JPS59181252A - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明１ｄ雑草除去々１ｊとして有効な、且つ直物成長
制御ｊ性を有する新規なＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′
−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素、それら
の製造方法、それらを有効物質として含有する削、並び
にこれらを中でも有用植物栽培において顆択的に雑草除
去のために、または植物成長の制御および抑制のために
使用する方法に関する。

本Ｑ明に’ｆｊｆ−ウＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／　
−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素は下記式
Ｉ （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６のハロゲンアルキル基、１（１は水
素、・・ロゲ′ン、−トロ基、シアノ基、Ｃ１ないしＣ
４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４の〕・ロゲンアルキル
基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないシＣ４の
アルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニ
ル基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−Ｃｏ
−Ｒ、−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃｏ−ＮＲＲ”ｌまたは一８ｏ
２−ＮＲＲ）Ｒ２ハ水素、・・ロゲン、Ｃ１ないしＣ４
のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１な
いしＣ４のアルキルチオ基、ｃｌないしＣ４のアルキル
スルフィニル基またはｃｌないしＣ４の゛プルキルスル
ホニル基、 几および几は互いに独立に水素、ハロゲ゛ン、Ｃ１ナイ
しＣ４のアルキル基、ｃｌすいシｃ４ノハロゲ゛ンアル
キル基、−Ｃ２ないシｃ４のハロゲ７７　ル：７　キシ
４　、Ｃ１すいしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ
４のハロゲンアルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコ
キシアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基まだは
−Ｎ几１２几１３、Ｒは水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキ
ル基またはＣ１ないしＣ４のアルコキシ基、 ＲはＣ１ないしＣ４のアルコキシ基、ｃｌないしＣ４の
ハロゲンアルコキシ基、ｃｌないしＣ４のアルキルチオ
基、Ｃ２ないしＣ６のアルコキシアルコキシ基、水素、
ｃｌないしＣ４のアルキル基またはｃｌないしＣ４のハ
ロゲンアルキル基、Ｒ、ＴＬ　ＸＲ，、Ｒ，、Ｒ、Ｒ１
２、およびＲ１３は互いに独立に水素またはｃｌないし
Ｃ４のアルキル基、Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そ
してＺは酸素または硫黄 を表わす）に相当し、そして本発明はこれらの化合物の
塩類をも対象とするものであるが、但しこれらは上記式
においてＡがトリフルオロメチル基または−ＣＲａＲｂ
Ｒ０の基（ここでａａは水素、塩素またはＣ１ないしＣ
４のアルキル基、Ｉｔ　　は水素またはメチル基、そし
てＢＣは塩素または臭素を表わす）ではないことを条件
とする。

除草作用を有する尿素化合物、トリアジン化合物、及び
ピリミジン化合物は一般に公知である。。最近では除草
作用及び植物成長制御作用を有するスルホニル尿素化合
物が例えばヨーロッパ特許公告第４４２１０、同第４４
８０７、同第４４８０８、及び同第４４８０９号公報に
記述されている。

前述の化合物の定義においてアルキルは直鎖状又は分岐
鎖状のアルキルを意味し、これらは例工幌メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｌ−プロピル基、四つの異性
体型のブチル基、ｎ−アミル基、■−アミル基、２−ア
ミル基、３−アミルｋ　、ｎ−ヘキシル基、及び！−ヘ
キンル基であり、好ましいものはメチル基及びエチル基
である。

アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロピルオキシ基、■−プロピルオキシ基、および四つの
異性体型のブチルオキシ基であり、中でもメトキシ基、
エトキシ基、および１−プロポキシ基が挙げられる。

アルキルチオ基の例としてはメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ、Ｉ−プロピルチオ、及びｎ−ブチル
チオ基が挙げられ、中でもメチルチオ及びエチルチオ基
が好ましい。

アルキルスルフィニル基の例としては、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、ｎ　−’：ｌ；”ロピルス
ルフイニル及（Ｊ　ｎ　’−ブチルスルフィニルが挙げ
られ、中でもメチルスルフィニル及ヒエチルスルフィニ
ルが好壕シイ。

アルキルスルホニル基の例としてはメチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、及びｎ−
ブチルスルホニルが挙ケラｈ１中−Ｃｓノチルスルホニ
ル及ヒエチルスルホニル 前記した定義において、またその中の・・ロゲンアルキ
ル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルスルフィニ
ル、ハロゲンアルキルスルホニル、及びハロゲンアルキ
ルチオの基においてハロゲンは弗素、塩素及び臭素であ
シ、但し弗素及び塩素が好ましい。

従って前に定義された置換基１ｔないしＲ　におけるハ
ロゲンアルキル又はハロゲンアルキル部分としては例え
ば、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、２−クロロエチル、２，２，２
　、−トリフルオロエチル、１，１，２．２−テトラフ
ルオロエチル、はンタフルオロエチル、１，１．２−）
’Ｊフルオロー２ークロロエチル、２，２．２−）！Ｊ
フルオｏ　−　１．１−’−’クロロエチル、ペンタク
ロロエチル、３，３．、３−）リフルオロプロピル、２
。

６−ジクロロプロピル、１　、１　、２，５，３．３−
へキサフルオロプロピルの基を意味し、中でもンルオロ
メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、及びトリフ
ルオロメチルが好ましい。

前記置換基Ａの定義に該当するものの例としては下記の
ハロゲンアルキル基が挙げられ、すなわちフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジブロモメ
チル、クロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、
２−フルオロエチル、２．−クロロエチル、１．２−ｕ
フルオロエチル、１．２−ジクロロエチル、１゜２−ｕ
りｏロプロピル、１．２−ジクロロ−６゜３．３−　）
リフルオロプロピル、１，２−ジブロモプロピル、１，
２−ジブロモ−３，３，３−）リフルオロプロピル、３
，３．３４リフルオロプロピル、３．３，４，４，５，
５．５−ヘゾタフルオロはブチル、４，４．４−　トリ
フルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、３，６−
ジフルオロブチル、３−１０ロゾロピル、６−フルオロ
プロピル、１．２−ジクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、１．１．２．２−テトラフルオロエチル、１゜２
−ジブロモ−１，２−：、；クロロゾロビル、１．・２
−−、；ブロモ−６−フルオロプロピル、１．２−シク
ロロー３−フルオロプロピル、１，２．３−トリフルオ
ロプロピル、１−１０ロー３．３．３−トリフルオロプ
ロピル、３・、３−リフルオロプロピル、２，２−ジフ
ルオロエチル、及ヒバーフルオロプロピルである。好ま
しくはこれらの置換基Ａは少なくとも１個の弗素原子を
含み、すなわち例えば３，３．３−　トリフルオロプロ
ピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２−フルオ
ロエチル、３，３，４，４，５，５．５−へブタフルオ
ロペンチル、４，４．４−）リフルオロ−２−ト！Ｊフ
ルオロメチルブチル、クロロフルオロメチル、ブロモフ
ルオロメチル、ろ、３−ジフルオロブチル、゛及び６−
フルオロプロピル等であシ、中でも３，３，４，４，５
，５．５−へブタフルオロペンチル、４，４，４７ト＋
）フルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、３．３
−＞フルオロメチル、および３，３．３−トリフルオロ
プロピルが好ましい。

本発明はまた同様に前記式Ｉの化合物がアミン類、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の塩基、あるいは第４
級アンモニウム塩基と形成するような塩類をも包含する
。

塩形成剤としてのアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土
類金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物を埜げ
ることができ、そして中でもナトリウムおよびカリウム
のそれが好ましい。

この塩形成に適したアミン類の例としては例えばメチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、１−プロピル
アミン、四つの異性体型の各ブチルアミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピ
ルアミン１、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ピロリシン、ビズリジン、モルホリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キ
ヌクリジン、ピリジン、キノリン、及びｌ−キノリンの
ような第１級、第２級、及び第３級の脂肪族並びに芳香
族のアミン類が挙げられ、中でもエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミン、そ
して特にＩ−プロピルアミンおよびジェタノールアミン
が好ましい。

第４級アンモニウム塩基の例としては一般にハロゲンア
ンモニウム塩のカチオン類、例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、及びトリメチルエチル
ズンキニウムカチオン、更にはまたアンモニウムカチオ
ンが挙げられる。

式Ｉの本発明に従う化合物のうち （ａｌ　　Ｒが水素であるか、 （ｂ）Ｒ２が水素であるか、 （ｃｌ　　Ｚが酸素であるか、 （ｄ）Ｒが水素であるか、 （ｅ）　　ＲとＲとが両者合計して厳島で４個の炭素原
子を含有するか、 （ｒｌ　　基へが少なくとも１個の弗素原子を含んでい
るか、又は （ｇｌ　　、４Ａがそのフェニル核の２位置に・結合し
ている ような香化合物が好ましい。

本発明に従う作用物質の他の好ましい群は、前記式Ｉに
おいてＲ、Ｒ、およびＲが水素であり、Ｚが酸素である
ということ、あるいはＲ３とＲとが合計して最高で４個
までの炭素原子を含有し、そして基Ａがフェニル環の２
位置に結合していて少なくとも１個の弗素原子を含有す
るということを特徴とするものである。

本発明に従う作用物質の特に好ましい群は前記式Ｉにお
いてＲ，、Ｒ、及び几が水素であってＺが酸素であり、
ＲとＲとは両者合計して最高で４個までの炭素原子を含
有し、そして基Ａがそのフェニル環の２位置に結合して
いて少なくとも１個の弗素原子を含有するような化合物
を含むものである。

これら化合物の上記最後に奪げた群の中ではまた、Ａが
下記の杵、すなわち３　、３　、３−’　）　ＩＪフル
オロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２
−フルオロエチル、３，３，４．４’。

５．５．５−ヘプタフルオロＲンチル、４，４．４−ト
リフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、クロロ
フルオロメチル、ブロモフルオロメチル、３．３−ｕフ
ルオロブチル、及び６−フルオロプロピルよシ選ばれた
基であるような化合物が好ましい。

本発明に従う化合物のムマしいものとしては、Ｎ−（２
−（３，３，，３−トリフルオロプロピル）−乙エニル
スルホニル〕−Ｎ’−（４，６−）メト＃−７−ピリミ
ジンー２−イル）−尿素、Ｎ　−（２−（３。

３．３−）ＩＪフルオロプロピル）−フェニルスルホモ
ル〕−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３．５−トリ
アジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（３゜６−ジフ
ルオロブチル）−フェニルスルホニツリー　Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２
−イル）−尿素、及ｐ　Ｎ　−（２−’（３，３，３−
トリフルオロプロピル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチル−１，５，５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素を挙げることができる。

前記式Ｉの化合物の製造は不活性のＭ機溶剤中で行われ
る。

不発明に従う第１の方法によれば前ｂＣ式■の化合物は
、下ロピ式■ （上式においてＡ、Ｒ，及び几は式ｌについて挙げたも
のと同じ意味を有する）のフェニルスルホンアミドを塩
基の存在のもとに下記式ｌ１ｌ（この式においてＥＸＩ
（、Ｒ，Ｒ，及び２は式Ｉについて挙げたものと同じ意
味を有し、°そしてＲはフェニル丞、アルキル基又は［
、換はれたフェニル基を表わす）のＮ−ピリミジニルカ
ーバメート又ＵＮ−）リアジニルカーバメートと反応さ
せることによって得ることができる。

本発明に従う第２の方法によれば、前記式Ｉの化合物は
、下記式■ （但しこの式においてＡ、）ｔ、ＲおよびＺは式Ｉにつ
いてあげたものと同じ意味を有する）のフェニルスルホ
ニルイソシアネートまたは同インチ、オシアネートを場
合により塩基の存在のもとに、下記式■ （但しこの式においてＥ、Ｒ，Ｒ，およびＲ５は前記式
Ｉについてあげたものと同じ意味を有する）のアミンと
反応させることにより得ることができる。

本発明の第６の方法によれば前記式１において几５が水
素である化合ｗＪは、前記式Ｈのスルホンアミドを場合
により塩基の存在のもとに下記４ （但しこの式においてＢ、Ｒ，Ｒ，および２は前記式ｌ
についてめげたものと同じ意味を有する）のインシアネ
ートまたはインチオシアネートと反応させることによっ
て作ることができる。

更にまた、本発明の第４の方法によれば前記式１の化合
物は、下記式■ （但しこの式においてＡＸＲｌおよびＲは前記式■につ
いてあげたものと同じ意味を有し、そしてＲはフェニル
基、アルキル基またはｔ侠されたフェニルＭを表わｔ）
のＮ−フェニルスルホニルカーバメートを前記式Ｖのア
ミンと反応させる更に、本発明の第５の方法によれば前
記式ｌにおいてＡがＣ２ないしＣ６のハロゲンアルキル
基を意味する化合物は下記式■ （但しこの式においてＲ，ＲＸ几、Ｒ１”　Ｎ　”’％
および２は前記式Ｉについてあげたものと同じ意味を有
し、そしてＧはＣ２ないしＣ６の不飽和の、ハロゲンア
ルケニル残基を表わす）のスルホニル尿素を飽オロする
まで水素化するかまたはハロゲン化することによって作
られる。

最後に、本発明の第６の方法によれば前記式Ｉにおいて
ＡがＣ２ないしＣ６のハロゲンアルキ（この式において
几、几、几、Ｒ，）ｔＸＥ、およびＺ　（ｒ−１前記式
Ｉについてあげたものと同じ意味を有し、そしてＬはＣ
２ないしＣ６の不飽第１のアルケニル基を表わす）のス
ルホニル尿素を飽和に遜するまでハロゲン化することに
よっても作ることができる。そのようにして得られた前
記式Ｉの本発明に従う尿素化合物は所望の場合にアミン
類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
、又は第４級アンモニウム塩基によって付加４の形に変
えることができる。これは例えば寺モル重の塩基と反応
ぢせてその浴剤を蒸発させることによって行われる。

前記式■の化合物を製造するだめの上述の各反応は有利
には不活性の中性（アプロチック）の有機溶削中で行わ
れる。このような溶剤の例Ｕ、？１Ｌ４ｔ１４ヘンゾー
ル、ドルオール、キジロール、又はシクロヘキサンのよ
りな炭化水素類、１タリえば塩化メチレン、クロロホル
ム、四基化炭素、又はクロロペンゾールのような堝素化
炭化水素類、例えはりエチルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、シエチレンクリコールンメチル
エーテル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンのよう
なエーテル類、例えばアセトニトリル又はプ“ロビオニ
トリルのようなニトリル類、更にはまた例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、又はＮ−メチル
ピロリジノンのようなアミド類である。反応温度は好ま
しくは一２０℃と＋１２０′ｃとの間である。このカッ
プリング方法の各反応は一般に弱発熱性であって室温に
おいて実施することかできる。反応時間を短網させ、あ
るいは更に反応２を誘導する目的で好都合にはその反応
混合物の沸点まで短時間加温するのがよい。反応時間は
また反応触媒として数滴の塩基又はインシアネートを添
加することによっても同様に短縮することができる。そ
れら塩基類としては中でも、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシ
クロ［２，２゜２］オクタン、１，５−ジアザビシクロ
［４，３，ＯＪノナ−５−エンまたは１，５−ジアザビ
シクロ［５，４，ＤＪラウンカ−７−エンのような第３
ｆ＆アミン類が通している。

ハロゲン化反応は０　’０と１００°Ｃとの間の反応混
合物温度において行われる。この場合にしばしばその反
応溶液に光線を照射し、または例えばジベンゾイルノミ
−オキサイドあるいはα−α′−アゾイソブチロニトリ
ルのようなラジカル連鎖反応開始剤の添加及び溶剤とし
て例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素の
ような塩素化炭化水素の使用が有利であることが示され
ている。水素化反応は一般に例えばカルボンＨ’ｒ＝　
、、アルコール類、エステル類、又は炭化水素類のよう
な不活性溶剤中で例えばラネーニッケル、・ξラジウム
、又は白金触媒のような水素化触媒の存在のもとに水素
雰囲気中で実施される。

前記式Ｉの最終生成物は濃縮及び／又はその溶剤の蒸発
によって分離することができ、そしてその固形残漬をこ
れがよく溶解しない溶剤、例えばエーテル類、芳香族炭
化水素類又は塩素化炭化水素類の中で再結晶化し、ある
いは磨砕することによってｆｆＮすることができる。

前記式■、■、及び■の各出発物質は文献において公知
であるか又は公知の方法によって製造することができる
。中でも・式ＩＩＩ及び■の各化合物は公知の方法によ
り弐Ｖの化合物から得ることができる。

式■の出発物質はヨーロッパ特許公開第４４２１０号に
よって一部公知であるか、又はそこに記載されている方
法と同様にして合成することができる。

、式■の出発物質及びこのものを製造する方法はヨーロ
ッパ特許出願ＥＰ−Ａ−１０２９２５号中に記述されて
いる。

式１１、■、及び■の各中間生成物は新規化合物であり
、そして特に前記式ｆの化合物を合成するために開発さ
れたものである。従ってこれらは本発明の一部をなすも
のである。

式■の新規な中間生成物は１■々の方法で製造すること
ができる。すなわち弐Ｈの各化合物は式Ｘ のアニリン化合物（この式においてＲ１、Ｒ２、及びＡ
は前記式１において挙げたものと同じ意味を有する）を
ジアゾ化し、そしてそのジアゾ基を例えば塩化鋼（１）
のような触媒の存在のもとに塩酸又は酢酸の中で二酸化
硫黄と交換し、そして生じたフェニルスルホニルクロラ
イドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによっ
て得られる。

同様にして、式■の各化合物はまた、下記式（但しこの
式においてＲｌＲ及びＡは前記式■について華けたもの
と同じ意味を有する）のフェニルスルホンｍｉ例えばＰ
Ｈ１０、ＰＯＣ７，、Ｃｏｃｋ２、又は５ｏｃｂ２のよ
うな塩素止剤で処理することによって対応するフェニル
スルホニルクロライドに変え、そしてこのものを水岐化
アンモニウム溶液と反応させることによっても得ること
ができる。

更にまた式■の各化合物は、下記式Ｘ［Ｉ（但しこの式
においてＲ１、Ｒ２、及びＡは前記式Ｉについて挙げた
と同じ意味を嘴する）のベンジ、ルチオエーテルを＠累
で処理することによって対応するフェニルスルホニルク
ロライトニ変え、そしてこれを水酸化アンモニウム溶液
と反応させることによっても得ることができる。

式■においてＡが０２ないしＣ６のハゲゲンアルキル基
であるような化合物はまた、下記式［ （但しこの式においてＲｌＲ，及びＧは前記式ｖｉにつ
いて革げたと同じ意味を弔゛する）のフェニルスルホン
アミドを飽和に達するまで水素化するか又はハロゲン化
することによっても製造することができる。

最懐に弐■においてＡがＣ２ないしＣ６のハロゲンアル
キル基であるような化合物は、下記式（この式において
Ｒ，Ｒ及びＬは前記式■についてあげたと同じ意味を有
する）のフェニルスルホンアミドを刊和に達するまでノ
・ロゲン化することによっても製造することができる。

同様に新規化合物である前記式■のフェニルスルホニル
イソシアネートは例えば式■のスルホンアミドを溶剤と
しての塩素化炭化水素中でブチルイソシアネートの存在
のもとに還流温度においてホスゲンと反応させることに
よって得ることかできる。類似の説明が’Ｎｅｕｃｒｅ
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｐｒａｐａｒａｔｉｖ
ｅｎ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ”ｉ
■巻、２１１−２２９−　Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ
、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　−（１９７０）中に記述されて
いる。

式■のイソシアイ・−トは式■のスルホンアミドを二値
化炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして次いでその
ジカリウム塙をホスゲンと反応させることによって得る
ことができる。そのような方法はＡｒｃｈ、　Ｐｈ？ｕ
ｍ、２９９，１７４（１９６６）に記述されている。

武■のＮ−フェニルスルホニルカーバ′メートＵ式１１
のスルホンアミドを塩基の存在のモトて炭酸ジフェニル
と反応させることによって得られる。類似の方法が日本
特許第６１，１６９号公報に言及されている。

式Ｘ、ＸＩ、及びＸＩＩの各出発′、ｇＩＪ質は一般に
公知であるか又はこれらは公知の方法で製造することが
できる。

式■ＩＩの化合物はヨーロッパ特許出願ＥＰ　−Ａ−１
０２９２５号中に記述されており、そして式ｘｉｖのそ
れはヨーロツ・ξ％計全公告第４４２１０公報より公知
である。

これらの中ｉＪ］生成物の製造方法は一般に上記最終生
成物の製造方法について記述したと同じ条件のもとで行
われる。

式Ｉの作用を口’Ｊｔは安定化合物である。これらの作
用物質の取扱いには何等特に注意を貴しない０ 式Ｉの化合・物は比較的少量の使用において艮訃な選択
的成長抑制並びに選択的雑草駆除特性によって優れてお
り、これがこのものを特に有用植種、中でも砂糖きび、
穀吻類、綿花、大豆、トウモロコシ、及び稲の栽培にお
いて使用するのに優れた能力を与える。また、従来は全
面除草剤によってしか達成することができなかった雑草
駆除を、ある場合には選択的に達成することが出来る。

これらの作用＋１１％の作用の仕方は通常のものと異っ
ている。多くは転位可能であり、すなわちそれらは＃Ｌ
物によって受は取られてその生体内の他の場所へ運ばれ
た懐にそこで作用を発］車することができる。従って例
えば多年生の雑草を表面処理によってそれらの根にまで
障害を与えることができる。前記式■の新規な化合物は
他の除草剤や成長制御剤と較べて非宮に匝かな通用量で
すでに有効である。

式■の各化合物はその上に更に、強いｆｌＫ′Ｐ！／Ｊ
成長制御的な性質を鳴してお沙、これは栽培植物や収穫
物の収量増大をもたらし得る。

式■の多くの化合物はその上に濃度に依存する７植物成
長抑制作用を示す。単子葉植物のみならず双子葉植物も
その成長が明害される。

従って例えば熱帯地方の農業においてしはしばカバーク
ロップ（地被植物）として植えられる豆科植物は前記式
Ｉの化合物によってその成長が選択的に抑制され、それ
によりカバークロップがその栽培植物と競争して成長し
うろことなく栽培植物の間の土壌の侵蝕が阻市されると
いう結果になる。

この植物成長の抑制は多くの栽培他物においてその栽培
↑置物の密植を可能とし、それによって準位土壌面、頃
当りよシ多−二の収穫を得ることができるようになる。

成長−１１１Ｉ制削による収量増大のもう一つの機構は
、栄４物質がより強く花及び果実の形成に役立つように
な゛す、一方植物成長は制限されるようになるというこ
とに′基いている。

単子茶植物の場合、例えば禾本科植物あるいは更に穀′
吻類のような栽培他物においても、植物成長抑制は多く
の場合に望ましく且つ有利である。このようなｉｉ’ｉ
、　艮抑制は中でも禾本科植物において経隣的に重要で
あり、というのはそれによって例えば庭園、公園、スポ
′−ッグラウンドあるいは道路、緑地帯における芝生の
刈込み回数を減少させることができるからである。また
、連路緑地帯や送電線の近傍、あるいは極めて一般的に
植物の繁茂が望ましくない所での草本や木本の成長Ｐｐ
制も重要である。

更に捷だ穀ｖＪ矩において背丈の成長を抑制するために
成長制御則を使用することも重量であシ、というのは菫
の長さを短かくすることによってその植物が収穫前に折
れ曲る（倒伏する）危険が減少できるか、または元金に
除かれるからである。更にまた、成長制御則は穀物類に
おいて菫の強化をもたらすことができ、これも同様に倒
伏に対する抵抗力をもたらす。

式Ｉの化合物はまた更に貯威避れた馬８署の発芽を阻止
するのに適している。馬鈴薯の場合には冬越しの貯蔵に
除してしはしは発芽を生じ、これは収縮、重量損失、及
び腐敗をもたらす。

７適用量が多い場合にはテストしたすべての植物は枯死
してしまうほどにその発育が阻害される。

本発明はまた、前記式Ｉの新規な作用物質を含有する除
草性及び醒物成長制御性の削並ひに単子葉植物および双
子葉植物、中でも禾本科ｆｌ’−物、熱帯地被植物及び
煙草１１１」核等の植物成長抑制のだめの方法及び発芽
前並びに発芽後の雑草駆除方法にも関する。

前記式■の化合物はそのままの形で、又は中でも調剤技
術において通常開に用いられる助剤と共に配合削として
使用され、そして従ってそれらはレリえば譲厚乳液、直
接スプレー可能な、又は稀釈可能な溶液、稀釈乳液、ス
プレー粉末、可溶性粉末、微粉剤、顆粒剤、更にはまた
重合物の中にカプセル化したカプセル剤等に公知の如く
加工することができる。スプレー、霧化、粉末噴霧、散
布、あるいは層性等の適用方法がその削の種類と同様に
１固々の使用目的及びその時々の状況に応じて選ばれる
。調合物、すなわち弐Ｉの作用ｍ質と場合により固体あ
るいは液体の冷加剤とを含んだ剤、調剤あるいは組成物
を公知のように、例えばその作用物質を溶剤、固体担体
、及び場合により表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な展料と緊密に混合し、及び／又ハ株り合せることによ
って製造することができる。

溶剤としては、例えばキシロニル異性体混合１勿や置換
されたナフタレンのような、好ましくはＣ８ないしＣ１
２の留分の芳香族炭化水素、例えばジブチル−またはジ
オクチルフタレートのようなフタル酸エステル類、例え
はシクロヘキサンあるしはパラフィン類のような脂肪族
炭化水素類、例えばエラノール、エチレングリコール、
エチレングリコールモノメチルエーテル又は同エチシレ
エーテルのようなアルコール類やグリコール類並びそれ
らのエーテルやエステル類、例えばシクロヘキサノンの
よりなケトン類、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、
ンメチルスルホキシド、及びジメチルホルムアミドのよ
うな強７い極性溶剤、並びに例えばエポキシ化した椰子
油あるいは大豆油のような、場合によりエポキシ化きれ
た植物油脂、更にはまた水を挙げることかで・きる。

微粉剤及び分散可能粉末剤のだめの固体担体としては一
般に天然岩石粉末が用いられ、例えばカルサイト、タル
ク、カオリン、モンモリロナイト、及びアタパルジャイ
ト等である。吻理的性質を改善するために高分散性のシ
リカ又は゛　高分散性で吸収力のめる゛重合物を添加す
ることも可能である。粒状化した吸盾性顆粒担体として
は例えば戦石、煉瓦破砕物、セピオライト、ベントナイ
トのような多孔性の型のものが、そして非吸着性の担体
物質としては例えばカルサイトや砂等が挙げられる。更
になお、多数の無慎性又は有機性の、予め粒状化された
物質、中でも例えはドロマイトや微細化した植物残滓前
を使用することができる。

衣面活性化合物としてはその配合されるべき前記式Ｉの
作用物質の独類に従って、良好な乳化性、分散性、及び
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニ
オン性の界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては
界面油性剤混合物も包含される。

滴当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石齢のみ
ならず棟々の水溶性合成表面活性化合物を包含する。

石鹸類としては筒数脂肪酸（Ｃ１０ないしＣ２２）のア
ルカリ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置換された
アンモニウム塩、例えば油酸又はステアリン酸のナトリ
ウム堪やカリウム塩、あるいは例えば椰子油や獣脂から
侍ることのできる天然脂肪酸混合物のナトリウム増やカ
リウム塩等をあげることができる。更に脂肪酸−メチル
タウリン塩もあげることができる。

しかしながら合成界面活性剤がしばしば用いられ、中で
も脂肪スルホン酸塩、脂肪ザルフェート、スルホン化し
たベンズイミダゾール誘導体、あるいはアルキルアリー
ルスルポンＩ”Ｊ　ＬＭが用いられる。

脂肪スルホネート又は脂肪サルフェートは一収にアルカ
リ塩、アルカリ土釦り又は場合により置換されたアンモ
ニウム塩として有在し、そして８ないし２２１園の炭素
原子を有するアルキル基を有し、その除このアルキル基
ホアフル残基のアルキル部をも包含し、これらは例えば
リクニンスルホン鹸、Ｆデシル憾鹸ニス７　／ｌｚ、又
は天然脂肪ばから作られた脂肪アルコールサルフェート
混合物のそれぞれナトリウム増またはカルシウム塩等で
ある。これにはまた脂肪ア　　゛ルコール／エチレンオ
キサイド付カロ生成物のスルホン酸塩や鎖酸エステルの
塩等も包含される。

スルホン化されたベンズイミダゾニル誘導体は好ましく
は２１向のスルホン酸基を有し、そして８ないし２２個
の炭素原子を有する脂肪酸残基を含む。アルキルアリー
ルスルホン酸塩は例えばドデシルペンゾールスルホン酸
、ジブチルナフタリンスルホン酸、マたはナフタリンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド紬合生成物の各ナトリウム
増、カルシウム塩又はトリエタノールアミン塩である。

更Ｋｔた、例えはｐ−ノニルフェノール／（４〜１４）
−エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エステル塩及び
燐脂質類等も挙げることができる。

非イオン性界１ｍ活性剤としては先づ第１に脂肪族又は
環状脂肪族のアルコール類、飽オロまたは不飽和の脂肪
酸及びアルキルフェノール類のポリグリコールエーテル
誘導体が挙げられ、これらは乙ないし３０個のグリコー
ルエーテル基を含み、そしてその（脂肪族の）炭化水素
・残基中に８ないし２．０　＋ｍの炭素原子及びそのア
ルキルフェノールのアルキル残葦中に６ないし１８個の
炭素原子を有することができる。

適当な他の非イオン注界面油性１１ｊｌｌは、水浴性の
、ポリプロピレングリコールに付加した２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基および１０ないし
ｉｏｏ＋固のプロピレングリコールエーテル基を＠准す
るポリエチレンオキサイド付加生成物、エチレンジアミ
ンポリプロピレングリコール、およびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を肩するアルキルポリプロピレ
ングリコールである。これらの化合物は通常ポリプロピ
レングリコールの単位当り１ないし５個のエチレングリ
コール卑位を含んでいる。

非イオン性界面活性剤の例としては、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイド付加生
成物、トリブナルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール、およびオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノールがあけられよう。

更に、例えばホリオキシエチレンソルビタンートリオレ
エートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルもあげることができる。

カチオン性界面活性剤は、中でも第４級アンモニウム塩
であり、これはそのＮ−置換基として８ないし２２個の
炭素原子を有する少なくとも１つ以上のアルキル基を含
弔し、そしてその他の置換基として、場合によりハロゲ
ン化された低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒ
ドロキシアルキル基を廟するものである。これらのｍＷ
は中でもハロゲン化物、メチルサルフェート、マたはエ
チルサルフェートの形で存在し、例えばステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライドまたはペンジルージ（２
−クロロエチル）−エチルアンモニウムブロマイド等で
ある。

配合技術において一般に用いられる界面活性剤はなかで
も下記の刊行物に記述されている：ニュージャージー、
リッジウッドのＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、
　１９８１年刊行の’Ｍｃ　ＣｕｔｃｈｅｏｎｓＤｅｉ
ｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａ
ｎｎｕａｌ”、ミュンヘン、ウィーン’Ｉ　　Ｃ，Ｈａ
ｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ１９８１年刊行の、Ｈ，８ｔａ
ｃｂｅ著、”　Ｔｅ　ｎ　ｓ　ｉ　ｄ−Ｔａｓｃｈｅｎ
ｂｕｃｈ”（第２版）、 ニューヨーク、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎ
ｇ　Ｃｏ、。

１９８０−１９８１年刊行の、Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、Ａｓ
ｈ者、Ｅｐｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃ
ｔａｎｔｓ”１１−［１巻。

除草性調剤は一般に０１ないし９５％、中でも０．１な
いし８０％の前記式Ｉの作用物質と、１ないし９９９％
の固体または液体の象加削と、およびＯないし２５％、
中でもｏｌｉいし２５係の界面活性剤とを含有する。

特に好ましい加削は次のような配合で調合される（％は
重量％を表わす）： 乳化可能濃厚液 作用物質　１ないし２０％、好ましくは５ないし１０％
界面活性剤　５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体媒剤　　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 微粉剤 作用″１／１％　　　０．１ないし１０チ、好ましくは
Ｄｌないし１％ 固体担体　　９９９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９％ 濃厚懸濁液 作用物質　　５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水　　　　　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし
６０係 界面活性剤　１ないし４０％、好ましくは２ないし６０
％ 展着可能粉末 作用物質　　Ｄ５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤　０５ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体　　５ないし９５％、好１しくは１５ないし９
０％ 顆粒剤 作用物質　　０５ないし６０％、好ましくけろないし１
５％ 固体担体　　９９５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市場価値としては凝厚ｉｌｌの方がより好ましいけれど
も、末端ユーザは一般に稀釈したものを使ルする。実用
形としては作用？Ｉ’Ｊ［の濃度として０００１％以下
まで稀釈される場合がある。

使用量は一般にヘクタール当、６　（，１，００１ない
し１ｏｔｃｇ、中でも００２５ないし５　ｔｃｇである
。

これらの剤は例えば安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結
合剤、接着剤、ならびに肥料あるいはその他特殊な効果
を達成するだめの他の作用物質のようなその他の添加剤
をも含有することができる。

以下に本発明を実施例によって説明するが、これらの？
１１において温度は°Ｃで、また圧力はミリバール（ｍ
　ｂ　）であげである。

製造例 例ＨＩ　　　Ｎ−（２−（ｓ、３．３−）リフルオロプ
ロピル）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シ
メトキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）−尿素 （化合物番号＋ＩＪｃ１２．ｚ２） ａ）’２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−フ
ェニルスルホンアミド ５０８２ノの２−（３，３，３−トリフルオロ−１−ソ
ロはニル）−フェニルスルホンアミトド、５００　ｍｌ
の酢酸エチルと、および５ｙ−の５％濃度Ｐｄ／Ｃ触媒
との混合物を０５時間２０−２５°Ｃにおいて水素雰囲
気の下で震盪する。触媒を沖過分離し、濃縮し、そして
残渣をメチレンクロライドとエーテルとの混合物から再
結晶することによって４９６ノの２−（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）−フェニルスルホンアミド（融点
１４８−１４９℃）が得られる。

ｂ）　　Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ′−メｆルー尿素 ２ＥｆＯｍｌのアブソリュート塩化メチシン中に懸濁さ
せた４０５ノの２−（３，’３．３−）リフルオロ）−
フェニルスルホンアミドの懸濁液に１１４ノのメチルイ
ソシアネートを冷加する。

次にこれに２０−２５°０において１５分間以内に２０
．２？のトリエチルアミンを滴加する。透明溶液が生ず
る。２０−２５°Ｃにおいて１時間攪評し、蒸発により
完全に濃縮し、その残渣を５％濃度のソーダ溶液に溶解
し、そして１０％濃度の塩酸によって酸性にすることに
よって一点１７６−１７７℃のＮ−［２−（３，５，３
−）リフルオロプロピル）−フェニルスルホニル）−Ｎ
／−メチルー尿素４６３ｙ−が得られる。

ｃ）　　２−（３，３，３−）リフルオロプロピル）−
フェニルスルホニルイソシアネート ４０３ｙ−のＮ−（２−（３，３，３−）リフルオロプ
ロピル）−フェニルスルホニルＪ　−Ｎ／−メチル−尿
素を７００　ｍｉのクロロペンゾール中に懸濁させ、そ
して約１５０ｍ／の溶剤を共沸的に蒸発除去することに
より乾燥させる。次に１２０−１ろＯｏにおいて９［］
分以内に７１ｙ−のホスゲンを導入する。生じた溶液を
完全に蒸発濃縮することによって３７．３　ｙ−０２−
（３，３，３−）リフルオロプロピル）−フェニル−ス
ルホニルイソシアネートが黄色の油状物質として得られ
、このものは＠接法の反応に用いることができる。

ｄ）　　Ｎ−［２−（３，ｇ、３−）リフルオロプロピ
ル）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメト
キシー１．３．５−）リアジン−２−イル）−尿素 ５、６　ｙ−の２−（３，ろ、３−トリフルオロゾロビ
ル）−フェニルスルホニル−インシアネートおよび３．
１２！ｆの２−アミノ−４，６−シメトキシー１．３．
５−トリアジンを６ノ３ｍ１３のアブソリュートジオキ
サン中で７０−’８０℃において２時間攪拌する。次に
この混合物を活性炭で処理してｐ過、そしてその容積の
約１１５まで蒸発濃縮する。この残渣からエーテルの祭
加によって一点１７７−１７８°ＣのＮ−（２−（３，
３，３−）　リフルオロプロピル）−フェニルスルホニ
ルＪ−Ｎ’−（４゜６−シメトキシー１．５．５−）リ
アジン−２−イル）−尿素６．８ノが晶出する。

例Ｈ２Ｎ−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル
）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−ジメチルアミ
ン−６−メドキシーピリミ）／−２−イル）−尿素 （化合物Ｎｏ、２．１１９） ａ）、Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロプロピル
）−フェニルクーフェニルカー、：メート１０酎のアブ
ンリュートシメチルホルムアミド中に懸濁させた０、　
５　ｙ−の水素化す）　ＩＪウム（５５％純度）の懸濁
液に、１５−２０°の温度において５分間以内に２５＃
Ｉｌのジメチルホルムアミド中に溶解した２、　８　ｙ
−の２−（３，３，３＝　）リフルオロプロピル）−フ
ェニルスルホンアミドを滴加し、そしてこの懸濁液を１
０分間攪拌した後、ｉ５ｍＪのジメチルホルムアミド中
に溶解した２、　５　ｙ−の炭１波ジフェニルを滴加す
る。６０分間史に攪拌した後、この反応混合物を１００
ｍ１．の酢酸エチル、１００ｙ−の氷および１０彪の塩
酸よシなる混合物中に注ぎ込む。その有機層を分離し、
氷水で洗課し、硫酸ナトリウムの上で乾燥させ、そして
蒸発濃縮する。エーテル／石油エーテル（１：１　）か
ら再結晶させることによって融点１１６−１１９℃のＮ
−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−フェ
ニルクーフェニルカーバメート２．８　ｙ−が得られる
。

ｂ）　　Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロプロピ
ツリーフェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−）メチルア
ミノ−６−ノドキシ−ビリミジン−２−イル）−尿素 ２６５ノのＮ−（２−（３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）−フェニルクーフェニルカーバメートと１１８ｙ
−の２−アミノ−４−ジメチルアミン−６−メトキシ−
ピリミジンとの混合物を２０ｍ１のアブノリニートジオ
キサン中で９０分間還流のもとに加熱し、次いで２０℃
に冷却して蒸発濃縮する。アセトンとエーテルとの混合
物から再結晶させることによって融点１８３−１８４°
ＣのＮ−［２−（３，５，３−トリフルオロプロピル）
−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−、；メチルアミ
ノ−６−メトキシ−ピリミジンー２−イル）−尿素１．
６５９−が得られる。

例Ｈ３Ｎ−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル
）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素 （化合物Ｎｏ、２．７１） ２、９　ｙ−のＮ−（２−（３，３，３−トリフルオロ
−１−プロはニル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ／−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−尿素を５Ｑｉｌの酢酸エチルエステル中に
溶解し、これに１５ノの５％濃度ノξラジウム／木炭の
触媒を加え、そして２０−２５°Ｃにおいて水素雰囲気
中で１６時間震盪する。触媒を濾過分離し、完全に蒸発
７１ｋｉｉＨし、そして残渣をアセトン／エーテル混合
物から晶出させることによって融点１５７−１５８°Ｃ
のＮ−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−
フェニルスルホニルＪ−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−尿素２．
２ｙ−が得られる。

例Ｈ４Ｎ−（２−（５，３，ロートリフルオロプロピル
）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）−尿素　（化合物１東
２．１１５）２、５３　ｙ−の２−（３，３，，５−ト
リフルオロプロピル）−フェニルスルホンアミドと、２
．５９ｆｔの４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−
２−イル−フェニルカーバメートと、１．５２ｙ−の１
．５−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデカ−５−エ
ンと、および２０’ｍ１３のジオキサンとの混合物を２
０−２５°の室温において３時間攪拌する。

水中に注ぎ出し、１０％濃度の塩酸で酸性化し、酢酸エ
チルで抽出し、その有機層を硫酸ナトリウムの上で乾燥
させ、完全に蒸発濃縮し、そしてその残ｍをアナトン／
エーテルの混合物（１：５）から再結晶させることによ
って融点１７４−１７５°ＣのＮ−４２−（６，６，３
−）リフルオロプロピル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ
／　−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−尿素３．５　ｙ−が得られる。

同様な方法で以下にあげる諸表中に記載した各中間生成
物および最終生成物が製造される：（以下余白） 調剤例 例Ｆ１　（式Ｉの作用・勿質の調剤１タト襲は重量％）
ａ）スプレー粉末　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
作用ｖＩＪ質　　　　　　　　　２０％　６０％　　０
．５％Ｎａ−リグニンスルホネート　　　　５％　　５
％　　５％Ｎａ−ラウリルサルフェート　　　　　３％
　　−−Ｎａ−ジイソブチルナフタリン スルホネート　　　　　　　　−６％　６％オクチルフ
ェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キサイド　７−８モル）　　　　　　　　　２％　　２
％高分散性シリカ　　　　　　　５％　２７％　２７％
カオリン　　　　　　　　　　６７％　　−−塩化ナト
リウム　　　　　　　−−５９５％この作用物質は他の
添加剤とよく混合し、そして適当なミルの中でょく磨砕
混合する。水で稀釈して全ての所望の濃度の懸濁液にす
ることができるスプレー粉末が得られる。

ｂ）濃厚エマルジョン剤　　　ａ）ｂ）作用物質　　　
　　　　　　　　１０％　　１％オクチルフェノールポ
リエチレングリコールエーテル（エチレンオキサイ）ｌ
’４−５モル）　　３％　　６％Ｃａ−ドデシルペンゾ
ールスルホネート　　　　　３％　　６％ひまし油ポリ
グリコールヱーテル （エチレンオキサイド６６モル）　　　　　　　４％　
　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　３０
％　１０％混合キジロール　　　　　　　　　５ｏ％　
７９％この濃厚エマルジョン剤から水で稀釈することに
よって全ての所望の濃度のエマルジョンを作ることがで
きる。

作用物質　　　　　　　　０１％　　１％タルク　　　
　　　　　９９９％　　−カオリン　　　　　　　　−
　　９９％作用物質を担体物質と混合して適当なミルに
よシ磨砕することにょシ直ちに適用できる微粉剤が得ら
れる。

作用物質　　　　　　　　　１０％　　１％Ｎａ−リグ
ニンスルホ＊−）、２［有］　　　２％カルボキシメチ
ルセルローズ　　　　１％　　１％カオリン　　　　　
　　　　　　　　８７％　　９６％作用物質を各添加剤
と混合し、磨砕し、そして水によって加湿する。この混
合物を押出しにより加工し、そして空気流中で乾燥させ
る。

作用物質　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレング
リコール（分子量２００）　　　　３％カオリン　　　
　　　　　　　　　　　　　　９４％微細に磨砕した作
用物質を混合機中でポリエチレングリコールにより湿し
たカオリンの上に一様に担持させる。このようにして粉
塵の生じない被覆顆粒剤が得られる。

ｆ）濃厚懸濁液 作用物質　　　　　　　　　　　　　　　　４０％　　
５％エチレングリコール　　　　　　　　　　　１０％
　　１０％ノニルフェノールポリエチレンクリコールエ
ーテル（エチレンオキサイド１５モル）　　　６％　　
　１％Ｎａ−リグニンスルホネート　　　　　　　　１
０％　　　５％カルボキシメチルセルローズ　　　　　
　　１％　　１％６７条濃度水性ホルムアルデヒド溶液
　　　　　０２％０．２％７５％濃度水性エマルジョン
の形のシリコーン油０８％０．８％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６２％７７％微細にす９
つぶした作用物質を各添加剤と緊密に混合する。そのよ
うにして偵厚懸濁液が得られ、このものを水で稀釈する
ことによって全ての所望の濃度の懸濁液を作ることがで
きる。

ｇ）塩溶液 作用物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
％イソプロピルアミン　　　　　　　　　　　　　　　
１％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテ
ル（エチレンオキサイド７８モル）　　　　　　　　　
３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９１％生物学的例 例Ｂ１　各種植物の発芽前除草作用 合成樹脂製の鉢に膨張させたバーミキュライト（比重＝
　０．１３５　ｊｆ　／ｃｒＩＬ’、水吸収能＝Ｄ、５
６５！／Ａ）を満たす。この非吸漸性バーミキュライト
を、各作用物質が７０．８ｐｐｍの濃度で含まれている
脱イオン水中の水性作用物質エマルジョンで飽和させた
後、下記の植物の種子をその表面に播種する。

ナストルチウムオフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）アグロスチステヌイス（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）ステラリアメジア（Ｓ
ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）およびデジタリアサン
グイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）これらのテスト用鉢を次に気候調節室中で２０
”Ｃにおいて２０　ｋＬｕｘの照度および７０％の相対
湿度に保つ。４ないし５日間の発芽期間中これらの鉢を
局部的に空気湿度を上昇させるために透光性材料で被覆
し、そして脱イオン水を潅注する。５日後に、その層性
水中に０５％の市販の液体肥料（Ｃｉｂａ　Ｇｅｉｇｙ
社の登録商標商品名Ｇｒ　ｅｅｎｚ　ｉ　ｔ　）を添加
する。播種から１２日後にそのテスト結果を評画し、そ
して各テスト植物についてその効果を下記の尺度によっ
て判定する １　：植物が発芽しないか、または完全に枯死している
。

２−３：非常に強い効果。

４−６＝中程度の効果。

７−８二弱い効果。

９：効果なしく非処理の対照群と同じ）。

発芽前の効果 □ （作用物質エマルジョンの濃度−７Ｅｌ、　８　ｐｐｍ
　）例Ｂ２各種値物の発芽前の選択的除草作用温室内で
多数の植＊ｍ子を論径１２〜１５ｃｍの植木鉢に播種す
る。その直後に土の表面を作用物質の水曲浴液または水
性分散液で処理する。

ヘクタール当シに俟算してそれぞれ５００．１２５゜お
よび６０／ｌ−の作用物質となるような倉を適用する。

谷鉢を次にこの温室内で２２−２．５°Ｃの温度および
５０−７０％の相対空気湿度に保持する。６週間俊にテ
スト結果を評価し、そしてその効果を上記例Ｂ１にあげ
た尺度に従って判定すれ（以下余白） 例Ｂ３　熱帯地被豆科植物（カバークロップ）の成長抑
制 笑ＷＡ　’ｆｌ　！ＩｆＩ　（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　
ｐｌｕｍｉｅｒｉおよびｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂ
ｅｓｃｅｎｓ）を完全成長段階まで発育させ、そして６
０園の尚さまで刈込む。７日後に作用ｗＪ質を水性エマ
ルジョンとしてスプレーする。それらのテスト植物を相
対空気湿度７０チおよび人工光６０００Ａｕｘのもとに
１日当り昼間１４時間２７゛０の湿度に、そして夜間は
２１℃に保つ。膿用の４週１ｂＪ後にテスト粕果を評価
する。この場合に新しい追加成長を対照群と比較して評
価し、そして秤量して対照物毒性を判定する。このテス
トにおいて式Ｉの作用物質で処理した各他物は新しい追
加成長の著しい減少（非処理の対照植物における新しい
追加成長の２０％よシも少ない）を示したが、その際各
実験植物は障害を受けなかった。

例Ｂ４大豆における成長抑制 土／泥炭／砂の６：３：１の比の混合物を入れた合成樹
脂製容器中で”Ｈａｒｋ’“種の大豆を播種し、そして
気候調節室中に直いた。温度、照明、施肥、および潅水
を最適に選ぶことによって約５週間後に各植物は５−６
の６来段階（ｔｒｉｆｏｌｉａｔｅｓｔａｇｅ）まで発
育する。この時点においてそれらの植物に式Ｉの作用物
質の水性悪濁孜をよく湿潤するまでスプレーする。この
作用′ｉｔ／Ｊ貿の縦はへクタール当シ作用！ＷＯＥと
して１００ノまでである。この作用Ｗ負の適用の約５週
間後に評価を行なう。非処理の対照他物と比較して式Ｉ
の本発明に従う作用ｗＪＪｘはその主、茎（ｌｅａｄｉ
ｎｇｓｉｏｏｔ）中の莢の数と電量との著しい増大をも
たらす。

例Ｂ５穀物植物類における成長抑制 滅菌した土を入れた合成樹脂製鉢の中に穀物種Ｈｏｒｄ
ｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　（春まき大麦）および５ｅｃ
ａｌｅ（春播ライ麦）を温室内で播種し、そして必要に
応じて潅水する。播種の約２１日後にその若芽に式Ｉの
作用物質の水性スプレー液をスプレー適用する。作用物
質の倉はへクタール当シ作用饗質として１００ノまでで
ある。適用の２１１日後その他物の成長を判定する。処
理された各他物は非処理の対照群に比較して新しい追加
成長の減少（対照群の６０−９０％）を示し、また部分
的に茎の直径の増加を示す。

例Ｂ６禾本科植物の成長抑制 士／泥炭／砂の混合ｖ／Ｊ（６：３：１）を入れた合成
樹脂製の皿の中に禾本科、［物Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅ
ｎｎｅ、Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　１Ｆ、ｅｓ、ｔ
ｕｃ、＋　ｏｖｉｎａ　、　Ｄａｃｔｙｌｉｓｇ　Ｉ　
ｏｍｅ　ｒ　ａ　ｔ　ｅおよびＣｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃ
ｔｙｌｏｎを温室内で播種し、そして必要に応じて潅水
する。発芽した植物を毎ｉ１１４　ｃ−ｎｌの高さまで
刈り込み、そして播種の約５０日後で最後の刈込みの１
日後に式Ｉの作用物質の水性スプレー液をスプレー適用
する。作用物質の適用量はへクタール当りに換算して作
用物質のｉｏｏ！ｙ−までである。適用の２１日佐にそ
れらの＃Ｌ物の成長を評価する。

式Ｉの化合物は非処理の対照群に比較して新しい追加成
長を約１０−３０％まで減少させる作用をもたらす。

第１頁の続き 優先権主張　＠１９８３年８月１１日■スイス（ＣＨ）
■４３９３／８３−３ ０発　明　者　コンラード・エルトレ スイス連邦国４１０６テルヴイル。

フオゲゼンシュトラーセ１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６のハロゲンアルキル基、Ｒは水素、
   ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ＣＩないしＣ４のアル
   キル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１な
   いしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ４ないしＣ４のアルキルスルフィニルＭ、、Ｃ
   １ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−ＣＯ−Ｒ）　
   −ＮＩＬ　Ｒ。 −Ｃｏ−Ｎ１’ＣＲＸまたは−８０２−ＮＲＲ。 Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ４ないしＣ４のアルキル基、Ｃ
   ４ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ，ないしＣ４のアルキ
   ルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニル恭Ｉ
   たはＣ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、 Ｒ３および几４は互いに独立に水系、・・ロゲン、Ｃ１
   ないしＣ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンア
   ルキルｌｋ、Ｃ２’！いし０４のノ・ロゲンアルコキシ
   基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチオ＆、ｃｌないしＣ４
   のノ・ロゲンアルキルチオｍ、Ｃ２ないしＣ４のアルコ
   キシアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基捷たは
   −ＮＲＩ（） Ｒ１′は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基捷たはＣ１
   ないしＣ４のアルコキシ基、 ＋＋、６ハＣ１ないしＣ４のアルコキノツキ、Ｃ１ない
   しＣ４ノハロゲンアルコキシ基、Ｃ１ないシＣ４のアル
   キルチオＭ、Ｃ２７ｊ：いしＣ６のアルコキシアルコキ
   シ基、水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基丑だはＣ１な
   いしＣ４のノ・ロゲノアルキル基、 Ｒ）　＋ｔ　’Ｉ　ＲＸＲＸＲ、ＲおよびＲは互いに独
   立に水素または０１ないしＣ４のアルキル１’、　ｆｄ
   ♀素−まプζはメチンブリッジ、そして７．はＩ−’１
   １２素またばｍｃ黄 を表わす） のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ヒ’）ミ’；−＝ル
   尿素または同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物
   の塙〔但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基ま
   たは−ＣＲａＬＬｂＩ（、’の基（とこでｌｔ８は水素
   、塩素またはＣ４ないしＣ４のアルキル基　１（、ｌ）
   は水素寸たはメチル基、そしてＲ，Ｃは塩素または臭素
   を表わす）ではないことを条件とする〕。 ２１ｔ１が水素である、特許請求の範囲第１項記載１の
   化合物。 ３１（が水素である、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ４　Ｚが酸素である、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ５、　　ｌｔ５が水素である、特許８’ｌ’ｌ求の範囲
   第１項記載の化合物。 ６　ＲとＲとかｌｌ＋］者合計して取置で４固ｌでの炭
   素原子を言む、鳴°肝趙求の範囲第１項記載の化合物。 ７　基Ａが少なくとも１蘭の弗素原子を含んでいる、特
   許請求の範囲第１Ｊ５ｉ韻賊の化合物。 ８　基Ａがフェニル環の２位置に結合している、特許請
   求の範囲第璽わじ載の化合物。 ９、’Ｒ，Ｒ，および１ｔが水素であり、そしてＺがは
   素である、特許請求の１１ｑ　ｌノｌＪ弔１引記戦の化
   合物。 １１１、　１％とＲとか両者金言１して酸１鴇で４肉丑
   での炭素原子を含み、基Ａかフェニル家の２位１６に結
   合していて少なくとも１両の弗素原子を含んでいる、特
   ｇ＋粕求のＮｕｔ囲ｄ１↓１項記載の化合物。 １１、ＲＸＲおよびｌｔが水素であってＺが１貿素であ
   り、Ｒ３とＲ４とが合削して嵯高で４箇までの炭素原子
   全含み、そして邪・Ａがフェニル環の２位置に結合して
   いて、少なくとも１【圀の弗素原子を言んでいる、徒ｔ
   １−請求の侘門第１項記載の化合物。 １２ＪＩ’ｊ　Ａ力受、３．３−　トリフルオロプロピ
   ル基、フル刃口メチル基、ジフルオロメチル基、２−フ
   ルオロエチル基、３，３，４，４，５，５．５−ヘプタ
   フルオロペンチル基、４，４．４−）リフルオロ−２−
   トリフルオロメチル−ブチル；Ｉｊｊ、クロロフルオロ
   メチル基、ブロモフルオロメチル基、５，３−ンフルオ
   ロブチル基、およびろ〜フルオロプロピル基の群のうち
   の一つである、上記特許請求の見聞第１１項記載の化倉
   巴吻。 １３、　　Ｎ　−［２−（３，６，ろ−トリフルオロプ
   ロピル）−フェニル−スルボニルＪ−Ｎ’−（４゜６−
   ンメトキシビリミジンー２−イル）−尿素である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １４、Ｎ−（ノー（３，３，３−トリフルオロプロピル
   ）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキ
   シー１．ろ、５−トリアジン−２−イル）−尿素である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、　　Ｎ−（２−（３、５−ジフルオロブチル）−
   フェニルスルホニルＪ−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
   チル−１，５，５−トリアジン−２−イル）〜尿素であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６、Ｎ−［２−（５，５，３−トリフルオロプロピル
   ）フェニルスルホニル、］−Ｎ’−（４−メトキシ／ −６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−
   水素である特許請求の範囲量１唄記軟の化合物。 １Ｚ　　下記式■ （但し上式において、ＲとＲ１および八は前述の意味を
   有する）のフェニルスルホンアミ　　ド　。 （但し上式において几、ＲＸＡ、およびＺはｉ１Ｊ運の
   意体金有する）のフェニルスルホニルイソ７アイ・−ト
   および同イソチオシアネート。 １９、下記式■ （但しこの式において）ｌ、　、ｉ（、およびＡは前述
   の意味を南し、そしで１もはフェニル基、アルキル基、
   ぼたは箇侠されたフェニル基を表ワス）のＮ−フェニル
   スルホニルカーバメートＯ （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６のハロゲンアルキル基、Ｒ１は水素
   、ハロゲン、ニトロ基、シアノｉ＾、Ｃ１ないしＣ４の
   アルキルｉ、ｃｌないしＣ４のハロゲ゛ンアルキル基、
   Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ＆、、　　ｃｌないしＣ４
   のアルキルチオ基、ｃ。 ないしＣ４のアルキルスルフィニル基、Ｃ，）、ｉいシ
   Ｃ４のアルキルスルホニル％、−ＣＯ−１（，６、−Ｎ
   Ｒ尺、−Ｃｏ−Ｎｌ（Ｉ’ｔ　）または−８ｏ２−ＮＩ
   ’Ｃ几、Ｒ２は水素、・・ロゲン、Ｃ１ないしＣ４のア
   ルキル基、Ｃ１ないしＣ４のア）ｂコキン基、Ｃ１ない
   しＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルス
   ルフィニル基またはＣ１ないしＣ４のアルキルスルホニ
   ル基、 凡５およびＲは互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ１ない
   しＣ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキ
   ル基、Ｃ２’ｌｘいしＣ４のハロゲンアルコキシ−ｉ４
   、ｃ、ないしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４の
   ハロゲンアルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコキシ
   アルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基または−Ｎ
   Ｒ１２Ｒ１３、 Ｒ５は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１な
   いしＣ４のアルコキシ基、 ＋ｔＵＣ＋ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１すいしＣ４
   のハロゲンアルキル基、ｃｌすいしくｊ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ２ないしＣ６のアルフキ／アルコキシ基、水素
   、ｃｌないＬＣ４のアルキル基″Ｔ！たはｃｌないしＣ
   ４のハロゲ゛ンアルキル基、 Ｉｔ７、Ｒ”、几９．１充１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およ
   びａ＋３は互いに独立に水素またはｃｌないしＣ４のア
   ルキルＡｋ１ Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そしｔＺは酸素または
   硫黄 を表わす） の化合物、或いはその堪〔但し上記式においてＡ　Ｈ：
   　ｌ−リフルオロメチル４まりｕ　−ｃｎ、”ｕ、ｂＩ
   ｔｏの）（（（ここで１（２は水素、塙累またばｃｌな
   いシＣ４のアルキル基、ｎ、’は水素またはメチル基、
   そしてＩｔｏは塩素または臭素を表わす）で（但しこの
   式においてＡ、、１４．および凡は上記と同じ意味を有
   する）のフェニルスルホンアミドを、塩基の存在のもと
   に下記式１１１（但しこの式においてＥ、Ｒ，）ｔ、Ｒ
   ，および２は前記と同じ：蛛味を宿し、ぞしてＲｒＬフ
   ェニル基、アルキル基または１に換されたフェニル基を
   表わす）のＮ−ピリミジニルカーバメートまたは同トリ
   アジニルカーバメートと反応させ、そして場合によ、り
   これを塩の形に変えることを特徴とする、上Ｂｔ式Ｉの
   化合物の製造方法。 （但しこの式において ＡＵＣｌないしＣ６のハロゲンアルキル基、Ｒは水素、
   ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１ないしＣ４のアル
   キルＡ、ＣＩないしＣ４のハロゲンアルキル基、ｃ、な
   いシｃ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ１ナイシＣ４のアルキルスルフィニル基、Ｃ１
   ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−Ｃｏ−１ｌｌｌ
   、　、−Ｎｕｔ　Ｒ、−Ｃｏ−ＮＲ−Ｒ、または−８ｏ
   ２−ＮＨＩ几 Ｒは水系、ハロゲン、ｃ、ないしＣ４のアルキッドＭ、
   ＣＩないしＣ４のアルコキシｌ；ｉＬ　Ｃ１ないしＣ４
   のアルキルチオ基、ｃｌないしＣ４のアルキルスルフィ
   ニル基またはｃｌないしＣ４のアルキルスルホニル基、 ＲおよびＲは互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ１ないし
   Ｃ４のアルキルｊｊｋ、ＣＩないしＣ４のハロゲンアル
   キル基、Ｃ２ないシＣ４の″ロゲンアルコキシ基、Ｃ１
   ないしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のノ・ロ
   ゲンアルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコキシアル
   キルオ、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基捷たは−ＮＲＲ
   。 Ｒ５は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１な
   いしＣ４のアルコキシ基、 Ｒ６はＣ１ないしＣ４のアルコキン＆、Ｃ４ないしＣ４
   のハロゲンアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ２ないしＣ６のアノココキシアルコキシ基、水
   素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１，ないし０
   ４のノ・ロゲンアルキル基、 Ｉｔ、１ｍ、Ｒ，Ｒ、Ｒ，、ＲＳおよびＲは互いに独立
   に水系、またはＣ１ないしＣ４のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして２はば素捷たは
   硫黄 を表わす） のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル銀系ま
   −たけ同トリアジニル尿素、或いはこれらの化曾吻の埴
   〔但し上記式において八はトリフルオロメチル基または
   −ＣＲＲ几の基（ここでＵａは水素、塙累またはＣ１な
   いしＣ４のアルキル示、Ｒｂは水素またはメチル基、そ
   してＲＣは塩素筐たは臭素を表わす）ではないことを条
   件とする〕を製造するに当たり、下記式■ （但しこの式においてＡ、ＲＸＲ，およびＺは上６Ｃと
   同じ意味を壱する）のフェニルスルホニルイソシアネー
   トｔたは同イソチオシアネートを場合により塩基の存在
   のもとに、下（但しこの式においてＦＸＲｚ　Ｒ％およ
   びＲ５は前記と同じ意味を■する）のアミンと反応させ
   、そしてこれを場合Ｖヒよシ塩のルに震えることを特徴
   とする、上記式Ｉの化Ｂ物の装造方法。 ２２、下記式Ｉ （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６の）・ロゲンアルキル基、Ｒ１は水
   素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１ないしＣ４の
   アルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルギル基、Ｃ
   １ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキ
   ルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニル基、
   Ｃ１すいしＣ４のアルキルスルホニル基、−Ｃｏ−Ｒ６
   、−ｒｌＲ’Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ９１（”、または−８
   ０２−ＮＲＲ。 Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１ないしＣ４のアルキル金、
   Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアル
   キルチオ基、ＣＩないしＣ４のアルキルスルフィニル基
   またはＣ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、 ＲおよびＲは互いに独立に水素、ノ・ロゲン、Ｃ１ない
   しＣ４のアルキル基、Ｃ４ないしＣ４のハロゲンアルキ
   ル基、Ｃ２ないシＣ４ノハロゲンアルコキシ基、Ｃ１な
   いしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲン
   アルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコキシアルキル
   基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基または−ＮＲＲ。 Ｒは水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１ない
   しＣ４のアルコキシ基、 Ｒ６１ｄＣ１すいＬＣ４のアルコキシ基、Ｃ４ないしＣ
   ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ２ないしＣ６のアルコキシアルコキシ基、水素
   、Ｃ７ないしＣ４のアルキル基またはＣ１ないしＣ４の
   ハロゲンアルキル鯖、 Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ａｌｏ、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ
   １嘔互いに独立に水素またはＣ４ないしＣ４のアルキル
   基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして２は酸素または
   硫黄 を表わす）においてｌ（５が水素である化合ζ勿または
   その塩〔但し上す１式においてＡはトリフルオロメチル
   基または−ＣＲａＲ’ビの牽（ここでａａは水素、塩素
   またはＣ１ないしＣ４のアルキル基、Ｒｂは水素または
   メチル牽、そして几Ｃは塩素または臭素を表わす）では
   ないことを条件とする〕を製造するに当たり、下記式■
   （但しこの式においてＡ　、　Ｒ１、および几２は上記
   と同じ意味を有する）のフェニルスルホンアミドを、場
   合により塩基の存在のもとに下記式■ （但しこの式においてＥｓＲ’ｓ”ｓおよび２は前記と
   同じ意味を有する）のイソシアネートまたはイソチオシ
   アネートと反応させ、そして場合によりこれを塩の形に
   変えることを特徴とする、上記式Ｉの化合物の製造方法
   。 ２３、下記式Ｉ （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６の）１０ゲンアルキル造、Ｒ１は水
   素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１ないしＣ４の
   アルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキル基、Ｃ
   １ないしＣ４のアルコキシ基、ＣＩないしＣ４のアルキ
   ルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニル基、
   Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−Ｃｏ−Ｒ６
   、−ＮＲ’Ｒ”、−ＣＯ−ＮＲ９Ｒ”　０、または−８
   ０２−ＮＲＲ％ Ｒ２は水素、ハロゲ゛ン’１　、、、、Ｃ１ｆｉいしＣ
   ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基、ＣＩ
   ないしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４σルキル
   スルフイニル羞またはＣ１ないシＣ４のアルキルスルホ
   ニル基、 Ｒ３およびＲは互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ１ない
   しＣ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキ
   ル基 ロゲンアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチオ基
   、Ｃ７ないしＣ４のハロゲンアルキルチオ基、Ｃ２ない
   しＣ４のアルコキシアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアル
   コキシ基または−ＮＲ１２Ｒ１３、 几５は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１な
   いしＣ４のアルコキシ示、 Ｒ６はＣ４ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４
   のハロゲンアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ１のアルキルチ
   オ基、Ｃ２ないしＣ６のアルコキシアルコキシ基、水系
   、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１ないしＣ４の
   ノ１０ゲンアルキル示、 Ｒ７、■ｔ８、几９、Ｒ１０、Ｒ１１、凡１２、および
   Ｒは互いに独立に水素またはＣ１ないしＣ４のアルキル
   基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そしてＺは酸素または
   硫黄 を表わす） の化合物、或いはその塩〔但し上記式においてＡはトリ
   フルオロメチル基または一〇ＲａＲ，’Ｒ’の基（ここ
   で几８は水素、塩素または０１ないしＣ４のアルキル基
   、几ｂｉｌ−Ｌ水素またはメチル基、そしてｆＬＣは塩
   素または臭素を表わす）ではないことを条件とする〕を
   製造するに当たυ、下６Ｃ式■ （但しこの式においてＡ、Ｒ，几、は前記と同じ意味を
   有し、そして几はフェニル基、アルキル基または直換さ
   れたフェニル基を表わス）のＮ−フェニノリスルホニル
   カーパメート４ （但しこの式においてＥ、ＲＸＲ，およびＲは前記と同
   じ意味を有する）のアミンと反応させ、そして場合によ
   りこれを塩の形に変えることを特徴とする、上記式Ｉの
   化合物の製造方法。 ２４、下記式Ｉ （但しこの１式において ＡはＣ１ないしＣ６の）翫ロゲンアルキル基、Ｒ”　ｌ
   ｄ　水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１ないし
   Ｃ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキル
   基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシｋ、Ｃ１ないしＣ４の
   アルキルチオ基、Ｃ１すいしＣ４のアルキルスルフィニ
   ル基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−ＣＯ
   −Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ”、−Ｃｏ−Ｎ几９Ｒ１０、または
   −８ｏ２−ＮＲＲ％ Ｒ２は水素、ノ・ロゲン、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基
   、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のア
   ルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニル
   基またはＣ１ないしＣ４のアルキルスルホニル基、 几およびＲは互いに独立に水素、ノ・ロゲン、Ｃ１ない
   しＣ４のアルキル基、Ｃ１ないシＣ４のハロゲンアルキ
   ル基、Ｃ２ないしＣ４のノ１０ゲンアルコキシ基、Ｃ１
   ないしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ４ないしＣ４のノ・ロ
   ゲンアルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコキシアル
   キル基、ＣＩないしＣ４のアルコキシ基または−ＮＲＲ
   。 Ｒ５は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１な
   いしＣ４のアルコキシ端、 Ｒ６はＣ４ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４
   のハロゲンアルコキシ奉、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ２ないしＣ６のアルコキシアルコキシ基、水素
   、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１ないしＣ４の
   ７・ロゲンアルキル基、 Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ
   １６は互いに独立に水素またはＣ１ないしＣ４のアルキ
   ル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして２は酸素または
   硫黄 を表わす）においてＡがＣ２ないしＣ６のノ・ロゲ゛ン
   アルキル基を意味する化合物、或いはその塩〔但し上記
   式においてＡはトリフルオロ）ｆノＩ；基、ｔ　７’ｖ
   　バーＣＲ，ａＲ，”ｎｏ（Ｄ−１８（コこで■（３は
   水素、塩素またはＣ１ないしＣ４のアルキル基、Ｒｂは
   水素またはメチル基、そしてｔｔ’は塩素または臭素を
   表わす）ではないことを条件とする〕を製造するに当た
   り、下記式■Ｉ（但しこの式においてａｌ　、Ｒ２、Ｒ
   ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｅｌおよび２は前記と同じ意味を有し
   、そしてＧハＣ２ナイしＣ６の不飽オロのハロゲンアル
   ケニル残基を表わす）のスルホニル尿素を飽オロするま
   で水嵩化するかまたはハロゲン化し、そして場合によシ
   これを塩の形に変えることを特徴とする、上記式■の化
   合物の製造方法。 （但しこの式において ＡはＣ１ないしＣ６のハロゲンアルキル基、Ｒは水素、
   ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１ないしＣ４のアル
   キル夛、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１な
   いしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチ
   オ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフィニル基、Ｃ１
   ないしＣ４のアルキルスルホニル基、−Ｃｏ−Ｒ、−Ｎ
   ＲＲ、−ＣＯ−ＮＲＲＸまたは一８ｏ２−ＮＲ，Ｒ％ Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基、
   Ｃ１ないしＣ４のアルコキシＭ、、、　　Ｃ１すいしＣ
   ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルスルフ
   ィニル基またはＣ１ないシＣ４のアルキルスルホニル基
   、 Ｉ−およびＲは互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ７ない
   しＣ４のアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲンアルキ
   ル基、Ｃ２すいしＣ４のハロゲンアルコキシ基、Ｃ１な
   いしＣ４のアルキルチオ基、Ｃ１ないしＣ４のハロゲン
   アルキルチオ基、Ｃ２ないしＣ４のアルコキシアルキル
   基、Ｃ１ないしＣ４のアルコキシ基マたは−ＮＲ，Ｒ。 Ｒ５は水素、Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１な
   いしＣ４のアルコキシ基、 几６はＣ１ないしＣ４のアルコキシ基、Ｃ１ないしＣ４
   のハロゲンアルキル基、Ｃ１ないしＣ４のアルキルチオ
   基、Ｃ２ないしＣ６のアルコキシアルコキシ基、水素、
   Ｃ１ないしＣ４のアルキル基またはＣ１ないしＣ４の）
   ・ロゲンアルキル基、 ＲＸＲ，Ｒ，ＲＸＲ、Ｒ）および几　は互いに独立に水
   素またはＣ４ないしＣ４のアルキル基、 Ｅｉｊ：’７素またはメチンブリッジ、そしてＺは１投
   素または１茄黄 を表わす）においてＡがＣ２ないしＣ６のノ・ロゲンア
   ルキル基を意味する化合物、或いはその塩〔但゛シ上記
   式においてＡはトリフルオロメチル基捷たば−（ｌａＩ
   ＬｂＲ，ｃの基（ここでａａは水素、塩素またはＣ１々
   いしＣ４のアルキル基、Ｒｂは水素まだはメチル基、そ
   してＲｏは塩素または臭素を表わす）ではないことを条
   件とする〕を製造するに当たシ、下記式■ ２Ｌ （但しこの式においてＩｔ　ＪＬ　、ＲＸＲ、Ｒ、Ｂ。 および２は上記の意１床を有し、そしてＬはＣ２ないし
   Ｃ６の不飽和のアルキル基を衣わす）のスルホニル尿素
   を飽和に達するまでノ翫ロゲン化し、そして場合により
   これを塩の形に変えることを％徴とする、上記式Ｉの化
   合物の製、遣方法。 ２６　　式１のスルホニル尿素をアミン、アルカリ金属
   水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、または第４級ア
   ンモニウム塩基と反応させる、上記特許請求の範囲第２
   ０ないし２５項の何れか一つに記載された式Ｉの付加塩
   の製造方法。 ２７、作用＠負として式■のＮ−フェニルスルホニル−
   Ｎ′−トリアジニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル
   −Ｎ′−ピリミジニル尿素の少なくとも１棹朔を含有し
   ていることを％徴とする、除草性且つ４１代物成長制御
   性の刑。 ２８式１　ノＮ　−フェニルスルホニル−Ｎ’　−）　
   ＩＪアジニルｗ素ｔ＊はＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／
   −ピリミジニル尿素またはこれらを活性成分として含有
   する剤の有効量を望ましくない植物またはその生育場所
   に適用して、該植物の成長を阻止する方法。 ２９、：ｉｌｌノーフェニルスルホニル−Ｎ’−ト！、
   １アジニルｖ素−ｚ−ｉｃはＮ−フェニルスルホニル−
   Ｎ／−ピリミジニル尿素或いはこれらを活性成分として
   含有する削の有効量を植物捷たはその生育場所に適用し
   て、該’Ｒｕ物の成長を制御する方法。 ３０　　式１（ＤＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’　−ト
   ’Ｊアジニルｗ素ｉ１ｊ：Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ
   ／−ピリミジニル尿素またはこれらを活性成分として含
   有する剤の有効量を作物植物またはその生育場所に適用
   して、該作物植物の栽培における雑草の発芽前または発
   芽後における選択的な除去方法。 ３１、式１（７）Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−）リ
   アシニルｉ素ｔ　タはＮ−フェニルスルホニル−・−Ｎ
   ′−ピリミジニル尿素或いはこれらを活性成分として含
   有する剤の有効量を植物の発芽前に適用することにより
   双葉段階を越える植物成長を抑制する特許請求の範囲第
   ２９項記載の植物生長制御方法。 ３２、砂糖きび、穀物類、とうもろこし、および綿花の
   栽培において使用する、特許請求の範囲第６０項記載の
   方法。 ６６、大豆の栽培において使用する、前記特許請求の範
   囲第３０項記載の方法。 ３４　　稲の栽培において使用する、前記特許請求の範
   囲第３０項記載の方法。 ５５　　式１ＯＮ−フェニルスルホニルーＮ’ｌｌアジ
   ニル尿素、ｔ＆はＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−ピリ
   ミジニル尿素或いはこれらを活性成分として含有する剤
   の有効策を作物直物まだはその生育場所に適用して、収
   穫増大の目的で栽培偵′吻の成長を制御する方法。 ６６　　大豆の栽培において使用する、特許請求の転回
   第６５唄記戦の方法。 ろ７　地被性豆科植物類に対して使用する、特許請求の
   範囲第２９項記載の方法。 ５Ｂ、下記式 （但しこの式においてＲ，Ｒ，およびＡ［式Ｉにおいて
   あげた意味を有し、そしてＨａｌは弗素、塩素または臭
   素を表わす）のフェニルスルホニルハロケ゛ンｆヒ吻。