JP2000505062A - 除草剤としての１，３―オキサジン―４―オン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式中のＱが−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＲ¹¹）（ＯＲ¹¹）−を表し、ここにＲ¹¹は低級アルキルを表すか、または２個の基−ＯＲ¹¹が結合している炭素原子と共に５または６員の環状ケタール基を形成する式（Ｉ）の１，３−オキサジン−４−オン誘導体、及び、除草剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤としての１，３−オキサジン−４−オン誘導体 本発明は、新規な１，３−オキサジン−４−オン誘導体、該誘導体を含有する 除草組成物、該誘導体を製造するための新規な中間体に関する。 ２，３−ジヒドロ−６−メチル−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）− ５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンのようなある種の１，３− オキサジン−４−オン誘導体及びそれらの除草活性は、例えば国際特許公開第Ｗ Ｏ９３／１５０６４号に開示されている。しかしながら、該特許に記載の化合物 は、１，３−オキサジン環の３位の窒素原子に結合した基にケトン官能基または アルコール官能基を有していない。 本発明によれば、式Ｉ： で示される１，３−オキサジン−４−オン誘導体が提供される。 式中の、 Ｒ¹は、 ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、 低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シアノ、ニト ロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１ 〜５個の基によって任意に置換されたフェニル、 窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１〜４個の環ヘテロ原 子を有し、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アル コキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シア ノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択された同じまたは 異なる１〜５個の基によって置換されるかまたは未置換の５〜７員の芳香族複素 環、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、のいずれかを表し、 Ｒ²は、 水素原子、 １０個以下の炭素原子を含み同じまたは異なる１つまたは複数の基Ｒ⁸によっ て任意に置換された直鎖状または分枝状アルキル基、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルケニルまたはアルキニル基、 シアノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ⁷、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＳＲ⁷、−Ｃ ＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯＲ⁷、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ⁷、−Ｃ Ｈ＝ＮＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂ＣＮ、−ＣＨ₂ＮＯ₂及びオキシラニルから選択された 基、のいずれかを表し、 Ｒ³は、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル 、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯ Ｒ⁶、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶、フェノキシ及び−Ｓ_F5から選 択された同じまたは異なる１〜５個の基によって任意に置換されたフェニルまた はナフチル）、 −（ＣＨ₂）Ｓ−（窒素、酸素及びイオウから選択された同 じまたは異なる１〜４個の環ヘテロ原子を有している５〜７員の芳香族複素環｛ この環は任意に、フェニル環に融合するか、または、窒素、酸素及びイオウから 選択された同じまたは異なる１〜４個のヘテロ原子を有している第二の５〜７員 の芳香族複素環に任意に融合して、二環系を形成してもよく、単環または二環系 の一方の環が任意にハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、 低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯＲ⁶ 、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及びフェノキシから選択された同 じまたは異なる１〜４個の基によって置換されてもよい｝）、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキルによって置換された１０個以下の炭 素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状のアルキル、アルケ ニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、または、５もしくは６個の炭素原 子を含むシクロアルケニル（これらの環系は基Ｒ⁶または同じもしくは異なる１ つ以上のハロゲン原子によ って任意に置換されている）、 のいずれかを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は独立に低級アルキルを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は独立に低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 ｎは０、１または２を表し、 ｑは１または２を表し、 ｒは０、１または２を表し、 ｓは０または１を表し、 Ｒ⁸は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ⁷、−ＯＣＯＲ⁷、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＮＲ⁹ Ｒ¹⁰またはアジドを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立に水素、低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＲ¹¹）（ＯＲ¹¹）−を 表し、ここにＲ¹¹は低級アルキルを表すか、または２個の基−ＯＲ¹¹が結合して いる炭素原子と共に５または６員の環状ケタール基を形成する。 また、有益な特性を有している農業的に許容されるその塩が提供される。 「農業的に許容されるその塩」なる用語は、そのカチオンまたはアニオンが公 知であり農業または園芸に使用できると当業界で認められている塩を意味する。 好ましくは塩が水溶性である。塩基との適当な塩としては、アルカリ金属（例え ば、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネ シウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノ ールアミン、オクチルアミン、モルホリン、ジオクチルメチルアミン）の塩があ る。例えばアミノ基を含有する式Ｉの化合物によって形成される適当な酸付加塩 としては、塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩及び硝酸塩などの無機酸塩、酢酸塩などの有 機酸塩がある。 いくつかの場合、基Ｒ¹及びＲ¹¹は立体異性体及び幾何異性体を生じる。これ らの形態もすべて本発明に包含される。 特に注釈がない限り、本文中の以下の用語は普遍的な定義で使用されている。 即ち、「低級アルキル」は、炭素原子数１〜６の直鎖状または分枝状のアルキ ル基を意味する。 「低級ハロアルキル」は、１つ以上のハロゲンで置換された炭素原子数１〜６ の直鎖状または分枝状のアルキル基を意味す る。 「低級アルコキシ」は、炭素原子数１〜６の直鎖状または分枝状のアルコキシ 基を意味する。 「低級ハロアルコキシ」は、１つ以上のハロゲンで置換された炭素原子数１〜 ６の直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味する。 「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。 以下の記載では、上記の式Ｉの化合物の（除草特性の点で）好ましい幾つかの クラスを開示する。 式中のＲ³が、−（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級 ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂ Ｒ⁶，−ＣＯＲ⁶、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及びフェノキシか ら選択された同じまたは異なる１〜５個の基によって任意に置換されたフェニル ）、 −（ＣＨ₂）ｓ−（窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１ 〜４個の環ヘテロ原子を有している５〜７員の芳香族複素環｛この環は任意に、 フェニル環に融合するか、 または、窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１〜４個のヘテ ロ原子を有している５〜７員の第二の芳香族複素環に融合して、二環系を形成し てもよく、単環または二環系の一方の環が任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、低級 アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯＲ⁶、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及 びフェノキシから選択された同じまたは異なる１〜４個の基によって任意に置換 されてもよい｝）、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 基Ｒ⁶または同じもしくは異なる１つ以上のハロゲン原子によって任意に置換 された３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、 のいずれかを表し、 ｒは０または１を表し、 Ｒ⁸がアジドでない上記の式（Ｉ）の化合物が好ましい。 式中のＲ¹が、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキルから選択された１ つ以上の基によって任意に置換されたフェニ ルまたはチエニルを表す上記の式（Ｉ）の化合物が好ましい。 更に、好ましいクラスの上記の式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ²が１〜６個の 炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、極めて好ましくはメチルを 表す化合物である。 式中のＲ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表す上記の式（Ｉ）の化合物が特に好まし い。 除草活性の点では式中のＱが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す上記の式（Ｉ）の化合物が 特に好ましい。式中のＱが−ＣＨ（ＯＨ）−を表す上記の式（Ｉ）の化合物の除 草活性レベルは、式中のＱが−Ｃ（＝）−を表す式（Ｉ）の対応する化合物の除 草活性レベルよりも概して低いので、後者の化合物の製造中間体として有用であ る。 式中のＲ³がシクロペンチルを表す上記の式（Ｉ）の化合物はイネの雑草に対 して高い防除活性を有するので好ましい。 式中のＲ³がｎ−ブチルまたはブテニル（例えば３−ブテニル）を表す上記の 式（Ｉ）の化合物も、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒ ｏｉｄｅｓ ）のような防除の難しい穀物の雑草に効果があるので好ましい。 特に好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物は、式中の、 Ｒ¹がハロゲン置換または未置換のフェニルを表し、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表し、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンと１または２個の炭素原子を含み任意にハロゲン 置換されたアルキル基とから選択された１または２個の基で任意に置換されたフ ェニル）、または、 ４個以下の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル、アルケニルまたは アルキニル基、 を表し、 ｒが０または１を表す化合物である。 また別の特に好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物は、式中の、 Ｒ¹がハロゲンまたはメチルで任意に置換されたフェニルまたはチエニルを表 し、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表し、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンと１または２個の炭素原子を含み任意にハロゲン 置換されたアルキル基とから選択された１ま たは２個の基で任意に置換されたフェニル）、 ６個以下の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル、アルケニルまたは アルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクルアルキル、 のいずれかを表し、 ｒが０または１を表す化合物である。 また別の特に好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物は、式中の、 Ｒ¹がハロゲンまたはメトキシで任意に置換されたフェニルまたはチエニルを 表す、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表す、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンとメチルとから選択された１または２個の基で任 意に置換されたフェニル）、 ハロゲンまたは（任意にハロゲン置換された）メチルで任意に置換されたチエ ニル、フリル、ベンズチアゾリルまたはピリジル、 ８個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状のア ルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクルアルキル、 のいずれかを表す、 ｒが０または１を表す、 から成る特徴を１つ以上有している化合物である。 前出の式（Ｉ）中で、Ｒ⁴及びＲ⁵がメチルを表し、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す 以下の化合物は本発明に包含される。以下の表において、“Ｐｈ”はフェニル、 “Ｍｅ”はメチル、“Ｅｔ”はエチル、“Ｐｒ”はプロピル、“Ｂｕ”はブチル を意味する。原子の後の数宇の下付きは省略されおり、例えばＣＨ＝ＣＨ２は− ＣＨ＝ＣＨ₂を意味することを理解されたい。 これらの化合物に１〜２０７の参照番号を付け、夫々を以下に特定する。 式（Ｉ）で示される以下の化合物が特に好ましい。 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ チルプロパン−１−オン； １−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ ヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン； １−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３ −メチルブタン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサ−５−エン−３−オン； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−エン−３−オン； １−（４−フルオロフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２， ３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル 〕−２−メチルプロパン−１−オン； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−イン−３−オン； ２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）〕−１−（２−メチルフェニル −２−メチルプロパン−１ −オン； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェ ニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジ ン−３−イル〕−２−メチルプロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−メチルフェニル）プロ パン−１−オン； １−（４−フルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６− メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）− ２−メチルプロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン ； １−（２−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６ −メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル） −２−メチルプロパン−１−オン； １−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン； １−（４−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，−３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２ −メチルプロパン−１−オン： １−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ ルプロパン−１−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサン−３−オ ン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘキサン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルウンデカン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘキサン−３−オン； １−シクロプロピル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４，４ −トリメチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−チエニル）プロパン− １−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−１−（３−フリル）−２−メチルプロパン−１ −オン； １−（２−ベンズチアゾリル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン； １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン； １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−メチ ルブタン−２−オン； １−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−シクロペンチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブタ ン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルノナン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルオクタン−３−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチル−１−（フェニル）ブタン−２−オ ン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒ ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル）−３−メチルブタン−２−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（６−メチルピリド−２−イ ル）プロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（４−トリフルオロメチルピ リド−２−イル）プロパン−１−オン； １−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メ チルブタン−２−オン； １−（２−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒ ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル）−３−メチルブタン−２−オン； １−（４−フルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブ タン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−エン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−５−エン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ ル〕−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オ ン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン −３−オン； １−シクロヘキシル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６，６−トリメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−エチル−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５，５−トリメチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン−３−オ ン； １−シクロペンチル−２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −（２−チエニル）−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロ パン−１−オン； １−シクロブチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ ルプロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−７，７，７−トリフルオロヘプタ ン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメチルオクタン−３−オン；及び、 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−イン−３−オン。 前出の式（Ｉ）の化合物は、公知方法（例えば、慣用の方法または文献に記載 された方法）の使用または応用によって製造され得る。以下の方法の記載におい て、方法が異なる順序で進行されてもよいこと、及び、所望の化合物を得るため に適当な保護基を必要としてもよいことを理解されたい。 本発明の１つの特徴によれば、式中のＱが−Ｃ（＝Ｏ）−基を表す式（Ｉ）の 化合物は、Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）−基を表す式（Ｉ）の対応する化合物の酸化によ って製造できる。通常は、 適当な酸化剤、例えば、クロム酸またはクロロクロム酸ピリジニウムを用いて酸 化を行う。適当な溶媒、例えばエーテルまたはジクロロメタン中で、０℃〜溶媒 の還流温度の範囲の温度で反応させる。 本発明の別の特徴によれば、式中のＱが−ＣＨ（ＯＨ）−を表す式（Ｉ）の化 合物は、式（ＩＩ）： 〔式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は前記と同義〕のアルデヒドと、式Ｒ³−Ｍ〔式 中、Ｒ³は前記と同義、Ｍは金属基、好ましくは臭素化マグネシウム基またはリ チウム原子を表す〕の有機金属化合物との反応によって製造できる。通常は、エ ーテルまたはテトラヒドロフランのような不活性溶媒中、−７８℃〜溶媒の還流 温度の範囲の温度で反応を行う。 本発明のまた別の特徴によれば、式中のＱが−Ｃ（ＯＲ¹¹）（ＯＲ¹¹）−を表 す式（Ｉ）の化合物は、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す式（Ｉ）の化合物と式Ｒ¹¹− ＯＨのアルコールとの 反応によって製造できる。通常は、４−トルエンスルホン酸のような触媒の存在 下、トルエンのような不活性溶媒中、６０℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度で反 応を行う。形成された水を好ましくは共沸蒸留または分子ふるいのような脱水剤 の存在下で除去することによって反応を促進する。 式（ＩＩ）の中間体は、式（ＩＩＩ）： 〔式中、Ｒはアルキル基、好ましくはエチルを表す〕のエステルの還元によって 得られる。通常は、水素化アルミニウムリチウムのような適当な還元剤を使用し 、テトラヒドロフランのような不活性溶媒中、−８０℃〜２０℃の範囲の温度で 反応を行う。 式（ＩＩＩ）のエステルは式（ＩＶ）： 〔式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同義〕の化合物と式ＣＨ₂＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）（Ｒ⁵） ＣＯ₂Ｒ〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲは前記と同義〕のイミンとの反応によって得ら れる。通常は、溶媒の存在下または非存在下、９０℃〜２００℃または溶媒の沸 点の範囲の温度で反応させる。溶媒を使用する場合には、キシレンのような不活 性溶媒を使用し、生じたアセトンを好ましくは蒸留によって除去する。 式（ＩＶ）の化合物は公知化合物でもよく、または公知方法の使用または応用 によって製造してもよい。 前出の式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の別の化合物の相互転換によって製造さ れてもよく、このような転換は本発明の別の特徴を構成する。本発明の更に別の 特徴によれば、式中のｎが１または２を表す化合物は、ｎが０または１を表す対 応する化合物のイオウ原子の酸化によって製造できる。通常は、３−クロロ過安 息香酸を使用し、ジクロロメタンのような不活性溶媒中、−４０℃〜室温の範囲 の温度でイオウ原子を酸化する。 式（Ｉ）の化合物のいくつかは公知方法によって農業的に許容される塩に変換 され得る。 以下の非限定実施例によって本発明を説明する。 特に注釈がない限り、ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ₃中で測定する。実施例１ ジクロロメタン中の２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５− フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルペンタン −３−オール（１．７ｇ）の溶液を、ジクロロメタン中のクロロクロム酸ピリジ ニウム（１．８１ｇ）と粉末状分子ふるい（４Ａ）との撹拌混合物に２０℃で添 加した。５時間後、エーテルを添加し、混合物をｈｙｆｌｏで濾過し、蒸発させ た。残渣を乾式シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタン ／酢酸エチルで溶出させると、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチル ペンタン−３−オン（化合物１、０．８４ｇ）が白色固体として得られた。融点 ９８．６〜１０１．６℃。 同様の方法で処理することによって以下の化合物を製造した。 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン（化合物２、融 点７５．８〜７６．６℃）； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ チルプロパン−３−オン（化合物３、融点１５６．８〜１５７．８℃）； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタン−２−オン（化合物２７、融 点１１８〜１１９℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサン−３−オン（化合物２９、 融点１１８〜１１９℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘキサン−３−オン（化合物 ３０、融点７２〜７３℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化合物２８、 融点１０２〜１０３℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルウンデカン−３−オン（化合物３８ ），ＮＭＲ０．８（ｔ，３ Ｈ），１．２（ｍ，１０Ｈ），１．４（ｓ，６Ｈ），１．６（ｑ，２Ｈ），１． ８５（ｓ，３Ｈ），２．４（ｔ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｍ ，５Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘキサン−３−オン（化合物 ３２、融点８４〜８４．５℃）； １−シクロプロピル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，−３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン− １−オン（化合物３１、融点１２６〜１２８℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４，４−トリメチルペンタン−３−オン（ 化合物９０）融点１３９〜１４０．５℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−チエニル）プロパン− １−オン（化合物９１、融点１５２〜１５３．５℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−１−（３−フリル）−２−メ チルプロパン−１−オン（化合物９２、融点１６４〜１６５℃）； １−（２−ベンズチアゾリル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン（化合物９３、融点１６９〜１６９．５℃）； １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン（化合物９４、融点１２０〜１２１℃）； １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン（化合物３９、融点１２０．５〜１２１．５℃）； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−（３，５−ジメチルフェニル）−３−メチルブ タン−２−オン（化合物９５、融点１１９〜１２０℃）； １−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン（化合物９６、融点１６５．５〜１６６℃）； １−シクロペンチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン（化合物９７、融点１２６〜１２８℃）； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−（３−メチル）−１−（３−メチルフェニル） ブタン−２−オン（化合物９８、融点９７．５〜９９℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルノナン−３−オン（化合物３５、融 点５９〜６０℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルオクタン−３−オン（化合物３４、 融点８２〜８２．５℃）； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチル−１−（フェニル ）ブタン−２−オン（化合物９９、融点１１７〜１１８℃）； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メ チルブタン−２−オン（化合物１００、融点９２．５〜９４℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（６−メチルピリド−２−イ ル）プロパン−１−オン（化合物１０１、融点７６．５〜７７．５℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメチルヘプタン−３−オン（化合物 １０２、融点８３．５〜８４℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（４−トリフルオロメチルピ リド−２−イル）プロパン−１−オン（化合物１０３、融点１３４〜１３５℃） ； １−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒ ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル）−３−メチルブタン−２−オン（化合物１０４、融点９８〜９９℃）； １−（２−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン（化合物１０５、融点１４０．５〜１４１℃）； １−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メ チルブタン−２−オン（化合物１０６、融点１３５〜１３６℃）； １−（４−フルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブ タン−２−オン（化合物１０７、融点１１８〜１１９℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−エン−３−オン（化合 物１０８、融点９１〜９２℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘプタン−３−オン（化合物 １０９），ＮＭＲ０．７（ｔ，３Ｈ），１．０（ｄ，３Ｈ），１．１５−１．３ （ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，１ Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｍ，５Ｈ）； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン（化合物４３），ＮＭＲ０．９（ｔ，３Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．４ ５（ｓ，６Ｈ），１．６（ｑ，２Ｈ），２．５（ｔ，２Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−５−エン−３−オン（化合 物１１０），ＮＭＲ１．１５（ｄ，３Ｈ），１．２（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ ，３Ｈ），５．０（ｑ，１Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），５．７（ｑ，１Ｈ），７ ．２５（ｍ，５Ｈ）； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）− ６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル 〕−２−メチルヘキサン−３−オン（化合物１１１），ＮＭＲ０．８（ｔ，３Ｈ ），１．４（ｓ，６Ｈ），１．６（ｍ，２Ｈ），１．８（ｓ，３Ｈ），２．４（ ｔ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ ）； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オ ン（化合物１１２、融点８７〜８８．５℃）； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン（化合物４８、融点６５〜６７℃）； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン −３−オン（化合物１１３、融点６２〜６３℃）； １−シクロヘキシル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ チルプロパン−１−オン（化合物３６、融点９４〜９６℃）； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オン（化合 物１１４、融点９４℃）； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オン（化合 物５６、融点７５〜７６℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘプタン−３−オン（化合物 １１５、融点５５〜５６℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６，６−トリメチルヘプタン−３−オン（ 化合物１１６、融点１０７．５〜１０９℃）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−エチル− ２−メチルヘキサン−３−オン（化合物１１７），ＮＭＲ０．７７（ｔ，３Ｈ） ，１．４（ｍ，２Ｈ），１．５（ｓ，６Ｈ），１．６−１．７（ｍ，２Ｈ），１ ．８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），７．１−７． ３（ｍ，５Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５，５−−トリメチルヘキサン−３−オン （化合物１１８），ＮＭＲ０．９２（ｓ，９Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），２． １（ｓ，３Ｈ），２．４（ｓ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ）．７．１５−７．３ （ｍ，５Ｈ）； ３−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン−３−オ ン（化合物１１９、融点７９〜８１℃）； １−シクロペンチル−２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −（２−チエニル）−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロ パン−１−オン（化合物１２０、融点１０３〜１０４．５℃）； １−シクロブチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ ルプロパン−１−オン（化合物３３、融点１３６〜１３７．５℃）；及び、 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−７，７，７−トリフルオロヘプタ ン−３−オン（化合物１２１、融点８３〜８４．５℃）。 分子ふるいを使用せずに同じ手順を使用して以下の化合物を製造した。 １−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ ヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合物４、融点１１３〜１１４． ６℃）； １−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン（化合物５、融点１３４．５〜１３６℃）；及び、 １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１， ３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタン−２−オン（化合物６、融点１ ０５．９〜１０６．９℃）。実施例２ エーテル中の２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニ ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサ−５−エン−３ −オール（１．０ｇ）の撹拌溶液に、クロム酸〔濃硫酸（０．５４ｍｌ）にニク ロム酸ナトリウム（０．４ｇ）の水溶液（１．２ｍｌ）を加えて水で２ｍｌに希 釈した溶液を１．７ｍｌ〕を、２５℃で滴下した。１８時間後、エーテル層を分 離し、炭酸水素ナトリウム溶液（２Ｎ）及びブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸マ グネシウム）、蒸発させた。残渣を乾式シリカゲルカラムクロマトグラフィーで 精製し、ジクロロメタンで溶出させると、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２＝メ チルヘキサ−５−エン−３−オン（化合物７、０．１２ｇ）が黄色油状物質とし て得られた。ＮＭＲ １Ｈδ１．４（ｓ，６Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），３． ２２（ｄ，２Ｈ），５．０５（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），５．９（ｍ ，１Ｈ），７．２−７．３５（ｍ，５Ｈ）。 同様に処理することによって式（Ｉ）の以下の化合物を製造した。 ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−エン−３−オン（化合 物８、融点１２３〜１２４℃）； １−（４−フルオロフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２， ３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル 〕−２−メチルプロパン−１−オン（化合物９、融点９２〜９６℃）； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−イン−３−オン（化合 物１０）、黄色油状物質、ＮＭＲ １Ｈδ１．４５（ｓ，６Ｈ），１．９（ｓ， ３Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ， ５Ｈ）； ２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−１−（２−メチルフェニル） −２−メチルプロパン−１−オン（化合物１１）、無色粘性物質、ＮＭＲ¹Ｈδ １．７（ｓ， ６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），５．４（ｓ，２Ｈ）， ６．９−７．７（ｍ，８Ｈ）； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェ ニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジ ン−３−イル〕−２−メチルプロパン−１−オン（化合物１２）、黄色油状物質 、ＮＭＲ¹Ｈδ１．６（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ ），５．４（ｓ，２Ｈ），６．８５−７．９（ｍ，７Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２メチル−１−（２−メチルフェニル）プロパ ン−１−オン（化合物１３）、無色油状物質、ＮＭＲ¹Ｈδ１．６（ｓ，６Ｈ） ，１．８５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ），６．９ （ｄｄ，２Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．１−７．３（ｍ，５Ｈ），７．５ ５（ｄ，１Ｈ）； １−（４−フルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン（化合物１４）、黄色固体、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．５５（ｓ，６ Ｈ），１． ８５（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），６．９−７．０５（ｍ，４Ｈ），７ ．１５−７．２５（ｍ，３Ｈ），８．０（ｄｄ，２Ｈ）；及び、 １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６− メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）− ２−メチルプロパン−１−オン（化合物１５）、淡黄色固体、ＮＭＲ ¹Ｈδ１ ．５５（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｄ，３Ｈ），５．３５（ ｓ，２Ｈ），６．９（ｍ，３Ｈ），７．１−７．３（ｍ，３Ｈ），７．７５−７ ．９（ｍ，２Ｈ）。実施例３ ジクロロメタン中のジメチルスルホキシド（１．３ｇ）の撹拌混合物にオキサ リルクロリド（１．０５ｇ）を−６０℃で添加した。１０分後、２−（２，３− ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン −３−イル）−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オール（１．８６ｇ） を添加し、次いで０．５時間後、トリエチルアミン（２．８ｇ）を添加した。混 合物を室温に加温し、水に注ぎ、有機相を水洗し、乾燥し（硫酸マグネシウム） 、蒸発させ、シリカゲ ルカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘサン／酢酸エチル（５：１）で溶出さ せると、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４ Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−フェニルプロパン−１ −オン（化合物１６、融点１２２〜１２３℃）が得られた。 同様に処理することによって式（Ｉ）の以下の化合物を製造した。 １−（２−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン（化合物１７、融点１４２〜１４５℃）； １−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン（化合物１８、融点１３４〜１３６℃）； １−（４−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン（化合物１９、融点１３１〜１３２℃）； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２ −メチルプロパン−１−オン（化合物２０、融点１０８〜１０９℃）；及び、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ ルプロパン−１−オン（化合物２１、融点１６４〜１６７℃）。実施例４ テトラヒドロフラン中の２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ− ５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピオン アルデヒド（２ｇ）の撹拌溶液にイソプロピルマグネシウムクロリド（テトラヒ ドロフラン中の２Ｍ溶液を５ｍｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。混合物 を１時間を要して１０℃に温め、塩化アンモニウム飽和溶液に注ぎ、（エーテル で）抽出した。有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させると、２−（２ ，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ サジン−３−イル）−２，４−ジメチルペンタン−３−オール（２． ２６ｇ）が白色粘性物質として得られた。融点４２〜５４℃、ＮＭＲ １Ｈδ０ ．８５（ｄ，３Ｈ），０．９５（ｄ，３Ｈ），１．４（ｓ，３Ｈ），１．５（ｓ ，３Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｄｄ，１ Ｈ），５．０（ｄ，１Ｈ），５．１（ｄ，１Ｈ），５．２５（ｄ，１Ｈ），７． １５−７．３５（ｍ，５Ｈ）。 同様に処理することによって式（Ｉ）の以下の化合物を製造した。 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプタン−３−オール、黄白色固体 、融点７６〜８４℃； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサ−５−エン−３−オール、油 状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．３５（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），１．８ ８（ｓ，３Ｈ），１．９−２．２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｄｔ，１Ｈ），４． ５５（ｄ，１Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），５．１（ｄ，１Ｈ），５．２（ｄ，１ Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，５Ｈ）； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−エン−３−オール、黄 色油状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．３５（ｓ，３Ｈ），１．５（ｓ，３Ｈ），１． ８５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），５．０（ｄ，１Ｈ），５．１−５． ２９（ｍ，４Ｈ），５．７５（ｄｄｄ，１Ｈ），７．１５−７．３（ｍ，５Ｈ） ； １−（４−フルオロフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２， ３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル 〕−２−メチルプロパン−１−オール、無色油状物質、ＮＭＲ¹．５２（ｓ，６ Ｈ），１．８（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ） ，４．８（ｓ，１Ｈ），６．９−７．４（ｍ，８Ｈ）； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−イン−３−オール、黄 色油状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．５（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１． ８５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，１Ｈ），５．１５ （ｄ，１Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ）， ７．１５−７．３５（ｍ，５Ｈ）； ２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−１−（２−メチルフェニル） −２−メチルプロパン−１−オール、淡黄色油状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．４（ ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．８（ｓ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ） ，４．７（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｄ，１Ｈ），５．１（ｄ，１Ｈ），７．７４ （ｍ，８Ｈ）； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェ ニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジ ン−３−イル〕−２−メチルプロパン−１−オール、無色油状物質、ＮＭＲ ¹ Ｈδ１．３（ｓ，３Ｈ），１．６（ｓ，３Ｈ），１．８（ｓ，３Ｈ），２．２（ ｓ，３Ｈ），４．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，７Ｈ）； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ チルプロパン−１−オール、白色固体、融点８７．６〜８９℃； １−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ ヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン−１−オール、ＮＭＲ １Ｈδ１．４（ｓ，３ Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｄ，１Ｈ），４ ．９（ｄ，１Ｈ），５．１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，２Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５ −７．６（ｍ，１Ｈ），７．７−７．８（ｍ，１Ｈ）； １−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オール、白色固体、融点１１６．９〜１１８．１℃； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３ −メチルブタン−２−オール、白色固体、融点６７〜６８．２℃； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル −１−（２−メチルフェニル）プロパン−１−オール、白色固体、ＮＭＲ １Ｈ δ１．３（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．７（ｓ，３Ｈ），２．３（ ｓ，３Ｈ），４．７（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｄ，１Ｈ），５．１（ｄ，１Ｈ） ，５．５５（ｄ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，９Ｈ）； １−（４−フルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オール、無色油状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．４（ｓ，３Ｈ），１． ６８（ｓ，３Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｄ， １Ｈ），４．８（ｄ，１Ｈ），５．９（ｄ，１Ｈ），７．０（ｔ，２Ｈ），７． ２−７．４５（ｍ，７Ｈ）； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６− メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）− ２−メチルプロパン−１−オール、無色油状物質、ＮＭＲ ¹Ｈδ１．３５（ｓ ，３Ｈ），１．６（ｓ，３Ｈ），１．７（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），４ ．４５（ｄ，１Ｈ），４．６８（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｄ，１Ｈ），５．７８ （ｄ，１Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），６． ９５−７．０５ （ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オー ル、融点１５０〜１５４℃； １−（２−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オール、融点１４１〜１４３℃； １−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オール、融点９７〜９８℃； １−（４−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オール、融点１３８〜１３９℃； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２ −メチルプロパン−１−オ− ル、融点１０７〜１０８℃；及び、 １−（３，５−ジクロロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２ −メチルプロパン−１−オ−ル、融点１４１〜１４４℃。 同様に処理することによって式中のＱが−ＣＨ（ＯＨ）−を表す式（Ｉ）の以 下の化合物も製造した。以下の表中、“Ｐｈ”はフェニル、“Ｍｅ”はメチル、 “Ｅｔ”はエチル、“Ｐｒ”はプロピル、“Ｂｕ”はブチルを意味する。数字の 下付きを省略している場合、例えばＣＨ＝ＣＨ２はＣＨ＝ＣＨ₂を意味する。 実施例５ 不活性雰囲気下、０℃以下に維持したテトラヒドロフラン中の４−（２，３− ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン −３−イル）−４−メチル ペント−１−エン−３−オン（０．５ｇ）の撹拌溶液に、ｓｅｃ−ブチルマグネ シウムクロリド溶液（テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液を１．１４ｍｌ）を添加 した。２時間後、酢酸エチルと塩化アンモニウム溶液とを添加し、有機相を（ブ ライン）で洗浄し、蒸発させると、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメ チルオクタン−３−オン（化合物１２２、０．４８ｇ）が得られた。ＮＭＲ¹． ５５（ｓ，３Ｈ），１．６（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，１ Ｈ），５．２（ｍ，３Ｈ），５．６（ｄ，１Ｈ），５．８（ｑ，１Ｈ），７．２ ５（ｍ，５Ｈ）。 同様に処理することによって、以下の化合物が得られた。 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−イン−３−オン（化合 物１２３）、ＮＭＲ０．９（ｄ，３Ｈ），０．９（ｔ，３Ｈ），１．２（ｍ，５ Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），５． ３（ｓ，２Ｈ），７．３（ｍ，５Ｈ）。実施例６ 不活性雰囲気下、室温で撹拌しながらテトラヒドロフラン中の２−（２，３− ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン −３−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒド（１．０ｇ）の溶液に２−チエ ニルリチウム（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液を４．２５ｍｌ）を５分間で添 加した。７２時間後、塩酸（２Ｍ）と酢酸エチルとを添加し、有機相を乾燥し（ ＭｇＳＯ₄）、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製 し、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶出させ、ヘキサンで研和した後に、２ −（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３ −オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−チエニル）プロパン−１− オール（０．３６ｇ）が得られた。融点１４９〜１５１℃。 同様に処理することによって以下の化合物が得られた。 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−１−（３−フリル）−２−メチルプロパン−１ −オール、融点１３２〜１３２．５℃； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（６−メチル−２−ピリジル ）プロパン−１−オール、ＮＭＲ¹．６（ｓ，６Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），２ ．５（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，１Ｈ），５．０（ｄ，１Ｈ），５．１（ｄ， １Ｈ），５．６５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ） ，７．２−７．４（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ）； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（４−トリフルオロメチル− ２−ピリジル）プロパン−１−オール、ＮＭＲ¹．６（ｓ，３Ｈ），１．６（ｓ ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｄ，１Ｈ） ，５．１（ｄ，１Ｈ），６．２（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．２−７ ．４（ｍ，５Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ）。参考例１ テトラヒドロフラン中の２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ− ５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン酸エチル（４３ｇ）の溶液を、−４０℃で撹拌 下、水素化アルミニウムリチウム（エーテル中の１Ｍ溶液を２２０ｍｌ）に添加 した。１時間後、溶液を−７０℃に冷却し、エーテルで希釈し、最初は−７０℃ 、次いで−３０℃でブラインを滴下することによって処理した。室温まで温めた 後、有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンで溶出させると、２−（２，３− ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン −３−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒドがクリーム状固体（２２．５ｇ ）として得られた。ＮＭＲ ¹Ｈδ１．３５（ｓ，６Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ），９．４２（ｓ， １Ｈ）。 同様の方法で処理することによって以下の化合物も得られた。 ２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロピオンアルデ ヒド、白色固体、ＮＭＲ¹Ｈδ１．３８（ｓ，６Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）， ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｍ，４Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロピオンアルデヒド、Ｎ ＭＲ１．３８（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），７ ．０（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）；及び、 ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロピオンアルデ ヒド、ＮＭＲ１．３５（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９−７．３（ｍ，４Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ） 。参考例２ ５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−６−メチル−４Ｈ−１， ３−ジオキシン−４−オン（２．０ｇ）と２−（Ｎ−メチレンアミノ）−２−メ チルプロピオン酸エチル（１．４５ｇ）の混合物をキシレン中、還流下に１０時 間加熱した。蒸発乾固の後、残渣を乾式シリカゲルカラムクロマトグラフィ−で 精製し、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶出させると、〔５−（２−フルオロフ ェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロパン酸 エチルが淡黄色油状物質（１．７ｇ）として得られた。ＮＭＲ１．２４（ｔ，３ Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ）， ５．３（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｍ，４Ｈ）。 同様の方法で処理することによって以下の化合物が得られた。 （２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン酸エチル、ＮＭＲ１．２（ｔ，３Ｈ），１．５ （ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ， ２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ）。参考例３ キシレン中の２−（２−メトキシフェニル）アセト酢酸エチル（８．５１ｇ） の溶液に、キシレン中の２−（Ｎ−メチレンアミノ）−２−メチルプロピオン酸 エチル（１０．３ｇ）の溶液を還流下、加熱しながら１時間で添加した。均一速 度の共沸蒸留が生じるように（ディーン・スタークセパレータを用いて）添加速 度を調節した。次いで追加のキシレンを添加し、蒸留を３時間継続させた。混合 物を減圧下に蒸発させると、２−〔２， ３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ −１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルプロパン酸エチル（１４．１ｇ ）が得られた。ＮＭＲ１．２５（ｔ，３Ｈ），１．５５（ｓ，６Ｈ），１．８（ ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ ），６．９−７．３（ｍ，４Ｈ）。参考例４ ジイソプロピルエーテル中の２−メトキシフェニル酢酸エチル（１１．６ｇ） とｔｅｒｔ−ブトキシド（１２．７ｇ）と酢酸エチル（１５．８ｇ）との混合物 を７０℃で２．５時間加熱し、室温で一夜撹拌した。酢酸エチルと塩酸（２Ｍ） とを添加し、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させた。真空下に残渣 を蒸留させると、２−（２−メトキシフェニル）アセト酢酸エチルが液体（８． ５ｇ）として得られた。ＮＭＲ１．１５と１．１３（ｔ，３Ｈ），１．８と２． ２（ｓ，３Ｈ），３．７５及び３．８５（ｓ，３Ｈ），４．１−４．３（２ｑ， ２Ｈ），５．１５（ｓ，１Ｈ），６．９−７．３（ｍ，４Ｈ），１３．１（ｓ， １Ｈ）。参考例５ テトラヒドロフラン中の２−（２，３−ジヒドロ−５−ヨード−６−メチル− ４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸エ チル（３０．０ｇ）と、２−（トリブチルスタニル）チオフェン（３３．５ｍｌ ）と、パラジウムビス−トリフェニルホスフィンクロリド（３．０８ｇ）と、リ チウムクロリド（２０．５ｇ）との混合物を５０℃で２４時間加熱した。追加の ２−（トリブチルスタニル）チオフェン（２．８ｍｌ）を添加し、混合物を更に １８時間加熱した。パラジウムビス−トリフェニルホスフィンクロリド（０．６ ２ｇ）を添加し、加熱を１８時間継続した。混合物を水に注ぎ、（エーテルで） 抽出し、有機相を（ブラインで）洗浄し、（硫酸マグネシウム）で乾燥し、蒸発 させた。シリカゲルクロマトグラフィーで精製すると、〔２，３−ジヒドロ−６ −メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル〕−２−メチルプロパン酸エチル（１４．５ｇ）が得られた。ＮＭＲ１． １５（ｔ，３Ｈ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｑ ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９−７．２４（ｍ，３Ｈ）。参考例６ 酢酸中の２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３− オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン酸エチル（２００ｇ）の溶液にＮ −ヨードスクシンイミド（２３８ｇ）を添加した。混合物を４０〜４５℃で５時 間、次いで室温で一夜撹拌し、蒸発させた。残渣をエーテルで希釈し、水、炭酸 ナトリウム溶液（２Ｍ）及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発さ せた。残渣のエタノール溶液を−４０℃に冷却すると、２−（２，３−ジヒドロ −５−ヨード−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル ）−２−メチルプロパン酸エチル（６６．９ｇ）が得られた。融点８５〜８７℃ 。 本発明の別の特徴によれば、１種以上の式（Ｉ）の１，３−ジオキサジン−４ −オン誘導体または農業的に許容されるその塩を、農業的に許容される１種以上 の相容性の希釈剤または担体及び／または界面活性剤と共に、好ましくは均質分 散状態で含有する好適な除草組成物が提供される。（希釈剤または担体及び／ま たは界面活性剤としては、除草剤に好適に使用できると当業界で普遍的に認めら れている式Ｉの化合物と相容性のも のを用いる）。“均質分散”なる用語は、式Ｉの化合物が他の成分中に溶解して いるような組成物も包含する。“除草組成物”なる用語は広義に、そのままで除 草剤として使用できる組成物だけでなく使用直前に希釈の必要がある濃縮物も包 含する。組成物は好ましくは１種以上の式Ｉの化合物を０．０５〜９０重量％の 割合で含有する。 除草組成物は、希釈剤または担体と界面活性剤（例えば、湿潤剤、分散剤また は乳化剤）との双方を含有してもよい。本発明の除草組成物中に存在し得る界面 活性剤はイオン型でもよく非イオン型でもよい。例えば、スルホリシノール酸塩 、第四アンモニウム誘導体、エチレンオキシドとアルキル及びポリアリールフェ ノール例えばノニル−またはオクチル−フェノールとの縮合物を主成分とする物 質、または、エチレンオキシドとの縮合によって遊離ヒドロキシ基をエステル化 して可溶性にした無水ソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エステル及びス ルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩、例えばジノニル−及びジオクチル −ナトリウムスルホスクシネート、高分子量スルホン酸誘導本のアルカリ及びア ルカリ土類金属塩、例えばナトリウム及びカルシウムのリグノスルホン酸塩、ア ルキルベ ンゼンスルホン酸塩がある。 本発明の除草組成物は好適には、１０重量％以下、例えば０．０５重量％〜１ ０重量％の界面活性剤を含有し得るが、所望の場合、本発明の除草組成物がより 大量の界面活性剤を含有してもよく、例えば液状の乳化性懸濁濃縮物の場合には １５重量％以下、液状水溶性濃縮物の場合には２５重量％以下の界面活性剤を含 有してもよい。 適当な固体希釈剤または担体の例は、ケイ酸アルミニウム、微細二酸化ケイ素 、タルク、チョーク、焼成マグネシア、珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コル ク、吸着性カーボンブラック、及び、カオリン、ベントナイトのようなクレーで ある。（散布剤、粒剤または水和剤の形態の）固体組成物は好ましくは、式Ｉの 組成物を固体希釈剤で粉砕するかまたは固体希釈剤もしくは担体に揮発性溶媒中 の式Ｉの化合物の溶液を含浸させ、溶媒を蒸発させ、必要な場合には生成物を粉 砕して粉末を得る手順によって調製する。粒剤は、（所望の場合には揮発性の適 当な溶媒に溶解した）式Ｉの化合物を顆粒形態の固体希釈剤または担体に吸収さ せ、所望の場合には溶媒を蒸発させることによって、または、上記の手順で得ら れた粉末組成物を造粒するこ とによって調製できる。固体除草組成物、特に水和剤及び粒剤は、湿潤剤または 分散剤（例えば上記の種類）を含有してもよく、これらは固体の場合には希釈剤 または担体の役割も果たす。 本発明の液体組成物は、界面活性剤を含有する水性、有機性または水性−有機 性の溶液、懸濁液、エマルジョンの形態を有し得る。液体組成物に好適に使用さ れる液状希釈剤は水、グリコール、グリコールエーテル、テトラヒドロフルフリ ルアルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ−アルキル ピロリドン、トルエン、キシレン、鉱油、動物油、植物油、エステル化植物油及 び軽油の芳香族留分とナフサ留分（及びこれらの希釈剤の混合物）がある。液体 組成物中に存在し得る界面活性剤はイオン性でもよくまたは非イオン性でもよく （例えば上記の種類）、また、液体である場合には希釈剤または担体の役割も果 たす。 粉末、分散性粒剤及び原液の形態の液体組成物は水または別の適当な希釈剤で 希釈して施用準備のできた組成物とする。特に原液に含まれる希釈剤または担体 が油から成る場合には、鉱油、植物油のような水以外の適当な希釈剤を使用する 。 所望の場合、式Ｉの化合物の液体組成物を、活性物質と相容 性の乳化剤または乳化剤含有溶液に溶解し、活性物質を含有する自己乳化性濃縮 物の形態で使用してもよい。このような濃縮物は水に加えるだけで施用できる組 成物となる。 油から成る希釈剤または担体を含む原液をそれ以上希釈しないで静電噴霧法に よって使用してもよい。 本発明の除草組成物は更に、所望に応じて、慣用の添加剤、例えば、接着剤、 保護コロイド、増粘剤、浸透剤、展着剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、凝固防止 剤、着色剤及び防腐剤を含有し得る。これらの添加剤は担体または希釈剤の役割 も果たす。 特に注釈がない限り、以下のパーセンテージは重量％である。 本発明の好ましい除草組成物は、 １０〜７０％の１種以上の式Ｉの化合物と、２〜１０％の界面活性剤と、０． １〜５％の増粘剤と、１５〜８７．９％の水とから成る水性懸濁濃縮物、 １０〜９０％の１種以上の式Ｉの化合物と、２〜１０％の界面活性剤と、８〜 ８８％の固体希釈剤または担体とから成る水和剤、 １０〜９０％の１種以上の式Ｉの化合物と、２〜４０％の炭酸ナトリウムと、 ０〜８８％の固体希釈剤とから成る水溶性ま たは水分散性の粉末、 ５〜５０％、例えば１０〜３０％の１種以上の式Ｉの化合物と、０〜２５％の 界面活性剤と、１０〜９０％、例えば４５〜８５％の水混和性溶媒、例えばトリ エチレングリコールまたは水混和性溶媒と水との混合物とから成る液状水溶性濃 縮物、 １０〜７０％の１種以上の式Ｉの化合物と、５〜１５％の界面活性剤と、０． １〜５％の増粘剤と、１０〜８４．９％の有機溶媒、例えば鉱油とから成る液状 乳化性懸濁濃縮物、 １〜９０％、例えば２５〜７５％の１種以上の式Ｉの化合物と、１〜１５％、 例えば２〜１０％の界面活性剤と、５〜９５％、例えば２０〜６０％の固体希釈 剤、例えばクレーとから成り、水を加えてペーストとしこれを乾燥して造粒した 水分散性顆粒、 ０．０５〜９０％、好ましくは１〜６０％の１種以上の式Ｉの化合物と、０． ０１〜１０％、好ましくは１〜１０％の界面活性剤と、９．９９〜９９．９４％ 、好ましくは３９〜９８．９９％の有機溶媒とから成る乳化性濃縮物、 などの形態に調製される。 本発明の除草組成物はまた、式Ｉの化合物を、農薬として有効な１種以上の他 の化合物と共に、好ましくは均質分散状態で 含み、所望の場合には、農薬として許容される相容性の１種以上の希釈剤または 担体、界面活性剤と前述のような慣用の添加剤とを含有し得る。 本発明の除草組成物と共存または併用し得る農薬として有効な他の化合物の例 としては、 防除する雑草種の範囲を拡大する農薬、例えば、アラクロール〔２−クロロ− ２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリド〕、アトラジ ン〔２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト リアジン〕、ブロモキシニル〔３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ ル〕、クロロトルロン〔Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ− ジメチルウレア〕、シアナジン〔２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエ チルアミノ−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン〕、２，４−Ｄ〔２， ４−ジクロロフェノキシ酢酸〕、ジカンバ〔３，６−ジクロロ−２−メトキシ安 息香酸〕、ジフェンゾクァット〔１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ピラ ゾリウム塩〕、フランプロップメチル〔メチル−Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３ −クロロ−４−フルオロアニリノ）−プロピオネート〕、フルオメツロン〔Ｎ’ −（３−トリフルオロ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア〕、イソプ ロツロン〔Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア〕、 ジクロホップ｛（ＲＳ）−２−〔４−２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ 〕プロピオン酸｝、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ｛２−〔４ −（６−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕 プロピオン酸｝、ジフルフェニカン｛Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２ −〔３−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−３−ピリジンカルボキサミド｝ 、トラルコキシジム｛２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキ シ−５−メシチルシクロヘキサ−２−エノン｝、クロジナホップ｛２−〔４−（ ５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸｝ 、スルコトリオン〔２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シク ロヘキサン−１，３−ジオン〕、フラートアモン｛５−メチルアミノ−２−フェ ニル−４−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３（２Ｈ）−フラノン｝ 、アクロニフェン（２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシアニリン）、及び 、スルホニルウレア（例えばニコスルフロン）、 殺虫剤、例えばペルメトリン、シペルメトリンなどの合成ピレスロイド類、 殺菌剤、例えばメチル−Ｎ（１−ブチル−カルバモイル−ベンズイミダゾール −２−イル）カーバメートのようなカーバメート類、１−（４−クロローフェノ キシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブ タン−２−オンのようなトリアゾール類がある。 本発明の除草組成物中に含まれるかまたはこれらと併用され得る上記のような 農薬として有効な化合物及び例えば酸のようなその他の生物学的に有効な物質は 、所望の場合、例えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエステルのような慣用の 誘導体の形態で使用され得る。 本発明の別の特徴によれば、式Ｉの１，３−オキサジン−４−オン誘導体また は好ましくは上記除草組成物の少なくとも１種類を含む製品が提供される。本発 明の製品は好ましくは、上記の１種または複数の式Ｉの誘導体または上記除草組 成物を収容する容器内に少なくとも１種類の式Ｉの１，３−オキサジン−４−オ ン誘導本を含み使用直前に希釈される除草剤原液と、容器に収容されている上記 の１種または複数の式Ｉの誘導体ま たは上記除草組成物を雑草防除の目的で使用するときにその用法を指示するため に上記容器に物理的に付加された使用説明書とから成る。容器は通常は、標準周 囲温度で固体状態の化学物質の保管に常用される型の容器であり、特に除草組成 物が原液の形態の場合には、任意に内面塗装した金属またはプラスチック材料の 缶もしくはドラム缶、ガラスまたはプラスチック材料の瓶であり、容器の中味が 固体形態、例えば顆粒状の除草組成物のときはボール紙、プラスチック材料、金 属などの箱、または袋である。容器は通常は、雑草の繁殖防除の目的で少なくと も１エーカーの土地を処理するために十分な量の１，３−オキサジン−４−オン 誘導体または除草組成物を収容できる十分な容量を有しているであろうが、慣用 の取り扱い方法に好都合な大きさを超過してはならない。使用説明書は例えば容 器に直接印刷するかまたは容器にラベルもしくはタグを貼付することによって容 器に物理的に付加されている。使用説明書は通常は、有効成分が１ヘクタールあ たり０．５ｇ〜５０００ｇの施用量となるように必要に応じて希釈した後の容器 の中味を後述の方法及び目的で雑草防除に施用するように指示している。 以下の実施例は本発明の除草組成物を示す。以下の記載には 以下の商品名が引用されている。 エチラン（Ｅｔｈｙｌａｎ）、ソプロフォア（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ）、ソプロ ポ（Ｓｏｐｒｏｐｏ）、ロードシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）、アタゲル（Ａｔａ ｇｅｌ）、シンペロニック（Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ）、ソルベッソ（Ｓｏｌｖｅ ｓｓｏ）、アルコポン（Ａｒｋｏｐｏｎ）、チキソシル（Ｔｉｘｏｓｉｌ）。組成物例１ 以下の組成の懸濁濃縮物を調製する。 オキサジノン誘導体（化合物１） ２０％ エチランＢＣＰ（界面活性剤） ０．５％ ソプロフォアＦＬ ０．５％ ソプロポンＴ３６（分散剤） ０．２％ ロードシル４２６Ｒ（抑泡剤） ０．０１％ プロピレングリコール（凍結防止剤） ５．０％ アタゲル５０（沈降防止剤） ２．０％ 水 １００％になるまで。 化合物１に代えて式Ｉの別のオキサジノン誘導体を使用して同様の懸濁原液を 調製し得る。組成物２ 以下の組成の濃縮乳剤を調製する。 オキサジノン誘導体（化合物１） １０％ シンペロニックＮＰＥ１８００（界面活性剤） ４．９％ アリランＣＡ（界面活性剤） ５．０％ シクロヘキサノン（溶媒） ９．８％ ＮＭＰ（溶媒） ９．８％ ソルベッソ１５０（配合剤） ５．０％ 水 １００％になるまで。 注：ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味する。 化合物１に代えて式Ｉの別のオキサジノン誘導体を使用して同様の濃縮乳剤を 調製し得る。組成物３ 以下の組成の水和剤を調製する。 オキサジノン誘導体（化合物１） ２０．０％ アリランＳＸフレーク（界面活性剤） ３．０％ アルコポンＴ（界面活性剤） ５．０％ ポリカルボン酸ナトリウム（分散剤） １．０％ チキソシル３８（流動助剤） ３．０％ チャイナクレー ６８．０％。 化合物１に代えて式Ｉの別のオキサジノン誘導体を使用して同様の水和剤を調 製し得る。 本発明の１つの特徴によれば、除草有効量の少なくとも１種類の式Ｉの１，３ −オキサジン−４−オン誘導体または農業的に許容されるその塩を地域に施用す ることから成る地域の雑草（望ましくない植生）の繁殖防除方法が提供される。 このためには、１，３−オキサジン−４−オン誘導体を通常は例えば後述するよ うな除草組成物の形態（即ち、除草組成物中で好適に使用される相容性の希釈剤 または担体及び／または界面活性剤と組合わせた形態）で使用する。 式Ｉの化合物は発芽前及び／または発芽後施用によって双子葉類（広葉雑草） 及び単子葉類（イネ科雑草）の双方に対して除草活性を示す。特に、化合物は、 イネのイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）の選択的防 除に有効である。 “発芽前施用”なる用語は、雑草の地表発芽以前に雑草の種子または実生が存 在する土壌に対する施用を意味する。“発芽後施用”なる用語は、地表に発芽し た雑草の地上部分または露出部分に対する施用を意味する。例えば、式Ｉの化合 物は以下 の雑草の繁殖防除に使用され得る。 広葉雑草、例えば、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、 アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、センダングサ（ Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｓｉｕｍ ａｌｂｕｍ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍ ｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのヒルガオ属（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、 セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖ ｅｎｓｉｓ、イヌホオヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）及びオナモミ （ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、 イネ科雑草、例えば、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｏｓｕｒ ｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔ ａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｌｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）及びアキ ノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａ ｒｉａ 、ｖｉｒｉｄｉｓ）などのエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ． ）、 カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅ ｎｔｕｓ）。 式Ｉの化合物の施用量は、雑草の種類、使用される組成物、施用時期、気象及 び土壌条件、並びに、（作物栽培地区の雑草の繁殖を防除するときは）作物の種 類次第で適宜増減する。作物栽培地区に施用する場合、作物に実質的な永久損傷 を生じさせることなく雑草の繁殖を防除するに十分な施用量でなければならない 。一般に、これらの要因を考慮して、１へクタールあたり１ｇ〜１，０００ｇの 活性物質となる割合の施用量で好結果が得られる。しかしながら、個々の雑草防 除毎に発生する問題次第では施用量を上記の範囲よりも増やしてもよくまたは減 らしてもよいことを理解されたい。 式Ｉの化合物は、雑草、例えば上記種類の雑草を選択的に防除するために、作 物栽培に使用中または使用予定の雑草発生地域、及び、作物の播種前もしくは播 種後または作物の発芽前もしくは発芽後の永年草地もしくは播種草地に、定方向 または不定方向噴霧のような定方向または不定方向の発芽前または発芽後施用に よって使用され得る。栽培される作物の例は、小麦、大麦、えん麦、トウモロコ シ及びイネのような穀物、大豆、圃 場及び矮性のインゲン豆、エンドウ豆、アルファルファ、綿、落花生、亜麻、玉 ねぎ、ニンジン、キャベツ、西洋アブラナ、ひまわり、甜菜である。例えば、上 記のような作物の栽培に使用中または使用予定の雑草発生地域の雑草の選択的防 除のためには、１ヘクタールあたり１０ｇ〜５００ｇ、好ましくは２５ｇ〜２５ ０ｇの活性物質となる割合の施用量が特に好適である。 本発明組成物は、イネ科雑草種の防除に特に有用である。 式Ｉの組成物はまた、雑草、特に上記の雑草の繁殖を防除するために、造成果 樹園、その他の林、森、公園のような植林地区、砂糖キビ、ギネアアブラヤシ、 ゴム園のような企業農園で発芽前または発芽後施用によって使用され得る。この 場合には、森林または農園の植付け前または植付け後の雑草に対してまたは雑草 発生が予想される土壌に対して定方向または不定方向で組成物を施用するとよく 、施用量は、１ヘクタールあたり、活性物質５０ｇ〜５０００ｇ、好ましくは５ ０ｇ〜２０００ｇ、極めて好ましくは１００ｇ〜１０００ｇとなる量である。 式Ｉの化合物はまた、作物栽培地区でないが雑草の防除が望ましい地域の雑草 、特に上記雑草の繁殖を防除するために使用され得る。 このような作物栽培地区でない地域の例は、飛行場、工業用地、鉄道線路、路 傍、河端、潅概及びその他の水路、低木林、休閑地または未開墾地など、特に火 災の危険を少なくするために雑草の繁殖防除が望ましい場所である。概して完全 な除草効果が望まれるこのような目的で使用するときは、活性化合物を通常は、 上記のような作物栽培地区の施用量よりも多い用量で施用する。正確な用量は処 理される植生の種類及び所望の効果に基づいて決定する。 この目的に対しては、定方向または不定方向の発芽前または発芽後施用、好ま しくは発芽前施用（例えば、定方向または不定方向噴霧）によって１ヘクタール あたり５０ｇ〜５０００ｇ、好ましくは５０ｇ〜２０００ｇ、極めて好ましくは １００ｇ〜１０００ｇの活性物質を施用するのが特に好適である。 発芽前施用によって雑草の繁殖防除に使用するときは、雑草の繁殖が予想され る土壌に式Ｉの化合物を混入する。発芽後施用、即ち発生した雑草の地上部分即 ち露出部分に施用することによって雑草の繁殖防除に使用するときは、式Ｉの化 合物は通常は土壌とも接触し、その後に土壌から発芽する雑草に対しては発芽前 防除の効果を果たすことが理解されよう。 特に長期間の雑草防除が必要な場合には、必要に応じて式Ｉの化合物の施用を 繰り返す。除草化合物の使用方法 試験方法（Ａ） （ａ）全体手順 植物処理に使用される適量の化合物をアセトンに溶解して１ヘクタールあたり １０００ｇ以下（ｇ／ｈａ）の試験化合物の施用量に等価の溶液を調製する。こ れらの溶液を、１ヘクタールあたり２９０リットルに等価の流体を噴霧する標準 実験用除草剤噴霧器で施用した。 （ｂ）雑草防除：発芽前 非殺菌土を入れた７０ｍｍ平方、７０ｍｍ深さのプラスチックポットに種子を 播種した。種子をポットあたり以下の量で使用した。雑草種 種子の概数／ポット （１）広葉雑草 イチビ １０ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） アオビユ ２０ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ヤエムグラ １０ （Ｇａ１ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） マルバアサガオ １０ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ １５ オナモミ ２ （Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ） （２）イネ科雑草 スズメノテッポウ １５ （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） カラスムギ １０ （Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） イヌビエ １５ （Ｅｃｈｎｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） エノコログサ ２０ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） （３）カヤツリグサ科雑草 カヤツリグサ ３ （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）作物 （１）広葉作物 綿 ３ 大豆 ３ （２）イネ科作物 トウモロコシ ２ イネ ６ 小麦 ６ 種子を含む地面に（ａ）に記載の方法で本発明の化合物を施用した。夫々の作 物及び雑草について各１ポットを各処理に割り当て、非噴霧対照及びアセトン単 独噴霧の対照も試験した。 処理後のポットを温室の毛管マットに載せ、頭上潅水した。噴霧の２０〜２４ 日後に作物の損傷を目視で評価した。結果を対照ポットの植物に比較し、作物ま たは雑草の繁殖抑制または損傷のパーセンテージで示す。 （ｃ）雑草防除：発芽後 ７５ｍｍ深さ、７０ｍｍ平方のポットにＪｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ鉢植えコンポスト の雑草及び作物を直接播種した。アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）だけは噴霧 の１週間前に苗をポットに移植した。次いで、植物処理用化合物の噴霧の準備が できるまで植物を温室で育成した。ポットあたりの植物の数は以下の通りであっ た。 （１）広葉雑草 雑草種 植物数／ポット 生育段階 イチビ ３ １〜２葉 （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） アオビユ ４ １〜２葉 （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ヤエムグラ ３ 第一旋毛 （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） マルバアサガオ ３ １〜２葉 （Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ ４ ２葉 オナモミ １ ２〜３葉 （Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ） （２）イネ科雑草 雑草種 植物数／ポット 生育段階 スズメノテッポウ ８〜１２ １〜２葉 （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） カラスムギ １２〜１８ １〜２葉 （Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） イヌビエ ４ ２〜３葉 （Ｅｃｈｎｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） エノコログサ １５〜２０ １〜２葉 （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） （３）カヤツリグサ科雑草 雑草種 植物数／ポット 生育段階 カヤツリグサ ３ ３葉 （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ） （１）広葉作物 作物 植物数／ポット 生育段階 綿 ２ １葉 大豆 ２ ２葉 （２）イネ科作物作物 植物数／ポット 生育段階 トウモロコシ ２ ２〜３葉 イネ ４ ２〜３葉 小麦 ５ ２〜３葉 植物処理用化合物を（ａ）に記載の方法で植物に施用した。 夫々の作物及び雑草について各１ポットを各処理に割り当て、非噴霧対照及びア セトン単独噴霧の対照も試験した。 処理後のポットを温室の毛管マットに載せ、２４時間後一回頭上灌水し、次い で調節地下潅水した。噴霧の２０〜２４日後に作物の損傷及び雑草の防除を目視 で評価した。結果を対照ポットの植物に比較し、作物または雑草の生育抑制また は損傷のパーセンテージで示した。試験方法（Ｂ） （ａ）全体手順 試験方法Ａと同様に調製した溶液を１へクタールあたり７２０リットルに等価 の流体を噴霧する全自動噴霧器で施用した。 （ｂ）雑草防除：発芽前 非殺菌土を入れた７０ｍｍ平方、７５ｍｍ深さのプラスチックポットに種子を １ポット３種類の割合で播種した。種子をポットあたり以下の量で使用した。雑草種 種子の概数／植物種 （１）広葉雑草 イチビ ７〜８ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） アオビユ ２０（摘心） （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） ヤエムグラ ４〜５ （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） マルバアサガオ ５ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ ７〜８ カミツレ ２０（摘心） （Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ） ハコベ ２０（摘心） （Ｓｔｅ１ｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） （２）イネ科雑草 スズメノテッポウ １５〜２０ （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） カラスムギ １０ （Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） イヌビユ １５ （Ｅｃｈｎｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） エノコログサ １５ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） アキノエノコログサ １５ （Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ） Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ ２０（摘心） （１）広葉作物 綿 ３ 大豆 ２ （２）イネ科作物 トウモロコシ ２ イネ ５ 小麦 ５ 本発明の化合物を（ａ）に記載の方法で種子を含む地面に施用した。表示の種 を入れたポットを各処理に割り当て、非噴霧対照及びアセトン単独噴霧の対照も 試験した。 処理後のポットを温室の毛管マットに載せ、頭上灌水した。噴霧の１７日後に 作物の損傷を目視で評価した。結果を対照ポットの植物に比較し、作物または雑 草の生育抑制または損傷のパーセンテージで示した。試験方法Ｃ 温室内の水稲発芽後施用 １７０ｃｍ²のプラスチックポットに水田の土壌を入れ、適量の水と化学肥料 を加え、掻き混ぜて水田状態にした。 温室で２葉段階まで予め育成した水稲株（コシヒカリ品種）を各ポットに移植 した（ポットあたり２株）。次いで、所定量の雑草、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ ｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ） 、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉ ｎａｌｉｓ） 、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）及びホタ ルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）の夫々を各ポットに播種し、水深 ３ｃｍまで水を与えた。 タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌ ａ） が１．５葉の段階になるまで温室で植物を生育させた後、７５、３００及び １２００ｇ／ｈａに等価の量で有効成分を含むように実施例に記載の化合物を１ ００％アセトンに溶解した溶液を調製した。ピペット滴下によって溶液を施用し た。 薬品施用の２１日後、各雑草に対する除草効果と水稲株に対する薬害とを目視 で評価し、結果を対照ポットの植物と比較し、作物または雑草に対する生育抑制 または損傷のパーセンテージで表した。 試験方法Ａによる１０００ｇ／ｈａ以下の発芽前施用の場合、本発明の化合物 １−６、９−２１、２７−３６、３８、３９、４３、５６、９０−１１１、１１ ４−１１６、１１８−１２３は上記の雑草種の１種以上について８０％以上の繁 殖抑制を示した。雑草に有毒な施用レベルでこれらの化合物は少なくとも１つの 作物種で選択的であった。 試験方法Ｂによる１０００ｇ／ｈａ以下の発芽前施用の場合、本発明の化合物 ７及び８は上記の雑草種の１種以上について９０％以上の繁殖抑制を示した。 試験方法Ａによる１０００ｇ／ｈａ以下の発芽後施用の場合、本発明の化合物 １、２、５、６、１５、１６及び１８は上記の 雑草種の１種以上について８０％以上の繁殖抑制を示した。雑草に有毒な施用レ ベルでこれらの化合物は少なくとも１つの作物種で選択的であった。 試験方法Ｃによる１２００ｇ／ｈａ以下の施用の場合、本発明の化合物１−１ ０、１３−２１、２７−３６、３９、４３、４８、５６、９０、９１、９３−１ ００、１０２、１０４−１０９、１１１−１１４及び１１６−１２３は上記の雑 草種の１種以上について８０％以上の繁殖抑制を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ， ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 クランプ，マイケル・コリン イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ アイフイールド・ロード、リサーチ・ステ イシヨン、ローヌ―プーラン・アグリカル チヤー・リミテツド（番地なし) (72)発明者 臼井 義浩 茨城県竜ケ崎市長山６丁目14―６ (72)発明者 工藤 祐夫 茨城県稲敷郡阿見町中央１丁目11番３号 304

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： 〔式中、 Ｒ¹は、 ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、 低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シアノ、ニト ロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１ 〜５個の基によって任意に置換されたフェニル、 窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１〜４個の環ヘテロ原 子を有し、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アル コキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シア ノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択され た同じまたは異なる１〜４個の基によって任意に置換された５〜７員の芳香族複 素環、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、のいずれかを表し、 Ｒ²は、 水素原子、 １０個以下の炭素原子を含み同じまたは異なる１つ以上の基Ｒ⁸によって任意 に置換された直鎖状または分枝状アルキル基、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルケニルまたはアルキニル基、 シアノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ⁷、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＳＲ⁷、−Ｃ ＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯＲ⁷、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ⁷、−Ｃ Ｈ＝ＮＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂ＣＮ、−ＣＨ₂ＮＯ₂及びオキシラニルから選択された 基、のいずれかを表し、 Ｒ³は、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロケン、ヒドロキシ、低級アルキル、 低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、− ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯＲ⁶、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶、フェノキシ 及び−ＳＦ₅から選択された同じまたは異なる１〜５個の基によって任意に置換 されたフェニルまたはナフチル）、 −（ＣＨ₂）ｓ−（窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１ 〜４個の環ヘテロ原子を有している５〜７員の芳香族複素環｛この環は任意に、 フェニル環に融合するか、または、窒素、酸素及びイオウから選択された同じま たは異なる１〜４個のヘテロ原子を有している５〜７員の第二の芳香族複素環に 融合して、二環系を形成してもよく、単環または二環系の一方の環が任意に、ハ ロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級 ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯＲ⁶、シアノ、ニトロ、 −Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１〜４ 個の基によって置換されてもよい｝）、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキルによって置換され、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状のア ルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、または、５もしくは６個の炭素原 子を含むシクロアルケニル（これらの環系は基Ｒ⁶または同じもしくは異なる１ つ以上のハロゲン原子によって任意に置換されている）、 のいずれかを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は独立に低級アルキルを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は独立に低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 ｎは０、１または２を表し、 ｑは１または２を表し、 ｒは０、１または２を表し、 ｓは０または１を表し、 Ｒ⁸は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ⁷、−ＯＣＯＲ⁷、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＮＲ⁹ Ｒ¹⁰またはアジドを表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立に水素、低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＲ¹¹） （ＯＲ¹¹）−を表し、ここにＲ¹¹は低級アルキルを表すか、または２個の基−Ｏ Ｒ¹¹が結合している炭素原子と共に５または６員の環状ケタール基を形成する〕 で示される１，３−オキサジン−４−オン誘導体または農業的に許容されるその 塩。 ２．式中の Ｒ¹が、 ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、 低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シアノ、ニト ロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１ 〜５個の基によって任意に置換されたフェニル、 窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１〜４個の環ヘテロ原 子を有し、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アル コキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＲ⁷、シア ノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁷及びフェノキシから選択された同じまたは 異なる１〜４個の基によって任意に置換された５〜７員の芳香族複素環、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、のいずれかを表し、 Ｒ²が、 水素原子、 同じまたは異なる１つ以上の基Ｒ⁸によって任意に置換され、１〜１０個の炭 素原子を含む直鎖状または分枝状アルキル基、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルケニルまたはアルキニル基、 シアノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ⁷、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁷、−ＣＯＳＲ⁷、−Ｃ ＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯＲ⁷、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ⁷、−Ｃ Ｈ＝ＮＮＲ⁹Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂ＣＮ、−ＣＨ₂ＮＯ₂及びオキシラニルから選択された 基、のいずれかを表し、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル 、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯ Ｒ⁶、シアノ、ニトロ、 −Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１〜５ 個の基によって任意に置換されたフェニル）、 −（ＣＨ₂）ｓ−（窒素、酸素及びイオウから選択された同じまたは異なる１ 〜４個の環ヘテロ原子を有している５〜７員の芳香族複素環｛この環は任意に、 フェニル環に融合するか、または、窒素、酸素及びイオウから選択された同じま たは異なる１〜４個のヘテロ原子を有している５〜７員の第二の芳香族複素環に 融合して、二環系を形成してもよく、単環または二環系の一方の環が任意に、ハ ロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級 ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−ＣＯＲ⁶、シアノ、ニトロ、 −Ｏ（ＣＨ₂）_qＣＯ₂Ｒ⁶及びフェノキシから選択された同じまたは異なる１〜４ 個の基によって置換されてもよい｝）、 １０個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状の アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 基Ｒ⁶または同じもしくは異なる１つ以上のハロゲン原子によって任意に置換 され、３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、 のいずれかを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は独立に低級アルキルを表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は独立に低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 ｎは０、１または２を表し、 ｑは１または２を表し、 ｒは０または１を表し、 ｓは０または１を表し、 Ｒ⁸は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ⁷、−ＯＣＯＲ⁷、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷または− ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立に水素、低級アルキルまたは低級ハロアルキルを表し、 Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＲ¹¹）（ＯＲ¹¹）−を 表し、ここにＲ¹¹は低級アルキルを表すか、または２個の基−ＯＲ¹¹が結合して いる炭素原子と共に５または６員の環状ケタール基を形成する〕で示される請求 項１に記載の１，３−オキサジン−４−オン誘導体または農業的に許容されるそ の塩。 ３．式中のＲ¹が、ハロゲン、低級アルキル及び低級ハロアル キルから選択された１つ以上の基によって任意に置換されたフェニルまたはチエ ニルを表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。 ４．式中のＲ¹がフェニルを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。 ５．式中のＲ²が、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル 基を表すことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。 ６．Ｒ²がメチルを表すことを特徴とする請求項５に記載の化合物。 ７．式中のＲ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表すことを特徴とする請求項１から６の いずれか一項に記載の化合物。 ８．Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表すことを特徴とする請求項１から７のいずれか一項 に記載の化合物。 ９．Ｒ³がシクロペンチルを表すことを特徴とする請求項１から８のいずれか一 項に記載の化合物。 １０．Ｒ³がｎ−ブチルまたはブテニルを表すことを特徴とする請求項１から８ のいずれか一項に記載の化合物。 １１．Ｒ¹がハロゲン置換または未置換のフェニルを表し、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表し、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンと１または２個の炭素原子を含み任意にハロゲン 置換されたアルキル基とから選択された１または２個の基で任意に置換されたフ ェニル）、または、 ４個以下の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル、アルケニルまたは アルキニル基、 を表し、 ｒが０または１を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。 １２．Ｒ¹がハロゲンもしくはメチルで任意に置換されたフェニルまたはチエニ ルを表し、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表し、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンと１または２個の炭素原子を含み任意にハロゲン 置換されたアルキル基とから選択された１または２個の基で任意に置換されたフ ェニル）、 ６個以下の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル、またはアルケニル 、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、 のいずれかを表し、 ｒが０または１を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。 １３．Ｒ¹がハロゲンもしくはメトキシで任意に置換されたフェニルまたはチエ ニルを表す、 Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵の各々がメチルを表す、 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す、 Ｒ³が、 −（ＣＨ₂）ｒ−（ハロゲンまたはメチルから選択された１または２個の基で 任意に置換されたフェニル）、 ハロゲンまたは（任意にハロゲン置換された）メチルで任意に置換されたチエ ニル、フリル、ベンズチアゾリルまたはピリジル、 ８個以下の炭素原子を含み任意にハロゲン置換された直鎖状または分枝状のア ルキル、アルケニルまたはアルキニル基、 ３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル、 のいずれかを表す、 ｒが０または１を表す、 から成る特徴を１つ以上有している請求項１に記載の化合物。 １４．２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ −１，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メ チルプロパン−１−オン； １−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジ ヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン− ３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン； １−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３ −メチルブタン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサ−５−エン−３−オン； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−エン−３−オン； １−（４−フルオロフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２， ３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル 〕−２−メチルプロパン−１−オン； ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペント−１−イン−３−オン； ２−〔５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）〕−１−（２−メチルフェニル −２−メチルプロパン−１ −オン； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−〔５−（２−フルオロフェ ニル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジ ン−３−イル〕−２−メチルプロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−メチルフェニル）プロ パン−１−オン； １−（４−フルオロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン； １−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６− メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）− ２−メチルプロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン ； １−（２−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６ −メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル） −２−メチルプロパン−１−オン； １−（３−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン； １−（４−クロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ パン−１−オン； １−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メ チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２ −メチルプロパン−１−オン； １−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチ ルプロパン−１−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘキサン−３−オ ン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘキサン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルウンデカン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘキサン−３−オン； １−シクロプロピル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１， ３−オキサジン−３−イル）−２，４，４ −トリメチルペンタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（２−チエニル）プロパン− １−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−１−（３−フリル）−２−メチルプロパン−１ −オン； １−（２−ベンズチアゾリル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ ロパン−１−オン； １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン； １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル− ４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチ ルブタン−２−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−メチ ルブタン−２−オン； １−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−シクロペンチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブタ ン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルノナン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルオクタン−３−オン； ３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−３−メチル−１−（フェニル）ブタン−２−オ ン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒ ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル）−３−メチルブタン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（６−メチルピリド−２−イ ル）プロパン−１−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（４−トリフルオロメチルピ リド−２−イル）プロパン−１−オン； １−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メ チルブタン−２−オン； １−（２−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オ キソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブタ ン−２−オン； １−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒ ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３ −イル）−３−メチルブタン−２−オン； １−（４−フルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４− オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−３−メチルブ タン−２−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−エン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−５−エン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ ル〕−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オ ン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オ ン； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−４− オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン −３−オン； １−シクロヘキシル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５ −フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１ −オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５−ジメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６，６−トリメチルヘプタン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−４−エチル−２−メチルヘキサン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，５，５−トリメチルヘキサン−３−オン； ２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（２−チエニル）− ４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕−２−メチルヘプト−６−エン−３−オ ン； １−シクロペンチル−２−〔２，３−ジヒドロ−６−メチル −４−オキソ−５−（２−チエニル）−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル〕 −２−メチルプロパン−１−オン； １−シクロブチル−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５− フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１− オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−７，７，７−トリフルオロヘプタ ン−３−オン； ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２，６−ジメチルオクタン−３−オン；または 、 ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１ ，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルヘプト−６−イン−３−オン、 である請求項１に記載の化合物。 １５．有効量の請求項１から１４のいずれか一項に記載の１，３−オキサジン− ４−オン誘導体または農業的に許容されるその塩を農業的に許容される希釈剤ま たは担体及び／または界面活性剤と共に含む除草組成物。 １６．有効量の請求項１から１４のいずれか一項に記載の１，３−オキサジン− ４−オン誘導体または農業的に許容されるその塩または請求項１５に記載の除草 組成物を地域に施用することから成る地域の雑草防除方法。 １７．地域が使用中または使用予定の作物栽培地区であり、１，３−オキサジン −４−オン誘導体を０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａの施用量で施用することを特 徴とする請求項１６に記載の方法。 １８．請求項１または２に記載の式（Ｉ）の１，３−オキサジン−４−オン誘導 体の製造方法であって、 （ａ）Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−の場合には、式中のＱが−ＣＨ（ＯＨ）−を表す式（ Ｉ）の対応する化合物を酸化し、 （ｂ）Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）−の場合には、式（ＩＩ）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求項１または２と同義〕のアルデヒドと、式 Ｒ³−Ｍ〔式中、Ｒ³は請求項１または２ と同義、Ｍは金属基〕の有機金属化合物とを反応させ、 （ｃ）Ｑが−Ｃ（ＯＲ¹¹）（ＯＲ¹¹）−の場合には、式中のＱが−Ｃ（＝Ｏ）− を表す式（Ｉ）の対応する化合物と式Ｒ¹¹−ＯＨ〔式中のＲ¹¹は請求項１と同義 〕のアルコールとを反応させ、または、 （ｄ）ｎが１または２の場合には、式中のｎが０または１を表す式（Ｉ）の対応 する化合物のイオウ原子を酸化し、 次いで任意に、このようにして得られた式（Ｉ）の化合物を農業的に許容される その塩に変換する段階から成る方法。