KR880006241A - 9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체 - Google Patents

9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR880006241A
KR880006241A KR870012780A KR870012780A KR880006241A KR 880006241 A KR880006241 A KR 880006241A KR 870012780 A KR870012780 A KR 870012780A KR 870012780 A KR870012780 A KR 870012780A KR 880006241 A KR880006241 A KR 880006241A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
lower alkyl
formula
hydrogen
hydroxy
Prior art date
Application number
KR870012780A
Other languages
English (en)
Inventor
젠첸
제이.후치슨 알란
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 알테르
Publication of KR880006241A publication Critical patent/KR880006241A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/46—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by amide or nitrile radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

9-사이클로펜틸-치환된 아데닌 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 일반식(I)의 화합물, 유리 히드록시 그룹이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화된 이의 약제학적으로 허용되는 에스테르 및 이의 염.
    (I)
    상기식에서, R, R3및 R5는 독립적으로 수소 또는 히드록시를 나타내되, 단, R, R3및 R5중 하나이상이 히드록시를 나타내며 ; R은 수소, 저급알킬, C3-C7알케닐, 히드록시-저급 알킬, C3-C6사이클로알킬, C-C 사이클로알킬-저급알킬, 2-노르보닐, 2-노르보닐-저급알킬, 알릴- 저급알킬, 아릴-C3-C6사이클로알킬, 9-플루오네닐 또는 9-플루오레닐- 저급 알킬을 나타내거나 ; 비사이클릭 벤조 - 융합된 5 또는 6-원포화 카보사이클릭 라디칼 또는 벤조- 융합된 5 또는 6-원 포화 헤테로사이클릭 라디칼(이 라디칼은 융합된 벤젠환에 직접 부착된 산소 및 화중에서 선택된 헤테로원자를 함유한다.)을 나타내며 여기서, 비사이클릭 라디칼은 저급알킬, 저급알콕시 또는 할로겐에 의해 벤조부분에 임의로 치환되고 ; R2는 수소, 할로겐,-SR1또는 -N(R9)R1(여기서 , 각각의 R1은 상기 정의한 바와 같되, 단, -SR1중의 R1은 수소를 나타내지 않는다)을 나타내고 ; R9은 수소 또는 저금알킬을 나타내며 ; R4는 히드록시메틸을 나타내되, 단, R2는 수소 또는 -NHR1(여기서, R1은 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)을 나타내지 않건나 ; R4는 저급알콕시 메틸, 저급알킬티오메틸 또는 -CONHR6(여기서, R6는 저급알킬, 아릴-저급알킬,C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시-저급알킬을 나타낸다)을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R및 R3가 수소 또는 히드록시를 나타내고 ; R5는 히드록시를 나타내며 ; R1는 수소 또는 저급알킬을 나타내거나 ; 알릴 또는 아릴-저급알킬[여기서, 아릴은 티에닐, 피리딜, 니프틸, 페닐 또는 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환체-W-Z(여기서 W는 직접결합, 저급알킬랜 또는 옥시-저급알킬랜을 나타내고 ; X는 시아노, 키복시, 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 유도된 카복시 또는 약제학적으로 허용되는 아미드형태로 유도된 카복시를 나타낸다)로 치환된 페닐을 나타내거나 ; 일반식
    (여기서, A는 메틸렌, 산소 또는 황을 나타내고 ; m은 0 도는 1을 나타내며 ; Ra는 수소, 저급알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐을 나타낸다) 치환계를 나타내고 ; R2는 수소,할로겐, -SR1또는 -N(R9)R1(여기서, R은 상기 정의한 바와같되, 단, SR1중의 R1은 수소를 나타내지 않는다)을 나타내며 ;R9은 수소 또는 저급알킬을 나타내고 ; R4는 히드록시메틸을 나타내되, 단, R2는 수소 또는 -NHR1(여기서,R1은 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)을 나타내거나 ; R4는 저급알콕시메틸, 저급알킬티오메틸 또는 -CONHR6(여기서, R6은 저급알킬, 아릴-저급알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시-저급알킬을 나타낸다)를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 하나이상의 유리 히드록시그룹이 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화된 이의 약제학적으로 허용되는 에스테르 유도체 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 제 1 항에 있어서, R4가 -CONHR를 나타내는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R4가 히드록시메틸을 나타내는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식 (II)의 화합물, 유리 히드록시그룹이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화된 이의 약제학적으로 허용되는 약물전구체인 에스테르 유도체 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    (II)
    상기식에서, R2는 수소 할로겐 SR1또는 N(R9)R1을 나타내고 ; R1은 아릴 또는 아릴-저급 알킬[여기서, 아릴은 티에닐, 피리딜, 페닐 또는, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알킬 또는 치환체 -W-Z(여기서, W는 직접결합, 저급알킬렌 또는 옥시-저급알킬렌을 나타내고 ;Z은 시아노, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급알칼카바모일을 나타낸다)에 의해 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타내거나 ; 일반식
    (B') (여기서, A는 직접결합, 메틸렌, 산소 또는 황을 나타내고 ;Ra는 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 할로겐을 나타낸다)의 치환체를 나타내며 ; R는 수소 또는 히드록시를 나타내고 ; R3는 저급알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시-저급알킬을 나타내며 ; R9은 수소 또는 저급알킬을 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서, R2가 수소, 클로로 또는 N(R9)R1을 나타내고 ; Ra가 수소를 나타내며 ; R3가 히드록시를 나타내고 ;R6가 저급알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시-저급알킬을 나타내며 ; R1,R9및 A가 제5항에서 정의한 바와 같은 화합물, 유리 히드록시그릅이 약제학적으로 허용되는 에스테르형태로 에스테르화된 이의 약제학적으로 헝용되는 약물전구체인 에스테르유도체 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  7. 제 5 항에 있어서, 일반식(IIa)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.(IIa) 상기식에서, R는 수소, 클로로, N(R9)-(CH2)n-C5또는 C6사이클로알킬, 또는 -N(R9)-(CH2)n-Ar(여기서 n은 0 또는 1,2 또는 3을 나타낸다)을 나타내고 ; R9은 C1-C3알킬을 나타내며 ; Ar은 2-,3- 또는 4-피리딜, 페닐 또는, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환체 -W-Z(여기서, W는 직접결합, 직쇄 C1-C4알킬렌 또는 옥시 -C1-C3-알킬렌을 나타내고 ;Z은 시아노, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급알킬카바모일을 나타낸다)으로 치환된 페닐을 나타내고 ; R6는 C1-C4알킬, 사이클로프로필 또는 히드록시 -C2-C4알킬을 나타내며 ; R7및R8은 수소, 저급알카노일, 저급알콕시-저급알카노일, 아로일, 카바모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급알킬바모일을 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서, R2가 수소, 클로로, NH-CH2CH2-사이클로헥실, N(CH3)-CH2CH2-사이클로헥실, N(CH3)-CH2CH2-Ar 또는 -NH-CH2CH2-Ar[여기서, Ar은 2- 또는 3- 피리딜, 페닐 또는 , 치환체 -CH2CH2-Z(여기서, Z은 시이노, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급알킬카바모일을 나타낸다)로 일치환된 페닐을 나타낸다]을 나타내고 ; R6가 에틸 또는 히드록시에틸을 나타내며 ;R7및 R8이 수소, 저급알카노일 또는 저급알콕시 -C2-C4알카노일을 나타내는 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제7항에 있어서, R2가 수소, 2-페닐에틸아미노, 2-(P-카복시에틸페닐)-에틸아미노 또는 2-(2-피리딜)에틸아미노를 나타내고 ; R6가 에틸을 나타내며 ; R7및 R8이 수소를 나타내는 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 제5항에 있어서, 일반식(IIb)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    (IIb)상기식에서, R6는 에틸을 나타내고 ; R7및 R8은 수소 또는 저급알카노일을 나타내며 ; R9은 수소 또는 메틸을 나타내고 ; R10은 수소 또는 메틸을 나타내며 ; R11사이클로헥실, 피리딜, 페닐 또는 할로겐, 저급알콕시 또는 -CH2CH2-Z(여기서, Z은 카복시 또는 저급알콕시카보닐을 나타낸다)으로 일치환된 페닐을 나타낸다.
  11. 제1항에 있어서, 2-알파-3알파-디히드록시-4-β-(9-아데닐)-사이클로펜탄-1-β-N-에틸카복사미드인 화합물 또는 이의 약제학적으로 헝용되는 염.
  12. 제1항에 있어서, 2-알파-3-알파-디히드록시-4-β-[2-(P-(2-카보시에틸)-펜에틸아미노)-9-아데닐]-사이클로펜탄-1-β-N-에틸바복사미드, 특히 이의 좌선성 광학대칭체인 화합물, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 제1항에 있어서, 2-알파-3-알파-디히드록시-4-β-[2-(2-페닐에틸아미노)-9-아데닐]-사이클로펜탈-1-β-N-에틸-카복사미드인 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 제1항에 있어서, 2-알파-3-알파-디히드록시-1-β-히드록시메틸-4-β-[2-(2-페닐에틸아미노)-9-아데닐]-사이클로펜탄인 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  15. 제1항에 있어서, 2-알파-3알파-디히드록시-4-β-[2-(2-사이클로헥실에틸아미노)-9-아데닐]-사이클로펜탄-1-β-N-에틸-카복사미드인 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 제1항에 있어서, 모든 기호가 상기 항에서 정의한 바와같되, 단, R1이 C3-C7알케닐 및 히드록시-저급알킬이 아니며 R9가 수소만을 나타내는 화합물.
  17. 제2항에 있어서, 모든 기호가 상기 항에서 정의한 바와 같되, 단, R1이 아릴이 아니며, R9이 수소만을 나타내는 화합물.
  18. 제5항에 있어서, 모든 기호가 상기 항에서 정의한 바와 같되, 단, R1이 아릴이 아니며, R9이 수소만을 나타내는 화합물.
  19. 제7항에 있어서, 모든 기호가 정의한 바와 같되, 단, R2가 수소, 클로로 또는 NH(CH2)n-Ar(여기서, n은 1,2 또는 3을 나타낸다0을 나타내는 화합물.
  20. 제8항에 있어서, 모든 기호가 상기 항에서 정의한 바와 같되, 단, R2가 수소, 클로로 또는 NHCH2CH2Ar을 나타내는 화합물.
  21. 제1항에 내지 제20항중에 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  22. 제13항 내지 제20항중에 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  23. 하나이상의 약제학적으로 적합한 담체와 혼합물되거나 융합된, 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  24. 하나이상의 약제학적으로 적합한 담체와 혼합물되거나 융합된, 제13항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  25. 인간 및 동물의 치료방법에 사용하기 위한 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  26. 인간 및 동물의 치료방법에 사용하기 위한 제13항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  27. 아데노신 수용체 길항제인 제1항에 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  28. 아데노신 수용체 길항제인 제13항에 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  29. 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  30. 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제13항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  31. 아데노신 수용체 길항제용 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  32. 아데노신 수용체 길항제용 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제13항 내지 제20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  33. 제1항 내지 제 12항중 어느 한 항에 따른 화합물을 약제학적 담체로 끝처리하는 약제학적 조성물의 제조 방법.
  34. 제13항 내지 제 20항중 어느 한 항에 따른 화합물을 약제학적 담체로 끝처리하는 약제학적 조성물의 제조 방법.
  35. a) R,R1,R2,R3,R4및 R5가 상기 정의한 바와 같되, 단, R및 R5중의 하나는 히드록시를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, 일반식(III)의 화합물을 강염기의 존재하에 일반식(IV)의 화합물과 축합시키고, 필요한 경우, 생성된 이성체를 분리시키거나 ; b) R,R1,R2,R3,R4및 R5가 상기 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, 일반식(V)의 화합물을 일반식(VIa)의 화합물과 축합시키거나 ; c)R2가 -SR1또는 -N(R9)R1을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, 일반식(VIII)의 화합물을 일반식(VIa)의 일반식(VIb)의 화합물 또는 이의 반응성 알칼리 금속염 유도체, 또는 일반식(VIc)의 화합물과 축합시키거나 ; d)R4가 상기 정의한 바와 같은 -CONHR6를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, R4가 히드록시메틸을 나타내고 다른 히드록시그룹이 보호된 형태인 일반식(I)의 상응하는 화합물을 산화시키고, 이와 같이 수득한 카복실산을 R4가 -CONHR6를 나타내는 일반식(I)의 화합물로 유도하거나 ; e)R4가 저급알킬티오메틸인 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, R4가 히드록시메틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 트리-저급알킬포스핀 존재하에 디-저급알킬디설파이드와 축합시키거나 ; R4가 히드록시메틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 이의 반응성 에스테르화된 유도체로 전환시키고, 이를 저급 알킬머르캅탄 또는 이의 반응성 알칼리 금속염 유도체와 반응시키거나 ; 또는 f) R2-SR1을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, X는 -SH를 나타내고, R,R1,R3,R4, 및 R5는 상기 정의한 바와 같은 일반식(VII)의 화합물을 라디칼 R1에 상응하는 친전자성 시약과 반응시키며 ; 상기 방법에 있어서 추가로 필요한 경우, 출발물질중 간섭 반응성 그룹을 임시로 보호한 후, 이어서 이 보호그룹을 제거하여 생성된 일반식(I)의 화합물을 수득하고 ; 필요한 경우, 생성된 일반식(I)의 화합물을 본 발명의 또다른 화합물로 전환시키고 ; 필요한 경우, 생성된 유리화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시키고 ; 필요한 경우, 수득한 이성체 또는 라세미체의 혼합물을 단일이성체 또는 라세미체로 분리하고 ; 필요한 경우, 라세미체를 광학대칭체로 단리시킴을 특징으로 하여, 제1항에 나타낸 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R, R3및 R5는 독립적으로 수소 또는 히드록시를 나타내되, 단, R, R3및 R5중 하나이상의 히드록시를 나타내며 ; R1은 수소, 저급알킬, C3-C7알케닐, 히드록시 -저급알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬-저급알킬, 2-노르보닐, 2-노르보닐-저급알킬, 아릴, 아릴-저급아킬, 아릴-C3-C6사이클로알킬, 9-플루오레닐 또는 9-플루오레닐-저급알킬을 나타내거나 ; 비사이클릭벤조-융합된 5 또는 6-원 포화 카보사이클릭 라디칼 또는 벤조융합된 5또는 6-원포화 헤테로사이클릴라디칼( 이 라디칼은 융합된 벤젠환에 직접 부착된 산소 및 황중에서 선택된 헤테로원자를 함유한다)을 나타내며, 여기서, 비사이클릭 라디칼은 저급알킬, 저급알콕시 또는 할로겐에 의해 벤조부분에 임의로 치환되고 ; R2는 수소, 할로겐, -SR1또는 -N(R9)R1(여기서, 가가의 R1은 상기 정의한 바와 같되, 단, -SR1중의 R1은 수소를 나타내지 않는다)을 나타내고 ; R9은 수소 또는 저급알킬을 나타내며 ; R4는 히드록시메틸을 나타내되, 단, R2는 수소 또는 -NHR1(여기서, R1은 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)을 나타내지 않거나 ; R4는 저급알콕시메틸, 저급알킬티오메틸 또는 -CONHR6(여기서, R6는 저급알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시- 저급알킬을 나타낸다을 나타내고 ;X는 이탈그룹을 나타낸다.
  36. 제35항에 따라 수득가능한 화합물.
  37. 제35항에 있어서, 방법 a)내지 f)중 하나에 수득된 화합물을, 예를들면 유리 카복시Z을 에스 테르화시키거나, 에스테르화된 카복시 Z를 유리카복시로 전환시켜 본 발명에 따라 화합물로 전환시키고/전환시키거나, 생성된 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/전환시키거나, 염 형성 그룹을 갖는 생성된 화합물을 염으로 전환시키는 방법.
  38. (IVa) 상기식에서, R4는 -CONHR6(여기서, R는 저급알킬, 아릴-저급알킬, C5-C6사이클로알킬 또는 히드록시-저급알킬을 나타낸다)를 나타낸다.
  39. 제38항에 있어서, R6가 C1-C4알킬 또는 사이클로프로필을 나타내는 화합물.
  40. 일반식(IX)의 화합물을 에폭시화시켜 제38항에 따른 일반식(IVa)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R4는 -CONHR6(여기서, R는 저급알킬, 아릴저급알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 히드록시- 저급알킬을 나타낸다)를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870012780A 1986-11-14 1987-11-23 9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체 KR880006241A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93132786A 1986-11-14 1986-11-14
US931327 1986-11-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR880006241A true KR880006241A (ko) 1988-07-22

Family

ID=25460605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR870012780A KR880006241A (ko) 1986-11-14 1987-11-23 9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0267878A1 (ko)
JP (1) JPS63135384A (ko)
KR (1) KR880006241A (ko)
AU (1) AU608258B2 (ko)
CA (1) CA1288431C (ko)
DD (1) DD273833A5 (ko)
DK (1) DK596087A (ko)
FI (1) FI874982A (ko)
HU (1) HU198489B (ko)
IL (1) IL84414A0 (ko)
NO (1) NO166184C (ko)
NZ (1) NZ222527A (ko)
PH (1) PH25044A (ko)
PT (1) PT86120B (ko)
ZA (1) ZA878527B (ko)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN164556B (ko) * 1986-03-06 1989-04-08 Takeda Chemical Industries Ltd
US5063233A (en) * 1986-11-14 1991-11-05 Ciba-Geigy Corporation N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives useful as adenosine receptor agonists
US5015739A (en) * 1988-04-22 1991-05-14 Schering Corporation Processes for preparation of cyclopentyl purine derivatives
GB8813148D0 (en) * 1988-06-03 1988-07-06 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5216141A (en) * 1988-06-06 1993-06-01 Benner Steven A Oligonucleotide analogs containing sulfur linkages
HU204843B (en) * 1988-09-27 1992-02-28 Merrell Dow Pharma Process for producing 2'-halogen-methylidene adenosine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
GB8826205D0 (en) * 1988-11-09 1988-12-14 Wellcome Found Heterocyclic compounds
US5312961A (en) * 1989-02-14 1994-05-17 Elf Sanofi 2-amino-7-hydroxytetralin carboxylalkyl ethers
GB8916478D0 (en) * 1989-07-19 1989-09-06 Glaxo Group Ltd Chemical process
GB8916479D0 (en) * 1989-07-19 1989-09-06 Glaxo Group Ltd Chemical process
GB8926417D0 (en) * 1989-11-22 1990-01-10 Wellcome Found Heterocyclic compounds
US5470857A (en) * 1990-09-14 1995-11-28 Marion Merrell Dow Inc. Carbocyclic nucleoside analogs useful as immunosuppressants
US5514688A (en) * 1990-09-14 1996-05-07 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Carbocyclic adenosine analogs useful as immunosuppressants
US5561134A (en) * 1990-09-25 1996-10-01 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties
GB9108376D0 (en) * 1991-04-19 1991-06-05 Enzymatix Ltd Cyclopentenes
US5206222A (en) * 1991-05-22 1993-04-27 Vanderbilt University Methods for the reduction of myocardial reperfusion injury
US5723466A (en) * 1991-12-06 1998-03-03 Hoechst Marion Roussel, Inc. Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
US5817661A (en) * 1991-12-06 1998-10-06 Hoechst Marion Roussel, Inc. Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
US5817660A (en) * 1991-12-06 1998-10-06 Hoechst Marion Roussel, Inc. Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
US5817672A (en) * 1991-12-06 1998-10-06 Hoechst Marion Roussel, Inc. Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
FR2685918B1 (fr) * 1992-01-08 1995-06-23 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de l'adenosine, leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
US5840923A (en) * 1992-04-21 1998-11-24 Chiroscience Limited Chiral cyclopentene derivatives and their preparation
CA2133959A1 (en) * 1992-04-21 1993-10-28 Chirotech Technology Limited Chiral cyclopentene derivatives and their preparation
IT1254915B (it) * 1992-04-24 1995-10-11 Gloria Cristalli Derivati di adenosina ad attivita' a2 agonista
EP0577558A2 (de) * 1992-07-01 1994-01-05 Ciba-Geigy Ag Carbocyclische Nukleoside mit bicyclischen Ringen, Oligonukleotide daraus, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und Zwischenproduckte
GB9414208D0 (en) * 1994-07-14 1994-08-31 Glaxo Group Ltd Compounds
AU4303996A (en) * 1994-12-19 1996-07-10 Novartis Ag 6'-substituted carbocyclic nucleosides
WO2000063703A1 (en) 1999-04-16 2000-10-26 Schering Corporation Use of azetidinone compounds
JP4555536B2 (ja) * 2000-02-18 2010-10-06 サザン・リサーチ・インスティテュート ２−クロロ−９−（２−デオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノフラノシル）−９Ｈ−プリン−６−アミンの合成方法
US20050033044A1 (en) 2003-05-19 2005-02-10 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Methods for preparing 2-alkynyladenosine derivatives
GT200500281A (es) 2004-10-22 2006-04-24 Novartis Ag Compuestos organicos.
GB0500785D0 (en) * 2005-01-14 2005-02-23 Novartis Ag Organic compounds
PT2322525E (pt) 2006-04-21 2013-12-26 Novartis Ag Derivados de purina para utilização como agonistas do recetor de adenosina a2a
GB0607950D0 (en) 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
EP1889846A1 (en) 2006-07-13 2008-02-20 Novartis AG Purine derivatives as A2a agonists
EP1903044A1 (en) 2006-09-14 2008-03-26 Novartis AG Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists
ES2935544T3 (es) * 2010-11-16 2023-03-07 Univ Southern California Antagonistas de CBP/catenina para aumentar la división asimétrica de células madre somáticas
CN105061431B (zh) * 2015-07-28 2017-03-29 山东百诺医药股份有限公司 6‑n‑（2‑（甲硫基）乙基）‑2‑（（3,3,3‑三氟丙基）硫代）‑9h‑嘌呤及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2610985A1 (de) * 1976-03-16 1977-09-29 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Arzneimittel enthaltend beta-d-1 (6-amino-9h-purin-9-yl)-1-deoxyribofuranuronsaeurederivate
US4345984A (en) * 1981-03-02 1982-08-24 The Procter & Gamble Company Novel prostaglandin analogues and process for making same
US4543255A (en) * 1984-05-10 1985-09-24 Southern Research Institute Carbocyclic analogs of purine 2'-deoxyribofuranosides
US4742064A (en) * 1985-09-10 1988-05-03 Regents Of The University Of Minnesota Antiviral carbocyclic analogs of xylofuranosylpurines

Also Published As

Publication number Publication date
JPS63135384A (ja) 1988-06-07
EP0267878A1 (en) 1988-05-18
PT86120A (en) 1987-12-01
PT86120B (pt) 1990-08-31
HU198489B (en) 1989-10-30
HUT45057A (en) 1988-05-30
ZA878527B (en) 1988-05-16
IL84414A0 (en) 1988-04-29
AU8119387A (en) 1988-05-19
FI874982A (fi) 1988-05-15
DD273833A5 (de) 1989-11-29
FI874982A0 (fi) 1987-11-11
NO166184C (no) 1991-06-12
PH25044A (en) 1991-01-28
NO166184B (no) 1991-03-04
NO874749D0 (no) 1987-11-13
DK596087D0 (da) 1987-11-13
NO874749L (no) 1988-05-16
DK596087A (da) 1988-05-15
NZ222527A (en) 1990-08-28
AU608258B2 (en) 1991-03-28
CA1288431C (en) 1991-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880006241A (ko) 9-사이클로펜틸- 치환된 아데닌 유도체
ATE73815T1 (de) Adenosin-derivate und pharmazeutische zusammenstellungen, welche diese als aktiven bestandteil enthalten.
HUP9802323A2 (hu) Pirimidinszármazékok, eljárás előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
YU84791A (sh) Biciklicni 1-aza-cikloalkalni
KR880009984A (ko) 아데노신 5'-카복사미드 유도체
KR870007177A (ko) N^6-치환 아데노신
LU90317I2 (fr) Tacrolimus et ses sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables
KR890011902A (ko) 디데옥시디데히드로카르보시클릭 뉴클레오시드
KR880012227A (ko) 도파민 수용체 길항제의 신규사용법
KR970003440A (ko) 삼환 5,6-디하이드로-9H-피라졸로[3,4-c]-1,2,4-트리아졸로[4,3-α]피리딘
ATE37872T1 (de) Phenylinden-derivate, ihre salze, und verfahren zu ihrer herstellung.
ATE18226T1 (de) Pyrrolo(2,3-d)carbazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung.
HU903266D0 (en) Process for producing amine-derivatives and pharmaceutical preparatives containing these compounds as active substance
KR880005138A (ko) 신규 화합물들
KR910015537A (ko) 신규 1-아릴술포닐-2-피페리디논 유도체, 이의 제조방법, 제조용 중간체, 의약품으로서의 용도 및 이 화합물을 함유하는 조성물
KR900001654A (ko) 글리세린 유도체 및 그의 약물학적 용도
ATE147392T1 (de) Organosilan-derivate, diese enthaltende pharmazeutische mittel und verfahren zu ihrer herstellung
FR2639944B1 (fr) Nouveaux derives de l'indole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR910700256A (ko) 푸린 누클레오시드, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 포함하는 약제
KR940005610A (ko) 신규한 피페리딘 유도체 및 이의 제조방법
EP0356385A3 (en) New benzazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing such compounds and the use thereof
HUT46006A (en) Process for producing cycloalba(beta)pyrazolo-(3,4-d)pyridin-3-one derivatives
FR2823749B1 (fr) Phenyl- et pyridyl-piperidines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
KR920702358A (ko) 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 용도
HU893309D0 (en) Process for producing antagonists of alpha-adrenergic receptor and pharmaceutical preparatives containing these compounds

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid