TWI473569B - ６－醯基－１，２，４－三－３，５－二酮衍生物及除草劑 - Google Patents

６－醯基－１，２，４－三－３，５－二酮衍生物及除草劑 Download PDF

Info

Publication number
TWI473569B
TWI473569B TW100118961A TW100118961A TWI473569B TW I473569 B TWI473569 B TW I473569B TW 100118961 A TW100118961 A TW 100118961A TW 100118961 A TW100118961 A TW 100118961A TW I473569 B TWI473569 B TW I473569B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
substituent
atom
Prior art date
Application number
TW100118961A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201201692A (en
Inventor
Atsushi Shibayama
Ryu Kajiki
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
Atsushi Nagamatsu
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co
Ihara Chemical Ind Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co, Ihara Chemical Ind Co filed Critical Kumiai Chemical Industry Co
Publication of TW201201692A publication Critical patent/TW201201692A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI473569B publication Critical patent/TWI473569B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/08—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

6-醯基-1,2,4-三 -3,5-二酮衍生物及除草劑
本發明係有關一種新穎之三衍生物或其鹽，及含有該三衍生物或其鹽作為有效成分之除草劑。
三衍生物自例如："Collection of Czechoslovak Chemical Communications(1969),34(6),1673-83."等為已知者。然而，此等文獻所揭示之該等化合物均未說明除草活性。雖然已提出各種不同化合物作為三類除草劑(例如：參見2009年BCPC出版之第15版"農藥手冊(The Pesticide Manual)")，但該等化合物均具有1,3,5-三環。1,3,5-三類農用化學品(agrochemicals)之明確實例包括2-氯-4,6-雙-(乙基胺基)-1,3,5-三(西麻淨(Simazine))、2-氯-4-乙基胺基-6-異丙基胺基-1,3,5-三(草脫淨(Atrazin))、2,4-雙(乙基胺基)-6-甲基硫基-1,3,5-三(西草淨(Simetryn))、2,4-雙(異丙基胺基)-6-甲基硫基-1,3,5-三(佈滅淨(Prometryn))與2-(1,2-二甲基丙基胺基)-4-乙基胺基-6-甲基硫基-1,3,5-三(抑草磷(Dimethametryn))。
此外，關於1,2,4-三類農用化學品，已知者有4-胺基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三-5(4H)-酮(苯草酮(Metamitron))、4-胺基-6-第三丁基-3-甲基硫基-1,2,4-三-5(4H)-酮(滅必淨(Metribuzin))等。日本專利申請案公開(JP-A)第8-259546號已揭示在6-位置具有烴取代基之4-(2,4-二鹵代(dihalogeno)-5-烷氧基苯基)-1,2,4-三-3,5-二酮衍生物具有除草活性。JP-A第5-51369號已揭示3,5-二芳基-6-胺基-1,2,4-三衍生物具有除草活性。JP-A第5-32641號已揭示3-氫硫基-1,2,4-三衍生物具有除草活性。
然而，由任何文獻均無法得知如下式I所示之6-醯基-1,2,4-三-3,5-二酮衍生物具有除草活性。
參考文獻列表 專利文獻
專利文獻1：日本專利申請案公開第8-259546號
專利文獻2：日本專利申請案公開第5-51369號
專利文獻3：日本專利申請案公開第5-32641號
非專利文獻
非專利文獻1：Collection of Czechoslovak Chemical Communications(1969),34(6),1673-83.
非專利文獻2：農藥手冊(The Pesticide Manual)，第15版(2009年，BCPC出版)
使用於有用作物與有用植物之除草劑需為一種可施用於土壤與葉部且在低化學劑量下具有充份除草效力之化學製劑。此外，由於對化學物質之安全性及其對環境之影響的要求不斷提高，因此仍需要發展更安全之除草劑。本發明即致力於解決此等問題。
為了達到上述目的，本發明者合成許多種三化合物來探討各種不同三衍生物之除草活性，並積極測定該等化合物之除草活性與適用性。結果發現，當將本發明之三衍生物施用至雜草或有雜草蔓延之土壤時，可以長期得到優越之除草效力，因而完成了本發明。
因此，本發明係有關下列(1)至(43)項。
(1)一種如下式1所示之三衍生物或其鹽：
[式中，R1 表示氫原子；C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；胺基C1 -C6 烷基；硝基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基胺基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷基)胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；羥基C1 -C6 烷基；苯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代)；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基C1 -C6 烷基；苯基氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基硫基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；苯氧基亞胺基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；(R31 R32 N-C=O)C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 亞烷基胺基氧基C1 -C6 烷基；甲醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C2 -C6 亞烷基胺基；二(C1 -C10 烷基)胺基C1 -C6 亞烷基胺基；NR31 R32 基團；C1 -C6 烷氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷基；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；或經雜環基-氧基取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基，其中該雜環基-氧基中之雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]；R2 表示氫原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代，Y與Z表示氧原子或硫原子，"A"表示下列式A-1至A-5中之任一者，
R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；胺基；鹵原子；氰基；異硫氰酸根基(isothiocyanate group)；異氰酸根基(isocyanate group)；羥基羰基氧基；C1 -C6 烷氧基羰基氧基；苯甲基氧基羰基氧基，其可經選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C3 -C6 環烷基氧基；氰基亞甲基氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 烷基羰基氧基；C1 -C6 鹵烷基羰基氧基；C2 -C6 烯基羰基氧基；C2 -C6 鹵烯基羰基氧基；C2 -C6 炔基羰基氧基；C2 -C6 鹵炔基羰基氧基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷氧基；苯基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基羰基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基羰基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基羰基C1 -C6 烷基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基磺醯基氧基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基氧基；苯基磺醯基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基硫基；C1 -C10 烷基亞磺醯基；C1 -C10 烷基磺醯基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基；C2 -C6 烯基硫基；C2 -C6 烯基亞磺醯基；C2 -C6 烯基磺醯基；C2 -C6 炔基硫基；C2 -C6 炔基亞磺醯基；C2 -C6 炔基磺醯基；苯基硫基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基硫基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基亞磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基亞磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基胺基；二(C1 -C10 烷基)胺基；C1 -C6 烷氧基羰基胺基；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)取代之C1 -C6 烷氧基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；或雜環基-氧基，其中該雜環基-氧基中之雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)，
A1 表示下式所示之基團
A2 表示下式所示之基團
A3 表示下式所示之基團
n表示0、1或2，R5 、R6 、R8 、R9 、R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈或C2 -C5 伸烯基鏈，且可與相鄰碳原子共同形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，而與相鄰碳原子形成環，R7 、R33 與R34 分別獨立表示氫原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、或C1 -C6 烷氧基，R14 、R15 、R16 與R17 分別獨立表示氫原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基或苯甲基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)，R18 表示氫原子、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、氰基甲基或苯甲基，R20 表示C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基或C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基，R21 表示氫原子、C1 -C6 烷基或鹵原子，R23 表示C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C10 烷基硫基、C1 -C10 烷基亞磺醯基、C1 -C10 烷基磺醯基、苯基硫基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基硫基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯基亞磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基亞磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)或苯甲基磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)，R24 表示氫原子、鹵原子、氰基、C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基或C1 -C6 烷氧基羰基胺基，R25 表示C1 -C6 烷氧基羰基、氰基或硝基，R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基；C1 -C10 烷基硫基羰基；C1 -C6 烷氧基羰基；C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基；苯基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；或經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)，此時R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代。
此時，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；羥基；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C1 -C6 烷基羰基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 -C6 烷基羰基胺基；單(C1 -C6 烷基)胺基；二(C1 -C6 烷基)胺基；羥基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷氧基；氰基C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 醯基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；羧基；C1 -C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 -C6 烷基)胺基羰基；二(C1 -C6 烷基)胺基羰基；硝基；氰基；苯基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；雜環基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；雜環基氧基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子；以及"取代基群β"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子、硝基、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基與C1 -C6 鹵烷氧基]。
(2)根據第(1)項之三衍生物或其鹽，其中，式1中之A為A-1。
(3)根據第(1)或(2)項之三衍生物或其鹽，其中，A-1中，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]以及A3 為[X9 ]。
(4)根據第(3)項之三衍生物或其鹽，其中，[X1 ]中之R5 與R6 為氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中之R8 與R9 為氫原子或C1 -C6 烷基，及[X9 ]中之R35 與R36 為氫原子或C1 -C6 烷基，或R5 與R35 可經由C1 -C5 伸烷基鏈相互結合形成環。
(5)根據第(1)項之三衍生物或其鹽，其中，式1中之A為A-3。
(6)根據第(5)項之三衍生物或其鹽，其中，A-3中之R20 為C1 -C6 烷基，及A-3中之R21 為氫原子或C1 -C6 烷基。
(7)根據第(1)至(6)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，A-1中之R4 為羥基或O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)。
(8)根據第(1)至(7)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式1中之Y為氧原子。
(9)根據第(1)至(8)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式1中之R1 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]。
(10)根據第(1)至(9)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式1中之R2 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)。
(11)根據第(1)項之三衍生物或其鹽，其中，該式1中之基團如下：R1 表示C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；苯基氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基硫基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；或經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；R2 表示氫原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1、A-3及A-5中之任一者，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈或C2 -C5 伸烯基鏈，且可與相鄰碳原子共同形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，而與相鄰碳原子形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，A-5中，R24 表示氫原子、C1 -C6 烷基或C3 -C6 環烷基，R25 表示C1 -C6 烷氧基羰基、氰基或硝基，R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；此時，R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代，此時，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；雜環基氧基，其包含2至10個碳原子與1至5個視需要選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子。
(12)根據第(1)項之三衍生物或其鹽，其中，該式1中之基團如下：R1 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；及經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；R31 與R32 分別獨立表示選自下列所組成群組之基團：氫原子；C1 -C6 烷基；及苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；及苯基，其可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1、A-3及A-5中之任一者，A-1中之R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；A-1中，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可經由C2 -C5 伸烷基鏈或C2 -C5 伸烯基鏈相互結合形成環，且R5 與R35 可經由C1 -C5 伸烷基鏈相互結合形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，及R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子。
(13)根據第(1)項之三衍生物或其鹽，其中，該式1中之基團如下：R1 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；選自下列所組成群組之雜環基：吡啶基、嘧啶基、嗒基、噻吩基、異唑基、吡唑基、嗎啉基、硫嗎啉基、吡基、哌啶基及哌基(該雜環基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；及四氫呋喃基-甲基；R31 與R32 分別獨立表示選自下列所組成群組之基團：氫原子；C1 -C6 烷基；及苯基；R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；吡啶基；及苯基；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1及A-3中之任一者，A-1中之R4 表示羥基；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基，A-1中，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 為氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 為氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 為氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈，並形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，並形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，及R4 表示羥基或C1 -C10 烷基磺醯基氧基，以及"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基；及亞甲基二氧基。
(14)一種農化組成物，其包含第(1)至(13)項中任一項所說明之三衍生物或其鹽，以及農業上可接受之載劑。
(15)根據第(14)項之農化組成物，其中，該農化組成物進一步包含界面活性劑。
(16)一種除草劑，其包含第(1)至(13)項中任一項所說明之三衍生物或其鹽作為活性成分。
(17)根據第(16)項之除草劑，其中，該除草劑對已栽種農藝植物(agrohorticultural plant)之農田或水田中之雜草具有除草活性。
(18)根據第(17)項之除草劑，其中，該農藝植物為已經由育種法或基因重組技術而具有抗性之農藝植物。
(19)一種消除土壤中雜草之方法，其係施用有效量之包含第(16)至(18)中任一項所說明之三衍生物或其鹽之除草劑。
(20)根據第(19)項之方法，其中，該土壤為農地。
(21)根據第(19)項之方法，其中，該農地為已栽種農藝植物之農田或水田。
(22)一種如下式2所示之三衍生物或其鹽：
[式中，B表示羥基或C1 -C6 烷氧基，及R1 、R2 、Y與Z具有如上式1中所說明之相同定義]。
(23)根據第(22)項之三衍生物或其鹽，其中，式2中之Y為氧原子。
(24)根據第(22)或(23)項之三衍生物或其鹽，其中，式2中之R1 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)。
(25)根據第(22)至(24)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式2中之R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)。
(26)根據第(22)或(23)項之三衍生物或其鹽，其中，B為羥基，及R2 為C1 -C6 烷基。
(27)根據第(26)項之三衍生物或其鹽，其中，R1 表示選自下列所組成群組之基團：苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 亞烷基胺基氧基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]。
(28)根據第(26)項之三衍生物或其鹽，其中，R1 表示選自下列所組成群組之基團：苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]。
(29)根據第(27)或(28)項之三衍生物或其鹽，其中，該雜環基為具有1至3個氮原子作為雜原子之5-或6-員芳香族雜環基。
(30)根據第(26)至(29)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷基羰基；C1 -C6 烷氧基羰基；C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；或R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且此時環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代。
(31)根據第(30)項之三衍生物或其鹽，其中，R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；或苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代。
(32)根據第(26)至(31)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；或由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子。
(33)根據第(32)項之三衍生物或其鹽，其中，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；或C1 -C6 烷基硫基。
(34)根據第(22)至(33)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式2中之Y為氧原子，式2中之R1 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；以及式2中之R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)。
(35)根據第(22)至(34)項中任一項之三衍生物或其鹽，其中，式2中之Y為氧原子，式2中之R1 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及選自下列所組成群組之雜環基：吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、噻吩基、噻唑基、異唑基、吡唑基、嗎啉基、硫嗎啉基及哌基(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；R2 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；及吡啶基；以及"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基；及亞甲基二氧基。
(36)一種農化組成物，其包含第(22)至(35)項中任一項所說明之三衍生物或其鹽，以及農業上可接受之載劑。
(37)根據第(36)項之農化組成物，其中，該農化組成物進一步包含界面活性劑。
(38)一種除草劑，其包含第(22)至(35)項中任一項所說明之三衍生物或其鹽作為活性成分。
(39)根據第(38)項之除草劑，其中，該除草劑對已栽種農藝植物之農田或水田中之雜草具有除草活性。
(40)根據第(39)項之除草劑，其中，該農藝植物為已經由育種法或基因重組技術而具有抗性之農藝植物。
(41)一種消除土壤中雜草之方法，其係施用有效量之包含第(22)至(35)項中任一項所說明之三衍生物或其鹽之除草劑。
(42)根據第(41)項之方法，其中，該土壤為農地。
(43)根據第(41)項之方法，其中，該農地為已栽種農藝植物之農田或水田。
本發明提供一種新穎之如式1所示之三衍生物或其鹽，其可有效控制雜草。本發明之三衍生物或其鹽對各種不同雜草具有優越之除草效力，尤其是在萌芽前階段至生長階段之長時間內已於農田中造成問題之雜草，例如：闊葉雜草，如：白胡椒、野莧菜(Amaranthus viridis)、白斑葉、繁縷(Stellaria media)、洋甘菊、黃麻(China jute)、刺金午時花(Sida spinosa)、田菁、豬草、野罌粟、牽牛花與蒼耳，及莎草料(Cyperus microiria family)之一年生與多年生雜草，包括香附子、可食性高莎草、短葉水蜈蚣(Kyllinga brevifolia var. leiolepis)、高莎草(java galingale)與碎米莎草(Cyperus iria)，以及禾本科雜草，如：稗、指草、狗尾草、針茅、玉蜀黍(Syrian sorghum nitidum)、看麥娘與野燕麥。此外，其可控制水稻田雜草，包括一年生雜草如：水稗草(Echinochloa oryzicola)、異型莎草(Cyperus difformis)與鴨舌草(Monochoria vaginalis)以及多年生雜草，如：瓜皮草(Sagittaria pygmaea)、慈菇(Sagittaria trifolia)、水莎草(Cyperus serotinus)、野荸薺(Eleocharis kuroguwai)、莎草(Scirpus hotarui)與窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)。
此外，本發明之化合物對有用作物及有用植物而言為高度安全，特別是針對稻、小麥、大麥、玉米、高粱、大豆、棉花、甜菜等。
因此，本發明提供一種具有優越除草劑效力之農化組成物。
本說明書中所採用之術語的定義如下。
鹵原子係指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
於下文所說明之取代基中，如：C1 -C6 之表示法係指碳原子之數目。例如：C1 -C6 意指1至6個碳原子。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基表示具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，且其實例包括如下列基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基。
除非另有說明，否則C1 -C12 烷基表示具有1至12個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，且其實例除了上述例舉之C1 -C6 烷基外，尚包括如下列基團：庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1,2,2-三甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2,3,3-三甲基丁基、1-丙基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、辛基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、6-甲基庚基、2-乙基己基、5,5-二甲基己基、2,4,4-三甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、7-甲基辛基、1-乙基庚基、1,1-二甲基庚基、6,6-二甲基庚基、癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、6-甲基壬基、1-乙基辛基、1-丙基庚基、正壬基及正癸基。
除非另有說明，否則C3 -C6 環烷基表示具有3至6個碳原子之環烷基，且其實例包括如下列基團：環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
除非另有說明，否則C3 -C6 環烯基表示具有3至6個碳原子之環烯基，且其實例包括如下列基團：環戊烯基及環己烯基。
除非另有說明，否則C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基表示經具有3至6個碳原子之環烷基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該環烷基部分(moiety)與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：環丙基甲基、1-環丙基乙基、2-環丙基乙基、1-環丙基丙基、2-環丙基丙基、3-環丙基丙基、環丁基甲基、環戊基甲基及環己基甲基。
C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基表示經具有3至6個碳原子之環烷基取代的具有1至6個碳原子之(烷基)-O-基團(亦即，烷氧基)，其中該環烷基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：環丙基甲氧基、1-環丙基乙氧基、2-環丙基乙氧基、1-環丙基丙氧基、2-環丙基丙氧基、3-環丙基丙氧基、環丁基甲氧基、環戊基甲氧基及環己基甲氧基。
除非另有說明，否則C3 -C6 鹵環烷基表示經1至5個，或較佳1至3個鹵原子取代之具有3至6個碳原子之環烷基，其中該環烷基部分與鹵原子具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2,2-二氟環丙基及2,2-二氯環丙基。
除非另有說明，否則C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基表示經具有3至6個碳原子之環烷基(其再經1至5個，或較佳1至3個鹵原子取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該環烷基部分、烷基部分與鹵原子具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2,2-二氟環丙基甲基及2,2-二氯環丙基甲基。
除非另有說明，否則胺基C1 -C6 烷基表示經胺基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-胺基乙基及3-胺基丙基。
除非另有說明，否則硝基C1 -C6 烷基表示經硝基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：硝基甲基及2-硝基乙基。
C1 -C6 鹵烷基表示具有1至6個碳原子且經鹵原子取代之直鏈或分支鏈烷基，且其實例包括如下列基團：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、1,2-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2-溴-2-氯乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-1-甲基乙基、3-碘丙基、2,3-二氯丙基、2,3-二溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、3,3-二氯-3-氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-溴-3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、七氟丙基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基、2,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、2-氯-1,1-二甲基乙基、4-溴丁基、3-溴-2-甲基丙基、2-溴-1,1-二甲基乙基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,3-三氟-1-甲基丙基、3,3,3-三氟-2-甲基丙基、2,3,4-三氯丁基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基、4-氯-4,4-二氟丁基、4,4-二氯-4-氟丁基、4-溴-4,4-二氟丁基、2,4-二溴-4,4-二氟丁基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁基、2,2,3,3,4,4-六氟丁基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、九氟丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5,5-二氟戊基、5,5-二氯戊基、5,5,5-三氟戊基、6,6,6-三氟己基及5,5,6,6,6-五氟己基。
除非另有說明，否則C2 -C6 烯基表示具有2至6個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，且其實例包括如下列基團：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(異丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(異丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基及2,4-己二烯基。
除非另有說明，否則C2 -C6 炔基表示具有2至6個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，且其實例包括如下列基團：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(異丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基及2,2-二甲基-3-丁炔基。
除非另有說明，否則C2 -C6 鹵烯基表示經1至11個彼此相同或相異之鹵原子取代的具有2至6個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，且其實例包括2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基及5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。
除非另有說明，否則C2 -C6 鹵炔基表示經1至9個彼此相同或相異之鹵原子取代的具有2至6個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，且其實例包括3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基及5-氯-4-戊炔基。
C1 -C6 烷氧基表示具有1至6個碳原子之(烷基)-O-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。
C1 -C6 鹵烷氧基表示經1至13個彼此相同或相異之鹵原子取代的具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基-O-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基及2,2,2-三氟乙氧基。
C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、戊基氧基甲基、甲氧基乙基及丁氧基乙基。
除非另有說明，否則羥基C1 -C6 烷基表示經羥基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-羥基乙基及3-羥基丙基。
C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經具有1至6個碳原子之烷氧基取代)取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-(2-甲氧基乙氧基)乙基及2-(2-乙氧基乙氧基)乙基。
除非另有說明，否則苯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經苯基取代)取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：苯甲基氧基甲基及苯甲基氧基乙基。
C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之鹵烷氧基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該鹵烷氧基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、氯二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基及2,2,2-三氟乙氧基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷氧基表示經具有1至6個碳原子之鹵烷氧基取代的具有1至6個碳原子之烷氧基，其中該鹵烷氧基部分與烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、氯二氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基及2,2,2-三氟乙氧基甲氧基。
除非另有說明，否則C3 -C6 環烷基氧基表示具有3至6個碳原子之(環烷基)-O-基團，其中該環烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：環丙基氧基、環丁基氧基、環戊基氧基及環己基氧基。
C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基表示經具有3至6個碳原子之(環烷基)-O-基團取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與環烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：環丙基氧基甲基、環丁基氧基甲基、環戊基氧基甲基及環己基氧基甲基。
除非另有說明，否則C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經具有3至6個碳原子之環烷基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分、烷氧基部分及環烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：環丙基甲基氧基甲基、環丁基甲基氧基甲基、環戊基甲基氧基甲基及環己基甲基氧基甲基。
除非另有說明，否則(R31 R32 N-C=O)C1 -C6 烷基表示經(R31 R32 N-OC-)基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：N,N-二甲基胺基羰基甲基、N,N-二甲基胺基羰基乙基及N-甲基-N-乙基胺基羰基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基羰基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷氧基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-甲氧基-2-側氧基乙基、2-乙氧基-2-側氧基乙基及2-第三丁氧基-2-側氧基乙基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷氧基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基羰基取代的具有1至6個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-甲氧基-2-側氧基乙氧基、2-乙氧基-2-側氧基乙氧基及2-第三丁氧基-2-側氧基乙氧基。
C1 -C6 烷基羰基表示(烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括乙醯基及丙醯基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷基羰基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基羰基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-側氧基丙基、3-側氧基丙基及2-側氧基丁基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基表示經(烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)O-基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：乙醯氧基甲基、丙醯氧基甲基、異丙醯氧基甲基及特戊醯氧基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 亞烷基表示具有1至6個碳原子之二價亞烷基，其中單一個碳帶有二價電荷，且該烷基部分具有如上述之相同定義，其實例包括如下列基團：亞甲基、亞乙基及亞異丙基。
除非另有說明，否則C1 -C6 亞烷基胺基氧基C1 -C6 烷基表示經(亞烷基(具有1至6個碳原子))=N-O-取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該亞烷基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：亞甲基胺基氧基甲基、2-(亞乙基胺基氧基)乙基及2-(亞異丙基胺基氧基)乙基。
除非另有說明，否則C2 -C6 烯基氧基表示具有2至6個碳原子之(烯基)-O-基團，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-丙烯基氧基。
除非另有說明，否則C2 -C6 炔基氧基表示具有2至6個碳原子之(炔基)-O-基團，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括2-丙炔基氧基。
除非另有說明，否則苯基氧基C1 -C6 烷基表示經(苯基)-O-基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：苯氧基甲基、2-苯氧基乙基及3-苯氧基丙基。
除非另有說明，否則苯基硫基C1 -C6 烷基表示經(苯基)-S-基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：苯基硫基甲基、2-苯基硫基乙基及3-苯基硫基丙基。
除非另有說明，否則苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基表示經(苯基)-SO-基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：苯基亞磺醯基甲基、2-苯基亞磺醯基乙基及3-苯基亞磺醯基丙基。
除非另有說明，否則苯基磺醯基C1 -C6 烷基表示經(苯基)-SO2 -基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-苯基磺醯基乙基、3-苯基磺醯基丙基及4-苯基磺醯基丁基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷氧基亞胺基表示具有1至6個碳原子之(烷氧基)-N=基團，其中該烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲氧基亞胺基及乙氧基亞胺基。
C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基亞胺基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷氧基亞胺基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲氧基亞胺基甲基及乙氧基亞胺基甲基。
除非另有說明，否則苯氧基亞胺基表示(經取代之)(苯氧基)-N=基團，且其實例包括苯氧基亞胺基。
苯氧基亞胺基C1 -C6 烷基表示經苯氧基亞胺基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該苯氧基亞胺基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括苯氧基亞胺基甲基。
二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基二取代的具有1至6個碳原子之烷基，且其實例包括(2,2-二甲氧基)乙基、(3,3-二甲氧基)丙基、(2,2-二乙氧基)乙基及(3,3-二乙氧基)丙基。
甲醯基C1 -C6 烷基表示經甲醯基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括(2-甲醯基)乙基及(3-甲醯基)丙基。
C1 -C6 烷基硫基表示具有1至6個碳原子之(烷基)-S-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基及異丙基硫基。
C1 -C10 烷基硫基表示具有1至10個碳原子之(烷基)-S-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例除了上述所例舉之C1 -C6 烷基硫基外，尚包括：正庚基硫基、正辛基硫基、正壬基硫基及正癸基硫基。
C1 -C6 烷基亞磺醯基表示具有1至6個碳原子之(烷基)-SO-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基及異丙基亞磺醯基。
C1 -C10 烷基亞磺醯基表示具有1至10個碳原子之(烷基)-S-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例除了上述所例舉之C1 -C6 烷基亞磺醯基外，尚包括：正庚基亞磺醯基、正辛基亞磺醯基、正壬基亞磺醯基及正癸基亞磺醯基。
C1 -C6 烷基磺醯基表示具有1至6個碳原子之(烷基)-SO2 -基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基及異丙基磺醯基。
C1 -C10 烷基磺醯基表示具有1至10個碳原子之(烷基)-SO2 -基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例除了上述所例舉之C1 -C6 烷基磺醯基外，尚包括：正庚基磺醯基、正辛基磺醯基、正壬基磺醯基及正癸基磺醯基。
C2 -C6 烯基硫基表示具有2至6個碳原子之(烯基)-S-基團，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：烯丙基硫基。
C2 -C6 烯基亞磺醯基表示具有2至6個碳原子之(烯基)-SO-基團，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：烯丙基亞磺醯基。
C2 -C6 烯基磺醯基表示具有2至6個碳原子之(烯基)-SO2 -基團，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：烯丙基磺醯基。
C2 -C6 炔基硫基表示具有2至6個碳原子之(炔基)-S-基團，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-丙炔基硫基。
C2 -C6 炔基亞磺醯基表示具有2至6個碳原子之(炔基)-SO-基團，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-丙炔基亞磺醯基。
C2 -C6 烯基磺醯基表示具有2至6個碳原子之(炔基)-SO2 -基團，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-丙炔基磺醯基。
C1 -C10 烷基磺醯基氧基表示具有1至10個碳原子之(烷基)SO2 -O-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基磺醯基氧基及乙基磺醯基氧基。
C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷基硫基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷基硫部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基硫基甲基及乙基硫基甲基。
C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷基亞磺醯基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷基亞磺醯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基亞磺醯基甲基及乙基亞磺醯基甲基。
C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷基磺醯基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與烷基磺醯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基磺醯基甲基及乙基磺醯基甲基。
C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基取代的具有1至6個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基及2-乙氧基乙氧基。
除非另有說明，否則C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之(鹵烷基)-S-基團取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二氟甲基硫基甲基及三氟甲基硫基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之(鹵烷基)-SO-基團取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二氟甲基亞磺醯基甲基及三氟甲基亞磺醯基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之(鹵烷基)-SO2 -基團取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二氟甲基磺醯基甲基及三氟甲基磺醯基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經具有1至6個碳原子之烷基硫基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-甲基硫基乙氧基甲基及2-乙基硫基乙氧基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經具有1至6個碳原子之烷基亞磺醯基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基亞磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-甲基亞磺醯基乙氧基甲基及2-乙基亞磺醯基乙氧基甲基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經具有1至6個碳原子之烷基磺醯基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-甲基磺醯基乙氧基甲基及2-乙基磺醯基乙氧基甲基。
C1 -C6 醯基表示衍生自C1 -C6 羧酸之醯基，且其實例包括乙醯基及丙醯基。
C1 -C6 烷基羰基表示(烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括乙醯基及丙醯基。
C1 -C6 烷基羰基氧基表示(烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括乙醯氧基及丙醯氧基。
C1 -C6 鹵烷基羰基氧基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：氯甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、氯二氟甲基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基及2,2,2-三氟乙基羰基氧基。
C2 -C6 烯基羰基氧基表示(烯基(具有2至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：1-丙烯基羰基氧基、2-丙烯基羰基氧基、1-丁烯基羰基氧基及1-甲基-1-丙烯基羰基氧基。
C2 -C6 鹵烯基羰基氧基表示(鹵烯基(具有2至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該鹵烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：3-氯-2-丙烯基羰基氧基及3-溴-2-丙烯基羰基氧基。
C2 -C6 炔基羰基氧基表示(炔基(具有2至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：1-丙炔基羰基氧基及2-丙炔基羰基氧基。
C2 -C6 鹵炔基羰基氧基表示(鹵炔基(具有2至6個碳原子))-C(=O)-O-基團，其中該鹵炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：3-氯-1-丙炔基羰基氧基及3,3,3-三氟-1-丙炔基羰基氧基。
C2 -C6 亞烷基胺基表示烷基(具有1至5個碳原子)-CH=N-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：亞乙基胺基及亞丙基胺基。
二(C1 -C10 烷基)胺基C1 -C6 亞烷基胺基表示經具有1至6個碳原子之亞烷基取代之胺基，該亞烷基再經已被具有1至10個碳原子之烷基二取代之胺基取代，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二甲基胺基亞甲基胺基及二乙基胺基亞甲基胺基。
C1 -C10 烷基胺基表示具有1至10個碳原子之(烷基)-NH-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基胺基及乙基胺基。
二(C1 -C10 烷基)胺基表示(烷基)2 N-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括二甲基胺基、二乙基胺基、甲基乙基胺基、二丙基胺基及二丁基胺基。
單(C1 -C6 烷基)胺基表示具有1至6個碳原子之(烷基)-NH-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：甲基胺基及乙基胺基。
二(C1 -C6 烷基)胺基表示(烷基(具有1至6個碳原子))2 N-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二甲基胺基、二乙基胺基、甲基乙基胺基、二丙基胺基及二丁基胺基。
C1 -C6 烷基胺基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷基胺基取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括N-甲基胺基甲基及N-甲基胺基乙基。
二(C1 -C6 烷基)胺基C1 -C6 烷基表示經(烷基(具有1至6個碳原子))2 N-基團取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括N,N-二甲基胺基甲基及N,N-二甲基胺基乙基。
C1 -C6 烷氧基羰基胺基表示經(烷氧基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-基團取代之胺基，其中該烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲氧基羰基胺基及乙氧基羰基胺基。
除非另有說明，否則C1 -C6 烷基羰基胺基表示經具有1至6個碳原子之烷基羰基取代之胺基，其中該烷基羰基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：甲醯胺、乙醯胺及丙醯胺。
C1 -C6 烷氧基羰基表示(烷基(具有1至6個碳原子))-O-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基及異丙氧基羰基。
C1 -C10 烷基硫基羰基表示(烷基(具有1至10個碳原子))-S-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基硫基羰基及乙基硫基羰基。
C1 -C6 烷氧基羰基氧基表示經(烷氧基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-基團取代之氧基，其中該烷氧基羰基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲氧基羰基氧基及乙氧基羰基氧基。
C1 -C6 鹵烷基羰基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-C(=O)-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括氯乙醯基、三氟乙醯基、五氟丙醯基及二氟甲基硫基。
C1 -C6 鹵烷基硫基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-S-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括二氟甲基硫基及三氟甲基硫基。
C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-SO-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括三氟甲基亞磺醯基及二氟甲基亞磺醯基。
C1 -C6 鹵烷基磺醯基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-SO2 -基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括氯甲基磺醯基、二氟甲基磺醯基及三氟甲基磺醯基。
C1 -C6 鹵烷基磺醯基氧基表示(鹵烷基(具有1至6個碳原子))-SO2 -O-基團，其中該鹵烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括氯甲基磺醯基氧基及三氟甲基磺醯基氧基。
單(C1 -C6 烷基)胺基羰基表示(烷基(具有1至6個碳原子))-NH-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括甲基胺基羰基及乙基胺基羰基。
二(C1 -C6 烷基)胺基羰基表示(烷基(具有1至6個碳原子))2 N-C(=O)-基團，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：二甲基胺基羰基、二乙基胺基羰基、甲基乙基胺基羰基、二丙基胺基羰基及二丁基胺基羰基。
氰基C1 -C6 烷基表示具有1至6個碳原子之氰基烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括氰基甲基及氰基乙基。
氰基C1 -C6 烷氧基表示經氰基取代之具有1至6個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-氰基乙氧基及3-氰基丙氧基。
除非另有說明，否則氰基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經氰基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷氧基部分與烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括如下列基團：2-氰基乙氧基甲基及3-氰基丙氧基甲基。
苯基C1 -C6 烷基表示經苯基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括苯甲基、苯乙基及苯基丙基。
苯基C2 -C6 烯基表示經苯基取代之具有2至6個碳原子之烯基，其中該烯基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括苯乙烯基及桂皮基。
苯基C2 -C6 炔基表示經苯基取代之具有2至6個碳原子之炔基，其中該炔基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括(2-苯基)乙炔基及2-(3-苯基)乙炔基。
苯基羰基氧基表示(苯基)-C(=O)-O-基團，且其實例包括苯基羰基氧基。
苯基羰基C1 -C6 烷基氧基表示經(苯基)-C(=O)基團取代之具有1至6個碳原子之烷氧基，且其實例包括苯基羰基甲氧基。
苯基硫基表示苯基-S-基團。
苯基亞磺醯基表示苯基-SO-基團。
苯基磺醯基表示苯基-SO2 -基團。
苯基磺醯基氧基表示苯基-SO2 -O-基團。
苯甲基硫基表示苯甲基-S-基團。
苯甲基亞磺醯基表示苯甲基-SO-基團。
苯甲基磺醯基表示苯甲基-SO2 -基團。
苯甲基磺醯基氧基表示苯甲基-SO2 -O-基團。
關於構成C3 -C6 伸烷基之基團，於該伸烷基中之1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子，且C3 -C6 伸烷基為具有3至6個碳原子之直鏈或分支鏈二價伸烷基，於該伸烷基中之1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子或原子群取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子，且其實例包括三亞甲基、伸丙基、伸丁基、亞甲二氧基及伸乙基二氧基。伸烷基之較佳實例包括C1 -C3 伸烷基二氧基。
具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基的實例包括呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、吡咯啶、哌啶、哌、嗎啉、硫嗎啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、異唑、異唑啉、唑、唑啉、異噻唑、異噻唑啉、噻唑、四氫呋喃及噻唑啉。雜環基之較佳實例包括吡啶、嘧啶、吡、噻吩、吡唑、異唑、嗎啉、硫嗎啉(硫嗎啉之硫原子可與一個或兩個氧原子鍵結)、哌啶、嗒、哌及四氫呋喃。雜環基之更佳實例包括吡啶、嘧啶、吡、噻吩、吡唑、異唑、嗎啉、硫嗎啉(硫嗎啉之硫原子可與一個或兩個氧原子鍵結)及哌啶。
除非另有說明，否則具有3至10個碳原子與一個或多個彼此相同或相異且視需要選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子的雜環基氧基表示其中該氧原子經具有如上述相同定義之雜環取代的基團，且其實例包括(四氫呋喃-2-基)氧基、(4,5-二氫異唑-5-基)氧基、(異唑-5-基)氧基及(噻吩-2-基)氧基。
經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基取代的C1 -C6 烷基表示經雜環取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與雜環基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括(2-呋喃)甲基、(3-呋喃)甲基、(2-噻吩)甲基及(3-噻吩)甲基。
經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基氧基取代的C1 -C6 烷基表示經雜環基氧基取代之具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分與雜環基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括(四氫呋喃-2-基)氧基甲基、(4,5-二氫異唑-5-基)氧基甲基、(異唑-5-基)氧基甲基及(噻吩-2-基)氧基甲基。
經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基氧基取代的C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經雜環基氧基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分、烷氧基部分與雜環基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括(四氫呋喃-2-基)氧基甲氧基甲基、(4,5-二氫異唑-5-基)氧基乙氧基甲基、(異唑-5-基)氧基甲氧基甲基及(噻吩-2-基)氧基乙氧基甲基。
經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基取代的C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基表示經具有1至6個碳原子之烷氧基(其再經雜環基取代)取代的具有1至6個碳原子之烷基，其中該烷基部分、烷氧基部分與雜環基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括四氫糠基氧基乙基及四氫糠基氧基甲基。
經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基取代的C1 -C6 烷氧基表示經雜環基取代之具有1至6個碳原子之烷氧基，其中該雜環基部分與烷氧基部分具有如上述之相同定義，且其實例包括6-甲基-2-吡啶甲氧基及四氫糠基氧基。
鹼金屬包括鈉、鉀等。
隨後，於表1至表43中說明如式1所示之本發明化合物的明確實例。然而，本發明並不受彼等化合物之限制。
於本說明書中，表中所包括之下列敘述係分別表示如下文所示之相應基團。
例如：Me表示甲基，Et表示乙基，Pr-n表示正丙基，Pr-i表示異丙基，Pr-c表示環丙基，Bu-n表示正丁基，Bu-s表示第二丁基，Bu-i表示異丁基，Bu-t表示第三丁基，Bu-c表示環丁基，Pen-n表示正戊基，Pen-c表示環戊基，Hex-n表示正己基，Hex-c表示環己基，Ac表示乙醯基、Ph表示苯基，Bn表示苯甲基，Ts表示對甲苯磺醯基，pyridyl表示吡啶基，及pyrimidinyl表示嘧啶基。此外，Ph(2-OMe)表示2-甲氧基苯基，CH2 Ph(2-OMe)表示2-甲氧基苯甲基，及Ph(3,4-Cl2 )表示3,4-二氯苯基。
如式1所示之本發明三衍生物或其鹽之較佳實例包括下列者。
式1中之A較佳為A-1、A-3或A-5，且更佳為A-1或A-3。
A-1中，A1 較佳為[X1 ]，A2 較佳為[X3 ]或[X4 ]，及A3 較佳為[X9 ]。
[X1 ]中，R5 與R6 較佳為氫原子或C1 -C6 烷基。[X3 ]中，R8 與R9 較佳為氫原子或C1 -C6 烷基。[X9 ]中，R35 與R36 較佳為氫原子或C1 -C6 烷基。此外，根據本發明之較佳實例，[X1 ]中之R5 與[X9 ]中之R35 係經由C1 -C5 伸烷基鏈(較佳為伸乙基鏈)彼此結合而形成環。
A-3中，R20 較佳為C1 -C6 烷基，及R21 較佳為氫原子或C1 -C6 烷基。
A-1與A-3中，R4 較佳為羥基、O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)、或C1 -C10 烷基磺醯基氧基。
式1中，Y較佳為氧原子。
式1中，R1 較佳為選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經選自取代基群α之取代基取代；及具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基(該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代，且當雜環基含有硫原子時，其可氧化成亞碸或碸)。
式1中，R2 較佳為選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；苯基，其可經選自取代基群α之取代基取代；及具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基(該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代)。
如式1所示之三衍生物化合物(亦即，本發明之化合物)及其鹽可依據各種不同方法製造。製造方法之代表性實例出示如下，但本發明並不受限於此。
<製造方法1>
如下式1a所示之化合物(其為本發明之其中一種化合物)可依據下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、Y與Z具有如上述之相同定義，且Q表示脫離基(leaving group)，如：鹵原子、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、鹵烷基羰基氧基、鹵烷氧基羰基氧基、苯甲醯基氧基、吡啶基及咪唑基)。
(製程1)
將式3化合物與式4a化合物於溶劑中，於鹼之存在下反應，可製得式5a及/或式5b之烯醇酯化合物。
此時，式4a之用量範圍可適當地選自每1莫耳式3使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之鹼實例包括有機胺，如：三乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、N,N-二甲基苯胺及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)；金屬碳酸鹽，如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂及碳酸鈣；金屬碳酸氫鹽，如：碳酸氫鈉及碳酸氫鉀；由金屬乙酸鹽表示之金屬羧酸鹽，如：乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣及乙酸鎂；金屬醇鹽，如：甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、甲醇鉀及第三丁醇鉀；金屬氫氧化物，如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣及氫氧化鎂，以及金屬氫化物，如：氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀及氫化鈣。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式3使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑可為不會抑制反應進行之任何溶劑。可使用之溶劑包括腈類，如：乙腈；醚類，如：乙醚、二異丙基醚、四氫呋喃、二烷、乙二醇二甲醚(monoglyme)及二乙二醇二甲醚(diglyme)；鹵化烴類，如：二氯乙烷、氯仿、四氯化碳及四氯乙烷；芳香烴類，如：苯、氯苯、硝基苯及甲苯；醯胺類，如：N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺；咪唑啉酮類(imidazolinones)，如：1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；以及硫化合物，如：二甲亞碸。此外，亦可使用具混合溶劑。
反應溫度可選擇在-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。藉由使用相轉移觸媒，如：四級銨鹽，該反應可在兩相系統中進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式5a及/或式5b化合物(其係該反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
(製程2)
式5a及/或式5b化合物亦可藉由將式3化合物及式4b化合物與脫水縮合劑，於溶劑中，於鹼之存在下或不存在下反應而製得。
用於本製程之式4b的用量範圍可適當地選自每1莫耳式3使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
脫水縮合劑之實例包括二環己基碳化二亞胺(DCC)、N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳化二亞胺(EDC或WSC)、N,N-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物及2-氯-1-吡啶鎓碘化物。
可用於本製程之鹼與溶劑的實例包括彼等上述製程1所說明者。
反應溫度可選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
式5a及/或式5b化合物(其係該反應之目標化合物)可依製程1之相同方式分離與純化。
(製程3)
式1a化合物可藉由將製程1或製程2所製造之式5a及/或式5b化合物與氰基化合物於鹼之存在下反應而製得。
可用於本製程之鹼實例包括彼等上述製程1所說明者。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式5a與式5b使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之氰基化合物的實例包括氰化鉀、氰化鈉、丙酮氰醇(acetone cyanohydrin)、氰化氫及以氰化氫支撐之聚合物。氰基化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式5a與式5b使用0.01至1.0莫耳。較佳為0.05至0.2莫耳。
本製程中，亦可使用少量相轉移觸媒，如：冠醚。
可用於本製程之溶劑實例包括彼等上述製程1所說明者。反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
此外，根據本製程，使用製程1或製程2所製造之式5a及/或式5b並不需要任何分離即可製得式1a化合物。
(製程4)
式1a化合物亦可藉由將式3化合物與式4c化合物於鹼或路易士酸之存在下反應而製得。
用於本製程之式4c的用量範圍可適當地選自每1莫耳式3使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
路易士酸之實例包括氯化鋅及氯化鋁。
可用於本製程之鹼實例包括彼等上述製程1所說明者。可用於本製程之鹼的用量範圍可適當地選自每1莫耳式3使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括彼等上述製程1所說明者。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，根據製程3或製程4所製造之式1a化合物可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
<製造方法2>
關於採用製造方法1所製造之式1a，於該環己烷環中之羥基可依據下列反應圖所示之方法轉化成其他取代基。
(式中，R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R4a 表示胺基、氰基、異硫氰酸根基、異氰酸根基、羥基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基羰基氧基、苯甲基氧基羰至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]取代的C1 -C6 烷氧基、具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]、或具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基氧基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]，且X表示鹵原子)。基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C6 烷氧基、C2 -C6 烯基氧基、C2 -C6 炔基氧基、C3 -C6 環烷基氧基、氰基亞甲基氧基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基、C1 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C6 鹵烷基羰基氧基、C2 -C6 烯基羰基氧基、C2 -C6 鹵烯基羰基氧基、C2 -C6 炔基羰基氧基、C2 -C6 鹵炔基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷氧基、苯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基羰基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基C1 -C6 烷基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基磺醯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基硫基、C1 -C10 烷基亞磺醯基、C1 -C10 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C2 -C6 烯基硫基、C2 -C6 烯基亞磺醯基、C2 -C6 烯基磺醯基、C2 -C6 炔基硫基、C2 -C6 炔基亞磺醯基、C2 -C6 炔基磺醯基、苯基硫基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基硫基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基亞磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基亞磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基胺基、二(C1 -C10 烷基)胺基、C1 -C6 烷氧基羰基胺基、經具有3
明確言之，式1b化合物可藉由將式1a化合物與鹵化劑反應而製得，及式1c可藉由將式1b化合物與親核試劑於鹼之存在下反應而製得。
可用於自式1a化合物製備式1b化合物之鹵化劑的實例包括亞硫醯氯、亞硫醯溴、磷醯氯、磷醯溴、苯基三甲基銨三溴化物及麥氏酸(Meldrum’s acid)三溴化物。鹵化劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1a使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度可選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式1b製得式1c之製程的親核試劑(其為式R4a -H所示之化合物)之實例包括醇類，如：甲醇、乙醇及苯甲醇；硫醇類，如：甲基硫醇及乙基硫醇；胺類，如氨、甲基胺及乙基胺；酚類，如：對甲酚及苯酚；硫酚類，如：對氯硫酚；C1 -C6 烷基酸類，如：乙酸及苯甲酸。親核試劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1b使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，根據本方法製得之式1c化合物可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
<製造方法3>
式1c化合物亦可依據下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R4a 表示羥基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、苯甲基氧基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、氰基亞甲基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C10 烷基硫基羰基、C1 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烯基羰基、C2 -C6 鹵烯基羰基、C2 -C6 炔基羰基、C2 -C6 鹵炔基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基、C1 -C10 烷基磺醯基、苯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基C1 -C6 烷基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、或具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代])。
明確言之，式1c化合物可藉由將式1a化合物與親電子試劑於溶劑中，於鹼之存在下或不存在下反應而製得。
親電子試劑係指如式R4b -La (La 表示脫離基)所示之化合物，且其實例包括C1 -C6 烷基鹵化物，如：甲基碘化物及丙基氯化物；苯甲基鹵化物，如：苯甲基溴化物；C1 -C6 烷基羰基鹵化物，如：乙醯氯及丙醯氯；苯甲醯基鹵化物，如：苯甲醯氯；C2 -C6 烯基羰基鹵化物，如：甲基丙烯醯基氯化物及巴豆醯氯；C2 -C6 炔基羰基鹵化物，如：4-戊炔醯氯；C1 -C6 烷基磺醯基鹵化物，如：甲磺醯氯及乙磺醯氯；苯磺醯基鹵化物，如：苯磺醯氯及對甲苯磺醯氯；以及硫酸二C1 -C6 烷基酯，如：硫酸二甲基酯及硫酸二乙基酯。親電子試劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1a使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1a使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1c化合物(其係本製程之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
本發明式1c具有許多種如下所示之互變異構物，且其均包括在本發明之範圍內。
<製造方法4>
式1d化合物亦可採用下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，且Q表示脫離基，如：鹵原子、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、鹵烷基羰基氧基、鹵烷氧基羰基氧基、苯甲醯基氧基、吡啶基及咪唑基，如上述說明)。
明確言之，式1d化合物可藉由將式6a化合物與式4a化合物於溶劑中，於路易士酸之存在下反應而製得。
式4a之用量範圍可適當地選自每1莫耳式6a使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之路易士酸的實例包括有機鋰化合物，如：甲基鋰、乙基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰及苯甲基鋰；格林納試劑(Grignard’s reagent)，如：碘化甲基鎂及溴化乙基鎂；金屬化合物，如：鋰、鉀及鈉；由格林納試劑或有機金屬化合物與單價銅鹽所製得之有機銅化合物；鹼金屬胺化物，如：二異丙基胺化鋰(LDA)；以及有機胺類，如：三乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、N,N-二甲基苯胺及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。以正丁基鋰及二異丙基胺化鋰(LDA)為特別佳。路易士酸之用量範圍可適當地選自每1莫耳式5a使用0.5至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。以乙醚及四氫呋喃為特別佳。反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1d化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
本發明式1d具有許多種如下所示之互變異構物，且其均包括在本發明之範圍內。
<製造方法5>
式1e化合物亦可採用下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、R20 、R21 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，且Q表示脫離基，如：鹵原子、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、鹵烷基羰基氧基、鹵烷氧基羰基氧基、苯甲醯基氧基、吡啶基及咪唑基，如上述說明)。
明確言之，式5c化合物可藉由將式6化合物與式4a化合物於溶劑中，於鹼之存在下反應而製得，且式1e化合物可藉由將式5c化合物與氰基化合物於鹼之存在下反應而製得。
於上述反應中，用於自式6製備式5c之式4a的用量範圍可適當地選自每1莫耳式6使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之鹼與溶劑的實例包括彼等如上述製造方法1之製程1中所說明者。反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
可用於上述自式5c製造式1e之反應中的氰基化合物之實例包括氰化鉀、氰化鈉、丙酮氰醇、氰化氫及以氰化氫支撐之聚合物。氰基化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式6使用0.01至1.0莫耳。較佳為0.05至0.2莫耳。
可使用之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式6使用0.1至1.0莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1e化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
本發明式1e具有許多種如下所示之互變異構物，且其均包括在本發明之範圍內。
<製造方法6>
吡唑環中取代基經修飾之式1g化合物亦可採用下列反應圖所示之方法由式1e化合物製造。
(式中，R1 、R2 、R20 、R21 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R22a 表示胺基、氰基、異硫氰酸根基、異氰酸根基、羥基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基羰基氧基、苯甲基氧基羰基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C6 烷氧基、C2 -C6 烯基氧基、C2 -C6 炔基氧基、C3 -C6 環烷基氧基、氰基亞甲基氧基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基、C1 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C6 鹵烷基羰基氧基、C2 -C6 烯基羰基氧基、C2 -C6 鹵烯基羰基氧基、C2 -C6 炔基羰基氧基、C2 -C6 鹵炔基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷氧基、苯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基羰基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基C1 -C6 烷基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基磺醯基氧基、苯基磺醯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基磺醯基氧基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基硫基、C1 -C10 烷基亞磺醯基、C1 -C10 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C2 -C6 烯基硫基、C2 -C6 烯基亞磺醯基、C2 -C6 烯基磺醯基、C2 -C6 炔基硫基、C2 -C6 炔基亞磺醯基、C2 -C6 炔基磺醯基、苯基硫基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基硫基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基亞磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基亞磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C10 烷基胺基、二(C1 -C10 烷基)胺基、C1 -C6 烷氧基羰基胺基、經具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]取代之C1 -C6 烷氧基、具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]、或具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基氧基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代]，且X表示鹵原子)。
明確言之，式1f化合物可藉由將式1e化合物與鹵化劑反應而製得，及式1g可藉由將式1f化合物與親核試劑反應而製得。
可用於自式1e化合物製造式1f化合物之製程中的鹵化劑之實例包括亞硫醯氯、亞硫醯溴、磷醯氯、磷醯溴、苯基三甲基銨三溴化物及麥氏酸(Meldrum’s acid)三溴化物。
鹵化劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1e使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式1f製得式1g之製程中的親核試劑為例如：如式R22a -H所示之化合物，且其實例包括醇類，如：甲醇、乙醇及苯甲基醇；硫醇類，如：甲基硫醇及乙基硫醇；胺類，如：氨、甲基胺及乙基胺；酚類，如：對甲酚及苯酚；硫酚類，如：對氯硫酚；C1 -C6 烷基酸類，如：乙酸及苯甲酸。親核試劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1f使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1g化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
<製造方法7>
式1g化合物亦可採用下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、R20 、R21 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R22b 表示羥基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、苯甲基氧基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、氰基亞甲基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C10 烷基硫基羰基、C1 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烯基羰基、C2 -C6 鹵烯基羰基、C2 -C6 炔基羰基、C2 -C6 鹵炔基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基、C1 -C10 烷基磺醯基、苯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基羰基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、苯基羰基C1 -C6 烷基(其可經選自取代基群α之取代基取代)、或具有3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之彼此相同或相異的雜原子之雜環基[該基團可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代])。
明確言之，式1g化合物可藉由將式1e化合物與親電子試劑於溶劑中，於鹼之存在下或不存在下反應而製得。
可使用之親電子試劑為式R22b -La (La 表示脫離基)所示之化合物，且其實例包括C1 -C6 烷基鹵化物，如：甲基碘化物及丙基氯化物；苯甲基鹵化物，如：苯甲基溴化物；C1 -C6 烷基羰基鹵化物，如：乙醯氯及丙醯氯；苯甲醯基鹵化物，如：苯甲醯氯；C2 -C6 烯基羰基鹵化物，如：甲基丙烯醯基氯化物及巴豆醯氯；C2 -C6 炔基羰基鹵化物，如：4-戊炔醯氯；C1 -C6 烷基磺醯基鹵化物，如：甲磺醯氯及乙磺醯氯；苯磺醯基鹵化物，如：苯磺醯氯及對甲苯磺醯氯；以及硫酸二C1 -C6 烷基酯，如：硫酸二甲基酯及硫酸二乙基酯。親電子試劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1e使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之鹼與溶劑的實例包括彼等於上述製造方法1之製程1中所說明者。
鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1e使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。
反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1g化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
<製造方法8>
式1h化合物亦可採用下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、R24 、R25 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，且Q表示脫離基，如：鹵原子、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、鹵烷基羰基氧基、鹵烷氧基羰基氧基、苯甲醯基氧基、吡啶基及咪唑基，如上述說明)。
明確言之，式5d化合物可藉由將式7化合物與式4a化合物於溶劑中，於鹼之存在下反應而製得，及式1h化合物可藉由將式5d化合物與氰基化合物於鹼之存在下反應而製得。
上述反應中，用於自式7製備式5d之式4a的用量範圍可適當地選自每1莫耳式7使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式7使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
可用於上述自式5d製得式1h之反應中的氰基化合物之實例包括氰化鉀、氰化鈉、丙酮氰醇、氰化氫及以氰化氫支撐之聚合物。氰基化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式5d使用0.01至1.0莫耳。較佳為0.05至0.2莫耳。
可使用之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式5d使用0.1至1.0莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1h化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
本發明之式1h具有許多種如下所示之互變異構物，且其均包括在本發明之範圍內。
<製造方法9>
式1i化合物可藉由下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、R24 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R25 表示C1 -C6 烷氧基羰基，R26 表示烷氧基、鹵烷氧基、環烷氧基或二甲基胺基，及R27 表示烷基或苯甲基)。
(製程1)
本製程中，式8a可藉由將式1h與酸，在使用或不使用溶劑之情況下反應而製得。
可用於本製程之酸實例包括磺酸類，如：對甲苯磺酸。酸之用量範圍可適當地選自每1莫耳式1h使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(製程2)
藉由將式8a與原甲酸酯化合物於N,N-二甲基乙醯胺二甲基縮醛化合物或乙酸酐中反應，可製得式8b。N,N-二甲基乙醯胺二甲基縮醛與原甲酸酯之用量範圍可適當地選自每1莫耳式8a使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至3.0莫耳。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至150℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(製程3)
式8c可藉由下述方法製得：將式8a與二硫化碳反應，在未單離下，添加烷基鹵化物，如：甲基碘化物或苯甲基鹵化物，如：苯甲基溴化物。二硫化碳之用量範圍可適當地選自每1莫耳式8a使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。鹵化物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式8a使用0.1至10莫耳。較佳為2.0至2.4莫耳。可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(製程4與製程5)
式1i可藉由將得自上述製程2或製程3之式8b或式8c與羥基胺氯化物於溶劑中反應而製得。
羥基胺氯化物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式8b或式8c使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式1i化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
下文中，出示一種本發明化合物之合成中間物的製造方法。
<製造方法10>
式3b化合物可藉由下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，R30 表示苯基或烷基，及M1 表示鈉、鉀或三甲基矽烷基)。
(途徑a)
明確言之，式10化合物可藉由將式9化合物與酮基丙二酸二乙基酯反應而製得。此外，式13a化合物可藉由將式10化合物與式11化合物或式12化合物於鹼之存在下反應而製得。
自式9製造式10之製程中，酮基丙二酸二乙基酯之用量範圍可適當地選自每1莫耳式9使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
自式10製造式13a之製程中，式11化合物或式12化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式10使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式10使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(途徑b)
明確言之，式15化合物可藉由將式9化合物與式14化合物反應而製得。此外，式16化合物可藉由將式15化合物與酮基丙二酸二乙基酯反應而製得。此外，式13a化合物可藉由將式16化合物與烷化劑，於鹼之存在下反應而製得。
用於自式9製備式15之製程中的式14化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式9使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式15製備式16之製程中的酮基丙二酸二乙基酯之用量範圍可適當地選自每1莫耳式15使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式16製備式13a之製程中的烷化劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式16使用1.0至3.0莫耳。較佳為1.0至1.5莫耳。
可使用之烷化劑實例包括硫酸烷基酯，如：硫酸二甲基酯及硫酸二乙基酯；烷基鹵化物，如：甲基碘化物、乙基碘化物、苯甲基氯化物、苯甲基溴化物、炔丙基溴化物、溴乙酸乙基酯及氯乙腈；以及磺酸酯類，如：對甲苯磺酸乙氧基乙基酯及甲磺酸環戊基酯。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式16使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(途徑c)
明確言之，式17a化合物可藉由將式11a化合物與肼水合物反應而製得。此外，式18化合物可藉由將式17化合物與酮基丙二酸二乙基酯反應而製得。此外，式13a化合物可藉由將式18化合物與烷化劑於鹼之存在下反應而製得。
用於自式11a製備式17a之製程中的肼水合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式9使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式17a製備式18之製程中的酮基丙二酸二乙基酯之用量範圍可適當地選自每1莫耳式17a使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式18製備式13a之製程中的烷化劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式18使用1.0至3.0莫耳。較佳為1.0至1.5莫耳。
可使用之烷化劑實例包括硫酸烷基酯，如：硫酸二甲基酯及硫酸二乙基酯；烷基鹵化物，如：甲基碘化物、乙基碘化物、苯甲基氯化物、苯甲基溴化物、炔丙基溴化物、溴乙酸乙基酯及氯乙腈；以及磺酸酯類，如：對甲苯磺酸乙氧基乙基酯及甲磺酸環戊基酯。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式18使用0.1至10莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(途徑d)
明確言之，式17b化合物可藉由將式11a化合物與式9化合物反應而製得。此外，式13a化合物可藉由將式17b化合物與酮基丙二酸二乙基酯依條件使用酸或鹼反應而製得。
用於自式11a製備式17b之製程中的式9化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式9使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可使用之酸實例包括由有機磺酸表示之有機酸，如：對甲苯磺酸、甲磺酸及苯磺酸；由鹽酸與氫溴酸表示之氫鹵酸(hydrogen halide acid)；以及無機酸，如：硫酸及磷酸。此等酸類可單獨使用或組合其中兩種或更多種使用。
可用於本製程之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
用於自式17b製備式13a之製程中的酮基丙二酸二乙基酯之用量範圍可適當地選自每1莫耳式17b使用1.0至1.5莫耳。較佳為1.0至1.2莫耳。
可用於本製程之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
酸之實例包括有機酸，如：對甲苯磺酸。
鹼之實例包括有機鹼，如：三乙基胺及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，以及無機鹼，如：氫化鈉、甲醇鈉及乙醇鈉。
反應完成後，式13a化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
(途徑e)
明確言之，式3b化合物可藉由將式13a化合物水解而製得。
在自式13a化合物製備式3b化合物之製程中，可於水、有機溶劑或混合溶劑中，於酸或鹼之存在下進行水解。
可使用之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。
鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13a使用0.01至100莫耳。較佳為0.1至10莫耳。
可使用之酸實例包括無機酸類，如：鹽酸、氫溴酸及硫酸，以及有機酸類，如：乙酸及三氟乙酸。
酸之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13a使用1莫耳至過量。較佳為1至100莫耳。
可使用之有機溶劑實例包括水與有機溶劑之混合溶劑。有機溶劑之實例包括醇類，如：甲醇及乙醇；醚類，如：四氫呋喃；酮類，如：丙酮及甲基異丁基酮；醯胺類，如：N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺；硫化合物，如：二甲亞碸及環丁碸；乙腈；以及其混合物。
溶劑之用量為每1莫耳式13a使用0.01至100 L。較佳為0.1至10 L。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
(途徑f)
明確言之，式13b化合物可藉由將式13a化合物與硫化劑反應而製得。此外，式3b化合物可藉由將式13b化合物水解而製得。
用於自式13a製備式13b之製程中的硫化劑化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13a使用1.0至8.0莫耳。較佳為1.0至4.0莫耳。
可使用之硫化劑實例包括五氧化二磷及2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷呾(dithiadiphosphetane)-2,4-二硫化物。
硫化劑化合物之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13a使用1.0至8.0莫耳。較佳為0.1至4.0莫耳。
可使用之溶劑實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等溶劑。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
在自式13b化合物製備式3b化合物之製程中，可於水、有機溶劑、或混合溶劑中，於酸或鹼之存在下進行水解。
可使用之鹼實例包括上述製造方法1之製程1中所說明之彼等鹼類。
鹼之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13b使用0.01至100莫耳。較佳為0.1至10莫耳。
可使用之酸實例包括無機酸類，如：鹽酸、氫溴酸及硫酸，以及有機酸類，如：乙酸及三氟乙酸。
酸之用量範圍可適當地選自每1莫耳式13b使用1莫耳至過量。較佳為1至100莫耳。
可使用之有機溶劑實例包括水與有機溶劑之混合溶劑。有機溶劑之實例包括醇類，如：甲醇及乙醇；醚類，如：四氫呋喃；酮類，如：丙酮及甲基異丁基酮；醯胺類，如：N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺；硫化合物，如：二甲亞碸及環丁碸；乙腈；以及其混合物。
溶劑之用量為每1莫耳式13b使用0.01至100 L。較佳為0.1至10 L。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式3b化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
<中間物合成法1>
式3a化合物可依據下列反應圖所示之方法製造。
(式中，R1 、R2 、Y與Z分別具有如上述之相同定義，且X表示氯或溴)。
明確言之，式3a可藉由將式3b與適當鹵化劑，在使用或不使用溶劑之情況下反應而製造。
可使用之鹵化劑實例包括草醯氯及亞硫醯氯。
鹵化劑之用量範圍可適當地選自每1莫耳式3b使用0.01至20莫耳。較佳為1至10莫耳。
溶劑之實例包括鹵化烴類，如：二氯甲烷及氯仿；醚類，如：乙醚及四氫呋喃；以及芳香烴類，如：苯及甲苯。
溶劑之用量為每1莫耳式3b使用0.01至100L。較佳為0.1至10L。
反應溫度係選自-20℃至所使用之惰性溶劑的沸點之範圍內。該反應較佳係在0℃至100℃之範圍內進行。反應時間隨反應溫度、反應物質、反應量等變化。通常為10分鐘至48小時。
反應完成後，式3a化合物(亦即，此反應之目標化合物)可採用一般方法自反應系統中收集，且若必要時，採用如管柱層析法與再結晶法之方法純化。
可由製造方法10說明之製法中間物[13a]與[3b]之實例示於表44至表67。
本發明化合物具有優越之除草活性，且其中有些化合物在作物與雜草之間展現優越之選擇性，因此適合作為用於農地之農化組成物，尤其是作為除草劑。換言之，本發明化合物在栽種農藝植物之農田中，於葉部處理、土壤處理、種子拌藥(seed dressing)處理、翻土(soil blending)處理、播種前之土壤處理、播種時之處理、播種後之土壤處理、播種時之土壤覆蓋與翻土處理，及用於不整地栽培法之播種前與播種後之土壤處理期間，對各種不同雜草具有除草活性。
下文中，出示雜草之實例，但本發明並不受限於此；柳葉菜科(Onagraceae family)雜草：紅萼月見草(Oenothera erythrosepala)、葉月見草(Oenothera laciniata)；毛茛科(Ranunculaceae family)雜草：毛果毛茛(Ranunculus muricatus)、歐毛茛(Ranunculus sardous)；蓼科(Polygonaceae family)雜草：卷莖蓼(Polygonum convolvulus)、早苗蓼(Polygonum lapathifolium)、賓州蓼(Polygonum pensylvanicum)、春蓼(Polygonum persicaria)、羊蹄(Rumex crispus)、大羊蹄(Rumex obtusifolius)、虎杖(Poligonum cuspidatum)、賓州蓼(Polygonum pensylvanicum)、長鬃蓼(Persicaria longiseta)、早苗蓼(Persicaria lapathifolia)、尼泊爾蓼(Persicaria nepalensis)；馬齒莧科(Portulacaceae family)雜草：馬齒牡丹(Portulaca oleracea)；石竹科(Caryophyllaceae family)雜草：繁縷(Stellaria media)、球序卷耳(Cerastium glomeratum)、雀舌草(Stellaria alsine)、大爪草(Spergula arvensis)、鵝腸菜(Stellaria aquatica)；藜科(Chenopodiaceae family)雜草：紅心藜(Chenopodium album)、毛地膚(Kochia scoparia)、紅心藜(Chenopodium album)、小葉藜(Chenopodium ficifolium)；莧科(Amaranthaceae family)雜草：反枝莧(Amaranthus retroflexus)、紅梗莧(Amaranthus hybridus)、長芒莧(Amaranthus palmeri)、假莧菜(Amaranthus spinosus)、莧菜藤子(Amaranthus rudis)、白莧草(Amaranthus albus)、野莧(Amaranthus viridus)、凹葉野莧菜(Amaranthus lividus)；十字花科(Brassicaceae family)雜草：濱蘿蔔(Raphanus raphanistrum)、野芥(Sinapis arvensis)、薺菜(Capsella bursa-pastoris)、獨行菜(Lepidium virginicum)、遏藍菜(Thlaspi arvense)、播娘蒿(Descurarinia sophia)、蔊菜(Rorippa indica)、風花菜(Rorippa islandica)、大蒜芥(Sisymnrium officinale)、細葉碎米薺(Cardamine flexuosa)、豆瓣菜(Nasturtium officinale)、葶藶(Draba nemorosa)；蝶形花科(Fabaceae family)雜草：田菁(Sesbania exaltata)、決明(Cassia obtusifolia)、紫花山螞蝗(Desmodium tortuosum)、白三葉草(Trifolium repens)、野碗豆(Vicia sativa)、天藍苜蓿(Medicago lupulina)、小巢豆(Vicia hirsuta)；雞眼草(Kummerowia striata)、苜蓿(Medicago polymorpha)、窄葉野豌豆(Vicia angustifolia)、田皂角(Aeschynomene indica)；錦葵科(Malvaceae family)雜草：苘麻(Abutilon theophrasti)、刺金午時花(Sida spinosa)；菫菜科(Violet family)雜草：野生菫菜(Viola arvensis)、三色菫(Viola tricolor)；茜草科(Rubiaceae family)雜草：拉拉藤(Galium aparine)；旋花科(Convolvulaceae family)雜草：碗仔花(Ipomoea hederacea)、紫花牽牛(Ipomoea purpurea)、碗仔花(Ipomoea hederacea var integriuscula)、白星薯(Ipomoea lacunosa)、田旋花(Convolvulus arvensis)、銳葉牽牛(Ipomoea indica)、圓葉蔦蘿(Ipomoea coccinea)、紅花野牽牛(Ipomoea triloba)；唇形科(Lamiaceae family)雜草：圓齒野芝麻(Lamium purpureum)、接骨草(Lamium amplexicaule)、田野水蘇(Stachys arvensis)；茄科(Solanaceae family)雜草：曼陀羅(Datura stramonium)、龍葵(Solanum nigrum)、燈籠草(Physalis angulata)、光果龍葵(Solanum americanum)、北美刺龍葵(Solanum carolinense)；玄參科(Scrophulariaceae family)雜草：水苦藚(Veronica persica)、直立婆婆納(Veronica arvensis)、鍬形草(Veronica hederaefolia)；菊科(Asteraceae family)雜草：蒼耳(Xanthium pensylvanicum)、向日葵(Helianthus annuus)、洋甘菊(Matricaria chamomilla)、母菊(Matricaria perforata或inodora)、孔雀菊(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、豬草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂葉猪草(Ambrosia trifida)、加拿大蓬(Erigeron canadensis)、魁蒿(Artemisia princeps)、北美一枝黃花(Solidago altissima)、蒲公英(Taraxacum officinale)、臭春黃菊(Anthemis cotula)、薊(Breea setosa)、苦滇菜(Sonchus oleraceus)、菊芋(Helianthus tuberosus)、絲路薊(Cirsium arvense)、大狼把草(Bidens frondosa)、大花咸豐草(Bidens pilosa)、矢車草(Centurea cyanus)、翼薊(Cirsium vulgare)、山萵苣(Lactuca scariola)、黑眼松果菊(Rudbeckia hirta)、金光菊(Rudbeckia laciniata)、金光菊(Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey)、歐洲黃菀(Senecio vulgais)、水飛薊(Silybum marianum)、苦滇菜(Sonchus asper)、苦菜(Sonchus arvensis)、刺沙蓬(Salsola kali)、金盞銀盤(Bidens ftondosa)、鱧腸(Eclipta ptostrata)、狼把草(Bidense tipartita)、馬達加斯加菊(Senecio madagascariensis)、大金雞菊(Coreopsis lanceolata)、金光菊(Rudbeckia laciniata)；紫草料(Boraginaceae family)雜草：野勿忘草(Myosotis arvensis)；蘿摩科(Asclepiadaceae family)雜草：馬利筋(Asclepias syriaca)；大戟科(Euphorbiaceae family)雜草：澤漆(Euphorbia helioscopia)、斑地錦(Euphorbia maculata)、鐵莧菜(Acalypha australis)；牻牛兒苗科(Geraniaceae family)雜草：野老鸛草(Geranium carolinianum)；醡漿草科(Oxalidaceae family)雜草：紫花酢漿草(Oxalis corymbosa)；瓜科(Cucurbitaceae family)雜草：刺果瓜(Sicyos angulatus)；禾本科(Poaceae family)雜草：野稗(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、牛筋草(Eleusine indica)、早熟禾(Poa annua)、大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、燕麥草(Avena fatua)、強生草(Sorghum halepense)、偃麥草(Agropyron repens)、硬雀麥(Bromus tectorum)、狗牙根(Cynodone dactylon)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、鋪地黍(Panicum texanum)、高粱(Sorghum vulgare)、看麥娘(Alopecurus geniculatus)、多花黑麥草(Lolium multiflorum)、毒麥草(Lolium rigidum)、金色狗尾草(Setaria glauca)、芮草(Beckmannia syzigachne)；鴨跖草料(Commelinaceae family)雜草：鴨跖草(Commelina communis)；木賊科(Equisetaceae family)雜草：木賊(Equisetum arvense)；罌粟科(Papaveraceae family)雜草：嬰粟花(Papaver rhoeas)；柏科(Cyperaceae family)雜草：碎米莎草(Cyperus iria)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)。
本發明化合物不會對下列主要作造成任何植物毒性問題，如：玉米(Zea mays)、小麥(Triticum aestivum)、大麥(Hordeum vulgare)、栽培稻(Oryza sativa)、高梁(Sorghum bicolor)、大豆(Glycine max)、棉屬(Gossypium spp.)、甜菜(Beta vulgaris)、落花生(Arachis hypogaea)、向日葵(Helianthus annuus)、油菜(Brassica napus)、蕎麥、甘蔗與菸草，以及園藝作物，如：花卉與果實。
此外，本發明化合物適用於有效消除在大豆、玉米與小麥之不整地栽培法中造成問題之各種不同雜草，且不會對作物造成任何有問題之植物毒性。
依據許多種處理法，如：栽種前之土壤處理；栽種後但在播種前或播種後之土壤處理；在整地後但在播種前或播種後之土壤處理、或在移植幼苗前或後之處理；在移植幼苗時之處理；在移植幼苗後之除鹽(desalination)處理；以及葉部處理，本發明化合物可對水稻田中許多種麻煩之雜草(說明於下文中)展現除草活性。
下文中，出示雜草之實例，但本發明並不受限於此：禾本科(Poaceae family)雜草：水稗草(Echinochloa oryzicola)；野稗(Echinochloa crus-galli)、油草(Leptochloa chinensis)、柳葉箬(Isachne globosa)、雙穗雀稗(Paspalum distichum)、秕殼草(Leersia sayanuka)、假稻(Leersia oryzoides)；玄參科(Scrophulariaceae family)雜草：陌上草(Lindernia procumbens)、美洲母草(Lindernia dubia)、虻眼草(Dopatrium junceum)、水八角(Gratiola japonica)、狹葉母草(Lindernia angustifolia)、無柄花石龍尾(Limnophila sessiliflora)；千屈菜科(Lythraceae family)雜草：印度水豬母乳(Rotala indica)、多花水莧菜(Ammannia multiflora)；溝繁縷科(Elatinacease family)雜草：十字珍珠(Elatine triandra)；莎草科(Cyperacease family)雜草：異型莎草(Cyperus difformis)、莎草(Scirpus hotarui)、牛毛氈(Eleocharis acicularis)、水莎草(Cyperus serotinus)、野荸薺(Eleocharis kuroguwai)、四稜飄拂草(Fimbristylis miliacea)、短莎草(Cyperus flaccidus)、球穗莎草(Cyperus globosus)、螢藺(Scirpus juncoides)、猪毛草(Scirpus wallichii)、毛笠莎草(Scirpus nipponicus)、飄拂草(Fimbristylis autumnalis)、水蔥(Scirpus tabernaemontani)、大井氏水莞(Scirpus juncoides Rocxb.)、匍伏莞草(Scirpus lineolatus Franch. et Savat.)、三輪草(Cyperus orthostachyus Franch. et Savat.)、三輪草(Cyperus orthostachyus Franch. et Savat.)、針藺(Eleocharis congesta D. Don)、扁桿藨草(Scirpus planiculmis Fr. Schm.)；雨久花科(Pontederiacease)雜草：鴨舌草(Monochoria vaginalis)、雨久花(Monochoria korsakowii)、沼生異蕊花(Heteranthera limosa)；澤瀉科(Alismatacease)雜草：瓜皮草(Sagittaria pygmaea)、慈菇(Sagittaria trifolia)、窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)、長葉慈姑(Sagittaria aginashi)；眼子菜科(Potamogetonacease family)雜草：異匙葉藻(Potamogeton distinctus)；穀精草科(Eriocaulacease family)雜草：白藥穀精草(Eriocaulon cinereum)；繖形花科(Apiacease family)雜草：水芹菜(Oenanthe javanica)；菊科(Asteracease family)雜草：白花蟛蜞菊(Eclipta prostrata)、狼把草(Bidens tripartita)；鴨跖草科(Commelinacease family)雜草：水竹葉(Murdannia keisak)；輪藻科(Characease family)雜草：布氏輪藻(Chara braunii)；浮萍科(Lemnacease family)雜草：水萍(Spirodela polyrhiza)；錢蘚科(Hepaticae)：浮苔(Ricciocarpus natans)；雙星藻科(Zygnemataceae)：水綿(Spirogyra arcla)。
此外，本發明化合物對依據任何栽種方法栽種之水稻均未出現植物毒性，包括水稻之直接播種法或栽種後再移植法。
此外，本發明化合物可用於控制蔓延在工業區中之許多種雜草，如：堤坊邊坡、河岸、路肩與斜坡、鐵軌位置、公園空地、廣場、停車場、機場、工廠與倉庫、非耕地(如：休耕地)，以及需要控制雜草之市區空地，或果園、牧場、草地、林地等。
此外，依據葉部處理法、水面施用法等，本發明化合物可對出現在河中、水道、運河、儲槽等中之水生雜草展現除草活性，其中該水生雜草包括雨久花科(Pontederiaceae family)：布袋蓮(Eichhornia crassipes)；槐葉蘋科(Salvinia natans family)：滿江紅(Azolla imbricata)、日本滿江紅(Azolla japonica)、槐葉蘋(Salvinia natanas)；天南星科(Araceae family)：水芙蓉(Pistia stratiotes)；小二仙草科(haloragaceae family)：巴西艽(Myriophyllum brasilensa)、輪葉狐尾藻(Myriophyllum verticillatum)；聚藻(Myriophyllum spicatum)；雪花羽毛(Myriophyllum matogrossense)；滿江紅科(Azollaceae family)：美洲滿江紅(Azolla cristata)；玄參科(Scrophulariacease family)：北水苦英(Veronica anagallis-aquatica)；莧科(Amaranthaceae family)：空心蓮子草(Alternanthera philoxeroides)；光冠水菊(Gymnocoronis spilanthoides)；禾本科(Poaceae family)：大米草(Spartina anglica)；繖形花科(Apiaceae family)：巴西止血草(Hydrocotyle ranunculoides)；水鱉科(Hydrocharitaceae family)：水蘊草(Hydrilla verticillata)、水蘊草(Egeria densa)；蓴科(Cabombaceae family)：白花穗蓴(Cabomba caroliniana)；及浮萍科(Lemnaceae family)：無根萍(Wolffia globosa)。
本發明所說明之農藝植物包括作物，如：玉米、稻米、小麥、大麥、黑麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、葵花、甘蔗與菸草；蔬菜，如：茄科(Solanaceae)蔬菜(茄子、番茄、青椒、甜椒、馬鈴薯等)、瓜科(Cucurbitaceae)蔬菜(黃瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、甜瓜等)、十字花科(Cruciferae)蔬菜(白蘿蔔、蕪菁、山葵、芥蘭、中國捲心菜、捲心菜、芥末、綠花椰菜、白花椰菜等)、菊科(Compositae)蔬菜(牛蒡、春菊、朝鮮薊、萵苣等)、百合科(Liliaceae)蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍等)、繖形花科(Apiaceae)蔬菜(紅蘿蔔、荷蘭芹、芹菜、歐洲防風草等)、藜科(Chenopodiaceae)蔬菜(菠菜、莙蓮菜等)、唇形科(Lamiaceae)蔬菜(青紫蘇、薄荷、羅勒等)、如草莓、甘薯、山藥與芋頭之蔬菜；仁果類(蘋果、西洋梨、日本沙梨、中國榅桲、榅桲等)、核果類(水蜜桃、李、油桃、日本杏、櫻桃、杏桃、梅子等)、柑橘類(橘子、柳橙、檸檬、萊姆、葡萄柚等)、堅果類(栗子、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、夏威夷豆等)、莓果類(藍莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、如葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、棗、椰子與油果之水果；除了果樹之外之樹木，如：茶樹、桑樹、行道樹(白蠟樹、樺樹、美國山茱萸、桉樹、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、南非木、紫荊樹、楓香、懸鈴木、櫸、日本柏樹、日本冷杉、鐵雲杉、檜樹、松樹、雲杉、紫杉、榆木、七葉樹等)、刺桐、羅漢松、雪松、日本扁柏、巴豆、桃葉衛矛、紅葉石楠等；草類，如：草地(草皮、黃金草皮等)、百慕達草(Bermuda grasses)(狗牙根(Cynodon dactylon)等)、翦股類(bentgrasses)(爬莖草、剪股穎(Agrostis alba L.)、小糠草(Agrostis capillaries)等)、藍草(肯德基藍草(Kentucky bluegrass)、粗莖早熟禾(Poa trivialis L.)等)、羊茅屬(牛尾草、匍匐紫羊茅、玉山紫羊茅(Festuca rabra L.)等)、黑麥草(rye grasses)(毒麥(Lolium temulentum L.)、黑麥草(Lolium perenne L.)等)、鴨茅、梯牧草等；油料作物，如、油椰子、麻瘋樹(Jatropha curcas)等；花卉(玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗、宿根滿天星、非洲菊、萬壽菊、鼠尾草、矮牽牛、馬鞭草、鬱金香、中國紫菀、龍膽花(Gentiana scabra var. buergeri)、百合、三色菫、仙客來、蘭花、玲蘭、薰衣草、紫羅蘭、白花菜、報春花、聖誕紅、劍蘭、嘉德麗雅蘭、雛菊、馬鞭草、草蘭、秋海棠等)；觀葉植物等，但本發明並不受限於此。
本發明所說明之農藝植物包括根據傳統育種法或基因重組法而對下列物質具有抗性之植物：HPPD抑制劑(如：異噁唑草酮(isoxaflutole))、ALS抑制劑(如：抑麻特(Imazetaphyr)與甲基噻磺隆(tifensulfuron-methyl))、EPSP合成酶抑制劑(如：格利賽(glifosate))、麩醯胺合成酶抑制劑(如：固殺草(glufosinate))、乙醯基CoA羧化酶抑制劑(如：西殺草(sethoxydim))、PPO抑制劑(如：丙炔氟草胺(flumioxazin))及除草劑(如：溴尼(bromoxinil)、汰克草(dicamba)與2,4-D)。
根據傳統育種法而具有抗性之"農藝植物"的實例包括對咪唑啉酮型ALS抑制劑(如：抑麻特(Imazetaphyr))具有抗性之油菜、小麥、葵花、稻及玉米，且其等已以Clearfield<商標名>為商品名販售。
同樣地，有根據傳統育種所製成之對磺醯基脲型ALS抑制劑(如：噻磺隆(tifensulfuron metil))具有抗性之大豆，且其已以商標名STS Soybean販售。同樣地，根據傳統育種法而對乙醯基CoA羧化酶抑制劑(如：三酮肟型或芳基氧基苯氧基丙酸型除草劑)具有抗性之"農藝植物"的實例包括SR Corn玉米。對乙醯基CoA羧化酶具有抗性之園藝植物係說明於美國國家科學研究院期刊(Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America)(Proc. Natl. Acad. Sci. USA),Vol 87,p.7175至7179(1990)等。此外，對乙醯基CoA羧化酶抑制劑具有抗性之突變乙醯基CoA羧化酶已發表於Weed Science Vol. 53,p.728至746(2005)，且經由基因重組技術將乙醯基CoA羧化酶之突變基因引進植物或引進對作物之乙醯基CoA羧化酶具有抗性之突變，可得到對乙醯基CoA羧化酶抑制劑具有抗性之植物。此外，基於在植物細胞中引進具有鹼基取代突變之核酸(以基因修正技術為代表)(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285：316-318)，藉由在作物基因上具有位置專一性胺基酸取代突變，可製得對乙醯基CoA羧化酶抑制劑/除草劑具有抗性之植物。
根據基因重組技術而具有抗性之"農藝植物"的實例包括玉米、大豆、棉花、油菜及甜菜，其對草甘膦(glyfosate)具有抗性，且已以RoundupReady<商標名>、AgrisureGT等名稱販售。同樣地，已利用基因重組技術製得對固殺草(glufosinate)具有抗性之玉米、大豆、棉花及油菜品種，其已以LibertyLink<商標名>等為名稱販售。同樣地，亦已利用基因重組技術取得對溴尼(bromoxinil)具有抗性之棉花，其已以BXN為商標名販售。
"農藝植物"包括例如經過基因重組技術改造而可以合成諸如蘇雲金桿菌屬(Baciullus spp.)之選擇性毒素的植物。
於遺傳工程改造之植物中所表現的殺昆蟲性毒素之實例包括源自仙人掌桿菌(Bacillus cereus)或日本甲蟲芽胞桿菌(Bacillus popilliae)之殺昆蟲性蛋白質；源自蘇蕓金桿菌(Bacillus thuringiensis)之δ-內毒素，如：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1與Cry9C，及殺昆蟲性蛋白質，如：VIP1、VIP2、VIP3與VIP3A；源自線蟲之殺昆蟲性蛋白質；由動物產生之毒素，如：蠍毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素與昆蟲專一性神經毒素；絲狀真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶，如：胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶、根莖儲存蛋白質(patatin)、胱蛋白(cistatin)與木瓜酶抑制劑；核糖體失活蛋白質(ribosome inactivating protein;RIP)，如：離胺酸、玉米-RIP、相思豆毒素、皂草毒蛋白與胞定毒素(briodin)；針對類固醇代謝之酵素，如：3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇激素-UDP-糖基轉移酶與膽固醇氧化酶；蛻皮激素抑制劑；HMG-CoA還原酶；離子通道抑制劑，如：鈉離子通道抑制劑與鉀離子通道抑制劑；保幼激素酯酶；促尿鈉排泄激素受體；二苯乙烯合成酶；聯苄合成酶；幾丁質分解酶；及葡聚糖酶。
於遺傳工程改造之植物中所表現的毒素之實例包括雜合毒素(hybrid toxin)、部分刪除毒素與殺昆蟲性蛋白質之經修飾毒素，如：δ-內毒素，包括Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1與Cry9C以及殺昆蟲性蛋白質，包括VIP1、VIP2、VIP3與VIP3A。雜合毒素係依據重組技術，由具有不同蛋白質之結構域的新組合產生。部分刪除毒素之實例包括Cry1Ab，其中已刪除一部分胺基酸序列。在經修飾之毒素中，天然型毒素中一個或多個胺基酸已被其他胺基酸置換。
毒素及可以產生毒素之重組植物的實例係說明於EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878及WO03/052073等。
包含在此等重組植物中之毒素可讓植物對鞘翅目(Coleoptera)有害昆蟲、雙翅目(Diptera)有害昆蟲及鱗翅目(Lepidoptera)有害昆蟲產生抗性。
含有一種或多種殺害蟲的有害昆蟲抗性基因並表現一種或多種毒素之遺傳工程改造植物係已知者，且有些已於市場上販售。遺傳工程改造植物之實例包括YieldGard<商標名>(表現Cry1Ab毒素之玉米品種)、YieldGard Rootworm<商標名>(表現Cry3Bb1毒素之玉米品種)、YieldGard Plus<商標名>(表現Cry1Ab與Cry3Bb1毒素之玉米品種)、Herculex I<商標名>(表現草銨磷(phosphinotricine)N-乙醯基轉移酶(PAT)而對Cry1Fa2毒素與固殺草(glufosinate)具有抗性之玉米品種)、NuCOTN33B<商標名>(表現Cry1Ac毒素之棉花品種)、Bollgard I<商標名>(表現Cry1Ac毒素之棉花品種)、Bollgard II<商標名>(表現Cry1Ac與Cry2Ab毒素之棉花品種)、VIPCOT<商標名>(表現VIP毒素之棉花品種)、NewLeaf<商標名>(表現Cry3A毒素之馬鈴薯品種)、NatureGard<商標名>Agrisure<商標名>GT Advantage(GA21草甘膦(glyfosate)抗性特性)、Agrisure<商標名>CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)特性)及Protecta<商標名>。
"農藝植物"包括經過遺傳工程改造而有能力產生具有選擇活性之抗病原菌物質的植物。
抗病原菌物質之實例包括PR蛋白質(PRP，說明於EP-A-0392225)；離子通道抑制劑，如：鈉離子通道抑制劑與鈣離子通道抑制劑(已知有由病毒製造之KP1、KP4、KP6毒素)；二苯乙烯合成酶；聯苄合成酶；幾丁質分解酶；葡聚糖酶；及由微生物製造之物質，如：胜肽抗生素、具有雜環之抗生素、及與植物病害抗性相關之蛋白質因子(稱為"植物病害抗性基因"，且係說明於WO03/000906)。此等抗病原菌物質及經遺傳工程改造而可製造該等物質之植物已說明於EP-A-0392225、WO95/33818與EP-A-0353191等。
"農藝植物"包括依據基因重組技術而具有有利特性之植物，如：具有經改質之油成分之特性或可提高胺基酸產量之特性。其實例包括VISTIVE<商標名>(降低亞麻酸(linolen)含量之低亞麻酸大豆)或高離胺酸(高油)玉米(提高離胺酸或油含量之玉米)。
此外，亦包括疊加之品種(stack variety)，其中組合了傳統除草劑特性或除草劑抗性基因、殺害蟲性昆蟲抗性基因、抗病原菌物質製造基因之多重特性與有用特性(如：具有經改質之油成分之特性或提高胺基酸產量之特性)。
本發明之農化組成物含有本發明之三衍生物或其鹽，以及農業上可接受之載劑。本發明之農化組成物可依需要含有可常用於農化調配物之添加劑成分。
添加劑成分之實例包括載劑，如：固態載劑與液態載劑、界面活性劑、結合劑、膠黏劑、增稠劑、著色劑、展佈劑(spreader)、黏著劑(sticker)、防凍劑、抗結塊劑、崩解劑、分解抑制劑等。
若必要時，亦可使用防腐劑、一小塊植物(大豆粉、菸草粉、胡桃粉、小麥粉、木屑粉、粗糠、小麥粗糠、外麩皮、鋸屑、紙漿、玉米稈、堅果殼、果核碎片等)作為添加劑成分。
此等添加劑成分可以單獨使用或組合其中兩種或更多種使用。
上述添加劑成分說明如下。
固態載劑之實例包括天然礦物，如：石英、黏土、高嶺土、葉臘石、絹雲母、滑石、皂土、酸性黏土、活性白土、蛭石與矽藻土；無機鹽類，如：碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉與氯化鉀；有機固態載劑，如：合成矽酸、合成矽酸鹽、澱粉、纖維素與植物粉末；塑膠載劑，如：聚乙烯、聚丙烯與聚偏二氯乙烯；等。其可單獨使用或組合其中兩種或更多種使用。
液態載劑之實例包括廣義上歸類為一元醇之醇類，如：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇與丁醇，及多元醇之醇類，如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇與甘油；多元醇衍生物，如：基於丙二醇之二醇醚；酮類，如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮與環己酮；醚類，如：乙醚、二烷、賽路蘇(cellosolve)、二丙基醚與四氫呋喃；脂族烴類，如：正鏈烷烴、環烷烴、異鏈烷烴、煤油與礦物油；芳香烴類，如：苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油與烷基萘；鹵化烴類，如：二氯乙烷、氯仿與四氯化碳；酯類，如：乙酸乙酯、酞酸二異丙基酯、酞酸二丁基酯、酞酸二辛基酯與己二酸二甲基酯；內酯類，如：γ-丁內酯；醯胺類，如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺與N-烷基吡咯啶酮；腈類，如：乙腈；硫化合物，如：二甲亞碸；植物油類，如：大豆油、芥花油、棉籽油與蓖麻油；水；等。其可單獨使用或組合其中兩種或更多種使用。
界面活性劑沒有特別限制，但以彼等可在水中形成凝膠或具有膨脹性質者較佳。其實例包括非離子性界面活性劑，如：山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸醯胺、聚氧乙烯脂肪酸雙苯基醚、聚伸烷基苯甲基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯苯基醚、乙炔二醇(acetylene diol)、聚氧伸烷基-加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚聚矽氧、酯聚矽氧、氟類界面活性劑、聚氧乙烯蓖麻油與聚氧乙烯氫化蓖麻油；陰離子性界面活性劑，如：硫酸烷基酯、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸酯、苯磺酸烷基酯、木質素磺酸酯、磺酸基琥珀酸烷基酯、萘磺酸酯、萘磺酸烷基酯、萘磺酸甲醛縮合物鹽、烷基萘磺酸甲醛縮合物鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸鹽、樹脂酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯與聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸酯；陽離子性界面活性劑，如：月桂基胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油基胺鹽酸鹽、硬脂基胺乙酸鹽、硬脂基胺基丙基胺乙酸鹽、烷基三甲基銨氯化物及烷基二甲基苯甲烴銨氯化物；胺基酸或甜菜鹼型兩性界面活性劑；等。
此等界面活性劑可單獨使用或組合其中兩種或更多種使用。
結合劑或膠黏劑之實例包括羧甲基纖維素及其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃原膠、關華豆膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量為6,000至20,000之聚乙二醇、平均分子量為100,000至5,000,000之聚環氧乙烷、天然磷脂類(例如：腦磷脂、卵磷脂)等。
增稠劑之實例包括水溶性聚合物，如：黃原膠、關華豆膠、羧甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物與多醣；無機細粉，如：高純度皂土與白碳；等。
著色劑之實例包括無機色素，如：氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍(Prussian blue)；有機染料，如：茜素染料、偶氮染料與金屬酞花菁染料；等。
增量劑之實例包括聚矽氧界面活性劑、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸螯合化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、馬來酸-苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物、多元醇聚合物與二羧酸酐之半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽等。
展佈劑之實例包括各種不同界面活性劑，如：磺酸基琥珀酸二烷基鈉、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚與聚氧乙烯脂肪酸酯、石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸酯、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯基烷基醚、烷基酚-甲醛縮合物、合成樹脂乳液等。
防凍劑之實例包括多元醇類，如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等。
抗結塊劑之實例包括多醣類，如：澱粉、藻酸、甘露糖與半乳糖、聚乙烯基吡咯啶酮、白碳、酯膠、石油樹脂等。
崩解劑之實例包括三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯基吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合化合物、磺酸化苯乙烯-異丁烯-馬來酸酐共聚物、澱粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
分解抑制劑之實例包括乾燥劑，如：蛭石、生石灰與氧化鎂；基於苯酚、胺、硫與磷酸之抗氧化劑；基於水楊酸、二苯甲酮等之紫外線吸收劑；等。
防腐劑之實例包括山梨酸鉀、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
根據本發明之農化組成物，若包含上述添加劑成分時，載劑之含量比例(重量比)通常選自5至95%，較佳為20至90%，界面活性劑之含量比例通常選自0.1至30%，較佳為0.5至10%，及其他添加劑之含量比例通常選自0.1至30%，較佳為0.5至10%。
本發明之農化組成物可呈許多種形式使用，如：液態調配物、可乳化濃縮物、可濕性粉劑、塵粉、油溶液、水分散性粒劑、水懸劑(flowable)、粒劑、大型調配物(Jumbo formulation)與懸浮乳液。
使用時，該農化組成物可先稀釋成適當濃度後再噴灑或直接使用。
本發明之農化組成物可用於葉部施用法、土壤施用法、水面施用法等。本發明之農化組成物(特別是除草劑)係使用於土壤，亦即，已栽種農藝植物之農地與水田。
就本發明之農化組成物而言，根據本發明之活性成分的掺和比例可依需要自由地選擇。若呈塵粉、粒劑等時，其比例可在0.01至10%(重量比)，較佳0.05至5%(重量比)中自由地選擇。若為可乳化濃縮物、可濕性粉劑等時，其比例可在1至50%(重量比)，較佳5至30%(重量比)中自由地選擇。此外，若呈水懸劑等時，其比例可在1至40%(重量比)，較佳5至30%(重量比)中自由地選擇。
根據本發明之農化組成物的施用量係依據所使用之化合物種類、目標雜草、生長型態、環境條件、所使用之調配物等因素變化。若直接使用塵粉、粒劑等時，其用量應在每公頃使用1 g至50 kg活性成分，較佳10 g至10 kg活性成分中自由地選擇。此外，若以液態型式使用時，例如：呈可乳化濃縮物、可濕性粉劑、水懸劑等時，其用量應在0.1至50,000 ppm，較佳10至10,000 ppm中自由地選擇。
根據本發明之農化組成物具有優越之除草活性，因此特別適用為除草劑。
依據使用目的，本發明之農化組成物可與至少一種額外之農化活性成分調配、混合或組合使用，例如：植物病害防治成分、殺害蟲成分、殺蟎成分、殺線蟲成分、增效劑(synergistic agent)成分、誘餌成分、驅蟲性成分、除草性成分、安全劑成分、殺微生物農藥成分、植物生長控制成分、肥料成分、土壤改良劑等。
當該組成物與其他農化活性成分或肥料組合使用時，個別成分之製劑可在使用時相互混合。此外，個別成分之各製劑可依序使用或間隔幾天使用。當製劑係間隔幾天使用時，其可間隔例如：1天至40天施用，但仍可依所使用之各成分變化。
根據本發明之農化組成物，當所使用之混合物中含至少一種選自如式1所示之三衍生物及其鹽之化合物與至少一種選自其他農化活性成分之成分時，其使用之重量比通常為100：1至1：100，較佳為20：1至1：20，特定言之10：1至1：10。
可於本發明之農化組成物中與本發明之化合物混合或組合使用的農化活性成分以外之其他已知之除草劑或植物生長控制劑的實例係說明如下，但本發明並不受限於此。
[除草劑] A1.　乙醯基CoA羧化酶(ACCase)抑制型除草劑
(A1-1)芳基氧基苯氧基丙酸型化合物：炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、P-禾草靈(diclofop-P-methyl)、P-芬殺草(fenoxaprop-P-ethyl)、伏寄普(fluazifop-butyl)、P-伏寄普(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯(haloxyfop)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-etotyl)、P-吡氟氯(haloxyfop-P)、噁唑草胺(metamifop)、普拔草(propaquizafop)、快伏草(quizalofop-ethyl)、P-快伏草(quizalofop-P-ethyl)、禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)與噻唑禾草靈(fenthiaprop-ethyl)
(A1-2)環己烷二酮型化合物：亞汰草(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、剋草同(clethodim)、環殺草(cycloxydim)、環苯草酮(profoxydim)、西殺草(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)與肟草酮(tralkoxydim)
(A1-3)苯基吡唑啉型化合物：氯氨吡啶酸(aminopyralid)與吡唑啉草酯(pinoxaden)
B.　乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制型除草劑
(B-1)咪唑啉酮型化合物：咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草菸(imazamox)、甲咪唑菸酸(imazapic)(包括與胺等形成之鹽)、依滅草(imazapyr)(包括與異丙胺等形成之鹽)、咪唑喹啉酸(imazaquin)與咪草煙(imazethapyr)
(B-2)　嘧啶基氧基苯甲酸型化合物：雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)與嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)
(B-3)　磺醯基胺基羰基三唑啉酮型化合物：氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone)(包括鈉鹽、甲酯等)、丙氧苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(procarbazone-sodium)
(B-4)　磺醯基脲型化合物：胺基嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、甲基免速隆(bensulfuron-methyl)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)、甲基氟啶嘧磺隆鈉(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、依速隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfulon-methyl-sodium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲基氯噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆鈉(trifloxysulfuron-sodium)、氟胺磺隆鈉(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)與氟吡磺隆(flucetosulfuron)
(B-5)三唑并嘧啶型化合物：甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、平速爛(penoxsulam)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)與HNPC-C-9908(代碼)
C1.　針對光系統II光合作用抑制之除草劑1
(C1-1)苯基胺甲酸酯型化合物：甜菜安(desmedipham)與苯敵草(phenmedipham)
(C1-2)嗒酮型化合物：氯草敏(chloridazon)與溴莠敏(brompyrazon)
(C1-3)三型化合物：草殺淨(ametryn)、草脫淨(atrazine)、氰乃淨(cyanazine)、敵草淨(desmetryne)、抑草磷(dimethametryn)、乙基甘草津(eglinazine-ethyl)、撲滅通(prometon)、佈滅淨(prometryn)、撲滅津(propazine)、西麻淨(simazine)、西草淨(simetryn)、特丁通(terbumeton)、草凈津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)與草達津(trietazine)
(C1-4)三酮型化合物：苯草酮(metamitron)與滅必淨(metribuzin)
(C1-5)三唑啉酮型化合物：氨唑草酮(amicarbazone)
(C1-6)尿嘧啶型化合物：克草(bromacil)、環草定(lenacil)與特草定(terbacil)
C2.　針對光系統II光合作用抑制之除草劑2
(C2-1)醯胺型化合物：蔬草滅(pentanochlor)與敵稗(propanil)
(C2-2)尿素型化合物：氯溴隆(chlorbromuron)、氯麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、噁唑隆(dimefuron)、達有龍(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、去草隆(fenuron)、可奪草(fluometuron)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、理有龍(linuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、撲奪草(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、環草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)與吡喃隆(metobenzuron)
C3.　針對光系統II光合作用抑制之除草劑3
(C3-1)苯并噻二唑酮型化合物：本達隆(bentazone)
(C3-2)腈型化合物：溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)(包括與丁酸、辛酸及庚酸形成之酯)與碘苯腈(ioxynil)
(C3-3)苯基吡型除草劑化合物：必達伏(pyridafol)與必汰草(pyridate)
D.　光系統I自由基形成型除草劑
(D-1)　聯吡啶鎓鹽型化合物：敵草快(diquat)與巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)
E.　原紫質氧化酶(PPO)抑制除草劑
(E-1)二苯基醚型化合物：亞喜芬鈉(acifluorfen-sodium)、必芬諾(bifenox)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、乙基氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草靈(lactofen)與復祿芬(oxyfluorfen)
(E-2)　N-苯基酞醯亞胺型化合物：乙基吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)與氯特靈(chlorphthalim)
(E-3)　氧基二唑型化合物：快噁草酮(oxadiargyl)與樂滅草(oxadiazon)
(E-4)唑啶二酮型化合物：環戊噁草酮(pentoxazone)
(E-5)　苯基吡唑型化合物：異丙草酯(fluazolate)與乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)
(E-6)　嘧啶二酮型化合物：雙苯嘧草酮(benzfendizone)、布芬草(butafenacil)與苯嘧磺草胺(saflufenacil)
(E-7)噻二唑型化合物：噠草氟(fluthiacet-methyl)與噻二唑草胺(thidiazimin)
(E-8)　三唑啉酮型化合物：唑啶草酮(azafenidin)、乙基氟唑草酮(carfentrazone-ethyl)、磺醯唑草酮(sulfentrazone)與苯卡松(bencarbazone)
(E-9)　其他化合物：氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺(profluazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、SYP-298(代碼)與SYP-300(代碼)
F1.　八氫番茄紅素(phytoene)去飽和酶(PDS)抑制除草劑
(F1-1)嗒酮型化合物：達草減(norflurazon)
(F1-2)嘧啶羧醯胺型化合物：氟草胺(diflufenican)與氟吡草胺(picolinafen)
(F1-3)　其他化合物：氟丁草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟氯草酮(flurochloridone)與呋草酮(flurtamone)
F2.　4-羥苯基丙酮酸脫氧酶(HPPD)抑制除草劑
(F2-1)紅千層(Callistemon)型化合物：硝草酮(mesotrione)
(F2-2)　異唑型化合物：必速伏(pyrasulfotole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)與異噁氯草酮(isoxachlortole)
(F2-3)吡唑型化合物：吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)與普芬草(pyrazoxyfen)
(F2-4)三酮型化合物：磺草酮(sulcotrione)、特呋三酮(tefuryltrion)、特滅三酮(tembotrione)、必速伏(pyrasulfotole)、特滅松(topramezone)、雙環酮(bicyclopyrone)與4-氯-5-(1,3-二側氧基環己-2-基)羰基-2,3-二氫苯并噻吩-1,1-二氧化物
F3.　類胡蘿蔔素生合成抑制(未知標靶)除草劑
(F3-1)二苯基醚型化合物：苯草醚(aclonifen)
(F3-2)異唑啶酮型化合物：可滅蹤(clomazone)
(F3-3)三唑型化合物：胺基三唑(amitrole)
G.　EPSP合成酶合成抑制(芳香族胺基酸生合成抑制)型除草劑
(G-1)甘胺酸型化合物：草甘膦(glyphosate)(包括與鈉、胺、丙基胺、異丙基胺、二甲基胺及三甲基硫形成之鹽)
H.　麩醯胺合成抑制除草劑
(H-1)次膦酸(phosphinic acid)型化合物：畢拉草(bilanafos)、固殺草(glufosinate)(包括與胺或鈉形成之鹽)
I.　二氫蝶酸(DHP)抑制除草劑
(I-1)胺甲酸酯型化合物：亞速爛(asulam)
K1.　微管結合(microtubule association)抑制型除草劑
(K1-1)苯甲醯胺型化合物：戊炔草胺(propyzamide)與牧草胺(tebutam)
(K1-2)苯甲酸型化合物：二甲基敵草索(chlorthal-dimethyl)
(K1-3)二硝基苯胺型化合物：氟草胺(benfluralin)、比達寧(butralin)、撻乃安(dinitramine)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、消草磺靈(oryzalin)、施得圃(pendimethalin)、氨氟樂靈(prodiamine)與三福林(trifluralin)
(K1-4)胺基磷酸酯(phosphoroamidate)型化合物：甲基胺草磷(amiprofos-methyl)與抑草磷(butamifos)
(K1-5)吡啶型化合物：汰硫草(dithiopyr)與噻草定(thiazopyr)
K2.　有絲分裂/微管組織形成抑制除草劑
(K2-1)胺甲酸酯型化合物：卡苯肼(carbetamide)、克普芬(chlorpropham)、苯胺靈(propham)、滅草靈(swep)與卡靈草(karbutilate)
K3.　極長鏈脂肪酸(VLCFA)合成酶抑制除草劑
(K3-1)乙醯胺型化合物：草乃敵(diphenamid)、滅落脫(napropamide)與奈普(naproanilide)
(K3-2)氯乙醯胺型化合物：乙草胺(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、乙甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲草胺(dimethachlor)、汰草滅(dimethenamid)、P-汰草滅(dimethenamid-P)、滅草胺(metazachlor)、莫多草(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、普拉草(pretilachlor)、雷蒙得(propachlor)、異丙草胺(propisochlor)、S-莫多草(S-metolachlor)與欣克草(thenylchlor)
(K3-3)　氧基乙醯胺型化合物：氟草胺(flufenacet)與滅芬草(mefenacet)
(K3-4)四唑啉酮型化合物：四唑草胺(fentrazamide)
(K3-5)其他化合物：莎稗磷(anilofos)、溴丁草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、哌草磷(piperophos)、芬速能(fenoxasulfone)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)與艾分卡斑唑(ipfencarbazone)
L.　纖維素合成抑制除草劑
(L-1)　苯甲醯胺型化合物：異噁草胺(isoxaben)
(L-2)　腈型化合物：敵草腈(dichlobenil)、草克樂(chlorthiamid)
(L-3)　三唑并羧醯胺型化合物：氟胺草唑(flupoxame)
M.　解偶聯劑(細胞膜瓦解)型除草劑
(M-1)　二硝基苯酚型化合物：特樂酚(dinoterb)與DNOC(包括與胺或鈉形成之鹽)
N.　脂質生合成(不包括ACCase抑制)抑制除草劑
(N-1)苯并呋喃型化合物：呋草磺(benfuresate)與益覆滅(ethofumesate)
(N-2)鹵化羧酸型化合物：茅草枯(dalapon)、氟丙酸(flupropanate)與TCA(包括與鈉、鉀或氨形成之鹽)
(N-3)　二硫代磷酸酯(phosphorodithioate)型化合物：地散磷(bensulide)
(N-4)硫代胺基甲酸酯型化合物：丁草敵(butylate)、草滅特(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、稻得壯(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草敵(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、殺丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野燕畏(tri-allate)與萬隆(vernolate)
O.　生長素合成抑制除草劑
(O-1)　苯甲酸型化合物：克攔本(chloramben)、2,3,6-TBA與汰克草(dicamba)(包括與胺、二乙基胺、三乙醇胺、異丙基胺、鈉或鋰形成之鹽)
(O-2)　苯氧基羧酸型化合物：2,4,5-T、2,4-D(包括與胺、二乙基胺、異丙基胺、二乙二醇胺、鈉或鋰形成之鹽)、2,4-DB、克普草(clomeprop)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P(dichlorprop-P)、MCPA、MCPA-硫基乙基、MCPB(包括鈉鹽與乙酯)、甲氯丙酸(mecoprop)(包括與鈉、鉀、異丙基胺、三乙醇胺及及二甲基胺形成之鹽)與甲氯丙酸-P(mecoprop-P)
(O-3)吡啶羧酸型化合物：畢克草(clopyralid)、氟氯比(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、綠草定(triclopyr)與三氯比(triclopyr-butotyl)
(O-4)　喹啉羧酸型化合物：快克草(quinclorac)與喹草酸(quinmerac)
(O-5)其他化合物：草除靈((benazolin)
P.　生長素轉運抑制型除草劑
(P-1)胺基酞酸酯(phthalamate)型化合物：鈉得爛(naptalam)(包括與鈉形成之鹽)
(P-2)縮胺脲(semicarbazone)型化合物：二氟吡隆(diflufenzopyr)
Z.　作用模式未知之除草劑
麥草伏-M(Flamprop-M)(包括甲酯、乙酯與異丙酯)、麥草伏(flamprop)(包括甲酯、乙酯與異丙酯)、甲基整形素(chlorflurenol-methyl)、環庚草醚(cinmethylin)、芐草隆(cumyluron)、汰草龍(daimuron)、甲基汰草龍(methyldymuron)、野麥枯(difenzoquat)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、殺木膦(fosamine)、稗草丹(pyributicarb)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、丙烯醛(acrolein)、AE-F-150944(代碼)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、氰胺(cyanamide)、赫滅丹(heptamaloxyloglucan)、吲達芬(indaziflam)、三氟草胺(triaziflam)、莫克草(quinoclamine)、草藻滅二鈉(endothal-disodium)、棉胺寧(phenisopham)、BDPT、BAU-9403(代碼)、SYN-523(代碼，SYP-249(代碼)、JS-913(代碼)、IR-6396(代碼)、美特靈(metiozolin)、賽法猛(Triafamone)、HW-02(代碼)與BCS-AA10579(代碼)
[控制植物生長之化合物]
1-甲基環丙烯、1-萘基乙醯胺、2,6-二異丙基萘、4-CPA、苯甲基胺基嘌呤、嘧啶醇(ancymidol)、四烯雌酮(aviglycine)、香芹酮(carvone)、矮壯素(chlormequat)、調果酸(cloprop)、番茄美素(cloxyfonac)、番茄美素鉀(cloxyfonac-potassium)、環丙草胺(cyclanilide)、細胞分裂素(cytokinins)、達安得(daminodide)、調呋酸(dikegulac)、穫萎得(dimethipin)、益收生長素(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟節胺(flumetralin)、芴丁酯(flurenol)、呋嘧醇(flurprimidol)、福芬素(forchlorfenuron)、赤黴酸(gibberellin acid)、依納素(inabenfide)、吲哚乙酸、吲哚丁酸、馬來酸醯肼、美福泰(mefluidide)、縮節胺(mepiquat chloride)、正癸醇、巴克素(paclobutrazol)、調環酸鈣鹽(prohexadione-calcium)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、殺雄啉(sintofen)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒乙酯(trinexapac-ethyl)、單克素(uniconazole)、單克素-P(uniconazole-P)與抑克(ecolyst)
下文中，可與本發明之化合物混合或組合使用之已知安全劑實例為(但本發明並不受限於此)：解草嗪(benoxacor)、解草噁唑(furilazole)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二環酮(dicyclonone)、DKA-24(N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙醯基甘胺醯胺)、AD-67(4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷)、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺)、R-29148(3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基-1,3-唑啶)、解毒喹(cloquintcet-mexyl)、萘酸酐(1,8-萘酸酐)、吡咯二酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、吡咯二酸(mefenpyr)、乙基吡咯二酸(mefenpyr-ethyl)、乙基解草唑(fenchlorazole O ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二烷)、解草胺腈(cyometrinil)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、雙苯噁唑酸(isoxadifen)、乙基雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、二甲四氯丙酸(mecoprop)、MCPA、汰草龍(daimuron)、2,4-D、MON4660(代碼)、解草腈(oxabetrinil)、賽普磺胺(cyprosulfamide)、經低碳數烷基取代之苯甲酸與TI-35(代碼)。
可與本發明之化合物混合或組合使用的除草活性成分以外之其他已知之植物病害控制劑係說明如下，但本發明並不受限於此。
1.　核酸生合成抑制劑
醯基丙胺酸化合物：本達樂(benalaxyl)、本達樂-M(benalaxyl-M)、霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)與右滅達樂(metalaxyl-M)；唑啶酮型化合物：毆殺斯(oxadixyl)；丁醇內酯型化合物：克拉康(clozylacon)與呋醯胺(ofurace)；羥基-(2-胺基)嘧啶型化合物：布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)與依瑞莫(ethirimol)；異唑型化合物：殺紋寧(hymexazol)；異噻唑酮型化合物：辛噻酮(octhilinone)；羧酸型化合物：歐索林酸(oxolinic acid)
2.　有絲分裂與細胞分化抑制劑
苯并咪唑型化合物：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)與腐絕(thiabendazole)；多保淨(thiophanate)型化合物：多保淨(thiophanate)與甲基多保淨(thiophanate-methyl)；N-苯基胺甲酸酯型化合物：乙黴威(diethofencarb)；甲苯醯胺型化合物：座賽胺(zoxamide)；苯基脲型化合物：賓克隆(pencycuron)；吡啶基甲基苯甲醯胺型化合物：氟菌胺(fluopicolide)
3.　呼吸抑制劑
嘧啶胺型化合物：二氟林(diflumetorim)；羧醯胺型化合物：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、甲呋醯胺(fenfuram)、萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、必賽吩(bixafen)、福拉比(furametpyr)、抑普散(isopyrazam)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、辛達散(sedaxane)與白克列(boscalid)；甲氧基丙烯酸酯型化合物：亞托敏(azoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、吡氟菌平(picoxystrobin)與吡唑菌酯(pyraoxystrobin)；甲氧基胺甲酸酯型化合物：百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)；氧基亞胺基乙酸酯化合物：克收欣(kresoxim-methyl)與三氟敏(trifloxystrobin)；氧基亞胺基乙醯胺型化合物：醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)與肟醚菌胺(orysastrobin)；唑啶二酮型化合物：凡殺克絕(famoxadone)；二氫二啶型化合物：氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；咪唑啉酮型化合物：咪唑菌酮(fenamidone)；苯甲基胺甲酸酯型化合物：吡菌苯威(pyribencarb)；氰基咪唑型化合物：賽座滅(cyazofamid)；胺磺醯基三唑型化合物：安美速(amisulbrom)；二硝基苯基巴豆酸型化合物：百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)與敵普(dinocap)；2,6-二硝基苯胺型化合物：扶吉胺(fluazinam)；嘧啶酮腙型化合物：嘧菌腙(ferimzone)；三苯基錫型化合物：TPTA、TPTC、TPTH；噻吩羧醯胺型化合物：硅噻菌胺(silthiofam)；三唑并嘧啶基胺型化合物：辛唑嘧菌胺(ametoctradin)
4.　胺基酸與蛋白質合成抑制劑
苯胺基嘧啶型化合物：賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)與嘧霉胺(pyrimethanil)；吡喃醣醛酸(enopyranutonic acid)型抗生素：保米黴素(blasticidin-S)與米多霉素(mildiomycin)；吡喃己糖基(hexopyranosyl)型抗生素：嘉賜黴素(kasugamycin)；吡喃葡糖基(glucopyranosyl)型抗生素：鏈黴素(streptomycin)；四環素型抗生素：土黴素(oxytetracycline)；其他抗生素：慶大黴素(gentamycin)
5.　作用在訊號轉導途徑上之製劑
喹啉型化合物：快諾芬(quinoxyfen)；喹唑啉型化合物：丙氧喹啉(proquinazid)；苯基吡咯型化合物：拌種咯(fenpiclonil)與護汰寧(fludioxonil)；二羧亞胺型化合物：克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)與免克寧(vinclozolin)
6.脂質與細胞膜合成抑制劑
硫代磷酸酯型化合物：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)與白粉松(pyrazophos)；二硫戊環(dithiolane)型化合物：亞賜圃(isoprothiolane)；芳香烴型化合物：聯苯、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)與甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；1,2,4-噻二唑型化合物：依得利(etridiazole)；胺甲酸酯型化合物：碘克(iodocarb)、鹽酸普拔克(propamocarb-hydrochloride)與硫菌威(prothiocarb)；肉桂醯胺型化合物：達滅芬(dimethomorph)與氟嗎啉(flumorph)；纈胺酸醯胺胺甲酸酯型化合物：異丙基苯并噻菌威(enthiavalicarb-isopropyl)、纈霉威(iprovalicarb)與纈吩威(valifenalate)；扁桃醯胺型化合物：曼普胺(mandipropamid)；枯草桿菌(Bascillus subtilis)與細菌性脂肽產物：枯草桿菌(Bascillus subtilis)(菌株：QST 713)
7.　固醇生合成抑制劑
哌型化合物：賽福寧(triforine)；吡啶型化合物：比芬諾(pyrifenox)；嘧啶型化合物：芬瑞莫(fenarimol)與尼瑞莫(nuarimol)；咪唑型化合物：依滅列(imazalil)、咪唑富馬酸鹽(oxpoconazole-fumarate)、披扶座(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)與賽福座(triflumizole)；三唑型化合物：氧環唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、達克利-M(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、呋菌唑(furconazole)、順式呋菌唑(furconazole-cis)與喹菌唑(quinconazole)；嗎啉型化合物：艾地莫(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、芬普福(fenpropimorph)與三得芬(tridemorph)；哌啶型化合物：苯鏽啶(fenpropidin)與粉病靈(piperalin)；螺縮酮胺(spiroketal amine)型化合物：螺環菌胺(spiroxamine)；羥基醯胺苯(hydroxy anilide)型化合物：環醯菌胺(fenhexamid)；硫代胺基甲酸酯型化合物：稗草丹(pyributicarb)；芳基胺型化合物：萘替芬(naftifine)與特比荼芬(terbinafine)
8.　葡聚糖生合成抑制劑
吡喃葡糖基型抗生素：有效黴素(validamycin)；肽基吡啶核苷酸化合物：多氧菌素(polyoxin)
9.　黑色素合成抑制劑
異苯并呋喃酮型化合物：熱必斯(phthalide)；吡咯并喹啉型化合物：百快隆(pyroquilon)；三唑并苯并噻唑型化合物：三賽唑(tricyclazole)；羧醯胺型化合物：加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)；丙醯胺型化合物：氰菌胺(fenoxanil)
10.　誘發對植物病害抗性之製劑
苯并噻二唑型化合物：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)；苯并異噻唑型化合物：撲殺熱(probenazole)；噻二唑羧醯胺型化合物：噻醯菌胺(tiadinil)與異噻菌胺(isotianil)；天然產物：昆布多醣(laminarin)
11.　作用模式未知或多重作用模式之製劑
銅化合物：氫氧化銅、二辛酸銅、氧氯化銅、硫酸銅、氧化亞銅、快得寧(oxine-copper)、波爾多混合劑(Bordeaux mixture)與壬基酚磺酸銅；硫化合物：硫；二硫代胺基甲酸酯型化合物：福美鐵(ferbam)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)與銅合浦(cufraneb)；酞醯亞胺型化合物：克菌丹(captan)、福爾培(folpet)與四氯丹(captafol)；氯腈型化合物：四氯異苯腈(chlorothalonil)；磺醯胺型化合物：益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)；胍型化合物：克熱淨(guazatine)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)與克熱淨三乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、十二烷胍(dodine)；其他化合物：敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl)(鋁、鈣與鈉)、亞磷酸及其鹽、克枯爛(tecloftalam)、三唑磷(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、賽芬胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、BAF-045(代碼)、BAG-010(代碼)、佈生(benthiazole)、溴硝醇(bronopol)、香芹酮(carvone)、蟎離丹(chinomethionat)、邁隆(dazomet)、DBEDC、咪菌威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、野麥枯(difenzoquat)-甲基硫酸鹽、二甲基二硫醚、二苯基胺、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、氟醯菌胺(flumetover)、氟醯亞胺(fluoroimide)、氟噻菌净(flutianil)、氟賽普(fluxapyroxad)、呋喃羧酸、威百畝(metam)、代森鈉(nabam)、納他黴素(natamycin)、三氯甲基啶(nitrapyrin)、酚清酞(nitrothal-isopropyl)、鄰苯基酚、唑(oxazinylazole)、氧基喹啉硫酸鹽、葉枯淨(phenazine oxide)、聚胺基甲酸酯、吡力吩(pyriofenone)、S-2188(代碼)、銀、SYP-Z-048(代碼)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、水楊菌胺(trichlamide)、礦物油類與有機油類
12.　微生物與微生物產物
放射農桿菌(Agrobacterium radiobacter)、麴菌屬(Aspergillus spp.)之發酵產物、桿菌屬(Bacillus spp.)、Harpin蛋白質、歐文氏菌(Erwinia carotovora)、尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)、黏帚黴菌屬(Gliocladium spp.)、漆氧化酵素(Laccase)、假單孢菌屬(Pseudomonas spp.)、蠕形黴菌屬(Talaromyces spp.)、木黴菌屬(Trichoderma spp.)、香菇抽出物與噬菌體
可與本發明之化合物混合或組合使用之除草活性成分以外之其它已知殺害蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑與增效劑係說明如下，但本發明並不受限於此。
[殺害蟲劑、殺蟎劑與殺線蟲劑] 1.　乙醯基膽鹼酯酶抑制劑：
(1A)胺甲酸酯化合物：棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅威(aldoxycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、甲基胺甲酸3,5-二甲苯基酯(XMC)與滅爾蝨(xylylcarb)
(1B)　有機磷化合物：毆殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、甲基谷速松(azinphos-methyl)、加奪松(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、香豆磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、除線特(diamidafos)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二硫松(disulfoton)、DSP、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、大福松(fonofos)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、飛達松(heptenophos)、抑滅伏(isamidofos)、依殺松(isazophos)、甲基亞芬松(isofenphos-methyl)、O-(甲氧基胺基硫基-磷醯基)水楊酸異丙基酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞磷(oxydeprofos)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、加護松(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、殺蟲威(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、治線磷(thionazin)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、除線磷(dichlofenthion)、抑伏斯(imicyafos)、水胺硫磷(isocarbophos)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)與吡氟硫磷(flupyrazofos)
2.　GABA受體(氯離子通道)抑制劑
(2A)環二烯有機氯型化合物：氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)與γ-BCH
(2B)苯基吡唑型化合物：乙醯蟲腈(acetoprol)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)、普洛氟蟲腈(pyriprole)與RZI-02-003(代碼)
3.　作用在鈉離子通道上之製劑
(3A)擬除蟲菊酯型化合物：阿納寧(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)[包括d-順式-反式與d-反式]、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、S-環戊烯基百亞列寧(bioallethrin S-cyclopentenyl)、滅蟲菊(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)與賽飛寧(cyfluthrin)[包括β-]、賽洛寧(cyhalothrin)[包括γ-與λ-]、賽滅寧(cypermethrin)[包括α-、β-、θ-與ζ-]、賽酚寧(cyphenothrin)[包括(1R)-反式-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯氰菊酯(flumethrin)與福化利(tau-fluvalinate)[包括τ-]、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)與苯醚菊酯(phenothrin)[包括(1R)-反式-異構物]、普亞列寧(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊精(pyrethrine)、滅蟲菊(resmethrin)、RU15525(代碼)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、ZXI8901(代碼)、氯氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、四甲基護寧(tetramethylfluthrin)與滅護寧(meperfluthrin)
(3B)DDT型化合物：DDT、甲氧氯(methoxychlor)
4.　菸鹼乙醯基膽鹼受體促效劑/拮抗劑
(4A)類新菸鹼(neonicotinoid)型化合物：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)與賽速安(thiamethoxam)
(4B)菸鹼型化合物：菸鹼-硫酸鹽
5.　菸鹼乙醯基膽鹼受體異位活化
史拜諾辛(spinosyn)型化合物：賜諾特(spinetoram)與賜諾殺(spinosad)
6.　氯離子通道活化製劑
除蟲菌素(avermectin)、倍脈心(milbemycin)型化合物：阿巴汀(abamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、利滅汀(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、害獲滅(ivermectin)與瀏陽黴素(polynactins)
7.　保幼激素製劑
苯蟲醚(diofenolan)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、甲醚菊酯(methothrin)、芬諾克(fenoxycarb)與百利普芬(pyriproxyfen)
8.　無特定作用模式(多重作用模式)之製劑
1,3-二氯丙烯、DCIP、乙烯二溴化物、甲基溴化物、三氯硝甲烷(chloropicrin)與硫醯氟
9.　攝食抑制劑
派滅淨(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid)與吡氟喹松(pyrifluquinazon)
10.　蟎生長控制劑
克芬蟎(clofentezine)、氟蟎四嗪(diflovidazin)、合賽多(hexythiazox)與依殺蟎(etoxazole)
11.　瓦解昆蟲內膜之製劑
BT製劑：
12.　ATP生合成酵素抑制劑
汰芬諾克(diafenthiuron)；有機錫化合物：亞環錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)與芬佈賜(fenbutatin oxide)；毆蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)
13.　解偶聯劑
克凡派(chlorfenapyr)與DNOC
14.　阻斷菸鹼乙醯基膽鹼通道之製劑
沙蠶毒素型化合物：免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)與殺蟲單(thiosultap)
15.　幾丁質生合成抑制劑(0型)
苯甲醯基脲型化合物：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、與吡蟲隆(fluazuron)
16.　幾丁質生合成抑制劑(1型)
布芬淨(buprofezin)
17.　蛻變抑制劑(針對雙翅目)
賽滅淨(cyromazine)
18.蛻皮激素促效劑(用於促進蛻皮)
二醯基肼型化合物：可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)與得芬諾(tebufenozide)
19.　章魚胺促效劑
雙甲脒(amitraz)
20.　粒線體電子傳遞鏈(錯合物III)抑制劑
賽芬蟎(cyflumetofen)、愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)與賽諾吩(cyenopyrafen)
21.　粒線體電子傳遞鏈(錯合物I)抑制劑
METI殺蟎劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)與脫芬瑞(tolfenpyrad)
其他：毒魚藤素(rotenone)
22.　鈉離子通道抑制劑
因得克(indoxacarb)與氰氟蟲腙(metaflumizon)
23.　脂質生合成抑制劑
季酮酸(tetronic)型殺昆蟲劑/殺蟎劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)與螺蟲乙酯(spirotetramat)
24.　粒線體電子傳遞鏈(錯合物IV)抑制劑
磷化鋁、膦、磷化鋅、氰化鈣與膦
25.　神經元抑制劑(未知之作用模式)
必芬蟎(bifenazate)
26.　烏頭酸酶抑制劑
氟乙酸鈉
27.　作用在蘭尼鹼(ryanodine)受體之製劑
剋安勃(chlorantraniliprole)、氟蟲醯胺(flubendiamide)與氰蟲醯胺(cyantraniliprole)
28.　其他製劑(未知之作用模式)
印楝素(azadirachtin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、苯克賽(benclothiaz)、苯蟎特(benzoximate)、溴蟎酯(bromopropylate)、滅蟎猛(chinomethionat)、CL900167(代碼)、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、地昔尼爾(dicyclanil)、得氯蟎(dienochlor)、大脫蟎(dinobuton)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、氟素吩(fluensulfone)、氟吩獰(flufenerim)、氟硫滅(flusulfamide)、水黃皮素(karanjin)、威百畝(metham)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、甲基異硫氰酸酯(methyl isothiocyanate)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、吡氟喹松(pyrifluquinazon)、速克吩鈉(sulcofuron-sodium)、氟蟲胺(sulflramid)、與速氟樂(sulfoxaflor)
29.　增效劑(Synergistic agent)
胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)與DEF。
下文中，根據本發明化合物之式1化合物的製法、調配例與應用將參考以下實施例詳細說明。然而，本發明並未以任何方式受到此等實施例之限制。下文說明中，"%"表示"重量百分比"，及"份數"表示"重量份數"。
[實施例1] 6-(2-羥基-6-側氧基環己-1-烯羰基)-2-甲基-4-苯基-1,2,4-三-3,5(2H,4H)-二酮(化合物編號I-50)製法 (1)　2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯製法
取0.93g(3.76mmol)2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸與0.72g(5.64mmol)草醯氯溶於二氯甲烷(20 ml)。在混合物中添加一滴N,N-二甲基甲醯胺，於室溫下攪拌2小時。反應溶液濃縮，得到2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之淺黃色油狀物質。
(2)　6-(2-羥基-6-側氧基環己-1-烯羰基)-2-甲基-4-苯基-1,2,4-三-3,5(2H,4H)-二酮製法
於冰冷卻下，取0.63g(5.64 mmol)1,3-環己烷二酮與0.57g(5.64mmol)三乙基胺溶於二氯甲烷(20 ml)。在混合物中慢慢滴加上述(1)中所製得2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之二氯甲烷溶液(10 ml)，並於冰冷卻下攪拌30分鐘。反應混合物經氯仿萃取，有機層經水洗滌，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得殘餘物溶於乙腈(20 ml)，添加0.57g(5.64 mmol)三乙基胺與0.03g(0.38 mmol)丙酮氰醇，於加熱下回流30分鐘。減壓濃縮後，殘餘物溶於水中，以乙酸乙酯洗滌。水層使用檸檬酸酸化，以氯仿萃取，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得結晶以甲醇洗滌，得到0.36 g目標化合物(產率28%)。
熔點：182至185℃
[實施例2] 6-(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基)-2-甲基-4-苯基-1,2,4-三-3,5(2H,4H)-二酮(化合物編號II-50)製法
取1.50g(6.07 mmol)2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸與1.16g(9.10 mmol)草醯氯溶於二氯甲烷(30ml)。在混合物中添加一滴N,N-二甲基甲醯胺，於室溫下攪拌2小時。反應溶液減壓濃縮，得到2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之淺黃色油狀物質。
隨後，於冰冷卻下，添加1.22g(9.10 mmol)1-甲基-5-羥基吡唑鹽酸鹽與1.53g(15.17 mmol)三乙基胺至二氯甲烷(30 ml)中。在混合物中慢慢滴加含2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之二氯甲烷溶液(15ml)，並攪拌30分鐘。反應混合物經氯仿萃取，有機層經水洗滌，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得殘餘物溶於乙腈(30 ml)，添加0.92g(9.10 mmol)三乙基胺與0.05g(0.61 mmol)丙酮氰醇，於加熱下回流30分鐘。反應混合物減壓濃縮，然後取殘餘物溶於水中，以乙酸乙酯洗滌。水層使用檸檬酸酸化，以氯仿萃取，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得結晶以甲醇洗滌，得到0.40g目標化合物(產率20%)。
熔點：197至199℃
[實施例3] 6-(2-羥基-4-側氧基雙環[3.2.1]辛-2-烯-基羰基]-2-甲基-4-苯基-1,2,4-三-3,5(2H,4H)-二酮(化合物編號III-50)製法
取1.00g(4.04 mmol)2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸與1.03g(8.09mmol)草醯氯溶於二氯甲烷(20ml)。在混合物中添加一滴N,N-二甲基甲醯胺，於室溫下攪拌2小時。反應溶液減壓濃縮，得到2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之淺黃色油狀物質。
隨後，於冰冷卻下，取0.83g(6.07 mmol)雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮與0.61g(6.07mmol)三乙基胺溶於二氯甲烷(20 ml)。在溶液中慢慢滴加事先製備之含2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羰基氯之二氯甲烷溶液(10ml)。於冰冷卻下攪拌30分鐘後，反應混合物經氯仿萃取，有機層經水洗滌，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得殘餘物溶於乙腈(20 ml)，添加0.61g(6.07 mmol)三乙基胺與0.03g(0.4 mmol)丙酮氰醇，於加熱下回流30分鐘。反應混合物減壓濃縮，然後取殘餘物溶於水，以乙酸乙酯洗滌。水層使用檸檬酸酸化，以氯仿萃取，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得結晶以甲醇洗滌，得到0.70 g目標化合物(產率47%)。
熔點：163至165℃
[實施例4] 丙烷-1-磺酸1-異丙基-4-(2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-基羰基)-1H-吡唑-5-基酯(化合物編號II-267)製法
取0.85g(2.60 mmol)6-(5-羥基-1-異丙基-1H-吡唑-4-基羰基)-2-甲基-4-苯基-1,2,4-三-3,5(2H,4H)-二酮溶於20ml二氯甲烷。於室溫，在溶液中添加0.27g(2.60 mmol)三乙基胺與0.37g(2.60mmol)1-丙烷磺醯氯，並攪拌一夜。反應混合物減壓濃縮，殘餘物經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=1：1),得到0.71 g目標化合物(產率63%)。
熔點：51至53℃
[實施例5] 2-甲基-3,5-二側氧基-4-(4-氯苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-53)製法 (1)　2-(2-甲基亞肼基)丙二酸二乙基酯製法
取5.00g(0.0287mol)酮基丙二酸二乙基酯溶於30 ml乙醇中。在溶液中添加1.45g(0.0316 mol)甲基肼，於60℃下攪拌7小時，然後再於室溫下攪拌一夜。反應混合物減壓濃縮，並以乙酸乙酯萃取。有機層以水洗滌，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得殘餘物經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=1：1)，得到5.28 g目標化合物(產率91%)。
(2)　4-(4-氯苯基)-2-甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取2.00g(9.89 mmol)2-(2-甲基亞肼基)丙二酸二乙基酯與1.50g(9.89 mmol)DBU溶於50 ml四氫呋喃。於室溫下，在溶液中慢慢滴添加含異氰酸4-氯苯基酯(3.34 g,21.7 mmol)之四氫呋喃(10 ml)溶液，並攪拌一夜。反應混合物減壓濃縮，殘餘物經乙酸乙酯萃取，經水洗滌，經硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。所得殘餘物經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=7：1)，得到2.00 g目標化合物(產率65%)。
(3)　2-甲基-3,5-二側氧基-4-(4-氯苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
於室溫下，取2.00g(6.46 mmol)2-甲基-4-(4-氯苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯在含乙酸(30ml)與濃鹽酸(30ml)之混合溶劑中攪拌2天。反應混合物減壓濃縮，得到1.88g目標化合物(產率，全收量(quantitative))。
熔點：234至236℃
[實施例6] 2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-1)製法 (1) 2-甲基胺基脲製法
取13g(282.1mmol)甲基肼溶於60ml四氫呋喃。於0℃下，在溶液中慢慢滴加25g(217 mmol)異氰酸三甲基矽烷基酯，再攪拌1小時。在反應混合物中添加40 ml甲醇，並在40℃下攪拌5小時。反應混合物濃縮，得到18g 2-甲基胺基脲之淺黃色固體(產率93%)。
1 H-NMR(CDCl3 ,TMS) δ(ppm)：
3.15(3H,s),3.80(2H,br),5.61(2H,br)
(2) 2-甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取35.2g(202mmol)酮基丙二酸二乙酯與18g(202mmol)2-甲基胺基脲溶於200ml乙醇，然後於加熱下回流36小時。反應溶液濃縮，得到31g 2-甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯之白色固體(產率78%)。
1 H-NMR(CDCl3 ,TMS) δ(ppm)：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.72(3H,s),4.42(2H,q,J=7.1Hz),9.38(1H,br)
(3) 2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
添加2.0g(10.0mmol) 2-甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯、1.9g(13.5mmol)碳酸鉀與1.8g(12.5mmol)甲基碘化物至20ml N,N-二甲基甲醯胺中，並於60℃下攪拌2小時。反應完成時，加水至反應溶液中，然後以乙酸乙酯萃取。所得有機層經無水硫酸鎂脫水，並濃縮，得到1.8 g 2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯(產率86%)。
1 H-NMR(CDCl3 ,TMS) δ(ppm)：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.38(3H,s),3.74(3H,s),4.42(2H,q,J=7.1Hz)
(4)　2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
取1.8g(8.41mmol)2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯於含乙酸(30ml)與濃鹽酸(30ml)之混合溶劑中，於室溫下攪拌24小時。反應溶液濃縮，得到1.40g 2,4-二甲基-3,5-二側氧基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸之白色固體(產率90%)。
熔點：220至223℃
1 H-NMR(CDCl3 ,TMS) δ(ppm)：
3.48(3H,s),3.88(3H,s)
[實施例7] 2-乙基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-259)製法 (1)　3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取9.0g(0.0517mol)酮基丙二酸二乙酯與7.81g(0.0517mol)2-苯基胺基脲於50ml二甲苯中，於100℃下攪拌1小時。反應混合物於加熱下回流，並分批少量添加甲醇鈉(8.37g,0.155mol)，反應完成。冷卻至室溫後，反應混合物經1N鹽酸水溶液中和，以乙酸乙酯萃取，並經硫酸鎂脫水。反應混合物減壓濃縮，單離殘餘物，經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=2：1)，得到6.18 g目標化合物(產率46%)。
(2)2-乙基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取1.50g(5.74mmol)3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯溶於30ml N,N-二甲基甲醯胺，於冰冷卻下添加60%氫化鈉(0.23g,5.74mmol)，再攪拌30分鐘。添加乙基碘化物(0.90g,5.74 mmol)至混合物中，並攪拌。回升至室溫度後，添加氯化銨水溶液中止反應。所得產物經乙醚萃取，經氯化鎂脫水並減壓濃縮。殘餘物經矽膠管柱層析法純化，得到1.33g目標化合物(產率80%)。
(3)2-乙基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
取1.30g(4.49 mmol)2-乙基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯溶於30 ml乙醇，添加25%氫氧化鈉水溶液(1.29g,8.09mmol)，並攪拌一夜。加水稀釋後，水層經乙醚洗滌。添加6N鹽酸水溶液酸化水層後，以乙酸乙酯萃取。經硫酸鎂脫水並減壓濃縮後，得到1.10g目標化合物(產率94%)。
[實施例8] 2,4-二甲基-5-側氧基-3-硫酮基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-265)製法 (1) 2,4-二甲基-5-側氧基-3-硫酮基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取2.00g(9.89mmol)2-(2-甲基亞肼基)丙二酸二乙酯與1.50g(9.89mmol)1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)溶於50 ml四氫呋喃。在溶液中慢慢滴加含異硫氰酸甲酯(1.58g,21.7mmol)之四氫呋喃(10 ml)，並攪拌一夜。反應混合物減壓濃縮，以乙酸乙酯萃取，以水洗滌，經硫酸鎂脫水。減壓濃縮後所得殘餘物經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=3：1)，得到2.20g目標化合物(產率97%)。
(2) 2,4-二甲基-5-側氧基-3-硫酮基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
取2.30g(0.01mol)2,4-二甲基-5-側氧基-3-硫酮基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯於含乙酸(30ml)與濃鹽酸(30 ml)之混合溶劑中，於室溫下攪拌一夜。反應混合物減壓濃縮，得到2.01 g目標化合物(產率；全收量)。
[實施例9] 2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-72)製法 (1)　2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取2.0g(9.89mmol)2-(2-甲基亞肼基)丙二酸二乙酯與3.3g(21.8mmol)1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)溶於20ml四氫呋喃。於室溫下，在溶液中添加4.9g(20.8mmol)苯基-2-氰基苯基胺甲酸酯，並於相同溫度下攪拌1小時。然後，使混合物於加熱下回流3小時。反應溶液濃縮，以乙酸乙酯萃取殘餘物。所得有機層依序以水與檸檬酸水溶液洗滌，經無水硫酸鎂脫水，並減壓濃縮。殘餘物經矽膠管柱層析法純化(己烷：乙酸乙酯=2：1)，得到2.3g 2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯(產率78%)。
1 H-NMR(CDCl3 ,TMS) δ(ppm)：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.81(3H,s),4.45(2H,q,J=7.1Hz),7.39(1H,d,J=8.0Hz),7.60-7.64(1H,m),7.75-7.80(1H,m),7.85(1H,d,J=7.6Hz)
(2)　2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
取2.3g(7.65 mmol) 2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯於含乙酸(30 ml)與濃鹽酸(30 ml)之混合溶劑中，於室溫下攪拌24小時。反應溶液減壓濃縮，得到1.8.2-甲基-3,5-二側氧基-4-(2-氰基苯基)-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸之白色固體(產率90%)。
熔點：213至215℃
1 H-NMR(DMSO-d6 ,TMS) δ(ppm)：
3.65(3H,s),7.67(1H,d,J=8.0Hz),7.70-7.75(1H,m),7.90-7.96(1H,m),8.09(1H,d,J=7.4Hz),14.02(1H,br)
[實施例10] 2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸(化合物編號V-50)製法 (1) 2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯製法
取2.0g(9.89 mmol)2-側氧基丙二酸二乙酯與0.04g(0.2mmol)對甲苯磺酸溶於50 ml甲苯。於室溫下，在溶液中添加2.5g(15.2 mmol)1-甲基-N-苯基肼羧醯胺後，在於加熱下回流攪拌2小時。反應混合物冷卻至室溫，並添加0.08g(0.5mmol)1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，然後於室溫下攪拌2小時。反應溶液以水洗滌，經硫酸鎂脫水。蒸餾排除溶劑，得到2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯。
(2) 2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸製法
取上述(1)項製得之2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸乙酯於含乙酸(30ml)與濃鹽酸(30ml)之混合溶劑中，於室溫下攪拌24小時。反應混合物減壓濃縮，以飽和碳酸氫鈉水溶液萃取，以乙酸乙酯洗滌後，使用稀鹽酸調整至弱酸性。然後以乙酸乙酯萃取混合物，經硫酸鎂脫水，並蒸餾排除溶劑後，得到2.6g 2-甲基-3,5-二側氧基-4-苯基-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三-6-羧酸之白色固體(2步驟產率70%)。
熔點：195至198℃
1 H-NMR(DMSO-d6 ,TMS)δ(ppm)：
3.59(3H,s),7.29-7.31(2H,m),7.43-7.54(3H,m),13.64(1H,bs)
依據上述實施例合成之如式1所示之本發明化合物之物理性質數據(熔點或折射率)示於包括上述實施例之表68至表70中。此時，*表示折射率。
化合物編號與1 H-NMR數據(標準品；TMS，δ(ppm)值)出示如下。未指明溶劑之數據則係採用CDCl3 測定。
化合物編號I-1：
2.04-2.10(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.76-2.80(2H,m),3.56(3H,s),3.65(3H,s),16.05(1H,br)
化合物編號I-3：
0.92(3H,t,J=6.00Hz),1.69(2H,q,J=6.00Hz),2.03-2.11(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.75-2.79(2H,m),3.64(3H,s),3.89(2H,t,J=6.00Hz),16.05(1H,br)
化合物編號I-4：
1.49(6H,d,J=6.00Hz),2.03-2.11(2H,m),2.44-2.49(2H,m),2.74-2.79(2H,m),3.61(3H,s),5.07(1H,sept,J=6.00Hz),16.08(1H,br)
化合物編號I-5：
0.95(3H,t,J=7.2Hz),1.32-1.43(2H,m),1.59-1.68(2H,m),2.03-2.10(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.75-2.79(2H,m),3.64(3H,s),3.92(2H,t,J=6.9Hz),16.05(1H,br)
化合物編號I-9：
0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.20-1.40(6H,m),1.58-1.64(2H,m),2.03-2.12(2H,m),2.44-2.48(2H,m),2.75-2.79(2H,m),3.64(3H,s),3.89-3.94(2H,m),16.04(1H,br)
化合物編號I-27：
1.65(3H,t,J=3.00Hz),2.03-2.09(2H,m),2.31-2.36(2H,m),2.44-2.49(2H,m),2.74-2.79(2H,m),3.64(3H,s),4.01(2H,t,J=6.00),16.00(1H br)
化合物編號I-41：
1.89-1.97(2H,m),2.04-2.11(2H,m),2.44-2.48(2H,m),3.31(3H,s),3.44(2H,t,J=6.0Hz),3.64(3H,s),4.03(2H,t,J=7.0Hz),16.04(1H,br)
化合物編號1-75：
2.05-2.11(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.75-2.80(2H,m),3.69(3H,s),7.05-7.09(1H,m),7.14-7.21(1H,m),7.24-7.33(1H,m),15.99(1H,s)
化合物編號I-76：
2.04-2.09(2H,m),2.46-2.50(2H,m),2.75-2.80(2H,m),3.69(3H,s),6.88-6.96(3H,m),15.97(1H,s)
化合物編號1-77：
2.03-2.09(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.75-2.78(2H,m),3.71(3H,s),7.11-7.14(1H,m),7.18-7.33(2H,m),15.95(1H,s)
化合物編號1-79：
2.04-2.10(2H,m),2.45-2.50(2H,m),2.75-2.79(2H,m),3.70(3H,s),7.10-7.24(3H,m),15.96(1H,s)
化合物編號I-80：
2.01-2.08(2H,m),2.46-2.49(2H,m),2.75-2.78(2H,m),3.71(3H,s),7.05-7.08(2H,m),7.40-7.48(1H,m),15.93(1H,s)
化合物編號1-81：
2.05-2.08(2H,m),2.45-2.50(2H,m),2.75-2.80(2H,m),3.69(3H,s),7.14-7.19(1H,m),7.43(1H,d,J=2.5),7.57(1H,d,J=8.5),15.97(1H,s)
化合物編號I-295：
0.85-0.89(3H,m),1.26-1.32(10H,m),1.57-1.65(2H,m),2.05-2.12(2H,m),2.44-2.49(2H,m),2.75-2.79(2H,m),3.64(3H,s),3.88-3.93(2H,m),16.04(1H,br)
化合物編號I-296：
0.85-0.90(3H,m),1.25-1.36(14H,m),1.59-1.69(2H,m),2.05-2.09(2H,m),2.44-2.49(2H,m),2.74-2.79(2H,m),3.64(3H,s),3.88-3.93(2H,m),16.04(1H,br)
化合物編號I-306：
0.96(3H,t,J=7.15),1.39-1.46(2H,m),1.69-1.71(2H,m),2.05-2.09(2H,m),2.44-2.48(2H,m),4.01(2H,t,J=7.69),7.32-7.36(2H,m),7.56-7.59(1H,m),7.83-7.88(1H,m),8.61-8.63(1H,m),16.05(1H,br)
化合物編號I-308：
0.88-0.92(3H,m),0.35-0.37(4H,m),0.79-1.82(2H,m),2.03-2.07(2H,m),2.44-2.49(2H,m),2.73-2.78(2H,m),4.01(2H,t,J=7.69),7.28-7.30(2H,m),7.43-7.53(3H,m),16.06(1H,br)
化合物編號1-339：
1.84-2.11(4H,m),2.44-2.48(2H,m),2.74-2.78(2H,m),3.64(3H,s),3.69-3.92(3H,m),4.07-4.34(2H,m),16.04(1H,br)
化合物編號I-462：
1.30(3H,t,J=7.66),2.03-2.07(2H,m),2.45-2.49(2H,m),2.69-2.77(4H,m),3.68(3H,s),7.28-7.30(1H,m),7.77-7.73(1H,m),8.51(1H,s),16.03(1H,br)
製法中間物[13a]與[3b]之物理性質數據出示於表70與表71中。
製法中間物之化合物編號與1 H-NMR數據(標準品；TMS，δ(ppm)值)出示如下。未指明溶劑之數據則係採用CDCl3 測定。
化合物編號IV-19：
1.19-1.41(3H,m),1.39(3H,t,J=5.3Hz),1.56-1.66(3H,m),1.83-1.87(2H,m),2.37(2H,dq,J=3.3Hz,12.1Hz),3.68(3H,s),4.41(2H,q,J=7.1Hz),4.73(1H,tt,J=3.3Hz,12.1Hz)
化合物編號IV-50：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.71(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.24-7.26(2H,m),7.49-7.57(3H,m)
化合物編號IV-53：
1.39(3H,t,J=5.3Hz),3.77(3H,s),4.43(2H,q,J=5.3Hz),7.18(2H,d,J=6.4Hz),7.49(2H,d,J=6.4Hz)
化合物編號IV-56：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.77(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.20-7.22(4H,m)
化合物編號IV-59：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),2.41(3H,s),3.77(3H,s),4.42(2H,q,J=7.1Hz),7.10(2H,d,J=8.3Hz),7.31(2H,d,J=8.3Hz)
化合物編號IV-62：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.76(3H,s),3.84(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.01(2H,d,J=9.0Hz),7.14(2H,d,J=9.0Hz)
化合物編號IV-63：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.78(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.30(1H,d,J=7.7Hz),7.67(1H,t,J=7.7),7.74(1H,dt,J=1.1Hz,7.7Hz),7.84(1H,dd,J=1.1Hz,7.7Hz)
化合物編號IV-64：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.78(3H,s),4.44(2H,q,J=7.1Hz),7.44(1H,d,J=8.0Hz),7.54(1H,s),7.66(1H,t,J=8.0Hz),7.75(1H,d,J=8.0Hz)
化合物編號IV-65：
1.40(3H,t,J=5.3Hz),3.79(3H,s),4.44(2H,q,J=5.3Hz),7.39(2H,d,J=6.2Hz),7.79(2H,d,J=6.2Hz)
化合物編號IV-71：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.78(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.28(2H,d,J=8.5Hz),7.36(2H,d,J=8.5Hz)
化合物編號IV-74：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.78(3H,s),4.44(2H,q,J=7.1Hz),7.39(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz),7.82(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz)
化合物編號IV-78：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.79(3H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),6.99-7.05(2H,m),7.22-7.28(1H,m)
化合物編號IV-93：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.77(3H,s),3.78(6H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),6.35(2H,d,J=2.2Hz),6.55(1H,t,J=2.2Hz)
化合物編號IV-96：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),3.76(6H,s),3.83(3H,s),4.42(2H,q,J=7.1Hz),6.55-6.59(2H,m),7.05(1H,d,J=9.1Hz)
化合物編號IV-134：
1.40(3H,t,J=5.3Hz),3.77(3H,s),3.79(3H,s),4.43(2H,q,J=5.3Hz),6.97(1H,d,J=6.8Hz),7.17(1H,d,J=2.0Hz),7.41(1H,dd,J=2.0Hz,6.8Hz)
化合物編號IV-179：
1.39(3H,t,J=5.3Hz),3.77(3H,s),4.43(2H,q,J=5.3Hz),7.32(1H,d,J=5.7Hz),7.46(1H,dd,J=5.7Hz,3.7Hz),7.92(1H,dt,J=1.1Hz,5.7Hz),8.68(1H,dt,J=3.7Hz,1.1Hz)
化合物編號IV-198：
1.40(3H,t,J=5.3Hz),3.78(3H,s),4.43(2H,q,J=5.3Hz),7.07-7.12(2H,m),7.42(1H,dd,J=1.1Hz,4.0Hz)
化合物編號IV-259：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),1.43(3H,t,J=7.1Hz),4.17(2H,q,J=7.1Hz),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.21-7.26(2H,m),7.44-7.55(3H,m)
化合物編號IV-260：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),1.43(6H,d,J=6.8Hz),4.42(2H,q,J=7.1Hz),5.01(1H,p,J=6.8Hz),7.22-7.26(2H,m),7.46-7.55(3H,m)
化合物編號IV-261：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),4.46(2H,q,J=7.1Hz),7.23-7.26(2H,m),7.47(1H,t,J=57.8Hz),7.51-7.66(3H,m)
化合物編號IV-262：
1.39(3H,t,J=7.1Hz),4.44(2H,q,J=7.1Hz),7.26-7.60(10H,m)
化合物編號IV-265：
1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.71(3H,s),4.05(3H,s),4.44(2H,q,J=7.1Hz)
化合物編號IV-286：
1.19-1.17(6H,dd,J=7.0Hz,J=2.2Hz),1.41-1.37(3H,t,J=7.0Hz),2.65-2.58(1H,sept.,J=7.0Hz),3.78(3H,s),4.46-4.39(2H,q,J=7.0Hz),7.05-7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.33-7.29(1H,m),7.47-7.46(2H,d,J=4.0 Hz)
化合物編號V-19：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
1.09-1.34(3H,m),1.59-1.64(2H,m),1.76-1.80(2H,m),2.22(2H,dq,J=3.3Hz,12.3Hz),3.51(3H,s),4.54(1H,tt,J=3.3Hz,12.3Hz),13.53(1H,bs)
化合物編號V-50：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.59(3H,s),7.29-7.31(2H,m),7.43-7.54(3H,m),13.64(1H,bs)
化合物編號V-53：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.59(3H,s),7.35(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz),7.59(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz),13.66(1H,bs)
化合物編號V-56：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.59(3H,s),7.34-7.37(4H,m),13.65(1H,bs)
化合物編號V-59：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
2.36(3H,s),3.58(3H,s),7.17(2H,d,J=8.3Hz),7.30(2H,d,J=8.3Hz),13.62(1H,bs)
化合物編號V-62：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.39(3H,s),3.74(3H,s),6.93(2H,d,J=9.0),7.39(2H,d,J=9.0Hz),9.54(1H,bs)
化合物編號V-63：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.62(3H,s),7.64(1H,d,J=7.7Hz),7.75(1H,t,J=7.68Hz),7.87-7.94(2H,m),13.90(1H,bs)
化合物編號V-64：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.41(3H,s),7.46(1H,d,J=6.0Hz),7.60(1H,t,J=6.0Hz),7.82(1H,d,J=6.0Hz),7.97(1H,s),9.90(1H,bs)
化合物編號V-65：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.60(3H,s),7.58(2H,d,J=8.3Hz),7.92(2H,d,J=8.3Hz),13.69(1H,bs)
化合物編號V-71：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.59(3H,s),7.47(2H,dt,J=9.3Hz,2.2Hz),7.54(2H,d,J=9.3Hz),13.67(1H,bs)
化合物編號V-75：
3.92(3H,s),7.03-7.06(1H,m),7.13-7.18(1H,m),7.35-7.41(1H,m)
化合物編號V-76：
3.92(3H,s),7.85-7.87(2H,m),7.00-7.12(1H,m)
化合物編號V-77：
3.94(3H,s),7.07-7.11(1H,m),7.29-7.31(1H,m),7.38-7.42(1H,m)
化合物編號V-78：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.61(3H,s),7.25-7.31(1H,m),7.49-7.58(2H,m),13.79(1H,bs)
化合物編號V-79：
3.94(3H,s),7.05-7.07(1H,m),7.27-7.32(2H,m)
化合物編號V-80：
3.94(3H,s),7.12-7.18(2H,m),7.52-7.61(1H,m)
化合物編號V-81：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.60(3H,s),7.37(1H,d,J=8.5Hz),7.69(1H,s),7.82(1H,d,J=7.7Hz)
化合物編號V-82：
3.92(3H,s),7.20(2H,s),7.56(1H,s)
化合物編號V-83：
3.93(3H,s),7.25(1H,d,J=10.4),7.44(1H.t,J=8.0),7.68(1H,d,J=11.7)
化合物編號V-84：
3.93(3H,s),7.21(1H,d,J=15.6),7.45-7.48(1H,m),7.68(1H,d,J=2.4Hz)
化合物編號V-85：
3.93(3H,s),7.33(1H,d,J=5.7),7.49-7.58(2H,m)
化合物編號V-86：
3.95(3H,s),7.45-7.56(2H,m)
化合物編號V-93：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.58(3H,s),3.74(6H,s),7.52(2H,d,J=2.2Hz),6.59(1H,t,J=2.2Hz),13.63(1H,bs)
化合物編號V-96：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.59(3H,s),3.73(3H,s),3.82(3H,s),7.62(1H,dd,J=2.5Hz,8.8Hz),6.71(1H,s),7.16(1H,d,J=8.5Hz),13.76(1H,bs)
化合物編號V-134：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.60(3H,s),3.76(3H,s),7.23(1H,d,J=9.1Hz),7.43(1H,d,J=2.8Hz),7.54(1H,dd,J=2.8Hz,9.1Hz),13.84(1H,bs)
化合物編號V-170：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.58(3H,s),6.10(2H,s),6.78(1H,dd,J=1.0Hz,6.2Hz),6.89(1Hd,J=1.0Hz),7.01(1H,d,J=6.2Hz),13.63(1H,bs)
化合物編號V-179：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.60(3H,s),7.49(1H,d,J=7.7Hz),7.55(1H,ddd,J=1.1Hz,5.0Hz,7.7Hz),8.05(1H,dt,J=1.9Hz,7.7Hz),8.62(1H,dd,J=1.1Hz,5.0Hz)
化合物編號V-198：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.57(3H,s),7.07-7.10(2H,m),7.63(1H,dd,J=1.9Hz,5.2Hz)
化合物編號V-259：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
1.09(3H,t,J=5.3Hz),3.96(2H,q,J=5.3Hz),7.32-7.37(2H,m),7.45-7.54(3H,m),9.51(1H,bs)
化合物編號V-261：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
7.36-7.53(5H,m),7.82(1H,t,J=42.9Hz)
化合物編號V-265：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
3.53(3H,s),3.90(3H,s)
化合物編號V-268：(測定用溶劑：DMSO-d6 )
1.45(3H,t),3.91(3H,s),4.09(2H,q),7.04(2H,d),7.15(2H,d)
<調配例1>可濕性粉劑
取10份化合物(I-1)、0.5份聚氧乙烯辛基苯基醚、0.5份β-萘磺酸鈉福馬林縮合物、20份矽藻土與69份黏土混合並磨粉，產生可濕性粉劑。
<調配例2>水懸劑
取20份粗粒化合物(I-1)分散在69份水中，添加200 ppm聚矽氧AF-118N(商標名，由Asahi Kasei Corporation製造)，同時添加4份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚磺酸酯與7份乙二醇。在高速混合機中混合30分鐘後，混合物使用濕式磨粉機磨成粉，產生水懸劑。
<調配例3>　可乳化濃縮物
取30份化合物(I-1)、60份含二甲苯與異佛爾酮(isophorone)之混合物(1：1混合物)與10份含聚氧乙烯山梨糖醇酐烷基化物、聚氧乙烯烷基芳基聚合物及磺酸烷基芳基酯之混合物均勻混合，產生可乳化濃縮物。
<調配例4>　粒劑
取10份化合物(I-1)、80份增量劑(其中由滑石與皂土依1比3之比例混合)、5份白碳與5份含聚氧乙烯山梨糖醇酐烷基化物、聚氧乙烯烷基芳基聚合物及磺酸烷基芳基酯之混合物，添加10份水。捏拌均勻後，所得糊劑經擠壓通過篩網(直徑；0.7mm)後，乾燥。切成長度0.5至1 mm，得到粒劑。
本發明化合物之效力係利用下列試驗例說明。
<試驗例1>採用水田土壤處理法測定除草活性之試驗
在100cm2 寬之塑膠盆中填充水田土壤，注水與攪動後，分別播種水稗草(Echinochloa oryzicola)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)與大井氏水莞(Scirpus juncoides Rocxb.)之種子，並注水至深度3cm。次日，取依據調配例1製造之可濕性粉劑加水稀釋，施用至水面上。施用量為每公頃1000 g有效成分。然後，植物在溫室中培養，於處理後第21天，依據表72之標準進行評估，以測定除草效力。結果示於表73至表76中。
<試驗例2>　採用田間土壤處理法測定除草活性之試驗
在80cm2 寬之塑膠盆中填充田間土壤，分別播種野稗(Echinochloa crus-galli)、狗尾草、小米(Indian millet)與反枝莧(A. retroflexus)之種子，然後覆上土壤。取參考調配例1製造之可濕性粉劑加水稀釋，利用小型噴灑器，依每公頃1000公升之施用量施用在土壤表面上，以使有效成分為每公頃1000 g。然後，植物在溫室中培養，於處理後第21天，依據表72之標準進行評估，以測定除草效力。結果示於表77至表80中。
<試驗例3>採用田間葉部處理法測定除草活性之試驗
在80cm2 寬之塑膠盆中填充農田土壤，分別播種小米(Indian millet)與反枝莧(A. retroflexus)之種子，然後在溫室中培養2週。取參考調配例1製造之可濕性粉劑加水稀釋，並利用小型噴灑器，依每公頃1000公升之施用量，自空中施用至整株植物，進行葉部處理，以使有效成分為每公頃1000 g。然後，植物在溫室中培養，於處理後第14天，依據表72之標準進行評估，以測定除草效力。結果示於表81至表84中。
由試驗結果發現本發明之化合物具有優越之除草活性。

Claims (15)

  1. 一種如下式1所示之三衍生物或其鹽， [式中，R1 表示氫原子；C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；胺基C1 -C6 烷基；硝基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基胺基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷基)胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；羥基C1 -C6 烷基；苯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代)；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基C1 -C6 烷基；苯基氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基硫基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；苯氧基亞胺基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；(R31 R32 N-C=O)C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 亞烷基胺基氧基C1 -C6 烷基；甲醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C2 -C6 亞烷基胺基；二(C1 -C10 烷基)胺基C1 -C6 亞烷基胺基；NR31 R32 基團；C1 -C6 烷氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜 環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷基；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；或經雜環基-氧基取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基，其中該雜環基-氧基中之雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]；R2 表示氫原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取 代基群α之取代基取代，Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示下列式A-1至A-5中之任一者， R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；胺基；鹵原子；氰基；異硫氰酸根基；異氰酸根基；羥基羰基氧基；C1 -C6 烷氧基羰基氧基；苯甲基氧基羰基氧基，其可經選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C3 -C6 環烷基氧基；氰基亞甲基氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 烷基羰基氧基；C1 -C6 鹵烷基羰基氧基；C2 -C6 烯基羰基氧基；C2 -C6 鹵烯基羰基氧基；C2 -C6 炔基羰基氧基；C2 -C6 鹵炔基羰基氧基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷氧基；苯基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基羰基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基羰基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基羰基C1 -C6 烷基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基磺醯基氧基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基氧基；苯基磺醯基氧基，其可經一 個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基氧基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基硫基；C1 -C10 烷基亞磺醯基；C1 -C10 烷基磺醯基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基；C2 -C6 烯基硫基；C2 -C6 烯基亞磺醯基；C2 -C6 烯基磺醯基；C2 -C6 炔基硫基；C2 -C6 炔基亞磺醯基；C2 -C6 炔基磺醯基；苯基硫基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基硫基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基亞磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基亞磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C10 烷基胺基；二(C1 -C10 烷基)胺基；C1 -C6 烷氧基羰基胺基；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)取代之C1 -C6 烷氧基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；或雜環基-氧基，其中該雜環基-氧基中之雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該 基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)，A1 表示下式所示之基團 A2 表示下式所示之基團 A3 表示下式所示之基團 n表示0、1或2，R5 、R6 、R8 、R9 、R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈或C2 -C5 伸烯基鏈，且可與相鄰碳原子共同形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，而與相鄰碳原子形成環，R7 、R33 與R34 分別獨立表示氫原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、或C1 -C6 烷氧基，R14 、R15 、R16 與R17 分別獨立表示氫原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基或苯甲基(其可經一個或多個選自取代基 群α之取代基取代)，R18 表示氫原子、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、氰基甲基或苯甲基，R20 表示C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基或C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基，R21 表示氫原子、C1 -C6 烷基或鹵原子，R23 表示C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C10 烷基硫基、C1 -C10 烷基亞磺醯基、C1 -C10 烷基磺醯基、苯基硫基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基硫基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯基亞磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯甲基亞磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)、苯基磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)或苯甲基磺醯基(其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代)，R24 表示氫原子、鹵原子、氰基、C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基或C1 -C6 烷氧基羰基胺基，R25 表示C1 -C6 烷氧基羰基、氰基或硝基，R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基；C1 -C10 烷基硫基羰基；C1 -C6 烷氧基羰基；C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環 烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基；苯基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；或經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)，此時R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且該環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代；此時，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；羥基；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C1 -C6 烷基羰基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 -C6 烷基羰基胺基；單(C1 -C6 烷基)胺基；二(C1 -C6 烷基)胺基；羥基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷氧基；氰基C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 醯基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；羧基；C1 -C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 -C6 烷基)胺基羰基；二(C1 -C6 烷基)胺基羰基；硝基；氰基；苯基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；雜環基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；雜環基氧基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子與構成羰基之碳原子；以及"取代基群β"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子、硝基、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基與C1 -C6 鹵烷氧基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之三衍生物或其鹽，其 中，R1 表示C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；苯基氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基硫基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異 雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；或經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；R2 表示氫原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1、A-3及A-5中之任一者，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈或 C2 -C5 伸烯基鏈，且可與相鄰碳原子共同形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，而與相鄰碳原子形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，A-5中，R24 表示氫原子、C1 -C6 烷基或C3 -C6 環烷基，R25 表示C1 -C6 烷氧基羰基、氰基或硝基，R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；或苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；此時，R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且該環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代；此時，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群β之 相同或相異取代基取代)；雜環基氧基，其包含2至10個碳原子與1至5個視需要選自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群β之相同或相異取代基取代)；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之三衍生物或其鹽，其中，R1 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；及經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原 子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；R31 與R32 分別獨立表示選自下列所組成群組之基團：氫原子；C1 -C6 烷基；及苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；及苯基，其可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1、A-3及A-5中之任一者，A-1中之R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；A-1中，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 分別獨立表示氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可經由C2 -C5 伸烷基鏈或C2 -C5 伸烯基鏈相互結合形成環，且R5 與R35 可經由C1 -C5 伸烷基鏈相互 結合形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，及A-1中之R4 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基；"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子及構成羰基之碳原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之三衍生物或其鹽，其中，R1 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；NR31 R32 基團；選自下列所組成群組之雜環基：吡啶基、嘧啶基、嗒基、噻吩基、異唑基、吡唑基、嗎啉基、硫嗎啉基、吡基、哌啶 基及哌基(該雜環基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；及四氫呋喃基-甲基；R31 與R32 分別獨立表示選自下列所組成群組之基團：氫原子；C1 -C6 烷基；及苯基；R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；吡啶基；及苯基；Y與Z表示氧原子或硫原子，A表示A-1及A-3中之任一者，A-1中之R4 表示羥基；或C1 -C10 烷基磺醯基氧基，A-1中，A1 為[X1 ]，A2 為[X3 ]或[X4 ]，及A3 為[X9 ]，[X1 ]中，R5 與R6 為氫原子或C1 -C6 烷基，[X3 ]中，R8 與R9 為氫原子或C1 -C6 烷基，[X9 ]中，R35 與R36 為氫原子或C1 -C6 烷基，此時，R5 與R8 可共同組合形成C2 -C5 伸烷基鏈，並形成環，及R5 與R35 可共同組合形成C1 -C5 伸烷基鏈，並形成環，A-3中，R20 為C1 -C6 烷基，R21 為氫原子或C1 -C6 烷基，及R4 表示羥基或C1 -C10 烷基磺醯基氧基，以及"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基；及亞甲基二氧基。
  5. 一種農化組成物，其包含申請專利範圍第1至4項中任一項所述之三衍生物或其鹽，以及農業上可接受之載劑。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之農化組成物，其中，該農化組成物進一步包含界面活性劑。
  7. 一種除草劑，其包含申請專利範圍第1至4項中任一項所述之三衍生物或其鹽作為活性成分。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之除草劑，其中，該除草劑對已栽種農藝植物之農田或水田中之雜草具有除草活性。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之除草劑，其中，該農藝植物為已經由育種法或基因重組技術而具有抗性之農藝植物。
  10. 一種消除土壤中雜草之方法，其係施用有效量之包含申請專利範圍第1至4項中任一項所述之三衍生物或其鹽之除草劑。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該土壤為農地。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之方法，其中，該農地為已栽種農藝植物之農田或水田。
  13. 一種如下式2所示之三衍生物或其鹽， [式中，B表示羥基或C1 -C6 烷氧基，及Y與Z具有如申請專利範圍第1項中所述者之相同定義，R1 表示C2 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；胺基C1 -C6 烷基；硝基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基胺基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷基)胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；羥基C1 -C6 烷基；苯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經一個選自取代基群α之取代基取代或經2至5個選自取代基群α之彼此相同或相異的取代基取代)；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基C1 -C6 烷基；苯基氧基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基硫基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基亞磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯 基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基磺醯基C1 -C6 烷基(該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 烯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C2 -C6 炔基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；苯氧基亞胺基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；(R31 R32 N-C=O)C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 亞烷基胺基氧基C1 -C6 烷基；甲醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C2 -C6 亞烷基胺基；二(C1 -C10 烷基)胺基C1 -C6 亞烷基胺基；NR31 R32 基團；C1 -C6 烷氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團該基團中之苯基可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環 基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸]；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷基；經包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子之雜環基[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代]取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；或經雜環基-氧基取代之C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基，其中該雜環基-氧基中之雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子[該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代；此時，R31 與R32 分別獨立表示氫原子；C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基；C1 -C10 烷基硫基羰基；C1 -C6 烷氧基羰基；C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基；苯基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯甲基磺醯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同 或相異取代基取代)；或經雜環基取代之C1 -C6 烷基，其中該雜環基包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)，此時R31 及R32 可與相鄰氮原子共同組合形成5-至6-員環，且該環中的一個或多個碳原子可經硫原子及/或氧原子取代；此時，"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；羥基；C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C3 -C6 鹵環烷基；C3 -C6 鹵環烷基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基氧基；C2 -C6 烯基氧基；C2 -C6 炔基氧基；C1 -C6 烷基羰基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；C1 -C6 鹵烷基硫基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 -C6 烷基羰基胺基；單(C1 -C6 烷基)胺基；二(C1 -C6 烷基)胺基；羥基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基磺醯基C1 -C6 烷基；氰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基氧基；C1 -C6 鹵烷氧基C1 -C6 烷氧基；氰基C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 醯基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；羧基；C1 -C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 -C6 烷基)胺基羰基；二(C1 -C6 烷基)胺基羰基；硝基；氰基；苯基(該基團中之苯基可經一個選自取代基群β之取代基取代或經2至5個選自取代基群β之彼此相同或相異的取代基取代)；雜環基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經一個選自取代基群β之取代基取代或經2至5個選自取代基群β之彼此相同或相異的取代基取代)；雜環基氧基，其包含2至10個碳原子與1至5個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經一個選自取代基群β之取代基取代或經2至5個選自取代基群β之彼此相同或相異的取代基取代)；及由兩個相鄰取代基所形成之C3 -C6 伸烷基，其中該伸烷基中的1至3個碳原子可經選自下列所組成群組之原子取代：氧原子、硫原子、氮原子與構成羰基之碳原子；以及"取代基群β"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子、硝基、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基與C1 -C6 鹵烷氧基，R2 表示氫原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C2 -C6 鹵炔基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C3 -C6 環烷基氧基C1 -C6 烷基；二(C1 -C6 烷氧基)C1 -C6 烷基；碳原子數3至10的雜環基，其包含一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之 相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代)；苯基；苯基C1 -C6 烷基；苯基C2 -C6 烯基；或苯基C2 -C6 炔基]。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之三衍生物或其鹽，其中，式2中之Y為氧原子，式2中之R1 表示選自下列所組成群組之基團：C2 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；以及式2中之R2 表示選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；苯基；及雜環基，其包含3至10個碳原子與一個或多個選自氧原子、硫原子及氮原子之相同或相異雜原子(該基團可經1至5個選自取代基群 α之相同或相異取代基取代)。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之三衍生物或其鹽，其中，式2中之Y為氧原子，式2中之R1 表示選自下列所組成群組之基團：C2 -C12 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 環烯基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 鹵烯基；C1 -C6 烷氧基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基硫基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基亞磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基磺醯基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基亞胺基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷氧基羰基C1 -C6 烷基；C1 -C6 烷基羰基C1 -C6 烷基；苯基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；苯基C1 -C6 烷基，其可經一個或多個選自取代基群α之取代基取代；及選自下列所組成群組之雜環基：吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、噻吩基、噻唑基、異唑基、吡唑基、嗎啉基、硫嗎啉基及哌基(該基團可經1至5個選自取代基群α之相同或相異取代基取代，且當該雜環基中之雜原子為硫原子時，該硫原子可氧化成亞碸或碸)；R2 為選自下列所組成群組之基團：C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；及吡啶基；以及"取代基群α"表示選自下列所組成群組之基團：鹵原子；C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；C1 -C6 鹵烷基；C1 -C6 烷氧基；C1 -C6 鹵烷氧基；C1 -C6 烷基硫基；C1 -C6 烷基亞磺醯基；C1 -C6 烷基磺醯基；硝基；氰基；苯基； 及亞甲基二氧基。
TW100118961A 2010-06-29 2011-05-31 ６－醯基－１，２，４－三－３，５－二酮衍生物及除草劑 TWI473569B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010148286 2010-06-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201201692A TW201201692A (en) 2012-01-16
TWI473569B true TWI473569B (zh) 2015-02-21

Family

ID=45401827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100118961A TWI473569B (zh) 2010-06-29 2011-05-31 ６－醯基－１，２，４－三－３，５－二酮衍生物及除草劑

Country Status (29)

Country Link
US (4) US8969554B2 (zh)
EP (2) EP3020709A1 (zh)
JP (1) JP5347072B2 (zh)
KR (1) KR101559094B1 (zh)
CN (2) CN102971302B (zh)
AR (2) AR081778A1 (zh)
AU (1) AU2011272320B2 (zh)
BR (2) BR122015019540B1 (zh)
CA (2) CA2803752C (zh)
CL (1) CL2012003688A1 (zh)
CO (1) CO6620026A2 (zh)
CR (2) CR20160364A (zh)
CY (1) CY1117544T1 (zh)
DK (1) DK2542538T3 (zh)
EA (4) EA035195B1 (zh)
EC (1) ECSP13012373A (zh)
ES (1) ES2566034T3 (zh)
HK (1) HK1223938A1 (zh)
HR (1) HRP20160238T1 (zh)
HU (1) HUE026989T2 (zh)
IL (1) IL222748A (zh)
MX (2) MX355570B (zh)
NZ (1) NZ602800A (zh)
PL (1) PL2542538T3 (zh)
RS (1) RS54643B1 (zh)
SI (1) SI2542538T1 (zh)
TW (1) TWI473569B (zh)
UA (2) UA110706C2 (zh)
WO (1) WO2012002096A1 (zh)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2475654B1 (en) 2009-09-09 2016-12-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Herbicidal pyrimidone derivatives
EP3020709A1 (en) 2010-06-29 2016-05-18 Fmc Corporation 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
WO2013080484A1 (ja) * 2011-11-30 2013-06-06 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
CN104378982A (zh) * 2012-01-25 2015-02-25 陶氏益农公司 含有内在助剂的改进的固体除草剂组合物
WO2014014904A1 (en) 2012-07-20 2014-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides
BR112015007143B1 (pt) * 2012-10-04 2020-04-14 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazina-3,5-diona-6- carboxamidas, seu uso, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas
JP2016094344A (ja) * 2013-02-15 2016-05-26 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
GB201304238D0 (en) * 2013-03-08 2013-04-24 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
KR102508139B1 (ko) 2013-09-30 2023-03-08 에프엠씨 코포레이션 발포된 제형에 의한 고랑내 종자 처리 방법
AR100936A1 (es) 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
PL3294743T3 (pl) * 2015-05-12 2020-03-31 Fmc Corporation Podstawione arylem związki bicykliczne jako środki chwastobójcze
KR20180043838A (ko) 2015-09-11 2018-04-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Ｈｐｐｄ 변이체 및 사용 방법
MY185271A (en) * 2015-11-18 2021-04-30 Fmc Corp Process for the synthesis of intermediates useful for preparing 1,3,4-triazine derivatives
US11384032B2 (en) 2016-05-12 2022-07-12 Verdesian Life Sciences, U.S., Llc Compositions for controlling enzyme-induced urea decomposition
WO2018119348A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Fmc Corporation Herbicidal combinations and methods of controlling weeds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
MY201375A (en) 2017-03-28 2024-02-20 Verdesian Life Sciences Us Llc Triarylmethane compounds for controlling enzyme-induced urea decomposition
CN107410329A (zh) * 2017-05-19 2017-12-01 北京科发伟业农药技术中心 一种含丙炔噁草酮的除草组合物
EP3486237B1 (en) 2017-09-21 2019-12-11 Nankai University Triazinone derivative containing sulfonyl structure and preparation method therefor, and insecticidal and bactericidal uses thereof
CN107896769A (zh) * 2017-10-30 2018-04-13 韦玉国 一种1‑3年柑橘幼树的田间管理方法
AU2018373436C1 (en) 2017-11-23 2023-10-19 Basf Se Herbicidal pyridylethers
CN111356693A (zh) 2017-11-23 2020-06-30 巴斯夫欧洲公司 除草的苯基醚类
BR112020017570A2 (pt) * 2018-02-28 2020-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas
CN109810070B (zh) * 2019-01-29 2022-03-15 太原理工大学 一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用
CN110003107B (zh) * 2019-04-28 2022-09-16 东华大学 一种吡唑解草酯的合成方法
CN111961041B (zh) * 2019-05-20 2022-09-16 南开大学 硫代三嗪酮异恶唑啉类化合物及其制备方法和应用、原卟啉原氧化酶抑制剂和除草剂
KR102169159B1 (ko) * 2019-07-04 2020-10-22 대한민국 드렁방동사니 추출물을 포함하는 알레르기 예방 및 치료용 약학조성물
TW202112762A (zh) * 2019-08-19 2021-04-01 美商富曼西公司 用於製備3-鹵代-4,5-二氫-1h-吡唑的羧酸衍生物的方法
RU2751117C1 (ru) * 2020-11-16 2021-07-08 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный аграрный университет" (ФГБОУ ВО Алтайский ГАУ) Способ повышения урожайности яровой пшеницы
CN113248453B (zh) * 2021-06-28 2021-11-16 山东国邦药业有限公司 一种三嗪酮环的制备方法
US20240081331A1 (en) * 2022-09-09 2024-03-14 Valent U.S.A. Llc Herbicidal compositions and methods of use thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986000072A1 (en) * 1984-06-12 1986-01-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof
US6159903A (en) * 1996-02-22 2000-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides
WO2007088876A1 (ja) * 2006-02-02 2007-08-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ピリドン誘導体及び除草剤
WO2009016841A1 (ja) * 2007-08-01 2009-02-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. オキソピラジン誘導体及び除草剤

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405779A (en) * 1981-07-09 1983-09-20 Wiley Richard H 6-(Carbo-t-butoxy)-3-mercapto-4-acetamino-1,2,4-triazin-5-ones
DE3134230A1 (de) 1981-08-29 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4-(2h,4h)-triazinen
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
JPS63156787A (ja) * 1986-12-10 1988-06-29 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 除草用置換ベンゾフランおよびベンゾピラン
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
DE69034081T2 (de) 1989-03-24 2004-02-12 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
DE4001045A1 (de) 1990-01-16 1991-07-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton
DE4002297A1 (de) 1990-01-26 1991-08-01 Bayer Ag Trisubstituierte 1,2,4-triazin-3,5-dione und neue zwischenprodukte
SU1800810A1 (ru) * 1990-06-25 1996-03-27 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Производные 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5, обладающие рострегулирующей активностью
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
JPH0551369A (ja) 1991-05-21 1993-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ６−置換−３，５−ジフエニル−１，２，４−トリアジン誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体
JPH0532641A (ja) 1991-07-31 1993-02-09 Mitsubishi Petrochem Co Ltd メルカプトトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5262390A (en) * 1992-08-26 1993-11-16 Fmc Corporation Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
US5798316A (en) * 1992-08-26 1998-08-25 Theodoridis; George Herbicidal combinations containing 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates
US5994355A (en) * 1993-10-15 1999-11-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
ES2244958T3 (es) 1994-12-21 2005-12-16 Hydro Quebec Sales hidrofobicas liquidas, su prepracion y su aplicacion en electroquimica.
JPH08259546A (ja) 1995-01-20 1996-10-08 Sagami Chem Res Center １，２，４−トリアジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分とする除草剤
AU4458696A (en) 1995-01-20 1996-08-07 Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. 1,2,4-triazine derivatives, process for producing the same, and herbicide comprising the same as active ingredient
EP0822187A4 (en) 1995-02-07 1998-05-13 Nissan Chemical Ind Ltd PYRAZOLE DERIVATIVES AS HERBICIDES
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
RU2208011C1 (ru) * 2002-01-08 2003-07-10 Мазитова Алия Карамовна Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
DE10255416A1 (de) * 2002-11-28 2004-06-09 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
GB0622472D0 (en) * 2006-11-10 2006-12-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel heterocyclic derivatives
JP5227272B2 (ja) 2009-07-30 2013-07-03 豊田合成株式会社 カバー装置
EP2475654B1 (en) * 2009-09-09 2016-12-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Herbicidal pyrimidone derivatives
EP3020709A1 (en) * 2010-06-29 2016-05-18 Fmc Corporation 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986000072A1 (en) * 1984-06-12 1986-01-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof
US6159903A (en) * 1996-02-22 2000-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides
WO2007088876A1 (ja) * 2006-02-02 2007-08-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ピリドン誘導体及び除草剤
WO2009016841A1 (ja) * 2007-08-01 2009-02-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. オキソピラジン誘導体及び除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
EA022864B1 (ru) 2016-03-31
RS54643B1 (en) 2016-08-31
PL2542538T3 (pl) 2016-06-30
EA035195B1 (ru) 2020-05-14
US20130102468A1 (en) 2013-04-25
JP5347072B2 (ja) 2013-11-20
EP3020709A1 (en) 2016-05-18
AU2011272320B2 (en) 2014-10-23
US8969554B2 (en) 2015-03-03
CN102971302B (zh) 2015-11-25
CA2803752C (en) 2016-11-01
HK1223938A1 (zh) 2017-08-11
US9573909B2 (en) 2017-02-21
EA201890559A2 (ru) 2018-07-31
US10081608B2 (en) 2018-09-25
ECSP13012373A (es) 2013-02-28
CN105198861A (zh) 2015-12-30
BR112012026622A2 (pt) 2015-09-15
EA027488B1 (ru) 2017-07-31
EA201790457A2 (ru) 2017-06-30
NZ602800A (en) 2014-12-24
AR081778A1 (es) 2012-10-17
BR112012026622B1 (pt) 2017-12-19
KR101559094B1 (ko) 2015-10-15
EA030258B1 (ru) 2018-07-31
KR20130138656A (ko) 2013-12-19
TW201201692A (en) 2012-01-16
EP2542538A1 (en) 2013-01-09
ES2566034T3 (es) 2016-04-08
JP2013530925A (ja) 2013-08-01
CA2942142A1 (en) 2012-01-05
EA201291397A1 (ru) 2013-09-30
EA201790457A3 (ru) 2017-10-31
CN105198861B (zh) 2019-11-22
UA119534C2 (uk) 2019-07-10
BR122015019540A2 (pt) 2016-03-29
UA110706C2 (uk) 2016-02-10
US20170129861A1 (en) 2017-05-11
CY1117544T1 (el) 2017-04-26
US20150203457A1 (en) 2015-07-23
AR101302A2 (es) 2016-12-07
CN102971302A (zh) 2013-03-13
HRP20160238T1 (hr) 2016-04-22
EP2542538B1 (en) 2015-12-30
WO2012002096A1 (en) 2012-01-05
IL222748A (en) 2015-04-30
HUE026989T2 (en) 2016-08-29
EA201500619A1 (ru) 2015-09-30
CR20130039A (es) 2013-08-09
AU2011272320A1 (en) 2012-11-01
MX2012014672A (es) 2013-02-11
CA2942142C (en) 2019-10-15
CO6620026A2 (es) 2013-02-15
CL2012003688A1 (es) 2014-05-09
SI2542538T1 (sl) 2016-04-29
US20190047968A1 (en) 2019-02-14
DK2542538T3 (en) 2016-03-21
CA2803752A1 (en) 2012-01-05
CR20160364A (es) 2017-07-24
EA201890559A3 (ru) 2019-03-29
MX355570B (es) 2018-04-23
BR122015019540B1 (pt) 2017-12-12
EP2542538A4 (en) 2013-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI473569B (zh) ６－醯基－１，２，４－三－３，５－二酮衍生物及除草劑
JP5753178B2 (ja) ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
JP2023175057A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
JP2013040141A (ja) ５−アシルピリミジン−２，４−ジオン誘導体及び除草剤
TW202317524A (zh) 甲醯胺衍生物及農園藝用植物病害防除劑
JPWO2023286855A5 (zh)
AU2016235030B2 (en) 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
AU2015200270B2 (en) 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
JP5785934B2 (ja) トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤
TW202330511A (zh) 稠合雜環衍生物及含有其作為有效成分的除草劑
JP2024003276A (ja) アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
TW202434550A (zh) 吡唑－４－羧醯胺化合物及使用其用於農業和園藝植物的有害生物防治劑
JP2022184796A (ja) ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees