DK174545B1 - Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater - Google Patents

Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater Download PDF

Info

Publication number
DK174545B1
DK174545B1 DK198803972A DK397288A DK174545B1 DK 174545 B1 DK174545 B1 DK 174545B1 DK 198803972 A DK198803972 A DK 198803972A DK 397288 A DK397288 A DK 397288A DK 174545 B1 DK174545 B1 DK 174545B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
och3
och
cyclopropyl
alkyl
ochj
Prior art date
Application number
DK198803972A
Other languages
English (en)
Other versions
DK397288D0 (da
DK397288A (da
Inventor
Paul Hsiao-Tseng Liang
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27488598&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK174545(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US07/090,889 external-priority patent/US4808721A/en
Priority claimed from US07/101,148 external-priority patent/US4774337A/en
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of DK397288D0 publication Critical patent/DK397288D0/da
Publication of DK397288A publication Critical patent/DK397288A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK174545B1 publication Critical patent/DK174545B1/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

i DK 174545 B1
Opfindelsens baggrund.
Pyridinsulfonylurinstofferne ifølge opfindelsen udviser høj aktivitet som præemergente og postemergente herbicider. Især udviser mange af herbiciderne sikkerhed for majs.
5 EP-offentliggørelsesskrift nr. 13.480 beskriver her bicide sulfonamider med formlen
Ri W
10 8_^_so2n-c-n-b ' V *3 *4 hvor Rx er H, Cl, Br, F, C1-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, 15 C]_-C4-alkylthio, N02 eller C02R5.
US-patentskrifterne nr. 4.435.206 og 4.522.645 beskriver 2-pyridinsulfonylurinstoffer, som i 3-stillingen er substitueret med , hvor Rx er H, Cl, Br, F, C1-C4-alkyl,
Ci -C4 - alkoxy, ~C4-alkylthio, N02, CF3 , C02R5 eller 20 S02NR6R7.
US-patentskrift nr. 4.339.267 bekriver herbicide sulfonamider med formlen
X
25 W N_/ M., ^ 30 hvor R4 er H, Cl, Br, F, ^-C4-alkyl, -alkoxy, N02, 002&6 eHer SRi3 .
EP-offentliggørelsesskrift nr. 30.433 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 35 DK 174545 B1 2 nxf14 10 hvor X er H, R14 er H eller CH3, og R3 er H, F, Cl, br, CH3, 0CH3, N02, C02Rn eller S(0)nR12.
US-patentskrift nr. 4.456.469 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 15
X
...
2o **-pr rH
z hvor R er Cj^-Cg-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C2-C4-alkoxyalkyl, 25 C5-C6-cycloalkyl, R·OCH2CH2OCH2, R'OCH2CH2OCH2CH2, (<Μ2)η 06· 30 CF3, CF3CH2, H3CCF2 eller HCF2/ og Z er H, F, Cl, Br, CH3, 0CH3 eller SCH3.
U$-patentskrift nr. 4.487.626 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 35 / W H-/
AS02NHCN
z ir\ X
xr y 3 DK 174545 B1 ’ *" yy* o* *u" <y· - 10 R2 er H, F, Cl, Br, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, N02, C02R15, S(0)nR16, S02NR18R19 eller S02N(0CH3)CH3.
US-patentskrift nr, 4.421.550 beskriver herbicide 15 sulfonamider med formlen i\ w
R^N^HCNHS02Z
20 Λ hvor Z er » eller og -o?· 25 R16 er H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, F, Cl, Br, CF3, CO2R20, S02R20' so2nr10r11' S02N(0CH3)CH3 eller S(0)nR13.
US-patentskrift nr, 4.496.392 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 30
X
0
SO-NHCN(CH-) CH-fl/Z
«X *· '-M
35 3 4 DK 174545 B1 hvor R3 er Cl, SO2CH3 eller S02N(CH3)2* EP-offentliggørelsesskrift nr. 84.224 beskriver herbicide sulfonamider med formlen
5 X
AS02NHCN— r21V\ 10 hvor A er ·> eller . . og 15 R16 er H, Ci-C4*-alkyl, Ci~C4-alkoxy, F, Cl, Br, CF3, CO2R9, S02NR3QR3J, S02N(0CH3)CH3 eller S(0)nR13.
20 EP-offentiiggørelsesskrift nr. 125.846 beskriver herbicide sulfonamider med formlen
If X
25 JSO-RHCN-fljZ
*H
30 hvor J er ({/f eller og R3 er Cl, S02CH3, S02N(CH3)2, 0CH3, N02 eller N(CH3)2-35 EP-offentiiggcrelsesskrift nr. 155.767 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 5 DK 174545 B1 ' /i
R
S* Q
10 hvor J er 1 CH eller ^^>*5 °9 α„; oc, 15 R5 er H, CH3, Cl, Br, C02R15, C(0)NR16R17, S02NR16R17, S02N(0CH3)CH3, S02R18 eller N02.
EP-of f entliggørelsesskrift nr. 161.905 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 20 oC”^ hvor R4 er CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, S02NR16R17, 30 S02N(0CH3)CH3, S(0)nRi9, C3-C4-alkenyloxy eller C3-C4-alky- nyloxy.
EP-offentliggerelsesskrift nr. 164.269 beskriver herbicide sulfonamider med formlen 35 6 DK 174545 B1 hvor R4 er CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, S02NR11R12, S02N(0CH3)CH3 eller S(0)nR13.
EP-of fentliggørelsesskrift nr. 171.286 beskriver 10 herbicide sulfonamider med formlen 20 hvor R4 er CH3, CH2CH3, 0CH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, S02NR18R19, S02N(0CH3)CH3, S(0)nR21f C3-C4-alkenyloxy, CH2OCH3 eller CH2OCH2CH3.
ZA-patentansøgning nr. 83/4305, offentliggjort 14. december 1983, beskriver herbicide sulfonamider med formlen 25 "ίβΆ. ! M' 30 EOjNHCNH-^Je y-chf2 35 hvor R2 er H, Ci-C3-alkyl, C1-c3-halogenalkyl, halogen, N02, Cj^-C^-alkoxy, C(W)R8, S02NR6R7, S(0)n-C1-C3-alkyl eller 7 ' 1 DK 174545 B1 C(0)R9, r3 er H, halogen, Ci-C3-alkyl, OCH3, NO2 eller CF3, r5 er H, N02, F, Cl, Br, CH3, CF3, S (0) n-C1-C3-alkyl, 0(0)^--C3-alkoxy, og 5 Y er 0 eller S.
ZA-patentansøgning nr. 83/6639, offentliggjort 8. marts 1984, beskriver herbicide sulfonamider med formlen 10 r2 XA R3 15 hvor A er en C3-Cg-alkynylgruppe, en med halogen, c^-c,*-20 -alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Cj-04-alkyl-sulfonyl, Ci-C4-halogenalkoxy, C1-c4-halogenalkylthio, C^-C4-halogenalkylsulfinyl eller C3-C4-halogenalkylsulfonyl substitueret Cj^-Cg-alkylgruppe eller er en usubstitueret eller som for C^Cg-alkyl substitueret C2-C4-alkenylgruppe 25 eller er en usubstitueret eller med halogen, cyano, nitro, Ci-C4~alkyl, C1-C4-halogenalkyl substitueret phenylgruppe, en -X-C^-C4-alkyl-, Ci-C4-alkoxycarbonyl-, amino-, monoeller di-(C^-04-alkyl)-amino-, carbamoyl-, mono- eller di--(C1-C4-alkyl)-carbamoyl-, sulfamoyl-, mono- eller di-(C3-30 -C4-alkyl)-sulfamoylgruppe,
Ri er hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4--halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, C2-C5~alkoxyalkoxy, c3--Cs-alkylthio, C3-C5-alkylsulf inyl eller C^-Cg-alkylsulfonyl, og 35 X er 0, S, SO eller S02.
US-patentskrift nr. 4.518.776 beskriver en fremgangs- DK 174545 Bl
. I
8 måde til fremstilling af herbicide sulfonamider med formlen
Ri nV
hver Ri til dels er S (O) nC1-C4-alkyl, S02-di-C^-C4-alkylammo 10 eller C02-Ci-C2-alkyl, og r2 er H, halogen, CF3, N02, C^-C^j-alkyl eller Ci~C4-alkoxy.
Dette patentskrift beskriver generisk nogle forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse, men disse er ikke omfattet af patentkravene.
15 EP-offent1iggørelsesskrift nr. 101.670 beskriver en fremgangsmåde til fremstillingen af herbicide sulfonamider med formlen 20 0 _ J* S02NHCNH-<Qi 25 hvor Ri er Q-Ci-C4-alkyl, S02-di-Ci-C4-alkylamino eller C02-Ci-C4-alkyl, Q er S eller S(0)n, og R2 er H, halogen, CF3, N02, Ci-C4-alkyl eller C3-C4-alkoxy.
30 Dette skrift beskriver generisk nogle af forbindelser ne ifølge den foreliggende opfindelse.
US-patentskrift nr. 4.521.597 beskriver en fremgangsmåde til fremstillingen af herbicide sulfonamider med formlen 35 9 · » DK 174545 B1 . ί'v ·r ·. %· R- O * ^ 5 *6 Rb 10 hvor R3 er H, F, Cl, Br, NO2, OCH3 eller CF3, R5 er S (O) røC^Cg-alkyl, SQ2NR8R9 eller COR7, og R6 er H, F, CH3 eller OCH3.
Dette patentskrift beskriver generisk nogle forbin-15 delser ifølge den foreliggende opfindelse, men disse er ikke genstand for patentkrav.
EP-offentliggørelsesskrift nr. 184.385 beskriver følgende forbindelse til selektiv ukrudtskontrol i tomater og græstørv.
20 ifsV'CF3 o vJ**3 S02NHCHH <0 25 0CH3 US-patentansøgning nr. 874.307 beskriver herbicide 30 o-alkylcarbonyl-pyridinsulfonylurinstoffer.
US-patentansøgning nr. 943.137 beskriver herbicide, o-substituerede pyridinsulfonylurinstoffer.
Resumé af opfindelsen 35 Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte pyridinsulfonylurinstofderivater som angivet i krav 1, idet 10 DK 174545 B1 , t i praksis særligt foretrukne derivater er angivet i kravene 2-24. Opfindelsen angår endvidere et middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation som angivet i kravene 25-30, en fremgangsmåde til kontrol med væksten af uønsket 5 vegetation som angivet i kravene 31-33 samt mellemprodukter til fremstilling af de omhandlede derivater som angivet i kravene 34-35.
I definitionerne i kravene betyder udtrykket "alkyl", anvendt enten alene eller i sammensatte ord, såsom "alkyl-10 thio" eller "halogenalkyl", ligekædet eller forgrenet alkyl, f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl eller de forskellige butyl isomere.
Alkoxy betegner methoxy, ethoxy, n-propyloxy eller isopropyloxy.
15 Alkenyl betegner alkener med lige eller forgrenet kæde, f.eks. 1-propenyl, 2-propenyl, 3-propenyl og de forskellige butenylisomere. Alkynyl betegner alkyner med lige eller forgrenet kæde, f.eks. ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl og de forskellige butynylisomere.
20 Alkylsulfonyl betegner methylsulfonyl, ethylsulfonyl og de forskellige propylsulfonyl- og butylsulfonylisomere.
Cycloalkyl betegner cyclopropyl, cyclobutyl og cyclo- pentyl.
Udtrykket "halogen" betegner, enten alene eller i 25 sammensatte ord, såsom "halogenalkyl", fluor, chlor, brom eller iod- Endvidere kan alkyl, anvendt i sammensatte ord, såsom "halogenalkyl", være delvist halogeneret eller fuldstændigt substitueret med halogenatomer, som kan være ens eller forskellige. Eksempler på halogenalkyl omfatter CH2-30 CH2F, CFj>CF3 og CH2CHFCl. Denne definition gælder tilsvarende for haiogenalkoxy og halogenalkylthio.
Det totale antal carbonatomer i en substituentgruppe er angivet ved et prefix C^-Cj, hvor i og j er tal fra 1 til 5. F.eks. vil -C3-alkylsulfonyl betegne fra methylsulfonyl 35 til propylsu1fonyl, C2-alkoxyalkoxy vil betegne OCH2OCH3, C2-cyanpalkyl vil betegne CH2CN, og C3-cyanoalkyl vil betegne 11 DK 174545 B1 CH2CH2CN og CH(CN)CH3.
Foretrukne forbindelser.
Foretrukne på grund af større lethed ved syntese 5 og/eller større herbicid effektivitet er forbindelser angivet i kravene 2-24.
Den foreliggende opfindelse angår som nævnt også hidtil ukendte forbindelser med følgende formler 10 so2NHO)3 o 20 hvor Xa er Cl, NH2, HNC(CH3)3 eHer NHCOC6H5, som er anvendelige som mellemprodukter til de herbicide sulfonylurinstof-fer.
Specielt foretrukne er: 3 -ethylsulfonyl-2-pyridinsulfonamid og 25 N3-methyl-2,3-pyridin-disulfonamid.
Detaljeret beskrivelse af opfindelsen.
Syntese.
30 Forbindelser med formel I kan syntetiseres enten ved en eller flere af de i US-patentskrift nr. 4.456.469 beskrevne metoder eller ved omsætning af sulfonamider II med phenylesteren af den hensigtsmæssige carbamidsyre III i nærværelse af en ækvimolær mængde af en tertiær aminbase, 35 såsom 1,8-diazabicyclo [5,4,0]undec-7-en (DBU), som vist i ligning 1.
ligning l.
12 DK 174545 B1
Ligning 1
5 O
« 1) DBU v
JSO-NH, + PhOCN-A -1-7 ^ I
B 2) H3° 11 111 10 hvor J. R og A har den ovenfor angivne betydning.
Den i ligning 1 viste reaktion gennemføres bedst ved 25*C i et opløsningsmiddel, såsom dioxan eller acetonitril, 15 i 1-2 timer under en indifferent atmosfære som beskrevet i EP-patentansøgning nr. 70.804. De ønskede produkter med formel I kan bekvemt isoleres ved syrning af reaktionsopløsningen med vandig saltsyre. Alternativt kan det vandige lag ekstraheres med et opløsningsmiddel, såsom methylen-20 chlorid eller ethylacetat. Tørring og afdampning af opløsningsmidlet giver de ønskede produkter. Phenylcarbamaterne kan syntetiseres ved behandling af de tilsvarende, hetero-cycliske aminer med formlen A-NHR med diphenylcarbonat eller phenylchlorformiat i nærværelse af en base, såsom 25 natriumhydrid, pyridin eller kaliumcarbonat, med en katalytisk mmngde 4-diroethylaminopyridin. Blandingen omrøres ved temperaturer mellem 25 og 65*C i et egnet opløsningsmiddel, sisom tetrahydrofuran, i 12-36 timer.
De nødvendige sulfonamider med formel II kan syn-30 tetiseres ved en vilkårlig af de i nedenstående ligninger 2 og 3 viste metoder.
Ligning 2 viser omsætningen af sulfonylchlorider med formel IV med ammoniak til opnåelse af sulfonamider med formel IX.
35 13 DK 174545 B1
Ligning 2 5 JS02C1 ""3 ^ JS02NH2 12 11 10 hvor J har den ovenfor anførte betydning.
Amineringen ifølge ligning 2 gennemføres hensigtsmæssigt ved tilsætning af mindst 2 molære ækvivalenter af enten vandfri ammoniak eller koncentreret ammoniumhydroxid 15 til en opløsning af sulfonylchloridet IV i et egnet opløsningsmiddel, såsom diethylether, tetrahydrofuran eller me-thylenchlorid, ved temperaturer mellem -30*C og 25*C. De ønskede sulfonamider med formel II isoleres enten ved filtrering, i hvilket tilfælde biproduktet aromoniumchlorid 20 fjernes ved vask med vand, eller ved ekstraktion over i et egnet organisk opløsningsmiddel, såsom methylenchlorid eller ethylacetat. Tørring og afdampning af opløsningsmidlet giver derefter produkterne II, som sædvanligvis er tilstrækkeligt rene til at anvendes direkte i næste trin.
25 Sulfonamider med formel II kan også fremstilles som vist i ligning 3 ved behandling af de tilsvarende N-t-butyl-sulfonamider VI med en hensigtsmæssig syre, såsom trifluor-eddikesyre (TFA), polyphosphorsyre (PPA) eller p-toluensul-fonsyre (p-TSA).
30 35 14 DK 174545 B1
Ligning 3 JSO_NH-t-BU TFA. PPA v JSO_NH_ 5 2 " Slii 2 2 2
VI P-TSA II
10 hvor J har den ovenfor anførte betydning.
Omsætningen ifølge ligning 3 gennemføres hensigtsmæssigt yed omrøring af en opløsning af forbindelsen med formel VI i overskydende trifluoreddikesyre (ca. 0,3 M) ved 15 ca. 25*C i 1-72 timer. Derefter isoleres de ønskede sulfonamider med formel II ved fjernelse af de flygtige stoffer i vakuum og krystallisation fra et egnet opløsningsmiddel, såsom diethylether, 1-chlorbutan eller ethylacetat. Alternativt kan N-t-butylsulfonamiderne med formel VI behandles 20 med en katalytisk mængde p-toluensulfonsyre-monohydrat i et opløsningsmiddel, såsom toluen eller xylener, ved tilbagesvalingstemperatur i 1-6 timer. Derefter isoleres de ønskede produkter på en måde, som er analog med den ovenfor beskrevne. Om anvendelse af polyphosphorsyre ved afbeskyttelse af 2 5 N-t-butylSulfonamider, se J. G. Lombardino, J. Org. Chem.
36. 1843 (1971), om anvendelse af trifluoreddikesyre, se J.D. Catt og W.L. Matier, J. Org. Chem. ifi, 1974 (1973) .
Sulfonamider med formel VI kan fremstilles ved omsætning af sulfonylchlorider med formel IV med overskydende t-30 -butylamin som vist i ligning 4.
35 15 DK 174545 B1
Ligning 4 JS0-C1 t~BuNH2 X JSO.NH-t-Bu 5 2 * *
IX
10 hvor J har den ovenfor anførte betydning.
Sulfonylchlorider med formel IV kan fremstilles ifølge de i US-patentskrift nr. 4,456.469 beskrevne metoder. Alternativt kan der anvendes metoderne ifølge ZA-patentansøgning 15 nr. 84/8844, som beskriver omdannelsen af mercapto- eller arylmethylthioforbindelser til sulfonylchlorider via behandling med hypochloritopløsning.
Sulfonylchlorider med formel IVa kan også fremstilles via metallisering af 2-fluorpyridinderivater med lithium-20 diisopropylamid (LDA) ved fremgangsmåden ifølge T. Gungor, F. Marsais og G. Queguiner, J. Organomet. Chem., 1981, 215. 139-150, efterfulgt af behandling med svovldioxid og N-chlor-succinimid (NCS) som vist i ligning 5.
25 Ligning 5 H& D-H- 30 ^ 3) NCS N Γ lYfi.
hvor 35 R} har den ovenfor anførte betydning.
Sulfonylchlorider med formel IVb kan fremstilles ud 16 DK 174545 B1 fra forbindelser med formel VII som vist i ligning 6 og beskrevet i US-patentskrift nr. 4.420.325.
Ligning 6 jch3 IWliLrinSToi-- J-CH2S02C1 10 3) Cl 2 VII IVb 15 hvor J har den ovenfor anførte betydning, og [X] er et egnet 20 halogeneringsreagens, som er indlysende for en fagmand på området.
Sulfiderne med formel VIII kan fremstilles ved omsætning af en halogenpyridinforbindelse med formel IX med en egnet mercaptan i nærværelse af en base som beskrevet i US-25 -patentskrift nr. 4.456.569 og vist i ligning 7.
Ligning 7 30 J-*' HsiS-> J-SR'
3 5 IX VIII
40 45 hvor X' er F, Cl, eller Br, og R' er C^-C4-alkyl eller benzyl .
50 Sylfiderne med formel Villa kan fremstilles ved me tallisering af pyridinforbindelsen med formel X med to ækvivalenter af en stærk base, såsom N-butyllithium eller lithiumdlisopropylamid (LDA), som beskrevet af P. Breant, F. Marsais og G. Queguiner, Synthesis, 1983, 822-824, efter-55 fulgt af behandling med det egnede disulfid som vist i ligning 8.
Ligning 8 DK 174545 B1 n SB'
li 2) R'S-SR· 1 W
Bi * Villa 10 hvor R* er Ci-C4-alkyl, C3-C5-cycloalkyl eller benzyl, og R3 har den ovenfor anførte betydning.
På analog måde kan sulfider med formel VHIb fremstilles som vist i ligning 9.
15
Ligning_a.
SR1 11 -^ιι\ *r&{ 20 1 2 3Sr4S0JNH-t-m 2> Β'5·8Ε' ? ^N^-SOjNH-t-Bu vim 35 5 hvor 2 R' er C1-C4-alkyl, C3-C5-cycloalkyl eller benzyl, og Ri har den ovenfor anførte betydning.
3
Sulfider med formel Ville kan fremstilles ved metallisering af et 2-fluorpyridinderivat som ovenfor beskrevet 4 30 og igen efterfulgt af behandling med et egnet disulfid som vist i ligning 10.
18 DK 174545 B1
Ligning 10 i) LDA,
* »h6l 2, BrOC
n f
Ville 10 hvor R' er C1-C4-alkyl, C3-C5-cycloalkyl eller benzyl, og R3 har den ovenfor anførte betydning.
Sulfonerne og sulfoxiderne med den almene formel XI kan fremstilles ud fra de tilsvarende sulfider med formel 15 villd ved hjælp af et vilkårligt af de talrige oxidationsreagenser [O], som er kendt i teknikken, såsom hydrogen-peroxid eller persyrer, som vist i ligning li.
Jiignlng .jJL
20 R,.S-^^-S02NH-t-BU R'-SCOJg-^^-SOjNH-t-Bu
25 ** N
vnid 21 hvor 30
Rj har den ovenfor anførte betydning, R' er Ci-C4-alkyl eller C3-c5-cycloalkyl, og n er 1 eller 2.
Chlorpyridinet med formel IXa kan fremstilles ved 35 diazotering af 3-amino-2-chlorpyridin efterfulgt af ombytning med cuprøcyanid som vist i ligning 12. Diazoniumgruppen kan 19 DK 174545 B1 også ombyttes med andre grupper, såsom S02C1 og N3 af fagfolk på området ved metoder, som er kendt fra litteraturen.
Ligning i,2 5
1) H0N0/HC1 CN
H§C " 10 IXa hvor
Rj har den ovenfor anførte betydning.
15 Sulfiderne med den almene formel VHIf kan fremstilles som vist i ligning 13. Alkylering af et 3-hydroxy-2-roercapto-pyridinderivat med alkylftalogenider ved anvendelse af en mangfoldighed af baser, såsom kaliumcarbonat eller kalium--t-butoxid, giver sulfiderne med formel Ville, som derefter 20 behandles med de egnede sulfonylchlorider i nærværelse af en syreacceptor, såsom triethylamin, til opnåelse af sulfider med formel Vlllf.
^ ^.OH K2C°3 .
Rr^T Br@C
30 VI11* V°2C1 - r^0S0iR» VIII· Et,N > Br1p,l 3 N SR'
Vlllf 35 20 DK 174545 B1 hvor R’ er (^-04-alkyl eller benzyl, X' er Cl, Br eller I, og
Ri og Rg har den ovenfor anførte betydning.
5 Estrene med formel VHIg, VHIh og VHIj kan frem stilles ved en vilkårlig af de to metoder, som er vist i ligning 14. Den første metode indebærer metallisering af et 2 -fluorpyridinderivat som beskrevet ovenfor i ligning 5 efterfulgt af behandling med ethyl- eller methylchlorformiat, 10 som giver estere med formel XIII. Mercaptidombytning som beskrevet i ligning 7 resulterer i estere med formel VHIg. Syrekatalyseret transesterificering ved anvendelse af den egnede alkohol som opløsningsmiddel giver estere med formel VIIIh.
15 Den anden metode indebærer alkyleringen af et 2-mer- captonicQtinsyrederivat vmi med alkylhalogenider ved anvendelse af en mangfoldighed af baser, såsom kaliumcarbonat eller kalium-t-butoxid, efterfulgt af omdannelse til syre-halogeniderne ved hjælp af et vilkårligt standardreagens, 20 såsom thionylchlorid, phosphortrichlorid eller -pentachlorid eller oxalylchlorid. Derefter behandles syrechloriderne med de hensigtsmæssige alkoholer i nærværelse af en syreacceptor, såsom triethylamin, til opnåelse af estere med formel Viilh. Omdannelsen af sulfiderne Viilh til sulfonamiderne Vlllj 25 gennemføres som ovenfor beskrevet.
21 DK 174545 B1
kiqnin-q M
A.
5 vQl.
10 XIII
R * SH
-> ^ ^C02CH3 -.¾..
15
Vlllg V" VIII9 ir * Rl_^V^ 'NtNsR· 20 VUIh ^ SR 2) 60C12 VHIi 3) R90H,
Et3K
30 1) NaOCl/HCl ^s/C02R9 vim hvor 35 22 DK 174545 B1 R' er C^-C4-alkyl eller benzyl,
Rg også kan være Rg, og X', R', R^, Rg og Rg har den ovenfor anførte betydning.
Sulfonamiderne med den almene formel Xlla kan frem-5 stilles som vist i ligning 15. Til fremstillingen af primære eller sterisk uhindrede sekundære sulfonamider behøves der imidlertid en beskyttelsesgruppe til et senere trin i syn-tesesekvensen. Et repræsentativt eksempel er vist i ligning 16, hvor en t-beskyttelsesgruppe anvendes til syntesen af 10 sulfonamidet Ila.
bigninq-15 ^/S02cl ^^S02NtD]
" »r€X =2-» -rCC
HF N F
JYa iua 20 hvor [D] er R<jRe, R7R8» R7R8 eller H2, og Rlf R<j, Re, R7, Re R-J er som ovenfor defineret.
25 30 35
Ligning 16 23 DK 174545 B1 5 ^N^S02C1 ^JJO N(CH K-Bu
IVa XII
10 1) Benzyl-SH, ^SO-NHCH,
«1 srgfer-iei -> Rr©C
3) t-BuNH2 Tf^SOjNHj
4) TFA
15 hvor
Ri har den ovenfor anførte betydning.
20 Difluorforbindelserne med formel XIVa i ligning 17 kan fremstilles ved anvendelse af de ovenfor beskrevne reaktioner. Behandling med et ækvivalent af forskellige R^-mi-cleofile forbindelser (dem, som er tilgængelige i teknikken) resulterer i en blanding af produkter, som kan adskilles.
25 Et eksempel på anvendelsen af natriummethoxid som den reaktive, nucleofile forbindelse er vist. Mellemprodukter XIVb og XIVc kan fraskilles og yderligere derivatiseres som ovenfor beskrevet.
Ligning i? ___ 24 DK 174545 B1 Λ, -> *XX2 5 lift Xl.Vfl
'M
nu _a-0CHj—> J^Y 2 xiib nc*
F ^ir^OCHg XliC
20 hvor r2 har den ovenfor anførte betydning.
En alternativ metode til fremstilling af estere roed formlen XVd er vist i ligning 18. Mercaptidombytning af en 25 2,6-dihalogenpyridin kan gennemføres efterfulgt af omdannelse til sulfonaroidet XVa som ovenfor beskrevet. Behandling med to ækvivalenter af en stærk base, såsom n-butyllithium, på en måde mage til den, som er beskrevet af P. Breant, F. Marsalis og G. Queguiner, Synthesis, 1983, 822-824, efter-30 fulgt af behandling med carbondioxid giver syrerne med formel XVb. Derefter kan syrerne behandles med forskellige I^-nu-cleofile forbindelser, såsom alkoxider, mercaptider eller aminer, til opnåelse af syrerne med formel xvc (ved anvendelse af natriummethoxid som et eksempel), som derefter kan 35 esterificeres med de hensigtsmæssige alkoholer ved anvendelse af standardbetingelser for kobling med 1,3-dicyclohexylcar- 25 DK 174545 B1 bodiimid (DCC) til opnåelse af estere med formel XVd.
Ligning is
5 1) R'SH~NaH
|f)| 2) NaOCl/HCl X*^IT^X· 3) t-BuNH- > ν.χΙ^-Α A 2 * ^^Sr^SO^H-t-Bu XV a 10 1) n-BuLi " **5-- 3) H30+ X,'^^^vS02NH-t-Bu i5 aa
NaOCH.
“ —· jQf* H3CO^N^EO,NH-t-Bu 20 -»2 xxe
RqOH _Λ _ a te 5æ-* 2 9 25 H3CCT^irvS02NHrt-Bu XVd hvor
V
30 Rg også kan være Rg, X' er F eller Cl, og R’, R9 og R9 har den ovenfor anførte betydning.
På analog måde kan sulfonamider med den almene formel XVIb fremstilles som vist i ligning 19. Behandling af XVa 35 med stærk base efterfulgt af et hensigtsmæssigt disulfid giver sulfider med formel XVIa. Yderligere bearbejdning 26 DK 174545 B1 under anvendelse af tidligere beskrevet kemi giver sulfonamider med formel XVlb.
Ligning 19 5 yv 1) n-BuLi SR* XX 2TWSR· -» fj X.^^s02NHtBu X-^V^SO,NH-t-Bu 10 xva ώχ® XVIa 1) RaOCl/HCl ___. -.SO,N[D] 2) HN(D)> 15 X'^^S^SO^H-t-Bu XV Ib 2 o hvor X1 er F eller Cl, og R· og [D] har den ovenfor anførte betydning.
Et valg af en fagmand på området af de hensigtsmæssige metoder til fremstilling af forbindelser med formel I skal 25 tage hensyn til naturen af subst i tuenterne Ri~Rn og R^-Rg samt deres kemiske forenelighed med reaktionsbetingelserne i ligningerne 1-19.
De heterocycliske aminer med formlen A-NHR i ovenstående ligning 1 kan af fagfolk på området fremstilles ved 30 metoder, som er kendt fra litteraturen, eller simple modifikationer deraf. F.eks. beskriver EP-offentliggørelsesskrift nr. 84.214 og W. Braker et al., J. Chem. Soc. , §9, 3072 (1947), metoder til fremstilling af aminopyridiner og tria-ziner substitueret med acetalgrupper, såsom dialkoxymethyl 35 eller 1,3-dioxolan-2-yl, blandt andre grupper. Ligeledes beskriver f.eks. ZA-patentansøgningerne nr. 82/5045 og 82/- 27 DK 174545 B1 5671 metoder til fremstilling af aminopyridiner og triaziner substitueret med halogenalkyl- eller halogenalkylthiogrupper, såsom OCH2CH2F, OCH2CF3, SCF2H eller OCFl2H, blandt andre grupper. ZA-patentansøgning nr. 83/7434 (offentliggjort 5 5. oktober 1983) beskriver metoder til syntesen af cyclo- propylpyrimidiner og -triaziner substitueret med sådanne grupper som alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylamino, dialkylamino eller alkoxyalkyl.
5,6 -Dihydrofuro [2,3 -d] pyrimidin-2-aminer, cyclop-10 enta[d]pyrimidin-2-aminer (A er A-2) og 6,7-dihydro-5H-py-ranc[2,3-d]pyrimidin-2-aminer (A er A-3) kan fremstilles som beskrevet i EP-offentiiggørelsesskrift nr. 15.683.
Furo [2,3-d] pyrimidin-2-ammer (A er A-4) er beskrevet i EP--offentiiggørelsesskrift nr. 46.677.
15 Forbindelser med formlen A-NHR, hvor A er A-5, er beskrevet i EP-offentliggørelsesskrift nr. 73.562. Forbindelser, hvor A er A-6, er beskrevet i EP-offentliggørel-sesskrift nr. 94.260.
Desuden findes der oversigter over almene metoder 20 til fremstilling af aminopyrimidiner og triaziner i følgende publikationer: "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", en serie udgivet af Interscience Publishers, Inc., New York og London, "Pyrimidines", bind 2 6 af samme serie, af D.J. Brown, 25 "s-Triazines and Derivatives", bind 13 af sarrene serie, af E.M. Smolin og L. Rappoport, samt US-patentskrift nr, 3.154.547 og K.R. Huffman og F.C. Schaefer, J. Org. Chem., 2B, 1812 (1963), som beskriver syntesen af triaziner.
30 En fremstilling i lyset af ovenstående vil være ind lysende for en fagmand på området. Landbrugsmæssigt egnede salte af forbindelser med formel I er også værdifulde herbicider og kan fremstilles på et antal måder, som er kendt i teknikken. F.eks. kan der fremstilles metaltsalte ved at 35 bringe forbindelser med formel 1 i kontakt med en opløsning af et alkali- eller jordalkalimetalsalt med en tilstrækkeligt 28 DK 174545 B1 basisk anion, f.eks. hydroxid, alkoxid, carbonat eller hydroxid. Kvaternære aminsalte kan fremstilles ved lignende teknik.
Salte af forbindelser med formel I kan også fremstil-5 les ved ombytning af en kation med en anden. Kationombytning kan gennemføres ved direkte kontakt mellem en vandig opløsning af et salt af en forbindelse med formel I (f.eks. et alkalimetal- eller kvaternært aminsalt) og en opløsning indeholdende den kation, som skal ombyttes. Denne metode er 10 mest effektiv, når det ønskede salt indeholdende den ombyttede kation er uopløseligt i vand og kan fraskilles ved filtrering.
Ombytning kan også gennemføres ved at lede en vandig opløsning af et salt af en forbindelse med formel I (f.eks.
15 et alkalimetal- eller kvaternært aminsalt) gennem en kolonne pakket med en kationbytterharpiks indeholdende den kation, som skal ombyttes med den i det oprindelige salt, og det ønskede produkt elueres fra kolonnen. Denne metode er især anvendelig, når det ønskede salt er vandopløseligt, f.eks.
20 et kalium-, natrium- eller calciumsalt.
Syreadditionssalte, som kan anvendes ifølge opfindelsen, kan fås ved omsætning af en forbindelse med formel I med en egnet syre, f.eks. p-toluensulfonsyre eller trichlor-eddikesyre.
25 Fremstillingen af forbindelserne ifølge opfindelsen er yderligere illustreret ved hjælp af de efterfølgende, specifikke eksempler. Forkortelser for kernemagnetisk resonans (NMR) er: s = singlet, d = dublet, t * triplet, m = multiplet, og spidspositioner er angivet som dele pr. million 30 med feltet fra internt tetramethylsilan. Infrarørde (IR) spidsposrtioner er angivet i reciprokke cm (cm'1).
35 4 29 DK 174545 B1
Eksempel 1
Fremstilling af 2-fluor-3-(propylthio)-pyridin.
Til en omrørt opløsning af 59 ml (0,113 mol) 1,9 M 5 lithiumdi isopropyl amid (i hexaner) i 150 ml tørt tetrahy-drofuran afkølet til -70°C under nitrogen sættes dråbevist en opløsning af 10,0 g (0,103 mol) 2-fluorpyridin i 30 ml tørt tetrahydrofuran, således at temperaturen holdes under -65°C. Opløsningen omrøres ved -70°C i 4 timer, og en op-10 løsning af 17 g (0,113 mol) n-propyldisulfid i 45 ml tørt tetrahydrofuran tilsættes dråbevist, medens temperaturen holdes under -65°C. Efter omrøring i endnu 1 time ved -70°C hældes opløsningen ud i vand og ekstraheres med ether. De kombinerede organiske faser vaskes med saltvand, tørres 15 over magnesiumsulfat og inddampes til opnåelse af 14,5 g (82%) af en rød olie. NMR (CDC13, 200 MHz), 1,0 (3H, m) , 1,7 (2H, m) , 2,9 (2H, m) , 7,1 (IH, m) , 7,7 (IH, m) , 8,0 (IH, m); IR (ren) 1585, 1560, 1410, 1245 cm-1.
2 0 Eksempel 2
Fremstilling af 2-(phenvlmethvlthio)-3-(propylthio)-pyridin.
Til en omrørt suspension af 0,62 g (0,013 mol) 50%'s natriumhydrid (i mineralolie), som er blevet vasket med 25 hexaner, i 20 ml tørt dimethyl formamid afkølet til -5°C under nitrogen sættes dråbevist 1,6 g (0,013 mol) benzyl-mercaptan, således at temperaturen holdes under 5°C. Suspensionen omrøres ved stuetemperatur i 1 time, afkøles til 0°C, og en opløsning af 2,0 g (0,012 mol) af produktet fra 30 eksempel 1 tilsættes dråbevist, medens temperaturen holdes mellem 0 og 5°C. Efter opvarmning til stuetemperatur hældes opløsningen ud i vand og ekstraheres med ether. Det kombinerede organiske lag vaskes med vand og med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til en olie, som 35 renses ved lynchromatograf i til opnåelse af 0,9 g (27%) olie. NMR (CDC13, 200 MHz), 1,02 (3H, t, J=7 Hz), 1,6 (2H, 30 DK 174545 B1 m) , 2,9 (2H, t, J=7 Hz), 4,45 (2H, s), 6,9-7,6 (7H, m) , 8,3 (IH, m); IR (ren) 1560, 1370 cm-1.
Eksempel 3 5
Fremstilling af N-(1.1-dimethvlethvl)-2-(propvlsulfinvl)-2 --pvridinsulfonamid.
Til en kraftigt omrørt blanding af 0,5 g (0,0018 mol) af produktet fra eksempel 2 i 9 ml methylenchlorid og 10 4 ml vand afkølet til 0°C sættes 0,7 ml (0,008 mol) koncentreret saltsyre efterfulgt af dråbevis tilsætning af 8,9 ml (0,CC6 mol) af en 5¾1s natriumhypochloritopløsning, således at temperaturen holdes mellem 0 og 5°C. Efter at blandingen er omrørt i yderligere 30 minutter ved 0°C, hældes den ud i 15 vand og ekstraheres med methylenchlorid. Det kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet omrøres og afkøles til -70°C under nitrogen, og 0,53 g (0,0072 mol) t-butylamin tilsættes dråbevist, og blandingen får lov at varme op til stuetempe-20 ratur. Reaktionsblandingen hældes ud i vand og ekstraheres med methylenchlorid. De organiske lag kombineres og vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til en blanding, som renses ved lynchromatograf i til opnåelse af 0,4 g (69%) hvidt faststof, smp. 138-140°C. NMR (CDCI3, 25 200 MHz), 1,09 (3H, m), 1,7 (IH, m), 2,0 (IH, m), 2,8 (IH, rn) , 3,3 (IH, m) , 5,2 (NH) , 7,7 (IH, m) , 8,6 (IH, m) , 8,8 (IH, m); IR (nujol) 3400, 1375, 1325, 1160, 1065, 1015 cm-1.
30 Eksempel 4
Fremstillipq af 3-(propvlsulfonvi)-2-Pvridinsulfcnamid.
Til en omrørt opløsning af 8,8 g (0,029 mol) af produktet fra eksempel 3 i 400 ml methylenchlorid afkølet til 35 -5°C under nitrogen sættes 6,6 g (0,038 mol) 3-chlorperben- zoesyre, og der omrøres ved stuetemperatur i 20 timer. Reak- 31 DK 174545 B1 ticnsblandingen hældes ud i vand og ekstraheres med methylen-chlorid. De organiske lag kombineres og vaskes med mættet natriumbisulfit og saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til en fast blanding, som vaskes med hexaner til 5 opnåelse af et hvidt fast stof. Faststoffet opløses og omrøres i 150 ml trifluoreddikesyre i 72 timer. Opløsningen inddampes og tritureres med ether til opnåelse af 5,3 g (46%) hvidt fast Stof, smp. 153-157°C. NMR (CDC13, 200 MHz, 1,06 (3H, t, J=7 Hz), 1,8 (2H, m) , 3,7 (2H, m) 5,8 (NH2) , 10 7,8 (IH, m) , 8,6 (IH, m) , 8,95 (IH, m) ; IR (nujol) 3390, 3180, 1360, 1310, 1175, 1150 cm'1.
Eksempel 5 15 Fremstilling af N-Γ(4,6-dimethoxypyrimidin-2-vl)-aminocar-bonvll-3-(propvlsulfonvi)-2-pvridinsulfonamid.
Til en omrørt suspension af 0,4 g (0,0015 mol) af produktet fra eksempel 4 og 0,63 g (0,0023 mol) phenyl-(4,6--dimethoxypyrimidin-2-yl)-carbamat i 4 ml acetonitril sættes 20 0,35 g (0,0023 mol) 1,8-diazabicyclo [5,4,0]undec-7-en, og der omrøres i 30 minutter. Opløsningen fortyndes med vand og syrnes med IN saltsyre. Det resulterende bundfald opsamles og vaskes med vand og ether til opnåelse af 0,45 g (67%) hvidt faststof, smp. 168-170°C. NMR (CDCl3, 200 MHz), 1,07 25 (3H, t, J=7 Hz), 1,85 (2H, m) , 3,7 (2H, m) , 3,97 (6H, s), .5,8 (IH, s), 7,26 (NH) , 7,8 (IH, m) , 8,6 (IH, m) , 8,9 (IH, m) , 12,9 (NH) ; IR (nujol) 3320, 1740, 1610, 1580, 1375, 1195, 1170 cm-1.
30 Eksempel 6
Fremstilling af 3-ethvlthio-2-fluorpvridin
Ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1 omdannes 40,0 g (0,412 mol) 2-fluorpyridin til 46,5 g (72%) 35 af titelforbindelsen som en olie. NMR (CDCI3, 200 MHz) 1,3 (3H, t, J = 7 Hz), 2,95 (2H, q, J=7 Hz), 7,1 (IH, m) , 7,7 32 DK 174545 B1 (IH, m) , 6,0 (IH, m) ? IR (ren) 1585, 1565, 1410, 1230 cm-1. Eksempel 7 5 Fremstilling af 3-ethvlthio-2-(phenvlmethvlthio)-pvridin.
Ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 2 omdannes 25,0 g (0,160 mol) af produktet fra eksempel 6 til 44,8 g (100%) af titelforbindelsen som en gul væske. NMR (CDC13, 200 MHz), 1,28 (3H, t, J*7 Hz), 2,9 (2H, q, J=7 10 Hz), 4,45 (2H, s), 7,0-7,6 (7H, m), 8,35 (IH, m); IR (ren) 1610, 14Q5 cm-1.
Eksempel 8 15 Fremstilling af N-(1.1-dimethvlethvl)-3-ethvlsulfinvl-2--pvridinfulfonamid
Ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 3 omdannes 35,0 g (0,134 mol) af produktet fra eksempel 7 til 21,2 g (56%) af titelforbindelsen, smp. 129-131°C. NMR 20 (CDCI3, 200 MHz) 1,23 (9H, s), 1,28 (3H, t, J=7 Hz), 2,9 (IH, m) , 3,3 (IH, m) , 5,2 (NH) , 7,7 (IH, m) , 8,75 (IH, m) ; IR (nujol) 3100, 1320, 1155 cm-1.
Eksempel 9 25
Fremstilling af N-(1, 1 -dimethvlethvl)- 3-ethvlsulfonvi-2 --pyridinsulfcnamid.
Ved anvendelse af første halvdel af fremgangsmåden ifølge eksempel 4, dvs. omsætningen med 3-chlorperbenzoesyre, 30 omdannes 9,0 g (0,033 mol) af produktet fra eksempel 9 til 10,1 g (100%) af titelforbindelsen, smp. 58-63°C. NMR (CDCI3, 200 MHz) 1,2 (3H, t, J=7 Hz), 1,2 (9H, s), 3,7 (2H, q, J=7 Hz), 6,1 (NH), 7,7 (IH, m) , 8,55 (IH, m) , 8,95 (IH, m) ; IR (nujol) 3300, 1560, 1350, 1170, 1140 cm-1.
35 33 DK 174545 B1
Eksempel 10
Fremstilling af 3-ethvlsulfonvl-2-pyridinsulfonamid
Ved anvendelse af ianden halvdel af fremgangsmåden 5 ifølge eksempel 4, dvs. trifluoreddikesyreomsætningen, omdannes 9,0 g (0,029 mol) af produktet fra eksempel 9 til 4,2 g (58%) af titelforbindelsen, smp. 211-212,5°C. NMR (DMSO-dg, 200 MHz), 1,15 (3H, t, J=7 Hz), 3,4 (NK2) , 3,7 (2H, q, J=7 Hz), 7,9 (IH, m), 8,5 (IH, m), 8,95 (IH, m); IR 10 (nujol) 3370, 3190, 1350, 1310, 1180 cm-1.
Eksempel 11
Fremstilling af N-[(4,6-dimethoxvpyrimidin-2-vl)-aminocar-15 bonvll-3-ethvlsulfonvl-2-pvridinsulfonamid
Ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 5 omdannes 0,60 g (0,0024 mol) af produktet fra eksempel 10 til 0,70 g (70%) af titelforbindelsen, smp. 160-162°C. NMR (CDC13, 200 MHz 1,35 (3H, t, J=7 Hz), 3,7 (2H, q, J=7 Hz), 20 3,97 (6H, s), 5,8 (IH, s), 7,3 (NH) , 7,75 (IH, m), 8,6 (IH, m) , 8,9 (IH, m), 12,95 (NH) ; IR (nujol) 3260, 1740, 1610, 1360, 1195, 1175 cm'1.
Eksempel 12 25
Fremstilling af 2.6-difluor-3-pyridincarboxvlsyre, methyl-ester .
Til en omrørt opløsning af 91 ml (0,182 mol) 2,0 M lithiumdiisopropylamid (i hexaner) i 200 ml tørt tetrahy-30 drofuran afkølet til -70°C under nitrogen sættes dråbevist en opløsning af 20,0 g (0,174 mol) 2,6-difluorpyridin i 75 ml tørt tetrahydrofuran, således at temperaturen holdes under -60°C. Opløsningen omrøres ved -70CC i 3 timer og sættes derefter via en kanyle til en opløsning af 21,7 g 35 (0,230 mol) methylchlorformiat i 100 ml tørt tetrahydrofuran afkølet til -70°C under nitrogen. Efter omrøring i yderligere 34 DK 174545 B1 1 time ved -70°C hældes blandingen ud i vand og ekstraheres med ether. Det kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til et halvfast stof, som renses ved lynchromatografi til opnåelse af 5 13,0 g (43%) orange olie. NMR (CDCl3, 200 MHz) 3,95 (3H, s), 6,9 (IH, m) , 8,5 (IH, m) ; IR (ren) 1745, 1730, 1610, 1415, 1290 cm-1.
Eksemcel 13 10
Fremstilling af 2-fluor-6-methoxy-3-pyridincarboxvlsvre-methvles^er
Til en omrørt opløsning af 15,0 g (0,0867 mol) af produktet fra eksempel 12 i 240 ml tørt tetrahydrof uran 15 afkølet til -78°C sættes dråbevist 22,7 ml (0,0993 mol) 25%'s opløsning af natriummethoxid i methanol i løbet af 45 minutter. Efter opvarmning til -20°C hældes blandingen ud i isvand, jsyrnes med IN saltsyre og ekstraheres med ether.
Det kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres 20 over magnesiumsulfat og inddampes til et halvfast stof, som renses ved lynchromatograf i til opnåelse af 3,2 g (17%) lysegult faststof, smp. 81-82°C. NMR (CDCI3, 200 MHz), 3,9 (3H, s), 3,98 (3H, s), 6,67 (IH, d, J=9 Hz), 8,25 (IH, m); IR (nujol) 1715, 1615, 1290 cm'1.
25
Eksempel 14
Fremstilene af 6-methoxv-2-(phenvlmethvlthio)-3-pyridin-carboxvlsvremethvlester.
30 Til en omrørt blanding af 0,8 g (0,0161 mol) 50%’s natriumhydrid (i mineralolie), som er vasket med hexaner, i 20 ml tørt dimethylformamid afkølet til -5°C under nitrogen sættes dråbevist 1,9 ml (0,0161 mol) benzylmercaptan. Suspensionen omrøres ved stuetemperatur i 1 time, afkøles til 35 0°C, og en opløsning af 3,2 g (0,0147 mol) af produktet fra eksempel 13 i 20 ml tørt dimethylformamid tilsættes dråbe- 35 DK 174545 B1 vise. Efter opvarmning til stuetemperatur hældes opløsningen ud i vand og ekstraheres med ether. De kombinerede organiske lag vaskes med vand og med saltvand, tørres over magnesium-sulfat og inddampes til en olie, som renses ved lynchromato-5 grafi til opnåelse af 3,0 g (64%) af et gult faststof, smp.
67 - 71 °C. NMR (CDC13, 200 Mz) 3,88 (3H, s) , 3,96 (3H, s), 4,46 (2H, s), 6,44 (IH, d, J=9 Hz), 7,2-7,5 (5H, m) , 8,1 (IH, d, J=9 Hz); IR (nujol) 1700, 1580, 1305, 1255 cm-1.
10 Eksempel 15
Fremstilling af 2-f(1,1-dimethvlethvl)-aminosulfonvil-6--methoxv-3-pvridincarboxvlsyrernethvlester.
Til en kraftigt omrørt blanding af 3,7 g (0,0129 15 mol) af produktet fra eksempel 14 i 79 ml methylenchlorid og 41 ml vand afkølet til 0°C sættes 6,3 ml (0,0759 mol) koncentreret saltsyre efterfulgt af dråbevis tilsætning af 79 ml (0,053 mol) af en 5%'s natriumhypochloritopløsning, således at temperaturen holdes under 5°C. Efter at blandingen 20 er omrørt i yderligere 30 minutter ved 0°C, hældes den ud i vand og ekstraheres med methylenchlorid. De kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet omrøres og afkøles til -70°C under nitrogen, og 4,7 g (0,0645 mol) t-butylamin tilsættes 25 dråbevist. Reaktionsblandingen får lov at varme op til -20°C, hældes ud i vand, syrnes med IN saltsyre og ekstraheres med methylenchlorid- Det kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til et halvfast stof, som renses ved lynchromatografi til 30 opnåelse af 3,0 g (77%) gult fast stof, smp. 128-130°C. NMR (CDCI3, 200 MHz) 1,27 (9H, S), 3,94 (3H, s) , 4,05 (3H, S) 5,75 (NH) , 6,9 (IH, d, J=9 Hz), 7,95 (IH, d, J=9 Hz); IR (nujol; 3260, 1740, 1605, 1325, 1125 cm'1.
35 36 DK 174545 B1
Eksempel 16
Fremstilling af 2-(aminosulfonvi)-6-methoxv-3-pyridincar-boxylsvremethvlester.
5 En opløsning af 2,9 g (C,0096 mol) af produktet fra eksempel 15 omrøres i 50 ml trifluoreddikesyre ved stuetemperatur i 20 timer. Opløsningen inddampes til opnåelse af 2,4 g (100%) hvidt faststof, smp. 142,5-144,5°C. NMR (CDCI3, 200 MHz) 3,97 (3H, s), 4,1 (3H, s), 5,6 (NH2), 6,9 (IH, d, 10 J=9 Hz), 8,1 (IH, d, J=9 Hz); IR (nujol) 3305, 3205, 1715, 1590, 1355, 1320, 1175 cm'1.
Eksempel 17 15 Fremstilling af 2-ff (4.6-dimethoxvpvrimidin-2-vl)-aroino-carbonvll -aminosulfonvll -6-methoxv-3-pvridincarboxvlsvre-methvlester.
Til en omrørt suspension af 0,4 g (0,0016 mol) af produktet fra eksempel 16 og 0,54 g (0,002 mol) phenyl-(4,6-20 -dimethoxypyrimidin-2-yl)-carbamat i 4 ml acetonitril sættes dråbevist 0,30 g (0,002 mol) 1,8-diazabicyclo [5,4,0]undec--7-en, og der omrøres i 30 minutter. Opløsningen fortyndes med vand og syrnes med IN saltsyre. Det resulterende bundfald opsamles og vaskes med vand og med ether til opnåelse af 25 0,57 g (84%) hvidt faststof, smp. 194-196°C. NMR (CDC13, 200 MHz), 3,83 (3H, S), 3,95 (9H, s), 5,8 (IH, s), 6,95 (IH, d, J=9 Hz), 7,4 (NH), 8,1 (IH, d, J=9 Hz), 12,8 (NH); IR (nujol) 3140, 1740, 1720, 1640, 1360, 1195, 1140 cm'1.
30 Eksemcel 18
Fremstilling af N-(1.1-dimethvlethvl)-2-fluor-3-pyridinsul-fonamid.
Til en emrørt opløsning af 396 ml (0,740 mol) 1,9 M 35 lithiumdiisopropylamid (i hexaner) i 1,5 1 tørt tetrahydro-furan afkølet til -70°C under nitrogen sættes dråbevist en 37 DK 174545 B1 opløsning af 65 g (0,670 mol) 2-fluorpyridin i 150 ml tørt tetrahydrofuran, således åt temperaturen holdes under -65°C. Suspensionen omrøres ved -70°C i yderligere 3,5 timer, og 86 g (1,34 mol) svovldioxid tilsættes, medens temperaturen 5 holdes under -65°C. Efter omrøring i yderligere 15 minutter ved -70°C får reaktionsblandingen lov at varme op til 0°C og inddampes til halvdelen af det oprindelige volumen og fortyndes med ether. Det hvide bundfald opsamles under nitrogen, vaskes med ether og tørres. Faststoffet opløses i 10 800 ml eddikesyre og afkøles til 10-20°C. Til denne omrørte opløsning sættes portionsvis 99,4 g (0,740 mol) N-chlorsuc-cinimid, medens temperaturen holdes under 20°C. Efter omrøring i yderligere 30 minutter inddampes suspensionen, fortyndes med vand og ekstraheres med methylenchlorid. De 15 kombinerede organiske faser vaskes med mættet, vandig na-triumbicarbonatopløsning, indtil der ikke udvikles mere gas, vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet afkøles til -70°C under nitrogen, og til denne omrørte opløsning sættes dråbevist 1,99 g (2,7 20 mol) t-butylamin. Suspensionen hældes ud i isvand, syrnes med koncentreret saltsyre og ekstraheres med methylenchlorid.
De kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til en olie, som renses ved lynchromatograf i til opnåelse af 29,1 g (19%) brunt 25 fast stof, som yderligere vaskes med koldt n-butylchlorid til opnåelse af 22,4 g (14,5%) af et hvidt faststof, smp.
95 - 97 °C. NMR (CDCl3, 200 KHz) 1,25 (9H, s), 4,9 (NH) , 7,35 (IH, m), 8,3-8,5 (2H, m).i 30 Eksempel 19
FremstillinQ af N-(1.1-dimethvlethyl )-2-fluor-N-methyl- 3 -nyridinsul fonamid.
Til en emrørt suspension af 3,4 g (0,071 mol) 50%'s 35 natriumhydrid (i mineralolie), som er blevet vasket med hexaner, i 120 ml tørt dimethyl formamid afkølet til 0°C
38 DK 174545 B1 under nitrogen sættes dråbevist en opløsning af 15,0 g (0,065 mol) af produktet fra eksempel 18 i 120 ml tørt dimethyl -formamid. Efter omrøring ved stuetemperatur i 1 time afkøles blandingen til 0°C, og 12,2 g (C,086 mol) methyliodid til-5 sættes dråbevist. Efter opvarmning til stuetemperatur hældes reaktionsblandingen ud i isvand og ekstraheres med ether.
De kombinerede organiske lag vaskes med saltvand, tørres over magnesiumsulfat og inddampes til 15,9 g (99%) olie.
NMR (CDC13, 200 MHz), 1,32 (9H, s), 3,1 (3H, s), 7,3 (IH, 10 m) , 8,3-8,4 (2H, m); IR (ren) 1590, 1570, 1335, 1155 cm"1.
Eksempel 20
Fremstilling af N-(1,l-dimethvlethvl)-N-methvl-2 -(phenvl-15 methvlthlo)-3-pyridinsulfonamid
Ved anvendelse af samme fremgangsmåde som i eksempel 14 omdannes 15,9 g (0,065 mol) af produktet fra eksempel 19 til 19,5 g (86%) gult faststof, smp. 92-94°C. NMR (CDC13, 200 MHz) 1,26 (9H, s), 3,1 (3H, s), 4,5 (2H, s), 7,0-7,5 20 (6H, m) ,8,2 (IH, m) ; IR (nujol) 1570, 1385, 1315, 1150, 1120 cm-1.
Eksempel 21 25 Fremstilling af N2.N3-bis-(1,1-dimethvlethvl)-N3-methvl--2.3-pvridindisulfonamid
Ved anvendelse af samme fremgangsmåde som i eksempel 15 omdannes 19,5 g (0,056 mol) af produktet fra eksempel 20 til et gyldenbrunt faststof, som vaskes med n-butylchlorid 30 til opnåelse af 13,1 g (66%) hvidt faststof, smp.
155-156,5°C. NMR (CDC13, 200 MHz) 1,23 (9H, s), 1,33 (9H, s), 3,1 (3H, s), 6,0 (NH, (IH, m) , 8,5 (IH, ns), 8,8 (IH, m); IR (nujol) 3320, 1340, 1325, 1160, 1120 cm-1.
35 39 DK 174545 B1
Eksempel 22
Fremstilling af N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid
En omrørt opløsning af 13,1 g (0,036 mol) af produktet 5 fra eksempel 21 i 150 ml tri fluoreddikesyre tilbagesvales i 5 timer. Efter afkøling til stuetemperatur inddampes opløsningen til et faststof, scm vaskes med ether til opnåelse af 9,6 g (100%) hvidt faststof, smp. 220-223cC. NMR (DMSO-d6, 200 MHz), 2,5 (3H, d), 6,9 (NH), 7,65 (NH2), 7,85 (IH, 10 m) , 8,45 (IH, m), 8,9 (IH, m) ; IR (nujol) 3380, 3320, 3180, 1355, 1170 cm"·1 .
Eksempel 23 15 Fremstilling af N2-f(4,6-dimethoxvpvrimidin-2-vl)-amino-carbonvll-N3-methvl-2.3-pyridindisulfonamid.
Til en omrørt suspension af 4,15 g (0,0165 mol) af produktet fra eksempel 22 og 5,0 g (0,018 mol) phenyl-(4,6--dimethoxypyrimidin-2-yl)-carbamat i 50 ml acetonitril sættes 20 dråbevist 208 g (0,018 mol) 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-4--en, og der omrøres i 30 minutter. Opløsningen fortyndes med vand og syrnes med IN saltsyre. Det resulterende bundfald opsamles og vaskes med vand og med ether til opnåelse af 6,4 g (82%) hvidt fast stof, smp. 147-148,5eC. NMR (CDCl3, 25 200 MHz) 2,7 (3H, d, J=7 Hz), 3,97 (6H, s), 5,8 (IH, s), 6,15 (IH, m), 7,3 (NH), 7,7 (IH, m), 8,55 (IH, m), 8,8 (IH, m) , 13,1 (NH) ; IR (nujol) 3310, 1740, 1610, 1340, 1190, 1165 cm-1.
Ved anvendelse af fremgangsmåderne ifølge eksempel 30 1-23 og ligningerne 1-19 kan forbindelserne i nedenstående tabeller I-X fremstilles af en fagmand på området.
40 DK 174545 B1
Almene formler for tabeller 5 4 .
*
Almen fprmel 1 ®£ (vjl O N-/ R N \
Y
10
X
O N_/
Almen forpel 2 5Αψ^°2ΝΗεΝ-«~)\
BrØI έ N\
15 6 N 2 IL Y
1 * R4 ° N-<
5JWS02NHCN-^Z
20 Almen formel 3 Rf IVl)I R V\ 6 N 2 *
Almen formel 4 )T ® N-\
Y
30
Almen. fOfflel_5 ' 8¾ nhL^Z
R N\ 35 * 5 41
Almene formler for tabeller (fortsat) DK 174545 B1
X
Almen formel 6 O N / 5iA^“’S0*mVOz hHDT s '»-(
10 Y
Almen formel 7 „ 4 „ e „ -M t
6 N 2 SC^NHCNH-A
O
Almen formel 8 5x^4s3/'S°2NHCNIi_A
20 ex-OC
6 N 2NR.
1 J
*4 0
25 Almen formel 9 5r?^s^/-S02NHCNH-A
B£~w
Rf O
Almen formel 10 1 2 3 ®5 35 42 DK 174545 B1
Tabel I
Almen formel 1 5 fl ^2 R X Y £ Smp. ;*c) H SOCH3 H OCH3 OCH3 CH 170-174 H SOCH H OCH, CH CH 138-140 3 3 3 10 H S0CH3 H Cl OCH3 CH 124-126 H SOCH, H CH, CH CH 126-127,5 3 3 3 /
H SOCH, H OCH, OCH, H
3 3 3 H S0CH3 H OCH3 CH3 N 165-167
H SOCH, H OCH,CH NHCH, N
3 2 3 3 .c H SOCH CH, OCH, CH, N 133-137 15 3333
4-CH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
4-OCH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-CH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-OCH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-F SOCH, H OCH, OCH, CH
20 3 3 3
6-Cl SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 H SO CH, H OCH, OCH, CH 170-172 2 3 3 3 H S0,CH, H OCH, CH, CH 158-160 2 3 3 3 H SO,CH, H Cl OCH, CH 158-160 2 3 3 ,c H SOCH, H CH, CH, CH 162-164 2b 23 33 H S0,CH, H OCH, OCH, N 180-184 2 3 3 3 H SO,CH, H OCH, CH, H 154-1S6.5 2 3 3 3 /
H SOCH, H OCHCH, NHCH, N
2 3 2 3 3
H SO,CH, CH, OCH, CH, N
2 3 3 3 3
4-CH S0,CH, H OCH, OCH, CH
30 3 2 3 3 3
4-OCH, SO,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-CH, SO,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-OCH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-F SO CH H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-Cl SOCH, H OCH, OCH, CH
35 23 33 5 ^2 Si 11 Smp.co 43 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H SOCHCH, H OCH, OCH, CH 132-136 2 3 3 3 H SOCH,CH, H OCH, CH, CH 141-144 2 3 3 3 H SOC^CH^ H Cl OCH3 CH 105-107^5 , , H S0CH,CH, H CH, CH, CH 153-156.5
10 2 3 3 3 J
H SOCH CH, H OCH, OCH, S 154-158 2 3 3 3 H SOCH CH, H OCH, CH, H 172-174 2 3 3 3
H SOCHCH H OCH,CH, HHCH, K
2 3 2 3 3
H SOCHCH CH, OCH, CH, N
2 3 3 3 3
, c 4-CH SOCH CH H OCH, OCH, CH
15 3 2 3 3 3
4-0CH3 S0CH2CH3 H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 SOCH2CH3 H 0CH3 OCH3 ' CH
6-OCH3 SOCH2CH3 H 0CH3 0CH3 CH
6-F SOCH CH H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-Cl SOCHCH H OCH, OCH, CH
20 23 33 H S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH 160-162 H S02CH2CH3 H 0CH3 C«3 CH 160-162 H S02CH2CH3 H Cl 0CH3 CH 163-164^5 H S02CH2CH3 H CH3 CH3 CH 167-169 25 H S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 N 155-158 H S02CH2CH3 H 0CH3 CH3 N 165^5-168
h so2ch2ch3 η och2ch3 hhch3 N
H S02CH2CH3 CH3 0CH3 CH3 Η 137-138
4-CH3 S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
30 4-0CH3 so2ch2ch3 h 0ch3 och3 CH
6_CH3 S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH 178-180 6-CH3 S02CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 169^5-172 6-CH3 S02CH2CH3 H CH3 C«3 CH 172-173^5 6-CH3 S02CH2CH3 CH3 0CH3 CH3 N 133-135 35 6-OCH3 S02CH2CH3 H OCH3 0CH3 CH 210-213 6-F S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 157-160 6-F S02CH2CH3 H CH3 CH3 CH 176-177
Tabel I (fortsat) 44 DK 174545 B1 5 fl \ 8 X 11 Smp. :*C) 6-C1 SO,CH„CH, H OCH, OCH, CH 187-189 2 2 3 3 3 6-Cl SOCHCH H Cl OCH, CH 171-174 2 2 3 3 6-Cl SO CH CH H CH, CH, CH 181-182 2 2 3 3 3
6-SCH, SO CH CH H OCH, OCH, CH
3223 3 3
6-SCH, SO CH CH H Cl OCH, CH
3 2 2 3 3 5-CH, SO,CH,CH, H OCH, OCH, CH 159-160 3 2 2 3 3 3 5-CH, SO,CH,CH, H Cl OCH, CH 176-177 3 2 2 3 3 5-CH, S0,CH,CH, H OCH, OCH, V 155-156 3 2 2 3 3 3 5- CH, SO CH CH H OCH, CH, N 159-161 ,c 3 2 2 3 3 3 H SOCH CH CH, H OCH, OCH, CH 111-115 2 2 3 3 3 H S0CH,CH,CH, H OCH, CH, CH 141-145 2 2 3 3 3 H SOCH CH CH, H Cl OCH, CH 111-113 2 2 3 3 H SOCH,CH,CH, H CH, CH, CH 173-175 2 2 3 3 3 H SOCH,CH,CH, H OCH, OCH, N 186-189 2 2 3 3 3 C H SOCH,CH,CH, H OCH, CH, N 164-166 2 2 3 3 3 H S0CH,CH CH, H 0CH,CH, HHCH, H 121-123 2 2 3 2 3 3
H SOCHCH CH, CH, OCH, CH, N
2 2 3 3 3 3
4-CH, SOCH CH CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
4-OCH S0CH„CH CH, H OCH, OCH, CH
„ 3 2 2 3 3 3
6- CH, SOCH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH, S0CH,CH,CH, H OCH, OCH CH
3 2 2 3 3 3
6-F SOCH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-Cl SOCH,CH CH, H OCH, OCH CH
2 2 3 3 3 H S0,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH 168-170 ... 2 2 2 3 3 3 J H SO,CH,CH,CH, H OCH, CH, CH 157-159 2 2 2 3 3 3 H $0 CH CH,CH, H Cl OCH, CH 165-167 2 2 2 3 3 H SO,CH,CH,CH, H CH, CH, CH 158-160 2 2 2 3 3 3 H SO,CH,CH,CH, H OCH, OCH, N 164-166 2 2 2 3 3 3 H SO,CH,CH,CH, H OCH, CH, N 165-168 -c 2223 3 3 H S0,CH,CH,CH, H OCH,CH, HHCH, li 148-152 2 2 2 3 2 3 3
H S0,CH,CH,CH, CH, OCH, CH, V
2 2 2 3 3 3 3
4-CH, S0,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3 5 \ R X Y Z Smp. (*C) 45 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) 4-OCH3 S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-CH, SO CH CH CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-0CH, S0,CH,CH,CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F S0,CH,CH,CH H OCH, OCH, CH
10 2 2 2 3 3 3
6-C1 SO CH CH CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 H S0CH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH 144-147 H SOCH(CH3)2 H OCH3 C«3 CH 143-145|5 H SOCH(CH3>2 H Cl OCH3 CH 133-135 H SOCH(CH3>2 H CH3 CH3 CH 150-153 H S0CH(CH3)2 H OCH3 OCH3 N 155-159 H SOCH(CH3)2 H OCH3 CH3 N 150-153
H S0CH(CH,), H 0CH,CH, NHCH, H
3 2 2 3 3 h soch(ch3>2 ch3 och3 ch3 il
_. 4-CH SOCH(CH ) H OCH, OCH, CH
20 3 3 2 3 3
4-och3 soch(ch3>2 h och^ och3 CH
6-ch3 soch(ch3)2 h och3 och3 CH
6-OCH S0CH(CH ) H OCH OCH CH
J £ J
6-F S0CH<CH3>2 H 0CH3 OCH3 CH
__ 6-Cl SOCH(CH ) H OCH, OCH, CH
25 3 2 3 3 H S02CH{CH3)2 H OCH3 OCH3 CH 140-146 H S02CH(CH3)2 H OCH3 CH3 CH 159-160|5 H S02CH(CK3>2 H Cl 0CH3 CH 164-165|5 H S02CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH 161-163 30 H S02CH(CH3>2 H 0CH3 OCH3 N 164-166 H S02CH(CH3>2 H OCH3 CH3 N 165-167
η so2ch(ch3>2 η och2ch3 nhch3 H
H S02CH(CH3>2 CH3 OCH3 CH3 N 145-149
4-CH3 S02CH(CH3>2 H 0CH3 0CH3 CH
35 4-OCH3 S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 S02CH(CH3)2 H 0CH3 OCH3 CH
5 % R X X Z Smp. CC) 46 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
6-OCHj SØ CHiCH^ H OCH3 OCH3 CH
6-F S02CH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-C1 SØ CH(CH > H OCH OCH, CH
2 3 2 3 3
H SOCHCHCHCH H OCH, OCH. CH
JO 2 2 2 3 3 3
H SOCHCHCHCH, H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
H SOCH,CH CH,CH, H Cl OCH, CH
2 2 2 3 3
H SOCHCHCHCH, H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 3 H SOCH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, » 2 2 2 3 3 3
H $OCH,CH_CH CH H OCH, CH, H
2 2 2 3 3 3
H SOCH CH CH CH H OCH CH HHCH S
» 4 & J & i9 <3 H $OCH2CH2CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 h
4-CH3 $OCH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCHj CH
A-OCH, SOCHCHCHCH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-CH SOCH CH.CH.CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-OCH, SOCH,CH,CH CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F SOCH CH CH CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6—Cl SOCH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 H SOCH CHCH CH, H OCH, OCH, CH 155-157 2 2 2 2 3 3 3 H SOCHCHCHCH, H OCH, CH, CH 142-144 ?c 22223 3 3 H SO CH,CH,CH,CH, H Cl OCH, CH 151-153 2 2 2 2 3 3 H SOCHCHCHCH, H CH, CH, CH 142-143 2 2 2 2 3 3 3 H SO CHCH CHCH, H OCH, OCH, H 153.5-155
,2 2 2 2 3 3 3 J
H SOCHCHCHCH, H OCH, CH, N 142.5-145,5 22223 3 3 ) ί
H SOCHCH CH CH H OCH CH, HHCH, IT
30 22223 23 3
H SOCH CHCH CH CH, OCH, CH, V
2 2 2 2 3 3 3 3 H SO CH,CH,CH,CH, CH, OCH, OCH, V 133-136 222233 3 3
4-CH SO CH,CH CH,CH, H OCH, OCH, CH
322223 3 3
4-OCH, SO CH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
322223 3 3
6-CH, SO CH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3c 322223 3 3
6-OCH SO CH,CH CH,CH, H OCH, OCH, CH
322223 3 3
Tabel I (fortsat) 47 DK 174545 B1 5 il ^2 R X Y Z Smp. CC) 6-P soach„ch„chwch„ h och, och ch 2 2 2 2 3 3 3
6-C1 SO CH CH.CHXH H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H S-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
H S-cyclopropyl H OCH^ CH^ CH
10 H S-cyclopropyl H Cl 0CH3 CH
H S-cyclopropyl H CH^ CH^ CH
H S-cyclopropyl H OCH3 OCH3 tf
H S-cyclopropyl H OCH3 CH3 N
H S-cyclopropyl H OCH^C^ HHCH3 H
15 H S-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 tf
4-CH S-cyclopropyl H OCH OCH CH
i} j j
4-OCH3 S-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 S-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 S-cyclopropyl H OCH3 OCHg CH
20 6-F S-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-C1 S-cyclopropyl H 0CH3 OCH3 CH
25 30 35 DK 174545 B1 48
TabeJL I (fortsat) 5 \ ^2 Έ Z 1 Ϊ SmP ·. c*c>
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
H SO-cyclopropyl il OCU^ CH^ CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCH^ CH
H SO-cyclopropyl H CH^ CH^ CH
10 H SO-cyclopropyl H OCH3 OCHj H
H SO-cyclopropyl H OCH^ CH^ IT
H SO-cyclopropyl B OCH^CH^ HHCH^ V
H SO-cyclopropyl CH OCH CH B
J «3 «3
4-CH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
15 4-OCH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
6-CH3 SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
6-OCH3 SO-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
6-F SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
6-Cl SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
20 * *
H SO—cyclopropyl H OCH3 OCH^ CH
so2 -cyclopropyl H OCfl3 CH
H SO—cyclopropyl H Cl OCHg CH
H SO-cyclopropyl H CH3 CH3 CH
H S02-cyclopropyl H OCH^ OCH^ V
25 H S02 -cyclopropyl H OCH3 CT^ H
H SO—cyclopropyl & OCH^CHg HHC^ S
H S02~cyclopropyl CHj OCH^ CH3 V
4-CH3 S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
4-OCH SO -cyclopropyl H OCH. OCH, CH
3 2 3 3
6-CH3 S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH^ CH
6-F SO—cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
6-Cl SO—eyclopropyl H ora3 OCH3 CH
35 5 ^2 R 5 11 Smp. (»c) 49 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H 0S02CH3 H 0CH3 OCH3 CH 169-171 H 0S02CH3 H OCH3 CH3 CH 172-173^5 H 0S02CH3 H Cl OCH3 CH 171-173 H 0S02CH3 H CH3 CH3 CH 161}5-165
H OSO,CH, H OCH OCH, N
2 3 3 3 H OSO CH H OCH, CH, V 155-158 2 3 3 3
H OSO CH H 0CH,CH, NHCH, V
2 3 2 3 3
H OSO CH, CH, OCH, CH, N
2 3 3 3 3
4-CH OSO,CH, H OCH, OCH, CH
15 3 2 3 3 3
4-OCH, OSO CH H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-CH OSO CH H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-OCH3 0S02CH3 H QCH3 OCH3 CH
6-F OSO CH, H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-Cl OSO CH H OCH OCH CH
b W & J J J
H 0S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 162-163^5 H 0S02CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 160-162 H 0S02CH2CH3 H Cl OCH3 CH 139-143 H 0S02CH2CH3 H CH3 CH3 CH 132-138 25 H 0S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 tf 171^5-173 H 0S02CH2CH3 H QCH3 CH3 tf 147-149 H OSO CH,CH, H OCH,CH, NHCH, tf 2 2 3 2 3 3
H 0S02CH2CH3 CH3 0CH3 CH3 V
4-ch3 oso2ch2ch3 h och3 och3 CH
30 *-OCH3 0S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-CH3 0S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH OSO CH CH H OCH OCH CH
<5 * » J J J
6-F OSO CH CH H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-C1 0S02CH2CH3 Η OCH3 CH
35 5 ^1 R J Y Z SmP- CC) 50 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H DSO CH CH CH H OCH OCH CH 156-157 2 2 2 3 4 «4 H OSO CH CH.CH H OCH, CH, CH 131-133 2 2 2 3 3 3 H 0S02CH2CH2CH3 H Cl OCH3 CH 127-132 H OSO,CH,CH,CH, H CH, CH, CH 152-153 ,D 2223 3 3 H 0S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 V 154-155
h oso2ch2ch2ch3 h och3 ch3 S
H 0S02CH2CH2CH3 H OCH2CH3 HHCH3 V
H 0SO2CH2CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 n
4-CH 0S0,CH CH,CH, H OCH OCH CH
4-OCH3 0SO2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 0SO2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH, OSO,CH,CH CH H OCH, OCH CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F 0S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl OSO CH CH CH H OCH, OCH, CH
20 2 2 2 3 3 3
c H OSO_CH(CH_), H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3
H OSO CH(CH ) H OCH, CH, CH
2 3 2 3 3
H OSO CH(CH ) H Cl OCH CH
2 3 2 3
H 0S02CH(CH3)2 H CK3 CH3 CH
H OSO,CH(CH,)_ H OCH, OCH, V
,r 2 3 2 3 3 “ H 0S02CH(CH3)2 H OCH3 CH3 1)
H OSO CH(CH ) H OCH CH HHCH H
2 3 2 2 3 3 H 0S02CH(CH3>2 CH3 OCH3 CH3 v
4-CH3 0S02CH(CH3)2 H OCK3 OCH3 CH
4-OCH OSO CH(CH ) H OCH OCH CH
& n 3 2 3 2 3 »
6-CH3 0S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 0S02CH(CH3)2 H 0CH3 OCH3 CH
6-F 0S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-C1 0S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
35 5 \ ^2 R X y Z Smp,. CC) 51 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H 0S02CH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch H 0S02CH2CH2CH2CH3 H OCHj CH3 ch H 0S02CH2CH2CH2CH3 H Cl OCH3 ch 10 H oso2ch2ch2ch2ch3 h ch3 ch3 ch Η 0S02CH2CH2CH2CH3 H 0CH3 OCH3 n
H OSO CH CH CH CH H OCH CH V
4 £ & b J <9 J
H OSO CH CH,CH,CH, H OCH,CH, HHCH, N
2 2 2 2 3 23 3
H OSO,CH,CH,CH,CH, CH, OCH, CH, S
22223 3 3 3
, „ 4-CH, OSO CH CH CH CH H OCH, OCH, CH
15 3 22223 3 3
4-OCH, OSOCHCHCH CH H OCH, OCH, CH
3 22223 3 3
6-CH, OSO CH,CH CH CH H OCH, OCH, CH
3 22223 3 3
6-OCH, OSO CH,CH CH,CH, H OCH, OCH CH
3 2 2 2 2 3 3
6-F OSO CH,CH CH,CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
6-Cl OSO CH,CH CH CH, H OCH, OCH, CH
20 22223 3 3 H 0S02CF3 H OCH3 OCH3 CH 140-142
H OSO CF H OCH, CH, CH
2 3 3 3 H OSO CF, H Cl OCH, CH 154-156 2 3 3 H OSO CF H CH, CH, CH 157-160 2 3 3 3 H OSO CF, H OCH, OCH, N 164-166 25 23 33 H 0S02CF3 H OCH3 CH3 li 157-159
H OSO CF, H OCH CH, NHCH, N
2 3 2 3 3
H OSO CF CH, OCH, CH, V
2 3 3 3 3
4-CH OSO CF, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
3Q 4-och3 oso2cf3 η och3 och3 CH
6-CH3 OS02CF3 H OCH3 OCH3 ch
6-0CH3 0S02CF3 H 0CH3 0CH3 CH
6-F 0S02CF3 Η OCH3 OCH3 CH
6-Cl 0S02CF3 H OCH3 OCH3 ch 35 5 fi R x 1 Z. Smp. cc) 52 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
H OS02CC13 H OCH3 CH3 CH
H 0S0,CC1, H Cl OCH, CH
2 3 3
10 H 0S0,CC1, H CH, CH, CH
2 3 3 3 H 0S0,CC1, H OCH, OCH, tf 2 3 3 3 H OSO,CCl, H OCH, CH, tf 2 3 3 3 H OSO,CCl, H OCH,CH, NHCH tf 2 3 2 3 3 H OSO,CCl, CH, OCH, CH, tf 2 3 3 3 3
15 4-CH3 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
4-OCH3 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH, OSO,CCl, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-F 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
H OSO CHCHCHCl H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3
H OSO CH,CH,CH,C1 H OCH, CH, CH
2 2 2 2 3 3
H OSO CH CH CH Cl H Cl OCH, CH
2 2 2 2 3
H OSO CH,CH,CH,C1 H CH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 25 H OSO CH,CH,CH,C1 H OCH, OCH, tf 2 2 2 2 3 3 H OSO CH,CH,CH,C1 H OCH, CH, tf 2 2 2 2 3 3 H OSO CH,CH,CH,C1 H OCH,CH, tfHCH, tf 2 2 2 2 2 3 3 H OSO CH,CH CH Cl CH, OCH, CH, tf 2 2 2 2 3 3 3
4-CH OSO CH,CH,CH,C1 H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 2 3 3
30 4-OCH, OSOCH CHCHCl H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 2 3 3
6-CH, OSO CH,CH,CH,C1 H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 2 3 3
6-och3 oso2ch2ch2ch2ci h och3 och3 CH
6-F OSO,CH,CH,CH,Cl Η OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3
6-C1 0S0 CH„CH,CH,C1 H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 35 53
Tabel X (fortsat) DK 174545 B1 5 R ϊ Y Z Smp. (*C)
h so2och2cp3 h och3 och3 CH
H SO OCH CF H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3
H SO,OCH,CF, H Cl OCH, CH
2 2 3 3
,, H SO OCH CF H CH, CH, CH
10 2 2 3 3 3
H SO OCHCF, H OCH, OCH, H
2 2 3 3 3
H SO OCH CF, H OCH, CH, H
2 2 3 3 3
H SO,OCH,CF, H 0CH,CH, NHCH II
2 2 3 2 3 3
H SOOCHCF, CH, OCH, CH, N
2 2 3 3 3 3
, _ 4-CH SO OCH CF, H OCH, OCH, CH
15 3223 3 3
4-OCH, SO,OCH,CF, H ØCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-CH SO OCH,CF H ØCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH, SO OCH,CF H ØCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-F SO OCH,CF H ØCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
2Q 6-C1 S020CH2CF3 H ØCH3 OCH3 CH
H S020CH3 H OCH3 OCH3 CH
H S020CH3 H ØCH3 CH3 CH
H S02OCH3 H Cl OCH3 CH
H SO OCH H CH CH CH
fc J i) J
25 H S020CH3 H 0CH3 OCH3 H
h so2och3 η och3 ch3 H
H SO OCH H OCH,CH, NHCH, N
2 3 2 3 3
h so2och3 ch3 och3 ch3 N
4-CH3 S02OCH3 H OCH3 OCH3 CH
30 4-OCH3 S020CH3 H 0cH3 OCH3 CH
6-CH3 S020CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-OCH, SO OCH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-F S020CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SO20CH3 H OCH3 OCH3 CH
35 5 i I? S X Y 2 SmP.(*C) 54 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H S020CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
H SO,OCH,CH, H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3
H SO OCH CH H Cl OCH, CH
2 2 3 3
H SO OCH CH H CH, CH, CH
10 2 2 3 3 3
H SOOCH CH, H OCH, OCH, F
2 2 3 3 3
H $0,0CH,CH, H OCH, CH, F
2 2 3 3 3
H SO,OCH CH, H OCH,CH, NHCH, F
2 2 3 2 3 3
H SO OCH CH CH, OCH, CH, F
2 2 3 3 3 3
4-CH, SOOCHCH H OCH, OCH, CH
15 3223 3 3
A-OCH, SOOCH CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-CH SO OCHCH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH SO,OCH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-F $020CH2CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-Cl $0,OCH CH H OCH, OCH, CH
20 2 2 3 3 3
η h3 h och3 och3 CH
Η β3 H OCH3 CH3 CH
H »3 H Cl OCH3 CH
H ®3 H CH3 CH3 CH
__ H i, H OCH, OCH, V
25 3 3 3
HF, H OCH, CH, N
3 3 3
HF, H OCH CH, FHCH, F
3 2 3 3
H F, CH, OCH, CH, F
3 3 3 3
4-CH, F, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
4-OCH, F, H OCH, OCH, CH
30 3 3 33
6-CH, F, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-OCH, N, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-F F, H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-Cl F, H OCH, OCH, CH
3 3 3 35
Tabel 1 (fortsat) 5 ^2 s i x z SmP; cc) 55 DK 174545 B1
H C* H OCHj OCH3 CH
H CN H OCH, CH CH
Η ΟΙ H Cl OCH3 CH
H C« H CH3 CH3 CH
H CN H OCH. OCH N
3 3 H CN H OCH, CH, » 3 3
H OB H OCH CH, NHCH, N
2 3 3
H CN CH, OCH, CH, N
3 3 3
, _ 4-CH, CN H OCH, OCH, CH
15 3 3 3
4-OCH Cl H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-CH O H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-OCH3 CN H OCH3 OCH3 CH
6-F CN H OCH, OCK, CH
3 3
2Q 6-C1 CN H OCH3 0CH3 CH
H P(0)(0CH3>2 H OCHg OCH3 CH
H P<D) (OCH ) H OCH CH CH
H P(0)(0CH3)2 H Cl OCH3 CH
H P(0)(0CH3>2 H CH3 CH3 CH
25 H PiO)(OCH3>2 H OCH3 OCH3 N
h p(0)(och3)2 η och3 ch3 N
h p(0)(och3>2 h och2ch3 nhch3 N
H P(O)(0CH3>2 CH3 OCH3 CH3 n
4-CH3 P<0)(0CH3)2 K OC«3 OCH3 CH
30 A-OCH^ P(0)(OCH3>2 H 0CH3 OCH3 CH
6-CH P(0)(OCH ) H OCH, OCH, CH
3 3 2 3 3
6-OCH P(O)(OCH ) H OCH OCH CH
4 4 2 3 3
6-P P(0)(0CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl P(OHOCH3)^ H OCH3 OCHg CH
35 5 R T 11 Smp. (»C) 56 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H P<0)(0CH2CH3)2 H OCH3 OCH3 CH 108-111
H P(0)(0CH2CH3)2 H 0CH3 CH3 CH
H P(0)(0CH2CH3)2 H Cl 0CH3 CH
H P(0)(0CH2CH3)2 H CH3 CH3 CH 110-114
H P(0)(OCH CH ) H OCH OCH V
» J & «3 3 H P(O)(0CH2CH3>2 H 0CH3 CH3 n H P(0)(0CH CH >2 Η 0CH2CH3 HHCH3 h
H P(0)(0CH,CH ) CH, OCH, CH, H
4-CH3 P(0)(0CH2CH3>2 H OCH3 0CH3 CH
4-OCH3 P(0)(0CH2CH3>2 H OCH3 0CH3 CH
6-CH3 P(0)(0CH2CH3>2 H OCH3 0CH3 CH
6-OCH3 P(0)(0CH2CH3>2 H 0CH3 0CH3 CH
6-P P(0)(0CH CH ) H OCH OCH CH
* w ft «3 3
20 6-Cl P(0)(0CH2CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
H P(S)(OCH3>2 H OCH3 OCH3 CH
H P(S)(OCH3)2 H OCH3 CH3 CH
H P(S)(OCH3)2 H Cl OCH3 CH
H P(S)(OCH3>2 H CH3 CH3 CH
25 η p(s)(och3>2 η och3 och3 V
h P(s)(och3)2 h och3 ch3 V
h P(s>(och3)2 h och2ch3 mhch3 H
H P(S)(OCH ) CH OCH CH H
J & 3 3 3 4-CH3 P(S)(OCH3)2 Η OCH3 OCH3 ch
4-OCH P(S)(OCH ) H OCH OCH CH
3 3 * «3 3
6-CH3 P(S)(0CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-och3 P(s)(och3)2 h och3 och3 CH
6-F P(S)(OCH ) H OCH OCH CH
3 £ 3 3
6-Cl P(S) (OCH ) H OCH OCH CH
3 λ. 3 3 35 5 ^1 ^2 5 1 X z Smp. (»C) 57 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
h p(s)(och2ch3)2 h och3 och3 CH
H P(S)(OCH2CH3)2 H OCH3 CH3 CH
H P(S)(OCH2CH3>2 H Cl OCH3 CH
1Q H P(S)(OCH2CH3)2 H CH3 CH3 CH
H P(S)(OCH2CH3>2 H OCH3 OCH3 ir H P(S)(OCH2CH3>2 H 0C«3 CH3 ir H P(S)(OCH,CH,), H OCH CH HHCH, li 2 3 2 2 3 3
H P(S) (OCH CH,), CH OCH, CH N
2 3 2 3 3 3
15 4"CH3 PISXOO^CK ) H OCH3 OCH3 CH
4-och3 p(s)(och2ch3>2 h och3 och3 CH
6-CH3 P(S)(OCH2CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 P(S)(OCH2CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-F P(S)(OCH2CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
2Q 6-C1 P(S)(OCH2CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
H CH F H OCH OCH. CH
2 3 3
H CH,F H OCH, CH, CH
2 3 3
H CH F H Cl OCH, CH
2 3
H CH F H CH, CH, CH
2 3 3
,c H CH F H OCH, OCH, IT
25 2 3 3 H CH-F H OCH, CH, It 2 3 3
H CH P H OCH CH HHCH, N
2 2 3 3
H CH F CH, OCH, CH, IT
2 3 3 3
4-CH CH F H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
30 4-OCH3 CH2P H 0CH3 0CH3 CH
6-CH CH F H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
6-OCH3 CH2F H OCH3 OCH3 CH
6-F CH F H OCH, OCH CH
2 3 3
6-C1 CH.F H OCH, OCH, CH
2 3 3 35 5 R X Y Z Smp. («c) 58 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
h cf2h h och3 och3 CH
H CF2H H OCH3 CH3 CH
H CF2H H Cl OCH3 CH
10 H CF2H H CH3 CH3 CH
H CF Η H OCH OCH N
H CF Η H OCH. CH, N
2 3 3
H CF,H H OCH,CH, HHCH, H
2 2 3 3
H CF H CH, OCH, CH, N
2 3 3 3
15 4_CH3 CF2H H 0CH3 0CH3 CH
4-OCH3 CF2H H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 CF2H H OCH3 0CH3 CH
6-OCH3 CF2H H OCH3 OCH3 CH
6-F CF,H H OCH, OCH, CH
2 3 3-
20 6-C1 CF2H H OCH3 OCH3 CH
H CH2Cl H OCH3 OCH3 CH
H CH Cl H OCH, CH, CH
2 3 3
H CH Cl H Cl OCH CH
2 3
H CH2C1 H CH3 CH3 CH
25 h ch2ci h och3 och3 N
η ch2ci h och3 ch3 N
h ch2ci h och2ch3 mhch3 N
h ch2ci ch3 och3 ch3 N
4-CH CH,Cl Η OCH OCH, CH
3 2 3 3
30 4-0CH3 CH2C1 Η OCH3 OCH3 CH
6-CH CH,C1 H OCH, OCH CH
3 2 3 3
6-OCH CH,C1 H OCH, OCH CH
3 2 3 3
6-F CH,Cl H OCH, OCH, CH
2 3 3
6-C1 CH2C1 H OCH3 OCH3 CH
35 5 fl *2 R τ Y 2 Smp(*C) 59 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H CCl^H H 0C«3 OCH3 CH
H CC12H H 0CH3 CH3 CH
H CC12H H Cl OCH3 CH
10 H CC12H H CH3 CH3 CH
h cci2h η och3 och3 M
h cci2h h och3 ch3 B
H CC12H H OCH2CH3 BHCH3 b H CC12H CH3 OCH3 CH3 Η
i c 4-CH, CC1,H H OCH, OCH, CH
15 3 2 3 3
4-OCH3 CC12H H OCH3 OCH3 CH
6-CH CC1H H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
6 -OCH CC1 Η H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
6-F CC1H H OCH, OCH, CH
2 3 3
__ 6-Cl CC1H H OCH, OCH, CH
20 2 3 3
H CH2CH2C1 H OCH3 0C«3 CH
H CH2CH2C1 H 0CH3 CH
H CH2CH2C1 H Cl CCH3 CH
H CH2CH2C1 H CH3 CH3 CH
25 H CH2CH2C1 H OCHj OCH3 B
η ch2ch2ci h och3 ch3 W
H CH2CH2C1 η OCH2CH3 HHCH3 w H CH2CH2C1 OCHj CH3
4-CH3 CH2CH2C1 H 0CH3 0CH3 CH
30 4-OCH3 CH2CH2C1 H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 CH2CH2C1 η Orø3 0CH3 gh
6-OCH3 CH2CH2C1 H 0CH3 0CH3 CH
6-F CH2CH2C1 H 0CH3 OCH3 CH
6-Cl CH CH Cl U OCH OCH CH
35 5 SI X Z Smp. <*C) 60 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H CH^CH^Br H OCHj OCH^ CH
H CH.CH.Br H OCH CH. CH
2 2 3 3
H CH^CH^Br H Cl OCHj CH
1Q H CH2CH2Br H CHg CHg CH
H CH2CH2Br H OCH3 0CH3 N
H CH CH Br H OCH CH N
2 2 ^ J
H CH2CH2Br H OC^CHj HHCH3 N
H CH2CH2Br CH3 OCH3 CH3 H
15 4-CH3 CH2CH2Br H OCH3 OCH3 CH
4-OCH. CH ,CH Br H OCH OCH, CH
3 2 2 3 3
6-CH3 CH2CH2Br H OCH3 OCH3 CH
6-OCH CH.CH.Br H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
é-F CH2CH2Br H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl CH2CH2Br H OCH3 OCH3 CH
H CHFCH, H OCH, OCH. CH
3 3 3
H CHFCH, H OCH. CH. CH
3 3 3
H CHFCH3 H Cl OCH3 CH
H CHFCH3 H CH3 CH3 CH
25 h chfch3 h och3 och3 H
h chfch3 h och3 ch3 li H CHFCH3 Η OCH2CH3 hhch3 n
H CHFCH3 CH3 OCH3 CH3 H
4-CH3 CHFCH3 H OCH3 OCH3 CH
A-OCH. CHFCH H OCH OCH CH
30 3 3 3 3
6-CH. CHFCH. H OCH. OCH. CH
3 3 3 3
6-OCH3 CHFCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F CHFCH H OCH OCH CH
3 3 3
6-Cl CHFCH3 H 0CH3 OCH3 CH
35 ¢1 5 R X X Z SmP· (*C)
Tabel I (fortsat) DK 174545 B1 H CHC1CH3 h OCH3 0CH3 ch
H CHC1CH3 H OCH3 CH3 CH
H CHC1CH3 H Cl OCH3 CH
h chcich3 h ch3 ch3 CH
H CHC1CH3 H OCH3 0C«3 Η
h chcich3 h och3 ch3 N
Η CHC1CH3 Η OCHgCH HHCH3 n H CHC1CH3 CH3 OCH3 CH3 s
4-CH, CHC1CH H OCH, OCH, CH
1? 3 3 3 3 4-OCH3 CHC1CH3 h och3 och3 ch 6-CH3 CHC1CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-OCH CHClCH H OCH OCH CH
3 3 3 3
6-F CHClCHj H OCH3 OCH3 CH
_ , 6-Cl CHClCH H OCH, OCH, CH
20 3 3 3
H CF CF Η Η OPH, OCH, CH
2 2 3 3
H CF CF,H H OCH, CH, CH
2 2 3 3
H CF CF,H H Cl OCH, CH
2 2 3
H CF CF,H H CH, CH, CH
2 2 3 3
__ H CF CF Η H OCH, OCH, H
25 22 33
H CF CF Η H OCH, CH, H
2 2 3 3
H CF CF Η H OCH,CH NHCH, V
2 2 2 3 3
H CF CP,H CH, OCH, CH, H
2 2 3 3 3
4-ch3 cf2cf2h h och3 och3 CH
30 4-0CH3 CF2CF2H K OCH3 OCH3 CH
6-CH3 CF2CF2H H OCHj OCH3 CH
6-OCH3 CF2CF2H H OCHj OCH3 CH
6-F CF CP Η H OCH, OCH, CH
2 2 3 3
6-C1 CF2CF2H H OCH3 OCH3 CH
35 5 62 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) !l ^2 £ X Y Z Smp. CC)
6-CH CH SO H(CH ) H OCH OCH CH
C J J 4 J «3
6-CH2CH3 S02N(CH3)2 H OCH3 CHj CH
6-CH2CH3 S02N(CH3>2 H Cl OCH3 CH
10 6-CH2CH3 S02H(CH3)2 H CH3 CH3 CH
6-ch2ch3 so2N(CH3>2 h och3 och3 H
6-CH CH SO N(CH ) H OCH, CH S
2 3 2 3 2 3 3
6-ch2ch3 so2h(ch3)2 h och2ch3 hhch3 V
6-CH,CH ' S0,H(CH,), CH, OCHCH, CH, V
23 2 32 3 233
15 6-OCH SO N(CH )„ H OCH OCH, CH
3 2 3 2 3 3
6-OCH3 S02HiCH3>2 H OCH3 CH3 CH
6-OCH3 S02H(CH3)2 H Cl OCH3 CH
6-OCH3 S02H(CH3>2 H CH3 CH3 CH
6-OCH, SO,H(CH ) H OCH, OCH, V
3 2 3 2 3 3
20 6-OCH3 S02H(CH3>2 H 0CH3 CH3 V
6-och3 so2h(ch3)2 η och2ch3 hhch3 H
6-och3 so2h<ch3)2 ch3 och3 ch3 tf 25 30 35
Tabel Ί (fortsat) 63 DK 174545 B1 5 \ R X Y I SmP‘ C C) 6-OCH2CH3 SO *(CH ) H OCH3 OCH3 ch 6-OCH2CH3 S02N(CH3)2 H OCH3 CH3 ch
6-OCH.CH SO N(CH ) H Cl OCH CH
& J & <5 « J
6-OCH2CH3 S02N(CH3)2 H CH3 CH3 ch 10 6-0CH2CH3 S02N(CH3)2 H OCH3 OCH3 n
6-OCH-CH SO N(CH,), H OCH CH, H
2 3 2 3 2 3 3
6-OCH,CH, SO,N(CH.), H OCH,CH, HHCH, S
2 3 2 3 2 2 3 3
6-OCH.CH SO N(CH ) CH, OCH, CH, N
232 32 3 3 3
6-SCH,CH, SO N(CH ) H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 2 3 3
15 6-SCH2CH3 S02N(CH3)2 H OCH3 CH3 CH
6-SCH CH, S0,N(CH,), H Cl OCH, CH
2 3 2 3 2 3
6-SCH,CH SO N(CH ) H CH, CH, CH
2 3 2 3 2 3 3
6-SCH CH SO,N(CH, ), H OCH, OCH, H
2 3 2 3 2 3 3
6-SCH,CH SON(CH), H OCH, CH, V
2 3 2 3 2 3 3
20 6-SCH,CH SOK(CH) H OCHCH, NHCH, H
23232 23 3
6-SCH CH SO N(CH,), CH, OCH, CH, H
232 323 3 3
6-SCH, S0,N(CH,), H OCH, OCH, CH
3 2 3 2 3 3
6-SCH3 S02N(CH3)2 H OCH3 CH3 CH
6-sch3 so2n(ch3)2 h cl och3 CH
2 5 6-SCH3 S02R(CH3>2 H CH3 CHg CH
6-sch3 so2n(ch3)2 h och3 och3 S
6-sch3 so2h(ch3)2 h och3 ch3 H
6-SCH3 S02N(CH3)2 H OCH2CH3 hhch3 n 6-SCH3 S02H(CH3)2 CH3 OCH3 CH3 h
30 6-N(CH3)2 S02N(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-N(CH3>2 S02N(CH3>2 H OCH3 CH3 CH
6-N<CH3)2 S02N(CH3>2 H Cl OCH3 CH
6-N(CH3)2 S02H(CH3)2 H CH3 CH3 CH
6-n(ch3)2 so2n(ch3>2 h och3 och3 U
35 6-H(CH3>2 S02*i(CH3)2 H OCH3 CH3 H
6-H(CH3>2 S02H(CH3)2 H OCH2CH3 HHCH3 V
6-N(CH ) SO N(CH ) CH, OCH, CH, V
3 2 2 32 3 3 3
Tabel I (fortsat) 64 DK 174545 B1 5 R X Y 2 Snip- (*c)
6-nhch3 so2h(ch3>2 h och3 och3 CH
6-KHCH3 S02H(CH3)2 H OCH3 CH3 CH
6-NHCHj S02H(CH3>2 H Cl OCH3 CH
6-NHCH3 S02N(CH3>2 H CH3 CH3 CH
lo 6-nhch3 so2h(ch3)2 h och3 och3 V
6-bhch3 so2h(ch3>2 h och3 ch3 N
6-NHCH, S0_N(CH,), H 0CH,CH, NHCH, N
3 2 3 2 2 3 3
6-NHCH, SO N(CH,), CH, OCH, CH, N
3 2 3 2 3 3 3
6-OCH, SO N(CH,CH ), H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 2 3 3
15 6-0CH3 S02H{CH2CH3)2 H 0CH3 CH3 CH
6-0CH. SO il(CH CH ) H Cl OCH, CH
3 2 2 3 2 3
6-OCH SO 8(CH CH ) H CH, CH, CH
3 2 2 3 2 3 3
6-och3 so2*kch2ch3)2 η och3 och3 H
6-OCH, SON(CHCH) H OCH, CH, H
3 2 2 3 2 3 3 20 6-OCH SO H(CH,CH ), H OCH,CH, HHCH II 3 2232 23 3
6-OCH, SO„N(CH CH) CH, OCH, CH, H
3 22323 3 3
6-SCH SOI(CHCH) H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, SON(CH CH ) H OCH, CH, CH
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, SO H(CH,CH ) H Cl OCH, CH
3 2 2 3 2 3
25 6-SCH, SO,N(CHCH) H CH, CH, CH
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, SO,N(CH,CH ) H OCH, OCH, V
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, SO,N(CH,CH,), H OCH, CH, II
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, SON(CH CH ) H OCH,CH, NHCH, N
3 2 2 3 2 2 3 3
6-SCH, SO,H(CH,CH,) CH, OCH, CH, H
3 2 2 3 2 3 3 3
30 6-N(CH3>2 S02N(CH2CH3>2 H OCH3 OCHj CH
6-N(CH3)2 S02N(CH2CH3>2 H OCH3 CH3 CH
6-N(CH ), SO M(CH CH ) H Cl OCH, CH
3 2 2 2 3 2 3
6-H(CH3>2 S02N(CH2CH3>2 H CH3 CH3 CH
6-h(ch3)2 so2h(ch2ch3)2 η och3 och3 II
35 6-N(CH,), SO,N(CH,CH ) H OCH, CH, II
322 232 3 3 6-N(CH,), SO,N(CH CH,) H 0CH,CH, NHCH, N 322 232 23 3
6-N(CH,), SO N(CH CH ) CH, OCH, CH, N
322 2323 3 3
Tabel I (fortsat) 65 DK 174545 B1 5 Rj 5 ϊ Y 1 SmP’ (*C)
6-SCH SO NHOCH H OCH OCH CH
# a 4 J J
6-SCH SO NHOCH H OCH CH CH
J £ J J J
6-SCH3 SOzNHOCH3 H Cl OCH3 CH
6-SCH3 S02NH0CH3 H CH3 CH3 CH
10 6-SCH3 S02HH0CH3 H 0CH3 0CH3 ti
6-sch3 so2nhoch3 η och3 ch3 N
6-SCH, SO,NHOCH, H 0CH,CH, NHCH, V
3 2 3 2 3 3 6-SCH, SO,NHOCH, CH, OCH, CH, tt 3 2 3 3 3 3
6-sch2ch3 so2nhoch3 h och3 och3 CH
15 6-SCH,CH, SO,NHOCH, H OCH, CH, CH
2 3 2 3 3 3
6-SCH,CH, SO,NHOCH, H Cl OCH, CH
2 3 2 3 3
6-SCH,CH, SO,NHOCH, H CH, CH, CH
2 3 2 3 3 3
6-SCH,CH, SO,HHOCH, H OCH, OCH, H
2 3 2 3 3 3 6-SCH_CH SO,HHOCH, H OCH, CH, ti 2 3 2 3 3 3
20 6-sch2ch3 so2nhoch3 H OCH2CH3 HHCH3 H
6-SCH,CH, SO,HHOCH CH, OCH, CH, H
2 3 2 3 3 3 3
6-H(CH ) SO,HHOCH, Η OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-H(CH3>2 S02HH0CH3 H OCH3 CH3 CH
6-N(CH3)2 S02NH0CH3 H Cl 0CH3 CH
25 6-N(CH3>2 S02HH0CH3 H CH3 CH3 CH
6-n(ch3>2 so2nhoch3 η och3 och3 V
6-N(CH3)2 S02HHOCH3 H OCH3 CH3 V
6-H{CH3)2 S02NH0CH3 H 0CH2CH3 NHCH3 ti 6-H(CH3>2 S02NH0CH3 CH3 OCH3 CH3 h
30 6-OCH3 S02NH0CH3 H 0CH3 0CH3 CH
6-OCH3 S02NH0CH3 H 6cH3 CH3 CH
6-OCH3 S02NH0CH3 H Cl OCH3 CH
6-0CH3 S02HH0CH3 H CH3 CH3 CH
6-0CH3 S02WH0CH3 H OCHj OCH3 ti
35 6-0CH3 S02NH0CH3 H ØCH3 CH3 H
Tabel I (fortsat) 66 DK 174545 B1 5 R X Y Z Smp. (»c)
6-OCH SONHOCH H OCH CH NHCH, K
3 2 3 2 3 3
6-OCH, SONHOCH, CH, OCH, CH, II
3 2 3 3 3 3
6-OCH SO NHCH H OCH OCH CH
6-OCH3 S02NHCH3 H OCH3 C«3 CH
10 6-OCH3 S02NHCH3 H Cl 0CH3 CH
6-OCH3 S02NHCH3 H CH3 CH3 CH
6-OCH, SO„NHCH H OCH, OCH, N
3 2 3 3 3
6-och3 so2nhch3 h och3 ch3 N
6-OCHj S02NHCH3 H 0CH2CH3 NHCH3 N
15 6—OCH 2 S 02NHCH3 CHg OCH3 CH3 N
6—SCHj SO NHCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-SCH3 S02NHCH3 H 0CH3 CH3 CH
6-SCH3 S02»HCH3 H Cl 0CH3 CH
6-SCH3 S02NHCH3 H CH3 CH3 CH
20 6-SCH3 S02NHCH3 H 0CH3 OCHj N
6-SCH3 S02NHCH3 H OCH3 CH3 n
6-SCH SONHCH H OCH CH NHCH, V
3 2 3 2 3 3
6-SCH, SO NHCH, , CH, OCH, CH, N
3 2 3 3 3 3 H SO NHCH H OCH, OCH, CH 147-148,5 2 3 3 3 }
25 H S02NHCH3 H OCH3 CH3 CH
H S02NHCH3 H Cl OCH3 CH 155-157 H S02NHCH3 H CH3 CH3 CH 150-152
h so2nhch3 h och3 oc«3 N
H S02NHCH3 H OCH3 CH3 N 153^5-155
30 H SO „NHCH, H OCH CH NHCH, N
2 3 2 3 3
h so2nhch3 ch3 och3 ch3 N
4-ch3 so2nhch3 h och3 och3 CH
4-0CH3 S02NHCH3 Η 0CH3 OCH3 ch 6-CH3 S02NHCH3 h OCH3 och3 ch
35 6-F S0„NHCH„ H OCH, OCH, CH
2 3 3 3 €7 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) 5 \ R X Y Z s?Pj (»C)
6-C1 SO NHCH, H OCH, OCH, CH
2 3 3 3 H SO,NHCH,CH H OCH OCH CH 163-165.5 2 2 3 3 3 f
H SO.NHCH CH H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3 H SO,NHCH,CH, H Cl OCH, CH 158.5-161 2 2 3 3 / 10 H SONHCHCH, H CH, CH, CH 118-121.5
2 2 3 3 3 I
H S02NHCH2CH3 H 0CH3 OCH3 H 162-164 H S02NHCH2CH3 H OCH3 CH3 H 158-160
h so2nhch2ch3 h och2ch3 hhch3 V
Η S02NHCH2CH3 CH3 0CH3 CH3 H 122-125^5
15 4-CHj S02NHCH2CH3 H OCHj OCH3 CH
4-OCH3 S02NHCH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-CH SO NHCH CH H OCH OCH CH
<4 ft ft J J J
6-OCH3 S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl S02NHCH2CH3 H OCH^ OCH CH
H S02HHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 138f5-141 H SO NHCH CH CH H OCH, CH, CH 117-120 2 2 2 3 3 3 H SO HHCH CH CH H Cl OCH CH 125-129 2 2 2 3 3
H SO HHCH,CH,CH, H CH CH CH
2 2 2 3 3 3 25 H S02HHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH^ H 132-135 η so2nhch2ch2ch3 h och3 ch3 β H S02NHCH2CH2CH3 H OCH2CH3 HHCH3 η H SO HHCH CH CH, CH, OCH, CH, If 2 2 2 3 3 3 3
4-ch3 so2hhch2ch2ch3 h och3 och3 CH
30 4-OCH3 S02HHCH2CH2CH3 h och3 och3 CH
6-CH3 S02HHCH2CH2CH3 H 0CH3 0CH3 ch
6-OCH3 S02MHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel I (fortsat) 68 DK 174545 B1 5 ϋΐ r x Y z Smp. (»c?
6-F SONHCHCHCH H OCH OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-Cl SO,NHCH CH,CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 H SO,NHCH(CH), H OCH, OCH, CH 164-166 2 3 2 3 3 H SO,NHCH(CH ) H OCH, CH, CH, 2 3 2 3 3 3 10 H S02NHCH(CH3)2 H Cl OCHg CH 153^5-156
H S02HHCH(CH3>2 H CH3 CH3 CH
H S0,*mCH(CH,), H OCH, OCH, V 149-152 2 3 2 3 3 H S02HHCH(CH3>2 H OCH3 OCH3 1? 149-151
h so2nhch(ch3)2 h och2ch3 hhch3 V
15 H S02HHCH(CH3)2 CH3 OCH3 CH3 N 141-143
4-CH3 S02NHCH(CH3)2 H 0CH3 OCH3 CH
4-OCHg S02NHCH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-CHj S02HHCH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 S02NHCH(CH3)2 H 0CH3 0CH3 CH
20 6-F S0,NHCH(CH ) H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3
6-C1 S02HHCH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
H S02mtcyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
H S02NHcyclopropyl H OCHg CHg CH
H SOgNKcyclopropyl H Cl OCH3 CH
25 H SO NHcyclopropyl H CH CH CH
£ J «5
H S02*Wcyclopropyl H OCH3 OCH3 V
H S02Wfcyc lopropyl H 0CH3 CH3 H
H S02HHcyclopropyl H OCH2CH3 HHCHg H
H SØgllHcyclopropyl CH3 OCH3 CH3 N
30 4-CHg S02»mcyclopropyl H OCH3 OCHg CH
4-0CH3 SOgNHcyclopropyl H 0CH3 OCHg CH
6-CHg SOgNKcyclopropyl H OCHg OCH3 CH
6-OCHg SOgHHcyelopropyl H OCH3 OCHg CH
6-F S02NHcyclopropyl H OCHg OCHg CH
3 5 6-Cl SOgNHcyclopropyl H OCHg OCHg CH
H SO„NHCH,CH«CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 5 R X Y Z Smp. (*C) 69 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
h so2nhch2ch=ch2 h och3 ch3 CH
H SO.NHCH CH=CH H CL OCH, CH
2 2 2 3
H SO,NHCH,CH=CH, H CH CH CH
2 2 2 3 3
H SO,NHCH,CH=CH, H OCH, OCH, N
10 2 2 2 3 3
H SO,NHCH,CH=CH, H OCH CH, N
2 2 2 3 3
H SO,NHCH,CH=CH, H OCHCH, NHCH, H
2 2 2 2 3 3
H SO,NHCH,CH=CH_ CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3
4-CH, SO.NHCH CH=CH_ H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
4-OCH, SO,NHCH„CH=CH, H OCH, OCH, CH
3222 3 3
XS 6-CH, SO,NHCH CH=CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-OCH, S0,NHCH,CH=(2L H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-F SO,NHCH CH*CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-Cl SO,NHCH,CH=CH_ H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H SO,NHCH,C=CH H OCH, OCH, CH
20 ^ * _ 3 3
H SO,*HCH,C=CH H OCH, CH, CH
2 2 3 3
H SONHCHCECH H Cl OCH, CH
2 2 3
H SO,NHCH,CECH H CH, CH, CH
2 2 3 3
H SONHCHCECH H OCH, OCH, N
2 2 3 3
H SO,NHCH,C=CH H OCH, CH, N
25 2 2 3 3
H SONHCHCECH H OCH CH, NHCH N
2 2 2 3 3
H SO,NHCH,CECH CH, OCH, CH, M
2 2 3 3 3
4-CH, SO NHCH CECH H OCH, OCH CH
3 2 2 3 3
4-OCH SO NHCH CECH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-CH, SO NHCH CECH H OCH, OCH, CH
30 3 2 2 3 3
6-OCH SO,NHCH,C=CH H OCH, OCH, CH
2 2 3 3
6-F SO NHCH CECH H OCH, OCH, CH
2 2 3 3
6-C1 S02NHCH2CECH H OCH3 OCH3 CH
H S02NHCH20CH3 H OCH3 OCH3 CH
H S02NHCH20CH3 H OCH3 CH3 CH
35 H S02NHCH20CH3 H CL OCH3 CH
Tabel I (fortsat) 70 DK 174545 B1 5 *L RI X Z SmP· (*C)
h sp2khch2och3 h ch3 ch3 CH
H SO,WHCH,OCH H OCH OCH V
2 & j 4 J
H S0,NHCH OCH H OCH CH H
2 2d 3 3 H SO NHCH OCH H OCH CH mCH « 2 Z 3 4 ·) 10 H S02NHCH20CH3 ch3 och3 ch3 h
4-CH3 S02røCH20CH3 η OCH3 OCH3 CH
4-OCH3 S02NHCH20CH3 h och3 och3 CH
6-CH3 S02NHCH2OCH3 H 0CH3 0CH3 CH
6-0CH_ SO_NHCH,OCH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
15 6-F S02»mCH2OCH3 H OCHg OCH3 CH
6-Cl SO2VHC«20CH3 H OCH3 OCH3 CH
H S02NHCH2CF3 H 0CH3 0CH3 CH
H S02»THCH2CF3 H OCH3 CH3 CH
h so2nhch2cf3 h cl och3 CH
20 H S02NHCH2CF3 H CH3 CHj CH
η so2nhch2cf3 h och3 och3 V
H S02NHCH2CF3 h och3 ch3 n
H S02NHCH2CF3 H OCH2CH3 hhch3 V
H $02NHCH2CF3 CH3 OCH3 CH3 h
25 4-CH3 $0 HHCl^CF H 0CH3 OCH3 CH
4-OCH3 S02NHCH2CF3 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 $0 Mat^CF H 0CH3 OCH3 CH
6-OCH S02HHCH2CF3 H 0O»3 OCH3 CH
6-F S02HHCH2CF3 H OCH3 OCHj CH
30 6-Cl S02HHCH2CH H OCH3 OCHj CH
H $02HHCH2CN H OCH3 OCH3 CH
H S02NHCH2CB H OCH3 CH3 CH
H S02HHCH2CW H CL OCH3 CH
H $02NHCH2Cli H CH3 CH3 CH
35 5 ^2 Η X Y Z Smp. CC) 71 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H SO,NHCHCN H OCH, OCH, H
2 2 3 3 H SO HHCH CM H OCH3 CH3 ti
H SO„NHCH,CN H OCHCH, NHCH N
2 2 2 3 3
H SO NHCH CN CH OCH, CH, M
10 2 2 3 3 3
4-CH S0,NHCK CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
4-OCH SO,NHCH,CN H OCH OCH CH
3 2 2 3 3
6-CH_ SO,NHCH,CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-OCH, SO,NHCH,CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
„ c 6-F SONHCH,CN H OCH, OCH, CH
15 22 33
6-C1 S02NHCH2CN H OCH3 OCH3 CH
H S02N(CH2CH=CH2>2 H OCHj OCH3 CH
H S02N(CH2CH=CH2>2 H OCH3 CH3 CH
H S02»(CH2CH=CH2)2 H Cl 0CH3 CH
20 H S02N(CH2CH*CH2)2 H CH3 CH3 CH
H S02N(CH2CH«CH2)2 H OCH3 OCH3 11 H SO N(CH,CH*CH,), H OCH, CH, ti 2 2 2 2 3 3
h so2n(ch2ch=ch2)2 η och2ch3 nhch3 N
H SOU(CH,CH=CH ) CH, OCH, CH, V
2 2 2 2 3 3 3
__ 4-CH, SO N(CH CH=CH ) H OCH, OCH, CH
25 32222 3 3
4-OCH SON(CHCH=CH) H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 2 3 3
6-CH3 $02N(CH2CH-CH2>2 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH, SO Bf(CH CH=CH ) H OCH OCH CH
3 2 2 2 2 3 3
6-F SO H(CH CH=CH ) H OCH, OCH CH
2 2 2 2 3 3
6-Cl SO^pyrrolidino H OCH3 OCH3 CH
H SO -pyrrolidine H OCH OCH CH
* 4 J
H S02~pyrrolldino H OCH3 CH3 CH
H S02-pyrrolidino H CL OCH3 CH
H S02~py rro 1 id ino H CH3 CH3 CH
35 H S02-pyrrolidino H OCH3 OCH3 H
H S0,-pyrrolidino H OCH CH H
• J J
5 fl ^2 SS X S Smp. (»C) 72 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H S02-pyrrolldino H OCH2CH3 BHCH^ V
H SO.-pyrrolidino CH OCH, CH. H
2 3 3 3
4-CH. SO.-pyrrolidino H OCH. OCH CH
3 2 3 3
, Λ 4-OCH. SO.-pyrrolidino H OCH. OCH. CH
10 3 2 3 3
6-CH SO.-pyrrolidino H OCH OCH. CH
3 2 3 3
6-OCH. SO.-pyrrolidino H OCH OCH. CH
3 2 3 3
6-F SO.-pyrrolidino H OCH. OCH. CH
2 3 3
6-Cl S02-pyrrolidino H OCH3 OCH3 CH
... H SO NHCH CH OCH H OCH. OCH. CH
15 2 2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CH.OCH H OCH. CH. CH
2 2 2 3 3 3
H S02NHCH2CH20CH3 H Cl OCH3 CH
H SO.NHCH.CH.OCH. H CH. CH. CH
2 2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CH.OCH. H OCH. OCH. N
2 2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CH.OCH. H OCH. CH. N
20 2 2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CH.OCH, H OCH.CH. NHCH. N
2 2 2 3 2 3 3
H SO.NHCH.CH.OCH, CH. OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3 3
4-CH. SO.NHCH.CH.OCH. H OCH. OCH. CH
3 2 2 2 3 3 3
4-OCH. SO.NHCH.CH.OCH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
_r 6-CH, SO.NHCH.CH.OCH. H OCH. OCH, CH
25 3 2223 3 3
6-OCH. SO.NHCH.CH.OCH. H OCH. OCH. CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F SO.NHCH.CH.OCH. H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-Cl SO.NHCH.CH.OCH. H OCH, OCH. CH
2 2 2 3 3 3 H SO.-pyrrolidino H OCH, OCH, CH 146-149 2 3 3 H SO.-pyrrolidino H CH. CH. CH 169-171 30 2 3 3
6-CH CH, CO.CH, H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3 3
6-CH CH. CO.CH, H OCH, CH. CH
2 3 2 3 3 3
6-CH.CH, CO.CH, H Cl OCH. CH
2 3 2 3 3
6-CH.CH. CO.CH, H CH, CH CH
2 3 2 3 3 3
6-CH.CH. CO.CH. H OCH. OCH. N
35 2323 3 3
6-CH.CH. CO.CH. H OCH, CH. N
2 3 2 3 3 3
6-CH.CH. CO.CH, H OCH.CH. NHCH, N
2 3 2 3 2 3 3
6-CH.CH. CO.CH, CH. OCH, CH. N
2 3 2 3 3 3 3
Tabel I (fortsat) 73 DK 174545 B1 5 *1 i H X X 2 Smo. (»Cl 6-OCH, COCH H OCH OCH, CH 194-196 3 2 3 3 3 6-0CH3 c<>2CH3 H OCH3 C H3 CH 165-167 6-0CH3 C02CH3 H Cl OCH3 CH 173-175 6-OCH3 C02CH3 H CH3 CH3 CH 138^5-145 10 6-OCH3 co2CH3 h 0Ch3 OCH3 H 173-176 6-0CH3 c02CH3 H OCH3 CH3 N 158-161
6-OCH CO CH* H OCH CH. NHCH, IT
3 2 3 2 3 3
6-och3 co2ch3 ch3 och3 ch3 V
6-OCH2CH3 C02CH3 H OCH3 0CH3 CH 154-157 15 6-OCH CH CO CH H OCH CH CH 160-162 6-0CH2CH3 C02CH3 H Ci 0CH3 CH 130-132 6-0CH2CH3 C02CH3 H CH3 CH3 CH 140-141 6-0CH2CH3 C02CH3 H 0CH3 0CH3 V 160-162 6-0CH2CH3 C02CH3 H OCH3 CHj II 152-153 20 6-0CH2CH3 C02CH3 Η OCH2CH3 HHCH3 ti
6-OCH CH* CO-CH CH_ OCH, CH, V
2 3 2 3 3 3 3
6-OCF CO-CH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-0CF3 C02CH3 H OCH3 CH3 CH
6-OCF3 c02CH3 h C1 OCH3 CH
25 6-0CF3 c<>2CH3 h ch3 ch3 CH
6-ocf3 co2ch3 η och3 och3 II
6-ocf3 co2ch3 h och3 ch3 H
6-0CH2CF3 C02CH3 Η OCH3 0CH3 CH 158-162 6-OCH2CF3 C02CH3 H OCH3 CH3 CH 168-170 30 6-0CH2CF3 C02CH3 H Cl OCH3 CH 149-150 6-OCH2CF3 C02CH3 H CH3 CH3 CH 150-152
6-och2cf3 co2ch3 h och3 och3 H
6-och2cf3 co2ch3 η och3 ch3 H
6-OCH2CF3 C02CH3 h OCH2CH3 hhch3 h
35 6-0CH2CF3 C02CH3 CH3 OCH3 CHg V
5 *1 ^2 R X Y Z Smp. cc) 74 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
6-ocp3 co2ch3 h och2ch3 mhch3 K
6-ocf3 co2ch3 ch3 och3 ch3 M
6-OCF2H co2CH3 H 0CH3 °°Η3 CH
6-OCF2H C02CH3 H OCH3 CH3 CH
10 6-OCF2H C02CH3 H Cl OCHg CH
6-OCF2« C°2CH3 H CH3 CH3 CH
6-OCF2H ¢^2^3 H och3 och3 h
6-ocf2h co2ch3 h och3 ch3 H
6-ocf2h co2ch3 h och2ch3 nhch3 H
15 6-OCF2H C02CH3 CH3 och3 ch3 h 6-SCH3 co2CH3 H 0CH3 0CH3 0,1
6-SCH3 H OCH3 CH3 CH
6-SCH3 co2CH3 H C1 0CH3 CH
6-SCH3 C°2CH3 H CH3 CH3 CH
20 6-sch3 co2ch3 h och3 och3 V
6-sch3 co2ch3 h och3 ch3 M
6-SCH3 C02CH3 H OCH2CH3 hhch3 V
6-SCH3 C02CH3 CH3 OCH3 CH3 h 6-SCH2CH3 C02CH3 h och3 och3 ch
25 6-SCH.CH- CO CH. H OCH_ CH, CH
2 3 2 3 3 3
6-sch2ch3 co2ch3 h ci och3 CH
6-SCH-CH- CO CH Η CH, CH, CH
2 3 2 3 3 3
6-SCHCH CO CH H OCH, OCH N
2 3 2 3 3 3
6-SCH CH, CO CH, H OCH, CH, N
2 3.2 3 3 3
30 6-sch2ch3 co2ch3 h och2ch3 nhch3 V
6-sch2ch3 co2ch3 ch3 och3 ch3 N
6-N(CH3)2 C02CH3 H OCH3 OCHg CH 164-167 6-H(CH3>2 C02CH3 Η OCH3 CH3 CH 178-179 6-«(CH3>2 C02CH3 H Cl OCH3 CH 147-150 35 6-N(CH3>2 C02CH3 H CH3 CH3 CH 164-165
Tabel I (fortsat) 75 DK 174545 B1 5 il r x X z s™p; ro 6-N(CH ) CO CH H OCH OCH N 171-172 J £ / W «9 6-N(CH ) CO CH H OCH CH N 132-134 3 2 2 J 3 «3 6-V(CH ) CO CH H OCH CH NHCH N 152-155 3 2 2 3 2 3 «3
6-N(CH ) CO CH CH OCH CH N
_ - 3 2 2 3 *3 «3 «3
10 6-NHCH3 C02CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-NHCH CO CH H OCH CH CH
3 2 3 «3 <3
6-NHCH3 C02CH3 H cl OCH3 CH
6-NHCH3 C02CH3 H C H3 CH3 CH
6-HHCH, CO„CH_ H OCH, OCH, II
ic 3 2 3 3 3
6-nhch3 co2ch3 η och3 ch3 H
6-NHCH, CO CH, H OCH,CH, NHCH, H
3 2 3 2 3 3
6-NHCH, CO CH CH, OCH, CH, H
3 2 3 3 3 3
6-CH,CH, CO,CH CH, H OCH, OCH, CH
2 3 2 2 3 3 3
6-CHCH CO,CH CH, H OCH, CH, CH
_ 23223 3 3
20 6-CH CH CO,CH CH, H Cl OCH, CH
2 3 2 2 3 3
6-CH CH CO CH CH H CH, CH, CH
2 3 2 2 3 3 3
6-CHCH, CO,CH CH, H OCH, OCH, N
2 3 2 2 3 3 3
6-CH CH CO CH,CH, H OCH, CH, N
2 3 2 2 3 3 3
6-CHCH COCHCH H OCH,CH, NHCH, N
23223 23 3
6-CH CH CO CH CH CH, OCH, CH, N
23 2233 3 3 6-OCH3 C02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 158-161 6-OCH3 C02CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 147-149 6-OCH3 C02CH2CH3 H Cl OCH3 CH 124-127 6-OCH CO CH CH H CH CH CH 149-151 30 J z z 3 3 3 6-OCH CO CH CH H OCH.· OCH N 164-165
M J ^ J
6-OCH3 C02CH2CH3 H OCH3 CH3 N 131-132
6-och3 co2ch2ch3 h och2ch3 nhch3 N
6-OCH3 C02CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 n 6-OCH2CH3 C02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 152-154 35 6-OCH2CH3 C02CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 134-135 5 Hi g x x z Smp. (*cl 9
Tab^l I (fortsat) 76 DK 174545 B1 6-OCH CH CO CH CH H Cl OCH, CH 153-160 2 3 2 2 3 3 6-OCH CH, CO CH CH H CH, CH, CH 159-163 2 3 2 2 3 3 3 6-OCHCH CO CH CH H OCH, OCH, N 320-330 2 3 2 2 3 3 3
6-OCHCH CO.CHCH H OCH, CH, N
. 23223 3 3
10 6-OCH CH CO CH CH H OCH,CH, NHCH, N
23223 23 3
6-OCH CH CO CH CH CH, OCH, CH, V
23223 3 3 3 6-OCHCF, CO,CH,CH H OCH, OCH, CH 173-175 2 3 2 2 3 3 3 6-OCHCF CO,CH_CH H OCH, CH, CH 166-167 2 3 2 2 3 3 3 6-OCHCF CO,CH,CH, H Cl OCH, CH 150-152 23223 3 S 6-OCH CF CO CH CH H CH, CH, CH 142-144 2 3 2 2 3 3 3 6-OCH CF C0,CH CH H OCH, OCH, N 138-141 2 3 2 2 3 3 3 6-OCH,CF, C0,CH,CH H OCH, CH, H 122-126 2 3 2 2 3 3 3
6-OCH CF CO,CH,CH, H OCH,CH, NHCH, N
23223 23 3
6-OCH CF C0,CH,CH, CH, OCH, CH, N
-0 232233 3 3
6-OCF C0,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCF, COCHCH H OCH, CH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCF, CO,CH,CH H Cl OCH, CH
3 2 2 3 3
6-OCF, CO,CH CH H CH, CH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCF, CO,CH,CH H OCH, OCH, N
^ 3 2 2 3 3 3
** 6-OCF, CO,CH,CH H OCH, CH, N
3 2 2 3 3 3
6-OCF, CO,CH,CH, H OCHCH, NHCH, N
3 2 2 3 2 3 3
6-OCF, CO CH,CH CH, OCH, CH, N
3 2 2 3 3 3 3
6-OCF H CO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-OCF,H CO CH„CH, H OCH CH, CH
2 2 2 3 3 3
6-OCF,H CO CH CH H Cl OCH, CH
2 2 2 3 3
6-OCF H CO,CH,CH H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
6-OCF H CO,CH,CH, H OCH, OCH, N
2 2 2 3 3 3
6-OCF,H C0,CH,CH, H OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3 6-OCF H CO CH,CH H OCH,CH, NHCH, ¥ -c 2 223 23 3
45 6-OCF H CO,CH,CH, CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3 3 5 !l Ϊ2 R I Y Z SmP' (*C) 77 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) 6-sch3 co2ch2ch3 h 0ch3 och3 ch 6-SCH3 C02CH2CH3 H 0CH3 CH3 ch
6-SCH, CO.CH CH H Cl OCH. CH
3 2 2 3 3
6-SCH. CO CH CH H CH, CH, CH
3 223 3 3
10 6-SCH, CO CH CH H OCH, OCH. N
3 2 2 3 3 3
6-SCH, COCHCH H OCH, CH, V
3 2 2 3 3 3
6-SCH, CO.CH CH H OCH,CH, NHCH. N
3 2 2 3 2 3 3
6-SCH, CO CH CH CH, OCH, CH, N
3 2 2 3 3 3 3
6-SCH,CH CO CH CH, H OCH, OCH, CH
23223 3 3
15 6-SCH,CH CO CH CH, H OCH, CH, CH
2 3 2 2 3 3 3
6-SCH,CH CO,CH,CH, H Cl OCH, CH
2 3 2 2 3 3
6-SCH CH CO CH CH, H CH, CH, CH
2 3 2 2 3 3 3
6-SCH,CH CO„CH,CH, H OCH, OCH, N
2 3 2 2 3 3 3
6-SCH,CH, CO.CH CH H OCH, CH, N
. 23223 3 3
6-SCH.CH CO.CH CH H OCH,CH, NHCH. N
23223 23 3
6-SCH,CH COCHCH. CH, OCH, CH, N
23223 3 3 3 6-H(CH3)2 C02CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 147-149 6-M(CH3)2 C02CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 149-150 6-N(CH ) CO CH CH H Cl OCH CH 150-151
np A 4 £ «J J
6-N(CH3)2 C02CH2CH3 H CH3 CH3 CH 172-175 6-N(CH.) CO CH CH H OCH, OCH, N 152-153 3 2 2 2 3 3 3 6-H(CH3>2 C02CH2CH3 H OCK3 CH3 N 148-150
6-NCCH ) COCHCH H OCH.CH, HHCH, V
32223 233
6-N(CH ) CO CH CH CH, OCH, CH, N
32223333
6-NHCH COCHCH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-NHCH COCHCH H OCH, CH, CH
3 2 2 3 3 3
6-NHCH3 C02CH2CH3 H Cl OCH3 CH
6-NHCH, CO CH CH, H CH, CH, CH
3 2 2 3 3 3
6-NHCH CO CH CH H OCH OCH, N
^ c ·ί 4 it J 33 6-NHCH3 C02CH2CH3 H OCH3 CH3 b
6-NHCH. CO CH.CH H OCH.CH. NHCH, N
3 2 2 3 2 3 3
6-nhch3 co2ch2ch3 ch3 och3 ch3 N
5 SI Y Z Smp. CO
Tabe1 I (fortsat) 78 DK 174545 B1
h co2ch2ch2oh h och3 och3 CH
H CO,CH,CH,OH M OCH CH, CH
2 2 2 3 3
H C02CH2CH20H H Cl OCH3 CH
, H CO CH,CH,OH H CH, CH, CH
10 2 2 2 3 3
H CO,CH,CH„OH H OCH, OCH, U
2 2 2 3 3
H CO CH CH OH H OCH, CH, N
2 2 2 3 3
H CO CH CH OH H OCH,CH, NHCH, N
2 2 2 2 3 3
H CO CH CH OH CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3
, r 4-CH, CO CH,CH,0H M OCH, OCH, CH
15 3222 3 3
A-OCH, CO CH CH OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-CH, CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-OCH, CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6 -F CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-C1 CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
20 2 2 2 3 3
H C02CH2CH2CH H OCH3 OCHj CH
H CO,CH,CH,CB H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3
H CO,CH,CH,CH M Cl OCH, CH
2 2 2 3
H CO,CH,CH,CN H CH, CH, CH
2 2 2 3 3
25 h co2ch2ch2cn h och3 och3 H
H CO,CH,CH,CN H OCH, CH, V
2 2 2 3 3
H CO,CH,CH,CH H OCH,CH, HHCH, N
2 2 2 2 3 3
H CO CH,CH,CH CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3
4-CH, CO_CH,CH,CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
4-OCH, COCHCHCN H OCH, OCH, CH
30 3 2 2 2 3 3
6-CH, CO CHCH CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-OCH, CO,CH CH,CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-F CO,CH,CH,CN H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-Cl CO CHCH CN H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 35 5 gi Y Z Smp* CC) 79 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat)
H COCH.CH.OSOCH H OCH, OCH CH
2 2 2 2 3 3 3
H C02CH2CH20S02CH3 H OCH3 CH3 CH
h co2ch2ch2oso2ch3 H Cl och3 CH
10 H C02CH2CH20S02CH3 H CH3 CH3 CH
H CC> CH CH OSO CH H OCH. OCH. V
2 2 2 2 3 3 3
H CO CH CH OSO CH H OCH. CH. V
2 2 2 2 3 3 3
H CO.CH.CH.OSO CH H OCH.CH. HHCH. V
22223 23 3
H CO.CH.CH.OSO.CH. CH. OCH. CH. K
22223 3 3 3
.r 4-CH. CO.CH.CH OSO CH H OCH. OCH. CH
15 3 22223 3 3
4-OCH. CO.CH.CH.OSO.CH. H OCH. OCH. CH
3 22223 3 3
6-CH. CO.CH.CH.OSO.CH. H OCH. OCH. CH
3 22223 3 3
6-OCH. CO.CH.CH.OSO.CH. H OCH. OCH, CH
322223 3 3
6-F CO.CH.CH.OSO.CH. H OCH. OCH. CH
2 2 2 2 3 3 3
__ 6-Cl CO.CH.CH.OSO.CH. H OCH. OCH. CH
20 22223 3 3
H CO.CH.CH.OSO CF H OCH. OCH. CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH, CH. CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO.CH.CH.OSO.CF. H Cl OCH, CH
2 2 2 2 3 3
H CO.CH.CH.OSO.CF. H CH. CH. CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH. OCH. H
25 22223 3 3
h co2ch2ch2oso2cf3 η och3 ch3 S
H CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH.CH. HHCH. H
22223 23 3
h co2ch2ch2oso2cf3 ch3 och3 ch3 H
4-CH. CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH, OCH. CH
3 22223 3 3
30 4-och3 co2ch2ch2oso2cf3 η och3 och3 CH
6-ch3 co2ch2ch2oso2cf3 η och3 och3 CH
6-0CH3 C02CH2CH20S02CF3 H OCH3 OCH3 CH
6-F CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
6-Cl CO.CH.CH.OSO.CF. H OCH, OCH. CH
2 2 2 2 3 3 3 35
Tabel I (fortsat) 80 DK 174545 B1 5 \ fi h x y z 5mP· cc) H C02CH2CF3 H 0C«3 0CH3 ch H C02CH2CF3 H OC«3 CH3 ch
H C02CH2CF3 H Cl OC»3 CH
10 h co2ch2cf3 h CHg ch3 ch
H CO CH CF, H 0CH, OCH, S
2 2 3 3 3
H CO CH CF H OCH, CH, W
2 2 3 3 3
H CO CH CF H OCHCH NHCH, H
2 2 3 2 3 3
H CO CH CF CH, OCH, CH, S
2 2 3 3 3 3
4-CH, CO CH CF H OCH, OCH, CH
15 3 2 2 3 3 3
4-OCH, CO CH CF, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-CH, CO CH,CF, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH CO CH CF H OCH, OCH CH
3 2 2 3 3 3
6-F C02CH2CF3 H 0CH3 OCH3 CH
20 6-ci co2ch2cf3 h och3 och3 CH
H CO,CH,CECH H OCH, OCH, CH 127-128 2 2 3 3 H C02CH2CECH H OCH3 CH3 CH 142-144 H C02CH2CECH H Cl OCH3 CH 154-156 H C02CH2CECH H CHg CH3 CH 141-142 H CO,CH,CECH H OCH, OCH, N 137-138 25 22 33 H C02CH2C=CH H OCW3 CH3 H 136-137
H CO,CH,C=CH H OCH,CH, NHCH, H
2 2 2 3 3
H CO,CH,C=CH CH, OCH, CH, V
2 2 3 3 3 4-CH5 CO^CH^CECH η OCH3 och3 ch 30 4-OCH3 C02CH2C=CH H OCH3 och^ ch
6-CH CO,CH,C=CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-OCH CO,CH,C=CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-F CO CHCECH H OCH, OCH, CH
2 2 3 3
6-CI CO,CH,C=CH Η OOI, OCH, CH
2 2 3 3 35 5 5 Ϊ Y Z Smp. . CC) 81 DK 174545 B1
Tabel I (fortsat) H C02CH2CH2CH2C1 H Odij OCH3 ch
H C02CH2CH2CH2C1 H OOflj CH3 CH
H co2ch2ch2ch2ci η Cl OCH3 ch
10 H C02CH2CH2CH2C1 H CU^ CH
H C02CH2CH2CH2C1 H OCH3 OCH3 3 H C02CH2CH2CH2C1 H OCHj CH3 h Η C0_CH.CH.CHC1 h och.ch. nhch, a 2 2 2 2 2 3 3 H C0_CH.CH.CH Cl CH OCH. CH. tt 2 2 2 2 3 3 3
,r 4-CH. C0_CH.CH.CH Cl H OCH, OCH. CH
15 32222 3 3
4-OCH. C0CH.CH.CHC1 H OCH. QÆtt. CH
3 2 2 2 2 1 3
6-CH. C0.CH_CH.CHC1 K OCH OCH CH
3 2 2 2 2 S 3
6-OCH. CO CH.CH_CH.C1 H OCH. OCH. CH
3 2 2 2 2 3 3
6-F CO CH CH CH Cl H OCH OCH. CH
2 2 2 2 3 3
6-C1 CO CH.CH.CH Cl H OCH. Ota OH
20 2 2 2 2 3 1
H CO CH CH SCH H OflA 008. XM
2 2 2 3 3 3 H CO CHCH.SCH H OCH. Qfi CTl 2 2 2 3 3 3
H CO CH CH.SCH H Cl <SCH. CH
2 2 2 3 3
H C02CH2CH2SCH3 H CHj CH
25 h co2ch2ch2sch3 H ©CH^ M
H CO CH CH.SCH H OCH„ C3L Ή 2 2 2 3 3 3 η co2ch2ch2sch3 h ocH2ca3 h h co2ch2ch2sch3 ch3 cch3 ct3 h 4-CH3 C02CH2CH2SCH3 H OO^ OCH3 c* 30 4-OCH3 C02CH2CH2SCH3 H 0CH3 «CH3 ch
6-CH3 C02CH2CH2SCH3 H 0C«3 «Μ«3 CH
6-OCH CO CH CH SCH H OCH. OCH. CM
3 2 2 2 3 3 3
6-F C02CH2CH2SCH3 H OCH^ OC«3 CH
6-Cl C02CH2CH2SCH3 H 00R3 OCH3 CH
35 H C02CH2~cyclopropyl H OOf^ OCH3 CH 143-145 H C02CH2-cycloj>ropyl H Cl ©CH3 CH 124-128 H C02CH2-cyclopropyl H CH3 CH3 CH 134-138 H C02CH2-eyclopropyl H 0C«3 OCH3 H 154-161 82 DK 174545 B1
Tabel II
Almen formel 2 5 - !l ϋ R X Y 2 f*C) H SOCH3 H OCH3 OCH3 ch H SOCH3 H 0C«3 CH3 ch
H SOCH H Cl OCH CH
10 3 3
h soch3 h ch3 ch3 CH
h soch3 h och3 och3 N
h soch3 h och3 ch3 V
Η SOCH3 CH3 0CH3 CH3 V
4-CH3 SOCHj H 0CH3 OCH3 CH
15 4-Cl S0CH3 H 0CH3 OCH3 ch
6-CH SOCH H OCH OCH CH
J J J 4 6-OCH3 S0CH3 H 0CH3 0CH3 ch
6-F SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SOCH H OCH OCH CH
_ Λ ό 3 «J
20 H SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch Η SOCH2CH3 H OCH3 CH3 ch
Η SOCH„CH„ Η Cl OCH, CH
2 3 3
h soch2ch3 h ch3 ch3 CH
h soch2ch3 h och3 och3 H
25 Η S0CH2CH3 Η 0CH3 CH3 V
H SOCH2CH3 CH3 OCH3 CH3 V
4-CH3 SOCH2CH3 Η 0CH3 OCH3 ch 4—Cl SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-CH, SOCH,CH, H OCH, OCH, CH
30 3 2 3 3 3
6-OCH3 SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch 35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 83 5 I ϊ y z snip-cc) H SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch H SOCH2CH2CH3 H OCH3 CH3 ch H SOCH2CH2CH3 H Cl OCH3 ch 10 H soch2ch2ch3 h ch3 ch3 ch
h soch,ch.ch, h och, och, V
2 2 3 3 3
Η SOCH2CH2CH3 H OCH3 CH3 V
H SOCH2CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 n 4-CH3 SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
, _ 4-C1 SOCH CH CH H OCH. OCH, CH
6-CH3 SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch 6-OCH3 SOCH2CH2CH3 η OCH3 OCH3 ch
6-F SOCH,CH,CH, η OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-Cl SOCH„CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
H SOCH CH CH CH H OCH, OCH, CH
20 2 2 2 3 3 3
H SOCH CH CHCH, H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
H SOCH CH CH CH, H Cl OCH, CH
2 2 2 3 3
H SOCH,CH,CH,CH, H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
H SOCH,CH CH CH, H OCH, OCH, H
2 2 2 3 3 3
25 h soch2ch2ch2ch3 h och3 ch3 N
H SOCH„CH,CH,CH, CH, OCH, CH, S
2 2 2 3 3 3 3
4-CH SOCH CH,CH CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
4-ci soch2ch2ch2ch3 η och3 och3 CH
6-ch3 soch2ch2ch2ch3 η och3 och3 CH
30 6-OCH^ SOCH2CH2CH2CH3 h och3 OCH3 ch
6-F SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-C1 SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
35 5 Jl ^ R X Y Z Smp. .(«C)
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 84 H SOCH(CH3>2 H OOT3 OCH3 ch H SOCH(CH3>2 H OCH3 CH3 ch H SOCH(CH3>2 h Cl och3 ch
10 H SOCH(CH3)2 H CH3 CH3 CH
H SOCH(CH3)2 H 0CH3 0CH3 n h soch(ch3)2 h och3 ch3 h
h soch(ch3)2 ch3 och3 ch3 V
4-CH3 S0CH(CH3)2 h och3 och3 ch
15 4-C1 SOCH(CH3>2 Η OCHj 0CH3 CH
6-CH3 SOCH(CH3)2 H 0CH3 och3 ch 6-OCH3 S0CH<CH3)2 h och3 och3 ch
6-F S0CH<CH3)2 η 0CH3 OCHj CH
6-C1 S0CH(CH3)2 K OCH3 och3 ch
20 Η S-cyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
H S-cyclopropyl H 0CH3 CH3 CH
H S-cyclopropyl H Cl OCH3 CH
H S-cyclopropyl H CH3 CH3 CH
H S-cyclopropyl H 0CH3 0CH3
25 H S-cyclopropyl H 0CH3 CH3 V
H S-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 H
H S-cyclopropyl CH3 0CH3 CH3 H
4-CH3 S-cyclopropyl H 0CH3 OCH3
4-Cl S-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
30 6-CH3 S-cyclopropyl H OCHj ocii3 CH
6-OCH3 S-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
6-F S-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
6-Cl S-cyclopropyl H OCH0CH3 CH
35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 85 5 *1 I S Y Z Smp. (»o
H SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
«3 «3
H SO-cyclopropyl H 0CH3 CH3 CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCH^ CH
H SO-cyclopropyl H CH^ CH^ CH
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ H
H SO-cyclopropyl H OCH CH tf
J V
H SO-cyclopropyl H OCH2CH3 NHCH^ tf H SO-cyclopropyl CH OCH CH tf J «3 3
4-CH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
1 j v <5 <3
4-C1 SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
J w
6-CH3 SO-cyclopropyl H OCHg OCH3 CH
6-OCH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-P SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SO-cyclopropyl H OCH, OCH, CH
20 3 3
H SO-cyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
H SO—cyclopropyl H 0CH3 CH3 CH
H SO—cyclopropyl H Cl 0CH3 CH
H SO-cyclopropyl H CH, CH, CH
2 3 3 H SO,-cyclopropyl H OCH, OCH, tf 25 2 3 3
H S02~cyclopropyl H OCH3 CH3 N
H S02-cyclopropyl H 0CH2CH3 KHCH3 tf H S02-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 tf
4-CH3 S02-cyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
30 4-C1 S02-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-OCH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
* 3 3
6-F S02-cyclopropyl H &CH3 OCH3 CH
6-Cl SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
• «3 3 35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 86 5 fl Ji S I Y Z 5mp. ('C)
H 0SO2CH3 H OCH3 OCH3 CH
H OSO CH H OCH CH, CH
2 3 3 3
H OSO CH, H Cl OCH, CH
2 3 3
_ _ H OSO CH H CH, CH, CH
10 2 3 3 3 h oso2ch3 h och3 och3 I!
h 0so2ch3 h och3 ch3 V
h oso2ch3 h och2ch3 nhch3 H
h 0so2ch3 ch3 och3 ch3 H
. c 4-CH, 0SO,CH, Η OCH, OCH, CH
15 3 2 3 3 3
4-C1 0SO2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 0SO2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 0SO2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F 0SO2CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl 0S02C«3 H OCH3 OCH3 CH
H 0SO2CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
H ØSOCHCH H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3
H 0SO2CH2CH3 H Cl OCH3 CH
H OSO CH CH, H CH, CH, CH
2 2 3 3 3
25 h øso2ch2ch3 h och3 och3 II
H 0S0,CH,CH, H OCH, CH, V
2 2 3 3 3 H OSO CH,CH Η OCH CH HHCH, ti 2 2 3 2 3 3
H ØSO CH,CH CH, OCH, CH, N
2 2 3 3 3 3
4-CH, OSO CH CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
30 4-ci oso2ch2ch3 η och3 och3 CH
6-CH OSO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH OSO CH,CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-F OSO CH CH K OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-Cl 0SO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3 35 5 ^1 II Y Z Smp. (*o
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 87 H 0S02CF3 H OCH3 OCH3 ch
H OSO CF, H OCH, CH. CH
2 3 3 3
H OSO CF H Cl OCH CH
2 3 3
, „ H OSO CF, H CH, CH, CH
10 23 33
H OSO CF, H OCH, OCH, H
2 3 3 3
H OSO CF, H OCH, CH, H
2 3 3 3
H OSO CP, H OCH,CH„ NHCH, V
2 3 2 3 3
H OSO CF, CH, OCH, CH, H
2 3 3 3 3
15 4“CH3 0s02CF3 H 0CH3 0CH3 CH
4-C1 OSO,CF, H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-CH OSO CF H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-OCH3 0S02CF3 H OCH3 OCH3 CH
6-F 0S02CF3 H 0CH3 OCH3 CH
20 6-Cl OS02CF3 H 0C03 OCH3 CH
H 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
H 0S0,CC1, H OCH, CH, CH
2 3 3 3
H OSO CC1 H Cl OCH, CH
2 3 3
H 0S02CC13 H CH3 CH3 CH
__ H 0S0,CC1, H OCH, OCH, V
25 23 33
H 0S02CC13 H OCH3 CH3 V
H 0S02CC13 H OCH2CH3 HHCH3 H
H OSO,CC1, CH, OCH CH, H
2 3 3 3 3
4-CH3 OS02CC13 H OCH3 OCH3 CH
30 4-C1 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
6-ch3 oso2cci3 η och3 och3 CH
6-OCH OSO.CCl, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-F 0S02CC13 H OCH3 ΟΟΗ$ CH
6-Cl 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 88 5 h Ϊ2 SI l Z Smp.CC)
H OSO CHCHCH H OCH, OCH. CH
2 2 2 3 3 3
H OSO CHCHCH H OCH CH. CH
2 2 2 3 3 3
H OSO CH CH CH H Cl OCH CH
2 2 2 3 3
10 H OSOCH.CH.CH_ H CH. CH. CH
2 2 2 3 3 3
η oso2ch2ch2ch3 η och^ och3 S
H OSO CH CH CH H OCH CH H
2 2 2 3 3 3
H OSO CHCHCH H OCH CH HHCH. N
2 2 2 3 2 3 3
H OSO.CH.CH CH CH OCH. CH, N
2 2 2 3 3 3 3
15 4-CH OSO.CH CH CH H OCH, OCH, CH
3 2223 3 3
4-Cl 0S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCHj CH
6-CH, OSO CH CH.CH. H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-OCH3 0S02CH2CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-F OSO.CH CH.CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
20 6-Cl 0S02CH2CH2CH3 H 0C03 OCH3 CH
H S020CH2CF3 H OCH3 0CH3 CH
H S020CH2CF3 H OCH3 CH3 CH
H S020CH2CF3 H Cl OCH3 CH
H S020CH2CF3 H CH3 CH3 CH
25 H S020CH2CF3 H OCH3 OCH3 M
h so2och2cf3 h och3 ch3 V
H SO.OCH.CF. H OCH CH HHCH, V
2 2 3 2 3 3
H SO.OCH.CF. CH, OCH, CH, V
2 2 3 3 3 3
4-CH, SO.OCH.CF, H OCH. OCH, CH
3 2 2 3 3 3
30 4-Cl SO.OCH.CF. H OCH. OCH, CH
2 2 3 3 3
6-CH. SO.OCH.CF. H OCH, OCH. CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH. SO.OCH.CF, H OCH, OCH. CH
3 2 2 3 3 3
6-F S020CH2CF3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl S020CH2CF3 H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel II (fortsatl 89 DK 174545 B1 5 ^3 SS Ϊ S smp. (*c) H P(0)(0CH3>2 H OCH3 OCH3 ch h P(0)(0CH3>2 h och3 ch3 ch H F(0)(0CH ) H Cl OCH3 ch H P(0)(OCH3)2 h ch3 ch3 ch H P(0)(0CH3>2 H OCH3 och3 h H P(0)(OCH3>2 H OCH3 CH3 h
H P(0) (OCH ) H OCH CH HHCH H
J 4 a «9 3 Η P(0)(OCH3>2 CH3 OCH3 CH3 h
4-CH P(0)(OCH ) H OCH OCH CH
JLy «3 <3 4b <3 3
4-Cl P(0)(0CH ) H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 P(0)(0CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 P(0)(0CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
6-F P<0)(OCH3)2 H OCH3 OCH3 ch
20 6-Cl P(0)(0CH3>2 H 0C03 OCH3 CH
H CH H OCH3 OCH3 CH
H CN H OCH3 CH3 CH
H CN H Cl OCH3 CH
H CH H CH, CH, CH
3 3
25 H CH H OCH3 OCH3 H
H CH H OCH3 CH3 H
H CH H OCH2CH3 HHCH3 H
H CN CH, OCH, CH, H
3 3 3
4-CH, CH H OCH, OCH, CH
3 3 3
3Q 4-Cl CH H OCH3 OCH3 CH
6-CH, CH H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-OCH, CH H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-P CH H OCH, OCH, CH
3 3
6-Cl CH H OCH, OCH, CH
3 3 35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 90 5 SS X 2 Smp. CC) H CH2P H OCH3 0CH3 ch H CH2P H 0CH3 CH3 ch
H CH2P H Cl 0CH3 CH
H CH F H CH CH CH
1 Λ ^ ^ » 10 H CH2P H OCH3 OCH3 h
H CH2F H 0CH3 CH3 H
H CH2F H OCH2CH3 NHCH3 h
H CH2F CH3 0CH3 CH3 V
4-CH CH_F H OCH OCH, CH
15 3 2 3 3
4-ci ch2p h och3 och3 CH
6-CH CH F H OCH OCH CH
3 * J J
6-OCH CH F H OCH OCH CH
J fe J J
6-F CH2F H OCH3 OCH3 CH
6-Cl ch2f η oco3 och3 CH
20 H CF2H H OCH3 OCH3 CH
H CH Η H OCH CH CH
6 3 J
H CF2H H Cl OCHj CH
H CF2H H CH3 CH3 CH
h cf2h h och3 och3 N
25 h cp2h h och3 ch3 H
Η CF2H H OCH2CH3 HHCH3 V
H CF2H CH3 OCH3 CH3 V
4-CH3 CF2H H OCH3 OCH3 CH
4-Cl CF H H OCH. OCH CH
30 2 3 3
6-CH CF Η H OCH OCH, CH
3 2 3 3
6-OCH CF.H H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
6-F CF2H H OCH3 OCH3 CH
6-Cl CF2H H OCH3 OCH3 ch 35
i !a Si 1 1 Smp. (»O
5
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 91 H S02*IHCH3 h OCH3 och3 ch H S02HHCH3 H OCH3 CH3 ch H S02HHCH3 H cl OCH3 ch H S02MHCH3 H CH3 CH3 ch H S02HHCH3 H OCH3 OCH3 n H SO,KHCH, Η och, ch, tf 2 3 3 3
H SO NHCH, H OCH,CH NHCH, V
2 3 2 3 3 , .. H SO NHCH, CH, OCH, CH, tf 15 2 3 3 3 3
4-CH, SO NHCH, H OCH OCH, CH
3 2 3 3 3
4-C1 SONHCH, H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-CH, SONHCH H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-OCH, SONHCH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
2Q 6-F S02NHCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SONHCH H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
H SONHCHCH H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
h so2nhch2ch3 h och3 ch3 CH
H SO NHCH CH, H Cl OCH, CH
2 2 3 3
25 H S02NHCH2CH3 H CH3 CH3 CH
h so2nhch2ch3 η och3 och3 N
H S02tfHCH2CH3 Η OCH3 CH3 tf H S02tfHCH2CH3 H OCH2CH3 NHCH3 tf H S02NHCH2CH3 C»3 OCH3 CH3 tf
30 4-CH3 S02HHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
* -Cl S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch 6-CH3 S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch 6-OCH3 S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-F S02MHCH2CH3 Η OCH3 OCH3 CH
-e 6-Cl SONHCHCH H OCH, OCH, CH
35 2 2 3 3 3 5 il Ja R X 11 Smp. .CC)
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 92 H $02NHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
H SO_NHCHCH,CH, H OCH, CH, CH
h $o2nhch2ch2ch3 H Cl och3 CH
10 H $o2nhch2ch2ch3 η ch3 ch3 ch H $02NHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ti H S02NHCH2CH2CH3 H OCH3 CH3 tf H SO,MHCH,CH„CK_ H OCH,CH, MHCH tf 2223 23 3 H SO NHCH CH CH, CH, OCH, CH, tf 2 2 2 3 3 3 3
15 4~CH3 S02tfHCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
4-Cl SONHCH CH„CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-CH, SO„HHCH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-OCH, SONHCH CH CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-P SO WHCH CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-C1 SO NHCH CH,CH, H OCH, OCH, CH
20 2223 3 3
H SONHCH(CH) H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3
H SO NHCH(CH,), H OCH, CH, CH
2 3 2 3 3
η so2nhch(ch3)2 H Cl och3 CH
H S02»HCH(CH3)2 H CH3 CH3 CH
25 h so2hhch(ch3)2 h och3 och3 tf Η S02»HCH(CH3)2 H OCH3 CH3 tf
H SO tfHCH(CH,), H OCH,CH, tfHCH, II
2 3 2 2 3 3 h so2»ihch(ch3)2 ch3 och3 ch3 tf l-CH3 S02NHCH(CH3)2 h OCH3 och3 ch
30 4-C1 S02KHCH(CH3>2 H OCH3 0CH3 CH
6-CH3 S02KHCH(CH3)2 H 0CH3 OCH3 CH
6-OCH, SO tfHCH (CH,), H OCH, OCH, CH
3 2 3 2 3 3
6-F SO,tfHCH(CH ) H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3
6-Cl SO,tfHCH(CH,), H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3 35 5 ?l il R X X £ SmP- CC)
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 93
H S02KH-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
H SO^MH-cyclopropyl H OCH^ CH^ CH
H SO^BIH-cyclopropyl H Cl OCH^ CH
H S02HH-cyclopropyl H CH3 C«3 CH
10 H SO NH-cyclopropyl H OCH OCH II
2 3 * H S02NH-cyclopropyl H OCH3 Cfi3 ®
H S02HH-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 H
H S02HH-cyclopropyl CH^ OCH3 CH3 H
4-CH SO,NH-cyclopropyl H OCH, OCH, CH
4-Cl S02HH-cyc lopropyl H OCHj OCH3 CH
6-CH3 S02NH-cyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
6-OCH SO NH-cyclopropyl H OCH OCH CH
4 4 J J
6-F S02HH-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SO HH-cyclopropyl H OCH OCH CH
20 2 33
H SO,NHCHCH=CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H SO,NHCHCH=CH H OCH CH, CH
2 2 2 3 3
H SONHCHCH«CH H Cl OCH, CH
2 2 2 3
H SO NHCH CH*CH H CH, CH, CH
2 2 2 3 3
H SO,HHCH,CH=CH, H OCH, OCH, N
-c 2 2 2 3 3
H SONHCH CH=CH, H OCH CH, H
2 2 2 3 3 H SO HHCH,CH=CH H OCH CH HHCH, il 2 2 2 2 3 3
H SOHHCHCH-CH CH, OCH, CH, H
2 2 2 3 3 3
4-CH, SO WHCH CH*CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
«-Cl SO HHCH,CH*CH H OCH, OCH, CH
30 2 2 2 3 3
6-ch3 so2nhch2ch=ch2 h och3 och3 CH
6-och3 so2hhch2ch*ch2 h och3 och3 CH
6-F S02»HCH2CH*CH2 Η OCHOCH3 CH 6-C1 S02NHCH2CH*CH2 H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 94 5 il li Y S smp. (.C)
H SONHCHCF H OCH. OCH. CH
2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CF H OCH, CH. CH
2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CF, H Cl OCH. CH
2 2 3 3
„ , H SO KHCH CF. H CH CH CH
10 2 2 3 3 3
H SO.NHCH CF. H OCH. OCH. N
2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CF. H OCH. CH. V
2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CF H OCH.CH. NHCH. V
2 2 3 2 3 3
H SO NHCH CF. CH. OCH. CH. H
2 2 3 3 3 3
, c 4-CH, SO.NHCH.CF. H OCH. OCH. CH
15 3223 3 3
4-Cl SO.NHCH.CF. H OCH. OCH. CH
2 2 3 3 3
6-ch3 $o2hhch2cf3 h och3 och3 CH
6-OCH. SO.NHCH.CF. H OCH. OCH. CH
3 2 2 3 3 3
6-F SO.NHCH.CF. H OCH. OCH. CH
2 2 3 3 3
6-Cl SO.NHCH.CF. H OCH. OCH. CH
20 2 2 3 3 3
H SO.NHCH.CN H OCH. OCH, CH
2 2 3 3
H $02NHCH2CN H OCH3 CH3 CH
H $02NHCH2CN H Cl OCH3 CH
H SO.NHCH.CN H CH. CH. CH
2 2 3 3
25 h so2nhch2cn η och3 och3 N
Η $0 NHCH Cl H OCH3 CH3 V
H $0 NHCHgCN H OCH2CH3 NHCH3 V
H SO.NHCH.CN CH. OCH, CH. V
2 2 3 3 3
4-CH SO NHCH CN H OCH OCH CH
3 « & J »
30 4-Cl S02NHCH2CN H OCH3 0CH3 CH
6-CH. SO.NHCH.CN H OCH, OCH. CH
3 2 2 3 3
6-OCH. SO.NHCH.CN H OCH. OCH. CH
3 2 2 3 3
6-F S02»THCH 2CI H OCH3 OC»3 CH
6-Cl S02NHCH2CN H OCH3 OCH3 CH
35 5 !l ^ R X Y Z Smp. (*c)
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1 95 H S02N(CH2CH*CH2)2 H OCH3 OCH3 ch
H SO N(CH CH=CH ) H OCH. CH CH
2 2 2 2 3 3
H SON(CH.CH=CH) H Cl OCH. CH
2 2 2 2 3
H SO N(CH CH=CH ) H CH CH CH
10 2 2 2 2 3 3
H SO N (CH.CH=CH.). H OCH OCH N
2 2 2 2 3 3
H SO H(CH CH=CH ) H OCH CH. H
2 2 2 2 3 3
h so2n(ch2ch=ch2)2 η och2ch3 nhch3 H
H SO N(CH.CH=CH ) CH. OCH. CH. Η 2 2 2 2 3 3 3
15 4-CH3 S02H(CH2CH=CH2>2 Η OCH3 OCH3 CH
4-C1 S02H(CH2CH*CH2)2 H 0CH3 OCH3 CH
6-CH3 S02H(CH2CH=CH2>2 H 0CH3 OCH3 ch 6-OCH3 S02H(CH2CH*CH2>2 H OCH3 0CH3 ch
6-F S02N(CH2CH=CH2)2 Η OCHg OCH3 CH
20 6-Cl S02H(CH2CHxCH2>2 H OCH3 0CH3 CH
H SO -pyrrolidlno H OCH. OCH. CH
2 3 3
H SO.-pyrrolidino Η OCH. CH. CH
2 3 3
Η S02~pyrrolidino Η Cl OCH3 CH
H S02-pyrrolidino H CH3 CH3 CH
H SO -pyrrolldino H OCH. OCH. II
20 2 3 3
H S02~pyrrolidlno H 0CH3 CH3 II
H S02-pyrrolidino H 0CH2CH3 NHCHg H
H SO.-pyrrolidino CH. OCH CH H
2 3 3 3
4-CH. SO.-pyrrolidino H OCH OCH CH
3 2 3 3
30 4-Cl S02-pyrrolidino H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 S02-pyrrolidino H OCH3 OCH3 CH
6-0CH3 S02~pyrrolidino H OCH3 OCH3 CH
6-F SO -pyrrolldino H OCH. OCH. CH
2 3 3
6-C1 SO.-pyrrolidino H OCH. OCH. CH
2 3 3 35 5 ^ R X Y Z Smp. cc) 96
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1
H SD,NHCH CH,OCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
H SO,NHCH,CH,OCH, H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
H SONHCHCHOCH H Cl OCH CH
2 2 2 3 3
, , H SO,NHCH CH OCH H CH CH, CH
10 2 2 2 3 3 3 H SONHCHCHOCH. H OCH, OCH, 2 2 2 3 3 3
H SONHCHCHOCH H OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3
H SO„NHCH,CH,OCH, H OCH,CH, HHCH, H
2 2 2 3 2 3 3
H SO,NHCH CHOCH, CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3 3
, r 4-CH S0,WHCH,CH,0CH, H OCH, OCH, CH
15 3 2223 3 3
4-Cl SO NHCH,CH,OCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-CH, SO NHCH,CH,OCH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-OCH, S0,NHCH,CH,0CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F S0,HHCH CH OCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
20 6-cl k>2hhch2ch2och3 h och3 och3 CH
h so2nh2 h ocHj och3 CH
H SONH H OCH, CH, CH
2 2 3 3
H S02NK2 H Cl OCH CH
H S0,NH, H CH, CH, CH
2 2 3 3
H SO,HH, H OCH, OCH, H
25 22 33 H S02HH2 H 0CH3 CH3 h
H S0,NH, H OCHCH HHCH, H
2 2 2 3 3
H S0,HH, CH, OCH, CH, H
2 2 3 3 3
4-CH, SO,HH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
,, 4-Cl SO,HH, H OCH, OCH, CH
30 2 2 3 3
6-CH, S O, HH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-OCH, SO,NH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3
6-F S O, HH, K OCH, OCH, CH
2 2 3 3
6-Cl SO,HH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 35
Tabel II (Fortsat) 5 EJ Y Z Smp. . f c) 97 DK 174545 B1
H CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H COCHCHOH H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3
H CO,CH„CH OH H Cl OCH, CH
2 2 2 3
io H oo2ch2ch2oh h ch3 ch3 CH
H CO CH CH OH H OCH, OCH, V
2 2 2 3 3
H CO CH CH OH H OCH, CH, H
2 2 2 3 3
H CO CH CH OH H OCH,CH, NHCH, H
2 2 2 2 3 3
H COCHCHOH CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3 ,4-CH, CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, <21 15 3 2 2 2 3 3
4-C1 CO CH CH OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-CH CO CH CH OH H OCH OCH OT
4 »Ah <3 W
6-0CH3 C02CH2CH20H H OCH3 OCH3 CH
6-F C02CH2CH20H H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl CO2CH2CH20H H 0C03 OCH3 CH
H C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
H C02CH2CH2CH H OCH3 CH3 CH
H C02CH2CH2CH H Cl OCH3 CH
H C02CH2CH2CH H CH3 CH3 CH
25 H C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 h H C02CH2CH2CN η OCH3 CH3 h H C02CH2CH2CH H OCH2CH3 HHCH3 h H CO CH CH CH CH, OCH, CH, ti 2 2 2 3 3 3
4-CH3 C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
3Q 4-C1 C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
6-0CH3 C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
6-F CO CH CH C» H OCH OCH, CH
4 2 2 3 3 6-Cl C02CH2CH2CH η OCH3 OCH3 ch 35 5 fl *3 SI Y Z Smp. {»p 98
Tabel II (fortsat) DK 174545 B1
H CO CH CH,OSO CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO,CH,CH,OSO,CH, H OCH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H COCHCHOSOCHn H Cl OCH, CH
2 2 2 2 3 3
, Λ H CO CH-CHOSO,CH_ H CH, CH, CH
10 22223 3 3
H CO CH CHOSO CH, H OCH, OCH, H
2 2 2 2 3 3 3
H CO CH CH,OSO,CH, H OCH, CH, N
2 2 2 2 3 3 3
H CO CH CH OSO CH, H OCH,CH, HHCH, H
22223 23 3
H CO CH,CH,OSO,CH, CH, OCH, CH, H
222233 3 3
, . 4-CH CO CH,CH,OSO,CH, H OCH, OCH, CH
15 3 22223 3 3
4-Cl CO CHCH OSOCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
6-CH CO CH,CH OSO,CH, H OCH, OCH, CH
3 22223 3 3
6-OCH, COCHCH OSOCH, H OCH, OCH, CH
322223 3 3
6-F CO CH,CH,OSO,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
,— 6-Cl CO CH CH OSO,CH, H OCO, OCH, CH
20 22223 3 3
H CO CH CP H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
H CO,CH,CF H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3
H CO,CH,CF H Cl OCH, CH
2 2 3 3
H CO,CH,CF H CH, CH, CH
2 2 3 3 3
25 η co2ch2c?3 η och3 och3 V
H CO,CH,CF, H OCH, CH, H
2 2 3 3 3 η co2ch2cf3 h och2ch3 hhch3 h
H COCHCF, CH, OCH, CH, N
2 2 3 3 3 3
4-CH, COCHCF H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
,, 4-C1 CO,CH CF H OCH, OCH, CH
30 2 2 3 3 3
6-CH, COCHCF, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-OCH, COCHCF H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-P COCHCF H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-Cl COCHCF H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3 35 i R X 11 Smp. (»Cl 5 99 DK 174545 B1
Tabel III
Almen formel 3 H SOCH3 H OCH3 OCH3 cm
h soch3 h och3 ch3 CH
H SOCH3 H Cl OCH3 CH
H SOCH3 H CH3 CH3 CH
10 H SOCHj H 0CH3 OCH3 H
H SOCHj H 0CH3 CH3 V
H SOCH3 CH3 0CH3 CH3 H
2-Cl SOCH3 H 0CH3 OCH3 CH
2-F S OCH, H OCH, OCH„ CH
3 3 3
6-CH S OCH, H OCH, OCH, CH
15 3 3 33
6-OCH3 S0CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-F SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SOCH3 H 0CH3 OCH3 CH
H S0CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
2Q H SOCH2CH3 H 0CH3 CH3 CH
H SOCHjCHj H Cl OCHj CH
H SOCH.CH, H CH, CH, CH
2 3 3 3
H SOCH2CH3 H 0CH3 OCH3 H
η soch2ch3 η och3 ch3 H
25 H SOCH2CH3 CH3 OCH3 CHj II
2—Cl SOCH2C«3 H OCH3 OCH3 CH
2-F SOCH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
*-ch3 soch2ch3 h och3 och3 CH
6-OCHj SOCH2CH3 H 0CH3 OCHj CH
30 6-F SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel III (fortsat) il Ji S I X 2 Smp, (*c) 100 DK 174545 B1 5 H S0CH2CH2CH3 H OCH3 0CH3 ch
H SOCHCH CH_ H OCH CH, CH
2 2 3 3 3
H SOCH CH„CH, H Cl OCH. CH
2 2 3 3
H SOCH2CH2CH3 H CHg CH3 CH
H S0CH,CH_CH_ H OCH, OCH, N
2 2 3 3 3
, n H SOCH CH CH H OCH, CH, V
10 2 2 3 3 3
H SOCH,CH,CH, CH, OCH, CH, H
2 2 3 3 3 3
2-Cl SOCH.CH CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
2-F S0CH2CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-CH3 SOO!2CH2CH3 H OCHj OCHj CH
15 6-och3 soch2ch2ch3 h och3 och3 CH
6-F S0CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6—Cl S0CH2CH2CH3 H 0CH3 0CH3 ch
H SOC«2CH2CH2CH3 H OCHj OCH3 CH
H S0CH2CH2CH2CH3 H OCH3 CH3 ch 20 H SOCH2CH2CH2CH3 H Cl OCH3 ch H SOCH2CH2CH2CH3 h CH3 CH3 ch H S0CH2CH2CH2CH3 H OCH3 och3 h H SOCH2CH2CH2CH3 η OCH3 CH3 η H SOCH CH CH Otj CH3 OCH3 CH3 η 25 2-Cl S0CH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
2-F S0CH2CH2CH2CH3 H OCHj OCHj CH
6-CH SOCHCHCHCH H OCH, OCH, CH
-3 2223 3 3
6-OCH3 SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-F SOCH2CH2CH2CH3 H OCHj OCHj CH
30 6-Cl S0CH2CH2CH2CH3 h och3 och3 ch 35 R X Y Z Smp. (»c) DK 174545 B1 101
Tabel IH (fortsat) 5 H SOCH(CH3>2 H OCHj 0CH3 ch
H SOCH(CH3)2 H OCHj CHj CH
H S0CH{CHj)2 H Cl OCHj CH
H SOCH(CH,), H CH, CH, CH
3 2 3 3
H SOCH(CH,), H OCH, OCH, V
3 2 3 3
10 H SOCH(CH3)2 H OCHj CHj H
Η SOCH(CH,)_ CH, OCH, CH, N
3 2 3 3 3
2-Cl SOCH(CH,), H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
2-F SOCH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
6-CH, SOCH(CH,) H OCH, OCH, CH
3 3 2 3 3
15 6-OCHj SOCK(CHj>2 H OCHj OCHj CH
6-F SOCH(CHj>2 H OCHj OCHj CH
6-Cl SOCH(CHj)2 Η OCHj OCHj CH
H S-cyclopropyl H OCH OCH CH
H S-cyclopropyl H OCHj CHj CH
2ø H S-cyclopropyl H Cl OCHj CH
H S-cyclopropyl H CHj CHj CH
H S-cyclopropyl H OCH OCH V
H S-cyclopropyl H OCHj CHj M
H S-cyclopropyl H OCH2CHj HHCHj V
25 H S-cyclopropyl CHj OCHj CHj V
2-Cl S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
2-F S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
6-CHj S-cyclopropyl H OOHj OCHj CH
6-OCHj S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
30 6-F S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
6-Cl S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
35
Tabel III (fortsat) 102 DK 174545 B1 !^f Jl RI £ 2 Smp. (»c^
5 H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH3 CH
H SO-cyclopropyl H OCH^ CHg CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCHj CH
H SO-cyclopropyl H CH^ CH^ CH
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ II
jq H SO-cyclopropyl H OCH^ CH^ II
H SO-cyclopropyl H 0CH2CH3 HHCHj H
H SO-cyclopropyl CH, OCH CH, V
2-Cl SO-cyclopropyl H 0CH3 OCH3 CH
2-F SO-cyclopropyl H 0CH3 OCHj CH
15 6~CH3 SO-cyclopropyl H 0CH3 OCH3 CH
6-OCH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
6-F SO-cyclopropyl H 0CH3 OCHj CH
6-C1 SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
3 3
H S02-cyc lop ropy 1 H OCH3 OCHj CH
20 H S02-cyclopropyl H 0CH3 CH3 CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCH3 CH
H S02-cyclopropyl H CH3 CHj CH
H S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 N
H S02~cyclopropyl H OCH3 CH3 H
25 H S02-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCHj II
H S02-cyclopropyl CH3 OCHj CHj V
2-C1 S02-cyclopropyl H OCHj OCH3 CH
2-F S02-cyclopropyl H 0CH3 OCH3 CH
6-CH3 S02~cyclopropyl H OCHj OCH3 CH
jjj l-OCHj SOjj-cyclopropyl H OCHj OCH^ CH
6-F S02-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
6-Cl S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel III (fortsat) 103 DK 174545 B1 *f r x y z. smp.ec) ' ^ ** · 5 H 0S02CH3 H 0CH3 0CH3 ch
H OSO CH H OCH CH CH
* V J J
H OSOjCHj H Cl OCH3 CH
H OSO,CH H CH, CH, CH
2 3 3 3
H 0S02CH3 H OCH3 OCH3 V
10 H oso2ch3 h och3 ch3 η H 0S02CH3 H 0CH2CH3 HHCHj m
H 0S02CH3 CH3 OCH3 CH3 V
2-Cl 0S02CH3 H OCH3 0CH3 ch
2-F 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
15 6-CH3 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 0S02CH3 H 0CH3 OCH3 CH
6-F 0S02CH3 H OCHj OCHj CH
6-ci oso2ch3 h och3 och3 CH
H OSO_CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3 20 H 0S02CH2CH3 H OCH3 CH3 ch H 0S02CH2CH3 H Cl 0CH3 ch
H 0S02CH2CH3 H CH3 CH3 CH
H 0S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 h H 0S02CH2CH3 H OCH3 CH3 m
H OSO,CH,CH, H OCH,CH, UHCH, V
«3 2 2 3 2 3 3
H OSO,CH_CH_ CH, OCH, CH, N
2 2 3 3 3 3
2—Cl OSOCHCH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
2-F OSO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3 6-CH3 0S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-OCH, OSO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
30 3 2 2 3 3 3
6-F OSO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
6-Cl 0S0,CH CH, H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3 35 104 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat) ϋΐ ϋ* HI Y Z Smp.(‘C) 5 H 0S02CH2CH2CH3 H 0CH3 0CH3 ch H 0S02CH2CH2CH3 H 0CH3 CH3 ch H 0S02CH2CH2CH3 H Cl 0CH3 ch H OS02CH2CH2C«3 H CK3 ch3 ch H 0S02CH2CH2CH3 h och3 0CH3 h 10 H oso2ch2ch2ch3 h och3 ch3 ir H OS02CH2CH2CH3 H OCH2CH3 HHCHj u H 0S02CH2CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 ir
2-Cl 0S0,CH,CH CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
2-F 0S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCHj CH
, c 6-CH, OSO CH CH,CH, H OCH, OCH, CH
15 3 2223 3 3
6-OCH, OSO CH CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F OSO CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-Cl OSO CH CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
H OS02CF3 H OCH3 OCH3 CH
H OSO,CF, H OCH, CH, CH
20 23 33
H OSO,CF, H Cl OCH, CH
2 3 3
H 0S02CF3 H CH3 CH3 CH
h oso2cf3 h och3 och3 M
H OS02CP3 H 0CH3 CH3 *
25 Η 0S02CF3 Η 0CH2CH3 liHCH3 II
H OSO CF, CH, OCH, CH, M
2 3 3 3 3
2-Cl 0S02CF3 H OCH3 OCH3 CH
2-F 0S02CF3 H OCHj OCH3 CH
6-ch3 oso2cf3 η och3 och3 CH
30 6-0CH3 0S02CF3 H 0CH3 OCH3 ch
6-F 0S02CF3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl 0S02CF3 H OCH3 0CH3 CH
35 105 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat) \ R X Y S Smo. CC)
5 H 0S02CC13 H OCHg 0CH3 CH
H OSO,CC1, H OCH, CH, CH
2 3 3 3
H OSO,CC1, H Cl OCH CH
2 3 3
H 0S(>2CC13 H CHj CH3 CH
H OSO,CCl, H OCH, OCH, II
2 3 3 3
10 H 0S02CC13 H OCH3 CH3 H
H OSO,CC1, H OCH_CH, HHCH, V
2 3 2 3 3
H oso2cci3 ch3 och3 ch3 H
2-C1 OS02CC13 Η OCH3 OCH3 CH
2-F OS02CC13 Η OCH3 OCH3 CH
15 6-ch3 oso2cci3 h och3 och3 CH
6-OCH3 0S02CC13 h OCH3 och3 ch
6-F 0S02CC13 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl 0S02CC13 H OCHj OCH3 CH
HH, H OCH, OCH, CH
3 3 3
20 H »3 H OCH3 CH3 CH
Η H3 H Cl 0CH3 CH
HH, H CH, CH, CH
3 3 3
Η H3 H OCH3 OCH3 H
Η H3 Η OCH3 CH3 H
25 Η H3 H OCH2CH3 HHCH3 H
H H3 CH3 OCH3 CH3 H
2-C1 H3 H OCH3 OCHj ch
2-F H3 H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 Hj H OCHj OCHj CH
30 6—OCHj Hj H OCHj OCHj CH
6-F H_ H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-Cl Hj H OCHj OCHj CH
35 R X ϊ i Smp. CC) 106 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat) 5 H P(0)(0CH3>2 H OCHj OCHj ch H P(0)(0CH3)2 H 0CH3 CHj ch
H P(0)(0CH3)2 H Cl OCHj CH
h p(o)(och3>2 h ch3 ch3 CH
Η P(0)(OCH3)2 Η OCH3 0CH3 II
10 H p(0)(och3)2 h och3 ch3 II
Η P(0) (OCH ) Η OCH CH HHCH H
J ft 4 v J
H P(0)(0CH3)2 CH3 OCHj CH3 h
2-Cl P(0)(OCH3)2 Η OCH3 OCH3 CH
2-F P(0)(0CH3)2 H OCHj OCHj CH
15 6-CHj P(0)(0CHj)2 H OCHj OCHj CH
6-OCHj P(0)(0CHj)2 Η OCHj OCHj CH
6-F P(0)(0CHj)2 Η OCHj OCHj CH
6-Cl P(0)(0CHj)2 H OCHj OCHj CH
H CH Η OCHj OCHj CH
20 H CH H OCHj CHj CH
H CH H Cl OCHj CH
H CH H CHj CHj CH
H CH H OCHj OCHj CH
H CH H OCHj CHj CH
25 H CH H OCHjCHj HHCHj CH
H CH CHj OCHj CHj CH
2-Cl CH H OCHj OCHj CH
2-F CH H OCHj OCHj CH
6-CH, CH H OCH OCH CH
3 3 3
6-OCH CH H OCH OCH CH
30 3 3 3
6-F CH H OCHj OCHj CH
6-Cl CH H OCHj OCHj CH
35 107 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat) !f R X Y Z Sap. (»C)
5 H CH F H OCH, OCH, CH
2 3 3
H CH F H OCH, CH, CH
2 3 3
H CH2F H Cl OCH3 CH
H CHjF H CH3 CH3 CH
h ch2f h och3 och3 H
ίο h ch2f η och3 ch3 H
η ch2f h och2ch3 hhch3 V
Η CH2F CH3 OCHj CH3 H
2-C1 CH2F H OCH3 OCH3 CH
2-F CH2F H OCHj OCHj CH
15 6-CH3 CH2F Η OCH3 0CH3 CH
6 -OCHj CH2F H OCHj OCHj CH
6-F CH2F H OCHj OCHj CH
6-Cl CH2F H OCHj OCHj CH
H CF2H H OCHj OCHj CH
20 H CF2H H OCHj CHj CH
H CFjH H Cl OCHj CH
H CFH H CH, CH, CH
2 3 3
H CF,H H OCH, OCH, II
2 3 3
H CF,H H OCH, CH, H
2 3 3
25 H CFjH H OCHj OCHj M
H CFjH CHj OCHj CHj II
2-C1 CF Η H OCH, OCH. CH
2-F CF2H H OCHj OCHj CH
6-CH CF,H H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
30 6-OCHj CF2H H OCHj OCHj CH
6-F CF2H H OCHj OCHj CH
6-Cl CFjH H OCHj OCHj CH
35
Tabel III (fortsat) 108 DK 174545 B1 fi R X X J Smo. cci 5 H S02«(0CH3)CH3 H OCH3 0CH3 ch H S02N(0CH3)CH3 H OCHj CH3 ch H S02H(0CH3)CH3 H Cl OCH3 ch H S02H(0CH3)CH3 H CH3 CH3 ch 10 H S02H<0CH3)CH3 H OCH3 OCH3 h H S02H(0CH3)CH3 H 0CH3 CH3 li H S02H(0CH3)CH3 H OCH2CH3 HHCH3 m H S02H(0CH3)CH3 CH3 OCHj CH3 n
2-Cl S02H(0CH3)CH3 H OCHj OCH3 CH
15 2-F S02H(OCH3)CH3 H OCHj OCHj CH
6-CHj S02*l(0CH3)CH3 Η OCHj OCH3 ch 6-OCHj S02H(0CH3)CH3 h och3 och3 ch
6-r S02H(0CH3)CH3 H OCHj OCHj CH
6-Cl S02»l(0CH3)CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 H S02HHCH3 H OCH3 OCH3 ch
H SOHHCH, H OCH, CH, CH
2 3 3 3
H S02HHCH3 H Cl OCH3 CH
H S02HHCH3 H CH3 CH3 CH
H S02»fHCH3 H OCH3 OCHj M
25 H S02RHCH3 H OCHj CHj V
H SO_MHCH_ H OCH,CH, NHCH, H
2 3 2 3 3
H S02HHCH3 CHj OCHj CHj V
2-Cl S02IIHCH3 H OCHj OCHj CH
2-F SOjIIHCHj Η OCHj OCHj CH
30 6-CHj S02HHCHj H OCHj OCHj CH
6 -OCHj S02HHCHj Η OCHj OCHj CH
6-F S02HHCHj H OCHj OCHj CH
6 -Cl SOjHHCHj Η OCHj OCHj CH
35 \ S 5 I J Smp.^ t*C) 109 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat)
5 H SO^CHjCHj H OCH3 OCH3 CH
H S02MHCH2CH3 H OCMj CH3 CH
h scymoyMj h cl och3 ch H S02HHCH2CH3 h CH3 ch3 ch H SO^C^CJtj H OCH3 OCH3 h 10 H S02HHCH2CH3 η 0CH3 CH3 η
H SOjHHC^CHj H OC«2CH3 HHCH3 H
H S02NHCH2CH3 CH3 OCH3 ch3 h 2-C1 S02KHCH2CH3 H OCH3 0CH3 ch
2-F »jIHCH,«, K 0C3 OCH, CH
15 6~ch3 502HHCH2CH3 H OO^ 0C«3 CH
6-OCH, SOHHCH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-F S02HHCH2CH3 H OCH3 OCHj CH
6—Cl S02»HCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
H SO HHCH,CH,OCH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 20 H S02HHCH2CH20CH3 H OCH3 ch3 ch
Η SO2HHCH2CH20CH3 H Cl OCH3 CH
H S02NHCH2CH20CH3 Η CH3 ch3 ch
H S02HHCH2CH20CH3 Η 0CH3 OCH3 II
H SO^O^a^OCItj H OCH3 CH3 II
25 H S02»HCH2CH2OCH3 H OCH2CH3 HHCH3 II
H S02HHCH2CH20CH3 CH3 OCH3 CH3 li
2-Cl S02MHCH2CH20CH3 η och3 OCH3 CH
2-F SO2HHCH2CH20CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-CH SO IHCM CH OCH H OCH, OCH CH
30 6-OCH3 S02HHCH2CH20CH3 H OCH3 OCH3 ch
6-F SO,KHCH,CH,OCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-Cl SO,HHCH,CH,OCH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 35 Ϊ£ % E X I Z Smp. (»C) 110 DK 174545 B1
Tabel III (fortsat) 5 H C02CH2CH20H H 0CH3 OCH3 ch
H CO2CH2CH20H H OCH3 CHj CH
H C02CH2CH20H H Cl 0CH3 ch H COjCHjCHjOH H CH3 ch3 ch Η C02CH2CH20H Η OCH3 OCHj n 10 h co2ch2ch2oh h och3 ch3 ir
Η COCH-CH-OH H OCH,CH„ MHCH U
2 2 2 2 3 3
H CO,CH,CH,OH CH. OCH, CH, II
2 2 2 3 3 3
2-Cl C02CH2CH20H H 0CH3 OCHj CH
2-F C02CH2CH20H H OCHj OCHj CH
6-CH, CO_CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
15 3 2 2 2 3 3
6-OCHj COjCHjCHjOH H OCHj OCHj CH
6-F COjCHjCHjOH H OCHj OCHj CH
6-Cl CO_CH CH OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H CO,CH,CH,Ctf H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
20 H COjCHjCHjCH H OCHj CBj CH
H CO,CH,CH,Ctf H Cl OCH, CH
2 2 2 3
H C0oCH CH CM H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 H COjCHjCHjCH H OCHj OCHj tf H COjCHjCHjC· H OCHj CHj tf H CO,CH,CH_CB H OCH, OCH, tf
H COjCHjCHjCM CHj OCHj CHj V
2-C1 C02CH2CH2CH H OCHj OCHj CH
2-F COjCHjCHjCtf H OCHj OCHj CH
6-CH, CO,CH,CH,Ctf H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
30 6-OCHj COjCHjCHjCM H OCHj OCHj CH
6-F C0,CH,CH,CM H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-Cl COjCHjCHjCB H OCHj OCHj CH
35
Tabel III (fortsat) DK 174545 B1 in ik ϋΐ B ϊ Σ ϊ Smp. (»C)
c K COCHCHOSOCH H OCH, OCH, CH
5 22223 3 3
H C02CH2CH2OS02CH3 H OCH3 CH3 CH
H CO2CH2CH2OS02CH3 H Cl OCH3 CH
H C0„CH,CH,0S0,CH, H CH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 3 H CO2CH2CH20S02CH3 h OCH3 OCH3 u
! ft H CO CH CH OSO CH, H OCH, CH, H
10 22223 3 3
h co2ch2ch2oso2ch3 h och2ch3 hhch3 H
Η C0,CH,CH,0S0,CH, CH, OCH, CH, II
22223 3 3 3
2-Cl COCHCHOSOCH H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
2-F C02CH2CH2OS02CH3 H OCHj OCHj CH
15 6-CH3 C02CH2CH2OS02CH3 η OCH3 OCHj CH
6-OCH, CO CH,CH,OSO CH, H OCH, OCH, CH
3 22223 3 3
6-F C02CH2CH20S02CH3 H OCHj OCH3 CH
6-Cl C02CH2CH20S02CH3 H OCHj OCHj CH
H COjCHjCFj H OCHj OCHj CH
20 H COjCHjCFj H OCHj CHj CH
H COjCHjCFj H Cl OCHj CH
H COjCHjCFj H CHj CHj CH
H COjCHjCFj H OCHj OCHj H
H COjCHjCFj H OCHj CHj M
25 H COjCHjCFj H OCHj OCHj II
H COjCHjCFj CHj OCHj CHj V
2-C1 C02CH2CFj H OCHj OCHj CH
2-F COjCHjCFj H OCHj OCHj CH
6-CHj C02CH2CFj H OCHj OCHj CH
30 6-OCHj COjCHjCFj H OCHj OCHj CH
6-F COjCHjCFj H OCHj OCHj CH
6-Cl COjCHjCFj H OCHj OCHj CH
35 112 DK 174545 B1
Tabel IV
Almen formel 4 ff fs E ϊ I i Smp. (»o 5
h soch3 h och3 och3 CH
H SOCH3 H OCH3 CH3 CH
H SOCH- H Cl 0CH. CH
3 3
H S0CH3 H CH3 CH3 CH
1Q H S OCHj H OCH3 OCH3 V
h soch3 h och3 ch3 V
Η S0CH3 H 0CH2CH3 HHCHj ir H SOCH3 CH3 OCH3 CH3 n
5- CHj SOCH3 Η 0CH3 OCH3 CH
15 5-OCH3 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6- CH3 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH SOCH H OCH OCH CH
J v J
6-F SOCHj H OCH3 OCHj CH
6-Cl SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
20 H S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
H S02CH3 H OCH3 CHj CH
H S02CH3 H Cl OCH3 CH
H s02CH3 K CH3 ch
h so2<at3 η och3 och3 IT
25 h so2ch3 h och3 ch3 V
H S02CH3 H OCH2CH3 HHCHj h
H S02CH3 CH3 OCH3 CH3 V
5-CHj S02CH3 H OCHj OCH3 CH
5- OCH3 S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
30 6-CH3 S02CH3 H OCH3 OCHj CH
6- OCH3 S02CH3 Η OCH3 OCHj CH
6-F SOjCHj H OCHj OCHj CH
6-Cl S02CHj H OCHj OCHj CH
35 *£ i E X X X Smp.fc)
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 113 5 H SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
H SOCH,CH, H OCH, CH, CH
2 3 3 3 H SOCH2CH3 H Cl OCH3 ch
H SOCH,CH, H CH, CH, CH
2 3 3 3 H SOCH2CH3 H OCH3 OCH3 h 10 h soch2ch3 h och3 ch3 h H SOCHCH H OCH,CH, ilHCH, 11 2 3 2 3 3
H SOCHCH, CH, OCH, CH, V
2 3 3 3 3
5-ch3 soch2ch3 h och3 OCHj CH
5- OCHj SOCH^CH^ H OCHj OCH^ CH
15 6-ch3 soch2ch3 η øch3 och3 CH
6- och3 soch2ch3 h och3 och3 CH
6-r S0CH2CH3 H QCHj OCH3 ch 6—Cl SOCH2CH3 H 0CH3 OCH3 ch
H S02CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
20 H S02CH2CH3 H 0CH3 CH3 CH
H S02CH2CH3 H Cl OCH3 ch
H SO,CH,CH, H CH, CH, CH
2 2 3 3 3
H SO,CH,CH, H OCH, OCH, N
2 2 3 3 3
H SO,CH CH, H OCH, CH, V
2 2 3 3 3
,, H SO,CH,CH, H OCH,CH, BHCH, V
25 223 23 3
H SO CH CH CH, OCH, CH, H
2 2 3 3 3 3
5—CH, SO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3 5- OCH3 S02CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
«-CH, SO,CH,CH, H OCH, OCH, CH
30 6-OCHj 5Ο20ΗΛ H OCHj OCH, CH
6- F S02CH2CH3 H OCH3 0CH3 CH
e-ci so2ch2ch3 h och3 och3 ch 35 il 11 BI Y Z Smp_. 1*C)
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 114
- H SOCH CH.CH, H OCH, OCH, CH
3 t t 3 Λ Λ
H SOCH2CH2CH3 H OCH3 CH3 CH
H SOCH2CH2CH3 H Cl OCH3 CH
H SOCH2CH2CH3 H CH3 CH3 CH
H SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 V
10 H SOCH2CH2CH3 H OCH3 CHj V
H SOCHCHCH H OCH.CH, NHCH, V
2 2 3 2 3 3
h soch2ch2ch3 ch3 och3 ch3 H
5-ch3 soch2ch2ch3 h och3 och3 CH
5- OCH SOCH_CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
15 6-ch3 soch2ch2ch3 h och3 och3 CH
6- OCH, SOCH,CH,CH, Η OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
6-F SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SOCH CH„CH, H OCH. OCH, CH
2 2 3 3 3
H S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 H S02CH2CH2CH3 H OCHj CH3 CH
H S02CH2CH2CH3 H Cl OCH3 CH
H S02CH2CH2CH3 H CH3 C«3 CH
h so2ch2ch2ch3 η och3 och3 H
H S02CH2CH2CH3 H OCH3 CH3 h 25 H S02CH2CH2CH3 H OCH2CH3 WHCH3 n H S02CH2CH2CH3 CH3 OCH3 CHj h
5-CH3 S02CH2CH2CH3 H 0CH3 OCH3 CH
5- OCH3 S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6- CH3 S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
30 6-OCH3 S02CH2CH2CH3 H OCHg OCH3 CH
6-F SO.CH CH CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
6-Cl S02CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
35 !f Ϊ5 £ X Y Z Smp. CC)
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 115 5 H SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch H SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 CH3 ch
H SOCH CH CH_CH, H Cl OCH, CH
2 2 2 3 3
H SOCH CH CH,CH, H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 3
η soch2ch2ch2ch3 h och3 och3 II
i n H soch,ch,ch,ch, h och, ch, n 10 2 2 2 3 3 3
Η SOCH,CH,CH,CH, H OCH,CH, NHCH, H
2 2 2 3 2 3 3
h soch2ch2ch2ch3 ch3 och3 ch3 U
5-CH, SOCH,CH,CH_CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
5- OCH, SOCH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
,c 6-CH, SOCH,CH,CH CH, H OCH, OCH, CH
15 3 2223 3 3
6- OCH, SOCH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3 3
6-F SOCH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3 6-C1 SOCH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch
H SO,CH,CH„CH,CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3 20 H so2ch2ch2ch2ch3 η och3 ch3 ch
H S0,CH,CH,CH,CH, H Cl OCH, CH
2 2 2 2 3 3
H SO,CH,CH CH,CH, H CH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H SO,CH,CH,CH,CH, H OCH, OCH, II
2 2 2 2 3 3 3
H SO,CH,CH,CH,CH, H OCH, CH, M
2 2 2 2 3 3 3
H SO,CH,CH,CH,CH, H OCH,CH, HHCH, H
25 22223 23 3
H SO,CH,CH,CH,CH, CH, OCH, CH, H
222233 3 3
5-CH3 S02CH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 S02CH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 ch 6- CH3 S02CH2CH2CH2CH3 η och3 OCH3 ch 30 6-OCH3 S02CH2CH2CH2CH3 h och3 och3 ch
6-F S02CH2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl SO,CH,CH,CH,CH, Η OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3 35
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 116 R p _f _5 ES I Z Smp. CC)
c H SOCH(CH), H OCH, OCH, CH
5 3 2 3 3
H S0CH(CH3)2 H 0CH3 CH3 CH
H SOCH(CH3>2 H Cl OCH3 CH
H SOCH(CH3)2 H CH3 CH3 CH
η soch(ch3>2 h och3 och3 H
10 Η SOCH(CH3>2 H OCH3 CH3 V
H SOCH(CH3>2 H OCH2CH3 HHCH3 n
H SOCHCCH,), CH, OCH, CH, H
3 2 3 3 3
5-CH3 SOCHCCH ) H OCH3 0CH3 CH
5- OCH3 SOCH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
15 6-CH3 SOCH(CH3>2 H OCH3 OCHj CH
6- OCH, SOCH(CH,), H OCH, OCH, CH
3 3 2 3 3
é-F SOCH(CH3>2 H OCH3 0CH3 CH
6-Cl SOCH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
H S02CH(CH3)2 H OCH3 OCH3 CH
20 H S02CH(CH3)2 H OCH3 CH3 CH
H S02CH(CH3)2 H Cl OCH3 CH
H S02CH(CH3>2 H CH3 CH3 CH
η so2ch(ch3>2 h och3 och3 M
H S02CH(CH3>2 H OCH3 CH3 ti 25 H S02CH(CH3)2 H OCH2CH3 HHCH3 b η so2ch(ch3)2 ch3 och3 ch3 h
5-CH3 S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 S02CH(CH3)2 H OCHj OCH3 CH
6- CH3 S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
30 6-0CH3 S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
6-F S02CH(CH3>2 H OCH3 OCHg CH
6-Cl S02CH(CH3>2 H OCH3 OCH3 CH
35 117
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 *5 R X SS Smp.(»c)
5 H S-cyclopropyl H 0CH3 OCH3 CH
H S-cyclopropyl H OCH3 CH3 CM
H S-cyclopropyl H Cl OCHj CH
H S-cyclopropyl H CHg CHj CH
H S-cyclopropyl H OCHj OCH3 II
H S-cyclopropyl H OCH3 C«3 N
H S-cyclopropyl H OCH2CH3 NHCH3 11
H S-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 H
5-CH3 S-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 S-cyclopropyl H OCHj OCHj CH
6- CH3 S-cyclopropyl H OCH3 0C«3 CH
6-OCHj S-cyclopropyl H OCH3 0CH3 CH
6-Ρ S-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
6-Cl S-cyclopropyl H OCH OCH, CH
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH3 CH
2Q H SO-cyclopropyl H OCHj CH3 CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCH3 CH
H SO-cyclopropyl H CH3 CH3 CH
H SO-cyclopropyl H OCH3 0CH3
H SO-cyclopropyl H OCH3 CH3 II
25 H SO-cyclopropyl H OCH^C^ HHCHj II
H SO-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 II
5-CH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
5- OCH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6- CH3 SO-cyclopropyl H OCHj OCH3 CH
30 6-OCH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-F SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-C1 SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
J «# 35 118 DK 174545 B1
Tabel IV (fortsat) ϋΐ ?5 g s y Z Smp. t*ci
g H SO^-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
H SO^-cyclopropyl H OCHj CH3 CH
H SOj-cyclopropyl H Cl OCH^ CH
H SO^-cyclopropyl H CH3 CHj CH
H SO^-cyclopropyl H OCH3 OCH3 * 10 H SOj-cyclopropyl H OCH3 CHj il
H SO^-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 N
H S02-cyclopropyl CH3 OCHj CH3 II
5-CH3 SO^-cyclopropyl H OC«3 OCH3 CH
5- OCH3 SOg-cyclopropyl H OC»3 OCH3 CH
15 6-CH3 S02-cyclopropyl H OCHj OCH3 CH
6- OCH3 S02-cyclopropyl H 0CH3 OCH^ CH
6-F S02-cyclopropyl H OCH^ OCHj CH
6-Cl S02-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
20 25 30 35 119
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 i r x il s5iP.* (*c> 5 H 0S02CHj H OCH3 OCHj ch H 0S02CHj H OCH3 CH3 ch H 0S02CH3 H Cl OCH3 ch H 0S02CH3 H CHj CH3 ch H 0S02CH3 Η OCH3 OCH3 h 10 H 0S02CH3 H OCH3 CH3 h
H OSO-CH- H OCHCH NHCH H
2 3 2 3 3
H OSO-CH- CH. OCH CH_ H
2 3 3 3 3
5-CH3 0S02CH3 H 0CH3 OCH3 CH
5- OCH OSO CH H OCH OCH CH
J ft J V #
15 6-CH3 0SO2CHs H OCH3 OCH3 CH
6- OCHj OSOjCHj H OCH3 OCHj CH
6-P 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-Cl 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
H OSO-CF- H OCH- OCH- CH
2 3 3 3
20 H oso2cf3 h och3 ch3 CH
H 0S02CP3 H Cl OCH3 CH
H OS02C?3 H CH3 CH3 CH
H OS02CP3 H OCH3 OCH3 II
h oso2cf3 h och3 ch3 H
25 H 0S02CT3 H OCH2CH3 HHCH3 II
η oso2cp3 ch3 och3 ch3 U
5-CH3 0S02CF3 Η OCH3 OCH3 ch
5- OCHj 0S02CF3 H OCHj OCHj CH
6- ch3 oso2cp3 η och3 och3 CH
30 6-OCH3 0S02CFs H OCH3 OCH3 ch
6-F OS02CF3 Η OCH3 OCH3 CH
6-Cl 0S02CF3 H OCH3 OCH3 ch 35 ϋί. ϋ R X X z Smp., (»o
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 120
5 h oso2ch2ch3 h och3 och3 CH
H OSO-CH.CH H OCH- CH. CH
2 2 3 3 3
H 0S02CH2CH3 H Cl OCH3 CH
H 0S02CH2CH3 H CHj CHj CH
h oso2ch2ch3 h och3 och3 H
10 Η 0S02CH2CH3 H OCH3 CH3 h H 0S02CH2CH3 H OCH2CH3 HHCH3 h H 0S02CH2CH3 CH3 OCH3 CH3 h
5-CHj 0S02CH2CH3 H OCHj OCHj CH
5- OCHj 0S02CH2CH3 H OCHj OCHj CH
15 6-CHj 0S02CH2CHj Η OCHj OCHj CH
6- OCHj OS 02CH2CHj Η OCHj OCHj CH
6-P 0S02CH2CHj H OCHj OCHj CH
6-Cl 0S02CH2CHj Η OCHj OCHj CH
Η Hj H OCHj OCHj CH
20 « “3 H OCH3 CHj CH
Η H„ H Cl OCH, CH
3 3
H Hj H CHj CHj CH
H Hj H OCHj OCHj H
H Hj H OCHj CHj H
25 H Hj H OCHjCHj HHCHj H
H Hj CHj OCHj CHj H
5-CHj Hj H OCHj OCHj CH
5- OCHj Hj H OCHj OCHj CH
6- CHj Hj H OCHj OCHj CH
,. 6-OCH Η H OCH OCH CH
6-F Hj H OCHj OCHj CH
6-Cl Hj H OCHj OCHj CH
35 121 DK 174545 B1
Tabel IV (fortsat) i R X Y Z Smp., (*C) c H CH H OCH_ OCH, CH - 5 3 3
H CH H OCH3 CH3 CH
H CH H Cl OCH3 CH
H CH H CH CH CH
H CH H OCH3 OCH3 H
10 H CH H OCH3 CH3 H
H CH H OCH2CH3 MHCH3 H
H CH CH3 OCH3 CH3 H
5-CHj CH H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 CH H OCH3 OCH3 CH
15 6-CH3 CH H OCH3 OCH3 CH
6- OCH3 CH H OCHj OCHj CH
6-P CH H OCH3 OCH3 CH
6-Cl CH H OCH3 OCH3 CH
20 25 30 35 !f i ES li Smp,. (*ci 122
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 5 H CH2F h OCH3 och3 ch H CH2? H OCH3 CH3 ch
H CH2F H Cl OCHj CH
h ch2f h ch3 ch3 CH
h ch2f h och3 och3 11
10 h ch2f h och3 ch3 II
Η CH2F H OCH2CH3 HHCH3 II
H CH2F CH3 OCH3 CH3 m
5-CH3 CH2F H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 CH2F h och3 och3 ch
, c 6-CH CH,F Η OCH OCH CH
15 3 2 33
6- OCH, CH F H OCH, OCH, CH
3 2 3 3
6-F CH,F H OCH, OCH, CH
2 3 3
6-Cl ch2f h och3 och3 CH
Η CF2H H OCH3 OCH3 ch 20 H CF2H h och3 ch3 ch H CF2H h Cl och3 ch Η CF2H h ch3 ch3 ch H CF2H Η OCH3 OCH3 n H CF2H H OCH3 ch3 m
25 H cf2h h och2ch3 mhch3 V
h cf2k ch3 och3 ch3 h 5-ch3 cf2h h och3 och3 ch
5- OCHj CF2H H OCH3 OCH3 CH
6- CHj CF2H H OCH3 OCH3 CH
30 6 -OCHj CF2H H OCH3 OCH3 CH
6-F CF2H H OCHj OCHj CH
6-Cl CF2 Η H OCHj OCHj CH
35 if. ?5 R X 11 Smp. t*C)
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 123
c H SO,H(OCH,)CH, H OCH, OCH, CH
9 Z 3 3 3 J
h so2m(och3>ch3 h och3 ch3 CK
H S02ll(0CH3)CH3 H Cl OCH3 CH
H SON(OCH,)CH, H CH CH, CH
2 3 3 3 3
H S0,B(0CH,)CH H OCH, OCH, II
2 3 3 3 3
10 h so2n(och3)ch3 η och3 ch3 H
h so2n(och3)ch3 h och2ch3 hhch3 H
Η S02M(OCH3)CH3 CH3 OCH3 CH3 V
5-CH3 S02»l(0CH3)CH3 H OCHj OCH3 CH
5- OCH3 SO2H(0CH3)CH3 H OCH3 £>CH3 CH
6- CH, SO,II(OCH,)CH, H OCH, OCH, CH
19 3 2 3 3 3 3
6-OCH3 S02H(OCH3)CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F S02H(0CH3)CH3 H OCH3 OCHj CH
6-Cl SO,ll(OCH )CH, H OCH, OCH, CH
2 3 3 3 3
H S02MHCH3 H OCH3 OCH3 CH
H SOSHCH H OCH, CH, CH
20 2 3 3 3
H S02MHCH3 H Cl OCH3 CH
H SOHHCH_ H CH, CH, CH
2 3 3 3
H S0,HHCH, H OCH, OCH, II
2 3 3 3
H SOVHCH H OCH, CH, H
2 3 3 3 25 H S02WHCH3 H OCH2CH3 UHCHj h
H SOHHCH, CH, OCH, CH, M
2 3 3 3 3
5-CH3 S02HHCH3 H OCH3 0CH3 CH
5- OCH, SOHHCH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6- CH3 S02HHCH3 H OCH3 OCH3 CH
3Q 6-OCH3 S02HHCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F S02MHCH3 H OCH3 OCHj OH
6-Cl S02HHCH3 Η 0CH3 0CH3 CH
35
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 124
Rf K5 R X X Z Smp. (»Cl m
c H SO,HHCH,CH H OCH, OCH, CH
3 2 2 3 3 3
H S02NHCH2CH3 H OCH3 CH3 CH
H S02*THCH2CH3 H Cl OCH3 CH
H S02NHCH2CH3 H CH3 CH3 CH
h so2hhch2ch3 h och3 och3 H
10 h so2»hch2ch3 h och3 ch3 n H SO HHCH CH H OCH CH MHCH, tf 2 2 3 2 3 3 H SO NHCH CH CH, OCH, CH, tf 2 2 3 3 3 3
5-CH3 S02NHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 S02MHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
K 6-CH SO MHCH CH H OCH, OCH, CH
13 3223 3 3
6- OCHj S02!IHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
6-r S02tfHCH2CH3 H 0CH3 OCHj CH
6-Cl S02HHCH2CH3 H OCH3 OCH3 CH
H C02CH2CH20H H 0CH3 OCH3 CH
H CO CH,CH,OH H OCH, CH, CH
20 2 2 2 3 3
H C02CH2CH20H H Cl OCH3 CH
H CO,CH CH,OH H CH, CH, CH
2 2 2 3 3 h cd2ch2ch2oh h och3 och3 tf h co2ch2ch2oh h och3 ch3 tf 25 h co2ch2ch2oh h och2ch3 nhch3 tf Η C02CH2CH20H CH3 OCH3 CH3 tf
5-CH_ CO,CH,CH,OH Η OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
5- OCH, CO CH CH OH Η OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6- ch3 co2ch2ch2oh h och3 och3 CH
6-0CH, C0,CH,CH,0H Η OCH, OCH, CH
30 3222 3 3
6-F C0,CH,CH,0H Η OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-Cl CO„CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H COCHCHCII H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H C02CH2CH2Ctf H OCH3 CH3 CH
35 H C02CH2CH2Ctf H Cl OOi^ CH
ϋΐ ?5 R X Y Z SmpT(*C)
Tabel IV (fortsat) DK 174545 B1 125
c H CO,CH,CH,CH H CH, CH, CH
s 2 2 2 3 3
H CO,CH CH CH H OCH, OCH, I
2 2 2 3 3 H CO,CH,CH,CH H OCH, CH, 1 2 2 2 3 3
h co2ch2ch2ch h och2ch3 mhch3 H
H C02CH2CH2CM CH3 OCHj ch3 h
10 5-CHj C02CH2CH2CH H OCH3 OCH3 CH
5- OCH3 C02CH2CH2CH H OCH3 OCHj CH
6- CH3 C02CH2CH2CM η OCH3 OCH3 CH
6-OCHj C02CH2CH2CM η OCHj OCHj CH
6-F COjCHjCHjCN H OCHj OCHj CH
15 6 -cl co2ch2ch2ch h och3 och3 CH
H CO,CH,CH,OSO CH, H OCH, OCH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO CH CH OSO CH, H OCH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO CHCH OSO CH, H Cl OCH, CH
2 2 2 2 3 3
H CO CH CH OSO CH H CH, CH, CH
2 2 2 2 3 3 3
H CO,CH CH OSO CH, H OCH, OCH, M
20 22223 3 3
H CO,CH_CH OSO.CH, H OCH, CH, M
2 2 2 2 3 3 3
H CO,CH,CH OSO,CH, H 0CH,CH, HHCH, H
22223 23 3
H CO,CH,CH,OSO,CH, CH, OCH, CH, M
22223 3 3 3
5- CHj C02CH2CH20S02CH3 H OCHj OCHj CH
25 5-OCHj CO2CH2CH20S02CH3 H OCHj OCHj CH
6- CHj C02CH2CH20S02CH3 H OCHj OCHj CH
β-OCHj C02CH2CH2OS02CH3 H OCHj OCHj CH
6-F C02CH2CH20S02CHj H OCHj OCHj CH
6-Cl COjCHjCHj^OSOjCHj H OCHj OCHj CH
30 35
Tabel V
126 DK 174545 B1
Almen formel 5 5 ?f Η X y Z Smp. i*C)
H SCH, H OCH OCH, CH
3 3 3
H SCH, H OCH, CH, CH
3 3 3
10 H SCH3 H Cl OCH3 CH
H SCH3 H CH3 CH3 CH
H SCH, H OCH, OCH, H
3 3 3
H SCH, H OCH, CH, H
3 3 3
H SCH, H OCH CH HHCH, H
3 2 3 3
ic H SCH, CH, OCH, CH, H
15 3 3 3 - 3
4-CH SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
4-OCH, SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-CH3 SCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH, SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
20 6-F SCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-C1 SCH^ H 0CH3 OCH3 CH
H SOCH3 H OCHj OCH3 CH
H SOCH3 H OCH3 CH3 CH
H SOCH3 H Cl OCH3 CH
H SOCH, H CH, CH, CH
Z3 3 3 3
η soch3 h och3 och3 V
h soch3 h och3 ch3 H
H SOCH3 H OCH2CH3 HHCH3 v H SOCH3 CH3 OCH3 CH3 8
30 *-CH3 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
4-OCH SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-CH3 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
6-F SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3
35 6-C1 SOCH3 H OCH3 OCH3 CH
Tabel V (fortsat) DK 174545 B1 127 5 Smp.
?£ ii ES 11 Cg)
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
H SO-cyclopropyl H OCH^ CH^ CH
H SO-cyclopropyl H Cl OCH3
10 H SO-cyclopropyl H CH^ CH^ CH
H SO-cyclopropyl Η 0CH3 0CH3 H
H SO-cyclopropyl H 0CH3 CH3 H
H SO-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 tf
H SO-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 H
15 4-CH, SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
3 3 3
4-OCH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
3 3 3
6-CH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
3 3 3
6-OCH^ SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-F SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl SO-cyclopropyl H °CH3 OCHj. CH
H SO-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
H SO-cyclopropyl H OCH3 CHj CH
H S02~cyclopropyl H Cl OCH3 CH
H SO-cyclopropyl H CH3 CH3 CH
2S h SO-cyclopropyl H OCH3 OCH^ tf H S02~cyclopropyl H OCH3 CH3 tf
H S02-cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 H
H S02-cyclopropyl CH3 OCH3 CH3 tf
4-CH3 S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
3° 4-OCH3 S02-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-CH SO-cyclopropyl H OCH OCH CH
^ £ ·) «9
6-0CH3 S02~cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-F S02-cyclopropyl H OCH3 OCHj CH
6-Cl S02~cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel V (fortsat) DK 174545 B1 128 5 \ E S 1 l Sinp· (*ci
H OSO.CH H OCH OCH. CH
2 3 3 3
H OSO.CH, H OCH. CH. CH
2 3 3 3
H OSO.CH. H Cl OCH, CH
2 3 3
1Λ H OSO.CH. H CH. CH. CH
AU 23 33
H OSO.CH, H OCH, OCH. H
2 3 3 3 η oso2ch3 h och3 ch3 1Ϊ
h oso2ch3 h och2ch3 hhch3 V
H OSO.CH. CH. OCH. CH. H
2 3 3 3 3
1 c 4-CH. OSO.CH. H OCH. OCH. CH
AS 3 2 3 3 3
4-OCH. OSO.CH. H OCH. OCH. CH
3 2 3 3 3
6-CH. OSO.CH, H OCH, OCH. CH
3 2 3 3 3
6-OCH. OSO.CH. H OCH. OCH. CH
3 2 3 3 3
6-F OSO.CH, H OCH, OCH. CH
2 3 3 3
20 6-C1 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
H CN H OCH3 OCH3 CH
H CH H OCH. CH. CH
3 3
H CH H Cl OCH3 CH
H CH H CH. CH, CH
3 3
25 H CH H OCH3 OCH3 V
H CH H OCH3 CH3 H
H CH H OCH.CH. HHCH H
2 3 3
H CH CH. OCH. CH. II
3 3 3
4-CH3 CH K OCH3 OCH3 CH
30 4-0CH3 CH H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 CH H OCH3 OCH3 CH
6-OCH, CH H OCH. OCH. CH
3 3 3
6-F CH H OCH3 OCH3 CH
6-Cl CH H OCHj OCHj CH
35 129
Tabel V (fortsat) 5 DK 174545 B1 fi ISIS Snvp._j»ci H CH2F H OCH3 OCH3 ch H CH2F H OCH3 CH3 ch H CH2F H Cl OCH3 ch 10 H CH2F H CH3 CH3 ch
H CH F H OCH OCH, H
2 3 3
H CH F H OCH, CH, V
2 3 3
H CH F H OCH CH, HHCH, H
2 2 3 3
h ch2f ch3 och3 ch3 H
15 4-CH3 CH2F H 0CH3 OCHj CH
4-OCHj CH2F H ØCH3 OCH3 CH
6-CH3 CH2F H 0CH3 0CH3 CH
6-OCH3 CH2F H 0CH3 OCH3 CH
6-F CH2F H 0CH3 0CH3 CH
2o *-ci ch2f η och3 och3 CH
25 30 35 5 130
Tabel V (fortsat) DK 174545 B1 fi R X ϊ Z Smp. CC)
h so2h(och3)ch3 h och3 och3 CH
H S02M(0CH3)CH3 H 0CH3 CH3 CH
10 H S02H(0CH3>CH3 H Cl 0CH3 CH
H SO »(OCH^CIl H CH3 CH3 CH
h so2h(och3>ch3 h och3 och3 li H S02N(0CH3)CH3 H 0CH3 CH3 h
H SO N(0CH )CH, H OCH,CH, HHCH, H
2 3 3 2 3 3
15 h so2n(och3)ch3 ch3 och3 CH3 V
4-CH SO,N(OCH,)CH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3 3
4-och3 so2h(och3>ch3 h och3 och3 CH
6-CH, SO,N(OCH )CH, Η OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3 3
6-OCH3 S02H(OCH3)CH3 H 0CH3 0CH3 CH
20 6"F S02H<0CH3)CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-C1 S02N(0CH3)CH3 H OCH3 0CH3 CH
H C02CH2CH20H H OCH3 OCH3 CH
H C02CH2CH20H K OCH3 CH3 CH
H C02CH2CH20H H Cl 0CH3 CH
25 H C02CH2CH20H H CH3 CH3 CH
H CO CH CH„OH H OCH, OCH, H
2 2 2 3 3
H CO_CH CH,OH H OCH, CH, H
2 2 2 3 3
H CO.CH.CH OH H OCH CH„ HHCH V
2 2 2 2 3 3
H C0_CH CH.OH CH, OCH, CH, V
2 2 2 3 3 3
30 4-CH3 C02CH2CH2OH H OCH3 0CH3 CH
4-OCH, CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-CH, C0,CH CH OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-OCH, CO,CH,CH,OH H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
6-F C02CH2CH2OH H OCH3 OCH3 CH
35 131
Tabel V (fortsat) DK 174545 B1 5 S ϊ X S Smp. (*c) 6-Cl C02CH2CH20H H OCH3 OCH3 ch H C02CH2CH2CH H OCH3 OCH3 ch H C02CH2CH2CH H OCH3 CH3 ch
10 H CO CH CH CN H Cl OCH3 CH
H CO CH CH,CN H CH, CH, CH
2 2 2 3 3
H CO CH,CH CN H OCH, OCH, H
2 2 2 3 3
H CO CH CH CN H OCH, CH, N
2 2 2 3 3
H CO CHCHCN H OCH,CH, NHCH, V
2 2 2 2 3 3
15 H CO CH,CH,CN CH, OCH, CH, N
2 2 2 3 3 3
4-CH CO CH CH CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
4-OCH COCHCHCN H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
$-ch3 co2ch2ch2cn h och3 och3 CH
6-OCH CO,CH,CH,CN H OCH, OCH, CH
3 2 2 2 3 3
20 6-F CO,CH,CH,CN H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
6-Cl CO,CH,CH,CN H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H CO CH CF H OCH, OCH, CH
2 2 3 3 3
H CO CH CF, H OCH, CH, CH
2 2 3 3 3
H CO,CH,CF, H Cl OCH, CH
2 2 3 3
25 H C02CH2CP3 H CH3 CH3 CH
h co2ch2cf3 h och3 och3 N
h co2ch2cf3 h och3 ch3 N
H C02CH2CF3 H OCH2CH3 NHCHj V
H CO CH CF CH, OCH, CH, V
2 2 3 3 3 3
30 4-C«3 C02CH2C?3 H OCH3 OCH3 CH
4-OCH CO CH CF H OCH OCH CH
£ £ 3 3 3 6-CH3 C02CH2CF3 H OCH3 OCH3 ch 6-OCH3 C02CH2CF3 h OCH3 och3 ch
6-F C02CH2CF3 H OCH3 0CH3 CH
35 6_cl C02CH2CF3 H 0CH3 OCH3 CH
5 DK 174545 B1 132 Tabel VI Almen formel 6 !t E X X Z Sm£. (»Cl H SCH3 h OCH3 och3 ch
H SCH, H OCH, CH CH
3 3 3
ίο h sch3 h ci och3 CH
H SCH3 H CH3 CH3 CH
h sch3 h och3 och3 H
H SCH, H OCH CH H
3 3 3
H SCK3 H OCH CH3 HHCH3 V
1 c H SCH CH, OCH, CH, tf 3 3 3 3
4-CH, SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
4-ci sch3 h och3 och3 CH
6-CH, SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-0CH3 SCH3 H OCH3 OCH3 CH
20 6-F SCH3 H OCH3 OCHj CM
6-C1 SCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3
H SOCH H OCH, OCH, CH
3 3 3
H SOCH, H OCH, CH, CH
3 3 3
H SOCH3 H Cl OCH3 CH
25 H SOCH3 H CH3 C«3 CH
H SOCH, H OCH, OCH, N
3 3 3
H SOCH, H OCH, CH, H
3 3 3
H SOCH3 H OCH^CHj hhch3 V
h soch3 ch3 och3 ch3 V
30 *-CH3 S0CH3 H OCH3 OCH3 ch 4-Cl S0CH3 h oc^ OCH3 ch
6-CH3 SOCH3 Η 0CH3 OCH3 CH
6-OCH, SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3 3
6-F SOCH, H OCH, OCH, CH
3 3 3
35 6-Cl S0CH3 H OCH3 OCHj CH
133 DK 174545 B1
Tabel VI (fortsat) 5 Smp.
ff fi gi 11 cc)
H SO-cyclopropyl H OCH^ OCH^ CH
H SO-cyclopropyl H OCH3 CH3 CH
H SO-cyclopropyl H Cl 00¾
10 H SO-cyclopropyl H 0¾ CH3 CH
H SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 N
H SO-cyclopropyl H OCH3 CH3 H
H SO-cyclopropyl H OCH^CHj HHCH3 II
H SO-cyclopropyl GH_ OCH CH N
«I «9 <ί
15 4-CH3 SO-cyclopropyl H OC«3 OCH3 CH
4-C1 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 SO-cyclopropyl H OCH3 0£H3 CB
6-0CH3 SO-cyclopropyl H OCH3 OCH^ GR
6-F SO-cyclopropyl Η OCHj 00¾ CH
20 6-C1 SO-cyclopropyl H 00¾ 00¾ CH
H SO-cyclopropyl H OCHj OCH3 CH
H SO—cyclopropyl H 0CH3 CH3 CH
H SO—cyclopropyl H Cl OCH3 CH
H SO—cyclopropyl H CH3 CH3 CH
25 H S02-cyclopropyl H OCH3 0CH3 II
H S02-cyclopropyl H OCH3 CH3 N
H SO—cyclopropyl H OCH2CH3 HHCH3 V
H S02~cyclopropyl CH3 OCH3 CBj H
4-CH3 S02-cyclopropyl H OC«3 0CH3 CH
30 4-C1 S02-cyclopropyl H 0CH3 0CH3 CH
6-CH3 S02-cyclopropyl H 0C«3 0CH3 CH
6-0CH3 S02-cyclopropyl H 00¾ OCH3 CH
6-F SO—cyclopropyl H 0°¾ OCH3 CH
6-Cl SO—cyclopropyl H OCH3 OCH3 CH
35
Tabel VI (fortsat) DK 174545 B1 134 5 Smp.
R X Ϊ Z (*C)
H OSO_CH H OCH OCH, CH
2 3 3 3
H OSO CH H OCH CH CH
ft 4
H OSO.CH, H Cl OCH CH
2 3 3
10 H OS02CH3 H CHj C«3 CH
H OSO CH H OCH OCH, I
2 3 3 3
H OSO CH H OCH, CH, H
2 3 3 3
η oso2ch3 h och2ch3 hhch3 H
h oso2ch3 ch3 och3 ch3 V
15 4-CH OSO CH Η OCH OCH, CH
3 2 3 3 3
4-Cl OSO,CH_ H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
6-CH, OSO CH H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-OCH, OSO,CH, H OCH, OCH, CH
3 2 3 3 3
6-F 0S02CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 6-Cl OS02CH3 H OCH3 OCHj CH
25 30 35
Tabel VI (fortsat) 135 DK 174545 B1
Smp.
Ϊ1 ?6 R X Y Z (*C)
H CH H OCH3 OCH3 CH
H CH H OCH, CH, CH
3 3
H CH H Cl OCH3 CH
10 H CH H CH3 CH3 CH
H CH H OCH, OCH, H
3 3
H CN H OCH, CH, H
3 3
H CH H OCH CH, HHCH, H
2 3 3
H CH CH, OCH, CH, H
3 3 3
15 4-CH.j CH H OCH3 OCH3 CH
*-Cl CH H OCH, OCH, CH
3 3
6-CH, CH H OCH, OCH, CH
3 3 3
6-OCH3 CH H OCH3 OCH3 CH
6-F CH H OCHj OCH3 CH
20 6“C1 CH H OCH3 OCH3 CH
25 30 35 5
Tabel VI (fortsat) DK 174545 B1 136 i ϋ* S Σ ϊ Z Smp.. cc) H S02B(0CH3)CH3 H OCH3 OCH3 ch H S02»(0CH3)CH3 H OCH3 CH3 ch
i q H SO B(OCH )CH H Cl OCH CH
H S02N(OCH3)CH3 H CH3 CH3 ch
H S02»(0CH3)CH3 H OC«3 OCH3 V
h so2n(och3)ch3 h och3 ch3 H
H S02H(0CH3)CH3 H OCH2CH3 »HCH3 v
15 H S02»(0CH3)CH3 CH3 OCH3 CH3 H
4-CH3 S02H(0CH3)CH3 H OCH3 OCH3 CH
4-C1 S02*(0CH3)CH3 H OCH3 0CH3 ch
6-CH SO H(OCH >CH H OCH OCH CH
J & J 3 w
6-OCHj SO2H(0CH3)CH3 H OCH3 OCH3 CH
20 S02M(0CH3)CH3 H OCH3 0CH3 CH
6-C1 SO H(OCH JCHj H OCH3 OCH3 ch
H CO CH,CH,0H H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
H CO CH CH OH H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3
H COCHCHOH H Cl OCH, CH
2 2 2 3
H CO CH CHQH H CH, CH, CH
‘5 2 2 2 3 3
H CO CH,CH OH H OCH, OCH, V
2 2 2 3 3
H COCHCHOH H OCH, CH, V
2 2 2 3 3
H COCHCHOH H OCH,CH, HHCH, V
2 2 2 2 3 3
H COCHCHOH CH, OCH, CH, H
2 2 2 3 3 3
•»O *-CH, COCHCHOH H OCH, OCH, CH
3222 3 3
4-Cl CO,CH,CH OH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 6-CH3 C02CH2CH2<M H OCH3 OCH3 ch 6-OCH3 C02CH2CH20H H OCH3 OCH3 ch
6-F COCHCHOH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3
,r 6-Cl CO CH CH OH H OCH, OCH, CH
35 222 33
H C0,CH,CH,C1 H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 5 137
Tabel VI (fortsat) DK 174545 B1 R X Y Z Smp-.CCl
H CO CH CH„CH H OCH, CH, CH
2 2 2 3 3
H C02CH2CH2CM H Cl OCH3 CH
10 H CO CH CH CH H CH, CH, CH
222 33
H CO CH CH CH H OCH OCH, H
2 2 2 3 3
H CO CH CH CH H OCH, CH, H
2 2 2 3 3
h co2ch2ch2cb h och2ch3 hhch3 H
H C02CH2CH2CH CH3 OCH3 ch3 h
15 4-CH3 C02CH2CH2CH H OCH3 OCH3 CH
A-Cl C02CH2CH2CH H OCH3 OCH3 CH
6-CH3 C02CH2CH2CN H OCH3 OCH3 CH
6-OCH3 C02CH2CH2CH H OCH3 OCH3 CH
6-F C02CH2CH2CN H OCH3 OCK3 CH
20 6-C1 CO CH CH CH H OCH, OCH, CH
2 2 2 3 3 25 30 35
Tabel VII
138 DK 174545 B1 5 Almen formel 7 ^ ®2 & S Y Smp. (»Cl H SOCH3 A-2 X1=CH3 Y^CHj H SOCH3 A-3 Xj-CHj H SOCH A-3 X,-OCH, 10 3 13 K SOCH3 A-4 X3=OCH3 Η S02CH3 A-2 y1=CH2 H SO^C^ A-3 Xj-CHj H S02CH3 A-3 Xj-OCHj H SO^CH A-4 X *OCH_ 15 ? 3 3 3 H SOCH2CH3 A-2 X -CHj Y1-CH2 H SOCH2CH3 A-3 *1“CH3 H SOCH2CH3 A-3 Χ2=ΟΟΗ3 H SOCH2CH3 k-A X3*K)CH3
H SO.CH.CH, A-2 X_«CH_ Y.-CH
20 ? z 3 i j i z H S02CH2CH3 A-3 *1-CH3 H S02C«2CH3 A-3 Xj-OCHg H S02CH2CH3 k-A X3=OCH3 H SOCH2CH2CH3 A-2 X^CHj Yj-CHj H SOCH_CH CH- A-3 X,-CH, 25 2 2 3 1 3 H SOCH2CH2CH3 A-3 X1-OCH3 H SOCH2CH2CH3 A-4 X3*OCH3 H S02CH2CH2CH3 A-2 X^CT^ Yj-Cl^ H S02CH2CH2CH3 å-3 I1-CH3 H SØ CHCH CH A-3 X,«OCH, 30 2223 13 H S02CH2CH2CH3 A-4 X3-OCH3 H SOCH(CH3)2 A-2 Xj-CHj Yj-CI^ H SOCH(CH3)2 A-3 X1*CH3 H SOCH(CH3>2 A-3 X1-0CH3
H SOCH(CH ),. A-4 X,«OCH
35 32 33 H S02CH(CH3)2 A-2 X]l=CH3 y1*ch2 H S02CH<CH3)2 A-3 X1»CH3 H S02CH(CH3>2 A-3 X1-OCH3
Tabel VII (fortsat) DK 174545 B1 139 5 A X X Smp. (*C) H S02CH(CH3)2 A-A I3=OCH3 H SOCH-CH CH CH, A-2 X.-CH, Y,«CH., 2223 13 12 H SOCH2CH2CH2CH3 A-3 3^-CH.j H SOCH CHCHCH A-3 X,-OCH, 2 2 2 3 1 3 10 H SOCHCHCHCK, A-A X„=OCH, 2 2 2 3 3 3
H SO CHCHCH CH A-2 X -CH„ Y -CH
22223 13 12 H SO CH CH CH CH A-3 X -CH, 2 2 2 2 3 1 3 H SO CH CH CH CH, A-3 X =OCH, 2 2 2 2 3 1 3
H SOCHCHCH CH A-A X„=OCH
2 2 2 2 3 3 3 H S-cyclopropyl A-2 X^CH Yi=CH2
H S-cyclopropyl A-3 X^-CH
H S-cyclopropyl A-3 X2*OCH3 H S-cyclopropyl A-A X3»OCH3 H S02-cyclopropyl A-2 X -CHj YleCH2 20 h S02-cyclopropyl A-3 X^-CHg H S02-cyclopropyl A-3 X ·00Η H S02-cyclopropyl A-A X3*OCH3 25 30 35 5 i !i A X x Smp. (*C)
Tabel VII (fortsat) DK 174545 B1 140 H OSO^CHj A-2 I1*CH3 H OS02CH3 A-3 X1-CH3 H 0S0_CH_ A-3 X,-0CH„ 2 3 13
H OSCLCH A-4 X »OCH
XO 2 3 3 3 H 0S0-CH- A-7 X »OCH Y -OCH.
2 3 4 3 4 3 H OS02CH2CH3 A-2 Xx-CH3 Υχ*0Η2 H OSO-CH.CH, A-3 X =CH, 2 2 3 1 3 H OSQ2CH2CH3 A-3 X1-OCH3 H OSO.CHCH A-4 X.-OCH, 15 2 2 3 3 3 H OS02CF3 A-2 Xx-CH3 Yx-CH2 H OS02CF3 A-3 Xj-CHj H 0S02CF3 A-3 X1-OCH3 H 0S02CF3 A-4 X3*OCH3
H OSØ CC1, A-2 X »CH Y.=CH
20 2 3 131* H 0SP2CC13 A-3 Xx-CH3 H OS02CC13 A-3 X3«OCH3 H 0SØ„CC1 A-4 X,=OCK, 2 3 3 3 H CM A-2 Xx*CH3 Yj-C^
H CM A-3 X -CH
25 13 H CM A-3 X1=OCH3 H CM A-4 X3-OCH3 H CH2F A-2 Xx-CH3 Yx-CH2 H CH2F A-3 X3=CH3 H CH-F A-3 X.-OCH.
30 2 1 3 H CH2F A-4 X3-OCH3 H CF2H A-2 X1-CH3 Y^CHj H CF2H A-3 Xx-CH3
H CF H A-3 X -OCH
2 13 H CF H A-4 X »OCH, 35 2 3 3
Tabel VII (fortsat) 141 DK 174545 B1 5 ϋ i A J Y Smp. (°C)
H SONHCH, A-2 X,=CH, Y =CH
2 3 13 12 H S02NHCH3 A-3 Χ1=ΟΗ3 H S02NHCH3 A-3 H S0_NHCH, A-4 X„=OCH„ 2 3 3 3 H SO NHCH CH OCH_ A-2 X,=CH, Y =CH„ 2223 1312 H SO,NHCH,CH,OCH, A-3 X -CH, 2 2 2 3 1 3 H S02KHCH2CH20CH3 A-3 Xj-OCHj H S02NHCH2CH2OCH3 A-4 *3*OCH3 H C02CH2CH20H A-2 1^=0^ Y1“CH2 H COCHCH,OH A-3 X -CH, 2 2 2 1 3 H CO CH CH.OH A-3 X,-OCH, 2 2 2 1 3 H CO CH CH OH A-4 X,-OCH, 20 2 2 2 3 3
H CO CH CH CN A-2 X -CH, Y, -CH
2 2 2 1 3 1 2 H CO CH CH CD A-3 X -CH, 2 2 2 1 3 H CO CH CH,CN A-3 X -OCH, 2 2 2 1 3 H COCHCHCN A-4 X,-OCH, 2 2 2 3 3 H COCHCF A-2 X -CH, Y -CH, 25 222 1312 H C02CH2CF2 A-3
H COCHCF A3 X -OCH
2 2 2 1 3
6-0CH3 so2H(CH3)2 A-2 X^-C^ Y -CH
6-0CH3 S02N(CH3)2 A-3 X -CHj 3Q 6-OCH3 S02N(CH3>2 A-3 Χ3-ΟΟΗ3 6-OCH SO N(CH ), A-4 X,-OCH, 3 2 3 2 3 3
6-SCH3 S02H(CH3)2 A-2 Xx-CH3 Y1-CH
6-SCH3 S02N(CH3>2 A-3 X^-CH3 6-SCH3 S02N(CH3>2 A-3 X1-OCH3 6-SCH SO N(CH_)_ A-4 X,-OCH, 35 -J i 3 2 3 3 5 142
Tabel VII (fortsat) DK 174545 B1 i A 2 I Smp. CC) 10 6-N(CH3)2 S02H(CH3)2 A-2 ^«CHj 6-H(CH3>2 SO »£CH3> A-3 X^CH^ 6-N(CH3)2 S02X<CH3)2 A-3 X1-OCH3 6-N(CH3)2 S02»(CH3)2 A-4 X3=OCH3 6-NHCH3 S02N(CH3)2 A-2 X^CHg 15 6-NHCH3 S02N(CH3)2 å-3 6-»HCH3 S02N(CH3)2 A-3 X^OCHj 6-NHCH3 S02N(CH3)2 A-4 OCH3
6-OCH C02Cn3 A-2 X *CH
6-0CH3 c02CH3 A-3 X1«CH3 20 6-OCH, CO,CH, A-3 X -OCH, 3 2 3 13 6-OCH, CO,CH A-4 X„«OCH„ 3 2 3 3 3 6-SCH, CO CH, A-2 X -CH, Y -CH, 3 2 3 1 3 1 2 6-SCH, CO,CH, A-3 X -CH, 3 2 3 1 3 6-SCH, CØ-CH, A-3 X -OCH, 25 3 2 3 1 3 6-SCH, CO,CH, A-4 X-OCH, 3 2 3 3 3 6-H(CH3)2 C02CH3 A-2 X1-CH3 Χχ- CH2 6-H(CH3)2 C02CH3 A-3 X^C^ 6-N(CH3)2 C02CH3 A-3 Xj-OCHg 6-N(CH ) CO,CH, A-4 X,-OCH, 30 3 2 2 3 3 3 35 5 Rj ^2 A I x Smp. cq 143
Tabel VII (fortsat) DK 174545 B1
6-NHCH3 SO M(CH >2 A-2 X^-CH
6-NHCH3 S°2N(ch3)2 A-3 6-NHCH3 S02N<CH3)2 A"3 Xi*0CH3 6-NHCH SON(CH) A-4 X*OCH, 10 32 32 3 3 6-OCH3 S02H(CH3)2 A-2 X1*CH3 Y^C^ é-0CH3 S02H(CH3)2 A-3 I1-CH3 6-OCH SO N(CHJ„ A-3 I,«OCH„ 3 2 3 2 1 3
6-OCH SO N(CH ) A-4 X -OCH
3 2 3 2 3 3 15 6-SCH3 S02N(CH3)2 A-2 Χ2«0Η3 Y^O^ 6-SCH3 S02N(CH3)2 A-3 X^CHg 6-SCH3 SO H(CH >2 A-3 X1*0CH3 6-SCH3 S02N(CH3)2 A-4 X3-OCH3 6_N(CH3)2 so2N<C*V2 A~2 T1xCH3 VCH2 20 i-e(CKJ>2 S02M(CH3>2 A-3 Vra3 6-H(CH3)2 S02N(CH3>2 A-3 Xj-OC^ 6-N(CH3>2 S02N(CH3)2 A-4 X3« OCH3 6-HHCH3 C02CH3 A-2 X]l-CH3 Y^^ 6-NHCH3 c02CH3 A-3 X1=C«3 __ 6-NHCH CO CH A-3 X„«OCH„ 6-NHCH3 C02CH3 A-A A3*OCH3
6-OCH3 S02NH0CH3 A-2 X^-CH Y^CH
6-OCH, SO NHOCH A-3 X -CH
3 2 3 13
6-OCH3 S02NH0CH3 A-3 X^-OCH
30 6-och3 so2nhoch3 a-a x3=och3 6-SCH3 S02NH0CH3 A-2 Y1*CH2
6-SCH SO_NHOCH A-3 X »CH
3 2 3 1 3
6-SCH, SO NHOCH A-3 X.-ØCH
3 2 3 1 3 6-sch3 so2nhoch3 a-a x3,och3 35
Tabel VII (fortsat) DK 174545 B1 144 5 ϋ åi x Sinp· (*o 6-H(CH3)2 S02WH0CH3 A-2 X^C^ CH2 6-M(CH3)2 S02»IHOCH3 A-3 X^-CH.j 6-N(CH ), SO NHOCH A-3 X »OCH, 3 2 2 3 1 3 6-N(CH,) SO NHOCH. A-4 X «OCH, 10 3223 33 6-NHCH SO,VHOCH A-2 X »CH, Y »CH, 3 2 3 1 3 1 2 6-NHCH, SO NHOCH, A-3 X -CH, 3 2 3 1 3 6-NHCH, SO,NHOCH A-3 I, «OCH, 3 2 3 1 3 6-NHCH, SO,NHOCH, A-4 X =OCH, 3 2 3 3 3 ,, 6-OCH, CO,CH CH, A-2 X -CH, Y =CH, 15 3 223 1312 6-OCH, CO CHCH A-3 X »CH, 3 2 2 3 1 3 6-OCH, CO,CH,CH, A-3 X «OCH, 3 2 2 3 1 3 6-OCH, CO,CH,CH, A-4 X »OCH, 3 2 2 3 4 3 6-0CH3 C02CH2CH3 A-2 Xi»CH;j Yj-C^ 6-OCH, CO,CH CH A-3 X »CH, 20 3 223 13 6-OCH, COCHCH, A-3 X,-OCH, 3 2 2 3 1 3 6-OCH, CO CH,CH A-4 X,»OCH, 3 2 2 3 3 3 6-OCH3 C02CH2CH3 A-2 X^O^ Y^CH.^ 6-OCH, CO CHCH, A-3 X »CH, 3 2 2 3 1 3 6-OCH, CO CH CH A-3 X »OCH, 25 3 223 13 6-OCH, CO,CH,CH, A-4 X,»OCH, 3 2 2 3 3 3 6-OCH, CO CHCH A-2 X »CH, Y -CH, 3 223 1312 6-OCH3 C02CH2CH3 A-3 X1*CH3 6-OCH, CO,CH,CH, A-3 X,*OCH, 3 2 2 3 1 3 6-OCH, CO_CHCH A-4 X,»OCH, 30 3 2 2 3 3 3 35 145 DK 174545 B1
_ Tabel VIII
5
Almen formel 8 _1 A X Y CC) H SOCH3 A-2 Xj*CH3 y1*ch2 H SOCH3 A-3 »1«CH3
H SOCH_ A-3 I, =*OCH
10 3 13 H S0CH3 A-4 X3»°Ch3
H SOCH^CH A-2 X »CH Y »CH
2 3 13 12 H SOCH.CH. A-3 X sCH, 2 3 13
H SOCH CH A-3 X,»0CH
2 3 13
H SOCH CH A-4 X„»OCH
15 23 33 X H SOCH CH CH A-2 X,-CH Y =CH_ 2 2 3 1 3 1 2
H SOCH CH CH A-3 X =CH
2 2 3 1 3
H SOCH CH CH A-3 X =OCH
2 2 3 1 3 H SOCH CH CH A-4 X,-OCH, 2 2 3 3 3 H S-cyclopropyl A-2 X^C^ Yi=CH2 20 H S-cyclopropyl A-3 X^CHg H S-cyclopropyl A-3 1^=00^
H S-cyclopropyl A-4 X -OCH
4 4 H SO^-cyclopropyl A-2 X^-CHj Y^-C^ H S02~cyclopropyl A-3 X^eCHj 2^ H SO^-cyclopropy1 A-3 X3=OCH3 H S02-cyelopropyl A-4 X3®OCH3 30 35 5 146
Tabel VIII (fortsat) DK 174545 B1
*1 ^2 ål Ϊ Smp. CO
H OSO CH A-2 I =CH Y =CH
2 3 13 12 H 0S02CH3 A-3 H OSO CH A-3 X -OCH, 10 2 3 1 3 H OSO CH A-4 X3,OCH3 H 0S02CH2CH3 A-2 X1-CH3 Y1-CH2 H 0S02CH2CH3 A-3 X^CHj H 0S02CH2CH3 A-3 Xi=OCH3 H 0S02CH2CH3 A-4 X3-0CH3
15 H OSO CP, A-2 X. -CH Y -CH
2 3 13 12
H OSO„CP, A-3 X -CH
2 3 13
H OSO CF A-3 X -OCH
4 3 X «9
H OSO^CF A-4 X -OCH
2 3 3 3
H 0S0„CC1, A-2 X -CH Y-CH
20 ? 3 1312
H 0S0.CC1„ A-3 X -CH
2 3 13- H 0SO2CCl3 A-3 X1-OCH3
H OSO CC1 A-4 X =OCH
H CH2P 3 A-2 xJ=CH3 Y1=CH2
H CH F A-3 X, -CH
2 13 25 H CH2F A-3 X1=OCH3 H CH2P A-4 X3=0CH3 30 35 5 fl A I X Smp. CC) 147
Tabel VIII (fortsat) DK 174545 B1 H SO NHCH A-2 X-CH, Y,-CH„ 2 3 13 12 H SO NHCH A-3 X»CH„ 2 3 13 , . H SO NHCH- A-3 X„=OCH„ 10 2 3 1 3
H SO NHCH_ Λ-4 X =OCH
2 3 3 3
H C02CH2CH20H A-2 I «CH Y -CM
H CO CH CH OH A-3 X *CH, 2 2 2 1 3 H CO CH CH OH A-3 X =OCH„ 2 2 2 1 3
, c H CO CH CH.OH Λ-4 X =OCH
IS 2 2 2 3 3
H C02CH2CH2CH A-2 X^-C^ Y^CH
H C02CH2CH2CH A-3 X »CH3 H C02CH2CH2CH A-3 Xj=OCH3 H C02CH2CH2CH A-4 *3=OCH3
20 H C02CH2CF3 A-2 X^CH3 Y1«CH
H C02CH2CF3 A-3 *j=CH3
H C02CH2CF3 A-3 Xj-OCH
H C02CH2CF3 A-4 X3-0CH3 25 30 35 148 DK 174545 B1
Tabel IX Almen formel 9 il A x X Smp. .fo 5 H SOCH3 A-2 *1=CH3 Y1“CH2 H S0CH3 A-3
H SOCH A-3 X =OCH
3 13 H SOCH3 A-4 X3=OCH3 H SOCH,CH, A-2 X =CH, Y =CH_ 2 3 13 12 10 H SOCH,CH, A-3 X -CH, 1U 2 3 13 H SOCH2CH3 A-3 X1»OCH3 H S0CH„CH, A-4 X »OCH, 2 3 3 3 H S0CH,CH_CH, A-2 X »CH, Y »CH, 223 13 12 H S0CH2CH2CH3 A-3 *1“CH3 15 H S0CH2CH2CH3 A-3 X1«0CH;j H SOCH CH_CH, A-4 X„=OCH, 2 2 3 3 3 H S-cyclopropyl A-2 Χ^»0Η3 Y^»CH2 H S-cyclopropyl A-3 X^=CH3 H S-cyclopropyl A-3 X^eOCT^ 20 H S-cyclopropyl A-4 X3*OCH3 H SO-cyclopropyl A-2 Xi“Cf*3 Y2“CH2 H SO-cyclopropyl A-3 X^»CH3 H SO-cyclopropyl A-3 X2»OCH3 H SO-cyclopropyl A-4 X3»0CH3 25 H SO-cyclopropyl A- 2 Χ,-CH, Y1»CH2 H S02-cyclopropyl A-3 X^-CHj H S02-cyclopropyl A-3 X^-OCHg H SO-cyclopropyl A-4 X3=OCH3 30 35
Tabel IX (fortsat) 149 DK 174545 B1 ** hl 1 Smn. C Cl H 0S02CH3 A-2 *χ^Η3 y1s*CH2 5 H OSO CH, A-3 X..-CH, 3 2 3 13
H OSO CH, A-3 X,-OCH
2 3 13 H OSO CH A-4 X =OCH, 2 3 3 3 h oso2ch2ch3 A-2 Xj-ch γ -ch2 H 0S02CH2CH3 A-3 X1=CH3 10 H 0502^2^ A-3 X1=OCH3 H 0S02CH2CH3 A-4 Χ3-ΟΟΗ3
H 0S02CF3 A-2 X3*CH3 Y -CH
H 0S02CF3 A-3 X -CH
H OS02CF3 A-3 Χχ-ΟΟΗ3
15 H 0S02CF3 A-4 X^OCH
H CH2F A-2 Xj-C^ y1cCH2 H CH.F A-3 X -CH, 2 13 H CH.F A-3 X,=OCH, 2 13
H CH.F A-4 X -OCH
2 3 3 20 H CH A-2 y1*CH2 H CH A-3 X -CH, 1 3 H CN A-3 X,-OCH, 1 3 H CH A-4 X3-0CH3 25 30 35
Tabel IX (fortsat) 5 if !i A x jr Smp. t.c) 150 DK 174545 B1 H SO?H(OCH3)CH3 A-2 Xj-CHj Y^CHj
H SOH(OCK)CH A-3 X -CH
2 3 3 13 H SOH(OCH)CH_ A-3 X„=OCH„ 2 3 3 13 10 H S0^H(0CH3)CH3 A-4 X3-OCH3 H SOKHCH. A-2 X «CH Y,-CH, 2 3 13 12 H SONHCH, A-3 X -CH, 2 3 13 H S0?NHCH3 A-3 X1=OCH3 H SO NHCH_ A-4 X,=OCH, 2 3 3 3 15 H C02CH2CH20H A-2 X^-CHj Yj-C^ H CO2CH2CH20H A-3 Ax-CH3 H C02CH2CH20H A-3 X1=OCH3 H CO CH_CH,OH A-4 X,=OCH„ 2 2 2 3 3 H CO CH CH Cif A-2 X -CH, Y -CH, 2 2 2 1 3 1 2 20 H C02CH2CH2CS A-3 X^CHj H CO CH C^C. A-3 *^-0CH3 H COCH,CH,CN A-4 X,-OCH, 2 2 2 3 3 H C02CH2CF3 A-2 X^CH Y1*CH2 H C02CH2CF3 A-3 X3-CH3 H C0,CH,CF, A-3 X,-OCH, 23 2 2 3 1 3 H COCHCF A-4 X,-0CH, 2 2 3 3 3 30
3S
ft ft A J Y Smp. CC).
151 DK 174545 B1
Tabel X
Almen formel 10 H SOCH3 A-2 Xi-CH3 y1“CH2 H S0CH3 A-3
H SOCH A-3 X *OCH
3 13
H SOCH, A-4 X »OCH
3 3 3
H SOCH CH A-2 X *CH, Y =CH
10 2 3 1 3 1 2 H SOCH CH A-3 X =CH, 2 3 13
H S0CH2CH3 A-3 X -OCH
H SOCH CH A-4 X,=OCH, 2 3 3 3
H SOCH CH CH A-2 X -CH, Y_-CH
2 2 3 1 3 1 2 H SOCH CH CH A-3 X -CH, 15 2 2 3 1 3 H SOCH2CH2CH3 A-3 Xj-OCHg H SOCH2CH2CH3 A-4 X3«OCH3 H S02CH3 A-2 »1-CH3 H S02CH3 A-3 *1-CH3 H SO CH A-3 X -OCH, 20 2 3 1 3 H S02CH3 A-4 X3«OCH3 H S02CH2CH3 A-2 X1-CH3 y1=ch2 H S02CH2CH3 A-3 Xx-CH3 H S02CH2CH3 A-3 Xj-OCH3 25 H S02CH2CH3 A-4 X3-OCH3 H S02CH2CH2CH3 A-2 X -CHj Y^CHj H S02CH2CH2CH3 A-3 X^-CT^ H S02CH2CH2CH3 A-3 X1-OCH3 H SO CH CH CH A-4 X„-OCH, 2 2 2 3 3 3 H S-cyclopropyl A-2 X^^Hj Yi-CH2 H S-cyclopropyl A-3 Xj-C^ H S-cyclopropyl A-3 X^»OCH3 H S-cyclopropyl A-4 X3»0CH3
H SO-cyclopropyl A-2 X «CH Y «CH
A 4 X A
H SO-cyclopropyl A-3 X^C^ H SO-cyclopropyl A-3 X3«OCH3 152 DK 174545 B1
Tabel X (fortsat) ?5 A Ϊ X Smp. (*C) H SO-cyclopropyl A-A X^sOCH^ 5 H S0^~ cyclop ropy 1 Λ-2 X^CH.^ Yj*CH2 H SO^-cyclopropyl A-3 X^*CH3 H SO^-cyclopropyl A-3 X1«OCH3 H SO^-cyclopropyl A-A X3=OCH3 H 0S02CH3 A-2 X1-CH3 Y1=CH2 10 H OS02CH3 A-3 Xj-CHj H OSQ2CH3 A-3 X^CHj H OSQ2CH3 A-A X3*0CH3 H CH2F A-2 X^-Cl^ YleCH2 H CH2F A-3 X^Ci^
15 H CH F A-3 X =OCH
2 13
H CHF A-A X=OCH
2 3 3
H CN A-2 X =CH, Y_»CH
13 12 H CN A-3 X1«CH3 H CN A-3 X1-OCH3 20 H CN A-A X3*OCH3 25 30 35 153 DK 174545 B1
Tabel X (fortsat) A ϊ Y Smp. (‘C) 5 H S02H{0CH3)CH3 A-2 X1=CH3 H SO H(OCH )CH A-3 X =CH„ 2 3 3 1 3 H S02H(0CH3>CH3 A-3 Xi=OCH3 H S02*I(OCH3)CH3 A-4 X3=OCH3 H S02NHCH3 A-2 X1=CH3 10 H S02NHCH3 A-3 X1*CH3 H SO KHCH, A-3 T »OCH„ 2 3 13 H S02NHCH3 A-4 X3=OCH3 H S02NHCH2CH3 A-2 Χ3-0Η3 K S02»iC«2CH3 A-3 X1*CH3 15 H S02HHCH2CH3 A-3 Xj-OCHj
H S0NHCH_CH A-4 X,«OCH
2 2 3 3 3 H COCHCHOH A-2 X, «CH 1.=0, 2 2 2 1 3 1 2
H COCHCHOH A-3 X «CH
2 2 2 1 3 H C02CH2CH20H A-3 ^«001^ ,0 H CO CH CH.OH A-A X„«OCH„ 2 2 2 3 3 H CO CH CH CN A-2 X «CH„ Ϊ,=€3Ι, 2 2 2 1 3 1 2
H CO CH CH CN A-3 I,*CH
2 2 2 1 3
K COCHCHCH A-3 X.-OCH
2 2 2 1 3
H COCHCHCH A-A X =OCH
2 2 2 3 3 25 H C02CH2CF3 A-2 X^-C^ Y1“CH2 H C02CH2CF3 A-3 X1*CH3 H COzCH2CF3 A-3 Xx-OCH3 H C02CH2CF3 A-A i3=OCH3 30 35 154 DK 174545 B1
Supplerende data for forbindelser ltøigo opfindelsen med formlen: • R \
X
Forb. R2 R X Y 2 Smp. <°C) nr.
122 S02NHCH(CH3)2 Η H OCHj OCH3 CH 164-166 123 S02CH2CH3 5-CH3 H OCH3 OCH3 CH 159-160 124 S02CH2CH3 5-CHj H Cl OCH3 CH 176-177 125 S02CH2CH3 5-CH-j H 0CH3 OCH3 H 155-156 126 C02CH2CH3 6-N(CH3)2 H 0CH3 0CH3 CH 147-149 127 g62CH2CH3 6-N(CH3>2 H CH3 OCHj CH 149-150 128 C02CH2CH3 6-N(CH3)2 H Cl OCH3 CH 150-151 129 C02CH2CH3 6-N(CH3)2 H CH3 CH3 CH 172-175 130 q02CH2CH3 6-N(CH3)2 H OCH3 OCH3 H 152-153 131 C02CH2CH3 6-N(CH3)2 H CH3 OCH3 H 148-150 132 C02CH3 6-N(CH3)2 B OCHj OCH3 CH 164-167 133 C02CH3 6-N(CH3)2 H CH3 0CH3 CH 178-179 134 C02CH3 6-N(CH3)2 H Cl OCH3 CH 147-150 135 C02CH3 6-H(CH3)2 B CH3 CH3 CH 164-165 136 C02CH3 6-N(CH3)2 H OCHj OCH3 N 171-172 137 C02CH3 6-N(CH3)2 H CH3 OCH3 H 132-134 138 C02CH3 6-N(CH3)2 H OCHjCHj »HCH3 N 152-155 139 C02CH2CH3 6-N(CH3Jj H OCHjCHj NHCHj N 168-172
Forb. R2 Ri r x Y Z smp. (°C) nr.
155 DK 174545 B1 140 0S02(CH2)2CH3 η H OCH3 OCHj CH 156-157 141 0S02(CH2)2CH3 Η H CHj OCH3 CH 131-133 142 0S02(CH2)2CH3 Η H Cl OCH3 CH 127-132 143 0S02(CH2)2CH3 Η H CH3 CHj CH 152-153 144 0S02(CH2)2CH3 Η H OCHj OCHj N 154-155 145 C02CH3 6-OCH2CH3 H OCHj OCHj CH 154-157 146 C°2CH3 6-OCH2CH3 H CH3 OCH3 CH 160-162 147 C02CH3 6-OCH2CH3 H Cl OCHj CH 130-132 148 C02CH3 6-OCH2CH3 H CH3 CH3 CH 140-141 14 9 COzCH3 6-OCH2CH3 H OCHj OCH3 N 160-162 150 C02CH3 6-OCH2CH3 H CHj OCH3 N 152-153 151 C02CH2C=CH Η H OCH3 OCHj CH 127-128 152 C02CH2C=CH Η H Cl OCH3 CH 154-156 153 C02CH2C=CH Η H CH3 CH3 CH 141-142 154 C02CH2C=CH Η H OCH3 OCH3 N 137-138 155 C02CH3 6-OCH2CF3 H CHj OCHj CH 168-170 156 C02CH3 6-OCH2CF3 H CH3 CHj CH 150-152 157 N3 Η H OCH3 OCHj CH 217-218 158 S02H(CH3)2 6-N(CH3)2 H OCHj OCHj CH 216-218 159 SP2N(CHj)2 6-N(CHj)2 H CHj OCHj CH 173-175 160 S02N(CHj)2 6-N(CHj)2 H Cl OCHj CH 175-177 161 S02N(CHj)2 6-N(CHj)2 H CHj CHj CH 188-190 162 S02H(CHj)2 6-N(CHj)2 H OCHj OCHj N 179-181 163 COjCHj 6-SCHj H OCHj OCHj CH 147-152 164 C02CHj 6-SCH3 H CHj OCHj CH 159-161 165 C02CH3 6-SCHj H Cl OCH3 CH 137-139 !56 DK 174545 B1
Forb. R2 r1 R X Y Z Snip. (°C) nr. __ _ 166 COzCH3 6-SCH3 H CH3 CH3 CH 166-168 167 C02CH3 6-SCH3 K OCH3 OCHa N 166-167 16B C02CH3 6-SCH3 H CH3 OCH3 N 169-171 169 S02N{CH3)2 6-OCH3 H OCHj OCHj CH 200-202 170 S02N(CH3)2 6-OCH3 H CH3 OCHj CH 197-198 171 S02N(CH3)2 6-OCH3 H Cl OCH3 CH 183-186 172 S02N(CH3)2 6-OCH3 H CH3 CH3 CH 188-189 17 3 S02N(CH3)2 6-OCH3 H CH3 OCH3 N 152-158 174 C02CH3 6-NHCHj H OCH3 OCH3 CH 160-164 17 5 C02CH3 6-NHCH3 H CH3 CH3 CH 176-177 176 C02CH3 6-NHCH3 H OCH3 OCH3 N 168-170 177 S02CH3 Η H Br OCH3 CH 135-140(d) 17 8 S02CH2CH3 Η H Br OCH3 CH 154.5-157.5 179 CHF2 Η H CH3 CH3 CH 175-177 1B0 CHF2 Η H CH3 OCH3 CH 161-163 181 CHF2 Η H OCH3 OCH3 CH 174-177 102 CHF2 Η H Cl OCH3 CH 172-174 183 CHF2 Η H CH3 OCH3 H 121-125 184 CHF2 Η H OCH3 OCH3 H 161-165 185 CHF2 Η H OCH2CH3 HHCHj N 185-188 186 CHF2 Η H OCH2CH3 N(CH3)2 H 184-186 187 CHF2 Η H OCH3 H(CH3)2 N 179-180 188 CHF2 Η H OCHjCHj OCH2CH3 H 139-141 189 CHF2 Η H OCH2CF3 N(CH3)2 H 182-185 190 CHF2 Η H OCH2CF3 H(CH3)2 N 183-187 191 C02CH2CH2OH Η H OCHj OCH3 CH 123-125.5 192 S02tT(CB 213 Η H Cl OCH3 CH 154-155
Forb. R2 *i R X Y Z Smp. (°C) nr.
157 DK 174545 B1 193 S02nTch2)3 Η H OCHj OCH3 CH 178-179 194 C02CH3 6-SCH2C7i3 H OCHj OCH3 CH 161-163 195 C02CH3 6-SCH2CH3 H CHj OCH3 CH 150-151 196 C02CH3 6-SCH2CH3 H Cl OCH3 CH 142.5-146 197 C02CH3 6-SCH2CH3 H CHj CHj CH 160-161 198 C02CH3 6-SCH2CH3 H OCH3 OCH3 H 163-164 199 C02CH3 6-SCH2CH3 H CHj OCHj N 138-139 200 C02-cyclobutyl Η H DCH3 OCH3 CH 132-135 201 CH(OH)CH2CH3 6-F H OCHj OCHj CH 141-143 202 CHFCHj Η H Cl OCHj CH 173-175 203 S02NH2 Η H OCHj OCHj CH 145-14 9 204 COjCHj 6-CH2Br H OCHj OCHj CH 184-186 205 COjCHj 6-CHBr2 H OCHj OCH3 CH 165-168 206 S02N(CHj)2 6-OCHjCFj H OCHj OCHj CH 210-211 207 C02CH2CHj 6-NHCHj H OCHj OCHj CH 163-164 208 C02CHj 6-NHCHjCHj Η OCHj OCHj CH 172-173 209 C02CHj 6-HHCH2CHj H Cl OCHj CH 161-162 210 C0jCH2CHj 6-CH2OCHj H OCHj OCHj CH 106-108 211 C02CH2CH3 6-CH2OCHj H CHj CHj CH 101-103 212 C02CH2CHj 6-CH2OCHj H OCHj OCHj N 126-128 213 C02CH2CHj 6-SCHjCHj H OCHj OCHj CH 151-153 214 C02CHj 6-OCHF 2 H CHj OCHj CH 135-137 215 C02CHj 6-0CHF2 Η Cl OCHj CH 165-168 216 C02CH3 6-OCHF2 H CHj CHj CH 165-167 217 COjCHj 6-OCHF2 H CHj OCHj N 166-168 218 C02CH2CHj 6-NHCH2CHj H OCHj OCHj CH 153-156 219 C02CH2CHj S-HHCH2CHj H Cl OCHj CH 146-147 220 C02CH2CHj 6-NHCH2CHj H CHj CHj CH 130-134 221 C02CH2CHj 6-OCHF 2 Η OCHj OCHj CH 159-163
Forb. R2 Bl R X ϊ Z Smp. (°C) nr.
158 DK 174545 B1 222 C02CH2CH3 6-OCHFj H CHj CHj CH 145-147 223 C02CH3 6-CHF2 H CH3 OCH3 CH 150-152 224 C02CH3 6-CHF2 R Cl OCH3 CH 171-173 225 C02CH3 6-CHF2 H CH3 CHj CH 158-160 226 C02CHj 6-CHF2 H CHj OCHj - N 145-149 227 C02CH3 5-CHBr2 H OCHj OCHj CH 142-143 228 S02N(CH3)2 6-OCHj H OCHj OCH3 CH 209-210 229 C02CH2CH3 6-CF3 H OCH3 OCH3 CH 125-127 230 CHFCHj Η H OCH2CHj NHCH3 N 164-167 231 CHFCH3 Η H OCH2CH3 N(CH3)2 N 177-179 232 CHFCH3 Η H OCH2CH3 OCHjCHj N 120-122 233 CHFCHj Η H OCHjCFj NHCHj H 164-167 234 CHFCHj Η H OCHjCFj N(CH3)2 N 174-176 235 CHFCHj Η H OCHj N(CHj)2 N 177-180 236 C02CH2CH3 6-N{CH2CH3)2 H OCHj OCH3 CH 158-160 237 C02CH2CH3 6-N(CH2CH3)2 H CH3 CHj CH 157-159 23B C02CH2CH3 6-N(CH2CH3>2 H OCHj OCHj N 85-90 239 C02CH2CH3 6-N(CH2CH3)2 H CHj OCHj N 94-96 240 COjCHj 6-H(CH2CH3>2 H OCH3 OCH3 CH 166-168 241 C02CH3 6-N(CH2CH3)2 H Cl OCH3 CH 148-151 242 C02CH3 6-N(CH2CHj)2 H CHj CHj CH 151-153 243 C02CH3 6-N(CH2CH3)2 H OCHj OCHj H 137-140 244 C02CH2CH3 6-OCH2CF3 H OCHj OCH3 CH 173-175 245 COjCHj 6-OCH2CF3 H OCHj OCHj CH 158-162 246 C02CH2CH2CH3 6-OCH2CFj H OCHj OCHj CH 138-141 247 C02CH3 6-OCHF2 H OCHj OCHj CH 174-175 248 C02CH2CHj 6-OCHF2 H OCHj OCHj CH 159-163 159 DK 174545 B1
Forb. R2 Ri R X Y Z Smp. (°C) r.r.
24 9 CHFCH3 6-F H CH3 OCH3 CH 139-141 2 50 CIIFCH3 6-F H OCH3 OCH3 CH 140-142 251 CHFCH3 6-F H Cl OCH3 CH 142-144 252 CHFCH3 6-F H CH3 OCH3 CH 177-178 253 CHFCH3 6-F H OCH3 OCH3 N 178-180 254 S02CH2CH3 Η H OCH2CH3 OCH2CH3 CH 170(d) 255 S(0)CH3 5-CH3 H OCH3 OCH3 CH 169-175 256 S(0)CH3 5-CH3 H Cl OCH3 CH 116-117 257 S(0)CH3 5-CH3 H CH3 CH3 CH 94-101 258 S(0)CH2CH3 5-CH3 H OCH3 OCH3 CH 169-171 259 S(0)CH2CH3 5-CH3 H CH3 CH3 CH 105-112 260 S02CH3 5-CH3 H OCH3 OCH3 CH 141-144 261 S02CH3 5-CH3 H Cl OCH3 CH 143-145 262 C02CH3 5-OCH-j H OCH3 OCH3 CH 133-135 160 DK 174545 B1
Forb. R2 Rj_ R X Y Z Snip. (°C) rr.
263 C02CH3 5-OCH3 H Cl OCH3 CH 151-156 264 C02CH2CH3 6-SCH3 H OCH3 OCH3 CH 143-146 265 C02CH3 6-CH2F H OCH3 OCH3 CH 147-149 266 C02CH3 6-CH2F H CH3 OCH3 CH 149-150 267 C02CH3 6-CH2F H Cl OCH3 CH 141-143 268 C02CH3 6-CH2F H CH3 CH3 CH 149-154 269 C02CH3 6-CH2F H CH3 OCH3 N 114-118 270 C02CH2CH3 6-SCH3 H Cl OCH3 CH 125-131 271 S02CH2CH3 5-OCH3 H OCH3 OCH3 CH 160-162 272 CHC1CH2CH3 Η H OCH3 OCH3 CH 145-148 273 C02CH2CH3 6-CF3 H CH3 CH3 CH 127-130 274 C02CH3 6-CF3 H OCH3 OCH3 CH 130-137 275 C02CH3 6-CF3 H CH3 CH3 CH 113-115 276 C02CH3 6-CF3 H CH3 0CH3 N 178-181 277 C02CH3 6-CF3 H OCH3 0CH3 N 192-195 278 CHFCC12CF3 Η H CH3 OCH3 CH 169-171 279 CHFCC12CF3 Η H CH3 OCH3 N 159-161 280 CHC1CH2CH3 Η H Cl OCH3 CH 120-126 U1 DK 174545 B1
Præparater.
Anvendelige præparater af forbindelserne med formel I kan fremstilles på konventionelle måder. De omfatter puddere, granuler, perler, opløsninger, suspensioner, emul-5 sioner, befugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende. Mange af disse kan påføres direkte. Udsprøjtelige præparater kan strækkes i egnede medier og anvendes i sprøjtevolumener fra nogle få liter til adskillige hundrede liter pr. ha. Højstyrkepræparater anvendes primært som mellempro-10 dukter til yderligere formulering. Bredt kan præparaterne indeholde fra ca. 0,1 til ca. 99 vægtprocent af en eller flere aktive ingredienser og mindst et af (a) fra ca. 0,1% til 20% af et eller flere overfladeaktive midler og (b) fra ca. 1% til ca. 99,9% af et eller flere faste eller flydende, 15 indifferente fortyndingsmidler. Mere specifikt vil de indeholde disse ingredienser i følgende tilnærmede mængdeforhold : 20 25 30 35 162 DK 174545 B1 Vægtprocent*
Aktiv Fortyndings- Over- ingrediens middel(er) fladeak- tivt(e) 5 middel (ler)
Befugtelige pulvere 20-90 0-74 1-10
Oliesuspensioner, 3-50 40-95 0,15 10 emulsioner, opløs ninger (inklusive emulgerbare koncentrater)
Vandig suspension 10-50 40-Θ4 1-20 15 Puddere 1-25 70-99 0-5
Granuler og perler 0,1-95 5-99,9 0-15 Højstyrkepræparater 90-99 0-10 0-2 * Aktiv ingrediens plus mindst ét middel, enten overflade-20 aktivt middel eller fortyndingsmiddel, er lig med 100 vægtprocent .
Lavere eller højere mængder af aktiv ingrediens kan naturligvis være til stede afhængigt af den tilsigtede anven-25 delse og forbindelsens fysiske egenskaber. Højere mængdeforhold af overfladeaktivt middel i forhold til aktiv ingrediens er undertiden ønskelige og opnås ved inkorporering i præparatet eller ved tankblanding.
Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Wat-30 kins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. udg., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, men andre faststoffer, enten naturlige eller syntetiske, kan anvendes. De mere absorberende fortyndingsmidler foretrækkes til befugtelige pulvere og de tættere til puddere.
35 Typiske flydende fortyndingsmidler og opløsningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents Guide", 2. udg., Interscience, X63 DK 174545 B1
New York, 1950. Opløselighed under 0,1% foretrækkes til suspensionskoncentrater, opløsningskoncentrater er fortrinsvis stabile imod faseadskillelse ved 0°C. "McCutcheon's Detergents and Emulsifers Annual", MC Publishing Corp., 5 Ridgewood, New Jersey, samt Sisely og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc.
New York, 1964, har lister over overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser. Alle præparater kan indeholde mindre mængder additiver til formindskelse af opskumning, kagedan-10 nelse, korrosion, mikrobiologisk vækst osv.
Fremgangsmåderne til fremstilling af sådanne præparater er velkendte. Opløsninger fremstilles, ved at ingredienserne simpelthen blandes. Fine, faste præparater fremstilles ved blanding og, sædvanligvis, formaling, såsom i 15 en hammermølle eller en fluidumenergimølle. Suspensioner fremstilles ved vådformaling, se f.eks. US-patentskrift nr. 3.060.084. Granuler og perler kan fremstilles, ved at det aktive materiale sprøjtes på i forvejen formede, granulære bærestoffer eller ved agglomereringsteknik, se J. E.
20 Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4. december 1967, side 14 7 ff, og "Perry’s Chemical Engineer's Handbook", 5. udg., McGraw-Hill, New York, 1963, side 8-57ff.
Til yderligere oplysninger angående teknikken ved formulering kan f.eks. henvises til: 25 US-patentskrift nr. 3.235.361, spalte 6, linie 16, til spalte 7, linie 19, og eksemplerne 10 til 41, US-patentskrifc nr. 3.309.192, spalte 5, linie 43, til spalte 7, linie 62, og eksemplerne 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, 30 US-patentskrift nr. 2.891.855, spalte 3, linie 66, til spalte 5, lime 17, og eksemplerne 1-4, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, side 81-96, og J.D. Fryer og S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udg.
35 Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, side 101--103 .
164 DK 174545 B1 I de efterfølgende eksempler er alle dele efter vægt, medmindre andet er angivet.
Eksempel 24 5 Høi stvrkekoncentrat N- [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-N3--methyl-2,3-pyridindisulfonamid 99%
Trimethylnonylpolyethylenglycolether 1% 10
Det overfladeaktive middel sprøjtes på den aktive ingrediens i en blander, og blandingen sigtes gennem en sigte nr. 40 (åbninger 0,42 mm) før emballering. Koncentratet kan formuleres yderligere til anvendelse i praksis.
15
Eksempel 25 Befuateliat pulver.
2- [ [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-20 -aminosulfonyl]-3-pyridincarboxylsyremethylester 65% Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2%
Natriumligninsulfonat 4%
Natriumsilicoaluminat 6%
Montmorillonit (calcineret) 23% 25
Ingredienserne blandes grundigt. Det flydende overfladeaktive middel tilsættes ved sprøjtning på de faste ingredienser i blanderen. Efter formaling i en hammermølle til fremstilling af partikler, som praktisk taget alle er 30 under ICO μτη, blandes materialet påny og sigtes gennem en sigte nr. 50 (åbning 0,3 mm) og emballeres.
35 165 DK 174545 B1
Eksempel 26 Vandia suspension.
N2- [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminccarbonyl]-5 -N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid 50,0%
Polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3%
Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5%
Dinatriumphosphat 1%
Mononatriumphosphat 0,5% 10 Polyvxnylalkohol 1,0%
Vand 56,7%
Ingredienserne blandes og formales sammen i en sandmølle til fremstilling af partikler, som praktisk taget 15 alle har en størrelse på under 5 μπι.
Eksempel 27 01iesuspension 20 4-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]- -3-{1-propylsulfony1)-2-pyridinsulfonamid-methylester 35%
Blanding af polyalkoholcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6% 25 Xylen 59%
Ingredienserne kombineres og formales sammen i en sandmølle til fremstilling af partikler, som praktisk taget alle er under 3 μπι. Produktet kan anvendes direkte, strækkes 30 med olier eller emulgeres i vand.
Eksempel 28
Oliesuspension 3 5 N- [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]- -3- (1-methylsulfonyloxy)-2-pyridinsulfonamid- 166 DK 174545 B1 methylester 25%
Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5%
Stærkt aliphatisk carbonhydridolie 70% 5 Ingredienserne formales sammen i en sandmølle, indtil de faste partikler er blevet formindsket til under ca. 5 μπη. Den resulterende, tykke suspension kan påføres direkte, men fortrinsvis efter at være strakt med olier eller emulgeret i vand.
10
Eksempel 29 Vandig suspension N-t(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-15 -3-(l-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid- methylester 25%
Hydratisetet attapulgit 3% Råt calciumligninsulfonat 10%
Natriumdihydrogenphosphat 0,5% 20 Vand 61,5%
Ingredienserne formales sammen i en kugle- eller valsemølle, indtil de faste partikler er formindsket til diametre under ΙΟμΓΠ.
25
Eksempel 29A Befugteliqt pulver N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-amino-30 carbonyl]-N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid 40,0%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 1,5%
Natriumligninsulfonat 3%
Lavviskos methylcellulose 1,5%
Attapulgit 54%
Ingredienserne blandes grundigt, ledes gennem en 35 161 DK 174545 B1 luftmølle til frembringelse af en gennemsnitlig partikel-størrelse under 15 μτα, blandes på ny og sigtes gennem en sigte nr. 50 {åbning 0,3 mm) før emballering.
Alle forbindelser ifølge opfindelsen kan formuleres 5 på samme måde.
Eksempel 30
Granule 10 Befugteligt pulver fra eksempel 29A 15%
Gips 69%
Kaliumsulfat 16%
Ingredienserne blandes i en roterende blander og 15 sprøjtes med vand til opnåelse af granulering. Når det meste af materialet har nået det ønskede størrelsesinterval på fra 1,0 til 0,42 cm, fjernes granulerne, tørres og sigtes. Materiale med overstørrelse knuses til fremstilling af yderligere materiale i det ønskede interval. Disse granuler 20 indeholder 6% aktiv ingrediens.
Eksempel 31
Befugteligt pulver 25 N- [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl- -3-(ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamidmethylester 50%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Lavviskos methylcellulose 2%
Diatoméjord 46% 30
Ingredienserne blandes, grovformales i hammermølle og luftformales til fremstilling af partikler af aktiv ingrediens, som praktisk taget alle har en diameter på under 10 μπι. Produktet blandes på ny før emballering.
35 168 DK 174545 B1
Eksempel 3?
Ekstruderet perle N- [ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl-5 -3-(ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 25%
Vandfrit natriumsulfat 10% Råt calciumligninsulfonat 5%
Natriumalkylnaphthalensul fonat 1%
Calcium/magnesium-bentonit 59% 10
Ingredienserne blandes, formales i hammermølle og fugtes derefter med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre med en diameter på ca. 3 mm, som derefter opskæres til fremstilling af ca. 3 mm lange perler. Disse kan 15 anvendes direkte efter tørring, eller de tørrede perler kan knuses, således at de går igennem en sigte nr. 20 (åbning 0,84 mm).De granuler, som holdes tilbage på en sigte nr. 40 (åbning 0,42 mm), kan emballeres til anvendelse, og de fine materialer kan recirkuleres.
2C
Eksempel 33 Befugteliqt pulver N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbo-25 nyl]-3-(l-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 80%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 2%
Syntetisk, amorft siliciumoxid 3%
Kaolinit 13% 30
Ingredienserne blandes og formales derefter i en hammermølle til fremstilling af partikler med en gennemsnitlig partikelstørrelse på under 25 μτη i diameter. Materialet blandes på ny og sigtes gennem en sigte nr. 50 (åbning 0,3 35 mm), før det emballeres.
169 DK 174545 B1
Eksempel 34 Høi styrkekoncentrat N- [ {4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -aminocarbonyl] -5 -3 -(1-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 98,5%
Silicaaerogel 0,5%
Syntetisk, amorft, fint siliciumoxid 1,0%
Ingredienserne blandes og formales i en hammermølle 1C til fremstilling af et hø}styrkekoncentrat, hvoraf praktisk taget alt passerer gennem en sigte nr. 50 (åbning 0,3 mm). Dette materiale kan derefter formuleres på en række måder.
Eksempel 35 15
Befugteligt pulver 2 -f[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl] -aminosulfonyl]-3-pyridincarboxylsyre-methylester 80% 20 Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 2%
Syntetisk, amorft siliciumoxid 3%
Kaolinit 13% 25 Ingredienserne blandes og formales derefter i en hammermølle til fremstilling af partikler med en gennemsnitlig partikelstørrelse på under 25 μτη i diameter. Materialet blandes på ny og sigtes gennem en sigte nr. 50 (åbning 0,3 mm) før emballering.
30
Eksempel 36 Høi stvrkekoncentrat N2- [4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocar-35 bonyl]-N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid 98,5%
Silicaaerogel 0,5% 170 DK 174545 B1
Syntetisk, amorft, fint siliciumoxid 1,0%
Ingredienserne blandes og formales i en hammermølle til fremstilling af et højstyrkekoncentrat, hvoraf praktisk 5 taget alt passerer gennem en sigte nr. 50 (åbning 0,3 mm).
Dette materiale kan derefter formuleres på en række måder.
Anvendelighed
Forsøgsresultater viser, at forbindelserne ifølge 10 opfindelsen er yderst aktive, præemergente eller postemergen-te herbicider eller plantevækstregulatorer. Mange af dem er anvendelige til bredsprektret, præ- og/eller postemergent ukrudtskontrol på arealer, hvor der ønskes fuldstændig kontrol med al vegetation, f.eks. rundt om brændstoflagertanke, 15 industrielle lagerarealer, parkeringspladser, drive-in-teatre, rundt om plakatsøjler, landevejs- og jernbanekonstruktioner. Nogle af forbindelserne er anvendelige til selektiv ukrudtskontrol i plantageafgrøder, f.eks. afgrøder af familien Solanaceae, såsom tomater, kartofler og peber, andre 20 afgrøder, såsom hvede, byg, majs, bomuld eller sojabønner samt deres brakland. Især kontrollerer nogle af forbindelserne ifølge opfindelsen ukrudtsplanter i majs, både præ-og postemergent, uden signifikant afgrødeskade. Nogle af forbindelserne ifølge opfindelsen kontrollerer tillige-25 ukrudtsplanter i kartofler (Solanum tuberosum) og tomat (Lycopersicon esculentum) uden signifikant afgrødebeskadigelse. De er især værdifulde til kontrol med sådanne problemukrudtsarter som skærmaks (Setaria spp.), efterårshirse (Panicum dichotomiflorum), hanespore (Echinochloa crus-30 -galli), spirende durra (Sorghum halepense) og tofarvet sorghum (Sorghum bicolor). De kan anvendes præemergent eller postemergent og er mest effektive, når de påføres postemergent på unge ukrudtsplanter. De er også effektive på visse bredbladede ukrudtsarter, såsom hvedmelet gåsefod (Chenopo-35 dium album), amaranth (Amaranthus spp.) og kinajute (Abutilon theophrasti).
En repræsentativ forbindelse ifølge opfindelsen med 171 DK 174545 B1 formlen och3 5 jr.«velae-((3 10 er blevet sammenlignet med den fra EP-A-97.122 kendte forbindelse med formlen
0CHS
O N—(
Disse to forbindelser testedes ved forsøg A, og der opnåedes følgende resultater: 20
Kendt forbin- Forb. iflg.
delse opfindelsen Mængde (g/ha) 10 10 25
Præernergent
Fingeraks 2C, 6H 2G, 8H
Hanespore 2C, 4H 8H
30 Ipomoea 0 2C
Flyvehavre 1C, 3G 6G
Rævehale 2C, 7H 3C, 8H
Fuglegræs 1C, 5H 2C, 9H
35 Postemergent
Ipomoea 1C, 4G 9C
40 Koderne for virkningsangivelserne er angivet under forsøg A, og det fremgår heraf, at forbindelsen ifølge opfindelsen er overraskende betydeligt mere aktiv end den nært 172 DK 174545 B1 beslægtede, kendte forbindelse.
Alternativt er de omhandlede forbindelser anvendelige til modifikation af plantevæksten.
Påføringsmængderne for forbindelserne ifølge opfin-5 delsen er bestemt af en række faktorer, herunder deres anvendelse som plantevækstmodifikationsmidler eller som herbicider, den involverede afgrødeart, de typer ukrudtsplanter, som skal kontrolleres, vejr og klima, valgte præparater, påføringsmåde, mængde tilstedeværende blade osv. Almindelig-10 vis bør de her omhandlede forbindelser påføres i mængder på rundt regnet 0,001 til 20 kg/ha, idet de lavere mængder foreslås til anvendelse på lettere jorder og/eller de jorder, som har et lavt indhold af organisk stof, til plantevækstmodifikation eller til situationer, hvor der kun kræves 15 kortvarig virkningsvarighed.
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan anvendes i kombination med ethvert andet kommercielt herbicid, og eksempler derpå er dem af triazin-, triazol-, imidazolinon-, uracilurinstof-, amid-, diphenylether-, cineol-, carbamat-2C og bipyridyliumtyperne. De er især anvendelige i kombination med nedenstående herbicider.
Fællesnavn Kemisk navn alachlor 2-chlor-2',61-diethyl-N-(methoxymethyl)- 25 -acetanilid atrazin 2-chlor-4-(ethylamino)-6-(isopropyl- amino)-s-triazin 30 butylat S-ethyl-diisobutylthiocarbamat cyanazin 2- [ [4-chlor-6-(ethylamino)-s-triazin-2- -yl]-amino)-2-methylpropionitril 35 dicamba 3,6-dichlor-o-anissyre EPTC S-ethyldipropylthiocarbamat linuron 3-(3,4-dichlorphenyl)-1-methoxy-1- -methylurinstof 40 metolachlor 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N--(2-methoxy-1-methylethyl)-acetamid 173 DK 174545 B1 metnbuzin 4 -amino-6- tert .butyl-3 - (methylthio) - -as-triazin-5(4H)-on tridiphar.e 2- (3,5-dichlorphenyl) -2- (2,2,2- trichlor- 5 ethyl)-oxiran 2,4-D (2,4-dichlorphenoxy)-eddikesyre bromoxynil 3,5-dibrom-4-hydroxyphenylcyanid 10 paraquat 1,1'-dimethyl-4,4-bipyridiniumion glyphosate N- (phosphonomethyl)-glycin 15 DCPA dimethyltetrachlorterephthalat dalapon 2,2-dichiorpropionsyre dinoseb 2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenol 20 diphenamid N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamid pendimethalin N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6--dinitrobenamin 25 oryzalin 3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilamid trifluralin a, a,α-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl- -p-toluidin 30 chloramben 3-amino-2,5-dichlorbenzoesyre napropamid 2- (oi-naphthoxy} -N,N-diethylpropionamid 35 pebulate S-propylbutylethylthiocarbamat chloirpropham isopropyl-m-chlorcarbanilat bensulide S-(Ο,Ο-diisopropylphosphordithioat)- 40 -ester af N-(2-mercaptoethyl)-benzen sul fonamid 45
Handelsnavn Kemisk navn "HarmonyA" 3-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- -yl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl]-2-50 -thiophencarboxylsyremethylester "CinchA" l-methyl-4-{1-methylethyl)-2-exo- ((2-me- thylphenyl)-methoxy]-7-oxabicyclo [2,2,1]-heptan 174 DK 174545 B1 ---- 2-ethoxy-N-[[4-(2,2,2 -trifluorethoxy)-6- -methoxy-1,3,5-triazin-2-yl]-aminocarbo-nyl]-benzensul fonamid
Forbindelser 175 DK 174545 B1 CC ! Λ
R1 N Xs02NHCN~wJZ
R
Y
10
Forbindelse **2 R RI x Y Z
1 S02CH2CH2CH3 H H 0CH3 0OT3 ch
2 SO.CH.CH.CH. Η H CH. OCH. CH
2 2 2 3 3 3
3 S0.CH_CH.CH_ Η H Cl OCH. CH
ic 2223 3
LZ> 4 SO CH CH CH Η H CH. CH CH
2 2 2 3 3 3
5 SO.CH_CH.CH_ Η H OCH OCH N
2 2 2 3 3 3
6 SO.CH CHCH Η H CH. OCH N
2 2 2 3 3 3
7 SO.CH CH.CH, Η H OCH CH, MHCH II
2 2 2 3 2 3 3
8 S(0)CH.CH.CH Η H OCH OCH, CH
20 2 2 3 3 3
9 S(0)CH CH CH Η H CH, OCH, CH
2 2 3 3 3
10 S(0)CH CH CH Η H Cl OCH, CH
2 2 3 3 11 S(0)CH2CH2CH3 h H CH3 CH3 ch 12 S(0)CH2CH2CH3 Η η 0CH3 OCH3 n
13 S(0)CH CHCH. Η Η CH, OCH, N
25 2 2 3 3 3
14 S(0)CH CH.CH. Η H OCH CH NHCH H
2 2 3 2 3 3
15 S(0)CH CH. Η H OCH, OCH. CH
2 3 3 3
16 S(0)CH2C»3 Η H OCH3 CH3 CH
17 s(o)ch2ch2ch3 H H Cl och3 CH
18 S(O)CH.CH. Η H CH. CH. CH
30 23 33
19 S(0)CH2CH3 Η H OCH 0CH3 N
20 s(0)ch2ch3 η h och3 ch3 N
21 SO.CH.CH. H H OCH. OCH. CH
2 2 3 3 3
22 SO CH.CH. Η H OCH. CH. CH
2 2 3 3 3
23 SO CH.CH, Η H Cl OCH CH
35 2 2 3 3
Forbindelser R Rl x Y z
Forbindelser (fortsat) 176 DK 174545 B1
c 24 SO CH CH Η H CH, CH, CH
5 2 2 3 3 3
25 S02CH2CH3 Η H OCH3 OCH3 II
26 S02CH2CH3 Η H OCH3 CH3 N
27 SO CH CH, CH, H OCH, CH, II
2 2 3 3 3 3
28 S(0)CH Η H OCH OCH CH
10 29 S(0)CH3 Η H OCH3 CH3 CH
30 S(0)CH Η H Cl OCH CH
•3 3
31 S(0)CH3 Η H CH3 CH3 CH
32 S(0)CH3 Η H OCH3 CH3 N
33 S(0)CH, CH, H OCH, CH, II
3 3 3 3
, _ 34 SO CH Η H OCH, OCH, CH
IB 23 33
35 1 2 3 4 5 6 7 82CH3 H H 0CH3 CH3 CH
36 SO CH Η H Cl OCH, CH
2 3 3
37 SO CH Η H CH, CH, CH
2 3 3 3
38 so2ch3 η η och3 och3 II
20 39 s02CH3 H H 0CH3 CH3 K
40 s(o)ch(ch3>2 η h och3 och3 CH
41 S(0)CH(CH3>2 Η H OCH3 CH3 CH
42 S(0)CH(CH ) Η H Cl OCH CH
43 S(0)CH(CH3)2 Η H CH3 CH3 CH
44 S(0)CH(CH ) Η H OCH, OCH, ti /3 32 33 45 S(0)CH(CH3)2 η H OCH3 CH3 n
46 SO CH(CH,), Η H OCH, OCH, CH
2 3 2 3 3
47 SO CH(CH,), Η H OCH CH CH
2 3 2 3 .-3
SO CH(CH,), CH, H Cl OCH, CH
2 3 2 3 3 2
30 49 S02CH(CH3)2 Η H CH3 CH3 CH
3
so so2ch(ch3)2 η η och3 och3 N
4
SO CH(CH ) Η Η OCH, CH, II
2 3 2 3 3 5
SO CH (CH ) CH H OCH CH, II
2 3 2 3 3 3 6
S02(CH2)3CH3 Η H OCH3 OCH3 CH
7
35 54 SO (CH ) CH Η H 0CH3 CH3 CH
8
32<CH2)3CH3 H H Cl 0CH3 CH
Forbindelser (fortsat)
Forbindelse R ϋ X 1 Z
177 DK 174545 B1
. 5 56 H H CH3 CH3 CH
5? S02(CH2,3CIS H H 0CH3 0CH3 S
58 s02(CH2)3CH3 H H 0CH3 CK3 U
59 S° (CH H 0CH3 CH3 “
60 S02CH2CH3 H CT3 0CH3 °CH3 CH
10 61 S02CH2CH3 H CH3 0CH3 CH3 CH
62 S02CH2CH3 H CH3 CH3 CH3 CH
63 SOCHCH tf CH, OCH, CH ti 2 2 3 3 3 3
64 S02CH2CH3 H OCH3 0CH3 0CH3 CH
65 0S0,CH, Η H OCH, OCH, CH
2 3 3 3
15 66 OSOjCHj Η H 0CH3 CH3 CH
6 7 OSO,CH„ H H Cl OCH, CH
2 3 3
68 0S0_CH Η H CH, CH, CH
2 3 3 3
69 OS02CH3 Η H 0CH3 CH3 N
70 oso2c2h5 H h och3 och3 CH
20 71 oso2c2h5 η h ch3 och3 CH
72 OSO,C Η Η H Cl OCH, CH
2 2 5 3
73 0S02C2H5 Η H CH3 CH3 CH
74 OSO C Η Η H 0CH3 0CH3 N
75 0S02C2H5 H H CH3 0CH3 N
25 76 S02C2H5 H F 0CH3 °CH3 CH
77 SO C,H H F CH, CH, CH .
2 2 5 3 3
78 SO ,C« H Cl OCH, OCH, CH
2 2 5 3 3
79 S02C2H5 H Cl ' Cl 0CH3 CH
80 SO C M H Cl CH CH, CH
2 2 5 3 3
30 81 0S02CF3 Η H OCH3 OCH3 CH
82 OSO,CF, Η H Cl OCH, CH
2 3 3
83 OS02CF3 Η H CH3 CH3 CH
84 OSO CF Η H OCH, OCH, N
2 3 3 3
85 OSO CF Η H CH, OCH, N
2 3 3 3
3 5 86 CH Cl fl H OCH, OCH, CH
2 3 3
B7 CH2C1 Η H Cl OCH3 CH
Forbindelse R fl X Y Z
178 DK 174545 B1
Forbindelser (fortsat)
5 88 CH Cl Η H CH OCH N
89 P(0)(0CH2CH3)2 Η H OCH3 OCH3 CH
90 P(0)(0CH CH ) Η H CH OCH CH
& w & <9 4
91 P(O) (OCH CH ) Η H CH CH CH
6 J 4 J J
jQf · d r' it xso2nhch-/(^J 2 R ( y
15Forbindelse R fl X ϊ Z
92 S02NHCH3 Η H OCH3 DCH3 CH
93 SO,NHCH, Η H Cl OCH, CH
2 3 3
94 SO,NHCH Η H CH CH CH
2 3 3 3
95 SO,NHCH, Η H OCH CH_ N
2 3 3 3
20 96 SO N(0CH )CH Η H OCH OCH CH
z 3 J J ·*
97 S02N(0CH3)CH3 H H OCH3 CH3 CH
98 S02N(OCH3)CH3 Η H OCH3 CH3 N
99 S02N(0CH2)CH3 CH3 H OCH3 C»3 N
100 S02NHCH2CH3 H H OCH3 och3 CH
2 5 101 S02NHCH2CH3 H H Cl 0CH3 CH
102 SONHCHCH Η H CH CH CH
2 2 3 3 3
103 SO,NHCH,CH, Η H OCH OCH N
2 2 3 3 3
104 SO NHCH CH HH OCH ·' CH N
2 2 3 3 3
105 SO NHCH CH Η H OCH CH N
2 2 3 3 3
3 0 106 SO NHCH CH CH Η H OCH OCH, CH
2 2 2 3 3 3
107 SO NHCH CH CH Η H CH, OCH, CH
2 2 2 3 3 3
108 SO NHCH CH CH Η H Cl OCH, CH
2 2 2 3 3
109 SO NHCH CH CH, Η H OCH, OCH, N
2 2 2 3 3 3 35
Forbindelser (fortsat) 179 DK 174545 B1
R R
Forbindelse JL E _1 Σ X Z.
5 110 S02l((jCH2)4 H H 0CH3 0CH3 ch
111 S02N^pH2)4 Η H CH3 CH3 CH
112 CC^CHjcyclopcopyl Η H 0CK3 0CH3 CH
113 C02CHjcyclopropyl Η H Cl 0CH3 CH
10 114 CO^H^cyclopropyl Η H CH3 CH3 CH
115 CO CH-cyclop ropy 1 Η H OCH OCH N
4 b ·) J
116 C02CH3 H OCH 0CH3 0CH3 CH
117 C02CH3 H 0CH3 CH3 OCH3 CH
118 CO CH H OCH, Cl OCH, CH
2 3 3 3
15 119 C02CH3 H 0CH3 CH3 CH3 CH
120 co2ch3 h och3 och3 och3 H
121 co2ch3 h och3 ch3 och3 N
20 25 30 35 180 DK 174545 B1
Forsøg A
Frø af fingeraks (Digitaria sanguinalis) , hanespcre (Echinochloa crus-galli), stor skærmaks (Setaria faberi), flyvehavre (Avena fatua), rug-hejre (Bromus secalinus), 5 kinajute (Abutilon theophrasti), dyrket i ipomoea (Ipomoea coccinea, varietet Scarlet O'Hara), brodfrø (Xanthium pensyl vanicum) , G522-sudangræs (Sorghum vulgare, varietet Funk G522), G4646-majs (Zea mays, varietet Funk G4646), Williams--sojabønr.e (Glycine max, varietet Williams) , USH11-sukkerroer 10 (Beta vulgaris, varietet Union Sugarbeet Co. USH11), Coker--bomuld (Oossypium hirsutum, varietet Coker 315), tørspiret ris (Oryza sativa, varietet California Rice Coop. M101), Era-hvede (Triticum aestivum, varietet Era spring), Klages--byg (Hordeum vulgare, varietet Klages spring) og rodknolde 15 af purpurfarvet nilgræs (Cyperus rotundus) udplantes og behandles præemergent med forsøgskemikalierne opløst i et ikke-fytotoksisk opløsningsmiddel. På samme tidspunkt behandles disse afgrøde- og ukrudtsarter med en jord/blad--påføring. På behandlingstidspunktet varierer planterne i 20 højde fra 2 til 18 cm. Behandlede planter og kontrolplanter holdes i et drivhus i 16 døgn, hvorefter alle arter sammenlignes med kontrolplanter og bedømmes visuelt for reaktion på behandlingen. Bedømmelserne, som er opsummeret i tabel A, er baseret på en numerisk skala, som strækker sig fra 0 = 25 ingen skade til 10 = fuldstændig udryddelse. De ledsagende, beskrivende symboler har følgende betydninger.· C = chlorose/necrose, B = svidning, D = afbladning, 30 E = hæmning af opvækst, G = vækstforhaling, H = prægende virkning, U * usædvanlig pigmentering, X = aksilær stimulering, 35 S = albinisme, og 6Y * løsnede knopper eller blomster.
181 DK 174545 B1 I tabel A betegner "POSOL" og "PRSOL" henholdsvis post- og præemergente behandlinger.
Tabel A 5
Forb. 1 Forb. 1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
10 Coker-bomuld 9C 4C, 9H 0 0
Dyrket ipomoea IOC 10C IH 0
Brodfrø 10C 9C IH 0
Purpurf. nilgræs 9C 4C, 9G 0 0
Fingeraks 2C, 8G 5G 0 0 15 Hanespore 9C 9C 2H 0
Flyvehavre 4C, 9G 9G 0 0
Era-hvede 90 4C, 9G 2G 0 G4646-majs 2H 0 0 0
Will.-sojabønne 4C, 9H 2C, 4G 0 0 20 Ris (tørspiret) 6C, 9G 9C 0 0 0522-sudangræs 9C 9C 3G 0
Rug-hejre 10C 9C 2G 0 USH11-sukkerroe 9C 9C 0 0
Kinajute 10C 5C, 9G 0 0 25 Skærmaks 9C 6C, 9G 2G 0
Klages-byg 5C, 9G 2C, 8G 0 0 30
Forb. 3 Forb. 4 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
35 Coker-bomuld 2G 0 0 0
Dyrket ipomoea 9G 4C, 8G IH 0
Brodfrø 5C, 9G 3C, 8G 2H, 5G 0
Purpurf. nilgræs 3C, 8G 2C O 0
Fingeraks 0 o 0 o 40 Hanespore 3C, 8H 3C, 7H IH 0
Flyvehavre 3C, 8G 0 0 0
Era-hvede 6G 0 2G o G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 1C 0 0 0 45 Ris (tørspiret) 9C 5G 2G 0
G522-sudangræs 9C 9C 2C, 5G 2C, 2G
Rug-hejre 5C, 9G 7G 0 0 USH11- sukkerroe 9C 3C, 7H 0 0
Kinajute 7G 0 0 0 50 Skærmaks 2C, 4G 2G 0 0
Klages-byg 2C, 6G o 0 0 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 182
Forb. 1 Forb. 2 5 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 8G 5G 0 o
Dyrket ipomoea 9G 8H 0 0
Brodfrø 9H 9H 0 0 10 Purpurf. mlgræs 10E 3C, 7G 0 0
Fingeraks 9G - 9G 0
Hanespore 9H 9H o o
Flyvehavre 4C, 8G 1C 0 0
Era-hvede 10E 8G 0 0 15 G464 6-maj s 5G 0 0 0
Will.-sojabønne 3G 0 00
Ris (tør$piret) 10E 4C, 9H 0 0 G522-sudangræs 10E 10H 0 0
Rug-hejre 9H 8G 0 o 20 USH11-sukkerroe 9G 6G 6G 0
Kinajute 8H 3H 0 0
Skærmaks 9H 3C, 8G 0 0
Klages-byg 8G 7G 0 0 25
Forb. 3 Forb. 4 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 2G 0 2G 0
Dyrket ipomoea 5H IH 1C 0
Brodfrø 3G IC 00 35 Purpurf. nilgræs 9G 8G 00
Fingeraks 9G 5G 8G
Hanespore 3C, 7G 2G 2G 0
Flyvehavre 0 4G 2G o
Era-hvede 0 000 4 0 G4 64 6-maj s 0 2G 2G 0
Will.-sojabønne 3G 0 5G 0
Ris (tørspiret) 3C, 8G 6G 2C, 5G 0 G522-sudangræs 2C, 9G 3C, 8G 2C 0
Rug-hejre 7G 2G 5G 0
45 USH11- sukkerroe 7G 4H 8G 4G
Kinajute 2G 0 00
Skærmaks 2C 0 2G 0
Klages-byg 6G 0 00 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 183
Forb. 5 Forb. 6 5 Mæng de=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 2G 0 0 0 10 Purpurf. nilgræs 0 0 0 0
Fingeraks 2G 0 0 0
Hanespore 4C, 8H 0 0 0
Flyvehavre 9G 0 0 0
Era-hvede 9G 0 0 0 15 G4646-majs 3C, 9G 0 0 0 will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 8G 0 0 0 G522-sudangræs 3C, 8H 0 0 0
Rug-hejre 3C, 8G 0 0 0 20 USH11-sukkerroe 3C, 7G 0 0 0
Kinajute 0000
Skærmaks 2C, 5G 0 0 0
Klages-byg 3C, 7G 0 0 0 25
Forb. 5 Forb. 6 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0 o 0 0 30 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 - o 0
Fingeraks 2G - - -
Hanespore 2G 0 0 0 35 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4 64 6-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0 o 0 0 4 0 G522 -sudangræs 0 0 0 0
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0-00
Kinajute 0 o 0 0
Skærmaks 2G 0 0 o 45 Klages-byg 0 o 0 0 184 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 7 Forb. 8 5 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 4C, 9H 2 C, 5G
Dyrket ipomoea 0 0 10C 4C, 9G
10 Brodfrø 0 0 10C 10C
Purpurf. nilgræs 0 0 6C, 9G 2C, 9G
Fingeraks C 0 2G 0
Hanespore 0 0 9C 4C, 9H
Flyvehavre 0 0 9G 9G
15 Era-hvede 0 0 2C, 9G 9G
G4646-maj s 0 0 4C, 9G 3C, 7H
Will.-sojabønne 0 0 4C, 9G 2C, 7H
Ris (tørspiret) 0 0 9C 9C
G522-sudangræs 0 0 9C 9C
20 Rug-hejre 0 0 9C 4C, 8G
USH11-sukkerroe 0 0 10C 9C
Kinajute 0 0 10C 4C, 9H
Skærmaks 0 0 4C, 9G 4C, 8G
Klages-byg 0 0 9G 7G
25
Forb. 7 Forb. 8 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0 0 4G 3G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 8H
Brodfrø 0 0 8H 3C, 5H
35 Purpurf. nilgræs 10E 0 9G 3C, 9G
Fingeraks - - 6G 2C
Hanespore 0 0 9H 3C. 8H
Flyvehavre 0 0 3C, 8H 6G
Era-hvede 0 0 8H 6G
40 G4646-majs 0 0 3C, 7H 0
Will.-sojabønne 0 0 3G 5G
Ris (tørspiret) 0 0 10E 3C. 9H
G522-sudangræs 0 0 5C, 9H 3C, 9H
Rug-hejre 0 0 9H 9G
45 USH11-sukkerroe 0 0 4C, 9G 3C, 8G
Kinajutø 0 0 8H 2C, 2G
Skærmaks 0 0 9H 7G
Klages-byg 0 0 2C, 9G 6G
50 185 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 9 Forb. 10 5 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 3C, 9G 9H 3C, 8H 2C, 3G
Dyrket ipomoea 9C 5C, 9G 4C, 9H 3C, 5H
10 Brodfrø 10C 9C 4C, 9H 3C, 7H
Purpurf. nilgræs 4C, 8G 2C, 5G 2C, 4G 0
Fingeraks 3G 0 0 0
Hanespore 3C, 9H 3C, 6H 3C, 6H 5H
Flyvehavre 3C, 9G 8G 2C, 6G 0 15 Era-hvede 9C 7G 4G 0 G4 54 6-ma j s 3C, 8H IH 0 0
Will.-sojabønne 4C, 8H 3H 1C, IH 0
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 9G 5G
G522-sudangræs 5C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 4C, 9G
20 Rug-hejre 4C, 9G 3C, 7G 8G 3G
USH11-sukkerroe SC 4C, 8G 3C, 8H 6G
Kinajute 9C 4C, 9H 2C, 3G 0
Skærmaks 3C, 5G 2G 1C 0
Klages-byg 2C, 8G 4G 0 0 25
Forb. 9 Forb. 10 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld IH 0 0 0
Dyrket ipomoea 2C, 8H 1C 3H 0
Brodfrø - - 0 0 35 Purpurf. nilgræs 3G 0 0 0
Fingeraks 0-00
Hanespore 3C, 8H 2C 3G 0
Flyvehavre 4C, 9G 4G 2C, 4G 0
Era-hvede 4C, 8G 0 0 0 40 G4646-maj s 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 3G IH 0 0
Ris (tørspiret) 4C, 9H 3G 5G 2G
G522 -sudangræs 5C, 9H 3C, 8H 3C, 8H 3C, 7H
Rug-hejre 9G 5G 7G 0 45 USH11-sukkerroe 4C, 9G 8H 3C, 3H 0
Kinajute 2C, 3H 1C 0 0
Skærmaks 2C, 3G 0 0 0
Klages-byg 4C, 9G 0 0 0 50 186 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 11 Forb. 12 5 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-borpuld 3C, 8H 2G 0 0
Dyrket ipomoea 3C, 7H 2C, 2H 0 0
10 Brodfrø 3C, 9H 2C, 3H 4C, 8H 2H
Purpurf. nilgræs 0000
Fingerak$ 0000
Hanespore 5H 3H 2H 0
Flyvehavre 2C, 8G 5G 2G 0 15 Era-hvede 7G 5G 3G 0 G4646-maj s 0 0 5H 0
Will.-sojabønne 0 0 0 0
Ris (tør$piret) 3C, 5G 2C, 5G 2G 0 G522-sud$ngræs 9C 3C, 7H 2C, 5G 0 20 Rug-hejre 5G 3G 3G 0 USH11-sukkerroe 4C, 8C- 3C, 3H 2H 0
Kinajute 3C, 7H 2C, 5G 0 0
Skærmaks 0000
Klages-byg 3G 0 2G 0 25
Forb. 11 Forb. 12 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 2G 0 5G 0
Dyrket ipomoea IH 0 0 0
Brodfrø 4H 0 IH 0 35 Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 2G 0 0 0
Flyvehavre 7G 0 0 0
Era-hvede 0000 40 G4646-majs 2G 0 2G 0
Wi11.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 2G 0 0 0 G522-sudangræs 3C, 5G 4G 0 0
Rug-he3 re 4G 0 0 0 4 5 USH11- sukkerroe 5H 0 3H 0
Kinajute IH 0 0 0
Skærmaks 0000
Klages-byg 2G 0 0 0 50 187 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 13 Forb. 14 5 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 1C, 3G 0 0 0 10 Brodfrø 3C, 9G 3H 2C, 5G 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 5H 0 7H 0
Flyvehavre 0 0 7G 0
15 Era-hvede 6G 0 8G 2G
G4 64 6-maj s 3H 0 6H 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 2G 0 2C, 5G 0 G522-sudangræs 8G 0 3C, 8H 0 20 Rug-hejre 7G 0 2C, 8G 0 USHii-sukkerroe 3H 0 3H 0
Kinajute 0000
Skærmaks 0 0 2G 0
Klages-byg 0 0 2C, 8G 4G
25
Forb. 13 Forb. 14 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000 35 Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 40 G4646-majs 0 0 0 0
Wil1.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 45 USHll-sukkerroe 0000
Kinajute 0 0 0 0
Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 50 188 5 Forb. 15 Forb. 16 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 10C 3C, 9H 3C, 9H 3C, 8H
10 Dyrket lpomoea 10C 10C 6C, 9G 6C, 9H
Brodfrø 10C 10C 9C 4C, 9H
Purpurf. nilgræs 4C, 9G 9G 9G 6G
Fingeraks 9G 2C, 5G 7G 2G
Hanespore 10C 10C 9C 3C, 9H
15 Flyvehavre 3C, 9G 3C, 9G 4C, 9G 3C, 8G
Era-hvede 4C, 9G 8G 9G 9G
G4 64 6-map s 3C, 8H 2G 3G 2G
Will.-sojabønne 9C 3C, 8G 5C, 9G 4C, 9G
Ris (tørspiret) 9C 9C 9C 9C
20 G522-sudangræs 10C 9C 3C, 9G 3C( 9G
Rug-hejre 10C 9C 10C 4C, 9G
USH11-sukkerroe 9C 9C 9C 4C, 9H
Kinajute 10C 5C, 9H 10C 5C, 9H
Skærmaks 10C 9C 9C 3C, 9G
25 Klages-byg 9C 3C, 8G 2C, 8G 6G
Forb. 15 Forb. 16 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 3C, 9G 8G 5G 0
Dyrket ipomoea 9G 2C, 9H 3C, 7H 0 35 Brodfrø 8H 2H 1C, 2G 0
Purpurf. nilgræs 10E 9C 3G 0
Fingeraks 9H 2G 2G 0
Hanespore 9H 4C, 8H 3G 0
Flyvehavre 3C, 7G 6G 2C, 6G 6G
40 Era-hvede 3C, 9H 6G 7G 4G
G4646-majs 4G 4G 3G 0
Will .-sojabønr.e 8H 3C, 6H 3C, 7H 0
Ris {tørspiret) 10H 1QH 10H 2C, 4G
G522-sudangræs 10H 4C, 9H 9H 4C, 9H
45 Rug-hejre 9H 3C, 9G 3C, 8H 2C, 7H
USH11-sukkerroe 3C, 9G 3C, 9G 3C, 8H 2C, 3G
Kinajute 3C, 8G 3C, 6H 2C, 5G 0
Skærmaks 5C, 9H 2C, 8H 2C 0
Klages-byg 3C, 8G 7G 2C, 7G 2G
50 189 5 Forb. 17 Forb. 18 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4C, 8H 0 3C, 8H 2C
10 Dyrket ipomoea 5C, 9G 2C, 7H 4C, 8H 3G
Brodfrø 4C, 8H IH 3C, 8H 3C, 5G
Purpurf. nilgræs 3C, 5G 0 2G 2G
Fingeraks 0 0 2G 0
Hanespore 5C, 9H 3C, 7H 3C, 8H 3C, 6H
15 Flyvehavre 9G 4G 2C, 9G 9G
Era-hvede 7G 3G 9G 8G
G4646-majs 0 0 IH 0
Will.-sojabønne 3C, 6H 2G 3C, 8G 3C, 3H
Ris (tørspiret) 5C, 9G 2G 5C, 9G 5C, 9G
20 G522-sudangræs 5C, 9G 4C, 9G 3C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 9G 9G 9C 9G
USH11-sukkerroe 4C, 8H 3C, 6G 3C, 7H 3C, 5G
Kinajute 4C, 8H 5G 3C, 7G 3C, 6G
Skærmaks 9C 3C, 7G 3C, 9G 3C, 6G
25 Klages-byg 4G 0 2C, 8G 6G
Forb. 17 Forb. 18 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 2C, 3H 0 0 0 35 Brodfrø 00-0
Purpurf. nilgræs 8G 0 8G 0
Fingeraks 3G 0 0 0
Hanespore 7G 0 2C 0
Flyvehavre 4G 0 7G 2G
4 0 Era-hvede 2G 0 6G 2G
G4646-majs 0 2G 0 0
Will.-sojabønne 2C, 2H 0 0 0
Ris (tørspiret) 9H 2G 8H 2G
G522-sudangræs 9H 3C, 8H 4C, 9H 2C, 7G
45 Rug-hejre 7G 0 7G 2G
USH11-sukkerroe 8G 5H 5H 0
Kinajute 3G 0 0 0
Skærmaks 2G 0 0 0
Klages-byg 5G 0 3G 1C
50 190 5 Forb. 19 Forb. 20 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde = KC?/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 2H 0 2H 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 0 0 2G 0 15 Flyvehavre 2G 0 0 0
Era-hvede 5G 0 3G 0 G4 64 6-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 2C, 2H 0 3C 0
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0 0 3C, 3G 0
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 1C 0 2H 0
Kinajute 3G 0 0 0
Skærmaks 2G 0 0 0 25 Klages-byg 2G 0 0 0
Forb. 19 Forb. 20 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSCL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000 35 Brodfrø 00-0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 000-
Hanespore 2G 0 0 0
Flyvehavre 0000 40 Era-hvede 0000 G4 64 6 -maj s 2 G 0 0 0
Will.-sojabønne 2G 0 0 0
Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs C 0 0 0 45 Rug-hejre 2G 0 0 0 USHll-sukkerroe 2H 0 0 0
Kinajute 0000
Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 50 191 5 Forb. 21 Forb. 22 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PCSOL
Coker-bomuld 10C 9C 2C, 5G 0 10 Dyrket lpomoea IOC 10C 2C, 7G 0
Brodfrø 10C 10C 5G 0
Purpurf. nilgræs 10C 9G 0 0
Fingeraks 5C, SG 8G 3G 0
Hanespore 9C 9C 2C, 5H 2G
15 Flyvehavre 3C, 9G 3C, 9G 0 0
Era-hvede 5C, 9G 10C 0 0 G4646-maj s 1C, 4H 2G 0 0
Will.-sojabønne 9C 5C, 9G 3C, 4H 1C, IH
Ris (tørspiret) 9C 9C 3G 0
20 G522-sudangræs 9C 9C 3C, 8G 3G
Rug-hejre 9C 9C 5G 0
USH11-sukkerroe 10C 10C 2C, 5G 2G
Kinajute 10C 10C 2G 0
Skærmaks 10C 10C 6G 0 25 Klages-byg 5C, 9G 4C, 9G 0 0 30 Forb. 21 Forb. 22 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 9G 8G 0 0 35 Dyrket ipomoea 9G 8G 2G 0
Brodfrø 9H 8G 0 0
Purpurf. nilgræs 10E 5G 0 0
Fingeraks 9H 0 0 0
Hanespore 9H 9H 0 0 40 Flyvehavre 3C, 7H 6G 0 0
Era-hvede 5C, 9H 8H 0 0 G4 64 6-maj s 1C, 4G 2G 0 0
Wil 1.-sojabønne 9H 3C, 6H 0 0
Ris (tørspiret) 10E 10H 0 0 45 G522-sudangræs 10E 9H 3G 0
Rug-hejre 9H 9H 0 0
USH11-sukkerroe 9G 9G 3G
Kinajute 7H 2G 2G 0
Skærmaks 9H 9H 0 0 50 Klages-byg 9G 8G 0 0 192 5 Forb. 23 Forb. 24 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 10C 2C, 6G 2G 0 10 Dyrket ipomoea 10C 4C, 9G 2C, 5H 0
Brodfrø 10C 7H 4G 0
Purpurf. nilgræs 3C, 8G 7G 0 0
Fingeraks 7G 2G 2G 0
Hanespore 9C 5C, 9H 2C, 5G 0 15 Flyvehavre 8G 6G 2G 0
Era-hvede 8G 4G 6G 0 G4 64 6 -maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 3C, 8H 3C, 4G 3C, 5H IH
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 3G 0
20 G522-sudangræs 9C 9C 3C, 7G 2G
Rug-hejre 5C, 9G 9G 3G 0
USH11-sukkerroe 9C 5C, 9G 3G 2G
Kinajute 9C 8G 3C, 7G 3H
Skærmaks 10C 4C, 9G 2C, 7G 5G
25 Klages-byg 3C, 9G 3G 0 0
Forb. 23 Forb. 24 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 6G 3G 0 0
Dyrket ipomoea 9G 2G 1C 0 35 Brodfrø SG 0 5G 0
Purpurf. nilgræs 10E 7G 0 0
Fingeraks 6G 0 0 0
Hanespore 9H 3C, 8H 0 0
Flyvehavre 4G 0 0 0 40 Era-hvede 5G 0 0 0 G4646-majs 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 2G 0 0 0
Ris (tørppiret) 10E 9H 0 0 G522-sudangræs 10E 10H 3G 0 45 Rug-hejre 9H 7H 0 0 USH11- sukkerroe 8G 3H 0 0
Kinajute 2G 0 0 0
Skærmaks 7H 3G 0 0
Klages-byg 4C, 9G 2G 0 0
5C
193 5 Forb. 25 Forb. 26 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0 0 2C 0
Brodfrø IH 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 3G 0 0 0 15 Flyvehavre 8G 0 0 0
Era-hvede 9G 0 3G 0 G4646-majs 3G 0 0 0
Will.-sojabønne 2C, 2H 0 0 0
Ris (tørspiret) 4G 0 0 0 20 G522-sudangræs 2G 0 0 0
Rug-hejre 8G 0 2G 0 USH11-sukkerroe 2H 0 0 0
Kinajute 0 0 2G 0
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 7G 0 0 0 30 Forb. 25 Forb. 26 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0000 35 Dyrket ipomoea 1C, IH 0 0 0
Brodfrø 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0 - 0 -
Hanespore 0000 40 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000 will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 45 G522-sudangræs 2G 0 0 0
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 5G - 0 0
Kinajute 2G 0 0 0
Skærmaks 0000 50 Klages-byg 0000 194 5 Forb. 27 Forb. 28 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 5C, 9G 4C, 8G 3C, 9G 4C, 9G
10 Dyrket ipomoea 5C, 9G 2C, 7G 10C 5C, 9H
Brodfrø 10C 2C, 8G 10C 4C, 9H
Purpurf. nilgræs 0 0 2C, 9G 9G
Fingerak? 0 0 4C, 9G 2C, 8G
Hanespore 3C, 7G 4G 9C 9C
15 Flyvehavre 3C, 6G 0 6C, 9G 9G
Era-hvede 4C, 9G 0 6C, 9G 9G
G4646-maj s 2H 0 2U, 9G 9G
Will.-sojabønne 4C, 9G 3C, 8G 9C 9C
Ris (tørspiret) 5G 2G 9C 9C
20 G522-sudangræs 4C, 9G 3C, 8G 9C 5C, 9G
Rug-hejre 7G 3G 9C 9C
USH11-sukkerroe 6C, 9G 3C, 6G 9C 9C
Kinajute 6C, 9G 3C, 7G 9C 4C, 8H
Skærmaks 4C, 8G 5G 9C 9C
25 Klages-byg 2G 0 5C, 9G 4C, 9G
30 Forb. 27 Forb. 28 Mæng de=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0 0 8G 6G
35 Dyrket ipomoea 0 0 7H 7H
Brodfrø 0 - IH
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 3G
Fingeraks 0 0 2C, 8G 8G
Hanespore 0 0 9H 2C, 6G
40 Flyvehavre 0 0 3C, 8G 3C, 7G
Era-hvede 0 0 3C, 9G 3C, 8G
G4646-maj s 0 0 2C, 8G 3C, 7G
Will.-sojabønne 0 0 3C, 7H 3C, 7H
Ris (tørspiret) 0 0 9H 9H
45 G522-sudangræs 2C 0 5C, 9H 5C, 9H
Rug-hejre 0 0 2C, 8G 8G
USH11-sukkerroe 3H 0 4C, 9G 1C
Kinajute 0 0 7G 3G
Skærmaks 0 0 9H 7G
51 Klages-byg 0 0 2C, 7G 8G
195 5 Forb. 29 Forb. 30 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4C, 8H 3G 0 0 10 Dyrket ipomoea 4C, 9G 3C, 7H 3C, 6G 0
Brodfrø 4C, 9H 2C, 6H 2H 0
Purpurf. nilgraes 2C, 8G 5G 0 0
Fingeraks 3C, 7G 2C, 5G 2C, 4G 0
Hanespore 9C 4C, 8H 4C, 9H 3C, 6H
15 Flyvehavre 4C, 9G 2C, 9G 9G 3G
Era-hvede 4C, 9G 2C, 9G 7G 4G
G4 646-maj s 2C, 9G 2C, 5H 2C, 5G 0
Will.-sojabønne 5C, 9G 4C, 8H 3C, 3H 1C
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 8G 0
20 G522-sudangræs 4C, 9G 3C, 7G 3C, 8H 3C, 3H
Rug-hejre 5C, 9G 4C, 9G 3C, 9G 7G
USH11-sukkerroe 5C, 9G 2C, 4G 3C, 4H 2C
Kinajute 4C, 9H 3C, 6H 5G 0
Skærmaks 5C, 9G 3C, 7G 4C, 9G 2C, 5G
25 Klages-byg 4C, 9G 3C, 7G 2C, 5G 3G
30 Forb. 29 Forb. 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 5G 3G 0 0
35 Dyrket ipomoea 3G 0 3C, 7G 2G
Brodfrø 0 0 2C, 3H 0
Purpurf. nilgræs 4G 0 0 0
Fingeraks -
Hanespore 2G 0 0 0 40 Flyvehavre 3G 0 0 0
Era-hvede 2G 0 0 0 G4 64 6-maj s 2C, 4G 0 2C 0
Will.-sojabønne 3C, 3H 2G 2C, 2H 2H
Ris (tørspiret) 3C, 6G 2C, 3G 2G 2G
45 G522-sudangræs 4C, 5G 2G 2C 0
Rug-hejre 3G 2G 0 0
USKI1-sukkerroe 7G 5H 7G 2H
Kinajute 2G 0 4G 0
Skærmaks 8G 0 5G 5G
50 Klages-byg 2C, 6G 0 2C 0 5 Forb. 29 Forb. 30 196 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KCJ/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4C, 8H 3G 0 0 10 Dyrket ipomoea 4C, 9G 3C, 7H 3C, 6G 0
Brodfrø 4C, 9H 2C, 6H 2H 0
Purpurf. nilgræs 2C, 8G 5G 0 0
Fingeraks 3C, 7G 2C, 5G 2C, 4G 0
Hanespore 9C 4C, 8H 4C, 9H 3C, 6H
15 Flyvehavre 4C, 9G 2C, 9G 9G 3G
Era-hvede 4C, 9G 2C, 9G 7G 4G
G4646-majs 2C, 9G 2C, 5H 2C, 5G 0
Will.-sojabønne 5C, 9G 4C, 8H 3C, 3H 1C
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 8G 0
20 G5 2 2 -sudangræs 4C, 9G 3C, 7G 3C, 8H 3C, 3H
Rug-hejre 5C, 9G 4C, 9G 3C, 9G 7G
USH11-sukkerroe 5C, 9G 2C, 4G 3C, 4H 2C
Kinajute 4C, 9H 3C, 6H 5G 0
Skærmaks 5C, 9G 3C, 7G 4C, 9G 2C, 5G
25 Klages-byg 4C, 9G 3C, 7G 2C, 5G 3G
30 Forb. 29 Forb. 30 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 5G 3G 0 0
35 Dyrket ipomoea 3G 0 3C, 7G 2G
Brodfrø 0 0 2C, 3H 0
Purpurf. nilgræs 4G 0 0 0
Fingeraks -
Hanespore 2G 0 0 0 40 Flyvehavre 3G 0 0 0
Era-hvede 2G 0 0 0 G4646-majs 2C, 4G 0 2C 0
Will.-sojabønne 3C, 3H 2G 2C, 2H 2H
Ris (tørspiret) 3C, 6G 2C, 3G 2G 2G
45 G522-sudangræs 4C, 5G 2G 2C 0
Rug-hejre 3G 2G 0 0
USKI1-sukkerroe 7G 5H 7G 2H
Kinajute 2G 0 4G 0
Skærmaks 8G 0 5G 5G
50 Klages-byg 2C, 6G 0 2C 0 197 5 Forb. 31 Forb. 32 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POS OL
Ccker-bomuld IH 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 2G 0 0 0
Hanespore 3C, 8H 2H 0 0 15 Flyvehavre 2C, 9G 4G 0 0
Era-hvede 8G 4G 0 0 G4646-maj s 2C, 7H IH 2G 0
Will.-sojabønne 3C, 5H 1C, IH 0 0
Ris (tørspiret) 4C, 9G 2C, 2G 0 0 20 G522-sudangræs 3C, 8H 0 0 0
Rug-hejre 4C, 9G 7G 0 0 USH11-sukkerroe 2C, 2H 0 0 0
Kinajute 2C, 5H 0 0 0
Skærmaks 2G 0 0 0 25 Klages-byg 3C, 7G 3G 0 0 30 Forb. 31 Forb. 32 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 2G 0 4G 0 35 Dyrket ipomoea 2G 0 2G 0
Brodfrø 7G 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks - 0 0 0
Hanespore 0 o 0 0 40 Flyvehavre 2G 0 5G 0
Era-hvede 4G 0 2G 0 G4646-maj s 3G 0 0 0
Will.-sojabønne 4G 0 2G 0
Ris (tørspiret) 2G 0 0 0 45 G522-sudangræs 2G o o 0
Rug-hejre 0 0 2G 0 USH11- sukkerroe 2H 0 2H 0
Kinajute 0000
Skærmaks 2G 0 0 0 50 Klages-byg 0 0 o o 198 5 Forb. 33 Forb. 34 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POS OL
Coker-bomuld 2C, 4H 0 9C 4C, 8G
10 Dyrket ipomoea 2C 0 6C, 9G 4C, 9G
Brodfrø 1C 0 10C 4C, 9H
Purpurf. nilgræs 0 0 3C, 9G 2C, 9G
Fingeraks 0 0 50, 9G 9G
Hanespors 0 0 9C 4C, 9G
15 Flyvehavre 0 0 2C, 9G 9G
Era-hvede 0 0 4C, 9G 2C, 9G
G4646-majs 0 0 4C, 9G 2C, 8G
Will .-sojabønne 2C, 5H 0 9C 5C, 9G
Ris (tør$piret) 1C 0 5C, 9G 4C, 9G
20 G522-sudangræs 0 0 9C 6C, 9G
Rug-hejre 0 0 9C 4C, 9G
USH11 - sukkerroe 2C 0 4C, 9H 2C, 6H
Kinajute 1C 0 10C 10C
Skærmaks 0 0 9C 9C
25 Klages-byg 0 0 4C, 9G 3C, 8G
30 Forb. 33 Forb. 34 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 0 0 8G 8G
35 Dyrket ipomoea 0 0 9G 8G
Brodfrø - 0 8H
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 9G
Fingeraks 0 0 4C, 9H 10E
Hanespore 0 0 9H 3C, 8H
40 Flyvehavre 0 0 3C, 8H 6G
Era-hvede 0 0 4C, 9H 8G
G4646-majs 0 0 9G 2C, 4G
Wil1.-sojabcnne 0 0 9G 3C, 6G
Ris (tørspiret) 0 0 10H 10H
45 G522-sudangræs 0 0 9G 9G
Rug-hejre 0 0 9H 6G
USHll- sukkerroe 5H 3G 9G ΊG
Kinajute 3G 0 3C, 8G 2C, 8G
Skærmaks 0 0 9H 9H
50 Klages-byg 0 0 3C, 8G 8G
199 5 Forb. 35 Forb. 36 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 6G 2G
10 Dyrket ipomoea 3G 0 5C, 9H 3C, 7H
Brodfrø 2C, 4C 0 4C, 9H 4C, 6H
Purpurf. nilgræs 0 0 3G 0
Fingeraks 0 0 2C, 8G 5G
Hanespore 2C, 8H 0 9C 2C, 8H
15 Flyvehavre 8G 0 9G 3G
Era-hvede 9G 0 9G 0 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 1C, 5H 2C 4C, 8G 2C, 4H
Ris (tørspiret) 7G 0 4C, 9G 2C, 6G
20 G522-sudangræs 2G 0 3C, 9G 3C, 9G
Rug-hejre 8G 4G 3C, 9G 9G
USH11-sukkerroe 2G 0 4C, 8H 2C, 7G
Kinajute 5G 0 7G 0
Skærmaks 7G 0 4C, 9G 3C, 9G
25 Klages-byg 4G 0 3C, 8G 2C, 7G
30 Forb. 35 Forb. 36 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 4G - 8G 4G
35 Dyrket ipomoea 0 2C 7G 0
Brodfrø 0 0 2G 0
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 0
Fingeraks 0 0 10E 8G
Hanespore 0 0 9H 2G
4 0 Flyvehavre 0 0 0 4G
Era-hvede 0 0 2G 3G
G4646-ma;js 0 0 0 C
Will.-sojabønne 2G 2C 2C, 4G 0
Ris (tørspiret) 3G 0 10E 2C, 5G
. 45 G522-sudangræs 2G 0 10E 3C, 6H
Rug-hejre 0 0 7G 2G
USH11-sukkerroe 0 - 7G 4G
Kinajute 0 0 1C, 3G 2C
Skærmaks 0 0 9H 4G
50 Klages-byg 0 0 2G 0 200 5 Forb. 37 Forb. 38 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket lpomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-måjs 0000
Will .-sojabønne 2H 0 0 0
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0000
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000 30 Forb. 37 Forb. 38 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01 PRSOL·
Coker-bomuld 0000 35 Dyrket lpomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks o o
Hanespore 0000 40 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-mujs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 45 G522-sudangræs o o o o
Rug-hejre 0000 USHl1-sukkerroe 0000
Kinajute 0000
Skærmaks 0 0 - - 50 Klages-byg o o o o 5 Forb. 3 9 Forb. 40 201 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 4C, 9G 9H
10 Dyrket ipomoea 0 0 10C 4C, 8H
Brodfrø 0 0 10C 4C, 9G
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 8G
Fingeraks 0 0 3G 0
Hanespore 0 0 9C 3C, 9H
15 Flyvehavre 0 0 3C, 9G 8G
Era-hvede 0 0 9G 8G
G4646-maj s 0 0 4C, 9H 2G
Wi11sojabønne 0 0 4C, 9G 4C, 9G
Ris (tørspiret) 0 0 5C, 9G 5C, 9G
20 G522-sudangræs 0 0 4C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 0 0 9C 6G
USH11-sukkerroe 0 0 9C 9C
Kinajute 4G 0 4C, 9H 4C, 7H
Skærmaks 0 0 4C, 9G 3C, 7G
2 5 Kl ages-byg 0 0 8G 7G
30
Forb. 39 Forb. 40 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 0 2C, 5G 2G
Dyrket ipomoea 0 0 9H 7H
Brodfrø 0 0 8H 3H
Purpurf. nilgræs 0 0 7G 7G
Fingeraks - - 9G 4G
40 Hanespore 0 0 5G 4G
Flyvehavre 0 0 3C, 7G 3G
Era-hvede 0 0 8G 3G
G4646-majs 0 0 3C, 3G 3G
Will.-sojabønne 0 0 3C, 3H 2H
45 Ris (tørspiret) 0 0 9H 5G
G522-sudangræs 0 0 5C, 9G 3C, 7H
Rug-hejre 0 0 8G 5G
USHll-sukkerroe - 0 3C, 8G 6H
Kinajute 0 0 7H 1C
50 Skærmaks 0 0 9H 0
Klages-byg 0 0 2C, 8G 7G
202 5 Forb. 41 Forb. 42 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bornu Id 3C, 9G 3C, 8H 3C, 5H 0 10 Dyrket ipomoea 9C 3C, 8H 3C, 3H 0
Brodfrø 9C 3C, 9G 3C, 6H 2C, 2H
Purpurf. nilgræs 3G 0 0 0
Fingeraks 0000
Hanespors 4C, 9G 4C, 8H 3C, 4G 0 15 Flyvehavre 3C, 9G 3C, 8G 5G 0
Era-hvede 9G 9G 2G 0 G4646-maj s 7G 0 0 0
Will.-sojabønne 4C, 7G 3C, 3H 0 0
Ris (tør$piret) 5C, 9G 3C, 7G 3G 0 20 G522-sudangræs 4C, 9G 4C, 9G 3C, 9G 0
Rug-hejre 5C, 9G 4C, 8G 6G 0 USH11-sukkerroe 4C, 8H 3C, 7G 3C, 6H 0
Kinajute 3C, 8H 3C, 6H 0 0
Skærmaks 3C, 7G 3G 0 0 25 Klages-byg 8G 5G 0 0 30
Forb. 41 Forb. 42 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0.05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 2C, 7H 2C, 5H 0 0
Brodfrø 2C, 4H 3G 0 0
Purpurf. nilgræs 0 0 4G 0
Fingeraks 3G - 4G
40 Hanespore 7G 0 0 0
Flyvehavre 2C, 6G 0 0 0
Era-hvede 2C, 7G 0 0 0 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 2C, 2G 0 0 0 45 Ris (tørspiret) 3C, 5G 0 0 0 G522-sudangræs 3C, 5G 2C 3C, 3G 0
Rug-hejre 7G 0 0 0 USH11-sukkerroe 3C, 5G 3G 0 0
Kinajute 7G 0 0 0 50 Skærmaks 9H 5G 3G 0
Klages-byg 7G 2G 3G 0 203 5 Forb. 43 Forb. 44 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 2C, 3G 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 3C, 6G IH 0 0
Brodfrø 3C, 6G 1C, IH 2C, 2H IH
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 2G 0 0 0
Hanespore 3C, 7G IH 0 0 15 Flyvehavre 9G 2G 0 0
Era-hvede 9G 2G 0 0 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 1C 0 0 0
Ris (tørspiret) 4C, 9G 0 0 0 20 G522-sudangraes 4C, 8H 4G 0 0
Rug-hejre 3C, 9G 8G 0 0 USH11-sukkerroe 3C, 6G 0 0 0
Kinajute 2C, 2G 0 0 0
Skærmaks 3C, 7G 4G 0 0 25 Klages-byg 7G 4G 0 0 30
Forb. 43 Forb. 44 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0 0 0 0 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USHll-sukkerroe 0000
Kinajute 0000 50 Skærmaks 2G 0 0 0
Klages-byg 0000 5 Forb. 45 Forb. 46 204 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 3C, 8G 3C, 7H
10 Dyrket ipomoea 0 0 10C 9C
Brodfrø 2C, 2H 0 3C, 9H 2C, 8G
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 2C, 9G
Fingeraks 0 0 6G 4G
Hanespore 0 0 9C 9C
15 Flyvehavre 0 0 8G 2G
Era-hvede 0 0 8G 8G
G464 6-maj s 0 0 3G 0
Will.-sojabønne 0 0 4C, 9G 3C, 7H
Ris (tørspiret) 0 0 9C 4C, 9G
2 C G522-sudangræs 0 0 4C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 0 0 5C, 8G 5G
USH11-sukkerroe 0 0 6C, 8G 3C, 7G
Kinajute 0 0 4C, 9H 2C, 7H
Skærmaks 0 0 4C, 9G 2C, 8G
25 Klages-byg 0 0 9C 7G
30
Forb. 45 Forb. 46 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 0 3C, 5H 2C, 4G
Dyrket ipomoea 0 0 9H IC
Brodfrø 0 0 9H 0
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 10E
Fingeraks 0 0 9H 0
40 Hanespore 0 0 2C, 9H 3C, 7H
Flyvehavre 0 0 2C, 4G 4G
Era-hvede 0 0 9H 7G
G4646-msjs 0 0 5G 0
Will.-sojabønne 0 0 3C, 9H 1C, 2H
45 Ris (tørspiret) 0 0 9H 4C, 8H
G522-sudangræs 0 0 9H 3C, 9H
Rug-hejre 0 0 9H 7G
USH11-sukkerroe 0 0 4C, 8G 3H
Kinajute 0 0 3C, 8G 1C, 4H
50 Skærmaks 0 0 3C, 9H 8G
Klages-byg 0 0 2C, 9H 2C, 9H
205 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 4 7 Forb. 48 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000
10 Dyrket ipomoea 2G 0 3C, 8H 3C, 6H
Brodfrø 0 0 3C, 8H 2C
Purpurf. nilgræs 0 0 5G 3G
Fingeraks 0000
Hanespore 2G 0 7H 4H
15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris {tørspiret) 0 0 2C, 7G 2G
20 G522-sudangræs 4G 0 3C, 9G 3C, 7H
Rug-hejre 4G 0 5G 3G
USH11-sukkerroe 3H 0 2C, 4G IH
Kinajute 00-0
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 2G 0 4G 0 30
Forb. 47 Forb. 48 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 o 1C 0
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0 0 IH -
Purpurf. nilgræs 4G o 0 -
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0 o 0 0
Flyvehavre 0 0 0 o
Era-hvede 0000 G4 64 6-majs 0 0 2G 0
Will.-sojabønne 0 0 2G 0
45 Ris (tørspiret) 0 0 3C, 9H 2C, 3G
G522-sudangræs 0 0 2C, 8H 2C, 4G
Rug-hejre 0 o 0 0
USH11-sukkerroe 4H 0 2C, 4H 2H
Kinajute 0 0 0 0 50 Skærmaks 0 0 3G 0
Klages-byg 0 o 5G 0
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 4 9 Forb. 50 206 DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 2H 0 0 0
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 0 -
Fingeraks 2G 0 0 0
Hanespore 2G 0 2G 0 15 Flyvehavre 0 0 4G 0
Era-hvede 0 0 7G 0 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0 0 2C 0 2 C G522-sudangræs 0 0 3G 0
Rug-hejre 0 0 4G 0 USHll-sukkerroe 0 0 IH 0
Kinajute 0000
Skærmaks 2C, 7G 0 0 0 25 Klages-byg 0 0 5G 0 30
Forb. 49 Forb. 50 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0-0
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majS 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USHll-sukkerroe 0000
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0 0 3G 0
Klages-byg 0000 207 DK 174545 B1
Tabel A (foresat) 5 Forb. 51 Forb. 52 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 2G 0 3C, 5H 3G
10 Dyrket ipomoea 2C, 7H 0 2C, 6H 2C, 2H
Brodfrø 2C, 6H 0 1C, 4G 0
Purpurf. nilgræs 0-00
Fingeraks 3G 0 2G 0
Hanespore 4G 0 4G 2G
15 Flyvehavre 2G 0 0 0
Era-hvede 4G 0 0 0 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 1C 0 2C, 2G 0 20 G522-sudangræs 3G 0 4H 0
Rug-hejre 2G 0 2G 0 USH11-sukkerroe 0 0 2C, 5G 0
Kinajute 2G 0 6G 5G
Skærmaks 3G 0 5G 2G
25 Klages-byg 3G 0 0 0 30
Forb. 51 Forb. 52 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 - 2G 0
Dyrket ipomoea IH 0 IH IH
Brodfrø 00-0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0 o 0 0 40 Hanespore 0 0 2H 0
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0 o 0 0 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0 0 2G 0
Rug-hejre 0 o o 0 USH11-sukkerroe 0 0 IH o
Kinajute 0 0 IH 0 50 Skærmaks 0 0 2G 0
Klages-byg 0 o 0 0 208 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 53 Forb. 54 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 5G 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 3C, 7G 3C, 5H 0 0
Brodfrø 3C, 5G 3G 0 0
Purpurf. nilgraes 3C, 8G - 0 0
Fingeraks 0000
Hanespore 3C, 8H 4H 0 0 15 Flyvehavre 2C, 9G 0 0 0
Era-hvede 7G 0 0 0 G4646-majs 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 9G 5G 0 0 20 G522-sudangræs 3C, 9H 7G 0 0
Rug-hejre 9G 0 0 0 USH11-sukkerroe 3C, 7G 4H 0 0
Kinajute 2C, 5G 0 0 0
Skærmaks 2C, 5G 3G 0 0 25 Klages-byg 7G 0 0 0 30
Forb. 53 Forb. 54 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 4H 0 0 0
Brodfrø 2H 0 4G 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000 40 Hanespore 4G 0 0 0
Flyvehavre 6G 0 0 0
Era-hvede 5G 0 0 0 G4646-majs 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 6G 0 0 0 G522-sudangræs 2C, 6G 0 0 0
Rug-hejre 7G 0 0 0 USH11-sukkerroe 6G 0 0 0
Kinajute 0 0 2G 0 50 Skærmaks 3G 0 0 0
Klages-byg 8G 0 0 0 209 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 55 Forb. 56 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 3H 0 0 0
Brodfrø IH 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 2H 0 0 0
Kinajute 0000
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000 30
Forb. 55 Forb. 56 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0-00
Brodfrø 0 0 3G 0
Purpurf. nilgræs 0 0 0 0
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0 0 0 0
Wil1.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0 0 3G 0 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 210 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 57 Forb. 58 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0 0 0 0
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USHll-sukkerroe 0000
Kinajute 0 0 0 0
Skærmaks 0000 2 5 Kl ages-byg 0 0 0 0 30
Forb. 57 Forb. 58
Maengde = KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 0 -
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majS 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USHll-sukkerroe 0000
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 211 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 59 Forb. 60 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 9C 3C, 9G
10 Dyrket ipomoea C 0 10C 3C, 9G
Brodfrø C 0 10C 9C
Purpurf. nilgræs - 0 4C, 9G 8G
Fingeraks 0 0 40, 7G 2G
Hanespore 0 0 10C 9C
15 Flyvehavre 0 0 5C, 9G 7G
Era-hvede 0 0 9C 9G
G4646-majs 0 0 3C, 7H 0
Will.-sojabønne 0 0 5C, 9G 5C, 9G
Ris (tørspiret) 0 0 9C 9C
20 G522-sudangræs 0 0 9C 5C, 9G
Rug-hejre 0 0 9C 4C, 9G
USH11-sukkerroe 0 0 10C 4C, 8G
Kinajute 0 0 IOC 10C
Skærmaks 0 0 4C, 9G 7G
25 Klages-byg 0 0 5C, 9G 6G
30
Forb. 59 Forb. 60 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 C,Cl
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 0 9G 2G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 5G
Brodfrø 0 0 9H 3C, 6G
Purpurf. nilgræs 0 - 10E 0
Fingeraks 0 0 3C, 7G 0
40 Hanespore 0 0 9H 3C, 6G
Flyvehavre 0 0 2C, 8G 3C, 7G
Era-hvede 0 0 9H 2C, 9H
G4646-majs 0 0 2C, 4G 0
Will.-sojabønne 0 0 9H 3C, 6G
45 Ris (tørspiret) 0 0 10E 8H
G522-sudangræs 0 0 10H 3C, 8H
Rug-hejre 0 0 9G 6G
USH11-sukkerroe 0 0 9G 8G
Kinajute 0 0 4C, 8G 0
50 Skærmaks 0 0 3C, 7G 3G
Kl ages-byg 0 0 9G 8G
212 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 61 Forb. 62 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4G 2G 2G 0 10 Dyrket ipomoea IH 0 0 0
Brodfrø 2H 0 0 0
Purpurf. nilgræs 3G 0 0 0
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-maj s 1C, 4H 0 0 0
Will.-sojabønne 2C, 8G 0 3H 0
Ris (tørspiret) 4G 0 2G 0 20 G522-sudangræs 2G 0 0 0
Rug-hejre 0 0 0 0 USH11-sukkerroe 5C, 9G 3C, 7G 3C, 7H 0
Kinajute 3C, 7G 3G 3G 0
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000 30
Forb. 61 Forb. 62 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea IH 0 0 0
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-maj s 2C, 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 2C, 2H 0 0 0 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USHll-sukkerroe 4G 0 00
Kinajute 3H 0 0 0 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 2U DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 63 Forb. 64 Mængde*KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 3C, 8H 3C, 6G 5C, 9G 9C
10 Dyrket ipomoea 3C, 7G 3C, 3H 10C 10C
Brodfrø 3C, 7G 2C, 2H 10C 10C
Purpurf. nilgræs 2G - 5C, 9G 5C, 9G
Fingeraks 0 0 6G 4G
Hanespore 3G 0 9C 3C, 9H
15 Flyvehavre 0 0 8G 2C, 3G
Era-hvede 0 0 7G 5G
G4646-maj s 0 0 3C, 6G 3G
Will.-sojabønne 3C, 7G 2C, 3H 5C, 9G 9C
Ris (tørspiret) 6G 0 9C 5C, 9G
20 G522-sudangræs 7G 0 3C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 0 0 3C, 8G 4C, 9G
USH11-sukkerroe 3C, 8H 3C, 8G 9G 3C, 8G
Kinajute 3C, 7G 3G 9C 5C, 9G
Skærmaks 0 0 7G 3G
25 Klages-byg 0 0 3C, 7G 2C, 6G
30
Forb. 63 Forb. 64 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 0 9G 8G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 9G
Brodfrø 0 - 9H 9H
Purpurf. nilgræs 4G - 10E 5G
Fingeraks 0 0 3C, 8G 3G
40 Hanespore 0 0 9H 3C, 6G
Flyvehavre 0 0 3C, 7G 2C, 4G
Era-hvede 0 0 3C, 7G 0
G4646-maj s 0 0 3C, 9H 2C, 4G
Will.-sojabønne 0 0 9H 3C, 8H
45 Ris (tørspiret) 2G 0 10E 9H
G522-sudangræs 0 0 9H 3C, 8G
Rug-hejre 0 0 8G 2G
USH11-sukkerroe 2H 0 9G 9G
Kinajute 4G IH 4C, 9G 3C, 6G
50 Skærmaks 0 0 6G 0
Klages-byg 0 0 9G 4G
214 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 65 Forb. 66 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 9C 9C 9C 4C, 8G
10 Dyrket ipomoea 10C IOC 10C 10C
Brodfrø 9C ICC 10C 10C
Purpurf. nilgræs 9C 5C, 9G 5C, 9G 3C, 7G
Fingerak? 6C, 9G 4C, 9G 9C 3C, 8G
Kanespore 9C 9C 9C 9C
15 Flyvehavre 10C 9C 9C 5C, 9G
Era-hvede 6C, 9G 6C, 9G 9C 9G
G4646-maj s 7U, 9C 7U, 9C 6U, 9G 3U, 9G
Will.-sojabønne 9C 9C 9C 5C, 9G
Ris (tørspiret) 9C 9C 9C 9C
20 G522-sudangræs 9C 9C 6C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 9C 9C 9C 9C
USH11-sukkerroe 9C 9C 10C 10C
Kinajute 9C 9C 10C 9C
Skærmaks 9C 10C 9C 9C
25 Klages-byg 9C 6C, 9G 6C, 9G 4C, 9G
30
Forb. 65 Forb. 66 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 9G 9G 8G 2G
Dyrket ipomoea 9H 9H 9G 9G
Brodfrø 9H 9H 9G 8G
Purpurf. nilgræs 10E 9G 10E 4C, 9G
Fingeraks 5C, 9G 3C, 8G 6C, 9H 3C, 6G
40 Hanespore 9H 9H 9H 6G
Flyvehavre 4C, 8G 8G 3C, 7G 2C, 6G
Era-hvede 4C, 9G 9G 3C, 9G 0
G4646-majs 3C, 9H 3C, 9G 3C, 9G 3C, 9H
Will.-sojabønne 9H 9H 9H 7G
45 Ris (tørspiret) 10E 9K 10E 9H
G522 - sudangræs 10E 3C, 9H 9H 5G
Rug-hejre 9H 10E 9H 8G
USH11-sukkerroe 9G 3C, 9G 8G 8G
Kinajute 9G 9G 7G 7G
5C Skærmaks 9H 9H 10H 3C, 9H
Klages-byg 5C, 9G 3C, 9G 5C, 9H 3G
215 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 67 Forb. 68 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 10C 9C 9C 4C, 9G
10 Dyrket ipomoea 10C 4C, 9G 10C 4C, 9H
Brodfrø IOC 9C 10C 8G
Purpurf. nilgræs 5C, 9G 3C, 9G 5C, 9G 3C, 9G
Fingeraks 5C, 9G 8G 6C, 9G 4C, 8G
Hanespore 9C 9C 9C 9C
15 Flyvehavre 6C, 9G 9G 9C 9C
Era-hvede 9G 5G 4C, 9G 5C, 9G
G464 6-maj s 5U, 9G 9H 2C, 9G 3C, 7G
Will.-sojabønne 5C, 9G 5C, 9G 5C, 9H 9C
Ris (tørspiret) 5C, 9G 9C 9C 9C
2 0 G52 2 -sudangræs 9C 9C 9C 6C, 9G
Rug-hejre 9C 9C 9C 6C, 9G
USH11-sukkerroe 9C 9C IOC 9C
Kinajute 10C 3C, 9G 10C 4C, 9H
Skærmaks 6C, 9G 8G 10C 5C, 9G
25 Klages-byg 3C, 8G 5G 6C, 9G 5C, 9G
30
Forb. 67 Forb. 68 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 8G 9G 9G 5G
Dyrket ipomoea 9G 9H 9G 7G
Brodfrø 8G 4G 8H 4G
Purpurf. nilgræs ICE 10E 10E 9G
40 Fingeraks 5C, 9H 5C, 9G 9C 3C, 8G
Hanespore 9H 9H 9H 5G
Flyvehavre 4C, 8G 3C, 7G 4C, 9G 3C, 6G
Era-hvede 9H 3C, 9G 9H 3C, 7G
G4646-majs 9H 3C, 9H 3C, 9G 3C, 8G
45 Will.-sojabønne 9H 3C, 8G 9H 9H
Ris (tørspiret) 10E 10E 10E 9H
G522-sudangræs 10C 4C, 9H 10E 3C, 9H
Rug-hejre 10E 8G 10E 9H
USH11-sukkerroe 9G 9G 5C, 9G 7H
50 Kinajute 4C, 8G 5G 9G 2G
Skærmaks 9H 6G 10H 3C, 8G
Klages-byg 3C, 9H 3C, 9G 5C, 9G 4C, 9G
216 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 6 9 Forb. 70 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 3C, 5G 3C, 4G 9C 9C
10 Dyrket ipomoea 3C, 6G 3G 10C 10C
Brodfrø 3G 2G 10C 10C
Purpurf. nilgræs 5G 0 10C 9C
Fingeraks 6G 4G 5C, 9G 4G
Hanespore 9C 2C, 2H 9C 9C
15 Flyvehavre 5C, 9G 1C 5C, 9G 9G
Era-hvede 5C, 9G 8G 9G 7G
G4646-majs 4U, 9G 9G 9C 9C
Will.-sojabønne 4C, 8H 2C, 5G 9C 9C
Ris {tørspiret) 9C 5C, 9G 9C 9C
20 G522-sudangræs 3C, 7G 3C, 3G 9C 9C
Rug-hejre 5C, 9G 9G 10C 5C, 9G
USH11-sukkerroe 3C, 5G 5H 9C 9C
Kinajute 2H 3G 10C 10C
Skærmaks 3C, 9G 2G 10C 9C
25 Klages-byg 5C, 9G 3C, 6G 3C, 9G 6G
30
Forb. 69 Forb. 70 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 7G 2G 9G 8G
Dyrket ipomoea 6G 4G 9G 7G
Brodfrø 2H 4G 9H 3C, 6H
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 9G
Fingeraks 3C, 7G 0 4C, 8G 5G
40 Hanespore 5G 0 9H 8H
Flyvehavre 2C, 6G 6G 3C, 7G 5G
Era-hvede 8G 6G 8H 4G
G464 6-maj s 3C, 8G 5G 9H 9G
Will.-sojabønne 8G 7G 9H 3C, 7H
45 Ris (tørspiret) 8G 4G 10E 8G
G522-sudangræs 6G 3G 9H 2C, 9G
Rug-hejre 8G 3G 4C, 9G 5G
USH11-sukkerroe 3H 4G 4C, 9G 9G
Kinajute 2G 0 5C, 9G 5C, 9G
50 Skærmaks 9H 3G 9H 3C, 7G
Klages-byg 3C, 9G 2G 9G 2C, 4G
217 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 71 Forb. 72 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 9C 9C 9C 9C
10 Dyrket ipomoea 9C 10C IOC 10C
Brodfrø 10C 10C 10C 10C
Purpurf. nilgræs 9C 9G - 3C, 9G
Fingeraks 8G 5G 2C, 7G
Hanespore 9C 9C 9C 9C
15 Flyvehavre 4C, 9G 9G 9G 8G
Era-hvede 9G 8G 9G 5G
G4 64 6-maj s 3C, 9G 3C, 8H 3C, 9K 2C, 7G
Will.-sojabønne 9C 9C 9C 3C, 8H
Ris (tørspiret) 9C 3C, 8G 9C 8G
20 G522-sudangræs 9C 9G 9C 9C
Rug-hejre 9C 4C, 9G 9C 9G
USH11-sukkerroe IOC 9C 10C 9C
Kinajute 9C 9C 9C 8G
Skærmaks 9C 3C, 8G 4C, 9G 2C, 7G
25 Klages-byg 4C, 9G 7G 2C, 9G 4G
30
Forb. 71 Forb. 72 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 2C, 9G 3G 2C, 7H 2C, 6G
Dyrket ipomoea 9G 4G 2C, 9G 9H
Brodfrø 8H 3C, 6H 3C, 9H 3H
Purpurf. nilgræs 10E 0 10E 10E
Fingeraks 2C, 8G 4G 2C, 7G 2G
4 0 Hanespore 9H 9H 9H 8H
Flyvehavre 4C, 8G 2G 3C, 8G 2G
Era-hvede 9H 0 8G 3G
G4646-maj s 2C, 9H 2C, 4G 9G 3C, 7H
Will.-sojabønne 9H 3C, 7H 3C, 8H 3C, 5G
45 Ris (tørspiret) 10E 2C, 5G 10E 9H
G522-sudangræs 9H 9H 4C, 9H 3C, 9H
Rug-hejre 9H 2C, 7G 9H 7G
USH11-sukkerroe 3C, 9G 3C, 9G 4C, 9G 3C, 8H
Kinajute 3C, 6G 2G 3C, 7H 3G
50 Skærmaks 9H 2C, 7G 3C, 8H 3G
Klages-byg 3C, 7G 2C, 4G 2C, 9G 2G
218 DK 174545 B1
Tabel A (foresat) 5 Forb. 73 Forb. 74 Mængde=KQ/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 5C, 9G 3C, 8G 2C, 5G 1C
10 Dyrket ipomoea 10C 9C 3C, 8H 2C, 3H
Brodfrø 10C 10C 3C, 5H IH
Purpurf. nilgræs 4C, 9G 4C, 8G 5G 0
Fingeraks 5C, 9G 3C, 7G 7G 2G
Hanespore 10C 9C 9C 3C, 7H
15 Flyvehavre 5C, 9G 3C, 9G 5C, 9G 4C, 9G
Era-hvede 2C, 9G 9G 9G 6G
G4646-majs 3C, 9H 2C, 5G 5C, 9G 2C, 9G
Will.-sojabønne 9C 9C 4 C, 8H 5G
Ris (tørspiret) 9C 9C 9C 9C
20 G522-sudangræs 9C 9C 5C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 9C 5C, 9G 4C, 9G 9G
USH11-sukkerroe 10C 9C 4C, 9H 3C, 6H
Kinajute 4C, 9G 8G 3C, 6H 0
Skærmaks 9C 2C, 9G 9C 3C, 7G
25 Klages-byg 3C, 9G 7G 9C 9G
30
Forb. 73 Forb. 74 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 3C, 7H 2C, 2G 2G 0
Dyrket ipoir.oea 9G 8H 0 0
Brodfrø 3C, 8H 3C, 2H 0 0
Purpurf. nilgræs 10E 3C, 9G 0 o
Fingeraks 4C, 9G 3C, 5G 7G 0 40 Hanespore 9H 9H 3G 0
Flyvehavre 3C, 8H 3C, 8H 6G 0
Era-hvede 3C, 9H 2C, 9H 7G 0
G4646-majs 3C, 9H 3C, 7H 3C, 7G 2C, 5G
Will.-sojabønne 3C, 9H 3C, 5H 2G 0 45 Ris (tørspiret) 10E 9H 7G 0
G522-sudangræs 9H 3C, 9G 3C, 8H 2C, 6G
Rug-hejre 3C, 9H 9H 7G 0 USH11-sukkerroe 4C, 9G 3C, 7H 2H 0
Kinajute 3C, 8H 5G 0 0
50 Skærmaks 9H 3C, 7H 7G 2G
Klages-byg 9G 3C, 8H 3C, 7G 0 n9 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 75 Forb. 76 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 3C, 5G 2C, 5G 0 0 10 Dyrket ipomoea 3C, 7H 1C, IH 0 0
Brodfrø 2C, 6H 9C 2H 0
Purpurf. nilgræs 3G 0 0 0
Fingeraks 3C, 7G 3G 0 0
Hanespore 9C 9C 0 0 15 Flyvehavre 9C 9C 0 0
Era-hvede 2C, 9G 2C, 9G 0 0 G4646-maj s 5C, 9G 5C, 9G 0 0
Will.-sojabønne 4C, 9G 7H 0 0
Ris (tørspiret) 9C 9C 0 0 20 G522-sudangræs 9C 5C, 9G 0 0
Rug-hejre 5C, 9G 3C, 9G 0 0 USH11-sukkerroe 3C, 6G 5C, 9G 0 0
Kinajute 0 7G 0 0
Skærmaks 9C 3C, 8G 0 0 25 Klages-byg 9C 9C 0 0 30
Forb. 75 Forb. 76 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf, nilgræs 0000
Fingeraks 9H 2G 0 0 40 Hanespore 3C, 5G 2G 0 0
Flyvehavre 7G 2G 0 0
Era-hvede 8G 3G 0 0 G4646-majs 9G 6G 0 0 will.-sojabønne 0 o 0 0 45 Ris (tørspiret) 8G 7G 0 0 G522-sudangræs 3C, 9G 3C, 8H 0 0
Rug-hejre 8G 3G 0 0 USH11-sukkerroe 0 2H 0 0
Kinajute 4G 0 0 0 50 Skærmaks 3C, 8H 3G 0 0
Klages-byg 9G 2G 0 0 220 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 77 Forb. 78 Mængde=Κζ3/ΗΑ 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 o
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede C 0 0 0 G4646-majs 0000
Will.-so;jabønne 0 0 0 0
Ris (tørspiret) 0 o 0 o 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0000
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000 30
Forb. 77 Forb. 78 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majS 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-he3re 0000 USHll-sukkerroe 0 0 0 -
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 221 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 79 Forb. 80 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 0
Fingeraks 1C, 3G 0 0 0
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 2C, 6G 3G 0 0
Kinajute 0 o 3G 0
Skærmaks 3G 0 0 0 25 Klages-byg 0 o 0 o 30
Forb. 79 Forb. 80 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0 - o 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0 0 0 0 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0 o 0 o 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0 o 0 o
Rug-hejre 0 o 0 0 USH11-sukkerroe o - o 0
Kinajute 0 o o o 50 Skærmaks 0 o o o
Klages-byg O o 0 o 222 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 81 Forb. 82 Mængde=KQ/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4C, 9G 0 2G 0 10 Dyrket ipomoea 4C, 9G 3C, 6G 2G 0
Brodfrø 10C 10C 5C, 9G 4C, 9G
Purpurf. nilgræs - 5C, 9G 10C
Fingeraks 3C, 8G 5G 0
Hanespore 10C 3C, 9H 3C, 8H 2C, 5G
15 Flyvehavre 2 C, 5G 0 2G 0
Era-hvede 2G 0 2G 0
G4 64 6 - triads 9C 9G 3C, 9H 3G
Will.-sojabønne 3C, 8G 4G IH 0
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 3C, 8G 8G
20 G522-sudangræs 9C 4C, 9G 5C, 9H 2C, 8G
Rug-hejre 2C, 6G 2G 2C, 5G 0
USH11-sukkerroe 10C 9C 9C 2C, 4H
Kinajute 10C 9C 5G 0
Skærmaks 9C 4C, 8G 0 0 25 Klages-byg 8G 7G 4G 0 30 Forb. 81 Forb. 82 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
Coker-bomuld 8G 0 2G 0 35 Dyrket ipomoea 9G 5G 5G 0
Brodfrø 9H 3C, 9H 3C, 3G 0
Purpurf. nilgræs 10E 0 10E 0
Fingeraks 5G 2G 3G 0
Hanespore 9H 8H 7G 0 40 Flyvehavre 2G 0 0 0
Era-hvede 2G 0 0 0
G4646-maj s 5C, 9H 7G 6G 2G
Will.-sojabønne 5G 2C, 2H 2C, 3G 0
Ris (tørspiret) 10E 9H 10H 4C, 9H
45 G522-sudangræs 5C, 9H 3C, 9H 9H 4C, 9G
Rug-hejre 5G o 3G 0
USHll-sukkerroe 9G 8G 7G 5G
Kinajute 5H 3C, 5G 3G 0
Skærmaks 8G 7G 3G 0
50 Klages-byg 2C, 9G 3C, 8G 7G 2G
223 DK 174545 B1
Tabel A (foresat) 5 Forb. 83 Forb. 84 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 2C, 2G 0 3C, 7G 0
Brodfrø 5C, 9G 3C, 8H 4C, 9H 2H
Purpurf. nilgraes 5G 0 0 0
Fingeraks 5G 0 3C, 7G 0
Hanespore 3C, 8H 3G 4C, 9G 3C, 6G
15 Flyvehavre 2C, 6G 0 0 0
Era-hvede 0000
G4646-majs 3C, 7H 0 4C, 9G 4C, 8G
Will.-sojabønne 0 0 3C, 3H 0
Ris (tørspiret) 9C 7G 5C, 9G 8G
20 G522-sudangræs 4C, 9G 2C, 8G 5C, 9G 3C, 8G
Rug-hejre 4G 0 0 0 USH11-sukkerroe 3C, 5H 4G 2H 0
Kinajute - 0 - 0
Skærmaks 2C, 5G 0 4C, 9G 3C, 8G
25 Klages-byg 2C, 5G 0 0 0 30
Forb. 83 Forb. 84 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 3C, 8H 0 1C 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 00-0 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000
G4646-maj s 3C, 7G 0 3C, 9G 2G
Will.-sojabønne IH 0 2G 0
45 Ris (tørspiret) 10H 7H 9H 4G
G522-sudangræs 10H 5G 2C, 9G 6G
Rug-hejre 0000
USH11-sukkerroe 6G 2G 3G 2H
Kinajute IH 0 0 0 50 Skærmaks 3G 0 3G 0
Klages-byg 2C, 7G 0 3G 0 224 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 85 Forb. 86 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Ccker-bomuld 0 0 9C 4G
10 Dyrket ipomoea 3C, 4H 0 4C, 8G 3C, 3G
Brodfrø 4C, 9H 2H 5C, 9G 1C
Purpurf. nilgraes - 0 10C 10C
Fingeraks 5G - 9C 3C, 6G
Hanespore 9C 3C, 8G 9C 3C, 8H
15 Flyvehavre 0 0 3C, 5G 0
Era-hvede 0 0 3C, 5G 2G
G4 6 4 6 - ma j s 5C, 9G 9G 4C, 9G 3C, 7G
Will.-sojabønne 3G 0 9C 4C, 9G
Ris (tørspiret) 9C 3C, 8G 9C 3C, 8G
20 G522-sudangræs 5C, 9G 3C, 9G 3C, 9G 3C, 7G
Rug-hejre 0 0 - -
USH11-sukkerroe 3C, 6G 2H 10C 10C
Kinajute 3C, 7G 0 9C 10C
Skærmaks 5C, 9G 3C, 7G 9C 2G
25 Klages-byg 3G 0 2C, 5G 0
Tag-hejre - - 5C, 9G 5C, 9G
30
Forb. 85 Forb. 86 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0 0 2C, 6G 0
Brodfrø 0 0 3G 2G
Purpurf. nilgraes 0 0 5G 0
Fingeraks 0 0 3C, 7G 0 40 Hanespore 7G 0 9H 0
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0 0 2G 0 G4646-majs 3C, 9G 2G 3C, 6G 0
Will.-sojabønne 0 0 3C, 5H 0 45 Ris (tørspiret) 9H 4G 8G 0
G522-sudangræs 9H 5G 9G 2C
Rug-hejre o o - -
USH11- sukkerroe 3G 2G 9G 5G
Kinajute 2G 0 7G 5G
50 Skærmaks 7G 2G 5G 0
Klages-byg 2G o o o
Tag-hejre - - 7G 0 5 Forb. 87 Forb. 88 225
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 0
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-maj s 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 2C, 6G 0 0 0
Rug-hejre - USH11-sukkerroe 3G 0 0 0
Kmajute 0 0 0 0
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000
Tag-hejre 0000 30
Forb. 87 Forb. 88 Mær.gde = KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000 40 Fingeraks 0000
Hanespore 0000
Flyvehavre 0 0 0 C
Era-hvede 0 0 0 c G4646-maj s 0 0 0 0 45 Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre - USH11-sukkerroe 0000 50 Kinajute 0000
Skærmaks 0000
Klages-byg 0000
Tag-hejre 0000 5 Forb. 89 Forb. 90 226
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld IH 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 3C, 4G 0 0 0
Brodfrø 3C, 6G 2G 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000
Hanespore 4C, 9H 2G 0 0 15 Flyvehavre 2C, 5G 0 0 0
Era-hvede 3C, 5G 0 0 0 G4646-majs 3C, 8H 0 0 0
Will.-sojabønne 3C, 7G IH 3H 0
Ris (tørspiret) 6G 0 0 0 20 G522-sudangræs 3C, 9H 2C, 4G 0 0
Rug-hejre - USHll-sukkerroe 10C 4G 3G 0
Kinajute 3C, 6G 0 0 0
Skærmaks 2C, 5G 0 0 0 25 Klages-byg 3C, 8G 0 0 0
Tag-hejre 4C, 7G 0 0 0 30
Forb. 89 Forb. 90 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø IH 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000 40 Fingeraks 0000
Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4 64 6-rr.ajs 0 0 0 0 45 Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre - USHll-sukkerroe 0000 50 Kinajute 0000
Skærmaks 0000
Klages-byg 0000
Tag-hejre 0000 5 Forb. 91 Forb. 92 227
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 10C 10C
10 Dyrket lpomoea 0 0 10C 10C
Brodfrø 0 0 10C 10C
Purpurf. nilgræs 0 0 9C 5C, 9G
Fingeraks 0 0 8G 5G
Hanespore 0 0 9C 9C
15 Flyvehavre 0 0 5C, 9G 3C, 8G
Era-hvede 0 0 6C, 9G 9G
G4646-majs 0 0 6G 3G
Will.-sojabønne 0 0 9C 9C
Ris (tørspiret) 0 0 9C 6C, 9G
20 G522-sudangræs 0 0 9C 5C, 9G
Rug-hejre - 9C 9C
USH11-sukkerroe 0 0 9C 9C
Kinajute 0 0 10C 10C
Skærmaks 0 0 9C 9C
25 Klages-byg 0 0 5C, 9G 2C, 8G
Tag-hejre 0 0 30
Forb. 91 Forb. 92 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 0 0 8G 8G
Dyrket lpomoea 0 0 9G 7G
Brodfrø 0 0 - 5G
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 9G
40 Fingeraks 0 0 3C, 8G 2G
Hanespore 0 0 9H 3C, 8H
Flyvehavre 0 0 2C, 7G 5G
Era-hvede 0 0 3C, 9H 3C, 8H
G4646-maj s 0 0 2C, 6G 3G
45 Will.-sojabønne 0 0 3C, 9H 3C, 7H
Ris (tørspiret) 0 0 10E 10E
G522-sudangræs 0 0 10H 6C, 9H
Rug-hejre - - 9G 9G
USH11-sukkerroe 0 0 5C, 9G 9G
50 Kinajute 0 0 3C, 8G 4G
Skærmaks 0 0 9H 2C, 8G
Klages-byg 0 0 8G 7G
Tag-hejre 0 0 - - 5 Forb. 93 Forb. 94
Tabel A (fortsat) 228 DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 6C, 9G 4C, 9G 2C, 5G 2G
10 Dyrket ipomoea 9C 4C, 9G IH 0
Brodfrø 10C 3C, 8H 2G 0
Purpurf. nilgræs 2C, 9G 2C, 6G 0 0
Fingeraks 5G 0 0 0
Hanespore 3C, 9H 3C, 7H IH 0 15 Flyvehavre 5G 3G 0 0
Era-hvede 8G 3G 0 0 G4646-majs 3G 0 0 0
Will.-sojabønne 3C, 7G 2C, 6H 3C, 4H 2H
Ris (tørspiret) 6C, 9G 5C, 9G 0 0 20 G522-sudangræs 9C 9C 2C 0
Rug-hejre 2C, 9G 8C 0 0 USHll-sukkerroe 9C 9C 0 0
Kinajute 4C, 9H 5H 2C, 7G 0
Skærmaks 3C, 8G 3C, 6G 2G 0 25 Klages-byg 2C, 5G 0 0 0 30
Forb. 93 Forb. 94 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSCL
35 Coker-bomuld 3G 1C 0 0
Dyrket ipomoea 2C, 5H 1C 0 0
Brodfrø 3C, 8H 2H 0 0
Purpurf. nilgræs 10E 10E 0 0
Fingeraks 3C, 5G 0 0 0 40 Hanespore 3C, BH 2C, 7G 0 0
Flyvehavre 5G 0 0 0
Era-hvede 5G 0 0 0 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 3G 2H 0 0 45 Ris (tørspiret) 10E 9H 0 0 G522-sudangræs 7C, 9H 9H 0 0
Rug-hejre 9H 6G 0 0 USHll-sukkerroe 4C, 8H 6H 2G 0
Kinajute 0000 5C Skærmaks 3C, 5G 0 0 0
Klages-byg 7G 0 0 0 229 5 Forb. 95 Forb. 96
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 4C, 8G 5G
10 Dyrket ipomoea 2C 0 10C 10C
Brodfrø 0 0 10C 4C, 9H
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 2C, 5G
Fingeraks 0 0 10C 9G
Kanespore 0 0 10C 9C
15 Flyvehavre 0 0 3C, 9G 9G
Era-hvede 0 0 3C, 9G 9G
G4646-majs 0 0 3C, 9H 5G
Will.-sojabønne 0 0 5C, 9H 6C, 9G
Ris (tørspiret) 0 0 5C, 9G 5C, 9G
20 G522-sudangræs 0 0 9C 3C, 9G
Rug-hejre 0 0 9C 9G
USH11- sukkerroe 0 0 10C 3C, 7G
Kinajute 0 0 IOC 9G
Skærmaks 0 0 10C 5C, 9G
25 Klages-byg 0 0 6C, 9G 8G
30
Forb. 95 Forb. 96 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0 0 2C, 8G 5G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 0
Brodfrø 0 8H 2C, 6H
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 8G
Fingeraks 0 0 10E 3C, 6G
40 Hanespore 0 0 4C, 9H 4G
Flyvehavre 0 0 7G 2G
Era-hvede 0 0 9H 7G
G4646-majs 0 0 2C, 7G 3G
Will.-sojabønne 0 0 9H 8G
45 Ris (tørspiret) 0 0 4C, 9H 3C, 8H
G522-sudangræs 0 0 9H 9H
Rug-hejre 0 0 8G 2G
USH11-sukkerroe 0 0 5G 5G
Kinajute 0 C 5C, 8G 2G
50 Skærmaks 0 0 9H 2C, 9G
Klages-byg 0 0 8G 2C, 2G
5 Forb. 97 Forb. 98 230
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bofnuld 0 0 0 0 10 Dyrket ipomoea 2C, 7G 0 2G 0
Brodfrø 2C 0 0 0
Purpurf. nilgræs 5G 0 4G 0
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 2G 0 0 0 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 2H 0 0 0
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 4G 0 0 0
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 8G 4G 7G 0
Kinapute 0 0 3G 0
Skærmaks 0 0 2C 0 25 Klages-byg 0000 30
Forb. 97 Forb. 98 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø - 0 0 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-map s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 231 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 99 Forb. 100 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 4C, 9G 3C, 9H SC, 9G 5C, 9G
10 Dyrket ipomoea 3C, 8G 2C, 5H 9C 9C
Brodfrø 4C, 9H 3C, 8H 10C 9C
Purpurf. nilgræs 0 0 4C, 9G 2C, 9G
Fingeraks 0 0 3C, 7G 3C, 7G
Hanespore 0 0 9C 9C
15 Flyvehavre 0 0 5C, 9G 3C, 9G
Era-hvede 0 0 9G 9G
G464 6-maj s 2C, 6G 0 3C, 9H 1C
Will.-sojabønne 4C, 8H 3C, 6H 5C, 9G 4C, 9H
Ris (tørspiret) 2G 0 9C 9C
20 G5 2 2 -sudangræs 3C, 7H 6G 9C 9C
Rug-hejre 5G 0 9C 9C
USH11-sukkerroe 10C 6H 9C 9C
Kinajute 9G 7G 9C 9C
Skærmaks 0 0 9C 5C, 9G
25 Klages-byg 0 0 5C, 9G 4C, 9G
30
Forb. 99 Forb. 100 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 2G 0 8H 2C, 6G
Dyrket ipomoea 2C 0 9G 9G
Brodfrø 2G 0 9H 3C, 7H
Purpurf. nilgræs 10E 0 10E 9G
Fingeraks 0 0 6G 4G
40 Hanespore 0 0 9H 5H
Flyvehavre 0 0 3C, 8H 6G
Era-hvede 0 0 9H 9H
G4646-maj s 0 0 2G 2G
Will.-sojabønne 0 0 3C, 8H 3C, 6H
45 Ris (tørspiret) 0 0 10E 10E
G522-sudangræs 2C, 3G 0 9H 9H
Rug-hejre 0 0 8H 7H
USH11 - sukkerroe 8G 0 9G 9G
Kinaj ute 3G 0 3C, 8H 3C, 5H
50 Skærmaks 2G 0 9H 9H
Klages-byg 0 0 9G 8G
5 Forb. 101 Forb. 102 232
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 5C, 9G 3C, 6H 3C, 3H 0
10 Dyrket ipomoea 5C, 9G 3C, 8H 2C, 3H IH
Brodfrø 9G 2C, 8H 2H 2G
Purpurf. nilgræs 9G 4G 0
Fingeraks 2C, 4G 0 4G 0
Hanespore 3C, 9H 2C, 6G 2H 0 15 Flyvehavre 2C, 7G 1C 2C, 8G 0
Era-hvede 2C, 5G 3G 2C, 8G 3G
G4646-ma,js 0 0 0 0
Will.-sojabønne 3C, 7G 0 3C, 4H 0
Ris (tørspiret) 4C, 9G 2C, 8G 4G 0 20 G522-sudangraes 5C, 9G 4C, 9G 0 0
Rug-hejre 3C, 9G 2C, 9G 5G 0 USH11-sukkerroe 5C, 9H 5C, 9H 3C, 5G 0
Kinajute 3C, 7H IH 3C, 5G IH
Skærmaks 3C, 7G 2C 5G 0 25 Klages-byg 2C, 5G 3G 4G 0 30
Forb. 101 Forb. 102 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bqmuld 5G 2C, 3G 2G 0
Dyrket ipomoea 8G 7H 1C 0
Brodfrø - 2C IH 0
Purpurf. nilgræs 10E 5G 0 0
Fingeraks 2C, 5G 2C 0 0 40 Hanespore 9H 6G 0 0
Flyvehavre 5G 0 0 0
Era-hvede 7G 0 0 0 G4 64 6 -mgij S 2G 0 0 0
Will.-sojabønne 4G 2H 2G 0 45 Ris (tørspiret) 9H 8H 0 0 G522-sudangræs 9H 4C, 9H 0 0
Rug-hejre 8G 5G 0 0 USHll-sukkerroe 9G 5G 5G o
Kinajute 4G 0 2G 0 50 Skærmaks 3C, 8H 5G 0 0
Klages-byg 9G 7G 0 0 5 Forb. 103 Forb. 104 233
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0000 10 Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 3G 0 0 0
Purpurf. nilgræs 4G 0 - 0
Fingeraks 0000
Hanespore 0000 15 Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0 0 0 0 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0000
Skærmaks 0000 25 Klages-byg 0000 30
Forb. 103 Forb. 104 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0 0 0
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0000 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 5 Forb. 105 Forb. 106 234
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 3C, 9H 3C, 7H 3C, 6G 2C, 4G
10 Dyrket ipomoea 2C, 4H 2G 9C 3C, 8H
Brodfrø 3C, 9H 3C, 9H 5C, 9G 2C, 8H
Purpurf. nilgræs 0 - 2C, 7G 2C, 2G
Fingerakg 0000
Hanespore 0 0 9C 5C, 9G
15 Flyvehavre 0 0 9C 9C
Era-hvede 0 0 9G 9G
G464 6-maj s 0 0 2C, 2G 2C
Will.-sojabønne 2C, 6H 4H 3C, 9G 0
Ris (tørspiret) 0 0 9C 3C, 8H
20 G522-sud^ngræs 0 0 5C, 9G 4C, 9G
Rug-hejre 0 0 9C 9G
USH11-sukkerroe 3C, 9H 3C, 8H 9C 6G
Kinajute 3C, 9G 5G 9C 2C, 6G
Skærmaks 0 0 9C 3C, 8G
25 Klages-byg 0 0 2C, 9G 2C, 8G
30
Forb. 105 Forb. 106 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bornuld 0 0 2G 0
Dyrket ipomoea 0 o 1C 0
Brodfrø 0 0 2G 0
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 0
Fingeraks 0 0 3G 0 40 Hanespore 0 0 7H 0
Flyvehavre 0 0 2C, 3G 0
Era-hvede 0 0 6G 0 G4646-maj s 0 0 2C, 4G 0
Wi11.-sojabønne 0 0 1C 0 45 Ris (tørspiret) 0 0 8H 0 G522-sudangræs 0 0 2C, 8H 0
Rug-hejre 0 0 4G 0 USHll-sukkerroe 3H o 2G o
Kinajute 0 0 6G 0 50 Skærmaks 0 0 9H 0
Klages-byg 0 0 5G 0 5 Forb. 107 Forb. 108 235
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 2G 0 10 Dyrket ipomoea 0 0 2C, 4G 0
Brodfrø 0 0 1C 0
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0 0 2G 0
Hanespore 0 0 4G 0 15 Flyvehavre 0 0 3G 0
Era-hvede 0 0 2G 0 G4646-maj s 0 0 0 0
Will.-sojabønne 0000
Ris (tørspiret) 0000 20 G522-sudangræs 0 0 2C, 8G 0
Rug-hejre 0 0 5G 0 USH11-sukkerroe 0000
Kinajute 8G 0 4G 0
Skærmaks 0 0 2G 0 25 Klages-byg 0 0 3G 0 30
Forb. 107 Forb. 108 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 0000
Dyrket ipomoea 0000
Brodfrø 0000
Purpurf. nilgræs 0000
Fingeraks 0000 40 Hanespore 0000
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0000 G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 0000 45 Ris (tørspiret) 0000 G522-sudangræs 0000
Rug-hejre 0 0 O 0 USH11- sukkerroe 0 0 0 0
Kinajute 0000 50 Skærmaks 0000
Klages-byg 0000 5 Forb. 109 Forb. 110 236
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 4C, 9G 4C, 8H
10 Dyrket ipomoea 1C 0 6C, 9G 3C, 8G
Brodfrø 0 0 5C, 9G 3C, 9G
Purpurf. nilgræs 0 0 4G 3G
Fingeraks 2G 0 9C 2G
Hanespore 0 0 9C 3C, 8H
15 Flyvehavre 0 0 2C, 7G 4G
Era-hvede 0 0 3C, 9G 5G
G4 6 4 6 -maj s 0 0 3C, 8H 2C, 4G
Will.-sojabønne 0 0 3C, 7H 2H
Ris (tørspiret) 0 0 3C, 9G 4G
20 G522-sudangræs 0 0 9C 9G
Rug-hejre 0 0 2C, 8G 5G
USH11-sukkerroe 0 0 IOC 9C
Kinajute 3G 0 5C, 9G 3C, 8G
Skærmaks 2G 0 4C, 9H 3C, 7G
25 Klages-byg 0 0 3C, 8G 2C, 5G
Tag-hejre - 30
Forb. 109 Forb. 110 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
3 5 PRSOL
Coker-bomuld 0 0 IH 0
Dyrket ipomoea o 0 3G 0
Brodfrø 0 0 2C 0
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 0
40 Fingeraks 0 0 7G 4G
Hanespore 0 0 3C, 5G 3G
Flyvehavre 0000
Era-hvede 0 0 5G 0
G4646-majs 0 0 3C, 7G 2C, 5G
45 Will.-sojabønne 0 0 IH 0
Ris (tørspiret) 0 0 6G 2G
G522-sudangræs 0 0 10H 3C, 3G
Rug-hejre 0 0 4G 0
USH11-sukkerroe 0 0 6G 4H
50 Kinajute 3G 0 IH 0
Skærmaks 0 0 2C, 8G 4G
Klages-byg 0 0 3C, 7G 2G
Tag-hejre - 5 Forb. 111 Forb. 112 237
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 0 0 4C, 8H 3C, 8H
10 Dyrket ipomoea 0 0 10C 10C
Brodfrø 0 0 10C 10C
Purpurf. nilgræs 0 0 SC 5C, 9G
Fingeraks 0000
Hanespore 0 0 9C -
15 Flyvehavre 0 0 4C, 9G 3G
Era-hvede 0 0 3C, 8G 3G
G4 64 6- maj s 0 0 5U, 9C 3C, 9G
Will.-sojabønne 0 0 9C 4C, 9G
Ris (tørspiret) 0 0 5C, 9G 2C, 8G
20 G522-sudangræs 0 0 3C, 9G 3C, 9H
Rug-hejre 0 0 - -
USH11-sukkerroe 0 0 10C 9C
Kinajute 0 0 10C 5C, 9G
Skærmaks 0 0 4C, 9G 0
2 5 Kl ages-byg 0 0 7G 3G
Tag-hejre - - 9C 9C
30
Forb. 111 Forb. 112 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 0 0 7G 2G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 3C, 4G
Brodfrø 0 0 8H 8H
Purpurf. nilgræs 0 0 10E 10E
40 Fingeraks 0000
Hanespore 0 0 8H 7H
Flyvehavre 0 0 2G 0
Era-hvede 0 0 3G 3G
G4646-majs 0 0 9G 8G
45 Will.-sojabønne 0 0 3C, 7G 1C, IH
Ris (tørspiret) 0 0 9H 8H
G522-sudangræs 0 0 9H 7H
Rug-hejre 0 0 - -
USH11 - sukkerroe 0 0 9G 2H
50 Kinajute 0 0 7H 5H
Skærmaks 0 0 4G C
Klages-byg 0 0 7G 2C, 3G
Tag-hejre - - 9H 7G
Tabel Ά (fortsat) 5 Forb. 113 Forb. 114 238 DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 ο,οι
POSOL
Coker-bomuld 3C, 9H 3C, 7G 6G 0 10 Dyrket ipomoea 10C 3C, 8G 0 0
Brodfrø 9C 4C, 9G 3C, 7G 7G
Purpurf. nilgræs 9C 2C, 8G 3G 0
Fingeraks 0000
Hanespore 3C, 9G 3C, 7G 3C, 3G 0 15 Flyvehavre 0 0 3G 0
Era-hvede 0 0 3G 0
G4 646 - maj s 3C, 7H 3C, 7H 3C, 7G 2C, 6G
Will.-sojabønne 2H 0 3C, 7G 2H
Ris (tørspiret) 7G 2C, 5G 2G 0
20 G522-sudangræs 3C, 9G 3C, 9G 3G 3G
Rug-hejre - USH11-sukkerroe 9C 3C, 7H 5G 0
Kinajute 9C 2C, 7G 3C, 8G 2C, 7G
Skærmaks 0 0 4G 0 25 Klages-byg 2G 0 3G 0
Tag-hejre 3C, 9G 3G 2C, 5G 2G
30
Forb. 113 Forb. 114 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 8G 4G 0 0
Dyrket ipomoea 2C, 2H 0 0 0
Brodfrø 5H IC 2G 0
Purpurf. nilgræs 9G 0 0 0 40 Fingeraks 0000
Hanespore 8H 0 0 0
Flyvehavre 0000
Era-hvede 2G 0 0 0 G4 64 6-maj s 2C, 7G 0 0 0 45 Will.-sojabønne 1C 0 0 0
Ris (tørspiret) 8G 6G 0 0 G522-sudangræs 8G 8G 0 0
Rug-hejre - USH11-sukkerroe 8G 4H 3G 0 50 Kinajute 3H 0 0 0
Skærmaks 0000
Klages-byg 2C, 5G 0 0 0
Tag-hejre 10C 3G 0 0 5 Forb. 115 Forb. 115 239
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 2C, 2G 0 10C 9C
10 Dyrket ipomoea 1C 0 9C 9C
Brodfrø 3C, 8G 2H 10C 10C
Purpurf. nilgræs 0 0 IOC 10C
Fingeraks 0 0 3C, 5G 2G
Hanespore 3C, 9H 3C, 7G 9C 9C
15 Flyvehavre 3 C, 7G 2G 5C, 9G 2C, 7G
Era-hvede 3C, 6G 2G 5C, 9G 9G
G464 6- maj s 5C, 9G 2C, 7H 7U, 9C 5U, 9C
Will.-sojabønne 2H 0 9C 9C
Ris (tørspiret) 5C, 9G 4C, 9G 9C 9C
20 G522-sudangræs 3C, 9G 3C, 8G 5C, 9G 9G
Rug-hejre - 9C 9C
USH11-sukkerroe 4C, 9H 3C, 7H 10C 9C
Kina^ute 0 0 10C 10C
Skærmaks 3C, 7G 2G 9C 4C, 9G
25 Klages-byg 3G 3G 2C, 9G 7G
Tag-hejre 9C 2C, 5G - 30
Forb. 115 Forb. 116 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
35 PRSOL
Coker-bomuld 0 0 9G 8G
Dyrket ipomoea 0 0 9G 9G
Brodfrø 2G 3G 9H 9H
Purpurf. nilgræs 0 0 9G 9G
40 Fingeraks 7G 0 5G 2G
Hanespore 0 0 9H 4H
Flyvehavre 0 0 7G 2G
Era-hvede 0 0 4C, 9G 5G
G4646-maj s 2C, 5G 0 3C, 9G 3C, 7G
45 Will.-sojabønne 0 0 4C, 8H 3C, 8G
Ris (tørspiret) 7G 0 10E 3C, 8G
G522-sudangræs 7G 0 9H 3C, 7G
Rug-hejre - - 4C, SG 7G
USH11-sukkerroe 3G 0 5C, 9G 9G
50 Kinajute 0 0 3C, 9G 9G
Skærmaks 5G 0 3C, 7H 2H
Klages-byg 7G 0 2C, 9G 2C, 6G
Tag-hejre 5G 0 - - 5 Forb. 117 Forb. 118 240
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KQ/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 5C, 9G 9C 9C 9C
10 Dyrket ipomoea 10C 10C 10C 10C
Brodfrø IOC 10C IOC 10C
Purpurf. nilgræs 10C 9C 10C
Fingeraks 3C, 9G 3G 7G 6G
Hanespore 9C 5C, 9G 10C 5C, 9H
15 Flyvehavre 3C, 9G 9G 9G 7G
Era-hvede 2C, 9G 9G 2C, 9G 8G
G4646-majs 4C, 9G 9G 5C, 9G 2C, 7H
Will.-sojabønne 9C 6C, 9G 5C, 9G 3C, 8H
Ris (tørspiret) 6C, 9G 5C, 9G 5C, 9G 4C, 9G
20 G522-sudangræs 4C, 9G 9G 6C, 9G 9H
Rug-hejre 5C, 9G 9G 9G 7G
USH11-sukkerroe 10C 10C IOC 9C
Kinajute 10C 9C 9C 9G
Skærmaks 10C 2C, 9G 4C, 9G 3C, 8G
25 Klages-byg 5C, 9G 9G 9G 5G
30
Forb. 117 Forb. 118 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
3 5 PRSOL
Coker-bomuld 9G 2C, 6G 9G 9G
Dyrket ipomoea 9G 9G 9G 9G
Brodfrø 8H 3C, 7H 8H
Purpurf. nilgræs 5C, 9G 9G 10E 7G
40 Fingeraks 2C, 7G 6G 7G 4G
Hanespore 9H 2C, 5G 9H 2C, 7H
Flyvehavre 2C, 7G 2G 2G 0
Era-hvede 3C, 9H 7G 2C, 8H 8G
G4646-majs 9G 3C, 8H 9G 3C, 8G
45 Will.-sojabønne 4C, 9H 3C, 6G 2C, 9H 3C, 7H
Ris (tørspiret) 1CH 4C, 8H 10H 9H
G522-sudangræs 3C, 9H 3C, 9H 9H 9H
Rug-hejre 3C, 8H 8G 8G 8G
USHll-sukkerroe 4C, 9G 3C, 9G 4C, 9G 4C, 9G
50 Kinajute 4C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 3C, 7G
Skærmaks 9H 3C, 8H 8G 3C, 7H
Klages-byg 8G 6G 8G 8G
5 Forb. 119 Forb. 120 241
Tabel A (fortsat) DK 174545 B1 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
POSOL
Coker-bomuld 9C 6C, 9G 9C 3C, 8H
10 Dyrket ipomoea 4C, 8H 2C, 6G 10C 4C, 9G
Brodfrø 10C 10C 10C 5C, 9G
Purpurf. nilgræs 9C 9C 7G 0
Fingeraks 4C, 9G 2C, 7G 2C, 7G 5G
Hanespore 10C 9C 9C 4C, 8H
15 Flyvehavre 3C, 9G 2C, 9G 3C, 9G 3C, 9G
Era-hvede 3C, 9G 9G 7G 5G
G4646-majs 6C, 9G 3C, 9G 9C 3C, 9G
Will.-sojabønne 6C, 9G 5C, 9G 4C, 9G 5C, 9G
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G 9C 5C, 9G
20 G522-sudangræs 5C, 9G 4C, 9G 9G 3C, 8H
Rug-hejre 6C, 9G 3C, 9G 5C, 9G 3C, 9G
USH11-sukkerroe 10C 9C 10C 9C
Kinajute 10C 10C 9G 4C, 9H
Skærmaks 10C 3C, 9G 4C, 9G 3C, 6G
25 Klages-byg 6C, 9G 3C, 9G 6G 3G
30
Forb. 119 Forb. 120 Mængde=KG/HA 0,05 0,01 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 9G 8G 4C, 8G 5G
Dyrket ipomoea 8G 8G 9G 2C, 5G
Brodfrø 10C 9H 8H 3C, 6H
Purpurf. nilgræs 10E 10E 5G 2G
Fingeraks 3C, 9H 9G 4C, 9G 2C, 4G
40 Hanespore 9H 3C, 8H 5C, 9H 2G
Flyvehavre 3C, 8G 6G 5G 0
Era-hvede 5C, 9H 8G 7G 0
G4646-ma^s 9G 3C, 9H 2C, 9G 2C, €G
Will.-sojabønne 9H 9H 9H 4C, 8H
45 Ris (tørspiret) 10E 10H 10H 3C, 7H
G522-sudangræs 5C, 9H 4C, 9H 4C, 8H 3C, 6H
Rug-hejre 9H , 8H 3C, 8G 0
USH11-sukkerroe 5C, 9G 7G 5C, 9G 2C, 4G
Kinajute 4C, 9G 3C, 9G 9C 2G
50 Skærmaks 9H 8G 7G 0
Klages-byg 9G 9G 2C, 8G 5G
Tabel A (fortsat) 5 Forb. 121 242 DK 174545 B1 Mængde=KC?/HA 0,05 0,01
POSOL
Ccker-bomuld 5C, 9G 4C, 8G
10 Dyrket ipomoea 10C 4C, 9H
Brodfrø 10C 4C, 9H
Purpurf. nilgræs 6G 0
Fingeraks 3C, 8G 2G
Hanespors 9C 9C
15 Flyvehavre 3C, 9G 4C, 9G
Era-hvede 4C, 9G 9G
G4 6 4 6 -ma j s 6U, 9G 6U, 9G
Will.-sojabønne 6C, 9G 5C, 9G
Ris (tørspiret) 9C 5C, 9G
2 0 G52 2 -sudangræs 3C, 9G 9G
Rug-hejre 9C 9G
USH11-sukkerroe 10C 4C, 8H
Kinajute 10C 5C, 9H
Skærmaks 10C 4C, 9G
25 Klages-byg 4C, 9G 4G
30
Forb. 121 Mængde=KG/HA 0,05 0,01
PRSOL
35 Coker-bomuld 9G 2C, 6G
Dyrket ipomoea 9G 9G
Brodfrø 9H 9H
Purpurf. nilgræs 7G 7G
Fingeraks 4C, 8G 2C, 5G
40 Hanespore 4C, 9H 3C, 7H
Flyvehavre 4C, 8G 2G
Era-hvede 3C, 9H 4G
G4646-majs 9G 3C, 7H
Will.-sojabønne 9H 4C, 8H
45 Ris (tørspiret) 10H 4C, 8H
G522-sudangræs 3C, 9H 5C, 8H
Rug-hejre 4C, 8H 3C, 8H
USH11-sukkerroe 5C, 9G 4C, 9G
Kinajute 4C, 8G 3C, 3G
50 Skærmaks 9H 7G
Klages-byg 9G 7G
243
Tabel A (fortsat)
Forb. 122 Forb. 123 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 4C,9G 8G 9C 5C,9G
Hanespore 9C 3C,9G IOC 10C
Rug-hejre SC,9G 9G - -
Brodfrø 5C,9H 3C.8H IOC 9C
j s 0 0 IOC 2C, 5G
Bomuld 3C,8H 3C»7H 5C«9G 4C, 9G
Fingeraks 2<* o 5C 9C
Tag-hejre - - 5C,9G 4C,BG
Kæmpe rævehale 9C 9G IOC 5C.9G
Ipomoea 9C 4C,9H 10C 9C
Fladaks 4G 0 10C 9C
Ris 9C 4C, 9G 9C 9C
Sorghum 5C,9G 5C.9G 9C 9C
Sojabønne 5C.9G 3C,9G IOC 10C
Sukkerroe 6C,9G 2C.6G 10C 9C
Cissampela 3C.au 2C,bh 9C 9C
Hvede 2C.9G 9G 5C,9G 3C,9G
Flyvehavre 4C.9G 9G 5C.9G 3C,9G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 5G 3C.9G 2C,8G
Hanespore 3C.8H 2G 9H 9H
Rug-hejre BG 7G
Brodfrø 2C.6C 0 9H 2C,3G
Majs 1C 0 7H 7H
Bomuld 3G O 4C, 8G 8H
Fingeraks 2G 0 4C.9G 3C,7G
Tag-hejre - 9H 9H
Kæmpe rævehale 9H 7H 9H 3C.6G
Ipomoea 2C.6H 0 9G 8H
Fladaks 0 0 joe 9G
Ris 3C.8H 7H 10E 10E
Sorghum 9H 2C.7H 5C,9H 4C.9H
Sojabønne 1C.2G 0 9H 3C.BG
Sukkerroe 4C.8G 2C.6G 5C,9G 4C.9G
Cissampela 3G 2G 5C,9G 6H
Hvede 2C.8G 0 9H 9G
Flyvehavre 3G 0 4C.8G 2C.7G
Tabel A (fortsat)
Forb. 124 Forb. 125 244 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGENT „
B 4C.9G 2C,5G 3C,9G 2C.4G
Hanespore ^ 3C'8« 3C'9H 3C'6H
Rug-hejre "
Brodfrø 5C'9G 3C'7H 3C'5H 0
Majs 0 0 3C.9H 2C,3H
Bomuld 4G'9H 3C, 8H 0 0
Fingeraks 5C,9G 3C.5G 2C,5G o
Tag-hejre SC'*G 4G,bg 2C'5G 3G
Kæmpe rævehale 2G 0 3C,7G 5G
ipomoea 5C,9G 4C.9G IH 0
Fladaks *C,9G 3C,BG 0 0
Ris 9C 5C,9G 6C,9G 8G
Sorghum 5C 5C,9G 3C,9G 3C, 9H
Sojabønne 5C,9G 3C,BH 2C,4H 0
Sukkerroe 5C.9H 4C,8H 3C,8H o
Cissampela 4C,8H 2C,7G 0 0
Hvede 8G 5G 3C#8G 2G
Flyvehavre 3C,5G 3G 3C,6G 0
PRÆEMERGENT
Byg 3C,8G 7G 3G 0
Hanespore 9H o 0 0
Rug-hejre -
Brodfrø 4C,4G 2C,ZH 2G 0
Majs 3C,5G 2G 2C,3G 0
Bomuld 3C.6G 2C,2G 0 0
Fingeraks 4G 4G 0 0
Tag-hejre 8G 4G o 0 Kæmpe rævehale 3G 0 o 0
Ipomoea 4C,9G 3C.7H 2G 0
Fladaks 3G 0 0 0
Ris 10H 9H o 0
Sorghum 10H 9H 2C,5G 0 sojabønne 3C,8H 3C.6H 2C.2G 0
Sukkerroe 4C,9G 3H 3G 0
Cissampela 2C,2G 0 2G 0
Hvede 2C,7G 3G 0 0
Flyvehavre 2G o 0 o 245 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 126 Forb. 127 Mængde (g/ha) 50 10 SO 10
POSTEMERGENT
Byg 5C,9G 5C,9G 8G 3C,7G
Hanespore 9C 5C,9H 4C,9H 3C.9H
Rug-hejre 9C 9G 5C,9G 9G
Brodfrø IOC 9C 5C,9G 4C.9G
Majs 4C,9G 4C.9G 3C,9G 3C,9G
Bomuld 10C 9C 10C 5C.9G
Fingeraks 10C 2C,8G 3C,6G 2C.5G
Tag-hejre - -
Kæmpe rævehale 9C 5C,9G 9C 4C,9G
Ipomoea IOC IOC 10C 4C,8G
Fladaks 9C 9C 10C 9C
Ris 10C 9C 9C 5C.9G
Sorghum 4C,9G 4C,8G 4C,9G 3C,8G
Sojabønne 9C 5C,9G 5C,9G 3C,9G
Sukkerroe 9C 5C,9G 4C,9H 4C,9G
Cissampela IOC IOC 10C 9C
Hvede 3C,9G 9G 4C,9G 8G
Flyvehavre 3C,7G 3C,5G 3C,7G 2C,2G
PRÆEMERGENT
Byg 2C,9G 0 7G 0
Hanespore 3C.8H 0 2G 0
Rug-hejre βΗ 0 3G o
Brodfrø 3C,7H O 2G 0
Majs 4C,9H 0 2C,2G 0
Bomuld 6G 0 0 0
Fingeraks 2C,3G 000
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 4G 0 6G 0
Ipomoea 3G 0 2G 0
Fladaks 5G q 10E 0
Ris 2C,7H 0 5G 3G
Sorghum 3C,5G 1C 3C.7G 2G
Sojabønne 3C,9G 2C.6G 2C,2H 2H
Sukkerroe 3H 3H 2H 3H
Cissampela 8G o 6G 0
Hvede 8G 0 0 O
Flyvehavre 2G 0 0 0
Tabel A (fortsat)
Forb.128 Forb.129 246 DK 174545 B1 Mængde (g/tia) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 2C, 8G 2C, 5G 9G 9G
Hanespore 9C 3C.9H 5C,9C 4C.9H
Rug-hejre 4C, 9G 8G 5C,9G 8G
Brodfrø IOC 9C 5C,9G 3C,8H
Ma-,s 3C.9G 3C, 8G 3C,9G 3C,8H
Bomuld 5C.9G 9C 4C,9G
Fingeraks 3C,BG 3G 3C,8G 6G
Tag-hejre “
Kæmpe rævehale 9C 3C.8G 9C 4C,9G
Ipomoea 3.0C 9C 5C,9G 3C,9G
Fladaks IOC 9C 4C,8G 4C,8G
Ris 9C 9C 9C 5C,9G
Sorghum 4C,9G 4C,9G 4C,9G 9G
Sojabønne 3C.9G 3C,BG 5C,9G 5C,9G
Sukkerroe 9C 5C,9G 3C,8G 9C
Cissampela IOC 9C IOC 10C
Hvede 9G 8G 9G 9G
Flyvehavre 3C,5G 2C,4G 4C.9G 5C,9G
PRÆEMERGENT
Byg 2C.5G 0 8G 5G
Hanespore 2G 0 0 0
Rug-hejre 2G o 5G o
Brodfrø 3H 0 2C,2G 0
Majs 3C,7G 0 3C,8G 1C
Bomuld 4G 0 8G 0
Fingeraks 0 0 5G 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale o 0 2G 0
Ipomoea 2G 0 2C,4G 0
Fladaks o o 0 o
Ris 6G 3G 3C, 7G 2G
sorghum 3C,BH 2G 2C,3G 5G
Sojabønne 2C,5H IH 3C,7H 5H
Sukkerroe 9G 3H 5G 2G
Cissampela 3G o 2C,6H 0
Hvede 5G 0 2C,9G 0
Flyvehavre 0 o 2C,4G 0
Tabel A (fortsat)
Forb. 130 Forb· 131 247 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 W 50
POSTEMERGENT
Byg BG 3C, 7G 3C, 7G 2C,3G
Hanespore <C. 9G 4C.9H 4C,9G 4C.8H
Rug-hejre €C,9G 2C,8G 8G 9G
Brodfrø WC 10C IOC 4C.9C
Majs 4C, 9G 4C, BH 9G 3C.7H
Bomuld 9C 3C,9G 9C 4C.9G
Fingeraks 3C,7G 2G 4C,7G 2C,3G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C,9G 3C,5G 5C,9G 5G
Ipomoea 9C 9C 10C 10C
Fladaks WC 3C,9G 10C BG
Ris 9C 9C 9C 9C
Sorghum 4C,9G 9G 5C.9G 9G
So] abønne 4C.9G 9G 9C 4C,9G
Sukkerroe IOC IOC 10C 5C,9G
Cissampela 9C 2C.8G IOC 9C
Hvede 9G 8G 4C, 9G 5G
Flyvehavre 3C,7G 2C,4G 3C,6G 3G
PRÆEMERGENT
Byg 5G 2C,2G 3C,8G 1C
Hanespore 3G 0 3G 0
Rug-hejre 7G 0 7G 0
Brodfrø 3C.7G - 8H 9H
Majs 3C,7G 0 3C,9H 3G
Bomuld 3G 0 5G 3G
Fingeraks 3G o 0 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 4G 8G 5G o
Ipomoea 3C,9G 3G 8G 3C.7G
Fladaks 0 0 9G -
Ris 10E 3G 4C,9H 5G
Sorghum gH 3C,3G 10E 2C,4G
Sojabønne 3C,7H 3C.6H 3C,8H 2C.4H
Sukkerroe 7G 7G 4C,9G 7G
Cissampela 4H 0 7C 2C,2H
Hvede 9G 0 9G 0
Flyvehavre 2G 0 2G 0 248 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 132 Forb. 13 3 Mængde (g/ha) 50 1° 50 1°
POSTEMERGENT
Byg 4C,9G 3C,9G BG 7G
Hanespore 10C 3C,9H 4C,9H 4C,9H
Rug-hejre 5C,9G BG 9C 8G
Brod frø IOC 9C 5C, 9G 4C,9H
Majs 9C 3C,9C 2U,9G 4C,9H
Bomuld 9C 3C,9G 9C 5C,9G
Fingeraks 10C 7G 7G 2G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 9C 5C,9G 5C,9G 3C.8G
I porno e a 9C IOC 9C 2C.7G
Fladaks IOC 9G 5C,9G 8G
Ris 9C 6C,9G 5C,9G 5C,9G
Sorghum 9C 5C.9G 4C,9G 4C,9H
Sojabønne 9C 5C.9G 4C.9G 4C,9G
Sukkerroe 10C 9C 9C 4C,9G
Cissampela IOC 9C loc 5C.9H
Hvede 4C.9G 7G BG BG
Flyvehavre 4C,9G 2C.9G 3C,8G 2C,5G
PRÆEMERGENT
Byg 5G 0 0 0
Hanespore 3C,8H o 3G 0
Rug-hejre 8G 2G 4G 0
Brodfrø 3C, 5H IH 2C,2H 0
Majs 4C,9H 2C, 2G 2C, 3G 0
Bomuld 7G 0 2G 0
Fingeraks 2G 0 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 2g o 3g o
Ipomoea 7G o o 0
Fladaks 0000
Ris 9H 4G 3G 0
Sorghum 3C.9H 3G 3C.7G 0
Sojabønne 3C.8G 3H 3C, 5H 0
Sukkerroe 8G 5G 8G 0
Cissampela 7G 2G 5G 0
Hvede 7G 0 0 0
Flyvehavre 1C O O 0 249 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb.134 Forb. 35 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGÉNT
Byq 3C.8G 4G 2C,9G 3C,6G
Hanespore 4C'9G 4G'9G 4C'9H 3C'BH
Ruq-hei re 3C,9G 2C'5G 3C'9G 3C'9G
Brodfrø 10C 5C,9G 5C'9G 4C'9H
Majs 3C,9G 4C,9H 2C,9G 3C,8H
Bomuld 10C 9G 4C'9G 9C
Fingeraks 4C,BG 2C,5G 3C,8G 5G
Tag-hejre “
Kæmpe rævehale 9C 3C,9G 5C,9G 3C.8G
Ipomoea 9G 4C,9G 5C,9G 2C.5G
Fladaks 9G 3C,7G 3C,9G 9G
Ris 5C,9G 4C,9G 5C,9G 4C.9G
Sorghum 5C, 9G 3C,9G 4C,9G 3C,9G
Sojabønne 4C,9G 4C,8H 4C,9G 4C.9G
Sukkerroe 9C 9C 9C 10C
Cissampela 9C IOC 4C,9G
Hvede 9C 9G 9G 3C,9G
Flyvehavre 3C,8G 2C>6G 3C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 4G 0 2C,8G 5G
Hanespore 5G 0 3G 0
Rug-hejre 2G 0 8G 0
Brodfrø 3C,4G 000
Majs 3G 0 3C,7H 0
Bomuld 4G 0 8G 0
Fingeraks 0 0 2C,7G 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale o o 4G 0
Ipomoea 0 o IH 0
Fladaks 0 0 lOE lOE
Ris 8H 0 9H 0
Sorghum 3C,9G 2G 2C,7G 2G
Sojabønne 7G 0 2C,5H 3C.3H
Sukkerroe 8G 3G 5G 5H
Cissampela IH 0 5G o
Hvede 6G 0 5G 0
Flyvehavre 0 0 2G 0
Tabel A (fortsat)
Forb. 136 Forb. 137 DK 174545 B1 250 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 3C,7G 2C,5G 5G 4G
Hanespore 9C 4C,8H 4C,9G 4C,9G
Rug-hejre W 3C'9G 7G
Brodfrø W «,9G 10C 5C'9G
Majs 3C, BH 3C, SH 9G 3C.9G
Bomuld 4C,9G 4C,9G 9G
Fingeraks ™ 4G 5G 3G
Tag-hejre _ _ - -
Kæmpe rævehale 4C,8G 3C,7G 3C,8G 5G
Ipomoea 9C 4C,9G 9C 5C,9G
Fladaks 3C,8G 4C,9G 3C,7G 5G
Ris 5C,9G 5C,9G 9C 5C.9G
Sorghum 9C 4C,9G 4C.9G 3C,9G
Sojabønne 4C,9G 4C,9G 5C,9G 4C,9G
Sukkerroe 9C 9C 9C 9C
Cissampela 4C.9G 8G 9C 5C,9G
Hvede 3C.9G 9G 3C, 9G 2C,9G
Flyvehavre 4C,9G 8G 2C,9G 2C,8G
PRÆEMERGENT
Byg 7G 0 2C,8G 2C,2G
Hanespore 0 0 3C.7H 0
Rug-hejre 8G 0 8G 5G
Brodfrø 3C,5H 2H 6H 0
Majs 2C.9G 1C 4C,9H 2C,3G
Bomuld 2G 0 7G 0
Fingeraks 3G 0 3C,7G 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale o 0 2G O
Ipomoea 5H 3H 7H IH
Fladaks 0 9G 8G
Ris 9H 8H 10E 8H
Sorghum 4C,9G 2C,6G 4C,9H 3C,9H
Sojabønne 3C.7H 2C,3H 3C.7H 3C,3H
Sukkerroe 4C.8G 7H 8G 2H
Cissampela o 0 5H 0
Hvede 6G 0 8H 3G
Flyvehavre o o 0 O
DK 174545 B1 251
Tabel A (fortsat)
Forb. 138 Forb. 139 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 3G 0 5G 3G
Hanespore 3C,8H 3C*6H 3C'8H 2C'5H
Rug-hejre 3G 3C,7G 0
Brodfrø <C,9H 3C'8H 4C'9H 4C'9G
Majs 3C,3H 0 3C,6H 3H
Bomuld 3C/9G 5G 5C,9G 8G
Fingeraks 0 2G 0
Tag-hejre " Kæmpe rævehale 3G ® 3C,6G 0
Ipomoea 5C,9G 3C,7H 4C,8G 2C/5G
Fladaks oooo
Ris 3C,9G 6G 9G 7G
Sorghum 3C,9H 3C,8H 4C,9G 4C.9G
Sojabønne 4C»9G 3C.9H 4C.9G 4C,9G
Sukkerroe 3C,8H 3G 3C,5G 2H
Cissampela 3C,9G 4C,8G 4C,9H 3C,BG
Hvede 9G 6G 2C,9G 5G
Flyvehavre 3C.9G 2C,5G 3C.5G 3G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 0000
Brodfrø 4G 0 1C, IH 0
Majs 0 0 0 0
Bomuld 0000
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 0 0 0 0
Ipomoea 0 0 o o
Fladaks 0 -> 0
Ris 0 0 0 0
Sorghum 3G o 0 o
Sojabønne 2G 0 0 0
Sukkerroe 2H 0 0 o
Cissampela 0000
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 252 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 140 Forb. 141 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 7G 5G 2C,5G 2G
Hanespore 4C,9H 9H 9H 8H
Rug-hejre 3C.9G 2C'eG 5C'9G BG
Brodfrø 10C 10C 9C 4C, 9G
Majs 2C.9G 3C.7H 3C,7H 2G
Bomuld 9C SC/9G 10C 3C, 9G
Fingeraks 2G 2G 0
Tag-hejre ~
Kæmpe rævehale 3C,9G 3C«7G 3C,8G 5G
I porno e a 10C IOC 10C 5C,9G
Fladaks 3C,9G 3C.9G 8G 5G
Ris 4C,9G 2C,8G 2C,8G 4G
Sorghum 3C,9G 9G 3C,9G 3C,9G
Sojabønne 3C,9G 3C,8H 3C,9G 2H,4G
Sukkerroe 9C 9C 9C 3C.8H
Cissampela 10C 9C 9C 3C,BG
Hvede 5G 0 2G 0
Flyvehavre BG 3G 3C,8G 2C,3G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 7G 7G 0
Hanespore 9H 3C,BH 9H 3C,9H
Rug-hejre BG 8G 8G 3C,6G
Brodfrø BH 3C,7H BH 3C,6H
Majs BG 3C.7G 3C.7G 2G
Bomuld 3C,9G BG 3C.6G 3G
Fingeraks BG 7G 3C,8G 6G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 9H 7H 3C,9H 8G
Ipomoea 9G 7G 9G 5G
Fladaks 10E 7G BG o
Ris 3C,9G 7G 9H 2C,4G
Sorghum 3C,9G 2C,9G 3C,9G 3C,9G
Sojabønne BH 5G 3H,5G 3G
Sukkerroe 9G 9G 3C,8G 3C.8H
Cissampela 3C,8G 2C,5G 3C,7H 3C,3H
Hvede 6G 3G 5G 0
Flyvehavre 5G 2G 3C,6G 2G
253 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 142 Forb.143 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,4G 0 3G 0
Hanespore W* 3C»7G 3C,9H 3C,6H
Rug-hejre 5G 6G
Brodfrø 4C, 9G 4C»9G 4C/9G 3C*9G
Majs 2G 0 0 0
Bomuld 5C,9G 3C.7H 3H,9G 9H
Fingeraks 2G 0 3G o
Tag-hejre Kæmpe rævehale 4C 2G 2C,4G 0
Ipomoea IOC 9C 5C,9G 3C,8H
Fladaks 3G 0 3C, 6G 0
Ris 2C,7G 3G 5C, 9G 7G
Sorghum 3C,9G 3C,9G 4C.9G 3C,9H
Sojabønne 2H 0 2G 0
Sukkerroe IOC 3C.6G 5C,9G 3C,7H
Cissampela 4C.9G 3C,8H 9C 3C, 8H
Hvede 2G 0 3G 0
Flyvehavre 2C,6G 0 9G 2C,7G
PRÆEMERGENT
Byg 7G 0 7G 2G
Hanespore 3C,7H 3C,6G 3C,6H 3G
Rug-hejre 7G 2G 7G 5G
Brodfrø 3C.6K 2C,2H 3C.3H 2H
Majs 3G 0 2G 0
Bomuld 2C,5G 0 2C 2G
Fingeraks 8G 4G 3C.5G 3G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 2G IH 3C,7G 3G
Ipomoea 3C,6G 2C 2C,3H 0
Fladaks BG 0 0 0
Ris BG 4G 8G 3G
Sorghum 3C,9G 8G 3C.9G 3C.5G
Sojabønne 2G 0 3G 0
Sukkerroe 7G 3H 7G 3H
cissampela 2C,3H 1C.2H 3C,5G 2G
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0 o 5G 2G
Ί 254 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 144 Forb. 145 Mængde (g/ha) 5u 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 5G 2C.7G 5G
Hanespore 9H 9H 40,9H 4C.9H
Rug-hejre 30,9G 3C.9G 9C 3C.9G
Brod frø 3C.6H 2C.3G 10C 10C
Majs 3C.9G 3C.9G 4C.9G 3C.9G
Bomuld 2C.8H 3C,6H 10C 9C
Fingeraks 8G 2G 4C,8G 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C.9G 2C.5G 2C.BG 3C.5G
Ipomoea 3C.9G 3C.4H 9C 10C
Fladaks 5G 0 5C.9G 5G
Ris 4C.9G 4C.9G 50,9G SC,9G
, Sorghum 40,9G 30,9G 40,9G 40,9G
Sojabønne 3C,3G 0 90 9C
Sukkerroe 40,8H 3C,6H 90 90
Cissampela 5G 2G IOC 10C
Hvede 9G 2 G BG BG
Flyvehavre 2C.9G 20,8G 3C,5G 3G
PRÆEMERGENT
Byg 20,7G 0 2C,7G 5G
Hanespore 7H 2G 8H 7H
Rug-hejre 6G 3G 3c,8G 3G
Brodfrø IH IH BH 7G
3C.7G 2C,5G 3C,6G 20,5G
Bomuld 3q G 9G bg
Fingeraks 5G o 3G 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 6G 2G 3G 0
Ipomoea 2G 1C 9G 8G
Fladaks g 0 7G 3G
Ris 7G 0 40,9G 3G
Sorghum 30,9G 30,5G 30,9G 30.5G
Sojabønne lc „ 3C,7g 3C,6G
Sukkerroe sc 2H 4C,pg 9G
Cissampela 0 „ 3C,9G 0
HYede^ 5C 0 0 O
Flyvehavre 2C#5C 0 o o
Tabel A (fortsat)
Forb. Mi Forb. 147 255 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 3C, 9G 2C.8G BG 4G
Hanespore 9C 4C.9G 5C,9G 9H
Rua - hejre 5C,9G 4C'9G 4C'9G 3C'9G
Brodfrø 3GG
Majs 3C.9G 3C« 9G 2C,6C 3G
Bomuld »C IOC 9C 5C.9G
Fingeraks 4C,7G 7 G 6G 2G
Tag-hejre “ ” ~
Kæmpe rævehale 4C,9G 3C,7G 3C,8G 2G
Ipomoea 5C#9G IOC 9C
Fladaks 9C “ 4C.9G 3C.8G
r1s 9C 4C, 9G 30,BG 5G
Sorghum 40, 9G 30,9G 30,9G 3C,9G
Sojabønne 50,9G 50,9G 30» 9G 2H
Sukkerroe 10C 9C 9C 9C
Cissampela IOC IOC 10C 5C,9G
Hvede 9G BG 7G 2G
Flyvehavre 30,9G 2C,5G SG 0
PRÆEMERGENT
Byg 2C,8G 30,7G 8G 5G
Hanespore 9H 30, BH 9H 3H
Rug-hejre 3C,9G 6G 3C,8G 5G
Brodfrø 9H - 9H BH
Majs 3C,9G 30,6G 3C,7G 2C,2G
Bomuld 9G 9G 9G 8G
Fingeraks 2C,8G 5G BG 3G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 8G 0 3G 3G
Ipomoea 9G 7G 9G . BG
Fladaks BG 5G 9G BG
Ris 3C,9R 7G 4C,9H 3C,8G
Sorghum 3C,9H 3C,7G 30, BH 7G
Sojabønne 9H 3C,8H 3C,8H 2C,5G
Sukkerroe 2C,9G 3C,9G $C,9G 9G
Cissampela 4C.9G 6G 3C,9G 5G
Hvede 3C,8G 5G 20,6G 0
Flyvehavre 3C,6G 20 2C,3G 0
Tabel A (fortsat)
Forb. 148 Forb.149 256 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 io
POSTEMERGENT
Byg 3C.9G 2C,9G 3C,7G 2C,5G
Hanespore 5C.9G 3C,9H 3C,9H 3C,8G
Rug-hejre BC,9G 9G 5C»9G 5C,9G
Brodfrø 9C 9C 10C 10C
Majs 3C,9H 3C.7G 3C,8H 3C,7G
Bomuld 5C# 9G 5C,9G 5C,9G 10C
Fingeraks 3C.BG 5G 3C,5H 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 5C,9G 3C,7G 3C,8G 2C,3G
Ipomoea 5C,9G 5G 10C 10C
Fladaks 3C,BG BG 3G 0
Ris 5C, 9G SC, 9G 9C 9C
Sorghum 3C,9G 2C,9G 3C.9G 4C.9G
Sojabønne 9C 9C 9C 9C
Sukkerroe 5C,9G 3C,9H 9C 9C
Cissampela 10C IOC 10C 4C,8G
Hvede 9G 9G 8G 2G
Flyvehavre 9G 3C,6G 3C.BG 7G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 9G 2C, 9G 5G
Hanespore 9H 7H 3G 7H
Rug-hejre 3C.9G BG 2C,8G 3C.7G
Brodfrø 9H 3C,7H 9H 3C,6H
Majs 9G 3C,7G 3C.7H 3C,5G
Bomuld 9G 9G 9G 3C.5G
Fingeraks 9H 3C,7G 3C,9G 2C.3G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 3c,BG 5G 2G 2G
Ipomoea 9G sg 9G 4G
Fladaks 9C 9g BG O
Ris 9H 3C, 9H 4C,9G 7H
sorghum 9H 3C,9H 4C.9G 3C,7H
Sojabønne 9H 9h 9H 3C.7H
Sukkerroe 4C,9G BG 3C,9G 4C,9G
Cissampela 3C.9G 3C, 8G 4C,9G 1C
Hvede BK 5G 3C,5G 0
Flyvehavre 3C.7G 2C,3G 3C,4G ic 257 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb.150 Forb. 151 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 3C,8G 5G 3C.9G 7G
Hanespore 9C 4C/9H 9C 3C«9H
Rug-hej re 6C»9G 4C»9G 4C,9G 3Cr9G
Brodfrø 10C 10C IOC 9C
Majs 3C,9G 3C.7H 9C 2C,9G
Bomuld 5C,9G 5C,9G 9C 5C,9G
Fingeraks 3C,7G 3C,6G 5C,9G 7G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C,9G 3C,8G 5C.9G 3C, 9G
Ipomoea IOC 9C IpC 9C
Fladaks 8G 0 IOC 5C.9G
Ris 9C 9C 4C,9G 3C,9G
Sorghum 3C,9G 5C,9G SC,9G 3C,9G
Sojabønne 9C 10C 3C,9H 2H, 3G
Sukkerroe 10C 9C 9C 9C
Cissampela 9C 9C 10C 5C,9G
Hvede 4C,9G 5G 9G 9G
Flyvehavre 3C,9G 9G 9G 2C,8G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 8G 9G 2C,2G
Hanespore 9H 3C,8H 9H 7G
Rug-hejre 3C.9H 3C.8G 3C,8G 5G
Brodfrø ØH 3C,6H 8H 3H
Majs 3C,9G 3C,7G 3C,9H 3C,5G
Bomuld SG 3C.7G 9G 3C.7G
Fingeraks 3C,9G 3C,6G 3C,BG 7G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 3C,BH 3G 3Cr8G 5G
Ipomoea 9C 9G ag 4G
Fladaks G - 9G 7G
Ris 4C,9H 3C,BG 3C,9G 8G
Sorghum 3C,9H 4C.9G 3C,9G 3C,BH
Sojabønne gu 3C,7H 5G O
Sukkerroe 3C,9G 4C,9G 9G 9G
Cissampela 4C.9G 3C,5H 3C.8H 3G
Hvede BG 4G BG 0
Flyvehavre 3C.5G 1C 2C,8G 2G
DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 152 Forb. 153 258 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg «G 3G 0 0
Hanespore K.9G 3C,9H 3C,7H 2C,5G
Rug-hejre 3C.9G BG 6G
Brodfrø ™ 9C 3C'8H f" „
Ma-js 3C,9G 3C,8H 2C.6H 2C.4G
Bomuld SC 4C.9G 3C,7G 3C.5G
Fingeraks *C,9G 2C,5G 3G 0
Tag-hejre ~ " "
Kæmpe rævehale 5C.9C 3C, 9G 3C,7G 2G
ipomoea 10C 10C 3C,6H 2C,5G
Fladaks 9G 5C.9G 5G SG
Ris 3C,9G 7G 2C,4G 1C
Sorghum 4C,9G 5C,9H 3C,6G 2C,4G
Sojabønne 3H 111 3C,4H 0
Sukkerroe 9C 9C 4C,Bfi 3C,5G
Cissampela 9C 9C 5C,9G 3C.7G
Hvede 8G 2G
Flyvehavre 2C,8G 2C,5G 7G 2G
PRÆEMERGENT
Byg 8R 3C,6G 2G 0
Hanespore 3C,7B 7H 5G 2G
Rug-hejre 8G 6G 3G 3G
Brodfrø 3C.5H 2C.2H 0 0
Majs 3C,9H 5G 2G 0
Bomuld 3C,8G 2C,5G 2G 0
Fingeraks 3C,9G 4G 2G 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 3C.5G 26 7G 0
Ipomoea 8H 7H 0 0
Fladaks 10E 9G 8G 0
Ris 10H 3C,7H 3G 0
Sorghum 9H 3C,8H 5G 3G
Soj abønne 2G 0 0 0
Sukkerroe 4C,9G 3C,9G 7G 5G
Cissampela 3C,3H IC IH 0
Hvede 8G 2G 0 0
Flyvehavre 2G 0 0 0 259 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 154 Forb. 155 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2G G 9G
Hanespore 5H 0 3C.9H 3C.9H
Rug-he^re 9G 2G 9G 8G
Brodfrø 2C 0 9C 9C
Majs 3C,7H 0 3C,9H 2C,7H
Bomuld 0 0 9C »C
Fingeraks 2G 0 4G 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 5G 0 3C,8G 4G
Ipomoea 1C,2G 0 SC.9G 4C.8G
Fladaks 4G 0 7G 0
Ris 7G 3G 4C.9G 8G
Sorghum 7G 3G 3C.9G 3C,8H
Sojabønne IC 0 5C, 9G 4C,9G
Sukkerroe 2C,2G 0 $C,9G 3C,8H
Cissampela 0 0 6C.9G 5C,9G
Hvede 5G 0 9G 7G
Flyvehavre 3G 0 2C.7G 3G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 8G 5G
Hanespore 0 0 2C.6H 3H
Rug-hejre 2G 0 8G 6G
Brodfrø 1C,3G 0 3C,8H 2C,3H
Majs 0 0 2C, 7H 0
Bomuld 0 o 9G 4G
Fingeraks 4G 0 2G 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 2G 0 3G 0
Ipomoea 0 o 9G 2G
Fladaks 0 0 3G 0
Ris 0 o 3C, 8Ή 2G
Sorghum 0 0 4C,8H 3G
Sojabønne 1C 0 4C,9H 3C.7G
Sukkerroe 0 0 3C/9G 5G
Cissampela 0 0 3C,7G 0
Hvede 0 0 7G 0
Flyvehavre 2G 0 4G 0 260 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 156 Forb. 157 Mængde (g/ha) 5° 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 3C.9G 5G 7G 2G
Hanespore 4C,9G IC. 8H 4C,9H 3C,8H
Rug-hejre ^C.ÉG 9C <C'9G
Brodfrø 10C 3C.9G 10C 3C,9G
Majs 3C, 9H 1C,5G 9C 9G
Bomuld 5C.9G 4C.9G 4C,9G 3C,«H
Fingeraks 4C,9G 3C.7G 3C,8G 3C/6G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C.9G 6G 3C.7G 3G
Ipomoea 4C.8G 6 G 10C 3C#7B
Fladaks 2G 0 9G 4C.9G
Ris 6C,9G 4C,9G 6C 5C,9C
Sorghum 3C.9G 3C,7G 5C,9G 4C#9G
Sojabønne 5C,9G 4C,9G 9C 3C«#B
Sukkerroe 9C 5C,9G 10C 9C
Cissampela 9C 5C,9G 10C 5C*9G
Hvede 9G 4G 8G 2G
Flyvehavre 3C,9G 4G 9C 6G
PRÆEMERGENT
Byg 3C,ØH 7G 3C.7G 2G
Hanespore 8H 3G 9H 3C»7H
Rug-hejre 9G 3G 9G 7G
Brodfrø 9H 3C.5H 3G 2G
Majs 3C.8H 5G 3C,9H 3C.8H
Bomuld 3C.9G 7G 9G 6G
Fingeraks 4G 0 4C,9G 4G
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 3C#7H 3G 3C,7G 0
Ipomoea 8G 4G 6G 3G
Fladaks 4G 0 10E 0
Ris JOE 6G 10E 8H
Sorghum 3C.8H 5G 3C,9H 3C,7H
Sojabønne 3C,8H 3C,6G 9H 5G
Sukkerroe 2C,8G 7G 9G 5G
Cissampela 4C,9G 3C,5G 9G 5H
Hvede 7G o 8G 2G
Flyvehavre 7G 0 4G 2G
261 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 158 Forb. 159 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 5C,9G 9G 4G 3G
Hanespore 3C. 9H 3C,7H 0 0
Rug-hejre 10C 3C»9G 6G 4G
Brodfrø 5C,9G 9H 3C,9H 3C,8H
Majs 3C.9G 3C,BH 3C,5G 1C
Bomuld 9C 4C,9G 4C,9G 8G
Fingeraks 10C 4C, 8G 0 O
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 4C,9G 7G 0 0
Ipomoea IOC 10C 3C,9H 3C,7H
Fladaks 9G 4G 0 O
Ris 9C 4C,9G 7G 5G
Sorghum 3C.9G 9G 3C,BH 7G
Sojabønne 5C,9G 5C,9G 4C,9G 3C,8G
Sukkerroe 9C 9C 4C,8H 3C.6H
Cissampela 5C,9G 5C,9H 4C,8H 2C,6H
Hvede 3C,9G 8G 3C.9G 5G
Flyvehavre 4C,9G 3C,BG 3C,BG 4G
PRÆEMERGENT
Byg 7G 2G 0 0
Hanespore 3C,7H 000
Rug-hejre 8G 5G 0 0
Brodfrø 3C,7H IH 2C 0
Majs 3C,7G 1C,5G 0 0
Bomuld 8G 0 0 0
Fingeraks 2Cf8H 6H 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 3C,BH 2H 0 0
Ipomoea 3C.8H 2G 2C,3G 0
Fladaks 9G 0 0 0
Ris 4C,8H 000
Sorghum 5C,9H 2G 0 0
Sojabønne 4C,8H 2C,3G 0 0
Sukkerroe 3C#8G 5G 2C,5H 0
Cissampela 3C.7H 2H 2C,2H 0
Hvede 2C,7G 0 0 0
Flyvehavre 2G 0 0 0 2 62 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 160 Forb. 161 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9G 7G 8G 4G
Hanespore 3C/9H 2C,7H 0 0
Rug-hejre 3C,9G 8G 4C,9G 8G
Brodfrø 3C.9H 3C ,9B 3C,8H 2G
Majs 3C,7H 1C.2G 1C,2G 0
Bomuld 5C,9G 9G 9G 2C, 4G
Fingeraks 4G 0 4G 4G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C,9G 5G 2C.6G 2G
Ipomoea 4C,9G 3C,9H 3C,8H 3C.7H
Fladaks 2C.7G 3G 2G 2G
Ris 9C 2C,8G 4C,9G 2C,8G
Sorghum 3C,9H 3C,9H 4C,9H 7H
Sojabønne 4C,9G 2C,6H 3C,9G 3C,6H
Sukkerroe 3C.7H 6G 9C 7 G
Cissampela 3C,8B 3C.7H 3C,BH 2C,4H
Hvede 8G 9G 9G 6G
Flyvehavre 4C.9G 8G 9G 9G
PRJEEMERGENT
Byg 8G o o o
Hanespore 0 0 0 O
Rug-hejre 3G 0 o O
Brodfrø 2C,4H 1C 0 O
Majs 1C,2G 000
Bomuld 1C 0 0 0
Fingeraks 2G 0 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o 0 2G 0
Ipomoea 2C,7H o 0 o
Fladaks oooo
Ris 3C.5H 0 0 0
Sorghum 3C,8H 2C 2C 0
Sojabønne 2C,3C 1C 0 0
Sukkerroe 3G zq 40 o
Cissampela 3C,4H IH 2H 0 .
Hvede 8G 0 0 o
Flyvehavre 0 0 o o 263 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 162 Forb. 163 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2C, 66 3G 3C,9G 3C,7G
Hanespore 3C'™ 0 9C 6C'9G
Rug-hejre 3C'9G 6G 9C 6C,9G
Brodfrø 3G ® 10C
Majs 5G 0 3C'9G 2C'9G
Bomuld 3C,9H 4G 9C 9C
Fingeraks 3C, AG 0 10C 4C,9G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C,8G 0 9C 5C,9G
Ipomoea 2C,3G 0 IOC 9C
Fladaks 3G 0 IOC 10C
Ris 9C 2C, 5G 9C 9C
Sorghum 2C,6G 0 3C,9G 4C,9G
Sojabønne 2C,5H 0 9C 5C,9G
Sukkerroe 2C.5G 0 IOC 9C
Cissampela 0 0 IOC 10C
Hvede 7G 5G 9G 9G
Flyvehavre 3C,9G 2G 2C,7G 2C,5G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 9G 3G
Hanespore 0 0 3C,6H 0
Rug-hejre 0 0 7G 0
Brodfrø 0 0 2C,7H 3H
Majs 0 0 3C,9H 0
Bomuld o 0 7G 0
Fingeraks 0 0 3C,8G 4G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale o 0 3C,7G 2G
Ipomoea 0 o 8G $G
Fladaks O 0 0 0
Ris 0 0 - 7G
Sorghum 0 0 2G 2C
Sojabønne 0 0 3C.7G 3C,6G
Sukkerroe 0 0 4C,9G 3C,7G
Cissampela 0 0 8G 0 -
Hvede 0 0 7G 2G
Flyvehavre 0 0 3G 0
Tabel A (fortsat)
Forb. 164 Forb. 165 264 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Bvg 70 5G 8G 4G
Hanespore « »8 5C·50 RU9-hejre »c 50 „
Brodfrø 10C 5C 9C »C.9B
Majs 2C,9h 2C'7G 2C'6G 2G
Bomuld 5C,9G 9C 9C 9C
Fingeraks 4C,8G 5G 4C,7G 2C,2G
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 4C,9G 3C,7G 2C,6G 2G
Ipomoea 3C,9G 5C«9G 4C,9G 4C»9G
Fladaks 10C 4C,9G 10C 5C,7G
Ris 5C,9G 8G 5C,9G 5G
Sorghum 9G 3C,8G 3C.8G 3C.7G
Sojabønne 5C,9G 3 C,9G 4C,9G 3C#8G
Sukkerroe 10C 10C 9C 9C
Cissampela 10C 4C,9G 9C 3C,8H
Hvede 90 7G 7G *G
Flyvehavre 3C,7G 3C,4G 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 9G 7G 7G 3G
Hanespore 3C.6H 3H 3C,8H IH
Rug-hejre 8G 5G 5G 2G
Brodfrø 9H 2C,2H BH 2C.4G
Majs 0 0 3C.5G 0
Bomuld 8G 7G 7G 2G
Fingeraks 7G 3G 7G 2G
Tag-hejre ~ Kæmpe rævehale 3G 3G 2G 0
Ipomoea 8G 2H 9G 5G
Fladaks 9G 0 10E 0
Ris 2C,BH 7G 4C,9G 6G
Sorghum 2C, 2G 2C,2G 2G 0
Sojabønne 3C,8H 2C,5G 3C,7G 2C,6G
Sukkerroe 9G 3C,8G 4C,9G BG
Cissampela 3C, 9G 4H 3C,5G 2G
Hvede 7G 0 7G 3G
Flyvehavre 2C 0 2C,3G 0 265 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 168 Forb. 169 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 3C,7G 2G 4C,9G 5G
Hanespore 9C 5C,9H 9C 5C,9H
Rug-hejre 9C 7G 5C,9G 6G
Brod frø 10C 10C 10C 10C
Majs 3C,9H 3C,6H 2C,9G 2C,9H
Bomuld 5C,9G 4C,8G 9C 5C, 9G
Fingeraks 9C 3C,4G 4C,6G O
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 5C,9G 3C,5G 3C,8G 2G
Ipomoea 10C 9C 10C 10C
Fladaks 5G 0 IOC 10C
Ris 9C 5C,9G 5C,9G 5C,9G
Sorghum 3C,9G 4C,9G 9G 3C,9G
Sojabønne 5C,9G 3C,7H 5C,9G 5C,9G
Sukkerroe 10C 9C 9C 5C.9G
Cissampela IOC 10C 10C 10C
Hvede 2C,9G 4G 8G 8G
Flyvehavre 4C,9G 2C,7G 7G 4G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 8G 8G 6G
Hanespore 9H 2H 3C,8H IH
Rug-hejre 8H 4G 9H 6G
Brodfrø 7H 3C.8H 9H 8H
Majs 3C,BG 3C,7G 3C,9H 3C,8H
Bomuld 8G 8G 4C,9G 8G
Fingeraks 3C,5G 0 4G 7G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 6G 2Q 5G 3G
Ipomoea 9G 9G 9C gG
Fladaks iqe 0 ioe 0
Ris 9H 9H 9H 8G
Sorghum 3C,7G 1C 9H 3C.6G
Sojabønne 3C.8H 3C,5H 9H 3C,8H
Sukkerroe 4C,9G 3C#9G 3C.9G 7H
Cissampela 3C,7H 3C,3H 3C,7G SH
Hvede eG BG 8G 3C
Flyvehavre 3C,8G 3G 3C,7G 2 C,2G
Tabel A (forsat)
Forb.170 Forb. 171 266 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 30
POSTEMERGENT
Byq 2C,7G 4 G 3G 0
Hanespore 3C'8G 3C'7G 3C'6H 3G
Rug-hejre 3C'9G 2C'9G SG 3G
Brodf-ø 9C 5C,9G 5C'9G 4C'8H
Majs 3C.7C 2G 2C.4H 0
Bomuld 9C 3C.9G 3C.9H 3C,8G
Fingeraks 0000
Tag-hejre “ Kæmpe rævehale 3C,4G 2G 0 0
Ipomoea ™c sc 9C 5C.9G
Fladaks 2C,7G 0 3G 3G
5Cr 9G 66 8G 5G
Sorghum 4C,9G 7G 2C,9G 3C,7G
Sojabønne 5C.9G 3C,8H 4C,9G 2C.9G
Sukkerroe 9C 4C,9G 9C 4Cf9G
Cissampela 9C '5C.9G 9C 3C,7G
Hvede ®G 7G 5G o
Flyvehavre 3G 0 5G 0
PRÆEMERGENT
Byg 6G 0 3G 0
Hanespore 0 0 5G 1C
Rug-hejre 0 0 6G 5G
Brodfrø 9H IH 8H 2H
Majs 3C,3G 0 2C, 4G 3G
Bomuld 2C,8H 0 2C,8G 7G
Fingeraks 0 0 2G 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 0 0 3G 0
Ipomoea 9G ig bg 8H
Fladaks 0 O 4G O
Ris 6G 0 8H 2C,7H
Sorghum 3C,5G 0 3C,7G 2C,5G
Sojabønne 9H 5H 3C,BH 3C.6H
Sukkerroe 9G 5G 9G 9G
Cissampela 4H IH 7G o
Hvede 3G 0 3G 0
Flyvehavre 0 0 3G 2G
267 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 172 Forb. 173 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Bycf 60 0 2G 2 G
Hanespore 3C#97i 3C,5H 4C,SH 3C,BH
Rug-hejre 7Gr 6G 70 SG
Brodfrø 9C 4C,9G 3C,8H 3C,5H
Majs 30 0 3C,9H 2C.BH
Bomuld 4C,9G 4C,9G 2C,4G 2 C
Fingeraks 0 0 5G 3G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3G 0 3C,6G 2G
Ipomoea 10C 5C,9G 3C,BH 2C,2H
Fladaks 4G 2G 0 0
Ris 9C 4C,9G 5C, 9G 3C.8G
Sorghum 3C,9G 8G 5C,9G 2C,8G
Sojabønne 9C 4C,9G 3C,5H 4G
Sukkerroe 5C,9G 9C 4C,9H 3C,8G
Cissampela 10C 4C.9H 3C,5G 0
Hvede 9G 7G 6G 2G
Flyvehavre 3C.7G 2G 2G 2G
PRÆEMERGENT
Byg 8G 3G 3G 0
Hanespore 5G 0 2G 0
Rug-hejre 6G 5G 0 0
Brodfrø 9H 2C 6G 0
Majs 2C,7G 2G 3C.7G 0
Bomuld 3C,9G 3C.7G 4G 0
Fingeraks 3G o 3C.7G 5G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 2G 0 3G 2G
Ipomoea gG 2C,7H 7H 0
Fladaks 10E 000
Ris 9H BH 7G 0
Sorghum 3C,9H 3C,7G 3C, 5G 0
Sojabønne gH 3C,7H 2C,2H 0
Sukkerroe 9G 7e $G 0
Cissampela 3C,8H 2C,5H 0 0
Hvede 7G 5G 3G 0
Flyvehavre 4G 2G 0 0 268 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 174 Forb. 175 Mængde (g/ha) ^ POSTEMERGENT „
Rva 5C.9G 4C,9G 6G 2G
HanesDore 9C SC'9G 3C'9G 2C'7G
Ruq-hei re sC'9G 5C'9G 7G 6G
Ma-;s 4C.9G 4 C,9G 2C,9G 2C,7G
Bomuld * ,c « to·"5
Fingeraks 9G 4C,9G 3G
Tag-hejre “ “ ~ __
Kæmpe rævehale 9C SC,9G 4C,8G
Ipomoea 10C 5C,9G 10C
Fladaks <C,8G 7G 8G 6G
Ris 9 C 9C 5C,9G 3C,BG
Sorghum 5C, 9G 9C 9G BG
Sojabønne 9C 9C 3C,SX ™,sx
Sukkerroe 10C 9C 3C,8G 7G
Cissampela IOC 9C 3C,7H 3C.8B
Hvede 9G 0 9G 9G
Flyvehavre 9C 4C,9G 9G 4G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 2G 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 0000
Brodfrø 0 o 3C/6H 2G
Majs 2G 0 2G 0
Bomuld 0 0 8G 2G
Fingeraks 3G 0 4G 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 40 0 0 0
Ipomoea 3G 0 5g 3g
Fladaks 0 0 10E 8G
Ris 0 0 0 0
Sorghum 0 0 0 0
Sojabønne 3C,3G 0 2C,4G 3G
Sukkerroe 2G 0 4G 3G
Cissampela 0 0 2H 3H
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0 0 3G 3G
269 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 176 Forb. 177 Mængde (g/ha) 50 10 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,5G 5G 5G 0
Hanespore 3C,BG 9C 5C,9G
Rug-hejre ™ 5 G 3C,6G 5G
Brod frø ®G 3C,6G 2H
Majs 3C,9H 3G 2C,5H 0
Bomuld 4C,9G 3G 3C,9H 4G
Fingeraks 2C,5G 0 5C,9G 3C,7G
Tag-hejre ~
Kæmpe rævehale 3C,8G 2C,7G 9C 3C«BG
Ipomoea 2C,5G 0 3C,7G 2G
Fladaks - 2C.7G 5G 0
Ris 9C 3C,9G 5C,9G 3C,6G
Sorghum 3C.7G 1C 5C,9G 4C,9G
Sojabønne 3C.5H 2C.2H 2H 0
Sukkerroe 3C.8G 2C,2H 4C,9H 5G
Cissampela 2C,8G 0 3C.8G 2C#5G
Hvede 7G 5G 0 0
Flyvehavre 2C,8G 2G 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 3C,8G 0
Hanespore 0 0 3C.7G 3G
Rug-hejre 0 0 5G 0
Brodfrø 0 0 5H 0
Majs 0 0 4G 0
Bomuld 0 0 5G 0
Fingeraks 0 0 4C,9G 4G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 2G 0 3C,8G 3G
Ipomoea 0000
Fladaks 0-00
Ris 0 0 9H 7G
Sorghum 0 O 3C.9G 4C,9G
Sojabønne 0 0 2H 0
Sukkerroe 0 0 3H 3H
Cissampela 0 o 2G 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 270 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 178 Forb. 179 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg »G 0 8G 9G
Hanespore «C <C,9H 9C 5C.9G
Rug-hejre 7G 5G sc 5C,9C
Brodfrø 4C,9H 3H'6G 4C'9G 3c'ec
Majs 3° 0 9G 3C.8H
Bomuld 9G 9C 9G
Fingeraks 9C 4C,9G 2C,8G 7G
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 5C,9G 4C,8G 5C.9G 8G
Ipomoea 5C,9G 3 C,SG 4C.8G 8G
Fladaks 2C,5G 0 - 9G
Ris 5C,9G 3C,7G 9C 4C, 9G
Sorghum 5C,9G 4C,9G 4C,96 3Cr9G
Sojabønne 2H O 6C,9G 3C.9G
Sukkerroe SC,9G BG IOC 4C.9H
Cissampela 10C 3C.8H 10C 4C,9G
Hvede 3G 0 3C/9G 9G
Flyvehavre 4G 0 4C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 2C,9G 3C,7G 9G 8G
Hanespore 9H 7G 9G 2C,7H
Rug-hejre 7G 0 9G bh
Brodfrø 3C,4G 2G 3C,8G 4G
Majs 0 0 9G 9G
Bomuld 7H 5G 9G 4G
Fingeraks 4C,9H 3C,8G 4C,9G 7G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C,9G 3G 4C,9G 7G
Ipomoea 8H 2G 9G 3G
Fladaks 10E 0 10E BG
Ris IDE 7H 10H 9G
Sorghum 4C,9H 3C, 9G 10E BG
Sojabønne 3C,5G IH 9H 3C.6G
Sukkerroe 7H 3H 4C,9G 6G
Cissampela 2H 0 4C,9G 2C, 5β.
Hvede 0 0 4C,9H BG
Flyvehavre 2G 0 4C,bg 8G
Tabel A (fortsat)
Forb. Forb. 3·®! 271 DK 174545 B1 Mængde (g/ha)
POSTEMERGENT
Byq 3C.9G 9G 9G 8G
Hanespore 9C 9G 9C 5C'9G
Rug-hejre «C 9C IOC 9C
Brodfrø 1GC ^,8G 1£>c 10C
Majs 4U,9G 9G 9C 5G
Bomuld 9C *oc 9C 10c
Fingeraks 5C.9G 4C, 8G 4C,9G 4C/9G
Tag-hejre ~
Kæmpe rævehale ®c 3C.8G 9C 3C,8G
I pornoe a 30C 3.0C 10C 10C
Fladaks 3.0C - 10C 10C
Ris 9C 4C,9G 5C,9G 5C,9G
Sorghum 3C,9G 8G 3C#9G 6G
Sojabønne 9C 9C 9C 6C,9G
Sukkerroe 9C 9C 9C 10C
Cissampela IOC IOC 10C 30C
Hvede 9G 9G 8G 4G
Flyvehavre 3C,9G 9G 3C,9G 8G
PRÆEMERGENT
Byg 3C,9G 9G 9G 9G
Hanespore 9H 9H 9H 3C,7H
Rug-hejre 3C,9H 8G 3C.8G 7G
Brodfrø 3C,8G BG 8G BG
Majs 9G 9G 9G 9G
Bomuld 9G 8G 9G BG
Fingeraks 3C,BG BG 3C,9G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 3C,8G 6G 3C.8G 5G
Ipomoea 9G 9G 9G 9G
Fladaks 9G BG 10E 10E
Ris 10H 10H 10H 9H
Sorghum 4C,8B 2C,6G 3C.9G 2C,6G
Sojabønne 9H 3C,BH 9H 4C.8H
Sukkerroe 4C,9G 7G 4C,9G 9G
Cissampela 5C,9G 4C,8G 5C,9G 8G
Hvede 3C,9H 3C.8G 9H 6G
Flyvehavre 4C,8H 4G 7G 6G
272 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 182 Forb. 183 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 3G 9G 3G
Hanespore 4C»9G 3C,9H 9C 5C,9G
Rug-hejre 10C 7G 10C 4C,9G
Brodfrø 10C 3C,8G 9C 4C,9G
Majs 3C.9H 2C, 6C 10C 4U,9G
Bomuld 10C 10C 5C,9G 3C,9G
Fingeraks 5C,9G 0 10C 3C, 9G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C,9G 5G IOC 10C
Ipomoea 10C 4C,9G 5C,9G 5C«9G
Fladaks 10C 2G 3G
Ris 5C,9G 4C,9G 9C 5C,9G
Sorghum 9G 2C,8H 5C,9G 4C,9G
Sojabønne 5C,9G 3C,8G 6C,9G 5C,9G
Sukkerroe 10C 9C 9C 4C,8H
Cissampela 10C 8G 9C 4C,8H
Hvede 5G 5G 4C.9G 9G
Flyvehavre 3C.9G 7G 3C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 8G 6G 9G 9G
Hanespore 3C.9H 5G 9H 3C,7H
Rug-hejre 3C,8G 4G 3C.9H 8H
Brodfrø - 4G 3C,9H 0
Majs 3C,8G 4C.7G 9G 9G
Bomuld 3C, 9G 3G 4C,9G 0
Fingeraks 9G 3G 4C, 9H 3C,9H
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale <g 0 4C,9H 3C,8H
Ipomoea 9G 8G 9G 9G
Fladaks 8G 10E 2G
Ris 10E 8G 10H 10H
Sorghum 2C,8H 6G 5C,9B 3C.9H
Sojabønne 4C,9H 3C,5G 9H 4C,8H
Sukkerroe 5C,9G 3C.8G 5C,9G 6G
Cissampela 3C,6H 4G 2C,4H 1C
Hvede 8G 3G 4C,9H 3C.9H
Flyvehavre 3C,8G 2G 4C.7G 2C,7G
Tabel A (fortsat)
Forb. 184 Forb. 185 273 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 1(1
POSTEMERGENT
Byq »G 3G 2C.7G 3G
Hanespore «··« «·“ “·“
Rug-hejre «·” »e =/50 *-,s
Brod frø 3C-»H 0 lB „„ ° „„
Ha-S 9C 3C.9G 4C.9G 3C.9G
Bomuld 3C»9G 3C.9G 3C.7H 3C.6G
Fingeraks 9C 7G 0
Tag-hejre " “ “ ”
Kæmpe rævehale 10C 4C,9G 4C,9G 2C,3G
I pomo e a »C 4C,9H 4C,8H 3C,8G
Fladaks 5G 0 5G 0
Ris 9C 9C 8C, 9G 2C,7G
Sorghum 4C.9G 2C,7G 4C.9G 3C.7H
Sojabønne 5C,9G 5Cf8G SC.9G 4Cr8H
Sukkerroe 9C 4C#8H 4C,9G 3C«6G
Clssampela 4C,8H 3C,7H 4C»9H 3C,8H
Hvede 3C|9G 7G ?G 3G
Flyvehavre 3C,9G 8G 9G 3C,7G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 8G 9G 2G
Hanespore 4C,9H 6H 5G 2G
Rug-hejre 3C,9H 2C,7G 7G 3G
Brodfrø 0 0 2H 0
Majs 9G 9G 9H 3C,6G
Bomuld 2C 0 3G 0
Fingeraks 0 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 3C,9H 2C,6H 5G 0
Ipomoea 3C,4G 3C,5G 7G 2G
Fladaks 4G 0 0 0
Ris 10H 4C/9H 8G 2G
Sorghum 4C,9H 3C,5H 3C,7G 2C,3G
Sojabønne 5C,8H 2C,2G 3C,7H 2H
Sukkerroe 3C,9G 1C 3C,4G 2H
Cissampela 2C.4G 1C,3G 3C,3H 2G
Hvede 9H 3C,8H 7G 5G
Flyvehavre 3C,BG 3G 2C.6G 0 274 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 186 Forb. 187 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 7G 5G 3C.9G 8G
Hanespore 3C,9H 3C/7H 3C,9G 2H
Rug-hejre 3C,9G 3C»BH 9C 3C/9G
Brodfrø 3C,8G 9C 2C*6G
Majs 3C,9G 2C.9G 3C.9G 3C, 9G
Bomuld 3C.9H 8H 4C.9G 3C.9G
Fingeraks 3C,7G 4G 4C,9G 7G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C»9G 3C,7G 5C,9G 4C, 9G
Ipomoea 4C»9H 3C«5H 4C,9G 3C»7H
Fladaks 0 0 3G 0
Ris 5C, 9G 9C 9C 9C
Sorghum 3C.9G 3C#7G 3C.9G 9G
Sojabønne 4C,9G 5C,9G 9C 4C,9G
Sukkerroe 9C 3C,8G IOC 9C
Cissampela 9C 3C,7H 9C 3C,8H
Hvede 7G 3G 9G 7G
Flyvehavre 3C,8G 3C, 5G 3C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 8G 3G 9G 6G
Hanespore 5G 2G IH 0
Rug-hejre 7G 2G 9H 7G
Brodfrø 0 0 2H 3H
Majs 3C.8G 3C,3G 3C, 9H 2C,6G
Bomuld 3G 2G 3G 0
Fingeraks 3G 0 2G 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 7g 0 9H 3G
Ipomoea 0 IH 6G 5G
Fladaks IDE 0 9G 10E
Ris 4C,9G 7G 3C,9H 8G
Sorghum 3C.7G 0 2C, 9G 3C,5G
Sojabønne 3C,6H 2H 3C,7H 3C,5G
Sukkerroe 7H 3G 8G 7G
Cissampela 2C,3H 0 6H 2H
Hvede 5G 2G 2C.8H 6G
Flyvehavre 3G 0 8G 4G
Tabel A (fortsat)
Forb. 1®® Forb.’ 189 275 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 30
POSTEMERGENT fl Q 3C,8C 5G
Hanespore 3C'8H 3C'5H ™
Rug-hej re 3C'7C 5G 8G 8G
Brodfrø 2C'5G 2G 4C'9K 2H
Majs 3C,9G 3C,7H 5C,9G 3C,9G
Bomuld « 3C'8G 3C'9H 0
Fingeraks 2C,4G 0 3C,5G 0
Tag-hejre " " ~ “
Kæmpe rævehale 3Cr5G 2G 3C.8G
Ipomoea *c'™ 3C'7G 4C'8H 2C'2H
Fladaks 0000
Ris 9C 5C,9G 9C 5C.9G
Sorghum 3G 2G 3C,6G 3G
Sojabønne 4C,9G 4C,9H 4Cr9G 4C#9G
Sukkerroe 9C 3C,BH 9C 4C#8H
Cissampela 4C,8H 2C,3G 3C,5G 0
Hvede 3G 0 3G 0
Flyvehavre 2G 0 6G 2G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 2C*5G 0
Hanespore 2G 0 2G 0
Rug-hejre 2G 0 5G 0
Brodfrø 3C 0 0 0
Majs 0 0 3C,7G 3C,5G
Bomuld 0 0 6G 3G
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 5G 0 4G 0
Ipomoea 3C,3G 000
Fladaks 0000
Ris 4G 0 bg 0
Sorghum 0 0 5G 2G
Sojabønne 2C,2H 0 2C,3H 2G
Sukkerroe 2C.6G 0 4C,9G 5G
Cissampela IH 0 2G 0
Hvede 2G 0 2G O
Flyvehavre 0 0 2G O
276 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 190 Forb. 191 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 4G 4C,8G 4C,7G
Hanespore 3C,BH 3C.7H 9C 5C/9G
Rug-hejre 2C,9G 9G ®G 3G
Brodfrø 2C,3G 2H 9C 4C,8G
Majs 4C,9G 3C,7G 4C,9G 4C,9H
Bomuld 2C,2G 0 9C 3C#9G
Fingeraks 0 0 4C.9G 4G
Tag-hejre - - - "
Kæmpe rævehale 2C,4G 0 9C 4C,9G
Ipomoea 3C,8H 3C,7H 5C,9G 5C,9G
Fladaks 0 0 3C,9G 4G
Ris 2G 0 5C,9G 5C,9G
Sorghum 3C.3G 2G 4C,9G 4C,9H
Sojabønne 3C,7H 3C,4H 4C,9G 3C,8H
Sukkerroe 4C,9G 3C,7G 9C 4C,8H
Cissampela 4G 3C,5G 5C,9G 3C,7H
Hvede 0 0 9G 5G
Flyvehavre 7G 3G 2C,5G 0
PRÆEMERGENT
Byg 2C,5G 0 3C,8G 4G
Hanespore 2C,6G 0 9H 6G
Rug-hejre 3G 0 5G 3G
Brodfrø 0 0 3C.5G 3G
Majs 3C,9H 3C,6G 3C.9G 3C.9H
Bomuld 2G 0 7G 2G
Fingeraks 0 0 7G 0
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale sg 0 3C.8G 5G
Ipomoea 0 o 8G 3G
Fladaks 0 0 10E 10E
Ris o 0 9H 9H
Sorghum 3C,4G 4G 3C,9H 3C,8H
Sojabønne IC 0 9H 3C,6H
Sukkerroe 4C,BH 0 4C,8G 3C,7H
Cissampela 2G 0 3C,5G 0
Hvede 3C o 8G 4G
Flyvehavre 2C,2G 0 2G 0 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Fcrb. 192 Forb. 193 277 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGENT _ „„ „„
B 2C 0 6C,9G 3C,8G
Hanespore 4C,9R 3C.7H IOC 9C
Rug-hejre ®G 3G 9C 9G
Brodfrø «C.9G 3C'-7H 5C'9G 4C'9G
Majs 0 0 5C,9G 3C,8H
Bomuld 3C,5G 0 1QC 4C,9G
Fingeraks 4C,7G 5G 9C 8G
Tag-hejre _ - - -
Kæmpe rævehale 4C.7G 3G IOC 9C
I porno e a *C,9G 3C,9H 10C 10C
Fladaks 7G ® “ 3C,9G
Ris 7G 2G 9C 5C,9G
Sorghum 4C,9G 2C,9G 10C 5C,9G
Sojabønne 3H 2B 6C,9G 3C,9G
Sukkerroe 9C 4C,8G 9C 3C,7H
Cissampela IH 0 5C,9H 2C.7H
Hvede 2G 0 4C,9G 9G
Flyvehavre 2G 0 3C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 2C,4G 0 9H 8G
Hanespore 3C,7G 0 3C,9H 6H
Rug-hejre 3C.6G 0 9H 2C,6G
Brodfrø 3C.5G 2C,4H 9H 3C,8H
Majs 3G 0 9G 3C,8H
Bomuld 2G 3G 8G 5G
Fingeraks 3C,8G 3G 5C/9H 3C,8H
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C.7G 4G 4C,9H 4Cr8H
I porno e a 2C,4H 4G 9G 9G
Fladaks 6G 3G 10E 10E
Ris 9H 3C.7G 9H 3C.8H
Sorghum 2C,9H 2C,9G 9H 9H
Sojabønne 3C.5G 2G 9H 4C,7H
Sukkerroe 3C.8G SH 3C,8G 5G
Cissampela IC 0 4C,8H 0
Hvede 3G 0 3C,8H 8G
Flyvehavre 0 0 2C,5G 5G
Tabel A (fortsat)
Forb. 194 Forb. 195 278 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 7G 4G 2C,8G 4G
Hanespore 5C,9G 3C,9G 5C,9G 4C,9G
Rug-hejre 3C,9G 9G 3C,9G 2C,7G
Brodfrø 10C 9C 9C 9C
Majs 3C,9G 2C.6G 3C,8G 2G
Bomuld 10C 10C 10C 9C
Fingeraks 2G 0 0 0
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 3C,8G 6G 4C.9G 2C,6G
ipomoea 10C 9C 9C 9C
Fladaks 3C,8G 7G 8G 4G
Ris SC,9G 4C,9G 3C,8G 2C,5G
Sorghum 3C,9G 2C,6H 5C,9G 3C#9G
Sojabønne 9C 9C 9C 2C,8G
Sukkerroe 9C 9C 10C 5C,9G
Cissampela 5C,9G 3C.8G 3C.9G 7G
Hvede 9G 8G 9G 2G
Flyvehavre 7G 4G 2C,5G 2G
PRÆEMERGENT
Byg 7 G o 4G 0
Hanespore 5G 0 3C,8H 2G
Rug-hejre 5G 2G 2C.7G 0
Brodfrø BH BG 2C,2H 2C,5G
Majs 3C,7G 2G 3G 0
Bomuld 5G 0 3C.7G 4G
Fingeraks 2C,6G 0 7G 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 2G o 3G 0
Ipomoea 8G 6G 7G 5G
Fladaks 7G o 4G 5G
Ris 2C,SG 2G 8G 0
Sorghum 2C.2G O 4G 0
Sojabønne 4C,8H 0 3C.7G 2C.2H
Sukkerroe 8G 4G 4C,9G 4G
Cissampela 2C,6H 2G 2C.6G 3C.7G
Hvede 5G o 2G 0
Flyvehavre 2G o 2G 0
Tabel A (fortsat)
Forb.. 196 Forb. 197 279 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 0 BG 2G
Hanespore 9C 3C*8H
Rug-hejre 6G 2G 4C,9G BG
Brodfrø 5C,9G 4C,9G IOC 9C
Majs 2G 0 2C'7H 2G
Bomuld ®C 9C 9C 9C
Fingeraks o o 2G 2G
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 5G 2G 3C,8G 7G
Ipomoea IOC 9C 10C 3C,8G
Fladaks BG 46 - 7G
Ris 4G 2G 4C,9G 3C,7G
Sorghum 2C, 6G 3G 4C,9G 2G
Sojabønne 4C.8H 3C,4B 9C 5C»9G
Sukkerroe 9C 9C 9C 4C#8G
Cissampela 3C.8G 5G 9C 3C, 9G
Hvede 5G 0 3C,9G 6G
Flyvehavre 3G 3G 9G 6G
PRÆEMERGENT
Byg 5G 0 BG 7G
Hanespore 3G 0 3C,7H 4G
Rug-hejre 0 0 9H 6G
Brodfrø 7H 6G 9H 9H
Majs 2C,4G 0 3C,9G 2C,4G
Bomuld 6G 3G 9G 8G
Fingeraks 2C.5G 0 2C,3G 0
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale o 0 5G 2G
Ipomoea 9G 6G 9G 9G
Fladaks 0 0 2G 0
Ris 2C, 5G 0 4C, 9H 2C,7H
Sorghum 2G 0 2C,4H 2C,3G
Sojabønne , 3C,7H 3G 4C,8H 4C,8B
Sukkerroe 3C,8G 7G 9G 7G
Cissampela 2C.6G 4G 3C.8G 2C,7G
Hvede 2G 0 $G 5G
Flyvehavre 2G 0 5G 3G
280 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 198 Forb. 199 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 3C, BG 4G 6G 2G
Hanespore “C 3C,7H 5C,9G 6H
Rug-hej re «C.9C 80 5G
Brodfrø »C 9C l0C «
Ma-js 2C, 6G 0 2C, BH 1C.3G
Bomuld 9C 4C, 8G 10C 5C,9G
Fingeraks 0 0 2G 0
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 5S 0 2C,7G 2G
Ipomoea 10C 9C 9C 9C
Fladaks 0 - 7G
Ris 9C 3C.9G 9C 4C,9G
Sorghum 9C 2C.4H 3C,BH 3C,9G
Sojabønne 9C 4C,7H 6C,9G 4C,8G
Sukkerroe 9C 9C 9C 9C
Cissampela 7G 2G 3C,8H 3C,7H
Hvede 3C,9G 6G 9G 4G
Flyvehavre 8G 5G 8G 6G
PRÆEMERGENT
Byg BG 3G 3Cr7G 4G
Hanespore 0 0 4G 0
Rug-hejre 3C,7G 2G 4C,8G 2G
Brodfrø BH 6G 9H 3C»7H
Majs 2C 2G 3C,8G 3C,4G
Bomuld 3G 4G 7G 5G
Fingeraks o 0 2G 0
Tag-hejre - - - - Kæmpe rævehale 5G 0 BG 0
Ipomoea 4C.9G 9G 9C 9G
Fladaks 0 0 3G 3G
Ris 3C,7B 3C.6H 9H 2C.6H
Sorghum 3C.7H 2G 4C.7H 3C,5H
Sojabønne 4C,8H 3C,5H 4C,BH 4C,BH
Sukkerroe 5C.9G 3C.8G 5C.9G 4C. BG
Cissampela 2C,6G 4G 4C,8H 3H
Hvede 6G o 7G 0
Flyvehavre 3G 0 2C,5G 0 251 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 200 Forb. 201 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
By_ 2C,8G 2C.7G 2C,9G 2C,9G
Hanespore *C'9H 3C'8G 9C 1GG „„
Rua-hei re 2G 0 9G 2C'8G
Brodfrø 9C 3C'9G 10C 3C'8H
Ma^s 3C,8G 2C,4G 2C,9G 3C,9H
Bomuld Μ’** 0 10C 4C'9G
Fingeraks 3G 0 3C.9G 7G
Tag-hejre " " " “ __
Kæmpe rævehale 3C,7G 2C, 5G 9C 3C,9G
Ipomoea 2C»5G 2C/2H 5C,9G 4C,9G
Fladaks ° 0 9C 9G
Ris 4C,9G 3C, 6G 9C 5C.9G
Sorghum 4C*9G 3C,5G 9C 5C(9G
Sojabønne 4C»8H 3C,8H 5C,9G 4C,9G
Sukkerroe 3C,6G 2C,2H 9C 9C
Cissampela 1C 1C 5C,9G 3C,7G
Hvede 4G 0 2C, 9G 9G
Flyvehavre 0 0 2C*9G 3C.8G
PRÆEMERGENT
Byg 6G 0 9G 9G
Hanespore 2C,5G 0 9H 9H
Rug-hejre 2G 0 8G 7G
Brod frø 3C,5H 1C 9H 4C.8H
Majs 3C,6G 0 9G 4C,9G
Bomuld 0 0 3C,9G 7G
Fingeraks 0 0 4C,9G 4C,9G
Tag-hejre - -
Kæmpe rævehale 2G 0 4C.9H 3C,9H
Ipomoea 2C.4H 0 9G 9G
Fladaks 0 0 10E 9G
Ris 4G 0 9H 9H
Sorghum 3G 0 9H 9G
Sojabønne 2H 0 9H 4C,BH
Sukkerroe 4G o 5C,9G 9G
Cissampela 0 0 5C.9G 3C,7H
Hvede 0 0 8G 3C,8G '
Flyvehavre 2C 0 3C.BG 3C,BG
282 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 202 Forb. 203 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9G 8G 4C,9G 30, 8G
Hanespore 90 90 9C 5C,9G
Rug-hejre 5C.9G 9G 4C,9G 9G
Brodfrø SC,9G 3C,8G 5C,9G 2C,2H
Majs 3C.8H 3C,7H 50,9G 3C.7G
Bomuld 9C 3C, 8G 7G 3G
Fingeraks 50,9G 4C,8G 4C,9G 3C,8G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C,8G 3C,6G 9C 5C.8G
Ipomoea 10C 10C 4C,8G 20,58
Fladaks IOC 10C 0 0
Ris 5C,9G 4C,9G 5C,9G 9C
Sorghum 4C,9G 9G 5C,9G 4C,9G
Sojabønne 5C, 9G 3C,7H 4C,8H 2G
Sukkerroe 90 90 90 40,9H
Cissampela IOC 8G 3C,6H 0
Hvede 40,9G 5G 50,9G 40,9G
Flyvehavre 9G 7G 5C,9G 40,9G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 8G 2C,8G 2C,2G
Hanespore 9H BH 9H 20,8H
Rug-hejre 40,9B 8G 3C,9G 8G
Brodfrø 30, BH 7H 1C 0
Majs 30,8G 30,7H BH 2G
Bomuld 9G 6G 4G 0
Fingeraks 6G 2G 8G 8G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 3C,6G 2G 30,8G 7H
Ipomoea 9G 9G 1C 0
Fladaks 10E 5G 0 0
Ris 10E 9G 9B 7H
Sorghum 9G 90 3C,9G 30,7G
Sojabønne 30,9H 30,6H 2C,5G 0
Sukkerroe 9G 9G 4H 0
Cissampela 30,9G 5G 1C 0
Hvede 9B 70 8H 6G
Flyvehavre 3C#9G 8G 2C,7G 2C,3G
Tabel A (fortsat
Forb. 204 Forb. 205 50 10 50 10 283 DK 174545 B1 Mængde (g/ha)
POSTEMERGENT
Byg 2C'5G 0 8G 45
Hanespore 4C'5G 2C'7G 10C 5^'9G
Rug-hejre 3C'7G 0 3G 0
Brodfrø 4C'9G 40 4C'9H 4C'9H
Majs 9G 2C.4G 2C,9G 3C.BG
Bomuld 3G,7G 2C,3G BG 2G
Fingeraks 0 0 7G 4G
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 2C,5G 0 3C,BG 7G
Ipomoea 2C.6G 0 1C, IH 0
Fladaks 3G 0 2G 0
Ris 4C.9G 7G 5C,9G 6G
Sorghum «C,9G 4G 10C 6G
Sojabønne 3C,8H 3C.3H 9C 3C,5H
Sukkerroe 9C 3C,7G 2C,2H 0
Cissampela 7G 0 3C,BH 5G
Hvede 9G 3G 4G 0
Flyvehavre 2C,4G 0 3G 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 3G 0 6G 0
Brodfrø 2C,4G 2G 3C,9H 0
Majs 2G 0 2C/3H 0
Bomuld 5G 3G 6G 0
Fingeraks 0 0 3C,5G 0
Tag-hejre - - - - Kæmpe rævehale o 0 BH 0
Ipomoea 3G 2G 0 0
Fladaks 0 O 7G 0
Ris 7G 3G 3C,8H 2G
Sorghum 0 0 2C 0
Sojabønne 2C,5G 2C.2G 1C 0
Sukkerroe 3C 5G 9G 0
Cissampela 0 0 2H 2G
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 284 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 208 Forb.
Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9C 6C.9G 5G 4G
Hanespore 9C 9C 9C 2C,5G
Rug-hejre 9C 9G 4G 2G
Brodfrø 9C 9C 9C 5C.9G
Majs IOC 5U/9G 5C«9G 3C/9H
Bomuld 10C 9C 10C 4C,8G
Fingeraks 0 0 0 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 9C 4C,8G 3C,7G 0
I pornoea 10C 10C 9C 10C
Fladaks - 3C*5G 2C,5G 0
Ris 9C 9C 3C,6G 5G
Sorghum 10C 10C 9C 9C
So j abønne 9C 9C 3C, 6G 0
Sukkerroe 10C 10C 5C,9G 3C»6G
Cissampela 3C.7G 8G 4C,9G 0
Hvede 4C.9G 5C,9G 2C»7G 2C.5G·
Flyvehavre 4C,9G 2C,5G 4G 2G
PRÆEMERGENT
Byg 3G 0 0 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 3G O 0 O
Brodfrø 0 0 0 0
Maj s 2G 0 0 0
Bomuld 2G 0 0 0
Fingeraks 0 O 0 O
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o 0 0 0
Ipomoea 0 0 0 0
Fladaks 0000
Ris 0 0 0 0
Sorghum 0 0 0 0
Sojabønne 4G 2G 0 0
Sukkerroe 5G 2G 0 0
Cissampela 0 O 0 0
Hvede 3G 0 0 O
Flyvehavre 2G 0 0 O
285 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 210 Forb. 211 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6C,9C 3C,9G ZG 0
Hanespore 9C 9C 9H 5H
Rug-hejre 4C.9G 5C,9G 5G 0
Brodfrø 9C 9C 8Λ 2H
Majs 9C 4C.9G 2C,8H 1C.2G
Bomuld 9C 9C 4C,9G 70
Fingeraks 4C. 9G 9H 5G 20
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 9C 3C,9G 6G 2G
Ipomoea 9C 10C 2C#BH 2C,4B
Fladaks 9C 5C,9G 5G 3G
Ris 6C,9G 4C,9G 9G 2G
Sorghum 9C 9C 8G 7G
Sojabønne 5C,9G 3C.9H 3C,9G 4H
Sukkerroe 9C 9C 2C,7H 4G
Cissampela 9C 9C 8H 2H
Hvede 4C.9G 4C.9G 9G 7G
Flyvehavre 3C.9G 2C,6G 9G 6G
PRÆEMERGENT
Byg 2C,8G 2C.9G 7G 0
Hanespore 9H 3C,8G 6H 0
Rug-hejre 9G 2C, BG BH 2G
Brodfrø 9H 9H 3C,7H IC
Majs 2C,9G 2C,9G 2C,6H 1C,2G
Bomuld 9G 8G 2C,9G 0
Fingeraks 9G 3C.6G 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 9H 2C.8G 2H 0
Ipomoea 9G 9G 2C,8H 2G
Fladaks joe ec 10E 0
Ris 10E 3C.8H BH 4H
Sorghum 4C,9G 9G 3C,7G 1C.2G
Sojabønne 3C,8H 3C,9H 3C,7G 3G
Sukkerroe 4C/9G 3C,9G 8G 5G
Cissampela 4C,9G 7H 7H 2H
Hvede 9G 9G 6G o
Flyvehavre 3C,7G 3C,5G 4G 0 286 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 212 Forb. 213 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 8G 3G 6G 2G
Hanespore 5C.9H 3C,9H 9C 9H
Rug-hejre 9G 6C 0
Brodfrø 2C,6H IH 5C,9G 3C»9G
Majs 4U,9G 9G 9G BG
Bomuld 9G BG 9C 9G
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 2G 0 2G 0
Ipomoea 3C,7G 2C,3H 4C,9G 2C.7G
Fladaks 0 0 3G 0
Ris 9C 4C,9G 6G 0
Sorghum 9G 6G 7G 5G
sojabønne 3C,SG 2C,6H 3C,7G 2C,6G
Sukkerroe 3G 2G 2C,5G 0
Cissampela 5G o 7G 0
Hvede 9G 9G 9G 5G
Flyvehavre 7G 7G 4G 3G
PRÆEMERGENT
Byg 3G 0 5G 0
Hanespore 2H 0 4H 0
Rug-hejre 7G 3G 8H 4H
Brodfrø 0 0 2C,4H 0
Majs 2C, 6G 0 0 0 • Bomuld 4G 0 0 0
Fingeraks 0000
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o 0 0 0
Ipomoea 0 0 7G 0
Fladaks 0 o 9G 5G
Ris 6G o BH 4C
Sorghum 2C.9G 2C,6 G 3C,9G 2G
Sojabønne 2C.2G 0 3C,BH 0
Sukkerroe 6G 0 øg 4G
Cissampela 0 0 0 0
Hvede 4G o 4G 0
Flyvehavre 0 0 0 0 287 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 214 Forb. 215 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 5G 4G 2G 0
Hanespore 5C,9G 8H 3C,9H 5H
Rug-hejre 3G 0 0 0
Brodfrø 10C 8H IOC 10C
Majs 2C.8G 6G 1C,2G 1C,2G
Bomuld 9C 10C 9C 7G
Fingeraks 2G 0 0 0
Tag-hejre - - Kæmpe rævehale 5G 3G 4G 0
Ipomoea 2C,4G 2C,4G 1C,2G 2C
Fladaks 3C,9G 6G 4C,9G 0
Ris 3C,9G 7G 2C,2G 0
Sorghum 2G 0 0 0
Sojabønne 6H 6H 2C,8H 6H
Sukkerroe 4C,7G 2C.4G 5C,8H 3C.7H
Cissampela 7G 3G 3C,9G BG
Hvede 3G 00 0
Flyvehavre 2G 0 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 7G 7G
Hanespore 0 0 7H 0
Rug-hejre 0 0 5G 0
Brodfrø 3C,8G 6G 9H 2C,3H
Majs 0 0 2C, 3G 0
• Bomuld 2G 0 9G 6G
Fingeraks 0 o 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o 0 2G 0
Ipomoea 2G 2G 5G 2G
Fladaks 0 0 8G 0
kis 8H 0 8H 6H
Sorghum 2G Q 5G 0
Sojabønne 1C,3G 0 3C.6G 2C,3G
Sukkerroe 7G 3G 9G 6G
Cissampela 3H 0 4C,9H 4R
Hvede 0 0 2G 6
Flyvehavre 0000 288 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 216 Forb. 217 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,7G 3G 0 0
Hanespore 4C,9G 2C,7H 3C.9H 3C.BH
Rug-hejre 5G 2G 3G 5G
Brodfrø 10C 2C,8H 5C,9G 3C,8H
Majs 2C,7C 1C,3H 3C.7R 3C,7G
Bomuld 9C 9C 3C.9G 3G
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 5G 0 0 0
Ipomoea 7G 0 4H IH
Fladaks 5G - 0 0
Ris 5C,9G 2C,8G 9C 5C,9Q
Sorghum 2C,ØG 6G 6G 3G
Sojabønne 9C 2C.8H 3C,7H 2C.6G
Sukkerroe 9C 3C,7H 5C,9G 2C,7G
Cissampela 9C 2C,7H 2C,7G 1C
Hvede 2G 0 0 0
Flyvehavre 2G 0 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 2C.8G 2C, 4G 2C,3G 0
Hanespore 2G 0 0 0
Rug-hejre 3G 0 4G 0
Brodfrø 2C,BH 5H 2C,5G IH
Mals 3C,9H 2C.2G 3C.7G 1C
Bomuld 9C 7G 2C, 6G 2G
Fingeraks 9G 0 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 3G 0 o 0
Ipomoea 5G 4G 2C.5G 0
Fladaks oooo
Ris 10E 7G 9H 5G
Sorghum 2C,4G 4G 3C,4G 2G
Sojabønne gH 2C.7H 3C.6H 2C.2G
Sukkerroe gG 7G 0
Cissampela gH 5H 3C.3G 0 -
Hvede 0 0 3G 0
Flyvehavre 2C 0 2G 0 289 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 218 Forb. 219 Mængde {g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
BvcJ 4C,?G 2C,7G 3C.5G 3G
Hanespore 9C 2C,9H 4C,9H 3C,9H
Rug-hejre 2C-®G eG 5G 2G
Brodfrø loc 10C 4C'9M 8H
Majs IOC 4C.9G 3C,9H 2C,3H
Bomuld ®c 10C 9C
Fingeraks 3G 0 2G 0
Tag-hejre ~
Kæmpe rævehale 3C,BG 2C.6G 3C,8G 3G
Ipomoea ®C 9C 4C,9G 10C
Fladaks ®c *G 3C.9G 0
Ris 9C 5C,9G 4C.9G 1C,5G
Sorghum ®C 3C,7G 4C,9H 4C,9H
Sojabønne ®c 3C,9G 1C,3G IH
Sukkerroe ®C 9C 9C 3C,7H
Cissampela 10C 9C 9C 4C,9G
Hvede 4C, 9G 8G 8G 3G
Flyvehavre 2C,5G 3G 2C,5G 2G
PRJEEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 0000
Brodfrø 0000
Majs 0 0 2G 0
Bomuld 0000
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 0000
Ipomoea 0000
Fladaks 0000
Ris 0 0 0 0
Sorghum 0 0 2G 0
Sojabønne 0000
Sukkerroe 0000
Cissampela 0000
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 290 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 220 Forb. 221 Mængde (g/ha) 5° 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 3G «G O
Hanespore 5C.9H 9H 5C*9G 9H
Rug-hejre 7G 4G 7G 7G
Brodfrø 7G 6K IOC 9C
Majs 5C,9G 3C,9G 3C,8H 2C,4H
Bomuld 10C JOC 9C 10C
Fingeraks 3G 36 2G O
Tag-hejre ”
Kæmpe rævehale 3C,7G 6G 3C,5G 3C,3G
Ipomoea 3C,7G 3C.8G 3C,7G 2C,6G
Fladaks 3G 0 9C 4C,9G
Ris 7G 7G 9C 7G
Sorghum 9G 9G 2C,3G 1C
Sojabønne 4C,9G 4C, 9G 9C 5C,9G
Sukkerroe 3C,8H 2C,5G 5C.9G 3C,7G
Cissampela 8G 7G 2C,8G 3G
Hvede 9G 9G 2G 0
Flyvehavre 9G 9G 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 3C,7G 3G
Hanespore 0 0 BH 2C.5G
Rug-hejre o 0 2G 0
Brodfrø 0 0 9H 9H
Majs 4G 0 3C,7G 3C,6G
Bomuld 0 0 9G 8G
Fingeraks 0 o 4H 3G
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o 0 5G 0
Ipomoea 0 o 8G 7G
Fladaks 0 0 8G 0
Ris 0 0 3C.9H 3C,8G
Sorghum 0 0 0 2C.2G
Sojabønne 2C 0 4C,9H 3C,7H
Sukkerroe 0 0 8G 6G
Cissampela 4G o 5H 3H
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0 0 2C,2G 0 291 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 222 Forb. 223 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 5G 3G 4C,9G 8G
Hanespore 3C,8H 6a 9C 9C
Rug-hejre 6G 0 3C,9G 8G
Brod frø A°c 10C 5C'9H
Majs IC,5H 2C,3fl 3C,7H 2C,4H
Bomuld 10C iOC 4C,9G
Fingeraks ZG 0 3C,9G 9G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 2C,5G 0 5C,9G 3C,eG
I porno e a 3C,6G 1C 5C,9G 2C,7G
Eladaks 5C BG 3C.9G 8G
Ris 2C,9G 2C,5G 5C.9G 3C.9G
Sorghum 2C.3G 0 8G 8G
Sojabønne 4C,9G 3C,7B 3C,9H 2C.8B
Sukkerroe 5C,9G 2C.3G 9C 9C
Cissampela 2C,6G 0 5C,9G 4C,9G
Hvede 0 0 8G 6G
Flyvehavre 0 0 8G 5G
PRÆEMERGENT
Byg 3C,7H 2G 2C.7G 5G
Hanespore 3C,4G 0 3C,8H 7H
Rug-hejre 0 0 8G 5G
Brodfrø - 7H 3C,8H 2C,4H
Majs 3C.9H 3C,4G 2C.4G 3G
. Bomuld 9G 7G 9G 4G
Fingeraks 0 0 5G 4G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 2G 0 7G
Ipomoea SG 5G 9G 4H
Fladaks 6G 0 7G 4G
Ris 9H 3G 10E 9H
Sorghum 2C,3G 0 6G 0
Sojabønne 4C.8H 3C,7H 3C.9H 2C,6H
Sukkerroe 9G 7G 8G 4G
Cissampela 7G 2G 2C.6H 4H ,
Hvede 0 0 4G 3G'#
Flyvehavre 2C.3G 0 4G 2G
Tabel A (fortsat)
Forb. 224 Forb. 225 292 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGENT „„
g 7G 4G 5C,9G 2C»BG
Hanespore 9C 5C ,9G IOC 9C
Rug-hejre 9G 4G 3C, 9G 9G
Brodfrø IOC 3C.9H 5C.9H 3C,9H
Majs *G 0 1C,3G 0
Bomuld IOC 3C,BG 10C 5C,9G
Fingeraks 9G 8G IOC 9G
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 8G 6G 5C,9G 9G
Ipomoea IOC 2C,8G IOC 1C.8G
Fladaks «C,9G 0 3C.9G 9G
Ris 5C,9G 8G 5C,9G 3C,9G
Sorghum 7G 5G 8G 5G
Sojabønne 2C,7H 6H 3C,8G 7H
Sukkerroe 10C 5C,9G 9C 9C
Cissampela 9C 2C,8G 4C,9G 2C,8G
Hvede 6G 0 9G 4G
Flyvehavre 6G 3G 9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 3C,8G 7G 9G 8G
Hanespore 9H 8H 9H 9H
Rug-hejre 7H 7G 8H 8H
Brodfrø 9H 3C.7H 9H 8H
Majs 3C.6G 3G 3C,8G 6G
Bomuld 9G 8G 2C,9G 9G
Fingeraks 3C,9H 9H 3C,9H 8H
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 9H 7H 9H 7H
Ipomoea 9G 8G 9G 9G
Fladaks 10E 10E 10E ioe
Ris 10E 9H 10E 10E
Sorghum 2C.5G - 2C,8G 5G
Sojabønne 3C,8H 2C,6G 9H 9H
Sukkerroe 3C,9G 9G 9G 9G
Cissampela 5C.9G 2C,6H 4C,9G 3C.BG
Hvede gG βσ 7G 2G
Flyvehavre 3G 4G 2C,8G 4G
293 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 226 Forb. 227 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 4C,9G 2C,7G 4C,9G BG
Hanespore 5C,9G 4C.9G 3C,9H 3Cr9H
Rug-hejre 5G 0
Brodfrø 0000
Majs 3C,9H 2C,6H 3C,9H 3C, 9H
Bomuld 0000
Fingeraks 0 0 2G 2G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 0 0 3G 3G
Ipomoea 1C 0 0 0
Fladaks 0000
Ris 4C,9G 4C,9G 3C,9G 3C, 9G
Sorghum BG 46 3C,9H 2C,9H
Sojabønne 2C,3H 1C,2H 2C,2H 0
Sukkerroe 3C,6H 1C 0 0
Cissampela 0000
Hvede 9G 6G 2C,B G 6G
Flyvehavre 3C,9G 9G 5G 5G
PRÆEMERGENT
Byg 9C 3G 0 0
Hanespore 2C,4H 0 2H 0
Rug-hejre SG 0 0 0
Brodfrø 2H 0 4H 0
Majs 2C# 9G 3C.3G 0 0
Bomuld 2G 0 0 0
Fingeraks 8H 8H 4G 2G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4h o 2C,4G 2G
Ipomoea o o 0 -
Fladaks 0 00 0
Ris 3C,9H 4G 5G 0
Sorghum 9G 30 2G 0
Sojabønne 2C 1C 0 0
Sukkerroe 7G 3G 3H 2H
Cissampela 2G 2G 0 0
Hvede 7G 4G 8G o -
Flyvehavre 3C,BG 5G 0 0 294 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. i 228 Forb. 229 Mængde (g/ha) 50 10 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,7G 4G 2C,3G
Hanespore 3C,9H 3C,9H 3C.9G
Rug-hejre 5G 0 5G
Brodfrø 2C,7H 3Λ 10C
Majs 9G 3C.7H 2C.4G
Bomuld 3C,9G 3C,9G 3C.9G
Fingeraks 0 6G 5G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 2G 2G 5G
Ipomoea 4C,9G 3C,3H 7G
Fladaks 8G 8G 8G
Ris 3C,8G 4G 3C,BG
Sorghum 2C,8G 6G 2G
Sojabønne 3C,9G 2C,2H 3C,5G
Sukkerroe 5C,8H 3C,6H 5G
Cissampela 2C,7G 2G 5G
Hvede gG gG 0
Flyvehavre 8G 6G 0
PRÆEMERGENT
Byg BG 2G 2C.4G
Hanespore 2C,6H 4H 7H
Rug-hejre 7G 7G 4G
Brodfrø 9H 3C,4H BH
Ma3s 3C.7G 2C,2G 2C,7G
Bomuld gG 7 G 8G
• Fingeraks iH 2H 3G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale 4H 2H 8G
Ipomoea 3C,8G 6G
Fladaks 2C,5G 0 7G
Ris 2C, 9H 3G 8G
Sorghum 3C,8G 2C,6G 2C,2G
Sojabønne 9H 3C,5H 2C.6H
Sukkerroe 3C.9G 9G 8G
Cissampela 4C,8G 2G 6G
^yede. 7G 0 0
Flyvehavre 4C 2G 2G
295 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 230 Forb. ^31 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9C 4C,9G 6C,9G 4C.9G
Hanespore 5C,9G 9H 5C,9G 9G
Rug-hejre 9C 3C»9G 4C.9G 3C,9G
Brodfrø 70 5G 3C.8H 7H
Majs 9C 4C,9G 3U.9G 3U,9C
Bomuld 2C,5G 3C,6G 4C#9G 3C»7G
Fingeraks 4C,9G 9H 10C 4C,9G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 4C,9G 3C,9G 4C,9G 3C,9G
I porno e a 4C,9G 3C,6G 10C 3C.8H
Fladaks 5G 0 0 0
RiS 9C 5C,9G 9C 5C,9G
Sorghum 9C 5C,9G 9C 9C
Sojabønne 4C,8H 3C.8H 4C,9G 3C.7H
Sukkerroe 5C.9G 3C,6H 10C 9C
Cissampela 4C.9G 4C,8H 9C 4C,9H
Hvede 6C,9G 3C,9G 3C,9G 2C.9G
Flyvehavre 5C,9G 2C,9G 4C,9G 2C,9G
PRÆEMERGENT
Byg 6G 7G 2C,9G 7G
Hanespore 9H 2C,2H 9H 2H
Rug-hejre 4Cr9G 8G 3C,8G 8G
Brodfrø 7G 1C 2C,5G
Majs 2C. 9G 2C,9G 3C.9G 4C,9G
Bomuld 2C.5G 1C SG 2C,2G
Fingeraks 9H 5G 3C,9H 8G
Tag-hejre _
Kæmpe rævehale qh 8H 9H 8H
Ipomoea 9H 8G 8G 0
Fladaks 3G 0 3G 0
Ris 4C,9G 3C,9R 3C,9G 3C,9G
Sorghum 3C,9G 9G 2C,9G 3C.8H
Sojabønne 3C,8G 2C,3H 3C,6H 2C.2B
Sukkerroe 9G 2C,7G 9G 3C,3H
Cissampela 3H 1C 3H o
Hvede 9G bg 8G 3C, 8G
Flyvehavre 2C,BG 7G 7G 2C.2G
Tabel A (fortsat)
Forb. 232 Forb. 233 296 DK 174545 B1 Λ Mængde (g/ha) 50 10 50
POSTEMERGENT 4C#90 2C,7G 3C.9G 2C.BG
®y9 6C,9G 3C.9H 2C,9G 2C,9G
Hanespore 5C,9G 3C,9G 4C,9G 5C,9G
RUg-he:,re ?G ^ 2C,9H 5G
Brodf rø 5c,9G 3C,9C 4C.9G 3C,9G
4C, 9G 3C,6G 3C,8H 1C
Bomuld 10C 7Q
Fingeraks
Tag-hejre 2C.8G 2C,BG 4C,9C 3C,BG
Kæmpe rævehale 5c;ee 3C,8H 4C,9G 4C.8H
Fladåks 2C'4G ooo
5C,9G 5C,9G 5C,9G 4C,9G
Sorohum 5C'9G 4C'9G 4C'9G 4C'9G
Sojabønne «,«H 3C.iB 3C.6H 3C.5B
Sukkerroe 9C 4C'9H 9C 10C
SsSipela «.98 3C.7H 3C.8B 2H.5S
Hvede 4C,9G 9G 5C'9G 9G
Flyvehavre 2C.9G 2C,7G 3C.9G 4C.9C
PRÆEMERGENT _r
Bvq 3C,7G 2C,5G 3C,8G 3C,7G
Hanespore 8H 1H 9|J **
Rug-hejre 8G 26 8G
Brodfrø 2C.6G «> IH 2G
Mais 3C,7G 2C,6G 3C,9G 3C,9G
Bomuld - 2C,2G 2G 0
Fingeraks ®H 5G 9H 9H
Tag-hejre "
Kæmpe rævehale 9H 3G 9H 7G
Ipomoea BH 2G 6H 2C,2G
Fladaks 0 0 0 0
Ris 3C,BG 76 4C, 9G 3C.BH
Sorghum 2C,9G 3C.BG 2C, 9G 2C,9G
Sojabønne 3C,7H 2C,6G 3C,7G 3C,2H
Sukkerroe 3C,8H 2H 3C,8H 2C, 3H
Cissampela 0 0 2H 0
Hvede BG 4G 2C.8G 2C,7G
Flyvehavre 2C,6G 0 2C,7G 3C, 3G
DK 174545 B1 297
Tabel A (fortsat)
Forb. 234 Forb. 235 w , , ,, . 50 10 50 10 Mængde (g/ha)
POSTEMERGENT ,Cf9e 7G 9C 5C,9G
Hanespore 3G'9G Ir ^ S'™
Rug-hejre 3C'9G 5C'9G 4C*9G 9C
Brodfrø ^‘9G 3H.7G 2C.7H 5G
Ma-jS 3U, 9G 3U,9G 10C 4U,9G
Bomuld 3C'«C 0 4C'9H 4G'9«
Fingeraks 5C'9G 4C'9G 5C'9G 3C'eG
Tag-hejre “ ” “ _
Kæmpe rævehale 4C'9G 3C'7G 9C 3c'eG
Ipomoea 3C,9C 3C,8H 9C 10C
Fladaks 5G 0 2G 0
Rig 9C 5C,9G 9C 9C
Sorghum 4C,9G 9C SC.9G
Sojabønne 3C,9G 3C.8G 5C,9G 3C.8G
Sukkerroe 3C,9G 5C,9G 9C
Cissampela 3C»9H 3H,8G 2Cr7G 2H,7G
Hvede Ϊ5 9G 9C 9C
Flyvehavre 2C/9G 8G 6C*9G 5C#9G
PRÆEMERGENT
Byg 7G 7G 3C,8G 2C.8G
Hanespore 2C,8B 0 9H 3H
Rug-hejre 3C,8G 7G 4C.9G 7G
Brodfrø 7G - - 2H
Majs 3C,9G 3C,7G 5C,9G 4C.9G
Bomuld 1C 0 BG 2G
Fingeraks 8G - 3C,9H ZC.8G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 8H 4G 3C,9H 7H
Ipomoea 3C.7H 2C 9G o
Fladaks 2G 0 3G 0
Ris 5C,9G 2C.6G 4C,9G 2C,8G
Sorghum 2C,9G 3C,9G 3C,9G 3C,9G
Sojabønne 3C,2H 2C,2G 3C.6H 3C,4G
Sukkerroe 5C,9G 4C,9G 9G 0
Cissampela 2G 0 3H 0
Hvede BG 7G 2C.9G 8G
Flyvehavre 2C,6G 2C.5G 3C,7G 6G
298 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 236 Forb. 237 Mængde (g/ha) 50 30
POSTEMERGENT
Byg 4C,9G 3C.8G 3C.7G 2C,6G
Hanespore 3C,9G 3C,7G 3C,9G 2C,8H
Rug-hejre SC.9G 4C'9G 4C'9G 2C'9G
Brodfrø loc 2C.7G 5C'9G 2C'8G
Majs 3C,9G 3C,9G 3C,9G 3C.8G
Bomuld 5C,9G 2C'9H 2C'9G 3C'9C
Fingeraks o o 2G o
Tag-hejre ~
Kæmpe rævehale 4C,9C 2C,5G 3C,9G 3C.7H
Ipomoea 9C 3C,7G 4C,8G 3C,9G
Fladaks 5G 0 9G -
Ris 9C 5C,9G 5C,9G 5C,9G
Sorghum 2C,8G 4C,8G 4C,9G 2C,8G
Sojabønne 5C,9G 3C, 8G 4C, 9G 4C,9G
Sukkerroe 9C 9C 3C,9G 3C,6G
Cissampela 10C 4C.8G 9C 3C,8H
Hvede 8G 3 G 3 C,9G 7G
Flyvehavre 4C,9G 2C,4G 4C.9G 2C,3G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 4G 0
Hanespore 4G 0 0 0
Rug-hejre 4G 0 0 0
Brodfrø oooo
Majs 0000
Bomuld 2G 0 0 0
Fingeraks 0 0 2G o
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 2G o 0 0
Ipomoea 0 0 2G 0
Fladaks 0000
Ris 3G 0 2G 0
Sorghum 2G 0 4G 0
So j abønne 2C 0 4G 0
Sukkerroe 2G 0 IH 0
Cissampela 0000
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 299 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 238 Forb. 239 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,5G 3G 2C.4G 2G
Hanespore 2C,5G 2C,2H 3C»4G 1C, IH
Rug-hejre 3C,9G 3G 3C,9G 2G
Brodfrø 5C,9G 3C.9G 4C,9H 3C,8G
Majs 3C,9H 2G 3C,5H IH
Bomuld 4C,9G 3C,9G 2C,8G 5G
Fingeraks 0000
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 0 0 2G 0
Ipomoea 5C,9G 3C,9H 4C,9G 3C,8G
Fladaks 0 - 0 -
Ris 5C.9G 2C,9G 4C,9G 6G
Sorghum 4C,9G 2C,4G 3C,8H 3G
Sojabønne 5C,9G 4C,9G 4C,9G 3C,8G
Sukkerroe 4C,9G 2C,3G 3C.8H 2C,3H
Cissampela 3C,7G 2C,5G 2C,9G 1G
Hvede 2C,6G 3G 2G 0
Flyvehavre 2C,2G 0 3G 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 2G o 2G 0
Brodfrø 2C,2G 2H 1C,IH 0
Majs 0 0 0 0
Bomuld 0 0 0 0
Fingeraks 4G 0 0 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale o o 0 0
Ipomoea 2G 0 1C 0
Fladaks 0000
Ris 1C o o 0
Sorghum 3G o 3G O
Sojabønne 2C,2H 0 0 0
Sukkerroe 5G 36 3G 0
Cissampela 0000 HYed\ oooo
Flyvehavre 0 „ 0 0 300 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 240 Forb. 241 Mængde (g/ha) 50 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9C 2C, 8G 3C,6G 4G
Hanespore 4C, 9H 3C,7H 9C 3C,9G
Rug-hejre 5C,9G 2C.BG 9G 9G
Brodfrø 10C 9C 10C 9C
Majs 6C,9G 4C,9G 2C«9G 2C«BG
Bomuld SC,9G 5C,9G 3C,9G 2C,7 G
Fingeraks 2C, 5G 0 2G 2G
Tag-hejre -
Kæmpe rævehale 9C 3C,7G 5C,9G 3C,7G
Ipomoea 9C 10C 3C«BG 2C,6G
Fladaks O 0 2G 3G
Ris 9C 5C,9G 9C 3C.9G
Sorghum 9C 9C 4C.9G 4C,9G
Sojabønne 9C 9C 3C,7G 1C,3G
Sukkerroe 5C,9G 5C,9G 9C 4C,9H
Cissampela 10C 4C,9G 3C,9G 8G
Hvede 2C,9G 5G BG 6G
Flyvehavre 4C#9G 3C,5G 3C,6G 2C.5G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0 0 2G 0
Rug-hejre 7G 0 3G 0
Brodfrø 2G 0 1C,2G 0
Majs 0 0 3G 2G
Bomuld 2G 0 2G 0
Fingeraks 5G 2G 2C,4G 0
Tag-hejre - - - -
Kæmpe rævehale 5G 0 5H 2H
Ipomoea 1C 0 2G 2G
Fladaks 000-
Ris 2C,2G 0 3G 2G
Sorghum 6G 0 3G 2G
Sojabønne 2C,2G 0 4G 3G
Sukkerroe 2C,5G 0 2C,4G 0
Cissampela 2H 0 0 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 301 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb.242 Forb. 243 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 5G 5G 3G
Hanespore 3C,9G 9G 2C.4G 3G
Rug-he3re 8C »G 9G 9G
Brodfrø 5C,9G 2C,5G 4C.9G 4C,8H
Majs 4C,9G 3C,9G 3C,7G 0
Bomuld 9C 3C.9G 9C 9G
Fingeraks 2C.6G 2C,6G 0 0
Tag-hejre - Kæmpe rævehale 4C,8G 3C,7G 3G 0
Ipomoea 9C 3C,8G 4C,9G 3C,6H
Fladaks 9C 7G 0
Ris 9C 4C.9G 9C 3C,8G
Sorghum 3C,9G - 3C.9G 2C.8C
Sojabønne 5C,9G 4C,9G 4C,9G 3C,8G
Sukkerroe 9C 3C,9H 4C,9H 3C,8H
Cissampela 9C 4C,9G 3C,BG 2G
Hvede 9G 8G 7G 3G
Flyvehavre 3C,8G 3C,8G 9G 5G
PRÆEMERGENT
Byg 6G 0 0 0
Hanespore 2C,4H 2H 0 0
Rug-hejre 7G 3G 2G 0
Brodfrø 2C,8G 0 2C.3G 0
Majs 2C,5G 2G 1C.2G 0
Bomuld 3G jq 55
Fingeraks 2C,6G 6G 8G 0
Tag-hejre _ Kæmpe rævehale 2G 0 4H 0
Ipomoea 45 q 4G 2G
Fladaks q q 10E 0
Ris 5G 0 2G 2G
Sorghum 4G 2G 0 0
Sojabønne 2C,6G 3G 2C 0
Sukkerroe 2C,6G 2C,3G 7G 4G
Cissampela 2G 0 0 O
Hvede 0000
Flyvehavre 3G 0 2G 0 302 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 244 Forb. 245 · Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 2C,7G ZG 6G ZG
Hanespore 3C,8H 3C,7G 3C,9H 3C,9H
Rug-hejre - - 2C,7G 7G
Brodfrø 9C 9C 10C lOC
Majs 2C,9G 2C,7G 3C,9G 3C,7H
Bomuld 5C,9G 8G 9C 10C
Fingeraks 3G 0 2G 2G
Tag-hejre 3C.6G 3C,4G
Kæmpe rævehale 0 0 6G 4G
Ipomoea 10C 9C 10C 4C, 9G
Fladaks 0000
Ris 2C.9G 3C.6G 3C,8G 2C.8G
Sorghum 2C.6G 4C 3C,8H 3C,8H
Sojabønne 4C,9H 2C,9G 5C,9G 5C.9G
Sukkerroe 4C,9G 9C 10C 9C
Cissampela 3C,8G 2C, 5G 10C 3C,9G
Hvede 3G o 5G 3G
Flyvehavre 0000
PRÆEMERGENT
Byg 5G 3G 7G 5G
Hanespore 3G o 2C,7H 2G
Rug-hejre - - 8G 2G
Brodfrø aH 3C,5H 4C,8H 3C,7H
Mais 3C,7G 2C.5G 3C,7H 2C
Bomuld 3G _ 9G gQ
Fingeraks 0 o 0 o
Tag-hejre 5G 0 - - Kæmpe rævehale o 0 2G 0
Ipomoea 8G 2C.7H 9G 2C,7G
Fladaks j0 0 o
Ris 8G 3G 8G 2G
Sorghum 5G g 8g 2g
Sojabønne 3C,8H 3C.3H 4C,8H 3C,7H
Sukkerroe $G 3G 3C,9G 8G
Cissampela 1C, IH 0 3C,8G 3G
Hvede 4G 0 2G 0
Flyvehavre 0 0 o o 303 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 246 Forb. 247 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 0 0 7G 5G
Hanespore 3C,8H 3C,7G 5C/9G 3C,9H
Rug-hejre 3G 0 0 4G
Brodfrø 5C,9G 3C,8H IOC 9C
Majs 2C,5G 3G 3C,8G 7G
Bomuld 5C, 9G 2C,7G 10C 5C,9G
Fingeraks 3G 0 2G 2G
Tag-hejre - - - -
Kæmpe rævehale 4G 2C,3G 4G 4G
Ipomoea 4C.9G 4C,9G 5C,9G 2C,5H
Fladaks 5G o 5C,9G 10C
Ris 4C/7G 3C,5G 3C,9G 8G
Sorghum 4C,8G 5G 5G 0
Sojabønne 4C,8H 3C,7H 5C,9G 4C.9G
Sukkerroe 3C,7G 4G 9C 9C
Cissampela 7G 3G 10C 8G
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre o 0 3G 0
PRÆEMERGENT
Byg 2C,3G 0 8G 7G
Hanespore 3C,7G 0 7G 2H
Rug-hejre 3G o 4G o
Brodfrø 3C,6H 2C,5G 9H 3C.7H
Ma3s 3C,BH 2C,3G 3C,5G 2G
Bomuld 3H ø 9G 6G
Fingeraks 5G o 35 0
Tag-hejre Kæmpe rævehale 5~ o 2G 0
8G 38 7G 6G
Fladaks 5G 0 eG 7G
^1S . 3C.7G 2C,5G 9H 6G
Sorghum 3C,7G 2C,2G 2G 0
Sojabønne 3C.3H 2G 4C,9H 3C,7G
Sukkerroe 7G 6(J 9G
Cissampela 7G
Hvede
Flyvehavre o 0 il O
304 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat)
Forb. 248 Mængde (g/ha) 50 10
POSTEMERGENT
Byg 6G 0
Hanespore 5C,9G 9H
Rug-hejre 7G 7G
Brodfrø *oc sc
Majs 3C'*a 2C'4H
Bomuld 10C
Fingeraks 2G 0
Tag-hejre
Kæmpe rævehale 3C,5G 3C,3G
Ipomoea 3Cr7G 2C,6G
Fladaks 9C 4C'9G
Ris 5C 7G
Sorghum 2C,3G 1C
Sojabønne 9C 5C,9G
Sukkerroe 5C,9G 3C,7G
Cissampela 2C,8G 3G
Hvede 2G 0
Flyvehavre 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 3C, 7G 3G
Hanespore BH 2C,5G
Rug-hejre 2G 0
Brodfrø 9H 9H
Majs 3C.7G 3C,6G
Bomuld 9G 8G
Fingeraks 4H 3G
Tag-hejre Kæmpe rævehale 5G o
Ipomoea 8G 7G
Fladaks 8G 0
Ris 3C,9H 3C,8G
Sorghum 0 2C,2G
Sojabønne 4C ,9» 3C,7H
Sukkerroe 8G 6G
Cissampela 5H 3H
Hvede 0 o
Flyvehavre 2C.2G 0 305 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 249 Forb. 250 Mængde (g/hia) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 9G 8G 3C.9G 9G
Hanespore 10C 9C 9C 9C
Rug-hejre 9C 3C,9G 4C,9G 40,9G
Brodfrø 10C 4C,9G 10C 2C/9G
Majs 10C 4U,9G 4U,9G 3U/9G
Bomuld 9C 9C 9C 2C, 9G
Fingeraks 9C 4C,9G 5C, 9G 4C,9G
Kæmpe rævehale 10C 5C,9G 9C 4C, 9G
Ipomoea 10C 10C 10C 10C
Fladaks 10C - IOC 10C
Ris 5C,9G 4C,9G 9C 5C,9G
Sorghum 5C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 9G
Sojabønne 9C 9C 9C 9C
Sukkerroe 10C 9C IOC 9C
Cissampela 10C 4C, 9H IOC 9G
Hvede 30/9G 9G 9G 6G
Flyvehavre 3C,9G 9G 9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 9G 2C,9G 9G
Hanespore 9H 9H 9H 9H
Rug-hejre 3C,9G 3C,9G 9H 9H
Brodfrø 20,7G 7G 3C,8G 6G
Majs 9G 9G 9C 9G
Bomuld 9G 8G 9G 8G
Fingeraks 9G 9G 9H 8G
Kæmpe rævehale 5C,9G 9G 3C,9H 9H
Ipomoea gG 9G 9G 9G
Fladaks gG ioe 9G 8G
Ris 10H 9H 5C,9G 9H
Sorghum ΧΟΗ gG gG gG
Sojabønne gH 9H 4C,9H 3C,9H
Sukkerroe gG gG gG gG
Cissampela 40,9G 9G 30,9G 8G
Hvede gG gG gG 7G
Flyvehavre 3C,9G 9G 8G 8G
306 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 251 Forb. 252 Mængde (g/ha) 5° 10 50 10
POSTEMERGENT ?G 4G 9C 2C,9G
Hanesoore 9C 9C 9C 10C
lua he?S 3C, 9G 8G 10C 9C
Brodf?ø 4C,9G 7G 4C'9G 6G
9G 3C/9H 10C 10C
Bomuld 9C 3C,9G 9C 3C,9G
Fingeraks «,9β BG 10C 10C
Kæmpe rævehale 3C,9G 7G 10 10C
Ipomoea 9C 9G Cl
Fladaks 10C 10C 7G 7G
Ris 4C,9G ØG 9C 9C
Sorghum 9G 9G 9C 9C
Sojabønne 2C,8G 5G 9C 3C,8G
Sukkerroe 10C 5C,9H 5C,9H 3C,8G
CissamDela 4C,9G 9G 9C 3C,8G
Hvede * 9G 3G 5C,9G 9G
Flyvehavre 9G 6G 4C#9G 8G
PRÆEMERGENT
Byg 7G 6G 5C,9G 9G
Hanespore 9H 9H 9H 4C, 9H
Rug-hejre 9H 9H 5C/9G 8G
Brodfrø 2C*7G 7G 7G 2G
. Majs 9G 8G 9G 3C,9G
Bomuld 9G 6G 9G 6G
Fingeraks 9G 7G 5C»9G 9G
Kæmpe rævehale 9G ØG 4Cf9G 8G
Ipomoea 9G 9G 9G 9G
Fladaks 9G 8G 3C,8G 10E
Ris 4C,9H 8H 10H 9H
Sorghum 9G 9G 4C/9G 9G
Sojabønne 3C,8G 7G 4C/9H 4C,7H
Sukkerroe 9G 9G 9G 7G
Cissampela 9G 6G 5C#9G 3C,5G
Hvede BG 7G 9G 9G
Flyvehavre 8G 8G 9G 6G
307 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 253 Forb. 254 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGEm ^ 3C/8G 5G fl
Hanespore 9C 5C,9G 3C,9H 2H
Rug-hejre 4C,9G Vi 8«
Brodere 3C,9G 4G 1C 0
Jais 10C 10C 3C,9G 2C,8G
Bomuld 9C 3C,9G 1C 0
Fingeraks 9C 3C,9G 2C, 2G 0
Kæmpe rævehale 9C 3C,9G 3C,8G 2C,5G
Ipomoea 10C 3C,9G 2C#3G 1C
Fladaks 6G 4G SG 7G
Ris 9C 9C 4C,9G 7G
Sorghum 9C 9C 9G 3C,7G
Sojabønne 3C,7G 2C,5G 2C,4H IC«IH
Sukkerroe 9C 4C,8H 3C,4G 2C,3G
Cissampela 9C 2C,6G 4C,8G. 2C,7G
Hvede 5C,9G 9G 3C,9G 6G
Flyvehavre 5C,9G 9G 2C,2G 0
PRÆEMERGENT
Byg 5C,9G 9G 2C,7G 0
Hanespore 3C,9H 9H 0 0
Rug-hejre 4C,9G 8G 7G 0
Brodfrø 8G 5G 0 0
Majs 9G 9G 2G 0
Bomuld 9G 3G 1C 0
Fingeraks 9H 7G 0 0 Kæmpe rævehale 9G 7G 2G 0
Ipomoea 9C 8G 0 0
Fladaks 2G 2G 0 0
Ris 10E 3C,9G 7G 0
Sorghum 5C,9G 9G 3C,8G 0
Sojabønne 4C,9H 3C,6G 0 0
Sukkerroe 3C,9G 8G 2G 0
Cissampela 5C,8G 2C,6H 0 0
Hvede 9H 9G 2G - 0
Flyvehavre 4C,8G 6G 0 0 308 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 255 Forb. 256 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGENT 3C,9G 8G o 0
Hanespore 9C 3C.9G 3C,7H 2C.3H
“Sq-h^jre SC.9G 9G 90 7G
B»d£« 5C 4C’9G 2H 0
Sijs 2C, 9G 3C.7G 0 0
Bomuld 2C,9H 2C,8H 3C,7G 5G
Fingeraks 2C,5G 2G 0 0 Kæmpe rævehale 5G 2G 0 0
Ipomoea 10C 4C,9G 4C,7H 2C
Fladaks 9G 4C,9G 3C,8G °
Ris 5C,9G 5C,9G 3C,9G 8G
Sorghum 9C 9C 3C,9G 3C,9G
Sojabønne 5C/9G 4C,9G IH 0
Sukkerroe 9C 9C 5C,8G 3C,6G
Cissampela 9C 3C,8H 0 0
Hvede 3C,9G 8G ZG 0
Flyvehavre 4C,9G 3C,8G 3G 4G
PRÆEMERGENT
Byg 9G 7G 2G 0
Hanespore 9H 3G 2G 0
Rug-hejre 2C,8G 5G 6G 0
Brodfrø 2C,7G 2C,2G - -
Majs 3C,9H 2G 0 0
Bomuld 3H 0 0 0
Fingeraks 2C,6G 0 2C,3G 2G
Kæmpe rævehale 5G 0 0 0
Ipomoea 7G 6H 0 0
Fladaks 5G 0 0 0
Ris 3C,9G 3C.8G 3C,8G 2C,4G
Sorghum 2C,9G 2C,9G 4Cr8G 3C,6G
Sojabønne 3C,8H 3C,6H 0 0
Sukkerroe 5C,9G 2C,2H 2C,4H 0
Cissampela 2C,7H 000
Hvede 8G 6G 2G 0
Flyvehavre 8G 2G 0 0 309 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 257 Forb. 258 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 0 0 8G 5G
Hanespore 3C,8G 2C,2G 9C 3C,9G
Rug-hejre 9G 7G 5C/9G 3C,9G
Brodfrø 0 ® 4C,9G 4C,9G
g 0 0 6C, 9G 2C * 9G
Bomuld 3G 0 2C/9G 2C«8G
Fingeraks 5G 0 3C,9G 6G
Kæmpe rævehale 2G 0 4C,9G 7G
Ipomoea 3C,3H 0 5C#9G 4C,9G
Fladaks 2G 0 9C 5C,9G
Ris 4C, 9G 5G 9C 9C
Sorghum 5C,9G 4G 10C 3C,9G
Sojabønne 1C, IH 0 5C,9G 3C,8G
Sukkerroe 5C,7H 2G IOC 9C
Cissampela 2C,3G 0 9C 5C,8H
Hvede 6G 2G 9G 9G
Flyvehavre 2C,8G 2C/5G 9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 9G 2G
Hanespore 0 0 3C,9H 3C,7H
Rug-hejre 4G 0 4C,9G 5G
Brodfrø - 0 - -
Majs 1C 0 4C, 9G 2C,3G
Bomuld 0 8G 0
Fingeraks 2C,4G 0 4C,9G 3C,9G
Kæmpe rævehale 0 0 3C/9G 6G
Ipomoea 0 0 3C,8H 3G
Fladaks 0 0 2C,6G 0
Ris 0 0 9G 3C,8G
Sorghum 3C,7G 0 3C,9G 3C,8G
Sojabønne 0 0 4C,7G 1C,4G
Sukkerroe 0 0 4C,8G 3C
Cissampela _ 0 4C,7H 2G
Hvede 0 O 8G " 5G
Flyvehavre 2G 0 8G 2C, 3G
DK 174545 B1 310
Tabel A (fortsat) Forb· 259 Forb. 260 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
T3Vq 0 0 4C, 9G 3C, 9G
Hanespore 2C,3G 0 10C 10C
Rug-hejre 9G 0 9C 3C,9G
Brodf« 0 0 4C, 9G 8G
Ms-js 0 0 5C, 9G 3C, 9G
Bomuld 0 0 4C,9G 3C,9G
Fingeraks 0 0 9C 9G
Kæmpe rævehale 0 0 9C 4C,9G
Ipomoea 0 0 10C 4C,9G
Fladaks 0 0 9C 9G
Ris 2C, 4G 0 9C 9C
Sorghum 5G 0 10C 9C
Sojabønne 0 0 9C 2C,9G
Sukkerroe 0 0 9C 10C
Cissampela 0 0 10C 9C
Hvede 0 0 9C 9G
Flyvehavre 2C,3G 0 4C,9G 9G
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 9G 8G
Hanespore 0 0 9H 3C,8H
Rug-hejre 0 0 4C,9G 7G
Brodfrø -
Majs 0 0 3C,9G 2C,3G
Bomuld 0 0 2C,8G 2G
Fingeraks 0 0 5C,9G 9G
Kæmpe rævehale 0 0 4C,9G 2C,8G
Ipomoea 0 0 9G 3G
Fladaks 0 0 9G 0
Ris 0 0 9G 8G
Sorghum 0 0 4C,9G 9G
So] abønne 0 0 4C,BG 3C,6G
Sukkerroe 0 0 5C,9G 3C,6G
Cissampela 0 0 4C,8H 2C,3G
Hvede 0 0 8G 7G
Flyvehavre 0 0 8G 2C,4G
311 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 261 Forb. 262 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 3C,7G 2G 4C,9G 8G
Hanespore 5C#9G 4C,9G 9C 3C,9G
Rug-hejre 9G 8G 3C/9G 3C,9G
Brodfrø 3C/6H 0 8G 3G
Majs 2C,3G 0 10C 3C/9G
Bomuld 8G 0 3C,9G 3C,8G
Fingeraks 2C,5G 2G 2C,9G 6G
Kæmpe rævehale 0 0 5C,9G 3C,7G
Ipomoea 4C,7H 3C,3H 10C 3C,6G
Fladaks 4C,9G 2G 3C,9G 4C,9G
Ris 5C,9G 7G 9C 9C
Sorghum 5C,9G 3C,9G 4C,9G 9G
Sojabønne 3H 0 6C,9G 6C*9G
Sukkerroe 5C.9G 4C,7G 5C,9G 10C
Cissampela 3G 0 9C 9C
Hvede 8G 2G 5C,9G 9G
Flyvehavre 3C,8G 2C,3G 9G 4G
PRÆEMERGENT
Byg 3G 0 9G 3G
Hanespore 6G 0 9H 2C,3G
Rug-hejre 6G 0 7G 4G
Brodfrø -
Mais 0 0 9G 3C,6G
Bomuld 0 0 7G 1C,2G
Fingeraks 2C,5G 2C,3G 3C,9G 7G
Kæmpe rævehale g. g gc 3G
Ipomoea g 0 9G 2G
Fladaks 0 0 9G 0
Ris 3C,8G 0 4C,9G 7G
Sorghum 2C,9G 3C,8G 9G 3C,7G
Sojabønne g g 4C,7H 2C,4G
Sukkerroe 2C,5G 2G 5C,9G 9G
Cissampela 2G 0 2C,8G 2C,4H
Hvede g g 9G ' 5G
Flyvehavre g g 2C,3G 2G
312 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 263 Forb. 264 Mængde (g/ha) 39 89 38
POSTEMERGENT 2C<3G g eG 7G
HlneSDore 4C,9G 3C'7H 9C 3C'8G
Rua-heire 9G 4G 5C.9G 4C,9G
BrodfS 1C,2G 0 IOC SO. 9G
Μ37ς 4C,9G 9G 5C/9G 3C,9G
Bomuld 2C,8G 2C,4G 3C.9G 2C,8G
Fingeraks 3° 9 9 5G
Kæmpe rævehale O 0
Ipomoea 8G 3C,6H 9C 2C,5G
Fladaks 0 ” " Vi __
Ris 5C,9G 7G 5C,9G 4C,9G
Sorghum 3C,9G 9G 2C,9G 2C,8G
Sojabønne IC/IH O 9C 3C,8G
Sukkerroe 9C 4C,8G 10C 3C,8G
Cissampela 3C,8H 3G 2C,9G 7G
Hvede 2G O 2C/9G 8G
Flyvehavre 2G O 1C O
PRÆEMERGENT
Byg O O 2C/6G O
Hanespore 2C,3G O 9H O
Rug-hejre 4G O 2C,8G O
Brodfrø - 8H 3G
Majs 1C,2G O 2C,5G O
Bomuld O O 3G O
Fingeraks 2C,4G 2G 2C/7G O
Kæmpe rævehale 3G O 3G O
Ipomoea 2C O 6G 4G
Fladaks O O 9G O
Ris 3C/8G O 8G O
Sorghum 3C,9G 3C,6G 3C,8G 2G
Sojabønne O O 3C,5G 3G
Sukkerroe 3G 2G 3C,8G 5G
Cissampela O O 8G 2H
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000 313 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 265 Forb. 266 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 3C,9G 1C.9G 2C,8G 20,7G
Hanespore 90 90 50,9G 30,9H
Rug-hejre 5C,9G 9G 7G 5G
Brodfrø 9C 9C 9C 50,9G
Majs 50,9G 3U,9G 2C,3G 0
Bomuld 9C 4C, 9G 3C,9G 4C,9G
Fingeraks 9C 4C,9G 2C,5G 0
Kæmpe rævehale 9C 90 3C,7G 30, 6G
Ipomoea 9C 30,9G 3C,9G 2C,7G
Fladaks 10C 10C 9C 9G
Ris 90 90 40,9G 20,7G
Sorghum 5C,9G 40,9G 2C,7G 2C,7G
Sojabønne 90 5C,9G 3C,8G 30,9G
Sukkerroe 10C 9C 3C,8G 2C,3G
Cissampela 10C 4C,9G 2C,8G 2C,8G
Hvede 90 9G 2C,9G 7G
Flyvehavre 20,9G 7G 2C,8G 20,3G
PRÆEMERGENT
Byg 20,8G 20,8G 3C,7G 5G
Hanespore 9H 9H 9H 2H
Rug-hejre 30,9G 20,9H 8G 2G
Brodfrø 9H 20,9H 3G
Majs 30,9G 30,8H 0 0
Bomuld g<3 8G 7G 2G
Fingeraks 4C,9H 8G 0 2G
Kæmpe rævehale 2C, 9H 8H 3G 0
Ipomoea 9G 9G 0 0
Fladaks 10E 9G 5G 0
Ris 50,9G 30,9G 3C,9G 0
Sorghum 9G 20,9G 2C,9G 2G
Sojabønne 9H 3C,9H 3C,8H 2C,3H
Sukkerroe 9G gG 9 G 5G
Cissampela 50,9G 30,9H 3H . 2H
Hvede 3C,9G 7 G 5G 0
Flyvehavre 20,8G 20,5G 1C 0 314 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 267 Forb. 268 Mængde tg/ha) 5» 10 50 10
POSTEMERGENT 2C,8G 5G 3C,7G 5G
Hanescore 3C.9H 3C.9H 9C 5C,9G
Ruq-hejre 3C.9G 6G 5C,9G 2C.7G
5C.9G 3C.3H 3C.9H 2C,7H
Mais 1C*IH 0 2C,3H 0
Bomuld 5C,9G 2C*7G 9C 7G
Fingeraks 4C.9G 5G 2C,9G 7G
Kæmpe rævehale 3C,7G 0 3C,7G 4G
Ipomoea 5C*9G 2C,8G 1C,IH IH
Fladaks 10C 9C 9C 3C,8G
Ris 9C 5C*9G 5C,9G 4C*9G
Sorghum 3C,9G 3C,9H 9C 2C*9G
Sojabønne 3C,9G 1C,7H 9C 3C,8G
Sukkerroe 9C 4G 3C,8G 3C,6H
Cissampela 3C,9G 2C*7G 9C 3C,7G
Hvede 9G 3G 3C*9G 8G
Flyvehavre 2C,8G 3G 9C 9G
PRÆEMERGENT
Byg 2C,8G 3C,7G 3C*5G 0
Hanespore 9H 2C,5G 3C,7H 2G
Rug-hejre 2C*8G 5G 5G 3G
Brodfrø 3C,7H 3C*5G 3C,6H 0
Majs 0 0 0 0
Bomuld 2C,8H 5G 4G 3G
Fingeraks 2C,7G 2G 2C,3G 0 Kæmpe rævehale 7G 0 2C,2G 0
Ipomoea 9G 2C,3G 0 0
Fladaks 5G 0 2G 0
Ris 10E 9H 10E 2C,7G
Sorghum 9G 9G 4C*9G 5G
Sojabønne 3C,8H 3C,7G 3C,7H 2C,2H
Sukkerroe 9G 9G 8G 8G
Cissampela 7H 2C,2H 3C,4H 2C,2H
Hvede 8G 4G 3C,7G 3G
Flyvehavre 2C,5G 0 3C,5G 1C
315 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 269 Forb. 270 Mængde (g/ha) 50 10 50 ^
POSTEMERGENT
Bvq 4U,9G 2C,5G 20, 3G 0
Hanespore 4V,9H 2C,7H 2C,5G 3H
Rug-hejre 9C 5G 7G 8G
Brodfri 5H 2G IOC 3C.9G
Majs 40,9G 2U,BH 20,6η 0
Bomuld 0 0 4C,9G 8G
Fingeraks 30,7G 2G 0 0 Kæmpe rævehale 30,7G 4G 2G 0
Ipomoea 1C,IH 1C,IH 50,9G 20,7G
Fladaks 3G 0 - 4C,9G
Ris 90 50,9G 7G 6G
Sorghum 3C,9G 3C,9H 20,7G 2C,3G
Sojabønne 20,6G 20,3G 20,4G IH
Sukkerroe 20,5G 0 100 30,8G
Cissampela 4G 0 20,8G 7G
Hvede 40,9G 3C,9G 4G 0
Flyvehavre 50,9G 20,8G 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 30,7G 2G 20,5G 0
Hanespore 0000
Rug-hejre 2G 0 0 0
Brodfrø 20,5G 0 20,5G -
Majs 30,9G 0 1C 0
Bomuld 0 0 IH 0
Fingeraks 20,5G 000 Kæmpe rævehale 0000
Ipomoea 0 0 5G 2G
Fladaks 0000
Ris 10E 3G 7G 0
Sorghum 30,9G 3G 4G 0
Sojabønne IH 0 1C,IH 0
Sukkerroe IH 0 8G 8G
Cissampela 0 0 6H 2G
Hvede 20,8G 3G 0 0
Flyvehavre 20,8G 2G 0 0 61 o DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 271 Forb. 272 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Bvq 9C 9G 2C.8G 4G
Hanespore 10C 4C,9G 9C 9C
Rug-hejre 4C,9G 9G 9C -jC»9G
Brodfrø 5G 0 10C 4C,9G
Majs 3U,9G 2C.6G 10C 10C
Bomuld 9G,10P 3C,8H 9C 5C,9G
Fingeraks 6G 0 10C 5C,9G
Kæmpe rævehale 3C,9G 2C,7G 9C 5C/9G
Ipomoea 3C,8G 2C,8G 10C 9C
Fladaks 9C 4C,9G 10C 10C
Ris 9C 9C 9C 5C,9G
Sorghum IOC 5C,9G 10C 9C
Sojabønne 9C 3C,9G 9C 4C,9G
Sukkerroe 9C 9C 10C 9C
Cissampela 9C 3C,9H 9C 5C,9G
Hvede 9G 7G 3C,9G 5G
Flyvehavre 5C,9G 3G 3C,9G 5G
PRÆÉMERGENT
Byg 8G 5G 9G 3G
Hanespore 3C,9H 3H 9H 7H
Rug-hejre 8G 6G 4C,8G 7G
Brodfrø 0 1C 9H 6G
Majs 3C,8G 0 5C,9G 5G
Bomuld 0 0 8G 2G
Fingeraks 5C,9H 2C,2G 9H 7G
Kæmpe rævehale 3C,9H 3H 9H 3C,7G
Ipomoea 1C,2H 0 8G 4G
Fladaks 0 0 9G 5G
Ris 4C,9G 2C,6G 4C,9G 3C,9G
Sorghum 9G 8G 9G 2C,9G
Sojabønne 3C,5G 2C,3G 4C,9G 2C,8G
Sukkerroe 10C 2C,4G 3C,9G 9G
Cissampela 2C,5H 0 5H , IH
Hvede 7G 2G 8G 4G
Flyvehavre 2C,7G 0 2C,6G 2G
317 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 273 Forb. 274 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT 2C 0 6G 2G
HaneSDore 5G 1C.2H 9C 9C
Rua - he i re 2G 0 8G 7G
Brodfrø 9C 4C,9G IOC 10C
Majt 2C,3G IH 3C,9G 3C,7C
Bomuld 2C,3G 2G 9C 4C,9G
Fingeraks 0 8 3C,7G 3C,7G
Kæmpe rævehale IC 0 2C,7G 2C,4G
Ipornoea 0 0 2C,3H 5G
Fladaks 3C,9G 8G - 10C
Ris 7 G 3G 5C,9G 3C,9G
Sorghum 1C,2H 0 3C,7G 1C,2G
Sojabønne 3Cf9H 2C,3H 4C,9G 2C,9G
Sukkerroe 0 0 9C 9C
Cissampela 2C,3G 0 9C 2C,8G
Hvede 0 0 1G 0
Flyvehavre 0 0 2C,3G 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 3C,7G 4G
Hanespore 0 0 9H 5H
Rug-hejre 0 0 7G 2G
Brodfrø 7G 0 9H -
Majs 0 0 3C,9G 7G
Bomuld 0 0 8G 7 G
Fingeraks 0 0 8G 2C,8G
Kæmpe rævehale 0 0 2C,5G 3G
Ipomoea 0 0 9G 8G
Fladaks 0 0 10E 3C,9G
Ris 0 0 10E 9H
Sorghum 0 0 3C/7G 0
Sojabønne 0 0 3C,9G 3C#8G
Sukkerroe 5G 0 9G 9G
Cissampela 0 0 3C,9G 7H
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 00 3G 0
Tabel A (fortsat) Forb. 275 Forb. 276 318 DK 174545 B1 λ Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byq 1C,2G 000
Hanespore 3C,9H 3C,BH 4C,9H 3C,8H
Rug-hejre 7G 2C,5G 3C,7G 4G
Brodfrø 4C,9G 5C,9G 2C,9H 3C,7H
Mans 1C, IH 0 3U,9G 3C,8G
Bomuld 5C,9G 3G 2C 0
Fingeraks 2G 0 9G 6G
Kæmpe rævehale 4G 2G 2C,5G 3G
Ipomoea IH IH 3C,7G 2C,3H
Fladaks 9C 7G 1C,2G 0
Ris 4C,9G 2C,6G 9C 4C,9G
Sorghum 1C,IH 1C 2G 0
Sojabønne 3C,8H 3H 2C,3G 0
Sukkerroe 4C,8G 1C,2H 3C,9G 3C,4G
Cissampela 4C,9G 7G 2G 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0 0 0 0
PRÆEMERGENT
Byg 3G 0 2G 0
Hanespore IH 0 0 0
Rug-hejre 2G 0 0 0
Brodfrø 7G 0 2C,7H -
Maj s 0 0 2C,4G 2C,2G
Bomuld 3G 0 0 0
Fingeraks 6G 0 0 0 Kæmpe rævehale 0 0 2G 0
Ipomoea 2G 0 0 0
Fladaks 5G 0 0 0
Ris 2C,8G 2G 3C,7H 2G
Sorghum 0000
Sojabønne 2G IH 1C 0
Sukkerroe 6G 2G 2C 0
Cissampela IH 0 0 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0 0 0 0 319 DK 174545 B1
Tabel A (fortsat) Forb. 277 Forb. 278 Mængde (g/ha) 50 10 50 10
POSTEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 5C,9H 3C/8H 2C/2H 0
Rug-hejre 2G 2G 2G 0
Brodfrø 4C, 9G 3C,9H 3C,7H 2C,6H
MaDs 3C,9G 3C,9G 0 0
Bomuld 0 0 2C., 6G 0
Fingeraks 6G 0 0 0 Kæmpe rævehale 2C,5G 0 0 0
Ipomoea 5C,9G 2C/2H 4C/8H 2C*6H
Fladaks 0000
Ris 9C 5C,9G 2G 0
Sorghum 0000
Sojabønne 4C,9G 0 4C,8H 2C,2H
Sukkerroe 9C 2C,6G 3C,8G 0
Cissampela 3G 0 3G 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 2C,2G 000
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 0 0
Hanespore 0 0 2G 0
Rug-hejre 2C,3G 0 3G 0
Brodfrø 9H 6G 1C 0
Majs 3C,6G 0 1C 0
Bomuld 0000
Fingeraks 2C,6G 000 Kæmpe rævehale 2G 0 2G 0
Ipomoea 0000
Fladaks 0000
Ris 4C.9H 2G 0 0
Sorghum 0000
Sojabønne 2C,3G 0 0 0
Sukkerroe 2C,3G 0 2C,4H 0
Cissampela 0 0 00
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 0000
Tabel A (fortsat) Forb. 279 Forb. 280 320 DK 174545 B1 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 POSTEMERGENT . _ n
0 0 3G U
Hanespore 3C,8G 2C,7H 9C 5C,9G
Rw-heire 7G 0 2C'9G 8G
Brodfrø 4C,8H 2C'3H 9C 2C'9G
2a?s 2C,6H 2C,4G 2C,9G 2C,7H
Bomuld 30 0 9C 7G
Fingeraks 8 8 3G 2G
Kæmpe rævehale 2C,5G 2G 2C,5G 0
Ipomoea 3C,7H 1C,2H 10C 9C
Fladaks ' J 1°G 2G'6G
Ris 4(3 0 7G 2G
Sorghum 3C,9G 6G 9C 4C.9G
Sojabønne 3C,5H 0 2H,5G IH
Sukkerroe 4Cr 7H 3C,5G 9C 3C,9G
Cissampela 0 0 5C/9G -
Hvede 0 0 3G 0
Flyvehavre 0 0 2C,4G 0
PRÆEMERGENT
Byg 0 0 1C 0
Hanespore 0 0 9H 4H
Rug-hejre 0 0 GG 0
Brodfrø 0 0 2C,2H —
Majs 0 0 2C, 5G 0
Bomuld 0000
Fingeraks 0 0 2C#5G 0 Kæmpe rævehale 0 0 2G 0
Ipomoea 00-0
Fladaks 0 0 10E 0
Bis 0 0 2C/8G 5G
Sorghum 0 0 2C,9G 3C,9G
Sojabønne 0 0 IH 0
Sukkerroe 2C,4H 3H 2C,6G 3G
Cissampela 0 0 2G 0
Hvede 0 0 0 0
Flyvehavre 3G 0 0 0 321 DK 174545 B1
Det vil ses, at nogle forbindelser, såsom forbindelserne 6, 19, 20, 26, 32. 37-39, 44, 49, 54-59, 76-78 og 88, udviser ringe eller ingen herbicid aktivitet ved den afprøvede mængde. Det antages imidlertid, at de ville udvise 5 mere herbicid aktivitet ved større mængder.
Forsøg B Postemergent
Tre runde bakker (diameter 25 cm, dybde 12,5 cm) 10 fyldes med Sassafras-sandmuldjord. Den ene bakke tilplantes med rodskud af nilgræs (Cyperus rotundus), fingeraks (Digi-taria sanguinalis) , cassia (Cassia obtusifolia), pigæble (Datura stramonium), kinajute (Abutilon theophrasti), hvidmelet gåsefod (Chenopodium album), tørspiret ris (Oryza 15 sativa, varietet California Rice Coop. M101) og sida (Sida spinosa). Den anden bakke tilplantes med grøn skærmaks (Se-taria viridis), brodfrø (Xanthium pensylvanicum), dyrket ipomoea (Ipomoea coccinea, varietet Scarlet O'Hara), Coker--bomuld (Gossypium hirsutum, varietet Coker 315), durra 20 (Sorghum halepense), hanespore (Echinochloa crus-galli), G4646-majs (Zea mays, varietet Funk G4646), Williams sojabønne (Glycine max, varietet Williams) og stor skærmaks (Setaria faberi). Den tredje bakke tilplantes med Era-hvede (Triticum aestivum, varietet (Era spring), Klages-byg (Hor-25 deum vulgare, varietet Klages spring), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus), rug-hejre (Bromus secalinus), USH11-sukkerroe (Beta vulgaris, varietet Union Sugarbeet Co. USH11), flyvehavre (Avena fatua), stedmoderblomst (Viola arvensis), agerrævehale (Alopecurus myosuroides) og Altex-30 raps (Brassica napus, varietet Altex). Planterne dyrkes i ca. 14 dage, hvorefter de sprøjtes postemergent med kemikalierne opløst i et ikke-fytotoksisk opløsningsmiddel.
35 322 DK 174545 B1
Præerne rqerjt
Tre runde bakker (diameter 25 cm, dybde 12,5 cm) fyldes med Sassafras-sandmuldjord. Den ene bakke tilplantes med ni 1græsrodknolde, fingeraks, cassia, pigæble, kinajute, 5 gåsefod, ris og sida. Den anden bakke tilplantes med grøn skærmaks, brodfrø, ipomoea, bomuld, durra, hanespore, majs, sojabønne og stor skærmaks. Den tredje bakke tilplantes med hvede, byg, snerle-pileurt, rug-hejre, sukkerroe, flyvehavre, stedmoderblomst, agerrævehale og raps. De tre bakker sprøjtes 10 præemercent med kemikalierne opløst i et ikke-fytotoksisk opløsningsmiddel.
Behandlede planter cg kontrolplanter holdes i drivhus i 24 døgn, hvorefter alle bedømte planter sammenlignes med kontrolplanter og bedømmes visuelt for plantens reaktion.
15 Reaktionsbedømmelserne er baseret på en skala fra 0 til 100, hvor 0 ingen virkning, og 100 - fuldstændig kontrol. En streg (-) betyder ingen afprøvning.
Reaktionsbedømmelserne findes i tabel B.
323 DK 174545 B1
Tabel B Forb. 1 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 0250 5 PRÆ
Stor skærmaks 20 20 80 85 90
Kinajute 0 20 30 40 70 USH11-sukkerroe 20 60 70 80 90
Fingeraks 0 0 40 50 75 10 Sida - 30 80 80
Pigæble 0 - 50
Ris (tørspiret) 20 85 90 95 100
Brodfrø 0 0 30 85 90
Coker-bomuld 0 10 85 85 90 15 Wilim.-sojabønne 0 0 0 10 30
Hanespore 0 20 100 95 95
Flyvehavre 10 20 30 60 70
Ipomoea 0 0 20 80 95
Era-hvede 0 20 30 80 90 20 Cassia -0---
Durra 60 85 90 100 100
Purpurf. nilgræs 20 30 80 90 95 G4646-majs 00 0 0 10
Snerle-pileurt 0 50 70 80 90 25 Agerrævehale 0 20 80 85 100
Altex-raps 0 50 80 90 95
Klages-byg 20 30 80 80 90
Grøn skærmaks 20 90 95 100 99
Rug-hejre 30 70 90 100 100 30 Hvidm. gåsefod 0 0 50 70 80 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 324
Forb. 1 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 20 50 70 85
Kinajute 20 40 60 100 USHll-sukkerroe 0 30 80 100
Fingeraks 20 20 50 60 10 Sida 20 30 60 70
Pigæble 0 10 20 30
Ris (tørspiret) 40 70 90 100
Brodfrø 20 80 80 100
Coker-bomuld 20 30 80 85 15 WilIm.-sojabønne 0 10 20 70
Hanespore 60 100 100 100
Flyvehavre 0 20 60 100
Ipomoea 30 50 85 90
Era-hvede 10 60 100 100 20 Cassia 50 80 70 100
Durra 80 100 100 100
Purpurf. nilgræs 30 70 75 80 G4646-majs 0 0 0 10
Snerle-pileurt 30 40 70 25 Agerrævehale 50 70 85 100
Altex-raps 60 90 100 90
Klages-byg 0 30 80 90
Grøn skærmaks 20 30 75 85
Rug-hejre 30 65 85 95 30 Agerstedmoderb. 0 0 20
Hvidm. gåsefod 0 20 20 50 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 325
Forb. 21 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 30 70 90 100
Kinajute 30 50 70 90 USH11-sukkerroe 30 60 90 100
Fingeraks 30 50 70 90 10 Sida 30 50 70 90
Pigæble 60 70 80 90
Ris (tørspiret) 60 100 100 100
Brodfrø 0 30 50 70
Coker-bomuld 0 30 50 80 15 Willm.-sojabønne 0 0 30 90
Hanespore 30 60 90 100
Flyvehavre 0 0 30 80
Ipomoea 0 30 60 90
Era-hvede 0 30 60 90 20 Durra 50 70 80 90
Purpurf. nilgraes 0 30 80 100 G4646-majs 0000
Snerle-pileurt 70 80 90 90
Agerrævehale 60 70 80 90 25 Altex-raps 70 90 100 100
Klages-byg 30 50 80 90
Grøn skærmaks 30 70 100 100
Rug-hejre 30 70 100 100
Agerstedmoderb. 30 50 70 90 30 Hvidm. gåsefod 50 60 70 90 326 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat)
Forb. 21 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 70 100 100 100
Kmajute 0 50 90 100 USH11-sukkerroe 20 40 70 80
Fingeraks 0 0 70 80 10 Sida 80
Pigæble 0 20 50 80
Ris (tørspiret) 40 90 100 100
Brodfrø 0 40 80 100
Coker-bomuld 30 60 80 100 15 Wilim.-sojabønne 50 80 90 90
Hanespore 80 95 100 100
Flyvehavre 20 70 80 100
Ipcmoea 20 95 95 100
Era-hvede 60 60 100 100 20 Cassia 30 90 100 100
Durra 80 100 100 100
Purpurf. nilgræs 30 40 70 100 G4646-maj s 0 0 0 0
Snerle-pileurt 20 50 60 80 25 Agerrævehale 50 80 90 90
Altex-raps 80 100 100 100
Klages-byg 20 60 70 70
Grøn skærmaks 90 100 100 100
Rug-hejre 30 50 90 100 30 Hvidm. gåsefod 0 100
Agerstedmoderb. 30 40 80 80 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 327
Forb. 46 Mængde=G/HA 0004 0016 0062 0250 5 PRÆ
Stor skærmaks 50 80 90 100
Kinajute 30 60 90 100 USH11 - sukkerroe 70 90 100
Fingeraks 0 30 50 70 10 Sida 0 30 50 80
Pigæble 0 30 60 90
Ris (tørspiret) 80 90 100 100
Brodfrø 0 30 50 70
Coker-bomuld 0 30 40 60 15 Wi1lmsojabønne 0 0 70 -
Hanespcre 60 90 100 100
Flyvehavre 0 30 40 60
Ipomoea 30 50 70 90
Era-hvede 30 50 70 80 20 Cassia 30 60 90 100
Durra 50 70 80 90
Purpurf. nilgræs 30 60 90 100 <34 64 6-maj s 0 0 0 30
Snerle-pileurt 30 50 70 90 25 Agerrævehale 50 70 80 90
Altex-raps 50 70 90 100
Klages-byg 20 40 60 80
Grøn skærmaks 30 50 80 100
Rug-hejre 60 70 80 90 30 Hvidm. gåsefod 30 50 80 90
Fladstjerne spp. 30 50 70 90
Tabel 3 (fortsat) 328 DK 174545 B1
Forb. 4 6 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 30 50 80 90
Kinajute 30 60 80 100 USH11-sukkerroe 30 50 70 90
Fingeraks 0 0 30 50 10 Sida 0 20 40 60
Pigæble 0 0 30 60
Ris (torspiret) 30 50 70 90
Brodfrø 30 40 50 60
Coker-bomuld 0 30 50 60 15 Wilim.-sojabønne 0 30 60 90
Hanespore 50 70 80 90
Flyvehavre 0 0 30 60
Ipomoea 30 50 70 80
Era-hvede 30 50 80 100 20 Cassia 0 30 60 90
Durra 30 60 90 100
Purpurf. nilgræs 0 30 60 90 G4646-maj s 0 0 0 0
Snerle-pileurt 30 50 70 90 25 Agerrævehale 30 50 70 100
Altex-raps 60 90 100 100
Klages-byg 30 50 60 70
Grøn skærmaks 30 50 70 80
Rug-hejre 30 50 70 90 30 Hvidm. gåsefod 0 0 30 50
Fladstjerne spp. 30 50 70 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 329
Forb. 60 Mængde=G/HA 0004 0016 0062 0250 5 PRÆ
Kinajute 30 40 80 100 USH11-sukkerroe - 90 90 90
Fingeraks 60 60 70 80
Sida 50 70 90 90 10 Pigæble 0 50 70 80
Ris (tørspiret) 90 90 100 100
Brodfrø 0 50 60 90
Coker-bomuld 0 50 90 90
Wilim.-sojabønne 30 60 90 1O0 15 Hanespore 20 100 100 100
Flyvehavre - 30 50 70
Ipomoea 20 80 90 100
Era-hvede 30 40 60 90
Cassia 50 80 90 90 20 Durra 70 80 100 100
Purpurf. nilgræs 0 80 90 100 G4 64 6-maj s 0 20 30 40
Snerle-pi leurt 50 70 80 90
Agerrævehale - 80 100 100 25 Altex-raps - 90 90 100
Klages-byg 20 30 30 90
Grøn skærmaks 0 70 100 100
Rug-hejre 30 70 100 100
Hvidm. gåsefod 30 50 90 100 30 Fladstjerne spp. - 100 100 100 • - - ,„n DK 174545 B1 330
Tabel B (fortsat)
Forb. 60 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 20 20 80 90
Kinajute 70 80 100 100 USH11-sukkerroe - 60 80 100
Fingeraks 0 0 30 40 10 Sida 20 30 40 60
Pigæble 20 30 40 60
Ris (tørspiret) 60 60 90 100
Brodfrø 50 100 100 100
Coker-bomuld 20 30 90 100 15 Willm.-sojabønne 60 80 90 100
Hanespore 60 100 100 100
Flyvehavre 0 40 60 80
Ipomoea - 60 60 80
Era-hvede 0 30 60 100 20 Cassia 30 60 90 100
Durra 20 90 100 100
Purpurf. nilgræs 20 30 80 90 G4646-majs - 20 50 70
Snerle-pileurt 70 70 80 90 25 Agerrævehale 60 100 100 100
Altex-raps 80 100 100 100
Klages-byg 0 40 60 90
Grøn skærmaks 30 50 80 90
Rug-hejre 40 60 80 100 30 Hvidm. gåsefod 0 50 50 90
Fladstjerne spp. 30 60 90 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 331
Forb. 64 Mængde=G/HA 0004 0016 0062 0250 5 PRÆ
Stor skærmaks 0 50 70 90
Kinajute 50 70 90 100 USH11-sukkerroe 80 90 100 100
Fingeraks 0 30 50 70 10 Sida 30 50 70 90
Pigæble 30 50 70 90
Ris (tørspiret) 50 70 100 100
Brodfrø 50 70 80 90
Coker-bomuld 30 50 70 90 15 Wilim.-sojabønne 30 60 80 90
Hanespore 30 50 70 90
Flyvehavre 0 30 50 70
Ipomoea 50 80 90 100
Era-hvede 30 50 70 90 20 Cassia 30 50 70 90
Durra 30 50 70 90
Purpurf. nilgræs 80 90 100 100 G464 6-maj s 0 30 60 90
Snerle-pileurt 70 80 90 95 25 Agerrævehale 30 70 80 90
Altex-raps 80 100 100 100
Klages-byg 0 30 60 90
Grøn skærmaks 30 50 70 90
Rug-hejre 50 70 80 90 30 Hvidm. gåsefod 30 50 70 90
Fladstjerne spp. 30 50 70 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 332
Forb. 64 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 0 30 50 80
Kinajute 70 80 100 100 USH11-sukkerroe 50 70 90 100
Fingeraks 0 0 30 50 10 Sida 50 60 70 80
Pigæble 0 30 60 90
Ris (tørspiret) 30 50 70 90
Brodfrø 70 80 90 100
Coker-bomuld 30 50 70 90 15 Wilim.-sojabønne 80 90 100 100
Hanespore 30 50 80 100
Flyvehavre 0 0 30 60
Ipomoea 50 70 90 100
Era-hvede 0 30 50 70 20 Cassia 50 70 100 100
Durra 30 50 70 90
Purpurf. nilgræs 70 100 100 100 G4 64 6-maj s 0 0 20 60
Snerle-pileurt 30 60 80 90 25 Agerrævehale 30 50 70 90
Altex-raps 100 100 100 100
Klages-byg 0 30 50 70
Grøn skærmaks 0 30 50 70
Rug-hejre 0 30 50 70 30 Hvidm. gåsefod 60 70 80 90
Fladst^erne spp. 30 50 70 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 333
Forb.* 65 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 0 20 100 100
Kinajute 0 20 80 90 USH11-sukkerroe 70 90 100 100
Fingeraks 20 60 90 90 10 Sida 20 50 100 100
Pigæble 0 30 100 100
Ris (tørspiret) 0 20 100 100
Brodfrø 0 20 90 100
Coker-bomuld 0 20 80 100 15 Wilim.-sojabønne 0 0 30 50
Hanespore 0 30 40 50
Flyvehavre 20 40 80 100
Ipomoea 0 30 100 100
Era-hvede 0 60 80 100 20 Cassia 0 50 90 100
Durra 0 30 90 90
Purpurf. nilgræs 0 30 90 90 G4646-maj s 0 0 90 90
Snerle-pileurt 80 100 100 100 25 Agerrævehale 40 50 90 100
Altex-raps 70 100 100 100
Klages-byg 20 40 80 100
Grøn skærmaks 0 20 100 100
Rug-hejre 70 80 100 100 30 Hvidm. gåsefod 20 40 100 100
Fladstjerne spp. 70 90 100 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 334
Forb. 65 Mængde=g/ha 0001 0004 0016
5 POST
Stor skærmaks 100 100 100
Kinajute 100 100 100 USH11-sukkerroe 100 100 100
Fingeraks 60 90 100 10 Sida 60 100 100
Pigæble 20 80 100
Ris (tørspiret) 100 100 100
Brodfrø 80 100 100
Coker-bomuld 20 30 100 15 Wilim.-sojabønne 100 100 100
Hanespore 100 100 100
Flyvehavre 90 100 100
Ipomoea 90 100 100
Era-hvede 90 100 100 20 Cassia 90 100 100
Durra 100 100 100
Purpurf. nilgræs 80 100 100 G4 6 4 6 - ma j s 100 100 100
Snerle-pileurt 80 100 100 25 Agerrævehale 60 80 90
Altex-raps 100 100 100
Klages-byg 70 100 100
Grøn skærmaks 100 100 100
Rug-hejre 90 90 100 30 Hvidm. gåsefod 100 100 100
Fladstjerne spp. 90 100 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 335
Forb. 66 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 20 40 70 90
Kinajute 0 0 40 60 USH11-sukkerroe 40 60 100 100
Fingeraks 20 70 100 100 10 Sida 20 30 90 90
Pigæble 20 20 40 80
Ris (tørspiret) 0 20 60 100
Brodfrø 0 0 20 80
Coker-bomuld 0000 15 Willm.-sojabønne 0 0 30 80
Hanespore 0 0 20 30
Flyvehavre 20 30 40 90
Ipomoea 0 20 90 90
Era-hvede 0 30 90 100 20 Cassia 20 40 80 100
Durra 0 0 30 70
Purpurf. nilgræs 0 20 40 80 G4646-majs 0 0 50 70
Snerle-pileurt 0 40 100 100 25 Agerrævehale 30 50 90 100
Altex-raps 40 60 90 100
Klages-byg 0 30 60 90
Grøn skærmaks 0 20 90 100
Rug-hejre 60 70 100 100 30 Hvidm. gåsefod 0 0 20 80
Fladstjerne spp. 70 80 90 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 336
Forb. 6 6 Mængde=g/ha 0001 0004 0016
5 POST
Stor skærmaks 50 100 100
Kinajute 70 90 100 USH11-sukkerroe 50 100 100
Fingeraks 40 60 100 10 Sida 30 70 90
Pigæble 60 90 100
Ris {tørspiret) 40 90 100
Brodfrø 30 90 100
Coker-bomuld 0 30 40 15 Wilim.-sojabønne 80 100 100
Hanespore 80 100 100
Flyvehavre 80 90 100
Ipomoea 40 90 100
Era-hvede 80 90 100 20 Cassia 30 90 100
Durra 60 80 100
Purpurf. nilgræs 20 40 100 G4646-majs 50 90 100
Snerle-pileurt 30 50 80 25 Agerrævehale 30 40 90
Altex-raps 90 100 100
Klages-byg 40 80 100
Grøn skærmaks 50 90 100
Rug-hejre 60 90 90 30 Hvidm. gåsefod 60 90 100
Fladstjerne spp. 50 90 100
Tabel B (fortsat) 337 DK 174545 B1
Forb. 67 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 20 40 100 100
Kinajute 0 30 70 100 USH11-sukkerroe 60 70 100 100
Fingeraks 30 70 100 100 10 Sida 0 20 70 80
Pigæble 0 40 100 100
Ris (tørspiret) 20 50 100 100
Brodfrø 0 20 70 80
Coker-bomuld - 0 20 90 15 Willm.-sojabønne 0 0 40 80
Hanespore 0 20 100 100
Flyvehavre 0 20 30 40
Ipomoea 0 20 30 100
Era-hvede 0 20 50 90 20 Cassia 0 20 30 40
Durra 0 30 100 100
Purpurf. nilgræs 20 60 100 100 G4646-majs 0 20 80 100
Snerle-pileurt 60 90 100 100 25 Agerrævehale 30 50 80 90
Altex-raps 30 70 100 100
Klages-byg 0 20 70 100
Grøn skærmaks 0 20 90 100
Rug-hejre 30 70 80 100 30 Hvidm. gåsefod 0 30 90 100
Fladstjerne spp. 30 70 80 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 338
Forb. 67 Mængde g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 0 30 100 100
Kinajute 50 80 90 100 USH11-sukkerroe 80 100 100 100
Fingeraks 30 40 80 100 10 Si da 30 70 90 100
Pigæble 70 100 100 100
Ris (tørspiret) 30 80 100 100
Brodfrø 40 60 100 100
Ccker-bomuld 0 40 80 100 15 WilImsojabønne 60 90 100 100
Hanespore 90 100 100 100
Flyvehavre 20 30 80 90
Ipomoea 60 90 100 100
Era-hvede 0 30 40 70 20 Cassia 30 100 100 100
Durra 80 100 100 100
Purpurf. nilgræs 30 80 90 100 G4646-majs 30 80 100 100
Snerle-pi leurt 30 60 80 100 25 Agerrævehale 40 80 90 90
Altex-raps 80 100 100 100
Klages-byg 20 40 80 90
Grøn skærmaks 20 40 70 90
Rug-hejre 40 80 90 100 30 Hvidm. gåsefod 80 100 100 100
Fladstjerne spp. 40 60 90 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 339
Forb. 68 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 20 40 90 100
Kinajute 0 30 80 90 USH11-sukkerroe 30 40 100 100
Fingeraks 0 40 100 100 10 Sida 0 30 80 80
Pigæble 0 30 70 90
Ris (tørspiret) 0 30 100 100
Brodfrø 0 20 30 40
Coker-bomuld 0 0 20 40 15 Willm.-sojabønne 0 0 30 70
Hanespore 20 30 60 80
Flyvehavre 40 50 80 100
Ipomoea 0 _ 30 50 80
Era-hvede 0 30 60 100 20 Cassia 0 30 80 90
Durra 20 30 90 90
Purpurf. nilgræs 0 30 100 100 G4646-maj s 0 0 0 40
Snerle-pileurt 40 70 90 90 25 Agerrævehale 30 50 80 90
Altex-raps 30 70 100 100
Klages-byg 0 40 80 90
Grøn skærmaks 0 30 90 ICO
Rug-hejre 30 40 100 100 30 Hvidm. gåsefod 0 30 70 90
Fladstjerne spp. 40 60 70 80 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 340
Forb. 68 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 30 90 100 100
Kinajute 40 90 100 100 USH11-sukkerroe 40 100 100 100
Fingerak$ 30 70 90 100 1C Sida 20 80 90 90
Pigæble 70 100 100 100
Ris (tørspiret) 50 90 100 100
Brodfrø 40 80 100 100
Coker-bomuld 0 30 80 100 15 Wilim.-sojabønne 70 100 100 100
Hanespore 60 100 100 100
Flyvehavre 70 90 100 100
Ipomoea 30 80 100 100
Era-hvede 60 90 100 100 20 Cassia 30 90 100 100
Durra 70 90 100 100
Purpurf. nilgræs 20 70 80 100 G4646-majs 0 20 90 100
Snerle-pileurt 30 70 90 100 25 Agerrævehale 20 80 100 100
Altex-raps 40 100 100 100
Klages-byg 40 90 100 100
Grøn skærmaks 40 80 100 100
Rug-hejre 80 90 100 100 30 Hvidm. gåsefod 70 90 100 100
Fladstjerne spp. 40 70 90 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 341
Forb. 92 Mængde=G/HA 0016 0062 5 PRÆ
Kinajute 50 60 USHll-sukkerroe 80 90
Fingeraks 60 70
Sida - 90 10 Pigæble 70 90
Ris (tørspiret) 100 100
Brodfrø 30 50
Coker-bomuld 50 90
Willm.-sojabønne 70 100 15 Hanespore 100 100
Flyvehavre 30 50
Ipomoea 70 90
Era-hvede 40 70
Cassia 60 80 20 Durra 90 100
Purpurf. nilgræs 80 90 G4646-majs 0 40
Snerle-pileurt 80 80
Agerrævehale 70 100 25 Altex-raps 90 100
Klages-byg 40 70
Grøn skærmaks 90 100
Rug-hejre 70 90
Hvidm. gåsefod 90 100 30 Fladstjerne spp. 50 80 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 342
Forb. 92 Mængde=g/ha 0004 0016
5 POST
Stor skærmaks 90 90
Kinajute 70 70 USH11-sukkerroe 100 100
Fingeraks 0 60 10 Sida 20 60
Pigæble 50 50
Ris (tørspiret) 60 100
Brodfrø 80 100
Coker-bonuld 90 90 15 Willm.-sojabønne 70 100
Hanespore 60 90
Flyvehavre 60 80
Ipomoea 70 100
Era-hvede 90 90 20 Cassia 90 100
Durra 100 100
Purpurf. nilgræs 0 60 G4646-majs 0 0 S.nerle-pileurt 70 80 25 Agerrævehale 90 90
Altex-raps 100 100
Klages-byg 70 80
Grøn skærmaks 70 80
Rug-hejre 90 100 30 Agerstedmoderb. 70 90
Hvidm. gåsefod 80 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 343
Forb. 93 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Scor skærmaks 30 50 70 80
Kinajute 0 30 50 70 USH11-sukkerroe 30 50 80 90
Fingeraks 0 20 30 60 10 Sida 30 50 70 90
Pigæble 0 30 60 90
Ris (tørspiret) 30 50 90 100
Brodfrø 0 0 30 40
Coker-bomuld 0 0 0 20 15 Willm.-sojabønne 0000
Hanespore 0 30 50 70
Flyvehavre 0 0 30 50
Ipomoea 0 20 30 50
Era-hvede 0 0 20 40 20 Cassia 0 20 30 50
Durra 70 80 90 100
Purpurf. nilgræs 0 0 30 70 G4646-majs 0000
Snerle-pileurt 0 30 50 70 25 Agerrævehale 30 50 70 100
Altex-raps 50 70 80 90
Klages-byg 0 20 40 60
Grøn skærmaks 0 0 30 60
Rug-hejre 0 30 50 70 30 Agerstedmoderb. 20 30 60 80
Hvidm. gåsefod 0 30 60 90 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 344
Forb. 93 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks - 0 20 60
Kinajute 0 0 20 70 USH11-sukkerroe - 30 80 100
Fingeraks 0 0 0 20 10 Sida 0 0 0 50
Pigæble 60 80 90 100
Ris (tørspiret) 0 0 60 80
Brodfrø 60 60 70 90
Coker-bomuld - 40 50 70 15 Wilim.-sojabønne - 0 10 50
Hanespore 30 40 60 70
Flyvehavre 0 0 0 50
Ipomoea 70 70 80 80
Era-hvede 0 0 10 40 20 Cassia 0 0 40 70
Durra 90 90 100 100
Purpurf. nilgræs 0 0 30 40 G4646-maj s 0 0 0 10
Snerle-pileurt 0 0 30 30 25 Agerrævehale 50 50 70 80
Altex-raps 100 100 100 100
Klages-byg 0 0 0 10
Grøn skærmaks - 40 50 90
Rug-hejre 0 0 30 70 30 Agerstedmoderb. 0 0 0 30
Hvidm. gåsefod - 50 60 70 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 345
Forb. 96 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 0 20 90 100
Kinajute 0 30 30 40 USH11-sukkerroe 0 0 60 80
Fingeraks 0 0 40 100 10 Sida 0 0 30 30
Pigæble 0 60 80 90
Ris (tørspiret) 0 50 90 90
Brodfrø 0 30 50 60
Coker-bomuld 0 0 40 70 15 Wilim.-sojabønne 0 20 50 60
Hanespore 0 20 80 80
Flyvehavre 0 30 40 40
Ipomoea 0 0 30 60
Era-hvede 0 0 30 60 20 Cassia 0 0 40 80
Durra 0 40 70 90
Purpurf. nilgræs 0 20 40 60 G4646-majs 0000
Snerle-pileurt 0 0 50 90 25 Agerrævehale 0 50 50 70
Altex-raps 0 70 70 90
Klages-byg 0 20 30 80
Grøn skærmaks 0 70 100 100
Rug-hejre 0 30 50 80 30 Hvidm. gåsefod 0 20 30 70
Fladstjerne spp. 0 0 40 40 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 346
Forb. 96 Mængde=g/ha 0001 0004 0016
5 POST
Stor skærmaks - 40 100
Kinajute 0 20 60 USH11-sukkerroe 20 30 60
Fingeraks 0 40 80 10 Sida 0 20 70
Pigæble 30 50 60
Ris {tørspiret) 0 50 90
Brodfrø 0 30 70
Coker-bomuld 0 0 20 15 Wi1lm. -$ojabønne 40 90 90
Hanespore 40 90 100
Flyvehavre 30 50 70
Ipomoea 0 30 60
Era-hvede 40 50 60 20 Cassia 0 40 80
Durra 70 90 100
Purpurf. nilgræs 20 30 60 G4646-majs 0 20 80
Snerle-pileurt 0 - 80 25 Agerrævehale 0 70 80
Aitex-raps 30 90 100
Klages-byg 20 40 90
Grøn skærmaks 40 70 90
Rug-hejre 0 70 70 30 Hvidm. gåsefod 0 0 40
Fladstjerne spp. 0 40 60 347 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat)
Forb. 100
Maengde=G/HA 0001 0004 0016 0062 5 PRÆ
Stor skærmaks 70 90 100 100
Kinajute 30 60 90 95 USH11-sukkerroe 70 90 100 100
Fingeraks 0 30 50 80 10 Sida 0 30 50 70
Pigæble 0 30 50 80
Ris (tørspiret) 30 60 80 90
Brodfrø 0 30 60 90
Coker-bomuld 0 30 50 60 15 Willm.-sojabønne 0 30 40 60
Hanespore 30 50 80 100
Flyvehavre 0 0 30 50
Ipomoea 0 30 50 80
Era-hvede 0 30 60 90 20 Cassia 30 50 70 90
Durra 50 70 80 90
Purpurf. nilgræs 0 30 60 90 G4646-majs 0000
Snerle-pileurt 0 30 60 90 25 Agerrævehale 50 60 70 90
Altex-raps 70 100 100 100
Klages-byg 30 50 70 90
Grøn skærmaks 50 70 90 ICO
Rug-hejre 50 70 80 90 30 Hvidm. gåsefod 70 100 100 100
Fladstjerne spp. 30 50 70 90 348 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat)
Forb. 100 Mængde=g/ha 0001 0004 0016 0062
5 POST
Stor skærmaks 40 50 90 100
Kinajute 30 80 90 100 USHl1-sukkerroe 90 100 100 100
Fingeraks 0 0 50 60 1C Sida 0 30 50 70
Pigæble 0 0 20 40
Ris (tørspiret) 50 90 100 10C
Brodfrø 70 100 100 100
Ccker-bomuld 50 80 90 90 15 V?ilim.-sojabønne 80 80 100 100
Hanespore 30 40 80 100
Flyvehavre 40 70 100 100
Ipomoea 60 90 100 100
Era-hvede 50 70 100 100 20 Cassia 50 70 100 100
Durra 70 100 100 100
Purpurf. nilgræs 0 30 60 100 G4646-majs - 0 20 40
Snerle-pileurt 30 60 90 100 25 Agerrævehale 70 90 100 100
Altex-reps 100 100 100 100
Klages-byg 50 70 100 100
Grøn skærmaks 30 50 80 90
Rug-hejre 70 80 100 100 30 Hvidm. gåsefod 50 70 100 100
Fladstjerne spp. 50 70 90 100 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 349
Forb. 106 Mængde=G/HA 0016 0062 0250 5 PRÆ
Stor skærmaks 40 90 100
Kinajute 0 20 60 USH11-sukkerroe 30 80 100
Fingeraks 40 80 80 10 Sida 30 50 70
Pigæble 0 20
Ris (tørspiret) 80 100 100
Brodfrø 0 40 80
Ccker-bomuld 0 10 20 15 Wilim.-sojabønne 0 0 20
Hanespore 20 40 100
Flyvehavre 20 60 80
Ipomoea 20 40 50
Era-hvede 20 40 60 20 Cassia 0 20 60
Durra 70 90 100
Purpurf. nilgræs 40 50 70 G4646-majs 0 0 10
Snerle-pileurt 30 60 80 25 Agerrævehale 80 100 100
Altex-raps 80 90 100
Klages-byg 50 80 90
Grøn skærmaks 40 90 100
Rug-hejre 70 100 100 30 Hvidm. gåsefod 80 90 100
Fladstjerne spp. 0 10 20 DK 174545 B1
Tabel B (fortsat) 350
Forb. 106 Mængde=G/HA 0001 0004 0016 0062
5 FOST
Stor skærmaks 0 20 40 90
Kinajute 0 30 70 90 USH11-sukkerroe 40 70 80 90
Fingeraks 0000 10 Sida 0 0 20 30
Pigæble 0 0 20 40
Ris (torspiret) 0 30 70 100
Brodfrø 0 50 70 100
Coker-bomuld 0 0 10 20 15 Willm.-sojabønne 0 40 50 90
Hanespore 30 60 90 100
Flyvehavre 0 60 90 100
Ipomoea 0 50 90 90
Era-hvede 0 40 80 100 20 Cassia - 20 50
Durra 50 50 70 90
Purpurf. nilgræs 0 0 20 30 G4646-maj s 0 0 0 2 0
Snerle-pileurt 0 0 50 70 25 Agerrævehale 50 70 90 90
Altex-raps 70 100 100 100
Klages-byg 0 30 50 90
Grøn skærmaks 20 40 80 90
Rug-hejre 0 30 70 90 30 Hvidm. gåsefod 40 60 80 90
Fladstjerne spp. 0 0 30 70 351 DK 174545 B1
Forsøg C Posternergent
Seks runde urtepotter (diameter 17 cm, dybde 15 cm) anvendes til dyrkning af planter til behandlingsstadiet.
5 Fire tilplantes med frø eller rodskud af fire plantearter hver især og en anden med sojabønner under anvendelse af Sassafras-sandmuldjord som vækstmedium. Den sjette urtepotte tilplantes med majs under anvendelse af en Tama-slikmuld. Under sprøjtning er jorden i denne urtepotte midlertidigt 10 dækket med perlite, som senere fjernes, således at iagttagne virkninger kun er fra optagelse via bladene. En separat urtepotte (diameter 25,5 cm, dybde 19,5 cm) med majs dyrket i Sassafras-sandmuldjord er også medtaget til bestemmelse af blad/jord-behandlingsvirkninger på plantevæksten. Planterne 15 dyrkes 10-20 dage og er i stadiet med 2-5 blade, når de sprøjtes postemergent med forbindelser ifølge opfindelsen.
De medtagne plantearter er som følger: G4646-majs (Zea mays, varietet Funk G4646), Williams-sojabønne (Glycine max, varietet Williams), grøn skærmaks (Setaria viridis), stor skærm-20 aks (Setaria faberi) , efterårshirse (Panicum dichotomiflo-rum) , fingeraks (Digitana sanguinalis) , hanespore (Echino-chloa crus-galli) , durra (Sorghum halepense), G522-sorghum (Sorghum vulgare, varietet Funk G522), nilgræs (Cyperus rotundus), kinajute (Abutilon theophrasti), brodfrø (Xanthium 25 pensylvanicum), fersken-pileurt (Polygonum persicaria), gåsefod (Chenopodium album), amaranth (Amaranthus retroflex-us) , ipomoea (Ipomoea hederacea), pigæble (Datura stramonium) , bunke-ambrosia (Ambrosia artemisiifolia).
30 Præerneraent
Udplantninger foretages som ovenfor, bortset fra at de alle er i Tama-slikimuld. Forbindelserne påsprøjtes præ-emergent dagen efter udplantningen, hvorefter alle urtepotter vandes til simulering af regnvejr.
35 Efter behandling holdes alle udplantninger i et driv hus ca. 20 dage, hvorefter de visuelt bedømmes for plante- 352 DK 174545 B1 reaktion. Bedømmelse er baseret på en skala fra 0 til 100, hvor 0 = ingen virkning, og 100 = fuldstændig kontrol. Reaktionsbedømmelserne er vist i tabel C.
353 DK 174545 B1
Tabel C Forb. 1 Mængde=G/HA 0004 0008 0016 0032 0064 0125
POST
5 Jordtype SAS SAS SAS SAS SAS SAS
G4646-maj s 0 0 0 0 25 40
Will.-sojabønne 0 20 35 50 65 85
Grøn skærmaks 50 65 80 90 95 100
Stor skærmaks 40 65 70 90 95 100 10 Efterårshirse 70 90 95 100 100 100
Fingeraks 0 0 0 30 70 80
Hanespore 90 100 100 100 100 100
Durra 100 100 100 100 100 100 G522-sorghum 100 100 100 100 100 100 15 Purpurf.niIgræs 30 50 75 90 100 100
Kinajute 20 45 75 85 95 100
Brodfrø 50 85 100 100 100 100
Fersken-pileurt 0 0 0 25 50 70 Gåsefod 0 0 0 0 35 50 20 Opret amaranth 70 85 100 100 100 100
Ipomoea 50 85 100 100 100 100
Pigæble 0 0 0 0 0 35
Perlite-majs 0 0 0 0 20 30 354 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb.21 Mængde=G/HA 0002 0004 0008 0016
5 POST
Jordtype SAS SAS SAS SAS
G4646-majs 0000
Will.-sojabønne 95 98 100 100
Grøn skærmaks 80 90 90 100 10 Stor skærmaks 70 90 90 95
Efterårshirse 80 95 98 100
Fingeraks 0 0 0 30
Hanespore 100 100 100 100
Durra 100 100 100 100 15 G522-sorghum 100 100 100 100
Kinajute 40 60 60 60
Brodfrø 40 40 40 90
Fersken-pileurt 0 0 0 30 Gåsefod 30 30 30 60 20 Opret amaranth 90 100 100 100
Ipomoea 0 0 0 20
Pigæble 0 20 20 30
Perlite-majs 0 0 0 10 355 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb.21 Mængde=G/HA 0032 0064 0125
5 POST
Jordtype SAS SAS SAS
G4646-majs 10 20 70
Will.-sojabønne 100 100 100
Grøn skærmaks 100 100 100 10 Stor skærmaks 100 100 100
Efterårshirse 100 100 100
Fingeraks 40 60 70
Hanespore 100 100 100
Durra 100 100 100 15 G522-sorghum 100 100 100
Kinajute 90 100 100
Brodfrø 100 100 100
Fersken-pileurt 50 80 80 Gåsefod 40 50 70 20 Opret amaranth 100 100 100
Ipomoea 30 40 70
Pigæble 40 40 50
Perlite-majs 10 20 60
Tabel C (fortsat) 356 DK 174545 B1
Forb.46 5 Mængde=G/HA 0002 0004 0008
POST
Jordtype SAS SAS SAS
G4646-maj s 0 0 0 1C Will.-sojabønne 25 45 75
Grøn skærmaks 0 30 60
Stor skærmaks 0 30 60
Efterårshirse 0 35 70
Fingeraks 000 15 Hanespore 45 90 100
Durra 60 80 95 G522-sorghum 75 90 100
Purpurf.nilgræs 0 35 45
Kinajute 0 0 35 20 Brodfrø 0 30 40
Fersken-pileurt 0 30 75 Gåsefod 000
Opret amaranth 35 70 100
Ipomoea 0 0 20 25 Pigæble 000
Perlite-majs 000
Tabel C {fortsat) 357 DK 174545 B1
Forb.46 5 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125
POST
Jordtype SAS SAS SAS SAS
G4646~majs 00 0 30 10 Will.-sojabønne 90 100 100 100
Grøn skærmaks 75 85 90 100
Stor skærmaks 75 85 90 100
Efterårshirse 90 100 100 100
Fingeraks 0 25 35 45 15 Hanespore 100 100 100 100
Durra 100 100 100 100 G522-sorghum 100 100 100 100
Purpurf.nilgræs 60 80 95 100
Kinajute 70 70 85 95 20 Brodfrø 60 75 95 95
Fersken-pileurt 85 95 100 100 Gåsefod 30 40 55 65
Opret amaranth 100 100 100 100
Ipomoea 40 60 70 80 25 Pigæble 0 25 40 60
Perlite-majs 0 0 0 25
Tabel C (fortsat) 358 DK 174545 B1
Forb.60 5 Mængde=G/HA 0002 0004 0008
POST
Jordtype SAS SAS SAS
G4646-majs 0 0 0 10 Will.-sojabønne 100 100 100
Grøn skærmaks 20 35 45
Stor skærmaks 0 25 40
Efterårsftirse 60 75 90
Fingeraks 000 15 Hanespore 80 95 100
Durra 95 100 100 G522-sorghum 100 100 100
Purpurf.nilgræs 30 50 65
Kinajute 20 35 55 20 Brodfrø 35 40 60
Fersken-pileurt 20 30 40 Gåsefod 000
Opret amaranth 60 75 100
Ipomoea 0 0 20 25 Pigæble 000
Perlite-majs 000
Tabel C (fortsat) 359 DK 174545 B1
Forb.60 5 Mængde=G/HA C016 0032 0064 0125
POST
Jordtype SAS SAS SAS SAS
G4646-majs 0 30 60 85 10 Will.-sojabønne 100 100 100 100
Grøn skærmaks 65 75 85 95
Stor skærmaks 60 75 90 100
Efterårshirse 95 100 100 100
Fingeraks 30 40 60 80 15 Hanespore 100 100 100 100
Durra 100 100 100 100 G522-sorghum 100 100 100 100
Purpurf.nilgræs 75 100 100 100
Kinajute 85 100 100 100 20 Brodfrø 70 85 100 100
Fersken-pileurt 60 80 100 100 Gåsefod 35 60 90 95
Opret amaranth 100 100 100 100
Ipomoea 40 65 80 95 25 Pigæble 20 40 65 85
Perlite-majs 0 25 50 70
Tabel C (fortsat) 360 DK 174545 B1
Forb.60 5 Mængde=G/HA C016 0032 0064 0125 PRÆ
Jordtype TAM TAM TAM TAM
G4646-må}s 0000 10 Will.-sojabønne 30 40 60 85
Grøn skærmaks 20 25 35 60
Stor skærmaks 20 20 30 40
Efterårshirse 70 80 95 100
Fingeraks 0 0 20 15 Hanespore 65 70 90 100
Durra 70 90 100 100 G522-sorghum 75 100 100 100
Purpurf.nilgræs 35 60 80
Kinajute 0 0 0 - 20 Brodfrø 000-
Fersken-pileurt 50 65 95 Gåsefod 25 40 60
Opret amaranth 50 60 90
Ipcmoea 000- 25 Pigæble 0 0 0 -
Tabel C (fortsat) 361 DK 174545 B1
Forb.92 5 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125 PRÆ
Jordtype TAM TAM TAM TAM
G4646-majs 0000 10 Will.-soja 0 25 50 80
Grøn skærmaks 0 35 70 100
Stor skærmaks 0 30 70 95
Efterårshirse 20 45 85 95
Fingeraks 0 20 40 70 15 Hanespore 25 45 85 100
Durra 50 65 100 100 G522- sorghum 45 55 90 100
Purpurf.nilgræs 0 25 65 80
Kinajute 0 0 0 30 20 Brodfrø 0 0 0 20
Fersken-pileurt 30 60 95 100 Gåsefod 20 40 90 100
Opret amaranth 50 70 100 100
Ipomoea 0 0 0 25 25 Pigæble 0 0 0 35
Tabel C (fortsat) 362 DK 174545 B1
Forb.92 5 Mængde=G/HA 0002 0004 0008
POST
Jordtype SAS SAS SAS
G4646-majs 000 10 Will.-sojabønne 65 85 100
Grøn skærmaks 40 60 80
Stor skærmaks 40 65 80
Efterårsil ir se 0 40 80
Fingeraks 000 15 Hanespore 0 30 50
Durra 80 95 100 G522-sorghum 85 95 100
Purpurf.nilgræs 0 35 60
Kinajute 0 25 40 20 Brodfrø 35 60 90
Fersken-pileurt 25 40 50 Gåsefod 40 65 85
Opret amaranth 75 95 100
Ipomoea 0 30 55 25 Pigæble 0 0 20
Perlite-majs 000
Tabel C (fortsat) 363 DK 174545 B1
Forb.92 5 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125
POST
Jordtype SAS SAS SAS SAS
G4646-majs 0 20 35 60 10 Will.-sojabønne 100 100 100 100
Grøn skærmaks 90 95 100 100
Stor skærmaks 100 100 100 100
Efterårshirse 95 100 100 100
Fingeraks 25 40 50 80 15 Hanespore 70 100 100 100
Durra 100 100 100 100 G522- sorghum 100 100 100 100
Purpurf.nilgræs 90 100 100 100
Kinajute 65 85 95 100 20 Brodfrø 100 100 100 100
Fersken-pileurt 60 70 85 95 Gåsefod 95 100 100 100
Opret amaranth 100 100 100 100
Ipomoea 70 85 95 100 25 Pigæble 40 60 70 85
Perlite-majs 0 0 20 40 364 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb.96 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125 0250 PRÆ
5 Jordtype TAM TAM TAM TAM TAM
G4646-mags 00000
Will.-sojabønne 0 0 0 20 45
Grøn skærmaks 0 15 20 35 50
Stor skærmaks 0 15 20 35 50 10 Efterårshirse 0 0 0 0 15
Fingeraks 0 0 0 0 15
Hanespore 0 15 30 70 85
Durra 0 20 45 55 75 G522-sorghum 20 35 55 75 95 15 Purpurf.niIgræs 00000
Kinajute 0 0 20 30 40
Brodfrø 0 10 20 35 50
Fersken-pileurt 15 35 50 60 75 Gåsefod 0 0 0 15 25 20 Opret amaranth 0 25 45 65 85
Ipomoea 00000
Pigæble 0 0 0 15 20 DK 174545 B1 365
Tabel C (fortsat)
Forb. 96
Maengde=G/HA 0002 0004 0008 0016 0032 0064
POST
5 Jordtype SAS SAS SAS SAS SAS SAS
G4646-majs 0 20 50 60 80 90
Willsojabønne 90 90 98 98 100 100
Grøn skærmaks 50 60 70 70 90 98
Stor skærmaks 40 50 60 70 98 100 10 Fingeraks 0 0 0 20 40 50
Hanespore 70 98 100 100 100 100
Durra 60 98 100 100 100 100 G522-sorghum 80 90 98 100 100 100
Purpurf.nilgræs 0 0 0 0 30 70 15 Kmajute 0 0 30 50 60 90
Brodfrø 30 70 80 90 100 100
Fersken-pileurt 20 30 30 50 70 98 Gåsefod 0 0 30 30 30 30
Opret amaranth 0 0 40 40 80 90 20 Ipomoea 0 30 30 30 40 50
Pigæble 40 60 60 60 100 100
Perlite-majs 20 20 30 60 60 90 366 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb. 100 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125 0250 PRÆ
5 Jordtype TAM TAM TAM TAM TAM
G4646-maj s 0 0 0 0 20
Will.-sojabønne 0 25 40 70 80
Grøn skærmaks 25 45 85 95 100
Stor skærmaks 0 35 70 95 100 10 Efterårshirse 40 85 100 100 100
Fingeraks 0 20 35 50 65
Hanespore 35 60 100 100 100
Durra 70 90 100 100 100 G522- sorghum 75 95 100 100 100 15 Purpurf.niIgræs 30 50 70 90 100
Kinajute 0 0 0 0 25
Brodfrø 0 0 20 35 50
Fersken-pi leurt 40 70 95 100 100 Gåsefod 25 40 65 95 100 20 Opret amaranth 30 65 90 100 100
Ipomoea 0 0 0 0 35
Pigæble 0 0 30 45 70 367 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb. 100 Mængde=G/HA 0002 0004 0008
POST
5 Jordtype SAS SAS SAS
G4646-majs 000
Will.-sojabønne 65 75 90
Grøn skærmaks 50 65 80
Stor skærmaks 45 60 80 10 Efterårshirse 50 65 80
Fingeraks 000
Hanespore 50 60 70
Durra 95 100 100 G522-sorghum 100 100 100 15 Purpurf.nilgræs 0 20 40
Kinajute 0 40 70
Brodfrø 45 95 100
Fersken-pileurt 0 20 45 Gåsefod 30 40 60 20 Opret amaranth 65 90 100
Ipomoea 30 70 85
Pigæble 000
Perlite-majs 000 368 DK 174545 B1
Tabel C (fortsat)
Forb. 100 Mængde=G/HA 0016 0032 0064 0125
POST
5 Jordtype SAS SAS SAS SAS
G4646-majs 0 0 0 30
Will.-sojabønne 100 100 100 100
Grøn skærmaks 95 100 100 100
Stor skærmaks 90 95 100 100 10 Efterårshirse 95 95 100 100
Fingeraks 30 40 50 80
Hanespors 80 100 100 100
Durra 100 100 100 100 G522-sorghum 100 100 100 100 15 Purpurf. nilgræs 65 85 90 95
Kinajute 80 90 100 100
Brodfrø 100 100 100 100
Fersken-pileurt 60 70 95 100 Gåsefod 80 90 100 100 20 Opret amaranth 100 100 100 100
Ipomoea 100 100 100 100
Pigæble 0 25 45 70
Perlite-maj s 0 0 0 2 0 369 DK 174545 B1
Forsøg D
Kartofler (Solarium tuberosum, kultur "Green Mountain") dyrkes i Metro 350-medium i 20 cm plasturtepotter. Kartoflerne er 14 dage gamle på sprøjtetidspunktet. Hanespore 5 (Echincchloa crus-galli), durra (Sorghum halepense), stor skærmaks (Setaria faberii), fingeraks (Digitaria sanguina-lis) , nilgræs (Cyperus rotundus), pigæble (Datura stramonium) , kinajute (Abutilon theophrasti), brodfrø (Xanthium pensylvanicum) og ipomoea (Ipomoea hederacea) dyrkes i Sas-10 safras-sandmuldjord (pH-værdi 6,5, 1% organisk stof) i plast-forede 25 cm urtepotter. Disse planter er 9 dage gamle på sprøj tetidspunktet.
Forbindelserne påsprøjtes i mængder på 62, 16, 4 og 1 g/ha. Forbindelserne sprøjtes i hver enkelt mængde på 1 15 urtepotte indeholdende kartoffelplanter og på samme tidspunkt på 1 urtepotte indeholdende de resterende plantearter. Forbindelserne opløses i et ikke-fytotoksisk opløsningsmiddel, 4,0%, og påsprøjtes med 374 1/ha. Planterne holdes i et drivhus og vurderes 11 dage efter sprøjtning.
20 Alle sprøjtede planter bedømmes for beskadigelse i sammenligning med kontrolplanter. Beskadigelsen måles visuelt ved anvendelse af en skala fra 0 til 100%, hvor 0 = ingen virkning, og 100 = komplet kontrol. Resultaterne er vist i tabel D.
370 DK 174545 B1
Tabel D Forbindelse 21 Mængde (g/ha)
Planteart 62, 16. 4 1 5 Kartoffel 0000
Hanespore 100 100 70 30
Durra 100 100 100 60
Stor skærmaks 100 100 90 60
Fingeraks 90 85 60 50 10 Nilgi-æs 90 90 80 30
Pigæble 80 60 40 20
Kinajute 100 95 50 20
Brodfrø 90 50 30 0
Ipomoea 90 70 40 20 371 DK 174545 B1
Forsøg E
Tomater (Lycopersicon esculentum, kultur "Rutgers") og peber (Capsicum frutescens, kultur "Yolo") dyrkes i Metro 350-medium i 10 cm plasturtepotter. Tomater og peber er 19 5 dage gamle på sprøjtetidspunktet. Nilgræs (Cyperus rotundus), fingeraks (Digitaria sanguinalis), cassia (Cassia tora), sida (Sida spinosa), pigæble (Datura stramonium) , kinajute (Abutilon theophrasti) , gåsefod (Chenopodium album), grøn skærmaks (Setaria viridis) , brodfrø (Xanthium pensylvanicum) , 10 ipomoea (Ipomoea hederacea) , durra (Sorghum halepense) , hanespore (Echinochloa crus-galli) , stor skærmaks (Setaria faberii), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus), tag-hejre (Bromus tectorum), flyvehavre (Avena fatua), fladstjerne (Stellaria spp.) og agerrævehale (Alopecurus myosuroides) 15 dyrkes i sassafras-sandmuldjord (pH-værdi 6,5, 1% organisk stof) i plastforede 25 cm urtepotter. Disse planter er 7-11 dage gamle på sprøjtetidspunktet.
Forbindelserne påsprøjtes i mængder på 62, 16, 4 og 1 g/ha. Forbindelserne sprøjtes i hver enkelt mængde på 1 20 urtepotte indeholdende tomater, 1 urtepotte indeholdende peber og på 3 urtepotter indeholdende de øvrige plantearter. Forbindelserne er opløst i et ikke-fytotoksisk opløsningsmiddel og påsprøjtes med 374 1/ha. Planterne holdes i drivhus og vurderes 16 dage efter sprøjtning.
25 Alle sprøjtede planter bedømmes for beskadigelse i sammenligning med kontrolplanter. Beskadigelsen måles visuelt ved anvendelse af en skala fra 0 til 100%, hvor 0 = ingen virkning, og 100 * fuldstændig kontrol. Resultaterne er vist i tabel E.
372 DK 174545 B1
Tabel E Forbindelse 21 Mængde (g/ha)
Planteart 62 16 4 X
5 Tomat 10 0 0 0
Peber 80 70 50 30
Nilgræs 100 100 30 0
Fingeraks 90 80 50 30
Cassia 100 100 90 40 10 Sida 100 100 50 20
Pigæble 100 50 10 0
Kinajute 100 100 70 50 Gåsefod 60 50 40 0
Grøn skærmaks 100 100 100 50 15 Brodfrø 100 80 50 20
Ipomoea 90 85 50 20
Durra 100 100 100 50
Hanespore 100 100 100 40
Stor skærmaks 100 100 90 40 20 Snerle-pileurt 100 90 90 40
Tag-hejre 100 100 80 20
Flyvehavre 100 70 30 20
Fladstjerne 100 100 90 90
Ager-rævehale 100 100 100 70

Claims (35)

1. Z er CH, og Y er OCH3, OC2H5, NH2, NHCH3, N(CH3)2 eller N(OCH3)CH3, når X er halogen, 20 2) R er Η, A er A-l, Z er CH eller N og Y er CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3, C2H5, CF3, SCH3, OCH2CH=CH2, 0CH2CsCH, OCH2CH2OCH3, CH(OCH3)2 eller /S 25 vJ når W er S, 3. det kombinerede antal carbonatomer i R3, R2, R3, R4 , R5 eller Rg er mindre end eller lig med 6, når det totale antal carbonatomer i X og Y er større end 4, 30 4) Y er forskellig fra (C;l-C4-alkoxy) -methoxy, C2- C5-alkylthioalkyl, C2-C5-alkylsulfinylalkyl, C2-C5-alkyl-sulfonylalkyl c'0lV <Ci>V. A-f«» 35 *. eller -4. J * DK 174545 B1 når J er J-l, og R2 er C^-C^alkylsulfinyl eller C1-C4-alkyl-sulfonyl, SC^NR^Rg, S02NR7R8 eller CC^Rg, eller når J er J-2, og R3 er Ci-C4-alkylsulf inyl, CF3, S02NRdRei S02NR7R8 eller C02Rg, 5 5) X og Y er forskellige fra NH2 eller NHCH3, når J er J-2 eller J-3, og R3 eller R4 er Ci~C4-alkylsulfinyl,
1. Pyridinsulfonylurinstofderivater, kendetegnet ved, at de er udvalgt fra gruppen N
2. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 35. er €3-C2-alkyl, C1~C2-alkoxy, Cl, F, Br, I, CH2F, CF3, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3, CH2Cl eller CH2Br, DK 174545 B1 Y er H, C1-C2-alkyl, C1-C2-alkoxy< CH2OCH3, CH2OCH2CH3, NHCH3, N(OCH3)CH3, N{CH3)2, cf3, sch3, och2ch=ch2, OCH2CaCH, OCH2CH2OCH3, 5 ° ,jA Λυ®» CR -< 1 b. -C ^CB ) . CB Ί * é>bc V 10 CH2SCH3, cyclopropyl, C»CH eller CsCCH3, Ra er H eller CH3, og Z er CH eller N.
3. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 2, kendetegnet ved, at W er O, Rf er H, CH3, C3-halogenalkyl, halogen eller OCH3, Rg er Ci-C2-halogenalkyl, ethyl, W2R11, CH2OCH3, CH2SCH3,
4. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 3, kendetegnet ved, at J er J-l.
5. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 3, k endetegnet ved, at J er J-2.
5 R7 er H, C2-C3-cyanoalkyl( C3-C4-alkenyl eller C3-C4-alkynyl, Rg er C3-C4-alkyl, C3-C4-halogenalkyl, C3-C4-alkenyl, C3- -04-alkynyl, C2-C4-alkoxyalkyl eller cyclopropyl, og R33 er C3-C3-alkyl, C1-C2-halogenalkyl, allyl eller propar- gyl .
5 Rb og Rc er uafhængigt C3^3-alkyl, Rd er H eller Ci-C^alkyl, Re er C3"C2-alkoxy, Z er CH, N, CCH3, CC2H5, CC1 eller CBr, Yj er O eller CH2, 10 Χχ er CH31 OCH3, OC2H5 eller 0CF2H, X2 er CK3/ C2H5 eller CH2CF3/ Y2 er 0CH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, CH3 eller CH2CH3, X3 er CH3 eller 0CH3, Y3 er H eller CH3,
5 R5 er C^-C^alkylsulfinyl, C3-C4-alkylsulfonyl, C3-C5-cyc-loalkylthio, C3-C5-cycloalkylsulfinyl, C3-C5-cycloalkyl-sulfonyl, S02NH2, S02NRdRe, S02NR7R8, 0S02Rgf S020R8, N3, P (Wj^) (OC1-C2-alkyl) 2 / CN, C02R9 eller C;l-C4-halogenalkyl, Rg er C3-C4-alkylthio, C3-C4-alkylsulfinyl, C1-C4-halogen-10 alkylthio, -C4-halogenalkylsulfinyl, C1-C4-halogenalkyl-sulfonyl, C3-C4-alkenylthio, C3-C4-alkenylsulfinyl, C3-C4- -alkenylsulfonyl, C3-C4-alkynylthio, C3-C4-alkynylsulfinyl, C3-C4-alkynylsulfonyl, C3-C5-cycloalkylthio, C3-C5-cyclo-alkylsulfinyl, C3-Cg-cycloalkylsulfonyl, S02NRdRe, S02NR7R8, 15 0S02R8, S020R8, N3, Ρ(Νχ)(0C1-C2-alkyl)2, CN, C02R9 eller C3 -C4-halogenalkyl, R7 er H, C2-C3-cyanoalkyl, C3-C4-alkenyl eller C3-C4-alky-nyl, R7 er C]_-C4-alkyl,
5 JSO NHCNA • · R 10 hvor J er Rr|p(J· ' J-l J-2 1=1 5 ener Rt-ø-CH^ R er H eller CH3, J-4 J-5 20. er O eller S, -’ R! er Rf eller Rg, Rf er H, C1-C3-alkyl, C3-C3-halogenalkyl, halogen, NO2r Ci-C3-alk°xy, C-^-Cg-alkylthio eller CN, Rg er C1-C3-halogenalkyl, C2-C3-alkyl, cyclopropyl, Ci-C3-25 alkyl substitueret med C^-C3-alkoxy, OH, C!-C2-alkylthio eller CN, W2R11; amino, Ci-C3-alkylamino eller C1-C3-dial-kylamino, R2 er C1-C4-alkylsulfinyl, 0^-04-alkylsulfonyl, C3-C5-cyclo-alkylthio, C3-C5-cycloalkylsulfinyl, C3-C5-cycloalkylsul-30 fonyl, S02NH2, S02NRdRe, SQ2NR7R8, S02NR7Rg, OS02R8, S020R8, N3, PCWi)(OC1-C2-alkyl)2, CN, CO2R9, C02R CH2F, CF2H, CH2C1, CC12H eller C2-C4-halogenalkyl, R3 er C1-C4-alkylsulfinyl, C3-C5-cycloalkylthio, C3-C5-cyc- loalkylsulfinyl, C3-C4-cycloalkylsulfonyl, S02NH2, S02NR<:iRe'
35 S02NR7Rs, S02NR7Ra, 0S02Rs, S02ORq, N3, P^) iOC1-C2~ alkyl)2f CN, CO2R9, CO2R9 eller C3-C4-halogenalkyl, * DK 174545 B1 R4 er C1-C4-alkylsulfmyl, C3-C5-cycloalkylthio, C3-C5--cycloalkylsulfinyl, C3-C4-cycloalkylsulfonyl, SO2NH2, S02-NRdRe, S02NR7R8, 0S02R8, S020R8, N3, (OC1-C2-alkyl)2, CN, C02R9 eller C-±-C4-halogenalkyl,
6. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 3, k 15 endetegnet ved, at J er J-3.
6. X og Y er forskellige fra C2-C4-halogenalkoxy, når J er J-2, og R3 er C^-C4-alkylsulfinyl eller S02NRdRe, eller R7 er H, 10 7) R7 er forskellig fra H, og Rg er forskellig fra S02NRcjRe, når J er J-5,
7. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 3, k endetegnet ved, at J er J-4.
8. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 3, k endetegnet ved, at J er J-5.
8. X er forskellig fra iod, når J er J-2, og R3 er S02NH2 eller SC^NR^Rg, eller R7 er H,
9. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 4, kendetegnet ved, at R7 er H, C2-C3-cyanoalkyl, allyl eller propargyl, R7 er 03-03-alkyl, Rg er C3-C3-alkyl, allyl, propargyl eller cyclopropyl,
9. Y er forskellig fra C2-C4-alkynyl, når J er J-2, 15 og R7 er H, eller R3 er S02NR^Re,
10. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 9, 30 kendetegnet ved, at A er A-l, X er CH3, 0CH3, OCH2CH3, Cl eller 0CH2CF3, og Y er CH3< OCH3, CH2CH3, CH2OCH3, NHCH3 eller CH(OCH3)2.
10. X4 og Y4 ikke samtidigt er Cl,
11. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 10, 35 kendetegnet ved, at Z er CH.
11. Rf er forskellig fra H, når J er J-l, J-2, J-3, J-4, og A er A-5,
12. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 10, DK 174545 B1 kendetegnet ved, at Z er N.
12. A er forskellig fra A-6, når J er J-l eller J-2, 20 13) R2 er forskellig fra C^-C^alkylsulfonyl, når J er J-l, og A er A-7, 14. når J er J-2, og R3 er H, er R3 ikke (i) S02NR{jRe, når R^ er 03-C2-alkyl, og Re er C-±-C2-alkoxy, eller 2 5 (11) SO2NR7R3, når R7 er H, og R8 er C^-C-j-alkyl,
13. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 5, kendetegnet ved, at R7 er H, C2-C3-cyanoalkyl, allyl eller propargyl, og 5 Rg er Cj-Cg-alkyl, allyl, propargyl eller cyclopropyl.
14. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 13, kendetegnet ved, at A er A-l, X er CH3, OCH3, OCH2CH3, Cl eller OCH2CF3, og 10 Y er CH3, 0CH3, CH2CH3, CH2OCH3, NHCH3 eller CH(OCH3)2.
15. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 14, kendetegnet ved, at Z er CH.
15. R^ er Rg, når R2 eller R3 er C02Rg eller S02NR7R8, og Rj er Rf, når R2 eller R3 er forskellig fra C02Rg eller S02NR7R8, og
15 X4 er CH3, 0CH3 , OC2H5, CH2OCH3 eller Cl, Y4 er CH3, 0CH3, 002Η5 eller Cl, samt deres landbrugsmæssigt egnede salte, dog forudsat at
16. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 14, kendetegnet ved, at Z er N.
16. Rg er C^-Cg-halogenalkyl, C2-C3-alkyl, cyclopro-30 pyl, CN, W2R11, amino, C^-Cg-alkylamino eller -C3-dialkyl- amino, når J er J-2, og R3 er nabostillet til sulfonylurin-stofbroen.
17. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 2, kendetegnet ved, at J er J-l, A er A-1, Z er CK, 20. er O, R2 er C2-C4-alkylsulfinyl eller -C4-alkylsulfonyl, og Rf er H, C1-C2-alkyl, C-^-halogenalkyl, C3-C2-alkoxy eller Ci-C2-thioalkyl.
18. Pyridinsulfonylurinstofderivater ifølge krav 17, 25 kendetegnet ved, at Rf er H, R2 er C1-C4-alkylsulfonyl, X er OCH3, og Y er OCH3.
19. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det er N-[(4,6-dimethoxypyri-midin-2-yl) -aminocarbonyl] -3- (1-propylsulfonyl) - 2-pyr idinsul -fonamid.
20. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, 35 kendetegnet ved, at det er N-[ {4,6-dimethoxypyri-midin-2-yl) -aminocarbonyl] -3- (1-propylsulfinyl) -2-pyridinsul- DK 174545 B1 L· fonamid. li
21. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, f. kendetegnet ved, at det er N-[(4,6-dimethoxypyri- i midin-2-yl) -aminocarbonyl] -3- (ethylsulfonyl) -2-pyridinsul- 5 fonamid.
20 CH2CN, C^-C2-alkylamino eller N(CH3)2, R2 er Cx-C4-alkylsulfinyl, C],-C4-alkylsulf onyl, S02NH2 , S02NRdRe< S02NR7Rq, S02NR7R8, 0SO2Rg, SO20R8, N3, P(Wj)(ΟΟχ' -C2-alkyl)2, CN, C02R9, C02R9, CHF2, CF2H, CH2C1, CCl2H eller C2-C4-halogenalkyl,
20 R8 er C1-C4-alkyl, C3-C4-halogenalkyl, C3-C4-alkenyl, C3- -C4-alkynyl, C2-C4-alkoxyalkyl eller cyclopropyl, eller R? og R8 kan sammen være -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5- eller -CH2CH2OCH2CH2-. R9 er CH2CH2RiO' CH2CF3, C3-C4-halogenalkyl, C3-C4-alkynyl,
22. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det er dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-N3-ethyl-2,3-pyridindisulfonamid.
23. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, 10 kendetegnet ved, at det er N- [ (4,6 -dimethoxypyri-t midin-2-yl)-aminocarbonyl]-3-(methylsulfonyloxy)-2-pyridin- sulfonamid.
24. Pyridinsulfonylurinstofderivat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det er N2-[ (4,6-dimethoxypyri- 15 midin-2-yl) -aminocarbonyl] -N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid.
25. Middel, som er egnet til kontrol med væksten af * uønsket vegetation, kendetegnet ved, at det om fatter en effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-24 og mindst ét af følgende midler: 20 overfladeaktivt middel, fast, indifferent fortyndingsmiddel eller flydende, indifferent fortyndingsmiddel og blandinger deraf.
25 R9 er CH2CH2R10» CH2CH2SCH3, propargyl eller cyclopropyl-methyl, R9 er C3-C3-alkyl, allyl, CH2CH2OCH3 eller CH2CH2Cl, og R10 er OH, CN eller 0S02CH3.
25 R3 er C4-C4-alkylsulfinyl, S02NH2, S02NRdRe, S02R7R8, S02' NR7Rg, OS02R8, S020R8, N3, P(W3) (OCx-^-alkyl) 2, CN, C02R9< co2r9 eller C1-C4-halogenalkyl, R4 er Οχ-C4-alkylsulfinyl, S02NH2, S02N(0CH3)CH3, S02NR7Rg» 0S02R8, S020R8, N3, PtWx)(OC1-C2-alkyl)2, CN, C02R9 eller 30 Οχ-C4-halogenalkyl, R5 er Cx-C4-alkylsulfinyl, Οχ-C4-alkylsulfonyl, S02NH2, S02N(0CH3)CH3, S02NR7R8, 0S02R8, S020R8, N3, P(Wx) {OCx- -C2-alkyl)2, CN, C02R9 eller C3-C4-halogenalkyl, R6 er Cx-C4-alkylthio, C3-C4-alkylsulfinyl, Cx-C4-halogen-35 alkylthio, Οχ-C4-halogenalkylsulfinyl, Ci_C4-halogenalkyl-sulfonyl, C3-C4-alkenylthio, C3-C4-aikenylsulfinyl, C3-C4- DK 174545 B1 alkenylsulfonyl, C3~C4-alkynylthio, C3-C4-alkynylsulfinyl, C3-C4-alkynylsulfonyl, SO2N (OCH3) CH3 , S02NR7R8 , 0S02Rg, S020R8, N3, (OC1-C2-alkyl) 2, CN, C02R9 eller C3-C4- halogenalkyl,
25 C2-C4-alkylthioalkyl, C3-C5-cycloalkyl eller C4-C7-cyclo- alkylalkyl, R9 er Cx-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CH2-CH2OCH3 eller CH2CH2OC2H5, R10 er OH, F, CN, 0S02-(C1-C3-alkyl} eller OSO^tC^C-j-30 -halogenalkyl) , Rll er C2-C3-alkyl, C3-C3-halogenalkyl, C3-C4-alkenyl eller C3-C4-alkynyl, W3 er O eller S, W2 er O eller S, 35 DK 174545 B1 A er X X *, /OCH3 $· -ς£)· -ζ£>· ---¾ · 5 * ° *3 A-l £=£ ill ’ C; <C · A-5 &=± ^ 15 X er H, C1-C4-alkyl> C1-C4-alkoxy, C2-C4-halogenalkoxy, Cj--C4-halogenalkyl, C2-C4-halogenalkylthio, C±-C4-alkylthio, halogen, C2-C5-alkoxyalkyl, C2-C5-alkoxyalkoxy, aramo, Cj--C3-alkylamino eller di-(Cj-Cj-alkyl)-amino, 20. er H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C2-C4-halogenalkoxy, C2--C4-halogenalkylthio, C]_-C4-alkylthio, C2-C5-alkoxyalkyl, C2-C5-alkoxyalkoxy, amino, -C3-alkylamino, di-(0^-03--alkyl)-amino, C3-C4-alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, C2-C5--alkylthioalkyl, C2-C5-alkylsulfinylalkyl, C2-C5-alkylsul-25 fonylalkyl, -C4-halogenalkyl, C2-C4-alkynyl, C3-C5-cyclo- alkyl, azido, 30 " -«A Af'™3 CR·· % , · -0>H2>»· -“,J B. 2 C *.* °2 eller 35 DK 174545 B1 N (OCH3)CH3/ m er 2 eller 3, Ol og 02 er uafh*n9igt 0 eller S, R er h eller C1-C3-alkylf d
26. Middel ifølge krav 25, kendetegnet ved, at det indeholder en effektiv mængde af et yderligere 25 herbicid valgt blandt herbicider af triazin-, triazol-, imidazolinon-, uracil-, urinstof-, amid-, diphenylether-, cineol-, carbamat- og bipyridyliumtyperne.
27. Middel ifølge krav 26, kendetegnet ved, at det indeholder en effektiv mængde af en forbindelse 30 ifølge et hvilket som helst af kravene 19-24.
28. Middel ifølge krav 25, kendetegnet ved, at det indeholder en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 21.
29. Middel ifølge ethvert af kravene 26-28, k e n - i* 35detegnet ved, at det som yderligere herbicid inde holder en effektiv mængde af en forbindelse valgt blandt DK 174545 B1 alachlor, atrazin, butylat, cyanazin, dicamba, EPTC, linuron, metolachlor, metribuzin, tridiphan, 2,4-D, bromoxylin, para- 3 quat, glyphosat, DCPA, dalapon, dinoseb, diphenamid, pen- 1 dimethalin, oryzalin, trifluralin, chloramben, napropamid, 5 pebulat, chlorpropham, besulid, 3-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2yl) -aminocarbonyl] -aminosulfonyl] -2-thiophen-carboxylsyre-methylester, 1-methyl -4- (1-methylethyl) -2-exo[<2-methylphenyl)-methoxy]-7-oxabicyclo-[2.2.1]heptan og 2-ethoxy-N-[ [4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-methoxy-l,3,5-tria- 10 zin-2-yl)-amino-carbonyl] -benzensulfonamid.
30. Middel ifølge krav 29, kendetegnet ved, at det yderligere herbicid er 3-[[(4-methoxy-6-methyl--1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl]-2-thio-phencarboxylsyre-methylester.
31. Fremgangsmåde til kontrol med væksten af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at det sted, som skal beskyttes, får tilført en effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-24.
32. Fremgangsmåde ifølge krav 31, kendete g- 20 net ved, at der tilføres en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 19-24 .
33. Fremgangsmåde til kontrol med væksten af uønsket vegetation i en majsafgrøde, kendetegnet ved, at der til den majsafgrøde, der skal beskyttes, tilføres en 25 effektiv mængde af en forbindelse valgt blandt forbindelserne ifølge krav 19, 21 og 24.
34. Forbindelser med formlerne - ccr - ocr * a 2 a hvor Xa er Cl, NH2 eller HNC(CH3)3.
35. Forbindelser ifølge krav 34, der er 3-ethylsulfo-nyl-2-pyridinsulfonamid eller N3-methyl-2,3-pyridin-disulfon- 35 amid. ,
DK198803972A 1986-12-08 1988-07-15 Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater DK174545B1 (da)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93942886A 1986-12-08 1986-12-08
US93942886 1986-12-08
US3949187A 1987-04-16 1987-04-16
US3949187 1987-04-16
US07/090,889 US4808721A (en) 1987-04-16 1987-08-28 Herbicidal pyridinesulfonylureas
US9088987 1987-08-28
US07/101,148 US4774337A (en) 1987-04-16 1987-09-25 Herbicidal pyridinesulfonylureas
US10114887 1987-09-25
US8703111 1987-12-04
PCT/US1987/003111 WO1988004297A1 (en) 1986-12-08 1987-12-04 Herbicidal pyridinesulfonylureas

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK397288D0 DK397288D0 (da) 1988-07-15
DK397288A DK397288A (da) 1988-07-15
DK174545B1 true DK174545B1 (da) 2003-05-19

Family

ID=27488598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK198803972A DK174545B1 (da) 1986-12-08 1988-07-15 Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater

Country Status (16)

Country Link
EP (2) EP0273610B1 (da)
JP (2) JPH085875B2 (da)
KR (1) KR960009431B1 (da)
AT (1) ATE142629T1 (da)
AU (1) AU613011B2 (da)
BR (1) BR8707571A (da)
CA (1) CA1308101C (da)
DE (1) DE3751903T2 (da)
DK (1) DK174545B1 (da)
ES (1) ES2094110T3 (da)
GR (1) GR3021652T3 (da)
HU (1) HU206438B (da)
IL (1) IL84726A (da)
NZ (1) NZ222813A (da)
RU (1) RU2111965C1 (da)
WO (1) WO1988004297A1 (da)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN164880B (da) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
EP0341011A1 (en) * 1988-05-03 1989-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
EP0402316B1 (de) * 1989-06-06 1994-09-14 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
US5529976A (en) * 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
CA2073446C (en) * 1990-01-10 2001-11-27 Heinz Kehne Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use
EP0462639A1 (en) * 1990-06-05 1991-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Preparation of 2-chloropyridine derivatives
RU2117666C1 (ru) * 1991-03-07 1998-08-20 Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза
EP0508348B1 (de) * 1991-04-11 1997-07-09 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Verfahren zur Herstellung von 2-Pyridylsulfonylharnstoffen und Thiadiazolopyridine als Zwischenprodukte in diesem Verfahren
EP0555770A1 (de) 1992-02-14 1993-08-18 Hoechst Schering AgrEvo GmbH N-Heteroaryl-N'-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5847146A (en) * 1992-02-14 1998-12-08 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-heteroartyl-n'-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
LT3014B (lt) 1992-09-22 1994-08-25 Du Pont Herbicidinis piridino sulfonamidas
WO1995006049A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-heteroaryl-n-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US20060235028A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 Li James J Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
JP5177403B2 (ja) 2008-06-11 2013-04-03 東洋自動機株式会社 自動充填機のグリッパー
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
PL2627183T5 (pl) 2010-10-15 2024-02-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
EA030744B1 (ru) 2012-12-13 2018-09-28 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Применение гербицидов на основе ингибитора als для борьбы с нежелательной растительностью в посевах beta vulgaris и способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах beta vulgaris

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
US4689069A (en) * 1984-08-08 1987-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetylenic pyrimidines and triazines
US4946494A (en) * 1987-10-30 1990-08-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonylureas

Also Published As

Publication number Publication date
IL84726A0 (en) 1988-05-31
WO1988004297A1 (en) 1988-06-16
ES2094110T3 (es) 1997-01-16
EP0273610A1 (en) 1988-07-06
JPH085875B2 (ja) 1996-01-24
BR8707571A (pt) 1989-03-14
JP2572954B2 (ja) 1997-01-16
GR3021652T3 (en) 1997-02-28
DK397288D0 (da) 1988-07-15
IL84726A (en) 1992-06-21
KR960009431B1 (en) 1996-07-19
EP0334896A1 (en) 1989-10-04
RU2111965C1 (ru) 1998-05-27
CA1308101C (en) 1992-09-29
KR890700126A (ko) 1989-03-02
EP0273610B1 (en) 1996-09-11
ATE142629T1 (de) 1996-09-15
DE3751903T2 (de) 1997-03-27
HU206438B (en) 1992-11-30
JPH07300473A (ja) 1995-11-14
AU1181888A (en) 1988-06-30
DK397288A (da) 1988-07-15
AU613011B2 (en) 1991-07-25
JPH02500912A (ja) 1990-03-29
NZ222813A (en) 1989-08-29
DE3751903D1 (de) 1996-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK174545B1 (da) Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
AU666644B2 (en) Aryl sulphonyl urea compounds, a method of preparing them, and their use as herbicides and growth regulators
CA1172254A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and - triazinylureas
EP0102925B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
HU189212B (en) Herbicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing 1-/aryl-sulfonyil/-3-pyrimidinyl-urea derivatives utilizable as active agents too
DK163123B (da) Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
BG61517B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
JPH0733740A (ja) ピリジンカルボキシアミド誘導体
RO111006B1 (ro) Derivati de 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor
EP0035893A2 (en) Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives
NO179251B (no) Nye sulfonylurinstoffer, mellomprodukter ved deres fremstilling, midler inneholdende slike virkestoffer og deres anvendelse til bekjempelse av ugress
WO1992022203A1 (en) Substituted pyridine herbicides
SK96093A3 (en) Herbicidal active pyridine-sulfonamides
EP0301784A1 (en) Herbicidal sulfonamides
US4372778A (en) Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides
US5102444A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US5461024A (en) Thiophenesulfonylurea derivatives
US4774337A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US5512535A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4818277A (en) Alkyl sulfones
CA2042355C (en) Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides
US4808721A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
PL158414B1 (pl) Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL
US5272129A (en) Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators
US4881968A (en) Herbicidal sulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired