KR870006052A - 이미다조피리다진알켄산 아미드, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간생성물 - Google Patents

이미다조피리다진알켄산 아미드, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간생성물 Download PDF

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KR870006052A
KR870006052A KR860010267A KR860010267A KR870006052A KR 870006052 A KR870006052 A KR 870006052A KR 860010267 A KR860010267 A KR 860010267A KR 860010267 A KR860010267 A KR 860010267A KR 870006052 A KR870006052 A KR 870006052A
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KR
South Korea
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alkyl
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hydrogen
alkoxy
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KR860010267A
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English (en)
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메이어 호르스트
인겐도흐 악셀
가르토프 베른바르트
히르트 클라우디아
Original Assignee
칼-루드비히 슈미트, 에리히 데브리쯔
바이엘 악티엔 게젤샤프트
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

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Abstract

내용 없음

Description

이미다조피리다진알켄산 아미드, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간생성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(I)으로 표시되는 이미다조피리다진-알켄산, 생리학적으로 허용되는 그의 염, 및 에난티오머, 부분입체 이성질체 및 E/Z 이성질체 형태로서의 입체이성질체형태.
    상기 식 중, R1은 수소, 또는 알콕시기이거나, 또는 페닐, 시아노, 히드록실 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐기(알킬기의 탄화수소 사슬은 O,S,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속됨)이거나, 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시, 할로겐, 니트로, 시아노 및 알킬술포닐기로 되는 군 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 갖는 아릴 또는 헤데로시클릭기이거나 또는 SOn-알킬기(여기에서, n은 O,1 또는 2임)이거나, 또는 구조식
    [여기에서, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 사슬 중에서 O,S,NH 또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되는 알킬기이거나, 또는 아릴 또는 아랄킬기이거나, 또는 아미노, 알킬아미노 또는 아릴아미노기이거나, 또는 R9및 R10은 질소 원자와 함께 5원 내지 7원, 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 1 또는 2개의 산소, 황 및(또는) 질소 원자들을 함유할 수 있으며, 이 질소 원자들은 알킬, 아릴, 아랄킬, 히드록시알킬, 아실, 알킬아미노가르보닐또는 아릴 아미노카르보닐기에 의해서 임의로 치환되며, R11은 수소, 또는 히드록실기이거나, 또는 알킬 또는 알케닐기이거나, 또는 알콕시 또는 알케닐옥시기이거나, 또는 아릴옥시 또는 아랄콕시기이거나, 또는 구조식
    (여기에서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)의 기임]의 기이고, R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 알킬기이고, R4는 알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 알콕시, 알킬술포닐 및 트리플루오르메릴기로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해서 임의로 단일-또는 이치환된 아릴 또는 헤테로시클릭기이고, R5는 수소, 알킬 또는 트리플루오르메탈기이고, R6는 수소,시아노 또는 할로겐기이거나, 또는 알콕시, 알킬, 또는 술포닐알킬기이거나, 또는 구조식(여기에서, R11은 상기 정의한 바와 같음)의 기이고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 아릴기이거나, 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 최대로 10개의 탄소 원자를 함유하고, O,SS,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속되고, 히드록실, 알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐, 페닐, 알콕시카르보닐 또는 디알킬아미노기에 의해서 임의로 치환되며, 디알킬아미노기에서 2개의 알킬기는 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 O,S,NH 또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되며, 상기 알킬 및 페닐기는 이어서 할로겐, 트티플루오로메틸, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 시아노기에 의해서 임의로 치환되거나 또는 R7및 R8은 질소 원자와 함께 3원 내지 8원 포화 또는 불포화고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 1 또는 2개의 O,S,N,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기를 함유하고, 알킬, 할로겐, 아릴아랄킬, 알콕시카르보닐, 히드록시알킬, 알콕시알킬 및 트리플루으로메틸기로 되는 군중에서 선택된 것으로서 임의로 최대로 3개의 치환체를 갖고, 임의로 치환된 방향족 고리와 융합될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 이미다조피리다진알켄산 아미드, 생리학적으로 허용되는 그의 염, 및 그의 에난티오머, 부분 입체 이성질체 및 E/Z 이성질체 형태로서의 입체 이성질체 형태, 즉 일반식(I)에 있어서, R1이 수소, 또는 C1-C8-알콕시기이거나, 또는 페닐, 시아노, 히드록실, 불소, 염소 또는 브롬에 의해서 임의로 치환된 C2-C8-알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 C1-C6-알킬기(이 알킬기의 탄소 사슬은 O,S,NH,N-C1-C6-알킬, N-페닐 또는 N-벤질기에 의해서 임의로 단속됨)이거나, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 C1-C6-알킬술포닐기로 되는 군 궁에서 선택된 것으로서 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해서 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리미딜 피라지닐, 피리딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기이거나, 또는 SOn-알킬기(여기에서, n은 0 또는 2이고, 알킬기는 최대로 6개의 탄소 원자를 가짐)이거나, 또는 구조식[여기에서, R9및 R10은 서로 동알하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 O,S,NH 또는 N-C1-C6-알킬기에 의해서 임의로 단속되는 C1-C6-알킬기이거나, 또는 페닐, 나프틸 또는 벤질기이거나, 또는 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 페닐아미노기이거나, 또는 R9및 R10은 질소 원자와 함께 5원 내지 7원, 포화 또는 불포화고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로원자로서 임의로 1 내지 2개의 산소, 황 또는 질소 원자들을 함유하며, 이 질소 원자들은 C1-C6-알킬, C1-C6-히드록시 알킬, 벤조일, 아세틸, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 페닐아미노카르보닐, 페닐 또는 벤질기에 의해서 임의로 치환되여, R11은, 소, 또는 히드록실 또는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐, 또는 C1-C6-알콕시 또는 C2-C6-알케닐옥시, 또는 페녹시 또는 벤질옥시기이거나, 또는 구조식(여기에서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)의 기임]의 기이고, R2및 R3가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 C1-C6-알킬기이고, R4가 C1-C6-알킬, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬술포닐 또는 트리플루오로메틸기에 의해서 임의로 치한된 나프틸, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 또는 페닐기이고, R5가 수소, 트리플루오로메틸 또는 C1-C6-알킬기이고, R6가 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬이거나, C1-C6-알킬기이거나, 또는(여기에서, R11은 상기 정의한 바와 같음)기이고, R7및 R8이 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 페닐기이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 최대로 8개의 탄소원자를 가지며, O,S,NH,N-C1-C6-알킬, N-페닐 또는 N-벤질기에 의해서 임의로 단속되고, 이 탄화수소기는 히드록실, C1-C6-알콕시, 트리플루으로메틸, 불소, 염소, 브롬, 페닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노, 퍼페리딘, 피페라진, 모르폴린티오모르폴린, N-메틸피페라진 또는 피롤리딘기에 의해서 임의로 치환되며, (상기 알킬 및 페닐기는 이어서 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, C1-C6-알킬, 페닐, 벤질, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬술포닐 또는 시아노기에 의해서 임의로 치환됨)이거나, 또는 R7및 R8이 질소 원자의, 함께 5원 내지 7원고리를 형성하며, 이 고리는 산소, 황 또는 질소 원자들 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자들을 더함유하며, 이 질소 원자들은 수소, C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질기에 의해서 임의로 치환되고, 이 고리는 C1-C6-알킬, 불소, 염소, 브롬, 페닐, 벤질, C1-C6-알콕시카르보닐, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬 및 트리플루오로메틸기로 되는 군 중에서 선택된 것으로서, 최대로 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해서 치환되거나, 또는 이 고리는 임의로 치환된 방향족 고리와 융합시킬수 있다.
  3. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(I)으로 표시되는 이미다조피리다진알켄산 아미드, 생리학적으로 허용되는 그의 염, 및 그의 에난티오머, 부분 입체 이성질체 및 E/Z 이성질체 형태로서의 입체 이성질체 형태, 즉 일반식(I)에 있어서, R1이 수소이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알콕시기이거나, 또는 불소 염소 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 또는 측쇄 C1-C6-알킬기(이 알킬 사슬은 O,S,NH,N-C1-C4-알킬, N-페닐 또는 N-벤질기에 의해서 임의로 단속됨.)이거나, 또는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리미필 또는 피리딜기이거나, 또는 구조식[여기에서, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나, 또는 O,S,NH 또는 N-C1-C3-알킬기에 의해서 임의로 단속되는 직쇄 또는 측쇄 C1-C6-알킬기이거나, 또는 페닐 또는 벤질기이거나, 또는 아미노기이거나, 또는 R9및 R10은 질소 원자와 함께 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 1 또는 2개의 산소, 황 및(또는) 질소 원자들을 함유하고, 이 질소 원자들은 C1-C3-알킬 C1-C3-히드록시알킬, 벤조일, 아세틸, C1-C3-알킬아미노카르보닐 또는 페닐아미노카르보닐, 페닐 또는 벤질기에 의해서 임의로 치환되며, R11은 수소, 또는 히드록실, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알킬, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알콕시기이거나, 또는 페녹시 또는 벤질옥시기임]의 기이고, R2및 R3가 서토 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알킬기이고, R4가 불소, 염소, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해서 임의로 치환된 티에닐, 피리딜 또는 페닐기이고, R5및 R6가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알킬기이고, R7및 R8이 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나, 또는 페닐기이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는최대로 6개의 탄소원자를 함유하고, O,S,NH, N-C1-C4-알킬, N-페닐 또는 N-벤질기에 의해서 임으로 (단속되고, 히드록실, C1-C4-알콕시, 트리플루으로메틸, 불소, 염소, 페닐, 디-C1-C4-알킬아미노, 피페리딘, 피페라진, N-메틸피페라진, 모르폴린 또는 피롤리딘기에 의해서 임의로 치환되여, 그후, 상기 알킬 또는 페닐기는 불소, 염소, 트리플루오토메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시기에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 R7및 R8이 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 수소, 황 및 질소 원자들로 되는 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자들을 더 함유하며 이질소 원자들은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질기에 의해 임의로 치환되고, 이 고리는 C1-C4-알킬, 불소, 염소, C1-C4-히드록시 알킬, C1-C4-알콕시 -C1-C4-알킬 및 트리플루오로메틸기로 되는 군 중에서 선택된 것으로서 최대로 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 이고리는 방향족 고리와 함께 융합시킬 수 있다.
  4. 구조식
    으로 표시되는 화합물.
  5. 구조식
    으로 표시되는 화합물.
  6. 구조식
    으로 표시되는 화합물.
  7. 구조식
    으로 표시되는 화합물.
  8. 구조식
    으로 표시되는 화합물.
  9. 질병 치료 용도의 하기 일반식(I)으로 표시되는 이미다조 피리다진-알켄산 아미드, 생리학적으로 허용되는 그의 염, 및 그의 에난티오머, 부분 입체이성질체, E/Z이성질체 입형태로서의 체이성질체 형태.
    상기 식중, R1은 수소, 또는 알콕시이거나, 또는 페닐, 시아노, 히드록실 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐기(알킬기의 탄화수소 사슬은 O,S,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속됨)이거나, 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 할로겐, 니트로, 시아노 및 알킬술포닐기로 되는 군중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 갖는 아릴 또는 헤테로시클릭기이거나, 또는 SOn-알킬기(여기에서, n은 0,1 또는 2임)이거나, 또는 구조식
    [여기에서, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 사슬중에서 O,S,NH또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되는 알킬기이거나, 또는 아릴 또는 알랄킬이거나, 또는 아미노 알킬아미노 또는 아릴아미노기이거나, 또는 R9및 R10은, 질소 원자와 함께 5원 내지 7원, 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 추가 헤테로 원자로서 1 또는 2개의 산소, 황 및(또는) 질소원자들을 함유하고, 이 질소원자들은 알킬, 아릴, 아랄킬, 히드록시알킬, 아실, 알킬아미노카르보닐기에 의해서 임의로 치환되며, R11은 수소, 히드록실, 알킬 또는 알케닐기이거나, 또는 알콕시 또는 알케닐옥시이이거나 또는 아릴옥시 또는 아랄콕시기이거나, 또는 구조식
    (여기에서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)으로서 표시되는 기임]의 기이고, R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 알킬기이고, R4는 알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 알콕시, 알킬술포닐 및 트리플루오로메틸기로 되는 군중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해서 임의로 단일- 또는 이치환된 아릴 또는 헤테로 시클릭기이고, R5는 수소, 알킬 또는 트리플루오로메틸기이고, R6는 수소, 시아노 또는 할로겐기이거나, 또는 알콕시, 알킬 또는 술프닐알킬이거나, 또는(여기에서, R"은 상기 정의한 바와 같음)기이고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 아릴기이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 최대로 10개의 탄소원자를 함유하고, O,S,NH,N-알킬, N-아릴, 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속되고, 히드록실, 알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐, 페닐, 알콕시카르보닐 또는 디알킬아미노기에 의해서 임의로 치환되며, 디알킬아미노기에서 2개의 알킬기는 질소원자와 함께 5 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 O,S,NH 또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되고, 상기 알킬 및 페닐기는 이어서 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알콕시, 알킬리오, 알킬술포닐 또는 시아노기에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 R7및 R8은 질소 원자와 함께 3원 내지 8원 포화 또는 불포화고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 1 또는 2개의 O,S,N,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기를 함유하고, 알킬, 할로겐, 아릴, 아랄킬, 알콕시카르보닐, 히드록시알킬, 알콕시알킬 및 트리플루오르메틸기로되는 군 중에서 선택한 것으로서 임의로 최대로 3개의 치환체를 갖고, 임의로 치환된 방향족 고리와 융합될 수 있다.
  10. 하기 일반식(I)로 표시되는 이미다조피리다진알켄산, 생리학적으로 허용되는 그의 염, 및 에난티오머, 부분이성질체 및 E/Z이성질체 형태로서의 입체이성질체 형태의 제조 방법에 있어서,
    [상기 식중, R1은 수소, 또는 알콕시기이거나, 또는 페닐, 시아노, 히드록실 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐기(알킬기의 탄화수소 사슬은 O,S,NH,N-알킬, N-아릴 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속됨)이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 할로겐, 니트로, 시아노 및 알킬술포닐기로 되는 군 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 갖는 아릴 또는 헤테로시클릭기이거나, 또는 SOn-알킬기(여기에서, n은 O,1 또는 2임)이거나, 또는 구조식
    {여기에서, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나, 또는 사슬 중에서 O,S,NH 또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되는 알킬기이거나, 또는 아릴 또는 아랄킬기이거나, 또는 아미노, 알킬아미노 또는 아릴아미노기이거나, 또는 R9및 R10은, 질소 원자와 함께 5원 내지 7원, 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서, 1 또는 2개의 산소, 황 및(또는) 질소 원자들을 함유하며, 이 질소 원자들은 알킬, 아릴, 아랄킬, 히드록시알킬, 아실, 알킬아미노 카르보닐 또는 아릴아미노 카르보닐기에 의해서 임의로 치환되며, R11은 수소, 히드록실, 알킬 또는 알케닐, 알콕시 또는 알케닐옥시, 아릴옥시 또는 아랄록시기이거나, 또는 구조식
    (여기에서, R9및 R10은 상기 정의한 바와 같음)으로서 표시되는 기임}의 기이고, R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 알킬기이고, R4는 알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 알콕시, 알킬술포닐 및 트리플루오로메틸기로 되는 군 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환제에 의해서 임의로 단일-또는 이치환된 아릴 또는 헤테로시클릭기이고, R5는 수소, 알킬 또는 트리플루으로메틸기이고, R6는 수소, 시아노 또는 할로겐이거나, 또는 알콕시, 알킬 또는 술포닐알킬기이거나, 또는(여기에서 R11은 상기 정의한 바와 같음)기이고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 아릴기이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 최대로 10개의 탄소 원자를 함유하고, O,S,NH,N-알킬, N-아릴, 또는 N-아랄킬기에 의해서 임의로 단속되고, 히드록실, 알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐, 페닐, 알콕시카르보닐 또는 디알킬아미노기에 의해서 임의로 치환되며, 디알킬아미노기에서 2개의 알킬기는 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 형성하고, 이 고리는 O,S,NH 또는 N-알킬기에 의해서 임의로 단속되고, 상기 알킬 및 페닐기는 이어서 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 시아노기에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 R7및 R8은 질소 원자와 함께 3원 내지 8원 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 이 고리는 임의로 1 또는 2개의 O,S,N,NH,N-알질, N-아릴 또는 N-아랄킬기를 함유하고, 이고리는 알킬, 할로겐, 아릴, 아랄킬, 알콕시카르보닐, 히드록시알킬, 알콕시알킬 및 트리플루오로메틸기로 되는 군 중에서 선택된 것으로서 임의로 최대로 3개의 치환체를 갖고, 임의로 치환된 방향족 고리와 융합될 수 있음.]
    [A] 하기 일반식(Ⅱ)
    (식중, R1-R5는 상기 정의한 바와 같음)의 카르보닐 화합물을, 20˚∼200℃,적합하기로는 20˚∼150℃의 온도에서, 불활성 유기 용매 중에서, 강 염기의 존재 하에, 하기 일반식(Ⅲ)
    (식 중, R6-R8은 상기 정의한 바와 같고, R12및 R13은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴킬기임)의 포스폰산염과 반응시키거나, 또는
    [B] 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 카르보닐 화합물을, 20˚∼200℃, 적합하기로는 20˚∼150℃의 온도에서, 산 또는 염기 촉매 존재 하에, 필요에 따라서는 불활성 유기 용매 존재 하에서 하기 일반식(IV)
    (식 중, R6-R8은 상기 정의한 바와 같음)의 아세트 아미드와 반응시키거나, 또는
    [C] 하기 일반식(V)
    (식 중, R1-R6는 상기 정의한 바와 같음)의 알켄카르복실산을 10˚∼150℃, 적합하기로는 20˚∼100℃의 온도에서, 불활성 유기 용매 중에서, 필요에 따라서는 카르보닐기를 대응하는 산염화물을 통해서 활성화시킨 후에, 하기 일반식(VI)
    식 중, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)의 아민으로 아미드화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 일반식(V)
    (식 중, R1-R6는 제10항에서 정의한 바와 같음)의 알겐카르복실산.
  12. 일반식(V)
    식 중, R1-R6는 제10항에서 정의한 바와 같음)의 알켄카르복실산의 제조 방법에 있어서, 제10항에 있어서, 정의한 일반식(Ⅱ)의 카르보닐 화합물을 처음에 불활성 유기용매 중에서, 강 염기의 존재 하에, 하기 일반식(Ⅶ)
    (식 중, R6, R12및 R13은 제10항에서 정의한 바와 같고, R14는 수소, 트리알킬실릴 또는 트리아릴실릴기이거나, 또는 알킬 또는 아랄킬기임)의 포스폰산염과 반응시켜서, 대응하는 알켄카르복살산 유도체를 얻고, 이어서 이것을 산 또는 염기르 가수분해시켜서 유리 카르복실산을 얻거나, 또는 일반식(Ⅱ)(여기에서, R1-R4는 제10항에서 정의한 바와 같으나, R5는 수소임)의 카르보닐 화합물을 불활성 유기용매 존재하에, 필요에 따라서 축합제 존재하에서 일반식(Ⅷ)
    (식 중, R6는 상기 정의한 바와 같음)의 말론산, 또는 멜드럼산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에서 정의한 일반식(I)의 이미다조피리다진알켄사아미드 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 적어도 1개 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 의약품.
  14. 제1항에서 정의한 일반식(I)의 이미다조피리다진알켄산아미드 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염의 질병 치료 용도.
  15. 제1항에서 정의한 일반식(I)의 이미다조피리다진알켄산아미드 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염의 항고혈압제, 이뇨제 및 염분배설제로서의 용도.
  16. 제1항에서 정의한 일반식(I)의 이미다조피리다진알켄산아미드 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염의 항고혈압제, 이뇨제 및 염분배설제의 제조용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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