ES2566034T3 - Derivado de 6-acil-1,2,4-triazina-3,5-diona y herbicidas - Google Patents

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Ryu Kajiki
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
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Abstract

Un derivado de triazina o una sal del mismo representados por la siguiente Fórmula 1:**Fórmula** [en la fórmula, R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3- C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo amino alquilo C1-C6; un grupo nitro alquilo C1-C6; un grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente α ó entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes y seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo (R31R32N-C>=O) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiliden C1-C6 aminooxi alquilo C1-C6; un grupo formil alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alquilden C2-C6 amino; un grupo di(alquil C1-C10)amino alquiliden C1-C6 amino; un grupo NR31R32; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α, y cuando el heteroátomo del grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfóxido o sulfona]; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterocíclico que comprende entre 3 y 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α]; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterocíclico que comprende entre 3 y 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α]; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo oxi-heterocíclico en el que el grupo heterocíclico del grupo oxi-heterocíclico comprende entre 3 y 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α]; R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo heterocíclico que comprende entre 3 y 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente α); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α; o un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente α, Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa una cualquiera de las siguientes fórmulas A-1 a A-5, **Fórmula**

Description

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DESCRIPCION
Derivado de 6-acil-1,2,4-triazina-3,5-diona y herbicidas Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un nuevo derivado de triazina o su sal, y a herbicidas que lo contengan como componente efectivo.
Antecedentes de la tecnica
Los derivados de triazina se presentan, por ejemplo, en “Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.," etc. Sin embargo, no se describe actividad herbicida para los compuestos descritos en dichas referencias. Aunque se han publicado varios compuestos como herbicidas basados en triazina (por ejemplo, vease "The Pesticide Manual 15a Edicion, 2009, publicado por BCPC"), todos presentan un anillo de 1,3,5-triazina. Los ejemplos espedficos de los productos agroqmmicos basados en 1,3,5-triazina incluyen 2-cloro-4,6-bis- (etilamino)-1,3,5-triazina (Simazina), 2-cloro-4-etilamino-6-isopropilamino-1,3,5-triazina (Atrazina), 2,4-bis(etilamino)- 6-metiltio-1,3,5-triazina (Simetrina), 2,4-bis(isopropilamino)-6-metiltio-1,3,5-triazina (Prometrina) y 2-(1,2- dimetilpropilamino)-4-etilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina (Dimetametrina).
Adicionalmente, como compuesto agroqmmico basado en 1,2,4-triazina, se conocen la 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4- triazin-5(4H)-ona (Metamitrona), la 4-amino-6-terc-butil-3-metiltio-1,2,4-triazin-5(4H)-ona (Metribuzina), etc. En la Solicitud de Patente de Japon abierta (JP-A) N° 8-259546 se describe que los derivados de 4-(2,4-dihalogeno-5- alcoxifenil)-1,2,4-triazin-3,5-diona que tienen un grupo sustituyente hidrocarbonado en la posicion 6 presentan actividad herbicida. En la JP-A N° 5-51369 se describe que los derivados de 3,5-diaril-6-amino-1,2,4-triazina presentan actividad herbicida. En la JP-A N° 5-32641 se describe que los derivados de 3-mercapto-1,2,4-triazina presentan actividad herbicida.
En el documento EP 0 073 970 A1 se describe que las 4-metil-5-oxo-tioxotetrahidro-1,2,4-(2H,4H)-triazinas presentan actividad herbicida. Adicionalmente, el documento WO 86/00072 describe que las 2-aril-1,2,4-triazin- 3,5(2H,4H)-dionas presentan actividad herbicida.
Sin embargo, en bibliograffa no esta descrito que los derivados de 6-acil-1,2,4-triazin-3,5-diona representados por la Formula 1 incluida mas adelante presenten actividad herbicida.
Sumario de la invencion
Problema tecnico
Se requiere que los herbicidas usados para cultivos utiles y plantas utiles sean una preparacion qrnmica que pueda aplicarse a suelos u hojas y que exhiba un efecto herbicida suficiente en dosis qrnmicas bajas. Adicionalmente, puesto que existen necesidades crecientes en terminos de seguridad y efectos sobre el medio ambiente de una sustancia qrnmica, es deseable el desarrollo de herbicidas mas seguros. La invencion pretende abordar dichos problemas.
Solucion al problema
A fin de alcanzar el objetivo anterior, los inventores de la invencion han sintetizado muchos compuestos de triazina para estudiar la actividad herbicida de varios derivados de triazina, y han determinado intensivamente la actividad herbicida y la utilidad de los compuestos. Como resultado, se ha observado que cuando se aplican los derivados de triazina a malas hierbas, o a los suelos en los que proliferan las malas hierbas, se obtiene un excelente efecto herbicida durante un periodo de tiempo largo, y, por tanto, la invencion alcanza su objetivo.
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a los siguientes puntos (1) a (15).
(1) Un derivado de triazina o una sal del mismo representados por la siguiente Formula 1:
[Chem. 22]
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[en la formula, R1 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3- C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo amino alquilo C1-C6; un grupo nitro alquilo C1-C6; un grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes y seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo
feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo (R31R32N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiliden C1-C6 aminooxi alquilo C1-C6; un grupo formil alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alquilden C2-C6 amino; un grupo di(alquil C1-C1o)amino alquiliden C1-C6 amino; un grupo NR31R32; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2- C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona]; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1- C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a];
R2 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
A representa una cualquiera de las siguientes formulas A-1 a A-5,
[Chem. 23]
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R4 representa un grupo hidroxilo; O'M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation de amonio); un grupo amino; un atomo de halogeno; un grupo ciano; un grupo isotiocianato; un grupo isocianato; un grupo hidroxicarboniloxi; un grupo alcoxi C1-C6 carboniloxi; un grupo benciloxicarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cianometilen oxi; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalquil C1-C6 carboniloxi; un grupo alquenil C2-C6 carboniloxi; un grupo haloalquenil C2-C6 carboniloxi; un grupo alquinil C2-C6 carboniloxi; un grupo haloalquinil C2-C6 carboniloxi; un grupo alcoxi C1-C6 carbonil alcoxi C1-C6; un grupo feniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo benciloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilcarboniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilcarbonil alquiloxi C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi; un grupo haloalquil C1-C6 sulfoniloxi; un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfoniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquiltio C1-C10; un grupo alquil C1-C10 sulfinilo; un grupo alquil C1-C10 sulfonilo; un grupo haloalquiltio Ci-Ca; un grupo haloalquil Ci-Ca sulfinilo; un grupo haloalquil Ci- C6 sulfonilo; un grupo alqueniltio C2-Ca; un grupo alquenil C2-Ca sulfinilo; un grupo alquenil C2-Ca sulfonilo; un grupo alquiniltio C2-Ca; un grupo alquinil C2-Ca sulfinilo; un grupo alquinil C2-Ca sulfonilo; un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo benciltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquil C1-C10 amino; un grupo di(alquil Ci-Cio)amino; un grupo alcoxi Ci-Ca carbonilamino; un grupo alcoxi Ci- Ca sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y i0 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre i y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo heterodclico que comprende entre 3 y i0 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre i y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y i0 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre i y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a),
Ai representa un grupo representado por la siguiente formula
[Chem. 24]

R5 R6 R7

\/ I

[Xi] [X2]
A2 representa un grupo representado por la siguiente formula [Chem. 25]
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imagen3
A3 representa un grupo representado por la siguiente formula [Chem. 26]
imagen4
n representa 0, 1 o 2,
R5, R6, R8, R9, R35 y R36 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo Ci- Ca, donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2- C5, y pueden formar un anillo junto con los atomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo con los atomos de carbono adyacentes,
R7, R33 y R34 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo Ci-Ca, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, o un grupo alcoxi Ci-Ca,
R , R , R y R representan de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo bencilo que pueden estar sustituidos con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
R18 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cianometilo, o un grupo bencilo.
R20 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3- Ca, o un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6,
R21 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, o un atomo de halogeno,
R23 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquiltio C1- C10, un grupo alquil C1-C10 sulfinilo, un grupo alquil C1-C10 sulfonilo, un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo benciltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, o un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
R24 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, o un grupo alcoxi C1-C6 carbonilamino,
R25 representa un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo, un grupo ciano o un grupo nitro,
R31 y R32 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-Ca; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-Ca; un grupo alquil C1-C6 carbonilo; un grupo alquiltio C1-C10 carbonilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo haloalquilo C1-Ca; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5
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sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a), donde R31 y R32 pueden estar unidos formando un anillo de 5 o 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituidos con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno;
donde “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
un atomo de halogeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinilo; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonilo; un grupo amino; un grupo alquil C1-C6 carbonilamino; un grupo mono(alquil Ci-C6)amino; un grupo di(alquil Ci-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(alquil Ci-C6)aminocarbonilo; un grupo di(alquil Ci-Ca)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y
El "Grupo sustituyente p" representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en: un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo haloalcoxi C1-C6].
(2) El derivado de triazina o la sal del mismo segun el punto (1), en el que
R1 representa un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3- C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R32; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a);
R2 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un
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grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
A representa uno cualquiera de A-1, A-3 y A-5,
Ai es [X1],
A2 es [X3] o [X4], y
A3 es [Xg],
en [X1], R5 y R6 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
en [X3], R8 y Rg cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
en [Xg], R35 y R36 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2-C5, y pueden formar un anillo junto a los atomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo con los atomos de carbono adyacentes,
en A-3, R20 es un grupo alquilo C1-C6,
R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
en A-5, R24 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, o un grupo cicloalquilo C3-C6, R25 representa un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
R4 representa un grupo hidroxilo; O'M+(M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi;
R31 y R32 representan independientemente un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo bencilo que puede estar susituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; donde R31 y R32 pueden estar unidos para formar un anillo de 5 a 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituido(s) con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno,
en la presente memoria, “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquenilo C2-C6;
un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos que son seleccionados opcionalmente entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado de un grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo.
(3) El derivado de triazina o la sal del mismo segun el punto (1), en el que
R1 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R, un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar
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sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico en el que el grupo heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un 5 atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a);
R31 y R32 representan independientemente un grupo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; y un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
10 R2 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un
grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); y un grupo fenilo que puede estar sustituido con entre 15 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
A representa uno cualquiera de A-1, A-3 y A-5,
R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; O"M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi;
20 En A-1, A1 es [X1],
A2 es [X3] o [X4], y
A3 es [Xg],
en [X1], R5 y R6 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
en [X3], R8 y Rg cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
25 en [Xg], R35 y R36 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2-C5 para formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo,
en A-3, R20 es un grupo alquilo C1-C6,
R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, y
30 R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; O'M+(M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un
grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi;
El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 35 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado de un grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo.
(4) El derivado de triazina o la sal segun el punto (1), donde
40 R1 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6;
un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino 45 C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R32; un grupo heterodclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tiomorfolinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piperidinilo y un grupo piperazinilo (el grupo heterodclico puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el
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heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); y un grupo tetrahidrofuril-metilo;
R31 y R32 representan cada uno independientemente un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; y un grupo fenilo;
R2 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo piridilo; y un grupo fenilo;
Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
A representa uno cualquiera de A-1 y A-3,
R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; o un grupo alquil C1-C10 sulfonlioxi, en A-1, Ai es [Xi], A2 es [X3] o [X4], y A3 es [Xg], en [Xi], R5 y R6 son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, en [X3], R8 y Rg son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, en [Xg], R35 y R36 son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 y para formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C1-C5 y para formar un anillo,
en A-3, R20 es un grupo C1-C6, R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, y R4 representa un grupo hidroxilo o un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi, y
El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
(5) Una composicion agroqmmica que comprende el derivado de triazina, o la sal del mismo, descrito en uno cualquiera de los puntos (1) a (4), y un vehfculo agricolamente aceptable.
(6) La composicion agroqmmica segun el punto (5), donde la composicion agroqmmica ademas comprende un agente superficialmente activo.
(7) Un herbicida que comprende el derivado de triazina, o la sal del mismo, descrito en uno cualquiera de los puntos (1) a (4) como componente activo.
(8) El herbicida segun el punto (7), donde el herbicida presenta una actividad herbicida contra malas hierbas en un campo o un arrozal en el cual se han cultivado plantas agrohortfcolas.
(9) El herbicida segun el punto (8), donde las plantas agrohortfcolas son plantas agrohortfcolas dotadas de resistencia mediante un metodo de seleccion o una tecnica de recombinacion genetica.
(10) Un metodo para eliminar malas hierbas en suelos mediante la aplicacion de una cantidad efectiva de herbicidas que comprenden el derivado de triazina, o la sal del mismo, en uno cualquiera de los puntos (1) a (4).
(11) El metodo segun el punto (10), donde el suelo son terrenos de labranza.
(12) El metodo segun el punto (10), donde el suelo son terrenos de labranza de campo o arrozales en los cuales se cultivan plantas agrohortfcolas.
(13) Un derivado de triazina, o una sal del mismo, representado por la siguiente Formula 2:
[Chem. 27]
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[en la formula, B representa un grupo hidroxilo o un gruop alcoxi C1-C6, R2, Y y Z tienen las mismas definiciones descritas anteriormente para la Formula 1, y
R1 representa un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo amino alquilo C1-C6; un grupo nitro alquilo C1-C6; un grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes y seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3- C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1- C6; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo (R31R32N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiliden C1-C6 aminooxi alquilo C1-C6; un grupo formil alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alquilden C2-C6 amino; un grupo di(alquil C1-C1o)amino alquiliden C1-C6 amino; un grupo NR31R32; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2- C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona]; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1- C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a];
R31 y R32 representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 carbonilo; un grupo alquiltio C1-C10 carbonilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico en el cual el grupo heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a), donde R31 y R32 pueden estar unidos formando un anillo de 5 o 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituidos con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno;
donde “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
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un atomo de halogeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinilo; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonilo; un grupo amino; un grupo alquil C1-C6 carbonilamino; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y
El "Grupo sustituyente p" representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en: un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo haloalcoxi C1-C6].
(14) El derivado de triazina o la sal del mismo segun el punto (13), donde
Y en la Formula 2 es un atomo de oxfgeno,
R1 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; y un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma sulfoxido o sulfona); y
R2 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; y un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados a partir de un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a).
(15) El derivado de triazina o la sal del mismo segun el punto (14), donde
Y en la Formula 2 es un atomo de oxfgeno,
R1 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; y un grupo heterodclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo tiazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tiomorfolinilo y un grupo piperazinilo (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5
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sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma sulfoxido o sulfona);
R2 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; y un grupo piridilo; y
El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
Efectos ventajosos de la invencion
La invencion proporciona el nuevo derivado de triazina representado por la Formula 1, o su sal, que puede controlar de efectiva las malas hierbas. El derivado de triazina de la invencion o su sal exhiben un excelente efecto herbicida contra diversas malas hierbas, que originan problemas particularmente en un campo agncola a lo largo de un periodo de tiempo prolongado desde una etapa de pre-germinacion hasta una etapa de crecimiento, por ejemplo, un pimiento blanco de tipo hierba de hoja ancha, Amaranthus viridis, quinoa blanca, Stellaria media, camomila, yute de China, Sida spinosa, sesbania, heracleum, amapola roja, ipomoea violacea y planta de bardana, hierbas anuales o perennes de la familia de Cyperus microiria que incluye la hierba de coco, galanga comestible, Kyllinga brevifolia var. leiolepis, galanga de java y Cyperus iria, y malas hierbas grammeas como el mijo de corral, hierba de dedo, cola de zorro, hierba lanza, Sorghum nitidum de Siria, arista corta, y avena silvestre. Adicionalmente, puede controlar malas hierbas de arrozal que incluyen hierbas anuales como Echinochloa oryzicola, Cyperus difformis y Monochoria vaginalis y malas hierbas perennes como Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus hotarui y Alisma canaliculatum.
Adicionalmente, el compuesto de la invencion es altamente seguro para cultivos utiles y plantas utiles, en particular, para arroz, trigo, cebada, mafz, grano de sorgo, semilla de soja, algodon, remolacha, etc.
Por lo tanto, la invencion proporciona una composicion agroqmmica que presenta un efecto excelente como herbicida.
Descripcion de realizaciones
A continuacion se incluyen las definiciones de los terminos usados en la presente descripcion.
Atomo de halogeno se refiere a un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo.
Las descripiciones del tipo C1-C6 indican el numero de atomos de carbono en un grupo sustituyente descrito en la presente memoria a continuacion. Por ejemplo, C1-C6 significa entre 1 y 6 atomos de carbono.
El grupo alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3- dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo y 1 -etil-2-metilpropilo.
El grupo alquilo C1-C12 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene entre 1 y 12 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen, ademas de los ejemplos de grupo alquilo C1-C6 anteriormente, un grupo como heptilo, 1-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1,1 -dimetilpentilo, 2,2-dimetilpentilo, 4,4- dimetilpentilo, 1 -etilpentilo, 2-etilpentilo, 1,1,3-trimetilbutilo, 1,2,2-trimetilbutilo, 1,3,3-trimetilbutilo, 2,2,3-trimetilbutilo, 2,3,3-trimetilbutilo, 1 -propilbutilo, 1,1,2,2-tetrametilpropilo, octilo, 1 -metilheptilo, 3-metilheptilo, 6-metilheptilo, 2- etilhexilo, 5,5-dimetilhexilo, 2,4,4-trimetilpentilo, 1 -etil-1 -metilpentilo, nonilo, 1 -metiloctilo, 2-metiloctilo, 3-metiloctilo, 7-metiloctilo, 1 -etilheptilo, 1,1 -dimetilheptilo, 6,6-dimetilheptilo, decilo, 1-metilnonilo, 2-metilnonilo, 6-metilnonilo, 1- etiloctilo, 1 -propilheptilo, n-nonilo y n-decilo.
El grupo cicloalquilo C3-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo cicloalquilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
El grupo cicloalquenilo C3-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo cicloalquenilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo ciclopentenilo y ciclohexenilo.
El grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un cicloalquilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, donde el resto cicloalquilo y el resto alquilo tienen las mismas definiciones descritas anteriormente, y los ejemplos del
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mismo incluyen un grupo como ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, 2-ciclopropiletilo, 1-ciclopropilpropilo, 2- ciclopropilpropilo, 3-ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo.
El grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6 representa un grupo (alquil)-O- (es decir, un grupo alcoxi) que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un cicloalquilo que tenga entre 3 y 6 atomos de carbono, donde el resto cicloalquilo y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como ciclopropilmetoxi, 1 -ciclopropiletoxi, 2-ciclopropiletoxi, 1 -ciclopropilpropoxi, 2-
ciclopropilpropoxi, 3-ciclopropilpropoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi y ciclohexilmetoxi.
El grupo halocicloalquil C3-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo cicloalquilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono sustituido con entre 1 y 5, o preferiblemente entre 1 y 3, atomos de halogeno, donde el resto cicloalquilo y el atomo de halogeno tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2,2-difluorociclopropilo y 2,2-diclorociclopropilo.
El grupo halocicloalquilo C3-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo cicloalquilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono sustituido con entre 1 y 5, o preferiblemente entre 1 y 3, atomos de halogeno, donde el resto cicloalquilo, el resto alquilo, y el atomo de halogeno tienen las mismas deficiones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2,2-difluorociclopropilmetilo y 2,2-diclorociclopropilmetilo.
El grupo aminoalquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo amino, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-aminoetilo y 3-aminopropilo.
El grupo nitroalquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo nitro, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como nitrometilo y 2-nitroetilo.
El grupo haloalquilo C1-C6 representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un atomo de halogeno, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, bromodifluorometilo, 2- fluoroetilo, 1 -cloroetilo, 2-cloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 1,2-dicloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2-cloro-1,1,2,2- tetrafluoroetilo,1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2-bromopropilo, 3-
bromopropilo, 2-bromo-1-metiletilo, 3-iodopropilo, 2,3-dicloropropilo, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3- tricloropropilo, 3-bromo-3,3-difluoropropilo, 3.3-dicloro-3-fluoropropilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 1-bromo-3,3,3- trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometiletilo, 2,3-dicloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropilo, 2-clorobutilo, 3-clorobutilo, 4-clorobutilo, 2-cloro-1,1- dimetiletilo, 4-bromobutilo, 3-bromo-2-metilpropilo, 2-bromo-1,1 -dimetiletilo, 2,2-dicloro-1,1 -dimetiletilo, 2-cloro-1- clorometil-2-metiletilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 3,3,3-trifluoro-1-metilpropilo, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropilo, 2,3,4-
triclorobutilo, 2,2,2-tricloro-1,1-dimetiletilo, 4-cloro-4,4-difluorobutilo, 4,4-dicloro-4-fluorobutilo, 4-bromo-4,4-
difluorobutilo, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutilo, 3,4-dicloro-3,4,4-trifluorobutilo, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo, 4-bromo- 3,3,4,4-tetrafluorobutilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutilo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutilo, 2,2,2-trifluoro-1-metil-1 -trifluorometiletilo, 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometilpropilo, 2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutilo, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluorometilpropilo, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, 4-cloro- 1,1,2,2,3,3;4,4-octafluorobutilo, 5-fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5,5-difluoropentilo, 5,5-dicloropentilo, 5,5,5- trifluoropentilo, 6,6,6-trifluorohexilo y 5,5,6,6,6-pentafluorohexilo.
El grupo alquenilo C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 2-propenilo, 1 -butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 3-butenilo, 2-metil-1- propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-pentenilo, 1 -metil-1-butenilo, 3- pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 4-pentenilo, 1-metil-3-butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1,1 -dimetil-2- propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1,2-dimetil-1 -propenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,3- pentadienilo, 1 -vinil-2-propenilo, 1-hexenilo, 1 -propil-2-propenilo, 2-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 1 -etil-2-butenilo, 3- hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-4-pentenilo, 1 -etil-3-butenilo, 1 -(isobutil)vinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1- etil-2-metil-2-propenilo, 1-(isopropil)-2-propenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1,3- dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-3- butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1, 5-hexadienilo, 1 -vinil-3-butenilo y 2,4-hexadienilo.
El grupo alquinilo C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como etinilo, 1 -propinilo, 2- propinilo, 1 -butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -pentinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 1- metil-2-butinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -hexinilo, 1-(n-propil)-2-propinilo, 2-hexinilo, 1 -etil-2- butinilo, 3-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 5-hexinilo, 1 -etil-3- butinilo, 1-etil-1-metil-2-propinilo, 1-(isopropil)-2-propinilo, 1,1 -dimetil-2-butinilo y 2,2-dimetil-3-butinilo.
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El grupo haloalquenilo C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono sustituido con entre 1 y 11 atomos de halogeno que son iguales
0 diferentes entre ellos, y los ejemplos del mismo incluyen 2-clorovinilo, 2-bromovinilo, 2-iodovinilo, 3-cloro-2- propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 1-clorometilvinilo, 2-bromo-1-metilvinilo, 1-trifluorometilvinilo, 3,3,3-tricloro-1- propenilo, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, 2-cloro-2- propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-butenilo, 1-bromometil- 2-propenilo, 3-cloro-2-butenilo, 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, 3-bromo-3-butenilo, 3,4,4- trifluoro-3-butenilo, 3,4,4-tribromo-3-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, 3,3,3- trifluoro-2-metilpropenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, 3,4,4-trifluoro-1,3- butadienilo, 3,4-dibromo-1-pentenilo, 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, 5,5- difluoro-4-pentenilo, 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, 4,4,4-trifluorometil-3- metil-2-butenilo, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3- trifluorometil-1-pentenilo, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2- pentenilo.
El grupo haloalquinilo C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono sustituido con entre 1 y 9 atomos de halogeno que son iguales o diferentes entre sf, y los ejemplos del mismo incluyen 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-proponilo, 3-iodo-2-propinilo, 3- cloro-1-propinilo y 5-cloro-4-pentinilo.
El grupo alcoxi C1-C6 representa un grupo (alquil)-O- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, pentiloxi y hexiloxi.
El grupo haloalcoxi C1-C6 representa un grupo alquil-O- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con entre
1 y 13 atomos de halogeno que son iguales o diferentes entre sf, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion de antes, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como clorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, trifluorometoxi y 2,2,2-trifluoroetoxi.
El grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto alcoxi tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metoximetilo, etoximetilo, isopropoximetilo, pentiloximetilo, metoxietilo y butoxietilo.
El grupo hidroxi alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo hidroxi, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-hidroxietilo y 3-hidroxipropilo.
El grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto alcoxi tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-(2-metoxietoxi)etilo y 2-(2-etoxietoxi)etilo.
El grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especificique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un fenilo, donde el resto alquilo y el resto alcoxi tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como benciloximetilo y benciloxietilo.
El grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo haloalcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto haloalcoxi y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo como clorometoximetilo, difluorometoximetilo, clorodifluorometoximetilo, trifluorometoximetilo y 2,2,2- trifluoroetoximetilo.
El grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 representa, a menos que se indique lo contrario, un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo haloalcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto haloalcoxi y el resto alcoxi tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como clorometoximetoxi, difluorometoximetoxi, clorodifluorometoximetoxi, trifluorometoximetoxi, y 2,2,2-trifluoroetoxi metoxi.
El grupo cicloalquiloxi C3-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo (cicloalquil)-O- que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, donde el resto cicloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi.
El grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo (cicloalquil)-O- que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto
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cicloalquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como ciclopropiloximetilo, ciclobutiloximetilo, ciclopentiloximetilo y ciclohexiloximetilo.
El grupo cicloalquilo C3-C6 alquiloxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo cicloalquilo que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo, el resto alcoxi y el resto cicloalquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como ciclopropilmetiloximetilo, ciclobutilmetiloximetilo, ciclopentilmetiloximetilo y ciclohexilmetiloximetilo.
El grupo (R31R32N-C=O) alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (R31R32N-OC-), donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como N,N-dimetilaminocarbonilmetilo, N,N-dimetilaminocarboniletilo y N-metil-N-etilaminocarbonilmetilo.
El grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alcoxi y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-metoxi-2-oxoetilo, 2-etoxi-2-oxoetilo y 2-terc-butoxi-2-oxoetilo.
El grupo alcoxicarbonil C1-C6 alcoxi C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario un grupo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alcoxi y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como un grupo 2-metoxi-2-oxoetoxi, un grupo 2-etoxi-2-oxoetoxi y un grupo 2-terc-butoxi-2- oxoetoxi.
El grupo alquilcarbonilo C1-C6 representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen acetilo y propionilo.
El grupo alquilcarbonilo C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquilcarbonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilcarbonilo y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-oxopropilo, 3-oxopropilo y 2-oxobutilo.
El grupo alquil C1-C6 carboniloxi alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo (alquilo (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)O-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como acetoximetilo, propioniloximetilo, isopropioniloximetilo, y pivaloiloximetilo.
El grupo alquilideno C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilideno divalente que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde un unico carbono porta una carga divalente y el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como un grupo metileno, un grupo etilideno y un grupo isopropilideno.
El grupo alquildeno C1-C6 aminooxi alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con (alquilideno (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))=N-O-, donde el resto alquilideno y el resto alquilo tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metilenaminooximetilo, 2-(etiliden aminooxi)etilo y 2-(isopropiliden aminooxi)etilo.
El grupo alquenilo C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo (alquenil)-O- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-propeniloxi.
El grupo alquiniloxi C2-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo (alquinil)-O- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen 2-propiniloxi.
El grupo feniloxi alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (fenilo)-O-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen fenoximetilo, 2-fenoxietilo y 3-fenoxipropilo.
El grupo feniltio alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (fenilo)-S-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como feniltiometilo, 2-feniltioetilo y 3-feniltiopropilo.
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El grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo (fenil)-SO-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen fenilsulfinilmetilo, 2-fenilsulfiniletilo y 3-fenilsulfinilpropilo.
El grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (fenil)-SO2-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-fenilsulfoniletilo, 3-fenilsulfonilpropilo y 4-fenilsulfonilbutilo.
El grupo alcoxiimino C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo (alcoxi)-N= que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alcoxi tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metoxiimino y etoxiimino.
El grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxiimino que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alcoxiimino y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metoxiiminometilo y etoxiiminometilo.
El grupo fenoxiimino representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo (fenoxi) (sustituido)-N=, y los ejemplos del mismo incluyen fenoxiimino.
El grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo fenoxiimino, donde el resto fenoxiimino y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen fenoxiiminometilo.
El grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono di- sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, y los ejemplos del mismo incluyen (2,2- dimetoxi)etilo, (3,3-dimetoxi)propilo, un grupo (2,2-dietoxi)etilo y un grupo (3,3-dietoxi)propilo.
El grupo formil alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituidos con un grupo formilo, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen (2-formil)etilo y (3-formil)propilo.
El grupo alquiltio C1-C6 representa un grupo (alquilo)-S- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metiltio, etiltio, n-propiltio e isopropiltio.
El grupo alquiltio C1-C10 representa un grupo (alquilo)-S- que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen, ademas de los mostrados anteriormente para el grupo alquiltio C1-C6, n-heptiltio, n-octiltio, n-noniltio y n-deciltio.
El grupo alquilsulfinilo C1-C6 representa un gruop (alquil)-SO- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo e isopropilsulfinilo.
El grupo alquilsulfinilo C1-C10 representa un grupo (alquil)-S- que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen, ademas de los mostrados anteriormente para el grupo alquilsulfinilo C1-C6, n-heptilsulfinilo, n-octilsulfinilo, n-nonilsulfinilo y n- decilsulfinilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C6 representa un grupo (alquil)-SO2- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo y isopropilsulfonilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C10 representa un grupo (alquil)-SO2- que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen, ademas de los mostrados anteriormente para el grupo alquilsulfonilo C1-C6, n-heptilsulfonilo, n-octilsulfonilo, n-nonilsulfonilo y n- decilsulfonilo.
El grupo alqueniltio C2-C6 representa un grupo (alquenil)-S- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como aliltio.
El grupo alquenilsulfinilo C2-C6 representa un grupo (alquenil)-SO- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como alilsulfinilo.
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El grupo alquenilsulfonilo C2-C6 representa un grupo (alquenil)-SO2- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como alilsulfonilo.
El grupo alquiniltio C2-C6 representa un grupo (alquinil)-S- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2- propiniltio.
El grupo alquinilsulfinilo C2-C6 representa un grupo (alquinil)-SO- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2- propinilsulfinilo.
El grupo alquenilsulfonilo C2-C6 representa un grupo (alquinil)-SO2- que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-propinilsulfonilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C10 representa un grupo (alquil)SO2-O- que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilsulfoniloxi y etilsulfoniloxi.
El grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquiltio que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto alquiltio tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metiltiometilo y etiltiometilo.
El grupo alquilsulfinilo C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono
sustituido con un grupo alquilsulfinilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto
alquilsulfinilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilsulfinilmetilo y etilsulfinilmetilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquilsulfonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto
alquilsulfonilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen
metilsulfonilmetilo y etilsulfonilmetilo.
El grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alcoxi tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metoximetoxi, etoximetoxi, 2-metoxietoxi y 2- etoxietoxi.
El grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-S- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como difluorometiltiometilo y trifluorometiltiometilo.
El grupo haloalquilsulfinilo C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-SO- que tiene entre 1 y 6 atomos de
carbono, donde el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los
ejemplos del mismo incluyen un grupo como difluorometilsulfinilmetilo y trifluorometilsulfinilmetilo.
El grupo haloalquilsulfonilo C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-SO2- que tiene entre 1 y 6 atomos de
carbono, donde el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los
ejemplos del mismo incluyen un grupo como difluorometilsulfonilmetilo y trifluorometilsulfonilmetilo.
El grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquiltio que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquiltio, el resto alcoxi y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-metiltioetoximetilo y 2-etiltioetoximetilo.
El grupo alquilsulfinilo C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquilsulfinilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilsulfinilo, el resto alcoxi y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-metilsulfinil etoximetilo y 2-etilsulfinil etoximetilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de
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carbono sustituido con un grupo alquilsulfonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilsulfonilo, el resto alcoxi y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-metilsulfoniletoximetilo y 2-etilsulfoniletoximetilo.
El grupo acilo C1-C6 representa un grupo acilo derivado de un acido carbox^lico C1-C6, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo acetilo y un grupo propionilo.
El grupo alquilcarbonilo C1-C6 representa un grupo (alquilo (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo acetilo y un grupo propionilo.
El grupo alquilcarboniloxi C1-C6 representa un grupo (alquilo (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-O-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen acetoxi y propioniloxi.
El grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6 representa un grupo (haloalquilo (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))- C(=O)-O-, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como clorometilcarboniloxi, difluorometilcarboniloxi, clorodifluorometilcarboniloxi, trifluorometilcarboniloxi y 2,2,2-trifluoroetilcarboniloxi.
El grupo alquenilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (alquenil (que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono))-C(=O)- O-, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 1-propenilcarboniloxi, 2-propenilcarboniloxi, 1-butenilcarboniloxi y 1-metil-1-propenilcarboniloxi.
El grupo haloalquenilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (haloalquenilo (que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-O-, donde el resto haloalquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 3-cloro-2-propenilcarboniloxi y 3-bromo-2-propenilcarboniloxi.
El grupo alquinilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (alquinil (que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-O-, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 1 -propinilcarboniloxi y 2-propinilcarboniloxi.
El grupo haloalquinilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (haloalquinil (que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono))- C(=O)-O-, donde el resto haloalquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 3-cloro-1-propinilcarboniloxi y 3,3,3-trifluoro-1 -propinilcarboniloxi.
El grupo alquiliden C2-C6 amino representa un grupo alquilo (que tiene entre 1 y 5 atomos de carbono)-CH=N-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como etilidenamino y propilidenamino.
El grupo di(alquil C1-C1o)amino alquiliden C1-C6 amino representa un grupo amino sustituido con un grupo alquilideno que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo amino di-sustituido con un grupo alquilo que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como un gruo dimetilamino metiliden amino y un grupo dietilamino metiliden amino.
El grupo alquilamino C1-C10 representa un grupo (alquil)-NH- que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilamino y etilamino.
El grupo di(alquil C1-C1o)amino representa un grupo (alquil)2N-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino y dibutilamino.
El grupo mono(C1-C6 alquil)amino representa un grupo (alquil)-NH- que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como metilamino y etilamino.
El grupo di(alquil C1-C6)amino representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))2N-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino y dibutilamino.
El grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alquilamino que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen N-metilaminometilo y N-metilaminoetilo.
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El grupo di(alquil Ci-C6)amino alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))2N-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen N,N-dimetilaminometilo y N,N-dimetilaminoetilo.
El grupo alcoxicarbonilamino C1-C6 representa un grupo amino sustituido con un grupo (alcoxi (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-, donde el resto alcoxi la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metoxicarbonil amino y etoxicarbonil amino.
El grupo alquilcarbonil C1-C6 amino representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo amino sustituido con un grupo alquilcarbonilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilcarbonilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como formamida, acetamida y propionamida.
El grupo alcoxicarbonilo C1-C6 representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-O-C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo.
El grupo alquiltiocarbonilo C1-C10 representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 10 atomos de carbono))-S-C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metiltiocarbonilo y etiltiocarbonilo.
El grupo alcoxicarboniloxi C1-C6 representa un grupo oxi sustituido con un grupo (alcoxi (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)-, donde el resto alcoxicarbonilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metoxicarboniloxi y etoxicarboniloxi.
El grupo haloalquilcarbonilo C1-C6 representa un grupo (haloalquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-C(=O)- , donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen cloroacetilo, trifluoroacetilo, pentafluoropropionilo y difluorometiltio.
El grupo haloalquiltio C1-C6 representa un grupo (haloalquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-S-, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen difluorometiltio y trifluorometiltio.
El grupo haloalquilsulfinilo C1-C6 representa un grupo (haloalquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-SO-, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen trifluorometilsulfinilo y difluorometilsulfinilo.
El grupo haloalquilsulfonilo C1-C6 representa un grupo (haloalquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-SO2-, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen clorometilsulfonilo, difluorometilsulfonilo y trifluorometilsulfonilo.
El grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6 representa un grupo (haloalquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))-SO2- O-, donde el resto haloalquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen clorometilsulfoniloxi y trifluorometilsulfoniloxi.
El grupo mono(alquil C1-C6) aminocarbonilo representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))- NH-C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen metilaminocarbonilo y etilaminocarbonilo.
El grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo representa un grupo (alquil (que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono))2N- C(=O)-, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metoletolaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo y dibutilaminocarbonilo.
El grupo cianoalquilo C1-C6 representa un grupo cianoalquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen cianometilo y cianoetilo.
El grupo cianoalcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo ciano, donde el resto alcoxi tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-cianoetoxi y 3-cianopropoxi.
El grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo ciano, donde el resto alcoxi y el resto alquilo tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo como 2-cianoetoximetilo y 3-cianopropoximetilo.
El grupo fenil alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo fenilo, donde el resto alquilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen bencilo, fenetilo y fenilpropilo.
El grupo fenil alquenilo C2-C6 representa un grupo alquenilo que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono sustituido con 5 un grupo fenilo, donde el resto alquenilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen estirilo y cinnamilo.
El grupo fenil alquinilo C2-C6 representa un grupo alquinilo que tiene entre 2 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo fenilo, donde el resto alquinilo tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen (2-fenil)etinil y 2-(3-fenil)etinilo.
10 El grupo fenilcarboniloxi representa un grupo (fenil)-C(=O)-O- y los ejemplos del mismo incluyen un grupo fenilcarboniloxi.
El grupo fenilcarbonil alquiloxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo (fenil)-C(=O) y los ejemplos del mismo incluyen fenilcarbonilmetoxi.
El grupo feniltio representa un grupo fenil-S-.
15 El grupo fenilsulfinilo representa un grupo fenil-SO-.
El grupo fenilsulfonilo representa un grupo fenil-SO2-.
El grupo fenilsulfoniloxi representa un grupo fenil-SO2-O-.
El grupo benciltio representa un grupo bencil-S-.
El grupo bencilsulfinilo representa un grupo bencilo-SO-.
20 El grupo bencilsulfonilo representa un grupo bencilo-SO2-.
El grupo bencilsulfoniloxi representa un grupo bencil-SO2-O-.
Como grupo constituyente de un grupo alquileno C3-C6, entre 1 y 3 atomos del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo, y el grupo alquileno C3-C6 es un 25 grupo alquileno lineal o ramificado que tiene entre 3 y 6 atomos de carbono, y entre 1 y 3 atomos de carbono en el grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo o un grupo de atomos seleccionados de un grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo trimetileno, un grupo propileno, un grupo butileno, un grupo metilendioxi y un grupo etilendioxi. Los ejemplos preferidos del grupo alquileno incluyen un grupo alquilendioxi 30 C1-C3.
Los ejemplos de grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno incluyen furano, tiofeno, pirrol, pirazol, imidazol, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, benzofurano, benzotiofeno, indol, benzoxazol, benzotiazol, 35 benzimidazol, isoxazol, isoxazolina, oxazol, oxazolina, isotiazol, isotiazolina, tiazol, tetrahidrofurano y tiazolina. Los ejemplos preferidos del gruop heterodclico incluyen piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomorfolina (el atomo de azufre de la tiomorfolina puede estar enlazado a uno o a dos atomos de oxfgeno), piperidina, piridazina, piperazina y tetrahidrofurano. Los ejemplos mas preferidos del grupo heterodclico incluyen piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno, pirazol, isoxazol, morfolina, tiomorfolina (el atomo de azufre de la tiomorfolina 40 puede estar enlazado a uno o a dos atomos de oxfgeno) y piperidina.
El grupo oxi-heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que opcionalmente son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa, a menos que se especifique lo contrario, un grupo en el que el atomo de oxfgeno esta sustituido con un heterociclo que tiene la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo 45 incluyen (tetrahidrofuran-2-il)oxi, (4,5-dihidroisoxazol-5-il)oxi, (isoxazol-5-il)oxi y un grupo (tiofen-2-il)oxi.
El grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un heterociclo, donde el resto alquilo y el resto heterodclico tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los 50 ejemplos del mismo incluyen (2-furan)metilo, (3-furan)metilo, (2-tiofen)metilo y (3-tiofen)metilo.
5
10
15
20
25
30
35
El grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo oxi-heterodclico donde el resto alquilo y el resto heterodclico tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen (tetrahidrofuran-2-il)oximetilo, (4,5-dihidroisoxazol-5- il)oximetilo, (isoxazol-5-il)oximetilo y (tiofen-2-il)oximetilo.
El grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo oxi- heterodclico, donde el resto alquilo, el resto alcoxi y el resto heterodclico tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen (tetrahidrofuran-2-il)oximetoximetilo, (4,5-dihidroisoxazol-5- il)oxietoximetilo, (isoxazol-5-il)oximetoximetilo y (tiofen-2-il)oxietoximetilo.
El grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa un grupo alquilo que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo heterodclico, donde el resto alquilo, el resto alcoxi y el resto heterodclico tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen tetrahidrofurfuriloxietilo y tetrahidrofurfuriloximetilo.
El grupo alcoxi C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno, representa un grupo alcoxi que tiene entre 1 y 6 atomos de carbono sustituido con un grupo heterodclico, donde el resto heterodclico y el resto alcoxi tienen la misma definicion indicada anteriormente, y los ejemplos del mismo incluyen un grupo 6-metil-2-piridinmetoxi y un grupo tetrahidrofurfuriloxi.
Los metales alcalinos incluyen sodio, potasio y otros similares.
A continuacion, en las Tablas 1 a 43 se describen ejemplos espedficos del compuesto de la invencion representado por la Formula 1.
En la presente Descripcion, las descripciones incluidas en las tablas indican el grupo correspondiente, respectivamente, tal como se muestra a continuacion.
Por ejemplo, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, Pr-n representa un grupo n-propilo, Pr-i representa un grupo isopropilo, Pr-c representa un grupo ciclopropilo, Bu-n representa un grupo n-butilo, Bu-s representa un grupo butilo secundario, Bu-i representa un grupo isobutilo, Bu-t representa un grupo butilo terciario, Bu-c representa un grupo ciclobutilo, Pen-n representa un grupo n-pentilo, Pen-c representa un grupo ciclopentilo, Hex-n representa un grupo n-hexilo, Hex-c representa un grupo ciclohexilo, Ac representa un grupo acetilo, Ph representa un grupo fenilo, Bn representa un grupo bencilo, Ts representa un grupo p-tolueno sulfonilo, piridilo representa un grupo piridilo y pirimidinil representa un grupo pirimidinilo. Adicionalmente, Ph(2-OMe) representa un grupo 2-metoxifenilo, CH2Ph(2-OMe) representa un grupo 2-metoxibencilo y Ph(3,4-Cl2) representa un grupo 3,4- diclorofenilo.
[Tabla 1]
(
R4 O Y Wn'r' ^0 K'isr^z R2
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-1
Me Me O O OH
I-2
Et Me O O OH
I-3
Pr-n Me O O OH
I-4
Pr-i Me O O OH
I-5
Bu-n Me O O OH
I-6
Bu-i Me O O OH
I-7
Bu-s Me O O OH
I-8
Bu-t Me O O OH
I-9
Hex-n Me O O OH
I-10
CH2CF3 Me 0 O OH
I-11
CH2CH=CH2 Me O O OH
I-12
CH2C(Me)=CH2 Me O O OH
I-13
CH2CH2CH=CMe2 Me O 0 OH
I-14
CH2CECH Me 0 O OH
I-15
CH2CECCH3 Me O O OH
I-16
Pr-c Me O O OH
I-17
Bu-c Me O O OH
I-18
Pen-c Me O O OH
I-19
Hex-c Me O O OH
I-20
CH2Pr-c Me O O OH
I-21
CH2Bu-c Me O O OH
I-22
CH2Pen-c Me O O OH
I-23
CH2Hex-c Me O O OH
I-24
CH2CH=CCl2 Me O O OH
I-25
CH2CCl=CHCl Me O O OH
I-26
CH2CH2CH=CCl2 Me O O OH
I-27
CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O OH
I-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 Me O 0 OH
I-29
CH2CH=CF2 Me O O OH
I-30
CH2CH2OMe Me O O OH
I-31
CH2CH2OEt Me O O OH
I-32
CH(Me)CH2OMe Me O O OH
I-33
CH2CH2OCH2CH2OMe Me O O OH
I-34
CH2CH2OPr-n Me O O OH
I-35
CH2CH2OPr-i Me O O OH
I-36
CH2CH2OPr-c Me O O OH
I-37
CH2CH2OBU-C Me O O OH
I-38
CH2CH2OPen-c Me O O OH
I-39
CH2CH2OHex-c Me O O OH
I-40
CH2CH2OCH2CF3 Me O O OH
I-41
CH2CH2CH2OMe Me O O OH
[Tabla 2]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-42
CH=CHMe Me O O OH
I-43
CH2SMe Me O O OH
I-44
CH2SPr-n Me O O OH
I-45
CH2CH2SMe Me O O OH
I-46
CH2SOMe Me O O OH
I-47
CH2SO2Me Me 0 0 OH
I-48
CH2CH2CH2SMe Me O O OH
I-49
CH2CH2CH2SO2Me Me O O OH
I-50
Ph Me O O OH
I-51
Ph(2-Cl) Me O O OH
I-52
Ph(3-Cl) Me O O OH
I-53
Ph(4-Cl) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-54
Ph(2-F) Me O O OH
I-55
Ph(3-F) Me O O OH
I-56
Ph(4-F) Me O O OH
I-57
Ph(2-Me) Me O O OH
I-58
Ph(3-Me) Me O O OH
I-59
Ph(4-Me) Me O O OH
I-60
Ph(2-OMe) Me O O OH
I-61
Ph(3-OMe) Me O O OH
I-62
Ph(4-OMe) Me O O OH
I-63
Ph(2-CFa) Me O O OH
I-64
Ph(3-CFa) Me O O OH
I-65
Ph(4-CF3) Me O O OH
I-66
Ph(2-NO2) Me O O OH
I-67
Ph(3-NO2) Me O O OH
1-68
Ph(4-NO2) Me O O OH
I-69
Ph(2-OCF3) Me O O OH
I-70
Ph(3-OCF3) Me O O OH
I-71
Ph(4-OCF3) Me O O OH
I-72
Ph(2-CN) Me O O OH
I-73
Ph(3-CN) Me O O OH
I-74
Ph(4-CN) Me O O OH
I-75
Ph(3,4-F2) Me O O OH
I-76
Ph(3,5-F2) Me O O OH
I-77
Ph(2,3-F2) Me O O OH
I-78
Ph(2,4-F2) Me O O OH
I-79
Ph(2,5-F2) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-80
Ph(2,6-F2) Me O O OH
I-81
Ph(3,4-Cl2) Me O O OH
I-82
Ph(3,5-Cl2) Me O O OH
I-83
Ph(2,3-Cl2) Me O O OH
I-84
Ph(2,4-Cl2) Me O O OH
I-85
Ph(2,5-Cl2) Me O O OH
[Tabla 3]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-86
Ph(2,6-Cl2) Me O O OH
I-87
Ph(3,4-Me2) Me O O OH
I-88
Ph(3,5-Me2) Me O O OH
I-89
Ph(2,3-Me2) Me O O OH
I-90
Ph(2,4-Me2) Me O O OH
I-91
Ph(2,5-Me2) Me O O OH
I-92
Ph(2,6-Me2) Me O O OH
I-93
Ph(3,4-OMe2) Me O O OH
I-94
Ph(3,5-OMe2) Me O O OH
I-95
Ph(2,3-OMe2) Me O O OH
I-96
Ph(2,4-OMe2) Me O O OH
I-97
Ph(2,5-OMe2) Me O O OH
I-98
Ph(2,6-OMe2) Me O O OH
I-99
Ph(3-F-4-OMe) Me O O OH
I-100
Ph(3-F-5-OMe) Me O O OH
I-101
Ph(2-F-3-OMe) Me O O OH
I-102
Ph(2-F-4-OMe) Me O O OH
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
a.
O o O O o O O O O O O O O O o O O o O o o O o O O O
N
o o O o o o o o o o o o o O o o o o o o o o o o o o
>-
o o O o o o o o o o o o o O o o o o o o o o o o o o
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
a.
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
oT 2 O oT 2 O 'a? 'a? 'a? 'a? 'a? 'a? u? u? CO u? u? LO LL? LL? CO LL? LL? LO aT 2 O aT 2 O aT 2 O aT 2 O aT 2 O aT 2 O 'a? 'a? 'a? 'a?
LO CD LO CO LO CD 2 2 2 2 0 0 0 0 LO C? LO CD LO c?
LL LL LL LL LL LL LL LL O O O O 2 2 2 2 o o o o o o o o o o
CM CM CO CO CM CM CM CM CO CM CM CM CO CM CM CM CO CO CM CM CM CM CO CO CM CM
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OH
Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_
o £= O -i—' (/) 0 =3 Q_ E
CO LO CD h- 00 CD o CM CO LO CD h- 00 CD o CM CO LO CD h- 00
o
o
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1 1 1 1 1 1 1 ‘ ‘ ‘ ‘ ‘ 1 1 ‘ ‘ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Compuesto n'
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N
O
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O
on
on
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on
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
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O O O O 2 2 2
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CM CO CM CM CM CO CM CM CM CO CO CM CM CM CM CO CM CM CM CO CO CM
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O CM CO ID CD h- 00 CD O CM CO ID CD h- 00 CD O
CO
CO
CO
CO
CO
CO
CO
CO
CO
CO
ID ID
o
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
a.
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N
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0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
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0 0 0 2 2 2 2 X 2 0 X O 2 0 O LL LL LO
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CM CM CM CO CM CM CM CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
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OH
Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_
o £= O -i—' CO 0 =3 Q_ E
CM CO LO CO h- 00 CD o CM CO LO CO h- 00 CD
LO
LO
LO
LO
LO
LO
LO
LO
CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
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1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
OH
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-Q
03
I-
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-172
Me 0 O OH
I-173
Me O O OH
I-174
Me O O OH
I-175
Me O O OH
I-176
Me 0 O OH
I-177
Me O 0 OH
I-178
Me 0 O OH
I-179
-0 Me O O OH
I-180
Me O O OH
I-181
o Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-182
Me O O OH
I-183
—QMe Me O O OH
I-184
^0^ Me O O OH
[Tabla 6]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-185
Me O O OH
I-186
Me O O OH
I-187
~Q^r> Me O O OH
I-188
-<r Me O O OH
I-189
Me O O OH
I-190
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-191
.Me Me O O OH
I-192
Me O O OH
I-193
___Me Me O O OH
I-194
S'-, -O KT Me O O OH
I-195
S—---Me -cT JT Me O O OH
I-196
N^Me Me O O OH
I-197
—^ X N^Me Me O O OH
I-198
Me O O OH
I-199
-^O Me O O OH
I-200
S- ...-Me Me O O OH
[Tabla 7]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-201
Me O O OH
I-202
~nC^/° Me O O OH
I-203
Me O O OH
I-204
—N^SOg Me O O OH
I-205
CH2Ph Me O O OH
I-206
CH2CH2Ph Me O O OH
I-207
CH2CH2CH2Ph Me O O OH
I-208
CH2CH=CHPh Me O O OH
I-209
CH2CECPh Me O O OH
I-210
CH2CH=NOMe Me O O OH
I-211
CH2CH=NOEt Me O O OH
I-212
CH2CH=NOPr-n Me O O OH
I-213
CH2CH=NOPh Me O O OH
I-214
CH2CH(OMe)2 Me O O OH
I-215
CH2CHO Me O O OH
I-216
NH2 Me O O OH
I-217
NHMe Me O O OH
I-218
NHEt Me O O OH
I-219
NHPr-n Me O O OH
I-220
NHPr-i Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-221
NHBu-n Me O O OH
I-222
NHBu-i Me O O OH
I-223
NHBu-s Me O O OH
I-224
NHCH2Pr-c Me O O OH
I-225
NHPen-n Me O O OH
I-226
NHHex-n Me O O OH
I-227
NHCH2CH2CH2CI Me O O OH
I-228
NHCH2CH2CH2F Me O O OH
I-229
NHCH2CH2OMe Me O O OH
I-230
NMe2 Me O O OH
I-231
NEt2 Me O O OH
I-232
N(Pr-n)2 Me O O OH
I-233
N(Bu-n)2 Me O O OH
I-234
N(Me)Et Me O O OH
I-235
N(Me)CH2CH2OMe Me O O OH
I-236
NHPh Me O O OH
I-237
NHCH2Ph Me O O OH
I-238
N=cMe2 Me O O OH
I-239
N=CEt2 Me O O OH
[Tabla 8]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-240
N=CHNMe2 Me O O OH
I-241
NHC(=O)Me Me O O OH
I-242
N[C(=O)Me]2 Me O O OH
I-243
NHC(=O)OMe Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-244
N[C(=O)OMe]2 Me O O OH
I-245
NHSO2Me Me O O OH
I-246
NHSO2Ph Me O O OH
I-247
NHSO2CH2Ph Me O O OH
I-248
OMe Me O O OH
I-249
OEt Me O O OH
I-250
OPr-n Me O O OH
I-251
OPr-i Me O O OH
I-252
OCH2Pr-c Me O O OH
I-253
OCH2CI Me O O OH
I-254
OCHCI2 Me O O OH
I-255
OCCI3 Me O O OH
I-256
OCH2F Me O O OH
I-257
OCHF2 Me O O OH
I-258
OCF3 Me O O OH
I-259
Ph Et O O OH
I-260
Ph Pr-i O O OH
I-261
Ph CHF2 O O OH
I-262
Ph Ph O O OH
I-263
Ph Me O S OH
I-264
Ph Me S S OH
I-265
Me Me O S OH
I-266
Me Me S S OH
I-267
Ph Me O O SPh
I-268
Ph(4-OEt) Me O O OH
I-269
Ph(2-Ph) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-270
Ph(3-Ph) Me O O OH
I-271
Ph(4-Ph) Me O O OH
I-272
Me -h ^'■CFa Me O O OH
I-273
N=<0Me —i ) N^OMe Me O O OH
I-274
Me N=\ O O OH
I-275
Et N=v O O OH
I-276
“£> Me O O OH
[Tabla 9]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-277
"A Me O O OH
I-278
A. Me O O OH
I-279
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-280
xf Me O O OH
I-281
A, Me O O OH
I-282
Ph(2-Me-4-Br) Me O O OH
I-283
Ph(2-Me-4-I) Me O O OH
I-284
Ph(2-Me-5-CF3) Me O O OH
I-285
Ph(2-Me-6-OCF3) Me O O OH
I-286
Ph(2-Pr-i) Me O O OH
I-287
^Y°Me Me O 0 OH
I-288
Ph(2-Et) Me O O OH
I-289
XT Me O O OH
I-290
JCT Me O O OH
I-291
jT Me O S OH
I-292
JV-Me Ar Me O O OH
I-293
JT Me O O OH
I-294
CH2COOBu-t Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-295
(CyHi4)CHa Me O O OH
I-296
(C9Hl8)CHs Me O O OH
I-297
Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Me O O OH
I-298
Ph(2,3,4-(OMe)a Me O O OH
I-299
Ph(3,5-Cl2-4-OMe) Me O O OH
I-300
Ph(3,5-Cl2-4-SMe) Me O O OH
I-301
Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) Me O O OH
I-302
Ph(3,4,5-Fa) Me O O OH
I-303
-0 Me O O OH
[Tabla 10]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-304
-o Me O O OH
I-305
,^X)H Xi ^ N Me O O OH
I-306
Bu-n N=\ O O OH
I-307
CH2CH(CH3)2 N=\ O O OH
I-308
Ph Pen-n O O OH
I-309
H Me O O OH
I-310
CH2CECF Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-311
T Me O O OH
I-312
AP '^X'C\ Me O O OH
I-313
CH2NH2 Me O O OH
I-314
CH2NO2 Me O O OH
I-315
CH2NHCH3 Me O O OH
I-316
CH2N(CH3)2 Me O O OH
I-317
CH2SCH2CF3 Me O O OH
I-318
CH2SOCH2CF3 Me O O OH
I-319
CH2SO2CH2CF3 Me O O OH
I-320
CH2OH Me O O OH
I-321
CH2OBn Me O O OH
I-322
CH2OCH2Pr-c Me O O OH
I-323
CH2OPh Me O O OH
I-324
CH2SPh Me O O OH
I-325
CH2SOPh Me O O OH
I-326
CH2SO2Ph Me O O OH
I-327
CH2CON(CH3)2 Me O O OH
I-328
CH2COCH3 Me O O OH
I-329
CH2OCOCH3 Me O O OH
I-330
CH2ON=CHCH3 Me O O OH
I-331
C2H4OC2H4SCH3 Me O O OH
I-332
C2H4OC2H4SOCH3 Me O O OH
I-333
C2H4OC2H4SO2CH3 Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-334
CH2OCH2CN Me O O OH
I-335
CH2CN Me O O OH
I-336
OCH2CH=CH2 Me O O OH
I-337
OCH2CECH Me O O OH
I-338
OPr-c Me O O OH
[Tabla 11]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-339
CH^P Me O O OH
I-340
CH^“' Me O O OH
I-341
Me O O OH
1-342
XL ch2ochw^ ^ Me O O OH
I-343
CH2CH2OCH2CH20 f\ N=/ Me O O OH
I-344
Ph H O O OH
I-345
Ph CH2CH=CH2 O O OH
I-346
Ph CH2CECH O O OH
I-347
Ph Pr-c O O OH
I-348
Ph CH2CH=CF2 O O OH
I-349
Ph CH2CECF O O OH
I-350
Ph C2H4OCH3 O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-351
Ph C2H4OC2H6 O O OH
I-352
Ph CH(Me)OEt O O OH
I-353
Ph CH2OPr-c O O OH
I-354
Ph CH(OCHa)2 O O OH
I-355
Ph CH2Ph O O OH
I-356
Ph O O OH
I-357
Ph O O OH
— \J
I-358
Ph Me O O NH2
I-359
Ph Me O O Cl
I-360
Ph Me O O CN
I-361
Ph Me O O NCS
I-362
Ph Me O O NCO
I-363
Ph Me O O OCO2H
I-364
Ph Me O O OCO2CH3
I-365
Ph Me O O OCO2CH2Ph
I-366
Ph Me O O OMe
I-367
Ph Me O O OEt
I-368
Ph Me O O OPr
I-369
Ph Me O O OCH2CH=CH2
I-370
Ph Me O O OCH2CECH
I-371
Ph Me O O OPr-c
I-372
Ph Me O O OBu-c
I-373
Ph Me O O OPen-c
[Tabla 12]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-374
Ph Me O O OHex-c
I-375
Ph Me O O OCH2CN
I-376
Ph Me O O OCH2Pr-c
I-377
Ph Me O O OCOCH3
I-378
Ph Me O O OCOCCla
I-379
Ph Me O O OCOCH=CH2
I-380
Ph Me O O OCOCH=CF2
I-381
Ph Me O O OCOCH2C=CH
I-382
Ph Me O O OCOCH2C=CF
I-383
Ph Me O O OCH2CO2CH3
I-384
Ph Me O O OPh
I-385
Ph Me O O OCH2Ph
I-386
Ph Me O O OCOPh
I-387
Ph Me O O OCOCH2Ph
I-388
Ph Me O O OCH2COPh
I-389
Ph Me O O OSO2CH2CF8
I-390
Ph Me O O OSO2CH2Ph
I-391
Ph Me O O SCH3
I-392
Ph Me O O SOCH3
I-393
Ph Me O O SO2CH3
I-394
Ph Me O O SCH2CF3
I-395
Ph Me O O SOCH2CF3
I-396
Ph Me O O SO2CH2CF3
I-397
Ph Me O O SCH2CH=CH2
I-398
Ph Me O O SOCH2CH=CH2
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-399
Ph Me O O SO2CH2CH=CH2
I-400
Ph Me O O SCH2CHECH
I-401
Ph Me O O SOCH2CHECH
I-402
Ph Me O O SO2CH2CHECH
I-403
Ph Me O O SCH2Ph
I-404
Ph Me O O SOPh
I-405
Ph Me O O SOCH2Ph
I-406
Ph Me O O SO2Ph
I-407
Ph Me O O SO2CH2Ph
I-408
Ph Me O O NHCH3
I-409
Ph Me O O N(CHa)2
I-410
Ph Me O O NHCOCH3
I-411
Ph Me O O och2ch2-/”\ N=/
I-412
Ph Me O O -NU
[Tabla 13]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-413
Ph Me O O
I-414
Ph Me O O —N 1 \s*N
I-415
Ph Me O O "O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-416
Ph Me O O -o-ry N=/
I-417
(4-Pr-c)Ph Me O O OH
I-418
(4-CH2Pr-c)Ph Me O O OH
I-419
(4-CH2=CHCH2)Ph Me O O OH
I-420
(4-CHECCH2)Ph Me O O OH
I-421
(4-CH2CH=CF2)Ph Me O O OH
I-422
(4-CH2CHECF)Ph Me O O OH
I-423
Me O O OH
I-424
Me O O OH
I-425
-^-0 l> Me O O OH
I-426
Me O O OH
I-427
~o~^ _ Me O O OH
I-428
■o% 0 Me O O OH
I-429
(4-OCHF2)Ph Me O O OH
I-430
(4-SMe)Ph Me O O OH
I-431
(4-SOMe)Ph Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-432
(4-SO2Me)Ph Me O O OH
I-433
(4-SCF3)Ph Me O O OH
I-434
(4-SOCF3)Ph Me O O OH
I-435
(4-SO2CF3)Ph Me O O OH
I-436
~O^2 Me O O OH
I-437
0 —<T^-NHCMe N—* Me O O OH
[Tabla 14]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-438
Me O O OH
I-439
NMe2 Me O O OH
I-440
/=\PH Me O O OH
I-441
OMe Me O O OH
I-442
/=\,SMe Me O O OH
I-443
j=\ SOMb Me O O OH
I-444
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
/=\ S02Me
I-445
_/=\SCF3 Me O O OH
I-446
/=\ SOCFa Me O O OH
I-447
/=\S02CF3 Me O O OH
I-448
-OJ* Me O O OH
I-449
/=\ ^OMe Me O O OH
I-450
-i>° ■ Me O O OH
I-451
/=\ j—OUe ~X_h6 Me O O OH
I-452
Me O O OH
I-453
-CHT Me O O OH
I-454
Me O O OH
I-455
~0~L Me O O OH
[Tabla 15]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
I-456
Me O O OH
I-457
^o-C, Me O O OH
I-458
NHMe Me O O OH
I-459
■oi. Me O O OH
I-460
~^D^) Me O O OH
I-461
Me O O OH
I-462
j-T Me O O OH
I-463
xy Me O O OH
I-464
OMe az Me O S OH
I-465
Ph(3,4,5-Cl) Me O O OH
I-466
N(Me)Ph Me O O OH
I-467
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Me rS N Me
I-468
CH2CO(Bu-t) Me O O OH
I-469
Ph(2,3,5,6-F4) Me O O OH
I-470
Ph[(3,5-(CFa)2] Me O O OH
I-471
CH2C(Me)=NOMe Me O O OH
I-472
Ph(2,4,6-Mea) Me O O OH
I-473
Ph(2,3,4,5,6-F5) Me O O OH
I-474
N(Et)Ph Me O O OH
I-475
N(Pr-i)Ph Me O O OH
I-476
N(Me)Ph(4-F) Me O O OH
I-477
Ph CH2CF3 O O OH
I-478
CH2C(Me)=NOEt Me O O OH
I-479
CH2C(Me)=NO(Pr-i) Me O O OH
I-480
Ph(4-F) Me O S OH
[Tabla 16]
S21 O Y tr* V*2 R”
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-1
Me Me O O Me H OH
II-2
Et Me O O Me Me OH
II-3
Pr-n Me O O Me H OH
II-4
Pr-i Me O O Me H OH
II-5
Bu-n Me O O Me H OH
II-6
Bu-i Me O O Me H OH
II-7
Bu-s Me O O Me Me OH
II-8
Bu-t Me O O Me H OSO2Pr
II-9
Hex-n Me O O Me H OH
II-10
CH2CF3 Me O O Me H OH
II-11
CH2CH=CH2 Me O O Et H OH
II-12
CH2C(Me)=CH2 Me O O Me H OH
II-13
CH2CH2CH=CMe2 Me O O Me H OH
II-14
CH2CECH Me O O Me Me OH
II-15
CH2CECCH3 Me O O Me H OSO2Ph
II-16
Pr-c Me O O Me H OH
II-17
Bu-c Me O O i-Pr H OH
II-18
Pen-c Me O O Me H OH
II-19
Hex-c Me O O Et H OH
II-20
CH2Pr-c Me O O Me H OH
II-21
CH2Bu-c Me O O Me H OH
II-22
CH2Pen-c Me O O Me Me OH
II-23
CH2Hex-c Me O O Me H OH
II-24
CH2CH=CCl2 Me O O Me H OSO2Pr
II-25
CH2CCl=CHCl Me O O Me H OH
II-26
CH2CH2CH=CCl2 Me O O Et H OH
II-27
CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O Me H OH
II-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O Me H OH
II-29
CH2CH=CF2 Me O O Me Me OH
II-30
CH2CH2OMe Me O O Me H OH
II-31
CH2CH2OEt Me O O Me H OH
II-32
CH(Me)CH2OMe Me O O Pr-i H OH
II-33
CH2CH2OCH2CH2OMe Me O O Me H OH
II-34
CH2CH2OPr-n Me O O Et H OH
II-35
CH2CH2OPr-i Me O O Me H OH
II-36
CH2CH2OPr-c Me O O Me Me OH
II-37
CH2CH2OBU-C Me O O Me H OH
II-38
CH2CH2OPen-c Me O O Me H OH
II-39
CH2CH2OHex-c Me O O Me H OH
[Tabla 17]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-40
CH2CH2OCH2CF3 Me O O Et Me OH
II-41
CH2CH2CH2OMe Me O O Me H OH
II-42
CH=CHMe Me O O Me H OSO2Ph
II-43
CH2SMe Me O O Me H OH
II-44
CH2SPr-n Me O O Me H OH
II-45
CH2CH2SMe Me O O Pr-i H OH
II-46
CH2CH2SOMe Me O O Me H OH
II-47
CH2CH2SO2Me Me O O Me Me OH
II-48
CH2CH2CH2SMe Me O O Et H OH
II-49
CH2CH2CH2SO2Me Me O O Me H OH
II-50
Ph Me O O Me H OH
II-51
Ph(2-Cl) Me O O Me H OH
II-52
Ph(3-CD) Me O O Me H OH
II-53
Ph(4-Cl) Me O O Me H OSO2Pr
II-54
Ph(2-F) Me O O Pr-i H OH
II-55
Ph(3-F) Me O O Me H OH
II-56
Ph(4-F) Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-57
Ph(2-Me) Me O O Me Me OH
11-58
Ph(3-Me) Me O O Me H OH
II-59
Ph(4-Me) Me O O Et H OH
II-60
Ph(2-OMe) Me O O Me H OH
II-61
Ph(3-OMe) Me O O Me H OH
II-62
Ph(4-OMe) Me O O Me H OH
II-63
Ph(2-CFa) Me O O Me H OH
II-64
Ph(3-CFa) Me O O Pr-i H OSO2Ph
II-65
Ph(4-CF3) Me O O Me H OH
II-66
Ph(2-NO2) Me O O Me H OH
II-67
Ph(3-NO2) Me O O Me H OH
II-68
Ph(4-NO2) Me O O Me Me OH
II-69
Ph(2-OCF3) Me O O Me H OH
II-70
Ph(3-OCF3) Me O O Et H OH
II-71
Ph(4-OCF3) Me O O Me H OH
II-72
Ph(2-CN) Me O O Me H OH
II-73
Ph(3-CN) Me O O Me H OH
II-74
Ph(4-CN) Me O O Me H OH
II-75
Ph(3,4-F2) Me O O Pr-i H OH
II-76
Ph(3,5-F2) Me O O Me H OH
II-77
Ph(2,3-F2) Me O O Me Me OSO2Pr
II-78
Ph(2,4-F2) Me O O Me H OH
II-79
Ph(2,5-F2) Me O O Me H OH
[Tabla 18]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-80
Ph(2,6-F2) Me O O Et Me OH
II-81
Ph(3,4-Cl2) Me O O Me H OH
II-82
Ph(3,5-Cl2) Me O O Me H OH
II-83
Ph(2,3-Cl2) Me O O Me H OH
II-84
Ph(2,4-Cl2) Me O O Me H OH
II-85
Ph(2,5-Cl2) Me O O Pr-i H OH
II-86
Ph(2,6-Cl2) Me O O Me H OH
II-87
Ph(3,4-Me2) Me O O Me H OH
II-88
Ph(3,5-Me2) Me O O Me H OH
II-89
Ph(2,3-Me2) Me O O Me Me OH
II-90
Ph(2,4-Me2) Me O O Me H OH
II-91
Ph(2,5-Me2) Me O O Me H OH
II-92
Ph(2,6-Me2) Me O O Me H OH
II-93
Ph(3,4-(OMe)2) Me O O Me H OH
II-94
Ph(3,5-(OMe)2) Me O O Me H OH
II-95
Ph(2,3-(OMe)2) Me O O Me H OH
II-96
Ph(2,4-(OMe)2) Me O O Pr-i H OH
II-97
Ph(2,5-(OMe)2) Me O O Me H OSO2Ph
II-98
Ph(2,6-(OMe)2) Me O O Me H OH
II-99
Ph(3-F-4-OMe) Me O O Me Me OH
II-100
Ph(3-F-5-OMe) Me O O Me H OH
II-101
Ph(2-F-3-OMe) Me O O Me H OH
II-102
Ph(2-F-4-OMe) Me O O Me H OH
II-103
Ph(2-F-5-OMe) Me O O Me H OH
II-104
Ph(2-F-6-OMe) Me O O Me H OH
II-105
Ph(3-F-4-Me) Me O O Me H OSO2Pr
OH
HO 0 sz Q_ CM o CO o HO HO HO HO HO HO
CN OH
X X X X X Me X X
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0 0 ■T 0 0 0 0 0
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oh
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CM CM CM CM CM CM CM CM
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0 0
oh
X X X 2 X X X X X X X X X 2 X
3
0 0 0 0 0 0 ■T 0 0 0 0 0 0 0 0
oh
2 2 2 2 2 2 CL 2 2 2 2 2 2 2 2
N
O O O O O O o O O O O O O O O
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O O O O O O o O O O O O O O O
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
oh
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LO CO LO CD 2 2 2 2 0 0 0 0
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CO CM CM CM CM CO CM CM CM CO CM CM CM CO CO
SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ SZ
OH
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Q_ Q_ Q_
CM CM CM
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X X X CO X X X X X X CO X X X X X X X X X X X CO X X X
a.
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0 0
OH
X X X X X X 2 X X X X X X X X X X 2 X X X X X X X X
o
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N
O O O O o O O O O O O O O O O O O O O o O O O O O O
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O O O O o O O O O O O O O O O O O O O o O O O O O O
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
on
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
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O O O O 2 2 2 2 2 2
2 2 CO LO o o CO o o LO O O O O O O u? u? u? u? o o LO 9 CO 9 9 LO 9 CD
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CM CM CO CM CM CM CO CM CM CM CO CO CM CM CM CM CO CM CM CM CO CO CM CM CM CM
sz SZ sz sz sz SZ SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SI SZ SZ SZ SZ
OH
Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_ Q_
o £= O -i—' (/) 0 =3 Q_
CD o CM CO LO CD h- 00 CD o CM CO LO CD h- 00 CD o CM CO
E
CM CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO LO LO LO LO LO
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X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X- X-
o
—I
£D
CT
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O
11-173
11-172 11-171 11-170 CD CD CD 00 11-167 11-166 11-165 11-164 11-163 11-162 Compuesto n°
3^ V-o T) =r CO 4^ Ol O 0 w T) =T CO cn "Tl cn k T) =r CO cn "Tl cn 6 0 T) =r GO o to k 3- T) =r GO k 0 o K) T) =r GO 6 0 o K) T) =r GO o 6 0 Ph(3-CN-4-Me) z
S
S
S
s s s s s S S s S Z3
CD
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
o
O O o o o o o O O o O
o
o
o
o
o
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o
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o
o
o
N
s
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CD
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 C
i
I I I Me I I I I I I 7J NJ
o
o
o
o
o
O o o o o o o 7J
i
03 O N) T) =r I I I I I I I I I I
11-161
11-160 cn CD cn 00 cn 11-156 cn cn Compuesto n°
u
T) T) T) T) T) T) Z3
=r
=r
=r
=r
=r
=r
=r
GO
GO
GO
NO NO NO GO
k
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s z s s s s
0 0 0 0 0
6
6 cn GO
z
6 s k k k s
z 3^ 31 31 31 31
s
s
s
s
s
s
s
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0
0
0
0
O
O
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0 0 0 0 0 0 C
i
I I Me I I Me 7J NJ
o
o
o
O o o O 7J
03 O K) T) =r
I I I I I i
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-174
Me O O Me H OH
II-175
Me O O Me Me OH
II-176
Me O O Me H OH
II-177
Me O O Me H OH
11-178
Me O O Me H OH
I'h
II-179
O Me O O Me H OH
II-180
-o Me O O Me H OH
[Tabla 21]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-181
^On Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-182
—(^"Me Me O O Me H OH
11-183
—°Me Me O O Me H OH
II-184
Me O O Pr-i H OH
II-185
GG-01 Me O O Me Me OH
II-186
~G-Br Me O O Me H OH
II-187
^-cp, Me O O Me H OH
11-188
Me O O Me H OH
II-189
.-Me v°. . Me O O Me H OSO2Ph(4-Me)
11-190
Me O O Me H OH
II-191
,Me -Cf Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-192
-a N Me O O Me H OH
II-193
Me -a N u Me O O Me H OH
II-194
S-. -O N Me O O Me H OH
[Tabla 22]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-195
S—-—-Me -kj W Me O O Me H OH
11-196
S-, —^ X Me O O Me H OH
II-197
N^Me Me O O Me H OH
11-198
Me O O Me H OH
II-199
Me O O Pr-i Me OH
II-200
S—?—Me ~XJ Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-201
-n Me O O Me H OH
11-202
r~\ Me O O Me H OH
II-203
—i{^\ Me O O Me H OH
II-204
O 0 T Me O O Me Me OH
II-205
CH2Ph Me O O Me H OH
II-206
CH2CH2Ph Me O O Me H OH
II-207
CH2CH2CH2Ph Me O O Me H OH
II-208
CH2CH=CHPh Me O O Me H OH
II-209
CH2CECPh Me O O Me H OH
II-210
CH2CH=NOMe Me O O Me H OH
II-211
CH2CH=NOEt Me O O Me H OH
II-212
CH2CH=NOPr-n Me O O Me H OH
II-213
CH2CH=NOPh Me O O Me Me OH
II-214
CH2CH(OMe)2 Me O O Me H OH
II-215
CH2CHO Me O O Et H OH
II-216
NH2 Me O O Me H OH
II-217
NHMe Me O O Me H OH
II-218
NHEt Me O O Me H OH
[Tabla 23]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-219
NHPr-n Me O O Me H OSO2Ph(4-Me)
11-220
NHPr-i Me O O Me H OH
II-221
NHBu-n Me O O Pr-i H OH
II-222
NHBu-i Me O O Me H OH
II-223
NHBu-s Me O O Me Me OH
II-224
NHCH2Pr-c Me O O Me H OH
II-225
NHPen-n Me O O Me H OH
II-226
NHHex-n Me O O Me H OH
II-227
NHCH2CH2CH2CI Me O O Me H OH
II-228
NHCH2CH2CH2F Me O O Me H OH
II-229
NHCH2CH2OMe Me O O Me H OH
II-230
NMe2 Me O O Me H OH
II-231
NEt2 Me O O Me H OH
II-232
N(Pr-n)2 Me O O Me H OH
II-233
N(Bu-n)2 Me O O Me H OH
II-234
N(Me)Et Me O O Me Me OH
II-235
N(Me)CH2CH2OMe Me O O Et H OH
II-236
NHPh Me O O Me H OH
II-237
NHCH2Ph Me O O Me H OH
II-238
N=CMe2 Me O O Me H OH
II-239
N=CEt2 Me O O Me H OSO2Ph(4-Me)
II-240
N=CHNMe2 Me O O Me H OH
II-241
NHC(=O)Me Me O O Me H OH
II-242
N[C(=O)Me]2 Me O O Me H OH
II-243
NHC(=O)OMe Me O O Pr-i H OH
II-244
N[C(=O)OMe]2 Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-245
NHSO2Me Me O O Me H OH
II-246
NHSO2Ph Me O O Me Me OH
II-247
NHSO2CH2Ph Me O O Me H OH
II-248
OMe Me O O Et H OH
II-249
OEt Me O O Me H OH
II-250
OPr-n Me O O Me H OH
II-251
OPr-i Me O O Me H OH
II-252
OCH2Pr-c Me O O Me H OH
II-253
OCH2Cl Me O O Me H OH
II-254
OCHCl2 Me O O Me H OH
II-255
OCCI3 Me O O Me Me OH
II-256
OCH2F Me O O Me H OH
II-257
OCHF2 Me O O Me H OH
II-258
OCF3 Me O O Me H OSO2Ph(4-Me)
II-259
Ph Et O O Et H OH
II-260
Ph Pr-i O O Me H OH
II-261
Ph CHF2 O O Me H OH
[Tabla 24]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-262
Ph Ph O O Me H OH
11-263
Ph Me O S Me Me OH
II-264
Ph Me S S Me H OH
II-265
Me Me O S Me H OH
II-266
Me Me S S Me H OH
II-267
Ph Me O O Pr-i H OSO2Pr
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-268
Ph(4-OEt) Me O O Me H OH
11-269
Ph(2-Ph) Me O O Me H OH
II-270
Ph(3-Ph) Me O O Me H OH
II-271
Ph(4-Ph) Me O O Me H OH
II-272
Me O O Me Me OH
II-273
,OMe N*=< —(\ /) N*-<, OMe Me O O Et H OSO2Ph(4-Me)
II-274
Me N=v O O Me H OH
II-275
Et N=\ O O Me H OH
II-276
H Me O O Me H OH
II-277
CH2CECF Me O O Me H OH
II-278
clxcl Me O O Me H OH
II-279
Me O O Me H OH
11-280
CH2NH2 Me O O Me H OH
11-281
CH2NO2 Me O O Me H OH
II-282
CH2NHCH3 Me O O Me H OH
II-283
CH2N(CHa)2 Me O O Me H OH
II-284
CH2SCH2CF3 Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-285
CH2SOCH2CF3 Me O O Me H OH
11-286
CH2SO2CH2CF3 Me O O Me H OH
II-287
CH2OH Me O O Me H OH
II-288
CH2OBn Me O O Me H OH
II-289
CH2OCH2Pr-c Me O O Me H OH
[Tabla 25]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-290
CH2OPh Me O O Me H OH
II-291
CH2SPh Me O O Me H OH
II-292
CH2SOPh Me O O Me H OH
II-293
CH2SO2Ph Me O O Me H OH
II-294
CH2CON(CHa)2 Me O O Me H OH
II-295
CH2COCH3 Me O O Me H OH
II-296
CH2OCOCH3 Me O O Me H OH
II-297
CH2ON=CHCH3 Me O O Me H OH
II-298
C2H4OC2H4SCH3 Me O O Me H OH
II-299
C2H4OC2H4SOCH3 Me O O Me H OH
II-300
C2H4OC2H4SO2CH3 Me O O Me H OH
II-301
CH2OCH2CN Me O O Me H OH
II-302
CH2CN Me O O Me H OH
II-303
OCH2CH=CH2 Me O O Me H OH
II-304
OCH2CECH Me O O Me H OH
II-305
OPr-c Me O O Me H OH
II-306
ch2^P Me O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
11-307
cHai^Me Me O O Me H OH
11-308
Me O O Me H OH
II-309
„o. CH2OCH2-T ^ Me O O Me H OH
II-310
CH2CH2OCH N=^ Me O O Me H OH
II-311
Ph H O O Me H OH
II-312
Ph CH2CH=CH2 O O Me H OH
II-313
Ph CH2CECH O O Me H OH
II-314
Ph Pr-c O O Me H OH
II-315
Ph CH2CH=CF2 O O Me H OH
II-316
Ph CH2CECF O O Me H OH
II-317
Ph C2H4OCH3 O O Me H OH
II-318
Ph C2H4OC2H5 O O Me H OH
II-319
Ph CH(Me)OEt O O Me H OH
II-320
Ph CH2OPr-c O O Me H OH
II-321
Ph CH(OCH3)2 O O Me H OH
II-322
Ph CH2Ph O O Me H OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-323
Ph O O Me H H
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-324
Ph - O O Me H OH
w
II-325
Ph Me O O Me H NH2
II-326
Ph Me O O Me H Cl
II-327
Ph Me O O Me H CN
II-328
Ph Me O O Me H NCS
II-329
Ph Me O O Me H NCO
N-330
Ph Me O O Me H OCO2H
II-331
Ph Me O O Me H OCO2CH3
II-332
Ph Me O O Me H OCO2CH2Ph
II-333
Ph Me O O Me H OMe
II-334
Ph Me O O Me H OEt
II-335
Ph Me O O Me H OPr
II-336
Ph Me O O Me H OCH2CH=CH2
II-337
Ph Me O O Me H OCH2CECH
II-338
Ph Me O O Me H OPr-c
II-339
Ph Me O O Me H OBu-c
II-340
Ph Me O O Me H OPen-c
II-341
Ph Me O O Me H OHex-c
II-342
Ph Me O O Me H OCH2CN
II-343
Ph Me O O Me H OCH2Pr-c
II-344
Ph Me O O Me H OCOCH3
II-345
Ph Me O O Me H OCOCCI3
II-346
Ph Me O O Me H OCOCH=CH2
II-347
Ph Me O O Me H OCOCH=CF2
II-348
Ph Me O O Me H OCOCH2CECH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-349
Ph Me O O Me H OCOCH2CECF
11-350
Ph Me O O Me H OCH2CO2CH3
II-351
Ph Me O O Me H OPh
II-352
Ph Me O O Me H OCH2Ph
II-353
Ph Me O O Me H OCOPh
II-354
Ph Me O O Me H OCOCH2Ph
II-355
Ph Me O O Me H OCH2COPh
II-356
Ph Me O O Me H OSO2CH2CF3
II-357
Ph Me O O Me H OSO2CH2Ph
II-358
Ph Me O O Me H SCH3
II-359
Ph Me O O Me H SOCH3
II-360
Ph Me O O Me H SO2CH3
II-361
Ph Me O O Me H SCH2CF3
II-362
Ph Me O O Me H SOCH2CF3
II-363
Ph Me O O Me H SO2CH2CF3
[Tabla 27]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-364
Ph Me O O Me H SCH2CH=CH2
II-365
Ph Me O O Me H SOCH2CH=CH2
II-366
Ph Me O O Me H SO2CH2CH=CH2
II-367
Ph Me O O Me H SCH2CHECH
II-368
Ph Me O O Me H SOCH2CHECH
II-369
Ph Me O O Me H SO2CH2CHECH
II-370
Ph Me O O Me H SCH2Ph
II-371
Ph Me O O Me H SOPh
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R20 R21 R4
II-372
Ph Me O O Me H SOCH2Ph
II-373
Ph Me O O Me H SO2Ph
II-374
Ph Me O O Me H SO2CH2Ph
II-375
Ph Me O O Me H NHCH3
II-376
Ph Me O O Me H N(CH3)2
II-377
Ph Me O O Me H NHCOCH3
II-378
Ph Me O O Me H och2ch2-/^;)
II-379
Ph Me O O Me H NvJj
II-380
Ph Me O O Me H —
II-381
Ph Me O O Me H vn,n
II-382
Ph Me O O Me H -0
II-383
Ph Me O O Me H ohH>
imagen6
III-1
Me Me O O OH
III-2
Et Me O O OH
III-3
Pr-n Me O O OH
III-4
Pr-i Me O O OH
III-5
Bu-n Me O O OH
III-6
Bu-i Me O O OH
III-7
Bu-s Me O O OH
III-8
Bu-t Me O O OH
III-9
Hex-n Me O O OH
111-10
CH2CF3 Me O O OH
111-11
CH2CH=CH2 Me O O OH
IM-12
CH2C(Me)=CH2 Me O O OH
IM-13
CH2CH2CH=CMe2 Me O O OH
IM-14
CH2CECH Me O O OH
IM-15
CH2CECCH3 Me O O OH
IM-16
Pr-c Me O O OH
IM-17
Bu-c Me O O OH
IM-18
Pen-c Me O O OH
IM-19
Hex-c Me O O OH
III-20
CH2Pr-c Me O O OH
III-21
CH2Bu-c Me O O OH
III-22
CH2Pen-c Me O O OH
III-23
CH2Hex-c Me O O OH
III-24
CH2CH=CCl2 Me O O OH
III-25
CH2CCl=CHCl Me O O OH
III-26
CH2CH2CH=CCl2 Me O O OH
III-27
CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O OH
111-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O OH
Iii-29
CH2CH=CF2 Me O O OH
Iii-30
CH2CH2OMe Me O O OH
Iii-31
CH2CH2OEt Me O O OH
Iii-32
CH(Me)CH2OMe Me O O OH
iii-33
CH2CH2OCH2CH2OMe Me O O OH
iii-34
CH2CH2OPr-n Me O O OH
iii-35
CH2CH2OPr-i Me O O OH
iii-36
CH2CH2OPr-c Me O O OH
iii-37
CH2CH2OBU-C Me O O OH
iii-38
CH2CH2OPen-c Me O O OH
[Tabla 29]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
m-39
CH2CH2OHex-c Me O O OH
III-40
CH2CH2OCH2CF3 Me O O OH
III-41
CH2CH2CH2OMe Me O O OH
III-42
CH=CHMe Me O O OH
III-43
CH2SMe Me O O OH
III-44
CH2SPr-n Me O O OH
III-45
CH2CH2SMe Me O O OH
III-46
CH2CH2SOMe Me O O OH
III-47
CH2CH2SO2Me Me O O OH
III-48
CH2CH2CH2SMe Me O O OH
III-49
CH2CH2CH2SO2Me Me O O OH
III-50
Ph Me O O OH
III-51
Ph(2-Cl) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
111-52
Ph(3-Cl) Me O O OH
111-53
Ph(4-Cl) Me O O OH
Iii-54
Ph(2-F) Me O O OH
III-55
Ph(3-F) Me O O OH
111-56
Ph(4-F) Me O O OH
Iii-57
Ph(2-Me) Me O O OH
Iii-58
Ph(3-Me) Me O O OH
Iii-59
Ph(4-Me) Me O O OH
iii-60
Ph(2-OMe) Me O O OH
iii-61
Ph(3-OMe) Me O O OH
iii-62
Ph(4-OMe) Me O O OH
iii-63
Ph(2-CF3) Me O O OH
iii-64
Ph(3-CF3) Me O O OH
iii-65
Ph(4-CF3) Me O O OH
iii-66
Ph(2-NO2) Me O O OH
iii-67
Ph(3-NO2) Me O O OH
iii-68
Ph(4-NO2) Me O O OH
iii-69
Ph(2-OCF3) Me O O OH
iii-70
Ph(3-OCF3) Me O O OH
iii-71
Ph(4-OCF3) Me O O OH
iii-72
Ph(2-CN) Me O O OH
iii-73
Ph(3-CN) Me O O OH
iii-74
Ph(4-CN) Me O O OH
Mi-75
Ph(3,4-F2) Me O O OH
iii-76
Ph(3,5-F2) Me O O OH
Mi-77
Ph(2,3-F2) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
111-78
Ph(2,4-F2) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
111-79
Ph(2,5-F2) Me O O OH
111-80
Ph(2,6-F2) Me O O OH
111-81
Ph(3,4-Cl2) Me O O OH
111-82
Ph(3,5-Cl2) Me O O OH
111-83
Ph(2,3-Cl2) Me O O OH
111-84
Ph(2,4-Cl2) Me O O OH
111-85
Ph(2,5-Cl2) Me O O OH
111-86
Ph(2,6-Cl2) Me O O OH
111-87
Ph(3,4-Me2) Me O O OH
111-88
Ph(3,5-Me2) Me O O OH
111-89
Ph(2,3-Me2) Me O O OH
111-90
Ph(2,4-Me2) Me O O OH
111-91
Ph(2,5-Me2) Me O O OH
111-92
Ph(2,6-Me2) Me O O OH
111-93
Ph(3,4-(OMe)2) Me O O OH
111-94
Ph(3,5-(OMe)2) Me O O OH
111-95
Ph(2,3-(OMe)2) Me O O OH
111-96
Ph(2,4-(OMe)2) Me O O OH
111-97
Ph(2,5-(OMe)2) Me O O OH
111-98
Ph(2,6-(OMe)2) Me O O OH
111-99
Ph(3-F-4-OMe) Me O O OH
MI-100
Ph(3-F-5-OMe) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
111-101
Ph(2-F-3-OMe) Me O O OH
MI-102
Ph(2-F-4-OMe) Me O O OH
Iii-103
Ph(2-F-5-OMe) Me O O OH
III-104
Ph(2-F-6-OMe) Me O O OH
MI-105
Ph(3-F-4-Me) Me O O OH
MI-106
Ph(3-F-5-Me) Me O O OH
MI-107
Ph(2-F-3-Me) Me O O OH
MI-108
Ph(2-F-4-Me) Me O O OH
III-109
Ph(2-F-5-Me) Me O O OH
III-110
Ph(2-F-6-Me) Me O O OH
III-111
Ph(3-OMe-4-F) Me O O OH
III-112
Ph(2-OMe-3-F) Me O O OH
III-113
Ph(2-OMe-4-F) Me O O OH
III-114
Ph(2-OMe-5-F) Me O O OH
III-115
Ph(3-Me-4-F) Me O O OH
III-116
Ph(2-Me-3-F) Me O O OH
III-117
Ph(2-Me-4-F) Me O O OH
[Tabla 31]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
III-118
Ph(2-Me-5-F) Me O O OH
III-119
Ph(3-Cl-4-OMe) Me O O OH
III-120
Ph(3-Cl-5-OMe) Me O O OH
III-121
Ph(2-Cl-3-OMe) Me O O OH
III-122
Ph(2-Cl-4-OMe) Me O O OH
III-123
Ph(2-Cl-5-OMe) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-124
Ph(2-Cl-6-OMe) Me O O OH
MI-125
Ph(3-Cl-4-Me) Me O O OH
MI-126
Ph(3-Cl-5-Me) Me O O OH
MI-127
Ph(2-Cl-3-Me) Me O O OH
MI-128
Ph(2-Cl-4-Me) Me O O OH
MI-129
Ph(2-Cl-5-Me) Me O O OH
III-130
Ph(2-Cl-6-Me) Me O O OH
III-131
Ph(3-OMe-4-Cl) Me O O OH
III-132
Ph(2-OMe-3-CD Me O O OH
III-133
Ph(2-OMe-4-Cl) Me O O OH
III-134
Ph(2-OMe-5-Cl) Me O O OH
III-135
Ph(3-Me-4-Cl) Me O O OH
III-136
Ph(2-Me-3-Cl) Me O O OH
III-137
Ph(2-Me-4-Cl) Me O O OH
III-138
Ph(2-Me-5-Cl) Me O O OH
III-139
Ph(3-F-4-Cl) Me O O OH
III-140
Ph(3-F-5-Cl) Me O O OH
III-141
Ph(2-F-3-Cl) Me O O OH
III-142
Ph(2-F-4-Cl) Me O O OH
III-143
Ph(2-F-5-Cl) Me O O OH
III-144
Ph(2-F-6-Cl) Me O O OH
III-145
Ph(3-Cl-4-F) Me O O OH
III-146
Ph(2-Cl-3-F) Me O O OH
III-147
Ph(2-Cl-4-F) Me O O OH
III-148
Ph(2-Cl-5-F) Me O O OH
III-149
Ph(3-Me-4-OMe) Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-150
Ph(3-Me-5-OMe) Me O O OH
111-151
Ph(2-Me-3-OMe) Me O O OH
III-152
Ph(2-Me-4-OMe) Me O O OH
III-153
Ph(2-Me-5-OMe) Me O O OH
III-154
Ph(2-Me-6-OMe) Me O O OH
III-155
Ph(3-OMe-4-Me) Me O O OH
III-156
Ph(2-OMe-3-Me) Me O O OH
[Tabla 32]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-157
Ph(2-OMe-4-Me) Me O O OH
MI-158
Ph(2-OMe-5-Me) Me O O OH
MI-159
Ph(3-CN-4-OMe) Me O O OH
MI-160
Ph(3-OMe-4-CN) Me O O OH
MI-161
Ph(3-Me-4-CN) Me O O OH
III-162
Ph(3-CN-4-Me) Me O O OH
III-163
Ph(3-NO2-4-OMe) Me O O OH
III-164
Ph(3-OMe-4-NO2) Me O O OH
III-165
Ph(3-Me-4-NO2) Me O O OH
III-166
Ph(3-NO2-4-Me) Me O O OH
III-167
Ph(3,5-F2-5-OMe) Me O O OH
III-168
Ph(3,5-F2-5-Me) Me O O OH
III-169
Ph(3,4,5-(OMe)a) Me O O OH
III-170
~Qr3 0 Me O O OH
III-171
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-172
Me O O OH
MI-173
Me O O OH
III-174
Me O O OH
III-175
Me O O OH
III-176
Me O O OH
III-177
Me O O OH
III-178
Me u Me O O OH
[Tabla 33]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-179
o Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-180
Me O O OH
111-181
-O Me O O OH
111-182
Me O O OH
MI-183
—^3~°Me Me O O OH
III-184
Me O O OH
III-185
Me O O OH
MI-186
~0~■*- Me O O OH
III-187
Me O O OH
MI-188
-vr Me O O OH
III-189
Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-190
-Q< Me O O OH
III-191
Me <s Me O O OH
MI-192
Me O O OH
[Tabla 34]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-193
r—^Me —> n N'u Me O O OH
MI-194
S-, -o N Me O O OH
III-195
S—r-Me -cy. w Me O O OH
MI-196
S-. —^ 3k. N^Me Me O O OH
III-197
s^rMe —4 N 'Me Me O O OH
III-198
^3 Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-199
Me O O OH
Iii-200
S~-r^Me Me O O OH
Iii-201
""d-M. Me O O OH
III-202
-o Me O O OH
Mi-203
-O Me O O OH
iii-204
—n^so2 Me O O OH
Ni-205
CH2Ph Me O O OH
Mi-206
CH2CH2Ph Me O O OH
Mi-207
CH2CH2CH2Ph Me O O OH
Mi-208
CH2CH=CHPh Me O O OH
Mi-209
C^CECPh Me O O OH
Mi-210
CH2CH=NOMe Me O O OH
iii-211
CH2CH=NOEt Me O O OH
[Tabla 35]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
iii-212
CH2CH=NOPr-n Me O O OH
iii-213
CH2CH=NOPh Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-214
CH2CH(OMe)2 Me O O OH
MI-215
CH2CHO Me O O OH
MI-216
NH2 Me O O OH
III-217
NHMe Me O O OH
MI-218
NHEt Me O O OH
MI-219
NHPr-n Me O O OH
MI-220
NHPr-i Me O O OH
III-221
NHBu-n Me O O OH
III-222
NHBu-i Me O O OH
III-223
NHBu-s Me O O OH
III-224
NHCH2Pr-c Me O O OH
III-225
NHPen-n Me O O OH
III-226
NHHex-n Me O O OH
III-227
NHCH2CH2CH2Cl Me O O OH
III-228
NHCH2CH2CH2F Me O O OH
III-229
NHCH2CH2OMe Me O O OH
III-230
NMe2 Me O O OH
III-231
NEt2 Me O O OH
III-232
N(Pr-n)2 Me O O OH
III-233
N(Bu-n)2 Me O O OH
III-234
N(Me)Et Me O O OH
III-235
N(Me)CH2CH2OMe Me O O OH
III-236
NHPh Me O O OH
III-237
NHCH2Ph Me O O OH
III-238
N=CMe2 Me O O OH
III-239
N=CEt2 Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-240
N=CHNMe2 Me O O OH
III-241
NHC(=O)Me Me O O OH
MI-242
N[C(=O)Me]2 Me O O OH
III-243
NHC(=O)OMe Me O O OH
III-244
N[C(=O)OMe]2 Me O O OH
III-245
NHSO2Me Me O O OH
III-246
NHSO2Ph Me O O OH
III-247
NHSO2CH2Ph Me O O OH
III-248
OMe Me O O OH
III-249
OEt Me O O OH
III-250
OPr-n Me O O OH
III-251
OPr-i Me O O OH
III-252
OCH2Pr-c Me O O OH
III-253
OCH2Cl Me O O OH
III-254
OCHCl2 Me O O OH
[Tabla 36]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-255
OCCI3 Me O O OH
IM-256
OCH2F Me O O OH
IM-257
OCHF2 Me O O OH
IN-258
OCF3 Me O O OH
iII-259
Ph Et O O OH
III-260
Ph Pr-i O O OH
III-261
Ph CHF2 O O OH
III-262
Ph Ph O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-263
Ph Me O S OH
MI-264
Ph Me S S OH
III-265
Me Me O S OH
III-266
Me Me S S OH
III-267
Ph Me O O SPh
III-268
Ph(4-OEt) Me O O OH
III-269
Ph(2-Ph) Me O O OH
III-270
Ph(3-Ph) Me O O OH
III-271
Ph(4-Ph) Me O O OH
III-272
Me a! Me O O OH
III-273
„ .OMe N=< —(\ } nY OMe Me O O OH
III-274
Me ~V) O O OH
III-275
Et Vy O O OH
III-276
H Me O O OH
III-277
CH2CECF Me O O OH
III-278
Y Me O O OH
III-279
-AS Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-280
CH2NH2 Me O O OH
MI-281
CH2NO2 Me O O OH
III-282
CH2NHCH3 Me O O OH
III-283
CH2N(CHa)2 Me O O OH
III-284
CH2SCH2CF3 Me O O OH
III-285
CH2SOCH2CF3 Me O O OH
III-286
CH2SO2CH2CF3 Me O O OH
III-287
CH2OH Me O O OH
III-288
CH2OBn Me O O OH
III-289
CH2OCH2Pr-c Me O O OH
[Tabla 37]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
III-290
CH2OPh Me O O OH
III-291
CH2SPh Me O O OH
III-292
CH2SOPh Me O O OH
III-293
CH2SO2Ph Me O O OH
III-294
CH2CON(CHa)2 Me O O OH
III-295
CH2COCH3 Me O O OH
III-296
CH2OCOCH3 Me O O OH
III-297
CH2ON=CHCH3 Me O O OH
III-298
C2H4OC2H4SCH3 Me O O OH
III-299
C2H4OC2H4SOCH3 Me O O OH
III-300
C2H4OC2H4SO2CH3 Me O O OH
III-301
CH2OCH2CN Me O O OH
III-302
CH2CN Me O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
III-303
OCH2CH=CH2 Me O O OH
III-304
OCH2CECH Me O O OH
NI-305
OPr-c Me O O OH
III-306
ch2-<P Me O O OH
III-307
/~YMe ch2—(T 0'N Me O O OH
III-308
CH2—f T O'N Me O O OH
III-309
CH2OCH2-^ Me O O OH
III-310
CH ,CH2OCH 2CH Me O O OH
III-311
Ph H O O OH
III-312
Ph CH2CH=CH2 O O OH
III-313
Ph CH2CECH O O OH
III-314
Ph Pr-c O O OH
III-315
Ph CH2CH=CF2 O O OH
III-316
Ph CH2CECF O O OH
III-317
Ph C2H4OCH3 O O OH
III-318
Ph C2H4OC2H5 O O OH
III-319
Ph CH(Me)OEt O O OH
III-320
Ph CH2OPr-c O O OH
III-321
Ph CH(OCH3)2 O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
IN-322
Ph CH2Ph O O OH
IN-323
Ph ^rC> O O OH
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
MI-324
Ph *0 O O OH
III-325
Ph Me O O NH2
III-326
Ph Me O O Cl
III-327
Ph Me O O CN
III-328
Ph Me O O NCS
III-329
Ph Me O O NCO
MI-330
Ph Me O O OCO2H
III-331
Ph Me O O OCO2CH3
III-332
Ph Me O O OCO2CH2Ph
III-333
Ph Me O O OMe
III-334
Ph Me O O OEt
III-335
Ph Me O O OPr
III-336
Ph Me O O OCH2CH=CH2
III-337
Ph Me O O OCH2CECH
III-338
Ph Me O O OPr-c
III-339
Ph Me O O OBu-c
III-340
Ph Me O O OPen-c
III-341
Ph Me O O OHex-c
III-342
Ph Me O O OCH2CN
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-343
Ph Me O O OCH2Pr-c
MI-344
Ph Me O O OCOCH3
MI-345
Ph Me O O OCOCCI3
Iii-346
Ph Me O O OCOCH=CH2
III-347
Ph Me O O OCOCH=CF2
III-348
Ph Me O O OCOCH2CECH
III-349
Ph Me O O OCOCH2CECF
Iii-350
Ph Me O O OCH2CO2CH3
Iii-351
Ph Me O O OPh
iii-352
Ph Me O O OCH2Ph
iii-353
Ph Me O O OCOPh
iii-354
Ph Me O O OCOCH2Ph
iii-355
Ph Me O O OCH2COPh
iii-356
Ph Me O O OSO2CH2CF3
iii-357
Ph Me O O OSO2CH2Ph
iii-358
Ph Me O O SCH3
iii-359
Ph Me O O SOCH3
iii-360
Ph Me O O SO2CH3
iii-361
Ph Me O O SCH2CF3
iii-362
Ph Me O O SOCH2CF3
iii-363
Ph Me O O SO2CH2CF3
iii-364
Ph Me O O SCH2CH=CH2
Mi-365
Ph Me O O SOCH2CH=CH2
iii-366
Ph Me O O SO2CH2CH=CH2
[Tabla 39]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z R4
Iii-367
Ph Me O O SCH2CHECH
MI-368
Ph Me O O SOCH2CHECH
MI-369
Ph Me O O SO2CH2CHECH
MI-370
Ph Me O O SCH2Ph
Iii-371
Ph Me O O SOPh
III-372
Ph Me O O SOCH2Ph
III-373
Ph Me O O SO2Ph
III-374
Ph Me O O SO2CH2Ph
III-375
Ph Me O O NHCH3
MI-376
Ph Me O O N(CHa)2
III-377
Ph Me O O NHCOCH3
III-378
Ph Me O O OCH2CH2—/S1 N=/
III-379
Ph Me O O -NU
III-380
Ph Me O O \s;N
III-381
Ph Me O O
III-382
Ph Me O O S3
III-383
Ph Me O O N=/
OH o 0 vVA'*1 aLa^o %^o rile
Compuesto n°
R1 A1 A2 A3
VI-1
Ph C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-2
Ph CHCH3 CH2 CH2
VI-3
Ph CH2 CHCH3 CH2
VI-4
Ph CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-5
Ph C(CH3)2 CH2 CH2
VI-6
Ph CH2 C(CH3) CH2
VI-7
Ph CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-8
Ph CHCH3 CH2 CHCH3
VI-9
Ph CHCH3 CHCH3 CH2
VI-10
Ph NCH3 CO CH2
VI-11
Ph C(CH3)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-12
Ph C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-13
Ph C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-14
Ph C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-15
Ph C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-16
Ph C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-17
Me C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-18
Me CHCH3 CH2 CH2
VI-19
Me CH2 CHCH3 CH2
VI-20
Me CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-21
Me C(CH3)2 CH2 CH2
VI-22
Me CH2 C(CH3)2 CH2
VI-23
Me CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-24
Me CHCH3 CH2 CHCH3
VI-25
Me CHCH3 CHCH3 CH2
VI-26
Me NCH3 CO CH2
VI-27
Me C(CH3)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-28
Me C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-29
Me C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-30
Me C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-31
Me C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-32
Me C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-33
-\\ />—Me N-^ C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-34
>-Me N-^ CHCH3 CH2 CH2
[Tabla 41]
Compuesto n°
R1 Ai A2 A3
VI-35
—(s />—Me N-^ CH2 CHCH3 CH2
VI-36
)y-Me N-^ CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-37
/)—Me C(CH3)2 CH2 CH2
VI-38
V-Me CH2 C(CH3)2 CH2
Compuesto n°
R1 A1 A2 A3
VI-39
—V //-Me N-^ CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-40
^T^Me CHCH3 CH2 CHCH3
VI-41
—(\ )>—Me N-^ CHCH3 CHCH3 CH2
VI-42
~{\ /)—Me N-^ NCH3 CO CH2
VI-43
—<j /)—Me N-^ C(CH3)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-44
/V-Me N-^ C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-45
—(\ /)—Me N-^ C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-46
~\\ Me N—^ C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-47
—\\ /)—Me N-^ C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-48
-(\ /)—Me N-^ C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-49
Ph(4-OMe) C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-50
Ph(4-OMe) CHCH3 CH2 CH2
Compuesto n°
R1 A1 A2 A3
VI-51
Ph(4-OMe) CH2 CHCH3 CH2
VI-52
Ph(4-OMe) CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-53
Ph(4-OMe) C(CHa)2 CH2 CH2
VI-54
Ph(4-OMe) CH2 C(CH3)2 CH2
VI-55
Ph(4-OMe) CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-56
Ph(4-OMe) CHCH3 CH2 CHCH3
VI-57
Ph(4-OMe) CHCH3 CHCH3 CH2
[Tabla 42]
Compuesto n°
R1 Ai A2 A3
VI-58
Ph(4-OMe) NCH3 CO CH2
VI-59
Ph(4-OMe) C(CH3)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-60
Ph(4-OMe) C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-61
Ph(4-OMe) C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-62
Ph(4-OMe) C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-63
Ph(4-OMe) C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-64
Ph(4-OMe) C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-65
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-66
Ph(2,4-Me2) CHCH3 CH2 CH2
VI-67
Ph(2,4-Me2) CH2 CHCH3 CH2
VI-68
Ph(2,4-Me2) CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-69
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 CH2 CH2
VI-70
Ph(2,4-Me2) CH2 C(CH3)2 CH2
VI-71
Ph(2,4-Me2) CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-72
Ph(2,4-Me2) CHCH3 CH2 CHCH3
VI-73
Ph(2,4-Me2) CHCH3 CHCH3 CH2
Compuesto n°
R1 A1 A2 A3
VI-74
Ph(2,4-Me2) NCH3 CO CH2
VI-75
Ph(2,4-Me2) C(CHa)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-76
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-77
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-78
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-79
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-80
Ph(2,4-Me2) C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-81
Me ~0> C(CH3)2 CO C(CH3)2
VI-82
Me CHCH3 CH2 CH2
VI-83
Me CH2 CHCH3 CH2
VI-84
Me -a N u CHCH3 CHCH3 CHCH3
VI-85
____Me C(CH3)2 CH2 CH2
VI-86
Me -a N CH2 C(CH3)2 CH2
VI-87
Me -CJ N ^ CHCH3 CH2 C(CH3)2
VI-88
CHCH3 CH2 CHCH3
Compuesto n°
R1 Ai A2 A3
Me
Compuesto n°
R1 A1 A2 A3
VI-89
Me ~0> CHCH3 CHCH3 CH2
VI-90
JMe "V NCH3 CO CH2
VI-91
Me -Cl N u C(CH3)2 C(CH3)2 C(CH3)2
VI-92
Me C(CH3)2 S C(CH3)2
VI-93
^Me C(CH3)2 SO C(CH3)2
VI-94
Me C(CH3)2 SO2 C(CH3)2
VI-95
Me -Cl N u C(CH3)2 O C(CH3)2
VI-96
____/Me C(CH3)2 NCH3 C(CH3)2
VI-97
Ph(3,4,5-(OMe)3) C(CH3)2 CO C(CH3)2
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Los ejemplos preferidos del derivado de triazina representado por la Formula 1 de la invencion, o de la sal del mismo, incluyen los siguientes.
A en la Formula 1 preferiblemente es A-1, A-3 o A-5, y mas preferiblemente A-1 o A-3.
En A-1, A1 preferiblemente es [X1], A2 preferiblemente es [X3] o [X4] y A3 preferiblemente es [Xg].
En [X1], R5 y R6 preferiblemente son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6. En [X3], R8 y Rg preferiblemente son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6. En [Xg], R35 y R36 preferiblemente son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6. Ademas, segun el ejemplo preferido de la invencion, R5 en [X1] y R35 en [Xg] estan unidos el uno al otro a traves de una cadena de alquileno C1-C5, preferiblemente una cadena de etileno, para formar un anillo.
En A-3, R20 preferiblemente es un grupo alquilo C1-C6 y R21 preferiblemente es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6.
En A-1 y A-3, R4 preferiblemente es un grupo hidroxilo, un O'M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio), o un grupo alquilsulfonilo C1-C10.
En la Formula 1, Y es preferiblemente un atomo de oxfgeno.
En la Formula 1, R1 preferiblemente es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo sustituytente seleccionado del Grupo sustituyente a; y un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados del Grupo sustituyente a, y donde el grupo heterodclico contien un atomo de azufre, que puede estar oxidado para estar presente en forma de sulfoxido o de sulfona).
En la Formula 2, R2 preferiblemente es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a; y un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que sean iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con un gruo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes entre sf y que son seleccionados del Grupo sustituyente a).
Los compuestos de derivado de triazina representados por la Formula 1, es decir, los compuestos de la invencion, y sus sales, pueden producirse de acuerdo a varios metodos. A continuacion se proporcionan ejemplos representativos del metodo de produccion, si bien la invencion no se limita a ellos.
<Metodo de produccion 1>
El compuesto representado por la siguiente Formula 1a, que es uno de los compuestos de la invencion, puede ser producido de acuerdo al metodo del esquema de reaccion mostrado a continuacion.
[Chem. 7]
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imagen7
(en la formula, R1, R2, Ai, A2, A3, Y y Z tienen las definiciones indicadas anteriormente y Q representa un grupo saliente tal como un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo).
(Proceso 1)
Mediante reaccion del compuesto de Formula 2 y el compuesto de Formula 4a en un disolvente y en presencia de una base, se puede producir el compuesto de enolester de Formula 5a y/o de Formula 5b.
Aqrn, la cantidad usada de Formula 4a puede seleccinarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 moles por 1 mol de Formula 3. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de la base que pueden usarse para el presente proceso incluyen aminas organicas tales como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, N,N-dimetilanilina y 1,8-diazabicilo[5.4.0]undec-7-eno (DBU); carbonatos metalicos tales como carbonato sodico, carbonato potasico, carbonato de magnesio y carbonato de calcio; hidrogeno carbonatos metalicos como hidrogeno carbonato sodico e hidrogeno carbonato potasico, sales de carboxilatos metalicos representadas por sales de acetato metalicas tales como acetato sodico, acetato potasico, acetato de calcio y acetato de magnesio, alcoxidos metalicos tales como metoxido sodico, etoxido sodico, terc-butoxido sodico, metoxido potasico y terc-butoxido potasico; hidroxidos metalicos tales como hidroxido sodico, hidroxido potasico, hidroxido de calcio e hidroxido de magnesio; e hidruros metalicos tales como hidruro de litio, hidruro sodico, hidruro potasico e hidruro de calcio. La cantidad usada de la base se selecciona de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 moles por 1 mol de Formula 3. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
El disolvente que puede usarse para el presente proceso puede ser cualquier disolvente siempre que no inhiba el progreso de la reaccion. Se pueden usar disolventes que incluyen nitrilos tales como acetonitrilo, eteres tales como dietil eter, diisopropil eter, tetrahidrofurano, dioxano, monoglima y diglima; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y tetracloroetano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, clorobenceno, cloroformo, nitrobenceno y tolueno; amidas tales como N,N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; imidazolinonas tales como 1,3-dimetil-2-imidazolinona, y compuestos de azufre tales como dimetil sulfoxido. Adicionalmente, tambien se puede usar una mezcla de disolventes.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. Mediante
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el uso de un catalizador de transferencia de fase como una sal de amonio cuaternaria, la reaccion se puede llevar a cabo en un sistema bi-fasico.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 5a y/o Formula 5b, que es el compuesto objetivo de la reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
(Proceso 2)
El compuesto de Formula 5a y/o Formula 5b tambien puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 3 y el compuesto de Formula 4b con un agente de condensacion deshidratante en un disolvente, en presencia o en ausencia de una base.
La cantidad usada de Formula 4b que se emplea para el presente proceso se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de 0,5 a 10 moles por 1 mol de Formula 3. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del agente de condensacion deshidratante incluyen carbodiimida de diciclohexilo (DCC), N-(3- dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida (EDC o WSC), N,N-carbonildiimidazol, cloruro de 2-cloro-1,3-dimetilimidazolio y yoduro de 2-cloro-1 -piridinio.
Los ejemplos de la base y el disolvente que pueden usarse en el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
El compuesto de Formula 5a y/o Formula 5b, que es el compuesto objetivo de la reaccion, se puede separar y purificar del mismo modo que en el Proceso 1.
(Proceso 3)
El compuesto de Formula 1a puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 5a y/o Formula 5b producido mediante el Proceso 1 o el Proceso 2 con un compuesto ciano en presencia de una base.
Los ejemplos de la base que pueden usarse para el presente proceso incluyen las descritas anteriormente para el Proceso 1. La cantidad usada de base puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 moles por 1 mol de Formula 5a y Formula 5b. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del compuesto ciano que pueden usarse para el presente proceso incluyen cianuro potasico, cianuro sodico, cianohidrina de acetona, cianuro de hidrogeno y un polfmero soportado con cianuro de hidrogeno. La cantidad usada del compuesto ciano puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,01 a 1,0 mol por 1 mol de Formula 5a y Formula 5b. Preferiblemente, es de 0,05 a 0,2 mol.
Para el presente proceso, tambien se puede usar una pequena cantidad de un catalizador de transferencia de fases como eter de corona.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1. La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Adicionalmente, segun el presente proceso, el compuesto de Formula 1a se puede producir usando el compuesto de Formula 5a y/o Formula 5b producido mediante el Proceso 1 o el Proceso 2, sin ninguna separacion.
(Proceso 4)
El compuesto de Formula 1a tambien puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 3 y el compuesto de Formula 4c en presencia de una base o de un acido de Lewis.
La cantidad usada de Formula 4c que se utiliza para el presente proceso puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 3. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
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Los ejemplos de acido de Lewis incluyen cloruro de zinc y cloruro de aluminio.
Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen las descritas anteriormente para el Proceso 1. La cantidad usada de la base que puede utilizarse para el presente proceso puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 3. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1a, que se produce segun el Proceso 3 o el Proceso 4, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
<Metodo de produccion 2>
Con respecto a la Formula 1a producida mediante el Metodo de produccion 1, el grupo hidroxilo del anillo de ciclohexano puede convertirse en otro sustituyente de acuerdo al metodo que sigue el siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 8]
imagen8
(en la formula, R1, R2, A1, A2, A3, Y y Z tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente, R4a representa un grupo amino, un grupo ciano, un grupo isotiocianato, un grupo isocianato, un grupo hidroxicarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi C1-C6, un grupo benciloxicarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo cianometilenoxi, un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquenilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquenilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquinilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquinilcarboniloxi C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo feniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo benciloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilcarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonilo alquiloxi C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C10, un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfoniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquiltio C1-C10, un grupo alquilsulfinilo C1-C10, un grupo alquilsulfonilo C1-C10, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alqueniltio C2-C6, un grupo alquenilsulfinilo C2-C6, un grupo alquenilsulfonilo C2-C6, un grupo alquiniltio C2-C6, un grupo alquinilsulfonilo C2-C6, un grupo alquinilsulfonilo C2-C6, un grupo feniltio que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo benciltio que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfonil que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilamino C1-C10, un grupo di(alquil C1-C10)amino, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre si y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede sustituirse con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo
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sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan del Grupo sustituyente a], un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede sustituirse con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan del Grupo sustituyente a], o un grupo oxi-heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede sustituirse con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan del Grupo sustituyente a], y X representa un atomo de halogeno).
Espedficamente, el compuesto de Formula 1b se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de Formula 1a y un agente halogenante, y Formula 1c se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de Formula 1b y un reactivo nucleofflico en presencia de una base.
Los ejemplos del agente halogenante que puede usarse para la preparacion del compuesto de Formula 1b a partir del compuesto de Formula 1a incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxi cloruro de fosforo, oxi bromuro de fosforo, tribromuro de feniltrimetil amonio y tribromuro de acido de Meldrum. La cantidad usada de agente halogenante puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 1a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Los ejemplos del reactivo nucleofflico para el proceso de obtencion del compuesto de Formula 1c a partir de la Formula 1b, que es un compuesto representado por la formula R4a-H, incluyen alcoholes como metanol, etanol y alcohol bendlico; mercaptanos como metil mercaptano y etil mercaptano; aminas como amoniaco, metil amina y etil amina; fenoles como p-cresol y fenol; tiofenoles como p-clorotiofenol; acidos de alquilo C1-C6 como acido acetico, y acidos benzoicos. La cantidad usada del reactivo nucleofflico puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 1b. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
Los ejemplos de disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1c, que se produce segun este metodo, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
<Metodo de produccion 3>
El compuesto de Formula 1c tambien se puede producir mediante el metodo del siguiente esquema de reaccion. [Chem. 9]
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(en la formula, R1, R2, A1, A2, A3, Y y Ztienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente, R4a representa, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo benciloxicarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo cianometileno, un grupo cicloalquil C3-C6 alquili C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo alquiltiocarbonilo C1-C10, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alquenilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquenilcarbonilo C2-C6, un grupo alquinilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquinilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo alquilsufonilo C1-C10, un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilcarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonilo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, o un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 Grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan del Grupo sustituyente a).
Espedficamente, el compuesto de Formula 1c puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de Formula 1a y un reactivo electrofilico en un disolvente en presencia o ausencia de una base.
El reactivo electrofilico indica un compuesto representado por la formula R4b-La (La representa un grupo saliente), y los ejemplos del mismo incluyen un haluro de alquilo C1-C6 tal como yoduro de metilo y cloruro de propilo; haluro de bencilo tal como bromuro de bencilo; haluro de alquilcarbonilo C1-C6 tal como cloruro de acetilo y cloruro de propionilo; haluro de benzoilo tal como cloruro de benzoilo; haluro de alquenilcarbonilo C2-C6 tal como cloruro de metacrilo y cloruro de crotonilo; un haluro de alquilcarbonilo C2-C6 tal como cloruro de 4-pentinoilo; haluro de alquilsulfonilo C1-C6 tal como cloruro de metanosulfonilo y cloruro de etanosulfonilo; haluro de benceno sulfonilo tal como cloruro de benceno sulfonilo y cloruro de p-tolueno sulfonilo; y ester de di alquil C1-C6 sulfato tal como dimetil sulfato o dietil sulfato. La cantidad usada del reactivo electrofilico se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 1a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen aquellos descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 1a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen aquellos descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1c, que se produce segun este metodo, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
La Formula 1c de la invencion tiene muchos tautomeros, mostrados a continuacion, y todos quedan incluidos en la invencion.
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El compuesto de Formula 1d tambien puede ser producido mediante el metodo del siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 11]
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representa un grupo saliente como un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, tal como se ha descrito anteriormente).
Espedficamente, el compuesto de Formula 1d puede ser producido haciendo reaccionar el compuesto de Formula 6a y el compuesto de Formula 4a en un disolvente en presencia de un acido de Lewis.
La cantidad usada de Formula 4a se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 6a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de acido de Lewis que pueden usarse incluyen compuestos de organolitio tal como metil litio, etil litio, n-butil litio, sec-butil litio, terc-butil litio y bencil litio; reactivo de Grignard tal como yoduro de metil magnesio y bromuro de etil magnesio; compuestos metalicos tal como litio, potasio y sodio; compuestos de organo cobre producidos a partir de un reactivo de Grignard o compuesto organometalico y una sal de cobre monovalente; amidas de metales alcalinos tal como amida de diisopropil litio (LDA), y; aminas organicas tal como trietilamina, piridina, 4- dimetilaminopiridina, N,N-dimetilanilina, y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). Son particularmente preferibles las amidas de diisopropil litio (LDA) y de n-butil litio. La cantidad usada del acido de Lewis se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,5 a 10 mol por 1 mol de Formula 5a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen aquellos descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. Son particularmente preferibles el dietil eter y el tetrahidrofurano. La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de 5 reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1d, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
10 La Formula 1d de la invencion tiene muchos tautomeros, mostrados a continuacion, y todos quedan incluidos en la invencion.
[Chem. 12]
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<Metodo de produccion 5>
15 El compuesto de Formula 1e tambien puede ser producido mediante el metodo del siguiente esquema de reaccion. [Chem. 13]
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(en la formula, R , R , R , R , Y y Z tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente y Q representa un grupo saliente tal como un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo 20 haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benciloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, tal como se ha descrito anteriormente).
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Espedficamente, el compuesto de Formula 5c puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 6 y el compuesto de Formula 4a en un disolvente en presencia de una base, y el compuesto de Formula 1e puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 5c y un compuesto ciano en presencia de una base.
En la reaccion anterior, la cantidad usada de Formula 4a para preparar la Formula 5c a partir de la Formula 6 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 6. Preferiblemente, es de
1,0 a 1,2 mol.
Los ejempos de la base y del disolvente que se pueden usar incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Los ejemplos del compuesto de ciano que pueden usarse para la reaccion anterior para obtener la Formula 1e a partir de la Formula 5c incluyen cianuro potasico, cianuro sodico, cianohidrina de acetona, cianuro de hidrogeno y un polfmero soportado con cianuro de hidrogeno. La cantidad usada del compuesto ciano puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,01 y 1,0 mol por 1 mol de Formula 6. Preferiblemente, es de 0,05 a 0,2 mol.
Los ejemplos de la base que pueden usarse incluyen aquellos descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 1,0 mol por 1 mol de Formula 6. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejempos del disolvente que se pueden usar para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1e, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
La Formula 1e de la invencion tiene muchos tautomeros, mostrados a continuacion, y todos quedan incluidos en la invencion.
[Chem. 14]
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El compuesto de Formula 1g en el cual el grupo sustituyente del anillo de pirazol tambien puede ser producido a partir del compuesto de Formula 1e mediante el metodo del siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 15]
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(en la formula, R1, R2, R20, R21, Y y Z tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente, R22a representa un grupo amino, un grupo ciano, un grupo isotiocianato, un grupo isocianato, un grupo hidroxicarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi C1-C6, un grupo benciloxicarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo cianometilenoxi, un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquenilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquenilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquinilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquinilcarboniloxi C2-C6, un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo feniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo benciloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilcarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonil alquiloxi C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C10, un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilxulfoniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquiltio C1-C10, un grupo alquilsulfinilo C1-C10, un grupo alquilsulfonilo C1-C10, un grupo haloalquiltio Ci-Ca, un grupo haloalquilsulfinilo Ci-Ca, un grupo haloalquilsulfonilo Ci-Ca, un grupo alqueniltio C2-Ca, un grupo alquenilsulfinilo C2-Ca, un grupo alquenilsulfonilo C2-Ca, un grupo alquiniltio C2-Ca, un grupo alquinilsulfinilo C2-Ca, un grupo alquinilsulfonilo C2-Ca, un grupo feniltio que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo benciltio que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilamino C1-C10, un grupo di(alquil Ci-Ci0)amino, un grupo alcoxicarbonil Ci-Ca amino, un grupo alcoxi Ci-Ca sustituido con un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre si y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre si y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre si y se seleccionan del Grupo sustituyente a], o un grupo oxi-heterodclico que tiene entre 3 y i0 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre si y se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede sustituirse con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre si y se seleccionan del Grupo sustituyente a], y X representa un atomo de halogeno).
Espedficamente, el compuesto de Formula if se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de Formula ie y un agente halogenante y la Formula ig se puede producir haciendolo reaccionar con un reactivo nucleofilo.
Los ejemplos del agente halogenante que pueden usarse para el proceso de producir el compuesto de Formula if a partir del compuesto de Formula ie incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fosforo, oxibromuro de fosforo, tribromura de feniltrimetil amonio, y tribromuro de acido de Meldrum.
La cantidad usada del agente halogenante se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,i y i0 mol por i mol de Formula ie. Preferiblemente, es de i,0 a i,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso i del Metodo de produccion i. La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y i00°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre i0 minutos y 48 horas.
El reactivo nucleofilo para el proceso de obtencion de la Formula ig a partir de la Formula if, por ejempo, es un compuesto representado por la formula R22a-H, y los ejemplos del mismo incluyen alcoholes tales como metanol, etanol y alcohol bendlico; mercaptanos tales como metil mercaptano y etil mercaptano; aminas tales como
amoniaco, metil amina y etil amina; fenoles tales como p-cresol y fenol; tiofenoles tales como p-clorotiofenol; acidos de alquilo C1-C6 tales como acido acetico y acidos benzoicos. La cantidad usada del reactivo nucleofilo se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 1f. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
5 Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen aquellos descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la 10 cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1g, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
<Metodo de produccion 7>
15 El compuesto de Formula 1g tambien puede producirse mediante el metodo que sigue el siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 16]
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(en la formula, R, R, R , R , YyZy tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente, R 20 representa un grupo hidroxicarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo benciloxicarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo cianometileno, un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo alquiltiocarbonilo C1-C10, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un gruo alquenilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquenilcarbonilo C2-C6, un grupo alquinilcarbonilo C2-C6, un 25 grupo haloalquinilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C10, un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo bencilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un gruo bencilcarbonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un 30 grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, un grupo fenilcarbonil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a, o un grupo heterodclico que tiene entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o con 35 entre 2 y 5 grupos sustituyentes que son iguales o diferentes entre sf y que se seleccionan del Grupo sustituyente a]).
Espedficamente, el compuesto de Formula 1g puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 1e y un reactivo electrofilo en un disolvente, en presencia o ausencia de una base.
El reactivo electrofilo que puede usarse indica un compuesto representado por la formula R22b-La (La representa un 40 grupo saliente), y los ejemplos del mismo incluyen un haluro de alquilo C1-C6 como yoduro de metilo y cloruro de propilo; un haluro de bencilo como bromuro de bencilo; un haluro de alquilcarbonilo C1-C6 como cloruro de acetilo y cloruro de propionilo; un haluro de benzoilo como cloruro de benzoilo; un haluro de alquenilcarbonilo C2-C6 como cloruro de metacrilo y cloruro de crotonilo; un haluro de alquinilcarbonilo C2-C6 como cloruro de 4-pentinoilo; un haluro de alquil C1-C6 sulfonilo como cloruro de metano sulfonilo y cloruro de etano sulfonilo; un haluro de benceno 45 sulfonilo como cloruro de benceno sulfonilo y cloruro de p-tolueno sulfonilo; y ester de sulfato de di alquilo C1-C6 como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo. La cantidad usada del agente electrofilo se puede seleccionar de forma apropiada del rango de 0,1 y 10 mol por 1 mol de Formula 1e. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
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Los ejemplos de la base y del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La cantidad usada de la base se peude seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 1e. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperature de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C.
El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1g, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
<Metodo de produccion 8>
El compuesto de Formula 1h tambien puede producirse mediante el metodo que sigue el siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 17]
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(en la formula, R1, R2, R24, R25, Y y Z tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente y Q representa un grupo saliente tal como un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo alcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benzoiloxi, un grupo piridilo y un grupo imidazolilo, tal como se ha descrito anteriormente).
Espedficamente, el compuesto de Formula 5d se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de Formula 7 y el compuesto de Formula 4a en un disolvente, en presencia de una base, y el compuesto de Formula 1h se puede producir haciendo reaccionar el compuesto de Formula 5d y un compuesto ciano en presencia de una base.
En la anterior reaccion, la cantidad usada de Formula 4a para preparar la Formula 5d a partir de la Formula 7 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 7. Preferiblemente, es de
1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de la base que pueden usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 7. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
Los ejemplos del compuesto ciano que pueden usarse para la reaccion anterior para obtener la Formula 1h a partir de la Figura 5d incluyen cianuro potasico, cianuro sodico, cianohidrina de acetona, cianuro de hidrogeno y un polfmero soportado con cianuro de hidrogeno. La cantidad usada del compuesto ciano puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,01 a 1,0 mol por 1 mol de Formula 5d. Preferiblemente, es de 0,05 a 0,2 mol.
Los ejemplos de la base que puede usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la bae se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 1,0 mol de Formula 5d. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de disolvente que puede usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperature de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
5 Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1h, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
La Formula 1h de la invencion tiene muchos tautomeros, mostrados a continuacion, y todos quedan incluidos en la invencion.
10 [Chem. 18]
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El compuesto de Formula 1i se puede producir mediante el metodo del siguiente esquema de reaccion. [Chem. 19]
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(en la formula, R1, R2, R24 Y y Z tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, R25 representa un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, R26 representa un grupo alcoxi, un grupo haloalcoxi, un grupo cicloalcoxi o un grupo dimetilamino, y R27 representa un grupo alquilo o un grupo bencilo).
(Proceso 1)
20 En este proceso, la Formula 8a se puede preparar haciendo reaccionar la Formula 1h y un acido con o sin disolvente.
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Los ejemplos del acido que puede usarse para el presente proceso incluyen acidos sulfonicos tales como el acido p- tolueno sulfonico. La cantidad usada del acido puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 1h. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Proceso 2)
Haciendo reaccionar la Formula 8a y un compuesto de ester de acido orto formico en compuesto de dimetil acetal de N,N-dimetilacetamida o en anhndrido acetico, se puede obtener el compuesto de la Formula 8b. La cantidad utilizada de dimetil acetal de N,N-dimetilacetamida y de ester de acido orto formico se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 8a. Preferiblemente, es de 1,0 a 3,0 mol.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Proceso 3)
La Formula 8c se puede obtener haciendo reaccionar la Formula 8a y disulfuro de carbono, y sin realizar un aislamiento, anadir un haluro de alquilo tal como yoduro de metilo o un haluro de bencilo tal como bromuro de bencilo. La cantidad usada de disulfuro de carbono se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 mol a 10 mol por 1 mol de Formula 8a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol. La cantidad usada del haluro se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol de Formula 8a. Preferiblemente, es de 2,0 a 2,4 mol. Los ejemplos del disolvente que se puede usar para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Proceso 4 y Proceso 5)
La Formula 1i se puede obtener haciendo reaccionar la Formula 8b o la Formula 8c obtenidas mediante el Proceso 2 o el Proceso 3 anteriores y cloruro de hidroxilamina en un disolvente.
La cantidad usada del cloruro de hidroxilamina se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 8b o de Formula 8c. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 1i, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
A continuacion se presenta un metodo para producir intermedios sinteticos de los compuestos de la invencion. <Metodo de produccion 10>
El compuesto de Formula 3b puede producirse mediante el metodo que sigue el siguiente esquema de reaccion. [Chem. 20]
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30
imagen20
(en la formula, R1, R2, Y y Z tienen las mismas definiciones indicadas anteriormente, R30 representa un grupo fenilo o un grupo alquilo, y M1 representa sodio, potasio o trimetilsililo).
(Ruta a)
Espedficamente, el compuesto de Formula 10 se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 9 y dietil cetomalonato. Adicionalmente, el compuesto de Formula 13a se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 10 y el compuesto de Formula 11 o el compuesto de Formula 12 en presencia de una base.
La cantidad usada de dietil cetomalonato para el proceso de produccion de Formula 10 a partir de Formula 9 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 9. Preferiblemente, es de
1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
La cantidad usada del compuesto de Formula 11 o del compuesto de Formula 12 para el proceso de produccion de la Formula 13a a partir de la Formula 10 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 10. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 10. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Ruta b)
Espedficamente, el compuesto de Formula 15 se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 9 y el compuesto de Formula 14. Adicionalmente, el compuesto de Formula 16 se puede obtener haciendo reaccionar el
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compuesto de Formula 15 y dietil cetomalonato. Adicionalmente, el compuesto de Formula 13a se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 16 y un agente alquilante en presencia de una base.
La cantidad usada del compuesto de Formula 14 para el proceso de produccion de Formula 15 a partir de la Formula 9 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 9. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de
reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de
reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
La cantidad usada de dietill cetomalonato para el proceso de produccion de la Formula 16 a partir de la Formula 15 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol de Formula 15. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de
reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de
reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
La cantidad usada del agente alquilante para el proceso de produccion de la Formula 13a a partir de la Formula 16 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 3,0 mol por 1 mol de Formula 16. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,5 mol.
Los ejemplos del agente alquilante que pueden usarse incluyen sulfatos de alquilo como dimetil sulfato y dietil sulfato; haluros de alquilo tal como yoduro de metilo, yoduro de etilo, cloruro de bencilo, bromuro de bencilo, bromuro de propargilo, bromoacetato de etilo y cloroacetonitrilo; y esteres de acido sulfonico como p-tolueno sulfonato de etoxietilo y ciclopentilmetano sulfonato.
Los ejemplos de la base que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 16. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Ruta c)
Espedficamente, el compuesto de Formula 17a se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 11a e hidrato de hidracina. Adicionalmente, el compuesto de Formula 18 se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 17 y dietil cetomalonato. Adicionalmente, el compuesto de Formula 13a se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de Formula 18 y un agente alquilante en presencia de una base.
La cantidad usada de hidrato de hidracina para el proceso de produccion de Formula 17a a partir de la Formula 11a se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 9. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
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La cantidad usada de dietil cetomalonato para el proceso de produccion de la Formula 18 a partir de la Formula 17a puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 17a. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de disolvente que pueden usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
La cantidad usada del agente alquilante para el proceso de produccion de la Formula 13a a partir de la Formula 18 se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 3,0 mol por 1 mol de Formula 18. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,5 mol.
Los ejemplos del agente alquilante que puede usarse incluyen sulfatos de alquilo tales como dimetil sulfato y dietil sulfato; haluros de alquilo tales como yoduro de metilo, yoduro de etilo, cloruro de bencilo, bromuro de bencilo, bromuro de propargilo, bromoacetato de etilo y cloroacetonitrilo; y esteres de acido sulfonico tales como p-tolueno sulfonato de etoxietilo y ciclopentilmetano sulfonato.

Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el

Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base puede seleccionarse de forma apropiada en el
rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 18. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.

Los ejemplos del disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para el

Proceso 1 del Metodo de produccion 1. La cantidad usada de la base puede seleccionarse de forma apropiada en el
rango de 0,1 a 10 mol por 1 mol de Formula 18. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Ruta d)
Espedficamente, el compuesto de Formula 17b puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 11a y el compuesto de Formula 9. Adicionalmente, el compuesto de Formula 13a puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 17b y dietil cetomalonato, usando un acido o una base dependiendo de la condicion.
La cantidad usada del compuesto de Formula 9 para el proceso de produccion de la Formula 17b a partir de la Formula 11a se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 9. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos del acido que pueden usarse incluyen acidos organicos representados por un acido organosulfonico tal como acido p-tolueno sulfonico, acido metano sulfonico, y acido benceno sulfonico; acidos de haluro de hidrogeno representados por acido clortndrico y acido bromddrico; y acidos inorganicos tales como acido sulfurico y acido fosforico. Estos acidos se pueden usar de forma individual o en combinacion de dos o mas.
Los ejemplos de la base que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
Los ejemplos de disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
La cantidad usada de dietil cetomalonato para el proceso de produccion de la Formula 13a a partir de la Formula 17b se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1,0 a 1,5 mol por 1 mol de Formula 17b. Preferiblemente, es de 1,0 a 1,2 mol.
Los ejemplos de disolvente que puede usarse para el presente proceso incluyen los descritos anteriormente para Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
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La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperature de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Los ejemplos del acido incluyen acidos organicos como el acido p-tolueno sulfonico.
Los ejemplos de la base incluyen bases organicas como trietilamina y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) y bases inorganicas como hidruro sodico, metoxido sodico y etoxido sodico.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 13a, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
(Ruta e)
Espedficamente, el compuesto de Formula 3b se puede obtener hidrolizando el compuesto de Formula 13a.
Con respecto al proceso de obtencion del compuesto de Formula 3b a partir del compuesto de Formula 13a, la produccion se puede llevar a cabo mediante hidrolisis en agua, un disolvente organico, o una mezcla de disolventes en presencia de un acido o de una base.
Los ejemplos de la base que pueden usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La cantidad usada de la base se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,01 a 100 mol por 1 mol de Formula 13a. Preferiblemente, es de 0,1 a 10 mol.
Los ejemplos del acido que puede usarse incluyen acidos inorganicos como acido clorddrico, acido bromddrico y acido sulfurico, y acidos organicos como acido acetico y acido trifluoroacetico.
La cantidad usada del acido se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1 mol hasta cantidad de exceso por 1 mol de Formula 13a. Preferiblemente, es de 1 a 100 mol.
Los ejemplos del disolvente organico que puede usarse incluyen una mezcla de disolventes de agua y un disolvente organico. Los ejemplos del disolvente organico incluyen alcoholes como metanol y etanol, eteres como tetrahidrofurano, cetonas como acetona y metil isobutil cetona, amidas como N,N-dimetil formamida y N,N-dimetil acetamida, compuestos de azufre como dimetil sulfoxido y sulfolano, acetonitrilo y su mezcla.
La cantidad usada del disolvente es de 0,01 a 100 L por 1 mol de Formula 13a. Preferiblemente, es de 0,1 a 10 L.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
(Ruta f)
Espedficamente, el compuesto de Formula 13b puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de Formula 13a y un agente sulfurizante. Adicionalmente, el compuesto de Formula 3b puede obtenerse hidrolizando el compuesto de Formula 13b.
La cantidad usada del compuesto del agente sulfurizante para el proceso de produccion de Formula 13b a partir de Formula 13a puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 1,0 a 8,0 mol por 1 mol de Formula 13a. Preferiblemente, es de 1,0 a 4,0 mol.
Los ejemplos del agente sulfurizante que pueden usarse incluyen pentoxido de difosforo y 2,4-bis(4-metoxifenil)- 1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro.
La cantidad usada del compuesto de agente sulfurizante puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 1,0 a 8,0 mol por 1 mol de 13a. Preferiblemente, es de 0,1 a 4,0 mol.
Los ejemplos del disolvente que puede usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
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Con respecto al proceso de obtencion del compuesto de Formula 3b a partir del compuesto de Formula 13b, la produccion se puede llevar a cabo mediante hidrolisis en agua, disolvente organico, o una mezcla de disolventes en presencia de un acido o una base.
Los ejemplos de la base que puede usarse incluyen los descritos anteriormente para el Proceso 1 del Metodo de produccion 1.
La cantidad usada de la base puede seleccionarse de forma apropiada en el rango de 0,01 a 100 mol por 1 mol de Formula 13b. Preferiblemente, es de 0,1 a 10 mol.
Los ejemplos del acido que pueden usarse incluyen acidos inorganicos como acido clortndrico, acido bromtndrico y acido sulfurico, y acidos organicos como el acido acetico y el acido trifluoroacetico.
La cantidad usada del acido se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 1 mol hasta una cantidad en exceso por 1 mol de Formula 13b. Preferiblemente, es de 1 a 100 mol.
Los ejemplos del disolvente organico que pueden usarse incluyen una mezcla de disolventes de agua y un disolvente organico. Los ejemplos del disolvente organico incluyen alcoholes como metanol y etanol, eteres como tetrahidrofurano, cetonas como acetona y metil isobutil cetona, amidas como N,N-dimetil formamida y N,N-dimetil acetamida, compuestos de azufre como dimetil sulfoxido y sulfolano, acetonitrilo, y mezclas de los mismos.
La cantidad usada del disolvente es de 0,01 a 100 L por 1 mol de Formula 13b. Preferiblemente, es de 0,1 a 10 L.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 3b, es decir, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
<Metodo de srntesis de intermedios 1>
Compuesto de Formula 3a se puede producir segun el metodo del siguiente esquema de reaccion.
[Chem. 21]
imagen21
(en la formula, R1, R2, Y y Z tienen todos las mismas definiciones indicadas anteriormente y X representa un cloro o un bromo).
Espedficamente, la Formula 3a se puede producir haciendo reaccionar la Formula 3b y un agente halogenante apropiado con o sin disolvente.
Los ejemplos del agente halogenante que pueden usarse incluyen cloruro de oxalilo y cloruro de tionilo.
La cantidad usada del agente halogenante se puede seleccionar de forma apropiada en el rango de 0,01 a 20 mol por 1 mol de Formula 3b. Preferiblemente, es de 1 a 10 mol.
Los ejemplos del disolvente incluyen hidrocarburos halogenados tales como diclorometano y cloroformo, eteres como dietil eter y tetrahidrofurano, e hidrocarburos aromaticos como benceno y tolueno.
La cantidad usada del disolvente es de 0,01 a 100 L por 1 mol de Formula 3b. Preferiblemente, es de 0,1 a 10 L.
La temperatura de reaccion se selecciona en el rango que va desde -20°C hasta la temperatura de ebullicion del disolvente inerte usado. Preferiblemente, la reaccion se lleva a cabo en el rango de entre 0°C y 100°C. El tiempo de reaccion vana dependiendo de la temperatura de reaccion, de los sustratos de la reaccion, de la cantidad de reaccion, etc. En general, vana entre 10 minutos y 48 horas.
Tras completar la reaccion, el compuesto de Formula 3a, es dedr, el compuesto objetivo de esta reaccion, se puede sacar del sistema de reaccion mediante un metodo general, y si es necesario, se puede purificar mediante un proceso como cromatograffa en columna y recristalizacion.
Los ejemplos de los intermedios de produccion [13a] y [3b], que pueden describirse para el Metodo de producion 10, 5 se muestran en las Tablas 44 a 67.
[Tabla 44]
0 Y '■■Y N 1 R
'nr‘ 2
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-1
Me Me O O
IV-2
Et Me O O
IV-3
Pr-n Me O O
IV-4
Pr-i Me O O
IV-5
Bu-n Me O O
IV-6
Bu-i Me O O
IV-7
Bu-s Me O O
IV-8
Bu-t Me O O
IV-9
Hex-n Me O O
IV-10
CH2CF3 Me O 0
IV-11
CH2CH=CH2 Me O O
IV-12
CH2C(Me)=CH2 Me O O
IV-13
CH2CH2CH=CMe2 Me O O
IV-14
CH2C-CH Me O O
IV-15
CH2C-CCH3 Me O O
IV-16
Pr-c Me O O
IV-17
Bu-c Me O O
IV-18
Pen-c Me O O
IV-19
Hex-c Me O O
IV-20
CH2Pr-c Me O O
IV-21
CH2BU-C Me O O
IV-22
CH2Pen-c Me 0 O
IV-23
CH2Hex-c Me O O
IV-24
CH2CH=CCl2 Me O O
IV-25
CH2CCl=CHCl Me O O
IV-26
CH2CH2CH=CCl2 Me O O
IV-27
CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O
IV-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O
IV-29
CH2CH=CF2 Me O O
IV-30
CH2CH2OMe Me O O
IV-31
CH2CH2OEt Me O O
IV-32
CH(Me)CH2OMe Me O O
IV-33
CH2CH2OCH2CH2OMe Me O O
IV-34
CH2CH2OPr-n Me O O
IV-35
CH2CH2OPM Me O O
IV-36
CH2CH2OPr-c Me O O
[Tabla 45]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-37
CH2CH2OBu-c Me O O
IV-38
CH2CH2OPen-c Me O O
IV-39
CH2CH2OHex-c Me O O
IV-40
CH2CH2OCH2CF3 Me O O
IV-41
CH2CH2CH2OMe Me O O
IV-42
CH=CHMe Me O O
IV-43
CH2SMe Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-44
CH2SPr-n Me O O
IV-45
CH2CH2SMe Me O O
IV-46
CH2SOMe Me O O
IV-47
CH2SO2Me Me O O
IV-48
CH2CH2CH2SMe Me O O
IV-49
CH2CH2CH2SO2Me Me O O
IV-50
Ph Me O O
IV-51
Ph(2-Cl) Me O O
IV-52
Ph(3-Cl) Me O O
IV-53
Ph(4-Cl) Me O O
IV-54
Ph(2-F) Me O O
IV-55
Ph(3-F) Me O O
IV-56
Ph(4-F) Me O O
IV-57
Ph(2-Me) Me O O
IV-58
Ph(3-Me) Me O O
IV-59
Ph(4-Me) Me O O
IV-60
Ph(2-OMe) Me O O
IV-61
Ph(3-OMe) Me O O
IV-62
Ph(4-OMe) Me O O
IV-63
Ph(2-CFa) Me O O
IV-64
Ph(3-CFa) Me O O
IV-65
Ph(4-CF3) Me O O
IV-66
Ph(2-NO2) Me O O
IV-67
Ph(3-NO2) Me O O
IV-68
Ph(4-NO2) Me O O
IV-69
Ph(2-OCF3) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-70
Ph(3-OCF3) Me O O
IV-71
Ph(4-OCF3) Me O O
IV-72
Ph(2-CN) Me O O
IV-73
Ph(3-CN) Me O O
IV-74
Ph(4-CN) Me O O
IV-75
Ph(3,4-F2) Me O O
[Tabla 46]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-76
Ph(3,5-F2) Me O O
IV-77
Ph(2,3-F2) Me O O
IV-78
Ph(2,4-F2) Me O O
IV-79
Ph(2,5-F2) Me O O
IV-80
Ph(2,6-F2) Me O O
IV-81
Ph(3,4-Cl2) Me O O
IV-82
Ph(3,5-Cl2) Me O O
IV-83
Ph(2,3-Cl2) Me O O
IV-84
Ph(2,4-Cl2) Me O O
IV-85
Ph(2,5-Cl2) Me O O
IV-86
Ph(2,6-Cl2) Me O O
IV-87
Ph(3,4-Me2) Me O O
IV-88
Ph(3,5-Me2) Me O O
IV-89
Ph(2,3-Me2) Me O O
IV-90
Ph(2,4-Me2) Me O O
IV-91
Ph(2,5-Me2) Me O O
IV-92
Ph(2,6-Me2) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-93
Ph(3,4-(OMe)2) Me O O
IV-94
Ph(3,5-(OMe)2) Me O O
IV-95
Ph(2,3-(OMe)2) Me O O
IV-96
Ph(2,4-(OMe)2) Me O O
IV-97
Ph(2,5-(OMe)2) Me O O
IV-98
Ph(2,6-(OMe)2) Me O O
IV-99
Ph(3-F-4-OMe) Me O O
IV-100
Ph(3-F-5-OMe) Me O O
IV-101
Ph(2-F-3-OMe) Me O O
IV-102
Ph(2-F-4-OMe) Me O O
IV-103
Ph(2-F-5-OMe) Me O O
IV-104
Ph(2-F-6-OMe) Me O O
IV-105
Ph(3-F-4-Me) Me O O
IV-106
Ph(3-F-5-Me) Me O O
IV-107
Ph(2-F-3-Me) Me O O
IV-108
Ph(2-F-4-Me) Me O O
IV-109
Ph(2-F-5-Me) Me O O
IV-110
Ph(2-F-6-Me) Me O O
IV-111
Ph(3-OMe-4-F) Me O O
IV-112
Ph(2-OMe-3-F) Me O O
IV-113
Ph(2-OMe-4-F) Me O O
IV-114
Ph(2-OMe-5-F) Me O O
[Tabla 47]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-115
Ph(3-Me-4-F) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-116
Ph(2-Me-3-F) Me O O
IV-117
Ph(2-Me-4-F) Me O O
IV-118
Ph(2-Me-5-F) Me O O
IV-119
Ph(3-Cl-4-OMe) Me O O
IV-120
Ph(3-Cl-5-OMe) Me O O
IV-121
Ph(2-Cl-3-OMe) Me O O
IV-122
Ph(2-Cl-4-OMe) Me O O
IV-123
Ph(2-Cl-5-OMe) Me O O
IV-124
Ph(2-Cl-6-OMe) Me O O
IV-125
Ph(3-Cl-4-Me) Me O O
IV-126
Ph(3-Cl-5-Me) Me O O
IV-127
Ph(2-Cl-3-Me) Me O O
IV-128
Ph(2-Cl-4-Me) Me O O
IV-129
Ph(2-Cl-5-Me) Me O O
IV-130
Ph(2-Cl-6-Me) Me O O
IV-131
Ph(3-OMe-4-Cl) Me O O
IV-132
Ph(2-OMe-3-Cl) Me O O
IV-133
Ph(2-OMe-4-Cl) Me O O
IV-134
Ph(2-OMe-5-Cl) Me O O
IV-135
Ph(3-Me-4-Cl) Me O O
IV-136
Ph(2-Me-3-Cl) Me O O
IV-137
Ph(2-Me-4-Cl) Me O O
IV-138
Ph(2-Me-5-Cl) Me O O
IV-139
Ph(3-F-4-Cl) Me O O
IV-140
Ph(3-F-5-Cl) Me O O
IV-141
Ph(2-F-3-Cl) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-142
Ph(2-F-4-Cl) Me O O
IV-143
Ph(2-F-5-Cl) Me O O
IV-144
Ph(2-F-6-Cl) Me O O
IV-145
Ph(3-Cl-4-F) Me O O
IV-146
Ph(2-Cl-3-F) Me O O
IV-147
Ph(2-Cl-4-F) Me O O
IV-148
Ph(2-Cl-5-F) Me O O
IV-149
Ph(3-Me-4-OMe) Me O O
IV-150
Ph(3-Me-5-OMe) Me O O
IV-151
Ph(2-Me-3-OMe) Me O O
IV-152
Ph(2-Me-4-OMe) Me O O
IV-153
Ph(2-Me-5-OMe) Me O O
[Tabla 48]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-154
Ph(2-Me-6-OMe) Me O O
IV-155
Ph(3-OMe-4-Me) Me O O
IV-156
Ph(2-OMe-3-Me) Me O O
IV-157
Ph(2-OMe-4-Me) Me O O
IV-158
Ph(2-OMe-5-Me) Me O O
IV-159
Ph(3-CN-4-OMe) Me O O
IV-160
Ph(3-OMe-4-CN) Me O O
IV-161
Ph(3-Me-4-CN) Me O O
IV-162
Ph(3-CN-4-Me) Me O O
IV-163
Ph(3-NO2-4-OMe) Me O O
IV-164
Ph(3-OMe-4-NO2) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-165
Ph(3-Me-4-NO2) Me O O
IV-166
Ph(3-NO2-4-Me) Me O O
IV-167
Ph(3,5-F2-5-OMe) Me O O
IV-168
Ph(3,5-F2-5-Me) Me O O
IV-169
Ph(3,4,5-(OMe)a) Me O O
IV-170
-^o Me O O
IV-171
Me O O
IV-172
Me O O
IV-173
Me O O
IV-174
Me O O
IV-175
Me O O
IV-176
Me O O
IV-177
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-178
Me O O
IV-179
o Me O O
IV-180
~~Q Me O O
IV-181
Me O O
IV-182
-Q-m, Me O O
IV-183
——OMe Me O O
IV-184
Me O O
IV-185
~Q~a Me O O
IV-186
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
i>B'
IV-187
Me O O
IV-188
-gr Me O O
IV-189
-a* Me O O
IV-190
“O' Me O O
IV-191
.Me Me O O
[Tabla 50]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-192
Me O O
IV-193
-cf N u Me O O
IV-194
-ft N Me O O
IV-195
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
S^-Me —4 i N
IV-196
^S\ N^Me Me O O
IV-197
S^Me N Me Me O O
IV-198
—0 Me O O
IV-199
Me O O
IV-200
S-^p-Me Me O O
IV-201
-<x Me O O
IV-202
rA Me O O
IV-203
—N^S Me O O
IV-204
hQo. Me O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-205
CH2Ph Me O O
IV-206
CH2CH2Ph Me O O
IV-207
CH2CH2CH2Ph Me O O
IV-208
CH2CH=CHPh Me O O
IV-209
CH2CECPh Me O O
IV-210
CH2CH=NOMe Me O O
IV-211
CH2CH=NOEt Me O O
IV-212
CH2CH=NOPr-n Me O O
IV-213
CH2CH=NOPh Me O O
IV-214
CH2CH(OMe)2 Me O O
IV-215
CH2CHO Me O O
IV-216
NH2 Me O O
IV-217
NHMe Me O O
IV-218
NHEt Me O O
IV-219
NHPr-n Me O O
IV-220
NHPr-i Me O O
IV-221
NHBu-n Me O O
IV-222
NHBu-i Me O O
IV-223
NHBu-s Me O O
IV-224
NHCH2Pr-c Me O O
IV-225
NHPen-n Me O O
IV-226
NHHex-n Me O O
IV-227
NHCH2CH2CH2Cl Me O O
IV-228
NHCH2CH2CH2F Me O O
IV-229
NHCH2CH2OMe Me O O
IV-230
NMe2 Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-231
NEt2 Me O O
IV-232
N(Pr-n)2 Me O O
IV-233
N(Bu-n)2 Me O O
IV-234
N(Me)Et Me O O
IV-235
N(Me)CH2CH2OMe Me O O
IV-236
NHPh Me O O
IV-237
NHCH2Ph Me O O
IV-238
N=CMe2 Me O O
IV-239
N=CEt2 Me O O
IV-240
N=CHNMe2 Me O O
IV-241
NHC(=O)Me Me O O
IV-242
N[C(=O)Me]2 Me O O
IV-243
NHC(=O)OMe Me O O
IV-244
N[C(=O)OMe]2 Me O O
IV-245
NHSO2Me Me O O
[Tabla 52]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-246
NHSO2Ph Me O O
IV-247
NHSO2CH2Ph Me O O
IV-248
OMe Me O O
IV-249
OEt Me O O
IV-250
OPr-n Me O O
IV-251
OPr-i Me O O
IV-252
OCH2Pr-c Me O O
IV-253
OCH2CI Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-254
OCHCI2 Me O O
IV-255
OCCI3 Me O O
IV-256
OCH2F Me O O
IV-257
OCHF2 Me O O
IV-258
OCF3 Me O O
IV-259
Ph Et O O
IV-260
Ph Pr-i O O
IV-261
Ph CHF2 O O
IV-262
Ph Ph O O
IV-263
Ph Me O S
IV-264
Ph Me S S
IV-265
Me Me O S
IV-266
Me Me S S
IV-267
Ph Me O O
IV-268
Ph(4-OEt) Me O O
IV-269
Ph(2-Ph) Me O O
IV-270
Ph(3-Ph) Me O O
IV-271
Ph(4-Ph) Me O O
IV-272
Me ^ CFg Me O O
IV-273
xt ^OMe N=C ) OMe Me O O
IV-274
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
N=\
IV-275
Et N-\ O O
IV-276
Me O O
[Tabla 53]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-277
Me O O
IV-278
jCx Me O O
IV-279
XX, ^ N Me Me O O
IV-280
xf Me O O
IV-281
JX Me O O
IV-282
Ph(2-Me-4-Br) O O
IV-283
Ph(2-Me-4-I) Me O O
IV-284
Ph(2-Me-4-CF3) Me O O
IV-285
Ph(2-Me-4-OCF3) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-286
Ph(2-Pr-i) Me O O
IV-287
Me O O
IV-288
Ph(2-Et) Me O O
IV-289
X) Me O O
IV-290
Xx Me O O
IV-291
Xk Me O S
IV-292
xf Me O O
IV-293
A* Me O O
IV-294
CH2COOBu-t Me O O
IV-295
(CyH14)CHa Me O O
IV-296
(CgH1e)CH3 Me O O
IV-297
Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Me O O
IV-298
Ph(2,3,4-(OMe)3) Me O O
IV-299
Ph(3,5-Cl2-4-OMe) Me O O
IV-300
Ph(3,5-Cl2-4-SMe) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-301
Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) Me O O
IV-302
Ph(3,4,5-Fa) Me O O
IV-303
O Me O O
IV-304
Me O O
IV-305
iX1 Me O O
IV-306
Bu-n N=v O O
IV-307
CH2CH(CHa)2 N=x O O
IV-308
Ph Pen-n O O
IV-309
H Me O O
IV-310
CH2CECF Me O O
IV-311
T Me O O
IV-312
^1 Me O O
IV-313
CH2NH2 Me O O
IV-314
CH2NO2 Me O O
IV-315
CH2NHCH3 Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-316
CH2N(CH3)2 Me O O
IV-317
CH2SCH2CF3 Me O O
IV-318
CH2SOCH2CF3 Me O O
IV-319
CH2SO2CH2CF3 Me O O
IV-320
CH2OH Me O O
IV-321
CH2OBn Me O O
IV-322
CH2OCH2Pr-c Me O O
IV-323
CH2OPh Me O O
IV-324
CH2SPh Me O O
IV-325
CH2SOPh Me O O
IV-326
CH2SO2Ph Me O O
IV-327
CH2CON(CH3)2 Me O O
IV-328
CH2COCH3 Me O O
IV-329
CH2OCOCH3 Me O O
[Tabla 55]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-330
CH2ON=CHCH3 Me O O
IV-331
C2H4OC2H4SCH3 Me O O
IV-332
C2H4OC2H4SOCH3 Me O O
IV-333
C2H4OC2H4SO2CH3 Me O O
IV-334
CH2OCH2CN Me O O
IV-335
CH2CN Me O O
IV-336
OCH2CH=CH2 Me O O
IV-337
OCH2CECH Me O O
IV-338
OPr-c Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
IV-339
CH2-<p Me O O
IV-340
/^rMe CH2-( J 0"N Me O O
IV-341
ch2^T O'N Me O O
IV-342
XX CH2OCIW" ^ Me O O
IV-343
ch2ch2och2ch2o— Me O O
IV-344
Ph H O O
IV-345
Ph CH2CH=CH2 O O
IV-346
Ph CH2CECH O O
IV-347
Ph Pr-c O O
IV-348
Ph CH2CH=CF2 O O
IV-349
Ph CH2CECF O O
IV-350
Ph C2H4OCH3 O O
IV-351
Ph C2H4OC2H5 O O
IV-352
Ph CH(Me)OEt O O
IV-353
Ph CH2OPr-c O O
IV-354
Ph CH(OCHa)2 O O
IV-355
Ph CH2Ph O O
IV-356
Ph CH=CH-Ph O O
IV-357
Ph CEC-Ph O O
0 Y . h°Yir 1 9 R2
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-1
Me Me O O
V-2
Et Me O O
V-3
Pr-n Me O O
V-4
Pr-i Me O O
V-5
Bu-n Me O O
V-6
Bu-i Me O O
V-7
Bu-s Me O O
V-8
Bu-t Me O O
V-9
Hex-n Me O O
V-10
CH2CF3 Me O O
V-11
CH2CH=CH2 Me O O
V-12
CH2C(Me)=CH2 Me O O
V-13
CH2CH2CH=CMe2 Me O O
V-14
CH2CECH Me O O
V-15
CH2CECCH3 Me O O
V-16
Pr-c Me O O
V-17
Bu-c Me O O
V-18
Pen-c Me O O
V-19
Hex-c Me O O
V-20
CH2Pr-c Me O O
V-21
CH2Bu-c Me O O
V-22
CH2Pen-c Me O O
V-23
CH2Hex-c Me O O
V-24
CH2CH=CCl2 Me O O
V-25
CH2CCl=CHCl Me O O
V-26
CH2CH2CH=CCl2 Me O O
V-27
CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O
V-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2 Me O O
V-29
CH2CH=CF2 Me O O
V-30
CH2CH2OMe Me O O
V-31
CH2CH2OEt Me O O
V-32
CH(Me)CH2OMe Me O O
V-33
CH2CH2OCH2CH2OMe Me O O
V-34
CH2CH2OPr-n Me O O
V-35
CH2CH2OPr-i Me O O
V-36
CH2CH2OPr-c Me O O
V-37
CH2CH2OBU-C Me O O
V-38
CH2CH2OPen-c Me O O
[Tabla 57]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-39
CH2CH2OHex-c Me O O
V-40
CH2CH2OCH2CF3 Me O O
V-41
CH2CH2CH2OMe Me O O
V-42
CH=CHMe Me O O
V-43
CH2SMe Me O O
V-44
CH2SPr-n Me O O
V-45
CH2CH2SMe Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-46
CH2SOMe Me O O
V-47
CH2SO2Me Me O O
V-48
CH2CH2CH2SMe Me O O
V-49
CH2CH2CH2SO2Me Me O O
V-50
Ph Me O O
V-51
Ph(2-Cl) Me O O
V-52
Ph(3-Cl) Me O O
V-53
Ph(4-Cl) Me O O
V-54
Ph(2-F) Me O O
V-55
Ph(3-F) Me O O
V-56
Ph(4-F) Me O O
V-57
Ph(2-Me) Me O O
V-58
Ph(3-Me) Me O O
V-59
Ph(4-Me) Me O O
V-60
Ph(2-OMe) Me O O
V-61
Ph(3-OMe) Me O O
V-62
Ph(4-OMe) Me O O
V-63
Ph(2-CF3) Me O O
V-64
Ph(3-CFa) Me O O
V-65
Ph(4-CF3) Me O O
V-66
Ph(2-NO2) Me O O
V-67
Ph(3-NO2) Me O O
V-68
Ph(4-NO2) Me O O
V-69
Ph(2-OCF3) Me O O
V-70
Ph(3-OCF3) Me O O
V-71
Ph(4-OCF3) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-72
Ph(2-CN) Me O O
V-73
Ph(3-CN) Me O O
V-74
Ph(4-CN) Me O O
V-75
Ph(3,4-F2) Me O O
V-76
Ph(3,5-F2) Me O O
V-77
Ph(2,3-F2) Me O O
V-78
Ph(2,4-F2) Me O O
[Tabla 58]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-79
Ph(2,5-F2) Me O O
V-80
Ph(2,6-F2) Me O O
V-81
Ph(3,4-Cl2) Me O O
V-82
Ph(3,5-Cl2) Me O O
V-83
Ph(2,3-Cl2) Me O O
V-84
Ph(2,4-Cl2) Me O O
V-85
Ph(2,5-Cl2) Me O O
V-86
Ph(2,6-Cl2) Me O O
V-87
Ph(3,4-Me2) Me O O
V-88
Ph(3,5-Me2) Me O O
V-89
Ph(2,3-Me2) Me O O
V-90
Ph(2,4-Me2) Me O O
V-91
Ph(2,5-Me2) Me O O
V-92
Ph(2,6-Me2) Me O O
V-93
Ph(3,4-(OMe)2) Me O O
V-94
Ph(3,5-(OMe)2) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-95
Ph(2,3-(OMe)2) Me O O
V-96
Ph(2,4-(OMe)2) Me O O
V-97
Ph(2,5-(OMe)2) Me O O
V-98
Ph(2,6-(OMe)2) Me O O
V-99
Ph(3- F-4-OMe) Me O O
V-100
Ph(3-F-5-OMe) Me O O
V-101
Ph(2-F-3-OMe) Me O O
V-102
Ph(2-F-4-OMe) Me O O
V-103
Ph(2-F-5-OMe) Me O O
V-104
Ph(2-F-6-OMe) Me O O
V-105
Ph(3-F-4-Me) Me O O
V-106
Ph(3-F-5-Me) Me O O
V-107
Ph(2-F-3-Me) Me O O
V-108
Ph(2-F-4-Me) Me O O
V-109
Ph(2-F-5-Me) Me O O
V-110
Ph(2-F-6-Me) Me O O
V-111
Ph(3-OMe-4-F) Me O O
V-112
Ph(2-OMe-3-F) Me O O
V-113
Ph(2-OMe-4-F) Me O O
V-114
Ph(2-OMe-5-F) Me O O
V-115
Ph(3-Me-4-F) Me O O
V-116
Ph(2-Me-3-F) Me O O
V-117
Ph(2-Me-4-F) Me O O
[Tabla 59]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-118
Ph(2-Me-5-F) Me O O
V-119
Ph(3-Cl-4-OMe) Me O O
V-120
Ph(3-Cl-5-OMe) Me O O
V-121
Ph(2-Cl-3-OMe) Me O O
V-122
Ph(2-Cl-4-OMe) Me O O
V-123
Ph(2-Cl-5-OMe) Me O O
V-124
Ph(2-Cl-6-OMe) Me O O
V-125
Ph(3-Cl-4-Me) Me O O
V-126
Ph(3-Cl-5-Me) Me O O
V-127
Ph(2-Cl-3-Me) Me O O
V-128
Ph(2-Cl-4-Me) Me O O
V-129
Ph(2-Cl-5-Me) Me O O
V-130
Ph(2-Cl-6-Me) Me O O
V-131
Ph(3-OMe-4-Cl) Me O O
V-132
Ph(2-OMe-3-Cl) Me O O
V-133
Ph(2-OMe-4-Cl) Me O O
V-134
Ph(2-OMe-5-Cl) Me O O
V-135
Ph(3-Me-4-Cl) Me O O
V-136
Ph(2-Me-3-Cl) Me O O
V-137
Ph(2-Me-4-Cl) Me O O
V-138
Ph(2-Me-5-Cl) Me O O
V-139
Ph(3-F-4-Cl) Me O O
V-140
Ph(3-F-5-Cl) Me O O
V-141
Ph(2-F-3-Cl) Me O O
V-142
Ph(2-F-4-Cl) Me O O
V-143
Ph(2-F-5-Cl) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-144
Ph(2-F-6-Cl) Me O O
V-145
Ph(3-Cl-4-F) Me O O
V-146
Ph(2-Cl-3-F) Me O O
V-147
Ph(2-Cl-4-F) Me O O
V-148
Ph(2-Cl-5-F) Me O O
V-149
Ph(3-Me-4-OMe) Me O O
V-150
Ph(3-Me-5-OMe) Me O O
V-151
Ph(2-Me-3-OMe) Me O O
V-152
Ph(2-Me-4-OMe) Me O O
V-153
Ph(2-Me-5-OMe) Me O O
V-154
Ph(2-Me-6-OMe) Me O O
V-155
Ph(3-OMe-4-Me) Me O O
V-156
Ph(2-OMe-3-Me) Me O O
[Tabla 60]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-157
Ph(2-OMe-4-Me) Me O O
V-158
Ph(2-OMe-5-Me) Me O O
V-159
Ph(3-CN-4-OMe) Me O O
V-160
Ph(3-OMe-4-CN) Me O O
V-161
Ph(3-Me-4-CN) Me O O
V-162
Ph(3-CN-4-Me) Me O O
V-163
Ph(3-NO2-4-OMe) Me O O
V-164
Ph(3-OMe-4-NO2) Me O O
V-165
Ph(3-Me-4-NO2) Me O O
V-166
Ph(3-NO2-4-Me) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-167
Ph(3,5-F2-4-OMe) Me O O
V-168
Ph(3,5-F2-4-Me) Me O O
V-169
Ph(3,4,5-(OMe)a) Me O O
V-170
Me O O
V-171
Me O O
V-172
-R? Me O O
V-173
Me O O
V-174
Me O O
V-175
Me O O
V-176
Me O O
V-177
“Q^ Me O O
V-178
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
Xi
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-179
-o Me O O
V-180
^-N Me O O
V-181
-O Me O O
V-182
Me O O
V-183
Me O O
V-184
-o N—^ Me O O
V-185
N—^ Me O O
V-186
^0^Br Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-187
“HQ^CFs Me O O
V-188
-tT xr Me O O
V-189
^Me N U Me O O
V-190
Me O O
V-191
.Me -Cf Me O O
V-192
~Q> Me O O
[Tabla 62]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-193
.Me -CX N u Me O O
V-194
s—, -O N Me O O
V-195
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
-ST
V-196
N^Me Me O O
V-197
S^Me N^Me Me O O
V-198
Me O O
V-199
Me O O
V-200
Me O O
V-201
-<n Me O O
V-202
0 T Me O O
V-203
—N S \___/ Me O O
V-204
—n^so2 Me O O
V-205
CH2Ph Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-206
CH2CH2Ph Me O O
V-207
CH2CH2CH2Ph Me O O
V-208
CH2CH=CHPh Me O O
V-209
CH2CECPh Me O O
V-210
CH2CH=NOMe Me O O
[Tabla 63]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-211
CH2CH=NOEt Me O O
V-212
CH2CH=NOPr-n Me O O
V-213
CH2CH=NOPh Me O O
V-214
CH2CH(OMe)2 Me O O
V-215
CH2CHO Me O O
V-216
NH2 Me O O
V-217
NHMe Me O O
V-218
NHEt Me O O
V-219
NHPr-n Me O O
V-220
NHPr-i Me O O
V-221
NHBu-n Me O O
V-222
NHBu-i Me O O
V-223
NHBu-s Me O O
V-224
NHCH2Pr-c Me O O
V-225
NHPen-n Me O O
V-226
NHHex-n Me O O
V-227
NHCH2CH2CH2CI Me O O
V-228
NHCH2CH2CH2F Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-229
NHCH2CH2OMe Me O O
V-230
NMe2 Me O O
V-231
NEt2 Me O O
V-232
N(Pr-n)2 Me O O
V-233
N(Bu-n)2 Me O O
V-234
N(Me)Et Me O O
V-235
N(Me)CH2CH2OMe Me O O
V-236
NHPh Me O O
V-237
NHCH2Ph Me O O
V-238
N=CMe2 Me O O
V-239
N=CEt2 Me O O
V-240
N=CHNMe2 Me O O
V-241
NHC(=O)Me Me O O
V-242
N[C(=O)Me]2 Me O O
V-243
NHC(=O)OMe Me O O
V-244
N[C(=O)OMe]2 Me O O
V-245
NHSO2Me Me O O
V-246
NHSO2Ph Me O O
V-247
NHSO2CH2Ph Me O O
V-248
OMe Me O O
V-249
OEt Me O O
V-250
OPr-n Me O O
V-251
OPr-i Me O O
V-252
OCH2Pr-c Me O O
V-253
OCH2Cl Me O O
V-254
OCHCl2 Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-255
OCCl3 Me O O
V-256
OCH2F Me O O
V-257
OCHF2 Me O O
V-258
OCF3 Me O O
V-259
Ph Et O O
V-260
Ph Pr-i O O
V-261
Ph CHF2 O O
V-262
Ph Ph O O
V-263
Ph Me O S
V-264
Ph Me S S
V-265
Me Me O S
V-266
Me Me S S
V-267
Ph Me O O
V-268
Ph(4-OEt) Me O O
V-269
Ph(2-Ph) Me O O
V-270
Ph(3-Ph) Me O O
V-271
Ph(4-Ph) Me O O
V-272
Me^ N-n v1"cf3 Me O O
V-273
„ xOMe N=< —i J OMe Me O O
V-274
Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
N=\
V-275
Et N-.. -o O O
V-276
Me O O
V-277
Me O O
V-278
A. Me O O
V-279
Me O O
[Tabla 65]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-280
rV1 Me O O
V-281
Xi Me O O
V-282
Ph(2-Me-4-Br) Me O O
V-283
Ph(2-Me-5-I) Me O O
V-284
Ph(2-Me-5-CF3) Me O O
V-285
Ph(2-Me-6-OCF3) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-286
Ph(2-Pr-i) Me O O
V-287
/V-OMe AA Me O O
V-288
Ph(2-Et) Me O O
V-289
f\Me AA Me O O
V-290
Me O O
V-291
/T Me O S
V-292
rAMe AA Me O O
V-293
Me O O
V-294
CH2COOBu-t Me O O
V-295
(CyHi4)CH3 Me O O
V-296
(CgHie)CH3 Me O O
V-297
Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Me O O
V-298
Ph(2,3,4-(OMe)3) Me O O
V-299
Ph(3,5-Cl2-4-OMe) Me O O
V-300
Ph(3,5-Cl2-4-SMe) Me O O
V-301
Ph(3,5-Cl2-4-SO2Me) Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-302
Ph(3,4,5-F3) Me O O
V-303
-o Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-304
Me O O
V-305
XX Me O O
V-306
Bu-n N-\ Xj O O
V-307
CH2CH(CH3)2 N=\ Vj*1 O O
V-308
Ph Pen-n O O
V-309
H Me O O
V-310
CH2CECF Me O O
V-311
T Me O O
V-312
Me O O
V-313
CH2NH2 Me O O
V-314
CH2NO2 Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-315
CH2NHCH3 Me O O
V-316
CH2N(CHa)2 Me O O
V-317
CH2SCH2CF3 Me O O
V-318
CH2SOCH2CF3 Me O O
V-319
CH2SO2CH2CF3 Me O O
V-320
CH2OH Me O O
V-321
CH2OBn Me O O
V-322
CH2OCH2Pr-c Me O O
V-323
CH2OPh Me O O
V-324
CH2SPh Me O O
V-325
CH2SOPh Me O O
V-326
CH2SO2Ph Me O O
V-327
CH2CON(CH3)2 Me O O
V-328
CH2COCH3 Me O O
V-329
CH2OCOCH3 Me O O
V-330
CH2ON=CHCH3 Me O O
V-331
C2H4OC2H4SCH3 Me O O
V-332
C2H4OC2H4SOCH3 Me O O
V-333
C2H4OC2H4SO2CH3 Me O O
[Tabla 67]
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-334
CH2OCH2CN Me O O
V-335
CH2CN Me O O
V-336
OCH2CH=CH2 Me O O
V-337
OCH2CECH Me O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-338
OPr-c Me O O
V-339
CH2^p Me O O
V-340
ch2-< T O'N Me O O
V-341
Me O O
V-342
ch2och2-^0^ Me O O
V-343
CH2CH2OCHoCH20-/~^> Me O O
V-344
Ph H O O
V-345
Ph CH2CH=CH2 O O
V-346
Ph CH2CECH O O
V-347
Ph Pr-c O O
V-348
Ph CH2CH=CF2 O O
V-349
Ph CH2CECF O O
V-350
Ph C2H4OCH3 O O
V-351
Ph C2H4OC2H5 O O
V-352
Ph CH(Me)OEt O O
V-353
Ph CH2OPr-c O O
V-354
Ph CH(OCH3)2 O O
V-355
Ph CH2Ph O O
V-356
Ph CH=CH-Ph O O
Compuesto n°
R1 R2 Y Z
V-357
Ph CEC-Ph O O
V-358
Ph(3,4,5-Cl) Me O O
V-359
N(Me)Ph Me O O
V-360
N=r^Me —i / Me O O
V-361
—( V-Mb N-^ Me O O
V-362
CH2CO(Bu-t) Me O O
V-363
Ph(2,3,5,6-F4) Me O O
V-364
Ph[(3,5-(CFa)2] Me O O
V-365
CH2C(Me)=NOMe Me O O
V-366
Ph(2,4,6-Me3) Me O O
V-367
Ph(2,3,4,5,6-Fa) Me O O
V-368
N(Et)Ph Me O O
V-369
N(Pr-i)Ph Me O O
V-370
N(Me)Ph(4-F) Me O O
V-371
CH2C(Me)=NOEt Me O O
Los compuestos de la invencion presentan una excelente actividad herbicida y algunos de ellos muestran una excelente selectividad entre cultivos y malas hierbas y son utiles como composicion agroqmmica para tierras de cultivo, especialmente como herbicidas. En otras palabras, los compuestos de la invenicon presentan actividad 5 herbicida para diversas malas hierbas durante el tratamiento de follaje, el tratamiento de suelos, el tratamiento de semillas, el tratamiento de mezcla de suelos, el tratamiento de suelos antes de la siembra, el tratamiento en el momento de la siembra, el tratamiento despues de la siembra, el tratamiento de cobertura y mezclado del suelo en el momento de la siembra, y el tratamiento del suelo antes y despues de la siembra para el cultivo sin labranza de un campo para cultivar plantas agrohortfcolas.
10 A continuacion se presentan ejemplos de las malas hierbas;
malas hierbas de la familia de Onagraceae: Oenothera erythrosepala, Oenothera laciniata;
malas hierbas de la familia de Ranunculaceae: Ranunculus muricatus, Ranunculus sardous;
malas hierbas de la familia de Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Poligonum cuspidatum, Polygonum 15 pensylvanicum, Persicaria longiseta, Persicaria lapathifolia, Persicaria nepalensis;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
malas hierbas de la familia de Portulacaceae: Portulaca oleracea;
malas hierbas de la familia de Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium glomeratum, Stellaria alsine, Spergula arvensis, Stellaria aquatica;
malas hierbas de la familia de Chenopodiaceae: Chenopodium album, Kochia scoparia, Chenopodium album, Chenopodium ficifolium;
malas hierbas de la familia de Amaranthaceae: Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus spinosus, Amaranthus rudis, Amaranthus albus, Amaranthus viridus, Amaranthus lividus;
malas hierbas de la familia de Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Lepidium virginicum, Thlaspi arvense, Descurarinia sophia, Rorippa indica, Rorippa islandica, Sisymnrium offcinale, Cardamine flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa;
malas hierbas de la familia de Fabaceae: Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirsuta; Kummerowia striata, Medicago polymorpha, Vicia angustifolia, Aeschynomene indica;
malas hierbas de la familia de Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida spinosa; malas hierbas de la familia de las Violetas: Viola arvensis, Viola tricolor; malas hierbas de la familia de Rubiaceae: Galium aparine;
malas hierbas de la familia de Convolvulaceae: Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Ipomoea indica, Ipomoea coccinea, Ipomoea triloba;
malas hierbas de la familia de Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Stachys arvensis;
malas hierbas de la familia de Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Physalis angulata, Solanum americanum, Solanum carolinense;
malas hierbas de la familia de Scrophulariaceae: Veronica persica, Veronica arvensis, Veronica hederaefolia;
malas hierbas de la familia de Asteraceae: Xanthium pensylvanicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata or inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Erigeron canadensis, Artemisia princeps, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Anthemis cotula, Breea setosa, Sonchus oleraceus, Helianthus tuberosus, Cirsium arvense, Bidens frondosa, Bidens pilosa, Centurea cyanus, Cirsium vulgare, Lactuca scariola, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey, Senecio vulgais, Silybum marianum, Sonchus asper, Sonchus arvensis, Salsola kali, Bidens ftondosa, Eclipta ptostrata, Bidense tipartita, Senecio madagascariensis, Coreopsis lanceolata, Rudbeckia laciniata;
malas hierbas de la familia de Boraginaceae: Myosotis arvensis;
malas hierbas de la familia de Asclepiadaceae: Asclepias syriaca;
malas hierbas de la familia de Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Acalypha australis; malas hierbas de la familia de Geraniaceae: Geranium carolinianum; malas hierbas de la familia de Oxalidaceae: Oxalis corymbosa; malas hierbas de la familia de Cucurbitaceae: Sicyos angulatus;
malas hierbas de la familia de Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Agropyron repens, Bromus tectorum, Cynodone dactylon, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare, Alopecurus geniculatus, Lolium multiflorum, Lolium rigidum, Setaria glauca, Beckmannia syzigachne;
malas hierbas de la familia de Commelinaceae: Commelina communis;
malas hierbas de la familia de Equisetaceae: Equisetum arvense;
malas hierbas de la familia de Papaveraceae: Papaver rhoeas;
malas hierbas de la familia de Cyperaceae: Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus.
Los compuestos de la invencion no exhiben ninguna fitotoxicidad que cause problemas en cultivos principales tales como Zea mays, Triticum aestivum, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Gossypium spp.,
150
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Beta vulgaris, Arachis hypogaea, Helianthus annuus, Brassica napus, trigo buck, cana de azucar y tabaco, y cultivos hortfcolas tales como flores y hortalizas.
Ademas, los compuestos de la invencion son utiles para la eliminacion efectiva de varias malas hierbas que causan problemas en el cultivo sin labranza de soja, mafz y trigo, y no exhiben ninguna fitotoxicidad problematica a los cultivos.
Segun muchos metodos de tratamiento como el tratamiento del suelo previo al cultivo; el tratamiento de suelos tras el cultivo pero antes o despues de la siembra; el tratamiento del suelo tras desbroce pero antes o despues de la siembra, o el tratamiento antes o despues de trasplantar una planta de semillero; el tratamiento de desalinizacion tras trasplantar una planta de semillero; y el tratamiento del follaje, los compuestos de la invencion pueden exhibir actividad herbicida para muchas malas hierzas problematicas en arrozales que se describen a continuacion.
A continuacion se proporcionan ejemplos de las malas hierbas, pero la invencion no se limita a ellas.
malas hierbas de la familia de Poaceae: Echinochloa oryzicola; Echinochloa crus-galli, Leptochloa chinensis, Isachne globosa, Paspalum distichum, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides;
malas hierbas de la familia de Scrophulariaceae: Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Dopatrium junceum, Gratiolajaponica, Lindernia angustifolia, Limnophila sessiliflora;
malas hierbas de la familia de Lythraceae: Rotala indica, Ammannia multiflora;
malas hierbas de la familia de Elatinacease: Elatine triandra;
malas hierbas de la familia de Cyperacease: Cyperus difformis, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Fimbristylis miliacea, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Scirpus nipponicus, Fimbristylis autumnalis, Scirpus tabernaemontani, Scirpus juncoides Rocxb., Scirpus lineolatus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Eleocharis congesta D. Don, Scirpus planiculmis Fr. Schm.;
malas hierbas de la familia de Pontederiacease: Monochoria vaginalis, Monochoria korsakowii, Heteranthera limosa;
malas hierbas de la familia de Alismatacease: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum, Sagittaria aginashi;
malas hierbas de la familia de Potamogetonacease: Potamogeton distinctus;
malas hierbas de la familia de Eruocaulacease: Eriocaulon cinereum;
malas hierbas de la familia de Apiacease: Oenanthe j avanica;
malas hierbas de la familia de Asteracease: Eclipta prostrata, Bidens tripartita;
malas hierbas de la familia de Commelinacease: Murdannia keisak;
malas hierbas de la familia de Characease: Chara braunii;
malas hierbas de la familia de Lemnacease: Spirodela polyrhiza;
Hepaticae: Ricciocarpus natans;
Zygnemataceae: Spirogyra arcla.
Ademas, los compuestos de la invencion no presentan fitotoxicidad para el arroz en cascara segun cualquier metodo de cultivo que incluye la siembra directa o el trasplante de arroz en cascara seguido de cultivo.
Adicionalmente, los compuestos de la invencion pueden usarse para controlar un amplio espectro de malas hierbas que proliferan en multitud de instalaciones industriales, tales como un pendiente de un dique, un lecho de no, un hombro o una pendiente de una carretera, una zona ferroviaria, zonas de parque, zonas de aparcamiento, un aeropuerto, una fabrica o una instalacion de almacenamiento, un terreno no cultivado tal como campos de barbecho, y espacios vacantes en ciudades, que necesiten de control de malas hierbas, o un huerto de arboles frutales, un area de pastoreo, una zona de cesped, una zona de bosque, etc.
Ademas, segun el tratamiento de follaje, la aplicacion de agua superficial, etc., los compuestos de la invencion pueden exhibir actividad herbicida para hierbas acuaticas que surgen en un no, via acuatica, canal, reservorio, etc., donde las hierbas acuaticas incluyen la familia de Pontederiaceae: Eichhornia crassipes; la familia de Salvinia natans: Azolla imbricata, Azollajaponica, Salvinia natanas; la familia de Araceae: Pistia stratiotes; la familia de Haloragaceae: Myriophyllum brasilensa, Myriophyllum verticillatum; Myriophyllum spicatum; Myriophyllum
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
matogrossense; la familia de Azollaceae: Azolla cristata; la familia de Scrophulariacease: Veronica anagallis- aquatica; la familia de Amaranthaceae: Alternanthera philoxeroides; Gymnocoronis spilanthoides; la familia de Poaceate family: Spartina anglica; la familia de Apiaceae: Hydrocotyle ranunculoides; la familia de Hydrocharitaceae: Hydrilla verticillata, Egeria densa; la familia de Cabpmbaceae: Cabomba caroliniana; y la familia de Lemnaceae: Wolffia globosa.
Las plantas agrohorricolas descritas en la invencion incluyen cultivos como mafz, arroz, trigo, cebada, centeno, sorgo, algodon, soja, cacahuete, trigo buck, remolacha, colza, girasol, cana de azucar y tabaco; hortalizas como las hortalizas de tipo Solanaceae (berenjena, tomate, pimiento morron, pimiento, patata, etc.), hortalizas de tipo Cucurbitaceae (pepino, calabaza, calabacm, sandfa, melon, etc.), hortalizas de Cruciferae (rabano japones, nabo, rabano, colirrabano, repollo chino, repollo, mostaza, brocoli, coliflor, etc.), hortalizas de tipo Compositae (bardana, margarita corona [Glebionis coronaria], alcachofa, lechuga, etc.), hortalizas de tipo Liliaceae (cebolleta, cebolla, ajo, esparrago, etc.), hortalizas de tipo Apiaceae (zanahoria, perejil, apio, chirivfa, etc.), hortalizas de tipo Chenopodiaceae (espinaca, hojas de remolacha, etc.), hortalizas de tipo Lamiaceae (planta beefsteak, menta, albahaca, etc.), hortalizas de tipo fresa, batata, boniato y malanga; frutas de semilla (manzana, pera occidental, pera japonesa, membrillo chino, membrillo, etc.), frutas de piedra (melocoton, ciruela, nectarina, albaricoque chino, cereza, albaricoque, ciruela pasa), mandarinas (tangerina, naranja, limon, lima, frutos de uva, etc.), frutos secos (castana, nuez, avellana, almendra, pistacho, anacardo, nuez de macadamia, etc.), frutos del bosque (arandano azul, arandano, zarzamora, frambuesa, etc.), frutos como uva, caqui, aceituna, mspero, platano, cafe, datil, coco y nuez de aceite; arboles diferentes de arboles frutales tales como arbol del te, morera, arboles de cuneta (fresno, abedul, cerezo silvestre de flor americano, eucalipto, gingko, lilo, arce, roble, alamo, arbol del redbud, arbol liquidambar, sicomoro, zelkova, arborviate japones, abeto japones, pfcea hemlock, enebro, pino, pfcea, tejo, olmo, castano de indias, etc.), coral, pino budista, cedro, cipres japones, croton, arbol de huso, Photinia glabra, etc.; hierbas tales como cesped, cesped de golf, etc.), hierbas de Bermuda (Cynodon dactylon, etc.), agrostides (agrostide arrastrada, Agrostis alba L., Agrostis capillaries, etc.), hierbas azules (hierba azul de Kentucky, Poa trivialis L., etc.), festucas (festuca alta, festuca chewing, Festuca rabra L., etc.), raigrases (Lolium temulentum L., Lolium perenne L., etc.), hierba orchard, hierba timotea, etc.; cultivos de aceite tales como coco de aceite, Jatropha curcas, etc.; flores (rosa, clavel, crisantemo, genciana de pradera, gypsophila comun, gerbera, calendula, salvia, petunia, verbena, tulipan, margarita china, Gentiana scabra var. Buergeri, lila, pensamiento, ciclamen, orqmdea, lila del valle, lavanda, flor de alelf, coliflor, primula, ponsetia, gladiolo, flor catleya, margarita, verbena, cymbidium, begona, etc.), una planta de follaje, etc., pero la invencion no se limita a ellas.
La planta agrohorricola descrita en la invencion incluye una planta a la que se le ha dotado con resistencia a un inhibidor de HPPD tal como Isoxaflutol, un inhibidor de ALS tal como Imazetafir y tifensulfuron metilo, un inhibidor de EPSP sintasa tal como glifosato, un inhibidor de glutamina sintasa tal como glufosinato, un inhibidor de acetil CoA carboxilasa tal como setoxidim, un inhibidor de PPO tal como flumioxazina, y herbicidas como bromoxinil, dicamba y
2,4-D de acuerdo a un metodo de crianza clasico o a un metodo de recombinacion genetica.
Los ejemplos de la “planta agrohorricola” dotada de resistencia de acuerdo a un metodo de seleccion clasico incluyen colza, trigo, girasol, arroz y mafz que son resistentes a un inhibidor de ALS basado en imidazoloinona como Imazetafir, y que ya se encuentran disponibles comercialmente con el nombre de Clearfield <marca comercial>.
De forma similar, existe una soja resistente a inhibidor de ALS basado en sulfonilurea como el tifensulfuron metilo producida mediante un metodo clasico de seleccion, y ya se encuentra disponible comercialmente con el nombre comercial de STS Soybean. De forma similar, los ejemplos de “planta agrohorricola” dotada de resistencia a un inhibidor de acetil CoA carboxilasa tal como los herbicidas basados en triona-oxima o en acido ariloxifenoxi propionico segun de acuerdo a un metodo clasico de seleccion incluyen el SR Corn. La planta horricola dotada de resistencia a una acetil CoA carboxilasa se describe en Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), Vol. 87, paginas 7175 a 7179 (1990), etc. Adicionalmente, un acetil CoA carboxilasa mutante que es resistente a un inhibidor de acetil CoA carboxilasa se presenta en Weed Science Vol. 53, paginas 728 a 746 (2005), y mediante la introduccion de un gen mutante de acetil CoA carboxilasa en una planta mediante una tecnica de recombinacion genetica o introduciendo una mutacion para dotar de resistencia frente a acetil CoA carboxilasa a cultivos, se puede producir una planta que sea resistente a un inhibidor de acetil CoA carboxilasa. Adicionalmente, mediante una mutacion de sustitucion de aminoacido espedfica de sitio en un gen de cultivos basada en la introduccion de un acido nucleico con una mutacion de sustitucion de base en una celula vegetal tal como se representa por la tecnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318), se puede producir una planta que sea resistente a herbicidas/inhibidores de acetil CoA carboxilasa.
Los ejemplos de la “planta agrohorricola” dotada de resistencia de acuerdo a una tecnica de recombinacion genetica incluyen mafz, soja, algodon, colza y remolacha que son resistentes a glifosato, y ya se encuentran disponibles comercialmente bajo el nombre de RoundupReady <nombre comercial>, AgrisureGT, etc. De forma similar, existen variedades de mafz, soja, algodon y colza producidas para ser resistentes a glufosinato mediante tecnicas de recombinacion genetica, y se encuentran disponibles comercialmente bajo el nombre de LibertyLink <nombre comercial>, etc. De forma similar, tambien se ha preparado un algodon que tiene resistencia a bromoxinil mediante tecnicas de recombinacion genetica y que se encuentra disponible comercialmente con el nombre comercial de BXN.
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La “planta agrohortmola” incluye una planta que se modifica mediante tecnicas de recombinacion genetica para sintetizar una toxina selectiva como Bacillus spp., por ejemplo.
Los ejemplos de toxina insecticida expresada en una planta modificada geneticamente incluyen una protema insecticida procedente de Bacillus cereus o Bacillus popillae, 5-endotoxina procedente de Bacillus thuringiensis tal como CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C, y protemas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3 y VIP3A; protemas insecticidas procedentes de un nematodo; toxinas producidas por animales como la toxina de escorpion, la toxina de arana, la toxina de abeja y neurotoxinas espedficas de insecto; toxina de hongo filamentoso; lectina de planta; aglutinina; inhibidor de tripsina de tipo proteasa, serina proteasa, patatina, cistatina e inhibidor de papama; protemas desactivantes de ribosomas (RIP) como lisina, RIP de mafz, abrina, saporina y briodina; enzimas del metabolismo esteroide como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecisteroide-UDP-glicosil transferasa y colesterol oxidasa; inhibidor de ecdisoma; HMG-CoA reductasa; inhibidores de canal ionico como inhibidor de canal de sodio e inhibidor de canal de potasio; estearasa de hormona juvenil; receptor de hormona natriuretica; estilbeno sintasa; bibencil sintasa; chitinasa y glucanasa.
Los ejemplos de las toxinas expresadas en una planta modificada geneticamente incluyen una toxina tubrida, una toxina eliminada parcialmente, y una toxina modificada de una protema insecticida tal como 5-endotoxina que incluye CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C, y protemas insecticidas que incluyen VIP1, Vlp2, VIP3 y VIP3A. La toxina tubrida se produce mediante una nueva combinacion de dominios que tienen diferentes protemas en base a una tecnica de recombinacion. Los ejemplos de la toxina parcialmente eliminada incluyen CrylAb en la cual se ha eliminado una parte de la secuencia de aminoacidos. En la toxina modificada, uno o mas aminoacidos de una toxina de tipo natural son reemplazados por otros aminoacidos.
Los ejemplos de las toxinas y plantas recombinantes capaces de producir las toxinas se describen en los documentos EP-A-0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 y WO03/052073, y similares.
Las toxinas contenidas en dicha planta recombinante pueden proporcionar resistencia en una planta frente a insectos daninos de tipo Coleoptera, insectos daninos de tipo Diptera e insectos daninos de tipo Lepidoptera.
Se conocen plantas modificadas geneticamente que contienen uno o mas genes resistentes a insectos daninos pesticidas y que expresan una o mas toxinas, y algunas se encuentran disponibles comercialmente. Los ejemplos de planta modificada geneticamente incluyen YieldGard <nombre comercial> (variedad de mafz que expresa la toxina CrylAb), YieldGard Rootworm <nombre comercial> (variedad de mafz que expresa la toxina Cry3Bb1), YieldGard Plus <nombre comercial> (variedad de mafz que expresa las toxinas CrylAb y Cry3Bb1), Herculex I <nombre comercial> (variedad de mafz que expresa fosfinotricina N-acetil transferasa (PAT) para otorgar resistencia a la toxina Cry1Fa2 y glufosinato), NuCOTN33B <nombre comercial> (variedad de algodon que expresa la toxina CrylAc), Bollgard I <nombre comercial> (variedad de algodon que expresa la toxina CrylAc), Bollgard II <nombre comercial> (variedad de algodon que expresa las toxinas CrylAc y Cry2Ab), VIPCOT <nombre comercial> (variedad de algodon que expresa la toxina VIP), NewLeaf <nombre comercial> (variedad de patata que expresa la toxina Cry3A), NatureGard <nombre comercial>, Agrisure <nombre comercial>, GT Advantage (rasgo de resistencia a glifosato GA21), Agrisure <nombre comercial>, CB Advantage (rasgo Bt11 Corn Borer (CB)) y Protecta <nombre comercial>.
La “planta agrohortmola” incluye una planta que ha sido modificada geneticamente para presentar una capacidad de produccion de una sustancia anti-patogenica que tiene actividad selectiva.
Los ejempos de la sustancia anti-patogenica incluyen protemas PR (PRPs, descritas en el documento EP-A- 0392225); inhibidores de canal de iones tales como inhibidor de canal de sodio e inhibidor de canal de calcio (las toxinas KP 1, KP4 y KP6 que son producidas por virus son conocidas); estilbeno sintasa; bibencil sintasa; chitinasa; glucanasa; y una sustancia producida por un microorganismo de tipo antibiotico de peptido, antibioticos que tienen heterociclos, y un factor de protema relacionado con la resistencia a enfermedades de plantas (denominado “gen resistente a enfermedades de plantas”, y descrito en el documento WO 03/000906). Dichas sustancias anti- patogenicas y plantas modificadas geneticamente para producir las sustancias se describen en los documentos EP- A-0392225, WO95/33818 y EP-A-0353191, etc.
La “planta agrohortmola” incluye una planta a la que se le proporcionan rasgos utiles, tal como el rasgo de presentar componentes oleaginosos modificados o el rasgo de producir una mayor cantidad de aminoacidos segun la tecnica de recombinacion genetica. Los ejemplos de la misma incluyen VISTIVe <marca comercial> (soja baja en linolenico que tiene un bajo contenido de linoleno) o mafz de alto contenido en lisina (alto contenido en aceite) (mafz que tiene una cantidad incrementada de lisina o aceite).
Adicionalmente, existe una amplia variedad en la que se combinan multiples rasgos de rasgo herbicida clasico o de gen resistente a herbicidas, gen resistente a pesticida de insecto, gen productor de sustancia anti-patogenica, y rasgos utiles como un rasgo que presenta componentes oleaginosos modificados o un rasgo para producir una mayor cantidad de aminoacidos.
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La composicion agroqmmica de la invencion contiene el derivado de triazina de la invencion o una sal del mismo, y un vehnculo agncolamente aceptable. La composicion agroqmmica de la invencion puede contener componentes aditivos que pueden emplearse normalmente para formulaciones agroqmmicas, segun sea necesario.
Los ejemplos de los componentes aditivos incluyen vehnculos tales como un vehnculo solido o un vehnculo lfquido, un agente tensioactivo, un aglomerante, un fijador, un espesante, un agente colorante, un extensor, un adhesivo, un agente anticongelante, un agente antiapelmazante, un agente colapsante, un inhibidor de descomposicion, y similares.
Si es necesario, tambien se pueden emplear como componentes aditivos un agente antiseptico, una parte de la planta (polvo de soja, polvo de tabaco, polvo de nuez, polvo de trigo, polvo de madera, cascaras, cascaras de trigo, vainas, serrrn, pulpa, tallo de mafz, cascara de nuez, astillas de nucleo de fruta, etc.) y similares. Dichos componentes aditivos pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas tipos. Se describiran los componentes aditivos anteriores.
Los ejemplos del vehnculo solido incluyen minerales naturales tales como cuarzo, arcilla, caolinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, arcilla acida, atapulgita, zeolita y diatomita; sales inorganicas tales como carbonato de calcio, sulfato de amonio, sulfato sodico y cloruro potasico; vehnculos solidos organicos tales como acido silfcico sintetico, silicato sintetico, almidon, celulosa y polvo de planta; vehnculos plasticos tales como polietileno, polipropileno y cloruro de polivinilideno; y similares. Estos pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas tipos.
Los ejemplos del vehnculo lfquido incluyen alcoholes clasificados de forma general en alcoholes monohndricos tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol y butnao, y alcoholes polihndricos tales como etilen glicol, dietilen glicol, propilen glicol, hexilen glicol, polietilen glicol, polipropilen glicol y glicerina; derivados de alcohol polihndrico tales como eter de glicol basado en propileno; cetonas tales como acetona, metiletil cetona, metilisobutil cetona, diisobutil cetona y ciclohexanona; eteres tales como etil eter, dioxano, celosolve, dipropil eter y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifaticos tales como n-parafina, nafteno, isoparafina, queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquilnaftaleno; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo y tetracloruro de carbono; esteres tales como acetato de etilo, diisopropil ftalato, dibutil ftalato, dioctil ftalato y dimetil adipato; lactonas tales como Y-butyrolactona; amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dietilformamida, N,N-dimetilacetamida y N-alquil pirrolidona; nitrilos tales como acetonitrilo; compuestos de azufre tales como dimetilsulfoxido; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de canola, aceite de semilla de algodon y aceite de ricino; agua; y similares. Estos pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas tipos.
El agente tensioactivo no esta limitado de forma particular, pero se prefieren los que se conviertene en un gel en agua o los que presentan propiedades de hinchamiento. Los ejemplos de los mismos incluyen agentes tensioactivos no ionicos tales como estar de acido graso de sorbitan, ester de acido graso de polioxietilen sorbitan, ester de acido graso de sacarosa, ester de acido graso de polioxietileno, ester de acido de resina de polioxietileno, diester de acido graso de polioxieetileno, eter alqmlico de polioxietileno, eter de alquilfenilo de polioxietileno, eter de dialquilfenilo de polioxietileno, condensado de formaldehndo de eter de alquilfenilo de polioxietileno, polfmero en bloque de polioxietileno y polioxipropileno, eter de polfmero en bloque de polipropileno y alquilpolioxietileno, alquilamina de polioxietileno, amida de acido graso de polioxietileno, eter de bisfenilo de acido graso de polioxietileno, eter de bencilfenilo de polialquileno, eter de estirilfenilo de polioxialquileno, acetilen diol, acetilen diol anadido a polioxialquileno, silicona de eter de polioxietileno, silicona de ester, agente tensioactivo basado en fluor, aceite de ricino de polioxietileno y aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno; agentes tensioactivos anionicos tales como sulfato de alquilo, sulfato de eter de alquilo de polioxietileno, sulfato de eter de alquilfenilo de polioxietileno, sulfato de eter de estirilfenilo de polioxietileno, sulfatono de alquilbenceno, sulfonato de lignina, alquil sulfosuccinato, sulfonato de naftaleno, sulfonato de alquil naftaleno, sal de condensado de formaldehndo y acido naftalenosulfonico, sal de condensado de formaldetndo y acido alquilnaftalenosulfonico, sal de acido graso, policarboxilato, sarcosinato de acido N-metil-graso, sal acida de resina, fosfato de eter de polioxietilen alquilo, y fosfato de eter de polioxietilen alquilfenilo; agentes tensioactivos cationicos tales como hidrocloruro de laurilamina, hidrocloruro de estearilamina, hidrocloruro de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloruro de alquiltrimetilamonio y cloruro de alquildimetilbenzalconio; agentes tensioactivos anfotericos de tipo aminoacido o betama; y otros similares.
Estos agentes tensioactivos pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas tipos.
Los ejemplos del aglomerante y el fijador incluyen carboximetil celulosa y una sal de la misma, dextrina, almidon soluble en agua, goma de xantano, goma guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arabiga, polivinil alcohol, acetato de polivinilo, poliacrilato de sodio, polietilen glicol que tenga un peso molecular medio de 6.000 a 20.000, oxido de polietileno que tenga un peso molecular medio de 100.000 a 5.000.000, fosfolfpidos naturles (por ejemplo, acido cefalico, lecitina) y similares.
Los ejemplos del espesante incluyen polfmeros solubles en agua tales como goma de xantano, goma guar, carboximetil celulosa, polivinil pirrolidona, polfmero de carboxi vinilo, polfmero acnlico, derivado de almidon y polisacarido; polvos inorganicos finos tales como bentonina de alta pureza y carbon blanco; y similares.
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Los ejemplos del agente colorante incluyen pigmentos inorganicos tales como oxido de hierro, oxido de titanio y azul prusinao; colorantes organicos tales como colorante de alizarina, colorante azo y colorante de ftalocianina metalica; y otros similares.
Los ejemplos de agente extensor incluyen agente tensioactivo de silicona, polvo de celulosa, dextrina, almidon procesado, compuesto de quelato de acido poliaminocarbox^lico, polivinilpirrolidona reticulada, copolfmero de acido maleico-estirenos-acido metacnlico, semi ester de polfmero de alcohol politudrico con antudrido dicarbox^lico, sal soluble en agua de sulfonato de poliestireno y otros similares.
Los ejemplos de extensor incluyen varios agentes tensioactivos tales como dialquil sulfosuccinato sodico, alquil eter de polioxietileno, alquilfenil eter de polioxietileno y ester de acido graso de polioxietileno, parafina, terpeno, resina de poliamida, poliacrilato, polioxietileno, cera, eter de polivinilalquilo, condensado de alquilfenol-formaldetHdo, emulsion de resina sintetica y similares.
Los ejemplos de agente anticongelante incluyen alcoholes politudricos tales como etilen glicol, dietilen glicol, propilen glicol, glicerina y similares.
Los ejemplos de agente antiapelmazante incluyen polisacaridos tales como almidon, acido algmico, manosa y galactosa, polivinilpirrolidona, carbon blanco, goma de ester, resina de petroleo y similares.
Los ejemplos del agente colapsante incluyen tripolifosfato sodico, hexametafosfato sodico, estearato metalico, polvo de celulosa, dextrina, copolfmero de ester de acido metacnlico, polivinilpirrolidona, compuesto de quelato poliaminocarboxflico, copoifmero de estireno-isobutileno-antudrido maleico sulfonado, copolfmero de injerto de almidon-poliacrilonitrilo, y similares.
Los ejemplos del inhibidor de descomposicion incluyen desecantes tales como zeolita, oxido de calcio y oxido de magnesio; antioxidantes basados en fenol, amina, azufre y acido fosforico; absorbentes de ultravioleta basados en acido salidlico, benzofenona o similar; y otros similares.
Los ejemplos del agente antiseptico incluyen sorbato potasico, 1,2-benzotiazolin-3-ona, y similares.
Segun la composicion agroqmmica de la invencion, en el caso de que los componentes aditivos descritos anteriormente sean incluidos, la proporcion de contenido del vedculo (en base peso) generalmente se selecciona entre 5 y 95%, preferiblemente entre 20 y 90%, la proporcion de contenido del agente tensioactivo generalmente se selecciona entre 0,1 y 30%, preferiblemente entre 0,5 y 10%, y la proporcion de contenido de los otros aditivos se selecciona entre 0,1 y 30%, preferiblemente entre 0,5 y 10%.
La composicion agroqmmica de la invencion puede usarse en cualquier forma, tal como una formulacion lfquida, un concetrado emulsionable, un polvo humectable, polvo, disolucion en aceite, granulos dispersables en agua, granulos con fluidez, formulacion Jumbo y suspoemulsion.
Para su uso, la composicion agroqmmica puede pulverizarse tras ser diluida hasta una concentracion adecuada, o puede usarse directamente.
La composicion agroqmmica de la invencion puede usarse para aplicacion a follaje, aplicacion a suelo, aplicacion a superficie de agua, o similar. La composicion agroqmmica de la invencion, en particular los herbicidas, se usa para suelos, es decir para campos de cultivo o arrozales en los que se cultiven plantas agrohortfcolas.
Para la composicion agroqmmica de la invencion, la proporcion de mezcla del componente activo segun la invencion se selecciona de forma arbitraria segun se necesite. En el caso de polvo, granulos o similar, la proporcion debena seleccionarse de forma arbitraria entre 0,01 y 10% (en peso), preferiblemente entre 0,05 y 5% (en peso). En el caso de concentrado emulsionable, polvo humectable o similar, la proporcion debena seleccionarse de forma arbitraria entre 1 y 50% (en peso), preferiblemente entre 5 y 30% (en peso). Adicionalmente, en el caso de un agente de fluidez o similar, la proporcion debena seleccionarse de forma arbitraria entre 1 y 40% (en peso), preferiblemente entre 5 y 30% (en peso).
La cantidad de aplicacion de la composicion agroqmmica segun la invencion vana dependiendo del tipo de compuesto a usar, de la mala hierba objetivo, del modelo de crecimiento, de las condiciones ambientales, de la formulacion para uso, o similares. En el caso de un uso directo de polvo, granulos o similar, la cantidad debena seleccionarse de forma arbitraria entre 1 g y 50 kg, preferiblemente entre 10 g y 10 kg, por hectarea como componente activo. Ademas, en el caso de usarse en forma lfquida, por ejemplo, en el caso de un concentrado emulsionable, un polvo humectable, un agente de fluidez o similar, la cantidad debena seleccionarse de forma arbitraria entre 10 y 10.000 ppm.
La composicion agroqmmica de la invencion tiene una excelentet actividad herbicida, y por lo tanto es util en particular como herbicida.
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Segun el proposito de uso, la composicion agroqmmica de la invencion puede formularse, mezclarse o usarse en combinacion con al menos un componente agroqmmicamente activo adicional, por ejemplo, un componente de control de enfermedades de plantas, un componente pesticida, un componente acaricida, un componente nematocida, un componente de efecto sinergico, un componente atractor, un componente repelente, un componente herbicida, un componente asegurador, un componente pesticida microbiano, un componente de control de crecimiento de plantas, un componente fertilizante, un agente mejorador del suelo, etc.
Cuando la composicion se usa en combinacion con otro componente agroqmmicamente activo o un fertilizante, la preparacion de cada componente individual puede mezclarse con otros en el momento del uso. Ademas, cada preparacion de un componente individual puede usarse en orden, o usarse con un intervalo de varios dfas. Cuando las preparaciones se usan con un intervalo de varios dfas, pueden aplicarse con un intervalo de entre 1 dfa y 40 dfas, por ejemplo, aunque puede variar dependiendo de cada componente usado.
Segun la composicion agroqmmica de la invencion, cuando se usa una mezcla de al menos un compuesto seleccionado entre los derivados de triazina representados por la Formula 1, y sus sales, y al menos un tipo seleccionado entre otros componentes agroqmmicamente activos, generalmente se usan en proporciones en peso de 100:1 a 1:100, preferiblemente de 20:1 a 1:20, y particularmente de 10:1 a 1:10.
Entre otros componentes agroqmmicamente activos que pueden mezclarse o usarse en combinacion con el compuesto de la invencion en la composicion agroqmmica de la invencion, los ejemplos de herbicidas conocidos o de agentes de control de crecimiento de plantas se describen a continuacion, aunque la invencion no se limita a ellos.
[Herbicidas]
A1. Herbicidas de tipo inhibicion de acetil CoA carboxilasa (ACCasa)
(A1-1) Compuesto basado en acido aril oxi fenoxi propionico: clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo y fenthiaprop-etilo
(A 1-2) Compuesto basado en ciclohexano diona: aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim
(A1-3) Compuesto basado en fenil pirazolina: aminopiralid y pinoxaden B. Herbicidas de tipo inhibicion de acetolactato sintasa (ALS)
(B-1) Compuesto basado en imidazolinona: imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic (que incluye sales con amina o similares), imazapir (que incluye salas con isopropilamina o similares), imazaquin y imazetapir
(B-2) Compuesto basado en acido pirimidiniloxi benzoico: bispiribac-sodio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio y pirimisulfan
(B-3) Compuesto basado en sulfonilamino carbonil triazolinona: flucarbazona-sodio, tiencarbazona (que incluye sal sodica, metil ester o similar), propoxicarbazona-sodio, procarbazona-sodio
(B-4) Compuesto basado en sulfonilurea: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron-metil- sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazosulfuron, iodosulfulon-metil-sodio, mesosulfuron-metilo, metsulfuron- metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron-metilo, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, rimsulfuron, sulfometuron- metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron-sodio, triflusulfuron-metilo, tritosulfuron, ortosulfamuron, propirisulfuron, metazosulfuron y flucetosulfuron
(B-5) Compuesto basado en triazolopirimidina: cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, piroxsulam y HNPC-C-9908 (numero de codigo)
C1. Herbicidas 1 para inhibicion de fostosistema II de fotosmtesis
(C1-1) Compuesto basado en fenilcarbamato: desmedifam y fenmedifam
(C1-2) Compuesto basado en piridazinona: cloridazon y brompirazon
(C1-3) Compuesto basado en triazina: ametrin, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrin, eglinazina-etilo, prometon, prometrin, propazina, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazina, terbutrin y trietazina
(C1-4) Compuesto basado en triazinona: metamitron y metribuzin
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(C1-6) Compuesto basado en uracilo: bromacil, lenacil yterbacil C2. Herbicidas 2 para inhibicion de fotosistema II de fotosmtesis (C2-1) Compuesto basado en amida: pentanoclor y propanil
(C2-2) Compuesto basado en urea: clorbromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron y metobenzuron
C3. Herbicidas 3 para inhibicion de fotosistema II de fotosmtesis (C3-1) Compuesto basado en benzotiadiazona: bentazona
(C3-2) Compuesto basado en nitrilo: bromofenoxim, bromoxinil (que incluye la forma de ester con acido butrnco, acido octanoico y acido heptanoico) e ioxinil
(C3-3) Compuesto herbicida basado en fenil pirazina: piridafol y piridato
D. Herbicidas de tipo generacion de radical de fotosistema I
(D-1) Compuesto basado en bipiridinio: diquat y dicloruro de paraquat
E. Herbicidas de inhibicion de protoporpirinogeno oxidasa (PPO)
(E-1) Compuesto basado en difenil eter: acifluorfen-sodio, bifenox, clometoxifen, etoxifen-etilo, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, lactofen y oxifluorfen
(E-2) Compuesto basado en N-fenilftalimida: cinidon-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazin y clorftalim
(E-3) Compuesto basado en oxi-diazol: oxadiargil y oxadiazon
(E-4) Compuesto basado en oxazolidinadiona: pentoxazona
(E-5) Compuesto basado en fenilpirazol: fluazolato y piraflufen-etilo
(E-6) Compuesto basado en pirimidinadiona: benzofendizona, butafenacil y saflufenacil
(E-7) Compuesto basado en tiadiazol: flutiacet-metilo y tidiazimin
(E-8) Compuesto basado en triazolinona: azafenidin, carfentrazona-etilo, sulfentrazona y bencarbazona
(E-9) Otros compuestos: flufenpir-etilo, profluazol, poraclonil, SYP-298 (numero de codigo) y SYP-300 (numero de codigo)
F1. Herbicidas de inhibicion de fitoeno desaturasa (PDS)
(F1-1) Compuesto basado en piridazinona: norflurazon
(F1-2) Compuesto basado en pirimidina carboxamida: diflufenican y picolinafen (F1-3) Otros compuestos: beflubutamid, fluridona, flurocloridona y flurtamona F2. Herbicidas de inhibicion de 4-hidroxifenilpiruvato desoxigenasa (HPPD)
(F2-1) Compuesto basado en calistemon: mesotriona
(F2-2) Compuesto basado en isoxazol: pirasulfotol, isoxaflutol e isoxaclortol
(F2-3) Compuesto basado en pirazol: benzofenap, pirazolinato y pirazoxifeno
(F2-4) Compuesto basado en tricetona: sulcotriona, tefuriltrion, tembotriona, pirasulfotol, topramezona, biciclopirona y 4-cloro-5-(1,3-dioxociclohexa-2-il) carbonil-2,3-dihidrobenzotiofeno-1,1-dioxido
F3. Herbicidas de inhibicion de biosmtesis de carotenoides (diana desconocida)
(F3-1) Compuesto basado en difenil-eter: aclonifen
(F3-2) Compuesto basado en isoxazolidinona: clomazona
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G Herbicidas de tipo inhibicion de smtesis de EPSP sintasa (inhibicion de biosmtesis de aminoacidos aromaticos)
(G-1) Compuesto basado en glicina: glifosato (que incluye sales con sodio, amina, propilamina, isopropilamina, dimetilamina y trimesium)
H. Herbicidas de inhibicion de smtesis de glutamina
(H-1) Compuesto basado en acido fosfmico: bilanafos, glufosinato (que incluye sales con amina o sodio)
I. Herbicidas de inhibicion de acido dihidropteroico (DHP)
(I-1) Compuesto basado en carbamato: asulam
K1. Herbicidas de tipo inhibicion de asociacion de microtubulos (K1-1) Compuesto basado en benzamida: propizamida y tebutam (K1-2) Compuesto basado en acido benzoico: clortal-dimetilo
(K1-3) Compuesto basado en dinitroanilina: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina y trifluralin
(K1-4) Compuesto basado en fosforoamidato: amiprofos-metilo y butamifos
(K1-5) Compuesto basado en piridina: ditiopir y tiazopir
K2. Herbicidas de inhibicion de la formacion de tejido de mitosis/microtubulo
(K2-1) Compuesto basado en carbamato: carbetamida, clorprofam, profam, swep y karbutilato
K3. Herbicidas de inhibicion de sintasa de acidos grasos de cadena muy larga (VLCFA)
(K3-1) Compuesto basado en acetamida: difenamid, napropamida y naproanilida
(K3-2) Compuesto basado en cloroacetamida: acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etilo, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor y tenilclor
(K3-3) Compuesto basado en oxiacetamida: flufenacet y mefenacet (K3-4) Compuesto basado en tetrazolinona: fentrazamida
(K3-5) Otros compuestos: anilofos, bromobutide, cafenstrol, indanofan, piperofos, fenoxasulfona, piroxasulfona e ipfencarbazona
L. Herbicidas de inhibicion de smtesis de celulosa (L-1) Compuesto basado en benzamida: isoxaben (L-2) Compuesto basado en nitrilo: diclobenil, clortiamid (L-3) Compuesto basado en triazolocarboxamida: flupoxame
M. Herbicidas de tipo desacoplador (destruccion de membrana celular)
(M-1) Compuesto basado en dinitrofenol: dinoterb y DNOC (que incluye sales con amina o sodio)
N. Herbicidas de inhibicion de biosmtesis de lfpidos (que excluyen la inhibicion de ACCasa)
(N-1) Compuesto basado en benzofurano: benfuresato y etofumesato
(N-2) Compuesto basado en acido carboxflico halogenado: dalapon, flupropanato y TCA (que incluye sales con sodio, potasio o amoniaco)
(N-3) Compuesto basado en fosforoditioato: bensulide
(N-4) Compuesto basado en tiocarbamato: butilato, cicloato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazil, tri-alato y vernolato
O. Herbicidas de inhibicion de smtesis de auxina
(O-1) Compuesto basado en acido benzoico: cloramben, 2,3,6-TBA y dicamba (que incluye sales con amina, dietil amina, trietanolamina, isopropilamina, sodio o litio).
(O-2) Compuesto basado en acido fenoxi carboxflico: 2,4,5-T, 2,4-D (que incluye sales con amina, dietil amina, isopropilamina, diglicolamina, sodio o litio), 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P, MCPA, MCPA-tioetilo, 5 MCPB (que incluye sal de sodio y ester de etilo), mecoprop (que incluye sales con sodio, potasio, isopropilamina, trietanol amina y dimetilamina) y mecoprop-P
(O-3) Compuesto basado en acido piridin carboxflico: clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir y triclopir-butotil (O-4) Compuesto basado en acido quinolin carboxflico: quinclorac y quinmerac (O-5) Otros compuestos: benazolin 10 P. Herbicidas de tipo inhibicion de transporte de auxina
(P-1) Compuesto basado en ftalamatos: naptalam (que incluye sales con sodio)
(P-2) Compuesto basado en semicarbazona: diflufenzopir Z. Herbicidas con un modo de accion desconocido
Flamprop-M (que incluye ester de metilo, etilo e isopropilo), flamprop (que incluye ester de metilo, etilo e isopropilo), 15 clorflurenol-metilo, cinmetilin, cumiluron, daimuron, metildimuron, difenzoquat, etobenzanid, fosamina, piributicarb, oxaziclomefona, acrolema AE-F-150944 (numero de codigo), aminociclopiraclor, cianamida, heptamaloxiloglucan, indaziflam, triaziflam, quinoclamina, endotal-disodio, fenisofam, BDPT, BAU-9403 (numero de codigo), SYN-523 (numero de codigo), SYP-249 (numero de codigo), JS-913 (numero de codigo), IR-6396 (numero de codigo), metiozolin, Triafamona, HW-02 (numero de codigo) y BCS-AA10579 (numero de codigo)
20 [Compuestos de control del crecimiento de plantas]
1-Metilciclopropeno, 1-naftilacetamida, 2,6-diisopropilnaftaleno, 4-CPA, bencilaminopurina, ancimidol, aviglicina, carvona, clormequat, cloprop, cloxifonac, cloxifonac-potasio, ciclanilide, citoquininas, daminodide, dikegulac, dimetipin, etefon, eticlozato, flumetralin, flurenol, flurprimidol, forclorfenuron, acido gibberilmico, inabenfide, acido indol acetico, acido indol butmco, hidrazida maleica, mefluidide, cloruro de mepiquat, n-decanol, paclobutrazol, 25 prohexadiona-calcio, prohidrojasmon, sintofen, tidiazuron, triacontanol, trinexapac-etilo, uniconazol, uniconazol-P y ecolist
A continuacion se muestran aseguradores conocidos que pueden mezclarse o usarse en combinacion con el compuesto de la invencion, pero la invencion no se limita a ellos: benoxacor, furilazol, diclormid, diciclonona, DKA-24 (N1,N2-dialil-N2-dicloroacetilglicinamida), AD-67(4-dicloroacetil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano), PPG-1292 (2,230 dicloro-N-(1,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina),
cloquintcet-mexilo, anhudrido naftalico (anhfdrido 1,8-naftalico), mefenpir-dietilo, mefenpir, mefenpir-etilo, fenclorazol O etilo, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxano), ciometrinil, flurazol, fluxofenim, isoxadifen, isoxadifen- etilo, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, MON4660 (numero de codigo), oxabetrinil, ciprosulfamida, acido benzoico sustituido con alquilo inferior, y TI-35 (numero de codigo).
35 Entre otros componentes activos herbicidamente que pueden mezclarse o usarse en combinacion con el compuesto de la invencion, a continuacion se describen los agentes de control de enfermedades de plantas conocidos, aunque la invencion no se limita a ellos.
1. Inhibidor de la biosmtesis de acido nucleico
compuesto de acil alanina: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil y metalaxil-M;
40 compuesto basado en oxazolidinona: oxadixil;
compuesto basado en butilol lactona: clozilacon y ofurace;
compuesto basado en hidroxi-(2-amino)-pirimidina: bupirimato, dimetirimol y etirimol; compuesto basado en isoxazol: himexazol; compuesto basado en isotahiazolona: octilinona;
45 compuesto basado en acido carboxflico: acido oxilmico
2. Inhibidor de mitosis y de diferenciacion celular
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compuesto basado en tiofanato: tiofanato y tiofanato-metilo;
compuesto basado en N-fenilcarbamato: dietofencarb;
compuesto basado en toluamida: zoxamida;
compuesto basado en fenilurea: pencycuron;
compuesto basado en piridinilmetil benzamida: fluopicolida
3. Inhibidor de la respiracion
compuesto basado en pirimidin amina: diflumetorim;
compuesto basado en carboxamida: benodanil, flutolanil, mepronil, fluopiram, fenfuram, carboxin, oxicarboxin, tifluzamide, bixafen, furametpir, isopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaxano y boscalid;
compuesto basado en metoxi acrilato: azoxistrobin, enestroburin, picoxistrobin y piraoxistrobin;
compuesto basado en metoxicarbamato: piraclostrobin, pirametostrobin;
compuesto de oxiiminoacetato: kresoxim-metilo y trifloxistrobin;
compuesto basado en oxiiminoacetamida: dimoxistrobin, metominostrobin y orisastrobin;
compuesto basado en oxazolidindiona: famoxadona;
compuesto basado en dihidrodioxadina: fluoxastrobin;
compuesto basado en imidazoliriona: fenamidona;
compuesto basado en benzilcarbamato: piribencarb;
compuesto basado en cianoimidazol: ciazofamid;
compuesto basado en sulfamoiltriazol: amisulbrom;
compuesto basado en acido dinitrofenilcrotonico: binapacril, meptildinocap y dinocap;
compuesto basado en 2,6-dinitroanilina: fluazinam;
compuesto basado en pirimidinona hidrazona: ferimzona;
compuesto basado en trifenil estano: TPTA, TPTC, TPT;
compuesto basado en tiofenocarboxamida: siltiofam;
compuesto basado en triazolopirimidil amina: ametoctradin
4. Inhibidor de smtesis de aminoacidos y protemas
compuesto basado en anilin pirimidina: ciprodinil, mepanipirim y pirimetanil; antibioticos basados en acido enopiranuronico: blasticidina-S y mildiomicina; antibioticos basados en hexopiranosil: kasugamicina; antibioticos basados en glucopiranosil: estreptomicina; antibioticos basados en tetraciclina: oxitetraciclina; otros antibioticos: gentamicina
5. Preparacion que actua sobre el mecanismo de transduccion de senal compuesto basado en quinolina: quinoxifen;
compuesto basado en quinazolina: proquinazid; compuesto basado en fenilpirrol: fenpiclonil y fludioxonil;
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6. Inhibidor de smtesis de Kpidos y de membrana celular compuesto basado en fosforotiorato: edifenfos, iprobenfos y pirazofos; compuesto basado en ditiolano: isoprotiolano;
compuesto basado en hidrocarburos aromaticos: bifenilo, cloroneb, dicloran, quintozeno, tecnazeno y tolclofos- metilo;
compuesto basado en 1,2,4-tiadiazol: etridiazol;
compuesto basado en carbamato: iodocarb, propamocarb-hidrocloruro y protiocarb; compuesto basado en amida cinnamica: dimetomorf y flumorf;
compuesto basado en valina amida carbamato: bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb y valifenalato; compuesto basado en amida mandelica: mandipropamid;
Bacillus subtilis y producto de lipopeptido bactericida: Bacillus subtilis (cepa: QST 713)
7. Inhibidor de la biosmtesis de esterol compuesto basado en piperazina: triforina; compuesto basado en piridina: pirifenox; compuesto basado en pirimidina: fenarimol y nuarimol;
compuesto basado en imidazol: imazalilo, oxpoconazole-fumarato, pefurazoato, procloraz y triflumizol;
compuesto basado en triazol: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, furconazol, furconazol-cis y quinconazol;
compuesto basado en morfolina: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf y tridemorf;
compuesto basado en piperidina: fenpropidina y piperalina;
compuesto basado en espirocetal amina: espiroxamina;
compuesto basado en hidroxi anilida: fenhexamid;
compuesto basado en tiocarbamato: piributicarb;
compuesto basado en aril amina: naftifina y terbinafina
8. Inhibidor de la biosmtesis de glucano antibioticos basados en glucopiranosil: validamicina; compuesto de peptidil piridina nucleotido: polioxina
9. Inhibidor de la smtesis de melanina compuesto basado en isobenzofuranona: ftalide; compuesto basado en pirroloquinolina: piroquilon; compuesto basado en triazolobenzotiazol: triciclazol; compuesto basado en carboxamida: carpropamid, diclocimet; compuesto basado en propionamida: fenoxanil
10. Preparacion para inducir resistencia frente a enfermedades de plantas
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compuesto basado en benzoisotiazol: probenazol; compuesto basado en tiadiazol carboxamida: tiadinil e isotianil; producto natural: laminarina
11. Preparacion con un modo de accion desconocido o con multiples modos de accion
compuesto de cobre: hidroxido de cobre, dioctanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxido cuproso, oxina-cobre, mezcla de Bordeaux y nonil fenol sulfonato de cobre;
compuesto de azufre: azufre;
compuesto basado en ditiocarbamato: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram y cufraneb; compuesto basado en ftalimida: captan, folpet y captafol; compuesto basado en cloronitrilo: clorotalonil; compuesto basado en sulfamida: diclofluanid, tolilfluanid;
compuesto basado en guanidina: guazatina, iminoctadina-albesilato e iminoctadina-triacetato, dodina;
otros compuestos: anilazina, ditianon, cimoxanil, vfosetil (alminio, calcio y sodio), acido fosforoso y sus sales, tecloftalam, triazoxida, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, etaboxam, ciflufenamid, metrafenona, bicarbonato potasico, bicarbonato sodico, BAF-045 (numero de codigo), BAG-010 (numero de codigo), bentiazol, bronopol, carvona, chinometionat, dazomet, DBEDC, debacarb, diclorofen, difenzoquat-metil sulfato, dimetil disulfuro, difenilamina, etoxiquin, flumetover, fluoroimida, flutianil, fluxapiroxad, acido furancarboxflico, metam, nabam, natamicin, nitrapirin, nitrotal-isopropilo, o-fenilfenol, oxazinilazol, oxiquinolina sulfato, oxido de fenazina, policarbamato, piriofenona, S-2188 (numero de codigo), plata, SIP-Z-048 (numero de codigo), tebufloquin, tolnifanida, triclamida, aceites minerales y aceites organicos
12. Microorganismos y productos de microorganismos
Agrobacterium radiobacter, producto fermentado de from Aspergillus spp., Bacillus spp., protema Harpin, Erwinia carotovora, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Laccase, Pseudomonas spp., Talaromyces spp., Trichoderma spp., extracto de champinon y Bacteriofago
Entre otros componentes activos herbicidamente que pueden mezclarse o usarse en combinacion con el compuesto de la invencion, a continuacion se describen pesticidas, acaricidas, nematocidas y agentes sinergicos conocidos, si bien la invencion no se limita a ellos.
[Pesticidas, acaricidas y nematocidas]
1. Inhibidor de acetilcolina esterasa:
(IA) compuesto de carbamato: alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, 3,5-xilil metilcarbamato (XMC) y xililcarb
(IB) compuesto organo fosforoso: acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diamidafos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, DSP, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fonofos, fostiazato, fostietan, heptenofos, isamidofos, isazofos, isofenfos- metilo, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, oxideprofos, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, tionazin, triazofos, triclorfon, vamidotion, diclofention, imiciafos, isocarbofos, mesulfenfos y flupirazofos
2. Inhibidor de receptor GABA (canal de cloruro)
(2A) compuesto basado en cloruro organico de ciclodieno: clordano, endosulfan y gamma-BCH
(2B) compuesto basado en fenilpirazol: acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol y RZI-02-003 (numero de codigo)
3. Preparacion que actua sobre el canal de sodio
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(3A) compuesto basado en piretroide: acrinatrin, aletrin [que incluye d-cis-trans y d-trans], bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciclopentenilo, bioresmetrin, cicloprotrin y ciflutrin [que incluye beta-], cihalotrin [que incluye gamma- y lambda-], cipermetrin [que incluye alfa-, beta-, teta- y zeta-], cifenotrin [que incluye el isomero (IR)-trans-], deltametrin, empentrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin y tau-fluvalinato [que incluye tau-], halfenprox, imiprotrin, metoflutrin, permetrin y fenotrin [que incluye el isomero (IR)-trans-], praletrin, proflutrin, piretrina, resmetrin, RU15525 (numero de codigo), silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, ZXI8901 (numero de codigo), fluvalinato, tetrametilflutrin y meperflutrin
(3B) compuesto basado en DDT: DDT, metoxiclor
4. Agonista/antagonista de receptor de acetilcloina nicotmica
(4A) compuesto basado en neonicotinoides: acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y thiametoxam
(4B) compuesto basado en nicotina: sulfato de nicotina
5. Activador alosterico de receptor de acetilcloina nicotmica compuesto basado en espinosina: espinetoram y espinosad
6. Preparacion activadora de canal de cloruro
avermectina, compuesto basado en milbemicina: abamectina, emamectin benzoato, lepimectina, milbemectina, ivermectina y polinactinas
7. Preparacion de hormona juvenil
diofenolan, hidropreno, quinopreno, metotrin, fenoxicarb y piriproxifeno
8. Preparacion con un modo de accion no espedfico (multiples modos de accion)
1,3-dicloropropeno, DCIP, dibromuro de etileno, bromuro de metilo, cloropicrina y fluoruro de sulfurilo
9. Inhibidor de alimentacion pimetrozina, flonicamid y pirifluquinazon
10. Agente controlante de crecimiento de acaros clofentezina, diflovidazin, hexitiazox y etoxazol
11. Preparacion para romper la mtima de insectos preparacion BT:
12. Inhibidor enzimatico de biosmtesis de ATP diafentiuron;
compuesto de organo-estano: azocicloestano, cihexaestano y oxido de fenbutaestano; propargite, tetradifon
13. Desacoplador clorfenapir y DNOC
14. Preparacion para bloquear el canal de acetilclorina nicotmica compuesto basado en nereistoxina: bensultap, cartap, tiociclam y tiosultap
15. Inhibidor de la biosmtesis de quitina (tipo 0)
compuesto basado en benzoilurea: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron y fluazuron
16. Inhibidor de la biosmtesis de quitina (tipo 1) buprofezin
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17. Inhibidor de muda de piel (para Diptera) ciromazina
18. Agonista de ecdisona (para promover la muda de piel)
compuesto basado en diacilhidrazina: cromafenozide, halofenozide, metoxifenozide y tebufenozide
19. Agonista de octopamina amitraz
20. Inhibidor de cadena de transporte mitocondrial de electrones (complejo III): ciflumetofen, hidrametilnon, acequinocil, fluacripirim y cienopirafen
21. Inhibidor de cadena de transporte mitocondrial de electrones (complejo I)
acaricidas METI: fenazaquin, fenpiroximato, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad y tolfenpirad otros: rotenona
22. Inhibidor de canal de sodio indoxacarb y metaflumizon
23. Inhibidor de biosmtesis de lfpidos
insecticidas/acaricidas basados en tetronico: espirodiclofen, espiromesifen y espirotetramat
24. Inhibidor de cadena de transporte mitocondrial de electrones (complejo IV) fosfuro de aluminio, fosfina, fosfuro de zinc, cianuro de calcio y fosfina
25. Preparacion de inhibicion neuronal (modo de accion desconocido) bifenazato
26. Inhibidor de aconitasa fluoroacetato sodico
27. Preparacion que actua sobre el receptor de rianodina clorantraniliprol, flubendiamida y ciantraniliprol
28. Otras preparaciones (modo de accion desconocido)
azadiractin, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bromopropilato, quinometionat, CL900167 (numero de codigo), criolite, dicofol, diciclanil, dienoclor, dinobuton, oxido de fenbutatina, fenotiocarb, fluensulfona, flufenerim, flusulfamida, karanjin, metam, metopreno, metoxifenozide, isotiocianato de metilo, piridalilo, pirifluquinazon, sulcofuron-sodio, sulframid y sulfoxaflor
29. Agente sinergico butoxido de piperonilo y DEF.
A continuacion se describiran en detalle metodos de produccion del compuesto de Formula 1 de acuerdo a la invencion, ejemplos de formulacion y aplicaciones, en referencia a los Ejemplos incluidos a continuacion. En la descripcion que sigue, “%” significa “porcentaje en peso” y “partes” significa “partes en peso”.
[Ejemplo 1]
Produccion de 6-(2-hidroxi-6-oxo ciclohexa-1-enocarbonil)-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona (Compuesto n° I-50)
(1) Produccion de cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonilo
Se disolvieron 0,93 g (3,76 mmol) de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico y 0,72 g (5,64 mmol) de cloruro de oxalilo disuelto en diclorometano (20 mL). A la mezcla, se anadio una gota de N,N- dimetilformamida y se agito a temperatura ambiente durante 2 horas. La disolucion de reaccion se concentro para
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obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonilo en forma de una sustancia oleaginosa de color amarillo claro.
(2) Produccion de 6-(2-hidroxi-6-oxo ciclohexa-1-enocarbonil)-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazina-3,5(2H, 4H)-diona
Se disolvieron 0,63 g (5,64 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 0,57 g (5,64 mmol) de trietilamina en diclorometano (20 mL) enfriando con hielo. A la mezcla se anadio lentamente gota a gota la disolucion de diclorometano (10 mL) de cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonilo producida en el apartado (1) anterior, y se agito durante 30 minutos enfriando en hielo. La mezcla de reaccion fue extraida con cloroformo, y la capa organica se lavo con agua, se seco sobre sulfato de magnesio y se concentro a presion reducida. Los residuos obtenidos se disolvieron en acetonitrilo (20 mL), se anadieron a 0,57 g (5,64 mmol) de trietilamina y 0,03 g (0,38 mmol) de cianohidrina de acetona, y se llevo a reflujo durante 30 minutos con calefaccion. Tras concentrar a presion reducida, los residuos se disolvieron en agua y se lavaron con acetato de etilo. La capa acuosa se acidifico usando acido cftrico, se extrajo con cloroformo, se seco sobre sulfato de magnesio, y se concentro a presion reducida. Los cristales obtenidos se lavaron con metanol para obtener 0,36 g del compuesto objetivo (rendimiento del 28%).
Punto de fusion: de 182 a 185°C
[Ejemplo 2]
Produccion de 6-(5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-carbonil)-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazina-3,s(2H,4H)-diona (Compuesto n° II-50)
Se disolvieron 1,50 g (6,07 mmol) de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico y 1,16 g (9,10 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (30 mL). A la mezcla se anadio una gota de N,N- dimetilformamida y se agito a temperatura ambiente durante 2 horas. La disolucion de reaccion se concentro a presion reducida para obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonilo en forma de una sustancia oleaginosa de color amarillo claro.
A continuacion, se anadieron 1,22 g (9,10 mmol) de hidrocloruro de 1-metil-5-hidroxipirazol y 1,53 g (15,17 mmol) de trietilamina a diclorometano (30 mL) enfriando con hielo. A la mezcla se anadio lentamente gota a gota una disolucion de diclorometano (15 mL) de cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carbonilo, y se agito durante 30 minutos. La mezcla de reaccion se extrajo con cloroformo y la capa organica se lavo con agua, se seco sobre sulfato magnesico y se concentro a presion reducida. Los residuos obtenidos se disolvieron en acetonitrilo (30 mL), se anadieron a 0,92 g (9,10 mmol) de trietilamina y 0,05 g (0,61 mmol) de cianohidrina de acetona, y se sometieron a reflujo con calefaccion durante 30 minutos. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y a continuacion se disolvieron los residuos en agua y se lavo con acetato de etilo. La capa acuosa se acidifico usando acido cftrico, se extrajo con cloroformo, se seco sobre sulfato de magnesio y se concentro a presion reducida. Los cristales obtenidos se lavaron con metanol para obtener 0,40 g del compuesto objetivo (rendimiento del 20%).
Punto de fusion: de 197 a 199°C [Ejemplo 3]
Produccion de 6-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]octa-2-en-il carbonil]-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)- diona (Compuesto n° MI-50)
Se disolvio 1,00 g (4,04 mmol) de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico y 1,03 g (8,09 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (20 mL). A la mezcla se anadio una gota de N,N- dimetilformamida y se agito a tempertura ambiente durante 2 horas. La disolucion de reaccion se concentro a presion reducida para obtener cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonilo en forma de una sustancia oleaginosa de color amarillo claro.
A continuacion se disolvieron 0,83 g (6,07 mmol) de biciclo[3.2.1]octano-2,4-diona y 0,61 g (6,07 mmol) de trietilamina en diclorometano (20 mL) enfriando en hielo. A la disolucion se anadio lentamente gota a gota la disolucion en diclorometano (10 mL) de cloruro de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carbonilo preparada previamente. Tras agitar durante 30 minutos enfriando en hielo, la mezcla de reaccion se extrajo con cloroformo, y la capa organica se lavo con agua, se seco sobre sulfato de magnesio, y se concentro a presion reducida. Los residuos obtenidos se disolvieron en acetonitrilo (20 mL), se anadieron a 0,61 g (6,07 mmol) de trietilamina y 0,03 g (0,4 mmol) de cianohidrina de acetona, y se sometio a reflujo con calefaccion durante 30 minutos. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y despues se disolvio el residuo en agua y se lavo con acetato de etilo. La capa acuosa se acidifico usando acido cftrico, se extrajo con cloroformo, se seco sobre sulfato de magnesio y se concentro a presion reducida. Los cristales obtenidos fueron lavados con metanol para obtener 0,70 g del compuesto objetivo (rendimiento del 47%).
Punto de fusion: de 163 a 165°C.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
[Ejemplo 4]
Produccion de 1-isopropil-4-(2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-il carbonil)-1H-pirazol- 5-il propano-1-sulfonato (Compuesto n° II-267)
Se disolvieron 0,85 g (2,60 mmol) de 6-(5-hidroxi-1-isopropil-1H-pirazol-4-il carbonil)-2-metil-4-fenil-1,2,4-triazina- 3,5(2H, 4H)-diona en 20 mL de diclorometano. A la disolucion se anadieron 0,27 g (2,60 mmol) de trietilamina y 0,37 g (2,60 mmol) de cloruro de 1-propano sulfonilo a temperatura ambiente y se agitaron durante una noche. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y los residuos se purificaron mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 1:1) para obtener 0,71 g del compuesto objetivo (rendimiento del 63%).
Punto de fusion: de 51 a 53°C
[Ejemplo 5]
Produccion de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofeml)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxiMco
(Compuesto n° V-53)
(1) Produccion de dietil 2-(2-metilhidrazono) malonato
Se disolvieron 5,00 g (0,0287 mol) de dietil cetomalonato en 30 mL de etanol. A la disolucion se anadieron 1,45 g (0,0316 mol) de metil hidracina y se agito durante 7 horas a 60°C seguido de agitacion adicional durante una noche a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, se seco sobre sulfato de magnesio, y se concentro a presion reducida. Los residuos resultantes fueron purificados mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 1:1) para obtener 5,28 g del compuesto objetivo (rendimiento del 91%).
(2) Produccion de ester de acido etil 4-(4-clorofenil)-2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxilico
Se disolvieron 2,00 g (9,89 mmol) de dietil 2-(2-metilhidrazono) malonato y 1,50 g (9,89 mmol) de DBU en 50 mL de tetrahidrofurano. A la disolucion, se anadio lentamente gota a gota la disolucion de tetrahidrofurano (10 mL) de 4- clorofenil isocianato (3,34 g, 21,7 mmol) a temperatura ambiente, y se agito durante una noche. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y los residuos se extrajeron con acetato de etilo, se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron a presion reducida. Los residuos resultantes se purificaron mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 7:1) para obtener 2,00 g del compuesto objetivo (rendimiento del 65%).
(3) Produccion de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(4-clorofeml)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxnico
Se agitaron 2,00 g (6,46 mmol) de ester de etilo de acido 2-metil-4-(4-clorofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxflico a temperatura ambiente durante 2 dfas en un disolvente mixto de acido acetico (30 mL) y acido clorlffdrico concentrado (30 mL). La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida para obtener 1,88 g del compuesto objetivo (rendimiento, cuantitativo).
Punto de fusion: de 234 a 236°C
[Ejemplo 6]
Produccion de acido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxnico (Compuesto n° V1)
(1) Produccion de 2-metilsemicarbazida
Se disolvieron 13 g de hidracina de metilo (282,1 mmol) en 60 mL de tetrahidrofurano. A la disolucion se anadio lentamente gota a gota 25 g (217 mmol) de trimetilsilil isocianato a 0°C y se agito adicionalmente durante 1 hora. A la mezcla de reaccion se andieron 40 mL de metanol y se agito durante 5 horas a 40°C. La mezcla de reaccion se concentro para obtener 18 g de 2-metil semicarbazida en forma de un solido amarillo claro (rendimiento del 93%).
RMN de 1H (CDCla, TMS) 6 (ppm):
3,15 (3H, s), 3,80 (2H, br), 5,61 (2H, br)
(2) Produccion de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxnico
Se disolvieron 35,2 g (202 mmol) de dietil cetomalonato y 18 g (202 mmol) de 2-metil semicarbazida en 200 mL, y a continuacion se sometio a reflujo con calefaccion durante 36 horas. La disolucion de reaccion se concentro para obtener 31 g de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico en forma de un solido blanco (rendimiento del 78%).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
RMN de 1H (CDCI3, TMS) 8 (ppm):
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz), 9,38 (1H, br)
(3) Produccion de ester de etilo de acido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazma-6-carboxilico
2.0 g (10,0 mmol) de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico, 1,9 g (13,5 mmol) de carbonato potasico y 1,8 g (12,5 mmol) de yoduro de metilo se anadieron a 20 mL de N,N- dimetilformamida, y se agito durante 2 horas a 60°C. Tras completar la reaccion, la disolucion de reaccion se anadio a agua y a continuacion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica obtenida se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro para obtener 1,8 g de ester de etilo de acido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5- tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico (rendimiento del 86%).
RMN de 1H (CDCls, TMS) 8 (ppm):
1.40 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,38 (3H, s), 3,74 (3H, s), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz)
(4) Produccion de acido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxnico
1,8 g (8,41 mmol) de ester de etilo de acido 2,4-dimetil-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico se agitaron a temperatura ambiente durante 24 horas en una mezcla de disolventes de acido acetico (30 mL) y acido clorhndrico concentrado (30 mL). La disolucion de reaccion se concentro para obtener 1,40 g de acido 2,4-dimetil-3,5- dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico en forma de solido blanco (rendimiento del 90%).
Punto de fusion: de 220 a 223°C
RMN de 1H (CDCla, TMS) 8 (ppm):
3,48 (3H, s), 3,88 (3H, s)
[Ejemplo 7]
Produccion de acido 2-etil-3,5-dioxo-4-feml-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico (Compuesto n° V- 259)
(1) Produccion de ester de etilo de acido 3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
9.0 g (0,0517 mol) de dietil cetomalonato y 7,81 g (0,0517 mol) de 2-fenil semicarbazida se agitaron en 50 mL de xileno durante 1 hora a 100°C. La mezcla de reaccion se sometio a reflujo con calefaccion, y se completo la reaccion anadiendo metoxido sodico (8,37 g, 0,155 mol) en pequenas porciones. Tras enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reaccion se neutralizo con una disolucion de acido clorhndrico en agua 1 N, se extrajo con acetato de etilo y se seco sobre sulfato de magnesio. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida y los residuos fueron aislados y purificados mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 2:1) para obtener 6,18 g del compuesto diana (rendimiento del 46%).
(2) Produccion de ester de etilo de acido 2-etil-3,5-dioxo-4-feml-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
Se disolvieron 1,50 g (5,74 mmol) de ester de etilo de acido 3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxflico en 30 mL de N,N-dimetilformamida, se anadio a hidruro sodico al 60% (0,23 g, 5,74 mmol) y se agito. Tras elevar la temperatura ambiente, se anadio una disolucion en agua de cloruro de amonio para finalizar la reaccion. El resultado se extrajo con dietil eter, se seco sobre cloruro de magnesio y se concentro a presion reducida. Los residuos se purificaron mediante cromatograffa en columna de gel de sflice para obtener 1,33 g del compuesto objetivo (rendimiento del 80%).
(3) Produccion de acido 2-etil-3,5-dioxo-4-feml-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
1,30 g (4,49 mmol) de ester de etilo de acido 2-etil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico se disolvieron en 30 mL de etanol, se anadieron a una disolucion en agua al 25% de hidroxido sodico (1,29 g, 8,09 mmol), y se agito durante una noche. Tras dilucion mediante adicion de agua, la capa acuosa se lavo con dietil eter. La capa acuosa se acidifico anadiendo una disolucion en agua de acido clorhfdrico 6 N, y a continuacion se extrajo con acetato de etilo. Tras secar sobre sulfato de magnesio y concentrar a presion reducida se obtuvieron 1,10 g del compuesto objetivo (rendimiento del 94%).
[Ejemplo 8]
Produccion de acido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico (Compuesto n° V- 265)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
(1) Produccion de ester de etilo de acido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxilico
Se disolvieron 2,00 g (9,89 mmol) de dietil 2-(2-metilhidrazono) malonato y 1,50 g (9,89 mmol) de 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en 50 mL de tetrahidrofurano. A la disolucion se anadio lentamente gota a gota la disolucion en tetrahidrofurano (10 mL) de metil isotiocianato (1,58 g, 21,7 mmol) y se agito durante una noche. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, se extrajo con acetato de etilo, se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio. Los residuos obtenidos tras concentracion a presion reducida se purificaron mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 3:1) para obtener 2,20 g del compuesto objetivo (rendimiento del 97%).
(2) Produccion de acido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
2,30 g (0,01 mol) de ester de etilo de acido 2,4-dimetil-5-oxo-3-tioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico se agitaron durante una noche a temperatura ambiente en un disolvente mixto de acido acetico (30 mL) y acido clorhndrico concentrado (30 mL). La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida para obtener 2,01 g del compuesto objetivo (rendimiento, cuantitativo).
[Ejemplo 9]
Produccion de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofeml)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazma-6-carboxflico
(Compuesto n° V-72)
(1) Produccion de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofeml)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxilico
Se disolvieron 2,0 g (9,89 mmol) de dietil 2-(2-metilhidrazono) malonato y 3,3 g (21,8 mmol) de 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en 20 mL de tetrahidrofurano. A la disolucion se anadieron 4,9 g (20,8 mmol) de fenil-2-cianofenilcarbamato a temperatura ambiente y se agito durante 1 hora a la misma temperatura. Despues de eso, la mezcla se sometio a reflujo con calefaccion durante 3 horas. La disolucion de reaccion se concentro y los residuos fueron extraidos con acetato de etilo. La capa organica obtenida se lavo con agua y una disolucion acuosa de acido cftrico por orden, se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida. Los residuos fueron purificados mediante cromatograffa en columna de gel de sflice (hexano:acetato de etilo = 2:1) para obtener 2,3 g de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxflico (rendimiento de 78%).
RMN de 1H (CDCla, TMS) 6 (ppm):
1,40 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,81 (3H, s), 4,45 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,39 (1H, d, J=8,0 Hz), 7,60-7,64 (1H, m), 7,757,80 (1H, m), 7,85 (1H, d, J=7,6 Hz)
(2) Produccion de acido 2-metiyl-3,5-dioxo-4-(2-cianofeml)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
2,3 g (7,65 mmol) de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxflico se agito durante 24 horas a temperatura ambiente en un disolvente mixto de acido acetico (30 mL) y acido clorhfdrico concentrado (30 mL). La disolucion de reaccion se concentro a presion reducida para obtener 1,8 g de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-(2-cianofenil)-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico en forma de solido blanco (rendimiento del 90%).
Punto de fusion: de 213 a 215°C
RMN de 1H (DMSO-da, TMS) 6 (ppm):
3,65 (3H, s), 7,67 (1H, d, J=8,0 Hz), 7,70-7,75 (1H, m), 7,90-7,96 (1H, m), 8,09 (1H, d, J=7,4 Hz), 14,02 (1H, br)
[Ejemplo 10]
Produccion de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-feml-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico (Compuesto n° V- 50)
(1) Produccion de ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6- carboxilico
Se disolvieron 2,0 g (9,89 mmol) de dietil 2-oxomalonato y 0,04 g (0,2 mmol) de acido p-tolueno sulfonico en 50 mL de tolueno. A la disolucion se anadieron 2,5 g (15,2 mmol) de 1-metil-N-fenilhidrazin carboxamidas a temperatura ambiente, y a continuacion se agito durante 2 horas con reflujo y calefaccion. La mezcla de reaccion se enfrio hasta temperatura ambiente y se anadio a 0,08 g (0,5 mmol) de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) seguido de
5
10
15
Compuesto n°
Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20) Compuesto n° Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20)
I-2
87-89 I-83 191-194
I-3
1,5530* I-84 124-127
I-6
1,5630* I-85 235-238
I-9
1,5380* I-86 199-202
I-10
124-125 I-87 197-198
I-11
97-98 I-88 160-163
I-14
126-129 I-89 190-193
I-16
116-118 I-90 164-166
I-19
132-134 I-91 89-91
I-27
1,5460* I-92 245-247
I-41
1,5495* I-93 168-169
I-43
98-101 I-94 155-157
I-47
155-157 I-96 151-153
I-50
182-185 I-98 155-157
I-51
184-185 I-99 178-181
agitacion a temperatura ambiente durante dos horas. La disolucion de reaccion se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimino por destilacion para obtener ester de etilo de acido 2-metil-3,5-dioxo-4- fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbox^lico.
(2) Produccion de acido 2-metN-3,5-dioxo-4-fenN-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico
El ester de etilo de 2-metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico producido en el apartado (1) anterior se agito durante 24 horas a temperatura ambiente en un disolvente mixto de acido acetico (30 mL) y acido clortndrico concentrado (30 mL). La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, se extrajo con una disolucion en agua saturada de hidrogeno carbonato sodico, se lavo con acetato de etilo y a continuacion se adjusto para ser ligeramente acida usando acido clortndrico diluido. Despues de eso, la mezcla fue extraida con acetato de etilo y se seco sobre sulfato de magnesio, y el disolvente se elimino por destilacion para obtener 2,6 g de acido 2- metil-3,5-dioxo-4-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carboxflico en forma de solido blanco (rendimiento de las 2 etapas, 70%).
Punto de fusion: de 195 a 198°C
RMN de 1H (DMSO-da, TMS) 8 (ppm):
3,59 (3H, s), 7,29-7,31 (2H, m), 7,43-7,54 (3H, m), 13,64 (1H, bs)
Los valores de las propiedades ffsicas (punto de fusion o mdice de refraccion) del compuesto de invencion representado por la Formula 1, que ha sido sintetizado segun los Ejemplos anteriores, se muestran en las Tablas 68 a 70, que incluyen los Ejemplos anteriores. Aqrn, * significa mdice de refraccion.
[Tabla 68]
Compuesto n°
Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20) Compuesto n° Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20)
I-52
187-190 I-105 186-188
I-53
182-183 I-106 228-231
I-54
174-176 I-107 212-215
I-55
209-212 I-108 167-169
I-56
181-183 I-109 166-168
I-57
135-136 I-110 151-152
I-58
198-199 I-111 196-199
I-59
190-193 I-115 144-147
I-60
190-191 I-116 176-179
I-61
186-187 I-117 140-143
I-62
137-139 I-118 140-143
I-63
166-169 I-119 191-194
I-64
89-92 I-120 191-194
I-65
184-187 I-125 148-151
I-66
151-152 I-126 126-129
I-67
174-177 I-127 237-240
I-68
208-210 I-128 217-220
I-71
130-131 I-129 155-158
I-72
166-169 I-131 204-205
I-73
181-184 I-134 215-217
I-74
108-111 I-135 152-154
I-75
173-176 I-136 156-157
I-76
242-245 I-137 154-157
I-77
192-194 I-138 123-126
I-78
149-151 I-149 175-178
Compuesto n°
Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20) Compuesto n° Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20)
I-79
161-163 I-155 196-199
I-80
98-101 I-167 183-185
I-81
158-161 I-169 178-180
I-82
212-215 I-170 213-215
[Tabla 69]
Compuesto n°
Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20) Compuesto n° Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20)
I-179
215-218 I-293 158-160
I-182
159-161 I-294 113-115
I-183
138-141 I-295 1,5360*
I-184
100-103 I-296 1,5300*
I-185
108-111 I-297 89-92
I-187
180-183 I-298 148-150
I-189
190-193 I-299 212-215
I-198
135-137 I-300 203-205
I-199
169-170 I-301 274-277
I-202
161-162 I-302 222-224
I-203
188-191 I-303 62-65
I-204
201-204 I-304 148-151
I-205
87-90 I-307 58-61
I-259
150-153 I-328 58-61
I-260
152-154 I-463 131-134
I-261
190-193 I-464 168-170
I-262
103-106 I-465 211-213
I-263
174-176 I-466 89-92
Compuesto n°
Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20) Compuesto n° Punto fusion (°C) o Indice Refraccion (no20)
I-265
164-167 I-467 211-214
I-268
201-204 I-468 128-130
I-269
112-115 I-469 172-174
I-270
172-175 I-470 147-148
I-271
251-254 I-471 1,5620*
I-272
204-207 I-472 162-164
I-274
101-103 I-473 143-146
I-275
89-92 I-474 70-73
I-276
167-170 I-475 83-86
I-277
96-99 I-476 191-193
I-278
98-101 I-477 149-151
I-279
218-220 I-478 1,5270*
I-280
168-171 I-479 1,5450*
I-281
146-147 I-480 179-181
I-282
148-151 II-50 197-199
I-283
172-175 II-267 51-53
I-284
160-162 III -50 163-165
I-285
149-152 III -62 158-159
I-286
88-91 VI-1 151-154
I-287
155-158 VI-5 145-148
I-288
94-97 VI-6 145-146
I-289
215-218 VI-7 163-166
I-290
138-141 VI-65 93-96
I-291
194-197 VI-97 158-160
I-292
167-169
5
10
15
20
25
30
35
40
A continuacion se muestra el numero de Compuesto y los datos de RMN de 1H (patron; TMS, valor de 8 (ppm)). Los datos sin nombre de disolvente se han medido usando CDCI3:
Compuesto n° I-1:
2.04- 2,10 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,76-2,80 (2H, m), 3,56 (3H, s), 3,65 (3H, s), 16,05 (1H, br)
Compuesto n° I-3:
0,92 (3H, t, J=6,00 Hz), 1,69 (2H, q, J=6,00 Hz), 2,03-2,11 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,75-2,79 (2H, m),
3.64 (3H, s), 3,89 (2H, t, J=6,00 Hz), 16,05 (1H, br)
Compuesto n° I-4:
1,49 (6H, d, J=6,00 Hz), 2,03-2,11 (2H, m), 2,44-2,49 (2H, m), 2,74-2,79 (2H, m), 3,61 (3H, s), 5,07 (1H, sept, J=6,00 Hz), 16,08 (1H, br)
Compuesto n° I-5:
0,95 (3H, t, J=7,2 Hz), 1,32-1,43 (2H, m), 1,59-1,68 (2H, m), 2,03-2,10 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,75-2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,92 (2H, t, J=6,9 Hz), 16,05 (1H, br)
Compuesto n° I-9:
0,88 (3H, t, J=6,6 Hz), 1,20-1,40 (6H, m), 1,58-1,64 (2H, m), 2,03-2,12 (2H, m), 2,44-2,48 (2H, m), 2,75-2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,89-3,94 (2H, m), 16,04 (1H, br)
Compuesto n° I-27:
1.65 (3H, t, J=3,00 Hz), 2,03-2,09 (2H, m), 2,31-2,36 (2H, m), 2,44-2,49 (2H, m), 2,74-2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 4,01 (2H, t, J=6,00 Hz), 16,00 (1H, br)
Compuesto n° I-41:
1,89-1,97 (2H, m), 2,04-2,11 (2H, m), 2,44-2,48 (2H, m), 3,31 (3H, s), 3,44 (2H, t, J=6,0 Hz), 3,64 (3H, s), 4,03 (2H, t, J=7,0 Hz), 16,04 (1H, br)
Compuesto n° I-75:
2.05- 2,11 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,75-2,80 (2H, m), 3,69 (3H, s), 7,05-7,09 (1H, m), 7,14-7,21 (1H, m), 7,24-733 (1H, m), 15,99 (1H, s)
Compuesto n° I-76:
2,04-2,09 (2H, m), 2,46-2,50 (2H, m), 2,75-2,80 (2H, m), 3,69 (3H, s), 6,88-6,96 (3H, m), 15,97 (1H, s) Compuesto n° I-77:
2.03- 2,09 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,75-2,78 (2H, m), 3,71 (3H, s), 7,11-7,14 (1H, m), 7,18-733 (2H, m), 15,95 (1H, s)
Compuesto n° I-79:
2.04- 2,10 (2H, m), 2,45-2,50 (2H, m), 2,75-2,79 (2H, m), 3,70 (3H, s), 7,10-7,24 (3H, m), 15,96 (1H, s) Compuesto n° I-80:
2,01-2,08 (2H, m), 2,46-2,49 (2H, m), 2,75-2,78 (2H, m), 3,71 (3H, s), 7,05-7,08 (2H, m), 7,40-7,48 (1H, m), 15,93 (1H, s)
Compuesto n° I-81:
2.05- 2,08 (2H, m), 2,45-2,50 (2H, m), 2,75-2,80 (2H, m), 3,69 (3H, s), 7,14-7,19 (1H, m), 7,43 (1H, d, J=2,5 Hz), 7,57 (1H, d, J=8,5 Hz), 15,97 (1H, s)
Compuesto n° I-295:
0,85-0,89 (3H, m), 1,26-1,32 (10H, m), 1,57-1,65 (2H, m), 2,05-2,12 (2H, m), 2,44-2,49 (2H, m), 2,75-2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,88-3,93 (2H, m), 16,04 (1H, br)
Compuesto n° I-296:
5
10
15
0,85-0,90 (3H, m), 1,25-1,36 (14H, m), 1,59-1,69 (2H, m), 2,05-2,09 (2H, m), 2,44-2,49 (2H, m), 2,74-2,79 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,88-3,93 (2H, m), 16,04 (1H, br)
Compuesto n° I-306:
0,96 (3H, t, J=7,15), 139-1,46 (2H, m), 1,69-1,71 (2H, m), 2,05-2,09 (2H, m), 2,44-2,48 (2H, m), 4,01 (2H, t, J=7,69), 7,32-7,36 (2H, m), 7,56-7,59 (1H, m), 7,83-7,88 (1H, m), 8,61-8,63 (1H, m), 16,05 (1H, br)
Compuesto n° I-308:
0,88-0,92 (3H, m), 0,35-0,37 (4H, m), 0,79-1,82 (2H, m), 2,03-2,07 (2H, m), 2,44-2,49 (2H, m), 2,73-2,78 (2H, m), 4,01 (2H, t, J=7,69), 7,28-730 (2H, m), 7,43-7,53 (3H, m), 16,06 (1H, br)
Compuesto n° I-339:
1,84-2,11 (4H, m), 2,44-2,48 (2H, m), 2,74-2,78 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,69-3,92 (3H, m), 4,07-4,34 (2H, m), 16,04 (1H, br)
Compuesto n° I-462:
1,30 (3 H, t, J=7,66), 2,03-2,07 (2H, m), 2,45-2,49 (2H, m), 2,69-2,77 (4H, m), 3,68 (3H, s), 7,28-7,30 (1H, m), 7,77-7,73 (1H, m), 8,51 (1H, s), 16,03 (1H, br)
Los valores de propiedades ffsicas de los intermedios de produccion [13a] y [3b] se muestran en la Tabla 70 y la Tabla 71.
[Tabla 70]
Compuesto n°
Punto fusion (°C)
IV-116
111-114
IV-117
100-102
IV-118
118-121
IV-136
131-133
IV-137
102-105
IV-138
122-125
IV-182
107-108
IV-185
50-53
IV-197
122-125
IV-259
84-86
IV-260
107-109
IV-261
132-135
IV-275
102-103
IV-276
46-49
IV-278
171-172
Compuesto n°
Punto fusion (°C)
IV-280
137-140
IV-284
136-137
IV-285
112-114
IV-287
140-142
IV-288
101-102
IV-290
124-127
IV-291
137-138
[Tabla 71]
Compuesto n°
Punto fusion (°C) Compuesto n° Punto fusion (°C)
V-1
220-223 V-131 201-204
V-2
165-168 V-135 224-227
V-3
113-115 V-149 216-218
V-4
122-125 V-155 229-231
V-5
98-100 V-167 211-212
V-9
99-102 V-169 199-202
V-10
127-129 V-170 177-180
V-11
82-84 V-179 237-240
V-14
142-144 V-184 158-161
V-16
155-158 V-189 200-201
V-27
114-117 V-202 200-203
V-41
90-91 V-203 164-167
V-43
145-146 V-204 199-202
V-47
144-147 V-268 201-204
V-50
195-198 V-269 155-157
V-51
154-157 V-270 184-187
Compuesto n°
Punto fusion (°C) Compuesto n° Punto fusion (°C)
V-62
118-120 V-271 208-211
V-53
234-236 V-272 100-102
V-54
95-98 V-273 202-205
V-55
95-98 V-275 166-169
V-56
212-215 V-282 193-196
V-57
150-152 V-283 186-189
V-58
196-199 V-291 176-178
V-60
145-146 V-294 204-207
V-61
173-174 V-295 105-107
V-66
164-166 V-296 106-108
V-67
200-203 V-297 176-179
V-68
206-209 V-298 145-146
V-72
213-215 V-299 241-244
V-73
221-224 V-300 245-248
V-87
162-165 V-301 259-261
V-88
227-230 V-302 211-212
V-89
184-186 V-303 152-155
V-90
156-159 V-304 140-143
V-91
179-181 V-305 166-167
V-92
207-210 V-328 143-146
V-93
220-223 V-358 240-243
V-99
166-169 V-359 91-94
V-105
169-171 V-360 240-242
V-106
231-234 V-361 155-158
V-107
166-169 V-362 148-151
V-108
153-156 V-363 189-192
5
10
15
20
25
Compuesto n°
Punto fusion (°C) Compuesto n° Punto fusion (°C)
V-109
197-198 V-364 213-216
V-110
194-197 V-365 75-78
V-111
187-190 V-366 218-221
V-115
188-191 V-367 192-195
V-119
205-208 V-368 153-156
V-125
173-175 V-369 111-113
V-127
135-138 V-370 100-103
V-128
186-188 V-371 80-83
V-129
198-201
El numero de compuesto y los datos de RMN de 1H (patron; TMS, valor de 8 (ppm)) para los intermedios de produccion se muestran a continuacion. Los datos sin nombre de disolvente se han medido usando CDCl3.
Compuesto n° IV-19:
1,19-1,41 (3H, m), 1,39 (3H, t, J=5,3 Hz), 1,56-1,66 (3H, m), 1,83-1,87 (2H, m), 2,37 (2H, dq, J=3,3 Hz, 12,1 Hz), 3,68 (3H, s), 4,41 (2H, q, J=7,1 Hz), 4,73 (1H, tt, J=3,3 Hz, 12,1 Hz)
Compuesto n° IV-50:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,71 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,24-7,26 (2H, m), 7,49-7,57 (3H, m)
Compuesto n° IV-53:
1.39 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=5,3 Hz), 7,18 (2H, d, J=6,4 Hz), 7,49 (2H, d, J=6,4 Hz) Compuesto n° IV-56:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,20-7,22 (4H, m)
Compuesto n° IV-59:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 2,41 (3H, s), 3,77 (3H, s), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,10 (2H, d, J=8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J=8,3 Hz)
Compuesto n° IV-62:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,76 (3H, s), 3,84 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,01 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,14 (2H, d, J=9,0 Hz)
Compuesto n° IV-63:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,30 (1H, d, J=7,7 Hz), 7,67 (1H, t, J=7,7), 7,74 (1H, dt, J=1,1 Hz, 7,7 Hz), 7,84 (1H, dd, J=1,1 Hz, 7,7 Hz)
Compuesto n° IV-64:
1.40 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,44 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,44 (1H, d, J=8,0 Hz), 7,54 (1H, s), 7,66 (1H, t, J=8,0 Hz), 7,75 (1H, d, J=8,0 Hz)
Compuesto n° IV-65:
1.40 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,79 (3H, s), 4,44 (2H, q, J=5,3 Hz), 7,39 (2H, d, J=6,2 Hz), 7,79 (2H, d, J=6,2 Hz)
177
5
10
15
20
25
30
35
40
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,28 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,36 (2H, d, J=8,5 Hz) Compuesto n° IV-74:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,78 (3H, s), 4,44 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,39 (2H, dd, J=1,9 Hz, 6,6 Hz), 7,82 (2H, dd, J=1,9 Hz, 6,6 Hz)
Compuesto n° IV-78:
1.40 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,79 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 6,99-7,05 (2H, m), 7,22-7,28 (1H ,m)
Compuesto n° IV-93:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,77 (3H, s), 3,78 (6H, s), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 6,35 (2H, d, J=2,2 Hz), 6,55 (1H, t, J=2,2 Hz)
Compuesto n° IV-96:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,76 (6H, s), 3,83 (3H, s), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz), 6,55-6,59 (2H, m), 7,05 (1H, d, J=9,1 Hz)
Compuesto n° IV-134:
1.40 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=5,3 Hz), 6,97 (1H, d, J=6,8 Hz), 7,17 (1H, d, J=2,0 Hz), 7,41 (1H, dd, J=2,0 Hz, 6,8 Hz)
Compuesto n° IV-179:
1.39 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,77 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=5,3 Hz), 7,32 (1H, d, J=5,7 Hz), 7,46 (1H, dd, J=5,7 Hz, 3,7 Hz), 7,92 (1H, dt, J=1,1 Hz, 5,7 Hz), 8,68 (1H, dt, J=3,7 Hz, 1,1 Hz)
Compuesto n° IV-198:
1.40 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,78 (3H, s), 4,43 (2H, q, J=5,3 Hz), 7,07-7,12 (2H, m), 7,42 (1H, dd, J=1,1 Hz, 4,0 Hz)
Compuesto n° IV-259:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 1,43 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,17 (2H, q, J=7,1 Hz), 4,43 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,21-7,26 (2H, m), 7,44-7,55 (3H, m)
Compuesto n° IV-260:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 1,43 (6H, d, J=6,8 Hz), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz), 5,01 (1H, p, J=6,8 Hz), 7,22-7,26 (2H, m), 7,46-7,55 (3H, m)
Compuesto n° IV-261:
1.40 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,46 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,23-7,26 (2H, m), 7,47 (1H, t, J=57,8 Hz), 7,51-7,66 (3H, m) Compuesto n° IV-262:
1.39 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,44 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,26-7,60 (10H, m)
Compuesto n° IV-265:
1.40 (3H, t, J=7,1 Hz), 3,71 (3H, s), 4,05 (3H, s), 4,44 (2H, q, J=7,1 Hz)
Compuesto n° IV-286:
1,19-1,17 (6H, dd, J=7,0 Hz, J=2,2 Hz), 1,41-1,37 (3H, t, J=7,0 Hz), 2,65-2,58 (1H, sept., J=7,0 Hz), 3,78 (3H, s), 4,46-4,39 (2H, q, J=7,0 Hz), 7,05-7,03 (1H, d, J=8,0 Hz), 7,33-7,29 (1H, m), 7,47-7,46 (2H, d, J=4,0 Hz)
Compuesto n° V-19: (disolvente para medida: DMSO-d6)
1,09-1,34 (3H, m), 1,59-1,64 (2H, m), 1,76-1,80 (2H, m), 222 (2H, dq, J=3,3 Hz, 12,3 Hz), 3,51 (3H, s), 4,54 (1H, tt, J=3,3 Hz, 12,3 Hz), 13,53 (1H, bs)
5
10
15
20
25
30
35
3.59 (3H, s), 7,29-7,31 (2H, m), 7,43-7,54 (3H, m), 13,64 (1H, bs)
Compuesto n° V-53: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.59 (3H, s), 7,35 (2H, dd, J=1,6 Hz, 5,0 Hz), 7,59 (2H, dd, J=1,6 Hz, 5,0 Hz), 13,66 (1H, bs)
Compuesto n° V-56: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.59 (3H, s), 7,34-7,37 (4H, m), 13,65 (1H, bs)
Compuesto n° V-59: (disolvente para medida: DMSO-d6)
2,36 (3H, s), 3,58 (3H, s), 7,17 (2H, d, J=8,3 Hz), 7,30 (2H, d, J=8,3 Hz), 13,62 (1H, bs)
Compuesto n° V-62: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,39 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,93 (2H, d, J=9,0), 7,39 (2H, d, J=9,0 Hz), 9,54 (1H, bs)
Compuesto n° V-63: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,62 (3H, s), 7,64 (1H, d, J=7,7 Hz), 7,75 (1H, t, J=7,68 Hz), 7,87-7,94 (2H, m), 13,90 (1H, bs)
Compuesto n° V-64: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,41 (3H, s), 7,46 (1H, d, J=6,0 Hz), 7,60 (1H, t, J=6,0 Hz), 7,82 (1H, d, J=6,0 Hz), 7,97 (1H, s), 9,90 (1H, bs)
Compuesto n° V-65: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.60 (3H, s), 7,58 (2H, d, J=8,3 Hz), 7,92 (2H, d, J=8,3 Hz), 13,69 (1H, bs) [0259]
Compuesto n° V-71: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.59 (3H, s), 7,47 (2H, dt, J=9,3 Hz, 2,2 Hz), 7,54 (2H, d, J=9,3 Hz), 13,67 (1H, bs)
Compuesto n° V-75:
3.92 (3H, s), 7,03-7,06 (1H, m), 7,13-7,18 (1H, m), 7,35-7,41 (1H, m)
Compuesto n° V-76:
3.92 (3H, s), 7,85-7,87 (2H, m), 7,00-7,12 (1H, m)
Compuesto n° V-77:
3.94 (3H, s), 7,07-7,11 (1H, m), 7,29-7,31 (1H, m), 7,38-7,42 (1H, m)
Compuesto n° V-78: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.61 (3H, s), 7,25-7,31 (1H, m), 7,49-7,58 (2H, m), 13,79 (1H, bs)
Compuesto n° V-79:
3.94 (3H, s), 7,05-7,07 (1H, m), 7,27-7,32 (2H, m)
Compuesto n° V-80:
3.94 (3H, s), 7,12-7,18 (2H, m), 7,52-7,61 (1H, m)
Compuesto n° V-81: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.60 (3H, s), 7,37 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,69 (1H, s), 7,82 (1H, d, J=7,7 Hz)
Compuesto n° V-82:
3.92 (3H, s), 7,20 (2H, s), 7,56 (1H, s)
Compuesto n° V-83:
3.93 (3H, s), 7,25 (1H, d, J=10,4), 7,44 (1H, t, J=8,0), 7,68 (1H, d, J=11,7)
179
5
10
15
20
25
30
35
40
3.93 (3H, s), 7,21 (1H, d, J=15,6), 7,45-7,48 (1H, m), 7,68 (1H, d, J=2,4 Hz)
Compuesto n° V-85:
3.93 (3H, s), 7,33 (1H, d, J=5,7), 7,49-7,58 (2H, m)
Compuesto n° V-86:
3,95 (3H, s), 7,45-7,56 (2H, m)
Compuesto n° V-93: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.58 (3H, s), 3,74 (6H, s), 7,52 (2H, d, J=2,2 Hz), 6,59 (1H, t, J=2,2 Hz), 13,63 (1H, bs)
Compuesto n° V-96: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.59 (3H, s), 3,73 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,62 (1H, dd, J=2,5 Hz, 8,8 Hz), 6,71 (1H, s), 7,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 13,76 (1H, bs)
Compuesto n° V-134: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.60 (3H, s), 3,76 (3H, s), 7,23 (1H, d, J=9,1 Hz), 7,43 (1H, d, J=2,8 Hz), 7,54 (1H, dd, J=2,8 Hz, 9,1 Hz), 13,84 (1H, bs)
Compuesto n° V-170: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,58 (3H, s), 6,10 (2H, s), 6,78 (1H, dd, J=1,0 Hz, 6,2 Hz), 6,89 (1H, d, J=1,0 Hz), 7,01 (1H, d, J=6,2 Hz), 13,63 (1H, bs)
Compuesto n° V-179: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3.60 (3H, s), 7,49 (1H, d, J=7,7 Hz), 7,55 (1H, ddd, J=1,1 Hz, 5,0 Hz, 7,7 Hz), 8,05 (1H, dt, J=1,9 Hz, 7,7 Hz), 8,62 (1H, dd, J=1,1 Hz, 5,0 Hz)
Compuesto n° V-198: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,57 (3H, s), 7,07-7,10 (2H, m), 7,63 (1H, dd, J=1,9 Hz, 5,2 Hz)
Compuesto n° V-259: (disolvente para medida: DMSO-d6)
1,09 (3H, t, J=5,3 Hz), 3,96 (2H, q, J=5,3 Hz), 7,32-7,37 (2H, m), 7,45-7,54 (3H, m), 9,51 (1H, bs) Compuesto n° V-261: (disolvente para medida: DMSO-d6)
7,36-7,53 (5H, m), 7,82 (1H, t, J=42,9 Hz)
Compuesto n° V-265: (disolvente para medida: DMSO-d6)
3,53 (3H, s), 3,90 (3H, s)
Compuesto n° V-268: (disolvente para medida: DMSO-d6)
1,45 (3H, t), 3,91 (3H, s), 4,09 (2H, q), 7,04 (2H, d), 7,15 (2H, d) [0261]
<Ejemplo de formulacion 1> Polvo humectable
Se mezclaron 10 partes del compuesto (I-1), 0,5 partes de polioxietilen octilfenil eter, 0,5 partes de condensado de formalin sulfonato p-naftaleno sodio, 20 partes de tierra de diatomeas, y 69 partes de arcilla, y se pulverizaron para producir un polvo humectable.
<Ejemplo de formulacion 2> Agente de fluidez
Se dispersaron 20 partes de compuesto (I-1) machacado en 69 partes de agua, y se anadio a 200 pmm de silicona AF-118N (nombre comercial, fabricada por Asahi Kasei Corporation) anadiendo simultaneamente 4 partes de polioxietilen estiril fenil eter sulfonato y 7 partes de etilen glicol. Tras mezclar durante 30 minutos en un mezclador de alta velocidad, la mezcla se pulverizo usando un pulverizador de tipo humedo para producir un agente de fluidez.
<Ejemplo de formulacion 3> Concentrado emulsionable
Se mezclaron bien 30 partes del compuesto (I-1), 60 partes de una mezcla de xileno e isoforona (mezcla 1:1) y 10 partes de una mezcla de polioxietilen sorbitan alquilato, polfmero de polioxietilen alquilarilo, y alquilaril sulfonato, para producir un concentrado emulsionable.
<Ejemplo de formulacion 4> Granulos
5 10 partes del compuesto (I-1), 80 partes de extensor en el cual se mezclan talco y bentonita en una proporcion de 1
a 3, 5 partes de carbon blanco, y 5 partes de una mezcla de polioxietilen sorbitan alquilato, polioxietilen alquilaril polfmero, y alquilaril sulfonato, se anadieron a 10 partes de agua. Tras amasar bien, la pasta resultante se extruyo a traves de un tamiz (diametro; 0,7 mm) seguido de secado. Los granulos se obtuvieron cortando a una longitud de 0,5 a 1 mm.
10 El efecto de los compuestos de la invencion se explica a traves de los siguientes ejemplos de ensayo.
<Ejemplo de ensayo 1> Ensayo para determinar la actividad herbicida mediante tratamiento de suelo de arrozal
Se relleno un recipiente de plastico con una superficie de 100 cm2 con suelo de arrozal y, tras regar y remover, se sembraron semillas de Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis y Scirpus juncoides Rocxb. y se rego hasta una 15 profundidad de 3 cm. Al dfa siguiente, el polvo humectable obtenido segun el Ejemplo de formulacion 1 se diluyo con agua y se aplico sobre la superficie del agua. La cantidad de aplicacion fue de 1000 g de componente efectivo por hectarea. Despues de eso, las plantas fueron cultivads en un invernadero, y en el dfa 21 de tratamiento se hizo una evaluacion siguiendo los criterios de la Tabla 72 para determinar los efectos herbicidas. Los resultados se muestran en la Tabla 73 a la Tabla 76.
20 [Tabla 72]
Numero de mdice
Efectos Herbicidas
10
100% de efectos herbicidas (muerte completa)
9
90% o mas y menos de 100% de efectos herbicidas
8
80% o mas y menos de 90% de efectos herbicidas
7
70% o mas y menos de 80% de efectos herbicidas
6
60% o mas y menos de 70% de efectos herbicidas
5
50% o mas y menos de 60% de efectos herbicidas
4
40% o mas y menos de 50% de efectos herbicidas
3
30% o mas y menos de 40% de efectos herbicidas
2
20% o mas y menos de 30% de efectos herbicidas
1
10% o mas y menos de 200% de efectos herbicidas
0
0% o mas y menos de 10% de efectos herbicidas
[Tabla 73]
Compuesto n°
Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochlroa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola
I-1
10 I-83 10 I-187 10 I-328 10
Compuesto n°
Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochlroa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola
I-2
10 I-84 10 I-198 8 I-339 10
I-3
10 I-85 10 I-199 9 I-463 10
I-4
9 I-86 10 I-202 10 I-464 10
I-5
10 I-87 9 I-203 10 I-465 10
I-9
8 I-88 10 I-205 7 I-466 8
I-10
10 I-89 10 I-259 10 I-468 10
I-11
10 I-90 9 I-260 10 I-469 10
I-14
10 I-91 10 I-261 8 I-470 10
I-16
9 I-92 10 I-263 10 I-471 10
I-19
10 I-93 8 I-265 10 I-473 8
I-27
10 I-96 8 I-268 10 I-474 10
I-41
8 I-99 10 I-269 8 I-475 10
I-43
10 I-105 10 I-270 8 I-476 10
I-50
10 I-106 10 I-271 8 I-477 10
I-51
10 I-107 10 I-272 7 I-478 10
I-52
10 I-108 10 I-273 9 I-479 10
I-53
10 I-109 10 I-274 8 I-480 10
I-54
10 I-110 10 I-275 9 111-50 10
I-55
10 I-111 10 I-276 8 111-62 8
I-56
10 I-115 10 I-277 9 VI-1 10
I-57
10 I-116 10 I-278 8 VI-5 10
I-58
10 I-117 10 I-279 8 VI-6 10
I-59
10 I-118 10 I-280 10 VI-7 10
I-60
10 I-119 9 I-281 10 VI-65 10
I-61
8 I-120 8 I-282 10 VI-97 10
Compuesto n°
Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochlroa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola Compuesto n° Echinochloa oryzicola
I-63
10 I-125 10 I-283 10 V-300 10
I-64
10 I-126 10 I-284 10 V-358 10
I-65
10 I-127 10 I-285 10 V-359 8
I-66
10 I-128 8 I-286 10 V-362 10
I-67
10 I-129 10 I-287 10 V-363 10
I-68
10 I-131 9 I-288 10 V-364 10
I-71
10 I-134 10 I-289 10 V-365 10
I-72
10 I-135 10 I-292 10 V-367 8
I-73
10 I-136 9 I-294 9 V-368 10
I-74
10 I-137 10 I-297 10 V-369 10
I-75
10 I-138 10 I-298 10 V-370 10
I-76
10 I-149 9 I-299 10 V-371 10
I-77
10 I-155 10 I-300 10
I-78
10 I-169 10 I-301 10
I-79
10 I-170 10 I-302 10
I-80
10 I-179 10 I-303 10
I-81
10 I-184 10 I-304 10
I-82
8 I-185 8 I-307 8
[Tabla 74]
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
I-1
10 I-82 10 I-183 10
I-2
10 I-83 10 I-184 10
I-3
10 I-84 10 I-185 9
I-4
9 I-85 10 I-187 10
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
I-5
10 I-86 10 I-189 10
I-9
8 I-87 10 I-198 10
I-10
10 I-88 10 I-199 8
I-11
10 I-89 10 I-202 10
I-14
10 I-90 10 I-203 10
I-16
9 I-91 10 I-204 8
I-19
10 I-92 10 I-205 10
I-27
10 I-93 10 I-259 10
I-41
8 I-94 10 I-260 10
I-43
10 I-96 10 I-261 10
I-47
10 I-99 10 I-262 8
I-50
10 I-105 10 I-263 10
I-51
10 I-106 10 I-265 10
I-52
10 I-107 10 I-268 10
I-53
7 I-108 10 I-269 8
I-54
10 I-109 10 I-270 8
I-55
10 I-110 10 I-271 8
I-56
10 I-111 10 I-272 8
I-57
10 I-115 10 I-273 9
I-58
10 I-116 10 I-274 8
I-59
10 I-117 10 I-275 10
I-60
10 I-118 10 I-276 8
I-61
10 I-119 10 I-277 9
I-62
8 I-120 10 I-278 9
I-63
10 I-125 10 I-279 8
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
I-64
10 I-126 10 I-280 10
I-65
10 I-127 10 I-281 10
I-66
10 I-128 9 I-282 10
I-67
10 I-129 10 I-283 10
I-68
10 I-131 10 I-284 10
I-71
10 I-134 10 I-285 10
I-72
10 I-135 10 I-286 10
I-73
10 I-136 10 I-287 10
I-74
10 I-137 10 I-288 10
I-75
10 I-138 10 I-289 10
I-76
10 I-149 10 I-290 10
I-77
10 I-155 10 I-291 10
I-78
10 I-169 10 I-292 10
I-79
10 I-170 10 I-293 10
I-80
10 I-179 10 I-294 9
I-81
10 I-182 8 I-297 10
[Tabla 75]
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
I-298
10 V-361 10
I-999
10 V-362 10
I-300
10 V-363 10
I-301
10 V-364 10
I-302
10 V-365 10
I-303
10 V-366 10
I-304
10 V-367 10
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
I-306
9 V-368 10
I-307
9 V-369 10
I-308
8 V-370 10
I-328
10 V-371 10
I-339
10
I-462
10
I-463
10
I-464
10
I-465
10
I-466
10
I-467
10
I-468
10
I-469
10
I-470
10
I-471
10
I-472
10
I-473
10
I-474
10
I-475
10
I-476
10
I-477
10
I-478
10
I-479
10
11-50
8
II-267
8
111-50
10
Compuesto n°
Monochoria vaginalis Compuesto n° Monochoria vaginalis
Iii-62
10
VI-1
10
VI-5
10
VI-6
10
VI-7
10
VI-65
10
VI-97
10
V-291
8
V-300
10
V-358
10
V-359
10
V-360
10
[Tabla 76]
Compuesto n°
S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb.
I-1
10 I-84 10 I-187 10 I-304 10
I-2
10 I-85 10 I-189 10 I-307 8
I-3
10 I-86 10 I-198 10 I-328 10
I-4
10 I-87 10 I-199 9 I-339 10
I-5
10 I-88 10 I-202 10 I-462 10
I-9
8 I-89 10 I-203 10 I-463 10
I-10
10 I-90 10 I-205 10 I-464 10
I-11
10 I-91 10 I-259 10 I-465 10
I-14
10 I-92 10 I-260 10 I-466 10
I-16
10 I-93 10 I-261 8 I-467 10
Compuesto n°
S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb.
I-19
10 I-94 10 I-263 10 I-468 10
I-27
10 I-96 10 I-265 10 I-469 10
I-41
10 I-99 10 I-268 10 I-470 10
I-43
10 I-105 10 I-269 10 I-471 10
I-47
10 I-106 10 I-270 8 I-472 8
I-50
10 I-107 10 I-271 10 I-473 8
I-51
10 I-108 10 I-272 8 I-474 10
I-52
10 I-109 10 I-273 10 I-475 10
I-53
10 I-110 10 I-274 4 I-476 10
I-54
10 I-111 10 I-275 8 I-477 10
I-55
10 I-115 10 I-276 9 I-478 9
I-56
10 I-116 10 I-277 10 I-479 10
I-57
10 I-117 10 I-278 10 I-480 10
I-58
10 I-118 10 I-279 10 II-50 7
I-59
10 I-119 10 I-280 10 III-50 10
I-60
10 I-120 10 I-281 10 III-62 10
I-61
10 I-125 10 I-282 10 VI-1 10
I-63
10 I-126 10 I-283 10 VI-5 10
I-64
10 I-127 10 I-284 10 VI-6 10
I-65
10 I-128 10 I-285 10 VI-7 10
I-66
10 I-129 10 I-286 9 VI-65 10
I-67
10 I-131 10 I-287 10 VI-97 10
I-68
10 I-134 10 I-288 10 V-300 10
I-71
10 I-135 10 I-289 10 V-358 10
I-72
10 I-136 10 I-290 10 V-359 10
Compuesto n°
S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb. Compuesto n° S. juncoides Rocxb.
I-73
10 I-137 10 I-291 10 V-360 10
I-74
10 I-138 10 I-292 10 V-361 10
I-75
10 I-149 10 I-293 10 V-362 10
I-76
10 I-155 10 I-294 9 V-363 10
I-77
10 I-169 10 I-297 10 V-364 10
I-78
10 I-170 10 I-298 10 V-365 10
I-79
10 I-179 10 I-299 10 V-366 8
I-80
10 I-182 9 I-300 10 V-367 8
I-81
10 I-183 10 I-301 10 V-368 10
I-82
10 I-184 10 I-302 10 V-369 10
I-83
10 I-185 9 I-303 10 V-370 10
V-371 9
<Ejemplo de ensayo 2> Ensayo para determinar la actividad herbicida mediante tratamiento de suelo en campo
Un recipiente de plastico con una superficie de 80 cm2 se relleno con suelo de campo y se sembraron semillas de 5 Echinochloa crus-galli, cola de zorro, mijo indio y A. retroflexus y a continuacion se cubrieron con suelo. El polvo humectable producido segun el Ejemplo de formulacion 1 se diluyo en agua, se aplico sobre la superficie del suelo usando un pulverizador pequeno en una cantidad de 1000 litros por hectarea de tal modo que el componente efectivo tiene una concentracion de 1000 g por hectarea. Despues de eso, las plantas fueron cultivadas en un invernadero, y al vigesimo primer dfa de tratamiento se realizo una evaluacion siguiendo los criterios descritos en 10 Tabla 72 para determinar los efectos herbicidas. Los resultados se muestran en la Tabla 77 a la Tabla 80.
[Tabla 77]
Compuesto n°
Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli
I-1
8 I-92 9 I-282 10
I-2
10 I-93 7 I-283 9
I-3
10 I-98 7 I-284 10
I-4
9 I-99 8 I-285 10
I-5
10 I-105 9 I-286 10
Compuesto n°
Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli
I-9
7 I-106 10 I-287 10
I-10
10 I-107 8 I-288 10
I-11
10 I-109 9 I-289 9
I-14
10 I-110 7 I-292 7
I-16
9 I-111 9 I-294 9
I-19
8 I-115 9 I-297 10
I-27
10 I-116 10 I-298 7
I-41
9 I-117 10 I-299 9
I-43
10 I-118 10 I-302 7
I-50
10 I-119 8 I-303 9
I-51
10 I-120 8 I-304 10
I-52
10 I-125 7 I-307 7
I-53
8 I-127 10 I-339 8
I-54
10 I-128 8 I-471 7
I-55
10 I-129 9 I-474 7
I-56
10 I-131 9 I-475 7
I-57
10 I-134 10 I-476 7
I-58
10 I-135 9 I-477 9
I-60
10 I-137 10 I-478 9
I-61
8 I-138 9 I-479 9
I-63
10 I-149 8 I-480 8
I-64
10 I-167 8 VI-5 8
I-65
10 I-169 10 VI-7 10
I-66
10 I-179 10 V-300 7
I-67
10 I-182 7 V-365 7
Compuesto n°
Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli Compuesto n° Echinochloa crus- galli
I-68
10 I-184 8 V-368 7
I-71
10 I-185 9 V-369 7
I-72
9 I-187 7 V-370 7
I-73
9 I-198 7 V-371 9
I-74
10 I-199 9
I-75
9 I-202 10
I-76
10 I-203 9
I-77
9 I-259 10
I-78
10 I-260 10
I-79
9 I-265 10
I-80
9 I-269 8
I-81
9 I-270 8
I-82
9 I-271 10
I-83
9 I-273 9
I-84
9 I-274 7
I-85
9 I-275 8
I-86
10 I-276 9
I-87
9 I-277 8
I-88
8 I-278 9
I-89
9 I-279 7
I-90
8 I-280 9
I-91
9 I-281 9
[Tabla 78]
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-1
7 I-84 9 I-280 8
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-2
7 I-85 9 I-281 9
I-3
10 I-86 9 I-282 10
I-4
9 I-87 6 I-283 8
I-5
7 I-89 8 I-284 8
I-10
10 I-91 10 I-285 10
I-11
7 I-92 9 I-286 9
I-14
10 I-93 6 I-288 9
I-16
9 I-98 7 I-289 7
I-19
8 I-99 6 I-294 7
I-41
7 I-105 7 I-297 9
I-50
10 I-109 6 I-298 7
I-51
10 I-111 7 I-299 10
I-52
10 I-116 9 I-303 9
I-54
10 I-117 7 I-304 9
I-55
10 I-118 9 VI-7 10
I-56
10 1-127 8 VI-65 7
I-57
10 I-128 9
I-58
8 I-129 10
I-63
10 I-131 7
I-66
10 I-134 10
I-67
10 I-136 8
I-68
10 I-137 9
I-71
6 I-155 7
I-72
10 I-169 10
I-73
8 I-179 10
I-74
7 I-202 9
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-75
7 I-260 5
I-76
9 I-265 10
I-77
9 I-269 9
I-79
10 I-270 7
I-80
9 I-271 10
I-81
7 I-276 9
I-82
9 I-277 8
I-83
9 I-278 9
[Tabla 79]
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-1
9 I-83 10 I-167 10 I-294 9
I-2
10 I-84 10 I-169 9 I-297 9
I-3
10 I-85 10 I-170 10 I-298 10
I-4
9 I-86 9 I-179 10 I-299 10
I-5
10 I-87 9 I-182 10 I-300 10
I-10
10 I-88 10 I-183 10 I-302 10
I-11
9 I-89 10 I-184 10 I-303 9
I-14
10 I-90 10 I-185 10 I-304 10
I-16
9 I-91 10 I-187 9 I-306 7
I-27
10 I-92 10 I-189 10 I-307 9
I-41
8 I-93 10 I-198 10 I-339 10
I-50
10 I-94 10 I-199 10 I-462 10
I-51
10 I-96 10 I-202 9 I-463 10
I-52
10 I-98 7 I-259 8 I-465 10
I-53
10 I-99 9 I-260 10 I-470 7
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-54
10 I-105 9 I-261 10 I-471 10
I-55
10 I-106 10 I-263 8 I-474 10
I-56
10 I-107 10 I-265 10 I-475 7
I-57
10 I-108 8 I-268 8 I-476 10
I-58
10 I-109 10 I-269 9 I-477 10
I-59
10 I-110 10 I-271 10 I-478 10
I-60
10 I-111 9 I-273 7 I-479 10
I-61
10 I-115 9 I-274 8 I-480 10
I-63
10 I-116 10 I-275 10 VI-1 10
I-64
10 I-117 10 I-276 10 VI-5 10
I-65
10 I-118 9 I-277 7 VI-6 9
I-66
10 I-119 9 I-279 10 VI-7 10
I-67
10 I-120 9 I-280 9 VI-65 10
I-68
10 I-125 8 I-281 9 V-61 8
I-71
10 I-126 10 I-282 9 V-300 9
I-72
10 I-127 10 I-283 9 V-358 10
I-73
10 I-128 10 I-284 9 V-361 10
I-74
10 I-129 10 I-285 10 V-364 7
I-75
10 I-131 9 I-286 9 V-365 10
I-76
10 I-134 10 I-287 9 V-368 10
I-77
10 I-135 9 I-288 9 V-369 7
I-78
10 I-136 9 I-289 9 V-370 10
I-79
10 I-137 10 I-290 10 V-371 10
I-80
9 I-138 9 I-291 10
I-81
10 I-149 10 I-292 9
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-82
9 I-155 10 I-293 10
[Tabla 80]
Compuesto n°
Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus
I-1
10 I-82 10 I-179 9 I-302 10
I-2
10 I-83 10 I-182 10 I-303 10
I-3
10 I-84 10 I-183 8 I-304 10
I-4
10 I-85 10 I-184 10 I-306 10
I-5
10 I-86 10 I-185 10 I-307 10
I-9
10 I-87 9 I-187 10 I-308 10
I-10
10 I-88 10 I-189 10 I-339 10
I-11
10 I-89 10 I-198 10 I-462 9
I-14
10 I-90 10 I-199 10 I-463 7
I-16
10 I-91 10 I-202 10 I-464 7
I-19
8 I-92 10 I-203 7 I-465 10
I-27
10 I-93 10 I-259 10 I-468 7
I-41
10 I-94 10 I-260 10 I-470 8
I-43
10 I-96 10 I-263 10 I-471 10
I-47
10 I-99 10 I-265 10 I-474 10
I-50
10 I-105 10 I-268 10 I-475 7
I-51
10 I-106 10 I-269 10 I-476 10
I-52
10 I-107 10 I-270 10 I-477 10
I-53
10 I-108 10 I-271 10 I-478 10
I-54
10 I-109 10 I-272 8 I-479 10
I-55
10 I-110 10 I-273 10 I-480 10
Compuesto n°
Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus
I-56
9 I-111 10 1-274 7 VI-1 10
I-57
10 I-115 9 I-275 10 VI-5 10
I-58
10 I-116 10 I-276 10 VI-6 10
I-59
10 I-117 10 I-277 8 VI-7 10
I-60
10 I-118 10 I-278 10 VI-65 10
I-61
10 I-119 10 I-279 10 V-300 10
I-63
10 I-120 10 I-280 10 V-358 10
I-64
10 I-125 10 I-281 10 V-361 8
I-65
10 I-126 10 I-282 10 V-362 7
I-66
10 I-127 10 I-283 10 V-364 8
I-67
10 I-128 10 I-284 10 V-365 10
I-68
10 I-129 10 I-285 10 V-368 10
I-71
10 I-131 10 I-286 10 V-369 7
I-72
10 I-134 10 I-287 10 V-370 10
I-73
10 I-135 10 I-288 10 V-371 10
I-74
10 I-136 9 I-289 10
I-75
10 I-137 10 I-290 8
I-76
10 I-138 10 I-291 8
I-77
10 I-149 10 I-294 10
I-78
10 I-155 10 I-297 10
I-79
10 I-167 10 I-298 10
I-80
10 I-169 10 I-299 10
I-81
10 I-170 10 I-300 10
<Ejemplo de ensayo 3> Ensayo para determinar la actividad herbicida mediante tratamiento de follaje de campo
Se relleno un recipiente de plastico con un superficie de 80 cm2 con un suelo de campo y se sembraron semillas de 5 mijo indio y de A. retroflexus y a continuacion se incubaron durante 2 semanas en un invernadero. El polvo
humectable producido segun el Ejemplo de formulacion 1 se diluyo en agua, y se aplico desde el aire al cuerpo completo de la planta como tratamiento de follaje usando un pulverizador pequeno, y en una cantidad de 1000 litros por hectarea de tal modo que el componente efectivo esta en una concentracion de 1000 g por hectarea. Despues de eso, las plantas fueron cultivadas en un invernadero, y en decimocuarto dfa del tratamiento se realizo una 5 evaluacion siguiendo los criterios descritos en la Tabla 72 para determinar los efectos herbicidas. Los resultados se muestran en la Tabla 81 a la Tabla 84.
[Tabla 81]
Compuesto n°
Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli
I-1
8 I-81 10 I-169 9 I-300 9
I-2
9 I-82 10 I-170 10 I-302 10
I-3
9 I-83 10 I-179 10 I-303 8
I-4
9 I-84 9 I-182 8 I-304 10
I-5
10 I-85 9 I-184 10 I-328 7
I-9
10 I-86 9 I-185 10 I-339 9
I-10
8 I-87 9 I-187 8 I-463 7
I-11
9 I-88 8 I-198 10 I-465 8
I-14
9 I-89 9 I-199 10 I-467 8
I-16
9 I-90 8 I-202 9 I-468 9
I-19
10 I-91 9 I-203 6 I-469 10
I-27
9 I-92 10 I-259 10 I-470 8
I-41
10 I-93 9 I-260 8 I-471 9
I-43
8 I-96 7 I-263 9 I-474 7
I-50
10 I-98 7 I-265 8 I-475 9
I-51
10 I-99 9 I-268 7 I-476 7
I-52
10 I-105 10 I-269 10 I-477 9
I-53
8 I-106 10 I-270 9 I-478 8
I-54
10 I-107 7 I-271 10 I-479 9
I-55
10 I-109 10 I-272 6 I-480 9
I-56
10 I-110 9 I-273 10 111-50 10
I-57
10 I-111 10 I-274 9 VI-1 10
Compuesto n°
Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli Compuesto n° Echinochloa crus-galli
I-58
10 I-115 10 I-275 9 VI-5 10
I-59
7 I-116 9 I-276 10 VI-6 8
I-60
10 I-117 9 I-277 10 VI-7 10
I-61
9 I-118 9 I-278 10 VI-65 9
I-63
10 I-119 9 I-279 9 VI-97 7
I-64
10 I-120 9 I-280 9 V-300 8
I-65
8 I-125 10 I-281 9 V-358 8
I-66
10 I-126 9 I-282 8 V-360 8
I-67
10 I-127 10 I-283 8 V-362 9
I-68
10 I-128 9 I-284 9 V-363 10
I-71
10 I-129 10 I-285 9 V-364 8
I-72
10 I-131 10 I-286 10 V-365 9
I-73
10 I-134 10 I-287 8 V-368 7
I-74
9 I-135 10 I-288 9 V-369 9
I-75
10 I-136 9 I-289 9 V-370 7
I-76
10 I-137 10 I-292 8 V-371 8
I-77
10 I-138 8 I-294 9
I-78
10 I-149 8 I-297 9
I-79
10 I-155 9 I-298 10
I-80
10 I-167 10 I-299 8
[Tabla 82]
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-1
8 I-86 9 I-285 9
I-2
10 I-89 10 I-286 10
I-3
9 I-90 7 I-288 10
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-4
9 I-91 10 I-289 7
I-5
10 I-92 10 I-297 9
I-10
7 I-93 9 I-298 8
I-11
9 I-105 7 I-302 10
I-14
10 I-109 7 I-303 10
I-16
9 I-116 9 I-304 10
I-19
10 I-117 9 I-328 7
I-27
6 I-118 10 I-463 7
I-41
10 I-126 7 I-464 7
I-43
8 I-127 10 I-465 10
I-50
10 I-128 10 I-468 9
I-51
10 I-129 9 I-469 10
I-52
10 I-134 10 I-470 9
I-54
10 I-136 9 I-471 10
I-55
10 I-137 10 I-475 7
I-56
10 I-138 8 I-479 7
I-57
10 I-155 7 VI-1 10
I-58
10 I-167 8 VI-5 10
I-60
9 I-169 9 VI-6 10
I-63
10 I-179 10 VI-7 10
I-66
10 I-184 8 VI-65 7
I-67
10 I-185 9 VI-97 10
I-68
8 I-187 8 V-300 8
I-71
9 I-199 8 V-358 10
I-72
10 I-202 9 V-362 9
I-73
10 I-261 7 V-363 10
Compuesto n°
Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis Compuesto n° Setaria viridis
I-74
9 I-263 9 V-364 9
I-75
10 I-265 9 V-365 10
I-76
9 I-269 8 V-369 7
I-77
10 I-271 7
I-78
10 I-274 8
I-79
10 I-275 8
I-80
7 I-276 10
I-81
10 I-277 9
I-82
10 I-278 10
I-83
10 I-281 7
I-84
10 I-282 7
I-85
10 I-284 7
[Tabla 83]
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-1
9 I-85 10 I-189 9 I-307 10
I-2
10 I-86 10 I-198 10 I-308 8
I-3
9 I-87 9 I-199 9 I-328 10
I-4
9 I-88 9 I-202 9 I-339 10
I-5
10 I-89 10 I-203 9 I-462 10
I-9
10 I-90 9 I-205 10 I-463 9
I-10
9 I-91 10 I-259 10 I-464 10
I-11
9 I-92 10 I-260 10 I-465 10
I-14
10 I-93 10 I-261 10 I-466 10
I-16
9 I-94 10 I-263 10 I-467 7
I-19
10 I-96 9 I-265 9 I-468 10
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-27
9 I-98 9 I-268 9 I-469 10
I-41
10 I-99 10 I-269 9 I-470 10
I-43
9 I-105 10 I-270 9 I-471 10
I-47
9 I-106 9 I-271 9 I-472 7
I-50
10 I-107 9 I-272 9 I-473 10
I-51
10 I-108 9 I-273 9 I-474 9
I-52
10 I-109 9 I-274 8 I-475 8
I-53
10 I-110 9 I-275 9 I-476 9
I-54
10 I-111 10 I-276 9 I-477 9
I-55
10 I-115 10 I-277 9 I-478 9
I-56
10 I-116 9 I-278 9 I-479 9
I-57
10 I-117 9 I-279 10 I-480 10
I-58
10 I-118 10 I-280 9 II-50 8
I-59
10 I-119 9 I-281 9 II-267 9
I-60
10 I-120 9 I-282 9 III-50 10
I-61
10 I-125 10 I-283 8 III-62 10
I-62
9 I-126 9 I-284 8 VI-1 10
I-63
10 I-127 9 I-285 7 VI-5 10
I-64
10 I-128 10 I-286 9 VI-6 10
I-65
10 I-129 9 I-287 9 VI-7 10
I-66
10 I-131 10 I-288 10 VI-65 10
I-67
10 I-134 10 I-289 9 VI-97 10
I-68
10 I-135 10 I-290 9 V-300 9
I-71
9 I-136 9 I-291 9 V-358 10
I-72
10 I-137 10 I-292 10 V-359 10
Compuesto n°
Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti Compuesto n° Abutilon theophrasti
I-73
10 I-138 9 I-293 8 V-360 7
I-74
9 I-149 10 I-294 7 V-361 9
I-75
10 I-155 10 I-295 9 V-362 10
I-76
10 I-167 10 I-297 8 V-363 10
I-77
10 I-169 9 I-298 9 V-364 10
I-78
10 I-170 10 I-299 9 V-365 10
I-79
10 I-179 10 I-300 8 V-366 7
I-80
9 I-182 9 I-301 7 V-367 10
I-81
10 I-183 9 I-302 10 V-368 9
I-82
10 I-184 9 I-303 9 V-369 8
I-83
10 I-185 9 I-304 9 V-370 9
I-84
10 I-187 9 I-306 9 V-371 9
[Tabla 84]
Compuesto n°
Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus
I-1
10 I-85 10 I-189 10 I-306 7
I-2
10 I-86 10 I-198 10 I-307 9
I-3
9 I-87 10 I-199 9 I-328 10
I-4
9 I-88 10 I-202 9 I-339 10
I-5
10 I-89 10 I-203 10 I-462 10
I-9
10 I-90 10 I-204 7 I-463 10
I-10
10 I-91 10 I-205 10 I-464 10
I-11
10 I-92 10 I-259 10 I-465 10
I-14
10 I-93 10 I-260 10 I-466 10
I-16
10 I-94 10 I-261 10 I-467 10
Compuesto n°
Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus
I-19
10 I-96 10 I-263 10 I-468 10
I-27
9 I-98 8 I-265 10 I-469 10
I-41
10 I-99 10 I-268 10 I-470 10
I-43
10 I-105 10 I-269 10 I-471 10
I-47
10 I-106 10 I-270 10 I-472 10
I-50
10 I-107 10 I-271 10 I-473 3
1-51
10 I-108 10 I-272 10 I-474 9
I-52
10 I-109 9 I-273 10 I-475 9
I-53
10 I-110 9 I-274 9 I-476 10
I-54
10 I-111 10 I-275 9 I-477 10
I-55
10 I-115 10 I-276 10 I-478 10
I-56
10 I-116 8 I-277 10 I-479 10
I-57
10 I-117 8 I-278 10 I-480 10
I-58
10 I-118 10 I-279 10 II-50 10
I-59
10 I-119 10 I-280 10 III-50 10
I-60
10 I-120 10 I-281 9 III-62 10
I-61
10 I-125 10 I-282 8 VI-1 10
I-62
10 I-126 10 I-283 8 VI-5 10
I-63
10 I-127 10 I-284 9 VI-6 10
I-64
10 I-128 10 I-285 8 VI-7 10
I-65
10 I-129 10 I-286 10 VI-65 10
I-66
10 I-131 10 I-287 10 VI-97 10
I-67
10 I-134 10 I-288 10 V-300 10
I-68
10 I-135 10 I-289 10 V-358 10
I-71
10 I-136 10 I-290 10 V-359 10
Compuesto n°
Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus Compuesto n° Amaranthus retroflexus
I-72
10 I-137 10 I-291 10 V-360 10
I-73
10 I-138 10 I-292 10 V-361 10
I-74
10 I-149 10 I-293 10 V-362 10
I-75
10 I-155 10 I-294 8 V-363 10
I-76
10 I-167 10 I-295 8 V-364 10
I-77
10 I-169 8 I-297 8 V-365 10
I-78
10 I-170 10 I-298 10 V-366 10
I-79
10 1-179 10 I-299 10 V-368 9
I-80
10 I-182 9 I-300 10 V-369 9
I-81
10 I-183 10 I-301 10 V-370 10
I-82
10 I-184 10 I-302 10 V-371 10
I-83
10 I-185 10 I-303 10
I-84
10 I-187 10 I-304 10
Como resultado de los ensayos, se observo que los compuestos de la invencion presentan una excelente actividad herbicida.

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    1. Un derivado de triazina o una sal del mismo representados por la siguiente Formula 1:
    [Compuesto qmmico 22]
    imagen1
    [en la formula, R1 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3- C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo amino alquilo C1-C6; un grupo nitro alquilo C1-C6; un grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes y seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo (R31R32N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiliden C1-C6 aminooxi alquilo C1-C6; un grupo formil alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alquilden C2-C6 amino; un grupo di(alquil C1-C1o)amino alquiliden C1-C6 amino; un grupo NR31R32; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona]; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a];
    R2 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
    Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
    A representa una cualquiera de las siguientes formulas A-1 a A-5,
    [Compuesto qdmico 23]
    imagen2
    R4 representa un grupo hidroxilo; O"M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation de amonio); un grupo amino; un atomo de halogeno; un grupo ciano; un grupo isotiocianato; un grupo isocianato; un grupo hidroxicarboniloxi; un grupo alcoxi C1-C6 carboniloxi; un grupo benciloxicarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cianometilen oxi; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalquil C1-C6 carboniloxi; un grupo alquenil C2-C6 carboniloxi; un grupo haloalquenil C2-C6 carboniloxi; un grupo alquinil C2-C6 carboniloxi; un grupo haloalquinil C2-C6 carboniloxi; un grupo alcoxi C1-C6 carbonil alcoxi C1-C6; un grupo feniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo benciloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilcarboniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilcarbonil alquiloxi C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi; un grupo haloalquil C1-C6 sulfoniloxi; un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfoniloxi que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquiltio C1-C10; un grupo alquil C1-C10 sulfinilo; un grupo alquil C1-C10 sulfonilo; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinilo; un grupo haloalquil C1- C6 sulfonilo; un grupo alqueniltio C2-C6; un grupo alquenil C2-C6 sulfinilo; un grupo alquenil C2-C6 sulfonilo; un grupo alquiniltio C2-C6; un grupo alquinil C2-C6 sulfinilo; un grupo alquinil C2-C6 sulfonilo; un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo benciltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alquil C1-C10 amino; un grupo di(alquil C1-C1o)amino; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilamino; un grupo alcoxi C1- C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a),
    A1 representa un grupo representado por la siguiente formula
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    [Compuesto qmmico 24]
    imagen3
    A2 representa un grupo representado por la siguiente formula [Compuesto qmmico 25]
    imagen4
    A3 representa un grupo representado por la siguiente formula [Compuesto qmmico 26]
    imagen5
    n representa 0, 1 o 2,
    R5, R6 R8, R9
    R35 y R36 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1- C6, donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2- C5, y pueden formar un anillo junto con los atomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo con los atomos de carbono adyacentes,
    R7, R33 y R34 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, o un grupo alcoxi C1-C6,
    R , R , R y R representan de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo bencilo que pueden estar sustituidos con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
    R18 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cianometilo, o un grupo bencilo.
    R20 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3- C6, o un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6,
    R21 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, o un atomo de halogeno,
    R23 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquiltio C1- C10, un grupo alquil C1-C10 sulfinilo, un grupo alquil C1-C10 sulfonilo, un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo benciltio que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo bencilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a, o un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a,
    R24 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, o un grupo alcoxi C1-C6 carbonilamino,
    R25 representa un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo, un grupo ciano o un grupo nitro,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    R31 y R32 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 carbonilo; un grupo alquiltio C1-C10 carbonilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a), donde R31 y R32 pueden estar unidos formando un anillo de 5 o 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituidos con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno;
    donde “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
    un atomo de halogeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo
    haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinilo; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonilo; un grupo amino; un grupo alquil C1-C6 carbonilamino; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi
    C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y
    El "Grupo sustituyente p" representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en: un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo haloalcoxi C1-C6].
  2. 2. El derivado de triazina o la sal del mismo segun la reivindicacion 1, en el que
    R1 representa un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3- C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo
    haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquenilo
    C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R32; 5 un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de ox^geno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a);
    R2 representa un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un 15 grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
    20 Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
    A representa uno cualquiera de A-1, A-3 y A-5,
    A1 es [X1],
    A2 es [X3] o [X4], y
    A3 es [Xg],
    25 en [X1], R5 y R6 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    en [X3], R8 y Rg cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    en [Xg], R35 y R36 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2-C5, y pueden formar un anillo junto a los atomos de carbono adyacentes, y R5 y R35 pueden unirse para formar una 30 cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo con los atomos de carbono adyacentes,
    en A-3, R20 es un grupo alquilo C1-C6,
    R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    en A-5, R24 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, o un grupo cicloalquilo C3-C6, R25 representa un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
    35 R4 representa un grupo hidroxilo; O'M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un grupo
    alquil C1-C10 sulfoniloxi;
    R31 y R32 representan independientemente un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; o un grupo bencilo que puede estar susituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; donde R31 y R32 pueden 40 estar unidos para formar un anillo de 5 a 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituido(s) con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno,
    en la presente memoria, “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
    un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo 45 halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos que son seleccionados opcionalmente entre 50 un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con
    dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado de un grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo.
    5 3. El derivado de triazina o la sal del mismo segun la reivindicacion 1, en el que
    R1 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con 10 uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R32; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar 15 sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico en el que el grupo heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 20 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a);
    R31 y R32 representan independientemente un grupo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; y un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
    R2 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un 25 grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); y un grupo fenilo que puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a;
    30 Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
    A representa uno cualquiera de A-1, A-3 y A-5,
    R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; O"M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi;
    En A-1, A1 es [X1],
    35 A2 es [X3] o [X4], y
    A3 es [Xg],
    en [X1I. R5 y R6 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, en [X3], R8 y R? cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    en [Xg], R35 y R36 cada uno independientemente representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, donde, 40 R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 o una cadena de alquenileno C2-C5 para
    formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C1-C5 para formar un anillo,
    en A-3, R20 es un grupo alquilo C1-C6,
    R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, y
    R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; O'M+ (M+ representa un cation de metal alcalino o un cation amonio); o un 45 grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi;
    El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos 50 sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    atomo seleccionado de un grupo que consiste en un atomo de ox^geno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituya un grupo carbonilo.
  3. 4. El derivado de triazina o la sal del mismo segun la reivindicacion 1, en el que
    R1 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo NR31R32; un grupo heterodclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tiomorfolinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piperidinilo y un grupo piperazinilo (el grupo heterodclico puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona); y un grupo tetrahidrofuril-metilo;
    R31 y R32 representan cada uno independientemente un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un atomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-C6; y un grupo fenilo;
    R2 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo piridilo; y un grupo fenilo;
    Y y Z representan un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre,
    A representa uno cualquiera de A-1 y A-3,
    R4 en A-1 representa un grupo hidroxilo; o un grupo alquil C1-C10 sulfonlioxi, en A-1, A1 es [X1], A2 es [X3] o [X4], y A3 es [Xg], en [X1], R5 y R6 son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, en [X3], R7 8 y Rg son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, en [Xg], R35 y R36 son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6,
    donde, R5 y R8 pueden estar unidos para formar una cadena de alquileno C2-C5 y para formar un anillo, y R5 y R35 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C1-C5 y para formar un anillo,
    en A-3, R20 es un grupo C1-C6, R21 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, y R4 representa un grupo hidroxilo o un grupo alquil C1-C10 sulfoniloxi, y
    El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en: un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
  4. 5. Una composicion agroqmmica que comprende el derivado de triazina, o la sal del mismo, descrito en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, y un vehfculo agricolamente.
  5. 6. La composicion agroqmmica segun la reivindicacion 5, donde la composicion agroqmmica ademas comprende un agente superficialmente activo.
  6. 7. Un herbicida que comprende el derivado de triazina, o la sal del mismo, descrito en una cualquiera de las
    reivindicaciones 1 a 4 como componente activo.
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  7. 8. El herbicida segun la reivindicacion 7, donde el herbicida presenta una actividad herbicida contra malas hierbas en un campo o un arrozal en el cual se han cultivado plantas agrohortfcolas.
  8. 9. El herbicida segun la reivindicacion 8, donde las plantas agrohortfcolas son plantas agrohortfcolas dotadas de resistencia mediante un metodo de seleccion o una tecnica de recombinacion genetica.
  9. 10. Un metodo para eliminar malas hierbas en suelos mediante la aplicacion de una cantidad efectiva de herbicidas que comprenden el derivado de triazina, o la sal del mismo, descrito en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  10. 11. El metodo segun la reivindicacion 10, donde el suelo son terrenos de labranza.
  11. 12. El metodo segun la reivindicacion 10, donde el suelo son terrenos de labranza de campo o arrozales en los cuales se cultivan plantas agrohortfcolas.
  12. 13. Un derivado de triazina, o una sal del mismo, representado por la siguiente Formula 2:
    [Compuesto qmmico 27]
    imagen6
    [en la formula, B representa un grupo hidroxilo o un gruop alcoxi C1-C6, R2, Y y Z tienen las mismas definiciones descritas anteriormente para la Formula 1, y R1 representa un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo amino alquilo C1-C6; un grupo nitro alquilo C1-C6; un grupo alquilamino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo fenil alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con un grupo sustituyente seleccionado del Grupo sustituyente a o entre 2 y 5 grupos sustituyentes que sean iguales o diferentes y seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo feniltio alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfinil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo fenilsulfonil alquilo C1-C6 (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; un grupo fenil alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxiimino alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo di(alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; un grupo (R31R32N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1- C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiliden C1- C6 aminooxi alquilo C1-C6; un grupo formil alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alquilden C2-C6 amino; un grupo di(alquil C1- C1o)amino alquiliden C1-C6 amino; un grupo NR31R32; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo heterodclico que comprende de 3 a 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o
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    diferentes seleccionados entre un atomo de ox^geno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma de sulfoxido o sulfona]; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a]; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1- C6 sustituido con un grupo oxi-heterodclico en el que el grupo heterodclico del grupo oxi-heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno [el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a];
    R31 y R32 representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 carbonilo; un grupo alquiltio C1-C10 carbonilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6
    sulfonilo; un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a); o un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo heterodclico en el cual el grupo heterodclico comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a), donde R31 y R32 pueden estar unidos formando un anillo de 5 o 6 miembros con el atomo de nitrogeno adyacente, y el uno o mas atomos de carbono del anillo puede(n) estar sustituidos con un atomo de azufre y/o un atomo de oxfgeno;
    donde “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en:
    un atomo de halogeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquil C1-C6 carboniloxi; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinilo; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonilo; un grupo amino; un grupo alquil C1-C6 carbonilamino; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfinil alquilo C1-C6; un grupo haloalquil C1-C6 sulfonil alquilo C1-C6; un grupo ciano alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo ciano alcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo del grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); un grupo oxi-heterodclico que comprende entre 2 y 10 atomos de carbono y entre 1 y 5 heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente p); y un grupo alquileno C3-C6 formado con dos grupos sustituyentes adyacentes, donde entre 1 y 3 atomos de carbono del grupo alquileno pueden estar sustituidos con un atomo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre, un atomo de nitrogeno y un atomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y
    El "Grupo sustituyente p" representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en: un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo haloalcoxi C1-C6].
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  13. 14. El derivado de triazina o la sal del mismo segun la reivindicacion 13, en el que Y en la Formula 2 es un atomo de oxfgeno,
    R1 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; y un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados entre un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma sulfoxido o sulfona); y
    R2 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; y un grupo heterodclico que comprende entre 3 y 10 atomos de carbono y uno o mas heteroatomos identicos o diferentes seleccionados a partir de un atomo de oxfgeno, un atomo de azufre y un atomo de nitrogeno (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a).
  14. 15. El derivado de triazina o la sal del mismo segun la reivindicacion 14, en el que Y en la Formula 2 es un atomo de oxfgeno,
    R1 en la Formula 2 representa un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo cicloalquenilo C3-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilcarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del Grupo sustituyente a; un grupo fenil alquilo C1-C6; y un grupo heterodclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo tienilo, un grupo tiazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo morfolinilo, un grupo tiomorfolinilo y un grupo piperazinilo (el grupo puede estar sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados del Grupo sustituyente a, y cuando el heteroatomo del grupo heterodclico es un atomo de azufre, el atomo de azufre puede estar oxidado en forma sulfoxido o sulfona);
    R2 es un grupo seleccionado de un grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; y un grupo piridilo; y
    El “Grupo sustituyente a" representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un atomo de halogeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfinilo; un grupo alquil C1-C6 sulfonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo; y un grupo metilendioxi.
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