BR122015019540B1 - Derivatives of triazin or a salt thereof, agrochemical composition, and method for controlling the growth of weeds in safras and useful plants - Google Patents

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Kajiki Ryu
Kobayashi Masami
Mitsunari Takashi
Nagamatsu Atsushi
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Abstract

derivado de triazina ou um sal do mesmo, composição agroquímica, e, método para controlar o crescimento de ervas daninhas em safras e plantas úteis. são descritos compostos que exibem atividade de herbicida suficiente em dosagem de aplicação baixa quando eles são aplicados aos solos e folhagem e tinia composiçao agroquímica usando os mesmos em particular herbicidas. os compostos sao os derivados de triazina representados pela seguinte fórmula em que: r1 e r2 são independentemente selecionados de alquila c1- c6 ou fenila substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a, em que o grupo substituinte é um átomo de hidrogênio; r4 é hidroxila; e y e z são ambos oxigênio.

Description

“DERIVADO DE TRIAZINA OU UM SAL DO MESMO, COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, E, MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE ERVAS DANINHAS EM SAFRAS E PLANTAS ÚTEIS” Dividido do BR 11 2012 026622 5, depositado em 17/10/2012.
Campo Técnico [001] A presente invenção se refere a um novo derivado de triazina ou seu sal e herbicidas que o contenha como um componente eficaz. Técnica Fundamental [002] Os derivados de triazina são conhecidos de “Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.,” etc», por exemplo. Entretanto, nenhuma atividade herbicida é descrita para os compostos descritos nestas literaturas. Embora vários compostos sejam relatados como herbicidas com base em triazina (por exemplo, ver “The Pesticide Manual 15a Edição, 2009, publicado por BCPC”) eles todos têm um anel de 1,3,5-triazina. Os exemplos específicos dos produtos agroquímicos com base em 1,3,5-triazina incluem 2-cIoro-4,6-bis(etil- amino)-l ,3,5-triazina (Simazine), 2-cloro-4-etilamino-6-isopropilamino -1,3,5-triazina (Atrazin), 2.4- bis(etilamino)-6-mctiltio-1,3,5-triazina (Simetrin), 2,4- bis(isopropilamino)-6-metÍltio-1,3,5-triazina (Prometrin) e 2-(1,2-dimetilpropilamino)-4-etilamino-ó-metiltio-1,3,5- triazina (Dimetametrin).
[003] Além disso, como um produto químico com base em 1,2,4- triazina, sâo conhecidos 4-amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazino-5(4H)-ona (Metamitron), 4-amíno-6-terc-butil-3-metiltio-l,2,4-triazino-5(4H)-ona (Metribuzin) etc. É descrito no Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público (JP-A) No. 8-259546 que os derivados de 4-(2,4-dialógeno-5-alcoxifenil)- 1.2.4- triazino-3,5-diona tendo um grupo substituinte de hidrocarboneto na posição 6 tem uma atividade herbicida. É descrito no JP-A No. 5-51369 que os derivados de 3,5-diaril-6-amino- 1,2,4-triazina tem uma atividade herbicida. É descrito no JP-A No. 5-32641 que os derivados de 3-mercapto- 1,2,4-triazina tem uma atividade herbicida.
[004] Entretanto, não é conhecido de nenhuma das literaturas que os derivados de 6-acil-l,2,4-triazino-3,5-diona representados pela Fórmula 1 abaixo tem uma atividade herbicida.
Lista de Citação Literatura de Patente [005] PLT 1: Literatura de Patente 1: Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público No. 8-259546 [006] PLT 2: Literatura de Patente 2: Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público No. 5-51369 [007] PLT 3: Literatura de Patente 3: Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público No. 5-32641 Literatura que Não de Patente [008] NPL 1: Literatura que não de Patente 1: Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.
[009] NPL 2: Literatura que não de Patente 2: The Pesticide Manual 15a Edição (2009, publicado por BCPC) Sumário da Invenção Problemas Técnicos [0010] Os herbicidas usados para safras úteis e plantas úteis são requeridos ser uma preparação química que possa ser aplicada aos solos ou folhas e exibem um efeito herbicida suficiente com dosagem química baixa. Além disso, como existe uma necessidade crescente com relação à segurança e efeito sobre o ambiente de uma substância química, desenvolvimento de herbicidas mais seguros é aguardado. A invenção é desenvolvida para lhe dar com tais problemas.
Solução para o Problema [0011] De modo a se obter o objetivo acima, os inventores da invenção sintetizaram muitos compostos de triazina para estudar a atividade de herbicida de vários dos derivados de triazina e intensivamente determinaram a atividade de herbicida e utilidade dos compostos. Como um resultado, é descoberto que, quando os derivados de triazina da invenção são aplicados às ervas daninhas ou solos em que as ervas daninhas se desenvolvem, um excelente efeito de herbicida é obtido por um longo período de tempo e portanto a invenção é completada consequentemente.
[0012] Assim, a presente invenção se refere aos seguintes de (1) a (43). (1) Um derivado de triazina ou um sal do mesmo representados pela seguinte Fórmula 1: [1] [em que a fórmula, R1 representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquíla Q-Q2; um grupo alquenila C2-Q; um grupo alquinila C:-Q; um grupo eicloalquila CyQ; um grupo cicloalquenila CyQ,; um grupo cicloalquíla CyQ, alquila Q-Q; um grupo haloalquila Q-Q; um grupo haloalquenila C2-Q; um grupo haloalquinila C2-C6; um grupo halocicloalquila CyQ,; um grupo halocicloalquila CVQ alquila Q-Q; um grupo amino alquila CyQ,; um grupo nitro alquila CyQ; um grupo alquila CyQ amino alquíla Q-Q; um gmpo di(alquíla CyQ)amino alquila Q-Q; um grupo alquila Q-Q tio alquila Q-Q; um gmpo alquila Q-Q sulfinil alquila Q-Q; um gmpo alquila Q-Q sulfonila alquila CyQ; um gmpo haloalquila CyQ tio alquila CyQ; um gmpo haloalquila CyQ sulfinil alquila Q-Q; um grupo haloalquila Q-Q, sulfonila alquila CyQ>; um grupo alcóxi CyQ alquila CyQ,; um gmpo hidróxi alquila Q-Q; um gmpo fcnil alcóxi C1 -Cf, alquila Q-Q, (feníla no gmpo pode ser substituído com um gmpo substituinte selecionado gmpo substituinte α ou gmpos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a); um grupo alcóxí Ci-C6 alcóxi Ci-C* alquila Cj-Q,; um grupo cicloalquilóxi Cj-Cf, alquila Ci-C*; um grupo cicloalquila C3-C6 alquilóxi CpCô alquila C[-C&; um grupo fenilóxi alquila C|-C(, (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo feniltio alquila Ci-Q, (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); uni grupo fenilsulfinil alquila Ci-Cfi (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um fenilsulfonil alquila Ci -Cft (0 fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo haloalcóxi Ci-Cfi alquila Ci-Cs; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-O, que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquenila C2-C6 que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquinila CrQ* que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte o; um grupo alcoxi-imino Ci-Cí, alquila Ci-Cfi; um grupo fenoxi-imino alquila Ci-Cê que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte et; um grupo di{alcóxi Ci-Q,) alquila Ci-Cfj; um grupo alquila tVCf, (R31R32N-C=0); um grupo alcóxi Ci-Cf> carbonil alquila Cl-Cs; um grupo alquila Q-Cf, carbonil alquila CpC<>; um grupo alquila CpC* carbonilóxi alquila €ι-€&; um grupo alquilideno CVO, aminoóxi alquila Ci-Q,; um grupo formil alquila Cj-G,; um grupo alquila Ci-G, tio alcóxi Ci-Cf, alquila CrG; um grupo alquila Cl-Cs sulfmil alcóxi Ct-G, alquila G-C*; um grupo alquila G-G sulfonil alcóxi G-C(, alquila G-G; um grupo ciano alcóxi G-G, alquila G-G.; um grupo ciano alquila C|-C6; um grupo alquilideno C2-C6 amino; um grupo di(alquila C|- Cio) amino alquilideno Cj-Cô amino; um grupo NR31R32; um grupo alcóxi Ci-C6; um grupo alquenilóxi C2-C6; um grupo alquinilóxi C2-C6; um grupo ciclo-alquilóxi C3-C6; um grupo cicloalquila C3-C6 alquilóxi Ci-Ce; um grupo haloalcóxi Ci-Ce; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, 0 átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona]; um grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [0 grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a]; um grupo alcóxi Ci-Ce alquila Ci-Ce substituído com um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a]; ou um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico-óxi em que o grupo heterocíclico no grupo heterocíclico-óxi que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a]; R2 representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-C6; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila Ci-Ce; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Ce; um grupo haloalquenila C2- Ct,; um grupo haloalquinila CVC(>; um grupo alcóxi C|-Q, alquila CVO,; um grupo cicloalquilóxi C3-C6 alquila Ci-Q,; um grupo di(alcóxi Ci-Q,) alquila Ci-Cft; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila C]-Cf, que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquenila Ci-Ce que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; ou um grupo fenil alquinila C2-Q, que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, Y e Z representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, “A” representa qualquer uma das seguintes fórmulas A-l a A-5, A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 [0013] R4 representa um grupo hidroxila; O M (M+ representa um cátion de metal alcalino ou um cátion dc amônio); um grupo amino; um átomo de halogênio; um grupo ciano; um grupo de isotioeianato; um grupo de isocíanato; um grupo hidroxi-carbonilóxi; um grupo alcóxi Ci-Cg carbonilóxi; um grupo benziloxicarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a; um grupo alcóxi C|-Q,; um grupo alquenilóxi €?-€<,; um grupo alquinilóxi CS-Cg; um grupo cicloalquilóxi C3-C&; um grupo cianometileno óxi; um grupo cicloalquila €3-Cg alquilóxi CV C6; um grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi; um grupo haloalquila Ci-Cô carbonilóxi; um grupo alquenila C2-C6 carbonilóxi; um grupo haloalquenila C2-C6 carbonilóxi; um grupo alquenila C2-C6 carbonilóxi; um grupo haloalquenila C2-C6 carbonilóxi; um grupo alcóxi C1-C6 carbonila alcóxi Ci-Cô; um grupo fenilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenilcarbonilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzilcarbonilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenilcarbonil alquilóxi Ci-Cô que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alquila Ci-Cô fenilcarbonila; um grupo haloalquila Ci-Ce sulfonilóxi; um grupo fenil-sulfonilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzilsulfonilóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alquila C1-C10 tio; um grupo alquila C1-C10 sulfinila; um grupo alquila C1-C10 sulfonila; um grupo haloalquila Ci-Cô tio; um grupo haloalquila Ci-Cô sulfinila; um grupo haloalquila Ci-Cô sulfonila; um grupo alquenila C2-C6 tio; um grupo alquenila C2-C6 sulfinila; um grupo alquenila C2-C6 sulfonila; um grupo alquenila C2-C6 tio; um grupo alquenila C2-C6 sulfinila; um grupo alquenila C2-C6 sulfonila; um grupo feniltio que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benziltio que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenilsulfinila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzilsulfinila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintcs selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzil -sulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alquila Cj-Cio amino; um grupo de di(alquila Ci-Cio )amino; um grupo alcóxi Ci-C<s carbonilamino; um grupo alcóxi Ci-Ce substituído com um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); ou um grupo heterocíclico-óxi em que o grupo heterocíclico no grupo heterocíclico-óxi que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a), Ai representa um grupo representado pela seguinte fórmula [Xi] CXíJ A2 representa um grupo representado pela seguinte fórmula [X3] [X4] [X5] [Xôl C X 7 ] A3 representa um grupo representado pela seguinte fórmula [Χβ] [x9] η representa Ο, 1 ou 2, R5, R6, R8, R9, R35 c R36 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cf„ aqui, R5 e R8 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno C2-C5 ou uma cadeia de alquenileno um C2-C5 e podem formar um anel junto com os átomos adjacentes de carbono e R5 e R35 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno Ci-Cs para formar um anel com átomos de carbono adjacentes, R7, R33 e R34 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-Cg, um grupo haloalquila Ci-Cg, uni grupo alquenila Ci-C^, um grupo alquinila C2-C6 ou um grupo alcóxi Ci- Cf„ R14, R15, R16 e R17 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-Cr,, um grupo alcóxi Ci-Cô ou um grupo bcnzila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, Rlií representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-C(„ um grupo alquenila C2-C6, um grupo alquinila C2-C6, um grupo cianomctila ou um grupo bcnzila, R20 representa um grupo alquila Ci-C*, um grupo alquenila C2-Có, um grupo alquinila C2-C6, um grupo cicloalquila CrC<> ou um grupo cicloalquila Cj-Cf, alquila Ci-Q,, R21 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-Cf, ou um átomo de halogênio, R23 representa um grupo alquila C|-Q„ um grupo haloalquila Ci-C(,, um grupo cicloalquila CVQ,, um grupo alquila Cj-Chí tio, um grupo alquila C1-C10 sulfinila, um grupo alquila C1-C10 sulfonila, um grupo feniltio que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, um grupo benziltio que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfmila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfínila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte α ou um grupo benzilsulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a, R24 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila Ci-Cô, um grupo cicloalquila C3-C6 ou um grupo alcóxi Ci-Cô carbonilamino, R25 representa um grupo alcóxi Ci-Cô carbonila, um grupo ciano ou um grupo nitro, R31 e R32 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila C1-C6; um grupo alquila Ci-Cô carbonila; um grupo alquila Ci-Cô tio carbonila; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonila; um grupo haloalquila Ci-Côí um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila; um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzilsulfonila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); ou um grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico em que o grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a), aqui, R31 e R32 podem ser unidos juntos para formar um anel de 5 a 6 membros com o átomo de nitrogênio adjacente e um ou mais átomos de carbono no anel podem ser substituídos com um átomo de enxofre e/ou um átomo de oxigênio.
[0014] Aqui, “grupo substituinte a” representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de: um átomo de halogênio; um grupo hidroxila; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo haloalquinila C2-Ce; um grupo halocicloalquila C3-C6; um grupo halocicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô; um grupo cicloalquilóxi C3-C6; um grupo alquenilóxi C2-C6; um grupo alquinilóxi C2-C6; um grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi; um grupo haloalcóxi Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio; um grupo alquila Ci-Cô sulfinila; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila; um grupo haloalquila Ci-Cô tio; um grupo haloalquila Ci-Cô sulfinila; um grupo haloalquila Ci-Cô sulfonila; um grupo amino; um grupo alquila Ci-Cô carbonila amino; um grupo de mono(alquila Ci-Cô)amino; um grupo de di(alquila Ci-Cô)amino; um grupo hidróxi alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô sulfinil alquila C|-C6; um grupo haloalquila CVC(, sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo ciano alquila Ci-C*; um grupo alcóxi Ci-Cg alcóxi C|-Q,; um grupo cicloalquila CVC(, alquilóxi Ci-Cf,; um grupo haloalcóxí Ci-0> alcóxi C]-CV>; um grupo ciano alcóxi CVO; um grupo acila Ci-Có; um grupo alcoxi-imino C|-Cf, alquila C]-C6; um grupo carboxila; um grupo alcóxi C[-C<, carbonila; um grupo carbamoíla; um grupo mono(alquila Ci-Cí,)aminocarbonila; um grupo di(alqui!a Ci-O,) aminocarbonila; um grupo nitro; um grupo ciano; uni grupo fenila (o fenila no grupo pode ser substituído com I a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte β); um grupo heterocíclico que compreende de 2 a 10 átomos de carbono e de 1 a 5 heteroátomos idênticos ou selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte β); um grupo heterocíclico óxi que compreende de 2 a 10 átomos de carbono e de 1 a 5 heteroátomos idênticos ou selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio {o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte β); c um grupo alquileno Cj-Cf, formados com dois grupos substituintes adjacentes em que de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que constituem um grupo carbonila; e “Grupo substituinte β” representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de: um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila CrO,» um grupo haloalquila Cj-Cf,, um grupo alcóxi Ci-Cft e um grupo haloalcóxi Gi-C^.]. (2) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o f 1) em que A na Fórmula 1 é A-1. (3) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com ο (1) ou (2) em que em A-l, Ai é [Xi], A2 é [X3] e A3 é [X9]. (4) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (3) em que R5 e R6 em [Xi] é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, R8 e R9 em [X3] é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô e R35 e R36 em [X9] é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô ou R5 e R35 podem se ligar entre si por intermédio de uma cadeia de alquileno C1-C5 para formar um anel. (5) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (1) em que A na Fórmula 1 é A-3. (6) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (5) em que R20 em A-3 é um grupo alquila Ci-Cô e R21 em A-3 é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô. (7) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (1) a (6) em que R4 em A-l é um grupo hidroxila ou um 0' M+(M+representa um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio). (8) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (1) a (7) em que Y na Fórmula 1 é um átomo de oxigênio. (9) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (1) a (8) em que R1 na Fórmula 1 é o grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo ciclo-alquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Ce sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila C1-C6 sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona]. (10) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (1) a (9) em que R2 na Fórmula 1 é o grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo alquila C\-Ce, um grupo haloalquila Ci-C6; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a). (11) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (1) em que os grupos na Fórmula 1 são como segue: R1 representa um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquenila C3-C6; um grupo cicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila C1-C6; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo haloalquinila C2-C6; um grupo halo-cicloalquila C3-C6; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila C1-C6; um grupo alquila Ci-Cô sulfmil alquila Ci-Cô; um grupo alquila C1-C6 sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi C1-C6 alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi C1-C6 alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo cicloalquilóxi C3-C6 alquila C1-C6; um grupo fenilóxi alquila Ci-Cô (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo feniltio alquila C1-C6 (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo fenilsulfinil alquila Ci-Cô (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um fenilsulfonil alquila Ci-Có (o fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Có que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquenila C2-C6 que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquinila C2-C6 que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alcoxi-imino Ci-Có alquila Ci-Có; um di(alcóxi Ci-Có) grupo alquila Ci-Có; um grupo alcóxi Ci-Có carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi alquila Ci-Có; um grupo NR31R32; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando 0 heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, 0 átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona) ou um grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico em que o grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); R2 representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-C6; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo haloalquinila C2-C6; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; ou um grupo fenil alquila Ci-Có que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; Y e Z representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, A representa qualquer um de A-l, A-3 e A-5, Ai é [Xi], A2 é [X3] ou [X4] e A3 é [X9], em [Xi], R5 e R6 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, em [X3], R8 e R9 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, em [X9], R35 e R36 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, aqui, R5 e R8 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno C2-C5 ou uma cadeia de alquenileno um C2-C5 e podem formar um anel junto com os átomos adjacentes de carbono e R5 e R35 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno C1-C5 para formar um anel com átomos de carbono adjacentes, em A-3, R20 é um grupo alquila Ci-Cô, R21 é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C\-Ce, em A-5, R24 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-C6 ou um grupo cicloalquila C3-C6, R25 representa um grupo alcóxi Ci-Có carbonila, um grupo ciano ou um grupo nitro, R4 representa um grupo hidroxila; O M+(M+ representa um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio); ou um grupo alquila Ci-Cô fenilcarbonila; R31 e R32 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; ou um grupo benzila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; aqui, R31 e R32 podem ser unidos juntos para formar um anel de 5 a 6 membros com o átomo de nitrogênio adjacente e a um ou mais átomos de carbono no anel pode ser substituído com um átomo de enxofre e/ou um átomo de oxigênio, aqui, “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de: um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Ce; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila Ci-Ce, um grupo haloalquila Ci-Ce, um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo haloalquinila C2-C6; um grupo halocicloalquila C3-C6; um grupo alcóxi Ci-Cô; um grupo cicloalquilóxi C3-C6; um grupo alquenilóxi C2-C6; um grupo alquinilóxi C2-C6; um grupo haloalcóxi Ci-Ce; um grupo alquila C1-C6 tio; um grupo alquila Ci-Ce sulfinila; um grupo alquila C\-Ce sulfonila; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo fenila (0 fenila no grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte β); um grupo heterocíclico óxi que compreende de 2 a 10 átomos de carbono e de 1 a 5 heteroátomos que são opcionalmente selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte β); e um grupo alquileno C3-C6 formados com dois grupos substituintes adjacentes em que de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que consiste de um grupo carbonila. (12) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (1) em que os grupos na Fórmula 1 são como segue: R1 é um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Ce sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alcoxi-imino Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo NR31R32; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, 0 átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona); e, um grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico em que o grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); R31 e R32 cada um independentemente representam um grupo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Cô; e, um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; R2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Cô; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a); e, um grupo fenila que pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a; Y e Z representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, A representa qualquer um de A-l, A-3 e A-5, R4 em A-l representa um grupo hidroxila; 0"M+(M+ representa um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio); ou um grupo alquila C1-C10 sulfonilóxi; em A-l, Ai é [Xi], A2 é [X3] ou [X4] e A3 é [X9], em [Xi], R5 e R6 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, em [X3], R8 e R9 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, em [X9], R35 e R36 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, aqui, R5 e R8 podem se ligar entre si por intermédio de um uma cadeia de alquileno C2-C5 ou uma cadeia de alquenileno um C2-C5 para formar um anel e R5 e R35 podem se ligar entre si por intermédio de uma cadeia de alquileno C1-C5 para formar um anel, em A-3, R20 é um grupo alquila C\-Ce, R21 é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô e R4 representa um grupo hidroxila; 0"M+(M+ representa um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio); ou um grupo alquila Ci-Cô fenilcarbonila; “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de: um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6, um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô; um grupo haloalcóxi Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio; um grupo alquila Ci-Cô sulfinila; um grupo alquila C1-C6 sulfonila; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo fenila; e um grupo alquileno C3-C6 formados com dois grupos substituintes adjacentes em que de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que consiste de um grupo carbonila. (13) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (1) em que os grupos na Fórmula 1 são como segue: R1 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo alquila C1-C6 sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô; um grupo alcoxi-imino Ci- Ce alquila Ci-Cõ; um grupo alcóxi Ci-Có carbonil alquila Ci-Ce; um grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo NR31R32; um grupo heterocíclico selecionado do grupo que consiste do grupo piridila, grupo pirimidinila, grupo piridazinila, grupo tienila, grupo isoxazolila, grupo pirazolila, grupo morfolinila, grupo tiomorfolinila, grupo pirazinila, grupo piperidinila e grupo piperazinila (o grupo heterocíclico pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona ); e, um grupo tetraidrofuril-metila; R31 e R32 cada um independentemente representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Ce; e um grupo fenila; R2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo piridila; e um grupo fenila; Y e Z representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, A representa qualquer um de A-l e A-3, R4 em A-l representa um grupo hidroxila; ou um grupo alquila Ci-Cô fenilcarbonila, em A-l, Ai é [Xi], A2 é [X3] ou [X4] e A3 é [X9], em [Xi], R5 e R6 são um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, em [X3], R8 e R9 são um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cé, em [X9], R35 e R36 são um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô, aqui, R5 e R8 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno C2-C5 e para formar um anel, e R5 e R35 podem ser unidos juntos para formar uma cadeia de alquileno C1-C5 e para formar um anel, em A-3, R20 é um grupo alquila Ci-Có, R21 é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C\-Ce e R4 representa um grupo hidroxila ou um grupo alquila Ci-C6 fenilcarbonila e “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de: um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6, um grupo haloalquila Ci-C6; um grupo alcóxi C\-Ce; um grupo haloalcóxi Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio; um grupo alquila Ci-Cô sulfinila; um grupo alquila C1-C6 sulfonila; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo fenila; e um grupo metilenodióxi. (14) Uma composição agroquímica que compreende 0 derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (1) a (13) e um carreador agricolamente aceitável. (15) A composição agroquímica de acordo com o (14) em que a composição agroquímica compreende ainda um agente ativo na superfície. (16) Um herbicida que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (1) a (13) como um componente ativo. (17) O herbicida de acordo com o (16) em que o herbicida tem uma atividade herbicida para ervas daninhas em um campo ou um arrozal em que plantas de agro-horticultura são cultivadas. (18) O herbicida de acordo com o (17) em que as plantas de agro-horticultura são plantas de agro-horticultura fornecidas com resistência por um método de reprodução ou uma técnica de recombinação genética. (19) Um método para eliminar as ervas daninhas nos solos pela aplicação de uma quantidade eficaz de herbicidas que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (16) a (18). (20) O método de acordo com o (19) em que os solos são uma terra de cultivo. (21) 0 método de acordo com o (19) em que o terra de cultivo é um campo ou um arrozal em que plantas de agro-horticultura sâo cultivadas. (22) Um derivado de triazina ou um sal do mesmo representados pela seguinte Fórmula 2: [2] [em que a fórmula, B representa um grupo hidroxila ou um grupo alcóxi CVG, e R1, R2, Y e Z têm as mesmas definições como aquelas descritas na Fórmula 1 acima]. (23) 0 derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (22) cm que Y na Fónnula 2 é um átomo de oxigênio. (24) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (22) ou (23) em que R1 na Fórmula 2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-Cf,; um grupo alquinila CY-Cc,; um grupo cicloalquila C3-CY; um grupo ciclo-alquenila CrO>; um grupo haloalquila Ci-C**; um grupo haloalquenila Cz-Cf,; um grupo alcóxi C1-C0 alquila Ci-C*; uni grupo alquila CpC* tio alquila Ci-C(); um grupo alquila Ci~Cft sulfmil alquila C]-Cft; um grupo alquila Ci-Cü sulfonila alquila Ci-CY; um grupo alcóxi Ci-Q, carbonil alquila Ci-C6; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-C<> que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo heterociclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona). (25) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (22) a (24) em que R2 na Fórmula 2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a). (26) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (22) ou (23) em que B é um grupo hidroxila e R2 é um grupo alquila Ci-Ce. (27) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (26) em que R1 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alcoxi-imino Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi alquila Ci-Cô; um grupo alquilideno Ci-Cô aminoóxi alquila Ci-Cô; um grupo NR31R32; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona ]. (28) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (26) em que R1 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alcoxi-imino Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Ce carbonil alquila Ci-Ce; um grupo NR31R32; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona ]. (29) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (27) ou (28) em que um grupo heterocíclico é grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros aromático tendo de 1 a 3 átomo de nitrogênios como um heteroátomo. (30) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (26) a (29) em que R31 e R32 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Có; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo benzila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo alquila Ci-Cô carbonila; um grupo alcóxi Ci-Có carbonila; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; ou R31 e R32 podem ser unidos juntos para formar um anel de 5 a 6 membros com o átomo de nitrogênio adjacente e em cada caso, um ou mais átomos de carbono no anel podem ser substituídos com um átomo de enxofre e/ou um átomo de oxigênio. (31) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com o (30) em que R31 e R32 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio; um grupo alquila Ci-Cô; ou um grupo fenila que podem ser substituídos com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a. (32) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (26) a (31) em que “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquila C3-Cô alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo halocicloalquila C3-Ce; um grupo halocicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô; um grupo cicloalquilóxi C3-C6; um grupo haloalcóxi Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio; um grupo haloalquila Ci-Cô tio; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; ou um grupo alquileno C3-C6 formados com dois grupos substituintes adjacentes em que de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que consiste de um grupo carbonila. (33) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com 0 (32) em que “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô; ou um grupo alquila Ci-Cô tio. (34) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (22) a (33) em que Y na Fórmula 2 é um átomo de oxigênio, R1 na Fórmula 2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo alcóxi Ci-C6 alquila Ci-Ce; um grupo alquila Ci-C6 tio alquila Ci-C6; um grupo alquila Ci-Cô sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcoxi-imino Ci-Cô alquila Ci-Ce; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Ce; um grupo alquila C\-Ce carbonil alquila Ci-Ce; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila C1-C6 que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (0 grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando o heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona); e R2na Fórmula 2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Ce; um grupo haloalquila Ci-Ce; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo hetero- cíclico que compreende de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos iguais ou diferentes selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a). (35) O derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um de (22) a (34) em que Y na Fórmula 2 é um átomo de oxigênio, R1 na Fórmula 2 representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6; um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo ciclo-alquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo haloalquenila C2-C6; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcoxi-imino Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo substituinte a; e um grupo hetero- cíclico selecionado do grupo que consiste do grupo piridila, grupo pirimidinila, grupo pirazinila, grupo piridazinila, grupo tienila, grupo tiazolila, grupo isoxazolila, grupo pirazolila, grupo morfolinila, grupo tiomorfolinila e grupo piperazinila (o grupo pode ser substituído com 1 a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte α e quando 0 heteroátomo no grupo heterocíclico é um átomo de enxofre, o átomo de enxofre pode ser oxidado para sulfóxido ou sulfona) ; R2 é um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; e um grupo piridila; e, “grupo substituinte a“ representa um grupo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de halogênio; um grupo alquila Ci-Cô; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila Ci-Ce; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô; um grupo haloalcóxi Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio; um grupo alquila Ci-Cô sulfinila; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo fenila; e um grupo metilenodióxi. (36) Uma composição agroquímica que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (22) a (35) e um carreador agricolamente aceitável. (37) A composição agroquímica de acordo com o (36) em que a composição agroquímica compreende ainda um agente ativo na superfície. (38) Um herbicida que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (22) a (35) como um componente ativo. (39) O herbicida de acordo com o(38) em que o herbicida tem uma atividade herbicida para ervas daninhas em um campo ou um arrozal em que plantas de agro-horticultura são cultivadas. (40) O herbicida de acordo com o (39) em que as plantas de agro-horticultura são plantas de agro-horticultura fornecidas com resistência por um método de reprodução ou uma técnica de recombinação genética. (41) Um método para eliminar as ervas daninhas nos solos pela aplicação de uma quantidade eficaz de herbicidas que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo descritos em qualquer um de (22) a (35). (42) O método de acordo com o (41) em que os solos são uma terra de cultivo. (43) O método de acordo com o (41) em que o terra de cultivo é um campo ou um arrozal em que plantas de agro-horticultura são cultivadas. Efeitos Vantajosos da Invenção [0015] A invenção o novo derivado de triazina representados pela Fórmula 1 ou seu sal que pode efetivamente controlar ervas daninhas. O derivado de triazina da invenção ou seu sal exibe um excelente efeito de herbicida contra várias ervas daninhas, que causam um problema particularmente em um campo de agricultura em um longo período de tempo de um estágio de pré-germinação a um estágio de crescimento, por exemplo, uma erva daninha de folha ampla como a pimenta branca, Amaranassim viridis, quenopódio branco, Stellaria media, camomila, China jute, Sida spinosa, sesbânia, hogweed, dedaleira vermelha, ipoméia e cardo, ervas daninhas anuais e perenes da família Cyperus microiria incluindo coco grass comestível galingale, Kyllinga brevifolia var. leiolepis, java galingale e Cyperus iria e ervas daninhas gramíneas como painço de curral, digitária, cauda de raposa, grama arpão, sorghum nitidum da Síria, aresta pequena e aveia selvagem. Além disso, o mesmo pode controlar ervas daninhas do arrozal incluindo ervas daninhas anuais como Echinochloa oryzicola, Cyperus difformis e Monochoria vaginalis e ervas daninhas perenes como Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus hotarui e Alisma canaliculatum.
[0016] Além disso, o composto da invenção é altamente seguro para safras úteis e plantas úteis em particular, para o arroz, trigo, cevada, milho, sorgo de grão, soja, algodão, beterraba açucareira etc.
[0017] Assim, a invenção fornece uma composição agroquímica tendo um efeito excelente como herbicidas.
Descrição das Formas de Realização [0018] As definições dos termos usados na presente Descrição são dadas abaixo.
[0019] Átomo de halogênio refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[0020] As descrições como Ci-Cô indicam o número de átomos de carbono em um grupo substituinte descrito aqui abaixo. Por exemplo, Ci-Cô significa de 1 a 6 átomos de carbono.
[0021] O grupo alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e seus exemplos incluem um grupo como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, 1-metil- butila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1-etilpropila, 1,1-dimetil- propila, 1,2-dimetilpropila, neopentila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil- pcntila, 4-metilpentila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1-dimctilbutila, 1,2-di-metilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-di-metilbutila, 1,1,2-trimeti Ipropila, 1,2,2-trímetiIpropila, 1 -etil-1 -metil- propila e 1 -etil-2-meti Ipropila.
[0022] O grupo alquila C1-C12 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 12 átomos de carbono e seus exemplos incluem, além destes exemplificados acima para 0 grupo alquila C|-Cf„ um grupo como heptila, 1 -metilexila, 5-metilexila, 1,1-dimetilpentila, 2,2-dimetilpentila, 4,4-dimetilpentila, 1- etilpentila, 2-etilpentila, 1,1,3-trimetilbutila, 1,2,2-trimetilbutila, 1,3,3-tri- metilbutila, 2,2,3-trimetilbutila, 2,3,3-trimetilbutila, 1-propilbutila, 1,1,2,2 tetrametiIpropila, octila, 1-metileptila, 3-metileptila, 6-metileptila, 2-etil-exila, 5,5-dimetilexíla, 2,4,4-trimetilpentila, 1 -etil-l -metilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-medloctila, 3-metiloctila, 7-metiloctiIa, l-etileptila, 1,1-di-metileptila, 6,6-dimetileptila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 6-metil-nonila, 1-etiloctila, 1-propileptila, n-nonílae n-decila.
[0023] O grupo cicloalquila C3-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono c seus exemplos incluem um grupo como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila.
[0024] O grupo cicloalquenila C3-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo cicloalquenila tendo de 3 a 6 átomos de carbono e seus exemplos incluem um grupo como ciclopentenila e cicloexenila.
[0025] O grupo cicloalquila CrC6 alquila €|-Cf, representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de I a 6 átomos de carbono substituído com um cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono em que a porção de cicloalquila e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como ciclopropilmetila, 1-ciclopropiletila, 2-ciclopropiletila, 1-ciclopropilpropila, 2-ciclopropil- propila, 3-ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila e ciclo-exilmetila.
[0026] O grupo cicloalquila C3-C6 alquilóxi Ci-Ce representa um grupo (alquila)-O- (isto é, grupo alcóxi) tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono em que a porção de cicloalquila e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como ciclopropilmetóxi, 1-ciclopropiletóxi, 2-ciclopropiletóxi, 1-ciclopropilpropóxi, 2-ciclopropil-propóxi, 3-ciclopropilpropóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi e cicloexilmetóxi.
[0027] O grupo halocicloalquila C3-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 5 ou preferivelmente de 1 a 3 átomo de halogênios em que a porção de cicloalquila e o átomo de halogênio têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2,2-difluorociclopropila e 2,2-diclorociclopropila.
[0028] O grupo halocicloalquila C3-C6 alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 5 ou preferivelmente de 1 a 3 átomo de halogênios em que a porção de cicloalquila, a porção de alquila e o átomo de halogênio têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2,2-difluorociclopropilmetila e 2,2-diclorociclopropil-metila.
[0029] O grupo amino alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo amino em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-aminoetila e 3-aminopropila.
[0030] O grupo nitro alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo nitro em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como nitrometila e 2-nitroetila.
[0031] O grupo haloalquila Ci-Có representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um átomo de halogênio e seus exemplos incluem um grupo como fluorometila, cloro -metila, bromometila, difluorometila, diclorometila, trifluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, bromodifluoro metila, 2-fluoroetila, 1-cloroetila, 2-cloroetila, 1-bromoetila, 2-bromo etila, 2,2-difluoroetila, 1,2-dicloroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2,2-trifluoro etila, 2,2,2-tricloroetila, 1,1,2,2-tetrafluoro- etila, pentafluoroetila, 2-bromo-2-cloroetila, 2-cloro-l,l,2,2-tetrafluoro- etila, l-cloro-l,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 2-bromo-1-metiletila, 3- iodopropila, 2,3-dicloropropila, 2,3-dibromopropila, 3,3,3-trifluoro propila, 3,3,3-tricloropropila, 3-bromo-3,3-difluoropropila, 3,3-dicloro- 3-fluoro-propila, 2,2,3,3-tetrafluoropropila, l-bromo-3,3,3-trifluoro propila, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropila, 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletila, hepta- fluoropropila, 1,2,2,2-tetrafluoro-l-trifluorometiletila, 2,3-dicloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropila, 2-clorobutila, 3-clorobutila, 4-clorobutila, 2-cloro-l,l-dimetiletila, 4-bromobutila, 3-bromo-2-metilpropila, 2-bromo-1,1-dimetiletila, 2,2-dicloro-l,l-dimetiletila, 2-cloro-l-cloro metil-2-metil etila, 4.4.4- trifluorobutila, 3,3,3 -trifluoro-1 -metilpropila, 3,3,3 -trifluoro-2- metilpropila, 2,3,4-triclorobutila, 2,2,2-tricloro-l,l- dimetiletila, 4-cloro-4,4-difluorobutila, 4,4-dicloro-4-fluorobutila, 4-bromo-4,4-difluorobutila, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutila, 3,4-dicloro- 3,4,4-trifluorobutila, 3,3-di- cloro- 4.4.4- trifluorobutila, 4-bromo-3,3,4,4- tetrafluorobutila, 4-bromo-3-cloro- 3.4.4- trifluorobutila, 2,2,3,3,4,4- hexafluorobutila, 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, 2,2,2-trifluoro-l-metil-l- trifluorometiletila, 3,3,3-tri-fluoro-2-trifluorometilpropila, 2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutila, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluorometilpropila, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutila, nona-fluorobutila, 4-cloro- 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutila, 5-fluoropentila, 5-cloropentila, 5,5- difluoropentila, 5,5-dicloropentila, 5,5,5-trifluoro- pentila, 6,6,6-trifluoro exila e 5,5,6,6,6-pentafluoroexila.
[0032] O grupo alquenila C2-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e seus exemplos incluem um grupo como vinila, 1-propenila, isopropenila, 2-propenila, 1-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-butenila, l-metil-2-propenila, 3-butenila, 2-metil-l-propenila, 2-metil -2-propenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, l-etil-2-propenila, 2-pentenila, 1-metil-1-butenila, 3-pentenila, l-metil-2-butenila, 4-pentenila, 1-metil- 3-butenila, 3-metil-1-butenila, l,2-dimetil-2-propenila, 1,1-dimetil- 2-propenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1,2-dimetil-l- propenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,3-pentadienila, l-vinil-2-propenila, 1-hexenila, l-propil-2-propenila, 2-hexenila, 1-metil-1-pentenila, l-etil-2-butenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, l-metil-4-pentenila, l-etil-3-butenila, 1-(isobutil)vinila, l-etil-l-metil-2- propenila, l-etil-2-metil-2-propenila, 1-(isopropil)-2-propenila, 2-metil- 2-pentenila, 3-metil- 3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1,3-dimetil- 2-butenila, l,l-dimetil-3- butenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 1,1,2-trimetil- 2-propenila, 1,5-hexadienila, 1-vinil- 3-butenila e 2,4-hexadienila.
[0033] O grupo alquinila C2-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e seus exemplos incluem um grupo como etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, l-metil-2-propinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-pentinila, l-etil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 1-metil -2-butinila, 4-pentinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-hexinila, l-(n-propil)-2- propinila, 2-hexinila, l-etil-2-butinila, 3-hexinila, 1-metil -2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 4-metil-l-pentinila, 3-metil-l-pentinila, 5-hexinila, l-etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, l-(isopropil)-2- propinila, l,l-dimetil-2-butinila e 2,2-dimetil-3-butinila.
[0034] O grupo halolalquenila C2-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 11 átomo de halogênios que são os mesmos ou diferentes um do outro e seus exemplos incluem 2-clorovinila, 2-bromovinila, 2-iodovinila, 3-cloro-2-propenila, 3-bromo-2-propenila, 1-clorometilvinila, 2-bromo-l-metilvinila, 1-trifluorometil-vinila, 3,3,3-tricloro-1-propenila, 3-bromo-3,3-difluoro- 1-propenila, 2,3,3,3-tetracloro-l-propenila, l-trifluorometil-2,2-difluoro vinila, 2-cloro-2-propenila, 3,3-difluoro-2-propenila, 2,3,3-tricloro-2- propenila, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-l-butenila, l-bromometil-2- propenila, 3-cloro-2-butenila, 4,4,4-trifluoro-2-butenila, 4-bromo-4,4- difluoro-2-butenila, 3-bromo-3-butenila, 3.4.4- trifluoro-3-butenila, 3,4,4-tribromo-3 -butenila, 3 -bromo-2-metil-2-propenila, 3,3-difluoro- 2-metil-2-propenila, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropenila, 3-cloro-4,4,4- trifluoro-2-butenila, 3,3,3-tri- fluoro- 1-metil- 1-propenila, 3,4,4-trifluoro- 1,3-butadienila, 3,4-dibromo-l-pentenila, 4,4-difluoro-3-metil-3-butenila, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-l-pentenila, 5,5-difluoro-4-pentenila, 4.5.5- trifluoro-4-pentenila, 3,4,4,4-tetrafluoro-3 -trifluorometil-1 -butenila, 4,4,4-trifluorometil-3-metil-2-butenila, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienila, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenila, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluoro metil-1-pentenila, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenila e 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2- pentenila.
[0035] O grupo halolalquinila C2-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 9 átomo de halogênios que são os mesmos ou diferentes um do outro e seus exemplos incluem 3-cloro-2- propinila, 3-bromo-2-propinila, 3-iodo-2-propinila, 3-cloro-l- propinila e 5-cloro-4-pentinila.
[0036] O grupo alcóxi Ci-Cô representa um grupo (alquila)-0- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como metóxi etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, pentilóxi e hexilóxi.
[0037] O grupo haloalcóxi C\-Ce representa um grupo alquila-O-linear ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 13 átomo de halogênios que são os mesmos ou diferentes um do outro em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como clorometóxi, difluorometóxi, cloro- difluorometóxi, trifluorometóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[0038] O grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de alcóxi têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como metoximetila, etoximetila, isopropoximetila, pentilóxi-metila, metoxietila e butoxietila.
[0039] O grupo hidróxi alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo hidróxi em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-hidroxietila e 3-hidroxipropila.
[0040] O grupo alcóxi Ci-Cô alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Có representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de alcóxi têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-(2-metoxietóxi)etila e 2-(2-etoxietóxi)etila.
[0041] O grupo fenil alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um fenila em que a porção de alquila e a porção de alcóxi têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como benziloximetila e benziloxietila.
[0042] O grupo haloalcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo haloalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de haloalcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como clorometoximetila, difluoro- metoximetila, clorodifluorometoximetila, trifluorometoximetila e 2,2,2- trifluoroetoximetila.
[0043] O grupo haloalcóxi Ci-Cô alcóxi Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo haloalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de haloalcóxi e a porção de alcóxi têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como clorometoximetóxi, difluorometoximetóxi, clorodifluorometóxi metóxi, trifluoro-metoximetóxi e 2,2,2-trifluoroetoximetóxi.
[0044] O grupo cicloalquilóxi C3-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo (cicloalquila)-0- tendo de 3 a 6 átomos de carbono em que a porção de cicloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como ciclopropilóxi, ciclo-butilóxi, ciclopentilóxi e cicloexilóxi.
[0045] O grupo cicloalquilóxi C3-C6 alquila Ci-Cô representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (cicloalquila)-O- tendo de 3 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de cicloalquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como ciclopropiloximetila, ciclobutilóxi-metila, ciclopentiloximetila e cicloexiloximetila.
[0046] O grupo cicloalquila C3-C6 alquilóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila, porção de alcóxi e porção de cicloalquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como ciclopropilmetiloximetila, ciclobutilmetiloximetila, ciclopentilmetiloximetila e cicloexilmetilóxi-metila.
[0047] O grupo alquila Ci-Cô (R31R32N-C=0) representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (R31R32N-OC-) em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como N,N-dimetilaminocarbonilmetila, Ν,Ν-dimetilamino carboniletila e N-metil-N-etilaminocarbonilmetila.
[0048] O grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxicarbonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-metóxi-2-oxoetila, 2-etóxi-2-oxoetila e 2-terc-butóxi-2- oxoetila.
[0049] O grupo alcóxi Ci-Cô carbonila alcóxi Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxicarbonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como um grupo 2-metóxi-2-oxoetóxi, um grupo 2-etóxi-2-oxoetóxi e um grupo 2-terc-butóxi-2-oxoetóxi.
[0050] O grupo alquila Ci-Cô carbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem acetila e propionila.
[0051] O grupo alquila Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilcarbonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquilcarbonila e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-oxopropila, 3-oxopropila e 2-oxobutila.
[0052] O grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)0- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como acetoximetila, propioniloximetila, isopropioniloximetila e pivaloilóxi-metila.
[0053] O grupo alquilideno Ci-Ce representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquilideno bivalente tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que um único carbono carrega uma carga bivalente e a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como um grupo metileno, um grupo etilideno e um grupo isopropilideno.
[0054] O grupo alquilideno Ci-Cô aminoóxi alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com (alquilideno (tendo de 1 a 6 átomos de carbono))=N-0- em que a porção de alquilideno e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como metilenoaminooximetila, 2-(etilideno aminoóxi)etila e 2-(isopropilideno aminoóxi)etila.
[0055] O grupo alquenilóxi C2-C6 representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo (alquenií)-O- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquenüa tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-propenilóxú [0056] O grupo alquenilóxi C2-C& representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo (alqueníl)-O- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem 2-propinilóxi.
[0057] O grupo fenilóxi alquila Ci-Q, representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-O- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como fenoximetila, 2-fenoxietila e 3-fenoxipropila.
[0058] O grupo feniltio alquila Ci-CV, representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-S- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como feniltiometila, 2-feniltioetila e 3-feniltiopropila.
[0059] O grupo fenilsulfinil alquila Ct-Cf, representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-SO- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como fcnilsulfinilmetila, 2-fenilsulfiniletila c 3-fenilsulfinilpropila.
[0060] O fenilsulfonil alquila Ci-G, representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (íenilJ-SCV em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-fenilsulfoniletila, 3-fení 1 su 1 foniIpropiIa e 4-fenilsulfonilbutila.
[0061] O grupo alcóxi C]-0, imino representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo (alcóxi)-N= tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alcóxi tem a mesma definição eomo acima e seus exemplos incluem metoxi-imino e etoxi-imino.
[0062] O grupo alcoxi-imino Ci-Cé alquila C1-C6 representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi-imino tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que o porção de alcoxi-imino e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem metoxi-iminometila e etoxi-iminometila.
[0063] O grupo fenoxi-imino representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo ((fenóxÍ)-N=substituído e seus exemplos incluem fenoxi-imino.
[0064] O grupo fenoxi-imino alquila C|-C(, representa um grupo alquila tendo de I a 6 átomos de carbono substituído com um grupo fenoxi-imino em que a porção de fenoxi-imino e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem fenoxi-imino metila.
[0065] O grupo di(alcóxi C]-C(>) alquila Ci-Cr, representa um grupo alquila tendo de l a 6 átomos de carbono di-substituido com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e seus exemplos incluem grupo (2,2-dimctóxi)ctila, (3,3-dimctóxi)propila, (2,2-dictóxi)ctila c um (3,3-dietóxi)propila.
[0066] O grupo formil alquila CpC* representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo formila em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima c seus exemplos incluem (2-formil)etíla e (3-formil)propila.
[0067] O grupo alquila CVGâ do representa um grupo (alquila)-S-tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metiltio etiltio, n-propiltio e isopropiltio.
[0068] O grupo alquila C1-C10 tio representa um grupo (alquila)-S-tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem, além destes exemplificados acima para o grupo alquila Ci-Ce tio, n-heptiltio, n-octiltio, n-noniltio e n-deciltio.
[0069] O grupo alquila Ci-Cô sulfinila representa um grupo (alquila)- SO- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metilsulfinila etilsulfinila, n-propilsulfinila e isopropilsulfinila.
[0070] O grupo alquila Ci-Cio sulfinila representa um grupo (alquila)- S- tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem, além destes exemplificados acima para o grupo alquila Ci-Cô sulfinila, n-heptilsulfinila, n-octilsulfinila, n-nonilsulfinila e n-decilsulfinila.
[0071] O grupo alquila C\-Ce sulfonila representa um grupo (alquila)- SO2- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metilsulfonila etilsulfonila, n-propilsulfonila e isopropilsulfonila.
[0072] O grupo alquila C1-C10 sulfonila representa um grupo (alquila)-S02- tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem, além destes exemplificados acima para o grupo alquila Ci-Cô sulfonila, n-heptilsulfonila, n-octilsulfonila, n-nonilsulfonila e n-decilsulfonila.
[0073] O grupo alquenila C2-C6 tio representa um grupo (alquenil)-S-tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como alliltio.
[0074] O grupo alquenila Ci-Ce sulfinila representa um grupo (alquenila)-SO- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como alilsulfinila.
[0075] O grupo alquenila C2-C6 sulfonila representa um grupo (alquenila)-S02- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como alilsulfonila.
[0076] O grupo alquenila C2-C6 tio representa um grupo (alquenila)-S- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-propiniltio.
[0077] O grupo alquenila C2-C6 sulfinila representa um grupo (alquenil)-SO- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-propinilsulfinila.
[0078] O grupo alquenila C2-C6 sulfonila representa um grupo (alquenila)-S02- tendo de 2 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-propinilsulfonila.
[0079] O grupo alquila C1-C10 sulfonilóxi representa um grupo (alquila)S02-0- tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metilsulfonilóxi e etilsulfonilóxi.
[0080] O grupo alquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquiltio tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de alquiltio têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem metiltiometila e etiltiometila.
[0081] O grupo alquila Ci-Cô sulfinil alquila C1-C6 representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfinila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de alquilsulfinila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem metilsulfinilmetila e etilsulfinilmetila.
[0082] O grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de alquilsulfonila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem metilsulfonilmetila e etilsulfonilmetila.
[0083] O grupo alcóxi Ci-Cô alcóxi Ci-Cô representa um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alcóxi tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como metoximetóxi etoximetóxi, 2-metoxietóxi e 2-etoxietóxi.
[0084] O grupo haloalquila Ci-Cô tio alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquil)-S- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de haloalquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como difluorometiltiometila e trifluorometiltiometila.
[0085] O grupo haloalquila Ci-Cô sulfinil alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquila)-SO- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de haloalquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como difluorometilsulfinilmetila e trifluorometilsulfinil-metila.
[0086] O grupo haloalquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquila)-S02- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila e a porção de haloalquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como difluorometilsulfonilmetila e trifhiorometilsulfonil-metila.
[0087] O grupo alquila Ci-Cô tio alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquiltio tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquiltio, porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-metiltioetoximetila e 2-etiltioetoximetila.
[0088] O grupo alquila Ci-Có sulfinil alcóxi Ci-Có alquila Ci-Có representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfinila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquilsulfinila, porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-metilsulfinil etoximetila e 2-etilsulfinil etoximetila.
[0089] O grupo alquila Ci-Có sulfonil alcóxi Ci-Có alquila Ci-Có representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquilsulfonila, porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-metilsulfoniletoximetila e 2-etil-sulfoniletoximetila.
[0090] O grupo acila Ci-Ce representa um grupo acila derivado do ácido carboxílico Ci-Có e seus exemplos incluem um grupo acetila e um grupo propionila.
[0091] O grupo alquila Ci-Có carbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo acetila e um grupo propionila.
[0092] O grupo alquila Ci-Cô carbonilóxi representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)0- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem acetóxi e propionilóxi.
[0093] O grupo haloalquila Ci-Cô carbonilóxi representa um grupo (haloalquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)-0- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como clorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, clorodifluorometilcarbonilóxi, trifluorometil carbonilóxi e 2,2,2-trifluoro-etilcarbonilóxi.
[0094] O grupo alquenila C2-C6 carbonilóxi representa um grupo (alquenila (tendo de 2 a 6 átomos de carbono))-C(=0)-0- em que a porção de alquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 1-propenilcarbonilóxi, 2-propenilcarbonilóxi, 1-butenilcarbonilóxi e 1-metil-1-propenilcarbonilóxi.
[0095] O grupo halolalquenila C2-C6 carbonilóxi representa um grupo (haloalquenila (tendo de 2 a 6 átomos de carbono))-C(=0)-0- em que a porção de haloalquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 3-cloro-2-propenilcarbonilóxi e 3-bromo-2-propenilcarbonilóxi.
[0096] O grupo alquenila C2-C6 carbonilóxi representa um grupo (alquinila(tendo de 2 a 6 átomos de carbono))-C(=0)-0- em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 1-propinilcarbonilóxi e 2-propinilcarbonilóxi.
[0097] O grupo haloalquenila C2-C6 carbonilóxi representa um grupo (haloalquinila(tendo de 2 a 6 átomos de carbono))-C(=0)-0- o em que a porção de haloalquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 3-cloro-1-propinilcarbonilóxi e 3,3,3- trifluoro-1-propinilcarbonilóxi.
[0098] O grupo alquilideno C2-C6 amino representa um grupo alquila(tendo de 1 a 5 átomos de carbono)-CH=N- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como etilidenoamino e propilidenoamino.
[0099] O grupo di(alquila C1-C10 )amino alquilideno C\-Ce amino representa um grupo amino substituído com um grupo alquilideno tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo amino di-substituído com um grupo alquila tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como um grupo de dimetilamino metilideno amino e um grupo de dietilamino metilideno amino.
[00100] O grupo alquila C1-C10 amino representa um grupo (alquila)-NH- tendo de 1 a 10 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metilamino e etilamino.
[00101] O grupo de di(alquila C1-C10) amino representa um grupo (alquil)2N- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino e dibutilamino.
[00102] O grupo de mono(alquila Ci-C6)amino representa um grupo (alquila)-NH- tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como metilamino e etilamino.
[00103] O grupo de di(alquila Ci-C6)amino representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))2N- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino e dibutilamino.
[00104] O grupo alquila Ci-Cô amino alquila C1-C6 representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilamino tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem N-metilaminometila e N-metilaminoetila.
[00105] O grupo di(alquila Ci-C6)amino alquila Ci-Có representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))2N- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem N,N-dimetilaminometila e N,N-dimetilaminoetila.
[00106] O grupo alcóxi Ci-Ce carbonil amino representa um grupo amino substituído com um (alcóxi (tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)- grupo em que a porção de alcóxi tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metoxicarbonila amino e etoxicarbonila amino.
[00107] O grupo alquila Ci-Có carbonil amino representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo amino substituído com um grupo alquilcarbonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquilcarbonila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como formamida, acetamida e propionamida.
[00108] O grupo alcóxi Ci-C6 carbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-0-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metoxicarbonila etoxicarbonila, n-propoxicarbonila e isopropoxicarbonila.
[00109] O grupo alquila Ci-Cio tiocarbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 10 átomos de carbono))-S-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metiltiocarbonila e etiltiocarbonila.
[00110] O grupo alcóxi Ci-Có carbonilóxi representa um grupo óxi substituído com um grupo (alcóxi (tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)- em que a porção de alcoxicarbonila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metoxicarbonilóxi e etoxicarbonilóxi.
[00111] O grupo haloalquila Ci-Cô carbonila representa um grupo (haloalquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-C(=0)- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem cloroacetila, trifluoroacetila, pentafluoropropionila e difluoro- metiltio.
[00112] O grupo haloalquila Ci-Cô tio representa um grupo (halo-alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-S- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem difluorometiltio e trifluorometiltio.
[00113] O grupo haloalquila Ci-Cô sulfinila representa um grupo (halo -alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-SO- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem trifluorometilsulfinila e difluorometilsulfinila.
[00114] O grupo haloalquila Ci-Ce sulfonila representa um grupo (haloalquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-S02- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem clorometilsulfonila, difluorometilsulfonila e trifluorometilsulfonila.
[00115] O grupo haloalquila Ci-Cô sulfonilóxi representa um grupo (haloalquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-S02-0- em que a porção de haloalquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem clorometilsulfonilóxi e trifluorometilsulfonilóxi.
[00116] O grupo mono(alquila Ci-Cô)aminocarbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))-NH-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem metilaminocarbonila e etilaminocarbonila.
[00117] O grupo di(alquila Ci-Cô)aminocarbonila representa um grupo (alquila(tendo de 1 a 6 átomos de carbono))2N-C(=0)- em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metiletilaminocarbonila, dipropilaminocarbonila e dibutilaminocarbonila.
[00118] O grupo ciano alquila Ci-Có representa um grupo ciano alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem cianometila e cianoetila.
[00119] O grupo ciano alcóxi Ci-Cô representa um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo ciano em que a porção de alcóxi tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-cianoetóxi e 3-cianopropóxi.
[00120] O grupo ciano alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Ce representa, a menos que de outro modo especificado, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo ciano em que a porção de alcóxi e a porção de alquila têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo como 2-cianoetoximetila e 3-cianopropoximetila.
[00121] O grupo fenil alquila C\-Ce representa um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo fenila em que a porção de alquila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem benzila, fenetila e fenilpropila.
[00122] O grupo fenil alquenila C2-C6 representa um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo fenila em que a porção de alquenila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem estirila e cinamila.
[00123] O grupo fenil alquinila C2-C6 representa um grupo alquinila tendo de 2 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo fenila em que a porção de alquinila tem a mesma definição como acima e seus exemplos incluem (2-fenil)etinila e 2-(3-fenil)etinila.
[00124] O grupo fenilcarbonilóxi representa um grupo (fenil)- C(=0)-O- e seus exemplos incluem um grupo fenilcarbonilóxi.
[00125] O grupo fenilcarbonil alquilóxi C1-C6 representa um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)- C(=0) e seus exemplos incluem fenilcarbonilmetóxi.
[00126] O grupo feniltio representa um grupo fenila-S-.
[00127] O grupo fenilsulfinila representa um grupo fenila-SO-.
[00128] O grupo fenilsulfonila representa um grupo fenila-SCV.
[00129] O grupo fenilsulfonilóxi representa um grupo fenila-SCVO-.
[00130] O grupo benziltio representa um grupo benzila-S-.
[00131] O grupo benzilsulfinila representa um grupo benzila-SO-.
[00132] O grupo benzilsulfonila representa um grupo benzila-SCV.
[00133] O grupo benzilsulfonilóxi representa um grupo benzila -SO2-0-.
[00134] Como um grupo que consiste de um grupo alquileno C3-C6, de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que consiste de um grupo carbonila e o grupo alquileno C3-C6 é um grupo alquileno linear ou ramificado bivalente tendo de 3 a 6 átomos de carbono e de 1 a 3 átomos de carbono no grupo alquileno podem ser substituídos com um átomo ou um grupo de átomos selecionado de um grupo que consiste de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e um átomo de carbono que consiste de um grupo carbonila e seus exemplos incluem um grupo trimetileno, um grupo propileno, um grupo butileno, um grupo metilenodióxi e um grupo etilenodióxi. Os exemplos preferidos do grupo alquileno incluem um grupo alquileno C1-C3 dióxi.
[00135] Os exemplos do grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio incluem furano, tiofeno, pirrol, pirazol, imidazol, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, benzofurano, benzotiofeno, indol, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, isoxazol, isoxazolina, oxazol, oxazolina, isotiazol, isotiazolina, tiazol, tetraidrofurano e tiazolina. Os exemplos preferidos do grupo heterocíclico incluem piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomorfolina (átomo de enxofre de tiomorfolina pode ser ligado com um ou dois átomos de oxigênio), piperidina, piridazina, piperazina e tetraidrofurano. Os exemplos mais preferidos do grupo heterocíclico incluem piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomorfolina (átomo de enxofre de tiomorfolina pode ser ligado com um ou dois átomos de oxigênio) e piperidina.
[00136] O grupo heterocíclico óxi tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e opcionalmente selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam, a menos que de outro modo especificado, um grupo em que o um átomo de oxigênio é substituído com um heterociclo tendo a mesma definição como acima e os seus exemplos incluem grupo (tetraidrofurano-2-il)óxi, (4,5-di-idroisoxazol-5-il)óxi, (isoxazol-5-il)óxi e um (tiofen-2-il)óxi.
[00137] O grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um heterociclo em que a porção de alquila e a porção heterocíclica têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem (2-furano)metila, (3-furano)metila, (2-tiofeno)metila e (3-tiofeno)metila.
[00138] O grupo alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico óxi tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico óxi em que a porção de alquila e a porção heterocíclica têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem (tetraidro- furano-2-il)oximetila, (4,5-di-idroisoxazol-5-il)oximetila, (isoxazol-5-il)- oximetila e (tiofen-2- il)oximetila.
[00139] O grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico óxi tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico óxi em que a porção de alquila, porção de alcóxi e a porção heterocíclica têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem (tetraidrofurano-2-il)oximetoximetila, (4,5-di-idroiso- xazol-5- il)oxietoximetila, (isoxazol-5-il)oximetoximetila e (tiofen-2-il)óxi etoximetila.
[00140] O grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico em que a porção de alquila, porção de alcóxi e a porção heterocíclica têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem tetraidrofurfuriloxietila e tetraidrofurfiuiloximetila.
[00141] O grupo alcóxi Ci-Cô substituído com um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio representam um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico em que a porção heterocíclica e a porção de alcóxi têm as mesmas definições como acima e seus exemplos incluem um grupo 6-metil-2-piridinometóxi e um grupo tetraidrofurfurilóxi.
[00142] Metal alcalino inclui sódio, potássio e os seus semelhantes.
[00143] Em seguida, os exemplos específicos do composto da invenção representados pela Fórmula 1 são descritos na Tabela de 1 a Tabela 43. Entretanto, a invenção não é limitada a esses compostos.
[00144] Na presente Descrições, as seguintes descrições incluídas nas tabelas indicam o grupo correspondente, respectivamente, como mostrado abaixo.
[00145] Por exemplo, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr-n representa um grupo n-propila, Pr-i representa um grupo isopropila, Pr-c representa um ciclopropila grupo, Bu-n representa um grupo n-butila, Bu-s representa um grupo butila secundária, Bu-i representa um grupo isobutila, Bu-t representa um grupo butila terciária, Bu-c representa um grupo ciclobutila, Pen-n representa um grupo n-pentila, Pen-c representa um grupo ciclopentila, Hex-n representa um grupo n-hexila, Hex-c representa um grupo cicloexila, Ac representa um grupo acetila, Ph representa um grupo fenila, Bn representa um grupo benzila, Ts representa um grupo p-tolueno sulfonila, piridila representa um grupo piridila e pirimidinila representa um grupo pirimidinila. Além disso, Ph(2-OMe) representa um grupo 2-metoxifenila, CH2Ph(2-OMe) representa um grupo 2-metoxibenzila e Ph(3,4-CI2) representa um grupo 3,4-diclorofenila.
[Tabela 1] [Tabela 2] [Tabela 3] [Tabela 4] [Tabela 5] [Tabela 6] [Tabela 7] [Tabela 8] [Tabela 9] [Tabela 10] [Tabela 11] [Tabela 12] [Tabela 13] [Tabela 14] [Tabela 15] [Tabela 16] [Tabela 17] [Tabela 18] [Tabela 19] [Tabela 20] [Tabela 21] [Tabela 22] [Tabela 23] [Tabela 24] [Tabela 25] [Tabela 26] [Tabela 27] [Tabela 28] [Tabela 29] [Tabela 30] [Tabela 31] [Tabela 32] [Tabela 33] [Tabela 34] [Tabela 35] [Tabela 36] [Tabela 37] [Tabela 38] [Tabela 39] [Tabela 40] [Tabela 41] [Tabela 42] [Tabela 43] [00146] Os exemplos preferidos do derivado de triazina representados pela Fórmula 1 da invenção ou sal do mesmo incluem os seguintes.
[00147] A na Fórmula 1 c preferivelmente A-l, A-3 ou A-5 e mais preferivelmente A-l ou A-3.
[00148] Em A-l, A( é preferivelmente [Xi], A? é preferivelmente [Xj] ou [X4] e A3 é preferivelmente [Xo], [00149] Em [Xi ], R5 e Rf’ são preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila CVCV Em [X3], R8 e Ry são preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cú. Em [X9], R35 e R3fi são preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C|-C&. Além disso, de acordo com 0 exemplo preferido da invenção, R3 em [Xi] e R35 em [Xo] podem se ligar entre si por intermédio de uma cadeia de alquileno C1-C5, preferivelmente uma cadeia de alquileno, para fonuar um anel.
[00150] Em A-3, R2" é preferivelmente um grupo alquila Ci-Q, e R21 é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Ce.
[00151] Em A-l e A-3, R4 é preferivelmente um grupo hidroxila, um 0'M+(M+representa um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio) ou um grupo alquila C1-C10 sulfonilóxi.
[00152] Na Fórmula 1, Y é preferivelmente um átomo de oxigênio.
[00153] Na Fórmula 1, R1 é preferivelmente um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila C1-C12; um grupo alquenila C2-C6; um grupo alquinila C2-C6, um grupo cicloalquila C3-C6; um grupo cicloalquenila C3-C6; um grupo haloalquila Ci-Ce; um grupo halo alquenila C2-C6; um grupo alcóxi Ci-Cô alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô tio alquila C1-C6; um grupo alquila Ci-Cô sulfinil alquila Ci-Cô; um grupo alquila Ci-Cô sulfonila alquila Ci-Cô; um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil alquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a; um grupo fenil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte α e quando o grupo heterocíclico contém um átomo de enxofre, o mesmo pode ser oxidado para estar presente como sulfóxido ou sulfona).
[00154] Na Fórmula 1, R2 é preferivelmente um grupo selecionado de um grupo que consiste de um grupo alquila Ci-Cô; um grupo haloalquila Ci-Cô; um grupo fenila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a; e um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio (o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a).
[001551 Os compostos derivados de tríazina representados pela Fórmula 1, isto é, os compostos da invenção e seus sais podem ser produzidos de acordo com os vários métodos. Os exemplos representativos do método de produção são dados abaixo, mas a invenção não é limitada a estes. <Método de produção l>
[00156] O composto representado pela seguinte Fórmula la, que é um dos compostos da invenção, podem ser produzidos de acordo com o método com o esquema de reação mostrado abaixo, [la] (em que a fórmula, R1, R2, Αι, A2, A3, Y e Z têm as mesmas definições como acima c Q representa um grupo de partida como um átomo de halogênio, um grupo alquilcarbonílóxi, um grupo alcoxicarbonilóxí, um grupo haloalquilcarbonilóxi, um grupo haloalcoxicarbonilóxi, um grupo benzoilóxi, um grupo piridila e um grupo imidazolila). (Processo 1) [00157] Pela reação do composto da Fórmula 3 e o composto da Fórmula 4a em um solvente na presença de uma base, o composto do éster enólico da Fórmula 5a e/ou a Fórmula 5b podem ser produzidos.
[00158] Aqui, a quantidade de uso da Fórmula 4a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 3. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00159] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aminas orgânicas como trietilamina, piridina, 4-dimetil-aminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e l,8-diazabiciclo[5,4,0] undec-7-eno (DBU); carbonatos metálicos como carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio e carbonato de cálcio; hidrogeno carbonatos metálicos como hidrogeno carbonatos de sódio e hidrogeno carbonatos de potássio; sais de carboxilato metálicos representados pelos sais de acetato metálicos como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio e acetato de magnésio; alcóxidos metálicos como metóxido de sódio etóxido de sódio, butóxido de sódio terciário, metóxido de potássio e butóxido de potássio hidróxidos metálicos terciários como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio e hidróxido de magnésio e; hidretos metálicos como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio. A quantidade usada da base é apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 3. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00160] O solvente que pode ser usado para o presente processo pode ser qualquer solvente se o mesmo não inibe o progresso da reação. Os solventes incluem nitrilas como acetonitrila; éteres como éter dietílico, éter di-isopropílico, tetraidrofurano, dioxano, monoglima e diglima; hidrocarbonetos halogenados como dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e tetracloroetano; hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno e tolueno; amidas como Ν,Ν-dimetilformamida e Ν,Ν-dimetilacetamida; imidazolinonas como l,3-dimetil-2-imidazolinona e; compostos de enxofre como sulfóxido de dimetila pode ser usado. Além disso, seu solvente de mistura também pode ser usado.
[00161] A temperatura de reação pode ser selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. Usando-se um catalisador de transferência de fase como sais de amônia quaternária, a reação pode ser realizada em um sistema de duas fases.
[00162] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00163] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula 5a e/ou a Fórmula 5b, que é o composto alvo da reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. (Processo 2) [00164] O composto da Fórmula 5a e/ou a Fórmula 5b também pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 3 e o composto da Fórmula 4b com um agente de desidratação condensação em um solvente, na presença ou ausência de uma base.
[00165] A quantidade usada da Fórmula 4b que é usada para o presente processo pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 3. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00166] Os exemplos do agente de desidratação condensação incluem dicicloexil carbodi-imida (DCC), N-(3-dimetilaminopropil)- N’-etilcarbodi-imida (EDC ou WSC), cloreto de Ν,Ν-carbonil di-imidazol, 2-cloro-l,3-dimetilimidazólio e iodeto de 2-cloro-l- piridínio.
[00167] Os exemplos da base e do solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1.
[00168] A temperatura de reação pode ser selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C.
[00169] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00170] O composto da Fórmula 5a e/ou a Fórmula 5b, que é o composto alvo da reação, pode ser separado e purificado da mesma maneira como no Processo 1. (Processo 3) [00171] O composto da Fórmula la pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 5a e/ou a Fórmula 5b produzido pelo Processo 1 ou Processo 2 com um composto ciano na presença de uma base.
[00172] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 5a e Fórmula 5b. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00173] Os exemplos do composto ciano que podem ser usados para o presente processo incluem cianeto de potássio, cianeto de sódio, acetona cianoidrina, cianeto de hidrogênio e um polímero sustentado com cianeto de hidrogênio. A quantidade usada do composto ciano pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 1,0 mol por 1 mol da Fórmula 5a e Fórmula 5b. Preferivelmente, a mesma é de 0,05 a 0,2 mol.
[00174] Para o presente processo, uma quantidade pequena de um catalisador de transferência de fase como éter crown também pode ser usado.
[00175] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1. A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, a mesma é de 10 minutos a 48 horas.
[00176] Além disso, de acordo com o presente processo, o composto da Fórmula la pode ser produzido enquanto usando a Fórmula 5 a e/ou a Fórmula 5b produzido pelo Processo 1 ou Processo 2 sem qualquer separação. (Processo 4) [00177] O composto da Fórmula la também pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 3 e o composto da Fórmula 4c na presença de uma base ou um ácido de Lewis.
[00178] A quantidade usada da Fórmula 4c que é usada para o presente processo pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 3. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00179] Os exemplos do ácido de Lewis incluem cloreto de zinco e cloreto de alumínio.
[00180] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1. A quantidade usada da base que pode ser usada para o presente processo pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 3. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00181] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1.
[00182] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C.
[00183] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00184] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula la, que é produzido de acordo com o Processo 3 ou Processo 4, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. <Método de produção 2>
[00185] Com relação a Fórmula la produzida pelo Método de produção 1, o grupo hidroxila no anel de cicloexano pode ser convertido a outro grupo substituinte de acordo eom o método com o seguinte esquema de reação. ria] rib] [1e] (em que a fórmula, R1, R2, Aj, A2, A3, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima, R4a representa um grupo amino, um grupo ciano, uni grupo de isotiocianato, um grupo de isocianato, um grupo hidroxicarbonilóxi, um grupo alcóxi CVO, carbonilóxi, um grupo benziloxicarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte ct, um grupo alcóxi Ci-Cô, um grupo alquenilóxi C2-Q,, um grupo alquenilóxi C2-C6, um grupo cicloalquilóxi Cr Cf„ um grupo cianometilenoóxi, um grupo cicloalquila C3-Q, alquilóxi Ci-Q,, um grupo alquila Ci-Cf, carbonilóxi, um grupo haloalquila CpC* carbonilóxi, um grupo alquenila C2-C6 carbonilóxi, um grupo halolalquenila C2-C6 carbonilóxi, um grupo alquenila C2-G, carbonilóxi, um grupo halolalquenila C2-C6 carbonilóxi, um grupo alcóxi CrC* carbonila alcóxi Cr Cs, um grupo fenilóxi que pode ser substituído com uin grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo bcnzilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilcarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonil alquilóxi Ci-Ce que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila Ci-Cio sulfonilóxi um grupo fenilsulfonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila C1-C10 tio, um grupo alquila C1-C10 sulfínila, um grupo alquila C1-C10 sulfonila, um grupo haloalquila Ci-Cô tio, um grupo haloalquila C1-C6 sulfínila, um grupo haloalquila Ci-Cô sulfonila, um grupo alquenila C2-C6 tio, um grupo alquenila C2-C6 sulfínila, um grupo alquenila C2-C6 sulfonila, um grupo alquenila C2-C6 tio, um grupo alquenila C2-C6 sulfínila, um grupo alquenila C2-C6 sulfonila, um grupo feniltio que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benziltio que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfinila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfinila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila C1-C10 amino, um grupo de di(alquila C1-C10 ) amino, um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil amino, um grupo alcóxi C1-C6 substituído com um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a], um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a] ou um grupo heterocíclico óxi tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a] e X representa um átomo de halogênio).
[00186] Especificamente, o composto da Fórmula lb pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula la e um agente de halogenação e a Fórmula lc pode ser produzida pela reação do composto da Fórmula lb e um reagente nucleofílico na presença de uma base.
[00187] Os exemplos de agente de halogenação que pode ser usado para a preparação do composto da Fórmula lb do composto da Fórmula la incluem cloreto de tionila, brometo de tionila, óxi cloreto de fósforo, óxi brometo de fósforo, tribrometo de feniltrimetil amônio e tribrometo ácido de Meldrum. A quantidade usada de agente de halogenação pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula la. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00188] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00189] A temperatura de reação pode ser selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C.
[00190] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00191] Os exemplos do reagente nucleofílico para o processo para obter a Fórmula lc a partir da Fórmula lb, que é um composto representado pela fórmula R4a-H, incluem álcoois como metanol etanol e álcool benzílico; como metil mercaptana e etil mercaptana; aminas como amônia, metil amina e etil amina; fenóis como p-cresol e fenol; tiofenóis como p-clorotiofenol; um ácido de alquila Ci-Cô como ácido acético e ácidos benzóicos. A quantidade usada do reagente nucleofílico pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula lb. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00192] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00193] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00194] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C.
[00195] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00196] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula lc, que é produzido de acordo com este método, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. <Método de produção 3>
[00197] O composto da Fórmula 1 c também pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[1a] [1c] (em que a fórmula» R1, R2, A|, A2, A3, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima» R4a representa um grupo hidroxicarbonila, um grupo alcóxi Ci-C6 carboníla, um grupo benziloxicarbonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituínte a, um grupo alquila Ci-Cô, um grupo alquenila CVC&» um grupo alquinila C2-C6» um grupo cicloalquila Cj-Cf», um grupo ciano- metileno, um grupo cicloalquila CVCf, alquila Ci-G», um grupo alquila Ci-Cô carboníla, um grupo alquila C1-C10 tiocarbonila, um grupo halo- alquila Ci-Cé carboníla, um grupo alquenila C2-G, carboníla» um grupo halolalquenila C2“Cf, carboníla» um grupo alquenila C2-Cf, carboníla, um grupo halolalquenila C?-Cft carboníla, um grupo alcóxi CpQ carbonil alquila Ci-Ce, um grupo alquila C1-C10 sulfonila, um grupo fenila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilearbonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilearbonila que pode ser substituído com um grupo substituínte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonil alquila C]-C() que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a]).
[00198] Especificamente, o composto da Fórmula lc pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula la e um reagente eletrofílico em um solvente na presença ou ausência de uma base.
[00199] O reagente eletrofílico indica um composto representado pela fórmula R4b-La (La representa um grupo de partida) e seus exemplos incluem haletos de alquila Ci-Cô como iodeto de metila e cloreto de propila; haleto de benzila como brometo de benzila; haleto de alquila Ci-Cô carbonila como cloreto de acetila e cloreto de propionila; haleto de benzoíla como cloreto de benzoíla; haleto de alquenila C2-C6 carbonila como cloreto de metacrilato e cloreto de crotonila; haleto de alquienila C2-C6 carbonila como cloreto de 4-pentinoíla; haleto de alquila Ci-Cô sulfonila como cloreto de metano sulfonila e cloreto de etano sulfonila; haleto de benzeno sulfonila como cloreto de benzeno sulfonila e cloreto de p-tolueno sulfonila; e éster de di-alquila Ci-Cô sulfato como sulfato de dimetila e sulfato de dietila. A quantidade usada do reagente eletrofílico pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula la. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00200] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula la. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00201] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00202] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0"C a 1 ÜÜ“C.
[00203] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00204] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula 1c, que é um composto alvo deste processo, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalizaçào.
[00205] A Fórmula lc da invenção tem muitos tautômeros mostrados abaixo e são todos eles incluídos na invenção, <Método de produção 4>
[00206] O composto da Fórmula Id também pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[6a] [ld] (em que a fórmula, R1, R2, R'4, R15, R,ft, R17, R1X, YeZ cada um têm as mesmas definições como acima e Q representa um grupo de partida como um átomo de halogênio, grupo alquilcarbonilóxi, um grupo alcoxicarbonílóxi, um grupo haloalquilcarbonilóxi, um grupo haloalcóxi-carbonilóxi, um grupo benzoilóxi, um grupo piridíla e um grupo imidazolila, como descrito acima).
[00207] Espeeiílcamente, o composto da Fórmula ld pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 6a e o composto da Fórmula 4a em um solvente, na presença de um ácido de Lewis.
[00208] A quantidade usada da Fórmula 4a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 6a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00209] Os exemplos do ácido de Lewis que podem ser usados incluem compostos de organo lítio como metil lítio etil lítio, n-butil lítio, sec-butil lítio, terc-butil lítio e benzil lítio; reagente de Grignard como iodeto de metil magnésio c brometo dc etil magnésio; compostos metálicos como lítio, potássio e sódio; compostos de organo cobre produzidos a partir do reagente de Grignard ou composto organometálico e sal de cobre mono valente; amidas de metal alcalino como di-isopropil amidas de lítio (LDA) e; aminas orgânicas como trietilamina, piridina, 4-dimetilamino-piridina, N,N-dimetilanilina e 1,8-diazabícíclo[5,4,0] undec-7-eno (DBU). O n-Butíl lítio e di-isopropil amidas de lítio (LDA) são particularmente preferíveis. A quantidade usada do ácido de Lewis pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,5 a 10 mol por 1 mol da fórmula 5a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00210] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. O éter dietílico e tetraidrofurano são particularmente preferíveis. A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00211] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula Id, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalizaçao.
[00212] Fórmula Id da invenção tem muitos tautômeros mostrados abaixo e sào todos eles incluídos na invenção. <Método de produção 5>
[00213] O composto da Fórmula le também pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[6] [5c] [1e] (em que a fórmula» R\ R:, R20, R21, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima e Q representa um grupo de partida como um átomo de halogênio, grupo alquilcarbonilóxi, um grupo alcoxicarbonilóxi, um grupo haloalquilcarbonilóxi, um grupo haloalcoxicarbonilóxi, um grupo benzoilóxi, um grupo piridila e um grupo imidazolila, como descrito acima).
[00214] Especifícamente, o composto da Fórmula 5c pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula ó e o composto da Fórmula 4a em um solvente na presença de uma base e o composto da Fórmula le pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 5c e um composto ciano na presença de uma base.
[00215] Na reação acima, a quantidade usada da Fórmula 4a para preparar a Fórmula 5c a partir da Fórmula ó pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 moI da Fórmula 6. Preferivelmente» a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00216] Os exemplos da base e o solvente que pode ser usado incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0tJC a 100“C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, a mesma é de 10 minutos a 48 horas.
[00217] Os exemplos do composto ei ano que podem ser usados para a reação acima para obter a Fórmula le a partir da Fórmula 5c incluem cianeto de potássio» cianeto de sódio, acetona cianoidrina, cianeto de hidrogênio e um polímero sustentado com cianeto de hidrogênio. A quantidade usada do composto ciano pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 1,0 mol por 1 mol da Fórmula 6. Preferivelmente, a mesma é de 0,05 a 0,2 mol.
[00218] Os exemplos da base que pode ser usada incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 1,0 mol por 1 mol da Fórmula 6. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00219] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00220] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C, [00221] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00222] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula le, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recrístalização, [00223] A Fórmula le da invenção tem muitos tautômeros mostrados abaixo e são todos eles incluídos na invenção. <Método de produção 6>
[002241 O composto da Fórmula Ig em que o grupo substituinte no anel de pirazol é modificado também pode ser produzido a partir do composto da Fórmula l e pelo método com o seguinte esquema de reação, [1e] m [1g] (em que a fórmula, R], R2, R2ü, R21, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima, R22a representa um grupo amino, um grupo ciano, um grupo de isotiocianato, um grupo de isocianato, um grupo hidroxicarbonilóxi, um grupo alcóxi C|-C6 carbonilóxi, um grupo benzüoxicarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alcóxi Ci-C*, um grupo alquenilóxi CVQ,, um grupo alquenilóxi CVC6, um grupo cicloalquilóxi CV Cft, um grupo cianometilenoóxi, um grupo cicloalquila Cb-Ce alquilóxi Ci-C6, um grupo alquila C|-C& carbonilóxi, um grupo haloalquila Ci-C<> carbonilóxi, um grupo alqucnila Cj-Co carbonilóxi, um grupo haloalqucnila C2-G, carbonilóxi, um grupo alquenila C?-C6 carbonilóxi, um grupo halolalquenila C2-C6 carbonilóxi, um grupo alcóxi Ci-Ce carboníla alcóxi Ci-G, um grupo íenilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo bcnzilcarbonílóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonil alquilóxi Ci-Cô que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila Cr C10 sulfonilóxi um grupo fenilsulfonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfonilóxi que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila C1-C10 tio, um grupo alquila C1-C10 sulfinila, um grupo alquila C1-C10 sulfonila, um grupo haloalquila Ci-Cô tio, um grupo haloalquila C\-Ce sulfinila, um grupo haloalquila Ci-Cô sulfonila, um grupo alquenila C2-C6 tio, um grupo alquenila C2-C6 sulfinila, um grupo alquenila C2-C6 sulfonila, um grupo alquenila C2-C6 tio, um grupo alquenila C2-C6 sulfinila, um grupo alquenila C2-C6 sulfonila, um grupo feniltio que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benziltio que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfinila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfinila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila C1-C10 amino, um grupo de di(alquila C1-C10 ) amino, um grupo alcóxi Ci-Cô carbonil amino, um grupo alcóxi C1-C6 substituído com um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a], um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [0 grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a] ou um grupo heterocíclico óxi tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a] e X representa um átomo de halogênio).
[00225] Especificamente, o composto da Fórmula lf pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula le e um agente de halogenação e a Fórmula lg podem ser produzida reagindo-o com um reagente nucleofílico.
[00226] Os exemplos de agente de halogenação que pode ser usado para o processo de produzir o composto da Fórmula lf a partir do composto da Fórmula le incluem cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, tribrometo de feniltrimetil amônio e tribrometo ácido de Meldrum.
[00227] A quantidade usada de agente de halogenação pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula le. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00228] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00229] O reagente nucleofílico para o processo para obter a Fórmula lg a partir da Fórmula lf é, por exemplo, um composto representado pela fórmula R22a-H e seus exemplos incluem álcoois como metanol etanol e álcool benzílico; mercaptanas como medi mero aplana c etil mercaptana; aminas como amônia, metil amina e etil amina; fenóis como p-cresol e fenol; tiofenóis como p-clorotiofenol; ácido de alquila Ci-Q, como ácido acético e ácidos benzóico. A quantidade usada do reagente nudeofilico pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula lf. Preferivelmente, a mesma é de l ,0 a 1,2 mol.
[00230] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00231 ] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0"C a 10ü°C.
[00232] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00233] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula Ig, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. <Método de produção 7>
[00234] O composto da Fórmula lg também pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[1e] Ííâ (em que a fórmula, R], R2, R20, R21, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima, R22b representa um grupo hidroxicarboníla, um grupo alcóxi Ci-C<> carbonila, um grupo benziloxicarbonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo alquila Ci-Cô, um grupo alquenila C2-C6, um grupo alquinila C2-C6, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo cianometileno, um grupo cicloalquila C3-C6 alquila Ci-Ce, um grupo alquila Ci-Ce carbonila, um grupo alquila Ci-C10 tiocarbonila, um grupo haloalquila Ci-Cô carbonila, um grupo alquenila C2-C6 carbonila, um grupo halolalquenila C2-C6 carbonila, um grupo alquenila C2-C6 carbonila, um grupo halolalquenila C2-C6 carbonila, um grupo alcóxi Ci-C6 carbonil alquila Ci-C6, um grupo alquila C1-C10 sulfonila, um grupo fenila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo benzilcarbonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilsulfonila que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte a, um grupo fenilcarbonil alquila Ci-Cô que pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou um grupo heterocíclico tendo de 3 a 10 átomos de carbono e um ou mais heteroátomos que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio [o grupo pode ser substituído com um grupo substituinte selecionado do grupo substituinte α ou grupos de 2 a 5 substituintes que são os mesmos ou diferentes um do outro e selecionados do grupo substituinte a]).
[00235] Especificamente, o composto da Fórmula lg pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula le e um reagente eletrofílico em um solvente, na presença ou ausência de uma base.
[00236] O reagente eletrofílico que pode ser usado indica um composto representado pela fórmula R22b-La (La representa um grupo de partida) e seus exemplos incluem haletos de alquila Ci-Ce como iodeto de metila e cloreto de propila; haleto de benzila como brometo de benzila; haleto de alquila Ci-Cô carbonila como cloreto de acetila e cloreto de propionila; haleto de benzoíla como cloreto de benzoíla; haleto de alquenila C2-C6 carbonila como cloreto de metacrilato e cloreto de crotonila; haleto de alquienila C2-C6 carbonila como cloreto de 4-pentinoíla; haleto de alquila Ci-Cô sulfonila, cloreto de metano sulfonila e cloreto de etano sulfonila; haleto de benzeno sulfonila como cloreto de benzeno sulfonila e cloreto de p-tolueno sulfonila; e éster de di-alquila Ci-Cô sulfato como sulfato de dimetila e sulfato de dietila. A quantidade usada do reagente eletrofílico pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula le.
Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00237] Os exemplos da base e do solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para 0 processo 1 do Método de produção 1.
[00238] A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula le.
Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00239] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C.
[00240] O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00241] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula lg, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização.
[00242] <Método de produção 8>
[00243] O composto da Fórmula lh também pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[fl [5tQ Uh] (em que a fórmula, R1, R2, R24, R25, Y c Z cada um têm as mesmas definições como acima e Q representa um grupo de partida como um átomo de halogênio, grupo alquilcarbonilóxi, um grupo alcoxicarbonilóxi, um grupo haloalquilcarbonilóxi, um grupo haloalcoxiearbonilóxi, um grupo benzoilóxi, um grupo piridila e um grupo imidazolila, como descrito acima).
[00244] Especificamente, o composto da Fórmula 5d pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 7 e o composto da Fórmula 4a em um solvente, na presença de uma base e o composto da Fórmula Ih pode ser produzido pela reação do composto da Fórmula 5d e um composto ciano na presença de uma base.
[00245] Na reação acima, a quantidade usada da Fórmula 4a para preparar a Fórmula 5d a partir da Fórmula 7 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 7. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00246] Os exemplos da base que pode ser usada incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1, A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 7. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00247] Os exemplos de solvente que pode ser usado incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00248] Os exemplos do composto ciano que podem ser usados para a reação acima para obter a Fórmula lh a partir da Fórmula 5d incluem cianeto de potássio, cianeto de sódio, acetona cianoidrina, cianeto de hidrogênio e um polímero sustentado com cianeto de hidrogênio. A quantidade usada do composto ciano pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 1,0 mol por 1 mol da Fórmula 5d. Preferivelmente, a mesma é de 0,05 a 0,2 mol.
[00249] Os exemplos da base que pode ser usada incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 1,0 mol por l mol da Fórmula 5d. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00250] Os exemplos de solvente que pode ser usado incluem aqueles descritos acima para o processo l do Método de produção 1.
[00251 ] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°€ a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00252] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula Ih, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização.
[00253] Fórmula lh da invenção tem muitos tautômeros mostrados abaixo e são todos eles incluídos na invenção. <Método de produção 9>
[00254] O composto da Fórmula li pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação.
[8c] LI iJ (em que a fórmula, R!, R2, R2\ Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima, R25 representa um grupo alcóxi Ci-C(, carbonila, R26 representa um grupo alcóxi, um grupo haloalcóxi, um grupo cicloalcóxi ou um grupo dietilamino e R27 representa um grupo alquila ou um grupo benzila). (Processo 1) [00255] Neste processo, a Fórmula 8a pode ser preparada pela reação da Fórmula 1 h e ácido com ou com ou sem o ouso de um solvente, [00256] Os exemplos do ácido que pode ser usado para o presente processo incluem ácidos sulfônicos como ácido p-tolueno sulíonico. A quantidade usada do ácido pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula lh. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00257] Os exemplos de solvente que pode ser usado incluem aqueles descritos acima para o processo I do Método de produção 1.
[00258] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -2Q"C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Processo 2) [00259] Pela reação da Fórmula 8a e um outro composto do éster do ácido fórmico no composto de Ν,Ν-dimetilacetamida dimetil acetal ou anidrido acético, a Fórmula 8b pode ser obtida. A quantidade usada de Ν,Ν-dimetilacetamida dimetil acetal e outro éster do ácido fórmico pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 8a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 3,0 mol.
[00260] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 150°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Processo 3) [00261] A Fórmula 8c pode ser obtida pela reação da Fórmula 8a e dissulfeto de carbono e sem isolação, adicionando com haleto de alquila como iodeto de metila ou haleto de benzila como brometo de benzila. A quantidade usada de dissulfeto de carbono pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 8a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol. A quantidade usada de haleto pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 8a. Preferivelmente, a mesma é de 2,0 a 2,4 mol. Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00262] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Processo 4 & Processo 5) [00263] A Fórmula li pode ser obtida pela reação da Fórmula 8b ou a Fórmula 8c obtida a partir do Processo 2 ou Processo 3 acima e o cloreto de hidroxilamina em um solvente.
[00264] A quantidade usada do cloreto de hidroxilamina pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 8b ou a Fórmula 8c. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00265] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00266] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00267] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula li, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização.
[00268] Abaixo, um método de produzir intermediários sintéticos dos compostos da invenção é dado. <Método de produção 10>
[00269] O composto da Fórmula 3b pode ser produzido pelo método com o seguinte esquema de reação. (em que a fórmula, R', R2, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima, R10 representa um grupo fenila ou um grupo alquila e M1 representa sódio, potássio ou trimetilsilila). (Via a) [00270] Especificamente, o composto da Fórmula 10 pode ser obtida pela reação do composto da Fórmula 9 e cetomalonato de dietila. Além disso, o composto da Fórmula 13a pode ser obtido pela reação do composto da Fónnula 10 e o composto da Fórmula 11 ou o composto da Fórmula 12 na presença de uma base.
[00271 ] A quantidade usada de cetomalonato de dietila para o processo de produzir a Fónnula 10 a partir da Fónnula 9 pode ser apropriadamente selecionada da faixa dc 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 9, Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00272] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00273] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de Ü"C a 100"C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00274] A quantidade usada do composto da Fórmula 11 ou o composto da Fórmula 12 para o processo de produzir a Fórmula 13a a partir da Fórmula 10 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 10. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00275] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 10. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00276] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00277] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Via b) [00278] Especificamente, o composto da Fórmula 15 pode ser obtida pela reação do composto da Fórmula 9 e o composto da Fórmula 14. Além disso, o composto da Fórmula 16 pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 15 e cetomalonato de dietila. Além disso, o composto da Fórmula 13a pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 16 e um agente de alquilação na presença de uma base.
[00279] A quantidade usada do composto da Fórmula 14 para o processo de produzir a Fórmula 15 a partir da Fórmula 9 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 9. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00280] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00281] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00282] A quantidade usada de cetomalonato de dietila para o processo de produzir a Fórmula 16 a partir da Fórmula 15 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 15. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00283] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00284] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00285] A quantidade usada do agente de alquilação para o processo de produzir a Fórmula 13a a partir da Fórmula 16 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 3,0 mol por 1 mol da Fórmula 16. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,5 mol.
[00286] Os exemplos do agente de alquilação que pode ser usado incluem alquilsulfatos como sulfato de dimetila e sulfato de dietila; alquilados como iodeto de metila, iodeto de etila, cloreto de benzila, brometo de benzila, brometo de propargila, bromoacetato de etila e cloroacetonitrila e; ésteres do ácido sulfônico como sulfonato de p-tolueno etoxietila e sulfonato de ciclopentilmetano.
[00287] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 16. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00288] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00289] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Via c) [00290] Especificamente, o composto da Fórmula 17a pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 11a e hidrato de hidrazina. Além disso, o composto da Fórmula 18 pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 17 e cetomalonato de dietila. Além disso, o composto da Fórmula 13a pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 18 e um agente de alquilação na presença de uma base.
[00291] A quantidade usada de hidrato de hidrazina para o processo de produzir a Fórmula 17a a partir da Fórmula 11a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 9. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00292] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00293] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00294] A quantidade usada de cetomalonato de dietila para o processo de produzir a Fórmula 18 a partir da Fórmula 17a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 17a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00295] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00296] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00297] A quantidade usada do agente de alquilação para o processo de produzir a Fórmula 13a a partir da Fórmula 18 pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 3,0 mol por 1 mol da Fórmula 18. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,5 mol.
[00298] Os exemplos do agente de alquilação que pode ser usado incluem alquilsulfatos como sulfato de dimetila e sulfato de dietila; alquilados como iodeto de metila, iodeto de etila, cloreto de benzila, brometo de benzila, brometo de propargila, bromoacetato de etila e cloroacetonitrila e; ésteres do ácido sulfônico como sulfonato de p-tolueno etoxietila e sulfonato de ciclopentilmetano.
[00299] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1. A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,1 a 10 mol por 1 mol da Fórmula 18. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00300] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00301] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Via d) [00302] Especificamente, o composto da Fórmula 17b pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 11a e o composto da Fórmula 9. Além disso, o composto da Fórmula 13a pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 17b e cetomalonato de dietila, usando um ácido ou uma base dependendo da condição.
[00303] A quantidade usada do composto da Fórmula 9 para o processo de produzir a Fórmula 17b a partir da Fórmula 11a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 9. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00304] Os exemplos do ácido que pode ser usado incluem ácidos orgânicos representados pelo ácido sulfônico orgânico como ácido p-tolueno sulfônico, ácido metano sulfônico e ácido benzeno sulfônico; ácidos de haleto de hidrogênio representados pelo ácido clorídrico e ácido hidrogeno brômico e; ácidos inorgânicos como ácido sulfurico e ácido fosfórico. Estes ácidos podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais.
[00305] Os exemplos da base que pode ser usada para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00306] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00307] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00308] A quantidade usada de cetomalonato de dietila para o processo de produzir a Fórmula 13a a partir da Fórmula 17b pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol da Fórmula 17b. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 a 1,2 mol.
[00309] Os exemplos de solvente que pode ser usado para o presente processo incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00310] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00311] Os exemplos do ácido incluem ácidos orgânicos como ácido p-tolueno sulfônico.
[00312] Os exemplos da base incluem bases orgânicas como trietilamina e l,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU) e bases inorgânicas como hidreto de sódio, metóxido de sódio e etóxido de sódio.
[00313] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula 13a, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. (Via e) [00314] Especificamente, o composto da Fórmula 3b pode ser obtido pela hidrolisação do composto da Fórmula 13a.
[00315] Com relação ao processo de obtenção do composto da Fórmula 3b a partir do composto da Fórmula 13a, a produção pode ser realizada pela hidrólise em água, solvente orgânico ou um solvente de mistura na presença de um ácido ou uma base.
[00316] Os exemplos da base que pode ser usada incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00317] A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 100 mol por 1 mol da Fórmula 13a. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 a 10 mol.
[00318] Os exemplos do ácido que pode ser usado incluem ácidos inorgânicos como ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido sulfürico e ácidos orgânicos como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00319] A quantidade usada do ácido pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1 mol até a quantidade em excesso por 1 mol da Fórmula 13 a. Preferivelmente, a mesma é de 1 a 100 mol.
[00320] Os exemplos do solvente orgânico que pode ser usado incluem um solvente de mistura de água e um solvente orgânico. Os exemplos do solvente orgânico incluem álcoois como metanol e etanol, éter como tetraidrofurano, cetonas como acetona e metil isobutil cetona, amidas como Ν,Ν-dimetil formamida e Ν,Ν-dimetil acetamida, compostos de enxofre como sulfóxido de dimetila e sulfolano, acetonitrila e sua mistura.
[00321] A quantidade usada de solvente é 0,01 a 100 litros por 1 mol da Fórmula 13a. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 a 10 litros.
[00322] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas. (Via f) [00323] Especificamente, o composto da Fórmula 13b pode ser obtido pela reação do composto da Fórmula 13a e um agente de sulfurização. Além disso, o composto da Fórmula 3b pode ser obtido pela hidrolisação do composto da Fórmula 13b.
[00324] A quantidade usada do composto do agente de sulfurização para o processo de produzir a Fórmula 13b a partir da Fórmula 13a pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 8,0 mol por 1 mol da Fórmula 13a. Preferivelmente, a mesma é de 1,0 to 4,0 mol.
[00325] Os exemplos do agente de sulfurização que pode ser usado incluem pentóxido de difosforo e 2,4-bis(4-metoxifenil)-l,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto.
[00326] A quantidade usada do composto do agente de sulfurização pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1,0 a 8,0 mol por 1 mol da Fórmula 13 a. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 to 4,0 mol.
[00327] Os exemplos de solvente que pode ser usado incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00328] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00329] Com relação ao processo de obtenção do composto da Fórmula 3b a partir do composto da Fórmula 13b, a produção pode ser realizada pela hidrólise em água, solvente orgânico ou um solvente de mistura na presença de um ácido ou uma base.
[00330] Os exemplos da base que pode ser usada incluem aqueles descritos acima para o processo 1 do Método de produção 1.
[00331] A quantidade usada da base pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 100 mol por 1 mol da Fórmula 13b. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 a 10 mol.
[00332] Os exemplos do ácido que pode ser usado incluem ácidos inorgânicos como ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido sulfurico e ácidos orgânicos como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00333] A quantidade usada do ácido pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 1 mol até a quantidade em excesso por 1 mol da Fórmula 13b. Preferivelmente, a mesma é de 1 a 100 mol.
[00334] Os exemplos do solvente orgânico que pode ser usado incluem um solvente de mistura de água e um solvente orgânico. Os exemplos do solvente orgânico incluem álcoois como metanol e etanol, éter como tetraidrofurano, cetonas como acetona e metil isobutil cetona, amidas como Ν,Ν-dimetil formamida e Ν,Ν-dimetil acetamida, compostos de enxofre como sulfóxido de dimetila e sulfolano, acetonitrila e sua mistura.
[00335] A quantidade usada do solvente é 0,01 a 100 litros por 1 mol da Fórmula 13b. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 a 10 litro.
[00336] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -20°C até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100°C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00337] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula 3b, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização. <Método de síntese de Intermediário 11>
[00338] O composto da Fórmula 3a pode ser produzido de acordo com o método com o seguinte esquema de reação.
[3b] [3aE (em que a fórmula, R1, R2, Y e Z cada um têm as mesmas definições como acima e X representa um cloro ou um bromo).
[00339] Especificamente, a Fórmula 3a pode ser produzida pela reação da Fórmula 3b e um agente de halogenação apropriado com ou sem um solvente.
[00340] Os exemplos de agente de halogenação que pode ser usado incluem cloreto de oxalila e cloreto de tionila.
[00341 ] A quantidade usada do agente de halogenação pode ser apropriadamente selecionada da faixa de 0,01 a 20 mol por 1 mol da Fórmula 3b. Preferivelmente, a mesma é de 1 a 10 mol.
[00342] Os exemplos de solvente incluem hidrocarbonetos halogenados como diclorometano e clorofórmio, éteres como éter dietílico e tetraidrofurano e hidrocarbonetos aromáticos como benzeno e tolueno.
[00343] A quantidade usada do solvente é 0,01 a 100 litros por 1 mol da Fórmula 3b. Preferivelmente, a mesma é de 0,1 a 10 litros.
[00344] A temperatura de reação é selecionada da faixa de -2CTC até o ponto de ebulição de um solvente inerte usado. Preferivelmente, a reação é realizada na faixa de 0°C a 100"C. O tempo de reação varia dependendo da temperatura de reação, dos substratos da reação, da quantidade da reação etc. No geral, o mesmo é de 10 minutos a 48 horas.
[00345] Depois da conclusão da reação, o composto da Fórmula 3a, isto é, o composto alvo desta reação, pode ser coletado a partir do sistema de reação pelo método geral e se necessário, purificado por um processo como cromatografia de coluna e recristalização.
[00346] Os exemplos da produção intermediária de [13a] e [3b], que pode ser descrita para o Método de produção 10, são mostrados na Tabela 44 até a Tabela 67.
[Tabela 44] [Tabela 45] [Tabela. 46] [Tabela 47] [Tabela 48] [Tabela 49] [Tabela 50] [Tabela 51J
[Tabela 52] [Tabela 53] [Tabela 54] [Tabela 55] [Tabela 56] [Tabela 57] [Tabela 58] [Tabela 59] [Tabela 60] [Tabela 61] [Tabela 62] [Tabela 63] [Tabela 64] [Tabela 65] [Tabela 66] [Tabela 67] [00347] Os compostos da invenção têm um excelente atividade herbicida e alguns deles mostram excelente seletividade entre safras e ervas daninhas e são úteis como uma composição agroquímica para a terra de cultivo especialmente como herbicidas. Em outras palavras, os compostos da invenção têm uma atividade herbicida para várias ervas daninhas durante o tratamento em folhagem, tratamento do solo, tratamento de proteção da semente, tratamento por mistura em solo, tratamento do solo antes da semeadura, tratamento no tempo da semeadura, tratamento do solo depois da semeadura, tratamento de cobertura e mistura com o solo no tempo da semeadura e tratamento de solo antes e depois da semeadura para cultura de plantio direto de um campo para cultivar plantas de agro-horticultura.
[00348] Abaixo, os exemplos da ervas daninhas são dados, mas a invenção não é limitada a estes; ervas daninhas da família de Onagraceae: Oenothera erythrosepala, Oenothera laciniata; ervas daninhas da família de Ranunculaceae: Ranunculus muricatus, Ranunculus sardous\ ervas daninhas da família de Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Poligonum cuspidatum, Polygonum pensylvanicum, Persicaria longiseta, Persicaria lapathifolia, Persicaria nepalensis; ervas daninhas da família de Portulacaceae: Portulaca oleracea\ ervas daninhas da família de Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium glomeratum, Stellaria alsina, Spergula arvensis, Stellaria aquatica; ervas daninhas da família de Chenopodiaceae: Chenopodium album, Kochia scoparia, Chenopodium album, Chenopodium ficifolium; ervas daninhas da família de Amaranthaceae: Amaranassim retroflexus, Amaranassim hybridus, Amaranassim palmeri, Amaranassim spinosus, Amaranassim rudis, Amaranassim albus, Amaranassim viridus, Amaranassim lividus; ervas daninhas da família de Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Lepidium virginicum, Thlaspi arvense, Descurarinia sophia, Rorippa indica, Rorippa islandica, Sisymnrium officinale, Cardamina flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa; ervas daninhas da família de Fabaceae: Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirsuta; Kummerowia striata, Medicago polymorpha, Vicia angustifolia, Aeschynomene indica; ervas daninhas da família de Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida spinosa; ervas daninhas da família de Violet: Viola arvensis, Viola tricolor; ervas daninhas da família de Rubiaceae: Galium aparine; ervas daninhas da família de Convolvulaceae: Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Ipomoea indica, Ipomoea coccinea, Ipomoea triloba; ervas daninhas da família de Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Stachys arvensis; ervas daninhas da família de Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Physalis angulata, Solanum americanum, Solanum carolinense; ervas daninhas da família de Scrophulariaceae: Verônica pérsica, Verônica arvensis, Verônica hederaefolia; ervas daninhas da família de Asteraceae: Xanthium pensylvanicum, Helianassim annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata ou inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisi-ifolia, Ambrosia trifida, Erigeron canadensis, Artemisia princeps, Solidago altíssima, Taraxacum officinale, Anthemis cotula, Breea setosa, Sonchus oleraceus, Helianassim tuberosus, Cirsium arvense, Bidens frondosa, Bidens pilosa, Centurea cyanus, Cirsium vulgare, Lactuca scariola, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey, Senecio vulgais, Silybum marianum, Sonchus asper, Sonchus arvensis, Salsola kali, Bidens ftondosa, Eclipta ptostrata, Bidense tipartita, Senecio madagascariensis, Coreopsis lanceolata, Rudbeckia laciniata; ervas daninhas da família de Boraginaceae: Myosotis arvensis; ervas daninhas da família de Asclepiadaceae: Asclepias syriaca; ervas daninhas da família de Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Acalypha australis; ervas daninhas da família de Geraniaceae: Geranium carolinianum; ervas daninhas da família de Oxalidaceae: Oxalis corymbosa; ervas daninhas da família de Cucurbitaceae: Sicyos angulatus; ervas daninhas da família de Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Agropiron repens, Bromus tectorum, Cynodona dactylon, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare, Alopecurus geniculatus, Lolium multiflorum, Lolium rigidum, Setaria glauca, Beckmannia syzigachne; ervas daninhas da família de Commelinaceae: Commelina communis; ervas daninhas da família de Equisetaceae: Equisetum arvense; ervas daninhas da família de Papaveraceae: Papaver rhoeas; ervas daninhas da família de Cyperaceae: Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus.
[00349] Os compostos da invenção não exibem nenhuma fitotoxicidade que cause um problema nas saíras principais como Zea mays, Triticum aestivum, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Gossypium spp., Beta vulgaris, Arachis hypogaea, Helianassim annuus, Brassica napus, trigo sarraceno, cana de açúcar e tabaco e safras horticulturais como flores e vegetais.
[00350] Além disso, os compostos da invenção são úteis para a eliminação eficaz de várias ervas daninhas que causam um transtorno em cultura de plantio direto de soja, milho e trigo e eles não exibem nenhuma fototoxicidade problemática para as safras.
[00351] Consequentemente muitos métodos de tratamento como tratamento do solo antes do cultivo; tratamento do solo depois do cultivação mas antes ou depois da semeadura; tratamento do solo depois de gradar mas antes ou depois da semeadura ou tratamento antes ou depois transplantar uma muda; tratamento no tempo de transplantar uma muda; tratamento de dessalinização depois de transplantar uma muda; e tratamento em folhagem, os compostos da invenção pode exibir uma atividade herbicida para muitas ervas daninhas problemáticas em arrozal que são descritas abaixo.
[00352] Abaixo, os exemplos das ervas daninhas são dados, mas a invenção não é limitada a estes: ervas daninhas da família de Poaceae: Echinochloa oryzicola; Echinochloa crus-galli, Leptochloa chinensis, Isachne globosa, Paspalum distichum, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides; ervas daninhas da família de Scrophulariaceae: Lindemia procumbens, Lindemia dúbia, Dopatrium junceum, Gratiola japonica, Lindemia angustifolia, Limnophila sessiliflora; ervas daninhas da família de Lythraceae: Rotala indica, Ammannia multiflora; ervas daninhas da família de Elatinacease: Elatine triandra; ervas daninhas da família de Cyperacease: Cyperus difformis, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Fimbristylis miliacea, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Scirpus juncoides, Scirpus wallichi-i, Scirpus nipponicus, Fimbristylis autumnalis, Scirpus tabernaemontani, Scirpus juncoides Rocxb., Scirpus lineolatus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Eleocharis congesta D. Don, Scirpus planiculmis Fr. Schm.; ervas daninhas da família de Pontederiacease: Monochoria vaginalis, Monochoria korsakowi-i, Heteranthera limosa; ervas daninhas da família de Alismatacease: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum, Sagittaria aginashi; ervas daninhas da família de Potamogetonacease: Potamogeton distinctus; ervas daninhas da família de Eruocaulacease: Eriocaulon cinereum; ervas daninhas da família de Apiacease: Oenanthe javanica; ervas daninhas da família de Asteracease: Eclipta prostrata, Bidens tripartita; ervas daninhas da família de Commelinacease: Murdannia keisak; ervas daninhas da família de Characease: Chara brauni-i; ervas daninhas da família de Lemnacease: Spirodela polyrhiza; Hepaticae: Ricciocarpus natans;
Zygnemataceae: Spirogyra areia.
[00353] Além disso, os compostos da invenção não mostra nenhuma fitotoxicidade às plantações de arroz de acordo com qualquer método de cultivo incluindo semeadura direta ou transplante de mudas de arroz seguidos pelo cultivo.
[00354] Além disso, os compostos da invenção podem ser usados para controlar um amplo espectro de ervas daninhas que se desenvolvem em um lote para instalações industriais como um declive de uma barragem, um leito fluvial, um acostamento e um declive de uma estrada, um sitio estrada de ferro, espaços de parque, grand, um área de estacionamento, um aeroporto, uma fábrica e uma instalação de armazém, uma terra que não para safras como terras devo lutas e terrenos vazios na cidade, que necessitam do controle de ervas daninhas ou um pomar, uma terra de pastagem, uma terra de grama, uma terra de florestas etc.
[00355] Além disso, de acordo com o tratamento em folhagem, aplicação na superfície da água etc., os compostos da invenção podem exibir uma atividade herbicida para ervas daninhas aquosas que ocorrem em rios, hidrovias, canal, reservatório etc. em que as ervas daninhas aquosas incluem a família Pontederiaceae: Elchhornia crassipes; família Sahinia natans: Azolla imbricata, Azolla japonica, Salvinia na lanas; família Araceae: Pistia stratiotes; família Halomgaceae: Myriophylhtm brasilensa, Myriophylhtm verticillatum; MyriophyUum spicatum; Myriophyllum matogrossense; família Azoílaceae: Azolla cristal a; família Scroph u l ariacease: Verônica anagallis-aquatica; família Amaranthaceae: Álternanthera philoxeroides;
Gymnocoronis spilanthohles; família Poaceate: Spartina anglica; família Apiaceae: Hydrocotyle ranunculoides; Hydrocharitaceae family: Hydrdla veriicillata, Egeria densa; família Cahpmbaceae: Cabomba caroliniana; e família Lemnaceae: Wolffia globosa.
[00356] As plantas dc agro-horticultura descritas na invenção incluem safras como milho, arroz, trigo, cevada, centeio, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar e tabaco; vegetais como vegetais de Solanaceae (beringela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), vegetais de Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), vegetais de Cruciferae (nabo japonês, nabo, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda, brócoli, couve-flor, etc.), vegetais de Compositae (bardana, margarida, alcachofra, alface etc.), vegetais de Liliaceae (cebolinha, cebola, alho, aspargo etc.), vegetais de Apiaceae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca etc.), vegetais de Chenopodiaceae (espinafre, beterraba folhosa etc.), vegetais de Lamiaceae (planta bife, hortelã, manjericão etc.), vegetais como morango, batata doce, inhame e taioba; frutas de semente (maçã, pera ocidental, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo etc.), frutas de caroço (pêssego, ameixa, nectarina, damasco japonês, cereja, damasco, ameixa etc.), mandarinas (tangerina, laranja, limão, lima, pomelo etc.), nozes (castanha, nozes, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, noz macadâmia etc.), bagas (mirtilo, amora, amora silvestre, framboesa etc.), frutas como uva, caqui, oliva, nêspera, banana, café, tâmara, coco e noz oleaginosa; árvores outras que não árvores de fruta como chá, amora, árvores de beira de estrada (freixo, bétula, eucalipto de arbusto que floresce na América, gingko, lilás, ácer, carvalho, álamo, olaia, liquidâmbar, sicômoro, zelkova, tuia japonesa, abeto japonês, cicuta, junípero, pinheiro, abeto vermelho, teixo, uma castanha da índia etc.), coral, pinha budista, cedro, cipreste japonês, cróton, evônimo, Photinia glabra etc.; gramas como turfa (turfa, turfa dourada etc.), gramas da Bermuda (Cynodon dactylon etc.), bentgrasses (creeping bentgrass, Agrostis alba L., Agrostis capillaries etc.), gramas azuis (grama azul do Kentucky, Poa trivialis L. etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigável, Festuca rabra L. etc.), gramas centeio (Lolium temulentum L., Lolium perenne L. etc.), grama do pomar, capim rabo de rato etc.; safras oleaginosas como coco, Jatropha curcas etc.; flores (rosa, cravo, crisântemo, genciana dos prados, gypsophila comum, gerbera, cravo de defunto, sálvia, petínia, verbena, tulipa, áster chinesa, Gentiana scabra var. buergeri, lírio, amor-perfeito, ciclamen, orquídea, lírio do vale, lavanda, stock, couve-flor, prímula, poincetia, gladíolo, cattleya, margarida, verbena, cymbidium, begônia etc.); uma planta de folhagem etc., mas a invenção não é limitada a estas.
[00357] A planta agro-horticultural descrita na invenção inclui uma planta dada com resistência ao inibidor de HPPD como Isoxaflutol, inibidor de ALS como Imazetafir e tifensulfiiron metila, inibidor da EPSP sintase como glifosato, inibidor da glutamina sintase como glifosinato, inibidor da acetil CoA carboxilase como setoxidim, inibidor de PPO como flumioxazin e herbicidas como bromoxinil, dicamba e 2,4-D de acordo com o método de procriação clássico ou método da recombinação genética.
[00358] Os exemplos da “planta agro-horticultural” dada com resistência de acordo com a procriação clássica incluem colza, trigo, girassol, arroz e milho que são resistentes ao inibidor de ALS com base em imidazoloinona como Imazetafir e eles já estão comercialmente disponível com o nome de Clearfield <nome comercial>.
[00359] Similarmente, existe soja resistente ao inibidor de ALS com base em sulfoniluréia como tifensulfiiron metila como produzido pelo método da procriação clássica e já está comercialmente disponível no nome comercial de STS Soja. Similarmente, os exemplos da “planta agro-horticultural” dada com resistência a um inibidor da acetil CoA carboxilase como herbicidas com base em triona-oxima ou com base no ácido ariloxifenóxi propiônico de acordo com a procriação clássica incluem Milho SR. A planta horticultural dada com resistência à acetil CoA carboxilase é descrita em Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sei. USA), Vol 87, páginas 7175 a 7179 (1990) etc. Além disso, uma acetil CoA carboxilase mutante que é resistente ao inibidor da acetil CoA carboxilase é relatada na Weed Science Vol. 53, páginas 728 a 746 (2005) e pela introdução de um gene mutante de acetil CoA carboxilase a uma planta pela técnica de recombinação genética ou pela introdução da mutação para dar resistência à acetil CoA carboxilase de safras, uma planta que é resistente a um inibidor da acetil CoA carboxilase pode ser produzida. Além disso, tendo-se a mutação de substituição de aminoácido específica de sítio em um gene de safras com base na introdução de uma mutação de substituição com base no ácido nucléico a uma célula vegetal como representado pela técnica da quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318), uma planta que é resistente ao inibidor/herbicidas de acetil CoA carboxilase podem ser produzidos.
[00360] Os exemplos da “planta agro-horticultural” dada com resistência de acordo com a técnica da recombinação genética incluem milho, soja, algodão, colza e beterraba açucareira que são resistentes ao glifosato e elas já são comercialmente disponíveis no nome de RoundupReady <nome comercial>, AgrisureGT etc. Similarmente, existem variedades de milho, soja, algodão e colza que são produzidas para serem resistentes ao glifosinato pela técnica da recombinação genética e elas já são comercialmente disponíveis no nome de LibertyLink <nome comercial> etc. Similarmente, o algodão tendo resistência à bromoxinila é também feita disponível pela técnica da recombinação genética e já é comercialmente disponível no nome comercial de BXN.
[00361] A “planta agro-horticultural” inclui uma planta que é engendrada pela técnica da recombinação genética para sintetizar uma toxina seletiva como Bacillus spp., por exemplo.
[00362] Os exemplos da toxina inseticida expressada em uma planta geneticamente engendrada incluem uma proteína inseticida que se origina de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; δ-endotoxina que se origina de Bacillus thuringiensis como CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl e Cry9C e proteínas inseticidas como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A; proteínas inseticidas que se originam de um nematóide; toxinas produzidas por animal como toxina de escorpião, toxina de aranha, toxina de abelha e neurotoxina específica de inseto; toxina de fungo filamentoso; lectina vegetal; aglutinina; protease como inibidor da tripsina, inibidor da serina protease, patatina, cistatina e papaína; proteínas que inativam ribossoma (RIP) como lisina, milho-RIP, abrina, saporina e briodina; enzimas para o metabolismo de esteróide como 3-hidroxiesteróide oxidase, ecdiesteróide-UDP-glicosil transferase e colesterol oxidase; inibidor de ecdissona; HMG-CoA redutase; inibidores do canal de íon como inibidor do canal de sódio e inibidor do canal de potássio; hormônio juvenil esterase; receptor do hormônio natriurético; estilbene sintase; bibenzil sintase; quitinase; e glicanase.
[00363] Os exemplos das toxinas expressadas em uma planta geneticamente engendrada incluem uma toxina híbrida, uma toxina parcialmente deletada e uma toxina modificada de uma proteína inseticida como δ-endotoxina incluindo CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl e Cry9C e proteínas inseticidas incluindo VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A. A toxina híbrida é produzida pela nova combinação de domínios tendo proteínas diferentes com base na técnica de recombinação. Os exemplos da toxina parcialmente deletada incluem CrylAb em que parte da sequência de aminoácido é deletada. Na toxina modificada, um ou mais aminoácidos de uma toxina do tipo natural são substituídas com outros aminoácidos.
[00364] Os exemplos das toxinas e plantas recombinantes capazes de produzir as toxinas são descritos na EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 e WO 03/052073 e os seus semelhantes.
[00365] As toxinas contidas em tal planta recombinante pode fornecer uma planta com uma resistência aos insetos nocivos de Coleoptera, insetos nocivos de Diptera e insetos nocivos de Lepídoptera.
[00366] Uma planta geneticamente engendrada que contêm um ou mais genes resistentes a inseto nocivo pesticida e expressa uma ou mais toxinas é conhecido e algumas são já comercialmente disponíveis. Os exemplos da planta geneticamente engendrada incluem YieldGard <nome comercial> (variedade de milho que expressa a toxina CrylAb), YieldGard Rootworm <nome comercial> (variedade de milho que expressa a toxina Cry3Bbl), YieldGard PIus <nome comercíal> (variedade de milho que expressa as toxinas CrylAb e Cry3Bbl), Herculex I <nome comereial> (variedade de milho que expressa a fosfinotricina N-acetil transferase (PAT) para dar resistência à toxina Cryl Fa2 e glufosinato), NuCOTN33B <nome comerciaI> (variedade de algodão que expressa a toxina Cryl Ac), Bollgard I <nome comereial> (variedade de algodão que expressa a toxina Cryl Ac), Bollgard I-I <nome comercíal> (variedade de algodão que expressa as toxinas Cryl Ac e Cry2Ab), VIPCOT <nome eomercial> (variedade de algodão que expressa a toxina VIP), NewLeaf <nome comercial> (variedade de batata que expressa a toxina Cry3A), NatureGard <nome comercial> Agrisure <nome comerciaI> GT Advantage (traço rsistente a GA21 glifosato), Agrisure <nome comerctal> CB Advantage (traço do Furador do Milho Btl 1 (CB>) e Protecta <nome comercial>.
[00367] A “planta agro-horticultural” inclui uma planta que é genetiemente engendrada para ter uma capacidade de produzir uma substância anti-patogênica tendo atividade seletiva.
[00368] Os exemplos da substância anti-patogênica incluem proteínas PR (PRPs, descrita na EP-A-0392225); inibidores do canal iôníco como inibidor do canal de sódio e inibidor do canal de cálcio (toxinas KP1, KP4, KP6 que são produzidas pelos vírus são conhecidas); estilbene sintase; bibenzila sintase; quitinase; glicanase; e uma substância produzida por um microrganismo como antibióticos peptídicos, antibióticos tendo heterociclo e um fator de proteína relacionado com a resistência à doença vegetal (aludido como “gene resistente à doença de planta” e descrito na WO 03/000906). Tais substâncias anti-patogênicas e plantas geneticamente engendradas para produzir as substâncias são descritas na EP-A-0392225, WO 95/33818 e EP-A-0353191 etc.
[00369] A “planta agro-horticultural” inclui uma planta que é dada com traços úteis como um traço de ter os componentes oleosos modificados ou um traço para produzir quantidade realçada de amino ácido de acordo com a técnica da recombinação genética. Seus exemplos incluem VISTIVE <nome comercial> (soja linolênica baixa tendo teor de linoleno baixo) ou milho com alto teor de lisina (óleo alto) (milho tendo quantidade realçada de lisina ou óleo).
[00370] Além disso, existe também uma variedade acumulada em que traços múltiplos de traço herbicida clássico ou gene resistente a herbicida, gene resistente a inseto pesticida, gene que produz substância anti-patogênica e traços úteis como um traço de ter componentes oleosos modificados ou um traço para produzir quantidade realçada de aminoácido são combinados.
[00371] A composição agroquímica da invenção contém o derivado de triazina da invenção ou um sal do mesmo e um carreador agricolamente aceitável. A composição agroquímica da invenção pode conter componentes aditivos que podem ser normalmente utilizados para formulações agroquímicas, como necessário.
[00372] Os exemplos de componentes aditivos incluem carreadores tais como carreador sólido e carreador líquido, agente ativo na superfície, aglutinante, agente de pegajosidade, espessante, agente corante, espalhador, adesivo, agente anticongelante, agente antiaglutinação, agente colapsante, inibidor de decomposição e os seus semelhantes.
[00373] Se necessário, um agente anti-séptico, um pedaço de planta (pó de soja, pó de tabaco, pó de noz, pó de trigo, pó de madeira, cascas, cascas de trigo, cascas externas, serragem, floco de polpa, sabugo de milho, casca de noz, lascas de caroço de fruta etc.) e os seus semelhantes também podem ser utilizados como componentes aditivos.
[00374] Estes componentes aditivos podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos.
[00375] Os componentes aditivos acima serão descritos.
[00376] Os exemplos do carreador sólido incluem minerais naturais tais como quartzo, argila, caulinita, pirofílita, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeólito e diatomito; sais inorgânicos tais como carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio e cloreto de potássio; carreadores sólidos orgânicos tais como ácido silícico sintético, silicato sintético, amido, celulose e pó de planta; carreadores plásticos tais como polietileno, polipropileno e cloreto de polivinilideno; e os seus semelhantes. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos.
[00377] Os exemplos do carreador líquido incluem álcoois classificados amplamente em álcoois monoídricos tais como metanol etanol, propanol, isopropanol e butanol e álcoois poliídricos tais como etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, hexileno glicol, polietileno glicol, polipropileno glicol e glicerina; derivados do álcool poliídrico tais como éter glicólico com base em propileno; cetonas tais como acetona, metiletil cetona, metilisobutil cetona, di-isobutil cetona e cicloexanona; éteres tais como éter etílico, dioxano, cellosolve, éter dipropílico e tetraidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos tais como n-parafina, nafteno, isoparafina, querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquilnaftaleno; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloroetano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; ésteres tais como acetato de etila, ftalato de di-isopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila e adipato de dimetila; lactonas tais como γ-butirolactona; amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dietilformamida, Ν,Ν-dimetil- acetamida e N-alquilapirrolidinona; nitrilas tais como acetonitrila; compostos de enxofre tais como sulfóxido de dimetila; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de canola, óleo de smeente de algodão e óleo de mamona; água; e os seus semelhantes. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos.
[00378] O agente ativo na superfície não é particularmente limitado, mas são preferidos aqueles que se transformam em um gel em água ou exibem propriedades de intumescimento. Seus exemplos incluem agentes ativos na superfície não iônicos tais como éster de ácido graxo sorbitano, éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, éster de ácido graxo de sacarose, éster do ácido graxo de polioxietileno, éster do ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graxo de polioxietileno, éter alquílico de polioxietileno, éter alquilfenílico de polioxietileno, éter dialquilfenílico de polioxietileno, condensado de formaldeído de éter alquilfenílico de polioxietileno, polímero de bloco de polioxietileno polioxipropileno, éter de polímero de bloco de alquilpolioxietileno polipropileno, polioxietileno alquilamina, amida de ácido graxo de polioxietileno, éter bisfenílico de ácido graxo de polioxietileno, éter benzilfenílico de polialquileno, éter estirilfenílico de polioxialquileno, acetileno diol, acetileno diol adicionado com polioxialquileno, éter de polioxietileno, éster de silicona, silicona, agente ativo na superfície com base em flúor, óleo de mamona de polioxietileno e óleo de mamona hidrogenado de polioxietileno; agentes ativos na superfície aniônicos tais como sulfato de alquila, sulfato éter de alquila de polioxietileno, sulfato éter de alquilfenila de polioxietileno, sulfato éter de estirilfenila de polioxietileno, sulfonato de alquilabenzeno, sulfonato de lignina, sulfossuccinato de alquila, naftaleno sulfonato, alquilnaftaleno sulfonato, sal condensado de formaldeído do ácido naftalenossulfônico, sal condensado de formaldeído do ácido alquilnaftalenossulfônico, sal de ácido graxo, policarboxilato, ácido graxo de N-metil-sarcosinato, sal de ácido de resina, fosfato de éter alquílico de polioxietileno e fosfato de éter alquilfenílico de polioxietileno; agentes ativos na superfície catiônicos tais como cloridreto de laurilamina, cloridreto de estearilamina, cloridreto de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloreto de alquiltrimetilamônio e cloreto de alquildimetilbenzalcônio; aminoácido ou agentes ativos na superfície anfotéerico do tipo betaína; e os seus semelhantes.
[00379] Estes agentes ativos na superfície podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos.
[00380] Os exemplos do aglutinante ou agente de pegajosidade incluem carboximetil celulose e um sal do mesmo, dextrina, amido solúvel em água, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinilpirrolidona, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, poliacrilato de sódio, polietileno glicol tendo um peso molecular médio de 6.000 a 20.000, oxido de polietíleno tendo um peso molecular médio de 100.000 a 5.000.000, fosfolipídeos naturais (por exemplo, ácido ceíãlico, lecitina) e os seus semelhantes.
[00381 ] Os exemplos do espessante incluem polímeros solúveis em água tais como goma xantana, goma guar, carboximetil celulose, polivinilpirrolidona, polímero de carbóxi vinila, polímero de acrílico, derivados de amido e políssacarídeo; pós inorgânicos finos tais como bentonita de alta pureza e carbono branco; e os seus semelhantes.
[00382] Os exemplos de agente dc cor incluem pigmentos inorgânicos tais como óxido de ferro, oxido de titânio e azul da Prússia; pigmentos orgânicos tais como pigmento de alizarina, pigmento de azo e pigmento de ftalocianina metálica; e os seus semelhantes.
[00383] Os exemplos da agente extensor incluem agente ativo na superfície de silício, pó de celulose, dextrina, amido processado, composto de quelato de ácido po 1 iaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímero de ácido maleico-estircnos-ácido metacrílico, semi éster de polímero de álcool poliídríco com anidrido dicarboxilico, sal solúvel em água de sulfonato de poliestireno e os seus semelhantes, [00384] Os exemplos do espalhador incluem vários agentes ativos na superfície tais como dialquil sulfossuccinato de sódio, éter alquílico de polioxietileno, éter alquilfenílico de polioxietileno e éster de ácido graxo de polioxietileno, parafina, terpeno, resina de poliamida, poliacrilato, polioxietileno, cera, éter de polivinilalquila, condensado de alquilfenol-formaldeído, emulsão de reesina sintética e os seus semelhantes.
[00385] Os exemplos da agente anticongelante incluem álcoois poliídricos tais como etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, glicerina e os seus semelhantes.
[00386] Os exemplos de agente antiaglutinante incluem polissacarídeos tais como amido, ácido algínico, manose e galactose, polivimlpirrolidona, goma de éster de carbono branco, resina de petróleo e os seus semelhantes.
[00387] Os exemplos da agente colapsante incluem tripolifosfato de sódio, hexametafosfato sódio, estearato metálico, pó de celulose, dextrina, copolímero de éster do ácido metacrílico, polivimlpirrolidona, composto de quelato poliaminocarboxílico, copolímero de estireno sulfonado-isobutileno-anidrido maleico, copolímero de enxerto de amido-poliacrilonitrila e os seus semelhantes.
[00388] Os exemplos da decomposição inibidora incluem dessecantes tais como zeólito, cal virgem e óxido de magnésio; antioxidantes que são fundamentados no fenol, amina, enxofre e ácido fosfórico; absorvedores de ultravioleta que são fundamentados no ácido salicílico, benzofenona ou os semelhantes; e os seus semelhantes.
[00389] Os exemplos do agente antisséptico incluem sorbato de potássio, l,2-benztiazolin-3-ona e os seus semelhantes.
[00390] De acordo com a composição agroquímica da invenção, no case onde os componentes aditivos descritos acima são incluídos, a razão do teor do carreador (base em peso) é no geral selecionada de 5 a 95 %, preferivelmente de 20 a 90 %, a razão do teor do agente ativo na superfície é no geral selecionada de 0,1 a 30 %, preferivelmente de 0,5 a 10 % e a razão do teor de outros aditivos é selecionada de 0,1 a 30 %, preferivelmente de 0,5 a 10 %.
[00391] A composição agroquímica da invenção pode ser usada em quaisquer formas tais como formulação líquida, concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, poeiras, solução oleosa, grânulos dispersíveis em água, escoáveis, grânulo, formulação Jumbo e suspoemulsão.
[00392] Na ocasião de uso, a composição agroquímica pode ser pulverizada depois de ser diluída em uma concentração adequada ou ser usada diretamente.
[00393] A composição agroquímica da invenção pode ser usada para a aplicação em folhagem, aplicação no solo, aplicação na superfície da água ou o seu semelhante. A composição agroquímica da invenção em particular os herbicidas, é usada para solos, isto é, terra de cultivo de campos e arrozais em que plantas de agro-horticultura são cultivadas.
[00394] Para a composição agroquímica da invenção, a razão de mistura de componente ativo de acordo com a invenção é arbitrariamente selecionada como necessário. No caso de poeiras, grânulo ou o seu semelhante, a razão deve ser arbitrariamente selecionada de 0,01 a 10 % (em peso), preferivelmente de 0,05 a 5 % (em peso). No caso de concentrados emulsificáveis, pós umectáveis ou o seu semelhante, a razão deve ser arbitrariamente selecionada de 1 a 50 % (em peso), preferivelmente de 5 a 30 % (em peso). Além disso, no case de um agente escoável ou o seu semelhante, a razão deve ser arbitrariamente selecionada de 1 a 40 % (em peso), preferivelmente de 5 a 30 % (em peso).
[00395] A quantidade de aplicação da composição agroquímica de acordo com a invenção varia dependendo de um tipo de um a ser usado, erva daninha alvo, padrão de crescimento, condições do ambiente, formulação para uso ou o seu semelhante. No caso de um uso direto de poeiras, grânulo ou o seu semelhante, a quantidade deve ser arbitrariamente selecionada de 1 g a 50 kg, preferivelmente de 10 g a 10 kg por hectare como um componente ativo.
Além disso, no case de usar em uma forma líquida, por exemplo, no case de concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, agente escoável ou o seu semelhante, a quantidade deve ser arbitrariamente selecionada de 0,1 a 50.000 ppm, preferivelmente de 10 a 10.000 ppm.
[00396] A composição agroquímica da invenção tem uma excelente atividade herbicida e portanto é útil como herbicidas em particular.
[00397] De acordo com o propósito do uso, a composição agroquímica da invenção pode ser formulada, mistura ou usada em combinação com pelo menos um componente ativo agricolamente adicional, por exemplo, um componente de controle de doença de planta, um componente pesticida, um componente agrícola, um componente nematicida, um componente de agente sinergístico, um componente de atração, um componente repelente, um componente herbicida, um componente protetor, um componente de pesticida microbiano, um componente de controle do crescimento vegetal, um componente fertilizante, um agente que melhora o solo etc.
[00398] Quando a composição é usada em combinação com outro componente ativo agroquímico ou fertilizante, a preparação de cada componente individual pode ser misturado com outros no tempo de uso. Além disso, cada preparação de um componente individual pode ser usado em ordem ou usado com um intervalo de alguns dias. Quando as preparações são usadas com um intervalo de alguns dias, elas podem ser aplicadas com um intervalo de 1 dia ao 40 dias, por exemplo embora possam variar dependendo de cada componente a ser usado.
[00399] De acordo com a composição agroquímica da invenção, quando uma mistura de pelo menos um composto selecionado dos derivados de triazina representados pela Fórmula 1 e seu sal e pelo menos um tipo selecionado de outros componentes agroquimicamente ativos é usado, eles são no geral usados na razão em peso de 100 : 1 a 1 : 100, preferivelmente 20 : 1 a 1 : 20 e particularmente 10 : 1 a 1 : 10.
[00400] Entre outros componentes agroquimicamente ativos que possam ser misturados ou usados em combinação com o composto da invenção na composição agroquímica da invenção, exemplos de herbicidas conhecidos ou agentes de controle do crescimento vegetal são descritos abaixo, mas a invenção não é limitada a estes.
[Herbicidas] Al. Herbicida do tipo de inibição da acetil Coa carboxilase (ACCase) (Al-1) Composto com base no ácido Aril óxi fenóxi propiônico: clodinafop-propargila, cihalofop-butila, diclofop-metila, diclofop-P-metila, fenoxaprop-P-etila, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-etotila, haloxifop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etila, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila e fentiaprop-etila (Al-2) composto com base em cicloexano diona: aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxidim (Al-3) Composto com base em fenil pirazolina: aminopiralid e pinoxaden B. Herbicidas do tipo inibição da acetolactato sintase (ALS) (B-l) Composto com base em Imidazolinona: imazametabenz-metila, imazamox, imazapic (including sais com amina ou o seu semelhante), imazapir (incluindo sais com isopropilamina ou o seu semelhante), imazaquin e imazetapir (B-2) Composto com base no ácido pirimidinilóxi benzóico: bispiribac-sódico, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, piritiobac-sódio e pirimisulfan (B-3) Composto com base em Sulfonilamino carbonil triazolinona: flucarbazona-sódio, tiencarbazona (incluindo o sal de sódio, éster metílico ou o seu semelhante), propoxicarbazona-sódio, procarbazona- sódio (B-4) Composto com base em Sulfoniluréia: amidossulfuron, azimsulfuron, bensulfiiron-metila, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinosulfiiron, ciclosulfamuron etametsulfuron-metila etoxisulfiiron, flazasulfiiron, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metila, imazosulfiiron, iodosulfulon-metil-sódio, mesosulfuron-metila, metsulfuron-metila, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron-metila, prosulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron-metila, sulfosulfuron, tifensulfuron-metila, triasulfuron, tribenuron-metila, trifloxisulfiiron-sódio, triflusulfuron-metila, tritosulfuron, ortosulfamuron, propirisulfuron, metazosulfuron e flucetosulfuron (B-5) Composto com base em Triazolopirimidina: cloransulam-metil, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, piroxsulam e HNPCC9908 (número de código) Cl. Herbicidas 1 para inibição da fotosíntese do foto-sistema I-I (Cl-1) Composto com base em Fenilcarbamato: desmedifam e fenmedifam (Cl-2) Composto com base em Piridazinona: cloridazon e brompirazon (Cl-3) Composto com base em Triazino: ametrin, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrin eglinazina-etila, prometon, prometrin, propazina, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazina, terbutrin e trietazina (Cl-4) Composto com base em Triazinona: metamitron e metribuzin (Cl-5) Composto com base em Triazolinona: amicarbazona (Cl-6) Composto com base em Uracila: bromacila, lenacila e terbacila C2. Herbicidas 2 para inibição da fotosíntese do foto-sistema I- I (C2-I) Composto com base em Amida: pentanoclor e propanil (C2-2) Composto com base em Uréia: clorbromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron etidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron e metobenzuron C3. Herbicidas 3 para a inibição da fossíntese do foto-sistema (C3-1) Composto com base em Benzotiadiazona: bentazona (C3-2) Composto com base em Nitrila: bromofenoxim, bromoxinila (incluindo a forma de éster com ácido butírico, ácido octanóico e ácido heptanóico) e ioxinila (C3-3) Composto herbicida com base em Fenil pirazina: piridafol e piridato D. Herbicidas do tipo geração de radical do Foto-sistema I (D-l) Composto com base em bipiridínio: dicloreto de diquat e paraquat E. Herbicidas de inibição da protoporpirinogênio oxidase (PPO) (E-l) Composto com base no éter difenílico: acifluorfen-sódio, bifenox, clometoxifen, etoxifen-etila, fluoroglicofen-etila, fomesafen, lactofen e oxifluorfen (E-2) Composto com base em N-Fenilftalimida: cinidon-etila, flumiclorac-pentila, flumioxazin e clorftalim (E-3) Composto com base em Oxi diazol: oxadiargila e oxadiazon (E-4) Composto com base em Oxazolidinodiona: pentoxazona (E-5) Composto com base em Fenilpirazol: fluazolato e piraflufen-etila (E-6) Composto com base em Pirimidinodiona: benzfendizona, butafenacil e saflufenacil (E-7) Composto com base em Tiadiazol: flutiacet-metila e tidiazimin (E-8) Composto com base em Triazolinona: azafenidin, carfentrazona-etila, sulfentrazona e bencarbazona (E-9) Outros compostos: flufenpir-etila, profluazol, piraclonila, SIP-298 (número de código) e SIP-300 (número de código) Fl. Herbicidas de inibição da Fitoeno desaturase (PDS) (F1 -1) Composto com base em Piridazinona: norflurazon (Fl-2) Composto com base em Pirimidino carboxamida: diflufenican e picolinafen (Fl-3) Outros compostos: beflubutamid, fluridona, flurocloridona e flurtamona F2. Herbicidas de inibição da 4-Hidroxifenilpiruvato desoxigenase (HPPD) (F2 - 1) Composto com base em Calistemon: mesotriona (F2-2) Composto com base em Isoxazol: pirasulfotol, isoxaflutol e isoxaclortol (F2-3) Composto com base em Pirazol: benzofenap, pirazolinato e pirazoxifen (F2-4) Composto com base em Tricetona: sulcotriona, tefuriltrion, tembotriona, pirassulfotol, topramezona, biciclopirona e 4-cloro-5-(l ,3-dioxocicloexa-2-il)carbonil-2,3-di-idrobenzotiofeno-l, 1 -dióxido F3. Herbicidas de inibição da biossíntese de Carotenóide (alvo desconhecido) (F3-1) Composto com base em éter difenílico: aclonifen (F3-2) Composto com base em Isoxazolidinona: clomazona (F3-3) Composto com base em Triazol: amitrol G. herbicidas tipo inibição da síntese da EPSP sintase (inibição da biossíntese aminoácido) (G-l) Composto com base em Glicina: glifosato (incluindo sais com sódio, amina, propilamina, isopropilamina, dimetilamina e trimésio) H. Herbicidas de inibição da síntese da Glutamina (H-l) Composto com base em ácido fosfínico: bilanafos, glifosinato (incluindo sais com amina ou sódio) I. Herbicidas de inibição do ácido di-idropteróico (DHP) (1-1) Composto com base em carbamato: asulam Kl. Herbicidas do tipo inibição da associação de microtúbulo (Kl-1) Composto com base em Benzamida: propizamida e tebutam (Kl-2) Composto com base em ácido benzóico: clortal- dimetila (Kl-3) Composto com base em dinitroanilina: benfluralin, butralin, dinitramina etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina e trifluralin (Kl-4) Composto com base em Fosforoamidato: amiprofos-metila e butamifos (Kl-5) Composto com base em piridina: ditiopir e tiazopir K2. herbicidas de inibição da formação de tecido de Mitose/Microtúbulo (K2-1) Composto com base em Carbamato: carbetamida, clorprofam, profam, swep e karbutilato K3. Herbicidas de inibição da sintase de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (K3-1) Composto com base em acetamida: difenamid, napropamida e naproanilida (K3-2) Composto com base em cloroacetamida: acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etila, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor e tenilclor (K3-3) Composto com base em Oxiacetamida: flufenacet e mefenacet (K3-4) Composto com base em Tetrazolinona: fentrazamida (K3-5) Outros compostos: anilofos, bromobutida, cafenstrol, indanofan, piperofos, fenoxassulfona, piroxassulfona e ipfencarbazona L. Herbicidas da inibição da síntese de celulose (L-l) Composto com base embenzamida: isoxaben (L-2) Composto com base em nitrila: diclobenil, clortiamid (L-3) Composto com base em Triazolocarboxamida: flupoxame M. Herbicidas do tipo não acoplador (destruição da membrana celular) (M-l) Composto com base em Dinitrofenol: dinotherb e DNOC (incluindo sais com amina ou sódio) N. Herbicidas de inibição da biossíntese de lipídeo (excluindo a inibição de ACCase) (N-l) Composto com base em Benzofurano: benfuresato e etofumesato (N-2) Composto com base em ácido carboxílico halogenado: dalapon, flupropanato e TCA (incluindo sais com sódio, potássio ou amônia) (N-3) Composto com base em Fosforoditioato: bensulida (N-4) Composto com base em Tiocarbamato: butilato, cicloato, dimepiperato, EPTC esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazila, tri-alato e vemolato O. Herbicidas de inibição da síntese de Auxina (0-1) Composto com base em ácido benzóico: cloramben, 2,3,6-TBA e dicamba (incluindo sais com amina, dietil amina, trietanolamina, isopropilamina, sódio ou lítio) (0-2) Composto com base em ácido fenóxi carboxílico: 2,4,5-T, 2,4-D (incluindo sais com amina, dietil amina, isopropilamina, diglicolamina, sódio ou lítio), 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB (incluindo sal de sódio e éster etílico), mecoprop (incluindo sais com sódio, potássio, isopropilamina, trietanol amina e dimetilamina) e mecoprop-P (0-3) Composto com base em ácido piridino carboxílico: clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir e triclopir-butotil (0-4) Composto com base em ácido quinolino carboxílico: quinclorac e quinmerac (0-5) Outros compostos: benazolin P. Herbicidas do tipo de inibição do transporte de Auxina (P-l) Composto com base em ftalamatos: naptalam (incluindo sais com sódio) (P-2) composto com base em semicarbazona: diflufenzopir Z. Herbicidas com modo desconhecido de ação [00401] Flamprop-M (incluindo éster metílico, etílico e isopropílico), flamprop (incluindo éster metílico, etílico e isopropílico), clorflurenol-metila, cinmetilin, cumiluron, daimuron, metildimuron, difenzoquat etobenzanid, fosamina, piributicarb, oxaziclomefona, acroleína, AE-F150944 (número de código), aminociclopiraclor, cianamida, heptamaloxiloglican, indaziflam, triaziflam, quinoclamina endotal-dissódico, fenisofam, BDPT, BAU9403 (número de código), SIN-523 (número de código, SIP249 (número de código), JS913 (número de código), IR6396 (número de código), metiozolin, Triafamona, HW02 (número de código) e BCS-AA10579 (número de código) [Compostos de controle de crescimento de planta] [00402] 1-Metilciclopropeno, 1-naftilacetamida, 2,6-di-isopropil naftaleno, 4CPA, benzilaminopurína, ancimidol, aviglicina, carvone, clormequat, cloprop, cloxifonac, cloxifonac-potássio, ciclanilida, citoquininas, daminodida, dicegulac, dimetipin etefon eticlozato, flumetralin, flurenol, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberelin, inabenfida, ácido indol acético, ácido indol butírico, hidrazida maleica, mefluidida, cloreto de mepiquat, n-decanol, paclobutrazol, proexadiona-cálcica, proidrojasmon, sintofen, tidiazuron, triacontanol, trinexapac-etila, uniconazol, uniconazol-P e ecolist [00403] Abaixo, os protetores conhecidos que podem ser misturados ou usados em combinação com o composto da invenção são exemplificados, mas a invenção não é limitada a estes: benoxacor, furilazol, diclormid, diciclonona, DKA-24 (Nl,N2-dialil-N2-dicloro acetilglicinamida), AD-67(4-dicloroacetil-l-oxa-4-azaspiro[4,5]decano), PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(l,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)- acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-l,3-oxazolidina), cloquintcet-mexila, anidrido naftálico (anidrido 1,8-naftálico), mefenpir-dietila, mefenpir, mefenpir-etila, fenclorazol O etila, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-l,3-dioxano), ciometrinila, flurazol, fluxofenim, isoxadifen, isoxadifen-etila, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, MON4660 (número de código), oxabetrinila, ciprosulfamida, ácido benzóico substituído com alquila inferior e TI-35(número de código).
[00404] Entre outros componentes herbicidamente ativos que possam ser misturados ou usados em combinação com o composto da invenção, agentes de controle de doença de planta conhecidos são descritos abaixo, mas a invenção não é limitada a estes. 1. Inibidor da biossíntese de ácido nucléico Composto de acil alanina: benalaxila, benalaxil-M, fúralaxila, metalaxila e metalaxil-M;
Composto com base em oxazolidinona: oxadixil;
Composto com base em butilol lactona: clozilacon e ofúrace;
Composto com base em hidróxi(2amino)pirimidina: bupirimato, dimetirimol e etirimol;
Composto com base em isoxazol: himexazol;
Composto com base em isotiazolona: octilinona;
Composto com base em ácido carboxílico: ácido oxolínico 2. Inibidor da mitose e diferenciação de célula Composto com base em benzimidazol: benomila, carbendazim, fuberidazol e tiabendazol;
Composto com base em tiofanato: tiofanato e tiofanato-metila;
Composto com base emNfenilcarbamato: dietofencarb;
Composto com base em toluamida: zoxamida;
Composto com base em feniluréia: pencicuron;
Composto com base em piridinilmetil benzamida: fluopicolida 3. Inibidor da Respiração Composto com base em pirimidino amina: diflumetorim;
Composto com base em carboxamida: benodanila, flutolanila, mepronila, fluopiram, fenfuram, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, bixafen, furametpir, isopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaxano e boscalid;
Composto com base em metóxi acrilato: azoxistrobina enestroburina, picoxistrobina e piraoxistrobina;
Composto com base em metoxicarbamato: piraclostrobina, pirametostrobina;
Composto de oxi-iminoacetato: cresoxim-metila e trifloxistrobina;
Composto com base em oxi-iminoacetamida: dimoxistrobina, metominostrobina e orisastrobina;
Composto com base em oxazolidinodiona: famoxadona;
Composto com base em di-idrodioxadina: fluoxastrobina;
Composto com base em imidazolinona: fenamidona;
Composto com base em benzilcarbamato: piribencarb; Composto com base em cianoimidazol: ciazofamid;
Composto com base em sulfamoiltriazol: amisulbrom; Composto com base no ácido dinitrofenilcrotônico: binapacril, meptildinocap e dinocap;
Composto com base em 2,6dinitroanilina: fluazinam;
Composto com base em pirimidinona hidrazona: ferinzona; Composto com base emtrifenil estanho: TPTA, TPTC, TPT; Composto com base em tiofenocarboxamida: siltiofam; Composto com base em triazolopirimidil amina: ametoctradin 4. Inibidor da síntese de aminoácido e proteína Composto com base em anilino pirimidina: ciprodinila, mepanipirim e pirimetanil;
Antibióticos com base no ácido enopiranurônico: blasticidina-S e mildiomicina;
Antibióticos com base em hexopiranosila: cassugamicina; Antibióticos com base em glicopiranosila: estreptomicina; Antibióticos com base em tetraciclina: oxitetraciclina;
Outros antibióticos: gentamicina 5. Preparação que atua sobre o caminho da transdução de sinal Composto com base em quinolina: quinoxifen;
Composto com base em quinazolina: proquinazid;
Composto com base em fenilpirrol: fenpiclonila e fludioxonil; Composto com base em dicarboxi-imida: clozolinato, iprodiona, procimidona e vinclozolin 6. Inibidor da síntese de lipídeo e membrana celular Composto com base em fosforotioato: edifenfos, iprobenfos e pirazofos;
Composto com base em ditiolano: isoprotiolano;
Composto com base em hidrocarboneto aromático: bifenila, cloroneb, dicloran, quintozene, tecnazene e tolclofos-metila;
Composto com base em l,2,4tiadiazol: etridiazol;
Composto com base em carbamato: iodocarb, propamocarb-cloridreto e protiocarb;
Composto com base em amida cinâmica: dimetomorf e flumorf;
Composto com base em carbamato de valine amida: bentiavalicarb-isopropila, iprovalicarb e valifenalato;
Composto com base em amida mandélica: mandipropamid;
Bascillus subtilis e produto lipopeptídico bactericida: Bacillus subtilis (cepa: QST 713) 7. Inibidor da biossíntese de esterol Composto com base em piperazina: triforina;
Composto com base em piridina: pirifenox;
Composto com base em pirimidina: fenarimol e nuarimol;
Composto com base em imidazol: imazalila, oxpoconazol-fumarato, pefurazoato, procloraz e triflumizol;
Composto com base em triazol: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M epoxiconazol etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, furconazol, furconazol-cis e quinconazol;
Composto com base em morfolina: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf e tridemorf;
Composto com base em piperidina: fenpropidin e piperalin;
Composto com base em espirocetal amina: espiroxamina;
Composto com base em hidróxi anilida: fenhexamid;
Composto com base em tiocarbamato: piributicarb;
Composto com base em aril amina: naftifina e terbinafina 8. Inibidor da biossíntese de glicano Antibióticos com base em glicopiranosila: validamicin; Composto de peptidil piridina nucleotídeo: polioxina 9. Inibidor da síntese de melanina Composto com base em isobenzofiiranona: ftaleto;
Composto com base em pirroloquinolina: piroquilon; Composto com base em triazolobenzotiazol: triciclazol; Composto com base em carboxamida: carpropamid, diclocimet;
Composto com base em propionamida: fenoxanil 10. Preparação para induzir a resistência à doença de planta Composto com base em benzotiadiazol: acibenzolar-S-metila; Composto com base em benzoisotiazol: probenazol;
Composto com base em tiadiazol carboxamida: tiadinila e isotianila;
Produto natural: laminarin 11. Preparação com modo desconhecido de ação ou modo múltiplo de ação Composto de cobre: hidróxido de cobre, dioctanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, oxina-cobre, Mistura Bordeaux e nonil fenol sulfonato de cobre;
Composto de enxofre: enxofre;
Composto com base em ditiocarbamato: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram e cufraneb;
Composto com base em ftalimida: captan, folpet e captafol; Composto com base em cloronitrila: clorotalonil;
Composto com base em sulfamida: diclofluanid, tolilfluanid; Composto com base em guanidina: guazatina, iminoctadina-albesilato e iminoctadina-triacetato, dodina;
Outros compostos: anilazina, ditianon, cimoxanila, vfosetila (alumínio, cálcio e sódio), ácido fosforoso e sais, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb etaboxam, ciflufenamid, metrafenona, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, BAF045(número de código), BAGO 10 (número de código), bentiazol, bronopol, carvona, chinometionat, dazomet, DBEDC, debacarb, diclorofen, difenzoquat-metil sulfato, dissulfeto de dimetila, difenilamina etoxiquin, flumetover, fluoroimida, flutianila, fluxapiroxad, ácido furanocarboxílico, metam, nabam, natamicina, nitrapirin, nitrotal-isopropila, o-fenilfenol, oxazinilazol, sulfato de oxiquinolina, óxido de fenazina, policarbamato, piriofenona, S-2188 (número de código), prata, SIPZ048 (número de código), tebufloquin, tolnifanida, triclamida, óleos minerais e óleos orgânicos 12. Microrganismos e produtos de microrganismos Agrobacterium radiobacter, Produto fermentado de Aspergillus spp., Bacillus spp., proteína de Harpina, Erwinia carotovora, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Laccase, Pseudomonas spp., Talaromices spp., Trichoderma spp., Extrato de cogumelo e Bacteriofago [00405] Entre outros componentes herbicidamente ativos que podem ser misturados ou usados em combinação com o composto da invenção, pesticidas, acaricidas, nematocidas e agentes sinergísticos conhecidos são descritos abaixo, mas a invenção não é limitada a estes.
[Pesticidas, acaricidas & nematocidas] 1. Inibidor da Acetilcolina esterase: (IA) Composto de carbamato: alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfan etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, metilcarbamato de 3,5-xilila (XMC) e xililcarb (1B) Composto de organo fósforo: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diamidafos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, DSP, EPN etion etoprofos etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fonofos, fostiazato, fostietan, heptenofos, isamidofos, isazofos, isofenfos-metila, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidometon-metila, oxidoprofos, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, tionazin, triazofos, triclorfon, vamidotion, diclofention, imiciafos, isocarbofos, mesulfenfos e flupirazofos 2. inibidor do receptor de GABA (canal de cloreto) (2A) Composto com base em cloreto orgânico de ciclodieno: clordano endosulfan e gama-BCH (2B) Composto com base em fenilpirazol: acetoprol etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol e RZI02003 (número de código) 3. Preparação que atua sobre o canal de sódio (3A) Composto com base em piretróide: acrinatrin, aletrin [incluindo d-cis-trans e d-trans], bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenila, bioresmetrin, cicloprotrin e ciflutrin [incluindo beta-], cialotrin [incluindo gama- e lambda-], cipermetrin [incluindo alfa-, beta-, teta- e zeta-], cifenotrin [incluindo isômeros (lR)-trans], deltametrin empentrin esfenvalerato etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin e tau-fluvalinato [incluindo tau-], halfenprox, imiprotrin, metoflutrin, permetrin e fenotrin [incluindo isômero (lR)-trans], praletrin, proflutrin, piretrina, resmetrin, RU15525(número de código), silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, ZXI8901 (número de código), fluvalinato, tetrametilflutrin e meperflutrin (3B) Composto com base em DDT: DDT, metoxiclor 4. Agonista/antagonista do receptor de acetilcolina nicotínico (4A) Composto com base em neonicotinóide: acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam (4B) Composto com base em nicotina: nicotina-sulfato 5. Composto com base em espinosin ativador alostérico do receptor da acetilcolina nicotínica: espinetoram e espinosad 6. Preparação ativadora do canal de cloreto avermectina, Composto com base em milbemicina: benzoato de abamectina emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina e polinactinas 7. Preparação do hormônio Juvenil diofenolan, hidroprene, quinoprene, metotrin, fenoxicarb e piriproxifen 8. Preparação com modo não específico de ação (modo múltiplo de ação) 1,3-dicloropropeno, DCIP dibrometo de etileno, brometo de metila, cloropicrina e fluoreto de sulfurila 9. Inibidor da alimentação pimetrozina, flonicamid e pirifluquinazon 10. Agente de controle do crescimento de ácaro clofentezina, diflovidazin, hexitiazox e etoxazol 11. Preparação para romper a íntima de inseto Preparação BT: 12. Inibidor da enzima da biossíntese de ATP diafentiuron;
Composto de organo estanho: azocicloestanho, cihexaestanho e óxido de fenbutaestanho; propargita, tetradifon 13. Desacoplador clorfenapir e DNOC 14. Preparação para bloquear o canal da acetilcolina nicotínica Composto com base em nereistoxina: bensultap, cartap, tiociclam e tiosultap 15. Inibidor da biossíntese de quitina (tipo 0) Composto com base em benzoiluréia: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron e fluazuron 16. Inibidor da biossíntese de quitina (tipo 1) buprofezin 17. Inibidor de exúvia (para Diptera) ciromazina 18. Agonista de Ecdisona (para promover a exúvia) Composto com base em diacilhidrazina: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida 19. Agonista de octopamina amitraz 20. Inibidor da cadeia de tranporte de elétron mitocondrial (complexo I-II) ciflumetofen, hidrametilnon, acequinocila, fluacripirim e cienopirafen 21. Inibidor da cadeia de transporte de elétron mitocondrial (complexo I) Acaricidas METI: fenazaquin, fenpiroximato, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad e tolfenpirad Outros: rotenona 22. Inibidor do canal de sódio indoxacarb e metaflumizon 23. Inibidor da biossíntese de lipídeo inseticidas/acaricidas com base tetrônica: espirodiclofen, espiromesifen e espirotetramat 24. Inibidor da cadeia de transporte de elétron mitocondrial (complexo IV) alumínio fosfida, fosfina, fosfida de zinco, cianeto de cálcio e fosfina 25. Preparação de inibidor neuronal (modo desconhecido de ação) bifenazato 26. Inibidor da aconitase Fluoroacetato de sódio 27. Preparação que atua sobre o receptor de rianodina clorantraniliprol, flubendiamida e ciantraniliprol 28. Outras preparações (modo desconhecido de ação) azadiractin, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bromopropilato, chinometionat, CL900167 (número de código), criolita, dicofol, diciclanila, dienoclor, dinobuton, fenbutatin óxido, fenotiocarb, fluensulfona, flufenerim, flusulfamida, caranjin, metam, metoprene, metoxifenozida, isotiocianato de metila, piridalila, pirifluquinazon, sulcofuron-sódio, sulflramid e sulfoxaflor 29. Agente sinergístico butóxido de piperonila e DEF.
[00406] Daqui em diante, os métodos de produção do composto da Fórmula 1 de acordo com o composto da invenção, os exemplos de formulação e aplicações serão descritos em detalhes com referência aos Exemplos abaixo. Entretanto, a invenção não é limitada a estes Exemplos de nenhum modo. Nas descrições abaixo, “%” significa “porcentagem em peso” e “partes” significa “partes em peso”.
[Exemplo 1] Produção de 6-(2-hidróxi-6-oxo cicloexa-l-enocarbonil)-2-metil-4-fenil-l,2,4-triazino-3,5(2H, 4H)-diona (Composto No. 1-50) (1) Produção de cloreto 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4- triazino-6-carbonila 0,93 g (3,76 mmol) do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil- 2.3.4.5- tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico e 0,72 g (5,64 mmol) de cloreto de oxalila foram dissolvidos em diclorometano (20 ml). À mistura, uma gota de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionada e agitada na temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi concentrada para obter cloreto de 2-metil- 3.5- dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-6- carbonila como uma substância oleosa amarela clara. (2) Produção de 6-(2-hidróxi-6-oxo cicloexa-l-enocarbonil)-2-metil-4-fenil-l,2,4-triazino-3,5(2H, 4H)-diona 0,63 g (5,64 mmol) de 1,3-cicloexanodiona e 0,57 g (5,64 mmol) de trietilamina foram dissolvidos em diclorometano (20 ml) sob esfriamento com gelo. À mistura, a solução em diclorometano (10 ml) de cloreto de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-6- carbonila produzido a partir do (1) acima foi lentamente adicionado às gotas e agitado por 30 minutos sob esfriamento com gelo. A mistura de reação foi extraída com clorofórmio e a camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos obtidos foram dissolvidos em acetonitrila (20 ml), adicionados com 0,57 g (5,64 mmol) de trietilamina e 0,03 g (0,38 mmol) de acetona cianoidrina e submetidos ao refluxo por 30 minutos sob aquecimento. Depois da concentração sob pressão reduzida, os resíduos foram dissolvidos em água e lavados com acetato de etila. A camada aquosa foi acidificada usando-se ácido cítrico, extraída com clorofórmio, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os cristais obtidos foram lavados com metanol para obter 0,36 g do composto alvo (rendimento de 28 %).
[00407] Ponto de fusão: 182 a 185°C
[Exemplo 2] Produção de 6-(5-hidróxi-l-metil-lH-pirazol-4-carbonil)-2-metil-4-fenil-l,2,4-triazino-3,5(2H, 4H)-diona (Composto No. I-I-50) 1,50 g (6,07 mmol) do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil- 2,3,4,5 -tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico e 1,16 g (9,10 mmol) de cloreto de oxalila foram dissolvidos em diclorometano (30 ml). À mistura, uma gota de N,N-dimetilformamida foi adicionada e agitada na temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter cloreto de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro- l,2,4-triazino-6-carbonila como uma substância oleosa amarela clara.
Em seguida, 1,22 g (9,10 mmol) de cloridreto de 1-metil -5-hidroxipirazol e 1,53 g (15,17 mmol) de trietilamina foram adicionados ao diclorometano (30 ml) sob esfriamento com gelo. À mistura, a solução em diclorometano (15 ml) de cloreto de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-6-carbonila foi lentamente adicionada às gotas e agitada por 30 minutos. A mistura de reação foi extraída com clorofórmio e a camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos obtidos foram dissolvidos em acetonitrila (30 ml), adicionados com 0,92 g (9,10 mmol) de trietilamina e 0,05 g (0,61 mmol) de acetona cianoidrina e submetidos ao refluxo por 30 minutos sob aquecimento. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e depois os resíduos foram dissolvidos em água e lavados com acetato de etila. A camada aquosa foi acidificada usando-se ácido cítrico, extraída com clorofórmio, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os cristais obtidos foram lavados com metanol para obter 0,40 g do composto alvo (rendimento de 20 %).
[00408] Ponto de fusão: 197 a 199°C
[Exemplo 3] Produção de 6-(2-hidróxi-4-oxobiciclo[3,2,l]octa-2-en-ila carbonil]-2-metil-4-fenil-l,2,4-triazino-3,5(2H, 4H)-diona (Composto No. I-11-50) 1,00 g (4,04 mmol) do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil- 2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico e 1,03 g (8,09 mmol) de cloreto de oxalila foram dissolvidos em diclorometano (20 ml). À mistura, uma gota de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionada e agitada na temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter cloreto de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5- tetraidro-l,2,4-triazino-6-carbonila como uma substância oleosa amarela clara.
[00409] Em seguida, 0,83 g (6,07 mmol) de biciclo[3,2,l]octano- 2,4-diona e 0,61 g (6,07 mmol) de trietilamina foram dissolvidos em diclorometano (20 ml) sob esfriamento com gelo. À solução, a solução em diclorometano (10 ml) de cloreto de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-6-carbonila que é previamente preparado foi lentamente adicionado às gotas. Depois de agitação por 30 minutos sob esfriamento com gelo, a mistura de reação foi extraída com clorofórmio e a camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos obtidos foram dissolvidos em acetonitrila (20 ml), adicionados com 0,61 g (6,07 mmol) de trietilamina e 0,03 g (0,4 mmol) de acetona cianoidrina e submetidos ao refluxo por 30 minutos sob aquecimento. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e depois os resíduos foram dissolvidos em água e lavados com acetato de etila. A camada aquosa foi acidificada usando-se ácido cítrico, extraída com clorofórmio, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os cristais obtidos foram lavados com metanol para obter 0,70 g do composto alvo (rendimento de 47 %).
[00410] Ponto de fusão: 163 a 165°C [Exemplo 4] Produção de propano-l-sulfonato de l-isopropil-4-(2-metil - 3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-6-il-carbonil)-lH-pirazol-5-ila (Composto No. I-I-267) 0,85 g (2,60 mmol) de 6-(5-hidróxi-l-isopropil-lH-pirazol- 4-il-carbonil)-2-metil-4-fenil-l,2,4-triazino-3,5(2H, 4H)-diona foi dissolvido em 20 ml de diclorometano. À solução, 0,27 g (2,60 mmol) de trietilamina e 0,37 g (2,60 mmol) de cloreto de 1-propano sulfonila foram adicionados na temperatura ambiente e agitados durante a noite. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e os resíduos foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila =1:1) para obter 0,71 g do composto alvo (rendimento de 63 %).
[00411] Ponto de fusão: 51 a 53°C [Exemplo 5] Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofenil)- 2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-53) (1) Produção de 2-(2-metilidrazono) malonato de dietila 5,00 g (0,0287 mol) de cetomalonato de dietila foram dissolvidos em 30 ml etanol. À solução, 1,45 g (0,0316 mol) de metil hidrazina foi adicionada e agitada por 7 horas a 60°C seguida por mais agitação durante a noite na temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila =1:1) para obter 5,28 g do composto alvo (rendimento de 91 %). (2) Produção do éster etílico do ácido 4-(4-clorofenil)-2- metil- 3.5- dioxo-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico 2.00 g (9,89 mmol) de 2-(2-metilidrazono) malonato de dietila e 1,50 g (9,89 mmol) de DBU foram dissolvidos em 50 ml de tetraidrofurano. À solução, a solução de tetraidrofurano (10 ml) de isocianato de 4-clorofenila (3,34 g, 21,7 mmol) foi lentamente adicionada às gotas na temperatura ambiente e agitada durante a noite. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e os resíduos foram extraídos com acetato de etila, lavados com água, secados em sulfato de magnésio e concentrados sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila = 7 1) para obter 2,00 g do composto alvo (rendimento de 65 %). (3) Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofenil)- 2.3.4.5- tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2.00 g (6,46 mmol) do éster etílico do ácido de 2-metil-4-(4-clorofenil)-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico foi agitado na temperatura ambiente por 2 dias em um solvente misto do ácido acético (30 ml) e ácido clorídrico conc. (30 ml). A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter 1,88 g do composto alvo (rendimento, quantitativo).
[00412] Ponto de fusão: 234 a 236°C
[Exemplo 6] Produção do ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-l) (1) Produção de 2-metilsemicarbazida 13 g (282,1 mmol) de metil hidrazina foram dissolvidos em 60 ml de tetraidrofurano. À solução, 25 g (217 mmol) de isocianato de trimetilsilila foi lentamente adicionada às gotas a 0°C e agitada ainda por 1 hora. A mistura de reação, 40 ml de metanol foram adicionados e agitados por 5 horas a 40°C. A mistura de reação foi concentrada para obter 18 g de 2-metil semicarbazida como um sólido amarelo claro (rendimento de 93 %). ^-RMN (CDC13, TMS) δ (ppm) : 3,15(3H, s), 3,80 (2H, br), 5,61 (2H, br) (2) Produção do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo- 2.3.4.5- tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 35,2 g (202 mmol) de cetomalonato de dietila e 18 g (202 mmol) de 2-metil semicarbazida foram dissolvidos em 200 ml etanol e depois submetidos ao refluxo sob aquecimento por 36 horas. A solução de reação foi concentrada para obter 31 g do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo- 2.3.4.5- tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico como um sólido branco (rendimento de 78 %). ^-RMN (CDC13,TMS) δ (ppm) : 1,39 (3H, t, J = 7, 1 Hz), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, q, J = 7,1 Hz), 9,38 (1 H,br) (3) Produção do éster etílico do ácido 2,4-dimetil- 3,5-dioxo- 2.3.4.5- tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,0 g (10,0 mmol) do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo- 2.3.4.5- tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico, 1,9 g (13,5 mmol) de carbonato de potássio e 1,8 g (12,5 mmol) de iodeto de metila foram adicionados a 20 ml de Ν,Ν-dimetilformamida e agitados por 2 horas a 60°C. Na conclusão da reação, a solução de reação foi adicionada com água e depois extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada sulfato de magnésio anidro e concentrada para obter 1,8 g do éster etílico do ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5- tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico (rendimento de 86 %). !H-RMN (CDC13, TMS) δ (ppm) : 1,40 (3H, t, J = 7, 1 Hz), 3,38 (3H, s), 3,74 (3H, s), 4,42 (2H, q, J = 7, 1 Hz) (4) Produção do ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetraidro -,2,4-triazino-carboxílico 1,8 g (8,41 nunol) do éster etílico do ácido 2,4-dimetil- 3,5-dioxo-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico foi agitado na temperatura ambiente por 24 horas em um solvente misto do ácido acético (30 ml) e ácido clorídrico conc. (30 ml). A solução de reação foi concentrada para obter 1,40 g do ácido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5- tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico como um sólido branco (rendimento de 90 %).
[00413] Ponto de fusão: 220 a 223°C pm) : 3,48 (3H, s), 3,88 (3H, s) [Exemplo 7] Produção do ácido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-259) (1) Produção de do éster etílico do ácido 3,5-dioxo-4- fenil- 2.3.4.5- tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 9,0 g (0,0517 mol) de cetomalonato de dietila e 7,81 g (0,0517 mol) de 2-fenil semicarbazida foram agitados em 50 ml de xileno por 1 hora a 100°C. A mistura de reação foi submetida ao refluxo sob aquecimento e pela adição de metóxido de sódio (8,37 g, 0,155 mol) pequenas porções, a completada. Depois de esfriar até a temperatura ambiente, a neutralizada com a solução 1 N de ácido clorídrico aquoso extraída com acetato de etila e secada em sulfato de magnésio. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e os resíduos foram isolados e purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila = 2:1) para obter 6,18 g do composto alvo (rendimento de 46 %). (2) Produção do éster etílico do ácido 2-etil-3,5-dioxo-4- fenil- 2.3.4.5- tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 1,50 g (5,74 mmol) do éster etílico do ácido 3,5-dioxo-4- fenil- 2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico foi dissolvido em 30 ml de N,N-dimetilformamida, adicionado com 60 % de hidreto de sódio (0,23 g, 5,74 mmol) sob esfriamento com gelo e agitado ainda por 30 minutos. A mistura foi adicionada com iodeto de etila (0,90 g, 5,74 mmol) e agitada. Depois de elevar até a temperatura ambiente, uma solução aquosa de cloreto de amônio foi adicionada para terminar a reação. O resultante foi extraído com éter dietílico, secado em cloreto de magnésio e concentrado sob pressão reduzida. Os resíduos foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica para obter 1,33 g do composto alvo (rendimento de 80 %). (3) Produção do ácido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 1,30 g (4,49 mmol) do éster etílico do ácido 2-etil-3,5-dioxo -4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico foi dissolvido em 30 ml etanol, adicionado com uma solução aquosa a 25 % de hidróxido de sódio (1,29 g, 8,09 mmol) e agitada durante a noite. Depois da diluição pela adição de água, a camada aquosa foi lavada com éter dietílico. A camada aquosa foi acidificada pela adição da solução 6 N aquosa de ácido clorídrico e depois extraída com acetato de etila. Depois de secar em sulfato de magnésio e concentração sob pressão reduzida, 1,10 g do composto alvo foi obtido (rendimento de 94 %).
[Exemplo 8] Produção do ácido de 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5- tetra-hidro-l,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-265) (1) Produção de éster etílico do ácido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,00 g (9,89 mmol) de 2-(2-metilidrazono) malonato de dietila e 1,50 g (9,89 mmol) de l,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU) foram dissolvidos em 50 ml de tetraidrofurano. À solução, em tetraidrofurano (10 ml) isotiocianato de metila (1,58 g, 21,7 mmol) foi lentamente adicionado às gotas e agitado durante a noite. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida extraída com acetato de etila, lavada com água e secada em sulfato de magnésio. Os resíduos obtidos depois da concentração sob pressão reduzida foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila = 3:1) para obter 2,20 g do composto alvo (rendimento de 97 %). (2) Produção do ácido de 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,30 g (0,01 mol) do éster etílico do ácido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico foram agitados durante a noite na temperatura ambiente em um solvente misto do ácido acético (30 ml) e ácido clorídrico conc. (30 ml). A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter 2,01 g do composto alvo (rendimento; quantitativo).
[Exemplo 9] Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)- 2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-72) (1) Produção do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4- (2-cianofenil)-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,0 g (9,89 mmol) de 2-(2-metilidrazono) malonato de dietila e 3,3 g (21,8 mmol) de l,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU) foram dissolvidos em 20 ml de tetraidrofurano. À solução, 4,9 g (20,8 mmol) de fenil-2-cianofenilcarbamato foram adicionados na temperatura ambiente e agitados por 1 hora na mesma temperatura. Depois disto, a mistura foi submetida ao refluxo sob aquecimento por 3 horas. A solução de reação foi concentrada e os resíduos foram extraídos com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e uma solução aquosa do ácido cítrico na ordem, secada em sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica (hexano : acetato de etila = 2:1) para obter 2,3 g do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4- triazino- carboxílico (rendimento de 78 %). ^-RMN (CDC13, TMS) δ (ppm) : 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,81 (3H, s), 4,45(2H, q, J = 7,1 Hz), 7,39 (1 H, d, J = 8,0 Hz), 7,60 - 7,64 (1 H, m), 7,75 - 7,80 (1 H, m), 7,85(1 H, d, J = 7,6 Hz) (2) Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)- 2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,3 g (7,65 mmol) do éster etílico do ácido 2-metil-3,5- dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico foram agitados por 24 horas na temperatura ambiente em um solvente misto do ácido acético (30 ml) e ácido clorídrico cone. (30 ml). A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter 1,8 g do ácido 2-metil -3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico como um sólido branco (rendimento de 90 %).
Ponto de fusão: 213 a 215°C ^-RMN (DMSO-de, TMS) δ (ppm) : 3,65(3H, s), 7,67 (1 H, d, J = 8,0 Hz), 7,70 - 7,75(1 H, m), 7,90 - 7,96 (1 H, m), 8,09 (1 H, d, J = 7,4 Hz), 14,02 (1 H, br) [Exemplo 10] Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetra-hidro-l,2,4-triazino-carboxílico (Composto No. V-50) (1) Produção do éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-1,2,4-triazino-carboxílico 2,0 g (9,89 mmol) de 2-oxomalonato de dietila e 0,04 g (0,2 mmol) do ácido p-tolueno sulfônico foram dissolvidos em 50 ml de tolueno. À solução, 2,5 g (15,2 mmol) de 1-metil-N-fenilidrazina carboxamidas foram adicionadas na temperatura ambiente e depois agitadas por 2 horas com refluxo sob aquecimento. A mistura de reação foi esfriada até a temperatura ambiente e adicionada com 0,08 g (0,5 mmol) de 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (DBU) seguida pela agitação na temperatura ambiente por duas horas. A solução de reação foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio. O solvente foi separado por destilação para obter o éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil- 2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino-carboxílico. (2) Produção do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetra-hidro-1,2,4-triazino-carboxílico Éster etílico do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetra-hidro-l,2,4-triazino-carboxílico produzido a partir do (1) acima foi agitado por 24 horas na temperatura ambiente em um solvente misto do ácido acético (30 ml) e ácido clorídrico cone. (30 ml). A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida extraída com uma solução saturada aquosa hidrogeno carbonato de sódio, lavada com acetato de etila e depois ajustada para ser fracamente ácida usando-se ácido clorídrico diluído. Depois disto, a mistura foi extraída com acetato de etila e secada em sulfato de magnésio e o solvente foi separado por destilação para obter 2,6 g do ácido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetraidro-l,2,4-triazino- carboxílico como um sólido branco (2-etapas de rendimento de 70 %).
[00414] Ponto de fusão: 195 a 198°C ^-RMN (DMSO-de, TMS) δ (ppm) : 3,59 (3H, s), 7,29 - 7,31 (2 H, m), 7,43 - 7,54 (3H, m), 13,64 (1 H, bs) [00415] Valores de propriedade física (ponto de fusão ou índice refrativo) do composto da invenção representados pela Fórmula 1, que foram sintetizados de acordo com os exemplos acima, são mostrados na Tabela 68 até a Tabela 70 incluindo os Exemplos acima, aqui, * significa índice refrativo.
[Tabela 68] [Tabela 69] [00416] O número do composto e dados de ‘H-RMN (padrão; TMS, valor δ (ppm)) são dados abaixo. Os dados sem um nome do solvente sào medidos usando-se CDCh.
[00417] Composto No. 1-1: 2,04 - 2,10 (2Η, m), 2,45 - 2,49 (2H, m), 2,76 - 2,80 (2H, m), 3,56 (3H, s), 3,65(3H, s), 16,05(1 H,br) [00418] Composto No. 1-3: 0,92 (3H, t, J = 6,00 Hz), 1,69 (2H, q, J = 6,00 Hz), 2,03 - 2,11 (2H, m), 2,45 - 2,49 (2H, τη), 2,75 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 (2Η, t, J = 6,00 Hz), 16,05(1 H, br) [00419] Composto No. 1-4: 1,49 (6H, d, J = 6,00 Hz), 2,03 - 2,11 (2H, m), 2,44 - 2,49 (2H, m), 2,74 - 2,79 (2H, m), 3,61 (3H, s), 5,07 (1 H, sep, J = 6,00 Hz), 16,08 (1 H, br) [00420] Composto No. 1-5: 0,95(3H, t, J = 7,2 Hz), 1,32 - 1,43 (2H, m), 1,59 - 1,68 (2H, m), 2,03 - 2,10 (2H, m), 2,45 - 2,49 (2H, m), 2,75 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,92 (2H, t, J = 6,9 Hz), 16,05(1 H, br) [00421] Composto No. 1-9: 0,88 (3H, t, J = 6,6 Hz), 1,20 - 1,40 (6H, m), 1,58 - 1,64 (2H, m), 2,03 - 2,12 (2H, m), 2,44 - 2,48 (2H, m), 2,75 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 - 3,94 (2H, m), 16,04 (1 H,br) [00422] Composto No. 1-27: 1,65(3H, t, J = 3,00 Hz), 2,03 - 2,09 (2H, m), 2,31 - 2,36 (2H, m), 2,44 - 2,49 (2H, m), 2,74 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 4,01 (2H, t, J = 6,00), 16,00(1 H br) [00423] Composto No. 1-41: 1,89 - 1,97 (2 H, m), 2,04 - 2,11 (2H, m), 2,44 - 2,48 (2H, m), 3,31 (3H, s), 3,44 (2H, t, J = 6,0 Hz), 3,64 (3H, s), 4,03 (2H, t, J = 7,0 Hz), 16,04 (1 H, br) [00424] Composto No. 1-75: 2,05 - 2,11 (2H, m), 2,45 - 2,49 (2H, m), 2,75 - 2,80 (2H, m), 3.69 (3H, s), 7,05 - 7,09 (1 H, m), 7,14 - 7,21 (1 H, m), 7,24 - 7,33 (1 H, m), 15,99 (1H, s) [00425] Composto No. 1-76: 2,04 - 2,09 (2H, m), 2,46 - 2,50 (2H,m), 2,75 - 2,80 (2H,m), 3.69 (3H, s), 6,88 - 6,96 (3H, m), 15,97 (1 H, s) [00426] Composto No. 1-77: 2.03 - 2,09 (2H, m), 2,45 - 2,49 (2H, m), 2,75 - 2,78 (2H, m), 3,71 (3H, s), 7,11 - 7,14 (1 H, m), 7,18 - 7,33 (2H, m), 15,95(1 H, s) [00427] Composto No. 1-79: 2.04 - 2,10 (2H, m), 2,45 - 2,50 (2H, m), 2,75 - 2,79 (2H, m), 3.70 (3H, s), 7,10 - 7,24 (3H, m), 15,96 (1 H, s) [00428] Composto No. 1-80: 2,01 - 2,08 (2H, m), 2,46 - 2,49 (2H, m), 2,75 - 2,78 (2H,m), 3.71 (3H, s), 7.05 - 7,08 (2H, m), 7,40 - 7,48 (1 H, m), 15,93 (1 H, s) [00429] Composto No. 1-81: 2.05 - 2,08 (2H, m), 2,45 - 2,50 (2H, m), 2,75 - 2,80 (2H, m), 3,69 (3H, s), 7,14-7,19 (1 H, m), 7,43 (1 H, d, J = 2,5), 7,57 (1 H, d, J = 8,5), 15,97 (1 H, s) [00430] Composto No. 1-295: 0,85 - 0,89 (3H, m), 1,26 - 1,32 (10H, m), 1,57 - 1,65(2H, m), 2.05 - 2,12 (2H, m), 2,44 - 2,49 (2H, m), 2,75 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3.88 - 3,93 (2H, m), 16,04 (1 H, br) [00431] Composto No. 1-296: 0,85 - 0,90 (3H, m), 1,25 - 1,36 (14H, m), 1,59 - 1,69 (2H, m), 2.05 - 2,09 (2H, m), 2,44 - 2,49 (2H, m), 2,74 - 2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3.88 - 3,93 (2H, m), 16,04 (1 H, br) [00432] Composto No. 1-306: 0,96 (3H, t, J = 7,15), 1,39 - 1,46 (2H, m), 1,69-1,71 (2H, m), 2.05 - 2,09 (2H, m), 2,44 - 2,48 (2H,m), 4,01 (2H, t, J = 7,69), 7,32 - 7,36 (2H, m), 7,56 - 7,59 (1 H, m), 7,83 - 7,88 (1 H, m), 8,61 - 8,63 (1 H, m), 16,05(1 H, br) [00433] Composto No. 1-308: 0,88 - 0,92 (3H, m), 0,35 - 0,37 (4H, m), 0,79 - 1,82 (2H, m), 2,03 - 2,07 (2Η, m), 2,44 - 2,49 (2H, m), 2,73 - 2,78 (2H, m), 4,01 (2H, t, J = 7,69), 7,28 - 7,30 (2H, m), 7,43 - 7,53 (3H, m), 16,06 (1 H, br) [00434] Composto No. 1-339; 1,84 - 2,11 (4H, m), 2,44 - 2,48 (2H, m), 2,74 - 2,78 (2H, m), 3,64 (3 H, s), 3,69 - 3,92 (3 H, m), 4,07 - 4,34 (2H, m), 16,04 (l H, br) [00435] Composto No. 1-462: 1,30 (3 H, t. J = 7,66), 2,03 - 2,07 (2H, m), 2,45 - 2,49 (2H, m), 2,69 - 2,77 (4H, m), 3,68 (3H, s), 7,28 - 7,30 (1 H, m), 7,77 - 7,73 (1 H, m), 8,51 {l H, s), 16,03(1 H, br) [00436] Valores de propriedade física da produção de intermediários [13a] e [3b] são dados na Tabela 70 e Tabela 71.
[Tabela 701 Número do Composto - Ponto de Fusão (“ 0) [Tabela 71] [00437] Número do composto e dados Ή-RMN (padrão; TMS, valor δ (ppm)) para a produção dc intermediários são dados abaixo. Os dados sem um nome do solvente são medidos usando-se CDCl·?.
[00438] Composto No. IV-19: 1,19 - 1,41 (3H, m), 1,39 (3H, t, J = 5,3 Hz), 1,56 - 1,66 (3H, m), 1,83 - 1,87 (2H, m), 2,37 (2H, dq, J = 3,3 Hz,12,l Hz), 3,68 (3H, s), 4,41 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,73(1 H, tt, J = 3,3 Hz, 12,1 Hz) [00439] Composto No. 1V-50: 1.39 (3Η, t, J = 7,1 Hz), 3,71 (3 H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,24 - 7,26 (2H, m), 7,49 - 7,57 (3H, m) [00440] Composto No. IV-53: 1.39 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 5,3 Hz), 7,18 (2H, d, J = 6,4 Hz), 7,49 (2H, d, J = 6,4 Hz) [00441] Composto No. IV-56: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,20 - 7,22 (4H, m) [00442] Composto No. IV-59: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,41 (3H, s), 3,77 (3H, s), 4,42 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,10 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J = 8,3 Hz) [00443] Composto No. IV-62: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,76 (3H, s), 3,84 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,01 (2H, d, J = 9,0 Hz), 7,14 (2H, d, J = 9,0 Hz) [00444] Composto No. IV-63: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,30 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,67 (1H, t, J = 7,7), 7,74 (1H, dt, J = 1,1 Hz, 7,7 Hz), 7,84 (1 H, dd, J = 1,1 Hz, 7,7 Hz) [00445] Composto No. IV-64: 1.40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,44 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,44 (1 H, d, J = 8,0 Hz), 7,54 (1 H, s), 7,66 (1 H, t, J = 8,0 Hz), 7,75(1 H, d, J = 8,0 Hz) [00446] Composto No. IV-65: 1.40 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,79 (3H, s), 4,44 (2H, q, J = 5,3 Hz), 7,39 (2H, d, J = 6,2 Hz), 7,79 (2H, d, J = 6,2 Hz) [00447] Composto No. IV-71: 1,39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,36 (2H, d, J = 8,5 Hz) [00448] Composto No. IV-74: 1.39 (3Η, t, J = 7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,44 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,39 (2H, dd,J = 1,9 Hz, 6,6 Hz), 7,82 (2H, dd, J = 1,9 Hz,6,6 Hz) [00449] Composto No. IV-78: 1.40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,79 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,99 - 7,05(2H, m), 7,22 - 7,28 (1 H, m) [00450] Composto No. IV-93: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,77 (3H, s), 3,78 (6H, s), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,35(2H, d, J = 2,2 Hz), 6,55(1 H, t, J = 2,2 Hz) [00451] Composto No. IV-96: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,76 (6H, s), 3,83 (3H, s), 4,42 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,55 - 6,59 (2H, m), 7,05(1 H, d,J = 9,1 Hz) [00452] Composto No. IV-134: 1.40 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 5,3 Hz), 6,97(1 H, d, J = 6,8 Hz), 7,17 (1 H, d,J = 2,0 Hz), 7,41 (1 H, dd, J = 2,0 Hz, 6,8 Hz) [00453] Composto No. IV-179: 1.39 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 5,3 Hz), 7,32 (1 H, d, J = 5,7 Hz), 7,46 (1 H, dd, J = 5,7 Hz, 3,7 Hz), 7,92 (1 H, dt, J = 1,1 Hz, 5,7 Hz), 8,68 (1 H, dt, J = 3,7 Hz, 1,1 Hz) [00454] Composto No. IV-198: 1.40 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J = 5,3 Hz), 7,07 - 7,12 (2H, m), 7,42 (1 H, dd, J = 1,1 Hz, 4,0 Hz) [00455] Composto No. IV-259: 1.39 (3H, t ,J = 7,1 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,17 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,21 - 7,26 (2H, m), 7,44 - 7,55(3H, m) [00456] Composto No. IV-260: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,43 (6H, d, J = 6,8 Hz), 4,42 (2H, q, J = 7,1 Ηζ), 5,01 (1 Η, ρ, J = 6,8 Ηζ), 7,22 - 7,26 (2Η, m), 7,46 - 7,55(3Η, m) [00457] Composto No. IV-261: 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,46 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,23 - 7,26 (2H, m), 7,47 (1 H, t, J = 57,8 Hz), 7,51 - 7,66 (3H, m) [00458] Composto No. IV-262: 1.39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,44 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,26 - 7,60 (10H, m) [00459] Composto No. IV-265: 1.40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,71 (3H, s), 4,05(3H, s), 4,44 (2H, q, J = 7,1 Hz) [00460] Composto No. IV-286: 1,19 - 1,17 (6H, dd, J = 7,0 Hz, J = 2,2 Hz), 1,41 - 1,37 (3H, t, J = 7,0 Hz), 2,65 - 2,58 (1 H, sept., J = 7,0 Hz), 3,78 (3H, s), 4,46 - 4,39 (2H, q, J = 7,0 Hz), 7,05 - 7,03 (1 H, d, J = 8,0 Hz), 7,33 - 7,29 (1 H, m), 7,47 -7,46 (2H, d, J = 4,0 Hz) [00461] Composto No. V-19: (solvente para a medição: DMSOdô) 1,09 - 1,34 (3H, m), 1,59 - 1,64 (2H, m), 1,76 - 1,80 (2 H, m), 2,22 (2H, dq, J = 3,3 Hz, 12,3 Hz), 3,51 (3H, s), 4,54 (1 H, tt, J = 3,3 Hz,12,3 Hz), 13,53 (1H, bs) [00462] Composto No. V-50: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3.59 (3H, s), 7,29 - 7,31 (2H, m), 7,43 - 7,54 (3H, m), 13,64 (1H, bs) [00463] Composto No. V-53: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3.59 (3H,s), 7,35(2H, dd, J = 1,6 Hz, 5,0 Hz), 7,59 (2H, dd,J = 1,6 Hz, 5,0 Hz), 13,66(1 H,bs) [00464] Composto No. V-56: (solvente para a medição: DMSO-dg) 3.59 (3H, s), 7,34 - 7,37 (4H, m), 13,65(1 H,bs) [00465] Composto No. V-59: (solvente para a medição: DMSO-dg) 2,36 (3H, s), 3,58 (3H, s), 7,17 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,30 (2H, d, J = 8,3 Ηζ), 13,62(1 H, bs) [00466] Composto No. V-62: (solvente para a medição: DMSO-d^) 3,39 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,93 (2H, d, J = 9,0), 7,39 (2H, d, J = 9,0 Hz), 9,54 (1 H, bs) [00467] Composto No. V-63: (solvente para a medição: DMSO-d^) 3,62 (3H, s), 7,64 (1 H, d, J = 7,7 Hz), 7,75(1 H, t, J = 7,68 Hz), 7,87 - 7,94 (2H,m), 13,90 (1 H, bs) [00468] Composto No. V-64: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3,41 (3H, s), 7,46 (1 H, d, J = 6,0 Hz), 7,60 (1 H, t, J = 6,0 Hz), 7,82 (1 H, d, J = 6,0 Hz), 7,97 (1 H, s), 9,90 (1 H, bs) [00469] Composto No. V-65: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3.60 (3H, s), 7,58 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,92 (2H, d, J = 8,3 Hz), 13,69(1 H, bs) [00470] Composto No. V-71: (solvente para a medição: DMSOdé) 3,59 (3H, s), 7,47 (2H, dt, J = 9,3 Hz, 2,2 Hz), 7,54 (2H, d, J = 9,3 Hz), 13,67(1 H,bs) [00471] Composto No. V-75: 3,92 (3H, s), 7,03 - 7,06 (1 H, m), 7,13 - 7,18 (1 H, m), 7,35 - 7.41 (1 H, m) [00472] Composto No. V-76: 3,92 (3H, s), 7,85 - 7,87 (2H, m), 7,00 - 7,12 (1 H, m) [00473] Composto No. V-77: 3,94 (3H, s), 7,07 - 7,11 (1 H, m), 7,29 - 7,31 (1 H, m), 7,38 - 7.42 (1 H, m) [00474] Composto No. V-78: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3.61 (3H,s), 7,25 - 7,31 (1 H, m), 7,49 - 7,58 (2H, m), 13,79 (1 H, bs) [00475] Composto No. V-79: 3.94 (3Η, s), 7,05 - 7,07(1 H, m), 7,27 - 7,32 (2 H, m) [00476] Composto No. V-80: 3.94 (3H, s), 7,12 - 7,18 (2H, m), 7,52 - 7,61 (1 H, m) [00477] Composto No. V-81: (solvente para a medição: DMSO-d6) 3,60 (3H, s), 7,37 (1 H, d, J = 8,5 Hz), 7,69 (1 H, s), 7,82 (1 H, d, J = 7,7 Hz) [00478] Composto No. V-82: 3.92 (3H, s), 7,20 (2H, s), 7,56 (1 H, s) [00479] Composto No. V-83: 3.93 (3H, s), 7,25(1 H, d, J = 10,4), 7,44 (1 H, t, J = 8,0), 7,68 (1 H, d, J = 11,7) [00480] Composto No. V-84: 3.93 (3 H, s), 7,21 (1 H, d, J = 15,6), 7,45 - 7,48 (1 H, m), 7,68 (1H, d, J = 2,4 Hz) [00481] Composto No. V-85: 3.93 (3H, s), 7,33 (1 H, d, J = 5,7), 7,49 - 7,58 (2H, m) [00482] Composto No. V-86: 3,95(3H, s), 7,45 - 7,56 (2H, m) [00483] Composto No. V-93: (solvente para a medição: DMSO-dõ) 3.58 (3H, s), 3,74 (6H, s), 7,52 (2H, d, J = 2,2 Hz), 6,59 (1 H, t, J = 2,2 Hz), 13,63 (1 H,bs) [00484] Composto No. V-96: (solvente para a medição: DMSO-dô) 3.59 (3H, s), 3,73 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,62 (1 H, dd, J = 2,5 Hz,8,8 Hz), 6,71 (1 H, s), 7,16 (1 H, d, J = 8,5 Hz), 13,76 (1 H, bs) [00485] Composto No. V-134: (solvente para a medição: DMSOdé) 3.60 (3H, s), 3,76 (3H, s), 7,23 (1 H, d, J = 9,1 Hz), 7,43 (1 H, d, J = 2,8 Hz), 7,54 (1 H, dd, J = 2,8 Hz, 9,1 Hz), 13,84 (1 H, bs) [00486] Composto No. V-170: (solvente para a medição: DMSO-dé) 3,58 (3Η, s), 6,10 (2H, s), 6,78 (1 H, dd,J = 1,0 Hz, 6,2 Hz), 6,89 (1 H d, J = 1,0 Hz), 7,01 (1 H, d, J = 6,2 Hz), 13,63 (1 H, bs) [00487] Composto No. V-179: (solvente para a medição: DMSO-ck) 3,60 (3H, s), 7,49 (1 H, d, J = 7,7 Hz), 7,55(1 H, ddd, J = 1,1 Hz,5,0 Hz, 7,7 Hz), 8,05(1 H, dt, J = 1,9 Hz, 7,7 Hz), 8,62 (1 H, dd, J = 1,1 Hz, 5,0 Hz) [00488] Composto No. V-198: (solvente para a medição: DMSO-dé) 3,57 (3H, s), 7,07 - 7,10 (2H, m), 7,63 (1H, dd, J = 1,9 Hz, 5,2 Hz) [00489] Composto No. V-259: (solvente para a medição: DMSO-dé) 1,09 (3H, t, J = 5,3 Hz), 3,96 (2H, q, J = 5,3 Hz), 7,32 - 7,37 (2H, m), 7,45 - 7,54 (3H, m), 9,51 (1 H, bs) [00490] Composto No. V-261: (solvente para a medição: DMSO-dé) 7,36 - 7,53 (5H, m), 7,82 (1 H, t, J = 42,9 Hz) [00491] Composto No. V-265: (solvente para a medição: DMSO-dé) 3,53 (3H, s), 3,90 (3H, s) [00492] Composto No. V-268: (solvente para a medição:DMSO-d6) 1,45(3H, t), 3,91 (3H, s), 4,09 (2H, q), 7,04 (2H, d), 7,15(2H, d) <Exemplo de formulação 1> Pós umectáveis [00493] 10 partes do composto (1-1), 0,5 partes de éter octilfenílico de polióxietileno, 0,5 partes condensado de formalina β-naftaleno sulfonato de sódio, 20 partes terra de diatomácea e 69 partes de argila foram misturados e pulverizados para dar um pó umectável. <Exemplo de formulação 2 > Agente escoável [00494] 20 partes do composto grosseiramente moído (1-1) foram dispersados em 69 partes de água e adicionados com 200 ppm de silicona AF-118N (nome comercial, fabricado pela Asahi Kasei Corporation) enquanto simultaneamente adicionando 4 partes de sulfonato de éter fenílico de polioxietileno de estirila e 7 partes de etileno glicol. Depois de misturar por 30 minutos pelo misturador de alta velocidade, a mistura foi pulverizada usando um pulverizador de tipo úmido para dar um agente escoável. <Exemplo de formulação 3 > Concentrados emulsificáveis [00495] 30 partes do composto (1-1), 60 partes de uma mistura de xileno e isopropano (mistura 1:1) e 10 partes de uma mistura de alquilato de polioxietileno sorbitano, polímero de polioxietileno alquilarila e sulfonato de alquilarila foram misturados bem para dar um concentrado emulsificável. <Exemplo de formulação 4 > Grânulos [00496] 10 partes do composto (1-1), 80 partes de extensor em que o talco e bentonita misturados na razão de 1 para 3,5 partes de carbono branco e 5 partes de uma mistura de alquilato de poliocietileno sorbitano, polímero de polioxietileno alquilarila e sulfonato de alquilarila foram adicionados com 10 partes de água. Depois de misturar bem, a pasta resultante foi extrusada através de uma peneira (diâmetro; 0,7 mm) seguida pela secagem. Cortando-a para ter o cumprimento de 0,5 a 1 mm, os grânulos foram obtidos.
[00497] O efeito dos compostos da invenção é explicado por via dos seguintes exemplos de teste. <Exemplo de teste 1> Teste para determinar a atividade de herbicida pelo tratamento de solo em arrozal [00498] Um vaso plástico de 100 cm2 de largura com um solo de arrozal e, depois de regar e misturar, sementes de cada um de Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis e Scirpus juncoides Rocxb. foram semeadas e regadas a uma profundidade de 3 cm. No dia seguinte, os pós umectáveis obtidos em vista do Exemplo de formulação 1 foram diluídos com água e aplicados sobre a superfície da água. A quantidade de aplicação foi de 1000 g de componente eficaz por hectare. Depois disto, as plantas foram cultivadas em uma estufa e no dia 21 depois do tratamento a avaliação foi feita pelos critérios da Tabela 72 para determinar os efeitos herbicidas. Os resultados são mostrados da Tabela 73 até a Tabela 76. [Tabela 72] [Tabela 73] [Tabela 74] [Tabela 75] [Tabela 76] <Exemplo de teste 2> Teste para determinar a atividade de herbicida pelo tratamento de solo no campo [00499] Um vaso plástico de 80 cm2 de largura foi enchido com um solo do campo e sementes de cada um de Echinochloa crus-galli, cauda de raposa, painço indiano e A. retroflexus foram semeadas e depois cobertas com solo. Os pós umectáveis produzidos com referência ao Exemplo de formulação 1 foram diluídos com água e aplicados na superfície do solo usando-se um pulverizador pequeno em uma quantidade de 1000 litros por hectare de modo que o componente eficaz fosse 1000 g por hectare. Depois disto, as plantas foram cultivadas em uma estufa e no dia 21 depois do tratamento a avaliação foi feita pelos critérios descritos na Tabela 72 para determinar os eleitos herbicidas. Os resultados são mostrados da Tabela 77 até a Tabela 80, [Tabela 77] [Tabela 78] [Tabela 79] [Tabela 80] <Exemplo de teste 3> Teste para determinar a atividade de herbicida pelo tratamento em folhagem tio campo [00500] Um vaso plástico de 80 cm2 de largura foi enchido com um solo do campo e sementes de cada um de painço indiano e A. retroflexus foram semeadas e depois incubadas por 2 semanas em uma estufa. Os pós umectáveís produzidos com referência ao Exemplo de formulação 1 foram diluídos com água e aplicados pelo ar ao corpo inteiro da planta como tratamento em folhagem usando-se um pulverizador pequeno em uma quantidade de 1000 litros por hectare de modo que o componente eficaz fosse de 1000 g por hectare. Depois disto, as plantas foram cultivadas em uma estufa e no dia 14 depois do tratamento a avaliação foi feita pelos critérios descritos na Tabela 72 para determinar os efeitos herbicidas. Os resultados são mostrados da Tabela 81 até a Tabela 84.
[Tabela 81] [Tabela 82] [Tabela 83] [Tabela 84] [00501] Como um resultado destes testes» foi descoberto que os compostos da invenção têm uma excelente atividade herbicida.
REIVINDICAÇÕES

Claims (21)

1. Derivado de triazina ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que é representado pela seguinte Fórmula: em que: Rl e R2 são independentemente selecionados de alquila Ci-Cf, ou fenila substituído com l a 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo substituinte a, em que o grupo substituinte a é um átomo de hidrogênio; R4 é hidroxíla; e Y e Z são ambos oxigênio.
2. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é uma fenila substituída com 1 a 5 átomos de halogênio selecionados dentre cloro ou flúor; e R2 é metila, etila ou propila.
3. Derivado de triazina ou um. sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Rl é fenila substituída em qualquer um dos carbonos 2, 3 ou 4 do fenil com cloro ou flúor; e R2 é metila, etila ou propila.
4. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 2-eloro e R2 é metila.
5. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 3-cloro e R2 é metila.
6. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 4-cloro e R2 é metila.
7. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 2-flúor e R2 é metila.
8. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 3-flúor e R2 é metila.
9. Derivado de triazina ou um sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é fenila substituída com 4-flúor e R2 é metila.
10. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende o derivado de triazina ou um sal do mesmo como definido na reivindicação 1.
11. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um componente agroquimicamente ativo selecionado do grupo consistindo de um componente de controle de doença de planta, um componente pesticida, um componente agrícola, um componente nematicida, um componente de agente sinergístico, um componente de atração, um componente repelente, um componente herbicida, um componente protetor, um componente de pesticida microbiano, um componente de controle do crescimento vegetal, um componente fertilizante e um agente que melhora o solo.
12. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o derivado de triazina ou um sal do mesmo e o dito componente agroquimicamente ativo estão em uma razão de peso de 100 : 1 a 1 : 100.
13. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que dito componente agroquimicamente ativo é um herbicida selecionado do grupo consistindo de clodinafop-propargila, cihalofop-butila, diclofop-metila, diclofop-P-metila, fenoxaprop-P-etila, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-etotila, haloxifop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etila, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, fentiaprop-etila, aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, aminopiralid, pinoxaden, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, bispiribac-sódico, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, piritiobac-sódio, pirimisulfan, flucarbazona-sódio, tiencarbazona, propoxicarbazona-sódio, procarbazona-sódio, amidossulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron etametsulfuron-metila etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metila, imazosulfuron, iodosulfulon-metil-sódio, mesosulfuron-metila, metsulfuron-metila, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron-metila, prosulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron-metila, sulfosulfuron, tifensulfuron-metila, triasulfuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron-sódio, triflusulfuron-metila, tritosulfuron, ortosulfamuron, propirisulfuron, metazosulfuron, flucetosulfuron, cloransulam-metil, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, piroxsulam, HNPCC9908, desmedifam, fenmedifam, cloridazon, brompirazon, ametrin, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrin eglinazina-etila, prometon, prometrin, propazina, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, trietazina, metamitron, metribuzin, amicarbazona, bromacila, lenacila, terbacila, pentanoclor, propanil, clorbromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron etidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, metobenzuron, bentazona, bromofenoxim, bromoxinila, ioxinila, piridafol, piridato, dicloreto de diquat, paraquat, acifluorfen-sódio, bifenox, clometoxifen, etoxifen-etila, fluoroglicofen-etila, fomesafen, lactofen, oxifluorfen, einidon-edia, flumidorac-pendia, flumioxazin, clorftalim, oxadiargila, oxadiazon, pentoxazona, fluazolato, piraflufen-etila, benzfendizona, butafenadl, saflufenadl, flutiacet-metila, tidiazimin, azafenidin» carfentrazona-etila, sul feiura zona, bencarbazona, fl ufenpir-eti la, profluazol, piradonila, SIP-298, SIP-300, norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fl uri dona, flurocloridona, flurtamona, mesotriona, pi ra sul foto 1, isoxaflutol, isoxaclortol, benzofenap, pi razol inato, pirazoxifen, sulcotriona, tefuriltrion, tembotriona, pirassulfotol, topramezona, biciclopirona e 4-cloro-5-( l ,3-dioxocicloexa-2-il)carbonil-2,3-di-idrobenzotiofeno-1,1-di oxido, aclonifen, clomazona, amitrol, glifosato, bilanafos, glifosinato, asulam, propizamida, tebulam, clortal-dimelila, benfluralin, butralin, dinitramina etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralin, amiprofos-metila, butamifos, ditiopir, tiazopir, carbetamida, clorprofam, profam, swep, karbutilato, difenamid, napropamida, naproanilida, acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietadl-etila, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, fentrazamida, anilofos, bromobutida, cafenstrol, indanofan, piperofos, fenoxassulfona, piroxassulfona, ipfencarbazona, isoxaben, diclobenil, clortiamid, flupoxame, dinotherb, DNOC, benfuresato, etofumesato, dalapon, flupropanato, TCA, bensulida, butilato, cicloalo, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazila, tri-alato, vemolato, cloramben, 2,3,6-TBA, dicamba, 2,4,5T, 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P, MCPA, MCPA-tioelila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dopiralid, fluroxipir, picloram, tridopir, tridopír-butotil, quínclorac, quinmerac, benazolin, naptalam, diflufenzopir, Plamprop-M, flamprop, clorflurcnol-metiIa, cinmetilin, cumiluron, daimuron, metildímuron, difenzoquat etobenzanid, tosamina, piributicarb, oxaziclomefona, acroleína, AE-Fl 50944, aminociclopiraclor, cianamida, heptamalox i log l ican, indaziflam, triaziflam, quínoclamina endotal-dissudico, fenisofam, BDPT, BAU-9403, SIN-523, SIP249, JS913, IR-6396, metiozolin, Triafamona, HW02 e BCS-AA10579.
14. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o dito componente agroqu unicamente ativo é um composto de controle de crescimento de planta selecionado do grupo consistindo de 1 -Metilciclopropeno, 1 -naftilacetamida, 2,6-di-isopropil naftaleno, 4-CPA, benzilaminopurina, ancimidol, aviglicina, carvone, clormequat, cloprop, cloxifonac, cloxífonac-potãssio, ciclanilida, citoquininas, daminodida, dicegulac, dimetipin, etefon, eticlozato, flumetralin, flurenol, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberelin, inabenfída, ácido indol acélico, ácido indol bulírico, hidrazida maleica, mefluidida, cloreto de mepiquat, n-decanol, paclobutrazol, proexadiona-cálcica, proidrojasmon, simofen, tidíazuron, triacontanol, trinexapac-etila, uniconazol, uniconazol-P, ecolíst, benoxacor, furilazol, diclormid, diciclonona, DKA-24 (Nl,N2-dialil-N2-dicloro acetilglicinamida), AD-67(4-dicloroacetil-1 -oxa-4- azaspiro[4,5]decano), PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(l,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)- acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina), cloquintcet-mexila, anidrido naftálico (anidrido 1,8-naftálico), mefenpir-dietila, mefenpir, mefenpir-etila, fenclorazol O etila, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxano), ciometrinila, flurazol, fiuxofenim, isoxadiíert, isoxadifen-eiila, mecoprop, MCPA. daimuron, 2,4-D, MON466Ü, oxabetrinila, ciprosulfamida, ácido benzóico substituído com alquila inferior, TI-35, benalaxila, benalaxil-M, furalaxila, metalaxila, metalaxil-M, oxadixil, clozilacon, ofurace, bupirimato, dimetirimol, etírímol, himexazol, octilinona. ácido oxolínico, benomila, carbendazim, fuberidazol. tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metila, dietofencarb, zoxamida, pencicuron, fluopicolida, diflumetorim, benodanila, flutolanila, mepronila, fluopiram, fenfuram, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, bixafen, furametpir, isopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaxano, boscalid, azoxistrobina enestroburina, picoxistxobina, piraoxistrobina, piraclostxobina, pirametostrobina, cresoxim-metila, trifloxistrobina, dimoxistrobina, metominostrobina, orisastrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona, piribencarb, ciazofamid, amisulbrom, binapacril, meptildinocap, dinocap, fluazinam, ferinzona, TPTA, TPTC, TPT, siltiofam, ametoctradin, ciprodinila, mepanipirim, pirimetanil, blasticidina-S, mildiomicina, cassugamicina, estxeptomicina, oxitetraciclina, gentamicina, quinoxifen, proquinazid, fenpiclonila, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano, bifenila, cloroneb, dicloran, quintozene, tecnazenem, tolclofos-metila, etridiazol, iodocarb, propamocarb-cloridreto, protiocarb, dimetomorf, flumorf, bentiavalicarb-isopropila, iprovalicarb, valifenalato, mandipropamid, Bacillus subtilis (cepa: QST 713), triforina, pirifenox, fenarimol, nuarimol, imazalila, oxpoconazol-fumarato, pefurazoato, procloraz, triflumizol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M epoxiconazol etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tritíconazol, furconazol, furconazol-cis, quinconazol, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, espiroxamina, fenhexamid, piributicarb, naftifina, terbinafina, validamicin, polioxina, ftaleto, piroquilon, triciclazol, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila, isotianila, laminarin, hidróxido de cobre, dioctanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido cuproso, oxina-cobre, Mistura Bordeaux, nonil fenol sulfonato de cobre, enxofre, ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram, cufraneb, captan, folpet, captafol, clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanid, guazatina, iminoctadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, dodina, anilazina, ditianon, cimoxanila, vfosetila (alumínio, cálcio e sódio), ácido fosforoso e sais, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb etaboxam, ciflufenamid, metrafenona, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, BAF-045, BAG- 010, bentiazol, bronopol, carvona, chinometionat, dazomet, DBEDC, debacarb, diclorofen, difenzoquat-metil sulfato, dissulfeto de dimetila, difenilamina etoxiquin, flumetover, fluoroimida, flutianila, fluxapiroxad, ácido furanocarboxüico, metam, nabam, natamicina, nitrapirin, nitrotal-isopropila, o-fenilfenol, oxazinilazol, sulfato de oxiquinolina, óxido de fenazina, policarbamato, piriofenona, S-2188, prata, SIP-Z-048, tebufloquin, tolnifanida, triclamida, óleos minerais, óleos orgânicos, Agrobacterium radiobacter, Produto fermentado de Aspergillus spp., Bacillus spp., proteína de Harpina, Erwinia carotovora, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Laccase, Pseudomonas spp., Talaromices spp., Trichoderma spp., Extrato de cogumelo e Bacteriofago.
15. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o dito componente agroquimicamente ativo é selecionado do grupo consistindo de alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfan etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, metilcarbamato de 3,5-xilila (XMC), xililcarb, acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diamidafos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, DSP, EPN etion etoprofos etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fonofos, fostiazato, fostietan, heptenofos, isamidofos, isazofos, isofenfos-metila, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidometon-metila, oxidoprofos, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propafos, propetamfos, protíofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetxaclorvinfos, tiometon, tionazin, triazofos, triclorfon, vamidotion, diclofentíon, imiciafos, isocarbofos, mesulfenfos, flupirazofos, clordano endosulfan, gama-BCH, acetoprol etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, RZI-02-003, acrinatrin, aletrín [incluindo d-cis-trans e d-trans], bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenila, bioresmetrin, cicloprotrin e ciflutrin [incluindo beta-], cialotrin [incluindo gama- e lambda-], ciperaietrin [incluindo alfa-, beta-, teta- e zeta-], cifenotrin [incluindo isômeros (lR)-trans], deltametrin empentrin esfenvalerato etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin e tau-fluvalinato [incluindo tau-], halfenprox, imiprotrin, metoflutrin, permetrin e fenotrín [incluindo isômero (lR)-trans], praletrin, proflutrin, piretrina, resmetrin, RU15525, silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrín, ZXI8901, fluvalinato, tetrametilflutrín, meperflutrin, DDT, metoxiclor, acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam, espinetoram e espinosad, benzoato de abamectina emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina e polinactinas, diofenolan, hidroprene, quinoprene, metotrin, fenoxicarb e piriproxifen, 1,3-dicloropropeno, DCIP, dibrometo de etileno, brometo de metila, cloropicrina e fluoreto de sulfurila, pimetrozina, flonicamid e pirifluquinazon, clofentezina, diflovidazin, hexitiazox e etoxazol, diafentiuron, azocicloestanho, cihexaestanho e óxido de fenbutaestanho, propargita, tetradifon, clorfenapir e DNOC, bensultap, cartap, tiociclam, tiosultap, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron e fluazuron, buprofezin, ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, amitraz, ciflumetofen, hidrametilnon, acequinocila, fluacripirim e cienopirafen, fenazaquin, fenpiroximato, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad e tolfenpirad, rotenona, indoxacarb e metaflumizon, espirodiclofen, espiromesifen e espirotetramat, alumínio fosfida, fosfina, fosfida de zinco, cianeto de cálcio e fosfina, bifenazato, Fluoroacetato de sódio, clorantraniliprol, flubendiamida, ciantraniliprol, azadiractin, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bromopropilato, chinometionat, CL900167, criolita, dicofol, diciclanila, dienoclor, dinobuton, fenbutatin óxido, fenotiocarb, fluensulfona, flufenerim, flusulfamida, caranjin, metam, metoprene, metoxifenozida, isotiocianato de metila, piridalila, pirifluquinazon, sulcofuron-sódio, sulflramid e sulfoxaflor, butóxido de piperonila e DEF.
16. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o dito componente agroquimicamente ativo é selecionado do grupo consistindo de piroxassulfona, petoxamid, bromoxinil, flufenacet, sulfentrazona e S-metolaclor.
17. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um carreador agricolamente aceitável.
18. Composição agroquímica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que adicionalmente um agente ativo na superfície.
19. Método para controlar o crescimento de ervas daninhas em safras e plantas úteis, caracterizado pelo fato de ser pela aplicação da composição agroquímica como definida na reivindicação 11.
20. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de a composição agroquímica ser aplicada em um intervalo de 1 a 40 dias.
21. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que as safras ou plantas úteis são selecionadas do grupo consistindo de arroz, trigo, cevada, milho, sorgo de grão, soja, algodão, beterraba açucareira.
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