JPS63156787A - 除草用置換ベンゾフランおよびベンゾピラン - Google Patents

除草用置換ベンゾフランおよびベンゾピラン

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JPS63156787A
JPS63156787A JP62307797A JP30779787A JPS63156787A JP S63156787 A JPS63156787 A JP S63156787A JP 62307797 A JP62307797 A JP 62307797A JP 30779787 A JP30779787 A JP 30779787A JP S63156787 A JPS63156787 A JP S63156787A
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JP
Japan
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carbon atoms
formula
tables
formulas
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JP62307797A
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ヨゼフ・エドワード・センプル
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Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種Ｎ−複素環置換ペンゾフランおよびベ
ンゾピラン、これらの製造方法、これら化合物を含んで
なる除草組成物およびこれら化合物の除草剤としての用
途に関する。本発明は、ベンゾフランおよびベンゾピラ
ンの製造における新規中間体をも含む。
本発明は、式Ｉ： （７ｇ） （式中、 ＲとＲは、それぞれ無関係に、水素原子、ハロダン原子
；シアノ基：／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基；トリハロメチル基；ヒドロキシメチ
ル基；≠個以下の炭素原子を有するアルキルオキシメチ
ル基、アルケニルオキシメチル基またはアルカノイルオ
キシメチル基：またはｎが／、２または３である一０Ｃ
ＦｎＨ３−ｎ′ｆｃ示し： Ｒ４のそれぞれは互に無関係に、水素原子を示すかまた
は／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基全示し； Ｒ５は、／〜≠個の炭素原子全頁するアルキル基または
水素原子を示し； Ｒ６は、水素原子またはヒドロキシル基であり：ＲとＲ
とは、−緒に力ってオキシ（＝０）酸素原子または部分
＝ＮＯ（Ｒ）であってよいものとし：また、Ｒが水素原
子のとき、Ｒは、−ＣＮ。
−Ｃ（０）ＣＩ　、　−Ｃ（０）Ｒ、−Ｃ（０）ＯＣＲ
）または−〇（０）ＮＣＲ）（Ｒ）であるものとし：Ｒ
７は、基−ＣＮ　、　−ＣＨ（Ｒ）ＣＮ　、　−ＣＨ（
Ｒ）（Ｒ）、−Ｃ（０）ＣＩ　、−Ｃ（０）Ｒ８、−Ｃ
（０）Ｏ（Ｒ８）　、　−ＣＨ（Ｒ’）−〇（Ｒ”）、
−Ｃ（０）Ｎ（Ｒ）（Ｒ）または−Ｃ（Ｒ）＝ＮＯ（Ｒ
）　（ここで、Ｒ２およびＲは、それぞれ無関係に、水
素原子：／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基または
ハロアルギル基：フェニル基；または７〜１０個の炭素
原子を有するフェニルアルキル基全示す）全示し： Ｒ８は、水素原子：１１を個以下の炭素原子を有するフ
ルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハロアルケ
ニル基、またはアルキニル基２７〜１０個の炭素原子を
有するフェニル基またはフェニルアルキル基ニア０個以
下の炭素原子を有するヘテロアリール基またはヘテロア
ラルキル基；または６個以下の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル基またはアルコキシカルがニルアルキル基
ヲ示シ；Ｒ９は、／〜≠個の炭素原子全頁するアルキル
基または水素原子全示し； Ｒは、水素原子：４を個以下の炭素原子を有するアルキ
ル基、ハロアルキル基、アルクニル基、ハロアルケニル
基またはアルキニル基２７〜１０個の炭素原子を有する
フェニルアルキル基：１０個以下の炭素原子を有するヘ
テロアラルキル基：または酸素原子に結合したカルビニ
ル部分に結合している前記のそれぞれのもの；６個以下
の炭素原子を有するアルコキシアルキル基またはアルコ
キシカルがニルアルキル基；／〜≠個の炭素原子を有す
るアルキルスルホニル基：７個またはそれ以上のハロゲ
ン原子によりさらに／または／〜≠個の炭素原子全頁す
るアルキル基により猿に置換されていてもよいンエニル
スルホニル基：カルパモイル基または６個以下の炭素原
子を有するアルキルカルバモイル基またはジアルキルカ
ルバモイル基を示し：そしてＪは、次の部分のうちの１
つＪ−７Ｊ−ざ 〔ここで、 ＸおよびＹは、それぞれＯまたはＳであシ：２は、Ｃま
たはＮであシ； Ｗは、ＳまたはＳＯ２であシ； ｍは、０１／または認であシ： Ｒ１１は、ハロゲン原子であるか、または／〜≠個の炭
素原子を有するアルキル基、ハロアルキル基またはアル
コキシ基であシ； Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ無関係に水素原子を示
すか、または／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基全
示すか、あるいはＲとＲは、これらが結合している炭素
原子と共に、７〜３個のメチル基によジ置換されていて
もよい脂環式の乙員環を形成していて： ｕ　１４は、水素原子またはハロゲン原子であるか、ま
たは／〜≠個の炭素原子を有しａが０、／またはλであ
るアルキル−８（０）、−基またはアルキル基でおシ： Ｂ　１５は、水素原子またはハロゲン原子であるか、ま
たはｌ−≠個の炭素原子を有するアルキル基、アルキル
チオ基またはアルキルスルホニル基てあシ； Ｒ１６は、／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基であ
るか、またはＲとＲとが−緒にカシ、７〜３個のメチル
基によジ置換されていてもよくｂが３または≠である部
分−（ＣＨ２）１．−を形成していて： Ｒ１７が、水素原子であるか、または６個以下の炭素原
子を有するアルキル基、アルケニル基、ノ１０アルキル
基またはアルコキシアルキル基、または３〜ｚ個の炭素
原子を有するシクロアルキル基、弘〜ｇ個の炭素原子を
有するシクロアルキルアルキル基であるか、またはそれ
ぞれ／〜≠個の炭素原子含有する７〜３個のアルキル基
によジ置換されたこれらの基のいずれかであシ； Ｒ１８が、／〜乙個の炭素原子を有していて、アルキル
基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはａが０．
／または２であるアルキル−８（０）ａ−アルキル基で
あフ； Ｒ１９が、水素原子、前記して定義した基Ｒ１８である
か、またはＲ１８とＲ１９とが一緒になシ、Ｒ１６で定
義したアルキレン部分−（ＣＨ２）ｂ−、またはＣとｄ
とがそれぞれ０．／、２または３であってＣ＋ｄ＝、２
または３であシ、Ｕが酸素であるか、ａがθ％／ｌたは
２である−５（Ｏ）、−または−皿アルキルー（Ｕが−
８（０）、−のときＣはＯでないものとする〕である部
分−（ＣＨ２）、−υ−（ＣＨ２）ｄ−を示し：Ｂ２０
が、ｌ−６個の炭素原子ｔ−有するアルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキ
ル基、シアノアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、
アルケニル基およびハロアルケニル基であり； Ｒ２１が水素原子であるか、またはｌ−≠個の炭素原子
を有するアルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル
基、アミノ基またはアルコキシカルがニル基であ夛； Ｒ２２が前記して定義した基Ｒであるか、またはカルが
キシル基またはアルコキシカルブニル基である〕 またはＪが、ベンズヒドリルアミノ、ベンゾイルアミノ
、アセチルアミノ、ベンジルアミノ、アリルアミノ、ト
リクロロアセチルアミノ、アミノまｆｃＩｒｉイソシア
ナトである） （２乙） の１つを有する化合物およびその酸種（ａｃｉｄｉｃｓ
ｐｅｅｉｅ＠）とアルカリ金属塩基、アンモニアおよび
アミンとの塩。
これらの化合物では、各脂肪族基は、直鎖または枝分れ
鎖であってよい。「ハロゲン」は、臭素、塩素および弗
素を意味する。適当なアミン塩は、各アルキル部分が、
７〜２０個の炭素原子を有するモノ−、ジーおよびトリ
ーアルキルおよび−アルカノールアミンの塩である。適
切には、ヘテロアリール部分およびヘテロアラルキル部
分は、ヘテロアリール部分が、フラニル、ピロリル、チ
ェニル、ピリジニル、トリアゾリル、インオキサシリル
、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（八λ、３
−または八２．≠−）、ベンゾフラニル、インドリル、
イミダゾリル、チアナフチニル、ピリダジニル、ピリミ
ジニル、ピラジニル、シンノリニル、キナゾリニルまた
はキノキサリニルであるものである。
式ＩＡの化合物、特にＲ１がへロダン原子たとえば塩素
であシ、ＪがＪ−／とＪ−ｊのうちの一方であシ、ｍが
Ｏであって、Ｒ３とＲ４とが、これらの結合している炭
素原子と一緒に力って脂肪族の６員ｆｆｌ’に形成して
いる化合物が特に関心がもたれるＯ ＪがＪ−／またはＪ−，２であシ、ＸおよびＹのそれぞ
れが酸素原子であシ、Ｒ７が−ＣＨ（Ｒ２）　（Ｒ３）
であシ、Ｒが水素原子である式■の化合物は、式：（Ａ
） および′ （Ｂ） ■適当なＪ−／およびＪ−Ｊフェノール前駆体すること
により製造できる。
環化は、次に示す一般的な方法のうちの７つ以上によっ
て行われ得る： （、）　　熱的方法：フェノール前駆体■を、任意には
キシレンの如き溶剤中で、ｉｓｏ℃〜２よ０℃で加熱す
る。
（ｂ）酸触媒で：触媒量のｐ−）ルエンスルホイ、［（
ＰＴＳＡ　）　’ｒ含む不活性溶剤＜’ｒｃとえはキシ
レン）に溶解させたフェノール前駆体ＩＩの溶液を還流
させる。
（ｃ）　　遊離基：過酸化物の存在下でフェノール前駆
体■を臭化水素で処理する。
このような方法は、エル・アイ・スミス（Ｌ、Ｉ。
Ｓｍ１ｔｈ　）により、ケミカルリビ：”　　（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ　）　、第、２１７頁以下（
１５；１ｌｌ−０年）に記載されている。
Ｊが、Ｊ−７またｌｄＪ　−１である式■の化合物は、
また、フェノール■を適度な理論過剰量のエポキシ化剤
（たとえば過酢酸、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸など
の反応剤）により不活性溶剤（たとえば塩化メチレン）
中で、約０−ｆＯ℃の゛温度で処理して次のエポキシド
を形成するように製造してもよい： ざよぴ 好ましくハ、反応は、フェノール、エポキシ化剤および
溶剤からなる混合物を還流して反応を完結させ、次に、
この混合物全亜硫酸ナトリウムの水溶液で処理して澱粉
／沃化カリ紙による反応がなくなるまでとすることによ
り行われる。
エポキシドは室温で自然に環化するようにしてもよく、
あるいは（ａ）不活性溶剤たとえば／、２−ジクロロエ
タンに含むようにした酸触媒（ＰＴＳＡ　）および／ま
たは同様なプロトン性触媒により、または（ｂ）不活性
溶剤〔たとえばテトラヒドロフラン（ＴＩＦ（Ｆ　）ま
たはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ■゛）〕に含む
ようにした水素化ナトリウムまたは第三アミンのような
塩基性触媒により約Ｏ℃〜／θＯ℃の温度で塩化しても
よい。
生成物は、次式を有している： ＣＤ） フェノール先駆体■は、式： ノ適当なＪ−／まｆｃはＪ−，２化合物のクライゼン転
位により製造され得る。
Ｒ１が水素のとき、生成物は、通常、２種の異性体（ｉ
ｓｏｍｅｒｉｃ　ｆｏｒｍ　）　ｌ　ＡとＩ［Ｂとの混
合物である。Ｒが、水素以外なら、異性体ＩＩＡだけが
得られる。転位は、アリロキシフェニル先駆体ｖ’ｔａ
度に高めた温度たとえば約／３０℃〜約、２ｊＯ℃の範
囲の温度で加熱することにより行われる。別法として、
転位は、不活性溶剤（たとえば塩化メチレン〕に含むよ
うにしたルイス酸触媒（たとえば三弗化硼素）を用い約
θ℃で行うことができる。
いくつかの場合では、少なくとも、先駆体を示した温度
の上の部分の温度たとえば約２００℃以上で熱すると、
転位に加えて環化が起とシ得ることが注目される。
一般的にいって、ベンゾフランとベンゾビランとの混合
物は、全ての環化手順から得られ、２種の物質の相対的
な割合は、部分ＲおよびＲの性質、方法（ａ）、（ｂ）
および（ｃ）、またはエポキシ化（環化をさせるため酸
！！たは塩基による処理を後続させる〕に依存する。
架キシフェニル先駆体Ｖは、式： ％式％ の適当なＪ−／またはＪ−，２化合物の溶液を、適当な
アリルハリド： 好ましくはアリルプロミドで処理（炭酸カリウムの存在
下で不活性溶剤中に含むようにしたハリドの溶液全還流
する）することによりアロフェニル先駆体■が得られる
。
先駆体フェノール■は、慣用の手順により、たとえば酢
酸に含むようにした適当な無水フタル酸、無水３．≠、
！、６−チトラヒドロフタル酸、無水キノリン酸または
無水マレイン酸と適当なアニリン：（３１／Ｌ） ＬＪｆｌ との混合物を熱することにより製造できる。そのような
先駆体フェノール■に対する手順は、公知であり、特に
、米国特許第乞４Ｌｊ　、２，９　ｆ　７号、欧州特許
出願第６４７≠／号および英国特許第２０４Ｌ乙、７．
３−≠号およびこれらに引用されている参考文献に記載
されている。
別法としてアリロキシフェニル先駆体■は、酢酸に含む
ようにした適当か無水物たとえば無水フタル酸、無水３
．≠Ｊ＋６−チトラヒドロフタル酸、無水キノリン酸ま
たは無水マレイン酸と、式：の適当なアリロキシアニリ
ンとの混合物を加熱することにより得られ、ここでアニ
リンは、対応するアリロキシアニリンゼ／（たとえばニ
トロベンゼンを、溶剤たとえば酢酸エチルに含むように
した塩化第一錫と共に加熱することによる）から得うれ
、アリロキシニトロベンゼンは、対応するニトロフェノ
ールをアリルハリド■で処理することにより製造される
。
Ｒ７が定義した官能部分の１つである式ＩＡおよびＩｎ
の化合物は、後述する例に示すように、慣用の方法と反
応剤とにより式Ｉの適当な化合物の処理により製造でき
る。式ＩＡおよびＩＢの化合物の各種豆類（ｇｕｂｅｌ
ａｓｓ　）は、Ｒが−ＣＨ（Ｒ）−ｏ　（ｎ　１０　）
であり、Ｒ１０が水素である先駆体から以下に示すよう
に製造できる： Ｒ７が−ＣＨ（Ｒ９）−０（Ｒ１０）　（Ｒ１０は水素
以外のものとする）である化合物は、（１）Ｒ７が−Ｃ
Ｍ（Ｒ９）−０Ｈである式Ｉの適当な化合物のアルカリ
金属（好ましくはナトリウム）誘導体全適当なハリドＲ
−ノ１０ｒンまたはスルフェート（）Ｌ　　）２Ｓｏ４
で処理してエーテルを生ずるようにすること；（２）ア
ルコール−ＣＨ（Ｒ９）−０Ｈ全無水カルデン酸または
酸クロリドで処理してエーテル金主ずるようにすること
；（３）アルコ−／ｌ／をアルキルスルホニルクロリド
またはフェニルスルホニルクロリドで処理してスルフェ
ートヲ化ずるようにすること：または（４）アルコール
をシアン酸、アルキルシアネートまたはカルバモイルク
ロリドにより処理してカルノ々メートを生ずるようにす
ることにより製造できる。
Ｒ７が一〇（Ｒ’　）＝ＮＯ（Ｒ８）である化合物は、
また、慣用の方法により製造できる。Ｒが−ＣＩ（（Ｒ
）ＯＨである式ＩＡおよびＩＢの適当な化合物を、塩化
オキサリン、ジメチルスルホキシドおよびトリエチルア
ミンからなる混合物で酸化させてＲが−Ｃ（０）−（Ｒ
９）であるアルデヒドまたはケトンをつくるようにする
（これは、ヒドロキシルアミンで処理してオキシムを製
造するようにできる）。
Ｒ７が−Ｃ（０）−０（Ｒ８）、−Ｃ（０）Ｎ（Ｒ８）
（Ｒ８）、−Ｃ（０）ＣＩまたは−ＣＮである化合物は
、アルコール−ＣＨ（Ｒ９）−０（Ｒ”）　（Ｒ’とＲ
１０はいずれも水素である）を、ジョーンズ試薬（Ｊｏ
ｎｅ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ　）またはピリジニウムジク
ロメートで処理して対応するカルボン酸（Ｒは−ｃ（ｏ
）ｏＨである）を得ることによ＃）製造でき、これは、
酸を塩化チオニルで処理して酸塩化物（Ｒ７＝−〇（０
）ＣＩ　）を生じさせ、さらに酸塩化物全適当なアルコ
ールＲ８−ＯＨまたはアミンＨ−Ｎ（Ｒ）（Ｒ）で処理
することにより、塩またはＲ８エステルまたはアミド−
Ｃ（０）Ｎ（ＲＸＲ）に変換ミドを生じ、このものは慣
用の方法により脱水されてニトリル（Ｒ７＝　−ＣＮ　
）とされる。
Ｒが−ＣＩ（（Ｒ）ＣＮである化合物は、Ｒ７が−ＣＨ
（Ｒ’）ＯＨである式ＩＡおよび式■Ｂの適当な化合物
を塩化メシルにより処理し、このメシレート全シアン化
カリウムにより処理することにより製造される。
Ｒ７が−ＣＨ（Ｒ）（Ｒ）であシ、Ｒがハロゲンである
化合物は、Ｒが−ＣＨ（Ｒ）ＯＨである式Ｉの適当な化
合物ヲトリフェニルホスフィンの存在下で四塩化炭素に
より処理することにより製造される。
Ｒ６が定義した官能部分の１つである式ＩＣおよびＩＤ
の化合物は、Ｒが水素であシ、Ｒがヒドロキシルである
式Ｉの適当力比合物を慣用の方法と反応剤で処理して部
分Ｒについて前記したように製造することができる。Ｒ
５が水素であシ、Ｒ６が−ＯＨであるとき、式ＩＣまた
はＩＤの化合物は、酸化されてケトンにされ、このもの
は、オキシムまたはメシレートに変換されも得てニトリ
ル、カルがン酸、酸塩化物、エステルまたはアミドの製
造用の先駆体として使用できる。
Ｒ５が水素原子であり、Ｒがヒドロキシルである豆類Ｉ
Ｃおよび）Ｄの化合物は、Ｒが水素でＲ６がヒドロキシ
ルである化合物をジョーンズ試薬で処理することにより
ＲとＲとが−緒になってオキソ（＝０）酸素原子を示す
化合物に変換され得る。
式■の化合物は、次の一般的方法により製造できる： Ｊ＝Ｊ−／、Ｊ　−，２（Ｚ＝炭素またはＲとＲ１３と
が環を完結する）：既述した方法に加え、これら化合物
は、適当な無水フタル酸、無水テトラヒドロフタルｅま
たは無水マレイン酸を適当なアニリンによ多処理（／２
０−２２０℃の温度でこれら２種の反応剤を融解させる
か、または酢酸、トルエンまたはキシレンのような溶剤
中で反応剤の混合物を還流させる）することにより製造
できる。反応は、アミンたとえばトリエチルアミンまｆ
ｃはＤＢＵ　［八に一ジアザピシク０　［Ｊ、ｌＩ−，
０］］クンデクー７−エｙ（／Ｊ　−ｄｉａｚａｂｉｅ
ｙｃｌｏ　［ｊ、４１．０　］ｕｎｄｅｃ　−７−ｏｎ
ｅ　）　〕によりキシレンまたはトルエン中で触媒され
得る。ＸとＹの一方または両方が硫黄である生成物は、
ＸとＹが両方とも酸素である生成物を、不活性溶剤（た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロホル
ム）中で室温ないし還流温度で１硫化リンまたはラウエ
ツソン試薬（Ｌａｗｅ＋５ｓｏｎ’ｓ　Ｒｓａｇｅｎｔ
　）　（２ｗ４ｔ−ビス−（≠−メトキシフェニル）−
／　−，３−ジｆ７−２、≠−ジホスフエタンー２．弘
−ジスルフィド〕によ多処理〔たとえばチオネーテイン
グ（ｔｈｔｏｎａｔｉｎｇ））することにより製造でき
る。２＝窒素の場合、適当な無水キノリン酸全２段階で
適当がアニリンで処理する：　（、）室温〜還流温度で
不活性溶剤〔たとえば塩化メチレンまたはテトラヒドロ
フラン〕中で反応剤を攪拌する：（ｂ）ｙθ℃〜還流温
度で中間体を無水酢酸により脱水する。別法として、２
種の反応剤をトルエン中で室温で攪拌して中間体を生成
させ、次にこの中間体ｔ−０，／〜０．夕当量の触媒と
してのトリエチルアミンで処理し、さらに共沸蒸留を行
い生成物を得るようにする。参考文献：米国特許記名１
ｌ−Ｏ６Ｊ乙９θ号、同第乞弘３ｚコλり号および英国
特許第２．　／　ｊ　Ｏ，り２９号。
Ｊ＝Ｊ　−３ニアミド／酸中量体を、１）ＣＣ（／、３
−ジン２０ヘキシルカルボジイミド）または同様な脱水
／縮合剤の使用により脱水することを別として、ｚ＝窒
累であるＪ−／およびＪ−２化合物全製造する前記の方
法により製造される。参考文献：米国特許記名１ｌ−７
２，７９０号。
Ｊ＝Ｊ−≠、ｚ＝窒素、Ｘ＝０、Ｙ＝０″！たはＳ：慣
用の方法により適当ｈアニリンから製造したイソ（チオ
）シアネートにより／−（エトキシカルポニ／Ｉ／）ピ
ペラジンを処理し、得られる中間体を水素化ナトリウム
により処理する。別法として、適当なＮ−（プルコキシ
カルがニル）ヒドラジンを適当なイソ（チオ）シアネー
トで処理し、得られる中間体を塩基により環化してウラ
ゾールヲ得る。／、４１−−ジブロモブタンによるウラ
ゾールのニナトリウム塩のアルキル化で所望の生成物が
得られる。参考文献：欧州特許第１０≠弘了４Ｌ：ドイ
ツ国特許公開明細書第３．夕０４Ａ、　Ｏｊ　／号。
２＝炭素、Ｘ＝Ｏまたはｓ、ｙ＝ｏであるＪ−≠化合物
：不活性溶剤（たとえばＴＨＦ　）中で、適当なアニリ
ンよシ得たイソ（チオ）シアネートによりエチルビベコ
リネートヲ処理し、得られる（チオ）尿素中間体を還流
温度でエタノール塩化水素（ｅｔｈａｎｏｌｉｅ　ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ　）によ多処理する。
参考文献：米国特許第％　ｊ　ｇ　Ｏ，７ｊ　、２号。
Ｊ＝Ｊ−／について記載したチオネーション（ｔｈｉｏ
ｎａｔｉｏｎ　）は、ＸとＹとがＳである化合物を与え
る。
Ｊ＝Ｊ−ｊ　：これらは、（チオ）尿素中間体全メタノ
ール中に含むようにしたナトリウムメトキシドまたは塩
酸によ多処理することを別にしてＪ＝Ｊ−４’、Ｚ＝窒
素について記載した場合と同様な方法により製造する。
参考文献：欧州特許第７０、３　ｆり号。
Ｊ＝Ｊ−６＝適当なアニリン全ソアゾ化し、トリエチル
アミンの存在下でピペコリン酸（ｐｉｐａｃｏｌｉｎｉ
ｅ　ａｃｉｄ　）とカップリングさせる。参考文献：米
国特許記名！り’１７０≠号：同第久θ０記名３乙号お
よび同３．り３’？、／７１．を号。
Ｊ＝Ｊ−７：適当なアニリン會ジアゾ化し、生成物を塩
化第一錫により還元してヒドラジンを得るようにする。
ヒドラジンは、脱水条件下で２−（アルコキシカルがニ
ル）シクロヘキサノンで処理してヘキサヒドロインダゾ
ール−３−オンを得、これを脱ハロゲン化水素剤の任意
の存在下で、塩素化して、Ｒ１４がハロゲンであるＪ−
７化合物を得る。参考文献：欧州特許第１！２と７θ号
。このような化合物およびＲが、ハロダン以外である化
合物の製造方法は、欧州特許第１３ｆ、、３−２７号に
記載されている。これらの特許は、ＲおよびＲ１６が種
（５ｐｅｃｉｅｓ　）毎に異なるＪ−７化合物を製造す
る方法も教示している。
Ｊ＝Ｊ−♂：適当なアニリンをヒドラジンに変換シ、こ
れ全６−（ヒドロキシイミノ）−／−モルホリノシクロ
ヘキサンによ多処理し、得られる生成物をキリジン中で
硫化第一銅で酸化する。参考文献：欧州特許第１４Ｌ２
．７　ｇり号。
Ｊ＝、Ｔ−タ：適当なアニリンをヒドラジンに変換し、
これ全アシルハリドで処理してアシルヒドラジドを生成
させ、これヲ、トリエチルアミンの任意の存在下で、ト
リクロロメチルクロロホルメートまたはホスゲンによ多
処理する。
Ｊ＝Ｊ−１０：適当なアニリンをヒドラジンに変換し、
これをアルファケト酸と縮合してヒドラゾンを形成させ
る。このヒドラゾン全トリエチルアミンの存在下でジフ
ェニルホスホリルアジドで処理してＸ＝Ｏ，Ｒ＝水素で
あるＪ−１０化合物を得、これをチオネート化して１硫
化リンによりＸ＝８とする。このような化合物は、慣用
の方法によジアルキル化できＲ＝アルキルである化合物
にされ得る。参考文献：米国特許第１１−．２／３，７
７３号、同性３／虐７乙７号：　ｗｒｐｏ特許ＷＯｇ！
１０／乙３７゜Ｊ＝Ｊ　−／２　：適当なアニリンをジ
アゾ化し、マロニルジウレタンによ多処理する。得られ
る生成物を、まず、ＴＨＦに含むようにしたエタノール
塩化水素によ多処理し、次に、塩酸によ多処理して環化
してトリアジンジオンカルボン酸（ｔｒｉａｚｉｎｅｄ
ｉｏｎａｃａｒｂｏｘｙｌｉｅ　ａｃｉｄ　）　ｆ得ｔ
これ全メルカプト酢酸およびキシレンの存在下で脱カル
デキシル化して、Ｒ−水素であるＪ−７２に得る（この
ものは、Ｒ＝水素以外の定義した部分のうちの１つに変
換してもよい）。別法として、置換したアニリンを、塩
酸に含むようにした塩化錫Ｑｌ）および亜硝酸ナトリウ
ムによ多処理して対応するヒドラジンを得、これを硫酸
とＴＫ［とに含むようにしたアセトンによ多処理してヒ
ドラゾンに変換する。水性酢酸に含むようにしたシアン
酸カリウムによるヒドラゾンの処理によりトリアゾリジ
ノンが得られ、これは、ジオキサンに含むようにした硫
酸およびＲＣＯＯ□Ｈによる処理によりＲ２１＝水素で
あるＪ−／２ｆｔ与える。参考文献：ＷＩ　ＰＯ特許ｗ
ｏ、ｒ乙１０００７２゜この特許は、他の適当な方法も
記載しである。
Ｊ＝Ｊ　−／３　：これらは、還流酢酸に含むようにし
た適当なアニリンによりテトラヒドロホモフタルＰ［，
２−カルデキシシクロヘキサンー／−酢酸：〔Ｒ，ブレ
ウニ（：Ｒ−Ｇｒｅｗｅ　）およびＡ、モンドン（Ａ、
　Ｍｏｎ４ｏｎ　）、ケミシエペリヒテ（Ｃｈｅｍｉ　
ａｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ　）第ざ７巻、第２７２〜．
２ｆＡ頁Ｃｌ９４＃年）、第、２／３頁））ｌ！！！ｊ
！ｌ−１ことにより製造される。
Ｊ＝Ｊ−／≠：適当なアニリンから得たイソシアネート
ヲ、トリエチルアミンの存在下でサルコシンメチルエス
テル塩酸塩により処理し、得られる原票を水性エタノー
ル塩化水素によ多処理する。
参考文献：米国特許第１ｊｌ、ｊ乙０．７　ｊ　２゜適
当なアニリンまたはインシアネート反応剤は、式Ｉの化
合物から得ることができるか、または、本明細書に記載
した方法により製造した、Ｊが本明細書に記載した基の
うちの７つ以外である式Ｉの化合物から得ることができ
る。そのような場合、部分Ｊは、適切にはベンズヒドリ
ルアミノ、ベンゾイルアミノまたはアセチルアミノ、ベ
ンジルアミノ、アリルアミノおよびトリクロロアセチル
アミンのうちの７つであってよい。例に示しであるよう
に、アニリンまたはインシアネートは、慣用の手段によ
りＪ化合物から製造できる。
次に示す種類の化合物は、新規であｐ１本発明の特徴を
なすことを理解されたい： （１）式Ｉの化合物（ＪがＪ−／〜Ｊ−／グの１つであ
る化合物、Ｊが、前記段落に記載した部分の７つである
化合物およびＪがアミノ（−ＮＩ（２）またはインシア
ナト（−ＮＧＯ）である化合物を含む〕；（２）式ＩＩ
の化合物： （３）弐■の化合物： （４）式■の化合物： （５）式Ｖの化合物； （６）式■の化合物； （７）式■の化合物。
式Ｉの化合物の典型的な個々の種の製造、分離および試
験は、後記の例に記載しである。例示した化合物は、Ｒ
４が水素である式ＩＡのものであシ、簡潔さと明快さの
観点からと、ときに長い化学名の繰シ返しを避ける目的
とから、これらの種は、式ＩＡと他の記号を用いて以下
特定するようにする。
Ａ　　　　　　　ＨＣ１メチル　　　メチルＢ　　　　
　　　Ｆ　　　　　　Ｃ１メチル　　　メチルＣＦ　　
　　　メチル　　　Ｈメチル Ｄ　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　ＨメチルＥ　　　　
　　　Ｆ　　　　　ＣＩ　　　　　ＨメチルＦ　　　　
　　　Ｆ　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈイソプロピル
Ｑ　　　　　　　ＣＩ　　　　Ｃ１メチル　　　メチル
以下の化合物は、ＲとＲが水素でＲが −ＣＩＦ（２−０−Ｒ”　　である式（Ａの化合物の例
である０化合物　　ＲＲｌＲｌｏ ＨＨＣ１フン−Ｃ（０）　− Ｉ　　　　　　　ＨＣ１イソプロピル Ｊ　　　　　　　ＨＣ１ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　−カｋＣ（０
）−Ｋ　　　　　　　　　ＨＣ１メラシレンク′ロブｂ
ピル−ｑＯ）−Ｌ　　　　　　ＨＣＩ　　　　　メチル
−ＮＨ−Ｍ　　　　　　　　ＨＣ１グークロロフェニル
−５（ｏ）２−Ｎ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｃ１エチ
ルＯＦ　　　　　　Ｃ１ｔ−ブチル ｐ　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　Ｃ１メチル
シクロノービル−Ｃ（Ｏ）　−Ｑ　　　　　　　　Ｆ　
　　　　　　　Ｃ１メチシーＮＨ−００）−ＲＨＢｒ　
　　　　　メチ−Ａ−８Ｏ２−８ＨＢｒ　　　　　ｔ−
ブチル Ｔ　　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　メチルやクロ
フヤ■クレー（？４０）　−Ｕ　　　　　　　Ｈメチル
　　　イソプロピルｖ　　　　　Ｆ　　　　メチル　　
メチルＷ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｃ１メチル
−Ｃ（Ｏ）　−Ｘ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｃ
１インゾロかＹ　　　　　　　　ＨＣ１（メチ外）２Ｎ
−ＱＯ）−２ＨＣ１（メチル）（メトキシうＮ　−Ｃ（
０）　−ＡＡ　　　　　　　ＨＣ１ｌｌ−クロロフエ；
ルーＣ（Ｏ）　−以下の化合物は、Ｒが水素でＲが−Ｃ
Ｈ＝Ｎ　−０−Ｒ’である式■Ａの化合物の例である。
（グｑ） 化合物　　　二　　−ｎ　Ｉ　　　　Ｒ８ＡＢ　　　　
　　　　　ＨＣ１イソプロピルＡＦ　　　　　　）（Ｃ
Ｉ　　　メタリルＡＧ　　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｃ
１イソプロピルＡＨ、ＨＢｒ　　　イソプロピル ＡＩ　　　　　　　Ｈメチル　イソプロピルＡＪ　　　
　　　　Ｆ　　　　　　メチル　イソプロピルＡＫ　　
　　　　　ＣＩ　　　　　Ｃ１イソプロピルＡＬ　　　
　　Ｆ　　　　Ｃ１−ＣＨ２Ｃ（０）叶功★以下の化合
物は、Ｒ５が水素で、Ｒ７が一■）ＯＲ８である式ＩＡ
の化合物の例である。
化合物　　　ＲＲ１Ｒ８ 全ての場合において、Ｊ＝Ｊ−／、ｍ＝ｏ、Ｚ＝Ｃの化
合物およびＪ＝Ｊ−２，Ｒ１２＋Ｒ１３＝−（ＣＨ２）
４−である化合物は、特に好ましい。
式Ｉの化合物は、ある種植物（そのほとんどが。
通常、雑草とみなされる）の生長に不利に働くことが明
らかとなシ、したがって、そのような望まれない植物の
生長を抑制するのに有用である。式Ｉの化合物は、ある
種作物植物に関し選択的であることが明らかとされたー
すなわち、式■の化合物は、作物植物を有意的に害さな
い投与量で雑草を抑制する。式Ｉの化合物は、発生前す
なわち植物が加わる前（ｐｒｅｐｌａｎｔ　１ｎｃｏｒ
ｐｏｒａｔｅｄ　）の施しく種子が発芽する前に土壌に
施すこと）が活性であるが、発生後の施しく生長植物の
葉への施し）がよシ有効であることが最もよくみられる
。
したがって、本発明は、式Ｉの化合物の有効量を所定の
位置に施すことを含む望ましくない植物を撲滅する方法
を含む。作物植物作付位置で雑草を抑制することが望壕
れるとき、雑草を抑制する最低量の投与量を用いること
は、この最低量が、作物植物への起こシ得る化合物の有
害な影響全最小限にすることから当然好ましい。
施す際、式Ｉの化合物は、通常、該化合物を適当な不活
性キャリヤーまたは界面活性剤またはこの両者と配合す
ることにより最も効果的に用いられる。したがって、本
発明は、また、望ましくない植物を撲滅するのに適する
組成物をも含み、該組成物は、不活性キャリヤーまたは
界面活性剤またはこの両者と、有効成分として、式■の
少なくとも７種類の化合物とを含んでなる。
本明細書で用いる用語“キャリヤー”は、不活性な固体
または液体の物質であシ、有機物または無機物であって
もよく、また合成のものまたは天然のものであってもよ
く、活性な化合物を混合または配合させることにより植
物、種子、土壌または処理されるべき他の対象物への適
用を便するか、貯蔵、運搬および／または取扱いを便す
る不活性な固体または液体の物質を意味する。毒性農薬
、除草剤、殺菌剤の配合で通常用いられる物質、すなわ
ち園芸で受は入れることのできるキャリヤーのいずれも
適する。
適当な固体のキャリヤーには次のものがある：天然およ
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のシリカ例
として珪藻土；珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸
アルばニウムマグネシウムたとえばアタパルジャイトお
よびバーミキュライト；珪酸アルばニウムたとえばカオ
リナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；合成水利酸化珪素および合成の珪
酸カルシウムまたは珪酸アルばニウム；元素たとえば炭
素および硫黄；天然および合成の樹脂たとえばクマロン
樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンのポリマーとコ
ポリマー：ビチューメン；蝋、たとえば蜜蝋、パラフィ
ン蝋および塩素化されか鉱物蝋；固体の肥料たとえは過
燐酸石灰；および粉砕した天然の繊維性物質たとえば粉
砕したとうもろこしの穂軸。
適当な液体のキャリヤーの例には次のものがある：水；
アルコール、たとえばインゾロパノールおよびグリコー
ル；ケトンたとえばアセトン、メ（、ヤ、？） チルエチルケトン、メチルインブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン；エーテルたとえばエチルセロンルブ；芳
香族炭化水素たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン；石油留分たとえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化
炭化水素たとえば四塩化炭素、被ルクロロエチレンおヨ
ヒトリクロロエタン。液化した、通常は蒸気状気体の化
合物も適する。各種液体の混合物がしばしば適当である
。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよ
く、非イオン系であってもイオン系であってもよい。除
草剤または殺虫剤の配合で通常用いられるいずれの界面
活性剤も用いられる。適当な界面活性剤の例を次に示す
：ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウ
ム塩またはカルシウム塩；分子中に少なくとも７２個の
炭素原子を含む脂肪族アミン、脂肪族アミドまたは脂肪
酸のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドとの縮合生成物；グリセロール、ンルビタン、蔗糖ま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；これらの
エチレンオキシドおよび／″ｔ１（左ｌＩ） たはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールま
たはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノ
ール″１ｆｃはｐ−オクチルクレゾール）とエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物；これら縮合生成物のスルフニー１４たけスルホネー
ト；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸エ
ステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩また
はアルカリ土類金属塩、たとえばナトリウムラウリルス
ルフェート、ナトリウム第コアルキルスルフェート、ス
ルホン化ひまし油のナトリウム塩、およびドデシルベン
ゼンスルホ・ネートのヨウナアルキルアリールスルホン
酸ナトリウム；エチレンオキシドのポリマーおよびエチ
レンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー。
本発明の組成物は、たとえば水利剤、粉剤、粒剤、溶液
、乳剤、エマルジョン、懸濁濃厚物およびエーロゾルと
して配合され得る。水利剤は、通常、活性化合物２ｓ〜
７５重量％として配合されておシ、また通常、固体の不
活性キャリヤーに加えて、分散剤３〜７０重量％、界面
活性剤２〜１５係を含み、さらに必要に応じθ〜／θ重
量係の安定剤および／または他の添加剤（たとえば浸透
剤または固着剤）ｔ−含む。粉剤は、通常、分散剤また
は界面活性剤金倉まないようにして水利剤と同様とした
組成の粉末濃厚物として配合され現場で固体のキャリヤ
ーでさらに希釈して通常はθり〜１０重量％の活性化合
物を含む組成物とされる。粒剤は、１０ないし１００Ｂ
Ｂメツシユ（ｌｌ、７１．〜θ１５２ｉｍ）の粒度を有
するように通常は製造され、凝集法または含浸法により
つくられる。通常、粒剤は、０．．５−−２夕重量％の
活性化合物、およびθ〜ＩＯ重量係の添加剤たとえば安
定剤、緩放出改質剤および結合剤を含み得る。
乳剤は、通常、溶剤に加え、必要に応じた補助溶剤、７
０〜５０重量／容量係の活性化合物、２〜２０重量／重
量／容量化剤およびθ〜２０重量／容量係の適当な添加
剤たとえば安定剤、浸透剤および腐蝕防止剤を含有する
。懸濁濃厚物は、通常、安定で非沈降性で流動性の生成
物を得るように配合され、通常は、７０〜クタ重量係の
活性化合物、０３〜５重量％の分散剤、７〜５％の界面
活性剤、θ／〜ＩＯ重量係の懸濁剤たとえば消泡剤、腐
蝕抑制剤、安定剤、浸透剤および固着剤、さらにはキャ
リヤーとして水または活性化合物が実質的に不溶性の有
機液体を含み、ある種の有機固体または無機塩をキャリ
ヤー中に溶存させるようにして沈降の防止を補助したシ
、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
水分散性粒状配合物が、現在の慣行から特に関心がもた
れる。実質的なダストフリー（ｄｕｓｔ　−ｆｒｅｅ）
であシ、取扱いの摩損に抵抗性の乾燥硬質粒剤の形態が
あシ、ダスト（はこシ）の発生を最小限とする。水と接
触すると、粒剤は容易にばらばらとなシ活性物質の粒子
の安定な懸濁物を形成する。このような配合物は、微細
にした活性物質ｑＯチ以上（ヲＳ係まで）、湿潤剤、懸
濁剤および結合剤として働く界面活性剤の配合物３〜７
重量重量％ｆｆ重含また、再懸濁剤（ｒｅｓｕｓｐｅｎ
ｄｉｎｇａｇｅｎｔ　）として働く微細にしたキャリヤ
ー３重量（り７） 係以下を含んでもよい。
水性の分散体およびエマルジョン、たとえば、本発明に
したがう濃厚物または水利剤を水で希釈して得た組成物
も、本発明の範囲に入る。該エマルジョンは、油中水滴
形または水中油滴形であってよく、濃いマヨネーズ様の
稠度を有していてよい。
以上の記載から、本発明は、約θＳ重量係〜約ｑ、を重
量係の式ｌの化合物を有効成分として含有する組成物を
意図することが明白である。
本発明の組成物は、また、他の成分、たとえば、意図す
る目的に対し適当であるような毒性農薬性特に殺虫性、
殺ダニ性、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含
んでもよい。
望ましくない植物から所定の個所または地域を保護する
ことは、式■の化合物を、通常は、前記した形式のうち
の７つの組成物として、望ましくない植物の種子の存在
する土壌または望ましくない植物の葉に適用することに
より行う。当然、活性化合物は、所望の作用を発揮する
に十分な量で＜ｓｇ＞ 施される。
望ましくない植物を撲滅するのに用いられる本発明の化
合物の量は、植物の状態、所望する活性の程度、使用処
方、適用方法、天候、季節および他の可変要素に当然依
存しよう。したがって、正確な量についての推奨は、不
可能である。しかしながら、通常、式■の化合物ａＯ，
２〜／θｋｇ／ヘクタールを保護すべき場所に適用する
ことが満足となろう。
以下の例は、特定例の式■の典型的な個々の化合物の製
造方法、分離および物理的性質を説明する。各側におい
て１．各生成物および関与する各中間体の確認は、適当
な化学的および分光的な分析により行なった。
例／ Ｎ　−（，２，３−ジヒドローコーメチルー乙−ペンゾ
フラニル）　−３，’１．！、Ａ−テトラヒドロフタル
イミド（１） 無水３．　％７５１　ｇ−テトラヒドロフタル酸２．？
０１１と、３−アミノフェノール７７９ｇと、氷酢酸３
左０Ｔｎｌとの混合物を７時間還流し、次に冷却してか
らｉｔｉｏｏｍｌの氷水中に徐々に注いだ。得られる混
合物’ｔ濾過した。集めた固形分を冷水で洗浄し、乾燥
しくオープン、減圧）、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル
）　−３，’ｌ、！；、乙−テトラビーテトラヒドロフ
タルイミド黄色の結晶（ｍ、ｐ、：／ｑＡ〜／９７り℃
）として得た。
、２タゴのアセトンに含むようにしたよＯＩの／Ａの攪
拌分散懸濁液に、粉末とした炭酸カリウム３、０　Ｉｉ
、次に臭化アリルユタｇを加えた。混合物を７時間還流
し、次に室温で夜通し攪拌した。溶剤を蒸発させ、残留
物に水を加え、次に１０ｅ４水酸化ナトリウム水溶液を
加えて混合物のｐＨ−ｋｌ／に調整した。得られた混合
物を酢酸エチルで抽出し、抽出物をブラインで洗浄して
から乾燥（Ｎａ２８０４）　Ｌ、次に溶剤を蒸発させ、
残留物を、酢酸エチルとヘキサンの／二り（容量：容量
）混合物を溶離剤としてシリカダルを用いてフラッシュ
クロマトグラフにかけて、Ｎ−（３−アリロキシフェニ
ル）　−３，’１．３．乙−テトラヒドロフタルイミド
（／Ｂ）　’ｅ黄色の結晶（ｍ、ｐ、　：　ｇ　ｇ−９
θ℃）として得た。
／１１の／Ｂｆ：油浴上で２００−２７０℃にＳ時間加
熱し、生成物は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンの
／：ｌｌ（容量：容量）混合物を用いシリカゲルを使っ
てフラッシュクロマトグラフにかけた。２種類の生成物
Ｎ−（Ｆ−アリル−３−ヒドロキシフェニル）　−３，
’１．３．６−チトラヒドロフタルイミド（ＩＣ）　（
黄色結晶：　ｍ、ｐ、　：　／弘７〜／グｇ　０ｃ　）
およびＮ−（２−アリル−３−ヒドロキシフェニル）　
−３，４１，！、１．−テトラヒドロフタルイミド（Ｔ
Ｄ）　（白色固体：ｍ、ｐ、：り２〜’７５０Ｃ）が分
離された。
６２０ｇのＩ　Ｃ１７００ｍＣ１７Ｏ０トＪ’工７スＪ
Ｖホン酸（ＰＴＳＡ）および１０ｄのキシレンからなる
混合物を２グ時間還流し、次に冷却してから炭酸ナトリ
ウムの飽和水溶液に注いだ。得られる混合物を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出物を、重炭酸溶液、水およびブライン
で順次洗浄し、次に乾燥（Ｎ　ａ　２　ＳＯ４）シてか
ら、Ｅ過した。溶剤を蒸発させてから、残留物は、溶離
剤として酢酸エチルとヘキサンの３：／り（容量：容量
）混合物から出発し、溶離剤中の酢酸エチル含量を徐々
に上げて、クロマトトロンプレー）　（ａｈｒｏｍａｔ
ｏｔｒｏｎ　ｐｌａｔｅ　）によりクロマドグラフにか
け黄色の結晶として／（ｍ−ｐ−：／／ｌ〜／／ｇ℃）
を得た。
例コ Ｎ　−（２，３−ジヒドローコーメチルーグーペンゾフ
ラニル）　−３，’１．に、乙−テトラヒドロフタルイ
ミド（２） ／から／（４−製造する例／に記載の手順に従いｏ、　
ｖ　ｇ　ｇの／Ｄｔｌ−処理して黄色の油状物としてコ
―■■■■■鴫−―■■■−一―■■■―を得た。
例３ Ｎ−（７−クロロ−２，３−ジヒドローコーメチルーダ
ーペンゾフラニル）　−３，４１，３，１，−テトラヒ
ドロフタルイミド（３） ’ｚｌＩ、ｐのコークフロー５−二トロフェノール１、
ｔｌＩｙの臭化アリル、　左９１１の無水炭酸カリウム
および３０１ｒＬｌの乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（乙２） （ＤＭＦ　）からなる混合物を室温で週末の間室温で攪
拌した。次にこの混合物を水に注加し、得られる混合物
を酢酸エチルでλ回、エーテルで２回抽出した。−緒に
した抽出物を、水洗後、ブラインで洗浄し、次に乾燥（
Ｎａ２ＳＯ４）　、濾過してから、溶剤を除去した。残
留物をヘキサンから再結晶して赤色針状の／−（アリロ
キシ）−２−りａ　ａ　−３−ニトロ−ベンゼン（、Ｊ
’Ａ）　（ｍ−ｐ、：　夕ざ〜５９．５’Ｃ）を得た。
無水エタノール／Ｑｍｌに含むようにしたフ３ｇの塩化
第−錫二水和物と７０１１の３Ａとを含む懸濁物を１時
間加熱した。得られた混合物を７００ｇの氷に注加し、
次に十分量の７０％水酸化ナトリウム水浴液を攪拌しな
がら加え、混合物のＰＨをＩＯにした。混合物を酢酸エ
チルで抽出し、さらにエーテルで抽出した。−緒にした
抽出物全水洗し、次にブラインで洗浄してから乾燥（Ｎ
　ａ　２　ＳＯ４）　Ｌ、次に溶剤全除去して褐色油状
の３−（アリロキシ）−クークロロアニリン（３Ｂ）を
得た。
←りのＴＨＰＡ　、左３ｇの３Ｂおよび乙０ゴの氷酢酸
からなる混合物を７日還流し、次に３００ｍ１の氷水に
注加した。得られる混合物をｌＯ分間靜装してから濾過
した。集めた固形分を冷水で洗浄し、減圧下で乾燥し、
次に酢酸エチ７＋／／ヘキサンから再結晶して黄色の結
晶としてＮ−（ｊ−（アリルオキシ）−クークロロフェ
ニル）　−３，１／ｌ、！；、６−チトラヒドロフタル
イミド３　Ｃ（ｍａｐｓ　：　１１ｇ、！ｒ〜／コ０°
Ｃ）を得た。
７２１１の３０を／夕時間２１０℃で熱し、次に生成物
を冷却してから、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンの
／：５（容量：容量）混合物を用いシリカゲルを使用し
てフラッシュクロマトグラフにかけ、放置すると固化し
た粘稠性の黄色油状物が生じＮ−（２−アリルーダ−ク
ロロ−３−ヒドロキシフェニル）　−３，’１．３．６
−チトラヒドロフタルアミド（３Ｄ）　（ｍ、ｐ、：　
ｇ　Ｏ−ｇ　２．５℃）が得られた。
／Ｃから／ｆｆｉ製造する例／に記載の手順により二か
ら黄色の結晶として３　（ｍ、ｐ、　：　／　３　’Ｉ
〜７３７℃）を製造した。
例グ Ｎ−（ワークロローコ、３−ジヒドローニー（ヒドロキ
シメチル）−矢−ベンゾフラニル）　−３，’１．３゜
６−テトラヒドロフタルイミド（ｌＩ）塩化メチレン３
ｍＡ’に含むようにしたθ３７１１のｍ−クロロ過安息
香酸（ＭＣＰＢＡ）の溶液を、塩化メチレン１０ＴＩＬ
Ｉに含むようにした０、　、５−　Ｅの佑上の溶液へ室
温で滴下した。得られた混合物を夜通し還流してから冷
却し、次に、澱粉／沃化物紙に反応しなくなるまで数ミ
リリットルの亜硫酸ナトリウム飽和水溶液と共に攪拌し
た。有機相を分離し、−重炭酸ナトリウム飽和水溶液で
洗浄し、次に乾燥（Ｎａ２Ｓ０４）シてから、溶剤を除
去した。残留物は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサン
の、２：　３Ｃ容量：容量）混合物を用いシリカダルを
使用してフラッシュクロマトグラフにかけ、黄色の結晶
として！（ｍ、ｐ、：／９４〜／９’２５°Ｃ）を得た
。
例り Ｎ　−（６２，３−ジヒドローコ、７−シメチルーグー
ベンゾフラニル）　−３，’／−，！；、乙−テトラヒ
ビーテトラヒドロフ タルド（左） ２−クロロ−３−二トロフェノールおよび臭化アリルか
ら０ｔ−製造する例３に記載の手順により臭化アリルと
コーメチルー５−ニトロフェノールとから黄色結晶とし
てＮ−（−一アリルー３−ヒドロキシーダーメチルフェ
ニル）　−３，’１．！ｒ、６−テトラヒドロフタルイ
ミド（５Ａ）　（ｍ、ｐ：　　／　ＩＩ　／〜／４１３
°Ｃ）を製造した。
／Ｃから／ｌ−製造する例／に記載した手順に従い黄色
結晶として３Ｃｍ−ｐ、：／！ｒｇ〜／６０℃）を製造
した。
例乙 Ｎ　−（２，３−ジヒドロ−２（ヒドロキシメチル）−
７−メチル−グーベンゾフラニル）　−３，１１，ｇ、
乙−テトラヒドロフタルイミド（乙） ３Ｄからｅｆ：！Ｒ造する例グに記載した手順にょシ、
＆Ａから黄色の結晶として乙（ｍ、ｐ、　：　７７７〜
７７９℃）を製造した。
例７ Ｎ　−（，２）　−（アリルオキシイミノ）メチル）−
７−クロローコ、３−ジヒドローグーベンゾフラニル）
−３，’１．に、Ａ−テトラヒドロフタルイミド（’７
）塩化メチル４ｍＪ中に含むようにした塩化オキサリル
ダθマイクロリットルを含む溶液’ｆｒ−６０℃でアル
ゴン下で攪拌した。６５マイクロリツトルのジメチルス
ルホキシドを加え、この混合物ラフ０分間攪拌した。塩
化メチレン４を一中に弘ヲθ／Ｉ含む溶液を加え、この
混合物を３０分間攪拌シた。０２ｇ−のトリエチルアミ
ンを加え、混合物を放置して室温まで温まるようにした
。乾燥ピリジンｌａｄ’とアリロキシアミン塩酸塩弘θ
■、と金加え、この混合物を室温でｌり時間攪拌した。
溶剤をトルエンと共に蒸留して除去した；残留物を酢酸
エチルに溶解させ、溶液を濾過し、母液を、溶離剤とし
て酢酸エチルとへキサンの／：９（容量：容量）混合物
をまず用い次に酢酸エチル含量を除々に上げてクロマト
トロングレートによりクロマドグラフにかけ、黄色油状
物として７を得た。
例ｇ キシレン中にｐ−）ルエンスルホン！［：Ｆ、！：’ｅ
含む溶液を還流させて黄色の固体として弘のｐ−トルエ
ンスルホン酸エステルＣｆなりちｇ　’）（ｍ、ｐ、：
／ｇｇ〜ｉ’ｙｏ’ｃ＞を製造した。
例９ Ｎ−（Ｊ−（アセトキシメチル）−７−クロローコ、３
−ジヒドロ−グーベンゾ７ラニル）−３，グ、夕。
６−テトラヒドロフタルイミド（９） ピリジンとクー（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ
　）との存在下で無水酢酸により４ｔを処理して黄色ガ
ラス状の９（ｔＩの酢酸エステル）″ｆ：製造した。
例１０ Ｎ−（，２−カルボキシ−７−クロローコ、３−ジヒド
ロ−グーベンゾフラニル）　−３，’Ａ、！、乙−テト
ツーテトラヒドロフタルイミ ドルコールｌｌ′ｆｃジョーンズ試薬によ多処理して、
ベージュ色固体の酸１０（ｍ、ｐ、：２／夕〜２／り℃
）を得た。
例／／ Ｎ−（，２−（ブロモメチル）−７−クロロ−ふ３−ジ
ヒドロ−クーベンゾフラニル）　−３，’１．３．６−
チトラヒドロフタルイミド（／／） グのＺ６りｇを最少量の塩化メチレンに溶解させた。四
塩化炭素、２．０７１１’ｆｆ：加えてから、溶液全窒
素の下で３℃で攪拌し、この間に、２．０１のトリフェ
ニルホスフィン＝に１０分間かけて少量づつ加えた。こ
の混合物を水浴で７０分間かけて攪拌し、次に室温で′
グ時間攪拌した。溶剤を蒸発させ、残留物ラニーチルと
へキサンのワ二／（容量：容量）混合物と共にすシつぶ
した（　ｔｒｉｔｕｒａｔｅｄ　）。
上澄み液をデカントし、溶剤を除去し、残留物を、溶離
剤として酢酸エチルとヘキサンの／：り（容量：容量）
混合物を用いシリカゲルを使用してフラッシュクロマト
グラフにかけ白色結晶として／　／　（ｍ、ｐ、：／３
’ｌ〜／３６°ｃ＞”を得た。
例／コ Ｎ　−（，２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）　−２
，３−ジヒドロ−７−クロローターヘンゾフラニル）−
３、’１．３．６−チトラヒドロフタルイミド（／２）
０、　、？　３．１７の４ｔヲ最少量の塩化メチレンに
溶解さく乙９） せた。／りｇのｔａｒｔ−ブチルアルコール、１０ｍ１
の無水酢酸および０．７　、ｔ　、？のピリジニウムジ
クロメートヲ加え、この混合物を室温で７時間攪拌した
。この混合物をシリカゲルを通じてフラッシュし、カラ
ムを塩化メチレンですすぎ、溶剤を蒸発させて、残留物
を、溶離剤として酢酸エチルとλキサンの／：４を混合
物を用いてシリカダルを使用してクロマトグラフにかけ
て黄色ガラス状の７２を得た。
例／３ ピリジンとＤＭＡＰの存在下で６を無水酢酸によ多処理
して、黄色の固体の乙の酢酸エステル（すなわち／３）
（ｍ、ｐ、：７３０〜７３．２℃）を得た。
ＰＴＳＡの存在下でそれぞれエタノールとメタノールと
により１０を処理して黄色の固体として７０のメチルエ
ステル（すなわち／　ｔｌ　）　（ｍ、ｐ、　：７２７
〜７２３°Ｃ）および黄色の固体としてＩＯのエチルエ
ステル（すなわちｔｌ）（ｍ、ｐ、ニア）〜７６℃）を
製造した。
例／乙および／り １０”ｆｒそれぞれアンモニアガスとインゾロビルアミ
ンとによ多処理して、白色粉末の△ｐのアンモニウム塩
（すなわち／乙）　（ｍ、ｐ、　：　／　９７〜７９ｇ
℃（分解を伴う）〕および黄褐色固体の７０のインゾロ
ビルアミン塩（ｍ、ｐ、：、２／／〜２／３°Ｃ（分解
を伴う）〕ヲ製造した。
例／ｇ エタノールに含むようにした１０を重炭酸ナトリウムの
水溶液によ多処理して黄色の粉末として１０のナトリウ
ム塩（ｍ、ｐ、：２ｇＯ〜、２　ｇ　４ｔ　℃（分解を
伴う）〕を製造した。
例／９ アルコール６をジョーンズ試薬によｐ処理して酸／ワに
変換して黄褐色の固体（ｍ、ｐ、：　２２９〜２３　／
　’Ｃ（分解を伴う）〕として得た。
例−〇 Ｎ−Ｃ７−クロロ−２，３−ジヒドロ−ターフルオロ−
ニーメチルーダ−ベンゾフラニル）　−３，’１．！；
。
乙−テトラヒドロフタルイミド（、Ｉ）米国特許第’１
．’１３２．ヲｇ／号に記載しである手順により臭化ア
リルとニークロローグーフルオロフェノールとから褐色
油状の３−（アリルオキシ）−グークロロ−乙−フルオ
ロアニリン（２０Ａ）　ｅ製造した。
９．０９のＪＡ　、ムｇｇのＴＨＰＡおよび１００ｍ１
の氷酢酸からなる混合物を還流温度でグ時間加熱した。
得られる混合物を室温に冷却してから、弘５０ｄの水に
注加し、次にエーテルで抽出した。抽出物の相を水で洗
浄し、次に乾燥（Ｎａ２Ｓ０４）シてから、濾過をし、
それから溶剤ｔＦ液から蒸発させた。残留物は、溶離剤
として酢酸エチルとヘキサンの／ｊ：ｇ３（容量：容量
）混合物を用いシリカダルを使用してフラッシュクロマ
トグラフにかけ、橙色油状物としてＮ−（３−（アリル
オキシ）−弘−クロロ−６−（フルオロフェニル）−３
，弘、Ｓ、６−テトラヒドロフタルイミド（ＪＢ）’ｔ
＝４７’ｃ。
ｑ、ｇｐの、２０Ｂ　ｅ　／時間２００℃で油浴により
加熱した。得られる粗生成物を室温まで冷却し、溶離剤
としてアセトンとトルエンの５：９５（容量：容量）混
合物を用いシリカダルを使用してフラッシュクロマトグ
ラフにかけ褐色固体としてＮ−（λ−アリルーｑ−クロ
ロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）　−３，
１１，夕ｄｙ−テトラヒドロフタルイミドＣ２０Ｃ’）
　（ｍａｐｓ　：　／θワ〜／／／℃）を得た。
キシレ：ｙｇＱｍｌとＰＴＳＡ−水和物との混合物を３
θ分間共沸させて脱水させた。得られる溶液を室温まで
冷却し、７７０ｇの、２０に加え、得られる混合物’ｌ
ｋ７ｇ時間還流温度で加熱し、次に夜通し室温に保った
。この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し
５次に、水、さらにプラインで洗浄してから、乾燥（Ｎ
ＩＬ２ＳＯ４）　シ、濾過後、溶剤を除去し次。残留物
は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンの／二り（容量
：容量）混合物を用いシリカダルを使用しフラッシュク
ロマトグラフにかけ帯黄白色（ｏｆｆ　−ｗｈｉｔｅ　
）の結晶として／　０　（ｍ、ｐ−：　／６９〜／　’
７　／　’Ｃ）を得た。
例２／ Ｎ−（７−”ロローλ、３−ジヒドローターフルオ（り
３） ローニー（ヒドロキシメチル）−ベンゾフラニル）−３
，乞夕、乙−テトラヒドロンタルイミド（２／）ｇＯチ
ＭＣＰＢＡのｑ７Ｓ■とａＣの０．６７ｇを／ターの／
、２−ジクロロエタンに含む溶液をユタ時間り０℃で油
浴上で加熱した。数ミリグラムのＰＴＳＡを加え、この
混合物を室温に冷却してから、亜硫酸ナトリウムの飽和
水溶液で洗浄し、さらに重炭酸すｌ−リウムの飽和水溶
液で洗浄後、乾燥（ＮＩＬ２ＳＯ４）　Ｌ、次に濾過し
てから溶剤を除去した。
残留物は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンのｔｉｏ
”、ｔｏ＜容量：容量）混合物を用いシリカゲルにより
フラッシュクロマトグラフにかけ白色の結晶として２　
／　（ｍ−ｐ：　／９３〜／９！；０Ｃ）２得た。
例２２ Ｎ−Ｃ２−アセトキシメチル）−７−クロロ−２，３−
ジヒドロ−ターフルオロ−クーベンゾフラニル）　−３
，’１．３．１．−テトラヒドロフタルイミド２　／　
’（ｉ７　ＤＭＡＰとピリジンの存在下で無水酢酸によ
り処理して帯黄白色の結晶として仁の酢酸ニス（７グ） チルである２２（ｍ−ｐ−：１２９〜１３７℃）を得た
。
例２３ Ｎ−（，２−カルブキシ−ツークロロ−２，３−ジヒド
ロ−左−フルオロ−グーベンゾフラニル）−３、’１．
ｊｔ、６−チトラヒドロフタルイミド（２３）２／をジ
ョーンズ試薬で処理して白色の粉末として２３　Ｃｍ、
ｐ、：　２０９＝２７／’Ｃ（分解を伴う）〕を得た。
例λ弘 Ｎ−＜７−クロローコ、３−ジヒドローターフルオ０−
．）−（メトキシカルがニル）−クーベンツフラニル）
　−３，’！、！、６″−テトラヒドロフタルイミド（
コグ） ＰＴＳＡの存在下で２３をメタノールで処理して、黄色
半固体のコグを得た。
例２５ Ｎ−（７−クロロ−，２，３−ジヒドロ−λ−（／−エ
トキシカルがニル）エトキシカルがニル）−３−フルオ
ロークーヘンゾフラニル）−３，グ、タ、乙−テトラヒ
ドロフタルイミド（Ｊ５） ０３００ｇの２３、／２０ミクロリットルの３−ゾロモ
グロビオン酸エチル、０．　／　３４　Ｉｉの炭酸カリ
ウム、０７３６ｇの沃化カリウムおよびｇｍｉのアセト
ニトリルからなる混合物を還流温度で３時間加熱した。
得られた混合物をエーテルと水とで分離させ、エーテル
相全分けとシ、水洗し、次にプラインで洗浄してから乾
燥（ＭｇＳＯ４）後、濾過をしてから溶剤を除去した。
残留物は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンの／：３
（容量：容量）混合物を使用しシリカダルを用いてフラ
ッシュクロマトグラフにかけ黄色半固体として、２．！
−を得た。
例２６ Ｎ−（７−クロロ−，２，３−ジヒドロ−λ−（ヒドロ
キシメチル）−クーベンゾフラニル）−フタルイミド（
２Ｉ！、） ３Ｄから弘ヲ製造するように記載した手順に従い３段階
で無水フタル酸と３Ｂとから白色の固体として、２＆（
ｍ、ｐ、：／、！ｒ／〜／ｇ３℃）を製造した。
例２７ Ｎ−（２−カルデキシー７−クロローコ、３−ジヒドロ
−弘−ベンゾフラニル）フタルイミドＣＣ２７）（、ｐ
、：２３６〜＝３９　’Ｃ（分解を伴う）〕を、ジョー
ンズ試薬での２乙の処理によｆｉベージュ色の結晶とし
て得た。
例２ｇ−３／ 前記の例に記載した手順により、式■の次の化合物を製
造した： ２７のエチルエステルである２ｇ＜黄色結晶；ｍ−ｐ、
：／、？ｔ〜／３１．’Ｃ）；２７のメチルエステルで
ある２ｑＣ黄色結晶；ｍ、ｐ、　：　／　３６〜／３ｇ
０Ｃ’）’。
２７のナトリウム塩である３０〔黄色固体；ｍ、ｐ、　
：測定できず（，２００℃以上で分解）〕；および２７
のアンモニウム塩である３／〔黄色結晶；ｍ、ｐ、：　
２２０＝、２２３℃（分解を伴う）〕。
例３２ Ｎ−Ｃ７，−クロロ−ｘ、３−　ジヒドロ−λ−メチル
ークーベンゾフラニル）フタルイミド（３２’）３Ｂか
ら３を製造するために記載した手順により、無水フタル
酸と３Ｂとからベージュ色固体の（７り） ３．２　（ｒｎ、ｐ、　：　／　ｑ７〜／　９ｇ℃）？
製造した。
例３３ ２−（７−クロロ−２，３−ジヒドローコーメチルーダ
ーペンゾフラニル）　−２，３，’１．．！ｔ−テトラ
ヒドロー３．タージオキン−へコ、ｌＩ−＋−リアジン
−６−カルボニトリル（３３） 室温で窒素の下に、３０１／の３２と／２０１１のジメ
チルスルホキシドとからなる混合物に／！ｒ１１のヒド
ラジンを加えた。この混合物を１６時間攪拌し、次に、
ｂｏｏｍｌの水に加えた。得られる混合物をエーテルで
抽出し、抽出物を水洗し、次に、プラインで洗浄してか
ら溶剤を除去して固体としてダーアミノー７−クロロー
２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン（３３Ａ）
　ｅ　’４た。
９、／ｇｌｌの３３ｋ、１０−の／２Ｎ塩酸および１０
１１１１の水からなる混合物を蒸気浴上で１時間加熱し
、次に、水ｌθｄを加え、この混合物を夜通し攪拌した
。次に、３θｄの水を加え、この混合物”ｋＯ℃に冷却
して攪拌し、この間、水／θｄ中（７ｇ） に硝酸ナトリウム３．　＃　５　Ｉｉｋ含む溶液を１５
分かけて滴下し、それから０℃で７時間攪拌した。得ら
れた混合物は、Ｎ−シアノアセチルウレタン’ｙ、ｇｙ
、ピリジン２タブおよび水ヲ００ＴＬＩ”ｆｒ含む攪拌
を行なった混合物へ、０℃で徐々に加えた。
得た混合物を０℃でｌ５時間攪拌してから濾過した。集
めた固体相を水洗してから、減圧下で乾燥し、次にアセ
トン／石油エーテルから再結晶させ固体としてエチルＮ
−（（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−コーメチルーグ
ーペンゾフラニルヒドラゾ／）シアノアセチル）カルパ
メ−）　（３３Ｂ）（ｍ、ｐ、　：　／　７！ｒ〜／７
７（分解を伴う）〕を得た。
／Ｑ、！−ｇの３３Ｂと６θ０ＴＬｌのキシレンとの混
合物を、ダ人分子篩を満たしたソックスレ抽出器を用い
夜通し、還流温度で攪拌し、生成したアルコールを集め
た。この混合物を室温に冷却してから濾過し、固体生成
物を減圧下で乾燥して固体として、？　３　（ｍ−ｐ−
：　２グ４〜ＪＦ５’Ｃ）’に得た。
例３グ コー（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−グ
ーベンゾフラニル）　−２，３，’１．！−テトラヒド
ロー３．５−ジオキン−１，２，’ｌ　−）リアジン−
６−カルボン酸（３弘） ｑ、ｏｔｉの３３．／３０−のｐ−ジオキサンおよび１
０θｄの６Ｎ塩酸からなる混合物を夜通し還流温度で攪
拌した。／２Ｎの塩酸コθｍｌ　ｆ加え、混合物を還流
温度で２時間攪拌し、次に溶剤を除去した。残留物を酢
酸エチルに溶解させ、との溶液を水洗し、さらにプライ
ンで洗浄してから乾燥（ＭｇＳ０４）後、溶剤を除去し
た。残留物全酢酸エチル／石油エーテルから再結晶させ
、こはく色の固体として色ヱ（ｒｎ−ｐ−：　、２．３
ｓ〜２３６℃　（分解を伴う）〕を得た。
例３Ｓ ２−　（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−コーメチルー
グーペンゾフラニル）−へコ、クートリアジン−３、夕
（２Ｈ，１ＪｔＨ）−ジオン（３り）ｇ、ｏｉの３グと
ｇθ−のダウサームとからなる混合物を、ツ時間、コθ
０〜２夕θ℃に加熱した後、室温に冷却し、次に石油エ
ーテルで希釈してから濾過した。集めた固体相を減圧下
で乾燥し、次に酢酸エチル／石油エーテルから再結晶し
て褐色の固体として３ｊＣｍ−ｐ−：／ｇ弘〜／ｇ６℃
）を得た。
例３６ コー（クークロローコ、３−ジヒドローコーメチルーグ
ーペンゾフラニル）−グーメチル−３，Ｓ　−ジオキン
−／、２．’Ｉ　−トリアジン−３，！（，２Ｈ，１Ｉ
Ｈ）−ジオン（３６） ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウムθりｇ、沃化メチ
ル／、１，１／および乾燥ＤＭＦ　３０　ｍｌからなる
攪拌を行なった混合物へ、２ｇｇの３５＝Ｊ−１５分か
けて０℃で窒素の下に加えた。気体の発生が終ったとき
（３０分）、混合物を室温でｌり時間攪拌し１次に、氷
水に注加し、得られる混合物を濾過した。集めた固体金
酢酸エチルに溶解させ、得られる溶液を水洗し、さらに
プラインで洗浄後、乾燥（ＭｇＳＯ４）　してから溶剤
を除去した。残留物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶
させて褐色の固体として３　ｂ　（ｍ、ｐ・：７３７〜
７３．２℃）を得た。
（ｇ／） 例３りおよび３ｇ コー（クークロローコ、３−ジビドローコ−メチル−ｐ
−ベンゾフラニル）−ｐ−（ジフルオロメチル）−５−
メチル−２Ｈ−／、、２．グートリアゾール−３（ＩＩ
Ｈ）−オン＜３７）　：コー（７−クーロロー、２．３
−　ジヒドロ−２−メチル−グーベンゾフラニル）−／
−（ジフルオロメチル）−，５−−メチル−／　Ｈ−／
、２．グートリアゾール−３（，２Ｈ）−オン例３３に
記載した手順によりよ夕Ｉの３３ｋをジアゾ化した。ジ
アゾ化混合物を一！　５　’Ｃに冷却してから、攪拌さ
せたこの混合物へ／　、Ｉ　Ｎ塩酸２．！ｒ−に塩化錫
（ｎ）二水和物／９．７ｇ’を含む溶液を２０分かけ滴
下し、さらに弘時間−２３’Ｃで攪拌した。
水２０１ｄに再蒸留済ピルビン酸、２．ｇ２１／に含む
溶液を、攪拌させたこの混合物へ一２５℃で滴下し、こ
の間に徐々に室温まで温まるようにし１次に週末の間攪
拌した。次に混合物’ｔｌ−濾過し、固体物質を水洗し
、次に、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に溶解させた。
この溶液全酢酸エチルにより抽出（、！ｒ、２） し、水性相ｉ／、２Ｎ塩酸で酸性としてから酢酸エチル
により抽出した。得られた抽出物を水洗し、次にプライ
ンで洗浄後、乾燥（ＭｇＳＯ４）　Ｌ、次に溶剤を除去
した。・残留物は酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して
異性体の混合物である２−ＣＣ７−クロローコ、３−ジ
ヒドローコーメチルークーペンゾフラニル）ヒドラゾン
）ゾロピオン酸（３７Ａ）（ｍ−ｐ、：／！；！；　〜
／３７°Ｃ）ｔ−得た。
１００ｍ１のトルエンとぶ０ｇの３７Ａとからなる攪拌
を行なった混合物へよ７ｇのトリエチルアミンを加え、
この混合物を還流温度に熱しその温度にコ時間保った。
得た混合物を還流温度に熱しその温度に保った。得た混
合物を／θ重量／容量チの氷冷水酸化カリウム水溶液１
０θｄに注加した。
２つの液相が生じ、これを分離した。水性相を／２Ｎ塩
酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
抽出物を水洗後、プラインで洗浄し、次に乾燥（ＭｇＳ
Ｏ４）　してから溶剤全除去した。残留物を酢酸エチル
／ヘキサンから再結晶させて無色の固体として２−（ク
ークロローふ３−ジヒドロ−２−メチルーグーペンゾフ
ラニル）−ターメチル−２Ｈ−／、２．グートリアゾー
ル−３（ダＨ）−オン（３’７Ｂ）　（ｍ、ｐｅ　：　
２０　ｇ−２０９℃）を得た。
０６ｇのへキサン洗浄済水素化ナトリウムと３０１Ｒ１
のＴＩ（Ｆとからなる混合物を０℃でフレオン２２（ク
ロロジフルオロメタン）で飽和させ、１３．３１１の３
７ＢとｉｏｍｉのＴＨＦからなる混合物を加え、得た混
合物を室温で乙時間攪拌し、フレオン２２をこの間にこ
の混合物に吹込んだ。この混合物を／週間室温で攪拌し
てから、水１５−を滴下し、次に溶剤を除去した。残留
物を酢酸エチルに溶解させ、この溶液を水洗し、次にプ
ラインで洗浄してから乾燥（ＭｇＳＯ４）　Ｌ、さらに
溶剤を除去した。残留物は、溶離剤としてヘキサンと塩
化メチレンの／：３（容量：容量）混合物を使用し、シ
リカダルを用いてクロマトグラフにかけ２種類゛の留分
であるコ種類の異性体生成物３７（無色固体：　ｍ−ｐ
−：　／　２２．．３〜／２３５℃）と３ｇＣクリーム
色固体：　ｍ、ｐ、　：　７ｇ〜’７？’Ｃ）を得た。
例３ｑ コー（７−クロロ−，２，３−ジヒドローコーメチルー
クーペンゾフラニル）へキサヒドロ−／Ｈ−イミダゾ〔
３，グーａ〕ピリジン−／、３（，２Ｈ）−ジオン（３
ｑ） １０７１！のトリエチルアミンを、’ｙ、ｉｇｉの３３
に、１７ｇ７１１のトリクロロメチルクロロホルメート
および２！ｒＯｍｌのジオキサンからなる混合物に加え
、この混合物を６時間還流させた。この混合物ｅ濾過し
て、テ液から溶剤を除去して褐色の液体として７−クロ
ローゲーイソシアナトーコーメチルペンゾフラン（３９
Ａ）　’に得た。
乾燥ＴＨＦ　２０　ｍｌにビイコリン酸エチル２．３１
．１を含む溶液２．３６ｇ’ｉ、ｂｏｍｌの乾燥ＴＨＦ
と、２．１０ｇの３９Ａとからなる混合物へ、添加速度
が混合物の温度を２３〜３２℃に保つようにして窒素の
下で室温にて加え、次に混合物を夜通し室温で攪拌して
から、ヘキサン、２！；Ｏｍｌで希釈後、濾過した。
集めた固体相は、エチル／　−（（（７−クロロ−λ、
３−ジヒドローコ−メチルーグーペンゾフラニル）−ア
ミノ）カルぎニル）−２−ピペリシンカルがキシレート
（、？ｑＢ）　（ｍ、ｐ、：　／乙ワ〜／７０℃）であ
った。
、２．０ｇの３９Ｂ、、２！ｆ；ＴＬｔのエタノールオ
ヨびλ！−の、２Ｎ塩酸からなる混合物ヲコ時間還流さ
せた。
次に溶剤を蒸発させ、残留物に！ｒ０１ｒＬｌの水と混
合し、得られる混合物を塩化メチレンで抽出した。
抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）　Ｌ、次に溶剤を蒸発させ
た。
残留物は、溶離剤として酢酸エチルとヘキサンの／二／
（容量：容量）混合物を使用してシリカゲルのショート
パッドを通じて濾過により精製して固体として３９　（
ｍ−ｐ、：／ｌＩ５〜／ｌＩｇ’Ｃ）ｔ−得た。
例ｔ。
３−（クークロロ−，２，３−ジヒドローコーメチルー
グーペンゾフラニル）−／−メチルイミダゾリジン−２
，グージオン（４ｔの 、１．．３０１！のサルコシンエチルエステル塩酸塩ヲ
１．２．ｌＯｇの、３？Ａ、ｌ！２１１のトリエチルア
ミンおよびｔｏｍｔの塩化メチレンからなる混合物へＪ
、！−〜３０℃で窒素の下に５分かけて加えた。混合物
を室温で２ｑ時間攪拌してから、塩化メチレン（ｇ乙） １ｏｏｒｒｔｌで希釈後、水洗し、さらにプラインで洗
浄し、次に乾燥（ＭｇＳＯ４）　してから溶剤を除去し
た。
残留物をエタノールと２Ｎ塩酸の／：／（容量：容量）
混合物りＱｍｌに溶解させた。この溶液をグ時間還流さ
せ、得られる混合物を夜通し室温で攪拌してから、揮発
物を除去し、水で希釈した後、塩化メチレンで抽出した
。抽出物は乾燥（ＭｇＳＯ４）後、溶剤を除去した。残
留物は、溶離剤としてヘキサンと酢酸エチルの／：コ（
容量：容量）混合物を用いてＳＯ〜６０メツシュのシリ
カゲルを使用してフラッシュクロマトグラフィーにより
精製してガラス状／粘着性固体としてグＯを得た。
例４ｔ／ 除草活性 以下の例で、試験した植物の種は、次のものである： （ｇ７） （ｇｇ） ＾　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　へ試験手順 式■の化合物の発生前（土壌）除草活性は、未゛処理土
壌を約め満たした試験管〔呼称寸法（ｎｏｍｉｎａｌｌ
ｙ　ｍｓａｓｏｒｉｎｇ）２３×２００ｍ　）に、ダウ
エイブロム（ｄｏｗｄｙ　ｂｒｏｍｅ）、ジョンソング
ラス（ｊｏｈｎｓｏｎ−ｇｒａｓｓ　）、イエロー　ホ
ックステイル（ｙｅ　１１　ｏｗ　ｆ　ｏｘｔａｉ　１
　）、パーンヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓ
ｓ）、イエロー　ミレット（ｙｅｌｌｏｗ　ｍ１ｌｌｅ
ｔ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓａ）、ヘン
グ　セスバ＝７（ｈｅｍｐ　　ｓｅｓｂａｎｉｍ）、　
ベルペットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）、モーニン
グダｐ−リー（ｍｏｒｎｉｎｇｌｏｒｙ）、グリツキ−
シダ（ｐｒｉｃｋｌｙ　５ｉｄａ）、シンクルデッド（
ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）　およびガーデンクレス（ｇａｒ
ｄｅｎ　ｃｒｏｓｓ）の種子を植え付けて評価するよう
にし、各場合で、上部を約コ、Ｓ立方センチの土壌で上
部を覆い、試験化合物θｌ■で処理し、試験化合物ｉ　
／　２ｋｌＦ／ｈａ（Ｄ投与量ＣｉＯボッド／エーカ）
となるようにした。種子は、処理土壌の上に植え付けて
から未処理土壌的１！；ｃｒｎ’で覆うようにした。植
え付けた土壌を、光、湿度および温度の管理した状態に
保持し穴。ＩＯ日目に、各試験管中の発芽量と成長量ｆ
Ｏ−９スケールで評価した：数値等級は次の意味を有す
る： ９　　　生きている組織なし ざ　　　　植物はひどく損傷し、死ぬと予想される７　
　　　植物はかなシ損傷するが、生存すると予想される
乙　　　　はどほどの損傷だが、完全外回後が予想され
るＳ　　　　中間の損傷（作物植物にはおそらく受は入
れられない） ３−’ｌ　　　観察できる損傷 らくは化学物質により植物が僅かに影１１１ｉ”ｋ受け
る Ｏ　　　影響はみられない 式ｌの化合物の発生後（葉面）除草活性は、試験化合物
θ５ミリグラムを含む液体配合物λ、クミリリツタで（
試験化合物／／２ｋｙ／ヘクタール）でヲ日令う−ジク
ラブグラス苗、９日令ぎツブライ−）”　（ｐｉｇｗｅ
ｅｄ）　苗、　Ａ日令ジョンソングラス苗、９日令ヘル
ベットリーフ苗、す日令イエローホックステール苗、９
日令シックレポツド苗、タ日令モーニングゾローリー苗
、、を日令ノ々−ンヤート苗、６日令イエローミレット
苗、ヲ日令ナイトシェード苗、９日令ブリツクリシダ苗
および９日令フィールドビンドウイード苗ないしランオ
フ（ｒｕｎｏｆｆ）をスプレーして評価した。スプレー
した苗を温度、湿度および光を管理した状態に保持し、
試験化合物の影響を視覚的に評価し、結果を前記のθ〜
９スケールにより等級をつけた。
発生前および発生後の除草活性試験の結果を表■および
■に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 ＲとＲ＾１は、それぞれ無関係に、水素原子、ハロゲン
    原子；シアノ基；１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    基またはアルコキシ基；トリハロメチル基；ヒドロキシ
    メチル基；４個以下の炭素原子を有するアルキルオキシ
    メチル基、アルケニルオキシメチル基またはアルカノイ
    ルオキシメチル基；またはｎが１、２または３である−
    ＯＣＦ＿ｎＨ＿３＿−＿ｎを示し； Ｒ＾４のそれぞれは互に無関係に、水素原子を示すかま
    たは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示し； Ｒ＾５は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基また
    は水素原子を示し、 Ｒ＾６は、水素原子またはヒドロキシル基であり；Ｒ＾
    ５とＲ＾６とは、一緒になつてオキソ（＝０）酸素原子
    または部分＝ＮＯ（Ｒ＾８）であつてよいものとし；ま
    た、Ｒ＾５が水素原子のとき、Ｒ＾６は、−ＣＮ、−Ｃ
    （Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾８、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ＾８
    ）または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＾８）（Ｒ＾８）であるもの
    とし；Ｒ＾７は、基−ＣＮ−ＣＨ（Ｒ＾９）ＣＮ、−Ｃ
    Ｈ（Ｒ＾２）（Ｒ＾３）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ＾８、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ＾８）、−ＣＨ（Ｒ＾９）−
    Ｏ（Ｒ＾１＾０）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＾８）（Ｒ＾８）
    または−Ｃ（Ｒ＾９）＝ＮＯ（Ｒ＾８）（ここで、Ｒ＾
    ２およびＲ＾３は、それぞれ無関係に、水素原子；１〜
    ４個の炭素原子を有するアルキル基またはハロアルキル
    基；フエニル基；または７〜１０個の炭素原子を有する
    フエニルアルキル基を示す）を示し； Ｒ＾８は、水素原子；４個以下の炭素原子を有するアル
    キル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニ
    ル基、またはアルキニル基；７〜１０個の炭素原子を有
    するフエニル基またはフエニルアルキル基；１０個以下
    の炭素原子を有するヘテロアリール基またはヘテロアラ
    ルキル基；または６個以下の炭素原子を有するアルコキ
    シアルキル基またはアルコキシカルボニルアルキル基を
    示し；Ｒ＾９は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    基または水素原子を示し； Ｒ＾１＾０は、水素原子；４個以下の炭素原子を有する
    アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハロアル
    ケニル基またはアルキニル基；７〜１０個の炭素原子を
    有するフエニルアルキル基；１０個以下の炭素原子を有
    するヘテロアラルキル基；または酸素原子に結合したカ
    ルボニル部分に結合している前記のそれぞれのもの；６
    個以下の炭素原子を有するアルコキシアルキル基または
    アルコキシカルボニルアルキル基；１〜４個の炭素原子
    を有するアルキルスルホニル基；１個またはそれ以上の
    ハロゲン原子によりさらに／または１〜４個の炭素原子
    を有するアルキル基により環に置換されていてもよいフ
    エニルスルホニル基；カルバモイル基または６個以下の
    炭素原子を有するアルキルカルバモイル基またはジアル
    キルカルバモイル基を示し；そしてＪは、次の部分のう
    ちの１つである： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥　▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥　▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｊ−４￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−５￥　▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｊ−６￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−７￥　▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｊ−８￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−９￥　▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１０￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１１￥　▲数
    式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１２￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１３￥　▲数
    式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１４￥ 〔ここで、 ＸおよびＹは、それぞれＯまたはＳであり；Ｚは、Ｃま
    たはＮであり； Ｗは、ＳまたはＳＯ＿２であり； ｍは、０、１または２であり； Ｒ＾１＾１は、ハロゲン原子であるか、または１〜４個
    の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキル基または
    アルコキシ基であり； Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は、それぞれ無関係に水素
    原子を示すか、または１〜４個の炭素原子を有するアル
    キル基を示すか、あるいはＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は、
    これらが結合している炭素原子と共に、１〜３個のメチ
    ル基により置換されていてもよい脂環式のを員環を形成
    していて； Ｒ＾１＾４は、水素原子またはハロゲン原子であるか、
    または１〜４個の炭素原子を有しａが０、１または２で
    あるアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ａ−基またはアルキル基であ
    り； Ｒ＾１＾５は、水素原子またはハロゲン原子であるか、
    または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルキ
    ルチオ基またはアルキルスルホニル基であり； Ｒ＾１＾６は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    であるか、またはＲ＾１＾５とＲ＾１＾６とが一緒にな
    り、１〜３個のメチル基により置換されていてもよくｂ
    が３または４である部分−（ＣＨ＿２）＿ｂ−を形成し
    ていて；Ｒ＾１＾７が、水素原子であるか、または６個
    以下の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基、ハ
    ロアルキル基またはアルコキシアルキル基、または３〜
    ６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、４〜８個の
    炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基であるか、
    またはそれぞれ１〜４個の炭素原子を有する１〜３個の
    アルキル基により置換されたこれらの基のいずれかであ
    り； Ｒ＾１＾８が、１〜６個の炭素原子を有していて、アル
    キル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルコキ
    シアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはａが
    ０、１または２であるアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ａ−アルキ
    ル基であり； Ｒ＾１＾９が、水素原子、前記して定義した基Ｒ＾１＾
    ８であるか、またはＲ＾１＾８とＲ＾１＾９とが一緒に
    なり、Ｒ＾１＾６で定義したアルキレン部分−（ＣＨ＿
    ２）＿ｂ−、またはｃとｄとがそれぞれ０、１、２また
    は３であつてｃ＋ｄ＝２または３であり、Ｕが酸素であ
    るか、ａがＯ、１または２である−Ｓ（Ｏ）＿ａ−また
    は−ＮＲアルキル−（Ｕが−Ｓ（Ｏ）＿ａ−のときｃは
    ０でないものとする）である部分−（ＣＨ＿２）＿ｃ−
    Ｕ−（ＣＨ＿２）＿ｄ−を示し；Ｒ＾２＾０が、１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基、ハロアルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、シアノ
    アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルケニル基
    およびハロアルケニル基であり； Ｒ＾２＾１が水素原子であるか、または１〜４個の炭素
    原子を有するアルキル基、ハロアルキル基、シアノアル
    キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
    キル基、アミノ基またはアルコキシカルボニル基であり
    ； Ｒ＾２＾２が前記して定義した基Ｒ＾２＾０であるか、
    またはカルボキシル基またはアルコキシカルボニル基で
    ある〕 またはＪが、ベンズヒドリルアミノ、ベンゾイルアミノ
    、アセチルアミノ、ベンジルアミノ、アリルアミノ、ト
    リクロロアセチルアミノ、アミノまたはイソシアナトで
    ある｝ の１つを有する化合物およびその酸種とアルカリ金属塩
    基、アンモニアおよびアミンとの塩。 （２）ＪがＪ−１またはＪ−２である特許請求の範囲第
    １項記載の式 I Ａの化合物。 （３）ＪがＪ−１でありｍが０であるか、またはＪがＪ
    −２でありＲ＾１＾２＋Ｒ＾１＾３が−（ＣＨ＿２）＿
    ４−である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）Ｒ＾１がハロゲンである特許請求の範囲第１項、
    第２項または第３項記載の化合物。 （５）特許請求の範囲第１項で定義した式 I のうちの
    １つの化合物の製造方法において、式II：▲数式、化学
    式、表等があります▼（II） （式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、アミノ基または置換ア
    ミノ基である）のうちの１つの化合物を直接またはエポ
    キシド中間体を経て環化して、ＪがＪ−１、Ｊ−２、ア
    ミノ基または置換アミノ基であり、Ｒ＾７が−ＣＨ（Ｒ
    ＾２）（Ｒ＾３）であり、Ｒ＾６が水素原子である式
    I のうちの１つの化合物を得；任意にはさらに、Ｒ＾７
    が−ＣＨ（Ｒ＾２）（Ｒ＾３）であり、Ｒ＾６が水素原
    子である式 I の化合物を反応させて、Ｒ＾６とＲ＾７
    とが特許請求の範囲第１項に定義した意味を有する式
    I の化合物および／またはＪがアミノ基または置換アミ
    ノ基である式 I の化合物を得；任意には誘導体化工程
    を経た後に、アミノ基を、Ｊ−１〜Ｊ−１４のいずれか
    に対し定義した基Ｊを与える適当な反応剤とさらに反応
    させ；そして任意には、Ｘおよび／またはＹが酸素であ
    る場合、酸素を硫黄に変換するようにしてもよい工程を
    含んでなることを特徴とする製造方法。 （６）特許請求の範囲第５項の製造方法により製造され
    る特許請求の範囲第１項に定義した式 I のうちの１つ
    を有する化合物。 （７）下記式II（Ａ）およびII（Ｂ）、III（Ａ）およ
    びIII（Ｂ）、またはIV（Ａ）、IV（Ｂ）、IV（Ｃ）ま
    たはIV（Ｄ）のうちの１つである化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、記号は、特許請求の範囲第１項に記載した意味
    を有する）。 （８）特許請求の範囲第７項で定義した式IIの化合物の
    製造方法において、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ、Ｒ＾１〜Ｒ＾５、Ｊ−１およびＪ−２は、
    特許請求の範囲第１項で定義した意味を有する）の化合
    物を、転位反応を起す条件下におくことを含み、ここで
    式Ｖの化合物は、式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （ここで、Ｒ、Ｒ＾１、Ｊ−１およびＪ−２は、特許請
    求の範囲第１項で定義した意味を有する）の化合物を、
    式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （ここで、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は、特
    許請求の範囲第１項に定義した意味を有する）のアリル
    ハリドとの反応により、または式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （ここで、ＲおよびＲ＾１〜Ｒ＾５は特許請求の範囲第
    １項に定義した意味を有する）のアリロキシアニリンを
    、基Ｊ−１またはＪ−２を導入し得る無水物と反応させ
    ることにより任意には得られてよいものであり；式VIの
    化合物は、式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （ここで、ＲおよびＲ＾１は、特許請求の範囲第１項に
    定義した意味を有する）のアニリンを無水フタル酸、無
    水３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、無水キノリ
    ン酸または無水マレイン酸と共に加熱することにより任
    意には得られてよいものであることを特徴とする製造方
    法。 （９）特許請求の範囲第８項に定義した式Ｖ、VIまたは
    VIIIの化合物。 （１０）特許請求の範囲第１項〜第４項または第６項の
    いずれか１項に従う化合物を、少なくとも１種類のキヤ
    リヤーと共に含むことを特徴とする除草組成物。 （１１）特許請求の範囲第１項〜第４項または第６項の
    いずれか１項に記載の化合物または特許請求の範囲第１
    ０項記載の組成物と所定の場所を反応させることにより
    該場所の所望されない植物の生長を撲滅する方法。 （２）特許請求の範囲第１項〜第４項または第６項のい
    ずれか１項に記載の化合物または特許請求の範囲第１０
    項記載の組成物を除草剤として用いる用途。
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