JPS6219402B2

JPS6219402B2 -

Info

Publication number: JPS6219402B2
Application number: JP55149308A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Konno; Atsushi Go; Kazuhito Myoshi; Kaoru Ikeda
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1980-10-27
Filing date: 1980-10-27
Publication date: 1987-04-28
Also published as: ES506566A0; US4406688A; JPS5772903A; IT8124719A0; IT1194104B; ES8301928A1; BR8106912A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、従来文献未記載のピラゾール系化合
物に関し、該化合物は類縁のピラゾール系公知除
草活性化合物に比して低施用量で優れた除草活性
を示し、且つ低薬害性である利益に加えて水田除
草に際してトラブルとなる魚毒性に於て、類縁の
ピラゾール系公知除草活性化合物に比して約10倍
以上の高度の安全性を示すなどのユニークな諸効
果を兼備したピラゾール系除草剤を供給するのに
有用である。本発明はまた該化合物の製法にも関
する。従来、ピラゾール系除草活性化合物についての
いくつかの提案が知られており、これら活性化合
物中には、雑草に白化（クロロシス）を起させる
とともに枯殺する除草活性特徴を有し、他の除草
剤では防除困難な多年生雑草に対しても強い除草
活性を示す化合物のあることが知られている。このようなピラゾール系除草剤に関する公知提
案として、例えば、特開昭50−126830号、特開昭
54−41872号、特開昭54−70269号、特開昭55−
33454号などが知られている。本発明者等は、これらピラゾール系除草剤の使
用量が満足すべき除草効果を得るためには比較的
多量を要すること、とくに低施用量では、キカシ
グサ、ミゾハコベ、マツバイ、ホタルイ、ミズガ
ヤツリなどの有害雑草に対する除草効果が劣る難
点のあること、上記のように比較的多量に施用さ
れる難点と相俟つて、とくに水田除草に際してト
ラブルとなる魚毒性の点においてもトラブルを生
ずる場合のあること、等の更に解決すべき技術的
課題が存ることを知つた。そしてこのような技術
的課題を解決し得るピラゾール系除草剤を開発す
べく研究を行つてきた。その結果、前記諸提案中、特開昭55−33454号
に記載された下記式(A)、に包含され得るが、該提案がその具体的化合物及
び除草効果の開示を欠除する下記式(1)、但し式中、ｎは０もしくは１を示す、で表わされる４−（２・４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−１・３−ジメチル−５−フエナ
シルオキシピラゾール系化合物の合成に成功し
た。更に、該式(1)化合物は、上記技術的課題を一
挙に解決し得るという予想外且つ驚くべきユニー
クな除草活性を有する化合物であることを発見し
た。上記特開昭55−33454号の提案においては、４
−位のベンゾイル基の置換基を３ケ有する化合物
としては、トリクロロ体の化合物名のみが記載さ
れているが、このトリクロロ体についてさえも、
その物理化学データ及び除草データのいずれにつ
いても全く開示されていない。更に、上記式(A)化
合物中でも、すぐれた除草効果を有する化合物
は、該式(A)において、ｎが１または２の化合物で
あると記載されている。そして、このｎが１また
は２の化合物の中でも、特に優れているのは、該
式(A)において、Xnが２・４−ジクロロまたは２
−クロル−４−ニトロ化合物であると記載されて
いる。しかしながら、該提案の何処にも、４−位
が２・４−ジクロロ−３メチル−ベンゾイル置換
体及びそのユニークな除草活性に関しては、如何
なる示唆も知見も開示されていない。更に又、魚
毒性に関しては、該提案に於ては、全く言及され
ていない。本発明者等の研究によれば、後に比較テストの
結果に示すとおり、４−位がモノメチル置換−
２・４−ジクロロベンゾイルである三種の最も近
縁の化合物中、上記式(1)で示した４−位が３−メ
チル−２・４−ジクロロベンゾイルである本発明
活性化合物のみが、ノビエ、コナギ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、マツバイ、ホタルイ、ウリカ
ワ、ミズガヤツリなどの如く、従来、低施用量に
おいては満足すべき除草効果を達成し得なかつた
有害雑草を包含する雑草に対して、広い除草活性
スペクトルをもつて卓越した除草活性を発揮する
という予想外且つ驚くべき効果を示すことを発見
した。更に又、後に比較テストの結果に示すとお
り、前記従来提案における代表的化合物４−
（２・４−ジクロロベンゾイル）−１・３−ジメチ
ル−５−フエナシルオキシピラゾールが、水和剤
で示す魚毒性に比して、約10倍以上も低魚毒性で
あるという予想外且つ驚くべき効果を示すことが
発見された。又更に、イネ植物に対する薬害も実
質的に生じないことがわかつた。更に、該式(1)化合物が容易な操作で且つ優れた
収率で製造できることを知つた。従つて、本発明の目的は、従来文献未記載の前
記式(1)化合物を提供するにある。本発明の他の目的は該式(1)化合物を製造する方
法を提供するにある。本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。本発明の前記式(1)化合物は、例えば、下記式
(2)、で表わされる化合物と、下記式(3)、但し式中、Halはハロゲン原子を示し、ｎは０
もしくは１を示す、で表わされる化合物とを、塩基性脱酸剤の存在下
で反応させることにより、容易な操作で且つ高収
率で製造することができる。上記式(2)化合物は、例えば、下記式、で示されるように、１・３−ジメチル−５−ピラ
ゾロン(4)と２・４−ジクロロ−３−メチル安息香
酸ハライド(5)とを、触媒の存在下に反応せしめる
ことにより、容易に且つ好収率で製造することが
できる。式(5)中、Halで示されるハロゲン原子と
しては、ClもしくはBrを好ましく例示できる。上記式(2)化合物の形成反応は、溶媒中で行うの
が好ましく、このような溶媒の例としては、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合
物溶媒；ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類；イソプロパノール、tert−ブタ
ノール等の２級または３級アルコール；等があげ
られ、特にエーテル類及び３級アルコール類の利
用が好ましい。又、上記式(2)化合物の形成反応に利用する触媒
の例としては、アルカリ金属炭酸塩アルカリ土類
金属水酸化物が例示でき、たとえば、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウムの利用が
好ましい。特に炭酸カリウムが好ましい。触媒の
使用量は適宜に選択できるが、例えば、１・３−
ジメチル−５−ピラゾロン(4)１モルに対して約１
〜約２モル程度の使用量を例示することができ
る。反応温度も適宜に選択でき、室温〜溶媒の還
流温度の範囲を例示できる。溶媒の還流温度もし
くはその付近での実施が好ましい。反応時間も適
当に選択でき、たとえば約１〜約20時間の如き反
応時間を例示できる。得られた式(2)化合物は、例
えば、反応混合物を水で希釈後酸性とし、有機溶
媒で抽出の如き常法によつて、反応生成物系から
分離採取できる。更に、望むならば、カラムクロ
マトグラフイー、再結晶の如き精製手段を施こす
こともできる。又、上記式(2)化合物の形成に用いた２・４−ジ
クロロ−３−メチル安息香酸ハライド(5)は、例え
ば下記式、（式中Halは塩素あるいは臭素原子を示す。）に従つて、２・６−ジクロロトルエン(6)をアセチ
ル化（例えば、Chem.Abs.42、1228b（1948）に
記載された方法に準じた）して得られる2′・4′−
ジクロロ−3′−メチルアセトフエノン誘導体(7)
を、酸化剤たとえば硝酸、クロム酸などで処理
し、得られた２・４−ジクロロ−３−メチル安息
香酸(8)を、ハロゲン化剤たとえば塩化チオニル、
五塩化リン、三臭化リン等で処理することによつ
て、容易に得ることができる。本発明の前記式(1)化合物は、例えば上述のよう
にして得ることのできる前記式(2)化合物と、前記
式(3)化合物とを、塩基性脱酸剤の存在下に反応さ
せることによつて形成できる。反応は、好ましくは溶媒の存在下に、例えば、
室温〜該溶媒の還流温度の範囲、好ましくは還流
温度もしくはその付近の温度条件下に、例えば約
１〜約30時間の反応時間で行うことができる。反応は、塩基性脱酸剤の存在下に行うことがで
きるが、予め式(2)化合物と塩基性脱酸剤とを接触
させて式(2)の化合物の塩を形成してから、式(3)化
合物と反応させる変更態様で行うこともできる。上記反応に利用する塩基性脱酸剤の例として
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナト
リウムの如き無機塩基類；ピリジン、トリエチル
アミンの如き有機塩基類を例示することができ
る。又、利用する溶媒の例としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の如き
エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の
如き芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等の如きハロゲン化炭化水素
類；アセトン、メチルエチルケトン等の如きケト
ン類、酢酸エチルの如きエステル類；アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等；及びこれらの混合溶媒があげられる。反応に用いる式(3)化合物の使用量は適宜に選択
できるが、例えば、式(2)化合物１モルに対して約
１〜約1.5モルの如き使用量が例示できる。又、
塩基性脱酸剤の使用量としては、例えば、式(2)化
合物１モルに対して約１〜約２モルの如き使用量
が例示できる。反応後、溶媒を留去し、必要に応
じて、たとえば塩基性水溶液で酸性とし、例えば
クロロホルムで抽出し、抽出液を水洗、乾燥し、
クロロホルムを留去し、式(1)化合物を採取するこ
とができ、更に、たとえばトルエンを用いて再結
晶して精製することができる。上述のようにして得ることのできる本発明式(1)
化合物の例としては、たとえば、４−（２・４−
ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１・３−ジ
メチル−５−フエナシルオキシピラゾールのほか
に、−５−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフエナ
シル）オキシピラゾールを例示できる。化合物No.1 例えば上述のようにして得ることのできる前記
式(1)で表わされる４−（２・４−ジクロロ−３−
メチルベンゾイル）−１・３−ジメチル−５−フ
エナシルオキシピラゾール系化合物は、それ自体
公知の農薬的に許容し得る各種の固体もしくは液
体担持乃至希釈剤、更には補助剤、等を利用し
て、所望の剤形の組成物として利用することがで
きる。このような剤形としては、たとえば、水和剤、
粉剤、乳剤、顆粒剤、粒剤、噴霧剤、その他各種
の剤形を例示できる。又、固体担体乃至希釈剤と
しては、不活性鉱物質、例えばタルク、クレー、
カオリン、モンモリナイト、珪藻土及び炭酸カル
シウム等があげられる。又殿粉、小麦、木粉、結
晶セルロース等の植物性有機物質、あるいはポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム等の合成又は天然の高分子化合
物あるいは尿素等の固体担体を使用することが出
来る。液体担体としては、溶剤又は非溶剤であつ
ても補助剤によつて本発明化合物を分散又は溶解
せしめるものであるならば何れでも使用できる。
例えばアルコール類、ベンゼン、キシレン、トル
エン、メチルナフタリン、ジメチルスルホキシ
ド、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチ
レン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の液体
担体があげられる。そのほかに界面活性剤たとえ
ば非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
イオン性のいずれも使用することができるが、通
常は非イオン性および陰イオン性のものが使用さ
れる。また、展着剤、乳化剤、湿潤剤、分散剤等
の農薬に使用される補助剤を混合して除草効力の
確実性を高めることもできる。また、他の除草
剤、植物性長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、肥料等を
配合したり或はこれらと併用することができる。本発明化合物を除草剤用途に利用するに際して
は式(1)活性成分そのままを施用することもできる
し、上述の如き組成物の形状で施用することもで
きる。組成物における式(1)活性成分の量として
は、組成物重量に基いて、約１〜約70重量％の量
を例示することができる。又、施用量としては、
たとえば、活性成分として約10〜約2000ｇ／
10a、より好ましくは、約50〜約500ｇ／10aの施
用量を例示できる。施用量は、施用場所、天候、
雑草の種類などによつても、適宜に変更、選択で
きる。本発明化合物の除草剤用途での利用に於ては、
該化合物はとくに水田雑草、例えば１年生のキカ
シグサ、コナギ、ミゾハコベ、アゼナ、アブノメ
等の広葉雑草、ノビエ等のイネ科の雑草、タマガ
ヤツリ等のカヤツリグサ科雑草または多年生のウ
リカワ、ヘラオモダカ等の広葉雑草、マツバイ、
ホタルイ、ミズカヤツリ等のカヤツリグサ科雑草
などの防除に優れた効果を示し且つ低薬害性、低
毒性、低魚毒性である。施用は水田雑草の発芽前
及び／又は発生初期に行うのが好ましい。又、畑
地雑草の防除にも利用することができる。次に実施例を述べて本発明の内容を説明する。
しかし本発明はこれ等の実施例のみに限定される
ものではない。実施例１（活性化合物の製造例）４−（２・４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−ヒドロキシピラ
ゾール１・３−ジメチル−５−ピラゾロン11.2ｇ
（0.1モル）及び水酸化カルシウム9.6ｇ（0.13モ
ル）をイソプロパノール165mlに懸濁し、撹拌下
30分間加熱還流する。冷却後、２・４−ジクロロ
−３−メチル−ベンゾイルクロライド22.4ｇ
（0.1モル）を滴下し、滴下後10時間加熱還流す
る。反応混合物から溶媒を留去し、水40mlを加
え、2N塩酸水溶液65mlで酸性とし、クロロホル
ム100mlで２回抽出する。抽出液を水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去した後、残
渣をトルエンから再結晶すると14.9ｇの無色の結
晶が得られる。（収率49.8％、融点148.9〜149.5
℃）４−（２・４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−フエナシルオキ
シピラゾール（化合物No.1）上述のようにして得られた４−（２・４−ジク
ロロ−３−メチルベンゾイル）−１・３−ジメチ
ル−５−ヒドロキシピラゾール27.0ｇ（0.09モ
ル）及び炭酸カリウム24.8ｇ（0.18モル）をメチ
ルエチルケトン150mlに懸濁し、撹拌下フエナシ
ルブロミド17.9ｇ（0.09モル）を添加し、その後
７時間加熱還流する。固型物を過した後、クロ
ロホルムで洗浄する。液と洗液を合わせ溶媒を
留去する。残渣を冷却したメチルエチルケトン30
mlで洗浄すると、26.2ｇの無色の結晶が得られ
る。（収率69.9％、融点149.5〜151.5゜）実施例２（活性化合物の製造例）４−（２・４−ジクロル−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−（ｐ−メチルフエ
ナシルオキシ）ピラゾール（化合物No.2）実施例１と同様にして得られた４−（２・４−
ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１・３−ジ
メチル−５−ヒドロキシピラゾール21ｇ（0.07モ
ル）、及び炭酸カリウム14.5ｇ（0.105モル）をメ
チルエチルケトン200mlに懸濁し、撹拌しながら
１時間加熱還流した。冷却後、ｐ−メチルフエナ
シルブロミド14.9ｇ（0.07モル）を100mlのメチ
ルエチルケトンに溶解して添加し、その後３時間
加熱還流した。固形物を過し、メチルエチルケ
トンで洗浄した後、液と洗浄液を合わせ溶媒を
留去した。残留した粗製物にヘキサン100mlを加
えて加熱撹拌しながら１・２−ジクロルエタン約
５mlを添加して溶解させた。この液を氷水で冷却
すると２相に分離し、更に冷却撹拌すると約10分
で下層が結晶化した。結晶を過し、50mlのヘキ
サンで洗浄して淡褐色の目的物21ｇ（0.049モ
ル）を得た。収率70％融点96〜101℃（このあと
結晶化し132℃で再融解） IR（cm^-1）：1695、1630。実施例３（活性化合物の製造例）４−（２・４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−（ｐ−メチルフエ
ナシルオキシ）ピラゾール（化合物No.3）実施例１と同様にして得られた４−（２・４−
ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１・３−ジ
メチル−５−ヒドロキシピラゾール21ｇ（0.07モ
ル）及び炭酸カリウム14.5ｇ（0.105モル）をア
セトニトリル200mlに懸濁し、撹拌しながら１時
間加熱還流した。冷却後、ｐ−メチルフエナシル
ブロミド14.9ｇ（0.07モル）をアセトニトリル
100mlに溶解して添加し、その後１時間加熱還流
した。固形物を過し、アセトニトリルで洗浄し
た後液と洗液を合わせ溶媒を減圧留去した。残
留した粗製物をメチルエチルケトン10mlとｎ−ヘ
プタン10mlの混合溶媒から再結晶して、19.6ｇの
結晶を得た。収率65％、融点132.4〜132.8℃ IR
（cm^-1）：1699、1622 実施例４（活性化合物の製造例）４−（２・４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−（ｍ−メチルフエ
ナシルオキシ）ピラゾール（化合物No.4）ｐ−メチルフエナシルブロミドの代りにｍ−メ
チルフエナシルブロミドを用いるほかは実施例３
と同様に行つて４−（２・４−ジクロロ−３−メ
チルベンゾイル）−１・３−ジメチル−５−（ｍ−
メチルフエナシルオキシ）ピラゾール19.0ｇを得
た。収率60％、融点152.7〜153.2℃。実施例５（活性化合物の製造例）４−（２・４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１・３−ジメチル−５−（ｏ−メチルフエ
ナシルオキシ）ピラゾール（化合物No.5）ｐ−メチルフエナシルブロミドの代りにｏ−メ
チルフエナシルブロミドを用いるほかは、実施例
３と同様に行つて、４−（２・４−ジクロロ−３
−メチルベンゾイル）−１・３−ジメチル−５−
（ｏ−メチルフエナシルオキシ）ピラゾール20.2
ｇを得た。収率67％、融点153.5〜154.1℃。参考例１（調剤例）本発明化合物（化合物No.1、No.2、No.3、
No.4またはNo.5）５重量部（以下単に部と略記
する。）、タルクとクレーの混合物 95部を混合粉砕して粉剤とする。使用の際はそのまま
散布できる。参考例２（調剤例）本発明化合物（化合物No.1、No.2、No.3、
No.4またはNo.5） 20部ジークライトとクレーの２：１混合物 75部アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３部ジナフチルメタンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては水
で希釈する。参考例３（調剤例）本発明化合物（化合物No.1、No.2、No.3、
No.4またはNo.5） 15部キシロール 30部シクロヘキサノン 45部乳化剤としてソルボール（登録商標名）５部を混合して乳剤を得る。これを水に希釈して使用
する。参考例４（調剤例）本発明化合物（化合物No.1、No.2、No.3、No.4
またはNo.5） 10部ベントナイト 55部タルク 30部ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部リグニンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕したのち造粒機を用いて通常の方法に
より造粒し粒剤を得る。参考例５（調剤例）本発明化合物（化合物No.1、No.2、No.3、No.4
またはNo.5） 70％ジークライト 25％リグニンスルホン酸ソーダ５％を混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては水
で希釈する。除草試験例１内径18cmの各ポツトに水田土壌を入れ、水と混
合撹拌して代かき状態にした。その後ノビエ、ホ
タルイ、キカシグサ、コナギ、ミゾハコベの種子
を各ポツトに一定量ずつまき、更にミズガヤツリ
とウリカワの塊茎を２個及びマツバイの越冬株を
２株ずつ移植した。更に２葉期の稚苗イネ２本を
１株として１cmの深さに移植した。翌日静かに入
水し３cmの深さにし、温室内にポツトを静置し
た。ポツト作成してから３日後に参考例２の水和
剤およびそれに準じた比較化合物の水和剤を水で
希釈し、一定量ずつ各ポツトにピペツトで注入し
た。その後、各植物をガラス温室内で30日間育成
した。その試験結果を次の第１表に示した。除草
効果は各雑草ごとに残草量を算出し、その結果を
下記の基準により０〜５の指数にて表示した。な
お移植イネに対する薬害は−〜〓の記号で下記の
基準にて表示した。基準除草効果５残草量０％４同上 20％以下３同上 21〜40％２同上 41〜60％１同上 61〜80％０同上 81％以上薬害効果無処理の薬害率を０％として以下のよ
うに評価を示す。 − 無害（無処理に対する薬害率が０％） ± 僅小害（〃１〜10％）＋小害（〃 11〜30％）〓中害（〃 31〜50％）〓甚害（〃 51％以上）尚表中比較化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは以下のとお
りである。比較化合物Ａ比較化合物Ｂ比較化合物Ｃ比較化合物Ｄ比較化合物Ｅ比較化合物Ｆ

【表】

【表】除草試験例２内径18cmのポツトに畑地土壌を入れ、小麦の種
子を20粒まいた。そのあと、メヒシバ、アオビ
ユ、ベルベツトリーフ、コセンダングサの種子が
混入している土壌で1.5〜２cm覆土した。その後
所定の化合物の水和剤を水で稀釈し、一定量ずつ
ミクロスプレーを用いて処理した。そのまま温室
内に静置し、適宜かん水し各植物を育成した。除
草効果と薬害の程度は薬剤処理30日後に行い、各
雑草ごとに残草量を求め、試験例１の基準に従つ
て薬効を判別した。試験結果は第２表の通りであ
る。

【表】除草試験例３除草活性と薬量の関係を明らかにするために、
供試植物として、ウリカワ、コナギ及びアゼナ
を、供試薬剤として化合物No.1と比較例Ｃ化合
物を用いるほかは、除草試験例１と同様な方法で
試験した。その結果を第３表に示した。

【表】

【表】除草剤試験例４屋外のコンクリートポツト（50cm×50cm）に水
田土壌を入れ、水と混合撹拌して代かき状態にし
た。その後ノビエ、ホタルイ、キカシグサ、コナ
ギ、ミゾハコベの種子を一定量ずつまき、更にミ
ズガヤツリの塊茎を３個、ウリカワの塊茎６個を
移植した。更に２葉期の稚苗イネを２本１株とし
て４株１cmの深さに移植した。翌日静かに３cmの
深さに入水し、ポツト作成から４日後（雑草発芽
時）に参考例４に準じて調製した10％粒剤を処理
した。薬剤処理してから30日後に各雑草の無処理
区に対する残草率を算出し、その結果を第４表に
示した。

【表】魚毒性試験例試験方法容量２のビーカーに、参考例２で述べた水和
剤の５、10、20、40、80ppm水希釈液を、
夫々、各区に1.5注入し、各区にヒメダカ（体
長３cm）を５尾ずつ放魚した。その後、20℃の恒
温室に入れ、96時間後にヒメダカの斃死率を求め
た。比較化合物Ｃの水和剤を用いるほかは、上記
と同じテストを行ない、同様に斃死率を求めた。
その結果を添付第１図に示した。第１図において、〓〓〓〓〓は、前掲第１表に
示した公知比較化合物Ｃの結果、〓〓〓〓〓は、
本発明の化合物番号No.1化合物の結果である。
第１図の結果から、比較化合物ＣはLD₅₀が
7.2ppmで、魚毒性Ｂ類相当にランクされるのに
対して、本発明化合物はLD₅₀が80ppm以上で、
Ａ類相当にランクされる低魚毒性を示すことがわ
かる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明化合物及び比較化合物について
の魚毒性テストの結果を示すグラフである。

Claims

【特許請求の範囲】１下記式(1) 但し式中、ｎは０もしくは１を示す、で表わされる４−（２・４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−１・３−ジメチル−５−フエナ
シルオキシピラゾール系化合物。