EA035195B1 - Способ подавления роста сорняков с использованием производных триазина - Google Patents
Способ подавления роста сорняков с использованием производных триазина Download PDFInfo
- Publication number
- EA035195B1 EA035195B1 EA201890559A EA201890559A EA035195B1 EA 035195 B1 EA035195 B1 EA 035195B1 EA 201890559 A EA201890559 A EA 201890559A EA 201890559 A EA201890559 A EA 201890559A EA 035195 B1 EA035195 B1 EA 035195B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- family
- inhibitor
- herbicide
- group
- ome
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/08—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Abstract
В изобретении описан способ подавления роста нежелательных сорняков, включающий нанесение агрохимической композиции на сорняки или почвы, в которых сорняки разрастаются. Агрохимическая композиция содержит эффективное количество производного триазина или его соли и приемлемый для сельского хозяйства носитель, где производное триазина представлено формулой IIгде Rи Rнезависимо выбраны из С-Салкильной группы или фенильной группы, замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена; Rпредставляет собой гидроксильную группу и Y и Z оба представляют собой атом кислорода. Композиция необязательно содержит дополнительный агрохимический активный компонент.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу подавления роста нежелательных сорняков с использованием агрохимической композиции на основе производных триазина.
Уровень техники
Производные триазина известны, например, из Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83 и т.д. Однако для соединений, описанных в этих литературных источниках, не описана гербицидная активность. Хотя различные соединения описаны в качестве гербицидов на основе триазинов (см., например, The Pesticide Manual 15th Edition, 2009, published by BCPC), они все имеют кольцо 1,3,5-триазина.
Конкретные примеры агрохимикатов на основе 1,3,5-триазина включают в себя 2-хлор-4,6-бис(этиламино)-1,3,5-триазин (симазин), 2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин (атразин),
2.4- бис-(этиламино)-6-метилтио-1,3,5-триазин (симетрин), 2,4-бис-(изопропиламино)-6-метилтио-1,3,5триазин (прометрин) и 2-(1,2-диметилпропиламино)-4-этиламино-6-метилтио-1,3,5-триазин (диметаметрин).
Кроме того, в качестве агрохимиката на основе 1,2,4-триазина известны 4-амино-3-метил-6-фенил-
1.2.4- триазин-5(4Н)-он (метамитрон), 4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (метрибузин) и т.д. В выложенной заявке на патент Японии (JP-A) № 8-259546 описано, что производные 4(2,4-дигалоген-5-алкоксифенил)-1,2,4-триазин-3,5-диона, имеющие углеводородный заместитель в 6положении, обладают гербицидной активностью. В JP-A № 5-51369 описано, что производные 3,5диарил-6-амино-1,2,4-триазина обладают гербицидной активностью. В JP-A № 5-32641 описано, что производные 3-меркапто-1,2,4-триазина обладают гербицидной активностью.
Однако из всех литературных источников не известно, что производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5диона, представленные ниже формулой [1], обладают гербицидной активностью.
Перечень ссылок
Патентная литература.
Патентная ссылка 1: выложенная заявка на патент Японии № 8-259546.
Патентная ссылка 2: выложенная заявка на патент Японии № 5-51369.
Патентная ссылка 3: выложенная заявка на патент Японии № 5-32641.
Непатентная литература.
Непатентная ссылка 1: Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83. Непатентная ссылка 2: The Pesticide Manual 15th Edition (2009, published by BCPC).
Сущность изобретения Проблемы, которые разрешаются изобретением
Необходимо, чтобы гербицид, применяемый для полезных сельскохозяйственных культур и полезных растений, был химическим препаратом, который можно наносить на почвы или листья и который обладает достаточным гербицидным действием при низкой химической дозе. Кроме того, поскольку существует увеличивающаяся потребность, относящаяся к безопасности и действию химического вещества на окружающую среду, ожидается разработка безопасных гербицидов. Изобретение предназначено для разрешения таких проблем.
Способы разрешения проблем
Для достижения указанной выше цели авторы данного изобретения синтезировали много триазиновых соединений для изучения гербицидной активности различных производных триазина и усиленно определяли гербицидную активность и пригодность соединений. В результате этого обнаружено, что когда производные триазина изобретения наносят на сорняки или почвы, в которой сорняки бурно разрастаются, достигается превосходное гербицидное действие в течение длительного периода времени, и, таким образом, соответственно этому изобретение было завершено.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу подавления роста нежелательных сорняков, включающему нанесение агрохимической композиции на сорняки или почвы, в которых сорняки разрастаются, где сорняки принадлежат к семейству, выбранному из группы, состоящей из семейства Onagraceae, семейства Ranunculaceae, семейства Polygonaceae, семейства Portulacaceae, семейства Caryophyllaceae, семейства Chenopodiaceae, семейства Amaranthaceae, семейства Brassicaceae, семейства Fabaceae, семейства Malvaceae, семейства Violet, семейства Rubiaceae, семейства Convolvulaceae, семейства Lamiaceae, семейства Scrophulariaceae, семейства Asteraceae, семейства Boraginaceae, семейства Asclepiadaceae, семейства Euphorbiaceae, семейства Geraniaceae, семейства Oxalidaceae, семейства Cucurbitaceae, семейства Роасеае, семейства Commelinaceae, семейства Equisetaceae, семейства Papaveraceae, семейства Cyperaceae, семейства Lythraceae, семейства Elatinacease, семейства Cyperacease, семейства Pontederiacease, семейства Alismatacease, семейства Potamogetonacease, семейства Eruocaulacease, семейства Apiacease, семейства Asteracease, семейства Commelinacease, семейства Characease, семейства Lemnacease, семейства Pontederiaceae, семейства Salvinia natans, семейства Araceae, семейства Haloragaceae, семейства Azollaceae, семейства Poaceate, семейства Apiaceae, семейства Hydrocharitaceae, семейства Cabpmbaceae и семейства Lemnaceae; и
- 1 035195 агрохимическая композиция содержит эффективное количество производного триазина или его соли и приемлемый для сельского хозяйства носитель, где производное триазина представлено формулой II
R2
Формула 11, где R1 и R2 независимо выбраны из Ci-Сбалкильной группы или фенильной группы, замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена;
R4 представляет собой гидроксильную группу и
Y и Z представляют собой атом кислорода.
Способ, в котором почвы являются почвами сельскохозяйственного угодья.
Способ, в котором сельскохозяйственным угодьем является поле или рисовое поле, на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
Действия патента
Изобретение относится к производному триазина, представленному формулой II, или его соли, которое может эффективно подавлять сорняки. Производное триазина изобретения или его соль проявляет превосходное гербицидное действие в борьбе с различными сорняками, которые создают проблему, особенно в сельскохозяйственной области, на протяжении длительного периода времени от предвсходовой стадии до стадии роста, например, широколистными сорняками, подобными белому перцу, Amaranthus viridis, мари белой, Stellaria media, пупавке, канатику Теофраста, грудинке колючей, Sesbania, борщевику, дикому маку, вьюнку утреннему и дурнишнику, однолетними и многолетними сорняками семейства Cyperus microiria, в том числе сыти круглой, съедобной сыти желтоватой, Kyllinga brevifolia, вариант leiolepis, сыти желтоватой Java и Cyperus iria, и злаковыми сорняками, подобными просу японскому, росичке, лисохвосту, копьеносной траве, Syrian sorghum nitidum, короткой ости и овсюгу. Кроме того, указанное соединение может подавлять сорняки рисовых полей, в том числе однолетние сорняки, такие как Echinochloa oryzicola, Cyperus difformis и Monochoria vaginalis, и многолетние сорняки, такие как Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus hotarui и Alisma canaliculatum.
Кроме того, соединение данного изобретения является исключительно безопасным для полезных сельскохозяйственных культур и полезных растений, в частности риса, пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго, сои культурной, хлопка, сахарной свеклы и т.д.
Таким образом, в данном изобретении предлагается агрохимическая композиция, обладающая превосходным действием в качестве гербицида.
Способы осуществления изобретения
Определения терминов, применяемых в настоящем описании, приводятся ниже.
Атом галогена относится к атому фтора, атому хлора, атому брома или атому иода.
Символы, такие как C1-C6, указывают число атомов углерода в группе заместителей, описанной в контексте ниже. Например, C1-C6 означает 1-6 атомов углерода.
С1-С6Алкильная группа означает, если не указано иное, неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, и ее примеры включают в себя такую группу, как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, неопентил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.
Щелочные металлы включают в себя натрий, калий и тому подобное.
В настоящем описании следующие обозначения, включенные в таблицы, означают соответствующую группу соответственно тому, как показано ниже.
Например, Me представляет собой метильную группу, Et представляет собой этильную группу, Pr-n представляет собой н-пропильную группу, Pr-i представляет собой изопропильную группу, Pr-с представляет собой циклопропильную группу, Bu-n представляет собой н-бутильную группу, Bu-s представляет собой вторичную бутильную группу, Bu-i представляет собой изобутильную группу, Bu-t представляет собой трет-бутильную группу, Bu-c представляет собой циклобутильную группу, Pen-n представляет собой н-пентильную группу, Pen-c представляет собой циклопентильную группу, Нех-n представляет собой н-гексильную группу, Hex-c представляет собой циклогексильную группу, Ac представляет собой ацетильную группу, Ph представляет собой фенильную группу, Bn представляет собой бензильную группу, Ts представляет собой п-толуолсульфонильную группу, пиридил представляет собой пиридильную группу и пиримидинил представляет собой пиримидинильную группу. Кроме того, Ph(2-OMe) представляет собой 2-метоксифенильную группу, CH2Ph(2-OMe) представляет собой 2-метоксибензильную груп- 2 035195 пу и Ph(3,4-Cl2) представляет собой 3,4-дихлорфенильную группу.
Таблица 1
R4 О Y | |||||
Г^ТТ^4 R: | i'R1 2 | ||||
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-1 | Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-2 | Et | Me | 0 | 0 | OH |
тз | Pr-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-4 | Pr-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-5 | Bu-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-6 | Bu-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-7 | Bus | Me | 0 | 0 | OH |
1-8 | Bu-t | Me | 0 | 0 | OH |
1-9 | Hex-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-10 | CH2CF3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-11 | CH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-12 | CH2C(Me)=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-13 | CH2CH2CH=CMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-14 | CH2CsCH | Me | 0 | 0 | OH |
1-15 | CH2C=CCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-16 | Pre | Me | 0 | 0 | OH |
IT7 | Bu-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-18 | Репс | Me | 0 | 0 | OH |
1-19 | Hex-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-20 | CH2Prc | Me | 0 | 0 | OH |
1-21 | CH2Bu-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-22 | CH2Pen-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-23 | CH2Hex-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-24 | CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | OH |
1-25 | CH2CC1=CHC1 | Me | 0 | 0 | OH |
1-26 | CH2CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | OH |
1-27 | CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-28 | CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-29 | CH2CH=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-30 | CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-31 | CH2CH2OEt | Me | 0 | 0 | OH |
1-32 | CH(Me)CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-33 | СНгСЩОСНгСНгОМе | Me | 0 | 0 | OH |
1-34 | CH2CH2OPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-35 | CH2CH2OPr-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-36 | CH2CH2OPr-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-37 | CH2CH2OBu-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-38 | CH2CH2OPen-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-39 | CH2CH2OHex-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-40 | CH2CH2OCH2CF3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-41 | CH2CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
- 3 035195
Таблица 2
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-42 | СН=СНМе | Me | 0 | 0 | OH |
1-43 | CHzSMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-44 | CH2SPi~n | Me | 0 | 0 | OH |
1-45 | CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-46 | CH2SOMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-47 | CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-48 | CH2CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-49 | CH2CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-50 | Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-51 | Ph(2-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-52 | Ph(3-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-53 | Ph(4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-54 | Ph(2-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-55 | Ph(3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-56 | Ph(4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-57 | Ph(2-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-58 | Ph(3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-59 | Ph(4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-60 | Ph(2-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-61 | Ph(3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-62 | Ph(4OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-63 | Ph(2-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-64 | Ph(3CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-65 | Ph(4-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-66 | РЬ(2-ЦОг) | Me | 0 | 0 | OH |
1-67 | РЬ(З-ЦОг) | Me | 0 | 0 | OH |
1-68 | Ph(4-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-69 | Ph(2-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-70 | Ph(3-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-71 | Ph(4-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-72 | Ph(2-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
1-73 | Ph(3-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
1-74 | Ph(4-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
1-75 | Ph(3,4-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-76 | Ph(3,5-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-77 | Ph(2,3-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-78 | Ph(2,4-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-79 | Ph(2,5-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-80 | Ph(2,6-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-81 | РЬ(3,4-С1г) | Me | 0 | 0 | OH |
1-82 | Ph(3,5-C12) | Me | 0 | 0 | OH |
1-83 | Ph(2,3-C12) | Me | 0 | 0 | OH |
1-84 | Ph(2,4-C12) | Me | 0 | 0 | OH |
1-85 | Ph(2,5C12) | Me | 0 | 0 | OH |
- 4 035195
Таблица 3
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-86 | РЬ(2.6-С1г) | Me | 0 | 0 | OH |
1-87 | Ph(3,4-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-88 | Ph(3,5-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-89 | Ph(2,3-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-90 | Ph(2,4-Мег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-91 | Ph(2,5-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-92 | Ph(2,6-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
1-93 | Ph(3,4-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-94 | Ph(3,5-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-95 | РЬ(2,3-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-96 | Ph(2,4-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-97 | Ph(2,5-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-98 | Ph(2,6-ОМег) | Me | 0 | 0 | OH |
1-99 | Ph(3-F-4OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-100 | Ph(3-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-101 | Ph(2-F-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-102 | Ph(2-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-103 | Ph(2-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-104 | Ph(2-F-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-105 | Ph(3-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-106 | Ph(3-F-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-107 | Ph(2-F-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-108 | Ph(2-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-109 | Ph(2-F-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-110 | Ph(2-F-6-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-111 | Ph(3-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-112 | Ph(2-OMe-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-113 | Ph(2-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-114 | Ph(2-OMe-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-115 | Ph(3-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-116 | Ph(2-Me-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-117 | Ph(2-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-118 | Ph(2-Me-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-119 | Ph(3Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-120 | Ph(3Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-121 | Ph(2-Cl-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-122 | Ph(2-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-123 | Ph(2-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1124 | Ph(2-Cl-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-125 | Ph(3-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-126 | Ph(3Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-127 | Ph(2-Cl-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-128 | Ph(2-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-129 | Ph(2-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
- 5 035195
Таблица 4
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-130 | Ph(2-Cl-6-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1131 | Ph(3OMe-4-CD | Me | 0 | 0 | OH |
1-132 | Ph(2-OMe-3-C0 | Me | 0 | 0 | OH |
1-133 | Ph(2-OMe-4-CD | Me | 0 | 0 | OH |
1-134 | Ph(2-OMe-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-135 | Ph(3Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-136 | Ph(2-Me-3-CD | Me | 0 | 0 | OH |
1-137 | Ph(2-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-138 | Ph(2-Me-5-CD | Me | 0 | 0 | OH |
1-139 | Ph(3-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-140 | Ph(3-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-141 | Ph(2-F-3-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-142 | Ph(2-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-143 | Ph(2-F-5C1) | Me | 0 | 0 | OH |
1-144 | Ph(2-F-6-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-145 | Ph(3-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-146 | Ph(2-Cl-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-147 | Ph(2-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-148 | Ph(2-Cl-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-149 | Ph(3Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-150 | Ph(3-Me-5OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-151 | Ph(2-Me-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-152 | Ph(2-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-153 | Ph(2-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-154 | Ph(2-Me-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-155 | Ph(3-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-156 | Ph(2-OMe-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-157 | Ph(2-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-158 | Ph(2-OMe-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-159 | Ph(3CN-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-160 | Ph(3-OMe-4-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
1-161 | Ph(3-Me-4-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
1-162 | Ph(3-CN-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-163 | Ph(3NO2-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-164 | Ph(3-OMe-4-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
1165 | РЬ(3-Ме-4-ИОг) | Me | 0 | 0 | OH |
1-166 | Ph(3-NO2-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-167 | Ph(3,5-F2-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-168 | Ph(3,5-F2-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-169 | Ph(3,4,5-(OMe)3) | Me | 0 | 0 | OH |
- 6 035195
Таблица 5
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-170 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-171 | J СТ | Me | 0 | 0 | OH |
1-172 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-173 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-174 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-175 | Me | 0 | 0 | OH | |
1176 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-177 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-178 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-179 | Me θ | Me | 0 | 0 | OH |
1-180 | ~Ό | Me | 0 | 0 | OH |
1-181 | ^CN | Me | 0 | 0 | OH |
1-182 | -{j* | Me | 0 | 0 | OH |
1-183 | —(j —OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-184 | Me | 0 | 0 | OH |
- 7 035195
Таблица 6
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-185 | -^Р^1 | Me | 0 | 0 | OH |
1186 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-187 | —с?з | Me | 0 | 0 | OH |
1188 | чг | Me | 0 | 0 | OH |
1-189 | /=сме | Me | 0 | 0 | OH |
1-190 | —<1 | Me | 0 | 0 | OH |
1-191 | _Ме чх | Me | 0 | 0 | OH |
1-192 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-193 | __ Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-194 | Чэ N | Me | 0 | 0 | OH |
1-195 | S—j—Me 14 | Me | 0 | 0 | OH |
1-196 | чч | Me | 0 | 0 | OH |
1-197 | чс | Me | 0 | 0 | OH |
1-198 | Чэ | Me | 0 | 0 | OH |
1-199 | —Сч | Me | 0 | 0 | OH |
1-200 | /S--J—Me | Me | 0 | 0 | OH |
- 8 035195
Таблица 7
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-201 | ЛЭ | Me | 0 | 0 | OH |
1-202 | 43 | Me | 0 | 0 | OH |
1-203 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-204 | -νΓΛο2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-205 | CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-206 | CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-207 | CH2CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-208 | CH2CH=CHPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-209 | CH2C = CPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-210 | CH2CH=NOMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-211 | CH2CH=NOEt | Me | 0 | 0 | OH |
1-212 | CH2CH=NOPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-213 | CH2CH=NOPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-214 | CH2CH(OMe)2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-215 | CH2CHO | Me | 0 | 0 | OH |
1-216 | nh2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-217 | NHMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-218 | NHEt | Me | 0 | 0 | OH |
1-219 | NHPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-220 | NHPr-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-221 | NHBu-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-222 | NHBu-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-223 | NHBu-s | Me | 0 | 0 | OH |
1-224 | NHCH2Pr-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-225 | NHPen-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-226 | NHHexn | Me | 0 | 0 | OH |
1-227 | NHCH2CH2CH2C1 | Me | 0 | 0 | OH |
1-228 | nhch2ch2ch2f | Me | 0 | 0 | OH |
1-229 | NHCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-230 | NMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-231 | NEt2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-232 | N(Pr-n)2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-233 | N(Bu-n)2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-234 | N(Me)Et | Me | 0 | 0 | OH |
1-235 | N(Me)CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-236 | NHPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-237 | NHCH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-238 | N=CMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-239 | N=CEt2 | Me | 0 | 0 | OH |
- 9 035195
Таблица 8
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-240 | N=CHNMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-241 | NHC(=O)Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-242 | N[C(=O)Me]2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-243 | NHC(=O)OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-244 | N[C(=O)OMe]2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-245 | NHSO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-246 | NHSO2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-247 | NHSO2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-248 | OMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-249 | OEt | Me | 0 | 0 | OH |
1-250 | OPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
1-251 | OPr-i | Me | 0 | 0 | OH |
1-252 | OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-253 | OCH2C1 | Me | 0 | 0 | OH |
1-254 | OCHC12 | Me | 0 | 0 | OH |
1-255 | OCCI3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-256 | OCH2F | Me | 0 | 0 | OH |
1-257 | ochf2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-258 | OCF3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-259 | Ph | Et | 0 | 0 | OH |
1-260 | Ph | Pr-i | 0 | 0 | OH |
1-261 | Ph | chf2 | 0 | 0 | OH |
1-262 | Ph | Ph | 0 | 0 | OH |
1-263 | Ph | Me | 0 | s | OH |
1-264 | Ph | Me | s | s | OH |
1-265 | Me | Me | 0 | s | OH |
1-266 | Me | Me | s | s | OH |
1-267 | Ph | Me | 0 | 0 | SPh |
1-268 | Ph(4-0Et) | Me | 0 | 0 | OH |
1-269 | Ph(2-Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
1-270 | Ph(3-Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
1-271 | Ph(4-Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
1-272 | Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-273 | N=<°Me ~*Лме | Me | 0 | 0 | OH |
1-274 | Me | N=\ —w | 0 | 0 | OH |
1-275 | Et | N=\ | 0 | 0 | OH |
1-276 | JU | Me | 0 | 0 | OH |
- 10 035195
Таблица 9
№ соединения | R' | R2 | Y | z | R4 |
1-277 | Me | 0 | 0 | OH | |
А | |||||
1-278 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-279 | IJL | Me | 0 | 0 | OH |
Me | |||||
1-280 | XT | Me | 0 | 0 | OH |
1-281 | л | Me | 0 | 0 | OH |
1-282 | Ph(2-Me-4-Br) | Me | 0 | 0 | OH |
1-283 | Ph(2-Me-4-I) | Me | 0 | 0 | OH |
1-284 | Ph(2-Me-5-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-285 | Ph(2-Me-6-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
1-286 | Ph(2-Pr-i) | Me | 0 | 0 | OH |
ХЧ^ОМе | |||||
1-287 | xx | Me | 0 | 0 | OH |
1-288 | Ph(2-Et) | Me | 0 | 0 | OH |
(ΠνΜε | |||||
1-289 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-290 | JQ°M' | Me | 0 | 0 | OH |
Me | |||||
1-291 | Me | 0 | s | OH | |
Λγ» | |||||
1-292 | // | Me | 0 | 0 | OH |
1-293 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-294 | CH2COOBut | Me | 0 | 0 | OH |
1-295 | (C7HI4)CH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-296 | (C9HI8)CH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-297 | Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-298 | Ph(2,3,4-(OMe)3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-299 | Ph(3,5-Cl2-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-300 | Ph(3,5-Cl2-4-SMe) | Me | 0 | 0 | OH |
1-301 | Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) | Me | 0 | 0 | OH |
1-302 | РЬ(3,4,5-Гз) | Me | 0 | 0 | OH |
1-303 | Me | 0 | 0 | OH |
- 11 035195
Таблица 10
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-304 | -э | Me | 0 | 0 | OH |
^,ΟΗ | |||||
1-305 | II | Me | 0 | 0 | OH |
An-N | |||||
N=\ | |||||
1-306 | Bu-n | S_/ | 0 | 0 | OH |
N=\ | |||||
1-307 | СН2СН(СНз)2 | 0 | 0 | OH | |
1-308 | Ph | Pen-n | 0 | 0 | OH |
1-309 | Η | Me | 0 | 0 | OH |
1-310 | ch2c=cf | Me | 0 | 0 | OH |
ci ci | |||||
1-311 | Д | Me | 0 | 0 | OH |
1-312 | AT1 | Me | 0 | 0 | OH |
1-313 | ch2nh2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-314 | ch2no2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-315 | СНгИНСНз | Me | 0 | 0 | OH |
1-316 | СН2М(СНз)2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-317 | ch2sch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-318 | ch2soch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-319 | ch2so2ch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-320 | CH2OH | Me | 0 | 0 | OH |
1-321 | CH2OBn | Me | 0 | 0 | OH |
1-322 | CH2OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 | OH |
1-323 | CH2OPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-324 | CH2SPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-325 | CH2SOPh | Me | 0 | 0 | OH |
1-326 | CH2SO2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-327 | CH2CON(CH3)2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-328 | CH2COCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-329 | CH2OCOCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-330 | CH2ON=CHCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-331 | C2H4OC2H4SCHa | Me | 0 | 0 | OH |
1-332 | C2H4OC2H4SOCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-333 | СгЩОСгШБОгСНз | Me | 0 | 0 | OH |
1-334 | CH2OCH2CN | Me | 0 | 0 | OH |
1-335 | ch2cn | Me | 0 | 0 | OH |
1-336 | OCH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
1-337 | OCH2C = CH | Me | 0 | 0 | OH |
1-338 | OPr-c | Me | 0 | 0 | OH |
- 12 035195
Таблица 11
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-339 | οη2/Ί -.Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-340 | СН2-( 1 O-N — ,Μβ | Me | 0 | 0 | OH |
1-341 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-342 | СН2ОСН2-^ | Me | 0 | 0 | OH |
1-343 | сн2сн2осн2сн2о-^^> | Me | 0 | 0 | OH |
1-344 | Ph | H | 0 | 0 | OH |
1-345 | Ph | CH2CH=CH2 | 0 | 0 | OH |
1-346 | Ph | CH2C=CH | 0 | 0 | OH |
1-347 | Ph | Pre | 0 | 0 | OH |
1-348 | Ph | CH2CH=CF2 | 0 | 0 | OH |
1-349 | Ph | ch2c=cf | 0 | 0 | OH |
1-350 | Ph | СгНЮСНз | 0 | 0 | OH |
1-351 | Ph | С2Н4ОС2НГ) | 0 | 0 | OH |
1-352 | Ph | CH(Me)OEt | 0 | 0 | OH |
1-353 | Ph | CH2OPrc | 0 | 0 | OH |
1-354 | Ph | СН(ОСНз)2 | 0 | 0 | OH |
1-355 | Ph | CH2Ph | 0 | 0 | OH |
1-356 | Ph | Γϊ | 0 | 0 | OH |
1-357 | Ph | —о | 0 | 0 | OH |
1-358 | Ph | Me | 0 | 0 | nh2 |
1-359 | Ph | Me | 0 | 0 | Cl |
1-360 | Ph | Me | 0 | 0 | CN |
1-361 | Ph | Me | 0 | 0 | NCS |
1-362 | Ph | Me | 0 | 0 | NCO |
1-363 | Ph | Me | 0 | 0 | OCO2H |
1-364 | Ph | Me | 0 | 0 | ОСОгСНз |
1-365 | Ph | Me | 0 | 0 | OCO2CH2Ph |
1-366 | Ph | Me | 0 | 0 | OMe |
1-367 | Ph | Me | 0 | 0 | OEt |
1-368 | Ph | Me | 0 | 0 | OPr |
1-369 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2CH=CH2 |
1-370 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2C=CH |
1-371 | Ph | Me | 0 | 0 | OPr-c |
1-372 | Ph | Me | 0 | 0 | OBu-c |
1-373 | Ph | Me | 0 | 0 | OPen-c |
- 13 035195
Таблица 12
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-374 | Ph | Me | 0 | 0 | OHexc |
1-375 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2CN |
1-376 | Ph | Me | 0 | 0 | ОСН2РГ-С |
1-377 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH3 |
1-378 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCC13 |
1-379 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH=CH2 |
1-380 | Ph | Me | 0 | 0 | ococh=cf2 |
1-381 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH2CsCH |
1-382 | Ph | Me | 0 | 0 | ococh2c=cf |
1-383 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2CO2CH3 |
1-384 | Ph | Me | 0 | 0 | OPh |
1-385 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2Ph |
1-386 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOPh |
1-387 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH2Ph |
1-388 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2COPh |
1-389 | Ph | Me | 0 | 0 | OSO2CH2CF3 |
1-390 | Ph | Me | 0 | 0 | OSO2CH2Ph |
1-391 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH3 |
1-392 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH3 |
1-393 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH3 |
1-394 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2CF3 |
1-395 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2CF3 |
1-396 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2CF3 |
1-397 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2CH=CH2 |
1-398 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2CH=CH2 |
1-399 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2CH=CH2 |
1-400 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2CH=CH |
1-401 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2CH=CH |
1-402 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2CH=CH |
1-403 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2Ph |
1-404 | Ph | Me | 0 | 0 | SOPh |
1-405 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2Ph |
1-406 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2Ph |
1-407 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2Ph |
1-408 | Ph | Me | 0 | 0 | NHCH) |
1-409 | Ph | Me | 0 | 0 | N(CH3)2 |
1-410 | Ph | Me | 0 | 0 | NHCOCH3 |
1-411 | Ph | Me | 0 | 0 | осн2сн2-АЛ |
1-412 | Ph | Me | 0 | 0 | -Al |
- 14 035195
Таблица 13
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-413 | Ph | Me | 0 | 0 | -N^ \?N |
1-414 | Ph | Me | 0 | 0 | A'N —N I \s^N N- |
1-415 | Ph | Me | 0 | 0 | -nJ |
1-416 | Ph | Me | 0 | 0 | 0-0 |
1-417 | (4-Pr-c)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-418 | (4-CH2Pr-c)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-419 | (4CH2=CHCH2)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-420 | (4-CH=CCH2)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-421 | (4-СН2СН=СРг)РН | Me | 0 | 0 | OH |
1-422 | (4-CH2CH=CF)Ph ClyCI | Me | 0 | 0 | OH |
1-423 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-424 | ci |>-ci | Me | 0 | 0 | OH |
1-425 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-426 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-427 | -Or = | Me | 0 | 0 | OH |
1-428 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-429 | (4-OCHF2)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-430 | (4-SMe)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-431 | (4-SOMe)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-432 | (4-SO2Me)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-433 | (4-SCF3)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-434 | (4-SOCF3)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-435 | (4-SO2CF3)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-436 | ~PPNH2 0 | Me | 0 | 0 | OH |
1-437 | —(T^-NHCMe | Me | 0 | 0 | OH |
- 15 035195
Таблица 14
№ соединения | R1 | R2 | Y | Z | R4 |
1-438 | у--ь Н —у—N-Me | Me | 0 | 0 | OH |
1-439 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-440 | /=\ ОН | Me | 0 | 0 | OH |
1-441 | /=\ ОМе Ау/ | Me | 0 | 0 | OH |
1-442 | z=\SMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-443 | /=\ SOMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-444 | /=Х SO2Me “У/ | Me | 0 | 0 | OH |
1-445 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-446 | /=\ SOCF3 | Me | 0 | 0 | OH |
1-447 | /=\ SO2CF3 А_/ | Me | 0 | 0 | OH |
1-448 | /=\.CN | Me | 0 | 0 | OH |
1-449 | /=\ /—ОМе АА | Me | 0 | 0 | OH |
1-450 | —О-0 | Me | 0 | 0 | OH |
1-451 | /=\ /—ОМе —О-0 | Me | 0 | 0 | OH |
1-452 | /=\ /-CN АдГ° | Me | 0 | 0 | OH |
1-453 | /=\ Me АА0 | Me | 0 | 0 | OH |
1-454 | /=\ zN-OMe АА | Me | 0 | 0 | OH |
1-455 | /=VzP ААон | Me | 0 | 0 | OH |
- 16 035195
Таблица 15
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
1-456 | -СИ | Me | 0 | 0 | OH |
1-457 | оме ΥΉΪη, | Me | 0 | 0 | OH |
1-458 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-459 | NHMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-460 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-461 | Me | 0 | 0 | OH | |
1-462 | 1 J | Me | 0 | 0 | OH |
1-463 | ^'N | Me | 0 | 0 | OH |
1-464 | ОМе JyOMe | Me | 0 | s | OH |
1-465 | /^ОМе Ph(3,4,5Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
1-466 | N(Me)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-467 | Λ -^~Ν Μο | Me | 0 | 0 | OH |
1-468 | CH2CO(But) | Me | 0 | 0 | OH |
1-469 | Ph(2,3,5,6-F4) | Me | 0 | 0 | OH |
1-470 | Ph[(3,5-(CF3)2] | Me | 0 | 0 | OH |
1-471 | CH2C(Me)=NOMe | Me | 0 | 0 | OH |
1-472 | РЬ(2,4,6-Мез) | Me | 0 | 0 | OH |
1-473 | Ph(2,3,4,5,6-Fs) | Me | 0 | 0 | OH |
1-474 | N(Et)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-475 | N(Pr-i)Ph | Me | 0 | 0 | OH |
1-476 | N(Me)Ph(4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
1-477 | Ph | CH2CF3 | 0 | 0 | OH |
1-478 | CH2C(Me)=NOEt | Me | 0 | 0 | OH |
1-479 | CH2C(Me)=NO(Pr-i) | Me | 0 | 0 | OH |
1-480 | Ph(4-F) | Me | 0 | s | OH |
- 17 035195
Таблица 16
R21 О Y Л γ· | |||||||
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
Π·1 | Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-2 | Et | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
п-з | Pr-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-4 | Pr-i | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-5 | Bu-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-6 | Bui | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-7 | Bu-s | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-8 | Bu-t | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Pr |
П-9 | Hex-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-10 | CH2CF3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-11 | CH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-12 | CH2C(Me>CH2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-13 | CH2CH2CH=CMe2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-14 | 0Η20Ξ0Η | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-15 | СН2С=ССНз | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph |
П-16 | Pre | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-17 | Bu-c | Me | 0 | 0 | i-Pr | H | OH |
П-18 | Pen-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-19 | Hex-c | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-20 | CH2Pr-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-21 | CHsBu-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-22 | CH2Pen-c | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-23 | CH2Hex-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-24 | CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Pr |
П-25 | CH2CC1=CHC1 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-26 | CH2CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-27 | CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-28 | CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-29 | CH2CH=CF2 | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
п-зо | CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-31 | CH2CH2OEt | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-32 | CH(Me)CH2OMe | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
п-зз | CH2CH2OCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-34 | CH2CH2OPr-n | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-35 | CH2CH2OPri | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-36 | CH2CH2OPr-c | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-37 | CH2CH2OBu-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-38 | CH2CH2OPen-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-39 | CH2CH2OHex-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 18 035195
Таблица 17
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-40 | CH2CH2OCH2CF3 | Me | 0 | 0 | Et | Me | OH |
П-41 | СН2СН2СН2ОМе | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-42 | СН=СНМе | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph |
П-43 | CH2SMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-44 | CH2SPrn | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-45 | CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-46 | CH2CH2SOMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-47 | CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-48 | CH2CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-49 | CH2CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-50 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-51 | Ph(2-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-52 | Ph(3-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-53 | Ph(4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Pr |
П-54 | Ph(2-F) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-55 | Ph(3-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-56 | Ph(4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-57 | Ph(2-Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-58 | Ph(3-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-59 | Ph(4-Me) | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-60 | Ph(2OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-61 | Ph(3-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-62 | Ph(4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-63 | Ph(2-CF3) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-64 | Ph(3-CFs) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OSO2Ph |
П-65 | РЬ(4-СРз) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-66 | РЬ(2-НОг) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-67 | Ph(3-NO2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-68 | Ph(4NC>2) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-69 | РЬ(2-ОСРз) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-70 | РЬ(З-ОСРз) | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-71 | PhUOCFa) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-72 | Ph(2-CN) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-73 | Ph(3-CN) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-74 | Ph(4-CN) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-75 | Ph(3,4-F2) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-76 | Ph(3.5‘F2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-77 | Ph(2,3-F2) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OSO2Pr |
П-78 | Ph(2,4-F2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-79 | Phte.S-F,) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 19 035195
Таблица 18
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-80 | Ph(2,6-F2) | Me | 0 | 0 | Et | Me | OH |
П-81 | Ph(3,4C12) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-82 | Ph(3,5-C12) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-83 | РЬ(2,3-С1г) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-84 | РЬ(2,4-С1г) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-85 | Ph(2,5Cl2) | Me | 0 | 0 | Pri | H | OH |
П-86 | РЬ(2,6-С1г) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-87 | Ph(3,4-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-88 | Ph(3,5-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-89 | Ph(2,3-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-90 | Ph(2,4-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-91 | Ph(2,5-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-92 | Ph(2,6-Me2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-93 | Ph(3,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-94 | Ph(3,5(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-95 | Ph(2,3-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-96 | Ph(2,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-97 | Ph(2,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph |
П-98 | Ph(2,6-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-99 | Ph(3F-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
п-юо | Ph(3-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-101 | Ph(2-F-3-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-102 | Ph(2-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
п-юз | Ph(2-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-104 | Ph(2-F-6OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-105 | Ph(3-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Pr |
П-106 | Ph(3-F-5-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-107 | Ph(2-F-3-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-108 | Ph(2-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-109 | Ph(2-F-5Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-110 | Ph(2-F-6-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
11-111 | Ph(3OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-112 | Ph(2-OMe-3-F) | Me | 0 | 0 | Pri | H | OS02Ph(4-Me) |
п-пз | Ph(2-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-114 | Ph(2-OMe-5-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-115 | Ph(3-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-116 | Ph(2-Me-3-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-117 | Ph(2-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-118 | Ph(2-Me-5-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-119 | Ph(3-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-120 | Ph(3-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 20 035195
Таблица 19
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-121 | Ph(2-Cl-3OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-122 | Ph(2-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-123 | Ph(2-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-124 | Ph(2-Cl-6OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-125 | Ph(3-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-126 | Ph(3-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-127 | Ph(2Cl-3-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-128 | Ph(2-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-129 | Ph(2-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-130 | Ph(2-Cl-6-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-131 | Ph(3-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-132 | Ph(2-OMe-3Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph |
П-133 | Ph(2-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-134 | Ph(2-OMe-5-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-135 | Ph(3-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-136 | Ph(2-Me-3-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-137 | Ph(2-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-138 | Ph(2-Me-5-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-139 | Ph(3-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-140 | Ph(3-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-141 | Ph(2F-3-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-142 | Ph(2-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-143 | Ph(2F-5-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-144 | Ph(2-F-6-Cl) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-145 | Ph(3-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-146 | Ph(2Cl-3-F) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-147 | Ph(2-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-148 | Ph(2-Cl-5-F) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-149 | Ph(3-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-150 | Ph(3-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-151 | Ph(2-Me-3-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-152 | Ph(2-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-153 | Ph(2Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-154 | Ph(2-Me-6-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-155 | Ph(3-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-156 | Ph(2-OMe-3-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-157 | Ph(2-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-158 | Ph(2-OMe-5-Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-159 | Ph(3-CN-4OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-160 | Ph(3OMe-4-CN) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-161 | Ph(3-Me-4-CN) | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OSO2Ph(4-Me) |
- 21 035195
Таблица 20
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-162 | Ph(3-CN-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-163 | Ph(3-NO2-4OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-164 | РЬ(3-ОМе-4-МОг) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-165 | Ph(3Me-4-NO2) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-166 | Ph(3-NO2-4-Me) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-167 | Ph(3,5-F2-5-OMe) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-168 | Ph(3,5-F2-5-Me) | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-169 | РЬ(3,4,5-(ОМе)з) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-170 | -Q-o (Г | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-171 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
0-7 | |||||||
П-172 | cr | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-173 | — | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-174 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-175 | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH | |
П-176 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-177 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-178 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
Me О | |||||||
П-179 | ЛЭ | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-180 | ~(A | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 22 035195
Таблица 21
№ соединения | R1 | R2 | Y | Z | R20 | R21 | R4 |
П-181 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-182 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-183 | —^~ОМе | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-184 | ~0>_F | Me | 0 | 0 | Pri | H | OH |
П-185 | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH | |
П-186 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-187 | —CF3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-188 | -^Ме | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-189 | -^-Ме | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-190 | Ν° | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-191 | Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-192 | Ч?0 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-193 | __Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-194 | N'° 43 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 23 035195
Таблица 22
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
S'-r-'Me | |||||||
П-195 | -Л Т | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-196 | АД N^Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-197 | с Me XT N^Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
S—, | |||||||
П-198 | -О | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-199 | Me | 0 | 0 | Pr-i | Me | OH | |
S-т—-Me | |||||||
П-200 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-201 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
V^Me | |||||||
П-202 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-203 | \ч | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-204 | ^ST^°2 | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-205 | CH2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-206 | CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-207 | CH2CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-208 | CH2CH=CHPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-209 | CH2C = CPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-210 | CH2CH=NOMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-211 | CH2CH=NOEt | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-212 | CH2CH=NOPrn | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-213 | CH2CH=NOPh | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-214 | CH2CH(OMe)2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-215 | CH2CHO | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-216 | nh2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-217 | NHMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-218 | NHEt | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 24 035195
Таблица 23
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-219 | NHPrn | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-220 | NHPri | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-221 | NHBu-n | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-222 | NHBui | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-223 | NHBu-s | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-224 | NHCH2Pr-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-225 | NHPen-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-226 | NHHex-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-227 | NHCH2CH2CH2C1 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-228 | NHCH2CH2CH2F | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-229 | NHCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
II-230 | NMe2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-231 | NEt2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-232 | N(Pr-n)2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-233 | N(Bu-n)2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-234 | N(Me)Et | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-235 | N(Me)CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-236 | NHPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-237 | NHCH2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-238 | N=CMe2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-239 | N=CEt2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-240 | N=CHNMe2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-241 | NHC(=0)Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-242 | N[C(=0)Me]2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-243 | NHC(=O)OMe | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OH |
П-244 | N[C(=O)OMe]2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-245 | NHSO2Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-246 | NHSO2Ph | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-247 | NHSO2CH2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-248 | OMe | Me | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-249 | OEt | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-250 | OPr-n | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-251 | OPr-i | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-252 | OCH2Prc | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-253 | OCH2C1 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-254 | OCHCI2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-255 | OCCI3 | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-256 | OCH2F | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-257 | OCHF2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-258 | OCF3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-259 | Ph | Et | 0 | 0 | Et | H | OH |
П-260 | Ph | Pr-i | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-261 | Ph | chf2 | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 25 035195
Таблица24
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-262 | Ph | Ph | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-263 | Ph | Me | 0 | s | Me | Me | OH |
П-264 | Ph | Me | s | s | Me | H | OH |
П-265 | Me | Me | 0 | s | Me | H | OH |
П-266 | Me | Me | s | s | Me | H | OH |
П-267 | Ph | Me | 0 | 0 | Pr-i | H | OSO2Pr |
П-268 | Ph(4-OEt) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-269 | Ph(2-Ph) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-270 | Ph(3-Ph) | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-271 | Ph(4-Ph) Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-272 | N-m ^^CF3 N=<0Me | Me | 0 | 0 | Me | Me | OH |
П-273 | Ae | Me ΝΛ | 0 | 0 | Et | H | OSO2Ph(4-Me) |
П-274 | Me | N=\ | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-275 | Et | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-276 | H | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-277 | CH2CFCF | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-278 | Cl^Cl | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-279 | /Vе1 'Al | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-280 | ch2nh2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-281 | ch2no2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-282 | ch2nhch3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-283 | CH2N(CH3)2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-284 | ch2sch2cf3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-285 | ch2soch2cf3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-286 | ch2so2ch2cf3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-287 | ch2oh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
II-288 | CH2OBn | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-289 | CH2OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 26 035195
Таблица 25
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-290 | CH2OPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-291 | CH2SPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-292 | CH2SOPh | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-293 | CH2SO2Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-294 | CH2CON(CH3)2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-295 | CH2COCH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-296 | CH2OCOCH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-297 | CH2ON=CHCH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-298 | C2H4OC2H4SCH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-299 | C2H4OC2H4SOCH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-300 | C2H4OC2H4SO2CH3 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-301 | CH2OCH2CN | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-302 | CH2CN | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
п-зоз | OCH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-304 | OCH2CSCH | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-305 | OPr-c | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-306 | ΟΗ2<Ί (A | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-307 | Me | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-308 | ch2-<T O'N | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-309 | О СН2ОСН2-Г > | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
п-зю | сн2сн2осн2сн2о—AA | Me | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-311 | Ph | H | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-312 | Ph | CH2CH=CH2 | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-313 | Ph | CH2C = CH | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-314 | Ph | Pr-c | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-315 | Ph | CH2CH=CF2 | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-316 | Ph | ch2c=cf | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-317 | Ph | C2H4OCH3 | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-318 | Ph | С2Н4ОС2Н5 | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-319 | Ph | CH(Me)OEt | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-320 | Ph | CH2OPrc | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-321 | Ph | СН(ОСНз)2 | 0 | 0 | Me | H | OH |
П-322 | Ph | CH2Ph | 0 | 0 | Me | H | OH |
- 27 035195
Таблица 26
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-323 | Ph | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-324 | Ph | 0 | 0 | Me | H | OH | |
П-325 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | nh2 |
П-326 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | Cl |
П-327 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | CN |
П-328 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | NCS |
П-329 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | NCO |
П-330 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCO2H |
П-331 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCO2CH3 |
П-332 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCO2CH2Ph |
П-333 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OMe |
П-334 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OEt |
П-335 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OPr |
П-336 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCH2CH=CH2 |
П-337 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCH2C = CH |
П-338 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OPr-c |
П-339 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OBuc |
П-340 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OPen-c |
П-341 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OHexc |
П-342 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCH2CN |
П-343 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | ОСНгРгс |
П-344 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH3 |
П-345 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCCI3 |
П-346 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH=CH2 |
П-347 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH=CF2 |
П-348 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH2C = CH |
П-349 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH2C = CF |
П-350 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | ОСН2СО2СНз |
П-351 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OPh |
П-352 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCH2Ph |
П-353 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOPh |
П-354 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCOCH2Ph |
П-355 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OCH2COPh |
П-356 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2CH2CF3 |
П-357 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | OSO2CH2Ph |
П-358 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SCH3 |
П-359 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOCH3 |
П-360 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2CH3 |
П-361 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SCH2CF3 |
П-362 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOCH2CF3 |
П-363 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2CH2CF3 |
- 28 035195
Таблица 27
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R20 | R21 | R4 |
П-364 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SCH2CH=CH2 |
П-365 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOCH2CH=CH2 |
П-366 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2CH2CH=CH2 |
П-367 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SCH2CH=CH |
П-368 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOCH2CHsCH |
П-369 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2CH2CH=CH |
П-370 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SCH2Ph |
П-371 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOPh |
П-372 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SOCH2Ph |
П-373 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2Ph |
П-374 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | SO2CH2Ph |
П-375 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | NHCH3 |
П-376 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | N(CH3)2 |
П-377 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | NHCOCH3 |
П-378 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | 0CH2CH2-O N=/ |
П-379 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | |
П-380 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | -N3 |
П-381 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | -N\41 |
П-382 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | |
П-383 | Ph | Me | 0 | 0 | Me | H | N=/ |
Таблица 28
R4 Ο Y \>^Ο Ν-Ν^Ζ R2 | |||||
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
III-l | Me | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-2 | Et | Me | 0 | 0 | OH |
HI-3 | Pr-n | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-4 | Pri | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-5 | Bu-n | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-6 | Bu-i | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-7 | Bu-s | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-8 | Bu-t | Me | 0 | 0 | OH |
HI-9 | Hex-n | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-10 | CH2CF3 | Me | 0 | 0 | OH |
in-11 | CH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-12 | CH2C(Me)=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-13 | CH2CH2CH=CMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
ΙΠ-14 | СНгС=СН | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-15 | CH2C = CCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-16 | Pre | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-17 | Bu-c | Me | 0 | 0 | OH |
HI-18 | Репс | Me | 0 | 0 | OH |
Ш19 | Hex-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-20 | CH2Pr-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-21 | CH2Bu-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-22 | CH2Pen-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-23 | CH2Hex-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-24 | CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-25 | CH2CC1=CHC1 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-26 | CH2CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-27 | CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
III-28 | CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-29 | CH2CH=CF2 | Me | 0 | 0 | OH |
III-30 | CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
III-31 | CH2CH2OEt | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-32 | CH(Me)CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-33 | СНгСНгОСНгСНгОМе | Me | 0 | 0 | OH |
11134 | СН2СН2ОРг-п | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-35 | CH2CH2OPr-i | Me | 0 | 0 | OH |
III-36 | CH2CH2OPrc | Me | 0 | 0 | OH |
11137 | CH2CH2OBu-c | Me | 0 | 0 | OH |
ΠΙ-38 | СНгСНгОРепс | Me | 0 | 0 | OH |
- 29 035195
Таблица 29
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-39 | СН2СН2ОНехс | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-40 | CH2CH2OCH2CF3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-41 | СН2СН2СН2ОМе | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-42 | СН=СНМе | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-43 | CH2SMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-44 | CH2SPrn | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-45 | CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-46 | CH2CH2SOMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-47 | CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-48 | CH2CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-49 | CH2CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-50 | Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-51 | Ph(2-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-52 | Ph(3-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-53 | Ph(4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-54 | Ph(2-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-55 | Ph(3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-56 | Ph(4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-57 | Ph(2Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-58 | Ph(3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-59 | Ph(4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-60 | Ph(2-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-61 | Ph(3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-62 | Ph(4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-63 | Ph(2-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-64 | Ph(3-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-65 | Ph(4-CF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-66 | Ph(2-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-67 | Ph(3-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-68 | Ph(4-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-69 | Ph(2-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-70 | Ph(3-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-71 | Ph(4-OCF3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-72 | Ph(2-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-73 | Ph(3-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-74 | Ph(4-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-75 | Ph(3,4-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-76 | Ph(3,5-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-77 | Ph(2,3F2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-78 | Ph(2,4-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
- 30 035195
Таблица 30
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-79 | Ph(2,5-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-80 | Ph(2,6-F2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-81 | РЬ(3,4-С1г) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-82 | РЬ(3,5С1г) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-83 | РЬ(2,3-С1г) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-84 | Ph(2,4-Cl2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-85 | Ph(2,5-Cl2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-86 | Ph(2,6-Cl2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-87 | Ph(3,4-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-88 | Ph(3,5-Ме2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-89 | Ph(2,3Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-90 | Ph(2,4-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-91 | Ph(2,5-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-92 | Ph(2,6-Me2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-93 | Ph(3,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-94 | Ph(3,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-95 | Ph(2,3-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-96 | Ph(2,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-97 | Ph(2,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-98 | Ph(2,6-(OMe)2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-99 | Ph(3F-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-100 | Ph(3-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-101 | Ph(2-F-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-102 | Ph(2-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
ш-юз | Ph(2-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-104 | Ph(2-F-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-105 | Ph(3-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-106 | Ph(3-F-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-107 | Ph(2-F-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-108 | Ph(2-F-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-109 | Ph(2-F-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-110 | Ph(2-F-6-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-111 | Ph(3-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-112 | Ph(2-OMe-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-113 | Ph(2-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-114 | Ph(2-OMe-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-115 | Ph(3-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-116 | Ph(2-Me-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-117 | Ph(2-Me-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
- 31 035195
Таблица 31
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-118 | Ph(2-Me-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-119 | Ph(3-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-120 | Ph(3-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-121 | Ph(2-Cl-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-122 | Ph(2-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-123 | Ph(2-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-124 | Ph(2-Cl-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-125 | Ph(3-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-126 | Ph(3-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-127 | Ph(2-Cl-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-128 | Ph(2-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-129 | Ph(2-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-130 | Ph(2-Cl-6-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-131 | Ph(3-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-132 | Ph(2-OMe-3-CD | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-133 | Ph(2-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-134 | Ph(2-OMe-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-135 | Ph(3-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-136 | Ph(2-Me-3-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-137 | Ph(2-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-138 | Ph(2-Me-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-139 | Ph(3-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-140 | Ph(3-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-141 | Ph(2-F-3-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-142 | Ph(2-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-143 | Ph(2-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-144 | Ph(2-F-6-Cl) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-145 | Ph(3-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-146 | Ph(2-Cl-3-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-147 | Ph(2-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-148 | Ph(2-Cl-5-F) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-149 | Ph(3-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-150 | Ph(3-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-151 | Ph(2-Me-3-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-152 | Ph(2-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-153 | Ph(2-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-154 | Ph(2-Me-6-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-155 | Ph(3-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-156 | Ph(2-OMe-3-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
- 32 035195
Таблица 32
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-157 | Ph(2-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-158 | Ph(2-OMe-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-159 | Ph(3-CN-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-160 | Ph(3-OMe-4-CN) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-161 | Ph(3-Me-4CN) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-162 | Ph(3-CN-4Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-163 | Ph(3-NO2-4-OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-164 | Ph(3-OMe-4-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-165 | Ph(3Me-4-NO2) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-166 | Ph(3-NO2-4-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-167 | Ph(3,5-F2-5OMe) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-168 | Ph(3,5-F2-5-Me) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-169 | Ph(3,4,5-(OMe)3) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-170 | 4^-0 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-171 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-172 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-173 | Me | 0 | 0 | OH | |
0-/ | |||||
Ш-174 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-175 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-176 | -C33 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-177 | Y? | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-178 | Me | 0 | 0 | OH | |
Me θ |
- 33 035195
Таблица 33
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-179 | 43 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-180 | 43 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-181 | 43 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-182 | 43^ | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-183 | ——ОМе | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-184 | 43- | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-185 | -£4 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-186 | ~( /-~Вг N— | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-187 | —^3-0^ | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-188 | ЛГ /=<Me | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-189 | V0 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-190 | ~44 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-191 | .Me X | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-192 | 3θ | Me | 0 | 0 | OH |
- 34 035195
Таблица 34
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
__Me | |||||
Ш-193 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-194 | А | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-195 | S-r-Me N | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-196 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-197 | С Me ΑΧ N ^Ме | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-198 | А | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-199 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-200 | S-y-Me —А | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-201 | /у А^Ме | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-202 | —b/ )) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-203 | —J \ | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-204 | As°2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-205 | CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-206 | CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-207 | CH2CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-208 | CH2CH=CHPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-209 | CH2C = CPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-210 | CH2CH=NOMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-211 | CH2CH=NOEt | Me | 0 | 0 | OH |
- 35 035195
Таблица 35
№ соединения | R1 | Rz | Y | z | R4 |
III-212 | CH2CH=NOPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
III-213 | CH2CH=NOPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-214 | СН2СН(ОМе)2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-215 | СН2СНО | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-216 | NH2 | Me | 0 | 0 | OH |
III-217 | NHMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-218 | NHEt | Me | 0 | 0 | OH |
III-219 | NHPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-220 | NHPr-i | Me | 0 | 0 | OH |
III-221 | NHBu-n | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-222 | NHBu-i | Me | 0 | 0 | OH |
III-223 | NHBu-s | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-224 | NHCH2Prc | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-225 | NHPen-n | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-226 | NHHex-n | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-227 | NHCH2CH2CH2C1 | Me | 0 | 0 | OH |
III-228 | NHCH2CH2CH2F | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-229 | NHCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-230 | NMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-231 | NEt2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-232 | N(Pr-n)2 | Me | 0 | 0 | OH |
III-233 | N(Bu-n)2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-234 | N(Me)Et | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-235 | N(Me)CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 | OH |
111236 | NHPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-237 | NHCH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-238 | N=CMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-239 | N=CEt2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-240 | N=CHNMe2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-241 | NHC(=O)Me | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-242 | N[C(=O)Me]2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-243 | NHC(=O)OMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-244 | N[C(=O)OMe]2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-245 | NHSO2Me | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-246 | NHSO2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-247 | NHSO2CH2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-248 | OMe | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-249 | OEt | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-250 | OPr-n | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-251 | OPri | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-252 | OCH2Prc | Me | 0 | 0 | OH |
III-253 | OCH2C1 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-254 | OCHC12 | Me | 0 | 0 | OH |
- 36 035195
Таблица 36
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-255 | ОСС1з | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-256 | OCH2F | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-257 | OCHF2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-258 | OCF3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-259 | Ph | Et | 0 | 0 | OH |
Ш-260 | Ph | Pr-i | 0 | 0 | OH |
Ш-261 | Ph | chf2 | 0 | 0 | OH |
Ш-262 | Ph | Ph | 0 | 0 | OH |
Ш-263 | Ph | Me | 0 | s | OH |
Ш-264 | Ph | Me | s | s | OH |
Ш-265 | Me | Me | 0 | s | OH |
Ш-266 | Me | Me | s | s | OH |
Ш-267 | Ph | Me | 0 | 0 | SPh |
Ш-268 | Ph(4-OEt) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-269 | Ph(2Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-270 | Ph(3-Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-271 | Ph(4-Ph) | Me | 0 | 0 | OH |
Me | |||||
Ш-272 | N-m | Me | 0 | 0 | OH |
~^\f3 | |||||
XT xOMe | |||||
N=< | |||||
Ш-273 | Me | 0 | 0 | OH | |
OMe | |||||
Ш-274 | Me | N=\ | 0 | 0 | OH |
N=\ | |||||
Ш-275 | Et | ~V/ | 0 | 0 | OH |
Ш-276 | H | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-277 | ch2c=cf | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-278 | Cl^Cl | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-279 | Azcl | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-280 | ch2nh2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-281 | ch2no2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-282 | ch2nhch3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-283 | ch2n(ch3)2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-284 | ch2sch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-285 | ch2soch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-286 | ch2so2ch2cf3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-287 | CH2OH | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-288 | CH2OBn | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-289 | CH2OCH2Prc | Me | 0 | 0 | OH |
- 37 035195
Таблица 37
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-290 | CH2OPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-291 | CH2SPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-292 | CH2SOPh | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-293 | CH2SO2Ph | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-294 | СН2СОИ(СНз)2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-295 | СН2СОСН3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-296 | СН2ОСОСН3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-297 | CH2ON=CHCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-298 | C2H4OC2H4SCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-299 | C2H4OC2H4SOCH3 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-300 | СгШОСгЩЗОгСНз | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-301 | CH2OCH2CN | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-302 | ch2cn | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-303 | OCH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-304 | OCH2C^CH | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-305 | OPr-c | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-306 | CH2-O cr | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-307 | Me | 0 | 0 | OH | |
Ш-308 | сн2-<Т O-N | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-309 | сн2осн2-^о>у | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-310 | CH2CH2OCH2CH2O-ПЬ | Me | 0 | 0 | OH |
Ш-311 | Ph | H | 0 | 0 | OH |
Ш-312 | Ph | CH2CH=CH2 | 0 | 0 | OH |
Ш-313 | Ph | CH2CSCH | 0 | 0 | OH |
Ш-314 | Ph | Pr-c | 0 | 0 | OH |
Ш-315 | Ph | CH2CH=CF2 | 0 | 0 | OH |
Ш-316 | Ph | ch2c^cf | 0 | 0 | OH |
Ш-317 | Ph | C2H4OCH3 | 0 | 0 | OH |
Ш-318 | Ph | СгШОСгНв | 0 | 0 | OH |
Ш-319 | Ph | CH(Me)OEt | 0 | 0 | OH |
Ш-320 | Ph | CH2OPr-c | 0 | 0 | OH |
Ш-321 | Ph | CH(OCH3)2 | 0 | 0 | OH |
Ш-322 | Ph | CH2Ph | 0 | 0 | OH |
Ш-323 | Ph | 0 | 0 | OH |
- 38 035195
Таблица 38
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
Ш-324 | Ph | 0 | 0 | OH | |
Ш-325 | Ph | Me | 0 | 0 | nh2 |
Ш-326 | Ph | Me | 0 | 0 | Cl |
Ш-327 | Ph | Me | 0 | 0 | CN |
Ш-328 | Ph | Me | 0 | 0 | NCS |
Ш-329 | Ph | Me | 0 | 0 | NCO |
ш-ззо | Ph | Me | 0 | 0 | OCO2H |
Ш-331 | Ph | Me | 0 | 0 | OCO2CH3 |
Ш-332 | Ph | Me | 0 | 0 | OCO2CH2Ph |
Ш-333 | Ph | Me | 0 | 0 | OMe |
Ш-334 | Ph | Me | 0 | 0 | OEt |
Ш-335 | Ph | Me | 0 | 0 | OPr |
Ш-336 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2CH=CH2 |
Ш-337 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2C = CH |
Ш-338 | Ph | Me | 0 | 0 | OPrc |
Ш-339 | Ph | Me | 0 | 0 | OBuc |
Ш-340 | Ph | Me | 0 | 0 | OPen-c |
Ш-341 | Ph | Me | 0 | 0 | OHex-c |
Ш-342 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2CN |
Ш-343 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2Pr-c |
Ш-344 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH3 |
Ш-345 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCCI3 |
Ш-346 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH=CH2 |
Ш-347 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH=CF2 |
Ш-348 | Ph | Me | 0 | 0 | ΟΟΟΟΗζΟΞϋΗ |
Ш-349 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH2C = CF |
Ш-350 | Ph | Me | 0 | 0 | ОСН2С02СНз |
Ш-351 | Ph | Me | 0 | 0 | OPh |
Ш-352 | Ph | Me | 0 | 0 | OCHzPh |
Ш-353 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOPh |
Ш-354 | Ph | Me | 0 | 0 | OCOCH2Ph |
Ш-355 | Ph | Me | 0 | 0 | OCH2COPh |
Ш-356 | Ph | Me | 0 | 0 | OSO2CH2CF3 |
Ш-357 | Ph | Me | 0 | 0 | OSO2CH2Ph |
Ш-358 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH3 |
Ш-359 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH3 |
Ш-360 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH3 |
Ш-361 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2CF3 |
Ш-362 | Ph | Me | 0 | 0 | soch2cf3 |
Ш-363 | Ph | Me | 0 | 0 | so2ch2cf3 |
Ш-364 | Ph | Me | 0 | 0 | sch2ch=ch2 |
Ш-365 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2CH=CH2 |
Ш-366 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2CH=CH2 |
Таблица 39
№ соединения | R1 | R2 | Y | z | R4 |
III-367 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2CH=CH |
III-368 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2CH = CH |
III-369 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2CH = CH |
III-370 | Ph | Me | 0 | 0 | SCH2Ph |
III-371 | Ph | Me | 0 | 0 | SOPh |
Ш-372 | Ph | Me | 0 | 0 | SOCH2Ph |
Ш-373 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2Ph |
III-374 | Ph | Me | 0 | 0 | SO2CH2Ph |
III-375 | Ph | Me | 0 | 0 | NHCH3 |
Ш-376 | Ph | Me | 0 | 0 | N(CHs)2 |
III-377 | Ph | Me | 0 | 0 | NHCOCH3 |
III-378 | Ph | Me | 0 | 0 | 0CH2CH2-O N=/ |
III-379 | Ph | Me | 0 | 0 | Ol |
III-380 | Ph | Me | 0 | 0 | -nOn \^N |
Ш-381 | Ph | Me | 0 | 0 | |
III-382 | Ph | Me | 0 | 0 | — |
111383 | Ph | Me | 0 | 0 | oaQ |
- 39 035195
Таблица 40
ОН о Aiy4 АХ';'О | 0 | ||||
H n'n ώ | 'n'r1 X) e | ||||
№ соединения | R1 | Ai | а2 | Аз | |
VI-1 | Ph | С(СНз)2 | со | С(СНз)2 | |
VI-2 | Ph | СНСНз | сн2 | сн2 | |
VI-3 | Ph | CH2 | СНСНз | сн2 | |
VI-4 | Ph | СНСНз | СНСНз | СНСНз | |
VI-5 | Ph | С(СНз)2 | сн2 | сн2 | |
VI-6 | Ph | СН2 | С(СНз)2 | сн2 | |
VI-7 | Ph | СНСНз | сн2 | С(СН3)2 | |
VI-8 | Ph | СНСНз | сн2 | СНСНз | |
VI-9 | Ph | СНСНз | СНСНз | сн2 | |
VI-10 | Ph | NCH3 | со | сн2 | |
VIII | Ph | С(СНз)2 | С(СНз)2 | С(СНз)2 | |
VI-12 | Ph | С(СНз)2 | S | С(СНз)2 | |
VI-13 | Ph | С(СНз)2 | so | С(СН3)2 | |
VI-14 | Ph | С(СНз)2 | so2 | С(СНз)2 | |
VI-15 | Ph | С(СНз)2 | О | С(СН3)2 | |
VI-16 | Ph | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)2 | |
VI-17 | Me | С(СНз)2 | со | С(СН3)2 | |
VI-18 | Me | СНСНз | сн2 | сн2 | |
VI-19 | Me | СН2 | СНСНз | сн2 | |
VI-20 | Me | СНСНз | СНСНз | СНСНз | |
VI-21 | Me | С(СНз)2 | сн2 | сн2 | |
VI-22 | Me | СН2 | С(СНз)2 | сн2 | |
VI-23 | Me | СНСНз | сн2 | С(СН3)2 | |
VI-24 | Me | СНСНз | сн2 | СНСНз | |
VI-25 | Me | СНСНз | СНСНз | сн2 | |
VI-26 | Me | NCH3 | со | сн2 | |
VI-27 | Me | С(СНз)2 | С(СНз)2 | С(СНз)2 | |
VI-28 | Me | С(СНз)2 | S | С(СН3)2 | |
VI-29 | Me | С(СНз)2 | so | С(СНз)2 | |
VI-зо | Me | С(СНз)2 | so2 | С(СНз)2 | |
VI-31 | Me | С(СНз)2 | О | С(СН3)2 | |
VI-32 | Me | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)2 | |
VI-33 | -ζ /)—Me N-^ | С(СНз)2 | со | С(СН3)2 | |
VI-34 | A Me N— | СНСНз | сн2 | сн2 |
- 40 035195
Таблица 41
№ соединения | R1 | Ai | а2 | Аз |
VI-35 | -ζ У-Me NH' | CH2 | СНСНз | СН2 |
VI-36 | -ζ У-Me NH7 | CHCH3 | СНСНз | СНСНз |
VI-37 | -ζ У-Me Ν-^ | С(СНз)2 | СН2 | сн2 |
VI-38 | -ζ У-Ме | сн2 | С(СН3)2 | сн2 |
VI-39 | -ζ У-Ме Ν~ | СНСНз | сн2 | С(СН3)2 |
VI-40 | -ζ /)—Me Ν— | СНСНз | сн2 | СНСНз |
VI-41 | -ζ У~Ме Ν-^ | СНСНз | СНСНз | сн2 |
VI-42 | У-Ме Ν— | NCH3 | со | сн2 |
VI-43 | -\\ /)—Ме Ν-^ | С(СНз)2 | С(СНз)2 | С(СН3)2 |
VI-44 | -ζ У~Ме Ν— | С(СНз)2 | S | С(СНз)2 |
VI-45 | -ζ //-Me ν— | С(СНз)2 | so | С(СН3)2 |
VI-46 | -ζ У-Ме Ν— | С(СНз)2 | so2 | С(СН3)2 |
VI-47 | —ζ /У-Ме Ν© | С(СНз)2 | О | С(СНз)2 |
VI-48 | % У-Ме Ν— | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)2 |
VI-49 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | со | С(СН3)2 |
VI-50 | Ph(4-OMe) | СНСНз | сн2 | СН2 |
VI-51 | Ph(4-OMe) | СН2 | СНСНз | сн2 |
VI-52 | Ph(4-OMe) | СНСНз | СНСНз | СНСНз |
VI-53 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | СН2 | сн2 |
VI-54 | Ph(4-OMe) | сн2 | С(СНз)2 | сн2 |
VI-55 | Ph(4-OMe) | СНСНз | СН2 | С(СН3)2 |
VI-56 | Ph(4-OMe) | СНСНз | СН2 | СНСНз |
VI-57 | Ph(4-OMe) | СНСНз | СНСНз | сн2 |
- 41 035195
Таблица 42
№ соединения | R1 | Ai | Аг | А3 |
VI-58 | Ph(4-OMe) | NCH3 | СО | СН2 |
VI-59 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | С(СН3)г | С(СНз)2 |
VI-60 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | S | С(СНз)2 |
VI-61 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | SO | С(СН3)г |
VI-62 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | so2 | С(СН3)г |
VI-63 | Ph(4-OMe) | С(СНз)2 | О | С(СН3)2 |
VI-64 | Ph(4OMe) | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)г |
VI-65 | Ph(2,4-Мег) | С(СНз)2 | СО | С(СН3)г |
VI-66 | Ph(2,4-Мег) | СНСНз | СН2 | СН2 |
VI-67 | Ph(2,4-Мег) | СН2 | СНСНз | СН2 |
VI-68 | РЬ(2,4-Мег) | СНСНз | СНСНз | СНСНз |
VI-69 | Ph(2,4-Мег) | С(СНз)2 | СН2 | СН2 |
VI-70 | Ph(2,4-Мег) | СН2 | С(СН3)г | СН2 |
VI-71 | Ph(2,4-Мег) | СНСНз | СН2 | С(СН3)г |
VI-72 | Ph(2,4-Мег) | СНСНз | СН2 | СНСНз |
VI-73 | Ph(2,4-Мег) | СНСНз | СНСНз | СН2 |
VI-74 | Ph(2,4-Мег) | NCH3 | СО | СН2 |
VI-75 | РЬ(2,4-Мег) | С(СНз)2 | С(СН3)г | С(СНз)2 |
VI-76 | Ph(2,4-Мег) | С(СНз)2 | S | С(СН3)г |
VI-77 | РЬ(2,4-Мег) | С(СНз)2 | SO | С(СНз)2 |
VI-78 | РЬ(2,4-Мег) | С(СНз)2 | so2 | С(СН3)2 |
VI-79 | РЬ(2,4-Мег) | С(СНз)2 | О | С(СНз)2 |
VI-80 | Ph(2,4-Мег) Me | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)2 |
VI-81 | Me | С(СНз)2 | СО | С(СН3)2 |
VI-82 | Me | СНСНз | СН2 | СН2 |
VI-83 | N° Me | СН2 | СНСНз | СН2 |
VI-84 | Me | СНСНз | СНСНз | СНСНз |
VI-85 | Me | С(СНз)2 | СН2 | СН2 |
VI-86 | __Me | СН2 | С(СН3)2 | СН2 |
VI-87 | v° Me | СНСНз | СН2 | С(СНз)2 |
VI-88 | y° | СНСНз | СН2 | СНСНз |
- 42 035195
Таблица 43
№ соединения | R1 | Αι | А2 | Аз |
VI-89 | Ме | СНСНз | СНСНз | сн2 |
VP90 | __/Ме Т | NCH3 | СО | сн2 |
VI-91 | Me та | С(СНз)2 | С(СНз)2 | С(СНз)2 |
VI-92 | ^Μθ ТА | С(СНз)2 | S | С(СНз)2 |
VT93 | Ме Ча | С(СНз)2 | so | С(СНз)2 |
VI-94 | Ме | С(СНз)2 | so2 | С(СН3)2 |
VI-95 | Тг° Me ТА | С(СНз)2 | О | С(СНз)2 |
VI-96 | Me ζ'θ | С(СНз)2 | NCH3 | С(СН3)2 |
VI-97 | Ph(3,4,5-(OMe)3) | С(СНз)2 | СО | С(СН3)2 |
Способ получения 1.
Соединение, представленное следующей формулой [1а], которое является одним из соединений изобретения, можно получить согласно способу, показанному ниже схемой реакций.
цианосоединение [1а] (в формуле R1, R2, A1, А2, A3, Y и Z имеют такие же значения, как значения, указанные выше, и Q представляет собой уходящую группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппа, алкоксикарбонилоксигруппа, галогеналкилкарбонилоксигруппа, галогеналкоксикарбонилоксигруппа, бензоилоксигруппа, пиридильная группа и имидазолильная группа).
Реакция 1.
Реакцией соединения формулы [3] и соединения формулы [4а] в растворителе в присутствии основания можно получить сложноэфирное производное енола формулы [5 а] и/или формулы [5b].
При этом соединение формулы [4а] можно подходящим образом применять в количестве, выбранном в диапазоне от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [3]. Предпочтительно в количестве от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя такие органические амины, как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, П,П-диметиланилин и 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU); карбонаты металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция; гидрокарбонаты металлов, такие как гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; карбоксилатные соли металлов, представленные ацетатными солями металлов, такими как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция и ацетат магния; алкоксиды металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, третичный бутоксид натрия, метоксид калия и третичный бутоксид калия;
гидроксиды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция и гидроксид
- 43 035195 магния, и гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция.
Основание подходящим образом применяют в количестве, выбранном из диапазона от 0,5 до 10 моль на моль соединения формулы [3]. Предпочтительно в количестве от 1,0 до 1,2 моль.
Растворителем, который можно применять для данной реакции, может быть любой растворитель, если он не ингибирует развитие реакции. Можно применять растворители, включающие в себя нитрилы, такие как ацетонитрил; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорид углерода и тетрахлорэтан, ароматические углеводороды, такие как бензол, хлорбензол, нитробензол и толуол; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и N.N-диметилацетамид. имидазолиноны, такие как 1,3-диметил-2-имидазолинон, и серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид. Кроме того, можно также применять смеси таких растворителей.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. При применении межфазного катализатора, такого как соль четвертичного аммония, реакцию можно проводить в двухфазной системе.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [5а] и/или формулы [5b], которое является целевым соединением реакции, можно выделить из реакционной системы обычным методом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Реакция 2.
Соединение формулы [5а] и/или формулы [5b] можно также получить реакцией соединения формулы [3] и соединения формулы [4b] с дегидратирующим конденсирующим агентом в растворителе, в присутствии или в отсутствие основания.
Количество соединения формулы [4b], которое применяют для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [3]. Предпочтительно применяют количество от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры дегидратирующего конденсирующего агента включают в себя дициклогексилкарбодиимид (DCC), №(3-диметиламинопропил)-№-этилкарбодиимид (EDC или WSC), Ν,Ν-карбонилдиимидазол, хлорид 2-хлор-1,3-диметилимидазолия и иодид 2-хлор-1-пиридиния.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Соединение формулы [5а] и/или формулы [5b], которое является целевым соединением реакции, можно выделить и очистить таким же образом, как в реакции 1.
Реакция 3.
Соединение формулы [1а] можно получить реакцией соединения формулы [5а] и/или формулы [5b], полученного реакцией 1 или реакцией 2, с цианосоединением в присутствии основания.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [5а] и соединения формулы [5b]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для данной реакции, включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, нанесенный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,01 до 1,0 моль на 1 моль соединения формулы [5а] и соединения формулы [5b]. Предпочтительно оно составляет от 0,05 до 0,2 моль.
Для данной реакции можно также применять небольшое количество межфазного катализатора, такого как краун-эфир.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для способа 1. Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С. Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Кроме того, согласно данному способу соединение формулы [1а] можно получить с применением соединения формулы [5а] и/или формулы [5b], полученного реакцией 1 или реакцией 2, без любого выделения.
Реакция 4.
Соединение формулы [1а] можно также получить реакцией соединения формулы [3] и соединение
- 44 035195 формулы [4с] в присутствии основания или кислоты Льюиса.
Количество соединения формулы [4с], которое применяют для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [3]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты Льюиса включают в себя хлорид цинка и хлорид алюминия.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1. Количество основания, которое можно применять для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [3]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1а], которое получают согласно реакции 3 или реакции 4, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Способ получения 2.
В случае соединения формулы [1а], полученного способом получения 1, гидроксильную группу в кольце циклогексана можно превратить в другую группу-заместитель согласно способу со следующей схемой реакций:
[1а] [1Ы [1с] (в формуле R1, R2, A1, А2, A3, Y и Z имеют такие же значения, как значения, указанные выше, R4a представляет собой аминогруппу, цианогруппу, изотиоцианатную группу, изоцианатную группу, гидроксикарбонилоксигруппу, С1-С6алкоксикарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, О1-С6алкоксигруппу, С2С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, С3-С6циклоалкилоксигруппу, цианометиленоксигруппу, О3-С6циклоалкилС1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилкарбонилоксигруппу, О1-С6галогеналкилкарбонилоксигруппу, С2-С6алкенилкарбонилоксигруппу, С2-С6галогеналкенилкарбонилоксигруппу, С2-С6алкинилкарбонилоксигруппу, С2-С6галогеналкинилкарбонилоксигруппы, С1-С6алкоксикарбонилС1-С6алкоксигруппу, фенилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилС1-С6алкилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С10алкилсульфонилоксигруппу, фенилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С10алкилсульфинильную группу, С1-С10алкилсульфонильную группу, С1С6галогеналкилтиогруппу, О1-С6галогеналкилсульфинильную группу, О1-С6галогеналкилсульфонильную группу, С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинильную группу, С2-С6алкенилсульфонильную группу, С2-С6алкинилтиогруппу, С2-С6алкинилсульфинильную группу, С2-С6алкинилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфинильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфинильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С10алкиламиногруппу, ди(С1-С10алкил) аминогруппу, О1-С6алкоксикарбониламиногруппу, С1-С6алкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], гете- 45 035195 роциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], или гетероциклилоксигруппу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], и X представляет собой атом галогена).
Конкретно, соединение формулы [1b] можно получить реакцией соединения формулы [1а] и галогенирующего агента и соединение формулы [1с] можно получить реакцией соединения формулы [1b] и нуклеофильного реагента в присутствии основания.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять для получения соединения формулы [1b] из соединения формулы [1а], включают в себя тионилхлорид, тионилбромид, оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трибромид фенилтриметиламмония и трибромид кислоты Мельдрума. Количество применяемого галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для настоящего способа, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Примеры нуклеофильного реагента для реакции получения соединения формулы [1с] из соединения формулы [1b], которое является соединением, представленным формулой R4a-H, включают в себя спирты, такие как метанол, этанол и бензиловый спирт; меркаптаны, такие как метилмеркаптан и этилмеркаптан; амины, такие как аммиак, метиламин и этиламин; фенолы, такие как п-крезол и фенол; тиофенолы, такие как п-хлортиофенол; С1-С6алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, и бензойная кислоты. Количество применяемого нуклеофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1b]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1с], которое получают согласно этому способу, можно выделить из реакционной системы обычным способом, и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Способ получения 3.
Соединение формулы [1с] можно также получить способом со следующей схемой реакций:
ОН о Y OR415 О Y
I I
R2 R2 [1а] [1с] (в формуле каждый из R1, R2, A1, А2, A3, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R4a представляет собой гидроксикарбонильную группу, С1-С6алкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С6алкильную группу, С2-С6алкенильную группу, С2-С6алкинильную группу, С3-С6циклоалкильную группу, цианометиленовую группу, С3-С6циклоалкилС1-С6алкильную группу, С1-С6алкилкарбонильную группу, С1-С10алкилтиокарбонильную группу, С1-С6галогеналкилкарбонильную группу, С2-С6алкенилкарбонильную группу, С2-С6галогеналкенилкарбонильную группу, С2-С6алкинилкарбонильную группу, С2-С6галогеналкинилкарбонильную группа, О1-С6алкоксикарбонилС1-С6алкильную группу, С1-С10алкилсульфонильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из
- 46 035195 группы заместителей α, фенилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилСгС6алкильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, или гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α]).
Конкретно, соединение формулы [1с] можно получить реакцией соединения формулы [1а] и электрофильного реагента в растворителе в присутствии или в отсутствие основания.
Электрофильный реагент означает соединение, представленное формулой R4b-La (La представляет собой уходящую группу), и примеры его включают в себя С1-С6алкилгалогенид, такой как метилиодид и пропилхлорид; бензилгалогенид, такой как бензилбромид; О1-С6алкилкарбонилгалогенид, такой как ацетилхлорид и пропионилхлорид; бензоилгалогенид, такой как бензоилхлорид; С2-С6алкенилкарбонилгалогенид, такой как метакрилхлорид и кротонилхлорид; С2-С6алкинилкарбонилгалогенид, такой как 4-пентиноилхлорид; С1-С6алкилсульфонилгалогенид, такой как метансульфонилхлорид и этансульфонилхлорид; бензолсульфонилгалогенид, такой как бензолсульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид; и диС1-С6алкилсульфатный эфир, такой как диметилсульфат и диэтилсульфат. Применяемое количество электрофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [1а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя примеры, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1с], которое является целевым соединением данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы [1с] имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
Способ получения 4.
Соединение формулы [1d] можно также получить способом со следующей схемой реакций:
- 47 035195 (в формулах каждый из R1, R2, R14, R15, R16, R17, R18, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппу, алкоксикарбонилоксигруппу, галогеналкилкарбонилоксигруппу, галогеналкоксикарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу, пиридильную группу и имидазолильную группу, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы [1d] можно получить реакцией соединения формулы[ 6]a и соединения формулы [4а] в растворителе и в присутствии кислоты Льюиса.
Применяемое количество соединения формулы [4а] можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [6а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты Льюиса, которую можно применять, включают в себя литийорганические соединения, такие как метиллитий, этиллитий, н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и бензиллитий; реактив Гриньяра, такой как метилмагнийиодид и этилмагнийбромид; соединения металлов, такие как соединения лития, калия и натрия; медьорганические соединения, полученные из реактива Гриньяра или металлорганического соединения и соли одновалентной меди; амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития (LDA); и органические амины, такие как триэтиламин, пиридин, 4диметиламинопиридин, Н,Н-диметиланилин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Особенно предпочтительными являются н-бутиллитий и диизопропиламид лития (LDA). Применяемое количество кислоты Льюиса можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [5а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данного способа, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Особенно предпочтительными являются диэтиловый простой эфир и тетрагидрофуран. Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1d], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы [1d] имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
Способ получения 5.
Соединение формулы [1е] можно также получить способом со следующей схемой реакций:
[6] [5с] [1е]
2 20 21 (в формулах каждый из R , R , R , R , Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппу, алкоксикарбонилоксигруппу, галогеналкилкарбонилоксигруппу, галогеналкоксикарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу, пиридильную группу и имидазолильную группу, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы [5 с] можно получить реакцией соединения формулы [6] и соединения формулы [4а] в растворителе в присутствии основания и соединение формулы [1е] можно получить реакцией соединения формулы [5с] и цианосоединения в присутствии основания.
В указанной выше реакции количество применяемого соединения формулы [4а] для получения со- 48 035195 единения формулы [5 с] из соединения формулы [6] можно подходящим образом выбрать из диапазона от
0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [6]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для указанной выше реакции для получения соединения формулы [1е] из соединения формулы [5 с], включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, осажденный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-1,0 моль на 1 моль соединения формулы [6]. Предпочтительно оно составляет от 0,05 до 0,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы [6]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1е], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы [1е] имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
Способ получения 6.
Соединение формулы [1g], у которого заместитель в кольце пиразола модифицирован, можно также получить из соединения формулы [1е] способом со следующей схемой реакций:
R'
галогенирующий
нуклеофильный q γ реагент R2? 1 il ,r’
Π» V ----* ΝίΛ
N R22a N Z [1е] ПА [1Й (в формулах каждый из R1, R2, R20, R21, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R22a представляет собой аминогруппу, цианогруппу, изотиоцианатную группу, изоцианатную группу, гидроксикарбонилоксигруппу, С1-С6алкоксикарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, О1-С6алкоксигруппу, С2С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, С3-С6циклоалкилоксигруппу, цианометиленоксигруппу, Оз-С6циклоалкилС1-С6алкилоксигруппу, С1-С6алкилкарбонилоксигруппу, С1-С6галогеналкилкарбонилоксигруппу, С2-С6алкенилкарбонилоксигруппу, С2-С6галогеналкенилкарбонилоксигруппу, С2С6алкинилкарбонилоксигруппу, С2-С6галогеналкинилкарбонилоксигруппу, С 1-С6алкоксикарбонилС 1 С6алкоксигруппу, фенилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилС1-С6алкилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С10алкилсульфонилоксигруппу, фенилсуль
- 49 035195 фонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С10алкилсульфинильную группу, С1-С10алкилсульфонильную группу, С1-С6галогеналкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилсульфинильную группу, С1-С6галогеналкилсульфонильную группу, С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинильную группу, С2С6алкенилсульфонильную группу, С2-С6алкинилтиогруппу, С2-С6алкинилсульфинильную группу, С2С6алкинилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфинильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфинильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1С10алкиламиногруппу, ди(С1-С10алкил)аминогруппу, С1-С6алкоксикарбониламиногруппу, С1-С6алкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], или гетероциклилоксигруппу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α], и X представляет собой атом галогена).
Конкретно, соединение формулы [1f] можно получить реакцией соединения формулы [1е] и галогенирующего агента и соединение формулы [1g] можно получить реакцией его с нуклеофильным реагентом.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять для реакции получения соединения формулы [1f] из соединения формулы [1е], включают в себя тионилхлорид, тионилбромид, оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трибромид фенилтриметиламмония и трибромид кислоты Мелдрума.
Применяемое количество галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1е]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Нуклеофильным реагентом для реакции получения соединения формулы [1g] из соединения формулы [1f] является, например, соединение, представленное формулой R22a-H, и примеры его включают в себя спирты, такие как метанол, этанол и бензиловый спирт; меркаптаны, такие как метилмеркаптан и этилмеркаптан; амины, такие как аммиак, метиламин и этиламин; фенолы, такие как п-крезол и фенол; тиофенолы, такие как п-хлортиофенол; С|-С6алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, и бензойные кислоты. Применяемое количество нуклеофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1f]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1g], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
- 50 035195
Способ получения 7.
Соединение формулы [1g] можно также получить способом со следующей схемой реакций:
[1е] [1g]
2 20 21 22b (в формуле каждый из R, R, R , R , Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R представляет собой гидроксикарбонильную группу, С1-С6алкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, С1-С6алкильную группу, С2-С6алкенильную группу, С2-С6алкинильную группу, С3-С6циклоалкильную группу, цианометиленовую группу, С3-С6циклоалкилС1-С6алкильную группу, С1-С6алкилкарбонильную группу, С1-С10алкилтиокарбонильную группу, С1-С6галогеналкилкарбонильную группу, С2-С6алкенилкарбонильную группу, С2-С6галогеналкенилкарбонильную группу, С2-С6алкинилкарбонильную группу, С2-С6галогеналкинилкарбонильную группу, ^-С^лкоксикарбонилС^С^лкильную группу, С1-С10алкилсульфонильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, бензилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, фенилкарбонилС1-С6алкильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей α, или гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей α, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей α]).
Конкретно, соединение формулы [1g] можно получить реакцией соединения формулы [1е] и электрофильного реагента в растворителе и в присутствии или в отсутствие основания.
Электрофильным реагентом, который можно применять, является соединение, представленное формулой R22b-La (La представляет собой уходящую группу), и примеры его включают в себя C1С6алкилгалогенид, такой как метилиодид и пропилхлорид; бензилгалогенид, такой как бензилбромид; C1-С6алкилкарбонилгалогенид, такой как ацетилхлорид и пропионилхлорид; бензоилгалогенид, такой как бензоилхлорид; С2-С6алкенилкарбонилгалогенид, такой как метакрилхлорид и кротонилхлорид; С2С6алкинилкарбонилгалогенид, такой как 4-пентиноилхлорид; С1-С6алкилсульфонилгалогенид, такой как метансульфонилхлорид и этансульфонилхлорид; бензолсульфонилгалогенид, такой как бензолсульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид; и диС1-С6алкилсульфатный эфир, такой как диметилсульфат и диэтилсульфат. Применяемое количество электрофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1е]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы [1е]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1g], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Способ получения 8.
Соединение формулы [1h] можно также получить способом со следующей схемой реакций:
- 51 035195
2 24 25 (в формулах каждый из R, R, R , R , Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппа, алкоксикарбонилоксигруппа, галогеналкилкарбонилоксигруппа, галогеналкоксикарбонилоксигруппа, бензоилоксигруппа, пиридильная группа и имидазолильная группа, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы [5d] можно получить реакцией соединения формулы [7] и соединения формулы [4а] в растворителе и в присутствии основания и соединение формулы [1h] можно получить реакцией соединения формулы [5d] и цианосоединения в присутствии основания.
В указанной выше реакции применяемое количество соединения формулы [4а] для получения соединения формулы [5d] из соединения формулы [7] можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [7]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [7]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для указанной выше реакции для получения соединения формулы [1h] из соединения формулы [5d], включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, нанесенный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-1,0 моль на 1 моль соединения формулы [5d]. Предпочтительно оно составляет от 0,05 до 0,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы [5d]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1h], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если нужно, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы [1h] изобретения имеет много таутомеров, показанных ниже, и все они включены в изобретение.
о Y о у
R24 OhP'N^Z R24 ίΟ Ν'Ν^Ζ
R2 R2
R2
Способ получения 9.
Соединение формулы [1i] можно получить способом со следующей схемой реакций:
ставляет собой О1-С6алкоксикарбонильную группу, R26 представляет собой алкоксигруппу, галогеналкоксигруппу, циклоалкоксигруппу или диметиламиногруппу и R27 представляет собой алкильную группу или бензильную группу).
- 52 035195
Реакция 1.
В этой реакции соединение формулы [8а] можно получить реакцией соединения формулы [1h] и кислоты с применением или без применения растворителя.
Примеры кислоты, которую можно применять для данной реакции, включают в себя сульфоновые кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота. Применяемое количество кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [1h]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Реакция 2.
Реакцией соединения формулы [8а] и ортоэфира муравьиной кислоты в диметилацетале N,Nдиметилацетамида или уксусном ангидриде можно получить соединение формулы [8b]. Применяемое количество диметилацеталя N.N-диметилацетамида и ортоэфира муравьиной кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [8а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 3,0 моль.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 150°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Реакция 3.
Соединение формулы [8с] можно получить реакцией соединения формулы [8а] и дисульфида углерода и, без выделения продукта, добавлением алкилгалогенида, такого как метилиодид, или бензилгалогенида, такого как бензилбромид. Применяемое количество дисульфида углерода можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [8а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль. Применяемое количество галогенида можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [8а]. Предпочтительно оно составляет от 2,0 до 2,4 моль. Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Реакции 4 и 5.
Соединение формулы [1i] можно получить реакцией соединения формулы [8b] или соединения формулы [8с], полученного указанной выше реакцией 2 или реакцией 3, и гидрохлорида гидроксиламина в растворителе.
Применяемое количество гидрохлорида гидроксиламина можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [8b] или соединения формулы [8с]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [1i], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Ниже в контексте указывается способ получения синтетических промежуточных продуктов соединений изобретения.
Способ получения 10.
Соединение формулы [3b] можно получить способом со следующей схемой реакций:
- 53 035195
(в формулах каждый из R1, R2, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R30 представляет собой фенильную группу или алкильную группу и М1 представляет собой натрий, калий или триметилсилил).
Путь а.
Конкретно, соединение формулы [10] можно получить реакцией соединения формулы [9] и диэтилкетомалоната. Кроме того, соединение формулы [13а] можно получить реакцией соединения формулы [10] и соединения формулы [11] или соединения формулы [12] в присутствии основания.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы [10] из соединения формулы [9] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [9]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество соединения формулы [11] или соединения формулы [12] для реакции получения соединения формулы [13а] из соединения формулы [10] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [10]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы [10]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Путь b.
Конкретно, соединение формулы [15] можно получить реакцией соединения формулы [9] и соединения формулы [14]. Кроме того, соединение формулы [16] можно получить реакцией соединения формулы [15] и диэтилкетомалоната. Кроме того, соединение формулы [13а] можно получить реакцией соединения формулы [16] и алкилирующего агента в присутствии основания.
Применяемое количество соединения формулы [14] для реакции получения соединения формулы [15] из соединения формулы [9] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [9]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы [16] из соединения формулы [15] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль со- 54 035195 единения формулы [15]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество алкилирующего агента для реакции получения соединения формулы [13а] из соединения формулы [16] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-3,0 моль на 1 моль соединения формулы [16]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,5 моль.
Примеры алкилирующего агента, который можно применять, включают в себя алкилсульфаты, такие как диметилсульфат и диэтилсульфат; алкилгалогениды, такие как метилиодид, этилиодид, бензилхлорид, бензилбромид, пропаргилбромид, этилбромацетат и хлорацетонитрил; и эфиры сульфоновых кислот, такие как этоксиэтил-п-толуолсульфонат и циклопентилметансульфонат.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [16]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Путь с.
Конкретно, соединение формулы [17а] можно получить реакцией соединения формулы [11а] и гидразингидрата. Кроме того, соединение формулы [18] можно получить реакцией соединения формулы [17] и диэтилкетомалоната. Помимо этого, соединение формулы [13а] можно получить реакцией соединения формулы [18] и алкилирующего агента в присутствии основания.
Применяемое количество гидразингидрата для реакции получения соединения формулы [17а] из соединения формулы [11а] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [9]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы [18] из соединения формулы [17а] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [17а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество алкилирующего агента для реакции получения соединения формулы [13а] из соединения формулы [18] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-3,0 моль на 1 моль соединения формулы [18]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,5 моль.
Примеры алкилирующего агента, который можно применять, включают в себя алкилсульфаты, такие как диметилсульфат и диэтилсульфат; алкилгалогениды, такие как метилиодид, этилиодид, бензилхлорид, бензилбромид, пропаргилбромид, этилбромацетат и хлорацетонитрил; и эфиры сульфоновых кислот, такие как этоксиэтил-п-толуолсульфонат и циклопентилметансульфонат.
Примеры основания, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы [18]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции
- 55 035195 изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д.
Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Путь d.
Конкретно, соединение формулы [17b] можно получить реакцией соединения формулы [11а] и соединения формулы [9]. Кроме того, соединение формулы [13а] можно получить реакцией соединения формулы [17b] и диэтилкетомалоната с применением кислоты или основания в зависимости от условия реакции.
Применяемое количество соединения формулы [9] для реакции получения соединения формулы [17b] из соединения формулы [11а] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [9]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя органические кислоты, представленные органической сульфоновой кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота, метансульфоновая кислота и бензолсульфоновая кислота; кислоты типа галогенида водорода, представленные хлористоводородной кислотой и бромистоводородной кислотой; и неорганические кислоты, такие как серная кислота и фосфорная кислота. Эти кислоты можно применять либо по отдельности, либо в виде комбинации двух или более кислот.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы [13а] из соединения формулы [17b] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы [17b]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Примеры кислоты включают в себя органические кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота.
Примеры основания включают в себя органические основания, такие как триэтиламин и 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), и неорганические основания, такие как гидрид натрия, метоксид натрия и этоксид натрия.
После завершения реакции соединение формулы [13а], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Путь e.
Конкретно, соединение формулы [3b] можно получить гидролизом соединения формулы [13а].
Что касается реакции получения соединения формулы [3b] из соединения формулы [13а], получение можно проводить гидролизом в воде, органическом растворителе или смеси растворителей в присутствии кислоты или основания.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-100 моль на 1 моль соединения формулы [13а]. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Применяемое количество кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона от 1 моля до избыточного количества на 1 моль соединения формулы [13а]. Предпочтительно оно составляет от 1 до 100 моль.
Примеры органического растворителя, который можно применять, включают в себя смесь растворителей из воды и органического растворителя. Примеры органического растворителя включают в себя спирты, такие как метанол и этанол, простой эфир, такой как тетрагидрофуран, кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон, амиды, такие как N.N-диметилформамид и N.N-диметилацетамид. серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, ацетонитрил и их смесь.
Применяемое количество растворителя составляет от 0,01 до 100 л на 1 моль соединения формулы [13а]. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
- 56 035195
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д.
Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Путь f.
Конкретно, соединение формулы [13b] можно получить реакцией соединения формулы [13а] и сульфурирующего агента. Кроме того, соединение формулы [3b] можно получить гидролизом соединения формулы [13b].
Применяемое количество сульфурирующего агента для реакции получения соединения формулы [13b] из соединения формулы [13а] можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-8,0 моль на 1 моль соединения формулы [13 а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 4,0 моль.
Примеры сульфурирующего агента, который можно применять, включают в себя дифосфорпентоксид и 2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфид.
Применяемое количество сульфурирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-8,0 моль на 1 моль соединения формулы [13а]. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 4,0 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
Что касается реакции получения соединения формулы [3 b] из соединения формулы [13b], получение можно проводить гидролизом в воде, органическом растворителе или смеси растворителей в присутствии кислоты или основания.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-100 моль на 1 моль соединения формулы [13b]. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Применяемое количество кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона от 1 моль до избыточного количества на 1 моль соединения формулы [13b]. Предпочтительно оно составляет от 1 до 100 моль.
Примеры органического растворителя, который можно применять, включают в себя смесь растворителей из воды и органического растворителя. Примеры органического растворителя включают в себя спирты, такие как метанол и этанол, простой эфир, такой как тетрагидрофуран, кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, ацетонитрил и их смесь.
Применяемое количество растворителя составляет от 0,01 до 100 л на 1 моль соединения формулы [13b]. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [3b], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Способ 1 синтеза промежуточных продуктов.
Соединение формулы [3 a] можно получить согласно способу со следующей схемой реакций:
[ЗЬ] [За] (в формулах R1, R2, Y и Z имеют такие же значения, какие указаны выше, и X представляет собой атом хлора или брома).
Конкретно, соединение формулы [3 a] можно получить реакцией соединения формулы [3b] и подходящего галогенирующего агента с применением или без применения растворителя.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять, включают в себя оксалилхлорид и тионилхлорид.
- 57 035195
Применяемое количество галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,01 до 20 моль на 1 моль соединения формулы [3b]. Предпочтительно оно составляет от 1 до 10 моль.
Примеры растворителя включают в себя галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, и ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол.
Применяемое количество растворителя составляет от 0,01 до 100 л на 1 моль соединения формулы [3b]. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -20°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0 до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 мин до 48 ч.
После завершения реакции соединение формулы [3a], т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Примеры получения промежуточных продуктов [13а] и [3b], которые можно описать в способе получения 10, указаны в табл. 44-67.
Таблица 44
О Y -oV/' R2 | ||||
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-1 | Me | Me | 0 | 0 |
IV-2 | Et | Me | 0 | 0 |
IV-3 | Pr-n | Me | 0 | 0 |
IV-4 | Pr-i | Me | 0 | 0 |
IV-5 | Bu-n | Me | 0 | 0 |
IV-6 | Bu-i | Me | 0 | 0 |
IV-7 | Bits | Me | 0 | 0 |
IV-8 | Bu-t | Me | 0 | 0 |
IV-9 | Hex-n | Me | 0 | 0 |
IV-10 | CH2CF3 | Me | 0 | 0 |
IV-11 | CH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 |
IV-12 | CH2C(Me)=CH2 | Me | 0 | 0 |
IV-13 | CH2CH2CH=CMe2 | Me | 0 | 0 |
IV-14 | 0Η20Ξ0Η | Me | 0 | 0 |
IV-15 | CH2CECCH3 | Me | 0 | 0 |
IV-16 | Pr-c | Me | 0 | 0 |
IV-17 | Bu-c | Me | 0 | 0 |
IV-18 | Peirc | Me | 0 | 0 |
IV-19 | Hex-c | Me | 0 | 0 |
IV-20 | CH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
IV-21 | CH2Bu-c | Me | 0 | 0 |
IV-22 | CH2Pen-c | Me | 0 | 0 |
IV-23 | CH2Hex-c | Me | 0 | 0 |
IV-24 | CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 |
IV-25 | CH2CC1=CHC1 | Me | 0 | 0 |
IV-26 | CH2CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 |
IV-27 | CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 |
IV-28 | CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 |
IV-29 | CH2CH=CF2 | Me | 0 | 0 |
IV-30 | CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
IV-31 | CH2CH2OEt | Me | 0 | 0 |
IV-32 | CH(Me)CH2OMe | Me | 0 | 0 |
IV-33 | CH2CH2OCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
IV-34 | CH2CH2OPr-n | Me | 0 | 0 |
IV-35 | CH2CH2OPr-i | Me | 0 | 0 |
IV-36 | CH2CH2OPr-c | Me | 0 | 0 |
- 58 035195
Таблица 45
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-37 | CH2CH2OBu-c | Me | 0 | 0 |
IV-38 | CH2CH2OPen-c | Me | 0 | 0 |
IV-39 | СН2СН2ОНехс | Me | 0 | 0 |
IV-40 | CH2CH2OCH2CF3 | Me | 0 | 0 |
IV-41 | СН2СН2СН2ОМе | Me | 0 | 0 |
IV-42 | СН=СНМе | Me | 0 | 0 |
IV-43 | CH2SMe | Me | 0 | 0 |
IV-44 | CH2SPr-n | Me | 0 | 0 |
IV-45 | CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 |
IV-46 | CH2SOMe | Me | 0 | 0 |
IV-47 | CH2SO2Me | Me | 0 | 0 |
IV-48 | CH2CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 |
IV-49 | CH2CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 |
IV-50 | Ph | Me | 0 | 0 |
IV-51 | Ph(2-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-52 | Ph(3-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-53 | Ph(4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-54 | Ph(2-F) | Me | 0 | 0 |
IV-55 | Ph(3-F) | Me | 0 | 0 |
IV-56 | Ph(4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-57 | Ph(2-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-58 | Ph(3-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-59 | Ph(4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-60 | Ph(2-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-61 | Ph(3-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-62 | Ph(4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-63 | Ph(2-CF3) | Me | 0 | 0 |
IV-64 | Ph(3-CF3) | Me | 0 | 0 |
IV-65 | Ph(4-CF3) | Me | 0 | 0 |
IV-66 | Ph(2-NO2) | Me | 0 | 0 |
IV-67 | Ph(3-NO2) | Me | 0 | 0 |
IV-68 | Ph(4-NO2) | Me | 0 | 0 |
IV-69 | Ph(2-OCF3) | Me | 0 | 0 |
IV-70 | Ph(3-OCF3) | Me | 0 | 0 |
IV-71 | Ph(4-OCF3) | Me | 0 | 0 |
IV-72 | Ph(2-CN) | Me | 0 | 0 |
IV-73 | Ph(3-CN) | Me | 0 | 0 |
IV-74 | Ph(4-CN) | Me | 0 | 0 |
IV-75 | Ph(3,4-F2) | Me | 0 | 0 |
- 59 035195
Таблица 46
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-76 | Ph(3,5-F2) | Me | 0 | 0 |
IV-77 | Ph(2,3-F2) | Me | 0 | 0 |
IV-78 | Ph(2,4-F2) | Me | 0 | 0 |
IV-79 | Ph(2,5-F2) | Me | 0 | 0 |
IV-80 | Ph(2,6-F2) | Me | 0 | 0 |
IV-81 | Ph(3,4-Cl2) | Me | 0 | 0 |
IV-82 | Ph(3,5-C12) | Me | 0 | 0 |
IV-83 | Ph(2,3-C12) | Me | 0 | 0 |
IV-84 | Ph(2,4-Cl2) | Me | 0 | 0 |
IV-85 | Ph(2,5-C12) | Me | 0 | 0 |
IV-86 | Ph(2,6-C12) | Me | 0 | 0 |
IV-87 | Ph(3,4-Me2) | Me | 0 | 0 |
IV-88 | Ph(3,5-Me2) | Me | 0 | 0 |
IV-89 | Ph(2,3-Me2) | Me | 0 | 0 |
IV-90 | Ph(2,4-Мег) | Me | 0 | 0 |
IV-91 | РЬ(2,5-Мег) | Me | 0 | 0 |
IV-92 | Ph(2,6-Me2) | Me | 0 | 0 |
IV-93 | Ph(3,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-94 | Ph(3,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-95 | Ph(2,3-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-96 | Ph(2,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-97 | Ph(2,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-98 | Ph(2,6-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
IV-99 | Ph(3-F-4OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-100 | Ph(3-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-101 | Ph(2-F-3-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-102 | Ph(2-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-103 | Ph(2-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-104 | Ph(2-F-6-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-105 | Ph(3-F-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-106 | Ph(3-F-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-107 | Ph(2-F-3-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-108 | Ph(2-F-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-109 | Ph(2-F-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-110 | Ph(2-F-6-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-111 | Ph(3-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-112 | Ph(2-OMe-3-F) | Me | 0 | 0 |
IV-U3 | Ph(2OMe-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-114 | Ph(2-OMe-5-F) | Me | 0 | 0 |
- 60 035195
Таблица 47
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV115 | Ph(3-Me-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-116 | Ph(2-Me-3-F) | Me | 0 | 0 |
IV-117 | Ph(2-Me-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-118 | Ph(2-Me-5-F) | Me | 0 | 0 |
IV-119 | Ph(3Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-120 | Ph(3Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-121 | Ph(2-Cl-3-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-122 | Ph(2Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-123 | Ph(2-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-124 | Ph(2-Cl-6-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV125 | Ph(3-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-126 | Ph(3-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-127 | Ph(2-Cl-3-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-128 | Ph(2-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-129 | Ph(2-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-130 | Ph(2-Cl-6-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-131 | Ph(3-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-132 | Ph(2OMe-3-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-133 | Ph(2-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-134 | Ph(2-OMe-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-135 | Ph(3-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-136 | Ph(2-Me-3-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-137 | Ph(2-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-138 | Ph(2-Me-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-139 | Ph(3-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-140 | Ph(3-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-141 | Ph(2-F-3-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-142 | Ph(2-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-143 | Ph(2-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-144 | Ph(2-F-6-Cl) | Me | 0 | 0 |
IV-145 | Ph(3-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-146 | Ph(2-Ci-3-F) | Me | 0 | 0 |
IV-147 | Ph(2-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 |
IV-148 | Ph(2-Cl-5-F) | Me | 0 | 0 |
IV149 | Ph(3-Me-4OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-150 | Ph(3-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-151 | Ph(2-Me-3OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-152 | Ph(2-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-153 | Ph(2-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
- 61 035195
Таблица 48
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-154 | Ph(2-Me-6-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-155 | Ph(3-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-156 | Ph(2-OMe-3-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-157 | Ph(2-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-158 | Ph(2-OMe-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-159 | Ph(3-CN-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-160 | Ph(3-OMe-4-CN) | Me | 0 | 0 |
IV-161 | Ph(3-Me-4-CN) | Me | 0 | 0 |
IV-162 | Ph(3-CN-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-163 | Ph(3-NO2-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-164 | Ph(3-OMe-4-NO2) | Me | 0 | 0 |
IV-165 | Ph(3-Me-4-NO2) | Me | 0 | 0 |
IV-166 | Ph(3-NO2-4-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-167 | Ph(3,5-F2-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-168 | Ph(3,5-F2-5-Me) | Me | 0 | 0 |
IV-169 | Ph(3,4,5-(OMe)3) | Me | 0 | 0 |
IV-170 | cr | Me | 0 | 0 |
IV-171 | Me | 0 | 0 | |
IV-172 | Me | 0 | 0 | |
IV-173 | Me | 0 | 0 | |
IV-174 | Me | 0 | 0 | |
IV-175 | Me | 0 | 0 | |
IV-176 | Me | 0 | 0 | |
IV-177 | A | Me | 0 | 0 |
- 62 035195
Таблица 49
№ соединения | R1 | R2 | Y | Z |
IV-178 | — Ме θ | Ме | 0 | О |
IV-179 | О | Ме | 0 | О |
IV-180 | Ме | 0 | О | |
IV-181 | Ме | 0 | О | |
IV-182 | Ме | 0 | О | |
IV-183 | ——ОМе | Ме | О | О |
IV-184 | Ме | 0 | О | |
IV-185 | ~3^3^с1 | Ме | О | О |
IV-186 | Ме | 0 | О | |
IV-187 | —cF3 | Ме | 0 | О |
IV-188 | чг ^ЛИе | Ме | 0 | О |
IV-189 | V0 | Ме | 0 | О |
IV-190 | “О· | Ме | 0 | О |
IV-191 | 41“ | Ме | 0 | О |
- 63 035195
Таблица 50
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-192 | Me | 0 | 0 | |
__Me | ||||
IV-193 | Me | 0 | 0 | |
IV-194 | -Сз N | Me | 0 | 0 |
IV-195 | S-^Me —4 J N | Me | 0 | 0 |
IV-196 | N^Me | Me | 0 | 0 |
IV-197 | q /Me —ОС N^Me | Me | 0 | 0 |
IV-198 | 43 | Me | 0 | 0 |
IV-199 | Me | 0 | 0 | |
IV-200 | Me | 0 | 0 | |
IV-201 | Me | 0 | 0 | |
IV-202 | —nCD° | Me | 0 | 0 |
IV-203 | —N | Me | 0 | 0 |
IV-204 | —N^JS°2 | Me | 0 |
- 64 035195
Таблица 51
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-205 | CH2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-206 | CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-207 | CH2CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-208 | CH2CH=CHPh | Me | 0 | 0 |
IV-209 | CH2CHCPh | Me | 0 | 0 |
IV-210 | CH2CH=NOMe | Me | 0 | 0 |
IV-211 | CH2CH=NOEt | Me | 0 | 0 |
IV-212 | CH2CH=NOPr-n | Me | 0 | 0 |
IV-213 | CH2CH=NOPh | Me | 0 | 0 |
IV-214 | CH2CH(OMe)2 | Me | 0 | 0 |
IV-215 | CH2CHO | Me | 0 | 0 |
IV-216 | NH2 | Me | 0 | 0 |
IV-217 | NHMe | Me | 0 | 0 |
IV-218 | NHEt | Me | 0 | 0 |
IV-219 | NHPr-n | Me | 0 | 0 |
IV-220 | NHPr-i | Me | 0 | 0 |
IV-221 | NHBu-n | Me | 0 | 0 |
IV-222 | NHBu-i | Me | 0 | 0 |
IV-223 | NHBu-s | Me | 0 | 0 |
IV-224 | NHCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
IV-225 | NHPen-n | Me | 0 | 0 |
IV-226 | NHHex-n | Me | 0 | 0 |
IV-227 | NHCH2CH2CH2C1 | Me | 0 | 0 |
IV-228 | nhch2ch2ch2f | Me | 0 | 0 |
IV-229 | NHCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
IV-230 | NMe2 | Me | 0 | 0 |
IV-231 | NEt2 | Me | 0 | 0 |
IV-232 | N(Pr-n)2 | Me | 0 | 0 |
IV-233 | N(Bu-n)2 | Me | 0 | 0 |
IV-234 | N(Me)Et | Me | 0 | 0 |
IV-235 | N(Me)CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
IV-236 | NHPh | Me | 0 | 0 |
IV-237 | NHCH2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-238 | N=CMe2 | Me | 0 | 0 |
IV-239 | N=CEt2 | Me | 0 | 0 |
IV-240 | N=CHNMe2 | Me | 0 | 0 |
IV-241 | NHC(=O)Me | Me | 0 | 0 |
IV-242 | N[C(=O)Me]2 | Me | 0 | 0 |
IV-243 | NHC(=O)OMe | Me | 0 | 0 |
IV-244 | N[C(=O)OMe]2 | Me | 0 | 0 |
IV-245 | NHSO2Me | Me | 0 | 0 |
- 65 035195
Таблица 52
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-246 | NHSO2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-247 | NHSO2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-248 | ОМе | Me | 0 | 0 |
IV-249 | OEt | Me | 0 | 0 |
IV-250 | OPr-n | Me | 0 | 0 |
IV-251 | OPri | Me | 0 | 0 |
IV-252 | OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
IV-253 | OCH2C1 | Me | 0 | 0 |
IV-254 | OCHC12 | Me | 0 | 0 |
IV-255 | OCC13 | Me | 0 | 0 |
IV-256 | OCH2F | Me | 0 | 0 |
IV-257 | ochf2 | Me | 0 | 0 |
IV-258 | OCF3 | Me | 0 | 0 |
IV-259 | Ph | Et | 0 | 0 |
IV-260 | Ph | Pr-i | 0 | 0 |
IV-261 | Ph | chf2 | 0 | 0 |
IV-262 | Ph | Ph | 0 | 0 |
IV-263 | Ph | Me | 0 | s |
IV-264 | Ph | Me | s | s |
IV-265 | Me | Me | 0 | s |
IV-266 | Me | Me | s | s |
IV-267 | Ph | Me | 0 | 0 |
IV-268 | Ph(4OEt) | Me | 0 | 0 |
IV-269 | Ph(2-Ph) | Me | 0 | 0 |
IV-270 | Ph(3-Ph) | Me | 0 | 0 |
IV-271 | Ph(4-Ph) | Me | 0 | 0 |
Me | ||||
IV-272 | Me | 0 | 0 | |
xr /ОМе | ||||
N=< | ||||
IV-273 | Me | 0 | 0 | |
OMe | ||||
N=\ | ||||
IV-274 | Me | 0 | 0 | |
N=\ | ||||
IV-275 | Et | 0 | 0 | |
cvs | ||||
IV-276 | AJ | Me | 0 | 0 |
- 66 035195
Таблица 53
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-277 | Me | 0 | 0 | |
IV-278 | A | Me | 0 | 0 |
IV-279 | ^Ale jOl | Me | 0 | 0 |
IV-280 | Me ^.Cl n 1 | Me | 0 | 0 |
IV-281 | Me | 0 | 0 | |
IV-282 | Ph(2-Me-4-Br) | 0 | 0 | |
IV-283 | Ph(2-Me-4-I) | Me | 0 | 0 |
IV-284 | РЬ(2-Ме-4-СРз) | Me | 0 | 0 |
IV-285 | Ph(2-Me-4-OCF3) | Me | 0 | 0 |
IV-286 | Ph(2-Pr-i) | Me | 0 | 0 |
IV-287 | c» | Me | 0 | 0 |
IV-288 | Ph(2-Et) | Me | 0 | 0 |
IV-289 | Me | 0 | 0 | |
IV-290 | A | Me | 0 | 0 |
IV-291 | Me | 0 | s | |
IV-292 | ^.Cl Ii I | Me | 0 | 0 |
IV-293 | A | Me | 0 | 0 |
IV-294 | CH2COOBut | Me | 0 | 0 |
IV-295 | (C7H14)CH3 | Me | 0 | 0 |
IV-296 | (C9H18)CH3 | Me | 0 | 0 |
IV-297 | Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-298 | Ph(2,3,4-(OMe)3) | Me | 0 | 0 |
IV-299 | Ph(3,5-Cl2-4OMe) | Me | 0 | 0 |
IV-300 | Ph(3,5-Cl2-4-SMe) | Me | 0 | 0 |
- 67 035195
Таблица 54
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-301 | Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) | Me | 0 | 0 |
IV-302 | Ph(3,4,5-Fg) | Me | 0 | 0 |
IV-303 | Me | 0 | 0 | |
IV-304 | -О | Me | 0 | 0 |
IV-305 | Me N=\ | 0 | 0 | |
IV-306 | Bu-n | “V/ N=\ | 0 | 0 |
IV-307 | СН2СН(СН3)2 | 0 | 0 | |
IV-308 | Ph | Pen-n | 0 | 0 |
IV-309 | Н | Me | 0 | 0 |
IV-310 | CH2CECF | Me | 0 | 0 |
IV-311 | Cl^Cl | Me | 0 | 0 |
IV-312 | Л.С1 | Me | 0 | 0 |
IV-313 | ch2nh2 | Me | 0 | 0 |
IV-314 | ch2no2 | Me | 0 | 0 |
IV-315 | ch2nhch3 | Me | 0 | 0 |
IV-316 | ch2n(ch3)2 | Me | 0 | 0 |
IV-317 | ch2sch2cf3 | Me | 0 | 0 |
IV-318 | ch2soch2cf3 | Me | 0 | 0 |
IV-319 | ch2so2ch2cf3 | Me | 0 | 0 |
IV-320 | CH2OH | Me | 0 | 0 |
IV-321 | CH2OBn | Me | 0 | 0 |
IV-322 | CH2OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
IV-323 | CH2OPh | Me | 0 | 0 |
IV-324 | CH2SPh | Me | 0 | 0 |
IV-325 | CH2SOPh | Me | 0 | 0 |
IV-326 | CH2SO2Ph | Me | 0 | 0 |
IV-327 | СН2СОМ(СНз)2 | Me | 0 | 0 |
IV-328 | CH2COCH3 | Me | 0 | 0 |
IV-329 | CH2OCOCH3 | Me | 0 | 0 |
- 68 035195
Таблица 55
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
IV-330 | CH2ON=CHCH3 | Me | 0 | 0 |
IV-331 | С2Н4ОС2Н48СНз | Me | 0 | 0 |
IV-332 | C2H4OC2H4SOCH3 | Me | 0 | 0 |
IV-333 | C2H4OC2H4SO2CH3 | Me | 0 | 0 |
IV-334 | CH2OCH2CN | Me | 0 | 0 |
IV-335 | ch2cn | Me | 0 | 0 |
IV-336 | OCH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 |
IV-337 | OCH2C = CH | Me | 0 | 0 |
IV-338 | OPr-c | Me | 0 | 0 |
IV-339 | CH2-<p z^Me | Me | 0 | 0 |
IV-340 | O'N /^.Me | Me | 0 | 0 |
IV-341 | chYJ b'N | Me | 0 | 0 |
IV-342 | XX CH2OCH2-Z b | Me | 0 | 0 |
IV-343 | сн2сн2осн2сн2о^ГЛ | Me | 0 | 0 |
IV-344 | Ph | H | 0 | 0 |
IV-345 | Ph | CH2CH=CH2 | 0 | 0 |
IV-346 | Ph | ch2cech | 0 | 0 |
IV-347 | Ph | Pr-c | 0 | 0 |
IV-348 | Ph | ch2ch=cf2 | 0 | 0 |
IV-349 | Ph | ch2cecf | 0 | 0 |
IV-350 | Ph | C2H4OCH3 | 0 | 0 |
IV-351 | Ph | C2H4OC2H5 | 0 | 0 |
IV-352 | Ph | CH(Me)OEt | 0 | 0 |
IV-353 | Ph | CH2OPr-c | 0 | 0 |
IV-354 | Ph | СН(ОСНз)2 | 0 | 0 |
IV-355 | Ph | CH2Ph | 0 | 0 |
IV-356 | Ph | CH=CH-Ph | 0 | 0 |
IV-357 | Ph | CEC-Ph | 0 | 0 |
- 69 035195
Таблица 56
9 У 1 HO^4r^NxR ^’N^Z к2 | ||||
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-1 | Me | Me | 0 | 0 |
V-2 | Et | Me | 0 | 0 |
V-3 | Pr-n | Me | 0 | 0 |
V-4 | Pr-i | Me | 0 | 0 |
V-5 | Bu-n | Me | 0 | 0 |
V-6 | Bu-i | Me | 0 | 0 |
V-7 | Bu-s | Me | 0 | 0 |
V-8 | Bu-t | Me | 0 | 0 |
V-9 | Hex-n | Me | 0 | 0 |
v-io | CH2CF3 | Me | 0 | 0 |
v-п | CH2CH=CH2 | Me | 0 | 0 |
V-12 | CH2C(Me)=CH2 | Me | 0 | 0 |
V-13 | CH2CH2CH=CMe2 | Me | 0 | 0 |
V-14 | CH2C = CH | Me | 0 | 0 |
V-15 | CH2C = CCH3 | Me | 0 | 0 |
V-16 | Pr-c | Me | 0 | 0 |
V-17 | Birc | Me | 0 | 0 |
V-18 | Pen-c | Me | 0 | 0 |
V-19 | Hex-c | Me | 0 | 0 |
V-20 | CH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
V-21 | CH2Bu-c | Me | 0 | 0 |
V-22 | CH2Pen-c | Me | 0 | 0 |
V-23 | CH2Hex-c | Me | 0 | 0 |
V-24 | CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 |
V-25 | CH2CC1=CHC1 | Me | 0 | 0 |
V-26 | CH2CH2CH=CC12 | Me | 0 | 0 |
V-27 | CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 |
V-28 | CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 | Me | 0 | 0 |
V-29 | CH2CH=CF2 | Me | 0 | 0 |
V-30 | CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
V-31 | CH2CH2OEt | Me | 0 | 0 |
V-32 | CH(Me)CH2OMe | Me | 0 | 0 |
v-зз | CH2CH2OCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
V-34 | CH2CH2OPr-n | Me | 0 | 0 |
V-35 | CH2CH2OPr-i | Me | 0 | 0 |
V-36 | CH2CH2OPr-c | Me | 0 | 0 |
V-37 | CH2CH2OBu-c | Me | 0 | 0 |
V-38 | CH2CH2OPen-c | Me | 0 | 0 |
- 70 035195
Таблица 57
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-39 | СН2СН2ОНех-с | Me | 0 | 0 |
V-40 | CH2CH2OCH2CF3 | Me | 0 | 0 |
V-41 | СН2СН2СН2ОМе | Me | 0 | 0 |
V-42 | СН=СНМе | Me | 0 | 0 |
V-43 | CH2SMe | Me | 0 | 0 |
V-44 | CH2SPr-n | Me | 0 | 0 |
V-45 | CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 |
V-46 | CH2SOMe | Me | 0 | 0 |
V-47 | CH2SO2Me | Me | 0 | 0 |
V-48 | CH2CH2CH2SMe | Me | 0 | 0 |
V-49 | CH2CH2CH2SO2Me | Me | 0 | 0 |
V-50 | Ph | Me | 0 | 0 |
V-51 | Ph(2-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-52 | Ph(3-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-53 | Ph(4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-54 | Ph(2-F) | Me | 0 | 0 |
V-55 | Ph(3-F) | Me | 0 | 0 |
V-56 | Ph(4-F) | Me | 0 | 0 |
V-57 | Ph(2-Me) | Me | 0 | 0 |
V-58 | Ph(3-Me) | Me | 0 | 0 |
V-59 | Ph(4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-60 | Ph(2-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-61 | Ph(3-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-62 | Ph(4OMe) | Me | 0 | 0 |
V-63 | Ph(2-CF3) | Me | 0 | 0 |
V-64 | Ph(3-CF3) | Me | 0 | 0 |
V-65 | Ph(4-CF3) | Me | 0 | 0 |
V-66 | Ph(2-NO2) | Me | 0 | 0 |
V-67 | РЫЗ-МОг) | Me | 0 | 0 |
V-68 | Ph(4-NO2) | Me | 0 | 0 |
V-69 | Ph(2-OCF3) | Me | 0 | 0 |
V-70 | Ph(3-OCF3) | Me | 0 | 0 |
V-71 | Ph(4-OCF3) | Me | 0 | 0 |
V-72 | Ph(2-CN) | Me | 0 | 0 |
V-73 | Ph(3-CN) | Me | 0 | 0 |
V-74 | Ph(4-CN) | Me | 0 | 0 |
V-75 | Ph(3,4-F2) | Me | 0 | 0 |
V-76 | Ph(3,5-F2) | Me | 0 | 0 |
V-77 | Ph(2,3-F2) | Me | 0 | 0 |
V-78 | Ph(2,4-F2) | Me | 0 | 0 |
- 71 035195
Таблица 58
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-79 | Ph(2,5-F2) | Me | 0 | 0 |
V-80 | Ph(2,6-F2) | Me | 0 | 0 |
V-81 | Ph(3,4-C12) | Me | 0 | 0 |
V-82 | Ph(3,5-C12) | Me | 0 | 0 |
V-83 | Ph(2,3-Cl2) | Me | 0 | 0 |
V-84 | Ph(2,4-Cl2) | Me | 0 | 0 |
V-85 | Ph(2,5-Cl2) | Me | 0 | 0 |
V-86 | Ph(2,6Cl2) | Me | 0 | 0 |
V-87 | Ph(3,4-Me2) | Me | 0 | 0 |
V-88 | Ph(3,5-Мег) | Me | 0 | 0 |
V-89 | Ph(2,3-Me2) | Me | 0 | 0 |
V-90 | Ph(2,4-Me2) | Me | 0 | 0 |
V-91 | РЬ(2,5’Мег) | Me | 0 | 0 |
V-92 | Ph(2,6-Me2) | Me | 0 | 0 |
V-93 | Ph(3,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-94 | Ph(3,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-95 | Ph(2,3-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-96 | Ph(2,4-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-97 | Ph(2,5-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-98 | Ph(2,6-(OMe)2) | Me | 0 | 0 |
V-99 | Ph(3-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
v-ioo | Ph(3-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
ν-101 | Ph(2-F-3-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-102 | Ph(2-F-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-103 | Ph(2-F-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-104 | Ph(2-F-6OMe) | Me | 0 | 0 |
V-105 | Ph(3-F-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-106 | Ph(3-F-5-Me) | Me | 0 | 0 |
V-107 | Ph(2-F-3-Me) | Me | 0 | 0 |
V-108 | Ph(2-F-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-109 | Ph(2-F-5-Me) | Me | 0 | 0 |
V-110 | Ph(2-F-6-Me) | Me | 0 | 0 |
V-111 | Ph(3-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 |
V-112 | Ph(2-OMe-3-F) | Me | 0 | 0 |
V-113 | Ph(2-OMe-4-F) | Me | 0 | 0 |
V-114 | Ph(2-OMe-5-F) | Me | 0 | 0 |
V-115 | Ph(3-Me-4-F) | Me | 0 | 0 |
V-116 | Ph(2-Me-3-F) | Me | 0 | 0 |
V-117 | Ph(2-Me-4-F) | Me | 0 | 0 |
- 72 035195
Таблица 59
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-118 | Ph(2-Me-5-F) | Me | 0 | 0 |
V-119 | Ph(3-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-120 | Ph(3-Cl-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-121 | Ph(2-Cl-3-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-122 | Ph(2-Cl-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-123 | Ph(2-Cl-5OMe) | Me | 0 | 0 |
V-124 | Ph(2-Cl-6-OMe) | Me | 0 | 0 |
V125 | Ph(3-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-126 | Ph(3-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 |
V-127 | Ph(2-Cl-3-Me) | Me | 0 | 0 |
V-128 | Ph(2-Cl-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-129 | Ph(2-Cl-5-Me) | Me | 0 | 0 |
V-130 | Ph(2-Cl-6-Me) | Me | 0 | 0 |
V-131 | Ph(3-OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-132 | Ph(2OMe-3-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-133 | Ph(2OMe-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-134 | Ph(2-OMe-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-135 | Ph(3-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-136 | Ph(2-Me-3-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-137 | Ph(2-Me-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-138 | Ph(2-Me-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-139 | Ph(3-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-140 | Ph(3-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-141 | Ph(2-F-3-CD | Me | 0 | 0 |
V 142 | Ph(2-F-4-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-143 | Ph(2-F-5-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-144 | Ph(2-F-6-Cl) | Me | 0 | 0 |
V-145 | Ph(3-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 |
V-146 | Ph(2-Cl-3-F) | Me | 0 | 0 |
V-147 | Ph(2-Cl-4-F) | Me | 0 | 0 |
V-148 | Ph(2-Cl-5-F) | Me | 0 | 0 |
V-149 | Ph(3-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-150 | Ph(3-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-151 | Ph(2-Me-3-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-152 | Ph(2-Me-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-153 | Ph(2-Me-5-OMe) | Me | 0 | 0 |
V154 | Ph(2-Me-6-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-155 | Ph(3-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-156 | Ph(2-OMe-3-Me) | Me | 0 | 0 |
- 73 035195
Таблица 60
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-157 | Ph(2-OMe-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-158 | Ph(2-OMe-5-Me) | Me | 0 | 0 |
V-159 | Ph(3-CN-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-160 | Ph(3-OMe-4-CN) | Me | 0 | 0 |
V-161 | Ph(3-Me-4-CN) | Me | 0 | 0 |
V-162 | Ph(3-CN-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-163 | Ph(3-NO2-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-164 | Ph(3-OMe-4-NO2) | Me | 0 | 0 |
V-165 | Ph(3-Me-4-NO2) | Me | 0 | 0 |
V-166 | Ph(3-NO2-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-167 | Ph(3,5-F2-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-168 | Ph(3,5-F2-4-Me) | Me | 0 | 0 |
V-169 | РЬ(3,4,5-(ОМе)з) | Me | 0 | 0 |
V-170 | cr | Me | 0 | 0 |
V-171 | o-7 | Me | 0 | 0 |
V-172 | Me | 0 | 0 | |
V-173 | CH | Me | 0 | 0 |
V-174 | Me | 0 | 0 | |
V-175 | Me | 0 | 0 | |
V-176 | -Яз s-7 | Me | 0 | 0 |
V-177 | IT | Me | 0 | 0 |
V-178 | Me θ | Me | 0 | 0 |
- 74 035195
Таблица 61
№ соединения | R1 | R2 | Υ | Ζ |
V-179 | Ме | 0 | 0 | |
V-180 | Ме | 0 | 0 | |
V-181 | О | Ме | 0 | 0 |
V-182 | “Ч АМе | Ме | 0 | 0 |
V-183 | N— ——ОМе | Ме | 0 | 0 |
V-184 | “Ч | Ме | 0 | 0 |
V-185 | N-A -А | Ме | 0 | 0 |
V-186 | N— -43^~ΒΓ | Ме | 0 | 0 |
V-187 | —сГз | Ме | 0 | 0 |
V-188 | %ί | Ме | 0 | 0 |
V-189 | ^Ме | Ме | 0 | 0 |
V-190 | ЬГ° А | Ме | 0 | 0 |
V-191 | .Ме -X | Ме | 0 | 0 |
V-192 | Ме | 0 | 0 |
- 75 035195
Таблица 62
№ соединения | R1 | R2 | Y | Z |
V-193 | __Me V° | Me | 0 | 0 |
V-194 | ©3 N S-^Me | Me | 0 | 0 |
V-195 | N /А | Me | 0 | 0 |
V-196 | -Л JL N Me S-^Me | Me | 0 | 0 |
V-197 | Me | 0 | 0 | |
V-198 | Me | 0 | 0 | |
V-199 | S-^-Me | Me | 0 | 0 |
V-200 | Me | 0 | 0 | |
V-201 | -ΓΪ | Me | 0 | 0 |
V-202 | Me | 0 | 0 | |
V-203 | N\ /$ | Me | 0 | 0 |
V-204 | —£>о2 | Me | 0 | 0 |
V-205 | CH2Ph | Me | 0 | 0 |
V-206 | CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
V-207 | CH2CH2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
V-208 | CH2CH=CHPh | Me | 0 | 0 |
V-209 | CH2C = CPh | Me | 0 | 0 |
V-210 | CH2CH=NOMe | Me | 0 | 0 |
- 76 035195
Т аблица 63
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-211 | CH2CH=NOEt | Me | 0 | 0 |
V-212 | CH2CH=NOPr-n | Me | 0 | 0 |
V-213 | CH2CH=NOPh | Me | 0 | 0 |
V-214 | СН2СН(ОМе)2 | Me | 0 | 0 |
V-215 | СН2СНО | Me | 0 | 0 |
V-216 | nh2 | Me | 0 | 0 |
V-217 | NHMe | Me | 0 | 0 |
V-218 | NHEt | Me | 0 | 0 |
V-219 | NHPr-n | Me | 0 | 0 |
V-220 | NHPr-i | Me | 0 | 0 |
V-221 | NHBu-n | Me | 0 | 0 |
V-222 | NHBu-i | Me | 0 | 0 |
V-223 | NHBu-s | Me | 0 | 0 |
V-224 | NHCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
V-225 | NHPen-n | Me | 0 | 0 |
V-226 | NHHex-n | Me | 0 | 0 |
V-227 | NHCH2CH2CH2C1 | Me | 0 | 0 |
V-228 | NHCH2CH2CH2F | Me | 0 | 0 |
V-229 | NHCH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
V-230 | NMe2 | Me | 0 | 0 |
V-231 | NEt2 | Me | 0 | 0 |
V-232 | N(Pr-n)2 | Me | 0 | 0 |
V-233 | N(Bu-n)2 | Me | 0 | 0 |
V-234 | N(Me)Et | Me | 0 | 0 |
V-235 | N(Me)CH2CH2OMe | Me | 0 | 0 |
V-236 | NHPh | Me | 0 | 0 |
V-237 | NHCH2Ph | Me | 0 | 0 |
V-238 | N=CMe2 | Me | 0 | 0 |
V-239 | N=CEt2 | Me | 0 | 0 |
V-240 | N=CHNMe2 | Me | 0 | 0 |
V-241 | NHC(=O)Me | Me | 0 | 0 |
V-242 | N[C(=O)Me]2 | Me | 0 | 0 |
V-243 | NHC(=O)OMe | Me | 0 | 0 |
V-244 | N[C(=O)OMe]2 | Me | 0 | 0 |
V-245 | NHSO2Me | Me | 0 | 0 |
V-246 | NHSO2Ph | Me | 0 | 0 |
V-247 | NHSO2CH2Ph | Me | 0 | 0 |
V-248 | OMe | Me | 0 | 0 |
V-249 | OEt | Me | 0 | 0 |
V-250 | OPr-n | Me | 0 | 0 |
V-251 | OPr-i | Me | 0 | 0 |
V-252 | OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
V-253 | OCH2C1 | Me | 0 | 0 |
V-254 | OCHC12 | Me | 0 | 0 |
- 77 035195
Таблица 64
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-255 | ОСС13 | Me | 0 | 0 |
V-256 | och2f | Me | 0 | 0 |
V-257 | OCHF2 | Me | 0 | 0 |
V-258 | OCF3 | Me | 0 | 0 |
V-259 | Ph | Et | 0 | 0 |
V-260 | Ph | Pri | 0 | 0 |
V-261 | Ph | chf2 | 0 | 0 |
V-262 | Ph | Ph | 0 | 0 |
V-263 | Ph | Me | 0 | s |
V-264 | Ph | Me | s | s |
V-265 | Me | Me | 0 | s |
V-266 | Me | Me | s | s |
V-267 | Ph | Me | 0 | 0 |
V-268 | Ph(4-OEt) | Me | 0 | 0 |
V-269 | Ph(2-Ph) | Me | 0 | 0 |
V-270 | Ph(3-Ph) | Me | 0 | 0 |
V-271 | Ph(4-Ph) Me | Me | 0 | 0 |
V-272 | aI At, №<0Me | Me | 0 | 0 |
V-273 | Me N=\ | 0 | 0 | |
V-274 | Me | N=\ | 0 | 0 |
V-275 | Et CAN. | “V/ | 0 | 0 |
V-276 | jO | Me | 0 | 0 |
V-277 | Me^N^ A | Me | 0 | 0 |
V-278 | IJL /^Ale | Me | 0 | 0 |
V-279 | Л Me | Me | 0 | 0 |
- 78 035195
Таблица 65
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-280 | ίι 1 | Me | 0 | 0 |
V-281 | JUn | Me | 0 | 0 |
V-282 | Ph(2-Me-4-Br) | Me | 0 | 0 |
V-283 | Ph(2-Me-5-l) | Me | 0 | 0 |
V-284 | РЬ(2-Ме-5-СГз) | Me | 0 | 0 |
V-285 | Ph(2-Me-6-OCF3) | Me | 0 | 0 |
V-286 | Ph(2-Pr-i) | Me | 0 | 0 |
V-287 | ^.OMe ί I | Me | 0 | 0 |
V-288 | Ph(2-Et) | Me | 0 | 0 |
V-289 | /yMe ί I | Me | 0 | 0 |
V-290 | ^.OMe | Me | 0 | 0 |
V-291 | II \ IJ | Me | 0 | s |
V-292 | ye -'Ύ | Me | 0 | 0 |
V-293 | Me | 0 | 0 | |
V-294 | CH2COOBu-t | Me | 0 | 0 |
V-295 | (C7H14)CH3 | Me | 0 | 0 |
V-296 | (C9H18)CH3 | Me | 0 | 0 |
V-297 | Ph(2-F,4-Cl, 5-OMe) | Me | 0 | 0 |
V-298 | РЬ(2,3,4-(ОМе)з) | Me | 0 | 0 |
V-299 | Ph(3,5-Cl2-4-OMe) | Me | 0 | 0 |
v-зоо | Ph(3,5-Cl2-4-SMe) | Me | 0 | 0 |
V-301 | Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) | Me | 0 | 0 |
V-302 | РЬ(3,4,5-Гз) | Me | 0 | 0 |
V-303 | — | Me | 0 | 0 |
- 79 035195
Таблица 66
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-304 | -О | Me | 0 | 0 |
V-305 | XX | Me N=\ | 0 | 0 |
V-306 | Bu-n | n=\ | 0 | 0 |
V-307 | СН2СН(СН3)2 | 0 | 0 | |
V-308 | Ph | Pen-n | 0 | 0 |
V-309 | Н | Me | 0 | 0 |
V-310 | ch2cecf Cl. Cl | Me | 0 | 0 |
V-3U | Д.С1 | Me | 0 | 0 |
V-312 | Me | 0 | 0 | |
V-313 | CH2NH2 | Me | 0 | 0 |
V-314 | CH2NO2 | Me | 0 | 0 |
V-315 | CH2NHCH3 | Me | 0 | 0 |
V-316 | СН2М(СНз)2 | Me | 0 | 0 |
V-317 | CH2SCH2CF3 | Me | 0 | 0 |
V-318 | CH2SOCH2CF3 | Me | 0 | 0 |
V-319 | ch2so2ch2cf3 | Me | 0 | 0 |
V-320 | CH2OH | Me | 0 | 0 |
V-321 | CH2OBn | Me | 0 | 0 |
V-322 | CH2OCH2Pr-c | Me | 0 | 0 |
V-323 | CH2OPh | Me | 0 | 0 |
V-324 | CH2SPh | Me | 0 | 0 |
V-325 | CH2SOPh | Me | 0 | 0 |
V-326 | CH2SO2Ph | Me | 0 | 0 |
V-327 | CH2CON(CH3)2 | Me | 0 | 0 |
V-328 | CH2COCH3 | Me | 0 | 0 |
V-329 | CH2OCOCH3 | Me | 0 | 0 |
V-330 | CH2ON=CHCH3 | Me | 0 | 0 |
V-331 | C2H4OC2H4SCH3 | Me | 0 | 0 |
V-332 | C2H4OC2H4SOCH3 | Me | 0 | 0 |
v-ззз | СгЩОСгЩБОгСНз | Me | 0 | 0 |
- 80 035195
Таблица 67
№ соединения | R1 | R2 | Y | z |
V-334 | CH2OCH2CN | Me | 0 | 0 |
V-335 | ch2cn | Me | 0 | 0 |
V-336 | ОСН2СН=СН2 | Me | 0 | 0 |
V-337 | ОСН2С = СН | Me | 0 | 0 |
V-338 | ОРг-с | Me | 0 | 0 |
V-339 | сн2<] | Me | 0 | 0 |
ζ^Μθ | ||||
V-340 | СН2Ч К | Me | 0 | 0 |
b'N | ||||
V-341 | смХ' | Me | 0 | 0 |
V-342 | .0. СН2ОСН2-< > | Me | 0 | 0 |
V-343 | сн2сн2осн 2сн2о | Me | 0 | 0 |
V-344 | Ph | H | 0 | 0 |
V-345 | Ph | CH2CH=CH2 | 0 | 0 |
V-346 | Ph | CH2C=CH | 0 | 0 |
V-347 | Ph | Pre | 0 | 0 |
V-348 | Ph | ch2ch=cf2 | 0 | 0 |
V-349 | Ph | ch2c=cf | 0 | 0 |
V-350 | Ph | C2H4OCH3 | 0 | 0 |
V-351 | Ph | C2H4OC2H5 | 0 | 0 |
V-352 | Ph | CH(Me)OEt | 0 | 0 |
V-353 | Ph | CH2OPrc | 0 | 0 |
V-354 | Ph | СН(ОСНз)2 | 0 | 0 |
V-355 | Ph | CH2Ph | 0 | 0 |
V-356 | Ph | CH=CH-Ph | 0 | 0 |
V-357 | Ph | C = C-Ph | 0 | 0 |
V-358 | Ph(3,4,5Cl) | Me | 0 | 0 |
V-359 | N(Me)Ph | Me | 0 | 0 |
V-360 | N=s-'Me A | Me | 0 | 0 |
V-361 | —(' У-Ме | Me | 0 | 0 |
N-^ | ||||
V-362 | CH2CO(Bu-t) | Me | 0 | 0 |
V-363 | Ph(213,5)6-F4) | Me | 0 | 0 |
V-364 | РЬ[(3,5-(СРз)2] | Me | 0 | 0 |
V-365 | CH2C(Me)=NOMe | Me | 0 | 0 |
V-366 | РЬ(2,4,6-Мез) | Me | 0 | 0 |
V-367 | Ph(2,3,4,5,6-F5) | Me | 0 | 0 |
V-368 | N(Et)Ph | Me | 0 | 0 |
V-369 | N(Pr-i)Ph | Me | 0 | 0 |
V-370 | N(Me)Ph(4-F) | Me | 0 | 0 |
V-371 | CH2C(Me)=NOEt | Me | 0 | 0 |
Соединения изобретения обладают превосходной гербицидной активностью и некоторые из них проявляют превосходную селективность в отношении действия на сельскохозяйственные культуры и сорняки и являются применимыми в качестве агрохимической композиции для сельскохозяйственных угодий, особенно в качестве гербицидов. Другими словами, соединения изобретения обладают гербицидной активностью в отношении различных сорняков во время обработки листьев, обработки почвы, обработки для протравливания семян, смешанной обработки почвы, обработки почвы перед посевом, обработки во время посева, обработки почвы после посева, обработки для заделки семян в почву и смешанной обработки почвы во время посева и обработки почвы до и после посева для беспахотного земледелия на поле для культивирования сельскохозяйственных и садовых растений.
- 81 035195
Ниже в контексте указываются примеры сорняков, но изобретение не ограничивается ими:
сорняки семейства Onagraceae: Oenothera erythrosepala,
Oenothera laciniata;
сорняки семейства Ranunculaceae: Ranunculus muricatus, Ranunculus sardous;
сорняки семейства Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Poligonum cuspidatum, Polygonum pensylvanicum, Persicaria longiseta, Persicaria lapathifolia, Persicaria nepalensis;
сорняки семейства Portulacaceae: Portulaca oleracea;
сорняки семейства Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium glomeratum, Stellaria alsine, Spergula arvensis, Stellaria aquatica;
сорняки семейства Chenopodiaceae: Chenopodium album, Kochia scoparia, Chenopodium album, Chenopodium ficifolium;
сорняки семейства Amaranthaceae: Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmer!, Amaranthus spinosus, Amaranthus rudis, Amaranthus albus, Amaranthus viridus, Amaranthus lividus;
сорняки семейства Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Lepidium virginicum, Thlaspi arvense, Descurarinia sophia, Rorippa indica, Rorippa
- 82 035195 islandica, Sisymnrium officinale, Cardamine flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa;
сорняки семейства Fabaceae: Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirsuta; Kummerowia striata, Medicago polymorpha, Vicia angustifolia, Aeschynomene indica;
сорняки семейства Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida spinosa;
сорняки семейства Violet: Viola arvensis, Viola tricolor;
сорняки семейства Rubiaceae: Galium aparine;
сорняки семейства Convolvulaceae: Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Ipomoea indica, Ipomoea coccinea, Ipomoea triloba;
сорняки семейства Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Stachys arvensis;
сорняки семейства Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Physalis angulata, Solanum americanum, Solanum carolinense;
сорняки семейства Scrophulariaceae: Veronica persica, Veronica arvensis, Veronica hederaefolia;
сорняки семейства Asteraceae: Xanthium pensylvanicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata или inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Erigeron canadensis, Artemisia princeps, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Anthemis cotula, Breea setosa, Sonchus oleraceus, Helianthus tuberosus, Cirsium arvense, Bidens frondosa, Bidens pilosa, Centurea cyanus, Cirsium vulgare, Lactuca scariola, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey, Senecio vulgais, Silybum marianum, Sonchus asper, Sonchus arvensis, Salsola kali, Bidens ftondosa, Eclipta ptostrata, Bidense tipartita, Senecio madagascariensis, Coreopsis lanceolata, Rudbeckia laciniata;
сорняки семейства Boraginaceae: Myosotis arvensis;
сорняки семейства Asclepiadaceae: Asclepias syriaca;
- 83 035195 сорняки семейства Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia,
Euphorbia maculata, Acalypha australis;
сорняки семейства Geraniaceae: Geranium carolinianum;
сорняки семейства Oxalidaceae: Oxalis corymbosa;
I сорняки семейства Cucurbitaceae: Sicyos angulatus;
сорняки семейства Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica,
Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Agropyron repens, Bromus tectorum, Cynodone dactylon,
Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare,
Alopecurus geniculatus, Lolium multiflorum, Lolium rigidum,
Setaria glauca, Beckmannia syzigachne;
сорняки семейства Commelinaceae: Commelina communis;
сорняки семейства Equisetaceae: Equisetum arvense;
сорняки семейства Papaveraceae: Papaver rhoeas;
сорняки семейства Cyperaceae: Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus.
Соединения изобретения не проявляют никакую фитотоксичность, которая создает проблему для основных сельскохозяйственных культур, таких как Zea mays, Triticum aestivum, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Gossypium spp., Beta vulgaris, Arachis hypogaea, Helianthus annuus, Brassica napus, buck wheat, сахарный тростник и табак, и садовых культур, таких как цветы, и овощных культур.
Кроме того, соединения изобретения являются применимыми для эффективного уничтожения различных сорняков, которые вызывают затруднение при беспахотном выращивании сои культурной, кукурузы и пшеницы, и не проявляют никакую создающую проблему фитотоксичность для сельскохозяйственных культур.
При многих способах обработки, таких как обработка почвы перед культивированием, обработка почвы после культивирования, но перед или после посева; обработка почвы после боронования, но перед или после посева, или обработка перед или после пересадки проростков; обработка во время пересадки проростков; обработка для обессоливания после пересадки проростков и обработка листьев, соединения изобретения могут проявлять гербицидную активность в отношении многих проблематичных сорняков в рисовом поле, которые описаны ниже.
- 84 035195
Ниже в контексте указываются примеры сорняков, но изобретение не ограничивается ими:
сорняки семейства Poaceae: Echinochloa oryzicola;
Echinochloa crus-galli, Leptochloa chinensis, Isachne globosa, Paspalum distichum, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides;
сорняки семейства Scrophulariaceae: Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Dopatrium junceum, Gratiola japonica, Lindernia angustifolia, Limnophila sessiliflora;
сорняки семейства Lythraceae: Rotala indica, Ammannia multiflora;
сорняки семейства Elatinacease: Elatine triandra;
сорняки семейства Cyperacease: Cyperus difformis, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Fimbristylis miliacea, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Scirpus nipponicus, Fimbristylis autumnalis, Scirpus tabernaemontani, Scirpus juncoides Rocxb., Scirpus lineolatus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Eleocharis congesta D. Don, Scirpus planiculmis Er. Schm.;
сорняки семейства Pontederiacease: Monochoria vaginalis, Monochoria korsakowii, Heteranthera limosa;
сорняки семейства Alismatacease: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum, Sagittaria aginashi;
сорняки семейства Potamogetonacease: Potamogeton distinctus;
сорняки семейства Eruocaulacease: Eriocaulon cinereum;
сорняки семейства Apiacease: Oenanthe javanica;
сорняки семейства Asteracease: Eclipta prostrata, Bidens tripartita;
сорняки семейства Commelinacease: Murdannia keisak;
сорняки семейства Characease: Chara braunii;
сорняки семейства Lemnacease: Spirodela polyrhiza;
Hepaticae: Ricciocarpus natans; Zygnemataceae: Spirogyra arcla.
Кроме того, соединения изобретения не проявляют фитотоксичность для риса-падди при любом способе культивирования, включающему в себя посев семенами в грунт или высадку рассады риса-падди с последующим культивированием.
Кроме того, соединения изобретения можно применять для борьбы с сорняками широкого спектра, бурно разрастающимися на участке для промышленного сооружения, такого как склон дамбы, дно реки, кромка и откос дорожного полотна, участок железной дороги, площади парков, grand (большие лесные городские массивы), стоянка автомобилей, аэропорт, фабрика и складское сооружение, земли, не занятые под сельскохозяйственной культурой, такие как паровые поля и свободные участки земли в городе, которые требуют борьбы с сорняками, или фруктовый сад, пастбище, сенокосное угодье, облесенная земля и т.д.
Кроме того, при обработке листовой поверхности, нанесения на водную поверхность и т.д. соединения изобретения могут проявлять гербицидную активность в отношении водных сорняков, растущих в реке, водном пути, канале, резервуаре и т.д., где водные сорняки включают в себя семейство Pontederiaceae:
- 85 035195
Eichhornia crassipes; семейства Salvinia natans: Azolla imbricata, Azolla japonica, Salvinia natanas; семейства Araceae:
Pistia stratiotes; семейства Haloragaceae: Myriophyllum brasilensa, Myriophyllum verticillatum; Myriophyllum spicatum;
Myriophyllum matogrossense; семейства Azollaceae: Azolla cristata; семейства Scrophulariacease: Veronica anagallisaquatica; семейства Amaranthaceae: Alternanthera philoxeroides;
Gymnocoronis spilanthoides; семейства Poaceate: Spartina anglica; семейства Apiaceae: Hydrocotyle ranunculoides;
семейства Hydrocharitaceae: Hydrilla verticillata, Egeria densa; семейства Cabpmbaceae: Cabomba caroliniana и семейства Lemnaceae: Wolffia globosa.
Сельскохозяйственные и садовые растения, описанные в изобретении, включают в себя такие сельскохозяйственные культуры, как кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, сорго, хлопчатник, соя, арахис, пшеница бук, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак; такие овощные культуры, как культуры Solanaceae (баклажаны, томаты, сладкий перец, перец, картофель и т.д.), овощные культуры Cucurbitaceae (огурцы, тыква, цукини, арбуз, дыня и т.д.) овощные культуры Cruciferae (редька японская, турнепс, хрен обыкновенный, кольраби, капуста китайская, капуста, горчица, брокколи, капуста цветная и т.д.), овощные культуры Compositae (лопух, цикорий, артишок, латук и т.д.), овощные культуры Liliaceae (лук-шалот, лук, чеснок, спаржа и т.д.), овощные культуры Apiaceae (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.), овощные культуры Chenopodiaceae (шпинат, свекла листовая и т.д.), овощные культуры Lamiaceae (печеночница, мята, базилик и т.д.), растительные культуры, такие как земляника, сладкий картофель, ямс и таро; плоды с зернышками (яблоня, груша западная, груша японская, айва китайская, айва и т.д.), косточковые плоды (персик, слива, нектарин, абрикос японский, вишня, абрикос, слива домашняя и т.д.), мандарины благородные (тангерин, апельсин, лимон, лайм настоящий, виноградные фрукты и т.д.), орехи (каштан настоящий, орех, лещина рогатая, миндаль, фисташка обыкновенная, анакардия обыкновенная, орех макадамия и т.д.), ягоды (черника, клюква, ежевика, малина и т.д.), фрукты, такие как виноград, хурма, маслина, локва, банан, кофе, финик, кокос и масличный орех; деревья, другие, чем фруктовое дерево, такие как чайные, тутовые, придорожные деревья (ясень, береза, кизил флоридский, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, церцис, ликвидамбар смолоносный, клен белый, дзельква граболистная, туя японская, ель японская, тсуга канадская, можжевельник, сирень обыкновенная, ель, тис, вяз, каштан конский и т.д.), коралл, сосна Buddist, кедр, кипарис японский, кротон, бересклет европейский, Photinia glabra и т.д.; травы, такие как дерн (газон, золотистый дерн и т.д.), бермудские травы (Cynodon dactylon и т.д.), жестковолосистые травы (полевица болотная, Agrostic alba L., Agrostis capillaries и т.д.), мятлики (мятник луговой, Poa trivialis L., и т.д.), овсяницы (высокорослая овсяница, овсяница скученная, Festuca rabra L. и т.д.), плевелы (Lolium temulentum L., Lolium perenne L. и т.д.), ежа сборная, тимофеевка и т.д.; масличные культуры, такие как кокосовая пальма, ятрофа куркас и т.д.; цветы (роза, гвоздика, mum, горечавка, обычные фитоценозы на известняках, гербера, бархатцы, salvia, петуния, вербена, тюльпан, астра садовая, горечавка scabra var. buergeri, лилия, фиалка, цикламен, орхидея, лилия долин, лаванда, левкой, капуста цветная, примула, цезальпиния, гладиолус, кэтлея, маргаритка, вербена, орхидея цимбидиум, бегония и т.д.); лиственное растение и т.д., но изобретение не ограничивается ими.
Сельскохозяйственные и садовые растения, описанные в изобретении, включают в себя растение, которому придана устойчивость к ингибитору HPPD, такому как изоксафлутол, ALS-ингибитору, такому как имазетафир и тифенсульфурон метил, ингибитору EPSP-синтазы, такому как глифосат, ингибитору глутаминсинтазы, такому как глюфосинат, ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы, такому как сетоксидим, ингибитору PPO, такому как флумиоксазин, и гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба и 2,4D, способом классической селекции или способом генетической рекомбинации.
Примеры сельскохозяйственного и садового растения, которому придана устойчивость классической селекцией, включают в себя рапс, пшеницу, подсолнечник, рис и кукурузу, которые являются устойчивыми к ингибитору ALS на основе имидазолинона, такому как имазетафир, и они уже являются коммерчески доступными под названием клеарфильд (фирменное наименование).
Аналогично этому, имеется соя, устойчивая к действию ингибитора ALS на основе сульфонилмочевины, такого как тифенсульфурон метил, полученная способом классической селекции и уже коммерчески доступная под фирменным наименованием соя STS. Аналогично этому, примеры сельскохозяйственного и садового растения, которому придана устойчивость к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы, такому как гербициды на основе оксима триона или на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, способом классической селекции, включают в себя кукурузу SR. Сельскохозяйственное и садовое растение, которому придана устойчивость к действию ацетил-СоА-карбоксилазы, описано в трудах the Na- 86 035195 tional Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), Vol. 87, pages 7175 to 7179 (1990) и т.д. Кроме того, мутантная ацетил-СоА-карбоксилаза, которая устойчива к действию ингибитора ацетил-СоА-карбоксилазы, описана в Weed Science Vol. 53, pages 728 to 746 (2005), и введением мутантного гена ацетил-СоА-карбоксилазы растению способом генетической рекомбинации или введением мутации для придания устойчивости к ацетил-СоА-карбоксилазе сельскохозяйственным культурам, можно получить растение, которое устойчиво к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы. Кроме того, посредством сайт-специфичной мутации в виде замены аминокислоты на гене сельскохозяйственных растений, основанной на введении нуклеиновой кислоты с мутацией в виде замены основания, в клетку растения, как представлено способом химерапластики (Gura Т. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318), можно получить растение, которое является устойчивым к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы/гербицидам.
Примеры сельскохозяйственных и садовых растений, которым придана устойчивость способом генетической рекомбинации, включают в себя кукурузу, сою, хлопчатник, рапс и сахарную свеклу, которые являются устойчивыми к глифосату, и они уже являются коммерчески доступными под названием RoundupReady (фирменное наименование), AgrisureGT и т.д. Аналогично этому, имеются сорта кукурузы, сои, хлопчатника и рапса, которым придана устойчивость к глюфосинату способом генетической рекомбинации, и они уже являются коммерчески доступными под названием LibertyLink (фирменное наименование), и т.д. Аналогично этому, хлопчатник, обладающий устойчивостью к бромоксинилу, также делают доступным способом генетической рекомбинации, и он уже является коммерчески доступным под фирменным наименованием BXN.
Сельскохозяйственное и садовое растение включает в себя растение, которое получают способом генетической рекомбинации так, чтобы оно синтезировало, например, селективный токсин, такой как Baciullus spp.
Примеры инсектицидного токсина, экспрессируемого в полученном генной инженерией растении, включают в себя инсектицидный белок, происходящий из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; 5эндотоксин, происходящий из Bacillus thuringiensis, такой как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, ί.’Γν3Λ. Cry3b1 и Cry9Q и инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VEP3A; инсектицидные белки, происходящие из нематоды; продуцируемые животными токсины, такие как токсин скорпиона, токсин паука, токсин пчелы и специфичный для насекомых нейротоксин; токсин нитеобразного гриба; лектин растений; агглютинин; ингибитор протеазы, такой как трипсин; ингибитор сериновой протеазы, пататина, цистатина и папаина; инактивирующие рибосомы белки (RIP), такие как лизин, corn-RIP, абрин, сапорин и бриодин; ферменты для метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибитор эсдизона; HMG-CoAредуктаза; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибитор натриевых каналов и ингибитор калиевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецептор натрийуретического гормона; стильбенсинтаза; дибензилсинтаза; хитиназа и глюканаза.
Примеры токсинов, экспрессируемых в генетически сконструированном растении, включают в себя гибридный токсин, частично исключенный токсин и модифицированный токсин инсектицидного белка, такого как 5-эндотоксин, включающий в себя Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3А, Cry3b1 и Crν9С, и инсектицидные белки, включающие в себя VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридный токсин продуцируется новой комбинацией доменов, обеспечивающих образование различных белков на основе способа рекомбинации. Примеры частично делецированного токсина включают в себя Cry1Ab, у которого часть аминокислотной последовательности исключена. У модифицированного токсина одна или несколько аминокислот токсина природного типа заменены другими аминокислотами.
Примеры токсинов и рекомбинантных растений, способных продуцировать токсины, описаны в EPA-0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 и WO03/052073 и т.д.
Токсины, содержащиеся в таком рекомбинантном растении, могут обеспечить растение устойчивостью к вредным насекомым Coleoptera, вредным насекомым Diptera и вредным насекомым Lepidoptera.
Генетически сконструированные растения, которые содержат один или несколько пестицидных, придающих устойчивость к вредным насекомым генов и экспрессируют один или несколько токсинов, является известными и некоторые из них уже являются коммерчески доступными. Примеры генетически сконструированных растений включают в себя YieldGard (фирменное наименование) (разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин Cry1Ab), YieldGard Rootworm (фирменное наименование) (разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин Cry3b1), YieldGard Plus (фирменное наименование) (разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин Cry1Ab и токсин Cry3b1), Herculex I (фирменное наименование) (разновидность кукурузы, которая экспрессирует фосфинотрицин-Nацетилтрансферазу (PAT), которая придает устойчивость к токсину Cry1Fa2 и глюфосинату), NuCOTN33B (фирменное наименование) (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин Cry1Ac), Bollgard I (фирменное наименование) (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин Cry1Ac), Bollgard II (фирменное наименование) (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсины Cry1Ac и Cry2Ab), VIPCOT (фирменное наименование) (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин VIP), NewLeaf (фирменное наименование) (разновидность картофеля, которая экс- 87 035195 дрессирует токсин СгуЗА), NatureGard (фирменное наименование), Agrisure (фирменное наименование)
GT Advantage (признак устойчивости к GA21-глифосату), Agrisure (фирменное наименование) СВ Advantage (признак устойчивости к Btll мотыльку кукурузному (СВ)) и Protecta (фирменное наименование).
Сельскохозяйственное и садовое растение включает в себя растение, которое получают генной инженерией так, чтобы оно обладало способностью продуцировать антипатогенное вещество, обладающее селективной активностью.
Примеры антипатогенного вещества включают в себя белки PR (PRP, описанные в EP-A-0392225); ингибиторы ионных каналов, такие как ингибитор натриевого канала и ингибитор кальциевого канала (известны токсины KP1, KP4, KP6, которые продуцируются вирусами); стильбенсинтазу; дибензилсинтазу; хитиназу; глюканазу и вещества, продуцируемые микроорганизмом, такие как пептидные антибиотики, антибиотики, имеющие гетероцикл, и белковый фактор, связанный с устойчивостью к болезни растений (называемый геном устойчивости растения к болезни и описанный в WO03/000906). Такие антипатогенные вещества и растения, сконструированные генетической инженерией для продуцирования таких веществ, описаны в EP-A-0392225, W095/33818 и EP-A-0353191 и т.д.
Сельскохозяйственное и садовое растение включает в себя растение, которому придают полезные признаки, такие как признак обладания модифицированными масляными компонентами или признак продуцирования повышенного количества аминокислоты, способом генетической рекомбинации. Примеры его включают в себя VISTIVE (фирменное наименование) (соя, имеющая масло с пониженным содержанием линоленовой кислоты) или кукуруза с высоким содержанием лизина (высоким содержанием масла), (кукуруза, имеющая повышенное количество лизина или масла).
Кроме того, имеется также стэк-разновидность, у которой имеется сочетание множества признаков классического гербицидного признака или ген устойчивости к гербицидам, ген устойчивости к пестицидам для насекомых, ген продуцирования антипатогенного вещества и полезных признаков, таких как признак наличия модифицированных масляных компонентов или признак продуцирования повышенного количества аминокислоты.
Агрохимическая композиция изобретения содержит производное триазина изобретения или его соль и приемлемый для сельского хозяйства носитель. Агрохимическая композиция изобретения, если необходимо, может содержать дополнительные компоненты, которые обычно применяют для агрохимических препаратов.
Примеры дополнительных компонентов включают в себя носители, такие как твердый носитель и жидкий носитель, поверхностно-активное вещество, связывающее вещество, агент, придающий липкость, загуститель, окрашивающий агент, агент для распределения препарата по поверхности, агент, придающий вязкость, антифризный агент, агент против слеживания, агент, нарушающий целостность препарата, ингибитор разложения и тому подобное.
Если необходимо, в качестве дополнительных компонентов можно также применять антисептический агент, измельченное растение (порошок сои, порошок табака, порошок ореха, порошок пшеницы, порошок древесины, шелуху, шелуху пшеницы, наружную шелуху, опилки, хлопья пульпы, стебли кукурузы, скорлупу орехов, измельченную сердцевину плодов и т.д.) и тому подобное.
Эти дополнительные компоненты можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более типов таких компонентов.
Указанные выше дополнительные компоненты будут описаны конкретно.
Примеры твердого носителя включают в себя природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетический силикат, крахмал, целлюлоза и порошок растений; пластиковые носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид, и тому подобное. Их можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более типов таких носителей.
Примеры жидкого носителя включают в себя спирты, широко классифицированные на одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; производные многоатомных спиртов, такие как простой эфир на основе пропиленгликоля, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, целлозольв, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как н-парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта и алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ и тетрахлорид углерода; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как N.N-диметилформамид. N,Nдиэтилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, масло канолы, хлопковое масло и касторовое масло; воду и тому подобное. Их можно применять в от- 88 035195 дельности или в виде комбинации двух или более типов таких носителей.
Поверхностно-активное вещество конкретно не ограничивается, но предпочтительными являются поверхностно-активные вещества, которые либо превращаются в гель в воде, либо обладают свойствами набухания. Примеры их включают в себя неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как эфир сорбитана и жирной кислоты, эфир полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, эфир сахарозы и жирной кислоты, эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, эфир полиоксиэтилена и смоляных кислот, диэфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, алкиловый простой эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, диалкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, конденсат алкилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и формальдегида, блоксополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена, блоксополимер алкилового простого эфира полиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, амид полиоксиэтиленжирной кислоты, бисфениловый простой эфир полиоксиэтиленжирной кислоты, полиалкиленбензилфениловый простой эфир, полиоксиалкиленстирилфениловый простой эфир, ацетилендиол, ацетилендиол, конденсированный с полиоксиалкиленом, полиоксиэтиленовый простой эфир силикона, сложный эфир силикона, поверхностно-активное вещество на основе фтора, полиоксиэтилированное касторовое масло и полиоксиэтилированное и гидрогенизированное касторовое масло; анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфат, сульфат алкилового простого эфира полиоксиэтилена, сульфат алкилфенилового простого эфира полиоксиэтилена, сульфат стирилфенилового простого эфира полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфосукцинат, нафталинсульфонат, алкилнафталинсульфонат, соль конденсата нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соль конденсата алкилнафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соль жирной кислоты, поликарбоксилат, саркозинат N-метилжирной кислоты, соль смоляных кислот, фосфат алкилового простого эфира полиоксиэтилена и фосфат алкилфенилового простого эфира полиоксиэтилена; катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалкония; амфотерные поверхностноактивные вещества типа аминокислот или бетаинов и тому подобное.
Эти поверхностно-активные вещества можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более их типов.
Примеры связывающего вещества или вещества для повышения клейкости включают в себя карбоксиметилцеллюлозу и ее соль, декстрин, водорастворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоль, имеющий среднюю молекулярную массу от 6000 до 20000, полиэтиленоксид, имеющий среднюю молекулярную массу от 100000 до 5000000, природные фосфолипиды (например, цефаловую кислоту, лецитин) и тому подобное.
Примеры загущающего агента включают в себя водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловый полимер, акриловый полимер, производное крахмала и полисахарид; тонкоизмельченные неорганические порошки, такие как бентонит высокой чистоты и белая сажа, и тому подобное.
Примеры окрашивающего агента включают в себя неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь; органические красители, такие как ализариновый краситель, азокраситель и краситель фталоцианин металла и тому подобное.
Примеры агента-наполнителя включают в себя силиконовое поверхностно-активное вещество, порошок целлюлозы, декстрин, обработанный крахмал, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимер малеиновой кислоты, стирола и метакриловой кислоты, сложный полуэфир полимера многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимую соль полистиролсульфоната и тому подобное.
Примеры агента для распределения препарата по поверхности включают в себя различные поверхностно-активные вещества, такие как натриевая соль сульфодиалкилсукцината, алкиловый простой эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена и эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, парафин, терпен, полиамидная смола, полиакрилат, полиоксиэтилен, воск, поливинилалкиловый простой эфир, конденсат алкилфенола и формальдегида, эмульсия синтетической смолы и тому подобное.
Примеры антизамерзающего агента включают в себя многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин и тому подобное.
Примеры средства против слеживания включают в себя полисахариды, такие как крахмал, альгиновая кислота, манноза и галактоза, поливинилпирролидон, белая сажа, сложноэфирная камедь, кумаронинденовая смола и тому подобное.
Примеры агента, нарушающего целостность препарата, включают в себя триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеарат металла, порошок целлюлозы, декстрин, сополимер эфира метакриловой кислоты, поливинилпирролидон, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сополимер сульфированного стирола, изобутилена и малеинового ангидрида, привитой сополимер крахмала и полиакрилонитрила и тому подобное.
- 89 035195
Примеры ингибитора разложения включают в себя дессиканты, такие как цеолит, известь и оксид магния; антиоксиданты, которые основаны на феноле, амине, сере и фосфорной кислоте; поглотители ультрафиолетовых лучей, которые основаны на салициловой кислоте, бензофеноне или т.д., и тому подобное.
Примеры антисептического агента включают в себя сорбат калия, 1,2-бензтиазолин-3-он и тому подобное.
В агрохимической композиции изобретения в случае, когда в нее включены описанные выше дополнительные компоненты, содержание носителя (на основе массы) обычно выбирают от 5 до 95%, предпочтительно от 20 до 90%, содержание поверхностно-активного вещества обычно выбирают от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10% и содержание других добавок выбирают от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10%.
Агрохимическую композицию изобретения можно применять в любых формах, таких как жидкий препарат, эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, дуст, раствор в масле, диспергируемые в воде гранулы, текучий препарат, гранулы, препарат Jumbo и суспоэмульсия.
Иногда при применении агрохимическую композицию можно разбрызгивать после разбавления до адекватной концентрации или можно применять непосредственно.
Агрохимическую композицию изобретения можно применять для нанесения на листья, нанесения на почву, нанесения на поверхность воды или т.д. Агрохимическую композицию изобретения, в частности гербицид, применяют для обработки почв, т.е. сельскохозяйственного угодья полей и рисовых полей, на которых культивируют сельскохозяйственные и садовые растения.
Для агрохимической композиции изобретения смешиваемое количество активного компонента согласно изобретению выбирают произвольно, как необходимо. В случае дуста, гранул и тому подобного смешиваемое количество активного компонента следует произвольно выбирать из от 0,01 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 5 мас.%. В случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка и тому подобного смешиваемое количество следует произвольно выбирать от 1 до 50 мас.%, предпочтительно от 5 до 30 мас.%. Кроме того, в случае текучего состава или тому подобного смешиваемое количество следует произвольно выбирать от 1 до 40 мас.%, предпочтительно от 5 до 30 мас.%.
Наносимое количество агрохимической композиции согласно изобретению изменяется в зависимости от типа применяемого соединения, сорняка, который нужно уничтожить, особенности культивирования, условий окружающей среды, применяемого препарата или тому подобного. В случае непосредственного применения дуста, гранул или тому подобного количество следует произвольно выбирать от 1 г до 50 кг, предпочтительно от 10 г до 10 кг на 1 г, в расчете на активный компонент. Далее, в случае применения жидкой формы, например, в случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка, текучего состава или тому подобного количество следует произвольно выбирать от 0,1 до 50000 м.д., предпочтительно от 10 до 10000 м.д. на 1 г.
Агрохимическая композиция изобретения обладает превосходной гербицидной активностью и поэтому является применимой, в частности, в качестве гербицида.
Согласно цели применения агрохимическую композицию изобретения можно изготовить, смешать или применять в комбинации по меньшей мере с одним дополнительным агрохимически активным компонентом, например компонентом для борьбы с болезнью растений, пестицидным компонентом, акарицидным компонентом, нематоцидным компонентом, синергическим компонентом, приманивающим компонентом, репеллентным компонентом, гербицидным компонентом, предохранительным компонентом, микробным пестицидным компонентом, компонентом регулирования роста растений, компонентомудобрением, агентом, улучшающим почву, и т.д.
Когда композицию применяют в комбинации с другим агрохимически активным компонентом или удобрением, препарат каждого индивидуального компонента можно смешать с другими во время применения. Кроме того, каждый препарат индивидуального компонента можно применять по порядку или можно применять с интервалами несколько дней. Когда препараты применяют с интервалом нескольких дней, их можно наносить, например, с интервалом от 1 дня до 40 дней, хотя интервал может изменяться в зависимости от каждого применяемого компонента.
Согласно агрохимической композиции изобретения, когда применяют смесь по меньшей мере одного соединения, выбранного из производных триазина, представленных формулой [1], и их солей, и по меньшей мере одного соединения, выбранного из других агрохимически активных компонентов, их обычно применяют в массовом отношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:20 и особенно от 10:1 до 1:10.
Среди других агрохимически активных компонентов, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения в агрохимической композиции изобретения, примеры известных гербицидов или агентов регулирования роста растений описаны ниже, но изобретение не ограничивается ими.
Гербициды.
А1. Гербициды ингибирования ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы).
(A1-1) Соединение на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты: клодинафоп-пропаргил, ци- 90 035195 галофоп-бутил, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп-бутил, флуазифопР-бутил, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-Р, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофопФ-этил, хизалофопФ-тефурил и фентиапроп-этил.
(A1-2) Соединение на основе циклогександиона: аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, зетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим.
(A1-3) Соединение на основе фенилпиразолина: аминопиралид и пиноксаден.
В. Гербициды ингибирования ацетолактатсинтазы (ALS).
(B-1) Соединение на основе имидазолинона: имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик (в том числе соли с амином или тому подобным), имазапир (в том числе соли с изопропиламином или тому подобным), имазахин и имазетапир.
(B-2) Соединение на основе пиримидинилоксибензойной кислоты: биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий и пиримисульфан.
(B-3) Соединения на основе сульфониламинокарбонилтриазолинона: флукарбазон-натрий, тиенокарбазон (в том числе натриевая соль, метиловый эфир или тому подобное), пропоксикарбазон-натрий, прокарбазон-натрий.
(B-4) Соединение на основе сульфонилмочевины: амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронметил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфуронметил, имазосульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триасулфурон, трибенуронметил, трифлоксисульфурон-натрий, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, ортосульфамурон, пропирисульфурон, метазосульфурон и флуцетосульфурон.
(B-5) Соединение на основе триазолопиримидина: клорансулам-метил, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пеноксулам, пироксулам и HNPC-C-9908 (номер кода).
С1. Гербициды 1 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II.
(C1-1) Соединение на основе фенилкарбамата: десмедифам и фенмедифам.
(C1-2) Соединение на основе пиридазинона: хлоридазон и бромпиразон.
(C1-3) Соединение на основе триазина: аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, эглиназин-этил, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин.
(C1-4) Соединение на основе триазинона: метамитрон и метрибузин.
(C1-5) Соединение на основе триазолинона: амикарбазон.
(C1-6) Соединение на основе урацила: бромацил, ленацил и тербацил.
C2. Гербициды 2 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II (C2-1) Соединение на основе амида: пентанохлор и пропанил.
(C2-2) Соединение на основе мочевины: хлорбромурон, хлортолурон, хлороксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон, тебутиурон и метобензурон.
C3 Гербициды 3 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II.
(C3-1) Соединение на основе бензотиадиазинона: бентазон.
(C3-2) Соединение на основе нитрила: бромфеноксим, бромоксинил (в том числе форма эфира с масляной кислотой, октановой кислотой и гептановой кислотой) и иоксинил.
(C3-3) Гербицидное соединение на основе фенилпиразина: пиридафол и пиридат.
D. Гербициды генерации радикала фотосистемы I.
(D-1) Соединение на основе дипиридиния: дикват- и паракватдихлорид.
E. Гербициды ингибирования протопорпириногеноксидазы (PPO).
(E-1) Соединение на основе дифенилового простого эфира: ацифлуорфен-натрий, бифенокс, хлометоксифен, этоксифен-этил, флуорогликофен-этил, фомезафен, лактофен и оксифлуорфен.
(E-2) Соединение на основе N-фенилфталимида: цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин и хлорфталим.
(E-3) Соединение на основе оксидиазола: оксадиаргил и оксадиазон.
(E-4) Соединение на основе оксазолидиндиона: пентоксазон.
(E-5) Соединение на основе фенилпиразола: флуазолат и пирафлуфен-этил.
(E-6) Соединение на основе пиримидиндиона: бензфендизон, бутафенацил и сафлуфенацил.
(E-7) Соединение на основе тиадиазола: флутиацет-метил и тидиазимин.
(E-8) Соединение на основе триазолинона: азафенидин, карфентразон-этил, сульфентразон и бенкарбазон.
(E-9) Другие соединения: флуфенпир-этил, профлуазол, пираклонил, SYP-298 (номер кода) и SYP300 (номер кода).
F1. Гербициды ингибирования фитоендесатуразы (PDS).
(F1-1) Соединение на основе пиридазинона: норфлуразон.
- 91 035195 (F1-2) Соединение на основе карбоксамина пиримидина: дифлуфеникан и пиколинафен.
(Fl-З) Другие соединения: бефлубутамид, флуридон, флурохлоридон и флуртамон.
F2. Гербициды ингибирования 4-гидроксифенилпируватдеоксигеназы (HPPD).
(F2-1) Соединение на основе каллистемона: мезотрион.
(F2-2) Соединение на основе изоксазола: пирасульфотол, изоксафлутол и изоксахлортол.
(F2-3) Соединение на основе пиразола: бензофенап, пиразолинат и пиразоксифен.
(F2-4) Соединение на основе трикетона: сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, пирасульфотол, топрамезон, бициклопирон и 4-хлор-5-(1,3-диоксоциклогекса-2-ил)карбонил-2,3-дигидробензотиофен1,1-диоксид.
F3. Гербициды типа ингибирования биосинтеза каротиноидов (мишень неизвестна).
(F3-1) Соединение на основе дифенилового простого эфира: аклонифен.
(F3-2) Соединение на основе изоксазолидинона: кломазон.
(F3-3) Соединение на основе триазола: амитрол.
G. Гербициды ингибирования синтеза EPSP-синтазы (ингибирование биосинтеза ароматических аминокислот) (G-1) Соединение на основе глицина: глифосат (в том числе его соли натрия, амина, пропиламина, изопропиламина, диметиламина и тримезия).
H. Гербициды ингибирования синтеза глутамина.
(Н-1) Соединение на основе фосфиновой кислоты: биланафос, глуфосинат (в том числе его соли амина и натрия).
I. Гербициды ингибирования дигидроптероевой кислоты (DHP).
(I-1) Соединение на основе карбамата: азулам.
K1. Гербициды ингибирования ассоциации микротрубочек.
(K1-1) Соединение на основе бензамида: пропизамид и тебутам.
(K1-2) Соединение на основе бензойной кислоты: хлортал-диметил.
(K1-3) Соединение на основе динитроанилина: бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин и трифлуралин.
(K1-4) Соединение на основе фосфороамидата: амипрофос-метил и бутамифос.
(K1-5) Соединение на основе пиридина: дитиопир и тиазопир.
K2. Гербициды ингибирования митоза/образования ткани микротрубочек.
(K2-1) Соединение на основе карбамата: карбетамид, хлорпрофам, профам, свеп и карбутилат.
K3. Гербициды ингибирования синтазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA).
(K3-1) Соединение на основе ацетамида: дифенамид, напропамид и напроанилид.
(K3-2) Соединение на основе хлорацетамида: ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, диметенамид, диметенамид-P, метазахлор, метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, S-метолахлор и тенилхлор.
(K3-3) Соединение на основе оксиацетамида: флуфенацет и мефенацет.
(K3-4) Соединение на основе тетразолинона: фентразамид.
(K3-5) Другие соединения: анилофос, бромбутид, кафенстрол, инданофан, пиперофос, феноксасульфон, пироксасульфон и ипфенкарбазон.
L. Гербициды ингибирования синтеза целлюлозы.
(L-1) Соединение на основе бензамида: изоксабен.
(L-2) Соединение на основе нитрила: дихлобенил, хлортиамид.
(L-3) Соединение на основе триазолокарбоксамида: флупоксам.
M. Гербициды расщепляющих агентов (деструкции клеточных мембран).
(M-1) Соединение на основе динитрофенола: динотерб и DNOC (в том числе его соли амина или натрия).
N. Гербициды ингибирования биоксинтеза липидов (в том числе ингибирование АССазы).
(N-1) Соединение на основе бензофурана: бенфурезат и этофумезат.
(N-2) Соединение на основе галогенированных карбоновых кислот: далапон, флупропанат и ТСА (в том числе соли натрия, калия или аммония).
(N-3) Соединение на основе фосфородитиоата: бенсулид.
(N-4) Соединение на основе тиокарбамата: бутилат, циклоат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат.
O. Гербициды ингибирования синтеза ауксина.
(O-1) Соединение на основе бензойной кислоты: хлорамбен, 2,3,6-ТВА и дикамба (в том числе соли амина, диэтиламина, триэтаноламина, изопропиламина, натрия или лития).
(O-2) Соединение на основе феноксикарбоновой кислоты: 2,4,5-Т, 2,4-D (в том числе соли амина, диэтиламина, изопропиламина, дигликольамина, натрия или лития), 2,4-DB, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ (в том числе соль натрия и этиловый эфир), мекопроп (в том числе соли натрия, калия, изопропиламина, триэтаноламина и диметиламина) и мекопроп-Р.
(O-3) Соединение на основе пиридинкарбоновой кислоты: клопиралид, флуроксипир, пиклорам,
- 92 035195 триклопир и триклопир-бутотил.
(O-4) Соединение на основе хинолинкарбоновой кислоты: хинклорак и хинмерак.
(O-5) Другие соединения: беназолин.
P. Гербициды ингибирования переноса ауксина.
(P-1) Соединение на основе фталаматов: напталам (в том числе соли натрия).
(Р-2) Соединение на основе семикарбазона: дифлуфензопир.
Z. Гербициды с неизвестным способом действия:
флампроп-М (в том числе метиловый, этиловый и изопропиловый сложный эфир), флампроп (в том числе метиловый, этиловый и изопропиловый сложный эфир), хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, даймурон, метилдимурон, дифензокват, этобензанид, фосамин, пирибутикарб, оксазикломефон, акролеин, AE-F-150944 (номер кода), аминоциклопирахлор, цианамид, гептамалоксилоглукан, индазифлам, триазифлам, хинокламин, эндотал-динатрий, фенизофам, BDPT, BAU-9403 (номер кода), SYN-523 (номер кода), SYP-249 (номер кода), JS-913 (номер кода), IR-6396 (номер кода), метиозолин, триафамон, HW-02 (номер кода) и BCS-AA10579 (номер кода).
Соединения, регулирующие рост растений: 1-метилциклопропен, 1-нафтилацетамид, 2,6диизопропилнафталин, 4-СРА, бензиламинопурин, анцимидол, авиглицин, карвон, хлормекват, клопроп, клоксифонак, клоксифонак-калий, цикланилид, цитокинины, даминодид, дикегулак, диметипин, этефон, этихлозат, флуметралин, флуренол, флурпримидол, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, инабенфид, индолуксусная кислота, индолмасляная кислота, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, мепикват хлорид, н-деканол, паклобутразол, прогексадион-кальций, прогидрожасмон, синтофен, тидиазурон, триаконтанол, тринексапак-этил, униконазол, униконазол-P и эколист.
Ниже в контексте указываются в качестве примеров известные предохранительные средства, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения, но изобретение не ограничивается такими соединениями: беноксакор, фурилазол, дихлормид, дициклонон, DKA-24 (N1,N2диаллил-Ы2-дихлорацетилглицинамид), AD-67 (4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан), PPG-1292 (2,2-дихлор-№(1,3-диоксан-2-илметил)-№(2-пропенил)ацетамид), R-29148 (3-дихлорацетил-2,2,5триметил-1,3-оксазолидин), клохинтцет-мексил, нафталевый ангидрид (1,8-нафталевый ангидрид), мефенпир-диэтил, мефенпир, мефенпир-этил, фенхлоразол-O-этил, фенклорим, MG-191 (2-дихлорметил-2метил-1,3-диоксан), циометринил, флуразол, флуксофеним, изоксадифен, изоксадифен-этил, мекопроп, МСРА, даймурон, 2,4-D, MON4660 (номер кода), оксабетринил, ципросульфамид, бензойная кислота, замещенная низшим алкилом, и TI-35 (номер кода).
Среди других гербицидно активных соединений, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения, ниже описаны известные агенты для борьбы с болезнями растений, но изобретение не ограничивается ими.
1. Ингибитор биоситеза нуклеиновой кислоты:
ацилаланиновое соединение; беналаксил, беналаксил-M, фуралаксил, металаксил и металаксил-M; соединение на основе оксазолидинона: оксадиксил;
соединение на основе бутилоллактона: клозилакон и офурац;
соединение на основе гидрокси-(2-амино)пиримидина: бупиримат, диметиримол и этиримол; соединение на основе изоксазола: химексазол; соединение на основе изотахиазолона: октилинон; соединение на основе карбоновой кислоты: оксолиновая кислота.
2. Ингибитор митоза и дифференциации клеток:
соединение на основе бензимидазола: беномил, карбендазим, фуберидазол и тиабендазол;
соединение на основе тиофаната: тиофанат и тиофанат-метил; соединение на основе Nфенилкарбамата: диэтофенкарб; соединение на основе толуамида: зоксамид; соединение на основе фенилмочевины: пенцикурон; соединение на основе пиридинилметилбензамида: флуопиколид.
3. Ингибитор дыхания:
соединение на основе пиримидинамина: дифлуметорим;
соединение на основе карбоксамида: беноданил, флутоланил, мепронил, флуопирам, фенфурам, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, биксафен, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, зедаксан и боскалид;
соединение на основе метоксиакрилата: азоксистробин, энестробурин, пикоксистробин и пираоксистробин;
соединение на основе метоксикарбамата: пираклостробин, пираметостробин;
оксииминоацетатное соединение: крезоксим-метил и трифлоксистробин;
соединение на основе оксииминоацетамида: димоксистробин, метоминостробин и оризастробин; соединение на основе оксазолидиндиона: фамоксадон;
соединение на основе дигидродиоксадина: флуоксастробин;
соединение на основе имидазолинона: фенамидон;
соединение на основе бензилкарбамата: пирибенкарб;
соединение на основе цианоимидазола: циазофамид;
- 93 035195 соединение на основе сульфамоилтриазола: амисулбром;
соединение на основе динитрофенилкротоновой кислоты: бинапакрил, мептилдинокап и динокап;
соединение на основе 2,6-динитроанилина: флуазинам;
соединение на основе гидразона пиримидинона: феримзон;
соединение на основе трифенилолова: ТРТА, ТРТС, ТРТН; соединение на основе тиофенкарбоксамида: силтиофам; соединение на основе триазолопиримидиламина: аметоктрадин;
4. Ингибитор синтеза аминокислоты и белка:
соединение на основе анилинопиримидина: ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
антибиотики на основе енопирануроновой кислоты: бластицидин-S и милдиомицин;
антибиотики на основе гексопиранозила: казугамицин;
антибиотики на основе глюкопиранозила: стрептомицин;
антибиотики на основе тетрациклина: окситетрациклин;
другие антибиотики: гентамицин.
5. Препарат, действующий на путь трансдукции сигнала:
соединение на основе хинолина: хиноксифен; соединение на основе хиназолина: прохиназид;
соединение на основе фенилпиррола: фенпиклонил и флудиоксонил;
соединение на основе дикарбоксиимида: хлозолинат, ипродион, процимидон и винклозолин.
6. Ингибитор синтеза липида и клеточной мембраны:
соединение на основе фосфоротиората: эдифенфос, ипробенфос и пиразофос;
соединение на основе дитиолана: изопротиолан;
соединение на основе ароматического углеводорода: дифенил, хлоронеб, диклоран, хинтозен, текназен и толклофос-метил;
соединение на основе 1,2,4-тиадиазола: этридиазол;
соединение на основе карбамата: иодокарб, пропамокарб-гидрохлорид и протиокарб;
соединение на основе амида коричной кислты: диметоморф и флуморф;
соединение на основе карбамата амида валина: бентиаваликарб-изопропил, ипроваликарб и валифеналат;
соединение на основе амида миндальной кислоты: мандипропамид;
Bacillus subtilis и бактериальный липопептидный продукт: Bacillus subtilis (штамм: QST 713).
7. Ингибитор синтеза стерина:
соединение на основе пиперазина: трифорин;
соединение на основе пиридина: пирифенокс;
соединение на основе пиримидина: фенаримол и нуаримол;
соединение на основе имидазола: имазалил, окспоконазол-фумарат, пефуразоат, прохлораз и трифлумизол;
соединение на основе триазола: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-M, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, фурсоназол, фурконазол-цис и хинконазол;
соединение на основе морфолина: алдиморф, додеморф, фенпропиморф и тридеморф;
соединение на основе пиперидина: фенпропидин и пипералин;
соединение на основе спирокетальамина: спироксамин;
соединение на основе гидроксианилида: фенгексамид;
соединение на основе тиокарбамата: пирибутикарб;
соединение на основе ариламина: нафтифин и тербинафин.
8. Ингибитор биосинтеза тюкана: антибиотики на основе глюкропиранозила: валидамицин; пептидилпиридиннуклеотидное соединение: полиоксин.
9. Ингибитор ситеза меланина:
соединение на основе изобензофуранона: фталид;
соединение на основе пирролохинолина: пирохилон;
соединение на основе триазолобензотиазола: трициклазол;
соединение на основе карбоксамида: карпропамид, диклоцимет;
соединение на основе пропионамида: феноксанил.
10. Препарат для индуцирования устойчивости к болезни растений:
соединение на основе бензотиадиазола: ацибензолар^-метил;
соединение на основе бензоизотиазола: пробеназол;
соединение на основе тиадиазолкарбоксамида: тиадинил и изотианил;
природный продукт: ламинарии.
11. Препарат с неизвестным способом действия или многими способами действия:
соединение меди: гидроксид меди, диоктаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди(!), оксин-медь, смесь Bordeaux и нонилфенолсульфонат меди;
- 94 035195 серасодержащее соединение: сера;
соединение на основе дитиокарбамата: фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам и суфранеб;
соединение на основе фталимида: каптан, фолпет и каптафол;
соединение на основе хлорнитрила: хлороталонил;
соединение на основе сульфамида: дихлофлуанид, толилфлуанид;
соединение на основе гуанидина: гуазатин, иминоктадин-албезилат и иминоктадин-триацетат, додин;
другие соединения: анилазин, дитианон, цимоксанил, вфосетил (алюминий, кальций и натрий), фосфористая кислота и ее соли, теклофталам, триазоксид, флусулфамид, дикломезин, метасульфокарб, этабоксам, цифлуфенамид, метрафенон, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, BAF-045 (номер кода), BAG-010 (номер кода), бентиазол, бронопол, карвон, хинометионат, дазомет, DBEDC, дебакарб, дихлорофен, дифензокват-метилсульфат, диметилдисульфид, дифениламин, этоксихин, флуметовер, фторимид, флутианил, флуксапироксад, фуранкарбоновая кислота, метам, набам, натамицин, нитрапирин, нитротал-изопропил, o-фенилфенол, оксазинилазол, оксихинолина сульфат, феназина оксид, поликарбамат, пириофенон, S-2188 (номер кода), серебро, SYP-Z-048 (номер кода), тебуфлохин, толнифанид, трихламид, минеральные масла и органические масла.
12. Микроорганизмы и продукты микроорганизмов: Agrobacterium radiobacter, ферментированный продукт из Aspergillus spp., Bacillus spp., белок Harpin, Erwinia carotovora, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Laccase, Pseudomonas spp., Talaromyces spp., Trichoderma spp., экстракт грибов и бактериофаг.
Среди других гербицидно активных компонентов, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения, ниже описаны известные пестициды, акарициды, нематоциды и синергические агенты, но изобретение не ограничивается ими.
Пестициды, акарициды и нематоциды.
1. Ингибитор ацетилхолинэстеразы:
(IA) карбаматное соединение: аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, 3,5-ксилилметилкарбамат (ХМС) и ксилилкарб;
(IB) фосфорорганическое соединение: ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон^-метил, диамидафос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, DSP, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фонофос, фостиазат, фостиетан, гептенофос, изамидофос, изазофос, изофенфос-метил, изопропил-O(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, оксидепрофос, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, тионазин, триазофос, трихлорфон, вамидотион, дихлофентион, имициафос, изокарбофос, мезулфенфос и флупиразофос.
2. Ингибитор рецептора GABA (хлоридного канала):
(2А) соединение на основе циклодиенового органического хлорида: хлордан, эндосульфан и гаммаВСН;
(2В) соединение на основе фенилпиразола: ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и RZI-02-003 (номер кода).
3. Препарат, действующий на натриевый канал:
(3A) соединение на основе пиретроида: акринатрин, аллетрин [в том числе d-цис-транс и d-трансизомеры], бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин^-циклопенгенил, биоресметрин, циклопротрин и цифлутрин [в том числе бета-изомер) цигалотрин [в том числе гамма- и лямбда-изомеры], циперметрин [в том числе альфа-, бета-, тета- и зета-изомеры], цифенотрин [в том числе (Ш)-транс-изомеры], дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин и тау-флувалинат [в том числе тау-], галфенпрокс, имипротрин, метофлутрин, перметрин и фенотрин [в том числе (Ш)-транс-изомер], праллетрин, профлутрин, пиретрин, резметрин, RU1552 5 (номер кода), силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, ZXI8901 (номер кода), флувалинат, тетраметилфлутрин и меперфлутрин;
(3B) соединение на основе DDT, метоксихлор.
4. Агонист/антагонист рецептора никотинового ацетилхолина (4А).
Соединение на основе неоникотиноида: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам.
(4В) Соединение на основе никотина: никотин-сульфат.
5. Аллостерический активатор рецептора никотинового ацетилхолина: соединение на основе спиносина: спинеторам и спиносад.
- 95 035195
6. Препарат, активирующий хлоридный канал: авермектин, соединение на основе милбемицина: абамектин, бензоат эмамектина, лепимектин, милбемектин, ивермектин и полинактины.
7. Препарат ювенильного гормона: диофенолан, гидропрен, кинопрен, метотрин, феноксикарб и пирипроксифен.
8. Препарат с неспецифическим способом действия (многочисленными способами действия): 1,3дихлорпропен, DCIP, этилендибромид, метилбромид, хлорпикрин и сульфурилфторид.
9. Ингибитор питания: пиметрозин, флоникамид и пирифлухиназон.
10. Агент, подавляющий рост клещей: клофентезин, дифловидазин, гекситиазокс и этоксазол.
11. Препарат для разрушения интимы насекомых: препарат BT.
12. Ингибитор биосинтеза АТФ ферментов: диафентиурон; оловоорганическое соединение: азоциклоолово, цигексаолово и фенбутаоловооксид; пропаргит, тетрадифон.
13. Расщепляющий агент хлорфенапир и DNOC.
14. Препарат для блокирования канала никотинового ацетилхолина:
соединение на основе нереизтоксина: бенсултап, картап, тиоциклам и тиосултап.
15. Ингибитор биосинтеза хитина (тип 0):
соединение на основе бензоилмочевины: бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон и флуазурон.
16. Ингибитор биосинтеза хитина (типа 1): бупрофезин.
17. Ингибитор линьки (для Diptera (двукрылых насекомых)): циромазин.
18. Агонист экдизона (гормона линьки) (для стимуляции линьки):
соединение на основе диацилгидразина: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.
19. Агонист октопамина амитраз.
20. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс III): цифлуметофен, гидраметилнон, ацехиноцил, флуакрипирим и циенопирафен.
21. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс I): акарициды METI: феназахин, фенпироксимат, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад и толфенпирад, другие: ротенон.
22. Ингибитор натриевых каналов индоксакарб и метафлумизон.
23. Ингибитор биосинтеза липидов: инсектициды/акарициды на основе тетроника: спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.
24. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс IV): фосфид алюминия, фосфин, фосфид цинка, цианид кальция и фосфин.
25. Препарат нейронального ингибитора (неизвестный способ действия): бифеназат.
26. Ингибитор аконитазы: фторацетат натрия.
27. Препарат, действующий на рецептор рианодина: хлорантранилипрол, флубендиамид и циантранилипрол.
28. Другие препараты (неизвестный способ действия): азадирахтин, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бромпропилат, хинометионат, CL900167 (номер кода), криолит, дикофол, дицикланил, диенохлор, динобутон, фенбутатина оксид, фенотиокарб, флуенсульфон, флуфенерим, флусульфамид, караниин, метам, метопрен, метоксифенозид, метилизотиоцианат, пиридалил, пирифлухиназон, сулкофуроннатрий, сульфирамид и сульфоксафлор.
29. Синергический агент: пиперонилбутоксид и DEF.
Далее в контексте будут подробно описаны способы получения соединения формулы [1] согласно изобретению, примеры препаратов и применения с обращением к указанным ниже примерам. Однако изобретение никоим образом не ограничивается этими примерами. Ниже в описании % означает массовый процент и части означают массовые части.
Пример 1. Получение 6-(2-гидрокси-6-охоциклогекса-1-енкарбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4триазин-3,5(2Н,4Н)-диона (соединение № I-50).
(1) Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбонилхлорида.
0,93 г (3,76 ммоль)-2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 0,72 г (5,64 ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (20 мл). К смеси добавляли каплю N.N-диметилформамида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4триазин-6-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
(2) Получение 6-(2-гидрокси-6-охоциклогекса-1-енкарбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин3,5(2Н,4Н)-диона.
0,63 г (5,64 ммоль) 1,3-циклогександиона и 0,57 г (5,64 ммоль) триэтиламина растворяли в дихлорметане (20 мл) при охлаждении льдом. К смеси медленно добавляли по каплям раствор в дихлорметане (10 мл) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбонилхлорид, полученный из указанного выше (1), и смесь перемешивали в течение 30 мин при охлаждении льдом. Реакционную смесь экстрагировали хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом маг
- 96 035195 ния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (20 мл), добавляли 0,57 г (5,64 ммоль) триэтиламина и 0,03 г (0,38 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 30 мин при нагревании. После концентрирования при пониженном давлении остатки растворяли в воде и раствор промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли лимонной кислотой, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,36 г требуемого соединения (выход 28%).
Точка плавления: 182-185°С.
Пример 2. Получение 6-(5-гидрокси-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4триазин-3,5(2Н,4Н)-диона (соединение № II-50).
1,50 г (6,07 ммоль) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 1,16 г (9,10 ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (30 мл). К смеси добавляли каплю N.N-диметилформамида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 2-метил-3,5-диоксо-4фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
Затем к дихлорметану (30 мл) при охлаждении льдом добавляли 1,22 г (9,10 ммоль) гидрохлорида 1-метил-5-гидроксипиразола и 1,53 г (15,17 ммоль) триэтиламина. К смеси медленно по каплям добавляли раствор в дихлорметане (15 мл) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбонилхлорида и перемешивали в течение 30 мин. Реакционную смесь экстрагировали хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (30 мл), добавляли 0,92 г (9,10 ммоль) триэтиламина и 0,05 г (0,61 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 30 мин при нагревании. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и затем остатки растворяли в воде и промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли при помощи лимонной кислоты, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,40 г требуемого соединения (выход 20%).
Точка плавления: 197-199°С.
Пример 3. Получение 6-(2-гидрокси-4-оксобицикло[3.2.1]окта-2-енилкарбонил]-2-метил-4-фенил1,2,4-триазин-3,5(2Н,4Н)-диона (соединение № III-50).
1,00 г (4,04 ммоль) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 1,03 г (8,09 ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (20 мл). К смеси добавляли каплю Ν,Ν-диметилформамида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 2-метил-3,5-диоксо-4фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
Затем 0,83 г (6,07 ммоль) бицикло[3.2.1]октан-2,4-диона и 0,61 г (6,07 ммоль) триэтиламина растворяли в дихлорметане (20 мл) при охлаждении льдом. К раствору медленно по каплям добавляли раствор в дихлорметане (10 мл) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбонилхлорида, который получали предварительно. После перемешивания в течение 30 мин при охлаждении льдом реакционную смесь экстрагировали хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (20 мл), добавляли 0,61 г (6,07 ммоль) триэтиламина и 0,03 г (0,4 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 30 мин при нагревании. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и затем остатки растворяли в воде и раствор промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли при помощи лимонной кислоты, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,70 г требуемого соединения (выход 47%).
Точка плавления: 163-165°С.
Пример 4. Получение 1-изопропил-4-(2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин6-илкарбонил)-1Н-пиразол-5-илпропан-1-сульфоната (соединение № II-267).
0,85 г (2,60 ммоль) 6-(5-гидрокси-1-изопропил-1Н-пиразол-4-илкарбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4триазин-3,5(2Н,4Н)-диона растворяли в 20 мл дихлорметана. К раствору при комнатной температуре добавляли 0,27 г (2,60 ммоль) триэтиламина и 0,37 г (2,60 ммоль) 1-пропансульфонилхлорида и раствор перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 1:1), получая при этом 0,71 г требуемого соединения (выход 63%).
Точка плавления: 51-53°С.
Пример 5. Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-(4-хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты (соединение № V-53).
(1) Получение диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната.
- 97 035195
5,00 г (0,0287 моль) диэтилкетомалоната растворяли в 30 мл этанола. К раствору добавляли 1,45 г (0,0316 моль) метилгидразина и смесь перемешивали в течение 7 ч при 60°С с последующим дополнительным перемешиванием на протяжении ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Образовавшиеся остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 1:1), получая при этом 5,28 г требуемого соединения (выход 91%).
(2) Получение этилового эфира 4-(4-хлорфенил)-2-метил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4триазин-6-карбоновой кислоты.
2,00 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 1,50 г (9,89 ммоль) DBU растворяли в 50 мл тетрагидрофурана. К раствору по каплям медленно при комнатной температуре добавляли раствор в тетрагидрофуране (10 мл) 4-хлорфенилизоцианата (3,34 г, 21,7 ммоль) и смесь перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и остатки экстрагировали этилацетатом, промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Образовавшиеся остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 7:1), получая при этом 2,00 г требуемого соединения (выход 65%).
(3) Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-(4-хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
2,00 г (6,46 ммоль) этилового эфира 2-метил-4-(4-хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты перемешивали при комнатной температуре в течение 2 дней в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 1,88 г требуемого соединения (выход количественный).
Точка плавления: 234-236°С.
Пример 6. Получение 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (соединение № V-1).
(1) Получение 2-метилсемикарбазида.
г (282,1 ммоль) метилгидразина растворяли в 60 мл тетрагидрофурана. К раствору медленно по каплям при 0°С добавляли 25 г (217 ммоль) триметилсилилизоцианата и дополнительно перемешивали в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли 40 мл метанола и смесь перемешивали в течение 5 ч при 40°С. Реакционную смесь концентрировали, получая при этом 18 г 2-метилсемикарбазида в виде бледножелтого твердого вещества (выход 93%).
1И-ЯМР (CDCl3, ТМС) δ (м.д.): 3,15 (3H, с), 3,80 (2Н, ушир.), 5,61 (2Н, ушир.).
(2) Получение этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
35,2 г (202 ммоль) диэтилкетомалоната и 18 г (202 ммоль) 2-метилсемикарбазида растворяли в 200 мл этанола и раствор затем кипятили с обратным холодильником при нагревании в течение 36 ч. Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 31 г этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-2,3,4,5тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход 78%).
Ή-ЯМР (CDCl3, ТМС) δ (м.д.): 1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,72 (3H, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 9,38 (1Н, ушир.).
(3) Получение этилового эфира 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты.
2,0 г (10,0 ммоль) этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты, 1,9 г (13,5 ммоль) карбоната калия и 1,8 г (12,5 ммоль) метилиодида добавляли к 20 мл N.N-диметилформамида и смесь перемешивали в течение 2 ч при 60°С. После завершения реакции к реакционному раствору добавляли воду и затем экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали, получая при этом 1,8 г этилового эфира 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (выход 86%).
1Н ЯМР (CDCl3, ТМС) δ (м.д.): 1,40 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,38 (3H, с), 3,74 (3H, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,1 Гц).
(4) Получение 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
1,8 г (8,41 ммоль) этилового эфира 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 1,40 г 2,4-диметил-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4триазин-6-карбоновую кислоту в виде белого твердого вещества (выход 90%).
Точка плавления: 220-223°С.
Ή-ЯМР (CDCl3, ТМС) δ (м.д.): 3,48 (3H, с), 3,88 (3H, с).
- 98 035195
Пример 7. Получение 2-этил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (соединение № V-259).
(1) Получение этилового эфира 3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
9,0 г (0,0517 моль) диэтилкетомалоната и 7,81 г (0,0517 моль) 2-фенилсемикарбазида перемешивали в 50 мл ксилола в течение 1 ч при 100°С. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником при нагревании и реакцию завершали добавлением небольшими порциями метоксида натрия (8,37 г, 0,155 моль). После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь нейтрализовали 1 н водным раствором хлористоводородной кислоты, экстрагировали этилацетатом и сушили над сульфатом магния. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и остатки выделяли и очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 2:1), получая при этом 6,18 г требуемого соединения (выход 46%).
(2) Получение этилового эфира 2-этил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты.
1,50 г (5,74 ммоль) этилового эфира 3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты растворяли в 30 мл N.N-диметилформамида. добавляли к раствору 60% гидрид натрия (0,23 г, 5,74 ммоль) при охлаждении льдом и дополнительно перемешивали в течение 30 мин. К смеси добавляли этилиодид (0,90 г, 5,74 ммоль) и смесь перемешивали. После достижения комнатной температуры добавляли водный раствор хлорида аммония для завершения реакции. Образовавшуюся смесь экстрагировали диэтиловым эфиром, сушили над хлоридом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле, получая при этом 1,33 г требуемого соединения (выход 80%).
(3) Получение 2-этил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
1.30 г (4,49 ммоль) этилового эфира 2-этил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты растворяли в 30 мл этанола, к раствору добавляли 25% водный раствор гидроксида натрия (1,29 г, 8,09 ммоль) и перемешивали на протяжении ночи. После разбавления добавлением воды водный слой промывали диэтиловым эфиром. Водный слой подкисляли добавлением 6 н водного раствора хлористоводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. После сушки над сульфатом магния и концентрирования при пониженном давлении получали 1,10 г требуемого соединения (выход 94%).
Пример 8. Получение 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (соединение № V-265).
(1) Получение этилового эфира 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты.
2,00 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 1,50 г (9,89 ммоль) 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) растворяли в 50 мл тетрагидрофурана. К раствору медленно по каплям добавляли раствор в тетрагидрофуране (10 мл) метилизотиоцианата (1,58 г, 21,7 ммоль) и смесь перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, экстрагировали этилацетатом, промывали водой и сушили над сульфатом магния. Полученные после концентрирования при пониженном давлении остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 3:1), получая при этом 2,20 г требуемого соединения (выход 97%).
(2) Получение 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
2.30 г (0,01 моль) этилового эфира 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты перемешивали на протяжении ночи при комнатной температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 2,01 г требуемого соединения (выход количественный).
Пример 9. Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты (соединение № V-72).
(1) Получение этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4триазин-6-карбоновой кислоты.
2,0 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 3,3 г (21,8 ммоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) растворяли в 20 мл тетрагидрофурана. К раствору при комнатной температуре добавляли 4,9 г (20,8 ммоль) фенил-2-цианофенилкарбамата и смесь перемешивали в течение 1 ч при такой же температуре. После этого смесь кипятили с обратным холодильником при нагревании в течение 3 ч. Реакционный раствор концентрировали, и остатки экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой последовательно промывали водой и водным раствором лимонной кислотой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 2:1), получая при этом 2,3 г этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (выход 78%).
- 99 035195 1Н-ЯМР(СПС13, ТМС) δ (ppm): 1,40 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,81 (3H, с), 4,45 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,39 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,60-7,64 (1Н, м), 7,75-7,80 (1Н, м), 7,85 (1Н, д, J=7,6 Гц).
(2) Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
2,3 г (7,65 ммоль) этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4триазин-6-карбоновой кислоты перемешивали в течение 24 ч при комнатной температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 1,8 г 2-метил-3,5диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход 90%).
Точка плавления: 213-215°С.
Л-ЯМР (ДМ СО-d... ТМС) δ (м.д.): 3,65 (3H, с), 7,67 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,70-7,75 (1Н, м), 7,90-7,96 (1Н, м), 8,09 (1Н, д, J=7,4 Гц), 14,02 (1Н, ушир.).
Пример 10. Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты (соединение № V-50).
(1) Получение этилового эфира 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6карбоновой кислоты.
2,0 г (9,89 ммоль) диэтил-2-оксомалоната и 0,04 г (0,2 ммоль) п-толуолсульфоновой кислоты растворяли в 50 мл толуола. К раствору при комнатной температуре добавляли 2,5 г (15,2 ммоль) 1-метил-Ыфенилгидразинкарбоксамида и затем раствор перемешивали в течение 2 ч с кипячением с обратным холодильником при нагревании. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли к ней 0,08 г (0,5 ммоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционный раствор промывали водой и сушили над сульфатом магния. Растворитель отгоняли, получая при этом этиловый эфир 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
(2) Получение 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты.
Этиловый эфир 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты, полученной выше в (1), перемешивали в течение 24 ч при комнатной температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, экстрагировали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, промывали этилацетатом и затем рН регулировали до слабокислотной реакции при помощи разбавленной хлористоводородной кислоты. После этого смесь экстрагировали этилацетатом и сушили над сульфатом магния и растворитель отгоняли, получая при этом 2,6 г 2-метил3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход после двух стадий 70%).
Точка плавления: 195-198°С.
Л-ЯМР (ДМ СО-d... ТМС) δ (м.д.): 3,59 (3H, с), 7,29-7,31 (2Н, м), 7,43-7,54 (3H, м), 13,64 (1Н, ушир.).
Величины физических свойств (точку плавления или показатель преломления) соединения изобретения, представленного формулой [1], которое было синтезировано согласно указанным выше примерам, показаны в табл. 68-70, включающих в себя указанные выше примеры. В контексте знак * означает показатель преломления.
- 100 035195
Таблица 68
№ соединения | Точка плавления (°C) или показатель преломления (nD 20) |
1-2 | 87-89 |
1-3 | 1.5530* |
1-5 | 1.5630* |
1-9 | 1.5380* |
1-10 | 124125 |
Ill | 97-98 |
1-14 | 126129 |
1-16 | 116118 |
1-19 | 132-134 |
1-27 | 1.5460* |
1-41 | 1.5495* |
1-43 | 98-101 |
1-47 | 155-157 |
1-50 | 182-185 |
1-51 | 184-185 |
1-52 | 187-190 |
1-53 | 182-183 |
1-54 | 174-176 |
1-55 | 209-212 |
1-56 | 181183 |
1-57 | 135136 |
1-58 | 198199 |
1-59 | 190193 |
1-60 | 190191 |
1-61 | 186-187 |
1-62 | 137-139 |
1-63 | 166169 |
1-64 | 89-92 |
1-65 | 184-187 |
1-66 | 151-152 |
1-67 | 174-177 |
1-68 | 208-210 |
1-71 | 130131 |
1-72 | 166169 |
1-73 | 181-184 |
1-74 | 108111 |
1-75 | 173176 |
1-76 | 242-245 |
1-77 | 192194 |
1-78 | 149-151 |
1-79 | 161-163 |
1-80 | 98101 |
1-81 | 158-161 |
1-82 | 212-215 |
- 101 035195
1-83 | 191194 |
1-84 | 124-127 |
1-85 | 235-238 |
1-86 | 199-202 |
1-87 | 197198 |
1-88 | 160163 |
1-89 | 190193 |
1-90 | 164166 |
1-91 | 89-91 |
1-92 | 245-247 |
1-93 | 168169 |
1-94 | 155157 |
1-96 | 151153 |
1-98 | 155-157 |
1-99 | 178-181 |
1105 | 186-188 |
1-106 | 228-231 |
1-107 | 212-215 |
1-108 | 167169 |
1-109 | 166168 |
1-110 | 151152 |
Illi | 196199 |
1115 | 144-147 |
1-116 | 176-179 |
1-117 | 140-143 |
1-118 | 140143 |
1-119 | 191194 |
1-120 | 191-194 |
1-125 | 148-151 |
1-126 | 126129 |
1-127 | 237-240 |
1-128 | 217-220 |
1129 | 155-158 |
1-131 | 204-205 |
1-134 | 215-217 |
1-135 | 152154 |
1-136 | 156-157 |
1-137 | 154-157 |
1-138 | 123126 |
1-149 | 175-178 |
1-155 | 196199 |
1-167 | 183185 |
1169 | 178180 |
1-170 | 213-215 |
- 102 035195
Таблица 69
№ соединения | Точка плавления (°C) или показатель преломления (nD 20) |
1-179 | 215-218 |
1-182 | 159161 |
1-183 | 138-141 |
1-184 | 100103 |
1185 | 108111 |
1-187 | 180183 |
1-189 | 190193 |
1-198 | 135-137 |
1-199 | 169170 |
1-202 | 161162 |
1-203 | 188-191 |
1-204 | 201-204 |
1-205 | 87-90 |
1-259 | 150153 |
1-260 | 152-154 |
1-261 | 190193 |
1-262 | 103106 |
1-263 | 174-176 |
1-265 | 164167 |
1-268 | 201-204 |
1-269 | 112-115 |
1-270 | 172-175 |
1-271 | 251-254 |
1-272 | 204-207 |
1-274 | 101103 |
1-275 | 89-92 |
1-276 | 167170 |
1-277 | 96-99 |
1-278 | 98101 |
1-279 | 218-220 |
1-280 | 168-171 |
1-281 | 146-147 |
1-282 | 148-151 |
1-283 | 172-175 |
1-284 | 160162 |
1-285 | 149152 |
1-286 | 88-91 |
1-287 | 155-158 |
1-288 | 94-97 |
1-289 | 215-218 |
1-290 | 138-141 |
1-291 | 194197 |
1-292 | 167169 |
- 103 035195
1-293 | 158160 |
1-294 | 113115 |
1-295 | 1.5360* |
1-296 | 1.5300* |
1-297 | 89-92 |
1-298 | 148-150 |
1-299 | 212-215 |
1-300 | 203-205 |
1-301 | 274-277 |
1-302 | 222-224 |
1-303 | 62-65 |
1-304 | 148-151 |
1-307 | 58-61 |
1-328 | 58-61 |
1-463 | 131134 |
1-464 | 168170 |
1-465 | 211-213 |
1-466 | 89-92 |
1-467 | 211-214 |
1-468 | 128130 |
1-469 | 172-174 |
1-470 | 147-148 |
1-471 | 1.5620* |
1-472 | 162164 |
1-473 | 143-146 |
1-474 | 70-73 |
1-475 | 83-86 |
1-476 | 191193 |
1-477 | 149-151 |
1-478 | 1.5270* |
1-479 | 1.5450* |
1-480 | 179-181 |
П-50 | 197199 |
П-267 | 51-53 |
Ш-50 | 163165 |
Ш-62 | 158159 |
VII | 151154 |
VI-5 | 145-148 |
VI-6 | 145146 |
VI-7 | 163166 |
VI-65 | 93-96 |
VI-97 | 158-160 |
Номер соединения и данные 1Н-ЯМР (стандарт; ТМС, величина δ (м.д.)) указаны ниже. Данные без названия растворителя измерены с применением CDCl3.
Соединение № I-1.
2,04-2,10 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,76-2,80 (2Н, м), 3,56 (3H, с), 3,65 (3H, с), 16,05 (1Н, ушир.). Соединение № I-3.
0,92 (3H, т, J=6,00 Гц), 1,69 (2Н, кв., J=6, 00 Гц), 2,03-2,11 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,75-2,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,89 (2Н, т, J=6,00 Гц), 16,05 (1Н, ушир.).
Соединение № I-4.
1,49 (6Н, d, J=6,00 Гц), 2,03-2,11 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м), 2,74-2,79 (2Н, м), 3,61 (3H, с), 5,07 (1Н, септ. J=6,00 Гц), 16,08 (1Н, ушир.).
Соединение № I-5.
0,95 (3H, т, J=7,2 Гц), 1,32-1,43 (2Н, м), 1,59-1,68 (2Н, м), 2,03-2,10 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,752,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,92 (2Н, т, J=6,9 Гц), 16,05 (1Н, ушир.).
Соединение № I-9.
0,88 (3H, т, J=6,6 Гц), 1,20-1,40 (6Н, м), 1,58-1,64 (2Н, м), 2,03-2,12 (2Н, м), 2,44-2,48 (2Н, м), 2,752,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,89-3,94 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.).
Соединение № I-27.
1,65 (3H, т, J=3,00 Гц), 2,03-2,09 (2Н, м), 2,31-2,36 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м), 2,74-2,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 4,01 (2Н, т, J=6,00), 16,00 (1Н, ушир.).
Соединение № I-41.
1,89-1,97 (2Н, м), 2,04-2,11 (2Н, м), 2,44-2,48 (2Н, м), 3,31 (3H, с), 3,44 (2Н, т, J=6,0 Гц), 3,64 (3H, с), 4,03 (2Н, т, J=7,0 Гц), 16,04 (1Н, ушир.).
Соединение № I-75.
2,05-2,11 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,75-2,80 (2Н, м), 3,69 (3H, с), 7,05-7,09 (1Н, м), 7,14-7,21 (1Н, м), 7,24-7,33 (1Н, м), 15,99 (1Н, с).
Соединение № I-76.
2,04-2,09 (2Н, м), 2,46-2,50 (2Н, м), 2,75-2,80 (2Н, м), 3,69 (3H, с), 6,88-6,96 (3H, м), 15,97 (1Н, с).
- 104 035195
Соединение № I-77.
2,03-2,09 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,75-2,78 (2Н, м), 3,71 (3Н,с), 7,11-7,14 (1Н, м), 7,18-7,33 (2Н, м),
15,95 (1Н, с).
Соединение № I-79.
2,04-2,10 (2Н, м), 2,45-2,50 (2Н, м), 2,75-2,79 (2Н, м), 3.70 (3Н, с), 7,10-7,24 (3H, м), 15,96 (1Н, с).
Соединение № I-80.
2,01-2,08 (2Н, м), 2,46-2,49 (2Н, м), 2,75-2,78 (2Н, м), 3.71 (3Н, с), 7,05-7,08 (2Н, м), 7,40-7,48 (1Н, м), 15,93 (1Н, с).
Соединение № I-81.
2,05-2,08 (2Н, м), 2,45-2,50 (2Н, м), 2,75-2,80 (2Н, м), 3,69 (3H, с), 7,14-7,19 (1Н, м), 7,43 (1Н, д, J=2,5), 7,57 (1Н, д, J=8,5), 15,97 (1Н, с).
Соединение № I-2 95.
0,85-0,89 (3H, м), 1,26-1,32 (10Н, м), 1,57-1,65 (2Н, м), 2,05-2,12 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м), 2,75-2,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,88-3,93 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.).
Соединение № I-296.
0,85-0,90 (3H, м), 1,25-1,36 (14Н, м), 1,59-1,69 (2Н, м), 2,05-2,09 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м), 2,74-2,79 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,88-3,93 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.).
Соединение № I-306.
0,96 (3H, т, J=7,15), 1,39-1,46 (2Н, м), 1,69-1,71 (2Н, м), 2,05-2,09 (2Н, м), 2,44-2,48 (2Н, м), 4,01 (2Н, т, J=7,69), 7,32-7,36 (2Н, м), 7,56-7,59 (1Н, м), 7,83-7,88 (1Н, м), 8,61-8,63 (1Н, м), 16,05 (1Н, ушир.).
Соединение № I-308.
0,88-0,92 (3H, м), 0,35-0,37 (4Н, м), 0,79-1,82 (2Н, м), 2,03-2,07 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м), 2,73-2,78 (2Н, м), 4,01 (2Н, т, J=7,69), 7,28-7,30 (2Н, м), 7,43-7,53 (3H, м), 16,06 (1Н, ушир.).
Соединение № I-339.
1,84-2,11 (4Н, м), 2,44-2,48 (2Н, м), 2,74-2,78 (2Н, м), 3,64 (3H, с), 3,69-3,92 (3H, м), 4,07-4,34 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.).
Соединение № I-462.
1,30 (3H, т, J=7,66), 2,03-2,07 (2Н, м), 2,45-2,49 (2Н, м), 2,69-2,77 (4Н, м), 3,68 (3H, с), 7,28-7,30 (1Н, м), 7,77-7,73 (1Н, м), 8,51 (1Н, с), 16,03 (1Н, ушир.).
Величины физических свойств промежуточных продуктов получения 13а и 3b приводятся в табл. 70 и табл. 71.
Таблица 70
№ соединения | Точка плавления (°C) |
IV-116 | 111-114 |
IV-117 | 100-102 |
IV-118 | 118-121 |
IV-136 | 131-133 |
IV-137 | 102-105 |
IV-138 | 122-125 |
IV-182 | 107-108 |
IV-185 | 50-53 |
IV-197 | 122-125 |
IV-259 | 84-86 |
IV-260 | 107-109 |
IV-261 | 132-135 |
IV-275 | 102-103 |
IV-276 | 46-49 |
IV-278 | 171-172 |
IV-280 | 137-140 |
IV-284 | 136-137 |
IV-285 | 112-114 |
IV-287 | 140-142 |
IV-288 | 101-102 |
IV-290 | 124-127 |
IV-291 | 137-138 |
- 105 035195
Таблица 71
№ соединения | Точка плавления (°C) |
VI | 220-223 |
V-2 | 165-168 |
v-з | 113T15 |
V-4 | 122T25 |
V-5 | 98100 |
V-9 | 99102 |
V10 | 127129 |
VII | 82-84 |
V14 | 142144 |
V16 | 155-158 |
V-27 | 114-117 |
V-41 | 90-91 |
V-43 | 145146 |
V-47 | 144-147 |
V-50 | 195198 |
V-51 | 154-157 |
V-52 | 118120 |
V-53 | 234-236 |
V-54 | 95-98 |
V-55 | 95-98 |
V-56 | 212-215 |
V-57 | 150152 |
V-58 | 196199 |
V-60 | 145-146 |
V-61 | 173-174 |
ν-66 | 164-166 |
V-67 | 200-203 |
V-68 | 206-209 |
V-72 | 213-215 |
V-73 | 221-224 |
V-87 | 162165 |
V-88 | 227-230 |
V-89 | 184-186 |
V-90 | 156159 |
V-91 | 179181 |
V-92 | 207-210 |
V-93 | 220-223 |
V-99 | 166169 |
V105 | 169171 |
V106 | 231-234 |
V107 | 166169 |
V108 | 153156 |
V109 | 197-198 |
V110 | 194197 |
V111 | 187-190 |
V-115 | 188191 |
V119 | 205-208 |
V125 | 173-175 |
V-127 | 135138 |
V128 | 186T88 |
V129 | 198-201 |
- 106 035195
V131 | 201-204 |
V-135 | 224-227 |
V149 | 216-218 |
V155 | 229-231 |
V167 | 211-212 |
V-169 | 199-202 |
V170 | 177180 |
V-179 | 237-240 |
V-184 | 158161 |
V189 | 200-201 |
V-202 | 200-203 |
V-203 | 164167 |
V-204 | 199-202 |
V-268 | 201-204 |
V-269 | 155-157 |
V-270 | 184-187 |
V-271 | 208-211 |
V-272 | 100102 |
V-273 | 202-205 |
V-275 | 166169 |
V-282 | 193196 |
V-283 | 186189 |
V-291 | 175-178 |
V-294 | 204-207 |
V-295 | 105107 |
V-296 | 106-108 |
V-297 | 176179 |
V-298 | 145146 |
V-299 | 241-244 |
V-300 | 245-248 |
V-301 | 259-261 |
V-302 | 211-212 |
V-303 | 152-155 |
V-304 | 140-143 |
V-305 | 166167 |
V-328 | 143146 |
V-358 | 240-243 |
V-359 | 91-94 |
V-360 | 240-242 |
V-361 | 155-158 |
V-362 | 148-151 |
V-363 | 189192 |
V-364 | 213-216 |
V-365 | 75-78 |
V-366 | 218-221 |
V-367 | 192-195 |
V-368 | 153156 |
V-369 | 111-113 |
V-370 | 100103 |
V-371 | 80-83 |
Номер соединения и данные 1Н-ЯМР (стандарт; ТМС, величина δ (м.д.)) для промежуточных продуктов получения указаны ниже.
Данные без названия растворителя измерены с применением CDCl3.
Соединение № IV-19.
1,19-1,41 (3H, м), 1,39 (3H, т, J=5,3 Гц), 1,56-1,66 (3H, м), 1,83-1,87 (2Н, м), 2,37 (2Н, дкв., J=3,3 Гц,
12,1 Гц), 3,68 (3H, с), 4,41 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 4,73 (1Н, тт, J=3,3 Гц, 12,1 Гц).
Соединение № IV-50.
1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,71 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,24-7,26 (2Н, м), 7,49-7,57 (3H, м).
Соединение № IV-53.
1,39 (3H, т, J=5,3 Гц), 3,77 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,18 (2Н, д, J=6,4 Гц), 7,49 (2Н, д, J=6,4 Гц).
Соединение № IV-56.
1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,77 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,20-7,22 (4Н, м).
Соединение № IV-59.
1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 2,41 (3H, с), 3,77 (3H, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,10 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,31 (2Н, д, J=8,3 Гц).
Соединение № IV-62.
1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,76 (3H, с), 3,84 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,01 (2Н, д, J=9,0 Гц), 7,14 (2Н, д, J=9,0 Гц).
- 107 035195
Соединение № IV-63.
1.39 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,78 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,30 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,67 (1Н, т, J=7,7), 7,74 (1Н, дт, J=1,1 Гц, 7,7 Гц), 7,84 (1Н, дд, J=1,1 Гц, 7,7 Гц).
Соединение № IV-64.
1.40 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,78 (3H, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,44 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,54 (1Н, с), 7,66 (1Н, т, J=8,0 Гц), 7,75 (1Н, д, J=8,0 Гц).
Соединение № IV-65.
1.40 (3H, т, J=5,3 Гц), 3,79 (3H, с), 4,44 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,39 (2Н, д, J=6,2 Гц), 7,79 (2Н, д, J=6,2 Гц).
Соединение № IV-71.
1,39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,78 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,28 (2Н, д, J=8,5 Гц), 7,36 (2Н, д, J=8,5 Гц).
Соединение № IV-74.
1.39 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,78 (3H, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,39 (2Н, дд, J=1,9 Гц, 6,6 Гц), 7,82 (2Н, дд, J=1,9 Гц, 6,6 Гц).
Соединение № IV-78.
1.40 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,79 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 6,99-7,05 (2Н, м), 7,22-7,28 (1Н, м).
Соединение № IV-93.
1.39 (3H, т, J=7,1 Гц), 3,77 (3H, с), 3,78 (6Н, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 6,35 (2Н, д, J=2,2 Гц), 6,55 (1Н, т, J=2,2 Гц).
Соединение № IV-96.
1.39 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,76 (6Н, с), 3,83 (3H, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 6,55-6,59 (2Н, м), 7,05 (1Н, д, J=9,1 Гц).
Соединение № IV-134.
1.40 (3Н, т, J=5,3 Гц), 3,77 (3H, с), 3,79 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 6,97 (1Н, д, J=6,8 ГЦ), 7,17 (1Н, д, J=2,0 Гц), 7,41 (1Н, дд, J=2,0 Гц, 6,8 Гц).
Соединение № IV-179.
1.39 (3Н, т, J=5,3 Гц), 3,77 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,32 (1Н, д, J=5,7 Гц), 7,46 (1Н, дд, J=5,7 Гц, 3,7 Гц), 7,92 (1Н, дт, J=1,1 Гц, 5,7 Гц), 8,68 (1Н, дт, J=3,7 ГЦ, 1,1 Гц).
Соединение № IV-198.
1.40 (3Н, т, J=5,3 Гц), 3,78 (3H, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,07-7,12 (2Н, м), 7,42 (1Н, дд, J=1,1 Гц, 4,0 Гц).
Соединение № IV-259.
1.39 (3H, т, J=7,1 Гц), 1,43 (3H, т, J=7,1 Гц), 4,17 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 4,43 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,21-7,26 (2Н, м), 7,44-7,55 (3H, м).
Соединение № IV-260.
1.39 (3Н, т, J=7,1 Гц), 1,43 (6Н, д, J=6,8 Гц), 4,42 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 5,01 (1Н, п, J=6,8 Гц), 7,22-7,26 (2Н, м), 7,46-7,55 (3H, м).
Соединение № IV-261.
1.40 (3Н, т, J=7,1 Гц), 4,46 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,23-7,26 (2Н, м), 7,47 (1Н, т, J=57,8 Гц), 7,51-7,66 (3H, м).
Соединение № IV-262.
1.39 (3Н, т, J=7,1 Гц), 4,44 (2Н, кв., J=7,1 Гц), 7,26-7,60 (10Н, м).
Соединение № IV-265.
1.40 (3Н, т, J=7,1 Гц), 3,71 (3H, с), 4,05 (3H, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,1 Гц).
Соединение № IV-286.
1,19-1,17 (6Н, дд, J=7,0 Гц, J=2,2 Гц), 1,41-1,37 (3H, т, J=7,0 Гц), 2,65-2,58 (1Н, септ., J=7,0 Гц), 3,78 (3H, с), 4,46-4,39 (2Н, кв., J=7,0 Гц), 7,05-7,03 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,33-7,29 (1Н, м), 7,47-7,46 (2Н, д, J=4,0 Гц).
Соединение № V-19: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
1,09-1,34 (3H, м), 1,59-1,64 (2Н, м), 1,76-1,80 (2Н, м), 2,22 (2Н, дав., J=3,3 Гц, 12,3 Гц), 3,51 (3H, с), 4,54 (1Н, тт, J=3,3 Гц, 12,3 Гц), 13,53 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-50: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
3,59 (3H, с), 7,29-7,31 (2Н, м), 7,43-7,54 (3H, м), 13,64 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-53: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
3,59 (3H, с), 7,35 (2Н, дд, J=1,6 Гц, 5,0 Гц), 7,59 (2Н, дд, J=1,6 Гц, 5,0 Гц), 13,66 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-56: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
3,59 (3H, с), 7,34-7,37 (4Н, м), 13,65 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-59: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
2,36 (3H, с), 3,58 (3H, с), 7,17 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,30 (2Н, д, J=8,3 Гц), 13,62 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-62: (растворитель для измерения: ДМСО-46).
3,39 (3H, с), 3,74 (3H, с), 6,93 (2Н, д, J=9,0), 7,39 (2Н, д, J=9,0 Гц), 9,54 (1Н, ушир. с).
- 108 035195
Соединение № V-63: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3,62 (3H, с), 7,64 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,75 (1Н, т, J=7,68 Гц), 7,87-7,94 (2Н, м), 13,90 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-64: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.41 (3Н, с), 7,46 (1Н, д, J=6,0 Гц), 7,60 (1Н, т, J=6,0 Гц), 7,82 (1Н, д, J=6,0 Гц), 7,97 (1Н, с), 9,90 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-65: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.60 (3Н, с), 7,58 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,92 (2Н, д, J=8,3 Гц), 13,69 (1Н, ушир. с). Соединение № V-71: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.59 (3Н, с), 7,47 (2Н, дт, J=9,3 Гц, 2,2 Гц), 7,54 (2Н, д, J=9,3 Гц), 13,67 (1Н, ушир. с). Соединение № V-75.
3,92 (3H, с), 7,03-7,06 (1Н, м), 7,13-7,18 (1Н, м), 7,35-7.41 (1Н, м).
Соединение № V-76.
3.92 (3H, с), 7,85-7,87 (2Н, м), 7,00-7,12 (1Н, м).
Соединение № V-77.
3,94 (3H, с), 7,07-7,11 (1Н, м), 7,29-7,31 (1Н, м), 7,38-7.42 (1Н, м).
Соединение № V-78: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.61 (3Н, с), 7,25-7,31 (1Н, м), 7,49-7,58 (2Н, м), 13,79 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-79.
3.94 (3H, с), 7,05-7,07 (1Н, м), 7,27-7,32 (2Н, м).
Соединение № V-80.
3.94 (3Н, с), 7,12-7,18 (2Н, м), 7,52-7,61 (1Н, м).
Соединение № V-81: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.60 (3Н, с), 7,37 (1Н, д, J=8,5 Гц), 7,69 (1Н, с), 7,82 (1Н, д, J=7,7 Гц).
Соединение № V-82.
3.92 (3Н, с), 7,20 (2Н, с), 7,56 (1Н, с).
Соединение № V-83.
3.93 (3Н, с), 7,25 (1Н, д, J=10,4), 7,44 (1Н, т, J=8,0), 7,68 (1Н, д, J=11,7).
Соединение № V-84.
3.93 (3H, с), 7,21 (1Н, д, J=15,6), 7,45-7,48 (1Н, м), 7,68 (1Н, д, J=2,4 Гц).
Соединение № V-85.
3,93 (3H, с), 7,33 (1Н, д, J=5,7), 7,49-7,58 (2Н, м).
Соединение № V-86.
3.95 (3Н, с), 7,45-7,56 (2Н, м).
Соединение № V-93: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.58 (3Н, с), 3,74 (6Н, с), 7,52 (2Н, д, J=2,2 Гц), 6,59 (1Н, т, J=2,2 Гц), 13,63 (1Н, ушир. с). Соединение № V-96: (растворитель для измерения: ДМСО-06).
3.59 (3Н, с), 3,73 (3H, с), 3,82 (3H, с), 7,62 (1Н, дд, J=2,5 Гц, 8,8 Гц), 6,71 (1Н, с), 7,16 (1Н, д, J=8,5 Гц), 13,76 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-134: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
3.60 (3Н, с), 3,76 (3H, с), 7,23 (1Н, д, J=9,1 Гц), 7,43 (1Н, д, J=2,8 Гц), 7,54 (1Н, дд, J=2,8 Гц, 9,1 Гц), 13,84 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-170: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
3,58 (3H, с), 6,10 (2Н, с), 6,78 (1Н, дд, J=1,0 Гц, 6,2 Гц), 6,89 (1Н, д, J=1,0 Гц), 7,01 (1Н, д, J=6,2 Гц), 13,63 (1Н, ушир. с).
Соединение № V-179: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
3.60 (3H, с), 7,49 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,55 (1Н, ддд, J=1,1 Гц, 5,0 Гц, 7,7 Гц), 8,05 (1Н, дт, J=1,9 Гц, 7,7 Гц), 8,62 (1Н, дд, J=1,1 Гц, 5,0 Гц).
Соединение № V-198: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
3,57 (3H, с), 7,07-7,10 (2Н, м), 7,63 (1Н, дд, J=1,9 Гц, 5,2 Гц).
Соединение № V-259: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
1,09 (3H, т, J=5,3 Гц), 3,96 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,32-7,37 (2Н, м), 7,45-7,54 (3H, м), 9,51 (1Н, ушир. с). Соединение № V-261: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
7,36-7,53 (5Н, м), 7,82 (1Н, т, J=42,9 Гц).
Соединение № V-265: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
3,53 (3H, с), 3,90 (3H, с).
Соединение № V-268: (растворитель для измерения: ДМСО-Й6).
1,45 (3H, т), 3,91 (3H, с), 4,09 (2Н, кв.), 7,04 (2Н, д), 7,15 (2Н, д).
Пример 1 препарата. Смачиваемый порошок.
частей соединения (I-1), 0,5 части октилфенилового простого эфира полиоксиэтилена, 0,5 части продукта конденсации β-нафталинсульфоната натрия и формалина, 20 частей диатомовой земли и 69 частей глины смешивали и распыляли, получая при этом смачиваемый порошок.
- 109 035195
Пример 2 препарата. Сыпучий агент.
частей грубо измельченного соединения (I-1) диспергировали в 69 частях воды и добавляли 200 м.ч. силикона AF-118N (фирменное наименование, изготовлен Asahi Kasei Corporation) при одновременном добавлении 4 частей сульфоната стирилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и 7 частей этиленгликоля. После перемешивания в течение 3 0 мин высокоскоростной мешалкой смесь распыляли с применением пульверизатора влажного типа, получая при этом сыпучий агент.
Пример 3 препарата. Эмульгируемый концентрат.
частей соединения (I-1), 60 частей смеси ксилола и изофорона (смесь 1:1) и 10 частей смеси алкилата полиоксиэтиленсорбитана, полиоксиэтиленалкиларилового полимера и алкиларилсульфоната хорошо перемешивали, получая при этом эмульгируемый концентрат.
Пример 4 препарата. Гранулы.
К 10 частям соединения (I-1), 80 частям наполнителя, в котором тальк и бентонит смешаны в отношении 1 к 3, 5 частям белой сажи и 5 частям смеси алкилата полиоксиэтиленсорбитана, полиоксиэтиленалкиларилового полимера и алкиларилсульфоната добавляли 10 частей воды. После хорошего разминания образовавшуюся пасту экструдировали через сито (диаметр 0,7 мм) с последующей сушкой. Разрезанием высушенного продукта получали гранулы длиной 0,5-1 мм.
Действие соединений изобретения показали посредством следующих примеров испытания.
Пример 1 испытания. Испытание для определения гербицидной активности обработкой почвы рисового поля.
Широкий пластиковый сосуд на 100 см2 наполняли почвой рисового поля, после полива и перемешивания, засевали семена каждого из растений Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis и Scirpus juncoides Rocxb. и почву поливали до глубины 3 см. На следующий день смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили на поверхность воды. Применяемым количеством было 1000 г эффективного компонента на 1 г. После этого растения культивировали в теплице и на 21 день после обработки оценку проводили по критериям табл. 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в табл. 73-76.
Таблица 72
Величина индекса | Гербицидные действия |
10 | 100% гербицидные действия (полная гибель) |
9 | 90% или более и менее 100% гербицидных действий |
8 | 80% или более и менее 90% гербицидных действий |
7 | 70% или более и менее 80% гербицидных действий |
6 | 60% или более и менее 70% гербицидных действий |
5 | 50% или более и менее 60% гербицидных действий |
4 | 40% или более и менее 50% гербицидных действий |
3 | 30% или более и менее 40% гербицидных действий |
2 | 20% или более и менее 30% гербицидных действий |
1 | 10% или более и менее 20% гербицидных действий |
0 | 0% или более и менее 10% гербицидных действий |
- 110 035195
№ соединения | Echinochloa oryzicola | 1 № соединения | Echinochloa oryzicola | |
1-1 | 10 | 1-83 | 10 | |
1-2 | 10 | 1-84 | 10 | |
1-3 | 10 | 1-85 | 10 | |
1-4 | 9 | 1-86 | 10 | |
1-5 | 10 | 1-87 | 9 | |
1-9 | 8 | 1-88 | 10 | |
1-10 | 10 | 1-89 | 10 | |
1-11 | 10 | 1-90 | 9 | |
1-14 | 10 | 1-91 | 10 | |
1-16 | 9 | 1-92 | 10 | |
1-19 | 10 | 1-93 | 8 | |
1-27 | 10 | 1-96 | 8 | |
1-41 | 8 | 1-99 | 10 | |
1-43 | 10 | 1-105 | 10 | |
1-50 | 10 | 1-106 | 10 | |
1-51 | 10 | 1-107 | 10 | |
1-52 | 10 | 1-108 | 10 | |
1-53 | 10 | 1-109 | 10 | |
1-54 | 10 | 1-110 | 10 | |
1-55 | 10 | 1-111 | 10 | |
1-56 | 10 | 1-115 | 10 | |
1-57 | 10 | 1-116 | 10 | |
1-58 | 10 | 1-117 | 10 | |
1-59 | 10 | 1-118 | 10 | |
1-60 | 10 | 1-119 | 9 | |
1-61 | 8 | 1-120 | 8 | |
1-63 | 10 | 1-125 | 10 | |
1-64 | 10 | 1-126 | 10 | |
1-65 | 10 | 1-127 | 10 | |
1-66 | 10 | 1-128 | 8 | |
1-67 | 10 | 1-129 | 10 | |
1-68 | 10 | 1-131 | 9 | |
1-71 | 10 | 1-134 | 10 | |
1-72 | 10 | 1-135 | 10 | |
1-73 | 10 | 1-136 | 9 | |
1-74 | 10 | 1-137 | 10 | |
1-75 | 10 | 1-138 | 10 | |
1-76 | 10 | 1-149 | 9 | |
1-77 | 10 | 1-155 | 10 | |
1-78 | 10 | 1-169 | 10 | |
1-79 | 10 | 1-170 | 10 | |
1-80 | 10 | 1-179 | 10 | |
1-81 | 10 | 1-184 | 10 | |
1-82 | 8 | 1-185 | 8 |
Таблица 73
№ соединения | Echinochloa oryzicola | № соединения | Echinochloa oryzicola | |
1-187 | 10 | 1-328 | 10 | |
1-198 | 8 | 1-339 | 10 | |
1-199 | 9 | 1-463 | 10 | |
1-202 | 10 | 1-464 | 10 | |
1-203 | 10 | 1-465 | 10 | |
1-205 | 7 | 1-466 | 8 | |
1-259 | 10 | 1-468 | 10 | |
1-260 | 10 | 1-469 | 10 | |
1-261 | 8 | 1-470 | 10 | |
1-263 | 10 | 1-471 | 10 | |
1-265 | 10 | 1-473 | 8 | |
1-268 | 10 | 1-474 | 10 | |
1-269 | 8 | 1-475 | 10 | |
1-270 | 8 | 1-476 | 10 | |
1-271 | 8 | 1-477 | 10 | |
1-272 | 7 | 1-478 | 10 | |
1-273 | 9 | 1-479 | 10 | |
1-274 | 8 | 1-480 | 10 | |
1-275 | 9 | III-50 | 10 | |
1-276 | 8 | III-62 | 8 | |
1-277 | 9 | VI-1 | 10 | |
1-278 | 8 | VI-5 | 10 | |
1-279 | 8 | VI-6 | 10 | |
1-280 | 10 | VI-7 | 10 | |
1-281 | 10 | VI-65 | 10 | |
1-282 | 10 | VI-97 | 10 | |
1-283 | 10 | V-300 | 10 | |
1-284 | 10 | V-358 | 10 | |
1-285 | 10 | V-359 | 8 | |
1-286 | 10 | V-362 | 10 | |
1-287 | 10 | V-363 | 10 | |
1-288 | 10 | V-364 | 10 | |
1-289 | 10 | V-365 | 10 | |
1-292 | 10 | V-367 | 8 | |
1-294 | 9 | V-368 | 10 | |
1-297 | 10 | V-369 | 10 | |
1-298 | 10 | V-370 | 10 | |
1-299 | 10 | V-371 | 10 | |
1-300 | 10 | |||
1-301 | 10 | |||
1-302 | 10 | |||
1-303 | 10 | |||
1-304 | 10 | |||
1-307 | 8 |
- 111 035195
Таблица 74
№ соединения | Monochoria vaginalis | № соединения | Monochoria vaginalis | № соединения | Monochoria vaginalis | ||
1-1 | 10 | 1-82 | 10 | 1-183 | 10 | ||
1-2 | 10 | 1-83 | 10 | 1-184 | 10 | ||
1-3 | 10 | 1-84 | 10 | 1-185 | 9 | ||
1-4 | 9 | 1-85 | 10 | 1-187 | 10 | ||
1-5 | 10 | 1-86 | 10 | 1189 | 10 | ||
1-9 | 8 | 1-87 | 10 | 1-198 | 10 | ||
1-10 | 10 | 1-88 | 10 | 1199 | 8 | ||
1-11 | 10 | 1-89 | 10 | 1-202 | 10 | ||
1-14 | 10 | 1-90 | 10 | 1-203 | 10 | ||
1-16 | 9 | 1-91 | 10 | 1-204 | 8 | ||
1-19 | 10 | 1-92 | 10 | 1-205 | 10 | ||
1-27 | 10 | 1-93 | 10 | 1-259 | 10 | ||
1-41 | 8 | 1-94 | 10 | 1-260 | 10 | ||
1-43 | 10 | 1-96 | 10 | 1-261 | 10 | ||
1-47 | 10 | 1-99 | 10 | 1-262 | 8 | ||
1-50 | 10 | 1-105 | 10 | 1-263 | 10 | ||
1-51 | 10 | 1-106 | 10 | 1-265 | 10 | ||
1-52 | 10 | 1-107 | 10 | 1-268 | 10 | ||
1-53 | 7 | 1-108 | 10 | 1-269 | 8 | ||
1-54 | 10 | 1-109 | 10 | 1-270 | 8 | ||
1-55 | 10 | 1110 | 10 | 1-271 | 8 | ||
1-56 | 10 | 1-111 | 10 | 1-272 | 8 | ||
1-57 | 10 | 1-115 | 10 | 1-273 | 9 | ||
1-58 | 10 | 1-116 | 10 | 1-274 | 8 | ||
1-59 | 10 | 1-117 | 10 | 1-275 | 10 | ||
1-60 | 10 | 1-118 | 10 | 1-276 | 8 | ||
1-61 | 10 | 1-119 | 10 | 1-277 | 9 | ||
1-62 | 8 | 1-120 | 10 | 1-278 | 9 | ||
1-63 | 10 | 1-125 | 10 | 1-279 | 8 | ||
1-64 | 10 | 1-126 | 10 | 1-280 | 10 | ||
1-65 | 10 | 1-127 | 10 | 1-281 | 10 | ||
1-66 | 10 | 1-128 | 9 | 1-282 | 10 | ||
1-67 | 10 | 1129 | 10 | 1-283 | 10 | ||
1-68 | 10 | 1-131 | 10 | 1-284 | 10 | ||
1-71 | 10 | 1-134 | 10 | 1-285 | 10 | ||
1-72 | 10 | 1-135 | 10 | 1-286 | 10 | ||
1-73 | 10 | 1-136 | 10 | 1-287 | 10 | ||
1-74 | 10 | 1-137 | 10 | 1-288 | 10 | ||
1-75 | 10 | 1-138 | 10 | 1-289 | 10 | ||
1-76 | 10 | 1149 | 10 | 1-290 | 10 | ||
1-77 | 10 | 1-155 | 10 | 1-291 | 10 | ||
1-78 | 10 | 1169 | 10 | 1-292 | 10 | ||
1-79 | 10 | 1-170 | 10 | 1-293 | 10 | ||
1-80 | 10 | 1-179 | 10 | 1-294 | 9 | ||
1-81 | 10 | 1-182 | 8 | 1-297 | 10 |
- 112 035195
Таблица 75
№ соединения | Monochoria vaginalis |
1-298 | 10 |
1-299 | 10 |
1-300 | 10 |
1-301 | 10 |
1-302 | 10 |
1-303 | 10 |
1-304 | 10 |
1-306 | 9 |
1-307 | 9 |
1-308 | 8 |
1-328 | 10 |
1-339 | 10 |
1-462 | 10 |
1-463 | 10 |
1-464 | 10 |
1-465 | 10 |
1-466 | 10 |
1-467 | 10 |
1-468 | 10 |
1-469 | 10 |
1-470 | 10 |
1-471 | 10 |
1-472 | 10 |
1-473 | 10 |
1-474 | 10 |
1-475 | 10 |
1-476 | 10 |
1-477 | 10 |
1-478 | 10 |
1-479 | 10 |
П-50 | 8 |
П-267 | 8 |
Ш-50 | 10 |
Ш-62 | 10 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 10 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 10 |
VI-97 | 10 |
V-291 | 8 |
V-300 | 10 |
V-358 | 10 |
V-359 | 10 |
V-360 | 10 |
V-361 | 10 |
V-362 | 10 |
V-363 | 10 |
V-364 | 10 |
V-365 | 10 |
V-366 | 10 |
V-367 | 10 |
V-368 | 10 |
V-369 | 10 |
V-370 | 10 |
V-371 | 10 |
- 113 035195
Таблица 76
№ соединения | S. juncoides Rocxb. |
1-1 | 10 |
1-2 | 10 |
1-3 | 10 |
1-4 | 10 |
1-5 | 10 |
1-9 | 8 |
1-10 | 10 |
1-11 | 10 |
1-14 | 10 |
1-16 | 10 |
1-19 | 10 |
1-27 | 10 |
1-41 | 10 |
1-43 | 10 |
1-47 | 10 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-53 | 10 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-59 | 10 |
1-60 | 10 |
1-61 | 10 |
1-63 | 10 |
1-64 | 10 |
1-65 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 10 |
1-72 | 10 |
1-73 | 10 |
1-74 | 10 |
1-75 | 10 |
1-76 | 10 |
1-77 | 10 |
1-78 | 10 |
1-79 | 10 |
1-80 | 10 |
1-81 | 10 |
1-82 | 10 |
1-83 | 10 |
№ соединения | S. juncoides Rocxb. |
1-84 | 10 |
1-85 | 10 |
1-86 | 10 |
1-87 | 10 |
1-88 | 10 |
1-89 | 10 |
1-90 | 10 |
1-91 | 10 |
1-92 | 10 |
1-93 | 10 |
1-94 | 10 |
1-96 | 10 |
1-99 | 10 |
1-105 | 10 |
1-106 | 10 |
1-107 | 10 |
1-108 | 10 |
1-109 | 10 |
1-110 | 10 |
1-111 | 10 |
1-115 | 10 |
1-116 | 10 |
1-117 | 10 |
1-118 | 10 |
1-119 | 10 |
1-120 | 10 |
1-125 | 10 |
1-126 | 10 |
1-127 | 10 |
1-128 | 10 |
1-129 | 10 |
1-131 | 10 |
1-134 | 10 |
1-135 | 10 |
1-136 | 10 |
1-137 | 10 |
1-138 | 10 |
1-149 | 10 |
1-155 | 10 |
1-169 | 10 |
1-170 | 10 |
1-179 | 10 |
1-182 | 9 |
1-183 | 10 |
1-184 | 10 |
1-185 | 9 |
№ соединения | S. juncoides Rocxb. |
1-187 | 10 |
1-189 | 10 |
1-198 | 10 |
1-199 | 9 |
1-202 | 10 |
1-203 | 10 |
1-205 | 10 |
1-259 | 10 |
1-260 | 10 |
1-261 | 8 |
1-263 | 10 |
1-265 | 10 |
1-268 | 10 |
1-269 | 10 |
1-270 | 8 |
1-271 | 10 |
1-272 | 8 |
1-273 | 10 |
1-274 | 4 |
1-275 | 8 |
1-276 | 9 |
1-277 | 10 |
1-278 | 10 |
1-279 | 10 |
1-280 | 10 |
1-281 | 10 |
1-282 | 10 |
1-283 | 10 |
1-284 | 10 |
1-285 | 10 |
1-286 | 9 |
1-287 | 10 |
1-288 | 10 |
1-289 | 10 |
1-290 | 10 |
1-291 | 10 |
1-292 | 10 |
1-293 | 10 |
1-294 | 9 |
1-297 | 10 |
1-298 | 10 |
1-299 | 10 |
1-300 | 10 |
1-301 | 10 |
1-302 | 10 |
1-303 | 10 |
№ соединения | S. juncoides Rocxb. |
1-304 | 10 |
1-307 | 8 |
1-328 | 10 |
1-339 | 10 |
1-462 | 10 |
1-463 | 10 |
1-464 | 10 |
1-465 | 10 |
1-466 | 10 |
1-467 | 10 |
1-468 | 10 |
1-469 | 10 |
1-470 | 10 |
1-471 | 10 |
1-472 | 8 |
1-473 | 8 |
1-474 | 10 |
1-475 | 10 |
1-476 | 10 |
1-477 | 10 |
1-478 | 9 |
1-479 | 10 |
1-480 | 10 |
П-50 | 7 |
Ш-50 | 10 |
ΠΙ-62 | 10 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 10 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 10 |
VI-97 | 10 |
V-300 | 10 |
V-358 | 10 |
V-359 | 10 |
V-360 | 10 |
V-361 | 10 |
V-362 | 10 |
V-363 | 10 |
V-364 | 10 |
V-365 | 10 |
V-366 | 8 |
V-367 | 8 |
V-368 | 10 |
V-369 | 10 |
V-370 | 10 |
V-371 | 9 |
Пример 2 испытания. Испытание для определения гербицидной активности обработкой почвы поля.
Широкий пластиковый сосуд на 80 см2 наполняли почвой поля и засевали каждым из растений Echinochloa crus-galli, foxtail, Indian millet и A. retroflexus и затем покрывали почвой. Смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы с помощью маленького опрыскивателя в количестве 1000 л на 1 г, так чтобы количество эффективного компонента составляло 1000 г на 1 г. После этого растения культивировали в теплице и на 21 день после обработки оценку проводили по критериям табл. 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в табл. 77-80.
- 114 035195
Таблица 77
№ соединения | Echinochloa crus-galli |
1-1 | 8 |
1-2 | 10 |
1-3 | 10 |
1-4 | 9 |
1-5 | 10 |
1-9 | 7 |
1-10 | 10 |
Ill | 10 |
1-14 | 10 |
1-16 | 9 |
119 | 8 |
1-27 | 10 |
1-41 | 9 |
1-43 | 10 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-53 | 8 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-60 | 10 |
1-61 | 8 |
1-63 | 10 |
1-64 | 10 |
1-65 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 10 |
1-72 | 9 |
1-73 | 9 |
1-74 | 10 |
1-75 | 9 |
1-76 | 10 |
1-77 | 9 |
1-78 | 10 |
1-79 | 9 |
1-80 | 9 |
1-81 | 9 |
1-82 | 9 |
1-83 | 9 |
1-84 | 9 |
1-85 | 9 |
1-86 | 10 |
1-87 | 9 |
1-88 | 8 |
1-89 | 9 |
1-90 | 8 |
1-91 | 9 |
- 115 035195
1-92 | 9 |
1-93 | 7 |
1-98 | 7 |
1-99 | 8 |
1-105 | 9 |
1-106 | 10 |
1-107 | 8 |
1-109 | 9 |
1-110 | 7 |
1-111 | 9 |
1-115 | 9 |
1-116 | 10 |
1-117 | 10 |
1-118 | 10 |
1-119 | 8 |
1-120 | 8 |
1-125 | 7 |
1-127 | 10 |
1-128 | 8 |
1-129 | 9 |
1-131 | 9 |
1-134 | 10 |
1-135 | 9 |
1-137 | 10 |
1-138 | 9 |
1-149 | 8 |
1-167 | 8 |
1-169 | 10 |
1-179 | 10 |
1-182 | 7 |
1-184 | 8 |
1-185 | 9 |
1-187 | 7 |
1-198 | 7 |
1-199 | 9 |
1-202 | 10 |
1-203 | 9 |
1-259 | 10 |
1-260 | 10 |
1-265 | 10 |
1-269 | 8 |
1-270 | 8 |
1-271 | 10 |
1-273 | 9 |
1-274 | 7 |
1-275 | 8 |
1-276 | 9 |
1-277 | 8 |
1-278 | 9 |
1-279 | 7 |
1-280 | 9 |
1-281 | 9 |
- 116 035195
1-282 | 10 |
1-283 | 9 |
1-284 | 10 |
1-285 | 10 |
1-286 | 10 |
1-287 | 10 |
1-288 | 10 |
1-289 | 9 |
1-292 | 7 |
1-294 | 9 |
1-297 | 10 |
1-298 | 7 |
1-299 | 9 |
1-302 | 7 |
ι-зоз | 9 |
1-304 | 10 |
1-307 | 7 |
1-339 | 8 |
1-471 | 7 |
1-474 | 7 |
1-475 | 7 |
1-476 | 7 |
1-477 | 9 |
1-478 | 9 |
1-479 | 9 |
1-480 | 8 |
VI-5 | 8 |
VI-7 | 10 |
V-300 | 7 |
V-365 | 7 |
V-368 | 7 |
V-369 | 7 |
V-370 | 7 |
V-371 | 9 |
- 117 035195
Таблица 78
№ соединения | Setaria viridis |
1-1 | 7 |
1-2 | 7 |
1-3 | 10 |
1-4 | 9 |
1-5 | 7 |
1-10 | 10 |
1-11 | 7 |
1-14 | 10 |
1-16 | 9 |
1-19 | 8 |
1-41 | 7 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 8 |
1-63 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 6 |
1-72 | 10 |
1-73 | 8 |
1-74 | 7 |
1-75 | 7 |
1-76 | 9 |
1-77 | 9 |
1-79 | 10 |
1-80 | 9 |
1-81 | 7 |
1-82 | 9 |
1-83 | 9 |
- 118 035195
1-84 | 9 |
1-85 | 9 |
1-86 | 9 |
1-87 | 6 |
1-89 | 8 |
1-91 | 10 |
1-92 | 9 |
1-93 | 6 |
1-98 | 7 |
1-99 | 6 |
1-105 | 7 |
1-109 | 6 |
Illi | 7 |
1-116 | 9 |
1-117 | 7 |
1-118 | 9 |
1-127 | 8 |
1-128 | 9 |
1-129 | 10 |
1-131 | 7 |
1-134 | 10 |
1-136 | 8 |
1-137 | 9 |
1-155 | 7 |
1-169 | 10 |
1-179 | 10 |
1-202 | 9 |
1-260 | 5 |
1-265 | 10 |
1-269 | 9 |
1-270 | 7 |
1-271 | 10 |
1-276 | 9 |
1-277 | 8 |
1-278 | 9 |
1-280 | 8 |
1-281 | 9 |
1-282 | 10 |
1-283 | 8 |
1-284 | 8 |
1-285 | 10 |
1-286 | 9 |
1-288 | 9 |
1-289 | 7 |
1-294 | 7 |
1-297 | 9 |
1-298 | 7 |
1-299 | 10 |
1-303 | 9 |
1-304 | 9 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 7 |
- 119 035195
№ соединения | Abutilon theophrasti |
I-l | 9 |
1-2 | 10 |
1-3 | 10 |
1-4 | 9 |
1-5 | 10 |
1-10 | 10 |
1-11 | 9 |
1-14 | 10 |
1-16 | 9 |
1-27 | 10 |
1-41 | 8 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-53 | 10 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-59 | 10 |
1-60 | 10 |
1-61 | 10 |
1-63 | 10 |
1-64 | 10 |
1-65 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 10 |
1-72 | 10 |
1-73 | 10 |
1-74 | 10 |
1-75 | 10 |
1-76 | 10 |
1-77 | 10 |
1-78 | 10 |
1-79 | 10 |
1-80 | 9 |
1-81 | 10 |
1-82 | 9 |
№ соединения | Abutilon theophrasti |
1-83 | 10 |
1-84 | 10 |
1-85 | 10 |
1-86 | 9 |
1-87 | 9 |
1-88 | 10 |
1-89 | 10 |
1-90 | 10 |
1-91 | 10 |
1-92 | 10 |
1-93 | 10 |
1-94 | 10 |
1-96 | 10 |
1-98 | 7 |
1-99 | 9 |
1-105 | 9 |
1-106 | 10 |
1-107 | 10 |
1-108 | 8 |
1-109 | 10 |
1-110 | 10 |
Till | 9 |
1-115 | 9 |
1-116 | 10 |
1-117 | 10 |
1-118 | 9 |
1-119 | 9 |
1-120 | 9 |
1-125 | 8 |
1-126 | 10 |
1-127 | 10 |
1-128 | 10 |
1-129 | 10 |
1-131 | 9 |
1-134 | 10 |
1-135 | 9 |
1-136 | 9 |
1-137 | 10 |
1-138 | 9 |
1-149 | 10 |
1-155 | 10 |
№ соединения | Abutilon theophrasti |
1-167 | 10 |
1-169 | 9 |
1-170 | 10 |
1-179 | 10 |
1-182 | 10 |
1-183 | 10 |
1-184 | 10 |
1-185 | 10 |
1-187 | 9 |
1-189 | 10 |
1-198 | 10 |
1-199 | 10 |
1-202 | 9 |
1-259 | 8 |
1-260 | 10 |
1-261 | 10 |
1-263 | 8 |
1-265 | 10 |
1-268 | 8 |
1-269 | 9 |
1-271 | 10 |
1-273 | 7 |
1-274 | 8 |
1-275 | 10 |
1-276 | 10 |
1-277 | 7 |
1-279 | 10 |
1-280 | 9 |
1-281 | 9 |
1-282 | 9 |
1-283 | 9 |
1-284 | 9 |
1-285 | 10 |
1-286 | 9 |
1-287 | 9 |
1-288 | 9 |
1-289 | 9 |
1-290 | 10 |
1-291 | 10 |
1-292 | 9 |
1-293 | 10 |
Таблица 79
№ соединения | Abutilon theophrasti |
1-294 | 9 |
1-297 | 9 |
1-298 | 10 |
1-299 | 10 |
1-300 | 10 |
1-302 | 10 |
1-303 | 9 |
1-304 | 10 |
1-306 | 7 |
1-307 | 9 |
1-339 | 10 |
1-462 | 10 |
1-463 | 10 |
1-465 | 10 |
1-470 | 7 |
1-471 | 10 |
1-474 | 10 |
1-475 | 7 |
1-476 | 10 |
1-477 | 10 |
1-478 | 10 |
1-479 | 10 |
1-480 | 10 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 9 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 10 |
V-61 | 8 |
V-300 | 9 |
V-358 | 10 |
V-361 | 10 |
V-364 | 7 |
V-365 | 10 |
V-368 | 10 |
V-369 | 7 |
V-370 | 10 |
V-371 | 10 |
- 120 035195
Таблица 80
№ соединения | Amaranthus retroflexus |
I-l | 10 |
1-2 | 10 |
1-3 | 10 |
1-4 | 10 |
1-5 | 10 |
1-9 | 10 |
1-10 | 10 |
Ill | 10 |
1-14 | 10 |
1-16 | 10 |
1-19 | 8 |
1-27 | 10 |
1-41 | 10 |
1-43 | 10 |
1-47 | 10 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-53 | 10 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 9 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-59 | 10 |
1-60 | 10 |
1-61 | 10 |
1-63 | 10 |
1-64 | 10 |
1-65 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 10 |
1-72 | 10 |
1-73 | 10 |
1-74 | 10 |
1-75 | 10 |
1-76 | 10 |
1-77 | 10 |
1-78 | 10 |
1-79 | 10 |
1-80 | 10 |
1-81 | 10 |
№ соединения | Amaranthus retroflexus |
1-82 | 10 |
1-83 | 10 |
1-84 | 10 |
1-85 | 10 |
1-86 | 10 |
1-87 | 9 |
1-88 | 10 |
1-89 | 10 |
1-90 | 10 |
1-91 | 10 |
1-92 | 10 |
1-93 | 10 |
1-94 | 10 |
1-96 | 10 |
1-99 | 10 |
1-105 | 10 |
1-106 | 10 |
1-107 | 10 |
1-108 | 10 |
1-109 | 10 |
1-110 | 10 |
1-111 | 10 |
1-115 | 9 |
1-116 | 10 |
1-117 | 10 |
1-118 | 10 |
1-119 | 10 |
1-120 | 10 |
1-125 | 10 |
1-126 | 10 |
1-127 | 10 |
1-128 | 10 |
1-129 | 10 |
1-131 | 10 |
1-134 | 10 |
1-135 | 10 |
1-136 | 9 |
1-137 | 10 |
1-138 | 10 |
1-149 | 10 |
1-155 | 10 |
1-167 | 10 |
1-169 | 10 |
1-170 | 10 |
№ соединения | Amaranthus retroflexus |
1-179 | 9 |
1-182 | 10 |
1-183 | 8 |
1-184 | 10 |
1-185 | 10 |
1-187 | 10 |
1-189 | 10 |
1-198 | 10 |
1-199 | 10 |
1-202 | 10 |
1-203 | 7 |
1-259 | 10 |
1-260 | 10 |
1-263 | 10 |
1-265 | 10 |
1-268 | 10 |
1-269 | 10 |
1-270 | 10 |
1-271 | 10 |
1-272 | 8 |
1-273 | 10 |
1-274 | 7 |
1-275 | 10 |
1-276 | 10 |
1-277 | 8 |
1-278 | 10 |
1-279 | 10 |
1-280 | 10 |
1-281 | 10 |
1-282 | 10 |
1-283 | 10 |
1-284 | 10 |
1-285 | 10 |
1-286 | 10 |
1-287 | 10 |
1-288 | 10 |
1-289 | 10 |
1-290 | 8 |
1-291 | 8 |
1-294 | 10 |
1-297 | 10 |
1-298 | 10 |
1-299 | 10 |
1-300 | 10 |
№ соединения | Amaranthus retroflexus |
1-302 | 10 |
1-303 | 10 |
1-304 | 10 |
1-306 | 10 |
1-307 | 10 |
1-308 | 10 |
1-339 | 10 |
1-462 | 9 |
1-463 | 7 |
1-464 | 7 |
1-465 | 10 |
1-468 | 7 |
1-470 | 8 |
1-471 | 10 |
1-474 | 10 |
1-475 | 7 |
1-476 | 10 |
1-477 | 10 |
1-478 | 10 |
1-479 | 10 |
1-480 | 10 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 10 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 10 |
V-300 | 10 |
V-358 | 10 |
V-361 | 8 |
V-362 | 7 |
V-364 | 8 |
V-365 | 10 |
V-368 | 10 |
V-369 | 7 |
V-370 | 10 |
V-371 | 10 |
Пример 3 испытания. Испытание для определения гербицидной активности обработкой полевых растений.
Широкий пластиковый сосуд на 80 см2 наполняли почвой поля и засевали каждым из растений Indian millet и A. Retroflexus и затем культивировали в течение 2 недель в теплице. Смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили по воздуху на все тело растения в качестве обработки растения с помощью маленького опрыскивателя в количестве 1000 л/га, так чтобы количество эффективного компонента составляло 1000 г/га. После этого растения культивировали в теплице и на 14 день после обработки оценку проводили по критериям табл. 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в табл. 81-84.
- 121 035195
Таблица 81
№ соединения | Echinochloa crus-galli |
1-1 | 8 |
1-2 | 9 |
1-3 | 9 |
1-4 | 9 |
1-5 | 10 |
1-9 | 10 |
1-10 | 8 |
1-11 | 9 |
1-14 | 9 |
1-16 | 9 |
1-19 | 10 |
1-27 | 9 |
1-41 | 10 |
1-43 | 8 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-53 | 8 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-59 | 7 |
1-60 | 10 |
1-61 | 9 |
1-63 | 10 |
1-64 | 10 |
1-65 | 8 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 10 |
1-71 | 10 |
1-72 | 10 |
1-73 | 10 |
1-74 | 9 |
1-75 | 10 |
1-76 | 10 |
1-77 | 10 |
1-78 | 10 |
1-79 | 10 |
1-80 | 10 |
- 122 035195
1-81 | 10 |
1-82 | 10 |
1-83 | 10 |
1-84 | 9 |
1-85 | 9 |
1-86 | 9 |
1-87 | 9 |
1-88 | 8 |
1-89 | 9 |
1-90 | 8 |
1-91 | 9 |
1-92 | 10 |
1-93 | 9 |
1-96 | 7 |
1-98 | 7 |
1-99 | 9 |
1-105 | 10 |
1-106 | 10 |
1-107 | 7 |
1-109 | 10 |
1-110 | 9 |
1-111 | 10 |
1-115 | 10 |
1-116 | 9 |
1-117 | 9 |
1-118 | 9 |
1-119 | 9 |
1-120 | 9 |
1-125 | 10 |
1-126 | 9 |
1-127 | 10 |
1-128 | 9 |
1-129 | 10 |
1-131 | 10 |
1-134 | 10 |
1-135 | 10 |
1-136 | 9 |
1-137 | 10 |
1-138 | 8 |
1-149 | 8 |
1-155 | 9 |
1-167 | 10 |
- 123 035195
1-169 | 9 |
1-170 | 10 |
1-179 | 10 |
1-182 | 8 |
1-184 | 10 |
1-185 | 10 |
1-187 | 8 |
1-198 | 10 |
1-199 | 10 |
1-202 | 9 |
1-203 | 6 |
1-259 | 10 |
1-260 | 8 |
1-263 | 9 |
1-265 | 8 |
1-268 | 7 |
1-269 | 10 |
1-270 | 9 |
1-271 | 10 |
1-272 | 6 |
1-273 | 10 |
1-274 | 9 |
1-275 | 9 |
1-276 | 10 |
1-277 | 10 |
1-278 | 10 |
1-279 | 9 |
1-280 | 9 |
1-281 | 9 |
1-282 | 8 |
1-283 | 8 |
1-284 | 9 |
1-285 | 9 |
1-286 | 10 |
1-287 | 8 |
1-288 | 9 |
1-289 | 9 |
1-292 | 8 |
1-294 | 9 |
1-297 | 9 |
1-298 | 10 |
1-299 | 8 |
- 124 035195
1-300 | 9 |
1-302 | 10 |
1-303 | 8 |
1-304 | 10 |
1-328 | 7 |
1-339 | 9 |
1-463 | 7 |
1-465 | 8 |
1-467 | 8 |
1-468 | 9 |
1-469 | 10 |
1-470 | 8 |
1-471 | 9 |
1-474 | 7 |
1-475 | 9 |
1-476 | 7 |
1-477 | 9 |
1-478 | 8 |
1-479 | 9 |
1-480 | 9 |
Ш-50 | 10 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 8 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 9 |
VI-97 | 7 |
V-300 | 8 |
V-358 | 8 |
V-360 | 8 |
V-362 | 9 |
V-363 | 10 |
V-364 | 8 |
V-365 | 9 |
V-368 | 7 |
V-369 | 9 |
V-370 | 7 |
V-371 | 8 |
- 125 035195
Таблица 82
№ | Setaria |
соединения | viridis |
1-1 | 8 |
1-2 | 10 |
1-3 | 9 |
1-4 | 9 |
1-5 | 10 |
1-10 | 7 |
1-11 | 9 |
1-14 | 10 |
1-16 | 9 |
1-19 | 10 |
1-27 | 6 |
1-41 | 10 |
1-43 | 8 |
1-50 | 10 |
1-51 | 10 |
1-52 | 10 |
1-54 | 10 |
1-55 | 10 |
1-56 | 10 |
1-57 | 10 |
1-58 | 10 |
1-60 | 9 |
1-63 | 10 |
1-66 | 10 |
1-67 | 10 |
1-68 | 8 |
1-71 | 9 |
1-72 | 10 |
1-73 | 10 |
1-74 | 9 |
1-75 | 10 |
1-76 | 9 |
1-77 | 10 |
1-78 | 10 |
1-79 | 10 |
1-80 | 7 |
1-81 | 10 |
1-82 | 10 |
1-83 | 10 |
1-84 | 10 |
1-85 | 10 |
- 126 035195
1-86 | 9 |
1-89 | 10 |
1-90 | 7 |
1-91 | 10 |
1-92 | 10 |
1-93 | 9 |
1-105 | 7 |
1-109 | 7 |
1-116 | 9 |
1-117 | 9 |
1-118 | 10 |
1-126 | 7 |
1-127 | 10 |
1-128 | 10 |
1-129 | 9 |
1-134 | 10 |
1-136 | 9 |
1-137 | 10 |
1-138 | 8 |
1-155 | 7 |
1-167 | 8 |
1-169 | 9 |
1-179 | 10 |
1-184 | 8 |
1-185 | 9 |
1-187 | 8 |
1-199 | 8 |
1-202 | 9 |
1-261 | 7 |
1-263 | 9 |
1-265 | 9 |
1-269 | 8 |
1-271 | 7 |
1-274 | 8 |
1-275 | 8 |
1-276 | 10 |
1-277 | 9 |
1-278 | 10 |
1-281 | 7 |
1-282 | 7 |
1-284 | 7 |
- 127 035195
1-285 | 9 |
1-286 | 10 |
1-288 | 10 |
1-289 | 7 |
1-297 | 9 |
1-298 | 8 |
1-302 | 10 |
1-303 | 10 |
1-304 | 10 |
1-328 | 7 |
1-463 | 7 |
1-464 | 7 |
1-465 | 10 |
1-468 | 9 |
1-469 | 10 |
1-470 | 9 |
1-471 | 10 |
1-475 | 7 |
1-479 | 7 |
VI-1 | 10 |
VI-5 | 10 |
VI-6 | 10 |
VI-7 | 10 |
VI-65 | 7 |
VI-97 | 10 |
V-300 | 8 |
V-358 | 10 |
V-362 | 9 |
V-363 | 10 |
V-364 | 9 |
V-365 | 10 |
V-369 | 7 |
- 128 035195
Таблица 83
№ | Abutilon | № | Abutilon | № | Abutilon | № | Abutilon | |||
соединения | theophrasti | соединения | theophrasti | соединения | theophrasti | соединения | theophrasti | |||
1-1 | 9 | 1-85 | 10 | 1-189 | 9 | 1-307 | 10 | |||
1-2 | 10 | 1-86 | 10 | 1-198 | 10 | 1-308 | 8 | |||
1-3 | 9 | 1-87 | 9 | 1-199 | 9 | 1-328 | 10 | |||
1-4 | 9 | 1-88 | 9 | 1-202 | 9 | 1-339 | 10 | |||
1-5 | 10 | 1-89 | 10 | 1-203 | 9 | 1-462 | 10 | |||
1-9 | 10 | 1-90 | 9 | 1-205 | 10 | 1-463 | 9 | |||
1-10 | 9 | 1-91 | 10 | 1-259 | 10 | 1-464 | 10 | |||
1-11 | 9 | 1-92 | 10 | 1-260 | 10 | 1-465 | 10 | |||
1-14 | 10 | 1-93 | 10 | 1-261 | 10 | 1-466 | 10 | |||
1-16 | 9 | 1-94 | 10 | 1-263 | 10 | 1-467 | 7 | |||
1-19 | 10 | 1-96 | 9 | 1-265 | 9 | 1-468 | 10 | |||
1-27 | 9 | 1-98 | 9 | 1-268 | 9 | 1-469 | 10 | |||
1-41 | 10 | 1-99 | 10 | 1-269 | 9 | 1-470 | 10 | |||
1-43 | 9 | 1-105 | 10 | 1-270 | 9 | 1-471 | 10 | |||
1-47 | 9 | 1-106 | 9 | 1-271 | 9 | 1-472 | 7 | |||
1-50 | 10 | 1-107 | 9 | 1-272 | 9 | 1-473 | 10 | |||
1-51 | 10 | 1-108 | 9 | 1-273 | 9 | 1-474 | 9 | |||
1-52 | 10 | 1-109 | 9 | 1-274 | 8 | 1-475 | 8 | |||
1-53 | 10 | 1-110 | 9 | 1-275 | 9 | 1-476 | 9 | |||
1-54 | 10 | Illi | 10 | 1-276 | 9 | 1-477 | 9 | |||
1-55 | 10 | 1-115 | 10 | 1-277 | 9 | 1-478 | 9 | |||
1-56 | 10 | 1-116 | 9 | 1-278 | 9 | 1-479 | 9 | |||
1-57 | 10 | 1-117 | 9 | 1-279 | 10 | 1-480 | 10 | |||
1-58 | 10 | 1-118 | 10 | 1-280 | 9 | 11-50 | 8 | |||
1-59 | 10 | 1-119 | 9 | 1-281 | 9 | 11-267 | 9 | |||
1-60 | 10 | 1-120 | 9 | 1-282 | 9 | III-50 | 10 | |||
1-61 | 10 | 1-125 | 10 | 1-283 | 8 | III-62 | 10 | |||
1-62 | 9 | 1-126 | 9 | 1-284 | 8 | VI-1 | 10 | |||
1-63 | 10 | 1-127 | 9 | 1-285 | 7 | VI-5 | 10 | |||
1-64 | 10 | 1-128 | 10 | 1-286 | 9 | VI-6 | 10 | |||
1-65 | 10 | 1-129 | 9 | 1-287 | 9 | VI-7 | 10 | |||
1-66 | 10 | 1-131 | 10 | 1-288 | 10 | VI-65 | 10 | |||
1-67 | 10 | 1-134 | 10 | 1-289 | 9 | VI-97 | 10 | |||
1-68 | 10 | 1-135 | 10 | 1-290 | 9 | V-300 | 9 | |||
1-71 | 9 | 1-136 | 9 | 1-291 | 9 | V-358 | 10 | |||
1-72 | 10 | 1-137 | 10 | 1-292 | 10 | V-359 | 10 | |||
1-73 | 10 | 1-138 | 9 | 1-293 | 8 | V-360 | 7 | |||
1-74 | 9 | 1-149 | 10 | 1-294 | 7 | V-361 | 9 | |||
1-75 | 10 | 1-155 | 10 | 1-295 | 9 | V-362 | 10 | |||
1-76 | 10 | 1-167 | 10 | 1-297 | 8 | V-363 | 10 | |||
1-77 | 10 | 1-169 | 9 | 1-298 | 9 | V-364 | 10 | |||
1-78 | 10 | 1-170 | 10 | 1-299 | 9 | V-365 | 10 | |||
1-79 | 10 | 1-179 | 10 | 1-300 | 8 | V-366 | 7 | |||
1-80 | 9 | 1-182 | 9 | 1-301 | 7 | V-367 | 10 | |||
1-81 | 10 | 1-183 | 9 | 1-302 | 10 | V-368 | 9 | |||
1-82 | 10 | 1-184 | 9 | 1-303 | 9 | V-369 | 8 | |||
1-83 | 10 | 1-185 | 9 | 1-304 | 9 | V-370 | 9 | |||
1-84 | 10 | 1-187 | 9 | 1-306 | 9 | V-371 | 9 |
- 129 035195
Таблица 84
№ | Amaranthus | № | Amaranthus | |
соединения | retroOexus | соединения | retroilexus | |
1-1 | 10 | 1-85 | 10 | |
1-2 | 10 | 1-86 | 10 | |
1-3 | 9 | 1-87 | 10 | |
1-4 | 9 | 1-88 | 10 | |
1-5 | 10 | 1-89 | 10 | |
1-9 | 10 | 1-90 | 10 | |
1-10 | 10 | 1-91 | 10 | |
1-11 | 10 | 1-92 | 10 | |
1-14 | 10 | 1-93 | 10 | |
1-16 | 10 | 1-94 | 10 | |
1-19 | 10 | 1-96 | 10 | |
1-27 | 9 | 1-98 | 8 | |
1-41 | 10 | 1-99 | 10 | |
1-43 | 10 | 1-105 | 10 | |
1-47 | 10 | 1-106 | 10 | |
1-50 | 10 | T107 | 10 | |
1-51 | 10 | 1-108 | 10 | |
1-52 | 10 | 1-109 | 9 | |
1-53 | 10 | 1-110 | 9 | |
1-54 | 10 | 1-111 | 10 | |
1-55 | 10 | T115 | 10 | |
1-56 | 10 | 1-116 | 8 | |
1-57 | 10 | 1-117 | 8 | |
1-58 | 10 | 1-118 | 10 | |
1-59 | 10 | 1-119 | 10 | |
1-60 | 10 | T120 | 10 | |
1-61 | 10 | 1-125 | 10 | |
1-62 | 10 | 1-126 | 10 | |
1-63 | 10 | 1-127 | 10 | |
1-64 | 10 | 1-128 | 10 | |
1-65 | 10 | 1-129 | 10 | |
1-66 | 10 | T131 | 10 | |
1-67 | 10 | T134 | 10 | |
1-68 | 10 | T135 | 10 | |
1-71 | 10 | 1-136 | 10 | |
1-72 | 10 | T137 | 10 | |
1-73 | 10 | 1-138 | 10 | |
1-74 | 10 | 1-149 | 10 | |
1-75 | 10 | 1-155 | 10 | |
1-76 | 10 | 1-167 | 10 | |
1-77 | 10 | T169 | 8 | |
1-78 | 10 | T170 | 10 | |
1-79 | 10 | 1-179 | 10 | |
1-80 | 10 | T182 | 9 | |
1-81 | 10 | 1-183 | 10 | |
1-82 | 10 | 1-184 | 10 | |
1-83 | 10 | T185 | 10 | |
1-84 | 10 | T187 | 10 |
№ соединения | Amaranthus retroilexus | № соединения | Amaranthus retroilexus | |
1-189 | 10 | 1-306 | 7 | |
1-198 | 10 | 1-307 | 9 | |
1-199 | 9 | 1-328 | 10 | |
1-202 | 9 | 1-339 | 10 | |
T203 | 10 | 1-462 | 10 | |
1-204 | 7 | 1-463 | 10 | |
T205 | 10 | 1-464 | 10 | |
1-259 | 10 | 1-465 | 10 | |
1-260 | 10 | 1-466 | 10 | |
1-261 | 10 | T467 | 10 | |
1-263 | 10 | T468 | 10 | |
1-265 | 10 | T469 | 10 | |
1-268 | 10 | 1-470 | 10 | |
1-269 | 10 | T471 | 10 | |
T270 | 10 | T472 | 10 | |
1-271 | 10 | T473 | 3 | |
1-272 | 10 | 1-474 | 9 | |
1-273 | 10 | 1-475 | 9 | |
T274 | 9 | T476 | 10 | |
1-275 | 9 | 1-477 | 10 | |
1-276 | 10 | 1-478 | 10 | |
1-277 | 10 | 1-479 | 10 | |
T278 | 10 | 1-480 | 10 | |
1-279 | 10 | Π-50 | 10 | |
1-280 | 10 | Ш-50 | 10 | |
1-281 | 9 | Ш-62 | 10 | |
1-282 | 8 | VI-1 | 10 | |
1-283 | 8 | VI-5 | 10 | |
1-284 | 9 | VI-6 | 10 | |
T285 | 8 | VI-7 | 10 | |
1-286 | 10 | VI-65 | 10 | |
1-287 | 10 | VI-97 | 10 | |
1-288 | 10 | V-300 | 10 | |
T289 | 10 | V-358 | 10 | |
1-290 | 10 | V-359 | 10 | |
1-291 | 10 | V-360 | 10 | |
1-292 | 10 | V-361 | 10 | |
T293 | 10 | V-362 | 10 | |
1-294 | 8 | V-363 | 10 | |
T295 | 8 | V-364 | 10 | |
1-297 | 8 | V-365 | 10 | |
T298 | 10 | V-366 | 10 | |
T299 | 10 | V-368 | 9 | |
1-300 | 10 | V-369 | 9 | |
1-301 | 10 | V-370 | 10 | |
T302 | 10 | V-371 | 10 | |
1-303 | 10 | |||
1-304 | 10 |
В результате испытаний было обнаружено, что соединения изобретения обладают превосходной гербицидной активностью.
Claims (18)
1. Способ подавления роста нежелательных сорняков, включающий нанесение агрохимической композиции на сорняки или почвы, в которых сорняки разрастаются, где сорняки принадлежат к семейству, выбранному из группы, состоящей из семейства Onagraceae, семейства Ranunculaceae, семейства Polygonaceae, семейства Portulacaceae, семейства Caryophyllaceae, семейства Chenopodiaceae, семейства Amaranthaceae, семейства Brassicaceae, семейства Fabaceae, семейства Malvaceae, семейства Violet, семейства Rubiaceae, семейства Convolvulaceae, семейства Lamiaceae, семейства Scrophulariaceae, семейства Asteraceae, семейства Boraginaceae, семейства Asclepiadaceae, семейства Euphorbiaceae, семейства Geraniaceae, семейства Oxalidaceae, семейства Cucurbitaceae, семейства Роасеае, семейства Commelinaceae, семейства Equisetaceae, семейства Papaveraceae, семейства
Cyperaceae, семейства Lythraceae, семейства Elatinacease, семейства Cyperacease, семейства
Alismatacease, семейства Potamogetonacease, семейства Eruocaulacease, семейства Asteracease, семейства Commelinacease, семейства Characease, семейства Pontederiaceae, семейства Salvinia natans, семейства Araceae, семейства Haloragaceae, семейства Azollaceae, семейства Apiaceae, семейства Hydrocharitaceae, семейства Cabpmbaceae и семейства Lemnaceae; и агрохимическая композиция содержит эффективное количество производного триазина или его соли и приемлемый для сельского хозяйства носитель, где производное триазина представлено формулой II
- 130 035195
IlФормула II, где R1 и R2 независимо выбраны из С1-С6алкильной группы или фенильной группы, замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена;
R4 представляет собой гидроксильную группу и
Y и Z оба представляют собой атом кислорода.
2. Способ по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный 1 -5 атомами галогена, выбранными из хлора и фтора; и
R2 представляет собой метил, этил или пропил.
3. Способ по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный на любом атоме углерода фенильного кольца фтором; и
R2 представляет собой метил.
4. Способ по п.1, где агрохимическая композиция содержит дополнительный агрохимически активный компонент, который является гербицидом, выбранным из группы, включающей гербицид ингибирования ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы), гербицид ингибирования ацетолактатсинтазы (ALS), гербицид 1 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II, гербицид 2 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II, гербицид генерации радикала фотосистемы I, гербицид ингибирования протопорпириногеноксидазы (PPO), гербицид ингибирования фитоендесатуразы (PDS), гербицид ингибирования биосинтеза каротиноидов, гербицид ингибирования синтеза EPSP-синтазы (ингибирование биосинтеза ароматических аминокислот), гербицид ингибирования синтеза глутамина, гербицид ингибирования дигидроптероевой кислоты (DHP), гербицид ингибирования ассоциации микротрубочек, гербицид ингибирования митоза/образования ткани микротрубочек, гербицид ингибирования синтазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), гербицид ингибирования синтеза целлюлозы, гербицид расщепляющих агентов (деструкции клеточных мембран), гербицид ингибирования биосинтеза липидов (в том числе ингибирование АССазы), гербицид ингибирования синтеза ауксина и гербицид ингибирования транспорта ауксина.
5. Способ по п.1, где агрохимическая композиция содержит дополнительный агрохимически активный компонент, который является соединением, регулирующим рост растений, выбранным из группы, включающей 1-метилциклопропен, 1-нафтилацетамид, 2,6-диизопропилнафталин, (4-хлорфенокси)уксусную кислоту (4-СРА), бензиламинопурин, анцимидол, авиглицин, карвон, хлормекват, клопроп, клоксифонак, клоксифонак-калий, цикланилид, цитокинины, даминозид, дикегулак, диметипин, этефон, этихлозат, флуметралин, флуренол, флурпримидол, форхлорфенурон, гиббереллиновую кислоту, инабенфид, индолуксусную кислоту, индолмасляную кислоту, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, мепикват хлорид, н-деканол, паклобутразол, прогексадион-кальций, прогидрожасмон, синтофен, тидиазурон, триаконтанол, тринексапак-этил, униконазол, униконазол-P и эколист.
6. Способ по п.1, где агрохимическая композиция содержит дополнительный агрохимически активный компонент, который является антидотом, выбранным из группы, состоящей из беноксакора, фурилазола, дихлормида, дициклонона, DKA-24 (Ы1,Ы2-диаллил-Ы2-дихлорацетилглицинамид), AD-67 (4дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан), PPG-1292 (2,2-дихлор-Ы-(1,3-диоксан-2-илметил)-Ы-(2пропенил)ацетамид), R-29148 (3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидин), клохинтцет-мексила, нафталевого ангидрида (1,8-нафталевый ангидрид), мефенпир-диэтила, мефенпира, мефенпир-этила, фенхлоразол-этила, фенклорима, MG-191 (2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксан), циометринила, флуразола, флуксофенима, изоксадифена, изоксадифен-этила, мекопропа, МСРА (4-хлор-о-толилоксиуксусная кислота), даймурона, 2,4-D ((2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота), MON4660 (дихлорацетил-1-окса-4азаспиро(4,5)декан), оксабетринила, ципросульфамида и (1-(дихлороацетил)гексагидро-1Н-азепина.
7. Способ по п.1, где агрохимическая композиция содержит дополнительный агрохимически активный компонент, который является агентом для борьбы с болезнями растений, выбранным из группы, включающей ингибитор биосинтеза нуклеиновой кислоты, ингибитор митоза и дифференциации клеток, ингибитор дыхания, ингибитор синтеза аминокислоты и белка, препарат, действующий на путь трансдукции сигнала, ингибитор синтеза липида и клеточной мембраны, ингибитор биосинтеза стерина, ингибитор биосинтеза глюкана, ингибитор синтеза меланина, препарат для индуцирования устойчивости к болезни растений, микроорганизмы и продукты микроорганизмов.
8. Способ по п.1, где агрохимическая композиция содержит дополнительный агрохимически активный компонент, который является пестицидом, акарицидом или нематоцидом, выбранным из группы, включающей ингибитор ацетилхолинэстеразы, ингибитор рецептора GABA (хлоридного канала), препа
- 131 035195 рат, действующий на натриевый канал, агонист/антагонист рецептора никотинового ацетилхолина, аллостерический активатор рецептора никотинового ацетилхолина, препарат, активирующий хлоридный канал, препарат ювенильного гормона, ингибитор питания, агент, подавляющий рост клещей, ингибитор биосинтеза АТФ ферментов, расщепляющий агент, препарат для блокирования канала никотинового ацетилхолина, ингибитор биосинтеза хитина, ингибитор линьки, агонист экдизона, агонист октопамина, ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс III), ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс I), ингибитор натриевых каналов, ингибитор биосинтеза липидов, ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс IV), препарат нейронального ингибитора, ингибитор аконитазы и препарат, действующий на рецептор рианодина.
9. Способ по п.1, где сорняки являются водными сорняками и принадлежат к семейству, выбранному из группы, включающей семейства Pontederiacease, семейства Salvinia natans, семейства Araceae, семейства Haloragaceae, семейства Azollaceae, семейства Scrophulariacease, семейства Amaranthaceae, семейства Poaceate, семейства Apiaceae, семейства Hydrocharitaceae, семейства Cabpmbaceae и семейства Lemnaceae.
10. Способ по п.1, где сорняки расположены на площади, выбранной из группы, включающей склон дамбы, дно реки, кромку и откос дорожного полотна, участок железной дороги, площади парков, большие лесные городские массивы, стоянки автомобилей, аэропорт, фабрику и складское сооружение, земли, не занятые под сельскохозяйственной культурой, и свободные участки земли в городе или фруктовый сад, пастбище, сенокосное угодье, лесные угодья.
11. Способ по п.1, где агрохимическая композиция применяется на местности, где выращиваются сельскохозяйственные и садовые растения.
12. Способ по п.11, где сельскохозяйственные и садовые растения выращиваются на сельскохозяйственных землях.
13. Способ по п.11, где сельскохозяйственные и садовые растения выращиваются на поле или на затопляемом рисовом поле.
14. Способ по п.11, где агрохимическая композиция применяется для обработки листьев, обработки почвы, обработки для протравливания семян, смешанной обработки почвы, обработки почвы перед посевом, обработки во время посева, обработки почвы после посева, обработки для заделки семян в почву и смешанной обработки почвы во время посева и обработки почвы до и после посева для беспахотного земледелия на поле для культивирования сельскохозяйственных и садовых растений.
15. Способ по п.11, где сельскохозяйственные и садовые растения выбирают из группы, включающей сельскохозяйственную культуру, овощные культуры, фруктовые растения, мандарины, орехи, ягоды, деревья, траву, масленичную культуру, цветы, овсяницу и листовые растения.
16. Способ по п.11, где сельскохозяйственные и садовые растения являются растениями, которым придана устойчивость к гербициду.
17. Способ по п.16, где сельскохозяйственные и садовые растения обладают устойчивостью к ингибитору HPPD, ингибитору ацетолактатсинтазы (ALS), ингибитору EPSP-синтазы, ингибитору глутаминсинтазы, ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы или ингибитору протопорпириногеноксидазы (PPO).
18. Способ по п.16, где сельскохозяйственные и садовые растения обладают одним или несколькими признаками, такими как гербицидно-устойчивым геном, пестицидно-инсектицидным устойчивым геном, способностью продуцировать антипатогенное вещество, модифицированными масляными компонентами или признаком продуцирования повышенного количества аминокислоты.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010148286 | 2010-06-29 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201890559A2 EA201890559A2 (ru) | 2018-07-31 |
EA201890559A3 EA201890559A3 (ru) | 2019-03-29 |
EA035195B1 true EA035195B1 (ru) | 2020-05-14 |
Family
ID=45401827
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201890559A EA035195B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Способ подавления роста сорняков с использованием производных триазина |
EA201500619A EA027488B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды |
EA201790457A EA030258B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
EA201291397A EA022864B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201500619A EA027488B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды |
EA201790457A EA030258B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
EA201291397A EA022864B1 (ru) | 2010-06-29 | 2011-05-26 | Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8969554B2 (ru) |
EP (2) | EP3020709A1 (ru) |
JP (1) | JP5347072B2 (ru) |
KR (1) | KR101559094B1 (ru) |
CN (2) | CN102971302B (ru) |
AR (2) | AR081778A1 (ru) |
AU (1) | AU2011272320B2 (ru) |
BR (2) | BR122015019540B1 (ru) |
CA (2) | CA2942142C (ru) |
CL (1) | CL2012003688A1 (ru) |
CO (1) | CO6620026A2 (ru) |
CR (2) | CR20160364A (ru) |
CY (1) | CY1117544T1 (ru) |
DK (1) | DK2542538T3 (ru) |
EA (4) | EA035195B1 (ru) |
EC (1) | ECSP13012373A (ru) |
ES (1) | ES2566034T3 (ru) |
HK (1) | HK1223938A1 (ru) |
HR (1) | HRP20160238T1 (ru) |
HU (1) | HUE026989T2 (ru) |
IL (1) | IL222748A (ru) |
MX (2) | MX355570B (ru) |
NZ (1) | NZ602800A (ru) |
PL (1) | PL2542538T3 (ru) |
RS (1) | RS54643B1 (ru) |
SI (1) | SI2542538T1 (ru) |
TW (1) | TWI473569B (ru) |
UA (2) | UA119534C2 (ru) |
WO (1) | WO2012002096A1 (ru) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2010292400B2 (en) | 2009-09-09 | 2016-09-08 | Fmc Corporation | Herbicidal pyrimidone derivatives |
EP3020709A1 (en) | 2010-06-29 | 2016-05-18 | Fmc Corporation | 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides |
WO2013080484A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
CA2861866A1 (en) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Dow Agrosciences Llc | Improved solid herbicide compositions with built-in adjuvant |
WO2014014904A1 (en) | 2012-07-20 | 2014-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides |
WO2014053473A1 (de) | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Bayer Cropscience Ag | 1,2,4-triazin-3,5-dion-6-carboxamide und ihre verwendung als herbizide |
JP2016094344A (ja) * | 2013-02-15 | 2016-05-26 | 石原産業株式会社 | トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩 |
GB201304238D0 (en) * | 2013-03-08 | 2013-04-24 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
KR102361200B1 (ko) | 2013-09-30 | 2022-02-09 | 에프엠씨 코포레이션 | 발포 제형 및 전달 장치 |
AR100936A1 (es) | 2014-06-24 | 2016-11-09 | Fmc Corp | Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables |
EP3294743B1 (en) * | 2015-05-12 | 2019-08-21 | FMC Corporation | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides |
MX2018003044A (es) | 2015-09-11 | 2018-04-11 | Bayer Cropscience Ag | Variantes de hppd y metodos de uso. |
CN108349868A (zh) * | 2015-11-18 | 2018-07-31 | Fmc有限公司 | 用于合成可用于制备1,3,4-三嗪的中间体的方法 |
US11384032B2 (en) | 2016-05-12 | 2022-07-12 | Verdesian Life Sciences, U.S., Llc | Compositions for controlling enzyme-induced urea decomposition |
CA3048003A1 (en) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Fmc Corporation | Mixtures of beflubutamid or optically enriched forms thereof with a second herbicide |
US11180770B2 (en) | 2017-03-07 | 2021-11-23 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | HPPD variants and methods of use |
US11261136B2 (en) | 2017-03-28 | 2022-03-01 | Verdesian Life Sciences U.S., Llc | Triarylmethane compounds for controlling enzyme-induced urea decomposition |
CN107410329A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-12-01 | 北京科发伟业农药技术中心 | 一种含丙炔噁草酮的除草组合物 |
WO2019056246A1 (zh) * | 2017-09-21 | 2019-03-28 | 南开大学 | 含有磺酰基结构三嗪酮衍生物及其制备方法和在杀虫、杀菌方面的应用 |
CN107896769A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-04-13 | 韦玉国 | 一种1‑3年柑橘幼树的田间管理方法 |
WO2019101513A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
US20200305429A1 (en) | 2017-11-23 | 2020-10-01 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
EP3759105B1 (de) * | 2018-02-28 | 2022-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzamide |
CN109810070B (zh) * | 2019-01-29 | 2022-03-15 | 太原理工大学 | 一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用 |
CN110003107B (zh) * | 2019-04-28 | 2022-09-16 | 东华大学 | 一种吡唑解草酯的合成方法 |
CN111961041B (zh) * | 2019-05-20 | 2022-09-16 | 南开大学 | 硫代三嗪酮异恶唑啉类化合物及其制备方法和应用、原卟啉原氧化酶抑制剂和除草剂 |
KR102169159B1 (ko) * | 2019-07-04 | 2020-10-22 | 대한민국 | 드렁방동사니 추출물을 포함하는 알레르기 예방 및 치료용 약학조성물 |
TW202112762A (zh) * | 2019-08-19 | 2021-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於製備3-鹵代-4,5-二氫-1h-吡唑的羧酸衍生物的方法 |
RU2751117C1 (ru) * | 2020-11-16 | 2021-07-08 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный аграрный университет" (ФГБОУ ВО Алтайский ГАУ) | Способ повышения урожайности яровой пшеницы |
CN113248453B (zh) * | 2021-06-28 | 2021-11-16 | 山东国邦药业有限公司 | 一种三嗪酮环的制备方法 |
WO2024054605A1 (en) * | 2022-09-09 | 2024-03-14 | Valent U.S.A. Llc | Herbicidal compositions and methods of use thereof |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1986000072A1 (en) * | 1984-06-12 | 1986-01-03 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof |
US6211178B1 (en) * | 1993-10-15 | 2001-04-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Triazine derivative, production and use thereof |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4405779A (en) * | 1981-07-09 | 1983-09-20 | Wiley Richard H | 6-(Carbo-t-butoxy)-3-mercapto-4-acetamino-1,2,4-triazin-5-ones |
DE3134230A1 (de) * | 1981-08-29 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4-(2h,4h)-triazinen |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
BR8706588A (pt) | 1986-12-10 | 1988-07-26 | Shell Int Research | Composto,processo para a preparacao de um composto,composicao herbicida e processo de combater crescimento de planta indesejada |
CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
ATE241699T1 (de) | 1989-03-24 | 2003-06-15 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene pflanze |
ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
DE4001045A1 (de) | 1990-01-16 | 1991-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton |
DE4002297A1 (de) | 1990-01-26 | 1991-08-01 | Bayer Ag | Trisubstituierte 1,2,4-triazin-3,5-dione und neue zwischenprodukte |
SU1800810A1 (ru) * | 1990-06-25 | 1996-03-27 | Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений | Производные 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5, обладающие рострегулирующей активностью |
US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
JPH0551369A (ja) | 1991-05-21 | 1993-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 6−置換−3,5−ジフエニル−1,2,4−トリアジン誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 |
JPH0532641A (ja) | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | メルカプトトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
UA48104C2 (ru) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя |
US5798316A (en) | 1992-08-26 | 1998-08-25 | Theodoridis; George | Herbicidal combinations containing 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates |
US5262390A (en) * | 1992-08-26 | 1993-11-16 | Fmc Corporation | Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
ES2244958T3 (es) | 1994-12-21 | 2005-12-16 | Hydro Quebec | Sales hidrofobicas liquidas, su prepracion y su aplicacion en electroquimica. |
WO1996022285A1 (fr) | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Sagami Chemical Research Center | Derives de 1,2,4-triazine, procede pour leur production, et herbicide les contenant comme principe actif |
JPH08259546A (ja) | 1995-01-20 | 1996-10-08 | Sagami Chem Res Center | 1,2,4−トリアジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分とする除草剤 |
WO1996024589A1 (fr) * | 1995-02-07 | 1996-08-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives et herbicides a base de pyrazole |
DE19606594A1 (de) * | 1996-02-22 | 1997-08-28 | Bayer Ag | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one |
WO2003000906A2 (en) | 2001-06-22 | 2003-01-03 | Syngenta Participations Ag | Plant disease resistance genes |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
RU2208011C1 (ru) * | 2002-01-08 | 2003-07-10 | Мазитова Алия Карамовна | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
DE10255416A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-09 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one |
EP1982978B1 (en) * | 2006-02-02 | 2014-08-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridone derivative and herbicide |
GB0622472D0 (en) | 2006-11-10 | 2006-12-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel heterocyclic derivatives |
AU2008283629B2 (en) | 2007-08-01 | 2013-03-21 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Oxopyrazine derivative and herbicide |
JP5227272B2 (ja) | 2009-07-30 | 2013-07-03 | 豊田合成株式会社 | カバー装置 |
AU2010292400B2 (en) * | 2009-09-09 | 2016-09-08 | Fmc Corporation | Herbicidal pyrimidone derivatives |
EP3020709A1 (en) * | 2010-06-29 | 2016-05-18 | Fmc Corporation | 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides |
-
2011
- 2011-05-26 EP EP15193934.5A patent/EP3020709A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-26 CN CN201180032377.XA patent/CN102971302B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 CA CA2942142A patent/CA2942142C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 HU HUE11800564A patent/HUE026989T2/en unknown
- 2011-05-26 CN CN201510591106.8A patent/CN105198861B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 EP EP11800564.4A patent/EP2542538B1/en active Active
- 2011-05-26 WO PCT/JP2011/062643 patent/WO2012002096A1/en active Application Filing
- 2011-05-26 CR CR20160364A patent/CR20160364A/es unknown
- 2011-05-26 AU AU2011272320A patent/AU2011272320B2/en not_active Ceased
- 2011-05-26 KR KR1020127033780A patent/KR101559094B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-26 US US13/807,590 patent/US8969554B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 BR BR122015019540-3A patent/BR122015019540B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 MX MX2014009667A patent/MX355570B/es unknown
- 2011-05-26 DK DK11800564.4T patent/DK2542538T3/en active
- 2011-05-26 EA EA201890559A patent/EA035195B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 JP JP2012554136A patent/JP5347072B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 ES ES11800564.4T patent/ES2566034T3/es active Active
- 2011-05-26 BR BR112012026622-5A patent/BR112012026622B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 NZ NZ602800A patent/NZ602800A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 PL PL11800564T patent/PL2542538T3/pl unknown
- 2011-05-26 SI SI201130759T patent/SI2542538T1/sl unknown
- 2011-05-26 UA UAA201507994A patent/UA119534C2/uk unknown
- 2011-05-26 EA EA201500619A patent/EA027488B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 UA UAA201301084A patent/UA110706C2/uk unknown
- 2011-05-26 CA CA2803752A patent/CA2803752C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-26 EA EA201790457A patent/EA030258B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 RS RS20160185A patent/RS54643B1/en unknown
- 2011-05-26 MX MX2012014672A patent/MX2012014672A/es active IP Right Grant
- 2011-05-26 EA EA201291397A patent/EA022864B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-31 TW TW100118961A patent/TWI473569B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-06-28 AR ARP110102275A patent/AR081778A1/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-10-29 IL IL222748A patent/IL222748A/en active IP Right Grant
- 2012-12-26 CO CO12233608A patent/CO6620026A2/es active IP Right Grant
- 2012-12-27 CL CL2012003688A patent/CL2012003688A1/es unknown
-
2013
- 2013-01-08 EC ECSP13012373 patent/ECSP13012373A/es unknown
- 2013-01-29 CR CR20130039A patent/CR20130039A/es unknown
-
2015
- 2015-01-22 US US14/603,029 patent/US9573909B2/en active Active
- 2015-07-24 AR ARP150102356A patent/AR101302A2/es unknown
-
2016
- 2016-03-07 HR HRP20160238TT patent/HRP20160238T1/hr unknown
- 2016-03-23 CY CY20161100248T patent/CY1117544T1/el unknown
- 2016-10-25 HK HK16112285.1A patent/HK1223938A1/zh unknown
- 2016-12-29 US US15/393,850 patent/US10081608B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-09-24 US US16/139,318 patent/US20190047968A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1986000072A1 (en) * | 1984-06-12 | 1986-01-03 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof |
US6211178B1 (en) * | 1993-10-15 | 2001-04-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Triazine derivative, production and use thereof |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA035195B1 (ru) | Способ подавления роста сорняков с использованием производных триазина | |
RU2278113C2 (ru) | Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидные композиции, содержащие эти производные | |
AU2008283629B2 (en) | Oxopyrazine derivative and herbicide | |
EA030009B1 (ru) | Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов | |
US5438033A (en) | Substituted pyridine herbicides | |
EA024512B1 (ru) | Гербицидно и фунгицидно действующие 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды и 3-фенилизоксазолин-5-тиоамиды | |
JP2017025054A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
US10548318B2 (en) | N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide derivatives with herbicidal action | |
US10537099B2 (en) | Ketone or oxime compound, and herbicide | |
US20210045385A1 (en) | Pyridazinone-substituted ketoximes as herbicides | |
CN101243049A (zh) | 取代的吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐、其中间体、用于农业和园艺用途的试剂及其用途 | |
JP2018076298A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
AU2018201082B2 (en) | 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides | |
JP2023175057A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
AU2015200270A1 (en) | 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides | |
TW202330511A (zh) | 稠合雜環衍生物及含有其作為有效成分的除草劑 | |
JP2019182844A (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 | |
JP2019172651A (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 | |
WO2018131690A1 (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |