CN101503381B - 1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学结构新颖的通式为CAUWL-08-Y的1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺系列化合物、其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂。以四氢萘酮为原料，经与三氧化硫和二氧六环的复合物反应并碱化后得1-氧代四氢萘基-2-磺酸钾盐，后者先与草酰氯反应，再与胺反应得1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺(CAUWL-08-Y)。式中R为苄基，萘基，0-3个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CF3，CF3O，NO2。

Description

1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途
技术领域
本发明涉及的化合物及其制剂用作农用杀菌剂，属农业化学领域。
发明内容
本发明涉及化学结构新颖的通式为CAUWL-08-Y的1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺系列化合物、其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂。
Figure G2009100788837D00011
式中R为苄基，萘基，苯基和取代的苯基，取代基可以是2-CH3，3-CH3，4-CH3，2-CF3，3-CF3，4-CF3，3，5-(CF3)2，2，5-(CF3)2，2-NO2，3-Cl，4-Cl，4-Br，4-CF3O，4-Br-3-CF3，5-F-2-CH3，4-Cl-2-CF3，2，6-Cl2-4-CF3。
合成路线：
Figure G2009100788837D00012
式中R含义同上。即以四氢萘酮为原料，经与三氧化硫和二氧六环的复合物反应并碱化后得1-氧代四氢萘基-2-磺酸钾盐，后者先与草酰氯反应，再与胺反应得1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺(CAUWL-08-Y)。
将通式为CAUWL-08-Y的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀可配制成乳油，或与白碳黑，表面活性剂NNO等混合粉碎后得可湿性粉剂。
通式为CAUWL-08-Y的化合物及其制剂对立枯丝核菌、灰霉病菌、菌核病菌、芦笋茎枯病菌和稻瘟病菌具有良好的抑制生长作用。
具体实施方式
本发明可用以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例。
实例1 1-氧代四氢萘基-2-磺酸钾盐的制备
将14.7g(0.1mol)四氢萘酮的无水二氯甲烷溶液加到500ml三口瓶中，氮气保护下分批加入三氧化硫·二氧六环(1∶1)复合物16.8g(0.1mol)，大约20分钟加完复合物。控制反应温度在20℃以内，反应液由淡黄色变为深红色，反应约2h后，向反应液中加入100ml水，分出水层，二氯甲烷层用50ml×3的水萃取，合并水层，用Ba(OH)2中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，不再生成沉淀时抽滤，得深红色水溶液，冰水冷却下用KOH中和到pH＝7-8，水溶液变为黄色，60℃脱溶去掉大部分水，得黄色粘稠液，冷却后有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体产物23.2g，收率88％，甲醇重结晶后得到白色晶体纯品21.3g，收率为81％，m.p.258-260℃。1H NMR(D2O)，δ：2.46～2.52(m，2H)，2.87～2.96(m，1H)，3.20～3.30(m，1H)，4.00(t，J＝5.55，1H)，7.30～7.35(m，2H)，7.52～7.57(m，1H)，7.92(d，J＝7.8，1H)。
实例2.N-(对氯苯基)-1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺的制备
50ml三口瓶中，加入0.66g(3m mol)1-氧代四氢萘-2-磺酸钾，20ml无水二氯甲烷，DMF一滴，氮气保护下，室温搅拌10min。加入重蒸草酰氯0.2ml(3m mol)，冰水浴控制反应器内温度在5-15℃，反应60min，至基本不产生气泡。冰水冷却至0℃，抽滤掉固体，所得溶液移至滴液漏斗中。另一50ml三口瓶中，氮气保护下，加入0.35ml(3mmol)三乙胺，0.38g(3mmol)对氯苯胺，20ml无水二氯甲烷，冰浴冷却至0-5℃，滴加上步反应所得的溶液，控制温度在10℃以下。加完后自然升到室温继续搅拌2h，取样经TLC确定原料基本反应完全后，停止反应。向所得溶液中加入10ml二氯甲烷，搅拌10min，随后加入10ml水充分搅拌后抽滤，分出二氯甲烷层，然后用6N HCl 5ml×2洗涤，水5ml×2洗涤后，用无水Na2SO4干燥过夜。抽滤掉硫酸钠，脱溶后得红色固体(收率：80％)，经石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂重结晶得到白色晶体0.75g(收率：76％)，m.p.115-116℃。
其他CAUWL-08-Y化合物同样可按照上述方法制备得到。它们的理化数据见表1，元素分析数据见表2，核磁共振氢谱数据见表3。
实例3.化合物CAUWL-08-Y-01乳油的配制
在100ml容量瓶中加入化合物CAUWL-08-Y-01 1～10g，乳化剂5～15g，渗透剂0.1～1g，然后用溶剂如甲苯，二甲苯等定容得含量为1～10％的乳油。
其他CAUWL-08-Y化合物的乳油均可按照上述方法制备得到。
实例4.化合物CAUWL-08-Y-01可湿性粉剂的配制
取化合物CAUWL-08-Y-01 15～50g，表面活性剂10～20g，白碳黑30～75g，经混合粉碎后得含量为15～50％的可湿性粉剂。
其他CAUWL-08-Y化合物的可湿性粉剂均可按照上述方法制备得到。
实例5.CAUWL-08-Y系列化合物的杀菌活性测定
测定方法：采用生长速率测定法，即将不同浓度的药液与融化的培养基混合，制成带毒培养基平面，在平面上接种病原菌，以病菌生长速率的快慢来判定药剂毒力的大小。CAUWL-08-Y系列化合物的杀菌活性见表4。
表1化合物CAUWL-08-Y的理化数据
Figure G2009100788837D00031
Figure G2009100788837D00041
表2化合物CAUWL-08-Y系列的元素分析数据
表3化合物CAUWL-08-Y系列核磁共振氢谱数据
Figure G2009100788837D00043
Figure G2009100788837D00051
Figure G2009100788837D00061
表450mg/L时化合物CAUWL-08-Y系列对五种病原菌的生长抑制率(％)
Figure G2009100788837D00062

Claims (4)

1.下述通式为CAUWL-08-Y的1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺系列化合物：
Figure FSB00000674962500011
式中R为苄基，萘基，苯基和取代的苯基，取代基可以是2-CH3，3-CH3，4-CH3，2-CF3，3-CF3，4-CF3，3，5-(CF3)2，2，5-(CF3)2，2-NO2，3-Cl，4-Cl，4-Br，4-CF3O，4-Br-3-CF3，5-F-2-CH3，4-Cl-2-CF3，2，6-Cl2-4-CF3。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法，其合成路线为：
Figure FSB00000674962500012
式中R如权利要求1所定义；即以四氢萘酮为原料，经与三氧化硫和二氧六环的复合物反应并碱化后得1-氧代四氢萘基-2-磺酸钾盐，后者先与草酰氯反应，再与胺反应得1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺(CAUWL-08-Y)。
3.权利要求1中的化合物配制成的乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为防治立枯丝核病、灰霉病、菌核病、芦笋茎枯病和稻瘟病的农用杀菌剂。
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