HU206592B - Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents
Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU206592B HU206592B HU893129A HU312989A HU206592B HU 206592 B HU206592 B HU 206592B HU 893129 A HU893129 A HU 893129A HU 312989 A HU312989 A HU 312989A HU 206592 B HU206592 B HU 206592B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- methyl
- hydrogen
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- CWEORIXSXHRPIV-UHFFFAOYSA-N n-carbamoylsulfamoyl chloride Chemical class NC(=O)NS(Cl)(=O)=O CWEORIXSXHRPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 3
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(N)(=O)=O NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IIJREXIVDSIOFR-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;heptane Chemical compound ClCCl.CCCCCCC IIJREXIVDSIOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként új helyettesített szulfonil-diamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy a heterociklusos, helyettesített N-szulfonamido-szulfonil-karbamid-származékok herbicid és növényi növekedést szabályozó hatásúak (131 258 számú európai közrebocsátási irat és 4601747 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban nem mindig kielégítő.
A találmányunk szerint új heterociklusos N-szulfonil-diamido-szulfonamid-származékokat alkalmazunk herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekben.
A találmányunk tehát olyan herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazzák. Az (I) általános képletben R1 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R1 és R2 együtt -(CH2)4-csoportot alkot,
R3 jelentése hidrogénatom, (1-6 szénatomos)alkilcsoport, (2-4 szénatomos)alkenilcsoport vagy (2-4 szénatomos)alkinilcsoport és
R2és R3 együtt 2-4 szénatomos alkiléncsoportot képez,
R4 jelentése hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos)alkilcsoport,
R5 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése -CH-csoport vagy nitrogénatom,
R6 jelentései egymástól függetlenül halogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos)alkoxicsoport,
X jelentése oxigénatom.
Az (I) általános képletű vegyületek képezhetnek sókat, ezekben a hidrogénatomot vagy az -SO2-NHcsoportot mezőgazdaságilag elfogadható kation helyettesíti, Ezek a sók általában fémsók, különösen alkálifémsók vagy alkáliföldfémsók, adott esetben alkilezett ammónium- vagy szerves aminsók. A sókat előnyösen inért oldószerben, így például vízben, metanolban vagy acetonban képezzük 0-100 °C hőmérsékleten az (I) általános képletű vegyületekből. A találmány szerinti sók előállításánál megfelelő bázisok például az alkálifém-karbonátok, így a kálium-karbonát, az alkálifémés az alkáliföldfém-hidroxidok, az ammónia és az etanol-amin.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1 jelentése hidrogénatom, vagy C,-C4 alkilcsoport, és
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport
R3 jelentése hidrogénatom, C]-C6 alkil- vagy C2-C4 alkenilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, C,-C4 alkilcsoport,
R5 jelentése a (b) általános képletű és ebben
R6 jelentései egymástól függetlenül halogénatom, Cj—C4 alkilcsoport vagy C,-C4 alkoxicsoport,
E jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom,
X jelentése oxigénatom.
A halogénatom különösen fluor-, klór- vagy brómatom.
A találmányunk tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyületeknek és sóiknak az előállítására szolgáló eljárás is, amely szerint
a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2 és R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R4 és R5 jelentése a megadott - reagáltatunk, vagy
b) egy (VI) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése a megadott - egy (VII) általános képletű klór-szulfonil-karbamid-származékkal - a képletben R4 és R5 jelentése a megadott - reagáltatunk, és kívánt esetben az a) vagy b) eljárással kapott vegyületet sóivá alakítjuk.
a) eljárás
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját előnyösen inért aprotikus oldószerben, így például acetonitrilben, diklór-metánban, toluolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban folytatjuk le 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (II) általános képletű szulfondiamido-szulfonilizocianát-származékok újak és előállíthatok a (VIII) képletű klór-szulfonil-izocianátból a (VI) általános képletű szulfonil-diamid-származékkal - a képletben R1, R2 és R3 jelentése megadott - a klór-szulfonil-izocianátnak szekunder szulfonamidokkal végbemenő, irodalomból ismert eljárása szerint (2257 240 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat és 3 931 277 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
A (VI) általános képletű szulfonil-diamid-származékok ismertek vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő. Ilyen eljárásokat ismertet például az Arch. Pharm. 314, 51 (1980), Ann. Chem. 729, 40 (1969), J. Amer. Chem. Soc. 66, 1242 (1944), Chem. Bér. 111, 1915 (1978) irodalmi hely.
A (III) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő például úgy, hogy a megfelelő guanidinszármazékot a megfelelően helyettesített 1,3-diketonnal ciklizáljuk például a „The Chemistry of Heterocyclic Compounds” Vol. XVI (1962) és Supplement I (1970) irodalmi helyen leírtak szerint vagy pedig a cianur-kloridot alakítjuk át a „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, L. Rapaport: „s-Triazines and Derivatives” (1959) irodalmi helyen leírtak szerint.
b) eljárás
A (VI) és (VII) általános képletű vegyületeket inért aprotikus oldószerben, így például acetonitrilben, diklór-metánban, toluolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban reagáltatjuk -78 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (VII) általános képletű klór-szulfonil-karbamidszármazékok ismert vegyületek és ismert módon állíthatók elő (például 39 239 számú európai közrebocsátási irat).
HU 206 592 Β
A találmány szerinti vegyületek kiváló herbicid hatásúak gazdaságilag fontos egyszikű és kétszikű káros növények széles spektrumával szemben. A rizómadarabokból, gyökérdarabokból vagy más tartós szervekből kihajtott, nehezen leküzdhető, évelő gyomnövények szintén jól elpusztíthatok a hatóanyagokkal. Ennek során lényegtelen, hogy a hatóanyagokat vetés előtt, kikelés előtt vagy pedig kikelés után visszük ki. A következőkben példaként megemlítünk egyszikű és kétszikű gyomnövényeket, amelyeknek a növekedése a találmány szerinti hatóanyagokkal szabályozható anélkül, hogy a felsorolt gyomnövényekre korlátoznánk a hatóanyagok alkalmazhatóságát.
Az egyszikű gyomnövények közül megemlítjük például a következőket
Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria stb., valamint a Cyperus-fajtákat az egyéves gyomok közül, valamint az évelő fajúak közül a következőket Agropyron, Cynodon, Imperata, valamint Sorghum stb., továbbá a tartós Cyprus-fajtákat.
A kétszikű gyomnövények közül a hatóanyagok hatásspektruma a következőkre terjed ki: Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Autilon, Sida stb. az egyéves gyomok közül, valamint Convolvulus, Cirsium, Rumex, Atemisia stb. az évelő gyomok közül.
A rizs speciális tenyésztési körülményei között fellépő gyomok, így például a Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus stb. szintén elpusztíthatók a találmány szerinti hatóanyagokkal.
Ha a találmány szerinti hatóanyagokat a talaj felületén csírázás előtt alkalmazzuk, akkor vagy teljesen megakadályozzuk a gyomnövények csíráinak a kikelését vagy pedig a gyomok a csíraleveles állapotig nőnek, ezután növekedésük azonban abbamarad és kikelésük után 3-4 héttel teljesen elpusztulnak,
A hatóanyagokat a növényi részekre a kikelés után alkalmazzuk, a kezelés után gyors növekedésstop lép fel és a gyomnövények az alkalmazás időpontjában lévő növekedési állapotukban maradnak, vagy bizonyos idő után többé-kevésbé gyorsan elpusztulnak, így a kultúrnövényekre kifejtett káros gyomok korán és tartósan elpusztíthatók a találmány szerinti hatóanyagokkal.
Annak ellenére, hogy a találmány szerinti vegyületek kiváló herbicid hatásúak az egyszikű és kétszikű gyomokkal szemben, a gazdaságilag fontos kultúrnövényekre, így például búzára, árpára, rozsra, rizsre, kukoricára, cukomépára, gyapotra és szójára elhanyagolható mértékben vagy egyáltalán nem károsak. A találmányunk szerinti vegyületek tehát alkalmasak a mezőgazdaságban előforduló haszonnövényeknél a nemkívánt növényi növekedés szelektív befolyásolására.
A találmány szerinti vegyületek kultúrnövényeknél tehát növényi növekedést szabályozó hatásúak. A vegyületek szabályozzák a növényi anyagcserét, így alkalmazásukkal a termények betakarítása megkönnyíthető, például a kiszáradás megakadályozása révén. A hatóanyagok alkalmasak a nemkívánt vegetatív növekedés általános szabályozására és gátlására is anélkül, hogy eközben a növények elpusztulnának. A vegetatív növekedés gátlása számos egyszikű és kétszikű kultúrnövénynél játszik nagy szerepet, mivel így a tárolás csökkenthető vagy teljesen elkerülhető.
A találmány szerinti készítmények lehetnek szórható porok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szórható oldatok, porozószerek, csávázószerek, diszperziók, granulátumok vagy mikrogranulátumok. A készítmények hatóanyagtartalma széles határok között változhat és általában 2-95 tömeg%, az optimális hatóanyagtartalom a készítmény fajtájától függ.
A porozószerek vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett adott esetben hígítószereket vagy inért anyagokat és nedvesítőszereket, például polietoxilezett alkil-fenolokat, polietoxilezett zsíralkoholokat, alkil- és alkil-fenilszulfonátokat és diszpergálószereket, például nátrium-ligninszulfonátot, nátrium-2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonátot, nátrium-dibutil-naftalin-szulfonátot vagy nátrium-oleoil-metil-taurinátot tartalmaznak. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a komponensek őrlésével és összekeverésével.
Az emulgeálható koncentrátumokat például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot inért oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromásokban vagy szénhidrogénekben oldjuk egy vagy több emulgeátor alkalmazásával. A folyékony hatóanyagok esetén az oldószert részben vagy egészben teljesen elhagyhatjuk. Az emulgeátorok például a következők lehetnek: alkilaril-szulfonsavak kalciumsói, így kalcium-dodecilbenzol-szulfonát vagy nem-ionos emulgeátorok, így zsírsav-poliglikol-észterek, alkil-aril-poliglikol-éterek, zsíralkohol-poliglikol-éterek, poli-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékek, zsíralkohol-propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékek, alkil-poliglikol-éterek, szorbitán-zsirsav-észterek, polioxetilén-szorbitánzsírsav-észterek és polioxetilén-szorbit-észterek.
A porozószereket a hatóanyagoknak finomeloszlású szilárd anyagokkal, például talkummal, természetes agyagokkal, így kaolinnal, bentonital, pirofillittel vagy diatómafölddel történő összeőrlésével állítjuk elő.
A granulátumokat előállíthatjuk úgy, hogy a hatóanyagot adszorpcióképes, granulált, inért anyagra porlasztjuk, vagy pedig a hatóanyag-koncentrátumot kötőanyagokkal, például polivinil-alkohollal, poliakrilsavas nátriummal vagy ásványolajokkal visszük fel a hordozóanyagok, így homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére. Megfelelő hatóanyagokat a trágyagranulátumok előállításánál szokásos módon is granulálhatunk kívánt esetben trágyákkal együtt.
A szórható porokban a hatóanyag koncentrációja például mintegy 10-90 tömeg%, a 100%-hoz szükséges mennyiséget a szokásos formálási segédanyagok alkotják. Az emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyag-koncentráció mintegy 5-80 tömeg%. A por alakú készítmények általában 5-20 tömeg%, a szórható oldatok mintegy 2-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd és mi a granulálási segédanyag, töltőanyag.
HU 206 592 Β
A felsorolt hatóanyag-készítmények tartalmazhatnak adott esetben szokásos tapadást fokozó szereket, nedvesítőszereket, diszpergálószereket, emulgeálószereket, penetrációt elősegítő szereket, oldószereket, töltőanyagokat és hordozóanyagokat.
Az előzőekben felsorolt készítményeket például a következő irodalmi helyek ismertetik: WinnackerKüchler, „Chemische Technolgie”, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986; van Falkenberg, „Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N. Y„ 2. kiadás 1972-73; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3. kiadás 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Az említett készítményeknél alkalmazásra kerülő formálási segédanyagokat (inért anyagokat, emulgeátorokat, nedvesítő szereket, tenzideket, oldószereket stb.) például a következő irodalmi helyek ismertetik: Marschen, „Solvents Guide” 2. kiadás, Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon’s, „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. .1.; Sisley and Wood vagy „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., Ν. Y. 1964. A kereskedelmi formákként jelenlevő koncentrátumokat alkalmazás során adott esetben ismert módon hígíthatjuk, például szórható porok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és részben mikrogranulátumok esetében vízzel. A por alakú és granulált készítmények, valamint a szórható oldatok alkalmazás előtt már nem kerülnek további anyagokkal hígításra.
A felhasználási mennyiség függ a külső körülményektől, így hőmérséklettől, nedvességtartalomtól. A felhasználási mennyiség széles határok között változhat, például lehet 0,05 és 10,0 kg/ha közötti érték vagy ennél nagyobb mennyiségű hatóanyag, az alkalmazási mennyiség előnyösen 0,01 és 5 kg/ha közötti.
Lehetségesek más hatóanyagokkal, így például inszekticid, akaricid, herbicid hatóanyagokkal, trágyákkal, növényi növekedésszabályozó hatóanyagokkal és fungicid hatóanyagokkal együtt előállított keverékek vagy keverékkészítmények.
Találmányunkat a következőkben a példákkal mutatjuk be.
Formálási, példák
A) Porozószert állítunk elő úgy, hogy 10 tömegrész
1. példa szerinti hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot vagy inért anyagot összekeverünk és kalapácsos malomban aprítunk.
B) Vízben jól diszpergálható nedvesíthető port állítunk elő úgy, hogy 25 tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot inért anyagként, 10 tömegrész kálium-lignin-szulfonátot és 1 tömegrész nátrium-oleoil-metil-taurinátot nedvesítőszerként és diszpergálószerként összekeverünk és csapos malomban őrölünk.
C) Vízben jól diszpergálható diszperziós koncentrátumot állítunk elő úgy, hogy 20 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrel (RTriton X 207), 3 tömegrész izotridekanolpoliglikol-éterrel (8 etilén-oxid egység) és 71 tömegrész paraffinos ásványolajjal (forrásponttartomány pél4 ' dául mintegy 255 °C-tól 377 °C feletti értékig) összekeverünk és golyós malomban 5 mikron alatti méretre őrölünk.
D) Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő 15 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagból, 75 tömegrész ciklohexanonból mint oldószerből és 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenolból (10 etilén-oxid egység) mint emulgeátorból.
E) Vízben diszpergálható granulátumokat állítunk elő úgy, hogy összekeverünk 75 tömegrész 1. példa szerinti vegyületet, 10 tömegrész kalcium-ligninszulfonátot, 5 tömegrész nátrium-lauril-szulfátot, 3 tömegrész polivinil-alkoholt és 7 tömegrész kaolint, majd a keveréket malomban őröljük, és a kapott port örvénylő ágyban, granuláló folyadékként vizet alkalmazva granuláljuk.
/. példa
N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]N’-(dimetil-amino-szulfonil)-metil-amino-szulfonamid
a) Ν,Ν,Ν’-(trimetil-szu lfon il-diamido)-N’-szulfonil-izocianát g (0,20 mól) klór-szulfonil-izocianátot 300 ml abszolút klór-benzolban oldunk és 0 °C hőmérsékleten 100 ml klór-benzolban oldott 25,6 g (0,185 mól) Ν,Ν,Ν’-trimetil-szulfonil-diamiddal [Arch. Pharm. 314, 51 (1980) szerint állítjuk elő] elegyítünk cseppenként. A reakcióelegyet egy órán át keverjük 0 °C hőmérsékleten, majd nitrogén átvezetése közben mintegy 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Szobahőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyet az oldhatatlan anyagról dekantáljuk és vákuumban való desztillálással bepároljuk. 105 °C/0,2 mbar értéknél vékonyrétegdesztillációval színtelen olajat kapunk, amelyet további tisztítás nélkül használunk fel a következő lépésben.
b) N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N’-(dimetil-amino-szulfonil)-metil-amino-szuIfonamid
3,26 g (0,021 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidint 80 ml abszolút diklór-metánban oldjuk és 0 °C hőmérsékleten 20 ml diklór-metánban oldott 5,10 g (0,021 mól) N,N,N’-(trimetil-szulfonil-diamido)-N’szulfonil-izocianáttal elegyítjük. A reakcióelegyet 1 órán át keverjük 0 °C hőmérsékleten, 18 órán át szobahőmérsékleten és 2 órán át 40 °C hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet kétszer 0,5 n sósavoldattal, majd telített konyhasó-oldattal mossuk, n-heptánnal való kicsapás után a nyersterméket CH2Cl2/n-heptán elegyéből átkristályosítjuk. így 6,2 g (74,2%) N-[(4,6dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N’-(dimetilamino-szulfonil)-metil-amino-szulfonamidot kapunk, op.: 140-142 °C,
2. példa
N-[(4,6-dimetoxi-pirimidín-2-il)-amino-karbonil]N*-(dimetil-amino-szulfonil)-metil-amino-szulfon. amid - 2,41 g (0,017 mól) klór-szulfonil-izocianátot 80 ml
HU 206 592 Β abszolút acetonitrilben oldunk és -40 °C hőmérsékleten 2,1 g (0,017 mól) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidinnel elegyítünk. A reakcióelegyet ezután mintegy 1 óra alatt 0 °C hőmérsékletre melegítjük és ezután -40 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 2,35 g (0,017 mól) 5 Ν,Ν,Ν’-trimetil-szulfondiamidot. 2,4 ml (0,017 mól) 20 ml acetonitrilben oldott - trietil-amin hozzáadása után a kapott szuszpenziót mintegy 4 órán át szobahőmérsékletre melegítjük. A kapott reakcióelegyet 18 órán át keverjük 20 °C hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet bepároljuk, a visszamaradó anyagot felvesszük diklór-metánban, kétszer 0,5 n sósav-oldattal és telített konyhasó-oldattal mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és a diklór-metános oldatot bepároljuk, n-heptán hozzáadása után kiválik a nyerstermék és ezt diklór-metán/n-heptán elegyéből átkristályosítjuk, így 4,76 g (76,5%) N-[(4,6-pirimidin-2-)-amino-karbonil]N’-dimetil-amino-szulfonil)-metil-amino-szulfonamidot kapunk, op.: 137-139 °C.
Az előző példákban leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.
1. táblázat (la) általános képletű vegyületek
| A példa száma | R1 | R2 | R3 | R4 | E | R6 | Rft | Op. (°C) |
| 3. | H | ch3 | ch3 | H | CH | OCH3 | och3 | 115-118 |
| 4. | H | ch3 | ch3 | ch3 | CH | och3 | och3 | 84-88 |
| 5. | ch3 | ch3 | H | H | CH | och3 | och3 | 182-183 |
| 6. | ch3 | ch3 | ch3 | H | CH | och3 | ch3 | 162-164 |
| 7. | ch3 | ch3 | ch3 | CH3 | CH | och3 | och3 | 102-104 |
| 8. | ch3 | ch3 | ch3 | H | CH | Cl | och3 | 142 |
| 9. | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | N | och3 | ch3 | 69-70 |
| 10. | ch3 | ch3 | c2h5 | H | CH | och3 | och3 | 148-150 |
| 11. | ch3 | ch3 | c2h5 | ch3 | CH | och3 | och3 | 130-137 |
| 12. | ch3 | ch3 | C3H7(n) | ch3 | CH | och3 | och3 | 136-138 |
| 13. | ch3 | ch3 | ch2och | ch3 | CH | och3 | och3 | 112-114 |
| 14. | ch3 | ch3 | ch2ch=ch2 | ch3 | CH | och3 | och3 | 133-135 |
| 15. | ch3 | -CH2)2- | H | CH | och3 | och3 | 140-142 | |
| 16. | c2h5 | c2h5 | ch3 | H | CH | och3 | och3 | 116-118 |
| 17. | -c6h5 | ch3 | ch3 | H | CH | och3 | och3 | 30-35 |
| 18. | -(CH2)4 | ch3 | H | CH | och3 | och3 | 77-80 | |
| 19. | ch3 | ch3 | -ch2och | H | CH | och3 | och3 |
Biológiai példák
A gyomnövényekre kifejtett károsító hatást, illetve a kultúrnövények számára való elviselhetőséget O-tól
5-ig terjedő számokkal jellemezzük. A számok a következőket jelentik:
= nincs hatás = 0-20%-os hatás, illetve károsítás = 20-40%-os hatás, illetve károsítás = 40-60%-os hatás, illetve károsítás = 60-80%-os hatás, illetve károsítás = 80-100%-os hatás, illetve károsítás
1. Gyomirtó hatás kikelés előtt
Egyszikű és kétszikű gyomnövények magvait, illetve rizómadarabjait homokos agyag talajt tartalmazó műanyag cserepekbe vetjük ki és földdel borítjuk. A nedvesíthető porként, illetve emulziós koncentrátumként formált találmány szerinti vegyületeket vizes szuszpenzióként, illetve emulzióként alkalmazzuk a borító föld felületén 600-800 liter/ha közötti vízmennyiségekben különböző adagolásban.
A kezelés után az edényeket üvegházba visszük és a gyomok számára megfelelő növekedési körülmények között tartjuk. A növények optikai vizsgálatát, illetve a növekedés során fellépő károsodást a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva 3-4 hét kísérleti idő után vizsgáljuk. A 2. és 5. táblázat adataiból láthatók, hogy a találmány szerinti vegyületek jó herbicid hatásúak gyomok széles spektruma ellen a kikelés előtti fázisban.
2. Gyomirtó hatás kikelés után
Egyszikű és kétszikű gyomnövények magvait, illetve rizómadarabjait műanyag cserepekbe, homokos agyagos talajba vetjük el és földdel borítjuk, majd üvegházban jó növekedési körülmények között tartjuk. 3 héttel a kivetés után a kísérleti növényeket háromleveles állapotban kezeljük.
A szórható porként, illetve emulziós koncentrátum5
HU 206 592 Β ként formált találmány szerinti vegyületeket különböző adagolási mennyiségben visszük 600-800 liter/ha vízmennyiségnél a zöld növényi részekre porlasztással, és a kísérleti növényeket ezután mintegy 3-4 hétig tartjuk üvegházban optimális növekedési körülmények között, majd a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva optikailag értékeljük a készítmények hatását.
A találmány szerinti készítmények kikelés után jó herbicid hatásúak gazdaságilag fontos gyomok széles spektrumával szemben (3. és 6. táblázat).
3. Kultúrnövények számára való elviselhetőség
További üvegházi kísérletekben számos kultúrnövény és gyom magvát homokos agyagos talajba vetjük el és földdel borítjuk.
A cserepek egy részét azonnal az 1. pont alatt leírt módon kezeljük, a többi cserepet üvegházba visszük és addig tartjuk itt, míg a növények 2-3 valódi levelet hoznak, majd a növényeket a találmány szerinti vegyületek különböző mennyiségével szórjuk be a 2. pont alatt leírt módon.
Az alkalmazást és az üvegházban való állást követően 4-5 héttel optikailag megállapíthatjuk, hogy a találmány szerinti vegyületek a két csíralevelet hozó kultúrákat, így például szóját, gyapotot, repcét és burgonyát a kikelés előtt és a kikelés után nagy hatóanyagmennyiségek esetén is nagy károsodás nélkül hagyták. Egyes vegyületek kímélték a Gramineen-kultúrákat, így például az árpát, búzát, rozst, cirokot, kukoricát és rizst. Az (I) általános képletű vegyületek tehát nagy szelektivitásúak a mezőgazdasági kultúráknál a nemkívánt növényi növekedés megakadályozásában.
2. táblázat
A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti hatása
| Λ példa száma | Az adagolás kg hatóanyag/ha | Herbicid hatás | |||
| SIA | CRS | STM | LOM | ||
| 1 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 0,6 | 5 | 4 | 4 | 5 |
| 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 8 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 10 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 11 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 15 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 0,6 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 17 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 18 | 0,6 | 5 | 5 . | 5 | 5 ; |
3. táblázat Kikelés utáni hatás
| A példa száma | Az adagolas kg hatóanyag/ha | Herbicid hatás | |||
| SIA | CRS | STM | LOM | ||
| 1 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 0,6 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 8 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 10 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 11 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 15 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 0,6 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 17 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 18 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Rövidítések:
SIA - Sinapis alba
CRS = Chrysanthemum segelnm
STM »= Stellaria média
LOM - Lolliim muliifiorum
Növekedésgátlás gabonáknál
Üvegházban fiatal gabonanövényeket (búzát, árpát, rozst) háromleveles állapotban csészékben a találmány szerinti vegyületekkel különböző hatóanyag-koncentrációkban (kg/ha) csuromnedvesre permetezünk.
Miután a kezeletlen kontrollnövény mintegy 55 cm magasságot elér, megmérjük minden növénynek a növekedését és a növekedésgátlást a kontrollnövény növekedéséhez viszonyítva számítjuk %-ban. Megvizsgáltuk a vegyületek fitotoxikus hatását is, 100% a teljes növekedésgátlás, 0% a kezeletlen kontrollnak megfelelő növekedést jelenti. Azt tapasztaltuk, hogy a vegyületek jó növényi növekedést szabályozó hatásúak. Az eredményeket a következő táblázatban mutatjuk be.
4. táblázat
| A vegyület előállítási példájának száma | A felhasználási koncentráció kg/ha | A növckcdésgátlás (%) | Fitotoxikus hatás | ||
| búza | árpa | rozs | |||
| 1 | 0,62 | 25 | 24 | 43 | nincs hatás |
| 0,31 | 18 | .17 | .29 | ||
| 0,62 | ,19 | .22 | 35 | nincs hatás | |
| 0,31 | 15 | 17 | 29 |
HU 206 592 Β
A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti hatása
5. táblázat
| Példa száma | Az adagolás (kg hatóanyag/ha) | Herbicid hatás | ||
| STME | CRSE | SIAL | ||
| 1. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 2. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | • 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 7. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 10. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 11. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 2 | 5 | 5 | |
| 12. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 1 | 4 | 5 | |
| 19. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 16. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 2 | 3 | 3 | |
| 13. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 3 | 3 | 3 | |
| 14. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 3 | 4 | 5 |
6. táblázat Kikelés utáni hatás
| Példa száma | Az adagolás (kg hatóanyag/ha) | Herbicidhatás | ||
| STME | CRSE | STAL | ||
| 1, | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 2. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 3. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 4 | 5 | 5 | |
| 4. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 3 | 2 | |
| 0,02 | 1 | 1 | 1 | |
| 7. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 4 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 2 | 5 | 5 | |
| 9. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 2 | 2 | 3 | |
| 0,02 | 1 | 1 | 1 | |
| 10. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 11. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 1 | 5 | 4 | |
| 12. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 2 | 3 | 4 | |
| 0,02 | 1 | 2 | 4 | |
| 19. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 5 | 5 | 5 | |
| 16. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 1 | 4 | 4 | |
| 18. | 0,30 | 4 | 5 | 5 |
| 0,08 | 2 | 4 | 4 | |
| 0,02 | 1 | 2 | 2 | |
| 13. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 3 | 3 | 5 | |
| 0,02 | 1 | 1 | 4 | |
| 14. | 0,30 | 5 | 5 | 5 |
| 0,08 | 2 | 5 | 5 | |
| 0,02 | 1 | 3 | 5 |
STME - Stellaria média CRSE = Chrysanthemum segetum SIAL - Sinapis alba
STME = Stellaria média CRSE = Chrysanthemum segetum SIAL· - Sinapis alba
Claims (5)
1. Herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,002-75 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű vegyületet - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R1 és R2 együtt -(CH2)4-csoportot alkot,
R3 jelentése hidrogénatom, (1-6 szénatomos)alkilcsoport, (2-4 szénatomos)alkenilcsoport vagy (2-4 szénatomosjalkinilcsoport és
R2 és R3 együtt 2-4 szénatomos alkiléncsoportot képez,
R4 jelentése hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos)alkilcsoport,
R5 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése -CH-csoport vagy nitrogénatom,
R6 jelentései egymástól függetlenül halogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos)alkoxicsoport,
X jelentése oxigénatom vagy sóját tartalmazzák inért hordozóanyagok mellett. (Elsőbbsége: 1988. 06. 18.)
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében az R6 szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoport. (Elsőbbsége: 1988. 06. 18.)
3. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében R5 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, és
R1 jelentése metil-, etil- vagy fenilcsoport,
R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, vagy
R1 és R2 együtt butiléncsoportot alkotnak,
R3 jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy butilcsoport, vagy
R2 és R3 együtt etiléncsoportot alkot,
R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
E jelentése -CH-csoport vagy nitrogénatom, és R6 jelentése klóratom, metil- vagy metox icsoport. (Elsőbbsége: 1988. 07. 06.)
4. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R1 és R2 együtt-(CH2)4-csoportot alkot,
R3 jelentése hidrogénatom, (1-6 szénatomos)alkilcsoport, (2-4 szénatomos)alkenilcsoport vagy (2-4 szénatomosjalkinilcsoport és
R2 és R3 együtt 2-4 szénatomos alkiléncsoportot képez,
R4 jelentése hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos)alkilcsoport,
R-s jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése -CH-csoport vagy nitrogénatom,
R6 jelentései egymástól függetlenül halogénatom, (1-4 szénatomos)alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos)alkoxicsoport,
X jelentése oxigénatom és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2 és R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R4 és R5 jelentése a megadott - reagáltatunk, vagy
b) egy (VI) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése a megadott - egy (VII) általános képletű klór-szulfonil-karbamid-származékkal - a képletben R4és R5 jelentése a megadott - reagáltatunk, és kívánt esetben az a) vagy b) eljárással kapott vegyületet sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1988. 06. 18.)
5. A 4. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében Rs és X jelentése az 1. igénypontban megadott, és R1 jelentése metil-, etil- vagy fenilcsoport,
R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, vagy
R1 és R2 együtt butiléncsoportot alkotnak,
R3 jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy butilcsoport, vagy
R2 és R3 együtt etiléncsoportot alkot,
R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
E jelentése -CH-csoport vagy nitrogénatom, és R6 jelentése klóratom, metil- vagy metox icsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1988.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3820647 | 1988-06-18 | ||
| DE3822841A DE3822841A1 (de) | 1988-06-18 | 1988-07-06 | Substituierte sulfonyldiamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT51107A HUT51107A (en) | 1990-04-28 |
| HU206592B true HU206592B (en) | 1992-12-28 |
Family
ID=25869219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU893129A HU206592B (en) | 1988-06-18 | 1989-06-16 | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5022916A (hu) |
| EP (1) | EP0347788B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0245473A (hu) |
| KR (1) | KR910000662A (hu) |
| CN (1) | CN1026109C (hu) |
| AR (1) | AR247735A1 (hu) |
| AT (1) | ATE109774T1 (hu) |
| AU (1) | AU615076B2 (hu) |
| BR (1) | BR8902917A (hu) |
| CA (1) | CA1340283C (hu) |
| DE (2) | DE3822841A1 (hu) |
| ES (1) | ES2060697T3 (hu) |
| HU (1) | HU206592B (hu) |
| IL (1) | IL90638A0 (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4946494A (en) * | 1987-10-30 | 1990-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| DE3736959A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-18 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0409114B1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4008403A1 (de) * | 1990-03-16 | 1991-09-19 | Merck Patent Gmbh | Glykolsaeurederivate |
| DE4021489A1 (de) * | 1990-07-06 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4022982A1 (de) * | 1990-07-19 | 1992-01-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen |
| JP2010115560A (ja) * | 2010-03-05 | 2010-05-27 | Sanyo Product Co Ltd | 遊技制御装置 |
| CN103281905B (zh) | 2010-12-21 | 2016-10-19 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 芽孢杆菌属的砂纸突变体及其用于增进植物生长、促进植物健康及控制疾病和害虫的方法 |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
| CN114069049B (zh) * | 2021-11-24 | 2022-10-25 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有磺酰胺结构基团的异氰酸酯类电解液添加剂及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2257240A1 (de) * | 1972-11-22 | 1974-05-30 | Hoechst Ag | Neue isocyanate und verfahren zu ihrer herstellung |
| BR8102529A (pt) * | 1980-04-29 | 1982-01-05 | Du Pont | Compostos e composicoes herbicidas ou adequados ao controle do crescimento de vegetacao indesejavel e seus processos de preparacao;processo para o controle do crescimento de vegetacao indesejavel |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4480101A (en) * | 1981-07-16 | 1984-10-30 | Ciba-Geigy Corporation | Fluoroalkoxy-aminopyrimidines |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1988
- 1988-07-06 DE DE3822841A patent/DE3822841A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-15 AR AR89314184A patent/AR247735A1/es active
- 1989-06-16 AU AU36534/89A patent/AU615076B2/en not_active Ceased
- 1989-06-16 KR KR1019890008288A patent/KR910000662A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-06-16 CA CA000603000A patent/CA1340283C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-16 BR BR898902917A patent/BR8902917A/pt unknown
- 1989-06-16 HU HU893129A patent/HU206592B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-06-16 IL IL90638A patent/IL90638A0/xx unknown
- 1989-06-16 JP JP1152455A patent/JPH0245473A/ja active Pending
- 1989-06-16 US US07/367,360 patent/US5022916A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-17 CN CN89104270A patent/CN1026109C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-19 AT AT89111066T patent/ATE109774T1/de active
- 1989-06-19 EP EP89111066A patent/EP0347788B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-19 DE DE58908168T patent/DE58908168D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-19 ES ES89111066T patent/ES2060697T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1026109C (zh) | 1994-10-05 |
| ATE109774T1 (de) | 1994-08-15 |
| US5022916A (en) | 1991-06-11 |
| AU615076B2 (en) | 1991-09-19 |
| CA1340283C (en) | 1998-12-22 |
| IL90638A0 (en) | 1990-01-18 |
| CN1039417A (zh) | 1990-02-07 |
| EP0347788B1 (de) | 1994-08-10 |
| BR8902917A (pt) | 1990-02-06 |
| ES2060697T3 (es) | 1994-12-01 |
| EP0347788A3 (en) | 1990-09-26 |
| AR247735A1 (es) | 1995-03-31 |
| JPH0245473A (ja) | 1990-02-15 |
| KR910000662A (ko) | 1991-01-30 |
| EP0347788A2 (de) | 1989-12-27 |
| HUT51107A (en) | 1990-04-28 |
| AU3653489A (en) | 1989-12-21 |
| DE3822841A1 (de) | 1989-12-21 |
| DE58908168D1 (de) | 1994-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4693741A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
| BG61517B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| BG61518B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| US4190432A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0131258A2 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| JP2986910B2 (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| US4231784A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| AU617205B2 (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| CS227043B2 (en) | Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof | |
| HUT62766A (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds | |
| CS238643B2 (en) | Herbicide agent and production method of effective compound | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| HU192033B (en) | Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance | |
| EP0010560B1 (en) | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof | |
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| HU202868B (en) | Herbicidal and plant growth regulating composition comprising heterocyclic substituted n-sultamsulfonamide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| EP0134477A1 (de) | Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |