【発明の詳細な説明】
除草剤としての１，３−オキサジン−４−オン誘導体
発明の背景
１．技術分野
本発明は新規１，３−オキサジン−４−オン誘導体、それを含む除草性組成物
およびそれを調製するための新規中間体に関する。
２．関連技術の説明
２，３−ジヒドロ−６−メチル−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンのような特定の種類の１，
３−オキサジン−４−オン誘導体、およびそれらの除草活性が、例えば、国際特
許出願公開ＷＯ９３／１５０６４に開示されている。
しかしながら、前記出願公開に記載の化合物は、いずれも、１，３−オキサジ
ン環の３位の窒素原子に結合している基に酸アミド置換基を有さないので、本発
明の化合物と異なる。
発明の要約
本発明によれば、式（Ｉ）：
（式中、
Ｒ1は、要すれば、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、
ニトロ、−Ｏ（ＣＨ2）ｑ−ＣＯ2Ｒ7およびフェノキシから選択される同一また
は異なって良い１〜５の基により置換されているフェニル；
Ｒ2は、同じまたは異なってよい１またはそれ以上のＲ8基により置換されてい
る１〜１０の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状アルキル；１０までの炭素
原子を有する直鎖状または分岐鎖状の要すればハロゲン化されているアルケニル
またはアルキニル基；またはシアノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ7、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2
Ｒ7、−ＣＯＳＲ7、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯＲ7、−
ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ7、−ＣＨ＝ＮＮＲ9Ｒ10、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＮＯ2および
オキシラニルから選択される基；
Ｒ3は、要すれば、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、
ニトロ、−Ｏ（ＣＨ2）ｑ−ＣＯ2Ｒ7およびフェノキシから選択される同一また
は異なって良い１〜５の基により置換されているフェニル；
または、Ｒ3は、窒素、酸素およびイオウから選択される同一または異なって
良い１〜４の環ヘテロ原子を有する第１の５〜７員ヘテロ芳香族環であって、要
すればフェニル環または窒素、酸素およびイオウから選択される同一または異な
って良い１〜４のヘテロ原子を有する第２の５〜７員ヘテロ芳香族環と縮合して
、いずれかの環が要すればハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロアルキル
、アルコキシ、ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シ
アノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ2）ｑ−ＣＯ2Ｒ7およびフェノキシから選択される同
一または異なって良い１〜４の基により置換されており、その第１の環が基ＮＲ6
の窒素原子に環の炭素原子の一つを介して結合している２環式系を形成するよ
うな環；
Ｒ4およびＲ5は、独立して低級アルキル；
Ｗは、−ＮＲ6−、
Ｒ6は、水素、低級アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ
ＯＲ7または−ＣＯ2Ｒ7、；
Ｒ7は、低級アルキルまたはハロアルキル；
ｎは、０、１または２；
ｑは、１または２；
Ｒ8は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＣＯＲ7、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ7および−Ｎ
Ｒ9Ｒ10からなる群の一員；
Ｒ9およびＲ10は、独立して水素、低級アルキルまたはハロアルキルを表わす
。）
で示される、価値のある特性を有する１，３−オキサジン−４−オン誘導体、ま
たは農学的に許容できるその塩が提供される。
「農学的に許容できる塩」という用語は、農学または園芸用途のための塩の形
成の技術において知られ許容されるカチオンまたはアニオンの塩を意味する。塩
は、好ましくは水溶性である。塩基との好適な塩は、アルカリ金属（例えば、ナ
トリウムおよびカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグ
ネシウム）、アンモニウムおよびアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、オクチルアミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）
塩を含む。例えば
アミノ基を含む化合物（Ｉ）により形成される好適な酸付加塩は、無機酸との塩
、例えば塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩および硝酸塩、および有機酸との塩、例えば酢
酸塩を含む。
特定の場合においては、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は
、立体異性体および幾何異性体を生じさせ得る。そのような全ての形態が本発明
に包含される。
本発明の記載において、一般的に以下のように用語が定義される。
「低級アルキル」という用語は、１〜６の炭素原子を有する直鎖状または分岐
鎖状アルキル基を意味する。
「ハロアルキル」という用語は、１またはそれ以上のハロゲンにより置換され
ている、１〜６の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状アルキル基を意味する
。
「アルコキシ」という用語は、１〜６の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖
状アルコキシ基を意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、１またはそれ以上のハロゲンにより置換さ
れている、１〜６の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状アルコキシ基を意味
する。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素または沃素原子を意味する。
以下の記載において、前記化合物（Ｉ）の多くの（その除草特性故に）好まし
い種類を開示する。
Ｒ1が、要すればハロゲン、低級アルキルおよびハロアルキルから選択される
１またはそれ以上の基により置換されているフェニル基を表わす前記化合物（Ｉ
）が好ましい。より好ましくは、Ｒ1はフェニルを表わす。
より好ましい種類の前記化合物（Ｉ）は、Ｒ2が、同じまたは異なってよい１
〜３の基Ｒ8により置換されている１〜４の炭素原子を有する直鎖状または分岐
鎖状アルキルを表わすものである。より好ましくは、Ｒ2は、同じまたは異なっ
てよい１〜３の基Ｒ8により置換されているメチルを表わす。
Ｒ8は、好ましくは、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ7（式中、Ｒ7はアルキル、最も好ましく
はメチル）またはハロゲンを表わす。
Ｒ2が、フッ素、メトキシ、エトキシおよび−Ｓ（Ｏ）ｎＣＨ3により置換され
ているメチルを表わす化合物が好ましい。
Ｒ6が水素である前記化合物（Ｉ）が特に好ましい。
Ｒ3が、要すれば、ハロゲン（例えば、フッ素）およびハロアルキル（例えば
、トリフルオロメチル）から選択される同一または異なって良い１または２の基
により置換されているフェ
ニルを表わす化合物（Ｉ）も好ましい。
Ｒ4およびＲ5がそれぞれメチルを表わす前記化合物（Ｉ）が特に好ましい。
特に好ましい種類の化合物（Ｉ）は、
Ｒ1が、要すれば、ハロゲン、メトキシおよび要すればハロゲン化されている
メチルから選択される同一または異なって良い１またはそれ以上の基により置換
されているフェニル；
Ｒ2が、フッ素原子、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ7、−ＯＣＨ3または−ＯＣＨ2ＣＨ3によ
り置換されているメチル；
Ｒ3が、ハロゲン、要すればハロゲン化されているメチルおよびＮＯ2から選択
される同一または異なって良い１〜３の基により置換されているフェニル環；
Ｒ4およびＲ5が、メチル；
Ｗが、−ＮＨ−；
Ｒ7が、要すればハロゲン化されているメチル
を表わす化合物である。
特に好ましい種類の化合物（Ｉ）は、
Ｒ1が、非置換フェニル；
Ｒ2が、基Ｒ8により置換されているメチル基；１またはそれ以上のハロゲン原
子により置換されている１〜３の炭素原子
を含む直鎖状または分岐鎖状アルキル；またはシアノ、−ＣＨＯ、−ＣＨ＝ＮＯ
Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯＲ7、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＯＣＨ3、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨＲ9、−Ｃ
ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＨおよび−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3から選択される基；
Ｒ3が、ハロゲンまたは要すればハロゲン化されているメチルから選択される
同一または異なって良い１〜３の基により置換されているフェニル環；
Ｒ4およびＲ5は、メチル；
Ｗは、−ＮＨ−；
Ｒ7は、メチルまたはエチル；
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨＣＨ3およ
び−Ｓ（Ｏ）ｎＣＨ3からなる群の一員
を表わす化合物である。
Ｍｅがメチル、Ｅｔがエチル、Ｐｈがフェニルを表わす以下の表に掲げる化合
物も本発明に含まれる。
上記表の以下の化合物が好ましい。
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
スルホニルメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロ
パンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
チオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
チルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−ジフルオロメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシ
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキ
シメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
トキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−クロロメ
チル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−クロロメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロフェニル）−２−（６−クロロメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
トキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド、
Ｎ−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，
３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−フルオ
ロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，
３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−ジヒドロ
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル）−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル］−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル−２−［６−（３−クロロプロピル）−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル］−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル
）−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル］−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル）−
２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル］−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
スルフィニルメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
チルスルフィニルメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチル−プロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヨードメチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−ジブロモメチル−２，３−ジヒドロ
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルチオ
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エチルチオメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミ
ド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−エチルチオメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒ
ドロキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキ
シメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロ
キシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−アセトキシメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセトキシメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
チルアミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ジ
メチルアミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ジメチル
アミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチルアミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ホルミル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセチル−２，３−ジヒドロ
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−アセトキシメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
トキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキ
シイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エトキシイミノメチレン−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシ
イミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキ
シイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセトキシイミノメチレン−
２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アミノイミ
ノメチレン−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルア
ミノイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−シアノ−２，３−ジヒドロ−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［２，３−ジヒドロ−６−（１−ヒ
ドロキシエチル）−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル］−２−メチルプロパンアミド、および
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ホルミ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルプロパンアミド。
前記化合物（Ｉ）は、既知の方法（すなわち、現在まで使用されているまたは
文献に記載されている方法）の適用または適
合により調製することができる。
以下のプロセスの記載において連続工程は異なる順番で実施することができ、
求める化合物を得るために適当な保護基が要求され得るものを理解されたい。
本発明の特徴によれば、化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有する。）
で示される化合物を、式（ＩＩＩ）：
Ｒ6ＮＨ−Ｒ3 （ＩＩＩ）
（式中、Ｒ3およびＲ6は前述の意味を有する。）
で示されるアミンと反応させることにより調製することができる。この反応は、
通常、塩基、例えば、トリエチルアミンのような３級アミン、およびジクロロメ
タンのような不活性溶媒の存在下に、０℃〜溶媒の還流温度において実施される
。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が３−クロロプロピルを表わす化合物（
Ｉ）が、式（ＩＶ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有し、Ｒ2はシクロプロピルで置換さ
れている。）
で示される化合物を塩素化剤と反応させ、続いてアミン（ＩＩＩ）を反応させる
ことにより調製することができる。この反応は、前述のプロセスにおいて記載し
た条件に従って実施することができる。この態様において、塩素化反応の酸性条
件によりシクロプロピル基Ｒ2が３−クロロプロピル化合物に転換する。
本発明のさらなる特徴によれば、化合物（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5は前述のような意味を有し、Ｗは−ＮＨ−を表わす。）が、式（Ｖ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5は前述のような意味を有し、
ＴＭＳがトリメチルシリルを表わす。）
で示される対応する化合物を、塩素化剤、例えば、塩化オキサリルと反応させて
その場で化合物（ＩＩ）を形成し、それを続いて前述のプロセスに従ってアミン
（ＩＩＩ）と反応させることにより調製することができる。この手順は、ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（１９７８年）、第４３巻、３９７２
〜３９７４頁に記載のような非酸性条件下で、中間体（ＩＩ）を調製するのに有
用である。
本発明のさらなる特徴によれば、化合物（Ｉ）（式中、ＷはＮＲ6、およびＲ6
は水素、低級アルキル、ハロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす。
）を、カップリング剤、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの存
在下に、要すれば塩基、例えば４−ジメチルアミノピリジンの存在下に、ジクロ
ロメタンのような不活性溶媒中にて、０〜６０℃の温度で、前記化合物（ＩＶ）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述のような意味を有する）をアミン（ＩＩ
Ｉ）（式中、Ｒ3は前述のような意味を有し、Ｒ6は、水素、低級アルキル、ハロ
アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす。）と反応させることにより調
製することもできる。
本発明のさらなる特徴によれば、化合物（Ｉ）（式中、Ｒ6は水素原子を表わ
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前述のような意味を有する。）を、塩基、
好ましくは、１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデク−７−エンの存在下
に、不活性溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中にて２０〜１００℃の温度で
、カルボン酸（ＩＶ）を、カルバミン酸フェニルＰｈＯ2Ｃ−ＮＨＲ3（式中、Ｒ3
は前述のような意味を有する。）と反応させることにより調製することもでき
る。
化合物（Ｉ）（式中、ＷはＮＲ6（ここでＲ6は水素原子である。）を表わす。
）を、トリメチルシリルエステル（Ｖ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述
のような意味を有し、ＴＭＳがトリメチルシリルを表わす。）をアミン−ＮＨ2
Ｒ3（式中、Ｒ3は前述のような意味を有する。）と反応させることにより調製す
ることもできる。
この反応は、通常、無水物、好ましくは４−トリフルオロメチル安息香酸無水
物の存在下、不活性溶媒、例えばジクロロメタン中にて、０〜６０℃の温度で、
塩化チタン（ＩＶ）とトリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）との反応によりそ
の場で好ましく調製されるチタン（ＩＶ）塩の触媒量の存在下に行われ
る。この手順は、弱求核性アミンに有用であり、ミヤシタ（Ｍ．Ｍｉｙａｓｈｉ
ｔａ）、シルナ（Ｉ． Ｓｈｉｒｎａ）およびムカイヤマ（Ｔ． Ｍｕｋａｉｙ
ａｍａ）著、ケミカルレターズ（１９９３年）、１０５３〜１０５４頁に記載さ
れている。
式（Ｉ）の化合物は、例えば次に記載したような式（Ｉ）の他の化合物から相
互変換により調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ2が−ＣＨ2ＯＨである式（Ｉ）の相当する化合物を、例えばクロロクロム酸ピ
リジニウムを用いて、ジクロロメタン中で０℃から還流温度までで酸化すること
により調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＷが前記定義のもの
であり、Ｒ2が−ＣＯＲ7を表す式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ7で
ある式（Ｉ）の相当する化合物を、例えばクロロクロム酸ピリジニウムを用いて
、ジクロロメタン中で０℃から還流温度までで酸化することにより調製されうる
。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2がオキシラニル基である式（Ｉ）の化合
物は、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当
する化合物と、メチレン移動試薬、好ましくはジメチルスルホキソニウムメチリ
ドとを、溶剤、好ましくはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で１０℃〜６０
℃の温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が場合によりハロゲンにより置換された
アルケニルを表し、式中の二重結合が１，３−オキサジン−４−オン環に最も近
い２個の炭素原子の間に配置されている式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨＯ又
は−ＣＯＲ7である式（Ｉ）の相当する化合物と、典型的には式Ｐｈ3Ｐ+ＣＨＲ1 1
Ｒ11aＹ-［式中、Ｙは塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒ11及びＲ11aは水素又は
場合によりハロゲン化された炭素原子１〜８個を含有するアルキルを表し、但し
、結合したアルキル基Ｒ7、Ｒ11及びＲ11a中の炭素原子の総数は８を越えない］
のホスホニウム塩の反応により生じたホスホランとの反応により調製されうる。
この反応は、一般に、強塩基、例えばｎ−ブチルリチウムの存在下で及び不活性
溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、０℃から還流温度までの温度で行われ、
その際、反応は、不活性雰囲気下で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ12
［ここで、Ｒ12はＣ1〜Ｃ9アルキル基を表す］である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2
が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当する化合物と、式Ｒ12Ｍｇ−Ｘ［式中、Ｒ12は
前記定義のものであり、Ｘは臭素又はヨウ素を表す］のグリニャール試薬とを反
応させることにより調製されうる。この反応は、不活性溶剤、例えばエーテル又
はテトラヒドロフラン中で、２０〜６０℃の温度で行われうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−ＣＨ2ＯＨである式（Ｉ）の化合物は
、Ｒ2が−ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ7［ここで、Ｒ7は前記定義のものである］である式
（Ｉ）の相当する化合物を加水分解することにより調製されうる。好ましくはＲ7
はメチルであり、加水分解は塩基、例えば炭酸カリウムを用いてアルコール水
溶液中で０〜５０℃で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2がジフルオロメチルである式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当する化合物とジエチルアミノ硫黄
トリフルオリドとを不活性溶剤、例えばジクロロメタン中で０℃〜６０℃の温度
で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−ＣＦ2Ｒ7である式
（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＯＲ7である式（Ｉ）の相当する化合物とジエチル
アミノ硫黄トリフルオリドとを不活性溶剤、例えばジクロロメタン中で０℃〜６
０℃の温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−ＣＨ2Ｉである式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ2が−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＨ2Ｃｌである式（Ｉ）の相当する化合物の反応によ
り調製されうる。この反応は、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムを用いて、
不活性溶剤、好ましくはアセトン中で、周囲温度から溶剤の還流温度までの温度
で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が−Ｃ（Ｚ）Ｒ12aＲ12b［ここで、Ｚは
臭素、塩素又はヨウ素を表し、Ｒ12a及びＲ12bは水素又は場合によりハロゲン化
された９個までの炭素原子を含有するアルキル基を表し、但し、結合したアルキ
ル基Ｒ12a及びＲ12b中の炭素原子の総数は９を越えない］である式（Ｉ）の化合
物は、Ｒ2が−ＣＨＲ12aＲ12bである式（Ｉ）の相当する化合物と、ハロゲン化
剤、好ましくはＮ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド及びＮ−
ヨードスクシンイミドとを、不活性溶剤、例えばテトラクロロメタン中で、場合
によりラジカル開始剤、例えばアゾビス−イソブチロニトリルの存在下で又はタ
ングステン光線で照射することにより及び周囲温度から溶剤の還流温度までの温
度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＳＲ7により置換されたＣ1〜Ｃ10
アルキル基を表す式（Ｉ）の化合物は、−ＳＲ7基が脱離基、好ましくはクロロ
又はブロモに置き換えられた式（Ｉ）の相当する化合物と式Ｒ7ＳＨのチオール
又はチオールのアルカリ金属塩Ｒ7ＳＭ［ここでＭはリチウム又はナトリウムを
表す］とを反応させることにより製造されうる。この反応は、不活性溶剤、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で０℃〜６０℃の温度で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＯＣ（Ｏ）Ｒ7［ここでＲ7は前記
定義のものである］により置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基を表す式（Ｉ）の化
合物は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ7基が脱離基に置き換えられた式（Ｉ）の相当する化合
物と式Ｒ7−ＣＯ2−Ｍ1 +［ここでＭ1はナトリウム又はカリウムを表す］とを反
応させることにより製造されうる。脱離基は、好ましくは塩素又は臭素である。
この反応は、典型的には、不活
性溶剤、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で周囲温度から１２０℃ま
での温度で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＯ2Ｒ7を表す式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ2が−ＣＯ2Ｈである式（Ｉ）の相当する化合物をエステル化して、水素原
子を基Ｒ7に置き換えることにより調製されうる。この反応は、好ましくは、式
Ｒ7ＯＨのアルコール及びジエチルアゾジカルボキシレートと、不活性溶剤、例
えばエーテル中で０℃から溶剤の還流温度までの温度で行われる。あるいは、変
換は、Ｒ2が−ＣＯ2Ｈである式(Ｉ)の相当する化合物を、例えば塩化オキサリル
を用いて、不活性溶剤、例えばジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタン中で
、場合によりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の存在下で、２０℃か
らこの混合物の還流温度までの温度で塩素化して、相当する酸塩化物を得、これ
を引き続き式Ｒ7ＯＨのアルコールと、不活性溶剤、例えばテトラヒドロフラン
中で０℃から溶剤の還流温度までの温度で反応させることにより行われうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＯＲ7［ここでＲ7は前記定義のも
のである］により置換されたＣ1〜Ｃ10ア
ルキル基を表す式（Ｉ）の化合物は、−ＯＲ7がヒドロキシ基に置き換えられた
式（Ｉ）の相当する化合物とアルキルハロゲン化物、好ましくは式Ｒ7−Ｉのヨ
ウ化物とを反応させることにより調製されうる。この反応は、一般に、酸化銀（
Ｉ）の存在下で、不活性溶剤、例えばアセトニトリル中で、周囲温度から還流温
度までの温度で又は場合により弱塩基、例えば炭酸カリウムの存在下で行われる
。一般的な方法は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０、２０６（１９７５）中に記載
されている。Ｒ2が−ＯＲ7により置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基を表す式（Ｉ
）の化合物は、−ＯＲ7基がヒドロキシ基に置き換えられた式（Ｉ）の相当する
化合物と式Ｒ7ＯＨのアルコールとを、トリアルキルホスフィン、例えばトリ−
ｎ−ブチルホスフィン及び１，１’−（アゾジカルボニル）ピペリジンの存在下
で、不活性溶剤（例えばトルエン、２０℃から還流温度までの温度）中で反応さ
せることにより製造されうる。この反応は、Ｊ.Ｒ.ファルク（Ｆａｌｃｋ）によ
りテトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）３５
、５９９７（１９９４）中に記載されている。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ
である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当する化合物と
塩酸ヒドロキシルアミンとを、弱塩基（例えば酢酸ナトリウム）の存在下で、不
活性溶剤（例えばエタノール）中で周囲温度から溶剤の還流温度までの温度で反
応させることにより製造されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ7［ここでＲ7は前
記定義のものである］である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ
）の相当する化合物と塩の形、例えば塩酸塩の形で存在しうる式Ｒ7Ｏ−ＮＨ2の
Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンとを、弱塩基（例えば酢酸ナトリウム）の存在
下で、不活性溶剤（例えばエタノール）中で周囲温度から溶剤の還流温度までの
温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＯＲ7［ここでＲ7
は前記定義のものである］である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ
である式（Ｉ）の相当する化合物と式Ｒ7ＣＯＣｌの酸塩化物とを、不活性溶剤
、例えばテトラヒドロフラン中で０℃から溶剤の還流温度までの温度で反応させ
ることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ9Ｒ10である式（Ｉ
）の化合物は、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当する化合物と式Ｒ9Ｒ10Ｎ−
ＮＨ2のヒドラジンとを、不活性溶剤（例えばエタノール）中で２０℃から溶剤
の還流温度までの温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2がシアノである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2
が−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨである式（Ｉ）の相当する化合物を脱水することにより調製
されうる。この反応は、トリフルオロ酢酸無水物、無水酢酸又はオキシ塩化リン
と、２０℃から混合物の還流温度までの温度で反応させることにより行われうる
。脱水は、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）（１９８３）、７４１ページ中に
記載された方法により、アセトニトリル及び水の混合物中で及び２０℃からこの
混合物の還流温度までの温度で、酢酸銅（ＩＩ）と反応させることによっても行
われうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＯＳＲ7であり、Ｒ7が前記定義
のものである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＯ2Ｈである式（Ｉ）の相当する化
合物を、塩素化剤（例えば塩化オキサリル）を用いて、不活性溶剤（例えばジク
ロロメタン又は１，２−ジクロロエタン）中で、場合によりＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドのような触媒の存在下で、２０℃からこの混合物の還流
温度までの温度で塩素化して、相当する酸塩化物を得、これを引き続き式Ｒ7Ｓ
Ｈ［ここでＲ7は前記定義のものである］のチオールと、不活性溶剤、例えばテ
トラヒドロフラン中で、０℃から溶剤の還流温度までの温度で反応させることに
より調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨ2Ｆである式（Ｉ）の化合物は
、Ｒ2が−ＣＨ2ＯＨである式（Ｉ）の相当する化合物とジエチルアミノ硫黄トリ
フルオリドとを、不活性溶剤、例えばジクロロメタン中で０℃から６０℃までの
温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＨＦＲ7である式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ2が−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ7である式（Ｉ）の相当する化合物とジエチルアミノ
硫黄トリフルオリドとを、不活性溶剤、例えばジクロロメタン中で０℃から６０
℃までの温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＯＮＲ9Ｒ10［ここでＲ9及びＲ1 0
は前記定義のものである］である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が−ＣＯ2Ｈである
式（Ｉ）の相当する化合
物と塩素化剤とを反応させて、前記した方法によりカルボン酸塩化物を製造し、
これを引き続き式Ｒ9Ｒ10ＮＨ［ここでＲ9及びＲ10は前記定義のものである］の
アミンと、不活性溶剤、例えばエーテル又はテトラヒドロフラン中で、０℃から
この混合物の還流温度までの温度で反応させることにより調製されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ2が基−ＣＯ2Ｈである式（Ｉ）の化合物は
、Ｒ2が−ＣＨＯである式（Ｉ）の相当する化合物を酸化することにより調製さ
れえ、これは、Ｒ．Ｃ．ラロック（Ｌａｒｏｃｋ）、コンプレヘンシィブ・オル
ガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、８３８ページ中に報告された方
法によって、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で０〜６０℃の温度での二
クロム酸ピリジニウムとの反応によって達成されうる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＷが前記定義のもの
であり、Ｒ2が基−ＮＲ9Ｒ10により置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基を表す式（
Ｉ）の化合物は、−ＮＲ9Ｒ10基が脱離基、有利には塩素又は臭素により置き換
え
られた式（Ｉ）の相当する化合物と式Ｒ9Ｒ10ＮＨのアミンとを反応させること
により製造されうる。この反応は、一般に、不活性溶剤、例えばエタノール中で
、０〜６０℃の温度で行われる。
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ6が低級アルキル、アルケニル、アルケニ
ル、−ＣＯＲ7又は−ＣＯ2Ｒ7である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ6が水素である式（
Ｉ）の相当する化合物と式Ｒ61−Ｘ1［ここでＲ61は低級アルキル、アルケニル
、アルキニル、−ＣＯＲ7又は−ＣＯ2Ｒ7であり、Ｘ1は脱離基である］の化合物
とを反応させることにより調製されうる。好ましくは、Ｘ1はハロゲン、特に塩
素である。この反応は、一般に、塩基（例えば水素化ナトリウム）の存在下で不
活性溶剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で０℃〜６０℃の温度で行
われる。
本発明のさらなる特徴によれば、ｎが１又は２である化合物は、一般に、ｎが
０又は１である相当する化合物の硫黄原子の酸化により調製される。硫黄原子の
酸化は、一般に、例えば３−クロロペル安息香酸を用いて、ジクロロメタンのよ
うな不活性溶剤中で、−４０℃から室温までの温度で実施される。
本発明の化合物の製造における中間体は、例えば前記したような公知の方法の
応用及び適用により調製されうる。
式（ＩＩ）の酸塩化物は、式（ＩＶ）の化合物と塩素化剤、例えば塩化オキサ
リルとを、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンのような不活性溶剤中で
、場合によりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の存在下で、−２０℃
からこの混合物の還流温度までの温度で反応させることにより調製されうる。
式（ＩＩ）の酸塩化物は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６６）
、８８、３４４０中のリー（Ｌｅｅ）の公開された方法に記載されたように、前
記式ＩＶのカルボン酸と、トリフェニルホスフィン及び四塩化炭素の混合物との
反応によっても調製されうる。
式（ＩＶ）の酸は、式（ＶＩ）：
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記定義のものであり、
Ｒ8aはアルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表す］のエステルの加水分解
により調製されうる。この反応は、塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムの存在下で及び溶剤、例えば水性アルコール中で、０℃から溶剤の還流温
度までの温度で行われる。
式（ＩＶ）の酸は、式（ＶＩＩ）：
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記定義のものであり、Ｂｚはベンジルである
］のベンジルエステルと臭化アルミニウム及びアニソールとを、ニトロメタンの
存在下で及び不活性溶剤、例えばジクロロメタン中で、０〜５０℃の温度で反応
させることによっても調製されうる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が前記定義のものであり、ＴＭＳがｔ−ブチルジメチル
シリル基に置き換えられている式（Ｖ）のｔ−ブチルジメチルシリルエステルは
、ｔ−ブチルジメチルシランを用いる式（ＶＩＩ）のベンジルエステルのエステ
ル交換
により調製されうる。この反応は、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＯＡｃ）2及
び塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で、不活性溶剤、例えばジクロロメタ
ン中で、０〜６０℃で、テトラヘドロン・レターズ（１９８６）、ｖｏｌ．２７
、３７５３〜３７５４ページ中に記載された方法により行われうる。
式（Ｖ）のトリメチルシリルエステルは、場合により、その場で、前記式（Ｉ
Ｖ）の化合物とクロロトリメチルシランとを不活性溶剤、例えばエーテル中で、
０℃から溶剤の還流温度までで反応させることにより調製されうる。
式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）のエステルは、式（ＶＩＩＩ）：
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記定義のものである］の化合物と式ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）
（Ｒ5）ＣＯ2Ｒ8a又は式ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）（Ｒ5）ＣＯ2Ｂｚ［それぞれ、式中
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＢｚは前記定義のものである］のイミンとの反応により調製
されうる。この反応は、溶剤の存在又は不在下で、９０〜
２００℃の温度又は溶剤の沸点で行われうる。不活性溶剤、例えばキシレンを使
用する場合、生成されたアセトンを好ましくは留去する。
式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）のエステルは、式（ＩＸ）：
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記定義のものであり、Ｒ13はアルキル基（有利にはメチ
ル又はエチル）を表す］の化合物と式ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）（Ｒ5）ＣＯ2Ｒ8a又は
ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）（Ｒ5）ＣＯ2Ｂｚ［それぞれ、式中Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＢｚ
は前記定義のものである］のイミンとの反応により調製されうる。この反応は、
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物から式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の化合物を調製する
ために使用されたのと同様の条件を使用して行われる。
式ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）（Ｒ5）ＣＯ2Ｒ8a又は式ＣＨ2＝ＮＣ（Ｒ4）（Ｒ5）Ｃ
Ｏ2Ｂｚのイミンは、式Ｈ2Ｎ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）ＣＯ2Ｒ8a又は式Ｈ2Ｎ−Ｃ（Ｒ4
）（Ｒ5）ＣＯ2Ｂｚ
［それぞれ、式中Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＢｚは前記定義のものである］のアミノ酸
エステルと好ましくは水溶液としてのホルムアルデヒドとを、周囲温度から６０
℃までの温度で反応させることにより調製されうる。
式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の中間化合物は新規
であり、それ自体本発明のさらなる特徴をなす。
式（ＩＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）の化合物は公知であるか、又は例え
ば国際特許出願公開（ＷＯ）第９３／１５０６４号明細書中に記載されたような
公知の方法を用いて調製されうる。
次の非限定例で、本発明を説明する。実施例１
ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（７５％純度、２．５５ｇ）を、氷／水浴中で
冷却したジクロロメタン中のＮ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，
３−ジヒドロ−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（１．００ｇ）の攪拌
溶液へ添加した。この混合物を周囲温度で２時間攪拌し、
飽和重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機溶液を、
飽和重炭酸ナトリウム溶液及び塩水で順に洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム
）、溶剤を減圧下で蒸発させた。残さを、ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶離す
るシリカゲル上ででのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２，５−ジフ
ルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルスルホニルメチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
プロパンアミド（化合物１、０．２１ｇ）が白色固体として得られた；融点１６
０〜１６２℃。実施例２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のジシクロヘキシルカルボジイミド（１０．
０４ｇ）の溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２−（２，３−ジヒドロ
−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン酸（１３．００ｇ）の攪拌溶液に２０℃で
添加した。２，５−ジフルオロアニリン（７．８４ｇ）をこの溶液に２０℃で添
加し、この溶液を周囲温度で１８時間攪拌した。この反応混合物を酢酸エチルで
希釈し、次いで水に
添加し、かつ微細懸濁液を濾過により除去した。有機層を０．５Ｍ塩酸、塩水、
１．０Ｍ炭酸ナトリウム及び塩水で順に洗浄し、次いで乾燥させた（硫酸マグネ
シウム）。有機溶液を減圧下で蒸発させ、残さをジクロロメタンを用いて溶離す
るシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２，５−ジフル
オロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−−６−メチルチオメチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパ
ンアミド（化合物３、１．３５ｇ）が黄色固体として得られた；ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）１．６８（ｓ，６Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｓ，２Ｈ）、
５．３０（ｓ，２Ｈ）、６．６４〜６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．９５〜７．０５
（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．３８（ｍ，５Ｈ）、８．１１〜８．２１（ｍ，２
Ｈ）。
同様の方法で行うことにより、次の化合物も調製された：Ｎ−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルチオメチル−４−
オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ
ロパンアミド（化合物４）、橙色油状物として；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．７２
（ｓ，６Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｓ，
２Ｈ）、５．４（ｓ，２Ｈ）、７．２５〜７．８（ｍ，９Ｈ）、８．４２（ｂｓ
，１Ｈ）。実施例３
ジクロロメタン中の２−（６−ジフルオロメチル）２，３−ジヒドロ−４−オ
キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ
パン酸（０．７０ｇ）の攪拌溶液へ、塩化オキサリル（０．２２ｍｌ）、次いで
ジメチルホルムアミド１滴を添加した。この反応混合物を周囲温度で３０分攪拌
し、次いで０℃まで冷却した。この溶液にトリエチルアミン（０．３６ｍｌ）、
３−アミノベンゾトリフルオリド（０．３４ｇ）、次いでトリエチルアミン（０
．３６ｍｌ）を順に添加した。この反応混合物を０℃で３０分及び周囲温度で２
時間攪拌し、次いで水、２Ｍ塩酸、水、１Ｍ炭酸ナトリウム及び水で順に洗浄し
た。有機溶液を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、減圧下で蒸発させて、Ｎ−（３
−トリフルオロフェニル）−２−（６−ジフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド（化合物２、０．２５ｇ）がベージュ色固体として得られた、
融点５８〜６０℃。
同様の方法で行うことにより、次の化合物が調製された：
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド（化合物１５）、白色固体として、融点１２２〜１２５
℃；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物１３）、融点１２５〜１２７℃；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシ
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物１１１）、白色固体として、融点１２０．５
〜１２２℃；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキ
シメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物３５）、黄色固体として、融点１１３〜１
１４．５℃；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
トキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物３
５）、クリーム色固体として、融点１０３〜１０４．５℃；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物１１２）、黄色固体として、融点１６１〜１
６２．５℃；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１１３）、淡黄褐色固体として、融点１４
０〜１４１．５℃；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−クロロメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物２５）、桃色固体として、融点１３５．５〜
１３７℃；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−クロロメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド（化
合物１１４）、ベージュ色固体として、融点１５９〜１６２℃；
Ｎ−（３−トリフルオロ−フェニル）−２−（６−クロロメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物２４）を橙色の融点１６１．５−１６３℃の
固形物として；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
トキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２４）を融点１１６．５−１１７．
５℃のクリーム色の固形物として；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド（化合物３４）を黄色の融点９２．５−９４．５℃の固形物と
して；
Ｎ−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物３６）を融点８９−９
０．５℃
の白色の固形物として；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１２５）を黄色の融点１１０−１１２．５
℃の固形物として；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物３７）を融点７９．５−８２℃として；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エトキシメチル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（化合物１２６）を白色の融点１２９．５−１３１℃
の固形物として；
Ｎ−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−フルオ
ロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３１）をガムとして
、ＮＭＲ
値（ＣＤＣｌ3）δ１．６６（ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ），５．３８（ｓ
，２Ｈ）、７．２−７．３（ｍ，８Ｈ）として；
Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３２）を、ＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3
）δ１．６３（ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ）５．３２（ｓ，２Ｈ）、７．１
−７．３（ｍ，７Ｈ）として；
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１３３）を、ＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）δ１
．６６（ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ）５．３２（ｓ，２Ｈ）、７．１５−７
．３（ｍ，８Ｈ）として；
Ｎ−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロメチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３４）を、ＮＭＲ値（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．６２（ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ）、５．３８（ｓ，
２Ｈ）、７．２−７．３（ｍ，７Ｈ）として；
Ｎ−（３−トリフロオロメチルフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，
３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３５）を、ＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）
δ１．６６（ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、７．２
−７．３（ｍ，９Ｈ）として；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−フルオロメチル−２，３−ジヒドロ
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパンアミド（化合物１３６）を、ＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）δ１．６５（
ｓ，６Ｈ），４．８（ｄ、２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、７．２−７．３（ｍ
，９Ｈ）として。
以下に述べる４つの化合物を、２−（６−シクロプロピル−２，３−ジヒドロ
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ
チルプロパン酸から調製し、反応過程中において（反応中）塩酸の添加によりシ
クロプロピル環が開き、６−（３−クロロプロピル）の位置で置換したオキサジ
ノン誘導体を生じた。すなわち；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル）−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３７）なる融点１６２−．５−１
６７℃の化合物と；
Ｎ−（３−クロロフェニル−２−［６−（３−クロロプロピル）−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル］−
２−メチルプロパンアミド（化合物１３８）なる融点５７−５９℃の化合物と；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル
）−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３９）なる融点４４−４８
．５℃なる化合物と；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−［６−（３−クロロプロピル）−
２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１４０）なる融点１１４．５−１
１６℃の化合物であった。実施例４
ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（純度７５％、０．５４ｇ）を、Ｎ−（２，５
−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルチオメチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
プロパンアミド（化合物１，１．００ｇ）の攪拌液にジクロロメタン中で−２０
℃で添加した。この混合液を−２０℃で１時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し
て、１Ｍの炭酸ナトリウムで洗って（硫酸マグネシウム）で乾燥させ、減圧下で
溶媒を蒸留した。残さをジエチルエーテルですり砕き、Ｎ−（２，５−ジフルオ
ロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルスルフィニルメチル−４−
オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）２−メチルプロ
パンアミド（化合物５，０．５１ｇ）を融点１２４−１２８℃の白色固体として
得た。
同様の過程を経ることにより、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
チルスルフィニルメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド（化合物６）を融点１０５−１０７℃の白色固形物として得た
。実施例５
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド（化合物８，０．２ｇ）と、ヨウ化ナトリウム（０．０６５ｇ
）の混合物をアセトン中で環流下にて１８時間加熱し、蒸留して残さをエーテル
に再度溶解した。このエーテル様溶液を飽和水様チオ硫酸ナトリウム溶液と水と
で交互に洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて減圧蒸留し、残さを放置して
乾燥カラムクロマトグラフィーにて珪素上で精製し、酢酸エチル／ジクロロメタ
ンで溶離させて、Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−
ヨードメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド（化合物９，０．０４ｇ）を融点１３４．６−
１３６．６℃の白色固形物として得た。実施例６
Ｎ−（３−クロフォフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物１．０ｇ）と、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（０．４５ｇ）と、アゾビスイソブチロニトリル（１０ｍｇ）を四塩化炭素中
で混合し、６５℃で２時間加熱した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．１ｇ）を
２度添加して、この溶液を６５℃でさらに２時間加熱した。この溶液を冷却し、
減圧下で溶媒を除去して、褐色の残さを得、乾燥カラムクロマトグラフィーの珪
素上にて精製し、酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離し、Ｎ−（３−クロロフェ
ニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合
物８，０．１ｇ）を融点８９．８−９０．８℃の白色固形物として得た。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物７）なる融点１５９．８−１６１．２℃
の化合物と；
Ｎ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（６−ジブロモメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド（化合物１４１）を得、ＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）δ１．
７２（ｓ，６Ｈ），５．３（ｓ、２Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、７．０３−７
．０８（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．５（ｍ，７Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）、
７．９７（ｂｒｓ，１Ｈ）なる化合物を得た。実施例７
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルプロパンアミド（化合物１５，１．０ｇ）を、チオメトキシドナトリウ
ム（０．１８ｇ）の攪拌懸濁液にテトラヒドロフラン中で添加した。この混合物
を室温で１時間攪拌し、エーテルと水の混合物中に注入して、エーテル層を水酸
化ナトリウム溶液（０．５Ｍ）と塩水とで洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥さ
せて蒸留した。残さを、乾燥カラムクロマトグラフィー上のシリカゲル上で精製
して、ジクロロメタン／イソ−ヘキサンとで溶離し、さらにイソ−ヘ
キサン／酢酸エチルとで溶離して、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル−２−（２
，３−ジヒドロ−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物９９，０．
６３ｇ）を白色の融点１２９−１３０℃の固形物として得た。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エチルチオメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１００）なる融点１０４．５−１０５．５
℃の白色固形物と；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−エチルチオメチル−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０１）なる白色の融点１２８−１
２９℃の固形物。実施例８
炭酸カリウム（０．３３ｇ）溶液を水中に少しずつ添加し、Ｎ−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−（６−アセト
キシメチル−２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（０．
８ｇ）の攪拌溶液をメタノールに添加した。室温で４時間攪拌を持続し、この混
合液を蒸留して、残さをエーテルと水の混合液に再度溶解した。有機層を（硫酸
マグネシウムで）乾燥させ、蒸留して残さを乾燥カラムクロマトグラフィーにて
精製して、エーテルで溶離してＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０２
，０．３１ｇ）をガムとして得、そのＮＭＲ値は（ＣＤＣｌ3）δ１．７（ｓ，
６Ｈ），４，１（ｄ、２Ｈ）、５．３（ｓ，２Ｈ）、７．１−７．３（ｍ，７Ｈ
）７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、８．３（ｓ，１Ｈ）なる化合
物を調製した。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキ
シメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミ
ド（化合物３１）なる橙色のガムであって、ＮＭＲ値が（ＣＤＣｌ3）δ１．７
（ｓ，６Ｈ）、４，２（ｓ、２Ｈ）、５．４（ｓ、２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ）
、７．２−７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．５（ｄ，２Ｈ）、８．４（ｂｓ、１Ｈ）
を示す化合物と；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロ
キシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物１３０）なる黄色の融点６９．５−７１
．５℃の化合物を得た。この化合物もまた化合物１２９の調製に使用した（実施
例１８参照）。実施例９
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（１．０９ｇ）と、酢酸ナトリウム（０．３６ｇ
）の混合物を８０−９０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中において３時間加
熱した。冷却液をエーテルで希釈し、水で洗って（ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌ
ｐｈａｔｅで）乾燥させ、真空下で
蒸留してＮ−（３−トリフルオロフェニルメチル）−２−（６−アセトキシメチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０３，０．８１ｇ）なる融
点７６．５−７７．５℃の白色の固形物を得た。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセトキシメチル−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１０４）なる化合物を融点１２５−１２６
℃の黄色固形物として得た。実施例１０
メチルアミン（エタノール中３３％の溶液２ｍｌ）を、Ｎ−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン
アミド（０．５ｇ）の攪拌懸濁液にエタノール中で添加した。１時間室温で攪拌
を持続した。この溶液を（酢酸エチルで）希釈し（水で）洗って（硫酸マグネシ
ウムで）乾燥させ、蒸留した。残さ
をシリカゲル上において乾燥カラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノール
／ヘキサンで溶離してＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３
−ジヒドロ−６−メチルアミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０５，０．
２１ｇ）を橙色のガムとして得、そのＮＭＲ値が（ＣＤＣｌ3）δ１．６（ｓ，
６Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｓ，２Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、
７．１−７．３（ｍ，８Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、
８．４５（ｓ，１Ｈ）を示す化合物を得た。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ジ
メチルアミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０６）を褐色のガムとして得
、そのＮＭＲ値が（ＣＤＣｌ3）δ１．６（ｓ，６Ｈ）、２．１２（ｓ，６Ｈ）
、３．０（ｓ，２Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．０−７．３（ｍ，７Ｈ）、７
．５５（ｍ，１Ｈ）、７．７（ｍ，１Ｈ）、８．４（ｍ，１Ｈ）を示す化合物と
；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ジメチル
アミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０７）なる融点７５−７６℃の化合
物と；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルア
ミノメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０８）なるクリーム色の融点６０−６
６℃の化合物として得た。実施例１１
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキ
シメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（０．６ｇ）のジクロロメタン溶液に、ピリジニウ
ム・クロロクロメート（０．６ｇ）の懸濁液を添加して、室温で攪拌した。１．
５時間後、この混合液を酢酸エチルで希釈し、（水で）洗って（硫酸マグネシウ
ムで）乾燥させ、蒸留した。残さをシリカゲル上乾燥カラムクロマトグラフィー
にて精製し、酢酸エチルで溶離してＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（
２，
３−ジヒドロ−６−フォルミル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１０９，０．３５ｇ
）なる黄色の融点１４４−１４６℃の化合物として得た。
同様の過程であるが、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−フォルミル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパンアミドを反応開始化合物とし、粉末状の４
ＡモレキュラーシーブのＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２７）を黄色の融点９２−
９５℃の化合物として調製した。実施例１２
オキサリル・クロライド（０．２ｍｌ）に続いてＮ，Ｎ−ジメチルフォルミア
ミド（１滴）をｔ−ブチルジメチルシリル２−（６−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（０．９２ｇ）をジクロロメタン中で添加した。混合
液を０．５時間攪拌し、２，５−ジフルオロアニリン（０．３ｇ）のジク
ロロメタン溶液を添加した。０．３時間後にトリエチルアミン（０．６ｍｌ）を
添加し、溶液を１時間攪拌して、蒸留した。残さを酢酸エチルに再度溶解し、水
で洗い、塩酸（２Ｍ）と重炭酸ナトリウム溶液で洗って（硫酸マグネシウムで）
乾燥させ、シリカゲル上において乾燥カラムクロマトグラフィーにて精製し、
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−アセトキシメチル−２，３
−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物１１０，０．１８ｇ）をガムとして得、
そのＮＭＲ値が（ＣＤＣｌ3）δ１．５（ｓ，６Ｈ）、２．１（ｓ、３Ｈ）、４
．６（ｓ，２Ｈ）、５．４（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ
，１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．１（ｍ，
１Ｈ）を示す化合物を得た。
同様の過程を経て、Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−２−（２，３
−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２２）を融点８
７−９０℃
の橙色の固形物として調製した。実施例１３
塩酸ヒドロキシルアミン（０．３１ｇ）に続き、酢酸ナトリウム（０．３７ｇ
）を、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−フォルミル−２，３−ジ
ヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパンアミド（１．５ｇ）の攪拌液中にエタノール中で室温にて添
加した。１０分後に沈殿した固形物をろ過し、エタノールと水で洗って乾燥させ
、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキ
シイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１１５，０．５３ｇ）なる融点２
０７．５−２０９．５℃の化合物を得た。
同様の過程を経るが、適正な以下のＯ−アルキルヒドロキシルアミン誘導体を
使用することにより、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−エトキシイミノメチレン−２
，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパ
ンアミド（化合物１１６）なる融点１８４．５−１８６．５℃のクリーム色の固
形物と；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシ
イミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１１７）を融点１７９−１８１．５
℃の暗黄色固形物と；
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシ
イミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−
イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２８）を白色の融点１８９．５−
１９０．５℃の固形物とを得た。実施例１４
無水酢酸（３ｍｌ）をＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−ヒドロキシイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（０．４ｇ）の攪拌
液にピリジン（３ｍｌ）中で−５℃にて添加した。１．５時間後にこの混合液を
氷／水に注入して（酢酸エチルで）抽出した。抽出物
を塩酸（２Ｍ）と塩水で洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて蒸留した。残
さをシリカゲル上で乾燥カラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン／酢酸
エチルで溶離してＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アセトキシイ
ミノメチレン−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１１８，０．３２
ｇ）をオフホワイト色の融点１２５−１２７℃の化合物として得た。実施例１５
ヒドラジン水和物（０．０６ｍｌ）をＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−２
−（２，３−ジヒドロ−６−フォルミル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（０．５ｇ）の攪拌
液中にエタノール中で室温で添加した。０．５時間後に溶媒を蒸留し、残さを酢
酸エチルに再度溶解して水と塩水で洗い、ヘキサン／酢酸エチルで溶離して、Ｎ
−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−アミノイミノメチレン−２，３−
ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルプロパンアミド（化合物１１９，０．１９ｇ）な
る暗黄色の融点１５３−１５５℃の固形物を得た。
同様の過程を経て、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチルアミノイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２１）を
融点１４６−１４９℃のベージュ色の固形物を得た。実施例１６
無水トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２
−（６−ヒドロキシイミノメチレン−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（０．４ｇ）の攪拌液に
ピリジン（４ｍｌ）中で０．５℃で添加した。０．５時間後、氷および酢酸エチ
ルを添加して、混合物を１時間攪拌した。有機層を（水で）洗い、（硫酸マグネ
シウムで）乾燥させて蒸留した。残さを、シリカゲル上において乾燥カラムクロ
マトグラフィーにて精製し、ヘキサン／酢酸エチルで溶離してＮ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−２−（６−シアノ−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（
化合物１２０，０．１６ｇ）
なる融点１３２．５−１３５℃の白色の固形物を得た。実施例１７
臭化メチルマグネシウム（３Ｍのエーテル溶液を１．７ｍｌ）を、一滴ずつＮ
−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（６−フォルミル−２，３−ジヒドロ−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ
ルプロパンアミド（１．０ｇ）の攪拌液に乾燥テトラヒドロフラン中で不活性雰
囲気下で−５℃にて滴下した。同一温度で１時間後に塩化アンモニウム溶液（飽
和）と酢酸エチルを添加した。有機層を（塩水）で洗い、（硫酸マグネシウムで
）乾燥させて蒸留した。残さを乾燥カラムクロマトグラフィーのシリカゲル上で
精製して、ジクロロメタン／酢酸エチルで溶離してＮ−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−［２，３−ジヒドロ−６−（１−ヒドロキシメチル）−４−オキソ
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル］−２−メチルプロパン
アミド（化合物１２３，０．２７ｇ）を融点８５−８８℃のクリーム色の固形物
として得た。実施例１８
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（１．０ｇ）のジクロロメタン
溶液を、ピリジニウム・クロロクロメート（０．８ｇ）と、粉末状４Ａモレキュ
ラ−シーブ（１．６ｇ）との攪拌混合液に添加した。２時間後に混合液を乾燥カ
ラムクロマトグラフィー上のシリカゲル上から直接精製し、ジクロロメタンで溶
離して、Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−
フォルミル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル
）−２−メチルプロパンアミド（化合物１２９，０．８３ｇ）なる暗緑色の融点
７６−７７．５℃の固形物として得た。参照例１
水酸化ナトリウム（１６．４３ｇ）水溶液を、エチル−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（６８ｇ）の攪拌液に、エタノー
ルと１，４−ジオキサンの混合下で添加した。この溶液を６０℃で６時間加熱し
、冷却して減圧下で溶媒を除去し、橙色の油を得、水に再度溶解させた。水様の
溶液をジクロロメタンで洗い、ｐＨ
１まで酸化して、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を（硫酸マグネシウムで）乾
燥させて、減圧下にて蒸留した。残さをカラムクロマトグラフィーにてシリカゲ
ル上で精製し、ジクロロメタン／酢酸エチルで溶離して２−（２，３−ジヒドロ
−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン酸（２４．２ｇ）を融点１３６−１３７℃
の黄色の固形物として得た。
同様の経過を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸なる白色の融点２００．
５−２０１．５℃の固形物と；
２−（６−シクロプロピル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸なる融点１８８．
５−１８９．５℃とを得た。参照例２
２，２−ジメチル−６−メチルチオメチル−６−フェニル−４Ｈ−１，３−ジ
オキシン−４−オン（５１．６４ｇ）と、エチル２−（Ｎ−メチレンアミノ）−
２−メチルプロパノエート
（３０．９８ｇ）とをキシレン中で２時間、油浴中で加熱し、油浴の温度を１８
０℃に維持した。反応中において、生成したアセトンを蒸留によって除去し、等
容量のキシレンを添加して濃度を一定に維持した。この溶液を冷却して減圧蒸留
し、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチルチオメチル−４−オキソ−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエートを橙色
の油（６８ｇ）として得、そのＮＭＲ値は（ＣＤＣｌ3）δ１．２３（ｔ，３Ｈ
）、１．２３（ｔ、３Ｈ）、１．５６（ｓ，６Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、３
．２１（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、７．２５
−７．４（ｍ，５Ｈ）であった。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
ベンジル−２−（６−アセトキシメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート
を融点１０５−１０１℃の白色の固体として得；
エチル２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエートを橙色の油と
して得、そのＮＭＲ値が
（ＣＤＣｌ3）１．２２（ｔ，３Ｈ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ，
３Ｈ）、４．１２（ｑ、２Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、７．２−７．４８（ｍ
，５Ｈ）を示す化合物と；
ｔ−ブチル２−（６−アセトキシメチル２，３−ジヒドロ−４−４−オキソ−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエ
ートを融点１２５−１２５．７℃の黄色固形物として得た。参照例３
チオメトキシドナトリウム（３９．７５ｇ）を少量ずつ、６−ブロモメチル−
２，２−ジメチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン（１６
８．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド溶液を攪拌しておいて１０℃で添
加した。大気温度にて１８時間攪拌したのち、その溶液を水へ注入して酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水と塩水とで交互に洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥
させた。有機層を減圧蒸留し、残さをクロマトグラフィーにてシリカゲル上で精
製し、ヘキサン／ジクロロメタンで溶離して、２，２−ジメチル−６−メチルチ
オメチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン（１０３．３ｇ
）を黄色固形物として得、そのＮＭＲ値が
（ＣＤＣｌ3）１．８０（ｓ，６Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｓ，
２Ｈ）、７．２６−７．４１（ｍ，５Ｈ）を示す化合物を得た。参照例４
２−アミノ−２−メチルプロパン酸（１６５ｇ）のエタノール攪拌懸濁液を０
℃で塩化水素ガスで飽和させた。混合液を還流下で４時間加熱し、溶媒を減圧蒸
留し、エチル２−アミノ−２−メチルプロパノエート・塩酸塩を白色固形物とし
て得た。炭酸ナトリウム（１００ｇ）を水中固形物の懸濁液にゆっくりと添加し
、続いて４０％の水様ホルムアルデヒド溶液（１５０ｇ）を添加して、懸濁液を
３時間攪拌した。混合液をエーテルで抽出し、有機層を水で洗い、（硫酸マグネ
シウムで）乾燥させて、溶媒を減圧蒸留して除去し、エチル２−（Ｎ−メチレン
アミノ）−２−メチルプロパノエート（１３７．８ｇ）と、その３量体である１
，３，５−トリ（１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル）ヘキサヒドロト
リアジンを無色の油として得、そのＩＲ値は（液体フィルム）、２９８０（ｓ）
、１７２５（ｖｓ）、１２５０（ｓ）、１１４０（ｖｓ）であった。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
ｔ−ブチル２−（Ｎ−メチレンアミノ）−２−メチルプロパノエートを黄色の
液体として得、そのＩＲ値は（液体フィルム）、２９７８（ｍ）、１７２５（ｓ
）、１３７０（ｍ）、１２５０（ｍ）１１３５（ｖｓ）ｃｍ-1であった。参照例５
三臭化アルミニウム（３．８５ｇ）のニトロエタン溶液を、ベンジル２−（６
−ジフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロノエート（１．９３ｇ）と、ア
ニソール（３．１ｇ）のジクロロメタン溶液との攪拌液に０℃で不活性雰囲気中
で添加した。反応混合液を０℃で１０分攪拌し、大気温中で２時間ジクロロメタ
ンで希釈した。ジクロロメタン溶液を２Ｍの塩酸と水とで交互に洗った。有機層
を１Ｍの重炭酸ナトリウムで抽出し、水様抽出物をジエチルエーテルで洗って、
２Ｍの塩酸によってｐＨ１まで酸化した。酸性溶液を酢酸エチルで抽出し、抽出
物を（硫酸マグネシウムで）乾燥させ、減圧蒸留して２−（６−ジフルオロメチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパン酸（０．７０ｇ）なる融点１４９−
１５１℃の桃色の固形物として得た。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
２−（６−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸を得、そのＮＭＲ
値（ＣＤＣｌ3）は１．５５（ｓ、６Ｈ）、３．８（ｓ，２Ｈ）、５．３（ｓ，
２Ｈ）、７．３（ｍ，５Ｈ）となった。参照例６
ジエチルアミノスルファ・トリフルオライド（１．３ｍｌ）を、ベンジル２−
（６−フォルミル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．０ｇ）のジクロ
ロメタン攪拌溶液に０℃で添加した。この溶液を０℃で０．５時間攪拌し、大気
温中で３時間攪拌した。この溶液を飽和水様塩化アンモニウム溶液に注入して、
有機層を（硫酸マグネシウムで）乾燥させ、減圧蒸留してベンジル２−（６−ジ
フルオロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．１ｇ）を黄色のガ
ムとして得、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）は
１．５５（ｓ，６Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、５．２（ｓ，２Ｈ）、５．９５
（ｔ，１Ｈ）、７．１５−７．４（ｍ，１０Ｈ）となった。参照例７
ベンジル２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート
（１．０ｇ）のジクロロメタン溶液を、５分間にわたってピリジニウム・クロロ
クロメート（０．９ｇ）のジクロロメタン溶液の攪拌懸濁液に大気温にて添加し
た。１時間攪拌した後、反応混合液をジクロロメタンで希釈し、水で洗った。有
機層を（硫酸マグネシウムで）乾燥させ、溶媒を減圧蒸留して除去し、ベンジル
２−（６−フォルミル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（０．８５ｇ）を
橙色のガムとして得、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ３）は１．５（ｓ，６Ｈ）、５．
１（ｓ，２Ｈ）、５．３（ｓ，２Ｈ）、７．２（ｂｓ，５Ｈ）、７．３−７．４
（ｍ，５Ｈ）、９．２５（ｓ，１Ｈ）となった。参照例８
炭酸カリウム水溶液（０．９６ｇ）を少量ずつベンジル２−（６−アセトキシ
メチル−２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．７０
ｇ）のメタノール攪拌溶液へ０℃で添加した。この混合液を大気温にて１時間攪
拌し、溶媒を減圧蒸留した。残さを２Ｍの塩酸で酸化して、ジエチルエーテルで
抽出し、抽出物を（硫酸マグネシウムで）乾燥させて、溶媒を減圧蒸留して、ベ
ンジル２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−フェ
ニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２
．５１ｇ）を黄色のガムとして得、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）は１．６（ｓ，
６Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、５．１（ｓ，２Ｈ）、５．３（ｓ，２Ｈ）、７
．２６−７．４２（ｍ，１０Ｈ）となった。
同様の経過を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
ｔ−ブチル２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエー
トを融点は１１５−１１６．５℃
のクリーム色の固形物として得た。参照例９
３７％の水様ホルムアルデヒド溶液（１７．３ｇ）を１０分以上ベンジル２−
アミノ−２−メチルプロパノエート（２８．０ｇ）のジエチルエーテル攪拌液に
大気温にて添加した。この２層からなる混合液を２．５時間攪拌し、塩水で洗っ
た。エタノール様溶液を（硫酸マグネシウムで）乾燥させ、溶媒を減圧蒸留して
、ベンジル２−（Ｎ−メチルアミノ）−２−メチルプロパノエート（２９．４ｇ
）と等容量の３量体１，３，５−トリ（１−ベンジルオキシカルボニル−１−メ
チルエチル）ヘキサヒドロトリアジンを無色の油として得、そのＩＲ値は（液体
フィルム）２９８０（ｍ）、１７２５（ｖｓ）、１２５０（ｍ）、１１３５（ｖ
ｓ）であった。参照例１０
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１
，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸（２７．５ｇ）とトリフ
ェニルフォスフィン（３４．５ｇ）との、テトラクロロメタン（１７３ｍｌ）お
よびジクロロメタン中における混合物を、還流下で４５分加熱した。反応混
合液を氷浴中で冷却し、３−クロロアニリン（１２．８ｇ）およびトリエチルア
ミン（１４．０ｍｌ）を攪拌しながら一滴ずつ添加した。この混合物を大気温中
で２時間攪拌し、減圧蒸留した。残さを酢酸エチルに懸濁し、不溶物をろ過して
除いた。ろ過物を減圧蒸留し、残さをシリカゲルのクロマトグラフィーにて精製
し、酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２
，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（１８．８ｇ）を白色の融点１
４６．５−１４９．９℃の固形物として得た。
同様の経過を経て、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−
２−（６−メチル−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）プロパンアミ
ドを調製し、その融点は１１３．５−１１４．５℃であった。参照例１１
実施例３に示す過程によって、以下の化合物を調製した。すなわち；
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（化合物２４）を白色の融点１４０．
８−１４１．６℃の固形物として得た。参照例１２
フォスフォラス・トリブロマイドのエーテル溶液（５．１ｍｌ）を０．５時間
かけて、ベンジル２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノ
エート（６１．１ｇ）をエーテルとテトラヒドロフランとの混合液中にて−７８
℃で添加した。混合液を−１０℃で４時間攪拌し、室温で１時間攪拌して（水で
）洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて蒸留した。残さの乾燥カラムクロマ
トグラフィー上シリカゲルによる精製を行って、ベンジル２−（６−ブロモメチ
ル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパンアミド（４６．１ｇ）を得、そのＮＭＲ値（
ＣＤＣｌ3）は１．５（ｓ，６Ｈ）、３．８（ｓ，２Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ
）、５．３（ｓ，２Ｈ）、７．２（ｓ，５Ｈ）となった。参照例１３
酢酸パラジウム（二価）（２５ｍｇ）、ｔ−ブチル−ジメチルシラン（１．２
５ｍｌ）と、トリエチルアミン（０．０５ｍｌ）の、ジクロロメタン混合液を、
不活性雰囲気下にて０．２５時間室温で攪拌した。ベンジル２−（６−アセトキ
シメチル−（２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（１．０ｇ）の溶液を、１８
時間持続して攪拌した。混合液をろ過（ｈｙｆｌｏ）し、蒸留してｔ−ブチルジ
メチルシリル２−（６−アセトキシメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエー
ト（０．９２ｇ）を黄色の油として得、そのＮＭＲ値は（ＣＤＣｌ3）δ、０．
２５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，６Ｈ）、２．０（ｓ，３Ｈ）、４．５（ｓ，２
Ｈ）、５．２（ｓ，２Ｈ）、７．０−７．３（ｍ，５Ｈ）となった。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
ｔ−ブチルジメチルシリル２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
プロパノエートを黄色の油
として得、そのＮＭＲ値は（ＣＤＣｌ3）δ、０．１５（ｓ，６Ｈ）、０．７９
（ｓ，９Ｈ）、１．４３（ｓ，６Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｓ，
２Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、７．１−７．３（ｍ，５Ｈ）と；
ｔ−ブチルジメチルシリル２−（６−エトキシメチル−２，３−ジヒドロ−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
プロパノエートを暗黄色の油として得、安定度が不良であるために、次の段階で
直接使用した。実施例１４
ｔ−ブチル２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート
（２．６ｇ）と、トリフルオロ酢酸（２．０５ｇ）とのジクロロメタン中混合物
を、３５℃で２０時間攪拌した。さらにトリフルオロ酢酸（０．８２ｇ）を添加
してこの溶液を還流下で２４時間加熱した。冷却液を（ジクロロメタンで）希釈
し、（炭酸ナトリウム溶液で）抽出した。水様抽出物を（２Ｍの塩酸溶液で）酸
化して、（酢酸エチルで）抽出し、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて蒸留した
。残さを
酢酸エチルに溶解させ、（３回）蒸留し、ヘキサンに再度溶解させて蒸留し、２
−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸（１．７４ｇ）を白
色固形物として得、その融点は１３５−１３８℃であった。
同様の過程を経て、以下の化合物を得た。すなわち；
２−（６−フルオロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸をクリーム色の固
形物として得、その融点が１７６−１７７．５℃（ｄｅｃ）である化合物と；
２−（６−クロロメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸をクリーム色の固形
物として得、その融点は１５７．５−１５８．５℃（ｄｅｃ）である化合物を調
製した。参照例１５
ｔ−ブチル２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエー
ト（４．０ｇ）、ヨウ化メチル（３２．７ｇ）および酸化銀（１価）（４．２７
ｇ，用時
調製）の混合物を攪拌し、乾燥アセトニトリル下において還流下で１６時間加熱
した。ヨウ化メチル（７．１ｇ）と酸化銀（１価）（１．１９ｇ）をさらに添加
し、５時間加熱を続行した。混合物を冷却し、ろ過して蒸留した。残さを乾燥カ
ラムクロマトグラフィー上のシリカゲルにて精製し、ｔ−ブチル２−（２，３−
ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．９５ｇ）を白色固形物
として得、その融点は１０６−１０６．８℃であった。
同様の過程を経て、以下の化合物を調製した。すなわち；
ベンジル２−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシメチル−４−オキソ−５−フェ
ニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエートを黄
色の油として得、そのＮＭＲ値は（ＣＤＣｌ3）δ１．５３（ｓ，６Ｈ）、３．
２２（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、５．２３（
ｓ，２Ｈ）、７．１５−７．２５（ｍ，１０Ｈ）；
ベンジル２−（６−エトキシメチル−２，３−ジヒドロ−フオキソ−５−フェ
ニル−４Ｈ−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエートを融点６５−
６７℃の黄色の固体として
得た。参照例１６
ジエチルアミノスルフル・トリフルオライド（１．２７ｍｌ）を、ｔ−ブチル
２−（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（３．５ｇ
）をジクロロメタンの攪拌溶液へ−７８℃で添加した。０．５時間後、溶液を室
温まで加温し、１６時間攪拌した。混合液を飽和塩化アンモニウムに注入し、有
機層を（塩水で）洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて、蒸留した。残さを
乾燥カラムクロマトグラフィーのシリカゲル上で精製し、ジクロロメタン／ヘキ
サン（１：１）で溶離してｔ−ブチル２−（６−フルオロメチル−２，３−ジヒ
ドロ−−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパノエート（１．３１ｇ）を融点８０．５−８２．５℃の白色固
形物として得た。参照例１７
トリフェニルフォスフィン（１．８２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を、一滴
ずつ、Ｎ−クロロスクシンイミド（１．０８
ｇ）のテトラヒドロフラン溶液の攪拌中へ添加した。１０分後、ｔ−ブチル２−
（２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．０ｇ）溶
液をテトラヒドロフラン溶液に添加した。混合液を一晩攪拌して、エーテルと水
で分留し、有機層を（塩水で）洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて、蒸留
した。残さを乾燥カラムクロマトグラフィー上のシリカゲルにて精製し、ジクロ
ロメタン／ヘキサン（２：１）で溶離して、ｔ−ブチル２−（６−クロロメチル
−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパノエート（１．４９ｇ）なる融点１２８−１２９
℃の白色固形物として得た。参照例１８
炭酸カリウム（０．５７ｇ）の水溶液を、ｔ−ブチルジメチルシリル２−（６
−エトキシメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（２．１ｇ）の攪拌液
に、テトラヒドロフランとメタノールの混合液（１：１）中で室温にて添加した
。１時間後、塩酸（２Ｍ）を中和するまで添加し、
エタノールを蒸留した。残さを酢酸エチルと塩酸（２Ｍ）の間に分布させ、有機
層を（塩水で）洗い、（硫酸マグネシウムで）乾燥させて、２−（６−エトキシ
メチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸（１．３５ｇ）なる融点１６０−１６
１℃の白色固形物を得た。参照例１９
メチル３−シクロプロピル−３−オキソ−２−フェニルプロパノエート（６．
５４ｇ）とエチル２−（Ｎ−メチレンアミノ）−２−メチルプロパノエートとの
混合物を、５Ａモレキュラーシーブ（３３ｇ）の存在下でキシレン還流下におい
て７時間加熱した。混合物を蒸留し、クロマトグラフィー上にてシリカゲルより
精製し、ヘキサン／酢酸エチル（７：３）にて溶離して、エチル２−（６−シク
ロプロピル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロパノエート（７．５６ｇ）を油として得
、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ３）は、δ０．７−０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．９５
−１．０１（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｔ，３Ｈ）、１．５４（ｓ，６Ｈ）、１．
５２−１．６１（ｍ，１Ｈ）、
４．１４（ｑ，２Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、７．２１−７．４２（ｍ，５Ｈ
）となった。参照例２０
ジョ−ンズ液（６５ｍｌ）、三酸化クロムよりの調製物（９．４ｇ）、硫酸（
８．４ｍｌ）および水を一滴ずつメチル３−シクロプロピル−３−ヒドロキシ−
２−フェニルプロパノエート（１３．６６ｇ）に滴下して、アセトン中で０℃に
て攪拌した。０℃で１時間攪拌した後、室温で２時間おき、混合物を（メタノー
ルで）クエンチし、蒸留した。残さへ水を添加して、（エーテルで）抽出し、（
硫酸マグネシウムで）乾燥させて、蒸留した。残さをシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製し、このときヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離して３−シク
ロプロピル−３−オキソ−２−フェニルプロパノエート（１１．５ｇ）を油とし
て得、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）δは０．８−０．９６（ｍ，２Ｈ）、１．０
２−１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８８−１．９９（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，
３Ｈ）、４．８７（ｓ，１Ｈ）、７．２７−７．４３（ｍ，５Ｈ）となった。参照例２１
ｎ−ブチルリチウム（１．６９Ｍ溶液を４６ｍｌ）をジイソプロピルアミン７
．８ｇのテトラヒドロフラン溶液中にて−７８℃で添加した。１時間後、シクロ
プロピルカルボキシルアルデヒド（４．９１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を−
７８℃で添加し、混合液を０．５時間攪拌した。塩化アンモニウム溶液を添加し
、（エーテルで）抽出し、（硫酸マグネシウムで）乾燥させ、蒸留した。残さを
シリカゲルクロマトグラフィーでヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離し、メ
チル３−シクロプロピル−３−ヒドロキシル−２−フェニルプロパノエート（１
０．３ｇ）を油として得、そのＮＭＲ値（ＣＤＣｌ3）δは、０．１８−０．０
７および０．１５−０．５８（ｍ，４Ｈ）、０．７−０．９１（ｍ，１Ｈ）、２
．３８，２．７（ｂｓ，１Ｈ）、３．４４−３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７（ｓ
，３Ｈ）、３．７４，３．７８（ｄ，１Ｈ）、７．２５，７．４４（ｍ，５Ｈ）
となった。
本発明のさらなる特徴によれば、除草剤への適用にふさわしい、（Ｉ）式の１
，３−オキサジン−４−オン誘導体の１つ以上または農業上許容しうるその塩を
、農業的に受容可能な希釈
剤または担体（キャリヤ）および／または界面活性剤（すなわち、業界において
除草組成物に使用するものとして一般に受け入れられ、（Ｉ）式の化合物と適合
性であるような希釈剤または担体および／または界面活性剤）の一つまたはそれ
以上とから構成される組成物、好ましくは均一に分散させた組成物が提供される
。“均一に分散する”という用語は、（Ｉ）式の化合物がそれ以外の成分に溶解
している組成物を意味するのに示す。“除草組成物”という用語は、広い意味を
含んでおり、除草剤として即使用できる組成物のみならず、使用前に希釈すべき
濃縮物も含まれる。好ましくは、重量にして（Ｉ）式の１つまたはそれ以上の化
合物を０．０５−９０％の割合で含むものとする。
除草性組成物は、希釈剤または担体、および界面活性（例えば、湿潤、分散ま
たは乳化）剤の両方を含有することができる。本発明の除草性組成物に存在でき
る界面活性剤は、例えば、スルホリシノレエート、四級アンモニウム誘導体、ア
ルキルおよびポリアリールフェノール類、例えばノニルまたはオクチルフェノー
ル類とのエチレンオキシドの縮合物に基づく生成物、またはエチレンオキシドで
の縮合によって遊離ヒドロキシ基のエ
ステル化によって可溶性にされた無水ソルビトールのカルボン酸エステル、スル
ホノコハク酸ジノニル−およびジオクチルナトリウムのような硫酸エステルおよ
びスルホン酸のアルカリおよびアルカリ土類金属塩、およびリグノスルホン酸ナ
トリウムおよびカルシウム、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよ
びカルシウムのような高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類
金属塩等のイオンまたは非イオン型のものであってよい。
適切には、本発明による除草性組成物は、１０重量％まで、例えば０．０５重
量％〜１０重量％の界面活性剤を含有してよいが、所望により、本発明による除
草性組成物は、高い比率、例えば液体乳化可能な懸濁濃厚物の１５重量％まで、
および液体水溶性濃厚物の２５重量％までの界面活性剤を含有してもよい。
適切な固形希釈剤または担体の例は、珪酸アルミニウム、微細二酸化珪素、タ
ルク、白墨、焼成マグネシウム、多孔質珪藻土、リン酸トリカルシウム、粉末コ
ルク、吸着剤カーボンブラック、およびカオリンおよびベントナイトのようなク
レイである。固形組成物（塵、顆粒または湿潤性粉末の形態をとってよ
い）は、固形希釈剤と共に式（Ｉ）の化合物を破砕するか、または揮発性溶媒中
の式（Ｉ）の化合物の溶液で固形希釈剤または担体を充填し、溶媒を蒸発させ、
そして所望により粉末を得るために生成物を破砕することによって製造される。
粒子配合物は、（所望により揮発性であってもよい適切な溶媒に溶解させた）式
（Ｉ）の化合物を、粒子形態の固形希釈剤または担体に吸収させ、所望により溶
媒を蒸発させることによるか、または上述のとおり得られた粉末形態の組成物を
顆粒化することによって製造できる。固形除草性組成物、特に湿潤可能な粉末お
よび顆粒は、固形の場合には希釈剤または担体としての役割をもはたせる湿潤ま
たは分散剤（例えば、上述の型の）を含有してもよい。
本発明による液体組成物は、界面活性剤を取り込むことのできる水、有機また
は水−有機溶液、懸濁液およびエマルジョンの形態をとってもよい。液体組成物
に取込まれる適切な液体希釈剤としては、水、グリコール、グリコールエーテル
、テトラヒドロフランアルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン、Ｎ−アルキルピロリドン、トルエン、キシレン、鉱物性、動物性および植
物性の油、エステル化植物性油および
石油の軽芳香族系およびナフテン系分画（およびそれらの希釈剤の混合物）が挙
げられる。液体組成物に存在しうる界面活性剤は、イオンまたは非イオン性（例
えば、上述の型の）であってよく、そして液体である場合には希釈剤または担体
としても作用してもよい。
粉末、分散しうる顆粒および濃厚物の形態の液体組成物は、水または他の適切
な希釈剤、特に希釈剤または担体が油状物である液体濃縮物の場合には、例えば
鉱物油または植物性油で希釈されて、即使用できる組成物を得てもよい。
所望により、式（Ｉ）の化合物の液体組成物は、活性物質に適応した乳化剤に
溶解、または乳化剤を含有する溶媒中に溶解された活性物質を含有する自己乳化
性濃厚物の形態で使用でき、水にこのような濃厚物を単独に添加して、使用の用
意ができた組成物を生成する。
希釈剤または担体が油である液体濃厚物は、静電吹付技術を用いたさらなる希
釈なしに使用できる。
本発明による除草性組成物は、所望により接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸
透剤、展着剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、凝結防止剤、着色剤および腐食阻害
剤のような常套のアジュバ
ントも含有してよい。これらのアジュバントは、担体または希釈剤として作用で
きる。
特に断りのない限り、以下の含有率は、重量による。本発明による好ましい除
草性組成物は、
１０〜７０％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、２〜１０％の界面活
性剤、０．１〜５％の増粘剤および１５〜８７．９％の水を包含する水性懸濁濃
厚物、
１０〜９０％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、２〜１０％の界面活
性剤および８〜８８％の固形希釈剤または担体を包含する湿潤可能な粉末、
１０〜９０％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、２〜４０％の炭酸ナ
トリウムおよび０〜８８％の固形希釈剤を包含する水溶解性または水分散可能な
粉末、
５〜５０％、例えば１０〜３０％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、
０〜２５％の界面活性剤および１０〜９０％、例えば４５〜８５％の水混和性溶
媒、例えばトリエチレングリコールまたは水混和性溶媒と水との混合物を包含す
る液体の水溶性濃厚物、
１０〜７０％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、５
〜１５％の界面活性剤、０．１〜５％の増粘剤および１０〜８４．９％の有機溶
媒、例えば鉱油を包含する液体エマルジョン化可能な分散濃縮物、
１〜９０％、例えば２５〜７５％の１つまたはそれ以上の式（Ｉ）の化合物、
１〜１５％、例えば２〜１０％の界面活性剤および５〜９５％、例えば２０〜６
０％の水を加えてペーストを形成しその後乾燥させて顆粒化された固形希釈剤、
例えばクレイを包含する水分散可能な顆粒、および
０．０５〜９０％、そして好ましくは１〜６０％の１つまたはそれ以上の式（
Ｉ）化合物、０．０１〜１０％、そして好ましくは１〜１０％の界面活性剤およ
び９．９９〜９９．９４％、好ましくは３９〜９８．９９％の有機溶媒を包含す
るエマルジョン化可能な濃厚物、
である。
本発明による除草性組成物は、１つまたはそれ以上の他の殺虫剤的に活性な化
合物と一緒に、そして好ましくはそれに均質に分散して式（Ｉ）の化合物を包含
してもよく、所望により、１つまたはそれ以上が殺虫剤上許容しうる希釈剤また
は担体、界面活性剤および上述のとおりの常套のアジュバントに適合す
る。
本発明の除草性組成物に含まれるか、または一緒に使用される他の殺虫剤上の
活性化合物の例としては、例えば、アラクロル［２−クロロ−２，６′−ジエチ
ル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリド］、アトラジン［２−クロロ−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブロ
モキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル］、クロロトル
ロン［Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］
、シアナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６
−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフ
ェノキシ−酢酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸］、ジ
フェゾクアト［１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フ
ラムプロポメチル［メチル Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フル
オロアニリン）−プロピオネート］、フルオメトウロン［Ｎ′−（３−トリフル
オロ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア］、イソプロトウロン［Ｎ
′−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、ジクロホプ｛
（ＲＳ）
−２−［４−２，４−ジクロロフェノキシ］フェノキシ］プロピオン酸｝、フェ
ノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐ｛２−［４−（６−クロロ−１，３−
ベンゾキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸｝、ジフルフェ
ニカン｛Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ］−３−ピリジンカルボキサミド｝、トラルコキシジム｛２−［
１−（エトキシイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−５−メシルシクロヘキシ
−２−エノン｝、クロジナフォプ｛２−［４−（５−クロロ−３−フルオロ−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸｝、スルコトリオン［２−（２−
クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン］
、フルロタモン｛５−メチルアミノ−２−フェニル−４−［３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］−３（２Ｈ）−フラノン｝、アクロニフェン（２−クロロ−
６−ニトロ−３−フェノキシアニリン）、およびスルホニルウレア類（例えば、
ニコスルフロン）のような抑制される雑草種の範囲を増加させる除草剤、
および例えば、メチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベンズイミダゾール
−２−イル）カルバメートのようなラルバメ
ート類、１−（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンのようなトリアゾール類等の殺
カビ剤。
例えば、アルカリ金属およびアミン塩およびエステル等の上述のもの、および
酸であるもの、所望により常套の誘導体の形態に利用されうるもののような本発
明の除草性組成物に含まれるかまたは一緒に使用されうる農薬上の活性成分およ
び他の生物学的に活性な材料が挙げられる。
本発明の別の特性によって、式（Ｉ）の少なくとも１つの１，３−オキサジン
−４−オン誘導体または、好ましくは、前述の除草性組成物、そして好ましくは
前述の誘導体または式（Ｉ）の誘導体のための容器内で少なくとも１つの１，３
−オキサジン−４−オン誘導体を含む使用前に希釈されなければならない除草剤
濃厚物、または上記除草性組成物を含む製品が提供される。そして取扱説明書は
、そこに含有される前述の誘導体または式（Ｉ）の誘導体あるいは除草性組成物
が、雑草の成長を抑制するのに使用されるものである方法を設定する前述の容器
と物理的に結び付られる。容器は、正常には、例えばそれは最初にラッカーがけ
されていてよい金属の缶およびドラム、および
プラスチック製材料、ボトルまたはガラス製およびプラスチック製材料および、
容器の内容物が販売されるとき、例えば顆粒、除草性組成物、例えば厚紙のよう
な箱、プラスチック材料および金属または袋のように、正常な周囲温度および特
に濃厚物の形態の除草性組成物で販売される化学物質の保存のために通常に使用
される型のものである。容器は、正常にはそこでの雑草の成長を抑制するために
少なくとも１エーカーの土地を処理するのに十分な１，３−オキサジン−４−オ
ン誘導体または除草性組成物の量を含有するのに十分な許容量のものであるが、
通常の取扱い方法に適当なサイズを超過しない。その取扱説明書は、例えばそれ
に直接印刷されることによるか、またはそれに付着されたラベルまたはタグ上で
その容器に物理的に結び付られる。管理は、通常には、必要な場合に希釈した後
、容器の内容物が、前述の方法および目的で１ヘクタール当たり０．５ｇと５０
００ｇの間の活性材料の使用量で雑草を抑制するのに使用されるものであること
を示す。
以下に示す実施例は、本発明による除草性組成物を例示する。以下の商標：Ｅ
ｔｈｙｌａｎ、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ、Ｓｏｐｒｏｐｏ、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ、Ａ
ｎｔａｇｅｌ、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ、
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ、Ａｒｋｏｐｏｎ、Ｔｉｘｏｓｉｌが、本明細書に示される。実施例Ｃ１
；
懸濁濃厚液は、
オキサジノン誘導体（化合物１） ２０％
Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ（界面活性剤） ０．５％
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ ０．５％
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６（分散剤） ０．２％
Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ ４２６Ｒ（消泡剤） ０．０１％
プロピレン グリコール（凍結防止剤） ５．０％
Ａｎｔａｇｅｌ ５０（硬化防止剤） ２．０％
水で１００％にして形成される。
注：ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味する
同様の懸濁濃厚液は、化合物１を式（Ｉ）の他のオキサジノン誘導体に置換し
て製造できる。実施例Ｃ２
エマルジョン濃厚液は、以下に示される
オキサジノン誘導体（化合物１） １０％
Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＮＰＥ１８００（界面活性剤） ４．９％
Ａｒｙｌａｎ ＣＡ（界面活性剤） ５．０％
シクロヘキサノン（溶媒） ９．８％
ＮＭＰ（溶媒） ９．８％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０（配合剤） ５．０％
水で１００％にして形成される。
同様のエマルジョン濃厚液は、化合物１を式（Ｉ）の他のオキサジノン誘導体
に置換して製造できる。実施例Ｃ３
湿潤可能な粉末は、以下に示される
オキサジノン誘導体（化合物１） ２０．０％
Ａｒｙｌａｎ ＳＸフレーク（界面活性剤） ３．０％
Ａｒｋｏｐｏｎ Ｔ（界面活性剤） ５．８％
ポリカルボン酸ナトリウム（分散剤） １．０％
Ｔｉｘｏｓｉｌ ３８（流動助剤） ３．０％
チャイナクレー ６８．０％にして形成される。実施例Ｃ４
湿潤可能な粉末は、以下に示される
オキサジノン誘導体（化合物１） ２０％
クレイ ７０％
リグノ硫酸カルシウム ７％
アルキルナフタレンスルホン酸−ホルマリンの縮合生成物 ３％
から形成される。
上述の混合物を混合し、そしてジェット破砕機で破砕して１００部の湿潤可能
な粉末配合物を得た。
同様の湿潤可能な粉末は、化合物１を式（Ｉ）の他のオキサジノン誘導体に置
換することによって調製できる。
本発明の特性によって、除草剤的に有効な量の少なくとも１つの式（Ｉ）の１
，３−オキサジン−４−オン誘導体またはそれの農学的に許容しうる塩をその軌
跡に使用することを包含する軌跡での雑草（例えば、望まれない植物）の成長を
抑制する方法が提供される。この目的で、１，３−オキサジン−４−オン誘導体
は、通常には除草性組成物（すなわち、適合する希釈剤または担体および／また
は除草性組成物に使用するのに適した界面活性剤と一緒に）の形態で、例えば以
下記述のとおり使用される。
式（Ｉ）の化合物は、前および／または後発生使用によって
双子葉類（すなわち、広葉樹）および単子葉類（例えば、牧草）雑草に対する除
草剤活性を示す。
「前発生使用」という用語は、上述の雑草の発生の前に雑草の種または苗木が
土壌の表面の上に存在する土壌に使用することを意味する。「後発生使用」とい
う用語は、土壌の表面の上で発生した雑草の大気または露出部分に使用すること
を意味する。例えば、式（Ｉ）の化合物は、
広葉樹雑草、例えばアブチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ Ｔｈｅｏ
ｐｈｒａｓｔｉ）、アマランタス・レトロフレクシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピロサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）
、ケノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ガリウム
・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イパモエア・プルプレア（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）のようなイパモエア・エスピーピー.（Ｉｐｏ
ｍｏｅａ ｓｐｐ.）、セスバニア・エクスラルタタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘ
ａｌｔａｔａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ
）、ソラヌム・ニグラム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）およびランチウム・
ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ
ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、および
牧場の雑草、例えばアロペクルス・ミオスリオデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ジ
ギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、
エッシェノコロア・クルス‐ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ）、エレウシン・インディカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、セタ
リア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）またはセタリア・ヴィリジ
ス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）のようなセタリア・エスピーピー（Ｓｅ
ｔａｒｉａ ｓｐｐ）、および
スゲ類、例えばセペルス・エスタレンテス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
の成長を抑制するために使用できる。
使用される式（Ｉ）の化合物の量は、雑草の特性、使用される組成物、使用時
間、天候および土壌の条件および（作物生育地域での雑草の成長を抑制するのに
使用される場合）作物の特性で変化する。作物生育地域に使用する場合、使用量
は、作物に現実的な恒久の損傷を生じることなく雑草の成長を抑制する
のに十分であるべきである。一般に、これらの因子を勘定に入れると、１エーカ
ー当たり１ｇと１０００ｇの活性材料の間の使用量は、よい結果を示す。しかし
、直面した雑草抑制の特別な問題によって、高いまたは低い使用量が用いられて
もよいと理解されるべきである。
式（Ｉ）の化合物は、使用された地域である雑草の出没の遺伝子座に指向性ま
たは非指向性形態で、例えば指向性または非指向性噴霧によって、発生前−また
は後−使用によって、雑草の成長を選択的に抑制するのに、例えば前述の種のも
のの成長を抑制するのに、または作物、例えばシリアル、例えば小麦、大麦、燕
麦、トウモロコシおよび米、大豆、野生および矮小型豆、エンドウ、リュセルヌ
、綿花、ピーナッツ、亜麻、玉ねぎ、人参、キャベツ、脂肪油脂セイヨウアブラ
ナ、ヒマワリ、てん菜、および作物の植え付けの前後に、作物の発生の前後に元
のまたは植付けた牧草地を育成するのに使用できる。作物、例えば前述の作物の
成長のために使用されるか、または使用されるべき地域である雑草出没の遺伝子
座で雑草を選択的に抑制するために、１ヘクタール当たり活性材料の１０ｇおよ
び５００ｇの間、そして好ましくは２５ｇと２５０ｇの間の使用量は、特
に適切である。
本発明の化合物は、アロペクルス・ミオスリオデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、およびアペ
ラ・スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）のような小さな種
の牧草雑草種を抑制するのに特に有用である。
式（Ｉ）の化合物は、樹立された果樹園および他の木の生育地域、例えば森林
、林および公園、さらにサトウキビ、ギネアアブラヤシおよびゴム農園のような
農園での発生前−または後−使用によって、雑草、特に上で示されたものの成長
を抑制するのにも使用できる。この目的のために、それらは、雑草に、または雑
草が現れると予測される土壌に、指向性または非指向性形態（例えば、指向性ま
たは非指向性噴霧）で、木またはプランテーションの植樹の前または後に、１ヘ
クタール当たり５０ｇと５０００ｇの間、そして特に５０ｇと２０００ｇの間、
最も好ましくは１００ｇと１０００ｇの間の活性材料の使用量で使用されてもよ
い。
式（Ｉ）の化合物は、作物育成地域ではないが、それでも雑草の抑制が望まれ
る座で、雑草、特に上で示されたものを抑制
するのに使用することもできる。
このような非作物育成地域の例としては、飛行場、工業地帯、軌道、道路脇の
境界、河川の境界、灌漑および他の水路、低木で覆われた土地および休閑地また
は未開柘地、特に火災の危険を減らすために雑草の成長を抑制することが望まれ
る場所が挙げられる。総除草剤効果が頻繁に望まれるこのような目的で使用され
る場合、通常、活性化合物上述のとおり作物生育地域で使用されたものより高い
用量で使用される。厳密な用量は、処理される植物の特性および求められる効果
に左右される。
指向性または非指向性形態（例えば、指向性または非指向性噴霧によって）、
１ヘクタール当たり５０ｇと５０００ｇの間、そして好ましくは５０ｇと２００
０ｇの間、最も好ましくは１００ｇと１０００ｇの間の活性材料の使用率で、発
生前−または後−使用、好ましくは発生前使用が、この目的に特に適切である。
発生前使用によって、雑草の成長を抑制するのに使用される場合、式（Ｉ）の
化合物は、雑草が発生するのが予測される土壌に取込まれうる。発生後使用によ
って、すなわち、発生雑草の大気または露出部分に使用することによって、式（
Ｉ）の化
合物が、雑草の成長を抑制することが使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、正
常には、土壌に接触するようにもなり、そしてその後、土壌中の後に発芽する雑
草に発生前抑制を行うこともできると理解される。
特に、長期雑草抑制が必要な場合には、式（Ｉ）の化合物の使用が必要に応じ
て繰返される。除草剤化合物の使用方法
：試験方法Ａ
ａ）一般
その植物を処理するのに適切な量の化合物をアセトン中に溶かして、１ヘクタ
ール当たり１０００ｇ（ｇ／ｈａ）までの試験化合物の使用量に相当する溶液を
得た。これらの溶液を、１ヘクタール当たり２９０リットルの噴霧液相当量を供
給する標準研究室用除草剤噴霧器から噴霧した。
ｂ）雑草抑制：発生前
種子を、７０平方ｍｍ、深さ７５ｍｍのプラスチック製ポットで、非殺菌土壌
に植付けた。
１ポット当たりの種の量は、以下のとおりであった。：雑草の種類
種子のおよその数／ポット
１）広葉樹の雑草
アブチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ Ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
１０
アマランタス・レトロフレクシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ２０
ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
１０
イパモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）
１０
シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
１５
ランチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）
２
２）牧場の雑草
アロペクルス・ミオスリオデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） １５
アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）
１０
エッシェノコロア・クルス‐ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） １５
セタリア・ヴィリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
２０
３）スゲ類
セペルス・エスクレンテス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
３作物
１）広葉
綿花 ３
大豆 ３
２）グラス（イネ科植物、牧草）
トウモロコシ ２
米 ６
小麦 ６
本発明の化合物を、（ａ）で記述されたとおり種を含む土壌表面に噴霧した。
各作物および各雑草の１つのポットを、未噴霧対照およびアセトンのみを噴霧し
た対照で各処理にかけた。
処理後、ポットを牧草貯蔵庫に置かれた毛細管マットの上に
載せ、頭上に水を供給させた。作物の損傷の視覚評価が噴霧後２０−２４日行わ
れた。結果は、対照ポットの植物と比較して、作物または雑草に対する成長での
減少または損傷として表現された。
ｃ）雑草抑制：発生後
植付け段階で小穴をあけられ、噴霧の１週間前にポットに移されるアマランタ
ス以外は、雑草および作物を、直接ジョン・インズ・ポッティング・コンポーズ
に、深さ７５ｍｍ、７０平方ｍｍのポットに植え込んだ。その後、植物を処理す
るのに使用される化合物で噴霧する準備ができるまで、それらの植物は、温室で
育成された。１ポット当たりの植物の数は、以下のとおりであった。：
１）広葉雑草 雑草の種類
１ポット当たりの植物の数 成長段階
アブチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ Ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
３ １−２葉
アマランタス・レトロフレクシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ４ １−２葉
ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
３ 第１輪生
イパモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）
３ １−２葉
シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
４ ２葉
ランチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）
１ ２−３葉。
２）牧場の雑草 雑草の種類
１ポット当たりの植物の数 成長段階
アロペクルス・ミオスリオデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） ８−１２ １−２葉
アベナ・ファツァ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）
１２−１８ １−２葉
エッシェノコロア・クルス‐ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） ４ ２−３葉
セタリア・ヴィリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
１５−２５ １−２葉。
３）スゲ類 雑草の種類
１ポット当たりの植物の数 成長段階
セペルス・エスクレンテス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
３ ３葉。作物
１）広葉の作物 作物
１ポット当たりの植物の数 成長段階
綿花 ２ １葉
大豆 ２ ２葉
２）グラス作物（イネ科植物、牧草）作物
１ポット当たりの植物の数 成長段階
トウモロコシ ２ ２−３葉
米 ４ ２−３葉
小麦 ５ ２−３葉
植物を処理するのに使用される化合物を、（ａ）で記載されたとおりに植物に
噴霧された。各作物および雑草種の単独のポットを、未噴霧対照およびアセトン
のみで噴霧した対照と一緒に、各処理にかけた。
処理後、ポットを温室で毛細管マットの上に載せ、頭上に水
を供給させた。作物の損傷の視覚評価が噴霧後２０−２４日に行われた。結果は
、対照ポットの植物と比較して、作物または雑草に対する成長での減少または損
傷として表現された。
試験方法Ｂ（水田の葉の噴霧）
水田土壌および化学肥料の一部を１３０ｃｍ2のプラスチック製ポットに入れ
、適切な量の水を各ポットに加え、さらに一種の水田を作るために十分な混合を
行った。予め温室で育成された二葉の段階の水稲米苗木（ｃｖコシヒカリ）を移
植して、２つの米の苗から構成される各畝に１ポット当たり１畝を作った。
ノビエ（エッシノコロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉ
ｃｏｌａ））、カイジ（モノコリア・バジナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ））、アゼナ（リンデルニア・プロクンベンズ（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ））、およびホタルイ（シルプス・ジュンコイデス
（Ｓｃｉｒｕｐｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））を植付けた。各ポットを深さ３ｃｍ
まで水で満たした。ノビエ（エッシノコロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ））の種が温室で１．５葉段階に成長したときに、湿
潤可能な粉末配合物を、適切な量の水で希釈して、活性成分の内容量を１ｈａ当
たり５Ｋｇまたは１Ｋｇとして、ピペットで塗布した配合物例Ｃ４で記載された
方法によって製造した。
作物損傷および雑草対照の視覚的評価は、化学的処理後、２１日に行った。結
果は、対照ポットの植物と比較して、作物または雑草に対する成長または損傷の
減少率で表現された。
試験方法Ｃ（温室での発生後の水田噴霧）
水田土壌を１７０ｃｍ2プラスチック製ポットにを充填し、適切な量の水およ
び化学肥料をそれに加えて練り混ぜ、それを水田の状態に換えた。
２葉の段階まで予め温室で育てられた水田植物（多様性：コシヒカリ）を各ポ
ット（ポット当たり２つの苗）に移植した。その後、各ポットで、予め決定した
量のおのおののエッシノコロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙ
ｚｉｃｏｌａ）、モノコリア・バジナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎ
ａｌｉｓ）、リンデルニア・プロクンベンズ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕ
ｍｂｅｎｓ）、およびシルプス・ジュンコイデス（Ｓｃｉｒｕｐｓ ｊｕｎｃｏ
ｉｄｅｓ）の種を植付け、そして水を３ｃｍの深さまで加えた。
エッシノコロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ
）が１．５葉の段階に達するまで、温室で植物を育成した後、実施例に記載され
た化合物類を使用して１００％アセトン中で溶液を製造し、それによってその溶
液は７５３００と１２００ｇ／ｈａに相当する量で活性成分を含む。溶液をピペ
ットで滴下することによって塗布した。
化合物で塗布してから２１日後、おのおのの種での除草剤効果および水稲米植
物での光合成を視覚的に評価して、対照ポットの植物と比較して、作物または雑
草に対する成長または損傷での減少率として表現された。
試験方法Ｄ
ａ）一般
溶液が１ヘクタール当たり７２０リットルの噴霧流体の相当量を供給する自動
噴霧から噴霧される以外は、上述の試験方法Ａでと同様にした。
ｂ）雑草抑制：発生前
７０平方ｍｍ、深さ７５ｍｍのプラスチック製ポットで、非殺菌土壌に、１ポ
ット当たり３種の種を植付けた。１ポット当たりの種の量は、以下のとおりであ
った。：雑草の種類
種子のおよその数／種
１）広葉雑草
アブチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ Ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
７−８
アマランタス・レトロフレクシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ２０（ピンチ）
ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
４−５
イパモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）
５
シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
７−８
マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）
２０（ピンチ）
殺菌培養基 ２０（ピンチ）
２）牧場の雑草
アロペクルス・ミオスリオデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） １５−２０
アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）
１０
エッシェノコロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） １５
セタリア・ヴィリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
１５
セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）
１５
アペラ・スピカ−ベニチ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）
２０（ピンチ）作物
１）広葉の作物
綿花 ３
大豆 ２
２）グラス作物（イネ科植物、牧草）
トウモロコシ ２
米 ５
小麦 ５
（ａ）で記載されたとおりに、植物を含む本発明の化合物を、
土壌表面に噴霧した。表された種を含むポットを、未噴霧対照およびアセトンの
みで噴霧した対照と一緒に、各処理にかけた。
処理後、ポットを温室で毛細管マットの上に載せ、頭上に水を供給させた。作
物の損傷の視覚評価が噴霧後１７日に行われた。結果は、対照ポットの植物と比
較して、作物または雑草に対する成長での減少または損傷として表現された。
１０００ｇ／ｈａまたはそれ以下で試験方法Ａで、発生前−または後に噴霧さ
れた場合、本発明の２−７、１５、２４、２５、３１，３３−３７、９９−１１
４、１１６、１１７、１１９、１２１−１２９および１３１−１４１の化合物は
、１つまたはそれ以上の雑草種の成長で少なくとも８０％減少を示した。
１０００ｇ／ｈａで試験方法Ｂで噴霧された場合、本発明の８および１４１の
化合物は、１つまたはそれ以上の雑草種の成長で少なくとも９０％減少を示した
。
１２００ｇ／ｈａまたはそれ以下で試験方法Ｃで噴霧された場合、本発明の１
−７、１３、１５、２４、２５、３１，３３−３７、９９−１０４、１０６−１
２８、１３１−１３３および１３７−１４０の化合物は、１つまたはそれ以上の
雑草種の
成長で少なくとも８０％減少を示した。
７００ｇ／ｈａまたはそれ以下で試験方法Ｄで、発生前―または後に噴霧され
た場合、本発明の９の化合物は、１つまたはそれ以上の雑草種の成長で少なくと
も８０％減少を示した。
雑草に対する使用毒性のレベルで、これらの化合物は、少なくとも１つの作物
種に選択性であった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ
Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ
，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ
，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，
ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，Ｍ
Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ
，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 クランプ，マイケル・コリン
イギリス国、エセツクス・シー・エム・
５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ
アイフイールド・ロード、リサーチ・セン
ター・オブ・ローヌ−プーラン・アグリカ
ルチヤー・リミテッド（番地なし)
(72)発明者 臼井 義浩
茨城県竜ヶ崎市長山６丁目14―６
(72)発明者 林崎 恵一
茨城県牛久市上柏田２丁目14―１―201