RU2000104513A - N-сульфонилглициналкинилоксифэнэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью - Google Patents
N-сульфонилглициналкинилоксифэнэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностьюInfo
- Publication number
- RU2000104513A RU2000104513A RU2000104513/04A RU2000104513A RU2000104513A RU 2000104513 A RU2000104513 A RU 2000104513A RU 2000104513/04 A RU2000104513/04 A RU 2000104513/04A RU 2000104513 A RU2000104513 A RU 2000104513A RU 2000104513 A RU2000104513 A RU 2000104513A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- cycloalkyl
- group
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 10
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 6
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 4
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical group C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(C)(C)CC(NC(*)(*)*)=O Chemical compound CC(C)(C)CC(NC(*)(*)*)=O 0.000 description 2
Claims (18)
1. Соединение формулы I
где n равно нулю или единице,
R1 обозначает С1-С12алкил, который может быть незамещенным или может быть замещен С1-С4алкокси-, С1-4алкилтиогруппой, С1-С4алкилсульфонилом, С3-С8циклоалкилом, цианогруппой, С1-С6алкоксикарбонилом, С3-С6алкенилоксикарбонилом или С3-С6алкинилоксикарбонилом, С3-С8циклоалкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил,
С1-С12галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил или вместе обозначают тетра- или пентаметилен,
R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил, С1-С8алкил, замещений гидрокси-, С1-С4алкокси-, меркапто- или С1-С4алкилтиогруппой, C3-C8алкенил, С3-С8алкинил, C3-C8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, или две группы R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное кольцо,
R4, R5, R6 и R7 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С4алкил,
R8 обозначает С1-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил,
А обозначает С1-С6алкилен и
В обозначает необязательно моно- или полиядерный незамещенный или замещенный арил, необязательно моно- или полиядерный незамещенный или замещенный гетероарил, С4-С12алкил или С3-С8циклоалкил.
где n равно нулю или единице,
R1 обозначает С1-С12алкил, который может быть незамещенным или может быть замещен С1-С4алкокси-, С1-4алкилтиогруппой, С1-С4алкилсульфонилом, С3-С8циклоалкилом, цианогруппой, С1-С6алкоксикарбонилом, С3-С6алкенилоксикарбонилом или С3-С6алкинилоксикарбонилом, С3-С8циклоалкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил,
С1-С12галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил или вместе обозначают тетра- или пентаметилен,
R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил, С1-С8алкил, замещений гидрокси-, С1-С4алкокси-, меркапто- или С1-С4алкилтиогруппой, C3-C8алкенил, С3-С8алкинил, C3-C8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, или две группы R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное кольцо,
R4, R5, R6 и R7 имеют одинаковые или различные значения и каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С4алкил,
R8 обозначает С1-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил,
А обозначает С1-С6алкилен и
В обозначает необязательно моно- или полиядерный незамещенный или замещенный арил, необязательно моно- или полиядерный незамещенный или замещенный гетероарил, С4-С12алкил или С3-С8циклоалкил.
2. Соединение по п. 1,
где R1 обозначает C1-С12алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С12алкенил, С2- С12алкинил, С1-С12галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил или вместе обозначают тетра- или пентаметилен,
R2 обозначает водород,
R3 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкил, замещений гидрокси-, С1- С4алкокси-, меркапто- или С1-C4алкилтиогруппой, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С3-С8циклоалкил или С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил,
В обозначает фенил, нафтил или гетероарил, состоящий из одного или двух 5-6-членных колец, которые могут содержать от 1 до 4 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, причем фенил, нафтил или гетероарил необязательно могут нести от 1 до 5 одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил -С1-С4алкил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей С1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкил,
С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, формил, С2-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, С1-С8алкиламино, С1-С8диалкиламино, карбокси, С1-С8алкоксикарбонил, С3-С8алкенилоксикарбонил и С3-С8алкинилоксикарбонил.
где R1 обозначает C1-С12алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С12алкенил, С2- С12алкинил, С1-С12галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил или вместе обозначают тетра- или пентаметилен,
R2 обозначает водород,
R3 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкил, замещений гидрокси-, С1- С4алкокси-, меркапто- или С1-C4алкилтиогруппой, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С3-С8циклоалкил или С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил,
В обозначает фенил, нафтил или гетероарил, состоящий из одного или двух 5-6-членных колец, которые могут содержать от 1 до 4 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, причем фенил, нафтил или гетероарил необязательно могут нести от 1 до 5 одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил -С1-С4алкил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей С1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкил,
С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, формил, С2-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, С1-С8алкиламино, С1-С8диалкиламино, карбокси, С1-С8алкоксикарбонил, С3-С8алкенилоксикарбонил и С3-С8алкинилоксикарбонил.
3. Соединение формулы I по п. 2, где
R1 обозначает C1-С6алкил, С5-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С1- С6галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил,
R3 обозначает С1-С8алкил или С3-С6циклоалкил,
R4 обозначает водород или С1-С4алкил,
R5, R6 и R7 обозначают водород,
R8 обозначает С1-С6алкил,
А обозначает С1-С2алкилен и
В обозначает фенил, нафтил, фурил, тиенил, пирролил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, индолил, бензотиофенил, бензофуранил, бензимидазолил, бензотиазолил или бензоксазолил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, C3-C8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей C1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, формил, С2-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, С1-С8алкиламино, C1-C8диaлкилaминo, карбокси, С1-С8алкоксикарбонил, С3-С8алкенилоксикарбонил и С3-С8алкинилоксикарбонил.
R1 обозначает C1-С6алкил, С5-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С1- С6галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С6алкил,
R3 обозначает С1-С8алкил или С3-С6циклоалкил,
R4 обозначает водород или С1-С4алкил,
R5, R6 и R7 обозначают водород,
R8 обозначает С1-С6алкил,
А обозначает С1-С2алкилен и
В обозначает фенил, нафтил, фурил, тиенил, пирролил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, индолил, бензотиофенил, бензофуранил, бензимидазолил, бензотиазолил или бензоксазолил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, C3-C8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей C1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, формил, С2-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, С1-С8алкиламино, C1-C8диaлкилaминo, карбокси, С1-С8алкоксикарбонил, С3-С8алкенилоксикарбонил и С3-С8алкинилоксикарбонил.
4. Соединение формулы I по п. 3,
где n равно 1,
R1 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил,
R3 обозначает С3-С4алкил или циклопропил,
R4 обозначает водород или метил,
R8 обозначает С1-С2алкил,
А обозначает метилен,
В обозначает фенил, нафтил, фурил, тиенил, пиридил, пиримидинил, триазинил, бензотиофенил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, фенил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей C1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио,
С1-С8алкилсульфонил, формил, С1-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
где n равно 1,
R1 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галоалкил или группу NR11R12, где R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил,
R3 обозначает С3-С4алкил или циклопропил,
R4 обозначает водород или метил,
R8 обозначает С1-С2алкил,
А обозначает метилен,
В обозначает фенил, нафтил, фурил, тиенил, пиридил, пиримидинил, триазинил, бензотиофенил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, фенил, при этом указанные группы могут быть незамещенными или могут быть от моно- до пергалогенированными, где атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, а также включающей C1-С8алкокси, С3-С8алкенилокси, С3-С8алкинилокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио,
С1-С8алкилсульфонил, формил, С1-С8алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
5. Соединение формулы I по п. 4,
где R1 обозначает С1-С4алкил или диметиламино,
R2 обозначает 3-пропил,
R8 обозначает метил,
В обозначает фенил, нафтил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, C1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
где R1 обозначает С1-С4алкил или диметиламино,
R2 обозначает 3-пропил,
R8 обозначает метил,
В обозначает фенил, нафтил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, C1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
6. Соединение формулы I по п. 4,
где R1 обозначает С1-С4алкил или диметиламино,
R2 обозначает 3-пропил,
R8 обозначает метил,
В обозначает тиенил, пиридил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
где R1 обозначает С1-С4алкил или диметиламино,
R2 обозначает 3-пропил,
R8 обозначает метил,
В обозначает тиенил, пиридил, каждый из которых может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
7. Способ получения соединения формулы I по п. 1, включающий
а) взаимодействие замещенной аминокислоты формулы II
где радикалы R1, R2 и R3, а также n имеют указанные выше значения, или ее производного с активированной карбоксильной функцией при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии растворителя, при температуре от -80 до +150oС с амином формулы III
где R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, или
б) окисление соединения формулы I'
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, при условии, что ни один из заместителей R1, R2, R3 и В не содержит тиольную или алкилтиогруппу, с окислителем в инертном растворителе, при необходимости в присутствии кислоты или при необходимости в присутствии основания, при температуре от -80 до +150oС, или
в) взаимодействие соединения формулы IV
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и n имеют указанные выше значения, с соединением формулы V
где А и В имеют указанные выше значения, а Y обозначает уходящую группу, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента при температуре от -80 до +200oС, или
г) взаимодействие сульфоновой кислоты или сульфиновой кислоты или производного сульфоновой кислоты или сульфиновой кислоты формулы VI
где R1 и n имеют указанные выше значения и где Х обозначает ОН-группу или уходящую группу соответственно, с амином формулы VII
где R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента, при температуре от -80 до +150oС, или
д) взаимодействие алкина формулы I''
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и n имеют указанные выше значения, с галогенидом арила или гетероарила, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента, при необходимости в присутствии одной или большего количества солей переходных металлов и при необходимости в присутствии одного или большего количества комплексов переходных металлов или солей комплексов переходных металлов, при температуре от -80 до +200oС.
а) взаимодействие замещенной аминокислоты формулы II
где радикалы R1, R2 и R3, а также n имеют указанные выше значения, или ее производного с активированной карбоксильной функцией при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии растворителя, при температуре от -80 до +150oС с амином формулы III
где R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, или
б) окисление соединения формулы I'
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, при условии, что ни один из заместителей R1, R2, R3 и В не содержит тиольную или алкилтиогруппу, с окислителем в инертном растворителе, при необходимости в присутствии кислоты или при необходимости в присутствии основания, при температуре от -80 до +150oС, или
в) взаимодействие соединения формулы IV
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и n имеют указанные выше значения, с соединением формулы V
где А и В имеют указанные выше значения, а Y обозначает уходящую группу, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента при температуре от -80 до +200oС, или
г) взаимодействие сульфоновой кислоты или сульфиновой кислоты или производного сульфоновой кислоты или сульфиновой кислоты формулы VI
где R1 и n имеют указанные выше значения и где Х обозначает ОН-группу или уходящую группу соответственно, с амином формулы VII
где R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента, при температуре от -80 до +150oС, или
д) взаимодействие алкина формулы I''
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и n имеют указанные выше значения, с галогенидом арила или гетероарила, в инертном растворителе, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента, при необходимости в присутствии одной или большего количества солей переходных металлов и при необходимости в присутствии одного или большего количества комплексов переходных металлов или солей комплексов переходных металлов, при температуре от -80 до +200oС.
8. Композиция для борьбы или для защиты от фитопатогенных микроорганизмов, содержащая в качестве действующего вещества соединение по п. 1 в сочетании с приемлемым носителем.
9. Композиция по п. 8, содержащая в качестве действующего вещества соединение по любому из пп. 2-6.
10. Применение соединения формулы I по п. 1 для защиты растений от поражения фитопатогенными микроорганизмами.
11. Применение по п. 10, где в качестве действующего вещества используют соединение по любому из пп. 2-6.
12. Способ борьбы и предотвращения поражения культурных растений фитопатогенными микроорганизмами, включающий обработку растения, частей растения или места его произрастания соединением формулы I по п. 1 в качестве действующего вещества.
13. Способ по п. 12, где производят обработку, используя в качестве действующего вещества соединение формулы I по любому из пп. 2-6.
14. Способ по п. 12, где фитопатогенные микроорганизмы представляют собой грибы.
15. Соединение формулы III
где R4, R5, R6, R7, R8, A и B имеют указанные выше значения.
где R4, R5, R6, R7, R8, A и B имеют указанные выше значения.
16. Способ получения соединения формулы III по п. 15, включающий взаимодействие согласно методу 1
или методу 2
или методу 3
или методу 4
при этом стадия А представляет собой алкилирование фенола соединением формулы V
где А и В имеют значения, указанные в п. 1, а Y обозначает уходящую группу, стадия Б представляет собой взаимодействие ароматического альдегида с нитрометаном,
стадия В представляет собой восстановление ненасыщенного азотсодержащего соединения,
стадия Г представляет собой взаимодействие альдегида или кетона с гидроксиламином или с солью гидроксиламина,
стадия Д представляет собой гидролиз (низш. )алкилового сложного эфира, а
стадия Е представляет собой взаимодействие карбоновой кислоты или активированного производного этой карбоновой кислоты с азотистоводородной кислотой или с солью этой кислоты.
или методу 2
или методу 3
или методу 4
при этом стадия А представляет собой алкилирование фенола соединением формулы V
где А и В имеют значения, указанные в п. 1, а Y обозначает уходящую группу, стадия Б представляет собой взаимодействие ароматического альдегида с нитрометаном,
стадия В представляет собой восстановление ненасыщенного азотсодержащего соединения,
стадия Г представляет собой взаимодействие альдегида или кетона с гидроксиламином или с солью гидроксиламина,
стадия Д представляет собой гидролиз (низш. )алкилового сложного эфира, а
стадия Е представляет собой взаимодействие карбоновой кислоты или активированного производного этой карбоновой кислоты с азотистоводородной кислотой или с солью этой кислоты.
17. Соединение формулы VII
где R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения.
где R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, А и В имеют указанные выше значения.
18. Способ получения соединения формулы VII по п. 17 путем следующей последовательности реакций
при этом взаимодействие производного аминокислоты общей формулы XIII или ее производного с активированной карбоксильной функцией с амином формулы XII проводят при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии растворителя, взаимодействие соединения формулы XIV с соединением формулы V проводят при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии инертного растворителя при температуре от -80 до +200oС, а затем кислотный гидролиз соединения формулы XV проводят в присутствии неорганической или органической кислоты и при необходимости в присутствии инертного растворителя при температуре от -40 до +150oС.
при этом взаимодействие производного аминокислоты общей формулы XIII или ее производного с активированной карбоксильной функцией с амином формулы XII проводят при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии растворителя, взаимодействие соединения формулы XIV с соединением формулы V проводят при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента и при необходимости в присутствии инертного растворителя при температуре от -80 до +200oС, а затем кислотный гидролиз соединения формулы XV проводят в присутствии неорганической или органической кислоты и при необходимости в присутствии инертного растворителя при температуре от -40 до +150oС.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH186497 | 1997-08-06 | ||
| CH1864/97 | 1997-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000104513A true RU2000104513A (ru) | 2002-02-27 |
| RU2221778C2 RU2221778C2 (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=4220395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104513/04A RU2221778C2 (ru) | 1997-08-06 | 1998-08-04 | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6482859B1 (ru) |
| EP (1) | EP1003719B1 (ru) |
| JP (1) | JP4163379B2 (ru) |
| KR (1) | KR100609625B1 (ru) |
| CN (1) | CN1215054C (ru) |
| AR (1) | AR013391A1 (ru) |
| AT (1) | ATE218540T1 (ru) |
| AU (1) | AU738007B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811846B1 (ru) |
| CA (1) | CA2293451A1 (ru) |
| DE (1) | DE69805807T2 (ru) |
| DK (1) | DK1003719T3 (ru) |
| ES (1) | ES2178259T3 (ru) |
| GT (1) | GT199800109A (ru) |
| HU (1) | HUP0004819A3 (ru) |
| IL (1) | IL134266A (ru) |
| NZ (1) | NZ502508A (ru) |
| PL (1) | PL195781B1 (ru) |
| PT (1) | PT1003719E (ru) |
| RU (1) | RU2221778C2 (ru) |
| TR (1) | TR200000213T2 (ru) |
| TW (1) | TW491832B (ru) |
| WO (1) | WO1999007674A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA987017B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9826650D0 (en) | 1998-12-03 | 1999-01-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
| TW564244B (en) * | 1999-01-11 | 2003-12-01 | Novartis Ag | Novel propargylether derivatives |
| EP1250314B1 (en) * | 2000-01-25 | 2006-03-22 | Syngenta Participations AG | 3-phenoxy-1-phenyl acetylene derivatives and their use as herbicides |
| GB0011944D0 (en) * | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0022338D0 (en) * | 2000-09-12 | 2000-10-25 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| US20030189958A1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-10-09 | Cosima Nuninger | Fungicidal compositions |
| GB0127554D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| GB0227966D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
| WO2004076539A1 (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Daikin Industries, Ltd. | 低分子量ポリテトラフルオロエチレン造粒粉末、低分子量ポリテトラフルオロエチレン粉末及びこれらの製造方法 |
| GB0403864D0 (en) * | 2004-02-20 | 2004-03-24 | Ucl Ventures | Modulator |
| WO2006024333A2 (en) * | 2004-08-17 | 2006-03-09 | Syngenta Participations Ag | Aqueous neonicotinoid compositions for seed treatment |
| PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| GB0516705D0 (en) * | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Process |
| WO2010038800A1 (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 株式会社レイテック | 成形加工が可能なポリテトラフルオロエチレン樹脂と応用製品およびその製造方法 |
| CN101503381B (zh) * | 2009-03-05 | 2012-09-05 | 中国农业大学 | 1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途 |
| GB0906515D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Syngenta Participations Ag | Fungical compositions |
| ES2689956T3 (es) * | 2010-11-05 | 2018-11-16 | Oat Agrio Co., Ltd. | Compuesto de etinilfenilamidina o sal del mismo, procedimiento para producir el mismo y fungicida para una utilización agrícola y hortícola |
| CN108503508B (zh) * | 2018-05-14 | 2021-02-02 | 广州润霖医药科技有限公司 | 一种抗凝血药物替卡格雷原料中间体的合成方法 |
| CN108503528B (zh) * | 2018-05-14 | 2021-02-09 | 韦丽 | 一种抗凝血药物替卡格雷中间体原料的合成方法 |
| WO2021218863A1 (zh) * | 2020-04-26 | 2021-11-04 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 1,5-二氢-2,4-苯二氮䓬-3-酮衍生物及其应用 |
| CN112110800B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-06-24 | 哈尔滨工业大学（深圳） | 一种3-芳基-2-丙炔-1-醇类衍生物及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL178747B1 (pl) * | 1994-05-04 | 2000-06-30 | Novartis Ag | Pochodne amidowe alfa-aminokwasów |
| HUP9901137A3 (en) * | 1995-10-18 | 2001-01-29 | Novartis Ag | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid derivatives, preparation thereof, microbicide compositions containing these compounds as active ingredients and use thereof |
| AU6399598A (en) * | 1997-02-25 | 1998-09-18 | Novartis Ag | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides as microbicides |
| ES2186145T3 (es) * | 1997-02-25 | 2003-05-01 | Syngenta Participations Ag | Amidas de n-sulfonil y n-sulfinil aminoacidos como microbicidas. |
-
1998
- 1998-07-22 GT GT199800109A patent/GT199800109A/es unknown
- 1998-08-04 AR ARP980103858A patent/AR013391A1/es active IP Right Grant
- 1998-08-04 PT PT98946275T patent/PT1003719E/pt unknown
- 1998-08-04 TW TW087112794A patent/TW491832B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 PL PL98337827A patent/PL195781B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 DK DK98946275T patent/DK1003719T3/da active
- 1998-08-04 BR BRPI9811846-3A patent/BR9811846B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 RU RU2000104513/04A patent/RU2221778C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 KR KR1020007001229A patent/KR100609625B1/ko active IP Right Grant
- 1998-08-04 WO PCT/EP1998/004849 patent/WO1999007674A2/en active IP Right Grant
- 1998-08-04 CA CA002293451A patent/CA2293451A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-04 EP EP98946275A patent/EP1003719B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 JP JP2000507210A patent/JP4163379B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 CN CNB988079941A patent/CN1215054C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 HU HU0004819A patent/HUP0004819A3/hu not_active Application Discontinuation
- 1998-08-04 IL IL13426698A patent/IL134266A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 DE DE69805807T patent/DE69805807T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 ES ES98946275T patent/ES2178259T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 TR TR2000/00213T patent/TR200000213T2/xx unknown
- 1998-08-04 AT AT98946275T patent/ATE218540T1/de active
- 1998-08-04 AU AU93388/98A patent/AU738007B2/en not_active Ceased
- 1998-08-04 NZ NZ502508A patent/NZ502508A/en unknown
- 1998-08-05 ZA ZA987017A patent/ZA987017B/xx unknown
- 1998-08-05 US US09/485,280 patent/US6482859B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000104513A (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифэнэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
| GB0009532D0 (en) | Chemical compounds | |
| ES2166359T3 (es) | Derivado de depsipeptido, su produccion y uso. | |
| HUT49790A (en) | Fungicides containing as active substance quinoline, quinazolin or zinnoline derivatives and process for production of the active substance | |
| KR960034194A (ko) | N-(3-벤조푸라닐)우레아 유도체 | |
| RU96123116A (ru) | Амиды n-сульфонил- и n-сульфониламинокислот в качестве микробицидов | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| RU2005116974A (ru) | Циклопропилтиенилкарбоксамиды в качестве фунгицидов | |
| KR930009997A (ko) | 히드록시피리돈카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| KR830006217A (ko) | 9-아미노-1-하이드록시옥타하이드로벤조[c] 퀴놀린의 제조방법 | |
| KR910004568A (ko) | 치환 n-(퀴놀린-2-일-메톡시)벤질-술포닐우레아 | |
| DK140782A (da) | Antimikrobielle triazolderivater | |
| ATE240949T1 (de) | Epoxysuccinamid-derivate oder ihre salze | |
| KR900014311A (ko) | 치환 옥심 에테르 및 이것을 함유하는 살균제 | |
| KR970703306A (ko) | 카르바모일 카르복실산 히드라지드 및 진균류에 대한 이들의 용도(Carbamoyl Carboxylic Acid Hydrazides and Their Use Against Fungi) | |
| ATE129237T1 (de) | 3,3-bis(alkylthio>-2-pyridylacrylsäurederivate als fungizide. | |
| KR850001155A (ko) | 포름아미독심 유도체의 제조방법 | |
| RU94046298A (ru) | Способ борьбы с яйцами насекомых и овицидные композиции | |
| KR890002037A (ko) | 이미다졸 유도체, 그 제법 및 그의 살균제로서의 용도 | |
| EA200200379A3 (ru) | Новые соединения пиримидин-4-она, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| KR950704254A (ko) | 치환된 N―페닐글루타르이미드 및 N―페닐글루타르산아미드, 그의 제조 방법 및 농업에 있어서 그의 용도(Substitued N-Phenylglutarimides and N―Phenylglutaric Acid Amides, Their Preparation and Use in Agriculture) | |
| KR950701324A (ko) | 이속사졸 카르복실산 아미드, 그의 제조 방법 및 그의 용도(Isoxazole Carboxylic Acid Amides, Process for Producing Them and Their Use) | |
| TH13243A (th) | อนุพันธ์ไธอะโซลิดิโนนและออกซาโซลิดิโนนและการเตรียมสารนั้นและการใช้เป็นยาทำให้หลอดเลือดขยายตัว | |
| TH35014A (th) | สารฆ่าวัชพืชประเภทเฮทอโรไซคลิค | |
| RU95120095A (ru) | Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для ее получения |