JPH0245459A - 除草活性を有するアクリロニトリル誘導体 - Google Patents

除草活性を有するアクリロニトリル誘導体

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JPH0245459A
JPH0245459A JP1155989A JP15598989A JPH0245459A JP H0245459 A JPH0245459 A JP H0245459A JP 1155989 A JP1155989 A JP 1155989A JP 15598989 A JP15598989 A JP 15598989A JP H0245459 A JPH0245459 A JP H0245459A
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テレンス・ギルカーソン
Robert W Shaw
ロバート・ウイリアム・シヨー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、除草活性を有する新規アクリロニトリル誘導
体、その製法、該誘導体を含有する除草剤組成物、およ
び、該誘導体または前記組成物を用いて不所望の植物の
生長を防除する方法に関するものである。
発明の背景 或種のアクリロニトリル誘導体の製法および除草剤とし
ての使用が、独国公開特許第２，３３０，９１３号公報
に記載されている。この公知アクリロニトリル誘導体は
α−カルボニル結合を有し、かつ、フェニル基、ナフチ
ル基、チエニル基、フリル基からなる群から選択された
置換基を有する。該置換基自体は任意的に置換基を有し
ていてもよいが、該任意的置換基はハロゲン、ニトロ基
、アルコキシ基およびアルキル基に限定されている。
本発明は、除草活性を有する新規なアリール−またはヘ
テロアリール−オキシベンゾイルアクリロニトリル誘導
体を提供するものである。
発明の構成 したがって本発明は、一般式 （ここに、Ｒ１およびＲ２の各々はそれぞれ個別的にア
ルキル基を表わし、 Ｚは窒素原子またはＣＨ基を表わし、これは非置換であ
るかまたはＸで置換されていてもよく、ｍは０もしくは
１−４の整数であり、 各Ｙはそれぞれ個別的にハロゲン原子を表わし、ｎはＯ
もしくは１−５の整数であり、 各Ｘはそれぞれ個別的にハロゲン原子を表わし、あるい
は、アルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルケニルチオ基、アルキニルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基お
よびスルホンアミド基からなる群から選択された基を表
わす） を有する化合物に関するものである。
本明細書に使用された用語“アルキル基“。
“アルケニル基”アルキニル基°°は、直鎖状または分
岐状の該基を全部包含して意味する用語である。アルキ
ル基の炭素原子数は好ましくは１−１２個、−層好まし
くは１−６個、特に好ましくは１−４個である。アルケ
ニル基およびアルキニル基の炭素原子数は好ましくは２
−１２個、−層好ましくは２−６個、特に好ましくは２
−４個である。
好ましくは、Ｒ’およびＲ２の各々はそれぞれ個別的に
炭素原子１−４個のアルキル基を表わす。
最も好ましくはＲ１およびＲｔは同種の基であって、そ
の各々はメチル基である。
好ましくは、Ｚは非置換ＣＨ基を表わし、この場合の一
般式（１）の化合物はジフェニルエーテル誘導体である
。
ｍが１より大なる数である場合には、複数の置換基Ｙは
互いに同一または相異なる基であってよ（、好ましくは
、塩素、臭素および弗素原子からなる群から選択された
基であり得る。好ましくは、ｍは０であり、あるいはｍ
は１であり、Ｙは塩素原子である。
ｎが１より大なる数である場合には、複数の置換基Ｘは
互いに同一または相異なるものであってよく、そして好
ましくは基Ｘは、ハロゲン原子（−層好ましくは弗素、
塩素、臭素原子）、Ｃｌ−６’アルキル基、Ｃｌ−６ハ
ロアルキル基、ＣＨ−６シアノアルキル基、ＣＨ−４ア
ルコキシ基、ＣＨ−４アルキルチオ基、ＣＨ−６アルキ
ススルフイニル基、Ｃｌ−６アルキルスルホニル基、シ
アノ基およびニトロ基からなる群から選択された基であ
る。−層好ましくはｎは１または２であり、基Ｘの各々
はそれぞれ個別的に弗素原子塩素原子、臭素原子、ＣＨ
−４アルキル基、ＣＨ−４ハロアルキル基（特にトリフ
ルオロメチル基）、 Ｃｌ−４シアノアルキル基（特にシアノメチル基）、Ｃ
ｌ−４アルコキシ基（特にメトキシ基）、Ｃｌ−４アル
キルチオ基（特にメチルチオ基）ＣＨ−４アルキルスル
フイニル基（特にメチルスルフィニル基）　、Ｃｌ−ａ
アルキスルホニル基（特にメチルスルホニル基）、シア
ノ基またはニトロ基である。
一般式（１）の化合物は、それに対応するジフェニルエ
ーテルまたはピリジルフェニルエーテル誘導体から製造
でき、すなわち、前記原料物質にジアルキルアミノアク
リロニトリル基を導入する反応操作を１以上の反応段階
において実施することによって製造できる。あるいは、
一般式（Ｉ）の化合物は、適当なベンゾイルジアルキル
アミノアクリロニトリル誘導体に、適当なフェニル基ま
たはピリジル基を導入することによって製造できる。
したがって本発明はまた、一般式（１）の化合物の製造
方法において、一般式（ＩＩ）ジアルキルアミンと反応
させ、もしくは、−ｍ式〔ここにｎ、ＸおよびＺは既述
の意味を有し、Ｌは離脱可能基（ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒ
ｏｕｐ）を表わす〕と、一般式 （ここに、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｍは既述の意味を有し
、 Ｗはハロゲン原子またはシアノメチル基を表わす）の化
合物を、Ｗがハロゲンの場合には、塩基性条件下にジア
ルキルアミノアクリロニトリルと反応させ、あるいは、
Ｗがシアノメチル基である場合には、一般式（ＩＩ）の
化合物をジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール
と反応させ、または、トリアルキルオルトホルメートと
反応させた後にＹ■ （ここに、ｍ％　ｙ、Ｒ’およびＲ２は既述の意味を有
する） の化合物とを塩基性条件下に反応させ、そして、もし所
望ならば、その結果得られた一般式（１）の化合物を、
一般式（Ｉ）を有する別の化合物に変換させることを特
徴とする製造方法にも関する。
−ｍ式（Ｉｆ）の化合物において、Ｗがシアノメチル基
である場合には、式（Ｉ）の化合物を製造するための前
記反応を、ジアルキルホルムアミドジアルキルアセター
ル（好ましくは、ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ール）を用いて実施できる。この反応は不活性有機溶媒
の存在下に行うのが有利である。適当な溶媒は、ハロゲ
ン化された炭化水素（たとえばジクロロメタン）、エー
テル（たとえばジエチルエーテル）、エステル（たとえ
ば酢酸エチル）である。これらの溶媒の混合物も使用で
きる。この反応は、０〜５０°Ｃの温度において実施す
るのが好ましく、室温において実施するのが一層好まし
い。
一般式（ＩＩ）の化合物において、Ｗがシアノメチル基
である場合には、前記の反応は２段階に分けて実施でき
、最初に、式（ｎ）のシアノメチルカルボニル化合物を
トリアルキルオルトホルメート（好ましくはトリメチル
オルトホルメート）と反応させ、これによって生じたア
ルコキシアロイルアクリロニトリルを単離した後に、ま
たは単離せずに其次に過剰量のジアルキルアミン（好ま
しくはジメチルアミン）との反応を適当な溶媒の中で行
うのである。適当な溶媒の例には、ハロゲン化された炭
化水素（たとえばジクロロメタン）、アルコール（たと
えばエタノール）、エーテル（たとえばジエチルエーテ
ル）、エステルがあげられる。また、これらの溶媒の混
合物も適当である。この反応は一１０℃ないし＋１００
°Ｃの温度において実施できる。第１段階は高温におい
て実施するのが好ましく、反応温度はたとえば６０−１
００″Ｃ１−層好ましくは約８０℃である。第２段階は
比較的低い温度において実施でき、適当な反応温度は６
０°Ｃより低い温度であり、−層好ましくは室温である
。この反応は、中間体であるアクリロニトリルを単離せ
ずに実施するのが有利である。
一般式（ｎ）の化合物において、Ｗがハロゲン原子（好
ましくは塩素原子）である場合には、式（ｎ）の化合物
とジアルキルアミノアクリロニトリル（好ましくはジメ
チルアミノアクリロニトリル）とを、好ましくは溶媒（
たとえばエーテル溶媒）および塩基（たとえば第３アミ
ン）の存在下に反応させる。好ましいエーテル溶媒はジ
オキサンであり、好適なアミン塩基はトリエチルアミン
である。好ましくは該反応は５０−１２０°Ｃの温度に
おいて実施され、−層好ましくは、使用溶媒の還流温度
において実施される。
さらにまた、一般式（１）の化合物を、一般式（ＩＩ［
）の化合物と一般式（ＩＶ）の化合物との反応によって
製造することも可能である。この反応は塩基性条件下に
、適当な溶媒の存在下に実施するのが有利である。−層
好ましくは、該反応はアルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩（たとえば炭酸カリウム）の存在下に実施
される。適当な溶媒は、反応媒質に対し不活性である有
機溶媒である。有利に使用できる溶媒の例にはジメチル
ホルムアミドがあげられる。また、溶媒の混合物も使用
できる。この反応は無水条件下に行うのが好ましい、該
反応は、０°Ｃから、反応混合物の還流温度までの範囲
内の温度において有利に実施でき、還流下に行うのが一
層好ましい。
離脱可能基りは、反応条件下に反応体（Ｉ［）から離脱
し、特定の位置（ｓ　ｉ　ｔｅ）において反応を促進す
る基である。一般式（Ｉ［［）の化合物中の基りは、好
ましくはハロゲン原子、−層好ましくは塩素または弗素
原子である。
前記の製法によって得られた一般式（１）の化合物は、
常法に従って溶媒抽出、蒸発および再結晶、またはシリ
カ上のクロマトグラフィ等の諸操作を行うことによって
単離、精製できる。
一般式（ＩＩ）の化合物は新規中間体である。したがっ
て本発明はまた、式（ｎ）の化合物およびその製法にも
関する。
−ａ式（ＩＩ）を有しそしてＷがシアノメチル基である
化合物は、それに対応するジアリール−または了り−ル
へテロアリールエーテルのアルキルエステルから製造で
きる。したがって本発明は、一般式 （ここにＸ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｍは既述の意味を有し、 Ｒはアルキル基を表わす） の化合物と、アセトニトリルとを塩基性条件下に反応さ
せることを特徴とする前記式（ＩＩ）の化合物の製造方
法にも関する。
前記反応を塩基性条件下で行うために、ナトリウムアミ
ドまたはカリウムアミドのごときアルカリ金属のアミド
を、好ましくは液体アンモニア中に入れて使用するか、
または水素化ナトリウムまたは水素化カリウムをジメチ
ルホルムアミドのごとき溶媒に入れて使用するのが有利
である。あるいは、ナトリウムメトキシドまたはカリウ
ムメトキシドのごときアルコキシドを、溶媒としての過
剰量のアセトニトリルと一緒に用いることによって、前
記反応を塩基性条件下に行うことも可能である。
前記反応は一７０’Ｃないし＋１００°Ｃの温度におい
て有利に実施でき、個々の場合の反応温度は、−般にそ
のときの塩基性条件に応じて適宜決定できる。
式（Ｖ）の化合物は、対応する酸をメタノールのごとき
アルコールで、酸性触媒の存在下にエステル化すること
によって製造できる。酸性触媒の例には濃硫酸、乾燥し
た塩化水素、ｐ−１ルエンスルホン酸があげられる０反
応体である酸は、不活性溶媒中で酢酸または一層好まし
くは硫酸の存在下に、対応するジアリール／アリールヘ
テロアリールエーテルアルデヒドを、三酸化クロム等に
よって酸化することによって製造できる。前記の不活性
溶媒の例には芳香族溶媒（たとえばベンゼン）、ケトン
（たとえばアセトン）があげられる。
あるいは前記の酸化反応を、ハロゲン化された炭化水素
（たとえばジクロロメタン）、エテステル（たとえば酢
酸エチル）またはケトンのごとき不活性溶媒中で二酸化
マンガンを用いて行うことも可能である。適当な反応温
度は一２０°Ｃないし＋５０″Ｃ１好ましくは−５”Ｃ
ないし＋２０°Ｃである。
前記のエーテルアルデヒド自体は、たとえば英国特許第
２．０５０．１６８号明細書に記載の方法に従って、ナ
トリウムメトキシドのごときアルカリ金属のアルコキシ
ド等の存在下に、非置換または置換フエノールとｍ−ハ
ロベンズアルデヒドとの縮合反応を行い、其後に、ピリ
ジンや芳香族炭化水素（たとえばキシレン）中で塩化第
一銅のごとき銅触媒で処理することによって有利に製造
できる。あるいは、該反応を炭酸ナトリウムまたは炭酸
カリウムのごときアルカリ金属の炭酸塩の存在下に行い
、次いでジメチルホルムアミドまたはキノリン中で酸化
第一銅および／または銅粉で処理する操作を行うことも
可能である。該反応は２０−１５０℃の温度において有
利に実施できる０反応混合物の還流温度において該反応
を行うのが一層好ましい。
一般式（Ｖ）の化合物の別の製法は、非置換または置換
フェノールとｍ−八日安息香酸エステルとの縮合反応を
行うことである。該反応は、既述のジアリール／アリー
ルへテロアリールエーテルアルデヒドの製造の場合の反
応条件と同様な条件下に有利に実施できる。
一般式（ＩＩ）を有しそしてＷがハロゲン原子である化
合物は、対応するエーテルカルボン酸と塩化チオニルと
の反応等によって製造できる。対応する酸は、既述の方
法によって、フェノール化合物とｍ−ハロベンズアルデ
ヒドまたはｍ−ハロ安息香酸エステルとから製造できる
。
一般式（ｍ）の化合物は公知化合物であり、常法に従っ
て製造できる。
一般式（ＩＶ）の化合物は新規化合物である０式（ＩＶ
）の化合物は、一般式 （ここにＹおよびｍは既述の意味を有し、Ｗはシアノメ
チル基を表わす） の化合物と、ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタ
ール（好ましくはジメチルホルムアミドジメチルアセク
ール）とを反応させることによって製造できる。該反応
は、既述の一般式（Ｉｆ）を有しそしてＷがシアノメチ
ル基である化合物とジアルキルホルムアミドとジアルキ
ルアセタールとの反応の場合の反応条件と同様な条件下
に実施できる。
本発明の化合物は予想外に高度の除草活性を有し、特に
、発芽後施用の際に広葉雑草やイワユルグラスに対し広
い殺草スペクトルを有するものであることが見出された
。
したがって本発明はまた、一般式（りの化合物を１種以
上の担体とともに含有してなる除草剤組成物にも関する
。さらにまた本発明は、前記組成物の製造方法において
、式（１）の化合物を１種以上の担体と混合することを
特徴とする組成物の製造方法にも関する。
さらにまた本発明は、前記の本発明の化合物または組成
物を除草剤として使用することにも関する。さらにまた
本発明は、前記の本発明の化合物または組成物で植物の
生育場所を処理することによって、不所望の植物生長を
その生育場所で防除する方法にも関する。該生育場所へ
の施用は、発芽前または発芽後に行うことができ、好ま
しくは発芽後に行う、活性成分の施用量は、たとえば０
．０１−１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５　４　ｋ
ｇ／ｈａである。前記植物の生育場所すなわち薬剤施用
場所は、たとえば土壌、作物中の前記の植物自体等であ
り、主な作物の例には小麦、大麦、米があげられる。
本発明の組成物に使用される担体は任意の物質であって
よい、活性成分を担体と共に配合して組成物を作ること
により、所定の施用個所（たとえば植物の種子または土
壌等）への施用が一層容易になり、かつ貯蔵、輸送、取
扱いも容易になる。
担体は固体または液体のものであってよ（（圧縮により
液状体にされているが、通常はガス状である物質も、担
体として使用できる）、たとえば、当該技術分野におい
て除草剤組成物用担体として慣用されている物質が、本
発明においても使用できる。好ましくは、本発明の組成
物は活性成分を０．５−９５重量％含有する。
適当な固体状担体の例には次のものがあげられる；天然
および合成りレーおよびシリケート（珪酸塩）たとえば
天然シリカ（たとえば珪藻土）；珪酸マグネシウムたと
えばカオリナイト、モンモリロナイト、雲母；炭酸カル
シウム；硫酸カルシウム；合成酸化珪素水和物；合成珪
酸カルシウムまたは−アルミニウム；元素類たとえば炭
素、硫黄；天然および合成樹脂たとえばクマロン樹脂、
ポリビニルクロライド、スチレンの重合体および共重合
体；固体状ポリクロロフェノール；ビチューメン；ロウ
；固体肥料たとえば過燐酸塩。
適当な液状担体の例には次のものがあげられる：アルコ
ールたとえばイソプロパツール、グリコール；ケトンた
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳香族および
芳香脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエン、キシ
レン；石油留分たとえば灯油および軽質鉱油；塩素化さ
れた炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチレン
、トリクロロエタン。多くの場合において、種種の液体
の混合物もまた適当である。
種々の農業用組成物は、多くの場合において濃縮物の形
で調整され、輸送され、そして其後に使用者により、施
用前に希釈される。この場合には、表面活性剤である担
体を少量存在させておくのがよく、これによって、上記
の希釈操作を具合よく行うことができる。このような施
用態様で施用する場合には、本発明の組成物においても
、その中の担体の少なくとも１種は表面活性剤であるこ
とが好ましい、たとえば本組成物に少な（とも２種の担
体を配合し、そのうちの少なくとも１種は表面活性剤と
することができる。
この表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得
、そしてこれはノニオン性またはイオン性のものであり
得る。適当な表面活性剤の例には次のものがあげられる
：ポリアクリル酸やりゲニンスルホン酸のナトリウム塩
やカルシウム塩；１分子中に少なくとも１２個の炭素原
子を有する脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエ
チレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド
との縮合物；グリセロール、ソルビタン、サクローズま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；これらの
ものとエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオ
キサイドとの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフ
ェノールたとえばｐ　−オキチルフェノールまたはＰ−
オクチルクレゾールとエチレンオキサイドおよび／また
はプロピレンオキサイドとの縮合物；これらの縮合物の
サルフェートまたはスルホネート；１分子中に少な（と
も１０個の炭素原子を有する硫酸−またはスルホン酸エ
ステルのアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）ま
たはアルカリ土類金属塩、たとえばナトリウムラウリル
サルフェート、ナトリウム第２アルキルサルフエート、
スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、ナトリウムアルキ
ルアリールスルホネート（たとえばナトリウムドデシル
ベンゼンスルホネート）；エチレンオキサイドの重合体
、およびエチレンオキサイドとプルピレンオキサイドと
の共重合体。
本発明の組成物はたとえば次の剤形のものに調整できる
：湿潤性粉剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳化性１縮物（
濃厚剤）、乳剤、サスペンション４１ｉ！物、エアロゾ
ル。湿潤性粉剤は一般に活性成分を２５．５０また７５
重量％含有し、そして固体状不活性担体を含有し、かつ
その他に分散剤を３−１０重量％含有し、さらに、必要
に応じて安定剤および／または他の添加剤（たとえば浸
透剤または粘着剤）を０−１０重量％含有するものであ
る。ダスト剤は一般に、分散剤を施用しないことを除い
て湿潤性粉剤と同様な組成を有するダスト削濃縮物の形
で調整され、そしてこの濃縮物を施用現場で固体状担体
であざらに希釈して、一般に活性成分を１／２−１０重
量％含有する組成物を調整し、これを施用する。粒剤は
一般に１０−１００メツシユ（ＢＳ）（１，６７６−０
，１５２ａａ）の粒子径のものに作るのがよく、しかし
てこれはアグロメレーションーまたは含浸技術を用いて
調整できる。粒剤は一般に活性成分１／２−７５重量％
および担体〔たとえば安定剤、徐放性付与剤（変改剤）
およびバインダー剤）０−１０ｊ！（４１％を含有する
であろう。いわゆる“流動性の乾燥粉剤”は、活性成分
を比較的高い濃度で含有する比較的小さい粒子からなる
ものである。乳化性濃縮物は一般に溶媒の他に必要に応
じて共溶媒を含有し、かつ活性化合物１０−５０％（ｗ
／ｖ）　、乳化剤２−２０％（ｗ／ｖ）および他の添加
剤（たとえば安定剤、浸透剤、腐蝕防止剤）０−２０％
（ｗ／ｖ）を含有するものである。サスペンション濃縮
物は一般に、安定な無沈降性の、流動し得る生成物が得
られるよう配合操作が行われ、そしてこれは一般に活性
化合物１０−７５重量％、分散剤０．１５−１５重量％
、サスベンジング剤（たとえば保護コロイドおよびチキ
ソトロピー剤）　０．１−１０重量％、他の添加剤（た
とえば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤、粘稠剤）
０−１０重量％、および水または有機液体を含有するも
のであるが、この有機液体は活性成分を実質的に溶かさ
ないものである。この型の組成物には、沈降防止剤とし
て、または水の凍結防止剤として、或種の有機固体また
は無機塩を溶存状態で存在させておくこともできる。
たとえば本発明の湿潤性粉剤または濃縮物を水で希釈す
ること等により得られる組成物もまた、本はつえみの範
囲内に入る。前記の乳剤は油中水型または水中油型のも
のであってよく、そしてマヨネーズ状の高い稠度のもの
であってよい。
本発明の組成物は他種成分（たとえば除草活性、殺虫活
性または殺菌活性を有する他種化合物）を含有し得る。
本発明を一層具体的に例示するために、次に実施例を示
す。
例１〜５は原料物質の製造例であり、例６−４４は一般
式（ｎ）の新規中間体の製造例であり、例４５−９１は
一般式（１）の化合物の製造例である。
すべての化合物の構造のｆ！認は、質量スペクトル分析
および３００　’　Ｈｎｍｒによって行われた。
例１ ３−　（３’−α、α、α−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンズアルデヒドの製造 ３−（α、α、α−トリフルオロメチル）フェノール（
１７，８ｇ）のキシレン（１２５戚）中溶液の攪拌下に
、窒素雰囲気中でナトリウム（２，６５ｇ）のメトノー
ル（４５ｍ）中溶液を添加した。この混合物を還流温度
に加熱し、留出キシレンを新鮮な乾燥キシレンに連続的
に置き換え、この操作を、留出物の全量が２００ｄにな
るまで行った。混合物を冷却し、塩化第一銅（３，０ｇ
）およびピリジン（５０ｄ）を添加し、次いで混合物を
還流温度に加熱した。３ブロモベンズアルデヒド（１８
，５ｇ）のキシレン（２５１Ｊ１）中溶液を滴下し、混
合物を１０時間にわたって還流した。冷却後に、混合物
を水（２５０ｍ）の中に入れ、希塩酸で酸性化した。こ
の水性溶液に、ジエチルニーテリを用いて抽出操作を行
った。エーテル抽出物を炭酸水素ナトリウムの水溶液お
よび塩水で洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥した。濾過お
よび蒸発後に、残液にクロマトグラフ操作を、シリカゲ
ルコラムを用いて行った。
３−　（３’−α、α、α−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンズアルデヒドが無色の油状物として得られた
（収量９ｇ；収率３４％）。
分析値（Ｃ１４Ｈ９０ｘ　Ｆｓとして）計算値　　Ｃ６
３，２、Ｈ３，４％ 測定値　　Ｃ６３，６；　Ｈ３，５％ 例２ ３−　（３’　−α、α、α−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）安息香酸の製造 酸化剤混合物（水１２０ｄおよび濃硫酸３５戚の中にＣ
ｒｙｓを４１．２　ｇ含有する液）（４５ｄ）を、３−
（３′−α、α、α−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンズアルデヒド（２４，３ｇ）のアセトン（５０ｄ）
中溶液に、温度を２５°Ｃより低く保ちながら添加した
。室温において１時間攪拌した後に、氷水（５００ｇ）
を添加し、生じた白色固体を炉別した。表記の生成物が
２５ｇ（収率９７％）得られた。
融点１０９−１１０’Ｃ 分析値（Ｃ，４Ｈ９０，Ｆ、として） 計算値　　Ｃ５９，６、Ｈ３，２％ 測定値　　Ｃ５９，９ｉ　Ｈ３，３％ 例３ メチル−３−（３’　−α、α、α−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ベンゾエートの製造３−　（３’　−α
、α、α−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸（
２３ｇ）のメタノール（２００ｄ）中溶液〔コレはｆｉ
ＨｚｓＯ４（０，５ｄ）　ヲ含有する〕に、還流操作を
６時間行った。メタノール眞空中で留去させ、残留物を
ジエチルエーテルに溶解した。このエーテル溶液をＮａ
ＨＣＯｓ水溶液および塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥し、濾過し、蒸発操作を行った。表記のエステルが
黄色油状物として得られた（２２ｇ；９１％）。
分析値（Ｃ＋５ＨｚＯｓ　Ｆｓとして）計算値　　Ｃ６
０，８；　Ｈ３，７％ 測定値　　Ｃ６１，６ｉ　Ｈ４，０％ 例４ エチル−３−（４’−フルオロフェノキシ）ベンゾエー
トの製造 ナトリウム（２，６５ｇ）およびメタノール（４５ｄ）
を用いて調製したナトリウムメトキシド溶液を４−フル
オロフェノール（１２，３ｇ）のキシレン（１００Ｉｄ
）中溶液に添加した。その結果得られた溶液に蒸発操作
を直空中で、乾燥状態になるまで行った。このナトリウ
ムフェルレートに新鮮なキシレン（１００ｄ）を添加し
、次いで再び留去させた。乾燥したナトリウムフェルレ
ートにピリジン（５Ｍ）およびキシレン（１００ｄ）を
添加し、ついで塩化第一銅（３ｇ）を添加した。この溶
液を攪拌下に還流温度に加熱し、３−ブロモベンゾエー
ト（２２，９ｇ　）のキシレン（２５ｍｌり中溶液を滴
下した。得られた反応混合物をさらに６時間にわたって
還流した。冷却後に、反応混合物を水中に入れ、希ＨＩ
Ｊで酸性化し、水性相に、ジエチルエーテルを用いて抽
出操作を行った。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に
、エーテルを蒸発させた。
残留油状物を、シリカゲルコラム上で塩化メチレンを溶
離剤として用いて精製した０表記の化合物が薄青黄色の
油状物として得られた。収量２１ｇ。
分析値（Ｃ＋ｓＨ＋ｓＯ＊　Ｆとして）計算値　　Ｃ６
９，２ｉ　Ｈ５，０％ 測定値　　Ｃ６８，５、Ｈ４，０％ 例５ メチル−３−（５’−α、α、α−トリフルオドメチル
−２−ピリジルオキシ）ベンゾエートの製造 メチル−３−ヒドロキシベンゾエート（９，］、ｇ）の
乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｄ）中溶液を、水素化
ナトリウム（６０％油中分散液２．６ｇ）の乾燥ジメチ
ルホルムアミド（６０ｄ）中懸濁液に滴下した。この滴
下は、温度を２０℃より低く保ちながら行った。さらに
３０分間にわって攪拌した後に、２−クロロ−（５−α
、α、α−トリフルオロメチル）ピリジン（１０，９ｇ
）の乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｄ）中溶液を滴下
し、その結果得られた溶液を執拗において一晩名攪拌し
た。其後に反応混合物を水中に入れ、生成物をジエチル
エーテルで抽出した。エーテル抽出物をＭｇＳＯ４で乾
燥し、濾過し、１発を行った。残留油状物にクロマトグ
ラフィ操作を、シリカゲルコラム上でジクロロメタンを
溶離剤として使用して行った０表記の化合物が無色油状
物として得られた（１１．５ｇ　；６５％）分析値（Ｃ
Ｈ４ＨＩ。ＮＯ，Ｆ、として）計算値　　Ｃ５６，５ｉ
　Ｈ３，４；　Ｈ４，７％測定値　　Ｃ５６，Ｏ；　Ｈ
３，６；　Ｈ５，１％例６ ３−　（３’　−α、α、α−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾイルアセトニトリルの製造ナトリウムア
ミドの懸濁液（金属ナトリウム１．２ｇを液体アンモニ
ア６（Ｉｄ中に入れて調整した懸濁液）に、乾燥アセト
ニリル（２，１ｇ）の乾燥ジエチルエーテル（５戚）中
溶液を、５分間を要して添加した。さらに５分間経過し
た後に、メチル−３−（３’−α、α、α−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゾエート（７，４ｇ）をでき
るだけ速やかに添加した。−３０°Ｃないし一１５°Ｃ
の温度においてさらに１時間攪拌した後に、水浴上で加
熱してアンモニアを除去し、かつ同時に、ジエチルエー
テルを添加して反応器（フラスコ）の内容物の容積を１
００１ｄに保った。次いで、このエーテル溶液を注意深
く氷（５０ｇ）の中に注ぎ入れた。
水性相を分離し、エーテルで洗浄し、６Ｎ−１１ｃＪ！
で酸性化した。濾過によって得られた固体を、シリカゲ
ルコラム上で５％（Ｖ／Ｖ）ジエチルエーテル／ジクロ
ロメタンを溶離剤として用いて精製した０表記の化合物
が、融点６０−６１’Ｃの白色固体として得られた（５
ｇ；６６％）。
分析値ＣＣＨ＆ＨＩ。０□ＮＦ、とじて）計算値　　Ｃ
６２，９ｉ　Ｈ３，３；　Ｈ４，６％測定値　　Ｃ６３
，Ｏｉ　Ｆ（３，３；　Ｈ４，８％例７ ３−フェノキシベンゾイルアセトニトリルの製造ナトリ
ウム１．２ｇをメタノール２５ｄ中に入れて調整したナ
トリウムメトキシドの溶液を、メチル−３−フェノキシ
ベンゾニー）（ｌ１ｇ）のアセトニトリル（１００ｍ）
中溶液に、還流下に窒素雰囲気中で２時間を要して滴下
した。この操作は、メタノールおよび余剰量のアセトニ
トルを留去させながら行った。メタノールを完全に除去
した後に、反応混合物を氷水（２００ｇ）中に注ぎ入れ
、５０％ＨＣＨで酸性化した。生じた固体を炉別し、乾
燥した。表記の化合物が融点９５−９６°Ｃの白色固体
として得られた（７．５ｇ；６５％）。
分析値（Ｃ＋ｓＨ＋＋Ｏｔ　Ｎとして）計算値　　Ｃ７
５，９；　Ｈ４，６ｉ　Ｈ５，９％測定値　　Ｃ７５，
７ｉ　Ｈ４，７ｉ　Ｈ５，９％例８ ３−　（５’−α、α、α−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）ベンゾイルアセトニトリルの製造 水素化ナトリウム（６０％油中分散液２．７ｇ）の乾燥
ジメチルホルムアミド（５０ｄ）生態濁液に、乾燥アセ
トニトリル（２，８ｇ）を攪拌下に添加した。得られた
混合物を６０″Ｃに１時間加熱した。メチル−３−（５
’−α、α、α−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）ベンゾニー）　（１０ｇ）を添加し、反応混合物
を放冷し、室温において一晩中攪拌した６反応混合物を
氷の中に入れ、生成物をジエチルエーテルで抽出した。
水性相を希ＨＩＪで酸性化し、ジエチルエーテルを用い
て抽出操作を行った。エーテル抽出物をＭｇ５Ｏａで乾
燥し、濾過し、そして蒸発をおこなった。残留油状物に
クロマトグラフィ操作を、シリカゲルコラム上でジクロ
ロメタンを溶離剤として用いて行った０表記の化合物が
、融点８５−８６°Ｃの白色固体として得られた（４．
８　ｇ　；　４７％）。
分析値（Ｃ＋ｓＨ＋＊Ｉ’ｈ　Ｏ□Ｆ３として）計算値
　　Ｃ５８，８、Ｈ２，９、Ｈ９，２％測定値　　Ｃ５
８，５；　Ｈ２，９；　Ｈ９，０％例６、例７および例
８に記載の方法と同様な方法によって種々の一般式（ｎ
）の化合物を製造した。これらの化合物を第１表に示す
。
（以下余白） 例４５ ２−　（３−（３’−α、α、α−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾイルツー３−ジメチルアミノアクリ
ロニトリルの製造 ３−　（３’−α、α、α−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾイルアセトニトリル（３ｇ）のジクロロメ
タン（５０ｍｆｆｉ）中溶液に、ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール（６ｄ）を添加した。室温において
一晩中攪拌した後に、ジクロロメタンを蒸発させた。残
留物を、シリカゲルコラム上で５％メタノール−ジクロ
ロメタン（Ｖ／Ｖ）を溶離液として用いて精製した。表
記の化合物が、融点８４−８５°Ｃの白色固体として得
られた（３ｇ；８５％）。
分析値（ＣＨｑ　ＨＩｓ　Ｎ　２０　ｚ　Ｆ　ｚとして
）計算値　　Ｃ６３，３；　Ｈ４，２；　Ｈ７，８％測
定値　　Ｃ６３，４ｉ　Ｈ４，５ｉ　Ｈ７，８％例４６ ２−（３−フェノキシベンゾイル）−３−ジメチルアミ
ノ−アクリロニトリルの製造 ３フエノキシベンゾイルアセトニトリル（４ｇ）および
トリメチルオルトホルメート（３０ｍｆ）を攪拌し、８
０゛Ｃに２時間加熱した。０°ＣＣ冷却した後に、過剰
量のジメチルアミンのエタノール中溶液を添加し、反応
混合物を室温において２時間攪拌した。次いで揮発性成
分を直空中で除去し、残留物にタラマドグラフィ操作を
、シリカゲルコラム上で５％メタノール−ジクロロメタ
ン（ｖ／ｖ）を溶離剤として用いて行った。表記の化合
物が、融点８０−８２°Ｃの白色固体とし得られた（３
．２　ｇ　；６５％）。
分析値（Ｃ＋ｓＨ＋６０□Ｎ２として）計算値　　Ｃ７
３，９ｉ　Ｈ５，５；　Ｈ９，６％測定値　　Ｃ７３，
５、Ｈ５，５纂Ｎ９．７％例４７ ２−（３−フェノキシベンゾイル）−３−ジメチルアミ
ノ−アクリロニトリルの製造 ３−フェノキシベンゾイルクロライド（６，９ｇ）と、
３−ジメチルアミノアクリロニトリル（２ｇ）と、トリ
エチルアミン（４ｇ）と、乾燥ジオキサン（５０ｄ）と
の混合物を、窒素雰囲気中で６時間還流した。室温にお
いて一晩中放置した後に、ジオキサンを直空中で蒸発さ
せ、残留物にジクロロメタンを添加した。抽出物を水、
２Ｎ　−ＮａＯＨおよび塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，で乾
燥した。濾過およびジクロロメタンの蒸発操作の後に、
残留物の精製操作を、シリカゲルコラム上で５％メタノ
ール−ジクロロメタンを溶離剤として用いて行った。
表記の化合物が、融点８０−８２°Ｃの白色固体として
得られた（２．２ｇ；３６％）（これは、例４６に記載
の生成物と同じものである）。
例４８ ２−　（３−（５’　−α、α、α−トリフルオロメチ
ル−２ピリジルオキシ）ベンゾイルツー３−ジメチルア
ミノアクリロニトリルの製造 ３−　（５’−α、α、α−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）ベンゾイルアセトニトリル（１ｇ）の
ジクロロメタン（５０ｍｆｆｉ）中溶液に、ジメチルホ
ルムアミド−ジメチルアセタール（３ｄ）を添加した。
室温において一晩中攪拌した後に、塩化メチレンを蒸発
させ、油状残留物にクロマトグラフィ操作を、シリカゲ
ルコラム上で５％メタノール−ジクロロメタン（ｖ／ｖ
）を溶離剤として用いて行った０表記の化合物が、無色
の粘稠油状物として得られた（０．９ｇ；８５％）。
分析値ＣＣ１５Ｈ１ａＮｓ　Ｏｘ　Ｆ３として）計算値
　　Ｃ５９，８；　Ｈ３，８、Ｎ１１．６％測定値　　
Ｃ５７，８：　）ｆ３．７　、　Ｎ１１．２％例４５−
４８に記載の方法と同様な方法によって、−数式（１）
を有する種々の化合物を製造した。
これらの化合物を第２表に示す。
（以下余白） 例８５ ２−　（３−（４’　−メチルスルフィニルフェノキシ
）ベンゾイル〕−３−ジメチルアミノアクリロニトリル
の製造 ２−　（３−（４’−メチルメルカプトフェノキシ）ベ
ンゾイル〕−３−ジメチルアミノアクリロニトリル（２
ｇ；例５９から得られたもの）と、ｍ−クロロ−過安息
香酸（１，２ｇ　）と、塩化メチレン（５０ｄ）との混
合物を室温において一晩中攪拌した。この混合物を其後
に１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、蒸発操作を行った。残留固体にクロマ
トグラフィ操作を、シリカゲルコラム上でメタノール溶
離剤として用いて行った。表記の化合物が融点１５７−
１５９°Ｃの白色固体として得られた（１．６ｇ　）　
。
分析値（ＣＨ　９　Ｈｌｓ　Ｏ３Ｎ　ｚ　Ｓとして）計
算値　　Ｃ６４，４ｉ　Ｈ５，１ｉ　Ｈ７，９％測定値
　　Ｃ６４，Ｏ；　Ｈ５，１、Ｈ７，９％例８６ ２−　（３−（４’　−メチルスルホニルフェノキシ）
ベンゾイル〕−３−ジメチルアミノアクリロニトリルの
製造 ２−　（３−（４’−メチルメルカプトフェノキシ）ベ
ンゾイル〕−３−ジメチルアミノアクリロニトリル（２
，５ｇ；例５９から得られたもの）と、ｍ−クロロ−過
安息香酸（２，９ｇ）と、塩化メチレン（５０ｄ）との
混合物を室温において３時間攪拌した。この混合物を其
後に炉遇し、塩化メチレンを蒸発させた。固体残留物に
クロマトグラフィ操作を、シリカゲルコラム上で２０％
（Ｖ／Ｖ）ジエチルエーテル−塩化メチレンを溶離剤と
して用いて行った０表記の化合物が、融点４５−５０°
Ｃの白色固体として得られた（１．３ｇ）。
分析値（ＣＨｑ　Ｈ１ｍ　Ｏ４Ｎ　ｔ　Ｓとして）計算
値　　Ｃ６１，６、Ｈ４，９、Ｈ７，６％測定値　　Ｃ
５８，９ｉ　Ｈ５，Ｏ；　Ｈ７，４％例８７ ２−（３−（４’−ニトロフェノキシ）ベンゾイルツー
３−ジメチルアミノ−アクリロニトリルの製造 無水炭酸カリウム（１，３ｇ　）と、ｐ−フルオロニト
ロベンゼン（１，５ｇ）と、２−　（３’　−ヒドロキ
シベンゾイル）−３−ジメチルアミノアクリロニトリル
（２，１ｇ　）と、乾燥したジメチルホルムアミド（５
０ｄ）との混合物を攪拌し、そして３時間にわたって還
流した。冷却後に、この混合物を水（１００ｍ）の中に
入れ、水性溶液に抽出操作を、ジエチルエーテルを用い
て行った。ジエチルエーテル抽出物を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後に溶媒を留去させ、残留物にタラマド
グラフィ操作を１０％ジエチルエーテル−ジクロロメタ
ン（Ｖ／Ｖ）を溶離剤として用いて行った。表記の化合
物が、融点１１７−１１８°Ｃの薄青黄色の固体として
１．８ｇ得られた。
分析値（Ｃ＋ｓＨ＋ｓＮｚ　０４として）計算値　　Ｃ
６４，１；　Ｈ４，４；　Ｎ１２．５％測定値　　Ｃ６
３，７；　Ｈ４，５ｉ　Ｎ１２．３％例８７の方法と同
様な方法によって、−数式（Ｉ）を有する種々の化合物
を製造した。これらの化合物を第３表に示す。
例９２ 除草活性 本発明の化合物の除草活性を調べるために、既述の実施
例（製造例）に記載の化合物を下記の代表的植物に施用
する試験を行った：トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）
（ＭＺ）　；イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）（Ｒ）
　；ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａ１０
）ｉ）　（ＢＧ）　；カラスムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔ
ｉｖａ）（０）　；アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓ
ｓｉｍｕｍ）　（Ｌ）　　ｉカラシナ（Ｓｉｎａｐｓｆ
ｓ　ａｌｈａ）（Ｍ）；サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ）　（ＳＲ）　；ダイス（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ　ｗａｘ）（Ｓ）　＊この除草試験は、発芽前（プレ
ーエマージエンス）試験と発芽後（ポストーエマージエ
ンス）試験との２種に大別できる０発芽前試験では、活
性化合物を含有する液状組成物（液状製剤）を、植物の
種子を最近まいた土壌に施用した０発芽後試験は２種行
い、すなわち土壌トレンチ試験と葉部噴霧試験とを行っ
た。土壌トレンチ試験では、前記の種類の植物の実生が
生長しつつある土壌に、本発明の活性化合物を含有する
組成物（液状のもの）をトレンチ施用操作により施用し
た。葉部噴霧試験では、前記組成物を実生に噴霧した。
この試験に使用された土壌は、調整された園芸用ローム
土であった。
この試験に使用された組成物（製剤）は、試験化合物の
アセトン溶液を水で希釈することにより調整したもので
あった。すなわち、活性化合物のアセトン溶液（ただし
これは、「トリトンＸ−１５５」なる商品名で市販され
ているアルキルフェノール／エチレンオキサイド縮合物
０．４重量葉をも含有する）を水で希釈し、その結果得
られた希釈組成物を施用した。土壌噴霧試験および葉部
噴霧試験の場合には、１ヘクタール当り６５０２噴霧す
ることにより活性化合物が１ヘクタール当り５眩または
１ｋｇ施用できるように希釈組成物の濃度を調節した。
土壌トレンチ試験の場合には、１ヘクタール当り約３０
００　ｆ施用することにより活性化合物が１ヘクタール
当り１０ｋｇ施用できるように希釈組成物の濃度を調節
した。
発芽前試験では、種子をまいた土壌において無処理のも
のを対照区として観察し、発芽後試験では土壌上で生長
する無処理実生を対照植物試料として観察した。
試験化合物の除草効果は次の方法により評価した。葉部
噴霧試験および土壌噴霧試験では、施用してから１２日
後に植物を肉眼で調べ、土壌トレンチ試験では、土壌ト
レンチ施用操作を行ってから１３日後に植物を肉眼で調
べ、Ｏ−９の等級に分けて記録した。この等綴付けにお
いて、１等級（ユニツ日上であることは、約１０％の除
草効果の上昇を意味する。
この試験の結果を下記の第４表に示す、なお、この試験
では比較試料として、独国公開特許第２．３３０．９１
３号明細書に開示されている次の２種の公知化合物Ａお
よびＢを使用した。
化合物Ａ　２−ベンゾイル−３−ジメチルアミノアクリ
ロニトリル 化合物Ｂ　　２−（３−メトキシベンゾイル）−３−ジ
メチルアミノアクリロニトリル

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２の各々はそれぞれ個別的
    にアルキル基を表わし、 Ｚは窒素原子またはＣＨ基を表わし、これは非置換であ
    るかまたはＸで置換されていてもよく、ｍは０もしくは
    １−４の整数であり、 各Ｙはそれぞれ個別的にハロゲン原子を表わし、ｎは０
    もしくは１−５の整数であり、 各Ｘはそれぞれ個別的にハロゲン原子を表わし、あるい
    は、アルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、
    アルケニル基、アルキニル基、アルケニルオキシ基、ア
    ルキニルオキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
    ルケニルチオ基、アルキニルチオ基、シアノ基、ニトロ
    基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、
    およびスルホンアミド基からなる群から選択された基を
    表す） を有する化合物。
  2. （２）Ｒ＾１およびＲ＾２が同種の基であって、その各
    々がメチル基である請求項１に記載の化合物。
  3. （３）Ｚが非置換ＣＨ基である請求項１または２に記載
    の化合物。
  4. （４）ｍが１であり、Ｙが塩素原子であるか、またはｍ
    が０である請求項１−３のいずれかに記載の化合物。
  5. （５）ｎが１または２である請求項１−４のいずれかに
    記載の化合物。
  6. （６）各Ｘがそれぞれ個別的に、ハロゲン原子、Ｃ＿１
    ＿−＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６ハロアルキル基、
    Ｃ＿１＿−＿６シアノアルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アル
    コキシ基、Ｃ＿１＿−＿６アルキルチオ基、Ｃ＿１＿−
    ＿６アルキルスルフィニル基、Ｃ＿１＿−＿６アルキル
    スルホニル基、シアノ基およびニトロ基からなる群から
    選択された基である請求項５に記載の化合物。
  7. （７）各Ｘがそれぞれ個別的に、弗素、塩素、臭素原子
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、トリフルオロメチル基、
    シアノメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルス
    ルフィニル基、メチルスルホニル基、シアノ基およびニ
    トロ基からなる群から選択された基である請求項６に記
    載の化合物。
  8. （８）請求項１に記載の一般式（ I ）を有する化合物
    の製造方法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここにＸ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｍは請求項１に記載の意
    味を有し、 Ｗはハロゲン原子またはシアノメチル基を表わす）の化
    合物を下記の化合物と反応させ、すなわち、Ｗがハロゲ
    ン原子である場合には、式（II）の前記化合物を塩基性
    条件下にジアルキルアミノアクリロニトリルと反応させ
    、もしくは、Ｗがシアノメチル基である場合には、式（
    II）の前記化合物をジアルキルホルムアミドジアルキル
    アセタールと反応させ、または式（II）の化合物をトリ
    アルキルオルトホルメートと反応させた後にさらにジア
    ルキルアミンと反応させ、もしくは、一般式▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （ここにｎ、Ｘ、Ｚは請求項１に記載の意味を有し、 Ｌは離脱可能基を表わす） の化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここに、ｍ、Ｙ、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１に記
    載の意味を有する） の化合物とを塩基性条件下に反応させ、そして、もし所
    望ならば、その結果得られた一般式（ I ）の化合物を
    、別の一般式（ I ）の化合物に変換させることを特徴
    とする製造方法。
  9. （９）Ｗがシアノメチル基であり、一般式（II）の化合
    物とジアルキルホルムアミドジメチルアセタールとを不
    活性溶媒中で０−５０℃の温度において反応させる請求
    項８に記載の製造方法。
  10. （１０）請求項８の中に定義された一般式（II）の化合
    物。
  11. （１１）請求項１０に記載の一般式（II）の化合物の製
    造方法おついて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ここに、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｍは請求項１に記載の
    意味を有し、 Ｒはアルキル基を表わす） の化合物を、塩基性条件下にアセトニトリルと反応させ
    ることを特徴とする一般式（II）の化合物の製造方法。
  12. （１２）請求項１−７のいずれかに記載の化合物を、少
    なくとも１種の担体と共に含有してなる除草剤組成物。
  13. （１３）担体を少なくとも２種含有し、そのうちの少な
    くとも１種が表面活性剤である請求項１２に記載の組成
    物。
  14. （１４）請求項１−７のいずれかに記載の化合物、また
    は請求項１２または１３に記載の組成物で、植物の生育
    場所を処理することを特徴とする、不所望の植物の生長
    をその生育場所で防除する方法。
  15. （１５）請求項１−７のいずれかに記載の化合物、もし
    くは請求項１２または１３に記載の組成物の、除草剤と
    しての使用。
JP1155989A 1988-06-22 1989-06-20 除草活性を有するアクリロニトリル誘導体 Pending JPH0245459A (ja)

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