WO2010119906A1 - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 - Google Patents

ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 Download PDF

Info

Publication number
WO2010119906A1
WO2010119906A1 PCT/JP2010/056711 JP2010056711W WO2010119906A1 WO 2010119906 A1 WO2010119906 A1 WO 2010119906A1 JP 2010056711 W JP2010056711 W JP 2010056711W WO 2010119906 A1 WO2010119906 A1 WO 2010119906A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
halo
substituted
alkoxy
alkylcarbonyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/056711
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
正教 甲斐
孝将 古橋
禎英 舛沢
哲彦 矢野
史代 齊藤
潔彦 中屋
Original Assignee
日産化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学工業株式会社 filed Critical 日産化学工業株式会社
Priority to JP2011509323A priority Critical patent/JP5741429B2/ja
Priority to US13/258,320 priority patent/US20120029187A1/en
Priority to AU2010237801A priority patent/AU2010237801A1/en
Priority to EP10764490A priority patent/EP2420493A4/en
Priority to BRPI1015525-2A priority patent/BRPI1015525A2/pt
Priority to CA2757729A priority patent/CA2757729A1/en
Publication of WO2010119906A1 publication Critical patent/WO2010119906A1/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/061,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/081,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/061,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/081,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D265/101,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/301,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/321,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02Seven-membered rings
    • C07D267/04Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02Seven-membered rings
    • C07D267/08Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/10Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/01Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/041,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/061,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/101,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/121,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings

Definitions

  • the present inventors have found a novel haloalkylsulfonanilide derivative, found that the compound has high herbicidal activity and crop selectivity, and have completed the present invention. .
  • Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, —C (R 9 ) (R 10 ) — or —N (R 11 ) —;
  • A represents an oxygen atom, a sulfur atom or —N (R 12 ) —,
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
  • m represents an integer of 0 to 3
  • n represents an integer of 0 to 3
  • m + n is 1 to 3
  • p represents an integer of 0 to 4
  • R 1 represents haloC 1 -C 6 alkyl;
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 on adjacent carbon or nitrogen.
  • Z is —C (R 9 ) (R 10 ) —,
  • the compound of the present invention has an excellent herbicidal effect and crop selectivity. Furthermore, it has little adverse effect on mammals and fish, has low persistence, and has a light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.
  • the present invention includes all optically active substances, racemates or diastereomers.
  • Z, A, W, R 1 , R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, X, m and n Illustrate the range.
  • Examples of the range of Z include the following groups. That is, ZI: -C (R 9 ) (R 10 )- ZII: -N (R 11 )- ZIII: oxygen atom, sulfur atom
  • the range of A includes, for example, the following groups. That is, AI: oxygen atom AII: sulfur atom AIII: —N (R 12 ) —
  • Examples of the range of W include the following groups. That is, examples of the range of WI: oxygen atom WII: sulfur atom
  • R 1 include the following groups. That is, R 1 I: trifluoromethyl R 1 II: halo C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 I hydrogen atom, C 1 -C 12 alkylcarbonyl, halo C 1 -C 12 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl substituted by one or more Y, C 1 - C 12 alkoxycarbonyl, halo C 1-C 12 alkoxycarbonyl, C 2-C 6 alkenyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, C 1-C 6 alkylthiocarbonyl or halo C 1-C 6 alkyl thiocarbonyl
  • R 2 II C 1- C 6 alkyl, C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl, phenyl C 1-C 6 alkyl, one or more phenyl C 1-C 6 alkyl substituted with Y, C 1-C 6 alkylthio C 1- C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 include the following groups. That is, R 5 I, R 6 I, R 7 I, R 8 I, R 9 I or R 10 I: hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cycloalkyl C 3- C 6 alkyl, halo C 1-C 6 alkyl, Haroshikuro C 3- C 6 alkyl, C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl, halo C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl or halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl R 5 II, R 6 II, R 7 II, R 8 II, R 9 II or R 10 II : Phenyl or phenyl substituted by one or more Y R 5 III,
  • each group indicating the range of each substituent described above can be arbitrarily combined, and each represents the range of the compound of the present invention. Examples of combinations of ranges for each substituent are shown in Table 1. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • the heterocyclic group has the following meaning. That is, thienyl is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, furyl is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrrol-1-yl, pyrrole-2 -Yl or pyrrol-3-yl, oxazolyl is oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl, and isoxazolyl is isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl Or isoxazolin-5-yl, isoxazolinyl is isoxazolin-3-yl, isoxazolin-4-yl or isoxazolin-5-yl, and thiazolyl is thiazol-2-yl, thiazol-4- Isothiazolyl isothiazol-3-yl, isothiazol-4 And pyrazoly
  • alkyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1- Methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropy
  • haloalkyl fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloro Methyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4- Chlorobutyl, 4-fluorobutyl, and the like can be mentioned, and each is selected from the designated carbon number range.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • Haloalkenyl includes 1-chloroethenyl, 2-chloroethenyl, 2-fluoroethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl and 4-chloro-3-butenyl and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl- 3-butynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers Is done.
  • the phenyl substituted by one or more Y includes 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2, 4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5,6- Pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-ethenylphenyl, 2-ethynylphenyl, 3-cyclopropylphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3, 4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxy
  • Phenylalkyl and phenylalkyl substituted by one or more Y include benzyl, 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-iodobenzyl, 2, 4-difluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 4-aminobenzyl, 4-trifluoromethoxybenzyl, 2-methylthiobenzyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl, 2 -Cyanobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 2-phenethyl and the like, each selected from the specified range of carbon numbers.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • alkylthio examples include methylthio, ethylthio, propylthio, i-propylthio, butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio and the like, and each is selected from the range of the designated carbon number.
  • haloalkylthio examples include fluoromethylthio, chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio and the like can be mentioned, and each is selected from the range of the designated number of carbon atoms.
  • Phenylthio substituted by one or more Y includes 2-fluorophenylthio, 2-chlorophenylthio, 4-bromophenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 3-aminophenylthio, 4-triphenyl Examples thereof include fluoromethoxyphenylthio, 2-methylthiophenylthio, 3-trifluoromethylthiophenylthio, 4-cyanophenylthio, 2-nitrophenylthio and 4-trifluoromethylphenylthio.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • alkylsulfinyl examples include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc. Selected.
  • haloalkylsulfinyl examples include fluoromethylsulfinyl, chloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2 -Tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • phenylsulfinyl substituted with one or more Y examples include 2-fluorophenylsulfinyl, 2-chlorophenylsulfinyl, 4-bromophenylsulfinyl, 4-methylphenylsulfinyl, 2-methoxyphenylsulfinyl, 3-aminophenylsulfinyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylsulfinyl, 2-methylthiophenylsulfinyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl, 4-cyanophenylsulfinyl, 2-nitrophenylsulfinyl and 4-trifluoromethylphenylsulfinyl.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • the phenylsulfonyl substituted by one or more Y includes 2-fluorophenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyphenylsulfonyl, 3-aminophenylsulfonyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylsulfonyl, 2-methylthiophenylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 2-nitrophenylsulfonyl, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl and the like.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • alkylcarbonyl examples include acetyl, propionyl, butyryl, i-butyryl, valeroyl, i-valeroyl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2-ethylbutyryl, 2-methylvaleroyl, 4-methylvaleroyl, heptanoyl, 2,2 -Dimethylvaleroyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propyl-valeroyl, octanoyl, nonanoyl, 3,5,5-trimethylhexanoyl, decanoyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • haloalkylcarbonyl examples include fluoroacetyl, chloroacetyl, difluoroacetyl, dichloroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, bromodifluoroacetyl, trichloroacetyl, pentafluoropropionyl, 4-chlorobutyryl, heptafluorobutyryl and 3-chloro-2 , 2-dimethylpropionyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • cycloalkylcarbonyl examples include cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, and the like, and each cycloalkylcarbonyl is selected from a range of each designated carbon number.
  • cycloalkylalkylcarbonyl examples include cyclopropylmethylcarbonyl, 2-cyclopropylethylcarbonyl, cyclopentylmethylcarbonyl, cyclohexylmethylcarbonyl, and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • alkenylcarbonyl examples include ethenylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl and 1-hexenylcarbonyl. Selected from each specified range of carbon numbers.
  • phenylcarbonyl substituted with one or more Y examples include 2-fluorophenylcarbonyl, 2-chlorophenylcarbonyl, 4-bromophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl, 2-methoxyphenylcarbonyl, 3-aminophenylcarbonyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylcarbonyl, 2-methylthiophenylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 2-nitrophenylcarbonyl, 4-trifluoromethylphenylcarbonyl and the like.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • Alkoxycarbonyl includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, s-butyloxycarbonyl, i-butyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl and hexyloxycarbonyl Are selected from each specified range of carbon numbers.
  • haloalkoxycarbonyl examples include fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, 1-fluoroethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 1-fluoropropyloxycarbonyl, 2-fluoropropyloxycarbonyl, 3-fluoropropyloxycarbonyl, 3-chloropropyloxycarbonyl, 3-bromopropyloxycarbonyl, 4-fluoro And butyloxycarbonyl, 4-chlorobutyloxycarbonyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
  • alkoxyalkoxycarbonyl examples include methoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxycarbonyl, butyloxymethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, 1-methoxyethoxycarbonyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
  • alkylthioalkoxycarbonyl examples include methylthiomethoxycarbonyl, ethylthiomethoxycarbonyl, propylthiomethoxycarbonyl, i-propylthiomethoxycarbonyl, butylthiomethoxycarbonyl, 2-methylthioethoxycarbonyl, 1-methylthioethoxycarbonyl, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • alkylsulfinylalkoxycarbonyl examples include methylsulfinylmethoxycarbonyl, ethylsulfinylmethoxycarbonyl, propylsulfinylmethoxycarbonyl, i-propylsulfinylmethoxycarbonyl, butylsulfinylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfinylethoxycarbonyl, 1-methylsulfinylethoxycarbonyl and the like. Selected from each specified range of carbon numbers.
  • Alkynyloxycarbonyl includes ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propynyloxycarbonyl and 1 -Hexynyloxycarbonyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • phenylalkoxycarbonyl and phenylalkoxycarbonyl substituted by one or more Y include benzyloxycarbonyl, 2-fluorobenzyloxycarbonyl, 2-chlorobenzyloxycarbonyl, 3-bromobenzyloxycarbonyl, 4-iodobenzyloxycarbonyl, 4-methylbenzyloxycarbonyl, 2-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-aminobenzyloxycarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl, 2-methylthiobenzyloxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxycarbonyl, 2-cyanobenzyl Oxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl and 2-phenethyloxy Carbonyl, and the like.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • Phenoxyalkylcarbonyl and phenoxyalkylcarbonyl substituted by one or more Y include phenoxymethylcarbonyl, 2-phenoxyethylcarbonyl, 2-fluorophenoxymethylcarbonyl, 2-chlorophenoxymethylcarbonyl, 4-bromophenoxymethylcarbonyl, 4 -Methylphenoxymethylcarbonyl, 2-methoxyphenoxymethylcarbonyl, 3-aminophenoxymethylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethylcarbonyl, 2-methylthiophenoxymethylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethylcarbonyl, 4-cyanophenoxymethyl Carbonyl, 2-nitrophenoxymethylcarbonyl and 4-trifluoromethylphenoxymethylcarbonyl And the like.
  • each Y may be the same as or different from each other.
  • alkylthiocarbonyl examples include methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, i-propylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, i-butylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, and the like. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • haloalkylthiocarbonyl examples include fluoromethylthiocarbonyl, chlorodifluoromethylthiocarbonyl, bromodifluoromethylthiocarbonyl, trifluoromethylthiocarbonyl, trichloromethylthiocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbonyl, 1,1,2,2-tetra Fluoroethylthiocarbonyl, 2-fluoroethylthiocarbonyl, pentafluoroethylthiocarbonyl, and the like are mentioned, and each is selected from the range of the designated number of carbon atoms.
  • Monoalkylaminocarbonyl includes methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl And hexylaminocarbonyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Monohaloalkylaminocarbonyl includes fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chloromethylaminocarbonyl, bromomethylaminocarbonyl, iodomethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylamino Examples include carbonyl, 3-fluoropropylaminocarbonyl, 2-fluoropropylaminocarbonyl, 1-fluoropropylaminocarbonyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • dialkylaminocarbonyl examples include dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl, di (i-propyl) aminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, di (s-butyl) aminocarbonyl, di (i-butyl) aminocarbonyl, di (T-Butyl) aminocarbonyl, dipentylaminocarbonyl, dihexylaminocarbonyl, ethyl (methyl) aminocarbonyl, methyl (propyl) aminocarbonyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
  • Halodi (alkyl) aminocarbonyl includes di (fluoromethyl) aminocarbonyl, di (chloromethyl) aminocarbonyl, di (bromomethyl) aminocarbonyl, fluoromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (Ethyl) aminocarbonyl, di (2-fluoroethyl) aminocarbonyl, (2-fluoroethyl) methylaminocarbonyl, and the like, and each is selected from the specified range of carbon number.
  • phenylaminocarbonyl substituted by one or more Y examples include 2-fluorophenylaminocarbonyl, 2-chlorophenylaminocarbonyl, 4-bromophenylaminocarbonyl, 4-methylphenylaminocarbonyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyl, 3- Aminophenylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylaminocarbonyl, 4-cyanophenylaminocarbonyl, 2-nitrophenylaminocarbonyl and 4-trifluoromethylphenyl Examples include aminocarbonyl. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different from each other.
  • Phenylalkylaminocarbonyl and phenylalkylaminocarbonyl substituted by one or more Y include benzylaminocarbonyl, 2-fluorobenzylaminocarbonyl, 2-chlorobenzylaminocarbonyl, 3-bromobenzylaminocarbonyl, 4-iodobenzylamino Carbonyl, 4-methylbenzylaminocarbonyl, 2-methoxybenzylaminocarbonyl, 4-aminobenzylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylaminocarbonyl, 2-methylthiobenzylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylaminocarbonyl, 2- Cyanobenzylaminocarbonyl, 4-nitrobenzylaminocarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl and 2-phenethyl Aminocarbonyl, and the like. At this time, when two or more substituents Y on the pheny
  • Alkoxyalkyl includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, i-propyloxymethyl, butyloxymethyl, i-butyloxymethyl, s-butyloxymethyl, t-butyloxymethyl, pentyloxymethyl, 1-methoxy Examples include ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, etc., each selected from the specified range of carbon numbers.
  • haloalkoxyalkyl examples include fluoromethoxymethyl, chloromethoxymethyl, bromomethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2- (chloromethoxy) ethyl, etc., each selected from a specified carbon number range Is done.
  • Alkoxyalkoxyalkyl includes methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propyloxymethoxymethyl, i-propyloxymethoxymethyl, butyloxymethoxymethyl, 1- (methoxymethoxy) ethyl, 2- (methoxymethoxy) ethyl, 2- ( Ethoxymethoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethoxymethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • trialkylsilylalkoxyalkyl examples include trimethylsilylmethoxymethyl, 2- (trimethylsilyl) ethoxymethyl, 2- (trimethylsilylmethoxy) ethyl, 2- [2- (trimethylsilyl) ethoxy] ethyl, and the like. Selected from a range.
  • Hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl And 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Phenoxyalkyl and phenoxyalkyl substituted by one or more Y include phenoxymethyl, 2-fluorophenoxymethyl, 2-chlorophenoxymethyl, 3-bromophenoxymethyl, 4-iodophenoxymethyl, 4-methylphenoxymethyl, 2 -Methoxyphenoxymethyl, 4-aminophenoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl, 2-methylthiophenoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl, 2-cyanophenoxymethyl, 4-nitrophenoxymethyl, 2-trifluoromethyl Examples include phenoxymethyl and 2- (phenoxy) ethyl, and each is selected from a range of each designated carbon number. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different from each other.
  • Phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl substituted by one or more Y include phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-bromophenylcarbonyl Oxymethoxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl 2-methylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-trifluoromethylthio Phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-trifluoromethylphen
  • alkylthioalkyl examples include methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, pentylthiomethyl, 1- Examples include methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 3-methylthiopropyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • haloalkylthioalkyl examples include fluoromethylthiomethyl, chloromethylthiomethyl, bromomethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl, 2- (chloromethylthio) ethyl, etc., each from a specified range of carbon numbers. Selected.
  • Phenylthioalkyl and phenylthioalkyl substituted by one or more Y include phenylthiomethyl, 2-fluorophenylthiomethyl, 2-chlorophenylthiomethyl, 3-bromophenylthiomethyl, 4-iodophenylthiomethyl, 4 -Methylphenylthiomethyl, 2-methoxyphenylthiomethyl, 4-aminophenylthiomethyl, 4-trifluoromethoxyphenylthiomethyl, 2-methylthiophenylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiophenylthiomethyl, 2-cyanophenylthio Examples include methyl, 4-nitrophenylthiomethyl, 2-trifluoromethylphenylthiomethyl, 2- (phenylthio) ethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different
  • Phenylalkylthioalkyl and phenylalkylthioalkyl substituted by one or more Y include benzylthiomethyl, 2-fluorobenzylthiomethyl, 2-chlorobenzylthiomethyl, 3-bromobenzylthiomethyl, 4-iodobenzylthiomethyl, 4-methylbenzylthiomethyl, 2-methoxybenzylthiomethyl, 4-aminobenzylthiomethyl, 4-trifluoromethoxybenzylthiomethyl, 2-methylthiobenzylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylthiomethyl, 2-cyanobenzyl Examples include thiomethyl, 4-nitrobenzylthiomethyl, 2-trifluoromethylbenzylthiomethyl, phenethylthiomethyl, 2- (benzylthio) ethyl, and the like, each selected from a range of designated carbon numbers. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present
  • haloalkylcarbonylalkyl examples include fluoromethylcarbonylmethyl, chloromethylcarbonylmethyl, bromomethylcarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylmethyl, 2- (chloromethylcarbonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
  • Alkoxycarbonylalkyl includes methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propyloxycarbonylmethyl, i-propyloxycarbonylmethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl and 3- ( Methoxycarbonyl) propyl and the like, each selected from a range of specified carbon numbers.
  • haloalkoxycarbonylalkyl examples include fluoromethoxycarbonylmethyl, chloromethoxycarbonylmethyl, bromomethoxycarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl, 2- (chloromethoxycarbonyl) ethyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
  • Alkoxycarbonyloxyalkyl includes methoxycarbonyloxymethyl, ethoxycarbonyloxymethyl, propyloxycarbonyloxymethyl, i-propyloxycarbonyloxymethyl, butyloxycarbonyloxymethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2- (ethoxycarbonyloxy ) Ethyl and 3- (methoxycarbonyloxy) propyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • Monoalkylaminocarbonyloxyalkyl includes methylaminocarbonyloxymethyl, ethylaminocarbonyloxymethyl, propylaminocarbonyloxymethyl, i-propylaminocarbonyloxymethyl, butylaminocarbonyloxymethyl, 2- (methylaminocarbonyloxy) ethyl , 2- (ethylaminocarbonyloxy) ethyl, 3- (methylaminocarbonyloxy) propyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
  • Dialkylaminocarbonyloxyalkyl includes dimethylaminocarbonyloxymethyl, diethylaminocarbonyloxymethyl, ethyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (propyl) aminocarbonyloxymethyl, butyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, 2- (diethylamino) Carbonyloxy) ethyl, 2- ⁇ ethyl (methyl) aminocarbonyloxy ⁇ propyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
  • Phenylaminocarbonyloxyalkyl and phenylaminocarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include phenylaminocarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-bromophenylamino Carbonyloxymethyl, 4-iodophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-methylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 4-aminophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyloxymethyl 2-methylthiophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxyme , 2-cyanophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2- (phenylaminocarbon
  • Alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl and alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include methyl (phenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-fluorophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-chlorophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-bromophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-iodophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-methylphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2- Methoxyphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-aminophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-trifluoromethoxy) phenylaminocarbonyloxy Til, methyl (2-methylthiophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-trifluoromethylphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-cyanophenyl) amino
  • haloalkylsulfinylalkyl examples include fluoromethylsulfinylmethyl, chloromethylsulfinylmethyl, bromomethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2- (chloromethylsulfinyl) ethyl, and the like. Selected from a range of numbers.
  • Phenylsulfinylalkyl and phenylsulfinylalkyl substituted by one or more Y include phenylsulfinylmethyl, 2-fluorophenylsulfinylmethyl, 2-chlorophenylsulfinylmethyl, 3-bromophenylsulfinylmethyl, 4-iodophenylsulfinylmethyl, 4 -Methylphenylsulfinylmethyl, 2-methoxyphenylsulfinylmethyl, 4-aminophenylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinylmethyl, 2-methylthiophenylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinylmethyl, 2-cyanophenylsulfinyl Methyl, 4-nitrophenylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfinyl
  • alkylsulfonylalkyl examples include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, i-propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, i-butylsulfonylmethyl, s-butylsulfonylmethyl, t-butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, Examples include 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 3- (methylsulfonyl) propyl, and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • haloalkylsulfonylalkyl examples include fluoromethylsulfonylmethyl, chloromethylsulfonylmethyl, bromomethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2- (chloromethylsulfonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
  • Phenylalkylsulfonylalkyl and phenylalkylsulfonylalkyl substituted with one or more Y include benzylsulfonylmethyl, 2-fluorobenzylsulfonylmethyl, 2-chlorobenzylsulfonylmethyl, 3-bromobenzylsulfonylmethyl, 4-iodobenzylsulfonyl Methyl, 4-methylbenzylsulfonylmethyl, 2-methoxybenzylsulfonylmethyl, 4-aminobenzylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylsulfonylmethyl, 2- Cyanobenzylsulfonylmethyl, 4-nitrobenzylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulfon
  • Alkylcarbonyloxyalkyl includes acetoxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, i-butyryloxymethyl, valeroyloxymethyl, i-valeroyloxymethyl, 2-methylbutyryloxymethyl, pivaloyloxy Methyl, heptanoyloxymethyl, 1- (acetoxy) ethyl, 2- (acetoxy) ethyl, 2- (propionyloxy) ethyl, 3- (acetoxy) propyl, etc., selected from each specified carbon number range Is done.
  • phenylcarbonyloxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include phenylcarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethyl, 4- Iodophenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethyl, 3- Trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyl Oxymethyl, 2-trifluoromethylphenyl carbonyloxy-methyl and 2-mentioned (phenyl carbonyloxy) ethyl and the like is selected from the range of the specified number of carbon.
  • Dialkylaminothio includes dimethylaminothio, diethylaminothio, dipropylaminothio, di (i-propyl) aminothio, dibutylaminothio, di (s-butyl) aminothio, di (i-butyl) aminothio, di (t- Butyl) aminothio, dipentylaminothio, dihexylaminothio, ethyl (methyl) aminothio, methyl (propyl) aminothio, and the like, each selected from a range of designated carbon numbers.
  • Monoalkylaminoalkyl includes methylaminomethyl, ethylaminomethyl, propylaminomethyl, i-propylaminomethyl, butylaminomethyl, 2- (methylamino) ethyl, 2- (ethylamino) ethyl and 3- (methylamino) ) Propyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Dialkylaminoalkyl includes dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethyl (methyl) aminomethyl, methyl (propyl) aminomethyl, butyl (methyl) aminomethyl, 2- (diethylamino) ethyl and 2- ⁇ ethyl (methyl) amino ⁇ Propyl and the like, and are selected from each specified range of carbon number.
  • monoalkylamino examples include methylamino, ethylamino, propylamino, i-propylamino, butylamino, s-butylamino, i-butylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • Di (alkyl) amino includes dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, di (i-propyl) amino, dibutylamino, di (s-butyl) amino, di (i-butyl) amino, di (t-butyl) Amino, dipentylamino, dihexylamino, ethyl (methyl) amino, methyl (propyl) amino, and the like, are selected from each specified range of carbon numbers.
  • Alkylcarbonyloxy includes acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, i-butyryloxy, valeroyloxy, i-valeroyloxy, 2-methylbutyryloxy, pivaloyloxy, hexanoyloxy, 2-ethylbutyryloxy, 2-methyl Valeroyloxy, 4-methylvaleroyloxy, heptanoyloxy, 2,2-dimethylvaleroyloxy, 2-ethylhexanoyloxy, 2-propyl-valeroyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, 3,5,5 -Trimethylhexanoyloxy, decanoyloxy and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring” means “cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, including carbons to which R 3 and R 4 are bonded, It represents that epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine and the like can be formed.
  • R 5 and R 6 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 on the same carbon are bonded to each other to form an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom (the nitrogen atom is a C 1 -C 6 alkyl, C 2-C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or cyclo C 3- C 6 alkyl by may be substituted.) by 1 or 2 hetero atoms selected from may be interrupted 3-7 membered ring can form, and ", R 5 on the same carbon, R 6, R 7, R 8, R 9 and R 10 is R 5, R 6, R 7, R 8, R 9 and R This means that cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine and the like containing carbon
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 on adjacent carbon or nitrogen. , R 11 or R 12 in combination with an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or cyclo C 3 -C) which may be substituted by 6 alkyl, which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from: 3 to 8 membered rings, or may form double bonds.
  • R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 5 on R 11 or carbon or nitrogen R 12 is adjacent, R 6, R 7, R 8, R 9 together with, R 10, R 11 or R 12, -CH 2 -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - O-CH 2 -, - S -, - S-CH 2 - , -NR 13 - ( 13 C 1-C 6 alkyl, C 2- C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or cyclo C 3- C 6 alkyl) and -NR 13 -CH 2 -. (R 13 is the same) to the.
  • Such a bond can be formed, or a double bond can be formed.
  • Y may be the same or different together with the adjacent carbon atom or nitrogen atom on the benzene ring or heterocyclic ring, and may be the same or different, and the oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom (the nitrogen atom is a C 1 -C 6 alkyl group).
  • C 2- C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or C 3- C 6 by cycloalkyl may be substituted.) it may be interrupted by 1 or 2 hetero atoms selected from C 1 - C 4 alkylene, a benzene ring halo C 1-C 4 alkylene, and C 2-C by 4 alkenylene or halo C 2-C 4 alkenylene may form a 5 or 6-membered ring ", the Y is bonded Or indene, dihydroindene, naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, chromene, chroman, benzothiophene, dihydride containing a heterocyclic ring Benzothiophene, thiochromene represents thiochroman, indole, In'ndorin, quinoline, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, cyclopen
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the methods shown in the following reaction formulas 1 to 10, but is not limited to these methods.
  • a synthetic intermediate represented by General Formula (5) is produced by reacting a compound represented by General Formula (3) with a compound represented by General Formula (4).
  • the synthetic intermediate represented by general formula (6) can be produced by reducing the nitro group with or without isolating the synthetic intermediate represented by general formula (5).
  • the synthetic intermediate represented by the general formula (6) is reacted with a haloalkylsulfonyl derivative represented by the known general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O with or without isolation.
  • this invention compound represented by General formula (2) can be manufactured.
  • the present invention represented by the general formula (1) is reacted by reacting the compound represented by the general formula R 2 -L with or without isolating the present compound represented by the general formula (2).
  • Compounds can be produced.
  • the intermediate (3) used in the reaction is commercially available or is described in Journal of Organic Chemistry 73 (15), 5989-5992 (2008), Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (20), 6574-6595 (2007), etc. It can be synthesized according to the method described.
  • the intermediate (4) used in the reaction is a method described in WO 06/055951, Tetrahedron 57 (11), 2115-2120 (2001), Synlett (8), 915-916 (1997), etc. It can be synthesized according to
  • the compound represented by General Formula (6) is reacted with an excess amount of a known haloalkylsulfonyl derivative represented by General Formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O.
  • this invention compound represented by General formula (7) can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (7) is isolated or not isolated, and the compound represented by the known general formula Alk 4 NOH is reacted or hydrolyzed using sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (2) can be produced by performing a decomposition reaction.
  • Alk 4 NOH used in process6 Scheme 2, for example tetrabutylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide, and the like.
  • Alk 4 NOH is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, per equivalent of the compound to be reacted.
  • the compound represented by the general formula (8) is generally reacted with a known haloalkylsulfonyl derivative represented by the general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O.
  • a synthetic intermediate represented by the formula (9) can be produced.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (2) is reacted by reacting the compound represented by the general formula (4) with or without isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (9).
  • the intermediate (8) used in the reaction is commercially available or synthesized according to the method described in Medicinal Chemistry 4 (4), 298-308 (2008), International Publication No. 2006/113432, etc. be able to.
  • the compound represented by the general formula (3) is reacted with the compound represented by the general formula (10) that can be easily produced according to a known or known method.
  • the synthetic intermediate represented by (11), and further, the synthetic intermediate represented by the general formula (11) is isolated or not isolated, and the general formula (12 ) Is reacted with a compound represented by a condensing agent or the like to obtain a synthetic intermediate represented by the general formula (13), and further, a synthetic intermediate represented by the general formula (13) is isolated or simply isolated.
  • a synthetic intermediate represented by the general formula (14) can be produced by carrying out a cyclization reaction without separation.
  • a synthetic intermediate represented by General Formula (16) is produced by reacting a compound represented by General Formula (15) with a carbonylating agent or thiocarbonylating agent. Can do.
  • the intermediate (15) used for the reaction is commercially available or synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/024725, Journal of Organic Chemistry 47 (3), 517-523 (1982), etc. can do.
  • the compound represented by the general formula (17) and the compound represented by the general formula (18) are reacted with each other using a condensing agent or the like, thereby being represented by the general formula (19).
  • a synthetic intermediate represented by the general formula (20) by carrying out a cyclization reaction using formaldehyde as a synthetic intermediate and further without or isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (19). Can be manufactured.
  • Intermediates (17) used in the reaction are commercially available or published in WO 2006/113432, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16 (13), 3463-3468 (2006), Chemical Communications (14), 1557-1559. (2006) and the like.
  • the intermediate (18) used in the reaction is commercially available, or International Publication No. 2009/077555, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (21), 5781-5784 (2008), Journal of Organic Chemistry 74 ( 917-920 (2009), Journal of Organic Chemistry 67 (1), 72-78 (2002) and Tetrahedron 62 (35), 8410-8418 (2006), etc. .
  • the compound represented by General Formula (17) is isocyanated using a carbonylating agent or the like to obtain a compound represented by General Formula (21), which is represented by General Formula (21).
  • a synthetic intermediate represented by the general formula (24) can be produced by reacting with an amine represented by the general formula (23) which can be easily produced according to a known or known method, with or without isolation of the compound. The body can be manufactured.
  • the synthetic intermediate represented by the general formula (24) can also be produced by reacting the compound represented by the general formula (17) with the compound represented by the known general formula (22).
  • a synthetic intermediate represented by the general formula (25) can be produced by carrying out a cyclization reaction using formaldehyde with or without isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (24). it can.
  • the compound represented by the general formula (27) is converted into a silyl enol ether and then brominated as it is without isolation, thereby converting the compound represented by the general formula (27). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (28) and a known N-hydroxyphthalimide are reacted to form a synthetic intermediate represented by the general formula (29).
  • the synthetic intermediate represented by (29) can be isolated or hydrolyzed without isolation to obtain the synthetic intermediate represented by the general formula (30). Furthermore, it can be set as the synthetic intermediate represented by General formula (31) by isolating or cyclizing the synthetic intermediate represented by General formula (30), without isolating.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (33) can be produced by thiocarbonylating the compound represented by the general formula (32).
  • the reaction of process1, process3 to process7, process9 to process13, process15, process17 and process19 may be carried out in the presence of a base, and the base used is sodium hydroxide, potassium hydroxide.
  • Inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [ 5.4.0] -7-undecene, organic bases such as butyl lithium and s-butyl lithium, lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilane) Le) organic lithium amide such as amide, and sodium methoxide, metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t- butoxide.
  • the base is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • a solvent can be used as necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane.
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, carbons such as ethyl acetate and ethyl propionate
  • N-containing aprotic polar solvents such as acid esters, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and Sulfolane etc.
  • Sulfur-containing aprotic polar solvents pyridine and pyridines of picoline, and the like. These solvents may be used alone, or two or more of these may be mixed and used.
  • the reactions of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 10 can be performed in a homogeneous system or a two-phase system. In the case of a two-phase system, it may be effective to use a phase transfer catalyst.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6.
  • Reactions of process 8 in reaction formula 3, process 14 in reaction formula 6 and process 18 in reaction formula 7 may be carried out in the presence of an acid catalyst.
  • acid catalysts used include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, formic acid, Examples thereof include organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex.
  • the acid catalyst is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • metal reduction such as iron, zinc chloride and tin chloride
  • borohydride Reduction with metal hydrides such as lithium and lithium aluminum hydride
  • the reducing agent is usually used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • condensing agent used in the reaction of process 10 in reaction formula 4 and process 13 in reaction formula 6.
  • 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (WSC) N, N ′ -Dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-diisopropylcarbodiimide, diethyl cyanohydrochloride, carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride,
  • Examples thereof include chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, oxalyl chloride and thionyl chloride.
  • the condensing agent is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • the carbonylating agent used in process 12 of reaction formula 5 and process 15 of reaction formula 7 is not particularly limited, and examples thereof include phosgene, diphosgene, triphosgene, diethyl carbonate, and 1,1'-carbonyldiimidazole.
  • the thiocarbonylating agent used in process 12 of Reaction Scheme 5 is not particularly limited, and examples thereof include thiophosgene and 1,1'-thiocarbonyldiimidazole.
  • the carbonylating agent and thiocarbonylating agent are generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • reagent used in process 21 of Reaction Scheme 9 for example, hydrazine monohydrate, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, primary amines such as aqueous ammonia and methylamine, and sodium hydroxide, Examples thereof include inorganic bases such as potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and the like.
  • Lewis acids such as trimethylaluminum, zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex, 1-ethyl-3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (WSC), N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, diethyl cyanohydrochloride, carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3 , 5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.
  • Lewis acids such as trimethylaluminum, zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex
  • thiocarbonyl agent used in Scheme 10 for example, Lawesson's reagent, Yokoyama reagent, PSCl 3, such as P 2 S 5 and the like.
  • the thiocarbonylating agent is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • the reaction temperature in the reaction formulas 1 to 10 is usually -90 to 200 ° C, preferably 0 to 120 ° C.
  • the reaction time of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 10 is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • the desired product obtained by the above reaction can be isolated and purified by operations such as filtration, extraction, washing, column chromatography, recrystallization and distillation after completion of the reaction.
  • E-1 to E-8 are represented by the following structures, respectively.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
  • paddy field weeds for example, weeping family (Potamogetonaceacetae) represented by Hiramushiton distinctus, etc.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
  • upland weeds include Solanumae weeds represented by Solanum nigrum and Datura stramonium, Sabiacea weeds represented by Abutillon theophrasti and Sidaspinosidae.
  • Convolvulaceaeus Convolvulaceaeus weeds, Convolvulaceaeus weeds, such as the morning glory (Ipomoea spps.) And the convolvulaceae weed Amaranthaceae (retroflexus) maranthaceae) weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense), representative in Senecio vulgaris (Senecio vulgaris) and Himejon (Erigeron annus), etc.
  • Compositae weeds Rupippa indica, Sinapis arvensis, Caspella Bursapastoris, and other crucifers (Cruciferae) weeds, Inuta Polygonaceae weeds, such as Lygonum Blumei and Polygonum convolvulus, and Porphyraeumum (Portulacalaeum), Porsalaceae (Portulacealum) Weeds represented by the scallops (Chenopodiaceae) represented by Kochia scoparaia, etc., Weeds (Caryophyllaceae) represented by Stellaria medicae, etc.
  • Ariaceae weeds Commelina communis and other representatives such as Commelinaceae weeds, Lamum amplexicaule and Lamium purureum, and L Euphorbiaceae weeds represented by Euphorbia maculata etc.
  • Rubaceae weeds represented by Rubicaae and Rubiaceae weeds, such as Rubia akane, Violet family (Violace e) Weeds, leguminosae weeds represented by Sesbania exaltata and Ebisusa (Cassia obtusifolia) etc.
  • Oxalis courticula Osalis courticulata
  • others leaved weeds.
  • Wild sorghum (Sorgham bicolor), Pacific millet (Panicum dichotomiflorum), Johnson grass (Sorghum halopense), Echinochloa crus-galli var. , Bark (Digitaria ciliaris), oats (Avena fatua), blackgrass (Alopecurus myosuroides), bark (Eleusine indica), Enocologosa (Setaria viridis) Taria faberi) and water foxtail (Alopecurus aegualis) gramineous weeds (Graminaceous weeds typified etc.) and Cyperus (Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) Cyperaceae weeds (Cyperaceous weeds typified like).
  • the compound of the present invention can be used for any of soil treatment, soil mixing treatment and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadside, and track end in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method.
  • weeds in addition to those mentioned in the field and orchard weeds, Pomegranate (Poa annua), Dandelion (Taraxacum officinale), Conyzaoleum saesensis, Cardamine swordfish, (Hydrocotyl sibpioides), Plantago asiatica, Cycumus ⁇ brevifolia, Kyllinga brevifolia, Equisetum arvense and the like.
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
  • cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • Preferred herbicides to be used in combination with the compounds of the present invention include, for example, alachlor (common name), ametrine (common name), aminocyclopyrchlor (generic name), aminopyralid (aminopyralid / (Generic name), amiprophosmethyl (generic name), anilofos (anilofos / generic name), ashram (asulam / generic name), atrazine (atrazine / generic name), azimusulfuron (generic name), bencarbazone (generic name) bencarbazone / generic name), bethrosin (benefin / generic name), benfrecate (benfureate / generic name), bensulfuron methyl (Bensulfuron-methyl / generic name), bensulide (bensulide / generic name), bentazone (bentazone / generic name), salt of bentazone, benthocarb (benthiocarb /
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is applied as a herbicide, it is generally mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder.
  • a surfactant penetrant
  • spreading agent thickener
  • antifreeze agent binder
  • an anti-caking agent or an anti-decomposition agent can be added and put into practical use in any dosage form such as a liquid, emulsion, wettable powder, dry flowable agent, flowable agent, powder or granule.
  • the preparation of any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride, Synthetic silicic acid, synthetic silicate, etc. are mentioned.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (ethylene glycol, propylene glycol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, etc.), ethers (butyl cellosolve, etc.), ketones (cyclohexanone, etc.), Examples include esters ( ⁇ -butyrolactone, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), vegetable oils (soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, etc.) and the like. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant for example, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester
  • Ionic surfactants such as emission salt
  • formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these.
  • “parts” means parts by weight. Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent and decomposition inhibitor.
  • Emulsified compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 55 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts
  • Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners. It is done.
  • Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like. .
  • Liquid compounds of the present invention 0.01 to 30 parts Liquid carrier 0.1 to 50 parts Water 50 to 99.89 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • Granules Compound of the present invention 0.01 to 10 parts
  • Solid carrier 90 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
  • the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10,000 times with water.
  • wettable powder Compound of the present invention I-1 20 parts pyrophyllite 76 parts Solpol 5039 2 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name ) Carplex # 80 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Flowable agent Compound of the present invention I-1 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name, manufactured by Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
  • Dry flowable agent compound of the present invention I-1 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., trade name) Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
  • Granule Compound of the present invention I-1 1 part Bentonite 55 parts Talc 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and kneaded, and granulated with an extrusion granulator. And dried into granules.
  • Step 1 Synthesis of 2- (2-nitrobenzylamino) ethanol Synthesis of [2- (2-nitrobenzylamino) ethanol] 2-Nitrobenzyl bromide (12.4 g, 57.3 mmol) was added to 2-aminoethanol (17.5 g, 280 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, chloroform and water were added and the organic layer was separated. The organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 11.2 g of the desired product. It was.
  • Step 2 Synthesis of 2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide Synthesis of [2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide] 2- (2-nitrobenzylamino) ethanol (3.0 g, 15.3 mmol) was dissolved in 50 ml of dichloromethane, Triethylamine (2.3 g, 23.0 mmol) was added. 2-Chloroacetyl chloride (1.9 g, 16.7 mmol) was added with stirring under ice cooling, and the mixture was stirred as it was for 2 hours.
  • Step 3 Synthesis of 4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide (0.3 g, 1. 10 mmol) was dissolved in 9 ml of tetrahydrofuran, 63 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil, 50 mg, 1.31 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • Step 4 Synthesis of 4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (2.0 g, 8.47 mmol) was ethanol The mixture was dissolved in a mixed solvent of 50 ml and 5 ml of water, reduced iron (7.6 g, 136 mmol) and ammonium chloride (0.96 g, 16.9 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 6 hours.
  • Step 5 Synthesis of 4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (the present compound I-1) Synthesis of [4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (0.96 g, 4.66 mmol) in dichloromethane Dissolve in 40 ml and add triethylamine (1.9 g, 18.6 mmol).
  • Step 6 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one (Compound I-2 of the present invention) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinane-3- On (0.30 g, 0.89 mmol) was dissolved in 4 ml of acetonitrile, ethyl chloroformate (0.48 g, 4.44 mmol) and sodium bicarbonate (0.37 g, 4.44 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours.
  • Step 1 Synthesis of 2-methyl-1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [2-methyl-1,4-oxazinan-3-one] 63 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil, 6.1 g, 160 mmol) was washed with hexane, and 2-aminoethanol (8 (9 g, 150 mmol) and 1,4-dioxane (80 ml) were added dropwise under ice-cooling and stirring, and the mixture was stirred for 10 minutes under heating to reflux.
  • 2-aminoethanol (9 g, 150 mmol
  • 1,4-dioxane 80 ml
  • Step 2 Synthesis of 2-methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (Compound I-4 of the present invention) Synthesis of [2-methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (4 2-methyl-1,4-oxazinan-3-one (4.15 g, 36.0 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate in 100 ml of m-xylene dissolved in 100 ml of m-xylene (3.4 g, 17.9 mmol) was added, and the mixture was stirred for 3 hours with heating under reflux while performing azeotropic dehydration using a dean-stark reactor.
  • Step 3 Synthesis of 2-methyl-4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one (the present compound I-5) Synthesis of [2-methyl-4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one] 2-Methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)- 1,4-oxazinan-3-one (0.21 g, 0.60 mmol) was dissolved in 3 ml of acetonitrile, and ethyl chloroformate (0.26 g, 2.38 mmol), sodium bicarbonate (0.20 g, 2.38 mmol) And stirred for 3 hours under reflux with heating.
  • the organic layer was dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and then concentrated under reduced pressure.
  • Step 3 Synthesis of 3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide Synthesis of [3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide]
  • lithium aluminum hydride 1.0 g, 24.7 mmol
  • 3,3-dimethyl-N- (2-nitrobenzyl) -2-oxiranecarboxamide 6. 18 g, 24.7 mmol
  • 20 ml of tetrahydrofuran was slowly added dropwise and stirred for 4 hours.
  • Step 4 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VII-7) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one]
  • Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] In a suspension of 3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide (7.5 g, 29.7 mmol) and paraformaldehyde (4.9 g, 149 mmol) in 75 ml of 1,2-dichloroethane. Then, 15 ml of trifluoroacetic acid was added dropwise with stirring, and the mixture was stirred as it was for 4 hours, and further stirred at 50 ° C.
  • Step 5 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VIII-8) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (7.38 g, 27.9 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 100 ml of ethanol and 50 ml of water, and reduced iron (7 0.8 g, 140 mmol) and ammonium chloride (0.75 g, 14.0 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 1 hour.
  • Step 6 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (present compound II-17) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinane-4- On (4.75 g, 20.3 mmol) was dissolved in 85 ml of dichloromethane and triethylamine (2.5 g, 24.3 mmol) was added.
  • Step 7 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,3-oxazinan-4-one (present compound II-23) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonyl Aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (0.30 g, 0.82 mmol) was dissolved in 4 ml of toluene, and pyridine (0.10 g, 1.23 mmol) and ethyl chloroformate (0.14 g, 1.
  • Step 1 Synthesis of 1,4-thiazinan-3-one Synthesis of [1,4-thiazinan-3-one] 2-Aminoethanethiol hydrochloride (12.0 g, 106 mmol) was dissolved in 200 ml of ethanol, ethyl 2-bromoacetate (17.6 g, 106 mmol) and potassium carbonate ( 14.6 g, 106 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight with heating under reflux. After allowing to cool, potassium carbonate (14.6 g, 106 mmol) was further added, and the mixture was stirred overnight with heating under reflux.
  • Step 2 Synthesis of 4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinan-3-one (present compound I-17) Synthesis of [4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinan-3-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (8.7 g, 34 .1 mmol) in 100 ml of m-xylene, 1,4-thiazinan-3-one (8.0 g, 68.2 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate (6.5 g, 34.1 mmol) ) And stirred for 3 hours with heating under reflux using a dean-stark reactor while performing azeotropic dehydration.
  • Step 3 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one (present compound I-18) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one] 4- (2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinane-3- On (1.5 g, 4.23 mmol) was dissolved in 20 ml of acetonitrile, ethyl chloroformate (1.8 g, 16.9 mmol) and sodium hydrogen carbonate (1.4 g, 16.9 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours.
  • Step 4 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one (Compound I-19 of the present invention) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one] 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoro) M-chloroperbenzoic acid (0.87 g, 3.52 mmol) was dissolved in 10 ml of dichloromethane dissolved in (romethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one (0.50 g, 1.17 mmol).
  • Step 2 Synthesis of 3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VIII-1) Synthesis of [3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 3-hydroxy-N- (2-nitrobenzyl) propanamide (1.54 g, 6.86 mmol) in 100 ml of m-xylene
  • paraformaldehyde 1.0 g, 34.3 mmol
  • p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.65 g, 3.43 mmol
  • Step 1 Synthesis of N- (2-nitrobenzyl) -3-oxobutanamide Synthesis of [N- (2-nitrobenzyl) -3-oxobutanamide] 2-Nitrobenzylamine hydrochloride (5.0 g, 26.5 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 20 ml of methanol and 2 ml of water, and sodium hydroxide ( 1.06 g, 26.5 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Next, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, toluene was added to the residue and azeotropic dehydration was performed under reduced pressure, and the solvent was distilled off.
  • Step 3 Synthesis of 6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic Intermediate VIII-3) Synthesis of [6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 3-hydroxy-N- (2-nitrobenzyl) butanamide (1.34 g, 5.62 mmol) was converted to m- In 80 ml of xylene, paraformaldehyde (0.82 g, 28.1 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.53 g, 2.81 mmol) are added, and the mixture is added using a dean-stark reactor.
  • Step 1 Synthesis of 1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea Synthesis of [1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea] Under cooling with ice, 1,1′-carbonyldiimidazole (1.29 g, 7.96 mmol) was suspended in 30 ml of tetrahydrofuran. A suspension of nitrobenzylamine hydrochloride (1.00 g, 5.30 mmol) and triethylamine (560 mg, 5.53 mmol) in 10 ml of tetrahydrofuran was added over about 1 hour under ice-cooling and stirring.
  • Step 2 Synthesis of 3-methyl-5- (2-nitrobenzyl) -1,3,5-oxadiazinan-4-one
  • Synthesis of [3-methyl-5- (2-nitrobenzyl) -1,3,5-oxadiazinan-4-one] 1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea (500 mg, 2.39 mmol) and paraformaldehyde (160 mg, 4.90 mmol) was suspended in 10 ml of 1,2-dichloroethane, 1 ml of trifluoroacetic acid was added with stirring, and the mixture was stirred overnight. After completion of the reaction, chloroform and water were added to separate the organic layer, and the organic layer was washed with water. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 600 mg of the desired product (synthetic intermediate IX-1) as a yellow solid.
  • Step 1 Synthesis of methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate Synthesis of [methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]
  • N-hydroxyphthalimide 10.0 g, 61.3 mmol
  • methyl 5-bromo-3,3-dimethylpentanoate 16.4 g, 73.6 mmol
  • triethylamine 9.30 g, 92.0 mmol
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the filtrate to neutralize it, and then ethyl acetate was added to separate the organic layer.
  • the organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to obtain 5.85 g of a crude product.
  • the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, dichloromethane and tetrahydrofuran were added, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was washed with diethyl ether to obtain 490 mg of the desired product as white crystals.
  • Tables 4 to 13 The structural formulas and physical property values of the compounds synthesized as described above are shown in Tables 4 to 13 together with the compounds described in the above Examples, but the present invention is not limited to these.
  • the symbols in Tables 4 to 12 represent the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Ph: phenyl group.
  • * 1 in the table means “resinous”.
  • the symbol of Table 13 represents the following meaning. s: singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet.
  • Test Example 1 Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooding conditions After alluvial soil was put into a 1 / 30,000 are styrene cup, water was added and mixed to create a flooding condition with a depth of 4 cm. After seeding nobies, firefly and koigi in the cup, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. On the day of sowing, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose and treated on the water surface. The cup was placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C.
  • Test Example 2 Herbicidal effect test by treatment of weed growing season under flooded condition After alluvial soil was put into a 1 / 30,000 are styrene cup, water was added and mixed to make a flooded condition with a depth of 4 cm. Nobies, firefly and koigi seeds were mixed in the above-mentioned cups and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 15.
  • Test Example 4 Herbicidal effect test by foliar treatment Put sterilized piled soil in a plastic box 21 cm long, 13 cm wide and 7 cm deep, and then use nobie, bark beetle, green locust, oats, blackgrass, green grass, ragweed, blue-headed tow, Shiroza, Inuta, Jacobe, corn, soybean, rice, wheat and beet seeds were sown in a spot shape, covered with about 1.5 cm of soil, and then grown in a greenhouse at 25 to 30 ° C. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 17.
  • control compound a is described in the above-mentioned Patent Document 6, the present inventors have found that the compound of the present invention is clearly superior to the control compound in herbicidal effect.
  • a comparison of herbicidal effects against nobies, which are important weeds in paddy fields, is shown below as a comparative example.
  • haloalkylsulfonanilide compound of the present invention is useful as a selective herbicide for rice, corn, wheat, beet and soybean.
  • Japanese Patent Application No. 2009-098429 filed on April 14, 2009 Japanese Patent Application No. 2010-046451 filed on March 3, 2010, and Japanese Patent Application filed on April 2, 2010.
  • the entire contents of the specification, claims, and abstract of patent application 2010-086422 are hereby incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

 新規除草剤の提供 一般式(1): 〔式中、Zは-C(R9)(R10)-又は-N(R11)-を表し、Aは酸素原子、硫黄原子又は-N(R12)-を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、mは0乃至3の整数を表し、nは0乃至3の整数を表し、m+nは1乃至3であり、R1はハロC1-6アルキルを表し、R2は水素原子、C1-6アルキル等を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル等を表し、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、等を表し、R11及びR12は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル等を表し、Xはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル等を表す。〕で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。

Description

ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
 本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
 ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1及至6参照。)が、本発明に関わるヘテロ環-N-アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。
国際公開第04/011429号 特開2005-213168号公報 国際公開第06/090792号 特開2008-074840号公報 特開2008-074841号公報 国際公開第08/059948号
 本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、かつ土壌汚染や後作物への影響などの問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
 本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を見出し、該化合物が高い除草活性及び作物への選択性を有することを見出し、本発明を完成させた。
 すなわち、本発明は下記〔1〕~〔7〕記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔8〕に記載の〔1〕記載の化合物の製造方法、下記〔9〕に記載の農薬及び下記〔10〕に記載の除草剤に関するものである。
 なお、本発明において、Cs-(ただし、s及びtは整数)とは、炭素数s個から炭素数t個を意味する。例示すれば、C1-6アルキルとは、炭素数1~6のアルキルを意味する。
 〔1〕
 一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
 一般式(1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

 〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、-C(R9)(R10)-又は-N(R11)-を表し、
 Aは酸素原子、硫黄原子又は-N(R12)-を表し、
 Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
 mは0乃至3の整数を表し、
 nは0乃至3の整数を表し、
 m+nは1乃至3であり、
 pは0乃至4の整数を表し、
 R1はハロC1-6アルキルを表し、
 R2は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロC2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、トリC1-6アルキルシリルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-6アルケニルオキシカルボニル、C2-6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキルカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、モノC1-6アルキルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
 R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
 R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、モノ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、モノ(C1-6アルキル)アミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
 R11及びR12は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、フェニルスルフィニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
 又、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
 さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
 またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立に、ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
 pは0乃至4の整数を表し、
 前記Yはハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6
アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
 Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
 前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
 尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
 〔2〕
 Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
 RがハロC1-アルキルであり、
 Rが水素原子、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-アルコキシC1-アルコキシカルボニル、C2-アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-アルケニルオキシカルボニル、C2-アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-アルコキシカルボニル、フェノキシC1-アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-アルキルカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルスルホニル又はハロC1-アルキルスルホニルであり、
 R及びRが水素原子であり、
 R、R、R、R、R及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル又は水酸基であり、
 又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
 さらにR、R、R、R、R、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR、R、R、R、R、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
 又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
 Xがハロゲンであり、
 pが0又は1である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
 〔3〕
 Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
 Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
 Rがトリフルオロメチルであり、
 Rが水素原子、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
 R及びRが水素原子であり、
 R、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
 又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
 又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
 pが0である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
 〔4〕
 Zが-C(R)(R10)-であり、
 m及びnが1である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
 〔5〕
 Zが-C(R)(R10)-であり、
 mが0であり、
 nが2である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
〔6〕
 一般式(2)で表される化合物。
 一般式(2):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式中、Z、W、R、R、R、R、R、R、m、n、p及びXは前記〔1〕記載と同じ意味を表し、
 Gはアミノまたはニトロを表す。〕
 〔7〕
 Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
 R及びRが水素原子であり、
 R、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
 又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
 又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
 pが0である前記〔6〕記載の化合物。
 〔8〕
 前記〔6〕記載の式(2)の化合物を、前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
 〔9〕
 前記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
 〔10〕
 前記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
 また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
 本発明化合物は、優れた除草効果と作物選択性を有する。さらにほ乳類及び魚類に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
 従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
 本発明化合物が1個又は2個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
 次にZ、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、m及びnの範囲を例示する。
 Zの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ZI:-C(R9)(R10)-
 ZII:-N(R11)-
 ZIII:酸素原子、硫黄原子
 Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:酸素原子
 AII:硫黄原子
 AIII:-N(R12)-
 Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子
 WII:硫黄原子
 R1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R1I:トリフルオロメチル
 R1II:ハロC1-6アルキル
 R2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R2I:水素原子、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル又はハロC1-6アルキルチオカルボニル
2II:C1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル又はC1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル。
2III:C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
 R3及びR4の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R3I又はR4I:水素原子
3II又はR4II:C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロC3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ
 R5、R6、R7、R8、R9及びR10の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R5I、R6I、R7I、R8I、R9I又はR10I:水素原子、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル又はハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル
5II、R6II、R7II、R8II、R9II又はR10II:フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニル
5III、R6III、R7III、R8III、R9III又はR10III:ハロゲン、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
5IV、R6IV、R7IV、R8IV、R9IV又はR10IV:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-6アルコキシカルボニル
 R11及びR12の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R11I又はR12I:水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニルR11II又はR12II:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又は1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル
11III又はR12III:C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
 Xの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、XI:ハロゲン、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
XII:C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、ハロC1-6アルキル、ハロC3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル又はハロC1-6アルコキシC1-6アルキル
XIII:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-6アルコキシカルボニル
XIV:フェニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換された複素環
 mの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、mI:m=0
mII:m=1又は2
mIII:m=3
 nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:n=0
nII:n=1又は2
nIII:n=3
 pの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、pI:n=0
pII:n=1又は2
pIII:n=3又は4
 上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第1表〕R3=R3I、R4=R4I、R6=R6I、R8=R8I、R10=R10I、p=pI
――――――――――――――――――――――――――――――――――
W  Z  A  R1  R2   R5   R7   R9  R11 R12 X m  n
――――――――――――――――――――――――――――――――――
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  -  XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9I -  -  XI mI nIII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  -  XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  -  XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  -  XI mIII nI
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9I -  - XII  mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  - XII  mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  - XII  mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9I -  - XIII mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  - XIII mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  - XIII mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9I -  - XIV  mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  - XIV  mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  - XIV  mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9II -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9II -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9II -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9III -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9III -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9III -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I R9IV -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9IV -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9IV -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7II R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7II R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7III R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7III R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7IV R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5I  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5I  R7IV R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5II  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5II  R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5III -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5III R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2I  -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2I  R5IV  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2I  R5IV  R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2II -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2II R5I  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2II R5I  R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1I R2III -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1I R2III R5I  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1I R2III R5I  R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AI R1II R2I  -   R7I  R9I -  - XI   mI nII
WI ZI AI R1II R2I  R5I  -   R9I -  - XI   mII nI
WI ZI AI R1II R2I  R5I  R7I  R9I -  - XI   mII nII
WI ZI AII R1I R2I  -   R7I  -  R11I - XI   mI nII
WI ZI AII R1I R2I  R5I  -   -  R11I - XI   mII nI
WI ZI AII R1I R2I  R5I  R7I  -  R11I - XI   mII nII
WI ZI AII R1I R2I  -   R7I  - R11II - XI   mI nII
WI ZI AII R1I R2I  R5I  -   - R11II - XI   mII nI
WI ZI AII R1I R2I  R5I  R7I  - R11II - XI   mII nII
WI ZI AII R1I R2I  -   R7I  - R11III - XI   mI nII
WI ZI AII R1I R2I  R5I  -   - R11III - XI   mII nI
WI ZI AII R1I R2I  R5I  R7I  - R11III - XI   mII nII
WI ZII AI R1I R2I  -   R7I R9I -  - XI   mI nII
WI ZII AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  - XI   mII nI
WI ZII AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  - XI   mII nII
WI ZIII AI R1I R2I  -   R7I R9I - R12I XI  mI nII
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  -  R9I - R12I XI  mII nI
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  R7I R9I - R12I XI  mII nII
WI ZIII AI R1I R2I  -   R7I R9I - R12II XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  -  R9I - R12II XI mII  nI
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  R7I R9I - R12II XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I  -   R7I R9I - R12III XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  -  R9I - R12III XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I  R5I  R7I R9I - R12III XI mII nII
WII ZI AI R1I R2I  -   R7I R9I -  -   XI mI nII
WII ZI AI R1I R2I  R5I  -  R9I -  -   XI mII nI
WII ZI AI R1I R2I  R5I  R7I R9I -  -   XI mII nII
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 次にR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X及びYの定義における各原子及び基の例を示す。
 尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
 i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ
 複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン-2-イル又はチオフェン-3-イルであり、フリルはフラン-2-イル又はフラン-3-イルであり、ピロリルはピロ-ル-1-イル、ピロ-ル-2-イル又はピロ-ル-3-イルであり、オキサゾリルはオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル又はオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル又はイソオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-4-イル又はイソオキサゾリン-5-イルであり、チアゾリルはチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル又はチアゾール-5-イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル又はイソチアゾール-5-イルであり、ピラゾリルはピラゾール-1-イル、ピラゾ-ル-3-イル、ピラゾール-4-イル又はピラゾール-5-イルであり、イミダゾリルはイミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル又はイミダゾール-4-イルであり、1,3,4-オキサジアゾリルは1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり、1,2,4-オキサジアゾリルは1,2,4-オキサジアゾール-3-イル又は1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、1,3,4-チアジアゾリルは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、1,2,4-チアジアゾリルは1,2,4-チアジアゾール-3-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,4-トリアゾリルは1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又は1,2,4-トリアゾール-5-イルであり、1,2,3-チアジアゾリルは1,2,3-チアジアゾール-4-イル又は1,2,3-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,3-トリアゾリルは1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル又は1,2,3-トリアゾール-4-イルであり、1,2,3,4-テトラゾリルは1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-2-イル又は1,2,3,4-テトラゾール-5-イルであり、ピリジルはピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルであり、ピリミジニルはピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル又はピリミジン-5-イルであり、ピラジニルはピラジン-2-イルであり、ピリダジニルはピリダジン-3-イル又はピリダジン-4-イルであり、1,3,5-トリアジニルは1,3,5-トリアジン-2-イルであり、1,2,4-トリアジニルは1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル又は1,2,4-トリアジン-6-イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル又はベンゾチオフェン-7-イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル又はベンゾフラン-7-イルであり、インドリルはインドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル又はインドール-7-イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル又はベンゾチアゾール-7-イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル又はベンゾイミダゾール-7-イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール-3-イル、ベンゾイソオキサゾール-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-5-イル、ベンゾイソオキサゾール-6-イル又はベンゾイソオキサゾール-7-イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール-3-イル、ベンゾイソチアゾール-4-イル、ベンゾイソチアゾール-5-イル、ベンゾイソチアゾール-6-イル又はベンゾイソチアゾール-7-イルであり、インダゾリルはインダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル又はインダゾール-7-イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル又はベンゾオキサゾール-7-イルであり、キノリルはキノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル又はキノリン-8-イルであり、イソキノリルはイソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル又はイソキノリン-8-イルであり、キノキサリニルはキノキサリン-2-イル、キノキサリン-3-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、キノキサリン-7-イル又はキノキサリン-8-イルであり、フタラジニルはフタラジン-1-イル、フタラジン-4-イル、フタラジン-5-イル、フタラジン-6-イル、フタラジン-7-イル又はフタラジン-8-イルであり、シンノリニルはシンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル又はシンノリン-8-イルであり、キナゾリニルはキナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル又はキナゾリン-8-イルである。尚、本明細書中の「複素環カルボニル」の表記は、上記それぞれにカルボニルが結合していることを表す。
 ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。
 アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
 ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4-クロロブチル及び4-フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロシクロアルキルとしては、2-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル及び1,2-ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、2-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルとしては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルケニルとしては、1-クロロエテニル、2-クロロエテニル、2-フルオロエテニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル及び4-クロロ-3-ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキニルとしては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル及び2-エチル-3-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、3-クロロ-2-プロピニル及び4-クロロ-2-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルとしては、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-ブロモフェニル、4-ヨードフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-エテニルフェニル、2-エチニルフェニル、3-シクロプロピルフェニル、2-シクロペンチルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、4-メトキシメチルフェニル、2-アミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-アミノカルボニルフェニル、2-ジメチルアミノカルボニルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、2-エテニルオキシフェニル、3-シクロプロピルオキシフェニル、2-ビフェニル、4-アセチルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、2-メチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-ジフルオロメチルチオフェニル、2-メチルスルフィニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2-シアノフェニル、3-ニトロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、2,3-メチレンジオキシフェニル及び3,4-メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチルオキシ、3-メチルブチルオキシ、1,1-ジメチルプロピルオキシ、1,2-ジメチルプロピルオキシ、2,2-ジメチルプロピルオキシ、1-エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1-メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、1,1-ジメチルブチルオキシ、1,2-ジメチルブチルオキシ、1,3-ジメチルブチルオキシ、2,2-ジメチルブチルオキシ、2,3-ジメチルブチルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、1-エチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルオキシ、1-エチル-1-メチルプロピルオキシ及び1-エチル-2-メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1-フルオロプロピルオキシ、2-フルオロプロピルオキシ、3-フルオロプロピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、3-ブロモプロピルオキシ、1-フルオロブチルオキシ、2-フルオロブチルオキシ、3-フルオロブチルオキシ、4-フルオロブチルオキシ及び4-クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルとしては、ベンジル、2-フルオロベンジル、3-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-ヨードベンジル、2,4-ジフルオロベンジル、2-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、4-アミノベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、2-メチルチオベンジル、3-トリフルオロメチルチオベンジル、2-シアノベンジル、4-ニトロベンジル、2-トリフルオロメチルベンジル及び2-フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルカルボニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、2-フルオロフェニルカルボニルメチル、2-クロロフェニルカルボニルメチル、3-ブロモフェニルカルボニルメチル、4-ヨードフェニルカルボニルメチル、4-メチルフェニルカルボニルメチル、2-メトキシフェニルカルボニルメチル、4-アミノフェニルカルボニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、2-シアノフェニルカルボニルメチル、4-ニトロフェニルカルボニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル及び2-フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 1以上のYによって置換されたフェノキシとしては、2-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-メチルフェノキシ、2-メトキシフェノキシ、3-アミノフェノキシ、4-トリフルオロメトキシフェノキシ、2-メチルチオフェノキシ、3-トリフルオロメチルチオフェノキシ、4-シアノフェノキシ、2-ニトロフェノキシ及び4-トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、i-プロピルチオ、ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ及びt-ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルチオとしては、2-フルオロフェニルチオ、2-クロロフェニルチオ、4-ブロモフェニルチオ、4-メチルフェニルチオ、2-メトキシフェニルチオ、3-アミノフェニルチオ、4-トリフルオロメトキシフェニルチオ、2-メチルチオフェニルチオ、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオ、4-シアノフェニルチオ、2-ニトロフェニルチオ及び4-トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル及びt-ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルとしては、2-フルオロフェニルスルフィニル、2-クロロフェニルスルフィニル、4-ブロモフェニルスルフィニル、4-メチルフェニルスルフィニル、2-メトキシフェニルスルフィニル、3-アミノフェニルスルフィニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、2-メチルチオフェニルスルフィニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、4-シアノフェニルスルフィニル、2-ニトロフェニルスルフィニル及び4-トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル及びt-ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルとしては、2-フルオロフェニルスルホニル、2-クロロフェニルスルホニル、4-ブロモフェニルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニル、2-メトキシフェニルスルホニル、3-アミノフェニルスルホニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、2-メチルチオフェニルスルホニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、4-シアノフェニルスルホニル、2-ニトロフェニルスルホニル及び4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i-ブチリル、バレロイル、i-バレロイル、2-メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2-エチルブチリル、2-メチルバレロイル、4-メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2-ジメチルバレロイル、2-エチルヘキサノイル、2-プロピル-バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5-トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4-クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び3-クロロ-2,2-ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2-シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1-プロペニルカルボニル、2-プロペニルカルボニル、1-ブテニルカルボニル、1-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-メチル-2-プロペニルカルボニル及び1-ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルとしては、2-フルオロフェニルカルボニル、2-クロロフェニルカルボニル、4-ブロモフェニルカルボニル、4-メチルフェニルカルボニル、2-メトキシフェニルカルボニル、3-アミノフェニルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、2-メチルチオフェニルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、4-シアノフェニルカルボニル、2-ニトロフェニルカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s-ブチルオキシカルボニル、i-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル及びヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1-フルオロエトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、1-フルオロプロピルオキシカルボニル、2-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-クロロプロピルオキシカルボニル、3-ブロモプロピルオキシカルボニル、4-フルオロブチルオキシカルボニル及び4-クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、i-プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、2-メトキシエトキシカルボニル及び1-メトキシエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、i-プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、2-メチルチオエトキシカルボニル及び1-メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、2-メチルスルフィニルエトキシカルボニル及び1-メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、2-メチルスルホニルエトキシカルボニル及び1-メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、1-プロペニルオキシカルボニル、2-プロペニルオキシカルボニル、1-ブテニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル及び1-ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、1-クロロエテニルオキシカルボニル、2-クロロエテニルオキシカルボニル、2-フルオロエテニルオキシカルボニル、2,2-ジクロロエテニルオキシカルボニル、3-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル、3-フルオロ-2-プロペニルオキシカルボニル、2-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル及び4-クロロ-3-ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、1-プロピニルオキシカルボニル、2-プロピニルオキシカルボニル、1-ブチニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル及び1-ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニルとしては、2-フルオロフェノキシカルボニル、2-クロロフェノキシカルボニル、4-ブロモフェノキシカルボニル、4-メチルフェノキシカルボニル、2-メトキシフェノキシカルボニル、3-アミノフェノキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、2-メチルチオフェノキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、4-シアノフェノキシカルボニル、2-ニトロフェノキシカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルアルコキシカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、2-フルオロベンジルオキシカルボニル、2-クロロベンジルオキシカルボニル、3-ブロモベンジルオキシカルボニル、4-ヨードベンジルオキシカルボニル、4-メチルベンジルオキシカルボニル、2-メトキシベンジルオキシカルボニル、4-アミノベンジルオキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、2-メチルチオベンジルオキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、2-シアノベンジルオキシカルボニル、4-ニトロベンジルオキシカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル及び2-フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェノキシアルキルカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、2-フェノキシエチルカルボニル、2-フルオロフェノキシメチルカルボニル、2-クロロフェノキシメチルカルボニル、4-ブロモフェノキシメチルカルボニル、4-メチルフェノキシメチルカルボニル、2-メトキシフェノキシメチルカルボニル、3-アミノフェノキシメチルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、2-メチルチオフェノキシメチルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、4-シアノフェノキシメチルカルボニル、2-ニトロフェノキシメチルカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、i-プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、i-ブチルチオカルボニル、s-ブチルチオカルボニル及びt-ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオカルボニル、2-フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、i-プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル、i-ブチルアミノカルボニル、t-ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル及びヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2-フルオロエチルアミノカルボニル、2-クロロエチルアミノカルボニル、3-フルオロプロピルアミノカルボニル、2-フルオロプロピルアミノカルボニル及び1-フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ(i-プロピル)アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ(s-ブチル)アミノカルボニル、ジ(i-ブチル)アミノカルボニル、ジ(t-ブチル)アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル及びメチル(プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロジ(アルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2-フルオロエチル)アミノカルボニル及び(2-フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルとしては、2-フルオロフェニルアミノカルボニル、2-クロロフェニルアミノカルボニル、4-ブロモフェニルアミノカルボニル、4-メチルフェニルアミノカルボニル、2-メトキシフェニルアミノカルボニル、3-アミノフェニルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、4-シアノフェニルアミノカルボニル、2-ニトロフェニルアミノカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルアルキルアミノカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2-フルオロベンジルアミノカルボニル、2-クロロベンジルアミノカルボニル、3-ブロモベンジルアミノカルボニル、4-ヨードベンジルアミノカルボニル、4-メチルベンジルアミノカルボニル、2-メトキシベンジルアミノカルボニル、4-アミノベンジルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、2-メチルチオベンジルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、2-シアノベンジルアミノカルボニル、4-ニトロベンジルアミノカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル及び2-フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、i-プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、i-ブチルオキシメチル、s-ブチルオキシメチル、t-ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル及び3-メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル及び2-(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、i-プロピルオキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、1-(メトキシメトキシ)エチル、2-(メトキシメトキシ)エチル、2-(エトキシメトキシ)エチル及び2-(エトキシ)エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、2-(トリメチルシリルメトキシ)エチル及び2-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル及び2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェノキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2-フルオロフェノキシメチル、2-クロロフェノキシメチル、3-ブロモフェノキシメチル、4-ヨードフェノキシメチル、4-メチルフェノキシメチル、2-メトキシフェノキシメチル、4-アミノフェノキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチル、2-メチルチオフェノキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、2-シアノフェノキシメチル、4-ニトロフェノキシメチル、2-トリフルオロメチルフェノキシメチル及び2-(フェノキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-(フェニルカルボニルオキシ)エトキシメチル及び2-(フェニルカルボニルオキシメトキシ)エチル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、i-プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、1-メチルチオエチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル及び3-メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル及び2-(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルチオアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2-フルオロフェニルチオメチル、2-クロロフェニルチオメチル、3-ブロモフェニルチオメチル、4-ヨードフェニルチオメチル、4-メチルフェニルチオメチル、2-メトキシフェニルチオメチル、4-アミノフェニルチオメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、2-メチルチオフェニルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、2-シアノフェニルチオメチル、4-ニトロフェニルチオメチル、2-トリフルオロメチルフェニルチオメチル及び2-(フェニルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルアルキルチオアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、2-フルオロベンジルチオメチル、2-クロロベンジルチオメチル、3-ブロモベンジルチオメチル、4-ヨードベンジルチオメチル、4-メチルベンジルチオメチル、2-メトキシベンジルチオメチル、4-アミノベンジルチオメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、2-メチルチオベンジルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、2-シアノベンジルチオメチル、4-ニトロベンジルチオメチル、2-トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル及び2-(ベンジルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、i-プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、i-ブチルカルボニルメチル、s-ブチルカルボニルメチル、t-ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、1-(メチルカルボニル)エチル、2-(メチルカルボニル)エチル、2-(エチルカルボニル)エチル及び3-(メチルカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルメチル及び2-(クロロメチルカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、i-プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル及び3-(メトキシカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルメチル及び2-(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、i-プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、2-メトキシカルボニルオキシエチル、2-(エトキシカルボニルオキシ)エチル及び3-(メトキシカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、i-プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、2-(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び3-(メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(プロピル)アミノカルボニルオキシメチル、ブチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、2-(ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び2-{エチル(メチル)アミノカルボニルオキシ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル及び2-(フェニルアミノカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたアルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-フルオロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-クロロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-ブロモフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ヨードフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-メチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メトキシフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-アミノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-トリフルオロメトキシ)フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メチルチオフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-シアノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ニトロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、エチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル及び2-{メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシ}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、i-プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、i-ブチルスルフィニルメチル、s-ブチルスルフィニルメチル、t-ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、1-(メチルスルフィニル)エチル、2-(メチルスルフィニル)エチル、2-(エチルスルフィニル)エチル及び3-(メチルスルフィニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニルメチル及び2-(クロロメチルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルスルフィニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2-フルオロフェニルスルフィニルメチル、2-クロロフェニルスルフィニルメチル、3-ブロモフェニルスルフィニルメチル、4-ヨードフェニルスルフィニルメチル、4-メチルフェニルスルフィニルメチル、2-メトキシフェニルスルフィニルメチル、4-アミノフェニルスルフィニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、2-メチルチオフェニルスルフィニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、2-シアノフェニルスルフィニルメチル、4-ニトロフェニルスルフィニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル及び2-(フェニルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、i-プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、i-ブチルスルホニルメチル、s-ブチルスルホニルメチル、t-ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、1-(メチルスルホニル)エチル、2-(メチルスルホニル)エチル、2-(エチルスルホニル)エチル及び3-(メチルスルホニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルメチル及び2-(クロロメチルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルスルホニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2-フルオロフェニルスルホニルメチル、2-クロロフェニルスルホニルメチル、3-ブロモフェニルスルホニルメチル、4-ヨードフェニルスルホニルメチル、4-メチルフェニルスルホニルメチル、2-メトキシフェニルスルホニルメチル、4-アミノフェニルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、2-メチルチオフェニルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、2-シアノフェニルスルホニルメチル、4-ニトロフェニルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル及び2-(フェニルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルアルキルスルホニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロベンジルスルホニルメチル、2-クロロベンジルスルホニルメチル、3-ブロモベンジルスルホニルメチル、4-ヨードベンジルスルホニルメチル、4-メチルベンジルスルホニルメチル、2-メトキシベンジルスルホニルメチル、4-アミノベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、2-メチルチオベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、2-シアノベンジルスルホニルメチル、4-ニトロベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル及び2-(ベンジルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 フェニルアルコキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、2-フルオロベンジルオキシメチル、2-クロロベンジルオキシメチル、3-ブロモベンジルオキシメチル、4-ヨードベンジルオキシメチル、4-メチルベンジルオキシメチル、2-メトキシベンジルオキシメチル、4-アミノベンジルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、2-メチルチオベンジルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、2-シアノベンジルオキシメチル、4-ニトロベンジルオキシメチル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、2-フェネチルオキシメチル、1-(ベンジルオキシ)エチル及び2-(ベンジルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、i-ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、i-バレロイルオキシメチル、2-メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、1-(アセトキシ)エチル、2-(アセトキシ)エチル、2-(プロピオニルオキシ)エチル及び3-(アセトキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル及び2-(フェニルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 ジアルキルアミノチオとしては、ジメチルアミノチオ、ジエチルアミノチオ、ジプロピルアミノチオ、ジ(i-プロピル)アミノチオ、ジブチルアミノチオ、ジ(s-ブチル)アミノチオ、ジ(i-ブチル)アミノチオ、ジ(t-ブチル)アミノチオ、ジペンチルアミノチオ、ジヘキシルアミノチオ、エチル(メチル)アミノチオ及びメチル(プロピル)アミノチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、i-プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エチル、2-(エチルアミノ)エチル及び3-(メチルアミノ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2-(ジエチルアミノ)エチル及び2-{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、i-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジ(アルキル)アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ(i-プロピル)アミノ、ジブチルアミノ、ジ(s-ブチル)アミノ、ジ(i-ブチル)アミノ、ジ(t-ブチル)アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル(メチル)アミノ及びメチル(プロピル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、i-ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、i-バレロイルオキシ、2-メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、2-エチルブチリルオキシ、2-メチルバレロイルオキシ、4-メチルバレロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、2,2-ジメチルバレロイルオキシ、2-エチルヘキサノイルオキシ、2-プロピル-バレロイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、3,5,5-トリメチルヘキサノイルオキシ及びデカノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 “R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、”とは、R3とR4が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
 “同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良い3~7員環を形成することができ、”とは、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10がR5、R6、R7、R8、R9及びR10が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
 “R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良い3~8員環を形成することができ、又は二重結合を形成することができ、”とは、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12が隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と一緒になって、-CH2-、-CH2-CH2-、-O-、-O-CH2-、-S-、-S-CH2-、-NR13-(R13はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキル。)及び-NR13-CH2-(R13は前記に同じ。)のような結合を形成する、又は二重結合を形成することができることを表す。
 “Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっていても良く、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はC3-6シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良い”とは、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。
 本発明化合物は、例えば下記の反応式1乃至反応式10に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。
 〔反応式1〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式1に示すように、一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(5)で表される合成中間体を製造することができ、一般式(5)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ニトロ基を還元することにより一般式(6)で表される合成中間体を製造することができ、一般式(6)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体と反応させることにより一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。更に、一般式(2)で表される本発明化合物を単離し又は単離せずに、一般式R2-Lで表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(3)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 73(15),5989-5992(2008)、Bioorganic & Medicinal Chemistry 15(20),6574-6595(2007)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 反応に用いられる中間体(4)は、国際公開第06/055951号、Tetrahedron 57(11),2115-2120(2001)、Synlett (8),915-916(1997)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式2〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表し、Alkはアルキル基を表す。〕
 反応式2に示すように、一般式(6)で表される化合物に公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を過剰量反応させることにより、一般式(7)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(7)で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知の一般式Alk4NOHで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応式2のprocess6で使用されるAlkNOHのアルキル基に特に制限は無いが、例えばテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。AlkNOHは反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 〔反応式3〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式3に示すように、一般式(8)で表される化合物に公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(9)で表される合成中間体を製造することができる。更に一般式(9)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(8)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298-308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式4〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式4に示すように、一般式(3)で表される化合物と、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(10)で表される化合物を反応させることにより、一般式(11)で表される合成中間体とし、更に一般式(11)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(12)で表される化合物と縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(13)で表される合成中間体とし、更に一般式(13)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式(14)で表される合成中間体を製造することができる。
 〔反応式5〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式中、R5、R6、W及びmは前記と同様の意味を表す。〕
 反応式5に示すように、一般式(15)で表される化合物と、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式(16)で表される合成中間体を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(15)は、市販されているか、もしくは国際公開2008/024725号、Journal of Organic Chemistry 47(3),517-523(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式6〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式中、R3、R4、R5、R6、A、X、m及びpは前記と同様の意味を表す。〕
 反応式6に示すように、一般式(17)で表される化合物と一般式(18)で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(19)で表される合成中間体とし、更に一般式(19)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式(20)で表される合成中間体を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463-3468(2006)、Chemical Communications (14),1557-1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 反応に用いられる中間体(18)は、市販されているか、もしくは国際公開2009/075557号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18(21),5781-5784(2008)、Journal of Organic Chemistry 74(2),917-920(2009)、Journal of Organic Chemistry 67(1),72-78(2002)及びTetrahedron 62(35),8410-8418(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式7〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式中、R3、R4、R11、X及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式7に示すように、一般式(17)で表される化合物をカルボニル化剤等を用いてイソシアネート化して一般式(21)で表される化合物とし、一般式(21)で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(23)で表されるアミン類と反応させることにより、一般式(24)で表される合成中間体を製造することができる。また一般式(24)で表される合成中間体は、一般式(17)で表される化合物と公知の一般式(22)で表される化合物を反応させることによっても製造することができる。更に一般式(24)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式(25)で表される合成中間体を製造することができる。
 〔反応式8〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表す。〕
 反応式8に示すように、一般式(26)で表される化合物をシリルエノールエーテル化し、単離することなしにそのまま引き続きブロモ化することにより一般式(27)で表される本発明化合物を製造することができる。
 〔反応式9〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式中、R5、R6、m及びLは前記と同様の意味を表し、Rは任意の基を表す。〕
 反応式9に示すように、公知の一般式(28)で表される化合物と公知のN-ヒドロキシフタルイミドを反応させることにより、一般式(29)で表される合成中間体とし、一般式(29)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに加水分解することにより一般式(30)で表される合成中間体とすることができる。更に、一般式(30)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに環化することにより、一般式(31)で表される合成中間体とすることができる。
 〔反応式10〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、Z、X、m,n及びpは前記と同様の意味を表す。〕
 反応式10に示すように、一般式(32)で表される化合物をチオカルボニル化することにより一般式(33)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応式1乃至反応式10において、process1、process3乃至process7、process9乃至process13、process15、process17及びprocess19の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs-ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式1乃至反応式10の反応は必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン及びトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム及び1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル及びプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。
 また反応式1乃至反応式10の反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相間移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6等のクラウンエーテル等が挙げられる。
 反応式3のprocess8、反応式6のprocess14及び反応式7のprocess18の反応は酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸類等が挙げられる。酸触媒は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式1のprocess2の反応における還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛及び塩化スズ等の金属還元、パラジウム触媒存在下での水素添加による還元、又は水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。還元剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式4のprocess10及び反応式6のprocess13の反応に使用する縮合剤に特に制限は無いが、例えば1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム、塩化オキサリル及び塩化チオニル等が挙げられる。縮合剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式5のprocess12及び反応式7のprocess15で使用されるカルボニル化剤としては特に制限は無いが、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート及び1,1’-カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。また、反応式5のprocess12で使用されるチオカルボニル化剤にも特に制限は無いが、例えばチオホスゲン及び1,1’-チオカルボニルジイミダゾール等が挙げられる。カルボニル化剤、チオカルボニル化剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式8のprocess19で使用されるシリルエノールエーテル化剤に特に制限はないが、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル及びトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル等が挙げられる。
 反応式8のprocess19で使用されるブロモ化剤に特に制限はないが、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。
 反応式9のprocess21で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、ヒドラジン一水和物、塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、アンモニア水、メチルアミン等の一級アミン類及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類等が挙げられる。
 反応式9のprocess22の環化で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸類、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム等の縮合剤等が挙げられる。
 反応式10で使用されるチオカルボニル化剤に特に制限はないが、例えば、ローソン試薬、横山試薬、PSCl3、P25などが挙げられる。チオカルボニル化剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式1乃至反応式10の反応温度は通常-90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
 反応式1乃至反応式10の反応時間は通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
 以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
 次に、本発明に含まれる化合物の例を、第2表及び第3表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
 但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph-2-Clは2-クロロフェニルを表す。
 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Uは、以下の一般式(34)で表される。
 一般式(34):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
   〔第2表〕R3=R4=H,p=0
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 R1     R2        R5 '        R6 '     X
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 CF3    H         H         H     H
 CF3    H         Me        H     H
 CF3    H         Me        Me    H
 CF3    H         Et        H     H
 CF3    H         Et        Me    H
 CF3    H         Pr-n      H     H
 CF3    H         Pr-n      Me    H
 CF3    H         Pr-i      H     H
 CF3    H         Pr-i      Me    H
 CF3    H         Pr-c      H     H
 CF3    H         Pr-c      Me    H
 CF3    H         Bu-n      H     H
 CF3    H         Bu-n      Me    H
 CF3    H         Bu-i      H     H
 CF3    H         Bu-i      Me    H
 CF3    H         Bu-s      H     H
 CF3    H         Bu-s      Me    H
 CF3    H         Bu-t      H     H
 CF3    H         Bu-t      Me    H
 CF3    H         Bu-c      H     H
 CF3    H         Bu-c      Me    H
 CF3    H         Pen-n     H     H
 CF3    H         Pen-n     Me    H
 CF3    H         Pen-c     H     H
 CF3    H         Pen-c     Me    H
 CF3    H         Hex-n     H     H
 CF3    H         Hex-n     Me    H
 CF3    H         Hex-c     H     H
 CF3    H         Hex-c     Me    H
 CF3    H         Cl        H     H
 CF3    H         Cl        Me    H
 CF3    H         Cl        Cl    H
 CF3    H         Br        H     H
 CF3    H         Br        Me    H
 CF3    H         I         H     H
 CF3    H         I         Me    H
 CF3    H         F         H     H
 CF3    H         F         Me    H
 CF3    H         F         F     H
 CF3    H         CH=CH2     H     H
 CF3    H         CH=CH2     Me    H
 CF3    H         C≡CH      H     H
 CF3    H         C≡CH      Me    H
 CF3    H         CH2CH=CH2  H     H
 CF3    H         CH2CH=CH2  Me    H
 CF3    H         CH2C≡CH    H     H
 CF3    H         CH2C≡CH    Me    H
 CF3    H         CH2Cl      H     H
 CF3    H         CH2Cl      Me    H
 CF3    H         CHCl2      H     H
 CF3    H         CCl3       H     H
 CF3    H         CH2F       H     H
 CF3    H         CHF2       H     H
 CF3    H         CF3        H     H
 CF3    H         CF3        Me    H
 CF3    H         CF3        Et    H
 CF3    H         CH2CH2Cl   H     H
 CF3    H         CH2OH      H     H
 CF3    H         CH2OMe     H     H
 CF3    H         CH2OMe     Me    H
 CF3    H         CH2SMe     H     H
 CF3    H         CH2SCH2Cl  H     H
 CF3    H         Ph        H     H
 CF3    H         Ph        Me    H
 CF3    H         Ph-2-Cl   H     H
 CF3    H         Ph-2-Cl   Me    H
 CF3    H         Ph-3-Cl   H     H
 CF3    H         Ph-3-Cl   Me    H
 CF3    H         Ph-4-Cl   H     H
 CF3    H         Ph-4-Cl   Me    H
 CF3    H         Ph-3-I    H     H
 CF3    H         Ph-4-F    H     H
 CF3    H         Ph-2-Me   H     H
 CF3    H         Ph-3-OMe  H     H
 CF3    H         Ph-4-SMe  H     H
 CF3    H         Ph-3-CN   H     H
 CF3    H         Ph-4-NO2   H     H
 CF3    H        Ph-2-CO2Me  H     H
 CF3    H         Ph-3-NH2   H     H
 CF3    H         Ph-4-Ph    H     H
 CF3    H         Ph-2-OPh  H     H
 CF3    H         Ph-3-SPh  H     H
 CF3    H       Ph-4-CONMe2  H     H
 CF3    H         Ph-2-OH   H     H
 CF3    H         COMe      H     H
 CF3    H         COEt      H     H
 CF3    H         COCH2Cl    H     H
 CF3    H         CO2H       H     H
 CF3    H         CO2Me      H     H
 CF3    H         CO2Me      Me    H
 CF3    H         CO2Et      H     H
 CF3    H         CO2Et      Me    H
 CF3    H         CONH2      H     H
 CF3    H         CONHMe    H     H
 CF3    H         CONMe2     H     H
 CF3    H         CH2Ph      H     H
 CF3    H        CH2Ph-2-Cl  H     H
 CF3    H        CH2Ph-3-Cl  H     H
 CF3    H        CH2Ph-4-Cl  H     H
 CF3    H        COPh       H     H
 CF3    H        COPh-2-Cl  H     H
 CF3    H        COPh-3-Cl  H     H
 CF3    H        COPh-4-Cl  H     H
 CF3    H         OH        H     H
 CF3    H         OH        Me    H
 CF3    H         OMe       H     H
 CF3    H         OMe       Me    H
 CF3    H         OEt       H     H
 CF3    H         OEt       Me    H
 CF3    H         OPh       H     H
 CF3    H         OPh       Me    H
 CF3    H         OCOMe     H     H
 CF3    H         OCOMe     Me    H
 CF3    H         OCO2Me     H     H
 CF3    H         OCO2Me     Me    H
 CF3    H         OCO2Et     H     H
 CF3    H         OCO2Et     Me    H
 CF3    H         OCH2OMe    H     H
 CF3    H         OCH2OMe    Me    H
 CF3    H         SMe       H     H
 CF3    H         SMe       Me    H
 CF3    H         SPh       H     H
 CF3    H         CN        H     H
 CF3    H         NH2        H     H
 CF3    H         NHMe      H     H
 CF3    H         NHMe      Me    H
 CF3    H         NMe2       H     H
 CF3    H         NMe2       Me    H
 CF3    H         E-5       H     H
 CF3    H         E-5       Me    H
 CF3    H         E-6       H     H
 CF3    H         E-6       Me    H
 CF3    H         E-7       H     H
 CF3    H         E-7       Me    H
 CF3    H         E-8       H     H
 CF3    H         E-8       Me    H
 CF3    H             -CH2-O-CH2-  H
 CF3    H         -(CH22-O-(CH22- H
 CF3    H              -(CH22-     H
 CF3    H              -(CH23-    H
 CF3    H              -(CH24-    H
 CF3    H              -(CH25-    H
 CF3    H         H         H   3-F
 CF3    H         H         H   4-F
 CF3    H         H         H   5-F
 CF3    H         H         H   6-F
 CF3    H         H         H  3-Cl
 CF3    H         H         H  4-Cl
 CF3    H         H         H  5-Cl
 CF3    H         H         H  6-Cl
 CF3    H         H         H  3-Br
 CF3    H         H         H  4-Br
 CF3    H         H         H  5-Br
 CF3    H         H         H  6-Br
 CF3    H         H         H   3-I
 CF3    H         H         H   4-I
 CF3    H         H         H   5-I
 CF3    H         H         H   6-I
 CF3    H         H         H  3-Me
 CF3    H         H         H  4-Me
 CF3    H         H         H  5-Me
 CF3    H         H         H  6-Me
 CF3    H         H         H 3-OMe
 CF3    H         H         H 4-OMe
 CF3    H         H         H 5-OMe
 CF3    H         H         H 6-OMe
 CF3    H         H         H 3-SMe
 CF3    H         H         H 4-SMe
 CF3    H         H         H 5-SMe
 CF3    H         H         H 6-SMe
 CF3    H         Me        H   3-F
 CF3    H         Me        H   4-F
 CF3    H         Me        H   5-F
 CF3    H         Me        H   6-F
 CF3    H         Me        H  3-Cl
 CF3    H         Me        H  4-Cl
 CF3    H         Me        H  5-Cl
 CF3    H         Me        H  6-Cl
 CF3    H         Me        H  3-Br
 CF3    H         Me        H  4-Br
 CF3    H         Me        H  5-Br
 CF3    H         Me        H  6-Br
 CF3    H         Me        H   3-I
 CF3    H         Me        H   4-I
 CF3    H         Me        H   5-I
 CF3    H         Me        H   6-I
 CF3    H         Me        H  3-Me
 CF3    H         Me        H  4-Me
 CF3    H         Me        H  5-Me
 CF3    H         Me        H  6-Me
 CF3    H         Me        H 3-OMe
 CF3    H         Me        H 4-OMe
 CF3    H         Me        H 5-OMe
 CF3    H         Me        H 6-OMe
 CF3    H         Me        H 3-SMe
 CF3    H         Me        H 4-SMe
 CF3    H         Me        H 5-SMe
 CF3    H         Me        H 6-SMe
 CF3    H         Me        Me  3-F
 CF3    H         Me        Me  4-F
 CF3    H         Me        Me  5-F
 CF3    H         Me        Me  6-F
 CF3    H         Me        Me 3-Cl
 CF3    H         Me        Me 4-Cl
 CF3    H         Me        Me 5-Cl
 CF3    H         Me        Me 6-Cl
 CF3    H         Me        Me 3-Br
 CF3    H         Me        Me 4-Br
 CF3    H         Me        Me 5-Br
 CF3    H         Me        Me 6-Br
 CF3    H         Me        Me  3-I
 CF3    H         Me        Me  4-I
 CF3    H         Me        Me  5-I
 CF3    H         Me        Me  6-I
 CF3    H         Me        Me 3-Me
 CF3    H         Me        Me 4-Me
 CF3    H         Me        Me 5-Me
 CF3    H         Me        Me 6-Me
 CF3    H         Me       Me 3-OMe
 CF3    H         Me       Me 4-OMe
 CF3    H         Me       Me 5-OMe
 CF3    H         Me       Me 6-OMe
 CF3    H         Me       Me 3-SMe
 CF3    H         Me       Me 4-SMe
 CF3    H         Me       Me 5-SMe
 CF3    H         Me       Me 6-SMe
 CF3    Me        H         H    H
 CF3    Me        Me        H    H
 CF3    Me        Me        Me   H
 CF3    Et        H         H    H
 CF3    Et        Me        H    H
 CF3    Et        Me        Me   H
 CF3    COMe      H         H    H
 CF3    COMe      Me        H    H
 CF3    COMe      Me        Me   H
 CF3    COMe      Et        H    H
 CF3    COMe      Et        Me   H
 CF3    COMe      Pr-n      H    H
 CF3    COMe      Pr-n      Me   H
 CF3    COMe      Cl        H    H
 CF3    COMe      Cl        Me   H
 CF3    COMe      Br        H    H
 CF3    COMe      Br        Me   H
 CF3    COMe      F         H    H
 CF3    COMe      F         Me   H
 CF3    COMe      CH2Cl      H    H
 CF3    COMe      CH2Cl      Me   H
 CF3    COMe      CH2OMe     H    H
 CF3    COMe      CH2OMe     Me   H
 CF3    COMe      CF3        H    H
 CF3    COMe      CF3        Me   H
 CF3    COMe      Ph        H    H
 CF3    COMe      Ph        Me   H
 CF3    COMe      Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COMe      Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COMe      Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COMe      COMe      H    H
 CF3    COMe      CO2H       H    H
 CF3    COMe      CO2Me      H    H
 CF3    COMe      CONH2      H    H
 CF3    COMe      CONHMe    H    H
 CF3    COMe      CONMe2     H    H
 CF3    COMe      OH        H    H
 CF3    COMe      OH        Me   H
 CF3    COMe      OMe       H    H
 CF3    COMe      OMe       Me   H
 CF3    COMe      OPh       H    H
 CF3    COMe      OPh       Me   H
 CF3    COMe      SMe       H    H
 CF3    COMe      SMe       Me   H
 CF3    COMe      NHMe      H    H
 CF3    COMe      NHMe      Me   H
 CF3    COMe      CH2Ph      H    H
 CF3    COMe     CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COMe     CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COMe     CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COMe     COPh       H    H
 CF3    COMe     COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COMe     COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COMe     COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COEt      H         H    H
 CF3    COEt      Me        H    H
 CF3    COEt      Me        Me   H
 CF3    COEt      Et        H    H
 CF3    COEt      Et        Me   H
 CF3    COEt      Pr-n      H    H
 CF3    COEt      Pr-n      Me   H
 CF3    COEt      Pr-i      H    H
 CF3    COEt      Pr-i      Me   H
 CF3    COEt      Pr-c      H    H
 CF3    COEt      Pr-c      Me   H
 CF3    COEt      Bu-n      H    H
 CF3    COEt      Bu-n      Me   H
 CF3    COEt      Bu-i      H    H
 CF3    COEt      Bu-i      Me   H
 CF3    COEt      Bu-s      H    H
 CF3    COEt      Bu-s      Me   H
 CF3    COEt      Bu-t      H    H
 CF3    COEt      Bu-t      Me   H
 CF3    COEt      Bu-c      H    H
 CF3    COEt      Bu-c      Me   H
 CF3    COEt      Pen-n     H    H
 CF3    COEt      Pen-n     Me   H
 CF3    COEt      Pen-c     H    H
 CF3    COEt      Pen-c     Me   H
 CF3    COEt      Hex-n     H    H
 CF3    COEt      Hex-n     Me   H
 CF3    COEt      Hex-c     H    H
 CF3    COEt      Hex-c     Me   H
 CF3    COEt      Cl        H    H
 CF3    COEt      Cl        Me   H
 CF3    COEt      Cl        Cl   H
 CF3    COEt      Br        H    H
 CF3    COEt      Br        Me   H
 CF3    COEt      I         H    H
 CF3    COEt      I         Me   H
 CF3    COEt      F         H    H
 CF3    COEt      F         Me   H
 CF3    COEt      F         F    H
 CF3    COEt      CH=CH2     H    H
 CF3    COEt      CH=CH2     Me   H
 CF3    COEt      C≡CH      H    H
 CF3    COEt      C≡CH      Me   H
 CF3    COEt      CH2CH=CH2  H    H
 CF3    COEt      CH2CH=CH2  Me   H
 CF3    COEt      CH2C≡CH    H    H
 CF3    COEt      CH2C≡CH    Me   H
 CF3    COEt      CH2Cl      H    H
 CF3    COEt      CH2Cl      Me   H
 CF3    COEt      CHCl2      H    H
 CF3    COEt      CCl3       H    H
 CF3    COEt      CH2F       H    H
 CF3    COEt      CHF2       H    H
 CF3    COEt      CF3        H    H
 CF3    COEt      CF3        Me   H
 CF3    COEt      CF3        Et   H
 CF3    COEt      CH2CH2Cl   H    H
 CF3    COEt      CH2OH      H    H
 CF3    COEt      CH2OMe     H    H
 CF3    COEt      CH2OMe     Me   H
 CF3    COEt      CH2SMe     H    H
 CF3    COEt      CH2SCH2Cl  H    H
 CF3    COEt      Ph        H    H
 CF3    COEt      Ph        Me   H
 CF3    COEt      Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COEt      Ph-2-Cl   Me   H
 CF3    COEt      Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COEt      Ph-3-Cl   Me   H
 CF3    COEt      Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COEt      Ph-4-Cl   Me   H
 CF3    COEt      Ph-2-Br   H    H
 CF3    COEt      Ph-3-I    H    H
 CF3    COEt      Ph-4-F    H    H
 CF3    COEt      Ph-2-Me   H    H
 CF3    COEt      Ph-3-OMe  H    H
 CF3    COEt      Ph-4-SMe  H    H
 CF3    COEt     Ph-2-SO2Me  H    H
 CF3    COEt     Ph-3-CN    H    H
 CF3    COEt     Ph-4-NO2    H    H
 CF3    COEt     Ph-2-CO2Me  H    H
 CF3    COEt     Ph-3-NH2    H    H
 CF3    COEt     Ph-4-Ph     H    H
 CF3    COEt     Ph-2-OPh   H    H
 CF3    COEt     Ph-3-SPh   H    H
 CF3    COEt    Ph-4-CONMe2   H    H
 CF3    COEt     Ph-2-OH    H    H
 CF3    COEt      COMe      H    H
 CF3    COEt      COEt      H    H
 CF3    COEt      COCH2Cl    H    H
 CF3    COEt      CO2H       H    H
 CF3    COEt      CO2Me      H    H
 CF3    COEt      CO2Me      Me   H
 CF3    COEt      CO2Et      H    H
 CF3    COEt      CO2Et      Me   H
 CF3    COEt      CONH2      H    H
 CF3    COEt      CONHMe    H    H
 CF3    COEt      CONMe2     H    H
 CF3    COEt     CH2Ph       H    H
 CF3    COEt     CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COEt     CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COEt     CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COEt     COPh       H    H
 CF3    COEt     COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COEt     COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COEt     COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COEt      OH        H    H
 CF3    COEt      OH        Me   H
 CF3    COEt      OMe       H    H
 CF3    COEt      OMe       Me   H
 CF3    COEt      OEt       H    H
 CF3    COEt      OEt       Me   H
 CF3    COEt      OPh       H    H
 CF3    COEt      OPh       Me   H
 CF3    COEt      OCOMe     H    H
 CF3    COEt      OCOMe     Me   H
 CF3    COEt      OCO2Me     H    H
 CF3    COEt      OCO2Me     Me   H
 CF3    COEt      OCO2Et     H    H
 CF3    COEt      OCO2Et     Me   H
 CF3    COEt      OCH2OMe    H    H
 CF3    COEt      OCH2OMe    Me   H
 CF3    COEt      SMe       H    H
 CF3    COEt      SMe       Me   H
 CF3    COEt      SPh       H    H
 CF3    COEt      CN        H    H
 CF3    COEt      NH2        H    H
 CF3    COEt      NHMe      H    H
 CF3    COEt      NHMe      Me   H
 CF3    COEt      NMe2       H    H
 CF3    COEt      NMe2       Me   H
 CF3    COEt      E-5       H    H
 CF3    COEt      E-5       Me   H
 CF3    COEt      E-6       H    H
 CF3    COEt      E-6       Me   H
 CF3    COEt      E-7       H    H
 CF3    COEt      E-7       Me   H
 CF3    COEt      E-8       H    H
 CF3    COEt      E-8       Me   H
 CF3    COEt         -CH2-O-CH2-   H
 CF3    COEt     -(CH22-O-(CH22- H
 CF3    COEt           -(CH22-    H
 CF3    COEt           -(CH23-   H
 CF3    COEt           -(CH24-   H
 CF3    COEt           -(CH25-   H
 CF3    COPr-n    H         H    H
 CF3    COPr-n    Me        H    H
 CF3    COPr-n    Me        Me   H
 CF3    COPr-n    Et        H    H
 CF3    COPr-n    Et        Me   H
 CF3    COPr-n    Pr-n      H    H
 CF3    COPr-n    Pr-n      Me   H
 CF3    COPr-n    Cl        H    H
 CF3    COPr-n    Cl        Me   H
 CF3    COPr-n    Br        H    H
 CF3    COPr-n    Br        Me   H
 CF3    COPr-n    F         H    H
 CF3    COPr-n    F         Me   H
 CF3    COPr-n    CH2Cl      H    H
 CF3    COPr-n    CH2Cl      Me   H
 CF3    COPr-n    CH2OMe     H    H
 CF3    COPr-n    CH2OMe     Me   H
 CF3    COPr-n    CF3        H    H
 CF3    COPr-n    CF3        Me   H
 CF3    COPr-n    Ph        H    H
 CF3    COPr-n    Ph        Me   H
 CF3    COPr-n    Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COPr-n    Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COPr-n    Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COPr-n    COMe      H    H
 CF3    COPr-n    CO2H       H    H
 CF3    COPr-n    CO2Me      H    H
 CF3    COPr-n    CONH2      H    H
 CF3    COPr-n    CONHMe    H    H
 CF3    COPr-n    CONMe2     H    H
 CF3    COPr-n    OH        H    H
 CF3    COPr-n    OH        Me   H
 CF3    COPr-n    OMe       H    H
 CF3    COPr-n    OMe       Me   H
 CF3    COPr-n    OPh       H    H
 CF3    COPr-n    OPh       Me   H
 CF3    COPr-n    SMe       H    H
 CF3    COPr-n    SMe       Me   H
 CF3    COPr-n    NHMe      H    H
 CF3    COPr-n    NHMe      Me   H
 CF3    COPr-n   CH2Ph       H    H
 CF3    COPr-n   CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-n   CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-n   CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COPr-n   COPh       H    H
 CF3    COPr-n   COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-n   COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-n   COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COPr-i    H         H    H
 CF3    COPr-i    Me        H    H
 CF3    COPr-i    Me        Me   H
 CF3    COPr-i    Et        H    H
 CF3    COPr-i    Et        Me   H
 CF3    COPr-i    Pr-n      H    H
 CF3    COPr-i    Pr-n      Me   H
 CF3    COPr-i    Cl        H    H
 CF3    COPr-i    Cl        Me   H
 CF3    COPr-i    Br        H    H
 CF3    COPr-i    Br        Me   H
 CF3    COPr-i    F         H    H
 CF3    COPr-i    F         Me   H
 CF3    COPr-i    CH2Cl      H    H
 CF3    COPr-i    CH2Cl      Me   H
 CF3    COPr-i    CH2OMe     H    H
 CF3    COPr-i    CH2OMe     Me   H
 CF3    COPr-i    CF3        H    H
 CF3    COPr-i    CF3        Me   H
 CF3    COPr-i    Ph        H    H
 CF3    COPr-i    Ph        Me   H
 CF3    COPr-i    Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COPr-i    Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COPr-i    Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COPr-i    COMe      H    H
 CF3    COPr-i    CO2H       H    H
 CF3    COPr-i    CO2Me      H    H
 CF3    COPr-i    CONH2      H    H
 CF3    COPr-i    CONHMe    H    H
 CF3    COPr-i    CONMe2     H    H
 CF3    COPr-i    OH        H    H
 CF3    COPr-i    OH        Me   H
 CF3    COPr-i    OMe       H    H
 CF3    COPr-i    OMe       Me   H
 CF3    COPr-i    OPh       H    H
 CF3    COPr-i    OPh       Me   H
 CF3    COPr-i    SMe       H    H
 CF3    COPr-i    SMe       Me   H
 CF3    COPr-i    NHMe      H    H
 CF3    COPr-i    NHMe      Me   H
 CF3    COPr-i    CH2Ph      H    H
 CF3    COPr-i   CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-i   CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-i   CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COPr-i   COPh       H    H
 CF3    COPr-i   COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-i   COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-i   COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COPr-c    H         H    H
 CF3    COPr-c    Me        H    H
 CF3    COPr-c    Me        Me   H
 CF3    COPr-c    Et        H    H
 CF3    COPr-c    Et        Me   H
 CF3    COPr-c    Pr-n      H    H
 CF3    COPr-c    Pr-n      Me   H
 CF3    COPr-c    Cl        H    H
 CF3    COPr-c    Cl        Me   H
 CF3    COPr-c    Br        H    H
 CF3    COPr-c    Br        Me   H
 CF3    COPr-c    F         H    H
 CF3    COPr-c    F         Me   H
 CF3    COPr-c    CH2Cl      H    H
 CF3    COPr-c    CH2Cl      Me   H
 CF3    COPr-c    CH2OMe     H    H
 CF3    COPr-c    CH2OMe     Me   H
 CF3    COPr-c    CF3        H    H
 CF3    COPr-c    CF3        Me   H
 CF3    COPr-c    Ph        H    H
 CF3    COPr-c    Ph        Me   H
 CF3    COPr-c    Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COPr-c    Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COPr-c    Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COPr-c    COMe      H    H
 CF3    COPr-c    CO2H       H    H
 CF3    COPr-c    CO2Me      H    H
 CF3    COPr-c    CONH2      H    H
 CF3    COPr-c    CONHMe    H    H
 CF3    COPr-c    CONMe2     H    H
 CF3    COPr-c    OH        H    H
 CF3    COPr-c    OH        Me   H
 CF3    COPr-c    OMe       H    H
 CF3    COPr-c    OMe       Me   H
 CF3    COPr-c    OPh       H    H
 CF3    COPr-c    OPh       Me   H
 CF3    COPr-c    SMe       H    H
 CF3    COPr-c    SMe       Me   H
 CF3    COPr-c    NHMe      H    H
 CF3    COPr-c    NHMe      Me   H
 CF3    COPr-c    CH2Ph      H    H
 CF3    COPr-c   CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-c   CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-c   CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COPr-c   COPh       H    H
 CF3    COPr-c   COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COPr-c   COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COPr-c   COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COBu-t    H         H    H
 CF3    COBu-t    Me        H    H
 CF3    COBu-t    Me        Me   H
 CF3    COBu-t    Et        H    H
 CF3    COBu-t    Et        Me   H
 CF3    COBu-t    Pr-n      H    H
 CF3    COBu-t    Pr-n      Me   H
 CF3    COBu-t    Cl        H    H
 CF3    COBu-t    Cl        Me   H
 CF3    COBu-t    Br        H    H
 CF3    COBu-t    Br        Me   H
 CF3    COBu-t    F         H    H
 CF3    COBu-t    F         Me   H
 CF3    COBu-t    CH2Cl      H    H
 CF3    COBu-t    CH2Cl      Me   H
 CF3    COBu-t    CH2OMe     H    H
 CF3    COBu-t    CH2OMe     Me   H
 CF3    COBu-t    CF3        H    H
 CF3    COBu-t    CF3        Me   H
 CF3    COBu-t    Ph        H    H
 CF3    COBu-t    Ph        Me   H
 CF3    COBu-t    Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COBu-t    Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COBu-t    Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COBu-t    COMe      H    H
 CF3    COBu-t    CO2H       H    H
 CF3    COBu-t    CO2Me      H    H
 CF3    COBu-t    CONH2      H    H
 CF3    COBu-t    CONHMe    H    H
 CF3    COBu-t    CONMe2     H    H
 CF3    COBu-t    OH        H    H
 CF3    COBu-t    OH        Me   H
 CF3    COBu-t    OMe       H    H
 CF3    COBu-t    OMe       Me   H
 CF3    COBu-t    OPh       H    H
 CF3    COBu-t    OPh       Me   H
 CF3    COBu-t    SMe       H    H
 CF3    COBu-t    SMe       Me   H
 CF3    COBu-t    NHMe      H    H
 CF3    COBu-t    NHMe      Me   H
 CF3    COBu-t   CH2Ph       H    H
 CF3    COBu-t   CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COBu-t   CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COBu-t   CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COBu-t   COPh       H    H
 CF3    COBu-t   COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COBu-t   COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COBu-t   COPh-4-Cl  H    H
 CF3    COPh      H         H    H
 CF3    COPh      Me        H    H
 CF3    COPh      Me        Me   H
 CF3    COPh      Et        H    H
 CF3    COPh      Et        Me   H
 CF3    COPh      Pr-n      H    H
 CF3    COPh      Pr-n      Me   H
 CF3    COPh      Cl        H    H
 CF3    COPh      Cl        Me   H
 CF3    COPh      Br        H    H
 CF3    COPh      Br        Me   H
 CF3    COPh      F         H    H
 CF3    COPh      F         Me   H
 CF3    COPh      CH2Cl      H    H
 CF3    COPh      CH2Cl      Me   H
 CF3    COPh      CH2OMe     H    H
 CF3    COPh      CH2OMe     Me   H
 CF3    COPh      CF3        H    H
 CF3    COPh      CF3        Me   H
 CF3    COPh      Ph        H    H
 CF3    COPh      Ph        Me   H
 CF3    COPh      Ph-2-Cl   H    H
 CF3    COPh      Ph-3-Cl   H    H
 CF3    COPh      Ph-4-Cl   H    H
 CF3    COPh      COMe      H    H
 CF3    COPh      CO2H       H    H
 CF3    COPh      CO2Me      H    H
 CF3    COPh      CONH2      H    H
 CF3    COPh      CONHMe    H    H
 CF3    COPh      CONMe2     H    H
 CF3    COPh      OH        H    H
 CF3    COPh      OH        Me   H
 CF3    COPh      OMe       H    H
 CF3    COPh      OMe       Me   H
 CF3    COPh      OPh       H    H
 CF3    COPh      OPh       Me   H
 CF3    COPh      SMe       H    H
 CF3    COPh      SMe       Me   H
 CF3    COPh      NHMe      H    H
 CF3    COPh      NHMe      Me   H
 CF3    COPh      CH2Ph      H    H
 CF3    COPh     CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    COPh     CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    COPh     CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    COPh     COPh       H    H
 CF3    COPh     COPh-2-Cl  H    H
 CF3    COPh     COPh-3-Cl  H    H
 CF3    COPh     COPh-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Me      H         H    H
 CF3    CO2Me      Me        H    H
 CF3    CO2Me      Me        Me   H
 CF3    CO2Me      Et        H    H
 CF3    CO2Me      Et        Me   H
 CF3    CO2Me      Pr-n      H    H
 CF3    CO2Me      Pr-n      Me   H
 CF3    CO2Me      Cl        H    H
 CF3    CO2Me      Cl        Me   H
 CF3    CO2Me      Br        H    H
 CF3    CO2Me      Br        Me   H
 CF3    CO2Me      F         H    H
 CF3    CO2Me      F         Me   H
 CF3    CO2Me      CH2Cl     H    H
 CF3    CO2Me      CH2Cl     Me   H
 CF3    CO2Me      CH2OMe    H    H
 CF3    CO2Me      CH2OMe    Me   H
 CF3    CO2Me      CF3       H    H
 CF3    CO2Me      CF3       Me   H
 CF3    CO2Me      Ph        H    H
 CF3    CO2Me      Ph        Me   H
 CF3    CO2Me      Ph-2-Cl   H    H
 CF3    CO2Me      Ph-3-Cl   H    H
 CF3    CO2Me      Ph-4-Cl   H    H
 CF3    CO2Me      COMe      H    H
 CF3    CO2Me      CO2H      H    H
 CF3    CO2Me      CO2Me     H    H
 CF3    CO2Me      CONH2     H    H
 CF3    CO2Me      CONHMe    H    H
 CF3    CO2Me      CONMe2    H    H
 CF3    CO2Me      OH        H    H
 CF3    CO2Me      OH        Me   H
 CF3    CO2Me      OMe       H    H
 CF3    CO2Me      OMe       Me   H
 CF3    CO2Me      OPh       H    H
 CF3    CO2Me      OPh       Me   H
 CF3    CO2Me      SMe       H    H
 CF3    CO2Me      SMe       Me   H
 CF3    CO2Me      NHMe      H    H
 CF3    CO2Me      NHMe      Me   H
 CF3    CO2Me      CH2Ph     H    H
 CF3    CO2Me    CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Me    CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Me    CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Me    COPh       H    H
 CF3    CO2Me    COPh-2-Cl    H    H
 CF3    CO2Me    COPh-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Me    COPh-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Et      H         H    H
 CF3    CO2Et      Me        H    H
 CF3    CO2Et      Me        Me   H
 CF3    CO2Et      Et        H    H
 CF3    CO2Et      Et        Me   H
 CF3    CO2Et      Pr-n      H    H
 CF3    CO2Et      Pr-n      Me   H
 CF3    CO2Et      Pr-i      H    H
 CF3    CO2Et      Pr-i      Me   H
 CF3    CO2Et      Pr-c      H    H
 CF3    CO2Et      Pr-c      Me   H
 CF3    CO2Et      Bu-n      H    H
 CF3    CO2Et      Bu-n      Me   H
 CF3    CO2Et      Bu-i      H    H
 CF3    CO2Et      Bu-i      Me   H
 CF3    CO2Et      Bu-s      H    H
 CF3    CO2Et      Bu-s      Me   H
 CF3    CO2Et      Bu-t      H    H
 CF3    CO2Et      Bu-t      Me   H
 CF3    CO2Et      Bu-c      H    H
 CF3    CO2Et      Bu-c      Me   H
 CF3    CO2Et      Pen-n     H    H
 CF3    CO2Et      Pen-n     Me   H
 CF3    CO2Et      Pen-c     H    H
 CF3    CO2Et      Pen-c     Me   H
 CF3    CO2Et      Hex-n     H    H
 CF3    CO2Et      Hex-n     Me   H
 CF3    CO2Et      Hex-c     H    H
 CF3    CO2Et      Hex-c     Me   H
 CF3    CO2Et      Cl        H    H
 CF3    CO2Et      Cl        Me   H
 CF3    CO2Et      Cl        Cl   H
 CF3    CO2Et      Br        H    H
 CF3    CO2Et      Br        Me   H
 CF3    CO2Et      I         H    H
 CF3    CO2Et      I         Me   H
 CF3    CO2Et      F         H    H
 CF3    CO2Et      F         Me   H
 CF3    CO2Et      F         F    H
 CF3    CO2Et      CH=CH2    H    H
 CF3    CO2Et      CH=CH2    Me   H
 CF3    CO2Et       C≡CH     H    H
 CF3    CO2Et      C≡CH      Me   H
 CF3    CO2Et     CH2CH=CH2   H    H
 CF3    CO2Et     CH2CH=CH2   Me   H
 CF3    CO2Et     CH2C≡CH    H    H
 CF3    CO2Et     CH2C≡CH    Me   H
 CF3    CO2Et      CH2Cl     H    H
 CF3    CO2Et      CH2Cl     Me   H
 CF3    CO2Et      CHCl2     H    H
 CF3    CO2Et      CCl3      H    H
 CF3    CO2Et      CH2F      H    H
 CF3    CO2Et      CHF2      H    H
 CF3    CO2Et      CF3       H    H
 CF3    CO2Et      CF3       Me   H
 CF3    CO2Et      CF3       Et   H
 CF3    CO2Et      CH2CH2Cl   H    H
 CF3    CO2Et      CH2OH     H    H
 CF3    CO2Et      CH2OMe    H    H
 CF3    CO2Et      CH2OMe    Me   H
 CF3    CO2Et      CH2SMe    H    H
 CF3    CO2Et     CH2SCH2Cl   H    H
 CF3    CO2Et      Ph        H    H
 CF3    CO2Et      Ph        Me   H
 CF3    CO2Et     Ph-2-Cl    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-Cl    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-4-Cl    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-2-Br    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-I     H    H
 CF3    CO2Et     Ph-4-F     H    H
 CF3    CO2Et     Ph-2-Me    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-OMe   H    H
 CF3    CO2Et     Ph-4-SMe   H    H
 CF3    CO2Et    Ph-2-SO2Me  H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-CN    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-4-NO2   H    H
 CF3    CO2Et    Ph-2-CO2Me  H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-NH2   H    H
 CF3    CO2Et     Ph-4-Ph    H    H
 CF3    CO2Et     Ph-2-OPh   H    H
 CF3    CO2Et     Ph-3-SPh   H    H
 CF3    CO2Et    Ph-4-CONMe2  H    H
 CF3    CO2Et     Ph-2-OH    H    H
 CF3    CO2Et      COMe      H    H
 CF3    CO2Et      COEt      H    H
 CF3    CO2Et      COCH2Cl   H    H
 CF3    CO2Et      CO2H      H    H
 CF3    CO2Et      CO2Me     H    H
 CF3    CO2Et      CO2Me     Me   H
 CF3    CO2Et      CO2Et     H    H
 CF3    CO2Et      CO2Bu-i   H    H
 CF3    CO2Et      CONH2     H    H
 CF3    CO2Et      CONHMe    H    H
 CF3    CO2Et      CONMe2    H    H
 CF3    CO2Et      CH2Ph     H    H
 CF3    CO2Et     CH2Ph-2-Cl H    H
 CF3    CO2Et     CH2Ph-3-Cl H    H
 CF3    CO2Et     CH2Ph-4-Cl H    H
 CF3    CO2Et      COPh      H    H
 CF3    CO2Et     COPh-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Et     COPh-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Et     COPh-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Et      OH        H    H
 CF3    CO2Et      OH        Me   H
 CF3    CO2Et      OMe       H    H
 CF3    CO2Et      OMe       Me   H
 CF3    CO2Et      OEt       H    H
 CF3    CO2Et      OEt       Me   H
 CF3    CO2Et      OPh       H    H
 CF3    CO2Et      OPh       Me   H
 CF3    CO2Et      OCOMe     H    H
 CF3    CO2Et      OCOMe     Me   H
 CF3    CO2Et      OCO2Me    H    H
 CF3    CO2Et      OCO2Me    Me   H
 CF3    CO2Et      OCO2Et    H    H
 CF3    CO2Et      OCO2Et    Me   H
 CF3    CO2Et      OCH2OMe   H    H
 CF3    CO2Et      OCH2OMe   Me   H
 CF3    CO2Et      SMe       H    H
 CF3    CO2Et      SMe       Me   H
 CF3    CO2Et      SPh       H    H
 CF3    CO2Et      CN        H    H
 CF3    CO2Et      NH2       H    H
 CF3    CO2Et      NHMe      H    H
 CF3    CO2Et      NHMe      Me   H
 CF3    CO2Et      NMe2      H    H
 CF3    CO2Et      NMe2      Me   H
 CF3    CO2Et      E-5       H    H
 CF3    CO2Et      E-5       Me   H
 CF3    CO2Et      E-6       H    H
 CF3    CO2Et      E-6       Me   H
 CF3    CO2Et      E-7       H    H
 CF3    CO2Et      E-7       Me   H
 CF3    CO2Et      E-8       H    H
 CF3    CO2Et      E-8       Me   H
 CF3    CO2Et        -CH2-O-CH2-   H
 CF3    CO2Et    -(CH22-O-(CH22- H
 CF3    CO2Et          -(CH22-    H
 CF3    CO2Et          -(CH23-    H
 CF3    CO2Et          -(CH24-    H
 CF3    CO2Et          -(CH25-    H
 CF3    CO2Et      H         H  3-F
 CF3    CO2Et      H         H  4-F
 CF3    CO2Et      H         H  5-F
 CF3    CO2Et      H         H  6-F
 CF3    CO2Et      H        H  3-Cl
 CF3    CO2Et      H        H  4-Cl
 CF3    CO2Et      H        H  5-Cl
 CF3    CO2Et      H        H  6-Cl
 CF3    CO2Et      H        H  3-Br
 CF3    CO2Et      H        H  4-Br
 CF3    CO2Et      H        H  5-Br
 CF3    CO2Et      H        H  6-Br
 CF3    CO2Et      H        H   3-I
 CF3    CO2Et      H        H   4-I
 CF3    CO2Et      H        H   5-I
 CF3    CO2Et      H        H   6-I
 CF3    CO2Et      H        H  3-Me
 CF3    CO2Et      H        H  4-Me
 CF3    CO2Et      H        H  5-Me
 CF3    CO2Et      H        H  6-Me
 CF3    CO2Et      H       H  3-OMe
 CF3    CO2Et      H       H  4-OMe
 CF3    CO2Et      H       H  5-OMe
 CF3    CO2Et      H       H  6-OMe
 CF3    CO2Et      H       H  3-SMe
 CF3    CO2Et      H       H  4-SMe
 CF3    CO2Et      H       H  5-SMe
 CF3    CO2Et      H       H  6-SMe
 CF3    CO2Et      Me       H   3-F
 CF3    CO2Et      Me       H   4-F
 CF3    CO2Et      Me       H   5-F
 CF3    CO2Et      Me       H   6-F
 CF3    CO2Et      Me       H  3-Cl
 CF3    CO2Et      Me       H  4-Cl
 CF3    CO2Et      Me       H  5-Cl
 CF3    CO2Et      Me       H  6-Cl
 CF3    CO2Et      Me       H  3-Br
 CF3    CO2Et      Me       H  4-Br
 CF3    CO2Et      Me       H  5-Br
 CF3    CO2Et      Me       H  6-Br
 CF3    CO2Et      Me       H   3-I
 CF3    CO2Et      Me       H   4-I
 CF3    CO2Et      Me       H   5-I
 CF3    CO2Et      Me       H   6-I
 CF3    CO2Et      Me       H  3-Me
 CF3    CO2Et      Me       H  4-Me
 CF3    CO2Et      Me       H  5-Me
 CF3    CO2Et      Me       H  6-Me
 CF3    CO2Et      Me      H  3-OMe
 CF3    CO2Et      Me      H  4-OMe
 CF3    CO2Et      Me      H  5-OMe
 CF3    CO2Et      Me      H  6-OMe
 CF3    CO2Et      Me      H  3-SMe
 CF3    CO2Et      Me      H  4-SMe
 CF3    CO2Et      Me      H  5-SMe
 CF3    CO2Et      Me      H  6-SMe
 CF3    CO2Et      Me       Me  3-F
 CF3    CO2Et      Me       Me  4-F
 CF3    CO2Et      Me       Me  5-F

 CF3    CO2Et      Me       Me  6-F
 CF3    CO2Et      Me      Me  3-Cl
 CF3    CO2Et      Me      Me  4-Cl
 CF3    CO2Et      Me      Me  5-Cl
 CF3    CO2Et      Me      Me  6-Cl
 CF3    CO2Et      Me      Me  3-Br
 CF3    CO2Et      Me      Me  4-Br
 CF3    CO2Et      Me      Me  5-Br
 CF3    CO2Et      Me      Me  6-Br
 CF3    CO2Et      Me       Me  3-I
 CF3    CO2Et      Me       Me  4-I
 CF3    CO2Et      Me       Me  5-I
 CF3    CO2Et      Me       Me  6-I
 CF3    CO2Et      Me      Me  3-Me
 CF3    CO2Et      Me      Me  4-Me
 CF3    CO2Et      Me      Me  5-Me
 CF3    CO2Et      Me      Me  6-Me
 CF3    CO2Et      Me      Me 3-OMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 4-OMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 5-OMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 6-OMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 3-SMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 4-SMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 5-SMe
 CF3    CO2Et      Me      Me 6-SMe
 CF3    CO2Pr-n    H        H     H
 CF3    CO2Pr-n    Me       H     H
 CF3    CO2Pr-n    Me       Me    H
 CF3    CO2Pr-n    Et       H     H
 CF3    CO2Pr-n    Et       Me    H
 CF3    CO2Pr-n    Pr-n     H     H
 CF3    CO2Pr-n    Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Pr-n    Cl       H     H
 CF3    CO2Pr-n    Cl       Me    H
 CF3    CO2Pr-n    Br       H     H
 CF3    CO2Pr-n    Br       Me    H
 CF3    CO2Pr-n    F        H     H
 CF3    CO2Pr-n    F        Me    H
 CF3    CO2Pr-n    CH2Cl    H     H
 CF3    CO2Pr-n    CH2Cl    Me    H
 CF3    CO2Pr-n    CH2OMe   H     H
 CF3    CO2Pr-n    CH2OMe   Me    H
 CF3    CO2Pr-n    CF3      H     H
 CF3    CO2Pr-n    CF3      Me    H
 CF3    CO2Pr-n    Ph       H     H
 CF3    CO2Pr-n    Ph       Me    H
 CF3    CO2Pr-n   Ph-2-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-n   Ph-3-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-n   Ph-4-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-n    COMe     H     H
 CF3    CO2Pr-n    CO2H     H     H
 CF3    CO2Pr-n    CO2Me    H     H
 CF3    CO2Pr-n    CONH2    H     H
 CF3    CO2Pr-n    CONHMe   H     H
 CF3    CO2Pr-n    CONMe2   H     H
 CF3    CO2Pr-n    OH       H     H
 CF3    CO2Pr-n    OH       Me    H
 CF3    CO2Pr-n    OMe      H     H
 CF3    CO2Pr-n    OMe      Me    H
 CF3    CO2Pr-n    OPh      H     H
 CF3    CO2Pr-n    OPh      Me    H
 CF3    CO2Pr-n    SMe      H     H
 CF3    CO2Pr-n    SMe      Me    H
 CF3    CO2Pr-n    NHMe     H     H
 CF3    CO2Pr-n    NHMe     Me    H
 CF3    CO2Pr-n   CH2Ph     H     H
 CF3    CO2Pr-n  CH2Ph-2-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-n  CH2Ph-3-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-n  CH2Ph-4-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-n   COPh      H     H
 CF3    CO2Pr-n   COPh-2-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-n   COPh-3-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-n   COPh-4-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i    H        H     H
 CF3    CO2Pr-i    Me       H     H
 CF3    CO2Pr-i    Me       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    Et       H     H
 CF3    CO2Pr-i    Et       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    Pr-n     H     H
 CF3    CO2Pr-i    Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Pr-i    Cl       H     H
 CF3    CO2Pr-i    Cl       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    Br       H     H
 CF3    CO2Pr-i    Br       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    F        H     H
 CF3    CO2Pr-i    F        Me    H
 CF3    CO2Pr-i    CH2Cl     H     H
 CF3    CO2Pr-i    CH2Cl     Me    H
 CF3    CO2Pr-i    CH2OMe    H     H
 CF3    CO2Pr-i    CH2OMe    Me    H
 CF3    CO2Pr-i    CF3       H     H
 CF3    CO2Pr-i    CF3       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    Ph       H     H
 CF3    CO2Pr-i    Ph       Me    H
 CF3    CO2Pr-i   Ph-2-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-i   Ph-3-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-i   Ph-4-Cl   H     H
 CF3    CO2Pr-i    COMe     H     H
 CF3    CO2Pr-i    CO2H      H     H
 CF3    CO2Pr-i    CO2Me     H     H
 CF3    CO2Pr-i    CONH2     H     H
 CF3    CO2Pr-i    CONHM    H     H
 CF3    CO2Pr-i    CONMe2    H     H
 CF3    CO2Pr-i    OH       H     H
 CF3    CO2Pr-i    OH       Me    H
 CF3    CO2Pr-i    OMe      H     H
 CF3    CO2Pr-i    OMe      Me    H
 CF3    CO2Pr-i    OPh      H     H
 CF3    CO2Pr-i    OPh      Me    H
 CF3    CO2Pr-i    SMe      H     H
 CF3    CO2Pr-i    SMe      Me    H
 CF3    CO2Pr-i    NHMe     H     H
 CF3    CO2Pr-i    NHMe     Me    H
 CF3    CO2Pr-i   CH2Ph     H     H
 CF3    CO2Pr-i  CH2Ph-2-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i  CH2Ph-3-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i  CH2Ph-4-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i   COPh      H     H
 CF3    CO2Pr-i   COPh-2-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i   COPh-3-Cl H     H
 CF3    CO2Pr-i   COPh-4-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-n    H        H     H
 CF3    CO2Bu-n    Me       H     H
 CF3    CO2Bu-n    Me       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Et       H     H
 CF3    CO2Bu-n    Et       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Pr-n     H     H
 CF3    CO2Bu-n    Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Cl       H     H
 CF3    CO2Bu-n    Cl       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Br       H     H
 CF3    CO2Bu-n    Br       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    F        H     H
 CF3    CO2Bu-n    F        Me    H
 CF3    CO2Bu-n    CH2Cl     H     H
 CF3    CO2Bu-n    CH2Cl     Me    H
 CF3    CO2Bu-n    CH2OMe    H     H
 CF3    CO2Bu-n    CH2OMe    Me    H
 CF3    CO2Bu-n    CF3       H     H
 CF3    CO2Bu-n    CF3       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Ph       H     H
 CF3    CO2Bu-n    Ph       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    Ph-2-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-n    Ph-3-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-n    Ph-4-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-n    COMe     H     H
 CF3    CO2Bu-n    CO2H      H     H
 CF3    CO2Bu-n    CO2Me     H     H
 CF3    CO2Bu-n    CONH2     H     H
 CF3    CO2Bu-n    CONHMe   H     H
 CF3    CO2Bu-n    CONMe2    H     H
 CF3    CO2Bu-n    OH       H     H
 CF3    CO2Bu-n    OH       Me    H
 CF3    CO2Bu-n    OMe      H     H
 CF3    CO2Bu-n    OMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-n    OPh      H     H
 CF3    CO2Bu-n    OPh      Me    H
 CF3    CO2Bu-n    SMe      H     H
 CF3    CO2Bu-n    SMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-n    NHMe     H     H
 CF3    CO2Bu-n    NHMe     Me    H
 CF3    CO2Bu-n    CH2Ph     H     H
 CF3    CO2Bu-n  CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-n  CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-n  CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-n   COPh      H     H
 CF3    CO2Bu-n   COPh-2-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-n   COPh-3-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-n   COPh-4-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-i    H        H     H
 CF3    CO2Bu-i    Me       H     H
 CF3    CO2Bu-i    Me       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Et       H     H
 CF3    CO2Bu-i    Et       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-n     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-i     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-i     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-c     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Pr-c     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-n     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-n     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-i     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-i     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-s     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-s     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-t     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-t     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-c     H     H
 CF3    CO2Bu-i    Bu-c     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Pen-n    H     H
 CF3    CO2Bu-i    Pen-n    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Pen-c    H     H
 CF3    CO2Bu-i    Pen-c    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Hex-n    H     H
 CF3    CO2Bu-i    Hex-n    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Hex-c    H     H
 CF3    CO2Bu-i    Hex-c    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Cl       H     H
 CF3    CO2Bu-i    Cl       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Cl       Cl    H
 CF3    CO2Bu-i    Br       H     H
 CF3    CO2Bu-i    Br       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    I        H     H
 CF3    CO2Bu-i    I        Me    H
 CF3    CO2Bu-i    F        H     H
 CF3    CO2Bu-i    F        Me    H
 CF3    CO2Bu-i    F        F     H
 CF3    CO2Bu-i    CH=CH2    H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH=CH2    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    C≡CH     H     H
 CF3    CO2Bu-i    C≡CH     Me    H
 CF3    CO2Bu-i   CH2CH=CH2   H    H
 CF3    CO2Bu-i   CH2CH=CH2   Me   H
 CF3    CO2Bu-i   CH2C≡CH    H     H
 CF3    CO2Bu-i   CH2C≡CH    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    CH2Cl     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH2Cl     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    CHCl2     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CCl3      H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH2F      H     H
 CF3    CO2Bu-i    CHF2      H     H
 CF3    CO2Bu-i    CF3       H     H
 CF3    CO2Bu-i    CF3       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    CF3       Et    H
 CF3    CO2Bu-i    CH2CH2Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH2OH     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH2OMe    H     H
 CF3    CO2Bu-i    CH2OMe    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    CH2SMe    H     H
 CF3    CO2Bu-i   CH2SCH2Cl   H    H
 CF3    CO2Bu-i    Ph       H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-2-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-3-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-4-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-2-Br  H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-3-I   H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-4-F   H     H
 CF3    CO2Bu-i    Ph-2-Me  H     H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-3-OMe   H    H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-4-SMe   H    H
 CF3    CO2Bu-i  Ph-2-SO2Me  H    H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-3-CN    H    H
 CF3    CO2Bu-i  Ph-4-NO2   H     H
 CF3    CO2Bu-i  Ph-2-CO2Me H     H
 CF3    CO2Bu-i  Ph-3-NH2   H     H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-4-Ph    H     H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-2-OPh  H     H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-3-SPh  H     H
 CF3    CO2Bu-i  Ph-4-CONMe2  H    H
 CF3    CO2Bu-i   Ph-2-OH    H    H
 CF3    CO2Bu-i    COMe     H     H
 CF3    CO2Bu-i    COEt     H     H
 CF3    CO2Bu-i    COCH2Cl   H     H
 CF3    CO2Bu-i    CO2H      H     H
 CF3    CO2Bu-i    CO2Me     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CO2Me     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    CO2Et     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CO2Bu-i   H     H
 CF3    CO2Bu-i    CONH2     H     H
 CF3    CO2Bu-i    CONHMe   H     H
 CF3    CO2Bu-i    CONMe2    H     H
 CF3    CO2Bu-i   CH2Ph       H    H
 CF3    CO2Bu-i   CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-i   CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-i   CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-i   COPh      H     H
 CF3    CO2Bu-i   COPh-2-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-i   COPh-3-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-i   COPh-4-Cl H     H
 CF3    CO2Bu-i    OH       H     H
 CF3    CO2Bu-i    OH       Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OMe      H     H
 CF3    CO2Bu-i    OMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OEt      H     H
 CF3    CO2Bu-i    OEt      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OPh      H     H
 CF3    CO2Bu-i    OPh      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OCOMe    H     H
 CF3    CO2Bu-i    OCOMe    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OCO2Me    H     H
 CF3    CO2Bu-i    OCO2Me    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OCO2Et    H     H
 CF3    CO2Bu-i    OCO2Et    Me    H
 CF3    CO2Bu-i    OCH2OMe   H     H
 CF3    CO2Bu-i    OCH2OMe   Me    H
 CF3    CO2Bu-i    SMe      H     H
 CF3    CO2Bu-i    SMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    SPh      H     H
 CF3    CO2Bu-i    CN       H     H
 CF3    CO2Bu-i    NH2       H     H
 CF3    CO2Bu-i    NHMe     H     H
 CF3    CO2Bu-i    NHMe     Me    H
 CF3    CO2Bu-i    NMe2      H     H
 CF3    CO2Bu-i    NMe2      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    E-5      H     H
 CF3    CO2Bu-i    E-5      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    E-6      H     H
 CF3    CO2Bu-i    E-6      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    E-7      H     H
 CF3    CO2Bu-i    E-7      Me    H
 CF3    CO2Bu-i    E-8      H     H
 CF3    CO2Bu-i    E-8      Me    H
 CF3    CO2Bu-i       -CH2-O-CH2-   H
 CF3    CO2Bu-i   -(CH22-O-(CH22- H
 CF3    CO2Bu-i        -(CH22-     H
 CF3    CO2Bu-i        -(CH23-    H
 CF3    CO2Bu-i        -(CH24-    H
 CF3    CO2Bu-i        -(CH25-    H
 CF3    E-1       H         H     H
 CF3    E-1       Me        H     H
 CF3    E-1       Me        Me    H
 CF3    E-1       Et        H     H
 CF3    E-1       Et        Me    H
 CF3    E-1       Pr-n      H     H
 CF3    E-1       Pr-n      Me    H
 CF3    E-1       Cl        H     H
 CF3    E-1       Cl        Me    H
 CF3    E-1       Br        H     H
 CF3    E-1       Br        Me    H
 CF3    E-1       F         H     H
 CF3    E-1       F         Me    H
 CF3    E-1       CH2Cl      H     H
 CF3    E-1       CH2Cl      Me    H
 CF3    E-1      CH2OMe      H     H
 CF3    E-1       CH2OMe     Me    H
 CF3    E-1       CF3        H     H
 CF3    E-1       CF3        Me    H
 CF3    E-1       Ph        H     H
 CF3    E-1       Ph        Me    H
 CF3    E-1       Ph-2-Cl   H     H
 CF3    E-1       Ph-3-Cl   H     H
 CF3    E-1       Ph-4-Cl   H     H
 CF3    E-1       COMe      H     H
 CF3    E-1       CO2H       H     H
 CF3    E-1       CO2Me      H     H
 CF3    E-1       CONH2      H     H
 CF3    E-1       CONHMe    H     H
 CF3    E-1       CONMe2     H     H
 CF3    E-1       OH        H     H
 CF3    E-1       OH        Me    H
 CF3    E-1       OMe       H     H
 CF3    E-1       OMe       Me    H
 CF3    E-1       OPh       H     H
 CF3    E-1       OPh       Me    H
 CF3    E-1       SMe       H     H
 CF3    E-1       SMe       Me    H
 CF3    E-1       NHMe      H     H
 CF3    E-1       NHMe      Me    H
 CF3    E-1       CH2Ph     H     H
 CF3    E-1      CH2Ph-2-Cl H     H
 CF3    E-1      CH2Ph-3-Cl  H    H
 CF3    E-1      CH2Ph-4-Cl  H    H
 CF3    E-1      COPh        H    H
 CF3    E-1      COPh-2-Cl   H    H
 CF3    E-1      COPh-3-Cl   H    H
 CF3    E-1      COPh-4-Cl   H    H
 CF3    CO2Bu-t    H        H     H
 CF3    CO2Bu-t    Me       H     H
 CF3    CO2Bu-t    Me       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Et       H     H
 CF3    CO2Bu-t    Et       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Pr-n     H     H
 CF3    CO2Bu-t    Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Cl       H     H
 CF3    CO2Bu-t    Cl       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Br       H     H
 CF3    CO2Bu-t    Br       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    F        H     H
 CF3    CO2Bu-t    F        Me    H
 CF3    CO2Bu-t    CH2Cl     H     H
 CF3    CO2Bu-t    CH2Cl     Me    H
 CF3    CO2Bu-t    CH2OMe    H     H
 CF3    CO2Bu-t    CH2OMe    Me    H
 CF3    CO2Bu-t    CF3       H     H
 CF3    CO2Bu-t    CF3       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Ph       H     H
 CF3    CO2Bu-t    Ph       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    Ph-2-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-t    Ph-3-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-t    Ph-4-Cl  H     H
 CF3    CO2Bu-t    COMe     H     H
 CF3    CO2Bu-t    CO2H      H     H
 CF3    CO2Bu-t    CO2Me     H     H
 CF3    CO2Bu-t    CONH2     H     H
 CF3    CO2Bu-t    CONHMe   H     H
 CF3    CO2Bu-t    CONMe2    H     H
 CF3    CO2Bu-t    OH       H     H
 CF3    CO2Bu-t    OH       Me    H
 CF3    CO2Bu-t    OMe      H     H
 CF3    CO2Bu-t    OMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-t    OPh      H     H
 CF3    CO2Bu-t    OPh      Me    H
 CF3    CO2Bu-t    SMe      H     H
 CF3    CO2Bu-t    SMe      Me    H
 CF3    CO2Bu-t    NHMe     H     H
 CF3    CO2Bu-t    NHMe     Me    H
 CF3    CO2Bu-t   CH2Ph      H     H
 CF3    CO2Bu-t   CH2Ph-2-Cl H    H
 CF3    CO2Bu-t   CH2Ph-3-Cl H    H
 CF3    CO2Bu-t   CH2Ph-4-Cl H    H
 CF3    CO2Bu-t   COPh       H    H
 CF3    CO2Bu-t   COPh-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-t   COPh-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Bu-t   COPh-4-Cl  H    H
 CF3    CO2Ph      H        H     H
 CF3    CO2Ph      Me       H     H
 CF3    CO2Ph      Me       Me    H
 CF3    CO2Ph      Et       H     H
 CF3    CO2Ph      Et       Me    H
 CF3    CO2Ph      Pr-n     H     H
 CF3    CO2Ph      Pr-n     Me    H
 CF3    CO2Ph      Cl       H     H
 CF3    CO2Ph      Cl       Me    H
 CF3    CO2Ph      Br       H     H
 CF3    CO2Ph      Br       Me    H
 CF3    CO2Ph      F        H     H
 CF3    CO2Ph      F        Me    H
 CF3    CO2Ph      CH2Cl     H     H
 CF3    CO2Ph      CH2Cl     Me    H
 CF3    CO2Ph      CH2OMe    H     H
 CF3    CO2Ph      CH2OMe    Me    H
 CF3    CO2Ph      CF3       H     H
 CF3    CO2Ph      CF3       Me    H
 CF3    CO2Ph      Ph      H      H
 CF3    CO2Ph      Ph       Me    H
 CF3    CO2Ph      Ph-2-Cl  H     H
 CF3    CO2Ph      Ph-3-Cl  H     H
 CF3    CO2Ph      Ph-4-Cl  H     H
 CF3    CO2Ph      COMe     H     H
 CF3    CO2Ph      CO2H      H     H
 CF3    CO2Ph      CO2Me     H     H
 CF3    CO2Ph      CONH2     H     H
 CF3    CO2Ph      CONHMe   H     H
 CF3    CO2Ph      CONMe2    H     H
 CF3    CO2Ph      OH       H     H
 CF3    CO2Ph      OH       Me    H
 CF3    CO2Ph      OMe      H     H
 CF3    CO2Ph      OMe      Me    H
 CF3    CO2Ph      OPh      H     H
 CF3    CO2Ph      OPh      Me    H
 CF3    CO2Ph      SMe      H     H
 CF3    CO2Ph      SMe      Me    H
 CF3    CO2Ph      NHMe     H     H
 CF3    CO2Ph      NHMe     Me    H
 CF3    CO2Ph     CH2Ph      H     H
 CF3    CO2Ph    CH2Ph-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Ph    CH2Ph-3-Cl   H    H
 CF3    CO2Ph    CH2Ph-4-Cl   H    H
 CF3    CO2Ph     COPh       H    H
 CF3    CO2Ph     COPh-2-Cl  H    H
 CF3    CO2Ph     COPh-3-Cl  H    H
 CF3    CO2Ph     COPh-4-Cl  H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   H        H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Me       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Me       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Et       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Et       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Pr-n     H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Pr-n     Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Cl       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Cl       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Br       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Br       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   F        H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   F        Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CH2Cl    H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CH2Cl    Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CH2OMe   H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CH2OMe   Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CF3      H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CF3      Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Ph       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Ph       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Ph-2-Cl  H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Ph-3-Cl  H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   Ph-4-Cl  H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   COMe     H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CO2H     H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CO2Me    H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CONH2    H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CONHMe   H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CONMe2   H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OH       H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OH       Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OMe      H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OMe      Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OPh      H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   OPh      Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   SMe      H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   SMe      Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   NHMe     H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   NHMe     Me   H
 CF3    CO2CH2CH2Cl   CH2Ph    H    H
 CF3    CO2CH2CH2Cl CH2Ph-2-Cl  H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl CH2Ph-3-Cl  H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl CH2Ph-4-Cl  H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl  COPh       H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl  COPh-2-Cl  H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl  COPh-3-Cl  H  H
 CF3    CO2CH2CH2Cl  COPh-4-Cl  H  H
 CF3    E-2          H        H   H
 CF3    E-2          Me       H   H
 CF3    E-2          Me       Me  H
 CF3    E-2          Et       H   H
 CF3    E-2          Et       Me  H
 CF3    E-2          Pr-n     H   H
 CF3    E-2          Pr-n     Me  H
 CF3    E-2          Cl       H   H
 CF3    E-2          Cl       Me  H
 CF3    E-2          Br       H   H
 CF3    E-2          Br       Me  H
 CF3    E-2          F        H   H
 CF3    E-2          F        Me  H
 CF3    E-2          CH2Cl     H   H
 CF3    E-2          CH2Cl     Me  H
 CF3    E-2          CH2OMe    H   H
 CF3    E-2          CH2OMe    Me  H
 CF3    E-2          CF3       H   H
 CF3    E-2          CF3       Me  H
 CF3    E-2          Ph       H   H
 CF3    E-2          Ph       Me  H
 CF3    E-2        Ph-2-Cl   H   H
 CF3    E-2        Ph-3-Cl   H   H
 CF3    E-2        Ph-4-Cl   H   H
 CF3    E-2        COMe      H   H
 CF3    E-2         CO2H      H   H
 CF3    E-2         CO2Me     H   H
 CF3    E-2         CONH2     H   H
 CF3    E-2         CONHMe   H   H
 CF3    E-2         CONMe2    H   H
 CF3    E-2          OH       H   H
 CF3    E-2          OH       Me  H
 CF3    E-2         OMe       H   H
 CF3    E-2         OMe       Me  H
 CF3    E-2         OPh       H   H
 CF3    E-2         OPh       Me  H
 CF3    E-2         SMe       H   H
 CF3    E-2         SMe       Me  H
 CF3    E-2         NHMe      H   H
 CF3    E-2         NHMe      Me  H
 CF3    E-2        CH2Ph      H   H
 CF3    E-2       CH2Ph-2-Cl  H   H
 CF3    E-2       CH2Ph-3-Cl  H   H
 CF3    E-2       CH2Ph-4-Cl  H   H
 CF3    E-2        COPh       H   H
 CF3    E-2       COPh-2-Cl  H   H
 CF3    E-2       COPh-3-Cl  H   H
 CF3    E-2       COPh-4-Cl  H   H
 CF3    E-3        H         H   H
 CF3    E-3         Me        H   H
 CF3    E-3         Me        Me  H
 CF3    E-3         Et        H   H
 CF3    E-3         Et        Me  H
 CF3    E-3         Pr-n      H   H
 CF3    E-3         Pr-n      Me  H
 CF3    E-3         Cl        H   H
 CF3    E-3         Cl        Me  H
 CF3    E-3         Br        H   H
 CF3    E-3         Br        Me  H
 CF3    E-3         F         H   H
 CF3    E-3         F         Me  H
 CF3    E-3       CH2Cl       H   H
 CF3    E-3       CH2Cl       Me  H
 CF3    E-3       CH2OMe      H   H
 CF3    E-3       CH2OMe      Me  H
 CF3    E-3         CF3        H   H
 CF3    E-3         CF3        Me  H
 CF3    E-3       Ph         H   H
 CF3    E-3       Ph         Me  H
 CF3    E-3       Ph-2-Cl    H   H
 CF3    E-3       Ph-3-Cl    H   H
 CF3    E-3       Ph-4-Cl    H   H
 CF3    E-3       COMe       H   H
 CF3    E-3       CO2H        H   H
 CF3    E-3       CO2Me       H   H
 CF3    E-3       CONH2       H   H
 CF3    E-3       CONHMe     H   H
 CF3    E-3       CONMe2      H   H
 CF3    E-3       OH         H   H
 CF3    E-3       OH         Me  H
 CF3    E-3       OMe        H   H
 CF3    E-3       OMe        Me  H
 CF3    E-3       OPh        H   H
 CF3    E-3       OPh        Me  H
 CF3    E-3       SMe        H   H
 CF3    E-3       SMe        Me  H
 CF3    E-3       NHMe       H   H
 CF3    E-3       NHMe       Me  H
 CF3    E-3       CH2Ph       H   H
 CF3    E-3      CH2Ph-2-Cl   H   H
 CF3    E-3      CH2Ph-3-Cl   H   H
 CF3    E-3      CH2Ph-4-Cl   H   H
 CF3    E-3      COPh        H   H
 CF3    E-3      COPh-2-Cl   H   H
 CF3    E-3      COPh-3-Cl   H   H
 CF3    E-3      COPh-4-Cl   H   H
 CF3    CH2OMe       H         H   H
 CF3    CH2OMe       Me        H   H
 CF3    CH2OMe       Me        Me  H
 CF3    CH2OMe       Et        H   H
 CF3    CH2OMe       Et        Me  H
 CF3    CH2OMe       Pr-n      H   H
 CF3    CH2OMe       Pr-n      Me  H
 CF3    CH2OMe       Cl        H   H
 CF3    CH2OMe       Cl        Me  H
 CF3    CH2OMe       Br        H   H
 CF3    CH2OMe       Br        Me  H
 CF3    CH2OMe       F         H   H
 CF3    CH2OMe       F         Me  H
 CF3    CH2OMe     CH2Cl      H   H
 CF3    CH2OMe     CH2Cl      Me  H
 CF3    CH2OMe     CH2OMe     H   H
 CF3    CH2OMe     CH2OMe     Me  H
 CF3    CH2OMe     CF3        H   H
 CF3    CH2OMe     CF3        Me  H
 CF3    CH2OMe       Ph        H   H
 CF3    CH2OMe       Ph        Me  H
 CF3    CH2OMe     Ph-2-Cl    H   H
 CF3    CH2OMe     Ph-3-Cl    H   H
 CF3    CH2OMe     Ph-4-Cl    H   H
 CF3    CH2OMe     COMe       H   H
 CF3    CH2OMe     CO2H       H   H
 CF3    CH2OMe     CO2Me      H   H
 CF3    CH2OMe     CONH2      H   H
 CF3    CH2OMe     CONHMe     H   H
 CF3    CH2OMe     CONMe2     H   H
 CF3    CH2OMe       OH        H   H
 CF3    CH2OMe       OH        Me  H
 CF3    CH2OMe       OMe       H   H
 CF3    CH2OMe       OMe       Me  H
 CF3    CH2OMe       OPh       H   H
 CF3    CH2OMe       OPh       Me  H
 CF3    CH2OMe       SMe       H   H
 CF3    CH2OMe       SMe       Me  H
 CF3    CH2OMe       NHMe      H   H
 CF3    CH2OMe       NHMe      Me  H
 CF3    CH2OMe     CH2Ph       H   H
 CF3    CH2OMe     CH2Ph-2-Cl  H   H
 CF3    CH2OMe     CH2Ph-3-Cl  H   H
 CF3    CH2OMe     CH2Ph-4-Cl  H   H
 CF3    CH2OMe     COPh       H   H
 CF3    CH2OMe     COPh-2-Cl  H   H
 CF3    CH2OMe     COPh-3-Cl  H   H
 CF3    CH2OMe     COPh-4-Cl  H   H
 CF3    COCH2Cl      H          H   H
 CF3    COCH2Cl      Me        H   H
 CF3    COCH2Cl      Me        Me  H
 CF3    E-4          H         H   H
 CF3    E-4          Me       H    H
 CF3    E-4          Me       Me   H
 CF3    CH2SMe       H        H    H
 CF3    CH2SMe       Me       H    H
 CF3    CH2SMe       Me       Me   H
 CF3    CH2OPh       H        H    H
 CF3    CH2OPh       Me       H    H
 CF3    CH2OPh       Me       Me   H
 CF3    CH2OCOEt     H        H    H
 CF3    CH2OCOEt     Me       H    H
 CF3    CH2OCOEt     Me       Me   H
 CF3    COSEt        H        H    H
 CF3    COSEt        Me       H    H
 CF3    COSEt        Me       Me   H
 CF3    CH2SO2Me      H        H    H
 CF3    CH2SO2Me      Me       H    H
 CF3    CH2SO2Me      Me       Me   H
 CF3    CH2SOMe      H        H    H
 CF3    CH2SOMe      Me       H    H
 CF3    CH2SOMe       Me      Me   H
 CF3    CH2Ph        H        H    H
 CF3    CH2Ph        Me       H    H
 CF3    CH2Ph        Me       Me   H
 CF3    SO2CF3        H        H    H
 CF3    SO2CF3        Me       H    H
 CF3    SO2CF3        Me       Me   H
 CHF2   H            H        H    H
 CHF2   H            Me       H    H
 CHF2   H            Me       Me   H
 CHF2   COEt         H        H    H
 CHF2   COEt         Me       H    H
 CHF2   COEt         Me       Me   H
 CHF2   CO2Et        H        H    H
 CHF2   CO2Et        Me       H    H
 CHF2   CO2Et        Me       Me   H
 CHF2   CO2Bu-i      H        H    H
 CHF2   CO2Bu-i      Me       H    H
 CHF2   CO2Bu-i      Me       Me   H
 CClF2  H            H        H    H
 CClF2  H            Me       H    H
 CClF2  H            Me       Me   H
 CClF2  COEt         H        H    H
 CClF2  COEt         Me       H    H
 CClF2  COEt         Me       Me   H
 CClF2  CO2Et        H        H    H
 CClF2  CO2Et        Me       H    H
 CClF2  CO2Et        Me       Me   H
 CClF2  CO2Bu-i      H        H    H
 CClF2  CO2Bu-i      Me       H    H
 CClF2  CO2Bu-i      Me       Me   H
 CBrF2  H            H        H    H
 CBrF2  H            Me       H    H
 CBrF2  H            Me       Me   H
 CBrF2  COEt         H        H    H
 CBrF2  COEt         Me       H    H
 CBrF2  COEt         Me       Me   H
 CBrF2  CO2Et        H        H    H
 CBrF2  CO2Et        Me       H    H
 CBrF2  CO2Et        Me       Me   H
 CBrF2  CO2Bu-i      H        H    H
 CBrF2  CO2Bu-i      Me       H    H
 CBrF2  CO2Bu-i      Me       Me   H
 CCl2F  H            H        H    H
 CCl2F  H            Me       H    H
 CCl2F  H            Me       Me   H
 CCl2F  COEt         H        H    H
 CCl2F  COEt         Me       H    H
 CCl2F  COEt         Me       Me   H
 CCl2F  CO2Et        H        H    H
 CCl2F  CO2Et        Me       H    H
 CCl2F  CO2Et        Me       Me   H
 CCl2F  CO2Bu-i      H        H    H
 CCl2F  CO2Bu-i      Me       H    H
 CCl2F  CO2Bu-i      Me       Me   H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 表中、E-1からE-8は、それぞれ下記構造で表される。
式(35):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Uは、前記に同じ。
   〔第3表〕R3=R4=H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 R1    R2       R5 '   R6 '    R7 '      X
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 CF3   H        Me    Me     Me      H
 CF3   H        Me    Me     Et      H
 CF3   H        Me    Me     F       H
 CF3   H        Me    Me     Cl      H
 CF3   H        Me    Me     Br      H
 CF3   H        Me    Me     I       H
 CF3   H        Me    Me     OH      H
 CF3   H        Me    Me     OMe     H
 CF3   H        Me    Me     OEt     H
 CF3   H        Me    Me     OPh     H
 CF3   H        Me    Me     OCOMe   H
 CF3   H        Me    Me     OCO2Me  H
 CF3   H        Me    Me     OCO2Et  H
 CF3   H        Me    Me   OCH2OMe  H
 CF3   H        Me    Me     SMe     H
 CF3   H        Me    Me     SPh     H
 CF3   H        Me    Me     NHMe    H
 CF3   H        Me    Me     NMe2    H
 CF3   H        Me    Et     Me      H
 CF3   H        Me    Et     F       H
 CF3   H        Me    Et     Cl      H
 CF3   H        Me    Et     Br      H
 CF3   H        Me    Et     OMe     H
 CF3   H        Me    CF3    Me      H
 CF3   H        Me    CF3    F       H
 CF3   H        Me    CF3    Cl      H
 CF3   H        Me    CF3    Br      H
 CF3   H        Me    CF3    OMe     H
 CF3   H        Me    Pr-c   Me      H
 CF3   H        Me    Pr-c   F       H
 CF3   H        Me    Pr-c   Cl      H
 CF3   H        Me    Pr-c   Br      H
 CF3   H        Me    Pr-c   OMe     H
 CF3   H        Me  CHOMe   Me      H
 CF3   H        Me  CHOMe   F       H
 CF3   H        Me  CHOMe   Cl      H
 CF3   H        Me  CHOMe   Br      H
 CF3   H        Me  CHOMe   OMe     H
 CF3   H        Me  CHCl    Me      H
 CF3   H        Me  CHCl    F       H
 CF3   H        Me  CHCl    Cl      H
 CF3   H        Me  CHCl    Br      H
 CF3   H        Me  CHCl    OMe     H
 CF3   H           -(CH23-    Me      H
 CF3   H           -(CH23-    F       H
 CF3   H           -(CH23-    Cl      H
 CF3   H           -(CH23-    Br      H
 CF3   H           -(CH23-    OMe     H
 CF3   H           -(CH24-    Me      H
 CF3   H           -(CH24-    F       H
 CF3   H           -(CH24-    Cl      H
 CF3   H           -(CH24-    Br      H
 CF3   H           -(CH24-    OMe     H
 CF3   H           -(CH25-    Me      H
 CF3   H           -(CH25-    F       H
 CF3   H           -(CH25-    Cl      H
 CF3   H           -(CH25-    Br      H
 CF3   H           -(CH25-    OMe     H
 CF3   COMe     Me    Me     Me      H
 CF3   COMe     Me    Me     F       H
 CF3   COMe     Me    Me     Cl      H
 CF3   COMe     Me    Me     Br      H
 CF3   COMe     Me    Me     OH      H
 CF3   COMe     Me    Me     OMe     H
 CF3   COMe     Me    Me     SMe     H
 CF3   COEt     Me    Me     Me      H
 CF3   COEt     Me    Me     Et      H
 CF3   COEt     Me    Me     F       H
 CF3   COEt     Me    Me     Cl      H
 CF3   COEt     Me    Me     Br      H
 CF3   COEt     Me    Me     I       H
 CF3   COEt     Me    Me     OH      H
 CF3   COEt     Me    Me     OMe     H
 CF3   COEt     Me    Me     OEt     H
 CF3   COEt     Me    Me     OPh     H
 CF3   COEt     Me    Me     OCOMe   H
 CF3   COEt     Me    Me   OCO2Me   H
 CF3   COEt     Me    Me   OCO2Et   H
 CF3   COEt     Me    Me   OCH2OMe  H
 CF3   COEt     Me    Me    SMe     H
 CF3   COEt     Me    Me     SPh     H
 CF3   COEt     Me    Me     NHMe    H
 CF3   COEt     Me    Me     NMe2    H
 CF3   COEt     Me    Et     Me      H
 CF3   COEt     Me    Et     F       H
 CF3   COEt     Me    Et     Cl      H
 CF3   COEt     Me    Et     Br      H
 CF3   COEt     Me    Et     OMe     H
 CF3   COEt     Me    CF3    Me      H
 CF3   COEt     Me    CF3    F       H
 CF3   COEt     Me    CF3    Cl      H
 CF3   COEt     Me    CF3    Br      H
 CF3   COEt     Me    CF3    OMe     H
 CF3   COEt     Me    Pr-c   Me      H
 CF3   COEt     Me    Pr-c   F       H
 CF3   COEt     Me    Pr-c   Cl      H
 CF3   COEt     Me    Pr-c   Br      H
 CF3   COEt     Me    Pr-c   OMe     H
 CF3   COEt     Me  CHOMe  Me      H
 CF3   COEt     Me  CHOMe  F       H
 CF3   COEt     Me  CHOMe  Cl      H
 CF3   COEt     Me  CHOMe  Br      H
 CF3   COEt     Me  CHOMe  OMe     H
 CF3   COEt     Me  CHCl   Me      H
 CF3   COEt     Me  CHCl   F       H
 CF3   COEt     Me  CHCl   Cl      H
 CF3   COEt     Me  CHCl   Br      H
 CF3   COEt     Me  CHCl   OMe     H
 CF3   COEt        -(CH23-    Me      H
 CF3   COEt        -(CH23-    F       H
 CF3   COEt        -(CH23-    Cl      H
 CF3   COEt        -(CH23-    Br      H
 CF3   COEt        -(CH23-    OMe     H
 CF3   COEt        -(CH24-    Me      H
 CF3   COEt        -(CH24-    F       H
 CF3   COEt        -(CH24-    Cl      H
 CF3   COEt        -(CH24-    Br      H
 CF3   COEt        -(CH24-    OMe     H
 CF3   COEt        -(CH25-    Me      H
 CF3   COEt        -(CH25-    F       H
 CF3   COEt        -(CH25-    Cl      H
 CF3   COEt        -(CH25-    Br      H
 CF3   COEt        -(CH25-    OMe     H
 CF3   COPr-n   Me    Me     Me      H
 CF3   COPr-n   Me    Me     F       H
 CF3   COPr-n   Me    Me     Cl      H
 CF3   COPr-n   Me    Me     Br      H
 CF3   COPr-n   Me    Me     OH      H
 CF3   COPr-n   Me    Me     OMe     H
 CF3   COPr-n   Me    Me     SMe     H
 CF3   COPr-i   Me    Me     Me      H
 CF3   COPr-i   Me    Me     F       H
 CF3   COPr-i   Me    Me     Cl      H
 CF3   COPr-i   Me    Me     Br      H
 CF3   COPr-i   Me    Me     OH      H
 CF3   COPr-i   Me    Me     OMe     H
 CF3   COPr-i   Me    Me     SMe     H
 CF3   COPr-c   Me    Me     Me      H
 CF3   COPr-c   Me    Me     F       H
 CF3   COPr-c   Me    Me     Cl      H
 CF3   COPr-c   Me    Me     Br      H
 CF3   COPr-c   Me    Me     OH      H
 CF3   COPr-c   Me    Me     OMe     H
 CF3   COPr-c   Me    Me     SMe     H
 CF3   COBu-t   Me    Me     Me      H
 CF3   COBu-t   Me    Me     F       H
 CF3   COBu-t   Me    Me     Cl      H
 CF3   COBu-t   Me    Me     Br      H
 CF3   COBu-t   Me    Me     OH      H
 CF3   COBu-t   Me    Me     OMe     H
 CF3   COBu-t   Me    Me     SMe     H
 CF3   COPh     Me    Me     Me      H
 CF3   COPh     Me    Me     F       H
 CF3   COPh     Me    Me     Cl      H
 CF3   COPh     Me    Me     Br      H
 CF3   COPh     Me    Me     OH      H
 CF3   COPh     Me    Me     OMe     H
 CF3   COPh     Me    Me     SMe     H
 CF3   CO2Me    Me    Me     Me      H
 CF3   CO2Me    Me    Me     F       H
 CF3   CO2Me    Me    Me     Cl      H
 CF3   CO2Me    Me    Me     Br      H
 CF3   CO2Me    Me    Me     OH      H
 CF3   CO2Me    Me    Me     OMe     H
 CF3   CO2Me    Me    Me     SMe     H
 CF3   CO2Et    Me    Me     Me      H
 CF3   CO2Et    Me    Me     Et      H
 CF3   CO2Et    Me    Me     F       H
 CF3   CO2Et    Me    Me     Cl      H
 CF3   CO2Et    Me    Me     Br      H
 CF3   CO2Et    Me    Me     I       H
 CF3   CO2Et    Me    Me     OH      H
 CF3   CO2Et    Me    Me     OMe     H
 CF3   CO2Et    Me    Me     OEt     H
 CF3   CO2Et    Me    Me     OPh     H
 CF3   CO2Et    Me    Me   OCOMe    H
 CF3   CO2Et    Me    Me   OCO2Me   H
 CF3   CO2Et    Me    Me   OCO2Et   H
 CF3   CO2Et    Me    Me   OCH2OMe  H
 CF3   CO2Et    Me    Me    SMe     H
 CF3   CO2Et    Me    Me     SPh     H
 CF3   CO2Et    Me    Me     NHMe    H
 CF3   CO2Et    Me    Me     NMe2    H
 CF3   CO2Et    Me    Et     Me      H
 CF3   CO2Et    Me    Et     F       H
 CF3   CO2Et    Me    Et     Cl      H
 CF3   CO2Et    Me    Et     Br      H
 CF3   CO2Et    Me    Et     OMe     H
 CF3   CO2Et    Me    CF3    Me      H
 CF3   CO2Et    Me    CF3    F       H
 CF3   CO2Et    Me    CF3    Cl      H
 CF3   CO2Et    Me    CF3    Br      H
 CF3   CO2Et    Me    CF3    OMe     H
 CF3   CO2Et    Me    Pr-c   Me      H
 CF3   CO2Et    Me    Pr-c   F       H
 CF3   CO2Et    Me    Pr-c   Cl      H
 CF3   CO2Et    Me    Pr-c   Br      H
 CF3   CO2Et    Me    Pr-c   OMe     H
 CF3   CO2Et    Me  CHOMe  Me      H
 CF3   CO2Et    Me  CHOMe  F       H
 CF3   CO2Et    Me  CHOMe  Cl      H
 CF3   CO2Et    Me  CHOMe  Br      H
 CF3   CO2Et    Me  CHOMe  OMe     H
 CF3   CO2Et    Me   CHCl  Me      H
 CF3   CO2Et    Me   CHCl  F       H
 CF3   CO2Et    Me   CHCl  Cl      H
 CF3   CO2Et    Me   CHCl  Br      H
 CF3   CO2Et    Me   CHCl  OMe     H
 CF3   CO2Et       -(CH23-     Me     H
 CF3   CO2Et       -(CH23-     F      H
 CF3   CO2Et       -(CH23-     Cl     H
 CF3   CO2Et       -(CH23-     Br     H
 CF3   CO2Et       -(CH23-     OMe    H
 CF3   CO2Et       -(CH24-     Me     H
 CF3   CO2Et       -(CH24-     F      H
 CF3   CO2Et       -(CH24-     Cl     H
 CF3   CO2Et       -(CH24-     Br     H
 CF3   CO2Et       -(CH24-     OMe    H
 CF3   CO2Et       -(CH25-     Me     H
 CF3   CO2Et       -(CH25-     F      H
 CF3   CO2Et       -(CH25-     Cl     H
 CF3   CO2Et       -(CH25-     Br     H
 CF3   CO2Et       -(CH25-     OMe    H
 CF3   CO2Pr-n  Me     Me      Me     H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      F      H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Pr-n  Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      Me     H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      F      H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Pr-i  Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      Me     H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      F      H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Bu-n  Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      Me     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      Et     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      F      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      I      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      OEt    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      OPh    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      OCOMe  H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me    OCO2Me  H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me    OCO2Et  H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me    OCH2OMe  H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      SPh    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      NHMe   H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Me      NMe2    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Et      Me     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Et      F      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Et      Cl     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Et      Br     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Et      OMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CF3     Me     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CF3     F      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CF3     Cl     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CF3     Br     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CF3     OMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Pr-c    Me     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Pr-c    F      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Pr-c    Cl     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Pr-c    Br     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    Pr-c    OMe    H
 CF3   CO2Bu-i  Me   CHOMe  Me     H
 CF3   CO2Bu-i  Me   CHOMe  F       H
 CF3   CO2Bu-i  Me   CHOMe  Cl      H
 CF3   CO2Bu-i  Me   CHOMe  Br      H
 CF3   CO2Bu-i  Me   CHOMe  OMe     H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CHCl  Me      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CHCl  F       H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CHCl  Cl      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CHCl  Br      H
 CF3   CO2Bu-i  Me    CHCl  OMe     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH23-     Me      H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH23-     F       H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH23-     Cl     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH23-     Br     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH23-     OMe    H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH24-     Me     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH24-     F      H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH24-     Cl     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH24-     Br     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH24-     OMe    H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH25-     Me     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH25-     F      H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH25-     Cl     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH25-     Br     H
 CF3   CO2Bu-i     -(CH25-     OMe    H
 CF3   E-1      Me    Me      Me     H
 CF3   E-1      Me    Me      F      H
 CF3   E-1      Me    Me      Cl     H
 CF3   E-1      Me    Me      Br     H
 CF3   E-1      Me    Me      OH     H
 CF3   E-1      Me    Me      OMe    H
 CF3   E-1      Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      Me     H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      F      H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Bu-t  Me    Me      SMe    H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      Me     H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      F      H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      Cl     H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      Br     H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      OH     H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      OMe    H
 CF3   CO2Ph    Me    Me      SMe    H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      Me     H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      F      H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      Cl     H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      Br     H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      OH     H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      OMe    H
 CF3  CO2CH2CH2Cl Me  Me      SMe    H
 CF3   E-2      Me    Me      Me     H
 CF3   E-2      Me    Me      F      H
 CF3   E-2      Me    Me      Cl     H
 CF3   E-2      Me    Me      Br     H
 CF3   E-2      Me    Me      OH     H
 CF3   E-2      Me    Me      OMe    H
 CF3   E-2      Me    Me      SMe    H
 CF3   E-3      Me    Me      Me     H
 CF3   E-3      Me    Me      F      H
 CF3   E-3      Me    Me      Cl     H
 CF3   E-3      Me    Me      Br     H
 CF3   E-3      Me    Me      OH     H
 CF3   E-3      Me    Me      OMe    H
 CF3   E-3      Me    Me      SMe    H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      Me     H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      F      H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      Cl     H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      Br     H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      OH     H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      OMe    H
 CF3   CH2OMe   Me    Me      SMe    H
 CF3   E-4      Me    Me      Me     H
 CF3   E-4      Me    Me      F      H
 CF3   E-4      Me    Me      Cl     H
 CF3   E-4      Me    Me      Br     H
 CF3   E-4      Me    Me      OH     H
 CF3   E-4      Me    Me      OMe    H
 CF3   E-4      Me    Me      SMe    H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      Me     H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      F      H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      Cl     H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      Br     H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      OH     H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      OMe    H
 CF3   SO2CF3    Me    Me      SMe    H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 表中、E-1からE-4は、それぞれ前記と同じである。
 本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
 また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科雑草(Graminaceous weeds)並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous weeds)等が挙げられる。
 また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(Poa annua)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(Trifolium repens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、スギナ(Equisetum arvense)等が挙げられる。
 本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
 本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アラクロール(alachlor/一般名)、アメトリン(ametryn/一般名)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopirachlor/一般名)、アミノピラリド(aminopyralid/一般名)、アミプロホスメチル(amiprophosmethyl/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、アシュラム(asulam/一般名)、アトラジン(atrazine/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ベンカルバゾン(bencarbazone/一般名)、ベスロジン(benefin/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ベンタゾン(bentazone/一般名)、ベンタゾンの塩、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ビアラホス(bialaphos)ビシクロピロン(bicyclopyrone/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、ビスピリバック(bispyribac/一般名)、ブロマシル(bromacil/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブタミホス(butamifos/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、クロリダゾン(chloridazon/一般名)、クロルフタリム(chlorphtalim/一般名)、クロロIPC(chlorpropham/一般名)、TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、クロジナホップ(clodinafop/一般名)、クロマゾン(clomazone/一般名)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid/一般名)、CNP(一般名)、クミルロン(cumyluron/一般名)、シアナジン(cyanazin/一般名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl/一般名)、ダイカンバ(dicamba/一般名)、ジクロベニル(dichlobenil/一般名)、ジフルフェニカン(diflufenican/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、ジメテナミド(dimethenamid/一般名)、Pジメテナミド(dimethenamid―p/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ジウロン(diuron/一般名)、ダイムロン(dymron/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、エトフメセート(ethofumesate/一般名)、エトベンザニド(etobenzanid/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl/一般名)、フェノキサスルフォン(fenoxasulfone/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、フロラスラム(florasulam/一般名)、フルアジホップ(fluazifop-butyl/一般名)、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、フルポキサム(flupoxam/一般名)、グルホシネート(glufosinate-ammonium/一般名)、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium/一般名)、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate-iso-propylammonium/一般名)、グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium/一般名)、グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium/一般名)、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimesium/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl/一般名)、ヘキサジノン(hexazinone/一般名)、イマザモックス(imazamox/一般名)、イマザピル(imazapyr/一般名)、イマゼタピル(imazethapyr/一般名)、イマザキン(imazaquin/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、インダジフラム(indaziflam/一般名)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfuron-methyl-sodium/一般名)、アイオキシニル(ioxynil octanoate/一般名)、イプフェンカルバゾン(ipufencarbazone/一般名)、イソプロチュロン(isoproturon/一般名)、イソウロン(isouron/一般名)、イソキサベン(isoxaben/一般名)、イソキサフルトール(isoxaflutole/一般名)、カルブチレート(karbutilate/一般名)、、レナシル(lenacil/一般名)、リニュロン(linuron/一般名)、MCC(一般名)、MCPA(一般名)、MCPB(一般名)、MCPPA(一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron―methyl/一般名)、メソトリオン(mesotrione/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、メタミトロン(metamitron/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、メチオゾリン(methiozolin/一般名)、メチルダイムロン(methyl dymron/一般名)、メトラクロール(metolachlor/一般名)、メトリブジン(metribuzin/一般名)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、モノスルフロン(monosulfuron/一般名)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、ナプロパミド(napropamide/一般名)、ニコスルフロン(nicosulfuron/一般名)、ノルフルラゾン(norflurazon/一般名)、OK-701(試験名)、オルソベンカーブ(orbencarb/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、ペンディメタリン(pendimethalin/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、フェンメディファム(phenmedipham/一般名)、ピコリナフェン(picolinafen/一般名)、ピノキサデン(pinoxaden/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、プロジアミン(prodiamine/一般名)、プロメトリン(prometryn/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、プロピソクロール(propisochlor/一般名)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、プロピザミド(propyzamide/一般名)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、ピラスルホトール(pyrasulfotole/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone/一般名)、ピロキシスラム(pyroxsulam/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl/一般名)、サフルフェナシル(saflufenacil/一般名)、セトキシジム(sethoxydim/一般名)、シデュロン(siduron/一般名)、シマジン(simazine/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron/一般名)、テブティウロン(tebuthiuron/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、テンボトリオン(tembotrione/一般名)、テプラロキシジム(tepraloxydim/一般名)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、チアザフルロン(thiazafluron/一般名)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl/一般名)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl/一般名)、トプラメゾン(topramezon/一般名)、トリアジフラム(triaziflam/一般名)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron/一般名)、トリフルラリン(trifluralin/一般名)、2,4-PA(一般名)、2,4-PAのエステル、2,4-PAの塩などがあげられる。これらの農薬活性成分は単独で又は2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤又は分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤又は粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
 また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
 固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
 液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ-ブチロラクトン等)、酸アミド類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
 これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸塩及びアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物        0.1乃至80部
固体担体          5乃至98.9部
界面活性剤           1乃至10部
その他             0乃至 5部
 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物        0.1乃至30部
液体担体           55乃至95部
界面活性剤         4.9乃至15部
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物        0.1乃至70部
液体担体        15乃至98.89部
界面活性剤           1乃至12部
その他          0.01乃至30部
 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物        0.1乃至90部
固体担体          0乃至98.9部
界面活性剤           1乃至20部
その他             0乃至10部
 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物       0.01乃至30部
液体担体          0.1乃至50部
水           50乃至99.89部
その他             0乃至10部
 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物       0.01乃至10部
固体担体        90乃至99.99部
その他             0乃至10部
 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
 使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
 製剤例
 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
 〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 I-1           20部
パイロフィライト            76部
ソルポール5039            2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80           2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
 〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 I-1           5部
キシレン                75部
N-メチルピロリドン          15部
ソルポール2680            5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
 以上を均一に混合して乳剤とする。
 〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 I-1           25部
アグリゾールS-710         10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C         0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム           0.02部
水                64.48部
 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
 〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 I-1            75部
ハイテノールNE-15          5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN             10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80          10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
 〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 I-1           1部
ベントナイト              55部
タルク                 44部
 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
 〔配合例6〕粒  剤
本発明化合物 I-1           1部
化合物(A)            0.07部
DBSN                 3部
エポキシ化大豆油             1部
ベントナイト              30部
タルク              64.93部
 尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
 以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
 〔実施例1〕
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-2)の合成
工程1;
2-(2-ニトロベンジルアミノ)エタノールの合成
[2-(2-nitrobenzylamino)ethanol]の合成
 2-アミノエタノール(17.5g、280mmol)の中に2-ニトロベンジルブロミド(12.4g、57.3mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物11.2gを得た。
工程2;
2-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(2-ニトロベンジル)アセトアミドの合成
[2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-nitrobenzyl)acetamide]の合成
 2-(2-ニトロベンジルアミノ)エタノール(3.0g、15.3mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン(2.3g、23.0mmol)を加えた。氷冷撹拌下2-クロロアセチルクロリド(1.9g、16.7mmol)を加え、そのまま2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー{n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1~5/95(体積比、以下同じである。)}で精製し、目的物1.50gを得た。
工程3;
4-(2-ニトロベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[4-(2-nitrobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 2-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(2-ニトロベンジル)アセトアミド(0.3g、1.10mmol)をテトラヒドロフラン9mlに溶解し、63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、50mg、1.31mmol)を加えて、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.1gを得た。
工程4;
4-(2-アミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[4-(2-aminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 4-(2-ニトロベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(2.0g、8.47mmol)をエタノール50mlと水5mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.6g、136mmol)、塩化アンモニウム(0.96g、16.9mmol)を加え、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/6)で精製し、目的物0.96gを得た。
工程5;
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-1)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 4-(2-アミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.96g、4.66mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(1.9g、18.6mmol)を加えた。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6g、9.32mmol)を-78℃で滴下し、そのまま1時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I-1)1.34gを得た。
工程6;
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-2)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.30g、0.89mmol)をアセトニトリル4mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.48g、4.44mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.37g、4.44mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I-2)215mgを得た。
 〔実施例2〕
2-メチル-4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-5)の合成
工程1;
2-メチル-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[2-methyl-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、6.1g、160mmol)をヘキサンで洗浄し、その中に2-アミノエタノール(8.9g、150mmol)と1,4-ジオキサン80mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下10分間撹拌した。次いで2-クロロプロピオン酸エチル(17.9g、150mmol)と1,4-ジオキサン30mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/95)で精製し、目的物9.39gを得た。
工程2;
2-メチル-4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-4)の合成
[2-methyl-4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(4.6g、18.0mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、2-メチル-1,4-オキサジナン-3-オン(4.15g、36.0mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(3.4g、17.9mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-4)0.64gを得た。
工程3;
2-メチル-4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-5)の合成
[2-methyl-4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
 2-メチル-4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.21g、0.60mmol)をアセトニトリル3mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.26g、2.38mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.20g、2.38mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-5)198mgを得た。
 〔実施例3〕
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-23)の合成
工程1;
3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-ブテンアミドの合成
[3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-butenamide]の合成
 2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(7.95g、42.2mmol)をジクロロメタン200mlに溶解した中に、トリエチルアミン(10.6g、110mmol)を加え、氷冷攪拌下3-メチルクロトン酸クロリド(5.0g、42.2mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物8.54gを黄色固体として得た。
工程2;
3,3-ジメチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-オキシランカルボキサミドの合成[3,3-dimethyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-oxiranecarboxamide]の合成
 3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-ブテンアミド(8.54g、36.5mmol)をジクロロメタン100mlに溶解した中に、氷冷攪拌下3-クロロ過安息香酸(9.90g、40.2mmol)をゆっくりと加え、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物6.18gを得た。
工程3;
3-ヒドロキシ-3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成 
 水素化リチウムアルミニウム(1.0g、24.7mmol)をテトラヒドロフラン80mlに懸濁させた中に、氷冷攪拌下3,3-ジメチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-オキシランカルボキサミド(6.18g、24.7mmol)のテトラヒドロフラン20ml溶液をゆっくりと滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応終了後、氷冷攪拌下飽和塩化ナトリウム水溶液、1N-塩酸の順にゆっくりと滴下して反応液を酸性にした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物1.89gを得た。
工程4;
6,6-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VII-7)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成 
 3-ヒドロキシ-3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミド(7.5g、29.7mmol)とパラホルムアルデヒド(4.9g、149mmol)を1,2-ジクロロエタン75mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸15mlを滴下し、そのまま4時間撹拌した後、50℃にてさらに1時間半撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体VII-7)の粗物7.38gを得た。
工程5;
6,6-ジメチル-3-(2-アミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-8)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-aminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成 
 6,6-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(7.38g、27.9mmol)をエタノール100mlと水50mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.8g、140mmol)、塩化アンモニウム(0.75g、14.0mmol)を加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII-8)5.14gを得た。
工程6;
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-17)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 6,6-ジメチル-3-(2-アミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(4.75g、20.3mmol)をジクロロメタン85mlに溶解し、トリエチルアミン(2.5g、24.3mmol)を加えた。次いで氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.9g、24.3mmol)のジクロロメタン5ml溶液を滴下し、そのまま10分間撹拌した。反応終了後、1N塩酸とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン-イソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物(本発明化合物II-17)6.14gを白色固体として得た。
工程7;
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-23)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解し、ピリジン(0.10g、1.23mmol)とクロロギ酸エチル(0.14g、1.23mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-23)275mgを白色固体として得た。
 〔実施例4〕
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-19)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、80mg、2.05mmol)をテトラヒドロフラン10mlに懸濁させ、氷冷撹拌下3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.25g、0.68mmol)の5mlテトラヒドロフラン溶液を滴下した。そのまま10分間撹拌を続けた後、プロピオン酸クロリド(0.19g、2.05mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、注意深く水を加えた後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-19)251mgを得た。
 〔実施例5〕
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-1,1-ジオキシド-3-オン(本発明化合物I-19)の合成
工程1;
1,4-チアジナン-3-オンの合成
[1,4-thiazinan-3-one]の合成
 2-アミノエタンチオール塩酸塩(12.0g、106mmol)をエタノール200mlに溶解し、2-ブロモ酢酸エチル(17.6g、106mmol)と炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。放冷後、さらに炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮後、クロロホルムと1N塩酸を加えた。有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物9.2gを得た。
工程2;
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-チアジナン-3-オン(本発明化合物I-17)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-thiazinan-3-one]の合成
 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(8.7g、34.1mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、1,4-チアジナン-3-オン(8.0g、68.2mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(6.5g、34.1mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-17)3.74gを得た。
工程3;
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-3-オン(本発明化合物I-18)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-3-one]の合成
 4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-チアジナン-3-オン(1.5g、4.23mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、クロロギ酸エチル(1.8g、16.9mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.4g、16.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-18)1.54gを得た。
工程4;
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-1,1-ジオキシド-3-オン(本発明化合物I-19)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one]の合成
 4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-3-オン(0.50g、1.17mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した中に、m-クロロ過安息香酸(0.87g、3.52mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-19)0.51gを得た。
 〔実施例6〕
5-ブロモ-6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-39)の合成
[5-bromo-6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(0.68g、1.55mmol)をジクロロメタン12mlに溶解した中に、トリエチルアミン(0.32g、3.10mmol)を加え、氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(0.52g、2.33mmol)をゆっくりと滴下した。そのまま2時間撹拌を続けた後、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド(0.88g、2.33mmol)を氷冷撹拌下少しずつ加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-39)387mgを得た。
 〔実施例7〕
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-チオン(本発明化合物II-80)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-thione]の合成
 6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解した中に、ローソン試薬(0.33g、0.82mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物(本発明化合物II-80)142mgを得た。
 〔実施例8〕
3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-1)の合成
工程1;
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)プロパンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)propanamide]の合成
 2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をジクロロメタン20mlに溶解した中に、3-(アクリロイルオキシ)プロピオン酸(5.7g、40.0mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(7.6g、40.0mmol)、トリエチルアミン(5.4g、53.0mmol)を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。次いで得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、水酸化ナトリウム(2.1g、53.0mmol)、水50mlを加えて室温にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、濃塩酸を加えて中和後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~0/1)で精製し、目的物1.53gを得た。
工程2;
3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-1)の合成
[3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)プロパンアミド(1.54g、6.86mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(1.0g、34.3mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.65g、3.43mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII-1)0.92gを得た。
 〔実施例9〕
6-メチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-3)の合成
工程1;
N-(2-ニトロベンジル)-3-オキソブタンアミドの合成
[N-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanamide]の合成
 2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をメタノール20mlと水2mlの混合溶媒に溶解した中に、水酸化ナトリウム(1.06g、26.5mmol)を加え、室温にて30分間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧下共沸脱水し、溶媒を留去した。残渣にm-キシレン100ml、2,2,6-トリメチル-1,3-ジオキシン-4-オン(3.77g、26.5mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物2.27gを得た。
工程2;
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
 N-(2-ニトロベンジル)-3-オキソブタンアミド(2.27g、9.61mmol)をメタノール30mlに溶解した中に、氷冷撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(0.40g、9.61mmol)を加え、そのまま30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物1.34gを得た。
工程3;
6-メチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-3)の合成
[6-methyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
 3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミド(1.34g、5.62mmol)をm-キシレン80mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(0.82g、28.1mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.53g、2.81mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/4)で精製し、目的物(合成中間体VIII-3)1.24gを黄色固体として得た。
 〔実施例10〕
3-メチル-5-(2-ニトロベンジル)-1,3,5-オキサジアジナン-4-オン(合成中間体IX-1)の合成
工程1;
1-メチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-methyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
 氷冷下、1,1’-カルボニルジイミダゾール(1.29g、7.96mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)とトリエチルアミン(560mg、5.53mmol)のテトラヒドロフラン10mlへの懸濁液を氷冷撹拌下約1時間かけて添加した。そのまま30分間撹拌を続けた後、40重量%メチルアミン水溶液(1.28g、16.5mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物980mgを黄色固体として得た。
工程2;
3-メチル-5-(2-ニトロベンジル)-1,3,5-オキサジアジナン-4-オンの合成
[3-methyl-5-(2-nitrobenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-one]の合成
 1-メチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレア(500mg、2.39mmol)とパラホルムアルデヒド(160mg、4.90mmol)を1,2-ジクロロエタン10mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸1mlを加え、そのまま一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体IX-1)の粗物600mgを黄色固体として得た。
 〔参考例1〕
1,4,2-ジオキサジナン-3-オンの合成
[1,4,2-dioxazinan-3-one]の合成
 2-(アミノオキシ)エタノール(3.20g、26.1mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した中に、1,1’-カルボニルジイミダゾール(4.23g、26.1mmol)を加え、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を分離した後、水層に1N塩酸を加えてpH1とした。ジクロロメタンを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物70mgを得た。
 〔参考例2〕
1-エチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-ethyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
 2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、トリエチルアミン(600mg、5.93mmol)を加えた後、氷冷撹拌下、イソシアン酸エチル(420mg、5.91mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物1.05gを黄色固体として得た。
 〔参考例3〕
5,5-ジメチル-1,2-オキサゼパン-3-オンの合成
工程1;
5-アミノオキシ-3,3-ジメチルペンタン酸メチルの合成
[methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]の合成
 N-ヒドロキシフタルイミド(10.0g、61.3mmol)をジメチルホルムアミド100mlに溶解した中に、5-ブロモ-3,3-ジメチルペンタン酸メチル(16.4g、73.6mmol)とトリエチルアミン(9.30g、92.0mmol)を加え、60℃で4時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。続いて、得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、氷冷撹拌下ヒドラジン一水和物(1.96g、61.3mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら16時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣に2N塩酸を加えて、析出した不溶物をろ別した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物5.85gを得た。
工程2;
5,5-ジメチル-1,2-オキサゼパン-3-オンの合成
[5,5-dimethyl-1,2-oxazepan-3-one]の合成
 5-アミノオキシ-3,3-ジメチルペンタン酸メチル(3.0g、17.1mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解した中に、氷冷撹拌下トリメチルアルミニウム(2.0Mテトラヒドロフラン溶液)(17.1ml、34.2mmol)を加えて、徐々に室温まで昇温させながら6時間撹拌した。その後、アセトン20mlを加えて30分間撹拌した後、水50mlを加えた。反応液を減圧下濃縮した後、ジクロロメタンとテトラヒドロフランを加えてセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗物をジエチルエーテルで洗浄することで、目的物490mgを白色結晶として得た。
 〔参考例4〕
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
 2-アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1(体積比、以下同じである)}で精製し、目的物5.13gを黄色固体(融点:60-61℃)として得た。
 本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第4表乃至第13表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 尚、第4表乃至第12表の記号は下記の意味を表す。
 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
 さらに表中*1は「樹脂状」を意味する。
 また、第13表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
   〔第4表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R          R  R  R R A [m.p.(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1   H             H  H  H  H  O   *1
I-2   COEt        H  H  H  H  O   *1
I-3   COBu-i      H  H  H  H  O   *1
I-4   H             Me H  H  H  O   *1
I-5   COEt        Me H  H  H  O   *1
I-6   H             H  Me H  H  O   *1
I-7   COEt        H  Me H  H  O   *1
I-8   COCHCHCl H  Me H  H  O   *1
I-9   COBu-i      H  Me H  H  O   *1
I-10  H             H   Et H  H  O   *1
I-11  COEt        H  Et H  H  O   *1
I-12  COBu-i      H  Et H  H  O   *1
I-13  H             H  H  H  Me O  102-103
I-14  COEt        H  H  H  Me O  124-125
I-15  H             H  Me Me H  O   *1
I-16  COEt        H  Me Me H  O   *1
I-17  H             H  H  H  H  S   *1
I-18  COEt        H  H  H  H  S   78-79
I-19  COEt        H  H  H  H  SO *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
   〔第5表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  R         R  R R R A W  m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1  H            H   H   H  H  O O   *1
II-2  COEt       H   H   H  H  O O   *1
II-3  COBu-i     H   H   H  H  O O   *1
II-4  H            Me  H   H  H  O O  107-109
II-5  COEt        Me  H   H  H  O O   *1
II-6  COPh        Me  H   H  H  O O   *1
II-7  COEt       Me  H   H  H  O O   *1
II-8  COBu-i     Me  H   H  H  O O   *1
II-9  H             Ph  H   H  H  O O  115-118
II-10 COEt       Ph  H   H  H  O O   *1
II-11 COPr-n     Ph  H   H  H  O O   *1
II-12 COCHCHCl Ph  H   H  H  O O   *1
II-13 COBu-i      Ph  H    H  H  O O 105-107
II-14 H            CF H    H  H  O O  *1
II-15 COEt      CF H    H  H  O O   126-127
II-16 COBu-i    CF H    H  H  O O   161-162
II-17 H            Me  Me   H  H  O O  *1
II-18 Me           Me  Me   H  H  O O  *1
II-19 COEt        Me  Me   H  H  O O  *1
II-20 COPr-c      Me  Me   H  H  O O  *1
II-21 COPh         Me  Me   H  H  O O  *1
II-22 COMe       Me  Me   H  H  O O  *1
II-23 COEt       Me  Me   H  H  O O  *1
II-24 COPr-n     Me  Me   H  H  O O  *1
II-25 COBu-n     Me  Me   H  H  O O  *1
II-26 COBu-i     Me  Me   H  H  O O  *1
II-27 E-1         Me  Me   H  H  O O  *1
II-28 COCHCHCl Me  Me   H  H  O O  *1
II-29 H            Me  Me   Me H  O O  83-84
II-30 COEt       Me  Me   Me H  O O  *1
II-31 COBu-i     Me  Me   Me H  O O  *1
II-32 H            Me  Me   F  H  O O  117-118
II-33 COMe       Me  Me   F  H  O O  *1
II-34 COEt       Me  Me   F  H  O O  *1
II-35 COPr-n     Me  Me   F  H  O O  *1
II-36 COBu-i     Me  Me   F  H  O O  *1
II-37 SOCF      Me  Me   F  H  O O  108-109
II-38 H            Me  Me   Br H  O O  107-108
II-39 COEt       Me  Me   Br H  O O   89-90
II-40 H            Me  Et   H  H  O O  113-114
II-41 COEt        Me  Et   H  H  O O  *1
II-42 COEt       Me  Et   H  H  O O  *1
II-43 COBu-i     Me  Et   H  H  O O  *1
II-44 H           Me   Pr-c H  H  O O  98-99
II-45 COEt      Me  Pr-c H  H  O O  *1
II-46 H            Me  CF H  H  O O  84-85
II-47 COEt        Me  CF H  H  O O  *1
II-48 COPr-c      Me  CF H  H  O O  *1
II-49 COEt       Me  CF H  H  O O  *1
II-50 COBu-i     Me  CF H  H  O O  *1
II-51 H           Me  CHCF H H  O O  89-90
II-52 COEt       Me CHCF H  H O O  *1
II-53 COEt      Me CHCF H  H  O O  117-119
II-54 H           Me CHOMe H  H O O   75-77
II-55 COEt      Me CHOMe H  H O O  *1
II-56 COBu-i    Me CHOMe H  H O O  *1
II-57 H           Me Ph     H  H O O  113-114
II-58 COEt      Me Ph     H  H O O  *1
II-59 H           Me E-8    H  H O O  *1
II-60 COEt      Me E-8    H  H O O  *1
II-61 H          -(CH-  H  H O O   132-134
II-62 COEt      -(CH-  H  H O O   82-83
II-63 COEt     -(CH-  H  H  O O  *1
II-64 H         -(CH-    H   H  O O  137-139
II-65 COEt     -(CH-   H  H  O O  *1
II-66 COEt     -(CH-  H  H  O O  *1
II-67 H         -(CH-   H  H  O O  109-111
II-68 COEt     -(CH-  H  H  O O  *1
II-69 H            E-9      H  H  O O  *1
II-70 COEt      E-9      H  H  O O  *1
II-71 COEt      Me H     Me H  O O  *1
II-72 H           Me Me    H  Me O O  83-84
II-73 COEt       Me Me    H  Me O O  *1
II-74 COEt      Me Me    H  Me O O  130-131
II-75 COEt      Me CF   Br H  O O  *1
II-76 COEt      Me Me    Br Me O O  137-138
II-77 COEt     -(CH-   Br H  O O  121-122
II-78 H           H  H     H  H  S O  89-90
II-79 COEt      H  H     H  H  S O  *1
II-80 H           H  H     H  H  O S  *1
II-81 COEt      Me Me    H  H  O S  *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E-1及びE-8は前記と同じであり、E-9は-(CH22O(CH22-を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
   〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R           R  R  A Z  m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1  H             H   H  O O    *1
III-2  COEt        H   H  O O    *1
III-3  H             Me  H  O O    *1
III-4  COEt        Me  H  O O    *1
III-5  H             Et  H  O O    *1
III-6  COEt        Et  H  O O    *1
III-7  COCHCHCl  Et  H  O O    *1
III-8  H             CF  H  O O    *1
III-9  COEt        CF  H  O O    *1
III-10  H             Me  Me O O    *1
III-11  COEt        Me  Me O O    *1
III-12  H             H   H  O CH  *1
III-13  COEt        H   H  O CH  *1
III-14  COCHCHCl  H   H  O CH  *1
III-15  COBu-i       H   H  O CH  *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
   〔第7表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R            R11  A  W  m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1   H             Me   O  O    *1
IV-2   COEt         Me   O  O    *1
IV-3   COCHCHCl   Me   O  O    *1
IV-4   COBu-i       Me   O  O    *1
IV-5   H             Et   O  O    *1
IV-6   COEt         Et   O  O    *1
IV-7   COCHCHCl   Et   O  O    *1
IV-8   COBu-i       Et   O  O    *1
IV-9   H             Me   O  S    *1
IV-10  COEt         Me   O  S    *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
   〔第8表〕
――――――――――――――――――――――
No.    R         m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
V-1     H          *1
V-2     COEt      *1
――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
   〔第9表〕
――――――――――――――――――――――――――
No.    R      R  R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
VI-1     H       Me  Me  *1
VI-2     COEt   Me  Me  *1
――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
   〔第10表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     G    R     R     R   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VII-1    NO2   H     H     H       *1
VII-2    NH2   H     H     H       *1
VII-3    NO2   Et    H     H      68-69
VII-4    NH2   Et    H     H       *1
VII-5    NO2   H     H     Me     82-83
VII-6    NH2   H     H     Me    101-102
VII-7    NO2   Me    Me    H       *1
VII-8    NH2   Me    Me    H       *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
   〔第11表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   G     R     R     R   R  m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
VIII-1  NO    H     H      H    H     *1
VIII-2  NH    H     H      H    H     *1
VIII-3  NO    Me    H      H    H     *1
VIII-4  NH    Me    H      H    H     *1
VIII-5  NO    CF   H      H    H    80-81
VIII-6  NH    CF   H      H    H     *1
VIII-7  NO    Me    Me     H    H     *1
VIII-8  NH    Me    Me     H    H     *1
VIII-9  NO    Me    Et     H    H    79-80
VIII-10 NH    Me    Et     H    H     *1
VIII-11 NO    Me    Ph     H    H   103-104
VIII-12 NH    Me    Ph     H    H     *1
VIII-13 NO    Me    CF    H    H    91-92
VIII-14 NH    Me    CF    H    H     *1
VIII-15 NO    Me    CHCF  H    H    93-94
VIII-16 NH    Me    CHCF  H    H     *1
VIII-17 NO    Me    E-8    H    H   121-123
VIII-18 NH    Me    E-8    H    H     *1
VIII-19 NO    Me    CHOMe H    H    69-70
VIII-20 NH    Me    CHOMe H    H     *1
VIII-21 NO        -(CH-    H    H    94-95
VIII-22 NH        -(CH-    H    H     *1
VIII-23 NO        -(CH-    H    H   103-104
VIII-24 NH        -(CH-    H    H     *1
VIII-25 NO        -(CH-    H    H    68-70
VIII-26 NH        -(CH-    H    H     *1
VIII-27 NO    Me    E-9    H    H    79-80
VIII-28 NH    Me    E-9    H    H     *1
VIII-29 NO    Me    Me     Me   H    75-76
VIII-30 NH    Me    Me     Me   H     *1
VIII-31  NO    Me    Me     H    Me    *1
VIII-32  NH    Me    Me     H    Me    *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E-8及びE-9は前記と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
   〔第12表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   G        R11     W       m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IX-1    NO2      Me     O        *1
IX-2    NH2      Me     O        *1
IX-3    NO2      Et     O        *1
IX-4    NH2      Et     O        *1
IX-5    NO2      Me     S        *1
IX-6    NH2      Me     S        *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第13表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1:11.33(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.52(s,2H),4.21(s,2H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.54(t,J=5.1Hz,2H)
I-2:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.81(d,J=15.0Hz,1H),4.66(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.15-3.35(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
I-3:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.69(d,J=15.3Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.15(m,2H),3.85-3.90(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)
I-4:11.41(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.72(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),4.15-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.60-3.75(m,2H),3.35-3.45(m,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H)
I-5:7.20-7.50(m,4H),4.90-5.05(m,1H),4.30-4.55(m,4H),3.90-4.00(m,1H),3.70-3.85(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.50-1.55(m,3H),1.25-1.35(m,3H)
I-6:11.34(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.69(d,J=14.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),3.35(d,J=6.6Hz,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
I-7:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.95(d,J=14.9Hz,1H),4.05-4.50(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.20-1.35(m,6H)
I-8:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.02(dd,J=15.3,63.3Hz,1H),4.20-4.60(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.60-3.80(m,2H),3.00-3.25(m,2H),1.15-1.30(m,3H)
I-9:7.30-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,2H),4.95(dd,J=3.3,15.6Hz,1H),4.20-4.55(m,3H),3.80-4.20(m,3H),2.90-3.20(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.15-1.30(m,3H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)I-10:11.37(brs,1H),7.63(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),7.40(dt,J=2.1,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.70(d,J=14.7Hz,1H),4.25-4.35(m,2H),4.13(d,J=14.7Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,2H),1.50-1.70(m,2H),0.98(t,J=7.2Hz,3H)
I-11:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.93(dd,J=3.6,15.3Hz,1H),4.20-4.55(m,5H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.45-1.60(m,2H),1.33(dt,t=2.7,7.2Hz,3H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H)
I-12:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=8.4Hz,1H),4.92(dd,J=8.1,15.3Hz,1H),4.20-4.60(m,3H),4.05-4.15(m,2H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.45-1.60(m,2H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
I-15:11.34(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.51(s,2H),4.19(s,2H),3.35(s,2H),1.25(s,6H)
I-16:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.87(d,J=15.9Hz,1H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),4.29(s,2H),3.09(s,2H),1.32(d,t=6.9Hz,3H),1.25(s,6H)
I-17:11.26(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.55(s,2H),3.78(t,J=5.71Hz,2H),3.39(s,2H),2.85(t,J=5.7Hz,2H)
I-19:7.25-7.55(m,4H),5.32(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.50(m,5H),3.55-3.65(m,2H),3.15-3.40(m,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
II-1:11.59(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.90(s,2H),4.43(s,2H),3.99(t,J=6.3Hz,2H),2.58(t,J=6.3Hz,2H)
II-2:7.20-7.50(m,4H),4.60-4.70(m,4H),4.30-4.45(m,2H),4.00-4.10(m,2H),2.66(t,J=6.3Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-3:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.65-4.70(m,4H),4.00-4.15(m,4H),2.67(t,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H)
II-5:7.20-7.55(m,4H),3.95-5.10(m,5H),2.20-2.60(m,4H),1.30-1.40(m,3H),1.05-1.15(m,3H)
II-6:7.05-7.60(m,9H),4.25-5.30(m,4H),3.95-4.15(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.35-1.40(m,3H)
II-7:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.30-4.95(m,6H),3.95-4.05(m,1H),2.35-2.65(m,2H),1.25-1.35(m,6H)
II-8:7.35-7.50(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.40-4.95(m,4H),3.95-4.15(m,3H),2.35-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.32(d,J=6.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-10:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.30-4.50(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
II-11:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=7.9Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),2.80-2.95(m,2H),1.65-1.80(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
II-12:7.30-7.55(m,8H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.65-5.05(m,5H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),2.70-2.95(m,2H)
II-14:10.84(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.09(d,J=8.7Hz,1H),4.98(d,J=8.7Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.44(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
II-17:11.62(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.91(s,2H),4.43(s,2H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
II-18:7.30-7.45(m,4H),5.07(d,J=16.5Hz,1H),4.83(d,J=9.3Hz,1H),4.79(d,J=9.3Hz,1H),4.30(d,J=16.5Hz,1H),3.44(s,3H),2.53(d,J=16.8Hz,1H),2.46(d,J=16.8Hz,1H),1.35(s,3H),1.34(s,3H)
II-19:7.35-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.15(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.60(m,4H),1.35-1.40(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-20:7.35-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),5.08(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.31(d,J=16.5Hz,1H),2.50-2.55(m,2H),1.50-1.55(m,1H),1.35-1.40(m,6H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.00-1.10(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
II-21:7.55-7.60(m,2H),7.10-7.45(m,7H),5.17(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.43(d,J=16.5Hz,1H),2.45-2.65(m,2H),1.37(s,6H)
II-22:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.80(m,4H),3.90(s,3H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-23:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.75(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.52(s,2H),1.30-1.35(m,9H)
II-24:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),2.52(s,2H),1.65-1.75(m,2H),1.33(s,6H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)
II-25:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30(t,J=6.9Hz,2H),2.52(s,2H),1.60-1.70(m,2H),1.33(s,6H),1.20-1.35(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
II-26:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.80(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.52(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.33(s,6H),0.85-0.90(m,6H)
II-27:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40-4.95(m,4H),4.83(d,J=10.5Hz,1H),3.87(d,J=10.5Hz,1H),2.52(s,2H),1.33(s,6H),0.85(s,9H)
II-28:7.30-7.50(m,3H),7.23(d,J=6.5Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.69(s,2H),4.65(d,J=12.0Hz,1H),4.53(t,J=5.2Hz,2H),3.69(t,J=5.2Hz,2H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-30:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.95(m,6H),2.55(q,J=7.2Hz,1H),1.30-1.35(m,6H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.21(d,J=4.8Hz,3H)
II-31:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(q,J=7.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.30-1.35(m,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.2(d,J=5.4Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-33:7.40-7.55(m,3H),7.21(d,J=9.0Hz,1H),4.30-4.95(m,5H),3.91(d,J=1.8Hz,3H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(q,J=3.0Hz,3H)
II-34:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.7Hz,1H),4.30-4.95(m,7H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.30-1.40(m,6H)
II-35:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.27(d,J=2.4,6.3Hz,2H),1.65-1.75(m,2H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.91(dt,J=2.4,7.8Hz,3H)
II-36:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.00-4.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-41:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.04(dd,J=10.2,15.9Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.17(dd,J=15.9,19.2Hz,1H),2.30-2.50(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.29(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H),0.96(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
II-42:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.56(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.43(dd,J=1.5,16.8Hz,1H),1.55-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
II-43:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(dd,J=2.1,16.5Hz,1H),2.44(dd,J=1.2,16.5Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.55-1.70(m,2H),1.26(s,3H),0.93(dt,J=0.9,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-45:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.30-4.40(m,2H),2.46(s,2H),1.32(d,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.95-1.05(m,1H),0.40-0.55(m,3H),0.30-0.40(m,1H)
II-47:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.75-5.10(m,3H),4.30-4.65(m,1H),2.80-3.00(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.35-2.50(m,2H),1.43(d,J=28.8Hz,3H),1.13(dt,J=3.0,7.2Hz,3H)
II-48:7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.70-5.15(m,3H),4.52(dd,J=16.5,39.6Hz,1H),2.97(dd,J=4.5,15.9Hz,1H),2.60(d,J=15.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.20-1.40(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.20(m,2H)
II-49:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.97(dd,J=12.0,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=3.0,16.2Hz,1H),1.46(s,3H),1.34(dt,J=2.4,7.2Hz,3H)
II-50:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.97(dd,J=11.1,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=2.4,16.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.46(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
II-52:7.50-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.02(dd,J=16.2,51.0Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.25(dd,J=16.2,69.3Hz,1H),2.74(d,J=16.5Hz,1H),2.35-2.60(m,5H),1.48(s,3H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
II-55:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.25-3.45(m,5H),2.79(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),2.40(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),1.20-1.35(m,6H)
II-56:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.90(m,4H),3.95-4.20(m,2H),3.30-3.45(m,5H),2.80(dd,J=5.0,14.9Hz,1H),2.40(dd,J=3.6,14.9Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.29(s,3H),0.80-0.95(m,6H)
II-58:7.10-7.45(m,9H),4.55-4.70(m,2H),4.30-4.55(m,4H),3.17(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.88(dd,J=1.8,16.8Hz,1H),1.60(s,3H),1.30(dt,J=3.6,7.2Hz,3H)
II-59:11.12(brs,1H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.18(t,J=8.0Hz,1H),7.07(d,J=8.0Hz,1H),5.95(s,1H),4.91(d,J=8.2Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.42(d,J=8.2Hz,1H),4.10(d,J=15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.96(d,J=17.5Hz,1H),2.70(d,J=17.5Hz,1H),1.64(s,3H)
II-60:7.30-7.50(m,2H),7.05-7.25(m,2H),6.16(d,J=6.8Hz,1H),4.50-4.70(m,3H),4.20-4.45(m,3H),3.89(s,3H),3.02(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),2.80(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),1.67(s,3H),1.20-1.40(m,3H)
II-63:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.75(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.73(s,2H),2.15-2.30(m,2H),1.95-2.10(m,2H),1.60-1.90(m,2H),1.20-1.40(m,3H)
II-65:7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.80(dd,J=3.5,10.2Hz,2H),4.13(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.65(m,4H),1.90-2.15(m,2H),1.50-1.85(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-66:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.63(s,2H),1.85-2.00(m,2H),1.50-1.80(m,6H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-68:7.30-7.50(m,3H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.48(s,2H),1.65-1.85(m,2H),1.40-1.60(m,8H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)
II-69:11.36(brs,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.94(s,2H),4.45(s,2H),3.60-3.75(m,4H),2.45(s,2H),1.60-1.75(m,4H)
II-70:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.65-3.80(m,4H),2.54(s,2H),1.65-1.85(m,4H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-71:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.60-5.05(m,3H),4.25-4.45(m,3H),3.55-3.70(m,1H),2.35-2.45(m,1H),1.20-1.35(m,9H)
II-73:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.14(dq,J=5.4,37.2Hz,1H),4.93(dd,J=17.1,26.7Hz,1H),4.06(d,J=17.1Hz,1H),2.35-2.60(m,3H),2.15-2.25(m,1H),1.35-1.45(m,9H),1.10(t,J=7.5Hz,3H)
II-75:7.40-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.07(t,J=10.5Hz,1H),4.60-4.85(m,4H),4.35-4.45(m,2H),1.64(s,3H),1.35(t,J=6.9Hz,3H)
II-79:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.84(d,J=15.6Hz,1H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),4.15(dd,J=0.9,13.5Hz,1H),2.95-3.10(m,2H),2.54(t,J=6.3Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-80:10.18(brs,1H),7.59(d,J=8.7Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.13(s,2H),4.99(s,2H),2.98(s,2H),1.26(s,6H)
II-81:7.35-7.50(m,3H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),5.47(d,J=15.6Hz,1H),5.18(d,J=15.6Hz,1H),4.78(d,J=10.2Hz,1H),4.73(d,J=10.2Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=16.8Hz,1H),3.05(d,J=16.8Hz,1H),1.30-1.35(m,9H)
III-1:10.00(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.40-4.45(m,2H),4.15(t,J=7.7Hz,2H)
III-2:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=13.0,16.0Hz,2H),4.30-4.45(m,4H),4.00-4.15(m,2H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)
III-3:10.12(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.60-4.65(m,1H),4.10-4.15(m,1H),3.70-3.75(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H)
III-4:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.65-5.00(m,3H),4.30-4.40(m,2H),4.00-4.10(m,1H),3.65-3.85(m,1H),1.25-1.40(m,6H)
III-5:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.73(dd,J=3.3,15.8Hz,2H),4.40-4.45(m,1H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),1.50-1.80(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)
III-6:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.30-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.65-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),1.32(t,J=6.8Hz,3H),0.95-1.05(m,3H)
III-7:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.40-4.55(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.70-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),0.95-1.05(m,3H)
III-8:9.29(brs,1H),7.50-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.25-7.35(m,1H),4.70-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1H)
III-9:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-4.95(m,3H),4.05-4.50(m,4H),1.30-1.40(m,3H)
III-10:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.74(s,2H),3.82(s,2H),1.38(s,6H)
III-11:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=6.8,16.1Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.78(dd,J=11.9,14.6Hz,2H),1.41(s,6H),1.32(t,J=6.8Hz,3H)
III-12:7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.10-7.30(m,1H),4.74(s,2H),4.01(t,J=6.3Hz,2H),2.52(t,J=6.9Hz,2H),1.95-2.15(m,2H)
III-13:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=16.0Hz,1H),4.82(d,J=16.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.80-4.05(m,2H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.15(m,2H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
III-14:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=16.2Hz,1H),4.81(d,J=16.2Hz,1H),4.52(t,J=5.9Hz,2H),3.80-4.10(m,2H),3.71(t,J=5.9Hz,2H),2.45-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H)
III-15:7.30-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=15.8Hz,1H),4.82(d,J=15.8Hz,1H),3.80-4.20(m,4H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.80-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-1:11.97(brs,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,2H),4.86(s,2H),4.73(s,2H),4.42(s,2H),2.91(s,3H)
IV-2:7.45-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,1H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.45(m,2H),2.94(s,3H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-3:7.45-7.55(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=5.4Hz,2H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),2.93(s,3H)
IV-4:7.45-7.55(m,2H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.00-4.15(m,2H),2.94(s,3H),1.90-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-5:12.09(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),4.85(s,2H),4.76(s,2H),4.42(s,2H)),3.39(q,J=7.2Hz,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
IV-6:7.45-7.50(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.40(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-7:7.48(d,J=4.2Hz,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=6.0Hz,2H),3.69(t,J=6.0Hz,2H),3.41(q,J=7.1Hz,2H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-8:7.40-7.55(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.90(m,6H),3.95-4.15(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.90-2.05(m,1H),1.18(t,J=7.1Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-9:10.67(brs,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.17(s,2H),4.84(s,2H),4.82(s,2H),3.27(s,3H)
IV-10:7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.48(d,J=16.5Hz,1H),5.06(d,J=16.5Hz,1H),4.80-4.95(m,2H),4.70-4.80(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.35(s,3H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
V-1:11.26(brs,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.52(s,2H),3.70-3.80(m,2H),3.60-3.70(m,4H),2.75-2.85(m,2H)
V-2:7.48(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.76(d,J=16.2Hz,1H),4.64(d,J=16.2Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,2H),3.60-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
VI-1:10.86(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.72(s,2H),3.95-4.05(m,2H),2.54(brs,2H),1.60-1.75(m,2H),1.00(s,6H)
VI-2:7.30-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.85-4.00(m,2H),2.60(brs,2H),1.55-1.75(m,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,6H)
VII-1:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(s,2H),4.30(s,2H),3.90-4.00(m,2H),3.35-3.45(m,2H)
VII-2:7.10-7.15(m,1H),7.00-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.53(brs,4H),4.20(s,2H),3.82(t,J=5.4Hz,2H),3.30(t,J=5.4Hz,2H)
VII-4:7.13(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.01(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.77(d,J=14.7Hz,1H),4.54(brs,2H),4.31(d,J=16.2Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),4.14(d,J=16.2Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.05-3.20(m,2H),1.40-1.60(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
VII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.55(m,2H),4.98(s,2H),4.29(s,2H),3.21(s,2H),1.33(s,6H)
VII-8:7.05-7.20(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.48(brs,2H),4.52(s,2H),4.20(s,2H),3.08(s,2H),1.20(s,6H)
VIII-1:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.91(s,2H),4.78(s,2H),4.11(t,J=6.0Hz,2H),2.69(t,J=6.0Hz,2H)
VIII-2:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.70(s,2H),4.57(brs,4H),4.48(s,2H),3.96(t,J=6.3Hz,2H),2.56(t,J=6.3Hz,2H)
VIII-3:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.22(d,J=17.7Hz,1H),4.70-4.90(m,2H),4.59(d,J=17.7Hz,1H),4.00-4.10(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.36(d,J=6.0Hz,3H)
VIII-4:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.35-4.80(m,6H),3.85-4.00(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
VIII-6:7.13(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.90(d,J=9.3Hz,1H),4.74(d,J=9.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.40(brs,2H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
VIII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.93(s,2H),4.79(s,2H),2.53(s,2H),1.37(s,6H)
VIII-8:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.00(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.70(s,2H),4.51(brs,4H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
VIII-10:7.10(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.64(d,J=7.8Hz,2H),4.68(s,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.45(d,J=16.8Hz,1H),2.33(d,J=16.8Hz,1H),1.45-1.70(m,2H),1.20(s,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
VIII-12:7.25-7.40(m,5H),7.07(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),6.87(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),6.55-6.65(m,2H),4.71(d,J=8.7Hz,1H),4.68(d,J=15.0Hz,1H),4.47(brs,2H),4.43(d,J=8.7Hz,1H),4.08(d,J=15.0Hz,1H),3.02(d,J=17.1Hz,1H),2.78(d,J=17.1Hz,1H),1.56(s,3H)
VIII-14:7.13(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.99(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.85(d,J=9.9Hz,1H),4.71(d,J=9.9Hz,1H),4.61(d,J=14.7Hz,1H),4.50(d,J=14.7Hz,1H),4.35(brs,2H),2.89(d,J=16.2Hz,1H),2.54(d,J=16.2Hz,1H),1.41(s,3H)
VIII-16:7.11(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),6.97(dd,J=1.8,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.56(d,J=14.7Hz,1H),4.48(d,J=14.7Hz,1H),4.44(brs,2H),2.65(d,J=16.8Hz,1H),2.48(d,J=16.8Hz,1H),2.30-2.50(m,2H),1.39(s,3H)
VIII-18:7.10(t,J=8.0Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),6.07(s,1H),4.65-4.80(m,2H),4.40(brs,2H),4.27(d,J=8.5Hz,1H),4.04(d,J=15.7Hz,1H),3.89(s,3H),2.93(d,J=17.0Hz,1H),2.71(d,J=17.0Hz,1H),1.62(s,3H)
VIII-20:7.09(t,J=7.7Hz,1H),6.97(d,J=7.7Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(d,J=7.7Hz,1H),4.68(d,J=7.7Hz,1H),4.52(brs,2H),4.50(s,2H),3.34(s,3H),3.29(d,J=2.7Hz,2H),2.69(d,J=16.5Hz,1H),2.30(d,J=16.5Hz,1H),1.23(s,3H)
VIII-22:7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.96(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.64(s,2H),4.49(brs,2H),4.47(s,2H),2.63(s,2H),2.10-2.25(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.55-1.90(m,2H)
VIII-24:7.09(t,J=8.0Hz,1H),6.97(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(s,2H),4.52(brs,2H),4.49(s,2H),2.52(s,2H),1.80-1.95(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
VIII-26:7.23(t,J=7.8Hz,1H),6.90(d,J=7.8Hz,1H),6.85(d,J=7.8Hz,1H),6.59(t,J=7.8Hz,1H),4.69(brs,2H),4.59(s,2H),4.42(s,2H),2.28(s,2H),1.15-1.70(m,10H)
VIII-28:7.11(t,J=7.9Hz,1H),6.98(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.52(s,2H),4.47(brs,2H),3.60-3.70(m,4H),2.44(s,2H),1.50-1.80(m,4H)
VIII-30:7.00-7.15(m,2H),6.60-6.70(m,2H),5.44(d,J=15.0Hz,1H),4.73(q,J=5.4Hz,1H),4.32(brs,2H),3.94(d,J=15.0Hz,1H),2.51(d,J=16.5Hz,1H),2.35(d,J=16.5Hz,1H),1.49(d,J=5.4Hz,3H),1.26(s,3H),1.16(s,3H)
VIII-31:8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=9.0Hz,1H),4.77(d,J=16.8Hz,1H),4.76(d,J=9.0Hz,1H),2.57(q,J=7.2Hz,1H),1.36(s,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.24(s,3H)
VIII-32:7.10(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.96(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.90(m,2H),4.72(d,J=8.4Hz,1H),4.68(d,J=8.4Hz,1H),4.58(d,J=15.0Hz,1H),4.51(brs,2H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),2.44(q,J=7.2Hz,1H),1.28(s,3H),1.19(d,J=7.2Hz,3H),1.15(s,3H)
IX-1:8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.84(s,4H),2.94(s,3H)
IX-2:7.10(t,J=7.8Hz,1H),6.93(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.80(s,4H),4.67(brs,2H),4.46(s,2H),2.89(s,3H)
IX-3:8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.87(s,2H),4.82(s,2H),3.41(q,J=7.4Hz,2H),1.18(t,J=7.4Hz,3H)
IX-4:7.09(t,J=7.9Hz,1H),6.92(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(s,2H),4.71(s,2H),4.45(s,2H),3.36(q,J=7.3Hz,2H),1.14(t,J=7.3Hz,3H)
IX-5:8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.55-7.70(m,2H),7.35-7.50(m,1H),5.48(s,2H),4.94(s,2H),4.88(s,2H),3.36(s,3H)
IX-6:7.12(t,J=7.8Hz,1H),7.00(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),5.17(s,2H),4.80(s,2H),4.68(s,2H),4.56(brs,2H),3.30(s,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 表11のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
 〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第14表に示す。
 判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率  5%以上20%未満
0 … 殺草率  5%以下 (ほとんど効力なし)
 〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
 〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第16表に示す。
 〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第17表に示す。
 尚、第14表乃至第17表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
 また処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第14表〕
―――――――――――――――――――――――――
 化合物   処理薬量   A  B  C   a
 No.  (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
 I-1      2.52   5   5   5   1 
 I-2      2.52   5   5   5   1 
 I-3      2.52   5   5   5   0 
 I-4      2.52   5   5   5   0 
 I-5      2.52   5   5   5   0 
 I-7      2.52   5   5   5   2 
 I-8      2.52   5   5   5   0 
 I-9      2.52   5   5   5   0 
 I-13      2.52   5   5   5   1 
 I-14      2.52   5   5   5   0 
 I-15      2.52   5   5   5   1 
 I-16      2.52   5   5   5   2 
 I-17      2.52   4   5   5   0 
 I-18      2.52   5   5   5   0 
 I-19      2.52   5   5   5   0 
 II-1      2.52   5   5   5   3 
 II-2      2.52   5   5   5   1 
 II-3      2.52   5   5   5   0 
 II-4      2.52   5   5   5   0 
 II-5      2.52   5   5   5     
 II-6      2.52   5   5   5   0 
 II-7      2.52   5   5   5   0 
 II-8      2.52   5   5   5   0 
 II-9      2.52   5   5   5   0 
 II-10     2.52   5   5   5   0 
 II-11     2.52   5   5   5   0 
 II-12     2.52   5   5   5   0 
 II-13     2.52   5   5   5   0 
 II-14     2.52   5   5   5   0 
 II-15     2.52   5   5   5   0 
 II-16     2.52   5   5   5   0 
 II-17     2.52   5   5   5   0 
 II-18     2.52   2   5   0   0 
 II-19     2.52   5   5   5   0 
 II-20     2.52   5   5   5     
 II-21     2.52   5   5   5   0 
 II-22     2.52   5   5   5   0 
 II-23     2.52   5   5   5   0 
 II-24     2.52   5   5   5   0 
 II-25     2.52   5   5   5   0 
 II-26     2.52   5   5   5   0 
 II-27     2.52   5   5   5   0 
 II-28     2.52   5   5   5   4 
 II-32     2.52   5   5   5   0 
 II-33     2.52   5   5   5   0 
 II-34     2.52   5   5   5   0 
 II-35     2.52   5   5   5   0 
 II-36     2.52   5   5   5   0 
 II-37     2.52   5   5   5   2 
 II-39     2.52   5   5   5   0 
 II-40     2.52   5   5   5   0 
 II-41     2.52   5   5   5   0 
 II-42     2.52   5   5   5   0 
 II-43     2.52   5   5   5   0 
 II-44     2.52   5   5   5   3 
 II-45     2.52   5   5   5   0 
 II-46     2.52   4   5   5   0 
 II-47     2.52   5   5   5   0 
 II-48     2.52   5   5   5   0 
 II-49     2.52   5   5   5   0 
 II-50     2.52   5   5   5   0 
 II-51     2.52   5   5   5   0 
 II-52     2.52   5   5   5   0 
 II-53     2.52   5   5   5   0 
 II-54     2.52   5   5   5   0 
 II-55     2.52   5   5   5   0 
 II-56     2.52   5   5   5   0 
 II-57     2.52   5   5   5   0 
 II-58     2.52   5   5   5   0 
 II-59     2.52   5   5   5   0 
 II-60     2.52   5   5   5   0 
 II-61     2.52   5   5   5   2 
 II-62     2.52   5   5   5   0 
 II-63     2.52   5   5   5   1 
 II-64     2.52   5   5   5   0 
 II-65     2.52   5   5   5   0 
 II-66     2.52   5   5   5   0 
 II-67     2.52   5   5   5   0 
 II-68     2.52   5   5   5   3 
 II-70     2.52   5   5   5   3 
 II-71     2.52   5   5   5   0 
 II-72     2.52   5   5   5   3 
 II-73     2.52   5   5   5   3 
 II-74     2.52   5   5   5   3 
 II-75     2.52   5   5   5   0 
 II-77     2.52   5   5   5   0 
 II-78     2.52   5   5   5   0 
 II-79     2.52   5   5   5   0 
 III-2     2.52   4   5   5   0 
 III-3     2.52   4   5   5   0 
 III-4     2.52   5   5   5   0 
 III-5     2.52   5   5   5   0 
 III-6     2.52   5   5   5   0 
 III-7     2.52   5   5   5   0 
 III-9     2.52   4   5   0   0 
 III-10     2.52   5   5   5   0 
 III-11     2.52   5   5   5   0 
 III-12     2.52   5   5   5   2 
 III-13     2.52   5   5   5   1 
 III-14     2.52   5   5   5   3 
 III-15     2.52   5   5   5   2 
 IV-1      2.52   5   5   4   0 
 IV-2      2.52   5   5   3   0 
 IV-3      2.52   5   5   5   0 
 IV-4      2.52   5   5   4   0 
 IV-5      2.52   5   5   4   0 
 IV-6      2.52   5   5   5   0 
 IV-7      2.52   5   5   4   0 
 IV-8      2.52   5   5   4   0 
 V-1      2.52   5   5   5   0 
 V-2      2.52   5   5   5   0 
―――――――――――――――――――――――――
〔第15表〕
―――――――――――――――――――――――――
 化合物   処理薬量  A  B  C
  No.  (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
 I-1      2.52   5   5   5
 I-2      2.52   5   5   5
 I-3      2.52   5   5   5
 I-4      2.52   5   5   5
 I-5      2.52   5   5   5
 I-7      2.52   5   5   5
 I-8      2.52   5   5   5
 I-9      2.52   5   5   5
 I-13      2.52   5   5   5
 I-14      2.52   5   5   5
 I-15      2.52   5   5   5
 I-16      2.52   5   5   5
 I-17      2.52       5   4
 I-18      2.52       5   4
 I-19      2.52   3   5   4
 II-1      2.52   5   5   5
 II-2      2.52   5   5   4
 II-3      2.52   5   5   4
 II-4      2.52   5   5   5
 II-5      2.52   5   5   5
 II-6      2.52   5   5   4
 II-7      2.52   5   5   4
 II-8      2.52   5   5   4
 II-9      2.52   5   5   5
 II-10     2.52   4   5   5
 II-11     2.52   5   5   5
 II-12     2.52   4   5   5
 II-13     2.52   5   5   5
 II-14     2.52   5   5   5
 II-15     2.52   5   5   5
 II-16     2.52   1   5   4
 II-17     2.52   5   5   5
 II-18     2.52   5   5   2
 II-19     2.52   5   5   5
 II-20     2.52   5   5   5
 II-21     2.52   5   5   5
 II-22     2.52   5   5   5
 II-23     2.52   5   5   5
 II-24     2.52   5   5   5
 II-25     2.52   5   5   5
 II-26     2.52   5   5   5
 II-27     2.52   5   5   5
 II-28     2.52   5   5   5
 II-32     2.52   5   5   5
 II-33     2.52   5   5   5
 II-34     2.52   5   5   5
 II-35     2.52   5   5   5
 II-36     2.52   5   5   5
 II-37     2.52   5   5   5
 II-39     2.52   5   5   5
 II-40     2.52   4   5   5
 II-41     2.52   5   5   5
 II-42     2.52   5   5   5
 II-43     2.52   5   5   5
 II-44     2.52   5   5   5
 II-45     2.52   5   5   5
 II-46     2.52   4   5   5
 II-47     2.52   4   5   5
 II-48     2.52   5   5   5
 II-49     2.52   5   5   5
 II-50     2.52   5   5   5
 II-51     2.52   5   4   5
 II-52     2.52   5   5   5
 II-53     2.52   5   5   5
 II-54     2.52   5   5   5
 II-55     2.52   5   5   5
 II-56     2.52   5   5   5
 II-57     2.52   2   5   5
 II-58     2.52   4   5   5
 II-59     2.52   5   5   5
 II-60     2.52   5   5   5
 II-61     2.52   5   5   5
 II-62     2.52   5   5   5
 II-63     2.52   5   5   5
 II-64     2.52   5   5   5
 II-65     2.52   5   5   5
 II-66     2.52   5   5   5
 II-67     2.52   5   5   5
 II-68     2.52   5   5   5
 II-70     2.52   5   5   5
 II-71     2.52   5   5   5
 II-72     2.52   5   5   5
 II-73     2.52   5   5   5
 II-74     2.52   5   5   5
 II-75     2.52   5   5   5
 II-77     2.52   0   5   4
 II-78     2.52   5   5   5
 II-79     2.52   5   5   5
 III-2     2.52   3   5   4
 III-3     2.52   5   5   5
 III-4     2.52   5   5   5
 III-5     2.52   5   5   5
 III-6     2.52   5   5   5
 III-7     2.52   5   5   5
 III-9     2.52   4   5   4
 III-10     2.52   5   5   5
 III-11     2.52   5   5   5
 III-12     2.52   5   5   5
 III-13     2.52   5   5   5
 III-14     2.52   5   5   5
 III-15     2.52   5   5   5
 IV-1      2.52   4   5   4
 IV-2      2.52   5   5   4
 IV-3      2.52   5   5   4
 IV-4      2.52   5   5   5
 IV-5      2.52   5   5   5
 IV-6      2.52   5   5   5
 IV-7      2.52   5   5   5
 IV-8      2.52   5   5   4
 V-1      2.52   5   5   5
 V-2      2.52   4   5   5
―――――――――――――――――――――――――
〔第16表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
 No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1   6.3  5  5  5  4  5  5  5   4  5  5  5  5     5  1  5  5  5
I-2   6.3  5  5  5  3  5  5  5   5  5  5  5  5     3  4  4  5  4
I-3   6.3  5  5  5  0  5  5  5   4  3  5  3  5     3  2  4  4  3
I-4   6.3  4  5  3  0  5  3  4   5  4  5  4  5     4  3  4  5  4
I-5   6.3  5  5  5  3  5  1  4   4  4  5  4  5     5  2  3  5  4
I-7   3.2  5  5  5     5  5  5   5  5  5  5  5     5  0  5  4  5
I-8   3.2  5  5  4  1  5  5  5   5  5  3     5     1  0  5  4  4
I-9   3.2  5  5  4  3  5  3  5   5  4  0  0  5  4  0  0  4  3  4
I-13   3.2  5  5  5  3  5  5  5   5  5  5  5  5     3  3  5  3  4
I-14   3.2  5  5  5  4  5  5  5   5  5  5  5  5     0  0  5  4  4
I-15   3.2  5  5  3  3  5  5  5   5  5  4     4     0  0  5  4  4
I-16   3.2  5  5  5  3  5  4  5   5  5  3     5  0  1  0  5  0  3
I-17   6.3  5  5  3  0  5  3  1   4  3  5  2  5     0  1  1  4  3
I-18   6.3  5  4  5  0  5  4  1   4  4  5  3  4  3  0  1  1  4  0
I-19   6.3  4  4  4  0  5  2  2   4  4  5  4  5     0  2  3  0  4
II-1   6.3  5  5  5  0  5  3  5   5  1  5  1  5     3  2  5  4  4
II-2   6.3  5  5  5  0  5  4  5   5  0  5  1  5     3  1  5  1  4
II-3   6.3  5  5  3  0  5  4  4   3     1  1  3     5  0  4  5  4
II-4   6.3  5  5  5  0  5  3      4  0  4     5     3  1  4  5  3
II-5   6.3  5  5  3  0  5  4      4  1  4     5     0  0  3  0  3
II-6   6.3  5  4  4  0  5  3      4  0  3           0  1  3  0  1
II-7   6.3  5  5  5  2  5  2      4  0  5     4     1  1  3  1  0
II-8   6.3  5  4  4  0  5  0      5  0  4     3     0  0  2  1  1
II-9   3.2  5  5  4  3  5  4  5   0  0  0  5  3     1  0  0  4  0
II-10  3.2  4  4  4     5  2      0  0  3  0  5     0  0  0  0  0
II-11  3.2  3  3  4  0  4  3  5   2  0  0  0  3     0  0  0  0  0
II-12  3.2  4  4  5  0  5  4      0  0  0  0  3     0  0  1  0  0
II-13  3.2  3  2  4  0  0  0  0   0  0  0     0     0  0  0  0  0
II-14  3.2  5  5  4  0  5  3  5   4  4  4  5  5  5  0  0  0  0  3
II-15  3.2  4  5  0  0  5  4      4  4  4  0  4  0  0  0  0  3  2
II-16  3.2  0  0  0  0  5  0  0   3  0  1  0     0  0  0  0  0  0
II-17  6.3  5  5  5  0  5  4      5  1  2     4     5  1  4  0  0
II-18  3.2  4  0  0  0  0  0  0   4  0  0  0  4  4  0  0  0  0  0
II-19  6.3  5  5  2  0  5  5         2  0     4  4  3  0  1  2  0
II-20  6.3  5  4  4  0  5  5      4  0  0     4     0  2  2  3  0
II-21  6.3  5  5  3  0  5  5      5     0     4     5  0  4  3  4
II-22  3.2  5  5  3  0  5  5  5   3  0  4     4  5  0  0  0  0  3
II-23  6.3  5  5  5  0  5  4      5     2     4     3  0  1  0  0
II-24  3.2  4  4  3  0  5  5  5   4  0     4  3     0  0  0  0  0
II-25  3.2  4  4  3  0  5  1  5   4  0  0     4  5  0  0  0  0  0
II-26  6.3  5  5  4  0  5  3      5  0  0     2     1  0  2  0  0
II-27  3.2  5  5  4  0  5  3      4  0  0  3  4     0  0  0  0  4
II-28  3.2  5  5  5     5  2  4   4  0  0  5  4  5  0  0  0  0  3
II-32  3.2  5  5  4  0  5  5  3   5  3  0  4  3  3  2  0  0  0  0
II-33  3.2  5  5  5  0  5  4  4   5  3  0     3  4  4  0  1  0  0
II-34  3.2  5  5  4  0  5  2  3   4  3  3  5  3  4  0  0  0  0  0
II-35  3.2  5  5  3  3  5  4  3   4  2  0     1  4  1  0  0  0  0
II-36  3.2  5  4  3  0  5  0  3   4  0  0  4  4  4  0  0  0  0  0
II-37  3.2  5  5  3  4  5  0  0   5  3  0  0  2  4  0  1  0  0  0
II-39  3.2  5  5  5     5  5  5   4  1  5  5  5     0  0  0  3  5
II-40  3.2  5  5  5     5  5  5   5  4  0  4  5     2  0  5  5  0
II-41  3.2  5  4  4     5  5  5   4  2  3  4  5     0  0  4  3  0
II-42  3.2  5  5  1     5  5  5   4  3  0  4  5     0  0  4  3  0
II-43  3.2  4  3  2     5  5  5   3  2  5  4  5     0  0  0  1  0
II-44  3.2  5  4  4     5  5  3   3  0  0  3  2  0  3  0  1  0  0
II-45  3.2  5  4  4     5  4  0   4  0  0  4  3     0  0  0  0  3
II-46  3.2  5  5  5     5  3  3   4  0  4  3  4     0  0  0  2  3
II-47  3.2  5  5  4     5  3  4   4  0  3  3        0  0  0  2  0
II-48  3.2  5  5  4     5  0      4  0  0  3  4     0  0  0  0  0
II-49  3.2  3  3  3     5  3  0   4  0  2  4  4     0  0  0  0  0
II-50  3.2  4  3  2     4  0      3  0  3  0  3     0  0  0  0  0
II-51  3.2  5  5  4     5  3  5   4  0  0  5  5     3  0  4  0  4
II-52  3.2  5  5  5     5  5  5   5  1  4  5  5  0  5  0  5  0  3
II-53  3.2  5  5  5     5  3  5   4  0  0  5  5     0  0  2  0  1
II-54  3.2  5  5  5     5  5  5   4  3  3  5  5     4  0  3  3  3
II-55  3.2  5  5  5     5  5  5   5  3  4  5  5     4  0  4  3  5
II-56  3.2  5  4  5     5  5  5   4  2  3  3  5  0  0  0  0  0  3
II-57  3.2  2  3  5     5  5  5   0  0  0     4  0  0  0  0  0  0
II-58  3.2  0  0  0     5  4  0   0  0  0  4  0     0  0  0  0  5
II-59  3.2  4  1  4     0  5  1   3  3  0  1  4  1  0  0  0  0  0
II-60  3.2  5  4  5     5  3  4   1  4  1  3  4  0  0  0  0  0  4
II-61  3.2  5  5  5     5  5  5   4  5  5     5  5  4  0  5  5  3
II-62  3.2  5  5  5     5  5  5   4  4  4  5  5  4  2  0  4  4  1
II-63  3.2  5  5  5     5  4  5   4  4  3  4  5  4  4  0  5  5  0
II-64  3.2  5  5  5     5  5  3   4  4  5  5  4  4  3  0  5  5  0
II-65  3.2  5  5  5  0  5  5  3   4  2  0  4  5  0  0  0  1  0  3
II-66  3.2  5  5  5     5  5  4   3  2  0     5     3  0  3  0  0
II-67  3.2  5  5  5     5  5  5   2  3  5  5  5  5  1  0  4  5  4
II-68  3.2  5  5  5     5  5  5   2  3  4  5  4     2  0  5  4  4
II-70  3.2  5  5  5     5  5  5   3  3  5  5  4     1  0  5  3  4
II-71  3.2  5  5  4     5  2      5  5  0  3  3     1  0  3  0  0
II-72  3.2  5  5  5     5  5      4  3  0     4  4  0  0  4  0  0
II-73  3.2  5  5  5     5  5  5   3  0  0     0  4  0  0  5  4  0
II-74  3.2  5  5  5     5  4  5   2  0  1  5  3  4  0  0  4  0  0
II-76  3.2  3  3  0  0  5  0  3   0  3  3     3  5  0  0  0  0  0
II-77  3.2  4  5  1     3  1  5   0  4  5     4  0  0  0  0  0  0
II-78  3.2  5  5  5  0  5  5  5   4  3  4  4  5  0  4  2  3  0  0
II-79  3.2  5  5  5  0  5  3  5   4  2  3     4  0  1  0  0  0  0
III-2  3.2  4  0  0     5  3  5   0  0  5  4  3     0  0  0  3  0
III-3  3.2  5  5  5     5  0  1   5  0  0  5  4  0  0  0  3  0  0
III-4  3.2  5  5  5     5  5  5   3  3  5  5  4     1  0  5  3  4
III-5  3.2  5  5  5     5  5  5   4  0  5  4  5  4  0  0  1  0  0
III-6  3.2  5  5  4     5  5  5   4  3  4  5  5  4  0  0  0  3  5
III-7  3.2  5  5  5     5  4  0   4  1  4  4  5     0  0  0  2  3
III-9  3.2  2  0  2     5  0      0  0  3  1  1     0  0  0  0  0
III-10  3.2  5  5  4     5  4      5  2  4  5  4     4  0  3  1  3
III-11  3.2  5  5  5     5  4  4   5  3  5  5  5     4  0  0  2  4
III-12  3.2  5  5  5  2  5  3  5   5  0  0           0  0  0  0   
III-13  3.2  5  5  5  3  5  5  5   5  3  0  0  4  0  1  1  4  1  3
III-14  3.2  5  5  5  0  5  3  5   5  1  0  3  5     1  1  4  0  0
III-15  3.2  5  5  5  0  5  3  4   3  2  0  0  4  0  0  0  0  0  0
IV-1   3.2  5  4  3  0  5  0  3   2  0  0  0  0  0  0  0  3  0  0
IV-2   3.2  5  5  4  0  5  2  2   0  0  0  0  0  0  1  0  0  0  0
IV-3   3.2  5  4  3  0  5  0  5   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
IV-4   3.2  4  4  3  0  4  0  0   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
IV-5   3.2  5  5  5  2  5  4  5   0  3  3  4  5     0  0  0  3  4
IV-6   3.2  5  5  5  0  5  0  5   0  1  0  0  4  4  0  0  0  0  0
IV-7   3.2  5  5  3  1  5  4  5   0  1  4  0  4     1  0  0  0  0
IV-8   3.2  4  1  1  0  5  0  0   0  0  0  0  0     0  0  0  0  0
V-1   6.3  5  0  4  3  5  3      5  4  5     5     0  0  0  3  4
V-2   6.3  4  1  3  0  5  0      5     5     5     0  0  0  0  4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第17表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
 No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1   6.3  5  5  5  3  5  5  5  4  3  5  5  4  5  4  4  5  4  5
I-2   6.3  5  5  5  3  5  4  5  3  3  4  4  4  5  3  3  5  2  5
I-3   6.3  5  5  4  0  5  3  5  4  2  4  0  4  4  4  4  5  0  5
I-4   6.3  5  5  4  0  5  2  5  4  3  4  3  4  4  5  4  4  1  4
I-5   6.3  5  5  4  2  5  4  4  4  3  3  4  4  3  5  3  4  0  4
I-7   6.3  5  5  5     5  5  5  4  1  4  4  5  5  1  3  4  0  5
I-8   3.2  5  4  4  1  5  4  5  5  4  2  5  3  4  4  4  5  3  5
I-9   3.2  5  5  3  0  5  3  5  4  2  0  0  3  4  4  3  5  2  3
I-13   3.2  5  5  4  0  5  5  5  4  3  3  3  4  4  0  3  4  0  4
I-14   3.2  5  4  4  0  5  5  5  4  4  5  4  4  4  0  3  4  0  4
I-15   3.2  5  4  4  1  5  4  5  4  3  3  4  4  4  3  3  4  2  2
I-16   3.2  5  4  4  3  5  4  5  5  2  2  3  5  3  0  2  4  0  0
I-17   6.3  4  5  3  1  5  3  4  4  4  5  3  4  5  1  4  3  0  5
I-18   6.3  5  4  4  3  5  4  4  3  4  4  3  4  4  1  4  3  2  4
I-19   6.3  4  4  4  0  5  3  3  4  4  4  3  4  4  0  3  3  0  4
II-1   6.3  5  5  5  1  5  4  5  4  0  4  0  4  4  5  3  3  3  2
II-2   6.3  5  5  5  0  5  4  5  4  0  4  3  3  4  5  3  3  0  2
II-3   6.3  5  5  5  0  5  3  5  2  0  4  0  3  3  5  3  3  0  1
II-4   6.3  5  5  5  0  5  3     5  0  3     3  4  5  4  4  3  3
II-5   6.3  5  5  5  0  5  3     5  0  3     3  0  5  4  5  0  0
II-6   6.3  5  4  4  0  5  3     5  0  1     1  2  4  3  4  0  1
II-7   6.3  5  5  5  0  5  3     5  0  5     2  3  5  3  4  0  0
II-8   6.3  5  5  4  0  5  0     4  0  5     1  1  5  4  3  0  1
II-9   3.2  5  0  4  0  4  1  1  3  0  0  5  3  4  0  2  0  0  0
II-10  3.2  4  0  3  0  4  1  4  3  0  3  4  4  3  0  2  0  0  3
II-11  3.2  4  2  2  0  3  1  4  4  0  2  3  4  4  1  3  0  0  3
II-12  3.2  5  2  3  0  4  0  3  4  0  0  1  3  4  0  2  0  0  3
II-13  3.2  2  2  0  0  0  0  0  4  0  0  1  3  4  0  2  0  0  0
II-14  3.2  5  4  4  0  5  3  4  3  0  4     3  3  4  1  2  0  4
II-15  3.2  4  4  3  0  5  1  5  3  0  4  3  4  4  0  0  0  0  4
II-16  3.2  0  0  0  0  5  0  0  2  0  3  0  2  0  0  0  0  0  0
II-17  6.3  5  5  5  0  5  4     5  1  4     4  5  5  4  5  1  3
II-18  3.2  4  0  0  0  0  0  0  3  0  0  3  4  5  0  2  0  0  1
II-19  6.3  5  4  4  0  5  4     5     0     4  5  5  4  5  0  2
II-20  6.3  5  5  5  0  5  4     5  0  0     3  4  5  4  4  0  3
II-21  6.3  5  4  4  0  5  4     5  2  4     4  4  4  4  5  0  3
II-22  3.2  5  5  5  0  5  4  5  4  0  3  3  3  5  3  3  1  0  4
II-23  6.3  5  5  4  0  5  4     5     4     4  5  4  3  5  0  0
II-24  3.2  5  4  4  0  5  4  4  3  0  0  3  4  5  4  3  4  1  3
II-25  3.2  5  5  5  0  5  0  4  3  0  1  1  4  5  4  3  3  0  4
II-26  6.3  4  4  4  0  5  3     5  0  0     3  4  5  3  3  0  2
II-27  3.2  5  4  3  0  3  3  5  4  0  3  3  3  4  4  3  0  0  3
II-28  3.2  5  4  4     5  3  4  3  0  1  4  4  5  4  2  0  0  3
II-32  3.2  5  4  4  2  5  4  4  3  1  2  2  3  4  5  4  3  0  2
II-33  3.2  4  4  4  0  5  4  3  3  1  0  3  3  4  4  3  3  0  0
II-34  3.2  5  4  3  0  5  4  3  4  2  3  4  4  4  4  3  1  0  1
II-35  3.2  5  5  3  0  5  4  0  3  1  1  3  3  4  4  3  1  0  1
II-36  3.2  5  4  3  0  4  2  2  3  0  1  2  3  3  4  3  3  0  2
II-37  3.2  5  4  3  1  5  3  3  4  2  2  3  4  4  3  3  3  0  3
II-39  3.2  5  4  5     5  3  5  5  4  3  3  4  4  4  4  3  0  3
II-40  3.2  5  3  4     5  5  5  4  0  4  0  4  3  4  4  4  2  0
II-41  3.2  5  1  4     5  4  5  3  0  2  0  3  4  3  4  4  0  0
II-42  3.2  5  3  5     5  3  5  3  0  3  0  4  3  3  3  2  0  0
II-43  3.2  5  1  4     5  4  5  3  0  2  0  3  4  3  4  4  0  0
II-44  3.2  4  2  3     4  4  3  2  0  1  1  4     4  3  3  0  0
II-45  3.2  4  3  2     4  4  2  3  0  3  3  3     4  4  4  0  2
II-46  3.2  4  4  4     2  0  1  3  0  2  2  4  4  4  2  0  0  0
II-47  3.2  4  1  2     2  0  4  2  0  0  2  3  4  3  1  0  0  0
II-48  3.2  4  1  2     2  0  4  2  0  0  2  3  4  3  1  0  0  0
II-49  3.2  4  0  3     3  0  0  3  0  3  3  3  4  2  3  0  0  0
II-50  3.2  3  0  0     1  0  0  3  0  2  0  3  4  3  1  0  0  0
II-51  3.2  5  4  4     5  3  4  3  0  3  5  5  4  5  4  2  3  3
II-52  3.2  5  4  5     5  4  3  3  0  4  1  4  5  5  4  2  3  3
II-53  3.2  4  3  3     5  4  4  3  0  2  4  5  5  2  4  0  0  3
II-54  3.2  5  4  5     5  5  5  4  1  2  2  4  4  3  1  5  0  3
II-55  3.2  5  4  5     5  5  5  4  0  4  3  4  4  0  0  2  0  4
II-56  3.2  5  0  4     5  3  5  4  2  3  0  4  3  0  1  0  0  3
II-57  3.2  4  2  2     3  5  3  3  0  3  3  4     3  4  3  0  0
II-58  3.2  3  0  0     3  4  0  3  0  1  3  4     0  4  3  1  3
II-59  3.2  5  3  1     5  1  2  4  0  1  1  4  5  3  1  1  0  2
II-60  3.2  4  3  3     5  3  3  3  0  2  2  4  4  0  1  0  0  4
II-61  3.2  5  4  5     5  4  5  3  0  3  4  4  3  4  3  3  3  1
II-62  3.2  5  5  5     5  4  5  4  3  4  4  4  4  4  4  3  2  3
II-63  3.2  5  4  4     5  4  5  4  2  3  4  4  3  4  4  3  2  3
II-64  3.2  4  4  4     5  3  1  3  0  2  3  4     3  3  1  0  0
II-65  3.2  3  3  4     5  3  3  3  0  2  3  5  0  3  3  1  0  3
II-66  3.2  5  3  4     5  3  3  3  0  3  4  4  0  0  3  1  0  1
II-67  3.2  5  5  5     5  2  5  3  0  4  3  4  3  3  4  4  3  4
II-68  3.2  5  4  5     3  1  4  3  2  4  2  4  3  0  4  3  3  3
II-70  3.2  5  5  5     5  4  5  5  4  5  3  4  4  0  4  4  4  4
II-71  3.2  5  4  4     5  1  5  3  0  0  0  4     4  2  4  0  1
II-72  3.2  4  4  4  1  5  5  5  3  2  1  3  3     4  3  4  2  3
II-73  3.2  5  4  4     5  5  5  2  0  0  4  2     4  2  3  0  4
II-74  3.2  5  5  3     5  5  5  3  0  3  4  4     4  3  3  2  4
II-75  3.2  4  1  1  0  2  3  3  0  3  4  1  3  5  0  1  0  0  3
II-77  3.2  4  1  1     5  0  3  3  3  4  3  3     1  3  0  0  4
II-78  3.2  4  4  4  0  5  5  5  4  4  4  4  4  5  3  3  3  0  4
II-79  3.2  5  4  4  0  5  3  4  4  1  3  4  4  4  1  2  3  0  3
III-2  3.2  4  0  0     5  3  4  4  3  3  4  3  3  0  0  0  0  3
III-3  3.2  5  4  4     5  0  2  4  0  0  2  4  4  1  0  3  0  2
III-4  3.2  5  3  4     5  1  3  4  0  1  3  5  3  0  0  3  0  1
III-5  3.2  5  0  3     5  1  3  4  0  3  0  3  3  0  0  0  0  3
III-6  3.2  5  3  5     5  2  3  4  4  3  5  4  3  0  0  0  1  3
III-7  3.2  5  3  3     5  0  0  4  3  4  0  3  2  0  0  0  0  0
III-9  3.2  0  0  0     5  0  3  0  0  2  2  3  3  0  0  0  0  0
III-10  3.2  5  4  1     5  4  3  5  4  4  5  1  5  0  1  0  0  3
III-11  3.2  5  0  4     5  3  4  4  2  4  4  5  5  0  3  0  0  3
III-12  3.2  5  5  3  0  5  3  5  4     0  0     4  0     4  0   
III-13  3.2  5  5  5  0  5  4  5  4  0  0  0  4  4  4  4  4  0  0
III-14  3.2  5  5  5  0  5  4  5  4  3  0  0  4  5  3  4  4  0  1
III-15  3.2  5  5  4  0  5  3  4  4  2  0  0  3  3  1  4  4  0  0
IV-1   3.2  4  4  3  0  5  3  5  1  0  0  0  1  3  0  1  2  0  1
IV-2   3.2  4  5  3  0  5  0  3  1  0  0  0  0  0  0  2  3  0  1
IV-3   3.2  4  4  3  0  5  1  3  1  0  0  0  5  0  0  1  2  0  4
IV-4   3.2  4  3  3  0  4  1  3  0  0  0  0  3  0  0  0  0  0  3
IV-5   3.2  5  4  4  0  5  3  5  3  0  3  0  4  3  0  2  1  0  4
IV-6   3.2  4  4  4  0  5  2  5  3  0  3  0  4  4  1  2  3  0  4
IV-7   3.2  4  4  4  0  5  3  4  3  0  4  0  4  3  0  1  3  2  3
IV-8   3.2  5  4  4  0  5  0  3  3  0  0  0  3  3  0  2  0  0  4
V-1   6.3  5  4  5  0  5  3     5  1  4     4  4  1  3  3  0  4
V-2   6.3  5  2  4  0  5  0     5     5     4  3  1  3  3  0  3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物aが知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 対照化合物aは前記の特許文献6に記載されているが、本発明者らは、除草効果において本発明化合物が対照化合物よりも明らかに優れていることを見出した。その一例として、水田の重要雑草であるノビエに対する除草効果の比較を、以下に比較例として具体的に示す。
 〔比較例1〕湛水条件におけるノビエ発生前処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエの種子を上記カップに播種し、播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、ノビエに対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第18表に示す。
 表中の記号Aはノビエを表す。
〔第18表〕
――――――――――――――――
 化合物     処理薬量  A
  No.    (g/a)
――――――――――――――――
 a                0.16      0
 a                0.64      5
 a                2.52      5
――――――――――――――――
 II-3            0.16      5
 II-3            0.64      5
 II-3            2.52      5
――――――――――――――――
 〔比較例2〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
 表中の記号Aは前記に同じ。
〔第19表〕
――――――――――――――――
 化合物     処理薬量  A
  No.    (g/a)
――――――――――――――――
 a                0.16      0
 a                0.64      0
 a                2.52      5
――――――――――――――――
 II-3            0.16      0
 II-3            0.64      3
 II-3            2.52      5
――――――――――――――――
 本願発明のハロアルキルスルホンアニリド化合物は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。
 なお、2009年4月14日に出願された日本特許出願2009-098429号、2010年3月3日に出願された日本特許出願2010-046451号、及び2010年4月2日に出願された日本特許出願2010-086422号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (10)

  1.  式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
     式(1):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、-C(R9)(R10)-又は-N(R11)-を表し、
     Aは酸素原子、硫黄原子又は-N(R12)-を表し、
     Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
     mは0乃至3の整数を表し、
     nは0乃至3の整数を表し、
     m+nは1乃至3であり、
     pは0乃至4の整数を表し、
     R1はハロC1-6アルキルを表し、
     R2は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロC2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、トリC1-6アルキルシリルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-6アルケニルオキシカルボニル、C2-6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキルカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、モノC1-6アルキルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
     R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
     R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、モノ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、モノ(C1-6アルキル)アミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
     R11及びR12は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、フェニルスルフィニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
     又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、 さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
    またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
    m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立にハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
     pは0乃至4の整数を表し、
     前記Yはハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6
    アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
     Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
     前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
    尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
  2.  Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
     RがハロC1-アルキルであり、
     Rが水素原子、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-アルコキシC1-アルコキシカルボニル、C2-アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-アルケニルオキシカルボニル、C2-アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-アルコキシカルボニル、フェノキシC1-アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-アルキルカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルスルホニル又はハロC1-アルキルスルホニルであり、
     R及びRが水素原子であり、
     R、R、R、R、R及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル又は水酸基であり、
    又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
     さらにR、R、R、R、R、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR、R、R、R、R、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
     又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
     Xがハロゲンであり、
     pが0又は1である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
  3.  Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
     Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
     Rがトリフルオロメチルであり、
     Rが水素原子、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
     R及びRが水素原子であり、
     R、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
     又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
     又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
     pが0である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  4.  Zが-C(R)(R10)-であり、
     m及びnが1である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  5.  Zが-C(R)(R10)-であり、
     mが0であり、
     nが2である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  6.  式(2)で表される化合物。
     式(2):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、Z、W、R、R、R、R、R、R、m、n、p及びXは請求項1記載と同じ意味を表し、
     Gはアミノまたはニトロを表す。〕
  7.  Zが酸素原子又は-C(R)(R10)-であり、
     R及びRが水素原子であり、
     R、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
     又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
     又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
     pが0である請求項6記載の化合物。
  8.  請求項6記載の式(2)の化合物を、請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
  9.  請求項1~5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  10.  請求項1~5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
PCT/JP2010/056711 2009-04-14 2010-04-14 ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 WO2010119906A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011509323A JP5741429B2 (ja) 2009-04-14 2010-04-14 ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
US13/258,320 US20120029187A1 (en) 2009-04-14 2010-04-14 Haloalkylsulfonanilide derivative
AU2010237801A AU2010237801A1 (en) 2009-04-14 2010-04-14 Haloalkylsulfonanilide derivative
EP10764490A EP2420493A4 (en) 2009-04-14 2010-04-14 HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVES
BRPI1015525-2A BRPI1015525A2 (pt) 2009-04-14 2010-04-14 Derivados de haloalquilsulfonanilida, seus usos, seus intermediários e seu método de uso, bem como agroquímico e herbicida
CA2757729A CA2757729A1 (en) 2009-04-14 2010-04-14 Haloalkylsulfonanilide derivative

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009-098429 2009-04-14
JP2009098429 2009-04-14
JP2010046451 2010-03-03
JP2010-046451 2010-03-03
JP2010-086422 2010-04-02
JP2010086422 2010-04-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010119906A1 true WO2010119906A1 (ja) 2010-10-21

Family

ID=42982565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2010/056711 WO2010119906A1 (ja) 2009-04-14 2010-04-14 ハロアルキルスルホンアニリド誘導体

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20120029187A1 (ja)
EP (1) EP2420493A4 (ja)
JP (1) JP5741429B2 (ja)
AU (1) AU2010237801A1 (ja)
BR (1) BRPI1015525A2 (ja)
CA (1) CA2757729A1 (ja)
WO (1) WO2010119906A1 (ja)

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013040117A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040049A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013039990A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040116A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040057A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040033A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040021A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040005A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013061973A1 (ja) * 2011-10-25 2013-05-02 石原産業株式会社 ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
WO2013083622A1 (en) 2011-12-09 2013-06-13 Syngenta Limited Herbicidal compositons comprising trifluorome thanesulfonanilides and safeners
WO2014046244A1 (ja) * 2012-09-20 2014-03-27 日産化学工業株式会社 トリフルオロメタンスルホンアニリド化合物の製造方法
WO2014151255A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2014175206A1 (ja) * 2013-04-23 2014-10-30 石原産業株式会社 ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
WO2015037680A1 (ja) 2013-09-11 2015-03-19 日産化学工業株式会社 ヘテロ環アミド化合物及び除草剤
WO2015097071A1 (en) 2013-12-25 2015-07-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal haloalkylsulphonamide derivatives
WO2015108982A2 (en) 2014-01-15 2015-07-23 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using epsps polynucleotides
US9121022B2 (en) 2010-03-08 2015-09-01 Monsanto Technology Llc Method for controlling herbicide-resistant plants
WO2016056565A1 (ja) * 2014-10-10 2016-04-14 石原産業株式会社 アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
WO2016207081A1 (en) 2015-06-23 2016-12-29 Syngenta Participations Ag Imine derivatives as herbicidal compounds
US9540642B2 (en) 2013-11-04 2017-01-10 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
US9777288B2 (en) 2013-07-19 2017-10-03 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling leptinotarsa
US9840715B1 (en) 2011-09-13 2017-12-12 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delaying senescence and improving disease tolerance and yield in plants
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US9920326B1 (en) 2011-09-14 2018-03-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for increasing invertase activity in plants
US10000767B2 (en) 2013-01-28 2018-06-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
WO2018135649A1 (ja) 2017-01-20 2018-07-26 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン-5-オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
US10041068B2 (en) 2013-01-01 2018-08-07 A. B. Seeds Ltd. Isolated dsRNA molecules and methods of using same for silencing target molecules of interest
US10077451B2 (en) 2012-10-18 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US10240162B2 (en) 2012-05-24 2019-03-26 A.B. Seeds Ltd. Compositions and methods for silencing gene expression
US10378012B2 (en) 2014-07-29 2019-08-13 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
US10435701B2 (en) 2013-03-14 2019-10-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
WO2020022350A1 (ja) 2018-07-24 2020-01-30 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン-5-オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
US10557138B2 (en) 2013-12-10 2020-02-11 Beeologics, Inc. Compositions and methods for virus control in Varroa mite and bees
US10612019B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10609930B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10655136B2 (en) 2015-06-03 2020-05-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10801028B2 (en) 2009-10-14 2020-10-13 Beeologics Inc. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10883103B2 (en) 2015-06-02 2021-01-05 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
US10888579B2 (en) 2007-11-07 2021-01-12 Beeologics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US10968449B2 (en) 2015-01-22 2021-04-06 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US10988764B2 (en) 2014-06-23 2021-04-27 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference
US11091770B2 (en) 2014-04-01 2021-08-17 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
WO2023210623A1 (ja) * 2022-04-28 2023-11-02 株式会社エス・ディー・エス バイオテック ハロアルキルスルホンアニリド化合物及びそれらを含有する除草剤
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201308609D0 (en) * 2013-05-14 2013-06-19 Syngenta Ltd Mixtures of haloalkysulfonanilide derivatives and herbicides
GB201308607D0 (en) 2013-05-14 2013-06-19 Syngenta Ltd Mixtures of haloalkylsulfonanilide derivatives and herbicides
GB201308612D0 (en) * 2013-05-14 2013-06-19 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
GB2515003A (en) * 2013-05-14 2014-12-17 Syngenta Ltd Mixtures of haloalkylsulfonanilide derivatives and safeners
GB201312492D0 (en) * 2013-07-12 2013-08-28 Syngenta Ltd Herbicidal compounds

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692182A (en) * 1986-05-19 1987-09-08 Fmc Corporation Herbicidal isoxazolidinone derivatives
JPH07295139A (ja) * 1992-09-16 1995-11-10 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> 光熱写真用品用処理後安定剤
WO1996023543A1 (en) * 1995-01-30 1996-08-08 Angiomedics Ii Incorporated Photolytic drug delivery systems
JPH10259176A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Japan Tobacco Inc 血管新生阻害作用を有する新規アミド誘導体及びその用途
JP2000500134A (ja) * 1995-11-07 2000-01-11 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ベンゾキサジン抗菌剤
WO2004011429A1 (ja) * 2002-07-26 2004-02-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤並びにその使用方法
WO2006055951A2 (en) 2004-11-19 2006-05-26 Portola Pharmaceuticals, Inc. Tetrahydroisoquinolines as factor xa inhibitors
WO2006090792A1 (ja) * 2005-02-24 2006-08-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法
WO2006113432A2 (en) 2005-04-14 2006-10-26 Smithkline Beecham Corporation Compounds, compositions and methods
WO2008024725A1 (en) 2006-08-21 2008-02-28 Genentech, Inc. Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
JP2009098429A (ja) 2007-10-17 2009-05-07 Sony Corp 表示装置と電子機器
WO2009075557A1 (es) 2007-12-13 2009-06-18 Sergio Enrique Meza Toledo Fluorobencenamidas que presentan actividad anticonvulsivante
JP2010046451A (ja) 2008-08-19 2010-03-04 Higashida Shoko Kk 巻取式ウインチを用いたネット又はシート等の吊張体の移動システム
JP2010086422A (ja) 2008-10-01 2010-04-15 Yahoo Japan Corp 検索サーバ、方法及びプログラム

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4339868A1 (de) * 1993-11-23 1995-05-24 Merck Patent Gmbh Imidazopyridazine
TW200829171A (en) * 2006-11-17 2008-07-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Haloalkyl sulfonanilide derivatives or salts thereof, herbicide using it as effective constituent and use-method thereof

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692182A (en) * 1986-05-19 1987-09-08 Fmc Corporation Herbicidal isoxazolidinone derivatives
JPH07295139A (ja) * 1992-09-16 1995-11-10 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> 光熱写真用品用処理後安定剤
WO1996023543A1 (en) * 1995-01-30 1996-08-08 Angiomedics Ii Incorporated Photolytic drug delivery systems
JP2000500134A (ja) * 1995-11-07 2000-01-11 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ベンゾキサジン抗菌剤
JPH10259176A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Japan Tobacco Inc 血管新生阻害作用を有する新規アミド誘導体及びその用途
WO2004011429A1 (ja) * 2002-07-26 2004-02-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤並びにその使用方法
WO2006055951A2 (en) 2004-11-19 2006-05-26 Portola Pharmaceuticals, Inc. Tetrahydroisoquinolines as factor xa inhibitors
WO2006090792A1 (ja) * 2005-02-24 2006-08-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法
WO2006113432A2 (en) 2005-04-14 2006-10-26 Smithkline Beecham Corporation Compounds, compositions and methods
WO2008024725A1 (en) 2006-08-21 2008-02-28 Genentech, Inc. Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
JP2009098429A (ja) 2007-10-17 2009-05-07 Sony Corp 表示装置と電子機器
WO2009075557A1 (es) 2007-12-13 2009-06-18 Sergio Enrique Meza Toledo Fluorobencenamidas que presentan actividad anticonvulsivante
JP2010046451A (ja) 2008-08-19 2010-03-04 Higashida Shoko Kk 巻取式ウインチを用いたネット又はシート等の吊張体の移動システム
JP2010086422A (ja) 2008-10-01 2010-04-15 Yahoo Japan Corp 検索サーバ、方法及びプログラム

Non-Patent Citations (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 16, no. 13, 2006, pages 3463 - 3468
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 18, no. 21, 2008, pages 5781 - 5784
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 15, no. 20, 2007, pages 6574 - 6595
BOZDAG-DUNDAR, O. ET AL.: "Synthesis and antidiabetic activity of novel 2,4-thiazolidinedione derivatives containing a thiazole ring", ARZNEIMITTEL FORSCHUNG, vol. 56, no. 9, 2006, pages 621 - 625 *
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 2006, pages 1557 - 1559
CUNICO, W. ET AL.: "Five symmetrically substituted 2-aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones: supramolecular structures in zero, one and two dimensions", ACTA CRYSTALLOGRAPHICA, SECTION C: CRYSTAL STRUCTURE COMMUNICATIONS, vol. C63, no. 2, 2007, pages O102 - O107 *
CUNICO, W. ET AL.: "Microwave-assisted synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones and 2-aryl-1,3-oxathiolan-5-ones", LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY, vol. 5, no. 5, 2008, pages 349 - 352 *
CUNICO, W. ET AL.: "One-pot synthesis of 2-isopropyl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-phenyl-3-isobutyl-1,3-thiazolidin-4-ones from valine, arenealdehydes and mercaptoacetic acid", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 48, no. 35, 2007, pages 6217 - 6220 *
ESAYAN, G.T. ET AL.: "Molecular compound formation between cyanuric acid and its derivatives and certain aromatic diamines", ARMYANSKII KHIMICHESKII ZHURNAL, vol. 35, no. 11, 1982, pages 707 - 712 *
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 47, no. 3, 1982, pages 517 - 523
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 67, no. 1, 2002, pages 72 - 78
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 73, no. 15, 2008, pages 5989 - 5992
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 74, no. 2, 2009, pages 917 - 920
MACH, R.H. ET AL.: "Effect of N-alkylation on the affinities of analogs of spiperone for dopamine D2 and serotonin 5-HT2 receptors", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 35, no. 3, 1992, pages 423 - 430, XP002656219 *
MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 4, no. 4, 2008, pages 298 - 308
PIECHACZEK, J. ET AL.: "N-Substituted derivatives of 1,4-benzothiazepin-2-one", ACTA POLONIAE PHARMACEUTICA, vol. 26, no. 3, 1969, pages 229 - 236 *
PIECHACZEK, J. ET AL.: "Synthesis of 2,3-dihydro-3-oxo-1,4-benzothiazine derivatives", ACTA POLONIAE PHARMACEUTICA(ENGLISH TRANSLATION), vol. 24, no. 3, 1967, pages 244 - 252 *
See also references of EP2420493A4
SEO, Y. ET AL.: "Synthetic studies on 2,5- diarylisoxazolidin-3-ones", JOURNAL OF THE KOREAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 36, no. 3, 1992, pages 453 - 459 *
SYNLETT, 1997, pages 915 - 916
TAKAMIZAWA ET AL.: "Pyrimidine derivatives and related compounds. LXXVII. Reaction of thiamine analogs with diethyl benzoylphosphonate", CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 21, no. 4, 1973, pages 770 - 784, XP002934385 *
TETRAHEDRON, vol. 57, no. 11, 2001, pages 2115 - 2120
TETRAHEDRON, vol. 62, no. 35, 2006, pages 8410 - 8418

Cited By (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10888579B2 (en) 2007-11-07 2021-01-12 Beeologics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US10801028B2 (en) 2009-10-14 2020-10-13 Beeologics Inc. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US11812738B2 (en) 2010-03-08 2023-11-14 Monsanto Technology Llc Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
US9988634B2 (en) 2010-03-08 2018-06-05 Monsanto Technology Llc Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
US9121022B2 (en) 2010-03-08 2015-09-01 Monsanto Technology Llc Method for controlling herbicide-resistant plants
US9840715B1 (en) 2011-09-13 2017-12-12 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delaying senescence and improving disease tolerance and yield in plants
US10808249B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040005A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040049A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP3434779A1 (en) 2011-09-13 2019-01-30 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
EP3382027A2 (en) 2011-09-13 2018-10-03 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
WO2013040117A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040033A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040021A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040057A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040116A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP3296402A2 (en) 2011-09-13 2018-03-21 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
US9416363B2 (en) 2011-09-13 2016-08-16 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP3434780A1 (en) 2011-09-13 2019-01-30 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
US9422558B2 (en) 2011-09-13 2016-08-23 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US9422557B2 (en) 2011-09-13 2016-08-23 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013039990A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10435702B2 (en) 2011-09-13 2019-10-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delaying senescence and improving disease tolerance and yield in plants
US10428338B2 (en) 2011-09-14 2019-10-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for increasing invertase activity in plants
US9920326B1 (en) 2011-09-14 2018-03-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for increasing invertase activity in plants
WO2013061973A1 (ja) * 2011-10-25 2013-05-02 石原産業株式会社 ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
CN103974616A (zh) * 2011-12-09 2014-08-06 先正达有限公司 除草剂组合物
WO2013083622A1 (en) 2011-12-09 2013-06-13 Syngenta Limited Herbicidal compositons comprising trifluorome thanesulfonanilides and safeners
US10934555B2 (en) 2012-05-24 2021-03-02 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for silencing gene expression
US10240162B2 (en) 2012-05-24 2019-03-26 A.B. Seeds Ltd. Compositions and methods for silencing gene expression
US10240161B2 (en) 2012-05-24 2019-03-26 A.B. Seeds Ltd. Compositions and methods for silencing gene expression
JPWO2014046244A1 (ja) * 2012-09-20 2016-08-18 日産化学工業株式会社 トリフルオロメタンスルホンアニリド化合物の製造方法
WO2014046244A1 (ja) * 2012-09-20 2014-03-27 日産化学工業株式会社 トリフルオロメタンスルホンアニリド化合物の製造方法
US10077451B2 (en) 2012-10-18 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US10844398B2 (en) 2012-10-18 2020-11-24 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US10041068B2 (en) 2013-01-01 2018-08-07 A. B. Seeds Ltd. Isolated dsRNA molecules and methods of using same for silencing target molecules of interest
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
US10000767B2 (en) 2013-01-28 2018-06-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US10609930B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10612019B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10435701B2 (en) 2013-03-14 2019-10-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2014151255A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2014175206A1 (ja) * 2013-04-23 2014-10-30 石原産業株式会社 ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
US10597676B2 (en) 2013-07-19 2020-03-24 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US9777288B2 (en) 2013-07-19 2017-10-03 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling leptinotarsa
US11377667B2 (en) 2013-07-19 2022-07-05 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US9856495B2 (en) 2013-07-19 2018-01-02 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
WO2015037680A1 (ja) 2013-09-11 2015-03-19 日産化学工業株式会社 ヘテロ環アミド化合物及び除草剤
US9738634B2 (en) 2013-09-11 2017-08-22 Syngenta Participations Ag Heterocyclic amide compound and herbicide
US9540642B2 (en) 2013-11-04 2017-01-10 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
US10100306B2 (en) 2013-11-04 2018-10-16 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
US10927374B2 (en) 2013-11-04 2021-02-23 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
US10557138B2 (en) 2013-12-10 2020-02-11 Beeologics, Inc. Compositions and methods for virus control in Varroa mite and bees
WO2015097071A1 (en) 2013-12-25 2015-07-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal haloalkylsulphonamide derivatives
WO2015108982A2 (en) 2014-01-15 2015-07-23 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using epsps polynucleotides
US10334848B2 (en) 2014-01-15 2019-07-02 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
US11091770B2 (en) 2014-04-01 2021-08-17 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
US10988764B2 (en) 2014-06-23 2021-04-27 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
US10378012B2 (en) 2014-07-29 2019-08-13 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
US11124792B2 (en) 2014-07-29 2021-09-21 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
WO2016056565A1 (ja) * 2014-10-10 2016-04-14 石原産業株式会社 アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
US10968449B2 (en) 2015-01-22 2021-04-06 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US10883103B2 (en) 2015-06-02 2021-01-05 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
US10655136B2 (en) 2015-06-03 2020-05-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
WO2016207081A1 (en) 2015-06-23 2016-12-29 Syngenta Participations Ag Imine derivatives as herbicidal compounds
US11109593B2 (en) 2017-01-20 2021-09-07 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Isoxazolin-5-one derivative and herbicide containing same as active ingredient
WO2018135649A1 (ja) 2017-01-20 2018-07-26 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン-5-オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
WO2020022350A1 (ja) 2018-07-24 2020-01-30 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン-5-オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
WO2023210623A1 (ja) * 2022-04-28 2023-11-02 株式会社エス・ディー・エス バイオテック ハロアルキルスルホンアニリド化合物及びそれらを含有する除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP5741429B2 (ja) 2015-07-01
AU2010237801A1 (en) 2011-10-20
EP2420493A1 (en) 2012-02-22
BRPI1015525A2 (pt) 2015-09-01
US20120029187A1 (en) 2012-02-02
JPWO2010119906A1 (ja) 2012-10-22
EP2420493A4 (en) 2012-09-05
CA2757729A1 (en) 2010-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5741429B2 (ja) ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
JP5549592B2 (ja) オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤
JPWO2008102908A1 (ja) ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
DE60026318T2 (de) Isoxazolin derivate und herbizide, die diese als aktiven bestandteil enthalten
KR101474206B1 (ko) 퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제, 또는 이를 사용하는 식물 병해의 방제 방법
JP6327483B2 (ja) 複素環アミド化合物
EA016139B1 (ru) N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
HU230041B1 (hu) Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
MXPA04006991A (es) Compuestos heterociclicos substituidos con fenilo, utiles como herbicidas.
KR20160067950A (ko) 제초 화합물
KR20160077097A (ko) 제초제로서 피리디닐이미다졸론
CA1309716C (en) Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides
JPH08505842A (ja) 5−アリール−1,3−チアジン誘導体
JP2015172030A (ja) ハロアルキルスルホンアミド誘導体
KR19990071694A (ko) 해충을 구제하기 위한 1,2,3-티아디아졸카복실산(티오)에스테르의 용도 및 신규한 1,2,3-티아디아졸카복실산(티오)에스테르
WO2014184071A1 (en) Mixtures of haloalkylsulfonanilide derivatives and herbicides
WO1998029406A1 (fr) Derives cyclohexanedione et herbicides obtenus a partir de ces derives
JPH07285947A (ja) 複素環式トリアゾリノン、その製造方法および用途
JPH06199817A (ja) 新規な3−アリール−トリアジン−2,4−ジオン類
JPH06184119A (ja) 複素環式トリアゾリノン
UA79758C2 (en) 3-substituted pyrazoles with insecticidal and acaricidal properties
AU636065B2 (en) Substituted thieno (3,2-b)pyran-5,7-diones
JPH0597829A (ja) 殺微生物剤組成物
JP2005272306A (ja) 置換ピラゾール化合物および除草剤
JPH06199822A (ja) フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10764490

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011509323

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13258320

Country of ref document: US

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010764490

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010764490

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010237801

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2757729

Country of ref document: CA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2010237801

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20100414

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: PI1015525

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI1015525

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20111014