JP2019112310A - オキシム化合物及び除草剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】 式(1):【化1】[式中、BはB−1等を表し、QはNOR7を表し、Aは水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R6はハロゲン原子、−N(R6c)R6d等を表し、R6c及びR6dは水素原子を表し、R7は水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、ZはC1〜C6アルキル等を表し、qは0〜5の整数を表す。]で表されるオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なオキシム化合物又はそれらの塩、並びにオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
例えば、特許文献1乃至4には、ある種のオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式(1)で表される新規なオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔10〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
式(1):
[式中、Bは、B−1、B−2又はB−3のいずれかで示される構造を表し、
Qは、NOR7を表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1dは、C1〜C8アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1eは、C1〜C8アルキル、R5eで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104及びD2−105は、下記の構造で表される環を表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1dは、C1〜C8アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1eは、C1〜C8アルキル、R5eで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104及びD2−105は、下記の構造で表される環を表し、
R3a及びR4aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5gで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表すか、或いは、R3aはR4aと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R3b及びR4bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5gで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R3cは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、(Zf)qfで置換されたベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4〜D1−6、D1−8〜D1−10、D1−12〜D1−19、D1−21、D1−23、D1−25、D1−27、D1−30〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R9aは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R11は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又C1〜C6アルキルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R7cは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99及びD1−100は、下記の構造で表される環を表し、
R3b及びR4bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5gで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R3cは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、(Zf)qfで置換されたベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4〜D1−6、D1−8〜D1−10、D1−12〜D1−19、D1−21、D1−23、D1−25、D1−27、D1−30〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R9aは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R11は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又C1〜C6アルキルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R7cは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99及びD1−100は、下記の構造で表される環を表し、
R15は、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R31及びR31bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
Rhは、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R3f、R3g、R4f及びR4gは、各々独立してC1〜C6アルキル又はベンゾイルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−4b、D3−4c、D3−5a〜D3−5c、D3−6a〜D3−6c、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a〜D3−9c、D3−10a〜D3−10c、D3−11、D3−12a〜D3−12c、D3−13a、D3−13b、D3−14a、D3−14b、D3−15a、D3−15b、D3−16〜D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−23b、D3−24〜D3−34、D3−35a、D3−35b、D3−36〜D3−39、D3−40a〜D3−40c、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
D3−1a〜D3−44は、下記の構造で表される環を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R31及びR31bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
Rhは、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R3f、R3g、R4f及びR4gは、各々独立してC1〜C6アルキル又はベンゾイルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−4b、D3−4c、D3−5a〜D3−5c、D3−6a〜D3−6c、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a〜D3−9c、D3−10a〜D3−10c、D3−11、D3−12a〜D3−12c、D3−13a、D3−13b、D3−14a、D3−14b、D3−15a、D3−15b、D3−16〜D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−23b、D3−24〜D3−34、D3−35a、D3−35b、D3−36〜D3−39、D3−40a〜D3−40c、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
D3−1a〜D3−44は、下記の構造で表される環を表し、
R45は、ハロゲン原子又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、t2、t3、t4、t5、t7又はt9が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、−CHO、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−NH2又はフェニルを表し、f2、f3、f4、f5、f7、f9又はf11が2以上の整数を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX2が隣接する場合には、隣接する2つのX2は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、g2、g3、g4又はg7が2以上の整数を表すとき、各々のX3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1a、X2a及びX3aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルを表し、qaが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zbは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、qbが2以上の整数を表すとき、各々のZbは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−OR51、−S(O)r2R51又はフェニルを表し、qfが2以上の整数を表すとき、各々のZfは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R51は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、
f1、g1、p1、p2、p3及びt1は、各々独立して0又は1の整数を表し、
f2、g2、r1、r2及びt2は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
f3、g3及びt3は、各々独立して0、1、2又は3の整数を表し、
f4、g4及びt4は、各々独立して0、1、2、3又は4の整数を表し、
f5、q及びt5は、各々独立して0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
qa、qb、qf、q1及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7、g7及びt7は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
f9及びt9は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
f11は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11の整数を表す。]で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、t2、t3、t4、t5、t7又はt9が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、−CHO、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−NH2又はフェニルを表し、f2、f3、f4、f5、f7、f9又はf11が2以上の整数を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX2が隣接する場合には、隣接する2つのX2は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、g2、g3、g4又はg7が2以上の整数を表すとき、各々のX3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1a、X2a及びX3aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルを表し、qaが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zbは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、qbが2以上の整数を表すとき、各々のZbは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−OR51、−S(O)r2R51又はフェニルを表し、qfが2以上の整数を表すとき、各々のZfは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R51は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、
f1、g1、p1、p2、p3及びt1は、各々独立して0又は1の整数を表し、
f2、g2、r1、r2及びt2は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
f3、g3及びt3は、各々独立して0、1、2又は3の整数を表し、
f4、g4及びt4は、各々独立して0、1、2、3又は4の整数を表し、
f5、q及びt5は、各々独立して0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
qa、qb、qf、q1及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7、g7及びt7は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
f9及びt9は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
f11は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11の整数を表す。]で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。
〔2〕
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−2、D2−5、D2−6、D2−8、D2−10、D2−12、D2−32、D2−33、D2−37、D2−39、D2−40、D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−39、D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R6dは、水素原子を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−34、D1−35、D1−37、D1−41、D1−91、D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−10、D1−12、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−37、D1−81、D1−82、D1−91、D1−92、D1−93、D1−94又はD1−96を表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−5、D1−7〜D1−12、D1−14、D1−32〜D1−34、D1−81、D1−82、D1−84、D1−91、D1−99又はD1−100を表し、
R15は、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−99又はD1−100を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−5、D1−10、D1−16、D1−17、D1−30、D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−4、D1−5、D1−7、D1−8、D1−9、D1−10、D1−11、D1−16、D1−17、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Rfは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
Rhは、D2−104又はD2−105を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−5a、D3−5b、D3−6a、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a、D3−10a、D3−10c、D3−11、D3−12a、D3−12c、D3−14a、D3−14b、D3−16、D3−17、D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−26、D3−28〜D3−34、D3−35a、D3−37〜D3−39、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
X2aは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
X3aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表す、上記〔1〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−2、D2−5、D2−6、D2−8、D2−10、D2−12、D2−32、D2−33、D2−37、D2−39、D2−40、D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−39、D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R6dは、水素原子を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−34、D1−35、D1−37、D1−41、D1−91、D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−10、D1−12、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−37、D1−81、D1−82、D1−91、D1−92、D1−93、D1−94又はD1−96を表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−5、D1−7〜D1−12、D1−14、D1−32〜D1−34、D1−81、D1−82、D1−84、D1−91、D1−99又はD1−100を表し、
R15は、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−99又はD1−100を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−5、D1−10、D1−16、D1−17、D1−30、D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−4、D1−5、D1−7、D1−8、D1−9、D1−10、D1−11、D1−16、D1−17、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Rfは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
Rhは、D2−104又はD2−105を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−5a、D3−5b、D3−6a、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a、D3−10a、D3−10c、D3−11、D3−12a、D3−12c、D3−14a、D3−14b、D3−16、D3−17、D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−26、D3−28〜D3−34、D3−35a、D3−37〜D3−39、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
X2aは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
X3aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表す、上記〔1〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔3〕
Bは、B−1−a又はB−2−aのいずれかで示される構造を表し、
Bは、B−1−a又はB−2−aのいずれかで示される構造を表し、
Z4、Z6及びZ8は、各々独立してハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−2、D3−3、D3−7、D3−11、D3−22、D3−32、D3−33又はD3−34を表す、上記〔2〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔4〕
Bは、B−1−aを表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a又は−S(O)r2N(R4b)R3bを表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は(Za)qaで置換されたフェニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Zb)qbで置換されたフェニルを表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R1dは、C1〜C6アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−33、D2−34、D2−92、D2−93、D2−100又はD2−101を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、R3aはR4aと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共にピロリジン−1−イル、ピぺリジン−1−イル、モルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4aは、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R3bは、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共にモルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R5は、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31又はフェニルを表し、
R5bは、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表し、
R5c及びR5dは、フェニルを表し、
R5fは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−ORf、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R45は、C3〜C8シクロアルキルを表し、
X3は、ハロゲン原子を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Zbは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
f4、f9、f11、g2、g4、p2及びp3は0を表す、上記〔3〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1−aを表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a又は−S(O)r2N(R4b)R3bを表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は(Za)qaで置換されたフェニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Zb)qbで置換されたフェニルを表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R1dは、C1〜C6アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−33、D2−34、D2−92、D2−93、D2−100又はD2−101を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、R3aはR4aと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共にピロリジン−1−イル、ピぺリジン−1−イル、モルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4aは、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R3bは、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共にモルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R5は、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31又はフェニルを表し、
R5bは、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表し、
R5c及びR5dは、フェニルを表し、
R5fは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−ORf、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R45は、C3〜C8シクロアルキルを表し、
X3は、ハロゲン原子を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Zbは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
f4、f9、f11、g2、g4、p2及びp3は0を表す、上記〔3〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔5〕
Z4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Z6は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−2、D3−3、D3−7、D3−11、D3−22、D3−32、D3−33又はD3−34を表し、
Z8は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表す、上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Z4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Z6は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−2、D3−3、D3−7、D3−11、D3−22、D3−32、D3−33又はD3−34を表し、
Z8は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表す、上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔6〕
Bは、B−1−b又はB−2−bのいずれかで示される構造を表し、
Bは、B−1−b又はB−2−bのいずれかで示される構造を表し、
Z4’及びZ7は、各々独立してハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表す、上記〔1〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔7〕
Bは、B−1−bを表し、
Aは、水素原子を表し、
R6は、−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、水素原子を表し、
R7は、C1〜C6アルキルを表し、
R8aは、水素原子又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
Z3は、ハロゲン原子を表す、上記〔6〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1−bを表し、
Aは、水素原子を表し、
R6は、−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、水素原子を表し、
R7は、C1〜C6アルキルを表し、
R8aは、水素原子又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
Z3は、ハロゲン原子を表す、上記〔6〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔8〕
Z4’は、ハロゲン原子又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
Z7は、ハロゲン原子又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表す、上記〔7〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Z4’は、ハロゲン原子又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
Z7は、ハロゲン原子又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表す、上記〔7〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔9〕
上記〔1〕乃至〔8〕のいずれか1項に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
上記〔1〕乃至〔8〕のいずれか1項に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔10〕
上記〔1〕乃至〔8〕のいずれか1項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。
上記〔1〕乃至〔8〕のいずれか1項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
式(1)で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては式(1)中のBの構造に由来する次式で表されるケト−エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはEの立体配置を有するE−体及びZの立体配置を有するZ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明は、式(1)で表される本発明化合物の塩を包含する。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、2−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、3−メチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、2−メチル−2−ペンテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、2−ヘキシニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2−ジクロロビニル、2−フルオロ−2−プロペニル、2−クロロ−2−プロペニル、3−クロロ−2−プロペニル、2−ブロモ−2−プロペニル、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル、2,3−ジクロロ−2−プロペニル、3,3−ジクロロ−2−プロペニル、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル、1−(トリフルオロメチル)エテニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のフェニルによって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味である炭化水素基を表し、例えばベンジル、1−フェネチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から8員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から8員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。例えば1−シクロペンテン−1−イル、2−シクロペンテン−1−イル、1−シクロヘキセン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)シクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から8員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2−フルオロ−1−シクロペンテニル、2−クロロ−1−シクロペンテニル、3−クロロ−2−シクロペンテニル、2−フルオロ−1−シクロヘキセニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−O−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ、2−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシ(Cc〜Cd)アルコキシの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上の、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がc〜d個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基を表し、このとき、2個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメトキシ、2−エトキシエトキシ、2,2−ジメトキシエトキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、tert−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)2−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)2−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S−基を表し、例えば2−プロペニルチオ、2−ブテニルチオ、2−メチル−2−プロペニルチオ、3−メチル−2−ブテニルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S(O)−基を表し、例えば2−プロペニルスルフィニル、2−ブテニルスルフィニル、2−メチル−2−プロペニルスルフィニル、3−メチル−2−ブテニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S(O)2−基を表し、例えば2−プロペニルスルホニル、2−ブテニルスルホニル、2−メチル−2−プロペニルスルホニル、3−メチル−2−ブテニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S−基を表し、例えばエチニルチオ、1−プロピニルチオ、2−プロピニルチオ、1−メチル−2−プロピニルチオ、2−ブチニルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S(O)−基を表し、例えばエチニルスルフィニル、1−プロピニルスルフィニル、2−プロピニルスルフィニル、1−メチル−2−プロピニルスルフィニル、2−ブチニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S(O)2−基を表し、例えばエチニルスルホニル、1−プロピニルスルホニル、2−プロピニルスルホニル、1−メチル−2−プロピニルスルホニル、2−ブチニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、2−メチルブタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−C(O)−基を表し、例えばフルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロブタノイル、3−クロロ−2,2−ジメチルプロパノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル、2−クロロエトキシカルボニル、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、n−プロピルカルバモイル、i−プロピルカルバモイル、n−ブチルカルバモイル、i−ブチルカルバモイル、s−ブチルカルバモイル、tert−ブチルカルバモイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N−ジメチルカルバモイル、N−エチル−N−メチルカルバモイル、N,N−ジエチルカルバモイル、N,N−ジ(n−プロピル)カルバモイル、N,N−ジ(n−ブチル)カルバモイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cb)アルキルアミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ、エチル(メチル)アミノ、ジエチルアミノ、n−プロピル(メチル)アミノ、i−プロピル(メチル)アミノ、ジ(n−プロピル)アミノ、ジ(n−ブチル)アミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R5で置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5aで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5bで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5cで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5dで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5eで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5fで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R5gで置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R7bで置換された(Ca〜Cb)アルキル」及び「R20で置換された(Ca〜Cb)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、それぞれの置換基R5等1個以上によって部分的に又は全て置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「R5で置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」、「R5fで置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」、「R7cで置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」及び「R20で置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、それぞれの置換基R5等1個以上によって部分的又は全て置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
本明細書における「R5で置換された(Ca〜Cb)アルケニル」、「R5fで置換された(Ca〜Cb)アルケニル」及び「R20で置換された(Ca〜Cb)アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基R5等によって置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「R5で置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」、「R5fで置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」及び「R20で置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、それぞれの置換基R5等1個以上によって部分的又は全て置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
本明細書における「R5で置換された(Ca〜Cb)アルキニル」、「R5fで置換された(Ca〜Cb)アルキニル」、「R20で置換された(Ca〜Cb)アルキニル」及び「R45で置換された(Ca〜Cb)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、それぞれの置換基R5等1個以上によって部分的又は全て置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
「R3aはR4aと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」、「R3bはR4bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」及び「R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−2−オン、ピロリジン、ピロリジン−2−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−2−オン、オキサゾリジン−2−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−2−オン、チアゾリジン−2−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−2−オン、イミダゾリジン−2−チオン、ピペリジン、ピペリジン−2−オン、ピペリジン−2−チオン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−チオン、モルホリン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−2−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−2−オン、ヘプタメチレンイミン、2−メチルピぺリジン、4−クロロピぺリジン、4−メトキシピぺリジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第1表乃至第2表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表乃至第2表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Meと記載される置換基はメチルを表し、以下同様に、Etとの記載はエチルを、n−Pr及びPr−nはノルマルプロピルを、i−Pr及びPr−iはイソプロピルを、c−Pr及びPr−cはシクロプロピルを、n−Bu及びBu−nはノルマルブチルを、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチルを、i−Bu及びBu−iはイソブチルを、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチルを、c−Bu及びBu−cはシクロブチルを、n−Pen及びPen−nはノルマルペンチルを、c−Pen及びPen−cはシクロペンチルを、n−Hex及びHex−nはノルマルヘキシルを、c−Hex及びHex−cはシクロヘキシルを、n−Oct及びOct−nはノルマルオクチルを、Acはアセチルを、Phはフェニルを、Bnはベンジルを、Bzはベンゾイルを、naphはナフチルを、「=」は2重結合を、「≡」は3重結合をそれぞれ表す。
また、表中、D3−1a、D3−1b、D3−2、D3−3、D3−4、D3−5a、D3−5b、D3−6a、D3−7、D3−8a、D3−8b、D3−8c、D3−9a、D3−10a、D3−10c、D3−11、D3−12a、D3−12c、D3−14a、D3−14b、D3−16、D3−17、D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−26、D3−28、D3−29、D3−30、D3−31、D3−32、D3−33、D3−34、D3−35a、D3−37、D3−38、D3−39及びD3−108との記載は、下記の構造を表す。
上記の構造式において記載した番号は、置換基X3又はZ3の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「D3−7[4−Cl]」との記載は「4−クロロピラゾール−1−イル」を表す。
また、表中、A1a〜A1y、A2a〜A2z、A3a〜A3e、A4a〜A4w及びA4xとの記載は、下記の構造を表す。
上記の構造式において記載した番号は、置換基Za、Zb、Zf又はX2の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「A2a[4−Cl]」との記載は「4−クロロベンゾイル」を表す。
〔第1表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
R6 Zc Ze A
――――――――――――――――――――――――――――――――
NHMe Me Me H
NHMe Me Me Me
NHMe Me Me Hex-c
NHMe Me Me CH2Pr-c
NHMe Me Me CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHMe Me Me CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2C≡CPh
NHMe Me Me Bn
NHMe Me Me CH2CH2SMe
NHMe Me Me CH2CH2S(O)Me
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHMe Me Me CH2CH2SCF3
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHMe Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2OMe
NHMe Me Me CH2C(O)OH
NHMe Me Me CH2C(O)OMe
NHMe Me Me CH2CN
NHMe Me Me CH2CH2NO2
NHMe Me Me CH2Bz
NHMe Me Me CH2OMe
NHMe Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe Me Me CH2OHex-c
NHMe Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe Me Me CH2OBz
NHMe Me Me CH2O(1-naph)
NHMe Me Me CH2O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2OMe
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)CH2OBn
NHMe Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2SMe
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)CH2SBn
NHMe Me Me Ac
NHMe Me Me C(O)Et
NHMe Me Me C(O)Pr-n
NHMe Me Me C(O)Pr-c
NHMe Me Me C(O)Pr-i
NHMe Me Me C(O)Bu-n
NHMe Me Me C(O)Bu-i
NHMe Me Me C(O)Bu-s
NHMe Me Me C(O)Bu-t
NHMe Me Me C(O)Bu-c
NHMe Me Me C(O)Pen-n
NHMe Me Me C(O)Pen-c
NHMe Me Me C(O)Hex-n
NHMe Me Me C(O)Hex-c
NHMe Me Me C(O)Oct-n
NHMe Me Me C(O)C(Me)2Et
NHMe Me Me C(O)CH2Bu-t
NHMe Me Me C(O)C(Me)2F
NHMe Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHMe Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHMe Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHMe Me Me C(O)CH=CHPh
NHMe Me Me C(O)CH=CHSPh
NHMe Me Me C(O)C≡CMe
NHMe Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHMe Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHMe Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHMe Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHMe Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHMe Me Me C(O)(1-naph)
NHMe Me Me C(O)(2-naph)
NHMe Me Me C(O)OMe
NHMe Me Me C(O)OEt
NHMe Me Me C(O)OPr-n
NHMe Me Me C(O)OPr-c
NHMe Me Me C(O)OBu-n
NHMe Me Me C(O)OBu-c
NHMe Me Me C(O)OBu-i
NHMe Me Me C(O)OBu-s
NHMe Me Me C(O)OBu-t
NHMe Me Me C(O)OPen-n
NHMe Me Me C(O)OPen-c
NHMe Me Me C(O)OHex-n
NHMe Me Me C(O)OHex-c
NHMe Me Me C(O)OHex-n
NHMe Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)OBn
NHMe Me Me C(O)O(1-naph)
NHMe Me Me C(O)O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)SMe
NHMe Me Me C(O)SEt
NHMe Me Me C(O)SBu-t
NHMe Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)SPen-c
NHMe Me Me C(O)SHex-c
NHMe Me Me C(O)SBn
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)S(1-naph)
NHMe Me Me C(O)S(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2SPh
NHMe Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHMe Me Me A1a[H]
NHMe Me Me A1a[Br]
NHMe Me Me A1b
NHMe Me Me A1c
NHMe Me Me A1d
NHMe Me Me A1e
NHMe Me Me A1f
NHMe Me Me A1g
NHMe Me Me A1h
NHMe Me Me A1i
NHMe Me Me A1j[H]
NHMe Me Me A1j[Me]
NHMe Me Me A1k[t-Bu]
NHMe Me Me A1k[CF3]
NHMe Me Me A1k[Ph]
NHMe Me Me A1l[Ph]
NHMe Me Me A1m[H]
NHMe Me Me A1n[Me]
NHMe Me Me A1o[Me]
NHMe Me Me A1p[H]
NHMe Me Me A1p[Me]
NHMe Me Me A1q[H]
NHMe Me Me A1r[H]
NHMe Me Me A1r[Me]
NHMe Me Me A1r[CCl3]
NHMe Me Me A1r[Ph]
NHMe Me Me A1t[H]
NHMe Me Me A1t[Me]
NHMe Me Me A1u
NHMe Me Me A1v
NHMe Me Me A1w[H]
NHMe Me Me A1w[Me]
NHMe Me Me A1w[SMe]
NHMe Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHMe Me Me A1x[C(O)OMe]
NHMe Me Me A1x[SMe]
NHMe Me Me A1y
NHMe Me Me C(S)OPh
NHMe Me Me C(S)OMe
NHMe Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(S)OPen-c
NHMe Me Me C(S)OHex-c
NHMe Me Me C(S)OBn
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(S)O(1-naph)
NHMe Me Me C(S)O(2-naph)
NHMe Me Me C(S)SMe
NHMe Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(S)SPen-c
NHMe Me Me C(S)SBn
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(S)S(1-naph)
NHMe Me Me C(S)S(2-naph)
NHMe Me Me S(O)2Me
NHMe Me Me S(O)2Et
NHMe Me Me S(O)2Pr-n
NHMe Me Me S(O)2Bu-n
NHMe Me Me S(O)2Pen-n
NHMe Me Me S(O)2Hex-n
NHMe Me Me S(O)2Oct-n
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHMe Me Me S(O)2CH2Ph
NHMe Me Me S(O)2Pr-c
NHMe Me Me S(O)2Bu-c
NHMe Me Me S(O)2Pen-c
NHMe Me Me S(O)2Hex-c
NHMe Me Me S(O)2CH=CH2
NHMe Me Me S(O)2(1-naph)
NHMe Me Me S(O)2(2-naph)
NHMe Me Me P(O)(OMe)2
NHMe Me Me P(O)(OEt)2
NHMe Me Me P(O)(OPh)2
NHPr-i Me Me H
NHPr-i Me Me Me
NHPr-i Me Me Hex-c
NHPr-i Me Me CH2Pr-c
NHPr-i Me Me CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHPr-i Me Me CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2C≡CPh
NHPr-i Me Me Bn
NHPr-i Me Me CH2CH2SMe
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)Me
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHPr-i Me Me CH2CH2SCF3
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHPr-i Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2C(O)OH
NHPr-i Me Me CH2C(O)OMe
NHPr-i Me Me CH2CN
NHPr-i Me Me CH2CH2NO2
NHPr-i Me Me CH2Bz
NHPr-i Me Me CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2OHex-c
NHPr-i Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i Me Me CH2OBz
NHPr-i Me Me CH2O(1-naph)
NHPr-i Me Me CH2O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)CH2OBn
NHPr-i Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2SMe
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)CH2SBn
NHPr-i Me Me Ac
NHPr-i Me Me C(O)Et
NHPr-i Me Me C(O)Pr-n
NHPr-i Me Me C(O)Pr-c
NHPr-i Me Me C(O)Pr-i
NHPr-i Me Me C(O)Bu-n
NHPr-i Me Me C(O)Bu-i
NHPr-i Me Me C(O)Bu-s
NHPr-i Me Me C(O)Bu-t
NHPr-i Me Me C(O)Bu-c
NHPr-i Me Me C(O)Pen-n
NHPr-i Me Me C(O)Pen-c
NHPr-i Me Me C(O)Hex-n
NHPr-i Me Me C(O)Hex-c
NHPr-i Me Me C(O)Oct-n
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2Et
NHPr-i Me Me C(O)CH2Bu-t
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2F
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHPh
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHSPh
NHPr-i Me Me C(O)C≡CMe
NHPr-i Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHPr-i Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHPr-i Me Me C(O)(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)OEt
NHPr-i Me Me C(O)OPr-n
NHPr-i Me Me C(O)OPr-c
NHPr-i Me Me C(O)OBu-n
NHPr-i Me Me C(O)OBu-c
NHPr-i Me Me C(O)OBu-i
NHPr-i Me Me C(O)OBu-s
NHPr-i Me Me C(O)OBu-t
NHPr-i Me Me C(O)OPen-n
NHPr-i Me Me C(O)OPen-c
NHPr-i Me Me C(O)OHex-n
NHPr-i Me Me C(O)OHex-c
NHPr-i Me Me C(O)OHex-n
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)OBn
NHPr-i Me Me C(O)O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)SMe
NHPr-i Me Me C(O)SEt
NHPr-i Me Me C(O)SBu-t
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)SPen-c
NHPr-i Me Me C(O)SHex-c
NHPr-i Me Me C(O)SBn
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)S(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)S(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2SPh
NHPr-i Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHPr-i Me Me A1a[H]
NHPr-i Me Me A1a[Br]
NHPr-i Me Me A1b
NHPr-i Me Me A1c
NHPr-i Me Me A1d
NHPr-i Me Me A1e
NHPr-i Me Me A1f
NHPr-i Me Me A1g
NHPr-i Me Me A1h
NHPr-i Me Me A1i
NHPr-i Me Me A1j[H]
NHPr-i Me Me A1j[Me]
NHPr-i Me Me A1k[t-Bu]
NHPr-i Me Me A1k[CF3]
NHPr-i Me Me A1k[Ph]
NHPr-i Me Me A1l[Ph]
NHPr-i Me Me A1m[H]
NHPr-i Me Me A1n[Me]
NHPr-i Me Me A1o[Me]
NHPr-i Me Me A1p[H]
NHPr-i Me Me A1p[Me]
NHPr-i Me Me A1q[H]
NHPr-i Me Me A1r[H]
NHPr-i Me Me A1r[Me]
NHPr-i Me Me A1r[CCl3]
NHPr-i Me Me A1r[Ph]
NHPr-i Me Me A1t[H]
NHPr-i Me Me A1t[Me]
NHPr-i Me Me A1u
NHPr-i Me Me A1v
NHPr-i Me Me A1w[H]
NHPr-i Me Me A1w[Me]
NHPr-i Me Me A1w[SMe]
NHPr-i Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHPr-i Me Me A1x[C(O)OMe]
NHPr-i Me Me A1x[SMe]
NHPr-i Me Me A1y
NHPr-i Me Me C(S)OPh
NHPr-i Me Me C(S)OMe
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(S)OPen-c
NHPr-i Me Me C(S)OHex-c
NHPr-i Me Me C(S)OBn
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(S)O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(S)O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(S)SMe
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(S)SPen-c
NHPr-i Me Me C(S)SBn
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(S)S(1-naph)
NHPr-i Me Me C(S)S(2-naph)
NHPr-i Me Me S(O)2Me
NHPr-i Me Me S(O)2Et
NHPr-i Me Me S(O)2Pr-n
NHPr-i Me Me S(O)2Bu-n
NHPr-i Me Me S(O)2Pen-n
NHPr-i Me Me S(O)2Hex-n
NHPr-i Me Me S(O)2Oct-n
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHPr-i Me Me S(O)2CH2Ph
NHPr-i Me Me S(O)2Pr-c
NHPr-i Me Me S(O)2Bu-c
NHPr-i Me Me S(O)2Pen-c
NHPr-i Me Me S(O)2Hex-c
NHPr-i Me Me S(O)2CH=CH2
NHPr-i Me Me S(O)2(1-naph)
NHPr-i Me Me S(O)2(2-naph)
NHPr-i Me Me P(O)(OMe)2
NHPr-i Me Me P(O)(OEt)2
NHPr-i Me Me P(O)(OPh)2
NHCH2CH=CH2 Me Me H
NHCH2CH=CH2 Me Me Me
NHCH2CH=CH2 Me Me Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C≡CPh
NHCH2CH=CH2 Me Me Bn
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)Me
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C(O)OH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2NO2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2Bz
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me Ac
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Et
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2F
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHSPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C≡CMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SEt
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SBu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)S(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)S(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2CH=CH2 Me Me A1a[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1a[Br]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1b
NHCH2CH=CH2 Me Me A1c
NHCH2CH=CH2 Me Me A1d
NHCH2CH=CH2 Me Me A1e
NHCH2CH=CH2 Me Me A1f
NHCH2CH=CH2 Me Me A1g
NHCH2CH=CH2 Me Me A1h
NHCH2CH=CH2 Me Me A1i
NHCH2CH=CH2 Me Me A1j[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1j[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[t-Bu]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[CF3]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1l[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1m[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1n[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1o[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1p[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1p[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1q[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[CCl3]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1t[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1t[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1u
NHCH2CH=CH2 Me Me A1v
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[SMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[C(O)OMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[SMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1y
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)S(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)S(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Me
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Et
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Bu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Hex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Oct-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Bu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OMe)2
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OEt)2
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OPh)2
NHCH2C≡CH Me Me H
NHCH2C≡CH Me Me Me
NHCH2C≡CH Me Me Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHCH2C≡CH Me Me CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2C≡CPh
NHCH2C≡CH Me Me Bn
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)Me
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2C(O)OH
NHCH2C≡CH Me Me CH2C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2NO2
NHCH2C≡CH Me Me CH2Bz
NHCH2C≡CH Me Me CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2OBz
NHCH2C≡CH Me Me CH2O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me CH2O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SBn
NHCH2C≡CH Me Me Ac
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Et
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2F
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHSPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C≡CMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2C≡CH Me Me C(O)(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OEt
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPr-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPen-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SEt
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SBu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)S(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)S(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2C≡CH Me Me A1a[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1a[Br]
NHCH2C≡CH Me Me A1b
NHCH2C≡CH Me Me A1c
NHCH2C≡CH Me Me A1d
NHCH2C≡CH Me Me A1e
NHCH2C≡CH Me Me A1f
NHCH2C≡CH Me Me A1g
NHCH2C≡CH Me Me A1h
NHCH2C≡CH Me Me A1i
NHCH2C≡CH Me Me A1j[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1j[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[t-Bu]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1l[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1m[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1n[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1o[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1p[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1p[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1q[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[CCl3]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1t[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1t[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1u
NHCH2C≡CH Me Me A1v
NHCH2C≡CH Me Me A1w[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1w[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1w[SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[C(O)OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1y
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OPh
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(S)O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SBn
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(S)S(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)S(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Me
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Et
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pr-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Bu-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pen-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Hex-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Oct-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2Ph
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Bu-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pen-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OMe)2
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OEt)2
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OPh)2
NHMe C≡CMe Me H
NHMe C≡CMe Me Ac
NHMe C≡CMe Me C(O)Et
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHMe C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHMe C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHMe C≡CMe Me CH2OMe
NHMe C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe C≡CMe Me CH2OHex-c
NHMe C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe C≡CMe Me CH2OBz
NHMe C≡CMe Me C(O)Ph
NHMe C≡CMe Me C(O)OMe
NHMe C≡CMe Me C(O)OEt
NHMe C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHPr-i C≡CMe Me H
NHPr-i C≡CMe Me Ac
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Et
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHPr-i C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me CH2OMe
NHPr-i C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i C≡CMe Me CH2OHex-c
NHPr-i C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i C≡CMe Me CH2OBz
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Ph
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OMe
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OEt
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me H
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me Ac
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Ph
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me H
NHCH2C≡CH C≡CMe Me Ac
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Et
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OBz
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Ph
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHMe D3-108 Me H
NHMe D3-108 Me Me
NHMe D3-108 Me CH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me CH2C≡CH
NHMe D3-108 Me Bn
NHMe D3-108 Me CH2CH2SMe
NHMe D3-108 Me CH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHMe D3-108 Me CH2CN
NHMe D3-108 Me CH2Bz
NHMe D3-108 Me CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2OHex-c
NHMe D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe D3-108 Me CH2OBz
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHMe D3-108 Me Ac
NHMe D3-108 Me C(O)Pr-c
NHMe D3-108 Me C(O)Bu-t
NHMe D3-108 Me C(O)Bu-c
NHMe D3-108 Me C(O)Pen-c
NHMe D3-108 Me C(O)Hex-c
NHMe D3-108 Me C(O)Oct-n
NHMe D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHMe D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHMe D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHMe D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHMe D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHMe D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHMe D3-108 Me C(O)OMe
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)OBn
NHMe D3-108 Me C(O)SMe
NHMe D3-108 Me C(O)SEt
NHMe D3-108 Me C(O)SBu-t
NHMe D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(O)SPen-c
NHMe D3-108 Me C(O)SHex-c
NHMe D3-108 Me C(O)SBn
NHMe D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHMe D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHMe D3-108 Me A1a[H]
NHMe D3-108 Me A1a[Br]
NHMe D3-108 Me A1b
NHMe D3-108 Me A1c
NHMe D3-108 Me C(S)OPh
NHMe D3-108 Me C(S)OMe
NHMe D3-108 Me C(S)OCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(S)OCH2C≡CH
NHMe D3-108 Me C(S)OPen-c
NHMe D3-108 Me C(S)OHex-c
NHMe D3-108 Me C(S)OBn
NHMe D3-108 Me C(S)SMe
NHMe D3-108 Me C(S)SCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(S)SCH2C≡CH
NHMe D3-108 Me C(S)SPen-c
NHMe D3-108 Me C(S)SBn
NHMe D3-108 Me S(O)2Me
NHMe D3-108 Me S(O)2Oct-n
NHMe D3-108 Me S(O)2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHMe D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHMe D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHMe D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHPr-i D3-108 Me H
NHPr-i D3-108 Me Me
NHPr-i D3-108 Me CH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me CH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me Bn
NHPr-i D3-108 Me CH2CH2SMe
NHPr-i D3-108 Me CH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2CN
NHPr-i D3-108 Me CH2Bz
NHPr-i D3-108 Me CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2OHex-c
NHPr-i D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i D3-108 Me CH2OBz
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHPr-i D3-108 Me Ac
NHPr-i D3-108 Me C(O)Pr-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Bu-t
NHPr-i D3-108 Me C(O)Bu-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Pen-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Hex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Oct-n
NHPr-i D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHPr-i D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHPr-i D3-108 Me C(O)OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)OBn
NHPr-i D3-108 Me C(O)SMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)SEt
NHPr-i D3-108 Me C(O)SBu-t
NHPr-i D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(O)SPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)SHex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)SBn
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHPr-i D3-108 Me A1a[H]
NHPr-i D3-108 Me A1a[Br]
NHPr-i D3-108 Me A1b
NHPr-i D3-108 Me A1c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OPh
NHPr-i D3-108 Me C(S)OMe
NHPr-i D3-108 Me C(S)OCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(S)OCH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me C(S)OPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OHex-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OBn
NHPr-i D3-108 Me C(S)SMe
NHPr-i D3-108 Me C(S)SCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(S)SCH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me C(S)SPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)SBn
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Me
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Oct-n
NHPr-i D3-108 Me S(O)2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me H
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me Me
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me Bn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH2SMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CN
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2Bz
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me Ac
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)OBn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SEt
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SBu-t
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SPen-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SHex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)SBn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1a[H]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1a[Br]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1b
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1c
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(S)OBn
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(S)SBn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Me
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Oct-n
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHCH2C≡CH D3-108 Me H
NHCH2C≡CH D3-108 Me Me
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2C≡CH
NHCH2C≡CH D3-108 Me Bn
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2CH2SMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2CN
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2Bz
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OBz
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me Ac
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)OBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SEt
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SBu-t
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SPen-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)SBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2C≡CH D3-108 Me A1a[H]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A1a[Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A1b
NHCH2C≡CH D3-108 Me A1c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OPh
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OPen-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)OBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)SMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)SPen-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(S)SBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Me
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Oct-n
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHCH2C≡CH D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHCH2C≡CH D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHMe Me OMe H
NHMe Me OMe Ac
NHMe Me OMe C(O)Et
NHMe Me OMe C(O)Pr-n
NHMe Me OMe C(O)Pr-c
NHMe Me OMe C(O)Pr-i
NHMe Me OMe C(O)Bu-n
NHMe Me OMe C(O)Bu-i
NHMe Me OMe C(O)Bu-s
NHMe Me OMe C(O)Bu-t
NHMe Me OMe C(O)Bu-c
NHMe Me OMe C(O)Pen-n
NHMe Me OMe C(O)Pen-c
NHMe Me OMe C(O)Hex-n
NHMe Me OMe C(O)Hex-c
NHMe Me OMe C(O)Oct-n
NHMe Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHMe Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHMe Me OMe CH2OMe
NHMe Me OMe CH2OCH2CH2OMe
NHMe Me OMe CH2OHex-c
NHMe Me OMe CH2OC(O)Bu-t
NHMe Me OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHMe Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe Me OMe CH2OBz
NHMe Me OMe C(O)Ph
NHMe Me OMe C(O)OMe
NHMe Me OMe C(O)OEt
NHMe Me OMe C(O)OPr-n
NHMe Me OMe C(O)OBu-n
NHMe Me OMe C(O)OBu-i
NHMe Me OMe C(O)OBu-s
NHMe Me OMe C(O)OBu-t
NHPr-i Me OMe H
NHPr-i Me OMe Ac
NHPr-i Me OMe C(O)Et
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-n
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-c
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-i
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-n
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-i
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-s
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-t
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-c
NHPr-i Me OMe C(O)Pen-n
NHPr-i Me OMe C(O)Pen-c
NHPr-i Me OMe C(O)Hex-n
NHPr-i Me OMe C(O)Hex-c
NHPr-i Me OMe C(O)Oct-n
NHPr-i Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHPr-i Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHPr-i Me OMe CH2OMe
NHPr-i Me OMe CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i Me OMe CH2OHex-c
NHPr-i Me OMe CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i Me OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i Me OMe CH2OBz
NHPr-i Me OMe C(O)Ph
NHPr-i Me OMe C(O)OMe
NHPr-i Me OMe C(O)OEt
NHPr-i Me OMe C(O)OPr-n
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-n
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-i
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-s
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 Me OMe H
NHCH2CH=CH2 Me OMe Ac
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Et
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me OMe CH2OBz
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Ph
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH Me OMe H
NHCH2C≡CH Me OMe Ac
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Et
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OMe
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OHex-c
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OBz
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Ph
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OEt
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-t
NHMe C≡CMe OMe H
NHMe C≡CMe OMe Ac
NHMe C≡CMe OMe C(O)Et
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHMe C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHMe C≡CMe OMe CH2OMe
NHMe C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHMe C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHMe C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHMe C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHMe C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe C≡CMe OMe CH2OBz
NHMe C≡CMe OMe C(O)Ph
NHMe C≡CMe OMe C(O)OMe
NHMe C≡CMe OMe C(O)OEt
NHMe C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHPr-i C≡CMe OMe H
NHPr-i C≡CMe OMe Ac
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Et
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OMe
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OBz
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Ph
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OMe
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OEt
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe H
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe Ac
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OBz
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Ph
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe H
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe Ac
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Et
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe CH2OBz
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)Ph
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHMe Me Me A2a
NHMe Me Me A2a[2-F]
NHMe Me Me A2a[3-F]
NHMe Me Me A2a[4-F]
NHMe Me Me A2a[2-Cl]
NHMe Me Me A2a[3-Cl]
NHMe Me Me A2a[4-Cl]
NHMe Me Me A2a[2-Br]
NHMe Me Me A2a[3-Br]
NHMe Me Me A2a[4-Br]
NHMe Me Me A2a[2-CF3]
NHMe Me Me A2a[3-CF3]
NHMe Me Me A2a[4-CF3]
NHMe Me Me A2a[2-OCF3]
NHMe Me Me A2a[3-OCF3]
NHMe Me Me A2a[4-OCF3]
NHMe Me Me A2a[2-NO2]
NHMe Me Me A2a[3-NO2]
NHMe Me Me A2a[4-NO2]
NHMe Me Me A2a[2-CN]
NHMe Me Me A2a[3-CN]
NHMe Me Me A2a[4-CN]
NHMe Me Me A2a[2-Me]
NHMe Me Me A2a[3-Me]
NHMe Me Me A2a[4-Me]
NHMe Me Me A2a[2-OMe]
NHMe Me Me A2a[3-OMe]
NHMe Me Me A2a[4-OMe]
NHMe Me Me A2a[4-Pr-c]
NHMe Me Me A2a[4-CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-CH=C(Cl)2]
NHMe Me Me A2a[2-C≡CH]
NHMe Me Me A2a[2-OCH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-OCH2CH=C(Cl)2]
NHMe Me Me A2a[2-OCH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[2-OCH2Ph]
NHMe Me Me A2a[2-OPh]
NHMe Me Me A2a[2-C(O)OH]
NHMe Me Me A2a[2-C(O)OMe]
NHMe Me Me A2a[3-C(O)OMe]
NHMe Me Me A2a[4-C(O)OMe]
NHMe Me Me A2a[4-CONMe2]
NHMe Me Me A2a[4-SMe]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)Me]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)2Me]
NHMe Me Me A2a[4-SCF3]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)CF3]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)2CF3]
NHMe Me Me A2a[4-SCH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)CH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)2CH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-SCH2CH=C(Cl)2]
NHMe Me Me A2a[2-SCH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[2-SC(O)CH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[4-SCH2Ph]
NHMe Me Me A2a[2-Ph]
NHMe Me Me A2a[3,5-Me2]
NHMe Me Me A2a[2,4,6-Me3]
NHMe Me Me A2a[2,3-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,4-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,5-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,6-Cl2]
NHMe Me Me A2a[3,4-Cl2]
NHMe Me Me A2a[3,5-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHMe Me Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHMe Me Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHMe Me Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHMe Me Me A2b
NHMe Me Me A2b[2-Cl]
NHMe Me Me A2b[3-Cl]
NHMe Me Me A2b[4-Cl]
NHMe Me Me A2b[2-CF3]
NHMe Me Me A2b[3-CF3]
NHMe Me Me A2b[4-CF3]
NHMe Me Me A2b[2-Me]
NHMe Me Me A2b[3-Me]
NHMe Me Me A2b[4-Me]
NHMe Me Me A2b[2-OMe]
NHMe Me Me A2b[3-OMe]
NHMe Me Me A2b[4-OMe]
NHMe Me Me A2b[2-NO2]
NHMe Me Me A2b[3-Br]
NHMe Me Me A2b[4-OCF3]
NHMe Me Me A2b[4-CN]
NHMe Me Me A2b[4-SMe]
NHMe Me Me A2c
NHMe Me Me A2c[4-Cl]
NHMe Me Me A2c[4-NO2]
NHMe Me Me A2c[4-Me]
NHMe Me Me A2c[4-OMe]
NHMe Me Me A2c[4-CN]
NHMe Me Me A2c[4-SMe]
NHMe Me Me A2c[4-S(O)Me]
NHMe Me Me A2c[4-S(O)2Me]
NHMe Me Me A2c[4-SCF3]
NHMe Me Me A2c[4-S(O)CF3]
NHMe Me Me A2c[4-S(O)2CF3]
NHMe Me Me A2d
NHMe Me Me A2d[2-OMe]
NHMe Me Me A2d[2-NO2]
NHMe Me Me A2d[3-OMe]
NHMe Me Me A2d[3-CN]
NHMe Me Me A2d[4-F]
NHMe Me Me A2d[4-Cl]
NHMe Me Me A2d[4-Br]
NHMe Me Me A2d[4-I]
NHMe Me Me A2d[4-CF3]
NHMe Me Me A2d[4-OCF3]
NHMe Me Me A2d[4-NO2]
NHMe Me Me A2d[4-Me]
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NHMe Me Me A2d[4-SMe]
NHMe Me Me A2d[4-CHO]
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NHMe Me Me A2e
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NHMe Me Me A2e[2-Me]
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NHMe Me Me A2e[3-NO2]
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NHMe Me Me A4l
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NHMe Me Me A4o
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NHPr-i Me Me A2a
NHPr-i Me Me A2a[2-F]
NHPr-i Me Me A2a[3-F]
NHPr-i Me Me A2a[4-F]
NHPr-i Me Me A2a[2-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[3-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[4-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[2-Br]
NHPr-i Me Me A2a[3-Br]
NHPr-i Me Me A2a[4-Br]
NHPr-i Me Me A2a[2-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[3-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[2-OCF3]
NHPr-i Me Me A2a[3-OCF3]
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NHPr-i Me Me A2a[3-NO2]
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NHPr-i Me Me A2a[2-Me]
NHPr-i Me Me A2a[3-Me]
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NHPr-i Me Me A2a[2-OMe]
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NHPr-i Me Me A2a[4-SCF3]
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NHPr-i Me Me A2a[2-SC(O)CH2C≡CH]
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NHPr-i Me Me A2a[3,5-Me2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4,6-Me3]
NHPr-i Me Me A2a[2,3-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,5-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,6-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[3,4-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[3,5-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHPr-i Me Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHPr-i Me Me A2a[2,6-(OMe)2]
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NHPr-i Me Me A2b[3-Me]
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NHPr-i Me Me A2e[2-Me]
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NHPr-i Me Me A2f
NHPr-i Me Me A2g
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NHPr-i Me Me A2i
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NHPr-i Me Me A2l
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NHPr-i Me Me A2o
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NHPr-i Me Me A2t
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NHPr-i Me Me A4j
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NHPr-i Me Me A4l
NHPr-i Me Me A4m
NHPr-i Me Me A4n
NHPr-i Me Me A4o
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Ac]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,6-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4,6-Cl3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4-Me2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,5-Me2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4,6-Me3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2f
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2g
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2h
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
R6 Zc Ze A
――――――――――――――――――――――――――――――――
NHMe Me Me H
NHMe Me Me Me
NHMe Me Me Hex-c
NHMe Me Me CH2Pr-c
NHMe Me Me CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHMe Me Me CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2C≡CPh
NHMe Me Me Bn
NHMe Me Me CH2CH2SMe
NHMe Me Me CH2CH2S(O)Me
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHMe Me Me CH2CH2SCF3
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHMe Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHMe Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHMe Me Me CH2CH2OMe
NHMe Me Me CH2C(O)OH
NHMe Me Me CH2C(O)OMe
NHMe Me Me CH2CN
NHMe Me Me CH2CH2NO2
NHMe Me Me CH2Bz
NHMe Me Me CH2OMe
NHMe Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe Me Me CH2OHex-c
NHMe Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe Me Me CH2OBz
NHMe Me Me CH2O(1-naph)
NHMe Me Me CH2O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2OMe
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)CH2OBn
NHMe Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2SMe
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)CH2SBn
NHMe Me Me Ac
NHMe Me Me C(O)Et
NHMe Me Me C(O)Pr-n
NHMe Me Me C(O)Pr-c
NHMe Me Me C(O)Pr-i
NHMe Me Me C(O)Bu-n
NHMe Me Me C(O)Bu-i
NHMe Me Me C(O)Bu-s
NHMe Me Me C(O)Bu-t
NHMe Me Me C(O)Bu-c
NHMe Me Me C(O)Pen-n
NHMe Me Me C(O)Pen-c
NHMe Me Me C(O)Hex-n
NHMe Me Me C(O)Hex-c
NHMe Me Me C(O)Oct-n
NHMe Me Me C(O)C(Me)2Et
NHMe Me Me C(O)CH2Bu-t
NHMe Me Me C(O)C(Me)2F
NHMe Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHMe Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHMe Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHMe Me Me C(O)CH=CHPh
NHMe Me Me C(O)CH=CHSPh
NHMe Me Me C(O)C≡CMe
NHMe Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHMe Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHMe Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHMe Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHMe Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHMe Me Me C(O)(1-naph)
NHMe Me Me C(O)(2-naph)
NHMe Me Me C(O)OMe
NHMe Me Me C(O)OEt
NHMe Me Me C(O)OPr-n
NHMe Me Me C(O)OPr-c
NHMe Me Me C(O)OBu-n
NHMe Me Me C(O)OBu-c
NHMe Me Me C(O)OBu-i
NHMe Me Me C(O)OBu-s
NHMe Me Me C(O)OBu-t
NHMe Me Me C(O)OPen-n
NHMe Me Me C(O)OPen-c
NHMe Me Me C(O)OHex-n
NHMe Me Me C(O)OHex-c
NHMe Me Me C(O)OHex-n
NHMe Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)OBn
NHMe Me Me C(O)O(1-naph)
NHMe Me Me C(O)O(2-naph)
NHMe Me Me C(O)SMe
NHMe Me Me C(O)SEt
NHMe Me Me C(O)SBu-t
NHMe Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(O)SPen-c
NHMe Me Me C(O)SHex-c
NHMe Me Me C(O)SBn
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHMe Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(O)S(1-naph)
NHMe Me Me C(O)S(2-naph)
NHMe Me Me C(O)CH2SPh
NHMe Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHMe Me Me A1a[H]
NHMe Me Me A1a[Br]
NHMe Me Me A1b
NHMe Me Me A1c
NHMe Me Me A1d
NHMe Me Me A1e
NHMe Me Me A1f
NHMe Me Me A1g
NHMe Me Me A1h
NHMe Me Me A1i
NHMe Me Me A1j[H]
NHMe Me Me A1j[Me]
NHMe Me Me A1k[t-Bu]
NHMe Me Me A1k[CF3]
NHMe Me Me A1k[Ph]
NHMe Me Me A1l[Ph]
NHMe Me Me A1m[H]
NHMe Me Me A1n[Me]
NHMe Me Me A1o[Me]
NHMe Me Me A1p[H]
NHMe Me Me A1p[Me]
NHMe Me Me A1q[H]
NHMe Me Me A1r[H]
NHMe Me Me A1r[Me]
NHMe Me Me A1r[CCl3]
NHMe Me Me A1r[Ph]
NHMe Me Me A1t[H]
NHMe Me Me A1t[Me]
NHMe Me Me A1u
NHMe Me Me A1v
NHMe Me Me A1w[H]
NHMe Me Me A1w[Me]
NHMe Me Me A1w[SMe]
NHMe Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHMe Me Me A1x[C(O)OMe]
NHMe Me Me A1x[SMe]
NHMe Me Me A1y
NHMe Me Me C(S)OPh
NHMe Me Me C(S)OMe
NHMe Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHMe Me Me C(S)OPen-c
NHMe Me Me C(S)OHex-c
NHMe Me Me C(S)OBn
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHMe Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(S)O(1-naph)
NHMe Me Me C(S)O(2-naph)
NHMe Me Me C(S)SMe
NHMe Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHMe Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHMe Me Me C(S)SPen-c
NHMe Me Me C(S)SBn
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHMe Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHMe Me Me C(S)S(1-naph)
NHMe Me Me C(S)S(2-naph)
NHMe Me Me S(O)2Me
NHMe Me Me S(O)2Et
NHMe Me Me S(O)2Pr-n
NHMe Me Me S(O)2Bu-n
NHMe Me Me S(O)2Pen-n
NHMe Me Me S(O)2Hex-n
NHMe Me Me S(O)2Oct-n
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHMe Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHMe Me Me S(O)2CH2Ph
NHMe Me Me S(O)2Pr-c
NHMe Me Me S(O)2Bu-c
NHMe Me Me S(O)2Pen-c
NHMe Me Me S(O)2Hex-c
NHMe Me Me S(O)2CH=CH2
NHMe Me Me S(O)2(1-naph)
NHMe Me Me S(O)2(2-naph)
NHMe Me Me P(O)(OMe)2
NHMe Me Me P(O)(OEt)2
NHMe Me Me P(O)(OPh)2
NHPr-i Me Me H
NHPr-i Me Me Me
NHPr-i Me Me Hex-c
NHPr-i Me Me CH2Pr-c
NHPr-i Me Me CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHPr-i Me Me CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2C≡CPh
NHPr-i Me Me Bn
NHPr-i Me Me CH2CH2SMe
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)Me
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHPr-i Me Me CH2CH2SCF3
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHPr-i Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHPr-i Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHPr-i Me Me CH2CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2C(O)OH
NHPr-i Me Me CH2C(O)OMe
NHPr-i Me Me CH2CN
NHPr-i Me Me CH2CH2NO2
NHPr-i Me Me CH2Bz
NHPr-i Me Me CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me CH2OHex-c
NHPr-i Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i Me Me CH2OBz
NHPr-i Me Me CH2O(1-naph)
NHPr-i Me Me CH2O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)CH2OBn
NHPr-i Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2SMe
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)CH2SBn
NHPr-i Me Me Ac
NHPr-i Me Me C(O)Et
NHPr-i Me Me C(O)Pr-n
NHPr-i Me Me C(O)Pr-c
NHPr-i Me Me C(O)Pr-i
NHPr-i Me Me C(O)Bu-n
NHPr-i Me Me C(O)Bu-i
NHPr-i Me Me C(O)Bu-s
NHPr-i Me Me C(O)Bu-t
NHPr-i Me Me C(O)Bu-c
NHPr-i Me Me C(O)Pen-n
NHPr-i Me Me C(O)Pen-c
NHPr-i Me Me C(O)Hex-n
NHPr-i Me Me C(O)Hex-c
NHPr-i Me Me C(O)Oct-n
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2Et
NHPr-i Me Me C(O)CH2Bu-t
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2F
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHPh
NHPr-i Me Me C(O)CH=CHSPh
NHPr-i Me Me C(O)C≡CMe
NHPr-i Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHPr-i Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHPr-i Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHPr-i Me Me C(O)(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)OMe
NHPr-i Me Me C(O)OEt
NHPr-i Me Me C(O)OPr-n
NHPr-i Me Me C(O)OPr-c
NHPr-i Me Me C(O)OBu-n
NHPr-i Me Me C(O)OBu-c
NHPr-i Me Me C(O)OBu-i
NHPr-i Me Me C(O)OBu-s
NHPr-i Me Me C(O)OBu-t
NHPr-i Me Me C(O)OPen-n
NHPr-i Me Me C(O)OPen-c
NHPr-i Me Me C(O)OHex-n
NHPr-i Me Me C(O)OHex-c
NHPr-i Me Me C(O)OHex-n
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)OBn
NHPr-i Me Me C(O)O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)SMe
NHPr-i Me Me C(O)SEt
NHPr-i Me Me C(O)SBu-t
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(O)SPen-c
NHPr-i Me Me C(O)SHex-c
NHPr-i Me Me C(O)SBn
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(O)S(1-naph)
NHPr-i Me Me C(O)S(2-naph)
NHPr-i Me Me C(O)CH2SPh
NHPr-i Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHPr-i Me Me A1a[H]
NHPr-i Me Me A1a[Br]
NHPr-i Me Me A1b
NHPr-i Me Me A1c
NHPr-i Me Me A1d
NHPr-i Me Me A1e
NHPr-i Me Me A1f
NHPr-i Me Me A1g
NHPr-i Me Me A1h
NHPr-i Me Me A1i
NHPr-i Me Me A1j[H]
NHPr-i Me Me A1j[Me]
NHPr-i Me Me A1k[t-Bu]
NHPr-i Me Me A1k[CF3]
NHPr-i Me Me A1k[Ph]
NHPr-i Me Me A1l[Ph]
NHPr-i Me Me A1m[H]
NHPr-i Me Me A1n[Me]
NHPr-i Me Me A1o[Me]
NHPr-i Me Me A1p[H]
NHPr-i Me Me A1p[Me]
NHPr-i Me Me A1q[H]
NHPr-i Me Me A1r[H]
NHPr-i Me Me A1r[Me]
NHPr-i Me Me A1r[CCl3]
NHPr-i Me Me A1r[Ph]
NHPr-i Me Me A1t[H]
NHPr-i Me Me A1t[Me]
NHPr-i Me Me A1u
NHPr-i Me Me A1v
NHPr-i Me Me A1w[H]
NHPr-i Me Me A1w[Me]
NHPr-i Me Me A1w[SMe]
NHPr-i Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHPr-i Me Me A1x[C(O)OMe]
NHPr-i Me Me A1x[SMe]
NHPr-i Me Me A1y
NHPr-i Me Me C(S)OPh
NHPr-i Me Me C(S)OMe
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(S)OPen-c
NHPr-i Me Me C(S)OHex-c
NHPr-i Me Me C(S)OBn
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(S)O(1-naph)
NHPr-i Me Me C(S)O(2-naph)
NHPr-i Me Me C(S)SMe
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHPr-i Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHPr-i Me Me C(S)SPen-c
NHPr-i Me Me C(S)SBn
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHPr-i Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me C(S)S(1-naph)
NHPr-i Me Me C(S)S(2-naph)
NHPr-i Me Me S(O)2Me
NHPr-i Me Me S(O)2Et
NHPr-i Me Me S(O)2Pr-n
NHPr-i Me Me S(O)2Bu-n
NHPr-i Me Me S(O)2Pen-n
NHPr-i Me Me S(O)2Hex-n
NHPr-i Me Me S(O)2Oct-n
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHPr-i Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHPr-i Me Me S(O)2CH2Ph
NHPr-i Me Me S(O)2Pr-c
NHPr-i Me Me S(O)2Bu-c
NHPr-i Me Me S(O)2Pen-c
NHPr-i Me Me S(O)2Hex-c
NHPr-i Me Me S(O)2CH=CH2
NHPr-i Me Me S(O)2(1-naph)
NHPr-i Me Me S(O)2(2-naph)
NHPr-i Me Me P(O)(OMe)2
NHPr-i Me Me P(O)(OEt)2
NHPr-i Me Me P(O)(OPh)2
NHCH2CH=CH2 Me Me H
NHCH2CH=CH2 Me Me Me
NHCH2CH=CH2 Me Me Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C≡CPh
NHCH2CH=CH2 Me Me Bn
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)Me
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C(O)OH
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2CH2NO2
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2Bz
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me CH2O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me Ac
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Et
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2F
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH=CHSPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C≡CMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OHex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SEt
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SBu-t
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)S(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)S(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2SPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2CH=CH2 Me Me A1a[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1a[Br]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1b
NHCH2CH=CH2 Me Me A1c
NHCH2CH=CH2 Me Me A1d
NHCH2CH=CH2 Me Me A1e
NHCH2CH=CH2 Me Me A1f
NHCH2CH=CH2 Me Me A1g
NHCH2CH=CH2 Me Me A1h
NHCH2CH=CH2 Me Me A1i
NHCH2CH=CH2 Me Me A1j[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1j[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[t-Bu]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[CF3]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1k[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1l[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1m[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1n[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1o[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1p[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1p[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1q[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[CCl3]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1r[Ph]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1t[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1t[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1u
NHCH2CH=CH2 Me Me A1v
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[H]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[Me]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1w[SMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[C(O)OMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1x[SMe]
NHCH2CH=CH2 Me Me A1y
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OPh
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OHex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)O(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)O(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SPen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SBn
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)S(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me C(S)S(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Me
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Et
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pr-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Bu-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pen-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Hex-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Oct-n
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH2Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pr-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Bu-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Pen-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2Hex-c
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2CH=CH2
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2(1-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me S(O)2(2-naph)
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OMe)2
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OEt)2
NHCH2CH=CH2 Me Me P(O)(OPh)2
NHCH2C≡CH Me Me H
NHCH2C≡CH Me Me Me
NHCH2C≡CH Me Me Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH=C(Cl)2
NHCH2C≡CH Me Me CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2C≡CPh
NHCH2C≡CH Me Me Bn
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)Me
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2Me
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CF3
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2S(O)2CH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2C(O)OH
NHCH2C≡CH Me Me CH2C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me CH2CH2NO2
NHCH2C≡CH Me Me CH2Bz
NHCH2C≡CH Me Me CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH Me Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me CH2OBz
NHCH2C≡CH Me Me CH2O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me CH2O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2CF3
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SBn
NHCH2C≡CH Me Me Ac
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Et
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2F
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHC(O)OH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHC(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH=CHSPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C≡CMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C≡CC(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHCH2C≡CH Me Me C(O)(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OEt
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPr-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPen-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OHex-n
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2C≡CMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SEt
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SBu-t
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SBn
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(O)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(O)S(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)S(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2SPh
NHCH2C≡CH Me Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHCH2C≡CH Me Me A1a[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1a[Br]
NHCH2C≡CH Me Me A1b
NHCH2C≡CH Me Me A1c
NHCH2C≡CH Me Me A1d
NHCH2C≡CH Me Me A1e
NHCH2C≡CH Me Me A1f
NHCH2C≡CH Me Me A1g
NHCH2C≡CH Me Me A1h
NHCH2C≡CH Me Me A1i
NHCH2C≡CH Me Me A1j[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1j[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[t-Bu]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A1k[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1l[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1m[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1n[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1o[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1p[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1p[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1q[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[CCl3]
NHCH2C≡CH Me Me A1r[Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A1t[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1t[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1u
NHCH2C≡CH Me Me A1v
NHCH2C≡CH Me Me A1w[H]
NHCH2C≡CH Me Me A1w[Me]
NHCH2C≡CH Me Me A1w[SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[C(Me)=CH2]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[C(O)OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1x[SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A1y
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OPh
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OHex-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OBn
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(S)OCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(S)O(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)O(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2C≡CH
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SPen-c
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SBn
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me C(S)SCH2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me C(S)S(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me C(S)S(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Me
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Et
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pr-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Bu-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pen-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Hex-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Oct-n
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2Cl
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2CH2CN
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH2Ph
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pr-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Bu-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Pen-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2Hex-c
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2CH=CH2
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2(1-naph)
NHCH2C≡CH Me Me S(O)2(2-naph)
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OMe)2
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OEt)2
NHCH2C≡CH Me Me P(O)(OPh)2
NHMe C≡CMe Me H
NHMe C≡CMe Me Ac
NHMe C≡CMe Me C(O)Et
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHMe C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHMe C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHMe C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHMe C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHMe C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHMe C≡CMe Me CH2OMe
NHMe C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe C≡CMe Me CH2OHex-c
NHMe C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe C≡CMe Me CH2OBz
NHMe C≡CMe Me C(O)Ph
NHMe C≡CMe Me C(O)OMe
NHMe C≡CMe Me C(O)OEt
NHMe C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHMe C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHPr-i C≡CMe Me H
NHPr-i C≡CMe Me Ac
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Et
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHPr-i C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me CH2OMe
NHPr-i C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i C≡CMe Me CH2OHex-c
NHPr-i C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i C≡CMe Me CH2OBz
NHPr-i C≡CMe Me C(O)Ph
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OMe
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OEt
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHPr-i C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me H
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me Ac
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)Ph
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me H
NHCH2C≡CH C≡CMe Me Ac
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Et
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH C≡CMe Me CH2OBz
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)Ph
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OMe
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OEt
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH C≡CMe Me C(O)OBu-t
NHMe D3-108 Me H
NHMe D3-108 Me Me
NHMe D3-108 Me CH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me CH2C≡CH
NHMe D3-108 Me Bn
NHMe D3-108 Me CH2CH2SMe
NHMe D3-108 Me CH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHMe D3-108 Me CH2CN
NHMe D3-108 Me CH2Bz
NHMe D3-108 Me CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me CH2OHex-c
NHMe D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHMe D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHMe D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe D3-108 Me CH2OBz
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHMe D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHMe D3-108 Me Ac
NHMe D3-108 Me C(O)Pr-c
NHMe D3-108 Me C(O)Bu-t
NHMe D3-108 Me C(O)Bu-c
NHMe D3-108 Me C(O)Pen-c
NHMe D3-108 Me C(O)Hex-c
NHMe D3-108 Me C(O)Oct-n
NHMe D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHMe D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHMe D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHMe D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHMe D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHMe D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHMe D3-108 Me C(O)OMe
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me C(O)OBn
NHMe D3-108 Me C(O)SMe
NHMe D3-108 Me C(O)SEt
NHMe D3-108 Me C(O)SBu-t
NHMe D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(O)SPen-c
NHMe D3-108 Me C(O)SHex-c
NHMe D3-108 Me C(O)SBn
NHMe D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHMe D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHMe D3-108 Me A1a[H]
NHMe D3-108 Me A1a[Br]
NHMe D3-108 Me A1b
NHMe D3-108 Me A1c
NHMe D3-108 Me C(S)OPh
NHMe D3-108 Me C(S)OMe
NHMe D3-108 Me C(S)OCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(S)OCH2C≡CH
NHMe D3-108 Me C(S)OPen-c
NHMe D3-108 Me C(S)OHex-c
NHMe D3-108 Me C(S)OBn
NHMe D3-108 Me C(S)SMe
NHMe D3-108 Me C(S)SCH2CH=CH2
NHMe D3-108 Me C(S)SCH2C≡CH
NHMe D3-108 Me C(S)SPen-c
NHMe D3-108 Me C(S)SBn
NHMe D3-108 Me S(O)2Me
NHMe D3-108 Me S(O)2Oct-n
NHMe D3-108 Me S(O)2CH2CH2Cl
NHMe D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHMe D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHMe D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHMe D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHMe D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHPr-i D3-108 Me H
NHPr-i D3-108 Me Me
NHPr-i D3-108 Me CH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me CH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me Bn
NHPr-i D3-108 Me CH2CH2SMe
NHPr-i D3-108 Me CH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2CN
NHPr-i D3-108 Me CH2Bz
NHPr-i D3-108 Me CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me CH2OHex-c
NHPr-i D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i D3-108 Me CH2OBz
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHPr-i D3-108 Me Ac
NHPr-i D3-108 Me C(O)Pr-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Bu-t
NHPr-i D3-108 Me C(O)Bu-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Pen-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Hex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)Oct-n
NHPr-i D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHPr-i D3-108 Me C(O)C≡CMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH(Me)CH2SMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)C(Me)2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2CH2Hex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2CH2CH2Ac
NHPr-i D3-108 Me C(O)OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2OMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me C(O)OBn
NHPr-i D3-108 Me C(O)SMe
NHPr-i D3-108 Me C(O)SEt
NHPr-i D3-108 Me C(O)SBu-t
NHPr-i D3-108 Me C(O)SCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(O)SPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)SHex-c
NHPr-i D3-108 Me C(O)SBn
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2SPh
NHPr-i D3-108 Me C(O)CH2N(Me)Bz
NHPr-i D3-108 Me A1a[H]
NHPr-i D3-108 Me A1a[Br]
NHPr-i D3-108 Me A1b
NHPr-i D3-108 Me A1c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OPh
NHPr-i D3-108 Me C(S)OMe
NHPr-i D3-108 Me C(S)OCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(S)OCH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me C(S)OPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OHex-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)OBn
NHPr-i D3-108 Me C(S)SMe
NHPr-i D3-108 Me C(S)SCH2CH=CH2
NHPr-i D3-108 Me C(S)SCH2C≡CH
NHPr-i D3-108 Me C(S)SPen-c
NHPr-i D3-108 Me C(S)SBn
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Me
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Oct-n
NHPr-i D3-108 Me S(O)2CH2CH2Cl
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHPr-i D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHPr-i D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me H
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me Me
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH=CH2
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH2SMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2CN
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2Bz
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me CH2OBz
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me Ac
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Pen-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Hex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)Oct-n
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1a[H]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A1a[Br]
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Pr-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Bu-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Pen-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me S(O)2Hex-c
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me P(O)(OMe)2
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me P(O)(OEt)2
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NHCH2C≡CH D3-108 Me H
NHCH2C≡CH D3-108 Me Me
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NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2C(O)OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2CN
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2Bz
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me CH2OBz
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OMe
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OCH2CF3
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH2OBn
NHCH2C≡CH D3-108 Me Ac
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)Pen-c
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NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)C(Me)2F
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NHCH2C≡CH D3-108 Me C(O)C≡CMe
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A1a[H]
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A1b
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NHCH2C≡CH D3-108 Me P(O)(OEt)2
NHCH2C≡CH D3-108 Me P(O)(OPh)2
NHMe Me OMe H
NHMe Me OMe Ac
NHMe Me OMe C(O)Et
NHMe Me OMe C(O)Pr-n
NHMe Me OMe C(O)Pr-c
NHMe Me OMe C(O)Pr-i
NHMe Me OMe C(O)Bu-n
NHMe Me OMe C(O)Bu-i
NHMe Me OMe C(O)Bu-s
NHMe Me OMe C(O)Bu-t
NHMe Me OMe C(O)Bu-c
NHMe Me OMe C(O)Pen-n
NHMe Me OMe C(O)Pen-c
NHMe Me OMe C(O)Hex-n
NHMe Me OMe C(O)Hex-c
NHMe Me OMe C(O)Oct-n
NHMe Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHMe Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHMe Me OMe CH2OMe
NHMe Me OMe CH2OCH2CH2OMe
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NHMe Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe Me OMe CH2OBz
NHMe Me OMe C(O)Ph
NHMe Me OMe C(O)OMe
NHMe Me OMe C(O)OEt
NHMe Me OMe C(O)OPr-n
NHMe Me OMe C(O)OBu-n
NHMe Me OMe C(O)OBu-i
NHMe Me OMe C(O)OBu-s
NHMe Me OMe C(O)OBu-t
NHPr-i Me OMe H
NHPr-i Me OMe Ac
NHPr-i Me OMe C(O)Et
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-n
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-c
NHPr-i Me OMe C(O)Pr-i
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-n
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-i
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-s
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-t
NHPr-i Me OMe C(O)Bu-c
NHPr-i Me OMe C(O)Pen-n
NHPr-i Me OMe C(O)Pen-c
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NHPr-i Me OMe C(O)Ph
NHPr-i Me OMe C(O)OMe
NHPr-i Me OMe C(O)OEt
NHPr-i Me OMe C(O)OPr-n
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-n
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-i
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-s
NHPr-i Me OMe C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 Me OMe H
NHCH2CH=CH2 Me OMe Ac
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NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)Pr-c
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NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OEt
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OPr-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-n
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-i
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-s
NHCH2CH=CH2 Me OMe C(O)OBu-t
NHCH2C≡CH Me OMe H
NHCH2C≡CH Me OMe Ac
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Et
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pr-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-s
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Bu-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pen-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Pen-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Hex-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Hex-c
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Oct-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)C(Me)2Et
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)CH2Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OMe
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OCH2CH2OMe
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OHex-c
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2C≡CH Me OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2C≡CH Me OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2C≡CH Me OMe CH2OBz
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)Ph
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OMe
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OEt
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OPr-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-n
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-i
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-s
NHCH2C≡CH Me OMe C(O)OBu-t
NHMe C≡CMe OMe H
NHMe C≡CMe OMe Ac
NHMe C≡CMe OMe C(O)Et
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHMe C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHMe C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHMe C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHMe C≡CMe OMe CH2OMe
NHMe C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHMe C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHMe C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHMe C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHMe C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHMe C≡CMe OMe CH2OBz
NHMe C≡CMe OMe C(O)Ph
NHMe C≡CMe OMe C(O)OMe
NHMe C≡CMe OMe C(O)OEt
NHMe C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHMe C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHPr-i C≡CMe OMe H
NHPr-i C≡CMe OMe Ac
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Et
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Pen-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Hex-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Hex-c
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Oct-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)C(Me)2Et
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)CH2Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OMe
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OCH2CH2OMe
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHPr-i C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHPr-i C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHPr-i C≡CMe OMe CH2OBz
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)Ph
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OMe
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OEt
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OPr-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-n
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-i
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-s
NHPr-i C≡CMe OMe C(O)OBu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe H
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe Ac
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Et
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pr-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-i
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-s
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Bu-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pen-n
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Pen-c
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NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OC(O)Bu-t
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OEt
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH(Me)OC(O)OHex-c
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe CH2OBz
NHCH2CH=CH2 C≡CMe OMe C(O)Ph
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NHCH2C≡CH C≡CMe OMe H
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NHMe Me Me A2a
NHMe Me Me A2a[2-F]
NHMe Me Me A2a[3-F]
NHMe Me Me A2a[4-F]
NHMe Me Me A2a[2-Cl]
NHMe Me Me A2a[3-Cl]
NHMe Me Me A2a[4-Cl]
NHMe Me Me A2a[2-Br]
NHMe Me Me A2a[3-Br]
NHMe Me Me A2a[4-Br]
NHMe Me Me A2a[2-CF3]
NHMe Me Me A2a[3-CF3]
NHMe Me Me A2a[4-CF3]
NHMe Me Me A2a[2-OCF3]
NHMe Me Me A2a[3-OCF3]
NHMe Me Me A2a[4-OCF3]
NHMe Me Me A2a[2-NO2]
NHMe Me Me A2a[3-NO2]
NHMe Me Me A2a[4-NO2]
NHMe Me Me A2a[2-CN]
NHMe Me Me A2a[3-CN]
NHMe Me Me A2a[4-CN]
NHMe Me Me A2a[2-Me]
NHMe Me Me A2a[3-Me]
NHMe Me Me A2a[4-Me]
NHMe Me Me A2a[2-OMe]
NHMe Me Me A2a[3-OMe]
NHMe Me Me A2a[4-OMe]
NHMe Me Me A2a[4-Pr-c]
NHMe Me Me A2a[4-CH=CH2]
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NHMe Me Me A2a[2-C≡CH]
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NHMe Me Me A2a[2-OCH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[2-OCH2Ph]
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NHMe Me Me A2a[4-C(O)OMe]
NHMe Me Me A2a[4-CONMe2]
NHMe Me Me A2a[4-SMe]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)Me]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)2Me]
NHMe Me Me A2a[4-SCF3]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)CF3]
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NHMe Me Me A2a[4-S(O)CH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-S(O)2CH2CH=CH2]
NHMe Me Me A2a[4-SCH2CH=C(Cl)2]
NHMe Me Me A2a[2-SCH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[2-SC(O)CH2C≡CH]
NHMe Me Me A2a[4-SCH2Ph]
NHMe Me Me A2a[2-Ph]
NHMe Me Me A2a[3,5-Me2]
NHMe Me Me A2a[2,4,6-Me3]
NHMe Me Me A2a[2,3-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,4-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,5-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,6-Cl2]
NHMe Me Me A2a[3,4-Cl2]
NHMe Me Me A2a[3,5-Cl2]
NHMe Me Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHMe Me Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHMe Me Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHMe Me Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHMe Me Me A2b
NHMe Me Me A2b[2-Cl]
NHMe Me Me A2b[3-Cl]
NHMe Me Me A2b[4-Cl]
NHMe Me Me A2b[2-CF3]
NHMe Me Me A2b[3-CF3]
NHMe Me Me A2b[4-CF3]
NHMe Me Me A2b[2-Me]
NHMe Me Me A2b[3-Me]
NHMe Me Me A2b[4-Me]
NHMe Me Me A2b[2-OMe]
NHMe Me Me A2b[3-OMe]
NHMe Me Me A2b[4-OMe]
NHMe Me Me A2b[2-NO2]
NHMe Me Me A2b[3-Br]
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NHMe Me Me A2b[4-CN]
NHMe Me Me A2b[4-SMe]
NHMe Me Me A2c
NHMe Me Me A2c[4-Cl]
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NHMe Me Me A2c[4-Me]
NHMe Me Me A2c[4-OMe]
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NHMe Me Me A2c[4-S(O)Me]
NHMe Me Me A2c[4-S(O)2Me]
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NHMe Me Me A2d
NHMe Me Me A2d[2-OMe]
NHMe Me Me A2d[2-NO2]
NHMe Me Me A2d[3-OMe]
NHMe Me Me A2d[3-CN]
NHMe Me Me A2d[4-F]
NHMe Me Me A2d[4-Cl]
NHMe Me Me A2d[4-Br]
NHMe Me Me A2d[4-I]
NHMe Me Me A2d[4-CF3]
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NHMe Me Me A2d[4-NO2]
NHMe Me Me A2d[4-Me]
NHMe Me Me A2d[4-OMe]
NHMe Me Me A2d[4-SMe]
NHMe Me Me A2d[4-CHO]
NHMe Me Me A2d[4-Ac]
NHMe Me Me A2d[2,4-Cl2]
NHMe Me Me A2e
NHMe Me Me A2e[2-Cl]
NHMe Me Me A2e[3-Cl]
NHMe Me Me A2e[4-Cl]
NHMe Me Me A2e[2-Me]
NHMe Me Me A2e[3-Me]
NHMe Me Me A2e[4-Me]
NHMe Me Me A2e[2-CF3]
NHMe Me Me A2e[3-CF3]
NHMe Me Me A2e[4-CF3]
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NHMe Me Me A2e[3-OCF3]
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NHMe Me Me A2e[3-NO2]
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NHMe Me Me A2e[3-CN]
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NHMe Me Me A2e[3-OMe]
NHMe Me Me A2e[4-OMe]
NHMe Me Me A2e[4-F]
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NHMe Me Me A2e[2,5-Me2]
NHMe Me Me A2e[2,4,6-Me3]
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NHMe Me Me A2f
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NHMe Me Me A2i
NHMe Me Me A2i[3-Cl]
NHMe Me Me A2i[3-SMe]
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NHMe Me Me A2k
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NHMe Me Me A2l
NHMe Me Me A2m
NHMe Me Me A2m[5-Cl]
NHMe Me Me A2n[4-Ph]
NHMe Me Me A2o
NHMe Me Me A2p
NHMe Me Me A2q
NHMe Me Me A2q[4,6-Me2]
NHMe Me Me A2r[5-Me]
NHMe Me Me A2s[4-Ph]
NHMe Me Me A2t
NHMe Me Me A2u
NHMe Me Me A2v
NHMe Me Me A2w
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NHMe Me Me A2w[2-NO2]
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NHMe Me Me A2w[4-Cl]
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NHMe Me Me A2w[4-NO2]
NHMe Me Me A2w[4-Me]
NHMe Me Me A2w[4-OMe]
NHMe Me Me A2w[4-SMe]
NHMe Me Me A2w[4-CHO]
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NHMe Me Me A2x
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NHMe Me Me A2y
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NHMe Me Me A2y[4-OMe]
NHMe Me Me A2z
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NHMe Me Me A2z[4-OMe]
NHMe Me Me A4a
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NHMe Me Me A4b
NHMe Me Me A4c
NHMe Me Me A4d[3-Me]
NHMe Me Me A4e[3-NH2-4-Cl]
NHMe Me Me A4f[3,5-Cl2]
NHMe Me Me A4f[3,5-Me2]
NHMe Me Me A4g[4-Me]
NHMe Me Me A4h[2-Me]
NHMe Me Me A4h[2-Cl]
NHMe Me Me A4i[2-Cl-5-Me]
NHMe Me Me A4j
NHMe Me Me A4k
NHMe Me Me A4l
NHMe Me Me A4m
NHMe Me Me A4n
NHMe Me Me A4o
NHMe Me Me A4p
NHMe Me Me A4q[5-C(O)OMe]
NHMe Me Me A4r[3,5-Me2]
NHMe Me Me A4s[3-Me-5-Cl]
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NHMe Me Me A4t[4-CN]
NHMe Me Me A4u[4-Me]
NHMe Me Me A4v[4-NO2]
NHMe Me Me A4v[4-Cl]
NHPr-i Me Me A2a
NHPr-i Me Me A2a[2-F]
NHPr-i Me Me A2a[3-F]
NHPr-i Me Me A2a[4-F]
NHPr-i Me Me A2a[2-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[3-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[4-Cl]
NHPr-i Me Me A2a[2-Br]
NHPr-i Me Me A2a[3-Br]
NHPr-i Me Me A2a[4-Br]
NHPr-i Me Me A2a[2-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[3-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-CF3]
NHPr-i Me Me A2a[2-OCF3]
NHPr-i Me Me A2a[3-OCF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-OCF3]
NHPr-i Me Me A2a[2-NO2]
NHPr-i Me Me A2a[3-NO2]
NHPr-i Me Me A2a[4-NO2]
NHPr-i Me Me A2a[2-CN]
NHPr-i Me Me A2a[3-CN]
NHPr-i Me Me A2a[4-CN]
NHPr-i Me Me A2a[2-Me]
NHPr-i Me Me A2a[3-Me]
NHPr-i Me Me A2a[4-Me]
NHPr-i Me Me A2a[2-OMe]
NHPr-i Me Me A2a[3-OMe]
NHPr-i Me Me A2a[4-OMe]
NHPr-i Me Me A2a[4-Pr-c]
NHPr-i Me Me A2a[4-CH=CH2]
NHPr-i Me Me A2a[4-CH=C(Cl)2]
NHPr-i Me Me A2a[2-C≡CH]
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NHPr-i Me Me A2a[2-OCH2C≡CH]
NHPr-i Me Me A2a[2-OCH2Ph]
NHPr-i Me Me A2a[2-OPh]
NHPr-i Me Me A2a[2-C(O)OH]
NHPr-i Me Me A2a[2-C(O)OMe]
NHPr-i Me Me A2a[3-C(O)OMe]
NHPr-i Me Me A2a[4-C(O)OMe]
NHPr-i Me Me A2a[4-CONMe2]
NHPr-i Me Me A2a[4-SMe]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)Me]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)2Me]
NHPr-i Me Me A2a[4-SCF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)CF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)2CF3]
NHPr-i Me Me A2a[4-SCH2CH=CH2]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)CH2CH=CH2]
NHPr-i Me Me A2a[4-S(O)2CH2CH=CH2]
NHPr-i Me Me A2a[4-SCH2CH=C(Cl)2]
NHPr-i Me Me A2a[2-SCH2C≡CH]
NHPr-i Me Me A2a[2-SC(O)CH2C≡CH]
NHPr-i Me Me A2a[4-SCH2Ph]
NHPr-i Me Me A2a[2-Ph]
NHPr-i Me Me A2a[3,5-Me2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4,6-Me3]
NHPr-i Me Me A2a[2,3-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,5-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,6-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[3,4-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[3,5-Cl2]
NHPr-i Me Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHPr-i Me Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHPr-i Me Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHPr-i Me Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHPr-i Me Me A2b
NHPr-i Me Me A2b[2-Cl]
NHPr-i Me Me A2b[3-Cl]
NHPr-i Me Me A2b[4-Cl]
NHPr-i Me Me A2b[2-CF3]
NHPr-i Me Me A2b[3-CF3]
NHPr-i Me Me A2b[4-CF3]
NHPr-i Me Me A2b[2-Me]
NHPr-i Me Me A2b[3-Me]
NHPr-i Me Me A2b[4-Me]
NHPr-i Me Me A2b[2-OMe]
NHPr-i Me Me A2b[3-OMe]
NHPr-i Me Me A2b[4-OMe]
NHPr-i Me Me A2b[2-NO2]
NHPr-i Me Me A2b[3-Br]
NHPr-i Me Me A2b[4-OCF3]
NHPr-i Me Me A2b[4-CN]
NHPr-i Me Me A2b[4-SMe]
NHPr-i Me Me A2c
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NHPr-i Me Me A2c[4-Me]
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NHPr-i Me Me A2i
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NHPr-i Me Me A2l
NHPr-i Me Me A2m
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NHPr-i Me Me A2n[4-Ph]
NHPr-i Me Me A2o
NHPr-i Me Me A2p
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NHPr-i Me Me A2t
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NHPr-i Me Me A2w
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NHPr-i Me Me A2x
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NHPr-i Me Me A2y
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NHPr-i Me Me A4o
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NHCH2CH=CH2 Me Me A2a[3-Br]
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NHCH2CH=CH2 Me Me A2a[2-CF3]
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NHCH2CH=CH2 Me Me A2a[4-CF3]
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NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,3-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,4-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,5-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,6-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[3,4-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[3,5-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHCH2C≡CH Me Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHCH2C≡CH Me Me A2b
NHCH2C≡CH Me Me A2b[2-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[3-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[2-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[3-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[4-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[2-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[3-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[2-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[3-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[2-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2b[3-Br]
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NHCH2C≡CH Me Me A2b[4-CN]
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NHCH2C≡CH Me Me A2c
NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-Cl]
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NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-OMe]
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NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-S(O)Me]
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NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-SCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2c[4-S(O)CF3]
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NHCH2C≡CH Me Me A2d
NHCH2C≡CH Me Me A2d[2-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[2-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[3-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[3-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-F]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-Br]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-I]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-OCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-CHO]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[4-Ac]
NHCH2C≡CH Me Me A2d[2,4-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-OCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-OCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-OCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[3-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-F]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-Br]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[4-Ac]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2,6-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2,4,6-Cl3]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2,4-Me2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2,5-Me2]
NHCH2C≡CH Me Me A2e[2,4,6-Me3]
NHCH2C≡CH C≡CMe Me A2e[2-Me]
NHCH2C≡CH C≡CMe Me A2e[3-Me]
NHCH2C≡CH C≡CMe Me A2e[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2f
NHCH2C≡CH Me Me A2g
NHCH2C≡CH Me Me A2h
NHCH2C≡CH Me Me A2h[2,3-CH=CHCH=CH-]
NHCH2C≡CH Me Me A2i
NHCH2C≡CH Me Me A2i[3-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2i[3-SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2j[2,5-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2k
NHCH2C≡CH Me Me A2k[4,6-(OMe)2]
NHCH2C≡CH Me Me A2l
NHCH2C≡CH Me Me A2m
NHCH2C≡CH Me Me A2m[5-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2n[4-Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A2o
NHCH2C≡CH Me Me A2p
NHCH2C≡CH Me Me A2q
NHCH2C≡CH Me Me A2q[4,6-Me2]
NHCH2C≡CH Me Me A2r[5-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2s[4-Ph]
NHCH2C≡CH Me Me A2t
NHCH2C≡CH Me Me A2u
NHCH2C≡CH Me Me A2v
NHCH2C≡CH Me Me A2w
NHCH2C≡CH Me Me A2w[2-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[2-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[3-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[3-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-F]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-Br]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-I]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-OCF3]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-SMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-CHO]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[4-Ac]
NHCH2C≡CH Me Me A2w[2,4-Cl2]
NHCH2C≡CH Me Me A2x
NHCH2C≡CH Me Me A2x[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2x[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2x[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2x[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2y
NHCH2C≡CH Me Me A2y[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2y[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2y[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2y[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A2z
NHCH2C≡CH Me Me A2z[4-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A2z[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A2z[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A2z[4-OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A4a
NHCH2C≡CH Me Me A4a[2-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A4b
NHCH2C≡CH Me Me A4c
NHCH2C≡CH Me Me A4d[3-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A4e[3-NH2-4-Cl]
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NHCH2C≡CH Me Me A4f[3,5-Me2]
NHCH2C≡CH Me Me A4g[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A4h[2-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A4h[2-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A4i[2-Cl-5-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A4j
NHCH2C≡CH Me Me A4k
NHCH2C≡CH Me Me A4l
NHCH2C≡CH Me Me A4m
NHCH2C≡CH Me Me A4n
NHCH2C≡CH Me Me A4o
NHCH2C≡CH Me Me A4p
NHCH2C≡CH Me Me A4q[5-C(O)OMe]
NHCH2C≡CH Me Me A4r[3,5-Me2]
NHCH2C≡CH Me Me A4s[3-Me-5-Cl]
NHCH2C≡CH Me Me A4s[3-Me-5-OCH2CF3]
NHCH2C≡CH Me Me A4t[4-CN]
NHCH2C≡CH Me Me A4u[4-Me]
NHCH2C≡CH Me Me A4v[4-NO2]
NHCH2C≡CH Me Me A4v[4-Cl]
NHMe D3-108 Me A2a
NHMe D3-108 Me A2a[2-F]
NHMe D3-108 Me A2a[3-F]
NHMe D3-108 Me A2a[4-F]
NHMe D3-108 Me A2a[2-Cl]
NHMe D3-108 Me A2a[3-Cl]
NHMe D3-108 Me A2a[4-Cl]
NHMe D3-108 Me A2a[2-Br]
NHMe D3-108 Me A2a[3-Br]
NHMe D3-108 Me A2a[4-Br]
NHMe D3-108 Me A2a[2-CF3]
NHMe D3-108 Me A2a[3-CF3]
NHMe D3-108 Me A2a[4-CF3]
NHMe D3-108 Me A2a[2-OCF3]
NHMe D3-108 Me A2a[3-OCF3]
NHMe D3-108 Me A2a[4-OCF3]
NHMe D3-108 Me A2a[2-NO2]
NHMe D3-108 Me A2a[3-NO2]
NHMe D3-108 Me A2a[4-NO2]
NHMe D3-108 Me A2a[2-CN]
NHMe D3-108 Me A2a[3-CN]
NHMe D3-108 Me A2a[4-CN]
NHMe D3-108 Me A2a[2-Me]
NHMe D3-108 Me A2a[3-Me]
NHMe D3-108 Me A2a[4-Me]
NHMe D3-108 Me A2a[2-OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[3-OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[4-OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[2-C(O)OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[3-C(O)OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[4-C(O)OMe]
NHMe D3-108 Me A2a[4-SMe]
NHMe D3-108 Me A2a[3,5-Me2]
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NHMe D3-108 Me A2a[2,4-Cl2]
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NHMe D3-108 Me A2a[3,4-Cl2]
NHMe D3-108 Me A2a[3,5-Cl2]
NHMe D3-108 Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHMe D3-108 Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHMe D3-108 Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHMe D3-108 Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHMe D3-108 Me A2b
NHMe D3-108 Me A2b[2-Cl]
NHMe D3-108 Me A2b[3-Cl]
NHMe D3-108 Me A2b[4-Cl]
NHMe D3-108 Me A2b[2-CF3]
NHMe D3-108 Me A2b[3-CF3]
NHMe D3-108 Me A2b[4-CF3]
NHMe D3-108 Me A2b[2-Me]
NHMe D3-108 Me A2b[3-Me]
NHMe D3-108 Me A2b[4-Me]
NHMe D3-108 Me A2b[2-OMe]
NHMe D3-108 Me A2b[3-OMe]
NHMe D3-108 Me A2b[4-OMe]
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NHMe D3-108 Me A2c
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NHMe D3-108 Me A2c[4-OMe]
NHMe D3-108 Me A2d
NHMe D3-108 Me A2d[2-OMe]
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NHMe D3-108 Me A2d[3-OMe]
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NHMe D3-108 Me A2d[4-F]
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NHMe D3-108 Me A2d[4-Br]
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NHMe D3-108 Me A2d[4-OMe]
NHMe D3-108 Me A2d[4-SMe]
NHMe D3-108 Me A2d[4-CHO]
NHMe D3-108 Me A2d[4-Ac]
NHMe D3-108 Me A2d[2,4-Cl2]
NHMe D3-108 Me A2e
NHMe D3-108 Me A2e[2-Cl]
NHMe D3-108 Me A2e[3-Cl]
NHMe D3-108 Me A2e[4-Cl]
NHMe D3-108 Me A2e[2-Me]
NHMe D3-108 Me A2e[3-Me]
NHMe D3-108 Me A2e[4-Me]
NHMe D3-108 Me A2e[2-CF3]
NHMe D3-108 Me A2e[3-CF3]
NHMe D3-108 Me A2e[4-CF3]
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NHMe D3-108 Me A2e[3-NO2]
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NHMe D3-108 Me A2f
NHMe D3-108 Me A2g
NHMe D3-108 Me A2h
NHPr-i D3-108 Me A2a
NHPr-i D3-108 Me A2a[2-F]
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NHPr-i D3-108 Me A2b
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NHPr-i D3-108 Me A2f
NHPr-i D3-108 Me A2g
NHPr-i D3-108 Me A2h
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2a
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2a[2,4-(OMe)2]
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2b
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2b[2-Me]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2b[3-Me]
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2b[2-OMe]
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2e[4-Ac]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2e[2,6-Cl2]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2e[2,4,6-Cl3]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2e[2,4-Me2]
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2e[2,5-Me2]
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2f
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2g
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A2h
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2-C(O)OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3-C(O)OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-C(O)OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[4-SMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3,5-Me2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,4,6-Me3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,3-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,4-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,5-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,6-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3,4-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3,5-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,4,6-Cl3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,4-(OMe)2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[2,6-(OMe)2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2a[3,5-(OMe)2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[2-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[3-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[2-CF3]
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[2-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[3-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[2-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[3-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[2-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[3-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2b[4-SMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2c
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2c[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2c[4-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2c[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2c[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[2-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[2-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[3-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[3-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-I]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-SMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-CHO]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[4-Ac]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2d[2,4-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Cl]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Me]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-CF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-OCF3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-NO2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-CN]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[3-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-OMe]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-F]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Br]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[4-Ac]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,6-Cl2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4,6-Cl3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4-Me2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,5-Me2]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2e[2,4,6-Me3]
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2f
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2g
NHCH2C≡CH D3-108 Me A2h
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R6 Zc Ze A Ra Rb W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NHMe Me Me A3a Me Me Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a H H 1-naph
NHMe Me Me A3a H H 2-naph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me Ac
NHMe Me Me A3b Me H Ph
NHMe Me Me A3b Me Me Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHMe Me Me A3b H H 1-naph
NHMe Me Me A3b H H 2-naph
NHMe Me Me A3c Me Me -
NHMe Me Me A3c Et Et -
NHMe Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHMe Me Me A3c Me Et -
NHMe Me Me A3c Me i-Pr -
NHMe Me Me A3c Me c-Pr -
NHMe Me Me A3c Me c-Hex -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3c Me Ph -
NHMe Me Me A3c Ph Ph -
NHMe Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3c Me 1-naph -
NHMe Me Me A3c Me 2-naph -
NHMe Me Me A3c Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3c -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3c -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d Me Me -
NHMe Me Me A3d Et Et -
NHMe Me Me A3d Me Et -
NHMe Me Me A3d Me c-Pr -
NHMe Me Me A3d Me c-Hex -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3d Me Ph -
NHMe Me Me A3d Ph Ph -
NHMe Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3d Me 1-naph -
NHMe Me Me A3d H 1-naph -
NHMe Me Me A3d Me 2-naph -
NHMe Me Me A3d H 2-naph -
NHMe Me Me A3d Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3d -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3d -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e Me Me -
NHMe Me Me A3e H Me -
NHMe Me Me A3e Me c-Pr -
NHMe Me Me A3e Me c-Hex -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3e Me Ph -
NHMe Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3e H 1-naph -
NHMe Me Me A3e Me 1-naph -
NHMe Me Me A3e H 2-naph -
NHMe Me Me A3e Me 2-naph -
NHMe Me Me A3e Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3e -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3e -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3a Me Me Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a H H 1-naph
NHPr-i Me Me A3a H H 2-naph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me Ac
NHPr-i Me Me A3b Me H Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
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NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
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NHPr-i Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3b H H 1-naph
NHPr-i Me Me A3b H H 2-naph
NHPr-i Me Me A3c Me Me -
NHPr-i Me Me A3c Et Et -
NHPr-i Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me Et -
NHPr-i Me Me A3c Me i-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me c-Hex -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3c Me Ph -
NHPr-i Me Me A3c Ph Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3c Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3c -(CH2)4- -
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NHPr-i Me Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
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NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
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NHPr-i Me Me A3d Me Me -
NHPr-i Me Me A3d Et Et -
NHPr-i Me Me A3d Me Et -
NHPr-i Me Me A3d Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3d Me c-Hex -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3d Me Ph -
NHPr-i Me Me A3d Ph Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3d H 1-naph -
NHPr-i Me Me A3d Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3d H 2-naph -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3d -(CH2)4- -
NHPr-i Me Me A3d -(CH2)5- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
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NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
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NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
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NHPr-i Me Me A3e Me Me -
NHPr-i Me Me A3e H Me -
NHPr-i Me Me A3e Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3e Me c-Hex -
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NHPr-i Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3e Me Ph -
NHPr-i Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3e H 1-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3e H 2-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2Ph -
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NHPr-i Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3e -(CH2)4- -
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NHPr-i Me Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me Et -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d H 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d H 2-naph -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me 2-naph -
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NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me Ac
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NHCH2C≡CH Me Me A3c Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me 2-naph -
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NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
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NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Et Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me c-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me c-Hex -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Ph Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d H 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d H 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me c-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me c-Hex -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -(CH2)5- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3a Me Me Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me Ac
NHMe D3-108 Me A3b Me H Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
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NHMe D3-108 Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3b H H 1-naph
NHMe D3-108 Me A3b H H 2-naph
NHMe D3-108 Me A3c Me Me -
NHMe D3-108 Me A3c Et Et -
NHMe D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me Et -
NHMe D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me c-Hex -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
NHMe D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHMe D3-108 Me A3c Me Ph -
NHMe D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHMe D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHMe D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 2-naph -
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NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
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NHMe D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3d Me Me -
NHMe D3-108 Me A3d Et Et -
NHMe D3-108 Me A3d Me Et -
NHMe D3-108 Me A3e Me Me -
NHMe D3-108 Me A3e H Me -
NHMe D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHMe D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
NHMe D3-108 Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHMe D3-108 Me A3e Me Ph -
NHMe D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
NHMe D3-108 Me A3e -(CH2)5- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me Ac
NHPr-i D3-108 Me A3b Me H Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
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NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 2-Me-Ph
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NHPr-i D3-108 Me A3c Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3c Et Et -
NHPr-i D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me Et -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me c-Hex -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
NHPr-i D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -(CH2)5- -
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NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3d Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3d Et Et -
NHPr-i D3-108 Me A3d Me Et -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3e H Me -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
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NHPr-i D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a Me Me Ph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b H H 1-naph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me Me -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Et Et -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me Et -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me c-Hex -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me Ph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Ph Ph -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -(CH2)5- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3d Me Me -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3d Et Et -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3d Me Et -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me Me -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e H Me -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me Ph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -(CH2)5- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me Ac
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me H Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b H H 1-naph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b H H 2-naph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Et Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me c-Hex -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Me Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Et Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Me Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e H Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
R6 Zc Ze A Ra Rb W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NHMe Me Me A3a Me Me Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a H H 1-naph
NHMe Me Me A3a H H 2-naph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me Ac
NHMe Me Me A3b Me H Ph
NHMe Me Me A3b Me Me Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHMe Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHMe Me Me A3b H H 1-naph
NHMe Me Me A3b H H 2-naph
NHMe Me Me A3c Me Me -
NHMe Me Me A3c Et Et -
NHMe Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHMe Me Me A3c Me Et -
NHMe Me Me A3c Me i-Pr -
NHMe Me Me A3c Me c-Pr -
NHMe Me Me A3c Me c-Hex -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3c Me Ph -
NHMe Me Me A3c Ph Ph -
NHMe Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3c Me 1-naph -
NHMe Me Me A3c Me 2-naph -
NHMe Me Me A3c Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3c -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3c -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d Me Me -
NHMe Me Me A3d Et Et -
NHMe Me Me A3d Me Et -
NHMe Me Me A3d Me c-Pr -
NHMe Me Me A3d Me c-Hex -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3d Me Ph -
NHMe Me Me A3d Ph Ph -
NHMe Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3d Me 1-naph -
NHMe Me Me A3d H 1-naph -
NHMe Me Me A3d Me 2-naph -
NHMe Me Me A3d H 2-naph -
NHMe Me Me A3d Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3d -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3d -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3d -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e Me Me -
NHMe Me Me A3e H Me -
NHMe Me Me A3e Me c-Pr -
NHMe Me Me A3e Me c-Hex -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHMe Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHMe Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHMe Me Me A3e Me Ph -
NHMe Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHMe Me Me A3e H 1-naph -
NHMe Me Me A3e Me 1-naph -
NHMe Me Me A3e H 2-naph -
NHMe Me Me A3e Me 2-naph -
NHMe Me Me A3e Me CH2Ph -
NHMe Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHMe Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHMe Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHMe Me Me A3e -(CH2)4- -
NHMe Me Me A3e -(CH2)5- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3a Me Me Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a H H 1-naph
NHPr-i Me Me A3a H H 2-naph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me Ac
NHPr-i Me Me A3b Me H Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHPr-i Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHPr-i Me Me A3b H H 1-naph
NHPr-i Me Me A3b H H 2-naph
NHPr-i Me Me A3c Me Me -
NHPr-i Me Me A3c Et Et -
NHPr-i Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me Et -
NHPr-i Me Me A3c Me i-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3c Me c-Hex -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3c Me Ph -
NHPr-i Me Me A3c Ph Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3c Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2Ph -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3c -(CH2)4- -
NHPr-i Me Me A3c -(CH2)5- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d Me Me -
NHPr-i Me Me A3d Et Et -
NHPr-i Me Me A3d Me Et -
NHPr-i Me Me A3d Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3d Me c-Hex -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3d Me Ph -
NHPr-i Me Me A3d Ph Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3d H 1-naph -
NHPr-i Me Me A3d Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3d H 2-naph -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2Ph -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3d -(CH2)4- -
NHPr-i Me Me A3d -(CH2)5- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2OCH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3d -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e Me Me -
NHPr-i Me Me A3e H Me -
NHPr-i Me Me A3e Me c-Pr -
NHPr-i Me Me A3e Me c-Hex -
NHPr-i Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i Me Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHPr-i Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHPr-i Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHPr-i Me Me A3e Me Ph -
NHPr-i Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i Me Me A3e H 1-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me 1-naph -
NHPr-i Me Me A3e H 2-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me 2-naph -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2Ph -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHPr-i Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHPr-i Me Me A3e -(CH2)4- -
NHPr-i Me Me A3e -(CH2)5- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHPr-i Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a Me Me Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a H H 1-naph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a H H 2-naph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me Ac
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me H Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b H H 1-naph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3b H H 2-naph
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me Me -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Et Et -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me Et -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me i-Pr -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me c-Pr -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me c-Hex -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Ph Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me CH2Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me Me -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Et Et -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me Et -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me c-Hex -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Ph Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d H 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d H 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me CH2Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -(CH2)4- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -(CH2)5- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me Me -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e H Me -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me c-Pr -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me c-Hex -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me (CH2)2CN -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e H 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e H 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me 2-naph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me CH2Ph -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -(CH2)4- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -(CH2)5- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3a Me Me Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a H H 1-naph
NHCH2C≡CH Me Me A3a H H 2-naph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me Ac
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me H Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHCH2C≡CH Me Me A3b H H 1-naph
NHCH2C≡CH Me Me A3b H H 2-naph
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Et Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3c i-Pr i-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me i-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me c-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me c-Hex -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH Me Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Ph Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2(1-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3c Me CH2(2-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2C(S)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Et Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Et -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me c-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me c-Hex -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3d (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH Me Me A3d CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Ph Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d H 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d H 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(1-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d Me CH2(2-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3d -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H Me -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me c-Pr -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me c-Hex -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me (CH2)2CN -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 1-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e H 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me 2-naph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2Ph -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2(4-Cl-Ph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2(1-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3e Me CH2(2-naph) -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -(CH2)4- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
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NHCH2C≡CH Me Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3a Me Me Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me Ac
NHMe D3-108 Me A3b Me H Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 2-CN-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 4-CF3-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 3-OCF3-Ph
NHMe D3-108 Me A3b Me Me 2-Me-Ph
NHMe D3-108 Me A3b H H 1-naph
NHMe D3-108 Me A3b H H 2-naph
NHMe D3-108 Me A3c Me Me -
NHMe D3-108 Me A3c Et Et -
NHMe D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me Et -
NHMe D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHMe D3-108 Me A3c Me c-Hex -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHMe D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
NHMe D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHMe D3-108 Me A3c Me Ph -
NHMe D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHMe D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHMe D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHMe D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHMe D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
NHMe D3-108 Me A3c -(CH2)5- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3d Me Me -
NHMe D3-108 Me A3d Et Et -
NHMe D3-108 Me A3d Me Et -
NHMe D3-108 Me A3e Me Me -
NHMe D3-108 Me A3e H Me -
NHMe D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHMe D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHMe D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
NHMe D3-108 Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHMe D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHMe D3-108 Me A3e Me Ph -
NHMe D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
NHMe D3-108 Me A3e -(CH2)5- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHMe D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
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NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me Ac
NHPr-i D3-108 Me A3b Me H Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
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NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 4-OMe-Ph
NHPr-i D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
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NHPr-i D3-108 Me A3b H H 1-naph
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NHPr-i D3-108 Me A3c Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3c Et Et -
NHPr-i D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me Et -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me c-Hex -
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NHPr-i D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
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NHPr-i D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
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NHPr-i D3-108 Me A3c Me Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHPr-i D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
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NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3d Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3d Et Et -
NHPr-i D3-108 Me A3d Me Et -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me Me -
NHPr-i D3-108 Me A3e H Me -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
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NHPr-i D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHPr-i D3-108 Me A3e Me Ph -
NHPr-i D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
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NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHPr-i D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me Ac
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3b Me Me 3-SMe-Ph
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Et Et -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me Et -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me c-Pr -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Ph Ph -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3c Me 2-naph -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3d Me Me -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3d Me Et -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me c-Hex -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e Me Ph -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
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NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2CH=CH2 D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me Ph
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2- 4-Me-Ph
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-F-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-Me-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3a -CH2CH2CH2CH2- 4-MeO-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me Ac
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b Me Me 4-NO2-Ph
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A3b H H 1-naph
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NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me i-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me c-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me c-Hex -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Ph Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 4-Cl-Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c H 1-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 1-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c H 2-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c Me 2-naph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3c -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Me Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Et Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3d Me Et -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e H Me -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me c-Pr -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me c-Hex -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e (CH2)4Cl (CH2)4Cl -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)2OMe -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me (CH2)2CN -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me CH2C≡CH -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e Me Ph -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -(CH2)4- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -(CH2)5- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH=CHCH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2OCH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2C(O)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)OMe]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N[C(O)Me]CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Me)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(Cl)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(CN)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(OCF3)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SMe)CH2CH2- -
NHCH2C≡CH D3-108 Me A3e -CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2- -
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次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法A
[式中、A1は、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、Jaは、ハロゲン原子、−OS(O)2Me、−OS(O)2CF3、−OC(O)R2等の脱離基を表し、R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、r2、Q、R6、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表す。]
本発明化合物のうち式(1−3)で表される化合物と、式(7)で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式(1−1)で表される本発明化合物及び式(1−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
本発明化合物のうち式(1−3)で表される化合物と、式(7)で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式(1−1)で表される本発明化合物及び式(1−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
式(7)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では、式(7)で表される化合物の量は、式(1−3)で表される化合物1当量に対して、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式(1−3)で表される化合物1当量に対して、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法B
(式中、Q、R6、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式(1−3)で表される本発明化合物[以下、化合物(1−3)と略称する。]を製造することができる。
式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式(1−3)で表される本発明化合物[以下、化合物(1−3)と略称する。]を製造することができる。
式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第2009/019005号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式(10)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばケミカル コミュニケーションズ,(2011),47(27),7848頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式(10)で表される化合物の量は、式(9)で表される化合物1当量に対して、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式(9)で表される化合物1当量に対して、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法C
(式中、R6、R8a、Q、Z及びqは前記と同じ意味を表し、R9a−2は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表す。)
式(1−3)で表される化合物のうち式(1−3−1)で表される化合物を、加水分解、次いで脱炭酸することにより、式(1−3−2)で表される本発明化合物を得ることができる。
式(1−3)で表される化合物のうち式(1−3−1)で表される化合物を、加水分解、次いで脱炭酸することにより、式(1−3−2)で表される本発明化合物を得ることができる。
本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば、塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。これらを用いる場合、用いることのできる量は、式(1−3−1)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法D
(式中、Q、R6、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
式(11)で表される化合物と、式(10−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、化合物(1−3)を製造することができる。
式(11)で表される化合物と、式(10−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、化合物(1−3)を製造することができる。
式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式(10−2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
製造法E
[式中、Q、R6、R8a、R9a、Z4及びZ8は前記と同じ意味を表し、Jbはハロゲン原子、−OS(O)2Me、−OS(O)2CF3等の脱離基を表し、Z6−2はC2〜C6アルキニルを表し、Jcは水素原子、−C(O)OH又は−SnR100 3(R100はC1〜C6アルキルを表す)を表す。]
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(12−1)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−4)で表される本発明化合物を製造することができる。
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(12−1)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−4)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法F
[式中、Q、R6、R8a、R9a、Z4、Z8及びJbは前記と同じ意味を表し、Z6−3はフェニル又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表し、Jdは−B(OH)2等のボロン酸又はボロン酸エステルを表し、Z3及びq3は前記と同じ意味を表す。]
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(12−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−5)で表される本発明化合物を製造することができる。
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(12−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−5)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法G
(式中、Q、R6、R8a、R9a、Z4、Z8及びJbは前記と同じ意味を表し、Z6−4は前記のD3−7、D3−11又はD3−22を表す。)
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(13)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−6)で表される本発明化合物を製造することができる。
化合物(1−3)のうち、式(1−3−3)で表される化合物と、式(13)で表される化合物とを、例えば国際公開第2016/098899号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−6)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法H
(式中、Q、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表し、Jeはハロゲン原子を表す。)
化合物(1−3)のうち、式(1−3−7)で表される化合物を、例えばザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー,1980年,45巻,4144頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−8)で表される本発明化合物を製造することができる。
化合物(1−3)のうち、式(1−3−7)で表される化合物を、例えばザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー,1980年,45巻,4144頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−3−8)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法I
(式中、A、Q、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表し、R101はC1〜C6アルキルを表す。)
製造法A又は製造法Bによって製造することのできる式(1−4−1)で表される化合物を、例えば国際公開第2012/108511号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−4−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法A又は製造法Bによって製造することのできる式(1−4−1)で表される化合物を、例えば国際公開第2012/108511号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−4−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法J
(式中、A、Q、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
式(1−4−2)で表される化合物を、例えば国際公開第2014/007395号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−4−2b)を経由して、式(1−4−3)で表される本発明化合物を製造することができる。
式(1−4−2)で表される化合物を、例えば国際公開第2014/007395号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−4−2b)を経由して、式(1−4−3)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法K
(式中、A、Q、R8a、R9a、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
(1−4−3)で表される化合物を、脱水反応を行うことにより、式(1−5)で表される本発明化合物を得ることができる。
(1−4−3)で表される化合物を、脱水反応を行うことにより、式(1−5)で表される本発明化合物を得ることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば、塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、塩化チオニル、塩化ホスホリル、無水トリフルオロ酢酸、トリクロロアセチルクロリド等の脱水剤存在下で反応させることができる。これらを用いる場合、用いることのできる量は、式(1−4−3)で表される化合物1当量に対して0.5〜200当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式(1−4−3)で表される化合物1当量に対して、0.5〜200当量の範囲で用いることができる。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法L
(式中、A1、Q、R8a、R9a、R101、Ja、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
式(1−1)で表される化合物のうち、式(1−1−1)で表される化合物と、式(14)で表される化合物とを反応させることにより、式(1−1−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
式(1−1)で表される化合物のうち、式(1−1−1)で表される化合物と、式(14)で表される化合物とを反応させることにより、式(1−1−2)で表される本発明化合物を製造することができる。
式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では、式(14)で表される化合物の量は、式(1−6−1)で表される化合物1当量に対して、0.5〜200当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式(1−6−1)で表される化合物1当量に対して、0.5〜200当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法M
(式中、A、Q、R8a、R9a、R101、Z及びqは前記と同じ意味を表す。)
式(1−4−3)で表される化合物を、例えば国際公開第2012/108511号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−6)で表される本発明化合物を製造することができる。
式(1−4−3)で表される化合物を、例えば国際公開第2012/108511号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(1−6)で表される本発明化合物を製造することができる。
製造法Bで用いられる式(10)で表される化合物のうち式(10−3)で表される化合物は、例えば反応式1に記載の製造方法に従って製造することが出来る。
反応例1
(式中、R7、R8a、R9a、R101は前記と同じ意味を表す。)
式(10−1)で表される化合物と式(10−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2006/084031号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(10)で表される化合物のうち式(10−3)で表される化合物を製造することができる。
式(10−1)で表される化合物と式(10−2)で表される化合物とを、例えば国際公開第2006/084031号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式(10)で表される化合物のうち式(10−3)で表される化合物を製造することができる。
式(10−1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式(10−2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Aから製造法Mの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
製造法Aから製造法Mの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(water plantain, Alisma canaliculatum)、ウリカワ(pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(chinese sprangletop, Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis)、イヌビエ(barnyard grass, Echinochloa crus-galli)、コヒメビエ(junglerice, Echinochloa colonum)、タイヌビエ(late watergrass, Echinochloa oryzicola)、タイワンアシカキ(southern cutgrass, Leersia hexandra)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)タイワンアイアシ(saramollagrass, Ischaemum rugosum)、ツノアイアシ(itchgrass, Rottboellia cochinchinensis)、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Alexandergrass, Brachiaria plantaginea)、オニメヒシバ(large crabgrass, Digitaria sanguinalis)、タツノツメガヤ(crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、雑草イネ(red rice, Oryza sativa)、ギョウギシバ(bermuda grass, Cynodon dactylon)、オオクサキビ(fall panicum, Panicum dichotomiflorum)及びキシュウスズメノヒエ(knotgrass, Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ヒデリコ(globe fringerush, Fimbristylis miliacea)、イヌホタルイ(japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、ヒメカンガレイ(ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis)、コゴメガヤツリ(rice flat sedge, Cyperus iria)、ハマスゲ(purple nutsedge, Cyperus rotundus)、キハマスゲ(yellow nutsedge, Cyperus esculentus)、コウキヤガラ(cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(common duckmeat, Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(duckweed, Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(asian spiderwort, Murdannia keisak)及びマルバツユクサ(benghal dayflower, Commelina benghalensis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii)、アメリカコナギ(ducksalad, Heteranthera limosa)、ホテイアオイ(water hyacinth, Eichhornia crassipes)及びコナギ(oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(threestamen waterwort, Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(indian toothcup, Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)及びキダチキンバイ(mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(rushlike dopatrium, Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(dwarf ambulia, Limnophila sessilifolia)、アゼナ(prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(yellowseed false pimpernel, Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(indian jointvetch, Aeschynomene indica)及びアメリカツノクサネム(hemp sesbania, Sesbania exaltata)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、ナガエツルノゲイトウ(alligator weed, Alternanthera philoxeroides)及びハリビユ(spiny amaranth, Amaranthus spinosus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、ヤナギタデ(water pepper, Polygonum hydropiper)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、ナガボノウルシ(gooseweed, Sphenoclea zeylanica)等に代表されるナガボノウルシ科(Sphenocleaceae)雑草、ヨウサイ(swamp morningglory, Ipomoea aquatica)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、デンジソウ(water clover, Marsilea minuta)等に代表されるデンジソウ科(Marsileaceae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(devil's beggarticks, Bidens frondosa)、タカサブロウ(false daisy, Eclipta prostrata)、カッコウアザミ(goatweed, Ageratum conyzoides)及びタウコギ(three-lobe beggarticks, Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Asteraceae)雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(black nightshade, Solanum nigrum)及びシロバナヨウシュチョウセンアサガオ(jimsonweed, Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、アメリカフウロ(Granium carolinianum)等に代表されるフウロソウ科(Geraniaceae)雑草、イチビ(velvetleaf, Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(prickly sida, Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(tall morning-glory, Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea)、コヒルガオ(japanese bindweed, Calystegia hederacea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(purple amaranth, Amaranthus lividus)アオゲイトウ(redroot pigweed, Amaranthus retroflexus)、オオホナガアオゲイトウ(palmer amaranth, Amaranthus palmeri)、ヒユモドキ(tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(common cocklebur, Xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(common ragweed, Ambrosia artemisiaefolia)、オオブタクサ(giant ragweed, Ambrosia trifida )、ヒメムカシヨモギ(horseweed, Conyza canadensis)、ヒマワリ(common sunflower, Helianthus annuus)、コシカギク(pineappleweed, Matricaria matricarioides)、ハキダメギク(hairy galinsoga, Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(canada thistle, Cirsium arvense)、ノボロギク(common groundsel, Senecio vulgaris)及びヒメジョオン(annual fleabane, Erigeron annus)等に代表されるキク科(Asteraceae)雑草、イヌガラシ(variableleaf yellowcress, Rorippa indica)、ノハラガラシ(wild mustard, Sinapis arvensis)及びナズナ(shepherd's purse, Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Brassicaceae)雑草、イヌタデ(oriental lady's thumb, Polygonum Blumei)及びソバカズラ(wild buckwheat, Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(common purslane, Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(lambsquarters, Chenopodium album)、コアカザ(figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium)、ロシアアザミ(russian thistle, Salsola tragus)及びホウキギ(kochia, Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(common chickweed, Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(persian speedwell, Veronica persica)等に代表されるオオバコ科(Plantaginaceae )雑草、ツユクサ(asiatic dayflower, Commelina communis)及びマルバツユクサ(benghal dayflowe, Commelina benghalensis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(henbit, Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(purple deadnettle, Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、ショウジョウソウ(wild poinsettia, Euphorbia heterophylla)、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(spotted spurge, Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(false cleavers , Galium spurium)及びアカネ(asian madder, Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、サンシキスミレ(pansy, Viola tricolor )及びスミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草アメリカツノクサネム(hemp sesbania, Sesbania exaltata)及びエビスグサ(sicklepod, Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Fabaceae)雑草、ヒナゲシ(filed poppy, Papaver rhoeas)等に代表されるケシ科(Papaveraceae)雑草、並びにカタバミ(creeping woodsorrel, Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(fall panicum, Panicum dichotomiflorum)、シャッターケーン(shattercane, Sorgham bicolor)、ジョンソングラス(johnson grass, Sorghum halepense)、イヌビエ(barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli)、ヒメイヌビエ(cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola)、栽培ビエ(japanese barnyard millet, Echinochloa utilis)、メヒシバ(southern crabgrass, Digitaria ciliaris)、ススキメヒシバ(sourgrass, Digitaria insularis)、ムレメヒシバ(jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis)、カラスムギ(wild oat, Avena fatua)、ブラックグラス(blackgrass, Alopecurus myosuroides)、セイヨウヌカボ(windgrass, Apera spica-venti)、ウマノチャヒキ(downy brome, Bromus tectorum)、ネズミムギ(italian ryegrass , Lolium multiflorum)、ボウムギ(rigid ryegrass, Lolium rigidum)、ヒメカナリークサヨシ(littleseed canarygrass, Phalaris minor)、スズメノカタビラ(annual bluegrass, Poa annua)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、エノコログサ(green foxtail, Setaria viridis)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、エノコログサ(green foxtail, Setaria viridis)、アキノエノコログサ(giant foxtail, Setaria faberi)シグナルグラス(signalgrass, Brachiaria decumbens)、シンクリノイガ(southern sandbur, Cenchrus echinatus )及びスズメノテッポウ(shortawn foxtail, Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科(Poaceae)雑草(Graminaceous weeds)、並びにハマスゲ(purple nutsedge, Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous weeds)等が挙げられる。
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(annual bluegrass, Poa annua)、セイヨウタンポポ(dandelion, Taraxacum officinale)、アレチノギク(hairy fleabane, Conyza bonariensis)、オオアレチノギク(guernsey fleabane, Conyza sumatrensis)、ヒメムカシヨモギ(horseweed, Conyza canadensis)、タネツケバナ(wavy bittercress, Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(white clover, Trifolium repens)、チドメグサ(lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Chinese plantain, Plantago asiatica)、ヒメクグ(green kyllinga, Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、スギナ(field horsetail, Equisetum arvense)等が挙げられる。
本発明化合物は、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含し、、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類;チャ、クワ、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類;シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ等)、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類;オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類;花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等);観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
また、本明細書における有用植物とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield(商品名)の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ(RoundupReady)(商品名)、アグリシュアー・GT(AgrisureGT)(商品名)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク(LibertyLink)(商品名)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード(YieldGard)(商品名)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)(商品名)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)(商品名)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、ハーキュレックスI(Herculex I)(商品名)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(商品名)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードI(Bollgard I)(商品名)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードII(Bollgard II)(商品名)(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、VIPCOT(商品名)(VIP毒素を発現するワタ品種)、ニューリーフ(NewLeaf)(商品名)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ(NatureGard(商品名)Agrisure(商品名)GT Advantage)(GA21グリホサート耐性形質)、アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure(商品名) CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、プロテクタ(Protecta)(商品名)等が挙げられる。
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、EP-A-0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE(商品名)(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)或いは、high-lysine(hig hoil) corn(リジン或いはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アメトリン(ametryn)、アミカルバソン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル(aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドの塩およびエステル(aminopyralid-salts and esters)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrol)、アニロホス(anilofos)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin、benefin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazone)、ベンタゾンナトリウム(bentazone-sodium)、ベンタゾンの塩(bentazone-salts)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビアラホス(bialaphos)、ビアラホスナトリウム(bialaphos-sodium)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルの塩およびエステル(bromoxynil-salts and esters)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロランベン(chloramben)、クロランベンの塩およびエステル(chloramben-salts and esters)、クロランスラムメチル(chloransulam-methyl)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロルフタリム(chlorphtalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロロIPC(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタルジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドの塩およびエステル(clopyralid-salts and esters)、CNP、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin)、シクロエート(cycloate)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate、SW-065/試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、DAH-500(試験名)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ダイカンバ(dicamba)、ダイカンバの塩およびエステル(dicamba-salts and esters)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップの塩およびエステル(dichlorprop-salts and esters)、Pジクロルプロップ(dichlorprop-P)、Pジクロルプロップの塩およびエステル(dichlorprop-P-salts and esters)、ジクロスラム(diclosulam)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、Pジメテナミド(dimethenamid-p)、ジメシピン(dimethipin)、ジニトロアミン(dinitramine)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、ジフェナミド(diphenamid)、ジクワット(diquqt)、ジチオピル(dithiopyl)、ジウロン(diuron)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquionotrion)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ(flamprop)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(flucloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピルエチル(flufenpyl-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルレノール(flurenol)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルのエステル(fluroxypyr-esters)、フルプリミドール(flurprimidol)、フルタモン(flurtamone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、フォサミン(fosamine)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートアンモニウム(glyphosate-ammonium)、グリホサートイソプロピルアミン(glyphosate-iso-propylammonium)、グリホサートカリウム(glyphosate-potassium)、グリホサートナトリウム(glyphosate-sodium)、グリホサートトリメシウム(glyphosate-trimesium)、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロウキシフェンの塩およびエステル(halauxifen-salts and esters)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、アイオキシニル(ioxynil octanoate)、アイオキシニルの塩およびエステル(ioxynil-salts and esters)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、MCPA、MCPAの塩およびエステル(MCPA-salts and esters)、MCPB、MCPBの塩およびエステル(MCPB-salts and esters)、メコプロップ(mecoprop、MCPP)、メコプロップの塩およびエステル(mecoprop-salts and esters)、Pメコプロップ(mecoprop-P、MCPP-P)、Pメコプロップの塩およびエステル(mecoprop-P-salts and esters)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルダイムロン(methyl dymron)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、Sメトラクロール(metolachlor-S)、メトスラム(metosulam)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、メトクスロン(metoxuron)、モリネート(molinate)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、MSMA、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、OK-701(試験名)、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカーブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonicacid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムの塩およびエステル(picloram-salts and esters)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazin)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プルスルホカーブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミ
スルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)、Pキザロホップ(quizalofop-P)、Pキザロホップエチル(quizalofop-P-ethyl)、Pキザロホップテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、SL-261(試験名)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、TCBA(2,3,6-TBA)、TCBAの塩およびエステル(2,3,6-TBA-salts and esters)、TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene)、テブタム(tebutam)、テブティウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、ターブメトン(terbumeton)、ターブチラジン(terbuthylazine)、ターブトリン(terbutryn)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezon)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩およびエステル(triclopyr-salts and esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル(2,4-PA-salts and esters)、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル(2,4-DB-salts and esters)、2,4-D、フロピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオン−ナトリウム塩(lancotrione-sodium)、プロスルホカーブ(prosulfocarb)、チアフェナシル(tiafenacil)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
スルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)、Pキザロホップ(quizalofop-P)、Pキザロホップエチル(quizalofop-P-ethyl)、Pキザロホップテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、SL-261(試験名)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、TCBA(2,3,6-TBA)、TCBAの塩およびエステル(2,3,6-TBA-salts and esters)、TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene)、テブタム(tebutam)、テブティウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、ターブメトン(terbumeton)、ターブチラジン(terbuthylazine)、ターブトリン(terbutryn)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezon)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩およびエステル(triclopyr-salts and esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル(2,4-PA-salts and esters)、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル(2,4-DB-salts and esters)、2,4-D、フロピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオン−ナトリウム塩(lancotrione-sodium)、プロスルホカーブ(prosulfocarb)、チアフェナシル(tiafenacil)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
薬害軽減剤としては、例えば、AD-67、ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyomerinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジエトレート(diethorate)、DKA-24、ダイムロン(dymron)、フェンクロラゾールエチル(fenclorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、ヘキシム(HEXIM)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、MCPA、メコプロップ(mecoprop)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェネート(mephenate)、MG-191、NA(Naphthalic anhydride)、OM(Octamethylene-diamine)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、PPG-1292、R-29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100質量部に対し、通常0.05から20質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005から50kg程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉 剤
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
水和剤
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉 剤
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1〜10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1−001 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス280 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1−001 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物No.1−001 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物No.1−001 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス280 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1−001 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1−001 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス280 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1−001 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物No.1−001 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物No.1−001 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス280 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1−001 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式(1)で表されるオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置;YFLC−Wprep(流速18ml/min、シリカゲル40μmのカラム)を使用した。
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、brs:ブロードシングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット
合成例
合成例1:エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造(化合物No.2-001)
工程1:エチル 3−アミノ−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造
3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル 塩酸塩10g及びエタノール100mlの混合溶液に、トリエチルアミン15.5g、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩5.1gを順次添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物7.9gを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ4.90(brs, 2H), 4.20(q, J=7.2Hz, 2H), 3.78(s, 3H), 3.16(s, 2H), 1.28(t, J=7.2Hz, 3H).
工程2:エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造
国際公開第2009/019005号記載の方法により合成した2−メシチルシクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン3g及びN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合溶液に、エチル 3−アミノ−3−(メトキシイミノ)プロパノエート2.7g、炭酸カリウム5.8gを順次添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水50mlを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.2gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(s, 2H), 5.05 and 3.57(brs, 2H), 4.32-4.15(m, 3H), 3.82(s, 3H), 3.65-3.54(m, 1H), 2.98-2.45(m, 2H), 2.24(s, 3H), 2.11(s, 3H), 2.09(s, 3H), 1.34-1.21(m, 3H)(OHのピークは観測されなかった).
合成例2:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-001)
エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエート4g、水20ml及びエタノール20mlの混合溶液に、水酸化カリウム3.5gを添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水20mlを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物2.2gを肌色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(brs, 2H), 4.93(brs, 1H), 4.53(brs, 1H), 3.77(s, 3H), 3.53(s, 3H), 3.25-3.14(m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02(m, 13H).
合成例3:エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造(化合物No.2-002)
国際公開第2010/089210号記載の方法により合成した2−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン2gを原料として用い、合成例1の工程2と同様の方法により、エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエート2.5gを赤褐色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.20(brs, 2H), 5.03 and 3.61(brs, 2H), 4.41-4.03(m, 2H), 3.85(s, 3H), 3.00-2.79(m, 1H), 2.69-2.40(m, 1H), 2.37-2.02(m, 8H), 1.45-1.12(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例4:2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-005)
エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエート660mgを原料として用い、合成例2と同様の方法により、2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキアセトイミダミド83mgを薄茶色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.21(brs, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.82(s, 3H), 3.45-3.31(m, 1H), 3.00-2.88(m, 1H), 2.67-2.57(m, 2H), 2.30-2.03(m, 7H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例5:2−{3−(4’−フルオロ−3,5−ジメチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-003)
2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミド0.2g、4−フルオロフェニルボロン酸0.1g、1,4−ジオキサン5ml及び水2.5mlの混合溶液に、リン酸三カリウム0.4g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物40mgを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、100℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に1mol/L塩酸水溶液を添加してpH3とし、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル[8:1〜1:1(体積比、以下同じである。)のグラジエント]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.1gを橙色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.56-7.40(m, 2H), 7.22(s, 2H), 7.15-7.02(m, 2H), 4.89(brs, 2H), 3.81(s, 3H), 3.48-3.37(m, 1H), 3.04-2.91(m, 1H), 2.74-62(m, 2H), 2.38-2.25(m, 7H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例6:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N−メトキシアセトイミドイル クロリドの製造(化合物No.1-014)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド300mg及び6mol/L塩酸水溶液3mlの混合溶液を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム102mg及び水1mlの混合溶液を滴下した。0℃にて4時間撹拌した。該反応溶液にウレア180mg及び水20mlの混合溶液を滴下した後、30分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(7:3〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物26mgを白色固体として得た。
s:シングレット、brs:ブロードシングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット
合成例
合成例1:エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造(化合物No.2-001)
工程1:エチル 3−アミノ−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造
3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル 塩酸塩10g及びエタノール100mlの混合溶液に、トリエチルアミン15.5g、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩5.1gを順次添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物7.9gを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ4.90(brs, 2H), 4.20(q, J=7.2Hz, 2H), 3.78(s, 3H), 3.16(s, 2H), 1.28(t, J=7.2Hz, 3H).
工程2:エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造
国際公開第2009/019005号記載の方法により合成した2−メシチルシクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン3g及びN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合溶液に、エチル 3−アミノ−3−(メトキシイミノ)プロパノエート2.7g、炭酸カリウム5.8gを順次添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水50mlを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.2gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(s, 2H), 5.05 and 3.57(brs, 2H), 4.32-4.15(m, 3H), 3.82(s, 3H), 3.65-3.54(m, 1H), 2.98-2.45(m, 2H), 2.24(s, 3H), 2.11(s, 3H), 2.09(s, 3H), 1.34-1.21(m, 3H)(OHのピークは観測されなかった).
合成例2:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-001)
エチル 3−アミノ−2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−3−(メトキシイミノ)プロパノエート4g、水20ml及びエタノール20mlの混合溶液に、水酸化カリウム3.5gを添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水20mlを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物2.2gを肌色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(brs, 2H), 4.93(brs, 1H), 4.53(brs, 1H), 3.77(s, 3H), 3.53(s, 3H), 3.25-3.14(m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02(m, 13H).
合成例3:エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエートの製造(化合物No.2-002)
国際公開第2010/089210号記載の方法により合成した2−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン2gを原料として用い、合成例1の工程2と同様の方法により、エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエート2.5gを赤褐色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.20(brs, 2H), 5.03 and 3.61(brs, 2H), 4.41-4.03(m, 2H), 3.85(s, 3H), 3.00-2.79(m, 1H), 2.69-2.40(m, 1H), 2.37-2.02(m, 8H), 1.45-1.12(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例4:2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-005)
エチル 3−アミノ−2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−3−(メトキシイミノ)プロパノエート660mgを原料として用い、合成例2と同様の方法により、2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキアセトイミダミド83mgを薄茶色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.21(brs, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.82(s, 3H), 3.45-3.31(m, 1H), 3.00-2.88(m, 1H), 2.67-2.57(m, 2H), 2.30-2.03(m, 7H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例5:2−{3−(4’−フルオロ−3,5−ジメチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-003)
2−{3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル}−N’−メトキシアセトイミダミド0.2g、4−フルオロフェニルボロン酸0.1g、1,4−ジオキサン5ml及び水2.5mlの混合溶液に、リン酸三カリウム0.4g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物40mgを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、100℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に1mol/L塩酸水溶液を添加してpH3とし、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル[8:1〜1:1(体積比、以下同じである。)のグラジエント]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.1gを橙色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.56-7.40(m, 2H), 7.22(s, 2H), 7.15-7.02(m, 2H), 4.89(brs, 2H), 3.81(s, 3H), 3.48-3.37(m, 1H), 3.04-2.91(m, 1H), 2.74-62(m, 2H), 2.38-2.25(m, 7H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例6:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N−メトキシアセトイミドイル クロリドの製造(化合物No.1-014)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド300mg及び6mol/L塩酸水溶液3mlの混合溶液を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム102mg及び水1mlの混合溶液を滴下した。0℃にて4時間撹拌した。該反応溶液にウレア180mg及び水20mlの混合溶液を滴下した後、30分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(7:3〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物26mgを白色固体として得た。
融点;149−150℃
合成例7:4−{2−アミノ−2−(メトキシイミノ)エチル}−2−メシチル−3−オキソシクロペンタ−1−エン−1−イル 4−メチルベンゼンスルホネートの製造(化合物No.1-008)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド100mg及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液に、トリエチルアミン80.3mg、p−トルエンスルホニルクロリド76mgを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて15時間撹拌した。反応終了後、水5mlを該反応溶液に添加し、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサン:酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物67mgを薄黄色固体として得た。
融点;143−146℃
合成例8:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエートの製造(化合物No.2-004)
工程1:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−オキソブタノエートの製造
2−メシチルシクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン0.3g及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液に、2−オキソ酪酸メチル0.2g及びジエチルアミン0.05mlを順次添加し、室温にて3日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物47mgを白色固体として得た。
融点;153−154℃
工程2:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエートの製造
メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−オキソブタノエート40mg及びメタノール5mlの混合溶液に、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩20mgを添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、水15mlを該反応溶液に添加し、酢酸エチル15mlにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物15mgを白色固体として得た。
融点182−183℃
合成例9:3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸の製造(化合物No.2-005)
メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエート0.3g、水1ml及びメタノール5mlの混合溶液に、水酸化カリウム0.11gを添加し、室温にて15時間撹拌した後、更に、水酸化カリウム0.11gを添加し、6時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水5mlを添加した。該反応溶液に1mol/L塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル10mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物0.27gを黄色固体として得た。
合成例7:4−{2−アミノ−2−(メトキシイミノ)エチル}−2−メシチル−3−オキソシクロペンタ−1−エン−1−イル 4−メチルベンゼンスルホネートの製造(化合物No.1-008)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド100mg及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液に、トリエチルアミン80.3mg、p−トルエンスルホニルクロリド76mgを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて15時間撹拌した。反応終了後、水5mlを該反応溶液に添加し、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサン:酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物67mgを薄黄色固体として得た。
融点;143−146℃
合成例8:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエートの製造(化合物No.2-004)
工程1:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−オキソブタノエートの製造
2−メシチルシクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン0.3g及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液に、2−オキソ酪酸メチル0.2g及びジエチルアミン0.05mlを順次添加し、室温にて3日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物47mgを白色固体として得た。
融点;153−154℃
工程2:メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエートの製造
メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−オキソブタノエート40mg及びメタノール5mlの混合溶液に、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩20mgを添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、水15mlを該反応溶液に添加し、酢酸エチル15mlにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物15mgを白色固体として得た。
融点182−183℃
合成例9:3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸の製造(化合物No.2-005)
メチル 3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタノエート0.3g、水1ml及びメタノール5mlの混合溶液に、水酸化カリウム0.11gを添加し、室温にて15時間撹拌した後、更に、水酸化カリウム0.11gを添加し、6時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水5mlを添加した。該反応溶液に1mol/L塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル10mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物0.27gを黄色固体として得た。
融点;129−135℃
合成例10:3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタンアミドの製造(化合物No.2-006)
3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸0.24g、ジクロロメタン10mlの混合溶液に、オキサリルクロリド0.19g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01mlを順次添加し、室温にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物にテトラヒドロフラン10mlを添加し、0℃にて28重量%アンモニア水5mlに添加した後、10分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、水10mlを添加し、更に1mol/L塩酸を添加してpH1とした後、酢酸エチル10mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物0.19gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.92-6.45(m, 4H), 4.15-3.85(m, 3H), 3.75-2.00(m, 13H), 1.35-1.15(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例11:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N−メトキシプロパンイミドイル シアニドの製造(化合物No.2-007)
3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタンアミド0.16g及びジクロロメタン5mlの混合溶液を0℃に冷却し、トリエチルアミン0.23g、トリクロロアセチルクロリド0.21gを順次添加した。0℃にて2時間撹拌した後、更にトリエチルアミン0.23g、トリクロロアセチルクロリド0.21gを順次添加し、0℃にて30分撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlを添加した。次いで、該反応溶液に1mol/L塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル20mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(2:1)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.13gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.95-6.87(m, 2H), 4.15-4.02(m, 3H), 3.90-1.97(m, 13H), 1.55-1.10(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例12:2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-106)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド3.0g及びアセトン50mlの混合溶液に、炭酸カリウム2.7g及びベンジルブロミド2.0gを順次添加し、室温にて6時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水50mlを添加し、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(4:1〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物2.6gを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.43-7.04(m, 5H), 6.96-6.82(m, 2H), 5.14-4.35(m, 4H), 3.76(s, 3H), 3.34-2.00(m, 14H).
合成例13:N−[2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル]アセトアミドの製造(化合物No.1-105)
2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシイミノアセトイミダミド0.5g及びトルエン5mlの混合溶液に、アセチルクロリド0.15gを添加し、60℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水5mlを添加した後、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(1:2)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物96mgを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.24-8.06(m, 1H), 7.46-6.76(m, 7H), 4.78(s, 2H), 3.99-3.25(m, 6H), 2.97-2.00(m, 14H).
合成例14:N−{2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル}アセトアミドの製造(化合物No.1-103)
N−[2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル]アセトアミド50mg及び酢酸エチル5mlの混合溶液に、水素化分解用触媒ASCA−2(エヌ・イー ケムキャット社製)10mgを添加した。添加終了後、反応容器中を水素ガスに置換した後、室温にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物からASCA−2をセライト濾過にて除去し、得られたろ液の溶媒を減圧下にて留去し、目的物37mgを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.28(brs, 1H), 6.98-6.80(m, 2H), 3.98-3.78(m, 3H), 3.54-2.79(m, 4H), 2.48-1.98(m, 13H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例15:メチル [2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)プロピル]カーバメートの製造(化合物No.2-009)
3−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸0.2g及びトルエン6mlの混合溶液に、トリエチルアミン46mg及びジフェニルホスホリルアジド126mgを順次添加した。該反応溶液を80℃にて2時間撹拌した後、室温まで放冷した。該反応溶液にメタノール0.66gを添加した後、50℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水5mlを添加し、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(10:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物63mgを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.83-7.57(m, 1H), 7.48-7.02(m, 5H), 6.98-6.76(m, 2H), 5.07-4.57(m, 2H), 4.31-1.91(m, 19H), 1.47-0.93(m, 3H).
本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例1乃至反応例9として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
合成例10:3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタンアミドの製造(化合物No.2-006)
3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸0.24g、ジクロロメタン10mlの混合溶液に、オキサリルクロリド0.19g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01mlを順次添加し、室温にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物にテトラヒドロフラン10mlを添加し、0℃にて28重量%アンモニア水5mlに添加した後、10分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、水10mlを添加し、更に1mol/L塩酸を添加してpH1とした後、酢酸エチル10mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物0.19gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.92-6.45(m, 4H), 4.15-3.85(m, 3H), 3.75-2.00(m, 13H), 1.35-1.15(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例11:2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N−メトキシプロパンイミドイル シアニドの製造(化合物No.2-007)
3−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタンアミド0.16g及びジクロロメタン5mlの混合溶液を0℃に冷却し、トリエチルアミン0.23g、トリクロロアセチルクロリド0.21gを順次添加した。0℃にて2時間撹拌した後、更にトリエチルアミン0.23g、トリクロロアセチルクロリド0.21gを順次添加し、0℃にて30分撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlを添加した。次いで、該反応溶液に1mol/L塩酸を添加してpH2とした後、酢酸エチル20mlにて2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(2:1)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.13gを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.95-6.87(m, 2H), 4.15-4.02(m, 3H), 3.90-1.97(m, 13H), 1.55-1.10(m, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例12:2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミドの製造(化合物No.1-106)
2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシアセトイミダミド3.0g及びアセトン50mlの混合溶液に、炭酸カリウム2.7g及びベンジルブロミド2.0gを順次添加し、室温にて6時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水50mlを添加し、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(4:1〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物2.6gを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.43-7.04(m, 5H), 6.96-6.82(m, 2H), 5.14-4.35(m, 4H), 3.76(s, 3H), 3.34-2.00(m, 14H).
合成例13:N−[2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル]アセトアミドの製造(化合物No.1-105)
2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−N’−メトキシイミノアセトイミダミド0.5g及びトルエン5mlの混合溶液に、アセチルクロリド0.15gを添加し、60℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水5mlを添加した後、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(1:2)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物96mgを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.24-8.06(m, 1H), 7.46-6.76(m, 7H), 4.78(s, 2H), 3.99-3.25(m, 6H), 2.97-2.00(m, 14H).
合成例14:N−{2−(4−ヒドロキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル}アセトアミドの製造(化合物No.1-103)
N−[2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)エチル]アセトアミド50mg及び酢酸エチル5mlの混合溶液に、水素化分解用触媒ASCA−2(エヌ・イー ケムキャット社製)10mgを添加した。添加終了後、反応容器中を水素ガスに置換した後、室温にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物からASCA−2をセライト濾過にて除去し、得られたろ液の溶媒を減圧下にて留去し、目的物37mgを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.28(brs, 1H), 6.98-6.80(m, 2H), 3.98-3.78(m, 3H), 3.54-2.79(m, 4H), 2.48-1.98(m, 13H)(OHのシグナルは観測されなかった).
合成例15:メチル [2−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−1−(メトキシイミノ)プロピル]カーバメートの製造(化合物No.2-009)
3−(4−ベンジルオキシ−3−メシチル−2−オキソシクロペンタ−3−エン−1−イル)−2−(メトキシイミノ)ブタン酸0.2g及びトルエン6mlの混合溶液に、トリエチルアミン46mg及びジフェニルホスホリルアジド126mgを順次添加した。該反応溶液を80℃にて2時間撹拌した後、室温まで放冷した。該反応溶液にメタノール0.66gを添加した後、50℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水5mlを添加し、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(10:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物63mgを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.83-7.57(m, 1H), 7.48-7.02(m, 5H), 6.98-6.76(m, 2H), 5.07-4.57(m, 2H), 4.31-1.91(m, 19H), 1.47-0.93(m, 3H).
本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例1乃至反応例9として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
反応例1:2−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
工程1:2−メトキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒドの製造
日本国特許出願公開第2010/241919号記載の方法により合成した2−ヒドロキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒド13.7g及びN,N−ジメチルホルムアミド150mlの混合溶液に、0℃にて炭酸カリウム29g、ジメチル硫酸12.7gを順次添加した後、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水100mlを添加し、酢酸エチル150mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(4:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物13.8gを黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ10.58(s,1H),6.65−6.60(m,2H),3.88(s,3H),2.54(s,3H),2.35(s,3H).
工程2:フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノールの製造
フラン5.2g及びテトラヒドロフラン75mlの混合溶液を、窒素雰囲気下で−10℃に冷却した。該混合溶液にn−ブチルリチウム(1.6Mテトラヒドロフラン溶液、関東化学社製)53mlを添加し、同温度にて30分撹拌した。該反応溶液に2−メトキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒド13.8g及びテトラヒドロフラン75mlの混合溶液を、−10℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物20.7gを茶色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
工程3:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノール20.7g、アセトン170ml及び水55mlの混合溶液に、ポリリン酸14g、アセトン50ml及び水25mlの混合溶液を添加し、55℃にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水150mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物11.5gを黒色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.50-7.42(m, 1H), 6.67(brs, 1H), 6.52(brs, 1H), 6.35-6.27(m, 1H), 5.06(brs, 1H), 3.60(s, 3H), 3.58-3.52(m, 1H), 2.34(s, 3H), 2.29(s, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
工程4:2−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
酸化クロム(6価)7.4g及び水36mlの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸4.8mlを添加した。該反応溶液を、別途調整した4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オン11.5g及びアセトン150mlの混合溶液に、氷冷化にて添加し、25分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール100mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル150mlを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物5.8gを黄色固体として得た。
融点;123−125℃
反応例2:2−(2−エトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
反応例1の工程1で使用したジメチル硫酸の代わりに、ジエチル硫酸を用いて、反応例1の工程1〜工程4と同様の方法により合成した。
融点;102−104℃
反応例3:エチル 3−{(アリルオキシ)イミノ}−3−アミノプロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ6.07-5.85(m, 1H), 5.40-5.05(m, 2H), 4.48-4.35(m, 2H), 4.25-4.00(m, 2H), 3.43-3.10(m, 2H), 1.33-1.17(m, 3H)(NH2のプロトンは観測されなかった).
反応例4:エチル 3−アミノ−3−{(ベンジルオキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ7.45-7.25(m, 5H), 5.50-4.65(m, 4H), 4.25-4.10(m, 2H), 3.16(s, 2H), 1.32-1.18(m, 3H).
反応例5:エチル 3−アミノ−3−{(プロパルギルオキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−プロパルギルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.75(m, 2H), 4.60-4.48(m, 2H), 4.25-4.02(m, 2H), 3.45-3.13(m, 2H), 2.50-2.35(m, 1H), 1.35-1.15(m, 3H).
反応例6:エチル 3−アミノ−3−{(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−2,2,2−トリフルオロエチルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.70(m, 2H), 4.37-4.05(m, 4H), 3.12(s, 2H), 1.40-1.18(m, 3H).
反応例7:エチル 3−アミノ−3−{(2−メトキシエトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−メトキシエチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.80(m, 2H), 4.25-4.05(m, 4H), 3.65-3.56(m, 2H), 3.38(s, 3H), 3.15(s, 2H), 1.35-1.20(m, 3H).
反応例8:エチル 3−アミノ−3−{(シクロプロピルメトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−シクロプロピルメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.75(m, 2H), 4.27-4.05(m, 2H), 3.83-3.65(m, 2H), 3.55-3.10(m, 2H), 1.48-1.00(m, 4H), 0.60-0.42(m, 2H), 0.35-0.17(m, 2H).
反応例9:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
工程1:2−{フラン−2−イル(ヒドロキシ)メチル}−3,5−ジメチルフェノールの製造
3,5−ジメチルフェノール1.0g及びテトラヒドロフラン25mlの混合溶液に、氷冷下にてフルフラール1.6g及び塩化マグネシウム(無水)1.2gを順次添加し、30分間撹拌した。該反応溶液にトリエチルアミン1.7gを添加し、溶媒が還流する温度にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、1mol/L塩酸を添加してpH1とした後、酢酸エチル30mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(5:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.55gを白色固体として得た。
融点;94−96℃
工程2:フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノールの製造
2−{フラン−2−イル(ヒドロキシ)メチル}−3,5−ジメチルフェノール0.3g及びアセトン5mlの混合溶液に、炭酸カリウム0.45g及び硫酸ジメチル0.21gを順次添加し、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを添加した後、酢酸エチル15mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(10:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.37gを薄黄色粘性物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
工程3:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノール5g、1,4−ジオキサン130ml及び水80mlの混合溶液に、塩化亜鉛11g及び1mol/L塩酸0.1mlを添加し、溶媒が還流する温度にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物4.5gを薄茶色固体として得た。
融点;122−125℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例1乃至合成例15と同様に製造した本発明化合物の例を第3表乃至第9表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
工程1:2−メトキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒドの製造
日本国特許出願公開第2010/241919号記載の方法により合成した2−ヒドロキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒド13.7g及びN,N−ジメチルホルムアミド150mlの混合溶液に、0℃にて炭酸カリウム29g、ジメチル硫酸12.7gを順次添加した後、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水100mlを添加し、酢酸エチル150mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン:酢酸エチル(4:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物13.8gを黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ10.58(s,1H),6.65−6.60(m,2H),3.88(s,3H),2.54(s,3H),2.35(s,3H).
工程2:フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノールの製造
フラン5.2g及びテトラヒドロフラン75mlの混合溶液を、窒素雰囲気下で−10℃に冷却した。該混合溶液にn−ブチルリチウム(1.6Mテトラヒドロフラン溶液、関東化学社製)53mlを添加し、同温度にて30分撹拌した。該反応溶液に2−メトキシ−4,6−ジメチルベンズアルデヒド13.8g及びテトラヒドロフラン75mlの混合溶液を、−10℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物20.7gを茶色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
工程3:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノール20.7g、アセトン170ml及び水55mlの混合溶液に、ポリリン酸14g、アセトン50ml及び水25mlの混合溶液を添加し、55℃にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水150mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物11.5gを黒色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.50-7.42(m, 1H), 6.67(brs, 1H), 6.52(brs, 1H), 6.35-6.27(m, 1H), 5.06(brs, 1H), 3.60(s, 3H), 3.58-3.52(m, 1H), 2.34(s, 3H), 2.29(s, 3H)(OHのシグナルは観測されなかった).
工程4:2−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
酸化クロム(6価)7.4g及び水36mlの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸4.8mlを添加した。該反応溶液を、別途調整した4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オン11.5g及びアセトン150mlの混合溶液に、氷冷化にて添加し、25分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール100mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル150mlを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物5.8gを黄色固体として得た。
融点;123−125℃
反応例2:2−(2−エトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
反応例1の工程1で使用したジメチル硫酸の代わりに、ジエチル硫酸を用いて、反応例1の工程1〜工程4と同様の方法により合成した。
融点;102−104℃
反応例3:エチル 3−{(アリルオキシ)イミノ}−3−アミノプロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ6.07-5.85(m, 1H), 5.40-5.05(m, 2H), 4.48-4.35(m, 2H), 4.25-4.00(m, 2H), 3.43-3.10(m, 2H), 1.33-1.17(m, 3H)(NH2のプロトンは観測されなかった).
反応例4:エチル 3−アミノ−3−{(ベンジルオキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ7.45-7.25(m, 5H), 5.50-4.65(m, 4H), 4.25-4.10(m, 2H), 3.16(s, 2H), 1.32-1.18(m, 3H).
反応例5:エチル 3−アミノ−3−{(プロパルギルオキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−プロパルギルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.75(m, 2H), 4.60-4.48(m, 2H), 4.25-4.02(m, 2H), 3.45-3.13(m, 2H), 2.50-2.35(m, 1H), 1.35-1.15(m, 3H).
反応例6:エチル 3−アミノ−3−{(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−2,2,2−トリフルオロエチルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.70(m, 2H), 4.37-4.05(m, 4H), 3.12(s, 2H), 1.40-1.18(m, 3H).
反応例7:エチル 3−アミノ−3−{(2−メトキシエトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−メトキシエチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.80(m, 2H), 4.25-4.05(m, 4H), 3.65-3.56(m, 2H), 3.38(s, 3H), 3.15(s, 2H), 1.35-1.20(m, 3H).
反応例8:エチル 3−アミノ−3−{(シクロプロピルメトキシ)イミノ}プロパノエートの製造
合成例1の工程1に準じた方法により、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにO−シクロプロピルメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.75(m, 2H), 4.27-4.05(m, 2H), 3.83-3.65(m, 2H), 3.55-3.10(m, 2H), 1.48-1.00(m, 4H), 0.60-0.42(m, 2H), 0.35-0.17(m, 2H).
反応例9:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
工程1:2−{フラン−2−イル(ヒドロキシ)メチル}−3,5−ジメチルフェノールの製造
3,5−ジメチルフェノール1.0g及びテトラヒドロフラン25mlの混合溶液に、氷冷下にてフルフラール1.6g及び塩化マグネシウム(無水)1.2gを順次添加し、30分間撹拌した。該反応溶液にトリエチルアミン1.7gを添加し、溶媒が還流する温度にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、1mol/L塩酸を添加してpH1とした後、酢酸エチル30mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(5:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.55gを白色固体として得た。
融点;94−96℃
工程2:フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノールの製造
2−{フラン−2−イル(ヒドロキシ)メチル}−3,5−ジメチルフェノール0.3g及びアセトン5mlの混合溶液に、炭酸カリウム0.45g及び硫酸ジメチル0.21gを順次添加し、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを添加した後、酢酸エチル15mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(10:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.37gを薄黄色粘性物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
工程3:4−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−2−エン−1−オンの製造
フラン−2−イル(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)メタノール5g、1,4−ジオキサン130ml及び水80mlの混合溶液に、塩化亜鉛11g及び1mol/L塩酸0.1mlを添加し、溶媒が還流する温度にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlを添加した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物4.5gを薄茶色固体として得た。
融点;122−125℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例1乃至合成例15と同様に製造した本発明化合物の例を第3表乃至第9表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
また、表中、Meとの記載はメチルを表し、以下同様に、Etとの記載はエチルを、n−Pr及びPr−nはノルマルプロピルを、i−Pr及びPr−iはイソプロピルを、c−Pr及びPr−cはシクロプロピルを、n−Bu及びBu−nノルマルブチルを、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチルを、i−Bu及びBu−iはイソブチルを、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチルを、c−Bu及びBu−cはシクロブチルを、n−Pen及びPen−nはノルマルペンチルを、c−Pen及びPen−cはシクロペンチルを、n−Hex及びHex−nはノルマルヘキシルを、c−Hex及びHex−cはシクロヘキシルを、Heptはヘプチルを、Octはオクチルを、Phはフェニルをそれぞれ表す。
また、表中、D2−32a、D2−33a、D2−34a、D2−92c、D2−93c、D2−103a、D2−103b、D2−103c、D2−103d、D2−103e、D2−103f、D2−103g、D2−103h、D2−103i、D2−103j、D2−108、D3−2c、D3−3、D3−7a、D3−7b、D3−11a、D3−22a、D3−32a、D3−33a、D3−34a及びD3−108との記載は、下記の構造を表す。D3−7bの構造式に記された番号は、X3の置換位置を表し、D2−103f、D2−103g及びD2−108の構造式に記された番号は、Z2の置換位置を表し、D3−108の構造式に記された番号は、Z3の置換位置を表す。
〔第3表〕
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No. R6 Zc A m.p.(℃)
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1-001 NH2 Me H *1
1-002 NH2 Me Me *1
1-003 NH2 D3-108(4-F) H *1
1-004 NH2 Me C(O)Bu-t *1
1-005 NH2 Br H *1
1-006 NH2 Me C(O)OMe *1
1-007 NH2 Me C(O)Ph *1
1-008 NH2 Me S(O)2[D2-108(4-Me)] 143-146
1-009 NH2 Me S(O)2Me *1
1-010 NH2 Me C(O)(D2-103a) *1
1-011 NH2 Me C(O)(D2-103j) *1
1-012 NH2 Me S(O)2NMe2 *1
1-013 NH2 Me C(O)C(Me)2[D2-108(4-Cl)] 99-101
1-014 Cl Me H 149-150
1-015 NH2 Ph H *1
1-016 NH2 D3-2c H *1
1-017 NH2 D3-7b(4-Cl) H *1
1-018 C(O)OEt Br H *1
1-019 NH2 Me C(O)OCH2CH2OMe *1
1-020 NH2 Me C(O)[D2-108(2-CF3)] *1
1-021 NH2 Me C(O)CH2O[D2-108(2-NO2)] 169-172
1-022 NH2 Me C(O)C(Me)2Ph *1
1-023 NH2 C≡CMe H *1
1-024 NH2 Me S(O)2Pr-c *1
1-025 NH2 Me S(O)2(D2-103a) *1
1-026 NH2 Me CH2OCH2CH2OMe *1
1-027 NH2 Me CH2OEt *1
1-028 NH2 Me CH(Me)OC(O)OEt *1
1-029 NH2 Me CH(Me)OC(O)OHex-c *1
1-030 NH2 Me CH(Me)OC(O)OPr-i *1
1-031 NH2 Me C(O)C(Me)2OPh *1
1-032 NH2 Me C(O)C(O)Ph *1
1-033 NH2 Me C(O)(D2-103c) *1
1-034 NH2 Me C(O)(D2-103d) *1
1-035 NH2 Me C(O)(D2-92c) *1
1-036 NH2 Me C(O)(D2-93c) *1
1-037 NH2 Me C(O)C(O)Me *1
1-038 NH2 D3-108(4-CF3) H 126-128
1-039 NH2 D3-11a H 136-139
1-040 NH2 D3-22a H 139-142
1-041 NH2 D3-3 H 159-161
1-042 NH2 D3-33a H 191-194
1-043 NH2 D3-34a H 199-200
1-044 NH2 D3-108(4-Me) H 99-104
1-045 NH2 D3-108(4-Cl) H 115-119
1-046 NH2 D3-108(4-OMe) H 112-119
1-047 NH2 D3-108(4-SMe) H 116-120
1-048 NH2 D3-108(4-OCF3) H 84-86
1-049 NH2 D3-108(4-CN) H 165-169
1-050 NH2 D3-108(4-NO2) H 147-151
1-051 NH2 Ph S(O)2Pr-c *1
1-052 NH2 Ph S(O)2[D2-108(4-Me)] 164-165
1-053 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,4,6-Me3)] 95-97
1-054 NH2 Ph C(O)Ph *1
1-055 NH2 Ph C(O)[D2-108(2-F)] *1
1-056 NH2 Ph C(O)[D2-108[4-C(O)OMe]] 132-136
1-057 NH2 Ph S(O)2Me *1
1-058 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2,4,6-Me3)] *1
1-059 NH2 Ph S(O)2[D2-108(3-CN)] *1
1-060 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-NO2)] 81-82
1-061 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-OCF3)] 84-86
1-062 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-CF3)] 111-116
1-063 NH2 D3-32a H 164-167
1-064 NH2 D3-7a H *1
1-065 NH2 Ph C(O)Bu-t *1
1-066 NH2 Ph C(O)C(Me)2CH2Cl *1
1-067 NH2 Ph C(O)[D2-108(2-NO2)] 79-81
1-068 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,6-Cl2)] 144-146
1-069 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,4,6-Cl3)] 84-87
1-070 NH2 Ph C(O)[D2-108[2,6-(OMe)2]] 144-146
1-071 NH2 Ph C(O)(D2-103e) *1
1-072 NH2 Ph C(O)[D2-103f(4-OMe)] 60-62
1-073 NH2 Ph C(O)[D2-103f(4-Me)] *1
1-074 NH2 Ph C(O)C(Me)2OC(O)Me *1
1-075 NH2 Ph S(O)2Oct-n 92-95
1-076 NH2 Ph C(O)(D2-103a) 61-64
1-077 NH2 c-Pr H 92-96
1-078 NH2 Ph C(O)[D2-108(3-CN)] 96-98
1-079 NH2 Ph C(O)Oct-n 69-71
1-080 NH2 Ph C(O)CH2CH2Hex-c *1
1-081 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-Me)] 84-87
1-082 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-OMe)] *1
1-083 NH2 Ph C(O)C(Me)2Ph *1
1-084 NH2 Ph C(O)OCH2CH2OMe *1
1-085 NH2 Ph C(O)OCH2Ph *1
1-086 NH2 Ph C(O)Me 69-70
1-087 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-Me)] 62-69
1-088 NH2 Ph C(O)OMe 61-63
1-089 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-OMe)] *1
1-090 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-Cl)] 92-96
1-091 NH2 Ph C(O)SBu-t 101-104
1-092 NH2 Ph C(O)NMe2 58-61
1-093 NH2 Ph C(O)(D2-103i) 53-59
1-094 NH2 Ph CH2C(O)OMe 56-57
1-095 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-SMe)] 102-105
1-096 NH2 Ph CH2OC(O)Ph 69-71
1-097 NH2 Ph CH2CN 57-61
1-098 NH2 Ph CH2OMe 132-134
1-099 NH2 Ph CH2CH2OMe 139-141
1-100 NH2 Ph CH2OCH2CH2OMe *1
1-101 NH2 Ph C(S)OCH2Ph *1
1-102 NH2 Ph C(S)OMe *1
1-103 NHC(O)Me Me H *1
1-105 NHC(O)Me Me CH2Ph *1
1-106 NH2 Me CH2Ph *1
1-107 NH2 Ph C(O)SCH2Ph *1
1-108 NH2 C≡CPr-c H *1
1-109 NH2 C≡CPr-c C(O)Bu-t *1
1-110 NH2 Me C(O)Pr-c 97-100
1-111 NH2 Me C(O)Hex-c *1
1-112 NH2 Me C(O)Et *1
1-113 NH2 Me C(O)Pr-i *1
1-114 NH2 Me C(O)Bu-i *1
1-115 NH2 Me C(O)C(Me)2Et *1
1-116 NH2 Me C(O)CH2Bu-t *1
1-117 NH2 Me C(O)Pr-n *1
1-118 NH2 Me C(O)Bu-n *1
1-119 NH2 Me S(O)2Ph 181-183
1-120 NH2 Me C(O)OBu-n *1
1-121 NH2 Me C(O)OCH2Pr-i *1
1-122 NH2 Me CH2OC(O)Bu-t *1
1-123 NH2 Me C(O)OEt *1
1-124 NH2 Me C(O)OBu-s *1
1-125 NH2 Me C(O)OPr-n *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
No. R6 Zc A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 NH2 Me H *1
1-002 NH2 Me Me *1
1-003 NH2 D3-108(4-F) H *1
1-004 NH2 Me C(O)Bu-t *1
1-005 NH2 Br H *1
1-006 NH2 Me C(O)OMe *1
1-007 NH2 Me C(O)Ph *1
1-008 NH2 Me S(O)2[D2-108(4-Me)] 143-146
1-009 NH2 Me S(O)2Me *1
1-010 NH2 Me C(O)(D2-103a) *1
1-011 NH2 Me C(O)(D2-103j) *1
1-012 NH2 Me S(O)2NMe2 *1
1-013 NH2 Me C(O)C(Me)2[D2-108(4-Cl)] 99-101
1-014 Cl Me H 149-150
1-015 NH2 Ph H *1
1-016 NH2 D3-2c H *1
1-017 NH2 D3-7b(4-Cl) H *1
1-018 C(O)OEt Br H *1
1-019 NH2 Me C(O)OCH2CH2OMe *1
1-020 NH2 Me C(O)[D2-108(2-CF3)] *1
1-021 NH2 Me C(O)CH2O[D2-108(2-NO2)] 169-172
1-022 NH2 Me C(O)C(Me)2Ph *1
1-023 NH2 C≡CMe H *1
1-024 NH2 Me S(O)2Pr-c *1
1-025 NH2 Me S(O)2(D2-103a) *1
1-026 NH2 Me CH2OCH2CH2OMe *1
1-027 NH2 Me CH2OEt *1
1-028 NH2 Me CH(Me)OC(O)OEt *1
1-029 NH2 Me CH(Me)OC(O)OHex-c *1
1-030 NH2 Me CH(Me)OC(O)OPr-i *1
1-031 NH2 Me C(O)C(Me)2OPh *1
1-032 NH2 Me C(O)C(O)Ph *1
1-033 NH2 Me C(O)(D2-103c) *1
1-034 NH2 Me C(O)(D2-103d) *1
1-035 NH2 Me C(O)(D2-92c) *1
1-036 NH2 Me C(O)(D2-93c) *1
1-037 NH2 Me C(O)C(O)Me *1
1-038 NH2 D3-108(4-CF3) H 126-128
1-039 NH2 D3-11a H 136-139
1-040 NH2 D3-22a H 139-142
1-041 NH2 D3-3 H 159-161
1-042 NH2 D3-33a H 191-194
1-043 NH2 D3-34a H 199-200
1-044 NH2 D3-108(4-Me) H 99-104
1-045 NH2 D3-108(4-Cl) H 115-119
1-046 NH2 D3-108(4-OMe) H 112-119
1-047 NH2 D3-108(4-SMe) H 116-120
1-048 NH2 D3-108(4-OCF3) H 84-86
1-049 NH2 D3-108(4-CN) H 165-169
1-050 NH2 D3-108(4-NO2) H 147-151
1-051 NH2 Ph S(O)2Pr-c *1
1-052 NH2 Ph S(O)2[D2-108(4-Me)] 164-165
1-053 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,4,6-Me3)] 95-97
1-054 NH2 Ph C(O)Ph *1
1-055 NH2 Ph C(O)[D2-108(2-F)] *1
1-056 NH2 Ph C(O)[D2-108[4-C(O)OMe]] 132-136
1-057 NH2 Ph S(O)2Me *1
1-058 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2,4,6-Me3)] *1
1-059 NH2 Ph S(O)2[D2-108(3-CN)] *1
1-060 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-NO2)] 81-82
1-061 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-OCF3)] 84-86
1-062 NH2 Ph S(O)2[D2-108(2-CF3)] 111-116
1-063 NH2 D3-32a H 164-167
1-064 NH2 D3-7a H *1
1-065 NH2 Ph C(O)Bu-t *1
1-066 NH2 Ph C(O)C(Me)2CH2Cl *1
1-067 NH2 Ph C(O)[D2-108(2-NO2)] 79-81
1-068 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,6-Cl2)] 144-146
1-069 NH2 Ph C(O)[D2-108(2,4,6-Cl3)] 84-87
1-070 NH2 Ph C(O)[D2-108[2,6-(OMe)2]] 144-146
1-071 NH2 Ph C(O)(D2-103e) *1
1-072 NH2 Ph C(O)[D2-103f(4-OMe)] 60-62
1-073 NH2 Ph C(O)[D2-103f(4-Me)] *1
1-074 NH2 Ph C(O)C(Me)2OC(O)Me *1
1-075 NH2 Ph S(O)2Oct-n 92-95
1-076 NH2 Ph C(O)(D2-103a) 61-64
1-077 NH2 c-Pr H 92-96
1-078 NH2 Ph C(O)[D2-108(3-CN)] 96-98
1-079 NH2 Ph C(O)Oct-n 69-71
1-080 NH2 Ph C(O)CH2CH2Hex-c *1
1-081 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-Me)] 84-87
1-082 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-OMe)] *1
1-083 NH2 Ph C(O)C(Me)2Ph *1
1-084 NH2 Ph C(O)OCH2CH2OMe *1
1-085 NH2 Ph C(O)OCH2Ph *1
1-086 NH2 Ph C(O)Me 69-70
1-087 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-Me)] 62-69
1-088 NH2 Ph C(O)OMe 61-63
1-089 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-OMe)] *1
1-090 NH2 Ph C(O)O[D2-108(4-Cl)] 92-96
1-091 NH2 Ph C(O)SBu-t 101-104
1-092 NH2 Ph C(O)NMe2 58-61
1-093 NH2 Ph C(O)(D2-103i) 53-59
1-094 NH2 Ph CH2C(O)OMe 56-57
1-095 NH2 Ph C(O)CH2[D2-108(4-SMe)] 102-105
1-096 NH2 Ph CH2OC(O)Ph 69-71
1-097 NH2 Ph CH2CN 57-61
1-098 NH2 Ph CH2OMe 132-134
1-099 NH2 Ph CH2CH2OMe 139-141
1-100 NH2 Ph CH2OCH2CH2OMe *1
1-101 NH2 Ph C(S)OCH2Ph *1
1-102 NH2 Ph C(S)OMe *1
1-103 NHC(O)Me Me H *1
1-105 NHC(O)Me Me CH2Ph *1
1-106 NH2 Me CH2Ph *1
1-107 NH2 Ph C(O)SCH2Ph *1
1-108 NH2 C≡CPr-c H *1
1-109 NH2 C≡CPr-c C(O)Bu-t *1
1-110 NH2 Me C(O)Pr-c 97-100
1-111 NH2 Me C(O)Hex-c *1
1-112 NH2 Me C(O)Et *1
1-113 NH2 Me C(O)Pr-i *1
1-114 NH2 Me C(O)Bu-i *1
1-115 NH2 Me C(O)C(Me)2Et *1
1-116 NH2 Me C(O)CH2Bu-t *1
1-117 NH2 Me C(O)Pr-n *1
1-118 NH2 Me C(O)Bu-n *1
1-119 NH2 Me S(O)2Ph 181-183
1-120 NH2 Me C(O)OBu-n *1
1-121 NH2 Me C(O)OCH2Pr-i *1
1-122 NH2 Me CH2OC(O)Bu-t *1
1-123 NH2 Me C(O)OEt *1
1-124 NH2 Me C(O)OBu-s *1
1-125 NH2 Me C(O)OPr-n *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R6 R8a Zc A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 NH2 C(O)OEt Me H *1
2-002 NH2 C(O)OEt Br H *1
2-003 C(O)OEt C(O)OEt Br H *1
2-004 C(O)OMe Me Me H 182-183
2-005 C(O)OH Me Me H 129-135
2-006 C(O)NH2 Me Me H *1
2-007 CN Me Me H *1
2-008 NHC(O)OMe Me Me H 209(decomp.)
2-009 NHC(O)OMe Me Me CH2Ph *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
No. R6 R8a Zc A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 NH2 C(O)OEt Me H *1
2-002 NH2 C(O)OEt Br H *1
2-003 C(O)OEt C(O)OEt Br H *1
2-004 C(O)OMe Me Me H 182-183
2-005 C(O)OH Me Me H 129-135
2-006 C(O)NH2 Me Me H *1
2-007 CN Me Me H *1
2-008 NHC(O)OMe Me Me H 209(decomp.)
2-009 NHC(O)OMe Me Me CH2Ph *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R6 Za Ze A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 NH2 OMe Me H 159-162
3-002 NH2 OMe Me C(O)Bu-t *1
3-003 NH2 OEt Me H *1
3-004 NH2 OEt Me C(O)Pr-c *1
3-005 NH2 OEt Me C(O)(D2-103b) *1
3-006 NH2 OEt Me C(O)CH2OPh *1
3-007 NH2 OEt Me C(O)OCH2CH=CH2 *1
3-008 NH2 OEt Me C(O)Bu-t *1
3-009 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-Me)] 164-165
3-010 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-Me)] *1
3-011 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,4,6-Me3)] *1
3-012 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-OCF3)] 72-73
3-013 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-CF3)] *1
3-014 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,6-Cl2)] 160-162
3-015 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,4,6-Cl3)] 154-158
3-016 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-OMe)] 74-76
3-017 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,6-OMe)] 60-66
3-018 NH2 OMe Me C(O)(D2-103e) *1
3-019 NH2 OMe Me C(O)SBu-t *1
3-020 NH2 OMe Me S(O)2Me 60-62
3-021 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(3-OMe)] 114-118
3-022 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-Cl)] 141-142
3-023 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,6-Cl2)] 131-134
3-024 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,4,6-Me3)] 124-128
3-025 NH2 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
3-026 NH2 OMe Me C(O)N(Me)2 *1
3-027 NH2 OMe Me C(O)N(CH2CH=CH2)2 *1
3-028 NH2 OMe Me C(O)N(Me)Ph *1
3-029 NH2 OMe Me CH2OCH2CH2OMe *1
3-030 NH2 Cl Me H *1
3-031 NH2 OMe Me C(O)OMe 62-69
3-032 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-Br)] 99-101
3-033 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(4-SMe)] 66-67
3-034 NH2 OMe Me C(O)[D2-103f(4-F)] 90-92
3-035 NH2 OMe Me C(O)CH=CHPr-n *1
3-036 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2OC(O)Me *1
3-037 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-NO2)] *1
3-038 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,4,6-Cl3)] 147-152
3-039 NH2 OMe Me C(S)N(Me)2 *1
3-040 NH2 OMe Me C(O)Me 75-77
3-041 NH2 OMe Me C(O)(D2-103h) *1
3-042 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-Me)] *1
3-043 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2Ph *1
3-044 NH2 OMe Me C(O)[D2-103g(4-OMe)] 183-186
3-045 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2OPh *1
3-046 NH2 OMe Me C(O)OCH2CH2CH2Cl *1
3-047 NH2 OMe Me C(O)O[D2-108(4-Me)] 60-62
3-048 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2[D2-108(4-Cl)] *1
3-049 NH2 OMe Me C(S)OPh *1
3-050 NH2 OMe Me S(O)2Pen-c 59-64
3-051 NH2 OMe Me S(O)2NHMe 82-88
3-052 NH2 OMe Me CH2CH=CH2 *1
3-053 NH2 OMe Me CH2C≡CH *1
3-054 NH2 OMe Me CH2Ph *1
3-055 NH2 OMe Me C(O)C≡CMe 64-67
3-056 NH2 OMe Me C(O)(D2-33a) 119-121
3-057 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-CF3)] *1
3-058 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(2-NO2)] 64-66
3-059 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(2-Cl)] *1
3-060 NH2 OMe Me CH2C(O)Ph *1
3-061 NH2 OMe Me CH2OHex-c 63-66
3-062 NH2 OMe Me C(O)SPen-c 147-149
3-063 NH2 OMe Me C(S)OCH2CH=CH2 *1
3-064 NH2 OMe Me C(S)OCH2C≡CH *1
3-065 NH2 OMe Me C(S)OPen-c 88-91
3-066 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-SMe)] *1
3-067 NH2 OMe Me CH2OMe *1
3-068 NH2 OMe Me CH2CH2SMe *1
3-069 NH2 OMe Me C(O)(D2-32a) 94-96
3-070 NH2 OMe Me C(O)(D2-34a) 127-129
3-071 NH2 OMe Me C(O)SCH2CH=CH2 *1
3-072 NH2 OMe Me C(S)OMe 61-65
3-073 NH2 OMe Cl H 140-144
3-074 NH2 OMe Me S(O)2Ph 131-133
3-075 NH2 OMe Me C(O)CH2Bu-t *1
3-076 NH2 OMe Me CH2OC(O)Bu-t *1
3-077 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2Et *1
3-078 NH2 OMe Me C(O)Pr-c *1
3-079 NH2 OMe Me C(O)Hex-c *1
3-080 NH2 OMe Me C(O)Et *1
3-081 NH2 OMe Me C(O)Pr-n *1
3-082 NH2 OMe Me C(O)Pr-i *1
3-083 NH2 OMe Me C(O)Bu-n *1
3-084 NH2 OMe Me C(O)Bu-i *1
3-085 NH2 OMe Me C(O)Bu-s *1
3-086 NH2 OMe Me C(O)OPr-n *1
3-087 NH2 OMe Me C(O)OBu-n *1
3-088 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(4-Me)] 145-147
3-089 NH2 OMe Me C(O)Ph 55-59
3-090 NH2 OMe Me C(O)OEt *1
3-091 NH2 OMe Me C(O)OBu-i *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
No. R6 Za Ze A m.p.(℃)
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3-001 NH2 OMe Me H 159-162
3-002 NH2 OMe Me C(O)Bu-t *1
3-003 NH2 OEt Me H *1
3-004 NH2 OEt Me C(O)Pr-c *1
3-005 NH2 OEt Me C(O)(D2-103b) *1
3-006 NH2 OEt Me C(O)CH2OPh *1
3-007 NH2 OEt Me C(O)OCH2CH=CH2 *1
3-008 NH2 OEt Me C(O)Bu-t *1
3-009 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-Me)] 164-165
3-010 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-Me)] *1
3-011 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,4,6-Me3)] *1
3-012 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-OCF3)] 72-73
3-013 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-CF3)] *1
3-014 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,6-Cl2)] 160-162
3-015 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,4,6-Cl3)] 154-158
3-016 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-OMe)] 74-76
3-017 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2,6-OMe)] 60-66
3-018 NH2 OMe Me C(O)(D2-103e) *1
3-019 NH2 OMe Me C(O)SBu-t *1
3-020 NH2 OMe Me S(O)2Me 60-62
3-021 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(3-OMe)] 114-118
3-022 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-Cl)] 141-142
3-023 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,6-Cl2)] 131-134
3-024 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,4,6-Me3)] 124-128
3-025 NH2 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
3-026 NH2 OMe Me C(O)N(Me)2 *1
3-027 NH2 OMe Me C(O)N(CH2CH=CH2)2 *1
3-028 NH2 OMe Me C(O)N(Me)Ph *1
3-029 NH2 OMe Me CH2OCH2CH2OMe *1
3-030 NH2 Cl Me H *1
3-031 NH2 OMe Me C(O)OMe 62-69
3-032 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(2-Br)] 99-101
3-033 NH2 OMe Me C(O)[D2-108(4-SMe)] 66-67
3-034 NH2 OMe Me C(O)[D2-103f(4-F)] 90-92
3-035 NH2 OMe Me C(O)CH=CHPr-n *1
3-036 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2OC(O)Me *1
3-037 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2-NO2)] *1
3-038 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(2,4,6-Cl3)] 147-152
3-039 NH2 OMe Me C(S)N(Me)2 *1
3-040 NH2 OMe Me C(O)Me 75-77
3-041 NH2 OMe Me C(O)(D2-103h) *1
3-042 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-Me)] *1
3-043 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2Ph *1
3-044 NH2 OMe Me C(O)[D2-103g(4-OMe)] 183-186
3-045 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2OPh *1
3-046 NH2 OMe Me C(O)OCH2CH2CH2Cl *1
3-047 NH2 OMe Me C(O)O[D2-108(4-Me)] 60-62
3-048 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2[D2-108(4-Cl)] *1
3-049 NH2 OMe Me C(S)OPh *1
3-050 NH2 OMe Me S(O)2Pen-c 59-64
3-051 NH2 OMe Me S(O)2NHMe 82-88
3-052 NH2 OMe Me CH2CH=CH2 *1
3-053 NH2 OMe Me CH2C≡CH *1
3-054 NH2 OMe Me CH2Ph *1
3-055 NH2 OMe Me C(O)C≡CMe 64-67
3-056 NH2 OMe Me C(O)(D2-33a) 119-121
3-057 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-CF3)] *1
3-058 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(2-NO2)] 64-66
3-059 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(2-Cl)] *1
3-060 NH2 OMe Me CH2C(O)Ph *1
3-061 NH2 OMe Me CH2OHex-c 63-66
3-062 NH2 OMe Me C(O)SPen-c 147-149
3-063 NH2 OMe Me C(S)OCH2CH=CH2 *1
3-064 NH2 OMe Me C(S)OCH2C≡CH *1
3-065 NH2 OMe Me C(S)OPen-c 88-91
3-066 NH2 OMe Me C(O)CH2[D2-108(4-SMe)] *1
3-067 NH2 OMe Me CH2OMe *1
3-068 NH2 OMe Me CH2CH2SMe *1
3-069 NH2 OMe Me C(O)(D2-32a) 94-96
3-070 NH2 OMe Me C(O)(D2-34a) 127-129
3-071 NH2 OMe Me C(O)SCH2CH=CH2 *1
3-072 NH2 OMe Me C(S)OMe 61-65
3-073 NH2 OMe Cl H 140-144
3-074 NH2 OMe Me S(O)2Ph 131-133
3-075 NH2 OMe Me C(O)CH2Bu-t *1
3-076 NH2 OMe Me CH2OC(O)Bu-t *1
3-077 NH2 OMe Me C(O)C(Me)2Et *1
3-078 NH2 OMe Me C(O)Pr-c *1
3-079 NH2 OMe Me C(O)Hex-c *1
3-080 NH2 OMe Me C(O)Et *1
3-081 NH2 OMe Me C(O)Pr-n *1
3-082 NH2 OMe Me C(O)Pr-i *1
3-083 NH2 OMe Me C(O)Bu-n *1
3-084 NH2 OMe Me C(O)Bu-i *1
3-085 NH2 OMe Me C(O)Bu-s *1
3-086 NH2 OMe Me C(O)OPr-n *1
3-087 NH2 OMe Me C(O)OBu-n *1
3-088 NH2 OMe Me S(O)2[D2-108(4-Me)] 145-147
3-089 NH2 OMe Me C(O)Ph 55-59
3-090 NH2 OMe Me C(O)OEt *1
3-091 NH2 OMe Me C(O)OBu-i *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. R6 R7 R8a Za Ze A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 NH2 Me C(O)OEt OEt Me H *1
4-002 NH2 Me C(O)OEt OCF2H Me H *1
4-003 NH2 Me C(O)OEt OMe Me H *1
4-004 NH2 CH2CH=CH2 C(O)OEt OMe Me H *1
4-005 NH2 CH2Ph C(O)OEt OMe Me H *1
4-006 NH2 CH2C≡CH C(O)OEt OMe Me H *1
4-007 NH2 CH2CF3 C(O)OEt OMe Me H *1
4-008 NH2 CH2Pr-c C(O)OEt OMe Me H *1
4-009 NH2 Me C(O)OEt OMe OMe H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第7表〕
No. R6 R7 R8a Za Ze A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 NH2 Me C(O)OEt OEt Me H *1
4-002 NH2 Me C(O)OEt OCF2H Me H *1
4-003 NH2 Me C(O)OEt OMe Me H *1
4-004 NH2 CH2CH=CH2 C(O)OEt OMe Me H *1
4-005 NH2 CH2Ph C(O)OEt OMe Me H *1
4-006 NH2 CH2C≡CH C(O)OEt OMe Me H *1
4-007 NH2 CH2CF3 C(O)OEt OMe Me H *1
4-008 NH2 CH2Pr-c C(O)OEt OMe Me H *1
4-009 NH2 Me C(O)OEt OMe OMe H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第7表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R6 Za Zd A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 NH2 c-Pr Br H *1
5-002 NH2 c-Pr D3-108(4-Cl) H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
No. R6 Za Zd A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 NH2 c-Pr Br H *1
5-002 NH2 c-Pr D3-108(4-Cl) H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. R6 R8a Za Zd A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 NH2 C(O)OEt F Br H 69-71
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
No. R6 R8a Za Zd A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 NH2 C(O)OEt F Br H 69-71
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R7 Za Zc A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 Et OMe Me H 88-92
7-002 CH2Ph Me Ph H 104-107
7-003 CH2Ph Me Ph C(O)Bu-t 123-125
7-004 n-Pr OMe Me H 130-132
7-005 n-Bu OMe Me H 120-123
7-006 CH2Ph OMe Me H 92-96
7-007 CH2Ph OMe Me C(O)OMe *1
7-008 CH2Ph OMe Me C(O)OPh 57-59
7-009 CH2Ph OMe Me C(O)Ph *1
7-010 CH2Ph OMe Me C(O)Bu-t *1
7-011 CH2Ph OMe Me C(O)(D2-103a) 59-62
7-012 CH2Ph OMe Me C(O)(D2-103j) 62-64
7-013 CH2Ph OMe Me C(S)OPh *1
7-014 CH2Ph OMe Me S(O)2NMe2 59-62
7-015 CH2Pr-c OMe Me H 114-118
7-016 CH2Pr-c OMe Me C(O)OPh *1
7-017 CH2Pr-c OMe Me C(O)Ph *1
7-018 CH2Pr-c OMe Me C(O)Bu-t *1
7-019 CH2Pr-c OMe Me S(O)2NMe2 *1
7-020 CH2CH2OMe OMe Me H 67-71
7-021 CH2CH2OMe OMe Me C(O)Ph *1
7-022 CH2C≡CH OMe Me H 84-86
7-023 CH2C≡CH OMe Me C(O)Ph *1
7-024 CH2C≡CH OMe Me C(O)Bu-t *1
7-025 CH2C≡CH OMe Me C(S)OPh *1
7-026 CH2C≡CH OMe Me C(O)(D2-103a) 59-61
7-027 CH2C≡CH OMe Me S(O)2NMe2 125-128
7-028 CH2CH=CH2 OMe Me H 84-88
7-029 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)OPh *1
7-030 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)Bu-t *1
7-031 CH2CH=CH2 OMe Me C(S)OPh *1
7-032 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-033 CH2CH=CH2 OMe Me S(O)2NMe2 97-99
7-034 CH2CH2OMe Me Ph H 113-115
7-035 CH2CH2OMe Me Ph C(O)Bu-t *1
7-036 i-Pr OMe Me H 89-93
7-037 CH2C≡CH OMe Me C(O)OPh 56-59
7-038 CH2C≡CH OMe Me C(O)OMe *1
7-039 CH2C≡CH OMe Me C(O)(D2-103j) 56-59
7-040 CH2C≡CH OMe Me C(O)SMe *1
7-041 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)Ph *1
7-042 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)OMe *1
7-043 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)(D2-103j) *1
7-044 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)SMe *1
7-045 CH2Pr-c OMe Me C(S)OPh *1
7-046 CH2Pr-c OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-047 CH2Pr-c OMe Me C(O)(D2-103j) 72-79
7-048 CH2Pr-c OMe Me C(O)SMe *1
7-049 CH2CH2OMe OMe Me C(O)Bu-t *1
7-050 CH2Ph OMe Me C(O)SMe *1
7-051 CH2Pr-c Me Ph H *1
7-052 CH2Pr-c Me Ph C(O)Bu-t *1
7-053 CH2Pr-c OMe Me C(O)OMe *1
7-054 CH2CF3 Me Ph C(O)Bu-t *1
7-055 CH2CH2OMe OMe Me C(O)OMe *1
7-056 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103j) *1
7-057 CH2CH2OMe OMe Me S(O)2NMe2 *1
7-058 CH2CF3 OMe Me H 121-124
7-059 CH2CF3 OMe Me C(O)Bu-t *1
7-060 CH2CF3 OMe Me C(O)Ph *1
7-061 CH2CF3 OMe Me C(O)OMe *1
7-062 CH2CF3 OMe Me C(O)OPh 52-56
7-063 CH2CF3 OMe Me C(S)OPh *1
7-064 CH2CF3 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-065 CH2CF3 OMe Me C(O)(D2-103j) 50-52
7-066 CH2CF3 OMe Me S(O)2NMe2 116-119
7-067 CH2CF3 Me Ph H 112-114
7-068 CH2CF3 OMe Me C(O)SMe *1
7-069 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103a) 57-60
7-070 CH2CH2OMe OMe Me C(S)OPh *1
7-071 CH2CH2OMe OMe Me C(O)SMe *1
7-072 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-073 Me OMe C≡CMe S(O)2[D2-108(4-Me)] *1
7-074 Me OMe Br H *1
7-075 Me OMe C≡CMe H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、第3表乃至第9表において融点の記載のない化合物の1H−NMRデータを第10表に示す。
No. R7 Za Zc A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 Et OMe Me H 88-92
7-002 CH2Ph Me Ph H 104-107
7-003 CH2Ph Me Ph C(O)Bu-t 123-125
7-004 n-Pr OMe Me H 130-132
7-005 n-Bu OMe Me H 120-123
7-006 CH2Ph OMe Me H 92-96
7-007 CH2Ph OMe Me C(O)OMe *1
7-008 CH2Ph OMe Me C(O)OPh 57-59
7-009 CH2Ph OMe Me C(O)Ph *1
7-010 CH2Ph OMe Me C(O)Bu-t *1
7-011 CH2Ph OMe Me C(O)(D2-103a) 59-62
7-012 CH2Ph OMe Me C(O)(D2-103j) 62-64
7-013 CH2Ph OMe Me C(S)OPh *1
7-014 CH2Ph OMe Me S(O)2NMe2 59-62
7-015 CH2Pr-c OMe Me H 114-118
7-016 CH2Pr-c OMe Me C(O)OPh *1
7-017 CH2Pr-c OMe Me C(O)Ph *1
7-018 CH2Pr-c OMe Me C(O)Bu-t *1
7-019 CH2Pr-c OMe Me S(O)2NMe2 *1
7-020 CH2CH2OMe OMe Me H 67-71
7-021 CH2CH2OMe OMe Me C(O)Ph *1
7-022 CH2C≡CH OMe Me H 84-86
7-023 CH2C≡CH OMe Me C(O)Ph *1
7-024 CH2C≡CH OMe Me C(O)Bu-t *1
7-025 CH2C≡CH OMe Me C(S)OPh *1
7-026 CH2C≡CH OMe Me C(O)(D2-103a) 59-61
7-027 CH2C≡CH OMe Me S(O)2NMe2 125-128
7-028 CH2CH=CH2 OMe Me H 84-88
7-029 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)OPh *1
7-030 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)Bu-t *1
7-031 CH2CH=CH2 OMe Me C(S)OPh *1
7-032 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-033 CH2CH=CH2 OMe Me S(O)2NMe2 97-99
7-034 CH2CH2OMe Me Ph H 113-115
7-035 CH2CH2OMe Me Ph C(O)Bu-t *1
7-036 i-Pr OMe Me H 89-93
7-037 CH2C≡CH OMe Me C(O)OPh 56-59
7-038 CH2C≡CH OMe Me C(O)OMe *1
7-039 CH2C≡CH OMe Me C(O)(D2-103j) 56-59
7-040 CH2C≡CH OMe Me C(O)SMe *1
7-041 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)Ph *1
7-042 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)OMe *1
7-043 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)(D2-103j) *1
7-044 CH2CH=CH2 OMe Me C(O)SMe *1
7-045 CH2Pr-c OMe Me C(S)OPh *1
7-046 CH2Pr-c OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-047 CH2Pr-c OMe Me C(O)(D2-103j) 72-79
7-048 CH2Pr-c OMe Me C(O)SMe *1
7-049 CH2CH2OMe OMe Me C(O)Bu-t *1
7-050 CH2Ph OMe Me C(O)SMe *1
7-051 CH2Pr-c Me Ph H *1
7-052 CH2Pr-c Me Ph C(O)Bu-t *1
7-053 CH2Pr-c OMe Me C(O)OMe *1
7-054 CH2CF3 Me Ph C(O)Bu-t *1
7-055 CH2CH2OMe OMe Me C(O)OMe *1
7-056 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103j) *1
7-057 CH2CH2OMe OMe Me S(O)2NMe2 *1
7-058 CH2CF3 OMe Me H 121-124
7-059 CH2CF3 OMe Me C(O)Bu-t *1
7-060 CH2CF3 OMe Me C(O)Ph *1
7-061 CH2CF3 OMe Me C(O)OMe *1
7-062 CH2CF3 OMe Me C(O)OPh 52-56
7-063 CH2CF3 OMe Me C(S)OPh *1
7-064 CH2CF3 OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-065 CH2CF3 OMe Me C(O)(D2-103j) 50-52
7-066 CH2CF3 OMe Me S(O)2NMe2 116-119
7-067 CH2CF3 Me Ph H 112-114
7-068 CH2CF3 OMe Me C(O)SMe *1
7-069 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103a) 57-60
7-070 CH2CH2OMe OMe Me C(S)OPh *1
7-071 CH2CH2OMe OMe Me C(O)SMe *1
7-072 CH2CH2OMe OMe Me C(O)(D2-103a) *1
7-073 Me OMe C≡CMe S(O)2[D2-108(4-Me)] *1
7-074 Me OMe Br H *1
7-075 Me OMe C≡CMe H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、第3表乃至第9表において融点の記載のない化合物の1H−NMRデータを第10表に示す。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒、重ジメチルスルホキシド溶媒、重メタノール溶媒又は重水中で、300MHzにて測定した。尚、重ジメチルスルホキシド溶媒、重メタノール溶媒又は重水中で測定した化合物については、各々「(DMSO-d6)」、「(CD3OD)」、「(D2O)」と化合物No.に表記した。また、表中の記号は下記の意味を表す。s:シングレット、brs:ブロードシングレット、d:ダブレット、dd:ダブルダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット。また、2種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「and」で標記した。
〔第10表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ6.87 (brs, 2H), 4.89 (brs, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.71-3.59 (m, 1H), 3.37 (brs, 1H), 2.99-2.87 (m, 1H), 2.68-2.53 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.22-2.11 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.10 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-002;
δ6.86 (brs, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.53 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02 (m, 13H).
1-003;
δ7.56-7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.02 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.48-3.37 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.74-62 (m, 2H), 2.38-2.25 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-004;
δ6.84 (s, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.27-2.85 (m, 3H), 2.76-2.43 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.08 (s, 9H).
1-005;
δ7.21 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.30-2.03 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-006;
δ6.88 (brs, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.09-2.97 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.49 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-007;
δ7.98-7.85 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.38 (m, 2H), 6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.45 (dd, J=18.6Hz, 7.2Hz, 1H), 3.19-3.03 (m, 2H), 2.67 (dd, J=14.4Hz, 5.4Hz, 1H), 2.53 (dd, J=14.4Hz, 6.3Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-009;
δ6.89 (brs, 2H), 4.68 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.16-3.00 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.1Hz, 1H), 2.51 (dd, J=14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-010;
δ6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.27 (m, 9H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.7Hz, 1H), 2.46 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-011;
δ6.87 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.54-3.32 (m, 3H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08-2.93 (m, 2H), 2.61 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.44 (dd, 14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.92-1.77 (m, 4H).
1-012;
δ6.87 (brs, 2H), 4.76 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.37 (dd, J=18.3Hz, 6.9Hz, 1H), 3.16-2.97 (m, 2H), 2.75 (s, 6H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.48 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-015;
δ7.61-7.53 (m, 2H), 7.45-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.50-3.32 (m, 1H), 2.97 (dd, J=17.7Hz, 7.2Hz, 1H), 2.77-2.57 (m, 2H), 2.32-2.20 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-016;
δ7.41-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.06-2.89 (m, 1H), 2.77-2.51 (m, 2H), 2.32-2.17 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-017;
δ7.86 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.34 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.27-2.10 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-018;
δ7.19 (s, 2H), 4.31 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.13-2.65 (m, 4H), 2.39 (dd, J=18.0, 2.4Hz, 1H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (t, J=7.2Hz, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-019;
δ6.86 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 4.29-4.26 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.40-3.28 (m, 4H), 3.07-2.98 (m, 2H), 2.65-2.45 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.05(s, 3H).
1-020;
δ7.76-7.54 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40 (dd, J=18.9Hz, J=7.5Hz, 1H), 3.17-3.06 (m, 2H), 3.71-2.64 (m, 1H), 2.56-2.49 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
1-022;
δ7.21-7.16 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.77 (brs, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.17-3.09 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.88-2.81 (m, 1H), 2.62-2.56 (m, 1H), 2.48-2.41 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
1-023;
δ7.09 (brs, 2H), 4.95 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.00-2.83 (m, 1H), 2.65-2.50 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.01 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-024;
δ6.88 (s, 2H), 4.71 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.39-3.30 (m, 1H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.65-2.47 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.28-1.21 (m, 2H), 1.04-0.97 (m, 2H).
1-025;
δ6.87 (s, 2H), 4.73 (brs, 2H), 3.77-3.59 (m, 7H), 3.40-3.01 (m, 7H), 2.66-2.46 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-026;
δ6.87 (brs, 1H), 6.84 (brs, 1H), 5.27-5.09 (m, 1H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.62 (brs, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.55-3.44 (m, 2H), 3.35 and 3.33 (s, 3H), 3.32-3.08 and 2.98-2.27 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05-2.00 (m, 3H).
1-027;
δ6.88 (brs, 1H), 6.86 (brs, 1H), 5.20-5.06 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.60 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70-3.51 (m, 2H), 3.32-2.20 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05(s, 3H), 1.24-1.12 (m, 3H).
1-028;
δ6.87 (brs, 2H), 6.30-6.10 and 5.96-5.80 (m, 1H), 4.97-4.46 (m, 2H), 4.23-4.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-3.17 and 3.05-2.31 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.53-1.21 (m, 6H).
1-029;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.97-5.80 (m, 1H), 5.00-4.42 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33-3.19 and 3.02-2.30 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.97-1.67 (m, 4H), 1.60-1.17 (m, 9H).
1-030;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.98-5.80 (m, 1H), 5.00-4.48 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.37-3.19 and 3.04-2.32 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.56-1.19 (m, 9H).
1-031;
δ7.17-7.08 (m, 2H), 7.00-6.93 (m, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.65-6.58 (m, 2H), 4.75(s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.85 (m, 3H), 2.70-2.42 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.46 (s, 6H).
1-032;
δ8.44-8.40 (m, 2H), 7.60-7.44 (m, 3H), 6.92-6.89 (m, 2H), 4.09 and 4.07 (s, 3H), 3.89-3.79 (m, 1H), 3.77 and 3.61 (brs, 2H), 3.12-2.95 (m, 1H), 2.89-2.80 (m, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.28-2.26 (m, 4H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-033;
δ7.21-6.74 (m, 6H), 4.80 (brs, 2H), 3.85-3.76 (m, 4H), 3.26-3.16 (m, 1H), 3.01-1.63 (m, 19H).
1-034;
δ7.13-7.08 (m, 3H), 7.03-6.96 (m, 1H), 6.85 (s, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.29-3.20 (m, 1H), 3.07-2.71 (m, 7H), 2.67-2.59 (m, 1H), 2.52-2.45 (m, 1H), 2.27 and 2.25 (s, 3H), 2.12-2.02 (m, 6H), 1.96-1.71 (m, 2H).
1-035;
δ6.90 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.87-3.77 (m, 5H), 3.49-3.19 (m, 3H), 3.06-2.89 (m, 2H), 2.66-2.44 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.74-1.56 (m, 4H).
1-036;
δ6.86 (s, 2H), 4.87 and 4.82 (brs, 2H), 3.79 and 3.77 (s, 3H), 3.13-2.38 (m, 10H), 2.26-2.20 (m, 3H), 2.10-2.03 (m, 6H), 1.95-1.67 (m, 4H).
1-037;
δ9.85 and 9.56 (brs, 2H), 6.88 (s, 2H), 3.98 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.42-3.36 (m, 2H), 3.21-3.11 (m, 1H), 2.97-2.88 (m, 1H), 2.43-2.37 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.10 (s, 6H).
1-051;
δ7.63-7.52 (m, 2H), 7.48-7.20 (m, 5H), 4.78 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.55-3.00 (m, 3H), 2.75-2.00 (m, 9H), 1.35-1.20 (m, 2H), 1.15-1.00 (m, 2H).
1-054;
δ8.00-7.85 (m, 2H), 7.70-7.20 (m, 10H), 4.85 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-3.40 (m, 1H), 3.25-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-055;
δ7.90-7.00 (m, 11H), 4.84 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-3.40 (m, 1H), 3.25-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-057;
δ7.65-7.15 (m, 7H), 4.70 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50-2.85 (m, 6H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H).
1-058;
δ7.65-7.05 (m, 7H), 6.85 (s, 2H), 4.72 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40-2.90 (m, 3H), 2.70-1.80 (m, 17H).
1-059;
δ8.05-7.05 (m, 11H), 4.63 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.40-3.00 (m, 3H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.25-1.85 (m, 6H).
1-064(D2O);
δ8.40-8.30 (m, 1H), 7.95-7.85 (m, 1H), 7.50 (s, 2H), 6.75-6.60 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.50-2.55 (m, 5H), 2.30-2.15 (m, 6H) (NH2及びOHに相当するシグナルは検出されなかった).
1-065;
δ7.62-7.55 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 3H), 4.82 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.30-3.20 (m, 1H), 3.12-2.90 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 1H), 2.55-2.47 (m, 1H), 2.20-2.12 (m, 6H), 1.14-1.05 (m, 9H).
1-066;
δ7.65-7.53 (m, 2H), 7.46-7.23 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.35-3.24 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 1H), 2.55-2.47 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 6H), 1.25-1.13 (m, 6H).
1-071;
δ7.70-6.95 (m, 12H), 4.78 (brs, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.35 (m, 7H), 2.10-1.40 (m, 12H).
1-073;
δ7.70-6.85 (m, 11H), 4.79 (brs, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.15 (m, 10H), 2.10-1.40 (m, 12H).
1-074;
δ7.65-7.10 (m, 7H), 4.82 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.55-3.30 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).
1-080;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.20 (m, 5H), 4.81 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.35-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.30 (m, 4H), 2.20-2.10 (m, 6H), 1.75-1.00 (m, 11H), 0.90-0.70 (m, 2H).
1-082;
δ7.65-7.55 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 2H), 7.40-7.20 (m, 3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-083;
δ7.65-7.30 (m, 7H), 7.25-7.00 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.65-2.35 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.55-1.45 (m, 6H).
1-084;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 4.35-4.25 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.60-3.50 (m, 2H), 3.45-3.30 (m, 4H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H).
1-085;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 10H), 5.15 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40-3.30 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H).
1-089;
δ7.65-7.25 (m, 7H), 7.00-6.75 (m, 4H), 4.77 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 6H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.20-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-100;
δ7.62-7.52 (m, 2H), 7.45-7.23 (m, 5H), 5.30-4.47 (m, 4H), 3.85-2.07 (m, 21H).
1-101;
δ7.62-7.52 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 10H), 5.45-5.27 (m, 2H), 4.90-4.65 (m, 2H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.55-2.95 (m, 3H), 2.68-2.50 (m, 2H), 2.30-2.00 (m, 6H).
1-102;
δ7.62-7.50 (m, 2H), 7.47-7.20 (m, 5H), 4.30-1.90 (m, 17H) (NH2のシグナルは観測されなかった).
1-103;
δ8.28 (brs, 1H), 6.98-6.80 (m, 2H), 3.98-3.78 (m, 3H), 3.54-2.79 (m, 4H), 2.48-1.98 (m, 13H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-105;
δ8.24-8.06 (m, 1H), 7.46-6.76 (m, 7H),4.78 (s, 2H),3.99-3.25 (m, 6H), 2.97-2.00(m, 14H).
1-106;
7.43-7.04 (m, 5H), 6.96-6.82 (m, 2H), 5.14-4.35 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 3.34-2.00 (m, 14H).
1-107;
7.62-7.55 (m, 2H), 7.45-7.20 (m, 10H), 4.78 (brs, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.41-3.30 (m, 1H), 3.15-3.01 (m, 2H), 2.68-2.47 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.14 (s, 3H).
1-108;
δ7.12-7.02 (m, 2H), 5.93-5.07 (m, 2H), 3.84-3.80 (m, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.05-2.63 (m, 3H), 2.42-2.01 (m, 7H), 1.50-1.23 (m, 1H), 0.91-0.69 (m, 4H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-109;
δ7.23-7.01 (m, 2H), 4.89-4.65 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-2.35 (m, 5H), 2.13-1.95 (m, 6H), 1.50-0.65 (m, 14H).
1-111;
δ6.86 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.85 (m,2H), 2.70-2.30 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15-1.95 (m, 6H), 1.90-1.05 (m, 10H).
1-112;
δ6.87 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.75-1.95 (m, 13H), 1.30-0.95 (m, 3H).
1-113;
δ6.86 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-2.35 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15-1.95 (m, 6H), 1.30-0.95 (m, 6H).
1-114;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30-1.85 (m, 12H), 1.05-0.75 (m, 6H).
1-115;
δ6.84 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25-3.15 (m, 1H), 3.10-2.80 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 6H), 1.70-1.35 (m, 2H), 1.10-1.00 (m, 6H), 0.90-0.55 (m, 3H).
1-116;
δ6.85 (brs, 2H), 4.80 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.65-2.40 (m, 2H), 2.30-2.15 (m, 5H), 2.10-1.95 (m, 6H), 0.90 (s, 9H).
1-117;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-1.90 (m, 15H), 1.75-1.50 (m, 2H), 1.05-0.80 (m, 3H).
1-118;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.50-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 13H), 1.75-1.10 (m, 4H), 1.00-0.75 (m, 3H).
1-120;
δ6.87 (brs, 2H), 4.90-4.70 (m, 2H), 4.30-4.03 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.50-3.25 (m, 1H), 3.20-2.80 (m, 2H), 2.68-2.40 (m, 2H), 2.30-2.00 (m, 9H), 1.80-1.20 (m, 4H), 1.05-0.85 (m, 3H).
1-121;
δ6.88 (brs, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.94-3.88 (m, 2H), 3.82-3.75 (m, 3H), 3.37-3.25 (m, 1H), 3.07-2.97 (m, 2H), 2.66-2.45 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 3H), 2.15-2.02 (m, 6H), 2.00-1.86 (m, 1H), 1.02-0.86 (m, 6H).
1-122;
δ6.88 (brs, 2H), 5.70-5.10 (m, 2H), 4.90-4.65 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.30-2.47 (m, 5H), 2.35-2.22 (m, 3H), 2.15-1.98 (m, 6H), 1.25-1.15 (m, 9H).
1-123;
δ6.88 (brs, 2H), 4.79 (brs, 2H), 4.25-4.13 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.97 (m, 2H), 2.67-2.57 (m, 1H), 2.56-2.45 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.14-2.00 (m, 6H), 1.32-1.20 (m, 3H).
1-124;
δ6.85 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.82-3.67 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.07-2.85 (m, 2H), 2.67-2.35 (m, 3H), 2.32-1.90 (m, 9H), 1.80-0.65 (m, 8H).
1-125;
δ6.88 (brs, 2H), 5.00-4.70 (m, 2H), 4.30-4.05 (m, 2H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.60-2.00 (m, 14H), 1.85-1.50 (m, 2H), 1.10-0.85 (m, 3H).
2-001;
δ6.86 (s, 2H), 5.05 and 3.57 (brs, 2H), 4.32-4.15 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.98-2.45 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34-1.21 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-002;
δ7.20 (brs, 2H), 5.03 and 3.61 (brs, 2H), 4.41-4.03 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.00-2.79 (m, 1H), 2.69-2.40 (m, 1H), 2.37-2.02 (m, 8H), 1.45-1.12 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-003;
δ11.85 (brs, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 4.69 (d, J=5.4Hz, 1H), 4.44-4.07 (m, 7H), 3.13-2.37 (m, 3H), 2.18-2.04 (m, 6H), 1.57-1.17 (m, 6H).
2-006;
δ6.92-6.45(m, 4H), 4.15-3.85 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 13H), 1.35-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-007;
δ6.95-6.87 (m, 2H), 4.15-4.02 (m, 3H), 3.90-1.97 (m, 13H), 1.55-1.10 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-009;
δ7.83-7.57 (m, 1H), 7.48-7.02 (m, 5H), 6.98-6.76 (m, 2H), 5.07-4.57 (m, 2H), 4.31-1.91 (m, 19H), 1.47-0.93 (m, 3H).
3-001;
δ6.66 (s, 1H), 6.56 (m, 1H), 4.96 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.72 and 3.70 (s, 3H), 3.32 (brs, 1H), 2.96-2.41 (m, 3H), 2.29-2.09 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-002;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.52 (m, 1H), 4.96 and 4.88 (brs, 2H)3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.32-3.15 (m, 1H), 3.08-2.83 (m, 2H), 2.77-2.39 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
3-003;
δ6.67 (brs, 1H), 6.59-6.53 (m, 1H), 4.90 (brs, 2H), 4.02-3.90 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.70-2.46 (m, 2H), 2.35-2.20 (m, 4H), 2.12 and 2.08 (s, 3H), 1.35-1.20 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-004;
δ6.65(s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.96 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.77 and 3.76 (s, 3H), 3.41-3.25 (m, 1H), 3.04-2.90 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.33-1.20 (m, 3H), 1.08-0.85 (m, 4H).
3-005;
δ6.70-6.62(m, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.93-4.78 (m, 2H), 4.02-3.85 (m, 2H), 3.80-3.75 (m, 3H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.10-2.87 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27-2.17 (m, 1H), 2.12-2.02 (m, 3H), 1.52-1.40 (m, 4H), 1.32-1.22 (m, 3H).
3-006;
δ7.40-6.45(m, 7H), 4.92-4.78 (m, 2H), 4.66(s, 2H), 4.00-3.70 (m, 5H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.51-2.40 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.35-1.15 (m, 3H).
3-007;
δ6.65(brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 5.94-5.78 (m, 1H), 5.38-5.23 (m, 2H), 4.92 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 4.65-4.58 (m, 2H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.45-3.23 (m, 1H), 3.08-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.25 (t, J=6.9Hz, 3H).
3-008;
δ6.62(brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.00-3.80 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.36-3.15 (m, 1H), 3.03-2.80 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.06 and 2.04 (s, 3H), 1.30-1.09 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
3-010;
δ7.85-7.79 (m, 1H), 7.55-7.15 (m, 3H), 6.66 (brs, 1H), 6.58-6.52 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.69 and 3.65 (s, 3H), 3.55-3.40 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 5H), 2.30 (s, 3H), 2.12 and 2.10 (s, 3H).
3-011;
δ6.81 (brs, 2H), 6.64 (brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.68 and 3.65 (s, 3H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.75-2.64 (m, 1H), 2.62-2.48 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15 (s, 6H), 2.09 and 2.05 (s, 3H).
3-013;
δ7.85-7.55 (m, 4H), 6.70-6.62 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.95-3.60 (m, 6H), 3.52-3.35 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.61 (m, 1H), 2.58-2.45 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.03 (m. 3H).
3-018;
δ7.43-7.10 (m, 5H), 6.62-6.40 (m, 2H), 5.25-4.77 (m, 2H), 3.80-3.50 (m, 6H), 3.18-2.25 (m, 10H), 1.94-1.50 (m, 9H).
3-019;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.03-4.80 (m, 2H), 3.80-3.65 (m, 6H), 3.42-3.24 (m, 1H), 3.06-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.42 (s, 9H).
3-025;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.85 (m, 2H), 3.85-3.25 (m, 15H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 5H), 2.15-2.00(m, 3H).
3-026;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.90 (m, 2H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.55-3.35 (m, 1H), 3.15-2.80 (m, 8H), 2.70-1.95 (m, 8H).
3-027;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.80-4.75 (m, 8H), 4.00-3.25 (m, 11H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-1.90 (m, 8H).
3-028(DMSO-d6);
δ7.40-7.05 (m, 5H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.85-5.60 (m, 2H), 3.70-3.35 (m, 6H), 3.25-1.55 (m, 14H).
3-029;
δ6.70-6.45 (m, 2H), 5.25-4.35 (m, 4H), 3.85-3.45 (m, 10H), 3.40-2.40 (m, 8H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.15-1.95 (m, 3H).
3-030;
δ7.09 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 5.11 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.44-3.21 (m, 1H), 3.01-2.80 (m, 1H), 2.69-2.45 (m, 2H), 2.38-2.01 (m, 7H) (OHに相当するシグナルは検出されなかった).
3-035;
δ7.09-6.98 (m, 1H), 6.74-6.52 (m, 2H), 5.87-5.75 (m, 1H), 5.04-4.87 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 6H), 3.60-2.02 (m, 13H), 1.70-0.03 (m, 5H).
3-036;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 5.05-4.85 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.40-3.23 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 5H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.93-1.80 (m, 3H), 1.60-1.35 (m, 6H).
3-037;
δ7.92-7.85 (m, 1H), 7.80-7.67 (m, 2H), 7.64-7.52 (m, 1H), 6.55-6.45 (m, 1H), 6.35-6.25 (m, 1H), 4.85-4.60 (m, 2H), 3.82-3.70 (m, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.35-3.20 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.67-2.44 (m, 2H), 2.35-2.17 (m, 3H), 2.00-1.93 (m, 3H).
3-039(DMSO-d6);
δ6.77-6.62 (m, 2H), 5.80-5.65 (m, 2H), 3.70-2.65 (m, 15H), 2.56-2.40 (m, 1H), 2.35-2.20 (m, 3H), 2.05-1.75 (m, 4H).
3-041;
δ6.85-6.77 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.10-4.84 (m, 2H), 3.85-3.63 (m, 6H), 3.45-3.30 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.20-1.90 (m, 5H).
3-042;
δ7.20-6.97 (m, 4H), 6.70-6.60 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.05-4.80 (m, 2H), 3.80-3.55 (m, 8H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 2H), 2.68-2.25 (m, 8H), 2.05-1.95 (m, 3H).
3-043;
δ7.45-7.10 (m, 5H), 6.73-6.40 (m, 2H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.83-3.70 (m, 3H), 3.63-3.50 (m, 3H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.65-1.80 (m, 8H), 1.70-1.20 (m, 6H).
3-045;
δ7.30-6.90 (m, 3H), 6.75-6.43 (m, 4H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.83-3.60 (m, 6H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10-1.98 (m, 3H), 1.65-1.45 (m, 6H).
3-046;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.96-4.75 (m, 2H), 4.37-4.25 (m, 2H), 3.85-3.50 (m, 8H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 8H).
3-048;
δ7.40-7.00 (m, 4H), 6.65-6.40 (m, 2H), 4.95-4.75 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.62-3.50 (m, 3H), 3.25-2.40 (m, 5H), 2.33 (s, 3H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.75-1.35 (m, 6H).
3-049;
δ7.45-7.20 (m, 3H), 6.95-6.85 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.95-4.75 (m, 2H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.42-3.25 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.48 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 3H).
3-052;
δ6.75-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.95-5.65 (m, 1H), 5.30-4.15 (m, 6H), 3.85-3.65 (m, 6H), 3.30-1.95 (m, 11H).
3-053;
δ6.72-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.20-4.25 (m, 4H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.30-2.00 (m, 12H).
3-054;
δ7.40-7.05 (m, 5H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.15-4.40 (m, 4H), 3.80-3.65 (m, 6H), 3.30-1.95 (m, 11H).
3-057;
δ7.65-7.15 (m, 4H), 6.65-6.57 (m, 1H), 6.54-6.45 (m, 1H), 4.97-4.75 (m, 2H), 3.83-3.70 (m, 5H), 3.63-3.52 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.37-1.90 (m, 6H).
3-059;
δ7.45-7.08 (m, 4H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.08-4.80 (m, 2H), 3.85-3.55 (m, 8H), 3.40-3.23 (m, 1H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-1.90 (m, 6H).
3-060;
δ7.60-7.15 (m, 5H), 6.50-6.10 (m, 2H), 5.70-4.95 (m, 4H), 3.85-2.43 (m, 11H), 2.15-1.80 (m, 6H).
3-063;
δ6.70-6.50 (m, 2H), 6.00-5.65 (m, 1H), 5.45-5.05 (m, 2H), 5.00-4.75 (m, 3H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.55-2.85 (m, 4H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-1.95 (m, 6H).
3-064;
δ6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.95-3.75 (m, 4H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.70 and 3.68 (s, 3H), 3.33-3.20 (m, 1H), 3.13-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.09 and 2.07 (s, 3H).
3-066;
δ7.18-7.10 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.57-6.49 (m, 1H), 4.93 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 3.82-3.55 (m, 8H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.07-2.89 (m, 2H), 2.67-2.40 (m, 5H), 2.35 (s, 3H), 2.00 and 1.96 (s, 3H).
3-067;
δ6.75-6.63 (m, 1H), 6.58-6.48 (m, 1H), 5.25-4.48 (m, 4H), 3.90-2.41 (m, 14H), 2.31 (s, 3H), 2.13-2.02 (m, 3H).
3-068(CD3OD);
δ6.72-6.61 (m, 2H), 4.35-3.45 (m, 8H), 3.40-1.90 (m, 18H).
3-071(DMSO-d6);
δ6.75-6.63 (m 2H), 5.88-5.62 (m, 3H), 5.30-5.02 (m, 2H), 3.72-3.45 (m, 8H), 3.22-2.82 (m, 3H), 2.70-1.70 (m, 8H).
3-075;
δ6.70-6.61 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 5.03-4.78 (m, 2H), 3.84-3.62 (m, 6H), 3.38-3.20 (m, 1H), 3.07-2.88 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.18 (m, 5H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.32-0.80 (m, 9H).
3-076;
δ6.73-6.52 (m, 2H), 5.70-5.25 (m, 2H), 5.03-4.65 (m, 2H), 3.80-3.62 (m, 6H), 3.30-2.26 (m, 8H), 2.17-2.00 (m, 3H), 1.30-1.15 (m, 9H).
3-077;
δ6.68-6.60 (m, 1H), 6.55-6.50 (m, 1H), 5.00-4.83 (m, 2H), 3.80-3.63 (m, 6H), 3.31-2.82 (m, 3H), 2.72-2.38 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.12-2.00 (m, 3H), 1.65-1.40 (m, 2H), 1.35-1.05 (m, 6H), 0.78-0.65 (m, 3H).
3-078;
δ6.70-6.65 (m, 1H), 6.59-6.52 (m, 1H), 5.07-4.80 (m, 2H), 3.82-3.65 (m, 6H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.67-2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.12-2.00 (m, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.10-0.85 (m, 4H).
3-079;
δ6.66 (brs, 1H), 6.57-6.47 (m, 1H), 5.07-4.80 (m, 2H), 3.82-3.65 (m, 6H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 6H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.90-1.52 (m, 4H), 1.45-1.10 (m, 6H).
3-080;
δ6.66 (brs, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.05-4.80 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.07-2.90 (m, 2H), 2.75-2.35 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.20-1.05 (m, 3H).
3-081;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 5.10-4.73 (m, 2H), 3.84-3.62 (m, 6H), 3.36-3.20 (m, 1H), 3.06-2.84 (m, 2H), 2.70-2.00 (m, 10H), 1.79-1.48 (m, 2H), 1.05-0.82 (m, 3H).
3-082;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.57-6.49 (m, 1H), 5.17-4.74 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.08-2.85 (m, 2H), 2.70-2.38 (m, 3H), 2.34-2.28 (m, 3H), 2.11-1.99 (m, 3H), 1.15-1.02 (m, 6H).
3-083;
δ6.73-6.62 (m, 1H), 6.60-6.47 (m, 1H), 5.05-4.74 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.37-3.18 (m, 1H), 3.08-2.85 (m, 2H), 2.76-2.25 (m, 7H), 2.09-1.99 (m, 3H), 1.70-1.47 (m, 2H), 1.32-1.18 (m, 2H), 0.92-0.79 (m, 3H).
3-084;
δ6.67-6.64 (m, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 5.03-4.76 (m, 2H), 3.82-3.62 (m, 6H), 3.35-3.18 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 2H), 2.67-2.18 (m, 7H), 2.08-1.95 (m, 4H), 0.92-0.85 (m, 6H).
3-085;
δ6.71-6.45 (m, 2H), 5.03-4.76 (m, 2H), 3.84-3.63 (m, 6H), 3.36-1.97 (m, 12H), 1.80-0.75 (m, 8H).
3-086;
δ6.73-6.48 (m, 2H), 5.05-4.74 (m, 2H), 4.21-4.03 (m, 2H), 3.82-3.64 (m, 6H), 3.42-3.21 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.67-2.42 (m, 2H), 2.35-2.24 (m, 3H), 2.14-2.00 (m, 3H), 1.74-1.61 (m, 2H), 0.98-0.85 (m, 3H).
3-087;
δ6.70-6.44 (m, 2H), 5.02-4.74 (m, 2H), 4.18-4.06 (m, 2H), 3.82-3.58 (m, 6H), 3.42-3.21 (m, 1H), 3.07-2.90 (m, 2H), 2.67-2.25 (m, 5H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.75-1.56 (m, 2H), 1.41-1.29 (m, 2H), 0.98-0.86 (m, 3H).
3-090;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.05-4.75 (m, 2H), 4.40-4.05 (m, 2H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.40-1.15 (m, 3H).
3-091;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.94 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 4.00-3.90 (m, 2H), 3.85-3.65 (m, 6H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15-1.85 (m, 4H), 0.95-0.85 (m, 6H).
4-001;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.55-4.60 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 2H), 4.08-3.88 (m, 2H), 3.87-3.68 (m, 3H), 3.67-2.45 (m, 4H), 2.40-2.00 (m, 6H), 1.40-1.15 (m, 6H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-002;
6.93 (brs, 1H), 6.82 (brs, 1H), 6.70-6.55 and 6.43-6.29 and 6.18-6.03 (m, 1H), 5.26- 4.97 and 4.40-4.15 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.70-3.33 (m, 1H), 2.97-2.81 (m, 1H), 2.68-2.47 (m, 1H), 2.42-2.22 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.18 and 2.15 (s, 3H), 1.40-1.18 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-003;
δ6.78-6.48 (m, 2H), 5.56-4.68 (m, 2H), 4.44-4.05 (m, 2H), 4.01-1.98 (m, 16H), 1.43-1.12 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-004;
δ6.90-6.50 (m, 2H), 6.08-5.82 (m, 1H), 5.60-4.75 (m, 4H), 4.60-4.05 (m, 4H), 4.00-1.90 (m, 13H), 1.45-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-005;
δ7.45-7.25 (m, 5H), 6.77-6.46(m, 2H), 5.57-4.80 (m, 4H), 4.40-4.05 (m, 2H), 3.83-2.00 (m, 13H), 1.40-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-006;
δ6.80-6.45 (m, 2H), 5.65-4.80 (m, 2H), 4.65-4.50 (m, 2H), 4.45-4.05 (m, 2H), 3.85-2.00 (m, 14H), 1.40-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-007;
δ6.82-6.50 (m, 2H), 5.70-4.80 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 4H), 3.85-2.40 (m, 7H), 2.30(s, 3H), 2.15-2.05 (m, 3H), 1.75-0.75 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-008;
δ10.75-9.15 (m, 2H), 8.15-7.00 (m, 1H), 6.80-6.50 (m, 2H), 4.40-3.55 (m, 7H), 3.40-2.80 (m, 3H), 2.50-2.00 (m, 7H), 1.40-1.05 (m, 4H), 0.70-0.50 (m, 2H), 0.40-0.20 (m, 2H).
4-009;
δ6.52-6.31 (m, 2H), 5.42-4.77 (m, 2H), 4.42-2.45 (m, 15H), 2.43-2.12 (m, 3H), 1.40-1.14 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-001;
δ7.32-7.17 (m, 2H), 7.07-6.67 (m, 1H), 5.45 and 4.32 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-2.10 (m, 5H), 0.97-0.33 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-002;
δ7.53-7.44 (m, 2H), 7.41-7.30 (m, 4H), 7.10-7.02 (m, 1H), 4.92 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.27 (m, 1H), 3.08-2.80 (m, 1H), 2.78-2.46 (m, 2H), 2.35-2.10 (m, 1H), 1.00-0.49 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
7-007;
δ7.40-7.23 (m, 5H), 6.75-6.52 (m, 2H), 5.05-4.80 (m, 4H), 3.90-3.65 (m, 6H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.07-2.80 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 6H).
7-009;
δ8.00-7.90 (m, 2H), 7.65-7.57 (m, 1H), 7.50-7.17 (m, 7H), 6.66 (brs, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.08-4.85 (m, 4H), 3.70-3.52 (m, 3H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.12-2.95 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.25-2.07 (m, 3H).
7-010;
δ7.42-7.20 (m, 5H), 6.64 (brs, 1H), 6.55-6.48 (m, 1H), 5.07-4.85 (m, 4H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.30-3.10 (m, 1H), 3.06-2.79 (m, 2H), 2.70-2.57 (m, 1H), 2.54-2.40 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-013;
δ7.45-7.25 (m, 8H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 5.05-4.75 (m, 4H), 3.69 (s, 3H), 3.35-3.22 (m, 1H), 3.15-2.87 (m, 2H), 2.70-2.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 3H).
7-016;
δ7.47-7.04 (m, 5H), 6.75-6.65 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 3.90-3.68 (m, 5H), 3.50-3.28 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.73-2.45 (m, 2H), 2.38-2.27 (m, 3H), 2.20-2.03 (m, 3H), 1.20-1.06 (m, 1H), 0.70-0.45 (m, 2H), 0.32-0.20 (m, 2H).
7-017;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 5.01 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.83-3.40 (m, 6H), 3.19-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.22-2.05 (m, 3H), 1.40-1.07 (m, 1H), 0.57-0.47 (m, 2H), 0.30-0.21 (m, 2H).
7-018;
δ6.65 (brs, 1H), 6.56-6.48 (m, 1H), 5.01 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.84-3.60 (m, 5H), 3.36-3.15 (m, 1H), 3.10-2.88 (m, 2H), 2.71-2.58 (m, 1H), 2.55-2.40 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.12-2.04 (m, 3H), 1.90-0.65 (m, 10H), 0.60-0.47 (m, 2H), 0.30-0.21 (m, 2H).
7-019;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.13-4.4.60 (m, 2H), 3.85-3.64 (m, 5H), 3.46-3.28 (m, 1H), 3.14-2.95 (m, 2H), 2.85-2.75 (m, 6H), 2.72-2.43 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 3H), 1.45-1.08 (m, 1H), 0.60-0.47 (m, 2H), 0.32-0.20 (m, 2H).
7-021;
δ8.00-7.80 (m, 2H), 7.64-7.40 (m, 3H), 6.75-6.65 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.02 (brs, 1H), 4.94 (brs, 1H), 4.15-4.07 (m, 2H), 3.83-3.00 (m, 11H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.37-2.00 (m, 6H).
7-023;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 1H), 7.48-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.06 (brs, 1H), 4.98 (brs, 1H), 4.60-4.53 (m, 2H), 3.68 and 3.64 (s, 3H), 3.55-3.38 (m, 1H), 3.21-3.00 (m, 2H), 2.75-2.52 (m, 2H), 2.46-2.39 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.17-2.07 (m, 3H).
7-024;
δ6.64 (brs, 1H), 6.56-6.48 (m, 1H), 5.05 (brs, 1H), 4.97 (brs, 1H), 4.57-4.53 (m, 2H), 3.72-3.64 (m, 3H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.07-2.87 (m, 2H), 2.71-2.41 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-025;
δ7.43-7.33 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.42-3.29 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
7-029;
δ7.46-7.20 (m, 3H), 7.12-7.03 (m, 2H), 6.70 (brs, 1H), 6.59 (brs, 1H), 6.08-5.90 (m, 1H), 5.35-5.13 (m, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 4.50-4.42 (m, 2H), 3.80-3.66 (m, 3H), 3.49-3.28 (m, 1H), 3.17-2.98 (m, 2H), 2.71-2.44 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.17-2.06 (m, 3H).
7-030;
δ6.64 (brs, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 6.08-5.90 (m, 1H), 5.36-5.12 (m, 2H), 4.99 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.52-4.42 (m, 2H), 3.72-3.62 (m, 3H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.10-2.81 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-031;
δ7.48-7.25 (m, 3H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.13 (m, 2H), 4.88 (brs, 1H), 4.82 (brs, 1H), 4.52-4.41 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.40-3.27 (m, 1H), 3.17-2.95 (m, 2H), 2.70-2.47 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
7-032;
δ6.70-6.63 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 6.08-5.92 (m, 1H), 5.35-5.12 (m, 2H), 5.05-4.90 (m, 2H), 4.50-4.45 (m, 2H), 3.75-3.25 (m, 12H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-035;
δ7.60-7.55 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 4.15-4.05 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.30-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.10 (s, 9H).
7-038;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.99 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.60-4.50 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.15-2.90 (m, 2H), 2.70-2.00 (m, 9H).
7-040;
δ6.67 (brs, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.60-4.50 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-041;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 1H), 7.50-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.10 (m, 2H), 5.00 (brs, 1H), 4.93 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.68 and 3.64 (s, 3H), 3.55-3.35 (m, 1H), 3.20-2.95 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 3H).
7-042;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.50-5.15 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-043;
δ6.70-6.63 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 6.10-5.85 (m, 1H), 5.35-5.15 (m, 2H), 5.10-4.95 (m, 2H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.55-3.20 (m, 5H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.65-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.95-1.75 (m, 4H).
7-044;
δ6.66 (brs, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.10 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.75-3.60 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 6H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-045;
δ7.48-7.25 (m, 3H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 4.89 (brs, 1H), 4.82 (brs, 1H), 3.80-3.67 (m, 5H), 3.40-3.30 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.40-1.05 (m, 1H), 0.60-0.45 (m, 2H), 0.30-0.20 (m, 2H).
7-046;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 5.10-4.90 (m, 2H), 3.85-3.25 (m, 14H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.20-1.95 (m, 3H), 1.23-1.00 (m, 1H), 0.70-0.42 (m, 2H), 0.40-0.15 (m, 2H).
7-048;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 4.96 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 3.85-3.60 (m, 5H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 9H), 1.40-1.05 (m, 1H), 0.60-0.45 (m, 2H), 0.35-0.20 (m, 2H).
7-049;
δ6.75-6.40 (m, 2H), 5.00 and 4.92 (brs, 2H), 4.30-4.00 (m, 2H), 3.80-1.90 (m, 19H), 1.75-1.00 (m, 9H).
7-050;
δ7.45-7.15 (m, 5H), 6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.75 (m, 4H), 3.80-3.65 (m, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 11H).
7-051(CD3OD);
δ7.70-7.20 (m, 7H), 3.95-3.75 (m, 2H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.11 (s, 6H), 1.40-1.15 (m, 1H), 0.75-0.55 (m, 2H), 0.45-0.25 (m, 2H) (NH2及びOHに相当するシグナルは検出されなかった).
7-052;
δ7.65-7.20 (m, 7H), 4.00-3.85 (m, 2H), 3.55-3.25 (m, 3H), 3.15-2.75 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H), 1.70-1.00 (m, 10H), 0.70-0.50 (m, 2H), 0.40-0.25 (m, 2H) (NH2に相当するシグナルは検出されなかった).
7-053;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 4.96 and 4.86 (brs, 2H), 3.90-3.20 (m, 9H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 8H), 1.30-1.00 (m, 1H), 0.70-0.45 (m, 2H), 0.35-0.15 (m, 2H).
7-054;
δ7.65-6.95 (m, 7H), 5.00-4.75 (m, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.35-2.90 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.25-1.95 (m, 6H), 1.20-0.90 (m, 9H).
7-055;
δ6.67 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.96 and 4.87 (brs, 2H), 4.15-4.05 (m, 2H), 3.85-3.55 (m, 8H), 3.45-3.20 (m, 4H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-056;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.23 (brs, 2H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.80-2.85 (m, 15H), 2.75- 2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.70-1.50 (m, 7H).
7-057;
δ6.66 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.90 and 4.84 (brs, 2H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.80-3.25 (m, 8H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.85-2.25 (m, 12H), 2.15-1.95 (m, 3H).
7-059;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.45 (m, 1H), 5.05 and 4.96 (brs, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.75-3.55 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-2.80 (m, 2H), 2.65-1.90 (m, 8H), 1.40-0.80 (m, 9H).
7-060;
δ8.00-7.90 (m, 2H), 7.65-7.35 (m, 3H), 6.75-6.45 (m, 2H), 5.07 and 4.99 (brs, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.75-3.35 (m, 4H), 3.30-2.90 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 6H).
7-061;
δ6.68 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.01 and 4.92 (brs, 2H), 4.40-4.15 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 6H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H).
7-063;
δ7.45-7.20 (m, 3H), 6.95-6.80 (m, 2H), 6.69 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.96 and 4.91 (brs, 2H), 4.35-4.15 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H).
7-064;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.02 and 5.00 (brs, 2H), 4.35-4.20 (m, 2H), 3.80-3.25 (m, 12H), 3.15- 2.85 (m, 2H), 2.65-1.90 (m, 8H).
7-068;
δ6.69-6.62 (m, 1H), 6.60-6.52 (m, 1H), 5.07-4.85 (m, 2H), 4.37-4.24 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.65-2.43 (m, 2H), 2.37-2.30 (m, 6H), 2.13-2.00 (m, 3H).
7-070;
δ7.45-6.85 (m, 5H), 6.75-6.65 (m, 1H), 6.60-6.52 (m, 1H), 4.95-4.80 (m, 2H), 4.15-4.00 (m, 2H), 3.85-3.52 (m, 5H), 3.40-2.07 (m, 14H).
7-071(CD3OD);
δ6.67 (brs, 1H), 6.65 (brs, 1H), 4.10-4.05 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.65-3.55 (m, 2H), 3.40-2.00 (m, 17H) (NH2のシグナルは観測されなかった).
7-073;
δ7.71-7.54 (m, 2H), 7.35-7.17 (m, 2H), 6.96-6.56 (m, 2H), 4.89-4.60 (m, 2H), 3.92-3.51 (m, 6H), 3.38-1.45 (m, 14H).
7-074;
δ7.09-6.83 (m, 2H), 5.11-4.73 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.79-3.70 (m, 3H), 3.60-3.20 (m, 1H), 3.06-2.48 (m, 3H), 2.35-2.09 (m, 4H)(OHのシグナルは観測されなかった).
7-075;
6.94-6.74 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.86-3.69 (m, 6H), 3.56-2.01 (m, 11H)(OHのシグナルは観測されなかった).
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試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第11表に示す。
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No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ6.87 (brs, 2H), 4.89 (brs, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.71-3.59 (m, 1H), 3.37 (brs, 1H), 2.99-2.87 (m, 1H), 2.68-2.53 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.22-2.11 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.10 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-002;
δ6.86 (brs, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.53 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02 (m, 13H).
1-003;
δ7.56-7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.02 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.48-3.37 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.74-62 (m, 2H), 2.38-2.25 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-004;
δ6.84 (s, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.27-2.85 (m, 3H), 2.76-2.43 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.08 (s, 9H).
1-005;
δ7.21 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.30-2.03 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-006;
δ6.88 (brs, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.09-2.97 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.49 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-007;
δ7.98-7.85 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.38 (m, 2H), 6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.45 (dd, J=18.6Hz, 7.2Hz, 1H), 3.19-3.03 (m, 2H), 2.67 (dd, J=14.4Hz, 5.4Hz, 1H), 2.53 (dd, J=14.4Hz, 6.3Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-009;
δ6.89 (brs, 2H), 4.68 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.16-3.00 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.1Hz, 1H), 2.51 (dd, J=14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-010;
δ6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.27 (m, 9H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.7Hz, 1H), 2.46 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-011;
δ6.87 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.54-3.32 (m, 3H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08-2.93 (m, 2H), 2.61 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.44 (dd, 14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.92-1.77 (m, 4H).
1-012;
δ6.87 (brs, 2H), 4.76 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.37 (dd, J=18.3Hz, 6.9Hz, 1H), 3.16-2.97 (m, 2H), 2.75 (s, 6H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.48 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-015;
δ7.61-7.53 (m, 2H), 7.45-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.50-3.32 (m, 1H), 2.97 (dd, J=17.7Hz, 7.2Hz, 1H), 2.77-2.57 (m, 2H), 2.32-2.20 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-016;
δ7.41-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.06-2.89 (m, 1H), 2.77-2.51 (m, 2H), 2.32-2.17 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-017;
δ7.86 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.34 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.27-2.10 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-018;
δ7.19 (s, 2H), 4.31 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.13-2.65 (m, 4H), 2.39 (dd, J=18.0, 2.4Hz, 1H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (t, J=7.2Hz, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-019;
δ6.86 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 4.29-4.26 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.40-3.28 (m, 4H), 3.07-2.98 (m, 2H), 2.65-2.45 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.05(s, 3H).
1-020;
δ7.76-7.54 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40 (dd, J=18.9Hz, J=7.5Hz, 1H), 3.17-3.06 (m, 2H), 3.71-2.64 (m, 1H), 2.56-2.49 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
1-022;
δ7.21-7.16 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.77 (brs, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.17-3.09 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.88-2.81 (m, 1H), 2.62-2.56 (m, 1H), 2.48-2.41 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
1-023;
δ7.09 (brs, 2H), 4.95 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.00-2.83 (m, 1H), 2.65-2.50 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.01 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-024;
δ6.88 (s, 2H), 4.71 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.39-3.30 (m, 1H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.65-2.47 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.28-1.21 (m, 2H), 1.04-0.97 (m, 2H).
1-025;
δ6.87 (s, 2H), 4.73 (brs, 2H), 3.77-3.59 (m, 7H), 3.40-3.01 (m, 7H), 2.66-2.46 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-026;
δ6.87 (brs, 1H), 6.84 (brs, 1H), 5.27-5.09 (m, 1H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.62 (brs, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.55-3.44 (m, 2H), 3.35 and 3.33 (s, 3H), 3.32-3.08 and 2.98-2.27 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05-2.00 (m, 3H).
1-027;
δ6.88 (brs, 1H), 6.86 (brs, 1H), 5.20-5.06 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.60 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70-3.51 (m, 2H), 3.32-2.20 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05(s, 3H), 1.24-1.12 (m, 3H).
1-028;
δ6.87 (brs, 2H), 6.30-6.10 and 5.96-5.80 (m, 1H), 4.97-4.46 (m, 2H), 4.23-4.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-3.17 and 3.05-2.31 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.53-1.21 (m, 6H).
1-029;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.97-5.80 (m, 1H), 5.00-4.42 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33-3.19 and 3.02-2.30 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.97-1.67 (m, 4H), 1.60-1.17 (m, 9H).
1-030;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.98-5.80 (m, 1H), 5.00-4.48 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.37-3.19 and 3.04-2.32 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.56-1.19 (m, 9H).
1-031;
δ7.17-7.08 (m, 2H), 7.00-6.93 (m, 1H), 6.87-6.80 (m, 2H), 6.65-6.58 (m, 2H), 4.75(s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.85 (m, 3H), 2.70-2.42 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.46 (s, 6H).
1-032;
δ8.44-8.40 (m, 2H), 7.60-7.44 (m, 3H), 6.92-6.89 (m, 2H), 4.09 and 4.07 (s, 3H), 3.89-3.79 (m, 1H), 3.77 and 3.61 (brs, 2H), 3.12-2.95 (m, 1H), 2.89-2.80 (m, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.28-2.26 (m, 4H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-033;
δ7.21-6.74 (m, 6H), 4.80 (brs, 2H), 3.85-3.76 (m, 4H), 3.26-3.16 (m, 1H), 3.01-1.63 (m, 19H).
1-034;
δ7.13-7.08 (m, 3H), 7.03-6.96 (m, 1H), 6.85 (s, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.29-3.20 (m, 1H), 3.07-2.71 (m, 7H), 2.67-2.59 (m, 1H), 2.52-2.45 (m, 1H), 2.27 and 2.25 (s, 3H), 2.12-2.02 (m, 6H), 1.96-1.71 (m, 2H).
1-035;
δ6.90 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.87-3.77 (m, 5H), 3.49-3.19 (m, 3H), 3.06-2.89 (m, 2H), 2.66-2.44 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.74-1.56 (m, 4H).
1-036;
δ6.86 (s, 2H), 4.87 and 4.82 (brs, 2H), 3.79 and 3.77 (s, 3H), 3.13-2.38 (m, 10H), 2.26-2.20 (m, 3H), 2.10-2.03 (m, 6H), 1.95-1.67 (m, 4H).
1-037;
δ9.85 and 9.56 (brs, 2H), 6.88 (s, 2H), 3.98 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.42-3.36 (m, 2H), 3.21-3.11 (m, 1H), 2.97-2.88 (m, 1H), 2.43-2.37 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.10 (s, 6H).
1-051;
δ7.63-7.52 (m, 2H), 7.48-7.20 (m, 5H), 4.78 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.55-3.00 (m, 3H), 2.75-2.00 (m, 9H), 1.35-1.20 (m, 2H), 1.15-1.00 (m, 2H).
1-054;
δ8.00-7.85 (m, 2H), 7.70-7.20 (m, 10H), 4.85 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-3.40 (m, 1H), 3.25-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-055;
δ7.90-7.00 (m, 11H), 4.84 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-3.40 (m, 1H), 3.25-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-057;
δ7.65-7.15 (m, 7H), 4.70 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50-2.85 (m, 6H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H).
1-058;
δ7.65-7.05 (m, 7H), 6.85 (s, 2H), 4.72 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40-2.90 (m, 3H), 2.70-1.80 (m, 17H).
1-059;
δ8.05-7.05 (m, 11H), 4.63 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.40-3.00 (m, 3H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.25-1.85 (m, 6H).
1-064(D2O);
δ8.40-8.30 (m, 1H), 7.95-7.85 (m, 1H), 7.50 (s, 2H), 6.75-6.60 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.50-2.55 (m, 5H), 2.30-2.15 (m, 6H) (NH2及びOHに相当するシグナルは検出されなかった).
1-065;
δ7.62-7.55 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 3H), 4.82 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.30-3.20 (m, 1H), 3.12-2.90 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 1H), 2.55-2.47 (m, 1H), 2.20-2.12 (m, 6H), 1.14-1.05 (m, 9H).
1-066;
δ7.65-7.53 (m, 2H), 7.46-7.23 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.35-3.24 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 1H), 2.55-2.47 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 6H), 1.25-1.13 (m, 6H).
1-071;
δ7.70-6.95 (m, 12H), 4.78 (brs, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.35 (m, 7H), 2.10-1.40 (m, 12H).
1-073;
δ7.70-6.85 (m, 11H), 4.79 (brs, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.20-2.15 (m, 10H), 2.10-1.40 (m, 12H).
1-074;
δ7.65-7.10 (m, 7H), 4.82 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.55-3.30 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).
1-080;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.20 (m, 5H), 4.81 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.35-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.30 (m, 4H), 2.20-2.10 (m, 6H), 1.75-1.00 (m, 11H), 0.90-0.70 (m, 2H).
1-082;
δ7.65-7.55 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 2H), 7.40-7.20 (m, 3H), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.75-6.65 (m, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-083;
δ7.65-7.30 (m, 7H), 7.25-7.00 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.65-2.35 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.55-1.45 (m, 6H).
1-084;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 5H), 4.79 (brs, 2H), 4.35-4.25 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.60-3.50 (m, 2H), 3.45-3.30 (m, 4H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H).
1-085;
δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 10H), 5.15 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40-3.30 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H).
1-089;
δ7.65-7.25 (m, 7H), 7.00-6.75 (m, 4H), 4.77 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 6H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.20-3.05 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.30-2.10 (m, 6H).
1-100;
δ7.62-7.52 (m, 2H), 7.45-7.23 (m, 5H), 5.30-4.47 (m, 4H), 3.85-2.07 (m, 21H).
1-101;
δ7.62-7.52 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 10H), 5.45-5.27 (m, 2H), 4.90-4.65 (m, 2H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.55-2.95 (m, 3H), 2.68-2.50 (m, 2H), 2.30-2.00 (m, 6H).
1-102;
δ7.62-7.50 (m, 2H), 7.47-7.20 (m, 5H), 4.30-1.90 (m, 17H) (NH2のシグナルは観測されなかった).
1-103;
δ8.28 (brs, 1H), 6.98-6.80 (m, 2H), 3.98-3.78 (m, 3H), 3.54-2.79 (m, 4H), 2.48-1.98 (m, 13H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-105;
δ8.24-8.06 (m, 1H), 7.46-6.76 (m, 7H),4.78 (s, 2H),3.99-3.25 (m, 6H), 2.97-2.00(m, 14H).
1-106;
7.43-7.04 (m, 5H), 6.96-6.82 (m, 2H), 5.14-4.35 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 3.34-2.00 (m, 14H).
1-107;
7.62-7.55 (m, 2H), 7.45-7.20 (m, 10H), 4.78 (brs, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.41-3.30 (m, 1H), 3.15-3.01 (m, 2H), 2.68-2.47 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.14 (s, 3H).
1-108;
δ7.12-7.02 (m, 2H), 5.93-5.07 (m, 2H), 3.84-3.80 (m, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.05-2.63 (m, 3H), 2.42-2.01 (m, 7H), 1.50-1.23 (m, 1H), 0.91-0.69 (m, 4H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-109;
δ7.23-7.01 (m, 2H), 4.89-4.65 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-2.35 (m, 5H), 2.13-1.95 (m, 6H), 1.50-0.65 (m, 14H).
1-111;
δ6.86 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.85 (m,2H), 2.70-2.30 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15-1.95 (m, 6H), 1.90-1.05 (m, 10H).
1-112;
δ6.87 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.75-1.95 (m, 13H), 1.30-0.95 (m, 3H).
1-113;
δ6.86 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-2.35 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15-1.95 (m, 6H), 1.30-0.95 (m, 6H).
1-114;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30-1.85 (m, 12H), 1.05-0.75 (m, 6H).
1-115;
δ6.84 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25-3.15 (m, 1H), 3.10-2.80 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 6H), 1.70-1.35 (m, 2H), 1.10-1.00 (m, 6H), 0.90-0.55 (m, 3H).
1-116;
δ6.85 (brs, 2H), 4.80 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.65-2.40 (m, 2H), 2.30-2.15 (m, 5H), 2.10-1.95 (m, 6H), 0.90 (s, 9H).
1-117;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-1.90 (m, 15H), 1.75-1.50 (m, 2H), 1.05-0.80 (m, 3H).
1-118;
δ6.86 (brs, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.50-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 13H), 1.75-1.10 (m, 4H), 1.00-0.75 (m, 3H).
1-120;
δ6.87 (brs, 2H), 4.90-4.70 (m, 2H), 4.30-4.03 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.50-3.25 (m, 1H), 3.20-2.80 (m, 2H), 2.68-2.40 (m, 2H), 2.30-2.00 (m, 9H), 1.80-1.20 (m, 4H), 1.05-0.85 (m, 3H).
1-121;
δ6.88 (brs, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.94-3.88 (m, 2H), 3.82-3.75 (m, 3H), 3.37-3.25 (m, 1H), 3.07-2.97 (m, 2H), 2.66-2.45 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 3H), 2.15-2.02 (m, 6H), 2.00-1.86 (m, 1H), 1.02-0.86 (m, 6H).
1-122;
δ6.88 (brs, 2H), 5.70-5.10 (m, 2H), 4.90-4.65 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.30-2.47 (m, 5H), 2.35-2.22 (m, 3H), 2.15-1.98 (m, 6H), 1.25-1.15 (m, 9H).
1-123;
δ6.88 (brs, 2H), 4.79 (brs, 2H), 4.25-4.13 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.97 (m, 2H), 2.67-2.57 (m, 1H), 2.56-2.45 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.14-2.00 (m, 6H), 1.32-1.20 (m, 3H).
1-124;
δ6.85 (brs, 2H), 4.82 (brs, 2H), 3.82-3.67 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.07-2.85 (m, 2H), 2.67-2.35 (m, 3H), 2.32-1.90 (m, 9H), 1.80-0.65 (m, 8H).
1-125;
δ6.88 (brs, 2H), 5.00-4.70 (m, 2H), 4.30-4.05 (m, 2H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.60-2.00 (m, 14H), 1.85-1.50 (m, 2H), 1.10-0.85 (m, 3H).
2-001;
δ6.86 (s, 2H), 5.05 and 3.57 (brs, 2H), 4.32-4.15 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.98-2.45 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34-1.21 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-002;
δ7.20 (brs, 2H), 5.03 and 3.61 (brs, 2H), 4.41-4.03 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.00-2.79 (m, 1H), 2.69-2.40 (m, 1H), 2.37-2.02 (m, 8H), 1.45-1.12 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-003;
δ11.85 (brs, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 4.69 (d, J=5.4Hz, 1H), 4.44-4.07 (m, 7H), 3.13-2.37 (m, 3H), 2.18-2.04 (m, 6H), 1.57-1.17 (m, 6H).
2-006;
δ6.92-6.45(m, 4H), 4.15-3.85 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 13H), 1.35-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-007;
δ6.95-6.87 (m, 2H), 4.15-4.02 (m, 3H), 3.90-1.97 (m, 13H), 1.55-1.10 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-009;
δ7.83-7.57 (m, 1H), 7.48-7.02 (m, 5H), 6.98-6.76 (m, 2H), 5.07-4.57 (m, 2H), 4.31-1.91 (m, 19H), 1.47-0.93 (m, 3H).
3-001;
δ6.66 (s, 1H), 6.56 (m, 1H), 4.96 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.72 and 3.70 (s, 3H), 3.32 (brs, 1H), 2.96-2.41 (m, 3H), 2.29-2.09 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-002;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.52 (m, 1H), 4.96 and 4.88 (brs, 2H)3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.32-3.15 (m, 1H), 3.08-2.83 (m, 2H), 2.77-2.39 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
3-003;
δ6.67 (brs, 1H), 6.59-6.53 (m, 1H), 4.90 (brs, 2H), 4.02-3.90 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.70-2.46 (m, 2H), 2.35-2.20 (m, 4H), 2.12 and 2.08 (s, 3H), 1.35-1.20 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-004;
δ6.65(s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.96 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.77 and 3.76 (s, 3H), 3.41-3.25 (m, 1H), 3.04-2.90 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.33-1.20 (m, 3H), 1.08-0.85 (m, 4H).
3-005;
δ6.70-6.62(m, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.93-4.78 (m, 2H), 4.02-3.85 (m, 2H), 3.80-3.75 (m, 3H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.10-2.87 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27-2.17 (m, 1H), 2.12-2.02 (m, 3H), 1.52-1.40 (m, 4H), 1.32-1.22 (m, 3H).
3-006;
δ7.40-6.45(m, 7H), 4.92-4.78 (m, 2H), 4.66(s, 2H), 4.00-3.70 (m, 5H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.51-2.40 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.35-1.15 (m, 3H).
3-007;
δ6.65(brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 5.94-5.78 (m, 1H), 5.38-5.23 (m, 2H), 4.92 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 4.65-4.58 (m, 2H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.45-3.23 (m, 1H), 3.08-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.25 (t, J=6.9Hz, 3H).
3-008;
δ6.62(brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.00-3.80 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.36-3.15 (m, 1H), 3.03-2.80 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.06 and 2.04 (s, 3H), 1.30-1.09 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
3-010;
δ7.85-7.79 (m, 1H), 7.55-7.15 (m, 3H), 6.66 (brs, 1H), 6.58-6.52 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.69 and 3.65 (s, 3H), 3.55-3.40 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 5H), 2.30 (s, 3H), 2.12 and 2.10 (s, 3H).
3-011;
δ6.81 (brs, 2H), 6.64 (brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.89 (brs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.68 and 3.65 (s, 3H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.75-2.64 (m, 1H), 2.62-2.48 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.15 (s, 6H), 2.09 and 2.05 (s, 3H).
3-013;
δ7.85-7.55 (m, 4H), 6.70-6.62 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.95-3.60 (m, 6H), 3.52-3.35 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.61 (m, 1H), 2.58-2.45 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.03 (m. 3H).
3-018;
δ7.43-7.10 (m, 5H), 6.62-6.40 (m, 2H), 5.25-4.77 (m, 2H), 3.80-3.50 (m, 6H), 3.18-2.25 (m, 10H), 1.94-1.50 (m, 9H).
3-019;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.03-4.80 (m, 2H), 3.80-3.65 (m, 6H), 3.42-3.24 (m, 1H), 3.06-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.42 (s, 9H).
3-025;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.85 (m, 2H), 3.85-3.25 (m, 15H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 5H), 2.15-2.00(m, 3H).
3-026;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.90 (m, 2H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.55-3.35 (m, 1H), 3.15-2.80 (m, 8H), 2.70-1.95 (m, 8H).
3-027;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.80-4.75 (m, 8H), 4.00-3.25 (m, 11H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-1.90 (m, 8H).
3-028(DMSO-d6);
δ7.40-7.05 (m, 5H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.85-5.60 (m, 2H), 3.70-3.35 (m, 6H), 3.25-1.55 (m, 14H).
3-029;
δ6.70-6.45 (m, 2H), 5.25-4.35 (m, 4H), 3.85-3.45 (m, 10H), 3.40-2.40 (m, 8H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.15-1.95 (m, 3H).
3-030;
δ7.09 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 5.11 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.44-3.21 (m, 1H), 3.01-2.80 (m, 1H), 2.69-2.45 (m, 2H), 2.38-2.01 (m, 7H) (OHに相当するシグナルは検出されなかった).
3-035;
δ7.09-6.98 (m, 1H), 6.74-6.52 (m, 2H), 5.87-5.75 (m, 1H), 5.04-4.87 (m, 2H), 3.81-3.62 (m, 6H), 3.60-2.02 (m, 13H), 1.70-0.03 (m, 5H).
3-036;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 5.05-4.85 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.40-3.23 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 5H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.93-1.80 (m, 3H), 1.60-1.35 (m, 6H).
3-037;
δ7.92-7.85 (m, 1H), 7.80-7.67 (m, 2H), 7.64-7.52 (m, 1H), 6.55-6.45 (m, 1H), 6.35-6.25 (m, 1H), 4.85-4.60 (m, 2H), 3.82-3.70 (m, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.35-3.20 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.67-2.44 (m, 2H), 2.35-2.17 (m, 3H), 2.00-1.93 (m, 3H).
3-039(DMSO-d6);
δ6.77-6.62 (m, 2H), 5.80-5.65 (m, 2H), 3.70-2.65 (m, 15H), 2.56-2.40 (m, 1H), 2.35-2.20 (m, 3H), 2.05-1.75 (m, 4H).
3-041;
δ6.85-6.77 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.10-4.84 (m, 2H), 3.85-3.63 (m, 6H), 3.45-3.30 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.20-1.90 (m, 5H).
3-042;
δ7.20-6.97 (m, 4H), 6.70-6.60 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.05-4.80 (m, 2H), 3.80-3.55 (m, 8H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 2H), 2.68-2.25 (m, 8H), 2.05-1.95 (m, 3H).
3-043;
δ7.45-7.10 (m, 5H), 6.73-6.40 (m, 2H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.83-3.70 (m, 3H), 3.63-3.50 (m, 3H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.65-1.80 (m, 8H), 1.70-1.20 (m, 6H).
3-045;
δ7.30-6.90 (m, 3H), 6.75-6.43 (m, 4H), 5.00-4.75 (m, 2H), 3.83-3.60 (m, 6H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10-1.98 (m, 3H), 1.65-1.45 (m, 6H).
3-046;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.96-4.75 (m, 2H), 4.37-4.25 (m, 2H), 3.85-3.50 (m, 8H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 8H).
3-048;
δ7.40-7.00 (m, 4H), 6.65-6.40 (m, 2H), 4.95-4.75 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.62-3.50 (m, 3H), 3.25-2.40 (m, 5H), 2.33 (s, 3H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.75-1.35 (m, 6H).
3-049;
δ7.45-7.20 (m, 3H), 6.95-6.85 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.95-4.75 (m, 2H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.42-3.25 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.48 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 3H).
3-052;
δ6.75-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.95-5.65 (m, 1H), 5.30-4.15 (m, 6H), 3.85-3.65 (m, 6H), 3.30-1.95 (m, 11H).
3-053;
δ6.72-6.62 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.20-4.25 (m, 4H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.30-2.00 (m, 12H).
3-054;
δ7.40-7.05 (m, 5H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.15-4.40 (m, 4H), 3.80-3.65 (m, 6H), 3.30-1.95 (m, 11H).
3-057;
δ7.65-7.15 (m, 4H), 6.65-6.57 (m, 1H), 6.54-6.45 (m, 1H), 4.97-4.75 (m, 2H), 3.83-3.70 (m, 5H), 3.63-3.52 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.37-1.90 (m, 6H).
3-059;
δ7.45-7.08 (m, 4H), 6.70-6.50 (m, 2H), 5.08-4.80 (m, 2H), 3.85-3.55 (m, 8H), 3.40-3.23 (m, 1H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-1.90 (m, 6H).
3-060;
δ7.60-7.15 (m, 5H), 6.50-6.10 (m, 2H), 5.70-4.95 (m, 4H), 3.85-2.43 (m, 11H), 2.15-1.80 (m, 6H).
3-063;
δ6.70-6.50 (m, 2H), 6.00-5.65 (m, 1H), 5.45-5.05 (m, 2H), 5.00-4.75 (m, 3H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.55-2.85 (m, 4H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-1.95 (m, 6H).
3-064;
δ6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.95-3.75 (m, 4H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.70 and 3.68 (s, 3H), 3.33-3.20 (m, 1H), 3.13-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.09 and 2.07 (s, 3H).
3-066;
δ7.18-7.10 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 2H), 6.70-6.61 (m, 1H), 6.57-6.49 (m, 1H), 4.93 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 3.82-3.55 (m, 8H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.07-2.89 (m, 2H), 2.67-2.40 (m, 5H), 2.35 (s, 3H), 2.00 and 1.96 (s, 3H).
3-067;
δ6.75-6.63 (m, 1H), 6.58-6.48 (m, 1H), 5.25-4.48 (m, 4H), 3.90-2.41 (m, 14H), 2.31 (s, 3H), 2.13-2.02 (m, 3H).
3-068(CD3OD);
δ6.72-6.61 (m, 2H), 4.35-3.45 (m, 8H), 3.40-1.90 (m, 18H).
3-071(DMSO-d6);
δ6.75-6.63 (m 2H), 5.88-5.62 (m, 3H), 5.30-5.02 (m, 2H), 3.72-3.45 (m, 8H), 3.22-2.82 (m, 3H), 2.70-1.70 (m, 8H).
3-075;
δ6.70-6.61 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 5.03-4.78 (m, 2H), 3.84-3.62 (m, 6H), 3.38-3.20 (m, 1H), 3.07-2.88 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.18 (m, 5H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.32-0.80 (m, 9H).
3-076;
δ6.73-6.52 (m, 2H), 5.70-5.25 (m, 2H), 5.03-4.65 (m, 2H), 3.80-3.62 (m, 6H), 3.30-2.26 (m, 8H), 2.17-2.00 (m, 3H), 1.30-1.15 (m, 9H).
3-077;
δ6.68-6.60 (m, 1H), 6.55-6.50 (m, 1H), 5.00-4.83 (m, 2H), 3.80-3.63 (m, 6H), 3.31-2.82 (m, 3H), 2.72-2.38 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.12-2.00 (m, 3H), 1.65-1.40 (m, 2H), 1.35-1.05 (m, 6H), 0.78-0.65 (m, 3H).
3-078;
δ6.70-6.65 (m, 1H), 6.59-6.52 (m, 1H), 5.07-4.80 (m, 2H), 3.82-3.65 (m, 6H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.67-2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.12-2.00 (m, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.10-0.85 (m, 4H).
3-079;
δ6.66 (brs, 1H), 6.57-6.47 (m, 1H), 5.07-4.80 (m, 2H), 3.82-3.65 (m, 6H), 3.35-3.15 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.70-2.25 (m, 6H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.90-1.52 (m, 4H), 1.45-1.10 (m, 6H).
3-080;
δ6.66 (brs, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.05-4.80 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.07-2.90 (m, 2H), 2.75-2.35 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.20-1.05 (m, 3H).
3-081;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 5.10-4.73 (m, 2H), 3.84-3.62 (m, 6H), 3.36-3.20 (m, 1H), 3.06-2.84 (m, 2H), 2.70-2.00 (m, 10H), 1.79-1.48 (m, 2H), 1.05-0.82 (m, 3H).
3-082;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.57-6.49 (m, 1H), 5.17-4.74 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.08-2.85 (m, 2H), 2.70-2.38 (m, 3H), 2.34-2.28 (m, 3H), 2.11-1.99 (m, 3H), 1.15-1.02 (m, 6H).
3-083;
δ6.73-6.62 (m, 1H), 6.60-6.47 (m, 1H), 5.05-4.74 (m, 2H), 3.85-3.62 (m, 6H), 3.37-3.18 (m, 1H), 3.08-2.85 (m, 2H), 2.76-2.25 (m, 7H), 2.09-1.99 (m, 3H), 1.70-1.47 (m, 2H), 1.32-1.18 (m, 2H), 0.92-0.79 (m, 3H).
3-084;
δ6.67-6.64 (m, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 5.03-4.76 (m, 2H), 3.82-3.62 (m, 6H), 3.35-3.18 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 2H), 2.67-2.18 (m, 7H), 2.08-1.95 (m, 4H), 0.92-0.85 (m, 6H).
3-085;
δ6.71-6.45 (m, 2H), 5.03-4.76 (m, 2H), 3.84-3.63 (m, 6H), 3.36-1.97 (m, 12H), 1.80-0.75 (m, 8H).
3-086;
δ6.73-6.48 (m, 2H), 5.05-4.74 (m, 2H), 4.21-4.03 (m, 2H), 3.82-3.64 (m, 6H), 3.42-3.21 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 2H), 2.67-2.42 (m, 2H), 2.35-2.24 (m, 3H), 2.14-2.00 (m, 3H), 1.74-1.61 (m, 2H), 0.98-0.85 (m, 3H).
3-087;
δ6.70-6.44 (m, 2H), 5.02-4.74 (m, 2H), 4.18-4.06 (m, 2H), 3.82-3.58 (m, 6H), 3.42-3.21 (m, 1H), 3.07-2.90 (m, 2H), 2.67-2.25 (m, 5H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.75-1.56 (m, 2H), 1.41-1.29 (m, 2H), 0.98-0.86 (m, 3H).
3-090;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.05-4.75 (m, 2H), 4.40-4.05 (m, 2H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H), 1.40-1.15 (m, 3H).
3-091;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.94 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 4.00-3.90 (m, 2H), 3.85-3.65 (m, 6H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15-1.85 (m, 4H), 0.95-0.85 (m, 6H).
4-001;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.55-4.60 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 2H), 4.08-3.88 (m, 2H), 3.87-3.68 (m, 3H), 3.67-2.45 (m, 4H), 2.40-2.00 (m, 6H), 1.40-1.15 (m, 6H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-002;
6.93 (brs, 1H), 6.82 (brs, 1H), 6.70-6.55 and 6.43-6.29 and 6.18-6.03 (m, 1H), 5.26- 4.97 and 4.40-4.15 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.70-3.33 (m, 1H), 2.97-2.81 (m, 1H), 2.68-2.47 (m, 1H), 2.42-2.22 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.18 and 2.15 (s, 3H), 1.40-1.18 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-003;
δ6.78-6.48 (m, 2H), 5.56-4.68 (m, 2H), 4.44-4.05 (m, 2H), 4.01-1.98 (m, 16H), 1.43-1.12 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-004;
δ6.90-6.50 (m, 2H), 6.08-5.82 (m, 1H), 5.60-4.75 (m, 4H), 4.60-4.05 (m, 4H), 4.00-1.90 (m, 13H), 1.45-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-005;
δ7.45-7.25 (m, 5H), 6.77-6.46(m, 2H), 5.57-4.80 (m, 4H), 4.40-4.05 (m, 2H), 3.83-2.00 (m, 13H), 1.40-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-006;
δ6.80-6.45 (m, 2H), 5.65-4.80 (m, 2H), 4.65-4.50 (m, 2H), 4.45-4.05 (m, 2H), 3.85-2.00 (m, 14H), 1.40-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-007;
δ6.82-6.50 (m, 2H), 5.70-4.80 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 4H), 3.85-2.40 (m, 7H), 2.30(s, 3H), 2.15-2.05 (m, 3H), 1.75-0.75 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-008;
δ10.75-9.15 (m, 2H), 8.15-7.00 (m, 1H), 6.80-6.50 (m, 2H), 4.40-3.55 (m, 7H), 3.40-2.80 (m, 3H), 2.50-2.00 (m, 7H), 1.40-1.05 (m, 4H), 0.70-0.50 (m, 2H), 0.40-0.20 (m, 2H).
4-009;
δ6.52-6.31 (m, 2H), 5.42-4.77 (m, 2H), 4.42-2.45 (m, 15H), 2.43-2.12 (m, 3H), 1.40-1.14 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-001;
δ7.32-7.17 (m, 2H), 7.07-6.67 (m, 1H), 5.45 and 4.32 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-2.10 (m, 5H), 0.97-0.33 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-002;
δ7.53-7.44 (m, 2H), 7.41-7.30 (m, 4H), 7.10-7.02 (m, 1H), 4.92 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.27 (m, 1H), 3.08-2.80 (m, 1H), 2.78-2.46 (m, 2H), 2.35-2.10 (m, 1H), 1.00-0.49 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
7-007;
δ7.40-7.23 (m, 5H), 6.75-6.52 (m, 2H), 5.05-4.80 (m, 4H), 3.90-3.65 (m, 6H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.07-2.80 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 6H).
7-009;
δ8.00-7.90 (m, 2H), 7.65-7.57 (m, 1H), 7.50-7.17 (m, 7H), 6.66 (brs, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.08-4.85 (m, 4H), 3.70-3.52 (m, 3H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.12-2.95 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.25-2.07 (m, 3H).
7-010;
δ7.42-7.20 (m, 5H), 6.64 (brs, 1H), 6.55-6.48 (m, 1H), 5.07-4.85 (m, 4H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.30-3.10 (m, 1H), 3.06-2.79 (m, 2H), 2.70-2.57 (m, 1H), 2.54-2.40 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-013;
δ7.45-7.25 (m, 8H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 5.05-4.75 (m, 4H), 3.69 (s, 3H), 3.35-3.22 (m, 1H), 3.15-2.87 (m, 2H), 2.70-2.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 3H).
7-016;
δ7.47-7.04 (m, 5H), 6.75-6.65 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 3.90-3.68 (m, 5H), 3.50-3.28 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.73-2.45 (m, 2H), 2.38-2.27 (m, 3H), 2.20-2.03 (m, 3H), 1.20-1.06 (m, 1H), 0.70-0.45 (m, 2H), 0.32-0.20 (m, 2H).
7-017;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 5.01 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.83-3.40 (m, 6H), 3.19-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.22-2.05 (m, 3H), 1.40-1.07 (m, 1H), 0.57-0.47 (m, 2H), 0.30-0.21 (m, 2H).
7-018;
δ6.65 (brs, 1H), 6.56-6.48 (m, 1H), 5.01 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 3.84-3.60 (m, 5H), 3.36-3.15 (m, 1H), 3.10-2.88 (m, 2H), 2.71-2.58 (m, 1H), 2.55-2.40 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.12-2.04 (m, 3H), 1.90-0.65 (m, 10H), 0.60-0.47 (m, 2H), 0.30-0.21 (m, 2H).
7-019;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.13-4.4.60 (m, 2H), 3.85-3.64 (m, 5H), 3.46-3.28 (m, 1H), 3.14-2.95 (m, 2H), 2.85-2.75 (m, 6H), 2.72-2.43 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 3H), 1.45-1.08 (m, 1H), 0.60-0.47 (m, 2H), 0.32-0.20 (m, 2H).
7-021;
δ8.00-7.80 (m, 2H), 7.64-7.40 (m, 3H), 6.75-6.65 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.02 (brs, 1H), 4.94 (brs, 1H), 4.15-4.07 (m, 2H), 3.83-3.00 (m, 11H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.37-2.00 (m, 6H).
7-023;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 1H), 7.48-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 5.06 (brs, 1H), 4.98 (brs, 1H), 4.60-4.53 (m, 2H), 3.68 and 3.64 (s, 3H), 3.55-3.38 (m, 1H), 3.21-3.00 (m, 2H), 2.75-2.52 (m, 2H), 2.46-2.39 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.17-2.07 (m, 3H).
7-024;
δ6.64 (brs, 1H), 6.56-6.48 (m, 1H), 5.05 (brs, 1H), 4.97 (brs, 1H), 4.57-4.53 (m, 2H), 3.72-3.64 (m, 3H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.07-2.87 (m, 2H), 2.71-2.41 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-025;
δ7.43-7.33 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 4.92 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.60-4.51 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.42-3.29 (m, 1H), 3.20-3.00 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
7-029;
δ7.46-7.20 (m, 3H), 7.12-7.03 (m, 2H), 6.70 (brs, 1H), 6.59 (brs, 1H), 6.08-5.90 (m, 1H), 5.35-5.13 (m, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.84 (brs, 1H), 4.50-4.42 (m, 2H), 3.80-3.66 (m, 3H), 3.49-3.28 (m, 1H), 3.17-2.98 (m, 2H), 2.71-2.44 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.17-2.06 (m, 3H).
7-030;
δ6.64 (brs, 1H), 6.56-6.50 (m, 1H), 6.08-5.90 (m, 1H), 5.36-5.12 (m, 2H), 4.99 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.52-4.42 (m, 2H), 3.72-3.62 (m, 3H), 3.35-3.17 (m, 1H), 3.10-2.81 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
7-031;
δ7.48-7.25 (m, 3H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.13 (m, 2H), 4.88 (brs, 1H), 4.82 (brs, 1H), 4.52-4.41 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.40-3.27 (m, 1H), 3.17-2.95 (m, 2H), 2.70-2.47 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
7-032;
δ6.70-6.63 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 6.08-5.92 (m, 1H), 5.35-5.12 (m, 2H), 5.05-4.90 (m, 2H), 4.50-4.45 (m, 2H), 3.75-3.25 (m, 12H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-035;
δ7.60-7.55 (m, 2H), 7.45-7.25 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 4.15-4.05 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.30-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.10 (s, 9H).
7-038;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 4.99 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.60-4.50 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.15-2.90 (m, 2H), 2.70-2.00 (m, 9H).
7-040;
δ6.67 (brs, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.60-4.50 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-041;
δ7.97-7.90 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 1H), 7.50-7.37 (m, 2H), 6.70-6.63 (m, 1H), 6.57-6.50 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.10 (m, 2H), 5.00 (brs, 1H), 4.93 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.68 and 3.64 (s, 3H), 3.55-3.35 (m, 1H), 3.20-2.95 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 3H).
7-042;
δ6.66 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.50-5.15 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-043;
δ6.70-6.63 (m, 1H), 6.58-6.50 (m, 1H), 6.10-5.85 (m, 1H), 5.35-5.15 (m, 2H), 5.10-4.95 (m, 2H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.55-3.20 (m, 5H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.65-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H), 1.95-1.75 (m, 4H).
7-044;
δ6.66 (brs, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 1H), 5.35-5.10 (m, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 4.50-4.40 (m, 2H), 3.75-3.60 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 6H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-045;
δ7.48-7.25 (m, 3H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.69 (brs, 1H), 6.58 (brs, 1H), 4.89 (brs, 1H), 4.82 (brs, 1H), 3.80-3.67 (m, 5H), 3.40-3.30 (m, 1H), 3.17-3.00 (m, 2H), 2.75-2.50 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.40-1.05 (m, 1H), 0.60-0.45 (m, 2H), 0.30-0.20 (m, 2H).
7-046;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 5.10-4.90 (m, 2H), 3.85-3.25 (m, 14H), 3.15-2.85 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.20-1.95 (m, 3H), 1.23-1.00 (m, 1H), 0.70-0.42 (m, 2H), 0.40-0.15 (m, 2H).
7-048;
δ6.75-6.50 (m, 2H), 4.96 (brs, 1H), 4.86 (brs, 1H), 3.85-3.60 (m, 5H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 9H), 1.40-1.05 (m, 1H), 0.60-0.45 (m, 2H), 0.35-0.20 (m, 2H).
7-049;
δ6.75-6.40 (m, 2H), 5.00 and 4.92 (brs, 2H), 4.30-4.00 (m, 2H), 3.80-1.90 (m, 19H), 1.75-1.00 (m, 9H).
7-050;
δ7.45-7.15 (m, 5H), 6.75-6.45 (m, 2H), 5.05-4.75 (m, 4H), 3.80-3.65 (m, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 3.05-2.85 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 11H).
7-051(CD3OD);
δ7.70-7.20 (m, 7H), 3.95-3.75 (m, 2H), 3.25-2.80 (m, 3H), 2.70-2.45 (m, 2H), 2.11 (s, 6H), 1.40-1.15 (m, 1H), 0.75-0.55 (m, 2H), 0.45-0.25 (m, 2H) (NH2及びOHに相当するシグナルは検出されなかった).
7-052;
δ7.65-7.20 (m, 7H), 4.00-3.85 (m, 2H), 3.55-3.25 (m, 3H), 3.15-2.75 (m, 2H), 2.25-2.00 (m, 6H), 1.70-1.00 (m, 10H), 0.70-0.50 (m, 2H), 0.40-0.25 (m, 2H) (NH2に相当するシグナルは検出されなかった).
7-053;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 4.96 and 4.86 (brs, 2H), 3.90-3.20 (m, 9H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-1.95 (m, 8H), 1.30-1.00 (m, 1H), 0.70-0.45 (m, 2H), 0.35-0.15 (m, 2H).
7-054;
δ7.65-6.95 (m, 7H), 5.00-4.75 (m, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.35-2.90 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.25-1.95 (m, 6H), 1.20-0.90 (m, 9H).
7-055;
δ6.67 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.96 and 4.87 (brs, 2H), 4.15-4.05 (m, 2H), 3.85-3.55 (m, 8H), 3.45-3.20 (m, 4H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.70-2.40 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 3H).
7-056;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.23 (brs, 2H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.80-2.85 (m, 15H), 2.75- 2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.70-1.50 (m, 7H).
7-057;
δ6.66 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.90 and 4.84 (brs, 2H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.80-3.25 (m, 8H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.85-2.25 (m, 12H), 2.15-1.95 (m, 3H).
7-059;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.45 (m, 1H), 5.05 and 4.96 (brs, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.75-3.55 (m, 3H), 3.40-3.15 (m, 1H), 3.10-2.80 (m, 2H), 2.65-1.90 (m, 8H), 1.40-0.80 (m, 9H).
7-060;
δ8.00-7.90 (m, 2H), 7.65-7.35 (m, 3H), 6.75-6.45 (m, 2H), 5.07 and 4.99 (brs, 2H), 4.40-4.20 (m, 2H), 3.75-3.35 (m, 4H), 3.30-2.90 (m, 2H), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.35-2.00 (m, 6H).
7-061;
δ6.68 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.01 and 4.92 (brs, 2H), 4.40-4.15 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 6H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H).
7-063;
δ7.45-7.20 (m, 3H), 6.95-6.80 (m, 2H), 6.69 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.96 and 4.91 (brs, 2H), 4.35-4.15 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.15-2.95 (m, 2H), 2.75-2.40 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 3H).
7-064;
δ6.75-6.45 (m, 2H), 5.02 and 5.00 (brs, 2H), 4.35-4.20 (m, 2H), 3.80-3.25 (m, 12H), 3.15- 2.85 (m, 2H), 2.65-1.90 (m, 8H).
7-068;
δ6.69-6.62 (m, 1H), 6.60-6.52 (m, 1H), 5.07-4.85 (m, 2H), 4.37-4.24 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 3H), 3.40-3.25 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 2H), 2.65-2.43 (m, 2H), 2.37-2.30 (m, 6H), 2.13-2.00 (m, 3H).
7-070;
δ7.45-6.85 (m, 5H), 6.75-6.65 (m, 1H), 6.60-6.52 (m, 1H), 4.95-4.80 (m, 2H), 4.15-4.00 (m, 2H), 3.85-3.52 (m, 5H), 3.40-2.07 (m, 14H).
7-071(CD3OD);
δ6.67 (brs, 1H), 6.65 (brs, 1H), 4.10-4.05 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.65-3.55 (m, 2H), 3.40-2.00 (m, 17H) (NH2のシグナルは観測されなかった).
7-073;
δ7.71-7.54 (m, 2H), 7.35-7.17 (m, 2H), 6.96-6.56 (m, 2H), 4.89-4.60 (m, 2H), 3.92-3.51 (m, 6H), 3.38-1.45 (m, 14H).
7-074;
δ7.09-6.83 (m, 2H), 5.11-4.73 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.79-3.70 (m, 3H), 3.60-3.20 (m, 1H), 3.06-2.48 (m, 3H), 2.35-2.09 (m, 4H)(OHのシグナルは観測されなかった).
7-075;
6.94-6.74 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.86-3.69 (m, 6H), 3.56-2.01 (m, 11H)(OHのシグナルは観測されなかった).
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試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第11表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第12表に示す。
〔試験例3〕茎葉処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深0.1乃至0.5cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。14日間育成したのち、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第13表に示す。
〔試験例4〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第14表に示す。
〔試験例5〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第12表に示す。
〔試験例3〕茎葉処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深0.1乃至0.5cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。14日間育成したのち、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第13表に示す。
〔試験例4〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第14表に示す。
〔試験例5〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
尚、第11表乃至第15表中の記号は以下の意味を表す。
A:タイヌビエ、B:イヌホタルイ、C:コナギ、D:アゼガヤ、E:コゴメガヤツリ、F:メヒシバ、G:エノコログサ、H:イヌビエ、I:カラスムギ、J:ブラックグラス、K:イタリアンライグラス、L:セイヨウヌカボ、M:イチビ、N:アオゲイトウ、O:シロザ、P:ハコベ、Q:ヤエムグラ、R:オオイヌノフグリ、a:移植イネ、b:直播イネ、c:トウモロコシ、d:ダイズ、e:コムギ、f:ビート、g:ナタネ
また処理薬量(g/ha)とは、1ヘクタール(1ha)当たりに換算したときに、記載した数値のグラム(g)数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
A:タイヌビエ、B:イヌホタルイ、C:コナギ、D:アゼガヤ、E:コゴメガヤツリ、F:メヒシバ、G:エノコログサ、H:イヌビエ、I:カラスムギ、J:ブラックグラス、K:イタリアンライグラス、L:セイヨウヌカボ、M:イチビ、N:アオゲイトウ、O:シロザ、P:ハコベ、Q:ヤエムグラ、R:オオイヌノフグリ、a:移植イネ、b:直播イネ、c:トウモロコシ、d:ダイズ、e:コムギ、f:ビート、g:ナタネ
また処理薬量(g/ha)とは、1ヘクタール(1ha)当たりに換算したときに、記載した数値のグラム(g)数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第11表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 3 5
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 4 4 5
1-006 320 4 2 0 4
1-007 320 5 5 4 4
1-008 320 5 4 0 0
1-009 320 5 4 4 4
1-010 320 5 3 2 1
1-011 320 5 3 3 0
1-012 320 5 4 1 4
1-013 320 5 5 2 5
1-014 320 4 3 0 3
1-015 320 5 4 5
1-016 320 5 5 5 5
1-017 320 5 2 0 5
1-019 320 5 4 3 4
1-020 320 5 5 2 5
1-021 320 5 3 0 2
1-022 320 5 5 2 5
1-023 320 5 5 5 5
1-024 320 5 5 3 4
1-025 320 5 4 1 4
1-026 320 5 5 4 5
1-027 320 5 5 5
1-028 320 5 5 3 5
1-029 320 5 4 3 3
1-030 320 5 4 3 2
1-031 320 4 3 0 5
1-032 320 3 1 0 0
1-033 320 5 3 0 3
1-034 320 4 1 0 1
1-035 320 5 1 0 1
1-036 320 5 0 0 3
1-037 320 5 2 0 4
1-038 320 5 0 0 4
1-041 320 4 0 0 5
1-044 320 5 5 4 5
1-045 320 4 0 0 5
1-046 320 5 0 0 5
1-049 320 5 3 0 5
1-050 320 5 4 3 5
1-051 320 5 5 4 5
1-052 320 5 4 4 5
1-053 320 5 4 4 5
1-054 320 5 5 5 5
1-055 320 5 5 4 5
1-056 320 5 4 4 5
1-057 320 5 5 5 5
1-058 320 5 5 5 5
1-059 320 5 5 5 5
1-060 320 5 4 4 5
1-061 320 5 5 4 5
1-062 320 5 4 5 5
1-063 320 4 0 0 4
1-064 320 2 2 0 5
1-065 320 5 3 5 5
1-066 320 5 5 5 5
1-067 320 5 5 4 5
1-068 320 5 5 5 5
1-069 320 5 2 3 5
1-070 320 5 4 4 5
1-071 320 5 3 4 5
1-072 320 5 5 5 5
1-073 320 5 4 4 5
1-074 320 5 5 4 5
1-075 320 5 4 4 5
1-076 320 5 4 4 5
1-077 320 4 0 0 5
1-078 320 5 4 4 5
1-079 320 5 4 4 5
1-080 320 5 4 4 5
1-081 320 5 4 4 5
1-082 320 5 5 5 5
1-083 320 5 5 5 5
1-084 320 5 4 4 5
1-085 320 5 4 5 5
1-086 320 5 4 4 5
1-087 320 5 4 5 5
1-088 320 5 4 5 5
1-089 320 5 4 4 5
1-090 320 5 5 5 5
1-091 320 5 5 5 5
1-092 320 5 2 4 2
1-093 320 5 0 1 5
1-094 320 3 0 0 0
1-095 320 5 4 5 5
1-096 320 5 4 5 5
1-097 320 5 0 1 0
1-098 320 5 5 5 5
1-100 320 5 4 5 5
1-101 320 5 3 5 5
1-102 320 5 4 5 5
1-103 320 4 1 4 1
1-107 320 5 4 4 5
1-110 320 5 4 3 5
1-111 320 5 4 2 5
1-112 320 5 3 0 3
1-113 320 5 3
1-114 320 5 5 2 5
1-115 320 5 5 4 5
1-116 320 5 5 4 5
1-117 320 5 4 4 4
1-118 320 4 4 3 4
1-119 320 5 5 4 3
1-120 320 5 4 4 4
1-121 320 4 4 4 5
1-122 320 5 5
1-123 320 4 4 4 5
1-124 320 5 3 2 5
1-125 320 5 3 5
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 3 5
3-003 320 5 3 3 5
3-004 320 5 3 1 5
3-005 320 5 3 0 5
3-006 320 4 0 0 2
3-007 320 4 2 0 5
3-008 320 5 5 3 5
3-009 320 5 5 3 5
3-010 320 5 5 4 5
3-011 320 5 4 0 5
3-012 320 5 3 4 5
3-013 320 5 5 4 5
3-014 320 5 5 1 5
3-015 320 5 5 4 5
3-016 320 5 4 4 5
3-017 320 5 3 4 5
3-018 320 5 5 4 5
3-019 320 5 5 5 5
3-020 320 5 5 4 5
3-021 320 5 3 3 5
3-022 320 5 5 4 5
3-023 320 5 4 3 5
3-024 320 5 4 2 5
3-025 320 5 3 1 5
3-026 320 5 2 3 5
3-029 320 5 5 4 5
3-030 320 5 4 5
3-031 320 5 4 3 5
3-032 320 5 4 3 5
3-033 320 5 5 3 5
3-034 320 5 5 4 5
3-035 320 5 3 3 5
3-036 320 5 4 4 5
3-037 320 5 5 4 5
3-038 320 5 5 5 3
3-040 320 4 2 2 0
3-041 320 5 4 4 5
3-042 320 5 3 4 4
3-043 320 5 5 4 5
3-044 320 5 4 2 0
3-045 320 5 4 4 5
3-046 320 4 3 2 5
3-047 320 5 4 4 5
3-048 320 5 5 4 5
3-049 320 5 4 4 5
3-050 320 3 0 0 0
3-051 320 5 4 4 5
3-055 320 5 2 2 5
3-056 320 5 3 3 5
3-057 320 4 1 1 3
3-058 320 5 2 2 5
3-059 320 5 1 2 5
3-060 320 5 2 0 3
3-061 320 5 4 4 5
3-062 320 5 5 5 5
3-063 320 5 5 4 5
3-064 320 5 0 1 5
3-065 320 5 3 1 5
3-066 320 5 3 2 5
3-067 320 5 4 4 5
3-069 320 5 3 3 5
3-070 320 5 3 3 5
3-071 320 5 2 3 5
3-072 320 5 1 1 5
3-073 320 4 2 4 5
3-074 320 5 4 1 0
3-075 320 5 5 4 5
3-076 320 5 5 4 5
3-077 320 5 5 5 5
3-078 320 5 4 3 5
3-079 320 5 4 3 5
3-080 320 4 4 4 4
3-081 320 5 4 4 5
3-082 320 5 5 4 5
3-083 320 5 5 4 3
3-084 320 5 4 3 5
3-085 320 5 3 2 5
3-086 320 4 3 3 5
3-087 320 5 3 1 4
3-088 320 5 2 0 3
3-089 320 5 4 3 5
3-090 320 5 3 2 4
3-091 320 5 5 4 5
5-002 320 3 2 4 1
7-001 320 5 4 4 5
7-002 320 5 0 4 3
7-003 320 5 2 5 3
7-004 320 5 3 2 5
7-005 259 5 1 0 4
7-006 320 5 2 2 5
7-007 320 5 1 0 5
7-008 320 5 0 0 5
7-009 320 5 2 2 5
7-010 320 5 3 0 5
7-011 320 5 0 0 4
7-012 320 2 0 0 3
7-013 320 5 1 0 5
7-014 320 4 0 0 3
7-015 320 5 2 3 5
7-016 320 5 1 1 5
7-017 320 5 0 0 5
7-018 320 5 1 0 5
7-019 320 5 0 0 5
7-020 320 5 0 3 5
7-021 320 5 0 2 5
7-022 320 5 4 3 5
7-023 320 5 2 2 5
7-024 320 5 4 3 5
7-025 320 4 0 0 5
7-026 320 5 0 0 5
7-027 320 4 0 0 5
7-028 320 5 3 3 5
7-029 320 4 0 0 5
7-030 320 5 4 1 5
7-031 320 5 0 0 5
7-032 320 5 0 0 5
7-033 320 4 0 0 5
7-034 320 5 3 4 5
7-035 320 5 4 5
7-036 320 5 2 2 5
7-037 320 4 0 0 3
7-038 320 3 2 0 3
7-039 320 5 0 0 2
7-040 320 5 4 3 5
7-041 320 5 5 1 5
7-042 320 5 0 0 3
7-044 320 5 4 3 5
7-045 320 5 1 1 3
7-046 320 5 0 0 4
7-047 320 3 0 0 0
7-048 320 5 4 4 5
7-049 320 5 3 3 5
7-050 320 5 3 3 5
7-051 320 5 4 5 5
7-052 320 5 3 4 5
7-053 320 5 0 2 5
7-054 320 5 4 3 5
7-058 320 5 0 2 5
7-059 320 5 3 2 5
7-060 320 5 2 0 5
7-061 320 5 2 3 5
7-062 320 5 0 0 5
7-063 320 5 0 1 5
7-064 320 5 0 3 5
7-065 320 5 2 3 2
7-066 320 4 0 0 5
7-067 320 5 3 4 5
7-068 320 4 4 5
7-071 320 5 3 5
7-072 320 5 2 0 3
7-073 96 5 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 4 4
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 3 4
1-006 320 4 0 0
1-007 320 5 4 4
1-008 320 3 0 0
1-009 320 5 4 3
1-010 320 5 2 2
1-012 320 5 2 0
1-013 320 5 3 4
1-014 320 3 0 0
1-015 320 5 4 4
1-016 320 4 5 4
1-017 320 4 3 3
1-019 320 5 2 0
1-020 320 5 5 3
1-021 320 4 0 0
1-022 320 5 4 4
1-023 320 5 5 5
1-024 320 4 4 3
1-025 320 4 2 3
1-026 320 5 5 4
1-027 320 5 5 4
1-028 320 5 4 3
1-029 320 4 2 3
1-030 320 3 0 2
1-031 320 5 2 0
1-033 320 5 2 0
1-034 320 4 0 0
1-035 320 4 0 0
1-036 320 5 0 0
1-037 320 5 3 0
1-038 320 3 0 0
1-041 320 3 0 0
1-044 320 5 5 4
1-045 320 3 0 0
1-046 320 3 0 0
1-049 320 5 1 0
1-050 320 5 4 3
1-051 320 5 5 4
1-052 320 5 4 4
1-053 320 5 4 4
1-054 320 5 5 5
1-055 320 5 5 4
1-056 320 5 5 4
1-057 320 5 5 4
1-058 320 5 4 4
1-059 320 5 5 4
1-060 320 5 4 4
1-061 320 5 4 4
1-062 320 5 5 4
1-065 320 5 5 5
1-066 320 5 5 5
1-067 320 5
1-068 320 5 5 5
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1-078 320 4 4 4
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1-114 320 5 4 3
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1-116 320 5 4 4
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1-120 320 5 3 1
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3-020 320 5 2 3
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3-072 320 5 0 2
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3-074 320 5 3 0
3-075 320 5 5
3-076 320 5 5 4
3-077 320 5 5 4
3-078 320 5
3-079 320 5 5
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3-086 320 5 3 0
3-087 320 4
3-088 320 5 3 0
3-089 320 5 4 2
3-090 320 5 4 3
3-091 320 5 4 2
5-002 320 3 1 2
7-001 320 5 3 4
7-002 320 4 0 4
7-003 320 5 0 4
7-004 320 5 0 1
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7-053 320 5 0 0
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7-058 320 5 0 2
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7-064 320 5 0 0
7-066 320 5 0 0
7-067 320 5 2 1
7-068 320 5 2 4
7-070 320 4 0 0
7-071 320 4 0 0
7-072 320 3 0 0
7-073 96 5 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第13表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5
1-003 320 5 5 5 5
1-004 320 5 5 5 5
1-006 320 5 5
1-007 320 5 5 5 5
1-009 320 5 4 3 4
1-010 320 3 5 4 5
1-012 320 3 2 0 4
1-013 320 5 5 4 5
1-014 320 1 3 0 4
1-015 320 5 5 2 5
1-016 320 5 5 0 5
1-017 320 5 5 3 5
1-019 320 5 5 3 5
1-020 320 5 5 4 5
1-021 320 4 5 0 5
1-022 320 5 5 3 5
1-023 320 5 5 5 5
1-024 320 3 5 0 5
1-025 320 4 4 0 5
1-026 320 5 5 5 5
1-027 320 5 5 4 5
1-028 320 5 5 5 5
1-029 320 5 5 4 5
1-030 320 5 5 5 5
1-031 320 5 5 4 5
1-032 320 5 5 4 5
1-033 320 5 5 5 5
1-034 320 5 5 5 5
1-035 320 5 5 4 5
1-036 320 5 5 5 5
1-037 320 5 5 5 5
1-038 320 5 5 4 5
1-039 320 0 4 0 0
1-040 320 3 5 4 1
1-041 320 5 5 5 5
1-042 320 4 4 4 2
1-043 320 0 4 2 0
1-044 320 5 5 5 5
1-045 320 5 5 5 5
1-046 320 5 5 4 5
1-047 320 0 3 0 0
1-048 320 2 5 0 0
1-049 320 5 5 5 5
1-050 320 5 5 5 5
1-051 320 5 5 5 5
1-052 320 5 5 5 5
1-053 320 5 5 4 4
1-054 320 5 5 5 5
1-055 320 5 5 5 5
1-056 320 5 5 5 5
1-057 320 5 5 5 5
1-058 320 5 5 5 5
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1-060 320 5 5 5 5
1-061 320 5 5 5 5
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1-063 320 5 5 5 5
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1-066 320 5 5 5 5
1-067 320 5 5 5 5
1-068 320 5 5 4 5
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1-091 320 5 5 5 5
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1-102 320 5 5 5 5
1-103 320 5 5 5 5
1-104 320 0 3 0 4
1-107 320 5 5 5 5
1-110 320 5 5 5 5
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1-120 320 5 5 5 5
1-121 320 5 5 5 5
1-122 320 5 5 5 5
1-123 320 5 5 5 5
1-124 320 5 5 5 5
1-125 320 5 5 5 5
2-006 320 3 0 0 2
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 4 5
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3-005 320 5 5 0 5
3-006 320 4 4 0 5
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3-009 320 5 5 5 3
3-010 320 5 5 5 5
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7-024 320 5 5 5 5
7-025 320 5 5 5 5
7-026 320 5 5 5 5
7-027 320 3 5 0 4
7-028 320 5 5 5 5
7-029 320 5 5 4 5
7-030 320 5 5 5 5
7-031 320 5 5 5 5
7-032 320 5 5 3 5
7-033 320 4 5 3 5
7-034 320 5 5 5 5
7-035 320 5 5 5 5
7-036 320 5 5 5 5
7-037 320 5 5 5 5
7-038 320 5 5 5 5
7-039 320 3 5 0 5
7-040 320 5 5 5 5
7-041 320 5 5 4 5
7-042 320 5 5 5 5
7-043 320 3 5 0 5
7-044 320 5 5 5 5
7-045 320 5 5 5 5
7-046 320 5 5 3 5
7-047 320 4 3 0 5
7-048 320 5 5 4 5
7-049 320 5 5 5 5
7-050 320 5 5 5 5
7-051 320 5 5 5 5
7-052 320 5 5 5 5
7-053 320 5 5 5 5
7-054 320 5 5 5 5
7-055 320 5 5 5 5
7-056 320 4 4 3 4
7-057 320 4 4 3 5
7-058 320 5 5 5 5
7-059 320 5 5 5 5
7-060 320 5 5 5 5
7-061 320 5 5 5 5
7-062 320 5 5 5 5
7-063 320 5 5 5 5
7-064 320 5 5 5 5
7-065 320 5 5 4 5
7-066 320 5 5 2 5
7-067 320 5 5 5 5
7-068 320 5 5 5 5
7-069 320 5 5 4 5
7-070 320 5 5 5 5
7-071 320 5 5 5 5
7-072 320 5 5 5 5
7-073 96 5 5 4 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第14表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 2 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 4 4 0 5
1-003 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 5 1 3 0 5
1-004 320 5 5 5 3 3 5 5 5 0 0 0 0 2 5 3 4 4 0 5
1-006 320 5 5 5 0 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 3 0 0 4
1-007 320 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 0 5 3 5 0 0 5
1-008 320 5 3 0 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-009 320 5 5 5 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-010 320 5 2 5 0 5 5 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-012 320 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-013 320 5 5 5 0 5 5 5 4 3 0 0 0 5 1 4 0 0 3
1-015 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 4 5 0 5 5 4 0 0 0 5
1-016 320 5 5 0 4 5 5 5 0 1 0 0 0 4 4 0 0 0 0 4
1-017 320 5 5 5 5 0 5 5 0 0 3 4 0 4 4 1 0 0 0 4
1-019 320 5 5 3 0 3 3 4 2 1 0 0 0 0 5 1 2 0 0 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 2 1 0 0 4
1-021 320 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-022 320 5 5 5 3 5 5 5 4 0 0 3 5 3 3 0 0 4
1-023 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 4 3 3 5 5 2 3 0 4
1-026 320 5 5 5 3 3 5 5 5 1 0 0 0 5 3 4 0 0 4
1-027 320 5 5 5 3 5 5 5 4 4 0 0 0 0 5 4 4 1 0 4
1-028 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 5 4 4 0 0 5
1-029 320 5 5 5 0 5 5 5 4 0 0 0 0 5 1 3 0 0 4
1-030 320 5 5 5 3 4 4 4 4 0 0 0 0 5 2 4 0 0 5
1-031 320 5 5 5 4 5 5 4 5 3 0 0 0 5 3 4 1 0 5
1-032 320 3 5 4 5 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5
1-033 320 5 5 5 4 4 4 0 5 4 3 1 5
1-034 320 5 5 5 3 5 5 4 3 0 0 0 5 1 1 3 4 5
1-035 320 5 5 5 4 3 4 4 0 0 5 2 2 0 5
1-036 320 5 5 5 4 4 5 4 1 1 0 0 0 5 3 2 3 0 5
1-037 320 5 5 5 5 4 5 4 0 5 4 2 3
1-038 320 5 5 5 4 0 3 3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
1-041 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 4
1-044 320 5 5 5 5 4 4 4 1 2 0 0 4 5 1 0 2 0 1
1-045 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 5 2 0 2 3 4
1-046 320 5 5 5 1 3 3 4 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0
1-048 320 5 5 4 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0 1 0 2 0 0
1-049 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 5 3 0 3 0 0
1-050 320 5 5 5 4 4 4 4 0 0 3 3 4 5 1 0 0 0 0
1-051 320 5 5 5 0 1 1 3 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 3
1-052 320 5 5 5 3 5 4 4 0 0 3 0 5 1 0 0 3 4
1-053 320 5 5 2 0 0 3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 4
1-054 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 3 4 5 5 0 4 2 5
1-055 320 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 4 5 5 0 5 3 5
1-056 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 4 1 5 5 0 0 3 0 5
1-057 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 4 5 5 4 0 2 1 5
1-058 320 5 5 5 3 5 5 5 0 4 4 1 5 5 0 0 0 0 5
1-059 320 5 5 5 5 5 5 5 0 5 5 4 5 5 5 1 2 0 5
1-060 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 3 4 5 3 0 3 0 5
1-061 320 5 5 5 2 5 5 5 0 4 3 0 4 5 0 0 1 0 5
1-062 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 1 5 5 0 0 0 1 5
1-063 320 5 5 5 1 3 1 5 0 3 0 1 2 5 0 0 0 0 3
1-064 320 5 5 5 0 3 4 1 0 0 0 2 5 0 1 0 0 1
1-065 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 5 5 3 5 1 5
1-066 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 4 5 5 4 0 5 1 5
1-067 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 4 5 5 5 0 1 1 5
1-068 320 5 5 5 1 3 5 5 0 2 0 1 0 0 0 0 0 4
1-069 320 5 5 5 0 4 5 4 0 4 4 0 4 5 0 0 0 1 5
1-070 320 5 5 5 0 4 5 4 0 4 4 3 4 5 2 0 0 1 5
1-071 320 5 5 5 0 5 5 5 1 5 4 3 5 5 3 0 0 2 5
1-072 320 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 4 0 5 5 3 0 0 0 5
1-073 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 5 4 0 5 5 4 0 4 2 5
1-074 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 5 4 0 5 2 5
1-075 320 5 5 5 0 5 5 5 0 4 5 3 0 5 5 3 0 0 0 5
1-076 320 5 5 5 0 5 5 5 0 0 0 1 5 5 0 0 0 0 3
1-077 320 4 4 4 0 5 5 1 0 0 4 0 1 5 2 0 0 0 4
1-078 320 5 5 5 4 5 5 5 1 4 5 5 5 3 1 1 3 5
1-079 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 2 0 3 5 2 1 0 1 5
1-080 320 5 5 5 4 5 5 5 2 4 5 5 4 5 3 2 0 3 5
1-081 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 4 4 5 3 1 0 2 5
1-082 320 5 5 5 3 5 5 5 0 4 4 3 5 2 1 0 0 5
1-083 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 4 4 5 4 2 2 2 5
1-084 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 3 3 0 5 4 0 3 2 5
1-085 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 3 4 0 5 5 5 0 2 2 5
1-086 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 5 4 0 5 5 5 1 4 2 5
1-087 320 5 5 5 3 5 5 5 3 5 2 2 0 4 5 3 2 0 0 5
1-088 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 4 4 0 5 5 5 3 5 1 5
1-089 320 5 5 5 4 4 4 5 1 4 3 3 0 4 5 3 2 0 2 5
1-090 320 5 5 5 2 5 5 5 3 4 3 2 0 4 5 4 2 3 1 5
1-091 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 4 4 5 5 3 3 3 4 5
1-092 320 5 5 4 0 5 5 5 4 0 0 4 3 0 1 0 0 4
1-093 320 3 2 0 3 4 2 4 0 0 3 0 3 1 0 0 1 0 0
1-094 320 0 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-095 320 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 4 5 5 0 1 2 4
1-096 320 5 5 5 3 5 5 5 1 4 4 3 5 2 0 1 1 5
1-097 320 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
1-098 320 5 5 5 3 5 5 5 0 5 5 5 5 5 4 0 0 2 5
1-100 320 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 4 0 1 3 5
1-101 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 4 5 5 3 0 0 3 5
1-102 320 5 5 5 4 3 4 4 0 4 5 5 5 5 3 0 0 4 5
1-103 320 5 5 5 3 0 5 0 3 2 0 0 0 5 1 3 0 0 3
1-107 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 3 3 4 5 3 0 0 3 5
1-110 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 2 0 0 0 5 4 4 5 3 5
1-111 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 4 0 4 5 4 4 4 4 4
1-112 320 5 5 5 3 5 5 5 4 5 1 0 0 3 5 4 3 4 0 4
1-113 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 4 3 4 1 4
1-114 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 3 5 4 3 5 0 4
1-115 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 1 4 5 5 4 5 3 4
1-116 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 4 3 5 5 5
1-117 320 5 5 5 3 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 3 3 4 0 4
1-118 320 5 5 5 3 5 5 5 5 4 4 1 0 4 5 3 3 0 3 5
1-119 320 5 5 5 3 4 5 5 3 3 0 0 0 1 5 2 3 0 0 4
1-120 320 5 5 5 3 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 3 3 3 1 4
1-121 320 5 4 5 4 5 5 5 5 4 0 0 0 4 5 1 3 0 4 4
1-122 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 4 5 5 4 4 0 2 5
1-123 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 1 5 3 4 4 2 4
1-124 320 5 5 5 3 5 5 5 5 5 0 0 0 5 3 4 3 5
1-125 320 5 4 5 3 5 5 5 5 4 0 0 0 3 5 4 4 3 2 4
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 3 5 4 1 3 0 4
3-002 320 5 5 5 2 5 5 5 5 2 4 0 5 5 5 2 4 0 4
3-003 320 5 5 5 0 1 5 4 4 0 0 0 0 5 1 0 0 0 2
3-004 320 5 5 5 3 3 5 3 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 3
3-005 320 5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 2 1 3 0 3
3-006 320 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-007 320 5 5 4 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-008 320 5 5 5 4 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
3-009 320 5 5 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
3-010 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 5 5 4 0 4
3-011 320 5 5 5 1 3 1 0 2 0 0 0 0 5 1 1 1 0 4
3-012 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 3 3 2 5 3 4 5 0 4
3-013 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 1 5 0 4
3-014 320 4 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-015 320 5 5 5 0 5 5 5 0 0 2 2 3 5 0 0 0 0 4
3-016 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3 3 5 4 4 4 0 4
3-017 320 5 5 5 4 5 5 5 5 0 1 1 3 5 1 1 4 0 4
3-018 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 4 3 4 5 5 3 5 0 4
3-019 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 2 4 0 4
3-020 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 0 3 5 4 0 0 0 4
3-021 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 0 3 4 5 1 0 0 0 4
3-022 320 5 5 5 4 5 5 5 5 0 0 0 2 5 1 0 0 0 3
3-023 320 5 5 5 4 5 5 5 4 0 4 4 4 5 1 0 2 0 4
3-024 320 5 5 5 1 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-025 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 0 0 0 0 1
3-026 320 5 0 5 3 3 4 4 4 0 0 0 0 5 0 0 1 0 3
3-027 320 5 5 5 2 1 4 1 4 0 1 0 0 5 0 0 0 0 1
3-028 320 4 0 5 0 3 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-029 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 3 1 4 0 4
3-030 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 4 2 5 5
3-031 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 0 0 3 5 4 3 5 1 5
3-032 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 3 5 4 0 0 1 5
3-033 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 4 3 5 1 5
3-034 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 3 5 2 5
3-035 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 1 5 4 0 4 1 5
3-036 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 4 1 5 4 5
3-037 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 1 0 1 5 3 0 0 0 5
3-038 320 5 5 5 4 5 5 5 5 1 0 0 0 2 5 1 0 0 0 3
3-040 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 0 1 4 5 3 0 0 0
3-041 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 5 4 5 4 1 4 0 5
3-042 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 3 1 0 0 5 3 3 2 0 5
3-043 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 5 4 2 1 0 5
3-044 320 5 4 4 1 4 5 4 1 0 0 0 5 2 0 0 0 4
3-045 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 4 0 4 5 3 3 1 2 5
3-046 320 5 5 5 4 5 5 5 3 2 3 3 2 5 4 3 1 0 5
3-047 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 2 3 2 5 0 0 3 0 5
3-048 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 0 2 0 1 5 2 3 0 1 5
3-049 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 3 4 5 3 2 0 2 5
3-050 320 5 3 4 0 1 0 4 0 0 0 0 0 4 1 1 0 0 0
3-051 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 4 5 3 3 1 1 5
3-055 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 4 5 4 2 0 2 4
3-056 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 4 3 0 1 4
3-057 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 4 5 3 0 0 1 4
3-058 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 4 5 3 2 2 1 4
3-059 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 4 4 5 4 1 2 1 4
3-060 320 3 1 4 0 0 0 4 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-061 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 0 4 5 5 4 0 4
3-062 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 0 3 5 3 0 0 0 4
3-063 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 0 5 3 2 5 1 5
3-064 320 5 5 5 4 4 5 4 4 4 4 3 0 5 5 4 1 3 1 5
3-065 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 3 3 5 0 4
3-066 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 3 4 5 3 1 5 1 4
3-067 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 1 4 5 5 4 1 1 4
3-068 320 3 0 0 1 2 0 3 0 0 0 0 0 3 0 0 3 0 0
3-069 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 0 4 5 4 3 4 1 5
3-070 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 4 1 5 1 5
3-071 320 5 5 5 5 4 5 5 5 2 2 3 3 5 2 2 0 0 4
3-072 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2 4 5 2 1 4 0 4
3-073 320 5 2 5 5 3 5 5 5 3 4 3 4 5 3 3 3 3 4
3-074 320 5 5 5 5 5 5 5 3 1 0 4 0 4 5 1 1 0 0 4
3-075 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 0 4 5 5 2 5 1 4
3-076 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 5 2 4 0 4
3-077 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 4 5 5 3 5 0 4
3-078 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 5 4 2 5 0 4
3-079 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 3 5 3 2 5 1 4
3-080 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 1 0 0 4 5 4 3 0 0 4
3-081 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 3 0 4 5 4 1 3 0 3
3-082 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 4 5 3 3 5 0 4
3-083 320 5 5 5 4 4 5 5 5 5 0 0 0 0 5 4 2 3 0 4
3-084 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 2 0 3 5 5 3 5 0 4
3-085 320 5 5 5 4 4 5 5 5 4 0 0 0 4 5 1 1 4 0 4
3-086 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 1 0 4 5 5 2 1 0 4
3-087 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 0 0 0 0 5 5 2 5 0 3
3-088 320 5 5 5 4 4 5 5 4 0 0 4 0 2 5 2 1 0 0 3
3-089 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 0 4 5 5 3 4 1 4
3-090 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 3 0 3 5 5 3 4 0 4
3-091 320 5 5 5 5 4 5 5 5 2 1 3 0 4 5 4 2 5 0 4
4-003 320 3 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-002 320 2 4 4 0 1 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7-001 320 5 5 5 4 4 5 1 5 4 4 4 5 5 5 4 4 5 5
7-002 320 5 5 5 3 1 4 4 0 2 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
7-003 320 5 4 5 1 3 3 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 5
7-004 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 0 0 0 5 4 3 4 1 4
7-005 259 5 5 5 4 5 5 5 0 0 4 0 0 4 5 1 0 4 0 4
7-006 320 5 5 5 5 5 5 4 0 3 0 0 0 3 5 0 0 0 0 4
7-007 320 5 5 5 4 5 5 5 0 2 0 0 0 3 5 1 0 2 0 4
7-008 320 5 5 5 4 3 5 3 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
7-009 320 5 5 5 3 5 5 5 0 1 0 0 0 3 5 0 0 1 0 4
7-010 320 5 5 5 4 5 5 3 0 2 0 0 0 0 5 3 0 0 0 4
7-011 320 4 5 4 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7-013 320 5 5 5 4 3 5 4 0 0 0 0 0 5 1 0 1 0 4
7-014 320 3 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
7-015 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 5 4 3 5 1 5
7-016 320 5 5 5 4 5 5 5 4 1 0 0 0 0 5 0 0 5 0 4
7-017 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 3 5 4 1 5 2 4
7-018 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 3 0 0 3 5 5 0 5 2 4
7-019 320 5 5 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 0 1 0 1 5 3 1 3 0 4
7-021 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 0 5 4 0 1 0 3
7-022 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 1 4 5 4 4 5 1 5
7-023 320 5 5 5 5 4 5 5 4 2 2 2 0 3 5 4 2 0 1 4
7-024 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 0 3 5 3 3 5 2 5
7-025 320 5 5 5 4 5 5 5 4 1 3 3 0 3 5 4 1 0 0 4
7-026 320 5 5 5 0 0 5 4 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-027 320 5 1 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
7-028 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 0 4 5 4 3 5 1 5
7-029 320 5 5 5 5 2 5 3 4 1 0 1 0 3 5 3 1 0 4
7-030 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 0 0 3 5 3 2 5 3 4
7-031 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 5 3 3 1 1 4
7-032 320 5 5 5 1 3 5 4 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 1
7-033 320 4 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
7-034 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 3 5 2 0 2 5
7-035 320 5 5 5 4 5 5 5 1 5 4 4 4 5 3 1 3 0 5
7-036 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 3 0 5 4 4 5 2 5
7-037 320 5 5 5 4 3 5 4 4 3 0 0 5 2 1 2 0 4
7-038 320 5 5 5 4 4 5 4 4 3 4 0 4 5 3 0 1 0 5
7-039 320 5 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
7-040 320 5 5 5 4 5 5 5 4 3 4 4 4 5 4 1 4 1 5
7-041 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 4 5 4 3 4 0 4
7-042 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 0 5 5 0 2 5 0 5
7-043 320 4 2 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
7-044 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4 5 5 3 2 1 5
7-045 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 2 5 2 0 5 1 5
7-046 320 5 5 5 0 3 1 4 0 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0
7-048 320 5 5 5 5 5 5 4 3 2 4 0 4 5 3 1 5 0 4
7-049 320 5 5 5 5 5 5 4 2 1 0 0 1 5 5 0 0 0 4
7-050 320 5 5 5 4 5 5 5 0 3 0 0 1 5 0 0 0 0 4
7-051 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 4 5 1 0 3 0 4
7-052 320 5 5 5 5 5 5 5 0 3 0 0 4 5 0 0 4 0 4
7-053 320 5 5 5 4 5 5 4 4 1 0 0 1 5 4 1 5 0 4
7-054 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 2 0 4 5 3 0 3 0 4
7-055 320 5 5 5 0 1 3 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-057 320 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
7-058 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 2 4 5 5 3 5 1 4
7-059 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 1 2 5 5 3 5 0 4
7-060 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 5 5 4 5 0 4
7-061 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 1 3 5 5 3 5 0 4
7-062 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 0 1 5 5 3 5 0 4
7-063 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 1 5 5 3 5 0 4
7-064 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 4 0 1
7-065 320 4 4 3 0 4 5 4 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
7-066 320 2 2 3 0 0 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-067 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 4 5 3 0 4 0 4
7-068 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 4 4
7-069 320 5 5 5 0 0 2 2 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
7-070 320 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 0 5 3 1 0 0 4
7-071 320 5 5 5 0 5 5 5 3 0 0 0 0 5 4 0 0 0 0
7-072 320 4 2 5 2 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 3 0 0
7-073 96 5 5 5 0 5 5 5 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――
〔第15表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 5 4 3 5
1-002 320 3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-003 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 1 5 5 3
1-004 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 1 5 4 3 5 0 4
1-006 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 5 3 4 0 3 5
1-007 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 1 3 5
1-008 320 0 0 0 3 5 5 3 2 0 2 0 1 0 1 4 0 0 3
1-009 320 5 5 4 5 5 5 4 4 3 2 1 0 5 3 4 0 0 5
1-010 320 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 0 0 5 1 4 0 0 4
1-011 320 4 3 4 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 4 0 0 3
1-012 320 5 5 3 2 5 5 5 3 2 3 0 0 5 2 3 0 0 4
1-013 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 1 5 4 5 2 3 4
1-014 320 0 0 1 0 4 5 2 3 1 0 0 0 4 0 1 0 0 5
1-015 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 4 3 3 4 5 5 3 5 0 5
1-016 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 1 0 4 5 5 3 5 0 4
1-017 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 5 4 5 3 5
1-019 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 0 4 5 5 4 3 3 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 3 5 5 5 3 4 4
1-021 320 5 5 4 5 3 5 3 0 0 1 0 2 5 3 3 2 3 4
1-022 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 0 3 5 5 4 3 3 4
1-023 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 4 5 0 5
1-024 320 5 5 0 4 5 5 3 3 1 3 0 0 0 5 3 3 1 0 4
1-025 320 5 5 0 0 5 5 3 1 0 3 3 0 0 5 1 3 0 0 5
1-026 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 1 4 5 5 5 1 4 5
1-027 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 1 0 3 4 5 4 4 2 2 4
1-028 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 5 4 5 3 5
1-029 320 5 5 4 5 5 5 5 4 0 0 5 2 4 1 0 5
1-030 320 5 5 4 5 5 5 5 4 0 0 5 2 4 3 5
1-031 320 5 5 4 5 5 5 5 3 0 0 0 5 5 4 1 5
1-032 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 2 0 1 0 4
1-033 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 5 5 4 3 5
1-034 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 5 3 4 1 3 5
1-035 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 5 4 4 2 5
1-036 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 5 5 4 2 4 4
1-037 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 5 4 4 3 3 5
1-038 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 4 0 5 0 0
1-039 320 3 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-040 320 5 5 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-041 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 4 5 4 2 3 0 4
1-042 320 4 5 5 1 1 1 1 0 0 0 0 0 4 2 2 1 0 0
1-044 320 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 4 5 4 3 5 0 1
1-045 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 5 4 5 4 4
1-046 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 3 3 3 5 2 0 5 0 2
1-048 320 5 5 5 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0
1-049 320 5 5 5 5 5 5 5 1 1 3 3 4 5 5 3 5 0 4
1-050 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 4 5 5 5 2 5 0 4
1-051 320 5 5 5 5 5 4 5 0 4 4 0 5 5 1 5 3 4
1-052 320 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 4 5 5 5 4 5 3 4
1-053 320 5 5 5 2 5 5 3 0 1 3 0 4 5 5 2 1 3 4
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7-005 259 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4 5 5 4 4 0 4
7-006 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 3 5 4 3 3 0 4
7-007 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 3 5 4 3 5 0 4
7-008 320 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 3 2 5 4 3 2 0 4
7-009 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 3 5 4 4 2 0 4
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7-021 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 3 5 5 3 4 0 4
7-022 320 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 5 5 4 5 1 4
7-023 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 4 5 5 4 3 0 4
7-024 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 4 5 5 4 4 0 5
7-025 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 4 3 5 5 4 3 0 4
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7-070 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 0 0 0 5 5 3 1 0 4
7-071 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 3 3 5 5 3 5 0 3
7-072 320 5 5 5 4 5 5 5 1 0 0 0 0 5 4 0 4 0 3
7-073 96 5 5 5 5 5 5 5 3 0 4 0 3 5 5 4 5 1 4
――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 3 5
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 4 4 5
1-006 320 4 2 0 4
1-007 320 5 5 4 4
1-008 320 5 4 0 0
1-009 320 5 4 4 4
1-010 320 5 3 2 1
1-011 320 5 3 3 0
1-012 320 5 4 1 4
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1-014 320 4 3 0 3
1-015 320 5 4 5
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1-017 320 5 2 0 5
1-019 320 5 4 3 4
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1-022 320 5 5 2 5
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1-113 320 5 3
1-114 320 5 5 2 5
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1-116 320 5 5 4 5
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1-120 320 5 4 4 4
1-121 320 4 4 4 5
1-122 320 5 5
1-123 320 4 4 4 5
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7-045 320 5 1 1 3
7-046 320 5 0 0 4
7-047 320 3 0 0 0
7-048 320 5 4 4 5
7-049 320 5 3 3 5
7-050 320 5 3 3 5
7-051 320 5 4 5 5
7-052 320 5 3 4 5
7-053 320 5 0 2 5
7-054 320 5 4 3 5
7-058 320 5 0 2 5
7-059 320 5 3 2 5
7-060 320 5 2 0 5
7-061 320 5 2 3 5
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7-063 320 5 0 1 5
7-064 320 5 0 3 5
7-065 320 5 2 3 2
7-066 320 4 0 0 5
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7-068 320 4 4 5
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7-072 320 5 2 0 3
7-073 96 5 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 4 4
1-003 320 5 5 5
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7-072 320 3 0 0
7-073 96 5 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第13表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5
1-003 320 5 5 5 5
1-004 320 5 5 5 5
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3-042 320 5 5 5 5
3-043 320 5 5 5 5
3-044 320 5 5 4 0
3-045 320 5 5 5 5
3-046 320 5 5 5 5
3-047 320 5 5 5 5
3-048 320 5 5 5 5
3-049 320 5 5 5 5
3-050 320 5 5 4 5
3-051 320 5 5 5 5
3-052 320 3 4 4 4
3-053 320 3 5 3 4
3-055 320 5 5
3-056 320 5 5
3-057 320 5 5
3-058 320 5 5
3-059 320 5 5
3-060 320 5 4
3-061 320 5 5
3-062 320 5 5
3-063 320 5 5 5 5
3-064 320 5 5 5 5
3-065 320 5 5 5 5
3-066 320 5 5 5 5
3-067 320 5 5 5 5
3-068 320 5 5 4 5
3-069 320 5 5 5 5
3-070 320 5 5 5 5
3-071 320 5 5 5 5
3-072 320 5 5 5 5
3-073 320 5 5 5 5
3-074 320 5 5 5 5
3-075 320 5 5 5 5
3-076 320 5 5 5 5
3-077 320 5 5 5 5
3-078 320 5 5 5 5
3-079 320 5 5 5 5
3-080 320 5 5 5 5
3-081 320 5 5 5 5
3-082 320 5 5 5 5
3-083 320 5 5 5 5
3-084 320 5 5 5 5
3-085 320 5 5 5 5
3-086 320 5 5 5 5
3-087 320 5 5 5 5
3-088 320 5 5 5 5
3-089 320 5 5 5 5
3-090 320 5 5 5 5
3-091 320 5 5 5 5
5-002 320 5 5 0 4
7-001 320 5 5 5 5
7-002 320 5 5 5 5
7-003 320 5 5 3 5
7-004 320 5 5 5 5
7-005 259 5 5 5 5
7-006 320 5 5 5 5
7-007 320 5 5 5 5
7-008 320 5 5 5 5
7-009 320 5 5 5 5
7-010 320 5 5 4 5
7-011 320 4 5 4 5
7-012 320 4 5 4 5
7-013 320 5 5 4 5
7-014 320 4 3 0 5
7-015 320 5 5 5 5
7-016 320 5 5 4 5
7-017 320 5 5 2 5
7-018 320 5 5 4 5
7-019 320 5 5 2 5
7-020 320 5 5 5 5
7-021 320 5 5 5 5
7-022 320 5 5 5 5
7-023 320 5 5 5 5
7-024 320 5 5 5 5
7-025 320 5 5 5 5
7-026 320 5 5 5 5
7-027 320 3 5 0 4
7-028 320 5 5 5 5
7-029 320 5 5 4 5
7-030 320 5 5 5 5
7-031 320 5 5 5 5
7-032 320 5 5 3 5
7-033 320 4 5 3 5
7-034 320 5 5 5 5
7-035 320 5 5 5 5
7-036 320 5 5 5 5
7-037 320 5 5 5 5
7-038 320 5 5 5 5
7-039 320 3 5 0 5
7-040 320 5 5 5 5
7-041 320 5 5 4 5
7-042 320 5 5 5 5
7-043 320 3 5 0 5
7-044 320 5 5 5 5
7-045 320 5 5 5 5
7-046 320 5 5 3 5
7-047 320 4 3 0 5
7-048 320 5 5 4 5
7-049 320 5 5 5 5
7-050 320 5 5 5 5
7-051 320 5 5 5 5
7-052 320 5 5 5 5
7-053 320 5 5 5 5
7-054 320 5 5 5 5
7-055 320 5 5 5 5
7-056 320 4 4 3 4
7-057 320 4 4 3 5
7-058 320 5 5 5 5
7-059 320 5 5 5 5
7-060 320 5 5 5 5
7-061 320 5 5 5 5
7-062 320 5 5 5 5
7-063 320 5 5 5 5
7-064 320 5 5 5 5
7-065 320 5 5 4 5
7-066 320 5 5 2 5
7-067 320 5 5 5 5
7-068 320 5 5 5 5
7-069 320 5 5 4 5
7-070 320 5 5 5 5
7-071 320 5 5 5 5
7-072 320 5 5 5 5
7-073 96 5 5 4 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第14表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 2 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 4 4 0 5
1-003 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 5 1 3 0 5
1-004 320 5 5 5 3 3 5 5 5 0 0 0 0 2 5 3 4 4 0 5
1-006 320 5 5 5 0 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 3 0 0 4
1-007 320 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 0 5 3 5 0 0 5
1-008 320 5 3 0 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-009 320 5 5 5 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-010 320 5 2 5 0 5 5 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-012 320 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-013 320 5 5 5 0 5 5 5 4 3 0 0 0 5 1 4 0 0 3
1-015 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 4 5 0 5 5 4 0 0 0 5
1-016 320 5 5 0 4 5 5 5 0 1 0 0 0 4 4 0 0 0 0 4
1-017 320 5 5 5 5 0 5 5 0 0 3 4 0 4 4 1 0 0 0 4
1-019 320 5 5 3 0 3 3 4 2 1 0 0 0 0 5 1 2 0 0 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 2 1 0 0 4
1-021 320 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-022 320 5 5 5 3 5 5 5 4 0 0 3 5 3 3 0 0 4
1-023 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 4 3 3 5 5 2 3 0 4
1-026 320 5 5 5 3 3 5 5 5 1 0 0 0 5 3 4 0 0 4
1-027 320 5 5 5 3 5 5 5 4 4 0 0 0 0 5 4 4 1 0 4
1-028 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 5 4 4 0 0 5
1-029 320 5 5 5 0 5 5 5 4 0 0 0 0 5 1 3 0 0 4
1-030 320 5 5 5 3 4 4 4 4 0 0 0 0 5 2 4 0 0 5
1-031 320 5 5 5 4 5 5 4 5 3 0 0 0 5 3 4 1 0 5
1-032 320 3 5 4 5 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5
1-033 320 5 5 5 4 4 4 0 5 4 3 1 5
1-034 320 5 5 5 3 5 5 4 3 0 0 0 5 1 1 3 4 5
1-035 320 5 5 5 4 3 4 4 0 0 5 2 2 0 5
1-036 320 5 5 5 4 4 5 4 1 1 0 0 0 5 3 2 3 0 5
1-037 320 5 5 5 5 4 5 4 0 5 4 2 3
1-038 320 5 5 5 4 0 3 3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
1-041 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 4
1-044 320 5 5 5 5 4 4 4 1 2 0 0 4 5 1 0 2 0 1
1-045 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 5 2 0 2 3 4
1-046 320 5 5 5 1 3 3 4 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0
1-048 320 5 5 4 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0 1 0 2 0 0
1-049 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 5 3 0 3 0 0
1-050 320 5 5 5 4 4 4 4 0 0 3 3 4 5 1 0 0 0 0
1-051 320 5 5 5 0 1 1 3 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 3
1-052 320 5 5 5 3 5 4 4 0 0 3 0 5 1 0 0 3 4
1-053 320 5 5 2 0 0 3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 4
1-054 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 3 4 5 5 0 4 2 5
1-055 320 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 4 5 5 0 5 3 5
1-056 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 4 1 5 5 0 0 3 0 5
1-057 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 4 5 5 4 0 2 1 5
1-058 320 5 5 5 3 5 5 5 0 4 4 1 5 5 0 0 0 0 5
1-059 320 5 5 5 5 5 5 5 0 5 5 4 5 5 5 1 2 0 5
1-060 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 3 4 5 3 0 3 0 5
1-061 320 5 5 5 2 5 5 5 0 4 3 0 4 5 0 0 1 0 5
1-062 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 1 5 5 0 0 0 1 5
1-063 320 5 5 5 1 3 1 5 0 3 0 1 2 5 0 0 0 0 3
1-064 320 5 5 5 0 3 4 1 0 0 0 2 5 0 1 0 0 1
1-065 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 5 5 3 5 1 5
1-066 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 4 5 5 4 0 5 1 5
1-067 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 4 4 5 5 5 0 1 1 5
1-068 320 5 5 5 1 3 5 5 0 2 0 1 0 0 0 0 0 4
1-069 320 5 5 5 0 4 5 4 0 4 4 0 4 5 0 0 0 1 5
1-070 320 5 5 5 0 4 5 4 0 4 4 3 4 5 2 0 0 1 5
1-071 320 5 5 5 0 5 5 5 1 5 4 3 5 5 3 0 0 2 5
1-072 320 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 4 0 5 5 3 0 0 0 5
1-073 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 5 4 0 5 5 4 0 4 2 5
1-074 320 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 5 4 0 5 2 5
1-075 320 5 5 5 0 5 5 5 0 4 5 3 0 5 5 3 0 0 0 5
1-076 320 5 5 5 0 5 5 5 0 0 0 1 5 5 0 0 0 0 3
1-077 320 4 4 4 0 5 5 1 0 0 4 0 1 5 2 0 0 0 4
1-078 320 5 5 5 4 5 5 5 1 4 5 5 5 3 1 1 3 5
1-079 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 2 0 3 5 2 1 0 1 5
1-080 320 5 5 5 4 5 5 5 2 4 5 5 4 5 3 2 0 3 5
1-081 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 4 4 5 3 1 0 2 5
1-082 320 5 5 5 3 5 5 5 0 4 4 3 5 2 1 0 0 5
1-083 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 4 4 5 4 2 2 2 5
1-084 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 3 3 0 5 4 0 3 2 5
1-085 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 3 4 0 5 5 5 0 2 2 5
1-086 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 5 4 0 5 5 5 1 4 2 5
1-087 320 5 5 5 3 5 5 5 3 5 2 2 0 4 5 3 2 0 0 5
1-088 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 4 4 0 5 5 5 3 5 1 5
1-089 320 5 5 5 4 4 4 5 1 4 3 3 0 4 5 3 2 0 2 5
1-090 320 5 5 5 2 5 5 5 3 4 3 2 0 4 5 4 2 3 1 5
1-091 320 5 5 5 5 5 5 5 1 5 4 4 5 5 3 3 3 4 5
1-092 320 5 5 4 0 5 5 5 4 0 0 4 3 0 1 0 0 4
1-093 320 3 2 0 3 4 2 4 0 0 3 0 3 1 0 0 1 0 0
1-094 320 0 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-095 320 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 4 5 5 0 1 2 4
1-096 320 5 5 5 3 5 5 5 1 4 4 3 5 2 0 1 1 5
1-097 320 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
1-098 320 5 5 5 3 5 5 5 0 5 5 5 5 5 4 0 0 2 5
1-100 320 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 4 0 1 3 5
1-101 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 4 5 5 3 0 0 3 5
1-102 320 5 5 5 4 3 4 4 0 4 5 5 5 5 3 0 0 4 5
1-103 320 5 5 5 3 0 5 0 3 2 0 0 0 5 1 3 0 0 3
1-107 320 5 5 5 4 5 5 5 0 5 3 3 4 5 3 0 0 3 5
1-110 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 2 0 0 0 5 4 4 5 3 5
1-111 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 4 0 4 5 4 4 4 4 4
1-112 320 5 5 5 3 5 5 5 4 5 1 0 0 3 5 4 3 4 0 4
1-113 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 4 3 4 1 4
1-114 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 3 5 4 3 5 0 4
1-115 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 1 4 5 5 4 5 3 4
1-116 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 4 3 5 5 5
1-117 320 5 5 5 3 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 3 3 4 0 4
1-118 320 5 5 5 3 5 5 5 5 4 4 1 0 4 5 3 3 0 3 5
1-119 320 5 5 5 3 4 5 5 3 3 0 0 0 1 5 2 3 0 0 4
1-120 320 5 5 5 3 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 3 3 3 1 4
1-121 320 5 4 5 4 5 5 5 5 4 0 0 0 4 5 1 3 0 4 4
1-122 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 4 5 5 4 4 0 2 5
1-123 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 1 5 3 4 4 2 4
1-124 320 5 5 5 3 5 5 5 5 5 0 0 0 5 3 4 3 5
1-125 320 5 4 5 3 5 5 5 5 4 0 0 0 3 5 4 4 3 2 4
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 3 5 4 1 3 0 4
3-002 320 5 5 5 2 5 5 5 5 2 4 0 5 5 5 2 4 0 4
3-003 320 5 5 5 0 1 5 4 4 0 0 0 0 5 1 0 0 0 2
3-004 320 5 5 5 3 3 5 3 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 3
3-005 320 5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 2 1 3 0 3
3-006 320 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-007 320 5 5 4 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-008 320 5 5 5 4 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
3-009 320 5 5 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
3-010 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 5 5 4 0 4
3-011 320 5 5 5 1 3 1 0 2 0 0 0 0 5 1 1 1 0 4
3-012 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 3 3 2 5 3 4 5 0 4
3-013 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 1 5 0 4
3-014 320 4 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-015 320 5 5 5 0 5 5 5 0 0 2 2 3 5 0 0 0 0 4
3-016 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3 3 5 4 4 4 0 4
3-017 320 5 5 5 4 5 5 5 5 0 1 1 3 5 1 1 4 0 4
3-018 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 4 3 4 5 5 3 5 0 4
3-019 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 2 4 0 4
3-020 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 0 3 5 4 0 0 0 4
3-021 320 5 5 5 4 5 5 5 5 3 0 3 4 5 1 0 0 0 4
3-022 320 5 5 5 4 5 5 5 5 0 0 0 2 5 1 0 0 0 3
3-023 320 5 5 5 4 5 5 5 4 0 4 4 4 5 1 0 2 0 4
3-024 320 5 5 5 1 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-025 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 0 0 0 0 1
3-026 320 5 0 5 3 3 4 4 4 0 0 0 0 5 0 0 1 0 3
3-027 320 5 5 5 2 1 4 1 4 0 1 0 0 5 0 0 0 0 1
3-028 320 4 0 5 0 3 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-029 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 3 1 4 0 4
3-030 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 4 2 5 5
3-031 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 0 0 3 5 4 3 5 1 5
3-032 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 3 5 4 0 0 1 5
3-033 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 4 3 5 1 5
3-034 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 3 5 2 5
3-035 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 1 5 4 0 4 1 5
3-036 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 4 1 5 4 5
3-037 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 1 0 1 5 3 0 0 0 5
3-038 320 5 5 5 4 5 5 5 5 1 0 0 0 2 5 1 0 0 0 3
3-040 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 0 1 4 5 3 0 0 0
3-041 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 5 4 5 4 1 4 0 5
3-042 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 3 1 0 0 5 3 3 2 0 5
3-043 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 5 4 2 1 0 5
3-044 320 5 4 4 1 4 5 4 1 0 0 0 5 2 0 0 0 4
3-045 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 4 0 4 5 3 3 1 2 5
3-046 320 5 5 5 4 5 5 5 3 2 3 3 2 5 4 3 1 0 5
3-047 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 2 3 2 5 0 0 3 0 5
3-048 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 0 2 0 1 5 2 3 0 1 5
3-049 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 3 4 5 3 2 0 2 5
3-050 320 5 3 4 0 1 0 4 0 0 0 0 0 4 1 1 0 0 0
3-051 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 4 5 3 3 1 1 5
3-055 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 4 5 4 2 0 2 4
3-056 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 4 3 0 1 4
3-057 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 4 5 3 0 0 1 4
3-058 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 4 5 3 2 2 1 4
3-059 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 4 4 5 4 1 2 1 4
3-060 320 3 1 4 0 0 0 4 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-061 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 0 4 5 5 4 0 4
3-062 320 5 5 5 4 5 5 5 3 4 4 4 0 3 5 3 0 0 0 4
3-063 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 0 5 3 2 5 1 5
3-064 320 5 5 5 4 4 5 4 4 4 4 3 0 5 5 4 1 3 1 5
3-065 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 3 3 5 0 4
3-066 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 3 4 5 3 1 5 1 4
3-067 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 1 4 5 5 4 1 1 4
3-068 320 3 0 0 1 2 0 3 0 0 0 0 0 3 0 0 3 0 0
3-069 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 0 4 5 4 3 4 1 5
3-070 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 4 1 5 1 5
3-071 320 5 5 5 5 4 5 5 5 2 2 3 3 5 2 2 0 0 4
3-072 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2 4 5 2 1 4 0 4
3-073 320 5 2 5 5 3 5 5 5 3 4 3 4 5 3 3 3 3 4
3-074 320 5 5 5 5 5 5 5 3 1 0 4 0 4 5 1 1 0 0 4
3-075 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 0 4 5 5 2 5 1 4
3-076 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 4 0 4 5 5 2 4 0 4
3-077 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 4 5 5 3 5 0 4
3-078 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 5 4 2 5 0 4
3-079 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 3 5 3 2 5 1 4
3-080 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 1 0 0 4 5 4 3 0 0 4
3-081 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 3 0 4 5 4 1 3 0 3
3-082 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 0 0 0 4 5 3 3 5 0 4
3-083 320 5 5 5 4 4 5 5 5 5 0 0 0 0 5 4 2 3 0 4
3-084 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 2 0 3 5 5 3 5 0 4
3-085 320 5 5 5 4 4 5 5 5 4 0 0 0 4 5 1 1 4 0 4
3-086 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 1 0 4 5 5 2 1 0 4
3-087 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 0 0 0 0 5 5 2 5 0 3
3-088 320 5 5 5 4 4 5 5 4 0 0 4 0 2 5 2 1 0 0 3
3-089 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 0 4 5 5 3 4 1 4
3-090 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 3 0 3 5 5 3 4 0 4
3-091 320 5 5 5 5 4 5 5 5 2 1 3 0 4 5 4 2 5 0 4
4-003 320 3 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-002 320 2 4 4 0 1 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7-001 320 5 5 5 4 4 5 1 5 4 4 4 5 5 5 4 4 5 5
7-002 320 5 5 5 3 1 4 4 0 2 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
7-003 320 5 4 5 1 3 3 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 5
7-004 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 0 0 0 5 4 3 4 1 4
7-005 259 5 5 5 4 5 5 5 0 0 4 0 0 4 5 1 0 4 0 4
7-006 320 5 5 5 5 5 5 4 0 3 0 0 0 3 5 0 0 0 0 4
7-007 320 5 5 5 4 5 5 5 0 2 0 0 0 3 5 1 0 2 0 4
7-008 320 5 5 5 4 3 5 3 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
7-009 320 5 5 5 3 5 5 5 0 1 0 0 0 3 5 0 0 1 0 4
7-010 320 5 5 5 4 5 5 3 0 2 0 0 0 0 5 3 0 0 0 4
7-011 320 4 5 4 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7-013 320 5 5 5 4 3 5 4 0 0 0 0 0 5 1 0 1 0 4
7-014 320 3 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
7-015 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 5 4 3 5 1 5
7-016 320 5 5 5 4 5 5 5 4 1 0 0 0 0 5 0 0 5 0 4
7-017 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 3 5 4 1 5 2 4
7-018 320 5 5 5 4 5 5 5 4 4 3 0 0 3 5 5 0 5 2 4
7-019 320 5 5 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 0 1 0 1 5 3 1 3 0 4
7-021 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 0 5 4 0 1 0 3
7-022 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 1 4 5 4 4 5 1 5
7-023 320 5 5 5 5 4 5 5 4 2 2 2 0 3 5 4 2 0 1 4
7-024 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 0 3 5 3 3 5 2 5
7-025 320 5 5 5 4 5 5 5 4 1 3 3 0 3 5 4 1 0 0 4
7-026 320 5 5 5 0 0 5 4 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-027 320 5 1 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
7-028 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 0 4 5 4 3 5 1 5
7-029 320 5 5 5 5 2 5 3 4 1 0 1 0 3 5 3 1 0 4
7-030 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 0 0 3 5 3 2 5 3 4
7-031 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 5 3 3 1 1 4
7-032 320 5 5 5 1 3 5 4 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 1
7-033 320 4 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
7-034 320 5 5 5 4 5 5 5 0 4 4 3 5 2 0 2 5
7-035 320 5 5 5 4 5 5 5 1 5 4 4 4 5 3 1 3 0 5
7-036 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 3 0 5 4 4 5 2 5
7-037 320 5 5 5 4 3 5 4 4 3 0 0 5 2 1 2 0 4
7-038 320 5 5 5 4 4 5 4 4 3 4 0 4 5 3 0 1 0 5
7-039 320 5 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
7-040 320 5 5 5 4 5 5 5 4 3 4 4 4 5 4 1 4 1 5
7-041 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 4 5 4 3 4 0 4
7-042 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 0 5 5 0 2 5 0 5
7-043 320 4 2 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
7-044 320 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4 5 5 3 2 1 5
7-045 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 2 5 2 0 5 1 5
7-046 320 5 5 5 0 3 1 4 0 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0
7-048 320 5 5 5 5 5 5 4 3 2 4 0 4 5 3 1 5 0 4
7-049 320 5 5 5 5 5 5 4 2 1 0 0 1 5 5 0 0 0 4
7-050 320 5 5 5 4 5 5 5 0 3 0 0 1 5 0 0 0 0 4
7-051 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 4 5 1 0 3 0 4
7-052 320 5 5 5 5 5 5 5 0 3 0 0 4 5 0 0 4 0 4
7-053 320 5 5 5 4 5 5 4 4 1 0 0 1 5 4 1 5 0 4
7-054 320 5 5 5 5 5 5 5 2 4 2 0 4 5 3 0 3 0 4
7-055 320 5 5 5 0 1 3 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-057 320 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
7-058 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 2 4 5 5 3 5 1 4
7-059 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 1 2 5 5 3 5 0 4
7-060 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 5 5 4 5 0 4
7-061 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 1 3 5 5 3 5 0 4
7-062 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 0 1 5 5 3 5 0 4
7-063 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 1 5 5 3 5 0 4
7-064 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 4 0 1
7-065 320 4 4 3 0 4 5 4 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
7-066 320 2 2 3 0 0 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
7-067 320 5 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 4 5 3 0 4 0 4
7-068 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 4 4
7-069 320 5 5 5 0 0 2 2 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
7-070 320 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 0 5 3 1 0 0 4
7-071 320 5 5 5 0 5 5 5 3 0 0 0 0 5 4 0 0 0 0
7-072 320 4 2 5 2 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 3 0 0
7-073 96 5 5 5 0 5 5 5 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――
〔第15表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 5 4 3 5
1-002 320 3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-003 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 1 5 5 3
1-004 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 1 5 4 3 5 0 4
1-006 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 5 3 4 0 3 5
1-007 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 1 3 5
1-008 320 0 0 0 3 5 5 3 2 0 2 0 1 0 1 4 0 0 3
1-009 320 5 5 4 5 5 5 4 4 3 2 1 0 5 3 4 0 0 5
1-010 320 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 0 0 5 1 4 0 0 4
1-011 320 4 3 4 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 4 0 0 3
1-012 320 5 5 3 2 5 5 5 3 2 3 0 0 5 2 3 0 0 4
1-013 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 1 5 4 5 2 3 4
1-014 320 0 0 1 0 4 5 2 3 1 0 0 0 4 0 1 0 0 5
1-015 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 4 3 3 4 5 5 3 5 0 5
1-016 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 1 0 4 5 5 3 5 0 4
1-017 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 5 4 5 3 5
1-019 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 0 4 5 5 4 3 3 4
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3-068 320 0 0 0 1 5 3 5 3 2 1 0 0 5 2 2 0 0 4
3-069 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 0 4 5 5 4 2 2 5
3-070 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 4 5 5 4 5 2 5
3-071 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 4 3 5 4 4 3 1 4
3-072 320 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5 5 4 5 1 5
3-073 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 3 5
3-074 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 3 5 5 4 4 0 4
3-075 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 5 5 5 5 2 4
3-076 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 4 5 5 5 5 2 4
3-077 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3 5 5 5 5 2 4
3-078 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 3 5 5 5 5 3 4
3-079 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 5 5 5 5 3 4
3-080 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 2 3 5 5 4 5 1 4
3-081 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 3 5 5 4 5 2 4
3-082 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 3 5 5 4 3 3 4
3-083 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 3 5 5 4 5 0 4
3-084 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 1 3 5 5 5 5 3 4
3-085 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 0 4 5 5 4 5 0 4
3-086 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 0 3 5 5 4 5 3 4
3-087 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 0 3 5 5 4 5 0 4
3-088 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 1 3 5 5 4 4 0 4
3-089 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 3 5 5 4 5 3 4
3-090 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 2 5 5 4 5 3 4
3-091 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 4 5 5 4 5 3 4
4-001 320 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4-001 320 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4-003 320 4 3 3 4 5 5 5 0 0 0 3 0 0 0 0
5-001 320 0 1 0 0 3 4 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
5-002 320 3 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 3 3 4 5 0 4 3 0
7-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 4 5 3 5
7-002 320 5 4 5 2 1 1 3 0 0 0 0 1 5 3 3 0 0 4
7-003 320 4 5 5 1 1 2 1 1 3 0 0 5 5 3 2 0 0 5
7-004 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 4 5 5 4 5 0 4
7-005 259 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4 5 5 4 4 0 4
7-006 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 3 5 4 3 3 0 4
7-007 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 3 5 4 3 5 0 4
7-008 320 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 3 2 5 4 3 2 0 4
7-009 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 3 5 4 4 2 0 4
7-010 320 5 5 5 5 5 5 5 2 1 0 0 2 3 5 4 4 3 1 4
7-011 320 2 0 1 1 4 3 3 0 0 0 0 0 5 4 2 0 0 2
7-013 320 5 5 5 5 5 5 5 1 1 0 0 0 3 5 4 4 3 0 4
7-014 320 3 1 3 1 2 0 0 0 0 0 0 0 5 3 3 0 0 2
7-015 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 2 3 5 5 4 5 0 4
7-016 320 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2 0 4 5 5 4 5 0 4
7-017 320 5 5 5 5 5 5 5 3 2 1 0 4 5 5 4 5 0 5
7-018 320 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2 1 3 5 5 4 5 2 5
7-019 320 5 5 5 2 5 3 5 1 0 0 0 0 0 5 3 3 1 0 4
7-020 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3 4 3 5 5 3 3 0 4
7-021 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 3 5 5 3 4 0 4
7-022 320 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 4 3 5 5 4 5 1 4
7-023 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 4 5 5 4 3 0 4
7-024 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 4 5 5 4 4 0 5
7-025 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 4 3 5 5 4 3 0 4
7-026 320 4 5 5 3 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 3 2 0 0 4
7-027 320 0 0 1 1 3 2 3 3 0 0 0 0 5 1 3 0 0 4
7-028 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 2 3 5 5 4 5 1 4
7-029 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 1 2 4 5 5 4 2 0 4
7-030 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 1 4 5 5 5 4 5 3 5
7-031 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 1 0 2 3 5 5 4 5 0 5
7-032 320 5 5 5 3 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 3 4 2 0 4
7-033 320 4 4 2 0 1 5 1 3 0 0 0 0 5 3 3 0 0 4
7-034 320 5 5 5 5 5 5 5 2 0 4 2 3 5 5 4 5 0 4
7-035 320 5 5 5 5 5 5 5 2 3 4 3 3 5 5 4 5 0 4
7-036 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 4 3 5 5 4 5 1 4
7-037 320 5 4 2 5 5 5 5 4 0 3 0 0 5 5 4 2 0 4
7-038 320 5 4 5 5 5 5 5 4 3 4 2 4 5 5 4 4 0 5
7-039 320 3 0 0 3 3 1 5 0 0 0 0 0 0 5 4 1 0 0 1
7-040 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 2 3 4 5 5 4 5 0 5
7-041 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 2 4 4 5 5 4 4 0 4
7-042 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 0 0 4 5 5 4 4 0 5
7-043 320 3 0 2 3 3 3 2 0 0 0 0 0 0 5 4 2 0 0 3
7-044 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 5 5 4 5 0 5
7-045 320 5 5 5 5 5 5 5 2 0 3 0 4 5 5 4 5 0 4
7-046 320 5 5 5 5 5 3 5 1 0 0 0 0 0 5 4 2 2 0 4
7-047 320 5 1 4 0 1 0 1 1 2 0 0 0 0 5 3 2 0 0 3
7-048 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 4 2 5 5 4 5 1 5
7-049 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 4 5 5 4 5 0 4
7-050 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 5 5 4 4 0 4
7-051 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 3 0 4 5 5 3 3 0 4
7-052 320 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 4 5 4 3 1 0 4
7-053 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 2 0 4 5 5 4 5 0 4
7-054 320 5 5 5 5 5 4 5 0 1 3 0 4 5 5 3 4 0 4
7-055 320 5 5 5 4 1 4 2 1 3 0 0 0 5 3 1 0 0 4
7-056 320 5 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 3 0 0 3
7-057 320 4 5 5 2 0 1 0 1 0 0 0 0 5 3 1 0 0 3
7-058 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 4 5 5 4 5 1 4
7-059 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 0 4 5 5 4 5 0 4
7-060 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 3 5 5 4 5 1 4
7-061 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 3 5 5 4 5 1 4
7-062 320 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3 0 4 5 5 4 5 0 4
7-063 320 5 5 5 5 5 5 5 4 1 1 0 4 5 5 4 5 1 4
7-064 320 5 5 5 5 5 5 4 3 3 0 0 0 5 4 3 1 0 4
7-065 320 5 4 5 5 5 4 0 0 0 0 0 5 5 3 1 0 0
7-066 320 5 5 5 3 3 5 1 3 0 0 0 0 5 4 4 1 0 3
7-067 320 5 5 5 5 5 5 5 1 1 4 0 4 5 5 4 4 1 4
7-068 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 4 5 5 5 5 2 4
7-069 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 0 0 0 5 5 3 0 1 4
7-070 320 5 5 5 5 5 5 5 3 3 0 0 0 5 5 3 1 0 4
7-071 320 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 3 3 5 5 3 5 0 3
7-072 320 5 5 5 4 5 5 5 1 0 0 0 0 5 4 0 4 0 3
7-073 96 5 5 5 5 5 5 5 3 0 4 0 3 5 5 4 5 1 4
――――――――――――――――――――――――――――
本発明のオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。
Claims (10)
- 式(1):
[式中、Bは、B−1、B−2又はB−3のいずれかで示される構造を表し、
Qは、NOR7を表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1dは、C1〜C8アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R1eは、C1〜C8アルキル、R5eで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5fで置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104及びD2−105は、下記の構造で表される環を表し、
R3a及びR4aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5gで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表すか、或いは、R3aはR4aと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R3b及びR4bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5gで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R3cは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、(Zf)qfで置換されたベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4〜D1−6、D1−8〜D1−10、D1−12〜D1−19、D1−21、D1−23、D1−25、D1−27、D1−30〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R9aは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R11は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又C1〜C6アルキルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R7cは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99及びD1−100は、下記の構造で表される環を表し、
R15は、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
R31及びR31bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−1〜D2−42、D2−81、D2−82、D2−84、D2−85、D2−92〜D2−98、D2−100〜D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−1〜D1−42、D1−79、D1−81、D1−82、D1−84、D1−85、D1−91〜D1−99又はD1−100を表し、
Rhは、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R3f、R3g、R4f及びR4gは、各々独立してC1〜C6アルキル又はベンゾイルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−4b、D3−4c、D3−5a〜D3−5c、D3−6a〜D3−6c、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a〜D3−9c、D3−10a〜D3−10c、D3−11、D3−12a〜D3−12c、D3−13a、D3−13b、D3−14a、D3−14b、D3−15a、D3−15b、D3−16〜D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−23b、D3−24〜D3−34、D3−35a、D3−35b、D3−36〜D3−39、D3−40a〜D3−40c、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
D3−1a〜D3−44は、下記の構造で表される環を表し、
R45は、ハロゲン原子又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、t2、t3、t4、t5、t7又はt9が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、−CHO、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−NH2又はフェニルを表し、f2、f3、f4、f5、f7、f9又はf11が2以上の整数を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのX2が隣接する場合には、隣接する2つのX2は−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキルによって任意に置換されていてもよく、
X3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、g2、g3、g4又はg7が2以上の整数を表すとき、各々のX3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1a、X2a及びX3aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルを表し、qaが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zbは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、qbが2以上の整数を表すとき、各々のZbは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−OR51、−S(O)r2R51又はフェニルを表し、qfが2以上の整数を表すとき、各々のZfは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル又はハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R51は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、
f1、g1、p1、p2、p3及びt1は、各々独立して0又は1の整数を表し、
f2、g2、r1、r2及びt2は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
f3、g3及びt3は、各々独立して0、1、2又は3の整数を表し、
f4、g4及びt4は、各々独立して0、1、2、3又は4の整数を表し、
f5、q及びt5は、各々独立して0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
qa、qb、qf、q1及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7、g7及びt7は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
f9及びt9は、各々独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
f11は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11の整数を表す。]で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。 - Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(S)SR1e、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a、−S(O)r2N(R4b)R3b、−P(O)(OR3c)2又は−P(S)(OR3c)2を表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、R5aで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Za)qaで置換されたフェニル、D2−2、D2−5、D2−6、D2−8、D2−10、D2−12、D2−32、D2−33、D2−37、D2−39、D2−40、D2−104又はD2−105を表し、
R1bは、C1〜C8アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Zb)qbで置換されたフェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、−ORh、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5gは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、フェニル、D2−104又はD2−105を表し、
R5fは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORf、−S(O)r2Rf、−N(R4f)R3f、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−39、D2−104又はD2−105を表し、
R6は、ハロゲン原子、シアノ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2又は−N(R6c)R6dを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はハロ(C1〜C6)アルキルカルボニルを表し、
R6dは、水素原子を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r1R15、−C(O)OR15、−C(S)OR15、−C(O)SR15、−C(S)SR15、−C(O)R16、−C(O)N(R17)R18、−C(S)N(R17)R18、−S(O)r1N(R17)R18、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−34、D1−35、D1−37、D1−41、D1−91、D1−99又はD1−100を表し
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−10、D1−12、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−37、D1−81、D1−82、D1−91、D1−92、D1−93、D1−94又はD1−96を表し、
R7bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、R7cで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31b、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、−C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、ベンゾイル、(Z1)q1で置換されたベンゾイル、D1−1〜D1−5、D1−7〜D1−12、D1−14、D1−32〜D1−34、D1−81、D1−82、D1−84、D1−91、D1−99又はD1−100を表し、
R15は、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−99又はD1−100を表し、
R16は、水素原子、C1〜C8アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R20で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R20で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R20で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−5、D1−10、D1−16、D1−17、D1−30、D1−99又はD1−100を表し、
R17及びR18は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表すか、或いは、R17はR18と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はフェニルによって任意に置換されてもよく、
R20は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−ORg、−S(O)r1Rg、−N(R4g)R3g、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−4、D1−5、D1−7、D1−8、D1−9、D1−10、D1−11、D1−16、D1−17、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Rfは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−104又はD2−105を表し、
Rgは、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
Rhは、D2−104又はD2−105を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、ハロ(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル、−CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−1a、D3−1b、D3−2〜D3−4、D3−5a、D3−5b、D3−6a、D3−7、D3−8a〜D3−8c、D3−9a、D3−10a、D3−10c、D3−11、D3−12a、D3−12c、D3−14a、D3−14b、D3−16、D3−17、D3−20、D3−21a、D3−21b、D3−22、D3−23a、D3−26、D3−28〜D3−34、D3−35a、D3−37〜D3−39、D3−43又はD3−44を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
X2aは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
X3aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表す請求項1に記載のオキシム化合物又はその塩。 - Bは、B−1−aを表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−S(O)r2R1a、−C(O)OR1b、−C(S)OR1c、−C(O)SR1d、−C(O)R2、−C(O)N(R4a)R3a、−C(S)N(R4a)R3a又は−S(O)r2N(R4b)R3bを表し、
R1aは、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は(Za)qaで置換されたフェニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、R5bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Zb)qbで置換されたフェニルを表し、
R1cは、C1〜C8アルキル、R5cで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R1dは、C1〜C6アルキル、R5dで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5fで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5fで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、(Zf)qfで置換されたフェニル、D2−32、D2−33、D2−34、D2−92、D2−93、D2−100又はD2−101を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、R3aはR4aと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3a及びR4aが結合する窒素原子と共にピロリジン−1−イル、ピぺリジン−1−イル、モルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4aは、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R3bは、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R3bはR4bと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、R3b及びR4bが結合する窒素原子と共にモルホリン−4−イルを形成することを表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R5は、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンゾイル、C3〜C8シクロアルキルオキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、−OC(O)R31又はフェニルを表し、
R5bは、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表し、
R5c及びR5dは、フェニルを表し、
R5fは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−ORf、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R6cは、水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R7bで置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R7bは、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Rfは、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル又は(Zf)qfで置換されたフェニルを表し、
R45は、C3〜C8シクロアルキルを表し、
X3は、ハロゲン原子を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Zbは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zfは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
f4、f9、f11、g2、g4、p2及びp3は0を表す、請求項3に記載のオキシム化合物又はその塩。 - Z4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表し、
Z6は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D3−2、D3−3、D3−7、D3−11、D3−22、D3−32、D3−33又はD3−34を表し、
Z8は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表す、請求項4に記載のオキシム化合物又はその塩。 - Bは、B−1−bを表し、
Aは、水素原子を表し、
R6は、−N(R6c)R6dを表し、
R6c及びR6dは、水素原子を表し、
R7は、C1〜C6アルキルを表し、
R8aは、水素原子又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R9a、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
Z3は、ハロゲン原子を表す、請求項6に記載のオキシム化合物又はその塩。 - Z4’は、ハロゲン原子又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
Z7は、ハロゲン原子又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表す、請求項7に記載のオキシム化合物又はその塩。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。
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JP2017244356A JP2019112310A (ja) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | オキシム化合物及び除草剤 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2022038224A1 (en) | 2020-08-20 | 2022-02-24 | Universitaet Wien | Method for the preparation of aryl or heteroaryl substituted carbonyl or nitrile compounds |
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2017
- 2017-12-20 JP JP2017244356A patent/JP2019112310A/ja active Pending
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WO2022038224A1 (en) | 2020-08-20 | 2022-02-24 | Universitaet Wien | Method for the preparation of aryl or heteroaryl substituted carbonyl or nitrile compounds |
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