JP2005525351A - ２−アミノ−４−ビサイクリルアミノ−６ｈ−１，３，５−トリアジン、その製造方法、および、除草剤および植物生育調節剤としてのその使用 - Google Patents

２−アミノ−４−ビサイクリルアミノ−６ｈ−１，３，５−トリアジン、その製造方法、および、除草剤および植物生育調節剤としてのその使用 Download PDF

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Abstract

本発明はＲ1〜Ｒ5、Ｘ1〜Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2及びｎおよびｍが請求項１記載の式（Ｉ）のとおり定義される式（Ｉ）の化合物およびその塩に関する。該化合物は、除草剤および植物生育調節剤として使用でき、そして、部分的には新しい中間体生成物（請求項１１参照）を経て請求項６記載の方法に従って製造できる。
【化１】

Description

本発明は除草剤および植物生育調節剤の技術分野、特に有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草、および、一般的な植物の望ましくない生育を抑制するための除草剤に関する。
２−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ−６−パーハロアルキル−１，３，５−トリアジン（例えばＵＳ−Ａ−３８１６４１９およびＵＳ−Ａ−３９３２１６７参照）または２−アミノ−４−アルキルアミノ−６−ハロアルキル−１，３，５−トリアジン（ＷＯ−Ａ−９０／０９３７８（ＥＰ−Ａ−４１１１５３）、ＷＯ−Ａ−８８／０２３６８（ＥＰ−Ａ−２８３５２２）、ＷＯ−Ａ−９４／２４０８６、ＥＰ−Ａ−５０９５４４、ＥＰ−Ａ−４９１６１５）および２−アミノ−４−ビシクロアミノ−１，３，５−トリアジン（ＷＯ９７／３１９０４（ＤＥ−Ａ−１９６０７−４５０）、ＷＯ−Ａ−９７／１９９３６）が除草剤特性および植物生育調節特性を有することは知られている。
しかしながら、これらの種類の誘導体は、有害植物を抑制するための選択的除草剤として、または、有用植物の種々の作物における植物生育調節剤として使用される場合、過剰な適用率を要する場合が多く、または、作物植物に対する望ましくない損傷が生じる。さらにまた、活性化合物の使用は多くの場合、比較的高価な製造費用のため、非経済的である。意外にも、除草剤および植物生育調節剤として好都合な態様で使用することができる新しい２環式の置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが今回発見された。良好な活性の特徴および作物植物への適合性に加えて、このグループの化合物は、本明細書に記載した物質の場合においては、トリアジンを安価で入手容易な前駆体から製造し、そして、入手困難な高価な中間体の使用が回避できるため、低コストの製造工程およびトリアジン部分への易接触性を特徴としている。
本発明は、下記式（Ｉ）：
Figure 2005525351
 ［式中、
Ｒ1およびＲ2は相互に独立して水素、式ＮＲ’Ｒ”の基、ただしＲ’およびＲ”が相互に独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルであるもの、または、各々の場合炭素原子１〜１０個、好ましくは炭素原子１〜６個を有する（非環式または環式の）炭化水素基または炭化水素オキシ基または各々の場合環原子３〜９個およびＮ
、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、および複素環アミノ基、ここで後者６基の各々は未置換であるか置換されているもの、または、炭素原子１〜２０個、好ましくは炭素原子１〜１２個、特に炭素原子１〜８個を有する有機酸のアシル基であるか、または、
Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜９個およびヘテロ環原子１〜４個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたは置換されており、ここで置換基を含む炭素含有基Ｒ1およびＲ2の各々は炭素原子１〜２０個、好ましくは炭素原子１〜１２個、特に炭素原子
１〜１０個を有し、
Ｒ3は水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであり、
ここで後者１０基の各々は相互に独立して未置換であるか置換されており、そして、置換基を含む該基は炭素原子１〜１２個、特に炭素原子１〜１０個を有するもの、
または、式−Ｂ*−Ａ*のアシル基であり、ここで、
Ａ*は水素または未置換または置換されている炭素原子１〜１０個、好ましくは炭素原子１〜６個を有する非環式または環式の炭化水素基であり、そして、
Ｂ*は式−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ’−、−Ｓ(Ｏ)p−または−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、
ここで置換基を含む−Ｂ*−Ａ*は炭素原子１〜１２個、好ましくは炭素原子１〜１０個を有し、
Ｒ4は式−Ｚ1−Ｒ6の基であり、ここでＺ1およびＲ6は以下に定義するとおりであり、
Ｒ5は相互に独立してハロゲン、シアノ、イソシアナト、ニトロ、式−Ｚ2−Ｒ7の基であり、ここでＺ2およびＲ7は以下に定義する通りであるか、または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、または、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は相互に独立して水素（ただしＺ2が直接結合である場合はＲ7は水素ではない）、または炭素原子１〜２０個、好ましくは炭素原子１〜１０個を有する非環式炭化水素基、または、環式炭化水素基、好ましくは炭素原子３〜８個、特に炭素原子３〜６個を有する単環の炭化水素基、または好ましくは環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基であり、ここで後者３基の各々は未置換であるかまたは置換されており、そして、置換基を含めて好ましくは炭素原子３０個まで、特に炭素原子２０個までを有するか、
またはＲ8とＲ9は基ＣＲ8Ｒ9（Ｙ1またはＹ2に関する）の炭素原子と一緒になって、または、２基Ｙ1および／またはＹ2の２基Ｒ8またはＲ9は基Ｙ1および／またはＹ2の結合原子と一緒になって、各々の場合、炭素原子３〜８個、特に炭素原子３〜６個を有する炭素環基、または、好ましくは環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基であり、ここで、後者２基は未置換であるか置換されており、そして、置換基を含めて好ましくは炭素原子１６個まで、特に炭素原子１２個までを有し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の隣
接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲはＲ3と同様に定義され、そして好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
（Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他のＹ1とは独立して式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であり、ここでｑ＝０、１または２であり、そしてＲ*はＲ3と同様に定義され、そして、好ましくは水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ベンジルまたはフェニル、特に水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニルであるか、または、式ＣＲ8Ｒ9の基であり、ここでＲ8およびＲ9は前述のとおり定義され、そして、
Ｙ2はＹ1と同様に定義される基であるか、または、直接結合であり、
ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基は同じ意味を有するヘテロ原子を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香族基の結合Ｃ2単位およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成し、
Ｚ1および基Ｚ2は相互に独立して直接結合、または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｏ−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｏ−、−ＮＲ’−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ’−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、
ｍは０、１、２、３または４、特に１または２であり、そして、
ｎは０、１、２、３または４、特に０、１または２である］の化合物およびその塩を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、例えばアミノまたはアルキルアミノのような塩基性の基に対して、適当な無機または有機の酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3、さらにはシュウ酸またはスルホン酸を添加することによっても塩を形成できる。例えばスルホン酸やカルボン酸のような脱プロトン化された形態で存在する適当な置換基は、アミノ基のような部分的にプロトン化され得る基と内部塩を形成できる。塩はまた、例えばスルホン酸またはカルボン酸のような適当な置換基内の水素を農薬上適するカチオンに置き換えることによっても形成できる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩、またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンまたは第４アンモニウム塩との塩である。
式（Ｉ）および全てのそれ以降の式において、以下の定義を適用する。
−ＣＯ−ＮＲ’−のような複数の原子を有する架橋を示すこともできるＢ*、Ｚ1およびＺ2のような２価の基において、表記−Ｂ*−Ａまたは−Ｚ1−Ｒ6における構成基は、それぞれ基−ＣＯ−ＮＲ’Ａ*および−ＣＯ−ＮＲ’−Ｒ6を示し、それぞれ、基−ＮＲ’−ＣＯ−Ａ*および−ＮＲ’−ＣＯ−Ｒ6は示さない。
２価の基−(Ｙ1)m−において、結合は左側の遊離の結合部位がＲ4により置換されている炭素原子に結合するように定義し；相応して、次の基Ｙ1の左側の遊離の結合部位は第１の基Ｙ1の右側の遊離の結合に結合する。
式−Ｓ(Ｏ)p−の基は遊離の結合２個および二重結合しているｐ個の酸素原子を有するイオウ原子、即ち、ｐ＝０、１または２である場合は、それぞれ式−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−（または略して−ＳＯ−、スルフィニル）および−Ｓ(＝Ｏ)2−（または略して−ＳＯ2−、スルホニル）を指し、−Ｓ−Ｏ−(スルフェニルオキシ）または−ＳＯ−Ｏ−(スルフィニルオキシ）も付加的に指すものではない。
ヘテロ芳香族基は原子１個または１個より多くと強力な官能性を有する基であり、炭素原子とは異なる原子（ヘテロ原子）１個または１個より多くを含むが、炭素原子も含んでよい。Ｙ1の場合は、これらは式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であるが、式ＣＲ8Ｒ9の基ではない。
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオという用語、および、相当する不飽和および／または飽和の基は各々の場合、直鎖の炭素鎖を有する該当基および分枝鎖（非環状）の炭素骨格を有するものの双方を包含する。
「（Ｃ1−Ｃ4）アルキル」という用語は炭素原子１〜４個を有するアルキルを指す略記法であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルおよびｔ−ブチルを包含する。より広範な範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」とは、相応して、より多くの数の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、即ち、例えば、炭素原子５および６個を有するアルキル基を包含する。
特段の記載が無い限り、より低い炭素骨格、例えば炭素原子１〜６個、特に炭素原子１〜４個を有するもの、そして不飽和基の場合は炭素原子２〜６個、特に炭素原子２〜４個を有するものが、アルキル、アルケニルおよびアルキニルおよび複合基のような炭化水素基において好ましい。アルコキシ、ハロアルコキシ等のような複合的意味におけるものも含むアルキル基とは、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和の基の意味を有し；アルケニルは、例えばビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキシル、好ましくはアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。
アルケニルはまた特に１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルのような二重結合１個より多くを有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を含むが、アレニルまたは累積した二重結合１個または１個より多くを有するクムレニル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも包含する。
アルキニルは例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１メチルブタ−３−イン−１−イルである。アルキニルはまた特に、三重結合１個または１個より多く、または、三重結合１個または１個より多くと二重結合１個または１個より多くとを有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルを包含する。
アルキリデンは、例えば、（Ｃ1−Ｃ10）アルキリデンの形態においても、結合部位の位置がまだ固定されていない二重結合を介して結合される直鎖または分枝鎖のアルカンの基を指す。当然ながら、分枝鎖アルカンの場合は、唯一可能な位置は水素結合２個が二重結合により置き換えられることのできるものであり；可能な基は例えば＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ(ＣＨ3)−ＣＨ3、＝Ｃ(ＣＨ3)−Ｃ2Ｈ5または＝Ｃ(Ｃ2Ｈ5)−Ｃ2Ｈ5である
。
シクロアルキルは好ましくは炭素原子３〜８個を有する炭素環の飽和の環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。置換シクロアルキルの場合は、これは置換基を有する環系も含み、その場合、置換基は二重結合によりシクロアルキル基に結合しており、例えばメチリデンのようなアルキリデン基である。置換シクロアルキルの場合は、これはまた多環の脂肪族系、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルを包含する。
シクロアルケニルは好ましくは炭素原子４〜８個を有する炭素環の非芳香族の部分不飽和の環系であり、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルである。置換シクロアルケニルの場合は、置換シクロアルキルに関して記載した事項が同様に当てはまる。
ハロゲンは例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、好ましくはフッ素、塩素および臭素よりなる群から選択される、特にフッ素および塩素よりなる群から選択される同じかまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換された、それぞれ、アルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；これは同様にハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基にも適用される。
アリールは単環、２環または多環の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルである。
複素環基または環（ヘテロサイクリル）は、飽和、不飽和または複素芳香族であることができ；他の定義が無い限り、好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子を好ましくは１個または１個より多く、特に１、２または３個、複素環内に含み；好ましくは環原子３〜７個を有する脂肪族複素環基または環原子５または６個を有する複素芳香族基である。複素芳香族基は例えば、複素芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えば、環少なくとも１個がヘテロ原子１個または１個より多くを含む単環、２環または多環の芳香族系であることができる。好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を含む複素芳香族環、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルであり；さらに好ましくは、ヘテロ原子２または３個を有する相当する複素芳香族環、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルである。さらに好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を有する部分的または完全に水素化された複素環基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
さらに好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子２個を有する部分的または完全に水素化された複素環基、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサ
ゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。
置換された複素環基の可能な置換基は、後に記載する置換基、更にはオキソである。オキソ基はまた例えばＮおよびＳの場合に種々の酸化数が可能である場合は、そのような環原子に存在することもできる。
ヘテロサイクリルの好ましい例はピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジルよりなる群から選択される環原子３〜６個を有する複素環基、特にオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニルオアオキソラニル、またはヘテロ原子２または３個を有する複素環基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
親構造が基（ラジカル）のリストまたは基の一般的に定義されたグループから選択される「基１個または１個より多く」により置換されている場合、これには、各々の場合、同一および／または構造的に異なる基の複数による同時置換が包含される。
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリール基のような置換された基は、例えば未置換の親構造から誘導される置換された基であり、置換基は例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノ、および、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、および、環状基の場合は、更に、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたモノおよびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多く、好ましくは１、２または３個であり；置換されたアルキル等のような「置換された基」という用語は、置換基として、記載した飽和炭化水素含有基に加えて、相当する不飽和の脂肪族および芳香族の基、例えば不飽和または飽和のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ等を包含する。環内に脂肪族部分を有する置換された環状基の場合は、これは、更に、二重結合を介して環に結合した置換基を有する環状の系、例えばメチリデンまたはエチリデンのようなアルキリデン基により置換されたものを包含する。
例示のために記載した置換基（「第１置換基レベル」）は、炭化水素含有部分を含む場合は、適宜、更にこれらの部分（「第２置換基レベル」）において、例えば第１置換レベルに関して定義した置換基の１つにより置換されることができる。対応するさらなる置換基レベルも可能である。「置換された基」という用語は好ましくは置換基レベルの１つまたは２つのみを包含する。
置換基レベルの好ましい置換基は例えば以下に記載するとおりである。
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシ、カルボンアミド、ＳＦ5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アル
キニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノ。
炭素原子を有する基のうち、好ましいものは、炭素原子１〜６個、好ましくは炭素原子１〜４個、特に炭素原子１〜２個を有するものである。一般的に、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択される置換基が好ましい。特に好ましいものは置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
モノまたはジ置換アミノのような置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個または２個でＮ置換された置換アミノ基の群から選択される基であり；好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよび更にはＮ−複素環であり；好ましくは、炭素原子１〜４個を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルであり；アシルの場合は、以下に記載する定義が適用され、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルである。このことは相応に置換されたヒドロキシアミノまたはヒドラジノにも適用される。
未置換または置換されたフェニルは、好ましくは未置換であるか、または、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択される同じかまたは異なる基により、モノ、または多置換、好ましくはトリ置換までされているフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル−および−トリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
アシルは酸官能基からヒドロキシル基を除去することにより形式的には形成される有機酸の基であり、ここで酸における有機性の基はまたヘテロ原子を介して酸官能基に結合することができる。アシルの例はカルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの基−ＣＯ−Ｒおよびこれより誘導した酸の基、例えばチオカルボン酸、未置換またはＮ置換のイミノカルボン酸、またはカルボン酸モノエステルの基、Ｎ置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ置換スルホンアミド酸、ホスホン酸またはホスフィン酸である。
アシルは例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。基は各々の場合更にアルキルまたはフェニル部分において、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くにより置換されていることができ；フェニル部分における置換基の例は置換されたフェニルに関して一般的に上記において示した置換基である。
アシルは好ましくはより限定された意味におけるアシル基、即ち、有機性の基の炭素原子に酸基が直接結合している有機酸の基、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび有機酸の他の基である。
式（Ｉ）の化合物はまた、命名された式（Ｉ）の化合物と水素シフトにより平衡状態にある全ての互変異体を包含する。本発明はまた、式（Ｉ）に含まれる全ての立体異性体およびその混合物を提供する。このような式（Ｉ）の化合物は一般式（Ｉ）において特に記載していない非対称の炭素原子または二重結合１個または１個より多くを含む。その特定の空間的形態により定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ配置の異性体は全て、式（Ｉ）に包含されるものであり、立体異性体の混合物から慣用的な方法により得ることができ、或いは、立体科学的に純粋な原料を用いながら立体選択的反応により製造できる。このことは以下に記載する他の一般式にも相応に適用される。
例えばジアミノトリアジンのアミノ基の１つに２環を結合している式（Ｉ）の炭素原子は、ＲまたはＳ配置において存在できるキラリティーの中心である（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ命名法）。従って、本発明はまた、特に、記載したキラリティー中心に関するエナンチオマー過剰（％ｅｅ）に対し、純粋であるか、または、優勢となっている除草活性立体異性体も提供する（キラリティーの１つの中心の場合；或いは、複数のキラリティー中心が存在する場合は、エナンチオマー／ジアステレオマー）。
特により良好な除草剤活性、良好な選択性および／またはより容易な製造のためには、記載した式（Ｉ）の新しい化合物または特に有利なその塩は、個々の基が既に記載した、または後に記載する好ましい意味の１つを有するもの、または特に、既に記載した、または後に記載する好ましい意味の１個または１個より多くが組み合わせられているものである。
基、符号または基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、ｎおよびｍの１個または１個より多くが後に記載する特定の実施例（ワーキング実施例、表中の実施例）の１つにおいて定義されているか、または、例示により記載されている定義に相当する包括的な定義に従って定義されている（例えばエトキシはアルコキシまたは好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシに属する等）本発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩が好ましい。
以下の記述において、本発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩は「本発明の化合物（Ｉ）」と略記し、或いは、更に略記して「化合物（Ｉ）」と記載する。
相当する副次的意味の一般的基を含む、そして好ましくはこれらの基の１個または１個より多くの好ましい意味と組み合わせられた基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、ｎおよびｍから選択される基および符号の該当する別の意味とは独立して、意図する本発明の化合物（Ｉ）は該当する基が以下に記載する好ましい意味を有するものである。
Ｒ1およびＲ2は好ましくは相互に独立して、水素、アミノ、各々の場合アルキル基に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、または、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルアミノ、各々の場合炭素原子１〜１０個、好ましくは炭素原子１〜６個を有する（非環式または環式の）炭化水素基または炭化水素オキシ基、または、各々の場合環原子３〜９個、好ましくは環原子３〜６個およ
びＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基であり、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
または、ホルミル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、フェニルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニルよりなる群から選択される有機酸のアシル基であり、ここで後者９基の各々は脂肪族部分において、または、フェニル環において未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、場合により置換されたそして好ましくは未置換のフェニル、そして、環状基の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、
ここでヘテロサイクリルは、他の定義が無い限り、そして複合基内にある場合を含めて、各々の場合、環原子３〜９個、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有するか、または、
Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜６個およびヘテロ環原子１〜４個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよびオキソからなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されている。
Ｒ1およびＲ2はより好ましくは相互に独立して、水素、アミノ、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルアミノ、各々の場合炭素原子１〜１０個、好ましくは炭素原子１〜６個を有する（非環式または環式の）炭化水素基または炭化水素オキシ基、または、各々の場合環原子３〜９個、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基であり、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
または、ホルミル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニル、フェニルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルよりなる群から選択される有機酸のアシル基であり、ここで後者９基の各々は脂肪族部分において、または、フェニル環において未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、場合により置換されたそして好ましくは未置換のフェニル、そして、環状基の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、
ここでヘテロサイクリルは、より詳細な定義が無い限り、そして複合基内にある場合を含めて、各々の場合、環原子３〜９個、好ましくは環原子〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有するか、または、
Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜６個およびヘテロ環原子１〜４個、好ましくはヘテロ環原子１または２個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよびオキソで置換されている。
Ｒ1およびＲ2は更に好ましくは、相互に独立して、水素、アミノ、各々の場合アルキル基に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、または、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルアミノ、各々の場合炭素原子１〜１０個、好ましくは炭素原子１〜６個を有する（非環式または環式の）炭化水素基または炭化水素オキシ基、または、各々の場合環原子３〜９個、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基であり、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、
モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、ここで後者６基は未置換であるか、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、そして環状の基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの、
または、ホルミル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニル、フェニルカルボニルおよびベンジルカルボニルよりなる群から選択される有機酸のアシル基であり、ここで後者２基は未置換であるか、または、フェニル基において、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、および、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］スルホニルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されており、ここでヘテロサイクリルは明細書記載の通り定義される。
更にまた好ましくは、
Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、モノ、ジまたはポリヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ、ジまたはポリ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルキニルまたはアミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ここで後者１６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであるか、または、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシまたはヘテロサイクリルチオであるか、
または、後者１４基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含むか、
または、
Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜６個およびヘテロ環原子１または２個を有する複素環基であり、ここで窒素原子に加えて存在してよい別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されている。
更に好ましくは、
Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、または
後者１０基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、ここで基内のヘテロサイクリルは好ましくは各々の場合環原子３〜７個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜３個を含む。
特に好ましくは、基ＮＲ1Ｒ2は、
アミノ、ヒドラジノ、アルキル基内に炭素原子１〜４個を有するモノまたはジアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、ベンゾイルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−１−イルアミノ；
特に、アミノ、ヒドラジノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、クロロアセチルアミノ、（２−クロロエチル）カルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノまたはトリクロロメチルカルボニルアミノ；
特にアミノである。
特に有利なものは、
Ｒ3が水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであり、ここで後者８基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルケニルオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
または、式−Ｂ*−Ａ*のアシル基であり、ここで、
Ａ*は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルまたはフェニルであり、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、フェニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、ここで後者２基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
そして、
Ｂ*は式−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ’−、−Ｓ(Ｏ)p−または−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜４個を有するアルカノイルであり、
ここで置換基を含む−Ｂ*−Ａ*は炭素原子１〜１２個、好ましくは炭素原子１〜１０個を有し、ヘテロサイクリルがＲ1およびＲ2に関して一般的に定義されるとおりである式（Ｉ）の化合物である。
また好ましくは、
Ｒ3は水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、モノ−、ジ−またはポリヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ−、ジ−またはポリ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4
）ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルキニルまたはアミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただしここで後者１６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの、または、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、後者１０基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜３個を含む。
ここで好ましいものは、式中、
Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたはフェニルであり、
ここで後者３基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノおよびフェニルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されており、これは未置換であるか、または、ハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、そして環状の基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであるか、
または、式−Ｂ*−Ａ*のアシル基であり、ここで、
Ａ*は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたはフェニルであり、ここで後者２基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、フェニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、ここで後者２基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
そして、
Ｂ*は式−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルであり、
ここで置換基を含む−Ｂ*−Ａ*は炭素原子１〜１２個、好ましくは炭素原子１〜１０個を有する化合物（Ｉ）である。
式−Ｂ*−Ａ*の好ましいアシル基の例は、
（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルであり、ここで後者４基は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されている。
特に好ましくは、
Ｒ3は水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルまたはフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、後者６基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの；
特に、水素、メチル、エチル、アセチル、メトキシアセチル、ホルミル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、４−クロロベンジル、ベンゾイル、フェニルまたは４−クロロフェニル；
特に水素である。
特に有利なものは、式中、
Ｒ4は式−Ｚ1−Ｒ6の基であり、ここでＺ1およびＲ6は以下に定義するとおりであり、
Ｒ5は相互に独立してハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、式−Ｚ2−Ｒ7の基であり、ここでＺ2およびＲ7は以下の通り定義されるか、
または、隣接するＲ2基２個は一緒になって、炭素環であるか、または、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環であり、
Ｒ6およびＲ7、Ｒ8、Ｒ9は相互に独立して水素（ただしＺ2が直接結合である場合はＲ7は水素ではない）、または炭素原子１〜１０個を有する非環式炭化水素基、好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、または炭素原子３〜６個を有する環式の炭化水素基、好ましくは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、または、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基であり、ここで後者の炭化水素含有基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、そして好ましくは、
Ｒ6およびＲ7、Ｒ8、Ｒ9は相互に独立して水素（ただしＺ2が直接結合である場合はＲ7は水素ではない）、または炭素原子１〜１０個を有する非環式炭化水素基、好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、または炭素原子３〜６個を有する環式の炭化水素基、好ましくは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルもしくは（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、または、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基であり、ここで後者の炭化水素含有基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されており、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されており、
そして各々の場合、
Ｚ1および基Ｚ2は相互に独立して直接結合、または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｏ−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｏ−、−ＮＲ’−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ’−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、そして、好ましくは、
Ｚ1および基Ｚ2は相互に独立して直接結合、または式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ’−の２価の基であり、ここでＲ’は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは炭素原子１〜４個を有するアルカノイルであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個、好ましくは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する化合物（Ｉ）である。
更に好ましくは、
Ｒ4は水素、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで、好ましくは３個までで置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２７基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する。
更に好ましくは、
Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜９個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで、好ましくは３個までで置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、または後者４基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有し；
特にＲ4＝水素または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである。
特に有利なものは更に、式中、
Ｒ5が、ｎ＝１である場合には、そして、ｎが１より大きい場合には基Ｒ5が各々の場合相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただしここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで、好ましくは基３個までで、置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２８基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含むか、
または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環である化合物（Ｉ）である。
更に、好ましくは、
Ｒ5が、ｎ＝１である場合には、そして、ｎが１より大きい場合には基Ｒ5が各々の場合相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜９個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで、好ましくは基３個までで、置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２２基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含むか、
または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環である。
更に好ましくは、
Ｒ5は、ｎ＝１である場合には、そして、ｎが１より大きい場合には基Ｒ5が各々の場合相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）モノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、
［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、ホルミルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニルアミノ、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、ヘテロサイクリル、または、後者５基の１つであって、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
特にＲ5＝ハロゲン、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ、ヒドロキシ、ホルミル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、例えばメチル、エチルまたはイソプロピル、または（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ、または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、例えばアセチル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、例えばトリフルオロアセチル、またはホルミルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニルアミノまたはベンゾイルアミノである。
Ｒ6およびＲ7の特に好ましい意味はＲ4およびＲ5の好ましい意味より相応に得られるものである。
特に有利なものは、式中、
Ｒ8およびＲ9が相互に独立して各々、水素、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただしここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多く、好ましくは３個までで置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２７基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する化合物（Ｉ）である。
更にまた、好ましくは、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して各々、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただしここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多く、好ましくは３個までで置換されているもの、または、
フェニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、または後者４基の１つであって非環式部分において、または、好ましくは環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されており、
ここで基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有し；
特に、Ｒ8およびＲ9は、相互に独立して水素または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである。
特に有利なものは、式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の隣接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲはＲ3と同様に定義され、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
（Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他のＹ1とは独立して式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であり、ここでｑ＝０、１または２であり、そしてＲ*はＲ3と同様に定義され、そして好ましくは水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
特に水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニルであるか、または上記定義した式ＣＲ8Ｒ9の基であり、そして、
Ｙ1は好ましくは式ＣＲ8Ｒ9の基、特にＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3）、ＣＨ(Ｃ2Ｈ5）、ＣＨ(ＣＨ3)2またはＣＨ(Ｃ6Ｈ5）の基であり、そしてｍ＝０、１、２または３であり、
特にｍ＝１または２であり、そして、
（Ｙ1)mは好ましくはＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3）、ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3）、ＣＨ(ＣＨ3)2ＣＨ2、ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5）であり、
Ｙ2はＹ1と同様に定義される基であるか、または、直接結合であり、好ましくは直接結合または式−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3)または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、例えばＮ(ＣＨ3）、Ｎ(Ｃ2Ｈ5）、Ｎ(ｎ−Ｃ3Ｈ7）またはＮ(ｉ−Ｃ3Ｈ7）またはＮ(ＣＨ2Ｃ6Ｈ5）またはＮ(Ｃ6Ｈ5）の基であり、
ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基は同じ意味を有するヘテロ原子を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香族基の結合Ｃ2単位およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成する化合物（Ｉ）である。
隣接符号Ｘの一対が記載した式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基である場合、複素芳香族基の二重結合は固定される。この場合、式（Ｉ）は構造（Ｉ−Ａ）
および（Ｉ−Ｂ）：
Figure 2005525351
 を包含する。
２環系における芳香族の炭素環または複素環のための適当な塩基は例えば以下のもの、即ち：ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チオフェン、チアゾールである。
好ましいものは、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、ｎおよびｍよりなる群から選択される基および符号の１個または１個より多くまたは全てが各々の場合上記した好ましいまたは特に好ましい意味、特に、以下に記載する表中の実施例の基において存在する場合の意味の１つを有する。
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法を提供し、これは、下記工程：
ａ）下記式（ＩＩ）：
Ｈ−Ｒ13 （ＩＩ）
［式中、Ｒ13はカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボニルクロリド、カルボキサミドおよび無水カルボン酸よりなる群から選択される官能基である］の化合物を、下記式（ＩＩＩ）：
Figure 2005525351
 のビグアニドまたはその塩と反応させること、または、
ｂ）下記式（ＩＶ）：
Figure 2005525351
 ［式中、Ｒ14は交換可能な基または脱離基、例えば塩素、トリクロロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルまたは未置換または置換されたフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルス
ルホニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニルスルホニルである］の化合物を、下記式（Ｖ）：
Figure 2005525351
 のアミンまたはその酸付加塩と反応させること、または、
ｃ）下記式（ＶＩ）
Figure 2005525351
 のジアミノ−１，３，５−トリアジンを下記式（ＶＩＩ）
Figure 2005525351
 のイソシアネートと反応させること、または、
ｄ）下記構造（ＶＩＩＩ）：
Figure 2005525351
 ［式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1およびＹ2および符号ｍお
よびｎは式（Ｉ）の場合と同様に定義される］のトリアジンの場合は、適当な方法、例えば水素化により除去できる基の水素化により、脱離基または除去できる基である基Ｒ15を、または、脱離基Ｒ15が例えば塩素またはイオウを介して結合している基である場合はこれを、除去すること、
を包含する。
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物の反応は好ましくは塩基触媒方式において、不活
性溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、メタノールおよびエタノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは２０℃〜６０℃で行い；式（ＩＩＩ）の酸付加塩を使用する場合は、これらは塩基を使用しながらインサイチュで一般的に遊離させられる。適当な塩基または塩基性の触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は例えば式（ＩＩＩ）の化合物を基にして、０．１〜５モル等量の範囲で使用する。式（ＩＩ）の化合物は例えば式（ＩＩＩ）の化合物を基にして、等モル量または１０モル等量までの過剰量で使用することができる。類似の方法は文献に記載されている（Ｓｈａｐｉｒｏ，Ｓ．Ｌ．；Ｐａｒｒｉｎｏ，Ｖ．Ａ．；Ｇｅｉｇｅｒ，Ｋ．；Ｋｏｂｒｉｎ，Ｓ．；Ｆｒｅｅｄｍａｎ，Ｌ．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５７，７９，５６６４参照）。
式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物の反応は、好ましくは塩基触媒を用いて、不活性有機溶媒、例えばＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メタノールおよびエタノール中、−１０℃〜該溶媒または溶媒混合物の沸点の温度で、好ましくは２０℃〜１５０℃で、特に２０℃〜６０℃（反応がこの温度で開始される場合）で行い、化合物（Ｖ）を酸付加塩として使用する場合は、これは適宜、塩基を使用してインサイチュで遊離させる。適当な塩基または塩基性の触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は例えば式（ＩＶ）の化合物を基にして、１〜３モル等量の範囲で使用し；式（ＩＶ）の化合物は、例えば式（Ｖ）の化合物と等モル量または２モル等量までの過剰量で使用できる。類似の方法は文献に記載されている（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４，Ｖｏｌ．３；Ｐａｒｔ ２Ｂ； ＳＢＮ ０−０８−０３０７０３−５，ｐ．４８２参照）。
式（ＶＩ）のジアミノ−１，３，５−トリアジンと式（ＶＩＩ）のイソシアネートとの反応は、好ましくは、塩基触媒方式において、不活性溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは２０℃〜６０℃で行う。適当な塩基または塩基性の触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は例えば式（ＶＩ）の化合物を基にして、０.５〜３モル等量の範囲で使用する。式（ＶＩＩ）の化合物は例えば式（ＶＩ）の化合物を基にして、等モル量または僅かに過剰量で使用することができる。原則として、非環式および芳香族の誘導体に関する相当する方法は文献に記載されている（Ｂ．Ｓｉｎｇｈ；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９３，３４，ｐｐ．９２９−９３５参照）。
式（ＶＩＩＩ）のジアミノ−１，３，５−トリアジンの基Ｒ15は、好ましくは場合により酸触媒された水素化により、適当な水素化触媒、例えばラネーニッケルまたは貴金属触媒、例えば適当な支持体上、例えば活性炭上のパラジウムまたは白金を用いて、不活性溶媒中、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、適当なアルコール、例えばエタノール、酢酸またはこれらの混合物中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは２０℃〜６０℃で行い、水素はこの目的のために適する装置において、反応混合物に導入するか、または、反応混合物を陽圧水素雰囲気下に曝露する。相当する方法は文献に記載されている（Ｈｉｒｔ，Ｒ，；Ｎｉｄｅｃｋｅｒ，Ｈ．；Ｂｅｒｃｈｔｏｌｄ，Ｒ．；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．；１９５０，３３，１３６５）。
式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）の出発物質は市販のものを用いるか、または、文献記載の方法に準じて製造できる。化合物はまた、例えば以下に記載する方法の１つにより製造できる。
適切には、式（ＩＩ）の化合物は式（Ｖ）のアミンまたはその塩にシアノグアニジンを反応させることにより製造できる。この目的のために、例えば両方の成分を不活性溶媒、例えば時クロロベンゼン中、１００℃〜１９０℃に加熱し、次に得られたビグアニドを吸引濾過により塩として単離することができる。相当する方法は例えばＳ．Ｌ．Ｓｈａｐｉｒｏ，Ｖ．Ａ．Ｐａｒｒｉｎｏ，Ｌ．Ｆｒｅｅｄｍａｎｎ；ＪＡＣＳ ８１，（１９５９），ｐ．３７２８またはＨ．Ｍ．Ｅｉｓａ，Ａ．Ｓ．Ｔａｎｔａｗｙ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｋｅｒｄａｗｙ；Ｐｈａｒｍａｚｉｅ ４６，（１９９１）ｐｐ．１８２ ｆｆに記載されている。適切には、反応は硫酸銅（ＩＩ）、塩化亜鉛（ＩＩ）または塩化鉄（ＩＩＩ）のような金属塩を添加することにより触媒することができ（Ｔ．Ｓｕｙａｍａ，Ｔ．Ｓｏｇａ，Ｋ．Ｍｉａｕｃｈｉ；ＮＩＰＰＯＮ ＫＡＧＡＫＵ ＫＡＩＳＨＩ（１９８９），（５），ｐｐ．８８４−８８７）、そして大部分の場合、その後、反応は５０℃〜該当する溶媒の還流温度の低温において行うことができる。適切には、反応はＴＨＦ、ジオキサン、アルコールまたはエーテルのような複数の溶媒中で行うこともできる。
式（Ｖ）に相当するアミンは例えば、相当するケトンからその部分を製造できる相当するオキシムの水素化により製造することもできる。Ａ．Ｂ．Ｓｅｎ，Ｓ．Ｂ．Ｓｉｎｇｈ；Ｊ．Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．；４３（１９６６），ｐ．５２１には例えば、水素原料としてナトリウムからナトリウムエトキシドへの変換を利用している相当する方法が記載されている。更にまた、Ｓａｒｇｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；１６，（１９７３），ｐｐ．１００３，１００８にはケトンをオキシムに変換し、次にこれをパラジウム触媒で水素化して相当する塩酸アミンを得る方法が記載されている。ラネーニッケルを用いた水素化（Ｄ．Ｂａｒｂｒｙ，Ｄ．Ｃｏｕｔｕｒｉｅｒ，Ｎ．Ａｂｄｅｌｌａｔｉｆｉ，Ｄ．Ｌｅｓｉｅｕｒ，Ｃ．Ｌｅｓｐａｇｎｏｌ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ．Ｃｈｅｍ．；２８，（１９９１），ｐ．４４９）またはボロハイドライド化合物を用いた水素化（Ａ．Ｋ．Ｇｏｓｈ，Ｓ．Ｐ．ＭｃＫｅｅ，Ｗ．Ｍ．Ｓａｎｄｅｒｓ；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３２，（１９９１），ｐｐ．７１１−７１４）および他の方法もまた、相当する２環式誘導体に関して記載されており、そして、式（Ｖ）のアミンの合成のために使用することができる。
式（ＩＶ）の化合物およびその直接の前駆体は、例えば、以下の通り製造することができる。
１．式（ＩＩ）の化合物を下記式（ＩＸ）：
Figure 2005525351
 ［式中、Ｒ16は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）の場合と同様に定義される］のアミノチオ尿素誘導体との反応により、Ｒ14＝−ＳＲ16である式（ＩＶ）の化合物を得る。
２．下記式（Ｘ）：
Figure 2005525351
 のアミジンまたはその酸付加塩と下記式（ＸＩ）：
Figure 2005525351
 ［式中、Ｒ17は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである］のＮ−シアノジチオイミノカーボネートとの反応により、Ｒ14＝−Ｓ−Ｒ17である式（ＩＶ）の化合物を得る。
３．アルカリ金属ジイソシアナミドと上記した式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体との反応により、Ｒ14＝ＮＨ2である式（ＩＶ）の化合物を得る。
適切には、上記１．−３に記載した方法と同様にして交換可能な基Ｒ14２個（式（ＩＶ）参照）を有する下記式（ＸＩＩ）：
Figure 2005525351
 の中間体を製造し、そして、交換可能な基を順次適当なアミンまたはアンモニアで置換することにより、一般的に知られた操作法と同様にして、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。市販品の化合物または相当する手順の他の方法により製造できる式（ＸＩＩ）の化合物を修飾することもできる。適切には、Ｒ14が（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオである上記１．−３に記載した方法と同様にして得られた式（ＩＶ）および（ＸＩＩ）の中間体を塩素化または酸化により、それぞれ式（ＩＶ）および（ＸＩＩ）のより反応性の高い誘導体に変換することができる。
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体と式（ＶＩＩＩ）のアミジノチオ尿素誘導体との反応は、好ましくは塩基触媒方式において、有機溶媒中、例えばアセトン、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メタノール、エタノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは０℃〜２０℃で行う。しかしながら、反応はまた、水または上記した有機溶媒１種または１種より多くを含有する水性溶媒混合物中で行うこともできる。（ＶＩ）を酸付加塩として使用する場合は、これは適切には塩基を使用しながらインサイチュで遊離させることができる。適当な塩基または塩基性の触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は例えば式（ＶＩＩＩ）の化合物を基にして、１〜１０モル等量の範囲で使用する。式（ＩＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＩＩ）の化合物を基にして、等モル量または２モル等量までの過剰量で使用することができる。類似の方法は文献に記載されている（Ｈ．Ｅｉｌｉｎｇｓｆｅｌｄ，Ｈ．Ｓｃｈｅｕｅｒｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．；１９６７，１００，１８７４参照）。
式（ＩＸ）のアミジンと式（Ｘ）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートとの反応は、好ましくは塩基触媒方式において、不活性有機溶媒中、例えばアセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、メタノールおよびエタノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは２０℃〜８０℃で行う。（ＶＩＩ）を酸付加塩として使用する場合は、これは適切には塩基を使用しながらインサイチュで遊離させることができる。適当な塩基または塩基性の触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は例えば式（Ｘ）の化合物を基にして、１〜３モル等量の範囲で使用する。式（ＩＸ）および（Ｘ）の化合物は一般的には式（ＩＩ）の化合物の等モル量または２モル等量の過剰量で使用できる。類似の方法は文献に記載されている（Ｔ．Ａ．Ｒｉｌｅｙ，Ｗ．Ｊ．Ｈｅｎｎｅｙ，Ｎ．Ｋ．Ｄａｌｌｅｙ，Ｂ．Ｅ．Ｗｉｌｓｏｎ，Ｒ．Ｋ．Ｒｏｂｉｎｓ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．；１９８６，２３（６），１７０６−１７１４参照）。
Ｒ14＝塩素である式（ＸＩＩ）の中間体は式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体にアルカリ金属ジイソシアナミドを反応させることにより製造でき、ここでＲ13は好ましくは官能基のカルボニルクロリドまたはカルボキサミドである。反応成分の反応は、例えば、酸触媒を用いて、不活性有機溶媒中、例えば、トルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素中、−１０℃〜溶媒沸点、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で行い、形成した中間体は適当な塩素化剤、例えばオキシ塩化リンを用いてインサイチュで塩素化できる。適当な酸は、例えば、ハロゲン化水素酸、例えばＨＣｌ、またはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（ＵＳ−Ａ−５０９５１１３、ＤｕＰｏｎｔおよび引用文献参照）。
Ｒ14＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは未置換のフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトである式（ＩＶ）または（ＸＩＩ）の中間体は、不活性有機溶媒中、例えばトルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素または他の溶媒中、−４０℃〜溶媒沸点、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、適当な塩素化剤、例えば元素態の塩素またはオキシ塩化リンを用いて、それぞれＲ14＝Ｃｌである式（ＩＶ）および（Ｘ）のより反応性の高いクロロトリアジンに変換できる（Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ，Ｄ．Ｅ．Ｔｕｐｐｅｒ；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７５，３１（１６），１８７９−１８８２）。
Ｒ14＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは未置換または置換され他のフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニルチオである式（ＩＶ）または（ＸＩＩ）の中間体は、適当な溶媒、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アルコール、アセトンまたはこれらの混合物中、０℃〜溶媒沸点、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、適切な酸化剤、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素、パーオキソモノ硫酸カリウムを用いて酸化することができる（Ｔ．Ａ．Ｒｉｌｅｙ，Ｗ．Ｊ．Ｈｅｎｎｅｙ， Ｎ．Ｋ．Ｄａｌｌｅｙ，Ｂ．Ｅ．Ｗｉｌｓｏｎ，Ｒ．Ｋ．Ｒｏｂｉｎｓ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．；１９８６，２３（６），１７０６−１７１４参照）。
式（ＩＶ）の化合物はまた、Ｒ14が例えばハロゲン、パーハロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルまたは文献既知の別の脱離基である式（ＸＩＩ）の化合物における交換可能な基の選択的球核置換により、適当な溶媒、例えばＴＨＦ、ジオキサン、アルコール、ＤＭＦまたはアセトニトリルまたはこれらの混合
物中、−１０℃〜溶媒沸点、好ましくは１０℃〜２５℃の温度で、適切には塩基性条件下に得られる。適当な塩基は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機性の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該塩基は式（ＸＩＩ）の化合物を基にして、１〜３モル等量の範囲で使用し；求核物質は一般的に等モル量または２モル等量までの過剰量で使用し、そして、その一部分については、適宜塩基としても使用してよい。類似の方法は文献に記載されている（Ｖ．Ｉ．Ｋａｅｌａｒｅｖ，Ｄｉｂｉ Ａｍｍａｒ，Ａ．Ｆ．Ｌｕｎｉｎ；Ｘｉｍｉｎｙａ Ｇｅｔｅｒｏｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．，１９８５，Ｎ１１，１５５７−１５６３参照）。
上記した方法により合成できる一連の化合物（Ｉ）はまた、手動、部分自動、または完全自動で行うことができるパラレル様式において製造できる。この観点において、生成物または中間体の反応、処理または精製を自動化することができる。全体として、このことは例えば、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｅｓｃｏｍ，１９９７，ｐ．６９−７７に記載の操作法を意味するものと理解してよい。
パラレル様式において反応および処理を実施するためには、一連の市販の装置を、例えばＳｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９ ８ＳＥ，ＥｎｇｌａｎｄまたはＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８，８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｓｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙより入手したままの状態で使用できる。製造中に得られた化合物（Ｉ）または中間体のパラレル精製を実施するためには、とりわけ、例えばＩＳＯＣ，Ｉｎｃ．，４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ ６８５０４ ＵＳＡより入手できるクロマトグラフィー装置が使用できる。記載した装置はモジュラー操作法を可能とし、ここの工程を自動化できるが、工程間には手動の操作を行わなければならない。このこと部分または完全集積自動システムを用いることにより回避でき、該自動モジュールは例えばロボットにより操作される。このような自動システムは例えばＺｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ ０１７４８，ＵＳＡより入手できる。
上記した方法のほかに、化合物（Ｉ）は固相支持法により完全または部分的に製造できる。この目的のためには、合成の、または、目的の操作法に採用された該合成の、個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は専門の文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９８８に詳述されている。
固相支持合成法を用いることにより文献既知の一連のプロトコルが可能となり、これを手動で、または自動様式において、実施することができる。例えば、「ティーバッグ法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ４６３１２１１； Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９８５，８２，５１３１−５１３５）はＩＲＯＲＩ，１１１４９ Ｎｏｒｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅ Ｒｏａｄ，Ｌａ Ｊｏｌｌａ， Ａ ９２０３７，ＵＳＡの製品を用いて部分的に自動化できる。固相支持パラレル合成は例えばＡｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．，８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ，Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ ９４０７０，ＵＳＡまたはＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４，５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙの装置を用いて良好に自動化できる。
本明細書に記載する操作法に従った製造は物質の収集物または物質のライブラリの形態における化合物（Ｉ）を与える。従って本発明の要件は化合物（Ｉ）少なくとも２種を含む化合物（Ｉ）の、および、それらの前駆体のライブラリでもある。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適するものは、以下の酸、即ち、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸、更にはリン酸、硝酸、硫酸、１または２官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸、および、更にスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸または１，５−ナフタレンジスルホン酸である。式（Ｉ）の酸付加塩は単純な様式において、塩形成のための慣用的な方法を用いて、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えばメタノール、アセトン、塩化メチレンまたは石油エーテルに溶解し、そして、酸を０℃〜１００℃の温度で添加することにより得ることができ、そしてこれらは、知られた方法、例えば濾過により単離することができ、そして、適切には不活性有機溶媒で洗浄することにより精製する。
式（Ｉ）の塩基付加塩は好ましくは不活性極性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトン中、０℃〜１００℃の温度で製造する。本発明の塩を製造するための適当な塩基は、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド。例えばナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシドまたはアンモニアまたはエタノールアミンである。
「不活性溶媒」として上記種々の方法において記載した溶媒は各々の場合、該反応条件下において不活性であるがいかなる反応条件下においても不活性である必要は無い溶媒である。
本発明の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩は商業的に重要な単子葉および双子葉の有害植物の広範なスペクトルに対して顕著な除草活性を有する。活性物質はまた、根茎、地下茎または他の多年生の組織から新芽を発生させ、抑制が困難である多年生の雑草に対して良好に作用することができる。この点において、物質を播種前、発芽前または発芽後に施用するかどうかは問題とならない。特に、本発明の化合物により抑制することができる単子葉および双子葉の雑草叢の一部の代表例を例示のために挙げることができるが、例示により特定の種に限定されるわけではない。単子葉雑草種のうち活性物質が効果的に作用するものは例えば、１年生植物ではＡｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ および Ｃｙｐｅｒｕｓ種、そして、多年生植物ではＡｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｉｍｐｅｒａｔａ および Ｓｏｒｇｈｕｍであり、やはり多年生のＣｙｐｅｒｕｓ種が挙げられる。
双子葉雑草種の場合は、作用スペクトルは例えば１年生植物ではＧａｌｉｕｍ、Ｖｉｏｌａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ および Ｓｉｄａ、そして、多年生雑草の場合はＣｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｒｕｍｅｘ および Ａｒｔｅｍｉｓｉａにまで広がる。
除草作用はまた、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｅｍｅｘ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｏｒｔｌａｃａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｓｅｎｅｃｅｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ および Ｘａｎｔｈｉｕｍのような双子葉有害植物の場合にも達成される。
稲作の特定の栽培条件下に生じる有害植物、例えばＳａｇｉｔｔａｒｉａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｓｃｉｒｐｕｓ および Ｃｙｐｅｒｕｓもまた本発明の活性物質により健著に抑制できる。本発明の化合物を発芽前の土壌表面に施用する場合は雑草の幼苗は完全に発芽を妨げられるか、または雑草は子葉期に達するまでは生育できるがその後はその成長が停止し、最終的には３〜４週間経過後に完全に死滅する。活性物質を発芽後に植物の緑色部分に対して施用する場合は、生育はやはり投与後極めて短期間で劇的に停止し、雑草植物は施用当時の生育段階のまま留まるか、または、ある時間の後に完全に死滅し、このような状態では作物植物にとって有害な雑草による競合は極めて早期の段階で、そして持続的に排除される。
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、コムギ、オオムギ、ライムギ、コメ、トウモロコシ、サトウダイコン、メンカおよびダイズのような商業的に重要な作物である作物植物の損傷は無視できる程度か全く無い。これらはコムギ、トウモロコシおよびコメにおいて、特に顕著な忍容性が示される。このため本発明の化合物は農業上有用な植物の集団内の望ましくない草木を選択的に抑制するのに極めて適している。
望ましくない植生に対する広範な活性のために、式（Ｉ）の化合物およびその塩はまたブドウ栽培およびナッツ類の作物における樹木においても使用できる。更にまた、産業用地や例えば道路や鉄道における植物の生育を防止するために産業用分野においても使用できる。更に、本発明の物質は作物植物において顕著な生育調節特性を有する。これらは植物の代謝において調節的に関与し、したがって、目的に応じて植物の構成要素に作用するため、および、例えば乾燥および発育阻害を誘発することにより収穫作業を容易にするために使用できる。更にまた、これらは植物を同時に殺傷することなく望ましくない植物の成長を全般的に制御し、抑制するために適している。植物の成長を抑制することは、多くの単子葉および双子葉の作物において、倒伏が低減されるか、または完全に防止できるため、重要な役割を果たす。
その除草特性および植物生育調節特性のため、活性物質はまた既存の遺伝子的に修飾された植物または開発中の遺伝子的に修飾された植物の作物中の有害植物を抑制するために用いることができる。原則として、トランスジェニックな植物は例えば特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えばカビ、細菌またはウィルスに対する耐性のため、特に好都合な特性を有するという特徴がある。他の特定の性質は例えば、量、品質、保存性、組成および特定の成分に関する収穫物に関するものである。即ち澱粉含有量が高いか、または、澱粉の性質が変化しているトランスジェニックな植物、または、収穫物の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩は、有用植物および鑑賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、サトウモロコシ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物、或いは、サトウダイコン、メンカ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、豆類および他の野菜類の商業的に重要なトランスジェニックな作物において好まし
く用いられる。
式（Ｉ）の化合物は除草剤の植物毒性作用に対して耐性である、または、組み換え技術により耐性とされた、有用植物の作物における除草剤として好ましく用いることができる。
既存の植物と比較して、修飾された特性を有する新しい植物を作成するための伝統的な方法は例えば伝統的な育種方法および突然変異株の作成である。或いは修飾された特性を有する新しい植物は組み換え法を用いて作成することができる（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４）。例えば多くの例が下記文献に記載されている。
- 植物中で合成された澱粉を修飾する目的のための作物植物の組み換え修飾（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
- グルホシネート型（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参
照）またはグリホセート型（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して耐性のトランスジェニックな作物植物、
- 特定の害虫に対して植物を耐性にするバチルス・スリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有する、例えばメンカのようなトランスジェニックな作物植物（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
- 脂肪酸組成の変更されたトランスジェニックな作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）。
修飾された性質を有する新しいトランスジェニックな植物を作成することのできる多くの分子生物学的方法は原則的に知られており、例えばＳａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ Ｅｄ．，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；ｏｒ Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］，ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９６ ｏｒ Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照できる。
このような組み換え操作を行なうためには、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組み換えによる配列の修飾を起こすことのできる核酸分子をプラスミドに導入する。例えば、上記した標準的な方法を用いて塩基の交換、サブ配列の除去または天然または合成の配列の付加を行なうことができる。アダプターまたはリンカーはＤＮＡ断片を相互に連結させるためにフラグメントに結合する。例えば、遺伝子産物の活性の低い植物細胞は、少なくとも１つの相当するアンチセンスＲＮＡ、同時抑制作用を達成するためのセンスＲＮＡを発現することにより、または、上記した遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１つの適当に構築されたリボザイムを発現することにより作成することができる。
この目的のためには、一方で、存在し得る何らかのフランキング配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子を、そして更に、コード配列の部分のみを含むＤＮＡ分子を使用することが可能であり、そしてその部分は細胞におけるアンチセンスの作用を誘発するのに十分な長さであることが必要である。また、遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが完全に同一ではないＤＮＡ配列の使用も可能である。
植物において核酸分子を発現させる場合、合成される蛋白は植物細胞のいずれかの所望のコンパートメント内に局在する。しかしながら、特定のコンパートメント内の局在を達成するためには、例えば特定のコンパートメント内の局在化を保証するＤＮＡ配列のコー
ド領域を連結することが可能である。この種の配列は当業者に知られている（例えばＢｒａｕｎ等の、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ等、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ等、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５−１０６参照）。
トランスジェニックな植物細胞は未損傷の植物を与えるために知られた方法により再生することができる。原則的に、トランスジェニック植物は如何なる所望の植物種、即ち単子葉および双子葉の植物であることができる。
この様にして、相同（天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、減少または抑制、または非相同（外来）遺伝子または遺伝子配列の発現の結果として、修飾された特性を有しているトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は好ましくはスルホニル尿素、イミダゾリジノン、グルホシネート−アンモニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類縁の活性物質よりなる群から選択される除草剤に体制であるトランスジェニックな作物において用いられる。
本発明の活性物質をトランスジェニック作物において使用する場合は、特定のトランスジェニック作物における施用に特異的な作用、例えば、抑制可能な雑草の作用スペクトルが変更され特に広範化されていること、施用に用いることのできる施用比率が変化していること、好ましくはトランスジェニック作物が耐性を示す除草剤との組み合わせ能が良好化していること、および、トランスジェニック作物植物の生育および収穫量に対する作用等が、他の作物において観察される有害植物に対する作用に加えて起こる。従って本発明はまたトランスジェニック作物植物中の有害植物の抑制のための除草剤としての本発明の化合物（Ｉ）の使用に関する。
本発明の化合物は慣用的な製剤において、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤の形態で使用することができる。従って本発明はまた式（Ｉ）の化合物を含有する除草組成物および植物生育調節組成物である。
式（Ｉ）の化合物は、どのような生物学的および／または物理化学的パラメーターが設定されているかに応じて、種々の方法により製剤することができる。可能な適する製剤の例は、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油型乳濁液および油中水型乳濁液、散布液、懸濁液製剤（ＳＣ）、油または水をベースとする分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤、展着および土壌施用のための顆粒剤、マイクロ顆粒の形態の顆粒剤（ＧＲ）、散布顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方剤、マイクロカプセル剤およびワックス剤である。これらの個々の製剤の種類は原則的に知られており、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］”，Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６，Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄ Ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤のような必要とされる製剤助剤もまた知られており、例えば、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ
Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ Ｅｄ．, Ｄａｒｌａｎｄ
Ｂｏｏｋｓ, Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．, Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ, “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”; ２ｎｄ Ｅｄ., Ｊ. Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ, Ｎ．Ｙ．；Ｃ. Ｍａｒｓｄｅｎ, “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”; ２ｎｄ Ｅｄ., Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ, Ｎ．Ｙ． １９６３; ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’s “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”, ＭＣ Ｐｕｂｌ. Ｃｏｒｐ．, Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ, “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”, Ｃｈｅｍ. Ｐｕｂｌ. ＣＯ. Ｉｎｃ．, Ｎ．Ｙ. １９６４; Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ, “Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” [Ｓｕｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ], Ｗｉｓｓ. Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．, Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６; Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ, “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” [Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ], Ｖｏｌｕｍｅ ７, Ｃ. Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ, ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６に記載されている。
これらの製剤に基づいて、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺カビ剤および毒性緩和剤、肥料および／または生育調節剤との組み合わせを、例えば最終製剤の形態において、または、タンクミックスとして製造できる。
水和剤は水中で均質に分散し、そして、活性物質のほかにイオン系および／または非イオン系の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレオイルメチルタウレートを希釈剤または不活性物質のほかに含有する製剤である。水和剤を調製するためには、除草活性物質を例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアジェットミルのような慣用的な装置において細密に粉砕し、それと同時或いはその後、製剤助剤と混合する。
乳剤はイオン系および／または非イオン系の界面活性剤（乳化剤）１種または１種より多くを添加しながら、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはその他の高沸点の芳香族物質または炭化水素または有機溶媒の混合物に活性物質を溶解することにより調製する。使用できる乳化剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または、非イオン系乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は微細分割固体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびプロフィライトまたはケイソウ土とともに活性物質を粉砕することにより得られる。
懸濁製剤は水をベースとするものまたは油をベースとするものであることができる。これらは例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し適宜、他の製剤の種類の場合について上記において列挙した界面活性剤を添加することにより製造できる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は例えば、水性有機溶媒、および、適宜、他の
製剤の種類の場合について上記した界面活性剤を用いて、攪拌器、コロイドミル、および／または、スタティックミキサーを用いることにより製造できる。
顆粒剤は活性物質を吸着性の顆粒化された不活性物質に噴霧するか、または、活性物質の原液を砂、カオリナイトまたは顆粒化された不活性物質の表面に対して、付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは他の鉱物油を用いながら適用することにより製造できる。適当な活性物質はまた、所望により肥料との混合物として、肥料顆粒剤の製造において慣用的な方法で顆粒化することができる。
原則として、水分散性顆粒剤は噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速攪拌器による攪拌および固体不活性物質を用いない押出し法のような慣用的な方法により製造される。ディスク顆粒、流動床顆粒、押出機顆粒および噴霧顆粒を調製するためには、例えば、“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ. １９７９, Ｇ. Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．, Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ. Ｂｒｏｗｎｉｎｇ, “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”, Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７, ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ; “Ｐｅｒｒｙ’s Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’s Ｈａｎｄｂｏｏｋ”,５ｔｈ Ｅｄ．, ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ, Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３, ｐｐ. ８−５７に記載の方法を参照することができる。
作物保護製品の調製に関する詳細は更に、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ, “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”, Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ, Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ, １９６１, ｐａｇｅｓ ８１−９６ ａｎｄ Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ, Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ, “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”, ５ｔｈ Ｅｄ．, Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ, Ｏｘｆｏｒｄ, １９６８, ｐａｇｅｓ １０１−１０３を参照することができる。
原則として、農薬用製剤は式（Ｉ）の活性物質０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％を含有する。
水和剤の場合は、活性物質の濃度は例えば約１０〜９０重量％であり、１００重量％とする残余は慣用的な製剤成分よりなる。乳剤の場合は、活性物質の濃度は約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％である。粉剤の形態の製剤は活性物質１〜３０重量％、好ましくは、大部分の場合、活性物質５〜２０重量％を含有し、そして、散布液は活性物質約０.０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％を含有する。水分散性顆粒剤の場合は、活性物質含量は、部分的には、活性化合物が液体か固体形態の何れであるか、そして使用する顆粒化補助剤、充填剤等により決定される。水分散性顆粒剤の場合は、例えば活性物質含量は１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
更にまた、上記した活性物質の製剤は、適宜、各々の場合に慣用的な、付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存料、凍結防止剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、そのまま、または、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料および／または生育調節剤との組み合わせとしての調製物（製剤）の形態で、例えばプレミックスまたはタンクミックスの形態で使用することもできる。
混合製剤またはタンクミックス中において、本発明の活性物質に対して使用してよい併用成分はと組み合わせて使用できる活性物質は、例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２
６，４４１−４４５（１９８６）または“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００／２００１およびその引用文献に記載されている知られた活性物質である。式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる知られた除草剤は、例えば、以下の活性物質、即ち、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った一般名により、あるいは、適宜、慣用的コード番号を付した化学名を用いて示せば、アセトクロル；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８、即ち、［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミドクロル；アミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ，即ち、スルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、即ち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン；ベフルブタミド、べナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオロ；ベンゾイルプロパ（−エチル）；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバク（−ナトリウム）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（−エチル）（ＩＣＩ−Ａ００５１）；カロキシジム、ＣＤＡＡ、即ち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、即ち、２−クロロアリルジエチリジチオカーバメート；クロメトキシフェン；クロラムベン；クロラジホップ−ブチル、クロルメスロン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン；シンメチリン；シノスルフロン；クレソジム；シンドン（−メチル）；クレホキシジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルカット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ；２，４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジアレエート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスルファム；ジエタチル（−エチル）；ジフェノクスロン；ジフェンゾカット；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン；ジメキシフラム；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジカット；ジシオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１，１‐ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；エポプロダン；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメツルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシスルフロン、エトベンザニド（ＨＷ５２）；Ｆ５２３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；フェノプロプ；フェノキサン；フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；フラムプロプ（−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロアズレート、フロラスラム、フラジホップおよびフラジホップ−Ｐおよびそのエステル、例えばフラジホップ−ブチルおよびフラジホップ−Ｐ−ブチル；フルカルバゾン（−ナトリウム）；フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラク（−ペンチル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルピルスルフロン（−メチルまたは−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセト（−メチル）、フルチアミド；フォメサフェン；フォラムスルフロン；フォサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート（−アンモニウム）；グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）およびそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシフォップおよびそのエステル；ハロキシフォップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシフォップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザピル；イマザキンおよびその塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマザモックス、イマザピック、イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム塩、イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセット；メフルイジド；メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミトロン；メタザクロル；メタベンズトリアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルダイムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；（アルファ−）メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸２水素１カルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、即ち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチルーＮ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、即ちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカーブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフロルフェン； パラクワット；ペブレート；ペラルゴニック酸、ペンジメタリン；ペントキサゾン、パーフルイドン；フェニソフラム；フェニメジフラム；ピクロラム；ピコリナフェン、ピペロフォス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；ピリミスルフロン（−メチル）；プロカルバゾン−（ナトリウム）、プロサイアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピスクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォール、ピリデート；ピリチオバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン、キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Ｐおよびそのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリズロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、即ち、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、即ち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］−プロパン酸およびそのメチルエステル；スルコトリオン、スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルフォメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）； スルフォスルフロン、ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０即ちＮ，Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）−スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＣＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アルレート；トリアスルフロン；トリアジフラム、トリアゾフェナミド；トリベヌロン（−メチル）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トリトスルフロン、ツイトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７即ち５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００； ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ‐６１２７およびＫＩＨ−２０２３である。
選択的に有害植物を制御することは、有用植物および鑑賞植物において特に有利である。本発明の化合物（Ｉ）は既に多くの作物において十分な選択性を示すほど極めて良好なものであるが、原則として、植物毒性の兆候は、一部の作物において、そして、特に、より選択性の低い他の除草剤との混合物の場合においても、耕作植物に対して起こる場合がある。この点に関し、特に有利な本発明の式（Ｉ）の化合物の組み合わせは、化合物（Ｉ）および他の除草剤または農薬および毒性緩和剤とのその組み合わせを含むものである。解毒剤として作用する量で使用される毒性緩和剤は、例えば穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、サトウモロコシおよびアワ）、サトウダイコン、サトウキビ、ナタネ、メンカおよびダイズ、好ましくは穀物のような経済的に重要な作物において、使用される除草剤／農薬の細胞毒性副作用を低減する。
以下の化合物群は化合物（Ｉ）および別の農薬とのその組み合わせに対する適当な毒性緩和剤の例である。
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは、ＷＯ９１／０７８７４に記載のような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（“メフェンピル−ジエチル”、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．４９２，ｐｐ．５９４−５９５）および関連化合物、
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載のような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）および関連化合物、
ｃ）トリアゾカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール（およびそのエチルエステル）、即ちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化
合物（ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０参照）、
ｄ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくはＷＯ９１／０８２０２に記載のような、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）またはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）および関連化合物、または、ドイツ国特許出願（ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）に記載のようなエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−９）（“イソキサジフェン−エチル”）またはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１０）またはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）、
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸（Ｓ２）型の化合物、好ましくは、
ＥＰ−Ａ−８６７５０，ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載のような、
１−メチルヘキサ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（一般名は“クロキントセット−メキシル”（Ｓ２−１）（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．１９５，ｐｐ．１９５−１９６参照）
１，３−ジメチルブト−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、
２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物、
ｆ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載のようなジエチル（５−クロロー８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよび関連化合物、
ｇ）フェノキシ酢酸またはフェノキシプロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸型の活性物質、例えば、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（およびそのエステル）（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロップ）、ＭＣＰＡまたは３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（およびそのエステル）（ジカンバ）、
ｈ）コメにおける土壌作用性の毒性緩和剤として使用されているピリミジン型の活性化合物、例えば播種後のコメにおけるプレチラクロルに対する毒性緩和剤として知られている“フェニクロリム”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．３２５，ｐｐ．３８６−３８９）（＝４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）、
ｉ）発芽前毒性緩和剤（土壌作用性の毒性緩和剤）として頻繁に使用されているジクロロアセトアミド型の活性物質、例えば、
“ジクロルミド”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄ
ｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．２２５，ｐｐ．２７０−２７１）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、“Ｒ−２９１４８”（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製）、
“ベノキサコル”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．６５，ｐｐ．７４−７５）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン）、
“ＰＰＧ−１２９２”（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）、
“ＤＫ−２４”（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製）、
“ＡＤ−６７”または“ＭＯＮ４６００”（＝３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ製）、
“ジクロノン”または“ＢＡＳ１４５１３８”または“ＬＡＢ１４５１３８”（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン、ＢＡＳＦ製）、および、
“フリラゾル”または“ＭＯＮ１３９００”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００， Ｎｏ．４０１，ｐｐ．４８２−４８３参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、
ｊ）ジクロロアセトン誘導体型の活性物質、例えば、
トウモロコシに対する毒性緩和剤として知られている“ＭＧ１９１”（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０−７２−３）（＝２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製）、
ｋ）種子処理剤として知られているオキシイミノ化合物型の活性化合物、例えば、
メトラクロルの障害に対するサトウモロコシおよびアワのための種子処理毒性緩和剤として知られている“オキサベトリニル”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．５７７，ｐ．６８９）（＝（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、
メトラクロルの障害に対するサトウモロコシおよびアワのための種子処理毒性緩和剤として知られている“フルキソフェニム”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．３８９，ｐｐ．４６７−４６８）（＝１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）、および、
メトラクロルの障害に対するモロコシおよびアワのための種子処理毒性緩和剤として知られている“シオメトリニル”または“−ＣＧＡ−４３０８９”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．９７４，ｐ．９８３）（＝（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、
ｌ）種子処理剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の活性物質、例えば、
アラクロルおよびメトラクロルの障害に対するサトウモロコシおよびアワのための種子処理毒性緩和剤として知られている“フルラゾール”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．３７６，ｐｐ．４５０−４５１）（＝ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）、
ｍ）種子処理剤として知られるナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性化合物、例えば、
チオカーバメート除草剤の障害に対するトウモロコシのための種子処理毒性緩和剤として知られている“無水ナフタリン酸”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．１２４９，ｐｐ．１００９−１０１０）
（＝無水１，８−ナフタレンジカルボン酸）、
ｎ）クロマン酢酸誘導体型の活性物質、例えば、
イミダゾリノンの障害に対するトウモロコシのための毒性緩和剤として知られている“Ｃｌ３０４４１５”（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１−５７−８）（＝２−（４−カルボキシクロマン−４−イル）酢酸、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ製）、
ｏ）有害植物に対する除草作用のほかにコメなどの作物植物における毒性緩和剤作用も有する活性物質、例えば、
除草剤モリネートの障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“ジメピペレート”または“ＭＹ−９３”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．２５１，ｐｐ．３０２−３０３）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンの障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“ダイムロン”または“ＳＫ０２３”（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，Ｎｏ．２０７，ｐｐ．２４７）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
幾つかの除草剤の障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“クミルロン”＝“ＪＣ−９４０”）（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
幾つかの除草剤の障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“メトキシフェノン”または“ＮＫ０４９”（＝３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
コメにおける幾つかの除草剤の障害に対する毒性緩和剤として知られている“ＣＳＢ”（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１−０６−４，Ｋｕｍｉａｉ製）、
ｐ） ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載のような、式（Ｓ３）：
Figure 2005525351
 のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩、
ｑ） 国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９８／０６０９７に記載のような、式（Ｓ４）：
Figure 2005525351
 のアシルスルファモイルベンゾアミド、および適宜、その塩形態、
および、
ｒ） ＷＯ−Ａ９８／１３３６１に記載のような式（Ｓ５）：
Figure 2005525351
 の化合物、
および農薬で使用されている立体異性体および塩。
上記した毒性緩和剤のうち、（Ｓ１−１）および（Ｓ１−９）および（Ｓ２−１）、特に（Ｓ１−１）および（Ｓ１−９）は特に有利である。
毒性緩和剤の一部は既に除草剤として知られており、その結果、有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物に関わる保護的作用も示す。
毒性緩和剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般的に除草剤の適用率および該毒性緩和剤の薬効により決まり、そして広範に変動し、例えば２００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１：２０の範囲となる。化合物（Ｉ）またはその混合物と同様、毒性緩和剤は他の除草剤／農薬と共に処方することができ、そして、除草剤とのレディミックスまたはタンクミックスとして提供され使用されることができる。使用に際しては、市販形態で存在する除草剤または除草剤毒性緩和剤の処方物を適宜、定法に従って、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散製顆粒剤の場合は水を用いて希釈する。粉剤、土壌施用または散布用の顆粒、および、散布液の形態の調製物は、通常は他の不活性物質で更に希釈することなく使用する。
必要とされる式（Ｉ）の化合物の適用率は、とりわけ、外的条件、例えば温度、湿度、使用する除草剤の性質などにより変動する。これは例えば活性物質０.００１〜１０.０ｋｇ／ｈａ超の範囲で広範に変動するが、好ましくは活性物質０.００５〜５ｋｇ／ｈａ、特に０.０１〜１ｋｇ／ｈａである。
Ａ．化学実施例
実施例１
２−アミノ−４−（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミノ）−１，３，５−トリアジン
ａ）塩酸１−アミノ−５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２７.０ｇ（０.１３モル）およびシアノグアニジン１１.５ｇ（０.１３モル）をホモゲナイズし、１，２−ジクロロベンゼン６０ｍｌ中に溶解した。この混合物を１５０分間１４０〜１６０℃に加熱すると、最初は均質な混合物となったが、この混合物は経時的に再分離した。冷却し、トルエン１００ｍｌを添加した後、吸引濾過により、融点２１５〜２１６℃の塩酸１−ビグアニジノ−５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン４０.０ｇ（純度９０％超の理論値の９４％）を得ることができた。
ｂ）塩酸１−ビグアニジノ−５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン３.７０ｇ（０.０１３モル）をメタノール５０ｍｌ中のナトリウム１.０１ｇ（０.０４４モル）のナトリウムメトキシド溶液に添加した。次にギ酸エチル３.７ｇ（０.０３モル）を添加し、混合物を１５時間２５℃で攪拌した。水および塩化メチレンを反応混合物に添加し、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで更に２回抽出した。各々の場合有機層を分離し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥剤を濾去し、塩化メチレン層を濃縮した。移動相の酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離し、融点１７８〜１８０℃のＮ−２−（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン２.３ｇ（純度９０％の理論値６２％）を得た。
表１および２に記載した化合物は上記実施例１と同様にして得られる。
表中：
Ｎｏ．＝実施例または実施例番号
ｍ．ｐ．＝融点、℃
状態＝凝集状態または他の情報（コンシステンシー等）
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
Ｘ−ｉ−Ｐｒ＝置換イソプロピル、例えばＦ−ｉ−Ｐｒ＝フルオロイソプロピル、即ち下記式：
Figure 2005525351
 の−ＣＦ(ＣＨ3)2
ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル
１−Ｍｅ−ｃ−Ｐｒ＝１−メチル−シクロプロピル＝
Figure 2005525351
 ｔ−Ｂｕ＝ｔ−ブチル
Ｐｈ＝フェニル
Ｂｚ＝ベンジル
Ａｃ＝アセチル
数＝２環上の置換基における最初の数は同じ数ｎを有する置換基Ｘnの位置を示す。
モルホリノ＝−モルホリン＝
Figure 2005525351
 ピペリジノ＝−ピペリジン＝
Figure 2005525351
 注記：
各々の場合太線は基の結合位置を示す。
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Figure 2005525351
Ｂ．処方例
ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミルで微粉砕することにより粉剤が得られた。
ｂ）水中に容易に分散する水和剤は式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することにより得られた。
ｃ）水中に容易に分散する分散液原液は式（Ｉ）の化合物２０重量部とアルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱物油（沸点範囲は例えば約２５５℃〜２７７℃以上）７１重量部を混合し、混合物をボールミル中５ミクロンより微細となるまで粉砕することにより得られる。
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性顆粒剤は下記成分：
式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部、および、
カオリン７重量部、
を混合し、混合物をピンディスクミル上で粉砕し、そして粉末を流動床中、顆粒化液として水を噴霧して顆粒化することにより得られる。
ｆ）水分散性顆粒剤はまた下記成分：
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部
水５０重量部、
をコロイドミル中で混合し、次に混合物をビーズミル中で粉砕し、そして得られた懸濁液を噴霧塔中で単一物質ノズルを用いて噴霧乾燥することにより得た。
Ｃ．生物学的実施例
１．発芽前の除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポット中の砂質壌土中に入れ、土壌で被覆した。次に水和剤または乳剤の形態に処方された本発明の化合物を土壌被覆部表面に対し、水性懸濁液または乳濁液の形態で水６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換後）の適用率で種々の用量で適用した。
投与後、ポットを温室に入れ、雑草に対して良好な生育条件下に維持した。
植物または発芽の障害を未投与の対照が発芽した後に目視で評価した。試験結果に示されるとおり、本発明の化合物は良好な出芽前除草活性を広範なスペクトルの雑草植物および広葉雑草に対して有している。試験においては、例えば、実施例１、４、５、１９、５５、５８、７９、１４６、１８５、１９８、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２および２９３の化合物（表１および２参照）はシロガラシ、キク、エンバク、ハコベ、イヌビエ、イタリアングラス、エノコログサ種、イチビ、アオビユおよびキビのような有害植物に対し、発芽前に使用した場合、ヘクタール当たり活性物質０.５ｋｇ以下の適用率で極めて良好な除草活性を示した。
２．発芽後の除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポット中の砂質壌土中に入れ、土壌で被覆し、良好な生育条件下温室中で生育させた。播種３週後、３葉期において被験植物に投与する。水和剤または乳剤の形態に処方された本発明の化合物を、種々の用量で、植物の緑色部分に対し、水６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換後）の適用率で噴霧し、被験植物を温室中約３〜４週間旨適生育条件下に保持したのち、製剤の作用を未投与対照との比較により目視で評価した。本発明の組成物は経済的に重要な雑草植物および広葉植物の広範なスペクトルに対し良好な発芽後の除草活性も有していた。試験においては、例えば、実施例１、４、５、１９、５５、５８、７９、１４６、１８５、１９８、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２および２９３の化合物（表１および２参照）はシロガラシ、イヌビエ、イタリアングルアス、キク、エノコログサ種、イチビ、アオビユおよびキビ、エンバクのような有害植物に対し、発芽後に使用した場合、ヘクタール当たり活性物質０.５ｋｇ以下の適用率で極めて良好な除草活性を示した。
３．コメの有害植物に対する作用
移植し播種されたコメおよび典型的なコメ雑草を水田条件下（冠水量：２〜３ｃｍ）３葉期（タイヌビエは１.５葉期）まで温室中の閉鎖されたプラスチックポットにおいて栽培した。その後、本発明の化合物で処理した。この目的のために処方された活性物質を水に懸濁、溶解または乳濁させ、それを種々の用量において被験植物の冠水部に対し注ぎ込むことにより適用する。
この方法による処理の後、被験植物を旨適条件下温室に設置し、この方法で試験期間を通じて維持した。
適用約３週後、未投与の対照との比較により植物への損傷を目視により評価することにより、実験を検討すると、例えば、実施例１、４、５、１９、５５、５８、７９、１４６、１８５、１９８、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２および２９３の化合物（表１および２参照）の化合物（表１および２参照）はコメ作物の典型的な有害植物、例えばＣｙｐｅｒｕｓ ｍｏｎｔｉ、イヌビエ、ガヤツリ、およびウリカワに対し極めて良好な除草活性を示した。
４．作物植物による忍容性
別の温室実験において、比較的多数の作物植物および雑草の種子を砂質壌土に入れ、土壌で被覆する。ポットの一部にはセクション１に記載の通り即座に投与し、残りのポットは植物が２〜３真葉を生じるまで温室中に配置し、その後セクション２に記載の通り本発
明の式（Ｉ）の物質の種々の用量を噴霧する。適用４〜５週後、および植物を温室に入れた後、行なった目視による評価により、本発明の化合物は、発芽前および発芽後に高用量の活性化合物を適用した場合においても、ダイズ、メンカ、ナタネ、サトウダイコンまたはバレイショのような双子葉作物に対して無害である。更にまた、一部の物質はイネ科の作物、例えばオオムギコムギ、ライムギ、サトウモロコシ、トウモロコシまたはコメも害さない。特に式（Ｉ）の化合物１、４、５、１９、５５、５８、７９、１４６、１８５、１９８、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２および２９３（表１および２参照）は高い選択性を示し、このため農作物における望ましくない植物生育を制御するために適している。

Claims (11)

  1. 下記式（Ｉ）：
    Figure 2005525351
     ［式中、
    Ｒ1およびＲ2は相互に独立して水素、式ＮＲ’Ｒ”の基、ここでＲ’およびＲ”が相互に独立して水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルであるもの、または、各々の場合炭素原子１〜１０個を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基または各々の場合環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基および複素環アミノ基、ここで後者６基の各々は未置換であるか置換されているもの、または、炭素原子１〜２０個を有する有機酸のアシル基であるか、または、
    Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜９個およびヘテロ環原子１〜４個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたは置換されており、ここで置換基を含む炭素含有基Ｒ1およびＲ2の各々は炭素原子１〜２０個を有し、
    Ｒ3は水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであり、
    ここで後者１０基の各々は相互に独立して未置換であるか置換されており、そして、置換基を含む該基は炭素原子１〜１２個を有するもの、
    または、式−Ｂ*−Ａ*のアシル基であり、ここで、
    Ａ*は水素または未置換または置換されている炭素原子１〜１０個を有する非環式または環式の炭化水素基であり、そして、
    Ｂ*は式−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ’−、−Ｓ(Ｏ)p−または−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、
    ここで置換基を含む−Ｂ*−Ａ*は炭素原子１〜１２個を有し、
    Ｒ4は式−Ｚ1−Ｒ6の基であり、ここでＺ1およびＲ6は以下に定義するとおりであり、
    Ｒ5は相互に独立してハロゲン、シアノ、イソシアナト、ニトロ、式−Ｚ2−Ｒ7の基であり、ここでＺ2およびＲ7は以下に定義する通りであるか、または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、または、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環であり、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は相互に独立して水素（ただしＺ2が直接結合である場合はＲ7は水素ではない）、または炭素原子１〜２０個を有する非環式炭化水素基または環式炭化水素
    基または複素環基であり、ここで後者３基の各々は未置換であるかまたは置換されているか、
    またはＲ8とＲ9は基ＣＲ8Ｒ9（Ｙ1またはＹ2に関する）の炭素原子と一緒になって、または、２基Ｙ1および／またはＹ2の２基Ｒ8またはＲ9は基Ｙ1および／またはＹ2の結合原子と一緒になって、各々の場合、炭素原子３〜８個を有する炭素環基または複素環基であり、ここで、後者２基の各々は未置換であるか置換されており、
    Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の隣接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲはＲ3と同様に定義されるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
    （Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他のＹ1とは独立して式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であり、ここでｑ＝０、１または２であり、そしてＲ*はＲ3と同様に定義されるか、または、式ＣＲ8Ｒ9の基であり、ここでＲ8およびＲ9は前述のとおり定義され、そして、
    Ｙ2はＹ1と同様に定義される基であるか、または、直接結合であり、
    ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基は同じ意味を有するヘテロ原子を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香環の結合Ｃ2単位およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成し、
    Ｚ1および基Ｚ2は相互に独立して直接結合、または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｏ−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｏ−、−ＮＲ’−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ’−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、
    ｍは０、１、２、３または４であり、そして、
    ｎは０、１、２、３または４である］の化合物またはその塩。
  2. Ｒ1およびＲ2は相互に独立して、水素、アミノ、各々の場合アルキル基に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、または、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルアミノ、各々の場合炭素原子１〜１０個を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基、または、各々の場合環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基であり、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
    ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコ
    キシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
    または、ホルミル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、フェニルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニルよりなる群から選択される有機酸のアシル基であり、ここで後者９基の各々は脂肪族部分において、または、フェニル環において未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、場合により置換されたまたは未置換のフェニル、および、環状基の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されているか、または、
    Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜９個およびヘテロ環原子１〜４個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして基は未置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよびオキソからなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、
    Ｒ3は水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであり、ここで後者８基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
    または、式−Ｂ*−Ａ*のアシル基であり、ここで、
    Ａ*は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルまたはフェニルであり、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、フェニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、ここで後者２基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
    そして、
    Ｂ*は式−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ’−、−Ｓ(Ｏ)p−または−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜４個を有するアルカノイルであり、
    ここで置換基を含む−Ｂ*−Ａ*は炭素原子１〜１２個を有し、
    Ｒ4は式−Ｚ1−Ｒ6の基であり、ここでＺ1およびＲ6は以下に定義するとおりであり、
    Ｒ5は相互に独立してハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、式−Ｚ2−Ｒ7の基であり、ここでＺ2およびＲ7は以下の通り定義されるか、
    または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、または、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環であり、
    Ｒ6およびＲ7、Ｒ8、Ｒ9は相互に独立して水素（ただしＺ2が直接結合である場合はＲ7は水素ではない）、または炭素原子１〜１０個を有する非環式炭化水素基、または炭素原子３〜６個を有する環式の炭化水素基、または複素環基であり、ここで後者の炭化含有基３基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
    ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
    Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の隣接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲはＲ3と同様に定義されるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
    （Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他の基Ｙ1とは独立して式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であり、ここでｑ＝０、１または２であり、そしてＲ*はＲ3と同様に定義されるか、または、式ＣＲ8Ｒ9の基であり、
    Ｙ2はＹ1と同様に定義される基であるか、または、直接結合であり、
    ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基は同じ意味を有するヘテロ原子を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香環の結合Ｃ2単位およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成し、そして、
    Ｚ1および基Ｚ2は相互に独立して直接結合、または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｏ−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｏ−、−ＮＲ’−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ’−の２価の基であり、ここでｐ＝０、１または２であり、そしてＲ’は水素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、フェニル、ベンジル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するアルカノイルであり、
    ここでヘテロサイクリルは、特段の記載が無い限り、そして縮合基内を含めて、各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する、
    請求項１記載の化合物またはその塩。
  3. Ｒ1およびＲ2は相互に独立して、水素、アミノ、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニルアミノ、各々の場合炭素原子１〜１０個を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基、または、各々の場合環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基であり、ここで後者６基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、ヒドロキシ−ポリ（アルキレンオキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロサイクリル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、および環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されており、
    ここで、後者２４置換基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ］カルボニル、および、環状基の場合は、さらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個または１個より多くで置換されているか、
    または、ホルミル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニル、フェニルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルよりなる群から選択される有機酸のアシル基であり、ここで後者９基の各々は脂肪族部分において、または、フェニル環において未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、場合により置換されたまたは未置換のフェニル、そして、環状基の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されているか、または、
    Ｒ1およびＲ2は基ＮＲ1Ｒ2の窒素原子と一緒になって、環原子３〜６個およびヘテロ環原子１〜４個を有する飽和または不飽和の、非芳香族の複素環基であり、ここで窒素原子に加えて場合により存在する別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され、そして該基は未置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよびオキソからなる群から選択される１個または１個より多くの基で置換されており、
    Ｒ3は水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、モノ−、ジ−またはポリヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ−、ジ−またはポリ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ポリ［（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ］−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルキニルまたはアミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者１６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているか、または、
    （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、後者１０基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ4は水素、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環員３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているか、または、
    フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ
    、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２７基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ5は、ｎ＝１である場合には、そして、ｎが１より大きい場合には基Ｒ5が各々の場合相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環員３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの、または、
    フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２８基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    ここでこれらの基内のヘテロサイクリルは各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を含むか、
    または、隣接するＲ5基２個は一緒になって、炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子を含み、そして未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換された環原子４〜６個を有する縮合環であり、
    Ｒ8およびＲ9は相互に独立して各々、水素、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環原子３〜６個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの、または、
    フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアミノ、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルアミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル、または後者２７基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の隣接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲはＲ3と同様に定義されるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
    （Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他の基Ｙ1とは独立して式−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ(＝ＮＲ*)−、−Ｓ(Ｏ)q−、−ＮＲ*−または−Ｎ(Ｏ)−の基であり、ここでｑ＝０、１または２であり、そしてＲ*はＲ3と同様に定義されるか、または、式ＣＲ8Ｒ9の基であり、
    Ｙ2はＹ1と同様に定義される基であるか、または、直接結合であり、
    ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基は同じ意味を有するヘテロ原子を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香環の結合Ｃ2単位およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成し、
    ここでヘテロサイクリルは、他の定義が無い限り、そして縮合基内にある場合を含めて、各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有する、
    請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  4. Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、または
    後者１０基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ3は水素、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたはフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、後者６基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環員３〜９個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているもの、または、
    フェニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、または後者４基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、そして環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ5は、ｎ＝１である場合には、そして、ｎが１より大きい場合には基Ｒ5が各々の場合相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）モノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または、
    ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、ホルミルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル］カルボニルアミノ、
    フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、ヘテロサイクリル、または、後者５基の１つであって、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものであり、
    Ｒ8およびＲ9は相互に独立して各々、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環員３〜９個を有するヘテロサイクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ここで後者３基における環状基は未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているか、または、
    フェニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロサイクリル、または後者４基の１つであって非環式部分において、または、環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、および環状部分の場合はさらに（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または１個より多くで置換されているものである、
    請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  5. Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は相互に独立して水素原子または上記定義した置換基Ｒ5の１つ、または窒素原子で置換されている炭素原子であるか、または符号Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の隣接する２個は各々の場合、一緒になって式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ−の２価の基であり、ここでＲは水素または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるが、ただし、基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は縮合環の結合Ｃ2単位と一緒になって炭素環または複素環の芳香族の５員または６員の環を形成し、
    （Ｙ1)mはｍ価の基Ｙ1であり、ここで基Ｙ1の各々は他の基Ｙ1とは独立して式ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3）、ＣＨ(Ｃ2Ｈ5）、ＣＨ(ＣＨ3)2またはＣＨ(Ｃ6Ｈ5）の基であり、ここでｍ＝０、１、２または３であり、そして、
    Ｙ2は直接結合、または、式−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3）または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノの基であり、
    ここで符号対Ｙ1およびＹ1の、または、符号対Ｙ1およびＹ2の隣接する２基はヘテロ原子および同じ意味を有さない基であり、そしてここで、基（Ｙ1)mおよびＹ2は芳香環の結合Ｃ2単位と、およびＲ4に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した炭素環または複素環の非芳香族の４〜８員の環を形成する、
    請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  6. 下記工程：
    ａ）下記式（ＩＩ）：
    Ｈ−Ｒ13 (ＩＩ)
    （式中、Ｒ13はカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボニルクロリド、カルボキサミドおよび無水カルボン酸よりなる群から選択される官能基である）の化合物を、下記式（ＩＩＩ）：
    Figure 2005525351
     のビグアニドまたはその塩と反応させること、または、
    ｂ）下記式（ＩＶ）：
    Figure 2005525351
     （式中、Ｒ14は交換可能な基または脱離基である）の化合物を、下記式（Ｖ）：
    Figure 2005525351
     のアミンまたはその酸付加塩と反応させること、または、
    ｃ）下記式（ＶＩ）
    Figure 2005525351
     のジアミノ−１，３，５−トリアジンを下記式（ＶＩＩ）
    Figure 2005525351
     のイソシアネートと反応させること、または、
    ｄ）下記構造（ＶＩＩＩ）：
    Figure 2005525351
     のトリアジンの場合は、脱離基または除去できる基である基Ｒ15を除去すること、
    ［ここで式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1およびＹ2および符号ｍおよびｎは式（Ｉ）の場合と同様に定義される］
    を包含する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物およびその塩の製造方法。
  7. 作物保護において使用される請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物もしくはその塩１種もしくは１種より多くの補助剤を含有する除草剤または植物生育調節組成物。
  8. 植物、植物種子または耕作中の領域に請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物もしくはその塩の１種もしくは１種より多くの有効量を適用することを包含する、有害植物の防除、または、植物の生育の調節のための方法。
  9. 除草剤または植物生育調節剤としての請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物もしくはその塩の使用。
  10. 有害植物の防除、または、有用もしくは鑑賞植物の作物における生育の調節のために式（Ｉ）の化合物もしくはその塩を使用する請求項１０記載の使用。
  11. 請求項６記載の式（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011528673A (ja) * 2008-07-21 2011-11-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 芝生中の雑草を制御するための方法
JP2018525361A (ja) * 2015-07-24 2018-09-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換フラノ−／チエノシクロアルキルアミノ−２−ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19921883A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
KR101213248B1 (ko) * 2003-02-05 2012-12-17 바이엘 크롭사이언스 아게 키랄 바이사이클릭 라디칼로 ｎ-치환된 아미노１,３,５-트라이아진, 이것의 제조방법, 이것의 조성물 및제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이것의 용도
DE102004034571A1 (de) * 2004-07-17 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1790227A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP2295432A1 (en) * 2006-02-10 2011-03-16 TransTech Pharma Inc. Process for the preparation of aminobenzimidazole derivatives
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
DE102006016884A1 (de) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
CA2822296A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
EP2691384B1 (en) 2011-03-28 2016-10-26 MEI Pharma, Inc. (alpha-substituted aralkylamino and heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them, and these compounds for use in treating proliferative diseases
EP2691388A1 (en) * 2011-03-28 2014-02-05 MEI Pharma, Inc. (fused ring arylamino and heterocyclylamino) pyrimidynyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating proliferative diseases
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
RU2509770C2 (ru) * 2012-06-22 2014-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "Молекулярные Технологии" Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
WO2015047124A1 (ru) * 2013-09-26 2015-04-02 Общество с ограниченной ответственностью "Молекулярные Технологии" Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
EP3071206B1 (en) 2013-11-22 2021-02-17 CL Biosciences LLC Gastrin antagonists (eg yf476, netazepide) for treatment and prevention of osteoporosis
RS59007B1 (sr) 2014-02-03 2019-08-30 Vitae Pharmaceuticals Llc Dihidropirolopiridinski inhibitori ror-gama
AU2015333610B2 (en) 2014-10-14 2019-11-07 Vitae Pharmaceuticals, Llc Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
US9845308B2 (en) 2014-11-05 2017-12-19 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Isoindoline inhibitors of ROR-gamma
WO2017024018A1 (en) 2015-08-05 2017-02-09 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Modulators of ror-gamma
EP3377482B1 (en) 2015-11-20 2021-05-12 Vitae Pharmaceuticals, LLC Modulators of ror-gamma
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
US9481674B1 (en) 2016-06-10 2016-11-01 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
CN117860758A (zh) 2017-05-23 2024-04-12 梅制药公司 联合疗法
JP2020528904A (ja) 2017-07-24 2020-10-01 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，エルエルシー ＲＯＲγの阻害剤
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
AU2018318129A1 (en) 2017-08-14 2020-03-26 Mei Pharma, Inc. Combination therapy
TW202144330A (zh) * 2020-02-13 2021-12-01 德商百靈佳殷格翰國際股份有限公司 作為血漿激肽釋放酶抑制劑之雜芳族甲醯胺衍生物
AR129764A1 (es) * 2022-06-30 2024-09-25 Adama Agan Ltd Proceso para la preparación de sales de biguanidina y triazinas

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08183781A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
WO1997019936A1 (en) * 1995-11-27 1997-06-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Triazine derivatives
JP2000505462A (ja) * 1996-02-28 2000-05-09 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
WO2000069854A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
JP2001501938A (ja) * 1996-10-10 2001-02-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤としての置換２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン類
WO2001025220A1 (en) * 1999-10-07 2001-04-12 Amgen Inc. Triazine kinase inhibitors
JP2001519348A (ja) * 1997-10-07 2001-10-23 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン及び除草剤としてのその利用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3932167A (en) 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
US3816419A (en) 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
US3953506A (en) 1974-02-07 1976-04-27 American Cyanamid Company Ureidotetralin compounds
US3953606A (en) 1974-02-07 1976-04-27 American Cyanamid Company Compositions and method of using ureidotetralin compounds or derivatives thereof
GB1479544A (en) * 1974-02-07 1977-07-13 American Cyanamid Co 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylurea derivatives their preparation and their use
US4154740A (en) * 1976-03-23 1979-05-15 American Cyanamid Company Substituted tetrahydrobenzothiophenes and method of preparation thereof
WO1988002368A1 (en) 1986-09-30 1988-04-07 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
RU2058983C1 (ru) 1989-02-20 1996-04-27 Идемицу Козан Компани Лимитед Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
US5286905A (en) 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
US5527954A (en) * 1993-04-08 1996-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for the production of 2-fluoroisobutyric acid or its ester

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08183781A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
WO1997019936A1 (en) * 1995-11-27 1997-06-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Triazine derivatives
JP2000505462A (ja) * 1996-02-28 2000-05-09 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
JP2001501938A (ja) * 1996-10-10 2001-02-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤としての置換２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン類
JP2001519348A (ja) * 1997-10-07 2001-10-23 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン及び除草剤としてのその利用
WO2000069854A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
WO2001025220A1 (en) * 1999-10-07 2001-04-12 Amgen Inc. Triazine kinase inhibitors

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011528673A (ja) * 2008-07-21 2011-11-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 芝生中の雑草を制御するための方法
JP2018525361A (ja) * 2015-07-24 2018-09-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換フラノ−／チエノシクロアルキルアミノ−２−ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用

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