KR930017898A - 술포닐벤질 치환 피리돈 - Google Patents

술포닐벤질 치환 피리돈 Download PDF

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Abstract

본 발명은 피리돈을 술포닐벤질 화합물과 반응시키는 술포닐벤질 치환 피리돈의 제조 방법, 그의 약제, 특히 동맥성 고혈압 및 아테롬성 동맥경화 치료제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

술포닐벤질 치환 피리돈
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 술포닐벤질-치환 피리돈 및 그의 염류.
    상기식중, R1은 탄소수 3내지 6의 시클로알킬, 히드록실 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3내지 6의 시클로알킬을 나타내고, R2, R3및 R4는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시아노 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 히드록실, 할로겐, 카르복실 및 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 이루어진 군 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 페닐, 페녹시에 의해, 또는 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로환(이 헤테로환들을 트리플루오로메틸, 트리플루오로메록시, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸로 이루어진 군 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일치환 또는 이치환될수 있음)에 의해 일치환 또는 이치환 될수 있는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 도는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메록시로 이루어진 군 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환 될수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 일반식 -CO-NR6R7(식 중, R6및 R7은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아릴 또는 각각 탄소수 6내지 10의 아랄킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R5는 수소, 할로겐 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(식중, X는 수소, 벤질, 히드록실 보호기를 나타내거나 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A는 질소원자를 통해 결합되고, S,N 및 O로 구성되는 군 중에서 선택된 2개 이하의 추가 헤테로 원자를 함유하며, 탄소수 5이하의 퍼플루오로알킬 및 일반식 -SO3H-CO-R9, 또는(OR10)(OR11)〔식중, R5는 수소, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸을 나타내고, R9는 히드록실, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시, 벤질옥시 또는 일반식 -NR12R13(식 중 R12및 R13은 서로 동일 또한 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, R10및 R11은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄〕의 라디칼로 이루어진 군 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 3내지 8원 포화 헤토로환을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 술포닐벤질 치환 피리돈 및 그의 염류.
    R1이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 히드록실에 의해 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, R2, R3및 R4가 서로 동일 또는 상이하고, 수소, 시아노 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 페닐, 페녹시 또는 티에닐(이 고리들은 트리플루오메록시, 트리플루오로메틸, 히드록시메틸, 불소, 염소, 브롬에 의해 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 더 치환될수 있음)에 의해 치환된 탄수소 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알실 또는 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메록시 및 히드록시메틸로 이루어진 군 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 일반식 -CONR6R7(식 중, R6및 R7은 서로 동일 또는 상이하고, 수소, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타냄)의 기를 나타내고, R5는 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 6이하의 직쇄, 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(식 중, X는 수소, 벤질, 아세틸을 나타내거나 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A는 질소 원자를 통해 결합되고, 각각 트리플루오로메틸에 의해 또는 일반식 -SO3H-CO-R9또는(OR10)(OR11)(식 중, R8은 수소, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸을 나타내고, R9는 히드록실, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시, 벤질옥시 또는 일반식 -NR12R13(식중 R12및 R13은 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R10및 R11은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄〕의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피페리딜, 피롤리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내는 것인 술포닐벤질-치환 피리돈 및 그의 염류.
  3. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필을 나타내고, R2,R3및 R4가 서로 동일 또는 상이하고, 수소, 시아노 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 히드록실, 또는 각각 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 일반식 -CHONR6R7(식중, R6및 R7은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타냄)의 기를 나타내고, R5은 수소, 불소, 염소, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(식중, X는 수소, 벤질, 아세틸을 나타내거나 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A는 질소 원자를 통해 결합된 피페리딜 또는 피롤리디닐이며, 이들 각각은 트리플루오로메틸에 의해 또는 일반식-SO3H-CO-R9또는(OR10)(OR11)(식중, R8은 수소, 메틸, 에틸 또는 트리페닐 메틸을 나타내고, R9는 히드록실, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시, 벤질옥시 또는 일반식 -NR12</SPR 13(식중 R12및 R13은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄〕의 라디칼에 의해 치환될수 있는 술포닐 벤질-치환 피리돈 및 그의 염류.
  4. 치료를 위한 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 피리돈.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 유기 용매 중에서 염기 존재하에, 적당하다면, 촉매 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, R5이 수소가 아닌 경우에는 추가로 알킬화시키고, 산인 경우(R3=OH)에는 대응하는 에스테르를 가수분해하고, 에스테르 또는 아민인 경우에는 적합하다면 활성화된 카르복실산 단계를 거쳐 에스테르화 또는 아미들화를 추가하고, 치환제 R2,R3,R4및 R5를 통상적인 방법에 따라 변화시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 피리돈의 제조 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4및 R5, A는 상기에 정의한 바와 같고, B는 할로겐, 바람직하게는 브롬이다.
  6. 제5항에 있어서, 반응이 -100℃내지 +100℃에서 수행되는 것이 특징인 방법.
  7. 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 피리돈을 1종 이상 함유하는 의약.
  8. 제7항에 있어서, 동맥성 고혈압 및 아테롬성 동맥 경화의 치료를 위한 것인 의약.
  9. 의약 제조를 위한 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 피리돈의 용도.
  10. 동맥성 고혈압 및 아테롬성 동맥경화의 치료를 위한 의약 제조를 위한 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 피리돈의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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