RU95120095A - Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для ее получения - Google Patents
Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для ее полученияInfo
- Publication number
- RU95120095A RU95120095A RU95120095/04A RU95120095A RU95120095A RU 95120095 A RU95120095 A RU 95120095A RU 95120095/04 A RU95120095/04 A RU 95120095/04A RU 95120095 A RU95120095 A RU 95120095A RU 95120095 A RU95120095 A RU 95120095A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- alkyl
- alkylthio
- alkoxy
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 8
- -1 C 1 - C 4 -alkoxy Chemical group 0.000 claims 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 230000001164 bioregulatory Effects 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
- 0 *C1CC(*N(*)C(*)(*)*)CC(*)C1 Chemical compound *C1CC(*N(*)C(*)(*)*)CC(*)C1 0.000 description 1
Claims (12)
1. Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты общей формулы
где R - формиловая группа, группа СО2Н или гидролизуемый до СООН радикал;
R2 - галоген, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио;
Х - азот или СR13, причем R13 - водород или вместе с R3 образует 3 - 4-звенную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород;
R3 - галоген, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилтио или R3 вместе с R13 аналогично тому, как указано выше, связаны друг с другом, образуя 5- либо 6-членное кольцо;
R4 - 5- либо 6-членный, содержащий от одного до трех атомов азота, и/или один атом серы, либо один атом кислорода, гетероароматический углеводород, который может нести один или несколько остатков из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, меркапто, амино, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилтио, С1 - С4-алкиламино, ди-С1 - С4-алкиламино, С1 - С4-алкилкарбонил, С1 - С4-алкоксикарбонил или фенил;
R5 - водород, С1 - С4-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкоксиалкил, С1 - С4-алкилтиоалкил или фенил;
Y - сера, или кислород, или простая связь;
Z - галоген.
где R - формиловая группа, группа СО2Н или гидролизуемый до СООН радикал;
R2 - галоген, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио;
Х - азот или СR13, причем R13 - водород или вместе с R3 образует 3 - 4-звенную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород;
R3 - галоген, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилтио или R3 вместе с R13 аналогично тому, как указано выше, связаны друг с другом, образуя 5- либо 6-членное кольцо;
R4 - 5- либо 6-членный, содержащий от одного до трех атомов азота, и/или один атом серы, либо один атом кислорода, гетероароматический углеводород, который может нести один или несколько остатков из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, меркапто, амино, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилтио, С1 - С4-алкиламино, ди-С1 - С4-алкиламино, С1 - С4-алкилкарбонил, С1 - С4-алкоксикарбонил или фенил;
R5 - водород, С1 - С4-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкоксиалкил, С1 - С4-алкилтиоалкил или фенил;
Y - сера, или кислород, или простая связь;
Z - галоген.
2. Производные по п. 1, где R - группа
где R1 - а) водород,
б) сукцинилимидоксигруппа,
в) связанный через атом азота и содержащий от двух до трех атомов азота 5-членный гетероароматический углеводород, который может нести один - два атома галогена и/или один - два остатка из числа следующих: С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио,
г) остаток
-(O)m-NR6R7,
где m = 0 или 1;
R6 и R7 - одинаковые или различные, водород, С1 - С8-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти остатки могут соответственно нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну - две группы из числа следующих: С1 - С4-алкокси, С3 - С6-алкенилокси, С3 - С6-алкинилокси, С1 - С4-алкилтио, С3 - С6-алкенилтио, С3 - С6-алкинилтио, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилкарбонил, С3 - С6-алкенилкарбонил, С3 - С6-алкинилкарбонил, С1 - С4-алкоксикарбонил, С3 - С6-алкенилоксикарбонил, С3 - С6-алкинилоксикарбонил, ди-С1 - С4-алкиламино, С3 - С8-циклоалкил, фенил и фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио;
R6 и R7 оба вместе представляют собой замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С4 - С7-алкиленовую цепь, либо замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С3 - С6-алкиленовую цепь с гетероатомом, выбранным из группы: кислород, сера или азот;
д) R1 - группа
где R8 - С1 - С4-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, С1 - С4-галогеналкил, С3 - С6-алкенил или С3 - С6-алкинил;
p = 1, 2, 3 или 4;
k = 0, 1 или 2;
е) радикал ОR9, где R9 - водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония, С3 - С8-циклоалкильная группа, которая может нести от одного до трех С1 - С4-алкильных остатков, С1 - С8-алкильная группа, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1 - С4-алкокси, С1 - С4-алкилтио, циано, С1 - С4-алкилкарбонил, С3 - С8-циклоалкил, С1 - С4-алкоксикарбонил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, или фенокси, С1 - С8-алкильная группа, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота, гетероароматический углеводород, либо 5-членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо один атом серы, гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один - два остатка из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, С2 - С6-алкильная группа, несущая в положении 2 один остаток из числа следующих: С1 - С4-алкоксиимино, С3 - С6-алкенилоксиимино, С3 - С6-галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино, С3 - С6-алкенильная либо С3 - С6-алкинильная группа, причем эти группы в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена, фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один - два атома галогена и/или один - два остатка из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, группа
где R10 и R11 - одинаковые или различные, С1 - С8-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С1 - С4-алкоксильный, С1 - С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, или R10 и R11 оба вместе образуют С3 - С12-алкиленовую цепь, которая может нести от одной до трех С1 - С4-алкильных групп;
ж) или R1 представляет собой остаток
-NН-SO2-R12,
где R12 - С1 - С4-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С1 - С4-алкоксильный, С1 - С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио.
где R1 - а) водород,
б) сукцинилимидоксигруппа,
в) связанный через атом азота и содержащий от двух до трех атомов азота 5-членный гетероароматический углеводород, который может нести один - два атома галогена и/или один - два остатка из числа следующих: С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио,
г) остаток
-(O)m-NR6R7,
где m = 0 или 1;
R6 и R7 - одинаковые или различные, водород, С1 - С8-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти остатки могут соответственно нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну - две группы из числа следующих: С1 - С4-алкокси, С3 - С6-алкенилокси, С3 - С6-алкинилокси, С1 - С4-алкилтио, С3 - С6-алкенилтио, С3 - С6-алкинилтио, С1 - С4-галогеналкокси, С1 - С4-алкилкарбонил, С3 - С6-алкенилкарбонил, С3 - С6-алкинилкарбонил, С1 - С4-алкоксикарбонил, С3 - С6-алкенилоксикарбонил, С3 - С6-алкинилоксикарбонил, ди-С1 - С4-алкиламино, С3 - С8-циклоалкил, фенил и фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио;
R6 и R7 оба вместе представляют собой замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С4 - С7-алкиленовую цепь, либо замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С3 - С6-алкиленовую цепь с гетероатомом, выбранным из группы: кислород, сера или азот;
д) R1 - группа
где R8 - С1 - С4-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, С1 - С4-галогеналкил, С3 - С6-алкенил или С3 - С6-алкинил;
p = 1, 2, 3 или 4;
k = 0, 1 или 2;
е) радикал ОR9, где R9 - водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония, С3 - С8-циклоалкильная группа, которая может нести от одного до трех С1 - С4-алкильных остатков, С1 - С8-алкильная группа, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1 - С4-алкокси, С1 - С4-алкилтио, циано, С1 - С4-алкилкарбонил, С3 - С8-циклоалкил, С1 - С4-алкоксикарбонил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, или фенокси, С1 - С8-алкильная группа, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота, гетероароматический углеводород, либо 5-членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо один атом серы, гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один - два остатка из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, С2 - С6-алкильная группа, несущая в положении 2 один остаток из числа следующих: С1 - С4-алкоксиимино, С3 - С6-алкенилоксиимино, С3 - С6-галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино, С3 - С6-алкенильная либо С3 - С6-алкинильная группа, причем эти группы в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена, фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один - два атома галогена и/или один - два остатка из числа следующих: нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси и/или С1 - С4-алкилтио, группа
где R10 и R11 - одинаковые или различные, С1 - С8-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С1 - С4-алкоксильный, С1 - С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио, или R10 и R11 оба вместе образуют С3 - С12-алкиленовую цепь, которая может нести от одной до трех С1 - С4-алкильных групп;
ж) или R1 представляет собой остаток
-NН-SO2-R12,
где R12 - С1 - С4-алкил, С3 - С6-алкенил, С3 - С6-алкинил, С3 - С8-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С1 - С4-алкоксильный, С1 - С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток, фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил, С1 - С4-алкокси, С1 - С4-галогеналкокси или С1 - С4-алкилтио.
3. Производные по п. 1, где R5 - метил, Х - СН, R2 и R3 - метокси, а Y, Z, R1 и R4 имеют значение, указанное в п. 1.
4. Производные по п. 1, где Z - фтор, R5 - метил, Х - СН, R2 и R3 - метокси, а Y, R1 и R4 имеют значение, указанное в п. 1.
5. Гербицидный препарат, содержащий одно из соединений формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.
6. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что соответствующим, обладающим гербицидным действием количеством соединения формулы I по п. 1 обрабатывают растения или среду их обитания.
7. Средство воздействия на рост растений, содержащее одно из соединений формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.
8. Способ регуляции роста растений, отличающийся тем, что соответствующим, обладающим биорегуляционным действием количеством соединения формулы I по п. 1 воздействуют на растения или среду их обитания.
9. Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты общей формулы VI
где R, R4, R5 и Z имеют значение, указанное в п. 1.
где R, R4, R5 и Z имеют значение, указанное в п. 1.
10. Способ получения производных 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты общей формулы VI
отличающийся тем, что эпоксиды общей формулы IV
где R, R4 и R5 имеют значение, указанное в п.1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы V
MZ,
где Z - галоген;
М - катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла или водород,
при определенных условиях в инертном растворителе и/или с добавками соответствующего катализатора.
отличающийся тем, что эпоксиды общей формулы IV
где R, R4 и R5 имеют значение, указанное в п.1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы V
MZ,
где Z - галоген;
М - катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла или водород,
при определенных условиях в инертном растворителе и/или с добавками соответствующего катализатора.
11. Способ получения производных 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y - кислород, отличающийся тем, что производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты формулы VI
где заместители имеют значение, указанное в п.1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
где R14 - галоген или R15-SO2-, где R15 - С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил или фенил,
в инертном растворителе в присутствии основания.
где заместители имеют значение, указанное в п.1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
где R14 - галоген или R15-SO2-, где R15 - С1 - С4-алкил, С1 - С4-галогеналкил или фенил,
в инертном растворителе в присутствии основания.
12. Способ получения производных 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y - сера, отличающийся тем, что производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты формулы VIII
где заместители имеют значение, указанное в п. 10,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы IX
где R2, R3 и Х имеют значение, указанное в п. 1.
где заместители имеют значение, указанное в п. 10,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы IX
где R2, R3 и Х имеют значение, указанное в п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4313411.4 | 1993-04-23 | ||
| DE4313411A DE4313411A1 (de) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| PCT/EP1994/001140 WO1994025455A1 (de) | 1993-04-23 | 1994-04-13 | 3-halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120095A true RU95120095A (ru) | 1998-02-20 |
| RU2146255C1 RU2146255C1 (ru) | 2000-03-10 |
Family
ID=6486253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120095A RU2146255C1 (ru) | 1993-04-23 | 1994-04-13 | Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, гербицидное средство |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753594A (ru) |
| EP (1) | EP0695302B1 (ru) |
| JP (1) | JP3439476B2 (ru) |
| KR (1) | KR100315611B1 (ru) |
| CN (1) | CN1072221C (ru) |
| AT (1) | ATE156822T1 (ru) |
| AU (1) | AU6568094A (ru) |
| BR (1) | BR9406358A (ru) |
| CA (1) | CA2160803A1 (ru) |
| DE (2) | DE4313411A1 (ru) |
| ES (1) | ES2107211T3 (ru) |
| HU (1) | HU215276B (ru) |
| RU (1) | RU2146255C1 (ru) |
| UA (1) | UA41930C2 (ru) |
| WO (1) | WO1994025455A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4441678A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Basf Ag | Derivate von alpha-Halogencarbonylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2466451A1 (fr) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Ayi Ayicoue | Derives monofluores en b homologues de l'acide lactique et de fluorocyanohydrines |
| GB8912700D0 (en) * | 1989-06-02 | 1989-07-19 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| EP0347811B1 (en) * | 1988-06-20 | 1994-03-30 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions |
| US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
| IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
| CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| DE4035758A1 (de) * | 1990-11-08 | 1992-05-14 | Schering Ag | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| DE69226813T2 (de) * | 1991-06-07 | 1999-02-18 | Ube Industries, Ltd., Ube, Yamaguchi | Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide |
| DE4142570A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung |
| DE4313413A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4332384A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Merck Patent Gmbh | Adhäsionsrezeptor-Antagonisten III |
-
1993
- 1993-04-23 DE DE4313411A patent/DE4313411A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-04-13 AU AU65680/94A patent/AU6568094A/en not_active Abandoned
- 1994-04-13 CA CA002160803A patent/CA2160803A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-13 EP EP94913587A patent/EP0695302B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 RU RU95120095A patent/RU2146255C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 KR KR1019950704619A patent/KR100315611B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 HU HU9503037A patent/HU215276B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 ES ES94913587T patent/ES2107211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 UA UA95114908A patent/UA41930C2/ru unknown
- 1994-04-13 CN CN94191870A patent/CN1072221C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 US US08/530,251 patent/US5753594A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 JP JP52381394A patent/JP3439476B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 WO PCT/EP1994/001140 patent/WO1994025455A1/de active IP Right Grant
- 1994-04-13 AT AT94913587T patent/ATE156822T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 BR BR9406358A patent/BR9406358A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-13 DE DE59403736T patent/DE59403736D1/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95120099A (ru) | Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| RU98105147A (ru) | 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU96121627A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений | |
| EA199700416A1 (ru) | Бициклические амины и их применение в качестве инсектицидов | |
| RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU97107617A (ru) | Новые производные карбоновой кислоты, их получение и применение | |
| KR920009798A (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체, 그들의 제법, 및 그들을 함유하는 제초 조성물 | |
| FI844521L (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med herbicida och vaexters vaextreglerande egenskaper. | |
| KR910000664A (ko) | 제초제 화합물, 그 제조 방법 및 사용 | |
| ATE173258T1 (de) | Kondensierte pyridin derivate als hemmer von effekten freier radikaler | |
| BR8306422A (pt) | Compostos,processo para sua preparacao,composicao,processos para sua preparacao e para o combate ou prevencao de uma infestacao por microorganismos,emprego e oxiranas | |
| KR960701850A (ko) | 3-(헤테로) 아릴카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 중간체(3-(Hetero)arylcarboxylic Acid Derivatives, Method of Preparing Them and Intermediates Used in Their Preparation) | |
| KR930009997A (ko) | 히드록시피리돈카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| EA200400597A1 (ru) | 5-фенилпиримидины, способ их получения, содержащие их средства и их применение | |
| RU2000104513A (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифэнэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
| AU535181B2 (en) | Alpha-azolyl gylcol derivatives | |
| KR920016409A (ko) | 이미노-치환 페닐 유도체, 그의 제조 방법 및 이를 함유하는 살진균제 | |
| JPS57114573A (en) | Aryl-4-oxonicotinate | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| RU95120096A (ru) | Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| KR930004299A (ko) | 살리실로일(티오)에테르 유도체, 그의 제조 방법 및 그 제조를 위한 중간체 | |
| KR910004576A (ko) | 카르복실산 유도체 | |
| KR910019992A (ko) | 시클로헥센온 옥심 에테르, 이들의 제법, 이들의 제조를 위한 중간물질 및 제초제로서 이들의 용도 | |
| KR920008016A (ko) | 살리실산 유도체 | |
| RU95120095A (ru) | Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для ее получения |