CN1900059A - 2－氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途 - Google Patents

2－氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途 Download PDF

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CN1900059A CN 200510085408 CN200510085408A CN1900059A CN 1900059 A CN1900059 A CN 1900059A CN 200510085408 CN200510085408 CN 200510085408 CN 200510085408 A CN200510085408 A CN 200510085408A CN 1900059 A CN1900059 A CN 1900059A
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Abstract

本发明涉及化学结构新颖的通式为WL－II的2－氧代环烷基磺酰胺及其合成方法和制剂作为农用杀菌剂。以环己酮或环庚酮为原料先合成2－氧代环烷基磺酸钾盐，后者与草酰氯制得2－氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺反应即得通式为WL－II的系列化合物。将通式为WL－II的化合物与各种表面活性剂按一定比例混合配制成乳油或可湿性粉剂。通式为WL－II的化合物及其制剂对黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌等的生长具有抑制作用。式中n＝4，5；R为带有0－2个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3等。

Description

2-氧代环烷基磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途
                                   技术领域
本发明涉及的化合物及其制剂用作农用杀菌剂，属农业化学领域。
                                    发明内容
本发明涉及化学结构新颖的通式为WL-II的2-氧代环烷基磺酰胺系列化合物、其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂。
式中n＝4，5；R为带有0-2个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3等。合成路线：
Figure A20051008540800032
式中R的含义同上。即以环己酮或环庚酮为原料先合成2-氧代环烷基磺酸钾盐(WL-I)，后者与草酰氯反应制得2-氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺反应即得通式为WL-II的系列化合物。
将通式为WL-II的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀可配制成乳油，或与白碳黑，表面活性剂NNO等混合粉碎后得可湿性粉剂。
通式为WL-II的化合物及其制剂对黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌等具有抑制生长作用。
                                具体实施方式
本发明可用以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例。
实例1.2-氧代环己烷基磺酸钾盐WL-IA的制备
将104ml(0.99 mol)环己酮，240ml 1，2-二氯乙烷加入到1000ml三口瓶中，冰盐浴冷却到-5℃，氮气保护和机械搅拌下分批加入三氧化硫·二氧六环(1∶1)复合物168g(1.0mol)，反应温度慢慢上升，反应液由黄色变为深红色，大约40分钟加完。在-5～5℃之间反应2小时后，向反应液中加入150ml水，温度快速上升到28℃，分出水层，二氯乙烷层用100ml×3的水萃取，合并水层，用大约80g Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，抽滤得深红色水溶液，冰水冷却下用氢氧化钾中和到pH＝7-8，水溶液变为黄色透明，60℃下蒸掉大部分水分，得黄色粘稠液，冷却后有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体产物115g，收率53％。先用少量水重结晶，后用甲醇重结晶得纯品，m.p.235-238℃。1H NMR(D2O)，δ：1.63-2.10(m，5H)，2.32-2.56(m，3H)，3.85(ddd，1H，J＝8.8，5.9，1.2Hz)；IR(v/cm-1)：3400，2920，2850，1700，1210，1180，1030。
参考文献：汪晓平，王道全，N-取代-2-氧代环十二烷基磺酰胺的合成及杀菌活性，高等学校化学学报，1997，18(6)：889～893
实例2.2-氧代环庚烷基磺酸钾盐WL-IB的制备
将11.5g(0.10mol)环庚酮，40ml 1，2-二氯乙烷加入到250ml三口瓶中，冰水浴冷却到5℃，氮气保护和磁搅拌下分批加入三氧化硫·二氧六环(1∶1)复合物17.5g(0.10mol)，反应温度慢慢上升，反应液变为黄色，大约15分钟加完。冰水冷却反应3小时后，向反应液中加入40ml冰水，温度快速上升，分出水层，二氯乙烷层用10ml×3的水萃取，合并水层，用Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，抽滤去掉BaSO4，滤液用氢氧化钾中和到pH＝7-8，水溶液变为黄色透明，65℃蒸掉大部分水分，得黄色粘稠液，冷却后有白色晶体析出，抽滤得白色固体产物15g，母液脱溶后用甲醇重结晶得白色晶体1.3g，共得到产物16.3g，收率71％，熔点268-270℃。1H NMR(D2O)：δ1.11-1.28(m，3H)，1.77-2.02(m，4H)，2.26-2.35(m，1H)，2.42-2.49(m，1H)，2.75-2.85(m，1H)，3.80(dd，1H，J＝11.5，5.0Hz)；IR(v/cm-1)：3500，2920，2850，1690，1210，1050。
参考文献同上
实例3.N-对氯苯基-2-氧代环己烷基磺酰胺WL-IIA-1的制备
50ml三口烧瓶中，加入2-氧代环己烷基磺酸钾2.0g(0.009mol)，二氯甲烷15ml，DMF 1滴，氮气保护下，室温搅拌10分钟。加入草酰氯0.80ml(0.009mol)，水浴或冰水浴控制反应器内温度在5-15℃，反应60分钟，至基本不产生气泡。冰水冷却至0℃，抽滤掉固体，所得溶液移至滴液漏斗中。另一50ml三口烧瓶中，加入三乙胺1.3ml(0.009mol)、对氯苯胺1.0g(0.008mol)、二氯甲烷10ml，冰浴冷却至0-5℃，滴加上步反应所得的溶液，控制温度≤10℃。加完后自然升到室温继续搅拌2小时，经TLC检测确定原料基本反应完全后，停止反应。向所得溶液中加入20ml二氯甲烷，搅拌10分钟，随后加入10ml水充分搅拌后抽滤，分出二氯甲烷层，然后用6N HCl 5ml×2洗涤，水5ml×2洗涤后，用无水Na2SO4干燥过夜。抽滤掉硫酸钠，脱溶后得红色固体2.0g，经丙酮与石油醚的混合溶剂结晶得到白色晶体1.76g(收率：70％)，熔点：115-116℃。1H NMR(CDCl3)，δ：1.61-1.83(m，2H)，1.98-2.08(m，2H)，2.11-2.17(m，1H)，2.32-2.36(m，1H)，2.43-2.45(m，1H)，2.60-2.67(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.5，5.9，1.0Hz)，6.95(s，1H，NH)，7.15-7.19(m，2H)，7.26-7.31(m，2H)；IR(v/cm-1)：3300，2950，2880，1600，1310，1160，812；元素分析：C：53.26，H：5.24，N：5.16；计算值：C：53.52，H：5.20，N：5.16。
参考文献同上。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-IIA-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB按照上述方法制备得到。目标物的理化数据见表1，波谱数据见表2，元素分析数据见表3。
实例4.化合物WL-IIA-1乳油的配制
在100ml容量瓶中加入化合物WL-IIA-1 1～10g，乳化剂5～15g，渗透剂0.1～1g，然后用该溶剂如甲苯，二甲苯等定容得含量为1～10％的乳油。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-IIA-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB的乳油均可按照上述方法制备得到。
实例5.化合物WL-IIA-1可湿性粉剂的配制
取化合物WL-IIA-1 15～50g，表面活性剂10～20g，白碳黑30～75g，经混合粉碎后得含量为15～50％的可湿性粉剂。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-II-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB的可湿性粉剂均可按照上述方法制备得到。
实例6.WL-II系列化合物的杀菌活性测定
测定方法：采用生长速率测定法，即将不同浓度的药液与融化的培养基混合，制成带毒培养基平面，在平面上接种病原菌，以病菌生长速率的快慢来判定药剂毒力的大小。部分WL-II系列化合物的杀菌活性见表4。
                   表1  化合物WL-II的物化性质和收率
Figure A20051008540800061
Figure A20051008540800071
                        表2WL-II的1H-NMR和IR数据
化合物编号   1H-NMR(δ)   IR(v/cm-1)
  WL-IIA-1 1.61-1.83(m，2H)，1.98-2.08(m，2H)，2.11-2.17(m，1H)，2.32-2.36(m，1H)，2.43-2.45(m，1H)，2.60-2.67(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.52，5.92，0.97Hz)，6.95(s，1H，NH)，7.15-7.19(m，2H，CH)，7.26-7.31(m，2H)， 3250，2870，2950，1710，1600，1315，1160，810
  WL-IIA-2   1.61-1.69(m，1H)，1.85-1.87(m，1H)，1.97-2.08(m，2H)，2.18-2.45(m，9H)，2.66-2.71(m，1H)，3.89(ddd，1H，J＝10.02Hz，5.94Hz，1.04Hz)，6.58(s，1H，N-H)，6.95-7.01(m，2H)，7.24-7.27(m，1H) 3300，2950，2880，1700，1315，1160，800
  WL-IIA-3 1.67-1.84(m，2H)，2.03-2.16(m，3H)，2.35-2.39(m，1H)，2.53-2.68(m，2H)，3.92(ddd，1H，J＝10.92Hz，5.73Hz，0.93Hz)，7.07(dd，1H，J＝8.58Hz，2.4Hz)，7.3O(d，1H，J＝8.61Hz)，7.40(s，1H，N-H)，7.71(d，1H，J＝2.4Hz)， 3300，2950，2870，17101340，1160，850
  WL-IIA-4   1.58-2.16(m，5H)，2.20-2.67(m，3H)，2.32(s，3H，CH3)3.72(ddd，1H，J＝10.41Hz，5.94Hz，0.85Hz)，6.79(s，1H，N-H)，7.11(s，4H) 3200，2950，2880，17001340，1160，815
  WL-IIA-5   1.70-1.80(m，1H)，1.89-2.00(m，2H)，2.10-2.19(m，1H)，2.38-2.54(m，3H)，2.70-2.80(m，1H)，3.88(s，6H，OCH3)，4.77(t，1H，J＝6.74Hz)，5.75(s，1H，pyrimidine-H)，7.28(s，1H，N-H) 3250，2950，1720，16001330，1160，
  WL-IIA-6   1.61-1.84(m，2H)，1.99-2.18(m，3H)，2.34-2.37(m，1H)，2.47-2.51(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.75(ddd，1H，J＝10.68Hz，5.95Hz，0.86Hz)，6.99(s，1H，N-H)，7.09(dd，1H，J＝8.7Hz，2.52Hz)，7.37(d，1H，J＝2.60Hz)，7.38(d，1H，J＝8.60Hz)， 3300，2950，1700，1320，1150，820
  WL-IIA-7 1.63-1.67(m，1H)，1.81-1.84(m，1H)，1.97-2.05(m，2H)，2.09-2.18(m，1H)，2.34-2.45(m，2H)，2.62-2.69(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.18，5.99，0.95Hz)，6.93(s，1H，N-H)，6.98-7.06(m，2H)，7.18-7.26(m，2H) 3300，2950，2880，1700，1600，1310，1160
  WL-IIA-8   1.62-1.69(m，1H)，1.86-1.87(m，1H)，1.98-2.06(m，2H)，2.25(s，3H)，2.29(s，3H)，2.20-2.47(m，3H)，2.65-2.72(m，1H)，3.90(ddd，1H，J＝10.11，5.96，1.04Hz)，6.67(s，1H，N-H)，7.03-7.09(m，2H)，7.16-7.20(m，1H)， 3200，2920，2850，1690，1580，1310，1160
  WL-IIA-9   1.66-1.85(m，2H)，2.00-2.18(m，3H)，2.34-2.40(m，1H)，2.47-2.53(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.90(dd，1H，J＝10.82，5.74Hz)，7.00-7.06(m，1H，Ar-H)，7.27-7.32(m，1H，Ar-H)，7.35(s，1H，NH)，7.54(dd，1H，J＝8.04，1.44Hz)，7.67(dd，1H，J＝822，1.51Hz) 3300，2920，2850，1710，1590，1330，1160
  WL-IIA-10   1.66-1.84(m，2H)，2.00-2.16(m，3H)，2.36-2.40(m，1H)，2.46-2.49(m，1H)，2.62-2.68(m，1H)，3.92(ddd，1H，J＝10.64，5.74，0.92)，7.08-7.13(m，1H，Ar-H)，7.23-7.28(m，1H，Ar-H)，7.35(s，1H，NH)，7.37(dd，1H，J＝8.04，1.41Hz)，7.67(dd，1H，J＝8.17，1.37Hz) 3250，2920，2850，1705，1590，1330，1160
  WL-IIA-11   1.65-1.84(m，2H)，1.99-2.18(m，3H)，2.34-2.39(m，1H)，2.46-2.49(m，1H)，2.62-2.69(m，1H)，3.76(ddd，1H，J＝10.51，5.96，0.81Hz)，7.19(s，1H，NH)，7.40-7.50(m，4H，Ar-H) 3300，2950，2880，1710，1600，1310，1160
  WL-IIA-12   1.67-1.81(m，2H)，2.04-2.11(m，3H)，2.30-2.38(m，1H)，2.54-2.66(m，2H)，3.76(dd，1H，J＝12.45，6.38)，7.30(s，1H，NH)，7.51(dd，1H，J＝8.80，2.45Hz)，7.59(d，1H，J＝2.45Hz)7.70(d，1H，J＝8.80Hz) 3330，2950，2880，1710，1600，1310，1120
  WL-IIA-13   1.69-1.82(m，2H)，2.07-2.17(m，3H)，2.31-2.42(m，1H)，2.59-2.67(m，2H)，3.99(dd，1H，J＝11.91，5.58Hz)，7.51(s，1H)，7.54(s，1H，NH)，7.75(d，1H，J＝8.25Hz)，8.05(s，1H) 3330，2950，2880，1710，1600，1310，1120
  WL-IIA-14   1.69-1.85(m，2H)，2.02-2.19(m，3H)，2.37-2.40(m，1H)，2.53-2.70(m，2H)，3.81(ddd，1H，J＝10.67，5.92，0.81Hz)，7.46(s，1H，NH)，7.69(s，3H) 3200，2920，2860，1690，1610，1310，1140
  WL-IIA-15   1.68-1.85(m，2H)，1.99-2.22(m，3H)，2.25(s，3H，CH3)2.34-2.39(m，1H)，2.50-2.54(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.91(dd，1H，J＝10.42，5.86Hz)，6.75-6.81(m，2H)，7.10-7.15(s，1H)，7.25-7.29(m，1H)， 3330，2910，2820，1705，1600，1330，1140
  WL-IIB-1   1.30-1.51(m，3H)，1.86-2.11(m，4H)，2.31-2.39(m，1H)，2.60-2.67(m，1H)，2.75-2.84(m，1H)，3.81(dd，1H，J＝11.11，4.24Hz)，7.05(s，1H，NH)，7.21(dd，1H，J＝8.66，2.53Hz)，7.41(d，1H，J＝8.67Hz)，7.50(d，1H，J＝2.52Hz) 3200，2920，2850，1680，1590，1330，1160
  WL-IIB-2   1.28-1.51(m，3H)，1.88-2.11(m，4H)，2.30(s，6H)，2.33-2.39(m，1H)，2.58-2.65(m，1H)，2.79-2.88(m，1H)，3.98(dd，1H，J＝11.08，4.51Hz)，6.56(s，1H，NH)，7.04-7.11(m，2H)，7.36-7.39(m，1H) 3200，2920，2850，1700，1580，1320，1150
  WL-IIB-3   1.26-1.53(m，3H)，1.88-2.12(m，4H)，2.35-2.42(m，1H)，2.63-2.69(m，1H)，2.76-2.86(m，1H)，3.82(dd，1H，J＝11.04，4.08Hz)，7.31(s，1H，NH)，7，71(s，1H)，7.79(s，2H) 3250，2920，2850，1690，1610，1330，1140
                                 表2  WL-II元素分析数据
  化合物编号   C(计算值)   H(计算值)   N(计算值)
  WL-IIA-1WL-IIA-2WL-IIA-3WL-IIA-4WL-IIA-5WL-IIA-6WL-IIA-7WL-IIA-8WL-IIA-9WL-IIA-10WL-IIA-11WL-IIA-12WL-IIA-13   50.11(50.09)59.89(59.76)44.87(44.73)58.56(58.40)45.87(45.70)44.92(44.73)53.26(53.52)59.80(59.76)42.84(43.38)50.10(50.09)48.76(48.59)43.74(43.89)43.43(43.19)   4.91(4.90)6.86(6.81)4.07(4.07)6.46(6.41)5.48(5.43)4.13(4.07)5.24(5.20)6.80(6.81)4.18(4.25)4.94(4.90)4.48(4.39)3.64(3.68)3.52(3.37)   4.80(4.87)4.94(4.98)4.21(4.35)5.11(5.24)13.04(13.33)4.27(4.35)5.16(5.16)4.88(4.98)4.22(4.22)4.81(4.87)4.78(4.36)3.99(3.94)4.11(3.60)
  WL-IIA-14WL-IIA-15WL-IIB-1WL-IIB-2WL-IIB-3   43.32(43.19)54.87(54.72)46.07(46.44)60.87(60.99)44.78(44.67)   3.36(3.37)5.66(5.65)4.47(4.50)7.04(7.17)3.74(3.75)   3.75(3.60)5.08(4.91)4.19(4.17)4.86(4.74)3.55(3.47)
表4  化合物WL-II对黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制活性(EC50和EC90)
  化合物   对油菜菌核病菌   对黄瓜灰霉病菌
  EC50   EC90   EC50   EC90
  WL-IIA-1WL-IIA-2WL-IIA-3WL-IIA-4WL-IIA-5WL-IIA-6WL-IIA-7WL-IIA-8WL-IIA-9WL-IIA-10WL-IIA-11WL-IIA-12WL-IIA-13WL-IIA-14WL-IIA-15WL-IIB-1WL-IIB-2WL-IIB-3   53.44111.8224.24115.94197.4223.60275.2759.3447.8369.41143.8847.5070.5224.15136.8816.3747.568.05   192.08341.96122.24410.801172.8474.221863.86434.39247.55215.05679.21191.65480.1379.082463.6872.56349.9738.25   16.9768.966.0521.2228.637.2341.9824.1950.5835.2113.602.123.663.9637.672.3811.622.43   113.48378.2129.81221.69584.5535.29309.52173.49139.15136.40110.7416.3119.7422.18259.2815.8270.3124.29

Claims (4)

1.下述通式WL-II所示的2-氧代环烷基磺酰胺系列化合物
式中n＝4，5；R为带有0-2个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3等。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法，其合成路线为
Figure A2005100854080002C2
式中R的含义同权利要求1，即以环己酮或环庚酮为原料先合成2-氧代环烷基磺酸钾盐(WL-I)，后者与草酰氯反应制得2-氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺反应即得通式为WL-II的系列化合物。
3.权利要求1中的化合物配制成的乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为农用杀菌剂。
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