JPS5879905A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 式 （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属、ｐ−トルエンス
ルホニル基、フエナシルノ１号父は４−メチルフェナシ
ル基を示す。）を有する化合物を有効成分とする除草剤
及び配合除却削に関する。

特開昭５　（１−１２６８３０号及び特開昭５５−３３
４５４号公報ＶＣは、 （式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、
ｎは１〜４を示し、Ｙは前述と同じ）を有する化合物が
除草剤として開示されている。

式（Ｉ）を有する化合物は上記特許に包含されるもので
あるが、具体的に記載されていない。

本発明者等は式（Ｉ）を有する新規なピラゾール誘導体
が除草活性を有することを見い出した。

本発明の除草剤の有効成分としては、次の化合物が例示
される。

（１）　　１．３−ツメチル−４−（２，４−フクロロ
ー３−メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール （２１１，３−ツメチル−４−（３，４−フクロロー２
〜メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール （３）　　１．３−ツメチル−４−（２，３−フクロロ
ー６−メチルペンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール （４）　　１．３−ツメチル−４−（２，５−ノクロロ
ー〇−メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール 並びにこれらの化合物のアルカリ金属塩、ｐ−トルエン
スルホネート、フェナシルエーテル及び４−メチルフェ
ナシルエーテルは、使用時に土ｊ襄中または植物体内で
遊離の５−ヒドロキシ体に変換して作用するので、同様
に用いることができる。

上記化合物（１）及びその誘導体は好壕しく、中でも化
合物（１）、そのｐ　−トルエンスルホネート及ヒソの
フェナシルエーテル、特に化合物（１）のフェナシルエ
ーテルは好ましい。

式（１１を有する化合物１１前配羽、許公開公！Ｈに記
載の方法にＬす、ｌ、３−ツメチル−５−ヒドロキシピ
ラゾールに対応する１ｉ換女息査酸の反尾；性誘導体を
反応させ、次いで５位をエステル化又はエーテル化する
ことにより伯られる。

次に式（１）の化合物の製造例’ｃ　／Ｔ−す。

シピラゾール ベンゼン８０　ｎｔ中に１，３−ツメチルピラゾール５
．９４９−を溶解させ、この液に炭酸す）　ＩＪウム２
８１の水２０１ｎｌ溶液を滴下し、さらに引続いて２，
４−フクロロー３−メチルベンゾイルクロリド１２１の
ベンゼン２０ｄ浴液を室温で滴下した。さらに約２時間
攪拌後−夜装置した。

反応液を分液ロートに移し、ベンゼン層ヲ４０−の水で
一回洗浄後、無水４４１１１す）　ＩＪウムで乾燥し、
ベンゼンを減圧で留去すると、ｌ、３−ツメチル−５−
（２，４−フクロロー３−メチルベンゾイルオキシ）ピ
ラゾール１４．８５’（収率９３係）が得られた。ｍｐ
８９〜９１０〔ヘキサン：酢酸エチル（４：１）） 上述の方法により得られた１、３−ツメチル−５−（２
，４−フクロロー３−メチルベンツイルオキシ）ピラゾ
ール８９ｚおよび無水炭酸カリウム９１１をよく混合し
、１５０°ＶＩｃて１時間加熱すると固化した。反応物
を約７０°まで冷却後ｔ−ブタノール５０１ｎｌ’に加
え、１００°Ｔｉｃて１時間加熱還流した。反応混合物
を室温まで冷却後これに水約１０１ｒｔを加え、６Ｎ−
塩酸にてＰＩ−１を３に調整した後１．００　＋ｎｌの
ベンゼンにて１回抽出した。ベンゼンを無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去すると目的物７．６
Ｉが白色固体として得られた。収率８５％。

ｍｐ１５０°（エタノール、無色プリズム状Ｍ　晶）、
Ｉ　Ｒ’ｍ’ａＥ”１２５５０　（ｂ　ｒ　ｏ　ａｄ　
＊　ＯＨ）　＋　１６２　（１Ｏｎ−’　（ＣＯ）。

ロルー３−メチルベンゾイル）−５−ピラゾリ前記製造
例１により製造した１、３−ジメチル−４−（２，４−
フクロロー３−メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピ
ラゾール６．９７’ｉアセトニトリル１００ｍ１Ｋ溶解
させ、５°ＶＣて攪拌しながらトリエチルアミン２．６
５１−にγ西下した。引き続き冷却しなから／！ラドル
エンスルホニルクロリド４．８ｇ−のアセトニトリルｌ
ロー浴液を滴下した。反応液を室温に戻し、さらに４時
間攪拌後−夜装置した。アセトニ）　ＩＪルを減圧留去
し、残渣を５０ｔｎｌの温ベンゼンにて抽出すると目的
物９ｚが白色固体として得られた。収率８６％。ｍｐ　
１４８−１５０’　Ｃ，ヘキサン−酢酸エチル（５：１
）、白色プリズム状結晶〕、ＩＲＩ７Ｎｕｊ”　：　１
６４０（Ｃｏ）、１３８０，１１９０ｃＩｒＬ”ａＸ （７０８０□−） ルオキシビラゾール 前記製造例Ｉ　ＶＣより得られた】、３−ツメチル−４
−（２，４−シクロロー３−メチルベンゾイル）−５−
ヒドロキシピラゾール１．５ｉ、フェナシルブロマイド
１１および無水炭酸カリウム０７Ｉをアセトニトリル２
０ｎｒｌ中に加え、室温にて９時間攪拌後−夜装置した
。反応液に水２０ｍ１を加え６Ｎ−塩酸にてｐｊｊ３に
調弛した後、ジクロルメタン５０　ｍｅ　Ｖｃで２回抽
出した。ジクロルメタンを合わせて溶媒を減圧留去させ
残渣の油状物を少量の酢酸エチルに俗がしシリカダル力
ラムうロマトグラフィーにかケ、ベンゼン−酢酸エチル
（４：１）にて溶出させると、目的物１８Ｉが白色固体
として得られた。収率９０％、ｍｐ　１５０−１５１’
［ヘキザンー酢酸エテル（４：１）、白色プリズム状結
晶〕。

ＩＲｙＮ””’　１７　（ｌ　０　、１６３５ｍ−’　
（Ｃｏ）。

ａＸ 式（Ｉ）を有する化合物は、水田において、ノビエ等の
一年生雑草、広葉雑草、マツバイ、ホタルイ、ウリカワ
、オモダカ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ、ヒルムシ口
等の多年生雑草に対して、特にこれらの雑草の生貰初ル
」の発芽前土壌処理において除草効果を有するが、下記
化合物と配合して用いる場合は生育が進んだ雑草にも顕
著な除草効果が得られる。

、２−クロロ−２７，６／−ノエチルーＮ−（ｎ−シト
キシメチル）アセトアニリド　　　　仏）、２１１５ ２−クロル−２’　、６’−ノエチルーＮ−（２−ｎ−
１０ボギシエチル）アセ）−アニリド　（Ｂ）、１−（
α、α−ツメチルベンジル）−３−（ｐ−トリル）ウレ
ア　　　　　　　　　　側、５−　ｔａｒｔ−ブチル−
３−（２，４−フクロロー５−イングロボギシフエニル
）　−１，３，４−、ｔキサジアゾリン−２−オン　　
　　　　　　（ＪＪ）、２．４−ジクロルフェニル−３
フーメドキシー４７３−イソプロピル−２，１，３−ベ
ンゾチアノアノン−４−オン−２，２−ノオキサイド　
　（′Ｆ）、１ Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジル−カルなニルメチル
）　０．０−ノー〇−ゾロビルノチオホ０−エチル０−
（３−メチル−６−ニトロフェニル）Ｎ−セカンダリ−
ブチルボスホロチオノアミデー１・　　　　　　　　　
　　　　川、Ｎ−（α、α−ツメチルベンジル）−α−
プロモーターシャリブチルアセトアミド　　（財）、ベ
ンズチアゾール−２−イルオキシＮ−メチルアセトアニ
リド　　　　　　　　　　　（へ）〕、本発明をさらに
詳細に説明すると、本除草剤の成分の一つである囚およ
び（Ｂ）は、ノビエ、広葉雑草および近年多発が問題と
なっている多年生雑草のミズガヤツリ、マツバイ、ホタ
ルイ等に対して生育初期処理で効果が高く、稲に対して
も通常の使用量では薬害のない除草剤であるが、雑草の
生育が進むと効果が弱くなる。

本除草剤の成分の一つである（Ｃ）は、１年生カヤツリ
グサ科雑草及び、ミズガヤツリ、ホタルイ等の多年生カ
ヤツリグサ科雑草に対して生育初期処理で効果が高いが
生育が進むと効果が弱く〃る。また、ノビエ及び広葉雑
草に対する効果は不充分である。

本除草剤の成分の一つであるυ）は、ノビエに対して効
果が畠く広葉雑草および近年問題となっている多年生雑
草のウリカワに対しても生育初期処理で活性があるが、
生育が進むと効果が弱くなる。

本除草剤の成分の一つである但）は、ノビエに対して効
果が高くかつ捷だ稲とヒエとの選択性が大きく、稲に対
して安全性が高い。また、広葉雑草および近年問題とな
っている多年生雑草のウリカワ、ホタルイ等に対しても
生育初期処理で活性があるが、生育が進（ｒと効果が弱
くなる。

本除草剤の成分の一つである化合物（１”）　ｉｄ多年
生雑草のホタルイ、ウリカワ、クログワイ等に対して効
果が扁く稲に対して安全性か旨い。しかし生育中期処理
では活性が強いが、発生前土壌処理では効果が弱くなる
。

本除繕剤の成分の一つである（Ｇ）は、ヒエ、ホタルイ
などに対しかなりの効果を示すものの、１年生広東雑草
やウリカワなど多年生雑草には効果が小さく、また生育
のすすんだ雑草を処理した場合には除草効果が低下する
。

本除草剤の成分の一つである［Ｆ］〕は、ヒエ、ホタル
イなどに対しかなりの効果を示すものの、ウリカワ々と
多年生雑草には効果が小さく、また生育のすすんだ雑４
を処理した場合には除草効果が低下する。

本除草剤の成分の一つである（口）は、ホタルイ等に対
しては非常に効果が高く、かつ捷た棉に対して安全性が
高いが、ノビエ、−手生広葉雑草、多年生雑草のウリカ
ワに対する効果は小さい。また多年生雑草のクログワイ
、ミズガヤツリ等に対しても生育初期処理で活性がある
が生育が進むと効果が弱くなる。

本除草剤の成分の一つである（へ））は、ノビエの防除
効果が高い。捷た、−手生広葉雑草や多年生雑草のホタ
ルイ、ミズガヤツリ等に対しても生育初期処理で効果は
あるが生育が進むと効果が弱くなる。

本発明の配合除草剤は、上記の（Ｎ〜Ｎの除草剤の欠点
を改良することができ、併用により効力持続性は長期に
及び生育の進んだ多種類の雑草をも枯殺することができ
るので、単剤施用では期待できぬ相開効果をもたらす。

本発明の配合除草剤の試験例を次にあげる。

試験例１ 内径８　Ｃｍのポリエチレン製ポットに水田土壌を充填
し、水田状態でホタルイを肯成し、ホタルイの１乗Ｍ　
ｖｃ水和剤に裂創した各ｒ％定量の薬剤を湛水土壌処理
した。ポットは２５〜３０℃の温室内に置いて管理育成
し、処理後３０［１目に残存しているホタルイの地十部
生Ｍを測定し、対無処理区比を算出した。その結果を第
１〜１０表に示す。

第　　１　　表 第２表 第３表 第４表 第　　５　　表 第　　６　　衣 第　　７　　表 第　　８　　表 第　　９　　表 第１０衣 試験例２ 埴壌土で減水法１〜２ＣｒｒＬ／日の条件の水ＥＢ圃場
を使用し、２〜３葉期の稲萌を移植し、移植後３白目ま
たけ７日目ＶＣ所定量の粒剤化した桑蒼りを湛水土壌処
理した。薬剤処理後４０日１に枯れずに残った雑草を採
取し、乾Ｍを測定して対照処理区比を算出した。なふ−
試験区は１区６ｍ２とし、２連制でおこなった。その結
果を第１１〜２０表に示す。

２４− 本発明除草剤は、原体そのものを数面してもよいし、担
体ふ゛よび必要ＶＣ応じて他の補助剤と混合して、除草
剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉
剤、微粒剤、粉剤、水利剤、乳剤、水浴液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調製されて使用される。

本発明除草剤を調製するのに使用する適当な固体相体と
しては、カオリナイ）　ｆｉ＋、モンモリロナイト群あ
るいはアタパルツヤイト群等で代表されるクレー類、タ
ルク、実用、葉ロウ石、軽石、・クーミニキライト、石
こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグ
ネシウム石灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルギド
樹脂、ボ！Ｊ　ｊ２Ａ化ビニル、承りアルギルフェノ−
ル、ケトン樹脂、エステルガ゛ム、コーパルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の筒分子化合物、カルナバ
ロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげら
れる。

適当な液体担体としては、グロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフチン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化７に
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルペンぜン、０−クロルトルエン等ノ塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、Ｗｒｎアミル、エチレン
グリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテー
ト、マレイン酸ノブチル、コノ−り酸ノーｒ−チル等の
エステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレン
グリコール、シエチレンクＩＪ　コール、シクロヘキサ
ノール、ベンノルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ノエチレンクリコールプチルエーテル等ノエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ツノチルスルホキシ
ド等の極性溶媒あるいは水等があげられる〇 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆前の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の冒級アルコールにエチレンオキシドを重合＋
ｊ加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール等のアルギルフェノール 加させたもの１ブチルナフトール、オクチルナ７）−ル
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを１合付加
させｆｃもの、パ／レミナン酸、ステアリン酸、オ［／
イン噌等の篩級）ｊぼ肋７ｖこエチレンオキシドを止合
伺加させたもの、ステアリルりん酸、ノラウリルクん醒
等のモノもしくはノアルギルりん酸にエチレンオキシド
゛を重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
１ヒもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級Ｊ前肋
醒ニスデルおよびそれにエチレンオキシドラ重合付加で
せたもの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重
合伺加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性界
面活性剤としては、たとえば、ラウリル像ヒナトリウム
、オレイルアルコール硫酸ニスデルアミン塩尋のアルキ
ル蝋酸エステル塩、スルホこは〈餉ノオクチルエステル
ナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム
等のアルキルスルホン酸塩、イン１０ビルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン
酸ナトリウム、リグニンスルホン区ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン鈑ナトリウム等のアリールスルホン
酸塩等があげられる。

さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ンーグ、カルボキシメチルセルロー
ス、メブールセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、ポリビニルアルコール等の置分子化合物や他の補助ハ
リを卯月することもできる。

上記の担体および柚々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的ｖｃｌ［；、じてそれぞれ単独にあ
るいは組合わせて適官使用される。

粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１１いし２５重
Ｍ都含有し、残部は固体孔１体である。

水利剤ｔ」１、たとえば有効成分化合物を通常２５ない
し９０皿ｉ部含弔゛し、残部は固体う一ロ体、分散湿潤
剤であって、８戟に応じて侵６（コロイド剤、ナキソト
ロピ゛−卸ｊ１消泡剤等か加えられる。

粒ハリは、たとえば上動成分化合物を通常１ないし３５
１量部含有し、残部は大Ｂ１１分が固体担体である。有
効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あ
るいは固体担体の表面ＶＣ均一に固層もしくは吸着され
ており、粒の径は約０．２ないし１．５　、、程度であ
る。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５１いし３０重
量部含有しており、これに約５ないし２０宣量部の乳化
剤が含遣れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆
剤が加えられる。

本発明の除草剤の製剤例を次にあげる。文中、単に部と
あるのは全て亜警部を意味する。

製剤例１　粒　剤 化合物（１ンのｐ−）ルエンスルホイ；−）　７０　部
を微細に粉砕し、これにクレー３０部を加えて混合機中
で混オロしてプレミックスとする。このプレミツ２２１
０部をクレー６０部およびベントナイト３０部と共に混
和機中で均一に混和する。このものに適当蓋の水を加え
、ニーグー中で捏オＩＪＬ、直径０．８龍のスクリーン
より押し出し、５０℃の通風乾燥機中で乾燥する。この
ものをシフターによって整粒して粒剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（１）のフェナシルエーテル５０１（、クレー２
９部、珪藻土１０都、ホワイトカーボン５＃＋）ｙ”ニ
ンスルホン酸ナトリウム３部、二ニーコール１１０６　
（日本乳化剤社＋ｉＲｉ品名）２部およびポリビニルア
ルコール１都を混合機中で均一に混合し、ハンマーミル
で３回粉砕して水和剤を得る。

ｊＡＡン１り例３ 化合物（１）のフェナシルエーテル２０　］ｉ　ｉｔ　
ｆｔ１ｓ、化合物（Ａ）　２０　車ｊｔ部、ドデシルベ
ンゼンスルホン除塩２５重量部、リグニンスルホン酸塩
２５重量部および珪藻土５５Ｍ一部分よく粉砕混合して
水和剤を得る。

製剤例４ 化合物（１）のフェナシルエーテル６乗一部、化合物（
Ｂ）　２　Ｍ警部、ホワイトカーｒｊでン３亀警部、リ
グニンスルホン酸塩５東量部およびクレー８４重量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよ＜　＃　、ｐ合わせた後
造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例５ 化合物（１）のフェナシルエーテル２重量部、化合物（
財）２重量部、リン酸イソ！ロビル１重量部、クレー６
５重量部およびメルク３ＯＮ量部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。

特許出願人　三共株式会社 代理人弁理士　樫　出　庄　治 ３９− 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５６年特許願第１７８０６２号 ２、発明の名称 除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　〒１０３東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の
６名称　　　（１８５）三共株式会社 代表者　取締役社長　　河村喜典 ４、代理人 居所　〒１４０東京部品川区広町１丁１］２番５８号三
共株式会社内 ６、補正の対象　明細書の発明の詳細な説明の欄７、補
正の内容　　別紙の通り １　明細書１７頁第１表中、［化合物（Ｉ）のフェナシ
ルエーテル」の欄と「化合物（１）のｐ−）ルエンスル
ホネート」の欄の間に、次の記載を挿入する。

」 ２、　同１８頁第２表中、［化合物（１）のフェナシル
エーテル」の欄と［化合物（１）のｐ−）ルエンスルホ
ネート」の欄の間に、次の記載を挿入する。

３、　同２２頁第７表中、［化合物（１）のフェナシル
エーテル」の欄の下に、次の記載を挿入する。

」 ４、　同２３頁第９表中、［化合物（１）のフェナシル
エーテル」の欄の下に、次の記載を挿入する。

」 ５、　同２３頁第１０表中、［化合物（１）のフェナシ
ルエーテル」の欄の下に、次の記載を挿入する。

」 ６　同２５頁第１１表と同２６頁第１２表の間に、」 　４− ７、　同２５頁第１２表と同２７頁第１３表の間に、次
の記載を挿入する。

８　同３０負第１７表中、ｒ（１）のフェナシルエーテ
ル」の欄とｒ（Ｇ）ｊの欄の間に、次の記載を挿入する
。

［ ９、　同３１頁第１９表中、「（１）のフェナシルエー
テル」の欄とｒ（Ｍ）Ｊの欄の間に、次の記載を挿入す
る。

１０　　同３１負第２０衣中、「（１）のフェナシルエ
ーテル」の欄と１−（Ｎ）Ｊの欄の間に、次の記載を挿
入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｈ３ （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属、ｐ−トルエンス
   ルホニル基、フェナシル基ＸＵ４−メチルフェナシル基
   を示す。）を有する化合物を有効成分とする除草剤。 ２式 （式中、Ｙは特許請求の範囲第１項の記載と同じ）全有
   する化合物全有効成分とする時計請求の範囲第１項記載
   の除却剤。 ３、　　ｙカ水素ＪＪＡ子、ｐ−）ルエンスルホニル基
   又はフェナシル基である特許請求の範囲第２項記載の除
   草剤。 ４、有効成分が１．３−ツメチル−４−’　（２，４−
   シクロロー３−メチルペンソイル）−５−７エナシルオ
   キシビラゾールである％ｒ１−請求の範囲第１ＪＪ！記
   載の除Ｊ４Ｌ剤。 ５、式 （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属、ｐ−）ルエンス
   ルホニル基、フェナシル基又ｎ４−）チルフェナシル基
   を示す。）を有する化合物と、２−クロロ−２／、　６
   ／−ノエチルーＮ−（ｎ−ブトキシメチル）アセトアニ
   リド　　　　　仏）、２−クロル−２／、６／−ノエチ
   ル−Ｎ　−（２−ｎ−１０ポキシエチル）アセトアニリ
   ド　　（Ｂ）、１−（α、α−ツメチルペンノル）　−
   ：ｉ　−（ｐ−トリル）ウレア　　　　　　　　　（Ｃ
   ）、５−　ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−フクロロ
   ー５−イソプロポキシフェニル）　−１，３，４−オキ
   サノアゾリン−２−オン　　　　　　　　υ）、２．４
   −　）クロルフェニル−３’−メ）キシ−４′−二トロ
   フェニルエーテル　　　　　　　（ト）〕、〕３−イソ
   グロビルー２．１．３〜ベンゾテアノアジン４−オン−
   ２，２−ジオキザイド　　（Ｆ）、５−（２−メチル−
   １−ピペリツルーカルボニルメチル）−０，０−ノーｎ
   −’７’ロビルノチオホスフエー）　　　　’　　　　
   　　　　　　（Ｇ）、０−エチル−〇−（３−メチル−
   ６−ニトロフェニル）−Ｎ−セカンダリ−プチルホスホ
   ロナオノアばデート０）、 Ｎ−（α、α−ツメチルベンノル）−α−プロモーター
   シャリブチルアセトアミド　　岡、ベンズチアゾール−
   ２−オキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド　　　　　　　
   　　　　　（へ））より選ばれた一４里又は２棟以上の
   化合物とを、有効成分として含有する除草剤。 ６　式（１）の有効成分化合物が１．；ウーノメチル−
   ４−（２，４−フクロロー３−メチルベンゾイル）−５
   −フエナシルオキシビラゾールであるｅ許請求の範囲第
   ５項記載の除草剤。