JPH01151577A - 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途

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JPH01151577A
JPH01151577A JP63272008A JP27200888A JPH01151577A JP H01151577 A JPH01151577 A JP H01151577A JP 63272008 A JP63272008 A JP 63272008A JP 27200888 A JP27200888 A JP 27200888A JP H01151577 A JPH01151577 A JP H01151577A
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    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環置換スルホニル尿素は、除草性および植物生長調
整性を有することが知られている（例えば、ヨーロッパ
特許出願公開筒１３１．２５８号参照）。
しかしながら、これらは、その使用に際して、例えば高
い持続性または不十分な選択性のような欠点を有する。
この度、本発明者らは、複素環置換Ｎ−スルタム−スル
ホンアミドが除草剤および植物生長調整剤として特に好
適であることを見出した。
従って、本発明の対象は、 式■ 〔上式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、（Ｃ
Ｉ−Ｃａ）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１１）−アルケニル
、（Ｃ２−Ｃ１１）−アルキニルまたは（ＣＩ−Ｃｓ）
−アルコキシ（その際、これらの基は場合によってはハ
ロゲンによりモノ−またはポリ置換されまたは（ＣＩ−
Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルチ
オによりモノ−またはジ置換されていてもよい）；また
は−（ＣＨ２）、Ｃ０ＱＩ？”　（ここにｎはＯないし
２の数を意味する）を意味し、Ｒ３は水素；　（ＣＩ−
Ｃ８）−アルキル；　（Ｃｚ−Ｃａ）−アルケニルまた
は（Ｃｚ−Ｃｓ）−アルキニルを意味し、Ｒ４は式 ％式％） で表わされる複素環式基を意味し、 Ｒ５およびＲ６は互いに独立して水素；ハロゲン；（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）−アルキルまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキ
シ（これら両者は場合によってはモノ−またはポリハロ
ゲン化されていてもよい）；ジー（（ＣＩ−Ｃ４）−ア
ルコキシ）−（Ｃ，−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、−０ＣＩＩＲ’Ｃ００Ｉ？９゜−
ＮＲ９Ｒ１６または（ＣＩ−Ｃ４，）−アルキルチオを
意味し＼ Ｒ７は（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルを意味し、Ｒ１１は水
素または（ＣＩ−Ｃｔ）−アルキルを意味し、Ｒ９およ
びＲＩＧは互いド独立して水素；　（ＣＩ−ＣＡＬアル
キル；　（ＣＺ−Ｃａ）−アルケニルまたは（Ｃｚ−Ｃ
４）−アルキニルを意味し、 Ｒ１は水素、（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキル、（ＣＺ−Ｃ４
）−アルケニル、（Ｃｚ−Ｃｔ）−アルキニル（これら
は場合によってはハロゲンまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アル
コキシ基により七ノーまたはポリ置換されていてもよい
）を意味し、 Ｘは酸素または硫黄を意味し、そして ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは互いに独立して０，１または
２を意味するが、ただしｃ＋ｄ＋ｅの合計は２より大き
いかあるいは２に等しい〕 で表される化合物またはそれらの塩である。
弐Ｉの化合物は、塩を形成することができ、その際には
一８Ｏ□−ＮＨ基の水素は農業に適した陽イオンによっ
て置換される。これらの塩は、一般に金属塩、特にアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によってはアル
キル化されたアンモニウム塩または有機アミン塩である
。それらは、好ましくは例えば水、メタノールまたはア
セトンのような不活性溶媒中でＯないし１００℃の温度
において製造される。本発明による塩の製造に通した塩
基は、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩
、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、ア
ンモニアまたはエタノールアミンである。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 式■においてＲ１およびＲ２が互いに独立して水素、（
ＣＩ−Ｃ４）−アルキル（これは上記のように置換され
ているかまたはハロゲンを意味し、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよ
びｅは互いに独立して０．１または２を意味するが、た
だしｃ＋ｄ＋ｅ＞２そして〈４であり、Ｒ３が水素、（
ＣＩ−Ｃ４）−アルキルまたはアリルを意味し、　Ｒ４
が弐で表わされる基を意味し、そしてＲ５およびＲ６が
互いに独立してハロゲン、（自−Ｃ４）−アルキルまた
は（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ（これら両者はハロゲン
により置換されていてもよい）を意味しそしてＸが酸素
を意味する化合物である。
ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アルコキシ
とは、特に基ＣＦ３．　Ｃ１ｈ−ＣＨｚＣｌ。
ＣＨｚＣＨＪｒ、　０Ｃｈｌｌおよび０Ｃ１１２ＣＦ３
を意味するものとする。ハロゲン化アルケニルまたはハ
ロゲン化アルキニルとは、特にＣＨ２Ｃｌ　＝　ＣＨＣ
ｌ　、　ＣｔｌｚＣＣｌ　＝　ＣＣｌ２およびＣＨ２−
Ｃ＝　ＣＣＩＩ□−ＣＩを意味する。（Ｃ３−Ｃ６）シ
クロアルキルとは、特にシクロプロピルを意味する。
特に好ましい式■の化合物は、Ｒ１および／またはＲ２
が水素、（ＣＩ−Ｃ４，）−アルキル（これは上記のよ
うに置換されている）、Ｒ３が水素、ａ＋ｂ＝０，１ま
たは２　、ｄ　＝０　、ｃ　＋ｅ　＝３または４、特に
４であり、Ｒ４が式 で表わされる基を意味し、そしてＲ５およびＲ６が互い
に独立して塩素、臭素、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（
ＣＩ−Ｃ４Ｌ７　／Ｌ／：Ｉ　−ｊ−シ、０ＣＦ２Ｈ，
０Ｃｊｌｔ’ｆ’ｅＦｓ　マタはＣＦ３を意味する化合
物ならびにそれらの塩である。
更に、本発明の対象は、−数式■で表わされる化合物ま
たはそれらの塩を製造すべく、ａ）式（ＩＩ） で表わされる化合物を弐（ＩＩ［） ＩＩ　−Ｎ　−Ｒ’　　　　　　（ＩＩＩ）■ で表わされる化合物と反応せしめるか、またはｂ）Ｘが
酸素を意味する場合には式（ＩＶ）（Ｒ’）。
で表わされる化合物を式（Ｖ） で表わされるクロロスルホニル尿素と反応せしめそして
得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変換する
ことを特徴とする上記式（１）で表わされる化合物の製
造方法である。
弐（Ｉｔ）および（ＩＩＩ）で表わされる化合物の反応
は、好ましくは、例えばアセトニトリル、ジクロロメタ
ン、トルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの
ような不活性の非プロトン性溶媒中で、０℃と溶媒の沸
点との間の温度において行なわれる。
式■で表わされるＮ−スルタムスルホニルイソシアネー
トは、新規であり、そして式■で表わされるスルタムと
クロロスルホニルイソシアネートとの反応によって製造
される。従って、式■で表わされる化合物およびそれら
の製造方法もまた同様に本発明の一部をなす。これらの
反応は、例えばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンのような不活性有機溶媒中で、開鎖第二スルホンアミ
ドとクロロスルホニルイソシアネートとの公知の反応に
依存して行なわれる（ドイツ特許出願公開第２．２５７
，２４０号参照）。
化合物（ＴＶ）とクロロスルホニル尿ｉ　（Ｖ）　との
反応は、好ましくは、例えばジクロロメタン、アセト。
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメ
トキシエタンのような不活性溶媒中で、−７０℃ないし
１５０℃の温度において、場合によってＨＣＩ結合剤と
しての塩基の存在下に実施される。塩基としては、例え
ばに、Ｃ（ｈ、ＮａｔｌＣＯ＊、Ｎａ、ＣＯ，のような
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩または重
炭酸塩または例えばビリジンまたはトリエチルアミンの
ような第三アミンが使用されうる。
スルタム（Ｖ）は、文献公知であるかまたは文献公知の
方法に従って製造されうる〔例えば、リービッヒス・ア
ンナーレン（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、）第６４６巻（
１９６１年）第３２−４５頁；リービツヒス・アンナー
レン（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、）第６５１巻（１９６
２年）第１７−２９頁；ケミカル・アブストラクツ（Ｃ
，Ａ、）第８９巻（１９７８年＞　１７９４７８Ｚｉ日
本化学会誌（Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、　Ｊａｐ、）第４４巻（１９７１年）第７７１
−７７７頁；テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒ、　
Ｌｅｔｔ、）’　１９７２年第２１３真；ヘミツシエ・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）第９３巻（１９６０
年）第７８４頁参照〕。
クロロスルホニル尿素（Ｖ）は、式（ＩＩ［）で表わさ
れるアミンおよびクロロスルホニルイソシアネートから
得られる（ヨーロッパ特許出願公開第１４Ｌ１９９号参
照）。
式（Ｉ［［）で表わされる出発物質は、公知であるか、
または原理的に知られた方法により、例えば、対応する
グアニジン誘導体と対応する置換１．３−ジケトンとの
環化により、例えば“複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）”第ＸＶＩ巻（１９６２年）およ
び補遺Ｉ　　（１９７０年）参照、あるいは例えば塩化
シアヌールの誘導体化により、例えば“複素環化合物の
化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆｔｌｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）”、エル・ラバ
ポート著“ｓ−トリアジンおよび誘導体（ｓ−Ｔｒｉａ
ｚｉｎｅｓ　ａｎｄＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）”（１９
５９年）によって製造される。
本発明による式Ｉの化合物は、広範囲に亘る経済上重要
な単子葉および双子葉の雑草に対してすぐれた除草作用
を示す。根茎、地下茎またはその他の多年生の器官から
新芽が生ずる容易に駆除し難い多年生の雑草もまた本発
明による有効物質によって防除される。その際、有効物
質が播種前、発芽前または発芽後処理法のいずれにより
適用されたかということは、重要なことではない。
本発明による化合物によって防除されうる単子葉および
双子葉の雑草植物群のうちの若干の代表例を挙げること
ができるが、この列挙は、一定の種属に限定することを
意味するものではない。
有効に防除される単子葉の雑草には、例えば−年生の群
からドクムギのｔｉ（Ａｖｅｎａ）　、、ライグラスの
頚（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポウの頚（Ａ　１ｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ）、フサヨシの’Ｒ（Ｐｈａｌａｒｉｓ
）、イヌビエの類（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メヒ
シバの類（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、エノコログサの１
Ｉ（Ｓｅｔａｒｉａ）その他およびカヤツリグサの類（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、および多年生の種属からカモジグ
サの類（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ギョウギシバの類（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤのＷ４　（Ｉｍｐｅｒａ　
ｔａ）およびツルガムの類（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他、
そしてまた多年生のカヤツリグサの類（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）がある。
双子葉の雑草の場合には、有効な範囲は、−年生植物群
から、例えばヤエムグラの［（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ
の類（Ｖｉｏｌａ）　、イヌノフグリの類（Ｖｅｒｏｎ
　ｉ　ｃａ）、ホトケノザの類（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコ
ベの類（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、イヌビエの類（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）、カラシの類（Ｓｉｎａｐｉｓ）　
、アサガオの類（Ｉｐｏｍｏｅａ）、マトリカリアの類
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロンの頚（八ｂｕｔ
ｉｌｏｎ）、シダの類（Ｓｉｄａ）そのイ也があり、そ
して多年生植物群からコンポルブルスの類（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）　、シルシラスの類（Ｃｉｒｓｉｕｍ）
　、スイバのＩ（Ｒｕｍｅｘ）　、ヨモギの類（Ａｒｔ
ｅｍｉｓｉａ）がある。
イネの栽培における特定の条件下に生ずる雑草、例えば
サギクリアのＷ４　（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、オモダ
カの類（Ａｌｉｓｍａ）、マツバイの類（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｒｉａ）、ホタルイの類（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、カヤ
ツリグサの頻（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その他もまた本発明に
よる有効物質により同様によく防除される。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に適用された場
合には、雑草の実生の発芽は完全に阻止されるかまたは
雑草は子葉の段階までは生長するが、そこで生長が停止
し、そして３週間ないし４週間の後に、植物は結局完全
に枯死する。有効物質が発芽後法によって植物の緑色部
分に適用された場合には、同様に劇的な生長の停止が処
理後極めて急速に現われ、そして雑草は、施用の時点に
存在していた生長段階のままで留まるか、あるいは一定
期間の後に多かれ少なかれ速かに枯死するので、栽培植
物に対して有害な雑草の競生は、木発明による新規な薬
剤を使用することによって、このようにして極めて初期
において除去されそして持続される。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えば、コムギ、オオ
ムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ
およびダイズのような経済的に重要な作物は、極めて僅
かしか、あるいは全く薬害を受けない。これらの理由か
ら本発明による化合物は、有効作物の農業的栽培におけ
る望ましくない植物の生長を防除するのに特に好適であ
る。
更に、本発明による化合物は、栽培植物における生長調
整作用を示す。それらは、植物の固有の物質代謝に調節
的に作用し、従って例えば、乾燥、器官脱離および生長
抑制の開始によって収穫を容易にするために使用されう
る。それらは更に、植物を枯死させることなく植物の望
ましくない生長を一般的に調節しそして抑制するために
も適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉および
双子葉の作物において重要な役割を演する。何となれば
、側臥がそれによって減少し、あるいは完全に避けられ
るからである。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
ドレッシング剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤とし
て通常の製剤形態で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質の
ほかに更に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アル
キル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分散
剤、例えばりゲニンスルホン酸ナトリウム、２，２”−
ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム
、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。その製造
は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によ
って行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
、１挿置たはそれ以上の乳化剤の添加の下に、溶解する
ことによって製造されうる。液状の有効物質の場合には
、溶剤の含量の全部または一部を省略することもできる
・乳化剤としては、例えば以下のものち使用することが
できる：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例
えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非
イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキル−アリールポリグリコールエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／
プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、ア
ルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルま
たはポリオキシエチレンソルビソトエステル。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例え
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質の上に噴霧
するかあるいは有効物質の濃縮物を砂またはカオリナイ
トのような担体あるいは粒状の不活性物質の表面上に、
付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムまたは鉱油を用いて塗布することによって製
造されうる。
適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって常用される
方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化するこ
とも可能である。
水和剤中の有効物質濃度は、例えば約１０ないし９０重
量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合成
分からなる。乳剤においては、有効物質の濃度は、約５
ないし８０重量％である。粉剤は、通常５ないし２０重
量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２
０重量％を含有する。粒剤においては、有効物質の含有
量は、ある程度まで有効物質が液体であるか、または固
体で存在するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他
が使用されているかどうかということに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞ
れ通常の付着剤、湿潤剤、分ｔｔｋ剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または賦形剤を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては、通常の方法で例えば水和剤、乳剤、分
散剤の場合においては、そして−部はマイクロ粒状物の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはや更に不活性物質
で希釈されることはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で変動し、例えば
０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の
有効物質量であるが、好ましくはそれは０．０１ないし
５ｋｇ／ｈａである。
他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合剤
もまた場合によっては可能である。
以下Φ実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
里金貫 Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって１種の粉剤が得られる。
Ｂ、　有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤および分散剤としてオレオイルメチル
タウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディ
スクミルで粉砕することによって、水中で容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。
Ｃ１有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリ（Ｅ
Ｏ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲
、例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１
重量部と混合し、そしてポ゛−ルミルで５ミクロン以下
の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に分散
されうる分散濃縮物が得られる。
Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロヘキ７サ
ン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール（ＥＯ単位１０）　１０重量部から１種の
乳剤が得られる。
製造例 例Ｉ Ｎ−（１，４−ブタンスルタム）−スルホニルイソシア
ネート 無水クロロベンゼン２０−中クロロスルホニルイソシア
ネート７．７８ｇ（０，０５５モル）の溶液を、無水ク
ロロベンゼン８０ｍｆｆ１中１．４−ブタンスルタムー
リービツヒス・アンナーレン（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ
、）　６且（１９６２）、ｐ２６に従って製造されたも
の）　−６，７８ｇ（０，０５モル）６Ｑ懸濁液に０℃
において潤油が終了した時に、温度を徐々に１２５〜１
３０℃まで上界させそして混合物を１３０°Ｃにおいて
約６時間加熱する。混合物を冷却し、そして溶媒を回転
蒸発器で除去する。残留した油状物（１２，０ｇ！：！
理論量の１００％）を精製することなく使用する。
例２ １−　（Ｎ−（１，４−ブタンスルタム）スルホニル〕
−３−（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）−尿
素ジクロロメタン２Ｑｍｌ中Ｎ−（１，４−ブタンスル
タム）−スルホニルイソシアネー）６．２４ｇ（０，０
２６モル）の溶液を無水ジクロロメタンＳＱｍｌ中２−
アミノ−４，６−シメチルピリミジン３．０８ｇ（０，
０２５モル）に０℃において潤油する。この混合物を室
温になるまで放置し、攪拌を１８時間ｍ続する。反応溶
液を０．５Ｎの塩酸および水で洗い、そして硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、次いでこの溶液を回転蒸発器で除去す
る。残留した油状物をジクロロメタン／ｎ−へブタンか
ら結晶化させる。融点１４５−１４７℃の１−　（Ｎ−
（１，４−ブタンスルタム）−スルホニル）　−３−（
４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−尿素８．
３６ｇ（理論量の９２％）が得られる。
例３ １〜（Ｎ−（１，３−プロパンスルタム）−スルホニル
〕−３−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）
−尿素クロロスルホニルイソシアネート２．２　ｄ（０
，０２５モル）をまず無水アセトニトリル１００−中に
４０℃において導入し、そして２−アミノ−４，６−ジ
メトキシピリミジン３．８８ｇ（０，０２５モル）を窒
素気流下に添加する。この懸濁物を０℃において約１時
間攪拌しそして一４０℃に冷却し、そして無水ＣＩｌ：
ＩｃＮ　２０−中に？ｇＨされた１、３−プロパンスル
タム３．０７ｇ（０゜０２５モル）を添加する。この混
合ものを４時間の経過中に室温になるまで放置し、そし
て攪拌を室温において１８時間′ｍ続する。残渣を吸引
濾別し、そして０℃において無水アセトニトリル５０ｍ
１中に懸濁させ、そしてトリエチルアミン３．５　ｉｊ
！（０，０２５モル）を添加する。混合物を室温におい
て２時間攪拌し、残渣を吸引濾別し、水で洗浄しそして
真空下で乾燥する。融点１６６−１７０℃の１−　（Ｎ
−（１，３−プロパンスルタム）−スルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−尿素
９．２１ｇ（理論量の９６．６％）が得られる。
第１表 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ２Ｈｍ、ｐ
。
第１表（続き） 例　　　　　　　ロ　　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　
　　　Ｒ６Ｅ　　　　　ｍ、ｐ。
第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　ＲｂＥ　　
　ｍ、ｐ。
Ｃ１１゜ ＣＩ＋３ Ｈ３ 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’
　　　　Ｅ　　　ｍ、ｐ。
第１表（′ｌｆｔき） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　Ｒ
’　　　　Ｅ　　　信、ｐ。
Ｃ１＋３００Ｃ ＣＩｌ、０ＯＣ ＣＨａｏｏｃ ＣＨ，ＯＯＣ Ｃ１１３００Ｃ 第１表（続き） 例　　　　　　　ロ　　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　
　　　Ｒ６Ｅ　　　　　ｍ、ｐ。
Ｃ２１１ＳＯＯＣ □ ＣＺＩＩＳＯＯＣ ＣｚｌｌｓｏｏＣ □ Ｃ１ｈＯＯＣＣＩＩｚ ■ ＣＩｌ：１００ｃｃＩ＋□ 第１表（ＶＥき） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ３Ｒ５Ｒ６Ｅ　　　ｍ、ｐ。
Ｃ２１１５００ＣＣＩ＋□ ６４　Ｃ１１３Ｓｏ□　　ＩＩ　　０ＣＩｌｉ　　　０
Ｃ１ｌ＋　　　Ｃ１ｌ］ｌ ６５Ｃｌｌ３　　　Ｓｏ□　　Ｉｆ　　０ＣＩＩ３　　
　Ｃ１１３Ｃ１ｌ］ｉ Ｌ−闘− Ｌ　　〜− 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　Ｒ２
Ｈｍ、ｐ。
第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’
　　　　Ｅ　　　ｍ、ｐ。
第１表（続き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　
Ｅ　　　ｍ、ｐ。
第１表（Ｖｔき） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　Ｒ
’　　　　Ｅ　　　ｍ、ｐ。
第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　Ｒ’
　　　　Ｅ　　　ｍ、ｐ。
第１表（続き） 例　　　　ＱＲ３Ｒ％　　　Ｒ’　　　　Ｅ　　　ｍ、
ｐ。
第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（Ｖｔき） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ’　　　　Ｒ
’　　　　　Ｅ　　　ｍ、Ｐ。
第１表（続き） 第１表（ｖｔき） 例　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｒ″Ｒ’　　　　ＲｈＥ
　　　ｍ、Ｐ。
第１表（続き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ’　　
　　　Ｅｍ、Ｐ。
第１表＜Ｍ、き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ３ＲＳＲ’　　　　　Ｅ
ｍ、Ｐ。
第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ’　　　ＲＳＲ’　　　
　　Ｂ　　　ｍ、Ｐ。
第１表（続き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ２Ｒ’　　　　ＲｈＥｍ
、Ｐ。
第１表（続き） 例Ｑ　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　　Ｅ
　　　ｍ、Ｐ。
第１表（′ｆｔき） 第１表（続き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ６Ｅ’
ｍ、Ｐ。
ＣＨコ 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ３Ｒ’Ｒ’［！　　　量
、Ｐ。
３１６　　　Ｃ１ ３１Ｂ　　　ＣＩ 第１表（）＊き） 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ’　
　　　　　Ｅ　　　ｎ＋、Ｐ。
し１ ３４０　　　　　Ｃ１ ３４１Ｃｌ ３４２　　　　　Ｃ１ 第１表（続き） 第１表（続き） しｚｔｌｓＵυし 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（′Ｉｆｔき） □ ｃｉｕｓυυし し１１３ ＣＨゴ 第１表（続き） 例　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　Ｒ”　　
　　　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　Ｅ
　　　　＋ｍ、Ｐ。
第１表（続き） 例　　　　ＯＲ３Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　　Ｅ　　　
ｔｎ、Ｐ。
第１表（続き） 例　　　　　Ｑ　　　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　　
Ｒ”　　　　　　　Ｅｍ、Ｐ。
■ Ｈ３ 第１表（続き） 例　　　　Ｑ　　　　　　　Ｒ″Ｒ’　　　　Ｒ’　　
　　　Ｅｍ、Ｐ。
ＣＨコ 第２表 第２表 例　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｒ３Ｒ’　　　　Ｒ’　
　　　　　Ｅ　　　ｅａ、Ｐ。
生物試験例 雑草に対する損傷度および栽培植物に対する薬害を下記
のような０ないし５の数値で作用の程度を表した評点表
に従って評価を行なった、すなわち： ０＝作用なし １＝０〜２０％の作用ないし損傷度 ２＝２０〜４０％の作用ないし損傷度 ３＝４０〜６０％の作用ないし損傷度 ４＝６０〜８０％の作用ないし損傷度 ５＝８０〜１００％の作用ないし損傷度１、雑草に対す
る発芽前除草作用 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を砂
の多いローム買上を入れたプラスチック鉢の中に入れ、
土で覆った。水和剤または乳剤の形態で調合された本発
明による化合物を水性懸濁液または乳濁液として、６０
０ないし８００β／ｈａの水使用量において種々の配■
で鉢の覆い土の上に施用した。
処理後、鉢を温室内に置き、そして雑草に対する良好な
生育条件下に保った。３〜４週間の試験期間の後、試験
植物の発芽後に、植物の損傷度または発芽の損傷度を、
未処理の対照植物と比較して視覚的に評価を行なった。
第２表中の評価データにより示されているように、本発
明により化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草およびそ
の他の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を有する。
２、雑草に対する発芽後除草作用 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、
砂の多いローム買上を入れたプラスチック鉢の中に置き
、土で覆い、そして温室内で良好な生育条件下において
栽培した。播種の３週間後に、三葉期の段階の試験植物
を処理した。
水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、換算して６００ないし８００　（１／ｈａの水使用
量において種々の配置で植物の緑色部分に噴霧し、そし
て温室内で最適の生育条件下に試験植物を約３ないし４
週間置いた後に、上記調合物の作用を、未処理の対照植
物と比較して視覚的な評価を行なった。
本発明による薬剤は、広範囲に亘る経済的に重要なイネ
科の雑草およびその他の雑草に対して発芽後処理法にお
いてもすぐれた除草作用を示す（第３表参照）。
植物および雑草の種子を砂の多いローム質土中に播種し
そして土で覆った。
いくつかの鉢は、直ちに上記の１０項において記載した
ように処理し、そして残りの鉢は、植物が二三枚の木葉
が生えるまで温室内に置き、次いで上記２６項において
記載したように本発明“による物質の種々の配量におい
て噴霧した。
施用後４ないし５週間目に、温室内に残された植物につ
いて行なった視覚的な評価によれば、本発明による化合
物は、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバ
レイショのような双子葉植物の作物に対しては、発芽前
および発芽後処理のいずれにおいても、有効物質の高い
配置においてさえ、いかなる損傷をも与えないことを示
した。更に、若干の化合物は、例えばオオムギ、コムギ
、ライムギ、ツルガム類、トウモロコシまたはイネのよ
うな禾穀類の作物に対しても損傷を与えなかった。従っ
て、式Ｉで表わされる化合物は、農作物の栽培において
望ましくない植物を防除するため、の施用に際して極め
て高い選択性を示す。
第４表：本発明による化合物の発芽前除草作用生成物　
配置　　　　Ｆ余呈作困 ｋ　　ａ、ｉ、／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲ５ＳＴＭ　　
ＬＯＭ２０．６５５５５ ３０．６５５５５ ６０．６５５４５ １８０．６５５５５ ３００．６５５５５ ５２０．６５４５４ １０１　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１
０２　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１４
３　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５２２０
　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５２２１　
　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５２２７　　
　　０．６　　　　５　　５　　５　　５２５６　　　
　０．６　　　　５　　５　　４　　５３０６　　　　
０．６　　　　５　　５　　５　　５第５表：発芽後除
草作用 生成物　配量　　　　Ｐクマヂｒ／？）”　　　ｋ　　
ａ、ｔ、／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲＳ　　ＳＴＭ　　Ｌ
ＯＭ−２０，６５５５５ ３０，６５５５５ ６０，６５５４５ １８０，６５５５５ ３００，６／ｆ、５　　５　　５ ５２　　　　．０．６　　　　　タ　　５　５　５１０
１　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１０２
　　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１４３　
　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５２２０　　
　　０．６　　　　５　　５．５　　５２２１　　　　
０．６　　　　５　　５　　５　　５２２２　　　　０
．６　　　　５　　５　　５　　５２５６　　　　０．
６　　　　５　　５　　５　　５３０６　　　　０．６
　　　　５　　５　　５　　５略語： ５ＩＡ＝シナビス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｈａ
）ＣＲ５＝クリサンテムム・セゲツム （Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　　ｓｅｇｅｔｕ−）Ｓ
ＴＭ　＝　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）
ＬＯＭ　＝ロリウム・ムルチフロルム （Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｎｍ）禾穀類にお
ける生長の抑制 温室内の皿において栽培された三葉期の段階における禾
穀類の苗（コムギ、オオムギ、ライムギ）についての実
験において、本発明による化合物を用い、種々の有効物
質濃度で、上記の植物に液滴が滴り落ちるまで噴霧した
。
未処理の対照植物が約５５ｃｍの高さに達した時に、全
部の植物について生長ぶりを測定し、そして生長抑制度
を対照植物の生長ぶりの百分率として算出した。更に、
上記化合物の植物に対する毒性作用を観察した。その際
、１００％は生長の停止を意味し、そして０％は未処理
の対照植物のそれに対応する生長を意味する。上記の化
合物が極めてすぐれた生長調整作用を有することは明ら
かである。
得られた結果を下記の表に要約して示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して水素、ハロゲン、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−
    アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−アニキニルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ（その際、これらの基は
    場合によって はハロゲンによりモノ−またはポリ置換さ れまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−アルキルチオによりモノ−またはジ置換
    さ れていてもよい）；または−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＯＲ
    ＿１＿１（ここにｎは０ないし２の数を意味する） を意味し、 Ｒ＾３は水素；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル；（Ｃ＿
    ２−Ｃ＿８）−アルケニルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−
    アルキニルを意味し、Ｒ＾４は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （ここにＥはＣＨまたはＮである） で表わされる複素環式基を意味し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに独立して水素；ハロゲン；
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−アルコキシ（これら両者は場合によってはモノ−ま たはポリハロゲン化されていてもよい）； ジ−〔（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ〕−（Ｃ＿１−
    Ｃ＿２）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアル
    キル、−ＯＣＨＲ＾８ＣＯＯＲ＾９；−ＮＲ＾９Ｒ＾１
    ＾０または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオを意味し
    、 Ｒ＾７は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、Ｒ＾
    ８は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し
    、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互いに独立して水素；（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アル
    ケニルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルキニルを意味し
    、 Ｒ＾１＾１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、（
    Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−
    アルキニル（これらは場合によってはハロゲンまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ基によりモノ−またはポ
    リ置換され ていてもよい）を意味し、 Ｘは酸素または硫黄を意味し、そして ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは互いに独立して０、１または
    ２を意味するが、ただしｃ＋ｄ＋ｅの合 計は２より大きいかあるいは２に等しい〕 で表わされる化合物またはそれらの塩。 ２、式 I においてＲ＾１およびＲ＾２が互いに独立し
    て水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（これは上記の
    ように置換されているかまたはハロゲンを意味し、ａお
    よびｂは互いに独立して０、１または２を意味するが、
    ただしｃ＋ｄ＋ｅ＞２そして＜４であり、Ｒ＾３が水素
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはアリルを意味し
    ；Ｒ＾４が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、そしてＲ＾５およびＲ＾６が
    互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ（これらの両
    者はハロゲンにより置換されていてもよい）を意味しそ
    してＸが酸素を意味する請求項１記載の化合物。 ３、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
    物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応せしめるか、またはｂ）Ｘが
    酸素を意味する場合には式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるクロロスルホニル尿素と反応せしめそして
    得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変換する
    ことを特徴とする上記式（ I ）で表わされる化合物の
    製造方法。 ４、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
    物またはそれらの塩を適当な調合助剤と一緒に含有する
    ことを特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ５、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
    物またはそれらの塩を除草剤または植物生長調整剤とし
    て使用する方法。 ６、望ましくない植物の生長を防除する方法において、
    これらの植物またはそれらの栽培地面に請求項１または
    ２に記載の式 I で表わされる化合物またはそれらの塩
    の有効量を適用することを特徴とする上記望ましくない
    植物の生長を防除する方法。 ７、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
    物またはそれらの塩の有効量を植物またはそれらの栽培
    地面に適用することを特徴とする植物の生長を調整する
    方法。
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