JPS59130299A - リンを含有するｎ↓−フエニルスルホニル↓−ｎ′↓−ピリミジニル↓−および↓−トリアジニル尿素、それらの製造方法および用途 - Google Patents

リンを含有するｎ↓−フエニルスルホニル↓−ｎ′↓−ピリミジニル↓−および↓−トリアジニル尿素、それらの製造方法および用途

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JPS59130299A
JPS59130299A JP58242293A JP24229383A JPS59130299A JP S59130299 A JPS59130299 A JP S59130299A JP 58242293 A JP58242293 A JP 58242293A JP 24229383 A JP24229383 A JP 24229383A JP S59130299 A JPS59130299 A JP S59130299A
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ヴイリイ・マイヤ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、除草剤として有効でかつ植物の生長を制御
する新規な、リンを含有するＮ−フェニルスルホニル−
１ｆ−％ｌＪミシニルーオヨヒートリアジニル尿素、そ
の製造方法、有効成分としてその化合物を含有する薬剤
、および雑草を特に有用植物栽培時に選択的に除去する
ため、または植物の生長を制御し、また抑制するための
用途に関するものである。
本発明によるリンを含有するＮ−フェニルスルホニル−
Ｎ’　−ｆリミジニルーおよび一トリアジニル尿素は一
般式■ Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、トリノ２
は窒素またはメチ／基を表わし、 Ｅは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１は水素またはＣ１−０５−アルキル基を表わし、そ
して Ｒ２およびＲ３は互に独立したものであって、Ｃ１−Ｃ
−アルキル、ｃｌ−Ｃ３−アルコキシ、ｃ、−Ｃ３−ハ
ロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲンアルコキシ、シ
クロプロピル、アミノ、メチルアミノまたはジメチルア
ミノ基を表わす。この場合上記の記号の説明量、Ａは酸
素、硫黄、Ｃ，−Ｃ５−アルキレン、Ｃ２−Ｃ５−アル
ケニレン、Ｃ，−Ｃ５−ハロゲンアルキレン、−ＮＲ７
＋ＣＨ２）ｍ−；　−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−；
−（Ｃ）Ｉ２）ｍ−ＮＲ７−１−ｏ　（ＣＨ２）　−；
　−８（ＣＨ２）ｐ−１−（ＣＨ２）ｐ−０−または−
（ＣＨ２）ｐ−８−を表わし、ｎは０または１であり、 Ｇは酸素または硫黄であり、 Ｒ４はｃ、−Ｃ５−アルコキシ、ｃ、−Ｃ５−ノ・リジ
ンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ５−アルキルチオ、ｃ、−Ｃ５
−アルキル、Ｃ−Ｃ−ハロゲンアルキル、フェニルまた
はヒト５ ０キシル基であり、 Ｒ５は水素、ｃｌ−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ５−ノ
ｈリジンアルコキシ、Ｃ□−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ５−アルキルまたはヒドロキシル基であり、 Ｒ６はｃ、−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−”リジンア
ルキルまたはＣ，Ｃ６−アルコキシアルキル基であり、
Ｑは酸素、硫黄、−５Ｏ−または−５０２−であり、Ｒ
７ハ水素、Ｃｓ−Ｃｓ−アルキル、フェニル、ベンジル
、またはＣ１−Ｃ５−アルキル、ハロゲンまたはニトロ
基によって置換されているフェニル基であり、 ｍは０から３までの数であり、 ｐは０から２までの数であり、そして ｒは１または２である。〕 で示される。
本発明には式■の化合物のほか、その塩類も含まれる。
スルホニル尿素化合物からなる除草剤および植物生長制
御に有効な物質は既に知られている。
そのような物質は例えば米国特許第４１２７４０５号ま
たはヨーロツ・ξ特許出願第４４８０７号、同４４８０
８号および同４４８０９号に記載されている。
先の定義において、アルキル基は直鎖状でも分岐状でも
よく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、４種類のブチル基異性体、ｎ−アミル、■−アミ
ル、２−アミル、３−アミル、ｎ−ヘキシルまたはｉ−
ヘキシルが挙げられる。
アルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロビロキ
シ、１−プロビロキシおよび４種のブチロキシ異性体、
特にメトキシ、エトキシまたはｉ−ゾロポキシを表わす
ものである。
アルキルチオ基の例は、メチルチオ、エチルチオ、ロー
プロピルチオ、ｉ−ノロビルチオおよびｎ−ブチルチオ
、特にメチルチオおよびエチルチオ基である。
アルケニル基の例は、ビニル、アリル、イソゾロにニル
、１−プロペニル、１−ｉテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１−イソゾテニ／ｌ／、２−インブテニル、
１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ぺブテニルおよ
び４　　ｄブテニル、特にビニル、アリルおよび４−ペ
ンテニル基である。
アルキルスルフィニル基の例はメチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニルおよびｎ
−ブチルスルフィニル、特にメチルスルフィニルおよび
エチルスルフィニル基である。
アルキルスルホニル基の例は、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニルおよびｎ−ブチ
ルスルホニル、特にメチルスルホニルおヨヒエチルスル
ホニル基であ６゜先の定義におけるノ・リジン、および
ノーリジンアルキル、−アルコキシ、−アルキルスルフ
ィニル、−アルキルスルフニルオ、Ｊ：　ヒ−７／ｌ／
　キルチオ基中のハロゲンはフッ素、塩素および臭素で
あるが、好ましいのはフッ素および塩素である。
上記に定義した置換基のノ・リジンアルキルまたはハロ
ゲンアルキル部分に相当するものは、例えばクロルメチ
ル、フルオルメチル、クロルオルメチル、トリフルオル
メチル、２−クロルエチル、２，２．２−）クロルオル
エチル、１゜１　＋’　２　、２−テトラフルオルエチ
ル、ペンタフルオルエチル、１，１．２−トリフルオル
−２−クロルエチル、２，２．２−）リフルオルー１．
１−４クロルエチル、ｋンククロルエチル、３．３．３
−トリフルオルゾロピル、２，３−ジクロルプロピル、
１　、１　、２　、３　＋、　３　、３−ヘキサフルオ
ルプロピル、特にフルオルメチル、クロルメチル、ジフ
ルオルメチルおよびトリフルオルメチル基である。
上記の記号の定義におけるアルキニル基は、通常ｆロ、
ｏルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、おヨヒヘンチ
ニルーまたはへキシニル基異性体であるが、好ましいア
ルキニル基はプロ・ξルギルまたは２−あるいは３−ブ
チニル基である。
基Ｘの定義には、リン原子が直接フェニル核に結合して
いる基およびフェニル核とリン原子との間に酸素−１硫
黄−、アルキレン−またはアルケニレン橋かけ基が存在
している基が該当する。この場合アルキレン橋かけ基は
更にペテロ原子を含んでいてもよい。好ましいのは、リ
ン原子が直接またはＣ２−Ｃ３−アルキレン−あるいハ
Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン橋かけ基を介してフェニル核
に結合しているような基Ｘである。この場合の官能性リ
ン基は、以下のリン酸を基礎とする種々の酸化段階で存
在しうるものである：亜すン酸、リン酸、亜ホスホン酸
、亜ホスフィン酸、ホスフィン酸。しかし、好ましいの
はＲ４およびＲ５がｃ、−Ｃ５−アルキルまたはｃ、−
Ｃ５−アルコキシ基を表わすものである。
本発明には式■の化合物とアミン、アルカリ−およびア
ルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基とで
形成される塩類も含まれる。
塩の形成のために式■の分子から容易に離れる移動性の
プロトンは、遊離の水酸基がある場合には基Ｘのリン酸
基中にあるか、またはスルホニル基とカル献ニル基との
間の橋かけ窒素原子にある。
塩形成剤としてのアルカリ−およびアルカリ土類金属水
酸化物としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウムまたはカルシウムの水酸化物、特にナトリウム
またはカリウムの水酸化物が挙げられる。
塩の形成に適したアミンの例は第一級、第二級および第
三級の脂肪族および芳香族アミンであり、例えばメチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピル
アミン、４種のブチルアミン異性体、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミン
、ジイソゾロビルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ビロ
リジ／、ヒヘリノン、モルホリン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリノロビルアミン、キヌクリジン
、ピリノン、キノリンおよびｉ−キノリン、特にエチル
−、プロピル−、ジエチル−またはトリエチルアミン、
とりわけｉ−プロピルアミンおよびジェタノールアミン
が挙げられる。
第四級アンモニウム塩基の例は、一般にノ・リジンアン
モニウム塩のカチオン、例えばテトラメチルアンモニウ
ムカチオン、トリメチル４ンジルアンモニウムカチオン
、トリメチル４ンジルアンモニウムカチオン、テトラエ
チルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニ
ウムカチオン、およびアンモニウムカチオンである。
本発明による式■の化合物では、 ａ）橋かけ基Ａｎが単結合（ｄｉｒｅｋｔｅ　Ｂｉｎｄ
ｕｎｇ）、Ｃ２”−Ｃ３−アルキレンあるいはＣ２−Ｃ
３−アルケニレン基を表わすか、または ｂ）　　Ｅが酸素を表わすか、または ｃ　）　Ｒ１が水素を表わすか、またはｄ）　　Ｒ２お
よびＲ３基がメチルまたはメトキシ基であるか、または ｅ）　　Ｇが酸素を表わすか、または ｆ）　　Ｙが水素を表わす、いずれかの化合物が好まし
い。
更に好ましい種類の化合物は、橋かけ基Ａｎが単結合、
Ｃ２−０３−アルキレンまたはＣ２−Ｃ３−アルケニレ
ン基を表わし、Ｇが酸素を表わし、Ｒ４およびＲ５が互
に独立したものであってＣ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ
，−Ｃ５−アルコキシ基を表わすか、またはＥが酸素を
表わし、ＹとＲ１が水素を表わし、Ｒ２およびＲ３がメ
チルまたはメトキシ基を表わすことを特徴とするもので
ある。
特に好ましい種類のものは、ＥおよびＧが酸素を表わし
、ＹおよびＲ１が水素を表わし、Ｒ２およびＲ３がメチ
ルまたはメトキシ基を表わし、橋かけ基Ａｎが単結合、
Ｃ２−０３−アルキレンまたはＣ２−Ｃ３−アルケニレ
ン基を表わし、Ｒ４およびＲ５カｃ、−Ｃ５−アルキル
基またはＣ，−Ｃ５−アルコキシ基を表わす化合物であ
る。
好ましい具体的な化合物としては： Ｎ−［２−（ジェトキシホスホニル）−フェニルスルホ
ニル：ｌ−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）−尿素および Ｎ−（２−（Ｊ−ｎ−ブチロキシホスボニルビニル）−
フェニルスルホニル：］−１’７−（４−メトキシ−６
−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素が挙げられる
。
式Ｉの化合物の製造は、一般に不活性有機溶媒中で行わ
れる。
第一の製造方法によれば、式Ｉの化合物は、式■ 〔式中、Ｘ、Ｙおよびｒは式■の場合と同じ意味を表わ
す。〕で示されるフェニルスルボンアミドを、塩基の存
在下で弐■ 〔式中、Ｅ　、　Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３オよびｚは式Ｉの
場合と同じ意味を表わし、Ａｒはフェニル、またはｃ、
−Ｃ５−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ
あるいはニトロ基によって置換されているフェニル基を
表わす。〕で示されるＮ−ピリミジニル−または−トリ
アジニルヵーノ々メートと反応させることによって得ら
れる。
第二の方法によれば５式■ 〔式中、Ｅ、Ｘ、Ｙおよびｒは式Ｉの場合と同じ意味を
表わす。〕で示されるフェニルスルボニルイソシアナー
トまたは−イソチオシアナートを、所望により塩基の存
在下で式Ｖ 〔式中、Ｚ　、　Ｒ’、　Ｒ２オヨヒＲ３ハ式Ｉ　）ｉ
合ト同じ意味を表わす。〕で示されるアミンと反応させ
ることにより式Ｉの化合物を得ることができる。
得られた式■の尿素は、所望の場合にはアミン、アルカ
リ金属−またはアルカリ土類金属水酸化物または第四級
アンモニウム塩基を用いて付加塩に変換することができ
る。これは例えば等モル量の塩基と反応させ、溶媒を蒸
発させることにより行われる。
式Ｉの化合物を得る反応は、非プロトン性（中性）の不
活性有機溶媒中で行うのがよい。そのような溶媒は、炭
化水素（ベンゼ゛ン、トルエン、キシレンまたはシクロ
ヘキサン等）、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼン等）、エーテ
／ｌ／類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランまたはジオキサン等）、ニトリル
類（アセトニトリルまたはプロピオニトリル等）、アミ
ド類（ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドま
たはＮ−メチルピロリジノン等）である。反応温度は一
２０℃と＋１２０℃との間が好ましい。反応は通常僅か
に発熱を伴なって進み、室温で行うことができる。反応
時間の短縮のため、または反応の開始のためには、反応
混合液を短時間沸点まで加熱するのが適当である。反応
時間は、触媒として数滴の塩基またはインシアナートを
添加することによっても短縮することができる。
塩基としては、具体的には第三級アミン、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１．４
−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン、１．５
−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネー５−エンまたは
１．５−・ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７
−エンが適している。
式Ｉの最終生成物は、溶媒の濃縮および／または蒸発に
よって単離され、再結晶または固体残留物を十分に溶か
さないエーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素
のような溶剤中で粉砕することによって精製される。
式■および■の原料物質は新規である。これらの化合物
は式■の新規な有効物質を合成するために特に開発され
たものである。従ってそれらも本発明に含まれる。
式■のインシアナートまたはイソチオシアナートはそれ
自体公知の方法によって、式■のスルホンアミドから例
えばホスゲンまたはチオホスゲンと処理することによっ
て得ることができる。
式■およびＶの原料物質は公知であるか、または公知の
方法によって製造することができる。
（ハ） それぞれオルト−置換基Ｘの性質に従って、式■の新規
なリン含有スルホンアミドは公知の方法により製造され
る。そのような製造方法を説明するために例として下記
の反応を挙げる二０７へ２Ｈ５ Ｒ＝アルキル、ｑ−１〜５ Ｄ＝Ｏ、Ｓ ４ ５ 式■の有効物質は安定な化合物である。その取扱いには
何ら注意を要する点はない。
微小量の使用で、式■の化合物は有用植物の栽培、特に
サトウキビ、穀物、綿花、大豆、トウモロコシおよび稲
の栽培に使用したときに顕著な効力を示す、良好な選択
的−生長抑制および選択的−除草作用を有する特徴があ
る。この場合、従来は完全除草剤でのみ達成されていた
雑草が部分的に枯死する。
この有効物質の作用様式は通常とは異なる。
多くは転移性である。すなわち、植物に取込まれて他の
場所に移転し、そこで作用を及ぼす。
例えば多年生の雑草の表面処理によってその根まで枯死
させることができる。式■の新規な化合物は、−他の除
草剤および生長制御剤に比べて−極めて少量の使用でも
効果を示す。
式■の化合物は、また強力な植物生長制御特性を有し、
栽培植物の収穫の増大または良好な収穫を得ることがで
きる。式■の多くの化合物は、更に濃度依存性のある作
用を示す。その化合物は単子葉類および双子葉類の生長
を阻害する。
例えば熱帯地方の農耕において、しばしば゛間作″とし
て植付けられる豆科植物は式Ｉの化合物によってその生
長が選択的に妨げられるが、栽培植物間の土壌侵蝕は阻
止され、゛間作″が栽培の競合となることはない。
植物生長の抑制により、多くの栽培植物について密集し
た栽培の植付を可能とし、土壌面に対して多収穫が達成
される。
生長抑制による収穫の増大の他の機構は、栄養素が花と
実の形成に十分利用され、一方植物□の生長が制限され
ることに依る。
単子葉植物、例えば芝生、または穀物のような栽培植物
の場合には、植物生長の抑制はしばしば望まれかつ好都
合なものである。このような生長抑制は特に芝生の場合
に経済的に関心がもたれる。何故ならば、例えば花園、
公園および運動場の芝刈または道路の縁飾の頻度を減ら
すことができるからである。野菜および木質植・　物の
生長抑制も、道路の縁飾および入庫横断軌道の近傍また
は一般に過度の繁殖が望ましくない領域において重要で
ある。
生長制御剤の用途も穀物の十分な生長も抑制するために
重要である。何故ならば、茎を短くすることによって収
穫前に植物が折れること（横だおしになること）の危険
が減少するかまたは完全になくなるからである。更に生
長制御剤は穀物の茎を強くし、これによっても横倒れが
妨かれる。
更に式■の化合物は貯蔵されているジャガイモの発芽を
抑えるのに適している。ジャガイモの場合には、冬期の
貯蔵時にしばしば発芽し、収縮、重量減少および腐敗が
起る。
多量に使用した場合には全ての試験植物は発育を非常に
阻害されて死滅する。
本発明は、また式■の有効物質を含有する除草剤および
植物生長制御剤、並びに発芽前および発芽後の雑草除去
方法および単子葉と双子葉植物、特に芝生、熱帯の間作
および夕・々コの着抜の抑制方法にも関するものである
。
式Ｉの化合物はそのままの状態で、または好ましくは処
方技術における通常の補助薬と共に薬剤として用いられ
、従って乳化性濃縮物、直接散布用もしくは希釈用溶液
、湿潤性粉末、溶解性粉末、粉末剤、粒状剤、高分子材
料等の中にカプセル化した形等に公知の方法によって加
工される。適用方法（スプレー、噴霧、噴粉、散布また
は注ぎかけ等）も薬剤と同様に使用目的およびその状況
に応じて選択される。
処方、すなわち式Ｉの有効物質、および所望により固体
もしくは液体の添加剤を含有する薬剤、調合剤または組
成物は、公知の方法、例えば有効物質と伸展剤（例えば
溶媒、固体キャリヤ等）および所望により表面活性剤（
界面活性剤）との充分な混合および／または磨砕によっ
て調製される。
溶媒としては以下のものが挙げられる：芳香族炭化水素
、好ましくはキシレン混合物または置換ナフタレンのよ
うなＣ３−Ｃ１゜の留分、フタル酸エステル例えばジプ
チル−またはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサンまたは・ξラフイン、アルコールお
よびグリコール並びにエーテルおよびエステル例えば、
エタノール、エチレングリコール、エチレングリコール
モノメチル−またはエチルエーテル、ケトン例えばシク
ロヘキサノン、極性の強い溶媒例えばＮ−メチル−２−
ピロリドン、並びにエポキシ化されていてもよい植物油
例えばエポキシ化されたヤシ油もしくは大豆油；または
水。
粉末剤および分散性粉末等のために固体キャリヤとして
は、一般に天然鉱物粉末、例えば方解石、タルク、カオ
リン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトの粉末
が使用される。物理的性質を改善するためには、高分散
性珪酸または高分散吸湿性ポリマーも添加される。
粒状の吸着性キャリヤとしては、多孔性のもの、例えば
軽石、れんがくず、海泡石またはベントナイトが挙げら
れ、吸着性でないキャリヤ材料としては、例えば方解石
や砂が挙げられる。
また多数の無機あるいは有機の天然物、例えばドロマイ
トや粉砕した植物残査のような粒化した材料も使用され
る。
表面活性化合物としては、それぞれ処方に付される式Ｉ
の有効物質の種類に従って、乳化性、分散性および湿潤
性の良好な非イオン、カチオンおよび／またはアニオン
界面活性剤が挙げられる。界面活性剤には界面活性剤の
混合物も含まれるものである。
適当な界面活性剤には、いわゆる水溶性セッケンおよび
水溶性の合成表面活性化合物がある。
セッケンとしては、高級脂肪酸（Ｃ１０’２２　）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または置換されてい
てもよいアンモニウム塩、例工ばオレイン酸あるいはス
テアリン酸、またはヤシ油や獣脂油等から得られる天然
の脂肪酸混合物のＮａ−塩またはに一塩が挙げられる。
更に脂肪酸−メチル−タウリン塩も挙げられる。
しかし、いわゆる合成界面活性剤、具体的には脂肪族ス
ルホネート、脂肪族スルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
がしばしば用いられる。
脂肪族スルホネートまたは一スルフェートは、一般にア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または置換されてい
てもよいアンモニウム塩として存在し、Ｃ−原子数８〜
２２のアルキル基を持チ（この場合のアルキル基はアシ
ルエステルのアルキル部分をも含む。）、例えばリグニ
ンスルホン酸、Ｐデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸
から製造される脂肪族アルコールスルフェート混合物の
ＮａまたはＣａ塩がある。脂肪族アルコール−エチレン
オキシ１−アダクツのＨｅエステルおよびスルホン酸の
塩もこれに属スル。、Ｘ　／ｌ／ホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体ハ２個のスルホン酸基とＣ−原子数８〜２２
の脂肪酸基を有するものが好ましい。アルキルアリール
スルホネートは、例えばドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタリンスルホン酸またはナフタリンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド−縮合生成物のＮａ−塩、Ｃａ
−塩またはトリエタノールアミン塩である。
更に、相当するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノ
ール−（４，−ｔ　４　）−エチレンオキサイドアダク
ツのリン酸エステル、またはリン脂質も挙げられる。
非イオン界面活性剤としては、先ず第一にグリコールエ
ーテル基が３〜３０、（脂肪族）炭化水素基中の炭素原
子数が８〜２０でアルキルフェノールのアルキル基中の
炭素原子数が６〜１８の、脂肪族あるいは脂環族アルコ
ール、飽和あるいは不飽和脂肪酸およびアルキルフェノ
ールのポリグリコールエーテル誘導体が挙げられる。
更に、適当な非イオン界面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレン、）アミンポリプロピレングリコー
ルおよびアルキル鎖の炭素原子数が１〜１０のアルキル
ポリゾロピレングリコールの、エチレングリコールエー
テル基２０〜２５０とゾロピレングリコールエーテル基
１０〜１００を有する水溶性ポリエチレンオキサイドア
ダクツである。上記の化合物は通常プロピレングリコー
ル１単位につきエチレングリコール１〜５単位を有する
。
非イオン界面活性剤の例としては、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイｒアダクツ
、トリブチルフェノキシポリエタノール、ポリエチレン
グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノールが挙げられる。
またポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエートの
ようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル
も挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、特にＮ−置換基として少
（ともＣ−原子数８〜２２のアルキル基を有し、かつ他
の置換基としてハロゲン化されていてもよい低級アルキ
ル、４ンジルまたは低級ヒＰロキシアルキル基を有する
第四級アンモニウム塩が挙げられる。塩はハロゲン化物
、メチルスルフェートまたはエチルスルフェートとして
存在するもの、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはペンジルジ（２−クロルエチル）−エ
チルアンモニウムプロミドが好ましい。
処方技術において通常用いられている界面活性剤は特に
下記の刊行物に記載されている。
Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｎｎ６　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　Ｍｃ　Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　、　　
ニュ−シャーシー、１９８１年；　Ｈ，５ｔａｃｈｅ、
　”　Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａ　５ｈｅｎｂｕｃｈ”第２版
、　Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ出版、ミュンヘン、ウィーン、１
９８１年；Ｍ、およびＪ、Ａｓｈ。
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎ
ｔｓ”Ｉ−ｍ巻。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社　＝　、：
ｌＬ−ヨーク（１９８０−１９８１年）。
殺虫剤調合薬は、一般に式Ｉの有機物質を０１〜９５％
、特に０１〜８０％、固体あるいは液体の添加物質１〜
９９．９％および界面活性剤０〜２５％、特に０１〜２
５％を含む。
例えば好ましい処方は以下のような構成からなる：（％
＝重量％） エマルジョン濃縮物 活性有効物質：１〜２０％、好ましくは５〜１０％ 表面活性剤：５〜３０％、好ましくは１０〜２０％ 液体キャリヤ：５０〜９４％、好ましくは７０〜８５　
％ 粉末剤 活性有効物１！：　ｏ、　１〜１０％、好ましくは０．
１　〜１　％ 固体キャリヤ：９９９〜９０％、好ましくは９９．９〜
９９％ 懸濁濃縮物 活性有効物質：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％ 水　　　　　　：９４〜２５％、好ましくは９０〜３０
％ 表面活性剤　：１〜４０％、好ましくは２〜３０％ 湿潤性粉末 活性有効物質二０５〜９０％、好ましくは１〜８０％、 表面活性剤　二０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％ 固体キャリヤ：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％ 粒状剤 活性有効物質：０，５〜３０％、好ましくは３〜１５　
％ 固体キャリヤ：　９９．５〜７０％、好ましくは９７〜
８５％ 市販品としては濃縮薬が好ましく、最終消費者は一般に
希釈剤を使用する。利用時には有効物質を０．００１　
％以下にまで希釈することができる。使用量は通常０．
００１〜１０　ｋｇＡｓ／ｈａ。
好ましくは０．０２５〜５　ｋｇ　ＡＳ／ｈａ　　であ
る。
薬剤には安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結着剤、粘着剤
、肥料または特殊効果を得るだめの他の有効物質等の添
加剤を含有させることができる。
下記の例中、温度はセラ氏（℃）を、圧力はミリノ々−
ルｍｂを表わす。
製造例： 例　　１ ０Ｃ２Ｈ５ ２−ジェトキシホスホニル−フェニルスルホンアミド ２−ブロムフェニルスルホンアミド５９！ｊ（０，０２
５ｍｏｌ）をエタノール１１に溶かし、銅（川−７−１
＝テート−水和物５５．９　（０，２７５ｍｏｌ）およ
びトリエチルホスフィツト６２　ｇ　（０，３７ｍｏｌ
　）を加え、１５時間加熱還流する。このとき溶液は深
青色から青緑色に変色する。冷却後溶液を濾過し、濃縮
する。残留物をクロロホルム２００　ｍｌで処理し、そ
れぞれ２００　ｍｌの水で２回洗浄する。有機相を濃縮
した後、橙茶色の残留物をエーテルから再結晶する。２
−ジェトキシホスホニル−フェニルスルホンアミ）Ｆ１
６３ｇ（理論量の２２．３％）を得る。融点１６４−１
６５℃。
例　　２ ２−（ｉ−ブチロキシ−ｐ−メチル−ホスフィニル）−
フェニルスルホンアミド ２−ブロムフェニルスルホン酸アミｒ　１．１．８１！
　（０，０５ｍｏｌ　）をトリエチルアミン１４ｍｌ（
ｏｌｍｏｌ　）およびジメチルホルムアミド３０ｍ１に
溶かした溶液にメチルホスフィン酸イソブチルエステル
６、８９　（０，０５ｍｏｌ　）とテトラキス−トリフ
ェニルホスフィン・ξラジウムー錯体１１、ｌｉ’　（
０，ＯＯ１ｍｏｌ　）を加える。黄色懸濁液を１５時間
１００℃でかきまぜ、冷却し、濾過する。
濾液を濃縮後、残留物をトルエンから再結晶する。２−
（ｉ−ブチロキシ−ｐ−メチル−ホスフィニル）−フェ
ニルスルホンアミド４１２Ｉを得る。融点５０−５２℃
。
例　　３ ２−ジェトキシホスホニル−フェニルスルホンアミＰ ａ）２−４エトキシホスホニル−ニトロベンゼン： １．２−ジニトロベンゼン６３　ｇ　（０，３７５ｍｏ
ｌ）とトリエチルホスフィツト１３１．２ｍ１（０，３
７５ｍｏｌ）との混合物をトルエン３５　Ｑ　ｍｌ中で
７時間加熱還流し、次いで濃縮する。油状の残留物を真
空下で分別蒸留する。沸点１３６−１４５℃７０．０５
ｍｂの留分を塩化メチレン１００１１１１中で処理し、
次いでヘキサン２００ｍ１を加える。このとき沈澱した
結晶を分離し、ヘキサンで洗浄して乾燥する。２−、ジ
ェトキシホスホニルー二ｌ−ロベンゼンｓ　ｓ、　８　
ｇ　（理論量）６０４５％）を黄色結晶として得る。融
点５６５−５７．４ｉ°ｃ。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　：　δ＝　］、３３
　（ｔ　、　ＣＨ３，６Ｈ）　；　４．２３（五重線、
　０ＣＨ２，４Ｈ）　；　７．５−８．３　（ｍ　、　
Ｃ６Ｈ４，４Ｈ）１部。
元素分析：　Ｃ１ｏＨ，４Ｎ０５Ｐ（２５９，２）とし
て計算値　Ｃ４６，３４％　Ｈ５４５％　Ｎ５．４０％
実測値　Ｃ４６２％Ｈ５，４％Ｎ　５．５　　％ｂ）２
−ジェトキシホスホニル−アニリン：２−−）−１１−
）キシホスホニル−ニトロベンゼン５８、３１７をエタ
ノ−）Ｌ’　５９０　ｍｌに溶かし、５％Ｐｄ−Ｃ３，
９を用いて２０−２５℃で水素により水素化する。２０
分間の反応で理論量の１０４％の水素が消費されて水素
化が終了する。触媒を分離した後濾液を濃縮する。残留
物をヘキサンから０℃で結晶化させて２−ジェトキシホ
スホニルーアニリ７４　ｓ、　２　、！９　（理論ｔ０
４２７％）を得る。融点３２−３４℃。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ＝　１．３０　（ｔ
　、　ＣＨ３，６Ｈ）；　４．１（五重線、　０ＣＨ２
，４Ｈ）；５．１５（Ｓ、ＮＨ２，２Ｈ）；６．５−７
．７（ｍ。
Ｃ６Ｉ（４，４Ｈ）咽。
ｃ）２−）エトキシホスホニル−フェニルスルホンアミ
ド： ２−ジェトキシホスホニルーアニｊＪ／１．１４５ｇ１
３６％塩酸１．０５　ｍｌおよび水０．７８　ｍｌを冷
却しながら混合する。得られた溶液に、亜硝酸ナトリウ
ム０．３５７　Ｆを水０．５３７　ｍｌに溶がした溶液
を２０分以内でＯ−５℃に滴下し、混合液を同温度で３
５分間がきまぜる。得られた溶液を同時に４０％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液０、９５　ｍｌと共に、３６％塩
酸３．４５　ｍｌと水０．８７５ｍｌ、硫酸銅水和物の
０．１２６　ｇ（０，００５ｍｏｌ　）および４０％亜
硫酸水素ナトリウム水溶液０．９５ｍ１ｌの混合物に１
５分以内で添加する。反応混合液を１．５時間２０−２
５℃にてかきまぜ、塩化メチレンで３回抽出する。有機
相を合わせて水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
て濃縮スル。２−ジエトキシホスホニルーフェニルスル
ホニルクロリｒ　１．’　５　ｇが油状物として得られ
る。このものを精製せずに３０％アンモニア水溶液１０
．６　ｍｌと２０−２５℃にて反応させる。
得られた沈澱を分離し、水で洗浄する。
収ｉ　：　２　　、）エトキシホスホニルーフェニルス
／Ｌ’ホン７　ミｌ−”０．７　ｇ。融点１６１−１６
２℃。
例　　４ ２−（ジ−ミープロビロキシホスホニルメチルアミン）
−フェニルスルホンアミド ２−ニトロフェニルスルホンアミｒ１ｏｐ（ｏ５ｓｍｏ
ｌ）を）　ル：ｒ−７２０ｍｌ中ニ懸濁１．、還流加熱
する。この加熱溶液中にアミノメチルホスホン酸ジイソ
プロピルエステル１７．ｏｇ（０，０８７ｍｏｌ）を滴
下する。次いで反応混合液を１０時間還流煮沸し、冷却
後濃縮する。残留物を、酢酸メチル／ヘキサン−混合液
（４：１）を用いてシリカゲルのカラムクロマトグラフ
ィにかけ、２−（ジ−ミープロビロキシホスホニルメチ
ルアミン）−フェニルスルホンアミド１６ｇを黄色油状
物として得る。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　：δ＝］、３０（ｄ
、ＣＨ３，１２Ｈ）；３．６　（２ｄ　、　Ｊ　ｐｃＨ
＝１４１１ｚ　、　ＪＨＨＣＨ＝６Ｈｚ、　２Ｈ）　；
４．７（ｍ、ＯＣＨ、２Ｔ（）　；６．６−７９　（ｍ
　、Ｃ６Ｈ４，４Ｈ）；８．０−８．３　（ｍ、ＮＨ，
ＮＨ３，３Ｈ）１１％。
例　　５ ２−（ジ−ミープロビロキシホスホニルプロビルアミン
）−フェニルスルホンアミド ａ）２−（ジーｉ−ブローロキシホスホニルゾロビルア
ミン）−二トロベンゼン： １．２−ジニトロベンゼン２０　ｇ　（０１１ｍｏｌ）
とアミノプロピルホスホン酸ジイソプロピルエステル３
１．８７　、！９　（０，１４ｍｏｌ　）との混合物を
トルエン５０ｍ１中で１４時間加熱還流し、次いで濃縮
する。残留物の酢酸エチル／ヘキサン−混合物（４：］
）を用いたシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより
、２−（ジ−ミープロビロキシホスホニルプロビルアミ
ン）−二トロベンゼン３２．０４９　（理論量の８４６
％）ヲ黒黄色粘稠油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃ＋３）：ｆｆ＝　１．４　（ｄ、
　ＣＨ３，１２Ｈ）　；　２．０　（ｓ。
ブロード、　ＣＨ２，ＣＨ２１）、４Ｈ）　；　３．５
　（ｑ　、ＮＩ（２，２Ｈ）　；４．７５（ｍ、ＯＣＨ
，２Ｈ）；６．５−８．３（Ｓ、ブロード。
Ｃ６Ｈ４，ＮＨ、５Ｈ）Ｉ’ｐｍ。
ｂ）２−（ジ−ミープロビロキシホスホニルプロビルア
ミン）アニリン 例３ａ）に記載方法と同様にして、５ａと水素とから５
％Ｐｄ／Ｃの存在下で生成物の２−（ジ−ミープロビロ
キシホスホニルゾロピルアミノ）−アニリンを粘稠油状
物として得る。
例　　６ ２−Ｊエチルホスホニル−フェニルスルホンアミド 例２に記載した方法と同様にして、２−ブロムフェニル
スルホンアミドおヨヒシエチルホスフィンオキシドから
トリエチルアミン、ツメチルホルムアミドおよびテトラ
キストリフェニルホスフィン・ξラジウムー錯体の存在
下で生成物トシて２−　、）エチルホスフィノ−フェニ
ルスルホンアミＰを得る。融点１３９℃。
例　　７ ２−（３−、）エトキシホスホニル−１−プロペニル）
−フェニルスルホンアミド ａ）オルタニル酸３４゜６４ｇ　（０，２ｍｏｌ　）、
水３Ｑｍｌおよび５０％ホウフッ化水素酸６２．３　ｒ
ａｇ（０，５ｍｏｌ）からなる混合液をＯ−５°Ｃに冷
却し、この温度にて亜硝酸ナトリウム１３．　ａ　ｇ　
（０、２ｍｏｌ　）を水２０ｍ１に溶かした溶液を１時
間以内で添加する。次に混合液を３０分間かきまぜエー
テル１００ｍｌで処理する。生成した沈澱を分離し、酢
酸／エーテル−混合液（１：１）１００　ｍｌおよびエ
ーテル１００　ｒｄで洗浄する。
乾燥後オルタニル酸ジアゾニウム塩３４ｇ（理論量の９
２％）を得る。
ｂ）オルタニル酸８．６５　ｇ　（０，０５ｍｏｌ　）
　、酢酸５Ｑｍｌおよびホウフッ化水素酸６．２５　ｍ
ｌ（ｏ、ｏｓｍｏｌ）からなる混合物を約１５℃に冷却
し、この温度で亜硝酸す）　ＩＪウム３．４６ｇ　（ｏ
、　ｏ　ｓｍｏｌ）を水５　ｍｌに溶かした溶液を４５
分以内で滴下して加える。生成した反応混合液を２０−
２５℃で３０分間かきまぜる。懸濁液はそのままジアゾ
ニウム塩を単離することなく反応に使用することができ
る。
Ｃ）例７ａ）により製造したオルタニル酸のジアゾニウ
ム塩７．７３　、ｌｉ’　（０，０４２ｍ０１）を酢酸
５０ｍ１中で懸濁し、酢豪ナトリウム３．４４．９　（
０，０４２ｍｏｌ　）およびパラジウムジベンジリデン
アセトン０．１２６５　ｇ　（０，０００２１ｍｏｌ　
）を加える。この混合液に２０−２５℃にてプロペニル
−３−ホスホン酸ジエチルエステル７、８５１　（ｏ、
　０４　’４ｍｏｌ　）を滴下する。反応は発熱しかつ
窒素を発生しながら進む。ガスの発生の終了時に反応混
合液を更に１．５時間かきまぜる。次いで溶媒を完全に
除去する。得られた残留物をジメチルホルムアミｐ　５
０　ｍｌ中で処理し、５−１０℃の温度で塩化チオ＝ル
ア、６４ｍ１（０，１０５ｍｏ＋　）を滴下して加える
。２時間の反応後、混合液を氷上に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。有機相を合わせて水で洗浄し、次いで濃アン
モニア２５ｍｅと氷の混合液を滴下して加える。反応終
了後混合液を水で希釈し、有機相を分離する。トルエン
／酢酸エチル−混合液（１：１）を用いたシリカゲルの
カラムクロマトグラフィによって、２−（３−ジェトキ
シホスホニル−１−プロペニル）−フェニルスルホンア
ミｔ’２．２’８ｇ（理論量の１６％）を得る。融点１
０３−１０４℃。
元素分析：　Ｃ１３）Ｉ２ｏＮｏ５ＰＳ　（３３３，３
４）として計算値　Ｃ４６，８５％Ｈ６，０５％Ｎ４．
２０％Ｐ　９．３０％８９６２％実測値　Ｃ４６，９３
％Ｈ６，０４％Ｎ４１３％Ｐ　９．２５％８９．３８％
Ｎ−（２−（ジ−ｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−
フェニルスルホニ／Ｌ／）−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−ビルミジン−２−イル）−尿素（化合物４．
１） ａ）２−（シーｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−フ
ェニルスルホンアミド 例？ａ）の記載に従って得られたジアゾニウム塩１１．
０４ｊ　（ｏ、ｏ　６ｍｏ１　）を酢酸７０＃ｌｌ中に
懸濁し、酢酸ナトリウム４．２９９　（０，０６ｍｏｌ
　）および、＜＋ラジウムジベンジリデンアセトン０．
１８２Ｆｌ　（０，００３ｍｏｌ　）の存在下でビニル
ホスホン酸ジ−ｎ−ブチルエステル１３．２．９を加え
る。窒素の発生終了後、混合液を３０分間更にかきまぜ
る。次いで溶媒を蒸発させ、残留物をジメチルホルムア
ミド４０ｍ１中で処理し、塩化チオニル１０．９１　ｍ
ｌ　（０，１５ｍｏｌ　）を添加して５℃にて１．５時
間かきまぜる。次に反応混合液を氷上に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出する。酢酸エチル相を合わせて、濃アンモニア
溶液２Ｑｍｌおよび氷２０．９に滴下する。反応終了後
、有機相を分離し、水で抽出し、乾燥して濃縮する。ト
ルエン／酢酸エチル−混合液（、ｉ：ｔ）を用いた油状
残留物のシリカゲルクロマトグラフィによって、２−（
１）−ｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−フェニルス
ルホンアミド］　３．７２　ｇ（理論ｔ０６１％）を粘
稠油状物として得る。
元素分析：　Ｃ１６Ｈ２６Ｎｏ５ＰＳ　（３７ｓ、　４
２　）として計算値　Ｃ５１，１９％Ｈ６，９８％Ｎ３
．７３％Ｐ８２５％８８．５４％実測値　Ｃ５１，２８
％Ｈ７０９％Ｎ３．６０％Ｐ８．０２％８８．４１％ｂ
）２−（ジ−ｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−フェ
ニルスルホンアミド５．６３ｇ　（ｏ、ｏｌｓｍｏｌ）
をジオキサン８Ｑｍｌに溶かした溶液に、２０−２５℃
にて１，５−ジアザビシクロ（５゜４．０）ウンデセ−
ｓ　−ｘ　ン２．４　ｍｌ　（ｏ、ｏｔ６５ｍｏｌ）お
よびＮ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−フェニルカーノロメート３．９９　（０，０
１５ｍｏｌ　）を加える。混合液を２時間かきまぜた抜
水２００　ｍｌに注ぐ。得られた透明な溶液を３６％塩
酸によりｐ）（値２まで酸性にして酢酸メチルにより抽
出する。有機相を合わせて乾燥し、濃縮する。有機の油
状残留物を石油エーテルから再結晶してＮ−（ｚ−（ジ
−ｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−フェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルービリミ、
ジン−２−イル）−尿素６．９１１　（理論量の８５．
２％）を得る。融点８６−８７℃０Ｎ−（２−（ジ−ｎ
−ブチロキシホスホニルエチル）−フェニルスルホニル
）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−
２−イル）−尿素（化合物４２１） Ｎ−（２−（Ｊ−ｎ−ブチロキシホスホニルビニル）−
フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジン−２−イルツー尿素４．０９　（０，
０７４ｍｏｌ　）をテトラヒドロフラン４０ｍ１に溶か
し、白金水酸化物０．５　／ｌを加えて２０−２５．℃
にて水素化する。理論的に必要な水素量の１１４％が吸
収された後反応を中止する。触媒を濾去し、溶液を濃縮
する。無色の残留物をエーテルから結晶化する。Ｎ−Ｃ
２−（）　−ｎ　−７’チロキシホスホニルエチル）−
フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジン−２−イル）−尿素４０ｇ（理論量の
１００％）を得る。融点９７〜９８℃。
Ｎ−（２−ジェトキシホスホニル−フェニルスルホニル
）−Ｎ’−（４，６−シメトキシーピリミノンー２−イ
ル）−尿素（化合物４．３１　）２−ジェトキシホスホ
ニル−フェニルスルホンアミド１６７ｇおよび１，５−
ノアザーピシクロ（５，４，０）ウンデセ−５−エン０
．９９をジオキサン１　ｇ　ｍｅに溶かし、Ｎ−（４，
６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−フェニルカ
ー・Ｓメート１６９を加える。溶液を５時間２０−２５
℃にてかきまぜた後、酢酸エチル１００ｍ１を加える。
この溶液に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ値２まで酸性にする。
このとき生成物が一部沈澱する。水相を分離し、有機相
を水で２回洗浄する。有機相を濃縮した後、残留物をア
セトン／エーテル混合液から結晶化させる。Ｎ−（２−
ジェトキシ−ホスホニル−フェニルスルホニル）−Ｎ’
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−尿
素２．５９　（理論量の９０．８％）を得る。融点１７
２℃（分解）。
元素分解：Ｃ１□Ｈ２３Ｎ４０８ＰＳ（４７４，４３）
として計算値　Ｃ４３，０４％Ｈ４８９％Ｎ　１１．８
１％Ｐ６５３％８６７６％実測値　Ｃ４３，５％Ｈ４，
６％Ｎ１２１％Ｐ６．６　％　８６．６％同様にして以
下の表にあげた中間生成物および最終生成物が得られる
。
表　　】　： 表　　２　： 表　　３　： 表　　４　： 処方例 例　　１１ 式（Ｉ）の有効物質の処方例（％−重量％）ａ）湿潤性
粉末 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効物質　　　　　　　２０％　６０％　０５％Ｎａ−
１Ｊクニンスルホネート　　　　５％　　５％　　５％
Ｎａ−ラウリルスルフェート　　　　３％　　−−Ｎａ
−Ｊイソブチルナフタリンスルホネ−）−６％　　　６
％高分散性珪酸　　　　　　５％　２７％　２７％カオ
リ７　　　　　　６７％ 塩化ナトリウム　　　　　−−５９５％有効物質を添加
剤と共に混合し、適当な粉砕器で磨砕する。水により所
望濃度に希釈される湿潤性粉末が得られる。
オクチルフェノールポリエチレングリ コールエーテル（Ａｅ０４−５ｍｏｌ）　　　３％　　
３％Ｃａ−ドデシルベンゼンスルホネート　　３％　　
　３％シクロへキサノン　　　　　３０％　１０％キシ
レン混合物　　　　５０％　７９％この濃縮物から、水
で希釈することにより各々所望濃度のエマルジョンを調
製することができる。
Ｃ）粉末剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効物質　　
　　　　　　０１％　１％タルク　　　　　　　　　９
９９％　−カオリン　　　　　　　　−　　９９％有効
物質とキャリヤを混合し、適当な粉砕器で磨砕しそのま
ま使用できる粉末剤が得られる。
ｄ）粒状成型品　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効物質　
　　　　　　１０％　　１％Ｎａ−リグニンスルホネー
ト　　　　　　２％　　　２％カルダキシメチルセルロ
ース　　　　　　１％　　　１％カオリン　　　　　　
　８７％　９６％有効物質を添加剤と混合し、粉砕して
水で湿めらせる。この混合物を成型し、次いで風乾する
。
ｅ）被覆粒状剤 有効物質　　　　　　　　　　　３％ ポリエチレングリコール（ＭＧ２００）　　　　３％カ
オリン　　　　　　　　　　９４％ 微粉砕化した有効物質に、混合器中でポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンを一様に塗布する。この方法
により粉塵を含まない被覆粒状剤が得られる。
ｆ）懸濁濃縮物　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効物
質　　　　　　　　　　４０％　５％エチレングリコー
ル　　　　　　　　　１ｏ％　　１０％ノニルフェノー
ルホリエチレンクリコールエーテル（Ａｗｏ　　１５ｍ
ｏｌ）　　　　　　　　　　６％　　　１％Ｎａ−’）
クニンスルホネート１ｏ％　　５％カルボキシメチルセ
ルロース　　　　　　１％　　１％３７％ホルムアル　
デヒド水溶液　　　　０２％　０２％シリコンオイル（
７５％エマルジョン 水溶液）０．８％　０８％　　　□ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％　７
７％微粉砕化した有効物質を添加剤と十分に混合する。
このようにして懸濁濃縮物が得られ、この濃縮物を水で
希釈することによって各々所望濃度の懸濁液を調製する
ことができる。
ｇ）塩溶液 有効物質　　　　　　　　　　　５％ イソプロピルアミン　　　　　　１％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
ＡｅＯ７８ｍｏｌ）　　　　　　　　　　３％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９１％例　　１２ 植物発芽前の除草作用 プラスチック製の鉢に、伸張させたノ９−ミキュル石（
密度ｏ、１３５１／／ｃｌ、吸水能：０．５６５７／Ａ
’）を充たす。吸着していない・々−ミキュル石を有効
物質の脱イオン水溶液（有効物質濃度７０、８　ｑ　）
で飽和した後、以下の植物の種子を表面に蒔（：　Ｎａ
ｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　。
Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　１ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ　ｍｅｄｉａおよびＤｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕ
ｉｎａｌｉｓ、　　実験容器を次に調温調湿室で２０℃
にて、約２０にルックスの照射光の下で相対湿度７０％
に保持する。胚発生期の７Ｉ〜５日間、局部的に湿度を
高めるため光透過性材料の覆いを鉢にして脱イオン水を
注水する。５日後注水液に市販の液体肥料（商品名：Ｇ
ｒｅｅｎｚｉｔ）　０．５％を添加する。種子蒔後の１
２日１に試験の評価を行ない、試験植物に対する作用を
以下の基準に従って評価する。
１　：植物が胚を生じないか、または全て死滅２−３　
＝極めて強い作用 ４−６　＝中程度の作用 ７−８　：弱い作用 ９：　作用無しく未処理の対照と同程度）発芽前の作用
： 有効物質エマルジョン濃度ニア０．８ｐｌ］ｍ例　　１
３ 植物発芽後の除草作用（接触作用） 単子葉および双子葉の、雑草および栽培植物数種につい
て、発芽後４〜６葉期に有効物質分散水溶液を４ｋｇＡ
Ｓ／ｈａ噴霧し、次いで２４〜２６℃、相対湿度４５〜
６０％に保つ。処理後１２日目上実験の判定を行い、発
芽前試験と同一の基準に従って評価する。
発芽後の作用 例　　１４ 熱帯地方の土壌を覆う豆科植物（Ｃｏｖｅｒ　ｃｒｏｐ
ｓ・間作）の生長抑制 試験植物（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　Ｐｌｕｍｉｅｒｉお
よびＣｅｎｔｒｏｓｅｍａ　Ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）を十
分な成長段階まで育て、６０（ｍの高さに刈取る。７目
抜エマルジョン水溶液を噴霧する。試験植物を相対湿度
７０％、６０００ルツクスの人工光線照射下で１日につ
き１４時間、昼間は２７°Ｃの温度で夜間は２１℃の温
度に保つ。、処理後、４週間目に実験の評価を行なう。
この場合新たな生長を対照との比較のうえで評価し、植
物毒性をみる。この試験において、式■の有効物質で処
理した植物は、新たな生長は明らかに減少しく処理しな
い対照植物の場合の新たな生長の２０％以下）、このと
き試験植物に被害はみられなかった。
例　　１５ 大豆の生長制御 土壌−泥炭一砂（６：３：１）の混合物な充填したプラ
スチック製容器に’Ｈａｒｋ　”種の大豆を蒔き、調温
調湿室に入れる。最適な温度選択、露光、肥料添加およ
び潅水によって、約５週間後に植物は５〜６　Ｔｒｉｆ
ｏｌｉａ−葉期まで生育する。
この時点で植物に式Ｉの有効物質の水性液をよく湿める
まで噴霧する。有効物質濃度は１００．１９Ａｓ／ｈａ
までである。有効物質の適用後約５週目に評価を行なう
。処理を行なわない対照に比べて、式Ｉの本発明の有効
物質は枝につ（莱の数と重量を著しく増加させる働きを
する。
例　　１６ 穀物の生長抑制 滅菌した土壌を入れたプラスチック製鉢に、Ｈｏｄｅｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ（夏大麦）および５ｅｃａｌｅ（夏
小麦）の穀物種を温室内で蒔き、必要に応じて潅水する
。種蒔後約２１目上に、新芽に式■の有効物質の水性噴
霧液をかける。有効物質の量は１ヘクタールにつき活性
物質１００．！９までである。適用後２１日目上穀物の
生長を評価する。
処理を行なった植物は、処理しない対照に比べて、新た
な生長の減少（対照の６０〜９０％）、および一部に茎
径の増大を示す。
例　　１７ 芝生の生長抑制 土壌−泥炭一砂（６：３：１）を充填したプラスチック
製のシャーレに、ＧｒＭｓｅｒ　Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅ
ｎｎｅ、　、　Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　、　Ｆｅ
５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　１Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏ
ｍｅｒａｔａおよびＣｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ
を温室内で蒔き、必要に応じて潅水する。発芽した芝生
を１週間毎に４ｃＩｒＬの高さに刈取り、種蒔後約５０
目上で、かつ最後の芝刈後１１目に　。
式■の有効物質の水性噴霧液をかける。有効物質量は換
算すると１ヘクタールにつき活性物質１００ｇまでにな
る。適用後２１日目上芝生の生長を評価する。
式Ｉの化合物は処理を行なわない対照に比較して新たな
生長を約１０〜３０％減少させる。
特許出願人 チノ々−ガイギー　アクチェンゲゼルシャフト代理人 若　　林　　　　　　忠 第１頁の続き ０発　明　者　アキム・ロロフ スイス連邦国４３１０ラインフエル デンヴアルトシユータシユトラ ーセ５５ ０発　明　者　ヴエルナー・テプフル スイス連邦国４１４３ドーナツハ・ ドーネツクシュトラーセ６８

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　式Ｉ ２ Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、トリフル
    オルメチル、ｃ、　Ｃ５−フルケニル、Ｃ２−Ｃ−アル
    キニル、ニトロ、−ＣＯＯＲ６または−Ｑ　Ｒ６を表わ
    し、 Ｚは窒素またはメチン基を表わし、 Ｅは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１は水素またはＣ１−Ｃ５−アルキル基を表わし、そ
    して Ｒ２およびＲ３は互に独立したものであって、ｃ−ｃ−
    アルキル、Ｃ１−９３−アルコキシ、ｃ、−３ Ｃ−ハロゲンアルキル、Ｃ１−（４ハロゲンアルコキシ
    、シクロプロピル、アミノ、メチルアミノまたはジメチ
    ルアミノ基を表わす。この場合の記号の説明中、Ａは酸
    素、硫黄、Ｃ１−Ｃ−アルキレン、Ｃ２−Ｃ５−アルケ
    ニレン、Ｃ，−Ｃ−ハロゲンアルキレン、−ＮＲ７−（
    ＣＨｚ）ｍ−’−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−；　−
    （ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７−、−０−（ＣＨ２）、−１−８
    −（ＣＨ２）−１−（ＣＨ２）　−０−または−（ＣＨ
    ２）ｐ−８−ｐ　　　　　　　　　　　ｐ を表わし、 ｎはＯまたは１であり、 Ｇは酸素または硫黄であり、 Ｒ４はｃ−ｃ−アルコキシ、ｃｌ−Ｃ５−ハロゲンアル
    ５ コキシ、Ｃ−Ｃ−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ５−アルキ５ ル、Ｃ１−０５−ハロゲンアルキル、フェニルマタはヒ
    ドロキシル基であり、 Ｒ５は水素、ｃｌ−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−ハ
    ロゲンアルコキシ、ｃ、−Ｃ５−アルキルチオ、　ｃ、
    −Ｃ５−アルキルまたはヒドロキシル基であり、Ｒはｃ
    、−Ｃ５−アルキル、ｃｌ−Ｃ５−ハロゲンアルキルま
    たはＣ２−Ｃ６−アルコキシアルキル基であり、Ｑは酸
    素、硫黄、−５ｏ−または−８０２−であり、Ｒ７ハ水
    素、Ｃｌ−Ｃｓ−アルキル、フェニル、ベンジル、また
    はＣ１−０５−アルキル、ハロゲンあるいはニトロ基に
    よって置換されているフェニル基であり、 ｍは０から３までの数であり、 ｐはＯから２までの数であり、そして ｒは１または２である。〕 で示されるリンを含有するＮ−フェニルスルホニル−Ｎ
    ′−トリアジニル−および−ビリジジニル尿素、および
    これらの化合物の塩類。 ２　橋かけ基Ａｎが単結合、Ｃ２−Ｃ３−アルキレンま
    たはＣ２−Ｃ３−アルケニレン基を表わすことを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　　Ｅが酸素を表わすことを特徴とする特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ４　Ｒ１が水素を表わすことを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載の化合物。 ５、Ｒ２およびＲ３基がメチルまたはメトキシ基である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
    。 ６　Ｇが酸素を表わすことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物。 ７　Ｙが水素を表わすことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物。 ８　橋かけ基Ａｎ　が単結合、Ｃ２−Ｃ３−アルキレン
    またはＣ２−Ｃ３−アルケニレン基を表わし、Ｇが酸素
    を表わし、Ｒ４およびＲ５が互に独立したものであって
    、Ｃ４−Ｃ５−アルキルまたはＣ，−Ｃ５−アルコキシ
    基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物。 ９、　　Ｅが酸素を表わし、ＹとＲ１が水素を表わし、
    Ｒ２およびＲ３がメチルまたはメトキシ基を表わすこと
    を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １０、　　ＥとＧが酸素を表わし、ＹとＲ１が水素を表
    わし、Ｒ２とＲ３がメチルまたはメトキシ基を表わし、
    橋かけ基Ａｎが単結合、Ｃ２−Ｃ３−アルキレンまたは
    Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン基を表わし、Ｒ４およびＲ５
    がＣ，−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−０５−アルコキシ
    基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物。 １１、Ｎ−（２−（ｕエトキシホスホニル）−フェニル
    スルホニル）−Ｎ’−（、ｉ、６−シメトキシビリミジ
    ンー２−イル）−尿素である特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物。 １２、Ｎ−（２−（ジーｎ−プチロキシボスホニルビニ
    ル）−フェニルスルボニル）　−Ｎ’−（４−メトキシ
    −６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素である特
    許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １３、式■ 〔式中、Ｘ、Ｙおよびｒは式Ｉの場合と同じ意味を表わ
    す。〕で示されるフェニルスルホンアミドを、塩基の存
    在下で式■ 〔式中、Ｅ　、　Ｒ１＋　Ｒ２＋　Ｒ３オヨびｚは式■
    の場合と同じ意味を表わし、Ａｒはフェニル、またはＣ
    １−Ｃ５−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−０５−アルコキ
    シまたはニトロ基によって置換されているフェニル基で
    ある。〕で示されるＮ−ピリミジニル−または−トリア
    ジニルカーノ々メートと反応させ、所望によりその塩に
    変換することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
    の式■の化合物の製造方法。 １４、式■ 〔式中、Ｅ、Ｘ、Ｙおよびｒは式■の場合と同じ意味を
    表わす。〕で示されるフェニルスルホニルイソシアナー
    トまたは一イソチオシアナートを、所望により塩基の存
    在下で、式〔式中、Ｚ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は式■の
    場合と同じ意味を表わす。〕で示されるアミンと反応さ
    せ、所望によりその塩に変換することを特徴とする特許
    請求の範囲第１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法。 １５、式Ｉのスルホニル尿素を、アミン、アルカリ金属
    −またはアルカリ土類金属水酸化物、または第四級アン
    モニウム塩基と反応させることを特徴とする特許請求の
    範囲第１３項または第１４項に記載の式Ｉの付加塩の製
    造方法０ １６、担体および／または他の添加剤と共に有効物質と
    して少なくとも特許請求の範囲第１項に記載の式ＩのＮ
    −フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニルーまたは−
    ピリミジニル−尿素を含有することを特徴とする除草剤
    または植物生長制御剤。 １７、特許請求の範囲第１項に記載の式■のＮ−フェニ
    ルスルホニル−Ｎ’−トＩＪアジニル−または一ピリミ
    ジニル尿素またはそれを含有する薬剤を望ましくない植
    物生長の阻害に使用すること。 １８、特許請求の範囲第１項に記載の式■のＮ−フェニ
    ルスルホニルーＮ’　−トＩＪア）ニルーマたは一ピリ
    ミジニル尿素またはそれを含有する薬剤を植物生長の制
    御に使用すること。 １９、特許請求の範囲第１項に記載の式■のＮ−フェニ
    ルスルホニル−Ｎ’　−）　ＩＪ　７　シニルーマたは
    一ピリミジニル尿素またはそれを含有する薬剤を収穫増
    大の目的で栽培植物の生長の制御に使用すること。 ２０、　　式■ ｒ 〔式中、Ｘ、Ｙおよびｒは式■の場合と同じ意味を表わ
    す。〕で示されるフェニルスルホンアミド。
JP58242293A 1982-12-27 1983-12-23 リンを含有するｎ↓−フエニルスルホニル↓−ｎ′↓−ピリミジニル↓−および↓−トリアジニル尿素、それらの製造方法および用途 Pending JPS59130299A (ja)

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