JP2572954B2 - 除草性ピリジンスルフオニルウレア類 - Google Patents

除草性ピリジンスルフオニルウレア類

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JP2572954B2 JP6321223A JP32122394A JP2572954B2 JP 2572954 B2 JP2572954 B2 JP 2572954B2 JP 6321223 A JP6321223 A JP 6321223A JP 32122394 A JP32122394 A JP 32122394A JP 2572954 B2 JP2572954 B2 JP 2572954B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本出願のピリジンスルフオニルウレア類は発芽前及び発
芽後除草剤として高い活性を示す。特に、トウモロコシ
（ｃｏｒｎ）に対する安全性が多くの除草剤で証明され
ている。
【０００２】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１３，４８０号に
は、次式
【０００３】
【化８】 式中、Ｒ1はＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆ，Ｃ1−Ｃ4アルキル，
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ，Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ，ＮＯ2又
はＣＯ2Ｒ5を表す、で示される除草性スルフオンアミド
類が開示されている。
【０００４】１９８４年３月６日発行の米国特許第４，
４３５，２０６号及び１９８５年６月１１日発行の米国
特許第４，５２２，６４５号にはＲ1(但し、Ｒ1はＨ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆ，Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ，Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ，ＮＯ2，ＣＦ3，ＣＯ2Ｒ5又
はＳＯ2ＮＲ6Ｒ7を表す）で３位が置換された２−ピリ
ジンスルフオニルウレア類が開示されている。
【０００５】米国特許第４，３３９，２６７号には、次
式
【０００６】
【化９】 式中、Ｒ4はＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆ，Ｃ1−Ｃ4アルキル，
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ，ＮＯ2，ＣＯ2Ｒ6又はＳＲ13を表
す、で示される除草性スルフオンアミド類が開示されて
いる。
【０００７】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第３０，４３３号に
は、次式
【０００８】
【化１０】 式中、ＸはＨを表し、Ｒ14はＨ又はＣＨ3を表し、Ｒ3は
Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＯＣＨ3，ＮＯ2，ＣＯ2Ｒ
11又はＳ(Ｏ)nＲ12を表す、で示される除草性スルフオ
ンアミド類が開示されている。
【０００９】米国特許第４，４５６，４６９号には、次
式
【００１０】
【化１１】 式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルキル，Ｃ3−Ｃ6アルケニル，Ｃ
2−Ｃ4アルコキシアルキル，Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル，
Ｒ′ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2，Ｒ′ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2，
【００１１】
【化１２】 ＣＦ3, ＣＦ3ＣＨ2, ＨＧＬＣＣＦ2又はHCF2を表し、Ｚ
はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＯＣＨ3又はＳＣＨ3を
表す、で示される除草性スルホンアミド類が開示されて
いる。
【００１２】米国特許第４，４８７，６２６号には、次
式
【００１３】
【化１３】 式中、Ａは
【００１４】
【化１４】 を表し、Ｒ2はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル，Ｃ1−Ｃ4アルコキシ，ＮＯ2，ＣＯ2Ｒ15，Ｓ(Ｏ)ｍ
Ｒ16，ＳＯ2ＮＲ18Ｒ19又はＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3を表
す、で示される除草性スルフオンアミド類が開示されて
いる。
【００１５】米国特許第４，４２１，５５０号には、次
式
【００１６】
【化１５】 式中、Ｚは
【００１７】
【化１６】 を表し、Ｒ16はＨ，Ｃ1−Ｃ4アルキル，Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ3，ＣＯ2Ｒ20，ＳＯ2ＮＲ
10Ｒ11又はＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3又はＳ(Ｏ)ｎＲ 13を
表す、で示される除草性スルフオンアミド類が開示され
ている。
【００１８】米国特許第４，４９６，３９２号には、次
式
【００１９】
【化１７】 式中、Ｒ3はＣｌ，ＳＯ2ＣＨ3又はＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2を表
す、で示される除草性スルフオンアミド類が開示されて
いる。
【００２０】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第８４，２２４号に
は、次式
【００２１】
【化１８】 式中、Ａは
【００２２】
【化１９】 を表し、Ｒ16はＨ，Ｃ1−Ｃ4アルキル，Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ3，ＣＯ2Ｒ9，ＳＯ2ＮＲ10
Ｒ11又はＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3又はＳ(Ｏ)ｎＲ13を表
す、で示される除草性スルフオンアミド類が開示されて
いる。
【００２３】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１２５，８４６号
には、次式
【００２４】
【化２０】 式中、Ｊは
【００２５】
【化２１】 を表し、Ｒ3はＣｌ，ＳＯ2ＣＨ3，ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2，Ｏ
ＣＨ3，ＮＯ2又はＮ(ＣＨ3)2を表す、で示される除草性
スルフオンアミド類が開示されている。
【００２６】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１５５，７６７号
には、次式
【００２７】
【化２２】 式中、Ｊは
【００２８】
【化２３】 を表し、Ｒ5はＨ，ＣＨ3，Ｃl，Ｂr，ＣＯ2Ｒ15，Ｃ
(Ｏ)ＮＲ16Ｒ17,ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17，ＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ3)Ｃ
Ｈ3,ＳＯ2Ｒ又はＮＯ2を表す、で示される除草性スルフ
オンアミド類が開示されている。
【００２９】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６１，９０５号
には、次式
【００３０】
【化２４】 式中、Ｒ4はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ3，ＯＣＨ3，ＯＣＨ2ＣＨ
3，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17，ＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ
3)ＣＨ3，Ｓ(Ｏ)ｎＲ19，Ｃ3−Ｃ4アルケニロキシ又は
Ｃ3−Ｃ4アルキニロキシを表す、で示される除草性スル
フオンアミド類が開示されている。
【００３１】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６４，２６９号
には、次式
【００３２】
【化２５】 式中、Ｒ4はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ3，ＯＣＨ3，ＯＣＨ2ＣＨ
3，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12，ＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ
3)ＣＨ3又はＳ(Ｏ)ｎＲ13を表す、で示される除草性ス
ルフオンアミド類が開示されている。
【００３３】欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１７１，２８６号
には、次式
【００３４】
【化２６】 式中、Ｒ4はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ3，ＯＣＨ3，ＯＣＨ2ＣＨ
3，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＳＯ2ＮＲ18Ｒ19，ＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ
3)ＣＨ3，Ｓ(Ｏ)ｎＲ21，Ｃ3−Ｃ4アルケニロキシ，Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ3又はＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3を表す、で示される
除草性スルフオンアミド類が開示されている。
【００３５】１９８３年１２月１４日に公開された南ア
フリカ特許出願８３／４３０５号には、下記式
【００３６】
【化２７】 式中、Ｒ2はＨ，Ｃ1−Ｃ3アルキル，Ｃ1−Ｃ3ハロアル
キル，ハロゲン，ＮＯ2，Ｃ1−Ｃ3アルコキシ，Ｃ(Ｗ)
Ｒ8，ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7，Ｓ(Ｏ)ｎ−Ｃ1−Ｃ3アルキル又は
Ｃ(Ｏ)Ｒ9を表し、Ｒ3はＨ，ハロゲン，Ｃ1−Ｃ3アルキ
ル，ＯＣＨ3，ＮＯ2，またはＣＦ3を表し、Ｒ5はＨ，Ｎ
Ｏ2，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＣＦ3，Ｓ(Ｏ)ｎＣ1−Ｃ
3アルキル，Ｃ(Ｏ)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ア
ルコキシを表し、ＹはＯ又はＳを表す、で示される除草
性スルフオンアミド類が開示されている。
【００３７】１９８４年３月８日に公開された南アフリ
カ特許出願８３／６６３９号には、下記式
【００３８】
【化２８】 式中、ＡはＣ3−Ｃ6アルキニル基；ハロゲン，Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ，Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ，Ｃ1−Ｃ4アルキル
スルフィニル，Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル，Ｃ1−
Ｃ4ハロアルコキシ，Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ，Ｃ1−
Ｃ4ハルアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキ
ルスルフォニルで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基；非置
換の又はＣ1−Ｃ6アルキルで置換されたＣ2−Ｃ4アルケ
ニル基；ハロゲン，シアノ，ニトロ，Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル，Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル，−Ｘ−Ｃ1−Ｃ4アルキル，
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル，アミノ，モノ−又はジ
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、カルバモイル，モノ−又
はジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル、スルファモ
イル，モノ−又はジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモ
イル基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ1は水素，ハ
ロゲン，Ｃ1−Ｃ4アルキル，Ｃ1−Ｃ4アルコキシ，Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル，Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ，Ｃ2−Ｃ
5アルコキシアルコキシ，Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ，Ｃ1−
Ｃ5アルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ5アルキルスルフ
オニルを表し；ＸはＯ，Ｓ，ＳＯ又はＳＯ2を表す、で示
される除草性スルフオンアミド類が開示されている。
【００３９】米国特許第４，５１８，７７６号には、次
式
【００４０】
【化２９】 式中、Ｒ1は一部Ｓ（Ｏ）ｎＣ1−Ｃ4アルキル，ＳＯ2ジ
−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ又はＣＯ2−Ｃ1−Ｃ2アルキ
ルを表し、Ｒ2はＨ，ハロゲン，ＣＦ3，ＮＯ2，Ｃ1−Ｃ
4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシをあらわすで示され
る除草性スルフオンアミド類の製造方法が開示されてい
る。
【００４１】この特許には本発明の化合物の幾つかが一
般的に開示されているが、クレームされているものはな
い。
【００４２】１９８４年２月２９日公開の欧州特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第１０１，６７０には、次式
【００４３】
【化３０】 式中、Ｒ1はＱ−Ｃ1−Ｃ4アルキル，ＳＯ2−ジ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルアミノ又はＣＯ2−Ｃ1−Ｃ4アルキルを表
し、ＱはＳ又はＳ(Ｏ)ｎを表し；Ｒ2はＨ，ハロゲン，
ＣＦ3，ＮＯ2，Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキ
シを表す、で示される除草性スルフオンアミド類の製造
方法が開示されている。
【００４４】この出願には本発明の化合物の幾つかが一
般的に開示されている。
【００４５】米国特許第４，５２１，５９７号には、次
式
【００４６】
【化３１】 式中、Ｒ3はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＯ2，ＯＣＨ3又は
ＣＦ3を表し；Ｒ5はＳ(Ｏ)ｍＣ1−Ｃ5アルキル，ＳＯ2
ＮＲ8Ｒ9又はＣＯＲ7を表し；Ｒ6はＨ，Ｆ，ＣＨ3又は
ＯＣＨ3を表す、で示される除草性スルホンアミド類の製
造方法が開示されている。
【００４７】この特許には本発明の化合物の幾つかが一
般的に開示されているが、クレームされているものはな
い。
【００４８】１９８６年６月１１日公開の欧州特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第１８４，３８５号には、トマト類や芝生中で
の選択的雑草防除のための下記化合物が開示されてい
る。
【００４９】
【化３２】 米国特許出願第８７４，３０７号には除草性ｏ−アルキ
ルカルボニル−ピリジンスルフオニルウレア類が開示さ
れている。
【００５０】米国特許出願第９４７，１３７号には除草
性ｏ−置換−ピリジンスルフオニルウレア類が開示され
ている。
【００５１】発明の要約 本発明は、式Ｉで表される新規化合物、それらを含有す
る農業上適する組成物及び発芽前及び／又は発芽後除草
剤又は植物成長調節剤としての利用方法に関する。
【００５２】
【化３３】 式中Ｊは
【００５３】
【化３４】 ＲはＨ又はＣＨ3であり；ＷはＯ又はＳであり；Ｒ1はＲ
ｆ又はＲｇであり；ＲｆはＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1
−Ｃ3ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ3アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ又はＣＮであり；ＲｇはＣ
1−Ｃ3ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ3アルキル；シクロプロピ
ル；Ｃ1−Ｃ3アルコキシ，ＯＨ，Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ
又はＣＮで置換されたＣ1−Ｃ3アルキル；ＣＮ；Ｗ2Ｒ
11；アミノ；Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ又はＣ1−Ｃ3ジア
ルキルアミノであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ4アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ3−Ｃ 5シクロ
アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフィニル、
Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ2ＮＨ2、Ｓ
Ｏ2ＮＲｄＲｅ、ＳＯ2ＮＲ7’Ｒ8、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、Ｏ
ＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ（Ｗ1）（ＯＣ1−Ｃ2ア
ルキル）2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2Ｒ9’、ＣＨ2Ｆ、Ｃ
Ｆ2Ｈ、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＣｌ2Ｈ又はＣ2−Ｃ4ハロアルキ
ルであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ3−
Ｃ5シクロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスル
フィニル、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ
2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＲｄＲｅ、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＳＯ2Ｎ
Ｒ7’Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ（Ｗ1）
（ＯＣ1−Ｃ2アルキル）2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ
2Ｒ9’又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ4はＣ1−Ｃ
4アルキルスルフィニル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルチ
オ、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3−Ｃ4シ
クロアルキルスルフォニル、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＲｄ
Ｒｅ、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、
Ｐ（Ｗ1）(ＯＣ1−Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9又は
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ5はＣ1−Ｃ4アルキル
スルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ3−
Ｃ5シクロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスル
フィニル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ
2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＲｄＲｅ、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＯＳＯ
2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ(Ｗ1)(ＯＣ1−Ｃ2アルキ
ル）2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであ
り；Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルス
ルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォ
ニル、Ｃ3−Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルス
ルフィニル、Ｃ3−Ｃ4アルケニルスルフォニル、Ｃ3−
Ｃ4アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルスルフィニ
ル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルスルフォニル、Ｃ3−Ｃ5シクロ
アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフィニル、
Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ2ＮＲｄＲ
ｅ、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ
(Ｗ1)(ＯＣ1−Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9又はＣ1
−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ7はＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノア
ルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルで
あり；Ｒ7’はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ8はＣ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニ
ル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシアルキル
又はシクロプロピルであり；或いは、Ｒ7とＲ8は一緒に
なって−(ＣＨ2)3−、−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−又は
−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−であり；Ｒ9はＣＨ2ＣＨ2
Ｒ10、ＣＨ2ＣＦ3、Ｃ3−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ア
ルキニル、Ｃ2−Ｃ4アルキルチオアルキル、Ｃ3−Ｃ5シ
クロアルキル又はＣ4−Ｃ7シクロアルキルアルキルであ
り；Ｒ9’はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3
又はＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5であり；Ｒ10はＯＨ、Ｆ、Ｃ
Ｎ、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ3アルキル）又はＯＳＯ2（Ｃ1−
Ｃ3ハロアルキル）であり；Ｒ11はＣ1−Ｃ3アルキル、
Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−
Ｃ4アルキニルであり；Ｗ1はＯ又はＳであり；Ｗ2はＯ
又はＳであり；Ａは
【００５４】
【化３５】 ＸはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ
4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲ
ン、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシ
アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ又はジ
（Ｃ1−Ｃ3アルキル）アミノであり；ＹはＨ、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ハロアルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシ
アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、ジ（Ｃ
1−Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ3−Ｃ4アルケニロキシ、Ｃ
3−Ｃ4アルキニロキシ、Ｃ2−Ｃ5アルキルチオアルキ
ル、Ｃ2−Ｃ5アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ5
アルキルスルフォニルアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキル、ア
ジド、
【００５５】
【化３６】 又はＮ（ＯＣＨ3）ＣＨ3であり；ｍは２又は３であり；
Ｑ1及びＱ2は独立にＯ又はＳであり；ＲａはＨ又はＣ1
−Ｃ3アルキルであり；Ｒｂ及びＲｃは独立にＣ1−Ｃ3
アルキルであり；ＲｄはＨ又はＣ1−Ｃ2アルキルであ
り；ＲｅはＣ1−Ｃ2アルコキシであり；ＺはＣＨ、Ｎ、
ＣＣＨ3、ＣＣ2Ｈ5、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；Ｙ1はＯ
又はＣＨ2であり；Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、又
はＯＣＦ2Ｈであり；Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、又はＣＨ2Ｃ
Ｆ3であり；Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣ2
Ｈ5、ＣＨ3又はＣＨ2ＣＨ3であり；Ｘ3はＣＨ3又はＯＣ
Ｈ3であり；Ｙ3はＨ又はＣＨ3であり；Ｘ4はＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3又はＣｌであり；Ｙ4は
ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5又はＣｌであるで示される化
合物及びそれらの農業上適する塩類；ただし １）Ｘがハロゲンであるとき、ＺはＣＨであり且つＹは
ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2
又はＮ（ＯＣＨ3）ＣＨ3であり； ２）ＷがＳであるとき、ＲはＨであり、ＡはＡ−１であ
り、ＺはＣＨ又はＮであり且つＹはＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｏ
Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、ＳＣＨ3、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2、Ｏ
ＣＨ3、ＣＨ(ＯＣＨ3)２又は
【００５６】
【化３７】 であり； ３）ＸとＹの炭素原子数の合計が４より大きいとき、Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5またはＲ6の合体炭素数（combin
ed number of carbons）は６又はそれ以下であり； ４）ＪがＪ−１であり且つＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルスル
フィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ＳＯ2ＮＲｄ
Ｒｅ、ＳＯ2ＮＲ7’Ｒ8又はＣＯ2Ｒ9’であるか、或は
ＪがＪ−２であり且つＲ3がＣ1−Ｃ4アルキルスルフィ
ニル、ＣＦ3、ＳＯ2ＮＲｄＲｅ、ＳＯ2ＮＲ7’Ｒ8又は
ＣＯ2Ｒ9’であるとき、ＹはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ5アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルキルスルフ
ィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルキルスルフオニルアルキ
ル、
【００５７】
【化３８】 以外のものであり； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３であり且つＲ3又はＲ4がＣ1
−Ｃ4アルキルスルフィニルであるとき、Ｘ及びＹはＮ
Ｈ2又はＮＨＣＨ3以外のものであり； ６）ＪがＪ−２であり且つＲ3がＣ1−Ｃ4アルキルスル
フィニルもしくはＳＯ2ＮＲｄＲｅであるか、又はＲ7が
Ｈであるとき、Ｘ及びＹはＣ2−Ｃ4ハロアルキル以外の
ものであり； ７）ＪがＪ−５であるとき、Ｒ7はＨ以外のものであり
且つＲ6はＳＯ2ＮＲｄＲｅ以外のものである； ８）ＪがＪ−２であり且つＲ3がＳＯ2ＮＨ2もしくはＳ
Ｏ2ＮＲｄＲｅであるか又はＲ7がＨであるとき、Ｘはヨ
ウ素以外のものである； ９）ＪがＪ−２であり且つＲ7がＨ又はＲ3がＳＯ2ＮＲ
ｄＲｅであるとき、ＹはＣ2−Ｃ4アルキニル以外のもの
であり； １０）Ｘ4及びＹ4は同時にＣｌであることはなく； １１）ＪがＪ−１，Ｊ−２，Ｊ−３，Ｊ−４であり且つ
ＡがＡ−５であるとき、ＲｆはＨ以外のものであり； １２）ＪがＪ−１又はＪ−２であるとき、ＡはＡ−６以
外のものであり； １３）ＪがＪ−１であり且つＡがＡ−７であるとき、Ｒ
2はＣ1−Ｃ4アルキルスルフオニル以外のものであり； １４）Ｒ2又はＲ3がＣＯ2Ｒ9’又はＳＯ2ＮＲ7’Ｒ8で
あるとき、Ｒ1はＲｇであり、そしてＲ2又はＲ3がＣＯ2
Ｒ9’又はＳＯ2ＮＲ7’Ｒ8以外のものであるとき、Ｒ1
はＲｆであり；そして １５）ＪがＪ−２であり且つＲ1がスルフオニルウレア
結合（bridge）に隣接しているとき、ＲｇはＣ1−Ｃ3ハ
ロアルキル、Ｃ2−Ｃ3アルキル、シクロプロピル、Ｃ
Ｎ、Ｗ2Ｒ11、アミノ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ又はＣ1
−Ｃ3ジアルキルアミノである。
【００５８】上記定義において、「アルキル」という語
は、単独で又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」
のように合成語中で用いられ、直鎖状又は分岐鎖状のア
ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル又は種々のブチル異性体を意味する。
【００５９】アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロピロキシ又はイソプロピロキシを意味する。
【００６０】アルケニルは直鎖状又は分岐鎖状のアルケ
ン類、例えば１−プロペニル、２−プロペニル、３−プ
ロペニル及び種々のブテニル異性体を意味する。
【００６１】アルキニルは直鎖状又は分岐鎖状のアルキ
ン類、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニ
ル及び種々のブチニル異性体を意味する。
【００６２】アルキルスルフオニルはメチルスルフオニ
ル、エチルスルフオニル及び種々のプロピルスルフオニ
ルとブチルスルフオニルの異性体類を意味する。
【００６３】シクロアルキルはシクロプロピル、シクロ
ブチル及びシクロペンチルを意味する。
【００６４】「ハロゲン」なる語は、単独で又は「ハロ
アルキル」のような合成語中で、フッ素、塩素、臭素又
はヨウ素を意味する。更に「ハロアルキル」のような合
成語中において用いられるときは、該アルキルは同一又
は異なっていてもよいハロゲン原子で部分的に又は完全
に置換されていることができる。ハロアルキルの例には
ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3及びＣＨ2ＣＨＦＣｌが含ま
れる。同様に、この定義はハロアルコキシ及びハロアル
キルチオにも適応される。
【００６５】置換基の炭素原子数の合計は、ｉ及びｊが
１〜５の数であるＣｉ−Ｃｊ接頭語で示される。例え
ば、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフオニルはメチルスルフオニ
ルからプロピルスルホニルまでを、Ｃ2アルコキシアル
コキシはＯＣＨ2ＯＣＨ3を、Ｃ2シアノアルキルはＣＨ2
ＣＮを、及びＣ3シアノアルキルはＣＨ2ＣＨ2ＣＮ及び
ＣＨ(ＣＮ)ＣＨ3を示すであろう。
【００６６】好適な化合物 合成の容易さの増大および／又は大なる除草効率という
理由から好ましいものは次のとおりである： １．ＸがＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ
ｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ、
ＯＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ又はＣＨ2Ｂ
ｒであり；ＹがＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコ
キシ、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、ＮＨＣＨ3、
Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3、Ｎ(ＣＨ3)2、ＣＦ3、ＳＣＨ3、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ3、
【００６７】
【化３９】 ＣＨ2ＳＣＨ3、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡ＣＣ
Ｈ3であり；ＲａはＨ又はＣＨ3であり；そしてＺはＣＨ
又はＮである式Ｉの化合物。
【００６８】２．ＷがＯ；ＲｆがＨ、ＣＨ3、Ｃ1ハロア
ルキル、ハロゲン又はＯＣＨ3；ＲｇはＣ1−Ｃ2ハロア
ルキル、エチル、Ｗ2Ｒ11、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＣＨ
3、ＣＨ2ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ又はＮ(ＣＨ3)2;
Ｒ2はＣ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフオニル、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＲｄＲｅ、ＳＯ2
ＮＲ7Ｒ8、ＳＯ2ＮＲ7′Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2Ｏ
Ｒ8、Ｎ3、Ｐ(Ｗ1)(ＯＣ1-Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、ＣＯ2
Ｒ9、ＣＯ2Ｒ9′、ＣＨＦ2、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＣ
ｌ2Ｈ又はＣ2−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ3がＣ1−Ｃ4
アルキルスルフィニル、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＲｄＲｅ、
ＳＯ2Ｒ7Ｒ8、ＳＯ2ＮＲ7′Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2Ｏ
Ｒ8、Ｎ3、Ｐ(Ｗ1)(ＯＣ1−Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、ＣＯ
2Ｒ9、ＣＯ2Ｒ9′又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ
4がＣ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2
Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2
ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ(Ｗ1)(ＯＣ1−Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、Ｃ
Ｏ2Ｒ9又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ5がＣ1−Ｃ
4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフオニ
ル、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2Ｎ(ＯＣＨ3)ＣＨ3、ＳＯ2ＮＲ7
Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ(Ｗ1)(ＯＣ1−
Ｃ2アルキル)2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9又はＣ2−Ｃ4ハロアル
キルであり；Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ルスルフオニル、Ｃ3−Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ4ア
ルケニルスルフィニル、Ｃ3−Ｃ4アルケニルスルフォニ
ル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルスル
フィニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルスルフォニル、ＳＯ2Ｎ
（ＯＣＨ3）ＣＨ3、ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ8、ＳＯ2
ＯＲ8、Ｎ3、Ｐ（Ｗ1）（ＯＣ1−Ｃ2アルキル）2、Ｃ
Ｎ、ＣＯ2Ｒ9又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ7が
Ｈ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又は
Ｃ3−Ｃ4アルキニルであり；Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4
アルキニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシアルキル又はシクロプ
ロピルであり；そしてＲ11がＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−
Ｃ2ハロアルキル、アリル又はプロパルギルである好適
例１の化合物。
【００６９】３．ＪがＪ−１である好適例２の化合物。
【００７０】４．ＪがＪ−２である好適例２の化合物。
【００７１】５．ＪがＪ−３である好適例２の化合物。
【００７２】６．ＪがＪ−４である好適例２の化合物。
【００７３】７．ＪがＪ−５である好適例２の化合物。
【００７４】８．Ｒ7がＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキル、
アリル又はプロパルギルであり；Ｒ7’がＣ1−Ｃ3アル
キルであり；Ｒ8がＣ1−Ｃ3アルキル、アリル、プロパ
ルギル又はシクロプロピルであり；Ｒ9がＣＨ2ＣＨ2Ｒ
10、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、プロパルギル又はシクロプロ
ピルメチルであり；Ｒ9’がＣ1−Ｃ3アルキル、アリ
ル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3又はＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；そ
してＲ10がＯＨ、ＣＮ又はＯＳＯ2ＣＨ3である好適例３
の化合物。
【００７５】９．ＡがＡ−１であり；ＸがＣＨ3、ＯＣ
Ｈ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃｌ又はＯＣＨ2ＣＦ3であり；Ｙ
がＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＮＨＣ
Ｈ3又はＣＨ（ＯＣＨ3）2である好適例８の化合物。
【００７６】１０．ＺがＣＨである好適例９の化合物。
【００７７】１１．ＺがＮである好適例９の化合物。
【００７８】１２．Ｒ7がＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキ
ル、アリル又はプロパルギルであり；そしてＲ8がＣ1−
Ｃ3アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピ
ルである好適例４の化合物。
【００７９】１３．ＡがＡ−１であり；ＸがＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃｌ又はＯＣＨ2ＣＦ3であり；
そしてＹがＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ
Ｈ3、ＮＨＣＨ3又はＣＨ（ＯＣＨ3)2である好適例１２
の化合物。
【００８０】１４．ＺがＣＨである好適例１３の化合
物。
【００８１】１５．ＺがＮである好適例１３の化合物。
【００８２】１６．Ｒ7がＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキ
ル、アリル又はプロパルギルであり；そしてＲ8がＣ1−
Ｃ3アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピ
ルである好適例５の化合物。
【００８３】１７．ＡがＡ−１であり；ＸがＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃｌ又はＯＣＨ2ＣＦ3であり；
ＹがＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＮＨ
ＣＨ3又はＣＨ(ＯＣＨ3)2である好適例１６の化合物。
【００８４】１８．ＺがＣＨである好適例１７の化合
物。
【００８５】１９．ＺがＮである好適例１７の化合物。
【００８６】２０．Ｒ7がＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキ
ル、アリル又はプロパルギルであり；そしてＲ8がＣ1−
Ｃ3アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピ
ルである好適例６の化合物。
【００８７】２１．ＡがＡ−１であり；ＸがＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃｌ又はＯＣＨ2ＣＦ3であり；
そしてＹがＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ
Ｈ3、ＮＨＣＨ3又はＣＨ（ＯＣＨ3)2である好適例２０
の化合物。
【００８８】２２．ＺがＣＨである好適例２１の化合
物。
【００８９】２３．ＺがＮである好適例２１の化合物。
【００９０】２４．Ｒ6がＣ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ2アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ2ハロ
アルキルスルフオニル、ＳＯ2Ｎ（ＯＣＨ3）ＣＨ3、Ｓ
Ｏ2ＮＲ7Ｒ8であり；Ｒ7がＨ、Ｃ2−Ｃ3シアノアルキ
ル、アリル又はプロパルギルであり；そしてＲ8がＣ1−
Ｃ3アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピ
ルである好適例７の化合物。
【００９１】２５．ＡがＡ−１であり；ＸがＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃｌ又はＯＣＨ2ＣＦ3であり；
そしてＹがＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ
Ｈ3、ＮＨＣＨ3又はＣＨ（ＯＣＨ3)2である好適例２４
の化合物。
【００９２】２６．ＺがＣＨである好適例２５の化合
物。
【００９３】２７．ＺがＮである好適例２５の化合物。
【００９４】２８．ＪがＪ−１であり；ＡがＡ−１であ
り；ＺがＣＨであり；ＷがＯであり；Ｒ2がＣ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4アルキルスルフオニル
であり；そしてＲｆがＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ1−Ｃ2チオアルキ
ルである好適例１の化合物。
【００９５】２９．ＲｆがＨであり；Ｒ2がＣ1−Ｃ4ア
ルキルスルフオニルであり；ＸがＯＣＨ3であり；そし
てＹがＯＣＨ3である好適例２８の化合物。
【００９６】最大の合成の容易さ及び／又は最大の除草
効率という理由から特に好適なものは次のとおりであ
る； ・Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−（１−プロピルスルフオニ
ル）−２−ピリジンスルフオンアミド； ・Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−（１−プロピルスルフィニ
ル）−２−ピリジンスルフオンアミド； ・Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−（エチルスルフオニル）−２
−ピリジンスルフオンアミド； ・Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−Ｎ３−エチル−２，３−ピリ
ジンジスルフオンアミド； ・Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−３−（メチルスルフオニルオキ
シ）−２−ピリジンスルフオンアミド；及び ・Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリ
ジンジスルフオンアミド。
【００９７】本発明はまた、下記式
【００９８】
【化４０】 式中、ＸａはＣｌ、ＮＨ2、ＨＮＣ(ＣＨ3)3及びＮＨＣ
ＯＯＣ6Ｈ5を表す、で示される新規化合物に関し、それ
は除草性スルホニルウレアの中間体として有用である。
【００９９】特に好適なものは次のとおりである；３−
エチルスルフオニル−２−ピリジンスルフオンアミド；
及びＮ３−メチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミ
ド。
【０１００】発明の詳細な記述 合成 式Ｉの化合物は、米国特許第４，４５６，４６９号記載
の方法の一つ或はそれ以上により、又は下記反応式１に
示されるごとく等モル量の第三級アミン塩基、例えば
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−
エン（ＤＢＵ）の存在下に、スルフオンアミド類IIと適
当なカルバミン酸のフェニルエステルIIIとの反応によ
って合成することができる。
【０１０１】
【化４１】 式中、Ｊ、Ｒ、及びＡは前記定義のとおりである。
【０１０２】反応式１に示される反応は、欧州特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第７０，８０４号（１９８３年１月２６日公
開）に記載されている如く、不活性雰囲気下、ジオキサ
ンやアセトニトリルの如き溶媒中、２５℃、１〜２時間
で最良に実施される。式Iで示される所望の生成物は、
反応溶液を塩酸水溶液で酸性化することによって手軽に
単離することができる。他方、水層はメチレンクロライ
ドや酢酸エチルの如き溶媒で抽出することができる。乾
燥及び溶媒蒸発により所望の生成物を得ることができ
る。フェニルカーバメート類は、触媒量の４−ジメチル
アミノピリジンと共に塩基例えば水素化ナトリウム、ピ
リジン又は炭酸カリウムの存在下に、式Ａ−ＮＨＲで示
される対応する複素環アミンをジフェニルカーボネート
又はフェニルクロロフォーメートで処理することにより
合成することができる。該混合物はテトラヒドロフラン
の如き適当な溶媒中で２５℃〜６５℃の温度で１２〜３
６時間撹拌される。
【０１０３】式IIで示される所望のスルホンアミド類
は、下記反応式２及び３で示される方法のいずれか一方
で合成することができる。
【０１０４】反応式２は式IVで示されるスルホニルクロ
ライド類をアンモニアと反応させて式IIで示されるスル
ホンアミド類を与える反応を示すものである。
【０１０５】
【化４２】 反応式２のアミノ化は、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン又はメチレンクロライドの如き適当な溶媒によ
るスルフオニルクロライドIV溶液に、少なくとも２モル
当量の無水アンモニア或は濃縮水酸化アンモニウムを、
−３０〜２５℃の温度で添加することにより簡便に達成
される。式IIで示される所望のスルフオンアミド類は濾
過により（その際、副生物の塩化アンモニウムは水洗に
より除去される）、或はメチレンクロライドや酢酸エチ
ルの如き適当な有機溶媒中への抽出により単離される。
乾燥及び溶媒蒸発により、通常次の工程に直接移行する
に充分な純度の生成物IIが得られる。
【０１０６】式IIで示されるスルホンアミド類は、反応
式３に示されているように、対応するＮ−ｔ−ブチルス
ルフオンアミド類VIを適当な酸、例えばトリフルオロ酢
酸（ＴＦＡ）、ポリリン酸（ＰＰＡ）またはｐ−トルエ
ンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ）で処理することによって得
ることもできる。
【０１０７】
【化４３】 式中、Ｊは前記定義のとおりである。
【０１０８】反応式３の反応は、過剰のトリフルオロ酢
酸（約０．３Ｍ）中の式VIで表される化合物溶液を２５
℃で１〜７２時間撹拌することによって簡便に実施され
る。所望の式IIで示されるスルフオンアミド類は、真空
中での揮発成分の除去及び適当な溶媒、例えばジエチル
エーテル、１−クロロブタン又は酢酸エチルからの晶析
により単離することが出来る。他方、式VIで示されるＮ
−ｔ−ブチルスルフオンアミド類を、トルエン又はキシ
レンの如き溶媒中で還流温度において１〜６時間、触媒
量のｐ−トルエンスルフオン酸１水和物で処理すること
も出来る。所望の生成物は、それから上記した方法と類
似の方法で単離される。Ｎ−ｔ−ブチルスルフオンアミ
ド類の脱保護におけるポリリン酸の使用については、
Ｊ．Ｇ．Ｌombardino，Ｊ．Ｏrg．Ｃhem．，３６，１８
４３（１９７１）；を、トリフルオロ酢酸の使用につい
てはＪ．Ｄ．Ｃatt及びＷ．Ｌ．Ｍatier，Ｊ．Ｏrg．Ｃ
hem．，３８，１９７４（１９７３）を参照のこと。
【０１０９】式VIで示されるスルフオンアミド類は、反
応式４に示されているように、式IVで示されるスルホニ
ルクロライド類と過剰のｔ−ブチルアミンとの反応によ
って得ることができる。
【０１１０】
【化４４】 式中、Ｊは前記定義のとおりである。
【０１１１】式IVで示されるスルホニルクロライド類
は、米国特許第４，４５６，４６９号に記載された方法
によって得ることができる。他方、南アフリカ特許出願
８４／８８４４号は、次亜塩素酸塩溶液での処理による
メルカプト又はアリールメチルチオ化合物のスルフオニ
ルクロライドへの転換を記載しており、その方法を利用
することが出来る。
【０１１２】式IVａで示されるスルホニルクロライド類
は、式５に示される如く、Ｔ．Ｇungor，Ｆ．Ｍarsais
及びＧ．Ｑuequiner，Ｊ．Ｏrganomet．Ｃhem．，１９
８１，２１５，１３９−１５０の手順に従うリチウム
ジイソプロピル アミド（ＬＤＡ）での２−フルオロピ
リジン誘導体類のメタレイション（ｍｅｔａｌｌａｔｉ
ｏｎ），二酸化硫黄及びＮ−クロロサクシニミド（ＮＣ
Ｓ）での処理によっても得ることが出来る。
【０１１３】
【化４５】 式中、Ｒ１は前記定義のとおりである。
【０１１４】式IVｂで示されるスルフオニルクロライド
類は、反応式６に示し且つ米国特許第４，４２０，３２
５号に記載されている如く、式VIIで示される化合物か
ら製造することができる。
【０１１５】
【化４６】 式中、Ｊは前記定義のとおりであり、［Ｘ］は適切な塩
素化剤であり、当業者には自明である。
【０１１６】式VIIIで示される硫化物類は、米国特許第
４，４５６，４６９号に記載され且つ反応式７に示す如
く、塩基の存在下に、式IXで示されるハロピリジン化合
物と適当なメルカプタンとの反応によって製造すること
ができる。
【０１１７】
【化４７】 式中、Ｘ’はＦ，Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ’はＣ１−Ｃ
４アルキル又はベンジルである。
【０１１８】式VIIIａで示される硫化物は、反応式８に
示す如く、Ｐ．Ｂreant，Ｆ．Ｍarsais，及びＧ．Ｑueg
uiner，Ｓynthesis，１９８３，８２２−８２４に記載
されているように、２当量の強塩基、例えばｎ−ブチル
リチウム又はリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）
での式Xで示されるピリジン化合物のメタレイション（m
etallation），それに続く適切な二硫化物での処理によ
って製造することが出来る。
【０１１９】
【化４８】 式中、Ｒ’はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロア
ルキル又はベンジルであり、Ｒ１は前記定義のとおりで
ある。
【０１２０】類似の手順で、式VIIIｂで示される硫化物
は、反応式９に示す如く製造することが出来る。
【０１２１】
【化４９】 式中、Ｒ’はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロア
ルキル又はベンジルであり、Ｒ１は前記定義のとおりで
ある。
【０１２２】式VIIIｃで示される硫化物は、反応式１０
に示す如く、前記のごとき２−フルオロピリジン誘導体
のメタレイション（metallation），再度後続する適切
な二硫化物での処理によって製造することが出来る。
【０１２３】
【化５０】 式中、Ｒ’はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキ
ル又はベンジルであり、Ｒ1は前記定義のとおりであ
る。
【０１２４】一般式XIで示されるスルホン類及びスルホ
キサイド類は、反応式１１に示される如く、過酸化水素
や過酸類の如き当該技術分野で公知の多数の酸化剤
［Ｏ］のいずれかを用いて、式VIIIｂで示される対応す
る硫化物類から製造することが出来る。
【０１２５】
【化５１】 式中、Ｒ1は前記定義のとおりであり、Ｒ’はＣ1−Ｃ4
アルキル又 はＣ3−Ｃ5シクロアルキルであり、ｎは１
又は２である。
【０１２６】一般式IXａで示されるクロロピリジンは、
反応式１２に示す如く、３−アミノ−クロロピリジンの
ジアゾ化、それに続くシアン化第一銅を用いた変位によ
って製造することが出来る。ジアゾニウム基は、当業者
によれば、文献公知の方法により、ＳＯ2ＣｌやＮ3の如
き他の基によって置換することも出来る。
【０１２７】
【化５２】 式中、Ｒ1は前記定義のとおりである。
【０１２８】一般式VIIIｆで示される硫化物類は、反応
式１３に示す如く製造することができる。種々の塩基
類、例えば炭酸カリウム又はカリウムｔ−ブトキサイド
を用いてのハロゲン化アルキルでの３−ヒドロキシ−２
−メルカプトピリジン誘導体のアルキル化は、式VIIIｅ
で示される硫化物類を与え、それは、酸受容体、例えば
トリエチルアミンの存在下適当なスルフオニルクロライ
ド類で処理することによって式VIIIｆで示される硫化物
を与えた。
【０１２９】
【化５３】 式中、Ｒ’はＣ1−Ｃ4アルキル又はベンジルであり、
Ｘ’はＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｒ1及びＲ8は前記定義
のとおりである。
【０１３０】式VIIIｇ，VIIIｈ及びVIIIｊで示されるエ
ステル類は、反応式１４に示す二種の方法のいずれかで
製造することが出来る。初めの方法は、既に反応式５に
記述した如く２−フルオロピリジン誘導体のメタライゼ
イションと、それに続くエチルまたはメチルクロロフォ
ーメイトでの処理を含み、式VIIIで示されるエステル類
を与えた。反応式７に記載されたメルカプト体変位は、
式VIIIｇで示されるエステル類に帰着した。適当なアル
コールを溶媒として用いての酸触媒エステル転位（tran
sesterification）は、式VIIIｈで示されるエステル類
を与えた。
【０１３１】第二の方法は、種々の塩基類、例えば炭酸
カリウム又はカリウムｔ−ブトキサイドを用い、ハロゲ
ン化アルキルで２−メルカプトニコチン酸誘導体VIIIｉ
をアルキル化し、それに続き何種類かの標準試薬、例え
ばチオニルクロライド、フォスフォラストリクロライド
又はペンタクロライド或はオギザリルクロライドで酸ハ
ライド類へ転換することを含む。そして該酸クロライド
類は、酸受容体、例えばトリエチルアミンの存在下適当
なアルコールで処理され、式VIIIｈで示されるエステル
類を与えた。該硫化物類VIIIｈのスルホンアミド類VIII
ｊへの転換は、記述の如く実施された。
【０１３２】
【化５４】 式中、Ｒ’はＣ1−Ｃ4アルキル又はベンジルであり、Ｒ
9はＲ9’でもあることが出来、Ｘ’，Ｒ’，Ｒ1，Ｒ9及
びＲ9’は前記定義のとおりである。
【０１３３】一般式XIIａで示されるスルフオンアミド
類は、反応式１５で示すようにして製造することが出来
る。しかしながら、一級又は非妨害（unhindered）二級
スルフオンアミド類の製造のためには、一連の合成反応
における後段の反応のために保護基が必要である。代表
的例が反応式１６に示され、そこではｔ−ブチル保護基
がスルフオンアミドIIａの合成のために用いられる。
【０１３４】
【化５５】 式中、［Ｄ］はＲｄＲｅ，Ｒ7Ｒ8，Ｒ7’Ｒ8，又はＨ2
であり、Ｒ1，Ｒｄ，Ｒｅ，Ｒ7，Ｒ8，及びＲ7’は前記
定義のとおりである。
【０１３５】
【化５６】 式中Ｒ1は前記定義のとおりである。
【０１３６】反応式１７における式XIVａで示されるジ
フルオロ化合物類は、既に記載された反応を用いること
によって製造することが出来る。種々のＲ1親核性物質
（当業界で入手出来る物）の１当量での処理は、分離し
得る混合生成物を与える。反応性親核性物質としてナト
リウムメトキサイドを用いる例を示す。中間物質XIVｂ
及びXIVｃは分離出来、そして更に前記のごとく誘導さ
れる。
【０１３７】
【化５７】 式中Ｒ2は前記定義のとおりである。
【０１３８】式XVｄで示されるエステル類を製造する他
の方法を反応式１８に示す。２，６−ジハロピリジンの
メルカプチド置換は、前述のごとく引き続きスルフオン
アミドXVａへの転換を伴って達成される。Ｐ.Ｂreant，
Ｆ．Ｍarsalis，及びＧ．Ｑueguiner，Ｓynthesis，１
９８３，８２２−８２４に記載されているのと同様にし
て、ｎ−ブチルリチウムの如き強塩基の２当量で処理
し、続いて二酸化炭素で処理することにより式XVｂで表
される酸類が得られる。そして、該酸類をアルコキシ
ド、メルカプチド又はアミンの如き種々のＲ1親核性類
で処理して式XVｃで示される酸類を得（例としてナトリ
ウムメトキサイドを使用）、それを更に標準の１，３−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）カップリン
グ条件を用いて適当なアルコールでエステル化し、式XV
ｄで示されるエステル類を得ることが出来る。
【０１３９】
【化５８】 式中Ｒ9はＲ9’であり得ることができ、Ｘ’はＦ又はＣ
lであり、Ｒ’，Ｒ9及びＲ9’は前記定義のとおりであ
る。
【０１４０】類似の方法で、一般式XVIｂで示されるス
ルフオンアミド類を反応式１９に示すようにして製造す
ることが出来る。XVａを強塩基で処理し、更に適当な硫
化物で処理することにより、式XVIａで示される硫化物
類を得ることが出来る。既に述べた化学を利用して更に
工夫することにより、式XVIｂで表されるスルフオンア
ミド類が得られる。
【０１４１】
【化５９】 式中Ｘ’はＦ又はＣｌであり、Ｒ’及び［Ｄ］は前記定
義のとおりである。
【０１４２】式Iで示される化合物の製造のために適当
な方法を当業者が選択するに当たっては、Ｒ1から
Ｒ11、及びＲｄからＲｇの置換機の性質並びに反応式１
から１９の反応条件とのそれらの化学的適合性を考慮し
なければならない。
【０１４３】上記反応式１に於ける式Ａ−ＮＨＲで示さ
れる複素環式アミンは、当業者であれば文献公知の方法
で、或はそれの簡単な修正で製造することが出来る。例
えば、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第８４，２２４号（１９８
３年７月２７日公開)及びＷ．Ｂraker et al.，Ｊ．Ｃ
hem．Ｓoc.，６９，３０７２（１９４７）には、他の基
の内、ジアルキルメチル又は１，３−ジオキソラン−２
−イルの如きアセタール基で置換されたアミノピリジン
類及びトリアジン類の製造方法が記載されている。また
例えば南アフリカ特許出願Ｎｏｓ．８２／５０４５及び
８２／５６７１号には、他の基の内、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ，
ＯＣＨ2ＣＦ3，ＳＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ2Ｈの如きハロアル
キル又はハロアルキルチオ基で置換されたアミノピリミ
ジン類及びトリアジン類の製造方法が記載されている。
南アフリカ特許出願Ｎo．８３／７４３４号（１９８３
年１０月５日公開）には、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ又はアルコキシアルキルの如き基で置換された
シクロプロピルピリミジン類及びトリアジン類の合成方
法が記載されている。
【０１４４】５，６−ジヒドロフロ［２．３−ｄ］ピリ
ミジン−２−アミン類、シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
−２−アミン類（ＡはＡ−２）、及び６，７−ジヒドロ
−５Ｈ−ピラノ［２．３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
類（ＡはＡ−３）は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１５，６
８３号に記載されたようにして製造することが出来る。
フロ［２．３−ｄ］ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ
−４）は欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４６，６７７号に記載
されている。
【０１４５】ＡがＡ−５である式Ａ−ＮＨＲで示される
化合物は欧州特許（ＥＰ−Ａ）第７３，５６２号に記載
されている。ＡがＡ−６である化合物は欧州特許（ＥＰ
−Ａ）第９４，２６０号に記載されている。
【０１４６】更にアミノピリミジン類及びトリアジン類
の一般的製造方法は、下記の出版物中にレビューされて
いる。
【０１４７】・複素環化合物の化学（Ｔhe Ｃhemistor
y of Ｈeterocyclic Ｃompounds）Ｉnterscience
Ｐublishers，Ｉnc.，Ｎew Ｙork and Ｌondon 発
行のシリーズ ・ピリミジン類（Ｐyrimidines），同シリーズＶｏｌ．
１６，Ｄ．Ｊ．Ｂrown ・ｓ−トリアジン類及び誘導体類（ｓ−Ｔriazines an
d Ｄerivatives）同シリーズＶol．１３，Ｅ．Ｍ．Ｓm
olin及びＬ．Ｒappoport 並びに ・Ｆ．Ｃ．Ｓchaefer，米国特許第３，１５４，５４７
号及びトリアジン類の合成を記述したＪ．Ｏrg．Ｃhe
m．，２８，１８１２（１９６３），Ｋ．Ｒ．Ｈuffman
及びＦ．Ｃ．Ｓchaefer。
【０１４８】上記観点からの製造方法は当業者にとって
自明であろう。式Iで示される化合物の農業上適する塩
もまた有用な除草剤であり、当該技術分野で知られた多
くの方法で製造することが出来る。例えば、金属塩は式
Iで示される化合物を充分な塩基性アニオンを有するア
ルカリ又はアルカリ土類金属塩（例えば水酸化物、アル
コキサイド物、炭酸塩又は水酸化物）の溶液と接触させ
ることによって作ることが出来る。第四級アミン塩も同
様な技術で作ることが出来る。
【０１４９】式Iで示される化合物の塩も、ひとつのカ
チオンを他のものと交換することによって製造すること
が出来る。カチオン交換は、式Iで表される化合物の塩
（例えばアルカリ又は第４級アミン塩）の水溶液を、交
換されるべきカチオンを含む溶液と直接接触させること
によって達成することができる。この方法は交換される
カチオンを含む所望の塩が水に不溶であるときに最も効
果的であり、濾過により分離することができる。 交換
は、式Iで示される化合物の塩（例えばアルカリ金属又
は第４級アミン塩）の水溶液を、当初の塩と交換される
べきカチオンを含むカチオン交換樹脂で充填されたカラ
ムを通過させることによって達成され、そして所望の生
成物をカラムから溶出させる。この方法は、所望の塩が
水溶性、例えばカリウム、ナトリウム又はカルシウム塩
であるとき特に有用である。
【０１５０】本発明において有用である酸付加塩は、式
Iで示される化合物を適当な酸、例えばｐ−トルエンス
ルホン酸、トリクロロ酢酸等と反応させることによって
得ることが出来る。
【０１５１】
【実施例】本発明の化合物の製造方法を、下記の特定し
た実施例によって更に説明する。温度は摂氏度であり、
核磁気共鳴（ＮＭＲ）の略号は、ｓ＝singlet，ｄ＝dou
blet，ｔ＝triplet，ｍ＝multipletであり、ピーク位置
は内部標準テトラメチルシランからの低領域ｐｐｍであ
る。赤外（ＩＲ）ピーク位置はセンチメートル逆数（cm
-1）で与えられる。
【０１５２】実施例１ ２−フルオロ−３−（プロピルチオ）ピリジンの製造方
法 窒素雰囲気下、−７０℃に冷却された無水テトラヒドロ
フラン１５０ｍｌ中に、１.９モル濃度のリチウムジイ
ソプロピルアミド(ヘキサン中）５９ｍｌ（０.１１３モ
ル）を加えた撹拌溶液に、−６５℃に維持された無水テ
トラヒドロフラン３０ｍｌ中１０.０ｇ２−フルオロピ
リジン（０.１０３モル）溶液を滴加した。該溶液を−
７０℃で４時間撹拌し、無水テトラヒドロフラン４５ｍ
ｌ中１７ｇのｎ−プロピルジスルフィド（０.１１３モ
ル）溶液を、温度を−６５℃に維持しながら滴下した。
更に１時間−７０℃で撹拌したのち、該溶液を水に注
ぎ、エーテルで抽出した。合体した有機相を、塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して１４.５ｇ
（８２％）の赤色油： NMR(CDCl3, 200MHz)，1.0(3H,m)，1.7(2H,m)，2.9(2H,
m)，7.1(1H,m)，7.7(1H,m),8.0(1H,m); IR(neat)1585，1560，1410，1245cm-1 を得た。
【０１５３】実施例２ ２−(フェニルメチルチオ)−３−(プロピルチオ)ピリジ
ンの製造方法 無水ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、ヘキサン洗浄さ
れた０.６２ｇの５０％水素化ナトリウム(鉱物油中)
の、窒素雰囲気下−５℃に冷却された撹拌懸濁液に、
１.６ｇ(０.０１３モル)のベンジルメルカプタンを、温
度を−５℃以下に維持して滴下した。懸濁液を室温で１
時間撹拌し、０℃に冷却し、そして実施例１で得られた
生成物２.０ｇ(０.０１２モル）の溶液を、温度を０℃
と５℃の間に維持して滴下した。室温に暖めた後、該溶
液を水に注ぎ、エーテルで抽出した。合体した有機層
を、水洗し、更に塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、油状まで蒸発し、フラッシュクロマトグラフィー
（flash chromatography）で精製して０.９ｇ（２７
％）の油： NMR(CDCl3, 200MHz)，1.02(3H,t,J=7Hz)，1.6(2H,m)，
2.9(2H,t,J=7Hz)，4.45(2H,s)，6.9-7.6(7H,m)，8.3(1
H,m); IR(neat)1560，1370cm-1 を得た。
【０１５４】実施例３ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−（プロピルスル
フィニル）−２−ピリジンスルホンアミドの製造方法 ９ｍｌのメチレンクロライド中の０.５ｇ（０.００１８
モル）の実施例２の生成物と０℃に冷却された水との混
合物を激しく撹拌しつつ、それに温度が０から５℃に保
たれるようにして、０.７ｍｌ(０.００８モル）の濃塩
酸を、更に８.９ｍｌ（０.００６モル）の５％次亜塩素
酸ナトリウム溶液を滴下した。０℃で３０分間撹拌した
後、該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出し
た。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過した。濾液を窒素雰囲気下撹拌して−７
０℃に冷却し、０.５３ｇ（０.００７２モル）のｔ−ブ
チルアミンを滴下し、混合物を室温になるまで放置し
た。該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出し
た。有機層を合体し、塩水で洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、蒸発して得られた混合物をフラッシュクロマ
トグラフィー（flashchromatography）で精製して０.４
ｇ(６９％)の白色固体： m.p.138-140°; NMR(CDCl3，200MHz)1.09(3H,m)，1.7(1H,m)，2.0(1H,
m)，2.8(1H,m)，3.3(1H,m)，5.2(NH)，7.7(1H,m)，8.6
(1H,m)，8.8(1H,m); IR(nujol)3400，1375，1325，1160，1065，1015cm-1 を得た。
【０１５５】実施例４ ３−（プロピルスルフオニル）−２−ピリジンスルフオ
ンアミドの製造方法 窒素雰囲気下で撹拌され−５℃に冷却された、４００ｍ
ｌメチレンクロライド中８.８ｇ（０.０２９モル）の実
施例３の生成物の撹拌溶液に、６.６ｇ（０.０３８モ
ル）の３−クロロ過安息香酸を添加し、室温で２０時間
撹拌した。該反応混合物を水に注ぎ、メチレンクロライ
ドで抽出した。有機層を合体し、飽和亜硫酸水素ナトリ
ウム及び塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸
発して固体混合物を得、それをヘキサンで洗浄して白色
固体を得た。該固体を１５０ｍｌのトリフルオロ酢酸に
溶解し、７２時間撹拌した。該溶液を蒸発し、エーテル
を用いてすり潰し、５.３ｇ（４６％）の白色固体： m.p.153-157°; NMR(CDCl3，200MHz)1.06(3H,t,J=7Hz)，1.8(2H,m)，3.7
(2H,m)，5.8(NH2)，7.8(1H,m)，8.6(1H,m)，8.95(1H,
m); IR(nujol)3390，3180，1360，1310，1175，1150cm-1 を得た。
【０１５６】実施例５ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−（プロピルスルフオニル）−２
−ピリジンスルフオンアミドの製造方法 ４ｍｌアセトニトリル中０.４ｇ（０.００１５モル）の
実施例４の生成物と０.６３ｇ（０.００２３モル）のフ
ェニル（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメートとの撹拌懸濁液に、０.３５ｇ（０.００２３
モル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
セ−７−エンを加え、３０分間撹拌した。該溶液を水で
希釈し、１規定の塩酸で酸性化した。生成した沈澱を集
め水とエーテルで洗浄し、０.４５ｇ（６７％）の白色
固体： m.p.168-170°; NMR(CDCl3，200MHz)1.07(3H,t,J=7Hz)，1.85(2H,m)，3.
7(2H,m)，3.97(6H,s), 5.8(1H,s), 7.26(NH)，7.8(1H,
m)，8.6(1H,m)，8.9(1H,m),12.9(NH); IR(nujol)3320，1740，1610，1580，1375，1195, 1170c
m-1 を得た。
【０１５７】実施例６ ３−エチルチオ−２−フルオロピリジンの製造方法 実施例１の方法を用いて、４０.０ｇの２−フルオロピ
リジン（０.４１２モル）を転換して、４６.５ｇ（７２
％）の油状の標記化合物： NMR(CDCl3，200MHz)1.3(3H,t,J=7Hz)，2.95(2H,q,J=7H
z)，7.1(1H,m)，7.7(1H,m), 8.0(1H,m); IR(neat)1585，1565，1410，1230cm-1 を得た。
【０１５８】実施例７ ３−エチルチオ−２−（フェニルメチルチオ）−ピリジ
ンの製造方法 実施例２の方法を用いて、２５.０ｇ（０.１６０モル）
の実施例６の生成物を転換して、４４.８ｇ（１００
％）の黄色液状の標記化合物： NMR(CDCl3，200MHz)1.28(3H,t,J=7Hz), 2.9(2H,q,J=7H
z)，4.45(2H,s),7.0-7.6(7H,m),8.35(1H,m); IR(neat)1610, 1405cm-1 を得た。
【０１５９】実施例８ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルスルフィ
ニル−２−ピリジンスルフオンアミドの製造方法 実施例３の方法を用いて、３５.０ｇ（０.１３４モル）
の実施例７の生成物を転換して、２１.２ｇ（５６％）
の標記化合物： m.p.129-131°; NMR(CDCl3，200MHz)1.23(9H,s)，1.28(3H,t,J=7Hz)，2.
9(1H,m)，3.3(1H,m)，5.2(NH)，7.7(1H,m)，8.55(1H,
m)，8.75(1H,m); IR(nujol)3100，1320，1155cm-1 を得た。
【０１６０】実施例９ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルスルフォ
ニル−２−ピリジンスルフオンアミドの製造方法 実施例４の前半の方法（即ち３−クロロ過安息香酸反
応）を用いて、９.０ｇ（０.０３３モル）の実施例8の
生成物を転換して、１０.１ｇ（１００％）の標記化合
物： m.p.58-63°; NMR(CDCl3，200MHz)1.2(3H,t,J-7Hz), 1.2(9H,s),3.7(2
H,q,J=7Hz)，6.1(NH)，7.7(1H,m)，8.55(1H,m), 8.95(1
H,m); IR(nujol)3300，1560，1350，1300，1170，1140cm-1 を得た。
【０１６１】実施例１０ ３−エチルスルフォニル−２−ピリジンスルフオンアミ
ドの製造方法 実施例４の後半の方法(即ちトリフルオロ酢酸反応)を用
いて、９.０ｇ（０.０２９モル）の実施例９の生成物を
転換して、４.２ｇ（５８％）の標記化合物： m.p.211-212.5°; NMR(DMSO-d6，200MHz)1.15(2H,t,J=7Hz)，3.4(NH2)，3.
7(2H,q,J=7Hz),7.9(1H,m)，8.5(1H,m)，8.95(1H,m); IR(nujol)3370，3190，1350，1310，1180cm-1 を得た。
【０１６２】実施例１１ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−（エチルスルフオニル）−２−
ピリジンスルフオンアミドの製造方法 実施例５の方法を用いて、０.６０ｇ(０.００２４モル)
の実施例１０の生成物を転換して、０.７０ｇ（７０
％）の標記化合物： m.p.160-162°; NMR(CDCl3，200MHz)1.35(3H,t,J=7Hz)，3.7(2H,q,J=7H
z)，3.97(6H,s),5.8(1H,s)，7.3(NH)，7.75(1H,m)，8.6
(1H,m)，8.9(1H,m)，12.95(NH); IR(nujol)3260，1740，1610，1360，1195，1175cm-1 を得た。
【０１６３】実施例１２ ２，６−ジフルオロ−３−ピリジンカルボン酸メチルエ
ステルの製造方法 無水テトラヒドロフラン２００ｍｌ中リチウムジイソプ
ロピルアミド２.０モル(ヘキサン中)溶液の窒素雰囲気
下−７０℃に冷却された９１ｍｌ（０.１８２モル）の
撹拌溶液に、−６０℃に維持された無水テトラヒドロフ
ラン７５ｍｌ中２０.０ｇ２,６−ジフルオロピリジン
（０.１７４モル）溶液を滴加した。該溶液を−７０℃
で３時間撹拌し、窒素雰囲気下−７０℃に冷却された、
無水テトラヒドロフラン１００ｍｌ中２１.７ｇ（０.２
３０モル)のクロロ蟻酸メチル溶液を、カニューラを通
して添加した。更に１時間−７０℃で撹拌したのち、該
混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。合体した有機
相を、塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発し
て半固体とし、フラッシュクロマトグラフィー（flash
chromatography）で精製して１３.０ｇ（４３％）の橙
色油： NMR(CDCl3，200MHz)3.95(3H,s)，6.9(1H,m)，8.5(1H,
m); IR(neat)1745，1730，1610，1415，1290cm-1 を得た。
【０１６４】実施例１３ ２−フルオロ−６−メトキシ−３−ピリジンカルボン
酸、メチルエステルの製造方法 −７８℃に冷却された、無水テトラヒドロフラン２４０
ｍｌ中１５.０ｇ（０.０８６７モル）の実施例１２の生
成物の撹拌溶液に、２２.７mｌ（０.０９９３モル）の
２５％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液を、４５
分かけて滴下した。−２０℃に昇温した後、該混合物を
氷水に注ぎ、１規定塩酸で酸性化し、エーテルで抽出し
た。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、蒸発して半固体とし、フラッシュクロマト
グラフィー（flash chromatography）で精製して３.２
ｇ（１７％）の淡黄色固体： m.p.81-82°; NMR(CDCl3，200MHz)3.9(3H,s), 3.98(3H,s)，6.67(1H,
d,J=9Hz)，8.25(1H,m); IR(nujol)1715,1615,1290cm-1 を得た。
【０１６５】実施例１４ ６−メトキシ−２−（フェニルメチルチオ）−３−ピリ
ジンカルボン酸、メチルエステルの製造方法 無水ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、ヘキサン洗浄さ
れた０.８ｇ（０.０１６１モル）の５０％水素化ナトリ
ウム（鉱物油中）の、窒素雰囲気下−５℃に冷却された
撹拌混合物に、１.９ｍｌ（０.０１６１モル）のベンジ
ルメルカプタンを滴下した。懸濁液を室温で１時間撹拌
し、０℃に冷却し、そして実施例１３で得られた生成物
３.２ｇ（０.０１４７モル）の無水ジメチルホルムアミ
ド２０ｍｌ中溶液を滴加した。室温に暖めた後、該溶液
を水に注ぎ、エーテルで抽出した。合体した有機層を、
水洗し、更に塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、油状まで蒸発し、フラッシュクロマトグラフィー
（flash chromatography）で精製して３.０ｇ（６４
％）の黄色固体： m.p.67-71°; NMR(CDCl3，200MHz)3.88(3H,s)，3.96(3H,s)，4.46(2H,
s)，6.44(1H,d,J=9Hz)，7.2-7.5(5H,m)，8.1(1H,d,J=9H
z); IR(nujol)1700，1580，1305，1255cm-1 を得た。
【０１６６】実施例１５ ２−［（１，１−ジメチルエチル）アミノスルフォニ
ル］−６−メトキシ−３−ピリジンカルボン酸、メチル
エステルの製造方法 ７９ｍｌのメチレンクロライド中の３.７ｇ（０.０１２
９モル）の実施例１４の生成物と０℃に冷却された４１
ｍｌの水との混合物の激しく撹拌された中に、温度が５
℃以下に保たれるようにして、６.３ｍｌ（０．０７５
９モル）の濃塩酸を加え、更に７９ｍｌ（０.０５３モ
ル）の５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を滴下した。該混
合物を０℃で３０分間更に撹拌した後、該反応液を水に
注ぎ、メチレンクロライドで抽出した。合体した有機層
を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し
た。濾液を窒素雰囲気下撹拌して−７０℃に冷却し、
４.７ｇ（０.０６４５モル）のｔ−ブチルアミンを滴下
した。該反応混合物を−２０℃になるまで放置し、水に
注ぎ、１規定塩酸で酸性化し、メチレンクロライドで抽
出した。合体有機層を塩水で洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、蒸発して半固体を得、それをフラッシュクロ
マトグラフィー（flash chromatography）で精製して
３.０ｇ（７７％）の黄色固体： m.p.128-130°; NMR(CDCl3，200MHz)1.27(9H,s)，3.94(3H,s)，4.05(3H,
s), 5.75(NH)、6.9(1H,d,J=9Hz)，7.95(1H,d,J=9Hz); IR(nujol)3260，1740，1605，1325，1125cm-1 を得た。
【０１６７】実施例１６ ２−（アミノスルフォニル）−６−メトキシ−３−ピリ
ジンカルボン酸、メチルエステルの製造方法 実施例１５の生成物２．９ｇ（０.００９６モル）の溶
液を、５０ｍｌのトリフルオロ酢酸中室温で２０時間撹
拌した。該溶液を蒸発し２.４ｇ（１００％）の白色固
体： m.p.142.5-144.5°; NMR(CDCl，200MHz)3.97(3H,s)，4.1(3H,s)，5.6(NH2)，
6.9(1H,d,J=9Hz)，8.1(1H,d,J=9Hz); IR(nujol)3305，3205，1715，1590，1355，1320，1175c
m-1 を得た。
【０１６８】実施例１７ ２−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］アミノスルフオニル］−６−メトキ
シ−３−ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造方
法 ４ｍｌアセトニトリル中０.４ｇ（０.００１６モル）の
実施例１６の生成物と０.５４ｇ（０.００２モル）のフ
ェニル（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメートとの撹拌懸濁液に、０.３０ｇ（０.００２モ
ル）の１,８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ
−７−エンを滴加し、３０分間撹拌した。該溶液を水で
希釈し、１規定塩酸で酸性化した。生成した沈澱を集め
水で、及びエーテルで洗浄し、 ０.５７ｇ（８４％）の白色固体： m.p.194-196°; NMR(CDCl3，200MHz)3.83(3H,s)，3.95(9H,s)，5.8(1H,
s)，6.95(1H,d,J=9Hz)，7.4(NH)，8.1(1H,d,J=9Hz)，1
2.8(NH); IR(nujol)3140，1740，1720，1640，1360，1195，1140c
m-1 を得た。
【０１６９】実施例１８ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−フルオロ−３−
ピリジンスルフオンアミドの製造方法 窒素雰囲気下、−７０℃に冷却された、無水テトラヒド
ロフラン１.５ｌ中リチウムジイソプロピルアミド１.９
モル（ヘキサン中）の３９６ｍｌ（０.７４０モル）の
撹拌溶液に、−６５℃以下に維持しながら、無水テトラ
ヒドロフラン１５０ｍｌ中６５ｇ（０.６７０モル）の
２−フルオロピリジン溶液を滴加した。該懸濁液を−７
０℃で３.５時間撹拌し、８６ｇ（１.３４モル）の二酸
化硫黄を、温度を−６５℃に維持しながら滴下した。更
に１５分間−７０℃で撹拌したのち、該反応を放置して
０℃まで昇温し、初期容積の半分まで蒸発し、エーテル
で希釈した。窒素雰囲気下白色沈澱を集め、エーテル洗
浄し乾燥した。該固体を８００ｍｌの酢酸に溶解し、１
０−２０℃に冷却した。この撹拌溶液に、温度を２０℃
以下に維持しつつ、９９.４ｇ（０.７４０モル）のＮ−
クロロサクシニミドを一部づつ加えた。更に３０分撹拌
した後、該懸濁液を蒸発し、水で希釈し、メチレンクロ
ライドで抽出した。合体した有機層を炭酸水素ナトリウ
ム飽和水溶液でガス放出がなくなるまで洗浄し、塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を窒
素雰囲気下、−７０℃に冷却し、この撹拌溶液に１９９
ｇ（２.７モル）のｔ−ブチルアミンを滴加した。該懸
濁液を水に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、メチレンクロライ
ドで抽出した。合体有機層を塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、蒸発して油を得、それをフラッシュク
ロマトグラフィー（flash chromatography）で精製して
２９.１ｇ（１９％）の褐色固体を得、それを更に冷ｎ
−ブチルクロライドで洗浄し、２２.４ｇ（１４.５％）
の白色固体： m.p.95-97°; NMR(CDCl3，200MHz)1.25(9H,s)，4.9(NH)，7.35(1H,
m)，8.3-8.5(2H,m)を得た。
【０１７０】実施例１９ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−フルオロ−Ｎ−
メチル−３−ピリジンスルフオンアミドの製造方法 窒素雰囲気下−０℃に冷却された、無水ジメチルホルム
アミド１２０ｍｌ中、ヘキサン洗浄された３.４ｇ（０.
０７１モル）の５０％水素化ナトリウム（鉱物油中）の
撹拌懸濁液に、１２０ｍｌ無水ジメチルホルムアミド中
１５.０ｇ（０.０６５モル）の実施例１８の生成物溶液
を滴加した。室温で１時間撹拌後、該混合物を０℃に冷
却し、１２.２ｇ（０.０８６モル）のヨー化メチルを滴
加した。室温に暖めた後、該反応液を氷水に注ぎ、エー
テルで抽出した。合体した有機層を塩水で洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、蒸発して１５.９ｇ（９９％）の
油： NMR(CDCl3，200MHz)，1.32(9H,s)，3.1(3H,s)，7.3(1H,
m)，8.3-8.4(2H,m); IR(neat)1590，1570，1335，1155cm-1 を得た。
【０１７１】実施例２０ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−２−
（フェニルメチルチオ）−３−ピリジンスルホンアミド
の製造方法 実施例１４と同じ方法を用いて、１５．９ｇ（０．０６
５モル）の実施例１９の生成物を転換して、１９．５ｇ
（８６％）の黄色固体： m.p.92-94°; NMR(CDCl3, 200MHz)1.26(9H,s)，3.1(3H,s)，4.5(2H,
s)，7.0-7.5(6H,m),8.2(1H,m); IR(nujol)1570，1385，1315，1150，1120cm-1 を得た。
【０１７２】実施例２１ Ｎ２，Ｎ３−ビス（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ３−
メチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミドの製造方
法 実施例１５と同じ方法を用いて、１９.５ｇ（０.０５６
モル）の実施例２０の生成物を転換して黄褐色固体を
得、それをｎ−ブチルクロライドで洗浄して１３.１ｇ
（６６％）の白色固体： m.p.155-156.5°; NMR(CDCl3, 200MHz)1.23(9H,s), 1.33(9H,s), 3.1(3H,
s)，6.0(NH,1H,m)，8.5(1H,m)，8.8(1H,m); IR(nujol)3320,1340,1325,1160,1120cm-1 を得た。
【０１７３】実施例２２ Ｎ３−メチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミドの
製造方法 トリフルオロ酢酸１５０ｍｌ中１３.１ｇ（０.０３６モ
ル）の実施例２１の生成物の撹拌溶液を５時間還流し
た。室温まで冷却後、該溶液を蒸発して固体とし、それ
をエーテルデ洗浄して９.６ｇ（１００％）の白色固
体： m.p.220-223°; NMR(DMSO-d6, 200MHz),2.5(3H,d),6.9(NH),7.65(NH2),
7.85(1H,m),8.45(1H,m),8.9(1H,m); IR(nujol)3380，3320，3180，1355，1170cm-1 を得た。
【０１７４】実施例２３ Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジン
ジスルフオンアミドの製造方法 ５０ｍｌアセトニトリ
ル中４.１５ｇ(０.０１６５モル)の実施例２２の生成物
と５.０ｇ（０.０１８モル）のフェニル（４,６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）カーバメートとの撹拌懸
濁液に、２.８ｇ（０.０１８モル）の１,８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセ−４−エンを加え、３０
分間撹拌した。該溶液を水で希釈し、１規定の塩酸で酸
性化した。生成した沈澱を集め、水とエーテルで洗浄
し、６.４ｇ（８２％）の白色固体： m.p.147-148.5°; NMR(CDCl3, 200MHz)2.7(3H,d,J=7Hz)，3.97(6H,s)，5.8
(1H,s)，6.15(1H,m)，7.3(NH)，7.7(1H,m)，8.55(1H,
m)，8.8(1H,m)，13.1(NH);IR(nujol)3310，1740，161
0，1340，1190，1165cm-1 を得た。
【０１７５】実施例１から２３、及び反応式１から１９
の方法を適用することにより、当業者ならば表IからX中
の化合物を製造することが出来る。
【０１７６】
【表１】
【０１７７】
【表２】
【０１７８】
【表３】
【０１７９】
【表４】
【０１８０】
【表５】
【０１８１】
【表６】
【０１８２】
【表７】
【０１８３】
【表８】
【０１８４】
【表９】
【０１８５】
【表１０】
【０１８６】
【表１１】
【０１８７】
【表１２】
【０１８８】
【表１３】
【０１８９】
【表１４】
【０１９０】
【表１５】
【０１９１】
【表１６】
【０１９２】
【表１７】
【０１９３】
【表１８】
【０１９４】
【表１９】
【０１９５】
【表２０】
【０１９６】
【表２１】
【０１９７】
【表２２】
【０１９８】
【表２３】
【０１９９】
【表２４】
【０２００】
【表２５】
【０２０１】
【表２６】
【０２０２】
【表２７】
【０２０３】
【表２８】
【０２０４】
【表２９】
【０２０５】
【表３０】
【０２０６】
【表３１】
【０２０７】
【表３２】
【０２０８】
【表３３】
【０２０９】
【表３４】
【０２１０】
【表３５】
【０２１１】
【表３６】
【０２１２】
【表３７】
【０２１３】
【表３８】
【０２１４】
【表３９】
【０２１５】
【表３０】
【０２１６】
【表４０】
【０２１７】
【表４１】
【０２１８】
【表４２】
【０２１９】
【表４３】
【０２２０】
【表４４】
【０２２１】
【表４５】
【０２２２】
【表４６】
【０２２３】
【表４７】
【０２２４】
【表４８】
【０２２５】
【表４９】
【０２２６】
【表５０】
【０２２７】
【表５１】
【０２２８】
【表５２】
【０２２９】
【表５３】
【０２３０】
【表５４】
【０２３１】
【表５５】
【０２３２】
【表５６】
【０２３３】
【表５７】
【０２３４】
【表５８】
【０２３５】
【表５９】
【０２３６】
【表６０】
【０２３７】
【表６１】
【０２３８】
【表６２】
【０２３９】
【表６３】
【０２４０】
【表６４】
【０２４１】
【表６５】
【０２４２】
【表６６】
【０２４３】
【表６７】
【０２４４】
【表６８】
【０２４５】
【表６９】
【０２４６】
【表７０】
【０２４７】
【表７０】
【０２４８】
【表７１】
【０２４９】
【表７２】
【０２５０】
【表７３】
【０２５１】
【表７４】
【０２５２】
【表７５】
【０２５３】
【表７６】
【０２５４】
【表７７】
【０２５５】
【表７８】
【０２５６】
【表７９】
【０２５７】
【表８０】
【０２５８】
【表８１】
【０２５９】
【表８２】
【０２６０】
【表８３】
【０２６１】
【表８４】
【０２６２】
【表８５】
【０２６３】
【表８６】
【０２６４】
【表８７】
【０２６５】
【表８８】
【０２６６】
【表８９】
【０２６７】
【表９０】
【０２６８】
【表９１】
【０２６９】
【表９２】
【０２７０】
【表９３】
【０２７１】
【表９４】
【０２７２】
【表９５】
【０２７３】
【表９６】
【０２７４】
【表９７】
【０２７５】
【表９８】
【０２７６】
【表９９】
【０２７７】
【表１００】
【０２７８】
【表１０１】
【０２７９】
【表１０２】
【０２８０】
【表１０３】
【０２８１】
【表１０４】
【０２８２】
【表１０５】
【０２８３】
【表１０６】
【０２８４】
【表１０７】
【０２８５】
【表１０８】
【０２８６】
【表１０９】
【０２８７】
【表１１０】
【０２８８】
【表１１１】
【０２８９】
【表１１２】
【０２９０】
【表１１３】
【０２９１】
【表１１４】
【０２９２】
【表１１５】 調製物 式１の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しう
る。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤、乳
剤、水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのもの
は直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増
量でき、数リットル〜数百リットル／ｈａの墳霧容量で
用いられる。高強度組成物は主にその後の調合用の中間
物として使用される。概述すると調製物は、活性成分約
０.１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約０.１〜２０
％及びｂ）固体又は液体希釈剤約１〜９９.９％の少く
とも１種を含有する。更に特に調製物はこれらの成分を
凡そ以下の割合で含有するであろう。
【０２９３】 ＊ 活性成分＋表面活性剤または希釈剤の少なくとも１
種＝１００重量％ 勿論より低量又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物性に応じて存在しうる。活性化合物にたいす
る表面活性剤の高割合は時に望ましく、調製物中への混
入、又はタンク混合により達成される。
【０２９４】代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗat
kins）ら著“Ｈandbook of Ｉnsecticide Ｄust Ｄilue
nts and Ｃarriers”、第２版、ドランドブックス社
（Ｄorland Ｂooks、Ｃaldwell、Ｎew．Ｊersey.）に
記載されているが、他の固体、即ち天然及び合成固体も
使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着性の希釈
剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マ−
スデン（Ｍarsden）著、“Ｓolvents guide”、第２
版、インタ−サイエンス社（Ｉntersience，Ｎew Ｙor
k、１９５０年）に記載されている。０.１％以下の溶解
度は濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好ましくは０
℃での相分離に対して安定である。“ＭcＣutcheon’s
Ｄetergents and Ｅmulsifiers Ａnnual”、ＭＣ出
版社（ＭＣ Ｐublishing Ｃorp.，Ｒidgwood，Ｎew
Ｊerjey）、並びにシスリ（Ｓisely）及びウツド（Ｗoo
d）著、“Ｅncyclopedia of Ｓurface Ａctive Ａge
nts”、ケミカル出版社（Ｃhemical Ｐubl． Ｃo．Ｉ
nc．Ｎew Ｙork、１９６４年）は、表面活性剤及びその
推奨される用途を表示している。すべての調製物は、泡
立ち、ケ−ク化、腐蝕、微生物の生長などを減ずるため
に少量の添加剤を含有してもよい。
【０２９５】そのような組成物の製造法は十分公知であ
る。液剤は各成分を単に混合することによって製造され
る。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネ
ルギーミル中で混合し，普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される
[リトラ−(Ｌittler）の米国特許第３，０６０，０８４
号］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担
体上に噴霧することにより又は凝集法により製造しう
る。（Ｊ・Ｅ・ブロウニング（Ｂrowning）署・“Ａggl
omeration"・Ｃhemical Ｅngineering・１２月４日号
・１４７日頁（１９６７）・及びペリ−（Ｐerry）著・
Ｃhemical Ｅngneer´s Ｈandbook・第５版・８〜５７
頁・マッグロウ・ヒル社（ＭcＧraw−Ｈill・Ｎew Ｙo
rk・１９６３年参照） 更に調整の技術に関する文献については・例えば次のも
のを参照；Ｈ．Ｍ．ル−クス（Ｌoux）、米国特許第
３，２３５，３６１号、（１９６６年２月１５日）第６
欄１６行〜第７欄１９号及び実施例１０〜４１；Ｒ．
Ｗ．ルッケンバウ（Ｌuckenbaugh）、米国特許第３，３
０９，１９２号、（１９６７年３月１４日）第５欄４３
行〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４
１．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６
２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２；Ｈ．ジ
シン（Ｇysin）及びＥ．ヌスリ（Ｋnusli）、米国特許
第２，８９１，８５５号（１９５９年６月２３日）第３
欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４；Ｇ．Ｃ．ク
リングマン（Ｋlingman)著、“Ｗeed Ｃontral as a
Ｓcience”、ジョン・ウイリ−・アンド・サンズ（Ｊ
ohn Ｗiley and sons，Ｉnc．Ｎew Ｙork．）、１
９６１年、８１〜９６頁；Ｊ．Ｄ．フライヤ（Ｆryer）
及びＳ．Ａ．エバンス（Ｅvans）著“ＷeedＣontrol
Ｈandbook”、第５番ブラックウェル・サイエンティフ
ィック・パブリケ−ションズ(Ｂlackwell Ｓcientific
Ｐublications、Ｏxford）、１９６８年、１０１〜１
０３頁。
【０２９６】次の実施例において、すべての部は断らな
い限り重量によるものとする。
【０２９７】実施例２４ 高強度濃厚物 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジ ンジスルホンアミド ９９％ トリメチルノニル ポリエチレン グリコール エーテル １％ 界面活性剤はブレンダー中で活性成分上に散布され、該
混合物は包装前に米国標準篩４０号（開口０.４２ｍ
ｍ）に通した。更に実際の使用のために、濃厚液を調整
しても良い。
【０２９８】実施例２５ 水和剤 ２−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］アミノスルフオニル］−３−ピリ ジンカルボン酸メチルエステル ６５％ ドデシルフェノール ポリエチレン グリコール エーテル ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ シリコアルミン酸ナトリウム ６％ モントモリロナイト（焼成） ２３％ 各成分を完全に配合する。液状界面活性剤は、ブレンダ
ー中の固体成分上に散布して添加される。ハンマーミル
中で本質的に全部が１００μ以下の粒子になるように粉
砕した後、材料を再配合し、米国標準篩５０号（開口
０.３mm）を通し、包装する。
【０２９９】実施例２６ 水性懸濁剤 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジン ジスルフオンアミド ５０.０％ ポリアクリル酸濃化剤 ０.３％ ドデシルフェノール ポリエチレン グリコール エーテル ０.５％ りん酸二ナトリウム １％ りん酸一ナトリウム ０.５％ ポリビニルアルコール １.０％ 水 ５６.７％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的に全部が５μ以
下の粒子になるように一緒に粉砕する。
【０３００】実施例２７ 油性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（１−プロピルスルフオニル） −２−ピリジンスルフオンアミド メチルエステル ３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル類と油溶性石油スル ホネート類との混合物 ６％ キシレン ５９％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的に全部が３μ以
下の粒子になるように一緒に粉砕する。生成物は直接適
用することも、油で延ばすことも、又は水中に乳化する
ことも出来る。
【０３０１】実施例２８ 油性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（１−メチルスルフオニル オキシ）−２−ピリジンスルフオンアミド メチル エステル ２５％ ポリオキシエチレン ソルビトール ヘキサオレエート ５％ 高脂肪族炭化水素油 ７０％ 各成分をサンドミル中で固形粒子が約５μ以下に減少す
る迄一緒に粉砕する。得られる濃厚懸濁液は直接適用す
ることも出来るが、好ましくは油で延ばすか、又は水中
に乳化した後で適用される。
【０３０２】実施例２９ 水性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（１−エチルスルフオニル） −２−ピリジンスルフオンアミドメチルエステル ２５％ 水和アタパルガイト ３％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム １０％ りん酸二水素ナトリウム ０.５％ 水 ６１.５％ 各成分をボール又はローラーミル中で固形粒子の径が１
０μ以下に減少する迄一緒に粉砕する。
【０３０３】実施例２９’水和剤 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジン ジスルフオンアミド ４０.０％ スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム １.５％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３％ 低粘度メチルセルロース １.５％ アタパルガイト ５４％ 各成分を完全に配合し、平均りゅうけい１５μ以下にす
るためにエアーミルを通し、再配合し、包装前に米国標
準篩５０号（開口０.３mm）に通す。
【０３０４】本発明の全化合物は同じ方法で調整出来
る。
【０３０５】実施例３０ 顆粒剤 実施例２９の水和剤 １５％ 石膏 ６９％ 硫酸カリウム １６％ 各成分を回転ミキサー中で配合し、顆粒化が達成される
よう水を散布する。ほとんどの材料が１.０〜０.４２cm
（米国標準篩１８〜４０号）の所望の範囲に達したら、
顆粒を取り出し、乾燥し、篩にかける。超過径の材料は
所望範囲の材料を追加製造するために粉砕される。これ
らの顆粒は％の活性成分を含有する。
【０３０６】実施例３１ 水和剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（エチルスルフオニル）− ２−ピリジンスルフオンアミドメチルエステル ５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ けいそう土 ４６％ 各成分を配合し粗くハンマーミルで処理し、次いでエア
ーミルで本質的に全部の径が１０μ以下の粒子を製造す
る。生成物は包装前に再配合される。
【０３０７】実施例３２ 押し出し錠剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（エチルスルフオニル）− ２−ピリジンスルフオンアミド ２５％ 無水硫酸ナトリウム １０％ 粗製リグニンスルフオン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２
％の水で付湿した。この混合物を直系約３mmの円柱状に
押し出し、これを切断して長さ約３mmのペレットとし
た。これは乾燥後直接使用出来、乾燥ペレットは粉砕し
て米国標準篩２０号（開口０.８４mm）に通すことも出
来る。米国標準篩４０号（開口０.４２mm）上に残る粒
状物は使用のために包装され、微細な物は循環される。
【０３０８】実施例３３ 水和剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（１−エチルスルフオニル）− ２−ピリジンスルフオンアミド ８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が
直系で２５μ未満の粒子を製造する。材料を再配合し、
包装前に米国標準篩５０号（開口０.３mm）に通す。
【０３０９】実施例３４ 高強度濃厚物 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−３−（１−エチルスルフオニル）− ２−ピリジンスルフオンアミド ９８.５％ シリカエアロゾル ０.５％ 合成非晶質微細シリカ １.０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部
が米国標準篩５０号（開口０.３mm）を通過する高強度
濃厚物を製造する。この材料は各種の態様に調整出来
る。
【０３１０】実施例３５ 水和剤 ２−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］アミノスルフオニル］−３−ピリジン カルボン酸，メチルエステル ８０％ アルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ２％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が
直系で２５μ未満の粒子を製造する。材料を再配合し、
包装前に米国標準篩５０号（開口０.３mm）に通す。
【０３１１】実施例３６ 高強度濃厚物 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル） アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジン ジスルフオンアミド ９８.５％ シリカエアロゾル ０.５％ 合成非晶質微細シリカ １.０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部
が米国標準篩５０号（開口０.３mm）を通過する高強度
濃厚物を製造する。この材料は各種の態様に調整出来
る。
【０３１２】用途 試験の結果、本発明の化合物は高活性の発芽前又は発芽
後除草剤あるいは植物成長調節剤であることが示され
た。それらの多くはすべての植物の完全な駆除が望まれ
る場所、例えば燃料貯蔵タンク付近、工業貯蔵区域、駐
車場、野外劇場、広告板付近、高速道路、及び鉄道区域
における広いスペクトルの発芽前及び／又は発芽後雑草
駆除の用途を有している。幾つかの化合物は農園作物中
の選択的雑草防除の用途を有している。
【０３１３】ナス科作物例えば、トマト類、ジャガイモ
類及び胡椒類や他の作物例えば、小麦、大麦、トウモロ
コシ、綿、又はまめ類及びそれらの休閑地。特に本発明
の幾つかの化合物は、穀物に重大な損傷を与える事な
く、発芽前及び発芽後の双方においてトウモロコシ（co
rn，maize）中の雑草を防除する。本発明の幾つかの化
合物は、穀物に重大な損傷を与える事なく、ジャガイモ
（Ｓolanum tuberosum）及びトマト（Ｌycopersicon
esculentum）中の雑草をも防除する。それらは特にエノ
コロ草（Ｓetaria spp．）、オオクサキビ（Ｐanicum
dichotomiflorum）、イヌビエ（Ｅchinochloa crusqa
lli）、実生セイバンモロコシ（Ｓorghum halepens
e）、及びシャッターケイン（Ｓorghum bicolor)の如
き問題雑草の防除に特に有用である。それらは発芽前又
は発芽後に用い得るが、発芽後幼若雑草に適用するのが
最も効果的である。それらはある種の広葉雑草、例えば
シロザ（Ｃhenopodium album）、ヒユ（Ａmaranthus s
pp.）及びイチビ（Ａbutilontheophrasti）にも有効で
ある。
【０３１４】一方、本主題の化合物は植物成長を修正す
るのにも有効である。
【０３１５】本発明の化合物の適用量は、多数の要因で
決定され、それには植物成長調節剤又は除草剤のいずれ
の用途か、関係する作物の種類、防除される雑草の類
型、天候及び気候、選択した調整物、適用の型、存在す
る葉群の量、などが含まれる。一般的に言って、本化合
物は約０.００１〜２０Ｋｇ／ｈａの量で施用すべきで
あり、低いほうの施用割合は、軽い土壌で及び／又は低
い有機物顔料の土壌での使用、植物成長調節剤としての
使用、又は短期間の持続性しか要求されない状況での使
用に推奨される。
【０３１６】本発明の化合物は、他の市販の除草剤例え
ばトリアジン、トリアゾール、イミダゾリン、ウラシ
ル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、シネオレ、カ
ーバメート及びビピリジリウム型の物と組み合わせて使
用しても良い。それらは特に下記除草剤との組み合わせ
が有用である。
【０３１７】 一般名 化学名 アラクラー ：２−クロロ−２',６'−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−ア (slachlor) セトアニリド アトラジン ：２−クロロ−４−（エチルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ (atrazine) （−ｓ−トリアジン ブチレート ：ｓ−エチル−ジイソブチルチオカーバメート (butylate) シアナジン ：２−［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン− (cyanazine) ２−イル］アミノ］−２−メチルプロピオニトリル ディカンバ ：３，６−ジクロロ−ｏ−アニス酸 （dicamba） ＥＰＴＣ ：Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメート リヌロン ：３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル (linuron) ウレヤ メトラクラー：２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ (metolachlor) ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド メトリブジン：４−アミノ−６−tert−ブチル−３−（メチルチオ）−アス−ト (metribuzin) リアジン−５（４Ｈ）−オン トリジファン：２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリク (tridiphane) ロロエチル）オキシラン ２，４−Ｄ ：（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸 ブロモキシニル：３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニルシアナイド (bromoxynil) パラコート ：１.１'−ジメチル−４，４−ビピリジニウムイオン (paraquat) グリホセート：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン （glyphosate） ＤＣＰＡ ：ジメチルテトラクロロテレフタレート ダラポン ：２，２−ジクロロプロピオン酸 （dalapon） ジノセブ ：２−（１−メチルプロピル）−４,６−ジニトロフェノール (dinoseb) ジフェナミド：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセトアミド (diphenamid) ペンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジ (pendimethalin) ニトロベナミン オリザリン ：３,５−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファニルアミド (oryzalin) トリフルラリン：α，α，α−トリフルオロ−２,６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプ (trifluralin) ロピル−ｐ−トルイジン クロランベン：３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸 (chloramben) ナプロパミド：２−（α−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミド (napropamide) ペブレート ：Ｓ−プロピルブチルエチルチオカーバメート (pebulate) クロルプロファン：イソプロピルｍ−クロロカルバニレート (chlorpropham) ベンスリド ：Ｎ−（２−メルカプトエチル）ベンゼンスルホンアミドのＳ−（ (bensulide) Ｏ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオエート）エステル 商標 化学名 Ｈarmony：３［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２− イル）アミノカルボニル］アミノスルフオニル］−２−チオフェンカ ルボン酸，メチルエステル Ｃinch ：１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−エキソ−［（２−メチ ルフェニル）−メトキシ]−７−オキサビシクロ−[２．２．１］ヘプ タン ----- ：２−エトキシ−Ｎ−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ） −６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノカルボ ニル］ベンゼンスルフオンアミド
【０３１８】
【表１１６】
【０３１９】
【表１１７】
【０３２０】
【表１１８】
【０３２１】
【表１１９】
【０３２２】
【表１２０】 試験Ａ オオヒメシバ（Ｄigitaria sanguinalis）、イヌビエ
（Ｅchinocholoa crus-galli）、オオエノコログサ（Ｓ
etaria faberi）、カラスムギ（Ａvena fatua）、カラ
スノチヤヒキ（Ｂromus secalinus）、イチビ（Ａbutil
on theophrasti）、栽培アサガオ（Ｉpomoea coccine
a，Ｓcarlet Ｏ’Ｈara種）、オナモミ（Ｘanthium pe
nsylvanicum）、Ｇ５２２ モロコシ（Ｓorghum vulgar
e，Ｆunk Ｇ５２２種）、Ｇ４６４６ トウモロコシ
（Ｚea mays，Ｆunk Ｇ４６４６種）、ウイリアムズ大
豆（Ｇlicine max，Ｗilliams種）、ＵＳＨ１１ テン
サイ（Ｂeta vulgaris，Ｕnion Ｓugarbeet Ｃo．Ｕ
ＳＨ１１種）、コーカー綿（Ｇossypium hirsutum，Ｃo
ker ３１５種）、陸稲（Ｏryza sativa，Ｃalifornia
Ｒice Ｃoop．Ｍ１０１種）、エラ小麦（Ｔriticum a
estivum，Ｅra spring種）、クレイグス大麦（Ｈordeu
m vulgare，Ｋlages spring種）の種、及びムラサキハ
マスゲ（Ｃyperus rotundus）塊茎を植え込み、植物に
無害な溶剤に溶解した試験化合物で発芽前処置をした。
同時にこれらの作物及び雑草種を土壌／葉への施用によ
り発芽後処置した。この処置の時期には、植物の高さは
２〜１８ｃｍの範囲であった。次いで処置植物及び対照
植物を１６日間温室中に保ち、その後すべての種を対照
植物と比較し、処置に対する応答を肉眼で評価した。第
Ａ表に要約する評価は、０＝損傷なし〜１０＝完全な死
滅に亙る数値尺度に基づくものである。これに付随する
文字記号は次の意味を有する。
【０３２３】Ｃ＝黄化又は壊死 Ｂ＝やけど Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝成長遅延 Ｈ＝形成への影響 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝軸刺激 Ｓ＝色素欠乏 ６Ｙ＝腫瘍の出来た蕾又は花 表Ａの”ＰＯＳＯＬ”及び”ＰＲＳＯＬ”はそれぞれ発
芽後及び発芽前処置を示している。
【０３２４】
【表１２１】
【０３２５】
【表１２２】
【０３２６】
【表１２３】
【０３２７】
【表１２４】
【０３２８】
【表１２５】
【０３２９】
【表１２６】
【０３３０】
【表１２７】
【０３３１】
【表１２８】
【０３３２】
【表１２９】
【０３３３】
【表１３０】
【０３３４】
【表１３１】
【０３３５】
【表１３２】
【０３３６】
【表１３３】
【０３３７】
【表１３４】
【０３３８】
【表１３５】
【０３３９】
【表１３６】
【０３４０】
【表１３７】
【０３４１】
【表１３８】
【０３４２】
【表１３９】
【０３４３】
【表１４０】
【０３４４】
【表１４１】
【０３４５】
【表１４２】
【０３４６】
【表１４３】
【０３４７】
【表１４４】
【０３４８】
【表１４５】
【０３４９】
【表１４６】
【０３５０】
【表１４７】
【０３５１】
【表１４８】
【０３５２】
【表１４９】
【０３５３】
【表１５０】
【０３５４】
【表１５１】
【０３５５】
【表１５２】
【０３５６】
【表１５３】
【０３５７】
【表１５４】
【０３５８】
【表１５５】
【０３５９】
【表１５６】
【０３６０】
【表１５７】
【０３６１】
【表１５８】
【０３６２】
【表１５９】
【０３６３】
【表１６０】
【０３６４】
【表１６１】
【０３６５】
【表１６２】
【０３６６】
【表１６３】
【０３６７】
【表１６４】
【０３６８】
【表１６５】
【０３６９】
【表１６６】
【０３７０】
【表１６７】
【０３７１】
【表１６８】
【０３７２】
【表１６９】
【０３７３】
【表１７０】
【０３７４】
【表１７１】
【０３７５】
【表１７２】
【０３７６】
【表１７３】
【０３７７】
【表１７４】
【０３７８】
【表１７５】
【０３７９】
【表１７６】
【０３８０】
【表１７７】
【０３８１】
【表１７８】
【０３８２】
【表１７９】
【０３８３】
【表１８０】
【０３８４】
【表１８１】 幾つかの化合物、例えば化合物６，１９，２０，２６，
３２，３７−３９，４４，４９，５４−５９，７６−７
８及び８８は、本試験量では殆ど、あるいは全く除草活
性を示さなかった。更に高い量ではもっと除草活性をを
示すものと思われる。
【０３８５】試験Ｂ 発芽後 三個の丸皿（直径２５cm、深さ１２.５cm）にササフラ
ス（Sassafras）−砂ローム土壌を満たした。一つの皿
にはハマスゲ（Cyperus rotundus）塊茎、オオヒメシ
バ（Digitaria sanguinalis）、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）、シロバナチョセンアサガオ（Datura str
amonium）、イチビ（Ａbutilon theophrasti）、シロザ
（Chenopodium album）、陸稲（Oryza sativa, Califor
nia Rice Coop. Ｍ１０１種）、及びアメリカキンコジ
カ（Sida spinosa）を植えた。二番目の鉢には、 エノ
コログサ（Setaria viridis）、オナモミ（Xanthium pe
nsylvanicum）、栽培アサガオ（Ipomoea coccinea，Sca
rlet O'Hara種）、コーカー綿（Gossypium hirsutum，
Coker ３１５種）、セイバンモロコシ（Sorghum halep
ense）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、Ｇ４６
４６ トウモロコシ（Zea mays，Funk Ｇ４６４６
種）、ウイリアムズ大豆（Glycine max，Williams
種）、及びオオエノコログサ（Setaria faberi）を植え
た。三番目の鉢には、エラ小麦（Triticum aestivum，
Era spring種）、クレイグス大麦（Hordeum vulgare，
Klages spring種）、野生ソバカズラ（Polgonum convo
lvulus）、カラスノチヤヒキ（Bromus secalinus）、Ｕ
ＳＨ１１ テンサイ（Beta vulgaris，Union Sugarbe
et Co．ＵＳＨ１１種）、カラスムギ（Avena fatu
a）、スミレ（Viola arvensis）、ブラックグラス（Alo
pecurus myosuroides）、及びセイヨウアブラナ（Brass
icanapus, Altex種）を植えた。上記植物を約１４日成
長させ、そして非毒性溶媒に溶かした化合物で発芽散布
した。
【０３８６】発芽前 三個の丸皿（直径２５cm、深さ１２.５cm）にササフラ
ス（Sassafras）−砂ローム土壌を満たした。一つの皿
にはハマスゲ塊茎、オオヒメシバ、エビスグサ、シロバ
ナチョウセンアサガオ、イチビ、シロザ、陸稲、及びア
メリカキンコジカ植えた。二番目の鉢には、エノコログ
サ、オナモミ、アサガオ、綿、セイバンモロコシ、イヌ
ビエ、トウモロコシ、大豆、及びオオエノコログサを植
えた。三番目の鉢には、小麦、大麦、野生ソバカズラ、
カラスノチャヒキ、テンサイ、カラスムギ、スミレ、ブ
ラックグラス、大麦、セイヨウアブラナを植えた。上記
三個の皿を非毒性溶媒に溶かした化合物で発芽前散布し
た。
【０３８７】処置した植物及び対照を温室で２４日保
ち、全ての処置植物を対照と比較し、植物の応答を肉眼
で評価した。
【０３８８】応答割合は０〜１００の尺度に基づは、０
＝効果なし、１００＝完全防除である。ダッシュ（−）
は無試験を示す。
【０３８９】応答割合は表Ｂに示した。
【０３９０】
【表１８２】
【０３９１】
【表１２３】
【０３９２】
【表１８４】
【０３９３】
【表１８５】
【０３９４】
【表１８６】
【０３９５】
【表１８７】
【０３９６】
【表１８８】
【０３９７】
【表１８９】
【０３９８】
【表１９０】
【０３９９】
【表１９１】
【０４００】
【表１９２】
【０４０１】
【表１９３】
【０４０２】
【表１９４】
【０４０３】
【表１９５】
【０４０４】
【表１９６】
【０４０５】
【表１９７】
【０４０６】
【表１９８】
【０４０７】
【表１９９】
【０４０８】
【表２００】
【０４０９】
【表２０１】 試験Ｃ 発芽後 六個の丸鉢（直径１７cm、深さ１５cm）を植物を処理段
階まで成長させるために用いた。成長媒体としてサッサ
フラス−砂ロームを用い、四個にはそれぞれに四種の種
又は塊茎を植え、他の一つに大豆を植えた。六番目の鉢
にはタマ シルト ロームを用いてトウモロコシを植え
た。散布の間この鉢の土をパーライトで仮覆いし、その
後除去して、検知される影響が経葉摂取からのみになる
ようにした。サッサフラス−砂ロームで成長させた別の
トウモロコシの鉢（直径２５.５cm、深さ１９.５cm）
も、植物成長への葉／土壌処理の効果を決定するために
用いた。植物を１０〜２０日成長させ、本発明の化合物
で発芽後散布されたときは２〜５葉段階であった。含め
られた種は以下のとおりである：Ｇ４６４６ トウモロ
コシ（Zea mays，Funk Ｇ４６４６種）、ウイリアムズ
大豆（Glycine max，Williams種）、エノコログサ（Set
aria viridis）、オオエノコログサ（Setariafaber
i）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、ヒメ
シバ（Digitaria sanquinalis）、イヌビエ（Echinochl
oa crus-galli）、セイバンモロコシ（Sorghum halepen
se）、Ｇ５２２モロコシ（Sorghum Vulgare, Funk Ｇ５
２２種）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、イチビ
（Ａbutilon theophrasti）、オナモミ（Xanthium pens
ylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、シ
ロザ（Chenopodium album）、アオゲイトウ（Amaranthu
s retro flexus）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea
hederacea）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura st
ramonium）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）。
【０４１０】発芽前 植え付けは全部がタマ シルト ロームである以外は、
上記と同様にしてなされた。化合物は植え付けの翌々日
に発芽前散布され、全ての鉢に擬態降雨で散水した。処
理後全植え付けを温室で約２０日間維持し、植物応答を
視覚的に評価した。評価は０〜１００の尺度に基づき、
０＝効果無し、１００＝完全防除を示す。応答評価を表
Ｃに示す。
【０４１１】
【表２０２】
【０４１２】
【表２０３】
【０４１３】
【表２０４】
【０４１４】
【表２０５】
【０４１５】
【表２０６】
【０４１６】
【表２０７】
【０４１７】
【表２０８】
【０４１８】
【表２０９】
【０４１９】
【表２１０】
【０４２０】
【表２１１】 試験Ｄ ジャガイモ（Solanum tuberosum, cult.' Green Mounta
in'）を２０cmプラスチック鉢中、メトロ（Metro）３５
０培地中で成長させた。散布時ジャガイモは１７日経っ
ていた。イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、セイバ
ンモロコシ（Sorghum halepense）、オオエノコログサ
（Setaria faberii）、ヒメシバ（Digitaria sanguina
lis）、紫ハマスゲ（Cyperus rotundus）、シロバナチ
ョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イチビ（Ａb
utilon theophrasti）、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、及びアサガオ（Ipomea hederacea）を、一列に
並べたプラスチック製２５cm鉢中、サッサフラス−砂ロ
ーム（ｐＨ６.５，１％有機物）で成長させた。散布時
これらの植物は９日経っていた。
【０４２１】化合物は６２，１６，４及び１ｇ／ｈａで
散布された。化合物はそれぞれの量でジャガイモ植物を
有する鉢１個、及び同時に残りの種を有する鉢１個上に
散布された。化合物は非毒性溶媒に４％に溶かし、３７
４ｌ／ｈａで撒かれた。植物は温室中に維持し、散布後
１１日に評価した。
【０４２２】全ての処理植物を対照植物と比較して障害
を評価した。障害は０〜１００％尺度で肉眼で評価し、
０＝効果なし、１００＝完全防除である。結果を表Ｄに
示した。
【０４２３】
【表２１２】
【０４２４】
【表２１３】
【表１８３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/36 １０１ Ａ０１Ｎ 47/36 １０１Ｚ Ｃ０７Ｄ 213/85 Ｃ０７Ｄ 213/85 405/14 ２１３ 405/14 ２１３ 409/14 ２１３ 409/14 ２１３ 491/048 9271−4Ｃ 491/048 491/052 9271−4Ｃ 491/052

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式 【化１】 式中、Ｊは 【化２】 ＲはＨ又はＣＨ３であり； ＷはＯ又はＳであり； Ｒ１はＲｆ又はＲｇであり； ＲｆはＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキ
    ル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−
    Ｃ３アルキルチオ又はＣＮであり； ＲｇはＣ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ３アルキル；
    シクロプロピル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ，ＯＨ，Ｃ１−
    Ｃ２アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ１−Ｃ３アル
    キル；ＣＮ；Ｗ２Ｒ１１；アミノ；Ｃ１−Ｃ３アルキル
    アミノ又はＣ１−Ｃ３ジアルキルアミノであり； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ア
    ルキルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、
    Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シ
    クロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲ
    ｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７’Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳ
    Ｏ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−
    Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９’、
    ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ２Ｈ又はＣ２
    −Ｃ４ハロアルキルであり； Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シ
    クロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィ
    ニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２
    ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２
    ＮＲ７’Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ
    （Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ
    ９、ＣＯ２Ｒ９’又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり； Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シ
    クロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィ
    ニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２
    ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ
    ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ
    ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロ
    アルキルであり；Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５シク
    ロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニ
    ル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２Ｎ
    Ｈ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２
    Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２
    アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロア
    ルキルであり； Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルス
    ルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４
    ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルス
    ルフォニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４ア
    ルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォ
    ニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニ
    ルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフォニル、
    Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアル
    キルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフォ
    ニル、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２
    Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２
    アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロア
    ルキルであり； Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アル
    ケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニルであり； Ｒ７’はＣ１−Ｃ４アルキルであり； Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、
    Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−
    Ｃ４アルコキシアルキル又はシクロプロピルであり；或
    いは、 Ｒ７とＲ８は一緒になって−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ
    ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ
    ２ＣＨ２−であり； Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、ＣＨ２ＣＦ３、Ｃ３−Ｃ４
    ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アル
    キルチオアルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル又はＣ４
    −Ｃ７シクロアルキルアルキルであり； Ｒ９’はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、
    ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
    ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５であり； Ｒ１０はＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキ
    ル）又はＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル）であり； Ｒ１１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキ
    ル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニルで
    あり； Ｗ１はＯ又はＳであり； Ｗ２はＯ又はＳであり； Ａは 【化３】 ＸはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
    Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、
    Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
    オ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２−
    Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキ
    ルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノであり； ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
    Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチ
    オ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５アルコキシア
    ルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ
    １−Ｃ３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ア
    ミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニ
    ロキシ、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ５
    アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルス
    ルフォニルアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−
    Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、アジド、 【化４】 又はＮ（ＯＣＨ３）ＣＨ３ であり； ｍは２又は３であり； Ｑ１及びＱ２は独立にＯ又はＳであり； ＲａはＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり； Ｒｂ及びＲｃは独立にＣ１−Ｃ３アルキルであり； ＲｄはＨ又はＣ１−Ｃ２アルキルであり； ＲｅはＣ１−Ｃ２アルコキシであり； ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ３、ＣＣ２Ｈ５、ＣＣｌ又はＣＢ
    ｒであり； Ｙ１はＯ又はＣＨ２であり； Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＯＣＦ２Ｈで
    あり； Ｘ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＨ２ＣＦ３であり； Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、
    ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３であり； Ｘ３はＣＨ３又はＯＣＨ３であり； Ｙ３はＨ又はＣＨ３であり； Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３
    又はＣｌであり； Ｙ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＣｌである；
    ただし、 １）Ｘがハロゲンであるとき、ＺはＣＨであり且つＹは
    ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ
    ３）２又はＮ（ＯＣＨ３）ＣＨ３であり； ２）ＷがＳであるとき、ＲはＨであり、ＡはＡ−１であ
    り、ＺはＣＨ又はＮであり且つＹはＣＨ３、ＯＣＨ３、
    ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＳＣ
    Ｈ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
    Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２又は 【化５】 であり； ３）ＸとＹの炭素原子数の合計が４より大きいとき、Ｒ
    １，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５またはＲ６の合計の炭素数
    （ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｎｕｍｂｅｒ ｏｆｃａｒｂｏｎ
    ｓ）は６又はそれ以下であり； ４）ＪがＪ−１であり且つＲ２がＣ１−Ｃ４アルキルス
    ルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＳＯ２Ｎ
    ＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７’Ｒ８又はＣＯ２Ｒ９，である
    か、或はＪがＪ−２であり且つＲ３がＣ１−Ｃ４アルキ
    ルスルフィニル、ＣＦ３、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｎ
    Ｒ７’Ｒ８又はＣＯ２Ｒ９’であるとき、ＹはＣ１−Ｃ
    ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２
    −Ｃ５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５アル
    キルスルフオニルアルキル、 【化６】 以外のものであり； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３であり且つＲ３又はＲ４がＣ
    １−Ｃ４アルキルスルフィニルであるとき、Ｘ及びＹは
    ＮＨ２又はＮＨＣＨ３以外のものであり； ６）ＪがＪ−２であり且つＲ３がＣ１−Ｃ４アルキルス
    ルフィニルもしくはＳＯ２ＮＲｄＲｅであるか、又はＲ
    ７がＨであるとき、Ｘ及びＹはＣ２−Ｃ４ハロアルキル
    以外のものであり； ７）ＪがＪ−５であるとき、Ｒ７はＨ以外のものであり
    且つＲ６はＳＯ２ＮＲｄＲｅ以外のものであり； ８）ＪがＪ−２であり且つＲ３がＳＯ２ＮＨ２もしくは
    ＳＯ２ＮＲｄＲｅであるか又はＲ７がＨであるとき、Ｘ
    はヨウ素以外のものであり； ９）ＪがＪ−２であり且つＲ７がＨであるか、又はＲ３
    がＳＯ２ＮＲｄＲｅであるとき、ＹはＣ２−Ｃ４アルキ
    ニル以外のものであり； １０）Ｘ４及びＹ４は同時にＣｌであることはなく； １１）ＪがＪ−１，Ｊ−２，Ｊ−３，Ｊ−４であり且つ
    ＡがＡ−５であるとき、ＲｆはＨ以外のものであり； １２）ＪがＪ−１又はＪ−２であるとき、ＡはＡ−６以
    外のものであり； １３）ＪがＪ−１であり且つＡがＡ−７であるとき、Ｒ
    ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニル以外のものであ
    り； １４）Ｒ２又はＲ３がＣＯ２Ｒ９’又はＳＯ２ＮＲ７’
    Ｒ８であるとき、Ｒ１はＲｇであり、そしてＲ２又はＲ
    ３がＣＯ２Ｒ９’又はＳＯ２ＮＲ７’Ｒ８以外のもので
    あるとき、Ｒ１はＲｆであり； １５）ＪがＪ−２であり且つＲ１がスルフオニルウレア
    結合（ｂｒｉｄｇｅ）に隣接しているとき、ＲｇはＣ１
    −Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキル、シクロプロ
    ピル、ＣＮ、Ｗ２Ｒ１１、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル
    アミノ又はＣ１−Ｃ３ジアルキルアミノであり；そして １６）Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
    ル）アミノカルボニル］−３−（エチルスルホニル）−
    ２−ピリジンスルフオンアミドは除く、から選ばれる 化合物及びそれらの農業上適する塩類。
  2. 【請求項２】 ＸがＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ア
    ルコキシ、Ｃｌ）Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３、Ｏ
    ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、
    ＣＨ２Ｃｌ又はＣＨ２Ｂｒであり； ＹがＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、
    ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、
    Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＳＣ
    Ｈ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
    Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ３、 ＣＨ２ＳＣＨ３、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡Ｃ
    ＣＨ３であり； ＲａがＨ又はＣＨ３であり；そして ＺがＣＨ又はＮである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ＷがＯであり； ＲｆがＨ、ＣＨ３、Ｃ１ハロアルキル、ハロゲン又はＯ
    ＣＨ３であり； ＲｇがＣ１−Ｃ２ハロアルキル、エチル、Ｗ２Ｒ１１、
    ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−
    Ｃ２アルキルアミノ又はＮ（ＣＨ３）２であり； Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ア
    ルキルスルフオニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲ
    ｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、ＯＳＯ２
    Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２
    アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′、ＣＨ
    Ｆ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ２Ｈ又はＣ２−Ｃ
    ４ハロアルキルであり； Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２Ｎ
    Ｈ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｒ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ
    ７′Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ
    １）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、
    ＣＯ２Ｒ９′又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり； Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２Ｎ
    Ｈ２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ
    ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ
    （Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ
    ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり； Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ア
    ルキルスルフオニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ
    ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２
    ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキ
    ル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル
    であり； Ｒ６がＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルス
    ルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４
    ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルス
    ルフオニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４ア
    ルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォ
    ニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニ
    ルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフォニル、
    ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳ
    Ｏ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−
    Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハ
    ロアルキルであり； Ｒ７がＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アル
    ケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニルであり； Ｒ８がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、
    Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−
    Ｃ４アルコキシアルキル又はシクロプロピルであり；そ
    して Ｒ１１がＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキ
    ル、アリル又はプロパルギルである請求項２記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 ＪがＪ−１である請求項３記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 ＪがＪ−２である請求項３記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 ＪがＪ−３である請求項３記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】 ＪがＪ−４である請求項３記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 ＪがＪ−５である請求項３記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】 Ｒ７がＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、
    アリル又はプロパルギルであり； Ｒ７’がＣ１−Ｃ３アルキルであり； Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル又は
    シクロプロピルであり；Ｒ９がＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、Ｃ
    Ｈ２ＣＨ２ＳＣＨ３、プロパルギル又はシクロプロピル
    メチルであり； Ｒ９’がＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
    ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；そして Ｒ１０がＯＨ、ＣＮ又はＯＳＯ２ＣＨ３である請求項４
    記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃｌ又はＯＣ
    Ｈ２ＣＦ３であり；そしてＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ
    ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ
    Ｈ３）２である請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ＺがＣＨである請求項１０記載の化合
    物。
  12. 【請求項１２】 ＺがＮである請求項１０記載の化合
    物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ７がＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキ
    ル、アリル又はプロパルギルであり；そして Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル又は
    シクロプロピルである請求項５記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 ＡがＡ−１であり； ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃｌ又はＯＣ
    Ｈ２ＣＦ３であり；そしてＹがＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ
    ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ
    Ｈ３）２である請求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ＺがＣＨである請求項１４記載の化合
    物。
  16. 【請求項１６】 ＺがＮである請求項１４記載の化合
    物。
  17. 【請求項１７】 ＪがＪ−１であり； ＡがＡ−１であり； ＺがＣＨであり； ＷがＯであり； Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４
    アルキルスルフオニルであり；そして ＲｆがＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ
    １−Ｃ２アルコキシ又はＣ１−Ｃ２チオアルキルである
    請求項２記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 ＲｆがＨであり； Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニルであり； ＸがＯＣＨ３であり；そして ＹはＯＣＨ３である請求項１７記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジ
    ン−２−イル）アミノカルボニル］−３−（１−プロピ
    ルスルフオニル）−２−ピリジンスルフオンアミドであ
    る請求項１記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジ
    ン−２−イル）アミノカルボニル］−３−（１−プロピ
    ルスルフィニル）−２−ピリジンスルフオンアミドであ
    る請求項１記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミ
    ジン−２−イル）アミノカルボニル］−Ｎ３−エチル−
    ２，３−ピリジンジスルフオンアミドである請求項１記
    載の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジ
    ン−２−イル）アミノカルボニル］−３−（メチルスル
    フオニルオキシ）−２−ピリジンスルフオンアミドであ
    る請求項１記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミ
    ジン−２−イル）アミノカルボニル］−Ｎ３−メチル−
    ２，３−ピリジンジスルフオンアミドである請求項１記
    載の化合物。
  24. 【請求項２４】 下記式 式中、 Ｊは ＲはＨ又はＣＨ ３ であり； ＷはＯ又はＳであり； Ｒ １ はＲｆ又はＲｇであり； ＲｆはＨ、Ｃ １ −Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ −Ｃ ３ ハロアルキ
    ル、ハロゲン、ＮＯ ２ 、Ｃ １ −Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ −
    Ｃ ３ アルキルチオ又はＣＮであり； ＲｇはＣ １ −Ｃ ３ ハロアルキル；Ｃ ２ −Ｃ ３ アルキル；
    シクロプロピル；Ｃ １ −Ｃ ３ アルコキシ，ＯＨ，Ｃ １ −
    Ｃ ２ アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ １ −Ｃ ３ アル
    キル；ＣＮ；Ｗ ２ Ｒ １１ ；アミノ；Ｃ １ −Ｃ ３ アルキル
    アミノ又はＣ １ −Ｃ ３ ジアルキルアミノであり； Ｒ ２ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルスルフィニル、Ｃ １ −Ｃ ４ ア
    ルキルスルフォニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルチオ、
    Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シ
    クロアルキルスルフォニル、ＳＯ ２ ＮＨ ２ 、ＳＯ ２ ＮＲ
    ｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ ’Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＮＲ ７ Ｒ ８ 、ＯＳ
    Ｏ ２ Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＯＲ ８ 、Ｎ ３ 、Ｐ（Ｗ １ ）（ＯＣ １ −
    Ｃ ２ アルキル） ２ 、ＣＮ、ＣＯ ２ Ｒ ９ 、ＣＯ ２ Ｒ ９ ’、
    ＣＨ ２ Ｆ、ＣＦ ２ Ｈ、ＣＨ ２ Ｃｌ、ＣＣｌ ２ Ｈ又はＣ ２
    −Ｃ ４ ハロアルキルであり； Ｒ ３ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シ
    クロアルキルチオ、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルスルフィ
    ニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ ２
    ＮＨ ２ 、ＳＯ ２ ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ Ｒ ８ 、ＳＯ ２
    ＮＲ ７ ’Ｒ ８ 、ＯＳＯ ２ Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＯＲ ８ 、Ｎ ３ 、Ｐ
    （Ｗ １ ）（ＯＣ １ −Ｃ ２ アルキル） ２ 、ＣＮ、ＣＯ ２ Ｒ
    ９ 、ＣＯ ２ Ｒ ９ ’又はＣ １ −Ｃ ４ ハロアルキルであり； Ｒ ４ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シ
    クロアルキルチオ、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルスルフィ
    ニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ ２
    ＮＨ ２ 、ＳＯ ２ ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ Ｒ ８ 、ＯＳＯ
    ２ Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＯＲ ８ 、Ｎ ３ 、Ｐ（Ｗ １ ）（ＯＣ １ −Ｃ
    ２ アルキル） ２ 、ＣＮ、ＣＯ ２ Ｒ ９ 又はＣ １ −Ｃ ４ ハロ
    アルキルであり； Ｒ ５ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルスルフィニル、Ｃ １ −Ｃ ４ ア
    ルキルスルフォニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルチオ、
    Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シ
    クロアルキルスルフォニル、ＳＯ ２ ＮＨ ２ 、ＳＯ ２ ＮＲ
    ｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ Ｒ ８ 、ＯＳＯ ２ Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＯＲ
    ８ 、Ｎ ３ 、Ｐ（Ｗ １ ）（ＯＣ １ −Ｃ ２ アルキル） ２ 、Ｃ
    Ｎ、ＣＯ ２ Ｒ ９ 又はＣ １ −Ｃ ４ ハロアルキルであり； Ｒ ６ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキルス
    ルフィニル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキルチオ、Ｃ １ −Ｃ ４
    ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキルス
    ルフォニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニルチオ、Ｃ ３ −Ｃ ４ ア
    ルケニルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニルスルフォ
    ニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニルチオ、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニ
    ルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニルスルフォニル、
    Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルチオ、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアル
    キルスルフィニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキルスルフォ
    ニル、ＳＯ ２ ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ Ｒ ８ 、ＯＳＯ ２
    Ｒ ８ 、ＳＯ ２ ＯＲ ８ 、Ｎ ３ 、Ｐ（Ｗ １ ）（ＯＣ １ −Ｃ ２
    アルキル） ２ 、ＣＮ、ＣＯ ２ Ｒ ９ 又はＣ １ −Ｃ ４ ハロア
    ルキルであり； Ｒ ７ はＨ、Ｃ ２ −Ｃ ３ シアノアルキル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アル
    ケニル又はＣ ３ −Ｃ ４ アルキニルであり； Ｒ ７ ’はＣ １ −Ｃ ４ アルキルであり； Ｒ ８ はＣ １ −Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキル、
    Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニル、Ｃ ２ −
    Ｃ ４ アルコキシアルキル又はシクロプロピルであり；或
    いは、 Ｒ ７ とＲ ８ は一緒になって−（ＣＨ ２ ） ３ −、−（ＣＨ
    ２ ） ４ −、−（ＣＨ ２ ） ５ −又は−ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ
    ２ ＣＨ ２ −であり； Ｒ ９ はＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｒ １０ 、ＣＨ ２ ＣＦ ３ 、Ｃ ３ −Ｃ ４
    ハロアルキル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニル、Ｃ ２ −Ｃ ４ アル
    キルチオアルキル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキル又はＣ ４
    −Ｃ ７ シクロアルキルアルキルであり； Ｒ ９ ’はＣ １ −Ｃ ４ アルキル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニル、
    ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｃｌ、ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｂｒ、ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ
    ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣ ２ Ｈ ５ であり； Ｒ １０ はＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＯＳＯ ２ （Ｃ １ −Ｃ ３ アルキ
    ル）又はＯＳＯ ２ （Ｃ １ −Ｃ ３ ハロアルキル）であり； Ｒ １１ はＣ １ −Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ −Ｃ ３ ハロアルキ
    ル、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニル又はＣ ３ −Ｃ ４ アルキニルで
    あり； Ｗ １ はＯ又はＳであり； Ｗ ２ はＯ又はＳであり； Ａは ＸはＨ、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ アルコキシ、
    Ｃ ２ −Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキル、
    Ｃ ２ −Ｃ ４ ハロアルキルチオ、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキルチ
    オ、ハロゲン、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルコキシアルキル、Ｃ ２ −
    Ｃ ５ アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ １ −Ｃ ３ アルキ
    ルアミノ又はジ（Ｃ １ −Ｃ ３ アルキル）アミノであり； ＹはＨ、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ アルコキシ、
    Ｃ ２ −Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ ２ −Ｃ ４ ハロアルキルチ
    オ、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルコキシア
    ルキル、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ
    １ −Ｃ ３ アルキルアミノ、ジ（Ｃ １ −Ｃ ３ アルキル）ア
    ミノ、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルケニロキシ、Ｃ ３ −Ｃ ４ アルキニ
    ロキシ、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルキルチオアルキル、Ｃ ２ −Ｃ ５
    アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルキルス
    ルフォニルアルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ −
    Ｃ ４ アルキニル、Ｃ ３ −Ｃ ５ シクロアルキル、アジド、 又はＮ（ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ３ であり； ｍは２又は３であり； Ｑ １ 及びＱ ２ は独立にＯ又はＳであり； ＲａはＨ又はＣ １ −Ｃ ３ アルキルであり； Ｒｂ及びＲｃは独立にＣ １ −Ｃ ３ アルキルであり； ＲｄはＨ又はＣ １ −Ｃ ２ アルキルであり； ＲｅはＣ １ −Ｃ ２ アルコキシであり； ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ ３ 、ＣＣ ２ Ｈ ５ 、ＣＣｌ又はＣＢ
    ｒであり； Ｙ １ はＯ又はＣＨ ２ であり； Ｘ １ はＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、ＯＣ ２ Ｈ ５ 又はＯＣＦ ２ Ｈで
    あり； Ｘ ２ はＣＨ ３ 、Ｃ ２ Ｈ ５ 又はＣＨ ２ ＣＦ ３ であり； Ｙ ２ はＯＣＨ ３ 、ＯＣ ２ Ｈ ５ 、ＳＣＨ ３ 、ＳＣ ２ Ｈ ５ 、
    ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＣＨ ３ であり； Ｘ ３ はＣＨ ３ 又はＯＣＨ ３ であり； Ｙ ３ はＨ又はＣＨ ３ であり； Ｘ ４ はＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、ＯＣ ２ Ｈ ５ 、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３
    又はＣｌであり； Ｙ ４ はＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、ＯＣ ２ Ｈ ５ 又はＣｌである；
    ただし、 １）Ｘがハロゲンであるとき、ＺはＣＨであり且つＹは
    ＯＣＨ ３ 、ＯＣ ２ Ｈ ５ 、ＮＨ ２ 、ＮＨＣＨ ３ 、Ｎ（ＣＨ
    ３ ） ２ 又はＮ（ＯＣＨ ３ ）ＣＨ ３ であり； ２）ＷがＳであるとき、ＲはＨであり、ＡはＡ−１であ
    り、ＺはＣＨ又はＮであり且つＹはＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、
    ＯＣ ２ Ｈ ５ 、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、Ｃ ２ Ｈ ５ 、ＣＦ ３ 、ＳＣ
    Ｈ ３ 、ＯＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
    Ｈ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、ＣＨ（ＯＣＨ ３ ）２又は であり； ３）ＸとＹの炭素原子数の合計が４より大きいとき、Ｒ
    １ ，Ｒ ２ ，Ｒ ３ ，Ｒ ４ ，Ｒ ５ またはＲ ６ の合計の炭素数
    （ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｎｕｍｂｅｒ ｏｆｃａｒｂｏｎ
    ｓ）は６又はそれ以下であり； ４）ＪがＪ−１であり且つＲ ２ がＣ １ −Ｃ ４ アルキルス
    ルフィニル、Ｃ １ −Ｃ ４ アルキルスルホニル、ＳＯ ２ Ｎ
    ＲｄＲｅ、ＳＯ ２ ＮＲ ７ ’Ｒ ８ 又はＣＯ ２ Ｒ ９ ，である
    か、或はＪがＪ−２であり且つＲ ３ がＣ １ −Ｃ ４ アルキ
    ルスルフィニル、 ＣＦ ３ 、ＳＯ ２ ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ Ｎ
    Ｒ ７ ’Ｒ ８ 又はＣＯ ２ Ｒ ９ ’であるとき、ＹはＣ １ −Ｃ
    ４ アルコキシ、Ｃ ２ −Ｃ ５ アルキルチオアルキル、Ｃ ２
    −Ｃ ５ アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ ２ −Ｃ ５ アル
    キルスルフオニルアルキル、 以外のものであり； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３であり且つＲ ３ 又はＲ ４ がＣ
    １ −Ｃ ４ アルキルスルフィニルであるとき、Ｘ及びＹは
    ＮＨ ２ 又はＮＨＣＨ ３ 以外のものであり； ６）ＪがＪ−２であり且つＲ ３ がＣ １ −Ｃ ４ アルキルス
    ルフィニルもしくはＳＯ ２ ＮＲｄＲｅであるか、又はＲ
    ７ がＨであるとき、Ｘ及びＹはＣ ２ −Ｃ ４ ハロアルキル
    以外のものであり； ７）ＪがＪ−５であるとき、Ｒ ７ はＨ以外のものであり
    且つＲ ６ はＳＯ ２ ＮＲｄＲｅ以外のものであり； ８）ＪがＪ−２であり且つＲ ３ がＳＯ ２ ＮＨ ２ もしくは
    ＳＯ ２ ＮＲｄＲｅであるか又はＲ ７ がＨであるとき、Ｘ
    はヨウ素以外のものであり； ９）ＪがＪ−２であり且つＲ ７ がＨであるか、又はＲ ３
    がＳＯ ２ ＮＲｄＲｅであるとき、ＹはＣ ２ −Ｃ ４ アルキ
    ニル以外のものであり； １０）Ｘ ４ 及びＹ ４ は同時にＣｌであることはなく；１
    １）ＪがＪ−１，Ｊ−２，Ｊ−３，Ｊ−４であり且つＡ
    がＡ−５であるとき、ＲｆはＨ以外のものであり； １２）ＪがＪ−１又はＪ−２であるとき、ＡはＡ−６以
    外のものであり； １３）ＪがＪ−１であり且つＡがＡ−７であるとき、Ｒ
    ２ はＣ １ −Ｃ ４ アルキルスルフオニル以外のものであ
    り； １４）Ｒ ２ 又はＲ ３ がＣＯ ２ Ｒ ９ ’又はＳＯ ２ ＮＲ ７ ’
    Ｒ ８ であるとき、Ｒ １ はＲｇであり、そしてＲ ２ 又はＲ
    ３ がＣＯ ２ Ｒ ９ ’又はＳＯ ２ ＮＲ ７ ’Ｒ ８ 以外のもので
    あるとき、Ｒ １ はＲｆであり； １５）ＪがＪ−２であり且つＲ １ がスルフオニルウレア
    結合（ｂｒｉｄｇｅ）に 隣接しているとき、ＲｇはＣ １
    −Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ ２ −Ｃ ３ アルキル、シクロプロ
    ピル、ＣＮ、Ｗ ２ Ｒ １１ 、アミノ、Ｃ １ −Ｃ ３ アルキル
    アミノ又はＣ １ −Ｃ ３ ジアルキルアミノであり；そして １６）Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
    ル）アミノカルボニル］−３−（エチルスルホニル）−
    ２−ピリジンスルフオンアミドは除く、 から選ばれる化合物又はその農業上適する塩を有効成分
    として含有することを特徴とする除草剤。
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