KR960034194A - N-(3-벤조푸라닐)우레아 유도체 - Google Patents

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KR960034194A
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Abstract

N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체는 3-아미노-치환 벤조푸란을 적절한 치환 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시켜 제조한다. N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체는 특히 급성 또는 만성 염증 질환을 치료하기 위한 약제의 활성 성분으로서 사용할 수 있다.

Description

N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체 및 그의 염.
    상기 식에서, A 및 D는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 또는 카르복실 또는 탄소수 6이하의 알콕시카르보닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 임의 치환되는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 할로겐, 카르복실, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 일반식 -OR5, -S(O)aR6, -(O-CH2-CO)b-NR7R8, -CO-NR9R10, -SO2-NR11R12또는 -NH-SO2R13의 기[여기서, R5, R6, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, C3-C6시클로알킬, 벤질이거나, 또는 N, S및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖고 페닐 환이 융합될 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의 치환되는 5 내지 7원 포화 또는 불포화 헤테로사이클; 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 아실; 또는 니트로, 할로겐, 카르복시 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 R5는 히드록실 보호기 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐이거나, 또는 카르복실, 히드록실, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 치환되거나 또는 N, S 및 (또는) O로 이루어진 군 중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 할로겐,시아노, 니트로 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의 치환되는 5 내지 7원 불포화 헤테로사이클에 의해 치환된 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 R5는 일반식 SO2R14의 기(여기서, R14는 페닐, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)를 나타내고, a는 0, 1 또는 2의 수를 나타내고, b는 0 또는 1의 수를 나타내고, R7은 소수 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R13은 C6-C10아릴, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다]를 나타내고, R1은 소수, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아미노 보호기 또는 일반식 -CO-R15의 기[여기서, R15는 히드록실, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬, 피리딜, 피롤리디닐, 또는 할로겐, 카르복실 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 히드록실, 카르복실 또는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 페닐을 나타낸다]를 나타내고, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R2는 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 탄소수 6 이하의 시클로알킬, 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐 또는 알케닐을 나타내거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 카르복실 또는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되는 벤조일 또는 C6-C10아릴이거나, 또는 R2및 R3는 질소 원자와 함께 임의의 추가의 산소 원자를 갖는 5 내지 7원 포화 헤테로사이클을 형성하고, R4는 히드록실, 테오페닐, C3-C6시클로알킬, 할로겐, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 푸라닐, 피리딜, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복실, 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 할로겐, 또는 일반식 -NR16R17, -SR18, SO2R19또는 O-SO2R20의 기[여기서, R16및 R17은 상기 R7및 R8의 정의와 동일하며 각각 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 R16은 수수를 나타내고 R17은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실을 나타내고, R18은 수소 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R19및 R20은 동일하거나 또는 상이한 것으로서 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타낸다]에 의해 임으로 일치환 또는 이치환되는 페닐에 의해 임의 치환되는 페닐을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A 및 D는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 각각 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 또는 카르복실, 히드록실, 탄소수 5이하의 알콕시카르보닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 임의 치환되는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 일반식 -OR5, -S(O)aR6, -(O-CH2-CO)b-NR7R8, -CO-NR9R10, -SO2-NR11R12또는 -NH-SO2R13의 기[여기서, R5, R6, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시놀릴, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 또는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의 치환되는 피릴린, 아미다졸릴, 1,3-티아졸릴 또는 티에닐; 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 또는 아실; 또는 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복실 또는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 R5는 벤질, 아세틸, 또는 테트라히드로피라닐 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 페녹시아실 또는 벤조일에 의해 치환되는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의 치환되는 피리딜, 이마다졸릴, 티에닐 또는 푸릴에 의해 치환되는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 R5는 -SO2-R14(여기서, R14는 페닐, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)를 나타내고, a는 0, 1 또는 2의 수를 나타내고, b는 0 또는 1의 수를 나타내고, R7은 소수 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R13은 페닐, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다]를 나타내고, R1은 소수, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 3급 부톡시카르보닐 또는 일반식 -CO-R15의 기[여기서, R15는 히드록실, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피리딜, 피롤리디닐, 또는 불소, 염소, 브롬, 카르복실 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 히드록실, 카르복실 또는 각각 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 페닐이다]를 나타내고, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R2는 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 시클로부틸 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐 또는 알케닐이거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복실, 시아노, 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되는 벤조일 또는 페닐이거나, 는 R2및 R3는 질소 원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 환을 형성하고, R4는 임의로 히드록실, 테오페닐, 시클로펜틸, 시틀로헥실, 불소, 염소 브롬, 요오드, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 푸라닐, 피리딜, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복실, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 일치환되는 페닐에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내는 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A 및 D는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 각각 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 또는 카르복실, 탄소수 4이하의 알콕시카르보닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 임의 치환되는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 트리플루오로메톡시, 또는 일반식 -OR5, -S(O)aR6, -(O-CH2-CO)b-NR7R8, -CO-NR9R10, -SO2-NR11R12또는 -NH-SO2R13의 기[여기서, R5, R6, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시놀릴, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환된 피리딜, 아미다졸릴, 1,3-티아졸릴 또는 티에닐; 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 또는 아실; 또는 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복실 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 R5는 벤질, 아세틸, 또는 테트라히드로피라닐 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 카르복실, 히드록실, 각각 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 페녹시, 벤조일, 알콕시카르보닐, 또는 피리딜, 이마다졸릴 또는 티에닐에 의해 치환되는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 R5는 -SO2-R14(여기서, R14는 페닐, 트리플루오로메틸 또는 메틸을 나타냄)를 나타내고, a는 0, 1 또는 2의 수를 나타내고, b는 0 또는 1의 수를 나타내고, R7은 소수, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R13은 페닐, 트리플루오로메틸 또는 메틸을 나타낸다]를 나타내고, R1은 소수, 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 일반식 -CO-R15의 기[여기서, R15는 히드록실, 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피리딜, 피롤리디닐, 또는 불소, 염소, 브롬, 카르복실 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 히드록실, 카르복실 또는 각각 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의 치환되는 페닐을 나타낸다]를 나타내고, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R2는 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 시클로부틸 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 각각 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐 또는 알케닐이거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복실, 시아노, 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되는 벤조일 또는 페닐이거나, 또는 R2및 R3는 질소 원자와 함께 피롤리디닐 환을 형성하고, R4는 임의로 히드록실, 티오페닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 불소, 염소 브롬, 요오드, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 푸라닐, 피리딜, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복실, 각각 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 염소에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되는 페닐에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내는 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체 및 그의 염.
  4. 치료용으로 사용하기 위한 제1항 내지 제3항에 따른 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매중에서, 필요에 따라서, 염기 및(또는) 보조제의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, R2/R3가 수소이고 L이 O인 경우, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물과 반응시키고, R2/R3가 수소이고, L이 S인 경우, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 NH4SCN과 반응시키고, R1, R2및(또는) R3가 수소가 아닌 경우, 아미노기는 통상의 방법에 의해 임의로 유도시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제3항에 따른 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체.
    상기 식에서, A, D, R1, R2, R4및 L은 상기에서 정의한 것과 동일하고, E는 할로겐이다.
  6. 제1항 내지 제3항에 따른 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체 1종 이상 및 약리학상 허용되는 희석제를 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 급성 및 만성 염증을 치료하기 위한 조성물.
  8. N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체를 통상의 보조제와 함께 적절한 투여 형태로 제제화함을 특징으로 하여 제6항 및 7항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
  9. 약제의 제조를 위한 제1항 내지 3항에 따른 N-(3-벤조푸라닐) 우레아 유도체의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 급성 및 만성 염증 질환을 치료하기 위한 약제를 제조하기 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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