JPWO2010119906A1 - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、本発明において、Cs−Ct(ただし、s及びtは整数)とは、炭素数s個から炭素数t個を意味する。例示すれば、C1-C6アルキルとは、炭素数1〜6のアルキルを意味する。
一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式(1):
〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、−C(R9)(R10)−又は−N(R11)−を表し、
Aは酸素原子、硫黄原子又は−N(R12)−を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
mは0乃至3の整数を表し、
nは0乃至3の整数を表し、
m+nは1乃至3であり、
pは0乃至4の整数を表し、
R1はハロC1-C6アルキルを表し、
R2は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ハロC2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、トリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができ、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
R11及びR12は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
又、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立に、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
pは0乃至4の整数を表し、
前記Yはハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6
アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-C4アルキレン、ハロC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン又はハロC2-C4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
R1がハロC1−C2アルキルであり、
R2が水素原子、C1−C12アルキルカルボニル、ハロC1−C12アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルC1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1−C12アルコキシカルボニル、ハロC1−C12アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2−C6アルケニルオキシカルボニル、C2−C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1−C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1−C6アルキルカルボニル、モノ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロC1−C6アルキルスルホニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、ハロシクロC3−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ヒドロキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1−C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロC1−C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ハロC1−C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルコキシ、ハロC1−C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロC1−C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、ハロC1−C6アルキルスルホニル又は水酸基であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
Xがハロゲンであり、
pが0又は1である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
R1がトリフルオロメチルであり、
R2が水素原子、C1−C5アルキルカルボニル、ハロC1−C5アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、C1−C5アルコキシカルボニル、ハロC1−C5アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C3アルキル、ハロC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
Zが−C(R9)(R10)−であり、
m及びnが1である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
Zが−C(R9)(R10)−であり、
mが0であり、
nが2である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式(2)で表される化合物。
一般式(2):
Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C3アルキル、ハロC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔6〕記載の化合物。
前記〔6〕記載の式(2)の化合物を、前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
次にZ、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、m及びnの範囲を例示する。
Zの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ZI:−C(R9)(R10)−
ZII:−N(R11)−
ZIII:酸素原子、硫黄原子
Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:酸素原子
AII:硫黄原子
AIII:−N(R12)−
Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子
WII:硫黄原子
R1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R1I:トリフルオロメチル
R1II:ハロC1-C6アルキル
即ち、R2I:水素原子、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル又はハロC1-C6アルキルチオカルボニル
R2II:C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル又はC1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル。
R2III:C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
即ち、R3I又はR4I:水素原子
R3II又はR4II:C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ
即ち、R5I、R6I、R7I、R8I、R9I又はR10I:水素原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル又はハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル
R5II、R6II、R7II、R8II、R9II又はR10II:フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニル
R5III、R6III、R7III、R8III、R9III又はR10III:ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
R5IV、R6IV、R7IV、R8IV、R9IV又はR10IV:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-C6アルコキシカルボニル
即ち、R11I又はR12I:水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニルR11II又はR12II:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又は1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル
R11III又はR12III:C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
即ち、XI:ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
XII:C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル又はハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル
XIII:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-C6アルコキシカルボニル
XIV:フェニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換された複素環
mの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、mI:m=0
mII:m=1又は2
mIII:m=3
nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:n=0
nII:n=1又は2
nIII:n=3
pの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、pI:n=0
pII:n=1又は2
pIII:n=3又は4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
W Z A R1 R2 R5 R7 R9 R11 R12 X m n
――――――――――――――――――――――――――――――――――
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nIII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mIII nI
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XII mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XIII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XIII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XIII mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XIV mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XIV mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XIV mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9II − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9II − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9II − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9III − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9III − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9III − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9IV − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9IV − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9IV − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7II R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7II R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7III R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7III R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7IV R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7IV R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5II − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5II R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5III − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5III R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5IV − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5IV R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2II − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2II R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2II R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1I R2III − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1I R2III R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1I R2III R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AI R1II R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZI AI R1II R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZI AI R1II R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11I − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11I − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11I − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11II − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11II − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11II − XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I − R7I − R11III − XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I − − R11III − XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I − R11III − XI mII nII
WI ZII AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WI ZII AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WI ZII AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12I XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12I XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12I XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12II XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12II XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12II XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I − R7I R9I − R12III XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I − R9I − R12III XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I − R12III XI mII nII
WII ZI AI R1I R2I − R7I R9I − − XI mI nII
WII ZI AI R1I R2I R5I − R9I − − XI mII nI
WII ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I − − XI mII nII
――――――――――――――――――――――――――――――――――
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ
シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2−シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
反応に用いられる中間体(4)は、国際公開第06/055951号、Tetrahedron 57(11),2115−2120(2001)、Synlett (8),915−916(1997)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応式2のprocess6で使用されるAlk4NOHのアルキル基に特に制限は無いが、例えばテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。Alk4NOHは反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応に用いられる中間体(8)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298−308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式5〕
反応に用いられる中間体(15)は、市販されているか、もしくは国際公開2008/024725号、Journal of Organic Chemistry 47(3),517−523(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463−3468(2006)、Chemical Communications (14),1557−1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応式1乃至反応式10において、process1、process3乃至process7、process9乃至process13、process15、process17及びprocess19の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式8のprocess19で使用されるブロモ化剤に特に制限はないが、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。
反応式9のprocess22の環化で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム等の縮合剤等が挙げられる。
反応式1乃至反応式10の反応温度は通常−90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
反応式1乃至反応式10の反応時間は通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph−2−Clは2−クロロフェニルを表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
一般式(34):
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R5 ' R6 ' X
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H H H H
CF3 H Me H H
CF3 H Me Me H
CF3 H Et H H
CF3 H Et Me H
CF3 H Pr−n H H
CF3 H Pr−n Me H
CF3 H Pr−i H H
CF3 H Pr−i Me H
CF3 H Pr−c H H
CF3 H Pr−c Me H
CF3 H Bu−n H H
CF3 H Bu−n Me H
CF3 H Bu−i H H
CF3 H Bu−i Me H
CF3 H Bu−s H H
CF3 H Bu−s Me H
CF3 H Bu−t H H
CF3 H Bu−t Me H
CF3 H Bu−c H H
CF3 H Bu−c Me H
CF3 H Pen−n H H
CF3 H Pen−n Me H
CF3 H Pen−c H H
CF3 H Pen−c Me H
CF3 H Hex−n H H
CF3 H Hex−n Me H
CF3 H Hex−c H H
CF3 H Hex−c Me H
CF3 H Cl H H
CF3 H Cl Me H
CF3 H Cl Cl H
CF3 H Br H H
CF3 H Br Me H
CF3 H I H H
CF3 H I Me H
CF3 H F H H
CF3 H F Me H
CF3 H F F H
CF3 H CH=CH2 H H
CF3 H CH=CH2 Me H
CF3 H C≡CH H H
CF3 H C≡CH Me H
CF3 H CH2CH=CH2 H H
CF3 H CH2CH=CH2 Me H
CF3 H CH2C≡CH H H
CF3 H CH2C≡CH Me H
CF3 H CH2Cl H H
CF3 H CH2Cl Me H
CF3 H CHCl2 H H
CF3 H CCl3 H H
CF3 H CH2F H H
CF3 H CHF2 H H
CF3 H CF3 H H
CF3 H CF3 Me H
CF3 H CF3 Et H
CF3 H CH2CH2Cl H H
CF3 H CH2OH H H
CF3 H CH2OMe H H
CF3 H CH2OMe Me H
CF3 H CH2SMe H H
CF3 H CH2SCH2Cl H H
CF3 H Ph H H
CF3 H Ph Me H
CF3 H Ph−2−Cl H H
CF3 H Ph−2−Cl Me H
CF3 H Ph−3−Cl H H
CF3 H Ph−3−Cl Me H
CF3 H Ph−4−Cl H H
CF3 H Ph−4−Cl Me H
CF3 H Ph−3−I H H
CF3 H Ph−4−F H H
CF3 H Ph−2−Me H H
CF3 H Ph−3−OMe H H
CF3 H Ph−4−SMe H H
CF3 H Ph−3−CN H H
CF3 H Ph−4−NO2 H H
CF3 H Ph−2−CO2Me H H
CF3 H Ph−3−NH2 H H
CF3 H Ph−4−Ph H H
CF3 H Ph−2−OPh H H
CF3 H Ph−3−SPh H H
CF3 H Ph−4−CONMe2 H H
CF3 H Ph−2−OH H H
CF3 H COMe H H
CF3 H COEt H H
CF3 H COCH2Cl H H
CF3 H CO2H H H
CF3 H CO2Me H H
CF3 H CO2Me Me H
CF3 H CO2Et H H
CF3 H CO2Et Me H
CF3 H CONH2 H H
CF3 H CONHMe H H
CF3 H CONMe2 H H
CF3 H CH2Ph H H
CF3 H CH2Ph−2−Cl H H
CF3 H CH2Ph−3−Cl H H
CF3 H CH2Ph−4−Cl H H
CF3 H COPh H H
CF3 H COPh−2−Cl H H
CF3 H COPh−3−Cl H H
CF3 H COPh−4−Cl H H
CF3 H OH H H
CF3 H OH Me H
CF3 H OMe H H
CF3 H OMe Me H
CF3 H OEt H H
CF3 H OEt Me H
CF3 H OPh H H
CF3 H OPh Me H
CF3 H OCOMe H H
CF3 H OCOMe Me H
CF3 H OCO2Me H H
CF3 H OCO2Me Me H
CF3 H OCO2Et H H
CF3 H OCO2Et Me H
CF3 H OCH2OMe H H
CF3 H OCH2OMe Me H
CF3 H SMe H H
CF3 H SMe Me H
CF3 H SPh H H
CF3 H CN H H
CF3 H NH2 H H
CF3 H NHMe H H
CF3 H NHMe Me H
CF3 H NMe2 H H
CF3 H NMe2 Me H
CF3 H E−5 H H
CF3 H E−5 Me H
CF3 H E−6 H H
CF3 H E−6 Me H
CF3 H E−7 H H
CF3 H E−7 Me H
CF3 H E−8 H H
CF3 H E−8 Me H
CF3 H −CH2−O−CH2− H
CF3 H −(CH2)2−O−(CH2)2− H
CF3 H −(CH2)2− H
CF3 H −(CH2)3− H
CF3 H −(CH2)4− H
CF3 H −(CH2)5− H
CF3 H H H 3−F
CF3 H H H 4−F
CF3 H H H 5−F
CF3 H H H 6−F
CF3 H H H 3−Cl
CF3 H H H 4−Cl
CF3 H H H 5−Cl
CF3 H H H 6−Cl
CF3 H H H 3−Br
CF3 H H H 4−Br
CF3 H H H 5−Br
CF3 H H H 6−Br
CF3 H H H 3−I
CF3 H H H 4−I
CF3 H H H 5−I
CF3 H H H 6−I
CF3 H H H 3−Me
CF3 H H H 4−Me
CF3 H H H 5−Me
CF3 H H H 6−Me
CF3 H H H 3−OMe
CF3 H H H 4−OMe
CF3 H H H 5−OMe
CF3 H H H 6−OMe
CF3 H H H 3−SMe
CF3 H H H 4−SMe
CF3 H H H 5−SMe
CF3 H H H 6−SMe
CF3 H Me H 3−F
CF3 H Me H 4−F
CF3 H Me H 5−F
CF3 H Me H 6−F
CF3 H Me H 3−Cl
CF3 H Me H 4−Cl
CF3 H Me H 5−Cl
CF3 H Me H 6−Cl
CF3 H Me H 3−Br
CF3 H Me H 4−Br
CF3 H Me H 5−Br
CF3 H Me H 6−Br
CF3 H Me H 3−I
CF3 H Me H 4−I
CF3 H Me H 5−I
CF3 H Me H 6−I
CF3 H Me H 3−Me
CF3 H Me H 4−Me
CF3 H Me H 5−Me
CF3 H Me H 6−Me
CF3 H Me H 3−OMe
CF3 H Me H 4−OMe
CF3 H Me H 5−OMe
CF3 H Me H 6−OMe
CF3 H Me H 3−SMe
CF3 H Me H 4−SMe
CF3 H Me H 5−SMe
CF3 H Me H 6−SMe
CF3 H Me Me 3−F
CF3 H Me Me 4−F
CF3 H Me Me 5−F
CF3 H Me Me 6−F
CF3 H Me Me 3−Cl
CF3 H Me Me 4−Cl
CF3 H Me Me 5−Cl
CF3 H Me Me 6−Cl
CF3 H Me Me 3−Br
CF3 H Me Me 4−Br
CF3 H Me Me 5−Br
CF3 H Me Me 6−Br
CF3 H Me Me 3−I
CF3 H Me Me 4−I
CF3 H Me Me 5−I
CF3 H Me Me 6−I
CF3 H Me Me 3−Me
CF3 H Me Me 4−Me
CF3 H Me Me 5−Me
CF3 H Me Me 6−Me
CF3 H Me Me 3−OMe
CF3 H Me Me 4−OMe
CF3 H Me Me 5−OMe
CF3 H Me Me 6−OMe
CF3 H Me Me 3−SMe
CF3 H Me Me 4−SMe
CF3 H Me Me 5−SMe
CF3 H Me Me 6−SMe
CF3 Me H H H
CF3 Me Me H H
CF3 Me Me Me H
CF3 Et H H H
CF3 Et Me H H
CF3 Et Me Me H
CF3 COMe H H H
CF3 COMe Me H H
CF3 COMe Me Me H
CF3 COMe Et H H
CF3 COMe Et Me H
CF3 COMe Pr−n H H
CF3 COMe Pr−n Me H
CF3 COMe Cl H H
CF3 COMe Cl Me H
CF3 COMe Br H H
CF3 COMe Br Me H
CF3 COMe F H H
CF3 COMe F Me H
CF3 COMe CH2Cl H H
CF3 COMe CH2Cl Me H
CF3 COMe CH2OMe H H
CF3 COMe CH2OMe Me H
CF3 COMe CF3 H H
CF3 COMe CF3 Me H
CF3 COMe Ph H H
CF3 COMe Ph Me H
CF3 COMe Ph−2−Cl H H
CF3 COMe Ph−3−Cl H H
CF3 COMe Ph−4−Cl H H
CF3 COMe COMe H H
CF3 COMe CO2H H H
CF3 COMe CO2Me H H
CF3 COMe CONH2 H H
CF3 COMe CONHMe H H
CF3 COMe CONMe2 H H
CF3 COMe OH H H
CF3 COMe OH Me H
CF3 COMe OMe H H
CF3 COMe OMe Me H
CF3 COMe OPh H H
CF3 COMe OPh Me H
CF3 COMe SMe H H
CF3 COMe SMe Me H
CF3 COMe NHMe H H
CF3 COMe NHMe Me H
CF3 COMe CH2Ph H H
CF3 COMe CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COMe CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COMe CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COMe COPh H H
CF3 COMe COPh−2−Cl H H
CF3 COMe COPh−3−Cl H H
CF3 COMe COPh−4−Cl H H
CF3 COEt H H H
CF3 COEt Me H H
CF3 COEt Me Me H
CF3 COEt Et H H
CF3 COEt Et Me H
CF3 COEt Pr−n H H
CF3 COEt Pr−n Me H
CF3 COEt Pr−i H H
CF3 COEt Pr−i Me H
CF3 COEt Pr−c H H
CF3 COEt Pr−c Me H
CF3 COEt Bu−n H H
CF3 COEt Bu−n Me H
CF3 COEt Bu−i H H
CF3 COEt Bu−i Me H
CF3 COEt Bu−s H H
CF3 COEt Bu−s Me H
CF3 COEt Bu−t H H
CF3 COEt Bu−t Me H
CF3 COEt Bu−c H H
CF3 COEt Bu−c Me H
CF3 COEt Pen−n H H
CF3 COEt Pen−n Me H
CF3 COEt Pen−c H H
CF3 COEt Pen−c Me H
CF3 COEt Hex−n H H
CF3 COEt Hex−n Me H
CF3 COEt Hex−c H H
CF3 COEt Hex−c Me H
CF3 COEt Cl H H
CF3 COEt Cl Me H
CF3 COEt Cl Cl H
CF3 COEt Br H H
CF3 COEt Br Me H
CF3 COEt I H H
CF3 COEt I Me H
CF3 COEt F H H
CF3 COEt F Me H
CF3 COEt F F H
CF3 COEt CH=CH2 H H
CF3 COEt CH=CH2 Me H
CF3 COEt C≡CH H H
CF3 COEt C≡CH Me H
CF3 COEt CH2CH=CH2 H H
CF3 COEt CH2CH=CH2 Me H
CF3 COEt CH2C≡CH H H
CF3 COEt CH2C≡CH Me H
CF3 COEt CH2Cl H H
CF3 COEt CH2Cl Me H
CF3 COEt CHCl2 H H
CF3 COEt CCl3 H H
CF3 COEt CH2F H H
CF3 COEt CHF2 H H
CF3 COEt CF3 H H
CF3 COEt CF3 Me H
CF3 COEt CF3 Et H
CF3 COEt CH2CH2Cl H H
CF3 COEt CH2OH H H
CF3 COEt CH2OMe H H
CF3 COEt CH2OMe Me H
CF3 COEt CH2SMe H H
CF3 COEt CH2SCH2Cl H H
CF3 COEt Ph H H
CF3 COEt Ph Me H
CF3 COEt Ph−2−Cl H H
CF3 COEt Ph−2−Cl Me H
CF3 COEt Ph−3−Cl H H
CF3 COEt Ph−3−Cl Me H
CF3 COEt Ph−4−Cl H H
CF3 COEt Ph−4−Cl Me H
CF3 COEt Ph−2−Br H H
CF3 COEt Ph−3−I H H
CF3 COEt Ph−4−F H H
CF3 COEt Ph−2−Me H H
CF3 COEt Ph−3−OMe H H
CF3 COEt Ph−4−SMe H H
CF3 COEt Ph−2−SO2Me H H
CF3 COEt Ph−3−CN H H
CF3 COEt Ph−4−NO2 H H
CF3 COEt Ph−2−CO2Me H H
CF3 COEt Ph−3−NH2 H H
CF3 COEt Ph−4−Ph H H
CF3 COEt Ph−2−OPh H H
CF3 COEt Ph−3−SPh H H
CF3 COEt Ph−4−CONMe2 H H
CF3 COEt Ph−2−OH H H
CF3 COEt COMe H H
CF3 COEt COEt H H
CF3 COEt COCH2Cl H H
CF3 COEt CO2H H H
CF3 COEt CO2Me H H
CF3 COEt CO2Me Me H
CF3 COEt CO2Et H H
CF3 COEt CO2Et Me H
CF3 COEt CONH2 H H
CF3 COEt CONHMe H H
CF3 COEt CONMe2 H H
CF3 COEt CH2Ph H H
CF3 COEt CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COEt CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COEt CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COEt COPh H H
CF3 COEt COPh−2−Cl H H
CF3 COEt COPh−3−Cl H H
CF3 COEt COPh−4−Cl H H
CF3 COEt OH H H
CF3 COEt OH Me H
CF3 COEt OMe H H
CF3 COEt OMe Me H
CF3 COEt OEt H H
CF3 COEt OEt Me H
CF3 COEt OPh H H
CF3 COEt OPh Me H
CF3 COEt OCOMe H H
CF3 COEt OCOMe Me H
CF3 COEt OCO2Me H H
CF3 COEt OCO2Me Me H
CF3 COEt OCO2Et H H
CF3 COEt OCO2Et Me H
CF3 COEt OCH2OMe H H
CF3 COEt OCH2OMe Me H
CF3 COEt SMe H H
CF3 COEt SMe Me H
CF3 COEt SPh H H
CF3 COEt CN H H
CF3 COEt NH2 H H
CF3 COEt NHMe H H
CF3 COEt NHMe Me H
CF3 COEt NMe2 H H
CF3 COEt NMe2 Me H
CF3 COEt E−5 H H
CF3 COEt E−5 Me H
CF3 COEt E−6 H H
CF3 COEt E−6 Me H
CF3 COEt E−7 H H
CF3 COEt E−7 Me H
CF3 COEt E−8 H H
CF3 COEt E−8 Me H
CF3 COEt −CH2−O−CH2− H
CF3 COEt −(CH2)2−O−(CH2)2− H
CF3 COEt −(CH2)2− H
CF3 COEt −(CH2)3− H
CF3 COEt −(CH2)4− H
CF3 COEt −(CH2)5− H
CF3 COPr−n H H H
CF3 COPr−n Me H H
CF3 COPr−n Me Me H
CF3 COPr−n Et H H
CF3 COPr−n Et Me H
CF3 COPr−n Pr−n H H
CF3 COPr−n Pr−n Me H
CF3 COPr−n Cl H H
CF3 COPr−n Cl Me H
CF3 COPr−n Br H H
CF3 COPr−n Br Me H
CF3 COPr−n F H H
CF3 COPr−n F Me H
CF3 COPr−n CH2Cl H H
CF3 COPr−n CH2Cl Me H
CF3 COPr−n CH2OMe H H
CF3 COPr−n CH2OMe Me H
CF3 COPr−n CF3 H H
CF3 COPr−n CF3 Me H
CF3 COPr−n Ph H H
CF3 COPr−n Ph Me H
CF3 COPr−n Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−n Ph−3−Cl H H
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CF3 COPr−n CO2Me H H
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CF3 COPr−n CONHMe H H
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CF3 COPr−n OH Me H
CF3 COPr−n OMe H H
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CF3 COPr−n SMe Me H
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CF3 COPr−i Pr−n Me H
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CF3 COPr−c Et Me H
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CF3 COPr−c Pr−n Me H
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CF3 COBu−t Et Me H
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CF3 CO2Et Pr−c Me H
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CF3 CO2Et Bu−s Me H
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CF3 CO2Et I H H
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CF3 CO2Et F H H
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CF3 CO2Et CO2Me Me H
CF3 CO2Et CO2Et H H
CF3 CO2Et CO2Bu−i H H
CF3 CO2Et CONH2 H H
CF3 CO2Et CONHMe H H
CF3 CO2Et CONMe2 H H
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CF3 CO2Et COPh−2−Cl H H
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CF3 CO2Et COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Et OH H H
CF3 CO2Et OH Me H
CF3 CO2Et OMe H H
CF3 CO2Et OMe Me H
CF3 CO2Et OEt H H
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CF3 CO2Et OPh H H
CF3 CO2Et OPh Me H
CF3 CO2Et OCOMe H H
CF3 CO2Et OCOMe Me H
CF3 CO2Et OCO2Me H H
CF3 CO2Et OCO2Me Me H
CF3 CO2Et OCO2Et H H
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CF3 CO2Et OCH2OMe H H
CF3 CO2Et OCH2OMe Me H
CF3 CO2Et SMe H H
CF3 CO2Et SMe Me H
CF3 CO2Et SPh H H
CF3 CO2Et CN H H
CF3 CO2Et NH2 H H
CF3 CO2Et NHMe H H
CF3 CO2Et NHMe Me H
CF3 CO2Et NMe2 H H
CF3 CO2Et NMe2 Me H
CF3 CO2Et E−5 H H
CF3 CO2Et E−5 Me H
CF3 CO2Et E−6 H H
CF3 CO2Et E−6 Me H
CF3 CO2Et E−7 H H
CF3 CO2Et E−7 Me H
CF3 CO2Et E−8 H H
CF3 CO2Et E−8 Me H
CF3 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Et −(CH2)2−O−(CH2)2− H
CF3 CO2Et −(CH2)2− H
CF3 CO2Et −(CH2)3− H
CF3 CO2Et −(CH2)4− H
CF3 CO2Et −(CH2)5− H
CF3 CO2Et H H 3−F
CF3 CO2Et H H 4−F
CF3 CO2Et H H 5−F
CF3 CO2Et H H 6−F
CF3 CO2Et H H 3−Cl
CF3 CO2Et H H 4−Cl
CF3 CO2Et H H 5−Cl
CF3 CO2Et H H 6−Cl
CF3 CO2Et H H 3−Br
CF3 CO2Et H H 4−Br
CF3 CO2Et H H 5−Br
CF3 CO2Et H H 6−Br
CF3 CO2Et H H 3−I
CF3 CO2Et H H 4−I
CF3 CO2Et H H 5−I
CF3 CO2Et H H 6−I
CF3 CO2Et H H 3−Me
CF3 CO2Et H H 4−Me
CF3 CO2Et H H 5−Me
CF3 CO2Et H H 6−Me
CF3 CO2Et H H 3−OMe
CF3 CO2Et H H 4−OMe
CF3 CO2Et H H 5−OMe
CF3 CO2Et H H 6−OMe
CF3 CO2Et H H 3−SMe
CF3 CO2Et H H 4−SMe
CF3 CO2Et H H 5−SMe
CF3 CO2Et H H 6−SMe
CF3 CO2Et Me H 3−F
CF3 CO2Et Me H 4−F
CF3 CO2Et Me H 5−F
CF3 CO2Et Me H 6−F
CF3 CO2Et Me H 3−Cl
CF3 CO2Et Me H 4−Cl
CF3 CO2Et Me H 5−Cl
CF3 CO2Et Me H 6−Cl
CF3 CO2Et Me H 3−Br
CF3 CO2Et Me H 4−Br
CF3 CO2Et Me H 5−Br
CF3 CO2Et Me H 6−Br
CF3 CO2Et Me H 3−I
CF3 CO2Et Me H 4−I
CF3 CO2Et Me H 5−I
CF3 CO2Et Me H 6−I
CF3 CO2Et Me H 3−Me
CF3 CO2Et Me H 4−Me
CF3 CO2Et Me H 5−Me
CF3 CO2Et Me H 6−Me
CF3 CO2Et Me H 3−OMe
CF3 CO2Et Me H 4−OMe
CF3 CO2Et Me H 5−OMe
CF3 CO2Et Me H 6−OMe
CF3 CO2Et Me H 3−SMe
CF3 CO2Et Me H 4−SMe
CF3 CO2Et Me H 5−SMe
CF3 CO2Et Me H 6−SMe
CF3 CO2Et Me Me 3−F
CF3 CO2Et Me Me 4−F
CF3 CO2Et Me Me 5−F
CF3 CO2Et Me Me 6−F
CF3 CO2Et Me Me 3−Cl
CF3 CO2Et Me Me 4−Cl
CF3 CO2Et Me Me 5−Cl
CF3 CO2Et Me Me 6−Cl
CF3 CO2Et Me Me 3−Br
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CF3 CO2Et Me Me 5−Br
CF3 CO2Et Me Me 6−Br
CF3 CO2Et Me Me 3−I
CF3 CO2Et Me Me 4−I
CF3 CO2Et Me Me 5−I
CF3 CO2Et Me Me 6−I
CF3 CO2Et Me Me 3−Me
CF3 CO2Et Me Me 4−Me
CF3 CO2Et Me Me 5−Me
CF3 CO2Et Me Me 6−Me
CF3 CO2Et Me Me 3−OMe
CF3 CO2Et Me Me 4−OMe
CF3 CO2Et Me Me 5−OMe
CF3 CO2Et Me Me 6−OMe
CF3 CO2Et Me Me 3−SMe
CF3 CO2Et Me Me 4−SMe
CF3 CO2Et Me Me 5−SMe
CF3 CO2Et Me Me 6−SMe
CF3 CO2Pr−n H H H
CF3 CO2Pr−n Me H H
CF3 CO2Pr−n Me Me H
CF3 CO2Pr−n Et H H
CF3 CO2Pr−n Et Me H
CF3 CO2Pr−n Pr−n H H
CF3 CO2Pr−n Pr−n Me H
CF3 CO2Pr−n Cl H H
CF3 CO2Pr−n Cl Me H
CF3 CO2Pr−n Br H H
CF3 CO2Pr−n Br Me H
CF3 CO2Pr−n F H H
CF3 CO2Pr−n F Me H
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CF3 CO2Pr−n CH2Cl Me H
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CF3 CO2Pr−n CH2OMe Me H
CF3 CO2Pr−n CF3 H H
CF3 CO2Pr−n CF3 Me H
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CF3 CO2Pr−n Ph Me H
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CF3 CO2Pr−n CO2Me H H
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CF3 CO2Pr−n CONHMe H H
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CF3 CO2Pr−n OH Me H
CF3 CO2Pr−n OMe H H
CF3 CO2Pr−n OMe Me H
CF3 CO2Pr−n OPh H H
CF3 CO2Pr−n OPh Me H
CF3 CO2Pr−n SMe H H
CF3 CO2Pr−n SMe Me H
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CF3 CO2Pr−n NHMe Me H
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CF3 CO2Pr−n COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−n COPh−3−Cl H H
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CF3 CO2Pr−i H H H
CF3 CO2Pr−i Me H H
CF3 CO2Pr−i Me Me H
CF3 CO2Pr−i Et H H
CF3 CO2Pr−i Et Me H
CF3 CO2Pr−i Pr−n H H
CF3 CO2Pr−i Pr−n Me H
CF3 CO2Pr−i Cl H H
CF3 CO2Pr−i Cl Me H
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CF3 CO2Pr−i Br Me H
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CF3 CO2Pr−i F Me H
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CF3 CO2Pr−i CF3 H H
CF3 CO2Pr−i CF3 Me H
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CF3 CO2Bu−n CONMe2 H H
CF3 CO2Bu−n OH H H
CF3 CO2Bu−n OH Me H
CF3 CO2Bu−n OMe H H
CF3 CO2Bu−n OMe Me H
CF3 CO2Bu−n OPh H H
CF3 CO2Bu−n OPh Me H
CF3 CO2Bu−n SMe H H
CF3 CO2Bu−n SMe Me H
CF3 CO2Bu−n NHMe H H
CF3 CO2Bu−n NHMe Me H
CF3 CO2Bu−n CH2Ph H H
CF3 CO2Bu−n CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−n CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−n CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−n COPh H H
CF3 CO2Bu−n COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−n COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−n COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i H H H
CF3 CO2Bu−i Me H H
CF3 CO2Bu−i Me Me H
CF3 CO2Bu−i Et H H
CF3 CO2Bu−i Et Me H
CF3 CO2Bu−i Pr−n H H
CF3 CO2Bu−i Pr−n Me H
CF3 CO2Bu−i Pr−i H H
CF3 CO2Bu−i Pr−i Me H
CF3 CO2Bu−i Pr−c H H
CF3 CO2Bu−i Pr−c Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−n H H
CF3 CO2Bu−i Bu−n Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−i H H
CF3 CO2Bu−i Bu−i Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−s H H
CF3 CO2Bu−i Bu−s Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−t H H
CF3 CO2Bu−i Bu−t Me H
CF3 CO2Bu−i Bu−c H H
CF3 CO2Bu−i Bu−c Me H
CF3 CO2Bu−i Pen−n H H
CF3 CO2Bu−i Pen−n Me H
CF3 CO2Bu−i Pen−c H H
CF3 CO2Bu−i Pen−c Me H
CF3 CO2Bu−i Hex−n H H
CF3 CO2Bu−i Hex−n Me H
CF3 CO2Bu−i Hex−c H H
CF3 CO2Bu−i Hex−c Me H
CF3 CO2Bu−i Cl H H
CF3 CO2Bu−i Cl Me H
CF3 CO2Bu−i Cl Cl H
CF3 CO2Bu−i Br H H
CF3 CO2Bu−i Br Me H
CF3 CO2Bu−i I H H
CF3 CO2Bu−i I Me H
CF3 CO2Bu−i F H H
CF3 CO2Bu−i F Me H
CF3 CO2Bu−i F F H
CF3 CO2Bu−i CH=CH2 H H
CF3 CO2Bu−i CH=CH2 Me H
CF3 CO2Bu−i C≡CH H H
CF3 CO2Bu−i C≡CH Me H
CF3 CO2Bu−i CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Bu−i CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Bu−i CH2C≡CH H H
CF3 CO2Bu−i CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Bu−i CH2Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu−i CHCl2 H H
CF3 CO2Bu−i CCl3 H H
CF3 CO2Bu−i CH2F H H
CF3 CO2Bu−i CHF2 H H
CF3 CO2Bu−i CF3 H H
CF3 CO2Bu−i CF3 Me H
CF3 CO2Bu−i CF3 Et H
CF3 CO2Bu−i CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2OH H H
CF3 CO2Bu−i CH2OMe H H
CF3 CO2Bu−i CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu−i CH2SMe H H
CF3 CO2Bu−i CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph H H
CF3 CO2Bu−i Ph Me H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−Br H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−I H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−F H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−Me H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−OMe H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−SMe H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−SO2Me H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−CN H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−NO2 H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−CO2Me H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−NH2 H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−Ph H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−OPh H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−SPh H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−CONMe2 H H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−OH H H
CF3 CO2Bu−i COMe H H
CF3 CO2Bu−i COEt H H
CF3 CO2Bu−i COCH2Cl H H
CF3 CO2Bu−i CO2H H H
CF3 CO2Bu−i CO2Me H H
CF3 CO2Bu−i CO2Me Me H
CF3 CO2Bu−i CO2Et H H
CF3 CO2Bu−i CO2Bu−i H H
CF3 CO2Bu−i CONH2 H H
CF3 CO2Bu−i CONHMe H H
CF3 CO2Bu−i CONMe2 H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh H H
CF3 CO2Bu−i COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i OH H H
CF3 CO2Bu−i OH Me H
CF3 CO2Bu−i OMe H H
CF3 CO2Bu−i OMe Me H
CF3 CO2Bu−i OEt H H
CF3 CO2Bu−i OEt Me H
CF3 CO2Bu−i OPh H H
CF3 CO2Bu−i OPh Me H
CF3 CO2Bu−i OCOMe H H
CF3 CO2Bu−i OCOMe Me H
CF3 CO2Bu−i OCO2Me H H
CF3 CO2Bu−i OCO2Me Me H
CF3 CO2Bu−i OCO2Et H H
CF3 CO2Bu−i OCO2Et Me H
CF3 CO2Bu−i OCH2OMe H H
CF3 CO2Bu−i OCH2OMe Me H
CF3 CO2Bu−i SMe H H
CF3 CO2Bu−i SMe Me H
CF3 CO2Bu−i SPh H H
CF3 CO2Bu−i CN H H
CF3 CO2Bu−i NH2 H H
CF3 CO2Bu−i NHMe H H
CF3 CO2Bu−i NHMe Me H
CF3 CO2Bu−i NMe2 H H
CF3 CO2Bu−i NMe2 Me H
CF3 CO2Bu−i E−5 H H
CF3 CO2Bu−i E−5 Me H
CF3 CO2Bu−i E−6 H H
CF3 CO2Bu−i E−6 Me H
CF3 CO2Bu−i E−7 H H
CF3 CO2Bu−i E−7 Me H
CF3 CO2Bu−i E−8 H H
CF3 CO2Bu−i E−8 Me H
CF3 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)2−O−(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− H
CF3 E−1 H H H
CF3 E−1 Me H H
CF3 E−1 Me Me H
CF3 E−1 Et H H
CF3 E−1 Et Me H
CF3 E−1 Pr−n H H
CF3 E−1 Pr−n Me H
CF3 E−1 Cl H H
CF3 E−1 Cl Me H
CF3 E−1 Br H H
CF3 E−1 Br Me H
CF3 E−1 F H H
CF3 E−1 F Me H
CF3 E−1 CH2Cl H H
CF3 E−1 CH2Cl Me H
CF3 E−1 CH2OMe H H
CF3 E−1 CH2OMe Me H
CF3 E−1 CF3 H H
CF3 E−1 CF3 Me H
CF3 E−1 Ph H H
CF3 E−1 Ph Me H
CF3 E−1 Ph−2−Cl H H
CF3 E−1 Ph−3−Cl H H
CF3 E−1 Ph−4−Cl H H
CF3 E−1 COMe H H
CF3 E−1 CO2H H H
CF3 E−1 CO2Me H H
CF3 E−1 CONH2 H H
CF3 E−1 CONHMe H H
CF3 E−1 CONMe2 H H
CF3 E−1 OH H H
CF3 E−1 OH Me H
CF3 E−1 OMe H H
CF3 E−1 OMe Me H
CF3 E−1 OPh H H
CF3 E−1 OPh Me H
CF3 E−1 SMe H H
CF3 E−1 SMe Me H
CF3 E−1 NHMe H H
CF3 E−1 NHMe Me H
CF3 E−1 CH2Ph H H
CF3 E−1 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−1 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−1 CH2Ph−4−Cl H H
CF3 E−1 COPh H H
CF3 E−1 COPh−2−Cl H H
CF3 E−1 COPh−3−Cl H H
CF3 E−1 COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−t H H H
CF3 CO2Bu−t Me H H
CF3 CO2Bu−t Me Me H
CF3 CO2Bu−t Et H H
CF3 CO2Bu−t Et Me H
CF3 CO2Bu−t Pr−n H H
CF3 CO2Bu−t Pr−n Me H
CF3 CO2Bu−t Cl H H
CF3 CO2Bu−t Cl Me H
CF3 CO2Bu−t Br H H
CF3 CO2Bu−t Br Me H
CF3 CO2Bu−t F H H
CF3 CO2Bu−t F Me H
CF3 CO2Bu−t CH2Cl H H
CF3 CO2Bu−t CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu−t CH2OMe H H
CF3 CO2Bu−t CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu−t CF3 H H
CF3 CO2Bu−t CF3 Me H
CF3 CO2Bu−t Ph H H
CF3 CO2Bu−t Ph Me H
CF3 CO2Bu−t Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−t Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−t Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−t COMe H H
CF3 CO2Bu−t CO2H H H
CF3 CO2Bu−t CO2Me H H
CF3 CO2Bu−t CONH2 H H
CF3 CO2Bu−t CONHMe H H
CF3 CO2Bu−t CONMe2 H H
CF3 CO2Bu−t OH H H
CF3 CO2Bu−t OH Me H
CF3 CO2Bu−t OMe H H
CF3 CO2Bu−t OMe Me H
CF3 CO2Bu−t OPh H H
CF3 CO2Bu−t OPh Me H
CF3 CO2Bu−t SMe H H
CF3 CO2Bu−t SMe Me H
CF3 CO2Bu−t NHMe H H
CF3 CO2Bu−t NHMe Me H
CF3 CO2Bu−t CH2Ph H H
CF3 CO2Bu−t CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−t CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−t CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−t COPh H H
CF3 CO2Bu−t COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−t COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−t COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Ph H H H
CF3 CO2Ph Me H H
CF3 CO2Ph Me Me H
CF3 CO2Ph Et H H
CF3 CO2Ph Et Me H
CF3 CO2Ph Pr−n H H
CF3 CO2Ph Pr−n Me H
CF3 CO2Ph Cl H H
CF3 CO2Ph Cl Me H
CF3 CO2Ph Br H H
CF3 CO2Ph Br Me H
CF3 CO2Ph F H H
CF3 CO2Ph F Me H
CF3 CO2Ph CH2Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Cl Me H
CF3 CO2Ph CH2OMe H H
CF3 CO2Ph CH2OMe Me H
CF3 CO2Ph CF3 H H
CF3 CO2Ph CF3 Me H
CF3 CO2Ph Ph H H
CF3 CO2Ph Ph Me H
CF3 CO2Ph Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Ph Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Ph Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Ph COMe H H
CF3 CO2Ph CO2H H H
CF3 CO2Ph CO2Me H H
CF3 CO2Ph CONH2 H H
CF3 CO2Ph CONHMe H H
CF3 CO2Ph CONMe2 H H
CF3 CO2Ph OH H H
CF3 CO2Ph OH Me H
CF3 CO2Ph OMe H H
CF3 CO2Ph OMe Me H
CF3 CO2Ph OPh H H
CF3 CO2Ph OPh Me H
CF3 CO2Ph SMe H H
CF3 CO2Ph SMe Me H
CF3 CO2Ph NHMe H H
CF3 CO2Ph NHMe Me H
CF3 CO2Ph CH2Ph H H
CF3 CO2Ph CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Ph COPh H H
CF3 CO2Ph COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Ph COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Ph COPh−4−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl H H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr−n H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr−n Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Br H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Br Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl F H H
CF3 CO2CH2CH2Cl F Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2OMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph−2−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph−3−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph−4−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CO2H H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CO2Me H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONH2 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONHMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONMe2 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OH H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OH Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl OMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−2−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−3−Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh−4−Cl H H
CF3 E−2 H H H
CF3 E−2 Me H H
CF3 E−2 Me Me H
CF3 E−2 Et H H
CF3 E−2 Et Me H
CF3 E−2 Pr−n H H
CF3 E−2 Pr−n Me H
CF3 E−2 Cl H H
CF3 E−2 Cl Me H
CF3 E−2 Br H H
CF3 E−2 Br Me H
CF3 E−2 F H H
CF3 E−2 F Me H
CF3 E−2 CH2Cl H H
CF3 E−2 CH2Cl Me H
CF3 E−2 CH2OMe H H
CF3 E−2 CH2OMe Me H
CF3 E−2 CF3 H H
CF3 E−2 CF3 Me H
CF3 E−2 Ph H H
CF3 E−2 Ph Me H
CF3 E−2 Ph−2−Cl H H
CF3 E−2 Ph−3−Cl H H
CF3 E−2 Ph−4−Cl H H
CF3 E−2 COMe H H
CF3 E−2 CO2H H H
CF3 E−2 CO2Me H H
CF3 E−2 CONH2 H H
CF3 E−2 CONHMe H H
CF3 E−2 CONMe2 H H
CF3 E−2 OH H H
CF3 E−2 OH Me H
CF3 E−2 OMe H H
CF3 E−2 OMe Me H
CF3 E−2 OPh H H
CF3 E−2 OPh Me H
CF3 E−2 SMe H H
CF3 E−2 SMe Me H
CF3 E−2 NHMe H H
CF3 E−2 NHMe Me H
CF3 E−2 CH2Ph H H
CF3 E−2 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−2 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−2 CH2Ph−4−Cl H H
CF3 E−2 COPh H H
CF3 E−2 COPh−2−Cl H H
CF3 E−2 COPh−3−Cl H H
CF3 E−2 COPh−4−Cl H H
CF3 E−3 H H H
CF3 E−3 Me H H
CF3 E−3 Me Me H
CF3 E−3 Et H H
CF3 E−3 Et Me H
CF3 E−3 Pr−n H H
CF3 E−3 Pr−n Me H
CF3 E−3 Cl H H
CF3 E−3 Cl Me H
CF3 E−3 Br H H
CF3 E−3 Br Me H
CF3 E−3 F H H
CF3 E−3 F Me H
CF3 E−3 CH2Cl H H
CF3 E−3 CH2Cl Me H
CF3 E−3 CH2OMe H H
CF3 E−3 CH2OMe Me H
CF3 E−3 CF3 H H
CF3 E−3 CF3 Me H
CF3 E−3 Ph H H
CF3 E−3 Ph Me H
CF3 E−3 Ph−2−Cl H H
CF3 E−3 Ph−3−Cl H H
CF3 E−3 Ph−4−Cl H H
CF3 E−3 COMe H H
CF3 E−3 CO2H H H
CF3 E−3 CO2Me H H
CF3 E−3 CONH2 H H
CF3 E−3 CONHMe H H
CF3 E−3 CONMe2 H H
CF3 E−3 OH H H
CF3 E−3 OH Me H
CF3 E−3 OMe H H
CF3 E−3 OMe Me H
CF3 E−3 OPh H H
CF3 E−3 OPh Me H
CF3 E−3 SMe H H
CF3 E−3 SMe Me H
CF3 E−3 NHMe H H
CF3 E−3 NHMe Me H
CF3 E−3 CH2Ph H H
CF3 E−3 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−4−Cl H H
CF3 E−3 COPh H H
CF3 E−3 COPh−2−Cl H H
CF3 E−3 COPh−3−Cl H H
CF3 E−3 COPh−4−Cl H H
CF3 CH2OMe H H H
CF3 CH2OMe Me H H
CF3 CH2OMe Me Me H
CF3 CH2OMe Et H H
CF3 CH2OMe Et Me H
CF3 CH2OMe Pr−n H H
CF3 CH2OMe Pr−n Me H
CF3 CH2OMe Cl H H
CF3 CH2OMe Cl Me H
CF3 CH2OMe Br H H
CF3 CH2OMe Br Me H
CF3 CH2OMe F H H
CF3 CH2OMe F Me H
CF3 CH2OMe CH2Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Cl Me H
CF3 CH2OMe CH2OMe H H
CF3 CH2OMe CH2OMe Me H
CF3 CH2OMe CF3 H H
CF3 CH2OMe CF3 Me H
CF3 CH2OMe Ph H H
CF3 CH2OMe Ph Me H
CF3 CH2OMe Ph−2−Cl H H
CF3 CH2OMe Ph−3−Cl H H
CF3 CH2OMe Ph−4−Cl H H
CF3 CH2OMe COMe H H
CF3 CH2OMe CO2H H H
CF3 CH2OMe CO2Me H H
CF3 CH2OMe CONH2 H H
CF3 CH2OMe CONHMe H H
CF3 CH2OMe CONMe2 H H
CF3 CH2OMe OH H H
CF3 CH2OMe OH Me H
CF3 CH2OMe OMe H H
CF3 CH2OMe OMe Me H
CF3 CH2OMe OPh H H
CF3 CH2OMe OPh Me H
CF3 CH2OMe SMe H H
CF3 CH2OMe SMe Me H
CF3 CH2OMe NHMe H H
CF3 CH2OMe NHMe Me H
CF3 CH2OMe CH2Ph H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh H H
CF3 CH2OMe COPh−2−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh−3−Cl H H
CF3 CH2OMe COPh−4−Cl H H
CF3 COCH2Cl H H H
CF3 COCH2Cl Me H H
CF3 COCH2Cl Me Me H
CF3 E−4 H H H
CF3 E−4 Me H H
CF3 E−4 Me Me H
CF3 CH2SMe H H H
CF3 CH2SMe Me H H
CF3 CH2SMe Me Me H
CF3 CH2OPh H H H
CF3 CH2OPh Me H H
CF3 CH2OPh Me Me H
CF3 CH2OCOEt H H H
CF3 CH2OCOEt Me H H
CF3 CH2OCOEt Me Me H
CF3 COSEt H H H
CF3 COSEt Me H H
CF3 COSEt Me Me H
CF3 CH2SO2Me H H H
CF3 CH2SO2Me Me H H
CF3 CH2SO2Me Me Me H
CF3 CH2SOMe H H H
CF3 CH2SOMe Me H H
CF3 CH2SOMe Me Me H
CF3 CH2Ph H H H
CF3 CH2Ph Me H H
CF3 CH2Ph Me Me H
CF3 SO2CF3 H H H
CF3 SO2CF3 Me H H
CF3 SO2CF3 Me Me H
CHF2 H H H H
CHF2 H Me H H
CHF2 H Me Me H
CHF2 COEt H H H
CHF2 COEt Me H H
CHF2 COEt Me Me H
CHF2 CO2Et H H H
CHF2 CO2Et Me H H
CHF2 CO2Et Me Me H
CHF2 CO2Bu−i H H H
CHF2 CO2Bu−i Me H H
CHF2 CO2Bu−i Me Me H
CClF2 H H H H
CClF2 H Me H H
CClF2 H Me Me H
CClF2 COEt H H H
CClF2 COEt Me H H
CClF2 COEt Me Me H
CClF2 CO2Et H H H
CClF2 CO2Et Me H H
CClF2 CO2Et Me Me H
CClF2 CO2Bu−i H H H
CClF2 CO2Bu−i Me H H
CClF2 CO2Bu−i Me Me H
CBrF2 H H H H
CBrF2 H Me H H
CBrF2 H Me Me H
CBrF2 COEt H H H
CBrF2 COEt Me H H
CBrF2 COEt Me Me H
CBrF2 CO2Et H H H
CBrF2 CO2Et Me H H
CBrF2 CO2Et Me Me H
CBrF2 CO2Bu−i H H H
CBrF2 CO2Bu−i Me H H
CBrF2 CO2Bu−i Me Me H
CCl2F H H H H
CCl2F H Me H H
CCl2F H Me Me H
CCl2F COEt H H H
CCl2F COEt Me H H
CCl2F COEt Me Me H
CCl2F CO2Et H H H
CCl2F CO2Et Me H H
CCl2F CO2Et Me Me H
CCl2F CO2Bu−i H H H
CCl2F CO2Bu−i Me H H
CCl2F CO2Bu−i Me Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R5 ' R6 ' R7 ' X
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H Me Me Me H
CF3 H Me Me Et H
CF3 H Me Me F H
CF3 H Me Me Cl H
CF3 H Me Me Br H
CF3 H Me Me I H
CF3 H Me Me OH H
CF3 H Me Me OMe H
CF3 H Me Me OEt H
CF3 H Me Me OPh H
CF3 H Me Me OCOMe H
CF3 H Me Me OCO2Me H
CF3 H Me Me OCO2Et H
CF3 H Me Me OCH2OMe H
CF3 H Me Me SMe H
CF3 H Me Me SPh H
CF3 H Me Me NHMe H
CF3 H Me Me NMe2 H
CF3 H Me Et Me H
CF3 H Me Et F H
CF3 H Me Et Cl H
CF3 H Me Et Br H
CF3 H Me Et OMe H
CF3 H Me CF3 Me H
CF3 H Me CF3 F H
CF3 H Me CF3 Cl H
CF3 H Me CF3 Br H
CF3 H Me CF3 OMe H
CF3 H Me Pr−c Me H
CF3 H Me Pr−c F H
CF3 H Me Pr−c Cl H
CF3 H Me Pr−c Br H
CF3 H Me Pr−c OMe H
CF3 H Me CH2OMe Me H
CF3 H Me CH2OMe F H
CF3 H Me CH2OMe Cl H
CF3 H Me CH2OMe Br H
CF3 H Me CH2OMe OMe H
CF3 H Me CH2Cl Me H
CF3 H Me CH2Cl F H
CF3 H Me CH2Cl Cl H
CF3 H Me CH2Cl Br H
CF3 H Me CH2Cl OMe H
CF3 H −(CH2)3− Me H
CF3 H −(CH2)3− F H
CF3 H −(CH2)3− Cl H
CF3 H −(CH2)3− Br H
CF3 H −(CH2)3− OMe H
CF3 H −(CH2)4− Me H
CF3 H −(CH2)4− F H
CF3 H −(CH2)4− Cl H
CF3 H −(CH2)4− Br H
CF3 H −(CH2)4− OMe H
CF3 H −(CH2)5− Me H
CF3 H −(CH2)5− F H
CF3 H −(CH2)5− Cl H
CF3 H −(CH2)5− Br H
CF3 H −(CH2)5− OMe H
CF3 COMe Me Me Me H
CF3 COMe Me Me F H
CF3 COMe Me Me Cl H
CF3 COMe Me Me Br H
CF3 COMe Me Me OH H
CF3 COMe Me Me OMe H
CF3 COMe Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me Me H
CF3 COEt Me Me Et H
CF3 COEt Me Me F H
CF3 COEt Me Me Cl H
CF3 COEt Me Me Br H
CF3 COEt Me Me I H
CF3 COEt Me Me OH H
CF3 COEt Me Me OMe H
CF3 COEt Me Me OEt H
CF3 COEt Me Me OPh H
CF3 COEt Me Me OCOMe H
CF3 COEt Me Me OCO2Me H
CF3 COEt Me Me OCO2Et H
CF3 COEt Me Me OCH2OMe H
CF3 COEt Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me SPh H
CF3 COEt Me Me NHMe H
CF3 COEt Me Me NMe2 H
CF3 COEt Me Et Me H
CF3 COEt Me Et F H
CF3 COEt Me Et Cl H
CF3 COEt Me Et Br H
CF3 COEt Me Et OMe H
CF3 COEt Me CF3 Me H
CF3 COEt Me CF3 F H
CF3 COEt Me CF3 Cl H
CF3 COEt Me CF3 Br H
CF3 COEt Me CF3 OMe H
CF3 COEt Me Pr−c Me H
CF3 COEt Me Pr−c F H
CF3 COEt Me Pr−c Cl H
CF3 COEt Me Pr−c Br H
CF3 COEt Me Pr−c OMe H
CF3 COEt Me CH2OMe Me H
CF3 COEt Me CH2OMe F H
CF3 COEt Me CH2OMe Cl H
CF3 COEt Me CH2OMe Br H
CF3 COEt Me CH2OMe OMe H
CF3 COEt Me CH2Cl Me H
CF3 COEt Me CH2Cl F H
CF3 COEt Me CH2Cl Cl H
CF3 COEt Me CH2Cl Br H
CF3 COEt Me CH2Cl OMe H
CF3 COEt −(CH2)3− Me H
CF3 COEt −(CH2)3− F H
CF3 COEt −(CH2)3− Cl H
CF3 COEt −(CH2)3− Br H
CF3 COEt −(CH2)3− OMe H
CF3 COEt −(CH2)4− Me H
CF3 COEt −(CH2)4− F H
CF3 COEt −(CH2)4− Cl H
CF3 COEt −(CH2)4− Br H
CF3 COEt −(CH2)4− OMe H
CF3 COEt −(CH2)5− Me H
CF3 COEt −(CH2)5− F H
CF3 COEt −(CH2)5− Cl H
CF3 COEt −(CH2)5− Br H
CF3 COEt −(CH2)5− OMe H
CF3 COPr−n Me Me Me H
CF3 COPr−n Me Me F H
CF3 COPr−n Me Me Cl H
CF3 COPr−n Me Me Br H
CF3 COPr−n Me Me OH H
CF3 COPr−n Me Me OMe H
CF3 COPr−n Me Me SMe H
CF3 COPr−i Me Me Me H
CF3 COPr−i Me Me F H
CF3 COPr−i Me Me Cl H
CF3 COPr−i Me Me Br H
CF3 COPr−i Me Me OH H
CF3 COPr−i Me Me OMe H
CF3 COPr−i Me Me SMe H
CF3 COPr−c Me Me Me H
CF3 COPr−c Me Me F H
CF3 COPr−c Me Me Cl H
CF3 COPr−c Me Me Br H
CF3 COPr−c Me Me OH H
CF3 COPr−c Me Me OMe H
CF3 COPr−c Me Me SMe H
CF3 COBu−t Me Me Me H
CF3 COBu−t Me Me F H
CF3 COBu−t Me Me Cl H
CF3 COBu−t Me Me Br H
CF3 COBu−t Me Me OH H
CF3 COBu−t Me Me OMe H
CF3 COBu−t Me Me SMe H
CF3 COPh Me Me Me H
CF3 COPh Me Me F H
CF3 COPh Me Me Cl H
CF3 COPh Me Me Br H
CF3 COPh Me Me OH H
CF3 COPh Me Me OMe H
CF3 COPh Me Me SMe H
CF3 CO2Me Me Me Me H
CF3 CO2Me Me Me F H
CF3 CO2Me Me Me Cl H
CF3 CO2Me Me Me Br H
CF3 CO2Me Me Me OH H
CF3 CO2Me Me Me OMe H
CF3 CO2Me Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me Me H
CF3 CO2Et Me Me Et H
CF3 CO2Et Me Me F H
CF3 CO2Et Me Me Cl H
CF3 CO2Et Me Me Br H
CF3 CO2Et Me Me I H
CF3 CO2Et Me Me OH H
CF3 CO2Et Me Me OMe H
CF3 CO2Et Me Me OEt H
CF3 CO2Et Me Me OPh H
CF3 CO2Et Me Me OCOMe H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Et Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Et Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me SPh H
CF3 CO2Et Me Me NHMe H
CF3 CO2Et Me Me NMe2 H
CF3 CO2Et Me Et Me H
CF3 CO2Et Me Et F H
CF3 CO2Et Me Et Cl H
CF3 CO2Et Me Et Br H
CF3 CO2Et Me Et OMe H
CF3 CO2Et Me CF3 Me H
CF3 CO2Et Me CF3 F H
CF3 CO2Et Me CF3 Cl H
CF3 CO2Et Me CF3 Br H
CF3 CO2Et Me CF3 OMe H
CF3 CO2Et Me Pr−c Me H
CF3 CO2Et Me Pr−c F H
CF3 CO2Et Me Pr−c Cl H
CF3 CO2Et Me Pr−c Br H
CF3 CO2Et Me Pr−c OMe H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Me H
CF3 CO2Et Me CH2OMe F H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Cl H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Br H
CF3 CO2Et Me CH2OMe OMe H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Et Me CH2Cl F H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Cl H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Br H
CF3 CO2Et Me CH2Cl OMe H
CF3 CO2Et −(CH2)3− Me H
CF3 CO2Et −(CH2)3− F H
CF3 CO2Et −(CH2)3− Cl H
CF3 CO2Et −(CH2)3− Br H
CF3 CO2Et −(CH2)3− OMe H
CF3 CO2Et −(CH2)4− Me H
CF3 CO2Et −(CH2)4− F H
CF3 CO2Et −(CH2)4− Cl H
CF3 CO2Et −(CH2)4− Br H
CF3 CO2Et −(CH2)4− OMe H
CF3 CO2Et −(CH2)5− Me H
CF3 CO2Et −(CH2)5− F H
CF3 CO2Et −(CH2)5− Cl H
CF3 CO2Et −(CH2)5− Br H
CF3 CO2Et −(CH2)5− OMe H
CF3 CO2Pr−n Me Me Me H
CF3 CO2Pr−n Me Me F H
CF3 CO2Pr−n Me Me Cl H
CF3 CO2Pr−n Me Me Br H
CF3 CO2Pr−n Me Me OH H
CF3 CO2Pr−n Me Me OMe H
CF3 CO2Pr−n Me Me SMe H
CF3 CO2Pr−i Me Me Me H
CF3 CO2Pr−i Me Me F H
CF3 CO2Pr−i Me Me Cl H
CF3 CO2Pr−i Me Me Br H
CF3 CO2Pr−i Me Me OH H
CF3 CO2Pr−i Me Me OMe H
CF3 CO2Pr−i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−n Me Me Me H
CF3 CO2Bu−n Me Me F H
CF3 CO2Bu−n Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−n Me Me Br H
CF3 CO2Bu−n Me Me OH H
CF3 CO2Bu−n Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−n Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me Me H
CF3 CO2Bu−i Me Me Et H
CF3 CO2Bu−i Me Me F H
CF3 CO2Bu−i Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Me Br H
CF3 CO2Bu−i Me Me I H
CF3 CO2Bu−i Me Me OH H
CF3 CO2Bu−i Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me OEt H
CF3 CO2Bu−i Me Me OPh H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCOMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Bu−i Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me SPh H
CF3 CO2Bu−i Me Me NHMe H
CF3 CO2Bu−i Me Me NMe2 H
CF3 CO2Bu−i Me Et Me H
CF3 CO2Bu−i Me Et F H
CF3 CO2Bu−i Me Et Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Et Br H
CF3 CO2Bu−i Me Et OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Me H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 F H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 Br H
CF3 CO2Bu−i Me CF3 OMe H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Me H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c F H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Cl H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c Br H
CF3 CO2Bu−i Me Pr−c OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu−i Me CH2OMe F H
CF3 CO2Bu−i Me CH2OMe Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CH2OMe Br H
CF3 CO2Bu−i Me CH2OMe OMe H
CF3 CO2Bu−i Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu−i Me CH2Cl F H
CF3 CO2Bu−i Me CH2Cl Cl H
CF3 CO2Bu−i Me CH2Cl Br H
CF3 CO2Bu−i Me CH2Cl OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− OMe H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− Me H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− F H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− Cl H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− Br H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− OMe H
CF3 E−1 Me Me Me H
CF3 E−1 Me Me F H
CF3 E−1 Me Me Cl H
CF3 E−1 Me Me Br H
CF3 E−1 Me Me OH H
CF3 E−1 Me Me OMe H
CF3 E−1 Me Me SMe H
CF3 CO2Bu−t Me Me Me H
CF3 CO2Bu−t Me Me F H
CF3 CO2Bu−t Me Me Cl H
CF3 CO2Bu−t Me Me Br H
CF3 CO2Bu−t Me Me OH H
CF3 CO2Bu−t Me Me OMe H
CF3 CO2Bu−t Me Me SMe H
CF3 CO2Ph Me Me Me H
CF3 CO2Ph Me Me F H
CF3 CO2Ph Me Me Cl H
CF3 CO2Ph Me Me Br H
CF3 CO2Ph Me Me OH H
CF3 CO2Ph Me Me OMe H
CF3 CO2Ph Me Me SMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me F H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Cl H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Br H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OH H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me SMe H
CF3 E−2 Me Me Me H
CF3 E−2 Me Me F H
CF3 E−2 Me Me Cl H
CF3 E−2 Me Me Br H
CF3 E−2 Me Me OH H
CF3 E−2 Me Me OMe H
CF3 E−2 Me Me SMe H
CF3 E−3 Me Me Me H
CF3 E−3 Me Me F H
CF3 E−3 Me Me Cl H
CF3 E−3 Me Me Br H
CF3 E−3 Me Me OH H
CF3 E−3 Me Me OMe H
CF3 E−3 Me Me SMe H
CF3 CH2OMe Me Me Me H
CF3 CH2OMe Me Me F H
CF3 CH2OMe Me Me Cl H
CF3 CH2OMe Me Me Br H
CF3 CH2OMe Me Me OH H
CF3 CH2OMe Me Me OMe H
CF3 CH2OMe Me Me SMe H
CF3 E−4 Me Me Me H
CF3 E−4 Me Me F H
CF3 E−4 Me Me Cl H
CF3 E−4 Me Me Br H
CF3 E−4 Me Me OH H
CF3 E−4 Me Me OMe H
CF3 E−4 Me Me SMe H
CF3 SO2CF3 Me Me Me H
CF3 SO2CF3 Me Me F H
CF3 SO2CF3 Me Me Cl H
CF3 SO2CF3 Me Me Br H
CF3 SO2CF3 Me Me OH H
CF3 SO2CF3 Me Me OMe H
CF3 SO2CF3 Me Me SMe H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E−1からE−4は、それぞれ前記と同じである。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
水和剤
本発明化合物 0.1乃至80部
固体担体 5乃至98.9部
界面活性剤 1乃至10部
その他 0乃至 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至30部
液体担体 55乃至95部
界面活性剤 4.9乃至15部
本発明化合物 0.1乃至70部
液体担体 15乃至98.89部
界面活性剤 1乃至12部
その他 0.01乃至30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至90部
固体担体 0乃至98.9部
界面活性剤 1乃至20部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至30部
液体担体 0.1乃至50部
水 50乃至99.89部
その他 0乃至10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至10部
固体担体 90乃至99.99部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
本発明化合物 I−1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 I−1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物 I−1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
本発明化合物 I−1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
本発明化合物 I−1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 I−1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−2)の合成
2−(2−ニトロベンジルアミノ)エタノールの合成
[2-(2-nitrobenzylamino)ethanol]の合成
2−アミノエタノール(17.5g、280mmol)の中に2−ニトロベンジルブロミド(12.4g、57.3mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物11.2gを得た。
2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ニトロベンジル)アセトアミドの合成
[2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-nitrobenzyl)acetamide]の合成
2−(2−ニトロベンジルアミノ)エタノール(3.0g、15.3mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン(2.3g、23.0mmol)を加えた。氷冷撹拌下2−クロロアセチルクロリド(1.9g、16.7mmol)を加え、そのまま2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー{n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜5/95(体積比、以下同じである。)}で精製し、目的物1.50gを得た。
4−(2−ニトロベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[4-(2-nitrobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ニトロベンジル)アセトアミド(0.3g、1.10mmol)をテトラヒドロフラン9mlに溶解し、63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、50mg、1.31mmol)を加えて、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物0.1gを得た。
4−(2−アミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[4-(2-aminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−ニトロベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(2.0g、8.47mmol)をエタノール50mlと水5mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.6g、136mmol)、塩化アンモニウム(0.96g、16.9mmol)を加え、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/6)で精製し、目的物0.96gを得た。
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−1)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−アミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.96g、4.66mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(1.9g、18.6mmol)を加えた。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6g、9.32mmol)を−78℃で滴下し、そのまま1時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I−1)1.34gを得た。
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−2)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.30g、0.89mmol)をアセトニトリル4mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.48g、4.44mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.37g、4.44mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I−2)215mgを得た。
2−メチル−4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−5)の合成
2−メチル−1,4−オキサジナン−3−オンの合成
[2-methyl-1,4-oxazinan-3-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、6.1g、160mmol)をヘキサンで洗浄し、その中に2−アミノエタノール(8.9g、150mmol)と1,4−ジオキサン80mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下10分間撹拌した。次いで2−クロロプロピオン酸エチル(17.9g、150mmol)と1,4−ジオキサン30mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=5/95)で精製し、目的物9.39gを得た。
2−メチル−4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−4)の合成
[2-methyl-4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(4.6g、18.0mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、2−メチル−1,4−オキサジナン−3−オン(4.15g、36.0mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(3.4g、17.9mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−4)0.64gを得た。
2−メチル−4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−オキサジナン−3−オン(本発明化合物I−5)の合成
[2-methyl-4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2−メチル−4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−オキサジナン−3−オン(0.21g、0.60mmol)をアセトニトリル3mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.26g、2.38mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.20g、2.38mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−5)198mgを得た。
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−23)の合成
工程1;
3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−ブテンアミドの合成
[3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-butenamide]の合成
3,3−ジメチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−オキシランカルボキサミドの合成[3,3-dimethyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-oxiranecarboxamide]の合成
3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−ブテンアミド(8.54g、36.5mmol)をジクロロメタン100mlに溶解した中に、氷冷攪拌下3−クロロ過安息香酸(9.90g、40.2mmol)をゆっくりと加え、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物6.18gを得た。
3−ヒドロキシ−3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
水素化リチウムアルミニウム(1.0g、24.7mmol)をテトラヒドロフラン80mlに懸濁させた中に、氷冷攪拌下3,3−ジメチル−N−(2−ニトロベンジル)−2−オキシランカルボキサミド(6.18g、24.7mmol)のテトラヒドロフラン20ml溶液をゆっくりと滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応終了後、氷冷攪拌下飽和塩化ナトリウム水溶液、1N−塩酸の順にゆっくりと滴下して反応液を酸性にした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物1.89gを得た。
6,6−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VII−7)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−3−メチル−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミド(7.5g、29.7mmol)とパラホルムアルデヒド(4.9g、149mmol)を1,2−ジクロロエタン75mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸15mlを滴下し、そのまま4時間撹拌した後、50℃にてさらに1時間半撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体VII−7)の粗物7.38gを得た。
6,6−ジメチル−3−(2−アミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−8)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-aminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(7.38g、27.9mmol)をエタノール100mlと水50mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.8g、140mmol)、塩化アンモニウム(0.75g、14.0mmol)を加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII−8)5.14gを得た。
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−17)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−アミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(4.75g、20.3mmol)をジクロロメタン85mlに溶解し、トリエチルアミン(2.5g、24.3mmol)を加えた。次いで氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.9g、24.3mmol)のジクロロメタン5ml溶液を滴下し、そのまま10分間撹拌した。反応終了後、1N塩酸とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン−イソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物(本発明化合物II−17)6.14gを白色固体として得た。
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−23)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解し、ピリジン(0.10g、1.23mmol)とクロロギ酸エチル(0.14g、1.23mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−23)275mgを白色固体として得た。
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エチルカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−19)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、80mg、2.05mmol)をテトラヒドロフラン10mlに懸濁させ、氷冷撹拌下3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.25g、0.68mmol)の5mlテトラヒドロフラン溶液を滴下した。そのまま10分間撹拌を続けた後、プロピオン酸クロリド(0.19g、2.05mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、注意深く水を加えた後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−19)251mgを得た。
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−1,1−ジオキシド−3−オン(本発明化合物I−19)の合成
1,4−チアジナン−3−オンの合成
[1,4-thiazinan-3-one]の合成
2−アミノエタンチオール塩酸塩(12.0g、106mmol)をエタノール200mlに溶解し、2−ブロモ酢酸エチル(17.6g、106mmol)と炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。放冷後、さらに炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮後、クロロホルムと1N塩酸を加えた。有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物9.2gを得た。
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−チアジナン−3−オン(本発明化合物I−17)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-thiazinan-3-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(8.7g、34.1mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、1,4−チアジナン−3−オン(8.0g、68.2mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(6.5g、34.1mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−17)3.74gを得た。
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−3−オン(本発明化合物I−18)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-3-one]の合成
4−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,4−チアジナン−3−オン(1.5g、4.23mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、クロロギ酸エチル(1.8g、16.9mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.4g、16.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−18)1.54gを得た。
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−1,1−ジオキシド−3−オン(本発明化合物I−19)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one]の合成
4−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,4−チアジナン−3−オン(0.50g、1.17mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した中に、m−クロロ過安息香酸(0.87g、3.52mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I−19)0.51gを得た。
5−ブロモ−6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(本発明化合物II−39)の合成
[5-bromo-6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6−ジメチル−3−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−1,3−オキサジナン−4−オン(0.68g、1.55mmol)をジクロロメタン12mlに溶解した中に、トリエチルアミン(0.32g、3.10mmol)を加え、氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(0.52g、2.33mmol)をゆっくりと滴下した。そのまま2時間撹拌を続けた後、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド(0.88g、2.33mmol)を氷冷撹拌下少しずつ加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II−39)387mgを得た。
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−チオン(本発明化合物II−80)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-thione]の合成
6,6−ジメチル−3−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解した中に、ローソン試薬(0.33g、0.82mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物II−80)142mgを得た。
3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−1)の合成
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)プロパンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)propanamide]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をジクロロメタン20mlに溶解した中に、3−(アクリロイルオキシ)プロピオン酸(5.7g、40.0mmol)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(7.6g、40.0mmol)、トリエチルアミン(5.4g、53.0mmol)を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。次いで得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、水酸化ナトリウム(2.1g、53.0mmol)、水50mlを加えて室温にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、濃塩酸を加えて中和後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜0/1)で精製し、目的物1.53gを得た。
3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−1)の合成
[3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)プロパンアミド(1.54g、6.86mmol)をm−キシレン100mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(1.0g、34.3mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.65g、3.43mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII−1)0.92gを得た。
6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−3)の合成
N−(2−ニトロベンジル)−3−オキソブタンアミドの合成
[N-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanamide]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をメタノール20mlと水2mlの混合溶媒に溶解した中に、水酸化ナトリウム(1.06g、26.5mmol)を加え、室温にて30分間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧下共沸脱水し、溶媒を留去した。残渣にm−キシレン100ml、2,2,6−トリメチル−1,3−ジオキシン−4−オン(3.77g、26.5mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物2.27gを得た。
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
N−(2−ニトロベンジル)−3−オキソブタンアミド(2.27g、9.61mmol)をメタノール30mlに溶解した中に、氷冷撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(0.40g、9.61mmol)を加え、そのまま30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物1.34gを得た。
6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−1,3−オキサジナン−4−オン(合成中間体VIII−3)の合成
[6-methyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)ブタンアミド(1.34g、5.62mmol)をm−キシレン80mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(0.82g、28.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.53g、2.81mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/4)で精製し、目的物(合成中間体VIII−3)1.24gを黄色固体として得た。
3−メチル−5−(2−ニトロベンジル)−1,3,5−オキサジアジナン−4−オン(合成中間体IX−1)の合成
1−メチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-methyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
氷冷下、1,1’−カルボニルジイミダゾール(1.29g、7.96mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)とトリエチルアミン(560mg、5.53mmol)のテトラヒドロフラン10mlへの懸濁液を氷冷撹拌下約1時間かけて添加した。そのまま30分間撹拌を続けた後、40重量%メチルアミン水溶液(1.28g、16.5mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物980mgを黄色固体として得た。
3−メチル−5−(2−ニトロベンジル)−1,3,5−オキサジアジナン−4−オンの合成
[3-methyl-5-(2-nitrobenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-one]の合成
1−メチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレア(500mg、2.39mmol)とパラホルムアルデヒド(160mg、4.90mmol)を1,2−ジクロロエタン10mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸1mlを加え、そのまま一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体IX−1)の粗物600mgを黄色固体として得た。
1,4,2−ジオキサジナン−3−オンの合成
[1,4,2-dioxazinan-3-one]の合成
2−(アミノオキシ)エタノール(3.20g、26.1mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した中に、1,1’−カルボニルジイミダゾール(4.23g、26.1mmol)を加え、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を分離した後、水層に1N塩酸を加えてpH1とした。ジクロロメタンを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物70mgを得た。
1−エチル−3−(2−ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-ethyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、トリエチルアミン(600mg、5.93mmol)を加えた後、氷冷撹拌下、イソシアン酸エチル(420mg、5.91mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物1.05gを黄色固体として得た。
5,5−ジメチル−1,2−オキサゼパン−3−オンの合成
5−アミノオキシ−3,3−ジメチルペンタン酸メチルの合成
[methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]の合成
N−ヒドロキシフタルイミド(10.0g、61.3mmol)をジメチルホルムアミド100mlに溶解した中に、5−ブロモ−3,3−ジメチルペンタン酸メチル(16.4g、73.6mmol)とトリエチルアミン(9.30g、92.0mmol)を加え、60℃で4時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。続いて、得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、氷冷撹拌下ヒドラジン一水和物(1.96g、61.3mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら16時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣に2N塩酸を加えて、析出した不溶物をろ別した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物5.85gを得た。
5,5−ジメチル−1,2−オキサゼパン−3−オンの合成
[5,5-dimethyl-1,2-oxazepan-3-one]の合成
5−アミノオキシ−3,3−ジメチルペンタン酸メチル(3.0g、17.1mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解した中に、氷冷撹拌下トリメチルアルミニウム(2.0Mテトラヒドロフラン溶液)(17.1ml、34.2mmol)を加えて、徐々に室温まで昇温させながら6時間撹拌した。その後、アセトン20mlを加えて30分間撹拌した後、水50mlを加えた。反応液を減圧下濃縮した後、ジクロロメタンとテトラヒドロフランを加えてセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗物をジエチルエーテルで洗浄することで、目的物490mgを白色結晶として得た。
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1(体積比、以下同じである)}で精製し、目的物5.13gを黄色固体(融点:60−61℃)として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第4表乃至第13表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、第4表乃至第12表の記号は下記の意味を表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
さらに表中*1は「樹脂状」を意味する。
また、第13表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
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No. R2 R5 R6 R7 R8 A [m.p.(℃)]
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I-1 H H H H H O *1
I-2 CO2Et H H H H O *1
I-3 CO2Bu−i H H H H O *1
I-4 H Me H H H O *1
I-5 CO2Et Me H H H O *1
I-6 H H Me H H O *1
I-7 CO2Et H Me H H O *1
I-8 CO2CH2CH2Cl H Me H H O *1
I-9 CO2Bu−i H Me H H O *1
I-10 H H Et H H O *1
I-11 CO2Et H Et H H O *1
I-12 CO2Bu−i H Et H H O *1
I-13 H H H H Me O 102-103
I-14 CO2Et H H H Me O 124-125
I-15 H H Me Me H O *1
I-16 CO2Et H Me Me H O *1
I-17 H H H H H S *1
I-18 CO2Et H H H H S 78-79
I-19 CO2Et H H H H SO2 *1
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No. R2 R5 R6 R7 R9 A W m.p.(℃)
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II-1 H H H H H O O *1
II-2 CO2Et H H H H O O *1
II-3 CO2Bu−i H H H H O O *1
II-4 H Me H H H O O 107-109
II-5 COEt Me H H H O O *1
II-6 COPh Me H H H O O *1
II-7 CO2Et Me H H H O O *1
II-8 CO2Bu−i Me H H H O O *1
II-9 H Ph H H H O O 115-118
II-10 CO2Et Ph H H H O O *1
II-11 CO2Pr−n Ph H H H O O *1
II-12 CO2CH2CH2Cl Ph H H H O O *1
II-13 CO2Bu−i Ph H H H O O 105-107
II-14 H CF3 H H H O O *1
II-15 CO2Et CF3 H H H O O 126-127
II-16 CO2Bu−i CF3 H H H O O 161-162
II-17 H Me Me H H O O *1
II-18 Me Me Me H H O O *1
II-19 COEt Me Me H H O O *1
II-20 COPr−c Me Me H H O O *1
II-21 COPh Me Me H H O O *1
II-22 CO2Me Me Me H H O O *1
II-23 CO2Et Me Me H H O O *1
II-24 CO2Pr−n Me Me H H O O *1
II-25 CO2Bu−n Me Me H H O O *1
II-26 CO2Bu−i Me Me H H O O *1
II-27 E−1 Me Me H H O O *1
II-28 CO2CH2CH2Cl Me Me H H O O *1
II-29 H Me Me Me H O O 83-84
II-30 CO2Et Me Me Me H O O *1
II-31 CO2Bu−i Me Me Me H O O *1
II-32 H Me Me F H O O 117-118
II-33 CO2Me Me Me F H O O *1
II-34 CO2Et Me Me F H O O *1
II-35 CO2Pr−n Me Me F H O O *1
II-36 CO2Bu−i Me Me F H O O *1
II-37 SO2CF3 Me Me F H O O 108-109
II-38 H Me Me Br H O O 107-108
II-39 CO2Et Me Me Br H O O 89-90
II-40 H Me Et H H O O 113-114
II-41 COEt Me Et H H O O *1
II-42 CO2Et Me Et H H O O *1
II-43 CO2Bu−i Me Et H H O O *1
II-44 H Me Pr−c H H O O 98-99
II-45 CO2Et Me Pr−c H H O O *1
II-46 H Me CF3 H H O O 84-85
II-47 COEt Me CF3 H H O O *1
II-48 COPr−c Me CF3 H H O O *1
II-49 CO2Et Me CF3 H H O O *1
II-50 CO2Bu−i Me CF3 H H O O *1
II-51 H Me CH2CF3 H H O O 89-90
II-52 COEt Me CH2CF3 H H O O *1
II-53 CO2Et Me CH2CF3 H H O O 117-119
II-54 H Me CH2OMe H H O O 75-77
II-55 CO2Et Me CH2OMe H H O O *1
II-56 CO2Bu−i Me CH2OMe H H O O *1
II-57 H Me Ph H H O O 113-114
II-58 CO2Et Me Ph H H O O *1
II-59 H Me E−8 H H O O *1
II-60 CO2Et Me E−8 H H O O *1
II-61 H −(CH2)3− H H O O 132-134
II-62 COEt −(CH2)3− H H O O 82-83
II-63 CO2Et −(CH2)3− H H O O *1
II-64 H −(CH2)4− H H O O 137-139
II-65 COEt −(CH2)4− H H O O *1
II-66 CO2Et −(CH2)4− H H O O *1
II-67 H −(CH2)5− H H O O 109-111
II-68 CO2Et −(CH2)5− H H O O *1
II-69 H E−9 H H O O *1
II-70 CO2Et E−9 H H O O *1
II-71 CO2Et Me H Me H O O *1
II-72 H Me Me H Me O O 83-84
II-73 COEt Me Me H Me O O *1
II-74 CO2Et Me Me H Me O O 130-131
II-75 CO2Et Me CF3 Br H O O *1
II-76 CO2Et Me Me Br Me O O 137-138
II-77 CO2Et −(CH2)4− Br H O O 121-122
II-78 H H H H H S O 89-90
II-79 CO2Et H H H H S O *1
II-80 H H H H H O S *1
II-81 CO2Et Me Me H H O S *1
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表中、E−1及びE−8は前記と同じであり、E−9は−(CH2)2O(CH2)2−を表す。
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No. R2 R5 R6 A Z m.p.(℃)
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III-1 H H H O O *1
III-2 CO2Et H H O O *1
III-3 H Me H O O *1
III-4 CO2Et Me H O O *1
III-5 H Et H O O *1
III-6 CO2Et Et H O O *1
III-7 CO2CH2CH2Cl Et H O O *1
III-8 H CF3 H O O *1
III-9 CO2Et CF3 H O O *1
III-10 H Me Me O O *1
III-11 CO2Et Me Me O O *1
III-12 H H H O CH2 *1
III-13 CO2Et H H O CH2 *1
III-14 CO2CH2CH2Cl H H O CH2 *1
III-15 CO2Bu−i H H O CH2 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R11 A W m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 H Me O O *1
IV-2 CO2Et Me O O *1
IV-3 CO2CH2CH2Cl Me O O *1
IV-4 CO2Bu−i Me O O *1
IV-5 H Et O O *1
IV-6 CO2Et Et O O *1
IV-7 CO2CH2CH2Cl Et O O *1
IV-8 CO2Bu−i Et O O *1
IV-9 H Me O S *1
IV-10 CO2Et Me O S *1
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No. R2 m.p.(℃)
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V-1 H *1
V-2 CO2Et *1
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No. R2 R2 R2 m.p.(℃)
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VI-1 H Me Me *1
VI-2 CO2Et Me Me *1
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No. G R5 R6 R7 m.p.(℃)
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VII-1 NO2 H H H *1
VII-2 NH2 H H H *1
VII-3 NO2 Et H H 68-69
VII-4 NH2 Et H H *1
VII-5 NO2 H H Me 82-83
VII-6 NH2 H H Me 101-102
VII-7 NO2 Me Me H *1
VII-8 NH2 Me Me H *1
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――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R5 R6 R7 R9 m.p.(℃)
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VIII-1 NO2 H H H H *1
VIII-2 NH2 H H H H *1
VIII-3 NO2 Me H H H *1
VIII-4 NH2 Me H H H *1
VIII-5 NO2 CF3 H H H 80-81
VIII-6 NH2 CF3 H H H *1
VIII-7 NO2 Me Me H H *1
VIII-8 NH2 Me Me H H *1
VIII-9 NO2 Me Et H H 79-80
VIII-10 NH2 Me Et H H *1
VIII-11 NO2 Me Ph H H 103-104
VIII-12 NH2 Me Ph H H *1
VIII-13 NO2 Me CF3 H H 91-92
VIII-14 NH2 Me CF3 H H *1
VIII-15 NO2 Me CH2CF3 H H 93-94
VIII-16 NH2 Me CH2CF3 H H *1
VIII-17 NO2 Me E−8 H H 121-123
VIII-18 NH2 Me E−8 H H *1
VIII-19 NO2 Me CH2OMe H H 69-70
VIII-20 NH2 Me CH2OMe H H *1
VIII-21 NO2 −(CH2)3− H H 94-95
VIII-22 NH2 −(CH2)3− H H *1
VIII-23 NO2 −(CH2)4− H H 103-104
VIII-24 NH2 −(CH2)4− H H *1
VIII-25 NO2 −(CH2)5− H H 68-70
VIII-26 NH2 −(CH2)5− H H *1
VIII-27 NO2 Me E−9 H H 79-80
VIII-28 NH2 Me E−9 H H *1
VIII-29 NO2 Me Me Me H 75-76
VIII-30 NH2 Me Me Me H *1
VIII-31 NO2 Me Me H Me *1
VIII-32 NH2 Me Me H Me *1
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表中、E−8及びE−9は前記と同じである。
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No. G R11 W m.p.(℃)
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IX-1 NO2 Me O *1
IX-2 NH2 Me O *1
IX-3 NO2 Et O *1
IX-4 NH2 Et O *1
IX-5 NO2 Me S *1
IX-6 NH2 Me S *1
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No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1:11.33(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.52(s,2H),4.21(s,2H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.54(t,J=5.1Hz,2H)
I-2:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.81(d,J=15.0Hz,1H),4.66(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.15-3.35(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
I-3:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.69(d,J=15.3Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.15(m,2H),3.85-3.90(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)
I-4:11.41(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.72(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),4.15-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.60-3.75(m,2H),3.35-3.45(m,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H)
I-5:7.20-7.50(m,4H),4.90-5.05(m,1H),4.30-4.55(m,4H),3.90-4.00(m,1H),3.70-3.85(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.50-1.55(m,3H),1.25-1.35(m,3H)
I-6:11.34(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.69(d,J=14.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),3.35(d,J=6.6Hz,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
I-7:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.95(d,J=14.9Hz,1H),4.05-4.50(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.20-1.35(m,6H)
I-8:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.02(dd,J=15.3,63.3Hz,1H),4.20-4.60(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.60-3.80(m,2H),3.00-3.25(m,2H),1.15-1.30(m,3H)
I-9:7.30-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,2H),4.95(dd,J=3.3,15.6Hz,1H),4.20-4.55(m,3H),3.80-4.20(m,3H),2.90-3.20(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.15-1.30(m,3H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)I-10:11.37(brs,1H),7.63(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),7.40(dt,J=2.1,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.70(d,J=14.7Hz,1H),4.25-4.35(m,2H),4.13(d,J=14.7Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,2H),1.50-1.70(m,2H),0.98(t,J=7.2Hz,3H)
I-11:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.93(dd,J=3.6,15.3Hz,1H),4.20-4.55(m,5H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.45-1.60(m,2H),1.33(dt,t=2.7,7.2Hz,3H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H)
I-12:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=8.4Hz,1H),4.92(dd,J=8.1,15.3Hz,1H),4.20-4.60(m,3H),4.05-4.15(m,2H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.45-1.60(m,2H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
I-15:11.34(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.51(s,2H),4.19(s,2H),3.35(s,2H),1.25(s,6H)
I-16:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.87(d,J=15.9Hz,1H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),4.29(s,2H),3.09(s,2H),1.32(d,t=6.9Hz,3H),1.25(s,6H)
I-17:11.26(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.55(s,2H),3.78(t,J=5.71Hz,2H),3.39(s,2H),2.85(t,J=5.7Hz,2H)
I-19:7.25-7.55(m,4H),5.32(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.50(m,5H),3.55-3.65(m,2H),3.15-3.40(m,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
II-1:11.59(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.90(s,2H),4.43(s,2H),3.99(t,J=6.3Hz,2H),2.58(t,J=6.3Hz,2H)
II-2:7.20-7.50(m,4H),4.60-4.70(m,4H),4.30-4.45(m,2H),4.00-4.10(m,2H),2.66(t,J=6.3Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-3:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.65-4.70(m,4H),4.00-4.15(m,4H),2.67(t,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H)
II-5:7.20-7.55(m,4H),3.95-5.10(m,5H),2.20-2.60(m,4H),1.30-1.40(m,3H),1.05-1.15(m,3H)
II-6:7.05-7.60(m,9H),4.25-5.30(m,4H),3.95-4.15(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.35-1.40(m,3H)
II-7:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.30-4.95(m,6H),3.95-4.05(m,1H),2.35-2.65(m,2H),1.25-1.35(m,6H)
II-8:7.35-7.50(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.40-4.95(m,4H),3.95-4.15(m,3H),2.35-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.32(d,J=6.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-10:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.30-4.50(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
II-11:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=7.9Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),2.80-2.95(m,2H),1.65-1.80(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
II-12:7.30-7.55(m,8H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.65-5.05(m,5H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),2.70-2.95(m,2H)
II-14:10.84(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.09(d,J=8.7Hz,1H),4.98(d,J=8.7Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.44(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
II-17:11.62(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.91(s,2H),4.43(s,2H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
II-18:7.30-7.45(m,4H),5.07(d,J=16.5Hz,1H),4.83(d,J=9.3Hz,1H),4.79(d,J=9.3Hz,1H),4.30(d,J=16.5Hz,1H),3.44(s,3H),2.53(d,J=16.8Hz,1H),2.46(d,J=16.8Hz,1H),1.35(s,3H),1.34(s,3H)
II-19:7.35-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.15(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.60(m,4H),1.35-1.40(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-20:7.35-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),5.08(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.31(d,J=16.5Hz,1H),2.50-2.55(m,2H),1.50-1.55(m,1H),1.35-1.40(m,6H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.00-1.10(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
II-21:7.55-7.60(m,2H),7.10-7.45(m,7H),5.17(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.43(d,J=16.5Hz,1H),2.45-2.65(m,2H),1.37(s,6H)
II-22:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.80(m,4H),3.90(s,3H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-23:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.75(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.52(s,2H),1.30-1.35(m,9H)
II-24:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),2.52(s,2H),1.65-1.75(m,2H),1.33(s,6H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)
II-25:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30(t,J=6.9Hz,2H),2.52(s,2H),1.60-1.70(m,2H),1.33(s,6H),1.20-1.35(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
II-26:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.80(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.52(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.33(s,6H),0.85-0.90(m,6H)
II-27:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40-4.95(m,4H),4.83(d,J=10.5Hz,1H),3.87(d,J=10.5Hz,1H),2.52(s,2H),1.33(s,6H),0.85(s,9H)
II-28:7.30-7.50(m,3H),7.23(d,J=6.5Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.69(s,2H),4.65(d,J=12.0Hz,1H),4.53(t,J=5.2Hz,2H),3.69(t,J=5.2Hz,2H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-30:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.95(m,6H),2.55(q,J=7.2Hz,1H),1.30-1.35(m,6H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.21(d,J=4.8Hz,3H)
II-31:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(q,J=7.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.30-1.35(m,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.2(d,J=5.4Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-33:7.40-7.55(m,3H),7.21(d,J=9.0Hz,1H),4.30-4.95(m,5H),3.91(d,J=1.8Hz,3H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(q,J=3.0Hz,3H)
II-34:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.7Hz,1H),4.30-4.95(m,7H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.30-1.40(m,6H)
II-35:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.27(d,J=2.4,6.3Hz,2H),1.65-1.75(m,2H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.91(dt,J=2.4,7.8Hz,3H)
II-36:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.00-4.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-41:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.04(dd,J=10.2,15.9Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.17(dd,J=15.9,19.2Hz,1H),2.30-2.50(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.29(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H),0.96(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
II-42:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.56(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.43(dd,J=1.5,16.8Hz,1H),1.55-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
II-43:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(dd,J=2.1,16.5Hz,1H),2.44(dd,J=1.2,16.5Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.55-1.70(m,2H),1.26(s,3H),0.93(dt,J=0.9,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-45:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.30-4.40(m,2H),2.46(s,2H),1.32(d,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.95-1.05(m,1H),0.40-0.55(m,3H),0.30-0.40(m,1H)
II-47:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.75-5.10(m,3H),4.30-4.65(m,1H),2.80-3.00(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.35-2.50(m,2H),1.43(d,J=28.8Hz,3H),1.13(dt,J=3.0,7.2Hz,3H)
II-48:7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.70-5.15(m,3H),4.52(dd,J=16.5,39.6Hz,1H),2.97(dd,J=4.5,15.9Hz,1H),2.60(d,J=15.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.20-1.40(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.20(m,2H)
II-49:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.97(dd,J=12.0,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=3.0,16.2Hz,1H),1.46(s,3H),1.34(dt,J=2.4,7.2Hz,3H)
II-50:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.97(dd,J=11.1,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=2.4,16.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.46(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
II-52:7.50-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.02(dd,J=16.2,51.0Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.25(dd,J=16.2,69.3Hz,1H),2.74(d,J=16.5Hz,1H),2.35-2.60(m,5H),1.48(s,3H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
II-55:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.25-3.45(m,5H),2.79(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),2.40(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),1.20-1.35(m,6H)
II-56:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.90(m,4H),3.95-4.20(m,2H),3.30-3.45(m,5H),2.80(dd,J=5.0,14.9Hz,1H),2.40(dd,J=3.6,14.9Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.29(s,3H),0.80-0.95(m,6H)
II-58:7.10-7.45(m,9H),4.55-4.70(m,2H),4.30-4.55(m,4H),3.17(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.88(dd,J=1.8,16.8Hz,1H),1.60(s,3H),1.30(dt,J=3.6,7.2Hz,3H)
II-59:11.12(brs,1H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.18(t,J=8.0Hz,1H),7.07(d,J=8.0Hz,1H),5.95(s,1H),4.91(d,J=8.2Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.42(d,J=8.2Hz,1H),4.10(d,J=15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.96(d,J=17.5Hz,1H),2.70(d,J=17.5Hz,1H),1.64(s,3H)
II-60:7.30-7.50(m,2H),7.05-7.25(m,2H),6.16(d,J=6.8Hz,1H),4.50-4.70(m,3H),4.20-4.45(m,3H),3.89(s,3H),3.02(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),2.80(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),1.67(s,3H),1.20-1.40(m,3H)
II-63:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.75(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.73(s,2H),2.15-2.30(m,2H),1.95-2.10(m,2H),1.60-1.90(m,2H),1.20-1.40(m,3H)
II-65:7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.80(dd,J=3.5,10.2Hz,2H),4.13(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.65(m,4H),1.90-2.15(m,2H),1.50-1.85(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-66:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.63(s,2H),1.85-2.00(m,2H),1.50-1.80(m,6H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-68:7.30-7.50(m,3H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.48(s,2H),1.65-1.85(m,2H),1.40-1.60(m,8H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)
II-69:11.36(brs,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.94(s,2H),4.45(s,2H),3.60-3.75(m,4H),2.45(s,2H),1.60-1.75(m,4H)
II-70:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.65-3.80(m,4H),2.54(s,2H),1.65-1.85(m,4H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-71:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.60-5.05(m,3H),4.25-4.45(m,3H),3.55-3.70(m,1H),2.35-2.45(m,1H),1.20-1.35(m,9H)
II-73:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.14(dq,J=5.4,37.2Hz,1H),4.93(dd,J=17.1,26.7Hz,1H),4.06(d,J=17.1Hz,1H),2.35-2.60(m,3H),2.15-2.25(m,1H),1.35-1.45(m,9H),1.10(t,J=7.5Hz,3H)
II-75:7.40-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.07(t,J=10.5Hz,1H),4.60-4.85(m,4H),4.35-4.45(m,2H),1.64(s,3H),1.35(t,J=6.9Hz,3H)
II-79:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.84(d,J=15.6Hz,1H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),4.15(dd,J=0.9,13.5Hz,1H),2.95-3.10(m,2H),2.54(t,J=6.3Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-80:10.18(brs,1H),7.59(d,J=8.7Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.13(s,2H),4.99(s,2H),2.98(s,2H),1.26(s,6H)
II-81:7.35-7.50(m,3H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),5.47(d,J=15.6Hz,1H),5.18(d,J=15.6Hz,1H),4.78(d,J=10.2Hz,1H),4.73(d,J=10.2Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=16.8Hz,1H),3.05(d,J=16.8Hz,1H),1.30-1.35(m,9H)
III-1:10.00(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.40-4.45(m,2H),4.15(t,J=7.7Hz,2H)
III-2:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=13.0,16.0Hz,2H),4.30-4.45(m,4H),4.00-4.15(m,2H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)
III-3:10.12(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.60-4.65(m,1H),4.10-4.15(m,1H),3.70-3.75(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H)
III-4:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.65-5.00(m,3H),4.30-4.40(m,2H),4.00-4.10(m,1H),3.65-3.85(m,1H),1.25-1.40(m,6H)
III-5:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.73(dd,J=3.3,15.8Hz,2H),4.40-4.45(m,1H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),1.50-1.80(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)
III-6:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.30-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.65-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),1.32(t,J=6.8Hz,3H),0.95-1.05(m,3H)
III-7:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.40-4.55(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.70-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),0.95-1.05(m,3H)
III-8:9.29(brs,1H),7.50-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.25-7.35(m,1H),4.70-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1H)
III-9:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-4.95(m,3H),4.05-4.50(m,4H),1.30-1.40(m,3H)
III-10:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.74(s,2H),3.82(s,2H),1.38(s,6H)
III-11:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=6.8,16.1Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.78(dd,J=11.9,14.6Hz,2H),1.41(s,6H),1.32(t,J=6.8Hz,3H)
III-12:7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.10-7.30(m,1H),4.74(s,2H),4.01(t,J=6.3Hz,2H),2.52(t,J=6.9Hz,2H),1.95-2.15(m,2H)
III-13:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=16.0Hz,1H),4.82(d,J=16.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.80-4.05(m,2H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.15(m,2H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
III-14:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=16.2Hz,1H),4.81(d,J=16.2Hz,1H),4.52(t,J=5.9Hz,2H),3.80-4.10(m,2H),3.71(t,J=5.9Hz,2H),2.45-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H)
III-15:7.30-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=15.8Hz,1H),4.82(d,J=15.8Hz,1H),3.80-4.20(m,4H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.80-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-1:11.97(brs,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,2H),4.86(s,2H),4.73(s,2H),4.42(s,2H),2.91(s,3H)
IV-2:7.45-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,1H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.45(m,2H),2.94(s,3H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-3:7.45-7.55(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=5.4Hz,2H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),2.93(s,3H)
IV-4:7.45-7.55(m,2H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.00-4.15(m,2H),2.94(s,3H),1.90-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-5:12.09(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),4.85(s,2H),4.76(s,2H),4.42(s,2H)),3.39(q,J=7.2Hz,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
IV-6:7.45-7.50(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.40(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-7:7.48(d,J=4.2Hz,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=6.0Hz,2H),3.69(t,J=6.0Hz,2H),3.41(q,J=7.1Hz,2H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-8:7.40-7.55(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.90(m,6H),3.95-4.15(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.90-2.05(m,1H),1.18(t,J=7.1Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-9:10.67(brs,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.17(s,2H),4.84(s,2H),4.82(s,2H),3.27(s,3H)
IV-10:7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.48(d,J=16.5Hz,1H),5.06(d,J=16.5Hz,1H),4.80-4.95(m,2H),4.70-4.80(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.35(s,3H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
V-1:11.26(brs,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.52(s,2H),3.70-3.80(m,2H),3.60-3.70(m,4H),2.75-2.85(m,2H)
V-2:7.48(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.76(d,J=16.2Hz,1H),4.64(d,J=16.2Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,2H),3.60-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
VI-1:10.86(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.72(s,2H),3.95-4.05(m,2H),2.54(brs,2H),1.60-1.75(m,2H),1.00(s,6H)
VI-2:7.30-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.85-4.00(m,2H),2.60(brs,2H),1.55-1.75(m,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,6H)
VII-1:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(s,2H),4.30(s,2H),3.90-4.00(m,2H),3.35-3.45(m,2H)
VII-2:7.10-7.15(m,1H),7.00-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.53(brs,4H),4.20(s,2H),3.82(t,J=5.4Hz,2H),3.30(t,J=5.4Hz,2H)
VII-4:7.13(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.01(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.77(d,J=14.7Hz,1H),4.54(brs,2H),4.31(d,J=16.2Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),4.14(d,J=16.2Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.05-3.20(m,2H),1.40-1.60(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
VII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.55(m,2H),4.98(s,2H),4.29(s,2H),3.21(s,2H),1.33(s,6H)
VII-8:7.05-7.20(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.48(brs,2H),4.52(s,2H),4.20(s,2H),3.08(s,2H),1.20(s,6H)
VIII-1:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.91(s,2H),4.78(s,2H),4.11(t,J=6.0Hz,2H),2.69(t,J=6.0Hz,2H)
VIII-2:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.70(s,2H),4.57(brs,4H),4.48(s,2H),3.96(t,J=6.3Hz,2H),2.56(t,J=6.3Hz,2H)
VIII-3:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.22(d,J=17.7Hz,1H),4.70-4.90(m,2H),4.59(d,J=17.7Hz,1H),4.00-4.10(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.36(d,J=6.0Hz,3H)
VIII-4:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.35-4.80(m,6H),3.85-4.00(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
VIII-6:7.13(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.90(d,J=9.3Hz,1H),4.74(d,J=9.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.40(brs,2H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
VIII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.93(s,2H),4.79(s,2H),2.53(s,2H),1.37(s,6H)
VIII-8:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.00(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.70(s,2H),4.51(brs,4H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
VIII-10:7.10(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.64(d,J=7.8Hz,2H),4.68(s,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.45(d,J=16.8Hz,1H),2.33(d,J=16.8Hz,1H),1.45-1.70(m,2H),1.20(s,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
VIII-12:7.25-7.40(m,5H),7.07(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),6.87(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),6.55-6.65(m,2H),4.71(d,J=8.7Hz,1H),4.68(d,J=15.0Hz,1H),4.47(brs,2H),4.43(d,J=8.7Hz,1H),4.08(d,J=15.0Hz,1H),3.02(d,J=17.1Hz,1H),2.78(d,J=17.1Hz,1H),1.56(s,3H)
VIII-14:7.13(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.99(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.85(d,J=9.9Hz,1H),4.71(d,J=9.9Hz,1H),4.61(d,J=14.7Hz,1H),4.50(d,J=14.7Hz,1H),4.35(brs,2H),2.89(d,J=16.2Hz,1H),2.54(d,J=16.2Hz,1H),1.41(s,3H)
VIII-16:7.11(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),6.97(dd,J=1.8,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.56(d,J=14.7Hz,1H),4.48(d,J=14.7Hz,1H),4.44(brs,2H),2.65(d,J=16.8Hz,1H),2.48(d,J=16.8Hz,1H),2.30-2.50(m,2H),1.39(s,3H)
VIII-18:7.10(t,J=8.0Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),6.07(s,1H),4.65-4.80(m,2H),4.40(brs,2H),4.27(d,J=8.5Hz,1H),4.04(d,J=15.7Hz,1H),3.89(s,3H),2.93(d,J=17.0Hz,1H),2.71(d,J=17.0Hz,1H),1.62(s,3H)
VIII-20:7.09(t,J=7.7Hz,1H),6.97(d,J=7.7Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(d,J=7.7Hz,1H),4.68(d,J=7.7Hz,1H),4.52(brs,2H),4.50(s,2H),3.34(s,3H),3.29(d,J=2.7Hz,2H),2.69(d,J=16.5Hz,1H),2.30(d,J=16.5Hz,1H),1.23(s,3H)
VIII-22:7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.96(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.64(s,2H),4.49(brs,2H),4.47(s,2H),2.63(s,2H),2.10-2.25(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.55-1.90(m,2H)
VIII-24:7.09(t,J=8.0Hz,1H),6.97(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(s,2H),4.52(brs,2H),4.49(s,2H),2.52(s,2H),1.80-1.95(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
VIII-26:7.23(t,J=7.8Hz,1H),6.90(d,J=7.8Hz,1H),6.85(d,J=7.8Hz,1H),6.59(t,J=7.8Hz,1H),4.69(brs,2H),4.59(s,2H),4.42(s,2H),2.28(s,2H),1.15-1.70(m,10H)
VIII-28:7.11(t,J=7.9Hz,1H),6.98(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.52(s,2H),4.47(brs,2H),3.60-3.70(m,4H),2.44(s,2H),1.50-1.80(m,4H)
VIII-30:7.00-7.15(m,2H),6.60-6.70(m,2H),5.44(d,J=15.0Hz,1H),4.73(q,J=5.4Hz,1H),4.32(brs,2H),3.94(d,J=15.0Hz,1H),2.51(d,J=16.5Hz,1H),2.35(d,J=16.5Hz,1H),1.49(d,J=5.4Hz,3H),1.26(s,3H),1.16(s,3H)
VIII-31:8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=9.0Hz,1H),4.77(d,J=16.8Hz,1H),4.76(d,J=9.0Hz,1H),2.57(q,J=7.2Hz,1H),1.36(s,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.24(s,3H)
VIII-32:7.10(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.96(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.90(m,2H),4.72(d,J=8.4Hz,1H),4.68(d,J=8.4Hz,1H),4.58(d,J=15.0Hz,1H),4.51(brs,2H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),2.44(q,J=7.2Hz,1H),1.28(s,3H),1.19(d,J=7.2Hz,3H),1.15(s,3H)
IX-1:8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.84(s,4H),2.94(s,3H)
IX-2:7.10(t,J=7.8Hz,1H),6.93(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.80(s,4H),4.67(brs,2H),4.46(s,2H),2.89(s,3H)
IX-3:8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.87(s,2H),4.82(s,2H),3.41(q,J=7.4Hz,2H),1.18(t,J=7.4Hz,3H)
IX-4:7.09(t,J=7.9Hz,1H),6.92(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(s,2H),4.71(s,2H),4.45(s,2H),3.36(q,J=7.3Hz,2H),1.14(t,J=7.3Hz,3H)
IX-5:8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.55-7.70(m,2H),7.35-7.50(m,1H),5.48(s,2H),4.94(s,2H),4.88(s,2H),3.36(s,3H)
IX-6:7.12(t,J=7.8Hz,1H),7.00(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),5.17(s,2H),4.80(s,2H),4.68(s,2H),4.56(brs,2H),3.30(s,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表11のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第14表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第16表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第17表に示す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
また処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5 1
I-2 2.52 5 5 5 1
I-3 2.52 5 5 5 0
I-4 2.52 5 5 5 0
I-5 2.52 5 5 5 0
I-7 2.52 5 5 5 2
I-8 2.52 5 5 5 0
I-9 2.52 5 5 5 0
I-13 2.52 5 5 5 1
I-14 2.52 5 5 5 0
I-15 2.52 5 5 5 1
I-16 2.52 5 5 5 2
I-17 2.52 4 5 5 0
I-18 2.52 5 5 5 0
I-19 2.52 5 5 5 0
II-1 2.52 5 5 5 3
II-2 2.52 5 5 5 1
II-3 2.52 5 5 5 0
II-4 2.52 5 5 5 0
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 5 0
II-7 2.52 5 5 5 0
II-8 2.52 5 5 5 0
II-9 2.52 5 5 5 0
II-10 2.52 5 5 5 0
II-11 2.52 5 5 5 0
II-12 2.52 5 5 5 0
II-13 2.52 5 5 5 0
II-14 2.52 5 5 5 0
II-15 2.52 5 5 5 0
II-16 2.52 5 5 5 0
II-17 2.52 5 5 5 0
II-18 2.52 2 5 0 0
II-19 2.52 5 5 5 0
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5 0
II-22 2.52 5 5 5 0
II-23 2.52 5 5 5 0
II-24 2.52 5 5 5 0
II-25 2.52 5 5 5 0
II-26 2.52 5 5 5 0
II-27 2.52 5 5 5 0
II-28 2.52 5 5 5 4
II-32 2.52 5 5 5 0
II-33 2.52 5 5 5 0
II-34 2.52 5 5 5 0
II-35 2.52 5 5 5 0
II-36 2.52 5 5 5 0
II-37 2.52 5 5 5 2
II-39 2.52 5 5 5 0
II-40 2.52 5 5 5 0
II-41 2.52 5 5 5 0
II-42 2.52 5 5 5 0
II-43 2.52 5 5 5 0
II-44 2.52 5 5 5 3
II-45 2.52 5 5 5 0
II-46 2.52 4 5 5 0
II-47 2.52 5 5 5 0
II-48 2.52 5 5 5 0
II-49 2.52 5 5 5 0
II-50 2.52 5 5 5 0
II-51 2.52 5 5 5 0
II-52 2.52 5 5 5 0
II-53 2.52 5 5 5 0
II-54 2.52 5 5 5 0
II-55 2.52 5 5 5 0
II-56 2.52 5 5 5 0
II-57 2.52 5 5 5 0
II-58 2.52 5 5 5 0
II-59 2.52 5 5 5 0
II-60 2.52 5 5 5 0
II-61 2.52 5 5 5 2
II-62 2.52 5 5 5 0
II-63 2.52 5 5 5 1
II-64 2.52 5 5 5 0
II-65 2.52 5 5 5 0
II-66 2.52 5 5 5 0
II-67 2.52 5 5 5 0
II-68 2.52 5 5 5 3
II-70 2.52 5 5 5 3
II-71 2.52 5 5 5 0
II-72 2.52 5 5 5 3
II-73 2.52 5 5 5 3
II-74 2.52 5 5 5 3
II-75 2.52 5 5 5 0
II-77 2.52 5 5 5 0
II-78 2.52 5 5 5 0
II-79 2.52 5 5 5 0
III-2 2.52 4 5 5 0
III-3 2.52 4 5 5 0
III-4 2.52 5 5 5 0
III-5 2.52 5 5 5 0
III-6 2.52 5 5 5 0
III-7 2.52 5 5 5 0
III-9 2.52 4 5 0 0
III-10 2.52 5 5 5 0
III-11 2.52 5 5 5 0
III-12 2.52 5 5 5 2
III-13 2.52 5 5 5 1
III-14 2.52 5 5 5 3
III-15 2.52 5 5 5 2
IV-1 2.52 5 5 4 0
IV-2 2.52 5 5 3 0
IV-3 2.52 5 5 5 0
IV-4 2.52 5 5 4 0
IV-5 2.52 5 5 4 0
IV-6 2.52 5 5 5 0
IV-7 2.52 5 5 4 0
IV-8 2.52 5 5 4 0
V-1 2.52 5 5 5 0
V-2 2.52 5 5 5 0
―――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
I-7 2.52 5 5 5
I-8 2.52 5 5 5
I-9 2.52 5 5 5
I-13 2.52 5 5 5
I-14 2.52 5 5 5
I-15 2.52 5 5 5
I-16 2.52 5 5 5
I-17 2.52 5 4
I-18 2.52 5 4
I-19 2.52 3 5 4
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 4
II-3 2.52 5 5 4
II-4 2.52 5 5 5
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 4
II-7 2.52 5 5 4
II-8 2.52 5 5 4
II-9 2.52 5 5 5
II-10 2.52 4 5 5
II-11 2.52 5 5 5
II-12 2.52 4 5 5
II-13 2.52 5 5 5
II-14 2.52 5 5 5
II-15 2.52 5 5 5
II-16 2.52 1 5 4
II-17 2.52 5 5 5
II-18 2.52 5 5 2
II-19 2.52 5 5 5
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5
II-22 2.52 5 5 5
II-23 2.52 5 5 5
II-24 2.52 5 5 5
II-25 2.52 5 5 5
II-26 2.52 5 5 5
II-27 2.52 5 5 5
II-28 2.52 5 5 5
II-32 2.52 5 5 5
II-33 2.52 5 5 5
II-34 2.52 5 5 5
II-35 2.52 5 5 5
II-36 2.52 5 5 5
II-37 2.52 5 5 5
II-39 2.52 5 5 5
II-40 2.52 4 5 5
II-41 2.52 5 5 5
II-42 2.52 5 5 5
II-43 2.52 5 5 5
II-44 2.52 5 5 5
II-45 2.52 5 5 5
II-46 2.52 4 5 5
II-47 2.52 4 5 5
II-48 2.52 5 5 5
II-49 2.52 5 5 5
II-50 2.52 5 5 5
II-51 2.52 5 4 5
II-52 2.52 5 5 5
II-53 2.52 5 5 5
II-54 2.52 5 5 5
II-55 2.52 5 5 5
II-56 2.52 5 5 5
II-57 2.52 2 5 5
II-58 2.52 4 5 5
II-59 2.52 5 5 5
II-60 2.52 5 5 5
II-61 2.52 5 5 5
II-62 2.52 5 5 5
II-63 2.52 5 5 5
II-64 2.52 5 5 5
II-65 2.52 5 5 5
II-66 2.52 5 5 5
II-67 2.52 5 5 5
II-68 2.52 5 5 5
II-70 2.52 5 5 5
II-71 2.52 5 5 5
II-72 2.52 5 5 5
II-73 2.52 5 5 5
II-74 2.52 5 5 5
II-75 2.52 5 5 5
II-77 2.52 0 5 4
II-78 2.52 5 5 5
II-79 2.52 5 5 5
III-2 2.52 3 5 4
III-3 2.52 5 5 5
III-4 2.52 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 2.52 5 5 5
III-9 2.52 4 5 4
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 5 5 5
III-15 2.52 5 5 5
IV-1 2.52 4 5 4
IV-2 2.52 5 5 4
IV-3 2.52 5 5 4
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 5 5
IV-8 2.52 5 5 4
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 4 5 5
―――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 4
I-3 6.3 5 5 5 0 5 5 5 4 3 5 3 5 3 2 4 4 3
I-4 6.3 4 5 3 0 5 3 4 5 4 5 4 5 4 3 4 5 4
I-5 6.3 5 5 5 3 5 1 4 4 4 5 4 5 5 2 3 5 4
I-7 3.2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 5
I-8 3.2 5 5 4 1 5 5 5 5 5 3 5 1 0 5 4 4
I-9 3.2 5 5 4 3 5 3 5 5 4 0 0 5 4 0 0 4 3 4
I-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 3 4
I-14 3.2 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 4 4
I-15 3.2 5 5 3 3 5 5 5 5 5 4 4 0 0 5 4 4
I-16 3.2 5 5 5 3 5 4 5 5 5 3 5 0 1 0 5 0 3
I-17 6.3 5 5 3 0 5 3 1 4 3 5 2 5 0 1 1 4 3
I-18 6.3 5 4 5 0 5 4 1 4 4 5 3 4 3 0 1 1 4 0
I-19 6.3 4 4 4 0 5 2 2 4 4 5 4 5 0 2 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 0 5 3 5 5 1 5 1 5 3 2 5 4 4
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 5 0 5 1 5 3 1 5 1 4
II-3 6.3 5 5 3 0 5 4 4 3 1 1 3 5 0 4 5 4
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 4 0 4 5 3 1 4 5 3
II-5 6.3 5 5 3 0 5 4 4 1 4 5 0 0 3 0 3
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 4 0 3 0 1 3 0 1
II-7 6.3 5 5 5 2 5 2 4 0 5 4 1 1 3 1 0
II-8 6.3 5 4 4 0 5 0 5 0 4 3 0 0 2 1 1
II-9 3.2 5 5 4 3 5 4 5 0 0 0 5 3 1 0 0 4 0
II-10 3.2 4 4 4 5 2 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
II-11 3.2 3 3 4 0 4 3 5 2 0 0 0 3 0 0 0 0 0
II-12 3.2 4 4 5 0 5 4 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0
II-13 3.2 3 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
II-14 3.2 5 5 4 0 5 3 5 4 4 4 5 5 5 0 0 0 0 3
II-15 3.2 4 5 0 0 5 4 4 4 4 0 4 0 0 0 0 3 2
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 2 4 5 1 4 0 0
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0
II-19 6.3 5 5 2 0 5 5 2 0 4 4 3 0 1 2 0
II-20 6.3 5 4 4 0 5 5 4 0 0 4 0 2 2 3 0
II-21 6.3 5 5 3 0 5 5 5 0 4 5 0 4 3 4
II-22 3.2 5 5 3 0 5 5 5 3 0 4 4 5 0 0 0 0 3
II-23 6.3 5 5 5 0 5 4 5 2 4 3 0 1 0 0
II-24 3.2 4 4 3 0 5 5 5 4 0 4 3 0 0 0 0 0
II-25 3.2 4 4 3 0 5 1 5 4 0 0 4 5 0 0 0 0 0
II-26 6.3 5 5 4 0 5 3 5 0 0 2 1 0 2 0 0
II-27 3.2 5 5 4 0 5 3 4 0 0 3 4 0 0 0 0 4
II-28 3.2 5 5 5 5 2 4 4 0 0 5 4 5 0 0 0 0 3
II-32 3.2 5 5 4 0 5 5 3 5 3 0 4 3 3 2 0 0 0 0
II-33 3.2 5 5 5 0 5 4 4 5 3 0 3 4 4 0 1 0 0
II-34 3.2 5 5 4 0 5 2 3 4 3 3 5 3 4 0 0 0 0 0
II-35 3.2 5 5 3 3 5 4 3 4 2 0 1 4 1 0 0 0 0
II-36 3.2 5 4 3 0 5 0 3 4 0 0 4 4 4 0 0 0 0 0
II-37 3.2 5 5 3 4 5 0 0 5 3 0 0 2 4 0 1 0 0 0
II-39 3.2 5 5 5 5 5 5 4 1 5 5 5 0 0 0 3 5
II-40 3.2 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 5 2 0 5 5 0
II-41 3.2 5 4 4 5 5 5 4 2 3 4 5 0 0 4 3 0
II-42 3.2 5 5 1 5 5 5 4 3 0 4 5 0 0 4 3 0
II-43 3.2 4 3 2 5 5 5 3 2 5 4 5 0 0 0 1 0
II-44 3.2 5 4 4 5 5 3 3 0 0 3 2 0 3 0 1 0 0
II-45 3.2 5 4 4 5 4 0 4 0 0 4 3 0 0 0 0 3
II-46 3.2 5 5 5 5 3 3 4 0 4 3 4 0 0 0 2 3
II-47 3.2 5 5 4 5 3 4 4 0 3 3 0 0 0 2 0
II-48 3.2 5 5 4 5 0 4 0 0 3 4 0 0 0 0 0
II-49 3.2 3 3 3 5 3 0 4 0 2 4 4 0 0 0 0 0
II-50 3.2 4 3 2 4 0 3 0 3 0 3 0 0 0 0 0
II-51 3.2 5 5 4 5 3 5 4 0 0 5 5 3 0 4 0 4
II-52 3.2 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 0 5 0 5 0 3
II-53 3.2 5 5 5 5 3 5 4 0 0 5 5 0 0 2 0 1
II-54 3.2 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5 4 0 3 3 3
II-55 3.2 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 5 4 0 4 3 5
II-56 3.2 5 4 5 5 5 5 4 2 3 3 5 0 0 0 0 0 3
II-57 3.2 2 3 5 5 5 5 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
II-58 3.2 0 0 0 5 4 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 5
II-59 3.2 4 1 4 0 5 1 3 3 0 1 4 1 0 0 0 0 0
II-60 3.2 5 4 5 5 3 4 1 4 1 3 4 0 0 0 0 0 4
II-61 3.2 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 5 5 3
II-62 3.2 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 4 2 0 4 4 1
II-63 3.2 5 5 5 5 4 5 4 4 3 4 5 4 4 0 5 5 0
II-64 3.2 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 4 4 3 0 5 5 0
II-65 3.2 5 5 5 0 5 5 3 4 2 0 4 5 0 0 0 1 0 3
II-66 3.2 5 5 5 5 5 4 3 2 0 5 3 0 3 0 0
II-67 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 5 5 5 5 1 0 4 5 4
II-68 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 4 2 0 5 4 4
II-70 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
II-71 3.2 5 5 4 5 2 5 5 0 3 3 1 0 3 0 0
II-72 3.2 5 5 5 5 5 4 3 0 4 4 0 0 4 0 0
II-73 3.2 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 4 0 0 5 4 0
II-74 3.2 5 5 5 5 4 5 2 0 1 5 3 4 0 0 4 0 0
II-76 3.2 3 3 0 0 5 0 3 0 3 3 3 5 0 0 0 0 0
II-77 3.2 4 5 1 3 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0
II-78 3.2 5 5 5 0 5 5 5 4 3 4 4 5 0 4 2 3 0 0
II-79 3.2 5 5 5 0 5 3 5 4 2 3 4 0 1 0 0 0 0
III-2 3.2 4 0 0 5 3 5 0 0 5 4 3 0 0 0 3 0
III-3 3.2 5 5 5 5 0 1 5 0 0 5 4 0 0 0 3 0 0
III-4 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
III-5 3.2 5 5 5 5 5 5 4 0 5 4 5 4 0 0 1 0 0
III-6 3.2 5 5 4 5 5 5 4 3 4 5 5 4 0 0 0 3 5
III-7 3.2 5 5 5 5 4 0 4 1 4 4 5 0 0 0 2 3
III-9 3.2 2 0 2 5 0 0 0 3 1 1 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 5 4 5 4 5 2 4 5 4 4 0 3 1 3
III-11 3.2 5 5 5 5 4 4 5 3 5 5 5 4 0 0 2 4
III-12 3.2 5 5 5 2 5 3 5 5 0 0 0 0 0 0
III-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 4 0 1 1 4 1 3
III-14 3.2 5 5 5 0 5 3 5 5 1 0 3 5 1 1 4 0 0
III-15 3.2 5 5 5 0 5 3 4 3 2 0 0 4 0 0 0 0 0 0
IV-1 3.2 5 4 3 0 5 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
IV-2 3.2 5 5 4 0 5 2 2 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
IV-3 3.2 5 4 3 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-4 3.2 4 4 3 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-5 3.2 5 5 5 2 5 4 5 0 3 3 4 5 0 0 0 3 4
IV-6 3.2 5 5 5 0 5 0 5 0 1 0 0 4 4 0 0 0 0 0
IV-7 3.2 5 5 3 1 5 4 5 0 1 4 0 4 1 0 0 0 0
IV-8 3.2 4 1 1 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V-1 6.3 5 0 4 3 5 3 5 4 5 5 0 0 0 3 4
V-2 6.3 4 1 3 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 3 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 4 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 4 5 3 3 4 4 4 5 3 3 5 2 5
I-3 6.3 5 5 4 0 5 3 5 4 2 4 0 4 4 4 4 5 0 5
I-4 6.3 5 5 4 0 5 2 5 4 3 4 3 4 4 5 4 4 1 4
I-5 6.3 5 5 4 2 5 4 4 4 3 3 4 4 3 5 3 4 0 4
I-7 6.3 5 5 5 5 5 5 4 1 4 4 5 5 1 3 4 0 5
I-8 3.2 5 4 4 1 5 4 5 5 4 2 5 3 4 4 4 5 3 5
I-9 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 2 0 0 3 4 4 3 5 2 3
I-13 3.2 5 5 4 0 5 5 5 4 3 3 3 4 4 0 3 4 0 4
I-14 3.2 5 4 4 0 5 5 5 4 4 5 4 4 4 0 3 4 0 4
I-15 3.2 5 4 4 1 5 4 5 4 3 3 4 4 4 3 3 4 2 2
I-16 3.2 5 4 4 3 5 4 5 5 2 2 3 5 3 0 2 4 0 0
I-17 6.3 4 5 3 1 5 3 4 4 4 5 3 4 5 1 4 3 0 5
I-18 6.3 5 4 4 3 5 4 4 3 4 4 3 4 4 1 4 3 2 4
I-19 6.3 4 4 4 0 5 3 3 4 4 4 3 4 4 0 3 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 1 5 4 5 4 0 4 0 4 4 5 3 3 3 2
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 4 0 4 3 3 4 5 3 3 0 2
II-3 6.3 5 5 5 0 5 3 5 2 0 4 0 3 3 5 3 3 0 1
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 4 5 4 4 3 3
II-5 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 0 5 4 5 0 0
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 5 0 1 1 2 4 3 4 0 1
II-7 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 5 2 3 5 3 4 0 0
II-8 6.3 5 5 4 0 5 0 4 0 5 1 1 5 4 3 0 1
II-9 3.2 5 0 4 0 4 1 1 3 0 0 5 3 4 0 2 0 0 0
II-10 3.2 4 0 3 0 4 1 4 3 0 3 4 4 3 0 2 0 0 3
II-11 3.2 4 2 2 0 3 1 4 4 0 2 3 4 4 1 3 0 0 3
II-12 3.2 5 2 3 0 4 0 3 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 3
II-13 3.2 2 2 0 0 0 0 0 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 0
II-14 3.2 5 4 4 0 5 3 4 3 0 4 3 3 4 1 2 0 4
II-15 3.2 4 4 3 0 5 1 5 3 0 4 3 4 4 0 0 0 0 4
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 2 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 4 4 5 5 4 5 1 3
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 3 4 5 0 2 0 0 1
II-19 6.3 5 4 4 0 5 4 5 0 4 5 5 4 5 0 2
II-20 6.3 5 5 5 0 5 4 5 0 0 3 4 5 4 4 0 3
II-21 6.3 5 4 4 0 5 4 5 2 4 4 4 4 4 5 0 3
II-22 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 3 3 3 5 3 3 1 0 4
II-23 6.3 5 5 4 0 5 4 5 4 4 5 4 3 5 0 0
II-24 3.2 5 4 4 0 5 4 4 3 0 0 3 4 5 4 3 4 1 3
II-25 3.2 5 5 5 0 5 0 4 3 0 1 1 4 5 4 3 3 0 4
II-26 6.3 4 4 4 0 5 3 5 0 0 3 4 5 3 3 0 2
II-27 3.2 5 4 3 0 3 3 5 4 0 3 3 3 4 4 3 0 0 3
II-28 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 1 4 4 5 4 2 0 0 3
II-32 3.2 5 4 4 2 5 4 4 3 1 2 2 3 4 5 4 3 0 2
II-33 3.2 4 4 4 0 5 4 3 3 1 0 3 3 4 4 3 3 0 0
II-34 3.2 5 4 3 0 5 4 3 4 2 3 4 4 4 4 3 1 0 1
II-35 3.2 5 5 3 0 5 4 0 3 1 1 3 3 4 4 3 1 0 1
II-36 3.2 5 4 3 0 4 2 2 3 0 1 2 3 3 4 3 3 0 2
II-37 3.2 5 4 3 1 5 3 3 4 2 2 3 4 4 3 3 3 0 3
II-39 3.2 5 4 5 5 3 5 5 4 3 3 4 4 4 4 3 0 3
II-40 3.2 5 3 4 5 5 5 4 0 4 0 4 3 4 4 4 2 0
II-41 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-42 3.2 5 3 5 5 3 5 3 0 3 0 4 3 3 3 2 0 0
II-43 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-44 3.2 4 2 3 4 4 3 2 0 1 1 4 4 3 3 0 0
II-45 3.2 4 3 2 4 4 2 3 0 3 3 3 4 4 4 0 2
II-46 3.2 4 4 4 2 0 1 3 0 2 2 4 4 4 2 0 0 0
II-47 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-48 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-49 3.2 4 0 3 3 0 0 3 0 3 3 3 4 2 3 0 0 0
II-50 3.2 3 0 0 1 0 0 3 0 2 0 3 4 3 1 0 0 0
II-51 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 3 5 5 4 5 4 2 3 3
II-52 3.2 5 4 5 5 4 3 3 0 4 1 4 5 5 4 2 3 3
II-53 3.2 4 3 3 5 4 4 3 0 2 4 5 5 2 4 0 0 3
II-54 3.2 5 4 5 5 5 5 4 1 2 2 4 4 3 1 5 0 3
II-55 3.2 5 4 5 5 5 5 4 0 4 3 4 4 0 0 2 0 4
II-56 3.2 5 0 4 5 3 5 4 2 3 0 4 3 0 1 0 0 3
II-57 3.2 4 2 2 3 5 3 3 0 3 3 4 3 4 3 0 0
II-58 3.2 3 0 0 3 4 0 3 0 1 3 4 0 4 3 1 3
II-59 3.2 5 3 1 5 1 2 4 0 1 1 4 5 3 1 1 0 2
II-60 3.2 4 3 3 5 3 3 3 0 2 2 4 4 0 1 0 0 4
II-61 3.2 5 4 5 5 4 5 3 0 3 4 4 3 4 3 3 3 1
II-62 3.2 5 5 5 5 4 5 4 3 4 4 4 4 4 4 3 2 3
II-63 3.2 5 4 4 5 4 5 4 2 3 4 4 3 4 4 3 2 3
II-64 3.2 4 4 4 5 3 1 3 0 2 3 4 3 3 1 0 0
II-65 3.2 3 3 4 5 3 3 3 0 2 3 5 0 3 3 1 0 3
II-66 3.2 5 3 4 5 3 3 3 0 3 4 4 0 0 3 1 0 1
II-67 3.2 5 5 5 5 2 5 3 0 4 3 4 3 3 4 4 3 4
II-68 3.2 5 4 5 3 1 4 3 2 4 2 4 3 0 4 3 3 3
II-70 3.2 5 5 5 5 4 5 5 4 5 3 4 4 0 4 4 4 4
II-71 3.2 5 4 4 5 1 5 3 0 0 0 4 4 2 4 0 1
II-72 3.2 4 4 4 1 5 5 5 3 2 1 3 3 4 3 4 2 3
II-73 3.2 5 4 4 5 5 5 2 0 0 4 2 4 2 3 0 4
II-74 3.2 5 5 3 5 5 5 3 0 3 4 4 4 3 3 2 4
II-75 3.2 4 1 1 0 2 3 3 0 3 4 1 3 5 0 1 0 0 3
II-77 3.2 4 1 1 5 0 3 3 3 4 3 3 1 3 0 0 4
II-78 3.2 4 4 4 0 5 5 5 4 4 4 4 4 5 3 3 3 0 4
II-79 3.2 5 4 4 0 5 3 4 4 1 3 4 4 4 1 2 3 0 3
III-2 3.2 4 0 0 5 3 4 4 3 3 4 3 3 0 0 0 0 3
III-3 3.2 5 4 4 5 0 2 4 0 0 2 4 4 1 0 3 0 2
III-4 3.2 5 3 4 5 1 3 4 0 1 3 5 3 0 0 3 0 1
III-5 3.2 5 0 3 5 1 3 4 0 3 0 3 3 0 0 0 0 3
III-6 3.2 5 3 5 5 2 3 4 4 3 5 4 3 0 0 0 1 3
III-7 3.2 5 3 3 5 0 0 4 3 4 0 3 2 0 0 0 0 0
III-9 3.2 0 0 0 5 0 3 0 0 2 2 3 3 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 4 1 5 4 3 5 4 4 5 1 5 0 1 0 0 3
III-11 3.2 5 0 4 5 3 4 4 2 4 4 5 5 0 3 0 0 3
III-12 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 0 0 4 0 4 0
III-13 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 0 0 4 4 4 4 4 0 0
III-14 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 3 0 0 4 5 3 4 4 0 1
III-15 3.2 5 5 4 0 5 3 4 4 2 0 0 3 3 1 4 4 0 0
IV-1 3.2 4 4 3 0 5 3 5 1 0 0 0 1 3 0 1 2 0 1
IV-2 3.2 4 5 3 0 5 0 3 1 0 0 0 0 0 0 2 3 0 1
IV-3 3.2 4 4 3 0 5 1 3 1 0 0 0 5 0 0 1 2 0 4
IV-4 3.2 4 3 3 0 4 1 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
IV-5 3.2 5 4 4 0 5 3 5 3 0 3 0 4 3 0 2 1 0 4
IV-6 3.2 4 4 4 0 5 2 5 3 0 3 0 4 4 1 2 3 0 4
IV-7 3.2 4 4 4 0 5 3 4 3 0 4 0 4 3 0 1 3 2 3
IV-8 3.2 5 4 4 0 5 0 3 3 0 0 0 3 3 0 2 0 0 4
V-1 6.3 5 4 5 0 5 3 5 1 4 4 4 1 3 3 0 4
V-2 6.3 5 2 4 0 5 0 5 5 4 3 1 3 3 0 3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物aが知られている。
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエの種子を上記カップに播種し、播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、ノビエに対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第18表に示す。
表中の記号Aはノビエを表す。
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 5
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 5
II-3 0.64 5
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 0
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 0
II-3 0.64 3
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
なお、2009年4月14日に出願された日本特許出願2009−098429号、2010年3月3日に出願された日本特許出願2010−046451号、及び2010年4月2日に出願された日本特許出願2010−086422号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
式(1):
Aは酸素原子、硫黄原子又は−N(R12)−を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
mは0乃至3の整数を表し、
nは0乃至3の整数を表し、
m+nは1乃至3であり、
pは0乃至4の整数を表し、
R1はハロC1-C6アルキルを表し、
R2は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ハロC2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、トリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができ、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
R11及びR12は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、 さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立にハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
pは0乃至4の整数を表し、
前記Yはハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-C4アルキレン、ハロC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン又はハロC2-C4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕 - Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
R1がハロC1−C2アルキルであり、
R2が水素原子、C1−C12アルキルカルボニル、ハロC1−C12アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルC1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1−C12アルコキシカルボニル、ハロC1−C12アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2−C6アルケニルオキシカルボニル、C2−C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1−C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1−C6アルキルカルボニル、モノ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロC1−C6アルキルスルホニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、ハロシクロC3−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ヒドロキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1−C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロC1−C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ハロC1−C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルコキシ、ハロC1−C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロC1−C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、ハロC1−C6アルキルスルホニル又は水酸基であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
Xがハロゲンであり、
pが0又は1である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。 - Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
R1がトリフルオロメチルであり、
R2が水素原子、C1−C5アルキルカルボニル、ハロC1−C5アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、C1−C5アルコキシカルボニル、ハロC1−C5アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C3アルキル、ハロC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが−C(R9)(R10)−であり、
m及びnが1である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが−C(R9)(R10)−であり、
mが0であり、
nが2である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが酸素原子又は−C(R9)(R10)−であり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1−C3アルキル、ハロC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はシクロC3−C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である請求項6記載の化合物。 - 請求項6記載の式(2)の化合物を、請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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