JPH0366656A

JPH0366656A - １，３，４―オキサジアゾール―２―（チ）オン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH0366656A
Application number: JP1201323A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 郷　敦; Koichi Araki; 恒一荒木; Masahito Ito; 雅仁伊藤; Keiji Endo; 遠藤　恵次; Takashi Kaji; 鍛冶　孝; Emi Nara; 奈良　絵美
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1989-08-04
Filing date: 1989-08-04
Publication date: 1991-03-22

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は、文献未記載の新規な１，３．４−オキサジア
ゾール−２−（チ）オン誘導体及びそれを有効成分とす
る除草剤に関するものである。

発明の要旨Ｊ　、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｎａ、、　ｖ
ｏｌｌｓ　　ｌ　８６　（１９６４）には、１，３．４
−オキサジアゾール−２−オン誘導体についての合成剤
が示されているが、それらの生理活性作用等については
全く記載されていない。

本発明者らは、上記公知のオキサジアゾール誘導体とは
構造の異る新規なｌ　、３．４−オキサジアゾール−２
−（チ）オン誘導体を合皮するとともに、それらの生理
活性を調べたところ、それらが除草活性を有する化合物
であることを見出した。

斯くして、本発明によれば、一般式（Ｉ）Ｒ２０′ ［但し、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキ
ニル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜８の
アルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６の
ヒドロキシカルボニルアルキル基である。

Ｒ２は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３まＩ；は４のアル
キニル基、置換されてもよい炭素数２〜８のアルコキシ
アルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜
８のアルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜
６のヒドロキシカルボニルアルキル基である。

Ｘ’、Ｘ”は同一もしくは異なるハロゲン原子であり、
Ｗは酸素原子あるいは硫黄原子を示す。１で表わされる！、３．４−オキサジアゾールー２−（チ
）オン誘導体を提供される。

更に、本発明によれば、上記式（Ｉ）化合物を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤を提供される。

発明の効果本発明の上記式（１）で表わされる１、３．４−オキサ
ジアゾール−２−（チ）オン誘導体は、本発明者の知る
限り文献未記載の新規な化合物である。

本発明の上記式（Ｉ）で表わされるｌ　、３．４−才キ
サジアゾール−２−（チ）オン誘導体は、オキサジアゾ
ール環の２位にケトンあるいはチオケトンを有し３位に
置換基を有し、５位に２，４−ジハロゲノ−５−置換フ
ェニル基を有することが特徴であり、その構造的特徴に
よってこの式（１）の１．３．４−才キサジアゾール−
２−（チ）オン誘導体は除草剤として優れた生理活性が
発揮されるものと考えられる。

本発明の除草剤は、殺草スペクトラムが広く、その上通
常の除草剤に比較して極めて少ない使用量でその除草活
性を充分発揮するという優れた特性を有する除草剤であ
る。

発明の詳細な説明次に本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるｌ。

３．４−オキサジアゾール−２−（チ）オン誘導体につ
いてさらに詳細に説明する。

前記一般式（Ｉ）中のジハロフェニル基において、Ｘｌ
及びｘ２は同一もしくは異なるハロゲン原子であり、そ
の例としては弗素、塩素、臭素または沃素であり、弗素
または塩素が好ましい。

Ｒ１としては（ｉ）水素原子の他に、（ｕ）炭素数１〜６のアルキル
基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ
−ブチル、　ｔａｒ−ブチル、ペンチル及びその構造異
性体等が挙げられ、これらのうち炭素数１〜３のアルキ
ル基が好ましく、（ｉｉｉ）炭素数１〜６のハロアルキ
ル基としては、１〜６個にハロゲン殊に弗素または塩素
で置換された上記（ｉ）のアルキル基が適当であり、例
えばクロロメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオ
ロエチル等が挙げられ、これらのうちで１〜３回のハロ
ゲンを有する炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、（
ｉｖ）炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシルが挙げられ、（Ｖ）炭素数２〜４のア
ルケニル基としては、例えばビニル、アリルまたはイン
ブテニル等が示され、（ｖｉ）炭素数３または４のアル
キル基としては、例えばプロパルギルまたはブチリル等
が示され、（ｖｉｉ）置換されてもよいアリール基にお
けるアリールとしては、フェニル基、ナフチル基または
ビフェニル基、好ましくはフェニル基が挙げられ、これ
らは１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有してい
てもよく、その置換基としては、炭素数Ｉ〜４のアルキ
ル基、炭素数ｌ〜４のアルコキシ基、ハロゲン、トリフ
ルオロメチル基、等が示され、具体例としては、フェニ
ル、３−トリフルオロメチルフェニルまたは３．４−ジ
クロロフェニル等が挙げられ、（幅）炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基
におけるアルコキシとしては炭素数ｌ〜４の例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシが示され、
またアルキル基としては炭素数１〜４のメチル、エチル
、プロピルまたはブチル蓋が示される。具体例にはＣＨ，０ＣＣＨ。

ＣｔＨｓＯＣＣＨｘＣＨｚ− ＣＨ３０ＣＣ（ＣＨ３）！− Ｃ，Ｈ，○ＣＣ（ＣＨｓ）ｚ厘Ｃｓ　８７０　ＣＣ（ＣＨｓ　）　！−または■ Ｃ４ＨｓＯＣＣ（ＣＨｓ）ｚ−等が挙げられる。（ｉｘ
）炭素数２〜６のヒドロキシカルボニルアルキル基とＣ
２Ｈ、ＯＣＣＨ２−１Ｃ３ＨｙＯＣＣＨ２ＣＨ，○ＣＣ
Ｈ−１Ｃ，Ｈ８０ＣＣＨ−Ｃ，Ｈ，○ＣＣＨ−１ＣＨｓ
ＯＣＣＨ２ＣＨ２冨ＨＯＣ（ＣＨｚ）＊−が挙げられ、このうち好ましいの
は炭素数２〜４のものである。

Ｒ１としては上記（ｉ）〜（ｉｘ）中、（ｉｉ）が特に
好ましい。

Ｒ２としては（１）水素原子の他に、（ｉｉ）炭素数１〜６のアルキ
ル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒ−ブチル、ペンチル及びその構造異
性体等が挙げられ、これらのうち炭素数１〜３のアルキ
ル基が好ましく、（ｉｉ）炭素数１〜６のハロアルキル
基としては、１〜６個にハロゲン殊に弗素または塩素で
置換された上記（ｉｔ）のアルキル基が適当であり、例
えばクロロメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオ
ロエチル等が挙げられ、これらのうちで１〜３個のハロ
ゲンを有する炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、（
ｉｖ）炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシルが挙げられ、（ｖ）炭素数２〜４のア
ルケニル基としては、例えばビニル、アリルまたはイン
ブテニル等が示され、（ｖｉ）炭素数３または４のアル
キニル基としては、例えばプロパルギルまたはブチリル
等が示され、（ｖｉｉ）置換されてもよい炭素数２〜８
のアルコキシアルキル基としては例えばメトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシメチル、メトキシエトキシ
メチル等が挙げられ、（ｖｉｉ）置換されてもよいアリ
ール基におけるアリールとしては、フェニル基、ナフチ
ル基またはビフェニル基、好ましくはフェニル基が挙げ
られ、これらは１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基
を有していてもよく、その置換基としては、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル基、等が示され、具体例として
は、フェニル、３−トリフルオロメチルフェニルまたは
３゜４−ジクｏｏフェニル等が挙げられ、（ｉｘ）炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル
基におけるアルコキシとしては炭素数１〜４の例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシが示され
、またアルキル基としては炭素数１〜４のメチル、エチ
ル、プロピルまたはブチルが示される。具体例にはＣＨ
ｓ　ＯＣＣＨｘ−ｔ、　ｒ　ハ、例えばＨＯＣＣＨｊ−
１ＨＯＣＣＨ−Ｃ５Ｈ６０ＣＣＨ、ＣＨ！− ＣＨｓｏ　ＣＣ（ＣＨＪｘ− Ｃ２ＨＳｏ　ＣＣ（ＣＨ５）ｚ− Ｃｓ　Ｈｔ　ＯＣＣ（ＣＨｓ　）　ｘ−または璽Ｃ４Ｈ＊　ＯＣＣ（ＣＨｓ　）　！−等が挙げられる。

（ｘ）炭ＨＯＣ（ＣＨｚ）４−が挙げられ、これらのう
ち好ましいのは炭素数２〜４のものである。

前記一般式（Ｉ）において、Ｗは酸素原子あるいは硫黄
原子であり、好ましくは酸素原子である。

本発明における前記一般式（Ｉ）は如何なる製造法によ
って得られたものであってもよい。また前記一般式（Ｉ
）は農薬的に許容しうる酸との塩を形成していても差支
えない。

前記一般式（Ｉ）は、例えば下記に示す方法によって製
造することができるが、本発明はこの方法によって製造
されたものに限定を受けるわけではない。

素数２〜６のヒドロキシカルボニルアルキル基とする化
合物を単離することができる。

実施例１Ｅ式中、ＲＩＳＲ２、）（１，）（２及びＷは前記一般
式（１）における定義と同じである１上記反応式に示し
たように、ベンゾヒドラジド（Ｉｆ）とホスゲン、トリ
クロロメチルクロロホルメートあるいはチオホスゲンを
例えば有機溶媒中で反応させて本発明の一般式（Ｉ）の
化合物を製造することができる。

反応は化合物（Ｉｆ）１モルに対してホスゲン、トリク
ロロメチルクロロホルメート、またはチオホスゲンを１
〜３モル当量、好ましくは１〜ｌ。

５モル当量用いて室温ないし約１１０°Ｃの温度で１な
いし８時間行われる。

反応終了後は、反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出
、再結晶、カラムクロマト等の常法の手段に従って処理
することにより、本発明の目的と３ｇ（０，０１モル）
のＮ’−（１，１−ジメチルエチル）−（２−フルオロ
−４−クロロ−５−（ｌ−メチルエチルオキシ）フェニ
ル）カルボヒドラジドを３０ｍＱのジオキサン中に溶か
し、トリクロロメチルクロロホルメート１ｇ（０，００
５モル）を室温で加えた。次に触媒量のピリジンを加え
室温で２時間撹拌しＩ；。反応液をＮａＨＣＯ，水にあ
け酢酸エチルで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。カラムクロマト［溶離液：酢酸エチル／ヘキサン−１
１５（容積比）］で精製し、２．９ｇ（収率８８％）の
３−　（１，１−ジメチルエチル）−５−（２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−（１−メチルエチルオキシ）フェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オンを得
た。

上述の実施例と同様な方法で、下記表１に示す本発明の
化合物を合皮した。結果をまとめて表１に示す。

１−５９（９Ｈ，ｓ）、２．５６（ＩＨ，ｍ）、４．７
６（２ｎ、ｄ）、７．４（ｌＨ，ｓ）１．３９（６Ｈ，ａ）、１．６（９Ｂ、ｓ）、４．５５
（ＩＨ，ｍ）、７．２５（１８，ｓ）、７．４６（１Ｂ
、ｓ）１．２８（３Ｈ，ｔ）、１．５９（９Ｈ，ｓ）、
１．６７（３Ｈ，ｄ）、４．２４（２Ｈ，ｑ）、４．７
７（ｌＨ，ｑ）、７．１９（ＩＨ，ｓ）、７．４７（Ｉ
Ｈ，ｓ）２．５９（ＩＨ，ｍ）、４．８３（２ｕ、ａ）、７．３
５〜８．１（７Ｈ，＋ｎ）１．２６（３Ｈ，ｔ）、１．６８（３Ｈ，ｄ）、４．２
１（２Ｈ，Ｑ）、４．７８（ｌＨ，ｑ）、７．３〜８．
０（７）１．ｍ）１．３８（６Ｈ，ｄ）、４．５８（Ｉ
Ｈ，ｍ）、７．３〜７．９（７Ｈ，ｍ）１．３７（６Ｈ，ｄ）、１．５９（９Ｈ，ｓ）、４．５
２（ＩＨ，ｍ）、７．１＝７．２６（２Ｈ，ｍ）１．５９（９Ｈ，ｓ）、２．５３（ＩＨ，ｍ）、４．７
３（２Ｈ，ａ）、７．１〜７．４（２Ｈ，ｍ）１．３８（６Ｈ，ｄ）、３−６７（ＬＨ，ｓ）、４．５
（ＩＨ，ｍ）、７．１〜７．３（２Ｈ，ｍ）２５　　　１．３８（６Ｈ，ｄ）、３．８（３Ｈ，ｓ）
、４．５３（ＩＨ，ｍ）、４．６（２Ｈ，Ｓ）、７．１
７”７．３３（２Ｈ，ｍ）２７　　　２−５６（ＩＨ，
ｍ）、３．７６（２Ｂ、ｓ）、４．７６（２Ｈ，ａ）、
７．２（ＩＨ，ｄ）、７．７（ＩＨ，ｄ）、９−１（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）３１　　　１．４１（６Ｈ，ｄ）、４．６３
（ＩＨ，ｍ）、７．４〜８．３（７Ｈ，ｍ）本発明の上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、殺草活性
が著しく高いので、小量の使用で極めて優れた殺草活性
を示すとともに、栽培作物に対して高い安全性を有して
おり、農業上有用な除草剤となり得る。

本発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草を有効に防除できる。

例えば、水田に発生するノビエ、タマガヤツリ、コナギ
、アゼナ、キカシグサ、ホタルイ等の一年性雑草及びマ
ツバイ、ウリカワ、ミズガヤツリ、クログワイ等の多午
性雑草を防除することができる。また、畑地に発生する
ヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテ
ッポウ、ハコベ、タデ類、ヒス類、イチビ、シロザ、ア
メリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、タネ
ツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の
一年生雑草のみならずハスマゲ、ヒルガオ、ジョンソン
グラス、シバムギ等の多年性雑草も防除することができ
る。特に本発明の化合物は、畑地に生育する一年生広葉
雑草にも強い雑草活性を示し、例えば、アオビユ、スベ
リヒュ、オナモミ、センダングサ、アレチウリ、コアカ
ザ、サナエタデ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミ
ナグサ、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナスビ、
オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ等の雑草を有
効に防除できる。

更に、本発明の化合物は水田、畑地のみならず、果樹園
、桑園等の農耕地及び芝生、畦畔等の非農耕地に発生す
る一午性及び多年性雑草を有効に防除することができる
。

しかも、本発明の化合物は、栽培作物に対して高い安全
性を有しており、特にイネ、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ等の有用禾本科作物及びダイズ、ワタ等の有用広
葉作物の生育に実用上問題となる程度の薬害を与えない
。

本発明の化合物（Ｉ）を除草剤として用いる場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等とそれ自体公
知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形
態、例えば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、水溶剤、フロア
ブル剤等に調製して使用される。また他の農薬、例えば
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤等
、肥料及び土壌改良剤等と混合又は併用して使用するこ
とができる。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
共力作用による殺草スペクトラムの拡大及び相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。

製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤としては、
一般に使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる
。

固体担体としては、例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアバタルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土
、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質：大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダン
マルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示できる
。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系又はナフ
テン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化
水素：四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン
、モノクロルベンゼン、オルトクロルトルエン等の塩素
化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジインブ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソ
ホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレ
ングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテ
ート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエス
テル等；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒あるいは水等が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、展着、拡
展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆、凍結防止等の目的で界面活性剋その他の補助剤を
使用することもできる。

使用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの物をも
使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオン
性の物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤とし
ては、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物：パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪族エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物等が挙
げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更に、本発明の除草剤は、製剤の性状を改善し除草効果
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ホ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。

上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等
を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み合
わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（１）の有効成分含有率は製剤形により種々変化する
ものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。

粉剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜２５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

水利剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９
０％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸着されてお
り、粒の径は約０゜２ないし１．５ｍｍである。

乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重
量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化
剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着
剤及び防錆剤等が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０重量％含有しており、これに３ないし１０重量％
の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に応じて保
護コロイド硼、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明の１．３．４−オキサジアゾール−２−（チ）オ
ン誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物のまま、あるいは上
述した様な任意の製剤形態で除草剤として使用すること
ができる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草に施用できる。その施用量は一般
式（Ｉ）で表される化合物量（有効成分量）としてｌｈ
ａ当り、０．０５〜５ｋｇ程度、好ましくは０．１−１
ｋｇ程度であり、目的とする雑草の種類、生育段階、施
用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択変更でき
る。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

なお、下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤）化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　　５部ベン
トナイト　　　　　　　　　　　　　　　５０部タルク
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ　　　　２部リグニンスルホン
酸ソーダ　　　　　　　　２部ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル　　　　　　　　　　　１部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、作粒機を用
いて造粒して粒剤１００部を得ｔこ　。

製造例２（水利剤）化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　　２０部ケ
イソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　６３部ホワ
イトカーボン　　　　　　　　　　　　１５部ドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部以上を混合し、ニ
ーダ−で均一に混合粉砕して水利剤１００部を得た。

化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　３０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　５５部シクロヘキ
サノン　　　　　　　　　　　１０部ドテシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　　３部ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　２部以上を
均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

製剤例４（フロアブル剤）化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　３０部ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム　２部ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　３部消泡剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　１部プロピレング
リコール　　　　　　　　　　５部水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５９部以上を
湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル剤１０
０部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた除草剤が
それぞれ製剤できる。

次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１　（水田土壌処理）面積２００　ａｍ”のプラスチックポットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させて２葉期に達した水稲（品種：日本晴）を２株（
２本１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、ホタ
ルイの種子を播種した。

水稲移植及び播種３日後に、表２に示す各化合物を製剤
例２に準じて水和剤に調製し、有効成分でｌｈａ当り０
．２ｋｇ又は０．５ｋｇとなるように適量の水で希釈し
、ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬剤程度の調
査は、薬剤処理２５日後に下記の基準に従い行った。

その結果を表２に示す。

除草効果　　浅草率（無処理区に対する浅草率）５　　
　　０〜１％未満４　　　　１％以上〜２０％〃３　　　　　２０１／　〜４０１／２　　　　　４０１１〜６０ノ／１　　　　　６０７／　〜８Ｑ　／１０　　　　８０　／／〜ｌ　００　Ｎ薬害程度ｍ：薬害なし ±：僅小害＋：小害＋：中害併：大官 ×：枯死表２試験例２（水田生育期処理）面積２００ｃｍのプラスチックポットに適量の化成肥料
を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育さ
せて２葉期に達した水稲（品種：日本晴）を２株（２本
１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、ホタルイ
の種子を播種した。

水稲移植及び播種後１０日間２０〜２５℃のガラス温室
内で育成した後、表３に示す各化合物を製剤例２に準じ
て水利剤に調整し、有効成分でｌｈａ当り１ｋｇとなる
ように適量の水で希釈し、ピペットで滴下処理した。除
草効果及び薬害程度の調査は薬剤処理２５日後に試験例
１の基準に従い行っＩこ　。

その結果を表３に示す。

表３試験例３（畑地土壌処理）角型ポット（３０Ｘ３０Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌をつめ
、表４に示す各種作物及び雑草の種子を一定量づつ播種
し、１ｃｍの覆土をした。

播種翌日に、表４に示す各化合物を製剤例２に準じて水
和剤に調製し、有効成分でｌｈａ当り１ｋｇとなるよう
に適量の水で希釈して、土壌表面にむらなく散布した。

除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理２５日後に試
験例１の基準に従い行った。

その結果を表４に示す。

表４

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）［但し、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキ
ニル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜８の
アルコキシカルボニルアルキル基また破綻素数２〜６の
ヒドロキシカルボニルアルキル基である。Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキ
ニル基、置換されてもよい炭素数２〜８のアルコキシア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜８
のアルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６
のヒドロキシカルボニルアルキル基である。Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一もしくは異なるハロゲン原子であ
り、Ｗは酸素原子あるいは硫黄原子を示す。］で表わされる１，３，４−オキサジアゾール−２−（チ
）オン誘導体。２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）［但し、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキ
ニル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜８の
アルコキシカルボニルアルキル基また破綻素数２〜６の
ヒドロキシカルボニルアルキル基である。Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキ
ニル基、置換されてもよい炭素数２〜８のアルコキシア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数３〜８
のアルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６
のヒドロキシカルボニルアルキル基である。Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一もしくは異なるハロゲン原子であ
り、Ｗは酸素原子あるいは硫黄原子を示す。］で表わされる１，３，４−オキサジアゾール−２−（チ
）オン誘導体を有効成分とする除草剤。