JP2001097958A - トリアジン誘導体、その製造法および用途 - Google Patents
トリアジン誘導体、その製造法および用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草作用を有する新規トリアジン誘導体
の提供。 【解決手段】式(I) 【化１】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもい環状基を、Ｑ2は炭素
原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する基
を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン原
子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子もしく
は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子とともに
置換されていてもよい環を形成してもよい］で表される
化合物またはその塩。本発明の化合物またはその塩は、
低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に
対して優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例
えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等
に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。
また、選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水
田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極
めて安全に使用することができる。
の提供。 【解決手段】式(I) 【化１】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもい環状基を、Ｑ2は炭素
原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する基
を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン原
子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子もしく
は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子とともに
置換されていてもよい環を形成してもよい］で表される
化合物またはその塩。本発明の化合物またはその塩は、
低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に
対して優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例
えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等
に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。
また、選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水
田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極
めて安全に使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた選択的除草
活性を示す新規なトリアジン誘導体、その製造法及び該
トリアジン誘導体を含有する農薬に関する。本発明のト
リアジン誘導体は種々の水田雑草、畑地雑草に対して優
れた除草活性を有し、しかもイネ、コムギ、オオムギ、
ダイズ、トウモロコシ等の栽培作物に対して実質的な薬
害はなく、水田や畑地等に対する優れた選択性除草剤と
して用いられる。
活性を示す新規なトリアジン誘導体、その製造法及び該
トリアジン誘導体を含有する農薬に関する。本発明のト
リアジン誘導体は種々の水田雑草、畑地雑草に対して優
れた除草活性を有し、しかもイネ、コムギ、オオムギ、
ダイズ、トウモロコシ等の栽培作物に対して実質的な薬
害はなく、水田や畑地等に対する優れた選択性除草剤と
して用いられる。
【０００２】
【従来の技術】トリアジン誘導体としては、例えば （１）特開昭６３−２４１０４７号にはトリアジン誘導
体を含むゴム組成物について記載されている。また、特
開平９−５９６２には発色現像液として用いられるトリ
アジン誘導体が記載されている。しかしながら、いずれ
も農薬としての用途については記載されていない。 （２）特開平３−１３３９６８号には三置換１，３，５
−トリアジン−２，４，６−トリオンが報告されてい
る。該化合物の殺菌、殺カビ剤としての用途については
記載されているが、除草剤としての用途については開示
されていない。 （３）特開昭４９−９３５３９号、特開昭４９−４７５
３４号、ＷＯ９１／０１９７８号公報、米国特許第３，
５０５，３２３号、米国特許３，５０５，０５７号、特
開昭４９−４１５４２号、特開平８−１５１３６４号な
どには農薬もしくは除草剤として使用し得る種々のトリ
アジン誘導体が報告されている。 （４）特開平１１−５７８４号には除草剤として使用し
うるトリアジン誘導体について記載されているが、上記
（１）〜（３）を含め、本発明のトリアジン誘導体につ
いては記載されていない。
体を含むゴム組成物について記載されている。また、特
開平９−５９６２には発色現像液として用いられるトリ
アジン誘導体が記載されている。しかしながら、いずれ
も農薬としての用途については記載されていない。 （２）特開平３−１３３９６８号には三置換１，３，５
−トリアジン−２，４，６−トリオンが報告されてい
る。該化合物の殺菌、殺カビ剤としての用途については
記載されているが、除草剤としての用途については開示
されていない。 （３）特開昭４９−９３５３９号、特開昭４９−４７５
３４号、ＷＯ９１／０１９７８号公報、米国特許第３，
５０５，３２３号、米国特許３，５０５，０５７号、特
開昭４９−４１５４２号、特開平８−１５１３６４号な
どには農薬もしくは除草剤として使用し得る種々のトリ
アジン誘導体が報告されている。 （４）特開平１１−５７８４号には除草剤として使用し
うるトリアジン誘導体について記載されているが、上記
（１）〜（３）を含め、本発明のトリアジン誘導体につ
いては記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、雑
草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物や魚
介類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分とは言
えず、これらの点につき、さらに改良された選択性除草
剤の開発が切望されている。
草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物や魚
介類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分とは言
えず、これらの点につき、さらに改良された選択性除草
剤の開発が切望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた除
草活性を示し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、式（I）
草活性を示し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、式（I）
【化１８】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい環状基を、Ｑ2は炭
素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する
基を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン
原子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子も
しくは置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1
とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子ととも
に置換されていてもよい環を形成してもよい］で表され
る化合物またはその塩が強力な殺草活性を有し，しかも
イネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等の栽
培作物に対し、薬害が顕著に軽減され、高い選択的除草
作用を示すことを知見し、さらにこれらの知見に基づい
て種々検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する
基を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン
原子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子も
しくは置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1
とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子ととも
に置換されていてもよい環を形成してもよい］で表され
る化合物またはその塩が強力な殺草活性を有し，しかも
イネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等の栽
培作物に対し、薬害が顕著に軽減され、高い選択的除草
作用を示すことを知見し、さらにこれらの知見に基づい
て種々検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、〔１〕式(I)
【化１９】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもい環状基を、Ｑ2は炭素
原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する基
を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン原
子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子もしく
は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子とともに
置換されていてもよい環を形成してもよい］で表される
化合物（以下、化合物(I)と略称する場合がある）また
はその塩、〔２〕ＷがＯである上記〔１〕項記載の化合
物またはその塩、〔３〕Ｑ1が、それぞれ置換されてい
てもよい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)３〜８員複素環
基、(iii)Ｃ3-14シクロアルキル基または(iv)Ｃ3-14シ
クロアルケニル基である上記〔１〕項記載の化合物また
はその塩、〔４〕Ｑ2が置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、置換されていてもよいＣ3-14シクロアルキル
基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ2-6アルキニル基、置換されていても
よいＣ6-14アリール基、置換されていてもよい３〜８員
複素環基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニ
ルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオ
キシ基、置換されていてもよいＣ7-19アラルキルオキシ
基、置換されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、置
換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基である上記〔１〕項記載の化合
物またはその塩、〔５〕Ｑ2が(1)ヒドロキシル基、(2)
Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(4)
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(5)Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ基、(6)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(7)Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、(8)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アル
ケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(iv)Ｃ3-6シクロ
アルキル基、(v)置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、(vi)置換されていてもよいピリジル基、(vii)置換
されていてもよいピロリル基、(viii)置換されていても
よいチアゾリル基および(ix)置換されていてもよいチエ
ニル基からなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換さ
れていてもよいアミノ基または(9)ピロリジニル基、ピ
ペリジニル基およびモルホリニル基から選ばれる複素環
基である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
〔６〕Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してニトロ基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、カルボキシル基およびハロゲンから選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基または水素原子であるか、またはＲ1およびＲ2が
隣接する炭素原子とともに置換されていてもよい環を形
成している上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
〔７〕Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して(1)
水素原子、(2)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、
シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキ
シル基およびハロゲンから選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基または(3)ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル基お
よびＣ1-6アルコキシ基から選ばれる置換基で１〜３個
置換されていてもよいＣ6-14アリール基であるか、また
はＲ3とＲ4または／及びＲ5とＲ6が隣接する炭素原子と
ともに置換されていてもよい環を形成している上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔８〕Ｘがヒドロ
キシル基、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキルオキシ基、
置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、置換
されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、置換され
ていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、置換されていて
もよいカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいア
ミノ基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数
を、Ｒ7は水素原子、置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、置換されていてもよいＣ6-14アリール基、置換さ
れていてもよいアミノ基またはＣ1-20アシル基を示す］
で表される基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、
Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9
［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表さ
れる基、窒素原子を介して結合する３〜８員複素環基、
または式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキ
シ基を示す]で表される基である上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、
原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する基
を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン原
子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子もしく
は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子とともに
置換されていてもよい環を形成してもよい］で表される
化合物（以下、化合物(I)と略称する場合がある）また
はその塩、〔２〕ＷがＯである上記〔１〕項記載の化合
物またはその塩、〔３〕Ｑ1が、それぞれ置換されてい
てもよい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)３〜８員複素環
基、(iii)Ｃ3-14シクロアルキル基または(iv)Ｃ3-14シ
クロアルケニル基である上記〔１〕項記載の化合物また
はその塩、〔４〕Ｑ2が置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、置換されていてもよいＣ3-14シクロアルキル
基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ2-6アルキニル基、置換されていても
よいＣ6-14アリール基、置換されていてもよい３〜８員
複素環基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニ
ルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオ
キシ基、置換されていてもよいＣ7-19アラルキルオキシ
基、置換されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、置
換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基である上記〔１〕項記載の化合
物またはその塩、〔５〕Ｑ2が(1)ヒドロキシル基、(2)
Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(4)
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(5)Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ基、(6)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(7)Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、(8)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アル
ケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(iv)Ｃ3-6シクロ
アルキル基、(v)置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、(vi)置換されていてもよいピリジル基、(vii)置換
されていてもよいピロリル基、(viii)置換されていても
よいチアゾリル基および(ix)置換されていてもよいチエ
ニル基からなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換さ
れていてもよいアミノ基または(9)ピロリジニル基、ピ
ペリジニル基およびモルホリニル基から選ばれる複素環
基である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
〔６〕Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してニトロ基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、カルボキシル基およびハロゲンから選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基または水素原子であるか、またはＲ1およびＲ2が
隣接する炭素原子とともに置換されていてもよい環を形
成している上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
〔７〕Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して(1)
水素原子、(2)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、
シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキ
シル基およびハロゲンから選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基または(3)ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル基お
よびＣ1-6アルコキシ基から選ばれる置換基で１〜３個
置換されていてもよいＣ6-14アリール基であるか、また
はＲ3とＲ4または／及びＲ5とＲ6が隣接する炭素原子と
ともに置換されていてもよい環を形成している上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔８〕Ｘがヒドロ
キシル基、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキルオキシ基、
置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、置換
されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、置換され
ていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、置換されていて
もよいカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいア
ミノ基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数
を、Ｒ7は水素原子、置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、置換されていてもよいＣ6-14アリール基、置換さ
れていてもよいアミノ基またはＣ1-20アシル基を示す］
で表される基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、
Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9
［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表さ
れる基、窒素原子を介して結合する３〜８員複素環基、
または式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキ
シ基を示す]で表される基である上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、
〔９〕Ｘが(1)ヒドロキシル基、(2)
(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ
基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6
アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(v
iii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボニル
基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基
およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ば
れるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカ
ノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、(3)(i)ヒドロキシル基、(i
i)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)
Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル
基,Ｃ6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，
Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ
6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および
(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１
〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、(4)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキ
シル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アル
コキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14
アリール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリー
ル基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6
アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ
基、(5)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル基、(ii
i)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(v
i)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基
から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ
1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミ
ノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、(6)ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ
1-4アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換
されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、(7)(i)Ｃ
1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ
7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、(ix)Ｃ
1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカル
バモイル基、または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１
または２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ
基、(8)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル
基、(v)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル基、(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、(ix)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていて
もよいカルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基で１または２個置換されていてもよいアミノ基、
(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、
Ｒ7は(i)水素原子、(ii)(a)ヒドロキシル基、(b)カルボ
キシル基、(c)シアノ基、(d)ハロゲン、(e)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(f)Ｃ1-6アルキルチオ基、(g)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(h)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール
−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基から選ばれるアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基、
(j)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(k)Ｃ1-6アルキル
イミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリ
ール基、(iv)(a)Ｃ1-6アルキル基、(b)Ｃ3-6シクロアル
キル基、(c)Ｃ7-19アラルキル基、(d)Ｃ1-7アルカノイ
ル基、(e)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(f)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(g)Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル基、(h)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
(i)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよい
カルバモイル基または(j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で
１または２個置換されていてもよいアミノ基、または
(v)(a)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-7
アルカノイル基、(b)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、
(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(d)Ｃ6-14アリー
ルオキシ−カルボニル基、(e)Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基および(f)Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基から選ばれるアシル基を示す］で表される基、(10)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される
基、(13)窒素原子を介して結合する３〜８員複素環基、
または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アル
コキシ基を示す]で表される基である上記〔１〕項記載
の化合物またはその塩、〔１０〕Ｑ1は、それぞれハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリー
ル基、(2)ピリジル基、(3)ピロリル基、(4)チアゾリル
基、(5)チエニル基、(6)ピペリジル基、(7)モルホリニ
ル基、(8)イミダゾピリジル基、(9)ピロリジニル基、(1
0)Ｃ3-14シクロアルキル基または(11)Ｃ3-14シクロアル
ケニル基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(3)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(4)Ｃ6-14アリ
ールオキシ基または(5)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11お
よびＲ12はそれぞれ独立して(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6ア
ルキル基または(iii)(a)ハロゲン原子、(b)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(c)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、(d)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、(e)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、(f)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィ
ニル基、(g)シアノ基、(h)Ｃ3-14シクロアルキル基、
(i)Ｃ2-6アルケニル基および(j)Ｃ2-6アルキニル基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基でそれぞれ置換さ
れていてもよいＣ6-14アリール基、ピリジル基、
ピロリル基、チアゾリル基またはチエニル基を示
す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立し
て水素原子またはＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1および
Ｒ2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン環
を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ
独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリ
ール基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基で１〜３個置換されてもよいＣ1 -6アルコキシ基、
(3)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルケニル
オキシ基、(5)Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(6)Ｃ6-14ア
リールオキシ基、(7)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換さ
れたカルバモイルオキシ基、(8)(i)C1-6アルキル基、(i
i)C1-7アルカノイル基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個
置換されていてもよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる置換基で
１〜２個置換されていてもよいアミノ基、(9)式−Ｓ
（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7は(i)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１〜２個置換され
ていてもよいアミノ基または(iv)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基を示す］で表わされる基、(10)Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8および
Ｒ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、(13)ピロ
リジニル基、ピペリジニル基およびモルホリニル基から
選ばれる窒素原子を介して結合する複素環基または(14)
式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を
示す]で表される基を、ＷはＯを示す上記〔１〕項記載
の化合物またはその塩、〔１１〕Ｑ1はハロゲンで１〜
４個置換されていてもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は
(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19
アラルキルオキシ基または(4)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、
Ｒ11は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ12は
(i)ハロゲン原子、(ii)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(iv)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、(v)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキルスルホニル基、(vi)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、(vii)シ
アノ基、(viii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ix)Ｃ2-6アル
ケニル基および(x)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ6-14
アリール基を示す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2は
それぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アルキル基を、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子ま
たはＣ1-3アルキル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)
Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(3)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されて
いてもよいアミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、
ｎは０〜２の整数を、Ｒ7はハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基を示す］で表わされる
基、(5)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ基を示す］で表される基、または(6)式−ＰＯ
（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表
される基を、ＷはＯを示す上記〔１〕項記載の化合物ま
たはその塩、〔１２〕Ｑ1はそれぞれハロゲンで１〜３
個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリ
ジル基、(3)ピロリル基または(4)ピペリジル基を、Ｑ2
は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-14
シクロアルキル基、(4)Ｃ6-14アリール基、(5)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ基、(7)Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ基、(8)Ｃ1-6アルキルチオ基、(9)式−
ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して
(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)(a)ハロ
ゲン、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(c)Ｃ2-6アルケニル基、(d)Ｃ2-6アル
キニル基および(e)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる１〜３個の置
換基でそれぞれ置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、ピリジル基またはチアゾリル基を示す。］で表
わされる基または(10)モルホリニル基を、Ｒ1およびＲ2
はそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1およ
びＲ2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン
環を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞ
れ独立して水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｘは(1)
ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１〜２
個置換されていてもよいアミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−
Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7はＣ1-6アルキル
基を示す。］で表わされる基、(5)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ
9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子ま
たはＣ1-6アルキル基を示す］で表される基または(6)式
−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示
す。]で表される基を、ＷはＯまたはＳを示す上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔１３〕式（Ia）
(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ
基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6
アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(v
iii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボニル
基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基
およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ば
れるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカ
ノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、(3)(i)ヒドロキシル基、(i
i)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)
Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル
基,Ｃ6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，
Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ
6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および
(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１
〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、(4)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキ
シル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アル
コキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14
アリール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリー
ル基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6
アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ
基、(5)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル基、(ii
i)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(v
i)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基
から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ
1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミ
ノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、(6)ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ
1-4アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換
されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、(7)(i)Ｃ
1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ
7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、(ix)Ｃ
1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカル
バモイル基、または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１
または２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ
基、(8)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル
基、(v)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル基、(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、(ix)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていて
もよいカルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基で１または２個置換されていてもよいアミノ基、
(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、
Ｒ7は(i)水素原子、(ii)(a)ヒドロキシル基、(b)カルボ
キシル基、(c)シアノ基、(d)ハロゲン、(e)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(f)Ｃ1-6アルキルチオ基、(g)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(h)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール
−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基から選ばれるアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基、
(j)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(k)Ｃ1-6アルキル
イミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリ
ール基、(iv)(a)Ｃ1-6アルキル基、(b)Ｃ3-6シクロアル
キル基、(c)Ｃ7-19アラルキル基、(d)Ｃ1-7アルカノイ
ル基、(e)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(f)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(g)Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル基、(h)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
(i)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよい
カルバモイル基または(j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で
１または２個置換されていてもよいアミノ基、または
(v)(a)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-7
アルカノイル基、(b)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、
(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(d)Ｃ6-14アリー
ルオキシ−カルボニル基、(e)Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基および(f)Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基から選ばれるアシル基を示す］で表される基、(10)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される
基、(13)窒素原子を介して結合する３〜８員複素環基、
または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アル
コキシ基を示す]で表される基である上記〔１〕項記載
の化合物またはその塩、〔１０〕Ｑ1は、それぞれハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリー
ル基、(2)ピリジル基、(3)ピロリル基、(4)チアゾリル
基、(5)チエニル基、(6)ピペリジル基、(7)モルホリニ
ル基、(8)イミダゾピリジル基、(9)ピロリジニル基、(1
0)Ｃ3-14シクロアルキル基または(11)Ｃ3-14シクロアル
ケニル基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(3)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(4)Ｃ6-14アリ
ールオキシ基または(5)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11お
よびＲ12はそれぞれ独立して(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6ア
ルキル基または(iii)(a)ハロゲン原子、(b)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(c)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、(d)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、(e)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、(f)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィ
ニル基、(g)シアノ基、(h)Ｃ3-14シクロアルキル基、
(i)Ｃ2-6アルケニル基および(j)Ｃ2-6アルキニル基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基でそれぞれ置換さ
れていてもよいＣ6-14アリール基、ピリジル基、
ピロリル基、チアゾリル基またはチエニル基を示
す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立し
て水素原子またはＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1および
Ｒ2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン環
を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ
独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリ
ール基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基で１〜３個置換されてもよいＣ1 -6アルコキシ基、
(3)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルケニル
オキシ基、(5)Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(6)Ｃ6-14ア
リールオキシ基、(7)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換さ
れたカルバモイルオキシ基、(8)(i)C1-6アルキル基、(i
i)C1-7アルカノイル基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個
置換されていてもよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる置換基で
１〜２個置換されていてもよいアミノ基、(9)式−Ｓ
（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7は(i)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１〜２個置換され
ていてもよいアミノ基または(iv)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基を示す］で表わされる基、(10)Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8および
Ｒ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、(13)ピロ
リジニル基、ピペリジニル基およびモルホリニル基から
選ばれる窒素原子を介して結合する複素環基または(14)
式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を
示す]で表される基を、ＷはＯを示す上記〔１〕項記載
の化合物またはその塩、〔１１〕Ｑ1はハロゲンで１〜
４個置換されていてもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は
(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19
アラルキルオキシ基または(4)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、
Ｒ11は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ12は
(i)ハロゲン原子、(ii)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(iv)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、(v)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキルスルホニル基、(vi)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、(vii)シ
アノ基、(viii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ix)Ｃ2-6アル
ケニル基および(x)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ6-14
アリール基を示す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2は
それぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アルキル基を、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子ま
たはＣ1-3アルキル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)
Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(3)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されて
いてもよいアミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、
ｎは０〜２の整数を、Ｒ7はハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基を示す］で表わされる
基、(5)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ基を示す］で表される基、または(6)式−ＰＯ
（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表
される基を、ＷはＯを示す上記〔１〕項記載の化合物ま
たはその塩、〔１２〕Ｑ1はそれぞれハロゲンで１〜３
個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリ
ジル基、(3)ピロリル基または(4)ピペリジル基を、Ｑ2
は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-14
シクロアルキル基、(4)Ｃ6-14アリール基、(5)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ基、(7)Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ基、(8)Ｃ1-6アルキルチオ基、(9)式−
ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して
(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)(a)ハロ
ゲン、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(c)Ｃ2-6アルケニル基、(d)Ｃ2-6アル
キニル基および(e)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる１〜３個の置
換基でそれぞれ置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、ピリジル基またはチアゾリル基を示す。］で表
わされる基または(10)モルホリニル基を、Ｒ1およびＲ2
はそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1およ
びＲ2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン
環を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞ
れ独立して水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｘは(1)
ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１〜２
個置換されていてもよいアミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−
Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7はＣ1-6アルキル
基を示す。］で表わされる基、(5)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ
9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子ま
たはＣ1-6アルキル基を示す］で表される基または(6)式
−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示
す。]で表される基を、ＷはＯまたはＳを示す上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔１３〕式（Ia）
【化２０】 ［式中、Ｑ2はヒドロキシル基、エトキシ基、ベンジル
オキシ基または式−ＮＨＲ12［式中、Ｒ12はハロゲン原
子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいメチ
ル基で１〜２個置換されていてもよいフェニル基を示
す］で表わされる基を、Ｘはヒドロキシル基、メトキシ
基またはエトキシ基を示す］で表わされる上記〔１〕項
記載の化合物またはその塩、〔１４〕２'，５'−ジクロ
ロ−２−メチル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３
−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１
−イル)プロピオンアニリドまたはその塩、〔１５〕２'
−クロロ−５'−フルオロ−２−メチル−２−(５−メト
キシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン−１−イル)プロピオンアニリドま
たはその塩、〔１６〕５'−クロロ−２'−フルオロ−２
−メチル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェ
ニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)プロピオンアニリドまたはその塩、〔１７〕式（I
I）
オキシ基または式−ＮＨＲ12［式中、Ｒ12はハロゲン原
子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいメチ
ル基で１〜２個置換されていてもよいフェニル基を示
す］で表わされる基を、Ｘはヒドロキシル基、メトキシ
基またはエトキシ基を示す］で表わされる上記〔１〕項
記載の化合物またはその塩、〔１４〕２'，５'−ジクロ
ロ−２−メチル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３
−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１
−イル)プロピオンアニリドまたはその塩、〔１５〕２'
−クロロ−５'−フルオロ−２−メチル−２−(５−メト
キシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン−１−イル)プロピオンアニリドま
たはその塩、〔１６〕５'−クロロ−２'−フルオロ−２
−メチル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェ
ニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)プロピオンアニリドまたはその塩、〔１７〕式（I
I）
【化２１】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩を閉環反応に付すことを特
徴とする上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造
法、〔１８〕（１）式（II）
表される化合物またはその塩を閉環反応に付すことを特
徴とする上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造
法、〔１８〕（１）式（II）
【化２２】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩と、式（III）
表される化合物またはその塩と、式（III）
【化２３】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩と、式（IV）
表される化合物またはその塩と、式（IV）
【化２４】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩と、式（V）
表される化合物またはその塩と、式（V）
【化２５】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩とを反応させて、式（I）
表される化合物またはその塩とを反応させて、式（I）
【化２６】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩を製造するか、（２）式
（II）
表される化合物またはその塩を製造するか、（２）式
（II）
【化２７】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩と、式（VI）
表される化合物またはその塩と、式（VI）
【化２８】 ［式中、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ脱離基を、その他の記
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で表される化
合物またはその塩とを反応させて、式（I）
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で表される化
合物またはその塩とを反応させて、式（I）
【化２９】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩を製造することを特徴とす
る上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造法、
〔１９〕式（VII）
表される化合物またはその塩を製造することを特徴とす
る上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造法、
〔１９〕式（VII）
【化３０】 ［式中、Ｙは水素原子またはβ位に水素原子を有する炭
化水素基を、他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示
す。］で表される化合物またはその塩のＹ部分の構造を
変化させることを特徴とする上記〔１〕項記載の化合物
またはその塩の製造法、〔２０〕（１）式（VIIa）
化水素基を、他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示
す。］で表される化合物またはその塩のＹ部分の構造を
変化させることを特徴とする上記〔１〕項記載の化合物
またはその塩の製造法、〔２０〕（１）式（VIIa）
【化３１】 ［式中、Ｙ1はβ位に水素原子を有する炭化水素基を、
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を酸化反応に付した後、Ｙ1を
脱離させることにより、式（Ib）
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を酸化反応に付した後、Ｙ1を
脱離させることにより、式（Ib）
【化３２】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物をまたはその塩を得、さらに式 Ｌ−Ｘ
1［式中、Ｌは脱離基を、Ｘ1は炭素原子，イオウ原子ま
たはリン原子を介する基を示す。］で表される化合物を
またはその塩と反応させることにより、式（Ic）
表される化合物をまたはその塩を得、さらに式 Ｌ−Ｘ
1［式中、Ｌは脱離基を、Ｘ1は炭素原子，イオウ原子ま
たはリン原子を介する基を示す。］で表される化合物を
またはその塩と反応させることにより、式（Ic）
【化３３】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は上記〔１〕
項記載と同意義を示す。］で表される化合物またはその
塩を製造するか、（２）式（VIIc）
項記載と同意義を示す。］で表される化合物またはその
塩を製造するか、（２）式（VIIc）
【化３４】 ［式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。］で
表される化合物またはその塩と Ｌ−Ｘ2［式中、Ｌは
脱離基を、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子
を介する基を示す。］で表される化合物またはその塩と
反応させることにより、式（Id）
表される化合物またはその塩と Ｌ−Ｘ2［式中、Ｌは
脱離基を、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子
を介する基を示す。］で表される化合物またはその塩と
反応させることにより、式（Id）
【化３５】 ［式中、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子を
介する基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義
を示す。］で表される化合物またはその塩を製造するこ
とを特徴とする上記〔１〕項記載の化合物またはその塩
の製造法、〔２１〕上記〔１〕項記載の化合物またはそ
の塩を含有することを特徴とする農薬、および〔２２〕
除草剤である上記〔２１〕項記載の農薬に関する。
介する基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義
を示す。］で表される化合物またはその塩を製造するこ
とを特徴とする上記〔１〕項記載の化合物またはその塩
の製造法、〔２１〕上記〔１〕項記載の化合物またはそ
の塩を含有することを特徴とする農薬、および〔２２〕
除草剤である上記〔２１〕項記載の農薬に関する。
【０００６】Ｑ1の「置換されていてもよい環状基」に
おける「環状基」としては、芳香族炭化水素基、複素環
基および脂環式炭化水素基などが挙げられる。芳香族炭
化水素基としてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ルなどのＣ6-14アリール基などが挙げられる。複素環基
としては、窒素原子（オキシド化されていてもよい），
酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）またはその
ベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮
合して形成する基を示す。該複素環基としては以下に示
す「炭素原子に結合手を有する３〜８員複素環基」、
「窒素原子に結合手を有する３〜８員複素環基」などが
挙げられる。上記「炭素原子に結合手を有する３〜８員
複素環基」としては、例えば、アジリジニル（例、２−
アジリジニル），アジリニル（例、２−アジリニル），
アゼチル（例、２−または３−アゼチル），アゼチジニ
ル（例、２−または３−アゼチジニル），パーヒドロア
ゼピニル（例、２−，３−または４−パーヒドロアゼピ
ニル），パーヒドロアゾシニル（例、２−，３−，４−
または５−パーヒドロアゾシニル）、チエニル（例、２
−または３−チエニル），フリル（例、２−または３−
フリル），ピロリジニル（例、２−または３−ピロリジ
ニル），ピロリル（例、２−または３−ピロリル），オ
キサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリ
ル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリ
ル），ピラゾリル（例、３−，４−または５−ピラゾリ
ル），イミダゾリル（例、２−，４−または５−イミダ
ゾリル），イソオキサゾリル（例、３−，４−または５
−イソオキサゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），オキサジアゾリル
〔例、１,２,４−オキサジアゾール−３−または５−イ
ル，１,３,４−オキサジアゾリル〕，チアジアゾリル
〔１,２,４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１,３,４−チアジアゾリル，１,２,３−チアジアゾール
−４−または５−イル，１,２,５−チアジアゾリル〕，
トリアゾリル（例、１,２,３−トリアゾリル，１,２,４
−トリアゾール−３−または５−イル），テトラゾリル
（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イル），
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素
原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−
ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，
４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または
両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−
または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），チオモルホ
リニル（例、２−または３−チオモルホリニル），モル
ホリニル（例、２−または３−モルホリニル），トリア
ジニル（例、１，２，４−トリアジン−３−，５−また
は６−イル），ピペリジニル（例、２−または３−ピペ
リジニル），ピラニル（例、２−または３−ピラニ
ル），チオピラニル（例、２−または３−チオピラニ
ル），オキサジニル（例、１,４−オキサジン−２−ま
たは３−イル），チアジニル（例、１,４−チアジン−
２−または３−イル，１,３−チアジニル），ピペラジ
ニル（例、２−または３−ピペラジニル），ピリダジニ
ル（例、３−または４−ピリダジニル），ピラジニル，
窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル
（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−
オキシド），ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾ
オキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピリダジニ
ル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニル，イミダゾ
〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾイミダゾリル，キノ
リル，イソキノリル，シンノリニル，フタラジニル，キ
ナゾリニル，キノキサリニル，インドリジニル，キノリ
ジニル，ナフチリジニル（例、１,８−ナフチリジニ
ル），プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カ
ルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，クロ
マニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチ
アジニル，フェノキサジニルなどの窒素原子（オキシド
化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を
１ないし４個含み、炭素原子に結合手を有する３〜８員
複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）またはそのベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基などが挙げられる。上記「窒素原子に結
合手を有する３〜８員複素環基」としては、例えば、１
−アジリジニル，１−アジリニル，１−アゼチル，１−
アゼチジニル，１−パーヒドロアゼピニル，１−パーヒ
ドロアゾシニル，１−ピロリジニル，１−ピロリニル，
１−ピロリル，１−ピラゾリル，１−イミダゾリル，
１,２,３−トリアゾ−ル−１−または２−イル，１,２,
４−トリアゾ−ル−１−または４−イル，１Ｈ−テトラ
ゾ−ル−１−イル，２Ｈ−テトラゾ−ル−２−イル，１
−ピペリジニル，４−チオホリニル，４−モルホリニ
ル，１−ジヒドロピリジル，１−テトラヒドロピリジ
ル，２−または４−オキソジヒドロピリジン−１−イ
ル，１−テトラヒドロピリミジル，１−パーヒドロピリ
ミジル，１−ジヒドロトリアジニル、１−テトラヒドロ
トリアジニル、２−オキソジヒドロトリアジン−１−イ
ル，１,４−オキサジン−４−イル，１,４−チアジン−
４−イル，１,３−チアジン−３−イル，１−ピペラジ
ニル，１−パーヒドロピリダジニル，インド−ル−１−
イル，インドリン−１−イル，イソインド−ル−２−イ
ル，イソインドリン−２−イル，１Ｈ−インダゾ−ル−
１−イル，２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−
イル，２，３−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−３−イル，
ベンゾトリアゾール−１−イル，７−プリニル，９−カ
ルバゾリルなどの窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし３個含ん
でいてもよい、窒素原子に結合手を有する３〜８員含窒
素複素環基（好ましくは５〜６員含窒素複素環基）また
はそのベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし
４個含む３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）
とが縮合して形成する基が挙げられる。脂環式炭化水素
基としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-14シ
クロアルキル基（好ましくはＣ3-6シクロアルキル
基）、２−シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキ
セン−１−イルなどのＣ3-14シクロアルケニル基（好ま
しくはＣ3-6シクロアルケニル基）などが挙げられる。
おける「環状基」としては、芳香族炭化水素基、複素環
基および脂環式炭化水素基などが挙げられる。芳香族炭
化水素基としてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ルなどのＣ6-14アリール基などが挙げられる。複素環基
としては、窒素原子（オキシド化されていてもよい），
酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）またはその
ベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮
合して形成する基を示す。該複素環基としては以下に示
す「炭素原子に結合手を有する３〜８員複素環基」、
「窒素原子に結合手を有する３〜８員複素環基」などが
挙げられる。上記「炭素原子に結合手を有する３〜８員
複素環基」としては、例えば、アジリジニル（例、２−
アジリジニル），アジリニル（例、２−アジリニル），
アゼチル（例、２−または３−アゼチル），アゼチジニ
ル（例、２−または３−アゼチジニル），パーヒドロア
ゼピニル（例、２−，３−または４−パーヒドロアゼピ
ニル），パーヒドロアゾシニル（例、２−，３−，４−
または５−パーヒドロアゾシニル）、チエニル（例、２
−または３−チエニル），フリル（例、２−または３−
フリル），ピロリジニル（例、２−または３−ピロリジ
ニル），ピロリル（例、２−または３−ピロリル），オ
キサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリ
ル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリ
ル），ピラゾリル（例、３−，４−または５−ピラゾリ
ル），イミダゾリル（例、２−，４−または５−イミダ
ゾリル），イソオキサゾリル（例、３−，４−または５
−イソオキサゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），オキサジアゾリル
〔例、１,２,４−オキサジアゾール−３−または５−イ
ル，１,３,４−オキサジアゾリル〕，チアジアゾリル
〔１,２,４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１,３,４−チアジアゾリル，１,２,３−チアジアゾール
−４−または５−イル，１,２,５−チアジアゾリル〕，
トリアゾリル（例、１,２,３−トリアゾリル，１,２,４
−トリアゾール−３−または５−イル），テトラゾリル
（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イル），
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素
原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−
ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，
４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または
両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−
または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），チオモルホ
リニル（例、２−または３−チオモルホリニル），モル
ホリニル（例、２−または３−モルホリニル），トリア
ジニル（例、１，２，４−トリアジン−３−，５−また
は６−イル），ピペリジニル（例、２−または３−ピペ
リジニル），ピラニル（例、２−または３−ピラニ
ル），チオピラニル（例、２−または３−チオピラニ
ル），オキサジニル（例、１,４−オキサジン−２−ま
たは３−イル），チアジニル（例、１,４−チアジン−
２−または３−イル，１,３−チアジニル），ピペラジ
ニル（例、２−または３−ピペラジニル），ピリダジニ
ル（例、３−または４−ピリダジニル），ピラジニル，
窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル
（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−
オキシド），ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾ
オキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピリダジニ
ル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニル，イミダゾ
〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾイミダゾリル，キノ
リル，イソキノリル，シンノリニル，フタラジニル，キ
ナゾリニル，キノキサリニル，インドリジニル，キノリ
ジニル，ナフチリジニル（例、１,８−ナフチリジニ
ル），プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カ
ルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，クロ
マニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチ
アジニル，フェノキサジニルなどの窒素原子（オキシド
化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を
１ないし４個含み、炭素原子に結合手を有する３〜８員
複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）またはそのベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基などが挙げられる。上記「窒素原子に結
合手を有する３〜８員複素環基」としては、例えば、１
−アジリジニル，１−アジリニル，１−アゼチル，１−
アゼチジニル，１−パーヒドロアゼピニル，１−パーヒ
ドロアゾシニル，１−ピロリジニル，１−ピロリニル，
１−ピロリル，１−ピラゾリル，１−イミダゾリル，
１,２,３−トリアゾ−ル−１−または２−イル，１,２,
４−トリアゾ−ル−１−または４−イル，１Ｈ−テトラ
ゾ−ル−１−イル，２Ｈ−テトラゾ−ル−２−イル，１
−ピペリジニル，４−チオホリニル，４−モルホリニ
ル，１−ジヒドロピリジル，１−テトラヒドロピリジ
ル，２−または４−オキソジヒドロピリジン−１−イ
ル，１−テトラヒドロピリミジル，１−パーヒドロピリ
ミジル，１−ジヒドロトリアジニル、１−テトラヒドロ
トリアジニル、２−オキソジヒドロトリアジン−１−イ
ル，１,４−オキサジン−４−イル，１,４−チアジン−
４−イル，１,３−チアジン−３−イル，１−ピペラジ
ニル，１−パーヒドロピリダジニル，インド−ル−１−
イル，インドリン−１−イル，イソインド−ル−２−イ
ル，イソインドリン−２−イル，１Ｈ−インダゾ−ル−
１−イル，２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−
イル，２，３−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−３−イル，
ベンゾトリアゾール−１−イル，７−プリニル，９−カ
ルバゾリルなどの窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし３個含ん
でいてもよい、窒素原子に結合手を有する３〜８員含窒
素複素環基（好ましくは５〜６員含窒素複素環基）また
はそのベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし
４個含む３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）
とが縮合して形成する基が挙げられる。脂環式炭化水素
基としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-14シ
クロアルキル基（好ましくはＣ3-6シクロアルキル
基）、２−シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキ
セン−１−イルなどのＣ3-14シクロアルケニル基（好ま
しくはＣ3-6シクロアルケニル基）などが挙げられる。
【０００７】該環状基の置換基としては、例えば、ニト
ロ基、ヒドロキシル基、オキソ基、チオキソ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロ
ゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロ
ピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブ
チル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イ
ソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシ
ル等）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプロピ
ル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル等），
Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル，イソプロペニル，イ
ソブテニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−
ヘキセニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギ
ル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３
−ヘキシニル等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、シ
クロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン−１−イ
ルなどのＣ3-6シクロアルケニル等）、Ｃ6-14アリール
基（例、フェニル，ナフチル，アンスリル等）、Ｃ7-19
アラルキル基（例、ベンジル，フェネチル，フェニルプ
ロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリ
ル，トリチル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ
等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ，ナフ
チルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）、Ｃ6-14ア
リールチオ基（例、フェニルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスル
フィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチ
ルスルホニル，エチルスルホニル等）、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミ
ノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−またはジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，
ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、アニリ
ノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、アシル基［例、
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，３〜８
員複素環基（例として前記Ｑ1の環状基で例示した複素
環基と同様なものが挙げられる）などが挙げられる。置
換基の数は、置換可能な範囲内で１〜５個、好ましくは
１〜３個、より好ましくは１もしくは２個である。これ
らの置換基が、アルキル基，アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基またはモノ−もしくはジ
−アルキルアミノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ
基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，
イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ
等），ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素），Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，
プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキ
シ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブ
トキシカルボニル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピ
ルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシ
イミノ基（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−
プロポキシイミノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6ア
ルキルスルホニル（例、メチルスルホニル，エチルスル
ホニル等）、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ（例、アセチルオキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリ
ルオキシ等）、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ
基（例、メチルイミノ，エチルイミノ，プロピルイミ
ノ，ブチルイミノ等）などから選ばれる１〜３個の置換
基を有していてもよい。また、これらの置換基が、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラ
ルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基または３
〜８員複素環基の場合、さらにＣ1-6アルキル基（例、
メチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチ
ル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペン
チル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n
−ヘキシル，イソヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル
基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6
アルケニル基（例、アリル，イソプロペニル，イソブテ
ニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセ
ニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２
−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキ
シニル等），Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブ
トキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル
基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキ
ル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル
（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカ
ルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−
カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカル
ボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）
等］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アル
キルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピ
ルチオ，イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブ
チルチオ等）などから選ばれる１〜５個（好ましくは１
〜３個）の置換基を有していてもよい。Ｑ1としては、
それぞれ置換されていてもよい(i)Ｃ6-14アリール基、
(ii)３〜８員複素環基、(iii)Ｃ3-14シクロアルキル基
または(iv)Ｃ3-14シクロアルケニル基が好ましい。該Ｃ
6-14アリール基、３〜８員複素環基、Ｃ3-14シクロアル
キル基またはＣ3-14シクロアルケニル基への置換基とし
ては、上記した環状基への置換基が挙げられ、ハロゲン
が特に好ましい。該置換基の数は１〜５個（好ましくは
１〜３個）である。さらに、Ｑ1としては上記したなか
でも、それぞれハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３
個）置換されていてもよいフェニル、１−ナフチル、２
−ナフチルなどのＣ6-14アリール基、ピリジル基（例、
２−，３−または４−ピリジル）、ピロリル基（例、１
−ピロリル）、チアゾリル基（例、２−，４−または５
−チアゾリル）、チエニル基（例、２−または３−チエ
ニル）、ピペリジル基（例、１−ピペリジル）、モルホ
リニル基（例、４−モルホリニル）、イミダゾピリジル
基（例、２−、３−、５−、６−、７−または８−イミ
ダゾピリジル）、ピロリジニル基（例、１−、２−また
は３−ピロリジニル）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、
シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロア
ルキル基）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、２−シク
ロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル
などのＣ3-6シクロアルケニル基）が好ましい。Ｑ1とし
ては、それぞれハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３
個）置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェ
ニル基）、ピペリジル基、ピリジル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル基（例、シクロヘキシル）が好ましく、特にハロ
ゲンで１〜４個置換されていてもよいＣ6-14アリール基
（例、フェニル基）が好ましい。
ロ基、ヒドロキシル基、オキソ基、チオキソ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロ
ゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロ
ピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブ
チル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イ
ソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシ
ル等）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプロピ
ル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル等），
Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル，イソプロペニル，イ
ソブテニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−
ヘキセニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギ
ル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３
−ヘキシニル等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、シ
クロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン−１−イ
ルなどのＣ3-6シクロアルケニル等）、Ｃ6-14アリール
基（例、フェニル，ナフチル，アンスリル等）、Ｃ7-19
アラルキル基（例、ベンジル，フェネチル，フェニルプ
ロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリ
ル，トリチル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ
等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ，ナフ
チルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）、Ｃ6-14ア
リールチオ基（例、フェニルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスル
フィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチ
ルスルホニル，エチルスルホニル等）、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミ
ノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−またはジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，
ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、アニリ
ノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、アシル基［例、
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，３〜８
員複素環基（例として前記Ｑ1の環状基で例示した複素
環基と同様なものが挙げられる）などが挙げられる。置
換基の数は、置換可能な範囲内で１〜５個、好ましくは
１〜３個、より好ましくは１もしくは２個である。これ
らの置換基が、アルキル基，アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基またはモノ−もしくはジ
−アルキルアミノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ
基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，
イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ
等），ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素），Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，
プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキ
シ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブ
トキシカルボニル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピ
ルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシ
イミノ基（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−
プロポキシイミノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6ア
ルキルスルホニル（例、メチルスルホニル，エチルスル
ホニル等）、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ（例、アセチルオキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリ
ルオキシ等）、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ
基（例、メチルイミノ，エチルイミノ，プロピルイミ
ノ，ブチルイミノ等）などから選ばれる１〜３個の置換
基を有していてもよい。また、これらの置換基が、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラ
ルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基または３
〜８員複素環基の場合、さらにＣ1-6アルキル基（例、
メチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチ
ル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペン
チル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n
−ヘキシル，イソヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル
基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6
アルケニル基（例、アリル，イソプロペニル，イソブテ
ニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセ
ニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２
−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキ
シニル等），Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブ
トキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル
基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキ
ル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル
（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカ
ルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−
カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカル
ボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）
等］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アル
キルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピ
ルチオ，イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブ
チルチオ等）などから選ばれる１〜５個（好ましくは１
〜３個）の置換基を有していてもよい。Ｑ1としては、
それぞれ置換されていてもよい(i)Ｃ6-14アリール基、
(ii)３〜８員複素環基、(iii)Ｃ3-14シクロアルキル基
または(iv)Ｃ3-14シクロアルケニル基が好ましい。該Ｃ
6-14アリール基、３〜８員複素環基、Ｃ3-14シクロアル
キル基またはＣ3-14シクロアルケニル基への置換基とし
ては、上記した環状基への置換基が挙げられ、ハロゲン
が特に好ましい。該置換基の数は１〜５個（好ましくは
１〜３個）である。さらに、Ｑ1としては上記したなか
でも、それぞれハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３
個）置換されていてもよいフェニル、１−ナフチル、２
−ナフチルなどのＣ6-14アリール基、ピリジル基（例、
２−，３−または４−ピリジル）、ピロリル基（例、１
−ピロリル）、チアゾリル基（例、２−，４−または５
−チアゾリル）、チエニル基（例、２−または３−チエ
ニル）、ピペリジル基（例、１−ピペリジル）、モルホ
リニル基（例、４−モルホリニル）、イミダゾピリジル
基（例、２−、３−、５−、６−、７−または８−イミ
ダゾピリジル）、ピロリジニル基（例、１−、２−また
は３−ピロリジニル）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、
シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロア
ルキル基）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、２−シク
ロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル
などのＣ3-6シクロアルケニル基）が好ましい。Ｑ1とし
ては、それぞれハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３
個）置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェ
ニル基）、ピペリジル基、ピリジル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル基（例、シクロヘキシル）が好ましく、特にハロ
ゲンで１〜４個置換されていてもよいＣ6-14アリール基
（例、フェニル基）が好ましい。
【０００８】Ｑ2における「炭素原子を介する基」は、
炭素原子を介して結合する基であれば特に限定されな
い。例えば、置換されていてもよい炭化水素基、置
換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換され
ていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよい
チオカルバモイル基、置換されていてもよいアミジノ
基または置換されていてもよい炭素原子に結合手を有
する複素環基などが用いられる。該「置換されていても
よい炭化水素基」における炭化水素基としては、直鎖，
分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することもでき
る脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基な
どが挙げられる。具体的には、アルキル基，シクロアル
キル基、アルケニル基，シクロアルケニル基、アルキニ
ル基，アリール基，アラルキル基などが用いられ、なか
でもＣ1-19炭化水素基などが好ましい。該アルキル基と
しては、好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝
状アルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペンチル，n
−ヘキシル，イソヘキシル等が用いられる。該シクロア
ルキル基としては、好ましくは炭素数３から１４の環状
アルキル基が挙げられ、例えば，シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル，シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等（好ましくはＣ3-6シクロアルキル）が用いられ
る。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から
６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基が挙げられ、例
えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチ
ルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどが用い
られる。該シクロアルケニル基としては、好ましくは炭
素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、２−
シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン−１−
イルなどのＣ3-14シクロアルケニル（好ましくはＣ3-6
シクロアルケニル）等が用いられる。該アルキニル基と
しては、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙
げられ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチ
ニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アル
キニル基等が用いられる。該アリール基としては、好ま
しくは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例え
ばフェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。該
アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキル基を示し、例えばベンジル，フェネチル，フ
ェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベン
ズヒドリル，トリチル等が用いられる。これらの炭化水
素基への置換基については以下の〔１〕および〔２〕で
示される。 〔１〕Ｑ2における炭化水素基がアルキル基，アルケニ
ル基またはアルキニル基の場合。 該炭化水素基（アルキル基，アルケニル基またはアルキ
ニル基）は、例えば、ニトロ基、ヒドロキシル基、シア
ノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハ
ロゲン原子（例、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨ
ウ素原子）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプロ
ピル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル
等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、シクロヘキセン
−１−イル，３−シクロヘキセン−１−イルなどのＣ
3-6シクロアルケニル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブト
キシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ
等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ，ナフ
チルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）、Ｃ6-14ア
リールチオ基（例、フェニルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスル
フィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチ
ルスルホニル，エチルスルホニル等）、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミ
ノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−またはジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，
ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、アニリ
ノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、アシル基［例、
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-フ゛トキシカルホ゛ニル、tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル
等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカ
ルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカ
ルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル
等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベン
ジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル
オキシ−カルボニル等）等］，３〜８員複素環基（例と
して前記Ｑ1の環状基で例示した３〜８員複素環基と同
様なものが挙げられる）などの置換基を置換可能な範囲
内で１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよい。
上記したＱ2における炭化水素基（アルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基）への置換基が、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ基（例、メチル
チオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等），ハロゲン
原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），Ｃ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソ
プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキ
シ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニ
ル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メ
チルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソ
プロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキシイミ
ノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、シ
アノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ等）、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ基（例、メチルイ
ミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）などから選ばれる１〜３個の置換基を有していても
よい。また、上記したＱ2における炭化水素基（アルキ
ル基，アルケニル基またはアルキニル基）への置換基
が、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
オキシ基、アリールチオ基または３〜８員複素環基の場
合、さらにＣ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル等），Ｃ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチニル，
３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等），
Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec
−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル基［例、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アルキルチオ基（例、
メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）など
から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基
を有していてもよい。 〔２〕Ｑ2における炭化水素基がシクロアルキル基、シ
クロアルケニル基、アリール基またはアラルキル基の場
合。 該炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基またはアラルキル基）は、例えば、ニト
ロ基、ヒドロキシル基、オキソ基、チオキソ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロ
ゲン原子（例、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ
素原子）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル
等），Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル，イソプロペニ
ル，イソブテニル，１−メチルアリル，２−ペンテニ
ル，２−ヘキセニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プ
ロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチ
ニル，３−ヘキシニル等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基
（例、シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン
−１−イルなどのＣ3-6シクロアルケニル等）、Ｃ6-14
アリール基（例、フェニル，ナフチル，アンスリル
等）、Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジル，フェネチ
ル，フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキ
ル，ベンズヒドリル，トリチル等）、Ｃ1-6アルコキシ
基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert
−ブトキシ等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノ
キシ，ナフチルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ
等）、Ｃ6-14アリールチオ基（例、フェニルチオ等）、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニ
ル，エチルスルフィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−また
はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エ
チルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミ
ノ等）、アニリノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ
基（例、メチルイミノ，エチルイミノ，プロピルイミ
ノ，ブチルイミノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6ア
ルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ，エトキシイミ
ノ，ｎ−プロポキシイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−
またはジ−Ｃ1-4アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒ
ドラゾノ，エチルヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ
等）、アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホル
ミル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェ
ネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどの
フェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカル
ボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボ
ニル等）等］，３〜８員複素環基（例として前記Ｑ1の
環状基で例示した３〜８員複素環基と同様なものが挙げ
られる）などの置換基を置換可能な範囲内で１〜５個、
好ましくは１〜３個有していてもよい。上記したＱ2に
おける炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基またはアラルキル基）への置換基が、
アルキル基，アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ基（例、メチル
チオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等），ハロゲン
原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），Ｃ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソ
プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキ
シ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニ
ル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メ
チルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソ
プロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキシイミ
ノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、シ
アノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ等）、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ基（例、メチルイ
ミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）などから選ばれる１〜３個の置換基を有していても
よい。また、上記したＱ2における炭化水素基（シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基）への置換基が、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基または３〜８員複素環基の場
合、さらにＣ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル等），Ｃ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチニル，
３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等），
Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec
−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル基［例、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アルキルチオ基（例、
メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）など
から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基
を有していてもよい。
炭素原子を介して結合する基であれば特に限定されな
い。例えば、置換されていてもよい炭化水素基、置
換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換され
ていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよい
チオカルバモイル基、置換されていてもよいアミジノ
基または置換されていてもよい炭素原子に結合手を有
する複素環基などが用いられる。該「置換されていても
よい炭化水素基」における炭化水素基としては、直鎖，
分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することもでき
る脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基な
どが挙げられる。具体的には、アルキル基，シクロアル
キル基、アルケニル基，シクロアルケニル基、アルキニ
ル基，アリール基，アラルキル基などが用いられ、なか
でもＣ1-19炭化水素基などが好ましい。該アルキル基と
しては、好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝
状アルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペンチル，n
−ヘキシル，イソヘキシル等が用いられる。該シクロア
ルキル基としては、好ましくは炭素数３から１４の環状
アルキル基が挙げられ、例えば，シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル，シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等（好ましくはＣ3-6シクロアルキル）が用いられ
る。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から
６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基が挙げられ、例
えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチ
ルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどが用い
られる。該シクロアルケニル基としては、好ましくは炭
素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、２−
シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン−１−
イルなどのＣ3-14シクロアルケニル（好ましくはＣ3-6
シクロアルケニル）等が用いられる。該アルキニル基と
しては、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙
げられ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチ
ニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アル
キニル基等が用いられる。該アリール基としては、好ま
しくは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例え
ばフェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。該
アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキル基を示し、例えばベンジル，フェネチル，フ
ェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベン
ズヒドリル，トリチル等が用いられる。これらの炭化水
素基への置換基については以下の〔１〕および〔２〕で
示される。 〔１〕Ｑ2における炭化水素基がアルキル基，アルケニ
ル基またはアルキニル基の場合。 該炭化水素基（アルキル基，アルケニル基またはアルキ
ニル基）は、例えば、ニトロ基、ヒドロキシル基、シア
ノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハ
ロゲン原子（例、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨ
ウ素原子）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプロ
ピル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル
等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基（例、シクロヘキセン
−１−イル，３−シクロヘキセン−１−イルなどのＣ
3-6シクロアルケニル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブト
キシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ
等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ，ナフ
チルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）、Ｃ6-14ア
リールチオ基（例、フェニルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスル
フィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチ
ルスルホニル，エチルスルホニル等）、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミ
ノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−またはジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，
ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、アニリ
ノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、アシル基［例、
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-フ゛トキシカルホ゛ニル、tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル
等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカ
ルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカ
ルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル
等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベン
ジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル
オキシ−カルボニル等）等］，３〜８員複素環基（例と
して前記Ｑ1の環状基で例示した３〜８員複素環基と同
様なものが挙げられる）などの置換基を置換可能な範囲
内で１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよい。
上記したＱ2における炭化水素基（アルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基）への置換基が、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ基（例、メチル
チオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等），ハロゲン
原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），Ｃ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソ
プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキ
シ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニ
ル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メ
チルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソ
プロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキシイミ
ノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、シ
アノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ等）、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ基（例、メチルイ
ミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）などから選ばれる１〜３個の置換基を有していても
よい。また、上記したＱ2における炭化水素基（アルキ
ル基，アルケニル基またはアルキニル基）への置換基
が、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
オキシ基、アリールチオ基または３〜８員複素環基の場
合、さらにＣ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル等），Ｃ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチニル，
３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等），
Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec
−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル基［例、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アルキルチオ基（例、
メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）など
から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基
を有していてもよい。 〔２〕Ｑ2における炭化水素基がシクロアルキル基、シ
クロアルケニル基、アリール基またはアラルキル基の場
合。 該炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基またはアラルキル基）は、例えば、ニト
ロ基、ヒドロキシル基、オキソ基、チオキソ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロ
ゲン原子（例、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ
素原子）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-14シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキル
等），Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル，イソプロペニ
ル，イソブテニル，１−メチルアリル，２−ペンテニ
ル，２−ヘキセニル等），Ｃ2-6アルキニル基（例、プ
ロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチ
ニル，３−ヘキシニル等）、Ｃ3-14シクロアルケニル基
（例、シクロヘキセン−１−イル，３−シクロヘキセン
−１−イルなどのＣ3-6シクロアルケニル等）、Ｃ6-14
アリール基（例、フェニル，ナフチル，アンスリル
等）、Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジル，フェネチ
ル，フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキ
ル，ベンズヒドリル，トリチル等）、Ｃ1-6アルコキシ
基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert
−ブトキシ等）、Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノ
キシ，ナフチルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ
等）、Ｃ6-14アリールチオ基（例、フェニルチオ等）、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニ
ル，エチルスルフィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−また
はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エ
チルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミ
ノ等）、アニリノ基、イミノ基、Ｃ1-6アルキルイミノ
基（例、メチルイミノ，エチルイミノ，プロピルイミ
ノ，ブチルイミノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6ア
ルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ，エトキシイミ
ノ，ｎ−プロポキシイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−
またはジ−Ｃ1-4アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒ
ドラゾノ，エチルヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ
等）、アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホル
ミル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェ
ネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどの
フェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカル
ボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボ
ニル等）等］，３〜８員複素環基（例として前記Ｑ1の
環状基で例示した３〜８員複素環基と同様なものが挙げ
られる）などの置換基を置換可能な範囲内で１〜５個、
好ましくは１〜３個有していてもよい。上記したＱ2に
おける炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基またはアラルキル基）への置換基が、
アルキル基，アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基の場合、さらにＣ1-6アルキルチオ基（例、メチル
チオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等），ハロゲン
原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），Ｃ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソ
プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキ
シ，tert−ブトキシ等），ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニ
ル等），モノ又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メ
チルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソ
プロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等）、Ｃ1-6アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキシイミ
ノ等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、シ
アノ、カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ等）、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）およびＣ1-6アルキルイミノ基（例、メチルイ
ミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）などから選ばれる１〜３個の置換基を有していても
よい。また、上記したＱ2における炭化水素基（シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基）への置換基が、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基または３〜８員複素環基の場
合、さらにＣ1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプ
ロピル、シクロヘキシル等），Ｃ2-6アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル等），Ｃ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチニル，
３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等），
Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，sec
−ブトキシ，tert−ブトキシ等），アシル基［例、Ｃ
1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボ
ニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル等）等］，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）およびＣ1-6アルキルチオ基（例、
メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ｎ−ブチルチオ，tert−ブチルチオ等）など
から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基
を有していてもよい。
【０００９】該「置換されていてもよいアシル基」にお
けるアシル基としては、有機カルボン酸から誘導される
炭素数１から２０のアシル基が挙げられる。例えば、ア
ルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイ
ル基（例、ホルミル；アセチル，プロピオニル，ブチリ
ル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプ
タノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル等），アリ
ールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリ
ール−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカ
ルボニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭
素数１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシ
カルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニ
ル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，
イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，t
ert−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボ
ニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ
−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラ
ルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のア
ラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フ
ェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリ
ルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチ
ル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシ
カルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキ
ルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニ
ル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピルオ
キシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ
カルボニル），５〜６員複素環カルボニル基（例、２
−，３−または４−ピロリルカルボニルなどのピロリル
カルボニル，３−，４−または５−ピラゾリルカルボニ
ルなどのピラゾリルカルボニル，２−，４−または５−
イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニ
ル，１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル，
１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどの
トリアゾリルカルボニル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニ
ル，２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカル
ボニル，２−または３−チエニルカルボニルなどのチエ
ニルカルボニル，２−，４−または５−オキサゾリルカ
ルボニルなどのオキサゾリルカルボニル，３−，４−ま
たは５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリ
ルカルボニル，１，２，３−オキサジアゾール−４−ま
たは５−イルカルボニル，１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−オキ
サジアゾール−３−または−４−イルカルボニル，１，
３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどの
オキサジアゾリルカルボニル，２−，４−または５−チ
アゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル，３
−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイ
ソチアゾリルカルボニル，１，２，３−チアジアゾール
−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−チアジ
アゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５
−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル，
１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなど
のチアジアゾリルカルボニル，２−または３−ピロリジ
ニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル，２−，
３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカル
ボニル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド
−カルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカル
ボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニルなどの
ピリダジニルカルボニル，３−，４−，５−または６−
ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子
の一方または両方が酸化されたピリダジニルカルボニ
ル，２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなど
のピリミジニルカルボニル，２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原
子の一方または両方が酸化されたピリミジニルカルボニ
ル，ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−ピペ
リジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル，ピ
ペラジニルカルボニル，３Ｈ−インドール−２−または
３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル，２
−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニル
カルボニル，２−，３−または４−チオピラニルカルボ
ニルなどのチオピラニルカルボニル，３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキ
ノリルカルボニル，イソキノリルカルボニル，ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル），ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル），クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オ
キシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ
原子を１ないし４個含む５〜６員複素環カルボニル基、
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸
素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員
複素環とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化され
ていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ない
し４個含む５〜６員複素環とが縮合した複素環カルボニ
ル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられる。該アシ
ル基がアルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基
の場合、例えば、アルキルチオ基（例、メチルチオ，エ
チルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，イソ
ブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基），ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
ニトロ基，アルコキシカルボニル基（例、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカルボニ
ル，イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニ
ル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニ
ル，tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−
カルボニル基），アルコキシイミノ基（例、メトキシイ
ミノ，エトキシイミノ，n−プロポキシイミノ，tert−
ブトキシイミノ，n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6
アルコキシイミノ基）およびヒドロキシイミノ基などか
ら選ばれる置換基を１〜３個有していてもよい。該アシ
ル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニ
ル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、５〜６員複素環カルボニル基または５〜６複
素環アセチル基の場合、例えば、アルキル基（例、メチ
ル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，
イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチ
ル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−
ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキルやシクロヘ
キシル等のＣ3-6シクロアルキル），アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル），アルキニル基（例、プロパルギル，
２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘ
キシニル等のＣ2-6アルキニル基），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニ
ル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブト
キシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカ
ルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル
オキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル等の
フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニルな
ど）］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）およびアルキルチ
オ基（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチ
オ，イソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ等）などか
ら選ばれる置換基を１〜５個（好ましくは１〜３個）有
していてもよい。
けるアシル基としては、有機カルボン酸から誘導される
炭素数１から２０のアシル基が挙げられる。例えば、ア
ルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイ
ル基（例、ホルミル；アセチル，プロピオニル，ブチリ
ル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプ
タノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル等），アリ
ールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリ
ール−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカ
ルボニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭
素数１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシ
カルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニ
ル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，
イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，t
ert−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボ
ニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ
−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラ
ルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のア
ラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フ
ェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリ
ルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチ
ル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシ
カルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキ
ルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニ
ル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピルオ
キシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ
カルボニル），５〜６員複素環カルボニル基（例、２
−，３−または４−ピロリルカルボニルなどのピロリル
カルボニル，３−，４−または５−ピラゾリルカルボニ
ルなどのピラゾリルカルボニル，２−，４−または５−
イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニ
ル，１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル，
１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどの
トリアゾリルカルボニル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾ
ール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニ
ル，２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカル
ボニル，２−または３−チエニルカルボニルなどのチエ
ニルカルボニル，２−，４−または５−オキサゾリルカ
ルボニルなどのオキサゾリルカルボニル，３−，４−ま
たは５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリ
ルカルボニル，１，２，３−オキサジアゾール−４−ま
たは５−イルカルボニル，１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−オキ
サジアゾール−３−または−４−イルカルボニル，１，
３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどの
オキサジアゾリルカルボニル，２−，４−または５−チ
アゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル，３
−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイ
ソチアゾリルカルボニル，１，２，３−チアジアゾール
−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−チアジ
アゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５
−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル，
１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなど
のチアジアゾリルカルボニル，２−または３−ピロリジ
ニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル，２−，
３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカル
ボニル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド
−カルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカル
ボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニルなどの
ピリダジニルカルボニル，３−，４−，５−または６−
ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子
の一方または両方が酸化されたピリダジニルカルボニ
ル，２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなど
のピリミジニルカルボニル，２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原
子の一方または両方が酸化されたピリミジニルカルボニ
ル，ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−ピペ
リジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル，ピ
ペラジニルカルボニル，３Ｈ−インドール−２−または
３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル，２
−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニル
カルボニル，２−，３−または４−チオピラニルカルボ
ニルなどのチオピラニルカルボニル，３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキ
ノリルカルボニル，イソキノリルカルボニル，ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル），ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル），クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オ
キシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ
原子を１ないし４個含む５〜６員複素環カルボニル基、
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸
素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員
複素環とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化され
ていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ない
し４個含む５〜６員複素環とが縮合した複素環カルボニ
ル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられる。該アシ
ル基がアルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基
の場合、例えば、アルキルチオ基（例、メチルチオ，エ
チルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，イソ
ブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基），ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
ニトロ基，アルコキシカルボニル基（例、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカルボニ
ル，イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニ
ル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニ
ル，tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−
カルボニル基），アルコキシイミノ基（例、メトキシイ
ミノ，エトキシイミノ，n−プロポキシイミノ，tert−
ブトキシイミノ，n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6
アルコキシイミノ基）およびヒドロキシイミノ基などか
ら選ばれる置換基を１〜３個有していてもよい。該アシ
ル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニ
ル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、５〜６員複素環カルボニル基または５〜６複
素環アセチル基の場合、例えば、アルキル基（例、メチ
ル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，
イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチ
ル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−
ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキルやシクロヘ
キシル等のＣ3-6シクロアルキル），アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル），アルキニル基（例、プロパルギル，
２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘ
キシニル等のＣ2-6アルキニル基），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニ
ル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブト
キシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカ
ルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル
オキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル等の
フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニルな
ど）］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）およびアルキルチ
オ基（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチ
オ，イソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ等）などか
ら選ばれる置換基を１〜５個（好ましくは１〜３個）有
していてもよい。
【００１０】該「置換されていてもよいカルバモイル
基」、「置換されていてもよいチオカルバモイル基」お
よび「置換されていてもよいアミジノ基」における「カ
ルバモイル基」、「チオカルバモイル基」および「アミ
ジノ基」への置換基としては、炭化水素基、複素環基ま
たはアシル基が挙げられる。該炭化水素基としては、上
記Ｑ2で示される「置換されていてもよい炭化水素基」
における「炭化水素基」と同様のものが挙げられる。該
複素環基としては、上記Ｑ1で示される環状基で例示し
た「複素環基」と同様のものが挙げられる。該アシル基
としては、上記Ｑ2で示される「置換されていてもよい
アシル基」における「アシル基」と同様のものが挙げら
れる。該「カルバモイル基」、「チオカルバモイル基」
は上記した１または２個の置換基で置換されていてもよ
く、また「アミジノ基」は上記した１〜３個の置換基で
置換されていてもよい。
基」、「置換されていてもよいチオカルバモイル基」お
よび「置換されていてもよいアミジノ基」における「カ
ルバモイル基」、「チオカルバモイル基」および「アミ
ジノ基」への置換基としては、炭化水素基、複素環基ま
たはアシル基が挙げられる。該炭化水素基としては、上
記Ｑ2で示される「置換されていてもよい炭化水素基」
における「炭化水素基」と同様のものが挙げられる。該
複素環基としては、上記Ｑ1で示される環状基で例示し
た「複素環基」と同様のものが挙げられる。該アシル基
としては、上記Ｑ2で示される「置換されていてもよい
アシル基」における「アシル基」と同様のものが挙げら
れる。該「カルバモイル基」、「チオカルバモイル基」
は上記した１または２個の置換基で置換されていてもよ
く、また「アミジノ基」は上記した１〜３個の置換基で
置換されていてもよい。
【００１１】該「置換されていてもよい炭素原子に結合
手を有する複素環基」における「炭素原子に結合手を有
する複素環基」としては、前記Ｑ1の環状基としての
「複素環基」において例示した「炭素原子に結合手を有
する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げられる。該
「炭素原子に結合手を有する複素環基」の置換基として
は、前記Ｑ1における環状基への置換基と同様のものが
用いられる。
手を有する複素環基」における「炭素原子に結合手を有
する複素環基」としては、前記Ｑ1の環状基としての
「複素環基」において例示した「炭素原子に結合手を有
する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げられる。該
「炭素原子に結合手を有する複素環基」の置換基として
は、前記Ｑ1における環状基への置換基と同様のものが
用いられる。
【００１２】Ｑ2における「窒素原子を介する基」は、
窒素原子を介して結合する基であれば特に限定されな
い。例えば、ニトロ基、−ＮＲ20Ｒ21〔式中、Ｒ20
およびＲ21はそれぞれ独立して水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていて
もよい複素環基、ヒドロキシル基または−ＳＯpＲ
22（Ｒ22は水素原子または置換されていてもよい炭化水
素基を、ｐは１〜２の整数を示す）で表される基を示
す〕で表わされる基、置換されていてもよい窒素原子
に結合手を有する複素環基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ23）Ｒ
24〔式中、Ｒ23およびＲ24はそれぞれ独立して水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよい複素環基、置換されていてもよい炭化水素オキシ
基または−ＮＲ25Ｒ26（Ｒ25およびＲ26はそれぞれ独立
して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
示す）で表わされる基を示す〕で表わされる基、ニト
ロソ基またはイソシアノ基などが挙げられる。Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25またはＲ26で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記し
たＱ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ23またはＲ24で示される「置換されていて
もよい炭化水素オキシ基」に含まれる「置換されていて
もよい炭化水素基」としては、前記したＱ2における
「炭素原子を介する基」として例示した「置換されてい
てもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。Ｒ20
またはＲ21で示される「置換されていてもよいアシル
基」としては、前記のＱ2における「炭素原子を介する
基」として例示した「置換されていてもよいアシル基」
と同様のものが挙げられる。Ｒ20またはＲ21で示される
「置換されていてもよいカルバモイル基」としては前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよいカルバモイル基」と同様なもの
が用いられる。Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23またはＲ24で示される
「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」とし
ては、前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示
した「複素環基」と同様のものが挙げられる。該複素環
基の置換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への
置換基と同様のものが挙げられる。該「置換されていて
もよい窒素原子に結合手を有する複素環基」における
「窒素原子に結合手を有する複素環基」としては、前記
Ｑ1の「環状基」の定義のなかで例示した「窒素原子に
結合手を有する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げ
られる。該「窒素原子に結合手を有する複素環基」の置
換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への置換基
と同様のものが挙げられる。
窒素原子を介して結合する基であれば特に限定されな
い。例えば、ニトロ基、−ＮＲ20Ｒ21〔式中、Ｒ20
およびＲ21はそれぞれ独立して水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていて
もよい複素環基、ヒドロキシル基または−ＳＯpＲ
22（Ｒ22は水素原子または置換されていてもよい炭化水
素基を、ｐは１〜２の整数を示す）で表される基を示
す〕で表わされる基、置換されていてもよい窒素原子
に結合手を有する複素環基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ23）Ｒ
24〔式中、Ｒ23およびＲ24はそれぞれ独立して水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよい複素環基、置換されていてもよい炭化水素オキシ
基または−ＮＲ25Ｒ26（Ｒ25およびＲ26はそれぞれ独立
して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
示す）で表わされる基を示す〕で表わされる基、ニト
ロソ基またはイソシアノ基などが挙げられる。Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25またはＲ26で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記し
たＱ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ23またはＲ24で示される「置換されていて
もよい炭化水素オキシ基」に含まれる「置換されていて
もよい炭化水素基」としては、前記したＱ2における
「炭素原子を介する基」として例示した「置換されてい
てもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。Ｒ20
またはＲ21で示される「置換されていてもよいアシル
基」としては、前記のＱ2における「炭素原子を介する
基」として例示した「置換されていてもよいアシル基」
と同様のものが挙げられる。Ｒ20またはＲ21で示される
「置換されていてもよいカルバモイル基」としては前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよいカルバモイル基」と同様なもの
が用いられる。Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23またはＲ24で示される
「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」とし
ては、前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示
した「複素環基」と同様のものが挙げられる。該複素環
基の置換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への
置換基と同様のものが挙げられる。該「置換されていて
もよい窒素原子に結合手を有する複素環基」における
「窒素原子に結合手を有する複素環基」としては、前記
Ｑ1の「環状基」の定義のなかで例示した「窒素原子に
結合手を有する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げ
られる。該「窒素原子に結合手を有する複素環基」の置
換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への置換基
と同様のものが挙げられる。
【００１３】Ｑ2における「酸素原子を介する基」とし
ては、酸素原子を介して結合する基であれば特に限定さ
れない。例えば、−ＯＲ27〔式中、Ｒ27は水素原子、
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよい複素環基、アシル基、置換されていてもよい
カルバモイル基、式−ＳｉＲ28 3（式中、Ｒ28は置換
されていてもよい炭化水素基を示す）で表わされる基ま
たは式−ＳＯpＲ22（式中の各記号は前記と同意義を
示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる基など
が挙げられる。Ｒ27またはＲ28で示される「置換されて
いてもよい炭化水素基」としては、前記Ｑ2における
「炭素原子を介する基」として例示した「置換されてい
てもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。Ｒ27
で示される「置換されていてもよい複素環基」における
「複素環基」としては、前記Ｑ1における「環状基」の
定義のなかで例示した「複素環基」と同様のものが挙げ
られる。該複素環基の置換基としては、前記Ｑ1におけ
る「環状基」への置換基と同様のものが挙げられる。Ｒ
27で示されるアシル基としては、前記Ｑ2における「炭
素原子を介する基」として例示した「置換されていても
よいアシル基」における「アシル基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ27で示される「置換されていてもよいカル
バモイル基」としては、前記Ｑ2における「炭素原子を
介する基」として例示した「置換されていてもよいカル
バモイル基」と同様のものが挙げられる。
ては、酸素原子を介して結合する基であれば特に限定さ
れない。例えば、−ＯＲ27〔式中、Ｒ27は水素原子、
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよい複素環基、アシル基、置換されていてもよい
カルバモイル基、式−ＳｉＲ28 3（式中、Ｒ28は置換
されていてもよい炭化水素基を示す）で表わされる基ま
たは式−ＳＯpＲ22（式中の各記号は前記と同意義を
示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる基など
が挙げられる。Ｒ27またはＲ28で示される「置換されて
いてもよい炭化水素基」としては、前記Ｑ2における
「炭素原子を介する基」として例示した「置換されてい
てもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。Ｒ27
で示される「置換されていてもよい複素環基」における
「複素環基」としては、前記Ｑ1における「環状基」の
定義のなかで例示した「複素環基」と同様のものが挙げ
られる。該複素環基の置換基としては、前記Ｑ1におけ
る「環状基」への置換基と同様のものが挙げられる。Ｒ
27で示されるアシル基としては、前記Ｑ2における「炭
素原子を介する基」として例示した「置換されていても
よいアシル基」における「アシル基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ27で示される「置換されていてもよいカル
バモイル基」としては、前記Ｑ2における「炭素原子を
介する基」として例示した「置換されていてもよいカル
バモイル基」と同様のものが挙げられる。
【００１４】Ｑ2における「硫黄原子を介する基」とし
ては、硫黄原子を介して結合する基であれば特に限定さ
れない。例えば、−Ｓ（Ｏ）nＲ29［Ｒ29は水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
れていてもよい複素環基を、ｎは０〜２の整数を示す］
で表わされる基、−ＳＯ2ＮＲ30Ｒ31［Ｒ30及びＲ31は
それぞれ独立して水素原子，置換されていてもよい
炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
す］で表される基、−ＳＣＯＯＲ32〔Ｒ32は置換され
ていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す〕で表わされる基、−ＳＮ（Ｒ33）ＣＯ
ＯＲ34〔Ｒ33およびＲ34はそれぞれ独立して置換され
ていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す〕で表わされる基などが挙げられる。Ｒ
29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33またはＲ34で示される「置
換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｑ2に
おける「炭素原子を介する基」として例示した「置換さ
れていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられ
る。Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33またはＲ34で示され
る「置換されていてもよい複素環基」における「複素環
基」としては、前記Ｑ1における「環状基」の定義のな
かで例示した「複素環基」と同様のものが挙げられる。
該複素環基の置換基としては、前記Ｑ1における「環状
基」への置換基と同様のものが挙げられる。
ては、硫黄原子を介して結合する基であれば特に限定さ
れない。例えば、−Ｓ（Ｏ）nＲ29［Ｒ29は水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
れていてもよい複素環基を、ｎは０〜２の整数を示す］
で表わされる基、−ＳＯ2ＮＲ30Ｒ31［Ｒ30及びＲ31は
それぞれ独立して水素原子，置換されていてもよい
炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
す］で表される基、−ＳＣＯＯＲ32〔Ｒ32は置換され
ていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す〕で表わされる基、−ＳＮ（Ｒ33）ＣＯ
ＯＲ34〔Ｒ33およびＲ34はそれぞれ独立して置換され
ていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す〕で表わされる基などが挙げられる。Ｒ
29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33またはＲ34で示される「置
換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｑ2に
おける「炭素原子を介する基」として例示した「置換さ
れていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられ
る。Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33またはＲ34で示され
る「置換されていてもよい複素環基」における「複素環
基」としては、前記Ｑ1における「環状基」の定義のな
かで例示した「複素環基」と同様のものが挙げられる。
該複素環基の置換基としては、前記Ｑ1における「環状
基」への置換基と同様のものが挙げられる。
【００１５】Ｑ2としては、置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル等）、置換されていてもよいＣ
3-14シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、置換され
ていてもよいＣ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプ
ロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペン
テニル、２−ヘキセニル等）、置換されていてもよいＣ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、
３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニル等）、
置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等）、置換されていて
もよい３〜８員複素環基、ヒドロキシル基、置換されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペ
ンチルオキシ、sec−ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、ネオペンチルオキシ等）、置換されていてもよい
Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオ
キシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ等）、置換されていてもよいＣ2-6
アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ、イソブテニルオキシ等）、置換されていても
よいＣ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオキ
シ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等）、置
換されていてもよいＣ7-19アラルキルオキシ基（例、ベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピルオ
キシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ等）、置換
されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基（例、フェノ
キシ、ナフチルオキシ等）、置換されていてもよいアミ
ノ基、置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）が好
ましい。上記Ｑ2のＣ1-6アルキル基、Ｃ3-14シクロアル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ基またはＣ1-6アルキルチオ基へ
の置換基としては、ヒドロキシ、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ
1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキ
シ、sec−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオ
ペンチルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ（例、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル等）、Ｃ1-20アシル基（例、ホ
ルミルやアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなど
のＣ1-6アルキル−カルボニルなどのＣ1-7アルカノイ
ル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14ア
リール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボ
ニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシ
カルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；
ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニル
プロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−
カルボニルなどのＣ7-19アラルキル−カルボニル；ベン
ジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル
−カルボニルなどのＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル）、Ｃ6-14アリール（例、フェニル、ナフチル）、Ｃ
1-7アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシやアセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソ
ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオ
キシ、ヘプタノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ）、Ｃ1-6アルキルイミノ（例、メチルイ
ミノ）が好ましい。該置換基の数は１〜３個である。上
記Ｑ2におけるＣ6-14アリール基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基または３〜８員複素環基の置換基としては、前記Ｑ
1における環状基の置換基と同様なものが用いられる。
中でも、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルフ
ァモイル、メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-6アルキル（例、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチル）またはＣ
1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）が好まし
い。該置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個であ
る。上記Ｑ2におけるアミノ基の置換基としては、Ｃ1-6
アルキル（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル等）、Ｃ3-6シクロアルキル（例、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等）、Ｃ7-19アラルキル（例、ベンジルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキル等）、Ｃ1-7アルカノイル（例、ホルミ
ル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t
ert−ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル（例、フェノキシカルボニル）、Ｃ7-19ア
ラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェ
ネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどの
フェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ1-6アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル等）で１〜２個置
換されていてもよいカルバモイル、Ｃ1-6アルキルスル
ホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル等）、置換されていてもよいＣ6-14ア
リール基（例、フェニル、１-または２−ナフチル）、
置換されていてもよいピリジル基（例、２−、３−また
は４−ピリジル）、置換されていてもよいピロリル基
（例、２−または３−ピロリル）、置換されていてもよ
いチアゾリル基（例、２−、４−または５−チアゾリ
ル）、置換されていてもよいチエニル基（例、２−また
は３−チエニル）が好ましい。該置換基の数は１または
２個である。該Ｃ6-14アリール基、ピリジル基、ピロリ
ル基、チアゾリル基またはチエニル基への置換基として
はニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイ
ル、メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキル（例、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、sec-ブチル、tert−ブチル等）、ハロゲン
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１〜３個置換さ
れたＣ1-6アルキル基（例、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル
等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニ
ル等）、Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプロペ
ニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニ
ル、２−ヘキセニル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、Ｃ1-6アル
キルスルホニル基（例、メチルスルホニル等）、Ｃ1-6
アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル
等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）が
好ましい。該置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３
個である。Ｑ2としては、(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、(3)Ｃ2-6
アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ等）、(4)Ｃ2-6アルキニルオキシ基（例、プロ
パルギルオキシ、２−ブチニルオキシ等）、(5)Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ等）、(6)Ｃ7-19アラルキルオキシ
基（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなどのフェ
ニル−Ｃ1-4アルキルオキシ等）、(7)Ｃ6-14アリールオ
キシ基（例、フェノキシ、ナフチルオキシ）、(8)(i)Ｃ
1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル等）、
(ii)Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプロペニ
ル、イソブテニル等）、(iii)Ｃ2-6アルキニル基（例、
プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル等）、(iv)
Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、(v)置
換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル等）、(vi)置換されていて
もよいピリジル基（例、２−、３−または４−ピリジル
等）、(vii)置換されていてもよいピロリル基（例、２
−または３−ピロリル等）、(viii)置換されていてもよ
いチアゾリル基（例、２−、４−または５−チアゾリル
等）および(ix)置換されていてもよいチエニル基（例、
２−または３−チエニル等）からなる群から選ばれる置
換基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基または
(9)ピロリジニル基、ピペリジニル基およびモルホリニ
ル基から選ばれる複素環基が好ましく、特に、(1)ヒド
ロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ等）、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基（例、アリル
オキシ、イソプロペニルオキシ等）、(4)Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ基（例、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオ
キシ等）、(5)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基（例、シク
ロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等）、(6)Ｃ
7-19アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ、フェネ
チルオキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ
等）、(7)Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ、
ナフチルオキシ）、(8)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11お
よびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、プロピル等）、Ｃ2-6アルケ
ニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル
等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブ
チニル、３−ブチニル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）、(i)ハロゲン原子（例、フッ
素，塩素，臭素，ヨウ素）、(ii)ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ト
リクロロエチル等）、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ等）、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、
(v)Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル
等）、(vi)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチル
スルフィニル等）、(vii)シアノ基、(viii)Ｃ3-6シクロ
アルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等）、(ix)Ｃ2-6アルケニ
ル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１
−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等）
および(x)Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−
ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシ
ニル等）からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよい(a)Ｃ6-14アリール基（例、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等）、(b)ピリジル基
（例、２−、３−または４−ピリジル等）、(c)ピロリ
ル基（例、２−または３−ピロリル等）、(d)チアゾリ
ル基（例、２−、４−または５−チアゾリル等）、(e)
チエニル基（例、２−または３−チエニル等）を示す］
で表わされる基、(9)１−ピロリジニル基、１−ピペリ
ジニル基および４−モルホリニル基から選ばれる「窒素
原子を介して結合する５〜６員環複素環基」が好まし
い。上記した中でも、Ｑ2としては、(1)ヒドロキシル
基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラルキルオキ
シ基、(3)Ｃ6-14アリールオキシ基、(4)式−ＮＲ11Ｒ12
［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-6アルキル基、(i)ハロゲン原子、(ii)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ
1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルフィニ
ル基、(vii)シアノ基、(viii)Ｃ3-6シクロアルキル基、
(ix)Ｃ2-6アルケニル基および(x)Ｃ2-6アルキニル基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよい(a)Ｃ6-14アリール基、(b)ピリジル基、(c)ピ
ロリル基、(d)チアゾリル基または(e)チエニル基を示
す］で表わされる基が好ましい。
アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル等）、置換されていてもよいＣ
3-14シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、置換され
ていてもよいＣ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプ
ロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペン
テニル、２−ヘキセニル等）、置換されていてもよいＣ
2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、
３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニル等）、
置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等）、置換されていて
もよい３〜８員複素環基、ヒドロキシル基、置換されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペ
ンチルオキシ、sec−ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、ネオペンチルオキシ等）、置換されていてもよい
Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオ
キシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ等）、置換されていてもよいＣ2-6
アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ、イソブテニルオキシ等）、置換されていても
よいＣ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオキ
シ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等）、置
換されていてもよいＣ7-19アラルキルオキシ基（例、ベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピルオ
キシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ等）、置換
されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基（例、フェノ
キシ、ナフチルオキシ等）、置換されていてもよいアミ
ノ基、置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）が好
ましい。上記Ｑ2のＣ1-6アルキル基、Ｃ3-14シクロアル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ基またはＣ1-6アルキルチオ基へ
の置換基としては、ヒドロキシ、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ
1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキ
シ、sec−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオ
ペンチルオキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ（例、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、Ｃ1-6アルキル
スルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル等）、Ｃ1-20アシル基（例、ホ
ルミルやアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなど
のＣ1-6アルキル−カルボニルなどのＣ1-7アルカノイ
ル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14ア
リール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボ
ニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシ
カルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；
ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニル
プロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−
カルボニルなどのＣ7-19アラルキル−カルボニル；ベン
ジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル
−カルボニルなどのＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル）、Ｃ6-14アリール（例、フェニル、ナフチル）、Ｃ
1-7アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシやアセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソ
ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオ
キシ、ヘプタノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ）、Ｃ1-6アルキルイミノ（例、メチルイ
ミノ）が好ましい。該置換基の数は１〜３個である。上
記Ｑ2におけるＣ6-14アリール基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基または３〜８員複素環基の置換基としては、前記Ｑ
1における環状基の置換基と同様なものが用いられる。
中でも、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルフ
ァモイル、メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-6アルキル（例、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチル）またはＣ
1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）が好まし
い。該置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個であ
る。上記Ｑ2におけるアミノ基の置換基としては、Ｃ1-6
アルキル（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル等）、Ｃ3-6シクロアルキル（例、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等）、Ｃ7-19アラルキル（例、ベンジルなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキル等）、Ｃ1-7アルカノイル（例、ホルミ
ル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カ
ルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t
ert−ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル（例、フェノキシカルボニル）、Ｃ7-19ア
ラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェ
ネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどの
フェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニル等）、Ｃ1-6アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル等）で１〜２個置
換されていてもよいカルバモイル、Ｃ1-6アルキルスル
ホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル等）、置換されていてもよいＣ6-14ア
リール基（例、フェニル、１-または２−ナフチル）、
置換されていてもよいピリジル基（例、２−、３−また
は４−ピリジル）、置換されていてもよいピロリル基
（例、２−または３−ピロリル）、置換されていてもよ
いチアゾリル基（例、２−、４−または５−チアゾリ
ル）、置換されていてもよいチエニル基（例、２−また
は３−チエニル）が好ましい。該置換基の数は１または
２個である。該Ｃ6-14アリール基、ピリジル基、ピロリ
ル基、チアゾリル基またはチエニル基への置換基として
はニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイ
ル、メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキル（例、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、sec-ブチル、tert−ブチル等）、ハロゲン
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１〜３個置換さ
れたＣ1-6アルキル基（例、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル
等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニ
ル等）、Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプロペ
ニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニ
ル、２−ヘキセニル等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、Ｃ1-6アル
キルスルホニル基（例、メチルスルホニル等）、Ｃ1-6
アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル
等）、Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）が
好ましい。該置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３
個である。Ｑ2としては、(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、(3)Ｃ2-6
アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ等）、(4)Ｃ2-6アルキニルオキシ基（例、プロ
パルギルオキシ、２−ブチニルオキシ等）、(5)Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオキシ、シ
クロヘキシルオキシ等）、(6)Ｃ7-19アラルキルオキシ
基（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなどのフェ
ニル−Ｃ1-4アルキルオキシ等）、(7)Ｃ6-14アリールオ
キシ基（例、フェノキシ、ナフチルオキシ）、(8)(i)Ｃ
1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル等）、
(ii)Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル、イソプロペニ
ル、イソブテニル等）、(iii)Ｃ2-6アルキニル基（例、
プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル等）、(iv)
Ｃ3-6シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、(v)置
換されていてもよいＣ6-14アリール基（例、フェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル等）、(vi)置換されていて
もよいピリジル基（例、２−、３−または４−ピリジル
等）、(vii)置換されていてもよいピロリル基（例、２
−または３−ピロリル等）、(viii)置換されていてもよ
いチアゾリル基（例、２−、４−または５−チアゾリル
等）および(ix)置換されていてもよいチエニル基（例、
２−または３−チエニル等）からなる群から選ばれる置
換基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基または
(9)ピロリジニル基、ピペリジニル基およびモルホリニ
ル基から選ばれる複素環基が好ましく、特に、(1)ヒド
ロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ等）、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基（例、アリル
オキシ、イソプロペニルオキシ等）、(4)Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ基（例、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオ
キシ等）、(5)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基（例、シク
ロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等）、(6)Ｃ
7-19アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ、フェネ
チルオキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ
等）、(7)Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ、
ナフチルオキシ）、(8)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11お
よびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、プロピル等）、Ｃ2-6アルケ
ニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル
等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブ
チニル、３−ブチニル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）、(i)ハロゲン原子（例、フッ
素，塩素，臭素，ヨウ素）、(ii)ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ト
リクロロエチル等）、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ等）、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、
(v)Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル
等）、(vi)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチル
スルフィニル等）、(vii)シアノ基、(viii)Ｃ3-6シクロ
アルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等）、(ix)Ｃ2-6アルケニ
ル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１
−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等）
および(x)Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、２−
ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシ
ニル等）からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよい(a)Ｃ6-14アリール基（例、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等）、(b)ピリジル基
（例、２−、３−または４−ピリジル等）、(c)ピロリ
ル基（例、２−または３−ピロリル等）、(d)チアゾリ
ル基（例、２−、４−または５−チアゾリル等）、(e)
チエニル基（例、２−または３−チエニル等）を示す］
で表わされる基、(9)１−ピロリジニル基、１−ピペリ
ジニル基および４−モルホリニル基から選ばれる「窒素
原子を介して結合する５〜６員環複素環基」が好まし
い。上記した中でも、Ｑ2としては、(1)ヒドロキシル
基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラルキルオキ
シ基、(3)Ｃ6-14アリールオキシ基、(4)式−ＮＲ11Ｒ12
［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-6アルキル基、(i)ハロゲン原子、(ii)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ
1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルフィニ
ル基、(vii)シアノ基、(viii)Ｃ3-6シクロアルキル基、
(ix)Ｃ2-6アルケニル基および(x)Ｃ2-6アルキニル基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよい(a)Ｃ6-14アリール基、(b)ピリジル基、(c)ピ
ロリル基、(d)チアゾリル基または(e)チエニル基を示
す］で表わされる基が好ましい。
【００１６】Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子また
はリン原子を介する基を示す。窒素原子、酸素原子また
はイオウ原子を介する基としては、前記のＱ2として例
示された窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する
基と同様なものが挙げられる。Ｘで示される「リン原子
を介する基」としてはリン原子を介して結合する基であ
れば特に限定されない。例えば式−ＰＯ（ＯＲ35）
2〔Ｒ35は置換されていてもよい炭化水素基または
置換されていてもよい複素環基を示す〕で表わされる基
および式−ＰＯ（Ｒ36）ＯＲ37〔Ｒ36およびＲ37はそれ
ぞれ独立して置換されていてもよい炭化水素基または
置換されていてもよい複素環基を示す。〕で表わされ
る基などが挙げられる。Ｒ35、Ｒ36またはＲ37で示され
る「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ35、Ｒ36またはＲ37で示される「置換され
ていてもよい複素環基」における「複素環基」として
は、前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示し
た「複素環基」と同様のものが挙げられる。該複素環基
の置換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への置
換基と同様のものが挙げられる。上記した中でも、Ｘ
は、(1)ヒドロキシ基、(2)置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、se
c−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ等）、(3)置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、(4)置換されていてもよいＣ2-6アルケ
ニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニルオキ
シ、イソブテニルオキシ等）、(5)置換されていてもよ
いＣ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオキ
シ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等）、
(6)置換されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基
（例、フェノキシ、ナフチルオキシ等）、(7)置換され
ていてもよいカルバモイルオキシ基、(8)置換されてい
てもよいアミノ基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎ
は０〜２の整数を、Ｒ7は水素原子、置換されていても
よいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル等）、置換されてい
てもよいＣ6-14アリール基（例、フェニル、ナフチル
等）、置換されていてもよいアミノ基、またはＣ1-20ア
シル基（例、ホルミルやアセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルなどのＣ
1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
などのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブ
トキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ
−カルボニル；ベンジルカルボニル、フェネチルカルボ
ニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキル−カルボニルなどのＣ7-19アラルキル−カ
ルボニル；ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニルなどのＣ7-19アラルキルオ
キシ−カルボニル）を示す］で表される基、(10)Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ等）、
(11)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルス
ルホニルオキシ等）、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ
8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル等）またはＣ1-6アルコキシ基（例、
メトキシ等）を示す］で表される基、(13)窒素原子を介
して結合する３〜８員複素環基（例えば、前記Ｑ1の
「環状基」の定義のなかで例示した「窒素原子に結合手
を有する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げられ
る。）または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2〔Ｒ10はＣ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）を示す〕で表わ
される基が好ましい。上記Ｘにおけるアルコキシ基、シ
クロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基またはアル
キニルオキシ基の置換基としては、(i)ヒドロキシル
基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲ
ン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ
基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7ア
ルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ばれるアシ
ル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオ
キシ基、(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基などが挙げられ
る。置換基の数は１〜３個である。ＸにおけるＣ6-14ア
リールオキシ基の置換基としては、前記Ｑ1における環
状基の置換基と同様なものが用いられる。なかでも、ニ
トロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、
メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキル（例、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル、tert−ブチル等）またはＣ1-6ア
ルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）が好ましい。置
換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個である。上記
Ｘにおけるアミノ基またはカルバモイルオキシ基の置換
基としては、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、n-
プロピル、イソプロピル等）、Ｃ3-6シクロアルキル
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）、Ｃ7-19アラルキル（例、ベン
ジルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル等）、Ｃ1-7アルカ
ノイル（例、ホルミル；アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ
6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレ
ンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14
アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニ
ル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジル
カルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピル
カルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニ
ル等）、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピ
ル等）で１〜２個置換されていてもよいカルバモイル、
Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル等）が好ましい。
該置換基の数は１または２個である。Ｒ7のＣ1-6アルキ
ル基への置換基としては、(a)ヒドロキシル基、(b)カル
ボキシル基、(c)シアノ基、(d)ハロゲン（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）、(e)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ）、(f)Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ）、(g)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル）、(h)
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル）,Ｃ6-14ア
リール−カルボニル基（例、ベンゾイル）,Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル）,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基
（例、フェノキシカルボニル），Ｃ7-19アラルキル−カ
ルボニル基（例、ベンジルカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニル）およびＣ7-19アラルキル
オキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル
などのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル）
から選ばれるアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基（例、フ
ェニル）、(j)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基（例、ホルミ
ルオキシ；アセチルオキシ、プロピオニルオキシなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ）および(k)Ｃ1-6ア
ルキルイミノ基（例、メチルイミノ、エチルイミノ）な
どが挙げられる。なかでもハロゲンが好ましい。該置換
基の数は１〜３個である。Ｒ7のＣ6-14アリール基への
置換基としては、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ル）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）、
Ｃ1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ）、
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロ
キシ、ニトロ、シアノなどが挙げられる。該置換基の数
は１〜３個である。Ｒ7のアミノ基への置換基としては
(a)Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル）、(b)Ｃ3-6
シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシ
ル）、(c)Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジルなどのフ
ェニル−Ｃ1-4アルキル）、(d)Ｃ1-7アルカノイル基
（例、ホルミル；アセチル、プロピオニルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル）、(e)Ｃ6-14アリール−カルボ
ニル基（例、ベンゾイル）、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル）、(g)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基（例、
フェノキシカルボニル）、(h)Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基（例、ベンジルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキル−カルボニル）、(i)Ｃ1-6アルキル（例、
メチル、エチル）で１または２個置換されていてもよい
カルバモイル基または(j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基
（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル）などが挙
げられる。該置換基の数は１または２個である。Ｘは、
特に、(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基で１
〜３個置換されてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ3-6
シクロアルキルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルケニルオキシ
基、(5)Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(6)Ｃ6-14アリール
オキシ基、(7)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されたカ
ルバモイルオキシ基、(8)(i)C1-6アルキル基、(ii)C1-7
アカノイル基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換され
ていてもよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキル
スルホニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ
基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数
を、Ｒ7は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１
〜２個置換されていてもよいアミノ基、または(iv)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基を示す］で表わされる
基、(10)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ
9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表
される基、(13)ピロリジニル基、ピペリジニル基または
モルホリニル基、または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、
Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基が好まし
い。
はリン原子を介する基を示す。窒素原子、酸素原子また
はイオウ原子を介する基としては、前記のＱ2として例
示された窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する
基と同様なものが挙げられる。Ｘで示される「リン原子
を介する基」としてはリン原子を介して結合する基であ
れば特に限定されない。例えば式−ＰＯ（ＯＲ35）
2〔Ｒ35は置換されていてもよい炭化水素基または
置換されていてもよい複素環基を示す〕で表わされる基
および式−ＰＯ（Ｒ36）ＯＲ37〔Ｒ36およびＲ37はそれ
ぞれ独立して置換されていてもよい炭化水素基または
置換されていてもよい複素環基を示す。〕で表わされ
る基などが挙げられる。Ｒ35、Ｒ36またはＲ37で示され
る「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ35、Ｒ36またはＲ37で示される「置換され
ていてもよい複素環基」における「複素環基」として
は、前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示し
た「複素環基」と同様のものが挙げられる。該複素環基
の置換基としては、前記Ｑ1における「環状基」への置
換基と同様のものが挙げられる。上記した中でも、Ｘ
は、(1)ヒドロキシ基、(2)置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、se
c−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ等）、(3)置換されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキルオキシ基、(4)置換されていてもよいＣ2-6アルケ
ニルオキシ基（例、アリルオキシ、イソプロペニルオキ
シ、イソブテニルオキシ等）、(5)置換されていてもよ
いＣ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオキ
シ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等）、
(6)置換されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基
（例、フェノキシ、ナフチルオキシ等）、(7)置換され
ていてもよいカルバモイルオキシ基、(8)置換されてい
てもよいアミノ基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎ
は０〜２の整数を、Ｒ7は水素原子、置換されていても
よいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル等）、置換されてい
てもよいＣ6-14アリール基（例、フェニル、ナフチル
等）、置換されていてもよいアミノ基、またはＣ1-20ア
シル基（例、ホルミルやアセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニルなどのＣ
1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
などのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブ
トキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ
−カルボニル；ベンジルカルボニル、フェネチルカルボ
ニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキル−カルボニルなどのＣ7-19アラルキル−カ
ルボニル；ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニルなどのＣ7-19アラルキルオ
キシ−カルボニル）を示す］で表される基、(10)Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ等）、
(11)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルス
ルホニルオキシ等）、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ
8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル等）またはＣ1-6アルコキシ基（例、
メトキシ等）を示す］で表される基、(13)窒素原子を介
して結合する３〜８員複素環基（例えば、前記Ｑ1の
「環状基」の定義のなかで例示した「窒素原子に結合手
を有する３〜８員複素環基」と同様のものが挙げられ
る。）または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2〔Ｒ10はＣ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）を示す〕で表わ
される基が好ましい。上記Ｘにおけるアルコキシ基、シ
クロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基またはアル
キニルオキシ基の置換基としては、(i)ヒドロキシル
基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲ
ン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ
基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7ア
ルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ばれるアシ
ル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオ
キシ基、(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基などが挙げられ
る。置換基の数は１〜３個である。ＸにおけるＣ6-14ア
リールオキシ基の置換基としては、前記Ｑ1における環
状基の置換基と同様なものが用いられる。なかでも、ニ
トロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、
メルカプト、カルボキシ、ハロゲン（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキル（例、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル、tert−ブチル等）またはＣ1-6ア
ルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）が好ましい。置
換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個である。上記
Ｘにおけるアミノ基またはカルバモイルオキシ基の置換
基としては、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、n-
プロピル、イソプロピル等）、Ｃ3-6シクロアルキル
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）、Ｃ7-19アラルキル（例、ベン
ジルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル等）、Ｃ1-7アルカ
ノイル（例、ホルミル；アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル等）、Ｃ
6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレ
ンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14
アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニ
ル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジル
カルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピル
カルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル−カルボニ
ル等）、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピ
ル等）で１〜２個置換されていてもよいカルバモイル、
Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル等）が好ましい。
該置換基の数は１または２個である。Ｒ7のＣ1-6アルキ
ル基への置換基としては、(a)ヒドロキシル基、(b)カル
ボキシル基、(c)シアノ基、(d)ハロゲン（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）、(e)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ）、(f)Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ）、(g)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル）、(h)
Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロ
ピオニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニル）,Ｃ6-14ア
リール−カルボニル基（例、ベンゾイル）,Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル）,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基
（例、フェノキシカルボニル），Ｃ7-19アラルキル−カ
ルボニル基（例、ベンジルカルボニルなどのフェニル−
Ｃ1-4アルキル−カルボニル）およびＣ7-19アラルキル
オキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル
などのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル）
から選ばれるアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基（例、フ
ェニル）、(j)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基（例、ホルミ
ルオキシ；アセチルオキシ、プロピオニルオキシなどの
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ）および(k)Ｃ1-6ア
ルキルイミノ基（例、メチルイミノ、エチルイミノ）な
どが挙げられる。なかでもハロゲンが好ましい。該置換
基の数は１〜３個である。Ｒ7のＣ6-14アリール基への
置換基としては、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ル）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）、
Ｃ1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ）、
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロ
キシ、ニトロ、シアノなどが挙げられる。該置換基の数
は１〜３個である。Ｒ7のアミノ基への置換基としては
(a)Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル）、(b)Ｃ3-6
シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシ
ル）、(c)Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジルなどのフ
ェニル−Ｃ1-4アルキル）、(d)Ｃ1-7アルカノイル基
（例、ホルミル；アセチル、プロピオニルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル）、(e)Ｃ6-14アリール−カルボ
ニル基（例、ベンゾイル）、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル）、(g)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基（例、
フェノキシカルボニル）、(h)Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基（例、ベンジルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキル−カルボニル）、(i)Ｃ1-6アルキル（例、
メチル、エチル）で１または２個置換されていてもよい
カルバモイル基または(j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基
（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル）などが挙
げられる。該置換基の数は１または２個である。Ｘは、
特に、(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基で１
〜３個置換されてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ3-6
シクロアルキルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルケニルオキシ
基、(5)Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(6)Ｃ6-14アリール
オキシ基、(7)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されたカ
ルバモイルオキシ基、(8)(i)C1-6アルキル基、(ii)C1-7
アカノイル基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換され
ていてもよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキル
スルホニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ
基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数
を、Ｒ7は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１
〜２個置換されていてもよいアミノ基、または(iv)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基を示す］で表わされる
基、(10)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ
9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表
される基、(13)ピロリジニル基、ピペリジニル基または
モルホリニル基、または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、
Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基が好まし
い。
【００１７】ＷはＯまたはＳを示し、特にＯが好まし
い。
い。
【００１８】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6におけ
る「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、またはＲ5とＲ6が隣接
する炭素原子とともに形成してもよい「置換されていて
もよい環」における「環」としては、炭素数３ないし７
のシクロアルカン環（例、シクロプロパン、シクロブタ
ン，シクロペンタン，シクロヘキサン，シクロヘプタン
等）または炭素数３ないし７のシクロアルケン環（例、
シクロプロペン、シクロブテン，シクロペンテン，シク
ロヘキセン，シクロヘプテン等）等が用いられ、前記Ｑ
2における「炭素原子を介する基」として例示した「置
換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基
（シクロアルキル基）への置換基と同様の置換基で置換
されていてもよい。該置換基の数は１〜５個（好ましく
は１〜３個）である。Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して
水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル
基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル）が好ましく、特にＣ1-3アルキ
ル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル）が好ましい。該Ｃ1-6アルキル基は１〜３個の置換
基で置換されていてもよく、該置換基としては、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メ
ルカプト、カルボキシルまたはハロゲン（例、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）などが挙げられる。特に、Ｒ1お
よびＲ2はともにメチル基などのＣ1-3アルキル基が好ま
しい。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して(1)
水素原子、(2)ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、
スルファモイル、メルカプト、カルボキシルおよびハロ
ゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル等）または(3)ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲ
ン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキ
ル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル等）およびＣ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキ
シ）から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ6-14アリール（例、フェニル）が好ましい。上記し
たなかでも、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立し
て水素原子またはＣ1-6アルキル基が好ましく、特に水
素原子またはＣ1-3アルキル基（例、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル）が好ましい。より好まし
くはＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれも水素原子であ
る。
る「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記
Ｑ2における「炭素原子を介する基」として例示した
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、またはＲ5とＲ6が隣接
する炭素原子とともに形成してもよい「置換されていて
もよい環」における「環」としては、炭素数３ないし７
のシクロアルカン環（例、シクロプロパン、シクロブタ
ン，シクロペンタン，シクロヘキサン，シクロヘプタン
等）または炭素数３ないし７のシクロアルケン環（例、
シクロプロペン、シクロブテン，シクロペンテン，シク
ロヘキセン，シクロヘプテン等）等が用いられ、前記Ｑ
2における「炭素原子を介する基」として例示した「置
換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基
（シクロアルキル基）への置換基と同様の置換基で置換
されていてもよい。該置換基の数は１〜５個（好ましく
は１〜３個）である。Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して
水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル
基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル）が好ましく、特にＣ1-3アルキ
ル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル）が好ましい。該Ｃ1-6アルキル基は１〜３個の置換
基で置換されていてもよく、該置換基としては、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メ
ルカプト、カルボキシルまたはハロゲン（例、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）などが挙げられる。特に、Ｒ1お
よびＲ2はともにメチル基などのＣ1-3アルキル基が好ま
しい。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して(1)
水素原子、(2)ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、
スルファモイル、メルカプト、カルボキシルおよびハロ
ゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル等）または(3)ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲ
ン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アルキ
ル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル等）およびＣ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキ
シ）から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ6-14アリール（例、フェニル）が好ましい。上記し
たなかでも、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立し
て水素原子またはＣ1-6アルキル基が好ましく、特に水
素原子またはＣ1-3アルキル基（例、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル）が好ましい。より好まし
くはＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれも水素原子であ
る。
【００１９】本発明の化合物（I）は、上記したなかで
も、Ｑ1は、それぞれハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル基、(3)ピ
ロリル基、(4)チアゾリル基、(5)チエニル基、(6)ピペ
リジル基、(7)モルホリニル基、(8)イミダゾピリジル
基、(9)ピロリジニル基、(10)Ｃ3-14シクロアルキル基
または(11)Ｃ3-14シクロアルケニル基を、Ｑ2は(1)ヒド
ロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、(4)Ｃ6-14アリールオキシ基または(5)式
−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立し
て(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)(a)ハ
ロゲン原子、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、(c)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(d)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(e)ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル基、(f)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルフィニル基、(g)シアノ基、(h)
Ｃ3-14シクロアルキル基、(i)Ｃ2-6アルケニル基および
(j)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基でそれぞれ置換されていてもよいＣ6-14アリ
ール基、ピリジル基、ピロリル基、チアゾリル基
またはチエニル基を示す］で表わされる基を、Ｒ1お
よびＲ2はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アルキ
ル基を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子ととも
にＣ3-7シクロアルカン環を形成してもよく、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ6-14アリール基を、Ｘは(1)ヒドロ
キシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されて
もよいＣ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ基、(4)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(5)Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ基、(7)Ｃ1-6
アルキル基で１〜２個置換されたカルバモイルオキシ
基、(8)(i)C1-6アルキル基、(ii)C1-7アルカノイル基、
(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスルホニル基か
らなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換されていて
もよいアミノ基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは
０〜２の整数を、Ｒ7は(i)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール
基、(iii)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基ま
たは(iv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す］で表
わされる基、(10)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、(12)式−
Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して
水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を
示す］で表される基、(13)ピロリジニル基、ピペリジニ
ル基およびモルホリニル基から選ばれる窒素原子を介し
て結合する複素環基または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基を、
ＷはＯを示す化合物またはその塩が好ましい。
も、Ｑ1は、それぞれハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル基、(3)ピ
ロリル基、(4)チアゾリル基、(5)チエニル基、(6)ピペ
リジル基、(7)モルホリニル基、(8)イミダゾピリジル
基、(9)ピロリジニル基、(10)Ｃ3-14シクロアルキル基
または(11)Ｃ3-14シクロアルケニル基を、Ｑ2は(1)ヒド
ロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、(4)Ｃ6-14アリールオキシ基または(5)式
−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立し
て(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)(a)ハ
ロゲン原子、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、(c)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(d)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(e)ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル基、(f)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルフィニル基、(g)シアノ基、(h)
Ｃ3-14シクロアルキル基、(i)Ｃ2-6アルケニル基および
(j)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基でそれぞれ置換されていてもよいＣ6-14アリ
ール基、ピリジル基、ピロリル基、チアゾリル基
またはチエニル基を示す］で表わされる基を、Ｒ1お
よびＲ2はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アルキ
ル基を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子ととも
にＣ3-7シクロアルカン環を形成してもよく、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ6-14アリール基を、Ｘは(1)ヒドロ
キシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されて
もよいＣ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ基、(4)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(5)Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ基、(7)Ｃ1-6
アルキル基で１〜２個置換されたカルバモイルオキシ
基、(8)(i)C1-6アルキル基、(ii)C1-7アルカノイル基、
(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスルホニル基か
らなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換されていて
もよいアミノ基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは
０〜２の整数を、Ｒ7は(i)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール
基、(iii)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基ま
たは(iv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す］で表
わされる基、(10)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、(12)式−
Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して
水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を
示す］で表される基、(13)ピロリジニル基、ピペリジニ
ル基およびモルホリニル基から選ばれる窒素原子を介し
て結合する複素環基または(14)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基を、
ＷはＯを示す化合物またはその塩が好ましい。
【００２０】さらに、Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換さ
れていてもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は(1)ヒドロキ
シル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラルキル
オキシ基、または(4)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11は水
素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(i)ハロゲン原
子、(ii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(iii)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(iv)ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(v)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル基、(vi)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、(vii)シアノ基、(vii
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ix)Ｃ2-6アルケニル基およ
び(x)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を
示す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素原子またはＣ1-3アルキル基を、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アル
キル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基で１〜３個置換されてもよいＣ1-6アルコキシ基、
(3)C1-6アルキル基で１〜２個置換されていてもよいア
ミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の
整数を、Ｒ7はハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基を示す］で表わされる基、(5)式−Ｎ
＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水
素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示
す］で表される基、または(6)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基を、
ＷはＯを示す化合物またはその塩が特に好ましい。
れていてもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は(1)ヒドロキ
シル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラルキル
オキシ基、または(4)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11は水
素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(i)ハロゲン原
子、(ii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(iii)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(iv)ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(v)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル基、(vi)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、(vii)シアノ基、(vii
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ix)Ｃ2-6アルケニル基およ
び(x)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を
示す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素原子またはＣ1-3アルキル基を、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アル
キル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基で１〜３個置換されてもよいＣ1-6アルコキシ基、
(3)C1-6アルキル基で１〜２個置換されていてもよいア
ミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の
整数を、Ｒ7はハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基を示す］で表わされる基、(5)式−Ｎ
＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水
素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示
す］で表される基、または(6)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基を、
ＷはＯを示す化合物またはその塩が特に好ましい。
【００２１】さらに別の態様として、Ｑ1はそれぞれハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリ
ール基、(2)ピリジル基、(3)ピロリル基または(4)ピペ
リジル基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルキ
ル基、(3)Ｃ3-14シクロアルキル基、(4)Ｃ6-14アリール
基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ
基、(7)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(8)Ｃ1-6アルキル
チオ基、(9)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基ま
たは(iii)(a)ハロゲン、(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ2-6アルケニル
基、(d)Ｃ2-6アルキニル基および(e)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基、ピリジル基またはチアゾリル
基を示す。］で表わされる基または(10)モルホリニル基
を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基
を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともにＣ
3-7シクロアルカン環を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-6アル
キル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基、(3)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基、
(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、
Ｒ7はＣ1-6アルキル基を示す。］で表わされる基、(5)
式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立
して水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す］で表され
る基または(6)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6ア
ルコキシ基を示す。]で表される基を、ＷはＯまたはＳ
を示す化合物またはその塩が好ましい。
ロゲンで１〜３個置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリ
ール基、(2)ピリジル基、(3)ピロリル基または(4)ピペ
リジル基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルキ
ル基、(3)Ｃ3-14シクロアルキル基、(4)Ｃ6-14アリール
基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ
基、(7)Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(8)Ｃ1-6アルキル
チオ基、(9)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基ま
たは(iii)(a)ハロゲン、(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ2-6アルケニル
基、(d)Ｃ2-6アルキニル基および(e)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基、ピリジル基またはチアゾリル
基を示す。］で表わされる基または(10)モルホリニル基
を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基
を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともにＣ
3-7シクロアルカン環を形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-6アル
キル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基、(3)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基で１〜２個置換されていてもよいアミノ基、
(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、
Ｒ7はＣ1-6アルキル基を示す。］で表わされる基、(5)
式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立
して水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す］で表され
る基または(6)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6ア
ルコキシ基を示す。]で表される基を、ＷはＯまたはＳ
を示す化合物またはその塩が好ましい。
【００２２】上記した化合物（I）のなかでは特に式（I
a）
a）
【化３６】 ［式中、Ｑ2はヒドロキシル基、エトキシ基、ベンジル
オキシ基または式−ＮＨＲ12［式中、Ｒ12はハロゲン原
子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいメチ
ル基で１〜２個置換されていてもよいフェニル基を示
す］で表わされる基を、Ｘはヒドロキシル基、メトキシ
基またはエトキシ基を示す］で表わされる化合物または
その塩が好ましい。
オキシ基または式−ＮＨＲ12［式中、Ｒ12はハロゲン原
子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいメチ
ル基で１〜２個置換されていてもよいフェニル基を示
す］で表わされる基を、Ｘはヒドロキシル基、メトキシ
基またはエトキシ基を示す］で表わされる化合物または
その塩が好ましい。
【００２３】本発明の化合物は、分子中の置換分中のス
ルホ基，カルボキシル基等の酸性基が無機塩基，有機塩
基などと塩基塩を形成することができ、また、分子中の
塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ基等の塩基性
基が無機酸，有機酸などと酸付加塩を形成することがで
きる。化合物（I）の無機塩基塩としては、例えば、ア
ルカリ金属（例えばナトリウム，カリウムなど），アル
カリ土類金属（例えばカルシウムなど），アンモニアな
どとの塩が、また化合物（I）の有機塩基塩としては例
えばジメチルアミン，トリエチルアミン，ピペラジン，
ピロリジン，ピペリジン，２−フェニルエチルアミン，
ベンジルアミン，エタノールアミン，ジエタノールアミ
ンなどとの塩などが用いられる。化合物（I）の無機酸
付加塩としては、例えば、塩酸，臭化水素酸，硫酸，硝
酸，リン酸などとの塩が、化合物（I）の有機酸付加塩
としては例えばp−トルエンスルホン酸，メタンスルホ
ン酸，ギ酸，トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられ
る。
ルホ基，カルボキシル基等の酸性基が無機塩基，有機塩
基などと塩基塩を形成することができ、また、分子中の
塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ基等の塩基性
基が無機酸，有機酸などと酸付加塩を形成することがで
きる。化合物（I）の無機塩基塩としては、例えば、ア
ルカリ金属（例えばナトリウム，カリウムなど），アル
カリ土類金属（例えばカルシウムなど），アンモニアな
どとの塩が、また化合物（I）の有機塩基塩としては例
えばジメチルアミン，トリエチルアミン，ピペラジン，
ピロリジン，ピペリジン，２−フェニルエチルアミン，
ベンジルアミン，エタノールアミン，ジエタノールアミ
ンなどとの塩などが用いられる。化合物（I）の無機酸
付加塩としては、例えば、塩酸，臭化水素酸，硫酸，硝
酸，リン酸などとの塩が、化合物（I）の有機酸付加塩
としては例えばp−トルエンスルホン酸，メタンスルホ
ン酸，ギ酸，トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられ
る。
【００２４】本発明の化合物またはその塩は、安全性に
優れた農薬、例えば、除草剤として使用することができ
る。例えば、極めて低薬量で広範囲の雑草、例えば、タ
イヌビエ，タマガヤツリ，イヌホタルイ，コナギ，ウリ
カワ，マツバイ，ミズガヤツリ，クログワイ，ヘラオモ
ダカ，オモダカ，タイワンヤマイ，アゼナ，キカシグ
サ，ヒルムシロ，チョウジタデ，ミゾハコベ等の水田雑
草、メヒシバ，エノコログサ，アオビユ，イチビ，アカ
ザ，イヌタデ，スベリヒユ，アメリカキンゴジガ，シロ
バナチョウセンアサガオ，マルバアサガオ，オナモミ，
ヒメイヌビエ，オオクサキビ，セイバンモロコシ，ハマ
スゲ，カラスムギ，ブラックグラス，ウマノチヤヒキ，
コハコベ，カラシナ類，エビスグサ，カミツレ，ツユク
サ等の畑地雑草に対して優れた殺草力を有するのみなら
ず、稲，小麦，大麦，トウモロコシ，大豆等の作物に対
して薬害はほとんどなく、高い安全性を示す。本発明の
化合物またはその塩は、作物と各種雑草との間に優れた
選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒
性で、環境を汚染することもなく、水田，畑，果樹園あ
るいは非農耕地用の除草剤として極めて安全に使用する
ことができる。
優れた農薬、例えば、除草剤として使用することができ
る。例えば、極めて低薬量で広範囲の雑草、例えば、タ
イヌビエ，タマガヤツリ，イヌホタルイ，コナギ，ウリ
カワ，マツバイ，ミズガヤツリ，クログワイ，ヘラオモ
ダカ，オモダカ，タイワンヤマイ，アゼナ，キカシグ
サ，ヒルムシロ，チョウジタデ，ミゾハコベ等の水田雑
草、メヒシバ，エノコログサ，アオビユ，イチビ，アカ
ザ，イヌタデ，スベリヒユ，アメリカキンゴジガ，シロ
バナチョウセンアサガオ，マルバアサガオ，オナモミ，
ヒメイヌビエ，オオクサキビ，セイバンモロコシ，ハマ
スゲ，カラスムギ，ブラックグラス，ウマノチヤヒキ，
コハコベ，カラシナ類，エビスグサ，カミツレ，ツユク
サ等の畑地雑草に対して優れた殺草力を有するのみなら
ず、稲，小麦，大麦，トウモロコシ，大豆等の作物に対
して薬害はほとんどなく、高い安全性を示す。本発明の
化合物またはその塩は、作物と各種雑草との間に優れた
選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒
性で、環境を汚染することもなく、水田，畑，果樹園あ
るいは非農耕地用の除草剤として極めて安全に使用する
ことができる。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の化合物またはその塩を農
薬、特に、除草剤として使用するにあたっては、一般の
農薬のとりうる形態、すなわち、化合物（I）またはそ
の塩の１種又は２種以上を使用目的によって適当な液体
担体に溶解するか分散させるか、または適当な固体担体
と混合するか吸着させ、乳剤，油剤，噴霧剤，水和剤，
粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，粒剤，微粒剤，微
粒剤Ｆ，フロアブル剤，ドライフルアブル剤、ジャンボ
粒剤，錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は
必要に応じ、乳化剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤
剤，粘漿剤，安定剤などを添加してもよく、自体公知の
方法で調製することができる。使用する液体担体（溶
剤）としては、例えば、水、アルコール類（例、メタノ
ール，エタノール，１−プロパノール，２−プロパノー
ル，エチレングリコール等）、ケトン類（例、アセト
ン，メチルエチルケトン等）、エーテル類（例、ジオキ
サン，テトラヒドロフラン，エチレングリコールモノメ
チルエーテル，ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル，プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂
肪族炭化水素類（例、ケロシン，灯油，燃料油，機械油
等）、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，ソルベントナフサ，メチルナフタレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン，クロロホル
ム，四塩化炭素等）、酸アミド類（例、ジメチルホルム
アミド，ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例、
酢酸エチルエステル，酢酸ブチルエステル，脂肪酸グリ
セリンエステル等）、ニトリル類（例、アセトニトリ
ル，プロピオニトリル等）などの溶媒が適当であり、こ
れらは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種
以下）を適当な割合で混合して使用する。固体担体（希
釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、大豆粉，タバ
コ粉，小麦粉，木粉等）、鉱物性粉末（例、カオリン，
ベントナイト，酸性白土，クレイ等のクレイ類、滑石
粉，ロウ石粉等のタルク類、珪藻土，雲母粉等のシリカ
類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当であ
り、これらは１種または２種以上（好ましくは１種以
上、３種以下）を適当な割合で混合して使用する。該液
体担体または固体担体は、製剤全体に対して通常約１〜
９９重量％程度、好ましくは約１〜８０重量％程度用い
ることができる。
薬、特に、除草剤として使用するにあたっては、一般の
農薬のとりうる形態、すなわち、化合物（I）またはそ
の塩の１種又は２種以上を使用目的によって適当な液体
担体に溶解するか分散させるか、または適当な固体担体
と混合するか吸着させ、乳剤，油剤，噴霧剤，水和剤，
粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，粒剤，微粒剤，微
粒剤Ｆ，フロアブル剤，ドライフルアブル剤、ジャンボ
粒剤，錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は
必要に応じ、乳化剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤
剤，粘漿剤，安定剤などを添加してもよく、自体公知の
方法で調製することができる。使用する液体担体（溶
剤）としては、例えば、水、アルコール類（例、メタノ
ール，エタノール，１−プロパノール，２−プロパノー
ル，エチレングリコール等）、ケトン類（例、アセト
ン，メチルエチルケトン等）、エーテル類（例、ジオキ
サン，テトラヒドロフラン，エチレングリコールモノメ
チルエーテル，ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル，プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂
肪族炭化水素類（例、ケロシン，灯油，燃料油，機械油
等）、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，ソルベントナフサ，メチルナフタレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン，クロロホル
ム，四塩化炭素等）、酸アミド類（例、ジメチルホルム
アミド，ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例、
酢酸エチルエステル，酢酸ブチルエステル，脂肪酸グリ
セリンエステル等）、ニトリル類（例、アセトニトリ
ル，プロピオニトリル等）などの溶媒が適当であり、こ
れらは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種
以下）を適当な割合で混合して使用する。固体担体（希
釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、大豆粉，タバ
コ粉，小麦粉，木粉等）、鉱物性粉末（例、カオリン，
ベントナイト，酸性白土，クレイ等のクレイ類、滑石
粉，ロウ石粉等のタルク類、珪藻土，雲母粉等のシリカ
類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当であ
り、これらは１種または２種以上（好ましくは１種以
上、３種以下）を適当な割合で混合して使用する。該液
体担体または固体担体は、製剤全体に対して通常約１〜
９９重量％程度、好ましくは約１〜８０重量％程度用い
ることができる。
【００２６】乳化剤，展着剤，浸透剤，分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類，
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類（例、
ノイゲンTM、イー・エー142（E・A142TM、ＴＭは登録商
標であることを示す。以下同様)；第一工業製薬（株）
製），ポリオキシエチレンアリールエステル類（例、ノ
ナールTM；東邦化学（株）製），アルキル硫酸塩類
（例、エマール１０TM，エマール４０TM；花王石鹸
（株）製），アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲ
ンTM，ネオゲンＴTM；第一工業製薬（株）製，ネオペレ
ックスTM；花王石鹸（株）製），ポリエチレングリコー
ルエーテル類（例、ノニポール８５TM，ノニポール１０
０TM，ノニポール１６０TM；三洋化成（株）製），多価
アルコールエステル類（例、トゥイーン２０TM，トゥイ
ーン８０TM；花王石鹸（株）製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。該界面活性剤
は、製剤全体に対して、通常０.１〜約５０％程度、好
ましくは約０.１〜２５％程度用いることができる。本
発明の化合物（I）またはその塩の除草剤中の含有割合
は乳剤，水和剤などは１から９０重量％程度が適当であ
り、油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとし
ては０.０１〜１０重量％程度が適当であり、微粒剤
Ｆ，粒剤としては０.０５〜１０重量程度％が適当であ
るが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更し
てもよい。乳剤，水和剤などは使用に際して、水などで
適宜希釈増量（例えば１００〜１００,０００倍）して
散布する。
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類，
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類（例、
ノイゲンTM、イー・エー142（E・A142TM、ＴＭは登録商
標であることを示す。以下同様)；第一工業製薬（株）
製），ポリオキシエチレンアリールエステル類（例、ノ
ナールTM；東邦化学（株）製），アルキル硫酸塩類
（例、エマール１０TM，エマール４０TM；花王石鹸
（株）製），アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲ
ンTM，ネオゲンＴTM；第一工業製薬（株）製，ネオペレ
ックスTM；花王石鹸（株）製），ポリエチレングリコー
ルエーテル類（例、ノニポール８５TM，ノニポール１０
０TM，ノニポール１６０TM；三洋化成（株）製），多価
アルコールエステル類（例、トゥイーン２０TM，トゥイ
ーン８０TM；花王石鹸（株）製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。該界面活性剤
は、製剤全体に対して、通常０.１〜約５０％程度、好
ましくは約０.１〜２５％程度用いることができる。本
発明の化合物（I）またはその塩の除草剤中の含有割合
は乳剤，水和剤などは１から９０重量％程度が適当であ
り、油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとし
ては０.０１〜１０重量％程度が適当であり、微粒剤
Ｆ，粒剤としては０.０５〜１０重量程度％が適当であ
るが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更し
てもよい。乳剤，水和剤などは使用に際して、水などで
適宜希釈増量（例えば１００〜１００,０００倍）して
散布する。
【００２７】施用方法は通常の農薬の施用方法と同様の
方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散
布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理等があ
げられる。例えば水田に施用する場合には自体公知の方
法（例、手撒き、動力散布等）により施用される。本発
明の化合物（I）またはその塩を除草剤として用いる場
合の使用量は、適用場面，適用時期，施用方法，対象草
種，栽培作物等により差異はあるが、一般に有効成分
（化合物（I）またはその塩）として水田１アール当た
り０.０５から５０ｇ程度、好ましくは０.１から１０ｇ
程度、畑地１アール当たり０.０５から５０ｇ程度、好
ましくは０.１から１０ｇ程度である。本発明の化合物
（I）またはその塩は、水田雑草用としては、発芽前土
壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適
当である。例えば、本発明の除草剤は、田植直後あるい
は田植２〜３週間後でも薬害を発現することなく安全に
使用でき、長期にわたって効果が持続する。本発明の化
合物（I）またはその塩を含有する農薬は、必要に応じ
て、他の除草剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩
素系殺菌剤，有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，
抗生物質など），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，
有機リン系殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その
他殺ダニ剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色
素，肥料などを配合し、混合使用することができる。他
の除草剤としては、例えば、(1)スルホニル尿素系除草
剤[ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、
イマゾスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロ
ン、アジムスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスル
フロン、シクロスルファムロンなど]、 (2)ピラゾール系
除草剤[ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェ
ナップなど]、 (3)カーバメート系除草剤[ベンチオカー
ブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジ
メピペレート、スエップなど]、 (4)クロロアセトアニリ
ド系除草剤[ブタクロール、プレチラクロール、テニル
クロールなど]、 (5)ジフェニルエーテル系除草剤[クロ
メトキシニル、ビフェノックスなど]、 (6)トリアジン系
除草剤[シメトリン、ジメタメトリンなど]、 (7)フェノ
キシ酸系除草剤[２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フ
ェノチオールなど]、 (8)酸アミド系または尿素系除草剤
[メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、
ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニ
ド、オキサジクロメホンなど]、 (10)その他の系統の除
草剤[ベンタゾン、ベンフレセート、オキサジアゾン、
オキサジアルギル、ペントキサゾン、シハロホップブチ
ル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、ビス
ピリバックナトリウム、フェントラザミド、エプロポダ
ン、ＡＣＮなど]などが用いられる。なお、本発明の化
合物またはその塩を殺虫剤または殺菌剤として使用する
場合も、上記と同様にして使用することができる。
方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散
布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理等があ
げられる。例えば水田に施用する場合には自体公知の方
法（例、手撒き、動力散布等）により施用される。本発
明の化合物（I）またはその塩を除草剤として用いる場
合の使用量は、適用場面，適用時期，施用方法，対象草
種，栽培作物等により差異はあるが、一般に有効成分
（化合物（I）またはその塩）として水田１アール当た
り０.０５から５０ｇ程度、好ましくは０.１から１０ｇ
程度、畑地１アール当たり０.０５から５０ｇ程度、好
ましくは０.１から１０ｇ程度である。本発明の化合物
（I）またはその塩は、水田雑草用としては、発芽前土
壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適
当である。例えば、本発明の除草剤は、田植直後あるい
は田植２〜３週間後でも薬害を発現することなく安全に
使用でき、長期にわたって効果が持続する。本発明の化
合物（I）またはその塩を含有する農薬は、必要に応じ
て、他の除草剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩
素系殺菌剤，有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，
抗生物質など），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，
有機リン系殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その
他殺ダニ剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色
素，肥料などを配合し、混合使用することができる。他
の除草剤としては、例えば、(1)スルホニル尿素系除草
剤[ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、
イマゾスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロ
ン、アジムスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスル
フロン、シクロスルファムロンなど]、 (2)ピラゾール系
除草剤[ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェ
ナップなど]、 (3)カーバメート系除草剤[ベンチオカー
ブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジ
メピペレート、スエップなど]、 (4)クロロアセトアニリ
ド系除草剤[ブタクロール、プレチラクロール、テニル
クロールなど]、 (5)ジフェニルエーテル系除草剤[クロ
メトキシニル、ビフェノックスなど]、 (6)トリアジン系
除草剤[シメトリン、ジメタメトリンなど]、 (7)フェノ
キシ酸系除草剤[２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フ
ェノチオールなど]、 (8)酸アミド系または尿素系除草剤
[メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、
ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニ
ド、オキサジクロメホンなど]、 (10)その他の系統の除
草剤[ベンタゾン、ベンフレセート、オキサジアゾン、
オキサジアルギル、ペントキサゾン、シハロホップブチ
ル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、ビス
ピリバックナトリウム、フェントラザミド、エプロポダ
ン、ＡＣＮなど]などが用いられる。なお、本発明の化
合物またはその塩を殺虫剤または殺菌剤として使用する
場合も、上記と同様にして使用することができる。
【００２８】本発明の化合物（I）またはその塩は、式
（II）
（II）
【化３７】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合
物またはその塩を閉環反応に付すことにより製造するこ
とができる。さらに詳しくは、次の反応図式１および２
に示す方法またはそれらに準じた方法によって化合物
（I）またはその塩を製造することができる。なお、下
記に示す化合物(II)〜(V)の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。
物またはその塩を閉環反応に付すことにより製造するこ
とができる。さらに詳しくは、次の反応図式１および２
に示す方法またはそれらに準じた方法によって化合物
（I）またはその塩を製造することができる。なお、下
記に示す化合物(II)〜(V)の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。
【００２９】［反応図式１］
【化３８】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］ 本反応は化合物（II）と化合物（III）、化合物（IV）
および化合物（V）との付加および縮合反応である。本
反応においては、通常、化合物（II）に対してほぼ等モ
ル量から大過剰の化合物（III）、化合物（IV）および
化合物（V）またはそれらの塩を用いる。反応は、反応
に悪影響を与えない溶媒中で行なうことがでる。適当な
溶媒としては、例えば、ベンゼン，トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン，クロロホル
ム，四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル，イソプロピルエーテ
ル，ジオキサン，テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと
略称）、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ア
セトン，メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド、水等またはこれらの
混合溶媒が用いられる。場合によっては相間移動触媒を
用いてもよい。相間移動触媒としては、例えば、臭化テ
トラブチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアン
モニウムなどの四級アンモニウム塩、塩化テトラブチル
ホスホニウム、臭化ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムなどの四級ホスホニウム塩、１８−クラウン−６など
のクラウンエーテル類、［２．２．２］−クリプテート
などのクリプタンド類などが用いられる。反応温度は通
常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃で
ある。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフ
ィーなどで確認しうる。
および化合物（V）との付加および縮合反応である。本
反応においては、通常、化合物（II）に対してほぼ等モ
ル量から大過剰の化合物（III）、化合物（IV）および
化合物（V）またはそれらの塩を用いる。反応は、反応
に悪影響を与えない溶媒中で行なうことがでる。適当な
溶媒としては、例えば、ベンゼン，トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン，クロロホル
ム，四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル，イソプロピルエーテ
ル，ジオキサン，テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと
略称）、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ア
セトン，メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド、水等またはこれらの
混合溶媒が用いられる。場合によっては相間移動触媒を
用いてもよい。相間移動触媒としては、例えば、臭化テ
トラブチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアン
モニウムなどの四級アンモニウム塩、塩化テトラブチル
ホスホニウム、臭化ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムなどの四級ホスホニウム塩、１８−クラウン−６など
のクラウンエーテル類、［２．２．２］−クリプテート
などのクリプタンド類などが用いられる。反応温度は通
常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃で
ある。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフ
ィーなどで確認しうる。
【００３０】［反応図式２］
【化３９】 ［式中、Ｌ1およびＬ2は脱離基を、他の記号は前記と同
意義を示す。］ Ｌ1およびＬ2で表される脱離基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）または式 −Ｏ−Ｑ0，−Ｓ（Ｏ）k−Ｑ0または−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ0 〔式中、Ｑ0は炭化水素基、複素環基またはアシル基
（該炭化水素基としては前記Ｑ2における「炭素原子を
介する基」として例示した「置換されていてもよい炭化
水素基」の炭化水素基と同様のものが、該複素環基とし
ては前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示し
た複素環基と同様のものが、該アシル基としては前記Ｑ
2における「炭素原子を介する基」として例示した「置
換されていてもよいアシル基」におけるアシル基と同様
のものが挙げられる。）を、ｋは０，１または２を示
す〕で表される基（例えば、メトキシ、メチルスルフェ
ニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベン
ゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでも、
ハロゲン原子が好ましく、特に塩素もしくは臭素が好適
である。本反応は化合物（II）と化合物（VI）との縮合
反応である。本反応においては、通常、化合物（II）に
対してほぼ等モルの化合物（VI）またはそれらの塩を用
いる。化合物(VI)の塩としては上記した化合物(I)の塩
と同様のものが挙げられる。反応は、反応に悪影響を与
えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては
［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。場合によっては上記したような相間移動触媒を用い
てもよい。本反応は、一般に、塩基の添加により加速さ
れる。このような塩基としては、例えば、トリエチルア
ミン，トリ−n−プロピルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン，１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−７−ウンデセン，１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン，１，５−ジアザビシクロ［４，３，
０］ノン−５−エン等の有機塩基、水素化ナトリウム，
水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウムなどの無機塩基、ｎーブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド等が用いられる。塩基は、
化合物（II）１モルに対し通常約０.０１モルから５モ
ル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、
好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から
２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
意義を示す。］ Ｌ1およびＬ2で表される脱離基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）または式 −Ｏ−Ｑ0，−Ｓ（Ｏ）k−Ｑ0または−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ0 〔式中、Ｑ0は炭化水素基、複素環基またはアシル基
（該炭化水素基としては前記Ｑ2における「炭素原子を
介する基」として例示した「置換されていてもよい炭化
水素基」の炭化水素基と同様のものが、該複素環基とし
ては前記Ｑ1における「環状基」の定義のなかで例示し
た複素環基と同様のものが、該アシル基としては前記Ｑ
2における「炭素原子を介する基」として例示した「置
換されていてもよいアシル基」におけるアシル基と同様
のものが挙げられる。）を、ｋは０，１または２を示
す〕で表される基（例えば、メトキシ、メチルスルフェ
ニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベン
ゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでも、
ハロゲン原子が好ましく、特に塩素もしくは臭素が好適
である。本反応は化合物（II）と化合物（VI）との縮合
反応である。本反応においては、通常、化合物（II）に
対してほぼ等モルの化合物（VI）またはそれらの塩を用
いる。化合物(VI)の塩としては上記した化合物(I)の塩
と同様のものが挙げられる。反応は、反応に悪影響を与
えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては
［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。場合によっては上記したような相間移動触媒を用い
てもよい。本反応は、一般に、塩基の添加により加速さ
れる。このような塩基としては、例えば、トリエチルア
ミン，トリ−n−プロピルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン，１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−７−ウンデセン，１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン，１，５−ジアザビシクロ［４，３，
０］ノン−５−エン等の有機塩基、水素化ナトリウム，
水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウムなどの無機塩基、ｎーブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド等が用いられる。塩基は、
化合物（II）１モルに対し通常約０.０１モルから５モ
ル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、
好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から
２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
【００３１】本発明の化合物（I）またはその塩は、式
（VII）
（VII）
【化４０】 ［式中、Ｙは水素原子またはβ位に水素原子を有する炭
化水素基を、他の記号は前記と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩の置換基Ｙ部分の構造を変化さ
せることによって製造することができる。Ｙの「β位に
水素原子を有する炭化水素基」としてはイソプロピル
基、１−メチルベンジル基などが挙げられる。さらに詳
しくは、次の反応図式３、４および５に示す方法または
それらに準じた方法によって化合物（I）（Ib, Icおよ
びId）またはその塩を製造することができる。なお、化
合物(VII)の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様
のものが用いられる。
化水素基を、他の記号は前記と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩の置換基Ｙ部分の構造を変化さ
せることによって製造することができる。Ｙの「β位に
水素原子を有する炭化水素基」としてはイソプロピル
基、１−メチルベンジル基などが挙げられる。さらに詳
しくは、次の反応図式３、４および５に示す方法または
それらに準じた方法によって化合物（I）（Ib, Icおよ
びId）またはその塩を製造することができる。なお、化
合物(VII)の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様
のものが用いられる。
【００３２】［反応図式３］
【化４１】 ［式中、Ｙ1はβ位に水素原子を有する炭化水素基を、
他の記号は前記と同意義を示す。］ 本反応は化合物（VIIa）またはその塩の酸化反応（第一
段階）と、それに続く化合物（VIIA）またはその塩のＹ
1部分の脱離反応（第二段階）である。(VIIa), (VIIA)
および(Ib)の塩としては上記した化合物（I）の塩と同
様のものが用いられる。アミンオキシドの生成反応であ
る本反応の第一段階においては、通常、化合物（VIIa）
またはその塩に対してほぼ等モル量の酸化剤が用いられ
る。このような酸化剤としては、例えば、過酸化水素、
過酢酸、トリフルオロ過酢酸、m−クロル過安息香酸、t
ert−ブチルヒドロペルオキシドなどが、場合によって
は触媒とともに用いられる。触媒としては、例えば、チ
タンテトライソプロポキシド、二酸化セレン、タングス
テン酸ナトリウム、ジクロロトリス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム、ビス（アセチルアセトナト）オキ
ソバナジウムなどが用いられる。反応は、反応に悪影響
を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒として
は［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いら
れる。場合によっては上記したような相間移動触媒を用
いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好ま
しくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２０
時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ
ー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。第
一段階の生成物（VIIA）は単離して第二段階に用いるこ
とも、単離することなく第一段階の反応に続けて第二段
階の反応を行うこともできる。第二段階は化合物（VII
A）のβ脱離反応であり、Ｙ1としてはイソプロピル基、
１−メチルベンジル基などのβ位に水素原子を有する炭
化水素基が用いられる。本反応においては、通常、化合
物（VIIA）を適当な溶媒と共に加熱する。反応は、反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒
が用いられる。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好
ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２
０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ
ー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
他の記号は前記と同意義を示す。］ 本反応は化合物（VIIa）またはその塩の酸化反応（第一
段階）と、それに続く化合物（VIIA）またはその塩のＹ
1部分の脱離反応（第二段階）である。(VIIa), (VIIA)
および(Ib)の塩としては上記した化合物（I）の塩と同
様のものが用いられる。アミンオキシドの生成反応であ
る本反応の第一段階においては、通常、化合物（VIIa）
またはその塩に対してほぼ等モル量の酸化剤が用いられ
る。このような酸化剤としては、例えば、過酸化水素、
過酢酸、トリフルオロ過酢酸、m−クロル過安息香酸、t
ert−ブチルヒドロペルオキシドなどが、場合によって
は触媒とともに用いられる。触媒としては、例えば、チ
タンテトライソプロポキシド、二酸化セレン、タングス
テン酸ナトリウム、ジクロロトリス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム、ビス（アセチルアセトナト）オキ
ソバナジウムなどが用いられる。反応は、反応に悪影響
を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒として
は［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いら
れる。場合によっては上記したような相間移動触媒を用
いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好ま
しくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２０
時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ
ー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。第
一段階の生成物（VIIA）は単離して第二段階に用いるこ
とも、単離することなく第一段階の反応に続けて第二段
階の反応を行うこともできる。第二段階は化合物（VII
A）のβ脱離反応であり、Ｙ1としてはイソプロピル基、
１−メチルベンジル基などのβ位に水素原子を有する炭
化水素基が用いられる。本反応においては、通常、化合
物（VIIA）を適当な溶媒と共に加熱する。反応は、反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒
が用いられる。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好
ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２
０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ
ー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
【００３３】反応図式３により得られる化合物（Ib）ま
たはその塩をさらに反応させて、化合物の構造を変化さ
せることができる。すなわち、 ［反応図式４］
たはその塩をさらに反応させて、化合物の構造を変化さ
せることができる。すなわち、 ［反応図式４］
【化４２】 ［式中、Ｌは脱離基を、Ｘ1は炭素原子を介する基を、
他の記号は前記と同意義を示す。］により、Ｘが「酸素
原子を介する基」である本発明化合物を得ることができ
る。Ｌで示される脱離基としては［反応図式２］のＬ1
およびＬ2として例示されたものと同様である。本反応
は化合物（Ib）またはその塩と化合物（VIIIa）または
その塩との縮合反応である。Ｘ1の「炭素原子を介する
基」は前記Ｑ2の「炭素原子を介する基」と同様のもの
が挙げられる。本反応においては、通常、化合物（Ib）
またはその塩に対してほぼ等モルの化合物（VIIIa）ま
たはそれらの塩を用いる。化合物（Ib）および化合物(V
IIIa)の塩としては上記した化合物(I)の塩と同様のもの
が用いられる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中
で行なうことができ、適当な溶媒としては［反応図式
１］で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応
は、一般に、塩基の添加により加速される。このような
塩基としては［反応図式２］で示される反応と同様の塩
基が用いられる。塩基は化合物（Ib）に対し通常約０．
０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常約−
１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。
反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄
層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーな
どで確認しうる。
他の記号は前記と同意義を示す。］により、Ｘが「酸素
原子を介する基」である本発明化合物を得ることができ
る。Ｌで示される脱離基としては［反応図式２］のＬ1
およびＬ2として例示されたものと同様である。本反応
は化合物（Ib）またはその塩と化合物（VIIIa）または
その塩との縮合反応である。Ｘ1の「炭素原子を介する
基」は前記Ｑ2の「炭素原子を介する基」と同様のもの
が挙げられる。本反応においては、通常、化合物（Ib）
またはその塩に対してほぼ等モルの化合物（VIIIa）ま
たはそれらの塩を用いる。化合物（Ib）および化合物(V
IIIa)の塩としては上記した化合物(I)の塩と同様のもの
が用いられる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中
で行なうことができ、適当な溶媒としては［反応図式
１］で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応
は、一般に、塩基の添加により加速される。このような
塩基としては［反応図式２］で示される反応と同様の塩
基が用いられる。塩基は化合物（Ib）に対し通常約０．
０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常約−
１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。
反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄
層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーな
どで確認しうる。
【００３４】さらに、下記の反応図式５に示す方法また
はそれらに準じた方法によっても本発明化合物（Id）ま
たはその塩を製造することができる。 ［反応図式５］
はそれらに準じた方法によっても本発明化合物（Id）ま
たはその塩を製造することができる。 ［反応図式５］
【化４３】 ［式中、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子を
介する基を、他の記号は前記と同意義を示す。］ Ｘ2における窒素原子、イオウ原子またはリン原子を介
する基としては上記Ｘにおける窒素原子、イオウ原子ま
たはリン原子を介する基と同様のものが挙げられる。本
反応は化合物（VIIc）またはその塩と化合物（VIIIb）
またはその塩との縮合反応である。化合物(VIIc), (VII
Ib)の塩としては上記した化合物(I)の塩と同様のものが
挙げられる。本反応においては、通常、化合物（VIIc）
またはその塩に対してほぼ等モルの化合物（VIIIb）ま
たはその塩を用いる。反応は、反応に悪影響を与えない
溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては［反応図
式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反
応は、一般に、塩基の添加により加速される。このよう
な塩基としては［反応図式２］で示される反応と同様の
塩基が用いられる。塩基は化合物（VIIc）に対し通常約
０．０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常
約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃であ
る。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィ
ーなどで確認しうる。例えば、本反応をシンセシス１９
７７年１頁（Ｓｙｎｔｈ．，ｐ１（１９７７））記載の
方法に準じて、化合物（VIIIb）としてＯ−メシチレン
スルホニルヒドロキシルアミンをアミノ化剤として用い
て行うと、Ｘがアミノ基である化合物を合成することが
できる。さらにＸがアミノ基である化合物を原料とし
て、塩化アセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホニ
ルクロリド等の酸ハライド、トリフルオロ酢酸無水物等
のカルボン酸無水物、ヨウ化メチル等のハロゲン化アル
キル、ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸、アセトアルデ
ヒド、アセトン、オルトぎ酸トリメチル等のカルボニル
化合物またはその等価体と反応させることにより、Ｘが
窒素原子を介する基である多くの化合物を合成すること
ができる。また、化合物（VIIIb）がパークロロメチル
メルカプタン、メタンスルフェニルクロリド等のスルフ
ェニルハライド、トリフルオロメタンスルフィニルクロ
リド等のスルフィニルハライド、メタンスルホニルクロ
リド等のスルホニルハライド、トリフルオロメタンスル
ホン酸無水物等のスルホン酸無水物などであれば、Ｘが
イオウ原子を介する基である化合物を合成することがで
き、化合物（VIIIb）がクロロりん酸トリエチル等のリ
ン酸ハライドであれば、Ｘがリン原子を介する基である
化合物を合成することができる。
介する基を、他の記号は前記と同意義を示す。］ Ｘ2における窒素原子、イオウ原子またはリン原子を介
する基としては上記Ｘにおける窒素原子、イオウ原子ま
たはリン原子を介する基と同様のものが挙げられる。本
反応は化合物（VIIc）またはその塩と化合物（VIIIb）
またはその塩との縮合反応である。化合物(VIIc), (VII
Ib)の塩としては上記した化合物(I)の塩と同様のものが
挙げられる。本反応においては、通常、化合物（VIIc）
またはその塩に対してほぼ等モルの化合物（VIIIb）ま
たはその塩を用いる。反応は、反応に悪影響を与えない
溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては［反応図
式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反
応は、一般に、塩基の添加により加速される。このよう
な塩基としては［反応図式２］で示される反応と同様の
塩基が用いられる。塩基は化合物（VIIc）に対し通常約
０．０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常
約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃であ
る。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィ
ーなどで確認しうる。例えば、本反応をシンセシス１９
７７年１頁（Ｓｙｎｔｈ．，ｐ１（１９７７））記載の
方法に準じて、化合物（VIIIb）としてＯ−メシチレン
スルホニルヒドロキシルアミンをアミノ化剤として用い
て行うと、Ｘがアミノ基である化合物を合成することが
できる。さらにＸがアミノ基である化合物を原料とし
て、塩化アセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホニ
ルクロリド等の酸ハライド、トリフルオロ酢酸無水物等
のカルボン酸無水物、ヨウ化メチル等のハロゲン化アル
キル、ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸、アセトアルデ
ヒド、アセトン、オルトぎ酸トリメチル等のカルボニル
化合物またはその等価体と反応させることにより、Ｘが
窒素原子を介する基である多くの化合物を合成すること
ができる。また、化合物（VIIIb）がパークロロメチル
メルカプタン、メタンスルフェニルクロリド等のスルフ
ェニルハライド、トリフルオロメタンスルフィニルクロ
リド等のスルフィニルハライド、メタンスルホニルクロ
リド等のスルホニルハライド、トリフルオロメタンスル
ホン酸無水物等のスルホン酸無水物などであれば、Ｘが
イオウ原子を介する基である化合物を合成することがで
き、化合物（VIIIb）がクロロりん酸トリエチル等のリ
ン酸ハライドであれば、Ｘがリン原子を介する基である
化合物を合成することができる。
【００３５】反応図式１〜５により得られる化合物はさ
らに反応させて化合物の構造を変化させることができ
る。例えば、前記Ｑ2がＯＨである化合物は、塩化チオ
ニル、五塩化リン、四塩化炭素／トリフェニルホスフィ
ン等によりカルボン酸クロリドとするか、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、トリフルオロ酢酸無水物等により
活性エステル体とした後、アルコールまたは（置換）ア
ミンと反応させることにより、Ｑ2がアルコキシ基、
（置換）アミノ基である化合物に変換することができ
る。上記反応により得られる化合物（I）(Ia〜Ibを含
む)および（VIIa）、（VIIA）は、分子中にスルホ基、
カルボキシル基等の酸性基を有する場合、反応において
塩基を用いた場合には塩基との塩として得られることも
ある。このような場合には必要に応じて、酸を添加する
ことにより遊離型に導くことができ、化合物（I）およ
び（VIIa）、（VIIA）が遊離型で得られる場合、塩基を
加えて塩基塩とすることができる。また、化合物（I）
および（VIIa）、（VIIA）が分子中にアミノ基などの塩
基性基を有する場合、反応において酸を用いた場合には
酸との塩として得られることもある。このような場合に
は必要に応じて塩基を加えて遊離型に導くことができ、
化合物（I）および（VIIa）、（VIIA）が遊離型で得ら
れる場合、酸との酸付加塩を形成することができる。こ
こで、酸および塩基としては、上記した化合物（I）と
塩を形成する酸および塩基と同様なものが用いられる。
このようにして得られる化合物（I）またはその塩は、
自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、
結晶化、再結晶化、クロマトグラフィーなどにより単離
・精製することができる。
らに反応させて化合物の構造を変化させることができ
る。例えば、前記Ｑ2がＯＨである化合物は、塩化チオ
ニル、五塩化リン、四塩化炭素／トリフェニルホスフィ
ン等によりカルボン酸クロリドとするか、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、トリフルオロ酢酸無水物等により
活性エステル体とした後、アルコールまたは（置換）ア
ミンと反応させることにより、Ｑ2がアルコキシ基、
（置換）アミノ基である化合物に変換することができ
る。上記反応により得られる化合物（I）(Ia〜Ibを含
む)および（VIIa）、（VIIA）は、分子中にスルホ基、
カルボキシル基等の酸性基を有する場合、反応において
塩基を用いた場合には塩基との塩として得られることも
ある。このような場合には必要に応じて、酸を添加する
ことにより遊離型に導くことができ、化合物（I）およ
び（VIIa）、（VIIA）が遊離型で得られる場合、塩基を
加えて塩基塩とすることができる。また、化合物（I）
および（VIIa）、（VIIA）が分子中にアミノ基などの塩
基性基を有する場合、反応において酸を用いた場合には
酸との塩として得られることもある。このような場合に
は必要に応じて塩基を加えて遊離型に導くことができ、
化合物（I）および（VIIa）、（VIIA）が遊離型で得ら
れる場合、酸との酸付加塩を形成することができる。こ
こで、酸および塩基としては、上記した化合物（I）と
塩を形成する酸および塩基と同様なものが用いられる。
このようにして得られる化合物（I）またはその塩は、
自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、
結晶化、再結晶化、クロマトグラフィーなどにより単離
・精製することができる。
【００３６】本発明の化合物（I）を製造するために使
用する出発原料化合物は公知であるかあるいは公知の化
合物から以下の方法もしくはそれに準じた方法により容
易に製造できる。化合物（II）またはその塩は、例え
ば、下記の反応図式６および反応図式７に示すアミン化
合物（XおよびXI）とイソシアン酸またはイソチオシア
ン酸誘導体（IXおよびXII）の縮合反応により製造する
ことができる。 ［反応図式６］
用する出発原料化合物は公知であるかあるいは公知の化
合物から以下の方法もしくはそれに準じた方法により容
易に製造できる。化合物（II）またはその塩は、例え
ば、下記の反応図式６および反応図式７に示すアミン化
合物（XおよびXI）とイソシアン酸またはイソチオシア
ン酸誘導体（IXおよびXII）の縮合反応により製造する
ことができる。 ［反応図式６］
【化４４】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］ ［反応図式７］
【化４５】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］ 化合物（IX）またはその塩は、例えばイソシアン酸フェ
ニル、イソチオシアン酸シクロヘキシルなどである。化
合物（X）またはその塩は、例えばグリシンエチルエス
テル、２−アミノイソ酪酸ベンジルエステルなどのα−
アミノ酸誘導体などである。化合物（XI）またはその塩
は、例えばアニリン、１−アミノピロールなどであり、
また、化合物（XII）またはその塩は、例えばイソシア
ナート酢酸エチルエステル、２−イソアシアナートプロ
ピオン酸メチルエステルなどである。これらの化合物は
公知の化合物であるか、公知の化合物から容易に製造で
きる。
ニル、イソチオシアン酸シクロヘキシルなどである。化
合物（X）またはその塩は、例えばグリシンエチルエス
テル、２−アミノイソ酪酸ベンジルエステルなどのα−
アミノ酸誘導体などである。化合物（XI）またはその塩
は、例えばアニリン、１−アミノピロールなどであり、
また、化合物（XII）またはその塩は、例えばイソシア
ナート酢酸エチルエステル、２−イソアシアナートプロ
ピオン酸メチルエステルなどである。これらの化合物は
公知の化合物であるか、公知の化合物から容易に製造で
きる。
【００３７】化合物（III）および化合物（IV）または
それらの塩は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、アセトンであり、またはホルムアルデヒドの場合
のパラホルムアルデヒド、ジメトキシエタンの様なカル
ボニル等価体であり、これらは公知の化合物であるか、
公知の化合物から容易に製造できる。化合物（V）また
はその塩は、たとえばＯ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒド
ラジンなどであり、これらは公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造できる。化合物（V
I）またはその塩は、たとえば１，３−ジクロロ−２−
ニトロ−２−アザプロパンであり、これらは公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造でき
る。
それらの塩は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、アセトンであり、またはホルムアルデヒドの場合
のパラホルムアルデヒド、ジメトキシエタンの様なカル
ボニル等価体であり、これらは公知の化合物であるか、
公知の化合物から容易に製造できる。化合物（V）また
はその塩は、たとえばＯ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒド
ラジンなどであり、これらは公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造できる。化合物（V
I）またはその塩は、たとえば１，３−ジクロロ−２−
ニトロ−２−アザプロパンであり、これらは公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造でき
る。
【００３８】化合物（VIIa）、（VIIc）またはそれらの
塩は、化合物（I）のＸをＹ1または水素原子に置き換え
た化合物であり、［反応図式１］、［反応図式２］によ
り製造することができる。たとえば、特開平１１−５７
８４号公報に記載の方法に準じて、［反応図式１］によ
りＹ1がイソプロピル基、１−メチルベンジル基などで
ある化合物（VIIa）を、［反応図式１］によりＹ1がベ
ンジルオキシカルボニル基である化合物を製造したのち
脱ベンジルオキシカルボニル化を行うことにより化合物
（VIIc）を製造することができる。
塩は、化合物（I）のＸをＹ1または水素原子に置き換え
た化合物であり、［反応図式１］、［反応図式２］によ
り製造することができる。たとえば、特開平１１−５７
８４号公報に記載の方法に準じて、［反応図式１］によ
りＹ1がイソプロピル基、１−メチルベンジル基などで
ある化合物（VIIa）を、［反応図式１］によりＹ1がベ
ンジルオキシカルボニル基である化合物を製造したのち
脱ベンジルオキシカルボニル化を行うことにより化合物
（VIIc）を製造することができる。
【００３９】化合物（VIIIa）またはその塩は、例えば
ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化アセチル、クロロ炭
酸メチル、ジメチルカルバモイルクロリドなどであり、
これらは公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物
から容易に製造できる。化合物（VIIIb）またはその塩
は、例えばパークロロメチルメルカプタン、メタンスル
ホニルクロリド、クロロりん酸トリエチル、Ｏ−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミンなどであり、これら
は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容
易に製造できる。
ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化アセチル、クロロ炭
酸メチル、ジメチルカルバモイルクロリドなどであり、
これらは公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物
から容易に製造できる。化合物（VIIIb）またはその塩
は、例えばパークロロメチルメルカプタン、メタンスル
ホニルクロリド、クロロりん酸トリエチル、Ｏ−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミンなどであり、これら
は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容
易に製造できる。
【００４０】
【実施例】以下に、参考例、実施例、製剤例および試験
例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの例により限定されるべきものではない。実施例中、
室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ−ＮＭＲとは
プロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準として
テトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ２００Ｐ型ス
ペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定し、ケミカル
シフト（δをｐｐｍで示した。またＩＲとは赤外吸収ス
ペクトルを示し、パーキン・エルマーＰＡＲＡＧＯＮ１
０００型ＦＴ−ＩＲスペクトロメーターで測定し、吸収
帯位置を波数νｃｍ-1）で示した。実施例中のその他の
記号は次のような意味を有するものである。ＤＭＳＯ−
ｄ6：重ジメチルスルホキシド；ｓ：シングレット；ｂ
ｒｓ：ブロードシングレット；ｄ：ダブレット；ｔ：ト
リプレット；ｑ：クワルテット；ｑAB：ＡＢクワルテッ
ト；ｑｕｉｎｔ：クインテット；ｄｄ：ダブレットダブ
レット；ｍ：マルチプレット；ｂｒ．：ブロード（幅広
い）；Ｊ：カップリング定数；ｍｐ：融点；％：重量パ
ーセント；ｖ／ｖ：体積対体積比
例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの例により限定されるべきものではない。実施例中、
室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ−ＮＭＲとは
プロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準として
テトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ２００Ｐ型ス
ペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定し、ケミカル
シフト（δをｐｐｍで示した。またＩＲとは赤外吸収ス
ペクトルを示し、パーキン・エルマーＰＡＲＡＧＯＮ１
０００型ＦＴ−ＩＲスペクトロメーターで測定し、吸収
帯位置を波数νｃｍ-1）で示した。実施例中のその他の
記号は次のような意味を有するものである。ＤＭＳＯ−
ｄ6：重ジメチルスルホキシド；ｓ：シングレット；ｂ
ｒｓ：ブロードシングレット；ｄ：ダブレット；ｔ：ト
リプレット；ｑ：クワルテット；ｑAB：ＡＢクワルテッ
ト；ｑｕｉｎｔ：クインテット；ｄｄ：ダブレットダブ
レット；ｍ：マルチプレット；ｂｒ．：ブロード（幅広
い）；Ｊ：カップリング定数；ｍｐ：融点；％：重量パ
ーセント；ｖ／ｖ：体積対体積比
【００４１】
【参考例１】２−（３−フェニルウレイド）−２−メチ
ルプロピオン酸ベンジルエステルの合成 ２−アミノイソ酪酸ベンジルエステルのｐ−トルエンス
ルホン酸塩１５．００ｇ（４１．０５ｍｍｏｌ）をアセ
トニトリル５０ｍｌに懸濁し、室温でイソシアン酸フェ
ニル４．８９ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル
２０ｍｌ溶液を滴下した。反応液を氷冷し、トリエチル
アミン５．６９ｍｌ（４１．１ｍｍｏｌ）のアセトニト
リル３０ｍｌ溶液を滴下した。室温にして２時間反応さ
せた後、溶媒を留去した。残留物に水を加えて結晶を濾
取し、結晶を水、ヘキサンで良く洗い、減圧下乾燥し
た。目的とする ２−（３−フェニルウレイド）−２−
メチルプロピオン酸ベンジルエステル１２．８４ｇ（４
１．１１ｍｍｏｌ，収率１００％）を乳白色結晶として
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４４（６Ｈ，
ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），（６．６１（１Ｈ，
ｓ），６．８７−７．３８（１０Ｈ，ｍ），８．４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３２４，１７３２，１
６３４，１５９５，１５５８，１５０４，１４５５，１
１５１ ｍｐ：１５６〜１５７℃
ルプロピオン酸ベンジルエステルの合成 ２−アミノイソ酪酸ベンジルエステルのｐ−トルエンス
ルホン酸塩１５．００ｇ（４１．０５ｍｍｏｌ）をアセ
トニトリル５０ｍｌに懸濁し、室温でイソシアン酸フェ
ニル４．８９ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル
２０ｍｌ溶液を滴下した。反応液を氷冷し、トリエチル
アミン５．６９ｍｌ（４１．１ｍｍｏｌ）のアセトニト
リル３０ｍｌ溶液を滴下した。室温にして２時間反応さ
せた後、溶媒を留去した。残留物に水を加えて結晶を濾
取し、結晶を水、ヘキサンで良く洗い、減圧下乾燥し
た。目的とする ２−（３−フェニルウレイド）−２−
メチルプロピオン酸ベンジルエステル１２．８４ｇ（４
１．１１ｍｍｏｌ，収率１００％）を乳白色結晶として
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４４（６Ｈ，
ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），（６．６１（１Ｈ，
ｓ），６．８７−７．３８（１０Ｈ，ｍ），８．４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３２４，１７３２，１
６３４，１５９５，１５５８，１５０４，１４５５，１
１５１ ｍｐ：１５６〜１５７℃
【００４２】参考例１と同様にして ２−（３−フェニ
ルウレイド）−２−メチルプロピオン酸エチルエステル
を合成した。無色結晶、収率９５％。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１．１５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｓ），
４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５４（１
Ｈ，ｓ），６．８５−７．３７（５Ｈ，ｍ），８．４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３６７，３２９１，１
７２８，１６３５，１５５５，１４４０，１１６４，１
１５６ ｍｐ：１４８〜１４９℃
ルウレイド）−２−メチルプロピオン酸エチルエステル
を合成した。無色結晶、収率９５％。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１．１５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｓ），
４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５４（１
Ｈ，ｓ），６．８５−７．３７（５Ｈ，ｍ），８．４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３６７，３２９１，１
７２８，１６３５，１５５５，１４４０，１１６４，１
１５６ ｍｐ：１４８〜１４９℃
【００４３】
【参考例２】２−(５−イソプロピル−２−オキソ−３
−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１
−イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステルの
合成 五塩化リン１８．８０ｇ（９０．３０ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン１００ｍｌ懸濁液を加熱還流した中に、１，
３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジン９．６３ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン５０ｍｌ溶液を滴下した。２．５時間加熱還流した
のち室温まで温度を下げ、２−（３−フェニルウレイ
ド）−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル１２．
８４ｇ（４１．０５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１００ｍ
ｌ懸濁液中に氷冷下滴下した。次いでトリエチルアミン
１２．５ｍｌ（９０．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０
ｍｌ溶液を滴下した。氷冷下３．５時間撹拌した後、反
応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌ中に滴
下し、分液した。塩化メチレン層を水２５０ｍｌで３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を留去し
た。結晶をヘキサンで洗浄することにより、目的とする
２−(５−イソプロピル−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２
−メチルプロピオン酸ベンジルエステル１１．９２ｇ
（３０．１４ｍｍｏｌ，収率７３％）を淡黄色結晶とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．５３（６Ｈ，ｓ），３．２
７（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５２
（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ）， ５．１３（２
Ｈ，ｓ），７．１３−７．３３（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：１７３２，１６３９，１
４７０，１２７８，１１４７，７４７，７０１ ｍｐ：１００〜１０２℃
−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１
−イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステルの
合成 五塩化リン１８．８０ｇ（９０．３０ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン１００ｍｌ懸濁液を加熱還流した中に、１，
３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジン９．６３ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン５０ｍｌ溶液を滴下した。２．５時間加熱還流した
のち室温まで温度を下げ、２−（３−フェニルウレイ
ド）−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル１２．
８４ｇ（４１．０５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１００ｍ
ｌ懸濁液中に氷冷下滴下した。次いでトリエチルアミン
１２．５ｍｌ（９０．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０
ｍｌ溶液を滴下した。氷冷下３．５時間撹拌した後、反
応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌ中に滴
下し、分液した。塩化メチレン層を水２５０ｍｌで３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を留去し
た。結晶をヘキサンで洗浄することにより、目的とする
２−(５−イソプロピル−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２
−メチルプロピオン酸ベンジルエステル１１．９２ｇ
（３０．１４ｍｍｏｌ，収率７３％）を淡黄色結晶とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．５３（６Ｈ，ｓ），３．２
７（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５２
（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ）， ５．１３（２
Ｈ，ｓ），７．１３−７．３３（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：１７３２，１６３９，１
４７０，１２７８，１１４７，７４７，７０１ ｍｐ：１００〜１０２℃
【００４４】参考例２と同様にして２−(５−イソプロ
ピル−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン−１−イル)−２−メチルプロピオ
ン酸エチルエステルを得た。淡黄色油状物、収率７０
％。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１８−１．２
８（９Ｈ，ｍ），１．５１（６Ｈ，ｓ），３．３６（１
Ｈ，７重線，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６５
（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．３５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：１７３７，１６５１，１４
６８，１４４２，１２８０，１１４７
ピル−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン−１−イル)−２−メチルプロピオ
ン酸エチルエステルを得た。淡黄色油状物、収率７０
％。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１８−１．２
８（９Ｈ，ｍ），１．５１（６Ｈ，ｓ），３．３６（１
Ｈ，７重線，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６５
（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．３５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：１７３７，１６５１，１４
６８，１４４２，１２８０，１１４７
【００４５】
【実施例１】２−(５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−
イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル（化
合物Ｎｏ．５）の合成 ２−(５−イソプロピル−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２
−メチルプロピオン酸ベンジルエステル３．９２ｇ
（９．９１ｍｍｏｌ）の１，２-ジクロロエタン１５０
ｍｌ溶液に７０％のｍ-クロル過安息香酸２．４４ｇ
（９．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌し
た。反応液を飽和重曹水１５０ｍｌで２回、５％水酸化
ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回、水１５０ｍｌで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥した。硫酸マグネシウ
ムをろ過して除いたろ液を３時間加熱還流した。溶媒を
留去し、結晶をイソプロピルエーテルで洗浄することに
より、目的とする２−(５−ヒドロキシ−２−オキソ−
３−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−
１−イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル
２．６１ｇ（７．０７ｍｍｏｌ，収率７１％) を無色結
晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５３（６Ｈ，
ｓ），１．５５（６Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），
４．５７，４．７９（２Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１１．８Ｈ
ｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂ
ｒ），７．１９−７．３７（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３２６１，１７３１，１
６２０，１４９４，１４５４，１２９８，１２２１，１
１５３ ｍｐ：１１８〜１２０℃
フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−
イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル（化
合物Ｎｏ．５）の合成 ２−(５−イソプロピル−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２
−メチルプロピオン酸ベンジルエステル３．９２ｇ
（９．９１ｍｍｏｌ）の１，２-ジクロロエタン１５０
ｍｌ溶液に７０％のｍ-クロル過安息香酸２．４４ｇ
（９．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌し
た。反応液を飽和重曹水１５０ｍｌで２回、５％水酸化
ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回、水１５０ｍｌで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥した。硫酸マグネシウ
ムをろ過して除いたろ液を３時間加熱還流した。溶媒を
留去し、結晶をイソプロピルエーテルで洗浄することに
より、目的とする２−(５−ヒドロキシ−２−オキソ−
３−フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−
１−イル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル
２．６１ｇ（７．０７ｍｍｏｌ，収率７１％) を無色結
晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５３（６Ｈ，
ｓ），１．５５（６Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），
４．５７，４．７９（２Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１１．８Ｈ
ｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂ
ｒ），７．１９−７．３７（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３２６１，１７３１，１
６２０，１４９４，１４５４，１２９８，１２２１，１
１５３ ｍｐ：１１８〜１２０℃
【００４６】
【実施例２】２−（５−メトキシ−２−オキソ−３−フ
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル（化合
物Ｎｏ．７）の合成 ２−(５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２−
メチルプロピオン酸ベンジルエステル０．６０ｇ（１．
６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液にジメチル硫酸１９９
μｌ（２．１０ｍｍｏｌ）を加えて撹拌し、６０％油性
水素化ナトリウム７８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を少しず
つ加えた（発泡, 発熱）。室温で１５分間撹拌後、反応
液に酢酸エチル５０ｍｌ、水１００ｍｌを加えて分液し
た。酢酸エチル層を水１００ｍｌで２回, 飽和重曹水５
０ｍｌで洗い、無水硫酸マグネシウム乾燥後、 溶媒を
留去した。シリカゲルカラムクロマト（ヘキサン：酢酸
エチル=１：１)で精製し、目的とする２−(５−メトキ
シ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン−１−イル)−２−メチルプロピオン酸
ベンジルエステル０．３５ｇ(０．９１ｍｍｏｌ，収率
５６％)を無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４４（６Ｈ，
ｓ），１．５５（６Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），
４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６１，４．７１（２Ｈ，ｑ
AB，ＪAB＝１２．４Ｈｚ）， ５．０９，５．１７（２
Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１２．５Ｈｚ），７．１０−７．３８
（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：１７３８，１６５２，１４
７９，１４３６，１２８２，１１４３，７５０，６９７
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)−２−メチルプロピオン酸ベンジルエステル（化合
物Ｎｏ．７）の合成 ２−(５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２−
メチルプロピオン酸ベンジルエステル０．６０ｇ（１．
６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液にジメチル硫酸１９９
μｌ（２．１０ｍｍｏｌ）を加えて撹拌し、６０％油性
水素化ナトリウム７８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を少しず
つ加えた（発泡, 発熱）。室温で１５分間撹拌後、反応
液に酢酸エチル５０ｍｌ、水１００ｍｌを加えて分液し
た。酢酸エチル層を水１００ｍｌで２回, 飽和重曹水５
０ｍｌで洗い、無水硫酸マグネシウム乾燥後、 溶媒を
留去した。シリカゲルカラムクロマト（ヘキサン：酢酸
エチル=１：１)で精製し、目的とする２−(５−メトキ
シ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン−１−イル)−２−メチルプロピオン酸
ベンジルエステル０．３５ｇ(０．９１ｍｍｏｌ，収率
５６％)を無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４４（６Ｈ，
ｓ），１．５５（６Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），
４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６１，４．７１（２Ｈ，ｑ
AB，ＪAB＝１２．４Ｈｚ）， ５．０９，５．１７（２
Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１２．５Ｈｚ），７．１０−７．３８
（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：１７３８，１６５２，１４
７９，１４３６，１２８２，１１４３，７５０，６９７
【００４７】
【実施例３】２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フ
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)−２−メチルプロピオン酸（化合物Ｎｏ．２）の合
成 ２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２−メ
チルプロピオン酸ベンジルエステル０．３５ｇ（０．９
１ｍｍｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジ
ウム炭素３５ｍｇを加え, 水素（１ａｔｍ）下撹拌し
た。水素の消費が止まった（約１時間）ところで反応を
止め、パラジウム炭素をろ過して除いた。溶媒を留去
し, 結晶をイソプロピルエーテルで洗浄することによ
り、目的とする２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−
フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−
イル)−２−メチルプロピオン酸０．２３ｇ（０．８２
ｍｍｏｌ, 収率９０％）を無色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４８（６Ｈ，
ｓ），１．５３（６Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），
４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６３，４．７７（２Ｈ，ｑ
AB，ＪAB＝１２．２Ｈｚ）， ７．１４−７．３３（５
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３１００（ｂｒ），１７
３１，１６１４，１５９０，１２８６，１２２６，１１
５９，８４１ ｍｐ：１８３〜１８５℃
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)−２−メチルプロピオン酸（化合物Ｎｏ．２）の合
成 ２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)−２−メ
チルプロピオン酸ベンジルエステル０．３５ｇ（０．９
１ｍｍｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に１０％パラジ
ウム炭素３５ｍｇを加え, 水素（１ａｔｍ）下撹拌し
た。水素の消費が止まった（約１時間）ところで反応を
止め、パラジウム炭素をろ過して除いた。溶媒を留去
し, 結晶をイソプロピルエーテルで洗浄することによ
り、目的とする２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−
フェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−
イル)−２−メチルプロピオン酸０．２３ｇ（０．８２
ｍｍｏｌ, 収率９０％）を無色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４８（６Ｈ，
ｓ），１．５３（６Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），
４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６３，４．７７（２Ｈ，ｑ
AB，ＪAB＝１２．２Ｈｚ）， ７．１４−７．３３（５
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３１００（ｂｒ），１７
３１，１６１４，１５９０，１２８６，１２２６，１１
５９，８４１ ｍｐ：１８３〜１８５℃
【００４８】
【実施例４】２'，５'−ジクロロ−２−メチル−２−
(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プロピオンア
ニリド（化合物Ｎｏ．４２）の合成 ２−メチル−２−(３−メトキシ−６−オキソ−５−フ
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)プロピオン酸０．１５ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の
１，２-ジクロロエタン ５ｍｌ溶液中にジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．１２ｇ（０．５８ｍｍ
ｏｌ）、２，５-ジクロロアニリン９４ｍｇ（０．５８
ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５分間、５０℃にして１時
間反応させた。さらに５０℃で１時間撹拌する間にＤＣ
Ｃ３３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、２，５-ジクロロア
ニリン２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を３回追加した。
反応液を冷却し, 結晶をろ過して除いた。ろ液にジク
ロロエタンを足して５０ｍｌとし、飽和重曹水５０ｍｌ
で２回、水５０ｍｌで１回洗い、無水硫酸マグネシウム
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル=１：１）で精
製後、さらにシリカゲルカラム（ヘキサン：アセトン=
３：３）で精製を行い、結晶をイソプロピルエーテルよ
り濾取した。目的とする ２'，５'−ジクロロ−２−メ
チル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニル
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プ
ロピオンアニリド０．１３ｇ（０．３０ｍｍｏｌ，収率
５６％) を無色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５８（３Ｈ，
ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），
４．５７，４．８４（２Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１２．５Ｈ
ｚ），４．６７−４．８２（２Ｈ，ｍ），６．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．１４−７．
３６（６Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３４９，１７０４，１
６４１，１４６３，１４０６，１２６６，１１４２，１
０４７ ｍｐ：１６３〜１６４℃
(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プロピオンア
ニリド（化合物Ｎｏ．４２）の合成 ２−メチル−２−(３−メトキシ−６−オキソ−５−フ
ェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イ
ル)プロピオン酸０．１５ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の
１，２-ジクロロエタン ５ｍｌ溶液中にジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．１２ｇ（０．５８ｍｍ
ｏｌ）、２，５-ジクロロアニリン９４ｍｇ（０．５８
ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５分間、５０℃にして１時
間反応させた。さらに５０℃で１時間撹拌する間にＤＣ
Ｃ３３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、２，５-ジクロロア
ニリン２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を３回追加した。
反応液を冷却し, 結晶をろ過して除いた。ろ液にジク
ロロエタンを足して５０ｍｌとし、飽和重曹水５０ｍｌ
で２回、水５０ｍｌで１回洗い、無水硫酸マグネシウム
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル=１：１）で精
製後、さらにシリカゲルカラム（ヘキサン：アセトン=
３：３）で精製を行い、結晶をイソプロピルエーテルよ
り濾取した。目的とする ２'，５'−ジクロロ−２−メ
チル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニル
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プ
ロピオンアニリド０．１３ｇ（０．３０ｍｍｏｌ，収率
５６％) を無色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５８（３Ｈ，
ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），
４．５７，４．８４（２Ｈ，ｑAB，ＪAB＝１２．５Ｈ
ｚ），４．６７−４．８２（２Ｈ，ｍ），６．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．１４−７．
３６（６Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）νｃｍ-1：３３４９，１７０４，１
６４１，１４６３，１４０６，１２６６，１１４２，１
０４７ ｍｐ：１６３〜１６４℃
【００４９】実施例と同様にして得られる化合物を以下
の表に、実施例で得られた化合物と共に示す。
の表に、実施例で得られた化合物と共に示す。
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【製剤例１】 乳剤 化合物Ｉ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ を含有する乳剤。（水に適宜希釈して使用）
【００５３】
【製剤例２】 水和剤 化合物Ｉ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜希釈して使用）
【００５４】
【製剤例３】 粒剤 化合物Ｉ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ ベントナイト ５６．５重量％ タルク ４０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００５５】
【製剤例４】 粒剤 化合物Ｉ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００５６】
【製剤例５】 粒剤 化合物Ｉ ３．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ６．０重量％ ベントナイト ９１．０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００５７】
【製剤例６】 粒剤 化合物Ｉ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０．０重量％ クレイ ６３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００５８】
【試験例１】水田出芽後処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イヌ
ホタルイおよびキカシグサの種子をまき、湛水２cmで所
定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシグ
サが２葉期まで生育したとき、湛水を３cmとし、試験化
合物（I）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）と
なるようにポットの水面に滴下処理した。なお、薬剤希
釈液は試験化合物（I）３.０mgをＴｗｅｅｎ２０を２％
含むアセトン１mlに溶解し、純水で全量を１０mlとした
後、これをさらに純水で希釈して所定濃度に調製した。
薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後に各
雑草に対する除草効果を〔表４〕に示した基準によって
評価した。結果は〔表５〕に示した。
め、入水、代掻き後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イヌ
ホタルイおよびキカシグサの種子をまき、湛水２cmで所
定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシグ
サが２葉期まで生育したとき、湛水を３cmとし、試験化
合物（I）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）と
なるようにポットの水面に滴下処理した。なお、薬剤希
釈液は試験化合物（I）３.０mgをＴｗｅｅｎ２０を２％
含むアセトン１mlに溶解し、純水で全量を１０mlとした
後、これをさらに純水で希釈して所定濃度に調製した。
薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後に各
雑草に対する除草効果を〔表４〕に示した基準によって
評価した。結果は〔表５〕に示した。
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】 〔表５〕より、本発明の化合物は優れた除草作用を有す
ることが分かる。
ることが分かる。
【００６１】
【試験例２】水田出芽前処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエおよびイヌホタルイの
種子をまき、さらにイネ稚苗１株を移植した。湛水を３
cmとし、試験化合物（I）を含む薬剤希釈液を所定の薬
量（ｇ／ａ）となるようにポットの水面に滴下処理し
た。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製
した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間
後に各雑草に対する除草効果および移植イネに対する薬
害を〔表４〕に示した基準によって評価した。結果は
〔表６〕に示した。
め、入水、代掻き後、タイヌビエおよびイヌホタルイの
種子をまき、さらにイネ稚苗１株を移植した。湛水を３
cmとし、試験化合物（I）を含む薬剤希釈液を所定の薬
量（ｇ／ａ）となるようにポットの水面に滴下処理し
た。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製
した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間
後に各雑草に対する除草効果および移植イネに対する薬
害を〔表４〕に示した基準によって評価した。結果は
〔表６〕に示した。
【００６２】
【表６】 〔表６〕より、本発明の化合物は薬害がなく優れた除草
作用を有することが分かる。
作用を有することが分かる。
【００６３】
【発明の効果】本発明の化合物（I）またはその塩は、
低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に
対して優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例
えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等
に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。
また、選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水
田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極
めて安全に使用することができる。
低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に
対して優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例
えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等
に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。
また、選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水
田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極
めて安全に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/06 Ｃ０７Ｄ 401/06 403/04 403/04 417/06 417/06 (72)発明者 田中 易 茨城県つくば市春日１丁目７番地９ 武田 春日ハイツ204号 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 BB04 CC43 CC54 CC62 DD04 DD10 DD12 DD43 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC06 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DF05 DG05 DH03
Claims (22)
- 【請求項１】式(I) 【化１】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもい環状基を、Ｑ2は炭素
原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を介する基
を、Ｘは窒素原子、酸素原子、イオウ原子またはリン原
子を介する基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子もしく
は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6は隣接する炭素原子とともに
置換されていてもよい環を形成してもよい］で表される
化合物またはその塩。 - 【請求項２】ＷがＯである請求項１記載の化合物または
その塩。 - 【請求項３】Ｑ1が、それぞれ置換されていてもよい(i)
Ｃ6-14アリール基、(ii)３〜８員複素環基、(iii)Ｃ
3-14シクロアルキル基または(iv)Ｃ3-14シクロアルケニ
ル基である請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項４】Ｑ2が置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、置換されていてもよいＣ3-14シクロアルキル基、置
換されていてもよいＣ2-6アルケニル基、置換されてい
てもよいＣ2-6アルキニル基、置換されていてもよいＣ
6-14アリール基、置換されていてもよい３〜８員複素環
基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル
オキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキ
シ基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ
基、置換されていてもよいＣ7-19アラルキルオキシ基、
置換されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基または置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基である請求項１記載の化合物または
その塩。 - 【請求項５】Ｑ2が(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、(5)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、(6)
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、(7)Ｃ6-14アリールオキシ
基、(8)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基、
(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(iv)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(v)置換されていてもよいＣ6-14アリール基、(vi)
置換されていてもよいピリジル基、(vii)置換されてい
てもよいピロリル基、(viii)置換されていてもよいチア
ゾリル基および(ix)置換されていてもよいチエニル基か
らなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換されていて
もよいアミノ基または(9)ピロリジニル基、ピペリジニ
ル基およびモルホリニル基から選ばれる複素環基である
請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項６】Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、カルボキシル基およびハロゲン
から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基または水素原子であるか、またはＲ1およ
びＲ2が隣接する炭素原子とともに置換されていてもよ
い環を形成している請求項１記載の化合物またはその
塩。 - 【請求項７】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立し
て(1)水素原子、(2)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル
基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カル
ボキシル基およびハロゲンから選ばれる置換基で１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基または(3)ニト
ロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファ
モイル基、メルカプト基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル基
およびＣ1-6アルコキシ基から選ばれる置換基で１〜３
個置換されていてもよいＣ6-14アリール基であるか、ま
たはＲ3とＲ4または／及びＲ5とＲ6が隣接する炭素原子
とともに置換されていてもよい環を形成している請求項
１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項８】Ｘがヒドロキシル基、置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基、置換されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アル
ケニルオキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニ
ルオキシ基、置換されていてもよいＣ6-14アリールオキ
シ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、置
換されていてもよいアミノ基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式
中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7は水素原子、置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ
6-14アリール基、置換されていてもよいアミノ基または
Ｃ1-20アシル基を示す］で表される基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキ
シ基、式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞ
れ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基を示す］で表される基、窒素原子を介して結合
する３〜８員複素環基、または式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基であ
る請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項９】Ｘが(1)ヒドロキシル基、(2)(i)ヒドロキ
シル基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハ
ロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチ
オ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7
アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ばれるアシ
ル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオ
キシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群か
ら選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、(3)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボ
キシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6ア
ルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ
6-14アリール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基,Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキ
シ−カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14ア
リール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ
1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基で置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル
オキシ基、(4)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル
基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキ
シ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,
Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキ
ル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール
基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6ア
ルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換
基で置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、
(5)(i)ヒドロキシル基、(ii)カルボキシル基、(iii)シ
アノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ
1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基か
ら選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7
アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ
基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換され
ていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、(6)ニトロ基、
アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモイル
基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換さ
れていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、(7)(i)Ｃ1-6
アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ7-19
アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ6-14ア
リール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、
(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、(ix)Ｃ1-6ア
ルキルで１または２個置換されていてもよいカルバモイ
ル基、または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または
２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、(8)
(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ii
i)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)
Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、(viii)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、(ix)
Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１
または２個置換されていてもよいアミノ基、(9)式−Ｓ
（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7は(i)水
素原子、(ii)(a)ヒドロキシル基、(b)カルボキシル基、
(c)シアノ基、(d)ハロゲン、(e)Ｃ1-6アルコキシ基、
(f)Ｃ1-6アルキルチオ基、(g)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(h)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリール−カルボ
ニル基,Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基,Ｃ6-14アリー
ルオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニ
ル基およびＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から
選ばれるアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基、(j)Ｃ1-7ア
ルカノイルオキシ基および(k)Ｃ1-6アルキルイミノ基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリール基、(i
v)(a)Ｃ1-6アルキル基、(b)Ｃ3-6シクロアルキル基、
(c)Ｃ7-19アラルキル基、(d)Ｃ1-7アルカノイル基、(e)
Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基、(g)Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、(h)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、(i)Ｃ1-6ア
ルキルで１または２個置換されていてもよいカルバモイ
ル基または(j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または２
個置換されていてもよいアミノ基、または(v)(a)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-7アルカノイル
基、(b)Ｃ6-14アリール−カルボニル基、(c)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、(d)Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、(e)Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およ
び(f)Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基から選ば
れるアシル基を示す］で表される基、(10)Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8および
Ｒ9はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、(13)窒素
原子を介して結合する３〜８員複素環基、または(14)式
−ＰＯ（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示
す]で表される基である請求項１記載の化合物またはそ
の塩。 - 【請求項１０】Ｑ1は、それぞれハロゲンで１〜５個置
換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル
基、(3)ピロリル基、(4)チアゾリル基、(5)チエニル
基、(6)ピペリジル基、(7)モルホリニル基、(8)イミダ
ゾピリジル基、(9)ピロリジニル基、(10)Ｃ3-14シクロ
アルキル基または(11)Ｃ3-14シクロアルケニル基を、Ｑ
2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ
7-19アラルキルオキシ基、(4)Ｃ6-14アリールオキシ基
または(5)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそ
れぞれ独立して(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基また
は(iii)(a)ハロゲン原子、(b)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基、(c)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(d)ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、(e)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルホニル基、(f)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、(g)シ
アノ基、(h)Ｃ3-14シクロアルキル基、(i)Ｃ2-6アルケ
ニル基および(j)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ば
れる１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基、ピリジル基、ピロリル基、
チアゾリル基またはチエニル基を示す］で表わされる
基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子または
Ｃ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭
素原子とともにＣ3-7シクロアルカン環を形成してもよ
く、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基を、Ｘは
(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個
置換されてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ3-6シクロ
アルキルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(5)
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ
基、(7)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されたカルバモ
イルオキシ基、(8)(i)C1-6アルキル基、(ii)C1-7アルカ
ノイル基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されてい
てもよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスル
ホニル基からなる群から選ばれる置換基で１〜２個置換
されていてもよいアミノ基、(9)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ
7［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7は(i)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ
6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基で１〜２個置換されていてもよ
いアミノ基または(iv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基
を示す］で表わされる基、(10)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、(12)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ基を示す］で表される基、(13)ピロリジニル
基、ピペリジニル基およびモルホリニル基から選ばれる
窒素原子を介して結合する複素環基または(14)式−ＰＯ
（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表
される基を、ＷはＯを示す請求項１記載の化合物または
その塩。 - 【請求項１１】Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換されてい
てもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル
基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ7-19アラルキルオキ
シ基または(4)式−ＮＲ11Ｒ12［式中、Ｒ11は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ12は(i)ハロゲン原
子、(ii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(iii)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(iv)ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(v)ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル基、(vi)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、(vii)シアノ基、(vii
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ix)Ｃ2-6アルケニル基およ
び(x)Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を
示す］で表わされる基を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素原子またはＣ1-3アルキル基を、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-3アル
キル基を、Ｘは(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキ
シ基で１〜３個置換されてもよいＣ1 -6アルコキシ基、
(3)Ｃ1-6アルキル基で１〜２個置換されていてもよいア
ミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7［式中、ｎは０〜２の
整数を、Ｒ7はハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基を示す］で表わされる基、(5)式−Ｎ
＝ＣＲ8Ｒ9［式中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水
素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示
す］で表される基、または(6)式−ＰＯ（Ｒ10）2[式
中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基を、
ＷはＯを示す請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項１２】Ｑ1はそれぞれハロゲンで１〜３個置換
されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル
基、(3)ピロリル基または(4)ピペリジル基を、Ｑ2は(1)
ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-14シク
ロアルキル基、(4)Ｃ6-14アリール基、(5)Ｃ1-6アルコ
キシ基、(6)Ｃ6-14アリールオキシ基、(7)Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、(8)Ｃ1-6アルキルチオ基、(9)式−ＮＲ
11Ｒ12［式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して(i)
水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)(a)ハロゲ
ン、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、(c)Ｃ2-6アルケニル基、(d)Ｃ2-6アルキニ
ル基および(e)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる１〜３個の置換基
でそれぞれ置換されていてもよいＣ6-14アリール基、
ピリジル基またはチアゾリル基を示す。］で表わさ
れる基または(10)モルホリニル基を、Ｒ1およびＲ2はそ
れぞれ独立してＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1およびＲ
2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン環を
形成してもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｘは(1)ヒド
ロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ1-6アルキル
基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で１〜２個置
換されていてもよいアミノ基、(4)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ7
［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ7はＣ1-6アルキル基を
示す。］で表わされる基、(5)式−Ｎ＝ＣＲ8Ｒ9［式
中、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子またはＣ
1-6アルキル基を示す］で表される基または(6)式−ＰＯ
（Ｒ10）2[式中、Ｒ10はＣ1-6アルコキシ基を示す。]で
表される基を、ＷはＯまたはＳを示す請求項１記載の化
合物またはその塩。 - 【請求項１３】式（Ia） 【化２】 ［式中、Ｑ2はヒドロキシル基、エトキシ基、ベンジル
オキシ基または式−ＮＨＲ12［式中、Ｒ12はハロゲン原
子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいメチ
ル基で１〜２個置換されていてもよいフェニル基を示
す］で表わされる基を、Ｘはヒドロキシル基、メトキシ
基またはエトキシ基を示す］で表わされる請求項１記載
の化合物またはその塩。 - 【請求項１４】２'，５'−ジクロロ−２−メチル−２−
(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プロピオンア
ニリドまたはその塩。 - 【請求項１５】２'−クロロ−５'−フルオロ−２−メチ
ル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プロ
ピオンアニリドまたはその塩。 - 【請求項１６】５'−クロロ−２'−フルオロ−２−メチ
ル−２−(５−メトキシ−２−オキソ−３−フェニルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル)プロ
ピオンアニリドまたはその塩。 - 【請求項１７】式（II） 【化３】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を閉環反応に付すことを特徴と
する請求項１記載の化合物またはその塩の製造法。 - 【請求項１８】（１）式（II） 【化４】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩と、式（III） 【化５】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩と、式（IV） 【化６】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩と、式（V） 【化７】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩とを反応させて、式（I） 【化８】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、（２）式（II） 【化９】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩と、式（VI） 【化１０】 ［式中、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ脱離基を、その他の記
号は請求項１記載と同意義を示す。］で表される化合物
またはその塩とを反応させて、式（I） 【化１１】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を製造することを特徴とする請
求項１記載の化合物またはその塩の製造法。 - 【請求項１９】式（VII） 【化１２】 ［式中、Ｙは水素原子またはβ位に水素原子を有する炭
化水素基を、他の記号は請求項１記載と同意義を示
す。］で表される化合物またはその塩のＹ部分の構造を
変化させることを特徴とする請求項１記載の化合物また
はその塩の製造法。 - 【請求項２０】（１）式（VIIa） 【化１３】 ［式中、Ｙ1はβ位に水素原子を有する炭化水素基を、
他の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表される
化合物またはその塩を酸化反応に付した後、Ｙ1を脱離
させることにより、式（Ib） 【化１４】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物をまたはその塩を得、さらに式 Ｌ−Ｘ
1［式中、Ｌは脱離基を、Ｘ1は炭素原子，イオウ原子ま
たはリン原子を介する基を示す。］で表される化合物を
またはその塩と反応させることにより、式（Ic） 【化１５】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は請求項１記
載と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩を
製造するか、（２）式（VIIc） 【化１６】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩とＬ−Ｘ2［式中、Ｌは脱離基
を、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子を介す
る基を示す。］で表される化合物またはその塩と反応さ
せることにより、式（Id） 【化１７】 ［式中、Ｘ2は窒素原子、イオウ原子またはリン原子を
介する基を、その他の記号は請求項１記載と同意義を示
す。］で表される化合物またはその塩を製造することを
特徴とする請求項１記載の化合物またはその塩の製造
法。 - 【請求項２１】請求項１記載の化合物またはその塩を含
有することを特徴とする農薬。 - 【請求項２２】除草剤である請求項２１記載の農薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27687899A JP2001097958A (ja) | 1999-09-29 | 1999-09-29 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27687899A JP2001097958A (ja) | 1999-09-29 | 1999-09-29 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001097958A true JP2001097958A (ja) | 2001-04-10 |
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ID=17575672
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27687899A Pending JP2001097958A (ja) | 1999-09-29 | 1999-09-29 | トリアジン誘導体、その製造法および用途 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001097958A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015037680A1 (ja) * | 2013-09-11 | 2015-03-19 | 日産化学工業株式会社 | ヘテロ環アミド化合物及び除草剤 |
| CN114126749A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-03-01 | 真共生株式会社 | 旋转混合器、气泡剪切过滤器、超细气泡产生装置以及超细气泡流体的制造方法 |
-
1999
- 1999-09-29 JP JP27687899A patent/JP2001097958A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015037680A1 (ja) * | 2013-09-11 | 2015-03-19 | 日産化学工業株式会社 | ヘテロ環アミド化合物及び除草剤 |
| JPWO2015037680A1 (ja) * | 2013-09-11 | 2017-03-02 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | ヘテロ環アミド化合物及び除草剤 |
| US9738634B2 (en) | 2013-09-11 | 2017-08-22 | Syngenta Participations Ag | Heterocyclic amide compound and herbicide |
| EA029742B1 (ru) * | 2013-09-11 | 2018-05-31 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гетероциклическое амидное соединение и гербицид |
| CN114126749A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-03-01 | 真共生株式会社 | 旋转混合器、气泡剪切过滤器、超细气泡产生装置以及超细气泡流体的制造方法 |
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