JPS6346745B2

JPS6346745B2 -

Info

Publication number: JPS6346745B2
Application number: JP14177880A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Naohara; Masaji Oda; Fumitsugu Natsume; Hisao Watanabe; Seiichi Suzuki
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1980-10-09
Filing date: 1980-10-09
Publication date: 1988-09-19
Also published as: JPS5767562A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なテトラヒドロフタルイミド類お
よびこれを有効成分とする除草剤に関する。従来、Ｎ―アリール―３，４，５，６―テトラ
ヒドロフタルイミド類は優れた除草活性を有する
ことが知られているが、これらの構造の僅かな改
変（置換基の種類、数、位置など）により除草活
性の有無あるいは強弱あるいは選択性などが著し
く異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性か
ら新たな化合物の殺草活性を予知することは困難
である。本発明者らは、テトラヒドロフタルイミド類を
有効成分とする除草剤について鋭意研究した結
果、Ｎ置換アリールが、２位に水素または塩素、
４位にハロゲンを有し、かつ５位に特定の置換基
を有するフエニル基である新規なＮ―アリール―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド類が
極めて優れた除草活性を示すことを見出し、本発
明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、一般式（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子また
は塩素原子、R¹は水素原子、アルキル基または
フエニル基、R²およびR³は互いに同一または相
異なる水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、フ
エニル基、置換フエニル基、少なくとも１個の窒
素原子を含む５または６員環を有する複素環基、
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基、
モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルカンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基または置換ベ
ンゼンスルホニル基を示し、またR²およびR³は
式中の窒素原子と共に酸素原子を１個含んでいて
もよい５〜７員環の飽和複素環基を形成してもよ
い。）で表わされるテトラヒドロフタルイミド類および
これを有効成分とする除草剤にある。次に本発明を具体的に説明する。本発明において除草剤として用いられる化合物
は前記一般式（）で表わされる。前記一般式（）において、化合物の除草活性
を考慮した場合、Ｘは塩素原子、臭素原子または
沃素原子、好ましくは塩素原子または臭素原子、
Ｙは水素原子または塩素原子を表わし、特に好ま
しくはＹが水素原子のときＸは塩素原子または臭
素原子、Ｙが塩素原子のときＸは塩素原子を表わ
し、R¹は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ―
プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、ｎ
―ペンチル基またはｎ―ヘキシル基などの炭素数
１〜６のアルキル基、特に好ましくは、メチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、、イソプロピル
基またはｎ―ブチル基などの炭素数１〜４のアル
キル基またはフエニル基を表わし、R²およびR³
は互いに同一または相異なる水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、、イソプロピル
基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、sec―ブチル
基、ｔ―ブチル基、ｎ―ベンチル基、ｎ―ヘキシ
ル基、ｎ―ヘプチル基、ｎ―オクチル基、ｎ―ノ
ニル基、ｎ―デシル基などの炭素数１〜10のアル
キル基、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ
―プロピル基、、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、
イソブチル基、sec―ブチル基、ｔ―ブチル基、
ｎ―プロピル基、ｎ―ヘキシル基またはｎ―ヘプ
チル基などの炭素数１〜７のアルキル基；ビニル
基、アリル基、メタリル基、２―ブテニル基また
は３―メチル―２―ブテニル基などの炭素数２〜
５のアルケニル基、特に好ましくはアリル基、メ
タリル基または２―ブテニル基などの炭素数３〜
４のアルケニル基；プロパルギル基、２―ブチニ
ル基、１，１―ジメチルプロパルギル基などの炭
素数３〜５のアルキニル基；クロロエチル基、ク
ロロプロピル基、ブロモプロピル基、クロロブチ
ル基、クロロベンチル基またはクロロヘキシル基
などの炭素数２〜６のハロアルキル基、特に好ま
しくは、クロロエチル基、クロロプロピル基また
はクロロブチル基などの炭素数２〜４のハロアル
キル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル
基またはヒドロキシヘキシル基などの炭素数２〜
６のヒドロキシアルキル基、特に好ましくはヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基またはヒ
ドロキシブチル基などの炭素数２〜４のヒドロキ
シアルキル基；フエニル基またはクロロフエニル
基、ブロモフエニル基、メチルフエニル基または
メトキシフエニル基などの置換フエニル基、特に
好ましくは、フエニル基、クロロフエニル基、メ
チルフエニル基またはメトキシフエニル基；ピリ
ジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、チアゾ
リル基、オキサゾリル基、ジアゾリル基またはト
リアゾリル基などの少なくとも１個の窒素原子を
含む５または６員環を有する複素環基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基またはヘキシルオキシ基などの炭
素数１〜６のアルコキシ基、特に好ましくはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキ
シ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基；ビニル
オキシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基ま
たは２―ブテニルオキシ基などの炭素数２〜４の
アルケニルオキシ基；アミノ基、メチルアミノ
基、フエニルアミノ基などのモノ置換アミノ基ま
たはジメチルアミノ基などのジ置換アミノ基；メ
タンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンス
ルホニルまたはブタンスルホニル基などの炭素数
１〜４のアルカンスルホニル基；またはベンゼン
スルホニル基またはトルエンスルホニル基、クロ
ルベンゼンスルホニル基、メトキシベンゼンスル
ホニル基などの置換ベンゼンスルホニル基を表わ
し、またR²およびR³が式中の窒素原子と共に酸
素原子を１個含んでいてもよい５〜７員環の飽和
複素環基を形成する場合には、ピロリジノ基、ピ
ペリジノ基、モルホリノ基またはヘキサヒドロア
ゼピノ基など５〜７員環の飽和複素環基さらに好
ましくはピペリジノ基またはモルホリノ基などの
６員環の飽和複素環基を表わすものが好適に選ば
れる。本発明の式（）で示される化合物は、式
（）においてR¹が水素原子以外の特定の基であ
るとき光学異性体が存在し得るが、多くの場合該
異性体全てを含む混合物として得られる。しかし
ながら、それぞれの対掌体を、既知の様々な方法
（例えば、不斉合成または光学分割など）を用い
て得ることも可能である。式（）で示される化合物は各種原料を用いて
下記反応式に従つて製造することができる。上記反応は、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、ピリジンなどの溶媒中、塩化チオニル、
オキシ塩化リン、クロル炭酸エチル、Ｎ，Ｎ―ジ
シクロヘキシルカルボジイミドなどの試薬の存在
下、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ンなどの塩基の存在下または不存在下に−20〜
150℃にて行なわれる。本縮合反応においては出発物質であるカルボン
酸類は各種試薬の作用により酸塩化物、混合酸無
水物、酸無水物等の中間体を生成し、これが各種
アミン類と反応することにより目的化合物が得ら
れる。これらの中間体を単離して使うことも場合
により可能である。また出発物質であるカルボン酸類は以下の反応
式により容易に得られる。上記反応式においてR⁴はメチル基、エチル基
などの低級アルキル基、Ｚは塩素、臭素、沃素な
どのハロゲン原子を示す。第１段階のエーテル化
反応は、アセトン、エチルメチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドなどの溶媒
中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどの塩基性化合物また
は弗化カリウム、弗化セシウム、弗化テトラｎ―
ブチルアンモニウムなどの弗素化合物の存在下、
沃化ナトリウム、沃化カリウムなどの沃素化合物
の存在下または不存在下０〜150℃にて行なわれ
る。第２段階の加水分解反応は酸性、中性または
アルカリ性条件下０〜200℃にて行なわれる。テトラヒドロフタル酸無水物と上記アニリン類
との反応は、無溶媒または酢酸、トルエン、ジオ
キサン、メタノール、水などの溶媒中60〜200℃
で行なわれる。上記反応式においてＺは先と同様の意義を有す
る。本反応は、アセトン、エチルメチルケトン、
ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒ
ドロフラン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドなど
の溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性化合
物の存在下、沃化ナトリウム、沃化カリウムなど
の沃素化合物の存在下または不存在下に０〜160
℃にて行なわれる。これらの化合物はそのままでも除草剤として使
用できるが、通常不活性な液体担体または固体担
体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤等の形態と
して使用する。液体担体としては、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、ブタノール、グ
リコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、
動植物性油、脂肪酸、脂肪酸エステル、水など
が、また固体担体としては、粘土、カオリンクレ
ー、タルク、ベントナイト、硅藻土、シリカ、炭
酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺
線虫剤または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌
改良剤および肥料などと混ぜて使用することもで
きる。また、確実な除草効果を得るため、展着
剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助剤を適当
に混合してもよい。本発明の除草剤の施用量は、当然選ばれる化合
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または
土壌の性質などの状況によつて異なるが、通常有
効成分として１アール当り２〜80grの範囲が適当
である。本発明の除草剤は移植水田での雑草発芽前湛水
土壌処理または生育期処理のいずれにも使用可能
であり、１年生雑草および多年生雑草に対し高い
殺草活性を示し、加えて移植水稲に対する影響が
極めて少ないという水田用除草剤として極めて好
ましい性質を有する特徴がある。また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎葉兼
土壌処理においても、１年生雑草および多年生雑
草に対し優れた殺草活性と十分な残効性とを示
し、高濃度で処理した場合においても作物に対す
る影響が極めて軽微であるという優れた特徴を有
している。本発明の除草剤は、例えば次の雑草を防除する
のに用いられる。双子葉植物である雑草、例えば野性アサガオ、
ヤエムグラ、ハコベ、ハキダメギク、アカザ、シ
ロザ、イチビ、野性カラシナ、ナズナ、ギシギ
シ、タデ、スベリヒユ、イヌビユ、ブタクサ、キ
カシグサ、アゼナ、タカサブロウ、タウコギ、ア
ブノメ、ミゾハコベ、ミゾソバ。単子葉植物である雑草、例えばノビエ、メヒシ
バ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビ
ラ、スズメノテツポウ、ギヨウギシバ、シバム
ギ、カヤツリグサ、タマガヤツリ、クログワイ、
マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コウキヤガ
ラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダ
カ。本発明の除草剤は、例えば次の作物の栽培にお
いて選択的除草剤として使用できる。双子葉植物である栽培作物：ダイズ、ワタ、テ
ンサイ、ヒマワリ、エンドウ、ジヤガイモ、キユ
ウリ。単子葉植物である栽培作物：イネ、コムギ、オ
オムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、
サトウキビ。本発明の除草剤の適用範囲は以上の種属の植物
のみに限定されるものではなく、他の植物に対し
ても同様な施用方法により使用することができ
る。次に本発明を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以
下の実施例に限定されるものではない。なお本発明化合物を製造するために用いた出発
物質であるカルボン酸類を製造する例について
も、参考例１〜２として以下に示す。参考例１Ｎ―〔４―ブロモ―３―（１―カルボ
キシブトキシ）フエニル〕―３，４，５，６―
テトラヒドロフタルイミドなどの製造Ｎ―（４―ブロモ―３―ヒドロキシフエニル）
―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドと
α―ブロモ吉草酸エチルとを炭酸カリウムの存在
下アセトン中で加熱還流して得られたＮ―〔４―
ブロモ―３―（１―エトキシカルボニルブトキ
シ）フエニル〕―３，４，５，６―テトラヒドロ
フタルイミド23.5gr、40％水酸化ナトリウム水溶
液19mlおよびメタノール70mlの混合物を撹拌下に
１時間加熱還流後、減圧下に溶媒を留去した。残
留物に酢酸70mlおよびシクロヘキセン―１，２―
ジカルボン酸1.6grを加え、撹拌下に３時間加熱
還流後、室温迄冷却し水にあけて粗結晶を得、こ
れをシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル―
ｎ―ヘキサン８：１）で精製してＮ―〔４―ブロ
モ―３―（１―カルボキシブトキシ）フエニル〕
―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
20.0grを得た（融点136〜137℃）。同様な方法に
よつて表１記載のカルボン酸類を製造した。

【表】参考例２Ｎ―〔２，４―ジクロロ―５―（１―
カルボキシエトキシ）フエニル〕―３，４，
５，６―テトラヒドロフタルイミドの製造Ｎ―〔２，４―ジクロロ―５―ヒドロキシフエ
ニル）―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイ
ミドとα―ブロモプロピオン酸エチルとを炭酸カ
リウムの存在下アセトン中で加熱還流して得られ
たＮ―〔２，４―ジクロロ―５―（１―エトキシ
カルボニルエトキシ）フエニル〕―３，４，５，
６―テトラヒドロフタルイミド14.4gr、メタンス
ルホン酸3.4grおよび86％蟻酸35mlの混合物を撹
拌下に14時間加熱還流後水を加え酢酸エチルにて
抽出し、水洗、乾燥をへて溶媒を留去した。残留
物をｎ―ヘキサンでトリチユレートし粗結晶を
得、これをベンゼン―シクロヘキサンより再結晶
して表題化合物10.0grを得た（融点155〜156℃）実施例１Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（プロ
ピルカルバモイル）プロポキシ〕フエニル〕―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの
製造Ｎ―〔４―クロロ―３―（１―カルボキシプロ
ポキシ）フエニル〕―３，４，５，６―テトラヒ
ドロフタルイミド2.00grに塩化チオニル５mlを加
え、撹拌下に１時間加熱、還流した後、過剰の塩
化チオニルを減圧下に留去した。これをトルエン
10mlに溶解せしめ、ｎ―プロピルアミン0.36gr、
トリエチルアミン0.6grおよびトルエン５mlの混
合物を加えた後、室温で２時間撹拌した。クロロ
ホルムを加え、有機層を水洗、乾燥後、シリカゲ
ルカラムでクロロホルムを展開溶媒として溶出
し、酢酸エチル―ｎ―ヘキサンで再結晶して、表
２記載の化合物（No.48）1.62grを得た。同様な方法によつて、表２記載の化合物No.１、
６〜８、10〜18、20〜24、29、33〜35、37〜39、
43〜45、49〜52、54，55，57，58，60，61，63、
67〜74、79〜83、86〜88、91〜94および96を得
た。実施例２Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（ジメ
チルカルバモイル）プロポキシ〕フエニル〕―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの
製造Ｎ―〔４―クロロ―３―（１―カルボキシプロ
ポキシ）フエニル〕―３，４，５，６―テトラヒ
ドロフタルイミド2.00grに塩化チオニル５mlを加
え、撹拌下に１時間、加熱、還流した後、過剰の
塩化チオニルを減圧下に留去した。これをテトラ
ヒドロフラン10mlに溶解せしめ、50％ジメチルア
ミン水溶液0.55gr、トリエチルアミン0.6grおよ
びテトラヒドロフラン５mlの混合物を加えた後、
室温で２時間撹拌した。クロロホルムを加え、有
機層を水洗、乾燥した後、シリカゲルカラムでク
ロロホルムを展開溶媒として溶出し、酢酸エチル
―ｎ―ヘキサンより再結晶して、表２記載の化合
物（No.59）1.39grを得た。同様の方法によつて、表２記載の化合物No.25〜
27、30，32，40，62，76，89および90を得た。実施例３Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（ジメ
チルカルバモイル）ブトキシ〕フエニル〕―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの
製造Ｎ―〔４―クロロ―３―（１―カルボキシブト
キシ）フエニル〕―３，４，５，６―テトラヒド
ロフタルイミド2.20grに塩化チオニル５mlを加
え、撹拌下に１時間加熱、還流した後、過剰の塩
化チオニルを減圧下に留去した。これをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶解せしめ、50％ジメチルアミ
ン水溶液1.3grおよびテトラヒドロフラン５mlの
混合物を加え、室温で２時間撹拌した。クロロホ
ルムを加え、有機層を水洗、乾燥後、シリカゲル
カラムでクロロホルムを展開溶媒として溶出し、
酢酸エチル―ｎ―ヘキサンより再結晶して表２記
載の化合物（No.75）1.33grを得た。同様の方法によつて表２記載の化合物No.３，
５，31，46，47，64〜66、77，78，84および85を
得た。実施例４Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（トシ
ルカルバモイル）ペンチルオキシ〕フエニル〕
―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
の製造Ｎ―〔４―クロロ―３―（１―カルボキシペン
チルオキシ）フエニル〕―３，４，５，６―テト
ラヒドロフタルイミド1.57grに塩化チオニル４ml
を加え、撹拌下に１時間加熱、還流した後、過剰
の塩化チオニルを減圧下に留去した。これをテト
ラヒドロフラン５mlに溶解せしめ、ｐ―トルエン
スルホンアミド0.82gr、50％水素化ナトリウム
0.23grおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に
加え、室温で１時間撹拌した。ベンゼンを加え、
有機層を水洗、乾燥した後、シリカゲルカラムで
クロロホルムを展開溶媒として溶出し、酢酸エチ
ル―ｎ―ヘキサンより再結晶して、表２記載の化
合物（No.97）1.28grを得た。同様の方法によつて、表２記載の化合物No.41，
42および95を得た。実施例５Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（フエ
ニルカルバモイル）プロポキシ〕フエニル〕―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの
製造シクロヘキセン―１，２―ジカルボン酸無水物
1.52gr、Ｎ―フエニル―α―（５―アミノ―２―
クロロフエノキシ）ブチルアミド（融点78〜80
℃）3.05grおよび酢酸10mlの混合物を撹拌下に２
時間加熱、還流後、室温迄冷却し、これに水を加
えて粗結晶を得た。これを酢酸エチル―ｎ―ヘキ
サンより再結晶して表２記載の化合物（No.56）
3.86grを得た。実施例６Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（エチ
ルカルバモイル）エトキシ〕フエニル〕―３，
４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの製造 (i) α―（２―クロロ―５―ニトロフエノキシ）
プロピオン酸エチルの調製２―クロロ―５―ニトロフエノール17.4gr.α
―ブロモプロピオン酸エチル19.0gr、炭酸カリ
ウム15.2grおよびアセトン85mlの混合物を撹拌
下3.5時間加熱、還流後溶媒を留去した。残留
物に2N塩酸を加えると粗結晶が得られ、これ
を取し、水洗、乾燥後ｎ―ヘキサンより再結
晶して表題化合物27.4grを得た（融点46〜46.5
℃）。 (ii) Ｎ―エチル―α―（２―クロロ―５―ニトロ
フエノキシ）プロピオンアミドの調製 α―（２―クロロ―５―ニトロフエノキシ）
プロピオン酸エチル2.74gr、70％エチルアミン
水溶液0.77grおよびエタノール15mlの溶液を室
温にて一夜放置した。析出せる結晶を取後、
ベンゼン―シクロヘキサンより再結晶して表題
化合物2.5grを得た（融点148〜149℃）。 (iii) Ｎ―〔４―クロロ―３―〔１―（エチルカル
バモイル）エトキシ〕フエニル〕―３，４，
５，６―テトラヒドロフタルイミドの調製Ｎ―エチル―α―（２―クロロ―５―ニトロ
フエノキシ）プロピオンアミド1.5grを15mlの
氷酢酸中で５％Pd／Ｃ触媒の存在下に接触還
元した後、触媒を別した。生成したＮ―エチ
ル―α―（５―アミノ―２―クロロフエノキ
シ）プロピオンアミドは単離することなく、
液にシクロヘキセン―１，２―ジカルボン酸無
水物0.83grを加え、撹拌下２時間加熱、還流し
た。室温迄冷却後水を加えて粗結晶を得、これ
をイソプロパノールより再結晶して表２記載の
化合物（No.４）1.4grを得た。同様な方法によつて、表２記載の化合物No.２を
得た。実施例７Ｎ―〔４―ブロモ―３―〔１―（ジア
リルカルバモイル）エトキシ〕フエニル〕―
３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドの
製造塩化α―ブロモプロピオニル8.5gr、炭酸水素
ナトリウム4.0grおよびエーテル40mlの混合物中
に、氷冷下撹拌しつつジアリルアミン4.0grをエ
ーテル10mlに溶解せしめたものを滴加し、室温に
て１時間撹拌した。反応混合物を水洗、乾燥後溶
媒を留去してＮ，Ｎ―ジアリルα―ブロモプロピ
オンアミド3.8grを得た。精製することなく、こ
れにＮ―（４―ブロモ―３―ヒドロキシフエニ
ル）―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミ
ド3.5gr、炭酸カリウム2.2gr、沃化カリウム1.8gr
およびアセトン50mlを加え、撹拌下に３時間加
熱、還流した。塩を別後、液を減圧下に留去
し残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エ
チル―ｎ―ヘキサン１：１）で精製し表１記載の
化合物（No.36）2.8grを得た。同様な方法によつて表１記載の化合物No.９およ
び28を得た。更に上記実施例１または実施例２に準じて表２
記載の化合物No.98〜No.196を得た。なお表１および表２記載の化合物の構造は全て
IRスペクトルおよび／または¹H−NMRによつ
て確認した。

【表】

【表】製剤例１水和剤の製造法表２記載の化合物または比較剤50部（以下の部
は全て重量部を示す。）、白土カープレツクス＃80
（塩野義製薬社商標）15部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社商標）30部および高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルボール8070
（東邦化学社商標）５部を配合し、均一に混合粉
砕して有効成分50％を含有する水和剤を得た。製剤例２粒剤の製造法表２記載の化合物または比較剤５部（以下の部
は全て重量部を示す。）、クレー（日本タルク社
製）38部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールCT―１（東
邦化学社商標）２部を混合し、更に水を加えて練
り合せ、造粒機を用いて造粒する。次いで、これ
を60℃で２時間乾燥し、有効成分５％を含有する
粒剤を得た。製剤例３乳剤の製造法表２記載の化合物または比較剤30部（以下の部
は全て重量部を示す。）をキシレン30部とジメチ
ルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解し、
更にポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社商標）15部を加えて有効成分
30％を含有する乳剤を得た。実施例８水田雑草発生前湛水土壌処理試験 2500分の１アールのバツトに水田沖積埴壌土を
充填し、施肥後タイヌビエ、キカシグサ、ホタル
イ、ヘラオモダカの各種子を播種した。この種子
を表層２cm内に良く混合し、深さ約３cmの湛水状
態を維持した。翌日、化合物No.１乃至75および化
合物No.98乃至170を有効成分とする水和剤および
比較剤としてＮ―（３―メトキシ―４―クロルフ
エニル）―３，４，５，６―テトラヒドロフタル
イミド（以下比較剤Ａと略記する。）、Ｎ―（３―
メトキシ―４―ブロムフエニル）―３，４，５，
６―テトラヒドロフタルイミド（以下比較剤Ｂと
略記する。）、２，４，６―トリクロルフエニル―
4′―ニトロフエニルエーテル（以下比較剤Ｃと略
記する。）またはＳ―（２―クロルベンジル）―
Ｎ，Ｎ―ジエチル―チオールカーバメイト（以下
比較剤Ｄと略記する。）を有効成分とする水和剤
を水で希釈調製し、これを有効成分量として１ア
ール当り40，20，10，５ｇとなる様に所定量湛水
面に滴加処理した。処理後３日間３cm／日の減水深を与え、その後
温室内で管理し、薬剤処理後21日目に除草効果の
調査を行つた。その結果を表３に示す。尚、評価は（１−処理区に於ける雑草の地上部生体重／無処理区
に於ける雑草の地上部生体重）×100＝Ｙ（％）を求め、下記の基準による除草効果係数で表わし
た。

【表】

【表】実施例９稚苗水稲に対する薬害試験 5000分の１アールのワグネルポツトに水田沖積
埴壌土を充填し、施肥後適量の水で代掻きを行
い、2.6葉期の水稲苗（品種：ササニシキ、草
丈：15.2cm、苗質：やや良）をポツト当り２本２
株で挿入深約1.5cmの浅植えを行つた。3.5cmの水
深を保ち、移植後翌日または７日目に化合物No.１
乃至50、No.75乃至97およびNo.98及至150を有効成
分とする粒剤および比較剤としてＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ
を有効成分とする粒剤を有効成分量として１アー
ル当り40，20，10ｇとなる様に所定量湛水面に落
下させた。処理後３日間３cm／日の減水深を与え、その後
温室内で栽培管理し、薬剤処理後21日目に薬害状
況の調査を行つた。その結果を表４に示す。尚、評価は（１−処理区に於ける水稲の地上部生体重／無処理区
に於ける水稲の地上部生体重）×100＝Ｙ（％）を求め、下記の基準による被害度係数で表わし
た。

【表】

【表】実施例10 畑地土壌処理試験 2500分の１アールの樹脂製バツトに畑地黒ぼく
土壌を充填し、施肥後コムギ、トウモロコシ、ダ
イズ、ワタの各種子を播種して２〜３cmの覆土を
行つた。この土壌表層内にメヒシバ、タデ、シロザの雑
草種子を播種混合した後、化合物No.20乃至75、化
合物No.100乃至140およびNo.150乃至170を有効成分
とする水和剤および比較剤としてＡ，Ｂ、３―
（3′，4′―ジクロルフエニル）―１，１―ジメチ
ルウレア（以下比較剤Ｅと略記する。）または２，
４―ジクロルフエニル―4′―ニトロフエニルエー
テル（以下比較剤Ｆと略記する。）を有効成分と
する水和剤を水で希釈調製し、有効成分量が１ア
ール当り40、20、10ｇとなる様に土壌表面に小型
動力加圧噴霧機で均一に散布した。薬剤散布後20日目に除草効果の調査を行い、同
時に各作物に対する薬害についても調査を行つ
た。その結果を表５に示す。尚、除草力の評価は実施例８の基準と同様に表
わし、各作物の薬害についての評価は実施例９の
基準と同様に表わした。

【表】

【表】実施例11 茎葉処理試験小型ポリエチレン製ポツトに畑地黒ぼく土壌を
充填し、施肥後食用ビエ、メヒシバ、ダイコンの
種子を各々ポツト別に播種した。温室内で栽培管
理を続け、供試植物の生育程度が食用ビエ、メヒ
シバは２葉期、ダイコンは第一本葉期に達した
時、化合物No.１乃至25、No.70乃至90およびNo.150
及至196を有効成分とする乳剤および比較剤Ａ，
Ｂまたは３，４―ジクロルプロピオン酸アニリド
（以下比較剤Ｇと略記する。）を有効成分とする乳
剤を水で希釈調製し、有効成分濃度が0.5、0.25、
0.125％となる様にして得られた各調製液を１ア
ール当り10の液量となる様に小型動力加圧噴霧
機で散布処理を行つた。その後、温室内で観察を続け、薬剤散布後15日
目に除草効果の調査を行つた。その結果を表６に示す。尚、評価については実施例８と同様に除草効果
係数で表わした。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子また
は塩素原子、R¹は水素原子、アルキル基または
フエニル基、R²およびR³は互いに同一または相
異なる水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、フ
エニル基、置換フエニル基、少なくとも１個の窒
素原子を含む５または６員環を有する複素環基、
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基、
モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルカンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基または置換ベ
ンゼンスルホニル基を示し、またR²およびR³は
式中の窒素原子と共に酸素原子を１個含んでいて
もよい５〜７員環の飽和複素環基を形成してもよ
い。）で表わされるテトラヒドロフタルイミド類。２一般式（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子また
は塩素原子、R¹は水素原子、アルキル基または
フエニル基、R²およびR³は互いに同一または相
異なる水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、フ
エニル基、置換フエニル基、少なくとも１個の窒
素原子を含む５または６員環を有する複素環基、
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基、
モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルカンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基、または置換
ベンゼンスルホニル基を示し、またR²およびR³
は式中の窒素原子と共に酸素原子を１個含んでい
てもよい５〜７員環の飽和複素環基を形成しても
よい。）で表わされるテトラヒドロフタルイミド類を有効
成分とする除草剤。