KR930023364A - 비페닐메틸-치환 피리돈 - Google Patents

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휘브쉬 발터
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에. 뮐러 울리히
뮐러 글리만 마티아스
보익 마르틴
카즈다 스타니스라프
볼파일 스테판
크노르 안드레아스
르스타쉬 요하네스-페테
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Abstract

비페닐메틸-치환 피리돈은 피리돈을 적절한 비페닐메틸 화합물과 반응시켜 제조한다.
비페닐메틸-치환 피리돈은 의약, 특히 동맥고혈압 및 아테롬성 동맥경화증 치료제에 있어서 활성 화합물로 사용할 수 있다.

Description

비페닐메틸-치환 피리돈
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(1)의 비페닐메틸-치환 피리돈 및 그의 염.
    상기 식 중, R1및 R2는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시아노, 할로겐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬에 의해, 히드록실에 의해, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해, 또는페닐에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시킬로알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄아실 또는 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루 오로메톡시로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 3회 이하 치환될 수 있는 패널을 나타내거나, 또는 일반식 -CO-NR8R9, B-R10또는 -NR11R12[식 중, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내고, B는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R10은 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R11및 R12는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 상기 R8및 R9에 대해 정의한 바와 같거나, 또는 -SO2R13(여기서, R13은 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 각각 메틸에 의해 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타냄]의 기를 나타내고, R3및 R4는 이중 결합을 포함하여, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 할로겐, 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐 및 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬로 이루어지는 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있거나 또는 일반식 -CONR8R9(여기서, R8및 R9는 상기 정의한 바와 동일함)기에의해 치환된 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 3회 이하 치환될 수 있는 페닐 또는 피리딜 고리를 형성하며, R5및 R6은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 피플루오로알킬을 나타내고, R7은 일반식또는 CO-R15[식 중, R14는 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐케틸을 나타내고, R15는 히드록실, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식 -NR16R17(여기서, R16및 R17은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타냄]의 라디칼을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, R1및 R2는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시아노, 염소를 나타내거나, 또는 각각 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 히드록실에 의해, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직소 또는 분지쇄 알콕시에 의해, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는 일반식 -CO-NR8R9, B-R10또는 -NR11R12[식 중, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내고, B는 산소 또는 황원자를 나타내고, R10은 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R11및 R12는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 상기 R8및 R9에 대해 정의한 바와 같거나, 또는 -SO2R13(여기서, R13은 탄소원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 톨릴을 나타냄)의 기를 나타냄]의 기를 나타내고, R3및 R4는 함께 이중결합을 포함하여, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐 및 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬로 이루어지는 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있거나 또는 일반식 -CONR8R9(여기서, R8및 R9는 상기 정의한 바와 동일함)기에 의해 치환된 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 페닐 또는 피리딜 고리를 형성하며, R5및 R6은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 워나수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내고, R7은 일반식
    또는 CO-R15[식 중, R14는 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸을 나타내고, R15는 히드록신, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식-NR16R17(여기서, R16및 R17은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타냄]의 라디칼을 나타내는 비페닐메틸-치환 피리돈 및 그의 염.
  3. 제 1항에 있어서, R1및 R2가 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시아노, 염소를 나타내거나, 또는 시클로프로필에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 히드록시메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 일반식 -CO-NR8R9, B-R10또는 -NR11R12[식 중, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐, 에틸 또는 벤질을 나타내고, B는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R10은 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고 R11및 R12는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 상기 R8및 R9에 대해 정의한 바와 같거나, 또는 -SO2R13(여기서, R13은 메틸, 페닐 또는 톨릴을 나타냄)의기를 나타냄)의 기를 나타냄]의 기를 나타내고, R3및 R4는 함께 이중 결합을 포함하여, 히드록실, 카르복실, 불소, 염소, 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르코닐 및 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬로 이루어지는 군에서 선택된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있거나 또는 일반식 -CO-NR8R9(여기서, R8및 R9는 상기 정의한 바와 동일함.)기에 의해 치환된 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 페닐 또는 피리딜 고리를 형성하며, R5및 R6은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 피플루오로알킬을 나타내고, R7은 일반식
    또는 CO-R15[식 중, R14는 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸을 나타내고, R15는 히드록실, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식 -NR16R17(여기서, R16및 R17은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타냄]의 라디칼을 나타내는 비페닐메틸-치환 피리돈 및 그의 염.
  4. 제 1항에 따른 피페닐메틸 치환 피리돈의 치료 용도.
  5. [A] 하기 일반식(Ⅱ) 의 피리돈을 불활성 용매 중에서, 적절하게는 염기의 조재 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 [B] R3과 R4가 함께 이중 결합을 포함하여 치환될 수 있는 피리딜 고리(R3',R4')를 형성하는 경우에는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적절하게는 염기의 존재 하에 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물과 반응시킨 후에 산으로 트리틸기를 제거할 수 있으며, R7이 H가 아닌 경우에는 통상적인 방법으로 알킬화 또는 가수 분해시킬 수 있고, 친화체 R1, R2, R5, R6및 R7은 통산적인 방법으로 유도할 수 있는 것을 특징으로 하는, 제 1항 기재의 비페닐메틸-치환 피리돈의 제조 방법.
    상기 식들 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R3'및 R4'는 상기 정의한 바와 같고, D는 할로겐, 특히 브롭을 나타내고, R7'는 식의 를 나타내고, D'는 NH2기를 타나낸다.
  6. 제 5항에 있어서, 반응이 -30℃ 내지 100℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1항의 비페닐메틸-치환 피리돈을 1종 이상 함유하는 의약.
  8. 제 7항에 있어서, 동맥고혈압 및 아테롬성 동맥경화증 치료용인 의약.
  9. 제 1항의 비페닐메틸-치환 피리돈의 의약 제조용 용도.
  10. 제 9항에 있어서, 동맥고혈압 및 아테롬성 동맥경화증 치료용인 의약을 제조하기 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930008038A 1992-05-12 1993-05-11 비페닐메틸-치환 피리돈 KR930023364A (ko)

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