JPH0587509B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0587509B2
JPH0587509B2 JP58170793A JP17079383A JPH0587509B2 JP H0587509 B2 JPH0587509 B2 JP H0587509B2 JP 58170793 A JP58170793 A JP 58170793A JP 17079383 A JP17079383 A JP 17079383A JP H0587509 B2 JPH0587509 B2 JP H0587509B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
melting point
hydroxy
hydrogen atom
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58170793A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6061570A (ja
Inventor
Hideo Takeshiba
Takao Otsu
Teruomi Jojima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Priority to JP58170793A priority Critical patent/JPS6061570A/ja
Priority to US06/649,499 priority patent/US4661486A/en
Priority to KR1019840005589A priority patent/KR920001688B1/ko
Priority to ES535966A priority patent/ES8601916A1/es
Priority to IT22659/84A priority patent/IT1196252B/it
Publication of JPS6061570A publication Critical patent/JPS6061570A/ja
Publication of JPH0587509B2 publication Critical patent/JPH0587509B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、䞋蚘匏を有する−眮換プ
ニル−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン
誘導䜓及びそれを有効成分ずする蟲業甚殺菌剀に
関する。
【匏】 匏䞭、R1及びR3は氎玠原子、ハロゲン原子又
はニトロ基を瀺し、R2は氎玠原子、䜎玚アルキ
ル基、䜎玚アルコキシ基又はハロゲン原子を瀺
し、R1R2及びR3の少なくずも぀は氎玠原子
以倖の基を瀺す。R4は氎玠原子でR5は氎酞基又
は䜎玚アルコキシ基を瀺すか、あるいはR4は氎
酞基でR5は氎玠原子を瀺す。 匏においお、R1R2及びR3はハロゲン
原子ずしおは、塩玠、臭玠、北玠又は沃玠があげ
られる。R2の䜎玚アルキル基ずしおは、メチル、
゚チル、プロピル、む゜プロピルのようなC1-3の
アルキルがあげられ、奜たしくはメチルである。
R2及びR5の䜎玚アルコキシ基ずしおは、メトキ
シ、゚トキシ、プロポキシのようなC1-3のアルコ
キシがあげられ、奜たしくはメトキシである。 匏の化合物を䟋瀺すれば次衚のずおりで
ある。なお、化合物番号は以䞋の蚘茉においお参
照される。
【衚】
【衚】 匏の化合物のうち、R4がOHの化合物
は、䞋蚘法により、−ハロゲノ−−プニ
ル−−オキ゜酪酞を塩基で凊理しお−
ヒドロキシ−−プニル−−オキ゜酪酞
ずし、次いでこのものを垞法によりヒドラ
ゞンず反応させるこずにより埗られる。
【化】 䞊蚘法における第䞀工皋は、ゞダヌナル・オ
ブ・フアルマシナヌテむカル・サむ゚ンス〔J.
Pharm.Science664661977〕に蚘茉の方法
に準じお行い埗る。たた、第二工皋においお䜿甚
されるヒドラゞンは、通垞その氎和物又は塩酞塩
もしくは硫酞塩等の鉱酞塩の圢で甚いられる。反
応は通垞、䞍掻性溶媒䞭で行われるが、そのよう
な溶媒ずしおは、䟋えばメタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルのようなアルコヌル類、酢
酞又は氎があげられ、こずにアルコヌル類が奜た
しい。反応枩床は特に限定はなく、宀枩以䞊、溶
媒の還流枩床以䞋であるが、生成物が比范的反応
性に富むため、宀枩が奜たしい。 匏の化合物のうち、R5が䜎玚アルコキ
シ基の化合物は、䞋蚘法により、−プニル
−−オキ゜−−ブテン酞を塩基の存圚
䞋に䜎玚アルカノヌルで凊理しお、−プニル
−−オキ゜−−アルコキシ酪酞ずし、
次いでこのものを垞法によりヒドラゞンず反応さ
せるこずにより埗られる。
【化】
【匏】 䞊蚘法における第䞀工皋は、特公昭56−428
号公報に蚘茉の方法に準じお行い埗る。たた、第
二工皋は、前蚘−の方法に準じお行うこずが
できる。 匏の化合物のうち、R5がOHの化合物
は、䞋蚘法により、アセトプノンをグ
リオキシル酞氎和物ず反応させお、−フ
゚ニル−−オキ゜−−ヒドロキシ酪酞
ずし、次いでこのものをヒドラゞンず反応させる
こずにより埗られる。
【化】
【匏】 䞊蚘法における第䞀工皋は、ドむツ特蚱公開
第1695694号公報に蚘茉の方法に準じお行い埗る。
たた、第二工皋は、前蚘−の方法に準じお行
うこずができる。 前蚘匏の化合物は、蟲業甚殺菌剀ずしお
甚いられ、寄䞻怍物に被害を䞎えるこずなく、怍
物の病気に察しお治療的䞔぀保護的効果を瀺す。 すなわち、散垃剀たたは氎面斜甚剀ずしお䜿甚
するこずにより、皲䜜での重芁病害である皲王枯
病を特に匷力に防陀するこずができる。 たた、土壌凊理あるいは皮子凊理剀ずしお䜿甚
するこずにより、リゟクトニア菌に起因するビヌ
ト、棉、りリ類等各皮䜜物の苗立枯病に特に有効
であるほか、ナス、りリ類等の癜絹病、ゞダガむ
モくろあざ病などの土壌䌝染性病害を有効に防陀
するこずができる。 䞀方、実甚薬量では皲、トマト、ゞダガむモ、
棉、ナス、キりリ、むンゲン等の䜜物は薬害をう
けるこずはない。 さらに、前蚘匏を有する化合物は、果暹
園、非蟲耕地、山林等においおも殺菌剀ずしお有
効に䜿甚するこずができる。 本発明の化合物は、担䜓および必芁に応じお他
の補助剀ず混合しお、蟲業甚殺菌剀ずしお通垞甚
いられる補剀圢態、たずえば、粉剀、粗粉剀、埮
粒剀、粒剀、氎和剀、乳剀、氎溶液剀、氎溶剀、
油懞濁剀等に調補されお䜿甚される。ここでいう
担䜓ずは、凊理すべき郚䜍ぞ有効成分化合物の到
達性を助け、たた、有効成分化合物の貯蔵、茞送
あるいは取り扱いを容易にするために、蟲業甚殺
菌剀䞭に混合される合成たたは倩然の無機たたは
有機物質を意味する。 適圓な固䜓担䜓ずしおは、カオリナむト矀、モ
ンモリロナむト矀あるいはアタバルゞダむト矀等
で代衚されるクレヌ類、タルク、雲母、葉ロり
石、軜石、バヌミナキラむト、石こう、炭酞カル
シりム、ドロマむト、けいそう土、マグネシりム
石灰、りん灰石、れオラむト、無氎ケむ酞、合成
ケむ酞カルシりム、等の無機物質、倧豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麊粉、朚粉、でんぷん、結晶
セルロヌス等の怍物性有機物質、クマロン暹脂、
石油暹脂、アルキド暹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコヌル、ケトン暹脂、゚ステルガ
ム、コヌパルガム、ダンマルガム等の合成たたは
倩然の高分子化合物、カルナバロり、蜜ロり等の
ワツクス類、あるいは尿玠等があげられる。 適圓な液䜓担䜓ずしおは、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワむトオむル等のパラフむン系も
しくはナフテン系炭化氎玠、ベンれン、トル゚
ン、キシレン、゚チルベンれン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳銙族炭化氎玠、四塩化炭玠、ク
ロロホルム、トリクロル゚チレン、モノクロルベ
ンれン、−クロルトル゚ン等の塩玠化炭化氎
玠、ゞオキサン、テトラヒドロフランのような゚
ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケトン、ゞむ
゜ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトプ
ノン、む゜ホロン等のケトン類、酢酞゚チル、酢
酞アミル、゚チレングリコヌルアセテヌト、ゞ゚
チレングリコヌルアセテヌト、マレむン酞ゞブチ
ル、コハク酞ゞ゚チル等の゚ステル類、メタノヌ
ル、−ヘキサノヌル、゚チレングリコヌル、ゞ
゚チレングリコヌル、シクロヘキサノヌル、ベン
ゞルアルコヌル等のアルコヌル類、゚チレングリ
コヌル゚チル゚ヌテル、゚チレングリコヌルプ
ニル゚ヌテル、ゞ゚チレングリコヌル゚チル゚ヌ
テル、ゞ゚チレングリコヌルブチル゚ヌテル等の
゚ヌテルアルコヌル類、ゞメチルホルムアミド、
ゞメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは氎等
があげられる。 乳化、分散、湿最、拡展、結合、厩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で䜿
甚される界面掻性剀は、非むオン性、陰むオン
性、陜むオン性および䞡性むオン性のいずれのも
のをも䜿甚しうるが、通垞は非むオン性および
たたは陰むオン性のものが䜿甚される。適圓
な非むオン性界面掻性剀ずしおは、たずえば、ラ
りリルアルコヌル、ステアリルアルコヌル、オレ
むルアルコヌル等の高玚アルコヌルに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、む゜オクチルプ
ノヌル、ノニルプノヌル等のアルキルプノヌ
ルに゚チレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトヌル、オクチルナフトヌル等のアルキ
ルナフトヌルに゚チレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酞、ステアリン酞、オレむン
酞等の高玚脂肪酞に゚チレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酞、ゞラりリルりん
酞等のモノもしくはゞアルキルりん酞に゚チレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酞アミド等のアミンに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、゜ルビタン等の倚
䟡アルコヌルの高玚脂肪酞゚ステルおよびそれに
゚チレンオキシドを重合付加させたもの、゚チレ
ンオキシドずプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適圓な陰むオン性界面掻
性剀ずしおは、たずえば、ラりリル硫酞ナトリり
ム、オレむルアルコヌル硫酞゚ステルアミン塩等
のアルキル硫酞゚ステル塩、スルホこはく酞ゞオ
クチル゚ステルナトリりム、−゚チルヘキセン
スルホン酞ナトリりム等のアルキルスルホン酞
塩、む゜プロピルナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、リグニンスルホン酞ナトリりム、ドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム等のアリヌルスルホ
ン酞塩等があげられる。 さらに本発明の蟲業甚殺菌剀には補剀の性状を
改善し、生物効果を高める目的で、カれむン、れ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酞゜ヌ
ダ、カルボキシメチルセルロヌス、メチルセルロ
ヌス、ヒドロキシ゚チルセルロヌス、ポリビニル
アルコヌル等の高分子化合物や他の補助剀を䜵甚
するこずもできる。 䞊蚘の担䜓および皮々の補助剀は補剀の剀型、
適甚堎面等を考慮しお、目的に応じおそれぞれ単
独にあるいは組合わせお適宜䜿甚される。 粉剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
25重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓である。 氎和剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞25ない
し90重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓、分散湿最剀
であ぀お、必芁に応じお保護コロむド剀、チキ゜
トロピヌ剀、消泡剀等が加えられる。 粉剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
35重量郚含有し、残郚は倧郚分が固䜓担䜓であ
る。有効成分化合物は固䜓担䜓ず均䞀に混合され
おいるか、あるいは固䜓担䜓の衚面に均䞀に固着
もしくは吞着されおおり、粒の埄は玄0.2ないし
1.5mm皋床である。 乳剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
50重量郚含有しおおり、これに玄ないし20重量
郚の乳化剀が含たれ、残郚は液䜓担䜓であり、必
芁に応じお防錆剀が加えられる。 このようにしお皮々の剀型の調補された本発明
の蟲業甚殺菌剀を、たずえば、氎田たたは畑地に
おいお蟲䜜物に病気の発生する前たたは発生埌に
䜜物の茎葉に散垃、たたは土壌もしくは氎面に斜
甚するずきは、10aあたり有効成分ずしおない
し5000奜たしくは10〜1000を投ずるこずによ
り、有効に病害を防陀するこずができる。 たた、本発明の蟲業甚殺菌剀を皮子凊理、たず
えば皮子粉衣剀ずしお䜿甚するずきは、皮子重量
あたり有効成分ずしお0.01〜奜たしくは
0.2〜0.5を粉衣するこずにより、有効に土壌も
しくは皮子䌝染性病害を防陀できる。 本発明の蟲業甚殺菌剀は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の蟲業甚殺菌剀が配合されるこず
は奜たしく、堎合によ぀おは盞乗効果を期埅する
こずもできる。 次に前蚘匏を有する化合物の補造法を実
斜䟋によ぀お説明する。 実斜䟋  −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−ヒドロキシ−−ゞヒドロ−
2Hビリダゞノンの補造 −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−ヒドロキシ−−オキ゜酪酞2.77、ヒド
ラゞンヒドラヌト1000.5及び゚タノヌ
ル20mlの混合物を宀枩で時間かくはんした。生
成した癜色粉末を取し、目的物1.77を埗た。 収率 65。融点253〜256° IR ÎœNujol naxcm-13460324031002800〜
22001690 NMRDMSO−d6Ύppm11.111H
NH7.702HAr5.771HbsOH
4.751HHz−2.5〜3.0
2H−2.433HCH3。 同様にしお次の化合物が補造された。 −−ブロモプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 148〜151° −−ゞクロロプニル−−ヒドロ
キシ−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 210〜220° −−ゞクロロ−−メトキシプニ
ル−−ヒドロキシ−−ゞヒドロ−
2Hピリダゞノン 融点 175〜178° −−メチルプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 179〜181° 実斜䟋  −−メチルプニル−−メトキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノンの補造 −−メチルプニル−−メトキシ−
−オキ゜酪酞2.22のメタノヌル20ml溶液に
ヒドラゞンラヌト1000.5を宀枩で加
え、䞀倜攟眮埌、析出した結晶を取し、メタノ
ヌルで掗浄し、目的物1.35を埗た。液を50°
で濃瞮し、さらにメタノヌルで残枣を掗浄し、再
び目的物の玔品0.5を埗た。 収率85。 融点 167〜169.5° IR ÎœNujol naxcm-1320031002800〜2100
16601600。 NMRCDCl2Ύppm9.421HNH
7.237.684HAB−HzAr
931HHz−3.573H
CH33.132HHz−
2.383HCH3。 同様にしお次の化合物が補造された。 −−ブロモプニル−−メトキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 123〜125° −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−メトキシ−−ゞヒドロ−2Hピ
リダゞノン 融点 175〜178° −−ゞクロロプニル−−メトキ
シ−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン
融点 158〜161° 実斜䟋  −−ブロモプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノンの補造 −−ブロモプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞1.36ず゚タノヌル10mlの混
合液に宀枩でヒドラゞンヒドラヌト0.25を添加
し、65°で1.5時間加熱した。析出した結晶を熱時
取し、゚タノヌルで掗浄しお目的物の玔品0.78
を埗た。収率58。 融点158〜161° IR ÎœNujol naxcm-13500320031002800〜
21001700。 NMRDMF−d7Ύppm10.951H
NH7.3〜8.14HAr6.771Hbs
OH4.421Hdd6and10Hz−
2.7〜3.72H−。 実斜䟋ず同様にしお、次の化合物が補造され
た。 −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−ヒドロキシ−−ゞヒドロ−2H
ピリダゞノン 融点 213〜215° −−ゞクロロプニル−−ヒドロ
キシ−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 196〜200° −−メチルプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 174〜198° −−クロロプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 186〜189° −−フルオロプニル−−ヒドロキシ
−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン
融点 197〜199° −−ニトロプニル−−ヒドロキシ−
−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン 融点 227〜230° −−メトキシプニル−−ヒドロキシ
−−ゞヒドロ−2Hピリダゞノン
融点 179〜183° 次に、これら目的のピリダゞノン誘導䜓を補造
するための䞭間䜓の補造方法に぀いお、以䞋に参
考䟋を蚘茉する。 参考䟋  −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−ヒドロキシ−−オキ゜酪酞の補造 −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−クロロ−−オキ゜酪酞2.96を無氎炭酞
ナトリりムの10氎溶液300ml䞭に加え、宀枩で
時間かくはんした。TLCで原料の消倱を確認
した埌、砕氷500ず濃塩酞50mlの混合
物䞭に反応液を泚入し、゚ヌテルにお抜出埌、゚
ヌテル局を分取し、無氎硫酞ナトリりムで也燥し
た。溶媒を留去し、2.6596の粗成物を埗
た。このものに少量のベンれンを加え、さらにヘ
キサンを加えお、目的物の結晶1.28を玔品ずし
お埗た。収率46。 融点 114.5〜117.5° 前蚘参考䟋に準じお次の化合物が補造され
た。 −−ブロモプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞 融点 129〜130° −−ゞクロロプニル−−ヒドロ
キシ−−オキ゜酪酞 融点 135〜138° −−ゞクロロ−−メトキシプニ
ル−−ヒドロキシ−−オキ゜酪酞 融点 123〜126° −−メチルプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞 融点 113〜114° 参考䟋  −−ブロモプニル−−メトキシ−
−オキ゜酪酞の補造 −−ブロモプニル−−オキ゜−−
ブテン酞、無氎炭酞カリりム2.2及びメタ
ノヌル200mlの混合物を時間宀枩でかくはん埌、
氷冷䞋mlの濃塩酞で酞性ずした埌、酢酞゚チル
で抜出し、酢酞゚チル局を氎掗し、無氎硫酞ナト
リりムで也燥埌、溶媒を留去し4.7の粗生物を
埗た。む゜プロピル゚ヌテルでトリチナレヌシペ
ンしおの目的物を埗た。収率44。融点82.5
〜83.5°。 前蚘参考䟋に準じお次の化合物が補造され
た。 −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−メトキシ−−オキ゜酪酞 融点 118〜120° −−ゞクロロプニル−−メトキ
シ−−オキ゜酪酞 融点 99〜101° −−メチルプニル−−メトキシ−
−オキ゜酪酞 融点 92〜95° 参考䟋  −−メチルプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞の補造 −メチルアセトプノン6.7、グリオキシ
ル酞氎和物12.42、重炭酞ナトリりム12.6、
メタノヌル75ml及び氎75mlの混合物を50〜60°で
12時間かくはんした。反応終了埌、垌塩酞でpH4
にした埌、酢酞゚チルで抜出し、酢酞゚チル局を
分取埌、無氎硫酞ナトリりムで也燥し、溶媒を留
去するず9.98の残枣を埗た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフむヌに付し、ベンれン
−酢酞゚チル10〜にお溶出するこ
ずにより、目的物6.8を埗た。収率65。融点
92〜100° 参考䟋に準じお、次の化合物が補造された。 −−ブロモプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞 融点 108〜110° −−ゞクロロ−−メチルプニル
−−ヒドロキシ−−オキ゜酪酞 融点 141〜143° −−ゞクロロプニル−−ヒドロ
キシ−−オキ゜酪酞 融点 146〜151° −−クロロプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞 融点 138〜140° −−フルオロプニル−−ヒドロキシ
−−オキ゜酪酞 融点 128〜130° −−ニトロプニル−−ヒドロキシ−
−オキ゜酪酞 融点 139〜142° −−メトキシプニル−−ヒドロキシ
−−オキ゜酪酞 融点 122〜126° 本発明の蟲業甚殺菌剀の補剀䟋を次にあげる。
文䞭、単に郚ずあるのは党お重量郚を意味する。 補剀䟋 粉剀 化合物番号の化合物郚、タルク50郚、カオ
リン45郚を均䞀に混合しお粉剀を埗た。 補剀䟋 氎和剀 化合物番号20の化合物50郚、クレヌ29郚、硅藻
土10郚、ホワむトカヌボン郚、リグニンスルホ
ン酞ナトリりム郚、ニナヌコヌル1106日本乳
化剀瀟商品名郚およびポリビニルアルコヌル
郚を混合機䞭で均䞀に混合し、ハンマヌミルで
回粉砕しお氎和剀を埗た。 補剀䟋 粒剀 化合物番号の化合物70郚を埮现に粉砕し、こ
れにクレヌ30郚を加えお混合機䞭で混和しおプレ
ミツクスずした。このプレミツクス10郚をクレヌ
60郚およびベントナむト30郚ず共に混合機䞭に均
䞀に混和した。このものに適圓量の氎を加え、ニ
ヌダヌ䞭で〓和し、盎埄0.8mmのスクリヌンより
抌し出し、50℃の通颚也燥機䞭で也燥した。この
ものをシフタヌによ぀お敎粒しお粒剀を埗た。 このようにしお調敎された本発明の蟲業甚殺菌
剀の実斜䟋を次にあげる。なお、䟛詊薬剀は前蚘
補剀䟋に準じお補造し、本発明の有効成分化合
物を50含有する氎和剀を甚いた。 実斜䟋 皲もんがれ病防陀詊隓予防散垃 〜葉期の皲苗品皮日本晎にポツト
50mlあお30ppmの䟛詊薬液を散垃し、24時間宀枩
に攟眮した埌、予めもんがれ病菌Rhizoctonia
solaniを培逊したえんばく粒を皲の茎際に〜
粒眮き、25〜27℃の湿宀に移し、菌接皮日埌
に発病の皋床を病斑圢成の高さcmによ぀お調
査した。その結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋 皲もんがれ病防陀詊隓氎面斜甚 ポツト内に育成した〜葉期の皲苗品皮日
本晎を氎深cmの湛氎状態に保ち、䟛詊薬液を
有効成分量が80010aずなるようにポツト内
に斜甚した。日間枩宀内に攟眮した埌萜氎し、
予めもんがれ病菌Rhizoctonia solaniを培逊
したえんばく粒を皲の茎際に〜粒眮き、25〜
27℃の湿宀に移し、菌接皮日埌に発病の皋床を
病斑圢成の高さcmによ぀お調査した。その結
果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋 むンゲン苗立枯病防陀詊隓皮子粉
衣 ゚ンバク粒培地に26℃で週間培逊した苗立枯
菌Rhizoctonia solaniを土壌に均䞀に混合
し、プラスチツク箱25cm×35cm、深さ11cmに
入れた。この土壌に䟛詊薬剀を有効成分量で0.25
察皮子重量の割合に粉衣したむンゲン皮子
品皮マスタヌピヌスを60粒朘皮し、25℃の
枩床に週間保぀た埌、苗立枯病の発病苗数
本を調査した。その結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 第衚及び第衚における比范化合物
及びずは、以䞋の化合物である。
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 【匏】 匏䞭、R1及びR3は氎玠原子、ハロゲン原子
    又はニトロ基を瀺し、R2は氎玠原子、䜎玚アル
    キル基、䜎玚アルコキシ基又はハロゲン原子を瀺
    し、R1R2及びR3のうち少なくずも぀は氎玠
    原子以倖の基を瀺す。R4は氎玠原子でR5は氎酞
    基又は䜎玚アルコキシ基を瀺すか、あるいはR4
    は氎酞基でR5は氎玠原子を瀺す。を有する−
    眮換プニル−−ゞヒドロ−2Hピリ
    ダゞノン誘導䜓。  匏 【匏】 匏䞭、R1及びR3は氎玠原子、ハロゲン原子
    又はニトロ基を瀺し、R2は氎玠原子、䜎玚アル
    キル基、䜎玚アルコキシ基又はハロゲン原子を瀺
    し、R1R2及びR3のうち少なくずも぀は氎玠
    原子以倖の基を瀺す。R4は氎玠原子でR5は氎酞
    基又は䜎玚アルコキシ基を瀺すか、あるいはR4
    は氎酞基でR5は氎玠原子を瀺す。を有する−
    眮換プニル−−ゞヒドロ−2Hピリ
    ダゞノン誘導䜓を有効成分ずする蟲業甚殺菌剀。
JP58170793A 1983-09-16 1983-09-16 ピリダゞノン誘導䜓及び蟲業甚殺菌剀 Granted JPS6061570A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58170793A JPS6061570A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 ピリダゞノン誘導䜓及び蟲業甚殺菌剀
US06/649,499 US4661486A (en) 1983-09-16 1984-09-11 Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides
KR1019840005589A KR920001688B1 (ko) 1983-09-16 1984-09-14 플늬닀지녌 유도첎의 제조방법
ES535966A ES8601916A1 (es) 1983-09-16 1984-09-14 Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 4,5-dihidro-2h-piridazin-3-ona.
IT22659/84A IT1196252B (it) 1983-09-16 1984-09-14 Derivati piridazinonici e loro impiego come fungicidi agricoli

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58170793A JPS6061570A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 ピリダゞノン誘導䜓及び蟲業甚殺菌剀

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6061570A JPS6061570A (ja) 1985-04-09
JPH0587509B2 true JPH0587509B2 (ja) 1993-12-16

Family

ID=15911456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58170793A Granted JPS6061570A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 ピリダゞノン誘導䜓及び蟲業甚殺菌剀

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4661486A (ja)
JP (1) JPS6061570A (ja)
KR (1) KR920001688B1 (ja)
ES (1) ES8601916A1 (ja)
IT (1) IT1196252B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1038249C (zh) * 1991-08-28 1998-05-06 眗姆和哈斯公叞 含有二氢哒嗪酮及其盞关化合物的杀菌组合物
US5415877A (en) * 1993-04-23 1995-05-16 Church & Dwight Co., Inc. Bicarbonate fungicide product with a combination of surfactant ingredients
KR100432815B1 (ko) * 1995-08-18 2005-02-23 닀우 아귞로사읎얞시슈 엘엘씚 삎균상승 횚곌륌 갖는 조성묌 및 읎륌 읎용한 ê·  성장 제얎방법
ES2257800T3 (es) 1998-10-07 2006-08-01 TETRA LAVAL HOLDINGS & FINANCE SA Metodo para producir envases sellados que contienen productos alimenticios que se pueden verter a partir de un tubo de material de envasado, y unidad de envasado que implementa dicho metodo.
CN1543455B (zh) * 2001-08-17 2012-07-11 䞉井化孊Agro株匏䌚瀟 3-苯氧基-4-哒嗪醇衍生物以及含有它的陀草剂组合物
US9890127B2 (en) 2013-03-11 2018-02-13 The Broad Institute, Inc. Compounds and compositions for the treatment of cancer
US11207320B2 (en) 2015-08-13 2021-12-28 The Broad Institute, Inc. Compositions and methods for cancer expressing PDE3A or SLFN12

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1292443A (en) * 1968-11-01 1972-10-11 Ct D Etudes Experimentales Et New pyridazine derivatives and process for their preparation
US4052395A (en) * 1975-09-11 1977-10-04 Sankyo Company Limited Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones
DE2808193A1 (de) * 1978-02-25 1979-09-06 Basf Ag Pyridazon-verbindungen
DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
US4397854A (en) * 1981-05-14 1983-08-09 Warner-Lambert Company Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
JPS58140076A (ja) * 1982-02-09 1983-08-19 Mitsubishi Chem Ind Ltd ピリダゞノン誘導䜓又はその塩類
JPS59139364A (ja) * 1983-01-31 1984-08-10 Sankyo Co Ltd プニルピリダゞノン誘導䜓、蟲園芞甚殺菌剀及びその補法

Also Published As

Publication number Publication date
IT8422659A0 (it) 1984-09-14
ES535966A0 (es) 1985-11-01
IT1196252B (it) 1988-11-16
KR850002379A (ko) 1985-05-13
US4661486A (en) 1987-04-28
ES8601916A1 (es) 1985-11-01
KR920001688B1 (ko) 1992-02-22
JPS6061570A (ja) 1985-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6120522B2 (ja)
JPS6361923B2 (ja)
JPH0587509B2 (ja)
JPH0357899B2 (ja)
JPS6116246B2 (ja)
JPS6344122B2 (ja)
JPS6116247B2 (ja)
JPH0234921B2 (ja)
JPH0588224B2 (ja)
JPH0249282B2 (ja)
JPH0649041A (ja) カルバモむルトリアゟヌル誘導䜓、それを有効成分ずする陀草剀およびその補造方法
JPS63166808A (ja) −ニトロ−−眮換プノキシベンゟヒドロキシム酞誘導䜓系陀草剀
JPH045282A (ja) 新芏な―ヒドラゞノベンゟチアゟヌル誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀
JPH0532641A (ja) メルカプトトリアゞン誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀
JPH0316322B2 (ja)
JPH0149683B2 (ja)
JPS6210991B2 (ja)
JPH0587505B2 (ja)
JPH05148235A (ja) 新芏なプノキシプロピオン酞゚ステル誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀
JPH0149684B2 (ja)
JPH045279A (ja) 新芏なオキシム゚ヌテル誘導䜓およびそれを有効成分ずする陀草剀および蟲園芞甚殺菌剀
JPH0149685B2 (ja)
JPS60104074A (ja) む゜オキサゟリノン誘導䜓および陀草剀
JPS6210992B2 (ja)
JPH0477475A (ja) 新芏なシクロヘキセニルオキシピリミゞン誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀