DE3751903T2 - Herbizide Pyridinsulfonylharnstoffe - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description
- Pyridinsulfonylharnstoffe der vorliegenden Anmeldung zeigen hohe Wirksamkeit als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizide. Insbesondere zeigen viele der Herbizide Sicherheit für Mais.
- EP-A-13 480 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub1; H, Cl, Br, F, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;- Alkylthio, NO&sub2; oder CO&sub2;R&sub5; ist.
- US 4 435 206, herausgegeben am 6. Närz 1984, und US 4 522 645, herausgegeben am 11. Juni 1985, offenbaren in der 3-Position durch R&sub1; substituierte 2-Pyridinsulfonylharnstoffe, worin R&sub1; H, Cl, Br, F, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, NO&sub2;, CF&sub3;, CO&sub2;R&sub5; oder SO&sub2;NR&sub6;R&sub7; ist.
- US 4 339 267 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub4; H, Cl, Br, F, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, NO&sub2;, CO&sub2;R&sub6; oder SR&sub1;&sub3; ist.
- EP-A-30 433 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- X H ist,
- R&sub1;&sub4; H oder CH&sub3; ist, und
- R&sub3; H, F, Cl, Br, CH&sub3;, OCH&sub3;, NO&sub2;, CO&sub2;R&sub1;, oder S(O)nR&sub1;&sub2; ist.
- US 4 456 469 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, C&sub5;- C&sub6;-Cycloalkyl, R'OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;,
- R'OCH&sub2;Ch&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;, (CH&sub2;)n
- CF&sub3;,
- CF&sub3;CH&sub2;, HGLCCF&sub2; oder HCF&sub2; ist, und Z H, F, Cl, Br, CH&sub3;, OCH&sub3; oder SCH&sub3; ist.
- US 4 487 626 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin oder
- ist, und
- R&sub2; H, F, Cl, Br, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, NO&sub2;, CO&sub2;R&sub1;&sub5;, S(O)mR&sub1;&sub6;, SO&sub2;NR&sub1;&sub8;R&sub1;&sub9; oder SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3; ist.
- US 4 421 550 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin oder
- ist, und
- R&sub1;&sub6; H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, F, Cl, Br, CF&sub3;, CO&sub2;R&sub2;&sub0;, SO&sub2;NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, SO&sub2;N(OCH&sub3;) CH&sub3; oder S(O)nR&sub1;&sub3; ist.
- US 4 496 392 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub3; Cl, SO&sub2;CH&sub3; oder SO&sub2;N(CH&sub3;)&sub2; ist.
- EP-A-84 224 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin oder
- ist, und R&sub1;&sub6; H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, F, Cl, Br, CF&sub3;, CO&sub2;R&sub9;, SO&sub2;NR&sub1;&sub0;Rττ, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3; oder S(O)-R&sub1;&sub3; ist.
- EP-A-125 846 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin oder
- ist, und
- R&sub3; Cl, SO&sub2;CH&sub3;, SO&sub2;N(CH&sub3;)&sub2;, OCH&sub3;, NO&sub2; oder N(CH&sub3;)&sub2; ist.
- EP-A-155 767 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin oder
- ist, und R&sub5; H, CH&sub3;, Cl, Br, CO&sub2;R15, C(O)NR&sub1;&sub6;R&sub1;&sub7;, SO&sub2;NR&sub1;&sub6;R&sub1;&sub7;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;, SO&sub2;R&sub1;&sub8; oder NO&sub2; ist.
- EP-A-161 905 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub4; CH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, F, Cl, Br, SO&sub2;NR&sub1;&sub6;R&sub1;&sub7;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;, S(O)-R&sub1;&sub9;, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyloxy oder C&sub3;- C&sub4;-Alkinyloxy ist.
- EP-A-164 269 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub4; CH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, F, Cl, Br, SO&sub2;NR&sub1;&sub1;R&sub1;&sub2;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3; oder S(O)-R&sub1;&sub3; ist.
- EP-A-171 286 offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub4; CH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;&sub7; OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, F, Cl, Br, SO&sub2;NR&sub1;&sub8;R&sub1;&sub9;, SO&sub2;N(OCH&sub3;) CH&sub3;, S(O)nR&sub2;&sub1;, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyloxy, CH&sub2;OCH&sub3; oder CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub3; ist.
- Die Südafrikanische Patentanmeldung 83/4305, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub2; H, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, Halogen, NO&sub2;, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C(W)R&sub8;, SO&sub2;NR&sub6;R&sub7;, S(O)-C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C(O)R&sub9; ist,
- R&sub3; H, Halogen, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, OCH&sub3;, NO&sub2; oder CF&sub3; ist,
- R&sub5; H, NO&sub2;, F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3;, S(O)-C&sub1;-C&sub3;-Alkyl,
- C(O)C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy ist,
- Y O oder S ist.
- Die Südafrikanische Patentanmeldung 83/6639, veröffentlicht am 8. März 1984, offenbart herbizide Sulfonamide der Formel
- worin
- A ein C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest ist, der durch Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;- C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkylsulfinyl oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfonyl substituiert ist, oder ein C&sub2;-C&sub4;-Alkenylrest ist, der unsubstituiert oder wie für C&sub1;-C&sub6;- Alkyl substituiert ist, oder ein Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl substituiert ist, ein -X-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-, Amino-, Mono- oder Di(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)amino-, Carbamoyl-, Mono- oder Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)carbamoyl-, Sulfamoyl-, Mono- oder Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)sulfamoylrest, ist, R&sub1; Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;- C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub5;-Alkylsulfinyl oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylsulfonyl ist, und
- X O, S, SO oder SO&sub2; ist.
- US 4 518 776 offenbart ein Verfahren für die Herstellung herbizider Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub1; u. a. S(O)nC&sub1;-C&sub4;-Alkyl, SO&sub2;-Di-C&sub1;-C&sub4;-alkylamino oder CO&sub2;-C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist, und
- R&sub2; H, Halogen, CF&sub3;, NO&sub2;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy ist.
- Dieses Patent offenbart allgemein einige, aber beansprucht nicht irgendwelche Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
- EP-A-101 670, veröffentlicht am 29. Februar 1984, offenbart ein Verfahren für die Herstellung herbizider Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub1; Q-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, SO&sub2;-Di-C&sub1;-C&sub4;-alkylamino oder CO&sub2;-C&sub1;- C&sub4;-Alkyl ist,
- Q S oder S(O)n ist, und
- R&sub2; H, Halogen, CF&sub3;&sub1; NO&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy ist.
- Diese Anmeldung offenbart allgemein einige der Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
- US 4 521 597 offenbart ein Verfahren für die Herstellung herbizider Sulfonamide der Formel
- worin
- R&sub3; H, F, Cl, Br, NO&sub2;, OCH&sub3; oder CF&sub3; ist,
- R&sub5; S(O)mC&sub1;-C&sub5;-Alkyl, SO&sub2;NR&sub8;R&sub9; oder COR&sub7; ist, und
- R&sub6; H, F, CH&sub3; oder OCH&sub3; ist.
- Dieses Patent offenbart allgemein einige, aber beansprucht nicht irgendwelche Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
- EP-A-184 385, veröffentlicht am 11. Juni 1986, offenbart die folgende Verbindung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Tomaten und Rasen.
- USSN 874 307 offenbart herbizide o-Alkylcarbonyl- Pyridinsulfonylharnstoffe.
- USSN 943 137 offenbart herbizide o-substituierte Pyridinsulfonylharnstoffe.
- Diese Anmeldung berifft neue Verbindungen der Formel I, sie enthaltende landwirtschaftlich geeignete Zusammensetzungen und ihre Verwendungsweise als Vorauflauf-und/oder Nachauflauf-Herbizide oder Pflanzenwachstumregulatoren. worin ist
- R H oder CH&sub3; ist,
- W O oder S ist,
- R&sub1; Rf oder Rg ist,
- Rf H, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, Halogen, NO&sub2;, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthio oder CN ist,
- Rg C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, Cyclopropyl, C&sub1;-C&sub3;- Alkyl substituiert durch C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, pH, C&sub1;-C&sub2;Alkylthio oder CN, CN, W&sub2;R&sub1;&sub1;, Ainino, C&sub1;-C&sub3;- Alkylamino oder C&sub1;-C&sub3;-Dialkylamino ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub5;- Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;- Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;'R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;', CH&sub2;F, CF&sub2;H, CH&sub2;Cl, CCl&sub2;H oder C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;- Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;,
- OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;, oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;- Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;)(OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN,, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub5;- Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRaRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylthio, C&sub3;-C&sub4;- Alkenylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;- Alkinylthio, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfonyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;- Alkinyl ist,
- R&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
- R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;- C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl oder Cyclopropyl, ist, oder
- R&sub7; und R&sub8; gemeinsam -(CH&sub2;)&sub3;-, -(CH&sub2;)&sub4;-, -(CH&sub2;)&sub5;- oder -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;- bedeuten können,
- R&sub9; CH&sub2;CH&sub2;R&sub1;&sub0;, CH&sub2;CF&sub3;, C&sub3;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkylthioalkyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl oder C&sub4;-C&sub7;- Cycloalkylalkyl ist,
- R&sub9;' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, CH&sub2;CH&sub2;C1, CH&sub2;CH&sub2;Br, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub2;OC&sub2;H&sub5; ist,
- R&sub1;&sub0; OH, F, CN, OSO&sub2;(C&sub1;-C&sub3;-Alkyl) oder OSO&sub2;(C&sub1;-C&sub3;- Halogenalkyl) ist,
- R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
- W&sub1; O oder S ist,
- W&sub2; O oder S ist,
- ist,
- X H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;- Alkylthio, Halogen, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkyl, C&sub2;-C&sub5;- Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub3;-Alkylamino oder Di(C&sub1;- C&sub3;-alkyl)amino ist,
- Y H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub2;-C&sub5;- Alkoxyalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub3;Alkylamino, Di(C&sub1;-C&sub3;-alkyl)amino, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyloxy, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyloxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkylthioalkyl, C&sub2;- C&sub5;-Alkylsulfinylalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfonylalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl, Azido
- N(OCH&sub3;)CH&sub3; ist,
- m 2 oder 3 ist,
- Q&sub1; und Q&sub2; unabhängig voneinander O oder S sind,
- Ra H oder C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist,
- Rb und Rc unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub3;-Alkyl sind,
- Rd H oder C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist,
- Re C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy ist,
- Z CH, N, CCH&sub3;, CC&sub2;H&sub5;, CCl oder CBR ist,
- Y&sub1; O oder CH&sub2; ist,
- X&sub1; CH, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5; oder OCF&sub2;H ist,
- X&sub2; CH&sub3;, C&sub2;H&sub5; oder CH&sub2;CF&sub3; ist,
- Y&sub2; OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, SCH&sub3;, SC&sub2;H&sub5;, CH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub3; ist,
- X&sub3; CH&sub3; oder OCH&sub3; ist,
- Y&sub3; H oder CH&sub3; ist,
- X&sub4; CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, CH&sub2;OCH&sub3; oder Cl ist,
- Y&sub4; CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5; oder Cl ist,
- und deren landwirtschaftlich geeigneten Salze,
- mit der Maßgabe, daß
- 1), wenn X Halogen ist, Z dann CH ist, und Y OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, NH&sub2;, NHCH&sub3;, N(CH&sub3;)&sub2; oder N(OCH&sub3;)CH&sub3; ist,
- 2), wenn W S ist, R dann H ist, A A-1 ist, Z CH oder N ist, und Y CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, CH&sub2;OCH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, CF&sub3;, SCH&sub3;, OCH&sub2;CH=CH&sub2;, OCH&sub2;C=CH, OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3;, CH(OCH&sub3;)&sub2; oder
- ist,
- 3), wenn die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome von X und Y größer als vier ist, die Summe der Kohlenstoffatome von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; dann weniger als oder gleich sechs ist,
- 4), wenn J J-1 ist, und R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkylsulfonyl, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8; oder CO&sub2;R&sub9;' ist, oder wenn J J-2 ist, und R&sub3; C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfinyl, CF&sub3;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;'R&sub8; oder CO&sub2;R&sub9;, ist, Y dann anders als (C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy)meth-Oxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkylthioalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfinylalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfonylalkyl,
- 5), wenn J J-2 oder J-3 ist, und R&sub3; oder R&sub4; C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfinyl ist, X und Y dann anders als NH&sub2; oder NHCH&sub3; sind,
- 6), wenn J J-2 ist, und R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl oder SO&sub2;NRdRe ist, oder R&sub7; H ist, X und Y dann anders als C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy sind,
- 7), wenn J J-5 ist, R&sub7; dann anders als H ist, und R&sub6; anders als SO&sub2;NRaRe ist,
- 8), wenn J J-2 ist, und R&sub3; SO&sub2;NH&sub2; oder SO&sub2;NRdRe ist, oder R&sub7; H ist, X dann anders als Iod ist,
- 9), wenn J J-2 ist, und R&sub7; H ist, oder R&sub3; SO&sub2;NRdRe ist, Y anders als C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist,
- 10) X&sub4; und Y&sub4; nicht gleichzeitig Cl sind,
- 11), wenn J J-1, J-2, J-3, J-4 ist, und A A-5 ist, Rf dann anders als H ist,
- 12), wenn J J-1 oder J-2 ist, A dann anders als A-6 ist,
- 13), wenn J J-1 ist, und A A-7 ist, R&sub2; dann anders als C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl ist,
- 14), wenn J J-2 ist, und R&sub1; H ist, R&sub3; dann nicht
- (i) SO&sub2;NRdRe, worin Rd C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist, und Re C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy ist, oder
- (ii) SO&sub2;NR&sub7;R&sub8; ist, worin R&sub7; H ist, und R&sub8; C&sub1;-C&sub4;- Alkyl ist,
- 15), wenn R&sub2; oder R&sub3; CO&sub2;R&sub9;, oder SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8; ist, R&sub1; dann Rg ist, und wenn R&sub2; oder R&sub3; anders als CO&sub2;R&sub9;, oder SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8; ist, R&sub1; dann Rf ist, und
- 16), wenn J J-2 ist, und R&sub1; benachbart zu der Sulfonylharnstoffbrücke ist, Rg dann C&sub1;-C&sub3;- Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, Cyclopropyl, CN, W&sub2;R&sub1;&sub1;, Amino, C&sub1;-C&sub3;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub3;-Dialkylamino ist.
- In den obigen Definitionen bedeutet der Ausdruck "Alkyl", entweder alleine oder in Verbindungswörtern wie "Alkylthio" oder "Halogenalkyl" verwendet, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder die verschiedenen Butylisomeren.
- Alkoxy bedeutet Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy oder Isopropyloxy.
- Alkenyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkene, z.B. 1-Propenyl, 2-Propenyl, 3-Propenyl und die verschiedenen Butenylisomeren.
- Alkinyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkine, z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl und die verschiedenen Butinylisomeren.
- Alkylsulfonyl bedeutet Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl und die verschiedenen Propylsulfonyl- und Butylsulfonylisomeren.
- Cycloalkyl bedeutet Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.
- Der Ausdruck "Halogen", entweder alleine oder in Verbindungswörtern wie "Halogenalkyl", bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Weiterhin kann das Alkyl, wenn es in Verbindungswörtern wie "Halogenalkyl" verwendet wird, teilweise halogeniert oder vollständig mit Halogenatomen substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können. Halogenalkyl-Beispiele sind u.a. CH&sub2;CH&sub2;F, CF&sub2;CF&sub3; und CH&sub2;CHFCl. Diese Definition gilt gleichermaßen für Halogenalkoxy und Halogenalkylthio.
- Die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen in einer Substituentengruppe wird durch die Ci-Cj-Vorsilbe angezeigt, worin i und j Zahlen von 1 bis 5 sind. Zum Beispiel würde C&sub1;-C&sub3;-Alkylsulfonyl Methylsulfonyl bis Propylsulfonyl bedeuten, C&sub2;-Alkoxyalkoxy würde OCH&sub2;OCH&sub3; bedeuten, C&sub2;- Cyanoalkyl würde CH&sub2;CN bedeuten, und C&sub3;-Cyanoalkyl würde CH&sub2;CH&sub2;CN und CH(CN)CH&sub3; bedeuten.
- Bevorzugt aufgrund gesteigerter Einfachheit der Synthese und/oder größerer herbizider Wirksamkeit sind:
- 1. Verbindungen der Formel I, worin X C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, Cl, F, Br, I, CH&sub2;F, CF&sub3;, OCH&sub2;CH&sub2;F, OCH&sub2;CHF&sub2;, OCH&sub2;CF&sub3;, CH&sub2;Cl oder CH&sub2;Br ist, und
- Y H, C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, CH&sub2;OCH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub3;, NHCH&sub3;, N(OCH&sub3;)CH&sub3;, N(CH&sub3;)&sub2;, CF&sub3;, SCH&sub3;, OCH&sub2;CH=CH&sub2;, OCH&sub2;C=CH, OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3;, CH&sub2;SCH&sub3;, Cyclopropyl, C=CH oder C=CCH&sub3; ist,
- Ra H oder CH&sub3; ist, und
- Z CH oder N ist.
- 2. Verbindungen der bevorzugten Form 1' worin W O ist,
- Rf H, CH&sub3;, C&sub1;-Halogenalkyl, Halogen oder OCH&sub3; ist,
- Rg C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, Ethyl, W&sub2;R&sub1;&sub1;, CH&sub2;OCH&sub3;, CH&sub2;SCH&sub3;, CH&sub2;CN, C&sub1;-C&sub2;-Alkylamino oder N(CH&sub3;)&sub2; ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;,, CHF&sub2;, CF&sub2;H, CH&sub2;C1, CCI&sub2;H oder C&sub2;-C&sub4;- Halogenalkyl ist,
- R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;R&sub7;R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;'R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;- Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;¹ oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;N(OCH&sub3;) CH&sub3;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl ist,
- R&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CM, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
- R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylthio, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;- Alkenylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylthio, C&sub3;-C&sub4;- Alkinylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfonyl, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CM, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl ist,
- R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;- Alkinyl ist,
- R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;- Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl oder Cyclopropyl ist, und
- R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, Allyl oder Propargyl ist.
- 3. Verbindungen der bevorzugten Form 2, worin J J-1 ist.
- 4. Verbindungen der bevorzugten Form 2, worin J J-2 ist.
- 5. Verbindunden der bevorzugten Form 2, worin J J-3 ist.
- 6. Verbindungen der bevorzugten Form 2, worin J J-4 ist.
- 7. Verbindungen der bevorzugten Form 2, worin J J-5 ist.
- 8. Verbindungen der bevorzugten Form 3, worin R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist, R&sub7;, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist,
- R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl ist,
- R&sub9; CH&sub2;CH&sub2;R&sub1;&sub0;, CH&sub2;CH&sub2;SCH&sub3;, Propargyl oder Cyclopropylmethyl ist,
- R&sub9;, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub2;Cl ist, und
- R&sub1;&sub0; OH, CM oder OSO&sub2;CH&sub3; ist.
- 9. Verbindungen der bevorzugten Form 8, worin
- A A-1 ist,
- X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, MHCH&sub3; oder CH(OCH&sub3;)&sub2; ist.
- 10. Verbindungen der bevorzugten Form 9, worin Z CH ist.
- 11. Verbindungen der bevorzugten Form 9, worin Z M ist.
- 12. Verbindungen der bevorzugten Form 4, worin R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist, und
- R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl ist.
- 13. Verbindungen der bevorzugten Form 12, worin
- A A-1 ist,
- X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, NHCH&sub3; oder CH(OCH&sub3;)&sub2; ist.
- 14. Verbindungen der bevorzugten Form 13, worin Z CH ist.
- 15. Verbindungen der bevorzugten Form 13, worin Z N ist.
- 16. Verbindungen der bevorzugten Form 5, worin R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist, und
- R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl ist.
- 17. Verbindungen der bevorzugten Form 16, worin
- A A-1 ist,
- X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, MHCH&sub3; oder CH (OCH&sub3;)&sub2; ist.
- 18. Verbindungen der bevorzugten Form 17, worin Z CM ist.
- 19. Verbindungen der bevorzugten Form 17, worin Z M ist.
- 20. Verbindungen der bevorzugten Form 6, worin R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist,
- und
- R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl ist.
- 21. Verbindungen der bevorzugten Form 20, worin
- A A-1 ist,
- X CH&sub3;, OCH&sub3;&sub1; OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, MHCH&sub3; oder CH(OCH&sub3;)&sub2; ist.
- 22. Verbindungen der bevorzugten Form 21, worin Z CH ist.
- 23. Verbindungen der bevorzugten Form 21, worin Z N ist.
- 24. Verbindungen der bevorzugten Form 7, worin
- R&sub6; C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub2;-Alkylsulfinyl,
- C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkylsulfonyl, SO&sub2;N(OCH&sub3;) CH&sub3; oder SO&sub2;NR&sub7;R&sub8; ist,
- R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist,
- R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl ist.
- 25. Verbindungen der bevorzugten Form 24, worin
- A A-1 ist,
- X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, NHCH&sub3; oder CH(OCH&sub3;) 2 ist.
- 26. Verbindungen der bevorzugten Form 25, worin Z CH ist.
- 27. Verbindungen der bevorzugten Form 25, worin Z M ist.
- 28. Verbindungen der bevorzugten Form 1, worin
- J J-1 ist,
- A A-1 ist,
- Z CH ist,
- W O ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl ist, und
- Rf H, C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub2;-Thioalkyl ist.
- 29. Verbindungen der bevorzuciten Form 28, worin Rf H ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl ist,
- X OCH&sub3; ist, und
- Y OCH&sub3; ist.
- Insbesondere bevorzucit aufgrund größter Einfachheit der Synthese und/oder größter herbizider Wirksamkeit sind:
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- (1-propylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid,
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- (1-propylsulfinyl)-2-pyridinsulfonamid,
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- (ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid,
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- N3-ethyl-2,3-pyridindisulfonamid,
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3(methylsulfonyloxy)-2-pyridinsulfonamid und
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid.
- Diese Erfindung betrifft auch neue Verbindungen der folgenden Formeln
- worin Xa Cl, NH&sub2;, HNC(CH&sub3;)&sub3; und NH OC&sub6;H&sub5; ist, die als Zwischenverbindungen für herbizide Sulfonylharnstoffe brauchbar sind.
- Insbesondere bevorzugt sind:
- 3-Ethylsulfonyl-2-pyridinsulfonamid und
- N3-Methyl-2,3-pyridindisulfonamid.
- Verbindungen der Formel I können entweder nach einen oder mehreren der in US 4 456 469 beschriebenen Verfahren oder durch die Reaktion der Sulfonamide II mit dem Phenylester der geeigneten Carbaminsäure III in Gegenwart einer, äquimolaren Menge einer tertiären Aminbase, wie 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) synthetisiert werden, wie in Gleichung 1 gezeigt. Gleichung 1
- worin
- J, R und A wie oben definiert sind.
- Die in Gleichung 1 gezeigte Reaktion wird am besten bei 25 ºC in einem Lösungsmittel wie Dioxan oder Acetonitril für 1-2 Stunden unter einer inerten Atmosphäre, wie in der Europäischen Patentanmeldung Nr. 70 804 (veröffentlicht am 26. Januar 1983) beschrieben, durchgeführt. Die gewünschten Produkte der Formel I können geeigneterweise durch Ansäuern der Reaktionslösung mit wäßriger Salzsäure isoliert werden. Alternativ kann die wäßrige Schicht mit einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid oder Ethylacetat extrahiert werden. Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels liefert die gewünschten Produkte. Die Phenylcarbamate können durch Behandlung der entsprechenden heterocyclischen Amine der Formel A-NHR mit Diphenylcarbonat oder Phenylchlorformiat in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydrid, Pyridin oder Kaliumcarbonat, mit einer katalytischen Menge 4-Dimethylaminopyridin synthetisiert werden. Die Mischung wird bei Temperaturen zwischen 25 ºC und 65 ºC in einem geeigneten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran für 12- 36 Stunden gerührt.
- Die benötigten Sulfonamide der Formel II können durch eines der unten in den Gleichungen 2 und 3 gezeigten Verfahren synthetisiert werden.
- Gleichung 2 zeigt die Reaktion von Sulfonylchloriden der Formel IV mit Ammoniak, um Sulfonamide der Formel II zu ergeben. Gleichung 2
- worin
- J wie oben definiert ist.
- Die Aminierung der Gleichung 2 wird geeigneterweise durch Zugabe von mindestens zwei Moläquivalenten entweder wasserfreien Ammoniaks oder konzentrierten Ammoniumhydroxids zu einer Lösung des Sulfonylchlorids IV in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -30 º und 25 ºC bewirkt. Die gewünschten Sulfonamide der Formel II werden entweder durch Filtration, wobei in diesem Falle das Nebenprodukt Ammoniumchlorid durch Waschen mit Wasser entfernt wird, oder Extraktion in ein geeignetes organisches Lösungsmittel wie Methylenchlorid oder Ethylacetat isoliert. Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels liefert dann die Produkte II, die normalerweise ausreichend rein sind, um direkt in den nächsten Schritt eingebracht zu werden.
- Sulfonamide der Formel II können auch wie in Gleichung 3 gezeigt durch Behandlung der entsprechenden N-t-Butylsulfonamide VI mit einer geeigneten Säure, wie Trifluoressigsäure (TFA), Polyphosphorsäure (PPS) oder p-Toluolsulfonsäure (p-TSS), hergestellt werden. Gleichung 3
- worin
- J wie oben definiert ist.
- Die Reaktion der Gleichung 3 wird geeigneterweise durch Rühren einer Lösung der Verbindung der Formel VI in überschüssiger Trifluoressigsäure (ungefähr 0,3m) bei ungefähr 25 ºC für 1-72 Stunden durchgeführt. Die gewünschten Sulfonamide der Formel II werden dann durch Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum und Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Diethylether, 1- Chlorbutan oder Ethylacetat, isoliert. Alternativ können die N-t-Butylsulfonamide der Formel VI mit einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat in einem Lösungsmittel wie Toluol oder Xylolen bei Rückflußtemperatur für 1-6 Stunden behandelt werden. Die gewünschten Produkte werden dann auf eine Weise isoliert, die der oben beschriebenen analog ist. Zur Verwendung von Polyphosphorsäure bei der Schutzgruppen-Abspaltung von N-t-Butylsulfonamiden siehe J. G. Lombardino, J. Ort. Chem., 36, 1843 (1971); zur Verwendung von Trifluoressigsäure siehe J. D. Catt und W. L. Matier, J. Ort. Chem., 38, 1974 (1973).
- Sulfonamide der Formel VI können durch die Reaktion von Sulfonylchloriden der Formel IV mit überschüssigem t- Butylamin wie in Gleichung 4 gezeigt hergestellt werden. Gleichung 4
- worin
- J wie oben definiert ist.
- Sulfonylchloride der Formel IV können gemäß den in US 4 456 469 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Alternativ können die Verfahren der Südafrikanischen Patentanmeldung 84/8844 verwendet werden, die die Überführung von Mercapto- oder Arylmethylthio-Verbindungen in Sulfonylchloride durch Behandlung mit Hypochlorit-Lösung beschreiben.
- Sulfonylchloride der Formel IVA können auch hergestellt werden durch Metallierung von 2-Fluorpyridin- Derivaten mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) gemäß dem Verfahren von T. Gungor, F. Marsais und G. Queguiner, J. Organomet. Chem., 1981, 215, 139-150 gefolgt von Behandlung mit Schwefeldioxid und N-Chlorsuccinimid (NCS) wie in Gleichung 5 gezeigt. Gleichung 5
- worin
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Sulfonylchloride der Formel IVB können hergestellt werden aus Verbindungen der Formel VII wie in Gleichung 6 gezeigt und in US 4 420 325 beschrieben. Gleichung 6 Thioharnstoff
- worin
- J wie oben definiert ist, und
- [X] ein geeignetes Halogenierungsmittel ist, das für den Fachmann offensichtlich wäre.
- Die Sulfide der Formel VIII können durch die Reaktion einer Halogenpyridin-Verbindung der Formel IX mit einem geeigneten Mercaptan in Gegenwart einer Base wie in US 4 456 469 beschrieben und in Gleichung 7 gezeigt hergestellt werden. Gleichung 7 Base
- worin
- X' F, Cl oder Br ist, und
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Benzyl ist.
- Die Sulfide der Formel Villa können durch Metallierung der Pyridinverbindung der Formel X mit zwei Äquivalenten einer starken Base, wie n-Butyllithium oder Lithiumdiisopropylamid (LDA), wie durch P. Breant, F. Marsais und G. Queguiner, Synthesis, 1983, 822-824 beschrieben, gefolgt von Behandlung mit dem geeigneten Disulfid wie in Gleichung 8 gezeigt hergestellt werden. Gleichung 8
- worin
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl oder Benzyl ist, und
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Auf analoge Weise können Sulfide der Formel VIIIb wie in Gleichung 9 gezeigt hergestellt werden. Gleichung 9
- worin
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl oder Benzyl ist, und
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Sulfide der Formel VIIIc können durch die Metallierung eines 2-Fluorpyridin-Derivats wie oben beschrieben und wiederum gefolgt von Behandlung mit einem geeigneten Disulfid wie in Gleichung 10 gezeigt hergestellt werden. Gleichung 10
- worin
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl oder Benzyl ist, und
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Die Sulfone und Sulfoxide der Allgemeinen Formel XI können hergestellt werden aus den entsprechenden Sulfiden der Formel VIIId durch irgendeines der zahlreichen Oxidationsreagenzien [O], die in der Fachwelt bekannt sind, wie Wasserstoffperoxid oder Persäuren, wie in Gleichung 11 gezeigt. Gleichung 11
- worin
- R&sub1; wie oben definiert ist,
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl ist, und
- n 1 oder 2 ist.
- Das Chlorpyridin der Formel IXA kann durch Diazotierung von 3-Amino-2-chlorpyridin gefolgt von Austausch mit Kupfer(I)-cyanid wie in Gleichung 12 gezeigt hergestellt werden. Die Diazoniumgruppe kann auch durch andere Gruppen, wie SO&sub2;Cl und N&sub3;, durch Fachleute über Verfahren, die in der Literatur bekannt sind, ersetzt werden. Gleichung 12
- worin
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Die Sulfide der Allgemeinen Formel VIIIf können wie in Gleichung 13 gezeigt hergestellt werden. Alkylierung eines 3-Hydroxy-2-mercaptopyridin-Derivats mit Alkylhalogeniden unter Verwendung einer Reihe von Basen, wie Kaliumcarbonat oder Kalium-t-butoxid, ergab die Sulfide der Formel VIIIe, die dann mit den geeigneten Sulfonylchloriden in Gegenwart eines Säureakzeptors wie Triethylamin behandelt wurden, um Sulfide der Formel VIIIf zu ergeben. Gleichung 13
- worin
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Benzyl ist,
- X' Cl, Br oder I ist, und
- R&sub1; und R&sub8; wie oben definiert sind.
- Die Ester der Formel VIIIg, VIIIh und VIIIj können nach einem der zwei in Gleichung 14 gezeigten Verfahren hergestellt werden. Das erste Verfahren umfaßt Metallierung eines 2-Fluorpyridin-Derivats wie oben in Gleichung 5 beschrieben gefogt von Behandlung mit Ethyl- oder Methylchlorformiat, was Ester der Formel XIII lieferte. Austausch gegen Mercaptid wie in Gleichung 7 beschrieben führte zu Estern der Formel VIIIg. Säurekatalysierte Umesterung unter Verwendung des geeigneten Alkohols als das Lösungsmittel lieferte Ester der Formel VIIIh.
- Das zweite Verfahren umfaßt die Alkylierung eines 2- Mercaptonikotinsäure-Derivats VIIIi mit Alkylhalogeniden unter Verwendung einer Reihe von Basen, wie Kaliumcarbonat oder Kalium-t-butoxid, gefolgt von Überführung in die Säurehalogenide durch beliebige Standardreagenzien, wie Thionylchlorid, Phosphortrichlorid oder -pentachlorid oder Oxalylchlorid. Die Säurechloride wurden dann mit den geeigneten Alkoholen in Gegenwart eines Säureakzeptors wie Triethylamin behandelt, um Ester der Formel VIIIh zu liefern. Überführung der Sulfide VIIIh in die Sulfonamide VIIIj wurde wie oben beschrieben durchgeführt. Gleichung 14
- worin
- R' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Benzyl ist,
- R&sub9; auch R'&sub9; sein kann, und
- X', R', R&sub1;, R&sub9; und R'&sub9; wie oben definiert sind.
- Die Sulfonamide der Allgemeinen Formel XIIa können wie in Gleichung 15 gezeigt hergestellt werden. Für die Herstellung primärer oder ungehinderter sekundärer Sulfonamide ist jedoch eine Schutzgruppe für ein späteres Stadium in der Synthesesequenz erforderlich. Ein repräsentatives Beispiel ist in Gleichung 16 gezeigt, worin eine t-Butyl- Schutzgruppe für die Synthese des Sulfonamids IIA verwendet wird. Gleichung 15
- worin
- [D] RdRe, R&sub7;R&sub8;, R'&sub7;R&sub8; oder H&sub2; ist, und
- R&sub1;, Rd, Re, R&sub7;, R&sub8; und R'&sub7; wie oben definiert sind. Gleichung 16
- worin
- R&sub1; wie oben definiert ist.
- Die Difluor-Verbindungen der Formel XIVa in Gleichung 17 können unter Verwendung der oben beschriebenen Reaktionen hergestellt werden. Behandlung mit einem Äquivalent verschiedener R&sub1;-Nukleophile (diejenigen, die in der Fachweit verfügbar sind) führt zu einer Mischung von Produkten, die getrennt werden kann. Ein Beispiel der Verwendung von Natriummethoxid als das reaktive Nukleophil wird gezeigt. Zwischenprodukte XIVb und XIVc können wie oben beschrieben getrennt und weiter derivatisiert werden. Gleichung 17
- worin
- R&sub2; wie oben definiert ist.
- Ein alternatives Verfahren, um Estern der Formel XVd herzustellen, ist in Gleichung 18 gezeigt. Mercaptid- Austausch eines 2,6-Dihalogenpyridins kann erreicht werden gefolgt von Überführung in das Sulfonamid XVa wie oben beschrieben. Behandlung mit zwei Äquivalenten einer starken Base wie ii-Butyllithium auf eine ähnliche Weise, wie sie durch P. Breant, F. Marsalis und G. Queguiner, Synthesis, 1983, 822-824 beschrieben wird, gefolgt von Behandlung mit Kohlendioxid liefert die Säuren der Formel XVb. Die Säuren können dann mit verschiedenen R&sub1;-Nukleophilen, wie Alkoxiden, Mercaptiden oder Aminen, behandelt werden, um die Säuren der Formel XVc (unter Verwendung von Natriummethoxid als ein Beispiel) zu liefern, die dann mit den geeigneten Alkoholen verestert werden können unter Verwendung von Standard-1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC)- Kupplungsbedingungen, um Ester der Formel XVd zu liefern. Gleichung 18
- worin
- R&sub9; auch R'&sub9; sein kann,
- X' F oder Cl ist, und
- R', R&sub9; und R'&sub9; wie oben definiert sind.
- Auf analoge Weise können Sulfonamide der Allgemeinen Formel XVIb wie in Gleichung 19 gezeigt hergestellt werden. Behandlung von XVa mit starker Base gefolgt von einem geeigneten Disulfid liefert Sulfide der Formel XVIa. Weitere Verarbeitung unter Verwendung von oben beschriebener Chemie liefert Sulfonamide der Formal XVIb. Gleichung 19
- worin
- X' F oder Cl ist, und
- R' und [D] wie oben definiert sind.
- Eine Wahl durch den Fachmann für die geeigneten Verfahren zur Herstellung von Verbindung der Formel I muß die Natur der Substituenten R&sub1; bis R&sub1;&sub1; und Rd bis Rg und ihre chemische Verträglichkeit mit den Reaktionsbedingungen der Gleichungen 1 bis 19 berücksichtigen.
- Die heterocyclischen Amine der Formel A-NHR in Gleichung 1 oben können durch die Fachleute nach Verfahren, die in der Literatur bekannt sind, oder einfache Modifikationen davon hergestellt werden. Zum Beispiel beschreibt EP-A Nr. 84 224 (veröffentlicht am 27. Juli 1983) und W. Braker et al., J. Chem. Soc., 69, 3072 (1947) Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinen und -triazinen, die unter anderen Gruppen durch Acetalgruppen wie Dialkoxymethyl oder 1,3-Dioxolan-2-yl substituiert sind. Ebenso beschreiben, zum Beispiel, die Südafrikanischen Patentanmeldungen Nr. 82/5045 und 82/5671 Verfahren zur Herstellung von Aminopyrimidinen und -triazinen, die unter anderen Gruppen durch Halogenalkyl- oder Halogenalkylthiogruppen wie OCH&sub2;CH&sub2;F, OCH&sub2;CF&sub3;, SCF&sub2;H oder OCF&sub2;H substituiert sind. Die Südafrikanische Patentanmeldung Nr. 83/7434 (veröffentlicht am 5. Oktober 1983) beschreibt Verfahren für die Synthese von Cyclopropylpyrimidinen und -triazinen, die durch solche Gruppen wie Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxyalkyl substituiert sind.
- Die 5,6-Dihydrofuro[2,3-d)pyrimidin-2-amine, die Cyclopenta[d]pyrimidin-2-amine (A ist A-2) und die 6,7- Dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-amine (A ist A-3) können wie in EP-A Nr. 15 683 beschrieben hergestellt werden. Die Furo[2,3-d]pyrimidin-2-amine (A ist A-4) sind in EP-A Nr. 46 677 beschrieben.
- 35 Verbindungen der Formel A-NHR, worin A A-5 ist, sind in EP-A-73 562 beschrieben. Verbindungen, worin A A-6 ist, sind in EP-A-94 260 beschrieben.
- Außerdem ist in den folgenden Veröffentlichungen über allgemeine Verfahren zur Herstellung von Aminopyrimidinen und -triazinen berichtet worden:
- "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", ein von interscience Publishers, Inc., New York und London veröffentlichte Reihe,
- "Pyrimidines", Vol. 16 derselben Reihe von D. J. Brown,
- "s-Triazines and Derivatives", Vol. 13 derselben Reihe von E. M. Smolin und L. Rappoport und
- F. C. Schaefer, US-Patent 3 154 547 und K. R. Huffman und F. C. Schaefer, J. Org. Chem., 28, 1812 (1963), das die Synthese von Triazinen beschreibt.
- In Hinblick auf das Obige wäre die Herstellung naheliegend für einen Fachmann. Landwirtschaftlich geeignete Salze der Verbindungen der Formel I sind ebenfalls brauchbare Herbizide und können auf eine Anzahl von Wegen, die der Fachwelt bekannt sind, hergestellt werden. Zum Beispiel können Metallsalze dadurch hergestellt werden, daß Verbindungen der Formel I mit einer Lösung eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes, das ein ausreichend basisches Anion (z.B. Hydroxid, Alkoxid, Carbonat oder Hydroxid) hat, in Berührung gebracht werden. Quartäre Aminsalze können durch ähnliche Techniken hergestellt werden.
- Salze der Verbindungen der Formel I können auch durch Austausch eines Kations durch ein anderes hergestellt werden. Kationenaustausch kann durch direkten Kontakt einer wäßrigen Lösung eines Salzes einer Verbindung der Formel I (z.B. Alkali- oder quartäres Aminsalz) mit einer Lösung bewirkt werden, die das Nation, das ausgetauscht werden soll, enthält. Dieses Verfahren ist am wirksamsten, wenn das gewünschte Salz, das das ausgetauschte Nation enthält, in Wasser unlöslich ist und durch Filtration abgetrennt werden kann.
- Austausch kann auch dadurch bewirkt werden, daß eine wäßrige Lösung eines Salzes einer Verbindung der Formel I (z.B. ein Alkalimetall- oder quartäres Aminsalz) durch eine Säule geleitet wird, die mit einem Kationenaustauscherharz gefüllt ist, das das Kation, das gegen das des ursprünglichen Salzes ausgetauscht werden soll, enthält, und das gewünschte Produkt wird von der Säule eluiert. Dieses Verfahren ist insbesondere brauchbar, wenn das gewünschte Salz wasserlöslich, z.B. ein Kalium-, Natrium- oder Calciumsalz, ist.
- Säureadditionsalze, die in dieser Erfindung brauchbar sind, können durch Reaktion einer Verbindung der Formel I mit einer geeigneten Säure, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure oder dergleichen, erhalten werden.
- Die Herstellung der Verbindungen dieser Erfindung wird weiterhin durch die folgenden spezifischen Beispiele veranschaulicht. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben; Abkürzungen für kernmagnetische Resonanz (NMR) sind: s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, m = Multiplett, und Peak-Positionen sind in Teilen pro Million feldabwärts von internem Tetramethylsilan angegeben. Infrarot(IR)-Peak- Positionen sind in Reziprok-Zentimetern (cm&supmin;¹) angegeben.
- Zu einer auf -70º gekühlten, gerührten Lösung von 59 ml (0,113 mol) 1,9 molarem Lithiumdiisopropylamid (in Hexanen) in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran unter Stickstoff wurde tropfenweise eine Lösung aus 10,0 g 2-Fluorpyridin (0,103 mol) in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran derart zugegeben, daß die Temperatur unter -65º gehalten wurde. Die Lösung wurde bei -70º für vier Stunden gerührt, und eine Lösung aus 17 g n-Propyldisulfid (0,113 mol) in 45 ml trockenem Tetrahydrofuran wurde tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur unter 650 gehalten wurde. Nach Rühren für eine weitere Stunde bei -70º wurde die Lösung in Wasser gegossen und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, um 14,5 g (82%) eines roten Öls zu ergeben: NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz), 1,0 (3H, m), 1,7 (2H, m), 2,9 (2H, m), 7,1 (1H, m), 7,7 (1H, m), 8, (1H, m); IR (unverdünnt) 1585, 1560, 1410, 1245 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf -5º gekühlten, gerührten Suspension aus 0,62 g (0.013 mol) 50%igem Natriumhydrid (in Mineralöl), das mit Hexanen gewaschen worden war, in 20 ml trockenem Dimethylformamid unter Stickstoff wurden tropfenweise 1,6 g (0,013 mol) Benzylmercaptan derart zugegeben, daß die Temperatur unter 50 gehalten wurde. Die Suspension wurde bei Raumtemperatur für eine Stunde gerührt, auf 0º abgekühlt, und eine Lösung aus 2,0 g (0,012 mol) des Produkts aus Beispiel 1 wurde tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur zwischen 0º und 5º gehalten wurde. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde die Lösung in Wasser gegossen und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser und mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem Öl eingeengt, das durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 0,9 g (27%) Öl zu ergeben: NMR (CDCl&sub3; , 200 MHz), 1,02 (3H, t, J=7 Hz), 1,6 (2H, m), 2,9 (2H, t, J=7 Hz), 4,45 (2H, s), 6,9-7,6 (7H, m), 8,3 (1H, m); IR (unverdünnt) 1560, 1370 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf 0º gekühlten, heftig gerührten Mischung aus 0,5 g (0,0018 mol) des Produkts aus Beispiel 2 in 9 ml Methylenchlorid und 4 ml Wasser wurden 0,7 ml (0,008 mol) konzentrierte Salzsäure gefolgt von tropfenweiser Zugabe von 8,9 ml (0,006 mol) einer 5%igen Natriumhypochlorit- Lösung derart zugegeben, daß die Temperatur zwischen 0º und 5º gehalten wurde. Nachdem die Mischung für weitere 30 Minuten bei 0º gerührt worden war, wurde die Reaktion in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde gerührt und auf -70º unter Stickstoff abgekühlt, und 0,53 g (0,0072 mol) t-Butylamin wurden tropfenweise zugegeben, und man ließ die Mischung sich auf Raumtemperatur erwärmen. Die Reaktion wurde in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einer Mischung eingeengt, die durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 0,4 g (69%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 138-140º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz), 1,09 (3H, m), 1,7 (1H, m), 2,0 (1H, m), 2,8 (1H, m), 3,3 (1H, m), 5,2 (NH), 7,7 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,8 (1H, m); IR (Nujol) 3400, 1375, 1325, 1160, 1065, 1015 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf 5- gekühlten, gerührten Lösung von 8,8, g (0,029 mol) des Produkts aus Beispiel 3 in 400 ml Methylenchlorid, unter Stickstoff, wurden 6,6 g (0,038 mol) 3- Chlorperbenzoesäure zugegeben und bei Raumtemperatur für 20 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit gesättigtem Natriumbisulfit und Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einer festen Mischung eingeengt, die mit Hexanen gewaschen wurde, um einen weißen Feststoff zu ergeben. Der Feststoff wurde gelöst und in 150 ml Trifluoressigsäure für 72 Stunden gerührt. Die Lösung wurde eingeengt und mit Ether verrieben, um 5,3 g (46%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 153-157º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,06 (3H, t, J=7 Hz), 1,8 (2H, m), 3,7 (2H, m), 5,8 (NH&sub2;) 7,8 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,95 (1H, m); IR (Nujol) 3390, 3180, 1360, 1310, 1175, 1150 cm&supmin;¹.
- Zu einer gerührten Suspension aus 0,4 g (0,0015 mol) des Produkts aus Beispiel 4 und 0,63 g (0,0023 mol) Phenyl- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamat in 4 ml Acetonitril wurden 0,35 g (0,0023 mol) 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7- en zugegeben und für 30 Minuten gerührt. Die Lösung wurde mit Wasser verdünnt und mit 1 normaler Salzsäure angesäuert. Der resultierende Niederschlag wurde gesammelt und mit Wasser und Ether gewaschen, um 0,45 g (67%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 168-170º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz), 1.07 (3H, t, J=7 Hz), 1,85 (2H, m), 3,7 (2H, m), 3,97 (6H, 5,8 (1H, s), 7,26 (NH), 7,8 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,9 (1H, m), 12,9 (NH); IR (Nujol) 3320, 1740, 1610, 1580, 1375, 1195, 1170 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung des Verfahrens des Beispiels 1 wurden 40 g 2-Fluorpyridin (0,412 mol) in 46,5 g (72%) der Titelverbindung als ein Öl überführt: NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,3 (3H, t, J = 7 Hz), 2,95 (2H, q, J = 7 Hz), 7,1 (1H, m), 7,7 (1H, m), 8,0 (1H, m); IR (unverdünnt) 1585, 1565, 1410, 1230 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung des Verfahrens des Beispiels 2 wurden 25,0 g (0,160 mol) des Produkts aus Beispiel 6 in 44,8 g (100%) der Titelverbindung als eine gelbe Flüssigkeit überführt: NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,28 (3H, t, J = 7 Hz), 2,9 (2H, q, J = 7 Hz), 4,45 (2H, s), 7,0-7,6 (7H, m), 8,35 (1H, m); IR (unverdünnt) 1610, 1405 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung des Verfahrens des Beispiels 3 wurden 35,0 g (0,134 mol) des Produkts aus Beispiel 7 in 21,2 g (56%) der Titelverbindung überführt: Schmp. 129-131º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,23 (9H, s), 1,28 (3H, t, J = 7 Hz), 2,9 (1H, m), 3,3 (1H, m), 5,2 (NH), 7,7 (1H, m), 8,55 (1H, m), 8,75 (1H, m); IR (Nujol) 3100, 1320, 1155 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung der ersten Hälfte des Verfahrens des Beispiels 4 (d.h. der 3-Chlorperbenzoesäure-Reaktion) wurden 9,0 g (0,033 mol) des Produkts aus Beispiel 9 in 10,1 g (100%) der Titelverbindung überführt: Schmp. 58-63º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,2 (3H, t, J = 7 Hz), 1,2 (9H, s), 3,7 (2H, q, J = 7 Hz), 6,1 (NH), 7,7 (1H, m), 8,55 (1H, m), 8,95 (1H, m); IR (Nujol) 3300, 1560, 1350, 1300, 1170, 1140 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung der zweiten Hälfte des Verfahrens des Beispiels 4 (d.h. der Trifluoressigsäure-Reaktion) wurden 9,0 g (0,029 mol) des Produkts aus Beispiel 9 in 4,2 g (58%) der Titelverbindung überführt: Schinp. 211-212,5º; NMR (D&sub6;-DMSO, 200 MHz) 1,15 (3H, t, J = 7 Hz), 3,4 (NH&sub2;), 3,7 (2H, q, J = 7 Hz), 7,9 (1H, m), 8,5 (1H, m), 8,95 (1H, m); IR (Nujol) 3370, 3190, 1350, 1310, 1180 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung des Verfahrens des Beispiels 5 wurden 0,60 (0,0024 mol) des Produkts aus Beispiel 10 in 0,70 g (70%) der Titelverbindung überführt: Schmp. 160- 162º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,35 (3H, t, J = 7 Hz), 3,7 (2H, q, J = Hz), 3,97 (6H, s), 5,8 (1H, s), 7,3 (NH), 7,75 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,9 (1H, m), 12,95 (NH); IR (Nujol) 3260, 1740, 1610, 1360, 1195, 1175 cm&supmin;¹.
- Zur einer auf -70º gekühlten, gerührten Lösung von 91 ml (0,182 mol) 2,0 molarem Lithiumdiisopropylamid (in Hexanen) in 200 ml trockenem Tetrahydrofuran unter Stickstoff wurde tropfenweise eine Lösung von 20,0 g von 2,6- Difluorpyridin (0,174 mol) in 75 ml trockenem Tetrahydrofuran derart zugegeben, daß die Temperatur unter -60º gehalten wurde. Die Lösung wurde bei -70º für drei Stunden gerührt und wurde dann über eine Kanüle zu einer auf -70º gekühlten Lösung von 21,7 g (0,230 mol) Methylchlorformiat in 100 ml trockenein Tetrahydrofuran unter Stickstoff zugegeben. Nach Rühren für eine weitere Stunde bei -70º wurde die Mischung in Wasser gegossen und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem fließfähigen Festkörper eingeengt, der durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 13,0 g 30 (43%) oranges Öl zu ergeben: NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 3,95 (3H, s), 6,9 (1H, m), 8,5 (1H, m); IR (unverdünnt) 1745, 1730, 1610, 1415, 1290 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf -78º gekühlten, gerührten Lösung von 15,0 g (0,0867 mol) des Produkts aus Beispiel 12 in 240 ml trockenem Tetrahydrofuran wurden tropfenweise 22,7 ml (0,0993 mol) 25%iges Natriummethoxid in Methanol-Lösung über 45 Minuten zugegeben. Nach Erwärmen auf -20º wurde die Mischung in Eiswasser gegossen, mit 1 normaler Salzsäure angesäuert und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiuinsulfat getrocknet und zu einem fließfähigen Festkörper eingeengt, der durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 3,2 g (17%) hellgelben Feststoff zu ergeben: Schmp. 81-82º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 3,9 (3H, s), 3,98 (3H, s), 6,67 (1H, d, J=9 Hz), 8,25 (1H, m); IR (Nujol) 1715, 1615, 1290 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf -5º gekühlten, gerührten Mischung aus 0,8 g (0,0161 mol) 50%igem Natriumhydrid (in Mineralöl), das mit Hexanen gewaschen worden war, in 20 ml trockenem Dimethylformamid unter Stickstoff wurden tropfenweise 1,9 ml (0,0161 mol) Benzylmercaptan zugegeben. Die Suspension wurde für eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, auf 0º abgekühlt, und eine Lösung aus 3,2 g (0,0147 mol) des Produkts des Beispiels 13 in 20 ml trockenein Dimethylformamid wurde tropfenweise zugegeben. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde die Lösung in Wasser gegossen und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser und mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem Öl eingeengt, das durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 3,0 g (64%) eines gelben Feststoffs zu ergeben: Schmp. 67-71º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 3,88 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,46 (2H, s) 6,44 (1H, d, J = 9 Hz), 7,2-7,5 (5H, m), 8,1 (1H, d, J = 9 Hz); IR(Nujol) 1700, 1580, 1305, 1255 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf 0º gekühlten, heftig gerührten Mischung aus 3,7 g (0,0129 mol) des Produkts aus Beispiel 14 in 79 ml Methylenchlorid und 41 ml Wasser wurden 6,3 ml (0,0759 mol) konzentrierte Salzsäure zugegeben gefolgt von der tropfenweise Zugabe von 79 ml (0,053 mol) einer 5%igen Natriumhypochlorit-Lösung, derart, daß die Temperatur unter 5º gehalten wurde. Nachdem die Mischung für weitere 30 Minuten bei 0º gerührt worden war, wurde die Reaktion in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde gerührt und auf -70º unter Stickstoff abgekühlt, und 4,7 (0,0645 mol) t-Butylamin wurde tropfenweise zugegeben. Man ließ die Reaktionsmischung sich auf -20º erwärmen, goß sie in Wasser, säuerte sie mit 1 normaler Salzsäure an und extrahierte sie mit Methylenchlorid. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiuinsulfat getrocknet und zu einem fließfähigen Festkörper eingeengt, der durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 3,0 g (77%) gelben Feststoff zu ergeben: Schmp. 128-130º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,27 (9H, s), 3,94 (3H, s), 4,05 (3H, s), 5,75 (NH), 6,9 (1H, d, J = 9 Hz), 7,95 (1H, d, J = 9 Hz); IR (Nujol) 3260, 1740, 1605, 1325, 1125 cm&supmin;¹.
- Eine Lösung aus 2,9 g (0,0096 inol) des Produkts aus Beispiel 15 wurde in 50 ml Trifluoressigsäure bei Raumtemperatur für 20 Stunden gerührt. Die Lösung wurde eingeengt, um 2,4 g (100%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 142.5-144.50; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 3,97 (3H, s), 4,1 (3H, s), 5,6 (NH&sub2;), 6,9 (1H, d, J = 9 Hz), 8,1 (1H, d, J = 9 Hz); IR (Nujol) 3305, 3205, 1715, 1590, 1355, 1320, 1175 cm&supmin;¹.
- Zu einer gerührten Suspension aus 0,4 g (0,0016 mol) des Produkts aus Beispiel 16 und 0,54 g (0,002 mol) Phenyl(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamat in 4 ml Acetonitril wurden tropfenweise 0,30 g (0,002 mol) 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en zugegeben und für 30 Minuten gerührt. Die Lösung wurde mit Wasser verdünnt und mit 1 normaler Salzsäure angesäuert. Der resultierende Niederschlag wurde gesammelt und mit Wasser und mit Ether gewaschen, um 0,57 g (84%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 194-196º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz), 3,83 (3H, s), 3,95 (9H, s), 5,8 (1H, s), 6,95 (1H, d, J = 9 Hz), 7,4 (NH), 8,1 (1H, d, J = 9 Hz), 12,8 (NH); IR (Nujol) 3140, 1740, 1720, 1640, 1360, 1195, 1140 cm&supmin;¹.
- Zu einer auf -70º gekühlten, gerührten Lösung von 25 396 ml (0,740 mol) 1,9 molarem Lithiumdiisopropylamid (in Hexanen) in 1,5 l trockenem Tetrahydrofuran unter Stickstoff wurde tropfenweise eine Lösung von 65 g (0,670 mol) 2-Fluorpyridin in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran derart zugegeben, daß die Temperatur unter -65º gehalten wurde. Die Suspension wurde bei -70º für weitere 3,5 Stunden gerührt, und 86 g (1,34 mol) Schwefeldioxid wurden zugegeben, wobei die Temperatur unter -65º gehalten wurde. Nach Rühren für weitere 15 Minuten bei -70º ließ man die Reaktion sich auf 0º erwärinen und engte auf die Hälfte des ursprünglichen Volumens ein und verdünnte mit Ether. Der weiße Niederschlag wurde unter Stickstoff gesammelt, mit Ether gewaschen und getrocknet. Der Feststoff wurde in 800 ml Essigsäure gelöst und auf 10-20º abgekühlt. Zu dieser gerührten Lösung wurden portionsweise 99,4 g (0,740 mol) N- Chlorsuccinimid zugegeben, wobei die Temperatur unter 20º gehalten wurde. Nach Rühren für weitere 30 Minuten wurde die Suspension eingeengt, mit Wasser verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter wäßriger Natriumbicarbonat- Lösung bis zu keiner weiteren Gasentwicklung gewaschen, mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde auf -70º unter Stickstoff abgekühlt, und zu dieser gerührten Lösung wurden tropfenweise 199 g (2,7 mol) t-Butylamin zugegeben. Die Suspension wurde in Eiswasser gegossen, mit konzentrierter Salzsäure angesäurt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem Öl eingeengt, das durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde, um 29,1 g (19%) eines braunen Feststoffes zu ergeben, der weiter mit kaltem n-Butylchlorid gewaschen wurde, um 22,4 g (14,5%) eines weißen Feststoffes zu ergeben: Schmp. 95-97º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,25 (9H, s), 4,9 (NH), 7,35 (1H, m), 8,3-8,5 (2H, m). mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, um 15,9 g (99%) Öl zu ergeben: NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz), 1,32 (9H, s), 3,1 (3H, s), 7,3 (1H, m), 8,3-8,4 (2H, m); IR (unverdünnt) 1590, 1570, 1335, 1155 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung desselben Verfahrens wie in Beispiel 14 wurden 15,9 g (0,065 mol) des Produkts aus Beispiel 19 in 19,5 g (86%) gelben Feststoff überführt: Schmp. 92-92º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,26 (9H, s), 3,1 (3H, s), 4,5 (2H, S), 7,0-7,5 (6H, M), 8,2 (1H, M); IR (Nujol) 1570, 1385, 1315, 1150, 1120 cm&supmin;¹.
- Unter Verwendung desselben Verfahrens wie in Beispiel 15 wurden 19,5 g (0,056 mol) des Produkts aus Beispiel 20 in einen gelbbraunen Feststoff überführt, der mit n- Butylchlorid gewaschen wurde, um 13,1 g (66%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 155-156,5º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 1,23 (9H, s), 1,33 (9H, s), 3,1 (3H, s), 6,0 (NH), 1H, m), 8,5 (1H, m), 8,8 (1H, m); IR (Nujol) 3320, 1340, 1325, 1160, 120 cm&supmin;¹.
- Eine gerührte Lösung von 13,1 g (0,036 mol) des Produkts aus Beispiel 21 in 150 ml Trifluoressigsuaure wurde für 5 Stunden rückflußgekocht. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Lösung zu einem Feststoff eingeengt, der mit Ether gewaschen wurde, um 9,6 g (100%) weißen Feststoff zu ergeben; Schmp. 220-223º; NMR (D&sub6;-DMSO, 200 MHz), 2,5 (3H, d), 6,9 (MH), 7,65 (NH&sub2;), 7,85 (1H, m), 8,45 (1H, m), 8,9 91H, m); IR (Nujol) 3380, 3320, 3180, 1355, 1170 cm&supmin;¹.
- Zu einer gerührten Suspension aus 4,15 g (0,0165 mol) des Produkts aus Beispiel 22 und 5,0 g (0,018 mol) Phenyl(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamat in 50 ml Acetonitril wurden tropfenweise 2,8 g (0,018 mol) 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-4-en zugegeben und für 30 Minuten gerührt. Die Lösung wurde mit Wasser verdünnt und mit 1 normaler Salzsäure angesäuert. Der resultierende Niederschlag wurde gesammelt und mit Wasser und mit Ether gewaschen, um 6,4 g (82%) weißen Feststoff zu ergeben: Schmp. 147-148,5º; NMR (CDCl&sub3;, 200 MHz) 2,7 93H, d, J = 7 Hz), 3,97 (6H, s), 5,8 (1H, s), 6,15 (1H, m), 7,3 (NH), 7,7 (1H, m), 8,55 (1H, m), 8,8 (1H, m), 13,1 (NH); IR (Nujol) 3310, 1740, 1610, 1340, 1190, 1165 cm&supmin;¹.
- Durch Anwendung der Verfahren der Beispiele 1 bis 23 und der Gleichungen 1 bis 19 können durch den Fachmann die Verbindungen in Tabelle I bis X hergestellt werden. Allgemeine Formeln für die Tabellen Allgemeine Formel 1 Allgemeine Formel 2 Allgemeine Formel 3 Allgemeine Formel 4 Allgemeine Formel 5 Allgemeine Formeln für die Tabellen (Fortsetzung) Allgemeine Formel 6 Allgemeine Formel 7 Allgemeine Formel 8 Allgemeine Formel 9 Allgemeine Formel 10 Tabelle I Algemeine Formel 1 Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle II Allgemeine Formel 2 Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle III Allgemeine Formel 3 Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle IV Allgemeine Formel 4 Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle V Allgemeine Formel 5 Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle VI Allgemeine Formel 6 Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VII Allgemeine Formel 7 Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VIII Allgemeine Formel 8 Tabelle VIII (Fortsetzung) Tabelle VIII (Fortsetzung) Tabelle IX Allgemeine Formel 9 Tabelle IX (Fortsetzung) Tabelle IX (Fortsetzung) Tabelle X Allgemeine Formel 19 Tabelle X (Fortsetzung) Tabelle X (Fortsetzung)
- Geeignete Formulierungen der Verbindungen der Formel I können auf übliche Weisen hergestellt werden. Sie umfassen Stäube, Körnchen, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und dergleichen. Viele von diesen können direkt appliziert werden. Sprühbare Formulierungen können in geeigneten Medien gestreckt und mit Sprühvolumen von einigen Litern bis zu mehreren 100 Litern pro Hektar verwendet werden. Hochkonzentrierte Zusammensetzungen werden in erster Linie als Vorprodukte für eine weitere Formulierung verwendet. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 Gew.-% bis 99 Gew.-% aktiven/aktive Inhaltsstoff(e) und zumindest eines von (a) ungefähr 0,1% bis 20% oberflächenaktive(s) Mittel und (b) ungefähr 1% bis 99,9% feste(s) oder flüssige(s) inertes Verdünnungsmittel. Insbesondere werden sie diese Bestandteile in den folgenden ungefähren Anteilen enthalten:
- * Wirksamer Bestandteil plus zumindest entweder ein oberflächenaktives Mittel oder ein Verdünnungsmittel ist gleich 100 Gewichtsprozent.
- 5niedrigere oder höhere Konzentrationen des wirksamen Bestandteils können, natürlich, vorhanden sein in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Höhere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zu wirksamem Bestandteil sind 10 manchmal wünschenswert und werden durch Beimengung in die Formulierung oder durch Tankvermischen erzielt.
- Typische feste Verdünnungsmittel sind in Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Dorland Books, Caldwell, New Jersey beschrieben, aber andere Feststoffe, entweder gewonnene oder hergestellte, können verwendet werden. Die absorptionsfähigeren Verdünnungsmittel sind für benetzbare Pulver bevorzugt, und die dichteren für Stäube. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel sind in Marsden, "Solvents Guide", 2. Aufl., Interscience, New York, 1950 beschrieben. Löslichkeit unter 0,1% ist für Suspensionskonzentrate bevorzugt; Lösungskonzentrate sind vorzugsweise stabil gegen Phasentrennung bei 0 ºC. "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey ebenso wie Sisley und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 zählt oberflächenaktive Stoffe und empfohlene Verwendungen auf. Alle Formulierungen können geringfügige Mengen an Zusätzen enthalten, um Schaumbildung, Zusammenbacken, Korrosion, mikrobiologisches Wachstum usw. zu reduzieren.
- Die Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen sind gut bekannt. Lösungen werden hergestellt durch einfach Vermischen der Bestandteile. Feine Feststoffzusammensetzungen werden angefertigt durch Vermischen und, üblicherweise, Vermahlen wie in einer Hammer- oder Strahlmühle. Suspensionen werden hergestellt durch Naßvermahlen (siehe, zum Beispiel, Littler, US-Patent 3 060 084). Körnchen und Pellets können angefertigt werden durch Versprühen des wirksamen Materials auf vorgefertigte körnige Träger oder durch Agglomerations-Techniken. Siehe J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering 4. Dezember 1967, S. 147 ff. und "Perry's Chemical Engineer'S Handbook", 5. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57 ff.
- Für weitere Information bezüglich der Formulierungs- Technik siehe zum Beispiel:
- H. M. Loux, US-Patent 3 235 361, 15. Februar 1966, Sp. 6, Zeile 16 bis Sp. 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41,
- R. W. Luckenbaugh, US-Patent 3 309 192, 14. März 1967, Sp. 5, Zeile 43 bis Sp. 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169- 182,
- H. Gysin und E. Knusli, US-Patent 2 891 855, 23. Juni 1959, Sp. 3, Zeile 66 bis Sp. 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4,
- G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96 und
- J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101-103.
- In den folgenden Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben, alle Anteile in Gewicht angegeben.
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-N3- methyl-2,3-pyridindisulfonamid 99%
- Trimethylnonylpolyethylenglycolether 1%
- Der oberflächenaktive Stoff wird auf den wirksamen Bestandteil in einem Mischer aufgesprüht, und die Mischung wird vor der Verpackung durch ein US-Norm-Nr.40-Sieb (0,42- mm-Öffnungen) hindurchgesiebt. Das Konzentrat kann zur Praxisverwendung weiter konfektioniert werden.
- 2-[[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)-3-pyridincarbonsäuremethylester 65%
- Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2%
- Natriumligninsulfonat 4%
- Natriumsilicoaluminat 6%
- Montmorillonit (kalziniert) 23%
- Die Bestandteile werden gründlich gemischt. Der flüssige oberflächenaktive Stoff wird durch Auf sprühen auf die festen Bestandteile in dem Mischer hinzugefügt. Nach Mahlen in einer Hammermühle unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 100 Mikrometern sind, wird das Material erneut gemischt und durch ein US-Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm-Öffnung) durchgesiebt und verpackt.
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- N3-methyl-2,3-pyridindisulfonamid 50,0%
- Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0, 3%
- Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0, 5%
- Dinatriumphosphat 1%
- Mononatriumphosphat 0, 5%
- Polyvinylalkohol 1,0%
- Wasser 56,7%
- Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 5 Mikrometern groß sind.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-(1-propylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamidmethylester 35%
- Mischung aus Polyalkoholcarbonsäureestern und öllöslichen Petroleumsulfonaten 6%
- Xylol 59%
- Die Bestandteile werden vereinigt und in eine Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 3 Mikrometern sind. Das Produkt kann direkt verwendet, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-(1-methylsulfonyloxy)-2-pyridinsulfonamidmethylester 25%
- Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5%
- Hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%
- Die Bestandteile werden in eine Sandmühle miteinander gemahlen, bis die festen Partikel auf unter ungefähr 5 Mikrometer zerkleinert worden sind. Die resultierendedicke Suspension kann direkt aufgebracht werden, vorzugsweise jedoch nachdem sie mit Ölen verstreckt oder in Wasser emulgiert wurde.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-(1-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamidmethylester 25%
- Hydriertes Attapulgit 3%
- Rohes Calciumligninsulfonat 10%
- Natriumdihydrogenphosphat 0,5%
- Wasser 61,5%
- Die Bestandteile werden miteinander in einer Kugeloder Walzenmühle gemahlen, bis die festen Partikel zu Durchmessern unter 10 Mikrometer zerkleinert worden sind.
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-N3- methyl-2,3-pyridindisulfonamid 40, 0%
- Dioctylnatriumsulfosuccinat 1,5%
- Natriumligninsulfonat 3%
- Niedrigviskose Methylcellulose 1,5%
- Attapulgit 54%
- Die Bestandteile werden gründlich gemischt, durch eine Luftmühle geführt, um eine durchschnittliche Partikelgröße unter 15 Mikrometern zu erzeugen, erneut gemischt und vor der Verpackung durch ein US-Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm-Öffnung) durchgesiebt.
- Alle Verbindungen der Erfindung können auf diegleiche Weise konfektioniert werden.
- Benetzbares Pulver aus Beispiel 29 15%
- Gips 69%
- Kaliumsulfat 16%
- Die Bestandteile werden in einem rotierenden Mischer gemischt und Wasser aufgesprüht, um Granulierung zu erreichen. Wenn der Großteil des Materials den erwünschten Bereich von 1,0 bis 0,42 cm (US-Norm-Nr.18- bis -Nr.40- Siebe) erreicht hat, werden die Körnchen entnommen, getrocknet und abgesiebt. Siebrückstand wird zerkleinert, um weiteres Material in dem gewünschten Bereich herzustellen. Diese Körnchen enthalten % wirksamen Bestandteil.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-3- (ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamidmethylester 50%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
- Niedrigviskose Methylcellulose 2%
- Diatomeenerde 46%
- Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann luftgemahlen unter Bildung aktiver Partikel, die im wesentlichen alle unter 10 Mikrometer im Durchmesser sind. Das Produkt wird vor der Verpackung erneut vermischt.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-3- (ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 25%
- Wasserfreies Natriumsulfat 10%
- Rohes Calciumligninsulfonat 5%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%
- Calcium/Magnesium-Bentonit 59%
- Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle gemahlen und dann mit ungefähr 12% Wasser angefeuchtet. Die Mischung wird als Zylinder mit einem Durchmesser von ungefähr 3 mm extrudiert, die zerschnitten werden, um Pellets, die ungefähr 3 mm lang sind, herzustellen. Diese können direkt nach dem Trocknen verwendet werden, oderdie getrockneten Pellets können zerstoßen werden, so daß sieein US-Norm-Nr.20-Sieb (0,84-mm-Öffnungen) passieren. Die auf einem US-Norm-Nr. 40-Sieb (0,42-mm-Öffnungen) zurückgehaltenen Körnchen können für den Gebrauch verpackt, und die feinkörnigen in den Kreislauf zurückgeführt werden.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- (1-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 80%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
- Natriumligninsulfonat 2%
- Synthetisches amorphes Silicamaterial 3%
- Kaolinit 13%
- Die Bestandteile werden vermischt und dann in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung von Partikeln mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von weniger als 25 Mikrometern im Durchmesser. Das Material wird erneut gemischt und vor der Verpackung durch ein US-Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm- Öffnung) durchgesiebt.
- N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- (1-ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid 98,5%
- Kieselaerogel 0,5%
- Synthetisches amorphes Feinsilicamaterial 1,0%
- Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung eines hochkonzentrierten Konzentrats, das im wesentlichen vollständig durch ein US- Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm-Öffnungen) hindurchgeht. Dieses Material kann dann auf viele Weisen konfektioniert werden.
- 2-[[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-3-pyridincarbonsäuremethylester 80%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
- Natriumligninsulfonat 2%
- Synthetisches amorphes Silicamaterial 3%
- Kaolinit 13%
- Die Bestandteile werden vermischt und dann in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung von Partikeln mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von weniger als 25 Mikrometern im Durchmesser. Das Material wird erneut gemischt und vor der Verpackung durch ein US-Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm- Öffnung) durchgesiebt.
- N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-N3- methyl-2,3-pyridindisulfonamid 98, 5%
- Kieselaerogel 0,5%
- Synthetisches amorphes Feinsilicamaterial 1,0%
- Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung eines hochkonzentrierten Konzentrats, das im wesentlichen vollständig durch ein US- Norm-Nr. 50-Sieb (0,3-mm-Öffnungen) hindurchgeht. Dieses Material kann dann auf viele Weisen konfektioniert werden.
- Testergebnisse zeigen, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung hochwirksame Vorauflauf- oder Nachauflaufherbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren sind. Viele von ihnen haben Verwendbarkeit zur Breitband-Vorund/oder -Nachauflauf-Unkrautbekäinpfung in Bereichen, bei denen vollständige Bekämpfung aller Vegetation erwünscht ist, wie um Brennstofflagertanks, industrielle Lagerbereiche, Parkplätze, Autokinös, um Reklameständer, Straßen- und Eisenbahneinrichtungen herum. Einige der Verbindungen haben Verwendbarkeit zur selektiven Unkrautbekäinpfung in Pflanzungskulturen. Kulturen der Solanazeenfamilien, wie Tomaten, Kartoffeln und Pfeffersträucher, andere Kulturen, wie Weizen, Gerste, Mais, Baumwolle oder Sojabohnen, und ihr Brachland. Insbesondere bekämpfen einige der Verbindungen dieser Erfindung Unkräuter in Mais sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen ohne wesentliche Beschädigung der Kultur. Einige der Verbindungen dieser Erfindung bekämpfen auch Unkräuter in Kartoffeln (Solanum tuberosum) und Tomaten (Lycopersicon esculentum) ohne wesentliche Beschädigung der Kultur. Sie sind insbesondere brauchbar zur Bekämpfung solcher Problemunkräuter, wie Fuchsschwanz (Setaria spp.), Herbstrispenhirse (Panicum dichotomiflorum), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), Johnsongras-Sämling (Sorghum halepense) und zweifarbiger Mohrenhirse (Sorghum bicolor). Sie können vor dem Auflaufen oder nach dem Auflaufen verwendet werden und sind am wirkungsvollsten, wenn sie nach dem Auflaufen auf junge Unkräuter ausgebracht werden. Sie sind ebenfalls wirksam auf bestimmten stumpfblättrigen Unkräutern, wie Gänsefuß (Chenopodium album), Fuchsschwanz (Amaranthus spp.) und Chinajute (Abutilon theophrasti).
- Alternativ sind die vorliegenden Verbindungen zur Modifizierung des Pflanzenwachstuins verwendbar.
- Die Einsatzmengen für die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch eine Anzahl von Faktoren bestimmt, einschließlich ihrer Verwendung als Pflanzenwachstumsmodifikatoren oder als Herbizide, der betroffenen Kulturspezies, den zu bekämpfenden Unkrautarten, dem Wetter und Klima, den ausgewählten Formulierungen, der Applikationsart, der vorhandenen Laubmenge usw. Allgemein gesagt sollten die vorliegenden Verbindungen in Konzentrationen von ungefähr 0,001 bis 20 kg/ha ausgebracht werden, wobei die niedrigeren Mengen vorgeschlagen werden zur Verwendung auf leichteren Böden und/oder denjenigen mit einem niedrigen Gehalt an organischer Substanz, zur Pflanzenwachstumsmodifikation oder für Situationen, bei denen nur eine kurzzeitige Einwirkungszeit erforderlich ist.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit jedem anderen kommerziellen Herbizid verwendet werden, wobei Beispiele hierfür diejenigen der Triazin-, Triazol-, Imidazolinon-, Uracil-, Harnstoff-, Amid-, Diphenylether-, Cineol-, Carbamat- und Bipyridylium-Typen sind. Sie sind insbesondere brauchbar in Kombination mit den folgenden Herbiziden. Verbindungen Verbindungen (Fortsetzung) Verbindungen (Fortsetzung) Verbindungen (Fortsetzung) Verbindungen (Fortsetzung)
- Samen von Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberi), Flughafern (Avena fatua), Roggentrespe (Bromus secalinus), Chinajute (Abutilon theophrasti), gezüchteter Trichterwinde (Ipomoea coccinea, Varietät Scarlet O'Hara), Klette (Xanthium pensylvanicum), G522-Mohrenhirse (Sorghum vulgare), Varietät Funk G522), G4646-Mais (Zea mays, Varietät Funk G4646), Williams-Sojabohnen (Glycine max, Varietät Williams), USH11-Zuckerrübe (Beta vulgaris, Varietät Union Sugarbeet Co. USH11), Coker-Baumwolle (Gossypium hirsutum, Varietät Coker 315), Trockenreis (Oryza sativa, Varietät California Rice Coop. M101), Era-Weizen (Triticum aestivum, Varietät Era spring), Klages-Gerste (Hordeum vulgare, Varietät Klages spring) und Nußgras (Cyperus rotundus)- Knollen wurden eingepflanzt und mit den in einem nicht phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien vorauflaufbehandelt. Zur selben Zeit wurden diese Kultur- und Unkrautspezies mit einer Boden/Laub-Applikation behandelt. Zum Zeitpunkt der Behandlung reichte die Höhe der Pflanzen von 2 bis 18 cm. Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für 16 Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle Spezies mit Kontrollen verglichen und visuell auf eine Reaktion auf die Behandlung bewertet wurden. Die Bewertunggen, in Tabelle A zusammengefaßt, basieren auf einer numerischen Skala, die von 0 = keine Schädigung bis 10 = vollständige Vernichtung reicht. Die beschreibenden Begleitsymbole haben die folgenden Bedeutungen:
- C = Chlorose/Nekrose
- B = Brand,
- D = Entblätterung,
- E = Auflaufinhibierung
- G = Wachstumshemmung,
- H = morphogener Effekt,
- U = ungewöhnliche Pigmentierung,
- X = Stimulierung der Achsel
- S = Albinismus und
- 6Y = abgetrennte Knospen oder Blüten.
- "NACHLÖS." und "VORLOS." in Tabelle A bezeichnen Nach- bzw. Vorauflaufbehandlungen. TABELLE A TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung) TABELLE A (Fortsetzung)
- Es wird festgestellt, daß einige Verbindungen, wie die Verbindungen 6, 19, 20, 26, 32, 37-39, 44, 49, 54-59, 76-78 und 88, wenig oder keine herbizide Wirksamkeit bei der getesteten Menge zeigen. Es wird angenommen, daß sie bei größeren Mengen mehr herbizide Wirksamkeit zeigen würden.
- Drei runde Schalen (25 cm Durchmesser bei 12,5 cm Tiefe) wurden mit sandigem Sassafras-Lehmboden gefüllt. Eine Schale wurde mit Nußgrass (Cyperus rotundus)-Knollen, bluthirse (Digitaria sanguinalis), Kassie (Cassia obtusifolia), Stechapfel (Datura stramonium), Chinajute (Abutilon theophrastic), Gänsefüßen (Chenopdoium album), Trockenreis (Oryza sativa), Varietät California Rice Coop. M101) und Sida (Sida spinosa) bepflanzt. Das zweite Kulturgefäß wurde mit Grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis), Klette (Xanthium pensylvanicum), gezüchteter Trichterwinde (Ipomoea coccinea, Varietät Scarlet O'Hara), Coker-Baumwolle (Gossypium hirsutum), Varietät coker 315), Johnsongra (Sorghum halepense), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), G4646-Mais (Zea mays, Varietät funk G4646), Williams-Sojabohnen (Glycine max, Varietät Williams) und Riesenfuchsschwanz (Setaria faberi) bepflanzt. Das dritte Kulturgefäß wurde mit Era-Weizen (Triticum aestivum, Varietät Era spring), Klages-Gerste (Hordeum vulgare, Varietät Klages spring), Wildwachsendem Buchweizen (Polgonum convolvulus), Roggentrespe (Bromus secalinus), USH11-Zuckerrübe (Beta vulgaris, Varietät Union Sugarbeet Co. USH11), Flughafern (Avena fatua), Veilchen (Viola arvensis), (Brassica napus, Varietät Altex) bepflanzt. Man ließ die Pflanzen für ungefähr vierzehn Tage wachsen, dann wurden sie mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Chemikalien nachauflaufbesprüht.
- Drei runde Schalen (25 cm Durchmesser bei 12,5 cm Tiefe) wurden mit sandigem Sassafra-Lehmboden gefüllt. Eine Schale wurde mit Nußgras-Knollen, Bluthrise, Kassie, Stechapfel, Chinajute, Gänsefüßen, Reis und Sida bepflanzt. Das zweite Kulturgefäß wurde mit Grünem Fuchsschwanz, Klette, Trichterwinde, Baumwolle, Johnsongras, Hühnerhirse, Mais, Sojabohne und Riesenfuchsschwanz bepflanzt. Das dritte Kulturgefäß wurde mit Weizen, Gerste, Wildwachsendem Buchweizen, Roggentrespe, Zuckerrübe, Flughafer, Veilchen, Ackerfuchsschwanz und Raps bepflanzt. Die drei Schalen wurden mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungmittel gelösten Chemikalien vorauflaufbesprüht.
- Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für 24 Tage in dem Gewächshaus gehalten, alle getesteten Pflanzen wurden dann mit Kontrollen verglichen und visuell auf Pflanzenreaktion bewertet.
- Reaktionsbewertungen basieren auf einer Skala von 0 bis 100, worin 0 = kein Effekt und 100 = vollständige Bekämpfung ist. Ein Gedankenstrich(-)-Ergebnis bedeutet keinen Test.
- Reaktionsbewertungen sind in Tabelle B enthalten. TABELLE B TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung) TABELLE B (Fortsetzung)
- Sechs runde Kulturgefäße (17 cm Durchmesser bei 15 cm Tiefe) wurden verwendet, um Pflanzen bis zu dem Behandlungsstadium zu züchten. Vier wurden mit Samen oder Knollen von jeweils vier Spezies und ein weiteres mit Sojabohnen bepflanzt unter Verwendung von sandigem Sassafras-Lehmboden als Wachstumsmedia. Das sechste Kulturgefäß wurde mit Mais bepflanzt unter Verwendung eines Tama-Schlammlehms. Während des Besprühens wurde der Boden dieses Kulturgefäßes vorübergehend mit Perlit abgedeckt, dann später entfernt, so daß jegliche beobachteten Effekte nur von der Blattaufnahme stammen. Ein getrenntes Kulturgefäß mit in sandigem Sassafras-Lehm gezogenem Mais (25,5 cm Durchmesser bei 19,5 cm Tiefe) wurde auch aufgenommen, um Wirkungen der Blatt/Bodenbehandlung auf das Pflanzenwachstum zu bestimmen. Man ließ die Pflanzen 10 bis 20 Tage wachsen, und sie waren in dem 2- bis 5-Blattstadium, als sie mit Verbindungen der Erfindung nachauflaufbesprüht wurden. Umfaßte Spezies waren wie folgt: G4646-Mais (Zea mays, Varietät Funk G4646), Williams-Sojabohnen (Glycine max, Varietät Williams), Grüner Fuchsschwanz (Setaria viridis), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberi), Herbstrispenhirse (Panicum dichotomiflorum), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Johnsongras (Sorghum halepense), G522-Mohrenhirse (Sorghum vulgare), Varietät Funk G522), Nußgras (Cyperus rotundus), Chinajute (Abutilon theophrastic), Klette (Xanthium pensylvanicum), Flohknöterich (Polygonum persicaria), Gänsefuß (Chenopodium album), Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Efeublättrage Trichterwinde (Ipomoea hederacea), Stechapfel (Datura stramonium), Ambrosie (Ambrosia artemisiifolia).
- Anpflanzungen wurden wie oben hergestellt mit Ausnahme, daß alle in Tama-Schlammlehm waren. Verbindungen wurden am Tage nach der Auspflanzung vorauflaufversprüht, dann wurden alle Kulturgefäße bewässert, um Regen zu stimulieren.
- Nach der Behandlung wurden alle Anfplanzungen in einem Gewächshaus für ungefähr 20 Tage gehalten, dann visuell auf Pflanzenreaktion bewertet. Bewertungen basieren auf einer Skala von 0 bis 100, wobei 0 = kein Effekt und 100 = vollständige Bekämpfung ist. Reaktionsbewertungen sind in Tabelle C gezeigt. TABELLE C TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung) TABELLE C (Fortsetzung)
- Kartoffeln (Solanum tuberosum, Züchtg. 'Green Mountain') wurden in Metro-350-Medium in 20-cm-Plastikkulturgefäßen gezogen. Die Kartoffeln waren zur Zeit der Besprühung 17 Tage alt . Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Johnsongras (Sorghum halepense), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Nußgras (Cyperus rotundus), Stechapfel (Datura stramonium), Chinajute (Abutilon theophrasti), Klette (Xanthium pensylvanicum) und Trichterwinde (Ipoinoea hederacea) wurden in sandigem Sassafras-Lehm (pH-Wert 6,5, 1 % organische Bestandteile) in mit Kunststoff ausgekleideten 25-cm- Kulturgefäßen gezogen. Diese Pflanzen waren zur Zeit der Besprühung 9 Tage alt
- Verbindungen wurden mit 62, 16, 4 und 1 g/ha versprüht. Die Verbindungen wurden mit jeder der Mengen auf ein Kulturgefäß, das Kartoffelpflanzen enthielt, und zur selben Zeit auf ein Kulturgefäß, das die restlichen Spezies enthielt, versprüht. Die Verbindungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelöst, 4.0 %, und 374 l/ha wurden versprüht. Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten und 11 Tage nach der Besprühung bewertet.
- Alle besprühten Pflanzen wurden auf Schädigung im Vergleich zu Kontrollpflanzen bewertet. Schädigung wurde visuell gemessen unter Verwendung einer 0- bis 100-%-Skala, wobei 0 = kein Effekt und 100 = vollständige Kontrolle ist. Ergebnisse sind in Tabelle D gezeigt.
- Tomaten (Lycopersicon esculentum Züchtg. 'Rutgers') und Pfeffersträucher (Capsicuin frutescens Züchtg. 'Yolo') wurden in Metro-350-Medium in 10-cm-Plastikkulturgefäßen gezogen. Tomaten und Pfeffersträucher waren zur Zeit der Besprühung 19 Tage alt . Nußgras (Cyperus rotundus), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Kassie (Cassia tora), Stachelsida (Sida spinosa), Stechapfel (Datura stramonium), Chinajute (Abutilon theophrasti), Gänsefuß (Chenopodium album), Grüner Fuchsschwanz (Setaria viridis), Klette (Xanthium pensylvanicum), Trichterwinde (Ipomoea hederacea), Johnsongras (Sorghum halepense), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii), Wildwachsender Buchweizen (Polygonum convolvulus), Dachtrespe (Bromus tectorum), Flughafer (Avena fatua), Vogelmiere (Stellaria spp.) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurden in sandigem Sassafras-Lehm (pH-Wert 6,5, 1 % organische Bestandteile) in mit Kunststoff ausgekleideten 25-cm- Kulturgefäßen gezogen. Diese Pflanzen waren zur Zeit der Besprühung 7 bis 11 Tage alt.
- Verbindungen wurden mit 62, 16, 4 und 1 g/ha versprüht. Verbindungen wurden mit jeder der Mengen auf ein Kulturgefäß, das Tomaten enthielt, ein Kulturgefäß, das Pfeffersträucher enthielt, und auf drei Kulturgefäße, die die restlichen Spezies enthielten, versprüht. Die Verbindungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelöst, und 374 l/ha wurden versprüht. Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten und 16 Tage nach der Besprühung bewertet.
- Alle besprühten Pflanzen wurden auf Schädigung im Vergleich zu Kontrollpflanzen bewertet. Schädigung wurde visuell gemessen unter Verwendung einer 0- bis 100-%-Skala, wobei 0 = kein Effekt und 100 = vollständige Bekämpfung ist. Resultate sind in Tabelle E gezeigt. TABELLE E Verbindung 21
Claims (35)
1. Eine Verbindung, ausgewählt aus
worin
R H oder CH&sub3; ist,
W O oder S ist,
R&sub1; Rf oder Rg ist,
Rf H, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, Halogen, NO&sub2;,
C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthio oder CN ist,
Rg C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, Cyclopropyl, C&sub1;-C&sub3;-
Alkyl substituiert durch C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, OH, C&sub1;-C&sub2;-
Alkylthio oder CN, CN, W&sub2;R&sub1;&sub1;, Amino, C&sub1;-C&sub3;-
Alkylamino oder C&sub1;-C&sub3;-Dialkylamino ist,
R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl,
C&sub3;-C&sub5;Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-
Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;,
SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;,
CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;', CH&sub2;F, CF&sub2;H, CH&sub2;Cl, CCl&sub2;H oder
C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-
Cycloalkylsulfinyl,
C&sub3;-C&sub4;-Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe&sub1; SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;,
OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN,
CO&sub2;R&sub9;&sub7; CO&sub2;R&sub9;, oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-
Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Cycloalkylsulfonyl,
SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;,
P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CM, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halo-
genalkyl ist,
R&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub5;-
Cycloalkylthio, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl,
C&sub3;-C&sub5;Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;,
OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CM, CO&sub2;R&sub9;
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfinyl,
C&sub1;-C&sub4;Halogenalkylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylthio, C&sub3;-C&sub4;-
Alkenylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-
Alkinylthio, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfinyl,
C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfonyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylthio,
C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfinyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkylsulfonyl, SO&sub2;NRdRe,
SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;)(OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;,
CM, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-
Alkinyl ist,
R&sub7;' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-
C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl oder Cyclopropyl
ist, oder
R&sub7; und R&sub8; gemeinsam -(CH&sub2;)&sub3;-, -(CH&sub2;)&sub4;-, -(CH&sub2;)&sub5;- oder
-CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;- bedeuten können,
R&sub9; CH&sub2;CH&sub2;R&sub1;&sub0;, CH&sub2;CF&sub3;, C&sub3;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl,
C&sub2;-C&sub4;-Alkylthioalkyl, C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl oder C&sub4;-C&sub7;-
Cycloalkylalkyl ist,
R&sub9;' C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, CH&sub2;CH&sub2;Cl, CH&sub2;CH&sub2;Br,
CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub2;OC&sub2;H&sub5; ist,
R&sub1;&sub0; OH, F, CM, OSO&sub2;(C&sub1;-C&sub3;-Alkyl) oder OSO&sub2;(C&sub1;-C&sub3;-
Halogenalkyl) ist,
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder
C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
W&sub1; O oder S ist,
W&sub2; O oder S ist,
X H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyi, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylthio, Halogen, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkyl, C&sub2;-C&sub5;-
Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub3;-Alkylamino oder Di(C&sub1;-
C&sub3;-alkyl)amino ist,
Y H, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy,
C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub2;-C&sub5;-
Alkoxyalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub3;-
Alkylamino, Di(C&sub1;-C&sub3;-alkyl)amino,
C&sub3;-C&sub4;-Alkenyloxy, %-C&sub4;-Alkinyloxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkylthioalkyl, C&sub2;-
C&sub5;-Alkylsulfinylalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfonylalkyl,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl,
C&sub3;-C&sub5;-Cycloalkyl, Azido
oder
N(OCH&sub3;)CH&sub3; ist,
m 2 oder 3 ist,
Q&sub1; und Q&sub2; unabhängig voneinander O oder S sind,
Ra H oder C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist,
Rb und Rc unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub3;-Alkyl sind,
Rd H oder C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist,
Re C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy ist,
Z CH, N, CCH&sub3;, CC&sub2;H&sub5;, CCl oder CBr ist,
Y&sub1; O oder CH&sub2; ist,
X&sub1; CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5; oder OCF&sub2;H ist,
X&sub2; CH&sub3;, C&sub2;H&sub5; oder CH&sub2;CF&sub3; ist,
Y&sub2; OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, SCH&sub3;, SC&sub2;H&sub5;, CH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub3; ist,
X&sub3; CH&sub3; oder OCH&sub3; ist,
Y&sub3; H oder CH&sub3; ist,
X&sub4; CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, CH&sub2;OCH&sub3; oder Cl ist,
Y&sub4; CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5; oder Cl ist,
und deren landwirtschaftlich geeigneten Salzen,
mit der Maßgabe, daß
1), wenn X Halogen ist, Z dann CH ist, und Y OCH&sub3;,
OC&sub2;H&sub5;, NH&sub2;, NHCH&sub3;; N(CH&sub3;)&sub2; oder N(OCH&sub3;)CH&sub3; ist,
2), wenn W S ist, R dann H ist, A A-1 ist, Z CH oder N
ist, und Y CH&sub3;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, CH&sub2;OCH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, CF&sub3;,
SCH&sub3;, OCH&sub2;CH=CH&sub2;, OCH&sub2;C CM, OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3;, CH(OCH&sub3;)&sub2;
oder
ist,
3), wenn die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome von X
und Y größer als vier ist, die Summe der
Kohlenstoffatome von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6;
dann weniger als oder gleich sechs ist,
4), wenn J J-1 ist, und R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl oder C&sub1;-
C&sub4;-Alkylsulfonyl, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;'R&sub8; oder CO&sub2;R&sub9;'
ist, oder wenn J J-2 ist, und R&sub3;
C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, CF&sub3;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;'R&sub8; oder CO&sub2;R&sub9;,
ist, Y dann anders als (C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy)methoxy, C&sub2;-
C&sub5;-Alkylthioalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfinylalkyl,
C&sub2;-C&sub5;-Alkylsulfonylalkyl,
5), wenn J J-2 oder J-3 ist, und R&sub3; oder R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-
Alkylsulfinyl ist, X und Y dann anders als NH&sub2;
oder NHCH&sub3; sind,
6), wenn J J-2 ist, und R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl oder
SO&sub2;NRdRe ist, oder R&sub7; H ist, X und Y dann anders
als C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy sind,
7), wenn J J-5 ist, R&sub7; dann anders als H ist, und R&sub6;
anders als SO&sub2;NRdRe ist,
8), wenn J J-2 ist, und R&sub3; SO&sub2;NH&sub2; oder SO&sub2;NRdRe ist,
oder R&sub7; H ist, X dann anders als Iod ist,
9), wenn J J-2 ist, und R&sub7; H ist, oder R&sub3; SO&sub2;NRdRe ist,
Y dann anders als C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist,
10) X&sub4; und Y&sub4; nicht gleichzeitig Cl sind,
11), wenn J J-1, J-2, J-3, J-4 ist, und A A-5 ist,
Rf dann anders als H ist,
12), wenn J J-1 oder J-2 ist, A dann anders als A-6
ist,
13), wenn J J-1 ist, und A A-7 ist, R&sub2; dann anders als
C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl ist,
14), wenn J J-2 ist, und R&sub1; H ist, R&sub3; dann nicht
(i) SO&sub2;NRdRe, worin Rd C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist, und Re
C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy ist, oder
(ii) SO&sub2;NR&sub7;R&sub8; ist, worin R&sub7; H ist, und R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl ist,
15), wenn R&sub2; oder R&sub3; CO&sub2;R&sub9;, oder SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8; ist, R&sub1;
dann Rg ist, und wenn R&sub2; oder R&sub3; anders als
CO&sub2;R&sub9;, oder SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8; ist, R&sub1; dann Rf ist, und
16), wenn J J-2 ist, und R&sub1; benachbart zu der
Sulfonylharnstoffbrücke ist, Rg dann
C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, Cyclopropyl, CN, W&sub2;R&sub1;&sub1;, Amino,
C&sub1;-C&sub3;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub3;-Dialkylamino ist.
2. Eine Verbindung nach Anspruch 1, worin
X C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, Cl, F, Br, I,
CH&sub2;F, CF&sub3;, OCH&sub2;CH&sub2;F, OCH&sub2;CHF&sub2;, OCH&sub2;CF&sub3;, CH&sub2;Cl
oder CH&sub2;Br ist, und
Y H, C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, CH&sub2;OCH&sub3;,
CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub3;, NHCH&sub3;, N(OCH&sub3;)CH&sub3;, N(CH&sub3;)&sub2;, CF&sub3;,
SCH&sub3;, OCH&sub2;CH=CH&sub2;, OCH&sub2;C CH OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3;,
CH&sub2;SCH&sub3;, Cyclopropyl, C CH oder C CCH&sub3; ist,
Ra H oder CH&sub3; ist, und
Z CH oder N ist.
3. Eine Verbindung nach Anspruch 2, worin
W O ist,
Rf H, CH&sub3;, C&sub1;-Halogenalkyl, Halogen oder OCH&sub3; ist,
Rg C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, Ethyl, W&sub2;R&sub1;&sub1;, CH&sub2;OCH&sub3;,
CH&sub2;SCH&sub3;, CH&sub2;CN, C&sub1;-C&sub2;-Alkylamino oder N(CH&sub3;)&sub2;
ist,
R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl,
SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;,
SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;,
CO&sub2;R&sub9;', CHF&sub2;, CF&sub2;H, CH&sub2;Cl, CCl&sub2;H oder C&sub2;-C&sub4;-
Halogenalkyl ist,
R&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;NRdRe, SO&sub2;R&sub7;R&sub8;,
SO&sub2;NR&sub7;,R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;&sub7; P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-
Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;, CO&sub2;R&sub9;, oder
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;,
SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;, SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-
Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl
ist,
R&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl,
SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;N(OCH&sub3;)CH&sub3;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;,
SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;, P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9;
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl ist,
R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-
Halogenalkylthio,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylsulfonyl,
C&sub3;-C&sub4;-Alkenylthio, C&sub3;-C&sub4;-Alkenylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-
Alkenylsulfonyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylthio, C&sub3;-C&sub4;-
Alkinylsulfinyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinylsulfonyl,
SO&sub2;N (OCH&sub3;) CH&sub3;, SO&sub2;NR&sub7;R&sub8;, OSO&sub2;R&sub8;&sub1; SO&sub2;OR&sub8;, N&sub3;,
P(W&sub1;) (OC&sub1;-C&sub2;-Alkyl)&sub2;, CN, CO&sub2;R&sub9; oder C&sub1;-C&sub4;-
Halogenalkyl ist,
R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl oder
C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;-C&sub4;-
Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl
oder Cyclopropyl ist, und
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, Allyl oder
Propargyl ist.
4. Eine Verbindung nach Anspruch 3, worin J J-1 ist.
5. Eine Verbindung nach Anspruch 3, worin J J-2 ist.
6. Eine Verbindung nach Anspruch 3, worin J J-3 ist.
7. Eine Verbindung nach Anspruch 3, worin J J-4 ist.
8. Eine Verbindung nach Anspruch 3, worin J J-5 ist.
9. Eine Verbindung nach Anspruch 4, worin
R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist,
R&sub7;, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist,
R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl
ist,
R&sub9; CH&sub2;CH&sub2;R&sub1;&sub0;, CH&sub2;CH&sub2;SCH&sub3;, Propargyl oder
Cyclopropylmethyl ist,
R&sub9;, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub2;Cl
ist, und
R&sub1;&sub0; OH, CN oder OSO&sub2;CH&sub3; ist.
10. Eine Verbindung nach Anspruch 9, worin
A A-1 ist,
X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
Y CH&sub3;&sub1; OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, NHCH&sub3; oder CH(OCH&sub3;)&sub2;
ist.
11. Eine Verbindung nach Anspruch 10, worin Z CH ist.
12. Eine Verbindung nach Anspruch 10, worin Z N ist.
13. Eine Verbindung nach Anspruch 5, worin
R&sub7; H, C&sub2;-C&sub3;-Cyanoalkyl, Allyl oder Propargyl ist,
und
R&sub8; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl
ist.
14. Eine Verbindung nach Anspruch 13, worin
A A-1 ist,
X CH&sub3;, OCH&sub3;, OCH&sub2;CH&sub3;, Cl oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
Y CH&sub3;, OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub3;, CH&sub2;OCH&sub3;, NHCH&sub3; oder CH (OCH&sub3;)&sub2;
ist.
15. Eine Verbindung nach Anspruch 14, worin Z CH ist.
16. Eine Verbindung nach Anspruch 14, worin Z N ist.
17. Eine Verbindung nach Anspruch 2, worin
J J-1 ist,
A A-1 ist,
Z CH ist,
W O ist,
R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl,
ist, und
Rf H, C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy
oder C&sub1;-C&sub2;-Thioalkyl ist.
18. Eine Verbindung nach Anspruch 17, worin
Rf H ist,
R&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl ist,
X OCH&sub3; ist, und
Y OCH&sub3; ist.
19. Die Verbindung nach Anspruch 1, die
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-(1-propylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid ist.
20. Die Verbindung nach Anspruch 1, die
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-(1-propylsulfinyl)-2-pyridinsulfonamid ist.
21. Die Verbindung nach Anspruch 1, die
N-[(4,6-Diinethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-(ethylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid ist.
22. Die Verbindung nach Anspruch 1, die
N2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)-N3-ethyl-
2,3-pyridindisulfonamid ist.
23. Die Verbindung nach Anspruch 1, die
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-(methylsulfonyloxy)-2-pyridinsulfonamid ist.
24. Die Verbindung nach Anspruch 1, die N2-[(4,6-
Dimethoxypyriinidin-2-yl)aminocarbonyl]-N3-methyl-
2,3-pyridindisulfonamid ist.
25. Eine zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter
Vegetation geeignete Zusammensetzung, die eine
wirksame Menge einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1-24 und zumindest eines der folgenden
umfaßt oberflächenaktiven Stoff, festes inertes
Verdünnungsmittel oder flüssiges inertes
Verdünnungsmittel und Mischungen der vorangegangenen.
26. Ein Verfahren zur Kontrolle des Wachstums
unerwünschter Vegetation, das das Ausbringen einer
wirksamen Menge einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1-24 auf den zu schützenden Ort umfaßt.
27. Das Verfahren nach Anspruch 26, worin eine
Verbindung nach einem der Ansprüche 19-24
ausgebracht wird.
28. Ein Verfahren zur Kontrolle des Wachtstums
unerwünschter Vegetation in einer Maiskultur, das
das Ausbringen einer wirksamen Menge einer
Verbindung ausgewählt aus den Ansprüchen 19, 21 oder
24 auf die zu schützende Maiskultur umfaßt.
29. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 25, die eine
wirksame Menge eines weiteren Herbizids
einschließt, ausgewählt aus den Triazin-, Triazol-,
Imidazolinon-, Uracil-, Harnstoff-, Amid-,
Diphenylether-, Cineol-, Carbamat- und Bipyridylium-
Typ-Herbiziden.
30. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 29, umfassend
eine wirksame Menge der Verbindung nach einem der
Ansprüche 19-24.
31. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 29, umfassend
eine wirksame Menge der Verbindung nach Anspruch
21.
32. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 29
bis 31, umfassend als weiteres Herbizid eine
wirksame Menge einer Verbindung, ausgewählt aus
Alachlor, Atrazin, Butylat, Cyanazin, Dicamba,
EPTC, Linuron, Metolachlor, Metribuzin,
Tridiphan, 2,4-D, Bromoxynil, Paraquat, Glyphosat,
DCPA, Dalapon, Dinoseb, Diphenamid,
Pendimethalin, Oryzalin, Trifluralin, Chloramben,
Napropamid, Pebulat, Chlorpropham, Bensulid, 3-[[(4-
Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarbonsäuremethylester,
1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2-exo-[(2-methylphenyl) -methoxy] -7-oxabicyclo-[2.2. 1]heptan
und 2-Ethoxy-N-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-6-
methoxy-1,3,5-triazin-2-yl]aminocarbonyl]benzolsulfonamid.
33. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 31, worin das
weitere Herbizid 3-[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-
triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarbonsäuremethylester ist.
34. Verbindungen der folgenden Formeln
worin Xa Cl, NH&sub2;, HNC(CH&sub3;)&sub3; oder NHCOC&sub6;H&sub5; ist.
35. Verbindungen nach Anspruch 34, die
3-Ethylsulfonyl-2-pyridinsulfonamid oder
N3-Methyl-2,3-pyridindisulfonamid sind.
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