KR20130138656A - 6-아실-1,2,4-트리아진-3,5-디온 유도체 및 제초제 - Google Patents

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마사미 고바야시
타카시 미츠나리
아츠시 나가마츠
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구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
이하라케미칼 고교가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 토양 및 경엽에 적용되었을 때 적은 사용량으로 충분한 제초 활성을 나타내는 화합물, 이를 사용한 농약 조성물, 특히 제초제에 관한 것이다. 본 화합물은 다음 화학식 I로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염과, 이들을 함유하는 제초제이다:
[식 28]
Figure pct00112

상기 식에서, R1은 수소 원자; C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹 등을 나타내고, R2는 C1-C12 알킬 그룹 등을 나타내며, Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, A는 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 함유하는 5- 또는 6-원환 그룹을 나타낸다.

Description

6-아실-1,2,4-트리아진-3,5-디온 유도체 및 제초제{6-ACYL-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND HERBICIDES}
본 발명은 신규한 트리아진 유도체 또는 그의 염, 및 이것을 유효성분으로 함유하는 제초제에 관한 것이다.
트리아진 유도체는, 예를 들면 "Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83" 등에서 알려졌다. 그러나, 이러한 문헌들에 기재된 화합물에 대하여는 제초제 활성이 기술되지 않았다. 다양한 화합물들이 트리아진계 제초제로 보고(예를 들면, "The Pesticide Manual 15th Edition, 2009, published by BCPC" 참조)되었지만, 이들은 모두 1,3,5-트리아진 고리를 가진다. 1,3,5-트리아진계 농약의 특정 예는 다음과 같다: 2-클로로-4,6-비스-(에틸아미노)-1,3,5-트리아진 (Simazine), 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1,3,5-트리아진 (Atrazin), 2,4-비스(에틸아미노)-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 (Simetryn), 2,4-비스(이소프로필아미노)-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 (Prometryn), 및 2-(1,2-디메틸프로필아미노)-4-에틸아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 (Dime-thametryn).
또한, 1,2,4-트리아진계 농약으로는 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5(4H)-온 (Metamitron), 4-아미노-6-tert-부틸-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5(4H)-온 (Metribuzin) 등이 알려져 있다. 일본 특허출원 공개(JP-A) 제1996-259546호는 6 위치에 탄화수소 치환 그룹을 가지는 4-(2,4-디할로게노-5-알콕시페닐)-1,2,4-트리아진-3,5-디온 유도체가 제초 활성(herbicidal activity)이 있음을 기술하였다. JP-A 제1993-51369호는 3,5-디아릴-6-아미노-1,2,4-트리아진 유도체가 제초 활성이 있음을 기술하였다. JP-A 제1993-32641호는 3-머캡토-1,2,4-트리아진 유도체가 제초 활성이 있음을 기술하였다.
그러나, 어떠한 문헌에서도 하기 화학식 1로 표시되는 6-아실-1,2,4-트리아진-3,5-디온 유도체의 제초 활성은 알려지지 않았다.
선행기술 문헌
특허문헌
PLT 1: 일본 특허출원 공개 제1996-259546호
PLT 2: 일본 특허출원 공개 제1993-51369호
PLT 3: 일본 특허출원 공개 제1993-32641호
비특허문헌
NPL 1: Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.
NPL 2: The Pesticide Manual 15th Edition (2009, BCPC 간행)
유용 작물 및 유용 식물에 사용된 제초제는 토양 또는 경엽에 적용할 수 있고 적은 화학적 사용량으로 충분한 제초 효과를 나타낼 수 있는 화학적 제제이어야 한다. 또한, 화학물질의 안전성과 환경 효과와 관련한 요구가 늘어나고 있어서 더 안전한 제초제의 개발이 기대되고 있다. 본 발명은 이러한 문제를 해결하기 위해 창안되었다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명자들은 수많은 트리아진 화합물을 합성하여 다양한 트리아진 유도체의 제초 활성을 연구하였고 이 화합물의 제초 활성과 유용성을 예의 측정하였다. 그 결과, 본 발명의 트리아진 유도체를 잡초 또는 잡초가 생육하는 토양에 적용하였을 때, 장기간 동안 우수한 제초 효과를 나타내는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 이하의 (1) 내지 (43)에 관한 것이다.
(1) 다음 화학식 1로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염:
[식 1]
Figure pct00001
상기 식에서, R1은 수소 원자; C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; 아미노 C1-C6 알킬 그룹; 니트로 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 하이드록시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹 (이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다); C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐옥시 C1-C6 알킬 그룹 (이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐티오 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설피닐 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설포닐 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페녹시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시)C1-C6 알킬 그룹; (R31R32N-C=O)C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬리덴 아미노옥시 C1-C6 알킬 그룹; 포밀 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알킬리덴 아미노 그룹; 디(C1-C10 알킬)아미노 C1-C6 알킬리덴 아미노 그룹; NR31R32 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황일 경우, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 또는 헤테로사이클 그룹이 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릭-옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
R2가 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시) C1-C6 알킬 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹을 나타내고,
Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
“A”는 다음 화학식 A-1 내지 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
[식 2]
Figure pct00002
R4는 하이드록실 그룹; O-M＋(M＋는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 아미노 그룹; 할로겐 원자; 시아노 그룹; 이소티오시아네이트 그룹; 이소시아네이트 그룹; 하이드록시카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; 시아노메틸렌 옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹; C1-C6 할로알킬카보닐옥시 그룹; C2-C6 알케닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 할로알케닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 할로알키닐카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알콕시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐옥시 그룹; C1-C10 알킬티오 그룹; C1-C10 알킬설피닐 그룹; C1-C10 알킬설포닐 그룹; C1-C6 할로알킬티오 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 그룹; C2-C6 알케닐티오 그룹; C2-C6 알케닐설피닐 그룹; C2-C6 알케닐설포닐 그룹; C2-C6 알키닐티오 그룹; C2-C6 알키닐설피닐 그룹; C2-C6 알키닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹; C1-C10 알킬아미노 그룹; 디(C1-C10 알킬)아미노 그룹; C1-C6 알콕시카보닐아미노 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 또는 헤테로사이클 그룹이 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릭-옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)을 나타내고,
A1이 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
[식 3]
Figure pct00003
A2가 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
[식 4]
Figure pct00004
A3가 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
[식 5]
Figure pct00005
n은 0, 1, 또는 2를 나타내고,
R5, R6, R8, R9, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 R5 및 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬을 형성할 수 있고 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있으며, R5 및 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하고, 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있고,
R7, R33, 및 R34는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, 또는 C1-C6 알콕시 그룹을 나타내고,
R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹을 나타내고,
R18은 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, 시아노메틸 그룹, 또는 벤질 그룹을 나타내고,
R20은 C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는 C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
R21은 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R23은 C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, C1-C10 알킬티오 그룹, C1-C10 알킬설피닐 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹을 나타내고,
R24는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는 C1-C6 알콕시카보닐아미노 그룹을 나타내고,
R25는 C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 시아노 그룹, 또는 니트로 그룹을 나타내고,
R31과 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 그룹; C1-C10 알킬티오 카보닐 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 또는 3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 R31과 R32는 함께 결합하여 인접한 질소 원자와 5 내지 6원환을 형성하고 이 고리 중의 하나 이상의 탄소 원자가 황 원자 및/또는 산소 원자로 치환될 수 있다.
여기에서, "치환체 그룹 α"는 다음으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고: 할로겐 원자; 하이드록실 그룹; C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐그룹; C1-C6 할로알킬티오 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐그룹; 아미노 그룹; C1-C6 알킬카보닐아미노 그룹; 모노(C1-C6 알킬)아미노 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노 그룹; 하이드록시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알콕시 그룹; 시아노 C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 아실 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 카복실 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 그룹; 카바모일 그룹; 모노(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서 알킬렌 그룹 중의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다);
"치환체 그룹 β"는 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 및 C1-C6 할로알콕시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타낸다.
(2) 화학식 1의 A가 A-1인, (1)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(3) A-1에서, A1이 [X1]이고, A2가 [X3]이고, A3가 [X9]인, (1) 또는 (2)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(4) [X1]의 R5 및 R6가 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, [X3]의 R8 및 R9이 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, [X9]의 R35 및 R36이 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이거나, R5 및 R35가 C1-C5 알킬렌 사슬에 의해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있는, (3)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(5) 화학식 1의 A가 A-3인, (1)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(6) A-3의 R20이 C1-C6 알킬 그룹이고, A-3의 R21이 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹인, (5)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(7) A-1의 R4가 하이드록실 그룹 또는 O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다)인, (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(8) 화학식 1의 Y가 산소 원자인, (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(9) 화학식 1의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황인 경우, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹인, (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(10) 화학식 1의 R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹인, (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(11) 화학식 1의 그룹에 있어서,
R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐옥시 C1-C6 알킬 그룹 (그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐티오 C1-C6 알킬 그룹 (그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설피닐 C1-C6 알킬 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설포닐 C1-C6 알킬 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시) C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황인 경우, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
R2가 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A는 A-1, A-3, 및 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
A1은 [X1]이고,
A2는 [X3] 또는 [X4]이며,
A3는 [X9]이고,
[X1]에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
[X3]에서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
[X9]에서, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
여기에서, R5와 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬을 형성할 수 있고 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있으며, R5와 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하고 인접한 탄소 원자와 고리를 형성할 수 있다.
A-3에서 R20는 C1-C6 알킬 그룹이고,
R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
A-5에서 R24는 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, 또는 C3-C6 사이클로알킬 그룹을 나타내고, R25는 C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 시아노 그룹, 또는 니트로 그룹을 나타내고,
R4 는 하이드록실 그룹; O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹을 나타내고; 여기에서 R31 및 R32는 함께 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 5 내지 6원환을 형성하고, 고리 내의 하나 이상의 탄소 원자가 황 원자 및/또는 산소 원자로 치환될 수 있으며,
여기에서, "치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹(그룹 내의 페닐이 치환체 그룹 β에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 임의로 선택된 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클릭 옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서, 알킬렌 그룹 내의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (1)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(12) 화학식 1의 그룹에 있어서,
R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자를 설폭사이드 또는 설폰으로 산화시킬 수 있다); 및, 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹에서 선택된 그룹이고;
R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 및 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
R2는 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 및, 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A는 A-1, A-3, 및 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
A-1에서 R4는 하이드록실 그룹, O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다) 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
A-1에서, A1은 [X1]이고,
A2는 [X3] 또는 [X4]이며,
A3는 [X9]이고,
[X1]에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
[X3]에서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
[X9]에서, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
여기에서, R5 및 R8은 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬에 의해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R5 및 R35는 C1-C5 알킬렌 사슬에 의해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며;
A-3에서, R20는 C1-C6 알킬 그룹이고,
R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
R4는 하이드록실 그룹; O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시그룹을 나타내며;
"치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서 알킬렌 그룹 내의 1 내지 3개 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (1)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(13) 화학식 1의 그룹에 있어서,
R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 페닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 피리딜 그룹, 피리미디닐 그룹, 피리다지닐 그룹, 티에닐 그룹, 이속사졸릴 그룹, 피라졸릴 그룹, 모폴리닐 그룹, 티오모폴리닐 그룹, 피라지닐 그룹, 피페리디닐 그룹, 및 피페라지닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 헤테로사이클 그룹(헤테로사이클 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 및, 테트라하이드로퓨릴-메틸 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 및 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
R2는 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 피리딜 그룹; 및 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A는 A-1 및 A-3 중 어느 하나를 나타내고,
A-1에서 R4는 하이드록실 그룹, 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
A-1에서 A1은 [X1]이고, A2는 [X3] 또는 [X4]이고, A3는 [X9]이며,
[X1]에서, R5 및 R6는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
[X3]에서, R8 및 R9는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
[X9]에서, R35 및 R36은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
여기에서, R5 및 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬을 형성하여 고리를 형성할 수 있고, R5 및 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하여 고리를 형성할 수 있고,
A-3에서, R20은 C1-C6 알킬 그룹이고, R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, R4는 하이드록실 그룹 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시그룹을 나타내고,
"치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 메틸렌디옥시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (1)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(14) (1) 내지 (13) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염과, 농업적으로 허용가능한 담체를 포함하는 농약 조성물.
(15) 추가로 계면활성제를 포함하는, (14)에 따른 농약 조성물.
(16) (1) 내지 (13) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 활성성분으로 포함하는 제초제.
(17) 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논에서 잡초에 대해서 제초 활성을 가지는, (16)에 따른 제초제.
(18) 농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 주어진 농원예용 식물인, (17)에 따른 제초제.
(19) (16) 내지 (18) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 포함하는 제초제의 유효량을 적용하여 토양의 잡초를 제거하는 방법.
(20) 토양이 농지인, (19)에 따른 방법.
(21) 농지가 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논인, (19)에 따른 방법.
(22) 다음 화학식 2로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염:
[식 6]
Figure pct00006
상기 식에서, B는 하이드록실 그룹 또는 C1-C6 알콕시 그룹을 나타내고, R1, R2, Y, 및 Z의 정의는 상기 화학식 1에서 기술된 것과 같다.
(23) 화학식 2의 Y가 산소 원자인, (22)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(24) 화학식 2의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 및 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (22) 또는 (23)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(25) 화학식 2의 R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 및 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (22) 내지 (24) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(26) B가 하이드록실 그룹이고 R2 가 C1-C6 알킬 그룹인, (22) 또는 (23)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(27) R1이 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬리덴 아미노옥시 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 및 3 내지 10개의 탄소 원자 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (26)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(28) R1이 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (26)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(29) 헤테로사이클 그룹이 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소 원자를 갖는 5 또는 6원 방향족 헤테로사이클 그룹인, (27) 또는 (28)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(30) R31 및 R32가 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹; C1-C6 알킬카보닐 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹을 나타내거나; R31 및 R32가 함께 결합하여 인접 질소 원자와 5 또는 6원환을 형성하고, 이 경우에 고리 내의 하나 이상의 탄소 원자가 황 원자 및/또는 산소 원자로 치환될 수 있는, (26) 내지 (29) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(31) R31 및 R32가 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹을 나타내는, (30)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(32) "치환체 그룹 α"가 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오그룹; C1-C6 할로알킬티오 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; 또는 2개의 인접 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서 알킬렌 그룹 내의 1 내지 3개 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (26) 내지 (31) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(33) "치환체 그룹 α"가 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; 또는 C1-C6 알킬티오 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (32)에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(34) 화학식 2의 Y가 산소 원자이고,
화학식 2의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
화학식 2의 R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (22) 내지 (33) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(35) 화학식 2의 Y가 산소 원자이고,
화학식 2의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹 ; 및 피리딜 그룹, 피리미디닐 그룹, 피라지닐 그룹, 피리다지닐 그룹, 티에닐 그룹, 티아졸릴 그룹, 이속사졸릴 그룹, 피라졸릴 그룹, 모폴리닐 그룹, 티오모폴리닐 그룹, 및 피페라지닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 및 피리딜 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹이고;
"치환체 그룹 α"는 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오그룹; C1-C6 알킬설피닐그룹; C1-C6 알킬설포닐그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 메틸렌디옥시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, (22) 내지 (34) 중 어느 하나에 따른 트리아진 유도체 또는 그의 염.
(36) (22) 내지 (35) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염과, 농업적으로 허용가능한 담체를 포함하는 농약 조성물.
(37) 추가로 계면활성제를 포함하는, (36)에 따른 농약 조성물.
(38) (22) 내지 (35) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 활성성분으로 포함하는 제초제.
(39) 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논에서 잡초에 대해서 제초 활성을 가지는, (38)에 따른 제초제.
(40) 농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 주어진 농원예용 식물인, (39)에 따른 제초제.
(41) (22) 내지 (35) 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 포함하는 제초제의 유효량을 적용하여 토양의 잡초를 제거하는 방법.
(42) 토양이 농지인, (41)에 따른 방법.
(43) 농지가 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논인, (41)에 따른 방법.
본 발명은 잡초를 효과적으로 방제할 수 있는 화학식 1로 표시되는 신규한 트리아진 유도체 또는 그의 염을 제공한다. 본 발명의 트리아진 유도체 또는 그의 염은, 특히 농경지에서 발아전 단계부터 생육 단계까지 오랜 기간 동안 문제를 일으키는 여러 가지의 잡초, 예를 들면 백후추, 청비름(Amaranthus viridis), 흰명아주, 별꽃(Stellaria media), 카모마일(chamomile), 어저귀(China jute), 공단풀(Sida spinosa), 세스바니아(sesbania), 돼지풀(hogweed), 개양귀비(red poppy), 나팔꽃, 및 도꼬마리(cocklebur) 같은 넓은 잎 잡초, 향부자(coco grass), 식용 갈린게일(edible galingale), 파대가리(Kyllinga brevifolia var. leiolepis), 자바 갈린게일, 및 참방동사니(Cyperus iria) 등의 금방동사니(Cyperus microiria)과의 1년생 및 다년생 잡초, 및 피(barnyard millet), 바랭이(finger grass), 강아지풀, 왕포아풀(spear grass), 시리안 소검(Syrian sorghum nitidum), 뚝새풀(short awn), 및 야생 귀리 같은 화본과 잡초에 대해 뛰어난 제초 효과를 발휘한다. 또한, 강피(Echinochloa oryzicola), 알방동사니(Cyperus difformis), 및 물달개비(Monochoria vaginalis) 같은 1년생 잡초 및 울미(Sagittaria pygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 올방개(Eleocharis kuroguwai), 올챙이고랭이(Scirpus hotarui), 및 택사(Alisma canaliculatum) 같은 다년생 잡초를 포함하는 논 잡초를 방제할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 유용 작물 및 유용 식물, 특히 벼, 밀, 대맥, 옥수수, 수수, 대두, 목화, 사탕무 등에 대해서 높은 안전성을 나타낸다.
따라서, 본 발명은 제초제로서 우수한 효과를 가지는 농약 조성물을 제공한다.
본 명세서에서 사용된 용어의 정의를 이하에 기재하였다.
할로겐 원자란 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 지칭한다.
C1-C6 같은 표기는 이하에 기술된 치환체 그룹에서 탄소 원자의 수를 나타낸다. 예를 들어, C1-C6은 1 내지 6개의 탄소 원자를 의미한다.
C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹을 나타내고, 그의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 및 1-에틸-2-메틸프로필 같은 그룹이 있다.
C1-C12 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹을 나타내고, 그의 예로는 C1-C6 알킬 그룹에 대하여 위에 예시된 것들 이외에, 헵틸, 1-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1,1-디메틸펜틸, 2,2-디메틸펜틸, 4,4-디메틸펜틸, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1,1,3-트리메틸부틸, 1,2,2-트리메틸부틸, 1,3,3-트리메틸부틸, 2,2,3-트리메틸부틸, 2,3,3-트리메틸부틸, 1-프로필부틸, 1,1,2,2-테트라메틸프로필, 옥틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, 6-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 5,5-디메틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 1-에틸-1-메틸펜틸, 노닐, 1-메틸옥틸, 2-메틸옥틸, 3-메틸옥틸, 7-메틸옥틸, 1-에틸헵틸, 1,1-디메틸헵틸, 6,6-디메틸헵틸, 데실, 1-메틸노닐, 2-메틸노닐, 6-메틸노닐, 1-에틸옥틸, 1-프로필헵틸, n-노닐, 및 n-데실 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알킬 그룹을 나타내고, 그의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알케닐 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알케닐 그룹을 나타내고, 그의 예로는 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알킬로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 사이클로알킬 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 사이클로프로필메틸, 1-사이클로프로필에틸, 2-사이클로프로필에틸, 1-사이클로프로필프로필, 2-사이클로프로필프로필, 3-사이클로프로필프로필, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 및 사이클로헥실메틸 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹은 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알킬로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-O- 그룹(즉, 알콕시 그룹)을 나타내고, 여기에서 사이클로알킬 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 사이클로프로필메톡시, 1-사이클로프로필에톡시, 2-사이클로프로필에톡시, 1-사이클로프로필프로폭시, 2-사이클로프로필프로폭시, 3-사이클로프로필프로폭시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시 및 사이클로헥실메톡시 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 할로사이클로알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 5개, 또는 바람직하게 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 사이클로알킬 잔기와 할로겐 원자는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2,2-디플루오로사이클로프로필 및 2,2-디클로로사이클로프로필 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 5개, 또는 바람직하게 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 사이클로알킬 잔기, 알킬 잔기 및 할로겐 원자는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2,2-디플루오로사이클로프로필메틸 및 2,2-디클로로사이클로프로필메틸 같은 그룹을 포함한다.
아미노 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 아미노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-아미노에틸 및 3-아미노프로필 같은 그룹을 포함한다.
니트로 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 니트로 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 니트로메틸 및 2-니트로에틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알킬 그룹은 할로겐 원자로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹을 나타내고, 그의 예로는 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디플루오로에틸, 1,2-디클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-브로모-2-클로로에틸, 2-클로로-1,1,2, 2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 2-브로모-1-메틸에틸, 3-요오도프로필, 2,3-디클로로프로필, 2,3-디브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 3-브로모-3,3-디플루오로프로필, 3.3-디클로로-3-플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 1-브로모-3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸, 헵타플루오로프로필, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸에틸, 2,3-디클로로-1,1,2,3,3-펜타플루오로프로필, 2-클로로부틸, 3-클로로부틸, 4-클로로부틸, 2-클로로-1,1-디메틸에틸, 4-브로모부틸, 3-브로모-2-메틸프로필, 2-브로모-1,1-디메틸에틸, 2,2-디클로로-1,1-디메틸에틸, 2-클로로-1-클로로메틸-2-메틸에틸, 4,4,4-트리플루오로부틸, 3,3,3-트리플루오로-1-메틸프로필, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로필, 2,3,4-트리클로로부틸, 2,2,2-트리클로로-1,1-디메틸에틸, 4-클로로-4,4-디플루오로부틸, 4,4-디클로로-4-플루오로부틸, 4-브로모-4,4-디플루오로부틸, 2.4-디브로모-4,4-디플루오로부틸, 3,4-디클로로-3,4,4-트리플루오로부틸, 3,3-디클로로-4,4,4-트리플루오로부틸, 4-브로모-3,3,4,4-테트라플루오로부틸, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로부틸, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로부틸, 2,2,3, 4,4,4-헥사플루오로부틸, 2,2,2-트리플루오로-1-메틸-1-트리플루오로메틸에틸, 3,3,3-트리플루오로-2-트리플루오로메틸프로필, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메틸프로필, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 노나플루오로부틸, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5,5-디플루오로펜틸, 5,5-디클로로펜틸, 5,5,5-트리플루오로펜틸, 6,6,6-트리플루오로헥실, 및 5,5,5,6,6,6-펜타플루오로헥실 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알케닐 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 그룹을 나타내고, 그의 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 3-부테닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 3-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-3-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,3-펜타디에닐, 1-비닐-2-프로페닐, 1-헥세닐, 1-프로필-2-프로페닐, 2-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 1-에틸-2-부테닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-4-펜테닐, 1-에틸-3-부테닐, 1-(이소부틸)비닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 1-(이소프로필)-2-프로페닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1,5-헥사디에닐, 1-비닐-3-부테닐, 및 2,4-헥사디에닐 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐 그룹을 나타내고, 그의 예로는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-펜티닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-헥시닐, 1-(n-프로필)-2-프로피닐, 2-헥시닐, 1-에틸-2-부티닐, 3-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 5-헥시닐, 1-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 1-(이소프로필)-2-프로피닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 및 2,2-디메틸-3-부티닐 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 할로알케닐 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 서로 같거나 다른 1 내지 11개의 할로겐 원자로 치환된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 그룹을 나타내고, 그의 예로는 2-클로로비닐, 2-브로모비닐, 2-요오도비닐, 3-클로로-2-프로페닐, 3-브로모-2-프로페닐, 1-클로로메틸비닐, 2-브로모-1-메틸비닐, 1-트리플루오로메틸비닐, 3,3,3-트리클로로-1-프로페닐, 3-브로모-3,3-디플루오로-1-프로페닐, 2,3,3,3-테트라클로로-1-프로페닐, 1-트리플루오로메틸-2,2-디플루오로비닐, 2-클로로-2-프로페닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로-1-부테닐, 1-브로모메틸-2-프로페닐, 3-클로로-2-부테닐, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐, 4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐, 3-브로모-3-부테닐, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐, 3.4.4-트리브로모-3-부테닐, 3-브로모-2-메틸-2-프로페닐, 3,3-디플루오로-2-메틸-2-프로페닐, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로페닐, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐, 3,3, 3-트리플루오로-1-메틸-1-프로페닐, 3,4,4-트리플루오로-1,3-부타디에닐, 3,4-디브로모-1-펜테닐, 4,4-디플루오로-3-메틸-3-부테닐, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 4.5.5-트리플루오로-4-펜테닐, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-1-부테닐, 4,4,4-트리플루오로메틸-3-메틸-2-부테닐, 3,5,5-트리플루오로-2,4-펜타디에닐, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐, 3,4, 4,5,5,5-헥사플루오로-3-트리플루오로메틸-1-펜테닐, 4,5,5,5-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐, 및 5-브로모-4,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐이 있다.
C2-C6 할로알키닐 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 서로 같거나 다른 1 내지 9개의 할로겐 원자로 치환된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐 그룹을 나타내고, 그의 예로는 3-클로로-2-프로피닐, 3-브로모-2-프로피닐, 3-요오도-2-프로피닐, 3-클로로-1-프로피닐, 및 5-클로로-4-펜티닐이 있다.
C1-C6 알콕시 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시 및 헥실옥시 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알콕시 그룹은 서로 같거나 다른 1 내지 13개의 할로겐 원자로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 이소프로폭시메틸, 펜틸옥시메틸, 메톡시에틸, 및 부톡시에틸 같은 그룹을 포함한다.
하이드록시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 하이드록시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-하이드록시에틸 및 3-하이드록시프로필 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-(2-메톡시에톡시)에틸 및 2-(2-에톡시에톡시)에틸 같은 그룹을 포함한다.
페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 페닐로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 벤질옥시메틸 및 벤질옥시에틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알콕시 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 클로로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 클로로디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알콕시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알콕시 잔기와 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 클로로메톡시메톡시, 디플루오로메톡시메톡시, 클로로디플루오로메톡시메톡시, 트리플루오로메톡시메톡시, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시메톡시 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (사이클로알킬)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 사이클로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시 및 사이클로헥실옥시 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹은 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (사이클로알킬)-O- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 사이클로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 사이클로프로필옥시메틸, 사이클로부틸옥시메틸, 사이클로펜틸옥시메틸 및 사이클로헥실옥시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기, 알콕시 잔기 및 사이클로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 사이클로프로필메틸옥시메틸, 사이클로부틸메틸옥시메틸, 사이클로펜틸메틸옥시메틸, 및 사이클로헥실메틸옥시메틸 같은 그룹을 포함한다.
(R31R32N-C=0) C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (R31R32N-OC-) 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 N,N-디메틸아미노카보닐메틸, N,N-디메틸아미노카보닐에틸, 및 N-메틸-N-에틸아미노카보닐메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카보닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-메톡시-2-옥소에틸, 2-에톡시-2-옥소에틸, 및 2-tert-부톡시-2-옥소에틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알콕시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카보닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내며, 여기에서 알콕시 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-메톡시-2-옥소에톡시 그룹, 2-에톡시-2-옥소에톡시 그룹, 및 2-tert-부톡시-2-옥소에톡시 그룹 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-C(=0)- 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 아세틸과 프로피오닐을 포함한다.
C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬카보닐로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬카보닐 잔기 및 알킬 잔기는 위에서 정의된 바와 같고, 그의 예로는 2-옥소프로필, 3-옥소프로필 및 2-옥소부틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-C(=0)O- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의된 바와 같고, 그의 예로는 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 이소프로피오닐옥시메틸, 및 피발로일옥시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬리덴 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 2가의 알킬리덴 그룹을 나타내며, 여기에서 하나의 탄소는 2가의 전하를 가지며 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸리덴 그룹 및 이소프로필리덴 그룹 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬리덴 아미노옥시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬리덴)=N-0-로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬리덴 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의된 바와 같고, 그의 예로는 메틸렌아미노옥시메틸, 2-(에틸리덴 아미노옥시)에틸, 및 2-(이소프로필리덴 아미노옥시)에틸 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알케닐옥시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알케닐)-O- 그룹을 나타내며, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의된 바와 같고, 그의 예로는 2-프로페닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐옥시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알키닐)-O- 그룹을 나타내며, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의된 바와 같고, 그의 예로는 2-프로피닐옥시 그룹이 있다.
페닐옥시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (페닐)-O- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 페녹시메틸, 2-페녹시에틸 및 3-페녹시프로필 같은 그룹을 포함한다.
페닐티오 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (페닐)-S- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 페닐티오메틸, 2-페닐티오에틸 및 3-페닐티오프로필 같은 그룹을 포함한다.
페닐설피닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (페닐)-SO- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 페닐설피닐메틸, 2-페닐설피닐에틸 및 3-페닐설피닐프로필 같은 그룹을 포함한다.
페닐설포닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (페닐)-SO2- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-페닐설포닐에틸, 3-페닐설포닐프로필 및 4-페닐설포닐부틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시이미노 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알콕시)-N= 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메톡시이미노 및 에톡시이미노가 있다.
C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시이미노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시이미노 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메톡시이미노메틸 및 에톡시이미노메틸이 있다.
페녹시이미노 그룹은 달리 표시되지 않는 한, (치환된)(페녹시)-N= 그룹을 나타내며, 그의 예로는 페녹시이미노가 있다.
페녹시이미노 C1-C6 알킬 그룹은 페녹시이미노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 여기에서 페녹시이미노 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 페녹시이미노메틸이 있다.
디(C1-C6 알콕시) C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 2치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 그의 예로는 (2,2-디메톡시)에틸, (3,3-디메톡시)프로필, (2,2-디에톡시)에틸 그룹, 및 (3,3-디에톡시)프로필이 있다.
포밀 C1-C6 알킬 그룹은 포밀 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 (2-포밀)에틸 및 (3-포밀)프로필이 있다.
C1-C6 알킬티오 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-S- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 및 이소프로필티오가 있다.
C1-C10 알킬티오 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-S- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 C1-C6 알킬티오 그룹에 대해 위에 예시된 것 이외에, n-헵틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, 및 n-데실티오가 있다.
C1-C6 알킬설피닐 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-SO- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, 및 이소프로필설피닐이 있다.
C1-C10 알킬설피닐 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-SO- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 C1-C6 알킬설피닐 그룹에 대해 위에 예시된 것 이외에, n-헵틸설피닐, n-옥틸설피닐, n-노닐설피닐, 및 n-데실설피닐이 있다.
C1-C6 알킬설포닐 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-SO2- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 및 이소프로필설포닐이 있다.
C1-C10 알킬설포닐 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-SO2- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 C1-C6 알킬설포닐 그룹에 대해 위에 예시된 것 이외에, n-헵틸설포닐, n-옥틸설포닐, n-노닐설포닐, 및 n-데실설포닐이 있다.
C2-C6 알케닐티오 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알케닐)-S- 그룹을 나타내고, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 알릴티오가 있다.
C2-C6 알케닐설피닐 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알케닐)-SO- 그룹을 나타내고, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 알릴설피닐 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알케닐설포닐 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알케닐)-SO2- 그룹을 나타내고, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 알릴설포닐 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐티오 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알키닐)-S- 그룹을 나타내고, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-프로피닐티오 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐설피닐 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알키닐)-SO- 그룹을 나타내고, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-프로피닐설피닐 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐설포닐 그룹은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알키닐)-SO2- 그룹을 나타내고, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-프로피닐설포닐 같은 그룹을 포함한다.
C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)SO2-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸설포닐옥시 및 에틸설포닐옥시가 있다.
C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알킬티오 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸티오메틸 및 에틸티오메틸이 있다.
C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬설피닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알킬설피닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸설피닐메틸 및 에틸설피닐메틸이 있다.
C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬설포닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 알킬설포닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸설포닐메틸 및 에틸설포닐메틸이 있다.
C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 및 2-에톡시에톡시 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알킬티오 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (할로알킬)-S- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 디플루오로메틸티오메틸 및 트리플루오로메틸티오메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (할로알킬)-SO- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 디플루오로메틸설피닐메틸 및 트리플루오로메틸설피닐메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 할로알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (할로알킬)-SO2- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기와 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 디플루오로메틸설포닐메틸 및 트리플루오로메틸설포닐메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬티오 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬티오 잔기, 알콕시 잔기 및 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-메틸티오에톡시메틸 및 2-에틸티오에톡시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬설피닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬설피닐 잔기, 알콕시 잔기 및 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-메틸설피닐 에톡시메틸 및 2-에틸설피닐 에톡시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬설포닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬설포닐 잔기, 알콕시 잔기 및 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 2-메틸설포닐에톡시메틸 및 2-에틸설포닐에톡시메틸 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 아실 그룹은 C1-C6 카복실산에서 유도된 아실 그룹을 나타내고, 그의 예로는 아세틸 그룹과 프로피오닐 그룹이 있다.
C1-C6 알킬카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 아세틸 그룹과 프로피오닐 그룹이 있다.
C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 아세톡시와 프로피오닐옥시가 있다.
C1-C6 할로알킬카보닐옥시 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬))-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 클로로메틸카보닐옥시, 디플루오로메틸카보닐옥시, 클로로디플루오로메틸카보닐옥시, 트리플루오로메틸카보닐옥시, 및 2,2,2-트리플루오로에틸카보닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알케닐카보닐옥시 그룹은 ((2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알케닐)-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 1-프로페닐카보닐옥시, 2-프로페닐카보닐옥시, 1-부테닐카보닐옥시, 및 1-메틸-1-프로페닐카보닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 할로알케닐카보닐옥시 그룹은 ((2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알케닐)-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 3-클로로-2-프로페닐카보닐옥시 및 3-브로모-2-프로페닐카보닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알키닐카보닐옥시 그룹은 ((2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알키닐)-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 1-프로피닐카보닐옥시 및 2-프로피닐카보닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 할로알키닐카보닐옥시 그룹은 ((2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알키닐)-C(=0)-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 3-클로로-1-프로피닐카보닐옥시 및 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐카보닐옥시 같은 그룹을 포함한다.
C2-C6 알킬리덴 아미노 그룹은 (1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는)알킬-CH=N- 그룹을 나타내며, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 에틸리덴아미노 및 프로필리덴아미노 같은 그룹을 포함한다.
디(C1-C10 알킬)아미노 C1-C6 알킬리덴 아미노 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹으로 2치환된 아미노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬리덴 그룹으로 치환된 아미노 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 디메틸아미노 메틸리덴 아미노 그룹 및 디에틸아미노 메틸리덴 아미노 그룹 같은 그룹을 포함한다.
C1-C10 알킬아미노 그룹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-NH- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메틸아미노 및 에틸아미노가 있다.
디(C1-C10 알킬)아미노 그룹은 (알킬)2N- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디프로필아미노, 및 디부틸아미노가 있다.
모노(C1-C6 알킬)아미노 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (알킬)-NH- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메틸아미노 및 에틸아미노가 있다.
디(C1-C6 알킬)아미노 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)2N- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디프로필아미노, 및 디부틸아미노 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 N-메틸아미노메틸 및 N-메틸아미노에틸이 있다.
디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알킬 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)2N- 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 N,N-디메틸아미노메틸 및 N,N-디메틸아미노에틸이 있다.
C1-C6 알콕시카보닐 아미노 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알콕시)-C(=0)- 그룹으로 치환된 아미노 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메톡시카보닐 아미노 및 에톡시카보닐 아미노가 있다.
C1-C6 알킬카보닐 아미노 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬카보닐 그룹으로 치환된 아미노 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬카보닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 포름아미드, 아세트아미드 및 프로피온아미드 같은 그룹을 포함한다.
C1-C6 알콕시카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-0-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 및 이소프로폭시카보닐이 있다.
C1-C10 알킬티오카보닐 그룹은 ((1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는)알킬)-S-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같고, 그의 예로는 메틸티오카보닐 및 에틸티오카보닐이 있다.
C1-C6 알콕시카보닐옥시 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알콕시)-C(=0)- 그룹으로 치환된 옥시 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시카보닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메톡시카보닐옥시 및 에톡시카보닐옥시가 있다.
C1-C6 할로알킬카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬)-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 펜타플루오로프로피오닐, 및 디플루오로메틸티오가 있다.
C1-C6 할로알킬티오 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬)-S- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 디플루오로메틸티오 및 트리플루오로메틸티오가 있다.
C1-C6 할로알킬설피닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬)-SO- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 트리플루오로메틸설피닐 및 디플루오로메틸설피닐이 있다.
C1-C6 할로알킬설포닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬)-SO2- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 클로로메틸설포닐, 디플루오로메틸설포닐, 및 트리플루오로메틸설포닐이 있다.
C1-C6 할로알킬설포닐옥시 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)할로알킬)-SO2-O- 그룹을 나타내고, 여기에서 할로알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 클로로메틸설포닐옥시 및 트리플루오로메틸설포닐옥시가 있다.
모노(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬))-NH-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 메틸아미노카보닐 및 에틸아미노카보닐이 있다.
디(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹은 ((1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는)알킬))2-N-C(=0)- 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 메틸에틸아미노카보닐, 디프로필아미노카보닐, 및 디부틸아미노카보닐 같은 그룹을 포함한다.
시아노 C1-C6 알킬 그룹은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시아노 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 시아노메틸 및 시아노에틸이 있다.
시아노 C1-C6 알콕시 그룹은 시아노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예는 2-시아노에톡시 및 3-시아노프로폭시 같은 그룹을 포함한다.
시아노 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 시아노 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알콕시 잔기와 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예는 2-시아노에톡시메틸 및 3-시아노프로폭시메틸 같은 그룹을 포함한다.
페닐 C1-C6 알킬 그룹은 페닐 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 알킬 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 벤질, 페네틸 및 페닐프로필이 있다.
페닐 C2-C6 알케닐 그룹은 페닐 그룹으로 치환된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 그룹을 나타내고, 여기에서 알케닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 스티릴(styryl) 및 신나밀(cinnamyl)이 있다.
페닐 C2-C6 알키닐 그룹은 페닐 그룹으로 치환된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 그룹을 나타내고, 여기에서 알키닐 잔기는 위에서 정의한 바와 같으며, 그의 예로는 (2-페닐)에티닐 및 2-(3-페닐)에티닐이 있다.
페닐카보닐옥시 그룹은 (페닐)-C(=0)-0- 그룹을 나타내고, 그의 예로는 페닐카보닐옥시 그룹이 있다.
페닐카보닐 C1-C6 알킬옥시 그룹은 (페닐)-C(=0)그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내고, 그의 예로는 페닐카보닐메톡시가 있다.
페닐티오 그룹은 페닐-S- 그룹을 나타낸다.
페닐설피닐 그룹은 페닐-SO- 그룹을 나타낸다.
페닐설포닐 그룹은 페닐-S02- 그룹을 나타낸다.
페닐설포닐옥시 그룹은 페닐-S02-0- 그룹을 나타낸다.
벤질티오 그룹은 벤질-S- 그룹을 나타낸다.
벤질설피닐 그룹은 벤질-SO- 그룹을 나타낸다.
벤질설포닐 그룹은 벤질-S02- 그룹을 나타낸다.
벤질설포닐옥시 그룹은 벤질-S02-0- 그룹을 나타낸다.
C3-C6 알킬렌 그룹을 형성하는 그룹으로서, 알킬렌 그룹의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 형성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있고, C3-C6 알킬렌 그룹은 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 2가 알킬렌 그룹이며, 알킬렌 그룹의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 형성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자 또는 원자의 군으로 치환될 수 있고, 그의 예로는 트리메틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 부틸렌 그룹, 메틸렌디옥시 그룹, 및 에틸렌디옥시 그룹이 있다. 알킬렌 그룹의 바람직한 예는 C1-C3 알킬렌디옥시 그룹을 포함한다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클 그룹은, 예를 들어 퓨란, 티오펜, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 피롤리딘, 피페리딘, 페페라진, 모폴린, 티오모폴린, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 인돌, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 이속사졸, 이속사졸린, 옥사졸, 옥사졸린, 이소티아졸, 이소티아졸린, 티아졸, 테트라하이드로퓨란 및 티아졸린이다. 헤테로사이클 그룹의 바람직한 예는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 티오펜, 피라졸, 이속사졸, 모폴린, 티오모폴린(티오모폴린의 황 원자는 1개 또는 2개의 산소 원자와 결합할 수 있다), 피페리딘, 피리다진, 피페라진 및 테트라하이드로퓨란을 포함한다. 헤테로사이클 그룹의 더욱 바람직한 예는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 티오펜, 피라졸, 이속사졸, 모폴린, 티오모폴린(티오모폴린의 황 원자는 1개 또는 2개의 산소 원자와 결합할 수 있다) 및 피페리딘이다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 임의로 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클릭 옥시 그룹은 달리 표시되지 않는 한, 산소 원자가 상기한 바와 같은 정의를 갖는 헤테로사이클로 치환된 그룹을 나타내며, 그의 예로는 (테트라하이드로퓨란-2-일)옥시, (4,5-디하이드로이속사졸-5-일)옥시, (이속사졸-5-일)옥시, 및 (티오펜-2-일)옥시 그룹이 있다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클 그룹으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹은 알킬 잔기와 헤테로사이클 잔기가 위에서 정의된 바와 같은 헤테로사이클로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 그의 예로는 (2-퓨란)메틸, (3-퓨란)메틸, (2-티오펜)메틸, 및 (3-티오펜)메틸이 있다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클릭 옥시 그룹으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹은 알킬 잔기와 헤테로사이클 잔기가 위에서 정의된 바와 같은 헤테로사이클릭 옥시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 그의 예로는 (테트라하이드로퓨란-2-일)옥시메틸, (4,5-디하이드로이속사졸-5-일)옥시메틸, (이속사졸-5-일)옥시메틸, 및 (티오펜-2-일)옥시메틸이 있다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클릭 옥시 그룹으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 알킬 잔기, 알콕시 잔기 및 헤테로사이클 잔기가 위에서 정의된 바와 같은, 헤테로사이클릭 옥시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 그의 예로는 (테트라하이드로퓨란-2-일)옥시메톡시메틸, (4,5-디하이드로이속사졸-5-일)옥시에톡시메틸, (이속사졸-5-일)옥시메톡시메틸, 및 (티오펜-2-일)옥시에톡시메틸이 있다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클릭 그룹으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹은 알킬 잔기, 알콕시 잔기 및 헤테로사이클 잔기가 위에서 정의된 바와 같은, 헤테로사이클 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내며, 그의 예로는 테트라하이드로퓨어퓨릴옥시에틸 및 테트라하이드로퓨어퓨릴옥시메틸이 있다.
3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 헤테로원자 하나 이상을 갖는 헤테로사이클 그룹으로 치환된 C1-C6 알콕시 그룹은 알콕시 잔기 및 헤테로사이클 잔기가 위에서 정의된 바와 같은, 헤테로사이클 그룹으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹을 나타내며, 그의 예로는 6-메틸-2-피리딘메톡시 그룹 및 테트라하이드로퓨어퓨릴옥시 그룹이 있다.
알칼리 금속은, 예를 들어 나트륨, 칼륨 등이다.
다음으로, 화학식 1로 표시된 본 발명의 화합물의 특정예를 표 1 내지 표 43에 기재하였다. 그러나, 본 발명이 이들 화합물로 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 표에 포함된 다음 표기는 하기한 바와 같이 각각 상응하는 그룹을 나타낸다.
예를 들어, Me는 메틸 그룹을 나타내고, Et는 에틸 그룹, Pr-n은 n-프로필 그룹, Pr-i는 이소프로필 그룹, Pr-c는 사이클로프로필 그룹, Bu-n은 n-부틸 그룹, Bu-s는 sec-부틸 그룹, Bu-i는 이소부틸 그룹, Bu-t는 tertiary 부틸 그룹, Bu-c는 사이클로부틸 그룹, Pen-n은 n-펜틸 그룹, Pen-c는 사이클로펜틸 그룹, Hex-n은 n-헥실 그룹, Hex-c는 사이클로헥실 그룹, Ac는 아세틸 그룹, Ph는 페닐 그룹, Bn은 벤질 그룹, Ts는 p-톨루엔 설포닐 그룹, 피리딜은 피리딜 그룹, 및 피리미디닐은 피리미디닐 그룹을 나타낸다. 또한, Ph(2-OMe)는 2-메톡시페닐 그룹, CH2Ph(2-OMe)는 2-메톡시벤질 그룹, 그리고 Ph(3,4-Cl2)는 3,4-디클로로페닐 그룹을 나타낸다.
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본 발명의 화학식 1로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염의 바람직한 예는 다음을 포함한다.
화학식 1에서 A는 바람직하게 A-1, A-3, 또는 A-5, 더욱 바람직하게 A-1 또는 A-3이다.
A-1에서, A1은 바람직하게 [X1]이고, A2는 바람직하게 [X3] 또는 [X4]이고, A3는 바람직하게 [X9]이다.
[X1]에서, R5 및 R6는 바람직하게 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이다. [X3]에서, R8 및 R9은 바람직하게 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이다. [X9]에서, R35 및 R36은 바람직하게 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이다. 또한, 본 발명의 바람직한 예에 따르면, [X1]에서 R5와 [X9]에서 R35는 C1-C5 알킬렌 사슬, 바람직하게 에틸렌 사슬에 의해 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
A-3에서, R20은 바람직하게 C1-C6 알킬 그룹이고 R21은 바람직하게 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이다.
A-1 및 A-3에서, R4는 바람직하게 하이드록실 그룹, O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다), 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹이다.
화학식 1에서, Y는 바람직하게 산소 원자이다.
화학식 1에서, R1은 바람직하게 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 하나 이상의 헤테로원자 및, 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹이 황 원자를 함유하면 황 원자는 산화되어 설폭사이드 또는 설폰으로 존재할 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹이다.
화학식 1에서, R2는 바람직하게 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 하나 이상의 헤테로원자 및, 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹이다.
화학식 I로 표시되는 트리아진 유도체 화합물, 즉 본 발명의 화합물과 그의 염들은 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 제조방법의 대표적인 예를 하기하였으나, 본 발명이 이에 한정되지는 않는다.
<제조방법 1>
본 발명의 화합물 중 하나인 다음 화학식 1a로 표시되는 화합물은 하기한 반응식에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
[식 7]
Figure pct00050
(상기 식에서, R1, R2, A1, A2, A3, Y 및 Z는 앞서 정의한 바와 같고, Q는 할로겐 원자, 알킬카보닐옥시 그룹, 알콕시카보닐옥시 그룹, 할로알킬카보닐옥시 그룹, 할로알콕시카보닐옥시 그룹, 벤조일옥시 그룹, 피리딜 그룹, 및 이미다졸릴 그룹 같은 이탈기를 나타낸다).
(공정 1)
화학식 3의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 염기 존재 하의 용매 중에서 반응시켜서 화학식 5a 및/또는 화학식 5b의 엔올에스테르(enolester) 화합물을 제조할 수 있다.
여기에서, 화학식 4a의 사용량은 1 mol의 화학식 3에 대하여 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기는, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 같은 유기 아민; 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘, 및 탄산칼슘 같은 금속 탄산염; 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨 같은 금속 수소 탄산염; 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트 및 마그네슘 아세테이트 같은 금속 아세트산염으로 대표되는 금속 카복실산염; 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 소듐 tert-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 및 포타슘 tert-부톡사이드 같은 금속 알콕사이드; 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 및 수산화마그네슘 같은 금속 수산화물, 및; 리튬 하이드라이드, 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드 및 칼슘 하이드라이드 같은 금속 하이드라이드를 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 3에 대하여 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택된다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매는 반응의 진행을 저해하지 않는다면 어떠한 용매도 사용할 수 있다. 아세토니트릴 같은 니트릴; 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 모노글라임, 및 디글라임 같은 에테르; 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 테트라클로로에탄 같은 할로겐화된 탄화수소; 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 및 톨루엔 같은 방향족 탄화수소; N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드 같은 아미드; 1,3-디메틸-2-이미다졸리논 같은 이미다졸리논; 및 디메틸 설폭사이드 같은 황 화합물을 포함하는 용매를 사용할 수 있다. 또한, 이들의 혼합물 용매를 사용할 수 있다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 4급 암모늄염 같은 상전이 촉매를 사용하여 반응을 2상(phase) 시스템에서 수행할 수 있다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 반응의 목적 화합물인 화학식 5a 및/또는 화학식 5b의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
(공정 2)
화학식 3의 화합물과 화학식 4b의 화합물을 염기 존재 또는 부존 하, 용매 중에서 탈수 축합제와 반응시켜서 화학식 5a 및/또는 화학식 5b의 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에 사용된, 화학식 4b의 사용량은 1 mol의 화학식 3에 대하여 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
탈수 축합제의 예로는 디사이클로헥실 카보디이미드(DCC), N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드(EDC 또는 WSC), N,N-카보닐디이미다졸, 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리움 클로라이드, 및 2-클로로-1-피리디늄 요오다이드가 있다.
본 공정에 사용할 수 있는 염기와 용매의 예는 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응의 목적 화합물인 화학식 5a 및/또는 화학식 5b의 화합물을 분리하고 공정 1과 같은 방법으로 정제할 수 있다.
(공정 3)
공정 1 또는 공정 2에 의해 제조된 화학식 5a 및/또는 화학식 5b의 화합물을 시아노 화합물과 염기 존재 하에서 반응시켜서 화학식 1a의 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기의 예는 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 화학식 5a 및 화학식 5b의 화합물 1 mol 당 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 시아노 화합물의 예는 시안화칼륨, 시안화나트륨, 아세톤 시아노히드린, 시안화 수소 및 시안화 수소를 갖는 폴리머이다. 시아노 화합물의 사용량은 화학식 5a 및 화학식 5b 1 mol 당 0.01 내지 1.0 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 0.05 내지 0.2 mol이다.
본 공정에 있어서는 크라운 에테르와 같은 상전이 촉매 소량을 사용할 수도 있다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다. 반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
또한, 본 공정에 따라, 공정 1 또는 공정 2로 제조된 화학식 5a 및/또는 화학식 5b를 분리 없이 사용하여 화학식 1a의 화합물을 제조할 수 있다.
(공정 4)
화학식 3의 화합물과 화학식 4c의 화합물을 염기 또는 루이스산 존재 하에서 반응시켜서 화학식 1a의 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에 사용된 화학식 4c의 사용량은 1 mol의 화학식 3에 대하여 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
루이스산의 예는 염화아연과 염화알루미늄을 포함한다.
본 공정에 사용할 수 있는 염기의 예는 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 본 공정에 사용할 수 있는 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 3에 대하여 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 공정 3 또는 공정 4에 따라 제조된 화학식 1a의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
<제조방법 2>
제조방법 1에 의해 제조된 화학식 1a와 관련하여, 사이클로헥산 고리 내의 하이드록실 그룹은 다음 반응식의 방법에 따라 다른 치환체 그룹으로 전환될 수 있다.
[식 8]
Figure pct00051
(상기 식에서, R1, R2, A1, A2, A3, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R4a는 아미노 그룹, 시아노 그룹, 이소티오시아네이트 그룹, 이소시아네이트 그룹, 하이드록시카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, C2-C6 알케닐옥시 그룹, C2-C6 알키닐옥시 그룹, C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹, 시아노메틸렌옥시 그룹, C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹, C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹, C1-C6 할로알킬카보닐옥시 그룹, C2-C6 알케닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 할로알케닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 알키닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 할로알키닐카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알콕시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬옥시 그룹, C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설포닐옥시 그룹, C1-C10 알킬티오 그룹, C1-C10 알킬설피닐 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, C1-C6 할로알킬티오 그룹, C1-C6 할로알킬설피닐 그룹, C1-C6 할로알킬설포닐 그룹, C2-C6 알케닐티오 그룹, C2-C6 알케닐설피닐 그룹, C2-C6 알케닐설포닐 그룹, C2-C6 알키닐티오 그룹, C2-C6 알키닐설피닐 그룹, C2-C6 알키닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹, C1-C10 알킬아미노 그룹, 디(C1-C10 알킬)아미노 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 아미노 그룹, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 하나 이상의 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 2 내지 5개의 서로 같거나 다른 치환체 그룹으로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 그룹, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 서로 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 2 내지 5개의 서로 같거나 다른 치환체 그룹으로 치환될 수 있다), 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 서로 같거나 다른 하나 이상의 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클릭 옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 2 내지 5개의 서로 같거나 다른 치환체 그룹으로 치환될 수 있다)을 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 1b의 화합물은 화학식 1a의 화합물과 할로겐화제를 반응시켜서 제조할 수 있고, 화학식 1c는 화학식 1b의 화합물과 친핵성 시약을 염기 존재 하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
화학식 1a의 화합물에서 화학식 1b의 화합물을 제조하는데 사용할 수 있는 할로겐화제의 예로는 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥시브롬화인, 페닐트리메틸 암모늄 트리브로마이드 및 Meldrum산 트리브로마이드가 있다. 할로겐화제의 사용량은 1 mol의 화학식 1a에 대해 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 1b에서 화학식 1c를 제조하는 공정을 위한, 화학식 R4a-H로 표시되는 화합물인 친핵성 시약의 예로는 메탄올, 에탄올, 및 벤질 알코올 같은 알코올; 메틸 머캡탄 및 에틸 머캡탄 같은 머캡탄; 암모니아, 메틸 아민, 및 에틸 아민 같은 아민; p-크레졸 및 페놀 같은 페놀; p-클로로티오페놀 같은 티오페놀; 아세트산, 및 벤조산 같은 C1-C6 알킬산이 있다. 친핵성 시약의 사용량은 1 mol의 화학식 1b에 대해 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 이 방법에 따라 제조되는 화학식 1c의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
<제조방법 3>
화학식 1c의 화합물은 다음 반응식의 방법에 의해 제조할 수 있다.
[식 9]
Figure pct00052
(상기 식에서, R1, R2, A1, A2, A3, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R4a는 하이드록시카보닐 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 시아노메틸렌 그룹, C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알킬카보닐 그룹, C1-C10 알킬티오카보닐 그룹, C1-C6 할로알킬카보닐 그룹, C2-C6 알케닐카보닐 그룹, C2-C6 할로알케닐카보닐 그룹, C2-C6 알키닐카보닐 그룹, C2-C6 할로알키닐카보닐 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬 그룹, 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 서로 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹[이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 2 내지 5개의 서로 같거나 다른 치환체 그룹으로 치환될 수 있다]을 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 1c의 화합물은 화학식 1a의 화합물과 친전자성 시약을 용매 중에서 염기 존재 또는 부존 하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
친전자성 시약은 화학식 R4b-La(La는 이탈기를 나타낸다)로 표시되는 화합물을 지칭하며, 그의 예로는 요오드화메틸 및 염화프로필 같은 C1-C6 알킬 할로겐화물; 브롬화벤질 같은 할로겐화 벤질; 염화아세틸 및 염화프로피오닐 같은 C1-C6 알킬카보닐 할로겐화물; 염화벤조일 같은 벤조일 할로겐화물; 염화메타크릴 및 염화크로토닐 같은 C2-C6 알케닐카보닐 할로겐화물; 4-펜티노일 클로라이드 같은 C2-C6 알키닐카보닐 할로겐화물; 메탄 설포닐 클로라이드 및 에탄 설포닐 클로라이드 같은 C1-C6 알킬 설포닐 할로겐화물; 벤젠 설포닐 클로라이드 및 p-톨루엔 설포닐 클로라이드 같은 벤젠 설포닐 할로겐화물; 및 디메틸 설페이트 및 디에틸 설페이트 같은 디 C1-C6 알킬 설페이트 에스테르가 있다. 친전자성 시약의 사용량은 1 mol의 화학식 1a에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 1a에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 이 공정의 목적 화합물인 화학식 1c의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
본 발명의 화학식 1c는 아래에 나타낸 다양한 토토머를 가지며, 이들은 모두 본 발명에 포함된다.
[식 10]
Figure pct00053
<제조방법 4>
화학식 1d의 화합물은 다음 반응식에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
[식 11]
Figure pct00054
(상기 식에서, R1, R2, R14, R15, R16, R17, R18, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, Q는 이탈기, 예를 들어 상기한 바와 같은 할로겐 원자, 알킬카보닐옥시 그룹, 알콕시카보닐옥시 그룹, 할로알킬카보닐옥시 그룹, 할로알콕시카보닐옥시 그룹, 벤조일옥시 그룹, 피리딜 그룹, 및 이미다졸릴 그룹을 나타낸다).
구체적으로, 화학식 1d의 화합물은 화학식 6a의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 용매 중에서 루이스산 존재 하에 반응시켜서 제조할 수 있다.
화학식 4a의 사용량은 1 mol의 화학식 6a에 대해 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 루이스 산의 예로는 메틸 리튬, 에틸 리튬, n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 및 벤질 리튬 같은 유기 리튬 화합물; 메틸 마그네슘 요오다이드 및 에틸 마그네슘 브로마이드 같은 그리그나드(Grignard) 시약; 리튬, 칼륨 및 나트륨 같은 금속 화합물; 그리그나드 시약 또는 유기금속 화합물과 1가 구리염으로부터 제조된 유기 구리 화합물; 리튬 디이소프로필 아미드(LDA) 같은 알칼리 금속 아미드, 및; 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린, 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU) 같은 유기 아민이 있다. n-부틸 리튬 및 리튬 디이소프로필 아미드(LDA)가 특히 바람직하다. 루이스산의 사용량은 1 mol의 화학식 5a에 대해 0.5 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다. 디에틸에테르 및 테트라하이드로퓨란이 특히 바람직하다. 반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 이 반응의 목적 화합물인 화학식 1d의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
본 발명의 화학식 1d는 아래에 나타낸 다양한 토토머를 가지며, 이들은 모두 본 발명에 포함된다.
[식 12]
Figure pct00055
<제조방법 5>
화학식 1e의 화합물은 다음 반응식에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
[식 13]
Figure pct00056
(상기 식에서, R1, R2, R20, R21, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, Q는 이탈기, 예를 들어 상기한 바와 같은 할로겐 원자, 알킬카보닐옥시 그룹, 알콕시카보닐옥시 그룹, 할로알킬카보닐옥시 그룹, 할로알콕시카보닐옥시 그룹, 벤조일옥시 그룹, 피리딜 그룹, 및 이미다졸릴 그룹을 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 5c의 화합물은 화학식 6의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 염기 존재 하, 용매 중에서 반응시켜서 제조할 수 있고, 화학식 1e의 화합물은 화학식 5c의 화합물과 시아노 화합물을 염기 존재 하에서 반응시켜서 제조할 수 있다.
상기한 반응에서 화학식 6으로부터 화학식 5c를 제조하기 위한 화학식 4a의 사용량은 1 mol의 화학식 6에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용할 수 있는 염기와 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다. 반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 5c에서 화학식 1e를 얻기 위한 반응에 사용할 수 있는 시아노 화합물의 예로는 시안화칼륨, 시안화나트륨, 아세톤 시아노히드린, 시안화수소 및 시안화수소를 갖는 폴리머가 있다. 시아노 화합물의 사용량은 1 mol의 화학식 6에 대해 0.01 내지 1.0 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 0.05 내지 0.2 mol이다.
사용할 수 있는 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 6에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 이 반응의 목적 화합물인 화학식 1e의 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
본 발명의 화학식 1e는 아래에 나타낸 다양한 토토머를 가지며, 이들은 모두 본 발명에 포함된다.
[식 14]
Figure pct00057
<제조방법 6>
피라졸 고리 내의 치환체 그룹이 변성된 화학식 1g의 화합물은 또한 다음 반응식에 따른 방법으로 화학식 1e의 화합물로부터 제조할 수 있다.
[식 15]
Figure pct00058
(상기 식에서, R1, R2, R20, R21, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R22a는 아미노 그룹, 시아노 그룹, 이소티오시아네이트 그룹, 이소시아네이트 그룹, 하이드록시카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, C2-C6 알케닐옥시 그룹, C2-C6 알키닐옥시 그룹, C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹, 시아노메틸렌옥시 그룹, C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹, C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹, C1-C6 할로알킬카보닐옥시 그룹, C2-C6 알케닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 할로알케닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 알키닐카보닐옥시 그룹, C2-C6 할로알키닐카보닐옥시 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알콕시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질카보닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬옥시 그룹, C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐옥시 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설포닐옥시 그룹, C1-C10 알킬티오 그룹, C1-C10 알킬설피닐 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, C1-C6 할로알킬티오 그룹, C1-C6 할로알킬설피닐 그룹, C1-C6 할로알킬설포닐 그룹, C2-C6 알케닐티오 그룹, C2-C6 알케닐설피닐 그룹, C2-C6 알케닐설포닐 그룹, C2-C6 알키닐티오 그룹, C2-C6 알키닐설피닐 그룹, C2-C6 알키닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐티오그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹, C1-C10 알킬아미노 그룹, 디(C1-C10 알킬)아미노 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 아미노 그룹, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹[이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다]으로 치환된 C1-C6 알콕시 그룹, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹[이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다], 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 서로 같거나 다른 헤테로원자 및 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클릭 옥시 그룹[이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 2 내지 5개의 서로 같거나 다른 치환체 그룹으로 치환될 수 있다]를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 1f의 화합물은 화학식 1e의 화합물과 할로겐화제를 반응시켜서 제조할 수 있고, 화학식 1g는 이것을 친핵성 시약과 반응시켜서 제조할 수 있다.
화학식 1e의 화합물에서 화학식 1f의 화합물을 제조하는 공정에 사용할 수 있는 할로겐화제의 예로는 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥시브롬화인, 페닐트리메틸 암모늄 트리브로마이드 및 Meldrum산 트리브로마이드가 있다.
할로겐화제의 사용량은 1 mol의 화학식 1e에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다. 반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 1f로부터 화학식 1g를 제조하는 공정을 위한 친핵성 시약은, 예를 들어 화학식 R22a-H로 표시되는 화합물이며, 친핵성 시약의 예로는 메탄올, 에탄올, 및 벤질 알코올 같은 알코올; 메틸 머캡탄 및 에틸 머캡탄 같은 머캡탄; 암모니아, 메틸 아민, 및 에틸 아민 같은 아민; p-크레졸 및 페놀 같은 페놀; p-클로로티오페놀 같은 티오페놀; 아세트산, 및 벤조산 같은 C1-C6 알킬산이 있다. 친핵성 시약의 사용량은 1 mol의 화학식 1f에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용할 수 있는 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에서 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 1g의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
<제조방법 7>
화학식 1g의 화합물은 다음 반응식의 방법에 의해 제조할 수 있다.
[식 16]
Figure pct00059
(상기 식에서, R1, R2, R20, R21, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R22b는 하이드록시카보닐 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 시아노메틸렌 그룹, C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알킬카보닐 그룹, C1-C10 알킬티오카보닐 그룹, C1-C6 할로알킬카보닐 그룹, C2-C6 알케닐카보닐 그룹, C2-C6 할로알케닐카보닐 그룹, C2-C6 알키닐카보닐 그룹, C2-C6 할로알키닐카보닐 그룹, C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질카보닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬 그룹, 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 헤테로사이클 그룹[이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다]을 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 1g의 화합물은 화학식 1e의 화합물과 친전자성 시약을 용매 중에서, 염기의 존재 또는 부존 하에 반응시켜서 제조할 수 있다.
사용가능한 친전자성 시약은 화학식 R22b-La(La는 이탈기를 나타낸다)로 표시되는 화합물을 지칭하며, 그의 예로는 요오드화메틸 및 염화프로필 같은 C1-C6 알킬 할로겐화물; 브롬화벤질 같은 벤질 할로겐화물; 염화아세틸 및 염화프로피오닐 같은 C1-C6 알킬카보닐 할로겐화물; 염화벤조일 같은 벤조일 할로겐화물; 염화메타크릴 및 염화크로토닐 같은 C2-C6 알케닐카보닐 할로겐화물; 4-펜티노일 클로라이드 같은 C2-C6 알키닐카보닐 할로겐화물; 메탄 설포닐 클로라이드 및 에탄 설포닐 클로라이드 같은 C1-C6 알킬 설포닐 할로겐화물; 벤젠 설포닐 클로라이드 및 p-톨루엔 설포닐 클로라이드 같은 벤젠 설포닐 할로겐화물; 및 디메틸 설페이트 및 디에틸 설페이트 같은 디 C1-C6 알킬 설페이트 에스테르가 있다. 친전자성 시약의 사용량은 1 mol의 화학식 1e에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기와 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
염기의 사용량은 1 mol의 화학식 1e에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다.
반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 1g의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
<제조방법 8>
화학식 1h의 화합물은 다음 반응식에 따른 방법에 의해 제조할 수 있다.
[식 17]
Figure pct00060
(상기 식에서, R1, R2, R24, R25, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, Q는 이탈기, 예를 들어 상기한 바와 같이 할로겐 원자, 알킬카보닐옥시 그룹, 알콕시카보닐옥시 그룹, 할로알킬카보닐옥시 그룹, 할로알콕시카보닐옥시 그룹, 벤조일옥시 그룹, 피리딜 그룹, 및 이미다졸릴 그룹을 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 5d의 화합물은 화학식 7의 화합물과 화학식 4a의 화합물을 용매 중에서 염기 존재 하에 반응시켜서 제조할 수 있고, 화학식 1h의 화합물은 화학식 5d의 화합물과 시아노 화합물을 염기 존재 하에서 반응시켜서 제조할 수 있다.
상기 반응에서, 화학식 7에서 화학식 5d를 제조하기 위한 화학식 4a의 사용량은 1 mol의 화학식 7에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 7에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
화학식 5d에서 화학식 1h를 얻기 위한 반응에 사용할 수 있는 시아노 화합물의 예로는 시안화칼륨, 시안화나트륨, 아세톤 시아노히드린, 시안화수소 및 시안화수소를 갖는 폴리머가 있다. 시아노 화합물의 사용량은 1 mol의 화학식 5d에 대해 0.01 내지 1.0 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 0.05 내지 0.2 mol이다.
사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 5d에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 1h의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
본 발명의 화학식 1h는 아래에 나타낸 다양한 토토머를 가지며, 이들은 모두 본 발명에 포함된다.
[식 18]
Figure pct00061

<제조방법 9>
화학식 1i의 화합물은 다음 반응식에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
[식 19]
Figure pct00062
(상기 식에서, R1, R2, R24, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R25는 C1-C6 알콕시카보닐 그룹을 나타내고, R26은 알콕시 그룹, 할로알콕시 그룹, 사이클로알콕시 그룹, 또는 디메틸아미노 그룹을 나타내고, R27은 알킬 그룹 또는 벤질 그룹을 나타낸다.)
(공정 1)
이 공정에서 화학식 8a는 화학식 1h와 산을 용매를 사용하거나 사용하지 않고 반응시켜서 제조할 수 있다.
본 공정에 사용가능한 산의 예는 p-톨루엔 설폰산 같은 설폰산이다. 산의 사용량은 1 mol의 화학식 1h에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(공정 2)
화학식 8a와 오르토 포름산 에스테르 화합물을 N,N-디메틸아세트아미드 디메틸 아세탈 화합물 또는 아세트산 무수물 중에서 반응시켜서 화합물 8b를 얻을 수 있다. N,N-디메틸아세트아미드 디메틸 아세탈과 오르토 포름산 에스테르의 사용량은 1 mol의 화학식 8a에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 3.0 mol이다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(공정 3)
화학식 8c는 화학식 8a와 이황화탄소를 반응시키고, 단리하지 않고 요오드화 메틸 같은 알킬 할로겐화물 또는 브롬화벤질 같은 벤질 할로겐화물을 첨가하여 제조할 수 있다. 이황화탄소의 사용량은 1 mol의 화학식 8a에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다. 할로겐화물의 사용량은 1 mol의 화학식 8a에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 2.0 내지 2.4 mol이다. 본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(공정 4 및 공정 5)
화학식 1i는 앞서 공정 2 또는 공정 3에서 얻어진 화학식 8b 또는 화학식 8c를 염화하이드록실아민과 용매 중에서 반응시켜서 제조할 수 있다.
염화하이드록실아민의 사용량은 1 mol의 화학식 8b 또는 화학식 8c에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 1i의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
이하, 본 발명 화합물의 합성 중간체의 제조방법을 기재하였다.
<제조방법 10>
화학식 3b의 화합물을 다음 반응식에 따른 방법에 의해 제조할 수 있다.
[식 20]
Figure pct00063
(상기 식에서, R1, R2, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, R30은 페닐 그룹 또는 알킬 그룹을 나타내고, M1은 나트륨, 칼륨 또는 트리메틸실릴을 나타낸다.)
(경로 a)
구체적으로, 화학식 10의 화합물은 화학식 9의 화합물과 디에틸 케토말로네이트를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 13a의 화합물은 화학식 10의 화합물과 화학식 11의 화합물 또는 화학식 12의 화합물을 염기 존재 하에서 반응시켜서 얻을 수 있다.
화학식 9로부터 화학식 10을 제조하는 공정에서 디에틸 케토말로네이트의 사용량은 1 mol의 화학식 9에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 10에서 화학식 13a를 제조하는 공정에서 화학식 11의 화합물 또는 화학식 12의 화합물의 사용량은 1 mol의 화학식 10에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 10에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(경로 b)
구체적으로, 화학식 15의 화합물은 화학식 9의 화합물과 화학식 14의 화합물를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 16의 화합물은 화학식 15의 화합물과 디에틸 케토말로네이트를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 13a의 화합물은 화학식 16의 화합물과 알킬화제를 염기 존재 하에서 반응시켜서 얻을 수 있다.
화학식 9에서 화학식 15를 제조하는 공정에서 화학식 14의 화합물의 사용량은 1 mol의 화학식 9에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 15에서 화학식 16을 제조하는 공정에서 디에틸 케토말로네이트의 사용량은 1 mol의 화학식 15에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 16에서 화학식 13a를 제조하는 공정에서 알킬화제의 사용량은 1 mol의 화학식 16에 대해 1.0 내지 3.0 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.5 mol이다.
사용가능한 알킬화제의 예는 디메틸 설페이트와 디에틸 설페이트 같은 알킬 설페이트; 요오드화 메틸, 요오드화 에틸, 염화벤질, 브롬화벤질, 브롬화프로파길, 에틸 브로모아세테이트, 및 클로로아세토니트릴 같은 알킬 할로겐화물; 및 에톡시에틸 p-톨루엔 설포네이트 및 사이클로펜틸메탄 설포네이트 같은 설폰산 에스테르이다.
본 공정에 사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 16에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(경로 c)
구체적으로, 화학식 17a의 화합물은 화학식 11a의 화합물과 하이드라진 하이드레이트를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 18의 화합물은 화학식 17의 화합물과 디에틸 케토말로네이트를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 13a의 화합물은 화학식 18의 화합물과 알킬화제를 염기 존재 하에서 반응시켜서 얻을 수 있다.
화학식 11a에서 화학식 17a를 제조하는 공정에서 하이드라진 하이드레이트의 사용량은 1 mol의 화학식 9에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 17a에서 화학식 18을 제조하는 공정에서 디에틸 케토말로네이트의 사용량은 1 mol의 화학식 17a에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 18에서 화학식 13a를 제조하는 공정에서 알킬화제의 사용량은 1 mol의 화학식 18에 대해 1.0 내지 3.0 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.5 mol이다.
사용가능한 알킬화제의 예는 디메틸 설페이트와 디에틸 설페이트 같은 알킬 설페이트; 요오드화 메틸, 요오드화 에틸, 염화벤질, 브롬화벤질, 브롬화프로파길, 에틸 브로모아세테이트, 및 클로로아세토니트릴 같은 알킬 할로겐화물; 및 에톡시에틸 p-톨루엔 설포네이트 및 사이클로펜틸메탄 설포네이트 같은 설폰산 에스테르이다.
본 공정에 사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다. 염기의 사용량은 1 mol의 화학식 18에 대해 0.1 내지 10 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(경로 d)
구체적으로, 화학식 17b의 화합물은 화학식 11a의 화합물과 화학식 9의 화합물 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 13a의 화합물은 화학식 17b의 화합물과 디에틸 케토말로네이트를 조건에 따라 산 또는 염기를 사용하여 반응시켜서 얻을 수 있다.
화학식 11a에서 화학식 17b를 제조하는 공정에서 화학식 9의 화합물의 사용량은 1 mol의 화학식 9에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
사용가능한 산의 예는 p-톨루엔 설폰산, 메탄 설폰산, 및 벤젠 설폰산 같은 유기 설폰산으로 대표되는 유기산; 염산 및 브롬산으로 대표되는 할로겐화 수소산; 황산 및 인산 같은 무기산이다. 이러한 산들은 단독으로 또는 2개 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 공정에 사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 17b에서 화학식 13a를 제조하는 공정에서 디에틸 케토말로네이트의 사용량은 1 mol의 화학식 17b에 대해 1.0 내지 1.5 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 1.2 mol이다.
본 공정에 사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
산은, 예를 들어 p-톨루엔 설폰산과 같은 유기산이다.
염기는, 예를 들어 트리에틸아민과 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU) 같은 유기 염기와 소듐 하이드라이드, 소듐 메톡사이드 및 소듐 에톡사이드 같은 무기 염기이다.
반응을 완료한 후, 화학식 13a의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
(경로 e)
구체적으로, 화학식 3b의 화합물은 화학식 13a의 화합물을 가수분해하여 얻을 수 있다.
화학식 13a의 화합물에서 화학식 3b의 화합물을 얻는 공정과 관련하여, 물, 유기 용매 또는 혼합 용매에서 산 또는 염기 존재 하에 가수분해하여 제조할 수 있다.
본 공정에 사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
염기의 사용량은 1 mol의 화학식 13a에 대해 0.01 내지 100 mol의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 0.1 내지 10 mol이다.
사용가능한 산의 예는 염산, 브롬산 및 황산 같은 무기산과, 아세트산 및 트리플루오로아세트산 같은 유기산이다.
산의 사용량은 1 mol의 화학식 13a에 대해 1 mol 내지 과량의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1 내지 100 mol이다.
사용가능한 유기용매의 예는 물과 유기용매의 혼합 용매이다. 유기용매의 예는 메탄올과 에탄올 같은 알코올, 테트라하이드로퓨란 같은 에테르, 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤 같은 케톤, N,N-디메틸 포름아미드 및 N,N-디메틸 아세트아미드 같은 아미드, 디메틸 설폭사이드 및 설폰 같은 황 화합물, 아세토니트릴 및 이들의 혼합물이다.
용매의 사용량은 1 mol의 화학식 13a에 대해 0.01 내지 100 L이다. 바람직하게 0.1 내지 10 L이다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
(경로 f)
구체적으로, 화학식 13b의 화합물은 화학식 13a의 화합물과 황화제(sulfurizing agent)를 반응시켜서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 3b의 화합물은 화학식 13b의 화합물을 가수분해하여 얻을 수 있다.
화학식 13a에서 화학식 13b를 제조하는 공정에서 황화제의 사용량은 1 mol의 화학식 13a에 대해 1.0 내지 8.0 mol 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1.0 내지 4.0 mol이다.
사용가능한 황화제의 예는 디포스포러스 펜톡사이드와 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디설파이드이다.
황화제의 사용량은 1 mol의 화학식 13a에 대해 1.0 내지 8.0 mol 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 0.1 내지 4.0 mol이다.
사용가능한 용매의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
화학식 13b 화합물에서 화학식 3b 화합물을 제조하는 공정과 관련하여는 물, 유기용매 또는 혼합 용매 중에서 산 또는 염기 존재 하의 가수분해에 의해 제조할 수 있다.
사용가능한 염기의 예는 제조방법 1의 공정 1에 기술된 것들을 포함한다.
염기의 사용량은 1 mol의 화학식 13b에 대해 0.01 내지 100 mol 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 0.1 내지 10 mol이다.
사용가능한 산의 예는 염산, 브롬산 및 황산 같은 무기산과, 아세트산 및 트리플루오로아세트산 같은 유기산이다.
산의 사용량은 1 mol의 화학식 13b에 대해 1 mol 내지 과량의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1 내지 100 mol이다.
사용가능한 유기용매의 예는 물과 유기용매의 혼합 용매이다. 유기용매의 예는 메탄올과 에탄올 같은 알코올, 테트라하이드로퓨란 같은 에테르, 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤 같은 케톤, N,N-디메틸 포름아미드 및 N,N-디메틸 아세트아미드 같은 아미드, 디메틸 설폭사이드 및 설폰 같은 황 화합물, 아세토니트릴 및 이들의 혼합물이다.
용매의 사용량은 1 mol의 화학식 13b에 대해 0.01 내지 100 L이다. 바람직하게 0.1 내지 10 L이다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 3b의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
<중간체 합성방법 1>
화학식 3a의 화합물은 다음 반응식에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
[식 21]
Figure pct00064
(상기 식에서, R1, R2, Y 및 Z는 각각 앞서 정의된 바와 같고, X는 염소 또는 브롬을 나타낸다.)
구체적으로, 화학식 3a는 화학식 3b와 적절한 할로겐화제를 용매 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시켜서 제조할 수 있다.
사용가능한 할로겐화제의 예는 염화옥살릴과 염화티오닐이다.
할로겐화제의 사용량은 1 mol의 화학식 3b에 대해 0.01 내지 20 mol 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 바람직하게, 이것은 1 내지 10 mol이다.
용매의 예는 디클로로메탄과 클로로포름 같은 할로겐화 탄화수소, 디에틸 에테르 및 테트라하이드로퓨란 같은 에테르, 및 벤젠 및 톨루엔 같은 방향족 탄화수소이다.
용매의 사용량은 1 mol의 화학식 3b에 대해 0.01 내지 100 L이다. 바람직하게, 이것은 0.1 내지 10 L이다.
반응온도는 -20 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 범위에서 선택할 수 있다. 바람직하게, 반응은 0 ℃ 내지 100 ℃의 범위에서 수행된다. 반응시간은 반응온도, 반응 물질, 반응량 등에 따라 변화할 수 있다. 일반적으로 10분 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 화학식 3a의 화합물, 즉 이 반응의 목적 화합물을 일반적인 방법으로 반응계에서 수집하고, 필요하다면 컬럼 크로마토그래피와 재결정 등의 방법으로 정제할 수 있다.
제조방법 10으로 기술할 수 있는, 제조 중간체 [13a] 및 [3b]의 예를 표 44 내지 표 67에 나타내었다.
Figure pct00065

Figure pct00066

Figure pct00067

Figure pct00068

Figure pct00069

Figure pct00070

Figure pct00071

Figure pct00072

Figure pct00073

Figure pct00074

Figure pct00075

Figure pct00076

Figure pct00077

Figure pct00078

Figure pct00079

Figure pct00080

Figure pct00081

Figure pct00082

Figure pct00083

Figure pct00084

Figure pct00085

Figure pct00086

Figure pct00087

Figure pct00088

본 발명의 화합물은 우수한 제초제 활성을 가지고, 이들 중 일부는 작물과 잡초 사이에서 우수한 선택성을 나타내며 농지에 대한 농약 조성물, 특히 제초제로서 유용하다. 다시 말하면, 본 발명의 화합물은 농원예용 식물을 재배하기 위한 땅의 경엽 처리, 토양 처리, 종자 드레싱 처리, 토양 혼화 처리, 파종 전 토양 처리, 파종 시 처리, 파종 후 토양 처리, 파종 동시 복토 혼화 처리 및 비경작 재배에 있어서의 파종 전후의 토양 처리 동안 다양한 잡초에 대해 제초 활성을 갖는다.
이하, 잡초들을 예시하였으나, 본 발명이 이들에 한정되지는 않는다.
바늘꽃과 잡초: 큰달맞이꽃(Oenothera erythrosepala), 월견초(Oenothera laciniata);
미나리 아재비과 잡초 : 유럽 미나리 아재비(Ranunculus muricatus), 래넌큘러스 사르도스(Ranunculus sardous);
여뀌과 잡초: 폴리고넘 콘볼뷸러스(Polygonum convolvulus), 큰개여뀌(Polygonum lapathifolium), 폴리고넘 펜실바니쿰(Polygonum pensylvanicum), 명아자여뀌(Polygonum persicaria), 소리쟁이(Rumex crispus), 돌소리쟁이(Rumex obtusifolius), 폴리고넘 쿠스피다툼(Poligonum cuspidatum), 펜실베니아 스마트 위드(Polygonum pensylvanicum), 개여뀌(Persicaria longiseta), 흰여뀌(Persicaria lapathifolia), 산여뀌(Persicaria nepalensis);
쇠비름과 잡초: 쇠비름(Portulaca oleracea);
패랭이꽃과 잡초: 별꽃(Stellaria media), 유럽점나도나물(Cerastium glomeratum), 벼룩나물(Stellaria alsine), 들개미자리(Spergula arvensis), 쇠별꽃(Stellaria aquatica);
명아주과 잡초: 가는 명아주(Chenopodium album), 댑싸리(Kochia scoparia), 명아주(Chenopodium album), 좀명아주(Chenopodium ficifolium);
비름과 잡초: 털비름(Amaranthus retroflexus), 긴털비름(Amaranthus hybridus), 긴 이삭비름(Amaranthus palmeri), 가시비름(Amaranthus spinosus), 아마란투스 루디스(Amaranthus rudis), 미국 비름(Amaranthus albus), 야현채(Amaranthus viridus), 개비름(Amaranthus lividus);
십자화과 잡초: 서양 무우 아재비(Raphanus raphanistrum), 야생겨자(Sinapis arvensis), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 콩다닥냉이(Lepidium virginicum), 말냉이(Thlaspi arvense), 데스쿠라리니아 소피아(Descurarinia sophia), 개갓냉이(Rorippa indica), 속속이풀(Rorippa islandica), 시짐리움 오피시날레(Sisymnrium officinale), 황새냉이(Cardamine flexuosa), 물냉이(Nasturtium officinale), 꽃다지(Draba nemorosa);
콩과 잡초: 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata), 결명자(Cassia obtusifolia), 데스모디움 토투오섬(Desmodium tortuosum), 토끼풀(Trifolium repens), 지중해살갈퀴(Vicia sativa), 잔개자리(Medicago lupulina), 새완두(Vicia hirsuta); 매듭풀(Kummerowia striata), 개자리(Medicago polymorpha), 살갈퀴(Vicia angustifolia), 자귀풀(Aeschynomene indica);
아욱 잡초: 어저귀(Abutilon theophrasti), 공단풀(Sida spinosa);
제비꽃과 잡초: 야생 팬지(Viola arvensis), 팬지(Viola tricolor);
꼭두서니과 잡초: 갈퀴덩굴(Galium aparine);
메꽃과 잡초: 미국 나팔꽃(Ipomoea hederacea), 둥근잎 나팔꽃(Ipomoea purpurea), 미국 나팔꽃(Ipomoea hederacea var integriuscula), 애기 나팔꽃(Ipomoea lacunosa), 서양 메꽃(Convolvulus arvensis), 이포모이아 인디카(Ipomoea indica), 둥근잎 유홍초(Ipomoea coccinea), 별 나팔꽃(Ipomoea triloba);
꿀풀과 잡초: 자주광대나물(Lamium purpureum), 광대나물(Lamium amplexicaule), 스타키스 아벤시스(Stachys arvensis);
가지과 잡초: 독말풀(Datura stramonium), 까마종이(Solanum nigrum), 땅꽈리(Physalis angulata), 미국 개꽈리(Solanum americanum), 도깨비 가지(Solanum carolinense);
현삼과 잡초: 큰개불알풀(Veronica persica), 선개불알풀(Veronica arvensis), 눈개불알풀(Veronica hederaefolia);
국화과 잡초: 잔티움 펜실바니쿰(Xanthium pensylvanicum), 야생 해바라기(Helianthus annuus), 카밀레(Matricaria chamomilla), 마트리카리아 퍼포라타(Matricaria perforata or inodora), 크라이산테멈 세게텀(Chrysanthemum segetum), 족제비쑥(Matricaria matricarioides), 돼지 풀(Ambrosia artemisiifolia), 단풍잎 돼지풀(Ambrosia trifida), 망초(Erigeron canadensis), 쑥(Artemisia princeps), 양미역취(Solidago altissima), 서양 민들레(Taraxacum officinale), 개꽃아재비(Anthemis cotula), 조뱅이(Breea setosa), 방가지똥(Sonchus oleraceus), 예루살렘 아티초크(Helianthus tuberosus), 서양 가시 엉겅퀴(Cirsium arvense), 미국가막사리(Bidens frondosa), 울산도깨비바늘(Bidens pilosa), 수레 국화(Centurea cyanus), 서양가시 엉겅퀴(Cirsium vulgare), 가시상추(Lactuca scariola), 루드베키아(Rudbeckia hirta), 루드베키아 라시니아타(Rudbeckia laciniata), 루드베키아 라시니아타(Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey), 세네시오 불가이스(Senecio vulgais), 흰무늬 엉겅퀴(Silybum marianum), 큰방가지똥(Sonchus asper), 손쿠스 아르벤시스(Sonchus arvensis), 가시살솔라(Salsola kali), 비덴스 프톤도사(Bidens ftondosa), 이클립타 프토스트라타(Eclipta ptostrata), 비덴스 티파르티타(Bidense tipartita), 세네시오 마다가스카리엔시스(Senecio madagascariensis), 금계국(Coreopsis lanceolata); 삼잎국화(Rudbeckia laciniata)
자주색과 잡초: 물망초(Myosotis arvensis);
박주가리과 잡초: 박주가리(Asclepias syriaca);
대극과 잡초: 등대풀(Euphorbia helioscopia), 큰땅빈대(Euphorbia maculata), 깨풀(Acalypha australis);
쥐손이풀과 잡초: 미국 쥐손이(Geranium carolinianum);
괭이밥과 잡초: 붉은 괭이밥(Oxalis corymbosa);
박과 잡초: 가시박(Sicyos angulatus);
벼과 잡초: 피(Echinochloa crus-galli), 강아지풀(Setaria viridis), 가을강아지풀(Setaria faberi), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 왕바랭이(Eleusine indica), 새포아풀(Poa annua), 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 귀리(Avena fatua), 시리아 수수새(Sorghum halepense), 구주개밀(Agropyron repens), 말귀리(Bromus tectorum), 사이노돈 닥틸론(Cynodone dactylon), 미국개기장(Panicum dichotomiflorum), 텍사스 파니쿰(Panicum texanum), 고량(Sorghum vulgare), 유럽뚝새풀(Alopecurus geniculatus), 쥐보리(Lolium multiflorum), 롤리움 리지듐(Lolium rigidum), 금강아지풀(Setaria glauca); 개피(Beckmannia syzigachne);
닭의장풀과 잡초: 닭의장풀(Commelina communis);
속새과 잡초: 쇠뜨기(Equisetum arvense);
양귀비과 잡초: 개양귀비(Papaver rhoeas);
사초과 잡초: 참방동사니(Cyperus iria), 향부자(Cyperus rotundus), 기름골(Cyperus esculentus).
본 발명의 화합물은 옥수수(Zea mays), 밀(Triticum aestivum), 보리(Hordeum vulgare), 벼(Oryza sativa), 수수(Sorghum bicolor), 대두(Glycine max), 면화(Gossypium spp.), 사탕무(Beta vulgaris), 땅콩(Arachis hypogaea), 해바라기(Helianthus annuus), 유채(Brassica napus), 메밀, 사탕 수수, 담배 등의 주요 작물, 화훼, 채소 등의 원예 작물에 문제가 되는 약해를 나타내지 않는다.
또한, 본 발명의 화합물은 대두, 옥수수, 밀 등의 비경작 재배에서 문제가 되는 각종 잡초를 효과적으로 제초하는데 유용하며, 작물에 문제가 되는 약해를 나타내지 않는다.
경작 전 토양 처리; 경작 후 파종 전이나 파종 후 토양 처리; 쇄토 후 파종 전이나 파종 후 토양 처리, 또는 모종의 이식 전 또는 이식 후 처리; 모종 이식 동시 처리; 모종 이식 후 담수 처리; 및 경엽 처리 같은 다양한 처리 방법에 따라, 본 발명의 화합물은 논에서 문제가 되는 하기한 다양한 잡초에 대해 제초 활성을 나타낼 수 있다.
이하, 잡초들을 예시하였으나, 본 발명이 이들에 한정되지는 않는다:
벼과 잡초: 강피(Echinochloa oryzicola); 피(Echinochloa crus-galli); 드렁새(Leptochloa chinensis), 기장대풀(Isachne globosa), 물참새피(Paspalum distichum), 겨풀(Leersia sayanuka), 좀겨풀(Leersia oryzoides);
현삼과 잡초: 발뚝외풀(Lindernia procumbens), 미국외풀(Lindernia dubia), 등에풀(Dopatrium junceum), 큰고추풀(Gratiola japonica), 논둑외풀(Lindernia angustifolia), 구와말(Limnophila sessiliflora);
부처꽃과 잡초: 마디꽃(Rotala indica), 좀부처꽃(Ammannia multiflora);
물별과 잡초 : 물별(Elatine triandra);
사초과 잡초: 알방동사니(Cyperus difformis), 올챙이고랭이(Scirpus hotarui), 쇠털골(Eleocharis acicularis), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 올방개(Eleocharis kuroguwai), 바람하늘지기(Fimbristylis miliacea), 병아리 방동사니(Cyperus flaccidus), 드렁방동사니(Cyperus globosus), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 수원 고랭이(Scirpus wallichii); 물고랭이(Scirpus nipponicus), 애기하늘지기(Fimbristylis autumnalis), 큰고랭이(Scirpus tabernaemontani), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides Rocxb.), 제주올챙이골(Scirpus lineolatus Franch. et Savat), 쇠동방사니(Cyperus orthostachyus Franch. et Savat), 쇠동방사니(Cyperus orthostachyus Franch. et Savat), 바늘골(Eleocharis congesta D. Don), 새섬매자기(Scirpus planiculmis Fr. Schm.);
물옥잠과 잡초: 물달개비(Monochoria vaginalis), 물옥잠(Monochoria korsakowii), 논잡초(Heteranthera limosa);
택사과 잡초: 올미(Sagittaria pygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia), 택사(Alisma canaliculatum), 보풀(Sagittaria aginashi);
가래과 잡초: 가래(Potamogeton distinctus);
곡정초과: 소곡정(Eriocaulon cinereum);
미나리과 잡초: 미나리(Oenanthe javanica);
국화과: 한련초(Eclipta prostrata), 가막사리(Bidens tripartita);
닭의장풀과 잡초 : 사마귀풀(Murdannia keisak);
차축조과 : 차축조(Chara braunii);
개구리밥과 : 개구리밥(Spirodela polyrhiza);
태류 : 은행이끼(Ricciocarpus natans);
별해캄과 : 스피로가이라 아클라(Spirogyra arcla).
또한, 본 발명의 화합물은 벼의 직파 재배 또는 이식 재배를 포함하는 어떠한 재배 방법에 따른 벼에 대해서도 식물독성을 나타내지 않는다.
또한, 본 발명의 화합물은, 예를 들어 제방 슬로프, 하천, 도로의 갓길 및 슬로프, 철도 주변, 공원 녹지, 그랜드, 주차장, 공항, 공장 및 저장 시설 같은 산업시설 용지, 휴경지 및 도시의 공터 등의 잡초 방제가 필요한 비농경지, 또는 과수원, 목초지, 초원, 임업 지역 등에서 발생하는 다양한 잡초를 방제하는데 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 경엽 처리, 수면(water-surface) 적용 등에 의해 하천, 수로, 운하, 저수지 등에서 발생하는 수생 잡초에 대해 제초 활성을 나타낼 수 있으며, 여기에서 수생 잡초는, 예를 들어 물옥잠과: 부레옥잠(Eichhornia crassipes); 생이가래과: 물개구리밥(Azolla imbricata), 큰물개구리밥(Azolla japonica), 생이가래(Salvinia natanas); 토란과: 물상추(Pistia stratiotes); 개미탑과: 미리오필룸 브라실렌사(Myriophyllum brasilensa), 물수세미(Myriophyllum verticillatum); 이삭물수세미(Myriophyllum spicatum); 미리오필룸 마토그로센스(Myriophyllum matogrossense); 물개구리밥과: 아졸라 크리스타타(Azolla cris-tata); 현삼과: 물침개꼬리풀(Veronica anagallis-aquatica); 비름과: 악어풀(Alternanthera philoxeroides); 물해바라기(Gymnocoronis spilanthoides); 벼과; 스파르티나 안글리카(Spartina anglica); 미나리과 : 하이드로코타일 래넌쿨로이데스(Hydrocotyle ranunculoides); 자라풀과: 검정말(Hydrilla verticillata), 에게리아 덴사(Egeria densa); Cabpmbaceae과 : 어항마름(Cabomba caroliniana); 개구리밥과 : 분개구리밥(Wolffia globosa)이다.
본 발명에 기술된 농원예용 식물은, 예를 들어 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 수수, 면화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수와 담배 등의 작물; 가지과 야채(가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소(오이, 호박, 주키니(zucchini), 수박, 멜론 등), 십자화과 채소(무, 순무, 양고추냉이, 콜라비(kohlrabi), 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 야채(우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 채소(파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 미나리과 채소(당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙(parsnip) 등), 명아주과 야채(시금치, 근대 등), 꿀풀과 야채(차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 얀 및 토란 등 채소류; 인과류(사과, 서양 배, 일본 배, 모과, 퀸스 등), 핵과류(복숭아, 자두, 천도 복숭아, 매화, 벚나무, 살구, 자두 등), 감귤류(탄저린, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류(밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈너트, 마카다미아 너트 등) 베리류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추 야자, 코코넛 및 오일 너트 같은 과실류; 차, 뽕나무, 가로수(물푸레, 자작 나무, 층층 나무, 유칼리 나무, 은행 나무, 라일락, 단풍 나무, 오크, 포플러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무, 일본 전나무, 미국 솔송나무, 향나무, 소나무, 가문비 나무, 주목, 느릅나무, 칠엽수 등), 산호, 나한송, 삼나무, 노송 나무, 크로톤, 사철나무, 홍가시나무 등의 과수 이외의 나무류; 잔디(잔디, 금잔디 등), 버뮤다 그래스류(우산잔디 등), 벤트 그래스류(겨 이삭, 흰겨이삭, 아그로스티스 캐필라리스(Agrostis capillaries) 등), 블루그래스류(켄터키 블루그래스, 왕포아풀 등), 페스큐류(톨페스큐, 츄잉 페스큐, 페스투카 라브라 엘.(Festuca rabra L.) 등), 라이 그래스류(Lolium temulentum L., Lolium perenne L., 등), 오차드 그래스 및 티모시 등의 잔디류; 오일 코코넛, 쟈트로파(Jatropha curcas) 등의 오일 작물류; 화훼류(장미, 카네이션, 국화, 리시안서스, 안개꽃, 거베라, 메리골드, 사루비아, 페튜니아, 버베나, 튤립, 당국화, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난, 은방울꽃, 라벤더, 스톡, 콜리플라워, 프리뮬러, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 버베나, 심비디움, 베고니아 등); 관엽 식물 등이 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에 기술된 농원예용 식물은 이속사플루톨(Isoxaflutole) 같은 HPPD 억제제, 이마제타피르(Imazetaphyr) 및 티펜설푸론 메틸(tifensulfuron methyl) 같은 ALS 억제제, 글리포세이트 같은 EPSP 신타제 억제제, 글루포시네이트 같은 글루타민 신타제 억제제, 세톡시딤(sethoxydim) 같은 아세틸 CoA 카복실라제 억제제, 플루미옥사진 같은 PPO 억제제, 및 브로목시닐, 디캄바 및 2,4-D 같은 제초제에 대한 내성이 고전적인 육종 방법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 부여된 식물도 포함된다.
고전적인 육종에 의해 내성이 부여된 "농원예용 식물"의 예로는 이마제타피르 같은 이미다졸로이논(imidazoloinone)계 ALS 억제제에 대한 내성이 있는 유채씨, 밀, 해바라기, 벼, 옥수수가 있으며, 이미 Clearfield <상표명>의 명칭으로 판매되고 있다.
마찬가지로 고전적인 육종법에 의해 생산된 티펜설푸론 메틸 같은 설포닐 우레아계 ALS 억제제에 내성인 대두가, STS 대두라는 상품명으로 이미 판매되고 있다. 또한, 고전적인 육종에 따라, 트리온-옥심계 또는 아릴옥시페녹시 프로피온산계 제초제 같은 아세틸 CoA 카복실라제 억제제에 대한 내성이 부여된 "농원예용 식물"의 예로는 SR 옥수수가 있다. 아세틸 CoA 카복실라제에 대한 내성이 부여된 농원예용 식물은 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America(Proc.Natl. Acad.Sci.USA) Vol. 87, 7175 내지 7179(1990) 등에 기술되어 있다. 또한, 아세틸 CoA 카복실라제 억제제에 내성이 있는 변이 아세틸 CoA 카복실라제가 Weed Science Vol. 53, 728 내지 746(2005)에 보고되었으며, 아세틸 CoA 카복실라제의 변이 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입하거나 또는 작물의 아세틸 CoA 카복실라제에 내성을 제공하는 돌연변이를 도입하여 아세틸 CoA 카복실라제 억제제에 대해 내성이 있는 식물을 제조할 수 있다. 또한, 키메라플라스티(chimeraplasty) 방법(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)으로 대표되는 염기 치환 변이 를 갖는 핵산을 식물 세포에 도입하여 작물 유전자에 대해 부위특이적 아미노산 치환 돌연변이를 일으켜서 아세틸 CoA 카복실라제 억제제/제초제에 내성이 있는 식물을 제조할 수 있다.
　유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 "농원예용 식물"의 예로는 글라이포세이트(glyfosate)에 대한 내성이 있는 옥수수, 대두, 목화, 유채씨, 및 사탕무가 있으며, 이것은 이미 RoundupReady(상표명), AgrisureGT 등의 명칭으로 시판되고 있다. 마찬가지로, 유전자 재조합 기술에 의해 글루포시네이트(glufosinate)에 대해 내성이 있도록 제조된 옥수수, 대두, 목화, 및 유채씨 품종이 있으며, 이것은 이미 LibertyLink(상표명) 등의 명칭으로 시판되고 있다. 마찬가지로, 브로목시닐(bromoxinil)에 대해 내성을 갖는 목화를 유전자 재조합 기술에 의해 제조할 수 있으며, 이것은 이미 BXN이라는 상표명으로 시판되고 있다.
"원예용 식물"이란, 예를 들어 바실러스속(Baciullus spp.) 같은 선택 독소를 합성하기 위해 유전자 재조합 기술로 조작된 식물을 포함한다.
유전적으로 조작된 식물에서 발현된 살충성 독소의 예로는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리애(Bacillus popilliae)에서 유래한 살충성 단백질; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, 및 Cry9C 같은 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)에서 유래한 δ-내독소 및 VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A 같은 살충성 단백질; 선충에서 유래한 살충성 단백질; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 및 곤충 특이적 신경독소 같은 동물에서 생산된 독소; 사상균류 독소; 식물 렉틴(lectin); 아글루티닌(agglutinin); 트립신 억제제, 세린 프로테아제, 파타틴, 시스타틴, 및 파파인 억제제 같은 프로테아제; 리신, 콘-RIP, 아브린(abrin), 사포린(saporin), 및 브리오딘(briodin) 같은 리보솜 불활성 단백질(RIP); 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드(ecdisteroid)-UDP-글라이코실 트랜스퍼라제, 및 콜레스테롤 옥시다제 같은 스테로이드 대사를 위한 효소; 엑디손(ecdysone) 억제제; HMG-CoA 리덕타제; 나트륨 채널 억제제 및 칼륨 채널 억제제 같은 이온 채널 억제제; 쥬베닐(juvenile) 호르몬 에스터라제; 나트륨이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 신타제; 비벤질(bibenzyl) 신타제; 키티나제; 및 글루카나제가 있다.
유전적으로 조작된 식물에서 발현된 독소의 예로는 하이브리드 독소, 부분적으로 결실된 독소 및, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, 및 Cry9C 등의 δ-내독소 같은 살충성 단백질의 변성된 독소, 및 VIP1, VIP2, VIP3, 및 VIP3A 같은 살충성 단백질이 있다. 하이브리드 독소는 재조합 기술에 기초한 상이한 단백질을 갖는 도메인의 새로운 조합으로 만들어진다. 부분적으로 결실된 독소의 예로는 아미노산 서열의 일부가 결실된 Cry1Ab가 있다. 변성 독소에서는 자연형태 독소의 하나 이상의 아미노산을 다른 아미노산으로 치환한다.
독소와 독소를 제조할 수 있는 재조합 식물의 예는 EP-A-0374753, WO93/07278, W095/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, 및 WO03/052073 등에 기술되어 있다.
이러한 재조합 식물에 함유된 독소는 딱정벌레목(Coleoptera)의 해충, 파리목(Diptera)의 해충, 및 인시목(Lepidoptera)의 해충에 내성을 가진 식물을 제공할 수 있다.
하나 이상의 살충성 해충 내성 유전자를 함유하고 하나 이상의 독소를 발현하는 유전적으로 조작된 식물이 알려져 있으며, 일부는 이미 시판되고 있다. 유전자 조작된 식물의 예로는 YieldGard(상표명)(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Rootworm(상표명)(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Plus(상표명)(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex I(상표명)(Cry1Fa2 독소와 글루포시네이트에 대한 내성을 제공하는 포스피노트리신(phosphinotricin) N-아세틸 트랜스퍼라제(PAT)를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B(상표명)(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard I(상표명)(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard II(상표명)(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOT(상표명)(VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeaf(상표명)(Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGard(상표명) Agrisure(상표명) GT Advantage(GA21 글라이포세이트 내성 형질), Agrisure(상표명) CB Advantage(Btl1 Corn Borer(CB) 형질), 및 Protecta(상표명)가 있다.
"농원예용 식물"은 선택 활성을 갖는 항병원성 물질을 생산하는 능력을 갖도록 유전자 조작된 식물을 포함한다.
항병원성 물질의 예로는 PR 단백질(PRPs, EP-A-0392225에 기술); 나트륨 채널 억제제 및 칼슘 채널 억제제 같은 이온 채널 억제제(바이러스가 생산하는 KP1, KP4, KP6 독소가 알려져 있다); 스틸벤 신타제; 비벤질(bibenzyl) 신타제; 키티나제; 글루카나제; 및 펩티드 항생 물질, 헤테로사이클을 갖는 항생 물질 및 식물 병해 내성에 관련된 단백질 인자("식물병 내성 유전자"라 지칭하며, WO03/000906에 기술) 같은 미생물이 생산하는 물질이 있다. 이러한 항병원성 물질과 이 물질들을 생산하도록 유전자 조작된 식물은 EP-A-0392225, W095/33818, 및 EP-A-0353191 등에 기술되어 있다.
"농원예용 식물"은 유전자 재조합 기술에 의해 변성 오일 성분을 갖는 형질 또는 증가된 양의 아미노산을 생산하는 형질 같은 유용한 형질이 부여된 식물을 포함한다. 그의 예로는 VISTIVE(상표명)(리놀렌(linolen) 함량이 저감된 저-리놀렌 대두) 또는 고함량 리신(high oil) 옥수수(리신 또는 오일 양이 증가된 옥수수)가 있다.
또한, 고전적인 제초제 형질 또는 제초제 내성 유전자, 살충성 곤충 내성 유전자, 항병원성 물질 생산 유전자, 및 변성 유량성분을 갖는 형질 또는 증가된 양의 아미노산 생산을 위한 형질 같은 유용 형질들에 대한 복수 형질들을 조합한 스택(stack) 품종도 포함된다.
본 발명의 농약 조성물은 본 발명의 트리아진 유도체 또는 그의 염, 및 농업적으로 허용가능한 담체를 함유한다. 본 발명의 농약 조성물은, 필요하다면 농약 제제에 일반적으로 사용할 수 있는 첨가성분을 함유할 수 있다.
첨가 성분의 예로는 고체 담체 및 액체 담체 같은 담체, 계면활성제, 결합제, 점착 부여제, 증점제, 착색제, 전착제, 동결방지제, 고화방지제, 붕괴제, 분해 방지제 등이 있다.
필요하다면, 방부제, 식물편(대두 분말, 담배 분말, 호두 분말, 밀가루, 목분, 껍질, 밀 껍질, 왕겨, 톱밥, 펄프 플록(flock), 옥수수 줄기, 견과 외피, 과실핵 조각 등) 등을 첨가 성분으로 사용할 수도 있다.
이러한 첨가 성분들은 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기한 첨가 성분들을 다음에 기술하였다.
고체 담체는, 예를 들어 석영, 점토, 카올리나이트, 파이로필라이트(pyrophyllite), 세리사이트(sericite), 탈크, 벤토나이트, 산성 백토, 아타풀자이트, 제올라이트 및 규조토 같은 천연 광물질; 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨 및 염화칼륨 등의 무기염; 합성 규산, 합성 규산염, 전분, 셀룰로스 및 식물 분말 같은 유기 고체 담체; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리염화비닐리덴 같은 플라스틱 담체 등이 있다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
액체 담체는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올 등의 일가 알코올과, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올로 넓게 분류된 알코올; 프로필렌계 글리콜 에테르 등의 다가 알코올 유도체; 아세톤, 메틸에틸 케톤, 메틸이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논 등의 케톤; 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르 및 테트라하이드로퓨란 등의 에테르; n-파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 등유, 광유 등의 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 솔벤트 나프타 및 알킬 나프탈렌 등의 방향족 탄화수소; 디클로로 에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 에틸 아세테이트, 디이소 프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 및 아디핀산 디메틸 등의 에스테르; γ-부티로락톤 등의 락톤; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-알킬 피롤리디논 등의 아미드; 아세토니트릴 등의 니트릴; 디메틸설폭사이드 등의 황 화합물; 콩기름, 카놀라 기름, 면실유, 피마 자유 등의 식물성 기름; 물 등이다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
계면활성제가 특별히 한정되는 것은 아니나, 물에서 겔로 전환되거나 팽윤을 나타내는 것들이 바람직하다. 그의 예로는 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 슈크로스 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 디알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 포름알데히드 축합물, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌 폴리프로필렌 블록 폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐 에테르, 폴리알킬렌 벤질페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴페닐 에테르, 아세틸렌 디올, 폴리옥시알킬렌-첨가 아세틸렌 디올, 폴리옥시에틸렌 에테르 실리콘, 에스테르 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 및 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제; 알킬 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 설페이트, 알킬 벤젠 설포네이트, 리그닌 설포네이트, 알킬 설포숙시네이트, 나프탈렌 설포네이트, 알킬 나프탈렌 설포네이트, 나프탈렌설폰산 포름알데히드 축합물 염, 알킬나프탈렌설폰산 포름알데히드 축합물 염, 지방산 염, 폴리카복실레이트, N-메틸-지방산 사르코지네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트, 및 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 포스페이트 등의 음이온성 계면활성제; 라우릴아민 염산염, 스테아릴아민 염산염, 올레일아민 염산염, 스테아릴아민 아세테이트, 스테아릴아미노프로필아민 아세테이트, 염화알킬트리메틸암모늄, 및 염화알킬디메틸벤즈알코늄 등의 양이온성 계면활성제; 아미노산 또는 베타인(betaine) 타입 양쪽성 계면활성제 등이 있다.
이러한 계면활성제는 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
결합제 또는 점착 부여제는, 예를 들어 카복시메틸 셀룰로스와 그의 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄 검, 구아 검, 슈크로스, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아 검, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리아크릴산 나트륨, 평균분자량이 6000 내지 20000인 폴리에틸렌 글리콜, 평균분자량이 100,000 내지 5,000,000인 폴리에틸렌 옥사이드, 천연 인지질(예: 세팔린산(cephalic acid), 레시틴) 등이 있다.
증점제는, 예를 들어 잔탄 검, 구아 검, 카복시메틸 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 카복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 유도체 및 폴리사카라이드 등의 수용성 폴리머; 고순도 벤토나이트와 화이트 카본 등의 무기 미분 등이 있다.
착색제는, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기 안료; 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료가 있다.
확전제(extender agent)는, 예를 들어 실리콘계 계면활성제, 셀룰로스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카복실산 킬레이트 화합물, 가교된 폴리비닐피롤리돈, 말레산-스티렌-메타크릴산 코폴리머, 다가 알코올 폴리머와 디카복실산 무수물의 하프(half) 에스테르, 폴리스티렌 설포네이트의 수용성 염 등이 있다.
전착제(spreader)는, 예를 들어 디알킬 소듐 설포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 등의 다양한 계면활성제, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬 에테르, 알킬페놀-포름알데히드 축합물, 합성수지 에멀젼 등이 있다.
동결방지제는, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올이다.
고화방지제는, 예를 들어 전분, 알긴산, 만노스 및 갈락토스 등의 폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈, 화이트 카본, 에스테르 검, 석유 수지 등이다.
붕괴제는, 예를 들어 소듐 트리폴리포스페이트, 소듐 헥사메타포스페이트, 스테아린산 금속염, 셀룰로스 분말, 덱스트린, 메타크릴산 에스테르의 코폴리머, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카복실산 킬레이트 화합물, 설폰화 스티렌-이소부틸렌 무수 말레산 코폴리머, 전분-폴리아크릴로니트릴 그라프트 코폴리머 등이 있다.
분해 방지제는, 예를 들어 제올라이트, 생석회 및 산화 마그네슘 같은 건조제; 페놀계, 아민계, 유황계 및 인산계 산화방지제; 살리실산계, 벤조페논계 자외선 흡수제 등이 있다.
방부제는, 예를 들어 소르빈산 칼륨, 1,2-벤즈티아졸린-3-온 등이 있다.
본 발명의 농약 조성물에 있어서, 상기한 첨가 성분을 함유하는 경우 담체 함량의 비율(중량 기준)은 일반적으로 5 내지 95 %, 바람직하게 20 내지 90 %에서 선택되고, 계면활성제의 함량 비율은 일반적으로 0.1 % 내지 30 %, 바람직하게 0.5 내지 10 %에서 선택되고, 기타 첨가제의 함량 비율은 0.1 내지 30 %, 바람직하게 0.5 내지 10 %의 범위에서 선택된다.
본 발명의 농약 조성물은 액체 제제, 에멀젼화할 수 있는 농축물, 수화제, 더스트(dust), 오일 용액, 수 분산성 과립, 액상 수화제(flowable), 과립, 점보(Jumbo) 제제 및 유현탁액(suspoemulsion) 등의 모든 제형으로 사용할 수 있다.
농약 조성물은, 사용할 때 적당한 농도로 희석하여 살포하거나 직접 시용할 수 있다.
본 발명의 농약 조성물은 경엽 적용, 토양 적용 또는 수면 적용 등에 사용할 수 있다. 본 발명의 농약 조성물, 특히 제초제는 토양, 즉 농원예용 식물을 재배하는 밭이나 논 농지에 사용된다.
본 발명의 농약 조성물에 있어서, 본 발명에 따른 활성성분의 블렌딩 비율은 필요에 따라 임의로 선택된다. 더스트, 과립 등의 경우에는, 비율을 0.01 내지 10 %(중량), 바람직하게 0.05 내지 5 %(중량)의 범위에서 임의로 선택할 수 있다. 에멀젼화할 수 있는 농축물과 수화제 등의 경우에는 비율을 1 내지 50 %(중량), 바람직하게 5 내지 30 %(중량)의 범위에서 임의로 선택할 수 있다. 또한, 액상 수화제 등의 경우에는 비율을 1 내지 40 %(중량), 바람직하게 5 내지 30 %(중량)의 범위에서 임의로 선택할 수 있다.
본 발명에 따른 농약 조성물의 적용량은 사용되는 화합물의 종류, 대상 잡초, 생육 패턴, 환경 조건 및 사용 제형 등에 따라 달라진다. 더스트 또는 과립 등의 직접 사용시에는, 유효 성분으로서 1 헥타르 당 1 g 내지 50 kg, 바람직하게 10 g 내지 10 kg에서 임의로 그 양을 선택한다. 또한, 액체 형태, 예를 들어 에멀젼화할 수 있는 농축물, 수화제 및 액상 수화제 등의 경우에는 0.1 내지 50,000 ppm, 바람직하게 10 내지 10,000 ppm에서 임의로 그 양을 선택한다.
본 발명의 농약 조성물은 우수한 제초 활성을 가지므로, 특히 제초제로서 유용하다.
사용 목적에 따라, 본 발명의 농약 조성물은 적어도 하나의 다른 농약 활성성분, 예를 들어 식물 병해 방제제 성분, 농약 성분, 살진드기제 성분, 살선충제 성분, 시너지제(synergistic agent) 성분, 미끼 성분, 기피제 성분, 제초제 성분, 약해경감제(safener) 성분, 미생물 농약 성분, 식물 성장 조절제 성분, 비료 성분, 토양 개선제 등과 배합, 혼합 또는 병용하여 사용할 수 있다.
조성물이 다른 농업적으로 활성인 성분 또는 비료와 조합하여 사용되는 경우, 각각의 개별 성분의 제제는 사용시 다른 성분과 혼합될 수 있다. 또한, 개별 성분의 제제 각각을 순차적으로 사용하거나, 수일 간격으로 사용할 수 있다. 제제를 수일 간격으로 사용하는 경우 사용되는 각 성분에 따라 다르지만, 예를 들어 제제를 1 일 내지 40 일의 간격으로 적용할 수 있다.
본 발명의 농약 조성물에 따라, 화학식 1로 표시되는 트리아진 유도체 및 그들의 염에서 선택된 적어도 하나의 화합물과 다른 농약 활성성분에서 선택된 적어도 1 종의 혼합물이 사용되는 경우, 이들은 일반적으로 100 : 1 내지 1 : 100, 바람직하게 20 : 1 내지 1 : 20, 특히 10 : 1 내지 1 : 10의 중량비로 사용된다.
본 발명의 농약 조성물에서 본 발명의 화합물과 혼합 또는 병용할 수 있는 다른 농약 활성성분 중, 공지된 제초제 또는 식물 생장조절제의 예를 하기하였으나, 본 발명이 이에 한정되지는 않는다.
제초제
A1. 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 저해형 제초제
(A1-1) 아릴 옥시 페녹시 프로피온산계 화합물: 클로디나포프(clodinafop)-프로파길(propargyl), 사이할로포프(cyhalofop)-부틸, 디클로포프(diclofop)-메틸, 디클로포프-P-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프(fluazifop)-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-에토틸, 할록시포프-P, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 및 펜티아프로프-에틸
(A1-2) 사이클로헥산 디온계 화합물: 알록시딤(alloxydim), 부트록시딤, 클레토딤, 사이클옥시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄옥시딤 및 트랄콕시딤
(A1-3) 페닐 피라졸린계 화합물: 아미노피랄리드, 및 피녹사덴(pinoxaden)
B. 아세토락테이트 신타제(ALS) 저해형 제초제
(B-1) 이미다졸리논계 화합물: 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스(imazamox), 이마자픽(imazapic)(아민 등과의 염 포함), 이마자피르(이소프로필아민 등과의 염 포함), 이마자퀸, 및 이마제타피르
(B-2) 피리미디닐옥시 벤조산계 화합물: 비스피리바크(bispyribac)-소듐, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미노바크-메틸, 피리티오바크-소듐, 및 피리미설판
(B-3) 설포닐아미노 카보닐 트리아졸리논계 화합물: 플루카바존(flu-carbazone)-소듐, 티엔카바존(소듐염, 메틸 에스테르 등을 포함), 프로폭시카바존-소듐, 프로카바존-소듐
(B-4) 설포닐우레아계 화합물: 아미도설푸론, 아짐설푸론, 벤설푸론(bensulfuron)-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르설푸론, 시노설푸론, 사이클로설파무론, 에타메트설푸론-메틸, 에톡시설푸론, 플라자설푸론, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 포람설푸론, 할로설푸론-메틸, 이마조설푸론, 요도설푸론-메틸-소듐, 메조설푸론-메틸, 메트설푸론-메틸, 니코설푸론, 옥사설푸론, 프리미설푸론-메틸, 프로설푸론, 피라조설푸론-에틸, 림설푸론, 설포메튜론-메틸, 설포설푸론, 티펜설푸론-메틸, 트리아설푸론, 트리벤우론(tribenuron)-메틸, 트리플옥시설푸론-소듐, 트리플루설푸론-메틸, 트리토설푸론, 오르토설파무론, 프로피리설푸론, 메타조설푸론, 및 플루세토설푸론
(B-5) 트리아졸로피리미딘계 화합물: 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 디클로술람(diclosulam), 플로라술람(florasulam), 플루메트술람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 페녹스술람(penoxsulam), 피록스술람(pyroxsulam), HNPC-C-9908(코드 번호)
C1. 광화학계 II(Photosystem II)의 광합성 저해 제초제 1
(C1-1) 페닐카바메이트계 화합물: 데스메디팜(desmedipham), 펜메디팜(phenmedipham)
(C1-2) 피리다지논계 화합물: 클로리다존 및 브롬피라존(brompyrazon)
(C1-3) 트리아진계 화합물: 아메트린(ametryn), 아트라진(atrazine), 시아나진(cyanazine), 데스메트린(desmetryne), 디메타메트린(dimethametryn), 에글리나진-에틸(eglinazine-ethyl), 프로메톤(prometon), 프로메트린(prometryn), 프로파진(propazine), 시마진(simazine), 시메트린(simetryn), 테르부메톤(terbumeton), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn) 및 트리에타진(trietazine)
(C1-4) 트리아지논계 화합물: 메타미트론(metamitron), 메트리부진(metri-buzin)
(C1-5) 트리아졸리논계 화합물: 아미카바존(amicarbazone)
(C1-6) 우라실계 화합물 브로마실(bromacil), 레나실(lenacil) 및 테바실(terbacil)
C2. 광화학계 II(Photosystem II)의 광합성 저해 제초제 2
(C2-1) 아미드계 화합물: 펜타노클로르(pentanochlor), 프로파닐(propanil)
(C2-2) 우레아계 화합물: 클로르브로무론, 클로로톨루론(chlorotoluron), 클로르옥수론(chloroxuron), 디메푸론(dimefuron), 디우론(diuron), 에티디무론(ethidimuron), 페뉴론(fenuron), 플루오메투론(fluometuron), 이소프로투론(isoproturon), 이소우론, 리뉴론, 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메토브로무론(metobromuron), 메톡슈론(metoxuron), 모놀리뉴론(monolinuron), 네부론, 시듀론(siduron), 테부티유론(tebuthiuron), 메토벤주론(metobenzuron)
C3. 광화학계 II(Photosystem II)의 광합성 저해 제초제 3
(C3-1) 벤조티아디아존계 화합물: 벤타존(bentazone)
(C3-2) 니트릴계 화합물: 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로목시닐(bromoxynil)(부티르산, 옥탄산 및 헵탄산을 갖는 에스테르 형태 포함), 및 아이옥시닐(ioxynil)
(C3-3) 페닐 피라진계 제초제 화합물: 피리다폴(pyridafol), 및 피리데이트(pyridate)
D. 광화학계 I 래디컬 생성형 제초제
(D-1) 비피리디늄계 화합물: 디쿼트(diquat) 및 이염화파라쿼트(paraquat dichloride)
E. 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 저해형 제초제
(E-1) 디페닐 에테르계 화합물: 아시플루오르펜-소듐(acifluorfen-sodium), 비페녹스(bifenox), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 포메사펜(fomesafen), 락토펜(lactofen), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen)
(E-2) N-페닐프탈리미드계 화합물: 시니돈-에틸(cinidon-ethyl), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진(flumioxazin), 클로르프탈림(chlorphthalim)
(E-3) 옥시 디아졸계 화합물: 옥사디아길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon)
(E-4) 옥사졸리딘디온계 화합물 : 펜톡사존(pentoxazone)
(E-5) 페닐피라졸계 화합물: 플루아졸레이트(fluazolate), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl)
(E-6) 피리미딘디온계 화합물: 벤즈펜디존(benzfendizone), 부타페나실(butafenacil), 사플루페나실(saflufenacil)
(E-7) 티아디아졸계 화합물: 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 티디아지민(thidiazimin)
(E-8) 트리아졸리논계 화합물: 아자페니딘(azafenidin), 카펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl), 설펜트라존(sulfentrazone), 벤카바존(bencarbazone)
(E-9) 기타 화합물: 플루펜피르-에틸(flufenpyr-ethyl), 프로플루아졸(profluazol), 피라클로닐(pyraclonil), SYP-298(코드 번호), SYP-300(코드 번호)
F1. 파이토엔(phytoene) 불포화효소(PDS) 저해형 제초제
(F1-1) 피리다지논계 화합물: 노르플루라존(norflurazon)
(F1-2) 피리미딘 카복사미드계 화합물: 디플루페니칸(diflufenican), 피콜리나펜(picolinafen)
(F1-3) 기타 화합물: 베플루부타미드(beflubutamid), 플루리돈(fluridone), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루타몬(flurtamone)
F2. 4-하이드록시페닐피루베이트 데옥시게나제(HPPD) 저해형 제초제
(F2-1) 칼리스테몬계 화합물: 메소트리온(mesotrione)
(F2-2) 이속사졸계 화합물: 피라설포톨(pyrasulfotole), 이속사플루톨(isoxaflutole), 이속사클로르톨(isoxachlortole)
(F2-3) 피라졸계 화합물: 벤조페냅(benzofenap), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen)
(F2-4) 트리케톤계 화합물: 설코트리온(sulcotrione), 테푸릴트리온(tefuryltrion), 템보트리온(tembotrione), 피라설포톨(pyrasulfotole), 토프라메존(topramezone), 비사이클로피론, 4-클로로-5-(1,3-디옥소사이클로헥사-2-일)카보닐-2,3-디하이드로벤조티오펜-1,1-디옥사이드
F3. 카로티노이드 생합성 저해형(미지 타겟) 제초제
(F3-1) 디페닐 에테르계 화합물: 아클로니펜(aclonifen)
(F3-2) 이속사졸리디논계 화합물: 클로마존(clomazone)
(F3-3) 트리아졸계 화합물: 아미트롤(amitrole)
G. EPSP 신타제 합성 저해형(방향족 아미노산 생합성 저해형) 제초제
(G-1) 글리신계 화합물: 글라이포세이트(glyphosate)(나트륨, 아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 디메틸아민 및 트리메시움과의 염 포함)
H. 글루타민 합성 저해형 제초제
(H-1) 포스핀산계 화합물: 빌라나포스(bilanafos), 글루포시네이트(glufosinate)(아민 또는 나트륨과의 염을 포함)
I. 디하이드로프테로산(dihydropteroic acid, DHP) 억제형 제초제
(I-1) 카바메이트계 화합물 : 아슐람(asulam)
K1. 미세소관의 결합 저해형 제초제
(K1-1) 벤즈아미드계 화합물: 프로피자미드(propyzamide), 테부탐(tebutam)
(K1-2) 벤조산계 화합물: 클로르탈(chlorthal)-디메틸
(K1-3) 디니트로아닐린계 화합물: 벤플루랄린(benfluralin), 부트랄린(butralin), 디니트라민(dinitramine), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 플루클로랄린(fluchloralin), 오리잘린(oryzalin), 펜디메탈린(pendimethalin), 프로디아민(prodiamine), 트리플루랄린(trifluralin)
(K1-4) 포스포로아미데이트계 화합물: 아미프로포스-메틸(amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos)
(K1-5) 피리딘계 화합물: 디티오피르(dithiopyr), 티아조피르(thiazopyr)
K2. 유사분열/미세소관 조직 형성 저해형 제초제
(K2-1) 카바메이트계 화합물: 카베타미드(carbetamide), 클로르프로팜(chlorpropham), 프로팜(propham), 스웨프(swep) 및 카부틸레이트(karbutilate)
K3. 초장쇄 지방산(VLCFA) 신타제 저해형 제초제
(K3-1) 아세트아미드계 화합물: 디펜아미드(diphenamid), 나프로파미드(napropamide), 나프로아닐리드(naproanilide)
(K3-2) 클로로아세트아미드계 화합물: 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 부타클로르(butachlor), 부테나클로르(butenachlor), 디에타틸-에틸(diethatyl-ethyl), 디메타클로르(dimethachlor), 디메테나미드(dimethenamid), 디메테나미드-P, 메타자클로르(metazachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 페톡사미드(pethoxamid), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프로파클로르(propachlor), 프로피소클로르(propisochlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 테닐클로르(thenylchlor)
(K3-3) 옥시아세트아미드계 화합물: 풀루페나세트(flufenacet), 메페나세트(mefenacet)
(K3-4) 테트라졸리논계 화합물 : 펜트라자미드(fentrazamide)
(K3-5) 기타 화합물: 아닐로포스(anilofos), 브로모부타이드(bromobutide), 카펜스트롤(cafenstrole), 인다노판(indanofan), 피페로포스(piperophos), 페녹사설폰(fenoxasulfone), 피록사설폰(pyroxasulfone), 이프펜카바존(ipfencarbazone)
L. 셀룰로스 합성 저해형 제초제
(L-1) 벤즈아미드계 화합물: 이속사벤(isoxaben)
(L-2) 니트릴계 화합물: 디클로베닐(dichlobenil), 클로르티아미드(chlorthiamid)
(L-3) 트리아졸로카복사미드계 화합물: 플루폭삼(flupoxame)
M. 짝풀림인자(세포막 파괴)형 제초제
(M-1) 디니트로페놀계 화합물: 디노테브(dinoterb) 및 DNOC(아민 또는 나트륨과의 염 포함)
N. 지질 생합성 저해형(ACCase 저해 제외) 제초제
(N-1) 벤조퓨란계 화합물: 벤푸레세이트(benfuresate) 및 에토푸메세이트(ethofumesate)
(N-2) 할로겐화 카복실산계 화합물: 달라폰(dalapon), 플루프로파네이트(flupropanate), TCA(나트륨, 칼륨 또는 암모니아와의 염 포함)
(N-3) 포스포로디티오에이트계 화합물: 벤설리드(bensulide)
(N-4) 티오카바메이트계 화합물: 부틸레이트, 시클로에이트, 디메피페레이트(dimepiperate), EPTC, 에스프로카브(esprocarb), 몰리네이트(molinate), 오벤카브(orbencarb), 페불레이트(pebulate), 프로설포카브(prosulfocarb), 티오벤카브(thiobencarb), 티오카바질(tiocarbazil), 트리-알레이트(tri-allate), 버놀레이트(vernolate)
O. 옥신 합성 저해형 제초제
(O-1) 벤조산계 화합물: 클로람벤(chloramben), 2,3,6-TBA, 및 디캄바(dicamba)(아민, 디에틸 아민, 트리에탄올아민, 이소프로필아민, 나트륨 또는 리튬과의 염 포함)
(O-2) 페녹시 카복실산계 화합물: 2,4,5-T, 2,4-D(아민, 디에틸 아민, 이소 프로필아민, 디글리콜아민, 나트륨 또는 리튬과의 염 포함), 2,4-DB, 클로메프롭(clomeprop), 디클로르프롭(dichlorprop), 디클로르프롭-P, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB(나트륨염 및 에틸 에스테르 포함), 메코프롭(mecoprop)(나트륨, 칼륨, 이소프로필아민, 트리에탄올 아민 및 디메틸아민과의 염 포함) 및 메코프롭-P
(O-3) 피리딘 카복실산계 화합물: 클로피랄리드(clopyralid), 플루록시피르(fluroxypyr), 피클로람(picloram), 트리클로피르(triclopyr), 트리클로피르-부토틸
(O-4) 퀴놀린 카복실산계 화합물: 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac)
(O-5) 기타 화합물: 베나졸린(benazolin)
P. 옥신 수송 저해형 제초제
(P-1) 프탈라메이트(Phthalamates)계 화합물: 나프탈람(naptalam)(나트륨과의 염 포함)
(P-2) 세미카바존계 화합물 : 디플루펜조피르(diflufenzopyr)
Z. 활성방식이 알려지지 않은 제초제
플람프롭-M(flamprop-M)(메틸, 에틸, 및 이소프로필 에스테르 포함), 풀람 프롭(flamprop)(메틸, 에틸, 및 이소프로필 에스테르 포함), 클로르플루레놀-메틸(chlorflurenol-methyl), 신메틸린(cinmethylin) 쿠밀루론(cumyluron), 다이무론(daimuron), 메틸다이무론(methyldymuron), 디펜조쿼트(difenzoquat), 에토벤자니드(etobenzanid), 포사민(fosamine), 피리부티카브(pyributicarb), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 아크롤레인(acrolein), AE-F-150944(코드 번호), 아미노사이클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 시안아미드(cyanamide), 헵타말옥실로글루칸(heptamaloxyloglucan), 인다지플람(indaziflam), 트리아지플람(triaziflam), 퀴노클라민(quinoclamine), 엔도탈-디소듐, 페니소팜(phenisopham), BDPT, BAU-9403(코드 번호), SYN-523(코드 번호), SYP-249(코드 번호), JS-913(코드 번호), IR-6396(코드 번호), 메티오졸린(metiozolin), 트리아파몬(Triafamone), HW-02(코드 번호), 및 BCS-AA10579(코드 번호)
[식물 생장 조절 화합물]
1-메틸사이클로프로펜(1-methylcyclopropene), 1-나프틸아세트아미드(1-naphthylacetamide), 2,6-디이소프로필나프탈렌, 4-CPA, 벤질아미노퓨린, 안시미돌(ancymidol), 아비글리신(aviglycine), 카보네(carvone), 클로르메쿼트(chlormequat), 클로프롭(cloprop), 클록시포낙(cloxyfonac), 클록시포낙-칼륨, 사이클라닐리드(cyclanilide), 사이토키닌, 다미노다이드(daminodide), 디케글루락(dikegulac), 디메티핀(dimethipin), 에테폰(ethephon), 에티클로제이트(ethychlozate), 플루메트랄린(flumetralin), 플루레놀(flurenol), 플루르프리미돌(flurprimidol), 포클로르페뉴론(forchlorfenuron), 지베렐린산(gibberellin acid), 이나벤파이드(inabenfide), 인돌 초산(indol acetic acid), 인돌 부티르산(indol butyric acid), 말레산 하이드라지드(maleic hydrazide), 메플루이다이드(mefluidide), 염화메피쿼트(mepiquat chloride), n-데칸올, 파클로부트라졸(paclobutrazol), 프로헥사디온-칼슘(prohexadione-calcium), 프로하이드로자스몬(prohydrojasmon), 신토펜(sintofen), 티디아쥬론, 트리아콘타놀(triacontanol), 트리넥사팍-에틸(trinexapac-ethyl), 유니코나졸(uniconazole), 유니코나졸-P, 에콜리스트(ecolyst)
이하, 본 발명의 화합물과 혼합 또는 병용할 수 있는 공지 약해경감제를 예시하였으나, 본 발명이 이에 한정되지는 않는다: 베녹사코르(benoxacor), 퓨릴아졸(furilazole), 디클로르미드(dichlormid), 디사이클로논(dicyclonone), DKA-24 (N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드), AD-67 (4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸), PPG-1292 (2,2-디클로로-N-(1,3-디옥산-2-일 메틸)-N-(2 -프로페닐)아세트아미드), R-29148 (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘), 클로퀸트세트-멕실(cloquintcet-mexyl), 나프탈산 무수물(1,8-naphthalic anhydride), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), 메펜피르(mefenpyr), 메펜피르-에틸(mefenpyr-ethyl), 펜클로라졸 O 에틸(fenchlorazole O ethyl), 펜클로림(fenclorim), MG-191(2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥산), 사이오메트리닐 (cyometrinil), 플루라졸(flurazole), 플럭소페님(fluxofenim), 이속사디펜(isoxadifen), 이속사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl), 메코프롭(mecoprop), MCPA, 다이무론(daimuron), 2,4-D, MON4660(코드 번호), 옥사베트리닐(oxabetrinil), 사이프로설파미드(cyprosulfamide), 저급 알킬 치환 벤조산 및 TI-35(코드 번호).
이하, 본 발명의 화합물과 혼합 또는 병용할 수 있는 다른 제초 활성성분들 중 공지된 식물 병해 방제제를 기술하였으나,본 발명이 이에 한정되지는 않는다.
1. 핵산 생합성 억제제
아실 알라닌 화합물: 베날락실(benalaxyl), 베날락실-M (benalaxyl-M), 퓨랄락실(furalaxyl), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실-M(metalaxyl-M);
옥사졸리디논계 화합물: 옥사디실(oxadixyl);
부틸올 락톤계 화합물: 클로질라콘(clozylacon), 오푸라세(ofurace);
하이드록시-(2-아미노)피리미딘계 화합물: 부피리메이트(bupirimate), 디메티리몰(dimethirimol), 에티리몰(ethirimol);
이속사졸계 화합물: 하이멕사졸(hymexazol);
이소타히아졸론계 화합물: 옥틸리논(octhilinone);
카복실산계 화합물: 옥솔린산 (oxolinic acid)
2. 유사분열 및 세포분열 억제제
벤즈이미다졸계 화합물: 베노밀(benomyl), 카벤다짐(carbendazim), 푸베리다졸(fuberidazole), 티아벤다졸(thiabendazole);
티오파네이트계 화합물: 티오파네이트(thiophanate) 및 티오파네이트-메틸 (thiophanate-methyl);
N-페닐카바메이트계 화합물: 디에토펜카브(diethofencarb);
톨루아미드계 화합물: 족사미드(zoxamide);
페닐우레아계 화합물: 펜시쿠론(pencycuron);
피리디닐메틸 벤즈아미드계 화합물: 플루오피콜리드(fluopicolide)
3. 호흡 억제제
피리미딘 아민계 화합물: 디플루메토림(diflumetorim);
카복사미드계 화합물: 베노다닐(benodanil), 플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 플루오피람(fluopyram), 펜푸람(fenfuram), 카복신(carboxin), 옥시카복신(oxycarboxin), 티플루자미드(thifluzamide), 빅사펜(bixafen), 퓨라메트피르(furametpyr), 이소피라잠(isopyrazam), 펜플루펜(penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 세닥산(sedaxane), 보스칼리드 (boscalid);
메톡시 아크릴레이트계 화합물: 아족시스트로빈(azoxystrobin), 에네스트로 부린(enestroburin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin);
메톡시카바메이트계 화합물: 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라메토스트로빈(pyrametostrobin);
옥시이미노아세테이트계 화합물: 크레속심-메틸(kresoxim-methyl) 및 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin);
옥시이미노아세트아미드계 화합물: 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 메토미노스트로빈(metominostrobin) 및 오리자스토로빈 (orysastrobin);
옥사졸리딘디온계 화합물: 파목사돈(famoxadone);
디하이드로디옥사딘계 화합물: 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin);
이미다졸리논계 화합물: 페나미돈(fenamidone);
벤질카바메이트계 화합물: 피리벤카브(pyribencarb);
시아노이미다졸계 화합물: 시아조파미드(cyazofamid);
설파모일트리아졸계 화합물: 아미설브롬(amisulbrom);
디니트로페닐크로톤산계 화합물: 비나파크릴(binapacryl), 메프틸디노캡 (meptyldinocap), 디노캡(dinocap);
2,6-디니트로아닐린계 화합물: 플루아지남(fluazinam);
피리미디논 하이드라존계 화합물: 페림존(ferimzone);
트리페닐 주석계 화합물: TPTA, TPTC, TPTH;
티오펜카복사미드계 화합물: 실티오팜(silthiofam);
트리아졸로피리미딜 아민계 화합물: 아메토크트라딘(ametoctradin)
4. 아미노산 및 단백질 합성 억제제
아닐리노 피리미딘계 화합물: 사이프로디닐(cyprodinil), 메파니피림 (mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil);
에노피란유론산(enopyranuronic acid)계 항생제: 블라스티시딘-S(blasti-cidin-S), 밀디오마이신(mildiomycin);
헥소피라노실계 항생제: 카스가마이신(kasugamycin);
글루코피라노실계 항생제: 스트렙토마이신(streptomycin);
테트라사이클린계 항생제: 옥시테트라사이클린 (oxytetracycline);
기타 항생제: 겐타마이신 (Gentamycin)
5. 신호전달 경로에 작용하는 제제
퀴놀린계 화합물: 퀴녹시펜(quinoxyfen);
퀴나졸린계 화합물 프로퀴나지드(proquinazid);
페닐피롤계 화합물: 펜피클로닐(fenpiclonil), 플루디옥소닐(fludioxonil);
디카복시이미드계 화합물: 클로졸리네이트(chlozolinate), 이프로디온 (iprodione), 프로시미돈(procymidone), 빈클로졸린(vinclozolin)
6. 지질 및 세포막 합성 억제제
포스포로티오레이트계 화합물: 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스 (iprobenfos), 피라조포스(pyrazophos);
디티올란계 화합물: 이소프로티올란(isoprothiolane);
방향족 탄화수소계 화합물: 비페닐(biphenyl), 클로로넵(chloroneb), 디클로란(dicloran), 퀸토젠(quintozene), 테크나젠(tecnazene), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl);
1,2,4-티아디아졸계 화합물: 에트리디아졸(etridiazole);
카바메이트계 화합물: 요오도카브(iodocarb), 프로파모카브-염산염 (propamocarb-hydrochloride), 프로티오카브(prothiocarb);
신남산 아미드계 화합물: 디메토모프(dimethomorph), 및 플루모프 (flumorph);
발린 아미드 카바메이트계 화합물: 벤티아발리카브-이소프로필 (benthia-valicarb-isopropyl), 이프로발리카브(iprovalicarb), 발리페날레이트 (valifenalate);
만델산 아미드계 화합물: 만디프로파미드(mandipropamid);
바실러스 서브틸리스 및 살균성 리포펩티드 생성물: 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) (균주: QST 713)
7. 스테롤 생합성 억제제
피페라진계 화합물: 트리포린(triforine);
피리딘계 화합물: 피리페녹스(pyrifenox);
피리미딘계 화합물: 페나리몰(fenarimol), 누아리몰(nuarimol);
이미다졸계 화합물: 이마잘릴(imazalil), 옥스포코나졸-퓨마레이트 (oxpoconazole-fumarate), 페푸라조에이트(pefurazoate), 프로클로라즈 (prochloraz), 트리플루미졸(triflumizole);
트리아졸계 화합물: 아자코나졸(azaconazole), 비테르타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸-M(diniconazole-M), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 에타코나조졸(etaconazole), 펜부코나졸 (fenbu-conazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 플루트리아폴(flutriafol), 헥사코나졸(hexaconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole), 이프코나졸(ipconazole), 메트코나졸(metconazole), 마이클로부타닐(myclobutanil), 펜코나졸(penconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 프로티오코나졸(prothio-conazole), 시메코나졸(simeconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(triadimenol), 트리티코나졸(triticonazole), 푸르코나졸(furconazole), 푸르코나졸-시스(furconazole-cis), 퀸코나졸(quinconazole);
모폴린계 화합물: 알디모프(aldimorph), 도데모프(dodemorph), 펜프로피모프 (fenpropimorph), 및 트리데모프;
피페리딘계 화합물: 펜프로피딘(fenpropidin), 피페랄린(piperalin);
스피로케탈 아민계 화합물: 스피록사민(spiroxamine);
히드록시 아닐리드계 화합물: 펜헥사미드(fenhexamid);
티오카바메이트계 화합물: 피리부티카브(pyributicarb);
아릴 아민계 화합물: 나프티핀(naftifine) 및 테르비나핀(terbinafine)
8. 글루칸 합성 억제제
글루코피라노실계 항생제: 발리다마이신(validamycin);
펩티딜 피리딘 뉴클레오티드 화합물: 폴리옥신(polyoxin)
9. 멜라닌 합성 억제제
이소벤조퓨라논계 화합물: 프탈리드(phthalide);
피롤로퀴놀린계 화합물: 피로퀼론(pyroquilon);
트리아졸로벤조티아졸계 화합물: 트리사이클라졸(tricyclazole);
카복사미드계 화합물: 카프로파미드(carpropamid), 디클로사이메트 (diclocymet);
프로피온아미드계 화합물: 페녹사닐(fenoxanil)
10. 식물 병해에 대한 내성 유도제
벤조티아디아졸계 화합물: 아시벤졸라-S-메틸(acibenzolar-S-methyl);
벤조이소티아졸계 화합물: 프로베나졸(probenazole);
티아디아졸 카복사미드계 화합물: 티아디닐(tiadinil) 및 이소티아닐 (isotianil);
천연물 : 라미나린(laminarin)
11. 미공지의 활성방식 또는 다중 활성방식을 갖는 제제
구리 화합물 : 수산화구리, 구리 디옥타노에이트(copper dioctanoate), 구리 옥시클로라이드(copper oxychloride), 황산구리(copper sulfate), 산화제일구리(cuprous oxide), 옥신-구리(oxine-copper), 보르도 혼합물(Bordeaux mixture), 노닐 페놀 설폰산 구리(copper nonyl phenol sulphonate);
유황 화합물: 유황;
디티오카바메이트계 화합물: 페르밤(ferbam), 만코젭(mancozeb), 마넵 (maneb), 메티람(metiram), 프로피넵(propineb), 티람(thiram), 지넵(zineb), 지람(ziram), 쿠프라넵(cufraneb);
프탈리미드계 화합물: 캡탄(captan), 폴펫(folpet), 캡타폴(captafol);
클로로니트릴계 화합물:클로로탈로닐(chlorothalonil);
설파미드계 화합물: 디클로플루아니드(dichlofluanid), 톨릴플루아니드 (tolylfluanid);
구아니딘계 화합물: 구아자틴(guazatine), 이미녹타딘-알베실레이트 (iminoctadine-albesilate), 및 이미녹타딘-트리아세테이트(iminoctadine-triacetate), 도딘(dodine);
기타 화합물: 아닐라진(anilazine), 디티아논(dithianon), 사이목사닐(cymoxanil), 포세틸(vfosetyl)(알루미늄, 칼슘, 나트륨), 아인산과 염, 테클로프탈람(tecloftalam), 트리아족시드(triazoxide), 플루설파미드(flusulfamide), 디클로메진(diclomezine), 메타설포카브(methasulfocarb), 에타복삼(ethaboxam), 사이플루펜아미드(cyflufenamid), 메트라페논(metrafenone), 중탄산칼륨, 중탄산나트륨, BAF-045(코드 번호), BAG-010 (코드 번호), 벤티아졸(benthiazole), 브로노폴(bronopol), 카보네, 키노메티오나트(chinomethionat), 다조멧(dazomet), DBEDC, 데바카브(debacarb), 디클로로펜(dichlorophen), 디펜조쿼트-메틸 설페이트 (difenzoquat-methyl sulfate), 이황화디메틸(dimethyl disulfide), 디페닐아민, 에톡시퀸(ethoxyquin), 플루메토버(flumetover), 플루오로이미드(fluoroimide), 플루티아닐(flutianil), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 퓨란카복실산(furan-carboxylic acid), 메탐(metam), 나밤(nabam), 나타마이신(natamycin), 니트라피린 (nitrapyrin), 니트로탈-이소프로필(nitrothal-isopropyl), 오르토-페닐페놀, 옥사지닐라졸(oxazinylazole), 황산 옥시퀴놀린(oxyquinoline sulfate), 페나진 옥사이드(phenazine oxide), 폴리카바메이트(polycarbamate), 피리오페논(pyriofenone), S-2188 (코드 번호), 은(silver), SYP-Z-048 (코드 번호), 테부플로퀸 (tebufloquin), 톨니파니드(tolnifanide), 트리클라미드(trichlamide), 미네랄 오일 및 오가닉 오일 (organic oils);
12. 미생물 및 미생물의 생산물
아그로박테리움 래디오박터(Agrobacterium radiobacter), 누룩 곰팡이 생산물(Fermented product from Aspergillus spp.), 바실러스 속(Bacillus spp.), Harpin 단백질, 에르위니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 푸사리움 옥시스포럼(Fusarium oxysporum), 글리오클라디움 속(Gliocladium spp.), 락카제(Laccase), 슈도모나스 속(Pseudomonas spp.), 탈라로마이세스 속 (Talaromyces spp.), 트리코데르마 속(Trichoderma spp.), 버섯 균사체 추출물(Extract from mushroom), 박테리오파지
이하, 본 발명 화합물과 혼합 또는 병용할 수 있는 다른 제초 활성성분 중 공지의 살충제, 살진드기제, 살선충제 및 시너지제를 기술하였으나, 본 발명이 이에 한정되지는 않는다.
[살충제, 살진드기제, 및 살선충제]
1. 아세틸콜린 에스테라제 억제제:
(1A) 카바메이트 화합물: 알라니카브(alanycarb), 알디카브(aldicarb), 알독시카브(aldoxycarb), 벤디오카브(bendiocarb), 벤푸라카브(benfuracarb), 부토카복심(butocarboxim), 부톡시카복심(butoxycarboxim), 카바릴(carbaryl), 카보푸란 (carbofuran), 카보설판(carbosulfan), 에티오펜카브(ethiofencarb), 페노부카브(fenobucarb), 포르메타네이트(formetanate), 푸라티오카브(furathiocarb), 이소프로카브(isoprocarb), 메티오카브(methiocarb), 메토밀(methomyl), 메톨카브 (metolcarb), 옥사밀(oxamyl), 피리미카브(pirimicarb), 프로폭수르(propoxur), 티오디카브(thiodicarb), 티오파녹스(thiofanox), 트리아자메이트(triazamate), 트리메타카브(trimethacarb), 3,5-자일릴 메틸카바메이트(XMC) 및 자일릴카브
(1B) 유기 인 화합물: 아세페이트(acephate), 아자메티포스(azamethiphos), 아진포스-에틸(azinphos-ethyl), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스(chlorfenvin-phos), 클로르메포스(chlormephos), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스(coumaphos), 시아노포스(cyanophos), 데메톤-S-메틸(demeton-S-methyl), 다이아미다포스(diamidafos), 다이아지논, 디클로르보스(dichlorvos), 디크로토포스(dicrotophos), 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디설포톤, DSP, EPN, 에티온(ethion), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 팜푸르(famphur), 펜아미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), 펜티온(fenthion), 포노포스(fonofos), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 헵테노포스(heptenophos), 이사미도포스(isamidofos), 이사조포스(isazophos), 이소펜포스-메틸(isofenphos-methyl), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메카밤(mecarbam), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메빈포스(mevinphos), 모노크로토포스(monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트(omethoate), 옥시데메톤-메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxyde-profos), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸, 펜토에이트(phenthoate), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스멧 (phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 폭심(phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스(profenofos), 프로파포스(propaphos), 프로페탐포스(propetamphos), 프로티오포스(prothiofos), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 퀴날포스(quinalphos), 설포텝(sulfotep), 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테부포스(terbufos), 테트라클로르빈 포스(tetrachlorvinphos), 티오메톤(thiometon), 티오나진(thionazin), 트리아조포스(triazophos), 트리클로르폰(trichlorfon), 바미도티온(vamidothion), 디클로펜티온(dichlofenthion), 이미시아포스(imicyafos), 이소카보포스(isocarbophos), 메설펜포스(mesulfenfos), 플루피라조포스(flupyrazofos)
2. GABA 수용체(클로라이드 채널) 억제제
(2A) 시클로디엔 유기 클로라이드계 화합물: 클로르데인(chlordane), 엔도설판(endosulfan), 감마-BCH
(2B) 페닐피라졸계 화합물: 아세토프롤(acetoprol), 에티프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리프롤(pyriprole), 및 RZI-02-003 (코드 번호)
3. 나트륨 채널에 작용하는 제제
(3A) 피레스로이드계 화합물: 아크리나트린(acrinathrin), 알레트린 (allethrin)[d-cis-trans 및 d-trans 포함], 비펜트린(bifenthrin), 비오알레트린 (bioallethrin), 비오알레트린 S-사이클로펜테닐, 비오레스메트린 (bioresmethrin), 사이클로프로트린(cycloprothrin), 사이플루트린(cyfluthrin) (beta-포함), 사이할로트린(cyhalothrin)(감마- 및 람다- 포함), 사이퍼메트린 (cypermethrin)[알파-, 베타-, 씨타- 및 제타- 포함], 사이페노토린(cyphenothrin) [(1R)-trans-이성체 포함], 델타메트린(deltamethrin), 엠펜트린(empenthrin), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(etofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 플루사이트리네이트(flucyth-rinate), 플루메트린(flumethrin), 및 tau-플루발리네이트[tau- 포함], 하펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin), 메토플루트린(metofluthrin), 페메트린 (permethrin), 페노트린(phenothrin)[(1R)-trans-이성체 포함], 프랄레트린 (prallethrin), 프로플루트린(profluthrin), 피레트린(pyrethrine), 레스메트린 (resmethrin), RU15525(코드 번호), 실라플루오펜(silafluofen), 테플루트린(tefluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스플루트린(transfluthrin), ZXI8901(코드 번호), 플루발리네이트(fluvalinate), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 메페플루트린(meperfluthrin)
(3B) DDT계 화합물: DDT, 메톡시클로르(methoxychlor)
4. 니코틴 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
(4A) 네오니코티노이드계 화합물: 아세타미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테퓨란(dinotefuran), 이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam)
(4B) 니코틴계 화합물: 황산 니코틴 (nicotine-sulfate)
5. 니코틴 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성인자
스피노신계 화합물: 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad)
6. 클로라이드 채널 활성화 제제
아베멕틴, 밀베마이신계 화합물: 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴 벤조에이트 (emamectin benzoate), 레피멕틴(lepimectin), 밀베멕틴(milbemectin), 이버멕틴(ivermectin), 및 폴리낙틴(polynactins)
7. 쥬베닐(Juvenile) 호르몬 제제
디오페놀란(diofenolan), 하이드로프렌(hydroprene) 키노프렌(kinoprene), 메토트린(methothrin), 페녹시카브(fenoxycarb), 피리프록시펜(pyriproxyfen)
8. 비특이적 활성(다중 활성) 방식을 갖는 제제
1,3-디클로로프로펜, DCIP, 에틸렌 디브로마이드, 메틸 브로마이드, 클로로피크린(chloropicrin), 및 불화설퓨릴(sulfuryl fluoride)
9. 섭식 억제제
피메트로진(pymetrozine), 플로니카미드(flonicamid), 및 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon)
10. 진드기 성장 조절제
클로펜테진(clofentezine), 디플로비다진(diflovidazin), 헥시티아족스 (hexythiazox), 에톡사졸(etoxazole)
11. 곤충 장내 막 파괴제
BT 제:
12. ATP 생합성 효소 억제제
디아펜티우론 (diafenthiuron);
유기 주석 화합물: 아조사이클로틴(azocyclotin), 사이헥사틴(cyhexatin), 펜부탄틴 옥사이드 (fenbutatin oxide);
프로파기트(propargite), 테트라디폰(tetradifon)
13. 짝풀림제
클로르페나피르(chlorfenapyr) 및 DNOC
14. 니코틴 아세틸콜린 채널 차단 제제
네레이스톡신(nereistoxin)계 화합물: 벤설탭(bensultap), 카탭(cartap), 티오사이클람(thiocyclam), 티오설탭(thiosultap)
15. 키틴 생합성 저해제 (유형 0)
벤조일 우레아계 화합물: 비스트리플루론(bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론(diflubenzuron), 플루사이클록슈론 (flucycloxuron), 플루페녹슈론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트리플루무론(triflumuron), 플루아주론(fluazuron)
16. 키틴 생합성 저해제 (유형 1)
부프로페진(buprofezin)
17. 탈피 억제제 (파리목 대상)
사이로마진(cyromazine)
18. 엑다이슨(Ecdysone) 작용제 (탈피 촉진)
디아실하이드라진계 화합물: 크로마페노지드(chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 테부페노지드(tebufenozide)
19. 옥토파민 작용제
아미트라즈(amitraz)
20. 미토콘드리아 전자 전달계 (복합체 III) 억제제
사이플루메토펜(cyflumetofen), 하이드라메틸논(hydramethylnon), 아세퀴노실(acequinocyl), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 시에노피라펜(cyenopyrafen)
21. 미토콘드리아 전자 전달계 (복합물 I) 억제제
METI 살진드기제: 페나자퀸(fenazaquin), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pyrimidifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 및 톨펜피라드(tolfenpyrad)
기타: 로테논 (rotenone)
22. 나트륨 채널 억제제
인독사카브(indoxacarb), 메타플루미존(metaflumizon)
23. 지질 생합성 저해제
테트로닉계 살충제/살진드기제: 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시 펜(spiromesifen), 스피로테트라매트(spirotetramat)
24. 미토콘드리아 전자 전달계 (복합체 IV) 억제제
인화 알루미늄(aluminium phosphide), 포스핀(phosphine), 인화 아연(zinc phosphide), 시안화칼슘(calcium cyanide), 및 포스핀(phosphine)
25. 신경 억제 제제(활성 방식 불명)
비페나제이트(bifenazate)
26. 아코니타제 억제제
소듐 플루오로아세테이트
27. 리아노딘 수용체에 작용하는 제제
클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 플루벤디아미드(flubendiamide), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole)
28. 기타 제제(활성 방식 불명)
아자디라크틴(azadirachtin), 아미도풀루메트(amidoflumet), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 벤족시메이트(benzoximate), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 키노메티오네트(chinomethionat), CL900167(코드 번호), 크리올라이트(cryolite), 디코폴(dicofol), 디사이클라닐(dicyclanil), 디에노클로르(dienochlor), 디노부톤 (dinobuton), 산화 펜부타틴(fenbutatin oxide), 페노티오카브(fenothiocarb), 플루엔술폰(fluensulfone), 플루페네림(flufenerim), 플루설파미드(flusulfamide), 카란진(karanjin), 메탐(metham), 메토프렌(methoprene), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 메틸 이소티오시아네이트, 피리달릴, 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 설코푸론-소듐, 설플라미드(sulflramid), 설폭사플로르(sulfoxaflor)
29. 시너지제
피페로닐 부톡사이드(piperonyl butoxide) 및 DEF
이하, 본 발명의 화합물에 따른 화학식 1 화합물의 제조방법, 제제예 및 용도를 아래 실시예를 참조로 상세히 설명하였다. 그러나, 본 발명이 어떠한 방식으로도 이러한 실시예에 제한되지 않는다. 이하의 설명에서 "%"는 "중량 백분율"을 의미하며, "부"는 "중량부"를 의미한다.
[실시예 1]
6-(2-하이드록시-6-옥소사이클로헥사-1-엔카보닐)-2-메틸-4-페닐-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온(화합물 I-50)의 제조
(1) 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드의 제조
0.93 g(3.76 mmol)의 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로- 1,2,4-트리아진-6-카복실산 및 0.72 g(5.64 mmol)의 염화옥살릴을 디클로로메탄(20 ml)에 용해하였다. 이 혼합물에, N,N-디메틸포름아미드를 적가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응용액을 농축하여 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드를 담황색 오일상 물질로 얻었다.
(2) 6-(2-하이드록시-6-옥소사이클로헥사-1-엔카보닐)-2-메틸-4-페닐-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온의 제조
0.63 g(5.64 mmol)의 1,3-사이클로헥산디온과 0.57 g(5.64 mmol)의 트리에틸아민을 빙냉 하에 디클로로메탄(20 ml)에 용해하였다. 이 혼합물에, 상기 (1)에서 제조된 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드의 디클로로메탄 용액(10 ml)을 서서히 적가하고, 빙냉 하에서 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 클로로포름으로 추출하여 유기층을 물로 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조하여 감압 하에 농축하였다. 얻어진 잔류물을 아세토니트릴(20 ml)에 용해하고, 0.57 g(5.64 mmol)의 트리에틸아민과 0.03 g(0.38 mmol)의 아세톤 시아노히드린을 첨가하여 가열 하에 30분 동안 환류하였다. 감압 하에 농축한 후, 잔류물을 물에 용해하여 에틸 아세테이트로 세척하였다. 수층을 시트르산을 사용하여 산성화하고 클로로포름으로 추출하여 마그네슘 설페이트로 건조하고 감압 하에 농축하였다. 얻어진 결정을 메탄올로 세척하여 0.36 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 28%).
녹는점: 182 내지 185 ℃
[실시예 2]
6-(5-하이드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-카보닐)-2-메틸-4-페닐-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온(화합물 II-50)의 제조
1.50 g (6.07 mmol)의 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 및 1.16 g (9.10 mmol)의 염화옥살릴을 디클로로메탄 (30 ml)에 용해하였다. 이 혼합물에, N,N-디메틸포름아미드를 적가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 감압 하에서 농축하여 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드를 담황색 오일상 물질로 얻었다.
다음으로, 1.22 g (9.10 mmol)의 1-메틸-5-하이드록시피라졸 염산염과 1.53 g (15.17 mmol)의 트리에틸아민을 빙냉 하에 디클로로메탄 (30 ml)에 첨가하였다. 이 혼합물에, 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드의 디클로로메탄 용액(15 ml)을 서서히 적가하여 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 물로 세척하여 마그네슘 설페이트로 건조하여 감압 하에서 농축하였다. 얻어진 잔류물을 아세토니트릴(30 ml)에 용해하고 0.92 g (9.10 mmol)의 트리에틸아민과 0.05 g (0.61 mmol)의 아세톤 시아노히드린을 첨가하여 가열 하에 30분 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축한 다음, 잔류물을 물에 용해하여 에틸 아세테이트로 세척하였다. 수층을 시트르산을 사용하여 산성화하고 클로로포름으로 추출하여 마그네슘 설페이트로 건조하고 감압 하에 농축하였다. 얻어진 결정을 메탄올로 세척하여 0.40 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 20%).
녹는점: 197 내지 199 ℃
[실시예 3]
6-(2-하이드록시-4-옥소비사이클로[3.2.1]옥타-2-엔-일 카보닐]-2-메틸-4-페닐-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온 (화합물 111-50)의 제조
1.00 g (4.04 mmol)의 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 및 1.03 g (8.09 mmol)의 염화옥살릴을 디클로로메탄 (20 ml)에 용해하였다. 이 혼합물에, N,N-디메틸포름아미드를 적가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응용액을 감압 하에 농축하여 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드를 담황색의 오일상 물질로 얻었다.
다음으로, 0.83 g (6.07 mmol)의 비사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온과 0.61 g (6.07 mmol)의 트리에틸아민을 빙냉 하에 디클로로메탄 (20 ml)에 용해하였다. 이 용액에 미리 제조된 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카보닐 클로라이드의 디클로로메탄 용액(10 ml)을 서서히 적가하였다. 빙냉 하에 30분 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 물로 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조한 후, 감압 하에 농축하였다. 얻어진 잔류물을 아세토니트릴(20 ml)에 용해하고, 0.61 g (6.07 mmol)의 트리에틸아민과 0.03 g (0.4 mmol)의 아세톤 시아노히드린을 첨가하여 가열 하에 30분 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축한 다음, 잔류물을 물에 용해하여 에틸 아세테이트로 세척하였다. 수층을 시트르산을 사용하여 산성화하고 클로로포름으로 추출하여 마그네슘 설페이트로 건조하고 감압 하에 농축하였다. 얻어진 결정을 메탄올로 세척하여 0.70 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 47%).
녹는점: 163 내지 165 ℃
[실시예 4]
1-이소프로필-4-(2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-일 카보닐)-1H-피라졸-5-일 프로판-1-설포네이트(화합물 II-267)의 제조
0.85 g (2.60 mmol)의 6-(5-하이드록시-1-이소프로필-1H-피라졸-4-일 카보닐)-2-메틸-4-페닐-1,2,4-트리아진-3,5(2H, 4H)-디온을 20 ml의 디클로로메탄에 용해하였다. 이 용액에, 0.27 g (2.60 mmol)의 트리에틸아민과 0.37 g (2.60 mmol)의 1-프로판 설포닐 클로라이드를 실온에서 첨가하고 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하여 0.71 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 63%).
녹는점: 51 내지 53 ℃
[실시예 5]
2-메틸-3,5-디옥소-4-(4-클로로페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-53)의 제조
(1) 디에틸 2-(2-메틸하이드라조노) 말로네이트의 제조
5.00 g(0.0287 mol)의 디에틸 케토말로네이트를 30 ml 에탄올에 용해하였다. 이 용액에, 1.45 g (0.0316 mol)의 메틸 하이드라진을 첨가하고 7시간 동안 60 ℃에서 교반한 후, 추가로 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하여 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조하여 감압 하에서 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하여 5.28 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 91%).
(2) 에틸 4-(4-클로로페닐)-2-메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
2.00 g (9.89 mmol)의 디에틸 2-(2-메틸하이드라조노) 말로네이트와 1.50 g (9.89 mmol)의 DBU를 50 ml의 테트라하이드로퓨란에 용해하였다. 이 용액에 4-클로로페닐 이소시아네이트(3.34 g, 21.7 mmol)의 테트라하이드로퓨란 (10 ml) 용액을 실온에서 서서히 적가하여 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하여 잔류물을 에틸 아세테이트로 추출하고 물로 세척하여 마그네슘 설페이트로 건조한 다음, 감압 하에서 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 7:1)로 정제하여 2.00 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 65%).
(3) 2-메틸-3,5-디옥소-4-(4-클로로페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
2.00 g (6.46 mmol)의 에틸 2-메틸-4-(4-클로로페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 실온에서 2일 동안 아세트산(30 ml)과 진한 염산(30 ml)의 혼합 용매 중에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여 1.88 g의 목적 화합물을 얻었다(수율, 정량적).
녹는점: 234 내지 236 ℃
[실시예 6]
2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-l)의 제조
(1) 2-메틸세미카바지드의 제조
13 g (282.1 mmol)의 메틸 하이드라진을 60 ml의 테트라하이드로퓨란에 용해하였다. 이 용액에 25 g (217 mmol)의 트리메틸실릴 이소시아네이트를 0 ℃에서 서서히 적가한 후, 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 40 ml의 메탄올을 첨가하고 40 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하여 18 g의 2-메틸 세미카바지드를 담황색 고체로 얻었다(수율 93%).
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm): 3.15(3H,s), 3.80(2H,br), 5.61(2H,br)
(2) 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
35.2 g (202 mmol)의 디에틸 케토말로네이트와 18 g (202 mmol)의 2-메틸 세미카바지드를 200 ml 에탄올에 용해한 다음, 가열 하에 36시간 동안 환류하였다. 반응용액을 농축하여 31 g의 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 흰색 고체로 얻었다(수율 78%).
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm): 1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.72(3H,s), 4.42(2H, q,J=7.1Hz), 9.38(1H,br)
(3) 에틸 2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
2.0 g(10.0 mmol)의 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르, 1.9 g (13.5 mmol)의 탄산칼륨, 및 1.8 g (12.5 mmol)의 요오드화메틸을 20 ml의 N,N-디메틸포름아미드에 첨가하여 2시간 동안 60 ℃에서 교반하였다. 반응을 완료한 후, 반응용액에 물을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고 농축하여 1.8 g의 에틸 2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 얻었다(수율 86%).
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm): 1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.38(3H,s), 3.74(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz)
(4) 2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
1.8 g (8.41 mmol)의 에틸 2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 실온에서 24시간 동안 아세트산(30 ml)과 진한 염산(30 ml)의 혼합 용매 중에서 교반하였다. 반응 용액을 농축하여 1.40 g 의 2,4-디메틸-3,5-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산을 백색 고체로 얻었다(수율 90%).
녹는점: 220 내지 223 ℃
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm): 3.48(3H,s),3.88(3H,s)
[실시예 7]
2-에틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-259)의 제조
(1) 에틸 3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
9.0 g (0.0517 mol)의 디에틸 케토말로네이트와 7.81 g (0.0517 mol)의 2-페닐 세미카바지드를 50 ml 자일렌 중에서 1시간 동안 100 ℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 가열 하에서 환류하고 소량의 소듐 메톡사이드(8.37 g, 0.155 mol)를 첨가하여 반응을 완결하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 1 N 염산 수용액으로 중성화하고 에틸 아세테이트로 추출하여 마그네슘 설페이트로 건조하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하여 잔류물을 단리하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제하여 6.18 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 46%).
(2) 에틸 2-에틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
1.50 g (5.74 mmol)의 에틸 3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 30 ml의 N,N-디메틸포름아미드에 용해하고, 빙냉 하에 60% 소듐 하이드라이드(0.23 g, 5.74 mmol)를 첨가하여 추가로 30분 동안 교반하였다. 혼합물에 요오드화에틸(0.90 g, 5.74 mmol)을 첨가하여 교반하였다. 실온이 되게 한 후, 염화암모늄 수용액을 첨가하여 반응을 종료하였다. 생성물을 디에틸에테르로 추출하고 염화마그네슘으로 건조하여 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1.33 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 80%).
(3) 2-에틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
1.30 g (4.49 mmol)의 에틸 2-에틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 30 ml 에탄올에 용해하고, 25% 수산화나트륨(1.29 g, 8.09 mmol) 수용액을 첨가하여 밤새 교반하였다. 물을 첨가하여 희석한 후, 수층을 디에틸에테르로 세척하였다. 수층을 6N 염산 수용액을 첨가하여 산성화한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 마그네슘 설페이트로 건조하고 감압 하에 농축하여 1.10 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 94%).
[실시예 8]
2,4-디메틸-5-옥소-3-티옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-265)의 제조
(1) 에틸 2,4-디메틸-5-옥소-3-티옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
2.00 g (9.89 mmol)의 디에틸 2-(2-메틸하이드라조노) 말로네이트와 1.50 g (9.89 mmol)의 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)을 50 ml의 테트라하이드로퓨란에 용해하였다. 이 용액에 메틸이소시아네이트(1.58 g, 21.7 mmol)의 테트라하이드로퓨란(10 ml) 용액을 서서히 적가하여 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하고 에틸 아세테이트로 추출하여 물로 세척한 다음, 마그네슘 설페이트로 건조하였다. 감압 하에 농축한 후 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 3:1)로 정제하여 2.20 g의 목적 화합물을 얻었다(수율 97%).
(2) 2,4-디메틸-5-옥소-3-티옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
2.30 g (0.01 mol)의 에틸 2,4-디메틸-5-옥소-3-티옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 밤새 실온에서 아세트산(30 ml)과 진한 염산(30 ml)의 혼합 용매 중에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여 2.01 g의 목적 화합물을 얻었다(수율, 정량적).
[실시예 9]
2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-72)의 제조
(1) 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
2.0 g (9.89 mmol)의 디에틸 2-(2-메틸하이드라조노) 말로네이트와 3.3 g (21.8 mmol)의 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)을 20 ml의 테트라하이드로퓨란에 용해하였다. 이 용액에 4.9 g (20.8 mmol)의 페닐-2-시아노페닐카바메이트를 실온에서 첨가하여 1시간 동안 같은 온도에서 교반하였다. 이후, 혼합물을 가열 하에 3시간 동안 환류하였다. 반응용액을 농축하고 잔류물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 얻어진 유기층을 물과 시트르산 수용액으로 순차적으로 세척하고 무수 마그네슘 설페이트로 건조하여 감압 하에 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제하여 2.3 g의 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 얻었다(수율 78%).
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.81(3H,s), 4.45(2H,q,J=7.1Hz), 7.39(1H,d,J=8.0Hz),
7.60-7.64(1H,m), 7.75-7.80(1H,m), 7.85(1H,d,J=7.6Hz)
(2) 2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
2.3 g (7.65 mmol)의 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 24시간 동안 실온에서 아세트산(30 ml)과 진한 염산(30 ml)의 혼합 용매 중에서 교반하였다. 반응용액을 감압 하에서 농축하여 1.8 g의 2-메틸-3,5-디옥소-4-(2-시아노페닐)-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산을 흰색 고체로 얻었다(수율 90%).
녹는점: 213 내지 215 ℃
1H-NMR(DMSO-d6,TMS) δ(ppm):
3.65(3H,s), 7.67(1H,d,J=8.0Hz), 7.70-7.75(1H,m), 7.90-7.96(1H,m),
8.09(1H,d,J=7.4Hz), 14.02(1H,br)
[실시예 10]
2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산(화합물 V-50)의 제조
(1) 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르의 제조
2.0 g (9.89 mmol)의 디에틸 2-옥소말로네이트와 0.04 g (0.2 mmol)의 p-톨루엔 설폰산을 50 ml의 톨루엔에 용해하였다. 이 용액에, 2.5 g (15.2 mmol)의 1- 메틸-N-페닐하이드라진 카복사미드를 실온에서 첨가한 다음, 가열 하에 환류하면서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 0.08 g (0.5 mmol)의 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)을 첨가한 후, 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응용액을 물로 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조하였다. 용매를 증류하여 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 얻었다.
(2) 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산의 제조
상기 (1)에서 제조된 에틸 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산 에스테르를 24시간 동안 실온에서 아세트산(30 ml)과 진한 염산(30 ml)의 혼합 용매 중에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축하고, 탄산수소나트륨의 포화 수용액으로 추출하여 에틸 아세테이트로 세척한 다음, 희석된 염산으로 약산성으로 조절하였다. 이후, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고 마그네슘 설페이트로 건조한 다음, 용매를 증류하여 2.6 g의 2-메틸-3,5-디옥소-4-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-6-카복실산을 흰색 고체로 얻었다(2 단계 수율 70%).
녹는점: 195 내지 198 ℃
1H-NMR(DMSO-d6,TMS) δ(ppm):
3.59(3H,s), 7.29-7.31(2H,m), 7.43-7.54(3H,m), 13.64(1H,bs)
실시예에 따라 합성된, 화학식 1로 표시되는 본 발명 화합물의 물리적 특성값(녹는점 또는 굴절율)을 상기 실시예들을 포함하는 표 68 내지 표 70에 기재하였다. 여기서, *는 굴절율을 의미한다.
Figure pct00089

Figure pct00090

화합물 번호와 1H-NMR 데이터(표준; TMS, δ(ppm)값)를 이하에 기재하였다. 용매의 명칭이 없는 데이터는 CDCl3를 사용하여 측정된 값이다.
화합물 I-1:
2.04-2.10(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.76-2.80(2H,m), 3.56(3H,s),
3.65(3H,s), 16.05(1H,br)
화합물 I-3:
0.92(3H,t,J=6.00Hz), 1.69(2H,q,J=6.00Hz), 2.03-2.11(2H,m),
2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.89(2H,t,J=6.00Hz),
16.05(1H,br)
화합물 I-4:
1.49(6H,d,J=6.00Hz), 2.03-2.11(2H,m), 2.44-2.49(2H,m), 2.74-2.79(2H,m),
3.61(3H,s), 5.07(1H,sept,J=6.00Hz), 16.08(1H,br)
화합물 I-5:
0.95(3H,t,J=7.2Hz), 1.32-1.43(2H,m), 1.59-1.68(2H,m), 2.03-2.10(2H,m),
2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.92(2H,t,J=6.9Hz),
16.05(1H,br)
화합물 I-9：
0.88(3H,t, J=6.6Hz), 1.20-1.40(6H,m), 1.58-1.64(2H,m), 2.03-2.12(2H,m),
2.44-2.48(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.89-3.94(2H,m),
16.04(1H,br)
화합물 I-27:
1.65(3H,t,J=3.00Hz), 2.03-2.09(2H,m), 2.31-2.36(2H,m), 2.44-2.49(2H,m),
2.74-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 4.01(2H,t,J=6.00), 16.00(1H br)
화합물 I-41:
1.89-1.97(2H,m), 2.04-2.11(2H,m), 2.44-2.48(2H,m), 3.31(3H,s),
3.44(2H,t,J=6.0Hz), 3.64(3H,s), 4.03(2H,t,J=7.0Hz), 16.04(1H,br)
화합물 I-75:
2.05-2.11(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
7.05-7.09(1H,m), 7.14-7.21(1H,m), 7.24-7.33(1H,m), 15.99(1H,s)
화합물 I-76:
2.04-2.09(2H,m), 2.46-2.50(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
6.88-6.96(3H,m), 15.97(1H,s)
화합물 I-77:
2.03-2.09(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.78(2H,m), 3.71(3H,s),
7.11-7.14(1H,m), 7.18-7.33(2H,m), 15.95(1H,s)
화합물 I-79:
2.04-2.10(2H,m), 2.45-2.50(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.70(3H,s),
7.10-7.24(3H,m), 15.96(1H,s)
화합물 I-80:
2.01-2.08(2H,m), 2.46-2.49(2H,m), 2.75-2.78(2H,m), 3.71(3H,s),
7.05-7.08(2H,m), 7.40-7.48(1H,m), 15.93(1H,s)
화합물 I-81:
2.05-2.08(2H,m), 2.45-2.50(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
7.14-7.19(1H,m), 7.43(1H,d,J=2.5), 7.57(1H,d,J=8.5), 15.97(1H,s)
화합물 I-295:
0.85-0.89(3H,m), 1.26-1.32(10H,m), 1.57-1.65(2H,m), 2.05-2.12(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.88-3.93(2H,m),
16.04(1H,br)
화합물 I-296:
0.85-0.90(3H,m), 1.25-1.36(14H,m), 1.59-1.69(2H,m), 2.05-2.09(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.74-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.88-3.93(2H,m),
16.04(1H,br)
화합물 I-306:
0.96(3H,t,J=7.15), 1.39-1.46(2H,m), 1.69-1.71(2H,m), 2.05-2.09(2H,m),
2.44-2.48(2H,m), 4.01(2H,t,J=7.69), 7.32-7.36(2H,m), 7.56-7.59(1H,m),
7.83-7.88(1H,m), 8.61-8.63(1H,m), 16.05(1H,br)
화합물 I-308:
0.88-0.92(3H,m), 0.35-0.37(4H,m), 0.79-1.82(2H,m), 2.03-2.07(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.73-2.78(2H,m), 4.01(2H,t,J=7.69), 7.28-7.30(2H,m),
7.43-7.53(3H,m), 16.06(1H,br)
화합물 I-339:
1.84-2.11(4H,m), 2.44-2.48(2H,m), 2.74-2.78(2H,m), 3.64(3H,s),
3.69-3.92(3H,m), 4.07-4.34(2H,m), 16.04(1H,br)
화합물 I-462:
1.30(3 H,t,J=7.66), 2.03-2.07(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.69-2.77(4H,m),
3.68(3H,s), 7.28-7.30(1H,m), 7.77-7.73(1H,m), 8.51(1H,s), 16.03(1H,br)
제조 중간체 [13a]와 [3b]의 물리적 특성값을 표 70과 표 71에 기재하였다.
Figure pct00091

Figure pct00092
제조 중간체의 화합물 번호와 1H-NMR 데이터(표준; TMS, δ(ppm)값)를 이하에 기재하였다. 용매의 명칭이 없는 데이터는 CDCl3를 사용하여 측정된 값이다.
화합물 IV-19:
1.19-1.41(3H,m), 1.39(3H,t,J=5.3Hz), 1.56-1.66(3H,m), 1.83-1.87(2H,m),
2.37(2H,dq,J=3.3Hz,12.1Hz), 3.68(3H,s), 4.41(2H,q,J=7.1Hz),
4.73(1H,tt,J=3.3Hz,12.1Hz)
화합물 IV-50:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.71(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.24-7.26(2H,m),
7.49-7.57(3H,m)
화합물 IV-53:
1.39(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.18(2H,d,J=6.4Hz),
7.49(2H,d,J=6.4Hz)
화합물 IV-56:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.20-7.22(4H,m)
화합물 IV-59:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 2.41(3H,s), 3.77(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
7.10(2H,d,J=8.3Hz), 7.31(2H,d,J=8.3Hz)
화합물 IV-62:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.76(3H,s), 3.84(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz),
7.01(2H,d,J=9.0Hz), 7.14(2H,d,J=9.0Hz)
화합물 IV-63:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.30(1H,d,J=7.7Hz),
7.67(1H,t,J=7.7), 7.74(1H,dt,J=1.1Hz,7.7Hz), 7.84(1H,dd,J=1.1Hz,7.7Hz)
화합물 IV-64:
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz), 7.44(1H,d,J=8.0Hz),
7.54(1H,s), 7.66(1H,t,J=8.0Hz), 7.75(1H,d,J=8.0Hz)
화합물 IV-65:
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.79(3H,s), 4.44(2H,q,J=5.3Hz), 7.39(2H,d,J=6.2Hz),
7.79(2H,d,J=6.2Hz)
화합물 IV-71:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.28(2H,d,J=8.5Hz),
7.36(2H,d,J=8.5Hz)
화합물 IV-74:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz),
7.39(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz), 7.82(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz)
화합물 IV-78:
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.79(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 6.99-7.05(2H,m),
7.22-7.28(1H,m)
화합물 IV-93:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.77(3H,s), 3.78(6H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz),
6.35(2H,d,J=2.2Hz), 6.55(1H,t,J=2.2Hz)
화합물 IV-96:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.76(6H,s), 3.83(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
6.55-6.59(2H,m), 7.05(1H,d,J=9.1Hz)
화합물 IV-134:
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 3.79(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz),
6.97(1H,d,J=6.8Hz), 7.17(1H,d,J=2.0Hz), 7.41(1H,dd,J=2.0Hz,6.8Hz)
화합물 IV-179:
1.39(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.32(1H,d,J=5.7Hz),
7.46(1H,dd,J=5.7Hz,3.7Hz), 7.92(1H,dt,J=1.1Hz,5.7Hz),
8.68(1H,dt,J=3.7Hz,1.1Hz)
화합물 IV-198:
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.07-7.12(2H,m),
7.42(1H,dd,J=1.1Hz,4.0Hz)
화합물 IV-259:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 1.43(3H,t,J=7.1Hz), 4.17(2H,q,J=7.1Hz),
4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.21-7.26(2H,m), 7.44-7.55(3H,m)
화합물 IV-260:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 1.43(6H,d,J=6.8Hz), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
5.01(1H,p,J=6.8Hz), 7.22-7.26(2H,m), 7.46-7.55(3H,m)
화합물 IV-261:
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 4.46(2H,q,J=7.1Hz), 7.23-7.26(2H,m),
7.47(1H,t,J=57.8Hz), 7.51-7.66(3H,m)
화합물 IV-262:
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 4.44(2H,q,J=7.1Hz), 7.26-7.60(10H,m)
화합물 IV-265:
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.71(3H,s), 4.05(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz)
화합물 IV-286:
1.19-1.17(6H,dd,J=7.0 Hz,J=2.2 Hz), 1.41-1.37(3H,t,J=7.0Hz),
2.65-2.58(1H,sept.,J=7.0Hz), 3.78(3H,s), 4.46-4.39(2H,q,J=7.0Hz),
7.05-7.03(1H,d,J=8.0Hz), 7.33-7.29(1H,m), 7.47-7.46(2H,d,J=4.0 Hz)
화합물 V-19:（측정용매：DMSO-d6)
1.09-1.34(3H,m), 1.59-1.64(2H,m), 1.76-1.80(2H,m),
2.22(2H,dq,J=3.3Hz,12.3Hz), 3.51(3H,s), 4.54(1H,tt,J=3.3Hz,12.3Hz),
13.53(1H,bs)
화합물 V-50:（측정용매：DMSO-d6)
3.59(3H,s), 7.29-7.31(2H,m), 7.43-7.54(3H,m), 13.64(1H,bs)
화합물 V-53:（측정용매：DMSO-d6)
3.59(3H,s), 7.35(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz), 7.59(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz),
13.66(1H,bs)
화합물 V-56:（측정용매：DMSO-d6)
3.59(3H,s), 7.34-7.37(4H,m), 13.65(1H,bs)
화합물 V-59:（측정용매：DMSO-d6)
2.36(3H,s), 3.58(3H,s), 7.17(2H,d,J=8.3Hz), 7.30(2H,d,J=8.3Hz),
13.62(1H,bs)
화합물 V-62:（측정용매：DMSO-d6)
3.39(3H,s), 3.74(3H,s), 6.93(2H,d,J=9.0), 7.39(2H,d,J=9.0Hz),
9.54(1H,bs)
화합물 V-63:（측정용매：DMSO-d6)
3.62(3H,s), 7.64(1H,d,J=7.7Hz), 7.75(1H,t,J=7.68Hz), 7.87-7.94(2H,m),
13.90(1H,bs)
화합물 V-64:（측정용매：DMSO-d6)
3.41(3H,s), 7.46(1H,d,J=6.0Hz), 7.60(1H,t,J=6.0Hz), 7.82(1H,d,J=6.0Hz),
7.97(1H,s), 9.90(1H,bs)
화합물 V-65:（측정용매：DMSO-d6)
3.60(3H,s), 7.58(2H,d,J=8.3Hz), 7.92(2H,d,J=8.3Hz), 13.69(1H,bs)
화합물 V-71:（측정용매：DMSO-d6)
3.59(3H,s), 7.47(2H,dt,J=9.3Hz,2.2Hz), 7.54(2H,d,J=9.3Hz), 13.67(1H,bs)
화합물 V-75：
3.92(3H,s), 7.03-7.06(1H,m), 7.13-7.18(1H,m), 7.35-7.41(1H,m)
화합물 V-76：
3.92(3H,s), 7.85-7.87(2H,m), 7.00-7.12(1H,m)
화합물 V-77：
3.94(3H,s), 7.07-7.11(1H,m), 7.29-7.31(1H,m), 7.38-7.42(1H,m)
화합물 V-78:（측정용매：DMSO-d6)
3.61(3H,s), 7.25-7.31(1H,m), 7.49-7.58(2H,m), 13.79(1H,bs)
화합물 V-79：
3.94(3H,s), 7.05-7.07(1H,m), 7.27-7.32(2H,m)
화합물 V-80：
3.94(3H,s), 7.12-7.18(2H,m), 7.52-7.61(1H,m)
화합물 V-81:（측정용매：DMSO-d6)
3.60(3H,s), 7.37(1H,d,J=8.5Hz), 7.69(1H,s), 7.82(1H,d,J=7.7Hz)
화합물 V-82：
3.92(3H,s), 7.20(2H,s), 7.56(1H,s)
화합물 V-83：
3.93(3H,s), 7.25(1H,d,J=10.4), 7.44(1H.t,J=8.0), 7.68(1H,d,J=11.7)
화합물 V-84:
3.93(3H,s), 7.21(1H,d,J=15.6), 7.45-7.48(1H,m), 7.68(1H,d,J=2.4Hz)
화합물 V-85:
3.93(3H,s), 7.33(1H,d,J=5.7), 7.49-7.58(2H,m)
화합물 V-86：
3.95(3H,s), 7.45-7.56(2H,m)
화합물 V-93:（측정용매：DMSO-d6)
3.58(3H,s), 3.74(6H,s), 7.52(2H,d,J=2.2Hz), 6.59(1H,t,J=2.2Hz),
13.63(1H,bs)
화합물 V-96:（측정용매：DMSO-d6)
3.59(3H,s), 3.73(3H,s), 3.82(3H,s), 7.62(1H,dd,J=2.5Hz,8.8Hz),
6.71(1H,s), 7.16(1H,d,J=8.5Hz), 13.76(1H,bs)
화합물 V-134:（측정용매：DMSO-d6)
3.60(3H,s), 3.76(3H,s), 7.23(1H,d,J=9.1Hz), 7.43(1H,d,J=2.8Hz),
7.54(1H,dd,J=2.8Hz,9.1Hz), 13.84(1H,bs)
화합물 V-170:（측정용매：DMSO-d6)
3.58(3H,s), 6.10(2H,s), 6.78(1H,dd,J=1.0Hz,6.2Hz), 6.89(1Hd,J=1.0Hz),
7.01(1H,d,J=6.2Hz), 13.63(1H,bs)
화합물 V-179:（측정용매：DMSO-d6)
3.60(3H,s), 7.49(1H,d,J=7.7Hz), 7.55(1H,ddd,J=1.1Hz,5.0Hz,7.7Hz),
8.05(1H,dt,J=1.9Hz,7.7Hz), 8.62(1H,dd,J=1.1Hz,5.0Hz)
화합물 V-198:（측정용매：DMSO-d6)
3.57(3H,s), 7.07-7.10(2H,m), 7.63(1H,dd,J=1.9Hz, 5.2Hz)
화합물 V-259:（측정용매：DMSO-d6)
1.09(3H,t,J=5.3Hz), 3.96(2H,q,J=5.3Hz), 7.32-7.37(2H,m),
7.45-7.54(3H,m), 9.51(1H,bs)
화합물 V-261:（측정용매：DMSO-d6)
7.36-7.53(5H,m), 7.82(1H,t,J=42.9Hz)
화합물 V-265:（측정용매：DMSO-d6)
3.53(3H,s), 3.90(3H,s)
화합물 V-268:（측정용매：DMSO-d6)
1.45(3H,t), 3.91(3H,s), 4.09(2H,q), 7.04(2H,d), 7.15(2H,d)
<제제예 1> 수화제
10부의 화합물 (I-1), 0.5부의 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 0.5 부의 소듐 β-나프탈렌 설포네이트 포르말린 축합물, 20 부의 규조토 및 69 부의 클레이 를 혼합 및 분쇄하여 수화제를 얻었다.
<제제예 2> 액상 수화제(flowable agent)
20 부의 조분쇄된 화합물 (I-1)을 69 부의 물에 분산시키고, 4부의 폴리옥시 에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설포네이트 및 7 부의 에틸렌 글리콜을 동시에 첨가하면서 200 ppm의 실리콘 AF-118N(상표명, Asahi Kasei Corporation 제품)을 첨가하였다. 30분 동안 고속 혼합기로 혼합한 후, 이 혼합물을 습식 분쇄기를 사용하여 분쇄하여 액상 수화제를 얻었다.
<제제예 3> 에멀젼화 농축물
30 부의 화합물 (I-1), 60 부의 자일렌과 이소포론(1:1) 혼합물 및, 10 부의폴리옥시에틸렌 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 폴리머, 및 알킬아릴 설포네이트의 혼합물을 잘 혼합하여 에멀젼화 농축물을 얻었다.
<제제예 4> 과립제
화합물 (I-1) 10부, 탈크와 벤토나이트를 1 대 3 비율로 혼합한 증량제 80 부, 화이트 카본 5부, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 폴리머, 및 알킬아릴 설포네이트의 혼합물 5부를 물 10부에 첨가하였다. 잘 반죽한 후, 얻어진 페이스트를 체(직경 0.7 mm)에 압출하여 건조하였다. 이를 0.5 내지 1 mm의 길이로 절단하여 과립제를 얻었다.
본 발명 화합물의 효과를 다음 시험예에 의해 설명하였다.
<시험예 1> 논 토양 처리에 의한 제초 활성 측정시험
100 cm2의 플라스틱 포트에 논 토양을 충전하고, 담수하여 뒤섞은 후, 에키노클로아 오리지콜라(Echinochloa oryzicola), 모노코리아 바지날리스 (Monochoria vaginalis), 및 시르푸스 준코이데스(Scirpus juncoides) Rocxb 각각의 종자를 파종하고 3 cm 깊이로 담수하였다. 다음날, 제제예 1에 따라 얻어진 수화제를 물에 희석하여 수면 적하하였다. 적하량은 1 헥타르 당 유효성분 1000 g으로 하였다. 이후, 식물을 온실에서 배양하고, 처리 후 21 일째에 제초 효과 측정을 위한 표 72의 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 표 73 내지 표 76에 기재하였다.
Figure pct00093

Figure pct00094

Figure pct00095

Figure pct00096
Figure pct00097

<시험예 2> 밭 토양 처리에 의한 제초 활성 측정시험
80 cm2의 플라스틱 포트에 밭 토양을 충전하고, 에키노클로아 크러스갈리(Echinochloa crus-galli), 강아지풀, 수수(Indian millet), 및 A. retroflexus 각각의 종자를 파종하고 토양으로 덮었다. 제제예 1을 참조하여 제조된 수화제를 물에 희석하여 1 헥타르 당 1000 g의 유효성분이 되도록 1 헥타르 당 1000 리터의 양으로 소형 분무기를 사용하여 토양 표면에 적하하였다. 이후, 식물을 온실에서 배양하고, 처리 후 21 일째에 제초 효과 측정을 위한 표 72의 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 표 77 내지 표 80에 기재하였다.
Figure pct00098

Figure pct00099

Figure pct00100

Figure pct00101

<시험예 3> 밭 경엽 처리에 의한 제초 활성 측정시험
80 cm2의 플라스틱 포트에 밭 토양을 충전하고, 수수(Indian millet)와 A. retroflexus 각각의 종자를 파종한 다음, 온실에서 2주 동안 인큐베이션하였다. 제제예 1을 참조하여 제조된 수화제를 물에 희석하여 1 헥타르 당 1000 g의 유효성분이 되도록 헥타르 당 1000 리터의 양으로 소형 분무기를 사용하여 경엽 처리로서 식물의 주위에서 식물체 전체에 적용하였다. 이후, 식물을 온실에서 배양하고, 처리 후 14 일째에 제초 효과 측정을 위한 표 72의 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 표 81 내지 표 84에 기재하였다.
Figure pct00102

Figure pct00103

Figure pct00104

Figure pct00105

시험 결과, 본 발명의 화합물이 우수한 제초 활성을 가지는 것을 확인하였다.

Claims (15)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염:
    [식 22]
    Figure pct00106

    상기 식에서, R1은 수소 원자; C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; 아미노 C1-C6 알킬 그룹; 니트로 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 하이드록시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹 (이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 하나의 치환체 그룹 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 서로 같거나 다른 2 내지 5개의 치환체 그룹으로 치환될 수 있다); C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐옥시 C1-C6 알킬 그룹 (이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐티오 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설피닐 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설포닐 C1-C6 알킬 그룹(이 그룹에서 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페녹시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시)C1-C6 알킬 그룹; (R31R32N-C=O)C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬리덴 아미노옥시 C1-C6 알킬 그룹; 포밀 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알킬리덴 아미노 그룹; 디(C1-C10 알킬)아미노 C1-C6 알킬리덴 아미노 그룹; NR31R32 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황일 경우, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 또는 헤테로사이클 그룹이 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릭-옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
    R2가 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시) C1-C6 알킬 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹을 나타내고,
    Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    “A”는 다음 화학식 A-1 내지 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
    [식 23]
    Figure pct00107

    R4는 하이드록실 그룹; O-M＋(M＋는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 아미노 그룹; 할로겐 원자; 시아노 그룹; 이소티오시아네이트 그룹; 이소시아네이트 그룹; 하이드록시카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 치환체 그룹으로 치환될 수 있는 벤질옥시카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; 시아노메틸렌 옥시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹; C1-C6 할로알킬카보닐옥시 그룹; C2-C6 알케닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 할로알케닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐카보닐옥시 그룹; C2-C6 할로알키닐카보닐옥시 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알콕시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질카보닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐카보닐 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐옥시 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐옥시 그룹; C1-C10 알킬티오 그룹; C1-C10 알킬설피닐 그룹; C1-C10 알킬설포닐 그룹; C1-C6 할로알킬티오 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 그룹; C2-C6 알케닐티오 그룹; C2-C6 알케닐설피닐 그룹; C2-C6 알케닐설포닐 그룹; C2-C6 알키닐티오 그룹; C2-C6 알키닐설피닐 그룹; C2-C6 알키닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹; C1-C10 알킬아미노 그룹; 디(C1-C10 알킬)아미노 그룹; C1-C6 알콕시카보닐아미노 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알콕시 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 또는 헤테로사이클 그룹이 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른, 하나 이상의 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릭-옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)을 나타내고,
    A1이 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
    [식 24]
    Figure pct00108

    A2가 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
    [식 25]
    Figure pct00109

    A3가 다음 화학식으로 표시되는 그룹이고,
    [식 26]
    Figure pct00110

    n은 0, 1, 또는 2를 나타내고,
    R5, R6, R8, R9, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 R5 및 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬을 형성할 수 있고 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있으며, R5 및 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하고, 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있고,
    R7, R33, 및 R34는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, 또는 C1-C6 알콕시 그룹을 나타내고,
    R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹을 나타내고,
    R18은 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, 시아노메틸 그룹, 또는 벤질 그룹을 나타내고,
    R20은 C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는 C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    R21은 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R23은 C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, C1-C10 알킬티오 그룹, C1-C10 알킬설피닐 그룹, C1-C10 알킬설포닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질티오 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설피닐 그룹, 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹, 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹을 나타내고,
    R24는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는 C1-C6 알콕시카보닐아미노 그룹을 나타내고,
    R25는 C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 시아노 그룹, 또는 니트로 그룹을 나타내고,
    R31과 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 그룹; C1-C10 알킬티오 카보닐 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질설포닐 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 또는 3 내지 10개의 탄소 원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 R31과 R32는 함께 결합하여 인접한 질소 원자와 5 내지 6원환을 형성하고 이 고리 중의 하나 이상의 탄소 원자가 황 원자 및/또는 산소 원자로 치환될 수 있다.
    [여기에서, "치환체 그룹 α"는 다음으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고: 할로겐 원자; 하이드록실 그룹; C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐그룹; C1-C6 할로알킬티오 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐그룹; 아미노 그룹; C1-C6 알킬카보닐아미노 그룹; 모노(C1-C6 알킬)아미노 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노 그룹; 하이드록시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; 시아노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알콕시 그룹; 시아노 C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 아실 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 카복실 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 그룹; 카바모일 그룹; 모노(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹; 디(C1-C6 알킬)아미노카보닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소원자와, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자에서 선택된 같거나 다른 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된, 같거나 다른 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서 알킬렌 그룹 중의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다);
    "치환체 그룹 β"는 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 할로알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 및 C1-C6 할로알콕시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 C1-C6 알킬 그룹; 페닐옥시 C1-C6 알킬 그룹 (그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐티오 C1-C6 알킬 그룹 (그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설피닐 C1-C6 알킬 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 페닐설포닐 C1-C6 알킬 그룹(그룹 내의 페닐은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알케닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; 디(C1-C6 알콕시) C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐옥시 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황인 경우, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 또는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
    R2가 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자와 3 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고;
    Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A는 A-1, A-3, 및 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
    A1은 [X1]이고,
    A2는 [X3] 또는 [X4]이며,
    A3는 [X9]이고,
    [X1]에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    [X3]에서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    [X9]에서, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    여기에서, R5와 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬을 형성할 수 있고 인접한 탄소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있으며, R5와 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하고 인접한 탄소 원자와 고리를 형성할 수 있으며,
    A-3에서 R20는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    A-5에서 R24는 수소 원자, C1-C6 알킬 그룹, 또는 C3-C6 사이클로알킬 그룹을 나타내고, R25는 C1-C6 알콕시카보닐 그룹, 시아노 그룹, 또는 니트로 그룹을 나타내고,
    R4 는 하이드록실 그룹; O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 또는 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 벤질 그룹을 나타내고; 여기에서 R31 및 R32는 함께 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 5 내지 6원환을 형성하고, 고리 내의 하나 이상의 탄소 원자가 황 원자 및/또는 산소 원자로 치환될 수 있으며,
    여기에서, "치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C2-C6 할로알키닐 그룹; C3-C6 할로사이클로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C3-C6 사이클로알킬옥시 그룹; C2-C6 알케닐옥시 그룹; C2-C6 알키닐옥시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹(그룹 내의 페닐이 치환체 그룹 β에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 2 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 임의로 선택된 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클릭 옥시 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 β에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다); 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서, 알킬렌 그룹 내의 1 내지 3개의 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, 트리아진 유도체 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자를 설폭사이드 또는 설폰으로 산화시킬 수 있다); 및, 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹이고;
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 및 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    R2는 C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다); 및, 치환체 그룹 α에서 선택된 같거나 다른, 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A는 A-1, A-3, 및 A-5 중 어느 하나를 나타내고,
    A-1에서 R4는 하이드록실 그룹, O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다) 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
    A-1에서, A1은 [X1]이고,
    A2는 [X3] 또는 [X4]이며,
    A3는 [X9]이고,
    [X1]에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    [X3]에서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    [X9]에서, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹을 나타내고,
    여기에서, R5 및 R8은 C2-C5 알킬렌 사슬 또는 C2-C5 알케닐렌 사슬에 의해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R5 및 R35는 C1-C5 알킬렌 사슬에 의해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며;
    A-3에서, R20는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    A-1에서, R4는 하이드록실 그룹; O-M+(M+는 알칼리 금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타낸다); 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시그룹을 나타내며;
    "치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 2개의 인접한 치환체 그룹으로 형성된 C3-C6 알킬렌 그룹(여기에서 알킬렌 그룹 내의 1 내지 3개 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 및 카보닐 그룹을 구성하는 탄소 원자로 구성되는 군에서 선택된 원자로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, 트리아진 유도체 또는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서,
    R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 페닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; NR31R32 그룹; 피리딜 그룹, 피리미디닐 그룹, 피리다지닐 그룹, 티에닐 그룹, 이속사졸릴 그룹, 피라졸릴 그룹, 모폴리닐 그룹, 티오모폴리닐 그룹, 피라지닐 그룹, 피페리디닐 그룹, 및 피페라지닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 헤테로사이클 그룹(헤테로사이클 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다); 및, 테트라하이드로퓨릴-메틸 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자; C1-C6 알킬 그룹; 및 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    R2는 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 피리딜 그룹; 및 페닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    Y 및 Z는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A는 A-1 및 A-3 중 어느 하나를 나타내고,
    A-1에서 R4는 하이드록실 그룹, 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시 그룹을 나타내고;
    A-1에서 A1은 [X1]이고, A2는 [X3] 또는 [X4]이고, A3는 [X9]이며,
    [X1]에서, R5 및 R6는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    [X3]에서, R8 및 R9는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    [X9]에서, R35 및 R36은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
    여기에서, R5 및 R8은 함께 결합하여 C2-C5 알킬렌 사슬을 형성하여 고리를 형성할 수 있고, R5 및 R35는 함께 결합하여 C1-C5 알킬렌 사슬을 형성하여 고리를 형성할 수 있고,
    A-3에서, R20은 C1-C6 알킬 그룹이고, R21은 수소 원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, R4는 하이드록실 그룹 또는 C1-C10 알킬설포닐옥시그룹을 나타내고,
    "치환체 그룹 α"는: 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 메틸렌디옥시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, 트리아진 유도체 또는 그의 염.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염과, 농업적으로 허용가능한 담체를 포함하는 농약 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 추가로 계면활성제를 포함하는 농약 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 활성성분으로 포함하는 제초제.
  8. 제7항에 있어서, 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논에서 잡초에 대해서 제초 활성을 가지는 제초제.
  9. 제8항에 있어서, 농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 주어진 농원예용 식물인 제초제.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 기술된 트리아진 유도체 또는 그의 염을 포함하는 제초제의 유효량을 적용하여 토양의 잡초를 제거하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 토양이 농지인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 농지가 농원예용 식물을 재배하는 밭 또는 논인 방법.
  13. 다음 화학식 2로 표시되는 트리아진 유도체 또는 그의 염:
    [식 27]
    Figure pct00111

    상기 식에서, B는 하이드록실 그룹 또는 C1-C6 알콕시 그룹을 나타내고, R1, R2, Y, 및 Z의 정의는 상기 화학식 1에서 기술된 것과 같다.
  14. 제13항에 있어서, 화학식 2의 Y가 산소 원자이고,
    화학식 2의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹; 및 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    화학식 2의 R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 및 3 내지 10개의 탄소 원자, 및 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 같거나 다른 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, 트리아진 유도체 또는 그의 염.
  15. 제 14항에 있어서, 화학식 2의 Y가 산소 원자이고,
    화학식 2의 R1이 C1-C12 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C3-C6 사이클로알킬 그룹; C3-C6 사이클로알케닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C2-C6 할로알케닐 그룹; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시이미노 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알콕시카보닐 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 알킬카보닐 C1-C6 알킬 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹; 치환체 그룹 α에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 C1-C6 알킬 그룹 ; 및 피리딜 그룹, 피리미디닐 그룹, 피라지닐 그룹, 피리다지닐 그룹, 티에닐 그룹, 티아졸릴 그룹, 이속사졸릴 그룹, 피라졸릴 그룹, 모폴리닐 그룹, 티오모폴리닐 그룹, 및 피페라지닐 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 헤테로사이클 그룹(이 그룹은 치환체 그룹 α에서 선택된 1 내지 5개의 같거나 다른 치환체로 치환될 수 있고, 헤테로사이클 그룹 내의 헤테로원자가 황 원자이면 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있다)으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내고;
    R2가 C1-C6 알킬 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; 및 피리딜 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹이고;
    "치환체 그룹 α"는 할로겐 원자; C1-C6 알킬 그룹; C2-C6 알케닐 그룹; C2-C6 알키닐 그룹; C1-C6 할로알킬 그룹; C1-C6 알콕시 그룹; C1-C6 할로알콕시 그룹; C1-C6 알킬티오 그룹; C1-C6 알킬설피닐 그룹; C1-C6 알킬설포닐 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; 페닐 그룹; 및 메틸렌디옥시 그룹으로 구성되는 군에서 선택된 그룹을 나타내는, 트리아진 유도체 또는 그의 염.
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