JPWO2010119906A1 - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 - Google Patents

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Abstract

新規除草剤の提供一般式(1):(化1)〔式中、Zは−C(R9)(R10)−又は−N(R11)−を表し、Aは酸素原子、硫黄原子又は−N(R12)−を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、mは0乃至3の整数を表し、nは0乃至3の整数を表し、m+nは1乃至3であり、R1はハロC1-C6アルキルを表し、R2は水素原子、C1-C6アルキル等を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1−C6アルキル等を表し、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、等を表し、R11及びR12は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル等を表し、Xはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル等を表す。〕で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。

Description

本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1及至6参照。)が、本発明に関わるヘテロ環−N−アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。
国際公開第04/011429号 特開2005−213168号公報 国際公開第06/090792号 特開2008−074840号公報 特開2008−074841号公報 国際公開第08/059948号
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、かつ土壌汚染や後作物への影響などの問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を見出し、該化合物が高い除草活性及び作物への選択性を有することを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔7〕記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔8〕に記載の〔1〕記載の化合物の製造方法、下記〔9〕に記載の農薬及び下記〔10〕に記載の除草剤に関するものである。
なお、本発明において、Cs−(ただし、s及びtは整数)とは、炭素数s個から炭素数t個を意味する。例示すれば、C1-6アルキルとは、炭素数1〜6のアルキルを意味する。
〔1〕
一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式(1):
Figure 2010119906

〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、−C(R9)(R10)−又は−N(R11)−を表し、
Aは酸素原子、硫黄原子又は−N(R12)−を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
mは0乃至3の整数を表し、
nは0乃至3の整数を表し、
m+nは1乃至3であり、
pは0乃至4の整数を表し、
1はハロC1-6アルキルを表し、
2は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロC2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、トリC1-6アルキルシリルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-6アルケニルオキシカルボニル、C2-6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキルカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、モノC1-6アルキルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができ、
5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、モノ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、モノ(C1-6アルキル)アミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
11及びR12は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、フェニルスルフィニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
又、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立に、ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
pは0乃至4の整数を表し、
前記Yはハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6
アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
〔2〕
Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
がハロC1−アルキルであり、
が水素原子、C1−12アルキルカルボニル、ハロC1−12アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルC1−アルキルカルボニル、C2−アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、ハロC1−12アルコキシカルボニル、C1−アルコキシC1−アルコキシカルボニル、C2−アルケニルオキシカルボニル、ハロC2−アルケニルオキシカルボニル、C2−アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1−アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−アルコキシカルボニル、フェノキシC1−アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1−アルキルカルボニル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、C1−アルキルスルホニル又はハロC1−アルキルスルホニルであり、
及びRが水素原子であり、
、R、R、R、R及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、シクロC3−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、ヒドロキシC1−アルキル、C1−アルキルチオC1−アルキル、ハロC1−アルキルチオC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1−アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−アルキル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル又は水酸基であり、
又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR、R、R、R、R、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR、R、R、R、R、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
Xがハロゲンであり、
pが0又は1である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
〔3〕
Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
がトリフルオロメチルであり、
が水素原子、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
及びRが水素原子であり、
、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
〔4〕
Zが−C(R)(R10)−であり、
m及びnが1である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
〔5〕
Zが−C(R)(R10)−であり、
mが0であり、
nが2である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
〔6〕
一般式(2)で表される化合物。
一般式(2):
Figure 2010119906
〔式中、Z、W、R、R、R、R、R、R、m、n、p及びXは前記〔1〕記載と同じ意味を表し、
Gはアミノまたはニトロを表す。〕
〔7〕
Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
及びRが水素原子であり、
、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔6〕記載の化合物。
〔8〕
前記〔6〕記載の式(2)の化合物を、前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
〔9〕
前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
〔10〕
前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
本発明化合物は、優れた除草効果と作物選択性を有する。さらにほ乳類及び魚類に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
本発明化合物が1個又は2個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
次にZ、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、m及びnの範囲を例示する。
Zの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ZI:−C(R9)(R10)−
ZII:−N(R11)−
ZIII:酸素原子、硫黄原子
Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:酸素原子
AII:硫黄原子
AIII:−N(R12)−
Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子
WII:硫黄原子
1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R1I:トリフルオロメチル
1II:ハロC1-6アルキル
2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R2I:水素原子、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル又はハロC1-6アルキルチオカルボニル
2II:C1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル又はC1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル。
2III:C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
3及びR4の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R3I又はR4I:水素原子
3II又はR4II:C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロC3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ
5、R6、R7、R8、R9及びR10の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R5I、R6I、R7I、R8I、R9I又はR10I:水素原子、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル又はハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル
5II、R6II、R7II、R8II、R9II又はR10II:フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニル
5III、R6III、R7III、R8III、R9III又はR10III:ハロゲン、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
5IV、R6IV、R7IV、R8IV、R9IV又はR10IV:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-6アルコキシカルボニル
11及びR12の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R11I又はR12I:水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニルR11II又はR12II:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又は1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル
11III又はR12III:C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
Xの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、XI:ハロゲン、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
XII:C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、ハロC1-6アルキル、ハロC3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル又はハロC1-6アルコキシC1-6アルキル
XIII:C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-6アルコキシカルボニル
XIV:フェニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換された複素環
mの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、mI:m=0
mII:m=1又は2
mIII:m=3
nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:n=0
nII:n=1又は2
nIII:n=3
pの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、pI:n=0
pII:n=1又は2
pIII:n=3又は4
上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第1表〕R3=R3I、R4=R4I、R6=R6I、R8=R8I、R10=R10I、p=pI
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W Z A R125791112 X m n
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WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nIII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mIII nI
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XII mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XIII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XIII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XIII mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XIV mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XIV mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XIV mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9II − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9II − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9II − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9III − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9III − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9III − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9IV − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9IV − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9IV − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7II R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7II R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7III R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7III R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7IV R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7IV R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5II − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5II R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5III − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5III R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5IV − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5IV R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2II − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2II R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2II R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2III − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2III R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2III R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1II R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1II R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1II R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11I − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11I − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11I − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11II − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11II − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11II − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11III − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11III − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11III − XI mII nII
WI ZII AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZII AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZII AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12I XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12I XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12I XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12II XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12II XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12II XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12III XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12III XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12III XI mII nII
WII ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WII ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WII ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
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次にR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X及びYの定義における各原子及び基の例を示す。
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ
複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン−2−イル又はチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イル又はフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル又はピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル又はイソオキサゾール−5−イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン−3−イル、イソオキサゾリン−4−イル又はイソオキサゾリン−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル又はチアゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル又はイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イル又はピラゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル又はイミダゾール−4−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イル又は1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イル又は1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル又は1,2,4−トリアゾール−5−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イル又は1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イル又は1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イル又はピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾチオフェン−4−イル、ベンゾチオフェン−5−イル、ベンゾチオフェン−6−イル又はベンゾチオフェン−7−イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、ベンゾフラン−4−イル、ベンゾフラン−5−イル、ベンゾフラン−6−イル又はベンゾフラン−7−イルであり、インドリルはインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル又はインドール−7−イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−4−イル、ベンゾチアゾール−5−イル、ベンゾチアゾール−6−イル又はベンゾチアゾール−7−イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、ベンゾイミダゾール−6−イル又はベンゾイミダゾール−7−イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール−3−イル、ベンゾイソオキサゾール−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−5−イル、ベンゾイソオキサゾール−6−イル又はベンゾイソオキサゾール−7−イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール−3−イル、ベンゾイソチアゾール−4−イル、ベンゾイソチアゾール−5−イル、ベンゾイソチアゾール−6−イル又はベンゾイソチアゾール−7−イルであり、インダゾリルはインダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル又はインダゾール−7−イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−4−イル、ベンゾオキサゾール−5−イル、ベンゾオキサゾール−6−イル又はベンゾオキサゾール−7−イルであり、キノリルはキノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル又はキノリン−8−イルであり、イソキノリルはイソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルであり、キノキサリニルはキノキサリン−2−イル、キノキサリン−3−イル、キノキサリン−5−イル、キノキサリン−6−イル、キノキサリン−7−イル又はキノキサリン−8−イルであり、フタラジニルはフタラジン−1−イル、フタラジン−4−イル、フタラジン−5−イル、フタラジン−6−イル、フタラジン−7−イル又はフタラジン−8−イルであり、シンノリニルはシンノリン−3−イル、シンノリン−4−イル、シンノリン−5−イル、シンノリン−6−イル、シンノリン−7−イル又はシンノリン−8−イルであり、キナゾリニルはキナゾリン−2−イル、キナゾリン−4−イル、キナゾリン−5−イル、キナゾリン−6−イル、キナゾリン−7−イル又はキナゾリン−8−イルである。尚、本明細書中の「複素環カルボニル」の表記は、上記それぞれにカルボニルが結合していることを表す。
ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。
アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4−クロロブチル及び4−フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロシクロアルキルとしては、2−フルオロシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、2−ブロモ−1−メチルシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル及び1,2−ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、2−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルとしては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル及び1−エチル−1−メチル−2−プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルケニルとしては、1−クロロエテニル、2−クロロエテニル、2−フルオロエテニル、2,2−ジクロロエテニル、3−クロロ−2−プロペニル、3−フルオロ−2−プロペニル、2−クロロ−2−プロペニル及び4−クロロ−3−ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキニルとしては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル及び2−エチル−3−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、3−クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルとしては、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル、2−メチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、4−エテニルフェニル、2−エチニルフェニル、3−シクロプロピルフェニル、2−シクロペンチルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、2−メトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、4−メトキシメチルフェニル、2−アミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、2−アミノカルボニルフェニル、2−ジメチルアミノカルボニルフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、2−エテニルオキシフェニル、3−シクロプロピルオキシフェニル、2−ビフェニル、4−アセチルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、2−メチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−ジフルオロメチルチオフェニル、2−メチルスルフィニルフェニル、3−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4−ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2−メチルスルホニルフェニル、3−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4−ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−ニトロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、2,3−メチレンジオキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1−フルオロプロピルオキシ、2−フルオロプロピルオキシ、3−フルオロプロピルオキシ、3−クロロプロピルオキシ、3−ブロモプロピルオキシ、1−フルオロブチルオキシ、2−フルオロブチルオキシ、3−フルオロブチルオキシ、4−フルオロブチルオキシ及び4−クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルとしては、ベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−ヨードベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、4−アミノベンジル、4−トリフルオロメトキシベンジル、2−メチルチオベンジル、3−トリフルオロメチルチオベンジル、2−シアノベンジル、4−ニトロベンジル、2−トリフルオロメチルベンジル及び2−フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルカルボニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、2−フルオロフェニルカルボニルメチル、2−クロロフェニルカルボニルメチル、3−ブロモフェニルカルボニルメチル、4−ヨードフェニルカルボニルメチル、4−メチルフェニルカルボニルメチル、2−メトキシフェニルカルボニルメチル、4−アミノフェニルカルボニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、2−シアノフェニルカルボニルメチル、4−ニトロフェニルカルボニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル及び2−フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
1以上のYによって置換されたフェノキシとしては、2−フルオロフェノキシ、2−クロロフェノキシ、4−ブロモフェノキシ、4−メチルフェノキシ、2−メトキシフェノキシ、3−アミノフェノキシ、4−トリフルオロメトキシフェノキシ、2−メチルチオフェノキシ、3−トリフルオロメチルチオフェノキシ、4−シアノフェノキシ、2−ニトロフェノキシ及び4−トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、i−プロピルチオ、ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ及びt−ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルチオとしては、2−フルオロフェニルチオ、2−クロロフェニルチオ、4−ブロモフェニルチオ、4−メチルフェニルチオ、2−メトキシフェニルチオ、3−アミノフェニルチオ、4−トリフルオロメトキシフェニルチオ、2−メチルチオフェニルチオ、3−トリフルオロメチルチオフェニルチオ、4−シアノフェニルチオ、2−ニトロフェニルチオ及び4−トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル及びt−ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルとしては、2−フルオロフェニルスルフィニル、2−クロロフェニルスルフィニル、4−ブロモフェニルスルフィニル、4−メチルフェニルスルフィニル、2−メトキシフェニルスルフィニル、3−アミノフェニルスルフィニル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、2−メチルチオフェニルスルフィニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、4−シアノフェニルスルフィニル、2−ニトロフェニルスルフィニル及び4−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル及びt−ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルとしては、2−フルオロフェニルスルホニル、2−クロロフェニルスルホニル、4−ブロモフェニルスルホニル、4−メチルフェニルスルホニル、2−メトキシフェニルスルホニル、3−アミノフェニルスルホニル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、2−メチルチオフェニルスルホニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、4−シアノフェニルスルホニル、2−ニトロフェニルスルホニル及び4−トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i−ブチリル、バレロイル、i−バレロイル、2−メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2−エチルブチリル、2−メチルバレロイル、4−メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2−ジメチルバレロイル、2−エチルヘキサノイル、2−プロピル−バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5−トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4−クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び3−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2−シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1−プロペニルカルボニル、2−プロペニルカルボニル、1−ブテニルカルボニル、1−メチル−2−プロペニルカルボニル、2−メチル−2−プロペニルカルボニル及び1−ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルとしては、2−フルオロフェニルカルボニル、2−クロロフェニルカルボニル、4−ブロモフェニルカルボニル、4−メチルフェニルカルボニル、2−メトキシフェニルカルボニル、3−アミノフェニルカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、2−メチルチオフェニルカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、4−シアノフェニルカルボニル、2−ニトロフェニルカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s−ブチルオキシカルボニル、i−ブチルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル及びヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1−フルオロエトキシカルボニル、2−フルオロエトキシカルボニル、2−クロロエトキシカルボニル、2−ブロモエトキシカルボニル、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル、1−フルオロプロピルオキシカルボニル、2−フルオロプロピルオキシカルボニル、3−フルオロプロピルオキシカルボニル、3−クロロプロピルオキシカルボニル、3−ブロモプロピルオキシカルボニル、4−フルオロブチルオキシカルボニル及び4−クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、i−プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、2−メトキシエトキシカルボニル及び1−メトキシエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、i−プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、2−メチルチオエトキシカルボニル及び1−メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、i−プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、2−メチルスルフィニルエトキシカルボニル及び1−メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、i−プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、2−メチルスルホニルエトキシカルボニル及び1−メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、1−プロペニルオキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、1−ブテニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル及び1−ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、1−クロロエテニルオキシカルボニル、2−クロロエテニルオキシカルボニル、2−フルオロエテニルオキシカルボニル、2,2−ジクロロエテニルオキシカルボニル、3−クロロ−2−プロペニルオキシカルボニル、3−フルオロ−2−プロペニルオキシカルボニル、2−クロロ−2−プロペニルオキシカルボニル及び4−クロロ−3−ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、1−プロピニルオキシカルボニル、2−プロピニルオキシカルボニル、1−ブチニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル、2−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル及び1−ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニルとしては、2−フルオロフェノキシカルボニル、2−クロロフェノキシカルボニル、4−ブロモフェノキシカルボニル、4−メチルフェノキシカルボニル、2−メトキシフェノキシカルボニル、3−アミノフェノキシカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、2−メチルチオフェノキシカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、4−シアノフェノキシカルボニル、2−ニトロフェノキシカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルアルコキシカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、2−フルオロベンジルオキシカルボニル、2−クロロベンジルオキシカルボニル、3−ブロモベンジルオキシカルボニル、4−ヨードベンジルオキシカルボニル、4−メチルベンジルオキシカルボニル、2−メトキシベンジルオキシカルボニル、4−アミノベンジルオキシカルボニル、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、2−メチルチオベンジルオキシカルボニル、3−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、2−シアノベンジルオキシカルボニル、4−ニトロベンジルオキシカルボニル、2−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル及び2−フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェノキシアルキルカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、2−フェノキシエチルカルボニル、2−フルオロフェノキシメチルカルボニル、2−クロロフェノキシメチルカルボニル、4−ブロモフェノキシメチルカルボニル、4−メチルフェノキシメチルカルボニル、2−メトキシフェノキシメチルカルボニル、3−アミノフェノキシメチルカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、2−メチルチオフェノキシメチルカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、4−シアノフェノキシメチルカルボニル、2−ニトロフェノキシメチルカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、i−プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、i−ブチルチオカルボニル、s−ブチルチオカルボニル及びt−ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオカルボニル、2−フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、s−ブチルアミノカルボニル、i−ブチルアミノカルボニル、t−ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル及びヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2−フルオロエチルアミノカルボニル、2−クロロエチルアミノカルボニル、3−フルオロプロピルアミノカルボニル、2−フルオロプロピルアミノカルボニル及び1−フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ(i−プロピル)アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ(s−ブチル)アミノカルボニル、ジ(i−ブチル)アミノカルボニル、ジ(t−ブチル)アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル及びメチル(プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロジ(アルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2−フルオロエチル)アミノカルボニル及び(2−フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルとしては、2−フルオロフェニルアミノカルボニル、2−クロロフェニルアミノカルボニル、4−ブロモフェニルアミノカルボニル、4−メチルフェニルアミノカルボニル、2−メトキシフェニルアミノカルボニル、3−アミノフェニルアミノカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、2−メチルチオフェニルアミノカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、4−シアノフェニルアミノカルボニル、2−ニトロフェニルアミノカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルアルキルアミノカルボニル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2−フルオロベンジルアミノカルボニル、2−クロロベンジルアミノカルボニル、3−ブロモベンジルアミノカルボニル、4−ヨードベンジルアミノカルボニル、4−メチルベンジルアミノカルボニル、2−メトキシベンジルアミノカルボニル、4−アミノベンジルアミノカルボニル、4−トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、2−メチルチオベンジルアミノカルボニル、3−トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、2−シアノベンジルアミノカルボニル、4−ニトロベンジルアミノカルボニル、2−トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル及び2−フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、i−プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、i−ブチルオキシメチル、s−ブチルオキシメチル、t−ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、1−メトキシエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル及び3−メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル及び2−(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、i−プロピルオキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、1−(メトキシメトキシ)エチル、2−(メトキシメトキシ)エチル、2−(エトキシメトキシ)エチル及び2−(エトキシ)エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリルメトキシ)エチル及び2−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル及び2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェノキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2−フルオロフェノキシメチル、2−クロロフェノキシメチル、3−ブロモフェノキシメチル、4−ヨードフェノキシメチル、4−メチルフェノキシメチル、2−メトキシフェノキシメチル、4−アミノフェノキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、2−メチルチオフェノキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、2−シアノフェノキシメチル、4−ニトロフェノキシメチル、2−トリフルオロメチルフェノキシメチル及び2−(フェノキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3−ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−(フェニルカルボニルオキシ)エトキシメチル及び2−(フェニルカルボニルオキシメトキシ)エチル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、i−プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、i−ブチルチオメチル、s−ブチルチオメチル、t−ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、1−メチルチオエチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル及び3−メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2−トリフルオロエチルチオメチル及び2−(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルチオアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2−フルオロフェニルチオメチル、2−クロロフェニルチオメチル、3−ブロモフェニルチオメチル、4−ヨードフェニルチオメチル、4−メチルフェニルチオメチル、2−メトキシフェニルチオメチル、4−アミノフェニルチオメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、2−メチルチオフェニルチオメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、2−シアノフェニルチオメチル、4−ニトロフェニルチオメチル、2−トリフルオロメチルフェニルチオメチル及び2−(フェニルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルアルキルチオアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、2−フルオロベンジルチオメチル、2−クロロベンジルチオメチル、3−ブロモベンジルチオメチル、4−ヨードベンジルチオメチル、4−メチルベンジルチオメチル、2−メトキシベンジルチオメチル、4−アミノベンジルチオメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、2−メチルチオベンジルチオメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、2−シアノベンジルチオメチル、4−ニトロベンジルチオメチル、2−トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル及び2−(ベンジルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、i−プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、i−ブチルカルボニルメチル、s−ブチルカルボニルメチル、t−ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、1−(メチルカルボニル)エチル、2−(メチルカルボニル)エチル、2−(エチルカルボニル)エチル及び3−(メチルカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニルメチル及び2−(クロロメチルカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、i−プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル及び3−(メトキシカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルメチル及び2−(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、i−プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、2−メトキシカルボニルオキシエチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル及び3−(メトキシカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、i−プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、2−(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2−(エチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び3−(メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(プロピル)アミノカルボニルオキシメチル、ブチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、2−(ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び2−{エチル(メチル)アミノカルボニルオキシ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3−ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル及び2−(フェニルアミノカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたアルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−フルオロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−クロロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3−ブロモフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−ヨードフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−メチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−メトキシフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−アミノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−トリフルオロメトキシ)フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−メチルチオフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3−トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−シアノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−ニトロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、エチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル及び2−{メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシ}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、i−プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、i−ブチルスルフィニルメチル、s−ブチルスルフィニルメチル、t−ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチル、2−(エチルスルフィニル)エチル及び3−(メチルスルフィニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルメチル及び2−(クロロメチルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルスルフィニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2−フルオロフェニルスルフィニルメチル、2−クロロフェニルスルフィニルメチル、3−ブロモフェニルスルフィニルメチル、4−ヨードフェニルスルフィニルメチル、4−メチルフェニルスルフィニルメチル、2−メトキシフェニルスルフィニルメチル、4−アミノフェニルスルフィニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、2−メチルチオフェニルスルフィニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、2−シアノフェニルスルフィニルメチル、4−ニトロフェニルスルフィニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル及び2−(フェニルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、i−プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、i−ブチルスルホニルメチル、s−ブチルスルホニルメチル、t−ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、1−(メチルスルホニル)エチル、2−(メチルスルホニル)エチル、2−(エチルスルホニル)エチル及び3−(メチルスルホニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルメチル及び2−(クロロメチルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルスルホニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2−フルオロフェニルスルホニルメチル、2−クロロフェニルスルホニルメチル、3−ブロモフェニルスルホニルメチル、4−ヨードフェニルスルホニルメチル、4−メチルフェニルスルホニルメチル、2−メトキシフェニルスルホニルメチル、4−アミノフェニルスルホニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、2−メチルチオフェニルスルホニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、2−シアノフェニルスルホニルメチル、4−ニトロフェニルスルホニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル及び2−(フェニルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルアルキルスルホニルアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、2−フルオロベンジルスルホニルメチル、2−クロロベンジルスルホニルメチル、3−ブロモベンジルスルホニルメチル、4−ヨードベンジルスルホニルメチル、4−メチルベンジルスルホニルメチル、2−メトキシベンジルスルホニルメチル、4−アミノベンジルスルホニルメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、2−メチルチオベンジルスルホニルメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、2−シアノベンジルスルホニルメチル、4−ニトロベンジルスルホニルメチル、2−トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル及び2−(ベンジルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
フェニルアルコキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、2−フルオロベンジルオキシメチル、2−クロロベンジルオキシメチル、3−ブロモベンジルオキシメチル、4−ヨードベンジルオキシメチル、4−メチルベンジルオキシメチル、2−メトキシベンジルオキシメチル、4−アミノベンジルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、2−メチルチオベンジルオキシメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、2−シアノベンジルオキシメチル、4−ニトロベンジルオキシメチル、2−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、2−フェネチルオキシメチル、1−(ベンジルオキシ)エチル及び2−(ベンジルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、i−ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、i−バレロイルオキシメチル、2−メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、1−(アセトキシ)エチル、2−(アセトキシ)エチル、2−(プロピオニルオキシ)エチル及び3−(アセトキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルカルボニルオキシアルキル及び1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、2−フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、2−クロロフェニルカルボニルオキシメチル、3−ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、4−ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、4−メチルフェニルカルボニルオキシメチル、2−メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、4−アミノフェニルカルボニルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、2−シアノフェニルカルボニルオキシメチル、4−ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル及び2−(フェニルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
ジアルキルアミノチオとしては、ジメチルアミノチオ、ジエチルアミノチオ、ジプロピルアミノチオ、ジ(i−プロピル)アミノチオ、ジブチルアミノチオ、ジ(s−ブチル)アミノチオ、ジ(i−ブチル)アミノチオ、ジ(t−ブチル)アミノチオ、ジペンチルアミノチオ、ジヘキシルアミノチオ、エチル(メチル)アミノチオ及びメチル(プロピル)アミノチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、i−プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、2−(メチルアミノ)エチル、2−(エチルアミノ)エチル及び3−(メチルアミノ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2−(ジエチルアミノ)エチル及び2−{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジ(アルキル)アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ(i−プロピル)アミノ、ジブチルアミノ、ジ(s−ブチル)アミノ、ジ(i−ブチル)アミノ、ジ(t−ブチル)アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル(メチル)アミノ及びメチル(プロピル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、i−ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、i−バレロイルオキシ、2−メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、2−エチルブチリルオキシ、2−メチルバレロイルオキシ、4−メチルバレロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、2,2−ジメチルバレロイルオキシ、2−エチルヘキサノイルオキシ、2−プロピル−バレロイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ及びデカノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
“R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができ、”とは、R3とR4が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
“同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良い3〜7員環を形成することができ、”とは、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10がR5、R6、R7、R8、R9及びR10が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
“R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良い3〜8員環を形成することができ、又は二重結合を形成することができ、”とは、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12が隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と一緒になって、−CH2−、−CH2−CH2−、−O−、−O−CH2−、−S−、−S−CH2−、−NR13−(R13はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキル。)及び−NR13−CH2−(R13は前記に同じ。)のような結合を形成する、又は二重結合を形成することができることを表す。
“Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっていても良く、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はC3-6シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良い”とは、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。
本発明化合物は、例えば下記の反応式1乃至反応式10に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。
〔反応式1〕
Figure 2010119906
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式1に示すように、一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(5)で表される合成中間体を製造することができ、一般式(5)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ニトロ基を還元することにより一般式(6)で表される合成中間体を製造することができ、一般式(6)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体と反応させることにより一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。更に、一般式(2)で表される本発明化合物を単離し又は単離せずに、一般式R2−Lで表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(3)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 73(15),5989−5992(2008)、Bioorganic & Medicinal Chemistry 15(20),6574−6595(2007)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(4)は、国際公開第06/055951号、Tetrahedron 57(11),2115−2120(2001)、Synlett (8),915−916(1997)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式2〕
Figure 2010119906
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表し、Alkはアルキル基を表す。〕
反応式2に示すように、一般式(6)で表される化合物に公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を過剰量反応させることにより、一般式(7)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(7)で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知の一般式Alk4NOHで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式2のprocess6で使用されるAlkNOHのアルキル基に特に制限は無いが、例えばテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。AlkNOHは反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
〔反応式3〕
Figure 2010119906
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、W、Z、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式3に示すように、一般式(8)で表される化合物に公知の一般式R1SO2L又は(R1SO22Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(9)で表される合成中間体を製造することができる。更に一般式(9)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(8)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298−308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式4〕
Figure 2010119906
〔式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式4に示すように、一般式(3)で表される化合物と、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(10)で表される化合物を反応させることにより、一般式(11)で表される合成中間体とし、更に一般式(11)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(12)で表される化合物と縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(13)で表される合成中間体とし、更に一般式(13)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式(14)で表される合成中間体を製造することができる。
〔反応式5〕
Figure 2010119906
〔式中、R5、R6、W及びmは前記と同様の意味を表す。〕
反応式5に示すように、一般式(15)で表される化合物と、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式(16)で表される合成中間体を製造することができる。
反応に用いられる中間体(15)は、市販されているか、もしくは国際公開2008/024725号、Journal of Organic Chemistry 47(3),517−523(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式6〕
Figure 2010119906
〔式中、R3、R4、R5、R6、A、X、m及びpは前記と同様の意味を表す。〕
反応式6に示すように、一般式(17)で表される化合物と一般式(18)で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(19)で表される合成中間体とし、更に一般式(19)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式(20)で表される合成中間体を製造することができる。
反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463−3468(2006)、Chemical Communications (14),1557−1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(18)は、市販されているか、もしくは国際公開2009/075557号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18(21),5781−5784(2008)、Journal of Organic Chemistry 74(2),917−920(2009)、Journal of Organic Chemistry 67(1),72−78(2002)及びTetrahedron 62(35),8410−8418(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式7〕
Figure 2010119906
〔式中、R3、R4、R11、X及びpは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式7に示すように、一般式(17)で表される化合物をカルボニル化剤等を用いてイソシアネート化して一般式(21)で表される化合物とし、一般式(21)で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式(23)で表されるアミン類と反応させることにより、一般式(24)で表される合成中間体を製造することができる。また一般式(24)で表される合成中間体は、一般式(17)で表される化合物と公知の一般式(22)で表される化合物を反応させることによっても製造することができる。更に一般式(24)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式(25)で表される合成中間体を製造することができる。
〔反応式8〕
Figure 2010119906
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X、m、n及びpは前記と同様の意味を表す。〕
反応式8に示すように、一般式(26)で表される化合物をシリルエノールエーテル化し、単離することなしにそのまま引き続きブロモ化することにより一般式(27)で表される本発明化合物を製造することができる。
〔反応式9〕
Figure 2010119906
〔式中、R5、R6、m及びLは前記と同様の意味を表し、Rは任意の基を表す。〕
反応式9に示すように、公知の一般式(28)で表される化合物と公知のN−ヒドロキシフタルイミドを反応させることにより、一般式(29)で表される合成中間体とし、一般式(29)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに加水分解することにより一般式(30)で表される合成中間体とすることができる。更に、一般式(30)で表される合成中間体を単離し又は単離せずに環化することにより、一般式(31)で表される合成中間体とすることができる。
〔反応式10〕
Figure 2010119906
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、Z、X、m,n及びpは前記と同様の意味を表す。〕
反応式10に示すように、一般式(32)で表される化合物をチオカルボニル化することにより一般式(33)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式1乃至反応式10において、process1、process3乃至process7、process9乃至process13、process15、process17及びprocess19の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式1乃至反応式10の反応は必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン及びトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル及びプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。
また反応式1乃至反応式10の反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相間移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18−クラウン−6等のクラウンエーテル等が挙げられる。
反応式3のprocess8、反応式6のprocess14及び反応式7のprocess18の反応は酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類等が挙げられる。酸触媒は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式1のprocess2の反応における還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛及び塩化スズ等の金属還元、パラジウム触媒存在下での水素添加による還元、又は水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。還元剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式4のprocess10及び反応式6のprocess13の反応に使用する縮合剤に特に制限は無いが、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム、塩化オキサリル及び塩化チオニル等が挙げられる。縮合剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式5のprocess12及び反応式7のprocess15で使用されるカルボニル化剤としては特に制限は無いが、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート及び1,1’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。また、反応式5のprocess12で使用されるチオカルボニル化剤にも特に制限は無いが、例えばチオホスゲン及び1,1’−チオカルボニルジイミダゾール等が挙げられる。カルボニル化剤、チオカルボニル化剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式8のprocess19で使用されるシリルエノールエーテル化剤に特に制限はないが、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル及びトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル等が挙げられる。
反応式8のprocess19で使用されるブロモ化剤に特に制限はないが、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。
反応式9のprocess21で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、ヒドラジン一水和物、塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、アンモニア水、メチルアミン等の一級アミン類及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類等が挙げられる。
反応式9のprocess22の環化で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム等の縮合剤等が挙げられる。
反応式10で使用されるチオカルボニル化剤に特に制限はないが、例えば、ローソン試薬、横山試薬、PSCl3、P25などが挙げられる。チオカルボニル化剤は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式1乃至反応式10の反応温度は通常−90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
反応式1乃至反応式10の反応時間は通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
次に、本発明に含まれる化合物の例を、第2表及び第3表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph−2−Clは2−クロロフェニルを表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
Figure 2010119906
Figure 2010119906
Figure 2010119906
Figure 2010119906
Uは、以下の一般式(34)で表される。
一般式(34):
Figure 2010119906
〔第2表〕R3=R4=H,p=0
――――――――――――――――――――――――――――――――――
125 '6 '
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H H H H
CF3 H Me H H
CF3 H Me Me H
CF3 H Et H H
CF3 H Et Me H
CF3 H Pr−n H H
CF3 H Pr−n Me H
CF3 H Pr−i H H
CF3 H Pr−i Me H
CF3 H Pr−c H H
CF3 H Pr−c Me H
CF3 H Bu−n H H
CF3 H Bu−n Me H
CF3 H Bu−i H H
CF3 H Bu−i Me H
CF3 H Bu−s H H
CF3 H Bu−s Me H
CF3 H Bu−t H H
CF3 H Bu−t Me H
CF3 H Bu−c H H
CF3 H Bu−c Me H
CF3 H Pen−n H H
CF3 H Pen−n Me H
CF3 H Pen−c H H
CF3 H Pen−c Me H
CF3 H Hex−n H H
CF3 H Hex−n Me H
CF3 H Hex−c H H
CF3 H Hex−c Me H
CF3 H Cl H H
CF3 H Cl Me H
CF3 H Cl Cl H
CF3 H Br H H
CF3 H Br Me H
CF3 H I H H
CF3 H I Me H
CF3 H F H H
CF3 H F Me H
CF3 H F F H
CF3 H CH=CH2 H H
CF3 H CH=CH2 Me H
CF3 H C≡CH H H
CF3 H C≡CH Me H
CF3 H CH2CH=CH2 H H
CF3 H CH2CH=CH2 Me H
CF3 H CH2C≡CH H H
CF3 H CH2C≡CH Me H
CF3 H CH2Cl H H
CF3 H CH2Cl Me H
CF3 H CHCl2 H H
CF3 H CCl3 H H
CF3 H CH2F H H
CF3 H CHF2 H H
CF3 H CF3 H H
CF3 H CF3 Me H
CF3 H CF3 Et H
CF3 H CH2CH2Cl H H
CF3 H CH2OH H H
CF3 H CH2OMe H H
CF3 H CH2OMe Me H
CF3 H CH2SMe H H
CF3 H CH2SCH2Cl H H
CF3 H Ph H H
CF3 H Ph Me H
CF3 H Ph−2−Cl H H
CF3 H Ph−2−Cl Me H
CF3 H Ph−3−Cl H H
CF3 H Ph−3−Cl Me H
CF3 H Ph−4−Cl H H
CF3 H Ph−4−Cl Me H
CF3 H Ph−3−I H H
CF3 H Ph−4−F H H
CF3 H Ph−2−Me H H
CF3 H Ph−3−OMe H H
CF3 H Ph−4−SMe H H
CF3 H Ph−3−CN H H
CF3 H Ph−4−NO2 H H
CF3 H Ph−2−CO2Me H H
CF3 H Ph−3−NH2 H H
CF3 H Ph−4−Ph H H
CF3 H Ph−2−OPh H H
CF3 H Ph−3−SPh H H
CF3 H Ph−4−CONMe2 H H
CF3 H Ph−2−OH H H
CF3 H COMe H H
CF3 H COEt H H
CF3 H COCH2Cl H H
CF3 H CO2H H H
CF3 H CO2Me H H
CF3 H CO2Me Me H
CF3 H CO2Et H H
CF3 H CO2Et Me H
CF3 H CONH2 H H
CF3 H CONHMe H H
CF3 H CONMe2 H H
CF3 H CH2Ph H H
CF3 H CH2Ph−2−Cl H H
CF3 H CH2Ph−3−Cl H H
CF3 H CH2Ph−4−Cl H H
CF3 H COPh H H
CF3 H COPh−2−Cl H H
CF3 H COPh−3−Cl H H
CF3 H COPh−4−Cl H H
CF3 H OH H H
CF3 H OH Me H
CF3 H OMe H H
CF3 H OMe Me H
CF3 H OEt H H
CF3 H OEt Me H
CF3 H OPh H H
CF3 H OPh Me H
CF3 H OCOMe H H
CF3 H OCOMe Me H
CF3 H OCO2Me H H
CF3 H OCO2Me Me H
CF3 H OCO2Et H H
CF3 H OCO2Et Me H
CF3 H OCH2OMe H H
CF3 H OCH2OMe Me H
CF3 H SMe H H
CF3 H SMe Me H
CF3 H SPh H H
CF3 H CN H H
CF3 H NH2 H H
CF3 H NHMe H H
CF3 H NHMe Me H
CF3 H NMe2 H H
CF3 H NMe2 Me H
CF3 H E−5 H H
CF3 H E−5 Me H
CF3 H E−6 H H
CF3 H E−6 Me H
CF3 H E−7 H H
CF3 H E−7 Me H
CF3 H E−8 H H
CF3 H E−8 Me H
CF3 H −CH2−O−CH2− H
CF3 H −(CH22−O−(CH22− H
CF3 H −(CH22− H
CF3 H −(CH23− H
CF3 H −(CH24− H
CF3 H −(CH25− H
CF3 H H H 3−F
CF3 H H H 4−F
CF3 H H H 5−F
CF3 H H H 6−F
CF3 H H H 3−Cl
CF3 H H H 4−Cl
CF3 H H H 5−Cl
CF3 H H H 6−Cl
CF3 H H H 3−Br
CF3 H H H 4−Br
CF3 H H H 5−Br
CF3 H H H 6−Br
CF3 H H H 3−I
CF3 H H H 4−I
CF3 H H H 5−I
CF3 H H H 6−I
CF3 H H H 3−Me
CF3 H H H 4−Me
CF3 H H H 5−Me
CF3 H H H 6−Me
CF3 H H H 3−OMe
CF3 H H H 4−OMe
CF3 H H H 5−OMe
CF3 H H H 6−OMe
CF3 H H H 3−SMe
CF3 H H H 4−SMe
CF3 H H H 5−SMe
CF3 H H H 6−SMe
CF3 H Me H 3−F
CF3 H Me H 4−F
CF3 H Me H 5−F
CF3 H Me H 6−F
CF3 H Me H 3−Cl
CF3 H Me H 4−Cl
CF3 H Me H 5−Cl
CF3 H Me H 6−Cl
CF3 H Me H 3−Br
CF3 H Me H 4−Br
CF3 H Me H 5−Br
CF3 H Me H 6−Br
CF3 H Me H 3−I
CF3 H Me H 4−I
CF3 H Me H 5−I
CF3 H Me H 6−I
CF3 H Me H 3−Me
CF3 H Me H 4−Me
CF3 H Me H 5−Me
CF3 H Me H 6−Me
CF3 H Me H 3−OMe
CF3 H Me H 4−OMe
CF3 H Me H 5−OMe
CF3 H Me H 6−OMe
CF3 H Me H 3−SMe
CF3 H Me H 4−SMe
CF3 H Me H 5−SMe
CF3 H Me H 6−SMe
CF3 H Me Me 3−F
CF3 H Me Me 4−F
CF3 H Me Me 5−F
CF3 H Me Me 6−F
CF3 H Me Me 3−Cl
CF3 H Me Me 4−Cl
CF3 H Me Me 5−Cl
CF3 H Me Me 6−Cl
CF3 H Me Me 3−Br
CF3 H Me Me 4−Br
CF3 H Me Me 5−Br
CF3 H Me Me 6−Br
CF3 H Me Me 3−I
CF3 H Me Me 4−I
CF3 H Me Me 5−I
CF3 H Me Me 6−I
CF3 H Me Me 3−Me
CF3 H Me Me 4−Me
CF3 H Me Me 5−Me
CF3 H Me Me 6−Me
CF3 H Me Me 3−OMe
CF3 H Me Me 4−OMe
CF3 H Me Me 5−OMe
CF3 H Me Me 6−OMe
CF3 H Me Me 3−SMe
CF3 H Me Me 4−SMe
CF3 H Me Me 5−SMe
CF3 H Me Me 6−SMe
CF3 Me H H H
CF3 Me Me H H
CF3 Me Me Me H
CF3 Et H H H
CF3 Et Me H H
CF3 Et Me Me H
CF3 COMe H H H
CF3 COMe Me H H
CF3 COMe Me Me H
CF3 COMe Et H H
CF3 COMe Et Me H
CF3 COMe Pr−n H H
CF3 COMe Pr−n Me H
CF3 COMe Cl H H
CF3 COMe Cl Me H
CF3 COMe Br H H
CF3 COMe Br Me H
CF3 COMe F H H
CF3 COMe F Me H
CF3 COMe CH2Cl H H
CF3 COMe CH2Cl Me H
CF3 COMe CH2OMe H H
CF3 COMe CH2OMe Me H
CF3 COMe CF3 H H
CF3 COMe CF3 Me H
CF3 COMe Ph H H
CF3 COMe Ph Me H
CF3 COMe Ph−2−Cl H H
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CF3 COMe COMe H H
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CF3 COMe CO2Me H H
CF3 COMe CONH2 H H
CF3 COMe CONHMe H H
CF3 COMe CONMe2 H H
CF3 COMe OH H H
CF3 COMe OH Me H
CF3 COMe OMe H H
CF3 COMe OMe Me H
CF3 COMe OPh H H
CF3 COMe OPh Me H
CF3 COMe SMe H H
CF3 COMe SMe Me H
CF3 COMe NHMe H H
CF3 COMe NHMe Me H
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CF3 COEt Me H H
CF3 COEt Me Me H
CF3 COEt Et H H
CF3 COEt Et Me H
CF3 COEt Pr−n H H
CF3 COEt Pr−n Me H
CF3 COEt Pr−i H H
CF3 COEt Pr−i Me H
CF3 COEt Pr−c H H
CF3 COEt Pr−c Me H
CF3 COEt Bu−n H H
CF3 COEt Bu−n Me H
CF3 COEt Bu−i H H
CF3 COEt Bu−i Me H
CF3 COEt Bu−s H H
CF3 COEt Bu−s Me H
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CF3 COEt Pen−n H H
CF3 COEt Pen−n Me H
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CF3 COEt Pen−c Me H
CF3 COEt Hex−n H H
CF3 COEt Hex−n Me H
CF3 COEt Hex−c H H
CF3 COEt Hex−c Me H
CF3 COEt Cl H H
CF3 COEt Cl Me H
CF3 COEt Cl Cl H
CF3 COEt Br H H
CF3 COEt Br Me H
CF3 COEt I H H
CF3 COEt I Me H
CF3 COEt F H H
CF3 COEt F Me H
CF3 COEt F F H
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CF3 COEt C≡CH H H
CF3 COEt C≡CH Me H
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CF3 COEt CH2CH=CH2 Me H
CF3 COEt CH2C≡CH H H
CF3 COEt CH2C≡CH Me H
CF3 COEt CH2Cl H H
CF3 COEt CH2Cl Me H
CF3 COEt CHCl2 H H
CF3 COEt CCl3 H H
CF3 COEt CH2F H H
CF3 COEt CHF2 H H
CF3 COEt CF3 H H
CF3 COEt CF3 Me H
CF3 COEt CF3 Et H
CF3 COEt CH2CH2Cl H H
CF3 COEt CH2OH H H
CF3 COEt CH2OMe H H
CF3 COEt CH2OMe Me H
CF3 COEt CH2SMe H H
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CF3 COEt Ph H H
CF3 COEt Ph Me H
CF3 COEt Ph−2−Cl H H
CF3 COEt Ph−2−Cl Me H
CF3 COEt Ph−3−Cl H H
CF3 COEt Ph−3−Cl Me H
CF3 COEt Ph−4−Cl H H
CF3 COEt Ph−4−Cl Me H
CF3 COEt Ph−2−Br H H
CF3 COEt Ph−3−I H H
CF3 COEt Ph−4−F H H
CF3 COEt Ph−2−Me H H
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CF3 COEt Ph−4−SMe H H
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CF3 COEt Ph−4−Ph H H
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CF3 COEt COMe H H
CF3 COEt COEt H H
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CF3 COEt CO2H H H
CF3 COEt CO2Me H H
CF3 COEt CO2Me Me H
CF3 COEt CO2Et H H
CF3 COEt CO2Et Me H
CF3 COEt CONH2 H H
CF3 COEt CONHMe H H
CF3 COEt CONMe2 H H
CF3 COEt CH2Ph H H
CF3 COEt CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COEt CH2Ph−3−Cl H H
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CF3 COEt COPh H H
CF3 COEt COPh−2−Cl H H
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CF3 COEt OH H H
CF3 COEt OH Me H
CF3 COEt OMe H H
CF3 COEt OMe Me H
CF3 COEt OEt H H
CF3 COEt OEt Me H
CF3 COEt OPh H H
CF3 COEt OPh Me H
CF3 COEt OCOMe H H
CF3 COEt OCOMe Me H
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CF3 COEt OCO2Et H H
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CF3 COEt OCH2OMe H H
CF3 COEt OCH2OMe Me H
CF3 COEt SMe H H
CF3 COEt SMe Me H
CF3 COEt SPh H H
CF3 COEt CN H H
CF3 COEt NH2 H H
CF3 COEt NHMe H H
CF3 COEt NHMe Me H
CF3 COEt NMe2 H H
CF3 COEt NMe2 Me H
CF3 COEt E−5 H H
CF3 COEt E−5 Me H
CF3 COEt E−6 H H
CF3 COEt E−6 Me H
CF3 COEt E−7 H H
CF3 COEt E−7 Me H
CF3 COEt E−8 H H
CF3 COEt E−8 Me H
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CF3 COPr−n Me H H
CF3 COPr−n Me Me H
CF3 COPr−n Et H H
CF3 COPr−n Et Me H
CF3 COPr−n Pr−n H H
CF3 COPr−n Pr−n Me H
CF3 COPr−n Cl H H
CF3 COPr−n Cl Me H
CF3 COPr−n Br H H
CF3 COPr−n Br Me H
CF3 COPr−n F H H
CF3 COPr−n F Me H
CF3 COPr−n CH2Cl H H
CF3 COPr−n CH2Cl Me H
CF3 COPr−n CH2OMe H H
CF3 COPr−n CH2OMe Me H
CF3 COPr−n CF3 H H
CF3 COPr−n CF3 Me H
CF3 COPr−n Ph H H
CF3 COPr−n Ph Me H
CF3 COPr−n Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−n Ph−3−Cl H H
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CF3 COPr−n CO2Me H H
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CF3 COPr−n CONHMe H H
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CF3 COPr−n OH Me H
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CF3 COPr−n OMe Me H
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CF3 COPr−n SMe Me H
CF3 COPr−n NHMe H H
CF3 COPr−n NHMe Me H
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CF3 COPr−n CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−n CH2Ph−3−Cl H H
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CF3 COPr−n COPh−2−Cl H H
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CF3 COPr−i Me H H
CF3 COPr−i Me Me H
CF3 COPr−i Et H H
CF3 COPr−i Et Me H
CF3 COPr−i Pr−n H H
CF3 COPr−i Pr−n Me H
CF3 COPr−i Cl H H
CF3 COPr−i Cl Me H
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CF3 COPr−i Br Me H
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CF3 COPr−i F Me H
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CF3 COPr−i CH2Cl Me H
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CF3 COPr−i CH2OMe Me H
CF3 COPr−i CF3 H H
CF3 COPr−i CF3 Me H
CF3 COPr−i Ph H H
CF3 COPr−i Ph Me H
CF3 COPr−i Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−i Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−i Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−i COMe H H
CF3 COPr−i CO2H H H
CF3 COPr−i CO2Me H H
CF3 COPr−i CONH2 H H
CF3 COPr−i CONHMe H H
CF3 COPr−i CONMe2 H H
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CF3 COPr−i OH Me H
CF3 COPr−i OMe H H
CF3 COPr−i OMe Me H
CF3 COPr−i OPh H H
CF3 COPr−i OPh Me H
CF3 COPr−i SMe H H
CF3 COPr−i SMe Me H
CF3 COPr−i NHMe H H
CF3 COPr−i NHMe Me H
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CF3 COPr−i CH2Ph−2−Cl H H
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CF3 COPr−i COPh−2−Cl H H
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CF3 COPr−c H H H
CF3 COPr−c Me H H
CF3 COPr−c Me Me H
CF3 COPr−c Et H H
CF3 COPr−c Et Me H
CF3 COPr−c Pr−n H H
CF3 COPr−c Pr−n Me H
CF3 COPr−c Cl H H
CF3 COPr−c Cl Me H
CF3 COPr−c Br H H
CF3 COPr−c Br Me H
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CF3 COPr−c F Me H
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CF3 COPr−c CH2Cl Me H
CF3 COPr−c CH2OMe H H
CF3 COPr−c CH2OMe Me H
CF3 COPr−c CF3 H H
CF3 COPr−c CF3 Me H
CF3 COPr−c Ph H H
CF3 COPr−c Ph Me H
CF3 COPr−c Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−c Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−c Ph−4−Cl H H
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CF3 COPr−c CO2Me H H
CF3 COPr−c CONH2 H H
CF3 COPr−c CONHMe H H
CF3 COPr−c CONMe2 H H
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CF3 COPr−c OMe Me H
CF3 COPr−c OPh H H
CF3 COPr−c OPh Me H
CF3 COPr−c SMe H H
CF3 COPr−c SMe Me H
CF3 COPr−c NHMe H H
CF3 COPr−c NHMe Me H
CF3 COPr−c CH2Ph H H
CF3 COPr−c CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−c CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−c CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−c COPh H H
CF3 COPr−c COPh−2−Cl H H
CF3 COPr−c COPh−3−Cl H H
CF3 COPr−c COPh−4−Cl H H
CF3 COBu−t H H H
CF3 COBu−t Me H H
CF3 COBu−t Me Me H
CF3 COBu−t Et H H
CF3 COBu−t Et Me H
CF3 COBu−t Pr−n H H
CF3 COBu−t Pr−n Me H
CF3 COBu−t Cl H H
CF3 COBu−t Cl Me H
CF3 COBu−t Br H H
CF3 COBu−t Br Me H
CF3 COBu−t F H H
CF3 COBu−t F Me H
CF3 COBu−t CH2Cl H H
CF3 COBu−t CH2Cl Me H
CF3 COBu−t CH2OMe H H
CF3 COBu−t CH2OMe Me H
CF3 COBu−t CF3 H H
CF3 COBu−t CF3 Me H
CF3 COBu−t Ph H H
CF3 COBu−t Ph Me H
CF3 COBu−t Ph−2−Cl H H
CF3 COBu−t Ph−3−Cl H H
CF3 COBu−t Ph−4−Cl H H
CF3 COBu−t COMe H H
CF3 COBu−t CO2H H H
CF3 COBu−t CO2Me H H
CF3 COBu−t CONH2 H H
CF3 COBu−t CONHMe H H
CF3 COBu−t CONMe2 H H
CF3 COBu−t OH H H
CF3 COBu−t OH Me H
CF3 COBu−t OMe H H
CF3 COBu−t OMe Me H
CF3 COBu−t OPh H H
CF3 COBu−t OPh Me H
CF3 COBu−t SMe H H
CF3 COBu−t SMe Me H
CF3 COBu−t NHMe H H
CF3 COBu−t NHMe Me H
CF3 COBu−t CH2Ph H H
CF3 COBu−t CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COBu−t CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COBu−t CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COBu−t COPh H H
CF3 COBu−t COPh−2−Cl H H
CF3 COBu−t COPh−3−Cl H H
CF3 COBu−t COPh−4−Cl H H
CF3 COPh H H H
CF3 COPh Me H H
CF3 COPh Me Me H
CF3 COPh Et H H
CF3 COPh Et Me H
CF3 COPh Pr−n H H
CF3 COPh Pr−n Me H
CF3 COPh Cl H H
CF3 COPh Cl Me H
CF3 COPh Br H H
CF3 COPh Br Me H
CF3 COPh F H H
CF3 COPh F Me H
CF3 COPh CH2Cl H H
CF3 COPh CH2Cl Me H
CF3 COPh CH2OMe H H
CF3 COPh CH2OMe Me H
CF3 COPh CF3 H H
CF3 COPh CF3 Me H
CF3 COPh Ph H H
CF3 COPh Ph Me H
CF3 COPh Ph−2−Cl H H
CF3 COPh Ph−3−Cl H H
CF3 COPh Ph−4−Cl H H
CF3 COPh COMe H H
CF3 COPh CO2H H H
CF3 COPh CO2Me H H
CF3 COPh CONH2 H H
CF3 COPh CONHMe H H
CF3 COPh CONMe2 H H
CF3 COPh OH H H
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CF3 COPh OMe H H
CF3 COPh OMe Me H
CF3 COPh OPh H H
CF3 COPh OPh Me H
CF3 COPh SMe H H
CF3 COPh SMe Me H
CF3 COPh NHMe H H
CF3 COPh NHMe Me H
CF3 COPh CH2Ph H H
CF3 COPh CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPh CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPh CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPh COPh H H
CF3 COPh COPh−2−Cl H H
CF3 COPh COPh−3−Cl H H
CF3 COPh COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Me H H H
CF3 CO2Me Me H H
CF3 CO2Me Me Me H
CF3 CO2Me Et H H
CF3 CO2Me Et Me H
CF3 CO2Me Pr−n H H
CF3 CO2Me Pr−n Me H
CF3 CO2Me Cl H H
CF3 CO2Me Cl Me H
CF3 CO2Me Br H H
CF3 CO2Me Br Me H
CF3 CO2Me F H H
CF3 CO2Me F Me H
CF3 CO2Me CH2Cl H H
CF3 CO2Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Me CH2OMe H H
CF3 CO2Me CH2OMe Me H
CF3 CO2Me CF3 H H
CF3 CO2Me CF3 Me H
CF3 CO2Me Ph H H
CF3 CO2Me Ph Me H
CF3 CO2Me Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Me Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Me Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Me COMe H H
CF3 CO2Me CO2H H H
CF3 CO2Me CO2Me H H
CF3 CO2Me CONH2 H H
CF3 CO2Me CONHMe H H
CF3 CO2Me CONMe2 H H
CF3 CO2Me OH H H
CF3 CO2Me OH Me H
CF3 CO2Me OMe H H
CF3 CO2Me OMe Me H
CF3 CO2Me OPh H H
CF3 CO2Me OPh Me H
CF3 CO2Me SMe H H
CF3 CO2Me SMe Me H
CF3 CO2Me NHMe H H
CF3 CO2Me NHMe Me H
CF3 CO2Me CH2Ph H H
CF3 CO2Me CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Me CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Me CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Me COPh H H
CF3 CO2Me COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Me COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Me COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Et H H H
CF3 CO2Et Me H H
CF3 CO2Et Me Me H
CF3 CO2Et Et H H
CF3 CO2Et Et Me H
CF3 CO2Et Pr−n H H
CF3 CO2Et Pr−n Me H
CF3 CO2Et Pr−i H H
CF3 CO2Et Pr−i Me H
CF3 CO2Et Pr−c H H
CF3 CO2Et Pr−c Me H
CF3 CO2Et Bu−n H H
CF3 CO2Et Bu−n Me H
CF3 CO2Et Bu−i H H
CF3 CO2Et Bu−i Me H
CF3 CO2Et Bu−s H H
CF3 CO2Et Bu−s Me H
CF3 CO2Et Bu−t H H
CF3 CO2Et Bu−t Me H
CF3 CO2Et Bu−c H H
CF3 CO2Et Bu−c Me H
CF3 CO2Et Pen−n H H
CF3 CO2Et Pen−n Me H
CF3 CO2Et Pen−c H H
CF3 CO2Et Pen−c Me H
CF3 CO2Et Hex−n H H
CF3 CO2Et Hex−n Me H
CF3 CO2Et Hex−c H H
CF3 CO2Et Hex−c Me H
CF3 CO2Et Cl H H
CF3 CO2Et Cl Me H
CF3 CO2Et Cl Cl H
CF3 CO2Et Br H H
CF3 CO2Et Br Me H
CF3 CO2Et I H H
CF3 CO2Et I Me H
CF3 CO2Et F H H
CF3 CO2Et F Me H
CF3 CO2Et F F H
CF3 CO2Et CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et C≡CH H H
CF3 CO2Et C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et CH2C≡CH H H
CF3 CO2Et CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2Cl H H
CF3 CO2Et CH2Cl Me H
CF3 CO2Et CHCl2 H H
CF3 CO2Et CCl3 H H
CF3 CO2Et CH2F H H
CF3 CO2Et CHF2 H H
CF3 CO2Et CF3 H H
CF3 CO2Et CF3 Me H
CF3 CO2Et CF3 Et H
CF3 CO2Et CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Et CH2OH H H
CF3 CO2Et CH2OMe H H
CF3 CO2Et CH2OMe Me H
CF3 CO2Et CH2SMe H H
CF3 CO2Et CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Et Ph H H
CF3 CO2Et Ph Me H
CF3 CO2Et Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−2−Br H H
CF3 CO2Et Ph−3−I H H
CF3 CO2Et Ph−4−F H H
CF3 CO2Et Ph−2−Me H H
CF3 CO2Et Ph−3−OMe H H
CF3 CO2Et Ph−4−SMe H H
CF3 CO2Et Ph−2−SO2Me H H
CF3 CO2Et Ph−3−CN H H
CF3 CO2Et Ph−4−NO2 H H
CF3 CO2Et Ph−2−CO2Me H H
CF3 CO2Et Ph−3−NH2 H H
CF3 CO2Et Ph−4−Ph H H
CF3 CO2Et Ph−2−OPh H H
CF3 CO2Et Ph−3−SPh H H
CF3 CO2Et Ph−4−CONMe2 H H
CF3 CO2Et Ph−2−OH H H
CF3 CO2Et COMe H H
CF3 CO2Et COEt H H
CF3 CO2Et COCH2Cl H H
CF3 CO2Et CO2H H H
CF3 CO2Et CO2Me H H
CF3 CO2Et CO2Me Me H
CF3 CO2Et CO2Et H H
CF3 CO2Et CO2Bu−i H H
CF3 CO2Et CONH2 H H
CF3 CO2Et CONHMe H H
CF3 CO2Et CONMe2 H H
CF3 CO2Et CH2Ph H H
CF3 CO2Et CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et COPh H H
CF3 CO2Et COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Et COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Et COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Et OH H H
CF3 CO2Et OH Me H
CF3 CO2Et OMe H H
CF3 CO2Et OMe Me H
CF3 CO2Et OEt H H
CF3 CO2Et OEt Me H
CF3 CO2Et OPh H H
CF3 CO2Et OPh Me H
CF3 CO2Et OCOMe H H
CF3 CO2Et OCOMe Me H
CF3 CO2Et OCO2Me H H
CF3 CO2Et OCO2Me Me H
CF3 CO2Et OCO2Et H H
CF3 CO2Et OCO2Et Me H
CF3 CO2Et OCH2OMe H H
CF3 CO2Et OCH2OMe Me H
CF3 CO2Et SMe H H
CF3 CO2Et SMe Me H
CF3 CO2Et SPh H H
CF3 CO2Et CN H H
CF3 CO2Et NH2 H H
CF3 CO2Et NHMe H H
CF3 CO2Et NHMe Me H
CF3 CO2Et NMe2 H H
CF3 CO2Et NMe2 Me H
CF3 CO2Et E−5 H H
CF3 CO2Et E−5 Me H
CF3 CO2Et E−6 H H
CF3 CO2Et E−6 Me H
CF3 CO2Et E−7 H H
CF3 CO2Et E−7 Me H
CF3 CO2Et E−8 H H
CF3 CO2Et E−8 Me H
CF3 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Et −(CH22−O−(CH22− H
CF3 CO2Et −(CH22− H
CF3 CO2Et −(CH23− H
CF3 CO2Et −(CH24− H
CF3 CO2Et −(CH25− H
CF3 CO2Et H H 3−F
CF3 CO2Et H H 4−F
CF3 CO2Et H H 5−F
CF3 CO2Et H H 6−F
CF3 CO2Et H H 3−Cl
CF3 CO2Et H H 4−Cl
CF3 CO2Et H H 5−Cl
CF3 CO2Et H H 6−Cl
CF3 CO2Et H H 3−Br
CF3 CO2Et H H 4−Br
CF3 CO2Et H H 5−Br
CF3 CO2Et H H 6−Br
CF3 CO2Et H H 3−I
CF3 CO2Et H H 4−I
CF3 CO2Et H H 5−I
CF3 CO2Et H H 6−I
CF3 CO2Et H H 3−Me
CF3 CO2Et H H 4−Me
CF3 CO2Et H H 5−Me
CF3 CO2Et H H 6−Me
CF3 CO2Et H H 3−OMe
CF3 CO2Et H H 4−OMe
CF3 CO2Et H H 5−OMe
CF3 CO2Et H H 6−OMe
CF3 CO2Et H H 3−SMe
CF3 CO2Et H H 4−SMe
CF3 CO2Et H H 5−SMe
CF3 CO2Et H H 6−SMe
CF3 CO2Et Me H 3−F
CF3 CO2Et Me H 4−F
CF3 CO2Et Me H 5−F
CF3 CO2Et Me H 6−F
CF3 CO2Et Me H 3−Cl
CF3 CO2Et Me H 4−Cl
CF3 CO2Et Me H 5−Cl
CF3 CO2Et Me H 6−Cl
CF3 CO2Et Me H 3−Br
CF3 CO2Et Me H 4−Br
CF3 CO2Et Me H 5−Br
CF3 CO2Et Me H 6−Br
CF3 CO2Et Me H 3−I
CF3 CO2Et Me H 4−I
CF3 CO2Et Me H 5−I
CF3 CO2Et Me H 6−I
CF3 CO2Et Me H 3−Me
CF3 CO2Et Me H 4−Me
CF3 CO2Et Me H 5−Me
CF3 CO2Et Me H 6−Me
CF3 CO2Et Me H 3−OMe
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CF3 CO2Et Me H 5−OMe
CF3 CO2Et Me H 6−OMe
CF3 CO2Et Me H 3−SMe
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CF3 CO2Et Me H 6−SMe
CF3 CO2Et Me Me 3−F
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CF3 CO2Et Me Me 5−F

CF3 CO2Et Me Me 6−F
CF3 CO2Et Me Me 3−Cl
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CF3 CO2Et Me Me 6−Cl
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CF3 CO2Et Me Me 3−I
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CF3 CO2Et Me Me 5−I
CF3 CO2Et Me Me 6−I
CF3 CO2Et Me Me 3−Me
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CF3 CO2Et Me Me 6−Me
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CF3 CO2Et Me Me 6−OMe
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CF3 CO2Et Me Me 6−SMe
CF3 CO2Pr−n H H H
CF3 CO2Pr−n Me H H
CF3 CO2Pr−n Me Me H
CF3 CO2Pr−n Et H H
CF3 CO2Pr−n Et Me H
CF3 CO2Pr−n Pr−n H H
CF3 CO2Pr−n Pr−n Me H
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CF3 CO2Pr−i Et Me H
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CF3 CO2Pr−i Pr−n Me H
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CF3 CO2Pr−i CF3 Me H
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CF3 CO2Bu−n Pr−n Me H
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CF3 CO2Bu−i Et Me H
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CF3 CO2Bu−i Pr−n Me H
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CF3 CO2Bu−i Pr−c Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−n H H
CF3 CO2Bu−i Bu−n Me H
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CF3 CO2Bu−i Bu−s Me H
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CF3 CO2Bu−i Bu−t Me H
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CF3 CO2Bu−i Pen−c Me H
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CF3 CO2Bu−i Hex−c Me H
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CF3 CO2Bu−i F F H
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CF3 CO2Bu−i COEt H H
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CF3 CO2Bu−i CONHMe H H
CF3 CO2Bu−i CONMe2 H H
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CF3 CO2Bu−i SMe H H
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CF3 CO2Bu−i NHMe Me H
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CF3 CO2Bu−i E−5 H H
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CF3 CO2Bu−i E−6 H H
CF3 CO2Bu−i E−6 Me H
CF3 CO2Bu−i E−7 H H
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CF3 CO2Bu−i E−8 H H
CF3 CO2Bu−i E−8 Me H
CF3 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH22−O−(CH22− H
CF3 CO2Bu−i −(CH22− H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− H
CF3 E−1 H H H
CF3 E−1 Me H H
CF3 E−1 Me Me H
CF3 E−1 Et H H
CF3 E−1 Et Me H
CF3 E−1 Pr−n H H
CF3 E−1 Pr−n Me H
CF3 E−1 Cl H H
CF3 E−1 Cl Me H
CF3 E−1 Br H H
CF3 E−1 Br Me H
CF3 E−1 F H H
CF3 E−1 F Me H
CF3 E−1 CH2Cl H H
CF3 E−1 CH2Cl Me H
CF3 E−1 CH2OMe H H
CF3 E−1 CH2OMe Me H
CF3 E−1 CF3 H H
CF3 E−1 CF3 Me H
CF3 E−1 Ph H H
CF3 E−1 Ph Me H
CF3 E−1 Ph−2−Cl H H
CF3 E−1 Ph−3−Cl H H
CF3 E−1 Ph−4−Cl H H
CF3 E−1 COMe H H
CF3 E−1 CO2H H H
CF3 E−1 CO2Me H H
CF3 E−1 CONH2 H H
CF3 E−1 CONHMe H H
CF3 E−1 CONMe2 H H
CF3 E−1 OH H H
CF3 E−1 OH Me H
CF3 E−1 OMe H H
CF3 E−1 OMe Me H
CF3 E−1 OPh H H
CF3 E−1 OPh Me H
CF3 E−1 SMe H H
CF3 E−1 SMe Me H
CF3 E−1 NHMe H H
CF3 E−1 NHMe Me H
CF3 E−1 CH2Ph H H
CF3 E−1 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−1 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−1 CH2Ph−4−Cl H H
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CF3 E−1 COPh−2−Cl H H
CF3 E−1 COPh−3−Cl H H
CF3 E−1 COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−t H H H
CF3 CO2Bu−t Me H H
CF3 CO2Bu−t Me Me H
CF3 CO2Bu−t Et H H
CF3 CO2Bu−t Et Me H
CF3 CO2Bu−t Pr−n H H
CF3 CO2Bu−t Pr−n Me H
CF3 CO2Bu−t Cl H H
CF3 CO2Bu−t Cl Me H
CF3 CO2Bu−t Br H H
CF3 CO2Bu−t Br Me H
CF3 CO2Bu−t F H H
CF3 CO2Bu−t F Me H
CF3 CO2Bu−t CH2Cl H H
CF3 CO2Bu−t CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu−t CH2OMe H H
CF3 CO2Bu−t CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu−t CF3 H H
CF3 CO2Bu−t CF3 Me H
CF3 CO2Bu−t Ph H H
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CF3 CO2Bu−t CO2Me H H
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CF3 CO2Bu−t OMe H H
CF3 CO2Bu−t OMe Me H
CF3 CO2Bu−t OPh H H
CF3 CO2Bu−t OPh Me H
CF3 CO2Bu−t SMe H H
CF3 CO2Bu−t SMe Me H
CF3 CO2Bu−t NHMe H H
CF3 CO2Bu−t NHMe Me H
CF3 CO2Bu−t CH2Ph H H
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CF3 CO2Bu−t COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−t COPh−3−Cl H H
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CF3 CO2Ph H H H
CF3 CO2Ph Me H H
CF3 CO2Ph Me Me H
CF3 CO2Ph Et H H
CF3 CO2Ph Et Me H
CF3 CO2Ph Pr−n H H
CF3 CO2Ph Pr−n Me H
CF3 CO2Ph Cl H H
CF3 CO2Ph Cl Me H
CF3 CO2Ph Br H H
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CF3 CO2Ph F Me H
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CF3 CO2Ph CH2Cl Me H
CF3 CO2Ph CH2OMe H H
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CF3 CO2Ph CF3 H H
CF3 CO2Ph CF3 Me H
CF3 CO2Ph Ph H H
CF3 CO2Ph Ph Me H
CF3 CO2Ph Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Ph Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Ph Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Ph COMe H H
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CF3 CO2Ph CONMe2 H H
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CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr−n H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr−n Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl Me H
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CF3 CO2CH2CH2Cl Br Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl F H H
CF3 CO2CH2CH2Cl F Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl Me H
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CF3 CO2CH2CH2Cl CH2OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph Me H
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CF3 CO2CH2CH2Cl COMe H H
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CF3 CO2CH2CH2Cl OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph H H
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CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−2−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−3−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−4−Cl H H
CF3 E−2 H H H
CF3 E−2 Me H H
CF3 E−2 Me Me H
CF3 E−2 Et H H
CF3 E−2 Et Me H
CF3 E−2 Pr−n H H
CF3 E−2 Pr−n Me H
CF3 E−2 Cl H H
CF3 E−2 Cl Me H
CF3 E−2 Br H H
CF3 E−2 Br Me H
CF3 E−2 F H H
CF3 E−2 F Me H
CF3 E−2 CH2Cl H H
CF3 E−2 CH2Cl Me H
CF3 E−2 CH2OMe H H
CF3 E−2 CH2OMe Me H
CF3 E−2 CF3 H H
CF3 E−2 CF3 Me H
CF3 E−2 Ph H H
CF3 E−2 Ph Me H
CF3 E−2 Ph−2−Cl H H
CF3 E−2 Ph−3−Cl H H
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CF3 E−2 OMe H H
CF3 E−2 OMe Me H
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CF3 E−2 CH2Ph−3−Cl H H
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CF3 E−3 CF3 H H
CF3 E−3 CF3 Me H
CF3 E−3 Ph H H
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CF3 E−3 CO2H H H
CF3 E−3 CO2Me H H
CF3 E−3 CONH2 H H
CF3 E−3 CONHMe H H
CF3 E−3 CONMe2 H H
CF3 E−3 OH H H
CF3 E−3 OH Me H
CF3 E−3 OMe H H
CF3 E−3 OMe Me H
CF3 E−3 OPh H H
CF3 E−3 OPh Me H
CF3 E−3 SMe H H
CF3 E−3 SMe Me H
CF3 E−3 NHMe H H
CF3 E−3 NHMe Me H
CF3 E−3 CH2Ph H H
CF3 E−3 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−4−Cl H H
CF3 E−3 COPh H H
CF3 E−3 COPh−2−Cl H H
CF3 E−3 COPh−3−Cl H H
CF3 E−3 COPh−4−Cl H H
CF3 CH2OMe H H H
CF3 CH2OMe Me H H
CF3 CH2OMe Me Me H
CF3 CH2OMe Et H H
CF3 CH2OMe Et Me H
CF3 CH2OMe Pr−n H H
CF3 CH2OMe Pr−n Me H
CF3 CH2OMe Cl H H
CF3 CH2OMe Cl Me H
CF3 CH2OMe Br H H
CF3 CH2OMe Br Me H
CF3 CH2OMe F H H
CF3 CH2OMe F Me H
CF3 CH2OMe CH2Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Cl Me H
CF3 CH2OMe CH2OMe H H
CF3 CH2OMe CH2OMe Me H
CF3 CH2OMe CF3 H H
CF3 CH2OMe CF3 Me H
CF3 CH2OMe Ph H H
CF3 CH2OMe Ph Me H
CF3 CH2OMe Ph−2−Cl H H
CF3 CH2OMe Ph−3−Cl H H
CF3 CH2OMe Ph−4−Cl H H
CF3 CH2OMe COMe H H
CF3 CH2OMe CO2H H H
CF3 CH2OMe CO2Me H H
CF3 CH2OMe CONH2 H H
CF3 CH2OMe CONHMe H H
CF3 CH2OMe CONMe2 H H
CF3 CH2OMe OH H H
CF3 CH2OMe OH Me H
CF3 CH2OMe OMe H H
CF3 CH2OMe OMe Me H
CF3 CH2OMe OPh H H
CF3 CH2OMe OPh Me H
CF3 CH2OMe SMe H H
CF3 CH2OMe SMe Me H
CF3 CH2OMe NHMe H H
CF3 CH2OMe NHMe Me H
CF3 CH2OMe CH2Ph H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh H H
CF3 CH2OMe COPh−2−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh−3−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh−4−Cl H H
CF3 COCH2Cl H H H
CF3 COCH2Cl Me H H
CF3 COCH2Cl Me Me H
CF3 E−4 H H H
CF3 E−4 Me H H
CF3 E−4 Me Me H
CF3 CH2SMe H H H
CF3 CH2SMe Me H H
CF3 CH2SMe Me Me H
CF3 CH2OPh H H H
CF3 CH2OPh Me H H
CF3 CH2OPh Me Me H
CF3 CH2OCOEt H H H
CF3 CH2OCOEt Me H H
CF3 CH2OCOEt Me Me H
CF3 COSEt H H H
CF3 COSEt Me H H
CF3 COSEt Me Me H
CF3 CH2SO2Me H H H
CF3 CH2SO2Me Me H H
CF3 CH2SO2Me Me Me H
CF3 CH2SOMe H H H
CF3 CH2SOMe Me H H
CF3 CH2SOMe Me Me H
CF3 CH2Ph H H H
CF3 CH2Ph Me H H
CF3 CH2Ph Me Me H
CF3 SO2CF3 H H H
CF3 SO2CF3 Me H H
CF3 SO2CF3 Me Me H
CHF2 H H H H
CHF2 H Me H H
CHF2 H Me Me H
CHF2 COEt H H H
CHF2 COEt Me H H
CHF2 COEt Me Me H
CHF2 CO2Et H H H
CHF2 CO2Et Me H H
CHF2 CO2Et Me Me H
CHF2 CO2Bu−i H H H
CHF2 CO2Bu−i Me H H
CHF2 CO2Bu−i Me Me H
CClF2 H H H H
CClF2 H Me H H
CClF2 H Me Me H
CClF2 COEt H H H
CClF2 COEt Me H H
CClF2 COEt Me Me H
CClF2 CO2Et H H H
CClF2 CO2Et Me H H
CClF2 CO2Et Me Me H
CClF2 CO2Bu−i H H H
CClF2 CO2Bu−i Me H H
CClF2 CO2Bu−i Me Me H
CBrF2 H H H H
CBrF2 H Me H H
CBrF2 H Me Me H
CBrF2 COEt H H H
CBrF2 COEt Me H H
CBrF2 COEt Me Me H
CBrF2 CO2Et H H H
CBrF2 CO2Et Me H H
CBrF2 CO2Et Me Me H
CBrF2 CO2Bu−i H H H
CBrF2 CO2Bu−i Me H H
CBrF2 CO2Bu−i Me Me H
CCl2F H H H H
CCl2F H Me H H
CCl2F H Me Me H
CCl2F COEt H H H
CCl2F COEt Me H H
CCl2F COEt Me Me H
CCl2F CO2Et H H H
CCl2F CO2Et Me H H
CCl2F CO2Et Me Me H
CCl2F CO2Bu−i H H H
CCl2F CO2Bu−i Me H H
CCl2F CO2Bu−i Me Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E−1からE−8は、それぞれ下記構造で表される。
式(35):
Figure 2010119906
Figure 2010119906
Uは、前記に同じ。
〔第3表〕R3=R4=H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
125 '6 '7 '
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H Me Me Me H
CF3 H Me Me Et H
CF3 H Me Me F H
CF3 H Me Me Cl H
CF3 H Me Me Br H
CF3 H Me Me I H
CF3 H Me Me OH H
CF3 H Me Me OMe H
CF3 H Me Me OEt H
CF3 H Me Me OPh H
CF3 H Me Me OCOMe H
CF3 H Me Me OCO2Me H
CF3 H Me Me OCO2Et H
CF3 H Me Me OCH2OMe H
CF3 H Me Me SMe H
CF3 H Me Me SPh H
CF3 H Me Me NHMe H
CF3 H Me Me NMe2
CF3 H Me Et Me H
CF3 H Me Et F H
CF3 H Me Et Cl H
CF3 H Me Et Br H
CF3 H Me Et OMe H
CF3 H Me CF3 Me H
CF3 H Me CF3 F H
CF3 H Me CF3 Cl H
CF3 H Me CF3 Br H
CF3 H Me CF3 OMe H
CF3 H Me Pr−c Me H
CF3 H Me Pr−c F H
CF3 H Me Pr−c Cl H
CF3 H Me Pr−c Br H
CF3 H Me Pr−c OMe H
CF3 H Me CHOMe Me H
CF3 H Me CHOMe F H
CF3 H Me CHOMe Cl H
CF3 H Me CHOMe Br H
CF3 H Me CHOMe OMe H
CF3 H Me CHCl Me H
CF3 H Me CHCl F H
CF3 H Me CHCl Cl H
CF3 H Me CHCl Br H
CF3 H Me CHCl OMe H
CF3 H −(CH23− Me H
CF3 H −(CH23− F H
CF3 H −(CH23− Cl H
CF3 H −(CH23− Br H
CF3 H −(CH23− OMe H
CF3 H −(CH24− Me H
CF3 H −(CH24− F H
CF3 H −(CH24− Cl H
CF3 H −(CH24− Br H
CF3 H −(CH24− OMe H
CF3 H −(CH25− Me H
CF3 H −(CH25− F H
CF3 H −(CH25− Cl H
CF3 H −(CH25− Br H
CF3 H −(CH25− OMe H
CF3 COMe Me Me Me H
CF3 COMe Me Me F H
CF3 COMe Me Me Cl H
CF3 COMe Me Me Br H
CF3 COMe Me Me OH H
CF3 COMe Me Me OMe H
CF3 COMe Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me Me H
CF3 COEt Me Me Et H
CF3 COEt Me Me F H
CF3 COEt Me Me Cl H
CF3 COEt Me Me Br H
CF3 COEt Me Me I H
CF3 COEt Me Me OH H
CF3 COEt Me Me OMe H
CF3 COEt Me Me OEt H
CF3 COEt Me Me OPh H
CF3 COEt Me Me OCOMe H
CF3 COEt Me Me OCO2Me H
CF3 COEt Me Me OCO2Et H
CF3 COEt Me Me OCH2OMe H
CF3 COEt Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me SPh H
CF3 COEt Me Me NHMe H
CF3 COEt Me Me NMe2
CF3 COEt Me Et Me H
CF3 COEt Me Et F H
CF3 COEt Me Et Cl H
CF3 COEt Me Et Br H
CF3 COEt Me Et OMe H
CF3 COEt Me CF3 Me H
CF3 COEt Me CF3 F H
CF3 COEt Me CF3 Cl H
CF3 COEt Me CF3 Br H
CF3 COEt Me CF3 OMe H
CF3 COEt Me Pr−c Me H
CF3 COEt Me Pr−c F H
CF3 COEt Me Pr−c Cl H
CF3 COEt Me Pr−c Br H
CF3 COEt Me Pr−c OMe H
CF3 COEt Me CHOMe Me H
CF3 COEt Me CHOMe F H
CF3 COEt Me CHOMe Cl H
CF3 COEt Me CHOMe Br H
CF3 COEt Me CHOMe OMe H
CF3 COEt Me CHCl Me H
CF3 COEt Me CHCl F H
CF3 COEt Me CHCl Cl H
CF3 COEt Me CHCl Br H
CF3 COEt Me CHCl OMe H
CF3 COEt −(CH23− Me H
CF3 COEt −(CH23− F H
CF3 COEt −(CH23− Cl H
CF3 COEt −(CH23− Br H
CF3 COEt −(CH23− OMe H
CF3 COEt −(CH24− Me H
CF3 COEt −(CH24− F H
CF3 COEt −(CH24− Cl H
CF3 COEt −(CH24− Br H
CF3 COEt −(CH24− OMe H
CF3 COEt −(CH25− Me H
CF3 COEt −(CH25− F H
CF3 COEt −(CH25− Cl H
CF3 COEt −(CH25− Br H
CF3 COEt −(CH25− OMe H
CF3 COPr−n Me Me Me H
CF3 COPr−n Me Me F H
CF3 COPr−n Me Me Cl H
CF3 COPr−n Me Me Br H
CF3 COPr−n Me Me OH H
CF3 COPr−n Me Me OMe H
CF3 COPr−n Me Me SMe H
CF3 COPr−i Me Me Me H
CF3 COPr−i Me Me F H
CF3 COPr−i Me Me Cl H
CF3 COPr−i Me Me Br H
CF3 COPr−i Me Me OH H
CF3 COPr−i Me Me OMe H
CF3 COPr−i Me Me SMe H
CF3 COPr−c Me Me Me H
CF3 COPr−c Me Me F H
CF3 COPr−c Me Me Cl H
CF3 COPr−c Me Me Br H
CF3 COPr−c Me Me OH H
CF3 COPr−c Me Me OMe H
CF3 COPr−c Me Me SMe H
CF3 COBu−t Me Me Me H
CF3 COBu−t Me Me F H
CF3 COBu−t Me Me Cl H
CF3 COBu−t Me Me Br H
CF3 COBu−t Me Me OH H
CF3 COBu−t Me Me OMe H
CF3 COBu−t Me Me SMe H
CF3 COPh Me Me Me H
CF3 COPh Me Me F H
CF3 COPh Me Me Cl H
CF3 COPh Me Me Br H
CF3 COPh Me Me OH H
CF3 COPh Me Me OMe H
CF3 COPh Me Me SMe H
CF3 CO2Me Me Me Me H
CF3 CO2Me Me Me F H
CF3 CO2Me Me Me Cl H
CF3 CO2Me Me Me Br H
CF3 CO2Me Me Me OH H
CF3 CO2Me Me Me OMe H
CF3 CO2Me Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me Me H
CF3 CO2Et Me Me Et H
CF3 CO2Et Me Me F H
CF3 CO2Et Me Me Cl H
CF3 CO2Et Me Me Br H
CF3 CO2Et Me Me I H
CF3 CO2Et Me Me OH H
CF3 CO2Et Me Me OMe H
CF3 CO2Et Me Me OEt H
CF3 CO2Et Me Me OPh H
CF3 CO2Et Me Me OCOMe H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Et Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Et Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me SPh H
CF3 CO2Et Me Me NHMe H
CF3 CO2Et Me Me NMe2
CF3 CO2Et Me Et Me H
CF3 CO2Et Me Et F H
CF3 CO2Et Me Et Cl H
CF3 CO2Et Me Et Br H
CF3 CO2Et Me Et OMe H
CF3 CO2Et Me CF3 Me H
CF3 CO2Et Me CF3 F H
CF3 CO2Et Me CF3 Cl H
CF3 CO2Et Me CF3 Br H
CF3 CO2Et Me CF3 OMe H
CF3 CO2Et Me Pr−c Me H
CF3 CO2Et Me Pr−c F H
CF3 CO2Et Me Pr−c Cl H
CF3 CO2Et Me Pr−c Br H
CF3 CO2Et Me Pr−c OMe H
CF3 CO2Et Me CHOMe Me H
CF3 CO2Et Me CHOMe F H
CF3 CO2Et Me CHOMe Cl H
CF3 CO2Et Me CHOMe Br H
CF3 CO2Et Me CHOMe OMe H
CF3 CO2Et Me CHCl Me H
CF3 CO2Et Me CHCl F H
CF3 CO2Et Me CHCl Cl H
CF3 CO2Et Me CHCl Br H
CF3 CO2Et Me CHCl OMe H
CF3 CO2Et −(CH23− Me H
CF3 CO2Et −(CH23− F H
CF3 CO2Et −(CH23− Cl H
CF3 CO2Et −(CH23− Br H
CF3 CO2Et −(CH23− OMe H
CF3 CO2Et −(CH24− Me H
CF3 CO2Et −(CH24− F H
CF3 CO2Et −(CH24− Cl H
CF3 CO2Et −(CH24− Br H
CF3 CO2Et −(CH24− OMe H
CF3 CO2Et −(CH25− Me H
CF3 CO2Et −(CH25− F H
CF3 CO2Et −(CH25− Cl H
CF3 CO2Et −(CH25− Br H
CF3 CO2Et −(CH25− OMe H
CF3 CO2Pr−n Me Me Me H
CF3 CO2Pr−n Me Me F H
CF3 CO2Pr−n Me Me Cl H
CF3 CO2Pr−n Me Me Br H
CF3 CO2Pr−n Me Me OH H
CF3 CO2Pr−n Me Me OMe H
CF3 CO2Pr−n Me Me SMe H
CF3 CO2Pr−i Me Me Me H
CF3 CO2Pr−i Me Me F H
CF3 CO2Pr−i Me Me Cl H
CF3 CO2Pr−i Me Me Br H
CF3 CO2Pr−i Me Me OH H
CF3 CO2Pr−i Me Me OMe H
CF3 CO2Pr−i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−n Me Me Me H
CF3 CO2Bu−n Me Me F H
CF3 CO2Bu−n Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−n Me Me Br H
CF3 CO2Bu−n Me Me OH H
CF3 CO2Bu−n Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−n Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me Me H
CF3 CO2Bu−i Me Me Et H
CF3 CO2Bu−i Me Me F H
CF3 CO2Bu−i Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Me Br H
CF3 CO2Bu−i Me Me I H
CF3 CO2Bu−i Me Me OH H
CF3 CO2Bu−i Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me OEt H
CF3 CO2Bu−i Me Me OPh H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCOMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me SPh H
CF3 CO2Bu−i Me Me NHMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me NMe2
CF3 CO2Bu−i Me Et Me H
CF3 CO2Bu−i Me Et F H
CF3 CO2Bu−i Me Et Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Et Br H
CF3 CO2Bu−i Me Et OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Me H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 F H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Br H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Me H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c F H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Br H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CHOMe Me H
CF3 CO2Bu−i Me CHOMe F H
CF3 CO2Bu−i Me CHOMe Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CHOMe Br H
CF3 CO2Bu−i Me CHOMe OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CHCl Me H
CF3 CO2Bu−i Me CHCl F H
CF3 CO2Bu−i Me CHCl Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CHCl Br H
CF3 CO2Bu−i Me CHCl OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH23− OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH24− OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH25− OMe H
CF3 E−1 Me Me Me H
CF3 E−1 Me Me F H
CF3 E−1 Me Me Cl H
CF3 E−1 Me Me Br H
CF3 E−1 Me Me OH H
CF3 E−1 Me Me OMe H
CF3 E−1 Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−t Me Me Me H
CF3 CO2Bu−t Me Me F H
CF3 CO2Bu−t Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−t Me Me Br H
CF3 CO2Bu−t Me Me OH H
CF3 CO2Bu−t Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−t Me Me SMe H
CF3 CO2Ph Me Me Me H
CF3 CO2Ph Me Me F H
CF3 CO2Ph Me Me Cl H
CF3 CO2Ph Me Me Br H
CF3 CO2Ph Me Me OH H
CF3 CO2Ph Me Me OMe H
CF3 CO2Ph Me Me SMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me F H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Cl H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Br H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OH H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me SMe H
CF3 E−2 Me Me Me H
CF3 E−2 Me Me F H
CF3 E−2 Me Me Cl H
CF3 E−2 Me Me Br H
CF3 E−2 Me Me OH H
CF3 E−2 Me Me OMe H
CF3 E−2 Me Me SMe H
CF3 E−3 Me Me Me H
CF3 E−3 Me Me F H
CF3 E−3 Me Me Cl H
CF3 E−3 Me Me Br H
CF3 E−3 Me Me OH H
CF3 E−3 Me Me OMe H
CF3 E−3 Me Me SMe H
CF3 CH2OMe Me Me Me H
CF3 CH2OMe Me Me F H
CF3 CH2OMe Me Me Cl H
CF3 CH2OMe Me Me Br H
CF3 CH2OMe Me Me OH H
CF3 CH2OMe Me Me OMe H
CF3 CH2OMe Me Me SMe H
CF3 E−4 Me Me Me H
CF3 E−4 Me Me F H
CF3 E−4 Me Me Cl H
CF3 E−4 Me Me Br H
CF3 E−4 Me Me OH H
CF3 E−4 Me Me OMe H
CF3 E−4 Me Me SMe H
CF3 SO2CF3 Me Me Me H
CF3 SO2CF3 Me Me F H
CF3 SO2CF3 Me Me Cl H
CF3 SO2CF3 Me Me Br H
CF3 SO2CF3 Me Me OH H
CF3 SO2CF3 Me Me OMe H
CF3 SO2CF3 Me Me SMe H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E−1からE−4は、それぞれ前記と同じである。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)等の広葉雑草(Broad−leaved weeds)。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var. crus−galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科雑草(Graminaceous weeds)並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous weeds)等が挙げられる。
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(Poa annua)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(Trifolium repens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、スギナ(Equisetum arvense)等が挙げられる。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アラクロール(alachlor/一般名)、アメトリン(ametryn/一般名)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopirachlor/一般名)、アミノピラリド(aminopyralid/一般名)、アミプロホスメチル(amiprophosmethyl/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、アシュラム(asulam/一般名)、アトラジン(atrazine/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ベンカルバゾン(bencarbazone/一般名)、ベスロジン(benefin/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ベンタゾン(bentazone/一般名)、ベンタゾンの塩、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ビアラホス(bialaphos)ビシクロピロン(bicyclopyrone/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、ビスピリバック(bispyribac/一般名)、ブロマシル(bromacil/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブタミホス(butamifos/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、クロリダゾン(chloridazon/一般名)、クロルフタリム(chlorphtalim/一般名)、クロロIPC(chlorpropham/一般名)、TCTP(chlorthal−dimethyl,tetorachlorothiophene/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、クロジナホップ(clodinafop/一般名)、クロマゾン(clomazone/一般名)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid/一般名)、CNP(一般名)、クミルロン(cumyluron/一般名)、シアナジン(cyanazin/一般名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、ダイカンバ(dicamba/一般名)、ジクロベニル(dichlobenil/一般名)、ジフルフェニカン(diflufenican/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、ジメテナミド(dimethenamid/一般名)、Pジメテナミド(dimethenamid―p/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ジウロン(diuron/一般名)、ダイムロン(dymron/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、エトフメセート(ethofumesate/一般名)、エトベンザニド(etobenzanid/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl/一般名)、フェノキサスルフォン(fenoxasulfone/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、フロラスラム(florasulam/一般名)、フルアジホップ(fluazifop−butyl/一般名)、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone−sodium/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、フルポキサム(flupoxam/一般名)、グルホシネート(glufosinate−ammonium/一般名)、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate−ammonium/一般名)、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate−iso−propylammonium/一般名)、グリホサートカリウム塩(glyphosate−potassium/一般名)、グリホサートナトリウム塩(glyphosate−sodium/一般名)、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate−trimesium/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、ヘキサジノン(hexazinone/一般名)、イマザモックス(imazamox/一般名)、イマザピル(imazapyr/一般名)、イマゼタピル(imazethapyr/一般名)、イマザキン(imazaquin/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、インダジフラム(indaziflam/一般名)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfuron−methyl−sodium/一般名)、アイオキシニル(ioxynil octanoate/一般名)、イプフェンカルバゾン(ipufencarbazone/一般名)、イソプロチュロン(isoproturon/一般名)、イソウロン(isouron/一般名)、イソキサベン(isoxaben/一般名)、イソキサフルトール(isoxaflutole/一般名)、カルブチレート(karbutilate/一般名)、、レナシル(lenacil/一般名)、リニュロン(linuron/一般名)、MCC(一般名)、MCPA(一般名)、MCPB(一般名)、MCPPA(一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron―methyl/一般名)、メソトリオン(mesotrione/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、メタミトロン(metamitron/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、メチオゾリン(methiozolin/一般名)、メチルダイムロン(methyl dymron/一般名)、メトラクロール(metolachlor/一般名)、メトリブジン(metribuzin/一般名)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、モノスルフロン(monosulfuron/一般名)、モノスルフロンメチル(monosulfuron−methyl/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、ナプロパミド(napropamide/一般名)、ニコスルフロン(nicosulfuron/一般名)、ノルフルラゾン(norflurazon/一般名)、OK−701(試験名)、オルソベンカーブ(orbencarb/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、ペンディメタリン(pendimethalin/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、フェンメディファム(phenmedipham/一般名)、ピコリナフェン(picolinafen/一般名)、ピノキサデン(pinoxaden/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、プロジアミン(prodiamine/一般名)、プロメトリン(prometryn/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、プロピソクロール(propisochlor/一般名)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone−sodium/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、プロピザミド(propyzamide/一般名)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、ピラスルホトール(pyrasulfotole/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone/一般名)、ピロキシスラム(pyroxsulam/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl/一般名)、サフルフェナシル(saflufenacil/一般名)、セトキシジム(sethoxydim/一般名)、シデュロン(siduron/一般名)、シマジン(simazine/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron/一般名)、テブティウロン(tebuthiuron/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、テンボトリオン(tembotrione/一般名)、テプラロキシジム(tepraloxydim/一般名)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、チアザフルロン(thiazafluron/一般名)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl/一般名)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl/一般名)、トプラメゾン(topramezon/一般名)、トリアジフラム(triaziflam/一般名)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron/一般名)、トリフルラリン(trifluralin/一般名)、2,4−PA(一般名)、2,4−PAのエステル、2,4−PAの塩などがあげられる。これらの農薬活性成分は単独で又は2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤又は分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤又は粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸塩及びアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1乃至80部
固体担体 5乃至98.9部
界面活性剤 1乃至10部
その他 0乃至 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 0.1乃至30部
液体担体 55乃至95部
界面活性剤 4.9乃至15部
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物 0.1乃至70部
液体担体 15乃至98.89部
界面活性剤 1乃至12部
その他 0.01乃至30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物 0.1乃至90部
固体担体 0乃至98.9部
界面活性剤 1乃至20部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01乃至30部
液体担体 0.1乃至50部
水 50乃至99.89部
その他 0乃至10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01乃至10部
固体担体 90乃至99.99部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 I−1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 I−1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 I−1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 I−1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 I−1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 I−1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
〔実施例1〕
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−2)の合成
工程1;
2−(2−ニトロベンジルアミノ)エタノールの合成
[2-(2-nitrobenzylamino)ethanol]の合成
2−アミノエタノール(17.5g、280mmol)の中に2−ニトロベンジルブロミド(12.4g、57.3mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物11.2gを得た。
工程2;
2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ニトロベンジル)アセトアミドの合成
[2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-nitrobenzyl)acetamide]の合成
2−(2−ニトロベンジルアミノ)エタノール(3.0g、15.3mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン(2.3g、23.0mmol)を加えた。氷冷撹拌下2−クロロアセチルクロリド(1.9g、16.7mmol)を加え、そのまま2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー{n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜5/95(体積比、以下同じである。)}で精製し、目的物1.50gを得た。
工程3;
4−(2−ニトロベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[4-(2-nitrobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ニトロベンジル)アセトアミド(0.3g、1.10mmol)をテトラヒドロフラン9mlに溶解し、63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、50mg、1.31mmol)を加えて、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物0.1gを得た。
工程4;
4−(2−アミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[4-(2-aminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−ニトロベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(2.0g、8.47mmol)をエタノール50mlと水5mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.6g、136mmol)、塩化アンモニウム(0.96g、16.9mmol)を加え、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/6)で精製し、目的物0.96gを得た。
工程5;
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−1)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−アミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.96g、4.66mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(1.9g、18.6mmol)を加えた。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6g、9.32mmol)を−78℃で滴下し、そのまま1時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I−1)1.34gを得た。
工程6;
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−2)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.30g、0.89mmol)をアセトニトリル4mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.48g、4.44mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.37g、4.44mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I−2)215mgを得た。
〔実施例2〕
2−メチル−4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−5)の合成
工程1;
2−メチル−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[2-methyl-1,4-oxazinan-3-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、6.1g、160mmol)をヘキサンで洗浄し、その中に2−アミノエタノール(8.9g、150mmol)と1,4−ジオキサン80mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下10分間撹拌した。次いで2−クロロプロピオン酸エチル(17.9g、150mmol)と1,4−ジオキサン30mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=5/95)で精製し、目的物9.39gを得た。
工程2;
2−メチル−4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−4)の合成
[2-methyl-4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(4.6g、18.0mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、2−メチル−1,4−オキサジナン−3−オン(4.15g、36.0mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(3.4g、17.9mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−4)0.64gを得た。
工程3;
2−メチル−4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−5)の合成
[2-methyl-4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2−メチル−4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.21g、0.60mmol)をアセトニトリル3mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.26g、2.38mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.20g、2.38mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−5)198mgを得た。
〔実施例3〕
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−23)の合成
工程1;
3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−ブテンアミドの合成
[3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-butenamide]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(7.95g、42.2mmol)をジクロロメタン200mlに溶解した中に、トリエチルアミン(10.6g、110mmol)を加え、氷冷攪拌下3−メチルクロトン酸クロリド(5.0g、42.2mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物8.54gを黄色固体として得た。
工程2;
3,3−ジメチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−オキシランカルボキサミドの合成[3,3-dimethyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-oxiranecarboxamide]の合成
3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−ブテンアミド(8.54g、36.5mmol)をジクロロメタン100mlに溶解した中に、氷冷攪拌下3−クロロ過安息香酸(9.90g、40.2mmol)をゆっくりと加え、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物6.18gを得た。
工程3;
3−ヒドロキシ−3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
水素化リチウムアルミニウム(1.0g、24.7mmol)をテトラヒドロフラン80mlに懸濁させた中に、氷冷攪拌下3,3−ジメチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−オキシランカルボキサミド(6.18g、24.7mmol)のテトラヒドロフラン20ml溶液をゆっくりと滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応終了後、氷冷攪拌下飽和塩化ナトリウム水溶液、1N−塩酸の順にゆっくりと滴下して反応液を酸性にした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物1.89gを得た。
工程4;
6,6−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VII−7)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミド(7.5g、29.7mmol)とパラホルムアルデヒド(4.9g、149mmol)を1,2−ジクロロエタン75mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸15mlを滴下し、そのまま4時間撹拌した後、50℃にてさらに1時間半撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体VII−7)の粗物7.38gを得た。
工程5;
6,6−ジメチル−3−(2−アミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−8)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-aminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(7.38g、27.9mmol)をエタノール100mlと水50mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.8g、140mmol)、塩化アンモニウム(0.75g、14.0mmol)を加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII−8)5.14gを得た。
工程6;
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−17)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−アミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(4.75g、20.3mmol)をジクロロメタン85mlに溶解し、トリエチルアミン(2.5g、24.3mmol)を加えた。次いで氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.9g、24.3mmol)のジクロロメタン5ml溶液を滴下し、そのまま10分間撹拌した。反応終了後、1N塩酸とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン−イソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物(本発明化合物II−17)6.14gを白色固体として得た。
工程7;
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−23)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解し、ピリジン(0.10g、1.23mmol)とクロロギ酸エチル(0.14g、1.23mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−23)275mgを白色固体として得た。
〔実施例4〕
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エチルカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−19)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、80mg、2.05mmol)をテトラヒドロフラン10mlに懸濁させ、氷冷撹拌下3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.25g、0.68mmol)の5mlテトラヒドロフラン溶液を滴下した。そのまま10分間撹拌を続けた後、プロピオン酸クロリド(0.19g、2.05mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、注意深く水を加えた後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−19)251mgを得た。
〔実施例5〕
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−1,1−ジオキシド−3−オン(本発明化合物I−19)の合成
工程1;
1,4−チアジナン−3−オンの合成
[1,4-thiazinan-3-one]の合成
2−アミノエタンチオール塩酸塩(12.0g、106mmol)をエタノール200mlに溶解し、2−ブロモ酢酸エチル(17.6g、106mmol)と炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。放冷後、さらに炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮後、クロロホルムと1N塩酸を加えた。有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物9.2gを得た。
工程2;
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−チアジナン−3−オン(本発明化合物I−17)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-thiazinan-3-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(8.7g、34.1mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、1,4−チアジナン−3−オン(8.0g、68.2mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(6.5g、34.1mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−17)3.74gを得た。
工程3;
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−3−オン(本発明化合物I−18)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-3-one]の合成
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−チアジナン−3−オン(1.5g、4.23mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、クロロギ酸エチル(1.8g、16.9mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.4g、16.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−18)1.54gを得た。
工程4;
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−1,1−ジオキシド−3−オン(本発明化合物I−19)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one]の合成
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−3−オン(0.50g、1.17mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した中に、m−クロロ過安息香酸(0.87g、3.52mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−19)0.51gを得た。
〔実施例6〕
5−ブロモ−6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−39)の合成
[5-bromo-6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(0.68g、1.55mmol)をジクロロメタン12mlに溶解した中に、トリエチルアミン(0.32g、3.10mmol)を加え、氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(0.52g、2.33mmol)をゆっくりと滴下した。そのまま2時間撹拌を続けた後、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド(0.88g、2.33mmol)を氷冷撹拌下少しずつ加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−39)387mgを得た。
〔実施例7〕
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−チオン(本発明化合物II−80)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-thione]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解した中に、ローソン試薬(0.33g、0.82mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物II−80)142mgを得た。
〔実施例8〕
3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−1)の合成
工程1;
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)プロパンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)propanamide]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をジクロロメタン20mlに溶解した中に、3−(アクリロイルオキシ)プロピオン酸(5.7g、40.0mmol)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(7.6g、40.0mmol)、トリエチルアミン(5.4g、53.0mmol)を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。次いで得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、水酸化ナトリウム(2.1g、53.0mmol)、水50mlを加えて室温にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、濃塩酸を加えて中和後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜0/1)で精製し、目的物1.53gを得た。
工程2;
3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−1)の合成
[3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)プロパンアミド(1.54g、6.86mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(1.0g、34.3mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.65g、3.43mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII−1)0.92gを得た。
〔実施例9〕
6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−3)の合成
工程1;
N−(2−ニトロベンジル)−3−オキソブタンアミドの合成
[N-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanamide]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をメタノール20mlと水2mlの混合溶媒に溶解した中に、水酸化ナトリウム(1.06g、26.5mmol)を加え、室温にて30分間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧下共沸脱水し、溶媒を留去した。残渣にm−キシレン100ml、2,2,6−トリメチル−1,3−ジオキシン−4−オン(3.77g、26.5mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物2.27gを得た。
工程2;
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
N−(2−ニトロベンジル)−3−オキソブタンアミド(2.27g、9.61mmol)をメタノール30mlに溶解した中に、氷冷撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(0.40g、9.61mmol)を加え、そのまま30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物1.34gを得た。
工程3;
6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−3)の合成
[6-methyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミド(1.34g、5.62mmol)をm−キシレン80mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(0.82g、28.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.53g、2.81mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/4)で精製し、目的物(合成中間体VIII−3)1.24gを黄色固体として得た。
〔実施例10〕
3−メチル−5−(2−ニトロベンジル)−1,3,5−オキサジアジナン−4−オン(合成中間体IX−1)の合成
工程1;
1−メチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-methyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
氷冷下、1,1’−カルボニルジイミダゾール(1.29g、7.96mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)とトリエチルアミン(560mg、5.53mmol)のテトラヒドロフラン10mlへの懸濁液を氷冷撹拌下約1時間かけて添加した。そのまま30分間撹拌を続けた後、40重量%メチルアミン水溶液(1.28g、16.5mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物980mgを黄色固体として得た。
工程2;
3−メチル−5−(2−ニトロベンジル)−1,3,5−オキサジアジナン−4−オンの合成
[3-methyl-5-(2-nitrobenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-one]の合成
1−メチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレア(500mg、2.39mmol)とパラホルムアルデヒド(160mg、4.90mmol)を1,2−ジクロロエタン10mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸1mlを加え、そのまま一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体IX−1)の粗物600mgを黄色固体として得た。
〔参考例1〕
1,4,2−ジオキサジナン−3−オンの合成
[1,4,2-dioxazinan-3-one]の合成
2−(アミノオキシ)エタノール(3.20g、26.1mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した中に、1,1’−カルボニルジイミダゾール(4.23g、26.1mmol)を加え、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を分離した後、水層に1N塩酸を加えてpH1とした。ジクロロメタンを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物70mgを得た。
〔参考例2〕
1−エチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-ethyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、トリエチルアミン(600mg、5.93mmol)を加えた後、氷冷撹拌下、イソシアン酸エチル(420mg、5.91mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物1.05gを黄色固体として得た。
〔参考例3〕
5,5−ジメチル−1,2−オキサゼパン−3−オンの合成
工程1;
5−アミノオキシ−3,3−ジメチルペンタン酸メチルの合成
[methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]の合成
N−ヒドロキシフタルイミド(10.0g、61.3mmol)をジメチルホルムアミド100mlに溶解した中に、5−ブロモ−3,3−ジメチルペンタン酸メチル(16.4g、73.6mmol)とトリエチルアミン(9.30g、92.0mmol)を加え、60℃で4時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。続いて、得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、氷冷撹拌下ヒドラジン一水和物(1.96g、61.3mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら16時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣に2N塩酸を加えて、析出した不溶物をろ別した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物5.85gを得た。
工程2;
5,5−ジメチル−1,2−オキサゼパン−3−オンの合成
[5,5-dimethyl-1,2-oxazepan-3-one]の合成
5−アミノオキシ−3,3−ジメチルペンタン酸メチル(3.0g、17.1mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解した中に、氷冷撹拌下トリメチルアルミニウム(2.0Mテトラヒドロフラン溶液)(17.1ml、34.2mmol)を加えて、徐々に室温まで昇温させながら6時間撹拌した。その後、アセトン20mlを加えて30分間撹拌した後、水50mlを加えた。反応液を減圧下濃縮した後、ジクロロメタンとテトラヒドロフランを加えてセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗物をジエチルエーテルで洗浄することで、目的物490mgを白色結晶として得た。
〔参考例4〕
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1(体積比、以下同じである)}で精製し、目的物5.13gを黄色固体(融点:60−61℃)として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第4表乃至第13表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、第4表乃至第12表の記号は下記の意味を表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
さらに表中*1は「樹脂状」を意味する。
また、第13表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
Figure 2010119906
〔第4表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R A [m.p.(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 H H H H H O *1
I-2 COEt H H H H O *1
I-3 COBu−i H H H H O *1
I-4 H Me H H H O *1
I-5 COEt Me H H H O *1
I-6 H H Me H H O *1
I-7 COEt H Me H H O *1
I-8 COCHCHCl H Me H H O *1
I-9 COBu−i H Me H H O *1
I-10 H H Et H H O *1
I-11 COEt H Et H H O *1
I-12 COBu−i H Et H H O *1
I-13 H H H H Me O 102-103
I-14 COEt H H H Me O 124-125
I-15 H H Me Me H O *1
I-16 COEt H Me Me H O *1
I-17 H H H H H S *1
I-18 COEt H H H H S 78-79
I-19 COEt H H H H SO *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第5表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R A W m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1 H H H H H O O *1
II-2 COEt H H H H O O *1
II-3 COBu−i H H H H O O *1
II-4 H Me H H H O O 107-109
II-5 COEt Me H H H O O *1
II-6 COPh Me H H H O O *1
II-7 COEt Me H H H O O *1
II-8 COBu−i Me H H H O O *1
II-9 H Ph H H H O O 115-118
II-10 COEt Ph H H H O O *1
II-11 COPr−n Ph H H H O O *1
II-12 COCHCHCl Ph H H H O O *1
II-13 COBu−i Ph H H H O O 105-107
II-14 H CF H H H O O *1
II-15 COEt CF H H H O O 126-127
II-16 COBu−i CF H H H O O 161-162
II-17 H Me Me H H O O *1
II-18 Me Me Me H H O O *1
II-19 COEt Me Me H H O O *1
II-20 COPr−c Me Me H H O O *1
II-21 COPh Me Me H H O O *1
II-22 COMe Me Me H H O O *1
II-23 COEt Me Me H H O O *1
II-24 COPr−n Me Me H H O O *1
II-25 COBu−n Me Me H H O O *1
II-26 COBu−i Me Me H H O O *1
II-27 E−1 Me Me H H O O *1
II-28 COCHCHCl Me Me H H O O *1
II-29 H Me Me Me H O O 83-84
II-30 COEt Me Me Me H O O *1
II-31 COBu−i Me Me Me H O O *1
II-32 H Me Me F H O O 117-118
II-33 COMe Me Me F H O O *1
II-34 COEt Me Me F H O O *1
II-35 COPr−n Me Me F H O O *1
II-36 COBu−i Me Me F H O O *1
II-37 SOCF Me Me F H O O 108-109
II-38 H Me Me Br H O O 107-108
II-39 COEt Me Me Br H O O 89-90
II-40 H Me Et H H O O 113-114
II-41 COEt Me Et H H O O *1
II-42 COEt Me Et H H O O *1
II-43 COBu−i Me Et H H O O *1
II-44 H Me Pr−c H H O O 98-99
II-45 COEt Me Pr−c H H O O *1
II-46 H Me CF H H O O 84-85
II-47 COEt Me CF H H O O *1
II-48 COPr−c Me CF H H O O *1
II-49 COEt Me CF H H O O *1
II-50 COBu−i Me CF H H O O *1
II-51 H Me CHCF H H O O 89-90
II-52 COEt Me CHCF H H O O *1
II-53 COEt Me CHCF H H O O 117-119
II-54 H Me CHOMe H H O O 75-77
II-55 COEt Me CHOMe H H O O *1
II-56 COBu−i Me CHOMe H H O O *1
II-57 H Me Ph H H O O 113-114
II-58 COEt Me Ph H H O O *1
II-59 H Me E−8 H H O O *1
II-60 COEt Me E−8 H H O O *1
II-61 H −(CH− H H O O 132-134
II-62 COEt −(CH− H H O O 82-83
II-63 COEt −(CH− H H O O *1
II-64 H −(CH− H H O O 137-139
II-65 COEt −(CH− H H O O *1
II-66 COEt −(CH− H H O O *1
II-67 H −(CH− H H O O 109-111
II-68 COEt −(CH− H H O O *1
II-69 H E−9 H H O O *1
II-70 COEt E−9 H H O O *1
II-71 COEt Me H Me H O O *1
II-72 H Me Me H Me O O 83-84
II-73 COEt Me Me H Me O O *1
II-74 COEt Me Me H Me O O 130-131
II-75 COEt Me CF Br H O O *1
II-76 COEt Me Me Br Me O O 137-138
II-77 COEt −(CH− Br H O O 121-122
II-78 H H H H H S O 89-90
II-79 COEt H H H H S O *1
II-80 H H H H H O S *1
II-81 COEt Me Me H H O S *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E−1及びE−8は前記と同じであり、E−9は−(CH22O(CH22−を表す。
Figure 2010119906
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R A Z m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 H H H O O *1
III-2 COEt H H O O *1
III-3 H Me H O O *1
III-4 COEt Me H O O *1
III-5 H Et H O O *1
III-6 COEt Et H O O *1
III-7 COCHCHCl Et H O O *1
III-8 H CF H O O *1
III-9 COEt CF H O O *1
III-10 H Me Me O O *1
III-11 COEt Me Me O O *1
III-12 H H H O CH *1
III-13 COEt H H O CH *1
III-14 COCHCHCl H H O CH *1
III-15 COBu−i H H O CH *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第7表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R11 A W m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 H Me O O *1
IV-2 COEt Me O O *1
IV-3 COCHCHCl Me O O *1
IV-4 COBu−i Me O O *1
IV-5 H Et O O *1
IV-6 COEt Et O O *1
IV-7 COCHCHCl Et O O *1
IV-8 COBu−i Et O O *1
IV-9 H Me O S *1
IV-10 COEt Me O S *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第8表〕
――――――――――――――――――――――
No. R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
V-1 H *1
V-2 COEt *1
――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第9表〕
――――――――――――――――――――――――――
No. R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
VI-1 H Me Me *1
VI-2 COEt Me Me *1
――――――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第10表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VII-1 NO2 H H H *1
VII-2 NH2 H H H *1
VII-3 NO2 Et H H 68-69
VII-4 NH2 Et H H *1
VII-5 NO2 H H Me 82-83
VII-6 NH2 H H Me 101-102
VII-7 NO2 Me Me H *1
VII-8 NH2 Me Me H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 2010119906
〔第11表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 NO H H H H *1
VIII-2 NH H H H H *1
VIII-3 NO Me H H H *1
VIII-4 NH Me H H H *1
VIII-5 NO CF H H H 80-81
VIII-6 NH CF H H H *1
VIII-7 NO Me Me H H *1
VIII-8 NH Me Me H H *1
VIII-9 NO Me Et H H 79-80
VIII-10 NH Me Et H H *1
VIII-11 NO Me Ph H H 103-104
VIII-12 NH Me Ph H H *1
VIII-13 NO Me CF H H 91-92
VIII-14 NH Me CF H H *1
VIII-15 NO Me CHCF H H 93-94
VIII-16 NH Me CHCF H H *1
VIII-17 NO Me E−8 H H 121-123
VIII-18 NH Me E−8 H H *1
VIII-19 NO Me CHOMe H H 69-70
VIII-20 NH Me CHOMe H H *1
VIII-21 NO −(CH− H H 94-95
VIII-22 NH −(CH− H H *1
VIII-23 NO −(CH− H H 103-104
VIII-24 NH −(CH− H H *1
VIII-25 NO −(CH− H H 68-70
VIII-26 NH −(CH− H H *1
VIII-27 NO Me E−9 H H 79-80
VIII-28 NH Me E−9 H H *1
VIII-29 NO Me Me Me H 75-76
VIII-30 NH Me Me Me H *1
VIII-31 NO Me Me H Me *1
VIII-32 NH Me Me H Me *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E−8及びE−9は前記と同じである。
Figure 2010119906
〔第12表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R11 W m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IX-1 NO2 Me O *1
IX-2 NH2 Me O *1
IX-3 NO2 Et O *1
IX-4 NH2 Et O *1
IX-5 NO2 Me S *1
IX-6 NH2 Me S *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第13表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1:11.33(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.52(s,2H),4.21(s,2H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.54(t,J=5.1Hz,2H)
I-2:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.81(d,J=15.0Hz,1H),4.66(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.15-3.35(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
I-3:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.69(d,J=15.3Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.15(m,2H),3.85-3.90(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)
I-4:11.41(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.72(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),4.15-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.60-3.75(m,2H),3.35-3.45(m,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H)
I-5:7.20-7.50(m,4H),4.90-5.05(m,1H),4.30-4.55(m,4H),3.90-4.00(m,1H),3.70-3.85(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.50-1.55(m,3H),1.25-1.35(m,3H)
I-6:11.34(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.69(d,J=14.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),3.35(d,J=6.6Hz,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
I-7:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.95(d,J=14.9Hz,1H),4.05-4.50(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.20-1.35(m,6H)
I-8:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.02(dd,J=15.3,63.3Hz,1H),4.20-4.60(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.60-3.80(m,2H),3.00-3.25(m,2H),1.15-1.30(m,3H)
I-9:7.30-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,2H),4.95(dd,J=3.3,15.6Hz,1H),4.20-4.55(m,3H),3.80-4.20(m,3H),2.90-3.20(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.15-1.30(m,3H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)I-10:11.37(brs,1H),7.63(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),7.40(dt,J=2.1,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.70(d,J=14.7Hz,1H),4.25-4.35(m,2H),4.13(d,J=14.7Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,2H),1.50-1.70(m,2H),0.98(t,J=7.2Hz,3H)
I-11:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.93(dd,J=3.6,15.3Hz,1H),4.20-4.55(m,5H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.45-1.60(m,2H),1.33(dt,t=2.7,7.2Hz,3H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H)
I-12:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=8.4Hz,1H),4.92(dd,J=8.1,15.3Hz,1H),4.20-4.60(m,3H),4.05-4.15(m,2H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.45-1.60(m,2H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
I-15:11.34(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.51(s,2H),4.19(s,2H),3.35(s,2H),1.25(s,6H)
I-16:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.87(d,J=15.9Hz,1H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),4.29(s,2H),3.09(s,2H),1.32(d,t=6.9Hz,3H),1.25(s,6H)
I-17:11.26(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.55(s,2H),3.78(t,J=5.71Hz,2H),3.39(s,2H),2.85(t,J=5.7Hz,2H)
I-19:7.25-7.55(m,4H),5.32(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.50(m,5H),3.55-3.65(m,2H),3.15-3.40(m,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
II-1:11.59(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.90(s,2H),4.43(s,2H),3.99(t,J=6.3Hz,2H),2.58(t,J=6.3Hz,2H)
II-2:7.20-7.50(m,4H),4.60-4.70(m,4H),4.30-4.45(m,2H),4.00-4.10(m,2H),2.66(t,J=6.3Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-3:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.65-4.70(m,4H),4.00-4.15(m,4H),2.67(t,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H)
II-5:7.20-7.55(m,4H),3.95-5.10(m,5H),2.20-2.60(m,4H),1.30-1.40(m,3H),1.05-1.15(m,3H)
II-6:7.05-7.60(m,9H),4.25-5.30(m,4H),3.95-4.15(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.35-1.40(m,3H)
II-7:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.30-4.95(m,6H),3.95-4.05(m,1H),2.35-2.65(m,2H),1.25-1.35(m,6H)
II-8:7.35-7.50(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.40-4.95(m,4H),3.95-4.15(m,3H),2.35-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.32(d,J=6.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-10:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.30-4.50(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
II-11:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=7.9Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),2.80-2.95(m,2H),1.65-1.80(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
II-12:7.30-7.55(m,8H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.65-5.05(m,5H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),2.70-2.95(m,2H)
II-14:10.84(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.09(d,J=8.7Hz,1H),4.98(d,J=8.7Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.44(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
II-17:11.62(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.91(s,2H),4.43(s,2H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
II-18:7.30-7.45(m,4H),5.07(d,J=16.5Hz,1H),4.83(d,J=9.3Hz,1H),4.79(d,J=9.3Hz,1H),4.30(d,J=16.5Hz,1H),3.44(s,3H),2.53(d,J=16.8Hz,1H),2.46(d,J=16.8Hz,1H),1.35(s,3H),1.34(s,3H)
II-19:7.35-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.15(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.60(m,4H),1.35-1.40(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-20:7.35-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),5.08(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.31(d,J=16.5Hz,1H),2.50-2.55(m,2H),1.50-1.55(m,1H),1.35-1.40(m,6H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.00-1.10(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
II-21:7.55-7.60(m,2H),7.10-7.45(m,7H),5.17(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.43(d,J=16.5Hz,1H),2.45-2.65(m,2H),1.37(s,6H)
II-22:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.80(m,4H),3.90(s,3H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-23:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.75(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.52(s,2H),1.30-1.35(m,9H)
II-24:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),2.52(s,2H),1.65-1.75(m,2H),1.33(s,6H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)
II-25:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30(t,J=6.9Hz,2H),2.52(s,2H),1.60-1.70(m,2H),1.33(s,6H),1.20-1.35(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
II-26:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.80(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.52(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.33(s,6H),0.85-0.90(m,6H)
II-27:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40-4.95(m,4H),4.83(d,J=10.5Hz,1H),3.87(d,J=10.5Hz,1H),2.52(s,2H),1.33(s,6H),0.85(s,9H)
II-28:7.30-7.50(m,3H),7.23(d,J=6.5Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.69(s,2H),4.65(d,J=12.0Hz,1H),4.53(t,J=5.2Hz,2H),3.69(t,J=5.2Hz,2H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-30:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.95(m,6H),2.55(q,J=7.2Hz,1H),1.30-1.35(m,6H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.21(d,J=4.8Hz,3H)
II-31:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(q,J=7.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.30-1.35(m,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.2(d,J=5.4Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-33:7.40-7.55(m,3H),7.21(d,J=9.0Hz,1H),4.30-4.95(m,5H),3.91(d,J=1.8Hz,3H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(q,J=3.0Hz,3H)
II-34:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.7Hz,1H),4.30-4.95(m,7H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.30-1.40(m,6H)
II-35:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.27(d,J=2.4,6.3Hz,2H),1.65-1.75(m,2H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.91(dt,J=2.4,7.8Hz,3H)
II-36:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.00-4.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-41:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.04(dd,J=10.2,15.9Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.17(dd,J=15.9,19.2Hz,1H),2.30-2.50(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.29(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H),0.96(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
II-42:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.56(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.43(dd,J=1.5,16.8Hz,1H),1.55-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
II-43:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(dd,J=2.1,16.5Hz,1H),2.44(dd,J=1.2,16.5Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.55-1.70(m,2H),1.26(s,3H),0.93(dt,J=0.9,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-45:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.30-4.40(m,2H),2.46(s,2H),1.32(d,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.95-1.05(m,1H),0.40-0.55(m,3H),0.30-0.40(m,1H)
II-47:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.75-5.10(m,3H),4.30-4.65(m,1H),2.80-3.00(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.35-2.50(m,2H),1.43(d,J=28.8Hz,3H),1.13(dt,J=3.0,7.2Hz,3H)
II-48:7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.70-5.15(m,3H),4.52(dd,J=16.5,39.6Hz,1H),2.97(dd,J=4.5,15.9Hz,1H),2.60(d,J=15.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.20-1.40(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.20(m,2H)
II-49:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.97(dd,J=12.0,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=3.0,16.2Hz,1H),1.46(s,3H),1.34(dt,J=2.4,7.2Hz,3H)
II-50:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.97(dd,J=11.1,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=2.4,16.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.46(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
II-52:7.50-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.02(dd,J=16.2,51.0Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.25(dd,J=16.2,69.3Hz,1H),2.74(d,J=16.5Hz,1H),2.35-2.60(m,5H),1.48(s,3H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
II-55:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.25-3.45(m,5H),2.79(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),2.40(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),1.20-1.35(m,6H)
II-56:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.90(m,4H),3.95-4.20(m,2H),3.30-3.45(m,5H),2.80(dd,J=5.0,14.9Hz,1H),2.40(dd,J=3.6,14.9Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.29(s,3H),0.80-0.95(m,6H)
II-58:7.10-7.45(m,9H),4.55-4.70(m,2H),4.30-4.55(m,4H),3.17(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.88(dd,J=1.8,16.8Hz,1H),1.60(s,3H),1.30(dt,J=3.6,7.2Hz,3H)
II-59:11.12(brs,1H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.18(t,J=8.0Hz,1H),7.07(d,J=8.0Hz,1H),5.95(s,1H),4.91(d,J=8.2Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.42(d,J=8.2Hz,1H),4.10(d,J=15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.96(d,J=17.5Hz,1H),2.70(d,J=17.5Hz,1H),1.64(s,3H)
II-60:7.30-7.50(m,2H),7.05-7.25(m,2H),6.16(d,J=6.8Hz,1H),4.50-4.70(m,3H),4.20-4.45(m,3H),3.89(s,3H),3.02(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),2.80(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),1.67(s,3H),1.20-1.40(m,3H)
II-63:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.75(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.73(s,2H),2.15-2.30(m,2H),1.95-2.10(m,2H),1.60-1.90(m,2H),1.20-1.40(m,3H)
II-65:7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.80(dd,J=3.5,10.2Hz,2H),4.13(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.65(m,4H),1.90-2.15(m,2H),1.50-1.85(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-66:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.63(s,2H),1.85-2.00(m,2H),1.50-1.80(m,6H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-68:7.30-7.50(m,3H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.48(s,2H),1.65-1.85(m,2H),1.40-1.60(m,8H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)
II-69:11.36(brs,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.94(s,2H),4.45(s,2H),3.60-3.75(m,4H),2.45(s,2H),1.60-1.75(m,4H)
II-70:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.65-3.80(m,4H),2.54(s,2H),1.65-1.85(m,4H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-71:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.60-5.05(m,3H),4.25-4.45(m,3H),3.55-3.70(m,1H),2.35-2.45(m,1H),1.20-1.35(m,9H)
II-73:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.14(dq,J=5.4,37.2Hz,1H),4.93(dd,J=17.1,26.7Hz,1H),4.06(d,J=17.1Hz,1H),2.35-2.60(m,3H),2.15-2.25(m,1H),1.35-1.45(m,9H),1.10(t,J=7.5Hz,3H)
II-75:7.40-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.07(t,J=10.5Hz,1H),4.60-4.85(m,4H),4.35-4.45(m,2H),1.64(s,3H),1.35(t,J=6.9Hz,3H)
II-79:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.84(d,J=15.6Hz,1H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),4.15(dd,J=0.9,13.5Hz,1H),2.95-3.10(m,2H),2.54(t,J=6.3Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-80:10.18(brs,1H),7.59(d,J=8.7Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.13(s,2H),4.99(s,2H),2.98(s,2H),1.26(s,6H)
II-81:7.35-7.50(m,3H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),5.47(d,J=15.6Hz,1H),5.18(d,J=15.6Hz,1H),4.78(d,J=10.2Hz,1H),4.73(d,J=10.2Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=16.8Hz,1H),3.05(d,J=16.8Hz,1H),1.30-1.35(m,9H)
III-1:10.00(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.40-4.45(m,2H),4.15(t,J=7.7Hz,2H)
III-2:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=13.0,16.0Hz,2H),4.30-4.45(m,4H),4.00-4.15(m,2H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)
III-3:10.12(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.60-4.65(m,1H),4.10-4.15(m,1H),3.70-3.75(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H)
III-4:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.65-5.00(m,3H),4.30-4.40(m,2H),4.00-4.10(m,1H),3.65-3.85(m,1H),1.25-1.40(m,6H)
III-5:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.73(dd,J=3.3,15.8Hz,2H),4.40-4.45(m,1H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),1.50-1.80(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)
III-6:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.30-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.65-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),1.32(t,J=6.8Hz,3H),0.95-1.05(m,3H)
III-7:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.40-4.55(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.70-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),0.95-1.05(m,3H)
III-8:9.29(brs,1H),7.50-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.25-7.35(m,1H),4.70-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1H)
III-9:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-4.95(m,3H),4.05-4.50(m,4H),1.30-1.40(m,3H)
III-10:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.74(s,2H),3.82(s,2H),1.38(s,6H)
III-11:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=6.8,16.1Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.78(dd,J=11.9,14.6Hz,2H),1.41(s,6H),1.32(t,J=6.8Hz,3H)
III-12:7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.10-7.30(m,1H),4.74(s,2H),4.01(t,J=6.3Hz,2H),2.52(t,J=6.9Hz,2H),1.95-2.15(m,2H)
III-13:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=16.0Hz,1H),4.82(d,J=16.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.80-4.05(m,2H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.15(m,2H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
III-14:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=16.2Hz,1H),4.81(d,J=16.2Hz,1H),4.52(t,J=5.9Hz,2H),3.80-4.10(m,2H),3.71(t,J=5.9Hz,2H),2.45-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H)
III-15:7.30-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=15.8Hz,1H),4.82(d,J=15.8Hz,1H),3.80-4.20(m,4H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.80-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-1:11.97(brs,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,2H),4.86(s,2H),4.73(s,2H),4.42(s,2H),2.91(s,3H)
IV-2:7.45-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,1H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.45(m,2H),2.94(s,3H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-3:7.45-7.55(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=5.4Hz,2H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),2.93(s,3H)
IV-4:7.45-7.55(m,2H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.00-4.15(m,2H),2.94(s,3H),1.90-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-5:12.09(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),4.85(s,2H),4.76(s,2H),4.42(s,2H)),3.39(q,J=7.2Hz,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
IV-6:7.45-7.50(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.40(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-7:7.48(d,J=4.2Hz,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=6.0Hz,2H),3.69(t,J=6.0Hz,2H),3.41(q,J=7.1Hz,2H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-8:7.40-7.55(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.90(m,6H),3.95-4.15(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.90-2.05(m,1H),1.18(t,J=7.1Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-9:10.67(brs,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.17(s,2H),4.84(s,2H),4.82(s,2H),3.27(s,3H)
IV-10:7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.48(d,J=16.5Hz,1H),5.06(d,J=16.5Hz,1H),4.80-4.95(m,2H),4.70-4.80(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.35(s,3H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
V-1:11.26(brs,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.52(s,2H),3.70-3.80(m,2H),3.60-3.70(m,4H),2.75-2.85(m,2H)
V-2:7.48(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.76(d,J=16.2Hz,1H),4.64(d,J=16.2Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,2H),3.60-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
VI-1:10.86(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.72(s,2H),3.95-4.05(m,2H),2.54(brs,2H),1.60-1.75(m,2H),1.00(s,6H)
VI-2:7.30-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.85-4.00(m,2H),2.60(brs,2H),1.55-1.75(m,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,6H)
VII-1:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(s,2H),4.30(s,2H),3.90-4.00(m,2H),3.35-3.45(m,2H)
VII-2:7.10-7.15(m,1H),7.00-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.53(brs,4H),4.20(s,2H),3.82(t,J=5.4Hz,2H),3.30(t,J=5.4Hz,2H)
VII-4:7.13(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.01(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.77(d,J=14.7Hz,1H),4.54(brs,2H),4.31(d,J=16.2Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),4.14(d,J=16.2Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.05-3.20(m,2H),1.40-1.60(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
VII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.55(m,2H),4.98(s,2H),4.29(s,2H),3.21(s,2H),1.33(s,6H)
VII-8:7.05-7.20(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.48(brs,2H),4.52(s,2H),4.20(s,2H),3.08(s,2H),1.20(s,6H)
VIII-1:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.91(s,2H),4.78(s,2H),4.11(t,J=6.0Hz,2H),2.69(t,J=6.0Hz,2H)
VIII-2:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.70(s,2H),4.57(brs,4H),4.48(s,2H),3.96(t,J=6.3Hz,2H),2.56(t,J=6.3Hz,2H)
VIII-3:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.22(d,J=17.7Hz,1H),4.70-4.90(m,2H),4.59(d,J=17.7Hz,1H),4.00-4.10(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.36(d,J=6.0Hz,3H)
VIII-4:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.35-4.80(m,6H),3.85-4.00(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
VIII-6:7.13(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.90(d,J=9.3Hz,1H),4.74(d,J=9.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.40(brs,2H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
VIII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.93(s,2H),4.79(s,2H),2.53(s,2H),1.37(s,6H)
VIII-8:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.00(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.70(s,2H),4.51(brs,4H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
VIII-10:7.10(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.64(d,J=7.8Hz,2H),4.68(s,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.45(d,J=16.8Hz,1H),2.33(d,J=16.8Hz,1H),1.45-1.70(m,2H),1.20(s,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
VIII-12:7.25-7.40(m,5H),7.07(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),6.87(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),6.55-6.65(m,2H),4.71(d,J=8.7Hz,1H),4.68(d,J=15.0Hz,1H),4.47(brs,2H),4.43(d,J=8.7Hz,1H),4.08(d,J=15.0Hz,1H),3.02(d,J=17.1Hz,1H),2.78(d,J=17.1Hz,1H),1.56(s,3H)
VIII-14:7.13(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.99(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.85(d,J=9.9Hz,1H),4.71(d,J=9.9Hz,1H),4.61(d,J=14.7Hz,1H),4.50(d,J=14.7Hz,1H),4.35(brs,2H),2.89(d,J=16.2Hz,1H),2.54(d,J=16.2Hz,1H),1.41(s,3H)
VIII-16:7.11(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),6.97(dd,J=1.8,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.56(d,J=14.7Hz,1H),4.48(d,J=14.7Hz,1H),4.44(brs,2H),2.65(d,J=16.8Hz,1H),2.48(d,J=16.8Hz,1H),2.30-2.50(m,2H),1.39(s,3H)
VIII-18:7.10(t,J=8.0Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),6.07(s,1H),4.65-4.80(m,2H),4.40(brs,2H),4.27(d,J=8.5Hz,1H),4.04(d,J=15.7Hz,1H),3.89(s,3H),2.93(d,J=17.0Hz,1H),2.71(d,J=17.0Hz,1H),1.62(s,3H)
VIII-20:7.09(t,J=7.7Hz,1H),6.97(d,J=7.7Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(d,J=7.7Hz,1H),4.68(d,J=7.7Hz,1H),4.52(brs,2H),4.50(s,2H),3.34(s,3H),3.29(d,J=2.7Hz,2H),2.69(d,J=16.5Hz,1H),2.30(d,J=16.5Hz,1H),1.23(s,3H)
VIII-22:7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.96(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.64(s,2H),4.49(brs,2H),4.47(s,2H),2.63(s,2H),2.10-2.25(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.55-1.90(m,2H)
VIII-24:7.09(t,J=8.0Hz,1H),6.97(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(s,2H),4.52(brs,2H),4.49(s,2H),2.52(s,2H),1.80-1.95(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
VIII-26:7.23(t,J=7.8Hz,1H),6.90(d,J=7.8Hz,1H),6.85(d,J=7.8Hz,1H),6.59(t,J=7.8Hz,1H),4.69(brs,2H),4.59(s,2H),4.42(s,2H),2.28(s,2H),1.15-1.70(m,10H)
VIII-28:7.11(t,J=7.9Hz,1H),6.98(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.52(s,2H),4.47(brs,2H),3.60-3.70(m,4H),2.44(s,2H),1.50-1.80(m,4H)
VIII-30:7.00-7.15(m,2H),6.60-6.70(m,2H),5.44(d,J=15.0Hz,1H),4.73(q,J=5.4Hz,1H),4.32(brs,2H),3.94(d,J=15.0Hz,1H),2.51(d,J=16.5Hz,1H),2.35(d,J=16.5Hz,1H),1.49(d,J=5.4Hz,3H),1.26(s,3H),1.16(s,3H)
VIII-31:8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=9.0Hz,1H),4.77(d,J=16.8Hz,1H),4.76(d,J=9.0Hz,1H),2.57(q,J=7.2Hz,1H),1.36(s,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.24(s,3H)
VIII-32:7.10(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.96(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.90(m,2H),4.72(d,J=8.4Hz,1H),4.68(d,J=8.4Hz,1H),4.58(d,J=15.0Hz,1H),4.51(brs,2H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),2.44(q,J=7.2Hz,1H),1.28(s,3H),1.19(d,J=7.2Hz,3H),1.15(s,3H)
IX-1:8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.84(s,4H),2.94(s,3H)
IX-2:7.10(t,J=7.8Hz,1H),6.93(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.80(s,4H),4.67(brs,2H),4.46(s,2H),2.89(s,3H)
IX-3:8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.87(s,2H),4.82(s,2H),3.41(q,J=7.4Hz,2H),1.18(t,J=7.4Hz,3H)
IX-4:7.09(t,J=7.9Hz,1H),6.92(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(s,2H),4.71(s,2H),4.45(s,2H),3.36(q,J=7.3Hz,2H),1.14(t,J=7.3Hz,3H)
IX-5:8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.55-7.70(m,2H),7.35-7.50(m,1H),5.48(s,2H),4.94(s,2H),4.88(s,2H),3.36(s,3H)
IX-6:7.12(t,J=7.8Hz,1H),7.00(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),5.17(s,2H),4.80(s,2H),4.68(s,2H),4.56(brs,2H),3.30(s,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表11のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第14表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第16表に示す。
〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第17表に示す。
尚、第14表乃至第17表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
また処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第14表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5 1
I-2 2.52 5 5 5 1
I-3 2.52 5 5 5 0
I-4 2.52 5 5 5 0
I-5 2.52 5 5 5 0
I-7 2.52 5 5 5 2
I-8 2.52 5 5 5 0
I-9 2.52 5 5 5 0
I-13 2.52 5 5 5 1
I-14 2.52 5 5 5 0
I-15 2.52 5 5 5 1
I-16 2.52 5 5 5 2
I-17 2.52 4 5 5 0
I-18 2.52 5 5 5 0
I-19 2.52 5 5 5 0
II-1 2.52 5 5 5 3
II-2 2.52 5 5 5 1
II-3 2.52 5 5 5 0
II-4 2.52 5 5 5 0
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 5 0
II-7 2.52 5 5 5 0
II-8 2.52 5 5 5 0
II-9 2.52 5 5 5 0
II-10 2.52 5 5 5 0
II-11 2.52 5 5 5 0
II-12 2.52 5 5 5 0
II-13 2.52 5 5 5 0
II-14 2.52 5 5 5 0
II-15 2.52 5 5 5 0
II-16 2.52 5 5 5 0
II-17 2.52 5 5 5 0
II-18 2.52 2 5 0 0
II-19 2.52 5 5 5 0
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5 0
II-22 2.52 5 5 5 0
II-23 2.52 5 5 5 0
II-24 2.52 5 5 5 0
II-25 2.52 5 5 5 0
II-26 2.52 5 5 5 0
II-27 2.52 5 5 5 0
II-28 2.52 5 5 5 4
II-32 2.52 5 5 5 0
II-33 2.52 5 5 5 0
II-34 2.52 5 5 5 0
II-35 2.52 5 5 5 0
II-36 2.52 5 5 5 0
II-37 2.52 5 5 5 2
II-39 2.52 5 5 5 0
II-40 2.52 5 5 5 0
II-41 2.52 5 5 5 0
II-42 2.52 5 5 5 0
II-43 2.52 5 5 5 0
II-44 2.52 5 5 5 3
II-45 2.52 5 5 5 0
II-46 2.52 4 5 5 0
II-47 2.52 5 5 5 0
II-48 2.52 5 5 5 0
II-49 2.52 5 5 5 0
II-50 2.52 5 5 5 0
II-51 2.52 5 5 5 0
II-52 2.52 5 5 5 0
II-53 2.52 5 5 5 0
II-54 2.52 5 5 5 0
II-55 2.52 5 5 5 0
II-56 2.52 5 5 5 0
II-57 2.52 5 5 5 0
II-58 2.52 5 5 5 0
II-59 2.52 5 5 5 0
II-60 2.52 5 5 5 0
II-61 2.52 5 5 5 2
II-62 2.52 5 5 5 0
II-63 2.52 5 5 5 1
II-64 2.52 5 5 5 0
II-65 2.52 5 5 5 0
II-66 2.52 5 5 5 0
II-67 2.52 5 5 5 0
II-68 2.52 5 5 5 3
II-70 2.52 5 5 5 3
II-71 2.52 5 5 5 0
II-72 2.52 5 5 5 3
II-73 2.52 5 5 5 3
II-74 2.52 5 5 5 3
II-75 2.52 5 5 5 0
II-77 2.52 5 5 5 0
II-78 2.52 5 5 5 0
II-79 2.52 5 5 5 0
III-2 2.52 4 5 5 0
III-3 2.52 4 5 5 0
III-4 2.52 5 5 5 0
III-5 2.52 5 5 5 0
III-6 2.52 5 5 5 0
III-7 2.52 5 5 5 0
III-9 2.52 4 5 0 0
III-10 2.52 5 5 5 0
III-11 2.52 5 5 5 0
III-12 2.52 5 5 5 2
III-13 2.52 5 5 5 1
III-14 2.52 5 5 5 3
III-15 2.52 5 5 5 2
IV-1 2.52 5 5 4 0
IV-2 2.52 5 5 3 0
IV-3 2.52 5 5 5 0
IV-4 2.52 5 5 4 0
IV-5 2.52 5 5 4 0
IV-6 2.52 5 5 5 0
IV-7 2.52 5 5 4 0
IV-8 2.52 5 5 4 0
V-1 2.52 5 5 5 0
V-2 2.52 5 5 5 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第15表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
I-7 2.52 5 5 5
I-8 2.52 5 5 5
I-9 2.52 5 5 5
I-13 2.52 5 5 5
I-14 2.52 5 5 5
I-15 2.52 5 5 5
I-16 2.52 5 5 5
I-17 2.52 5 4
I-18 2.52 5 4
I-19 2.52 3 5 4
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 4
II-3 2.52 5 5 4
II-4 2.52 5 5 5
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 4
II-7 2.52 5 5 4
II-8 2.52 5 5 4
II-9 2.52 5 5 5
II-10 2.52 4 5 5
II-11 2.52 5 5 5
II-12 2.52 4 5 5
II-13 2.52 5 5 5
II-14 2.52 5 5 5
II-15 2.52 5 5 5
II-16 2.52 1 5 4
II-17 2.52 5 5 5
II-18 2.52 5 5 2
II-19 2.52 5 5 5
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5
II-22 2.52 5 5 5
II-23 2.52 5 5 5
II-24 2.52 5 5 5
II-25 2.52 5 5 5
II-26 2.52 5 5 5
II-27 2.52 5 5 5
II-28 2.52 5 5 5
II-32 2.52 5 5 5
II-33 2.52 5 5 5
II-34 2.52 5 5 5
II-35 2.52 5 5 5
II-36 2.52 5 5 5
II-37 2.52 5 5 5
II-39 2.52 5 5 5
II-40 2.52 4 5 5
II-41 2.52 5 5 5
II-42 2.52 5 5 5
II-43 2.52 5 5 5
II-44 2.52 5 5 5
II-45 2.52 5 5 5
II-46 2.52 4 5 5
II-47 2.52 4 5 5
II-48 2.52 5 5 5
II-49 2.52 5 5 5
II-50 2.52 5 5 5
II-51 2.52 5 4 5
II-52 2.52 5 5 5
II-53 2.52 5 5 5
II-54 2.52 5 5 5
II-55 2.52 5 5 5
II-56 2.52 5 5 5
II-57 2.52 2 5 5
II-58 2.52 4 5 5
II-59 2.52 5 5 5
II-60 2.52 5 5 5
II-61 2.52 5 5 5
II-62 2.52 5 5 5
II-63 2.52 5 5 5
II-64 2.52 5 5 5
II-65 2.52 5 5 5
II-66 2.52 5 5 5
II-67 2.52 5 5 5
II-68 2.52 5 5 5
II-70 2.52 5 5 5
II-71 2.52 5 5 5
II-72 2.52 5 5 5
II-73 2.52 5 5 5
II-74 2.52 5 5 5
II-75 2.52 5 5 5
II-77 2.52 0 5 4
II-78 2.52 5 5 5
II-79 2.52 5 5 5
III-2 2.52 3 5 4
III-3 2.52 5 5 5
III-4 2.52 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 2.52 5 5 5
III-9 2.52 4 5 4
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 5 5 5
III-15 2.52 5 5 5
IV-1 2.52 4 5 4
IV-2 2.52 5 5 4
IV-3 2.52 5 5 4
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 5 5
IV-8 2.52 5 5 4
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 4 5 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第16表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 4
I-3 6.3 5 5 5 0 5 5 5 4 3 5 3 5 3 2 4 4 3
I-4 6.3 4 5 3 0 5 3 4 5 4 5 4 5 4 3 4 5 4
I-5 6.3 5 5 5 3 5 1 4 4 4 5 4 5 5 2 3 5 4
I-7 3.2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 5
I-8 3.2 5 5 4 1 5 5 5 5 5 3 5 1 0 5 4 4
I-9 3.2 5 5 4 3 5 3 5 5 4 0 0 5 4 0 0 4 3 4
I-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 3 4
I-14 3.2 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 4 4
I-15 3.2 5 5 3 3 5 5 5 5 5 4 4 0 0 5 4 4
I-16 3.2 5 5 5 3 5 4 5 5 5 3 5 0 1 0 5 0 3
I-17 6.3 5 5 3 0 5 3 1 4 3 5 2 5 0 1 1 4 3
I-18 6.3 5 4 5 0 5 4 1 4 4 5 3 4 3 0 1 1 4 0
I-19 6.3 4 4 4 0 5 2 2 4 4 5 4 5 0 2 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 0 5 3 5 5 1 5 1 5 3 2 5 4 4
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 5 0 5 1 5 3 1 5 1 4
II-3 6.3 5 5 3 0 5 4 4 3 1 1 3 5 0 4 5 4
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 4 0 4 5 3 1 4 5 3
II-5 6.3 5 5 3 0 5 4 4 1 4 5 0 0 3 0 3
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 4 0 3 0 1 3 0 1
II-7 6.3 5 5 5 2 5 2 4 0 5 4 1 1 3 1 0
II-8 6.3 5 4 4 0 5 0 5 0 4 3 0 0 2 1 1
II-9 3.2 5 5 4 3 5 4 5 0 0 0 5 3 1 0 0 4 0
II-10 3.2 4 4 4 5 2 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
II-11 3.2 3 3 4 0 4 3 5 2 0 0 0 3 0 0 0 0 0
II-12 3.2 4 4 5 0 5 4 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0
II-13 3.2 3 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
II-14 3.2 5 5 4 0 5 3 5 4 4 4 5 5 5 0 0 0 0 3
II-15 3.2 4 5 0 0 5 4 4 4 4 0 4 0 0 0 0 3 2
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 2 4 5 1 4 0 0
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0
II-19 6.3 5 5 2 0 5 5 2 0 4 4 3 0 1 2 0
II-20 6.3 5 4 4 0 5 5 4 0 0 4 0 2 2 3 0
II-21 6.3 5 5 3 0 5 5 5 0 4 5 0 4 3 4
II-22 3.2 5 5 3 0 5 5 5 3 0 4 4 5 0 0 0 0 3
II-23 6.3 5 5 5 0 5 4 5 2 4 3 0 1 0 0
II-24 3.2 4 4 3 0 5 5 5 4 0 4 3 0 0 0 0 0
II-25 3.2 4 4 3 0 5 1 5 4 0 0 4 5 0 0 0 0 0
II-26 6.3 5 5 4 0 5 3 5 0 0 2 1 0 2 0 0
II-27 3.2 5 5 4 0 5 3 4 0 0 3 4 0 0 0 0 4
II-28 3.2 5 5 5 5 2 4 4 0 0 5 4 5 0 0 0 0 3
II-32 3.2 5 5 4 0 5 5 3 5 3 0 4 3 3 2 0 0 0 0
II-33 3.2 5 5 5 0 5 4 4 5 3 0 3 4 4 0 1 0 0
II-34 3.2 5 5 4 0 5 2 3 4 3 3 5 3 4 0 0 0 0 0
II-35 3.2 5 5 3 3 5 4 3 4 2 0 1 4 1 0 0 0 0
II-36 3.2 5 4 3 0 5 0 3 4 0 0 4 4 4 0 0 0 0 0
II-37 3.2 5 5 3 4 5 0 0 5 3 0 0 2 4 0 1 0 0 0
II-39 3.2 5 5 5 5 5 5 4 1 5 5 5 0 0 0 3 5
II-40 3.2 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 5 2 0 5 5 0
II-41 3.2 5 4 4 5 5 5 4 2 3 4 5 0 0 4 3 0
II-42 3.2 5 5 1 5 5 5 4 3 0 4 5 0 0 4 3 0
II-43 3.2 4 3 2 5 5 5 3 2 5 4 5 0 0 0 1 0
II-44 3.2 5 4 4 5 5 3 3 0 0 3 2 0 3 0 1 0 0
II-45 3.2 5 4 4 5 4 0 4 0 0 4 3 0 0 0 0 3
II-46 3.2 5 5 5 5 3 3 4 0 4 3 4 0 0 0 2 3
II-47 3.2 5 5 4 5 3 4 4 0 3 3 0 0 0 2 0
II-48 3.2 5 5 4 5 0 4 0 0 3 4 0 0 0 0 0
II-49 3.2 3 3 3 5 3 0 4 0 2 4 4 0 0 0 0 0
II-50 3.2 4 3 2 4 0 3 0 3 0 3 0 0 0 0 0
II-51 3.2 5 5 4 5 3 5 4 0 0 5 5 3 0 4 0 4
II-52 3.2 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 0 5 0 5 0 3
II-53 3.2 5 5 5 5 3 5 4 0 0 5 5 0 0 2 0 1
II-54 3.2 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5 4 0 3 3 3
II-55 3.2 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 5 4 0 4 3 5
II-56 3.2 5 4 5 5 5 5 4 2 3 3 5 0 0 0 0 0 3
II-57 3.2 2 3 5 5 5 5 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
II-58 3.2 0 0 0 5 4 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 5
II-59 3.2 4 1 4 0 5 1 3 3 0 1 4 1 0 0 0 0 0
II-60 3.2 5 4 5 5 3 4 1 4 1 3 4 0 0 0 0 0 4
II-61 3.2 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 5 5 3
II-62 3.2 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 4 2 0 4 4 1
II-63 3.2 5 5 5 5 4 5 4 4 3 4 5 4 4 0 5 5 0
II-64 3.2 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 4 4 3 0 5 5 0
II-65 3.2 5 5 5 0 5 5 3 4 2 0 4 5 0 0 0 1 0 3
II-66 3.2 5 5 5 5 5 4 3 2 0 5 3 0 3 0 0
II-67 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 5 5 5 5 1 0 4 5 4
II-68 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 4 2 0 5 4 4
II-70 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
II-71 3.2 5 5 4 5 2 5 5 0 3 3 1 0 3 0 0
II-72 3.2 5 5 5 5 5 4 3 0 4 4 0 0 4 0 0
II-73 3.2 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 4 0 0 5 4 0
II-74 3.2 5 5 5 5 4 5 2 0 1 5 3 4 0 0 4 0 0
II-76 3.2 3 3 0 0 5 0 3 0 3 3 3 5 0 0 0 0 0
II-77 3.2 4 5 1 3 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0
II-78 3.2 5 5 5 0 5 5 5 4 3 4 4 5 0 4 2 3 0 0
II-79 3.2 5 5 5 0 5 3 5 4 2 3 4 0 1 0 0 0 0
III-2 3.2 4 0 0 5 3 5 0 0 5 4 3 0 0 0 3 0
III-3 3.2 5 5 5 5 0 1 5 0 0 5 4 0 0 0 3 0 0
III-4 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
III-5 3.2 5 5 5 5 5 5 4 0 5 4 5 4 0 0 1 0 0
III-6 3.2 5 5 4 5 5 5 4 3 4 5 5 4 0 0 0 3 5
III-7 3.2 5 5 5 5 4 0 4 1 4 4 5 0 0 0 2 3
III-9 3.2 2 0 2 5 0 0 0 3 1 1 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 5 4 5 4 5 2 4 5 4 4 0 3 1 3
III-11 3.2 5 5 5 5 4 4 5 3 5 5 5 4 0 0 2 4
III-12 3.2 5 5 5 2 5 3 5 5 0 0 0 0 0 0
III-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 4 0 1 1 4 1 3
III-14 3.2 5 5 5 0 5 3 5 5 1 0 3 5 1 1 4 0 0
III-15 3.2 5 5 5 0 5 3 4 3 2 0 0 4 0 0 0 0 0 0
IV-1 3.2 5 4 3 0 5 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
IV-2 3.2 5 5 4 0 5 2 2 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
IV-3 3.2 5 4 3 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-4 3.2 4 4 3 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-5 3.2 5 5 5 2 5 4 5 0 3 3 4 5 0 0 0 3 4
IV-6 3.2 5 5 5 0 5 0 5 0 1 0 0 4 4 0 0 0 0 0
IV-7 3.2 5 5 3 1 5 4 5 0 1 4 0 4 1 0 0 0 0
IV-8 3.2 4 1 1 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V-1 6.3 5 0 4 3 5 3 5 4 5 5 0 0 0 3 4
V-2 6.3 4 1 3 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第17表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 3 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 4 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 4 5 3 3 4 4 4 5 3 3 5 2 5
I-3 6.3 5 5 4 0 5 3 5 4 2 4 0 4 4 4 4 5 0 5
I-4 6.3 5 5 4 0 5 2 5 4 3 4 3 4 4 5 4 4 1 4
I-5 6.3 5 5 4 2 5 4 4 4 3 3 4 4 3 5 3 4 0 4
I-7 6.3 5 5 5 5 5 5 4 1 4 4 5 5 1 3 4 0 5
I-8 3.2 5 4 4 1 5 4 5 5 4 2 5 3 4 4 4 5 3 5
I-9 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 2 0 0 3 4 4 3 5 2 3
I-13 3.2 5 5 4 0 5 5 5 4 3 3 3 4 4 0 3 4 0 4
I-14 3.2 5 4 4 0 5 5 5 4 4 5 4 4 4 0 3 4 0 4
I-15 3.2 5 4 4 1 5 4 5 4 3 3 4 4 4 3 3 4 2 2
I-16 3.2 5 4 4 3 5 4 5 5 2 2 3 5 3 0 2 4 0 0
I-17 6.3 4 5 3 1 5 3 4 4 4 5 3 4 5 1 4 3 0 5
I-18 6.3 5 4 4 3 5 4 4 3 4 4 3 4 4 1 4 3 2 4
I-19 6.3 4 4 4 0 5 3 3 4 4 4 3 4 4 0 3 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 1 5 4 5 4 0 4 0 4 4 5 3 3 3 2
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 4 0 4 3 3 4 5 3 3 0 2
II-3 6.3 5 5 5 0 5 3 5 2 0 4 0 3 3 5 3 3 0 1
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 4 5 4 4 3 3
II-5 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 0 5 4 5 0 0
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 5 0 1 1 2 4 3 4 0 1
II-7 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 5 2 3 5 3 4 0 0
II-8 6.3 5 5 4 0 5 0 4 0 5 1 1 5 4 3 0 1
II-9 3.2 5 0 4 0 4 1 1 3 0 0 5 3 4 0 2 0 0 0
II-10 3.2 4 0 3 0 4 1 4 3 0 3 4 4 3 0 2 0 0 3
II-11 3.2 4 2 2 0 3 1 4 4 0 2 3 4 4 1 3 0 0 3
II-12 3.2 5 2 3 0 4 0 3 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 3
II-13 3.2 2 2 0 0 0 0 0 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 0
II-14 3.2 5 4 4 0 5 3 4 3 0 4 3 3 4 1 2 0 4
II-15 3.2 4 4 3 0 5 1 5 3 0 4 3 4 4 0 0 0 0 4
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 2 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 4 4 5 5 4 5 1 3
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 3 4 5 0 2 0 0 1
II-19 6.3 5 4 4 0 5 4 5 0 4 5 5 4 5 0 2
II-20 6.3 5 5 5 0 5 4 5 0 0 3 4 5 4 4 0 3
II-21 6.3 5 4 4 0 5 4 5 2 4 4 4 4 4 5 0 3
II-22 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 3 3 3 5 3 3 1 0 4
II-23 6.3 5 5 4 0 5 4 5 4 4 5 4 3 5 0 0
II-24 3.2 5 4 4 0 5 4 4 3 0 0 3 4 5 4 3 4 1 3
II-25 3.2 5 5 5 0 5 0 4 3 0 1 1 4 5 4 3 3 0 4
II-26 6.3 4 4 4 0 5 3 5 0 0 3 4 5 3 3 0 2
II-27 3.2 5 4 3 0 3 3 5 4 0 3 3 3 4 4 3 0 0 3
II-28 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 1 4 4 5 4 2 0 0 3
II-32 3.2 5 4 4 2 5 4 4 3 1 2 2 3 4 5 4 3 0 2
II-33 3.2 4 4 4 0 5 4 3 3 1 0 3 3 4 4 3 3 0 0
II-34 3.2 5 4 3 0 5 4 3 4 2 3 4 4 4 4 3 1 0 1
II-35 3.2 5 5 3 0 5 4 0 3 1 1 3 3 4 4 3 1 0 1
II-36 3.2 5 4 3 0 4 2 2 3 0 1 2 3 3 4 3 3 0 2
II-37 3.2 5 4 3 1 5 3 3 4 2 2 3 4 4 3 3 3 0 3
II-39 3.2 5 4 5 5 3 5 5 4 3 3 4 4 4 4 3 0 3
II-40 3.2 5 3 4 5 5 5 4 0 4 0 4 3 4 4 4 2 0
II-41 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-42 3.2 5 3 5 5 3 5 3 0 3 0 4 3 3 3 2 0 0
II-43 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-44 3.2 4 2 3 4 4 3 2 0 1 1 4 4 3 3 0 0
II-45 3.2 4 3 2 4 4 2 3 0 3 3 3 4 4 4 0 2
II-46 3.2 4 4 4 2 0 1 3 0 2 2 4 4 4 2 0 0 0
II-47 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-48 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-49 3.2 4 0 3 3 0 0 3 0 3 3 3 4 2 3 0 0 0
II-50 3.2 3 0 0 1 0 0 3 0 2 0 3 4 3 1 0 0 0
II-51 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 3 5 5 4 5 4 2 3 3
II-52 3.2 5 4 5 5 4 3 3 0 4 1 4 5 5 4 2 3 3
II-53 3.2 4 3 3 5 4 4 3 0 2 4 5 5 2 4 0 0 3
II-54 3.2 5 4 5 5 5 5 4 1 2 2 4 4 3 1 5 0 3
II-55 3.2 5 4 5 5 5 5 4 0 4 3 4 4 0 0 2 0 4
II-56 3.2 5 0 4 5 3 5 4 2 3 0 4 3 0 1 0 0 3
II-57 3.2 4 2 2 3 5 3 3 0 3 3 4 3 4 3 0 0
II-58 3.2 3 0 0 3 4 0 3 0 1 3 4 0 4 3 1 3
II-59 3.2 5 3 1 5 1 2 4 0 1 1 4 5 3 1 1 0 2
II-60 3.2 4 3 3 5 3 3 3 0 2 2 4 4 0 1 0 0 4
II-61 3.2 5 4 5 5 4 5 3 0 3 4 4 3 4 3 3 3 1
II-62 3.2 5 5 5 5 4 5 4 3 4 4 4 4 4 4 3 2 3
II-63 3.2 5 4 4 5 4 5 4 2 3 4 4 3 4 4 3 2 3
II-64 3.2 4 4 4 5 3 1 3 0 2 3 4 3 3 1 0 0
II-65 3.2 3 3 4 5 3 3 3 0 2 3 5 0 3 3 1 0 3
II-66 3.2 5 3 4 5 3 3 3 0 3 4 4 0 0 3 1 0 1
II-67 3.2 5 5 5 5 2 5 3 0 4 3 4 3 3 4 4 3 4
II-68 3.2 5 4 5 3 1 4 3 2 4 2 4 3 0 4 3 3 3
II-70 3.2 5 5 5 5 4 5 5 4 5 3 4 4 0 4 4 4 4
II-71 3.2 5 4 4 5 1 5 3 0 0 0 4 4 2 4 0 1
II-72 3.2 4 4 4 1 5 5 5 3 2 1 3 3 4 3 4 2 3
II-73 3.2 5 4 4 5 5 5 2 0 0 4 2 4 2 3 0 4
II-74 3.2 5 5 3 5 5 5 3 0 3 4 4 4 3 3 2 4
II-75 3.2 4 1 1 0 2 3 3 0 3 4 1 3 5 0 1 0 0 3
II-77 3.2 4 1 1 5 0 3 3 3 4 3 3 1 3 0 0 4
II-78 3.2 4 4 4 0 5 5 5 4 4 4 4 4 5 3 3 3 0 4
II-79 3.2 5 4 4 0 5 3 4 4 1 3 4 4 4 1 2 3 0 3
III-2 3.2 4 0 0 5 3 4 4 3 3 4 3 3 0 0 0 0 3
III-3 3.2 5 4 4 5 0 2 4 0 0 2 4 4 1 0 3 0 2
III-4 3.2 5 3 4 5 1 3 4 0 1 3 5 3 0 0 3 0 1
III-5 3.2 5 0 3 5 1 3 4 0 3 0 3 3 0 0 0 0 3
III-6 3.2 5 3 5 5 2 3 4 4 3 5 4 3 0 0 0 1 3
III-7 3.2 5 3 3 5 0 0 4 3 4 0 3 2 0 0 0 0 0
III-9 3.2 0 0 0 5 0 3 0 0 2 2 3 3 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 4 1 5 4 3 5 4 4 5 1 5 0 1 0 0 3
III-11 3.2 5 0 4 5 3 4 4 2 4 4 5 5 0 3 0 0 3
III-12 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 0 0 4 0 4 0
III-13 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 0 0 4 4 4 4 4 0 0
III-14 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 3 0 0 4 5 3 4 4 0 1
III-15 3.2 5 5 4 0 5 3 4 4 2 0 0 3 3 1 4 4 0 0
IV-1 3.2 4 4 3 0 5 3 5 1 0 0 0 1 3 0 1 2 0 1
IV-2 3.2 4 5 3 0 5 0 3 1 0 0 0 0 0 0 2 3 0 1
IV-3 3.2 4 4 3 0 5 1 3 1 0 0 0 5 0 0 1 2 0 4
IV-4 3.2 4 3 3 0 4 1 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
IV-5 3.2 5 4 4 0 5 3 5 3 0 3 0 4 3 0 2 1 0 4
IV-6 3.2 4 4 4 0 5 2 5 3 0 3 0 4 4 1 2 3 0 4
IV-7 3.2 4 4 4 0 5 3 4 3 0 4 0 4 3 0 1 3 2 3
IV-8 3.2 5 4 4 0 5 0 3 3 0 0 0 3 3 0 2 0 0 4
V-1 6.3 5 4 5 0 5 3 5 1 4 4 4 1 3 3 0 4
V-2 6.3 5 2 4 0 5 0 5 5 4 3 1 3 3 0 3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物aが知られている。
Figure 2010119906
対照化合物aは前記の特許文献6に記載されているが、本発明者らは、除草効果において本発明化合物が対照化合物よりも明らかに優れていることを見出した。その一例として、水田の重要雑草であるノビエに対する除草効果の比較を、以下に比較例として具体的に示す。
〔比較例1〕湛水条件におけるノビエ発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエの種子を上記カップに播種し、播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、ノビエに対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第18表に示す。
表中の記号Aはノビエを表す。
〔第18表〕
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 5
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 5
II-3 0.64 5
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
〔比較例2〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
表中の記号Aは前記に同じ。
〔第19表〕
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 0
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 0
II-3 0.64 3
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
本願発明のハロアルキルスルホンアニリド化合物は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。
なお、2009年4月14日に出願された日本特許出願2009−098429号、2010年3月3日に出願された日本特許出願2010−046451号、及び2010年4月2日に出願された日本特許出願2010−086422号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (10)

  1. 式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
    式(1):
    Figure 2010119906
    〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、−C(R9)(R10)−又は−N(R11)−を表し、
    Aは酸素原子、硫黄原子又は−N(R12)−を表し、
    Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    mは0乃至3の整数を表し、
    nは0乃至3の整数を表し、
    m+nは1乃至3であり、
    pは0乃至4の整数を表し、
    1はハロC1-6アルキルを表し、
    2は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロC2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、トリC1-6アルキルシリルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシカルボニル、C2-6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-6アルケニルオキシカルボニル、C2-6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキルカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルコキシC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-6アルコキシC1-6アルキル、モノC1-6アルキルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
    3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができ、
    5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、モノ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、モノ(C1-6アルキル)アミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
    11及びR12は水素原子、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、シクロC3-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C2-6アルケニル、ハロC2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキル、フェニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルカルボニル、シクロC3-6アルキルC1-6アルキルカルボニル、C2-6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルキルチオカルボニル、ハロC1-6アルキルチオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルチオC1-6アルキル、フェニルチオC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、フェニルスルフィニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、ハロC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、フェニルスルホニルC1-6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
    又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、 さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
    またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
    m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立にハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、ハロC1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
    pは0乃至4の整数を表し、
    前記Yはハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シクロC3-6アルキル、ハロC1-6アルキル、ハロシクロC3-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロC1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロC1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、ハロC1-6
    アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、ハロC1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
    Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-4アルキレン、ハロC1-4アルキレン、C2-4アルケニレン又はハロC2-4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
    前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
    尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
  2. Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
    がハロC1−アルキルであり、
    が水素原子、C1−12アルキルカルボニル、ハロC1−12アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルC1−アルキルカルボニル、C2−アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、ハロC1−12アルコキシカルボニル、C1−アルコキシC1−アルコキシカルボニル、C2−アルケニルオキシカルボニル、ハロC2−アルケニルオキシカルボニル、C2−アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1−アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−アルコキシカルボニル、フェノキシC1−アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1−アルキルカルボニル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、C1−アルキルスルホニル又はハロC1−アルキルスルホニルであり、
    及びRが水素原子であり、
    、R、R、R、R及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、シクロC3−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、ヒドロキシC1−アルキル、C1−アルキルチオC1−アルキル、ハロC1−アルキルチオC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1−アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−アルキル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル又は水酸基であり、
    又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
    さらにR、R、R、R、R、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR、R、R、R、R、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
    又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
    Xがハロゲンであり、
    pが0又は1である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
  3. Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
    Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
    がトリフルオロメチルであり、
    が水素原子、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
    及びRが水素原子であり、
    、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
    又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
    又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
    pが0である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  4. Zが−C(R)(R10)−であり、
    m及びnが1である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  5. Zが−C(R)(R10)−であり、
    mが0であり、
    nが2である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
  6. 式(2)で表される化合物。
    式(2):
    Figure 2010119906
    〔式中、Z、W、R、R、R、R、R、R、m、n、p及びXは請求項1記載と同じ意味を表し、
    Gはアミノまたはニトロを表す。〕
  7. Zが酸素原子又は−C(R)(R10)−であり、
    及びRが水素原子であり、
    、R、R、R、R及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
    又、同一炭素上のRとR、RとR及びRとR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
    又、R、R、R及びRは隣り合った炭素上のR、R、R又はRと一緒になって結合を表すことができ、
    pが0である請求項6記載の化合物。
  8. 請求項6記載の式(2)の化合物を、請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
  9. 請求項1〜5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  10. 請求項1〜5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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