JPS58140076A - ピリダジノン誘導体又はその塩類 - Google Patents
ピリダジノン誘導体又はその塩類Info
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- JPS58140076A JPS58140076A JP57019288A JP1928882A JPS58140076A JP S58140076 A JPS58140076 A JP S58140076A JP 57019288 A JP57019288 A JP 57019288A JP 1928882 A JP1928882 A JP 1928882A JP S58140076 A JPS58140076 A JP S58140076A
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- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強心剤とし【有用なビリダジノン銹導体又はそ
の塩類に関する。
の塩類に関する。
強心剤は心臓に直接作用してその収縮力を強める作用を
有し、従来、種々の薬剤が心不全の治療に有用され【い
る。
有し、従来、種々の薬剤が心不全の治療に有用され【い
る。
しかしながら、これらの強心剤は、厳密な管理下に投与
されても、長期間投与した場合には胃腸障害、肝機能障
害、不整脈め発現等の副作用が生じやすくなることもあ
る。
されても、長期間投与した場合には胃腸障害、肝機能障
害、不整脈め発現等の副作用が生じやすくなることもあ
る。
本発明者らは強心剤として活性が高く、したがって、少
ない投与量で強心作用が発揮できるような化合物の探索
を行ない、本発明に到達した。
ない投与量で強心作用が発揮できるような化合物の探索
を行ない、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、
一般式（１）又は（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数、７〜乙のアルキル基
又はアルクニル基、Ｒ２、Ｈａ は水素原子、ハロゲン
原子、アルコキシ基、≠オアルコキシ基、シアノ基、ア
ミノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、カルボアミド基、炭素数／−４のアルキル基又は
そのハロアルキ以下、本発明の詳細な説明する。
又はアルクニル基、Ｒ２、Ｈａ は水素原子、ハロゲン
原子、アルコキシ基、≠オアルコキシ基、シアノ基、ア
ミノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、カルボアミド基、炭素数／−４のアルキル基又は
そのハロアルキ以下、本発明の詳細な説明する。
本発明におけるビリダジノン−導体は例えば次のような
方法で合成できる。
方法で合成できる。
すなわち、公知化合物
と
（英［ｉ１％許第１．／Ａｔ、コｑ／ 号明ｌｌＡ書記
載）を度の加熱下に反応させて、目的とするピリダジノ
ン誘導体を得ることができる。
載）を度の加熱下に反応させて、目的とするピリダジノ
ン誘導体を得ることができる。
このようなビリダジノン誘導体としては次の＼
ような化合物があげられる。
６−（＋−チオラレイドフェニル）−，７−（コＨ）−
ビリダジノン ４−（＊−メチルチオラレイドフェニル）−、？−（Ｊ
Ｈ）−ビリダジノン ダ、ｓ−ジヒドロ−ａ−（＋−Ｎ−メチルチオラレイド
フェニル：）−Ｊ−（−１１）−ビリダジノンｂ −（
４１−Ｎ−アリルチオラレイドフェニル）−Ｊ−（ＪＨ
）−ビリダジノン ダ、トシヒドロー４− （１−Ｎ−アリルチオラレイド
フェニル）−Ｊ−（−Ｈ）−ビリダジノン４−（参−Ｍ
−エチルチオラレイドフェニル）−Ｊ−（コＨ）−ビリ
ダジノン ち３−ジヒドロ−４−（１−Ｎ−エチルチオラレイトフ
ェニル）−Ｊ−（−Ｈ）−ビリダジノンよ一メチルーｂ
−（参−Ｍ−メチルチオラレイドフェニル）−、？−（
−Ｈ）−ビリダジノンｂ−（＊−Ｎ−イングロビルチオ
ラレイドフェニル）−Ｊ−（コＨ）−ビリダジノン 蓼、！−ジヒドロ−（４Ｉ−Ｎ−イングロビルチオラレ
イドフ−Ｃｔ、、−ル）−、？−（−１Ｉ）−ビリダジ
ノンさらに、上記ピリダゾノン誘導体の塩類としては、
薬学的に許容する塩類、たとえば塩酸、本発明に係る化
合物を強心剤として用いる場合は、経口、非経口の適当
な投与方法により投与することかできる。この場合、提
供される形態としては、軽口投与用には例えば散剤、顆
粒、錠剤、糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投
与用には例えば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、アングル及
び注射液等が挙げられる。勿論これらを組み合わせた形
態でも提供しうる。
ビリダジノン ４−（＊−メチルチオラレイドフェニル）−、？−（Ｊ
Ｈ）−ビリダジノン ダ、ｓ−ジヒドロ−ａ−（＋−Ｎ−メチルチオラレイド
フェニル：）−Ｊ−（−１１）−ビリダジノンｂ −（
４１−Ｎ−アリルチオラレイドフェニル）−Ｊ−（ＪＨ
）−ビリダジノン ダ、トシヒドロー４− （１−Ｎ−アリルチオラレイド
フェニル）−Ｊ−（−Ｈ）−ビリダジノン４−（参−Ｍ
−エチルチオラレイドフェニル）−Ｊ−（コＨ）−ビリ
ダジノン ち３−ジヒドロ−４−（１−Ｎ−エチルチオラレイトフ
ェニル）−Ｊ−（−Ｈ）−ビリダジノンよ一メチルーｂ
−（参−Ｍ−メチルチオラレイドフェニル）−、？−（
−Ｈ）−ビリダジノンｂ−（＊−Ｎ−イングロビルチオ
ラレイドフェニル）−Ｊ−（コＨ）−ビリダジノン 蓼、！−ジヒドロ−（４Ｉ−Ｎ−イングロビルチオラレ
イドフ−Ｃｔ、、−ル）−、？−（−１Ｉ）−ビリダジ
ノンさらに、上記ピリダゾノン誘導体の塩類としては、
薬学的に許容する塩類、たとえば塩酸、本発明に係る化
合物を強心剤として用いる場合は、経口、非経口の適当
な投与方法により投与することかできる。この場合、提
供される形態としては、軽口投与用には例えば散剤、顆
粒、錠剤、糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投
与用には例えば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、アングル及
び注射液等が挙げられる。勿論これらを組み合わせた形
態でも提供しうる。
製剤化に際しては、この分野における常法によることが
できる。
できる。
また、本発明化合物を強心系として投与する量は、年令
、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時廟・間隔
、病状の程度、体調、置県製剤の性質・調剤・種類、有
効成分の種類などを考慮して、医師により決足される。
、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時廟・間隔
、病状の程度、体調、置県製剤の性質・調剤・種類、有
効成分の種類などを考慮して、医師により決足される。
例えば、経口投与の場合、体重７時７日当り、０、／
＝ ／ ＯＱ／１１４程度の投与量が選ばれるが、も′
ちろんこれに制限されない。
＝ ／ ＯＱ／１１４程度の投与量が選ばれるが、も′
ちろんこれに制限されない。
以
薇下、夷−例により本発明を更に詳細に説明する。
夾施例１
Ｎ −ｐ −（ａ、ｊ−ジヒドロピリダゾン−Ｊ−イル
−４）−フェニルチオ尿業の合成 ６−（Ｐ−アミノフェニル） −ｅ、ｓ−ジヒドロ−、
ｙ−（ＪＨ）−ピリダジノンｓＩｉ％濃塩酸！―、チオ
シアン酸ナトリ９ムＪ、コ１１水ＪＯｍｌの混合物を参
時間加熱ＲＲする。冷却後、デカンテーションにより水
層な除（。エタノールＪＯｍｌを残ったカム状物に加え
攪拌すると粉末状の■体になる。さらに１時間加熱還流
して懸濁洗浄を行う。冷却後固体を炉別し、メタノール
で洗浄し、乾燥する。収量へ−７１１（収率１９％）工
Ｒ（ＫＢｒ） ３２９０，３コ００ 、／Ａりθ、／
４／ｋ。
−４）−フェニルチオ尿業の合成 ６−（Ｐ−アミノフェニル） −ｅ、ｓ−ジヒドロ−、
ｙ−（ＪＨ）−ピリダジノンｓＩｉ％濃塩酸！―、チオ
シアン酸ナトリ９ムＪ、コ１１水ＪＯｍｌの混合物を参
時間加熱ＲＲする。冷却後、デカンテーションにより水
層な除（。エタノールＪＯｍｌを残ったカム状物に加え
攪拌すると粉末状の■体になる。さらに１時間加熱還流
して懸濁洗浄を行う。冷却後固体を炉別し、メタノール
で洗浄し、乾燥する。収量へ−７１１（収率１９％）工
Ｒ（ＫＢｒ） ３２９０，３コ００ 、／Ａりθ、／
４／ｋ。
／！ｒＪＯ，／３４１Ｏｘ−’
実施例コ
Ｎ−メチル−Ｎ’ −Ｐ−（ｔｉ、ｔ−ジヒドロピリダ
ゾン−Ｊ−４ルー４）−フェニルチオ尿素の合成 ４−（Ｐ−７ミノフエニル）−＋、Ｓ−ジヒドロ−、ｙ
−（コＨ）−ビリダジノン４１ｙ１ジメチルホルムアミ
トコＯｍｊ、インチオシアン酸メチル１．り！ｌの混合
物をｉｏｏ℃で３時間加熱、攪拌する。
ゾン−Ｊ−４ルー４）−フェニルチオ尿素の合成 ４−（Ｐ−７ミノフエニル）−＋、Ｓ−ジヒドロ−、ｙ
−（コＨ）−ビリダジノン４１ｙ１ジメチルホルムアミ
トコＯｍｊ、インチオシアン酸メチル１．り！ｌの混合
物をｉｏｏ℃で３時間加熱、攪拌する。
次いで攪拌しながら水を同体が析出するまで加える。固
体が析出したら冷却し、固体をＰ別水洗し、乾燥する。
体が析出したら冷却し、固体をＰ別水洗し、乾燥する。
収量亭、ｑ ｔｐ ｇ （収率Ｉｔ １．１％）。
融点−一〇−−−１℃
工Ｒ（ＫＢｒ） ３３００ 、３，２００ 、３０００
．１４７０’。
．１４７０’。
／！７１０ 、／ｊコｊ 、／ＪＩＯ、／３１０ｃｘ
＋実施例３ Ｎ−メチル−Ｎ’−Ｐ−（ピリダゾン−３−イル−４）
−フェニルチオ尿素の合成 ６−（Ｐ−アミノフェニル） −Ｊ−（コＨ）−ビリダ
ジノン０．り１！ｌ、ジメチルホルムアミドよ−、イソ
チオシアン酸メチル０．４ ｊ ７７７の混合物をｉｏ
ｏ℃で参時間加熱攪拌する。
＋実施例３ Ｎ−メチル−Ｎ’−Ｐ−（ピリダゾン−３−イル−４）
−フェニルチオ尿素の合成 ６−（Ｐ−アミノフェニル） −Ｊ−（コＨ）−ビリダ
ジノン０．り１！ｌ、ジメチルホルムアミドよ−、イソ
チオシアン酸メチル０．４ ｊ ７７７の混合物をｉｏ
ｏ℃で参時間加熱攪拌する。
冷却後、析出した固体を炉別し、テトラヒドロ７ランで
洗浄後、水洗、乾燥する。収量０．．１Ｊｌｔｔ、ｆｓ
液と洗液をいっしょにして析出した固体をＶ別水洗し、
乾燥すると０．４ ！ｔ ｌの固体が回収できる。
洗浄後、水洗、乾燥する。収量０．．１Ｊｌｔｔ、ｆｓ
液と洗液をいっしょにして析出した固体をＶ別水洗し、
乾燥すると０．４ ！ｔ ｌの固体が回収できる。
合計収量ｏ、ｔｌｒｔ ｌ （収率Ｊｒ ｔ、−％）。
工Ｒ（ＫＢｒ）Ｊコｔｏ、ｉｂ亭Ｂｔｓｔｓ、ｔｚｓｏ
、／−ｆｌｊｉ３ｏｏ、ｉコｂｌｃｔＱ 実施例ダ Ｎ−エチル−ｒ −ｐ −（ｌＩ、ｓ−ジヒドロピリダ
ゾン−３−イル−６）−フェニルチオ尿素０會成 Ａ−（Ｐ−アミノフェニル） −ａ、Ｚ−ジヒドロ−Ｊ
−（コＨ）−ビリダジノンｌＩ、ジメチルホルムアミド
ク祠、インチオシアン酸エチル０．７０１の混合物を１
００℃で３時間加熱攪拌する。１次いで、攪拌しながら
水を固体が析出するまで加える。固体が析出したら冷却
し、固体をＰ別水洗し、乾燥する。収量／、２ ｔ Ｉ
Ｉ（収率１３％）。
、／−ｆｌｊｉ３ｏｏ、ｉコｂｌｃｔＱ 実施例ダ Ｎ−エチル−ｒ −ｐ −（ｌＩ、ｓ−ジヒドロピリダ
ゾン−３−イル−６）−フェニルチオ尿素０會成 Ａ−（Ｐ−アミノフェニル） −ａ、Ｚ−ジヒドロ−Ｊ
−（コＨ）−ビリダジノンｌＩ、ジメチルホルムアミド
ク祠、インチオシアン酸エチル０．７０１の混合物を１
００℃で３時間加熱攪拌する。１次いで、攪拌しながら
水を固体が析出するまで加える。固体が析出したら冷却
し、固体をＰ別水洗し、乾燥する。収量／、２ ｔ Ｉ
Ｉ（収率１３％）。
工Ｒ（ＫＢｒ）、？コア！、／Ａ！Ａ；、／！４Ｉ！ｆ
、 ／！／１゜ｌＪ参Ｑ ｆｌ 参考例１−ダ 本弗明におけるビリダジノン誘導体の強ｊυ剤としての
有用性を、標準の県境学試験方法で、Ｎ、ｔば大の摘出
乳頭筋及びモルモツートの摘出左心−筋の収縮力の有意
な増加を起こし、まだ麻酔した犬の心臓収縮力の有意な
増加を起こす点における有効性により示す。条理試験方
法ζ二つ以 き頷下に述べる。
、 ／！／１゜ｌＪ参Ｑ ｆｌ 参考例１−ダ 本弗明におけるビリダジノン誘導体の強ｊυ剤としての
有用性を、標準の県境学試験方法で、Ｎ、ｔば大の摘出
乳頭筋及びモルモツートの摘出左心−筋の収縮力の有意
な増加を起こし、まだ麻酔した犬の心臓収縮力の有意な
増加を起こす点における有効性により示す。条理試験方
法ζ二つ以 き頷下に述べる。
大摘出乳頒筋交又環ａｍ本を世いる方法。
犬摘出乳頭筋交叉環流標本は連層と橋本の方法〔アメリ
、カン ジャナール オプ フイジオロジ−（ムｍ＠ｒ
ｉａａｎ Ｊ、Ｐｈｙｓｉｏｌ、） コＩｔ巷、／参
１’？ −／＄４Ｊ責、１ｔｔｏ年、アメリカ＃照〕に
従い作製した。
、カン ジャナール オプ フイジオロジ−（ムｍ＠ｒ
ｉａａｎ Ｊ、Ｐｈｙｓｉｏｌ、） コＩｔ巷、／参
１’？ −／＄４Ｊ責、１ｔｔｏ年、アメリカ＃照〕に
従い作製した。
結果を鮪１表に示す。
菖 −表
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 壌 人 弁理士 長谷用 −
はか１名
手続補正書（自発）
２ 発 明 の名称
ピリダジノンｌＢ１番体又はその塩類
３ 補正をする者 出−人
（ｊり≦）三菱化成工業株式会社
４代理人〒１００
東京都千代田区丸の内二丁月５＃２号
１に綾明の―
６補正の内容
（１） ％許趙求の範囲を別航のとお勺釘止する。
」
（３）同書第ｊ１６〜ｒ行Ｋ「たとえは塩酸、・・・・
・・・・・・・・勢の有機酸塩」とあるを、「たとえば
力性ソーダ、カ性カリ勢のアルカリと反応させて得られ
る塩類」と訂正する。
・・・・・・・・勢の有機酸塩」とあるを、「たとえば
力性ソーダ、カ性カリ勢のアルカリと反応させて得られ
る塩類」と訂正する。
（４） 同沓第≦ＪＩ［ｌ−２行を次のように訂正す
る。
る。
［
（５）同書第り真下から一行〜第１０１１１行Ｋ「とし
ての有用性を、・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・用いる方法。」とあるを、 ［とじての有用性を、犬摘出乳頭筋交叉還流標本を用い
る方法によシ試験した。」と訂正する。
ての有用性を、・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・用いる方法。」とあるを、 ［とじての有用性を、犬摘出乳頭筋交叉還流標本を用い
る方法によシ試験した。」と訂正する。
以 上
−２’ｌ！ｆ＃’ｆＭ求の範囲
（１１一般式（１）又＃１（１）
（式中、Ｒ１は水素原東辰素数７〜−のアルキル基又は
アルケニル基 ｐｍ、 Ｒ１は水累鳳子、ハＯクン原子
、アルコキシ基、チオフルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、アシルアミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、カルホアＳド基、炭素数７〜６のアルキル基又はその
ハロアルキル基を表わす）で示されるビリダジノン誘４
体又はその＃Ａ＠。
アルケニル基 ｐｍ、 Ｒ１は水累鳳子、ハＯクン原子
、アルコキシ基、チオフルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、アシルアミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、カルホアＳド基、炭素数７〜６のアルキル基又はその
ハロアルキル基を表わす）で示されるビリダジノン誘４
体又はその＃Ａ＠。
Claims (1)
- （１）一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） （式中 Ｒ１は水素原子、炭素数／〜６のアルキル基又
はアルケニル基、Ｒ” Ｈｍは水素原子、ハロゲン原子
、アルコキシ基、チオアルコキシ基、シアノ基、アｔ）
基、アシルアミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、カルボア建ド基、貴素数／〜乙のアルキル基又はその
ハロアルキ−。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57019288A JPS58140076A (ja) | 1982-02-09 | 1982-02-09 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
| EP83101206A EP0085985A1 (en) | 1982-02-09 | 1983-02-08 | Pyridazinone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57019288A JPS58140076A (ja) | 1982-02-09 | 1982-02-09 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140076A true JPS58140076A (ja) | 1983-08-19 |
Family
ID=11995251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57019288A Pending JPS58140076A (ja) | 1982-02-09 | 1982-02-09 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0085985A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58140076A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6061570A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-09 | Sankyo Co Ltd | ピリダジノン誘導体及び農業用殺菌剤 |
| GB8400863D0 (en) * | 1984-01-13 | 1984-02-15 | Smith Kline French Lab | Chemical compounds |
| US4946842A (en) * | 1985-07-05 | 1990-08-07 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Novel guanidino pyridazinones as cardiac stimulants |
| GB8603780D0 (en) * | 1986-02-15 | 1986-03-19 | Smith Kline French Lab | Chemical compounds |
| DE4134467A1 (de) * | 1991-10-18 | 1993-04-22 | Thomae Gmbh Dr K | Heterobiarylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| TW309520B (ja) * | 1994-04-26 | 1997-07-01 | Mitsubishi Chem Corp |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791539A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-17 | Basf Ag | Dihydropyridazones, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques |
| JPS6037101B2 (ja) * | 1977-03-09 | 1985-08-24 | 三共株式会社 | フエニルピリダジノン誘導体の製法 |
-
1982
- 1982-02-09 JP JP57019288A patent/JPS58140076A/ja active Pending
-
1983
- 1983-02-08 EP EP83101206A patent/EP0085985A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0085985A1 (en) | 1983-08-17 |
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