo-alcoxi (C-1-C4), nitro y ciano. Son especialmente preferidos en tal caso los sustituyentes metilo, metoxi, fluoro y cloro. Un amino sustituido, tal como amino mono- o di-sustituido, significa un radical seleccionado entre el conjunto formado por los radicales amino sustituidos, que están sustituidos en N por ejemplo con uno o dos radicales iguales o diferentes seleccionados entre el conjunto formado por alquilo, alcoxi, acilo y arilo; de modo preferido mono- y di-alquil-amino, mono-y di-aril-amino, acil-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-alquil-N-acil-amino así como heterociclos con N; en este caso son preferidos los radicales alquilo con 1 a 4 átomos de C; el arilo es en este caso, de modo preferido, fenilo o fenilo sustituido; para el acilo es válida la definición mencionada más adelante, de modo preferido la de alcanoílo (CrC4). Lo correspondiente es válido para hidroxilamino o hidrazino sustituido. Un fenilo eventualmente sustituido es preferiblemente un fenilo, que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, de modo preferido hasta tres veces, con radicales iguales o diferentes seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4), alcoxi (C C4), halógeno-alquilo (C-i-C4), halógeno-alcoxi (C-i-C4) y nitro, p.ej. o-, m-, y p-tolilos, dimetil-fenilos, 2-, 3- y 4-cloro-fenilos, 2-, 3- y 4-trifluorometil- y -triclorometil-fenilos, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-dicloro-fenilos, o-, m- y p-metoxi-fenilos. El acilo significa un radical de un ácido orgánico, que resulta formalmente por separación de un grupo hidroxi junto a la función de ácido, pudiendo el radical orgánico existente en el ácido estar unido con la función de ácido también a través de un heteroátomo. Ejemplos de acilo son el radical -CO-R de un ácido carboxílico HO-CO-R y radicales de ácidos derivados de éste, tales como el ácido tiocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos eventualmente sustituidos con N, o el radical de monoésteres de ácido carbónico, un ácido carbámico sustituido en N, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, sulfonamido-ácidos sustituidos en N, ácidos fosfónicos o ácidos fosfínicos. El acilo significa por ejemplo formilo, un alquilcarbonilo tal como [alquil (Ci-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, alquiloxicarbonilo, feniloxicarbonilo, Í i benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1 -iminoalquilo y otros radicales de ácidos orgánicos. En tal caso, los radicales pueden estar sustituidos todavía adicionalmente en cada caso en la parte de alquilo o de fenilo, por ejemplo en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi, fenilo y fenoxi; ejemplos de sustituyentes en la parte de fenilo son los sustituyentes mencionados más arriba en general para un fenilo sustituido. El acilo significa de modo preferido un radical acilo en el sentido más estricto, es decir un radical de un ácido orgánico, en el que el grupo de ácido está unido directamente con el átomo de C de un radical orgánico, por ejemplo formilo, alquilcarbonilo tal como acetilo o [alquil (Ci-C4)]carbonilo, fenilcarbonilo, alquilsufonilo, alquilsulfinilo y otros radicales de ácidos orgánicos. Los compuestos de la fórmula (I) abarcan también todos los tautómeros, que están en equilibrio, por desplazamiento de hidrógeno, con los compuestos designados de la fórmula (I). Son objeto del invento también todos los estereoisómeros, que están abarcados por la fórmula (I), y sus mezclas. Tales compuestos de la fórmula (I) contienen uno o varios átomos de C asimétricos o también dobles enlaces, que no se indican por separado en la fórmula general (I). Los estereoisómeros posibles, definidos por su forma espacial específica, tales como enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros Z y E, están abarcados todos ellos por la fórmula (I) y se pueden obtener de acuerdo con métodos usuales a partir de mezclas de los estereoisómeros, o también se pueden preparar mediante reacciones estéreamente selectivas en combinación con el empleo de sustancias de partida estereoquímicamente puras. Lo correspondiente es válido también para las otras fórmulas generales mencionadas más adelante. Por ejemplo, el átomo de C en la fórmula (I), con el que el anillo bicíclico está unido a un grupo amino de la diamino-triazina, constituye un centro de quiralidad, que puede presentarse en la configuración R ó S (nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog). Son objeto del invento por lo tanto, en particular, también los estereoisómeros activos como herbicidas purificados o enriquecidos en lo que se refiere al exceso enantiomérico (% ee = "enantiomeric excess") referido al centro de quiralidad (enantiomeros en el caso de un centro de quiralidad; o también enantiomeros / diastereoisómeros cuando están presentes varios centros de quiralidad). Sobre todo por las razones del mayor efecto herbicida, la mejor selectividad y la mejor posibilidad de preparación, son de interés especial los compuestos conformes al invento de la mencionada fórmula (I) o sus sales, en que radicales individuales tienen uno de los significados preferidos ya mencionados o mencionados a continuación, o en particular aquellos en los que aparecen en forma combinada uno o varios de los significados preferidos ya mencionados o mencionados a continuación. Se prefieren también los compuestos conformes al invento, de la fórmula general (I), y sus sales, en que uno o varios grupos, símbolos y respectivamente radicales R1, R2, R3, R4, R5, Y1, Y2, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, n y m están definidos más adelante en uno de los Ejemplos específicos mencionados (Ejemplos de realización, Ejemplos de cuadros) o están defini-dos de modo correspondiente a la definición genérica, que pertenece a la definición mencionada a modo de ejemplo (p.ej. etoxi pertenece a alcoxi o preferiblemente a alcoxi (C1-C-6), etc.). En lo sucesivo, los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento y sus sales se designan también de manera abreviada como "compuestos (I) conformes al invento" o todavía de manera más abreviada como "compuestos (I)". Independientemente de los en cada caso otros significados de los radicales y símbolos tomados entre el conjunto formado por R , R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, n y m están, inclusive los radicales generales con los significados secundarios correspondientes a ellos, y de modo preferido en combinación con significados preferidos de uno o varios de estos radicales, presentan un interés especial los compuestos (I) conformes al invento con los significados preferidos, seguidamente expuestos, de los correspondientes radicales. R1 y R2 significan de modo preferido, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno, amino, alquilamino o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de C en el radical alquilo, o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (C5-C6)-amino, un radical hidrocarbilo o un radical hidrocarbiloxi (aciclico o cíclico) en cada caso con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido con 1 a 6 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxí, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido 3 a 6 átomos de anillo, y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, aminocarbonilo, carboxi, sulfonilo, cíano, tiocianato, alcoxi (CrCe), alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxi (C C6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (C C6)-tio, mono- y di-[alquil (Cr C6)]amino, [alquil (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2- C6)]carbonilo, [alcoxi (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y d ¡-[alquil (CrC6)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, heterociclilo, alquil (C C4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, halo-alcoxi (C-i-C4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (CrC4)]carbon¡lo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C-i-C4), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, amino-carbonilo, mono- o di-[alquil (d-C4)]amino-carbonilo, [alquil (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2- C6)]carbonilo, [alcoxi (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, fenilcarbonilo, alquil (CrC6)-sulfonilo, realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está, en la parte alifática o en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (C C ), halo-alcoxi (C C4), fenilo eventualmente sustituido y de modo preferido sin sustituir, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (CrC6) y halo-alquilo (CrC6), realizándose que el heterociclilo, cuando no se define con mayor detalle, también en radicales compuestos, tiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido de 3 a 6 átomos de anillo, y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o R1 y R2 significan, en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2, un radical heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, realizándose que junto al átomo de N los eventualmente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alquilo (C C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1 -C4), halo-alcoxi (C C4), alcoxi (CrC4)-carbonilo y oxo. R1 y R2 significan de un modo adlcionalmente preferido, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno, amino, mono- o di-[alquil (C C4)]amino o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (C5-C6)-amino, un radical hidrocarbilo o radical hidrocarbiloxi (acíclico o cíclico) en cada caso con de 1 a 10 átomos de C, de modo preferido de 1 a 6 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido con 3 a 6 átomos de anillo, y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, aminocarbonilo, carboxi, sulfonílo, ciano, tiocianato, alcoxi (C1-C4), alquenil (C2-C4)-oxi, alquinil (C2-C4)-oxi, alcoxi (C C4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (Ci-C4)-tio, mono- y di-[alquil (Ciclamino, [alquil (CrC )]carbonilo, [alquenil (C2-C4)]carbonilo, [alquinil (C2-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC )]carbonilo, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (Ci-C4)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C ), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (CrC4), halo-alcoxi (C-i-C4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C )]carbonilo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (C C4), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, amino-carbonilo, mono- o di-[alquil (C C4)]amino-carbonilo, [alquil (Ci-C4)]-carbonilo, [alquenil (CrC4)]carbonilo, [alquinil (C2-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC )]carbonilo, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbo-nilo, fenil-carbonilo, alquil (C C4)-sulfonilo, realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está, en la parte alifática o en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, NO2, alcoxi (CrC ), halo-alcoxi (C C4), fenilo eventualmente sustituido y de modo preferido sin sustituir, y en el caso de radicales cíclicos está sustituido también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C C4), realizándose que el heterociclilo, cuando no se define con mayor detalle, también en radicales compuestos, tiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido de 3 a 6 átomos de anillo, y de 1 a 3 heteroá-tomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o R1 y R2 en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2, significan un radical heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, en particular 1 ó 2 heteroátomos de anillo, realizándose que, junto al átomo de N, los eventual-mente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto for-mado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alquilo (C C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C-|-C4), alcoxi (C C4)-carbonilo y oxo. R1 y R2 significan además de modo preferido, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno, amino, alquil-amino o dialquil-amino en cada caso con 1 a 4 átomos de anillo en el radical alquilo, o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (Cs-C^-amino, un radical hidrocarbilo o radical hidrocarbiloxi (acíclico o cíclico) en cada caso con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido con 1 a 6 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido con 3 a 6 átomos de anillo, y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (CrC4), alcoxi (C C4)-alcoxi (CrC4), hidroxi-alcoxi (C C4), alcoxi (CrC )-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), halo-alcoxi (d-C4), alquil (d-C^-tio, halo-alquil (CrC4)-tio, mono-alquil (CrC4)-amino, di-alquil (CrC4)-amino, [alquil (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (CrC4)]carbonilo, amino--carbonilo, mono-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (CrC )-amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C1-C4), y alquil (C C )-sulfonilo y halo-alquil (d-d)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (CrC4), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, [alquil (CrC4)]carbonilo, [halo-alquil (d-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC4)-alquil (CrC4)]carbonilo, [alquenil (C2-C4)]car-bonilo, [halo-alquenil (C2-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC )]carbonilo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (d-C4)-alcoxi (Cr C4)]carbonilo, [alquenil (C2-C )-oxi]carbonilo, [halo-alquenil (C2-C4)-oxi]car-bonilo, [alquinil (CrC )-oxi]carbonilo, fenilcarbonilo y bencilcarbonilo, realizándose que cada uno de los dos radicales mencionados en último término está, en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN , SCN , N02, alquilo (C C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1 -C4), alquil (C C4)-tio y halo-alcoxi (C1-C4), y significan alquil (C C )-sulfonilo, halo-alquil (C C4)-sulfonilo y [alcoxi (C C4)-alcoxi (C C )]sulfonilo, estando definido el heterociclilo como en los otros casos. Además de modo preferido R1, R2 independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, formilo, alquilo (CrC4), ciano-alquilo (C C4), alquil (C C4)-amino, di-[alquil (C C4)]-amino, halo-alquilo (CrC ), mono-, di- o poli-hidroxi-alquilo (CrC4), hidroxi-poli-[alquilen (C2-C4)-oxi]alquilo (CrC4), mono-, di- o poli-alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C1-C4), alcoxi (CrC4)-poli[alquilen (C2-C4)-oxi]-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), o aminocarbonilo, o alquil (C C4)-amino-alquilo (C1-C4), di-[alquil (C C4)]-amino-alquilo (C C4), alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (C-i-C4)-amino-carbonilo, alcanoílo (C1-C5), [alquenil (C2-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC4)]carbonilo, alquenil (C2-C )-oxi-carbonilo, amino-carbonil-alquilo (CrC ), alquil (CrC )-amino-carbonil-alquilo (CTC4), di-[alquil (CrC )]amino-carbonil-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) -carbonil-alquilo (C C4), alcanoíl (C C5)-alquilo (CrC4), [alquenil (C2-C4)]carbonil-alquilo (CrC4), [alcoxi (C-i-C4)]carbonil-alquilo (CrC ) o alquenil (C2-C )-oxi-carbonil-alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 16 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C1-C4), o significan cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-am¡no-alquilo (C1-C4), fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (C1-C4), fenoxi-alquilo (Ci-C4), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C4), heterociclil-amino, heterociclil-oxi 0 heterociclil-tio, o uno de los 14 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica, está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo (CrC ), alcoxi (Cr-C4), alquil (Ci-C4)-tio, halo-alquilo (C-|-C ), halo-alcoxi (C C ), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo y alcoxi (CrC4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o R1 y R2 en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2, significan un radical heterocíclico con 3 a 6 átomos de anillo y 1 ó 2 heteroátomos de anillo, realizándose que, junto al átomo de N, el eventualmente otro heteroátomo de anillo está seleccionado entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o vahos radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4) y oxo. De modo adicionalmente preferido R1, R2 independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, formilo, alquilo (C-|-C4), alquil (CrC4)-amino, di-[alquil (C C4)]-amino, hidroxi-alquilo (C C^), alcoxi (C-i-C4)-alqu¡lo (C1-C4), halo-alcoxi (d-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (Ci-C4)-amino-alquilo (C1-C4) o fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (CrC4), alcoxi (C1 -C4)-carbonil-alquilo (C1-C4), alquil (CrC4)-amino-carbonil-alquilo (C1 -C4), alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, amino-carbonilo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, o uno de los 10 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica, está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C4), alcoxi (C C4), alquil (Ci-C4)-tio, halo-alquilo (C-r C4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonilo o alcoxi (CrC4), realizándose que el heterociclllo contiene en los radicales de modo preferido en cada caso de 3 a 7 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S. De modo especialmente preferido, el grupo NR R2 significa amino, hidrazino, mono- o di-alquil-amino con 1 a 4 átomos de C en los radicales alquilo, alcanoíl (CrC5)-amino, N-alcanoíl (Ct-C5)-N-alquil (Cr C4)-amino, [halo-alquil (CrC4)]-carbonil-amino, N-[halo-alquil (C C4)]- carbonil-N-alquil (CrC4)-amino, [alcoxi (d-C4)-alquil (CrC4)-carbonil]-amino, N-[alcoxi (CrC4)-alquil (CrC4)-carbonil]-N-[alquil (Ci-C4)]-amino, fenil-amino, bencil-amino, benzoil-amino, morfolino, piperidino, piperidin-1-¡lamino; en particular amino, hidrazino, metil-amino, etil-amino, dimetil-amino, acetil-amino, propionil-amino, cloro-acetil-amino, (2-cloro-etil)-carbonil-amino, trifluorometil-carbonil-amino o triclorometil-carbonil-amino; de modo muy especial amino. Presentan un interés especial también los compuestos (I), en los que R3 significa hidrógeno, amino, alquilo (CrC6), alcoxi (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo, realizándose que cada uno de los ocho radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C-i-C4), alcoxi (CrC4)-alcoxi (C1-C4), hidroxi-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C C4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), halo-alcoxi (C1-C4), alquil (Ci-C4)-tio, halo-alquil (C C4)-tio, mono-alquil (C C4)-amino, di-alquil (C -C4)-amino, [alquil (C-| -C4)]carbonilo, [alcoxi (d- C4)]carbonilo, amino-carbonilo, mono-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3- C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C C ) y halo-alcoxi (CrC4), y alquil (d-C4)-sulfonilo y halo-alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (Ci-C4) y halo-alquilo (d-C4), o significa un radical acilo de la fórmula -B*-A*, en la que A* significa hidrógeno o alquilo (C Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6) o fenilo, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C C4), halo-alcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, mono-alquil (CrC4)-amino, di-alquil (Ci-C4)-amino, fenilo y cicloalquilo (C3-C6 ), realizándose que cada uno de los 2 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (d-C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C C ) y halo-alcoxi (C C ), y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (C C4) y B* significa un grupo divalente de la fórmula -CO-, -CO-O-, -CO- NR'-, -S(0)p- ó -S(0)p-0-, realizándose que p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoílo con 1 a 4 átomos de C, realizándose que -B*-A* inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 12, de modo preferido de 1 a 10 átomos de C, y el heterociclilo está definido en general como para R y R2. También, de manera preferida, R3 significa hidrógeno, amino, formilo, alquilo (CrC4), ciano-alquilo (CrC4), halo-alquilo (C C4), mono-, di- o poli-hidroxi-alquilo (C C4), hidroxi-poli-[alquilen (C2-C4)-oxi]-alquilo (C1-C4), mono-, di- o poli-alcoxi (C C4)-alquilo (C1-C4), alcoxi (CrC4)-poli[alquilen (C2-C4)-oxi]-alquilo (CrC ), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (C C ), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C-2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), o aminocarboniio, o alquil (Ci-C4)-amino-alqu¡lo (CrC4), di-[alquil (C-i-C4)]-amino-alquilo (CrC4), alquil (C1-C4)-amino-carbonilo, di-alquil (C -C4)-amino-carbonilo, alcanoílo (C1-C5), [alquenil (C2-C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC-4)]carbonilo, alquenil (C2-C4)-oxi-carbonilo, aminocarbonil-alquilo (CrC4), alquil (CrC4)-amino-carbonil-alquilo (CrC4), di-[alquil (Ci-C4)]-amino-carbonil-alquilo (d-C-4), alcoxi (CrC4)-carbonil-alquilo (C-|-C4), alcanoíl (CrC5)-alquilo (C C4), [alquenil (C2-C4)]-carbonil-alquilo (C C4), [alcoxi (CrC4)]carbonil-alquilo (C C4) o alquenil (C2-C4)-oxi-carbonil-alquilo (CrC4), realizándose que cada uno de los 16 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C-1 -C4), o significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-amino-alquilo (C C4), fenilo, fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (CrC4), fenoxi-alquilo (Ci-C4), fenil-alquilo (d-C4), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C4) o uno de 10 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica, está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo (C C4), alcoxi (Ci-C4), alquil (CrC4)-tio, halo-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (C-1-C4), formilo, alquil (Ci-C4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo y alcoxi (C C4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S. En este caso son preferidos los compuestos, en los que R3 significa hidrógeno, alquilo (C C6), cicloalquilo (C3-C6) o fenilo, realizándose que cada uno de los tres radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, formilo, ciano, tiocianato, alcoxi (C-1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), alquil (CrC^-tio, mono-alquil (C-i-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4)-amino y fenilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, N02, alquilo (C C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C C4) y halo-alcoxi (C1 -C4), y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C C4), o significa un radical acilo de la fórmula -B*-A*, en el que A* significa hidrógeno o alquilo (Q1-C6) o fenilo, realizándose que cada uno de los dos radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), fenilo y cicloalquilo (C3-C6), realizándose que cada uno de los 2 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (d-C4), halo-alquilo (CrC4), alcoxi (CrC4) y halo-alcoxi (CrC4), y en el caso de radicales cíclicos, también con alquilo (C-|-C4) y halo-alquilo (C C4), y B* significa un grupo divalente de la fórmula -CO-, -CO-O-, S(0)P, siendo p = 0, 1 ó 2, y significando R' hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de C, realizándose que -B*-A*, inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 12, de modo preferido de 1 a 10 átomos de C. Ejemplos de radicales acilo preferidos de la fórmula -B*-A* son alcanoílo (C1-C5), [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, [alquenil (C2- C4)]carbonilo, [halo-alquenil (C2-C4)]carbonilo, alcoxi (C C4)-alquil (C C )-carbonilo, [alcoxi (CrC4)]carbonilo, [halo-alcoxi (d-C4)]carbonilo, [halo-alquenil (C2-C4)-oxi]carbonilo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, bencil-carbonilo o benciloxi-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término en el anillo de fenilo está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (d-C4), o son alquil (Ci-C4)-sulfonilo o halo-alquil (C C4)-sulfonilo. De modo especialmente preferido R3 significa hidrógeno, amino, formilo, alquilo (C C4), ciano-alquilo (C1-C4), alcoxi (C C4)-alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C-2-C6), alquinilo (C2-C6) o fenilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonilo, amino-carbonilo, fenoxi-alquilo (C C4), fenil-alquilo (CrC4), o uno de los 6 radicales mencionados en último término, que en la parte aciclica o, de modo preferido, en la parte cíclica, está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4) y alcoxi (C C4); en particular significa hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, metoxi-acetilo, formilo, metoxi-metilo, metoxi-etilo, bencilo, 4-cloro-bencilo, benzoílo, fenilo o 4-cloro-fenilo; de modo muy especial significa hidrógeno. Son de interés especial también los compuestos (I), en los que R4 significa un radical de la fórmula -Z1-R6, estando definidos Z1 y R6 como se señala más adelante, los R5 en cada caso independientemente unos de otros, significan halógeno, CN, SCN, N02, un radical de la fórmula -Z2-R7, estando definidos Z2 y R7 como se señala más adelante, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C4) y oxo, y R6 y R7, R8, R9 en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, estando excluido que R7 sea = hidrógeno cuando Z2 es = un enlace directo, o significan un radical hidrocarbilo acíclico con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), o un radical hidrocarbilo cíclico con 3 a 6 átomos de C, de modo preferido cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C5-C6), o un radical heterocíclico, de modo preferido con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los radicales que contienen carbono, mencionados en último término, está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (?-?-?ß), alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxi (CrC6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (d- C6)-tio, mono- y di-[alquil (C C6)]amino, [alquil (Ci-C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (CrC6)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterojciclilo, alquil (CrC4)-sulfonito, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (CrC4), alquil (CrC4)-tio, halo-alcoxi (C C4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (C C4)]carbonilo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (d-C4), y de modo preferido R6 y R7, R8, R9 en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, estando excluido que R7 sea = hidrógeno cuando Z2 es = un enlace directo, o significan un radical hidrocarbilo acíclico con 1 a 10 átomos de C, preferiblemente alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-Ce), o un radical hidrocarbilo cíclico con 3 a 6 átomos de C, de modo preferido cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C5-C6), o un radical heterocíclico, de modo preferido con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los radicales que contienen carbono, mencionados en último término, está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (C1-C4), alcoxi (CrC4)-alcoxi (CrC4), hidroxi-alcoxi (CrC4), alcoxi (Cr C4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), halo-alcoxi (C C ), alquil (C C4)-tio, halo-alquil (CrC4)-tio, mono-alquil (CrC )-amino, di-alquil (Cr C4)-amino, [alquil (Ci-C4)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C4)]carbonilo, amino-carboni-lo, mono-alquil (Ci-C4)-amino-carbonilo, di-alquil (C-i-C4)]amino-car-bonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, NO2, alquilo (d-C ), halo-alquilo (d-C4), alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (CrC ), y está sustituido con alquil (CrC )-sulfonilo y halo-alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (C1-C4), y en cada caso Z1 y los grupos Z2 en cada caso independientemente unos de otros, significan un enlace directo o un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(0)p-, -S(0)p-0-, -0-S(0)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR*-0-, -NR'-CO-, -CO-NR"- y en este caso p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoilo con 1 a 6 átomos de C, y de modo preferido Z1 y los grupos Z2 en cada caso independientemente unos de otros, significan un enlace directo o un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S-, -S02-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'- y en este caso R' es hidrógeno, alquilo (CrC ), o alcanoilo con 1 a 4 átomos de C, realizándose que el heterociclilo en los radicales tiene en cada caso de 3 a 9, de modo preferido de 3 a 6 átomos de anillo, y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S. Además, de modo preferido R4 significa hidrógeno, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, aminocarbonilo, alquilo (CrC4), ciano-alquilo (C1-C4), alcoxi (d-C4), alquil (C C4)-amino, di-[alquil (C C4)]-amino, halo-alquilo (d-C ), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (CrC4)-alquilo (C-|-C4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (C1-C4), alquil (C C4)-tio, halo-alquil (C C4)-tio, alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (C C4)-amino-alquilo (CrC ), di-[alquil (CrC^j-amjno-alquilo (Ci-C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (CrC4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (CrC4) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios, de modo preferido hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C C ), halógeno y ciano, o significa fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (d-C4), fenoxi-carbonilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonil-alquilo (Cr C4), alquil (CrC4)-amino-carbonil-alquilo (CrC4), fenoxi-alquilo (Cr C4), fenil-alquilo (CrC4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, [alcanoíl (C Cs^amino, N-[alcanoíl (C C5)]-N-[alquil (C†- C4)]-amino, [alquenil (C2-C4)]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)]carbonil-amino, [alcoxi (CrC4)]carbonil-amino, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (CrC4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 27 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (CrC4), alquil (Ci-C4)-tio, halo-alcoxi (C-,-C4), formilo, alquil (CrC )-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C1-C4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (C-1-C4), realizándose que el heterociclilo en los radicales tiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S. De modo más aún preferido R4 significa hidrógeno, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (d-C ), halo-alquilo (C C ), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), halo-alcoxi (C-i-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquil (C-t-C4)-amino-alqu¡lo (C C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (d-C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C C4) con 3 a 9 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios, preferiblemente hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C C4), halógeno y ciano, o significa fenilo, fenoxi-alquilo (Ci-C4), fenil-alquilo (CrC4), heterociclilo, o uno de los 4 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C-|-C4), alquil (CrC4)-tío, halo-alcoxi (CrC ), alquil (CrC )-carbonilo, alcoxi (Ci-C4)-carbonilo, alcoxi (d-C4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (Ci-C4) y halo-alquilo (C1-C4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S; en particular R4 es = hidrógeno o alquilo (CrC4). Presentan un interés especial además los compuestos (I), en los que R5 cuando n es = 1 , y los radicales R5 en cada caso independientemente unos de otros, cuando n es mayor que 1 , significa(n) halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (Cr C4), ciano-alquilo (C1-C4), alcoxi (CrC4), alquil (CrC4)-amino, di-alquil (C C4)]amino, halo-alquilo (C1-C4), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (C C4)-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (C C4)-alquilo (Ci-C4), alquil (CrC4)-tio, halo-alquil (CrC4)-tio, alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (CrC )-amino-alquilo (CrC4), di-[alquil (Ci-C4)]-amino-alquilo (CrC ), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (C C ), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C1-C4) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales, de modo preferido hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C C4), halógeno y ciano, o significa(n) fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-oxi, fenil-carbonil-alquilo (C C4), fenoxi-carbonilo, alquil (C-1-C4)-carbonilo, alcoxi (Ci-C4)-carbon¡lo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonil-alquilo (Ci-C4), alquil (C-t-C4)-amino-carbonil-alquilo (CrC4), fenoxi-alquilo (C -C4), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, alcanoil (Ci-C5)-amino, N-[alcanoil (Ci -C5)]-N-[alquil (CrC4)]-amino, [alquenil (C2- C4)]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)]carbonil-amino, [alcoxi (CrC4)]carbonil-amino, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 28 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (CrC4), alquil (C C4)-tio, halo-alcoxi (CrC4), formilo, alquil (d-C4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C C ), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (C C ) y halo-alquilo (CrC4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C4) y oxo. De modo más aún preferido R5 cuando n es = 1 , y los radicales R5 en cada caso independientemente unos de otros, cuando n es mayor que 1 , significa(n) halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (d- C4), ciano-alquilo (CrC4), alcoxi (C C4), alquil (CrC4)-amino, di-[alquil (Ci-C4)]-amino, halo-alquilo (Ci-C4), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (C-,-C4)-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (C C4), alquil (C-i-C4)-tio, alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), alquil (Ci-C4)-amino-alquilo (d-C4), di-[alquil (CrC )]-amino-alquilo (C C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (CrC4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C C ) con 3 a 9 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales, de modo preferido hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C-i-C4), halógeno y ciano, o significa(n) fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-oxi, fenil-carbonil-alquilo (C^-C4), alcoxi (CrC )-carbonil-alquilo (Cr C4), alquil (CrC4)-amino-carbonil-alquilo (CrC4), alquil (C C4)-carbonilo, alcoxi (C C )-carbonilo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, fenoxi-alquilo (CrC4), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, alcanoíl (CrC5)-amino, N-[alcanoil (CrC5)]-N-[alquil (C C4)]-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 22 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C C ), alquil (C C4)-tio, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC )-carbonilo, alcoxi (C C4) y, en el caso de partes cíclicas también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (CrC ), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C1-C4) y oxo. De modo más aún preferido R5 cuando n es = 1 , y los radicales R5 en cada caso independientemente unos de otros, cuando n es mayor que 1 , significa(n) halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, ciano, amino-carbonilo, mono-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (C-i-C4)-amino-carbonilo, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alquil (CrC4)-amino, halo-alquilo (CrC4), hidroxi-alquilo (C1-C4), alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-C ), alquinilo (C2-C4), alquil (C C4)-amino-alquilo (C C4), d¡-[alquil (C C4)]-amino-alquilo (C1-C4), o [alquil (CrC4)]carbonilo, [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, . [alcoxi (CrC4)-alquil (CrC4)]carbonilo, formil-amino, [alquil (d-C4)]carbonil-amino, [halo-alquil (CrC )]carbonil-amino, fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-amino, heterociclilo, o uno de los 5 radicales mencionados en último término, que está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halo-alcoxi (C-1-C4) y alquil en particular R5 significa = halógeno, de modo preferido F, Cl ó Br, hidroxi, formilo, ciano, alquilo (C1-C4), p.ej. metilo, etilo o isopropiio, o alcoxi (C C4), p.ej. metoxi, etoxi o isopropoxi, o alquil (Ci-C4)-amino, halo-alquilo (CrC ), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C ), [alquil (C C4)]-carbonilo, p.ej. acetilo, [halo-alcoxi (d-C4)]carbonilo, p.ej. trifluoroacetilo, o formil-amino, [alquil (CrC4)]-carbonil-amino o benzoíl-amino. Los significados especialmente preferidos para R6 y R7 se establecen de modo correspondiente a partir de los significados preferidos para R4 y R5. Presentan un interés especial también los compuestos (I), en los que R8 y R9 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (C-1-C4), alcoxi (C C4), alquil (C-i-C4)-amino, di-[alquil (CrC4)]-amino, halo-alquilo (C1-C4), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (CrC4)-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (C C4)-alquilo (C C ), alquil (C C4)-tio, halo-alquil (CrC4)-tlo, alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C5), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (CrC )-amino-alquilo (d-C4), di-[alquil (CrC4)]-amino-alquilo (Ci-C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (Ci-C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C C ) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios, de modo preferido hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (CrC4), halógeno y ciano, o significan fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (Cr C4), fenoxi-carbonilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (Ci-C4)-carbon¡lo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, alcoxi (d-C4)-carbonil-alquilo (CrC4), alquil (C C )-amino-carbonil-alquilo (CrC4), fenoxi-alquilo (CrC ), fenil-alquilo (CrC4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, [alcanoíl (Ci-C5)]-amino, N-[alcanoíl (C C5)]-N-[alquil (Ci-C4)]-amino, [alquenil (C2-C )]carbonil-amino, [alquinil (C-2-C4)]carbonil-amino, [alcoxi (Ci-C )]carbonil-amino, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (CrC4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 27 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, halo-alcoxi (C1-C4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C1-C4) y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (CrC ) y halo-alquilo (CrC4), realizándose que el heterociclilo en los radicales tiene de modo preferido en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S. De modo adicíonalmente preferido R8 y R9 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (C C4), halo-alquilo (CrC4), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (C G4)-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquil (CrC4)-amino-alquilo (CrC ), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (CrC4) con 3 a 9 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios, de modo preferido hasta tres radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (CrC4), halógeno y ciano, o significan fenilo, fenoxi-alquilo (C C4), fenil-alquilo (C C ), heterociclilo, o uno de los 4 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o, de modo preferido, en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C1-C4), alquil (CrC4)-tio, halo-alcoxi (C C4), alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (d-C )-carbonilo, alcoxi (CrC4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (C1-C4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene de modo preferido en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 hete-roátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S; en particular R8 y R9 independientemente uno de otro, significan hidrógeno o alquilo (C1-C4). Presentan un interés especial también los compuestos (I), en los que X1, X2, X3, X4 en cada caso independientemente unos de otros, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos X1, X2, X3 y X4 contiguos significan, en cada caso en común, un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, en el que R está definido como para R3 y de modo preferido significa hidrógeno o alquilo (Ci-C4), presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo aromático carbocíclico o heterocíclico de cinco miembros o seis miembros, (Y1)m significa m grupos divalentes Y1, realizándose que cada grupo Y1 independientemente de los otros radicales Y1, significa un grupo de las fórmulas -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- ó -N(O)-, siendo q = 0, 1 ó 2 y estando definido R* como para R3 y preferiblemente significa hidrógeno, alquilo (Ci-C ), bencilo o fenilo, en particular es hidrógeno, alquilo (C1-C4) o fenilo, o significa un grupo de la fórmula CR8R9 ya definida, e Y1 significa de modo preferido un grupo de la fórmula CR8R9, en particular CH2, CH(CH3), CH(C2H5), CH(CH3)2 ó CH(C6H5) y m significa = 0, 1 , 2 ó 3, en particular m = 1 ó 2, e (Y1)m significa preferiblemente CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH(CH3), CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH(CH3)2CH2) CH(C2H5)CH2 ó CH2CH(C6H5), Y2 significa un grupo como se ha definido para Y1 o un enlace directo, de modo preferido un enlace directo, o un grupo de la fórmula -O-, -S-, CH2, CH(CH3) o alquil (C C4)-amino, por ejemplo N(CH3), N(C2H5), N(n-C3H7) o N(i-C3H7), o N(CH2C6H5) o ?(06?5), realizándose que dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 representan grupos sin heteroátomos del mismo significado, y realizándose que los grupos (Y1)m e Y2, en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, forman un anillo no aromático carbocíclico o hete roe ícl ico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros. En el caso de que un par de símbolos X contiguos signifiquen en común un grupo divalente de las mencionadas fórmulas -O-, -S-, -NH- o -NR-los dobles enlaces están fijados en el radical heteroaromático. La fórmula (I) abarca entonces las sub-estructuras (l-A) y (l-B): (l-A) ' (l-B) ' Como anillos carbocíclicos o heterocíclicos aromáticos en el sistema bicíclico entran en cuestión como base por ejemplo: benceno, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirrol, pírazol, imidazol, furano, tiazol, oxazol, isoxazol, tiofeno, tiazol. Son preferidos también los compuestos de la fórmula (I) y sus sales, en los que uno o varios o todos los radicales y símbolos, seleccionados entre el conjunto formado por R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, n y m tienen en cada caso uno de los significados preferidos o especialmente preferidos, que se han mencionado, en particular tienen también significados como los que se presentan en los radicales de los ejemplos de cuadros mencionados más adelante. Es objeto del presente invento también un procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula general (I) o sus sales, caracterizado porque a) un compuesto de la fórmula (II), H - R13 (II) en que R13 significa un grupo funcional seleccionado entre el conjunto formado por los de ésteres de ácidos carboxilicos, ortoésteres de ácidos carboxilicos, cloruros de ácidos carboxilicos, amidas de ácidos carboxilicos y anhídridos de ácidos carboxilicos, se hace reaccionar con una biguanida de la fórmula (III) o con una sal por adición de ácido de ésta o b) un compuesto de la fórmula (IV) H N ^ N (IV) R1R2N ^^ N R en que R14 significa un radical intercambiable o un grupo lábil, p.ej. cloro, triclorometilo, alquil (Ci-C4)-sulfonilo y un fenil-alquil (C1-C4)- sulfonilo o alquil (CrC4)-fenil-sulfonilo sin sustituir o sustituido, se \ reaccionar con una apropiada amina de la fórmula (V) o con una sal adición de ácido de ésta c) una diamino-1 ,3,5-triazina de la fórmula (VI) se hace reaccionar con un isocianato de la fórmula (VII) d) en el caso de una triazina con la estructura (VIII), el radical R15, que es un grupo lábil o un radical separable, se separa con procedimientos apropiados, tales como por ejemplo por hidrogenacion de un radical separable por hidrogenacion o de un grupo lábil R 5, cuando éste significa por ejemplo cloro o un radical unido a través de azufre, realizándose que en las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII) que los radicales R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, Y1 e Y2 y los símbolos m y n están definidos como en la fórmula (I). La reacción entre los compuestos de las fórmulas (II) y (III) se efectúa preferiblemente de un modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. tetrahidrofurano (THF), dioxano, acetonitrilo, dimetil-formamida (DMF), metanol y etanol, a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 60°C; en el caso de que se utilicen sales por adición de ácidos de la fórmula (III), éstas se ponen en libertad in situ por regla general con ayuda de una base. Como bases y respectivamente catalizadores de carácter básico se adecúan hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos o bases orgánicas, tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-biciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en tal caso por ejemplo en el intervalo de 0.1 a 5 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (III). El compuesto de la fórmula (II) se puede emplear en una relación con respecto al compuesto de la fórmula (III) por ejemplo equimolar o con un exceso hasta de 10 equivalentes molares. Procedimientos análogos son conocidos a partir de la bibliografía (compárese: Shapiro, S. L; Parrino, V. A.; Geiger, K.; Kobrin, S.; Freedman, L; J Am Chem Soc, 1957, 79, 5664). La reacción entre los compuestos de las fórmulas (IV) y (V) se efectúa preferiblemente de un modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. THF, dioxano, acetonitrilo, DMF, metanol y etanol, a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del respectivo disolvente o de la respectiva mezcla de disolventes, de modo preferido a 20°C hasta 150°C, en particular a 20°C hasta 60°C (siempre y cuando que con ello ya se inicie una reacción), realizándose que el compuesto (V), en el caso de que se emplee en forma de una sal por adición de ácido, se pone en libertad eventualmente in situ con una base. Como bases y respectivamente catalizadores de carácter básico se adecúan hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos o bases orgánicas, tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-bici-clo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en tal caso por regla general en el intervalo de 1 a 3 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (IV); el compuesto de la fórmula (IV) se puede emplear por ejemplo en una relación equimolar con respecto al compuesto de la fórmula (V) o con un exceso de hasta 2 equivalentes molares.
Procedimientos análogos son conocidos a partir de la bibliografía (compárese: Comprehensive Heterocyclíc Chemistry [Química Heterocíclica Comprensiva], A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, Nueva York, 1984, Volumen 3; Parte 2B; ISBN 0-08-030703-5, Página 482). La reacción de las diamino-1 ,3,5-triazinas de la fórmula (VI) con los isocianatos de la fórmula (VII) se efectúa preferiblemente de modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. tetrahidrofurano (THF), dioxano, acetonitrilo, dimetil-formamída (DMF), a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 60°C. Como bases y respectivamente catalizadores de carácter básico se adecúan hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos o bases orgánicas, tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-biciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en tal caso por ejemplo en el intervalo de 0.5 a 3 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (VI). El compuesto de la fórmula (VII) se puede emplear en una relación con respecto al compuesto de la fórmula (VI) por ejemplo equimolar o con un pequeño exceso. Fundamentalmente, los correspondientes procedimientos para derivados acíclicos y aromáticos son conocidos a partir de la bibliografía (compárese: B. Singh; Heterocycles [Heterociclos], 1993, 34, Páginas 929 -935) La separación del radical R15 de las diamino-1 ,3,5-triazinas de la fórmula (VIII) se efectúa de modo preferido mediante una hidrogenacion eventualmente catalizada con ácidos, tomando ayuda de un apropiado catalizador de hidrogenacion, tal como por ejemplo níquel Raney, o catalizadores de metales nobles, tales como paladio o platino, sobre un soporte apropiado, tal como por ejemplo carbón A (activo), en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. tetrahidrofurano (THF), dioxano, alcoholes apropiados tales como etanol, ácido acético, o también mezclas de estos compuestos, a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 60°C, realizándose que en instalaciones apropiadas para ello se introduce hidrógeno en la mezcla de reacción, o la mezcla de reacción se somete a una atmósfera de hidrógeno bajo una presión elevada. Procedimientos correspondientes son conocidos a partir de la bibliografía (Hirt, R.; Nidecker, H.; Berchtold, R.; Helv. Chim. Acta.; 1950, 33, 1365.). Los compuestos de partida de las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII) o bien son obtenibles comercialmente o se pueden preparar de acuerdo con, o de manera análoga a la de, procedimientos conocidos por la bibliografía. Los compuestos se pueden preparar, por ejemplo, también de acuerdo con uno de los procedimientos seguidamente descritos. Los compuestos de la fórmula (II) se pueden preparar eventualmente por reacción de ciano-guanidina con aminas de la fórmula (V) o sales de ellas. Para ello, por ejemplo, ambos componentes se pueden calentar a 100 hasta 190°C en el seno de un disolvente inerte, tal como diclorobenceno, realizándose que las biguanidinas resultantes se pueden aislar entonces en forma de sales mediante filtración con succión. Correspondientes procedimientos han sido descritos por ejemplo por S.L. Shapiro, V.A. Parrino, L. Freedmann; JACS 81 , (1959), Páginas 3728 o por H.M. Eisa, A.S. Tantawy, M.M. El-Kerdawy; Pharmazie 46, (1991 ) Páginas 182 y siguientes. Las reacciones se pueden catalizar eventualmente mediante la adición de sales metálicas tales como sulfato de cobre(ll), cloruro de zinc(ll) o cloruro de hierro(lll) (T. Suyama, T. Soga, K. Miauchi; NIPPON KAGAKU KAISHI (1989), (5), Páginas 884-887), pudiendo efectuarse la reacción entonces, en la mayor parte de los casos a unas temperaturas más bajas situadas en el intervalo de 50°C hasta la de reflujo del correspondiente disolvente. Eventualmente, la reacción se puede llevar a cabo entonces también en el seno de un gran número de disolventes, tales como THF, dioxano, alcoholes o éteres. Las aminas correspondientes a la fórmula (V) se pueden preparar por ejemplo también mediante hidrogenación de las correspondientes oximas, que a su vez se pueden preparar a partir de las correspondientes cetonas. Por ejemplo, A.B. Sen, S.B. Singh; J. Ind. Chem. Soc; 43 (1966), Página 521 , describen un procedimiento correspondiente, utilizándose en este caso la conversión química de sodio en etanolato de sodio como fuente de hidrógeno. Además Sarges y colaboradores; J.Med.Chem.; 16, (1973), Páginas 1003,1008, describen un procedimiento para la transformación de una cetona en la oxima y la hidrogenacion catalítica con paladio de ésta para formar un correspondiente hidrocloruro de amina. También se han descrito hidrogenaciones con níquel Raney (compárese: D. Barbry, D. Couturier, N. Abdellatifi, D. Lesieur, C. Lespagnol; J. Heterocycl. Chem.; 28, (1991 ), Página 449) o hidrogenaciones con compuestos de boro-hidrógeno (diborano) (A.K. Gosh.S.P. McKee, W.M. Sanders; Tetrahedron Lett. 32, (1991 ), Páginas 71 1-714) y otros procedimientos en el caso de correspondientes derivados bicíclicos, y se pueden aplicar para la síntesis de aminas de modo correspondiente a las de la fórmula (V). El compuesto de la fórmula (IV), o un compuesto precursor directo de éste, se puede preparar por ejemplo de la siguiente manera: 1 . Por reacción de un compuesto de la fórmula (II) con un derivado de amidino-tiourea de la fórmula (IX), en la que R16 significa alquilo (CrC4) o fenil-alquilo (CrC4) y R1 y R2 están definidos como en la fórmula (I), se obtienen compuestos de la fórmula (IV) en los que R 4 significa = -SR 6. 2. Por reacción de una amidina de la fórmula (X) o de una sal por adición de ácido de ésta, H H2 ?^ NH (X) con un N-ciano-ditio-imino-carbonato de la fórmula (XI), en la que R17 significa alquilo (C1-C4) o fenil-alquilo (CrC4), se obtienen compuestos de la fórmula (IV) en los que R14 significa = -S-R 7. 3. Por reacción de un dician-amiduro de metal alcalino con un derivado de ácido carboxilico de la mencionada fórmula (II), se obtienen compuestos de la fórmula (VI) en los que R14 significa = NH2. Eventualmente, de un modo análogo a los procedimientos precedentes, reseñados en los apartados 1.-3., se pueden preparar también productos intermedios de la fórmula (XII), con 2 grupos intercambiables R14 (compárese la fórmula (IV)) y los grupos intercambiables se sustituyen consecutivamente con apropiadas aminas o con amoníaco, para llegar a compuestos de la fórmula (I) de una manera análoga a modos de procedimiento generalmente conocidos. Asimismo, también compuestos que son obtenibles comercialmente, o compuestos de la fórmula (XII) que se pueden preparar de acuerdo con otros procedimientos, se pueden modificar de una manera correspondiente. Eventualmente, productos intermedios de las fórmulas (IV) o (XII), en los que R14 significa alquil (CrC4)-tio o fenil-alquil (Ci-C4)-tio, obtenidos de un modo análogo a los procedimientos precedentes reseñados en los apartados 1.-3., se pueden transformar mediante una cloración u oxidación en derivados más capaces de reaccionar de las fórmulas (IV) o (XII). La reacción de los derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II) con los derivados de amidino-tiourea de la fórmula (VIII) se efectúa preferiblemente de modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico, tal como p.ej. acetona, THF, dioxano, acetonitrilo, DMF, metanol, etanol, a unas temperaturas de -10°C hasta del punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 0°C hasta 20°C. La reacción, sin embargo, se puede efectuar también en el seno de agua, o en el de mezclas acuosas de disolventes con uno o varios de los disolventes orgánicos antes mencionados. En el caso de que el compuesto (VI) se emplee en forma de una sal por adición de ácido, eventualmente éste se puede poner en libertad in situ con una base. Como bases y respectivamente catalizadores de carácter básico se adecúan hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos o bases orgánicas, tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-biciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en tal caso en el intervalo de 1 a 10 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (VIII). Los compuestos de las fórmulas (II) y (VIII) se pueden emplear por ejemplo en una relación equimolar o con un exceso de hasta 2 equivalentes molares del compuesto de la fórmula (II). Procedimientos análogos son conocidos a partir de la bibliografía (compárese: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874). La reacción de las amidinas de la fórmula (IX) con los N-ciano-ditio-imino-carbonatos de la fórmula (X) se efectúa preferiblemente de modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. acetonitrilo, DMF, dimetil-acetamida (DMA), N-metil-pirrolidona (NMP), metanol y etanol, a unas temperaturas de -10°C hasta del punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 80°C. En el caso de que el compuesto (VII) se emplee en forma de una sal por adición de ácido, eventualmente éste se puede poner en libertad in situ con una base. Como bases y respectivamente catalizadores de carácter básico se adecúan hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos, o bases orgánicas tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-bici-clo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en tal caso en el intervalo de 1 a 3 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (X). Los compuestos de las fórmulas (IX) y (X) se pueden emplear por regla general en una relación equimolar o con un exceso de 2 equivalentes molares de compuesto de la fórmula (II). Procedimientos análogos son conocidos a partir de la bibliografía (compárese: TA Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robíns; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).
La preparación de productos intermedios de la fórmula (XII) con R14 = cloro se puede efectuar por reacción de un dician-amiduro de metal alcalino con un derivado de ácido carboxílico de la fórmula (II), significando entonces R 3 de modo preferido el grupo funcional de cloruro de ácido carboxílico o de amida de ácido carboxílico. La conversión química de los componentes de la reacción se efectúa por ejemplo de un modo catalizado por una base en el seno de un disolvente orgánico inerte tal como p.ej. tolueno, clorobenceno, hidrocarburos clorados, a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 80°C, realizándose que los compuestos intermedios resultantes se pueden clorar in situ con un reactivo de cloración apropiado tal como por ejemplo oxicloruro de fósforo. Ácidos apropiados son p.ej. hidrácidos halogenados, tales como HCI, o también ácidos de Lewis, tales como p.ej. AICI3 ó BF3 (compárese el documento US-A-5.095.1 13, de DuPont y la bibliografía allí citada). Productos intermedios de la fórmula (IV) o (XII), en las que R14 es = alquil (Ci-C4)-mercapto o fenil-alquil (Ci-C4)-mercapto sin sustituir, se pueden transformar, en el seno de un disolvente orgánico inerte, tal como p.ej. tolueno, clorobenceno, hidrocarburos clorados u otros compuestos a unas temperaturas comprendidas entre -40°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 20°C hasta 80°C, con un reactivo de cloración apropiado, tal como p.ej. cloro elemental u oxicloruro de fósforo, en clorotriazinas más capaces de reaccionar de la fórmula (IV) o (X), en las que R 4 es = Cl, (compárese: J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882). Los productos intermedios de las fórmulas (IV) o (XII), realizándose que R14 es = alquil (CrC4)-mercapto o fenil-alquil (C C )-mercapto o alquil (CrC4)-fenil-tio sin sustituir o sustituido, se pueden oxidar, en el seno de un apropiado disolvente, tal como p.ej. hidrocarburos clorados, ácido acético, agua, alcoholes, acetona o mezclas de estos compuestos a unas temperaturas comprendidas entre 0°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido de 20°C a 80°C, con un apropiado reactivo para oxidación tal como p.ej. ácido m-cloro-perbenzoico, peróxido de hidrógeno, peroxo-monosulfato de potasio (compárese: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714). Se obtienen compuestos análogos a los de fórmula (IV) también mediante una sustitución nucleófila selectiva de un grupo intercambiable en el caso de compuestos análogos a los de la fórmula (XII), representando R14 por ejemplo halógeno, perhalometilo, alquil (CrC4)-sulfin¡lo, alquil (CrC )-sulfonilo u otros grupos lábiles conocidos a partir de la bibliografía, en el seno de un apropiado disolvente, tal como p.ej. THF, dioxano, alcoholes, DMF o acetonitrilo o mezclas de estos compuestos, a unas temperaturas comprendidas entre -10°C y el punto de ebullición del disolvente, de modo preferido a 10°C hasta 25°C, eventualmente en condiciones básicas. Como bases se adecúan en este caso hidróxidos de metales alcalinos, hidruros de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalino-térreos, hidruros de metales alcalino-térreos, carbonatos de metales alcalino-térreos o bases orgánicas, tales como trietil-amina o 1 ,8-diaza-biciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La respectiva base se emplea en este caso en el intervalo de 1 a 3 equivalentes molares, referidos al compuesto de la fórmula (XII); el compuesto nucleófilo se emplea por regla general en una cantidad equimolar o en un exceso de hasta de 2 equivalentes molares y eventualmente se puede usar también por sí mismo como base. Procedimientos análogos son conocidos por la bibliografía (compárese: V.l. Kaelarev, Dibi Ammar, A.F. Lunin; Ximinya Geterosikl. Soedin., 1985, N1 , 1557 - 1563). Una colección de compuestos (I), que se pueden sintetizar de acuerdo con los procedimientos antes mencionados, se puede preparar adicionalmente de una manera paralela, pudiendo suceder esto de una manera manual, parcialmente automática o totalmente automática. En tal caso es posible por ejemplo automatizar la realización de la reacción, el tratamiento o la purificación de los productos o bien de los compuestos intermedios. En conjunto, se entiende por este concepto un modo de proceder tal como se describe por ejemplo por S.H. DeWitt en "Annual Reports en Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated synthesis" [Informes anuales en la química combinatoria y diversidad molecular: Síntesis automáticas], tomo 1 , editorial Escom 1997, páginas 69 a 77.
Para la realización de la reacción y del tratamiento de una manera paralela, se pueden utilizar una serie de aparatos obtenibles en el comercio, tal como se ofrecen por ejemplo por las entidades Stem Corporation, Woodrolfe road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Alemania. Para la purificación paralela de compuestos (I) o de productos intermedios, que resultan durante la preparación, están a disposición, entre otros, equipos para cromatografía, por ejemplo de la entidad ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EE.UU. Los equipos señalados hacen posible un modo de proceder modular, en el que las etapas de trabajo individuales han sido automatizadas, pero entre las etapas de trabajo se deben llevar a cabo sin embargo operaciones manuales. Esto se puede evitar mediante el empleo de sistemas de automatización parcial o totalmente integrados, en los que los módulos de automatización respectivos son manipulados por ejemplo mediante autómatas o robots. Tales sistemas de automatización se pueden adquirir por ejemplo de la entidad Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, EE.UU. Junto a los métodos aquí descritos, la preparación de compuestos (I) se puede efectuar mediante métodos que se apoyan total o parcialmente en fases sólidas. Para esta finalidad, compuestos intermedios individuales, o todos los compuestos intermedios de la síntesis o de una síntesis adaptada para el modo de proceder correspondiente, se pueden fijar a una resina sintética. Métodos de síntesis que se apoyan en fases sólidas se han descrito suficientemente en la bibliografía especializada, p.ej. Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index", editorial Academic Press, 1998. La utilización de métodos de síntesis que se apoyan en fases sólidas permite una serie de protocolos conocidos por la bibliografía, que a su 5 vez se pueden ejecutar de manera manual o automática Por ejemplo el "método de la bolsa de té" (Houghten, documento de patente de los EE.UU. 4.631.21 1 ; Houghten y colaboradores, Proc. Nati. Acad. Sci., 1985, 82, 5131 - 5135) se puede automatizar parcialmente con productos de la entidad IRORI, 1 1149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, EE.UU. La automatízal o ción de síntesis paralelas que se apoyan en fases sólidas, se consigue por ejemplo mediante equipos de las entidades Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, EE.UU., o MultiSyn Tech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania. La preparación de acuerdo con los procedimientos aquí descritos 15 proporciona compuestos (I) en forma de colecciones o bibliotecas de sustancias. Son objeto del presente invento, por lo tanto, también bibliotecas de los compuestos (I), que contienen por lo menos dos compuestos (I) y sus productos precursores. Para la preparación de las sales por adición de ácidos de los 0 compuestos de la fórmula (I) entran en cuestión los siguientes ácidos: hidrácidos halogenados tales como ácido clorhídrico o ácido bromhídrico, además ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxilicos y ácidos hidroxi-carboxílicos mono- o bi-funcionales tales como ácido acético, ácido maleico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido salicílico, ácido sórbico o ácido láctico, así como ácidos sulfonicos tales como ácido p-tolueno-sulfónico o ácido 1 ,5-naftaleno-disulfónico. Los compuestos por adición de ácidos de la fórmula (I) se pueden obtener de una manera sencilla de acuerdo con los usuales métodos de formación de sales, p.ej. por disolución de un compuesto de la fórmula (I) en el seno de un apropiado disolvente orgánico tal como p.ej. metanol, acetona, cloruro de metileno o bencina, y por mezclamiento con el ácido a unas temperaturas de 0 a 100°C, y se pueden aislar de una manera conocida, p.ej. mediante separación por filtración, y eventualmente se pueden purificar por lavado con un disolvente orgánico inerte. Las sales por adición con bases de los compuestos de la fórmula (I) se preparan de manera preferida en el seno de disolventes polares inertes, tales como p.ej. agua, metanol o acetona, a unas temperaturas de 0 a 00°C. Bases apropiadas para la preparación de las sales conformes al invento son por ejemplo carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de potasio, hidróxidos de metales alcalinos y alcalino-térreos, p.ej. NaOH ó KOH, hidruros de metales alcalinos y alcalino-térreos, p.ej. NaH, alcoholatos de metales alcalinos y alcalino-térreos, p.ej. metanolato de sodio, terc.-butilato de potasio, o bien amoníaco o etanol-amina. Por los "disolventes inertes", reseñados en las variantes de procedimiento precedentes, se entienden en cada caso disolventes que son inertes en las respectivas condiciones de reacción pero no tienen por qué ser inertes en cualesquiera condiciones de reacción. Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento, y/o sus sales, presentan una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas importantes económicamente, tales como plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas. También malezas perennes difícilmente reprimibles, que brotan a partir de rizomas, cepellones de raíces u otros órganos permanentes, se abarcan perfectamente por los compuestos conformes al invento. En tales casos, es indiferente que las sustancias se esparzan según el procedimiento de antes de la siembra, de antes del brote o de después del brote. En particular, se han de mencionar a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas mono- y di-cotiledóneas, que se pueden reprimir mediante los compuestos conformes al invento, sin que por la mención tenga que efectuarse una limitación a determinadas especies. Por el lado de las especies de malezas monocotiledóneas se abarcan p.ej. Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea así como especies de Cyperus tomadas predominantemente entre el conjunto de las anuales, y por el lado de las especies perennes Agropyron, Cynodon, Imperata así como Sorghum y también especies de Cyperus persistentes.
En el caso de las especies de malezas dicotiledóneas, el espectro de efectos se extiende a especies tales como p.ej. Galium, Viola, Verónica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilón y Sida por el lado de las anuales, así como Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisia en el caso las malezas perennes. Además, se consigue un efecto herbicida en el caso de malezas dicotiledóneas tales como Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica y Xanthium. Las malezas que se presentan en el arroz en las condiciones específicas de cultivo, tales como p.ej. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus y Cyperus, se reprimen asimismo sobresalientemente por las sustancias activas de acuerdo con el invento. Si los compuestos conformes al invento se aplican sobre la superficie del terreno antes de la germinación, entonces o bien se impide totalmente el brote de las plántulas de malezas, o las malezas crecen hasta llegar al estadio de cotiledones, pero entonces cesan en su crecimiento y al final mueren por completo después de haber transcurrido de tres a cuatro semanas. En el caso de la aplicación de las sustancias activas sobre las partes verdes de las plantas según el procedimiento de después del brote, aparece asimismo con mucha rapidez después del tratamiento una drástica detención del crecimiento, y las plantas de malezas permanecen en el estadio de crecimiento que existía en el momento de la aplicación, o mueren totalmente después de un cierto período de tiempo, por lo que de esta manera se elimina de manera muy temprana y persistente una competencia por malezas, que es perjudicial para las plantas cultivadas. Aún cuando los compuestos conformes al invento presentan una excelente actividad herbicida frente a malezas mono- y d ¡-cotiledóneas, las plantas cultivadas de cultivos económicamente importantes, tales como p.ej. las de trigo, cebada, avena, centeno, arroz, maíz, remolacha azucarera, caña de azúcar, algodón y soja, son dañadas sólo insignificantemente o no son dañadas nada en absoluto. Los presentes compuestos son muy bien apropiados, por estas razones, para la represión selectiva de una vegetación indeseada de plantas en plantaciones útiles agrícolas. Los compuestos conformes al invento de la fórmula (I) o sus sales, se pueden emplear, a causa de la amplia actividad contra una vegetación indeseada de plantas, también en cultivos arborícolas, en la viticultura y en cultivos para la producción de nueces. Además, es posible la aplicación en el sector industrial, cuando en superficies industriales al aire libre o por ejemplo en caminos, carreteras o trayectos de ferrocarril se tenga que impedir la vegetación de plantas. Además de ello, las sustancias conformes al invento presentan sobresalientes reguladoras del crecimiento en el caso de plantas cultivadas. Éstas intervienen en el metabolismo propio de las plantas en el sentido de regularlo, y por consiguiente se pueden emplear para influir deliberadamente sobre las sustancias constitutivas de las plantas y para facilitar las cosechas, tal como p.ej. por provocación de una desecación y un sofocamiento de la vegetación. Además, son apropiados también para el control y la inhibición generales de un crecimiento vegetativo jndeseado, sin aniquilar en tal caso a las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran cometido en muchos cultivos de plantas mono- y di-cotiledóneas, puesto que con ello se puede disminuir o impedir totalmente el tumbamiento. Por causa de sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, las sustancias activas se pueden emplear también para la represión de plantas dañinas en presencia de cultivos de plantas modificadas por tecnología genética, conocidas o que todavía se hayan de desarrollar. Las plantas transgénicas se distinguen por regla general por especiales propiedades ventajosas, por ejemplo por resistencias frente a determinados plaguicidas, sobre todo a determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas, tales como determinados insectos o microorganismos, tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales conciernen p.ej. al material cosechado en lo referente a la cantidad, la calidad, la aptitud para almacenamiento, la composición y sustancias constitutivas especiales. Así, se conocen plantas transgénicas con un contenido aumentado de almidón o una calidad modificada del almidón, o las que tienen una distinta composición de ácidos grasos del material cosechado. Se prefiere la aplicación de los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, p.ej. de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras especies de hortalizas y legumbres. De modo preferido, los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes o han sido hechos resistentes, por vía de la tecnología genética, frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas. Vías habituales para la producción de nuevas plantas, que en comparación con las plantas hasta ahora existentes presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivación y en la producción de mutantes. Alternativamente, se pueden producir nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos de tecnología genética (véanse p.ej. los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Se describieron, por ejemplo, en varios casos modificaciones por tecnología genética de plantas cultivadas, con la finalidad de conseguir la modificación del almidón sintetizado en las plantas (p.ej., los documentos WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806), plantas cultivadas transgénicas, que presentan resistencias contra determinados herbicidas del tipo de glufosinato (compárense p.ej. los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o de glifosato (documento WO 92/00377) o de las sulfonil-ureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659), - plantas cultivadas transgénicas, por ejemplo de algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt), que hacen que las plantas se vuelvan resistentes contra determinadas plagas (documentos EP-A-0142924, EP-A-0193259), - plantas cultivadas transgénicas con una composición modificada de ácidos grasos (documento WO 91/13972). Numerosas técnicas de biología molecular, con las que se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades alteradas, son conocidas en principio; véanse p.ej. las citas de Sambrook y colaboradores, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual (Clonación molecular, un manual de laboratorio), 2a edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o de Winnacker "Gene und KIone" [Genes y clones], VCH Weinheim, 2a edición, 1996, o de Christou, "Trends in Plant Science" [Tendencias en la ciencia de las plantas] 1 (1996) 423-431 ). Para tales manipulaciones por tecnología genética, se pueden incorporar en plásmidos moléculas de ácidos nucleicos, que permiten una mutagénesis o una modificación de las secuencias por medio de recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de los procedimientos clásicos antes mencionados, se pueden llevar a cabo p.ej. intercambios de bases, eliminar secuencias parciales o añadir secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN unos con otros se pueden adosar adaptadores o engarzadores a los fragmentos. La producción de células de plantas con una actividad disminuida de un producto génico se puede conseguir por ejemplo mediante la expresión de por lo menos un correspondiente ARN antisentido, de un ARN del mismo sentido para conseguir un efecto de supresión conjunta, o la expresión de por lo menos una ribozima correspondientemente construida, que disocia específicamente transcritos del producto génico antes mencionado. Para ello se pueden utilizar, por una parte, moléculas de ADN, que abarcan la secuencia codificadora total de un producto génico, inclusive secuencias flanqueadoras eventualmente presentes, así como también moléculas de ADN, que abarcan solamente partes de la secuencia codificadora, teniendo estas partes que ser lo suficientemente largas como para producir en las células un efecto antisentido. Es posible también la utilización de secuencias de ADN, que presentan un alto grado de homología con respecto a las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas. En el caso de la expresión de moléculas de ácidos nucleicos en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento arbitrario de la célula vegetal. Sin embargo, con el fin de conseguir la localización en un compartimiento determinado, p.ej. la región codificadora se puede reunir con secuencias de ADN, que garantizan la localización en un determinado compartimiento. Tales secuencias son conocidas para un experto en la especialidad (véanse por ejemplo las citas de Braun y colaboradores, EMBO J. 1 1 (1992), 3.219-3.227; Wolter y colaboradores, Proc. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald y colaboradores, Plant J. 1 (1991 ) 95-106). Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas enteras. En el caso de las plantas transgénicas, se puede tratar en principio de plantas de cualquier especie vegetal arbitraria, es decir plantas tanto monocotiledóneas como también dicotiledóneas. De esta manera, se pueden obtener plantas transgénicas, que presentan propiedades modificadas, mediante sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos). De modo preferido, los compuestos (I) conformes al invento se pueden emplear en cultivos transgénicos o mutantes, que son resistentes frente a herbicidas seleccionados entre el conjunto de las sulfonil-ureas, las imidazolinonas, el glufosinato-amonio o el glifosato-isopropilamonio o sustancias activas análogas.
En ei caso de la aplicación de los compuestos conformes al invento en cultivos transgénicos, junto a los efectos contra plantas dañinas, que se pueden observar en otros cultivos, aparecen con frecuencia efectos, que son específicos para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplo un espectro modificado o ampliado especialmente de malezas, que se pueden reprimir, cantidades consumidas modificadas, que se pueden emplear para la aplicación, de modo preferido una buena aptitud para la combinación con los herbicidas, frente a los que es resistente la planta transgénica, asi como una influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de las plantas cultivadas transgénicas. Es objeto del presente invento, por lo tanto, también la utilización de los compuestos (I) conformes al invento como herbicidas para la represión de plantas dañinas en presencia de plantas cultivadas transgénicas. Los compuestos conformes al invento se pueden aplicar en forma de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, soluciones atomizables, agentes para espolvorear o granulados en las formulaciones usuales. Son objeto del invento, por lo tanto, también agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas, que contienen los compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) se pueden formular de diferentes modos, dependiendo de cuáles sean los parámetros biológicos y/o químico-físicos que estén preestablecidos. Como posibilidades de formulación entran en cuestión, por ejemplo: polvos para proyectar (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de los tipos de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones atomizables, concentrados para suspender (SC), dispersiones sobre la base de aceites o de agua, soluciones miscibles con aceites, suspensiones para encapsular (CS), agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación sobre el suelo o por esparcimiento, granulados (GR) en forma de microgranulados o granulados formados por atomización, extensión y adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua en agua (SG), formulaciones ULV (de volumen ultra-bajo), microcápsulas y ceras. Estos tipos individuales de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en las obras de: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser, Munich, 40 edición de 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations" (Formulaciones plaguicidas), Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 30 edición de 1979, G. Goodwin Ltd, Londres. Los necesarios agentes coadyuvantes para formulaciones, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos y se describen por ejemplo en las obras de: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (Manual de díluyentes y vehículos para polvos finos insecticidas), 20 edición, Darland Books, Caldwell N. J.; H.v. Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry" (Introducción a la química de los coloides de arcillas), 20 edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide" (Guía de disolventes), 20 edición, Interscience, N.Y. 1963; "Detergents and Emulsifiers Annual" (Anual de detergentes y emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sísley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (Enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, "Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte" (Aducios con óxido de etileno interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 40 edición de 1986. Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias activas como plaguicidas, tales como p.ej. insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con antídotos, agentes fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla de depósito. Los polvos para proyectar son formulaciones dispersables uniformemente en agua, que junto a la sustancia activa, aparte de una sustancia diluyente o inerte, contienen además todavía agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (agentes humectantes, agentes dispersantes), p.ej. alquil-fenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos poli-(oxietilados), aminas grasas poli(oxietiladas), (alcohol graso)-poliglicol-éter-sulfatos, alcano-sulfonatos, alquil-benceno-sulfonatos, una sal de sodio de ácido lignina-sulfónico, una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, una sal de sodio de ácido dibutilnaftaleno-sulfónico o también una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico, Para la preparación de los polvos para proyectar, las sustancias activas herbicidas se muelen finamente, por ejemplo, en usuales equipos, tales como molinos de martillos, molinos de soplante y molinos de chorros de aire, y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los agentes coadyuvantes de formulaciones. Los concentrados emulsionables se producen por disolución de la sustancia activa en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de punto de ebullición más alto, o mezclas de los disolventes orgánicos, mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden utilizar por ejemplo: sales de calcio con ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como dodecil-benceno-sulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos, tales como ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, alquil-aril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán, tales como p.ej. ésteres con ácidos grasos de sorbitán o poli(oxietilen)-ésteres de sorbitán, tales como p.ej. poli(oxietilen)-ésteres con ácidos grasos de sorbitán. Los agentes para espolvorear se obtienen mediante molienda de la sustancia activa con sustancias sólidas finamente divididas, p.ej. talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.
Los concentrados para suspender pueden estar constituidos sobre la base de agua o de un aceite. Éstos se pueden preparar por ejemplo por molienda en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el comercio y eventualmente por adición de agentes tensioactivos, tales como los que se han señalado p.ej. ya en los casos de los otros tipos de formulaciones. Las emulsiones, p.ej. del tipo de aceite en agua (EW), se pueden producir por ejemplo mediante agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos, mediando utilización de disolventes orgánicos acuosos y eventualmente de agentes tensioactivos, tales como los que ya se han señalado p.ej. en los casos de los otros tipos de formulaciones. Los granulados se pueden producir o bien por inyección de la sustancia activa sobre un material inerte granulado, capaz de adsorción, o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante pegamentos, p.ej. un poli(alcohol vinílico), una poli(sal de sodio de ácido acrílico) o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte, tales como arena, caolinitas, o de un material inerte granulado. También se pueden granular sustancias activas apropiadas del modo que es usual para la producción de granallas de agentes fertilizantes - en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes -. Los granulados dispersables en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos usuales, tales como desecación por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezcladura con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin ningún material inerte sólido. Para la producción de granulados en bandejas, en lecho fluidizado, en extrusor y por proyección véanse p.ej. los procedimientos expuestos en las obras "Spray-Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 30 edición de 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agg omeration" (Aglomeración), Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry=s Chemical Engineer=s Handbook" (Manual del ingeniero químico de Perry), 50 edición, McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57. Para más detalles acerca de la formulación de agentes para la protección de plantas, véanse p.ej. las obras de G.C. Klingman, AWeed Control as a Science@ (Represión de hierbas como ciencia), John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961 , páginas 81 -96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook" (Manual de la represión de hierbas), 50 edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101 -103. Las formulaciones agroquímicas contienen por regla general de 0.1 a 99 % en peso, en particular de 0.1 a 95 % en peso, de una sustancia activa de la fórmula (I) y/o sus sales. En polvos para proyectar, la concentración de sustancia activa es p.ej. de aproximadamente 10 a 90 % en peso, el resto hasta 100 % en peso consta de los usuales constituyentes de formulaciones. En el caso de los concentrados emulsionables, la concentración de sustancia activa puede ser de aproximadamente 1 a 90, de modo preferido de 5 a 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvos finos contienen de 1 a 30 % en peso de una sustancia activa, de modo preferido en la mayor parte de los casos de 5 a 20 % en peso de una sustancia activa, las soluciones atomizables contienen de aproximadamente 0.05 a 80 % en peso, de modo preferido de 2 a 50 % en peso de una sustancia activa. En el caso de granulados dispersables en agua, el contenido de sustancias activas depende en parte de si el compuesto activo se presenta en estado líquido o sólido y de cuáles sean los agentes coadyuvantes de granulaciones, materiales de carga y relleno etc., que se utilicen. En el caso de los granulados dispersables en agua el contenido de una sustancia activa está comprendido entre 1 y 95 % en peso, de modo preferido entre 10 y 80 % en peso. Junto a ello, las mencionadas formulaciones de sustancias activas contienen eventualmente los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga y relleno, de soporte y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el valor del pH y sobre la viscosidad, que en cada caso sean usuales. Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden emplear como tales o combinados en forma de sus preparados (formulaciones) con otras sustancias eficaces como plaguicidas, tales como p.ej. agentes insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, antídotos, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. como una formulación acabada o como mezclas de depósito. Como partícipes en combinaciones para las sustancias activas conformes al invento en formulaciones de mezclas o en una mezcla de depósito, se pueden emplear por ejemplo sustancias activas conocidas, tal como se describen p.ej. en Weed Research 26, 441 -445 (1986) o "The Pesticide Manual" 12a edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2000/2001 , y la bibliografía allí citada. Como herbicidas conocidos, que se pueden combinar con los compuestos conformes al invento, entran en cuestión por ejemplo las siguientes sustancias activas; los compuestos son designados seguidamente ya sea con el "nombre común" (en la mayor parte de los casos según la notación inglesa) de acuerdo con la Organización Internacional para Normalización (ISO, de International Organization for Standartízation) o con el nombre químico, eventualmente junto con un usual número de código. acetocloro; acifluorfen (-sodio); aclonifen; AKH 7088, es decir ácido [[[1 -[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-nitro-fenil]-2-metoxi-etiliden]-amino]-oxi]-acético y su éster metílico; alacloro; aloxidima (-sodio); ametrina; amidosulfurón; amitrol; A S, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azafenidina; azimsulfurón (DPX-A8947); aziprotrin; barbán; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1 -benzoxazin-4-ona; beflubutamida, benazolina (-etilo); benfluralina; benfuresato; bensulfurón (-metilo); bensulida; bentazona; benzobiciclón, benzofenap, benzofluoro; benzoílprop (-etilo); benzotiazurón; bialafos; bifenox; bispiribaco (-sodio); bromacil; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinil; bromurón; buminafos; busoxinona; butacloro; butafenacil, butamifos; butenacloro; butidazol; butralina; butroxidima, butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; carfentrazona (-etilo) (ICI-A0051 ); caloxidima, CDAA, es decir 2-cloro-N,N-di-2-propenil-acetamida; CDEC, es decir éster 2-cloro-alílico de ácido dietil-ditiocarbámico; clometoxifen; clorambeno; clorazifop-butilo, cloromesulón (ICI-A0051 ); clorobromurón; clorobufam; clorofenaco; cloroflurecol-metilo; cloridazona; clorimurón (-etilo); cloronitrofen; clorotolurón; cloroxurón; cloroprofam; clorosulfurón; clortal-dimetilo; clorotiamida; clortolurón, cinmetilina; cinosulfurón; cletodima; cinidón (-metilo), clefoxidima, clodinafop y sus derivados ésteres (p.ej. clodinafop-propargilo); clomazona; clomeprop; cloproxidima; clopiralida; clopirasulfurón (-metilo), cloransulam-metilo, cumilurón (JC 940); cianazina; cicloato; ciclosulfamurón (AC 014); cicloxidima; ciclurón; cihalofop y sus derivados ésteres (p.ej. el éster butílico, DEH-1 12); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimurón; 2,4-D, 2,4-DB; 2,4-DB, dalapón; desmedifam; desmetrin; di-alato; dicamba; diclobenil; dicloroprop; diclofop y sus ésteres tales como diclofop-metilo; diclosulam, dietatil (-etilo); difenoxurón; difenzoquat; diflufenicán; diflufenzopir, dimefurón; dimepiperato, dimetacloro; dimetametrin; dimetenamida (SAN-582H); dimetazona, dimexiflam; dimetipina; dimetra-sulfuran, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrin; diquat; ditiopir; diurón; DNOC; eglinazina-etilo; EL 177, es decir 5-ciano-1-(1 ,1 -dimetil-etil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; endotal; epoprodan, EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurón-metilo; etidimurón; etiozina; etofumesato; etoxisulfurón, etobenzanida (HW 52); F5231 , es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoro-propil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]-etano-sulfonamida; etoxifen y sus ésteres (p.ej. el éster etílico, HN-252); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop y fenoxaprop-P así como sus ésteres, p.ej. fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidima; fentrazamida, fenurón; flamprop (-metilo o -isopropilo o -isopropilo-L); flazasulfurón; floazulato, florasulam, fluazifop y fluazifop-P y sus ésteres, p.ej. fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; flucarbazona (-sodio), flucloralina; flumetsulam; flumeturón; flumicloraco (-pentilo), flumioxazina (S-482); flumipropin; fluometurón, fluorocloridona, fluorodifen; fluoroglicofen (-etilo); flupoxam (KNW-739); flupropacilo (UBIC-4243); flupirsulfurón (-metilo o -sodio), flurenol (-butilo); fluridona; flurocloridona; fluroxipir (-meptilo); flurprimidol, flurtamona; flutiacet (-metilo), flutiamida, formesafen; foramsulfurón; fosamina; furiloxifen; glufosinato (-amonio); glifosato (-isopropilamonio); halosafen; halosulfuron (-metilo) y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, NC-319); haloxifop y sus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus ésteres; hexazínona; imazametabenz (-metilo); imazapir; imazaquin y sales tales como la sal de amonio; imazametapir; imazamox, imazapic, ¡mazetametapir; ¡mazetapir; imazosulfurón; indanofan; yodosulfurón-metílo-sal de sodio; ioxinil; ¡socarbamida; isopropalina; isoproturón; isourón; isoxaben; isoxaclorotol, isoxaflutol, isoxapi fop; karbutilato; lactofen; lenacil; linurón; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidida; mesosulfurón-metilo; mesotriona, metamitrón; metazacloro; metabenzotiazurón; metam; metazol; metoxifenona; metildimrón; metabenzurón, metobenzurón; metobromurón; (alfa-)metolacloro; metosulam (XRD 511 ); metoxurón; metribuzina; metsulfurón-metilo; MH; molinato; monalida; monocarbamida dihidrógenosulfato; monolinurón; monurón; MT 128, es decir 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metil-etil)-fenil]-2-metil-pentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-dicloro-benzoíl)-1 -metil-5-benciloxi-pirazol; neburón; nicosulfurón; nipiraclofen; nitralina; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazona; orbencarb; orizalina; oxadiargil (RP-020630); oxadiazona; oxasulfurón, oxaziclomefona (MY-100); oxifluorfen; paraquat; pebulato; ácido pelargonico, pendimetalina; pentoxazona, perfluidona; fenisofam; fenmedifam; picloram; picolinafen, piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilacloro; primisulfurón (-metilo); procarbazona-(sodio), prociazina; prodiamina; profluralina; proglinazina (-etilo); prometón; prometrin; propacloro; propanil; propaquizafop y sus ésteres; propazina; profam; propisocloro; propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurón (CGA-152005); prinacloro; piraflufen(-etilo), pirazolinato; pirazona; pirazosulfurón (-etilo); pirazoxifen; piribenzoxima, piributicarb; piridafol, piridato; pirimidobaco (-metilo); piritiobaco (-sodio) (KIH- 2031 ); piroxofop y sus ésteres (p.ej. el éster propargílico); quincloraco; quinmeraco; quinoclamina, quinofop y sus derivados ésteres, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados ésteres p.ej. quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefurilo y -etilo; renridurón; rimsulfurón (DPX-E 9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propiniloxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumetón; setoxidima; sidurón; simazina; simetrin; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluoro-metil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]-propanoico y su éster metílico; sulcotriona; sulfentrazona (F C-97285, F-6285); sulfazurón; sulfometurón (-metilo); sulfosato (ICI-A0224); sulfosulfurón; TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiurón; tepraloxidima, terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumetón; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metil-fenil)-sulfonil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiafluamida, tiazaflurón; tiazopir (Mon-13200); tidiazimina (SN-24085); tifensulfurón (-metilo); tiobencarb; tiocarbazil; tralkoxidima; tri-alato; triasulfurón, triaziflam; triazofenamida; tribenurón (-metilo); triclopir; tridifano; trietazina; trifluralina; triflusulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, DPX-66037); trimeturón; tritosulfurón, tsitodef; vernolato; WL 1 10547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)-fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 y KIH-2023. Presenta un interés especial la represión selectiva de plantas dañinas en presencia de cultivos de plantas útiles y ornamentales. Aún cuando los compuestos (I) conformes al invento ya presentan una selectividad desde muy buena hasta suficiente, en algunos cultivos y sobre todo también en el caso de mezclas con otros herbicidas, que son menos selectivas, pueden aparecer fitotoxicidades en las plantas cultivadas. A este respecto presentan un interés especial las combinaciones de compuestos conformes al invento que contienen los compuestos (I) o bien sus combinaciones con otros herbicidas o plaguicidas y antídotos. Los antídotos, que se pueden emplear con un contenido eficaz como antídoto, reducen los efectos secundarios fitotóxicos de los herbicidas y plaguicidas empleados, p.ej. en cultivos económicamente importantes, tales como los de cereales, (trigo, cebada, centeno, maíz, arroz, mijo), remolacha azucarera, caña de azúcar, colza, algodón y soja, de modo preferido cereales. Los siguientes conjuntos de compuestos entran en cuestión por ejemplo como antídotos para los compuestos (I) y sus combinaciones con otros plaguicidas: a) Compuestos del tipo del ácido diclorofenilpirazolina-3-carboxílico, de modo preferido compuestos tales como el éster etílico de ácido 1 -(2,4-dicloro-fenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico (S1 -1 ) ("Mefenpir-dietilo", "The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 492, Páginas 594-595), y compuestos afines, tales como los que se describen en el documento WO 91/07874, b) Derivados del ácido diclorofenilpirazol-carboxílico, de modo preferido compuestos tales como el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-pirazol-3-carboxílico (S1-2), el éster etílico de ácido 1 -(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-pirazol-3-carboxílico (S1 -3), el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1 ,1-dímetil-etil)pirazoÍ-3-carboxílico (S1-4), el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (S1 -5) y compuestos afines, tales como los que se describen en los documentos EP-A-333.131 y EP-A-269.806. c) Compuestos del tipo de los ácidos triazol-carboxílicos (51 ) , de modo preferido compuestos tales como fenclorazol (-ester etílico), es decir el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carboxílico (S1-6), y compuestos afines (véanse los documentos EP-A-174.562 y EP-A-346.620); d) Compuestos del tipo de los ácidos 5-bencil- o 5-fenil-2-isoxazolina-3- carboxílicos, o del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, de modo preferido compuestos tales como el éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1 -7) o el éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1 -8) y compuestos afines, tales como los que se describen en el documento WO 91/08202, o bien el éster etílico de ácido 5,5-difen¡l-2-isoxazolina-carboxílico (S1-9) ("Isoxadifen-etilo") o el éster n-propílico de éste (S1-10) o el éster etílico de ácido 5-(4-fluoro-fenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1 -11 ), tales como los que se describen en el documento de solicitud de patente alemana (WO-A-95/07897). e) Compuestos del tipo de los ácidos 8-quinolinoxi-acéticos (52) , de modo preferido el éster ( 1 -metil-hex- -ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético "Cloquintocet-mexilo" (S2-1 ), (véase "The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 195, Páginas 195-196), el éster (1 ,3-dimetil-but-1 -ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-2), el éster 4-alil-oxi-butílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-3), el éster 1 -aliloxi-prop-2-ílico (5-cloro-8-quinol¡noxi)-acético (S2-4), el éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-5), el éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-6), el éster alílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-7), el éster 2-(2-propiliden-iminooxi)-1 -etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-8), el éster 2-oxo-prop-1 -ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-9) y compuestos afines, tales como los que se describen en los documentos EP-A-86.750, EP-A-94.349 y EP-A-191 .736 o EP-A-0.492.366. f) Compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, de modo preferido compuestos tales como el éster dietílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, el éster dialílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, el éster metílico y etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico y compuestos afines, tales como los que se describen en el documento EP-A-0.582.198. g) Sustancias activas del tipo de los derivados de los ácidos fenoxi-acético o -propiónico o bien de los ácidos carboxílícos aromáticos, tales como p.ej. (un éster de) ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), un éster de ácido 4-cloro-2-metil-fenoxi-propiónico (Mecoprop), MCPA o (un éster de) ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba). h) Sustancias activas del tipo de las pirimidinas, que se pueden aplicar como antídotos eficaces sobre el suelo en presencia de arroz, tales como p.ej. "Fenclorima" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 325, Páginas 386-387) (= 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina), que es conocida como antídoto para el Pretilacloro en presencia de arroz sembrado, i) Sustancias activas del tipo de las dicloroacetamidas, que se utilizan frecuentemente como antídotos para antes del brote (antídotos eficaces en el suelo), tales como p.ej. "Dicloromida" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 225, Páginas 270-271 ) (= N,N-dialil-2,2-dicloro-acetamida), "R-29148" (= 3-dicloroacetil-2,2,5-thmetil-1 ,3-oxazolidona de la entidad Stauffer), "Benoxacor" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 65, Páginas 74-75) (= 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1 ,4-benzoxazina). "PPG-1292" (= N-alil-N[(1 ,3-dioxolan-2-il)-metil]dicloroacetamida de la entidad PPG Industries), "DK-24" (= N-alil-N-[(alilaminocarbonil)-metil]-dicloroacetamida de la entidad Sagro-Chem), "AD-67" o "MON 4660" (= 3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza- espiro[4,5]decano de la entidad Nitrokemia o bien Monsanto), "Diclonona" o "BAS145138" o "LAB145138" (= (= 3-dicloroacetil-2,5,5-trimetil-1 ,3-diaza-biciclo[4.3.0]nonano de la entidad BASF) y "Furilazol" o „MON 13900" (véase "The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 401 , Páginas 482-483) (= (RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetil-oxazolidona) j) Sustancias activas del tipo de derivados de dicloroacetona, tales como p.ej. "MG 191 " (CAS-N0 de Reg. 96420-72-3) (= 2-diclorometil-2-metil-1 ,3-dioxolano de la entidad Nitrokemia), que es conocido como antídoto para maíz, k) Sustancias activas del tipo de los oxiimino - compuestos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej. "Oxabetrinil" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 577, Página 689) (= (Z)-1 ,3-dioxolan-2-il-metoxiimino(fenil)-acetonitrilo), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas para mijo contra daños causados por el Metolacloro, "Fluxofenima" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 389, Páginas 467-468) (= 0-(1 ,3-dioxolan-2-il-met¡l)-oxima de 1 -(4-cloro-fenil)-2,2,2-trifluoro-1 -etano a, que es conocida como antídoto y agente desinfectante de semillas para mijo contra daños causados por el Metolacloro, y "Ciometrinil" o "-CGA-43089" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 974, Página 983) (= (Z)-cianometoxiimino(fenil)-acetonitrilo), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas para mijo contra daños causados por el Metolacloro, I) Sustancias activas del tipo de los ésteres de ácidos tiazol-carboxílicos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej. "Flurazol" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 376, Páginas 450-451 ) (= éster bencílico de ácido 2-cloro-4-trifluorometíl-1 ,3-tiazol-5-carboxílico), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas para mijo contra daños causados por el Alacloro y el Metolacloro, m) Sustancias activas del tipo de derivados de ácidos naftaleno-dicarboxílicos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej. "Anhídrido naftálico" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 1249, Páginas 1009-1010) (= anhídrido de ácido 1 ,8-naftaleno-dicarboxílico), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas para maíz contra daños causados por herbicidas de tiocarba matos, n) Sustancias activas del tipo de derivados de ácido cromano-acético, tales como p.ej. "CL 304415" (CAS-N0 de Reg. 31541 -57-8) (= ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético de la entidad American Cyanamid), que es conocido como antídoto para maíz contra daños causados por imídazolinonas, o) Sustancias activas, que junto a un efecto herbicida contra plantas dañinas también presentan un efecto como antídoto en presencia de plantas cultivadas tales como, tales como p.ej. "Dimepiperato" o "MY-93" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 251 , Páginas 302-303) (= éster S-1 -metil-1 -fenil-etílico de ácido piperidina-1 -tio-carboxílico), "Daimurón" o "SK 23" ("The Pesticide Manual", 12a edición, 2000, N° 207, Página 247) (= 1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-3-p-tolil-urea), "Cumilurón" = "JC-940" (= 3-(2-cloro-fenilmetil)-1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-urea, véase el documento de solicitud de patente japonesa JP-A-60087254), que es conocida como antídoto para arroz contra daños causados por algunos herbicidas, "Metoxifenona" o "NK 049" (= 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona), que es conocida como antídoto para arroz contra daños causados por algunos herbicidas, "CSB" (= 1-bromo-4-(clorometilsulfonil)-benceno) (CAS-N0 de Reg. 54091-06-4 de Kumiai), que es conocida como antídoto contra daños causados en arroz por algunos herbicidas, p) N-Acil-sulfonamidas de la fórmula (S3) y sus sales, tal como se describen en el documento WO-A-97/45016, q) Amidas de ácidos acilsulfamoílbenzoicos de la fórmula general (S4), eventualmente también en forma de una sal, tal como se describen en la Solicitud de Patente Internacional N° PCT/EP98/06097, y r) Compuestos de la fórmula (S5), tal como se describen en el documento WO-A 98/13 361 , inclusive los estereoisómeros y las sales habituales en la agricultura. Entre los mencionados antídotos son de interés especial los (S1 -1 ) y (S1 -9) y (S2-1 ), en particular los (S1 -1 ) y (S1 -9). Algunos de los antídotos ya son conocidos como herbicidas y por consiguiente, junto al efecto herbicida en el caso de plantas dañinas, desarrollan también un efecto protector en el caso de las plantas cultivadas. Las relaciones en peso de (mezcla de) herbicida a antídoto depende por lo general de la cantidad consumida de herbicida y de la actividad del respectivo antídoto y puede variar dentro de amplios límites, por ejemplo en el intervalo de 200:1 a 1 :200, de modo preferido de 100:1 a 1 :100, en particular de 20:1 a 1 :20. Los antídotos se pueden formular de una manera análoga a la de los compuestos (I) o de sus mezclas con otros herbicidas o plaguicidas y se puede poner a disposición y aplicar como formulación acabada o como mezcla de depósito con los herbicidas. Para la aplicación, las formulaciones de herbicidas o de herbicidas y antídotos, presentes en una forma usual en el comercio, se diluyen eventualmente de un modo usual, p.ej. mediante agua en el caso de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las formulaciones en forma de polvos finos, los granulados para el suelo o para esparcir, así como las soluciones atomizables, usualmente ya no se diluyen con otras sustancias inertes antes de la aplicación. Con las condiciones externas, tales como temperatura, humedad, el tipo del herbicida utilizado, etc., varía la necesaria cantidad a consumir de los compuestos de la fórmula (I). Esta puede fluctuar dentro de amplios límites, p.ej. entre 0.001 y 10.0 kg/ha o más de sustancia activa, de modo preferido está situada sin embargo entre 0.005 y 5 kg/ha, en particular entre 0.01 y 1 kg/ha de sustancia activa.
A. Ejemplos químicos EJEMPLO 1 2-Amino-4-(5,7-dimetil-1 ,2,3,4-tetrahidro-naftaleno-1 -amino)-1 ,3,5-triazina a) 27.0 g (0.13 moles) de hidrocloruro de 1 -amino-5,7-dimetil-1 ,2,3,4-tetrahidro-naftaleno y 1 1.5 g (0.13 moles) de ciano-guanidina se homogeneizan y se recogen en 60 mi de 1 ,2-dicloro-benceno. Esta mezcla se calienta a 140-160°C durante 150 minutos, en este caso se forma en primer término una mezcla homogénea, que luego, sin embargo, se desmezcla de nuevo. Después de haber enfriado y añadido 100 mi de tolueno, se pueden obtener, tras de haber filtrado con succión, 40.0 g (94 % del rendimiento teórico con una pureza mayor que 90 %) de hidrocloruro de 1 -biguanidino-5,7-dimetil-1 ,2,3,4-tetrahidro-naftaleno con un punto de fusión de 215-216°C. b) A una solución de metanolato de sodio, obtenida a partir de 1.01 g (0.044 moles) de sodio en 50 mi de metanol, se le añaden 3.70 g (0.013 moles) de hidrocloruro de 1-biguanidino-5,7-dimetil-1 ,2,3,4-tetrahidro-naftaleno. Seguidamente se añaden 3.7 g (0.03 moles) de éster etílico de ácido fórmico y se agita a 25°C durante 15 horas. A la mezcla de reacción se le añaden agua y cloruro de metileno, la fase orgánica se separa, la fase acuosa se extrae todavía dos veces más con cloruro de metileno. La fase orgánica se separa en cada caso y se seca en común con sulfato de sodio. El agente de desecación se separa por filtración y la fase de cloruro de metileno se concentra por evaporación. Después de una separación por cromatografía en columna a través de gel de sílice, con acetato de etilo como agente eluyente, 2,3 g (62 % del rendimiento teórico con una pureza de 90 %) de N2-(5,7-d¡metil-1 ,2,3,4-tetrah¡dro-1 -naftalen¡l)-1 ,3,5-triazino-2,4-diaminas con un punto de fusión de 178-180°C. Los compuestos descritos en los Cuadros 1 y 2 se obtienen de una manera análoga al Ejemplo 1 precedente. En el Cuadro significan: N° = Ejemplo o número de ejemplo P.f. = Punto de solidificación (punto de fusión) en °C Estado = Estado de agregación u otro dato (consistencia, etc.) Me = Metilo Et = Etilo Pr = Propilo ¡-Pr = Isopropilo X-i-Pr = Isopropilo sustituido, p.ej. F-i-Pr = fluoroisopropilo, es decir -CF(CH3)2 de la fórmula c-Pr = Ciclopropilo -Me-c-Pr = 1 -Metil-ciclopropilo = t-Bu = Butilo terciario Ph = Fenilo Bz = Bencilo Ac = Acetilo Cifras = La 1a cifra antes del sustituyente junto al biciclo significa la posición del radical sustituyente Xn con igual número n.
Morfolino = -morfolir Piperidino = -piperidina = "™ Observación: La línea gruesa designa en cada caso el sitio de unión de los radicales.
CUADRO 1 Compuestos de la fórmula (l-A) NR1R2 R3 R4 -X^X2- ( 5)n (Y1)m Y2 Estado / X3=X4- P.f. (°C) NH2 H H -C=C-C=C- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- 178-180 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 4-Me -CMeH-CH2- -CH2- NH2 H H -c=c-s- 2-Me -CH2-CH2- -CH2- NH2 H H -C=C-C=C- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -O- 1 19-121 NH2 H H -c=c-c=c- 4-Me -CH2-CH2- -0- 106-108 NH2 H H -c=c-c=c- -Me, 4-Me -CH2-CH2- -0- NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -NMe- NH2 H H -c=c-c=c- 4-Me -CH2-CH2- -NMe- NHC(=0)-CH2-CH2-Cl H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -NMe- NHC(=0)-CH2-CH2-Cl H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -C(=0)- NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- C(=0)- NHC(=0)-CH2-OCH3 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- C(=0)- NHC(=0)-CH2-OCH3 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- CHOH NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- CHOH NHC(=0)-CH3 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- CHOH NH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me, 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- NHC(=0)-CH3 H H -C=C-C=C- 1 -Me, 2-Me, -CH2-CH2- -CH2- 4-Me NH2 H H -oc-oc- 1 -Me, 3-Me, -CH2-CH2- -CH2- 4-Me NH2 H H -c=c-c=c- 3-Me, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- 208 - 21 1 NH2 H H -c=c-c=c- 3-F, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- NH2 H H -c=c-c=c- 3-CI, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- NH2 H H -C=C-C=C- 2-Et -CH2-CH2- -CH2- NH2 H H -c=c-c=c- 2-Et, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- NH2 H H -c=c-c=c- 2-(1 '-Fluoro)-Et, -CH2-CH2- -CH2- 4-Me 25 NHMe H H -C=C-C=C- 2- e, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- 26 NMe2 H H -C=C-C=C- 2- e, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- 27 NMe(CO)Me H H -C=C-C=C- 2- e, 4-Me -CH2-CH2- -CH2- 28 NH2 H H -C=C-C=C- 2-F, 4-Me -CMeH-CH2- -CH2- 29 N eH H H -C=C-C=C- 2-Me, 4- e -CMeH-CHr -CH2- 30 NH2 H H -C=C-C=C- 2- e, 4-Me -CH2-CH2- - espuma sólida 31 NH2 H H -C=C-C=C- 3-Me, 4- e -CH2-CH2- - 32 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 3- e -eH2-CH2- - espuma sólida 33 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 3-Me, -CH2-CH2- - espuma sólida 4-Me 34 NH2 H H -c=c-c=c- 1-IVle, 4-Me -CH2-CH2- - 35 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Me, 4- e -CH2- -0- 36 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 4-Me -CH2- -0- 37 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 4-Me -CH2- -0- 38 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e -CH2- -0- 184-190 39 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me -CH2- -NMe- 40 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2- -N e- 41 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 2-Me -CH2- -N e- 42 NH2 H H -c=c-c=c- 2-IVIe, 3-OMe -CH2-CH2- -NMe- 4-Me 43 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 2-Me -CH2- -CH e 44 NH2 H H -c=c-oc- 2-Me -CH2- -CHIVle- 45 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Me -CH2- -CHMe- 46 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Me, 4-Me -CH2- -CHIVIe- 47 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -CH e- 48 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me -CHMe- -CHMe- 49 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 4-Me -CH e- -CH e- 50 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 4- e -CHMe- -CH e- 51 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Et -CHMe- -CHMe- 52 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Et -CHMe- -CHMe- 53 NH2 H H -c=c-c=c- 2-(1'-Fluoro)- -CH e- -CH2- Et 54 NH2 H H -c=c-c=c- 3-(1'-Fluoro)- -CHMe- -CH2- Et 55 NH2 H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 56 NH2 H H -c=c-oc- 1-F -CH e- -CH2- 57 NH2 H H -C=C-C=C- 1-CI -CHMe- -CH2- 58 NH2 H H -C=C-C=C- 3-CI -CHMe- -CH2- 177-179 59 N e2 H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 60 NHC(=0)Me H H -c=c-c=c- 3-F -CH e- -CH2- 61 NMeC(=0)Me H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 62 NHC(=0)CH2-OMe H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 63 NHC(=0)CF3 H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 64 NHC(=0)CH2- CH2-CI H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 65 NHC(=0)CH=CH2 H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 66 NHC(=0)Ph H H -c=c-c=c- 3-F -CHMe- -CH2- 67 NHC(=0)Me H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 68 N eC(=0) e H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 69 NHC(=0)CH2-OMe H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 70 NHC(=0)CF3 H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 71 NHC(=0)CH2- CH2-CI H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 72 NHC(=0)CH=CH2 H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 73 NHC(=0)Ph H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 74 NMe2 H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 75 Morfolino H H -c=c-c=c- 3-F -CH2- -CH2- 76 NHAc H H -c=c-c=c- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -S- 77 NHNH2 H H -C=C-C=C- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -S- 78 NHPiperidino H H -c=c-c=c- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -S- 79 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -S- 80 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 2- e, -CH2-CH2- -S- 3-Me 81 NH2 H H -c=c-c=c- 1 Me, 3-Me -CH2-CHMe- -S- 82 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2- -S- 83 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me, 3- e -CMeH-CH2- -S- 84 NH2 H H -c=c-c=c- 4-Me -CH2-CHPh- -S- 85 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me, 4-Me -CH2-CMe2- -S- 86 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -F, 3-F -CH2- -S- 87 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Me -CH2- -S- 88 NH2 H H -c=c-c=c- 1 - e, 4-Me -CH2- -S- 89 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-CI -CH2- -S- 90 NMe2 H H -c=c-c=c- 1 - e, 3-Me -CH2- -S- 91 Morfolino H H -c=c-c=c- 1 - e, 3- e -CH2-CH2- -so2- 92 NHAc H H -c=c-c=c- 1 -Me, 3-Me -CH2- -S- 93 NHNH2 H H -c=c-c=c- 1 - e, 3-Me -CH2- -S- 94 NHPiperidino H H -c=c-c=c- 1 - e, 3-Me -CH2- -s- 95 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2- -s-96 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 3-F -CH2- -S- 97 NH2 H H -C=C-C=C- 1Me, 3-OMe -CH2- -S- 98 NMe2 H H -C=C-C=C- 2-Me, 4-Me -CH2- -O- 99 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 3-Me -CMeH-CH2- -O- 100 NH2 H H -C=C-C=C- 4- e -CH2-CHPh- -O- 101 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 4-Me -CH2-CMe2- -O- 102 NH2 H H -C=C-C=C- 1-F, 3-F -CH2- -O- 103 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 104 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 4-Me -CH2- -CO- 105 NHMe H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 106 NMe2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 107 Morfolino H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -O- 108 NHAc H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 109 NHNH2 H H -c=c-c=c- 1- e, 3-Me -CH2- -O- 110 NHPiperidino H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 111 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CMeH- -O- 112 NH2 Me H -C=C-C=C- 1-Me, 3-Me -CH2- -O- 113 NH2 H e -c=c-c=c- 1Me, 3-Me -CH2- -O- 114 NH2 H e -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -O- 115 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 2-OMe, -CH2-CH2- -O- 3-Me 116 NH e H H -c=c-c=c- 4- e -CH2-CH2- -O- 117 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 2-OEt, -CH2-CH2- -0- 4-Me 118 NH2 H H -c=c-c=c- 1-F, 3-F -CH2-CH2- -0- 119 NH2 H -CH2- -c=c-c=c- 1- e, 3-Me -CH2-CH2- -0- OMe 120 NH2 H H -C=C-C=C- 2-OEt, 4-Me -CH2-CH2- -0- 121 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -0- 122 NMe2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -0- 123 Morfolino Me H -c=c-c=c- 1- e, 3-Me -CH2-CH2- -0- 124 NHAc H H -c=c-e=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -o- 125 NHNH2 H H -c=c-c=c- 1- e, 3-Me -CH2-CH2- -0- 126 NHPiperidino H H -c=c-c=c- 1-Me, 3- e -CH2-CH2- -0- 127 NH2 H H -oc-c=c- 2- e, 3-Me, 4- -CH2-CH2- -0- Me 128 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 3-Me -CH2-CH2- -0- 129 NH2 H H -c=c-c=c- 1Me, 3-Me -CH2-CHMe- -0- 130 NH2 H H -C=C-OC- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- -NH- 131 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -NMe- 132 NH2 H H -C=C-C=C- 4-Me -CH2-CH2- -NH- 133 NH2 H H -OC-C=C- 1-Me, 4-Me -CH2-CH2- -NAc- 134 NH2 H H -C=C-C=C- 1-F, 3-F -CH2-CH2- -NBz- 135 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 3- e -CH2-CH2- -NH- 136 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 4-Me -CH2-CH2- -N(=0)- 137 NH2 H H -C=N-C=N- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -NH- 138 NMe2 H H -C=C-C=C- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -NPh- 139 Morfolino H H -C=C-C=C- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- -NEt- 140 NHAc H H -C=C-C=C- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -N-i-Pr- 141 NHNH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- -N- n-Pr- 142 NHPiperidino H H -c=c-oc- 1 - e, 3-Me -CH2-CH2- -NH- 143 NH2 H H -s-c=c- 4-Me -CH2-CH2- -NH- 144 NH2 H H -c=c-s- 1-Me, -CH2-CH2- -NH- 145 NH2 H H -c=c-c=c- 1 Me, 3- e -CHj-CH e- -NPh- 146 NH2 H H -C=C-C=C- 2- e -CH2-CH2- - espuma sólida 146-R NH2 H H -c=c-c=c- 2- e -CH2-CH2- - 141 -143; Rot. opt.: 93.1 °, c=1 , CHCI3, 22°C; EE: 95.7 % 146-S NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me -CH2-CH2- - 141-143; Rot. op - 94.4°, c=1 , CHCI3, 22°C; EE: 90,2 % 147 NH2 H H -c=c-oc- 2-Et -CH2-CH2- 148 NH2 H H -c=c-c=c- 2-i-Pr -CHrCHz- - 149 NH2 H H -c=c-c=c- 2-OMe, 4-Me -CH2-CH2- - 150 NH-Piperidino H H -c=c-c=c- 2- e, 4- e -CH2-CH2- 151 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Ph -CH2- -O- 152 NH2 H H -c=c-c=c- 2-F, 4-Me -CH2-CH2- - 153 NH2 H H -c=c-c=c- 2- e, 4-Ph -CH2-CH2- - 154 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 3-CI, 4-CI -CH2-CH2- - 155 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-OMe -CH2-CH2- - 156 NH2 H H -oc-c=c- 2-Me, 4-F -CH2-CH2- - 157 NH2 Me Me -c=c-c=c- 2-Me, 4- e -CH2-CH2- - 58 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Et, 4-Me -CH2-CH2- - 159 NH2 H H -c=c-c=c- 2-i-Pr, 4-Me -CH2-CH2- - 160 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4- e -C eH-CH2- - 127-129 161 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 4-CI -CH2-CH2- - 162 NHC(=0)- H H -c=c-c=c- 1-Me, 4- e -CH2-CH2- CH2-CH2-CI 163 NH2 Ac H -c=c-c=c- 1-Me, 4-Me -CH2-CH2- 164 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 3-F -CH2-CH2- 108-1 15 165 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CI, 3- e -CH2-CH2- 166 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CH2-CH2-CH2- -CH2-CH2- 3 167 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Et -CH2-CH2- 68 NH2 H H -o-c=c- 3-Me -CH2-CH2- 169 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Et -CH2-CH2- 170 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 3-Me -CH2-CH2- 171 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me -CH2-CH2- 172 NH2 H H -C=C-C=C- 1-Me, 3-Me, 4- -CH2-CH2- Me 173 NH2 H H -N=C-C=C- 2- e, 4-Me -CH2-CH2- 174 NH2 H H -N=C-C=C- 3- e -CH2-CH2- 175 NH2 H H -C=C-C=N- 1 -Me, 3-Me -CH2-CH2- 176 NH2 Me H -c=c-c=c- 2-Me -CH2-CH2- 177 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Et, 3-Me -CH2-CH2- 178 NH2 H H -c=c-c=c- 3-COO e -CH2-CH2- 179 NH2 H H -c=c-c=c- 2-COOEt -CH2-CH2- 180 NH2 H H -oc-c=c- 2-CF3 -CH2-CH2- 181 NH2 H H -c=c-c=c- 2-c-Propil -CH2-CH2- 182 NH2 H H -C=C-C=C- 2-CCIF3 -CH2-CH2- 183 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me, 2-Me, -CH2-CH2- 184 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CH2-OMe -CH2-CH2- 185 NH2 H H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- 183-185 I 85-R NH2 H H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- 149-151 ; Rot. opt.: 93.3°, c=1 , CHCI3, 21 °C; I 85-S NH2 H H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- 149-151 ; Rot. opt.: -84.6°, c=1 , CHCI3, 21 °C; 186 NH2 H H -C=C-C=C- 2-Ac -CH2-CH2- 187 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Ac, 4-Me -CH2-CH2- 188 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CN -CH2-CH2- 189 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Ph -CH2-CH2- 190 NH2 H H -C=C-C=C- 2-(2-Tienilo) -CH2-CH2- 191 NH2 H H -C=C-C=C- 4-Ph -CH2-CH2-192 NHPh H H -C=C-C=C- 2- e -CH2-CH2- - 193 NH2 Ph H -C=C-C=C- 2-Me -CH2-CH2- - 194 NH2 C(=0)-CH2- H -C=C-C=C- 1-Me -CH2-CH2- - OMe 195 NHBz H H -c=c-c=c- 2- e, 3-Me -CH2-CH2- - 196 NH2 H H -c=c-c=c- 1-Me, 2-F, 4-Me -CH2-CH2- - 197 NH2 H H -c=c-c=c- 3-F, 4- e -CH2-CH2- - 122-123 198 NH2 H H -c=c-c=c- H -CHMe-CH2- - 103-105 199 NH2 CH2-O e H -C=C-C=C- H -CH2-CH2- - 200 NH2 CH2-CH2-O e H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- - 201 NH2 Ac H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- 202 NH2 H H -s-c=c- H -CH2-CH2- - 203 NH2 H H -C=C-C=C- H -CH2- -l o- 188-192 204 NH2 H H -c=c-c=c- 2-OH -CH2-CH2- - 205 NH2 H H -c=c-c=c- 3-CH=CH2 -CH2-CH2- - 206 NH2 Bz H -C=C-C=C- H -CH2-CH2- - 207 NH2 H e -C=C-C=C- H -CH2-CH2- - 208 NH2 H H -C=C-C=C- 3-C=CH -CH2-CH2- - 209 NH2 Ph H -C=C-C=C- H -CH2-CH2- - 210 NH2 H H -C=C-C=C- 2-C=CH -CH2-CH2- - 211 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CH=CH2 -CH2-CH2- - 212 NH2 H H -c=c-c=c- 2-CH=CH2 -CMeH-CH2- - 213 NH2 H H -c=c-c=c- 2-I -CH2-CH2- - 214 NH2 H H -c=c-c=c- 3-I -CH2-CH2- - 215 NH2 CHO H -c=c-c=c- H -CH2-CH2- - 216 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Br -CH2-CH2- - 217 NH2 H H -c=c-c=c- 3-Br -CH2-CH2- - 218 NH2 H H -c=c-oc- 2-NHCHO -CH2-CH2- - 219 NH2 H H -c=c-c=c- 2-NHAc -CH2-CH2- - 220 NH2 H H -C=C-C=C- 2-NHCO-Ph -CH2-CH2- - 221 NH2 H H -C=C-C=C- 2-NHPh -CH2-CH2- - 222 NH2 H H -C=C-C=C- 2-Ph, 4-Me -CH2-CH2- - 223 NH2 H H -C=C-C=C- 2-O-Ph -CH2-CH2- - 224 NH2 H H -C=C-C=C- 2-OMe -CH2-CH2- - 225 NH2 H H -C=C-C=C- 2-OEt -CH2-CH2- - 226 NH2 H H -c=c-c=c- 2-O-i-Pr -CH2-CH2- - 227 NH2 H H -C=C-C=C- 4-OMe -CH2-CH2- - 228 NH2 H H -C=C-C=C- 4-OEt -CH2-CH2- -229 NH2 H H -C=C-C=C- 4-O-i-Pr -CH2-CH2- - 230 NH2 H H -C=N-C=N H -CH2-CH2- - 231 NH2 H H -N=C-N=C- H -CH2-CH2- - 232 NH2 H H -C=N-N=C- H -CH2-CH2- - 233 NH2 H H -N=C-C=N- H -CH2-CH2- - 234 NH2 H H -N=C-N=C- 2- e -CH2-CH2- - 235 NH2 H H -N=C-N=C- 2-CF3 -CH2-CH2- - 236 NH2 H H -N=C-N=C- 2-(1 -Fluoro)-Et -CH2-CH2- - 237 NH2 H H -N=C-N=C- 2-(1 -Fluoro)-i-Pr -CH2-CH2- - 238 NH2 H H -N=C-N=C- 4-OMe -CH2-CH2- - 239 NH2 H H -N=C-N=C- 2-OMe -CH2-CH2- - 240 NH2 H H -N=C-N=C- 2Me, 4-OMe -CH2-CH2- - 241 NH2 H H -N=C-N=C- 2-O e, 4-OMe -CH2-CH2- - 242 NHAc H H -N=C-N=C- 2-OMe, 4-OMe -CH2-CH2- - 243 NHAc H H -N=C-C=C- 2-OMe -CH2-CH2- - 244 NH2 H H -N=C-C=C- 2-OMe -CH2-CH2- - 245 NH2 H H -N=C-C=C- 4-OMe -CH2-CH2- - 246 NH2 H H -C=C-C=N- 2-O e -CH2-CH2- - 247 NH2 H H -C=C-C=N- H -CH2-CH2- - 248 NH2 CHO H -C=C-C=N- H -CH2-CH2- - 249 NH2 H -CH2- _c=c-c=c- H -CH2-CH2- - OMe 250 NH2 H Me -C=C-C=C- H CH2 0 251 NH2 H H -C=C-C=C- H CH2 NMe 252 NH2 H H -C=C-C=C- 1 - e, 4-Me CH2 0 253 NH2 H H -c=c-c=c- 1 - e, 4-F CHMeCH2 254 NH2 Me COO- -c=c-c=c- 2-Me, 4-CI CH2CPhH 0 Me 255 NH2 Me CN -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me CH2 CH2 256 NH2 Ac Ac -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me CH2 CH2 257 NH2 CHO Me -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me CH2 CH2 258 N e2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me CH2 CH2 259 NHCHO CH20- H -c=c-c=c- 2-Me, 4-CF3 CH2 - Me 260 Morfolino Bz Me -C=C-C=C- 1 -Me, 4-O e CH2-CH e N e 61 Piperidino H H -c=c-c=c- 3-O e CH2-CH2 CHMi 62 NHAc H H -c=c-c=c- 2-Me, 4-Me CH2-CHPh - 63 NHNH2 e H -c=c-c=c- 3-Me, 4-Me CH2-CHMe S 64 NEt2 H H -C=C-C=C- 3-Me, 4-Et CHMe-CH2 S 265 NHPh H H -c=c-c=c- 2-Ac, 4- e CH2-CH2 S 266 HBz H H -c=c-c=c- 3-OPh CH2-CH2 S 267 NHCOPh H H -c=c-c=c- 3-OCOPh CH2-CH2 0 268 NH2 4-CI- H -c=c-c=c- 2-Me, 4- e CH2-CH2 0 Bz 269 NH2 H Me -c=c-c=c- 2-Me, 4- e CH2-CH2 S 270 NH2 H Et -C=C-C=C- 2-Me, 4-OEt CH2-CH2 S 271 NH2 H H -C=C-C=N- 2-Me CH2-CH2 S 272 NH2 H H -C=C-C=N- H -CH2-CH2- - 273 NH e H H -N=C-N- 3- e -CH2-CH2- CH2 274 NHMe H H -N=C-N- 2-Me, 3-Me -CH2-CH2- CH2 275 NH2 H H -N=C-N- 3- e -CH2-CH2- CH2 276 NH2 H H -N=C-N- 2-Me, 3-Me -CH2-CH2- CH2 277 NH e H H -N=C-N- 3-Me -CH2-CH2- - 278 NHMe H H -N=C-N- 2-Me, 3-Me -CH2-CH2- - 279 NH2 H H -N=C-N- 3-Me -CH2-CH2- - 280 NH2 H H -N=C-N- 2-Me, 3-Me -CH2-CH2- - 281 NH2 H H -C=C-C=C- 2-Me, -CH e-CH2- - 198-200 282 NH2 H H -C=C-C=C- 2-F, -CHMe-CH2- - 95-97 283 NHAc H H -C=C-C=C- 2-F, -CHMe-CH2- - 175-177 284 NHC(=0)CCI3 H H -C=C-C=C- 2-F, -CHMe-CH2- - 285 NHC(=0)CF3 H H -C=C-C=C- 2-F, -CHMe-CH2- - ceroso 286 NHC(=0)CH2CI H H -C=C-C=C- 2-F, -CH e-CH2- - ceroso 287 NHC(=0)C2H5 H H -c=c-c=c- 2-F, -CHMe-CH2- - 288 NH2 H H -c=c-c=c- 2-F, 4-Me -CH2-CH2- 0 96-99 289 NH2 H H -c=c-c=c- 2-F, -CH2-CH2- 0 92-94 290 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -Me -CHMe-CH2- - espuma sólida 291 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me -CHEt-CH2- - espuma sólida 292 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me -C e2-CH2- - 186-188 293 NH2 H H -c=c-c=c- 2-Me, 3-Me -CHMe-CH2- - 155-160 294 NH2 H H -c=c-c=c- 4-Me -CHMe-CH2- - 295 NH2 H H -c=c-c=c- H CH2CH2CH2 0 296 NH2 H H -C=C-C=C- 1 ,2-Me, 4-F -CH2-CH2- - 211 - 212 297 NH2 H H -c=c-oc- 1 ,4-CI -CH2-CH2- - 210 297 NH2 H H -c=c-c=c- 1 - e -CH2-CH2- - espuma sólida 297 NH2 H H -c=c-c=c- 1 ,4-F -CH2-CH2- - 158-161 197 NH2 H H -c=c-c=c- 1 -F, 3-Me -CH2-CH2- - 194-204 297 NH2 H H -c=c-c=c- 2,3-F -CH2-CH2- - aceite 297 NH2 H H -OC-C=C- 2,3,4-Me -CHCH3- -CH2- espuma sólida 298 NH2 H H -C=C-C=C- 4-OMe -CH2- -0- espuma sólida 299 NH2 H H -C=C-C=C- 1 ,2- e -CH2-CH2- - aceite 300 NH2 H H -C=C-C=C- 3- e, 4-CI -CH2-CH2- - 217 - 218 301 NHC(=0)CH3 H H -OC-C=C- 2-Me -CH2-CH2- -0- 186-188 302 NH2 H H -C=C-C=C- 2-Me -CH2-CH2- -0- 102-104 303 NH2 H H -C=C-C=C- 4-Me -CHCH3- -CH2- espuma sólida CUADRO 2 Compuestos de la fórmula (l-B) B-4 NH2 H =N-0-C= H -CH2-CH2- - B-5 NH2 H =N-0-C= 4-Me -CH2-CH2- - B-6 NH2 H -=N-0-C= 4-OMe -CH2-CH2- - B-7 NH2 H =C-0-N= H -CH2-CH2- - B-8 NH2 H =C-0-N= 2-Me -CH2-CH - - B-9 NH2 H =C-0-N= 2-OMe -CH2-CH2- - B-10 NH2 H =N-0-N= H -CH2-CH2- - B-1 1 NH2 H =N-S-N= H -CH2-CH2- - B-12 NHMe H =N-S-C= H -CH2-CH2- - B-13 NH2 H =N-S-C= H -CH2-CH2- CH2 B-14 NH2 H =N-S-C= 4-Me -CH2-CH2- CH2 B-15 NH2 H =N-S-C= 4-OMe -CH2-CH2- CH2 B-16 NH2 H =N-0-C= H -CH2-CH2- CH2 B-17 NH2 H =N-0-C= 4-Me -CH2-CH2- CH2 B-18 NH2 H =N-0-C= 4-OMe -CH2-CH - CH2 B-19 NH2 H =C-0-N= H -CH2-CH2- CH2 B-20 NH2 H H =C-0-N= 2-Me -CH2-CH2- CH2 B-21 NH2 H H =C-0-N= 2-OMe -CH2-CH2- CH2 B-22 NH2 H H =N-0-N= H -CH2-CH2- CH2 B-23 NH2 H H =N-S-N= H -CH2-CH2- CH2 B-24 NHMe H H =N-S-C= H -CH2-CH2- CH2 B. Ejemplos de formulación a) Se obtiene un agente para espolvorear, mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de impactos. b) Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo con un contenido de caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido lignina-sulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas. c) Se obtiene un concentrado para dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) con 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (©Tritón X 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición p.ej. desde aproximadamente 255 hasta más de 277°C), y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura de por debajo de 5 micrómetros. d) Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado como emulsionante. e) Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 10 .. .. .. ,-jg una saj ca|c¡0 de ácido lignina-sulfónico, 5 " " " de lauril-sulfato de sodio, 3 de un poli(alcohol vinílico), y 7 de caolín, moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado de agua como líquido de granulación. f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un molino de coloides 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I), 5 " " " de una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano- 6,6'-disulfónico, 2 " " " de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico, 1 parte en peso de un poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato de calcio, y 50 " " " de agua, a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando y secando la suspensión asi obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material.
C. Ejemplos biológicos 1. Efecto sobre malezas antes del brote Semillas y respectivamente trozos de rizomas de plantas de malezas mono- y di-cotiledóneas se extienden en macetas de material plástico dentro de tierra de légamo arenoso y se cubren con tierra. Los compuestos conformes al invento, formulados en forma de polvos humectables o concentrados para emulsionar, se aplican luego en forma de una suspensión o emulsión acuosa con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha, en diferentes dosificaciones sobre la superficie de la tierra cubriente. Después del tratamiento, las macetas se colocan en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las malezas. La valoración óptica de los daños para las plantas o para el brote se efectúa después de haber brotado los testigos sin tratar. Como lo muestran los resultados de los ensayos, los compuestos conformes al invento muestran una buena actividad herbicida antes del brote contra un amplio espectro de malas hierbas y malezas. Por ejemplo, los Ejemplos Nos 1 , 4, 5, 19, 55, 58, 79, 146, 185, 198, 281 , 282, 283, 285, 286, 288, 289, 290, 291 , 292 y 293 (véanse los Cuadros 1 y 2) muestran en el ensayo un efecto herbicida muy bueno contra plantas dañinas tales como Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilón theophrasti, Amaranthus retroflexus y Panicum miliaceum en el procedimiento de antes del brote con una cantidad consumida de 0.5 y menos kg de sustancia activa por hectárea. 2. Efecto sobre malezas después del brote Semillas y respectivamente trozos de rizomas de malezas mono-y di-cotiledóneas se extienden en macetas de material plástico dentro de una tierra de légamo arenoso, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de crecimiento. A las tres semanas después de la siembra, las plantas experimentales se tratan en el estadio de tres hojas. Los compuestos conformes al invento, formulados como polvos para proyectar o como concentrados para emulsionar, se rocían en diferentes dosificaciones con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha sobre las partes verdes de las plantas, y después de un período de tiempo de permanencia de aproximadamente 3 a 4 semanas de las plantas experimentales en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora ópticamente el efecto de las formulaciones en comparación con el de testigo sin tratar. Los agentes conformes al invento presentan también después del brote una buena actividad herbicida contra un amplio espectro de malezas y malas hierbas económicamente importantes. Por ejemplo, los Ejemplos Nos 1 , 4, 5, 19, 55, 58, 79, 146, 185, 198, 281 , 282, 283, 285, 286, 288, 289, 290, 291 , 292 y 293 (veánse los Cuadros 1 y 2) muestran en el ensayo un efecto herbicida muy bueno contra plantas dañinas tales como Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria spp., Abutilón theophrasti, Amaranthus retroflexus y Panicum rmiliaceum, Avena sativa, en el procedimiento de después del brote con una cantidad consumida de 0.5 y menos kg de sustancia activa por hectárea. 3. Efecto sobre plantas dañinas en presencia de arroz Un arroz plantado y sembrado, así como típicas malezas para el arroz, se cultivan en un invernadero hasta el estadio de tres hojas (para Echinochloa 1.5 hojas) en condiciones de arroz en cáscara (altura de estancamiento del agua: 2 - 3 cm) en macetas cerradas de material plástico. Después de ello se efectúa el tratamiento con los compuestos conformes al invento. Para esto, las sustancias activas formuladas se suspenden, disuelven o emulsionan en agua y se esparcen en diferentes dosificaciones mediante aplicación por vertedura en el agua estancada de las plantas de ensayo. Después del tratamiento realizado de esta manera, las plantas experimentales se colocan en un invernadero en condiciones óptimas de crecimiento y se mantienen así durante todo el período de tiempo del experimento. Aproximadamente tres semanas después de la aplicación se efectúa la evaluación mediante valoración óptica de los daños para las plantas en comparación con el de testigos sin tratar, mostrando por ejemplo los compuestos Nos 1 , 4, 5, 19, 55, 58, 79, 146, 185, 198, 281 , 282, 283, 285, 286, 288, 289, 290, 291 , 292 y 293 (veánse los Cuadros 1 y 2) un efecto herbicida muy bueno contra plantas dañinas que son típicas para cultivos de arroz, tales como Cyperus monti, Echinochloa crus-galli, Eleocharis acicularis y Sagittaria pygmaea. 4. Compatibilidad con plantas cultivadas En otros experimentos adicionales, realizados en un invernadero, se extienden semillas de un gran número de plantas cultivadas y malezas dentro de tierra de légamo arenoso y se cubren con tierra. Una parte de las macetas se tratan inmediatamente, tal como se ha descrito en el párrafo 1 , y las demás se colocan en el invernadero hasta que las plantas hayan desarrollado de dos a tres hojas verdaderas y luego se rocían, tal como se describe en el párrafo 2, con las sustancias de la fórmula (I) conformes al invento en diferentes dosificaciones. A las cuatro hasta cinco semanas después de la aplicación y de período de tiempo de permanencia en el invernadero se comprueba, mediante valoración óptica, que los compuestos conformes al invento dejan sin dañar a cultivos de plantas dicotiledóneas, tales como p.ej. soja, algodón, colza, remolachas azucareras y patatas, en los procedimientos de antes y después del brote, incluso en el caso de altas dosificaciones de sustancias activas. Algunas sustancias protegen además de ello a cultivos de gramíneas, tales como p.ej. cebada, trigo, centeno, sorgo común, maíz o arroz. Entre otros, los compuestos Nos 1 , 4, 5, 19, 55, 58, 79, 146, 185, 198, 281 , 282, 283, 285, 286, 288, 289, 290, 291 , 292 y 293 (veánse los Cuadros 1 y 2) correspondientes a la fórmula (I) muestran parcialmente una alta selectividad, y por lo tanto son apropiados para la represión de una vegetación indeseada de plantas en presencia de cultivos agrícolas.

Claims (10)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES
1.- Compuestos de la fórmula (I) o sus sales en que R1 y R2 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, alquilamino o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de C en el radical alquilo, o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (C5-C6)-amino, un radical hidrocarbilo o un radical hidrocarbiloxi (acíclico o cíclico) en cada caso con 1 a 10 átomos de C, de modo preferido con 1 a 6 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo, de modo preferido con 3 a 6 átomos de anillo, y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (C-i-C-6), alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxi (C-i-C6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (Ci-C6)-tio, mono- y di- [alquil (Ci-C6)]amino, [alquil (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (C-i -C6)]am¡no-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (Ci-C4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (CrC4), alquil (CrC4)-tio, halo-alcoxi (CrC4), formilo, alquil (C C4)-carbonilo, [halo-alquil (C-i-C4)]carbonilo, [alcoxi (Ci -C )]carbonilo, [halo-alcoxi (CrC4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (CrC ), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, amino-carbonilo, mono- o di-[alquil (CrC4)]amino-carbonilo, [alquil (Ci -C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, fenil-carbonilo, alquil (CrC6)-sulfonilo, realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está, en la parte alifática o en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN , SCN , NO2, alcoxi (d-C4), halo-alcoxi (CrC4), fenilo eventualmente sustituido y sin sustituir, y en el caso de radicales cíclicos está sustituido también con alquilo (C1-C6) y halo-alquilo (C1-C6), o R1 y R2 significan, en común con el átomo de nitrógeno del grupo N R1R2, un radical heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, realizándose que junto al átomo de N los eventualmente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (Cr C4), alcoxi (C C4), halo-alcoxi (CrC4), alcoxi (Ct-C4)-carbon¡lo y oxo, realizándose que cada uno de los radicales R1 y R2 que contienen carbono, inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 20 átomos de C, R3 significa hidrógeno, amino, alquilo (CrC6), alcoxi (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C3), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo, realizándose que cada uno de los ocho radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C C4), alcoxi (d-C )-alcoxi (Ci-C4), hidroxi-alcoxi (CrC ), alcoxi (CrC4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), halo-alcoxi (Ci-C4), alquil (d-C4)-tio, halo-alquil (d-C4)-tio, mono-alquil (Ci-C4)-amino, dialquil (C C4)-amino, [alquil (C C4)]carbonilo, [alcoxi (CrC4)]carbonilo, amino-carbonilo, mono-alquil (Ci-C4)-amino-carbonilo, di-alquil (C C4)-amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C C4) y halo-alcoxi (C1-C4), y alquil (C C )- sulfonilo y halo-alquil (Ci-C4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (CrC4), o significa un radical acilo de la fórmula -B*-A*, en la que A* significa hidrógeno o alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6) o fenilo, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C C4), halo-alcoxi (Ci-C4), alquil (CrC4)-tio, mono-alquil (CrC )-amino, di-alquil (CrC4)-amino, fenilo y cicloalquilo (C3-C6 ), realizándose que cada uno de los 2 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (CrC4), halo-alquilo (CrC4), alcoxi (CrC4) y halo-alcoxi (C C4), y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (C C4), y B* significa un grupo divalente de la fórmula -CO-, -CO-O-, -CO-NR'-, -S(0)p- ó -S(0)p-0-, realizándose que p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoilo con 1 a 4 átomos de C, realizándose que -B*-A* inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 12 átomos de C, R4 significa un radical de la fórmula -Z1-R6, estando definidos Z1 y R6 como se señala más adelante, los R5 en cada caso independientemente unos de otros, significan halógeno, ciano, isocianato, nitro, un radical de la fórmula -Z2-R7, estando definidos Z2 y R7 como se señala más adelante, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (Ci-C4) y oxo, y R6 y R7, R8, R9 en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, estando excluido que R7 sea = hidrógeno cuando Z2 es = un enlace directo, o significan un radical hidrocarbilo acíclico con 1 a 10 átomos de C, o un radical hidrocarbilo cíclico con 3 a 6 átomos de C, o un radical heterocíclico, realizándose que cada uno de los radicales que contienen carbono, mencionados en último término, está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (C C6), alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxi (CrC6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (Ci-C6)-tio, mono- y di-[alquil (CrCe^amino, [alquil (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C-6)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (C C6)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN , SCN , N02, alcoxi (C C4), alquil (d-C4)-tio, halo-alcoxi (CrC4), formilo, alquil (C C4)-carbonilo, [halo-alquil (C C4)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C4)]carbonilo, [halo-alcoxi (C C4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (d-C ) y halo-alquilo (C1-C4), R8 y R9 en común con el átomo de C de un grupo CR8R9 (para Y1 o Y2) o dos radicales R8 y R9 procedentes de dos grupos Y1 y/o Y2, en común con los átomos unidos de los grupos Y1 y/o Y2, significan en cada caso un radical carbocíclico con 3 a 8 átomos de C, o un radical heterocíclico, estando cada uno de los dos radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C-rC4), alcoxi (C C4), halo-alcoxi (C C4), nitro y ciano, X1, X2, X3, X4' en cada caso independientemente unos de otros, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos X1, X2, X3 y X4 contiguos significan, en cada caso en común, un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, en el que R está definido como para R3, presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo aromático carbocíclico o heterocíclico de cinco miembros o seis miembros, (Y )m significa m grupos divalentes Y1, realizándose que cada grupo Y1 independientemente de los otros radicales Y1, significa un grupo de las fórmulas -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- ó -N(O)-, siendo q = 0, 1 ó 2 y estando definido R* como para R3, o significa un grupo de la fórmula CR8R9, estando definidos R8 y R9 como anteriormente Y2 significa un grupo como se ha definido para Y1 o un enlace directo, realizándose que dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 representan grupos sin heteroátomos del mismo significado, y realizándose que los grupos (Y1)m e Y2, en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, forman un anillo no aromático carbocíclico o heterocíclico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros, Z1 y los grupos Z2 en cada caso independientemente unos de otros, significan un enlace directo o un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(0)p-, -S(0)p-0-, -0-S(0)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'- y en este caso p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoílo con 1 a 6 átomos de C, m significa 0, 1 , 2, 3 ó 4, y n significa 0, 1 , 2, 3 ó 4.
2.- Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1 y R2 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, alquilamino o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de C en el radical alquilo, o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (Cs-C^-amino, un radical hidrocarbilo o un radical hidrocarbiloxi en cada caso con 1 a 10 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxi (CrC6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (Ci-C6)-tio, mono- y di-[alquil (CrC6)]amino, [alquil (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (CrC6)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (C C4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (C C4), alquil (d-C4)-tio, halo-alcoxi (C C4), formilo, Oalquil (C C4)-carbonilo, [halo-alquil (CrC4)]carbonilo, [alcoxi (C C4)]carbonilo, [halo-alcoxi (C C )]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C ) y halo-alquilo (CrC4), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, amino-carbonilo, mono- o di-[alquíl (CrC4)]amino-carbonilo, [alquil (Cr C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxi]carbonilo, fenil-carbonilo, alquil (C C6)-sulfonilo, realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está, en la parte alifática o en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (C C4), halo-alcoxi (C C4), fenilo eventualmente sustituido y sin sustituir, y en el caso de radicales cíclicos está sustituido también con alquilo (C C6) y halo-alquilo (CrC6), o R y R2 significan, en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2, un radical heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, realizándose que junto al átomo de N los eventualmente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alquilo (C C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (CrC4), halo-alcoxi (CrC4), alcoxi (Ci-C4)-carbonilo y oxo, R3 significa hidrógeno, amino, alquilo (Ci-C6), alcoxi (C-I -C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo, realizándose que cada uno de los ocho radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C C4), alcoxi (C-i-C4)-alcoxi (C C4), hidroxi-alcoxi (Ci-C4), alcoxi (CrC4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), halo-alcoxi (C -C4), alquil (C C4)-tio, halo-alquil (CrC4)-t¡o, mono-alquil (d-C )-amino, di-alquil (Ci-C4)-amino, [alquil (C C )]carbonilo, [alcoxi (CrC )]carbonilo, amino-carbonilo, mono-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (CrC4)-amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C C4), alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C-1-C4), y alquil (Ci-C4)-sulfonilo y halo-alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (C C4), o significa un radical acilo de la fórmula -B*-A*, en la que A* significa hidrógeno o alquilo (C Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6) o fenilo, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, alcoxi (C-i-C4), halo-alcoxi (C-1 -C4), alquil (Ci-C4)-tio, mono-alquil (CrC4)-amino, di-alquil (C-|-C4)-amino, fenilo y cicloalquilo (C3-C6 ), realizándose que cada uno de los 2 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C1-C4), y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C1-C4), y B* significa un grupo divalente de la fórmula -CO-, -CO-O-, -CO-NR'-, -S(0)p- ó -S(0)p-0-, realizándose que p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoílo con 1 a 4 átomos de C, realizándose que -B*-A* inclusive los sustituyentes, tiene de 1 a 12 átomos de C, R4 significa un radical de la fórmula -Z1-R6, estando definidos Z1 y R6 como se señala más adelante, los R5 en cada caso independientemente unos de otros, significan halógeno, CN, SCN, NQ2, un radical de la fórmula -Z2-R7, estando definidos Z2 y R7 como se señala más adelante, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4) y oxq, y R6 y R7, R8, R9 en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, estando excluido que R7 sea = hidrógeno cuando Z2 es = un enlace directo, o significan un radical hidrocarbilo acíclico con 1 a 10 átomos de C, o un radical hidrocarbilo cíclico con 3 a 6 átomos de C, o un radical heterocíclíco, realizándose que cada uno de los 3 radicales que contienen carbono, mencionados en último término, está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (Ci-C6), alquenil (C2-C6)-oxi, alquinil (C2-C6)-oxi, alcoxí (C C6)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (CrC-6)-tio, mono- y di-[alquil (Ci-C6)]amino, [alquil (CrC6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)]carbonilo, [alquinil (C2-C6)]carbonilo, [alcoxi (C C6)]carbonilo, [alquenil (C2-C6)-oxijcarbonilo, [alquinil (C2-C6)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (CrC6)]am¡no-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (Ci-C4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, halo-alcoxi (CrC4), formilo, alquil (C C4)-carbonilo, [halo-alquil (C C )]carbonilo, [alcoxi (Ci-C4)]carbonilo, [halo-alcoxi (C C4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (d-C ), X1, X2, X3, X4 en cada caso independientemente unos de otros, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos X1, X2, X3 y X4 contiguos significan, en cada caso en común, un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, en el que R está definido como para R3, presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo aromático carbocíclico o heterocíclico de cinco miembros o seis miembros, (Y1)m significa m grupos divalentes Y1, realizándose que cada grupo Y1 independientemente de los otros radicales Y1 , significa un grupo de las fórmulas -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- ó -N(O)-, siendo q = 0, 1 ó 2 y estando definido R* como para R3, o significa un grupo de la fórmula CR8R9, estando definidos R8 y R9 como anteriormente Y2 significa un grupo como se ha definido para Y1 o un enlace directo, realizándose que dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 representan grupos sin heteroátomos del mismo significado, y realizándose que los grupos (Y1)m e Y2, en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, forman un anillo no aromático carbocíclico o heterocíclico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros, Z y los grupos Z2 en cada caso independientemente unos de otros, significan un enlace directo o un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(0)p-, -S(0)p-0-, -0-S(0)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'- y en este caso p es = 0, 1 ó 2 y R' es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de C, fenilo, bencilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de C o alcanoílo con 1 a 6 átomos de C, realizándose que el heterociclilo en cada caso, cuando no se define con mayor detalle, también en radicales compuestos, tiene de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroatomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S.
3.- Los compuestos o sus sales de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados además porque R1 y R2 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, mono- o di-[alquil (C C4)]amino o cicloalquil (C3-C6)-amino, cicloalquenil (C5-C6)-amino, un radical hidrocarbilo o radical hidrocarbiloxi en cada caso con 1 a 10 átomos de C, o un radical heterociclilo, un radical heterociclil-oxi, un radical heterociclil-tio o un radical heterociclil-amino en cada caso con 3 a 9 átomos de anillo y con 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, realizándose que cada uno de los seis radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, amino-carbonilo, carboxi, sulfonilo, ciano, tiocianato, alcoxi (C C4), alquenil (C2-C4)-oxi, alquinil (C2-C4)-oxi, alcoxi (C C4)-poli(alquilenoxi), hidroxi-poli(alquilenoxi), alquil (C -C4)-tio, mono- y di-[alquil (CrC4)]am¡no, [alquil (CrC4)]carbonilo, [alquenil (C2-C4)]carbonilo, [alquinil (C2-C4)]carbon¡lo, [alcoxi (C C4)]carbonilo, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonilo, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonilo, mono- y di-[alquil (CrC4)]amino-carbonilo, fenilo, fenoxi, cicloalquilo (C3-C6), fenil-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterociclilo, alquil (CrC4)-sulfonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC4), realizándose que cada uno de los 24 sustituyentes mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, NO2, alcoxi (Ci-C4), halo-alcoxi (CrC ), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, [halo-alquil (d-C4)]carbonilo, [alcoxi (Ci-C4)]carbonilo, [halo-alcoxi (d-C4)]carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (Ci-C4), o significan un radical acilo de un ácido orgánico seleccionado entre el conjunto formado por formilo, amino-carbonilo, mono- o di-[alquil (CrC4)]amino-carbonilo, [alquil (C C4)]-carbonilo, [alquenil (d-C4)]carbonilo, [alquinil (C2-C )]carbonilo, [alcoxi (C C4)]carbonilo, [alquenil (C2-C )-oxi]carbonilo, fenil-carbonilo, alquil (Ci-C4)-sulfonilo, realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está, en la parte alifática o en el anillo de fenilo, sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, SCN, N02, alcoxi (CrC ), halo-alcoxi (C C4), fenilo eventualmente sustituido y sin sustituir, y en el caso de radicales cíclicos está sustituido también con alquilo (CrC ) y halo-alquilo (Ci-C4), o R1 y R2 en común con el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2, significan un radical heterocíclico no aromático, saturado o ¡nsaturado, con 3 a 6 átomos de anillo y con 1 a 4 heteroátomos de anillo, realizándose que, junto al átomo de N, los eventualmente otros heteroátomos de anillo están seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y el radical está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alquilo (C-|-C4), halo-alquilo (Cr C4), alcoxi (C C4), alcoxi (C C4)-carbonilo y oxo, R3 significa hidrógeno, amino, formilo, alquilo (C C4), ciano-alquilo (Ci-C ), halo-alquilo (CrC4), mono-, di- o poli-hidroxi-alquilo (C1-C4), hidroxi-poli-[alquilen (C2-C4)-oxi]-alquilo (C C4), mono-, di- o poli-alcoxi (CrC4)-alquilo (d-C ), alcoxi (C-t-C4)-poli[alquilen (C2-C4)-oxi]-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (CrC4)-alqu¡lo (C-|-C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), o amino-carbonilo, o alquil (CrC )-amino-alquilo (CrC ), di-[alquil (C C4)]-amino-alquilo (CrC ), alquil (CrC4)-amino-carbonilo, di-alquil (CrC )-amino-carbonilo, alcanoílo (C C5), [alquenil (C2-C )]carbonilo, [alcoxi (Ci-C )]carbonilo, alquenil (C2-C )-oxi-carbonilo, aminocarbonil-alquilo (CrC4), alquil (Ci-C )-amino-carbonil-alquilo (CrC4), di-[alquil (CrC4)]-amino-carbonil-alquilo (C C4), alcoxi (d-C )-carbonil-alquilo (C C4), alcanoil (Ci-C5)-alquilo (C C ), [alquenil (C2-C4)]carbonil-alquilo (C C4), [alcoxi (CrC )]carbonil-alquilo (CrC ) o alquenil (C2-C4)-oxi-carbonil-alquilo (C C ), realizándose que cada uno de los 16 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, CN, alcoxi (C1-C4) y halo-alcoxi (C C4), o significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-am¡no-alquilo (CrC^, fenilo, fenil- carbonilo, fenoxi-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (C C4), fenoxi-alquilo (d-C ), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C4) o uno de 10 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo (CrC4), alcoxi (C1-C4), alquil (Ci-C4)-tio, halo-alquilo (CrC4), halo-alcoxi (C1-C4), formilo, alquil (C C4)-carbonilo, alcoxi (Ci-C4)-carbonilo y alcoxi (C1-C4), R4 significa hidrógeno, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (C C ), alcoxi (C C4), alquil (CrC4)-amino, di-[alquil (CrC4)]-amino, halo-alquilo (C1-C4), hidroxi-alquilo (C1-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (CrC4), alquil (CrC4)-tio, halo-alquil (CrC4)-tio, alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (Ci-C4)-amino-alquilo (C1-C4), di-[alquil (C C4)]-amino-alquilo (C C4), cicloalquil (C3-Cg)-amino-alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C1-C4) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C1-C4), halógeno y ciano, o significa fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (C1-C4), fenoxi-carbonilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alquil (Ci-C4)-amino-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonil-alquilo (C1-C4), alquil (C C4)-amino-carbonil-alquilo (C1-C4), fenoxi-alquilo (Cr C4), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, heterociclil-amíno, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, [alcanoíl (CrC5)]amino, N-[alcanoíl (C!-Cs^-N-falquil (C C4)]- amino, [alquenil (C2-C4)]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)]carbonil-am¡no, [alcoxi (C C4)]carbonil-amino, [alquenil (C2-C )-oxi]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 27 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C C4), alquil (CrC4)-tio, halo-alcoxi (CrC4), formilo, alquil (Ci-C4)-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C1-C4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C1-C4), R5 cuando n es = 1 , y los radicales R5 en cada caso independientemente unos de otros, cuando n es mayor que 1 , significa(n) halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (C1-C4), ciano-alquilo (Cr C4), alcoxi (C-1-C4), alquil (C C4)-amino, di-[alquil (CrC4)]-amino, halo-alquilo (C1-C4), hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (CrC4)-alquilo (d-C4), halo-alcoxi (C C )-alquilo (C C4), alquil (C C )-tio, halo-alquil (C C4)-tio, alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (C1-C4)-amino-alquilo (C C4), di-[alquil (CrC4)]-amino-alquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (Ci-C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (CrC4) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C1-C4), halógeno y ciano, o significa(n) fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-oxi, fenil-carbonil-alquilo (CrC4), fenoxi-carbonilo, alquil (C-|-C4)-carbonilo, alcoxi (d-C4)-carbonilo, alquil (Ci-C4)-amino-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonil- alquilo (C C4), alquil (C C4)-amino-carbonil-alquilo (Ci-C4), fenoxi-alquilo (C C4), fenil-alquilo (CrC4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, alcanoíl (CrC5)-amino, N-[alcanoil (CrC5)]-N-[alquil (C C4)]-amino, [alquenil (C2-C )]-carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)]-carbonil-amino, [alcoxi (CrC4)]-carbonil-amino, [alquenil (C2-C4)-oxi]-carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]-carbonil-amino, fenil-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (CrC )-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 28 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C C ), alquil (C-i-C )-tio, halo-alcoxi (C-|-C4), formilo, alquil (CrC )-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (Cr C ) y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo X (C C4), realizándose que el heterociclilo en los radicales contiene en cada caso de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, o dos radicales R5 contiguos significan en común un anillo cíclico condensado con 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por O, S y N, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4) y oxo, R8 y R9 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, amino-carbonilo, alquilo (C C4), ciano-alquilo (CrC4), alcoxi (C-|-C4), alquil (CrC4)-amino, di- [alquil (Ci-C4)]-amino, halo-alquilo (C C4), hidroxi-alquilo (CrC ), alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (C C4), alquil (C C4)-tio, halo-alquil (C C4)-tio, alquenllo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (CrC4)-amino-alquilo (d-C4), di-[alquil (CrC4)]-amino-alquilo (d-C4), cicloalquil (C3-Cg)-amino-alquilo (CrC4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C C4) con 3 a 6 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (CrC ), halógeno y ciano, o significan fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (Ci -C4), fenoxi-carbonilo, alquil (C C4)-carbonilo, alcoxi (C C )-carbonilo, alquil (CrC4)-amino-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonil-alquilo (C C ), alquil (C C4)-amino-carbonil-alquilo (C C4), fenoxi-alquilo (CrC ), fenil-alquilo (CrC4), heterociclilo, heterociclil-amino, heterociclil-oxi, heterociclil-tio, [alcanoíl (CrC5)]-amino, N-[alcanoíl (CrC5)]-N-[alquil (CrC4)]-amino, [alquenil (C2-C4)]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)]carbonil-amino, [alcoxi (CrC )]carbonil-amino, [alquenil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, [alquinil (C2-C4)-oxi]carbonil-amino, feníl-carbonil-amino, fenoxi-carbonil-amino, alquil (CrC4)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-sulfonilo, o uno de los 27 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (CrC ), alquil (d-C4)-tio, halo-alcoxi (C C ), formilo, alquil (d-C )-carbonilo, alcoxi (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C-pC4) y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (Ci-C ) y halo-alquilo (C1-C4), X1, X2, X3, X4 en cada caso independientemente unos de otros, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos X1, X2, X3 y X4 contiguos significan, en cada caso en común, un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, en el que R está definido como para R3, presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo aromático carbocíclico o heterocíclico de cinco miembros o seis miembros,(Y1)m significa m grupos divalentes Y1, realizándose que cada grupo Y1 independientemente de los otros radicales Y1, significa un grupo de las fórmulas -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(0)q-, -NR*- ó -N(O)-, siendo q = 0, 1 ó 2 y estando definido R* como para R3, o significa un grupo de la fórmula CR8R9, Y2 significa un grupo como se ha definido para Y1 o un enlace directo, realizándose que dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 representan grupos sin heteroátomos del mismo significado, y realizándose que los grupos (Y1)m e Y2, en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, forman un anillo no aromático carbocíclico o heterocíclico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros, realizándose que el heterociclilo en cada caso, cuando no se define con mayor detalle, también en radicales compuestos, tiene de 3 a 9 átomos de anillo y de 1 a 3 hetero-átomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S.
4.- Los compuestos o sus sales de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados además porque R1, R2 independientemente uno de otro, significan hidrógeno, amino, formilo, alquilo (d-C4), alquil (Ci-C4)-amino, di-[alquil (CrC )]-amino, hidroxi-alquilo (C C4), alcoxi (C C )-alquilo (C C ), halo-alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alquil (CrC4)-amino-alquilo (C C4) o fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-alquilo (Ci-C4), alcoxi (C1-C4)-carbonil-alquilo (CrC4), alquil (CrC4)-amino-carbonil-alquilo (CrC4), alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonilo, amino-carbonilo, alquil (C1-C4)-amino-carbonilo, o uno de los 10 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C4), alcoxi (C-1-C4), alquil (CrC4)-tio, halo-alquilo (CrC4), formilo, alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (Ci-C4)-carbonilo o alcoxi (d-C4), R3 significa hidrógeno, amino, formilo, alquilo (CrC4), ciano-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o fenilo, alquil (Ci-C4)-carbonilo, alcoxi (CrC )-carbonilo, amino-carbonilo, fenoxi-alquilo (C1-C4), fenil-alquilo (C1-C4), o uno de los 6 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4) y alcoxi (CrC4), R4 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C4), ciano-alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C C4), hidroxi-alquilo (C C ), alcoxi (CrC4)-alquilo (C C4), halo-alcoxi (CrC4)-alquilo (CrC4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquil (C C4)-amino-alquilo (C1- C4), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (C C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (CrC4) con 3 a 9 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales, seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (CrC ), halógeno y ciano, o significa fenilo, fenoxi-alquilo (CrC4), fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo, o uno de los 4 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (CrC4), alquil (CrC4)-tio, halo-alcoxí (C1-C4), alquil (CrC4)-carbonilo, alcoxi (C-i-C4)-carbonilo, alcoxi (CrC4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (CrC4) y halo-alquilo (C C ), R5 cuando n es = 1 , y los radicales R5 en cada caso independientemente unos de otros, cuando n es mayor que 1 , significa(n) halógeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, ciano, amino-carbonilo, mono-alquil (CrC )-amino-carbonilo, di-alquil (CrC4)-amino-carbon¡lo, alquilo (CrC ), ciano-alquilo (CrC ), alcoxi (C C ), alquil (CrC4)-amino, halo-alquilo (CrC4), hidroxi-alquilo (CrC4), alcoxi (d-C4)-alquilo (CrC4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquil (CrC4)-amino-alquilo (C1-C4), di-[alquil (Ci-C4)]-amino-alquilo (C1-C4), o [alquil (C C4)]carbonilo, [halo-alquil (C C )]carbonilo, [alcoxi (CrC4)-alquil (d-C4)]carbonilo, formil-amino, [alquil (Ci-C4)]carbonil-amino, [halo-alquil (C-r C4)]carbonil-amino, fenilo, fenoxi, fenil-carbonilo, fenil-carbonil-amino, heterociclilo o uno de los 5 radicales mencionados en último término, que está sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C ), halo-alquilo (CrC4), alcoxi (C1-C4), halo-alcoxi (C C4) y alquil (C C4)-tio, R8 y R9 en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo (CrC ), ciano-alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C C4), hidroxi-alquilo (C1-C4), alcoxi (C C4)-alquilo (C-i-C4), halo-alcoxi (C C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquil (CrC )-amino-alquilo (C C ), cicloalquil (C3-C9)-amino-alquilo (C C4), cicloalquilo (C3-C9), heterociclil-alquilo (C C4) con 3 a 9 miembros de anillo, realizándose que los grupos cíclicos en los 3 radicales mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o varios radicales selecciónados entre el conjunto formado por alquilo (C1-C4), halógeno y ciano, o significan fenilo, fenoxi-alquilo (C C4), fenil-alquilo (C C4), heterociclilo, o uno de los 4 radicales mencionados en último término, que en la parte acíclica o en la parte cíclica está sustituido con uno o va os radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, halo-alcoxi (C C4), alquil (C-i-C4)-carbonilo, alcoxi (C C4)-carbonilo, alcoxi (C C4), y en el caso de partes cíclicas también con alquilo (C C4) y halo-alquilo (C C4),
5.- Los compuestos o sus sales de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados además porque X1, X2, X3, X4 en cada caso independientemente unos de otros, significan un átomo de carbono, que está sustituido con un átomo de hidrógeno o con uno de los sustituyentes R5 definidos, o significan un átomo de nitrógeno, o dos símbolos X1, X2, X3 y X4 contiguos, en cada caso en común, significan un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -NH- ó -NR-, en el que R significa hidrógeno o alquilo (C C4), presuponiéndose que los grupos X1, X2, X3, X4 forman, en común con la unidad C2 unida del anillo condensado, un anillo aromático carbocíclico o heterocíclico de cinco miembros o seis miembros, (Y )m significa m grupos divalentes Y1, realizándose que cada grupo Y1 independientemente de los otros radicales Y1, significa un grupo de las fórmulas CH2, CH(CH3), CH(C2H5), CH(CH3)2 ó CH(C6H5) y m significa = 0, 1 , 2 ó 3, e Y2 significa un enlace directo, o un grupo de la fórmula -O-, -S-, CH2, CH(CH3) o alquil (C C4)-amino, realizándose que dos grupos contiguos de los pares de símbolos Y1 e Y1 o de los pares de símbolos Y1 e Y2 representan grupos sin heteroátomos del mismo significado, y realizándose que los grupos (Y )m e Y2, en común con la unidad C2 unida del anillo aromático y con el átomo de C unido con R4, forman un anillo no aromático carbocíclico o heterocíclico, condensado, de cuatro miembros hasta ocho miembros.
6.- Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque a) un compuesto de la fórmula (N), H - R13 (II) en la que R13 significa un grupo funcional seleccionado entre el conjunto formado por los ásteres de ácidos carboxílicos, ortoésteres de ácidos carboxílicos, cloruros de ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos e hidruros de ácidos carboxílicos, se hace reaccionar con una biguanida de la fórmula (III) o con una sal por adición de ácido de la misma, o b) un compuesto de la fórmula (IV) en la que R14 significa un radical intercambiable o un grupo lábil, se hace reaccionar con una amina de la fórmula (V) o con una sal por adición de ácido de ésta o c) una diamino-1 ,3,5-triazina de la fórmula (VI) se hace reaccionar con un isocíanato de la fórmula (VII) o d) en el caso de una triazina de la estructura (VIII) se separa el radical R15, que es un grupo lábil o un radical separable, realizándose en las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII) que los radicales R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2 y los símbolos m y n son como se definen en la fórmula (I).
7.- Un agente herbicida o regulador del crecimiento de las plantas, caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de la fórmula (I) o sus sales de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5 y agentes coadyuvantes de formulación utilizables en la protección de plantas.
8.- Un procedimiento para la represión de plantas dañinas o para la regulación del crecimiento de plantas, caracterizado porque una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de la fórmula (I) o de sus sales de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, se aplica sobre las plantas, las semillas de plantas o la superficie cultivada.
9.- El uso de los compuestos de la fórmula (I) o sus sales de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5 como agentes herbicidas o reguladores del crecimiento de las plantas.
10.- El uso como se reclama en la reivindicación 9, en donde los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se emplean para la represión de plantas dañinas o para la regulación del crecimiento en cultivos de plantas útiles u ornamentales.
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